KR20230113354A - 제초제 말론아미드 - Google Patents

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KR20230113354A
KR20230113354A KR1020237021420A KR20237021420A KR20230113354A KR 20230113354 A KR20230113354 A KR 20230113354A KR 1020237021420 A KR1020237021420 A KR 1020237021420A KR 20237021420 A KR20237021420 A KR 20237021420A KR 20230113354 A KR20230113354 A KR 20230113354A
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KR1020237021420A
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군터 침머만
마르쿠스 코르데스
토비아스 자이저
마르크 하인리히
게르트 크레머
토마스 자이츠
트레버 윌리엄 뉴턴
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바스프 에스이
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A01P13/02—Herbicides; Algicides selective

Abstract

본 발명은 하기 식 (I) 의 말론아미드 화합물에 관한 것이다

식 중, 변수는 청구범위 및 상세한 설명에 정의된 바와 같음, 이들 화합물을 포함하는 조성물. 본 발명은 또한 원치 않는 초목을 방제하기 위한 상기 말론아미드 화합물 또는 상응하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 말론아미드 화합물 또는 상응하는 조성물이 적용되는 원치않는 식생을 방제하는 방법에 관한 것이다.

Description

제초제 말론아미드
본 발명은 말론아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 원치 않는 초목을 방제하기 위한 말론아미드 화합물 또는 상응하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 말론아미드 화합물 또는 상응하는 조성물을 적용하는 방법에 관한 것이다.
원치 않는 초목을 방제하기 위한 목적으로, 특히 작물에서, 인간 및 동물에 대한 독성의 실질적인 결여와 함께 높은 활성 및 선택성을 갖는 새로운 제초제에 대한 요구가 계속되고 있다.
WO 2012/130798, WO 2014/04882, WO 2014/048882, WO 2018/228985, WO 2018/228986, WO 2019/034602, WO2019/145245, WO 2020/114932, WO 2020/114934 및 WO　2020/182723 은 3-페닐이속사졸린-5-카르복사미드 및 제초제로서의 이들의 용도를 기술한다.
WO 87/05898 은 식물 성장을 지연시키기 위한 말론산 유도체의 용도를 기재하고 있다.
말론산 유도체는 또한 식물 성장 조절제로서 US3,072,473 에 기재되어 있다.
WO 01/12183 은 세포-부착 매개 병리의 치료를 위한, 2 개 이하의 헤테로원자를 갖는 모노시클릭 포화 헤테로시클릭 고리를 특징으로 하는 말론산 유도체의 용도를 기재하고 있다.
선행 기술의 화합물은 종종, 특히 낮은 시용량에서, 불충분한 제초 활성 및/또는 불만족스러운 선택성을 가지므로 작물 식물과의 상용성이 낮다.
따라서, 본 발명의 목적은 특히 낮은 적용률에서도 강력한 제초 활성, 인간 및 동물에 대해 충분히 낮은 독성 및/또는 작물 식물과의 높은 상용성을 갖는 추가의 말론아미드 화합물을 제공하는 것이다. 말론아미드 화합물은 또한 다수의 상이한 원치 않는 식물에 대해 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내야 한다.
이들 및 추가의 과제는 아래 정의된 식 (I) 의 화합물, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 식 (I) 의 화합물을 제공한다
[식 중, 치환기는 하기의 의미를 갖는다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, 또는 (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, 또는 (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합 (X0) 또는 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), 및 (X6) 로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고:
R10, R11, R12, R13, R14 및 R15 는 서로 독립적으로 그리고 각 경우 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 시아노, CO2Re, CONRbRd, Ra, 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 (4 개의 마지막 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨); 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (4 개의 마지막 언급된 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z,
또는
(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (4 개의 마지막 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고 (페닐은 제외), 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf, C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기를 갖고;
각각의 Ra 는 독립적으로 (C1-C6)-알킬, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-시클로알킬이고, 3 개의 마지막 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록시, 및 (C1-C3)-일콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼에 의해 치환되고;
각각의 Rb 는 독립적으로 수소 또는 Ra 이고;
각각의 Rc 는 독립적으로 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (3 개의 마지막 언급된 라디칼 중 지방족 모이어티는 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
각각의 Rd 는 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (5 개의 마지막 언급된 지방족, 시클로지방족 및 방향족-지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐, (C1-C3)-알킬티오, 페닐티오, 페닐술피닐 및 페닐술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
각각의 Re 는 독립적으로 Rd 에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고;
각각의 Rf 는 독립적으로 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
각각의 Rg 는 독립적으로 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
각각의 Rh 는 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (6 개의 마지막 언급된 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
각각의 m 은 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
각각의 p 는 독립적으로 0 또는 1 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 임];
그의 농업적으로 허용가능한 염, 입체이성질체 및 호변이성질체를 포함;
하기 화합물을 제외함:
글리신, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
L-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
D-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
D-류신, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
에틸 4-[[1-(페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐]아미노]피페리딘-1-카르복실레이트;
부탄산, 4-[[[1-[[4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]메틸아미노]-;
β-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-N-메틸-;
헵탄산, 7-[[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]아미노]-;
시클로헥산카르복실산, 4-[[[1- [[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]아미노];
N'-(1,1-디옥소티올란-3-일)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-페닐-N-퀴놀린-8-일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N-(5-메틸-1,2-옥사졸-3-일)-N'-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N1-(4-플루오로페닐)-N'1-메틸시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N1-시클로프로필-N'1-[(4-에톡시페닐)메틸]-N'1-메틸시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'1-메틸-N1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-tert-부틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-(3-메틸부틸)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-펜틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N-페닐-N'-프로프-2-엔일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-(2-메틸프로필)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-부틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-(2-메틸프로필)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-부탄-2-일-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N-페닐-N'-프로필시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N-페닐-N'-프로판-2-일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-시클로헵틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-시클로펜틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-시클로헥실-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
N'-시클로프로필-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
1,1-시클로프로판디카르복스아미드,N-페닐-N'-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸];
에틸 4-[[1-(페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
에틸 4-[[1-(3-메틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
에틸 4-[[1-(4-에틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
에틸 4-[[1-(3,5-디메틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
메틸 2-[[1-[(2,6-디플루오로페닐)카르바모일]시클로프로판카르보닐]아미노]-5-이소프로필-티아졸-4-카르복실레이트;
벤조산, 4-[[[1-[(메틸아미노)카르보닐]시클로부틸]카르보닐]아미노]-.
특정 구현예에서, 상기 화합물 (I) 에서
Z 는 3-, 4-, 5- 또는 6-원의 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고 (페닐은 제외), 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기를 갖고;
각각의 Rd 및 각각의 Re 는 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (5 개의 마지막 언급된 지방족, 시클로지방족 및 방향족-지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 및 작물 보호제를 제형화하기 위한 통상적인 보조제를 포함하는 제형을 제공한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 제공한다.
본 발명은 또한 제초제로서의, 즉 바람직하지 않은 초목을 방제하기 위한 식 (I) 의 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명은 게다가 제초 유효량의 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물이 식물, 그의 종자 및/또는 그의 서식지에 작용하는 것이 허용되는 바람직하지 않은 초목의 방제 방법을 제공한다.
본원에서 기재되는 식 (I) 의 화합물, 제초 화합물 B 및/또는 완화제 C 가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우에, 본 발명에 따르면, 둘 모두의 순수한 이성질체 및 이들의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
본원에서 기재되는 식 (I) 의 화합물, 제초 화합물 B 및/또는 완화제 C 가 하나 이상의 키랄 중심을 갖고, 그 결과 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체로서 존재하는 경우, 본 발명에 따르면, 둘 모두의 순수한 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 및 그들의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 단지 예로서, 화합물 (I) 에서 입체 중심은 X1 내지 X6 에서 R10 및 R11 을 갖는 C 원자이며, 물론 R10 및 R11 은 서로 상이하다. 입체 중심의 또다른 예는 R7 및 R8 을 갖는 C 원자이며, 단 이들 라디칼에 의해 형성된 고리 및 이들이 결합된 탄소 원자는 회전 거울축을 갖지 않는다.
본원에서 기재되는 식 (I) 의 화합물, 제초 화합물 B 및/또는 완화제 C 가 이온성 작용기를 갖는 경우, 그들은 또한 그들의 농업적으로 허용가능한 염의 형태로 이용될 수 있다. 적합한 것은 일반적으로 이들 양이온의 염 및 이들 산의 산 부가 염이며, 그의 양이온 및 음이온은 각각 활성 화합물의 활성에 악영향을 갖지 않는다. 단지 예로서, 이온화가능한 작용기는 -CO2Re 이며, 여기서 Re 는 수소이다. 이러한 -C(O)OH 기를 함유하는 화합물 (I) 은 그의 염의 형태, 즉 하나 이상의 기 -C(O)O-M+ (여기서, M+ 는 양이온 등가물임) 를 함유하는 화합물의 형태로 사용될 수 있다. 농업적으로 적합한 양이온의 예는 아래에 주어진다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 소듐 및 포타슘의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 추가의 암모늄 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 헵틸암모늄, 도데실암모늄, 테트라데실암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄 (올아민 염), 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄 (디글리콜아민 염), 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄 (디올아민 염), 트리스(2-히드록시에틸)암모늄 (트롤아민 염), 트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, N,N,N-트리메틸에탄올암모늄 (콜린 염) 의 이온, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 예컨대 트리메틸술포늄의 이온, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄의 이온, 및 마지막으로 다염기성 아민 예컨대 N,N-비스-(3-아미노프로필)메틸아민 및 디에틸렌트리아민의 염의 이온이다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 요오다이드, 히드로겐술페이트, 메틸술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 또한 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
화합물 (I) 은 상이한 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 고리 Z 가 락탐인 경우, 즉 고리 구성원으로서 아미드기를 함유하는 경우 (= 옥소기를 갖는 탄소 고리 원자에 인접한 비치환된, 2 차 질소 고리 원자), 이 고리 모이어티 -N(H)-C(=O)- 는 그의 호변이성질체 형태 -N=C(OH)- 와 평형을 이룰 수 있다. R1 및 R9 중 하나 또는 둘 다가 수소인 경우, 말론아미드 모이어티 -N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)- 의 2 개의 필수적으로 존재하는 아미드 기에 동일하게 적용된다:
R1 만이 수소인 경우, 말론아미드 모이어티는 -N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)- 또는 -N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)- 로서 또는 두 형태의 혼합물로서 존재할 수 있다;
R9 만이 수소인 경우, 말론아미드 모이어티는 -N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)- 로서 또는 -N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N- 로서 또는 두 형태의 혼합물로서 존재할 수 있다;
R1 및 R9 둘 다 수소인 경우, 말론아미드 모이어티는 -N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)- 로서 또는 -N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)- 로서 또는
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N- 로서 또는 -N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(OH)=N- 로서 또는 상기 형태의 2, 3 모든 4 가지의 혼합물로서 존재할 수 있다.
하나 또는 다른 호변이성질체 형태가 존재하는 양은 전체 분자 구조에 따라 달라지며 주변 조건 (용매의 유무, 용매 유형, pH, 온도 등) 에 따라 더 강해진다.
카르복실기를 갖는 본원에서 기재하는 바와 같은 식 (I) 의 화합물, 제초성 화합물 B 및/또는 독성 완화제 C 는 산의 형태, 상기 언급된 바와 같은 농업적으로 적합한 염의 형태 또는 농업적으로 허용가능한 유도체의 형태, 예를 들어 아미드, 예컨대 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드로서, 에스테르, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로파르길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르, 알콕시알킬 에스테르, 테푸릴 ((테트라히드로푸란-2-일)메틸) 에스테르로서, 및 또한 티오에스테르, 예를 들어, C1-C10-알킬티오 에스테르로서 사용될 수 있다. 바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는 예를 들어, 아닐리드 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실 (1-메틸헥실), 멥틸 (1-메틸헵틸), 헵틸, 옥틸 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄형 또는 분지형 C1-C4-알콕시 에틸 에스테르, 예를 들어 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸 (부토틸), 2-부톡시프로필 또는 3-부톡시프로필 에스테르이다. 직쇄형 또는 분지형 C1-C10-알킬티오 에스테르의 예는 에틸티오 에스테르이다.
용어 "원치않는 초목" ("잡초") 은 비-작물-영역 또는 시딩되고 달리 원하는 작물의 작물 식재 부위 또는 장소에서 성장하는 임의의 초목을 포함하는 것으로 이해되며, 여기서 초목은 이들의발아 종자, 신생 종묘 및 확립된 초목을 포함하는 임의의 식물 종이며, 시딩되거나 원하는 작물 (있는 경우) 이외의 것이다. 넓은 의미에서 잡초는 특정 위치에서 원치않는 것으로 간주되는 식물이다.
변수의 정의에서 유기 기에 사용되는 용어는, 예를 들어 표현 "할로겐" 이며, 이는 유기 단위체의 이들 기의 개별 일원을 나타내는 집합적 용어이다.
접두사 Cx-Cy 는 특별한 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다. 모든 탄화수소 사슬은 직쇄형 또는 분지형일 수 있다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬;
알킬 및 예를 들어 알콕시, 알킬아미노, 알콕시카르보닐과 같은 복합 그룹의 알킬 모이어티: 1 내지 12 개의 탄소 원자 (= C1-C12-알킬) 또는 1 내지 10 개의 탄소 원자 ( C1-C10-알킬), 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자 (= C1-C6-알킬), 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬) 및 특히 1 내지 3 개의 탄소 원자 (= C1-C3-알킬) 또는 1 또는 2 개의 탄소 원자 (= C1-C2-알킬) 를 갖는 포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C3-알킬은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필이다. C1-C4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸 (= sec-부틸), 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-C6-알킬에 대한 예는, C1-C4-알킬에 대해 언급한 것들에 더해, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C8-알킬에 대한 예는, C1-C6-알킬에 대해 언급한 것들에 더해, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸 및 2-프로필펜틸이다. C1-C12-알킬의 예는, C1-C8-알킬에 대해 언급된 것과 별도로, 노닐, 데실, 2-프로필헵틸, 3-프로필헵틸, 운데실, 도데실 및 이들의 위치 이성질체이다.
할로알킬: 1 내지 10 개의 탄소 원자 (= C1-C10-할로알킬), 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 (= C1-C6-할로알킬), 더욱 종종 1 내지 3 개의 탄소 원자 (= C1-C3-할로알킬) (상기 언급된 바와 같음) 를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 여기서 이들 기 중의 수소 원자 중 일부 또는 모두는 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체됨. 하나의 구현예에서, 알킬 기는 특히 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 적어도 1 회 또는 완전히 치환된다. 추가의 구현예에서, 알킬 기는 상이한 할로겐 원자에 의해 일부 또는 전부 할로겐화된다; 혼합된 할로겐 치환기의 경우에, 염소 및 불소의 조합물이 바람직하다. 특히 바람직한 것은 (C1-C3)-할로알킬, 더욱 바람직하게는 (C1-C2)-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 또는 펜타플루오로에틸이다. C1-C3-할로알킬에 대한 예는, C1-C2-할로알킬에 대해 언급한 것들에 더해, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필이다.
히드록시알킬은 일반적으로 상기 정의된 바와 같은, 1 내지 6 개의 탄소 원자 (= C1-C6-히드록시알킬), 보다 빈번하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자 (= C1-C3-히드록시알킬) 를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 나타내며, 여기서 이 기의 하나의 수소 원자는 히드록실 기로 대체된다. 예에는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시프로필, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 1-히드록시-2-프로필, 2-히드록시-2-프로필 등이 있다.
알케닐 및 또한 예를 들어 알케닐옥시와 같은 복합 그룹의 알케닐 모이어티: 2 내지 12 개의 탄소 원자 (= C2-C12-알케닐) 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자 (= C2-C10-알케닐), 예를 들어 2 내지 8 개의 탄소 원자 (= C2-C8-알케닐) 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자 (= C2-C6-알케닐), 특히 2 내지 4 개의 탄소 원자 (= C2-C4-알케닐) 또는 2 또는 3 개의 탄소 원자 (= C2-C3-알케닐); 및 임의의 위치에 하나의 이중 결합을 갖는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼. 본 발명에 따르면, 작은 알케닐 기, 예컨대 (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C3)-알케닐을 사용하는 것이 바람직할 수 있다; 다른 한편으로는, 더 큰 알케닐 기, 예컨대 (C5-C8)-알케닐을 이용하는 것이 또한 바람직할 수 있다. (C2-C3)-알케닐 기의 예는, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 및 1-메틸에테닐; C2-C4-알케닐 기의 예는 C2-C3 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C12-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대해 언급한 라디칼 및 또한 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 3-노네닐, 4-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 3-데세닐, 4-데세닐, 5-데세닐 및 이의 위치 이성질체를 나타낸다. C3-C6-알케닐에 대한 예는 에테닐을 제외하고 C2-C6-알케닐에 대해 상기 언급된 것들이다.
할로알케닐: 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 일부 또는 전부 치환되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 알케닐 기, 예를 들어 2-클로로프로프-2-엔-1-일, 3-클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리클로로-2-엔-1-일, 2,3-디클로로부트-2-엔-1-일, 2-브로모프로프-2-엔-1-일, 3-브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 3,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리브로모-2-엔-1-일 또는 2,3-디브로모부트-2-엔-1-일;
알키닐 및 예를 들어 알키닐옥시와 같은 복합 그룹의 알키닐 모이어티: 2 내지 12 개의 탄소 원자 (= C2-C12-알키닐) 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자 (= C2-C10-알키닐), 예를 들어 2 내지 8 개의 탄소 원자 (= C2-C8-알키닐) 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자 (= C2-C6-알키닐), 특히 2 내지 4 개의 탄소 원자 (= C2-C4-알키닐) 또는 2 또는 3 개의 탄소 원자 (= C2-C3-알키닐); 및 임의의 위치에 하나 또는 2 개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기 C2-C3-알키닐 기의 예는 에티닐, 1-프로피닐 및 2-프로피닐이다; C2-C4-알키닐 기의 예는, C2-C3-알키닐에 대해 언급된 것들에 더해, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐 및 1-메틸-2-프로피닐이고; C2-C6-알키닐 기의 예는, C2-C3-알키닐에 대해 언급된 것들에 더해, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이다;
할로알키닐: 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 일부 또는 전부 치환되어 있는 위에서 언급된 바와 같은 알키닐 기, 예를 들어 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 3-클로로프로프-2-인-1-일, 3-브로모프로프-2-인-1-일, 3-아이오도프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트-2-인-1-일, 4-아이오도부트-3-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일, 5-아이오도펜트-4-인-1-일, 6-플루오로헥스-4-인-1-일 또는 6-아이오도헥스-5-인-1-일;
복합 기에서 시클로알킬 및 또한 시클로알킬 모이어티: (유일한) 고리 원으로서 3 내지 10 (= C3-C10-시클로알킬) 또는 3 내지 8 (= C3-C8-시클로알킬), 특히 3 내지 6 (= C3-C6-시클로알킬), 3 내지 5 (= C3-C5-시클로알킬) 또는 3 내지 4 (= C3-C4-시클로알킬) 개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 바이시클릭 포화 탄화수소 기. 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로지방족 라디칼의 예는 시클로프로필 및 시클로부틸이다. 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로지방족 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸 및 시클로펜틸이다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로지방족 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 시클로지방족 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이다. 바이시클릭 라디칼의 예는 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다.
할로시클로알킬 및 할로시클로알콕시, 할로시클로알킬카르보닐 등에서의 할로시클로알킬 모이어티: 3 내지 10 (C3-C10-할로시클로알킬) 또는 3 내지 8 (C3-C8-할로시클로알킬), 바람직하게는 3 내지 5 (C3-C5-할로시클로알킬) 또는 3 내지 4 (C3-C4-할로시클로알킬) 개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 기 (위에서 언급된 바와 같음), 여기에서 수소 원자의 일부 또는 전부는 위에서 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체되어 있을 수 있다. 예는 1- 및 2- 플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-, 2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-,2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
히드록시시클로알킬: 통상적으로 3 내지 6 개의 탄소 원자 ("C3-C6-히드록시시클로알킬"), 바람직하게는 3 내지 5 개의 탄소 원자 ("C3-C5-히드록시시클로알킬") 를 갖는 모노- 또는 바이사이클릭 지환식 라디칼, 여기에서 수소 원자 중 적어도 하나, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개가 히드록실 기로 대체되어 있다. 예는 1-히드록시시클로프로필, 2-히드록시시클로프로필, 1,2-디히드록시시클로프로필, 2,3-디히드록시시클로프로필, 1-히드록시시클로부틸, 2-히드록시시클로부틸, 3-히드록시시클로부틸, 1,2-디히드록시시클로부틸, 1,3-디히드록시시클로부틸, 2,3-디히드록시시클로부틸, 1-히드록시시클로펜틸, 2-히드록시시클로펜틸, 3-히드록시시클로펜틸, 1,2-디히드록시시클로펜틸, 1,3-디히드록시시클로펜틸, 2,3-디히드록시시클로펜틸 등이다.
시클로알킬-알킬: 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, 시클로알킬 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. 본원에서 사용되는 용어 "C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬" 은 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-시클로알킬 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 나타낸다. 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필-1-에틸, 시클로프로필-2-에틸, 시클로프로필-1-프로필, 시클로프로필-2-프로필, 시클로프로필-3-프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸-1-에틸, 시클로부틸-2-에틸, 시클로부틸-1-프로필, 시클로부틸-2-프로필, 시클로부틸-3-프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸-1-에틸, 시클로펜틸-2-에틸, 시클로펜틸-1-프로필, 시클로펜틸-2-프로필, 시클로펜틸-3-프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실-1-에틸, 시클로헥실-2-에틸, 시클로헥실-1-프로필, 시클로헥실-2-프로필, 시클로헥실-3-프로필 등이다.
알콕시 및 또한 복합 기에서의 알콕시 모이어티, 예컨대 알콕시알킬: 일반적으로 1 내지 10 (C1-C10-알콕시), 바람직하게는 1 내지 6 (C1-C6-알콕시), 1 내지 4 (C1-C4-알콕시), 1 내지 3 (C1-C3-알콕시) 또는 1 내지 2 (C1-C2-알콕시) 개의 탄소 원자를 갖는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은 알킬 기. C1-C2-알콕시에 관한 예는 메톡시 및 에톡시이다; C1-C3-알콕시에 관한 예는, C1-C2-알콕시에 관해 언급된 것에 더하여, n-프로폭시 및 1-메틸-에톡시 (이소프로폭시) 이다; C1-C4-알콕시에 관한 예는 C1-C3-알콕시에 관해 언급된 것에 더하여, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시이다; C1-C6-알콕시에 관한 예는, C1-C4-알콕시에 관해 언급된 것에 더하여, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸-프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸-펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다.
할로알콕시: 위에서 정의된 바와 같은 알콕시, 여기에서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 위에서 할로알킬 하에 기재된 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬에 의해 대체되어 있다. 예는 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로-메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-아이오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시; 및 또한 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-아이오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-아이오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
알케닐옥시: 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알케닐 기. C2-C6-알케닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C2-C6-알케닐 기이다. C3-C6-알케닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-알케닐 기이다.
할로알케닐옥시: 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 할로알케닐 기. C2-C6-할로알케닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C2-C6-할로알케닐 기이다. C3-C6-할로알케닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-할로알케닐 기이다.
알키닐옥시: 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알키닐 기. C2-C6-알키닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C2-C6-알키닐 기이다. C3-C6-알키닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-알키닐 기이다.
할로알키닐옥시: 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 할로알키닐 기이다. C2-C6-할로알키닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C2-C6-할로알키닐 기이다. C3-C6-할로알키닐옥시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-할로알키닐 기이다.
시클로알콕시: 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 시클로알킬 기이다. C3-C6-시클로알콕시는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C3-C6-시클로알킬 기이다. C3-C6-시클로알콕시의 예는 시클로프로폭시, 시클로부톡시, 시클로펜톡시 및 시클로헥속시를 포함한다.
알콕시-알킬: 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, 또다른 알콕시 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. 본원에서 사용되는 용어 "C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬" 은 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C3-알콕시 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 나타낸다. 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필 등이다.
알콕시-알콕시: 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, 또다른 알콕시 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 알콕시 기. 본원에서 사용되는 용어 "C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시" 는 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C3-알콕시 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기를 나타낸다. 예는 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 프로폭시메톡시, 이소프로폭시메톡시, 1-메톡시에톡시, 1-에톡시에톡시, 1-프로폭시에톡시, 1-이소프로폭시에톡시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-프로폭시에톡시, 2-이소프로폭시에톡시, 1-메톡시프로폭시, 1-에톡시프로폭시, 1-프로폭시프로폭시, 1-이소프로폭시프로폭시, 2-메톡시프로폭시, 2-에톡시프로폭시, 2-프로폭시프로폭시, 2-이소프로폭시프로폭시, 3-메톡시프로폭시, 3-에톡시프로폭시, 3-프로폭시프로폭시, 3-이소프로폭시프로폭시 등이다.
알킬티오: 바람직하게는 1 내지 6, 더욱 바람직하게는 1 내지 3, 예를 들어 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는, 황 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C3-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, n-프로필티오 또는 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 부가적으로, 예를 들어, 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오), 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오), 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다.
알킬술피닐: 바람직하게는 1 내지 6, 더욱 바람직하게는 1 내지 3, 예를 들어 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는, S(O) 를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C3-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, n-프로필술피닐 또는 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 부가적으로, 예를 들어, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐), 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐), 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다.
알킬술포닐: 바람직하게는 1 내지 6, 더욱 바람직하게는 1 내지 3, 예를 들어 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는, S(O)2 를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C3-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, n-프로필술포닐 또는 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 부가적으로, 예를 들어, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐), 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐), 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸-술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸-술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다.
치환기 "옥소" 는 C(=O) 기로 CH2 기를 대체시킨다.
기에서의 접미사 "-카르보닐" 은 각 경우에, 상기 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 것을 나타낸다. 이것은, 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐의 경우이다.
알콕시카르보닐: 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, 알콕시 기. C1-C3-알콕시카르보닐은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C3-알콕시 기이다. C1-C3-알콕시카르보닐에 관한 예는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐 및 이소프로폭시카르보닐이다. C1-C6-알콕시카르보닐은 카르보닐 [C(=O)] 기를 통해 분자의 나머지에 부착된, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C6-알콕시 기이다. C1-C6-알콕시카르보닐에 관한 예는, C1-C3-알콕시카르보닐에 관해 열거된 것에 더하여, n-부톡시카르보닐, sec-부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert-부톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐 및 헥속시카르보닐이다.
알콕시카르보닐-알킬: 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, 알콕시카르보닐 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, 알킬 기. C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬은 하나의 수소 원자가, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C6-알콕시카르보닐 기로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C6-알킬 기이다.
페닐-C1-C3-알킬은 하나의 수소 원자가 페닐 고리로 대체되어 있는, 위에서 정의된 바와 같은, C1-C3-알킬 기이다. 예는 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필 또는 2-페닐-2-프로필이다.
페닐티오는 S 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된 페닐 고리이다.
페닐술피닐은 S(O) 기를 통해 분자의 나머지에 부착된 페닐 고리이다.
페닐술포닐은 S(O)2 기를 통해 분자의 나머지에 부착된 페닐 고리이다.
히드록실: O 원자를 통해 부착된 OH 기;
시아노: C 원자를 통해 부착된 CN 기;
니트로: N 원자를 통해 부착된 NO2 기.
본 발명에 따른 바이시클릭 고리는 적어도 하나의 고리 원자를 공통으로 갖는 2 개의 고리를 포함한다. 바이시클릭 헤테로시클릴은 두 개의 고리가 두 개의 이웃하는 고리 원자를 공동으로 갖는 축합된 (융합된) 고리 시스템, 뿐만 아니라 고리가 오직 한 개의 고리 원자를 공동으로 갖는 스피로 시스템, 및 적어도 세 개의 고리 원자를 공동으로 갖는 가교된 시스템을 포함한다. 바이시클릭 고리 W 는 고리원으로서 유일한 탄소 원자를 함유하는, 카르보시클릭이다. 추가의 상세사항은 하기 제시된다.
Z 는 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이며, 이것은 r 개의 탄소 원자 (r = 1-7), n 개의 질소 원자 (n = 0, 1 또는 2), n 개의 황 원자 (n = 0, 1 또는 2) 및 n 개의 산소 원자 (n = 0, 1 또는 2) 로부터 형성되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기 (n = 0, 1 또는 2) 를 갖는다. 탄소 고리 원자는 물론 단지 0 또는 1 개의 옥소기를 가질 수 있다. 황 고리 원자가 1 또는 2 개의 옥소기를 함유하는 경우, 이는 고리 구성원으로서 헤테로원자 기 S(O) 및 S(O)2 를 생성한다.
따라서 고리 Z 는 카르보사이클릭 (즉 오직 탄소 원자를 고리원으로서 함유함; 여기에서 r 은 3 내지 7 이고, N, O 및 S 고리 원자의 수를 나타내는 n 은 0 임) 또는 헤테로사이클릭 (즉 또한 적어도 하나의 N, O 및/또는 S 원자를 고리원(들)으로서 함유함; 따라서 여기에서 r 은 1 내지 6 이고, N, O 및 S 고리 원자의 수를 나타내는 n 중 적어도 하나는 1 임) 일 수 있다.
불포화 카르보사이클은 적어도 하나의 C-C 이중 결합(들)을 함유한다. 불포화 헤테로사이클은 적어도 하나의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 일부 불포화 카르보사이클릭 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 최대 수 보다 적은 수의 C-C 이중 결합(들)을 함유한다. 일부 불포화 헤테로사이클릭 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 최대 수 보다 적은 수의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 완전 (또는 최대) 불포화 카르보사이클릭 고리는 고리(들)의 크기(들)에 의해 허용되는 만큼 많은 수의 공액 C-C 이중 결합을 함유한다. 그러나 Z 의 정의에 페닐은 포함되지 않는다. 완전 (또는 최대) 불포화 헤테로사이클은 고리(들)의 크기(들)에 의해 허용되는 만큼 많은 수의 공액 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 최대 불포화 5- 또는 6-원 헤테로모노사이클릭 고리는 일반적으로 방향족이다. 예외는 O, S, SO 및/또는 SO2 를 고리원으로서 함유하는 최대 불포화 6-원 고리, 예컨대 피란 및 티오피란이며, 이들은 방향족이 아니다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 모노사이클릭 카르보사이클릭 고리 Z 에 관한 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸이다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 또는 전부 불포화 모노사이클릭 카르보사이클릭 고리 Z 에 관한 예는 시클로프로프-1-에닐, 시클로프로프-2-에닐, 시클로부트-1-에닐, 시클로부트-2-에닐, 시클로부타디에닐, 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐, 시클로펜트-3-에닐, 시클로펜타-1,3-디에닐, 시클로펜타-1,4-디에닐, 시클로펜타-2,4-디에닐, 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2-에닐, 시클로헥스-3-에닐, 시클로헥사-1,3-디에닐, 시클로헥사-1,4-디에닐, 시클로헥사-1,5-디에닐, 시클로헥사-2,4-디에닐, 시클로헥사-2,5-디에닐, 시클로헵트-1-에닐, 시클로헵트-2-에닐, 시클로헵트-3-에닐, 시클로헵트-4-에닐, 시클로헵타-1,3-디에닐, 시클로헵타-1,4-디에닐, 시클로헵타-1,5-디에닐, 시클로헵타-1,6-디에닐, 시클로헵타-2,4-디에닐, 시클로헵타-2,4-디에닐, 시클로헵타-2,5-디에닐, 시클로헵타-2,6-디에닐, 시클로헵타-3,5-디에닐, 시클로헵타-1,3,5-트리에닐, 시클로헵타-1,3,6-트리에닐, 시클로헵타-1,4,6-트리에닐, 및 시클로헵타-2,4,6-트리에닐이다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 일부 불포화, 전부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리 Z 에 관한 예는 다음과 같다:
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 모노사이클릭 포화 헤테로사이클: 예를 들어 옥시란-2-일, 티이란-2-일, 아지리딘-1-일, 아지리딘-2-일, 옥세탄-2-일, 옥세탄-3-일, 티에탄-2-일, 티에탄-3-일, 1-옥소티에탄-2-일, 1-옥소티에탄-3-일, 1,1-디옥소티에탄-2-일, 1,1-디옥소티에탄-3-일, 아제티딘-1-일, 아제티딘-2-일, 아제티딘-3-일, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 1-옥소테트라히드로티엔-2-일, 1,1-디옥소테트라히드로티엔-2-일, 1-옥소테트라히드로티엔-3-일, 1,1-디옥소테트라히드로티엔-3-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥솔란-4-일, 1,3-디톨란-2-일, 1,3-디톨란-4-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-옥사티올란-4-일, 1,3-옥사티올란-5-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,2,4-트리아졸리딘-1-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,2,4-트리아졸리딘-4-일, 2-테트라히드로피라닐, 3-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-1-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-1-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-1-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-2-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-4-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-5-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-6-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 아제판-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 옥세판-2-, -3-, -4- 또는 -5-일, 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 등;
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 일부 불포화 헤테로모노사이클릭 고리: 2,3-디히드로푸란-2-일, 2,3-디히드로푸란-3-일, 2,5-디히드로푸란-2-일, 2,5-디히드로푸란-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,6-디히드로-2H-피란-2-, -3-, -4-, -5- 또는 6-일, 3,4-디히드로-2H-피란-2-, -3-, -4-, -5- 또는 6-일, 3,6-디히드로-2H-티오피란-2-, -3-, -4-, -5- 또는 6-일, 3,4-디히드로-2H-티오피란-2-, -3-, -4-, -5- 또는 6-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로-1,3-디아제피닐, 테트라히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라히드로-1,4-디옥세피닐 등;
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 최대 불포화 (그러나 방향족이 아닌) 헤테로모노사이클릭 고리: 피란-2-일, 피란-3-일, 피란-4-일, 티오피란-2-일, 티오피란-3-일, 티오피란-4-일, 1-옥소티오피란-2-일, 1-옥소티오피란-3-일, 1-옥소티오피란-4-일, 1,1-디옥소티오피란-2-일, 1,1-디옥소티오피란-3-일, 1,1-디옥소티오피란-4-일, 2H-옥사진-2-일, 2H-옥사진-3-일, 2H-옥사진-4-일, 2H-옥사진-5-일, 2H-옥사진-6-일, 4H-옥사진-3-일, 4H-옥사진-4-일, 4H-옥사진-5-일, 4H-옥사진-6-일, 6H-옥사진-3-일, 6H-옥사진-4-일, 7H-옥사진-5-일, 8H-옥사진-6-일, 2H-1,3-옥사진-2-일, 2H-1,3-옥사진-4-일, 2H-1,3-옥사진-5-일, 2H-1,3-옥사진-6-일, 4H-1,3-옥사진-2-일, 4H-1,3-옥사진-4-일, 4H-1,3-옥사진-5-일, 4H-1,3-옥사진-6-일, 6H-1,3-옥사진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-옥사진-6-일, 2H-1,4-옥사진-2-일, 2H-1,4-옥사진-3-일, 2H-1,4-옥사진-5-일, 2H-1,4-옥사진-6-일, 4H-1,4-옥사진-2-일, 4H-1,4-옥사진-3-일, 4H-1,4-옥사진-4-일, 4H-1,4-옥사진-5-일, 4H-1,4-옥사진-6-일, 6H-1,4-옥사진-2-일, 6H-1,4-옥사진-3-일, 6H-1,4-옥사진-5-일, 6H-1,4-옥사진-6-일, 1,4-디옥신-2-일, 1,4-옥사티인-2-일, 1H-아제핀, 1H-[1,3]-디아제핀, 1H-[1,4]-디아제핀 등;
5- 또는 6-원 모노사이클릭 방향족 헤테로사이클릭 고리: 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2 티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 1 이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 5-이미다졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5 옥사졸릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5 티아졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-테트라졸-2-일, 1,2,3,4-[1H]-테트라졸-5-일, 1,2,3,4-[2H]-테트라졸-5-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4 피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4 피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일, 1,2,3,4-테트라진-1-일, 1,2,3,4-테트라진-2-일, 1,2,3,4-테트라진-5-일 등.
바이시클릭 고리는 4- 내지 7-원, 바람직하게는 5- 내지 7-원이다.
5- 내지 7-원 바이시클릭 스피로시클릭 포화 카르보시클릭 고리의 예는 스피로[2.2]펜틸, 스피로[2.3]헥실, 스피로[2.4]헵틸을 포함한다.
4- 내지 7-원 바이시클릭 농축 포화 카르보시클릭 고리의 예는 바이시클로[1.1.0]부틸, 바이시클로[3.1.0]헥실, 바이시클로[3.2.0]헵틸을 포함한다.
5- 내지 7-원 바이시클릭 가교 포화 카르보시클릭 고리의 예는 바이시클로[1.1.1]펜틸, 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸을 포함한다.
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다.
포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 의 예는 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일, 시클로헵탄-1,1-디일 또는 시클로옥탄-1,1-디일이다.
부분적으로 불포화된 3- 내지 8-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 에 대한 예는 시클로부트-2-엔-1,1-디일, 시클로펜트-2-엔-1,1-디일, 시클로펜트-3-엔-1,1-디일, 시클로헥스-2-엔-1,1-디일, 시클로헥스-3-엔-1,1-디일, 시클로헥사-2,4-디엔-1,1-디일, 시클로헥사-2,5-디엔-1,1-디일, 시클로헵트-2-엔-1,1-디일, 시클로헵트-3-엔-1,1-디일, 시클로헵트-4-엔-1,1-디일, 시클로헵타-2,4-디엔-1,1-디일, 시클로헵타-2,5-디엔-1,1-디일, 시클로헵타-2,6-디엔-1,1-디일, 시클로헵타-3,5-디엔-1,1-디일, 시클로옥트-2-엔-1,1-디일, 시클로옥트-3-엔-1,1-디일, 시클로옥트-4-엔-1,1-디일, 시클로옥타-2,4-디엔-1,1-디일, 시클로옥타-2,5-디엔-1,1-디일, 시클로옥타-2,6-디엔-1,1-디일, 시클로옥타-3,5-디엔-1,1-디일이다.
바이시클릭 스피로시클릭 포화 카르보시클릭 고리 W 의 예는 스피로[3.3]헵탄-6,6-디일, 스피로[3.3]헵탄-7,7-디일 등이다.
5- 내지 8-원 바이시클릭 축합 포화 카르보시클릭 고리 W 의 예는 바이시클로[3.1.0]헥산-3,3-디일, 바이시클로[3.1.0]헥산-4,4-디일, 바이시클로[3.1.0]헥산-6,6-디일, 바이시클로[3.2.0]헵탄-3,3-디일, 바이시클로[3.2.0]헵탄-4,4-디일, 바이시클로[3.2.0]헵탄-6,6-디일, 바이시클로[3.3.0]옥탄-3,3-디일, 바이시클로[3.3.0]옥탄-4,4-디일, 바이시클로[4.2.0]옥탄-4,4-디일, 바이시클로[4.2.0]옥탄-5,5-디일, 바이시클로[4.2.0]옥탄-7,7-디일 등이다.
5- 내지 8-원 바이시클릭 가교된 포화 카르보시클릭 고리 W 의 예는 바이시클로[2.2.1]헵탄-2,2-디일, 바이시클로[2.2.1]헵탄-7,7-디일, 바이시클로[2.2.2]옥탄-2,2-디일 등을 포함한다.
5- 내지 8-원 부분 불포화 바이시클릭 가교된 카르보시클릭 고리 W 의 예는 바이시클로[2.2.2]옥트-2-엔-5,5-디일이다.
본원에서 아래에서 언급된 본 발명의 바람직한 구현예는 서로 독립적으로 또는 서로와의 조합으로 바람직한 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 하나의 구현예는 하기 식 (I) 의 화합물에 관한 것이다
[식 중, 치환기는 하기의 의미를 갖는다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 고리 W 를 형성하고, 이 고리 W 는 탄소 원자 이외에, q 개의 탄소 원자, u 개의 산소 원자, v 개의 질소 원자, u 개의 황 원자, 및 NRd 및 NCORd 로 이루어진 군으로부터 n 개의 원소를 함유하고, 여기서 하나의 탄소 원자는 p 개의 옥소 기를 갖고, n 개의 라디칼 Rg 에 의해 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합 (X0) 또는 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), 및 (X6) 로 이루어진 군으로부터의 2 가 단위이고:
R10-R15 는 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 시아노, CO2Re, CONRbRd, Ra, 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실 및 시아노로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨), 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z,
또는
(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는 3-, 4-, 5- 또는 6-원의 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고 (페닐은 제외), 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자는 n 개의 옥소 기를 갖고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록시, 및 (C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소 또는 Ra 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0 또는 1 이고;
q 는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
u 는 0, 1 또는 2 이고;
v 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하고, 식 (I) 의 화합물이 카르복실기 (COOH) 를 갖는 경우에, 그의 아미드, 에스테르 또는 티오에스테르를 또한 포함한다.
이 구현예에 따른 특정 식 (I) 의 화합물은, 단, 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 R7 및 R8 에 의해 형성된 고리의 정의에서, 산소 및 황 원자의 수로서 u 가 0 이고, 질소 원자의 수인 v 가 0 이고, 원소 NRd 및 NCORd 이 수로서 n 이 또한 0 임을 적용하는 것이다. 따라서, 구체적으로는, R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 이 탄소 원자 외에, q 개의 탄소 원자를 함유하고, 1 개의 탄소 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 고리는 n 개의 라디칼 Rg 로 치환된다. 이것은 동의어로 R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 고리는 n 개의 라디칼 Rg 로 치환된다고 표현될 수 있다. p 개의 옥소기를 갖는 탄소 원자는 탄소 고리 원자이다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 바람직한 것은 식에서의 변수들이, 서로 독립적으로 또는 서로와의 조합으로, 하기 의미를 갖는 식 (I) 의 화합물이다:
본 발명에 따른 바람직한 화합물은, R1 이 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 화합물은, R1 이 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬 및 (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R1 이 수소, 메틸 및 메톡시메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R1 은 수소이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R2 가 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은, R2 가 수소, 할로겐 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R2 가 수소, 플루오린, 염소 및 메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R2 는 수소이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R3 이 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다. 대안적으로, 본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R3 가 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 화합물은, R3 이 할로겐, 시아노 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R3 이 수소, 할로겐, 시아노 및 메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R3 이 (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시; 특히 (C1-C3)-할로알콕시인 식 (I) 의 화합물이다.
바람직한 구현예에서, R3 은 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이다. 구체적으로는, R3 은 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알콕시이다. 매우 구체적으로는, R3 은 할로겐, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알콕시이다.
또다른 특정 구현예에서, R3 은 수소 또는 할로겐, 더욱 특히 수소, 매우 특히 염소 또는 플루오린이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R4 가 수소 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R4 가 수소, 플루오린, 염소 및 브롬으로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R4 는 수소, 플루오린 또는 염소, 매우 특히 수소이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은 하기의 식 (I) 의 화합물이다:
R5 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C3)-알킬로 이루어진 군에서 선택된다. 대안적으로, 본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R5 가 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 화합물은, R5 가 할로겐, 시아노 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R5 이 수소, 할로겐, 시아노 및 메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R5 는 수소 또는 할로겐, 더욱 특히 수소, 염소 또는 플루오린, 매우 특히 염소 또는 플루오린이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R6 가 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은, R6 가 수소, 할로겐 및 (C1-C3)-알킬로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R6 가 수소, 플루오린, 염소 및 메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R6 는 수소이다.
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다. 이러한 고리 W 에 대한 예는 상기 주어진다. 바람직한 예는 다음과 같은 구조이다:
화살표는 2 개의 C(=O) 기에 대한 부착점을 보여준다.
고리 W 가 회전축을 함유하지 않는다면, R7 및 R8 을 보유하는 탄소 원자는 입체 중심이다. 이것은 예를 들어 하기 고리 W 의 경우:
대안적으로, R7 및 R8 을 보유하는 탄소 원자는, 상기 나타낸 8 개의 비-대칭 고리와 상이할 수 있는 고리가 W 가 회전축을 함유하지 않도록 치환된 경우, 입체 중심이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 4- 내지 7-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되는 식 (I) 의 화합물이다.
바람직하게는, Rg 는 플루오린, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-할로알킬, 가장 바람직하게는 C1-C2-알킬이다.
더욱 바람직하게는, 그러나 R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다, 예컨대:
구체적으로, R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 하기로부터 선택되는, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다.
특히, 고리 W 는 탄소 고리 원자 상에 치환기 Rg 및 옥소기를 갖지 않는다.
식 (I) 의 화합물에서, X 는 결합 (X0) 또는 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5) 및 (X6) 으로 이루어진 군으로부터의 2 가 단위로 이루어진 군으로부터 선택되고, 분자 내의 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5) 및 (X6) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다.
바람직한 구현예 (화학식 (I.X0) 의 화합물) 에서, X 는 결합 (X0) 이다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X1) 의 화합물) 에서, X 는 (X1) 이고, 분자 내의 (X1) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X2) 의 화합물) 에서, X 는 (X2) 이고, 분자 내의 (X2) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X3) 의 화합물) 에서, X 는 (X3) 이고, 분자 내의 (X3) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X4) 의 화합물) 에서, X 는 (X4) 이고, 분자 내의 (X4) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X5) 의 화합물) 에서, X 는 (X5) 이고, 분자 내의 (X5) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
또다른 바람직한 구현예 (화학식 (I.X6) 의 화합물) 에서, X 는 (X6) 이고, 분자 내의 (X6) 의 방향은 표시된 바와 같고, 왼쪽 화살표는 인접 질소에 대한 결합을 나타내고, 오른쪽 화살표는 인접 기 Y 에 대한 결합을 나타낸다:
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은 X 가 결합 (X0) 또는 CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH2CH2CH2, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH2, C(CH3)2, C(CH3)2CH2, C(iPr)CH3, CH(CH2iPr)CH2, CH2CH=CH, C(CH3)2C≡C, CH(CF3)CH2, CH(CH3)CH2O, CH2CH2O, CH(cPr)CH2O, CH(CH2OCH3), CH(CH2CH2SCH3), CH(COOH), CH(COOCH3), CH(COOH)CH2, CH(COOCH3)CH2, CH2COH(CF3), CH(CONHCH3), CH(CONHCH3)CH2 및 CH2CH2CONHCH2 로 이루어진 군으로부터의 2 가 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 화합물이다. 이들 중에서, CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH2CH2CH2, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH2 가 바람직하고, CH2 및 CH(CH3) 가 더욱 바람직하고, CH(CH3) 가 구체적으로 바람직하다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은 R10- R15 가 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 시아노, CO2Re, CONRbRd, CONReSO2Ra, 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐 (각각은 플루오린으로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨), 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (각각은 플루오린으로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, R10- R15 가 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, CO2Re, CONRbRd, 또는 (C1-C6)-알킬 (플루오린으로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨), 또는 (C1-C6)-알콕시 (플루오린으로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 로 이루어지는 군에서 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, R10-R15 는 각각 독립적으로 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알콕시 및 CO2Re 로 이루어지는 군에서 선택된다.
Y 및 Z 상의 치환기와 관련하여, 하기 라디칼은 하기 바람직한 의미를 갖는다:
Ra 는 바람직하게는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고; 더욱 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고;
Rb 는 바람직하게는 수소, 또는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고; 더욱 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
Rc 는 바람직하게는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고; 더욱 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
Re 는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고; 더욱 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고; 더욱 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, 구체적으로는 (C1-C4)-알킬이다.
추가로 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) 의 화합물이며, 식에서 Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z, 또는 (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (이들은 각각 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, Z, CO2Re, CONRbRh, 및 CONReSO2Ra 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또한 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 식 (I) 의 화합물이며, 식에서 Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z, 또는 (C1-C12)-알킬, 및 (C3-C8)-시클로알킬 (이들은 각각 불소, CO2Re, CONRbRh, 및 CONReSO2Ra 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은 Y 가 (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은 Y 가 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은 Y 가 수소, 시아노, 히드록실, Z, 또는 (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (각각은 플루오린 및 CO2Re 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 식 (I) 의 화합물이다.
특히, Y 는 Z, 또는 (C1-C12)-알킬 및 (C3-C8)-시클로알킬 (각각은 플루오린, (C1-C2)-알콕시, CO2Re, 및 CONRbRh 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에 따르면, Y 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐, 각각 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 개 또는 2 개의 라디칼 및 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ 및 NHZ 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환된다. 더 더욱 바람직하게는, Y 는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이다. 특히, Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬이다. 구체적으로, Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C4)-알킬이다. 대안적인 특정 구현예에서, Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C(R101)(R111)-C1-C4-알킬이고; R101 및 R111 중 하나는 수소이고 다른 것은 수소 또는 메틸이다.
또다른 더욱 바람직한 구현예에 따르면, Y 는 Z 이다.
바람직하게는, Z 는 방향족이 아니고; 즉, 이것은 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 비-방향족 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf, C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기를 갖는다. 이러한 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 비-방향족 고리에 대한 예는 상기 주어진다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은, Z 가, 페닐을 제외하고, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리로 이루어지는 군에서 선택되고, 이것이 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은, Z 가 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화 비-방향족 고리로 이루어지는 군에서 선택되고, 이것이 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖는 식 (I) 의 화합물이다.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은, Z 가, 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리로 이루어지는 군에서 선택되고, 이것이 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖는 식 (I) 의 화합물이다.
상기 언급된 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리의 대표적인 예는 하기 구조이다:
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, Z 가 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리로 이루어지는 군에서 선택되고, 이것이 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되는 식 (I) 의 화합물이다.
더욱 바람직하게는 Z 는 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 2, 3, 4 또는 5 개의 탄소 원자 및 0, 1 또는 2 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다.
본 발명에 따른 또한 바람직한 화합물은, Z 가 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리로 이루어지는 군에서 선택되고, 이것이 4 개의 탄소 원자 및 1 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되는 식 (I) 의 화합물이다. 더욱 바람직하게는, 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 4 개의 탄소 원자 및 1 개의 산소 원자로부터 형성되고, 여기서 고리는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다.
4 개의 탄소 원자 및 1 개의 산소 원자로부터 형성된, 5-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 고리 (각각 상기 언급된 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 에 대한 대표적인 예는 하기 구조이며, 화살표는 언급된 치환기 중 임의의 것에 대한 결합을 나타낸다:
4 개의 탄소 원자 및 1 개의 산소 원자로부터 형성된, 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리 (각각 상기 언급된 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 에 대한 바람직한 예는 하기 구조이며, 화살표는 언급된 치환기 중 임의의 것에 대한, 바람직하게는 CO2Re 에 대한 결합을 나타낸다:
그러나, 바람직하게는, 고리 Z 는 카르보시클릭이다. 좀더 상세히는, Z 는 바람직하게는 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 의해 치환되는, 및 바람직하게는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼에 의해 치환되는 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환되는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
더욱 바람직하게는, Z 는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환되는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
본 발명에 따라 더 더욱 바람직한 화합물은 Z 가 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 이것이 5 개의 탄소 원자로부터 형성되고, 각각이 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 의해 치환되는 식 (I) 의 화합물이다. 더욱 바람직하게는, Z 는 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고, 고리는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다. 더 더욱 바람직하게는, Z 는 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고, 여기서 고리는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된다. 구체적으로는, Z 는 5-원 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고, 여기서 고리는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된다.
5 개의 탄소 원자로부터 형성된, 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리 (각각 상기 언급된 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 에 대한 대표적인 예는 하기 구조이며, 화살표는 언급된 치환기 중 임의의 것에 대한 결합을 나타낸다:
5 개의 탄소 원자로부터 형성된, 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리 (각각 상기 언급된 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 에 대한 바람직한 예는 하기 구조이며, 화살표는 언급된 치환기 중 임의의 것에 대한, 바람직하게는 CO2Re 에 대한 결합을 나타낸다:
특히, Z 는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼, 및 바람직하게는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다. 구체적으로, 고리는 하나의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된다. 더욱 특히, Z 는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로헥실 및 시클로헵틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각은 하나의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된다. 구체적으로, Z 는 하나의 라디칼 CO2Re 에 의해 각각 치환된 시클로펜틸 또는 시클로펜테닐이고, 매우 구체적으로 하나의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 시클로펜테닐이다.
각각 상기 언급된 CO2Re, CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf and C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 이해 치환된, 바람직한 예 Z.1 내지 Z.5 는 하기 구조, X 에 대한 결합 부위를 나타내는 화살표 (1), 언급된 치환기 중 임의의 것, 특히 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 에 대한 결합을 나타내는 화살표 (2) 및 (3) 이다:
이들 중에서, Z.3, Z.4 및 Z.5, 특히 Z.3 및 Z.4; 및 구체적으로는 Z.4 가 바람직하다. 바람직하게는, 상기 구조 Z.1 내지 Z.5 에서는 부착점/결합점 (1) 및 (2) 만이 존재한다. 바람직하게는, 화살표 (2) 는 CO2Re 에 대한 결합을 나타낸다.
Re 는 Z 상의 치환기로서 CO2Re 의 맥락에서 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬, 훨씬 더 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 및 특히 C1-C4-알킬이다.
바람직한 구현예에서,
X 는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Y 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이다.
더욱 바람직하게는,
X 는 결합 또는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C4)-알킬이다.
Re 는 이러한 맥락에서 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬, 훨씬 더 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 C1-C4-알킬이다.
다른 바람직한 구현예에서,
X 는 결합 또는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 의해 치환된다.
본 바람직한 구현예의 특정 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 의해 치환된다.
더욱 바람직하게는,
X 는 결합 또는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 탄소 원자 및 0, 1 또는 2 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다.
본 더욱 바람직한 구현예의 특정 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 2, 3, 4 또는 5 개의 탄소 원자 및 0, 1 또는 2 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다.
더 더욱 바람직하게는,
X 는 결합 또는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼, 및 바람직하게는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환되는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
본 더 더욱 바람직한 구현예의 특정 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼, 및 바람직하게는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환되는 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
특히,
X 는 결합 또는 CH2 이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
이러한 특정 구현예의 특정한 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 1 개의 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 4- 또는 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
구체적으로는,
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고; 매우 구체적으로는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 5-원 부분 불포화 카르보시클릭 고리이다.
Re 는 이러한 맥락에서 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬, 훨씬 더 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 C1-C4-알킬이다.
본 발명의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이며;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 플루오린, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이며;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는, 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고, 이것이 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자가 n 개의 옥소 기를 갖고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록시, (C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
각각의 m 은 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이고;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 플루오린, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린, 또는 염소이고;
R6 는 수소이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이고;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는, 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고, 이것이 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, CO2Re 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이고;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 할로겐, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린, 또는 염소이고;
R6 는 수소이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이고;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 5-원 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화 카보사이클 (이는 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 이고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록시, (C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이고;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 플루오린, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린, 또는 염소이고;
R6 는 수소이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이고;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 5-원 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화 카보사이클 (이는 CO2Re 및 Rb 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환됨) 이고;
Rb 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
m 은 0, 1, 또는 2 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이고;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 플루오린, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린, 또는 염소이고;
R6 는 수소이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이고;
X 는 결합이고;
Y 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (이들 각각은 플루오린 및 CO2Re 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
m 은 0, 1, 또는 2 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 바람직하게는 수소, (C1-C3)-알킬, 또는 (C3-C4)-시클로알킬, 더욱 바람직하게는 수소이고;
R2 는 수소이고;
R3 은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린 또는 염소이고;
R4 는 수소 또는 플루오린, 바람직하게는 수소이고;
R5 는 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, 바람직하게는 플루오린, 또는 염소이고;
R6 는 수소이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 원자는 p 옥소 기를 보유하고, 이것은 n 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소이고;
X 는 결합이고;
Y 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는, 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고, 이것이 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
p 는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 4- 내지 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 이것은 n 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합 (X0) 또는 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), 및 (X6) 로 이루어진 군으로부터의 2 가 단위이고:
R10-R15 는 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 시아노, CO2Re, CONRbRd, Ra, 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실 및 시아노로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨), 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z,
또는
(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는 3-, 4-, 5- 또는 6-원의 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고 (페닐은 제외), 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자는 n 개의 옥소 기를 갖고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소 또는 Ra 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 4- 내지 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 이것은 n 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합이고;
Y 는 Z, 또는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (이들 각각은 플루오, CONReSO2Ra 및 CO2Re 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는 4 내지 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소, 또는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
r 은 1, 2, 3, 4 또는 5 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 4- 내지 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 이것은 n 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고;
Z 는 4 내지 5-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소, 또는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
r 은 1, 2, 3, 4 또는 5 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-할로알키닐이고;
R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시이고;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 4- 내지 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 이것은 n 라디칼 Rg 로 치환되고;
R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
X 는 결합이고;
Y 는 (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터의 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Z 는, 페닐을 제외하고, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고, 이것이 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어지는 군으로부터의 m 개의 라디칼에 의해 치환되고, 여기서 황 원자 및 탄소 원자가 n 개의 옥소 기를 갖고;
Ra 는 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rb 는 수소 또는 Ra 이고;
Rc 는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Rd 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
Re 는 Rd 이고;
Rf 는 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
Rg 는 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
Rh 는 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0 또는 1 이고;
r 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이다.
그러나 본 발명의 더욱 바람직한 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 는 수소이며;
R2 는 수소이며;
R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R4 는 수소이며;
R5 는 수소 또는 할로겐이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다;
R9 는 수소이며;
X 는 결합 또는 기 (X1) 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
Y 는 Z 이고, 또는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
Re 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
이러한 더욱 바람직한 구현예의 특정 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 4- 또는 5-원이다.
특히, 본 발명의 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 는 수소이며;
R2 는 수소이며;
R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R4 는 수소이며;
R5 는 수소 또는 할로겐이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다;
R9 는 수소이며;
X 는 결합이고; 또는 Y 가 Z 인 경우, 또한 X1 일 수 있고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소이고;
Y 는 Z 이고, 또는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C(R101)(R111)-C1-C4-알킬이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
Re 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
R101 및 R111 중 하나는 수소를 나타내고 다른 것은 수소 또는 메틸이다.
이러한 특정 구현예의 특정 구현예에서, X 는 결합이고, Z 는 4- 또는 5-원이다.
선택적으로 표현하면, 특히
R1 는 수소이며;
R2 는 수소이며;
R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R4 는 수소이며;
R5 는 수소 또는 할로겐이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다;
R9 는 수소이며;
X 는 결합이고; Y 는 Z 이고; 또는
X 는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소이고; Y 는 Z 이고; 또는
X 는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 중 하나는 수소이고, 다른 것은 수소 또는 메틸이고; Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C1-C4-알킬이고; 또는
X 는 결합이고; Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C1-C4-알킬이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
Re 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
이러한 대안적인 특정 구현예의 특정 구현예에서, Z 는 5-원이다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 치환기가 하기 의미를 갖는, 식 (I) 의 화합물이다:
R1 는 수소이며;
R2 는 수소이며;
R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R4 는 수소이며;
R5 는 수소 또는 할로겐이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다;
R9 는 수소이며;
X 는 결합이고;
Y 는 Z 이고, 또는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C(R101)(R111)-C1-C4-알킬이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 5-원 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
Re 는 (C1-C4)-알킬이고;
R101 및 R111 중 하나는 수소이고 다른 것은 메틸이다.
선택적으로 표현하면, 특히
R1 는 수소이며;
R2 는 수소이며;
R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
R4 는 수소이며;
R5 는 수소 또는 할로겐이고;
R6 는 수소이며;
R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다;
R9 는 수소이며;
X 는 결합이고; Y 는 Z 이고; 또는
X 는 X1 이고, 여기서 R10 및 R11 중 하나는 수소이고, 다른 것은 메틸이고; Y 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C1-C4-알킬이고;
Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 5-원 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
Re 는 (C1-C4)-알킬이다.
식 (I) 의 화합물의 추가의 바람직한 구현예 (I.I 내지 I.IV) 는 하기와 같은 화합물이다
(I.I): R1, R9 는 수소이다:
(I.II): R1 은 수소이고, R9 는 메틸이다:
(I.III): R1 은 메틸이고, R9 는 메틸이다:
(I.IV): R1 은 메틸이고, R9 는 수소이다:
R1, R2, R6 및 R9 이 수소인 화학식 (I.I.a,) 의 화합물이 특히 바람직하다:
R1, R2, R4, R6 및 R9 이 수소인 화학식 (I.I.b,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 이 수소이고, X 가 결합 (X0) 이고, Y 가 Z 인 화학식 (I.I.c,) 의 화합물이 특히 바람직하다:
R1, R2, R4 및 R6 이 수소이고, X 가 결합 (X0) 이고, Y 가 Z 인 화학식 (I.I.d,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 이 수소이고, R9 가 메틸인 화학식 (I.II.a,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R1, R2, R4, R6 이 수소이고, R9 가 메틸인 화학식 (I.II.b,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다: 및 R9
R2, R6 이 수소이고, R1, R9 가 메틸인 화학식 (I.III.a,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R2, R4, R6 이 수소이고, R1, R9 가 메틸인 화학식 (I.III.b,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R1 이 메틸이고, R2, R6 및 R9 가 수소인 화학식 (I.IV.a,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
R1 이 메틸이고, R2, R4, R6 및 R9 가 수소인 화학식 (I.IV.b,) 의 화합물이 또한 특히 바람직하다:
본 발명의 문맥에서, R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 W (W 는 이들이 부착된 탄소 원자와 함께 R7 및 R8 에 의해 형성됨) 는 하기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 식 (I) 의 화합물이 특히 바람직하다. R7 및 R8 이 결합되어 W 를 형성하는 탄소 원자가 키랄성의 중심인 경우, 양쪽 거울상이성질체 및 이들의 혼합물이 본 발명의 대상이다.
표 1:
*) 표 1 에서 W 를 나타내는 변수 A.1 내지 A.8 은 다음과 같은 의미를 갖는다:
화살표는 2 개의 C(=O) 기에 대한 결합 지점을 나타낸다.
또한, 치환기 R1, R2, R6 및 R9 가 모두 수소인 식 (I) 의 화합물인 하기 화합물 I.1 내지 I.79 가 특히 바람직하다.
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.1. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.1.1 - I.1.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.2. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.2.1 - I.2.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.3. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.3.1 - I.3.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.4. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.4.1 - I.4.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.5. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.5.1 - I.5.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.6. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.6.1 - I.6.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.7. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.7.1 - I.7.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.8. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.8.1 - I.8.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.9. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.9.1 - I.9.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.10. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.10.1 - I.10.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.11. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.11.1 - I.11.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.12. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.12.1 - I.12.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.13. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.13.1 - I.13.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.14. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.14.1 - I.14.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.15. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.15.1 - I.15.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.16. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.16.1 - I.16.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.17. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.17.1 - I.17.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.18. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.18.1 - I.18.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.19. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.19.1 - I.19.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.20. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.20.1 - I.20.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.21. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.21.1 - I.21.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.22. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.22.1 - I.22.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.23. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.23.1 - I.23.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.24. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.24.1 - I.24.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.25. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.25.1 - I.25.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.26. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.26.1 - I.26.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.27. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.27.1 - I.27.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.28. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.28.1 - I.28.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.29. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.29.1 - I.29.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.30. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.30.1 - I.30.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.31. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.31.1 - I.31.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.32. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.32.1 - I.32.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.33. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.33.1 - I.33.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.34. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.34.1 - I.34.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.35. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.35.1 - I.35.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.36. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.36.1 - I.36.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.37. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.37.1 - I.37.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.38. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.38.1 - I.38.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.39. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.39.1 - I.39.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.40. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.40.1 - I.40.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.41. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.41.1 - I.41.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.42. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.42.1 - I.42.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.43. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.43.1 - I.43.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.44. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.44.1 - I.44.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.45. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.45.1 - I.45.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.46. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.46.1 - I.46.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.47. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.47.1 - I.47.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.48. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.48.1 - I.48.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.49. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.49.1 - I.49.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.50. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.50.1 - I.50.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.51. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.51.1 - I.51.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.52. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.52.1 - I.52.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.53. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.53.1 - I.53.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.54. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.54.1 - I.54.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.55. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.55.1 - I.55.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.56. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.56.1 - I.56.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.57. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.57.1 - I.57.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.58. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.58.1 - I.58.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.59. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.59.1 - I.59.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.60. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.60.1 - I.60.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.61. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.61.1 - I.61.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.62. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.62.1 - I.62.1848 이 특히 바람직하다:
R1, R2, R6 및 R9 가 수소이고, R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.63. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.63.1 - I.63.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.64. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.64.1 - I.64.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.65. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.65.1 - I.65.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.66. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.66.1 - I.66.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.67. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.67.1 - I.67.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.68. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.68.1 - I.68.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.69. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.69.1 - I.69.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.70. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.70.1 - I.70.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.71. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.71.1 - I.71.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.72. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.72.1 - I.72.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.73. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.73.1 - I.73.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.74. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.74.1 - I.74.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.75. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.75.1 - I.75.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.76. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.76.1 - I.76.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.77. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.77.1 - I.77.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.78. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.78.1 - I.78.1848 이 특히 바람직하다:
R3, R4, R5 및 R7, R8 (이들이 부착된 탄소 원자와 함께 W 를 형성함) 는 상기 표 1 의 1 내지 1848 에서 정의된 라인과 같은 의미를 갖는 화학식 I.79. 의 화합물, 즉, 개별 화합물 I.79.1 - I.79.1848 이 특히 바람직하다:
본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물은 표준 유기 화학 공정에 의해, 예를 들어 하기 공정에 의해 제조될 수 있다:
식 (I) 의 화합물은 선행 기술에 기재되어 있는 방법에 따라 또는 그 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 합성은 상업적으로 입수가능한 또는 용이하게 입수가능한 화합물로부터 출발하여 종래의 절차에 따라 제조될 수 있는 출발 물질을 이용한다.
식 (I) 의 화합물은 카르복시산 (III) 및 상업적으로 입수가능한 아민 (II) 으로부터 유기 염기 및 커플링 시약을 사용하여 제조될 수 있다. 따라서, 식 (I) 의 화합물의 화합물은 커플링 시약 (1-2 eq.), 예를 들어 T3P (프로판포스폰산 무수물) 또는 HATU (O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-헥사플루오로포스페이트), 유기 염기 (1-3 eq.) 및 아민 (II) (1-3 eq.) 을 사용하여 상응하는 카르복실산s (1 eq.) 으로부터 합성될 수 있다. 반응은 전형적으로 유기 용매 중에서 실행된다. 바람직하게는 비양성자성 유기 용매가 사용된다. 가장 바람직하게는 테트라히드로푸란 (THF), N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 또는 아세토니트릴 (ACN) 이 사용된다. 반응은 0℃ 내지 환류의 온도에서 실행된다. . 바람직하게는 반응은 실온에서 실행된다. 바람직하게는 유기 염기는 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민이다.
카르복실산 (III) 은 시판되거나 상응하는 에스테르 (IV) (여기서, RP 는 알킬 또는 벤질임) 로부터 제조될 수 있다. RP 가 알킬인 경우, 에스테르 (IV) 는 수성 알칼리 금속 히드록시드를 사용하여 절단될 수 있다. 바람직하게는 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드 또는 포타슘 히드록시드 (1-2 eq.) 를 사용한다. 반응은 전형적으로 물과 유기 용매의 혼합물 중에서 실행된다. 바람직하게는 유기 용매는 THF, 메탄올 또는 아세토니트릴이다. 반응은 0℃ 내지 100℃ 의 온도에서 실행된다. 바람직하게는 반응은 실온에서 실행된다. (IV) 에서 Rp 가 벤질인 경우, 에스테르는 0℃ 내지 환류의 온도에서 촉매로서 Pd/C (0.001-1 eq.) 및 수소 기체를 사용하여 절단될 수 있다. 바람직하게는 반응은 실온에서 실행된다. 전형적으로, 유기 용매가 사용된다. 바람직하게는 THF, 메탄올 또는 에탄올이 사용된다.
식 (IV) 의 시클릭 화합물은 염기 및 커플링 시약을 사용하여 카르복실산 (VI) 및 시판 아민 (V) 으로부터 제조될 수 있다. 따라서, 식 (IV) 의 화합물은 커플링 시약 (1-2 eq.), 예를 들어 T3P (프로판포스폰산 무수물) 또는 HATU (O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-헥사플루오로포스페이트), 유기 염기 (1-3 eq.) 및 아민 (V) (1-3 eq.) 을 사용하여 상응하는 카르복실산 (1eq.) 으로부터 합성될 수 있다. 반응은 전형적으로 유기 용매 중에서 실행된다. 바람직하게는 비양성자성 유기 용매가 사용된다. 가장 바람직하게는 테트라히드로푸란 (THF), N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 또는 아세토니트릴 (ACN) 이 사용된다. 반응은 0℃ 내지 환류 온도의 온도에서 실행된다. 바람직하게는 반응은 실온에서 실행된다. 바람직하게는 유기 염기는 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민이다.
시클릭 카르복실산 (VI) 은 하나의 에스테르 기의 선택적 절단에 의해 상응하는 디에스테르로부터 제조될 수 있다. Rq 가 알킬 에스테르인 경우, 선택적 에스테르 절단은 수성 염기를 사용하여 달성될 수 있다. 바람직하게는, 알칼리 금속 히드록시드가 사용된다. 가장 바람직하게는 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드 또는 포타슘 히드록시드를 사용한다. 반응은 전형적으로 물과 유기 용매의 혼합물 중에서 실행된다. 바람직하게는 THF, 메탄올 또는 아세토니트릴이 사용된다. 반응은 0℃ 내지 100℃ 의 온도, 바람직하게는 실온에서 실행된다.
대안적으로, 환류까지 실온에서 1,2 디클로에탄 중의 트리메틸주석 하이드록시드 (예를 들어, 1 eq.) 를, 바람직하게는 환류에서 사용할 수 있다 (Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44: 1378-1382 에 기재된 바와 같음). (VII) 에서 Rp 가 벤질인 경우에, 그 때 에스테르는 촉매로서의 차콜 상의 팔라듐 (0.001-1 eq.) 및 수소 가스를 사용하여 0℃ 내지 환류 온도에서 절단될 수 있다. 바람직하게는 반응은 실온에서 실행된다. 전형적으로, 유기 용매가 사용된다. 바람직하게는 THF, 메탄올 또는 에탄올이 사용된다.
시클릭 디에스테르 (VII) 는 문헌 [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 12 (11), 1501-1505; 2002] 에 기재된 바와 같이 시판되는 시클릭 모노에스테르 (VIII), 염기 및 클로로포르메이트 (IX) (1-3 eq.) 로부터 합성될 수 있다. 반응은 전형적으로 유기 용매 중에서, 바람직하게는 테트라히드로푸란 중에서 실행된다. 적합한 온도는 -78℃ 내지 25℃ 의 범위이다. 바람직하게는 반응이 16 시간의 기간에 걸쳐 -78℃ 로부터 25℃ 로 가온되도록 한다. 바람직하게는 리튬디이소프로필아미드(1eq.) 가 염기로서 사용된다.
작용 스펙트럼을 넓히기 위해서, 식 (I) 의 화합물은 다른 제초 또는 성장-조절 활성 성분 군의 다수의 대표물과 혼합된 다음, 동시에 적용될 수 있다. 조합물에 적합한 성분은, 예를 들어, 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 비피리딜륨, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아 부류의 제초제이다.
또한, 식 (I) 의 화합물을 단독으로 또는 다른 제초제와 조합하여, 또는 다른 작물 보호제, 예를 들어 해충 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제제와 함께 혼합물의 형태로 시용하는 것이 유리할 수 있다. 또한 관심의 대상은 영양 및 미량 원소 결핍증을 치료하기 위해 이용되는 미네랄 염 용액과의 혼화성이다. 다른 첨가제 예컨대 비-식물독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
하나의 본 발명의 구현예에서 본 발명에 따른 조합물은 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (화합물 A 또는 성분 A) 및 제초제 B (화합물 B), 바람직하게는 부류 b1) 내지 b15) 의 제초제 B, 및 완화제 C (화합물 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 활성 화합물을 포함한다.
또다른 본 발명의 구현예에서 본 발명에 따른 조합물은 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 활성 화합물 B (제초제 B) 을 포함한다.
본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 A 와의 조합으로 사용될 수 있는 제초제 B 의 예는 하기와 같다:
b1) 지질 생합성 억제제의 군:
ACC-제초제 예컨대 알록시딤, 알록시딤-소듐, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 (CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온; 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄산 메틸 에스테르 (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로 -4-시클로프로필- [1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄산 메틸 에스테르; 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄산 메틸 에스테르 (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄산 메틸 에스테르 (CAS 1033760-58-5); 및 비 ACC 제초제 예컨대 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피퍼레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
b2) ALS 억제제의 군:
술포닐우레아, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-소듐, 요오펜술푸론, 요오펜술푸론-소듐, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론,
이미다졸리논 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르, 트리아졸로피리미딘 제초제 및 술폰아닐리드, 예컨대 클로란술람, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루메트술람, 플로라술람, 메토술람, 페녹스술람, 피리미술판 및 피록스술람,
피리미디닐벤조에이트 예컨대 비스피리박, 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산-1-메틸에틸 에스테르 (CAS 420138-41-6), 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산 프로필 에스테르 (CAS 420138-40-5), N-(4-브로모페닐)-2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤젠메탄아민 (CAS 420138-01-8),
술포닐아미노카르보닐-트리아졸리논 제초제 예컨대 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 티엔카르바존 및 티엔카르바존-메틸; 및 트리아파몬;
이들 중에서, 본 발명의 바람직한 구현예는 적어도 하나의 이미다졸리논 제초제를 포함하는 이들 조성물에 관한 것이다;
b3) 광합성 억제제의 군:
아미카르바존, 광화학계 II 의 억제제, 예를 들어 1-(6-tert-부틸피리미딘-4-일)-2-히드록시-4-메톡시-3-메틸-2H-피롤-5-온 (CAS 1654744-66-7), 1-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-2-히드록시-4-메톡시-3-메틸-2H-피롤-5-온 (CAS 1637455-12-9), 1-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-4-클로로-2-히드록시-3-메틸-2H-피롤-5-온 (CAS 1637453-94-1), 1-(5-tert-부틸-1-메틸-피라졸-3-일)-4-클로로-2-히드록시-3-메틸-2H-피롤-5-온 (CAS 1654057-29-0), 1-(5-tert-부틸-1-메틸-피라졸-3-일)-3-클로로-2-히드록시-4-메틸-2H-피롤-5-온 (CAS 1654747-80-4), 4-히드록시-1-메톡시-5-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온; (CAS 2023785-78-4), 4-히드록시-1,5-디메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온 (CAS 2023785-79-5), 5-에톡시-4-히드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온 (CAS 1701416-69-4), 4-히드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온 (CAS 1708087-22-2), 4-히드록시-1,5-디메틸-3-[1-메틸-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]이미다졸리딘-2-온 (CAS 2023785-80-8), 1-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-4-에톡시-5-히드록시-3-메틸-이미다졸리딘-2-온 (CAS 1844836-64-1), 트리아진 제초제, 예를 들어 클로로트리아진, 트리아지논, 트리아진디온, 메틸티오트리아진 및 피리다지논, 예컨대 아메트린, 아트라진, 클로리다존, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 메트리부진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진, 아릴 우레아, 예컨대 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론 및 티아디아주론, 페닐 카르바메이트, 예컨대 데스메디팜, 카르부틸라트, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 니트릴 제초제, 예컨대 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르, 우라실, 예컨대 브로마실, 레나실 및 테르바실, 및 벤타존 및 벤타존-나트륨, 피리데이트, 피리다폴, 펜타노클로르 및 프로파닐 및 광화학계 I 의 억제제, 예컨대 디콰트, 디콰트-디브로마이드, 파라콰트, 파라콰트-디클로라이드 및 파라콰트-디메틸술페이트. 이들 중에서, 바람직한 본 발명의 구현예는 적어도 하나의 아릴 우레아 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이들 중에서, 마찬가지로 바람직한 본 발명의 구현예는 적어도 하나의 트리아진 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이들 중에서, 마찬가지로 바람직한 본 발명의 구현예는 적어도 하나의 니트릴 제초제를 포함하는 조성물에 관한 것이다;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 억제제의 군:
아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 클로르프탈림, 시니돈-에틸, 시클로피라닐, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜타족사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 티아페나실, 트리플루디목사진, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리닐옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로-푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티오xo-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0), 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0), 메틸 (E)-4-[2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1H-메틸-피라졸-3-일]-4-플루오로-페녹시]-3-메톡시-부트-2-에노에이트 (CAS 948893-00-3), 및 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 212754-02-4), 2-[2-클로로-5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]-4-플루오로페녹시]-2-메톡시-아세트산 메틸 에스테르 (CAS 1970221-16-9), 2-[2-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]페녹시]-아세트산 메틸 에스테르 (CAS 2158274-96-3), 2-[2-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]페녹시] 아세트산 에틸 에스테르 (CAS 158274-50-9), 메틸 2-[[3-[2-클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-3-메틸-5-옥소-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로-페녹시]-2-피리닐]옥시]아세테이트 (CAS 2271389-22-9), 에틸 2-[[3-[2-클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-3-메틸-5-옥소-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로-페녹시]-2-피리닐]옥시]아세테이트 (CAS 2230679-62-4), 2-[[3-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]-2-피리디닐]옥시]-아세트산 메틸 에스테르 (CAS 2158275-73-9), 2-[[3-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]-2-피리디닐]옥시] 아세트산 에틸 에스테르 (CAS 2158274-56-5), 2-[2-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]페녹시]-N-(메틸술포닐)-아세타미드 (CAS 2158274-53-2), 2-[[3-[[3-클로로-6-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-5-플루오로-2-피리디닐]옥시]-2-피리디닐]옥시]-N-(메틸술포닐)-아세타미드 (CAS 2158276-22-1);
b5) 표백제 제초제의 군:
PDS 억제제: 베플루부타미드, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 노르플루라존, 피콜리나펜, 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7), HPPD 억제제:벤조비시클론, 벤조페나프, 비시클로피론, 클로마존, 펜퀴노트리온, 이속사플루톨, 메소트리온, 옥소트리온 (CAS 1486617-21-3), 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트, 토프라메존, 표백제, 미지의 표적:아클로니펜, 아미트롤 플루메투론, 2-클로로-3-메틸술파닐-N-(1-메틸테트라졸-5-일)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (CAS 1361139-71-0), 빅스로존 및 2-(2,5-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논 (CAS 81778-66-7);
b6) EPSP 신타아제 억제제의 군:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-칼륨 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타아제 억제제의 군:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-소듐, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 및 글루포시네이트-암모늄;
b8) DHP 신타아제 억제제의 군:
아술람;
b9) 유사분열 억제제의 군:
그룹 K1 의 화합물: 디니트로아닐린 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민 및 트리플루랄린, 포스포르아미데이트 예컨대 아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 및 부타미포스, 벤조산 제초제 예컨대 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 피리딘 예컨대 디티오피르 및 티아조피르, 벤즈아미드 예컨대 프로피자미드 및 테부탐; 그룹 K2 의 화합물: 카르베타미드, 클로르프로팜, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸 및 프로팜 ; 이들 중에서, 그룹 K1 의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다;
b10) VLCFA 억제제의 군:
클로로아세트아미드 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 아미도클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르, 옥시아세트아닐리드 예컨대 플루펜아세트 및 메펜아세트, 아세트아닐리드 예컨대 디펜아미드, 나프로아닐리드, 나프로파미드 및 나프로파미드-M, 테트라졸리논 예컨대 펜트라자미드, 및 다른 제초제 예컨대 아닐로포스, 카펜스트롤, 페녹사술폰, 이프펜카르바존, 피페로포스, 피록사술폰 및 식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이속사졸린 화합물:
식 (II) 의 이속사졸린 화합물은 당업계에서, 예를 들어 WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 및 WO 2007/096576 으로부터 공지되어 있다;
VLCFA 억제제 중에서, 클로로아세트아미드 및 옥시아세트아미드가 바람직하다;
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼, 인다지플람, 이속사벤, 트리아지플람 및 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 (CAS 175899-01-1);
b12) 탈커플링제 제초제의 군:
디노셉, 디노터브 및 DNOC 및 그의 염;
b13) 옥신 제초제의 군:
2,4-D 및 그것의 염 및 에스테르 예컨대 클라시포스, 2,4-DB 및 그것의 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 및 그것의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그것의 염 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그것의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 그것의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 그것의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그것의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 그것의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 그것의 염 및 에스테르, 플로피록시펜, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-멥틸, 할라욱시펜및 그것의 염 및 에스테르 (CAS 943832-60-8); MCPA 및 그것의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 그것의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 그것의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 그것의 염 및 에스테르, 피클로람 및 그것의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 그것의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 그것의 염 및 에스테르, 플로르피록시펜, 플로르피록시펜-벤질 (CAS 1390661-72-9) 및 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일)피콜린산 (CAS 1629965-65-6);
b14) 옥신 수송 억제제의 군: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 나프탈람 및 나프탈람-소듐;
b15) 다른 제초제 군: 브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 시클로피리모레이트 (CAS 499223-49-3) 및 그의 염 및 에스테르, 달라폰, 다조메트, 디펜조콰트, 디펜조콰트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 그의 염, 에토벤자니드, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린, 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오디드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 테트플루피롤리메트 및 트리디판.
더욱이, 식 (I) 의 화합물을 완화제와의 조합으로 시용하는 것이 유용할 수 있다. 완화제는 바람직하지 않은 초목에 대한 식 (I) 의 화합물의 제초 작용에 큰 영향을 미치지 않으면서, 유용한 식물에 대한 손상을 예방하거나 감소시키는 화학적 화합물이다. 완화제는 파종 전에 (예를 들어, 종자 처리, 묘종 또는 묘목에 대해) 또는 유용한 식물의 출아전 시용 또는 출아후 시용시에 시용될 수 있다. 완화제 및 식 (I) 의 화합물 및 선택적으로 제초제 B 는 동시에 또는 연속적으로 시용될 수 있다.
또다른 본 발명의 구현예에서 본 발명에 따른 조합물은 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 및 적어도 하나의 완화제 C (성분 C) 를 포함한다.
완화제의 예는 예를 들어 (퀴놀린-8-옥시)아세트산, 1-페닐-5-할로알킬-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복시산, 1-페닐-4,5-디히드로-5-알킬-1H-피라졸-3,5-디카르복시산, 4,5-디히드로-5,5-디아릴-3-이속사졸 카르복시산, 디클로로아세타미드, 알파-옥시미노페닐아세토니트릴, 아세토페논옥심, 4,6-디할로-2-페닐피리미딘, N-[[4-(아미노카르보닐)페닐]술포닐]-2-벤조산 아미드, 1,8-나프탈산 무수물, 2-할로-4-(할로알킬)-5-티아졸 카르복시산, 포스포르티올레이트 및 N-알킬-O-페닐-카르바메이트 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 그의 농업적으로 허용가능한 유도체 예컨대 아미드, 에스테르, 및 티오에스테르이고, 단, 이들은 산 기를 갖는다.
완화제 화합물 C 의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4), 메트카미펜 및 BPCMS (CAS 54091-06-4) 이다.
군 b1) 내지 b15) 의 활성 화합물 B 및 활성 화합물 C 는 공지된 제초제 및 완화제이며, 예를 들어, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R.　R.　Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W.　H.　Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994; and K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement for the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998 을 참고한다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 [CAS No. 52836-31-4] 은 또한 R-29148 로 지칭된다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS No. 71526-07-3] 은 또한 AD-67 및 MON 4660 로 지칭된다.
각각의 작용 메커니즘에 대한 활성 화합물의 지정은 현재의 지식을 기반으로 한다. 하나의 활성 화합물에 여러 작용 메커니즘을 적용하는 경우, 이 물질은 하나의 작용 메커니즘에만 지정되었다.
본 발명은 또한 적어도 보조제 및 본 발명에 따른 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 제형에 관한 것이다.
제형은 살충 유효량의 식 (I) 의 화합물을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 원치않는 초목을 방제하는데, 특히 농작물 (즉, 재배 식물) 에서 원치않는 초목을 방제하는데 충분하며, 처리된 농작물에 실질적인 손상을 야기하지 않는, 조합 또는 식 (I) 의 화합물의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 가변적일 수 있으며, 방제할 원치않는 초목, 처리된 농작물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정한 식 (I) 의 화합물과 같은 다양한 인자에 따라 좌우된다.
식 (I) 의 화합물, 그들의 염은 통상적인 유형의 제형, 예를 들어 용액, 에멀션, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이들의 혼합물로 전환될 수 있다. 제형 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀젼 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 압착물 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어, LN) 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 제형 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
제형은 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에서 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 고 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예를 들어 시리얼 밀 (cereal meal), 트리 바크 밀 (tree bark meal), 우드 밀 (wood meal), 너트쉘 밀 (nutshell meal), 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 공중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의, 에톡실화 알킬페놀의, 알코올의, 에톡실화 알코올의 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕실화되는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕실화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 동종- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 공중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산 또는 다중산 빗 중합체 (comb polymer) 의 알칼리 염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는, 그 자체로는 살충 활성이 무시할만 하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 식 (I) 의 화합물의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 개질된 또는 개질되지 않은), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 레드, 블루 또는 그린) 는 낮은 수용해도의 안료, 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 철 옥사이드, 티탄 옥사이드, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
제형 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물 및 5-15 wt% 습윤제 (예를 들어 알코올 알콕실레이트) 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어 알코올) 에 용해시켜 총합이 100 wt% 가 되게 한다. 활성 물질은 물로 희석 시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물 및 1-10 wt% 분산제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈) 를 유기 용매 (예를 들어 시클로헥사논) 에 용해시켜 총합이 100 wt% 가 되게 한다. 물로 희석시켜 분산액을 산출한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물 및 5-10 wt% 유화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 를 수-불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해시켜 총합이 100 wt% 가 되게 한다. 물로 희석시켜 에멀젼을 산출한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A), 및 제초성 화합물 B (성분 B) 및 독성 완화제 C (성분 C) 에서 선택되는 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 조합 및 1-10 중량% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 를 20-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기기에 의해 총합이 100 중량% 가 되도록 물에 도입하고, 균질한 에멀젼이 되게 한다. 물로 희석시켜 에멀션을 산출한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 분쇄하면서 2-10 wt% 분산제 및 습윤제 (예를 들어 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0,1-2 wt% 증점제 (예를 들어 잔탄 검) 및 물을 총합이 100 wt% 가 되도록 첨가하여 미세한 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다. FS 유형 제형의 경우, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 를 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 미세하게 분쇄하면서 분산제 및 습윤제 (예를 들어 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 를 총합이 100 wt% 가 되도록 첨가하고, 기술적 기기 (예를 들어 압출, 스프레이 타워, 유동상) 에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석시켜, 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다.
vii) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A), 및 제초성 화합물 B (성분 B) 및 독성 완화제 C (성분 C) 에서 선택되는 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 조합을 로터-스테이터 밀에서, 1-5 중량% 의 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-3 중량% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트) 및 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 100 중량% 로 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 분쇄하면서 3-10 wt% 분산제 (예를 들어 소듐 리그노술포네이트), 1-5 wt% 증점제 (예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스) 및 물을 총합이 100 wt% 가 되도록 첨가하여 활성 물질의 미세한 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다.
iv) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 중량% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A), 및 제초성 화합물 B (성분 B) 및 독성 완화제 C (성분 C) 에서 선택되는 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 조합을, 5-30 중량% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 물에 100% 로 첨가한다. 이 혼합물을 1 시간 동안 교반하여, 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 제조한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물, 0-40 wt% 수 불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 아크릴계 모노머 (예를 들어 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 유상을 보호 콜로이드의 수성 용액 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐 형성을 야기한다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 0-40 wt% 수 불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 모노머 (예를 들어 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 유상을 보호 콜로이드의 수성 용액 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 제형에 관한 것이다.
ix) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A), 및 제초성 화합물 B (성분 B) 및 독성 완화제 C (성분 C) 에서 선택되는 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 조합을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예를 들어, 미세 분할된 고령토) 와 100 중량% 로 밀접하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 미세하게 분쇄하고 고체 담체 (예를 들어 실리케이트) 와 혼합하여 총합이 100 wt% 가 되게 한다. 과립화는 압출, 스프레이-건조 및 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 wt% 의 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물 (성분 A) 및 제초 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조합물을 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해시켜 총합이 100 wt% 가 되게 한다.
제형 유형 i) 내지 xi) 은 추가의 보조제, 예컨대 0,1-1 wt% 살균제, 5-15 wt% 동결방지제, 0,1-1 wt% 소포제, 및 0,1-1 wt% 착색제를 선택적으로 포함할 수 있다.
제형 및/또는 조합물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 75 중량% 의 식 (I) 의 화합물을 포함한다.
식 (I) 의 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
종자 처리용 용액 (LS), 서스포에멀션 (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수-분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀션 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 은 통상적으로 식물 번식 물질, 특히 종자를 처리할 목적으로 사용된다. 논의되는 제형은, 2 내지 10 배 희석 후에, 바로 사용가능한 제제 중 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. (아래로 이동)
식물 번식 물질, 특히 종자에 식 (I) 의 화합물, 이의 제형 및/또는 조합물을 시용하는 방법은 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠렛팅, 더스팅, 소킹 및 고랑 내 (in-furrow) 시용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 식 (I) 의 화합물, 이의 제형 및/또는 조합물 각각은 발아가 유도되지 않는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛팅, 코팅 및 더스팅에 의해 식물 번식 물질에 시용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 비료, 또는 미량 영양소, 및 추가의 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 는 식 (I) 의 화합물, 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물에 프리믹스로서 첨가되거나 또는, 적절한 경우에 사용 직전까지 첨가되지 않을 수 있다 (탱크 믹스). 이들 물질은 본 발명에 따른 제형과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물을 통상적으로 예비주입 장치, 배낭형 분무기, 분무 탱크, 분무 비행장치, 또는 관개 시스템으로부터 시용한다. 통상적으로, 제형은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제를 사용하여 원하는 시용 농도로 만들어지고, 이에 따라 본 발명에 따른 바로 사용 가능한 분무액 또는 제형이 수득된다. 보통, 농업상 유용 면적 1 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 스프레이액이 시용된다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 식 (I) 의 화합물 및 임의로는 군 B) 및/또는 C) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 키트의 일부 또는 2 성분 또는 3 성분 혼합물의 일부와 같은, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분은 사용자 스스로에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 식 (I) 의 화합물 및 임의로는 군 B) 및/또는 C) 로부터의 활성 물질을 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어, 탱크 혼합 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
식 (I) 의 화합물은 제초제로서 적합하다. 그것은 그 자체로, 적절한 제형으로서 또는 제초 활성 화합물 B (성분 B) 및 완화제 C (성분 C) 로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 화합물과의 조합물로 적합하다.
식 (I) 의 화합물, 또는 식 (I) 의 화합물을 포함하는 제형 및/또는 조합물은, 특히 높은 시용량에서, 비-작물 지역의 바람직하지 않은 초목을 매우 효율적으로 방제한다. 이들은 작물 식물에 어떠한 유의한 손상도 야기하지 않으면서, 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 목화와 같은 작물에서의 광엽 잡초 및 그라스 잡초에 대해 작용한다. 이러한 효과는 주로 낮은 적용율에서 관찰된다.
특히, 식 (I) 의 화합물, 또는 식 (I) 의 화합물을 포함하는 제형 및/또는 조합물은 하기 원하지 않는 식물 종 중 적어도 하나를 조절하는데 유용하다: 아불틸론 테오프라스티 (ABUTH), 알로페쿠루스 마이요수로이데스 (ALOMY), 아마란투스 레트로플렉수스 (AMARE), 아페라 스피카-벤티 (APESV), 아베나 파투아 (AVEFA), 에키노클로아 크루스-갈리 (ECHCG), 롤리움 물티플로룸 (LOLMU), 팔로피아 콘볼불루스 (POLCO), 세타리아 비리디스 (SETVI), 세타리아 파베리 (SETFA). 구체적으로, 식 (I) 의 화합물, 또는 식 (I) 의 화합물을 포함하는 제형 및/또는 조합물은 하기 원하지 않는 식물 종 중 적어도 하나를 조절하는데 유용하다: 아부틸론 테오프라스티 (ABUTH), 알로페르쿠루스 마이오수로이데스 (ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (APESV), 아베나 파투아 (AVEFA), 에키노클로아 크루스-갈리 (ECHCG), 세타리아 비리디스 (SETVI).
식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물은 주로 잎에 분무하여 식물에 시용된다. 여기서, 적용은 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어, 300 내지 400 l/ha) 의 분무액 양을 사용하여, 관례적인 분무 기법에 의해, 예를 들어, 담체로서 물을 사용하여 실행될 수 있다. 식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물은 또한 저부피 또는 초저부피 방법에 의해, 또는 미세과립 형태로 시용될 수 있다.
식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물의 시용은 바람직하지 않은 초목의 발아 전에, 동안에 및/또는 후에, 바람직하게는 동안에 및/또는 후에 수행될 수 있다.
식 (I) 의 화합물, 또는 제형 및/또는 조합물의 시용은 파종 전에 또는 파종 동안에 수행될 수 있다.
식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물은 발아전, 발아후 또는 식재전, 또는 작물 식물의 종자와 함께 시용될 수 있다. 식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물로 미리 처리된 작물 식물의 종자를 시용함으로써 식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물을 시용하는 것이 또한 가능하다. 활성 성분이 특정한 작물 식물에 의해 그리 잘 용인되지 않는 경우에, 활성 성분이 아래에서 성장하는 바람직하지 않은 초목의 잎, 또는 나지 표면에 도달하는 동안에, 민감한 작물 식물의 잎과 가능한 접촉하지 않는 방식으로 분무 장비를 이용하여 조합물이 분무되는 시용 기술이 사용될 수 있다 (포스트-다이렉티드 (post-directed), 레이-바이 (lay-by)).
추가의 구현예에서, 식 (I) 의 화합물, 또는 이를 포함하는 제형 및/또는 조합물은 종자를 처리함으로써 시용될 수 있다. 종자 처리는 식 (I) 의 화합물, 또는 이로부터 제조된 제형 및/또는 조합물을 기반으로 하는 당업자에게 친숙한 본질적으로 모든 절차 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 소킹, 종자 필름 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 엔크러스팅, 종자 드리핑 및 종자 펠렛팅) 를 포함한다. 여기에서, 조합물은 희석되거나 또는 희석되지 않고 시용될 수 있다.
용어 "종자" 는, 예를 들어, 콘 (corn), 종자, 과실, 괴경, 묘목 및 유사 형태와 같은 모든 유형의 종자를 포함한다. 여기서 바람직하게는, 용어 종자는 콘 및 종자를 기재한다. 사용되는 종자는 상기 언급된 농작물의 종자 뿐만 아니라, 트랜스제닉 식물 또는 관례적 육종 방법에 의해 수득되는 식물의 종자일 수 있다.
식물 보호에 사용되는 경우, 제형 보조제 없이, 적용되는 활성 물질, 즉, 식 (I) 의 화합물, 성분 B 및, 적절한 경우, 성분 C 의 양은 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha , 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물, 성분 B 및, 적절한 경우, 성분 C 의 적용률은 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 2 kg/ha 의 활성 물질 (a.s.) 이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물의 적용률 (식 (I) 의 화합물의 총량) 은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 시기에 따라 0.1 g/ha 내지 3000 g/ha, 바람직하게는 10 g/ha 내지 1000 g/ha 이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 (I) 의 화합물의 적용률은 0.1 g/ha 내지 5000 g/ha 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 2500 g/ha 또는 5 g/ha 내지 2000 g/ha 범위이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 (I) 의 화합물의 적용률은 0.1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 750 g/ha, 보다 바람직하게는 5 내지 500 g/ha 이다.
제초성 화합물 B 의 필요한 적용률은 일반적으로 0.0005 kg/ha 내지 2.5 kg/ha 범위, 바람직하게는 0.005 kg/ha 내지 2 kg/ha 또는 0.01 kg/ha 내지 1.5 kg/h 범위의 a.s. 이다.
독성 완화제 C 의 필요한 적용률은 일반적으로 0.0005 kg/ha 내지 2.5 kg/ha 범위, 바람직하게는 0.005 kg/ha 내지 2 kg/ha 또는 0.01 kg/ha 내지 1.5 kg/h 범위의 a.s. 이다.
예를 들어 종자의 분말살포, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 100 킬로그램의 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 종자를 처리하기 위해서, 적용되는 활성 물질, 즉, 식 (I) 의 화합물, 성분 B, 및 적절한 경우, 성분 C 의 양은 일반적으로 종자 100 ㎏ 당 0.001 내지 10 ㎏ 의 양으로 사용된다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 따라 좌우된다. 물질 보호에 있어서 관례적으로 적용되는 양은, 처리되는 물질의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
본 발명에 따른 조합의 경우, 식 (I) 의 화합물, 및 추가 성분 B 및/또는 성분 C 가 공동으로 또는 개별적으로 제형화되고 적용되는지의 여부는 중요하지 않다.
개별적인 적용의 경우, 적용이 일어나는 순서는 중요하지 않다. 식 (I) 의 화합물, 및 추가 성분 B 및/또는 성분 C 는 식물에 대한 활성 성분의 동시 작용을 가능하게 하는 기간 내에, 바람직하게는 14 일 이하, 특히 7 일 이하의 기간 내에 적용되는 것이 단지 필요하다.
논의되는 적용 방법에 따라, 식 (I) 의 화합물, 또는 이들을 포함하는 제형 및/또는 조합은 또한 원치 않는 초목을 제거하기 위해 추가 수의 농작물에서 추가로 이용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 하기의 것이다:
알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 아베나 사티바 (Avena sativa), 베타 불가리스 (Beta vulgaris) spec. 알티시마 (altissima), 베타 불가리스 (Beta vulgaris) spec. 라파 (rapa), 브라시카 나푸스 (Brassica napus) var. 나푸스 (napus), 브라시카 나푸스 (Brassica napus) var. 나포브라시카 (napobrassica), 브라시카 라파 (Brassica rapa) var. 실베스트리스 (silvestris), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 브라시카 니그라 (Brassica nigra), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 (Malus) spec., 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 (Musa) spec., 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (N. 루스티카 (rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스 (Picea abies), 피누스 (Pinus) spec., 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 코무니스 (Pyrus communis), 프루누스 아르메니아카 (Prunus armeniaca), 프루누스 세라수스 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 프루누스 도메스티카 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리시누스 코무니스 (Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s. 불가레 (vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 메이스 (Zea mays).
바람직한 작물은 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 베타 불가리스 (Beta vulgaris) spec. 알티시마 (altissima), 브라시카 나푸스 (Brassica napus) var. 나푸스 (napus), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 안누우스 (Helianthus annuus), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 주글란스 레지아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 (Malus) spec., 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (N. 루스티카 (rustica)), 올레아 유로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s. 불가레 (vulgare)), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 마이스 (Zea mays) 이다.
특히 바람직한 작물은 곡물, 옥수수, 대두, 쌀, 유채 종자, 면화, 감자, 땅콩 또는 영구 작물의 작물이다.
본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 이들을 포함하는 제형 및/또는 조합은 또한 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해서 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 작물에서 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "작물" 은 또한 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해서 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 (작물) 식물을 포함한다.
돌연변이유발은 X-선 또는 돌연변이원성 화학물질을 사용하는 무작위 돌연변이유발의 기법, 또한 식물 게놈의 특정 유전자좌에서 돌연변이를 발생시키기 위한 표적화된 돌연변이유발의 기법을 포함한다. 표적화된 돌연변이유발 기법은 흔히 올리고뉴클레오티드 또는 단백질 예컨대 CRISPR/Cas, 아연-핑거 뉴클레아제, TALEN 또는 메가뉴클레아제를 사용하여, 표적 효과를 달성한다.
유전 공학은 통상 자연 환경 하에 이종 교배, 돌연변이유발 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 식물 게놈에서 변형을 생성시키기 위해 재조합 DNA 기법을 사용한다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 형질을 추가하거나 형질을 개선시키기 위해 식물의 게놈에 통합된다. 이들 통합된 유전자는 또한 당업계에서 이식유전자로서 지칭되는 한편, 이러한 이식유전자를 포함하는 식물은 트랜스제닉 식물로서 지칭된다. 식물 형질전환의 방법은 통상 이식유전자가 통합된 게놈 유전자좌가 상이한 여러 형질전환 이벤트를 생성한다. 특정 게놈 유전자좌에서 특정 이식유전자를 포함하는 식물은, 통상적으로 특정 이벤트 명칭으로 지칭되는 특정 "이벤트" 를 포함하는 것으로 기재된다. 식물에서 도입되었거나 변형된 형질은 특히 제초제 내성, 곤충 저항성, 증가된 수율 및 가뭄과 같은 비생물적 조건에 대한 내성을 포함한다.
제초제 내성은 돌연변이유발을 사용하는 것 뿐만 아니라 유전 공학을 사용하여 발생되었다. 돌연변이유발 및 교배의 종래의 방법에 의한 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제 제초제에 대한 내성이 부여된 식물은 명칭 Clearfield® 로 시판되는 식물 변종을 포함한다. 그러나, 대부분의 제초제 내성 형질은 이식 유전자의 사용을 통해 발생된다.
제초제 내성은 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 옥시닐 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이옥시닐, 술포닐우레아 제초제, ALS 저해제 제초제 및 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 예컨대 이속사플루톨 및 메소트리온에 대해 발생되었다.
제초제 내성 형질을 제공하기 위해서 사용된 이식유전자는 다음을 포함한다: 글리포세이트에 대한 내성: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 및 goxv247, 글루포시네이트에 대한 내성: pat 및 bar, 2,4-D 에 대한 내성: aad-1 및 aad-12, 디캄바에 대한 내성: dmo, 옥시닐 제초제에 대한 내성: bxn, 술포닐우레아 제초제에 대한 내성: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, ALS 억제제 제초제에 대한 내성: csr1-2, HPPD 억제제 제초제에 대한 내성: hppdPF, W336 및 avhppd-03.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-Ψ1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 및 TC6275 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTφH2, W62, W98, FG72 및 CV127 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 및 T304-40 을 포함한다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 카놀라 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 및 RF3 이다.
곤충 저항성은 주로 식물에 살곤충성 단백질을 위한 박테리아 유전자를 전달함으로써 발생되었다. 가장 흔히 사용되는 이식 유전자는 바실러스 (Bacillus) spec. 의 독소 유전자 및 이의 합성 변종, 예컨대 cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20 이다. 그러나, 식물 기원의 유전자가 또한 다른 식물에 전달되었다. 특히 프로테아제 저해제를 코딩하는 유전자, 예컨대 CpTI 및 pinII. 추가 접근은 곤충 유전자를 표적으로 하고 하향조절하기 위해 식물에서 이중 가닥 RNA 를 생성하기 위해 이식 유전자를 사용한다. 상기 이식 유전자의 예는 dvsnf7 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자 또는 이중 가닥 RNA 를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 및 MZIR098 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON87701, MON87751 및 DAS-81419 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 및 SGK321 이다.
증가된 수율은 콘 이벤트 MON87403 에 존재하는 이식 유전자 athb17 를 사용하는 이어 바이오매스 (ear biomass) 를 증가시키거나, 대두 이벤트 MON87712 에 존재하는 이식 유전자 bbx32 를 사용하는 광합성을 향상시킴으로써 발생되었다.
변형된 오일 함량을 포함하는 작물은 이식유전자: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A 및 fatb1-A 를 사용하여 생성되었다. 이들 유전자 중 적어도 하나를 포함하는 대두 이벤트는: 260-05, MON87705 및 MON87769 이다.
비생물적 조건에 대한 내성, 특히 가뭄에 대한 내성은, 옥수수 이벤트 MON87460 에 의해 포함된 이식유전자 cspB 를 사용하고 대두 이벤트 IND-φφ41φ-5 에 의해 포함된 이식유전자 Hahb-4 를 사용하여 생성되었다.
형질은 흔히 형질전환 이벤트에서 유전자를 조합하거나 교배 과정 동안 상이한 이벤트를 조합하여 조합된다. 형질의 바람직한 조합은 제초제의 상이한 군에 대한 제초제 내성, 상이한 유형의 곤충에 대한 곤충 내성, 특히 인시목 및 딱정벌레목 곤충에 대한 내성, 하나의 또는 여러 유형의 곤충 저항성을 갖는 제초제 내성, 증가된 수율을 갖는 제초제 내성, 뿐만 아니라 제초제 내성 및 비생물적 조건에 대한 내성의 조합이다.
단일 또는 다수의 형질 뿐만 아니라 이러한 형질을 제공하는 유전자 및 이벤트를 포함하는 식물은 당업계에 익히 공지되어 있다. 예를 들어, 돌연변이된 또는 통합된 유전자 및 각각의 이벤트에 대한 상세한 정보는 기관 웹사이트 "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase), 로부터, 뿐만 아니라 EP3028573 및 WO2017/011288 과 같은 특허 출원에서 입수 가능하다.
작물에 대한 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 이들을 포함하는 제형 또는 조합의 사용은 특정 유전자 또는 이벤트를 포함하는 작물에 특이적인 효과를 초래할 수 있다. 이들 효과는 성장 거동의 변화 또는 생물적 또는 비생물적 스트레스 인자에 대한 변화된 저항성을 포함할 수 있다. 이러한 효과는 특히 향상된 수율, 곤충, 선충류, 진균, 박테리아, 마이코플라스마, 바이러스 또는 바이로이드 병원체에 대한 향상된 저항성 또는 내성, 및 조기 활력, 조기 또는 지연된 성숙, 내한성 또는 내열성, 뿐만 아니라 변화된 아미노산 또는 지방산 스펙트럼 또는 함량을 포함할 수 있다.
또한, 재조합 DNA 기법을 사용하여, 특히 원료 생성을 개선하기 위해, 변형된 양의 성분 또는 새로운 성분을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 가 또한 포함된다.
또한, 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물, 또는 이들을 포함하는 제형 및/또는 조합은 또한 목화, 감자, 유채, 해바라기, 대두 또는 잠두콩, 특히 목화와 같은 작물의 식물 부분의 고엽 및/또는 건조에도 적합한 것으로 발견되었다. 이와 관련하여, 작물의 건조 및/또는 고엽을 위한 제형 및/또는 조합, 이들 제형 및/또는 조합의 제조 방법, 및 식 (I) 의 화합물을 사용하여 식물을 건조 및/또는 고엽시키는 방법이 발견되었다.
건조제로서, 식 (I) 의 화합물은 감자, 유채, 해바라기 및 대두와 같은 농작물 뿐만 아니라 곡물의 지상 부분을 건조시키는데 특히 적합하다. 이는 이들 중요한 농작물의 완전한 기계적 수확을 가능하게 한다.
또한, 수확을 촉진하는 것이 경제적인 관심사이며, 이는 감귤류, 올리브 및 다른 종, 및 유해한 과일, 핵과 및 견과류의 품종에서 특정한 기간 내에 열개, 또는 수목에의 부착 감소에 집중함으로써 가능하다. 동일한 메커니즘, 즉, 식물의 열매 부분 또는 잎 부분 및 싹 부분 사이의 절제 조직의 발달의 촉진은 또한 유용한 식물, 특히 면화의 제어된 탈엽에 필수적이다.
또한, 개별 목화 식물이 성숙하는 시간 간격의 단축은 수확 후의 섬유 품질을 향상시킨다.
실시예
A 화학예
화학식에서 막대로 그려진 화학 결합은 고리 시스템 상의 상대적 입체화학을 나타낸다.
실시예 1: 메틸 (1S,4R)-4-{1-[(3,5-디플루오로페닐)카르바모일]시클로프로판아미도}시클로펜트-2-엔-1-카르복실레이트 (Cpd. I.2) 의 합성:
디메틸포름아미드 (DMF) 중 1-[[(3,5-디플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로판카르복실산 (1) (18 mg, 0.075 mmol) (CAS: 1270737-04-6) 의 용액에 메틸 (1S,4R)-4-아미노시클로펜트-2-엔-1-카복실레이트 하이드로클로라이드 (2, CAS [180196-56-9]) (15　mg, 0.082　mmol) 를 첨가하였다. 생성된 용액에 HATU (2-(7-아자-1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트, CAS [148893-10-1]), (31 mg, 0.082 mmol) 및 이어서 디이소프로필에틸아민 (38 μL, 0.22 mmol) 을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물에 물 및 중탄산나트륨 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 물로 세정하고, (황산 나트륨) 건조시키고, 용매를 감압하에서 증발시켰다. 미정제 생성물을 prep-HPLC (아세토니트릴/물) 로 정제하여, 화합물 I.2 (20　mg, 73%) 을 산출하였다.
1H NMR (400 MHz, 클로로포름-d) d 11.67 (s, 1H), 7.23 - 7.14 (m, 2H), 6.57 - 6.44 (m, 2H), 5.98 - 5.90 (m, 2H), 5.07 - 4.96 (m, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.53 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 2.34 (dt, J = 14.1, 8.1 Hz, 1H), 1.88 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 1.80 - 1.73 (m, 2H), 1.42 - 1.34 (m, 1H), 1.35 - 1.27 (m, 1H).
고성능 액체 크로마토그래피: HPLC-컬럼 Kinetex XB C18 1,7μ (50 x 2,1 mm); 용리액:아세토니트릴 / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (60℃ 에서 1.5 min 내 구배 5:95 → 100 :0, 1.5 min 내 유속 구배 0.8 → 1.0 ml/min).
상기 기재된 실시예와 유사하게, 하기 식 (I) 의 화합물 (여기서, R1 은 수소이고, W 는 R7 및 R8 에 의해 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 시판되는 디에스테르로부터 출발하여 시판되는 아민을 사용하여 형성됨) 을 제조하였다:
표 2
HPLC/MS = MassChargeRatio
B 사용예
식 (I) 의 화합물의 제초 활성을 하기 온실 실험에 의해 입증하였다:
사용된 배양 용기는 롬질 모래와 기질로서 대략 3.0% 의 부엽토를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각각 종마다 별도로 파종했다.
발아전 처리를 위해, 물에 현탁 또는 유화된 활성 성분을 미세 분배 노즐을 이용하여 파종 직후에 시용했다. 용기를 약하게 관개하여 발아 및 성장을 촉진시키고, 후속적으로 시험 식물이 뿌리를 내리기 전까지 투명 플라스틱 후드로 커버했다. 이 커버는 활성 성분에 의해 손상되지 않으면 시험 식물의 균일한 발아를 야기했다.
발아후 처리를 위해, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 15 cm 높이까지 성장시키고, 오직 그 후 물에 현탁 또는 유화된 활성 성분으로 처리했다. 이 목적을 위해, 시험 식물을 동일한 용기에서 직접 파종 및 성장시키거나, 또는 시험 식물을 먼저 묘목으로서 별도로 성장시키고, 처리하기 며칠 전에 시험 용기에 이식했다.
종에 따라, 시험 식물을 각각 10 - 25℃ 또는 20 - 35℃ 에서 유지했다.
시험 기간은 2 내지 4 주에 달했다. 이 시간 동안, 시험 식물을 돌보고, 개별 처리에 대한 그들의 반응을 평가했다.
평가를 0 내지 100 의 스케일을 사용하여 수행했다. 100 은 시험 식물의 발아가 없음, 또는 적어도 공중 부분의 완전한 파괴를 의미하고, 0 은 손상 없음, 또는 정상적인 성장 과정을 의미한다. 양호한 제초 활성은 65 에서 90 의 값에서 제공되며, 매우 양호한 제초 활성은 90 에서 100 의 값에서 제공된다.
온실 실험에서 사용된 시험 식물은 하기 종의 것이었다:
0.500 kg/ha 의 적용률에서, 발아전 방법에 의해 적용됨:
· 화합물 I.1 은 APESV 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
0.500 kg/ha 의 적용률에서, 발아후 방법에 의해 적용됨:
· 화합물 I.1 은 ALOMY 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.1 은 AVEFA 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.1 은 SETVI 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
0.250 kg/ha 의 적용률에서, 발아후 방법에 의해 적용됨:
· 화합물 I.11, I.13 은 ALOMY 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.3, I.5, I.6, I.7, I.11, I.13, I.15 은 AVEFA 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.6, I.7, I.12 은 ECHCG 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.
0.125 kg/ha 의 적용률에서, 발아후 방법에 의해 적용됨:
· 화합물 I.2 는 AVEFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.2 는 ALOMY 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
· 화합물 I.2 는 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 나타내었다.

Claims (17)

  1. 하기 식 (I) 의 화합물:

    [식 중, 치환기는 하기의 의미를 갖는다:
    R1 은 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R2 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R3 은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
    R4 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C3-C4)-할로시클로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C2-C3)-할로알케닐, 또는 (C2-C3)-할로알키닐이고;
    R5 는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, 또는 (C1-C3)-알킬술포닐이고;
    R6 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 모노시클릭 또는 바이시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고, 여기서, 하나의 탄소 고리 원자는 p 개의 옥소 기를 보유하고, 여기서 고리는 n 개의 라디칼 Rg 로 치환되고;
    R9 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-시클로알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, 또는 (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알콕시이고;
    X 는 결합 (X0) 또는 (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), 및 (X6) 로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고:

    R10, R11, R12, R13, R14 및 R15 는 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 시아노, CO2Re, CONRbRd, Ra, 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 (4 개의 마지막 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨); 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (4 개의 마지막 언급된 라디칼 중 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    Y 는 수소, 시아노, 히드록실, Z,
    또는
    (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C12)-알케닐 또는 (C2-C12)-알키닐 (4 개의 마지막 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 부분 불포화, 완전 불포화 또는 방향족 고리이고 (페닐은 제외), 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf, C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기를 갖고;
    각각의 Ra 는 독립적으로 (C1-C6)-알킬, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-시클로알킬 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록시, 및 (C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    각각의 Rb 는 독립적으로 수소 또는 Ra 이고;
    각각의 Rc 는 독립적으로 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, S(O)nRa 또는 (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시 또는 (C3-C6)-알키닐옥시 (3 개의 마지막 언급된 라디칼 중 지방족 모이어티는 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    각각의 Rd 는 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, 페닐-(C1-C3)-알킬 또는 (C2-C4)-알키닐 (5 개의 마지막 언급된 라디칼은 각각 플루오린, 염소, 브롬, 시아노, (C1-C2)-알콕시, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐, (C1-C3)-알킬티오, 페닐티오, 페닐술피닐 및 페닐술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    각각의 Re 는 독립적으로 Rd 에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고;
    각각의 Rf 는 독립적으로 (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C3)-알콕시이고;
    각각의 Rg 는 독립적으로 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, 히드록시-(C1-C3)-알킬, (C3-C5)-시클로알킬, (C3-C5)-할로시클로알킬, 히드록시-(C3-C5)-시클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알콕시카르보닐, (C2-C3)-알케닐, (C2-C3)-할로알케닐, (C2-C3)-알키닐, (C2-C3)-할로알키닐, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬술피닐, (C1-C3)-알킬술포닐이고;
    각각의 Rh 는 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 또는 (C2-C4)-알키닐 (이들 각각은 플루오린, 염소, 브롬, 시아노 및 (C1-C2)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    각각의 m 은 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
    각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 p 는 독립적으로 0 또는 1 이고;
    각각의 r 은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 임];
    그의 농업적으로 허용가능한 염, 입체이성질체 및 호변이성질체를 포함;
    하기 화합물을 제외함:
    글리신, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
    L-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
    D-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
    D-류신, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-;
    에틸 4-[[1-(페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐]아미노]피페리딘-1-카르복실레이트;
    부탄산, 4-[[[1-[[4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]메틸아미노]-;
    β-알라닌, N-[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]-N-메틸-;
    헵탄산, 7-[[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]아미노]-;
    시클로헥산카르복실산, 4-[[[1-[[(4-플루오로페닐)아미노]카르보닐]시클로프로필]카르보닐]아미노];
    N'-(1,1-디옥소티올란-3-일)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-페닐-N-퀴놀린-8-일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N-(5-메틸-1,2-옥사졸-3-일)-N'-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N1-(4-플루오로페닐)-N'1-메틸시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N1-시클로프로필-N'1-[(4-에톡시페닐)메틸]-N'1-메틸시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'1-메틸-N1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-tert-부틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-(3-메틸부틸)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-펜틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N-페닐-N'-프로프-2-엔일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-(2-메틸프로필)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-부틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-(2-메틸프로필)-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-부탄-2-일-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N-페닐-N'-프로필시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N-페닐-N'-프로판-2-일시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-시클로헵틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-시클로펜틸-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-시클로헥실-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    N'-시클로프로필-N-페닐시클로프로판-1,1-디카르복스아미드;
    1,1-시클로프로판디카르복스아미드,N-페닐-N'-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸];
    에틸 4-[[1-(페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
    에틸 4-[[1-(3-메틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
    에틸 4-[[1-(4-에틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
    에틸 4-[[1-(3,5-디메틸페닐카르바모일)시클로프로판카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트;
    메틸 2-[[1-[(2,6-디플루오로페닐)카르바모일]시클로프로판카르보닐]아미노]-5-이소프로필-티아졸-4-카르복실레이트;
    벤조산, 4-[[[1-[(메틸아미노)카르보닐]시클로부틸]카르보닐]아미노]-.
  2. 제 1 항에 있어서, Z 가 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원의 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 비-방향족 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자, n 개의 질소 원자, n 개의 황 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 이것은 CO2Re, CONRbRh, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택된 m 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 황 및 탄소 고리 원자는 n 개의 옥소 기를 갖는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R1 는 수소이며;
    R9 는 수소이다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R2 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬이고;
    R6 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬이고;
    여기서 바람직하게는 R2 은 수소이고, R6 는 수소이다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R3 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시, 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R5 는 수소, 할로겐, 히드록실, 시아노, 또는 (C1-C3)-알킬이고;
    여기서 바람직하게는
    R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R5 는 수소 또는 할로겐이다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R4 는 수소 또는 할로겐; 바람직하게는 수소이다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성한다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    X 는 결합 또는 기 (X1) 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    X 는 결합이고;
    Y 는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐 (각각은 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf 및 C(Rb)=NORe 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환됨) 이고;
    여기서 Y 는 바람직하게는 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐, 각각 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 개 또는 2 개의 라디칼 및 플루오린, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, ORd, Z, OZ 및 NHZ 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼로 치환된다.
  10. 제 9 항에 있어서, Y 가 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬이고; Re 가 수소 또는 바람직하게는 (C1-C4)-알킬인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    X 는 결합 또는 기 (X1) 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
    Y 는 Z 이고;
    Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 r 개의 탄소 원자 및 n 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 m 개의 라디칼에 의해 치환되고;
    여기서 Z 는 바람직하게는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리이고, 이것은 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 탄소 원자 및 0, 1 또는 2 개의 산소 원자로부터 형성되고, 각각은 CO2Re, CONRbRh 및 CONReSO2Ra 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼 및 Rb, Rc, Re 및 Rf 로 이루어진 군으로부터 선택되는 0 또는 1 개의 라디칼에 의해 치환된다.
  12. 제 11 항에 있어서,
    X 는 결합 또는 기 CH2 이고;
    Z 는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이며, 이것은 라디칼 CO2Re 에 의해 치환되고;
    Re 는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    특히 X 는 결합이고 Z 는 5-원 부분 불포화 카르보시클릭 고리이며, 이것은 라디칼 CO2Re 에 의해 치환되고;
    Re 는 수소 또는 바람직하게는 (C1-C4)-알킬인 화합물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R1 는 수소이며;
    R2 는 수소이며;
    R3 는 수소, 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시이고;
    R4 는 수소이며;
    R5 는 수소 또는 할로겐이고;
    R6 는 수소이며;
    R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고;
    R9 는 수소이며;
    X 는 결합 또는 기 (X1) 이고, 여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
    Y 는 Z, 또는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이고;
    Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
    Re 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    여기서 바람직하게는
    R1 는 수소이며;
    R2 는 수소이며;
    R3 는 할로겐, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)-할로알콕시; 구체적으로 할로겐이고;
    R4 는 수소이며;
    R5 는 수소 또는 할로겐이고;
    R6 는 수소이며;
    R7 및 R8 은, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 또는 5-원 모노시클릭 카르보시클릭 고리 W 를 형성하고;
    R9 는 수소이며;
    X 는 결합이고;
    Y 는 Z, 또는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 C(R101)(R111)-C1-C4-알킬이고;
    Z 는 라디칼 CO2Re 에 의해 치환된 5-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 고리이고;
    Re 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;
    R101 및 R111 중 하나는 수소를 나타내고 다른 것은 수소 또는 메틸이다.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 적어도 하나, 및 적어도 하나의 보조제 (이는 작물 보호 화합물의 제형화에 통상적임) 를 포함하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 추가의 제초제를 포함하는 조성물.
  16. 원치않는 초목을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제 14 항 또는 제 15 항에 따른 조성물의 용도.
  17. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 적어도 하나, 또는 제 14 항 또는 제 15 항에 따른 조성물의 제초 유효량을 식물, 그의 종자 및/또는 그의 서식지에 작용시키는 것을 포함하는 원치않는 초목을 방제하는 방법.
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