TW474916B - Substituted pyrazol-3-ylbenzazoles - Google Patents

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Description

474916 A7 B7五、發明説明（1 ) 本發明係關於下式I之新穎經取代之吡唑-3 -基吲哚
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中： R 爲氮’ Ci-Cj - fe 基 ’ C 1 - C 4 1¾ fe 基： R2 爲CN，C rCr烷基，C i-CV鹵烷基，C rCU-烷氧 基，C ! - C 4-鹵烷氧基，C ! - C 4-烷硫基，C ! - C 4-鹵烷 硫基’ C 1 - C 4 _ fe基亞績酿基，C 1 - C 4 _卣坑基亞績酉£ 基’ C 1 - C 4 _坑基績S&基，C 1 - C 4 _自板基續SS基； R3爲氫，鹵素，氰基，硝基，C i-CU-烷基，C.i-CU-鹵烷 .基； . R4爲氫，或鹵素： 尺5爲氫，鹵素，氰基，（：1-(：4-烷基，（：1-(：4-鹵烷基，（：1-C 4-烷氧基，或C ! - C 4-鹵烷氧基； Z 爲-N = C(XR6)-0-或-N = C(XR6)-S-之基，以氮， 氧，或硫結合於π ; X 爲一化學鍵，氧，硫，-S(0)-，-S02-，-ΝΗ-，或-N(R7)-：- . R 6及R 7各獨立爲 · C 1 - C 6 - fe 基 $ C 1 - C 6 _ 卣板基，~fl 基-C 1 - C 4 _ fe 基’喪 基-Ci-Cr烷基，c3-c6-烯基，氰基-c3-c6_晞基， -4- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（2 ) c3-c6-鹵晞基，c3-c6-炔基，氰基- c3-c6-炔基， C 3- C 6-鹵炔基，C , - C 4-烷氧基-C , - C 4-烷基，c i -C4-鹵烷氧基-CrC^-烷基，C3-C4-烯氧基-CrC^-烷基，C3-C4-炔氧基-Ci-CU-烷基，c3-c8-環烷氧基 :C ] - C 4 _ 基’胺基-C 1 - C 4 _ fe 基 ’ C 1 - C 4 _ fe 胺基 _ C^-Cr烷基，二（C^-Cr烷基）胺基-Ci-Cq-烷基， C i - C 4-烷硫基-C i - C 4-烷基，C ! - C 4-鹵烷硫基-C !-(：4-烷基，（：3-(：4-烯硫基-(：1-(：4-烷基，（：3-€4-炔硫 基-C i - C 4-烷基，C , - C 4-烷基亞磺醯基-C , - C 4-燒 基，Ci-c^-ii烷基亞磺醯基-Ci-Cq-烷基，c3-c4-締 基亞崎酿:基-C 1 - C 4 _ fe基，C 3 _ C 4 _決基亞續驢基-C 1 _ C 4 _ 坑基 ’ C 1 - C 4 _ 坑基績酿基-C 1 - C 4 _ fe 基 ’ C 1 - C 4 _ 1¾ fe基石灵酿基-C 1 - C 4_ fe基，C 3 - C 4 -婦基績SS基-C 1 -C4-烷基，C3-C4-炔基磺醯基-Ci-Cf烷基，羥基羰 基-C^-Cr烷基，（C^-Cr烷氧基）-羰基-Ci-Cffe •基，其可攜帶一氰基或（CVC4-烷氧基）羰基，（C!-C4-烷硫基）羰基-Ci-CV烷基，胺基羰基-Ci-CV^ 基，（^-(：4-烷胺基羰基-Ci-CV烷基，二（Ci-CV烷 基）胺基羰基-C】-C 4-烷基，二（C i - C 4-烷基）膦醯基-Ci-CV烷基，（Ci-Cj-烷氧基）亞胺基-Ci-CV烷基， (C3-C4-烯基氧基）亞胺基-Ci-Cc烷基，c3-c8-環烷 基，C3-C8-環烷基-Ci-Cy烷基，苯基，笨基-Ci-C 4 -'坑基，3 -至7 -員雜環基或雜環基-C i - C 4 -燒基， 其中各環烷基及各雜環基可含有一羰基或硫羰基環 -5- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^/4916 A7 -—-— ___ B7 — -------------------- ---------------1 五、發明説明（3 ) 成員， 及其中各環烷基，苯基，及雜環基可未經取代，或 攜帶1至4個取代基選自氰基，硝基，胺基，羥基’ 叛基’鹵素，c〗-C 4-燒基，C 1 - C 4-鹵燒基，c 1 - C4_ 烷氧基，（：rCc鹵烷氧基，Ci-Cc烷硫基，CrCf 鹵烷硫基，CVC4-烷基磺醯基，Ci-Cp卣烷基磺癌 基，（CVC4-烷氧基）羰基，（CrCc烷基）藏基， (C ! - C 4- _烷基）羰基，（C , - C 4-烷基）羰基氧基， (CVC4-鹵烷基）羰基氧基，及二（Ci_c4_烷基）胺 基： 爲一化學鍵，氧，硫，-NH·，或_N(R7)_ , R6亦可爲 (C 1-C4-烷基）羰基，（C】-(：4-鹵烷基）羰基，（c i-Cr烷氧 基）羰基’ C ! - C 4 - fe基續酿基，或C丨 C 4 - _乾基績疏基； 若X爲一化學鍵’ R6可另爲氫，氰基，疏基，胺基，鹵 素，-CH2-CH(鹵素）_R8，_ch = ch_r8，或 _CH = C(鹵 素）-R8’其中R8爲羥基羰基，（Ci-CV烷氧基）羰基，（c!-C4 - 硫基）羰基’胺基衆基，c t - c 4 -烷胺基羰基，二（C丨-CU-烷基）胺基羰基，或二（C1-C4-烷基）膦醯基： 或R6及R7—起爲1，3 -次丙基，四亞甲基，五亞甲基，或次 乙基氧基次乙基鏈，各可未經取代，或攜帶丨至4個 烷基或1或2個（C , - C 4-烷氧基）羰基， 及這些化合物I之農業上有用鹽。 本發明另關於 _化合物I作爲除草劑及/或用於植物之乾燥/落葉之用 ____ i紙張ϋ適用中國國家椋準（CNsTa"^格（210X29^i^-------一 I J---^-----^^装-- c請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 訂 474916 A7 B7 五、發明説明（4 途， - 除草組合物及用於植物之乾燥及/或.落葉之'组合物， 含有化合物I作爲活性化合物， - 製備化合物I及使用化合物I製備除草組合物及用於植 物之乾燥/落葉之組合物之方法，及 - 使用化合物I控制不欲之植物及用於植物之乾燥/落葉 之方法。 某些芳基吡唑，及中除苯基外，主要亦述及各種苯并雜 環基作爲芳基，在專利案WO 92/02509，W0 92/06962， WO 86/01255， WO 96/15115，wo 96/15116，及 W0 96M〇643中已述及作爲除草劑。 此外，WO 96/01254之通式，當取代基適當選擇時，特 別包括下式11之化合物 (請先閱讀背面之注意事
ΙΦ 項再填I 裝-- ，寫本頁)
、1T 特別是R3 苯基或某 些苯幷雜 環基
特別是CN II, 特別是 R1 ^9·. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 亦稱具有除草活性 本發明之一目的爲提供新穎之除草活性吡唑化合物，使 用咸化合物選擇性控制不欲植物較已知化合物爲佳。另一 目的馬提供具有乾燥/落葉作用之新穎化合物。 °等發現该等目的可由本發明之式I之經取代之吡唑_ 3 -基吲哚達成。 本紙張尺度適用中國國家操 A4規格（210X297公釐） A7 五、發明説明（5 ) 另發現包含化合物！之除草組合物，具有極佳除草活性。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 另π發現用以製備這些組合物之方法，及使用化合物 制不欲植物之方法。 二 此外，發現化合物I亦適用於植物之部份之乾燥/落葉， 適用植物爲農作物植物，如棉花、馬鈴薯、油籽油菜 (oilseedrape)、向日葵、大豆或蠶豆（fieMbeans)，特2 是棉花。有關於此，發現用於植物之乾燥及/或落葉之組 合物，製備這些組合物之方法，及使用化合物〗用於植物之 乾燥及/或落葉之方法。 依據取代之形式，式〗之化合物可含有一或多個對掌中 心，以對映體或非對映體混合物存在。本發明係關於純對 映體或非對映體及其混合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 取代基R1至R3及R3至R8，或環烷基，苯基，或雜環基上 各基’其足義中所述之有機基，如術語鹵素，爲各基之集 合術語。所有碳鏈，亦即所有烷基，_烷基，環烷基，氧 烷基，胺燒基，氧羰基烷基’胺羰基烷基，膦醯基烷基， 氧胺基烷基，苯基烷基，雜環基烷基，烯基，卣烯基，氰 基缔基’块基’ 1¾块基’及嚴基決基，可爲直鍵或分支 鏈。鹵素取代基較佳攜有1至5個相同或不同之鹵素。在各 例中，術語鹵素表氟，氣，溴，或碘。 其他意義之實例爲： -CrCj-烷基：CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正 丁基，1-曱基丙基，2 -曱基丙基，及C(CH3)3 ; -CVC4-鹵烷基：如上述之Ci-CV烷基經氟，氯，溴及 _______^___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（6 ) /或碘部份或完全取代，例如，CH2F，CHF2， CF3，CH2C1，CH(C1)2，C(C1)3，氣氟曱基，二氣 氟甲基，氣二氟曱基，2 -氟乙基，2 -氣乙基，2 -溴乙 基，2 -碘乙基，2,2 -二氟乙基，2,2,2 -三氟乙基，2-氣-2-氟乙基，2 -氯-2,2 -二氟乙基，2,2 -二氣_2_氟乙 基，2,2,2-三氣乙基，C2F 5, 2-氟丙基，3-氟丙基， 2.2 -二氟丙基，2,3 -二氟丙基，2 -氣丙基，3 -氯丙 基，2,3 -二氣丙基，2 -溴丙基，3 -溴丙基，3,3,3 -三 氟丙基，3,3,3 -三氣丙基，CH2-C2F5，CF2-C2F5， 1-氟曱基-2 -氟乙基，1-氣曱基-2 -氣乙基，1_溴甲基-2 -溴乙基，4 -氟丁基，4 -氯丁基，4 -溴丁基，或九氟 丁基； - c 1 - C 6 -燒基：如上述之C ! - C 4 -嫁基，及例如，正丙 基，1-甲基丁基，2 -曱基丁基，3 -曱基丁基，2,2 -二 甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1,1-二甲基丙基， 1.2 -二曱基丙基，1-甲基戊基，2 -甲基戊基，3 -甲基 戊基’ 4 -甲基戊基’ l，l -二甲基丁基，1，2_二曱基丁 基’ 1,3-二曱基丁基，2,2-二曱基丁基，2,3-二曱基 丁基，3,3 -二甲基丁基，1-乙基丁基，2_乙基丁基， 1，1，2·二曱基丙基’ 1，2,2-三甲基丙基，ι_乙基_ι_甲 基丙基，或1-乙基-2 -甲基丙基，較佳爲ch3, C2H5，CH2-C2H5，CH(CH3)2 ,正丁基，c(ch3)3， 正*_戍基，或正己基： "c 1 · C 6 -鹵fe基：如上述之C〗-C 6 -燒基經氟，溴及/或 _____-9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格Y210X297公釐） — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •装· Φ. 7 'ry 7 'ry 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 1、發明説明（7 ) 碘部份或完全取代’例如，上述C , - C 4- i烷基所述基 之一，及5 -氟-卜戍基，5 -氣-1-戊基，5 -溴-1-戊 基，5 -琪-1-戊基’ 5,5,5 -三氯-1-戊基，--氟戊 基’ 6 -氟-1-己基’ 6 -鼠-1-己基，6 -溴-1·己基，6_ 破-1-己基’ 6,6,6 -二氣-1-己基，或十二氟己基； 鼠基- Ci_C4_炫•基· CH2CN ’ 1-氯基乙基，2 -氯基乙 基，1-氰基丙-1-基’ 2 -氰基丙-i_基，3 -氰基丙-1-基，1-氰基丁-1-基’ 2 -氰基丁- i_基，3 -氰基丁-1-基，4 -氰基丁-1-基，1-氰基丁- 2-基，2 -氰基丁- 2-基，3-氰基丁- 2-基’ 4 -氰基丁- 2-基，i_(CH2CN)乙 -1 -基，1-(C H2CN )-1-( c H3)乙-1 -基，或 1 _(ch2CN) 丙 1 ·基； — 每基-匸1_〔4-'反基· CH2OH ’ 1-經基乙基，2 -經基乙 基，1-經基丙-1-基，2-#呈基丙-1-基，3-¾基丙-1-基，1-羥基丁 -卜基，2 -羥基丁-1-基，3 -羥基丁-1-基，4 -羥基丁 - 1 -基，1 -羥基丁 - 2 -基，2 -羥基丁 - 2 -基，3-羥基丁-2-基，4-羥基丁-2-基，1-(CH20N)乙 -1-基 ’ l-(CH2〇N)-l-(CH3)乙-1-基，或 l-(CH2〇N) 丙-1 -基； - 胺基-C 1 - C 4-烷基：C Η 2N Η 2，1 -胺基乙基，2 -胺基乙 基’ 1-胺基丙-1-基’ 2 -胺基丙-1-基，3-胺基丙-1-基，1 -胺基丁 - 1 -基，2 -胺基丁 - 1 -基，3 -胺基丁 - 1 -基，4 -胺基丁-1-基，1-胺基丁- 2-基，2 -胺基丁- 2-基，3-胺基丁-2-基，4-胺基丁-2-基，1-(CH2NH2) -10 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
、1T 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 i、發明説明（8 ) 乙-1-基，1-(CH2NH2)-1-(CH3)乙-1-基，或1_ (CH2NH2)丙-1 -基： -羥基羰基-C 1-C4-烷基：CH2COOH，1-(COOH)乙 基，2-(C00H)乙基，卜（COOH)丙-1-基，2-(C00H) 丙-1-基，3-(C00H)丙-1-基，l-(COOH) 丁-1-基， 2- (COOH) 丁-1-基，3-(COOH) 丁-1-基，4-(C00H) 丁-1_ 基，l-(COOH) 丁-2-基，2-(COOH) 丁-2-基， 3- (COOH) 丁 -2-基，4-(COOH) 丁 -2-基，1-(CH2COOH)乙-卜基，1 _(CH2COOH)-1 _(CH3)乙-1-基，或 l-(CH2COOH)丙-1-基， - 胺基羰基-C !-(：4-烷基：CH2CONH2，1 - (CONH2)乙 基，2-(CONH2)乙基，1-(C0NH2)丙-1-基，2-(CONH2)丙-1-基，3-(CONH2)丙-1-基，l-(CONH2) 丁 -1-基，2-(CONH2) 丁 -1-基，3-(CONH2) 丁 -1-基，4-(CONH2) 丁 -1_ 基，1-(C〇NH2) 丁-2-基，2-(£ONH2) 丁-2-基，3-(CONH2) 丁-2-基，4-(CONH2) 丁-2-基，l-(CH2CONH2)乙-1-基，l-(CH2CONH2)- l-(CH；j)乙基’或 l-(CH2CONH2)丙-1-基， - 苯基- C1-C4-燒基：苯甲基，1-笨基乙基，2 -苯基乙 基’ 1-笨基丙-1-基’ 2 -苯基丙-1-基，3 -笨基丙_ι_ 基’ 1-苯基丁-1-基’ 2 -苯基丁-1-基，3 -苯基丁 _ι_ 基’ 4 -苯基丁-1-基’ 1-苯基丁- 2-基，2 -笨基丁 _2_ 基’ 3 -表基丁- 2-基’ 4 -苯基丁- 2-基，1-笨甲基乙_ 1-基，苯甲基-1-甲基乙-1-基，或1_苯曱基丙 · 11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（9 ) ' 基，較佳爲苯甲基或2 -苯基乙基； - 雜環基_ c 1 - C 4·烷基：雜環基甲基，丨_雜環基乙基， 2 -雜環基乙基，；! _雜環基丙-丨_基，2 _雜環基丙_ j _ 基’ 3 -雉環基丙-i_基，1_雜環基丁-丨_基，2_雜環基 丁 - 1 -基，3 -雜環基丁 -丨_基，4 _雜環基丁 _丨_基，j _ 雜環基丁-2-基’ 2-雜環基丁-2-基，3-雜環基丁 _2_ 基，4-雜環基丁-2_基，ι_(雜環基甲基）乙-卜基，^ (雜環基甲基）-1-(甲基）乙-丨_基，或1_(雜環基甲基） 丙-1 -基’較佳爲雜環基甲基，2 -雜環基乙基； -c!-c4-烷氧基：〇CH3，OC2H5，〇(：Ιί2-(：2；Η5， OCH(CH3)2，正丁 氧基，OCH(CH3)_C2H5，〇Ch2· ch(ch3)2，或 c(ch3)3，較佳爲 〇CH3，oc2h5，或 OCH(CH3)2 ; • Ci-Cr鹵烷氧基：如上述之CVC4-烷氧基經氟，氯， 溴及/或碘部份或完全取代，例如，〇CH2F， OCHF2, OCF3, 0CH2C1，0CH(C1)2, 0C(C1)3, 鼠氟曱氧基’一鼠氟曱氧基’氯二氟甲氧基，2 -氟乙 氧基，2 -氯乙氧基，2 -溴乙氧基，2 -碘乙氧基，2,2_ 二氟乙氧基，2,2,2 -三氟乙氧基，2 -氯-2-氟乙氧基， 2 -氯-2,2 -二氟乙氧基，2,2 -二氣-2-氟乙氧基， 2,2,2_三氣乙氧基，OC2F5，2 -氟丙氧基，3 -氟丙氧 基，2,2 -二氟丙氧基，2,3 -二氟丙氧基，2_氯丙氧 基，3 -氯丙氧基，2,3 -二氯丙氧基，2 -溴丙氧基，3_ 漠丙氧基，3,3,3 -三氟丙氧基，3,3,3 -三氣丙氧基， -12- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐 I.--^-----ΦΊ------II------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ______ 五、發明説明（ι〇 ) ' — OCH2-C2F5’ OCF2-C2F5，1-(CH2F)-2-|l 乙氧基， ]-(CH2Cl)-2 -氯乙氧基，1-(ch2Bi.)-2 -溴乙氧基， 4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基，或九氟丁氧 基，較佳爲OCHF2，OCF3,二氯氟甲氧基，氯二氟甲 氧基，或2,2,2 -三氟乙氧基； 基· SCH; ’ SC2H5 ， SCH(CH3)2 ’正丁碗基’ 1-甲基丙硫基，scH2· CH(CH3)2，或 sc(ch3)3，較佳爲 SCh3，或 SC2H5 ; ~ c'i - C 4-自烷硫基：如上述之C i - C 4-烷硫基經氟，氯， 溴及/或碘部份或完全取代，例如，SCH2F , SCHF2, SCF3, SCH2C1，SCH(C1)2, SC(C1)3，氯 氟曱硫基，二氣氟曱硫基，氯二氟甲後基，2 -氟乙硫 基，2 -氣乙礙基’ 2 -溴乙硫基，2 -破乙硫基，2,2 -二 氟乙硫基，2,2,2-三氟乙硫基，2 -氣-2-氟乙硫基，2-氣-2,2-二氟乙硫基，2,2-二氣-2-氟乙硫基，2,2,2-三氣乙硫基，S C 2 F 5，2 -氟丙硫基，3 -氟丙硫基， 2,2 -二氟丙硫> 基，2,3 -二氟丙硫基，2 -氯丙硫基，3 -氯丙硫基，2，3 -二氣丙硫基，2 -溴丙境基，3 -溴丙硫 基，3,3,3-三氟丙硫基，3,3,3-三氣丙硫基，3(：]^2- C2F5，SCF2-C2F5 ’ 1-(CH2F)_2-氟乙硫基，ι_ (C H 2C 1) - 2 -氣乙硫基，1 - ( c H 2B r) - 2 溴乙硫基，4 -氟丁硫基，4-氯丁硫基，4-溴丁硫基，或SCF2-CF2-c2f5，較佳爲schf2，scf3，二氯氟甲硫基，氣二氟 甲硫基，或2,2,2 -三氟乙硫基： -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2!ox 297公釐） —.-'裝 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 _ B7 五、發明説明（11 ) ~~ " CVC4-烷氧基-Ci-Cr烷基：基經如上述之 C i - C 4 - *元氧基取代，例如，c Η 2 - 0 C Η 3，C Η 2 -〇c2h5，正丙氧基曱基，CH2_OCH(CH3)2，正丁氧 基曱基，（1-甲基丙氧基）曱基，（2_甲基丙氧基）甲 基，CH2-OC(CH3)3’ 2-(甲氧基）乙基，2_(乙氧基） 乙基，2-(正丙氧基）乙基，2_(1_甲基乙氧基）乙基， 2-(正丁氧基）乙基，2-(1-甲基丙氧基）乙基，2_(2_甲 基丙氧基）乙基，2-(1,1-二甲基乙氧基）乙基，2_(甲 氧基）丙基，2-(乙氧基）丙基，2_(正丙氧基）丙基，2_ (1-甲基乙氧基）丙基，2-(正丁氧基）丙基，2_(卜甲基 村氧基）丙基’ 2-(2-甲基丙氧基）丙基，2_(ι，ι_二甲 基乙氧基）丙基，3-(曱氧基）丙基，3_(乙氧基）丙基， 3_(正丙氧基）丙基，3-(1-曱基乙氧基）丙基，3_(正丁 氧基）丙基，3-(1-甲基丙氧基）丙基，3_(2_甲基丙氧 基）丙基，3-(1,1-二甲基乙氧基）丙基，2_(甲氧基）丁 基’ 2_(乙氧基）丁基’ 2-(正丙氧基）丙基，2-(1-甲基 乙氧基）丁基，2-(正丁氧基）丁基，2-(1-曱基丙氧基） 丁基’ 2-(2 -曱基丙氧基）丁基，2-(1,卜二甲基乙氧基) 丁基，3-(曱氧基）丁基，3_(乙氧基）丁基，3_(正丙氧 基）丁基，3-(1-甲基乙氧基）丁基，3-(正丁氧基）丁 基’ 3-(1_甲基丙氧基）丁基，3_(2·甲基丙氧基）丁 基’ 3-(ΐ，;ι_二曱基乙氧基）丁基，4_(甲氧基）丁基， 4_(乙氧基）丁基，4-(正丙氧基）丁基，4-(1-甲基乙氧 基）丁基，4-(正丁氧基）丁基，4-(1-甲基丙氧基）丁_____-14-______本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（2丨0X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1· 項再填· 裝 -° A? _____Β7 五、發明説明（12 ) ~ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基，4-(2-曱基丙氧基）丁基，4_(1，丨二曱基乙氧基） 丁基，較佳馬 ch2-och3，cH2_〇C2H5，2_(C)(：H3) 乙基，或2-(0C2H5)乙基； Ci-Crii烷氧基-Κγ烷基：Ci_C4_烷基經如上述 之C丨-C 4-鹵烷氧基取代，例如，2 _ ( 〇CHF2)乙基，2 _ (ocf3)乙基，或 2-(〇c2F5)乙基： C〗-C4-烷硫基-CVC4-烷基：Ci_c4_烷基經如上述之 CVC4-坑疏基取代，例如，ch2-SCH3，ch2_ sc2h5，正丙硫基曱基，ch2-SCH(CH3)2，正丁硫基 甲基，（1 -甲基丙硫基）甲基，（2 _甲基丙硫基）甲基， C H 2- S C ( C Η 3) 3 ’ 2 -(甲硫基）乙基，2 (乙硫基）乙 基，2-(正丙硫基）乙基，2_(1_甲基乙硫基）乙基，2_ (正丁硫基）乙基，2-(1_甲基丙硫基）乙基，2_(2_曱基 丙硫基）乙基，2 - ( 1，1 _二甲基乙硫基）乙基，2 _ (曱硫 基）丙基’ 2-(乙硫基）丙基，2_(正丙硫基）丙基，2_ (1 -甲基乙硫基）丙基，2 -(正丁硫基）丙基，2 _(丨_甲基 丙硫基）丙基，2-(2-甲基丙硫基）丙基，2_(11_二曱 基乙硫基）丙基，3-(甲硫基）丙基，3_(乙硫基）丙基， 3 -(正丙硫基）丙基，3 _(丨_甲基乙硫基）丙基，3 _ (正丁 硫基）丙基’ 3 - ( 1 -甲基丙硫基）丙基，3 _( 2 _甲基丙硫 基）丙基，3 - ( 1，1 -二甲基乙硫基）丙基，2 _(曱硫基）丁 基’ 2 -(乙硫基）丁基，2 _ (正丙硫基）丙基，2 _ (丨_曱基 乙硫基）丁基，2-(正丁硫基）丁基，2-(1-甲基丙硫基） 丁基’ 2-(2 -甲基丙硫基）丁基，2_(1,卜二甲基乙硫基) --- -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x 297公慶） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝. 、11 s'. 474916 Α7 Β7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（13 ) 丁基，3 -(甲硫基）丁基，3 _ (乙硫基）丁基，3 _ (正丙硫 基）丁基’ 3 - ( 1 -甲基乙硫基）丁基，3 _ (正丁硫基）丁 基，3-(1-曱基丙硫基）丁基，3_(2_甲基丙硫基）丁 基，3-(1,1-二甲基乙硫基）丁基，4_(甲硫基）丁基， 4 -(乙硫基）丁基，4 -(正丙硫基）丁基，4 _ (丨_甲基乙硫 基）丁基，4-(正丁硫基）丁基，4_(1_甲基丙硫基）丁 基，4 - ( 2 -甲基丙硫基）丁基，4 _ (丨，丨_二甲基乙硫基） 丁基，較佳爲 CH2-SCH3，CH2-SC2H5，2-(SCH3)乙 基，或2-(SC2H5)乙基： • c丨-c 4-鹵燒硫基-C丨-C 4-烷基：c i- C 4-烷基經如上述 之C , - C 4-鹵烷硫基取代，例如，2 - ( s C HF2)乙基，2 -(SCF3)乙基，或 2-(SC2F5)乙基； -(Ci-C4-’〗元氧基）亞胺基- Ci_C4_坑基：C1-C4-燒*基經 (CVC4-烷氧基）亞胺基如=N-CH3，=N-C2H5，=N-CH2-C2H5，=N-CH(CH3)2，=NCH2-CH2-C2H5， = NCH(CH3)-C2H5，=NCH2-CH(CH3)2，或=N-C(CH3)3取代，例如，ch = n-ch3，ch = n-c2h5， CH2-CH = N-CH3，或 CH2-CH = N-C2H5 ; - (Ci-CU-烷基）羰基：co-ch3，co-c2h5，co-ch2-c2h5，co-ch(ch3)2，正丁基羰基，co-ch(ch3) -c2h5，co-ch2-ch(ch3)2，或co-c(ch3)3，較佳 爲 CO-CH；^tCO-C2H5 ; -(C i - C 4-鹵烷基）羰基：如上述之（c i - c 4_烷基）羰基經 氟，氣，溴及/或碘部份或完全取代’例如，c ο - -16- I · ^ ^^裝 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（€\'5)/\4規格（210乂297公楚） 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（14 ) ch2f，CO-CHF2，CO-CF3，C0-CH2C1，co-CH(C1)2, co-c(cih，氣氟甲基羰基，二氯氟甲基 羰基，氯二氟甲基羰基，2 -氟乙基羰基，2 -氣乙基羰 基，2 -溴乙基羰基，2 -碘乙基羰基，2,2 -二氟乙基羰 基，2,2,2 -三氟乙基羰基，2 -氯-2 -氟乙基羰基，2 -氣 -2,2--一氣乙基奴基’2,2-二氣-2-氣乙基幾_基， 2,2,2-二氣乙基凝基’（10-匸2?5’2-鼠丙基截_基，3-氟丙基羰基，2,2 -二氟丙基羰基，2,3 -二氟丙基羰 基，2 -氣丙基凝基’ 3 -亂丙基後基’ 2,3 -二氯丙基凝 基，2 -溴丙基羰基，3 -溴丙基羰基，3,3,3-三氟丙基 羰基，3,3,3 -三氣丙基羰基，CO-CH2-C2F5，C0-cf2-c2f5，l-(CH2F)-2 -氟乙基羰基，1-(CH2C1)· 2 -氯乙基羰基，l-(CH2Br)-2 -溴乙基羰基，4 -氟丁 基羰基，.4 -氣丁基羰基，4 -溴丁基羰基，或九氟丁基 羰基，較佳爲CO-CF2，C0-CH2C1，或2,2,2 -三氟乙 基援基； - (Ci-CU-烷基）羰基氧基：0-CO-CH3，0-C0-C2H5， 0-C0-CH2-C2H5,0-C0-CH(CH3)2,0-C0- ch2ch2-c2h5，o-co-ch(ch3)-c2h5，o-co- CH2-CH(CH3)2，或 〇-CO-C(CH3)3，較佳爲 〇-c〇-ch34〇-co-c2h5: -(CrC4-鹵烷基）羰基氧基：如上述之（Ci-CV烷基）羰 基氧基經氟，氣，溴及/或琪部份或完全取代，例 如，0-C0-CH2F，O-CO-CHF2，0-C0-CF3，〇- -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事 I# _項再填_ 裝-- :寫本頁) 、-° 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 474916 " A 7 __________B7 五、發明説明（15 ) C0_CH2C1 , 〇-CO-CH(Cl)2, 0-C0_C(Cl)3，氣氟 甲基羰基氧基，二氣氟曱基羰基氧基，氣二氟甲基羰 基乳基’ 2 -氟乙基窥基乳基’ 2 -氯乙基羰基氧基，2_ 溴乙基羰基氧基，2 -碘乙基羰基氧基，2,2 -二氟乙基 羰基氧基’ 2,2,2-三氟乙基羰基氧基，2-氣-2-氟乙基 羰基氧基，2-氣-2,2-二氟乙基羰基氧基，2,2-二氣-2 -氟乙基羰基氧基，2,2,2 -三氣乙基羰基氧基，〇_ CO-C2F5，2 -氟丙基羰基氧基，3 -氟丙基羰基氧基， 2,2 -二氟丙基羰基氧基，2,3 -二氟丙基羰基氧基，2-氣丙基羰基氧基，3 -氣丙基缓基氧基，2,3 -二氣丙基 羰基氧基，2 -溴丙基羰基氧基，3 -溴丙基羰基氧基， 3,3,3 -三氟丙基羰基氧基，3,3,3 -三氯丙基羰基氧 基 ’ O-CO-CH2-C2F5 ’ O-CO-CF2-C2F5，1-(CH2F)-2-氟乙基羰基氧基，l-(CH2Cl)-2-氣乙基羰 基氧基，l-(CH2Br)-2-溴乙基羰基氧基，4-氟丁基羰 基氧基，4 -氯丁基羰基氧基，4 -溴丁基羰基氧基，或 九氟丁基羰基氧基，較佳爲0-C0-CF3，0-C0-(：只2(：1，或2,2,2-三氟乙基羰基氧基： -(Ci-Cf 烷氧基）羰基：CO-OCHU，CO-OC2H5，正 丙氧基羰基，CO-OCH(CH3)2,正丁氧基羰基，co-◦ CH(CH3)-C2H5，CO-OCH2-CH(CH3)2，或⑶· 〇 C ( C Η 3) 3，較佳爲 c 0 - 0 C Η 3 或 C 0 - 0 c 2H 5 ; '(C 1 - C 4 -燒氧基）談基-C 1 - C 4 - fe基：C 1 - C 4 -娱*基經如 上述之（Κ4-烷氧基）羰基取代，即例如，ch2-co- ____-18-___ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） I.--:-----ΦΊ------1T------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（16 ) OCH3，CH2-CO_OC2l·l5’正丙氧基羰基曱基，cl·l2· CO-OCH(CH3)2，正丁氧基羰基曱基，ch2-co-OCH(CH3)-C2H5 ，ch2-co-och2-ch(ch3)2 ， CH2-CO-OC(CH3h，1-(甲氧基羰基）乙基，1-(乙氧 基羰基）乙基，1-(正丙氧基羧基）乙基，1-(1-曱基乙 氧基羰基）乙基，1-(正丁氧基羰基）乙基，2-(曱氧基 羰基）乙基，2-(乙氧基羰基）乙基，2-(正丙氧基羰基） 乙基，2-(1-曱基乙氧基羰基）乙基，2-(正丁氧基羰基） 乙基，2-(1-甲基丙氧基羰基）乙基，2-(2 -甲基丙氧基 羰基）乙基，2-(1,1二甲基乙氧基羰基）乙基，2-(甲氧 基疑基）丙基，2-(乙氧基幾基）丙基，2-(正丙氧基魏 基）丙基，2-(1-曱基乙氧基羰基）丙基，2-(正丁氧基 羰基）丙基，2-(1-曱基丙氧基羰基）丙基，2-(2 -甲基 丙氧基羰基）丙基，2-(1,1-二甲基乙氧基羰基）丙基， 3-(甲氧基羰基）丙基，3-(乙氧基羰基）丙基，3-(正丙 氧基羰基）丙基，3-(1-曱基乙氧基羰基）丙基，3_(正 丁氧基羰基）丙基，3 - ( 1 -甲基丙氧基羰基）丙基，3 _ (2 -甲基丙氧基羰基）丙基，3-(1，1-二甲基乙氧基羰基） 丙基，2-(曱氧基羰基）丁基，2-(乙氧基羰基）丁基， 2,(正丙氧基羰基）丁基，2-(1-曱基乙氧基羰基）丁 基’ 2-(正丁氧基羧基）丁基，2-(1-甲基丙氧基談基） 丁基’ 2-(2-曱基丙氧基談基）丁基，2-(1,1-二曱基乙 氧基羰基）丁基，3-(曱氧基羰基）丁基，3_(乙氧基羰 基）丁基，3-(正丙氧基羰基）丁基，3-(1-甲基乙氧基 -19- (請先閱讀背面之注意事 1·. ，項再填- 裝— :寫本頁) 訂 f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） /fv 49 7 經濟部中央標準局負工消費合作杜印繁 A7 ____—__五、發明説明（17 ) ' 羰基）丁基’ 3-(正丁氧基羰基）丁基，3_(1_甲基丙氧 基羰基）丁基’ 3-(2 -甲基丙氧基羰基）丁基，3_(l5l_ 二甲基乙氧基羰基）丁基，4-(甲氧基羰基）丁基，4_ (乙氧基羰基）丁基，4-(正丙氧基羰基）丁基，4_(ι_曱 基乙氧基羰基）丁基，4-(正丁氧基羰基）丁基， 甲基丙氧基羰基）丁基，4-(2 -曱基丙氧基羰基）丁基， 或4-(1,1-二甲基乙氧基欺基）丁基，較佳爲（：^2-(：0-OCH3，CH2-CO-OC2H5，1-(甲氧基羰基）乙基，或 ]-(乙氧基羰基）乙基；-(C1-C4 -板硫基）羰基：00_8匚^13，（1'0-8€2^5，（^0-SCH2-C2H5，CO-SCH(CH3)2，CO-SCH2CH2-C2H5， CO-SCH(CH3)-C2H5，CO-SCH2-CH(CH3)2，或 CO-SC(CH3)3，較佳爲 co-sch3或CO-SC2H5 ; -(C1-C4-娱》疏基）|^_S-Ci-C4-娱基：Ci-Cj -燒基經如 上述之（C ] - C4-烷硫基）羰基取代，即例如（：}12-(：0- SCH3，CH2-CO-SC2H5，CH2-CO-SCH2-C2H5， CH2-CO-SCH(CH3)2，CH2-CO-SCH2CH2-C2H5， CH2-CO-SCH(CH3)-C2H3 ， ch2-co-sch2-ch(ch3)2，ch2-co-sc(ch3)3，i-(co-sch3)乙 基，l-(CO-SC2H5)乙基，l-(CO-SCH2-C2H5)乙 基，l-[CO-SCH(CH3)2]乙基，l-(CO-SCH2CH2-c2h5)乙基，l-[CO-SCH(CH3)-C2H5]乙基，1-[CO-SCH2CH(CH3)2]乙基，l-[CO-SC(CH3)3]乙 基，2-(CO-SCH3)乙基，2-(CO-SC2H5)乙基，2- _-20-___ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 1·. 項再填. 裝— :寫本頁} -a 474916 A7 B7 五、發明説明（18 ) (CO-SCH2-C2H5)乙基，2-[CO-SCH(CH3)2]乙基， 2:(CO-SCH2CH2-C2H5)乙基，2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]乙基，2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]乙基，2-[CO-SC(CH3)3]乙基，2-(CO-SCH3)丙基，2-(C0-SC2H5)丙基，2-(CO-SCH2_C2H5)丙基，2-[C0-SCH(CH3)2]丙基，2-(CO-SCH2CH2-C2H5)丙基， 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙基 ’ 2-[CO-SCH2- 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH(CH3)2]丙基，2-[CO-SC(CH3)3]丙基，3-(C0-SCH3)丙基，3-(CO-SC2H5)丙基，3-(CO-SCH2-C2H5)丙基，3-[CO-SCH(CH3)2]丙基，3-(C0-SCH2CH2-C2H5)丙基，3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙 基，3-[CO_SCH2-CH(CH3)2]丙基，3-[C0-SC(CH3)3]丙基，2-(CO_SCH3) 丁基，2-(C0-SC2H5) 丁基，2-(CO-SCH2-C2H5) 丁基，2-[C0_ SCH(CH3)2] 丁基，2-(CO-SCH2CH2-C2H5) 丁基， 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5] 丁 基，2-[CO-SCH2-CH(CH3)2] 丁基，2-[CO-SC(CH3)3] 丁基，3-(C0-SCH3) 丁基，3-(CO-SC2H5) 丁基，3-(CO-SCH2-C2H5) 丁基，3-[CO-SCH(CH3)2] 丁基，3-(C0-SCH2CH2-C2H5) 丁基，3-[CO-SCH(CH3)-C2H5] 丁 基，3-[CO-SCH2-CH(CH3)2] 丁 基，3-[C0-SC(CH3)3] 丁基，4-(CO-SCH3) 丁基，4-(C0-SC2H5) 丁基，4-(CO-SCH2-C2H5) 丁基，4-[C0-SCH(CH3)2] 丁基，4-(CO-SCH2CH2-C2H5) 丁基， __ -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（19 ) 4-[CO-SCH(CH3)-C2H5] 丁 基，4-[CO-SCH2-(：^1((：^13)2]丁基，4-[(：0-5(：((：^13)3]丁基，較佳爲 CH2-CO-SCH3，CH2-CO-SC2H5，卜（CO-SCH3)乙 棊，或 1 -(CO-SC2H5)乙基； ' CVC4-烷基亞磺醯基：80-(：1^3，30-〇2«15，80-CH2-C2H5，SO-CH(CH3)2，正丁基亞績醯基，S0-CH(CH3)-C2H5 ， so-ch2-ch(ch3)2 ，或 so-C(CH3)3，較佳爲 SO-CHytSO-C2H5 ; ~ c i - c 4 - 燒基亞績醯基：如上述之c i - c 4 -燒基亞績酿 基經氟，氣，溴及/.或破部份或完全取代，例如， SO-CH2F，SO-CHF2，SO-CF3，SO-CH2Cl，SO-ch(ci)2，S0-C(C1)3，氣氟甲基亞磺醯基，二氯氟 甲基亞磺醯基，氣二氟甲基亞磺醯基，2-氟乙基亞磺 醯基，2 -氣乙基亞磺醯基，2 -溴乙基亞磺醯基，2 -碘 乙·基亞磺醯基，2,2 -二氟乙基亞磺醯基，2,2,2 -三氟 乙基亞磺醯基，2 -氯-2-氟乙基亞磺醯基，2 -氣- 2,2-二氟乙基亞績S盛基’ 2,2 -二氣-2-氟乙基亞績酿基’ 2,2,2-三氯乙基亞磺醯基，80-(：2?5,2-氟丙基亞磺 醯基，3-氟丙基亞磺醯基，2,2 -二氟丙基亞磺醯基， 2,3 -二氟丙基亞磺醯基，2 -氣丙基亞磺醯基，3 -氯丙 基亞磺醯基，2,3 -二氣丙基亞磺醯基，2 -溴丙基亞磺 酉盛基，3 -溴丙基亞績®备基’ 3,3,3 -三氟丙基亞績 基’ 3,3,3-三氣丙基亞績醯基’ SO-CH2_C2F5 ’ S0-CF2-C2F5，l_(CH2F)-2-氟乙基亞績酿基 ’ 1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） — - ^ 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、發明説明（20 ) (CH2Cl)-2-氣乙基亞磺醯基，l-(CH2Br)-2-溴乙基 亞磺醯基，4 -氟丁基亞磺醯基，4 -氣丁基亞磺醯基， 4 -漠丁基亞續酿基，或九氟丁基亞續Si；基，較佳爲 S〇-CF3，S0-CH2C1，或2,2,2-三氟乙基亞磺醯基； C]-C4_坑基亞橫驢基-Ci_C4_娱基：C!-C4_燒基經如 上述之C 1 - C 4 - fe基亞績酿基取代，例如， CH2SOCH3，CH2SOC2H5，正丙基亞磺醯基甲基， CH2SOCH(CH3)2，正丁基亞績醯基甲基，（1-曱基丙 基亞續驢基）甲基’（2-曱基丙基亞續酿基）甲基， (1,1-二甲基乙基亞磺醯基）曱基，2 -甲基亞磺醯基乙 基’ 2 -乙基亞續醯基乙基，2-(正丙基亞績酿基）乙 基，2-(1-甲基乙基亞磺醯基）乙基，2-(正丁基亞磺疏 基）乙基，2-(1-甲基丙基亞磺醯基）乙基，2-(2 -甲基 丙基亞磺醯基）乙基，2-(1,1-二曱基乙基亞磺醯基）乙 基，2-(SOCH3)丙基，3-(SOCH3)丙基，2-(S〇C2H5) 丙基，3-(SOC2H5)丙基，3-(丙基亞續醯基）丙基， 3-( 丁基亞磺醯基）丙基，4-(SOCH3) 丁基，4-(SOC2H5)丁基，4-(正丙基亞績醮基）丁基，或4-(正 丁基亞磺醯基）丁基，特別是2-(SOCH3)乙基； -C ! - C 4 -鹵烷基亞績S&基-C i - C 4 -垸基：C 1 - C 4 -燒基經 如上述之C 1 - C 4 -鹵fe基亞績S盛基取代，例如2 _ (2,2,2 -三氟乙基亞磺醯基）乙基； - C j-Cr 烷基磺醯基：S02-CH3，S02-C2H5，S02-CH2-C2H5 ’ S〇2-CH(CH3)2，正 丁基績醯基，S〇2- ____-23-_______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） ' — - 0, 衣 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916 A7 B7 21 五、發明説明（ CH(CH3)_C2H5，S〇2"CH2-CH(CH3)2 9 或 S〇2- C(CH：〇3，較隹爲 S〇2-CH.：i或 S〇2_C2H5 ; C c 4 - _ '丨充基績驢基：如上述之c1 _ c4 - fe基績酿基經 氣，氣，溴及/或琪部份或完全取代，例如，8〇2· Ch2F，S〇2_CHF2，S〇2-CF3，S〇2-CH2C1，S〇2-CH(C1)2，S〇2-C(Cl)3，氣氟甲基績醯基，二氯氟曱 基磺醯基，氯二氟甲基績醯基’ 2_氟乙基績酿基’ 2_ 氯乙基磺醯基，2 -溴乙基績酿基’ 2 _硤乙基績酿基’ 2 2 -二氟乙基續總基’ 2,2,2 -三氟乙基績S盛基’ 2-氯-2-氟乙基績酿基’2-氣-2,2-二氟乙基％8盛基’2,2- — 氯_2_氟乙基磺醯基，2,2,2-三氯乙基磺醯基，SO 2_ ，2 -氣两基績酿基’ 氣丙基續酸基’ 2,2 - —氣 丙基績醯基，2,3 -二氟丙基績酿基’ 2 -氯丙基績醯 基，3 -氣丙基磺醯基，2,3·二氣丙基績驢基’ 2 -漠丙 基磺醯基，3 -溴丙基磺醯基’ 3,3,3-三氟丙基績醯 基，3,3,3-三氯丙基績驢基’8〇2-匸112-〔2?5’8〇2-cf2_c2f5，i-(氟甲基）-2 -氟乙基續疏基’ i-(氣甲 基）-2 -氣乙基磺醯基，1 -(溴曱基）-2 -溴乙基績醯基’ 4-氟丁基續醯基’ 4 -氯丁基績驗基’ 4 -漢丁基績醯 基，或九氟丁基磺醯基，較佳爲8〇2-(^2(：1’802-匸戸3或2,2,2-三氟乙基磺醯基： -c ! - C 4-烷基磺醯基-C i - C 4-烷基：C ! - C 4-燒基經如上 述之Ci-Cj-烷基磺醯基取代，即例如，CH2S〇2_ CH3 , C H2S〇2- c 2H 5 , CH2SO2-CH2-C2H5 -24-___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公f ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 474916 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（22 ) CH2S02CH(CH3)2，ch2so2-ch2ch2-c2h5，（1-曱 基丙基磺醯基）甲基，（2 -甲基丙基磺醯基）甲基， CH2S〇2-C(CH3)3 ， CH(CH3)S〇2-CH3 ， CH(CH3)S02-C2H5 ， CH2CH2SO2-CH3 ， CH2CH2S02-C2H5 ， CH2CH2S〇2-CH2-C2H5 ， CH2CH2S〇2-CH(CH3)2 ， CH2CH2S〇2-CH2CH2-C2H5，2-(1-甲基丙基績醯基）乙基，2-(2 -甲基丙基 磺醯基）乙基，CH2CH2S02-C(CH3)3，2-(S02-CH3) 丙基，2-(S02-C2H5)丙基，2-(S02-CH2-C2H5)丙 基，2-[S02-CH(CH3)2]丙基，2-(S02-CH2CH2-C2H5)丙基’ 2-(1-甲基丙基續S&基）丙基，2-(2 -甲基 丙基磺醯基）丙基，2-[S02-C(CH：〇3]丙基，3-(S02-CH3)丙基，3-(S02-C2H5)丙基，3-(S02-CH2-C2H5) 丙基，3-[S02-CH(CH3)2]丙基，3-(S02-CH2CH2-C2H 5)丙基，3-(1-曱基丙基磺醯基）丙基，3-(2 -甲基 丙基磺醯基）丙基，3-[S02-C(CH3)3]丙基，2-(S02-CH3) 丁基，2-(S02-C2H5) 丁基，2-(S02-CH2-C2H5) 丁基，2-[S02-CH(CH3)2] 丁基，2_(S02-CH2CH2-C2H5) 丁基，2-(1-曱基丙基磺醯基）丁基，2-(2 -曱基 丙基磺醯基）丁基，2-[S02-C(CH3)3] 丁基，3-(S02-CH3) 丁基，3-(S02-C2H5) 丁基，3-(S02-CH2-C2H5) 丁基，3-[S02-CH(CH3)2] 丁基，3-(S02-CH2CH2-C2H 5) 丁基，3-(1-甲基丙基磺醯基）丁基，3-(2-甲基 丙基磺醯基）丁基，3-[S03-C(CH3)3] 丁基，4-(S02- — -25 - _ 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） (請先閱讀背面之注意事 蛉 項再填. 裝-- π寫本頁) 訂 A7 _______B7___ 五、發明説明（23 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C-H3) 丁基，4-(S02-C2H5) 丁基，4-(S02-CH2-C2H5) 丁基，4-[S02-CH(CH3)2] 丁基，4-(S〇2_CH2CH2-C2H5)丁基，4-(1-甲基丙基磺醯基）丁基，4-(2 -甲基 丙基磺醯基）丁基，或4-[S02-C(CH3)3] 丁基，特別是 ch2ch2so2-ch3或CH2CH2S02-C2H5 ; ~ c 1 - C 4 -鹵坑基績酿基-C 1 - C 4 -坑基：C 1 - C 4 -規基經如 上述之C丨-C 4 -鹵烷基績酿基取代，例如2 - ( 2,2,2 -三 氟乙基磺醯基）乙基： ~ C 1 - C 4 -燒胺基-C 1 - C 4 -坑基：C 1 - C 4 -炫•基經 C 1 - C 4 -烷* 胺基如H3C-NH-，H5C2-NH-，正丙基-NH-，1-甲基 乙基- NH- ’正丁基- NH- ’ 1-甲基丙基- NH-，2 -甲基 丙基-N Η -，及1, 1 -二甲基乙基-N Η -取代，較佳經 H3C-NH-，或 H5C2-NH-取代，即例如CH2CH2-NH-d，CH2CH2-N(CH3)2，CH2CH2-NH-C2H5，或 CH2CH2-N(C2H5)2 : C1-C4· fe 基胺基幾基：CO-NH-CH3，CO-NH-C2H5，正丙胺基iS，CO-NH-CH(CH3)2，CO_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 nh-ch2ch2-c2h5，CO-NH-CH(CH3)-C2H5，CO-NH-CH2-CH(CH3)2，或 co-nh-c(ch3)3，較佳爲 CO-NH-CH34CO-NH-C2H5 ; C 1 - C 4 - :1¾胺基幾基-C 1 - C 4 -故基：C 1 - C 4 -燒基經如上 _之C^-Cr烷胺基羰基取代，較佳經CO-NH-CH3或 CO-NH-C2H5 取代，即例如 CH2-CO-NH-CH3， CH2-CO-NH-C2H5 ， CH2-CO-NH-CH2-C2H5 ， _-26-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（24 ) CH2-CO-NH-CH(CH3)2 ， CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5 ，CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5 ，CH2-CO-NIi-CH2-CH(CH.〇2 ， CH2-CO-NH-C(CH3)3 ， CH(CH3)-CO-NH-CH3 ， CH(CH3)-CO-NH-C2H5，2-(CO-NH-CH3)乙基，2-(CO-NH-C2H5)乙 基，2-(CO-NH-CH2-C2H5)乙基，2-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2]乙基，2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)乙基， 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]乙基，2-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2]乙基，2-[CO-NH-C(CH3)3]乙基， 2-(CO-NH-CH3)丙基，2-(CO-NH-C2H5)丙基，2-(CO-NH-CH2-C2H5)丙基，2-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2]丙基，2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基， 2- [CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基，2-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基，2_[CO-NH-C(CH3)3]丙基， 3- (CO-NH-CH3)丙基，3-(CO-NH-C2H5)丙基，3_ (CO-NH-CH2-C2H5)丙基，3-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2]丙基，3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基， 3 -[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基，3-[C0-NH_ CH2-CH(CH3)2]丙基，3-[CO-NH-C(CH3)3]丙基， 2-(CO-NH-CH3) 丁基，2-(CO-NH-C2H5) 丁基，2-(CO-NH-CH2-C2H5) 丁 基，2-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2] 丁基，2-(CO-NH-CH2CH2_C2H5) 丁基， 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5] 丁基，2-[C0-NH_ CH2-CH(CH3)2] 丁基，2_[CO-NH-C(CH3)3] 丁基， __-27-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項
ΙΦ. ，項再填I 裝-- :寫本買)
、1T 474916 A7 B7 五、發明説明（ 25 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 3-(CO-NH-CH3) 丁基，3-(CO-NH-C2H5) 丁基，3-(CO-NH-CH2-C2H5) 丁 基，3-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2] 丁基，3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基， 3- [CO-NH-CH(CH3)-C2H5] 丁基，3-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2] 丁基，3-[CO-NH-C(CH3)3] 丁基， 4- (CO-NH-CH3) 丁基，4-(CO-NH-C2H5) 丁基，4-(CO-NH-CH2-C2H5) 丁基，4-[CH2-CO-NH-ch(ch3)2] 丁基，4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基， 4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5] 丁基，4-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2] 丁基，4-[CO-NH-C(CH3)3] 丁基， 較佳爲 CH2-CO-NH-CH3，CH2-CO-NH-C2H5， CH(CH3)-CO-NH-CH3 ，或 CH(CH2)-CO-NH-C2H5 ； 二（Ci_C4_fe 基）胺基：N(CH3)2，N(C2H5)2，N,N_ 二丙基胺基’ N，N -二- (1-甲基乙基）胺基，n,N -二丁 基胺基，Ν,Ν -二- (1-曱基丙基）胺基，Ν,Ν -二- (2 -曱 基丙基）胺基，Ν,Ν -二- (1,1-二甲基乙基）胺基，N -乙 基-Ν -甲基胺基’ Ν -甲基-Ν-丙基胺基’ Ν -甲基- Ν-(1-甲基乙基）胺基，Ν -丁基-Ν -甲基胺基，Ν -甲基-N-(l-曱基丙基）胺基，Ν -甲基-Ν-(2 -甲基丙基）胺 基，N-(l,l -二甲基乙基）-Ν -甲基胺基，Ν -乙基-Ν-丙基胺基，Ν -乙基- N- (l -甲基乙基）胺基，Ν -丁基-Ν -乙基胺基’ Ν -乙基-N-(l -甲基丙基）胺基，Ν -乙基 -Ν-(2 -甲基丙基）胺基，Ν -乙基- N- (],l -二甲基乙基) 28- 本紙 國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 (請先閱讀背面之注意事 —0 項再填· 裝— -馬本頁)
發明説明（26 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 胺基，N-(l -甲基乙基）_N -丙基胺基，N -丁基-N -丙 基胺基，N-(l -甲基丙基）-N -丙基胺基，N-(2 -曱基丙 基）-N -丙基胺基，N-(l，l -二甲基乙基）-N -丙基胺 基，N -丁基-N-(l -曱基乙基）胺基，N-(l -甲基乙基）-N-(l -曱基丙基）胺基，n-(1-曱基乙基）-N-(2 -甲基丙 基）胺基，N-(l,l -二曱基乙基）-Ν-(1-甲基乙基）胺 基，N -丁基-N-(l -甲基丙基）胺基，N -丁基-N-(2 -曱 基丙基）胺基，N -丁基- N- (l，l -二甲基乙基）胺基，N-(1-甲基丙基）-N-(2 -甲基丙基）胺基，N-(l,l-二甲基 乙基甲基丙基）胺基，或N-(l,l -二曱基乙 基）-N-(2-甲基丙基）胺基，較佳爲N(CH3)2或 N(C2H5)2 ·· 二（C】-C 4-烷基）胺基-c i - C 4-烷基：C ! - C 4-烷基經如 上述之二（Ci-CU-烷基）胺基取代，即例如 CH2N(CH3)2，CH2N(C2H5)2，Ν,Ν -二丙基胺基曱 基，Ν，Ν-二[CH(CH3)2]胺基甲基，Ν,Ν-二丁基胺基 甲基，Ν,Ν-二-(1-甲基丙基）胺基甲基，Ν,Ν-二-(2-甲基丙基）胺基甲基，Ν,Ν -二[CH(CH 3)3]胺基曱基， N -乙基-N-曱基胺基甲基，N -甲基-N-丙基胺基曱 基，N -甲基-N-[CH(CH3)2]胺基曱基，N -丁基-N -曱 基胺基甲基，N -曱基- N- (l -曱基丙基）胺基甲基，N-曱基-N-(2 -甲基丙基）胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N -甲 基胺基甲基，N -乙基-N-丙基胺基甲基，N -乙基-N-[CH(CH3)2]胺基曱基，N -丁基-N -乙基胺基曱基， — ___~ 29 -______ ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I:---:-----------订------ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 — B7五、發明説明（27 ) N -乙基-N-(l -甲基丙基）胺基甲基，N -乙基-N-(2 -甲 基丙基）胺基甲基，N -乙基- N- [C(CH3)3]胺基甲基， N-[CH(CH3)2]-N-丙基胺基曱基，N-丁基-N-丙基胺 基甲基，N-(l -曱基丙基）-N -丙基胺基曱基，N-(2 -甲 基丙基）-N -丙基胺基甲基，N-[C(CH3)3]-N -丙基胺 基甲基，N - 丁基- N- (l -甲基乙基）胺基甲基，N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基）胺基甲基，N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基）胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]胺基甲基，N-丁基-N-(l-甲基丙基）胺基曱基，N -丁基- N- (2 -曱基丙基）胺基曱 基，N - 丁基-N-[C(CH3)3]胺基甲基，N-(l -甲基丙 基）-N-(2 -甲基丙基）胺基甲基，N-[C(CH3h]-N-(l-甲基丙基）胺基曱基，或N-[C(CH3)3]-N-(2 -曱基丙 基）胺基甲基，Ν,Ν -二甲基胺基乙基，n，N -二乙基胺 基乙基，Ν,Ν-二（正丙基）胺基乙基，N，N-二 [(^((^-:*)2]胺基乙基，>^,1^-二丁基胺基乙基，]^,!'4-二- (1-曱基丙基）胺基乙基，Ν,Ν·二- (2 -曱基丙基）胺 基乙基，Ν,Ν-二[C(CH3)3]胺基乙基，Ν -乙基-Ν -甲 基胺基乙基，N_曱基-N -丙基胺基乙基，N_甲基_N-[CH(CH3)2]胺基乙基，N -丁基-N-曱基胺基乙基， N -甲基- N- (l -甲基丙基）胺基乙基，N -甲基- n_(2 -甲 基丙基）胺基乙基，N_[C(CH3)3]_N-甲基胺基乙基， N-乙基-N_丙基胺基乙基，N_乙基_N_[CH(CH3)2^^ 基乙基，N-丁基-ν-乙基胺基乙基，ν-乙基-N-(l-甲 _______-30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事 I# -項再填· 裝— I寫本頁)
、1T 斧 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _______ A'、發明説明（28 ) 基丙基）胺基乙基，N -乙基-N-(2 -甲基丙基）胺基乙 基，N-乙基-N-[C(CH3)3]胺基乙基，N-[CH(CH3)2]-N-丙基胺基乙基，N-丁基-N-丙基胺基 乙基，N-(l -甲基丙基）-N -丙基胺基乙基，N-(2 -甲基 丙基）-N-丙基胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-丙基胺基 乙基，N- 丁基-[CH(CH3)2]胺基乙基，N-[CH(CH3)2]-N-(1-曱基乙基）胺基乙基，N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基）胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]胺基乙基，N-丁基-N-(l-甲基丙基）胺基乙基，N -丁基- N- (2 -甲基丙基）胺基乙 ‘，N - 丁基- N-[C(CH3)3]胺基乙基，N-(l -曱基丙 基）-N-(2-甲基丙基）胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-(1-甲基丙基）胺基乙基，或N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙 基）胺基乙基，特別是N , N -二曱基胺基乙基，或N，N -二乙基胺基乙基； - 二（Ci-CV 烷基）胺基羰基：CO-N(CH3)2，C0-N(C2H5)2 ， CO-N(CH2-C2H5)2 ， co- N[CH(CH3)2]2，N，N-二丁 基胺基羰基，（：0-N[CH(CH3)-C2H5]2，CO-N[CH2-CH(CH3)2]2， CO-N[C(CH3)3]2，N -乙基-N -甲基胺基羰基，N -曱 夸-N-丙基胺基羰基，N-曱基-N-[CH(CH3)2]胺基羰 基，N -丁基-N-甲基胺基羰基，N -曱基-N-(l -甲基丙 基）胺基羰基，N-甲基-N-(2-甲基丙基）胺基羰基，N_ [C(CH3)3]-N -甲基胺基談基’ N -乙基-N-丙基胺基談 -31 - 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -項再填寫太
*1T A7 〜一__________ B7 五、發明説明（29 ) — 基，N -乙基_N-[CH(CH3)2]胺基羰基，N_ 丁基-N -乙 基胺基羰基，N -乙基-N-(l -曱基丙基）胺基羰基，N-乙基-N-(2 -曱基丙基）胺基羰基，N -乙基-N-胺基羰 基，N-[CH(CH3)2]-N-丙基胺基羰基，N-丁基-N-丙 基胺基羰基，N-(l -甲基丙基）-N -丙基胺基羰基，N-(2 -甲基丙基）-N -丙基胺基羰基，N-[C(CH3)3]-N -丙 基胺基羰基，N-丁基-N-[CH(CH3)2]胺基羰基，N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基）胺基羰基，N-[CH(CD2]-N-(2-甲基丙基）胺基羰基，Ν-^ί^υη-Ν-ΙΧΗαΗ：!)〗] 胺基羰基， N-丁基-N-(l_ 甲基丙基）胺基羰基，N -丁基- N- (2 -甲基丙基）胺基羰 基，N - 丁基- N- [C(CH3)3]胺基羰基，N-(l -甲基丙 基）-N-(2 -曱基丙基）胺基羧基， Τ 基丙基）胺 基羰基 ，或N-[C(CH3)3]-N-(2- 甲基丙 基）胺基羰基，較佳爲CO-N(CH3)2或C0-N(C?H5)2 ： - 二（c烷基）胺基羰基-crev烷基：ci-cv烷基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經如上述之二（C 1 - C 4 -坑基）胺基後基取代，較佳經 CO-N(CH3)2 或 CO-N(C2H5)2取代，即例如CH2-CO-N ( c Η 3) 2 ，CH2-CO-N(C2H5)2 ，C Η ( C Η 3) - C Ο - ^^((^3)2，或（：11((：113)_(：0->1(〇2^15)2，車交佳爲(：112- CO-N(CH3)2，或 ch(ch3)-co-n(ch3)2， - 二（Κ4-烷基）膦醯基：-p〇(〇ch3)2 ， -PO(OC2H5)2，Ν,Ν-二丙基膦醯基，Ν,Ν -二（1-甲基 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（ 30 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 乙基）基，N，N -二丁基膦醯基，Ν,Ν·:。-曱基 丙基）膦疏基，ν,ν_二（2_曱基丙基）膦酿基，ν,ν_ \ 曱基乙基）膦醯基，Ν_乙基-Ν_甲基膦醯基， V-甲基-Ν·丙基膦ι基，Ν_甲基_Ν_…甲基乙基）鱗 醯基，Ν_ 丁基_Ν_甲基膦醯基，Ν-甲基_Ν_(1_甲基丙 基）膦醯基’ 甲基·Ν_(2 -甲基丙基）膦醯基，Ν,Ν_ (1，1-二甲基乙基)甲基膦醯基，Ν_乙基_Ν_丙基膦醯 基，，Ν_乙基-Η1·曱基乙基）膦醯基，Ν-丁基-Ν-乙 基膦酸基，\τ ,ι 乙基-N-(l-甲基丙基）膦醯基，N-乙基- N-(2-曱基丙基)膦醯基，N_乙基n。」二曱基 乙基）膦酿基，N_(1_f基乙基基，N•丁 基-N-丙基膦酿基，N_(1_f基丙基）_N_丙基膦酿基， N (2 -甲基丙基）N_丙基膦醯基，N，N_(i,卜二甲基乙 ί)·Ν_丙基膦酿基，N-丁基·Ν-(1.甲基乙基）膦醯 土 ’N-(l-曱基乙基）_Ν_(1_甲基丙基）膦酿基，(卜 曱基乙基）_Ν-(2_甲基丙基）膦醯基，N-(l，l -二甲基 乙基）_Ν-(1-甲基乙基）膦醯基，Ν_ 丁基_ν_’(ι_曱基丙 基）膦醯基，Ν-丁矣-Ν Ο = ， 甲基丙基）膦醯基，N-丁基 -N-U，〗-二甲基乙基）膦醯基，n_(i_曱基乙基）_N_ (2-甲基丙基）膦醯基，-二曱基乙基）_n_(卜曱 基丙基）-膦醯基或N-O，〗·二甲基乙基）_N_(2•甲基丙 基）鱗酿基’較佳爲·ΡΟ(〇〔Η山或_P〇(〇C2H5)2 ; —(Ci-Cr烷基）膦醯基_Ci_c4_烷基：Ci_C4_烷基經 如上述之_( C〗-C4 -烷基）膦醯基取代，較佳經 -33- M氏張尺度適用中®國家縣（CNS ) A4規格（21()>< 297公楚 (諳先閱讀背面之注意事 4 項再填. 裝— :寫本頁)
、tT 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（31 ) -PO(OCH3)2 或-po(oc2h5)2 取代，即例如 ch2-PO(OCH3)2 ， CH2-PO(OC2H5)2 ， CH(CH3)-po(och3)2，或ch(ch3)-po(oc2h5)2 : - c 3- C 6-烯基：丙-1 -烯-1 -基，烯丙基，1 -甲基乙烯 基，1-丁烯-1-基，1-丁烯-2-基，1-丁晞-3-基，2-丁晞-1-基，1-曱基丙-1-晞-1-基’ 2 -曱基丙-1-烯-1-基，1-甲基丙-2-締-1-基，2 -曱基丙-2-缔-1-基’ 正戊稀'-1-基，正戊晞-2-基’正戊烯-3-基’正戊缔- 4 -基，1 -曱基丁 - 1 -烯-1 -基，2 -曱基丁 - 1 -烯-1 -基， 3 -甲基丁-卜烯-1-基，1-曱基丁-2 -晞-1-基，2 -甲基 丁 _2_晞-卜基，3 -曱基丁- 2-烯-1-基，1-甲基丁- 3-烯-卜基，2 -曱基丁 - 3 -烯-1 -基，3 -曱基丁 - 3 -烯-1 -基，1,1-二甲基丙-2-烯-1-基，1,2-二甲基丙-卜烯-1-基，1,2 -二曱基丙-2-晞-1-基，1-乙基丙-1-烯- 2-基，1-乙基丙-2-烯-1-基，正己-1-晞-1-基，正己- 2-缔-1-基，正己-3-稀-1-基，正己-4-晞-1-基，正己- 5 -烯-1 -基，1 -甲基戊-1 -烯-1 -基，2 -曱基戊-1 -烯-1-基，3 -甲基戊-1-'烯-1-基，4 -甲基戊-1-晞-1-基， 1-曱基戊-2-烯-1-基，2 -曱基戊-2-烯-1-基，3 -甲基 戊-2-烯-1-基，4 -曱基戊-2-烯-1-基，1-甲基戊- 3-烯-1 -基，2 -甲基戊-3 -烯-1 -基，3 -甲基戊-3 -烯-1 -基，4 -曱基戊-3-烯-1-基，1-甲基戊-4-烯-1-基，2-曱基戍-4-烯-1-基，3 -甲基戊-4-烯-1-基，4 -曱基戍- 4 -烯-1 -基，1 , 1 -二甲基丁 - 2 -烯-1 -基，1, 1 -二甲基 -34- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（32 ) 丁 _3 -烯-1-基，1,2 -二甲基丁-1-烯-卜基，1,2 -二曱 基丁- 2-烯-1-基，1,2-二甲基丁-3 -烯-1-基，1,3-二 甲基丁 - 1 -烯-1 -基，1，3 -二甲基丁 - 2 -烯-：1 -基，1 , 3 -二甲基丁- 3-烯-1-基，2,2 -二甲基丁- 3-締-1-基， 2,3-二曱基丁-1-烯-1-基，2,3-二曱基丁-2-烯-1-基，2,3-二曱基丁-3-烯-1-基，3,3-二甲基丁-1-烯-1-基，3,3 -二曱基丁- 2-烯-1-基，1-乙基丁-1-烯-1-某.，1-乙基丁- 2-烯-1-基，1-乙基丁- 3-烯-1-基，2-乙基丁-1-烯-1-基，2 -乙基丁-2-烯-1-基，2 -乙基丁-3 -晞-1-基，1,1,2 -三甲基丙-2-埽-1-基，1-乙基-1-曱基丙-2-烯-1-基，1-乙基-2-曱基丙-1-烯-1-基或 1-乙基-2-甲基丙-2-烯基： - C 3- C 6-鹵烯基：如上述之C 3- C 6-烯基經氟、氯、溴及 /或破部份或完全取代，即例如2 -氯稀丙基，3 -氯晞 丙基，2,3 -二氣烯丙基，3,3 -二氯烯丙基，2,3,3 -三 氣烯丙基，2,3 -二氣丁 - 2 -烯基，2 -溴烯丙基，3 -溴烯 丙基，2,3-二溴烯丙基，3,3-二溴烯丙基，2,3,3-三 溴晞丙基，或2,3 -二溴丁 - 2 -烯基： - 机基-C 3 - C 6 -細基：例如2 -鼠基稀丙基’ 3 -氣基缔丙 基’ 4-~fL基丁- 2-稀基’ 4-泉基丁- 3-稀基，或5 -散基 丁 - 4 -稀'基； - C3-C6-炔基：丙-1 -炔-1 -基，丙-2-炔-1 -基，正丁-1 -炔-1 -基，正丁 - 1 -炔-3 -基，正丁 - 1 -炔-4 -基，正丁 -2 -炔-1 -基，正戊-1 -炔-1 -基，正戊-1 -炔-3 -基，正 -35- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CN'S ) A4規格（210X 297公釐） 474916 Λ7 33 五、發明説明（ 戊-1 -炔-4 -基，正戊-1 -決-5 -基，正戊-2 -決-i _基， 正戊-2 -炔-4 -基，正戊-2 -块_ 5 _基，3 _甲基丁 _丨_块 3 -基’ 3 -甲基丁-卜块-4-基，正己-卜炔-丨_基，正己 1-炔-3-基，正己_卜炔-4-基，正己_卜炔_5基，正己 -1 -炔-6 -基，正己_ 2 -炔-1 _基，正己_ 2 _炔_ 4 _基，正 己-2 -炔-5 _基，正己-2 -炔_ 6 _基，正己_ 3 _炔_ ^基， 正己_3 -炔_2_基，3_甲基戍炔-卜基，％甲基戊 卜块-3 -基，3 -曱基戊-1 -決_4_基，3_曱基戍块 5-基，4-甲基戊-卜炔-1-基，4_甲基戊_2•炔_4·基， 或I甲基戍-2-炔-5-基，較佳爲丙_2_炔基； G-CVi块基：如上述之块基經氟、氯、漠及 /或碘部份或完全取代，即例如丨，卜二氟丙_2 •块^ _ 1 基，4 -氟丁_2_炔_1_基，4 -氯丁_2炔基，·一 氟丁 _2-炔-1-基，5_氟戍_3-決-1-基，或6-氟己 炔-1 -基： 、 氰基_C3_C6-炔基：例如3-氰基炔丙基，4_氰基丁 炔-1-基，5-氰基戍_3-炔_丨_基，及6_氰基己j 1 -基； 街' S) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C3-c4-晞氧基_Cl_c4_&基：Ci_c4_燒基經κ 乳基取代，如經烯丙氧基，丁小締小基氧基，丁^ = -4-基氧基’丁_2^]_基氧基，卜曱基丙々 二或2 -甲基丙-2 -烯氧基取代，即例如烯丙 丙氧基乙基，或丁 _"希_4_基氧基甲基，特 另J疋2 -晞丙基氧基乙基： A7 B7 五、發明説明（ 34 I I . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 c3-c44氧基_Cl_c4“u : c】_C4_fe基經C3_c4_块 氧基取代，如經块丙氧基，丁-1-炔-3-基氧基，丁- 块-4_基氧基，丁-2_炔-丨_基氧基，1-甲基丙-2·炔氧 基或2 -甲基丙_ 2 _炔氧基取代，較佳經块丙氧基取 代，即例如炔丙氧基甲基，或2_炔丙氧基乙基，特別 是2 -炔丙基氧基乙基： (CrC4-晞氧基)亞胺基_Ci_C4_烷基：C1_C4_烷基經 (CVCf埽氧基）亞胺基取代，如經缔丙氧基亞胺基， 丁 -1-缔·3 -基氧基亞赠：其·y* t & 乳丞兑妝基丁 -1·烯-4-基氧基亞胺 基，丁_2·締小基氧基亞胺基，基m希氧基亞 胺基，或2_甲基丙_2，氧基亞胺基取代，即例如缔丙 氧基-N = CH_Ch2，或丁小晞_4_基氧基_N = CH，特 別是烯'丙基氧基_N = CH-CH2; q-C4-烯硫基-Cl_c4_燒基：Ci_C4j基經缔 硫基取代，如經烯丙基硫基，丁 _ i _缔 ,叩3-基瓴基，丁- 1-烯-4-基硫基，丁_2_晞_丨_基硫基，κ 或2-甲基丙_2_烯硫基取&，即例如烯丙基硫 n，2-稀丙疏基乙基，或丁小缔I基硫基甲 基’特別是2 -烯丙基硫基乙基； c3-c4-炔硫基_Cl_C4_fe；& : Ci_C4_燒 i經^_^_炔 硫基取代，如經炔丙基硫基，丁-丨_块_ 3 _基辟其 丁 卜炔-4-基硫基，丁-2_炔小基硫基，“甲：二-: 巷硯基，、或2-甲基丙_2決基硫基取代，較佳經炔丙基 疏基取代’即例如炔丙基硫基曱基，或2 _故丙某辟基 37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） J. · ^-裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 6 1i 49 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明{Μ ) 乙基，特別是2 -炔丙基硫基乙基； -C 3 - C 4 -稀基亞績 S& 基-C 1 - C 4 - :):¾ 基：C i - C 4 -燒基經 c 3 -c4 -晞基亞績si基取代，如經埽丙基亞績醯基，丁 _ i _ 烯-3 -基亞磺醯基，丁 - 1 -烯-4 -基亞磺醯基，丁 _ 2 -晞_ 1-基亞磺醯基，1-甲基丙-2-晞基亞磺醯基，或2 -甲基 丙-2 -烯基亞磺醯基取代，即例如烯丙基亞磺醯基甲 基，2 -晞丙基亞確醯基乙基，或丁 _1_烯_4_基亞續醯 基甲基，特別是2 -烯丙基亞磺醯基乙基： C 3- C 4-炔基亞磺醯基-C i - C 4-烷基·· c i - C 4-烷基經C 3-C 4 -炔基亞續基取代，如經炔：丙基亞績醯基，丁 - 1 _ 決-3 -基亞續酿基’丁 - 1 -块_ 4 -基亞績g盘基，丁 - 2 -块_ 卜基亞磺醯基，1 -甲基丙-2 -炔基亞磺醯基，或2 -曱基 丙-2 -決基亞續酿基取代，較佳經決丙基亞績酿基取 代，即例如炔丙基亞磺醯基甲基，或2 -炔丙基亞磺醯 基乙基，特別是2 -炔丙基亞磺醯基乙基； -C；i-C4 -烯基續 si 基- C1-C4-燒基：C1-C4-燒基經 C3-C 4_'細' 基績酸基取代，如經缔丙基績酿基，丁 -1 -稀-3 -基磺醯基，丁 -〗-烯-4 -基磺醯基，丁 - 2 -烯-卜基磺醯 基，1-甲基丙-2-缔基績酸基，或2 -甲基丙-2-烯基磺 醯基取代，即例如烯丙基磺醯基甲基，2 -烯丙基磺醯 基乙基，或丁 - 1 -烯-4 -基磺醯基曱基，特別是2 -烯丙 基績S&基乙基； - C3-C4-炔基磺醯基-c i-Cf烷基：c 烷基經C3- c 4 -块基續酿基取代，如經块丙基績s盛基，丁 -1_炔_ 3 - -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 、βτ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 474916 A7 B7 五、發明説明（36 ) ~~ 基磺醯基，丁 - 1 _块_ 4 -基磺醯基，丁 - 2 -炔-i _基績酉盛 基，1-甲基丙-2-炔基磺醯基，或2 -甲基丙_2_块基續 醯基取代，較佳經炔：丙基磺酸基取代，即例如块丙基 磺醯基甲基，或2 -炔丙基磺醯基乙基，特別是2 _块丙 基續S&基乙基； -C 3 - C 8 -環垸基：環丙基，環丁基，環戊基，環己基， 環庚基，或環辛基： "C 3 - C 8 -環:1¾基-c i - C 6 -烷基：例如環丙基曱基，環丁 基甲基，環戊基甲基，環己基曱基，環庚基甲基，環 辛基甲基，2-(環丙基）乙基，2-(環丁基）乙基，2-(環 戊基）乙基，2-(環己基）乙基，2-(環庚基）乙基，2-(環辛基）乙基，3-(環丙基）丙基，3-(環丁基）丙基， 3-(環戊基）丙基，3-(環己基）丙基，3-(環庚基）丙 基，3 -(環辛基）丙基，4 -(環丙基）丁基，4 -(環丁基） 丁基，4-(環戊基）丁基，4-(環己基）丁基，4-(環庚基） 丁基，4-(環辛基）丁基，5-(環丙基）戍基，5-(環丁基） 戍基，5 -(環戍基）戊基，5 -(環己基）戊基，5 -(環庚基） 戊基，5-(環辛基）戊基，6-(環丙基）己基，6-(環丁基） 己基，6-(環戊基）己基，6-(環己基）己基，6-(環庚基） 己基，或6-(環辛基）己基； - 含有一羰基或硫羰基環成員之C 3- C 8-環烷基：例如環 丁酮I - 2 -基，環丁酮-3 -基，環戊酮-2 -基，環戊酮-3 _ 基，環己酮-2 -基，環己酮_ 4 -基，環庚酮-2 -基，環辛 酮-2 -基，環丁烷亞硫醯-2 -基，環丁烷亞硫醯_ 3 -基， _ — - 39 -____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 外/4916 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 —--- ^ __ 87 五、發明説明（37 ) 環戊奴亞硫醯_ 2 -基，環戊烷亞硫醯_ 3 -基，環己烷亞 硫SS - 2 -基，環己板亞硫醯_ 4 -基，環庚燒亞硫醯-2 _ 基，環辛境亞硫醯-2-基，較佳爲環戊酮_2-基，或環 己酮-2 -基： '含有一羰基或硫羰基環成員之C3-C8_環烷基_c「C4 — fe基·例如環丁酮-2 -基曱基，環丁酮_ 3 -基甲基，環 戊酮-2 -基甲基，環戊酮_ 3 -基甲基，環己酮_ 2 -基甲 基’環己酬1-4 -基甲基，環庚顯1-2 -基甲基，環辛嗣- 2-基甲基，環丁烷亞硫醯-2 -基曱基，環丁烷亞硫醯-3 -基曱基’每戊坑亞硫酿_ 2 -基甲基，環戊燒亞硫酿-3 _ 基甲基’環己坡亞硫醯-2 -基甲基，環己嫁亞硫赌-4 -基曱基’ ί哀庚炫> 亞破S&-2 -基甲基，環辛坡益硫酿-2 _ 基甲基，1 -(環丁酮-2 -基）乙基，i _(環丁酮-3 -基）乙 基，1 -(環戊酮-2 -基）乙基，1 -(環戍酮_ 3 -基）乙基， 1-(環己酮-2_基）乙基，1-(環己酮_4_基）乙基，1-(環 庚酮-2 -基）乙基，1 -(環辛酮_ 2 -基）乙基，1 -(環丁烷 亞硫醯-2 -基）乙基，1 -(環丁烷亞硫醯_ 3 -基）乙基，1 -(環戊fe亞硫酿-2 -基）乙基，1 -(環戊垸亞硫酿-3 -基） 乙基，1 -(環己烷亞硫醯-2 -基）乙基，1 -(環己烷亞硫 醯-4 -基）乙基，1 -(環庚燒亞硫醯_ 2 -基）乙基，1 _ (環 辛烷亞硫醯-2 -基）乙基，2 -(環丁酮-2 -基）乙基，2 -(環丁酮-3 -基）乙基，2 -(環戍酮-2 -基）乙基，2 -(環戊 酮_3_基）乙基，2-(環己酮_2_基）乙基，2-(環己酮-4-基）乙基，2-(環庚酮-2 -基）乙基，2-(環辛酮_2-基）乙 -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） _. ； -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-=3 A7
經濟部中央橾準局員工消費合作社印裂 基，2 -(環丁烷亞硫醯-2 -基）乙基，2 _ (環丁烷亞硫醯_ 3 -基）乙基，2 -(環戊烷亞疏醯_ 2 -基）乙基，2 -(環戊烷 亞硫醯-3 -基）乙基，2 -(環己烷亞硫醯_ 2 -基）乙基，2 -(環己娱•亞硫酿-4 -基）乙基，2 -(環庚貌亞硫酿-2 -基） 乙基，2 -(環辛烷亞硫醯-2 -基）乙基，3 _(環丁酮_ 2 -基） 丙基’ 3-(環丁明-3 -基）丙基，3_(環丁酮-2-基）丙 基，3-(環戊酮-3 -基）丙基’ 3-(環己酮-2-基）丙基， 3 -(環己酮-4 -基）丙基，3 -(環庚酮_ 2 -基）丙基，3 -(環 辛酮-2 -基）丙基，3 -(環丁烷亞硫醯_ 2 -基）丙基，3 -(環丁烷亞硫醯-3 -基）丙基，3 -(環戊烷亞硫醯-2 -基） 丙基，3 -(環戊烷亞硫醯-3 -基）丙基，3 -(環己烷亞硫 磕-2 -基）丙基，3 -(環己烷亞硫醯_ 4 _基）丙基，3 環 庚烷亞硫醯-2 -基）丙基，3 -(環辛烷亞硫醯-2 -基）丙 基，4-(環丁酮-2-基）丁基，4-(環丁酮-3-基）丁基， 4-(環戊酮-2 -基）丁基，4-(環戍酮-3-基）丁基，4-(環 己酮-2 -基）丁基，4-(環己酮-4 -基）丁基，4-(環庚酮-2 -基）丁基，4 -(環辛酮_ 2 -基）丁基，4 -(環丁烷亞硫醯 • 2 -基）丁基，4 -(環丁烷亞硫醯_ 3 -基）丁基，4 -(環戊 烷亞硫醯-2 -基）丁基，4 -(環戊烷亞硫醯-3 -基）丁基， 4 -(環己烷亞硫醯-2 -基）丁基，4 -(環己烷亞硫醯-4 -基） 丁基，4 -(環庚烷亞硫醯_ 2 -基）丁基，或4 -(環辛烷亞 硫醯-2 -基）丁基； -C 3- C 8-環烷氧基-C】-C 4 -烷基：環丙氧基甲基，1 -環 丙氧基乙基，2 -環丙氧基乙基，1-環丙氧基丙-丨_基， -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、11 A7 -—____^____ 五、發明説明（39 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 -環丙氧基丙-卜基，3 -環丙氧基丙-丨_基，丨_環丙氧 基丁-1-基，2 -環丙氧基丁-1-基，3 -環丙氧基丁-1-基’ 4 -環丙氧基丁-1-基，1_環丙氧基丁 _2_基，2 -環 丙氧基丁- 2-基，3 -環丙氧基丁- 2-基，4 -環丙氧基丁-2 -基，1-(環丙氧基甲基）乙-1_基，1_(環丙氧基曱 基）-l-(CH3)乙-1-基，1-(環丙氧基甲基）丙-^基， 環丁氧基甲基，1 -環丁氧基乙基，2 -環丁氧基乙基， 1 -環丁氧基丙-1 -基，2 -環丁氧基丙-1 _基，3 -環丁氧 基丙-1-基，1-環丁氧基丁-1_基，2 -環丁氧基丁-；[_ 基，3 -環丁氧基丁-1-基，4 -環丁氧基丁 _1_基，丨-環 丁氧基丁-2 -基，2-環丁氧基丁-2 -基，3 -環丁氧基丁_ 2-基，4-環丁氧基丁-2-基，1-(環丁氧基甲基）乙-卜 基，1-(環丁氧基曱基）-l-(CH3)乙-1-基，1_(環丁氧 蓦甲基）丙-1-基，環戊氧基曱基，1_環戍氧基乙基， 2-環戊氧基乙基，卜環戊氧基丙-i_基，2-環戍氧基丙 -1-基’ 3 -環戍氧基丙-1-基，i_環戊氧基丁 _1_基， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 -環戊氧基丁-1-基，3 -環戊氧基丁-1-基，4_環戊氧 基丁 -1-基，1-環戊氧基丁 _2_基，2 -環戊氧基丁- 2-基’ 3 -環戊氧基丁- 2-基，4 -環戊氧基丁- 2-基，1-(環 戊氧基甲基）乙-1-基，1-(環戍氧基曱基）_i_(ch3)乙 -1-基，1-(環戊氧基甲基）丙_1_基，環己氧基甲基， 1-環己氧基乙基，2 -環己氧基乙基，1-環己氧基丙-1· 基，2 -環己氧基丙-1-基，3 -環己氧基丙-1-基，ι_環 己氧基丁-1-基，2 -環己氧基丁-1-基，3 -環己氧基丁- -42- 本紙張尺度適用中國i家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ Μ 五、 發明説明（4〇 Β7 —----- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 環 基：4_環己氧基丁小基，“環己氧基丁-2-基，2-%己氧基丁_2_基，3_環己氧基丁_2_基，4·環己氧基 丁 2基，1_(環己氧基甲基）乙]'基，卜（環己氧基甲 基乙-i基，Η環己氧基甲基）丙小基， 環^氧基甲基，i環庚氧基乙基，2_環庚氧基乙基， 1 - %庚氧基丙_ 1 -基，2 -環庚氧基丙_ 1 _基，3 _環庚氧 基丙基，1-環庚氧基丁_；[_基，2_環庚氧基丁 基，3 -環庚氧基丁 _丨_基，4_環庚氧基丁 _1_基，卜環 厌氧基丁-2-基，2-環庚氧基丁 _2_基，3_環庚氧基丁_ 2-基，4_環庚氧基丁·2_基，1-(環庚氧基甲基）乙-^ 基，1_(環庚氧基甲基）-l-(CH3)乙_卜基，1-(環庚氧 基甲基）丙-1-基，環辛氧基甲基，丨_環辛氧基乙基， 2 -環辛氧基乙基，】-環辛氧基丙_丨_基，2 _環辛氧基丙 _ 1 -基，3 -環辛氧基丙_丨_基，丨_環辛氧基丁-丨_基， 2 -環辛氧基丁 _丨_基，3_環辛氧基丁 基，環辛氧 朞丁-1-基，丨_環辛氧基丁 _2_基，八環辛氧基丁 _2· 基，3-環辛氧基丁-2_基，4·環辛氧基丁_2_基，(環 辛氧基甲基）乙_1_基，環辛氧基甲基乙 -1-基，或ι-(環辛氧基甲基）丙_丨_基，特別是c3_c6_ 環炫氧基曱基，或2 - ( C 3- C 6-環烷氧基）乙基。 3 -至7 -員雜環基爲飽和，部份或完全未飽和，或芳族雜 ，具有1至3個雜原子選自下列： 1至3個氮原子， 1或2個氧原子，及 -43 本紙張尺度適用t"國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） J ^ 衣------------#------,__ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4/4V丄Ο Α7 ~ ~~~ _____B7 ___ 五、發明説明（41 ) ——" ' 1或2個硫原子。 可含有一羰基或硫羰基環成員之飽和雜環基之實例爲： 環^ ' 乳乙燒基，嘍喃基，吖丙烷q -基，吖丙烷_ 2 -基，二吖 '旯1 _基，一 p「丙紀_ 3 _基，氧雜環丁烷（oxetan) - 2 -基， 氧_ % 丁烷-3 -基，環硫基（thietan) _ 2 _基，環硫基_ 3 _ 基，三亞甲五胺-丨-基，三亞甲五胺_2_基，三亞曱五胺_3_ ^四氫呋喃-2-基，四氫呋喃_3_基，四氫嘧吩_2_基，四 虱嘍吩-3-基，吡咯啶_丨_基，吡咯啶_2_基，吡咯啶_3_ 基 ’ 1，3-二氧戊環（di〇x〇lan)-2-基，1，3-二氧戊環4_基， L3-1^ 硫戊環（〇xathiolan)-2-基，1,3-噚硫戊環_4_ 基， 1，3 - σ号硫戊環-5 -基，1，3 -噚唑啶-2 -基，1，3 -气吐唉_ 3 _ 基’ 1，3 -噚唑啶-4 -基’〗，3 -哼唑啶-5 -基，1,2 -崎峻症_ 2 -基’ 1,2 -噚唑啶-3 -基，1,2 -呤唑啶-4 -基，1，2 _崎峻咬 基 ’ ι，3-二硫戊環（dithiolan)-2-基，ι，3-二硫戊環_ 4 -基，吡咯啶_ 1 基，吡咯啶_ 2 -基，吡咯啶_ 5 _基，四氫 ρ比吐-1 -基，四氫吹唑-3 -基，四氫峨峻-4 _基，四氫喊喃_ 2 -基，四氫旅喃-3 -基，四氫旅喃-4 -基，四氫遠喃 (thiopvran)_2 -基，四氫嘧喃-3-基，四氫卩塞喃_4_基，六 氫吡啶_ 1 -基，六氫吡啶-2 -基，六氫吡啶-3 -基，六氫p比淀 -4-基，l，3-二氧陸環（dioxan)-2-基，ι，3-二氧陸環_4_ 基’ 1，3-二氧陸環-5 -基’ 1,4 -一氧陸環-2-基，1 3-11号p塞 烷（oxathian)-2-基，1,3-^ρΪ 炫<-4-基，ι，3-崎喧坑 _5_ 基，1，3 -崎嗓燒-6 -基’ 1，4 -17号0塞燒< -2 -基，1,4 _崎ρ塞垸_ 3 -基’嗎p休-2 -基’嗎p林_ J _基’嗎w休-4 -基，六氫塔p井_ 1 _ -44-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.
'tT 4/4916 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（42 ) 基，六氫嗒畊-3-基，六氫嗒。井_4_基，六氫嘧啶·丨·基，六 氫嘧啶-2-基，六氫嘧啶_4_基，六氫嘧啶_5_基，六^吡畊 基，六氳吡畊_2_基，六氫吡畊-3_基，六氫4,3,5.三 畊基，六氫-1，3,5-三呼_2-基，氧雜環庚烷（oxepan)_ 2 -基，氧雜環庚烷_ 3 _基，氧雜環庚烷_ 4 _基，嘧環庚烷 (thiepan)-2-基，嘍環庚烷_3_基，嘧環庚烷_4_基，【％ 二氧雜環庚烷（dioxepan)_2_基，13_二氧雜環庚烷·4_ 基，1，3-二氧雜環庚烷_5_基，丨，3_二氧雜環庚烷_6_基， 1，3-二嘍裱庚烷（dithiepan)_2-基，1,3-二嘍環庚烷 _4_ 基，1，3-二4環庚烷.5_基，U3_二嘧環庚烷_6_基，14_ 二氧雜環庚烷-2 -基，1,4 _二氧雜環庚烷_ 7 _基，六氫氮雜 革-1-基，’、氫氮雖革-2-基，六氫氮雜革-3-基，六氫氮雜 革-4-基，六氫二氮雜革_丨_基，六氫_13_二氮雜革_ 2 -基，/、氫- l，j_ 一氮雜革-4-基，六氫-1,4-二氮雜革_ι_ 基，及六氫-1，4 -二氮雜萆_ 2 -基。 可含有一羰基或硫羰基環成員之未飽和雜環基之實例 爲.一氫σ失喃-2 -基，1 , 2 - 4吐p沐-3 -基，1,2 - 号峻I _ 5 _ 基，1, 3 -崎σ坐琳_ 2 -基： 較佳之雜芳烴爲5 -及6 -員雜芳烴，即例如： 呋喃棊如2 -呋喃及3 -呋喃，嘧吩基如2 -噻吩基及3 —塞吩 基’峨略基如2 - ρ比洛基及3 - ρ比α各基，異吟峻基如3 _異吟峻 基、4 -異噚唑基及5 -異呤唑基，異嘍唑基如3 _異嘧唑基、 4 -異'^ α坐基及5 -異ρ塞11坐基，ρ比峻基如3 - ρ比吐基、4 - ρ比唆基 及5 - ρ比吐基，吟吐基如2 - σ号峻基、4 - β号吨基及5 -崎嗤基， -45- (請先閲讀背面之注意事 蛉 項再填· 裝— :寫本頁) 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）
474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（43 ) 噹吐墓如2 -嘧吐基、4 -嘧唑基及5 -嘧唑基，咪唑基如2 -咪 峻基及4 -咪峻基，哼二唑基如i，2,4 _吟二唑_ 3 基、 1，2,4-哼二吐-5-基及丨，3,4-噚二唑-2-基，嘍二唑基如 l，2,4-p塞二峻-3 -基、ι,2,4-ρ塞二峻-5 -基及 l，3,4-p塞二峻 -2-基，二p坐基如1，2,4 -三咬-i_基、ι，2,4 -三峻-3 -基及 1，2，4 -三峻-4 -基，吡啶基如2 _吡啶基、3 _吡啶基及4 _吡 淀基，嗒呼基如3 -嗒畊基及4 -嗒畊基，嘧啶基如2 _嘧啶 基、4 -p密咬基及5 -痛淀基，2 -p比11井基，1,3,5 -三11井·2. 基，及1，2，4 -二喷-3 -基，特別是ρ比淀基，喊淀基，咬喃 基及ρ塞吩基。 所有苯基，碳環及雜環較佳未經取代或攜帶一個取代 基。 由經取代之吡唑-3 -基峋哚I作爲除草劑或乾燥劑/落葉 劑之用途，化合物I較佳爲各變數具有下列意義，獨立或組 合者： R 1爲C ! - C 4-烷基，特別是曱基： R2爲匕-^-鹵烷基，CVC4-鹵烷氧基，或（VC4-烷基續 驢基’特別是三氟甲基，二氟甲氧基，或甲基續酿 基，特佳爲二氟曱氧基： R 爲鹵素’特別是氯： R4爲氫，氟或氣，特別是氟或氯； R3鳥氰基，鹵素，或三氟曱基，特別是鹵素，特佳爲 氣： Z 爲-N = C(XR6)-〇-或-N = C(XR6)-S-之基，以氧或硫 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 、βτ 474916 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（44 ) 結合於π，特別是-N = C(XR6)-S-以硫結合於π ; X 爲一化學鍵，氧，硫，-ΝΗ-，或-N(R7)-: R6及R7各獨立爲 烷基，Ci-CV鹵烷基，氰基-Κγ烷基，羥 基-C 1 - C 4 _ 基 ’ C 3 - C 6 _ 缔基 ’ C 3 _ C 6 _ 块1 基 ’ C 1 - C 4 _ 烷氧基-C i - C 4-烷基，C i - C 4-烷硫基-C ! - C 4-烷基， C i - C 4-烷基磺醯基-C ! - C 4-烷基，（C i - C 4-烷氧基）-羰 基-(：1-(：4-烷基，二（(：1-(：4-烷基）胺基羰基-(：1-(：4-燒 基，C3-C8-環烷基，C3-C8-環烷基-C i-Cc烷基，苯 基，或苯基-CVC4-烷基， 若X爲一化學键，氧，硫，-NH-，或-N(R7)-，R6亦可爲 (Κγ烷基）羰基，或Ci-Ce-烷基磺醯基； 若X爲一化學鍵，R6可另爲氫，氰基，胺基，鹵素，或-CH = CH-R8 : R6及R7各特別爲^-匚^烷基，羥基-Κ4-烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，或（C^-Cc烷氧基）羰基-Κ4-:^ 基： 若X爲一化學鍵，R6可特別爲氫，或-CH = CH-R8 ; 烷氧基）羰基。 極特佳爲式I a之經取代之p比吐-3 -基丨嗓（31，其中R 1 = 曱基，R2=二氟甲氧基，R3及R5=氣，R4=氫，2 =-N = C ( X R6) - S -以硫結合於π )，特別是下表1所列之化合 物： -47- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916 五、發明説明（45 )
XR6
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. -XR6 , Ia.001 -H _ Ia.002 -ch3 Ia.003 -c2h5 la. 004 -(II-C3H7) Ia.005 -CH(CH3)2 Ia.006 -(n-C4H9) Ia.007 -CH2-CH(CH3)2 Ia.008 -CH(CH3)-C2H5 Ia.009 -C(CH3)3 Ia.010 . -ch2_ch=ch2 Ia.011 -ch2-ch=ch-ch3 Ia_012 -ch2-ch2-ch=ch2 Ia.013 -CH2-C ^ CH Ia.014 -ch2-och3 Ia.015 -ch2-ch2-och3 Ia.016 -ch2-cn Ia.017 -CH2-CH2F Ia.018 -ch2-cf3 Ia.019 -ch2-ch2ci Ia.020 -ch2-co-och3 Ia.021 -CH2-CO-.OC2H5 -48- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 、訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（46 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. -XR6 Ia.022 -CH2-CO-N(CH3)2 Ia.023 -CH2-CH(-N-OCH3) Ia.024 -CH2-CH(=N-OC2H5) Ia.025 -CH2-CH[=N-0(n-C3H7)l Ia.026 -CH2-CH[=N-OCH(CH3)2l Ia.027 -CH2-CH『=N-0(n-C4H9)l Ia.028 -CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) Ia.029 -環丁基 Ia.030 -環戊基 Ia.031 -環己基 Ia.032 -苯基 Ia.033 -CH2-環丁基 Ia.034 -CH2-環戊基 Ia.035 -CH2-環己基 Ia.036 -CH2-苯基 Ia.037 -N〇2 Ia.038 -CN Ia.039 -F Ia.040 -Cl la. 041 -Br Ia.042 -OCH3 Ia_043 -〇C2H5 la. 044 -0(n-C3H7) la. 045 -OCH(CH3)2 Ia.046 -0(n-C4H9) Ia_047 -OCH2-CH(CH3)2 Ia.048 -OCH(CH3)-C2H5 Ia.049 -oc(ch3)3 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝
、1T 474916 A7 B7 五、發明説明（47 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
No. -XR6 Ia.050 -OCH2-CH=CH2 Ia.051 -och2-ch=ch-ch3 la. 052 -och2-ch2-ch=ch2 Ia.053 -OCH(CH3)-CH=CH2 Ia.054 -OCH2-C = CH Ia.055 -OCH(CH3)-C = CH Ia_056 -OCH2-OCH3 Ia.057 -OCH2-CH2-OCH3 Ia_058 -OCH2-CN Ia.059 -OCH2-CH2F Ia.060 -och2-cf3 Ia.061 -OCH2-CO-OCH3 Ia.062 -och2-co-oc2h5 Ia.063 -OCH2-CO-N(CH3)2 Ia.064 -och2-ch(=n-och3) Ia.065 -OCH2-CH(=N-OC2H5) Ia.066 -0CH2-CH[=N-0(n-C3H7)l Ia.067 -OCH2-CH[=N-OCH(CH3)2l Ia.068 -0CH2-CH[=N-0(n-C4H9)l la. 069 -OCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) Ia.070 -0-環丁基 Ia.071 -0-環戊基 Ia.072 -0-環己基 Ia_073 -0-苯基 Ia.074 -OCH2-環丁基 Ia.075 -OCH2-環戊基 Ia.076 -OCH2-環己基 Ia.077 -OCH2-苯基 -50- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（48 )
No. -XR6 Ia.078 -CH2-OH Ia.079 -CH2-OCH3 Ia.080 -nh2 Ia.081 -NH-CH3 Ia.082 -N(CH3)2 Ia_083 -NH-C2H5 la. 084 -n(c2h5)2 Ia.085 -NH-(n-C3H7) Ia.086 N(n-C3H7)2 Ia.087 -NH-(n-C4H9) Ia.088 -N(n-C4H9)2 Ia.089 · -NH-CH(CH3)2 Ia.090 -N[CH(CH3)2l2 Ia.091 -NH-CH2-CH(CH3)2 Ia.092 -N『CH2-CH(CH3)212 Ia.093 -nh-ch2-ch=ch2 la. 094 -N(CH2-CH=CH2)2 Ia.095 -NH-CH2-C = CH Ia.096 -N-(CH2-C = CH)2 Ia.097 -CH2-N(CH3)2 Ia.098 -SH Ia.099 -sch3 la. 100 -sc2h5 Ia.101 -S(n-C3H7) la. 102 " -S(n-C4H9) la. 103 -sch(ch3)2 la. 104 -sch2-ch(ch3)2 la. 105 -sch(ch3)-c2h5 -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -3 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（49 )
No. -XR6 Ia. 106 -SC(CH3)3 la. 107 -sch2-ch=ch2 la. 108 -sch2-ch=ch-ch3 Ia.109 -sch2-ch2-ch 二 ch2 Ia.110 -SCH(CH3)-CH=CH2 Ia.lll -SCH2-C = CH Ia.112 -SCH(CH3)-Ce CH Ia.113 -sch2-och3 Ia.114 -sch2-ch2-och3 la. 115 -sch2-cn la. 116 -sch2-ch2f Ia_117 -sch2-cf3 la. 118 -sch2-ch2ci la. 119 , -sch2-co-och3 la. 120 -sch2-co-oc2h5 Ia.121 -SCH2-CO-N(CH3)2 Ia.122 -SCH2-CH(=N-OCH3) la. 123 -SCH2-CH(=N-OC2H5) la. 124 -SCH2-CH[=N-0(n-C3H7)l la. 125 -SCH2-CH[=N-OCH(CH3)2l Ia.126 -SCH2-CH[=N-0(n-C4H9)l Ia_127 -SCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) Ia.128 -s-環丁基 Ia.129 -s-環戊基 Ia_130 -s-環己基 Ia.131 -s-苯基 la. 132 . -SCH2-環丁基 Ia.133 -SCH2-環戊基 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 474916
A 五、發明説明（5〇 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. -XR6 Ia. 134 -SCH2-環己基 la. 135 -SCH2-苯基 Ia.136 -ch2-sch3 Ia.137 " -so-ch3 la. 138 -SO-C2H5 Ia.139 -SO-(n-C3H7) Ia.140 -SO-(n-C4H9) la. 141 -SO-CH(CH3)2 la. 142 -SO-CH2-CH(CH3)2 Ia.143 -so-ch(ch3)-c2h5 Ia. 144 -so-c(ch3)3 la. 145 -so-ch2-ch=ch2 Ia.146 -so-ch2-ch=ch-ch3 Ia.147 -so-ch2-ch2-ch=ch2 la. 148 -SO-CH(CH3)-CH=CH2 la. 149 -SO-CH2-C = CH la. 150 -SO-CH(CH3)-C ^ CH Ia.151 -SO-CH2-OCH3 la. 152 -so-ch2-ch2-och3 la. 153 -SO-CH2-CN Ia.154 -SO-CH2-CH2F Ia.155 -so-ch2-cf3 Ia.156 -so-ch2-ch2ci Ia.157 -so-ch2-co-och3 Ia.158 -so-ch2-co-oc2h5 Ia.159 -SO-CH2-CO-N(CH3)2 Ia.160 -SO-CH2-CH(=N-OCH3) Ia.161 -SO-CH2-CH(=N-OC2H5) -53- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、va 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（51 )
No. -XR6 Ia. 162 -S0-CH2-CH[=N-0(n-C3H7)l la. 163 -SO-CH2-CHr=N-OCH(CH3)2l la. 164 -S0-CH2-CH[=N-0(n-C4H9)l Ia.165 -SO-CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) la. 166 -SO-環丁基 Ia.167 · -so-環戊基 la. 168 -so-環己基 Ia.169 -SO-苯基 Ia.170 -SO-CH2-環丁基 Ia.171 -SO-CH2-環戊基 la. 172 -SO-CH2-環己基 Ia.173 -SO-CH2-苯基 Ia.174 -CH2-SO-CH3 Ia.175 -so2-ch3 Ia.176 -so2-c2h5 Ia.177 -S〇2-(n-C3H7) Ia.178 -S〇2_(n-C4H9) Ia.179 -S02-CH(CH3)2 la. 180 -S02-CH2-CH(CH3)2 Ia.181 -so2-ch(ch3)-c2h5 Ia.182 -so2-c(ch3)3 Ia‘183 -so2-ch2-ch=ch2 Ia.184 -so2-ch2-ch=ch-ch3 la. 185 -so2-ch2-ch2-ch=ch2 Ia.186 -S02-CH(CH3)-CH=CH2 Ia.187 -S02-CH2-C = CH la. 188 -S02-CH(CH3)-C = CH la. 189 -so2-ch2-och3 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 -裝. 訂 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（52 )
No. -XR6 Ia. 190 -so2-ch2-ch2-och3 la. 191 -so2-ch2-cn Ia.192 -so2-ch2-ch2f Ia.193 -so2-ch2-cf3 la. 194 -so2-ch2-ch2ci Ia.195 -so2-ch2-co-och3 Ia.196 -so2-ch2-co-oc2h3 la. 197 -S02-CH2-C0-N(CH3)2 Ia.198 -S02-CH2-CH(=N-0CH3) Ia.199 -so2-ch2-ch(=n-oc2h5) Ia.200 -S〇2"CH2"CH[=N-0(n-C3H7)] Ia.201 -S〇2-CH2-CH[=N-OCH(CH3)2l Ia.202 -S〇2-CH2-CH[=N-0(n-C4H9)l Ia.203 -S02-CH2-CH(=N-0CH2-CH=CH2) Ia.204 -so2-環丁基 Ia.205 -so2-環戊基 Ia.206 -so2-環己基 Ia.207 -so2-苯基 Ia.208 -so2-ch2-環丁基 Ia.209 -so2-ch2-環戊基 Ia.210 -so2-ch2-環己基 Ia.211 -so2-ch2-苯基 Ia.212 -ch2-so2-ch3 Ia.213 -CH2-CH(Cl)-CO-OH Ia.214 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH3 Ia.215 -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5 Ia.216 -CH2-CH(Cl)-C0-0(n-C3H7) Ia.217 -CH2-CH(Cl)-C0-0(n-C4H9) -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 474916 7 Β 五、發明説明（53 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. XR6 Ia.218 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)2 Ia.219 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.220 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia‘221 -CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3 Ia.222 -CH2-CH(Br)-CO-OH Ia.223 -CH2-CH(Br)-CO-OCH3 Ia.224 -CH2-CH(Br)-CO-OC2H5 Ia.225 -CH2-CH(Br)-C0-0(n-C3H7) Ia.226 -CH2-CH(Br)-C0-0(n-C4H9) Ia.227 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2 Ia.228 -CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.229 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.230 -CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3 Ia.231 -CH=CH-CO-OH Ia.232 -ch=ch-co-och3 Ia.233 -ch=ch-co-oc2h5 Ia.234 -CH=CH-C0-0(n-C3H7) Ia.235 -CH=CH-C0-0(n-C4H9) Ia.236 -CH=CH-CO-OCH(CH3)2 Ia.237 -CH=CH-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.238 „ -CH=CH-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.239 -CH=CH-CO-OC(CH3)3 Ia.240 -CH=C(Cl)-CO-OH Ia.241 -CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia.242 -CH=C(C1)-C0-0C2H5 Ia.243 -CH=C(Cl)-C0-0(n-C3H7) Ia.244 -CH=C(C1)-C0-C)(n-C4H9) Ia.245 -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T -56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 474916
7 B 54五、發明説明（） 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁
No. -XR6 Ia.246 -CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.247 -CH=C(C1)-CO-OCH(CH〇-C2H5 Ia.248 -CH=C(C1)-CO-OC(CH〇, Ia.249 -CH=C(Br)-CO-OH Ia.250 -CH=C(Br)-CO-OCH3 Ia.251 -CH=C(Br)-CO-OC2H5 Ia.252 -CH=C(Br)-C0-0(n-C3H7) Ia.253 -CH=C(Br)-C0-0(n-C4H9) Ia.254 -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2 Ia.255 -CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.256 -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.257 -CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3 Ia.258 -CH2-CH(C1)-C0-NH2 Ia.259 -CH2-CH(C1)-C0-NH-CH3 Ia.260 -CH2-CH(C1)-C0-N(CH3)2 Ia.261 -CH2-CH(C1)-C0-NH-C2H5 Ia.262 -ch2-ch(ci)-co-n(c2h5)2 Ia.263 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C3H7) Ia.264 -CH2-CH(C1)-C0-N(n-C3H7)2 Ia.265 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C4H9) Ia.266 -CH2-CH(C1)-C0-N(n-C4H9)2 Ia.267 -CH2-CH(Bi)-CO-NH2 Ia.268 . -CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3 Ia.269 -CH2-CH(Br)-CO -N(CH3)2 Ia.270 -CH2-CH(Br)-CO-NH-C2H5 Ia.271 -CH2-CH(Bi)-CO-N(C2H5)2 Ia.272 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C3H7) Ia.273 -CH2-CH(Br)-CO-N(n-C3H7)2 -57- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —m tvn nn ^—^1· *m In— 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916
B 55五、發明説明（） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No.. -XR6 Ia.274 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C4H9) la. 2 75 -CH7-CH(Br)-CO-N(n-C4H9)2 Ia.276 -CH=CH-CO-NH2 Ia.277 -ch=ch-co-nh-ch3 Ia.278 -ch=ch-co-n(ch3)2 Ia.279 -ch=ch-co-nh-c2h5 Ia.280 -CH=CH-CO-N(C2H5)2 Ia.281 -CH=CH-CO-NH-(n-C3H7) Ia.282 -CH=CH-CO-N(n-C3H7)2 Ia.283 -CH=CH-CO-NH-(n-C4H9) Ia.284 -CH=CH-CO-N(n-C4H9)2 Ia.285 -CH=C(Cl)-CO-NH2 Ia.286 . -CH=C(Cl)-CO-NH-CH3 Ia.287 -CH=C(C1)-C0-N(CH3)2 Ia.288 -CH=C(C1)-C0-NH-C2H5 Ia.289 -CH=C(C1)-C0-N(C2H5)2 Ia.290 -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C3H7) Ia.291 -CH=C(C1)-C0-N(n-C3H7)2 Ia.292 -CH=C(Cl)-CO-N H-(n-C4H9) Ia.293 -CH=C(C1)-C0-N(n-C4H9)2 Ia.294 -CH=C(Br)-CO-NH2 Ia.295 -CH=C(Br)-CO-NH-CH3 Ia.296 -CH=C(Br)-CO-NH(CH3)2 Ia.297 -CH=C(Br)-CO-NH-C2H5 Ia.298 -CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2 Ia.299 · -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C3H7) Ia.300 -CH=C(Br)-CO-N(n-C3H7)2 Ia.301 -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C4H9) -58- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 〈請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 1 I -- — -.I I - - - -1 — 1IJ 裝·
、1T 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五 '發明説明（56 )
No. -XR6 Ia.302 -CH=C(Br)-CO-N(n-C4H9)2 Ia.303 -CH(CH3)-OCH3 Ia.304 -ch2ci Ia.305 -cf3 Ia.306 -ch2oh Ia.307 -CH(CH3)OH Ia.308 -ch2-ch2oh Ia.309 -0-苯基 Ia.310 -OCH2-苯基 Ia.311 -0CH2-C0-0(n-C3H7) Ia.312 -OCH2-CO-OCH(CH3)2 Ia.313 -0CH2-C0-0(n-C4H9) Ia.314 -OCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.315 -OCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.316 -OCH2-CO-OC(CH3)3 Ia.317 -0-CO-CH3 Ia.318 -o-co-c2h5 Ia.319 „ -0-C0(n-C3H7) Ia.320 -0-C0-(n-C4H9) Ia.32] -OCH(CH3)-CO-OCH3 Ia.322 -OCH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.323 -0CH(CH3)-C0-0(n-C3H7) Ia.324 -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 Ia.325 -0CH(CH3)-C0-0(n-C4H9) Ia.326 -OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.327 -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.328 -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.329 -nh-ch2-ch2-cn (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 、-=3 _„ __-59· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474916
B 五、發明説明（57 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. -XR6 Ia.330 -N(CH2-CH2-CN)2 Ia.331 -nh-ch2-co-och3 Ia.332 -N(CH2-CO-OCH3)2 Ia.333 -NH-CH2-CO-OC2H5 Ia.334 -N(CH2-CO-OC2H5)2 Ia.335 -N(CH3)-C2H5 Ia.336 -N(CH3)-(n-C3H7) Ia.337 -N(CH3)-(n-C4H9) Ia.338 -N(CH3)-CH(CH3)2 Ia.339 -N(CH3)-CH2-CH(CH3)2 Ia.340 -N(CH3)-CH2-CH=CH2 Ia.341 -N(CH3)-CH2-C = CH Ia.342 -N(CH3)-CH2-CH2-CN Ia.343 -N(CH3)-CH2-CO-OCH3 Ia.344 -n(ch3)-ch2-co-oc2h5 Ia.345 -NH-CO-CH3 Ia.346 -NH-CO-C2H5 Ia.347 -NH-CO-(n-C3H7) Ia.348 -NH-CO-(n-C4H9) Ia.349 -NH-SO2-CH3 Ia.350 -NH-SO2-C2H5 Ia.351 -NH-S02-(n-C3H7) Ia.352 -NH-S〇2_(n-C4H9) Ia.353 -s-苯基 Ia.354 -SCH2-苯基 Ia.355 -SCH2-C0-0(n-C3H7) Ia.356 -SCH2-CO-OCH(CH3)2 Ia.357 -SCH2-C0-0(n-C4H9) -60- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 474916 五、發明説明（58 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. -XR6 Ia.358 -SCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2 Ia.359 -SCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 Ia.360 -SCH2-CO-OC(CH3)3 Ia.361 -s-co-ch3 Ia.362 -SCH(CH3)-CO-OCH3 Ia.363 -SCH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.364 -SCH(CH3)-C0-0(n-C3H7) Ia.365 -SCH(CH3)-CO-0(n-C4H9) Ia.366 -CH2-PO(OCH3)2 Ia.367 -CH2-PO(OC2H5)2 Ia.368 -OCH2-PO(OCH3)2 Ia.369 -och2-po(oc2h5)2 Ia.370 -SCH2-PO(OCH3)2 Ia.371 -SCH2-PO(OC2H5)2 la. 3 72 -CH2-CH(Cl)-PO(OCH3)2 la. 3 73 -CH2-CH(Cl)-PO(OC2H5)2 la. 3 74 -CH2-CH(Br)-PO(OCH3)2 Ia.375 -CH2-CH(Br)-PO(OC2H5)2 Ia.376 -CH=CH-PO(OCH3)2 Ia.377 -CH=CH-PO(OC2H5)2 Ia.378 -CH(CO-OCH3)2 la. 3 79 -CH(CO-OC2H5)2 Ia.380 -CH(CO-OCH3)[CO-OC(CH3)3l Ia.381 -CH(CO-OC2H5)fCO-OC(CH3)3l Ia.382 -CH(CN)-CO-OCH3 Ia.383 -CH(CN)-CO-OC2H5 Ia.384 -CH(CN)-CO-OC(CH3)3 -61 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（59 ) 此外，特佳爲式lb至It及IA至IT之經取代、之此吐-3 -基 丨嗓，特別是’ _ -化合物I b . 00 1至I b · 3 84，其不同於對應化合物I a _ 00 1至 la. 384僅在於R4爲氯：
Cl C1
XR6 lb 化合物Ic.001至Ic.384，其不同於對應化合物Ia.001至 la. 3 84僅在於R4爲氟： F C1
XR6
Ic (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物I d . 00 1至I d . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1至 la.3 84僅在於R2爲三氟曱基： C1
XR6
Id -62- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（( 化合物I e . 00 ]至I e . 3 84，其不同於對應化合物I a · 00 1至 la.384僅在於R2爲三氟甲基及R4爲氯：/
Cl C1
XR6 化合物If.001至If.384，其不同於對應化合物Ia.001至 la.384僅在於R2爲三氟甲基及R4爲氟：
XR6
If 化公物Ig.001至Ig.384，其不同於對應化合物Ia.001至 I a . 3 84僅在於R 2爲申基磺醯基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C1
XR6 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（ 61 化合物ih.ooi至ih 384，其不同於對應化合物u 〇〇1至 Ia.384僅在於R2爲甲基磺醯基及R4爲氣：
Xh 化合物Ij.001至Ij_384，其不同於對應化合物Ia 〇〇1至 la. 384僅在於R2爲甲基磺醯基及R4爲氟：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 、-β 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 化合物Ik. 001至Ik. 384 ,其不同於對應化合物13〇〇1至 Ia.384僅在於Z爲-N==c(xr6)_〇_基以氧鍵結於“： C1
Ik -64- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇x297公釐） 474916 Α7 Β7 五、發明説明d 化合物I m . 00 1至I m · 3 84，其不同於對應化合物I a _ 〇〇 1 至1&.384在於114爲氯，及2爲4 = (：(乂尺6)-0-基以氧鍵 結於π : ci ci
XR6
Im 化合物I η . 00 1至I η . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1至 Ia.?84在於R4爲氟，及Z爲-N = C(XR6)-0-基以氧键結 於π : F Cl
XR6
In (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物I ο . 00 1至I ο . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1至 Ia.3 84在於R2爲三氟曱基，及Z爲- N = C(XR6)-0 -基以 氧键結於“ ··
Cl
XR6 Ιο -65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（63 ) -化合物Ip.OOl至Ip. 384，其不同於對應化合物la. 001至 la.384在於R2爲三氟曱基，R4爲:氣，及Z爲-N = C(XR6)-0-基以氧键結於π : Cl' C1
XR6 - 化合物I q . 00 1至I q . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1至 la.384在於R2爲三氟甲基，R4爲氟，及乙爲-N = C(XR6)-0-基以氧键結於π : F C1
XR.6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -化合物I r . 00 1至11·. 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1至 Ia.3 84 在於R2爲甲基磺醯基，及Z爲-N = C(XR6)-0-基 以氧鍵結於沒： C1
-66- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 Α7 Β7 五、發明説明（64 ) -化合物I s. 00 1至I s · 3 84，其不同於對應化合物I a . 001至 la.384在於R2爲甲基磺驢基，R4爲氣，'及2爲- N - C ( X R6) - Ο -基以氧鍵結於 a
•XR6 is 化合物It. 001至It. 384，其不同於對應化合物la. 001至 la. 3 84在於R2爲甲基磺醯基，R4爲氟，及三爲-N = C ( X R6) - Ο -基以氧鍵結於α ·· F Cl
XR6
It 化合物ΙΑ. 001至ΙΑ. 384，其不同於對應化合物la. 001 至Ia，384僅在於-N = C(XR6)-S·基以氮鍵結於α : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C1
XR6 ΙΑ 67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 474916 A7 五、發明説明（65 化合物I B . 00 1至I B . 3 84，其不同於對應化合物I a · 00 1 至1&.384僅在於114爲氣，及4 = (：(乂116)-8-基:以氮键結 於a ·· Cl Cl
IB 化合物I C . 00 1至I C . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至Ia.384 僅在於R4爲氟，及-N = C(XR6)-S-基以氮鍵結 於a : F Cl
XR6
IC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物I D . 00 1至I D . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至Ia.3 84 僅在於R2爲三氟甲基，及-N = C(XR6)-S-基以 氮键結於:
Cl
XR6
ID -68- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（66 ) 化合物IE . 001至IE . 3 84，其不同於對應化合物I a. 〇〇 1至 工巳^呂斗僅在於…爲三氟甲基’…爲氣…及^二以乂尺6)-S -基以氮鍵結於π : ci ci
XR6
IE 化合物IF. 001至IF. 384，其不同於對應化合物Ia. ooi至 Ia.384僅在於R2爲三氟甲基，r4爲氟，&_Nz:；c(xR6)_ S -基以氮鍵結於π :
IF (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化舍物IG.001至IG.384，其不同於對應化合物Ia 〇〇1 至Ia.384僅在於R2爲曱基磺醯基，及_N==C(XR6)_S_基 以氮键結於 G1
XR6
IG -69 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（ 67 化合物IΗ . 00 1至IΗ . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 v 至la. 3 84僅在於R2爲甲基磺醯基，R4爲氯，及' a -N = C (X R 6) - S -基以氮鍵結於 Cl C1
XR6
IH 化合物I J. 00ί至I J. 384，其不同於對應化合物la. 001至 la.384僅在於R2爲甲基磺醯基，R4爲氟，及 -N = C(XR6)-S-基以氮鍵結於從： F C1
IJ XR6 化合物I K . 00 1至I K . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至I a · 3 84僅在於Z爲-N = C (X R6) - 0 -基以氮鍵結於 a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ci
XR6 ικ -70- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（68 ) -化合物IΜ . 00 1至IΜ . 3 84，其不同於對應化合物I a. 00 1 至Ia.384 在於R4爲氯，及Z爲-N = C(XR6)-0-基以氮鍵 結於π ::
Cl C1
XR6 - 化合物IN. 001至IN. 384，其不同於對應化合物la. 001 至Ia.384 在於R4爲氟，及Z爲-N = C(XR6)-0-基以氮鍵 結於π : F C1
XR6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - 化合物I Ο · 00 1至I Ο . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至Ia.384 在於R2爲三氟曱基，及Z爲-N = C(XR6)-0-基 以氣键結於λ : C1
XR6 -71 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 Α7 Β7 五、發明説明（69 ) -化合物IP. 001至IP. 384，其不同於對應化合物Ia.OOl至 la. 384在於R2爲三氟曱基，R4爲氣，及之爲 -N = C ( X R6) - Ο -基以氮鍵結於α :
IP 化合物IQ . 00 1至IQ . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至la.384在於R2爲三氣曱基，R4爲氣，及Z爲 -?^ = (：(乂116)-0-基以氮鍵結於》: F C1
XR6
IQ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物I R . 00 1至I R . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 1 至Ia.384 在於R2爲甲基磺醯基，及Z爲_N = C(XR6)-0- 基以氮鍵結於α : C1
XR6
IR -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 4/4916 A7 B7 五、發明説明（70 化合物I S · 00 1至I S . 3 84，其不同於對應化合物I a . 00 i至 Ia.384在於R2爲曱基磺醯基，R4爲氯，及Z爲 N = C (X R6) - 〇 -基以氮键結於 a
XR6 is (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ F cl
XR6 式I之經取代之吡唑-3 -基啕哚可以多種方式獲得，特別 是依據下列方法之一： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物ΙΤ.00丨至IT.384，其不同於對應化合物Ia 001至 la.384在於R2爲甲基績g盔基，R4爲氟，及z爲 -N = C (X R 6) - Ο -基以氮鍵結於π :
IT A )式111 a或Π4 b之胺基苯基吡唑寧鹵素及硫氰·酸銨或與 驗金屬硫氰酸鹽或鹼土金屬硫氰酸鹽反應： -73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（71
Ilia
Illb -N=C(XR6}.S. 以硫結合 於α } -N=C(XR6)，s. 以氮結合 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -項再填寫大 經濟部中央標準局員工消費合作社印製· ΜΦ=鹼金屬離子或1/2鹼土金屬離予 較佳之_素爲氣或溴：在鹼金屬 中’較佳爲硫氰酸鈉。 反應一般在惰性溶劑/稀釋劑中進〜 及己蜣中，於_化烴如二氯曱烷中，t，例如於烴如甲苯 於醇如乙醇中，於羧酸如醋酸中，或如四氫呋喃中， 基㈣胺，乙腈，及二甲亞鐵中。…質子溶劑如二甲 反應溫度-般在反應混合物之熔點及滞點之間，較佳爲 由 0 至 1 5 0 °C。 爲獲得極高產-率之產物，南素及碌氰酸銨或鹼.金屬/鹼 土金屬硫氰酸鹽係以I π a或111 b量之約等莫耳量或多達5倍 莫耳量過量使用。 ’ 此方法之變異包括胺基苯基毗唑111 ?或111 b最先與硫氰 齡'土金屬硫氰酸鹽 訂 74- 卜紙張尺度適用中國國家標準（C’NS ) Λ4規格（210X297公釐） 五、 發明説明（72 Α7 Β7 k按或驗金屬鹽或驗土金屬硫氰酸鹽反應，產生硫脲I v a 或iVb
'Rl HjN S IVa
-R1 NH2 IVb (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 然後IVa或IVb以自素處理轉化爲I，其中z = -N = C(XR6)_ S-。 B)式111 a或111 b之胺基苯基吡唑重氮化，各重氮鹽轉化 爲式Va或Vb之疊氮基苯基吡唑，其 Β·1)與幾酸反應，或 Β.2)最先與磺酸反應（產生via或VIb)，生成之磺酸鹽水解 成胺基酚Vila或Vllb，其轉化爲I: 訂 伞 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B.1) Ilia
R6-COOH_ I {Z = -N=C(R6>〇* 以氮結合於a;
Illb
75. 本紙張尺度it用巾關家標準（CNS ) A4規格（21GX297公楚） 474916 A7 B7 五、發明説明（73 M® =驗金屬離子或1/2驗土金屬，離子 B.2) va
Vb
Ra—SO3H
R1 驗
R1
Ha-SO3H
R1 驗
R1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Γ {Z = 於a } -N=C(XR6)-0-以氧結合 I (Z =-N=C(XR6)-0-以氮結合 於 or } - 方法c)之細節亦用於重氮化之實施。芳基疊氮化物 Va/Vb之轉化較佳由Illa/IIIb與鹼金屬疊氮化物或鹼土金屬疊氮化物（如疊氮化鈉）反應或與三甲基矽烷基疊氮化物 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（74 反應而進行。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) B.1)中所述與羧酸之反應係於惰性溶劑中進行， 醚如四氫呋喃及二氧陸圜，#質子溶劑如二甲基甲酿：及 乙腈，烴如甲苯及己烷，南化烴如二 於過量她、—在最後之情二== 酸）之加入有利。 反應較佳於高溫，例如在反應混合物之沸點，進行。 上述Va/Vb與r6_C00h反應之細節亦適用於上述B 2) 所述之Va/Vb與磺酸Ra_S〇3H(其中Rn_C4_烷基或ίο：4-鹵烷基 ，較佳 爲甲基或三氟 甲基）之 反應。 1 其後磺酸鹽VIa/VIb之水解較佳由與鹼水溶液（如氫氧化 鈉水溶液及氫氧化鉀水溶液）反應進行，若需要，可加入溶 劑，例如醚如二氧陸圜四氫呋喃，或醇如甲醇及乙醇。 其後產生I之反應爲已知，可以極多不同方式進行。讀者 可參考 Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, vol. E8a 1993, p.1032 以後所 述之説明。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 c )式I中X R6爲胺基之經取代之吡唑_ 3 -基喇哚之重氮 化，然後重氮鹽轉化爲化合物I，其中 "_XR6=氰基或自素{ Sandmeyer反應，參考例如 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, vol. 5/4，4th edition, 1960, p. 438 以後}， • X-=硫{參考例如 Houben-Weyl, Methoden der -77 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（75
Organischen Chemie, Georg Thieme Veirlag Stuttgart, vol. Ell, 1984, p. 43 及 176} ’ -XR6=例如- CH2-CH(鹵素）-R8，-CH = CH-R8，-CH = C(鹵素）-R8{ —般爲Meerwein芳基化之產物； 參考例如 C.S. Rondestredt, Org. React, ϋ. 1960, 189 及 Η. P. Doyle et al.，J. Org. Chem. 12(1997)， 243 1 1 ： I {-XR6 nh2> 重氮化 例 I {-XR6 =如 CN,丨 H _SR6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 重氮鹽一般係以習知方式由！（其中_ χ R、胺基）於酸水溶 液中，·例如於鹽酸，氫溴酸或硫酸中，與亞硝酸（如亞硝酸 鈉及亞硝酸_)反應而獲得。 然^而，亦可在無水條件下處理，例如於含有氯化氫之冰=酸中，於絕對酒精中·，於二氧陸圜或四氫呋喃中，於乙 腈中，或於丙酮中：起始物質（卜其中_xr6 = NH2)以亞硝 酸酯（如亞硝酸第三丁酯及亞硝酸異戊自I)處理。 所獲得之重氮鹽轉化爲對應之化合物丨（其中_XR6=氰 基，乳，漠，或換），特佳係以銅⑴鹽（如氯化銅，氯化 :溴化銅’及，碘化銅)之溶液或懸泽液或以鹼金.屬鹽溶液 處理而進行。 _ X 了瓴炙化合物〗一般係由重氮鹽與二烷基二硫（如二甲 基一 I及—乙基二硫)或與例如二烯丙基二硫或二苯甲基二 本紙張尺度朝㈣ 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（76 ) 碗反應而獲得。
Meerwein芳基化一般包括重氮鹽與晞（ri2(： = CH-R8)或 決（H C = C - R8)反應。較佳使用多達3 〇〇〇莫耳0/〇重氮鹽量 之過童烯或块。 上述重氦鹽之反應可例如於水中，於鹽酸或氛漠酸水溶 液中’於S同如丙酮、二乙酮及甲基乙基酮中，於腈如乙腈 中’於醚如二氧陸圜及四氫呋喃中，於醇如甲醇及乙醇中 進行。 ， ' 若各反應未説明，反應溫度一般由（_3〇)至+ 5〇°c。 所有反應物較佳以大約化學計算量使用，但一種成份多 達約3000莫耳％過量亦有利。 D ) X爲硫之經取代之吡唑_ 3 -基吲哚I以習知方式氧化成 X — 之 1(參考例如 Houben-Weyl, Methoden der Oiganischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart vol. E 11/1，1985, p. 702 以後，ν〇1_ IX, 4th edition, 1995, p. 211): I {X = S\ 氧化劑 " ->"工{X = SO} 適合氧化劑爲例如過氧化氫：有機過氧化物如醋酸過氧 化物，三氟醋酸-過氧化4，間-氣過氧苯甲酸，第三丁基氫 過氧化物：及第三丁基次氯酸鹽：及無機化合物如偏碘酸 鈉，絡酸，及碣酸。 依氧化劑，反應一般於有機酸如醋酸及三氯醋酸中，於 __—____ * 79 - _________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝- -β A7 —〜〜^_ B7_；___ 五、發明説明（77 ) 氣化烴如二氯曱烷，氯仿及i, 2 -二氣乙烷中，如芳族烴如 笨，氣苯，及甲苯中，或於質子溶劑如申醇及乙醇中進 行。上述溶劑之混合物亦.適合。 反應溫度一般由（-3 0 °C )至反應混合物之沸點，較低溫度 範圍一般較佳。 起始物質及氧化劑有利以大約化學計算量使用，但一種 成份亦可以過量使用。 E ) X爲硫或，S Ο -之經取代之t»比吐_ 3 -基丨嗓I以習知方式 氧化成 X = - S Ο 2-之 I (參考例如 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, vol. E 12/1，1985, p. 1132 以後，Vol. IX，4th edition, 1995, p. 222 以後）： » n I、1T C请先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) I {X = s, so> 氧化劑 工{X = S〇2} 適合氧化劑爲例如過氧化氫；有機過氧化物如醋酸過氧 化物，二氟醋酸過氧化物，及間-氣過氧苯甲酸；及無機氧 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 化劑如過錳酸鉀。催化劑（例如鎢酸鹽）之存在可促進反應 之過程。 ， 反應一般於惰性溶劑中進行。，依氧化劑，適合溶劑爲例 如有機酸如醋酸及丙酸，氣化烴如二氯甲烷，氣仿·及丨，2-二 氯乙燒中，芳族烴或_化烴如苯，氯苯，及曱苯，或水。 上述落劑之混合物亦可使用。 反應一般在（-3 0 C )至各反應混合物之沸點進行，較低在 80- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（ 78 1 0 °c至沸點。 X二硫或S 0之起始物g I及氧化劑有.利^ι大約化學計算量 使用。然而’爲使起始物質之轉化最適，過量氧化劑有 利。 . F ) X R6爲氣，溴，拔基磺酸基或鹵烷基磺醯基之經取代 之ρ比峻-3 -基Ml p朵Ϊ在絵存在下與醇，硫醇，胺或匸η _ 酸性化合物（V111)反應： I {-XR« = Cl, ΒΓ, -SO；；-，fe基， -S〇2_鹵院基}
HOR6, HSR6, H2NR6, 驗 HN(R6)R7 A H2C(ilb)Rc VIII I {-XR6 = OR6, SR6, NHR6, N(R6)R7, CH(Rb)Rcj (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R*^RC各獨立爲氰基或（Cl-C4_烷氧基）羰基。 反應有利於惰性溶劑中進行，例如於醚，如乙醚，曱基 第二丁基醚，二曱氧基乙烷，二乙二醇二曱醚，四氫呋 喃，及二氧陸圜：酮，如丙酮，二乙基酮，乙基曱基酮， 及環己酮；兩極性非質子溶劑，％乙腈，二甲基曱醯胺， N-甲基吡咯啶酮，及二甲亞砜；f子溶劑，如甲醇及乙 醇：芳族烴，可齒化（若需要），如笨，氣苯，及u2_二氯 苯：雜芳族溶辦，如峨咬及切中，或於該等溶·劑之混合 物中。較佳爲四氫呋喃，丙酮，〔乙基酮,及二曱基甲醯 胺。 適合鹼爲例如鹼金屬及鹼土金屬陽離子之氫氧化物，氳 -81 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（ 474916 A7 B7 五、發明説明（79 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化物，烷醇化物，碳酸鹽，或碳酸氫鹽；三級脂族胺，如 三乙胺，N -甲基嗎啉，及N -乙基-N，N -二異丙胺：；二及三 環胺，如二氮雜二環十一烷（D B U )及二氮雜二環辛烷 (D A B C Ο ) ··或芳族氮驗，如it比症，4 -二甲胺基吋匕症，及峻 淋。不同驗之組合物亦適合。較佳驗爲氫化鈉，氫氧化 鈉，碳酸鈉，碳酸鉀，曱醇鈉，乙醇鈉，及第三丁醇鉀。 胺H R 6或Η N ( R 6) R7可用作反應物，同時用作鹼，在 此情況，胺應以起始物質I之量之至少二倍過量存在。當 然，亦可使用-XR6=C1，Br，-S02-烷基或-S02-鹵烷基 之I之量之較大過量胺，多達約1 〇倍莫耳量。 起始物質一般以大約化學計算量使用，但爲實施此方法 或舄使起始物質I{-XR6=C1，Br，-S02-燒基或_s〇2_^ 烷基丨達成極完全之轉化，有利使用過量之—種成份。 醇，硫醇，胺，或CH-酸性化合物（VIII)對鹼之莫耳比 例一般由1 : 1至1 : 3。 溶劑中起始物質之濃度一般由〇」至5 〇莫耳/升。 反應可在0 °C至各反應混合物之回流溫度進行。 G ) - X R 6爲鹵素之經取代之吡唑_ 3 -基吲哚I與（c 1 _ c产 基）-Grignard試劑之反'應 I {-XRk 鹵素} (Ci-C6-把基）i-MgHal 如 I {-XR6 :H，心(：6-燒基} 其中Hal爲氣或溴。反應一般於惰性溶劑/稀釋劑（例如烴如己烷八甲本，或 -82- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
、1T 4/4916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（8〇 ) 酸如乙醚，四氫呋喃及二氧陸圜）中進行。 若需要，可加入過渡金屬催化劑，其量由〇 〇〇〇1至1〇莫 耳/〇。適合之過渡金屬催化劑爲例如鎳及鈀催化劑，如二 氣化鎳，一氯化雙（二苯膦）鎳，二氯化[雙（1，2_二苯膦基） 乙烷]鎳，二氯化[雙（1，3-二笨膦基）丙烷]鎳，二氣化鈀， 四（三苯膦）鈀，二氣化雙（三苯膦）鈀，二氣化[雙-二 笨膦基）乙烷]鈀，二氯化[雙（1，3_二笨膦基）丙鈀及二 氣化[雙（二苯膦基）二茂鐵（ferr〇Cene)]鈀，及二氣化鈀或 二氯化鎳及膦如三苯膦，雙-丨，2•(二苯膦基）乙烷及雙-1，3_( — +膦基）丙燒之混合物。 依據反應進行之方式，產生之_XR、氫或Ci_c6_烷基之 化合物I或烷基化及非烷基化化合物丨之對應混合物可以習 知方式分離。 反應一般在-1 〇〇 °c至反應混合物之沸點進行。
Gdgnard試劑之量不重要：（C]_C6•烷基）_MgHai一般以 -XR6=卣素之I之量之大約等莫耳量或過量使用，多達約 10倍莫耳量。 除非另外説明，上述所有方法有利在大氣壓力或在反應 混合物之自生壓力下進行。 反應混合物之處理一般係以習知方式進行。除非另外説 明，在上述方法中，產物係例如在反應溶液以水稀釋後， 由過濾，結晶，或溶劑萃取，或由移除溶劑，殘餘物分配 於水及適合有機溶劑之混合物之間，及處理有機相而獲 得。 又 -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
、?T 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（81 ) 經取代I吡唑-3 -基吲哚〗可在製備中以異構物混合物獲 得：然而，若需要，可使用習知方法如結晶或層析，包括 在光學活性吸附劑上層析，分離成相當純之異構物。純光 學活性異構物有利可由適合光學活性起始物質製備。 化合物I之農業上有用鹽可由〗與對應陽離子之鹼（較佳爲 驗金屬氫氧化物或氫化物）反應，或由I與對應陰離子之酸 (較佳爲鹽酸，氫溴酸，硫酸，磷酸或硝酸）反應而製備。 I之鹽’其金屬離子不爲鹼金屬離子者，可以對應之鹼金 屬鹽之離子交換之一般方式製備，相似地，鱗、锍及氧化 锍（sulfoxonium)鹽可以氨、鱗、锍或氧化锍之氫氧化物製 備。 化合物I及農業上可利用鹽之異構物混合物及純異構物之 形式適合作爲除草劑。含I之除草組合物可極有效控制非農 作物區域植物之生長，特別在高施用率。彼等作用於農作 物如小麥、稻、玉米、大豆及棉中之闊葉雜草及草本雜 草，無顯著損害農作物植物。該作用特別發生於低施用 率。 依據不同施用方法，化合物I或含彼等之除草組合物可另 外使用於許多農作物植物以去除不欲植物。適合之農作物 之實例如下列：洋葱（Allium cepa)，鳳梨（Ananas comosus)，花生（Arachis hypogaea)，石刁柏（Asparagus officinalis)，蒸菜（Beta vulgaris spec, altissima)，砂糖萊酿 (Beta vulgaris spec, rapa) > 蔓菁（B rassica napus var. napus)，蕪菁甘藍（Brassica napus var. napobrassica)，蕪菁 -84 - (請先閱讀背面之注意事 Φ _項再填. 裝— 寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（82 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Brassica rapa var. silvestris)，茶（Camellia sinensis)，紅花 (匸汪1.1：1^11015^11(：1：01^115)，山核桃（€壮1.7&111111〇111611515)，檸檬 (Citrus limon)，燈（Citrus sinensis)，咖啡（Coffea arabica) ( Coffea canephora，Coffea liberica)，黃瓜 (Cucumis sativus)，狗牙根（Cynodon dactylon)，胡蘿蔔 (Daucus carota)，油棕（Elaeis guineensis)，白花虫它莓 (Fragaria vesca)，黃大豆（Glycine max)，陸地棉 (Gossypium hirsutum) ( Gossypium arboreum，Gossypium herbaceum，Gossypium vitifolium)，向日葵（Helianthus 8111111115)，巴西護謨樹（1^乂6&1^35川61^5)，大麥（11〇^611111 vulgare)，忽布（Humulus lupulus)，甘藷（Ipomoea batatas)，胡桃（Juglans regia)，小扁豆（Lens culinaris)，亞 麻（Linum usitatissimum)，番祐（Lycopersicon lycopersicum)，蘋果屬（Malusspec·,)，木薯（Manihot esculenta)，紫苜穑（Medicago sativa)，包蕉（Musa 5卩6(：.,)，紅花煙草（>^0〇1^113 131&(：11111)，黃花煙草（1'4· rustica)，阿列布（Olea europaea)，稻（Oryza sativa)、金甲 豆（Phaseolus lunatus)，菜豆（Phaseolus vulgaris)，挪威雲杉 (Picea abies)，松屬（Pinus spec.,)，疏豆（Pi sum sativum)， 歐洲甜樓桃（Prunus avium)，桃（Prunus persica)，西洋梨 (Pyrus communis)，醋栗（Ribes sylvestre)，蓖麻（Ricinus Communis)，甘蔑（Saccharum officinarum)，黑麥（Secale cereale)，馬铃薯（Solatium tuberosum)，高梁（Sorghum bicolor)(S. vulgare)，可可（Theobroma cacao)，紅三葉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（83 ) (Trifolium pratense)，小麥（Triticum aestivum)，小麥 (Triticumdurum)，蠶豆（Viciafaba)，葡萄（Vitis vinifera)，玉米（Zeamays)。 此外，化合物I亦可用於由繁殖（breeding)(包含基因工程 法）而對除草劑之作用有耐受性之農作物。 此外，經取代之吡唑-3 -基啕哚I亦適合用於植物之乾燥 及/或落葉。 作爲乾燥劑’彼等特別適合農作物如馬龄薯、油籽油菜 (oilseed rape )、向日蔡及大豆之地上部份之乾燥。因此， 可以完全機械方式收穫這些重要農作物植物。 經濟利益亦有助於收穫，在柑橘類水果，橄欖，或在梨 果、核果及閉果之其他種及品種，可由暫時減少或降低對 於植物心附著力而達成。相同機制，即促進植物之水果或 葉及莖間分離組織之形成，亦對輕易控制有用植物（特別是 棉）之落葉重要。 此外’各棉花植物成熟之期間縮短可增進收穫後之纖維 品質。 化合物I或含彼等之組合物可以噴灑、霧化、撒粉、播撒 或澆水施用，例如以直接可噴灑之水溶液、粉末、懸浮 液^及向濃縮之水、油或其他懸浮液或分散液，乳液，油 刀政液糊’撒粉’播撒物或顆粒之形式。施用形式依所 瓜目的而定在各情況中，，應保證根據本發明之活性化 合物之最細微分散3 通合 < 惰性輔助劑本質上爲：中至高沸點之礦物油餾 本紙張尺賴财 _ (2.〇x29Tit) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（84 ) G —如煤油及柴油；煤焦油及植物或動物油：脂族、環狀 及芳？烴，例如鏈烷，四氫萘，烷基化萘及其衍生物，烷 基化笨及其衍生物，醇如甲g享、乙醇、丙醇、丁醇及環己 醇，酮如環己酮：強極性溶劑，例如胺，如N _甲基吡咯啶 酮，及水。 水液施用形式可由乳液濃縮物、液、_、可濕粉末或水 可：散顆粒加入水而製備。爲製造乳液、糊或油分散液， 物質本身或溶於油或溶劑中可藉濕潤劑、黏合劑、分散劑 或乳化劑於水中均質化。或者，亦可製備包含活性化合 物、J、_、黏合劑、分散劑或乳化劑及溶劑或油（若需要） 之濃縮物，適合以水稀釋。 適合之表面活性劑爲芳族磺酸例如木質磺酸、酚磺酸、 審磺酸及二丁基蕃磺酸、脂防酸、烷基磺酸及烷基芳基磺 酸、燒基硫酸 '月桂基鍵硫酸及脂防醇疏酸之驗金屬、鹼 土金屬及銨鹽，及硫酸化十六醇、十七醇及十八醇之鹽， 以及脂肪醇二醇醚之鹽，磺酸化菩及其衍生物與甲醛之縮 合物，笨或荅磺酸與酚及曱醛之縮合物，聚氧乙烯辛基酚 醚’乙氧化異辛基_、辛基_或壬基酚、烷基笨基或三丁基 苯基聚二醇醚，烷芳基聚醚醇，異十三基醇，脂肪醇/環 氧乙燒 '縮合物，乙氧化萬麻油，聚氧乙缔或聚氧丙稀燒基 醚，月桂基醇聚二醇醚醋酸酯，山梨糖醇酯，木質素-亞硫 酸鹽廢液，或甲基纖維素。 粉末、播撒及撒粉之物質可由混合或—起研磨活性化合 物與固體載劑而製備。 87- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（） 顆粒，例如包衣、浸潰及均質顆粒，可由活性化合物結 合於固體載劑而製造。固體載劑爲礦土（mineral earths)、 如石夕酸、碎膠、石夕fe·鹽、滑石、向嶺土、石灰石、石灰、 白要、膠塊枯土（bole)、育土（loess)、枯土、白雲石、石夕 藻土、硫酸釣、硫5¾•鎮、氧化鎂，碎合成物質，肥料如硫 酸銨、璘酸銨及硝酸銨，腺，及植物產品如穀物粉（cereal meal )、樹皮、木頭及堅果殼粉，纖維素粉，或其他固體載 劑0 現成可用製劑中活性化合物I之濃度可在廣泛範圍内變 化。調配物一般含有0 · 0 01至9 8重量％，較佳〇. 〇 1至9 5重 量。/。，至少一種活性化合物I。活性化合物I以純度9 〇 %至 100 %，較佳9 5 %至100 % (根據n M R光譜）使用。 下列調配實例例示該等產物之製備： I. 2 0份重量之化合物I c · 0 0 1溶於含有8 〇份重量之垸基化 苯、1 0份重量之8至1 〇莫耳環氧乙烷及1莫耳油酸Ν_ 一乙醇醯胺之加成物、5份重量之十二基笨磺酸鈣及5 份重量之4 0莫耳環氧乙烷及丨莫耳蓖麻油之加成物之混 合物中。該溶液倒入並細微分散於丨〇〇,〇〇〇份重量之水 中’獲得含有0· 02重量。/〇活性化合物之水分散液。 II. 20份重量之化合物lc.321溶於含有40份重量之環己 酮、30份重量之異丁醇、2〇份重量之7莫耳環氧乙烷 及1莫耳異辛基紛之加成物、及10份重量之莫耳環 氧乙烷及1莫耳蓖麻油之加成物之混合物中。該溶液倒 入並細微刀政於100, 〇〇〇份重量之水中，獲得含有 _______ - 88 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297^¾^ ~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝-
、1T 474916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（86 ) 重量％活性化合物之水分散液。 III. 2 0份重量之化合物I c . 3 43溶於含有2 5份重量之環己 酮、6 5份重量之沸點2 1 0至2 8 0 °C之礦油餾份、及1 〇 份重量之4 0莫耳環氧乙烷及1莫耳蓖麻油之加成物之混 合物中。該溶液倒入並細微分散於1 〇〇,〇〇〇份重量之水 中，獲得含有0.02重量。/。活性化合物之水分散液。 IV. 20份重量之化合物If.001與3份重量二異丁基萘-α -續 酸鈉、1 7份重量之亞硫酸廢液之木質磺酸之鈉鹽、及 6 0份重量之粉末矽膠充分混合，於錘磨機中研磨。混 合物細微分散於20,000份重量之水中，獲得含有〇」重 量％活性化合物之噴灑混合物。 V · 3份重量之活性化合物I c . 099與9 7份重量之細碎高嶺 土混合。獲得含有3重量％活性化合物之撒粉。 VI. 20份重量之活性化合物lf.〇61與2份重量之十二基苯橫 酸約、8份重量之脂肪醇聚二醇醚、2份重量之紛脲甲 路縮合物之鈉鹽及6 8份重量之石壤（paraffinic )確油密 切混合。獲得安定之油分散液。 VII. 1伤重里之化合物I j . 〇 4 3落於含有7 0份重量環己嗣、 2 0份重量之乙氧化異辛基酚及丨〇份重量之乙氧化蓖麻 油之混合物中。獲得安定之乳液濃縮物。 VIII. 1份重量之化合物I q · 003溶於含有8 0份重量環己酮及 20份重量之Wettol® EM 31 (乙氧化蓖麻油之非離子乳 化劑；BASF AG)之混合物中。然後混合物可以水稀釋 成所欲濃度之活性化合物。獲得安定之乳液濃縮物。 _____ - 89-_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本貢) -裝· 訂 4/4916 A7 五 發明説明（87 ) ----*_ 活性化=:草組合物之施用可在萌芽前或在萌芽後 違…活性化合物爲某些農作物植物較不可容忍，可使 =以噴《置協助嘴麗除草组合物之施用技術，以使敏咸 農作物植物之葉不受影響（若可能），而活性化合物達到= 所生長之不欲植物之董或裡兩 茉次蜾路之土壌表面（後控制（p〇st- directed)，保留（lay_by)。 活性化合物！之施用率依據所控制之標的、季節、伊的植 物及生長階段而定，爲0.0〇1至3〇公斤，公頃，較：": 至1.0公斤/公頃活性物質（a s )。 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 ^ M -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 爲擴大作用範圍及達到增效作用，經取代之吡唑3芙苯 并(吟/4)例與許多其他除草或生長調節活性化合：之 代表者混合及一起使用。混合物之適合成份爲例如^，扣 嘍二唑，1，3,4-嘧二唑，醯胺，胺基磷酸及其衍生物，’胺 基三唑，醯苯胺，芳氧基/雜芳氧基烷酸及其衍生物，苯 曱酸及其衍生物，苯幷嘧二畊酮，2_(雜芳醯基/芳醯基卜 1，3-環己烷-二酮，雜芳基芳基酮，苯甲基異噚唑烷酮，間 C F 3 -苯基衍生物，胺基甲酸酯，峻淋叛酸及其衍生物， 氣乙醯苯胺，環己烷-1,3-二酮衍生物，二畊，二氣丙酸及 其衍生物，二氫苯幷呋喃，二氫呋喃_3_酮，二硝基苯胺， 二硝基酚，二笨基醚，二吡啶基，齒羧酸及其衍生物， 脲，3 -苯基尿嘧啶，咪唑，咪唑啉酮，N _苯基_ 3，* , 5 6 _ 四氫酞醯亞胺，哼二唑，環氧乙烷，酚，芳氧基及雜芳氧 基苯氧基丙酸酯，苯基醋酸及其衍生物，2_笨基丙酸及其 衍生物，吡唑，笨基吡唑，嗒_，吡啶羧酸及其衍生物， -90- 良紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -------B7五、發明説明（88 ) -- 噹啶基醚，磺醯胺，磺醯基脲，三畊，三畊酮，三唑啉 酮，三唑羧醯胺，及尿嘧啶。 另外有利可施用化合物丨，單獨或組合其他除草劑，與其 他作物保護劑之混合物之形式，例如與控制害蟲或植物病 原眞菌或細菌之劑—起施用。另外有利爲與無機鹽溶液可 相溶混，該溶液係用以消除養分及微量元素之缺乏。無植 物毒性之油及油濃縮物亦可加入。 製備實例 實例1 2-胺基-4_氣-7-(4-氣-5-二氟甲氧基-1-甲基· 1H_吡峻_3_ 基）-6 -氟苯幷噻唑（編號〗e · 〇8〇 ) 29克（〇·36莫耳）硫氰酸納加入29.3克（90毫莫耳）2_氣_ 5-(4 -氯- 5- —氟甲氧基_丨-曱基比„坐_3_基）_4_氟笨胺 於500毫升醋酸中之溶液内。反應混合物攪拌1 〇分鐘，然 後28.7克（0.18莫耳）溴加入。然後繼續攪拌16小時。然後 混合吟倒入2升水中。生成之固體產物濾出，以水洗，最 後乾燥。產量：定量； iH NMR (270 MHz ;於CDC13 中）：（Mppm] = 3.86 (s, 3Η), 5.44 (s, 2H), 6.74 (t，1H), 7.24 (d, 1H)。 實例2 4 -氣- 7- (4 -氣-5-二氟甲氧基-h曱基_1H-吡唑-3·基）_6_ 氟-2 -(甲硫基）苯幷嘍唑（編號〗c . 〇99 ) 0.4克（3.9毫莫耳）二甲基二硫及13克（12.7毫莫耳）亞硝 酸第三丁酯加入〇_ 5克（1.3毫莫耳）2_胺基-4 -氣-7-(4 -氯_ _________ -91 - 本紙浪尺度適财關家縣（CNS ) A4規格（210\297公羧) ' (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ, >項再填. 裝-
、1T ⑽16 ⑽16 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ' A7 ^______ 五、發明説明（89 ) 5_二氟曱氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基）-6_氟笨幷邊唑於 5 〇毫升二氣甲烷中之溶液内。反應混合物攪拌〖6小時，然 後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑：己境/醋酸乙酿 =4 : 1)。產量：0.3 克； 4 NMR (270 MHz :於 CDC13中）：i[ppm 卜 2.81 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)，6.75 (t, 1H), 7_35 (d, 1H)。 實例3 2_漠-4-氯- 7- (4 -氯-5-二氟曱氧基-1-甲基_1H_吡唑_3_ 基）-6 -氟苯并嘧唑（編號I c · 〇4 1) 35.2克（0.34莫耳）溴化鈉及19.6克（0.14莫耳）溴化銅（1) 最先加入26.4克（68毫莫耳）2-胺基-4-氯_7_(仁氣·5_二氣 甲氧基-1 -甲基-1 Η -吡唑-3 -基）-6 -氟笨幷嘍唑於j升乙腈 中之溶液内，然後9.2克（89毫莫耳）亞硝酸第三丁酯逐滴加 入。反應混合物攪拌16小時，然後與〇 2升稀鹽酸混合。 然後固體部份濾出，以200毫升醋酸乙酯洗。保留在水相 中之產物以200毫升醋酸乙酯萃取。合併之有機相以水 洗，以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶 離劑：·醋酸乙酯）；產量：17,3克。 實例4 2-胺基_7-(4-氣-5-二氟甲氧基_;ι_曱基·1Η_吡唑·3•基）_ 4，6 -二氯苯并嘧唑（編號I b . 0 8 0 ) 4.4克（13毫莫耳）5_(4-氣_5_二氟甲氧基_丨_甲基· ih_吡 唑-3-基）-2,4-二氯苯胺，4.2克（52毫莫耳）硫氰酸鈉，及 4.1克（2 ό宅莫耳）漠以實例1之方法反應。 ________ -92- 本紙張尺度適用中國國家標準（Ins ) Α4規格（21GX 297公釐） ' ---*-— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 、訂 五 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 、發明説明（90 ) 產量：定量。 實例5 氣_5_二氟甲氧基-1-甲基-1H -吡唑-3-基）_4,6 -二穴 -2-(乙蜆基）笨弁嘧唑（編號ib. 1〇〇) 氰 〇·8克（2¾莫耳）2_胺基_7_(4_氯_5_二氟甲氧基_丨_甲 -乙1 H·吡唑_3_基）_4,6-二氟笨并嘍唑，0_7克（6毫莫耳）二 乙基二硫，及0.3克（3毫莫耳）亞硝酸第三丁酯以實例2之 法反應。產量：〇·2克。 万 實例6 '臭7(4亂_5_ —氣甲氧基-l_甲基_ΐΗ-ρ比p坐_3_基） 4，6 -二氟苯幷嘍峻（編號〗b 〇4 i) 3-6克（9毫莫耳）2_胺基_7_(4_氣_5·二氟甲氧基甲基_ 1 Η -吡唑· 3 -基）_ 4，6 -二氯苯幷嘧唑，4 6克（4 5毫莫耳）溴 化鈉，2.6克（18毫莫耳）溴化銅（1)，及丨2克（12毫莫耳）亞 確酸第三丁酯以實例3之方法反應。產量：1 8克。 實例7 7-(4 -氯-5-二氟甲氧基_；! -曱基“^吡唑」·基）_4,6_二氟 笨并噻唑（編號lb. 001) 氯化丙基鎂於乙醚中之2M溶液3毫升（=6毫莫耳 C3H7MgCl)加入 0.45 克（1 毫莫耳）2 -溴- 7-(4 -氯-5 -二氟 甲氧基-1-甲基- lH-p比峻-3-基）-4,6 -二氟苯幷違峻於6毫 升乙醚中之溶液内。混合物攪拌5小時，然後與1 〇毫升稀 鹽酸混合。然後有機相分離，以水洗二次，然後以硫酸鎂 乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑：己燒/ -93- 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4/4916 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（91 ) 醋酸乙酯=1 : 1 )。產量：0.3克。 實例8 2_胺基_4_氯_7_(4 -氯-1-甲基_5_三氟甲基-1H -吡唑-3-基）-6 -氟苯幷嘧唑（編號I f. 080 ) 80克（0.24莫耳）2-氯…-(扣氯]-甲基_5_三氟甲基-1H-吨峻-3-基）-4-氟苯胺，79克（〇 98莫耳）硫氰酸鈉，及78 克（0.49莫耳）溴以實例i之方法反應。產量：定量。 實例9 4-氣-7-(4-氯_丨-甲基_5_三氟曱基_1H吡唑_3-基）_6_氟_ 2 -(甲硫基）苯幷p塞峻（編號I 〇99) 〇·7克（1.8毫莫耳）2-胺基_4_氯-7_(4_氯·!-曱基_5-三氟 甲基-1 Η -峨嗤_ 3 -基）_ 6 _氟苯幷p塞唑，〇 5克（5 4毫莫耳）二 乙基一硫’及0 ·3 3克（2 _ 7毫莫耳）亞硝酸第三丁酯以實例2 之方法反應。產量：〇.3克。 實例1 0 2-溴-4-氣-7-(4-氣-1-曱基_5_三氟曱基-1H_吡唑_3•基）_ 6 _氟笨并嘍唑（編號I f. 04 1) 7·>克（0.12莫耳）2 -胺基-4-氣- 7- (4 -氣-1-甲基_5_三氟甲 基-1H-吡唑_3_基）_6_氟苯幷嘧唑，126克（1.22莫耳）溴化 納’ 35克（0.24莫耳）溴化銅⑴，及16·3克（0 10莫耳）亞硝 酉父第二丁酯以實例3之方法反應。產量：丨8 · 2克。 實例1 .1 N-(4 -氯-7-(4 -氣-1-曱基-5 -三氟甲基-1H -吡唑_3_基）_ 6 _氟苯幷嘍唑-2 -基）乙醯胺（編號I f. 3 45 ) ________-94-_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 474916 A7 B7 五、發明説明（92 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0.12克（4.7毫莫耳）氫化鈉，及然後〇7克（1.6毫莫耳）2->臭-4-氯- 7- (4 -氣-1-甲基-5-三氟曱基·ι Η -17比11 坐-3-基）-6-氟苯#嘧唑加入0.38克（6_4毫莫耳）乙醯胺於20毫升四氫吱 喃中之溶液内。然後反應混合物攪拌丨6小時，然後濃縮。 生成之粗產物以5夕膠層析純化（溶離劑：己貌/醋酸乙西旨 =4 : 1 及1 : 1)。產量：〇.4克。 實例1 2 3- (4 -氣-7- (4_氣-5-二氟甲氧基-1·甲基_1H-吡唑_3_基）_ 6 -氟苯幷嘧唑_ 2 -基）丙烯酸甲酯（編號〗c 232 ) 1克（3.1愛莫耳）2 -胺基-4-氯- 7- (4 -氣-5-二氟曱氧基 甲基-1H-吡唑_3_基）_6_氟苯幷嘧唑，5.5克（64毫莫耳）丙 烯酸甲酯，0.45克（3.4毫莫耳）氯化銅（11)，及〇 33克（3 2 毫莫耳）亞硝酸第三丁酯依序溶於3 〇毫升乙腈中。然後反 應混合物攪拌丨6小時，然後與1〇〇毫升稀鹽酸混合。然後 生成之產物以200毫升曱基第三丁基醚萃取。合併之有璣 相以水洗二次，以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠 層析純化（溶離劑：己烷/醋酸乙酯=4 ·· 1)。產量·· 〇 ^ 克。 . 實例1 3 4- 氣-7-(4-氣_5_二氟甲氧基_丨_曱基_^_吡唑_3_基）_6 氟苯幷噹唑（編號Ic.001)及4_氯_7_(4_氣_5_二氟甲氧基' 卜曱基-1H-吡唑-3_基）_6_氟_2_甲基_笨弁嘧唑（編I· Ic.002) 疋 氣化甲基鎂於四氫呋喃中之3M溶液2 9毫升（=8 7毫莫耳 -95 本紙張尺度顧巾® ϋ家標準（CNS ) Α4規格（2ι〇χ297公釐 (請先聞讀背面之注意事
Φ, 項再填A 裝^-- :寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 今/4916 A7 ——_—____ 五、發明説明（93 ) H3CMgCl)逐滴加入2克（4.4毫莫耳）2 -溴-4_氣_7_(4_氯_ 5 -二氟甲氧基-1 -甲基-1 Η -吡唑_ 3 -基）-6 -氟苯幷嘧唑及 〇_15克（0.22毫莫耳）二氣化雙（三苯膦）鎳於2〇毫升四氫吱 喃中之溶液内，該溶液已加熱至回流溫度。然後反應混合 物在回流溫度攪拌1 2小時’然後與4 〇毫升稀鹽酸混合。生 成之產物使用100毫升醋酸乙酯由水相萃取。合併之有機 相以水洗二次，以硫酸鎂乾燥，然後濃縮。粗產物以矽膠 層析純化（溶離劑：己烷/醋酸乙酯=4 : 1 )。然後二種產 物使用矽膠MPLC分離（溶離劑：環己烷/醋酸乙酯=2 〇 : 1)。產量：ο_ιι克（化合物ic001)及028克（化合物
Ic.002 ) ° 實例1 4 4 -氯- 7- (4 -氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H -吡唑-3-基）-6- 氟-2 -丙基苯幷p塞峻（編號I c 004) 氯咚丙基鎂於乙醚中之2M溶液0.65毫升（=1.3毫莫耳 C3H7MgCl)逐滴加入0.4克（0.9毫莫耳）2 -溴-4-氯-7-(4-氣-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H -吡唑-3-基）-6 -氟苯并嘍唑 於3 0毫升乙醚中之溶液内。然後反應混合物攪拌丨6小時， 然後與4 0毫升稀鹽酸混合。生成之產物使用丨0〇毫升醋酸 乙酯由水相萃取。合併之有機相以硫酸鎂乾燥，然後濃 縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑：己烷/醋酸乙酯 =9: 1)。產量：0.1 克。 實例1 5 4 -氣- 7- (4 -氯-5-二氟甲氧基-1-曱基-1H -吡唑-3-基）-6- _____-96- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 訂 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（94 氟-2 -甲氧基笨幷遠唑（編號Ic 〇42) 0.1克（4.4¾莫耳）氫化鈉溶於2〇毫升曱醇中。在氣體釋 放停止後，溶液與〇.7克（1.6毫莫耳）2-溴_4-氣_7_(4_氯_ 5 -二氟曱氧基-1 -甲基_丨η -吡唑_ 3 -基）_ 6 _氟苯幷嘍唑混 合。然後反應混合物攪拌丨6小時，然後濃縮。最後，粗產 物以梦膠層析純化（溶離劑：己烷/醋酸乙酯=1 : 1)。產 量：0:5克。 實例1 6 4 -氣- 7- (4 -氯-5-二氟甲氧基曱基-1Η_吡唑_3_基）_2_ 二甲胺基-6 -氟苯幷Ρ塞唑（編號j c 〇 8 2) 二曱胺氣體之緩慢流加入〇, 7克（丨· 6毫莫耳）2 _溴_ 4 •氯. 7-(4_氣-5_二氟甲氧基-甲基_1H-吡唑_3_基）_6_氣苯幷 p塞峻於50毫升二甲基甲醯胺中在溫度7〇_8(rc之溶液内， 直到反應芫全（約3 0分鐘）爲止。然後混合物濃縮，殘餘物 與5 0耄升水混合。生成之產物使用丨〇〇毫升醋酸乙酯由水 相萃取。合併之有機相以水洗二次，然後以硫酸鎂乾燥， 最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑：己烷/醋酸乙 酯=4 : 1 )。產量：〇 46克。 實例1 7 N-(4 -氯- 7- (4 -氣-5-二氟甲氧基-甲基-1H -吡唑-3. 基）-6 -氟苯幷嘍峻_ 2 -基）胺基醋酸甲酯（编號丨c 3 43 ) 0.7克（1.6毫莫耳）2-溴_4-氯·7_(4_氣_5_二氟甲氧基_κ 甲基-1 Η -峨吐-3 -基）-6 -氟苯幷嘧唑，〇_43克（3 _ 1毫莫耳） 碳酸鉀，及0.43克（3 . 1毫莫耳）肉胺酸甲酯鹽酸鹽於3 0毫升 -97- Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0Χ297公楚） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 、17 474916 A7 I------—— ___________ B7 五、發明説明（95 ) —甲基甲BS胺中之溶液加熱至丨〇〇 歷2小時。然後混合物 濃縮’然後殘餘物與5 〇毫升水混合。生成之產物使用1〇〇 劣升醋酸乙醋由水相萃取。合併之有機相以水洗二次，以 硫酸娱乾燥’最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑： 己垸/醋酸乙酯=4 : 1)。產量：〇18克。 實例1 8 2-(4 -氯- 7- (4 -氣_5_二氟曱氧基-甲基一^吡唑一-基卜 6 —氣苯并P塞峻-2 -基氧基）丙酸甲酯（編號I c . 32 1 ) 0.11克（4.7毫莫耳）氫化鈉加入〇65克（62毫莫耳）2_趣 基丙fe甲酿於2 〇毫升四氫呋喃中之溶液内。在氣體釋放停 止後，混合物與0.7克（1 6毫莫耳）2-溴_4-氣_7_(4_氯_5_ 二氟甲氧基-1 -甲基Η -吡唑_ 3 -基）_ 6 _氟苯幷嘧唑混合。 然後混合物攪拌3天，然後與5 〇毫升水混合。生成之產物 使用100毫升醋酸乙酯由水相萃取。合併之有機相以水洗 二次，以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化 (溶離劑·己烷/醋酸乙酯=4 : 1 )。產量：〇 _ 3克。 實例1 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 -胺基-4-氯- 7- (4 -氯-1-甲基-5-甲基磺醯基-1Η -吡唑- 3-基）-6「氟苯幷嚙唑（編號080 ) 7.5克（21毫莫耳）2 -氣-5-(4 -氣-1-甲基-5 -曱基磺醯基-lH-p比σ坐-3-基）-4 -氟苯胺，6.9克（85毫莫耳）硫氰酸鈉， 及6.9克（4 3毫莫耳）溴以實例1之方法反應。產量：定量。 實例2 0 4 -氯-7 - ( 4 -氯-1 -甲基-5 -甲基磺醯基-1 Η -吡唑-3 -基）-2 - _- 9R -_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 474916 Μ Β7 五、發明説明（96 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 乙石瓦基-6 氟苯幷碟峻（编號I j . 1 〇 〇 ) 1克（2.5毫莫耳）2 -胺基-4-氣- 7- (4 -氣-1-曱基-5-甲基磺 驗基- lH-p比峻-3-基）-6 -氟苯并p塞峻，0.66克（7·3毫莫耳） 二乙基二硫，及〇.3 7克（3 · 7毫莫耳）亞硝酸第三丁酯以實例 2之方法反應。產量：〇. 4克。 實例2 1 2 -漠-4-氯- 7- (4 -氣-1-甲基-5-曱基磺醯基-^-吡唑」- 基）-6 -氟苯幷嘍唑（編號〗j · 〇4 1) 6克（14毫莫耳）2_胺基-4-氣- 7- (4 -氣-l_甲基-5_甲基磺 驢基-1H -峨峻-3-基）-6 -氟苯并p塞吐，7.6克（70毫莫耳）溴 化鈉，4.2克（30毫莫耳）溴化銅（1)，及2.2克（22毫莫耳）亞 硝1¾第二丁酷以賞例3之方法反應β產量：3 6克。 實例2 2 第三丁基2-(4-氯-7-(4-氯-5-二氟曱氧基甲基-1Η_吡 唑-3-基）-6_氟苯幷嘧唑_2_基）丙二酸乙酯（編號ic 381) 0.1克（4.7毫莫耳）氫化鈉加入〇9克（5毫莫耳）第三丁基 丙二酸乙酯於10毫升二甲基甲醯胺中之溶液内。在氣體釋 放停止後，混合物與15克（3·3毫莫耳）2_溴_4、氣_7_(/_氯 -5-二氟甲氧基-1-曱基_1H4峻_3_基）_6_氟苯并喧峻混 合。反應混合物攪拌i小時，然後濃縮。殘餘物與毫升 水混合。產物使用100毫升醋酸乙酿由水相萃取^萃二物 以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。產量：丨克。 實例2 3 2-(4-氯-7-(4-氯-5-二氟甲氧基甲基_1H_吡唑基卜 QQ - Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297;釐 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} .裝 -訂 • 1--« —.^1 474916 A7 B7 五、發明説明（97 6 -氟苯并嘧唑-2 -基）醋酸乙酯（編號j c 〇2 i) 0.30克（2毫莫耳）三氟甲磺酸加入1克（18'毫莫耳）第三丁 基2-(4 -氣-7-(4 -氯-5-二氟曱氧基-!•曱基_1H-吡唑-3_ 基）-6 -氟苯幷0塞峻-2 -基）丙二酸乙酯於】〇毫升二氣甲烷中 之溶液内。然後混合物攪拌1小時，然後濃縮。殘餘物與 1 0毫升醋酸混合。然後混合物在回流下加熱8小時。然後 反應混合物濃縮，殘餘物與5 〇毫升水混合。產物使用1 〇〇 毫升醋酸乙醋，由水相萃取。萃取物以稀碳酸氫鈉水溶液及 水洗，以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化 (落離劑.己娱> /醋I父乙醋=4 : 1)。產量：0.4克。 除上述活性化合物外，以相似方式製備或可製備之式！之 其他吨峻-3 -基丨嗓列於下表2中：
I {R1 = CH3； R3, R5 = Cl; Z= -N=C(XR6)-S- 以硫結备於α } (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 表2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. R2 R4 XR5 一 熔舜/ 屯 NMR [ppm】/ MS [m/z] Ib.001 ochf2 Cl H 一 ' 3.89 (s,3H), 6.77 (t,lH), 7.71 (s,lH), 9.07 (s,lH) Ib.002 ochf2 Cl αζ ' 2.85 (s，3H), 3.88’(s，3H), 6.76 (t，lH),7.63 (s，lH) Ib.041 ochf2 Cl Br 3.88 (s，3H), 6.74 (t，lH)，7.66 (s，lH) ；b.080 ochf2 Cl NH2- 3.82 (s,3H), 7.41 (t,lH), 7.60 (s,lH), 8.04 (s，2H){#(CD3)2SO 中} b.099 ochf2 Cl sch3 105-110°C [b.100 ochf2 „ Cl SC2H5 76-7TC c.001 ochf2 F H 3.88 (s,3H), 6.76 (t,lH), 7.47 (d,lH), 9.06 (s,lH) * c.002 ochf2 F ch3 108-110°C c.004 ochf2 F n - C3H7 1.06 (t，3H)，1.90 (六重線，2H), 3.10 (t,2H), 3.89 (s,3H), 6.76 (t,lH), 7.39 (d,lH) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 474916 五、發明説明（98 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 No. R2 R4 XR6 惊點/ NMR [ppm] / MS [m/z] Ic.021 ochf2 F CH2-CO-OC2H5 1.32 (t，3H)，4.10 (s，2H)，4.11 (s，3H)， 4.26 (q,2H), 7.42 (d,lH) Ic.041 ochf2 F Br 445 [M]+, 366 [M-Br]+ Ic.042 ochf2 F 〇ch3 120°C Ic.054 ochf2 F 〇ch2-〇ch 117-118°C r' Ic.080 ochf2 F nh2 3.82 (s，3H)，7.41 (t，lH)，7.49 (d，lH),7.89 (s，2H) ^HCD3)2SO 中} Ic.082 ochf2 F n(ch3)2 150°C Ic.099 ochf2 F sch3 96-98°C Ic.232 ochf2 F CH=CH-CO-OCH3 158-16CTC Ic.307 ochf2 F CH(CH3)-OII 1.72 (d，3II), 3.11 (s,lH)，3.9() (s，3II), 5·29 (q，lH)，6.76 (t，lH)，7.41 (d，lH) Ic.321 ochf2 F OCH(CH3)-CO-OC^3 1.69 (d，3H)，3.80 (s，3H)，3·86 (s,3H)，5.63 (q，lH)，6.76’(t,lH)，7.25 (d，lH) Ic.335 ochf2 F N(CH3)-C2H5 1·27 (t，3H)，3.19 (s，3H)，3.58 (q，2H)，3.87 〇,3H), 6.74 (t，lH), 7,20 (d，lH) Ic.340 ochf2 F ,N(CH3)-CH2-CH=CH2 3.15 (s，3H)，3.86 (s，3H), 4.14 (d，2H)，5.25 (d,lH), 5.26 (d,lH), 5.84 (m,lH), 6.75 (t,lH), 7.20 (d,lH) Ic.341 ochf2 F N(CH3)-CH2-C = CH 113°C Ic.343 ochf2 F N(CH3)-CH2-CO- och3 3.23j(s,3H), 3.78 (s,3H), 3.89 (s,3H), 4.41 (s,2H), 6.74 7.21 (d,lH) Ic.381 ochf2 F CH(COOC2H5)CO- oc(ch3)3 漿液 If.001 cf3 F H 4.13 (s,3H)，7.48 (d，lH)，9.07 (s，lH) If.002 cf3 F ch3 2.87 (s,3H), 4.11 (s,3H), 7.40 (d,lH) If.041 cf3 F Br 4.12 (s,3H), 7.44 (d,lH) If.042 cf3 F OCH3 399 [M] If.043 cf3 F OC2H5 1.48 (t,3H), 4.10 (s,3H), 4.67 (q,2H), 7.30 (d,lH) If.054 cf3 F OCH2-CbCH 2.63 (t,lH), 4.09 (s,3H), 5.24 (d,2H), 7.30 (d,lH) If.06l 1 cf3 F 0CH2-C0-0„CHj 3.82 (s,3H), 4.10 (s,3H), 5.16 (s,2H), 7.31 (d,lH) . If.080 cf3 F nh2 4.11 (s,3H)，7.51 (d,lH), 7.93 (s，2H) {in (CD3)2SO} 、 If.082 cf3 F N(CH3)2 3_21 (s，6H)，4.10 (s，3H)，7.22 (d，lH) If.099 cf3 F sch3 2·81 (s，3H)，4.11 (s，3H)，7.35 (d，lH) If.100 cf3 F SC2H5 L51 (t,3H)，3.37 (q，2H)，4.10 (s,3H)，7.35 (d，lH) If.232 cf3 F CH=CH-CO-OCH3 3.86 (s，3H)，4.12 (s，3H)，6.68 (d，lH)，7·47 (d，lH)，7.91(d，lH) -101 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474916
7 7 A B 五、發明説明（99 )
No· R2 R4 XR6 熔點 /NMR [ppm] / MS [m/z] If.321 CF3 F OCH(CH3)-CO-OCH3 1.70 (d,3H), 3.80 (s,3H), 4.10 (s,3H), 5.63 (q,lH), 7.29 (d,lH) If.335 cf3 F N(CH3)-CH2-CH3 1.27 (t,3H), 3.19 (s,3H), 3.57 (q,2H), 4.10 (s,3H), 7.21 (d,lH) If.340 cf3 F N(CH3)-CH2-CH=CH2 3.17 (s,3H), 4.09 (s,3H), 4.15 (d,2H), 5.26 (d,lH), 5；28 (d,lH), 5.85 (m,lH), 7.22 (d,lH) If.341 cf3 F N(CH3)-CH2-C = CH 126°C If.343 cf3 F N(CH3)-CH2-CO-OCH3 3.22 (s,3H), 3.78 (s,3H), 4.10 (s,3H), 4.41 (s(2II), 7.22 (d,lll) If.345 cf3 F NH-CO-Ctfe 2.31 (s,3H), 4.12 (s.lH), 7.40 (d,lH), 9.25 (s,lH) Ij.001 so2-ch3 F H 379 [M]+ Ij,041 S02-CH3 F Br 3.36 (s,3H), 4.30 (s,3H), 7.45 (d,lH) Ij.042 S02-CH3 1 F OCH3 3.35 (s,3H), 4.25 (s,3H), 4.28 (s,3H), 7.30 (d，lH) Ij.043 S02-CH3 F OC2H5 . 1.48 (t,3H), 3.34 (s,3H), 4.26 (s,3H), 4.68 (q,2H), 7.29 (d,lH) Ij.054 S02-CH3 F . OCH2-OCH 2.67 (t，lH)，3.34 (s,3H), 4.27 (s，3H), 5·15 (d,2H), 7.31 (d,lH) Ij,082' S02-CH3 F 1 N(CH3)2 3.22 (s，6H)，3.35 (s,3H), 4·29 (s，3H), 7.22 (d,lH) Ij.080 S02-CH3 F nh2 3.54 (s,3H), 4.20 (s,3H), 7.51 (d.lH), 7.95 (s，2H) {於(CD3)2SO 中} Ij.099 SO2-CH3 F sch3 425 [M]+ Ij.100 S02-CH3 F SC2H5 1.51 (t,3H), 3.34 (s,3H), 3.38 (q,2H), 4.18 (s,3H), 7.35 (d,lH) Ij.232 S02-CH3 F CH=CH-C0-0C^ . ·· 3.36 (s,3H), 3.86 (s,3H), 4.31 (s,3H), 6.79 (d,lH), 7.47 (d,lH), 7.90 (d,lH) Ij.345 S02-CH3 F NH-CO-CHb , 2.31 (s,3H), 3.36 (s,3H), 4.30 (s,3H),7.40 (d,lH), 9.71 (s,lH) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例2 4 4 -氣-7-(4 -氯-1-甲基-5_三氟甲基。坐-3-基）-2 -乙 基_ 6 -氟苯幷吟唑（編號Iq . 〇〇3 ) -102- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（100) 0.5克(1.4毫莫耳)2_氯_5_(4_氣小甲基_5_三氟甲基_ 1 Η吡坐-3基）-4 -氟苯基疊氮化物於丨〇〇毫升丙酸中之溶 液加熱至回流溫度歷20小時，然後濃縮。殘餘物與丨⑻毫 升醋酸乙酯混合。有機相以飽和碳酸氫鈉水溶液洗，秣後 以硫酸鎂乾燥，最後濃縮。粗產物以謂層析純化（溶離 劑：己燒/醋酸乙酯=15 : n。產量：〇 3克。 4 NMR (400 MHz :於 CDCl3t) : qppH 44 (t 3H) 2.98 (q，2H), 4.12 (s, 3H), 7.25 (d，1H)。 前驅物： 2-氣-5-(4-氯-1-甲基_5_三氟甲*_1H_吡唑_3基）-4_氟 苯基疊氮化物 0.46克（4.5¾莫耳）亞硝酸第三丁酯及〇3克（45毫莫耳） *氮化納加入1克（3毫莫耳）2-氣乃气仁氣“-甲基_5-三氟 甲基-1 Η -峨峻-3 -基）-4 -氟苯胺於2 〇毫升三氟醋酸中之溶 液内。生成之產物使用1〇〇毫升甲基第三丁基醚由水相萃 取。萃取物以1 〇 %濃度氫氧化鈉水溶液洗，然後以硫酸鎂 乾燥，最後濃縮。粗產物以矽膠層析純化（溶離劑：己烷/ 醋酸乙酯= 1:1)。產量：0.7克。 】H NMR (400 MHz ;於（CD3)2SO 中）：d [ppm] = 4.10 (s， 3H)，7.53 (d，1H)，7.77 (d，1H)。 使用實例（除草活性） 經取代之吡唑-3 -基吲哚I之除草作用可以下列溫室試驗 顯示： 所用培養容器爲含有約3.0%腐植土之壤砂土（loamy -103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X25»7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -V5 474916 A7 B7 五、發明説明（1Q1) sand)作爲基質之塑膠花盆。測試植物之種子依種分別播 種。 在萌芽前處理之情況，懸浮或乳化於水中之活性化合物 直接在播種後以細微分散之喷嘴施用。容器略澆水以促進 發芽及生長，然後蓋上透明塑膠罩直到植物生根爲止。若 未受活性化合物不利地影響，此遮蓋使得測試植物均勻發 芽。 對於萌芽後處理，測試植物先栽培，依植物習性，達生 長高度3至1 5公分，然後僅以懸浮或乳化於水中之活性化 合物;4理。爲此目的，測試植物直接播種及生長於相同容 器中，或先以苗分別生長，在處理前幾天移植入測試容器 中。萌芽後處理之施用率爲3 1.2或15.6克/公頃之活性物 質（a . s ·)。 植物依種類保持在1 0 - 2 5 °C或2 0 - 3 5 °C。測試期間延長 爲2至4星期。在此期間，照料植物及評估對於各項處理之 反應。 以0至1 00分進行評估。100表示植物未萌芽，或至少地 上部份完全破壞：0表示無損害，或正常生長過程。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 溫室試驗中所用之植物包含下列種類： -104- 科學名稱 普通名稱 Abutilon theophrasti(茼麻） velvet leaf Amaranthus retroflexus(反枝苋） redroot pigweed Polygonum persicaria(春蓼） ladysthumb 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 474916 A7 B7 五、發明説明（102
Solanum nigrum(龍葵） black nightshade Veronioa subpeciesi婆幕納亞 #) speedwell 在施用率31.2RU6115.6克/公頃之活性物質，萌芽後施 用，化合物Ic.O"顯示對於上述闊葉植物有極佳除草活 性。 用實例（乾燥/落葉活性） 所用之測試植物爲年幼之4葉（無子葉）棉花植物，在溫室 條件（相對大氣濕度5 〇 _ 7 〇 % ;白天/晚上溫度爲2 7 / 2 〇 »c ) 下生長。 年幼之棉花植物進行葉處理，以活性化合物之水製劑（加 入基於噴灑混合物之〇 i 5重量％脂肪醇烷氧化物plurafac @ LF 7〇b 1 ’低泡沫非離子表面活性劑，b ASF AG )至流溢點 (runoff p〇int)。所用水量爲1〇〇〇升/公頃在13天後， 葉脱落之數目及落葉之程度以％測定。 在未經處理之對照植物，無落葉發生。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 、§τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -nut) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） ------

Claims (1)

  1. 474916 修正j
    第86118977號專利申請案 申請專利範圍修正本(90年10月） A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1.下式I之經取代之吡唑-3 -基吲B朵 K3 R4 \ R2 .丄人 工， 、ζ 其中 • R1 SCi-Cc烷基； R2 為 C1-C4- _ fe 基 ，C i - C 4-鹵烷氧基或C ! - C 4-烷基 續酿基； R3 為鹵素； R4 為氫或函素； R5 為鹵素； Z 為-n = c(xr6)-o -或-N = C(XR6)-S-之基，其可 以氮，氧，或硫結合於α位置； X 為一化學鍵，氧 ，硫 ’ -S(O)-，-S02-，-NH-， 或-N(R7)-; R6 為 C 1 - C 6 - fe 基， 鹵基，c3-c6-晞基， C3-C6-炔基，Ci -C4-烷氧基- Ci-Cf烷基或（CV C 4-烷氧基）羰基 -Ci-Cr烷基，其可另接一（C!- C 4-烷氧基）羰篡 ，C3-C8-環烷基，苯基或6-員雜 環基； 若X為-NH-，R6亦可為（Ci-Cc烷基）羰基； 若X為一化學鍵 ，R6可另為氫，胺基，鹵素或- -1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 、申請專利範圍 .7 CH-CH-R8,其中R8為（Cl。燒氧基）羰基；及 R為c 1 - C 6烷基； 及這些化合物I之農業上有用鹽。 2. 根據申請專利範圍第η之經取代之❹小基㈣，及 其農業上可利用鹽’係作為除草劑或用於植物之乾燥或 落葉。 3. -種除草組合物’含有除草活性量之至少—種根據申請 專利la圍第1項之式！之經取代之峨吐_ 3 _基巧嗓工或其農 業上可利用鹽及至少一種惰性液體或固體載劑，及若需 要至少一種表面活性劑。 4. 種用於植物（乾燥或落葉之組合物，含有至少一種根 據申請專利範圍第i項之式！之經取代之峨峻_3_基㈣或 其農業上可利用鹽，其用作乾燥劑或㈣劑，及至少一 種惰性液體或固體載劑’及若需要，至少一種表面活性 劑。 5· -種製備除草活性組合物之方法，其包括混合除草活性 量之至少一種根據申請專利範圍第1項之式I之經取代之 峨唆-3_基射或其農業上可利用览及至少一種惰性好 或固體載劑’及若需要，至少—種表面活性劑。 " 6· —種製備用作乾燥劑或落葉劑之组合物之方法，其包括 混合至少一種根據申請專利範圍第i項之式T之經取=之 咐峻-3-基+朵或其農業上可利用鹽，其用作乾燥劑或落 葉劑，及至少一種惰性液體或固體載劑，及若需要， 少一種表面活性劑。 -2 - 本纸張尺度適用十國國豕標準(CNS) A4規格(21〇x 297公嫠)
    種控制不欲植物之方法，其包括使除草活性量之至少 一種根據申請專利範圍第1項之式I之經取代之吡唑-3_基 吲哚或其農業上可利用鹽作用於植物、其生長地或種 子。 8. -種：：植物之乾燥或落葉之方法，其包括使用作乾燥 劑或落葉劑之至少—種根據申請專利範圍第丨項之式工之 經取代之吡唑-3-基吲哚或其農業上可利用鹽作用於植物 上0 9·根據申凊專利範圍第8項之方法，其中處理棉花。 10.—種製備根據申請專利範圍第i項之式丨之經取代之吡唑_ 3-基'^哚之方法，其中z為-n = c(Nh2)_S_，其包括下 式Ilia或IHb之胺基苯基吡唑
    與鹵素及硫氰酸铵或驗金屬硫氰酸鹽或驗土金屬硫氰酸 鹽反應’或先與硫氰酸銨或鹼金屬硫氰酸鹽或鹼土金屬 硫氰酸鹽反應，及然後與鹵素反應。 11. 一種製備式I中XR6為鹵素或氰基之經取代之吡唑_3-基 4哚之方法，其包括XR6為胺基之經取代之吡唑_ 3 -基叫丨 哚I重氮化，然棱生成之重氮鹽與函化銅（I)或氰化銅（I) -3-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 474916 A8 "B8 · C8 ____^_D8_ 六、申請專利範圍 反應。 12. —種製備式i中χ為硫之經取代之吡唑-3-基吲哚之方法， 其包括X R6為胺基之經取代之吡唑-3 -基吲哚I重氮化， 然後生成之重氮鹽與式R6S-SR6之二烷基二硫反應。 13. — 種製備式I 中 xR6s_Ch2-CH(C1)-R8，-CH2-CH(Br)-R8，-CH = CH-R8，-CH = C(C1)-R8或 -C Η = C ( B r ) - R8之經取代之p比吐-3 ·基1ih朵之方法，其包 括X R6為胺基之經取代之p比哇-3 -基4丨嗓I重氮化，然後 生成之重氮鹽與式H2C = CH-R8之缔或式HC Ξ C-R8之炔 及氯化銅（I)，溴化铜（I)，氯化銅（II)，或溴化銅（II)反 應。 14. 一種製備式I中X為氧，硫，-NH-或-N(R7)-或XR6為 CH(Rb)Rc(其中Rb及Rc各獨立為氰基或（CVC4-烷氧基） 窥基）之經取代之p比》坐-3 -基Μ丨嗓之方法，其包括X R6為 氣，溴，-S02-烷基，或-S02-鹵烷基之經取代之吡唑_ 3 -基吲哚I在鹼存在下與親核劑H〇R6 ’ HSR6 ’ H2NR6，HN(R6)R7或H2C(Rb)Rc反應。 15. —種製備式I中又以為^-^-烷基之經取代之峨也一-基 吲哚之方法，其包括XR6為鹵素之經取代之？比唆—3 -基吲 哚I，若適合，在催化劑存在下與（c i-Cr燒基）_ Grignard試劑反應。 16. —種製備根據申請專利範圍第1項之式I之經取代之峨峻-3-基吲哚之方法，其中Z為-N = C(R6)-〇_，其包括下式 Ilia或Illb之胺基苯基吡唑重氮化 •4_ _____ 本纸張尺度適用中囷國家標準(CNS) A4規格(210 X297公釐） 474916 8 8 8 8 A BCD 申請專利範圍 R4 R3
    Ilia R4 R3
    Illb 生成之重氮鹽與驗金屬疊氮化物反應，產生下式乂&或 Vb之疊氮基苯基峨嗅 R4 R3
    Va r3
    Vb 最後其與式R6-COOH之叛酸反應 -5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐)
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2296282A1 (en) 1997-07-14 1999-02-11 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-(benzoaryl)pyridines
DK1076660T3 (da) 1998-04-29 2002-07-22 Basf Ag Substituerede (4-brompyrazol-3-yl)benzazoler
KR20010079778A (ko) 1998-09-09 2001-08-22 이시하라 겐조 제초제로 유용한 융합-벤젠 유도체
AU2001242468A1 (en) 2000-03-16 2001-09-24 Basf Aktiengesellschaft Method for producing 7-(pyrazole-3-yl) benzoxazoles
TW200305368A (en) * 2001-12-19 2003-11-01 Basf Ag Herbicidal mixtures based on 7-pyrazolylbenzoxazoles
DE10235206A1 (de) * 2002-08-01 2004-02-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (S)-3-Methylmino-1-(thien-2-yl)propan-1-ol
CN101279972B (zh) * 2008-05-12 2011-02-02 大连理工大学 苯并噁唑类除草剂及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4376122A (en) * 1981-07-13 1983-03-08 American Cyanamid Company Novel 3-substituted amino-1-heteroaryl-2-pyrazolines
DE3407506A1 (de) * 1984-03-01 1985-09-05 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln 3-amino-1-(4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolyl)-2-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
EP0235567B1 (en) * 1986-01-29 1994-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Indazole compounds, their production, use and intermediates
DE3705935A1 (de) * 1987-02-25 1988-09-08 Nattermann A & Cie Ein eintopf-verfahren zur herstellung von 3-amino-1-(4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiazolyl)-2-pyrazolinen
DE3705933A1 (de) * 1987-02-25 1988-09-08 Nattermann A & Cie 3-n-arylamino-1-(4,5,6,7-tetrahydro-2- benzothiazolyl)-2-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
JP2905981B2 (ja) 1989-04-21 1999-06-14 日本農薬株式会社 ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JP2905982B2 (ja) 1989-05-02 1999-06-14 日本農薬株式会社 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPH05509103A (ja) 1990-08-06 1993-12-16 モンサント・カンパニー 置換アリールアルキルスルホニルピラゾール除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4117508A1 (de) 1991-05-24 1992-11-26 Schering Ag Substituierte benzthiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE4241658A1 (de) * 1992-12-04 1994-06-09 Schering Ag Substituierte 2-Thiobenzthiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel
GB9413237D0 (en) 1994-07-01 1994-08-24 Zeneca Ltd Herbicides
HRP950330A2 (en) 1994-07-05 1997-10-31 Ciba Geigy Ag New herbicides
JPH10506756A (ja) 1994-10-05 1998-06-30 マサチューセッツ インスティトゥート オブ テクノロジー 一次元周期誘導体導波路を使用する共振微小空洞
GB9422667D0 (en) * 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
GB9422708D0 (en) * 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
US5675017A (en) 1995-06-07 1997-10-07 Monsanto Company Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
DE19532048A1 (de) 1995-08-31 1997-03-06 Basf Ag Substituierte Benzthiazole als Pflanzenschutzmittel
JP3047180B1 (ja) 1999-03-30 2000-05-29 株式会社桜木組 風力発電機

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CA2275611A1 (en) 1998-06-25
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