JP5968999B2 - 除草剤としておよび殺菌剤として活性な3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド - Google Patents
除草剤としておよび殺菌剤として活性な3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド Download PDFInfo
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Description
R1およびR2は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、また各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、
またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽または完全不飽和の3員、4員または5員環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4は、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aは、結合または
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは、酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を担持し;
X1は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子で構成され、ならびにR6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されている、5員または6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であり;
X2、X4およびX6は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5は、水素またはX3であり;
R5は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は、水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシもしくは(C3−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8は、R7であり;
R9は(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり;
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4であり、
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない]
の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドを提供する。
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の3員、4員または5員環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4が、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合または
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5であり、
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない、
式(I)の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドが好ましい。
R3が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルカルボニルであり;
Aが、結合またはCH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2より成る群からの二価単位であり;
R4が、水素または(C1−C8)−アルキルであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり;
R9が(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2であり;
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない、
式(I)の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドが特に好ましい。
R1およびR2は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和3員、4員または5員環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4は、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aは、結合または
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは、酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子で構成され、ならびにR6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されている、5員または6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であるか、またはR6、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5は、水素またはX3であり;
R5は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は、水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり、
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4である。
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、または
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和3員、4員または5員環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4が、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合または
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5である、
式(Ia)の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルカルボニルであり;
R4が、水素、ヒドロキシまたは(C1−C8)−アルキルであり;
Aが、結合またはCH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2より成る群からの二価単位であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2である、
式(Ia)の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(国際公開第91/13972号)、
−耐病性の増大をもたらす、新規成分または二次代謝産物、例えば新規フィトアレキシンを有する遺伝子組換え作物植物(欧州特許第0309862号、同第0464461号)、
−より高い収量およびより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(欧州特許第0305398号)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング」)、
−より高い収量またはより優れた品質で知られるトランスジェニック作物植物;
−例えば前述した新規特性の組合せ(「遺伝子スタッキング」)で知られるトランスジェニック作物。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン・ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム・ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン・エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン・メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビシクロピロン、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ・ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック・ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメコート・クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロルトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ・プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム・メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron/dymron)、ダラポン、ダミノジット、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ・メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル・ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック・ナトリウム、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン・エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン・エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ・ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン・ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル・エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール・ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル・メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリフォサート、グリフォサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、すなわち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)O−エチル・イソプロピルホスホルアミドチオアート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ・メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち1−(ジメトキシホスホルイル)エチル(2,4−ジクロロフェノキシ)アセタート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン・アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル・アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、すなわち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ・ナトリウム、メコプロップ・ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、メチル・イソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド重硫酸塩(硫酸水素塩)、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、MT−128、すなわち6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロプ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピペラジン−3−アミン、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ・ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ・プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック・ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、すなわちメチル(2R)−2−({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパノアート、スルコトリオン、スルファラート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン・メチル、スルホサート(グリフォサート・トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾアート、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパノール−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、
トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノラート、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物:
1)バチルス・チューリンギエンシス由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmore et al.(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807−813)によって収集され、オンラインでhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/において、バチルス・チューリンギエンシス毒素命名法の中でCrickmore et al.(2005)によって更新された殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCryタンパク質クラス、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaもしくはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分(例えば欧州特許出願第1999141号および国際公開第2007/107302号)、または米国特許出願第12/249,016号に記載されている合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質以外の第二の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質またはその部分、例えばCy34およびCy35結晶タンパク質で構成されるバイナリートキシン(Nat.Biotechnol.2001,19,668−72;Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765−1774)またはCry1AもしくはCry1Fタンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質から成るバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号および欧州特許第08010791.5号);または
3)バチルス・チューリンギエンシス由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含有するハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントMON98034によって産生されたCry1A.105タンパク質(国際公開第2007/027777号);または、
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするDNA中に誘導された変化に起因して、一部の、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えばトウモロコシイベントMON863もしくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または、
5)バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙されている栄養生長期殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP3Aaタンパク質クラス由来のタンパク質;または、
6)バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばVIP1AおよびVIP2Aタンパク質で構成されるバイナリートキシン(国際公開第94/21795号);または、
7)バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含有するハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド;または、
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするDNA中に誘導された(しかしまだ殺虫性タンパク質をコードする)変化に起因して、一部の、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目5)〜7)のいずれか1つのタンパク質、例えばワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばタンパク質VIP3およびCry1AもしくはCry1Fで構成されるバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号および同第61/195019号)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質で構成されるバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号および欧州特許第08010791.5号);または
10)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするDNA中で誘導された(しかしまだ殺虫性タンパク質をコードする)変化に起因して、一部の、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目9)によるタンパク質。
a.植物細胞または植物におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低減することができる導入遺伝子を含有する植物;
b.植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低減することができる、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含有する植物;
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含有する植物。
1)野生型植物細胞または植物の合成デンプンと比較してその物理化学的形質に関して、特にアミロース含量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、耐ゲル性、デンプンの粒径および/またはデンプンの粒子形態に関して改変された加工デンプンを、この加工デンプンが特定の適用により適するように合成するトランスジェニック植物。
a)セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含有する、ワタ植物などの植物;
b)スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物などの、rsw2またはrsw3相同核酸の改変形態を含有する、ワタ植物などの植物;
c)スクロースシンターゼの発現が増大している、ワタ植物などの植物;
d)繊維細胞の基底部における原形質連絡ゲーティングのタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの下方調節を介して改変されている、ワタ植物などの植物;
e)例えばnodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、改変された反応性を備えた繊維を有する、ワタ植物などの植物
が含まれる。
a)高いオレイン酸含量を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物;
b)低いリノレン酸含量を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物;
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物
が含まれる。
−請願:請願の識別番号。形質転換イベントの技術的な説明は、請願番号によってウェブサイト上でAPHISから入手可能な個別の請願文書に見出すことができる。これらの記述は参照により本明細書で開示される。
clerotium species)、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous diseases)、こぶ(galls)およびてんぐ巣病(witches’broom):ネクトリア属種(Nectria species)、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);例えば以下のものに起因する萎凋病(wilt disease):モニリニア属種(Monilinia species)、例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);例えば以下のものに起因する、葉、花および果実の奇形:タフリナ属種(Taphrina species)、例えばタフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);例えば以下のものに起因する木本植物の変性病害(degenerative diseases):エスカ属種(Esca species)、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)およびファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;例えば以下のものに起因する花および種子の病害:ボトリティス属種(Botrytis speices)、例えばボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea);例えば以下のものに起因する植物塊茎の病害:リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium species)、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);例えば以下のような細菌性病原体に起因する病害:キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カムペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
例えば以下のものに起因する葉、茎、鞘および種子の菌類病:黒斑病(Alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テヌイッシマ(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(Anthracnose)(コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム(変種)トルンカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、ケルコスポラ斑点病および葉枯病(cercospora leaf spot and blight)(ケルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯病(choanephora leaf blight)(コアネフォラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(Syn.))、黒砂病(dactuliophora leaf spot)(ダクツリオフォラ・グリキネス(Dactuliophora glycines))、べと病(downy mildew)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、赤星斑点病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、灰星病(phyllostica leaf spot)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、黒点病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどん粉病(ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、葉腐病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(リゾクトニア・ソラニ)、サビ菌(rust)(パコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、パコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒星病(scab)(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、葉枯病(stemphylium leaf blight)(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、紫斑点病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))。
・植物の部分、例えば葉を処理する場合:0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、より好ましくは、50〜300g/ha(灌水または点滴によって施用する場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、施用量をさらに低減することが可能である);
・種子を処理する場合:種子100kg当たり2〜200g、好ましくは種子100kg当たり3〜150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・土壌を処理する場合:0.1〜10000g/ha、好ましくは1〜5000g/ha。
1.メチルN−{[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}グリシナート(実施例6.454)の調製
中間体1:3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシム
エタノール80mlをヒドロキシルアミン塩酸塩23.82g(342.8mmol)に添加した。酢酸ナトリウム28.12g(342.8mmol)を添加した後、エタノール100ml中の3,5−ジクロロベンズアルデヒド50.00g(285.7mmol)の溶液を30分間以内で滴下し、混合物を2時間撹拌して、その後一晩放置した。反応混合物を濃縮乾固し、次にCH2Cl2 500mlを添加して、混合物を水400mlで洗浄した。水相をCH2Cl2 100mlで1回洗浄し、有機相をNa2SO4で乾燥して、ろ過し、濃縮した。残留物をさらに精製することなく使用した。収量:56.50g(98%)。
1H NMR(CDCl3):σ=7.36(s,1H,Ar−H),7.47(s,2H,Ar−H),7.63(s br,1H,OH),8.02(s,1H,HC=NOH)。
3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシム30.00g(157.9mmol)を最初にDMF中0.5M HCl 379mlに充填し、Oxone(ペルオキシ一硫酸カリウム)116.7g(189.5mmol)を室温(RT)で少しずつ添加した。反応混合物の内部温度が50℃を超えないように、混合物を氷浴で冷却した。2時間後、反応溶液を氷水1lに注ぎ入れ、各回500mlで2回抽出した。次に合わせた有機相を0.5M HCl水溶液400mlおよび飽和NaCl溶液200mlで洗浄し、Na2SO4で乾燥して、ろ取し、濃縮した。残留物をさらに精製することなく使用した。収量:28.40g(80%)。
1H NMR(CDCl3):σ=7.43(s,1H,Ar−H),7.74(s,2H,Ar−H),8.03(s br,1H,OH).
中間体3:エチル3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート
5.00g(22.3mmol)を2−プロパノール150mlに溶解し、メタクリル酸エチル12.71g(111.4mmol)を添加した。RTで、NaHCO3 9.36g(111.4mmol)をこの溶液に添加し、混合物を40℃で2時間加熱した。次に固体をろ取し、ろ液を回転蒸発器で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィ(シリカゲル、酢酸エチル/n−ヘプタン 1:1)によって精製した。収量:6.50g(92%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.34(t,J=8Hz,3H,CH2CH3),1.72(s,3H,C−CH3),3.14(d HA of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.84(d HB of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),4.26(q,J=8Hz,2H,CH2CH3),7.40(s,1H,Ar−H),7.54(s,2H,Ar−H)。
エチル3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート5.00g(16.55mmol)をエタノール50mlに溶解し、次に1N NaOH 24.82mlを添加した。RTで1時間撹拌した後、溶媒を除去し、水100mlを添加して、水相を2N HClの添加によってpH2に調整した。形成された生成物を、酢酸エチル100mlで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥して、ろ過し、濃縮することによって得た。収量:4.30g(90%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.78(s,3H,C−CH3),3.24(d HA of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.83(d HB of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),7.42(s,1H,Ar−H),7.53(s,2H,Ar−H)。
CH2Cl2100mlおよびジメチルホルムアミド70mgを3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸5.00g(18.2mmol)に添加した。RTで、塩化オキサリル3.47g(27.4mmol)を撹拌しながら緩やかに添加した。30分後、溶液を濃縮し、残留物(中間体5)をさらに精製することなく使用した(粗収量5.50g)。ジクロロメタン100ml中のグリシンメチルエステル塩酸塩4.72g(37.6mmol)を、最初にRTでトリエチルアミン7.61g(75.2mmol)と共に加えた。上述した粗生成物を少量のCH2Cl2中に取り、RTで緩やかに滴下して、次に混合物を30分間撹拌した。後処理のために、混合物を1N HClで抽出し、その後飽和NaCl溶液で抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過して、濃縮した。酢酸エチル:n−ヘプタン 1:1中のシリカゲルでのクロマトグラフィにより、生成物を得た。収量:5.80g(85%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.75(s,3H,C−CH3),3.20(d HA of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.76(s,3H,O−CH3),3.78(d HB of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),4.04(d Ab spectrum,JAB=15Hz,2H,CH2−C=O),7.26(s br,1H,NH),7.41(s,1H,Ar−H),7.53(s,2H,Ar−H)。
水中の1N NaOH 23.2mlを、メタノール100ml中のメチルN−{[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}グリシナート4.00g(11.6mmol)の溶液に滴下した。30分後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を水50ml中に取り、混合物を2N HClで酸性化した。生成物を、塩化メチレンで繰り返し抽出し、有機相を濃縮して、Na2SO4で乾燥し、ろ過して、再度濃縮することによって単離した。収量:3.80g(94%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.75(s,3H,C−CH3),3.21(d HA of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.79(d HB of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),4.08(d Ab spectrum,JAB=15Hz,2H,CH2−C=O),7.35(t br,J=7Hz,1H,NH),7.41(s,1H,Ar−H),7.51(s,2H,Ar−H)。
CH2Cl2 50mlおよびジメチルホルムアミド40mgをN−{[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}グリシン1.50g(4.53mmol)に添加した。RTで、塩化オキサリル0.862g(6.79mmol)を撹拌しながら緩やかに添加した。30分後、溶液を回転蒸発器で濃縮し、さらに精製することなく使用した(粗収量1.60g)。この粗生成物(中間体6)400mgをCH2Cl2 5mlに溶解し、CH2Cl2 10ml中のメタンスルホンアミド108mg(1.14mmol)、ジメチルアミノピリジン14mg(0.11mmol)およびトリエチルアミン231mg(2.29mmol)の溶液に滴下した。2時間後、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、酢酸エチル/n−ヘプタン(1:1)を使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。収量:160mg(34%)。
1H NMR(DMSO−D6):σ=1.57(s,3H,C−CH3),3.18(s,3H,O2S−CH3),3.42(d HA of AB,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.72(d HB of AB,1H,J=19Hz,1H,N=C−CHAHB),3.78(AB spectrum,JAB=15Hz,2H,CH2−C=O),7.71(s,2H,Ar−H),7.75(s,1H,Ar−H),8.24(t br,J=6Hz,1H,NH)。
CH2Cl2 100mlおよびジメチルホルムアミド70mgを3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸5.00g(18.2mmol)に添加した。RTで、塩化オキサリル3.47g(27.4mmol)を撹拌しながら緩やかに添加した。30分後、溶液を濃縮し、さらに精製することなく使用した(粗収量5.50g)。この粗生成物200mg(0.68mmol)をCH2Cl2 3ml中に取り、0℃でCH2Cl2 50ml中のtertブチルアミン50mg(0.68mmol)、トリエチルアミン69mg(0.68mmol)およびジメチルアミノピリジン10mgの溶液に滴下した。後処理のために、混合物を水、飽和NaHCO3溶液で抽出し、さらに水でもう1回抽出した。有機相を乾燥し、ろ過して、減圧下で溶媒を除去し、生成物を得た。収量:100mg(43%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.37(s,9H,C−(CH3)3),1.68(s,3H,CH3),3.14(d HA of AB,J=18Hz,1H,N=C−CHAHB),3.76(d HB of AB,1H,J=18Hz,N=C−CHAHB),6.61(s br,1H,NH),7.42(s,1H,Ar−H),7.53(s,2H,Ar−H)。
中間体7:エチル3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート
3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシム3.00g(15.8mmol)を、RTでN−クロロスクシンイミド2.21g(16.6mmol)と共にDMF 100ml中で4時間撹拌した。次にエチル2−(ヒドロキシメチル)アクリレート3.08g(23.7mmol)およびトリエチルアミン2.40g(23.7mmol)を添加し、混合物をRTで18時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次にCH2Cl2および水を添加した。水相をCH2Cl2で1回再抽出し、合わせた有機相を水で2回洗浄して、Na2SO4で乾燥し、ろ過して、濃縮した。n−ヘプタン:酢酸エチル(3:1)を使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた後、生成物を得た。収量:3.10g(62%)。
1H NMR(CDCl3):σ=1.33(t,J=8Hz,3H,CH2−CH3),2.07(m,1H,OH),3.62(AB spectrum,JAB=15Hz,2H,CHAHB−C=N),4.28(q,J=8Hz,2H,CH2−CH3),7.42(s,1H,Ar−H),7.56(s,2H,Ar−H)。
エチル3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート2.80g(8.80mmol)をメタノール100mlに溶解し、水20ml中のNaOH 458mg(11.4mmol)の溶液を添加した。RTで18時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、水および塩化メチレンを添加して、有機相を分離した。水相を酸性化して、生成物を白色沈殿物として分離し、それをろ取して、乾燥した。収量:2.22g(87%)。
1H NMR(CDCl3):σ=3.65(AB spectrum,JAB=16Hz,2H,CHAHB−C=N),4.02(AB spectrum,JAB=12Hz,2H,CHAHB−OH),7.43(s,1H,Ar−H),7.56(s,2H,Ar−H)。
3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸400mg(1.38mmol)を最初に塩化メチレン50ml中に入れ、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩264mg(1.38mmol)、触媒としてDMAP 10mgおよびシクロプロピルアミン79mg(1.38mmol)を添加して、混合物をRTで18時間撹拌した。反応溶液をNaHCO3水溶液、2N HClおよび水で各々1回洗浄した。次に混合物をMgSO4で乾燥し、ろ過して、減圧下で濃縮した。RP−HPLC(アセトニトリル:水)によって分離した後、生成物を得た。収量:80mg(18%)。
1H NMR(CDCl3/TMS):σ=0.55(m,2H,c−Pr−HH),0.82(m,2H,c−Pr−HH),2.78(m,1H,NH−CH),3.58(AB spectrum,JAB=19Hz,2H,CHAHB−C=N),3.91 JAB=14Hz,2H,CHAHB−OH),6.82(s br,1H,NH),7.45(s,1H,Ar−H),7.53(s,2H,Ar−H)。
中間体9:エチル5−シアノ−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート
NCS(850mg、6.37mmol)をDMF(60ml)中の3,5−ジフルオロベンズアルデヒドオキシム(1.00g、6.37mmol)の溶液に添加し、混合物を40℃で1時間撹拌した。次に加熱装置の電源を切り、エチル2−シアノアクリレート(1.20g、9.55mmol)およびNaHCO3(561mg、6.68mmol)を添加した。混合物をRTで2時間撹拌し、その後水(400ml)を添加した。混合物をMTBE(3×50ml)で抽出し、合わせた有機相を希硫酸(0.5M、30ml)で洗浄して、Na2SO4で乾燥して、濃縮した。残留物を、移動相としてヘプタン/EtOAcを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけ、わずかに汚染されたエチル5−シアノ−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート810mgを得て、それをさらに精製することなく使用した。
1H NMR(DMSO D6):σ=1.26(t,3H);4.25−4.44(m,3H);4.48(d,1H);7.41−7.51(m,3H)。
反応溶媒としてのTHF中で、中間体9を中間体4の手順と同様にして加水分解し、カルボン酸中間体10を得た。収率:25%。
1H NMR(DMSO d6/TMS):σ=4.23(d,1H,CHH);4.41(d,1H,CHH);7.40−7.53(m,3H,Ar−H)。
5−シアノ−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸50mg(0.19mmol)を最初にCH2Cl2 4ml中に入れ、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩57mg(0.30mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール27mg(0.20mmol)および(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチルアミン30mg(0.22mmol)を添加して、混合物をRTで18時間撹拌した。溶液をNaHCO3水溶液、2N HClおよび水で各々1回洗浄した。次に混合物をNa2SO4で乾燥し、ろ過して、減圧下で濃縮した。酢酸エチル/n−ヘプタン中のシリカゲルでのクロマトグラフィによって生成物を得た。収量:30mg(23%)。1H NMR(CDCl3):σ=1.45(t,3H,CH2CH3);2.21(s,3H,C−CH3);3.98(d,1H,isoxazoline−CHH);4.07(q,2H,N−CH2CH3);4.10(d,1H,isoxazoline−CHH);4.23−4.41(m,2H,NH−CH2),6.76(s br,1H,NH);6.94(m,1H,Ph−H);7.17(m,2H,Ph−H);7.30(s,1H,pyrazole−H)。
中間体11:
エチル3−(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート(300mg、0.91mmol)、シクロプロピルボロン酸(312mg、3.64mmol)、炭酸カリウム(502mg、3.64mmol)、水(0.70ml、38.86mmol)およびトルエン(6.3ml)の混合物を、窒素を通すことによって5分間脱気した。次にトリシクロヘキシルホスファン(38mg、0.14mmol)および酢酸パラジウム(II)(20mg、0.02mmol)を添加し、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて密封容器中130℃で30分間加熱した。冷却した後、水(20ml)を添加し、混合物をEtOAc(3×20ml)で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン/EtOAcを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、エチル3−(3−シクロプロピル−5−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート130mg(49%)を得た。
1H NMR(CDCl3/TMS):σ=0.72(m,2H);1.02(m,2H);1.32(t,3H);1.71(s,1H);1.91(m,1H);3.16(d,1H);3.84(d,1H);4.26(m,2H);6.79(m,1H);7.12(m,1H);7.17(m,1H)。
エチル3−(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート(1000mg、3.03mmol)、炭酸カリウム(1.67g、12.12mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスファン)パラジウム(350mg、0.30mmol)をDMF(10ml)に懸濁した。次にトリエチルボラン(ヘキサン中1M、4.24ml、4.24mmol)を添加し、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて150℃で30分間加熱した。冷却した後、水(20ml)、硫酸(1M、5ml)およびCH2Cl2(20ml)を添加し、混合物を振とうした。次に有機相をNa2SO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン/EtOAcを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、エチル3−(3−エチル−5−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキシラート701mg(83%)を得た。1H NMR(CDCl3):σ=1.25(t,3H);1.32(t,3H);1.71(s,3H);2.67(m,2H);3.18(d,1H);3.86(d,1H);4.26(m,2H);6.96(m,1H);7.18(m,1H);7.27(m,1H)。
1−(1H−ピラゾール−4−イル)メタンアミ塩酸塩(609mg、4.56mmol)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(1.61g、12.44mmol)、HOBt(506mg、4.15mmol)およびEDCI(1.59g、8.29mmol)を、ジクロロメタン(30ml)中の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸(1.00g、4.15mmol)の溶液に添加し、混合物をRTで16時間撹拌した。次にH2SO4(0.5M、10ml)を添加し、混合物をCH2Cl2(20ml)で希釈した。水相をCH2Cl2(2×20ml)で抽出し、合わせた有機相を飽和NaHCO3溶液(30ml)で洗浄して、Na2SO4で乾燥し、溶媒を除去した。これにより、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メチル−N−(1H−ピラゾール−4−イルメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド1.2gを得て、それをさらに精製することなく使用した。
1H NMR(CDCl3):σ=1.72(s,3H);3.17(d,1H);3.77(d,1H);4.28(dd,1H);4.41(dd,1H);6.87(m,1H);7.01(brt,1H);7.14(m,2H);7.53(brs,2H)。
0℃で、NaH(鉱油中の60重量%懸濁液、30mg、0.75mmol)をDMF(10ml)中の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メチル−N−(1H−ピラゾール−4−イルメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(200mg、0.62mmol)の溶液に添加し、混合物を15分間撹拌した。次に混合物をRTまで温め、ブロモアセトニトリル(225mg、1.87mmol)を添加した。混合物をRTで2時間、次に60℃で4時間撹拌した。RTに冷却した後、硫酸(0.5M、10ml)を添加し、混合物をEtOAc(3×20ml)で抽出した。次に合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン/EtOAcを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、N−{[1−(シアノメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(144mg、64%)を得た。
1H NMR(CDCl3):σ=1.72(s,3H);3.19(d,1H);3.76(d,1H);4.23(dd,1H);4.38(dd,1H);5.02(s,2H);6.88(m,1H);7.04(brt,1H);7.16(m,2H);7.49(s,1H);7.50(s,1H)。
(3−アミノ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル塩酸塩)を、Schmidt et al.Helvetiva Chimica Acta 1959,42、763 and 770と同様にして調製し、さらに以下のように反応させた:
中間体15:3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル
3−アミノ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル塩酸塩1.00g(7.34mmol)を半濃塩酸(50ml)に溶解し、混合物を0℃に冷却して、亜硝酸ナトリウム(532mg、7.71mmol)を添加した。形成された混合物を0℃で45分間撹拌し、その後、あらかじめ60℃に加熱した、半濃塩酸中の塩化銅(I)(727mg、7.34mmol)の溶液に滴下し、これはガスの発生を伴った。反応混合物を60℃で2時間撹拌し、RTに冷却して、CH2Cl2(3×50ml)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、溶媒を除去して、残留物を、移動相としてジクロロメタン/メタノールを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。これにより、3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル630mg(55%)を得た。
1H NMR(DMSO−D6/TMS):σ=1.37(t,3H);4.17(q,2H);8.68(s,1H)。
濃アンモニア溶液(20ml)およびラネーニッケル(1.2g、水中40重量%懸濁液)を、メタノール(40ml)中の3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(620mg、3.99mmol)の溶液に添加し、次に混合物を水素雰囲気下で激しく撹拌しながら16時間水素化した。後処理のために、反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。これにより、1−(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタンアミン645mgを得て、それをさらに精製することなく使用した。
1H NMR(DMSO−D6):σ=1.33(t,3H);3.48(s,2H);4.04(q,2H);7.67(s,1H)。
中間体5を、中間体16を用いた実施例6.454の調製と同様に反応させて、本発明による化合物、例えば実施例1.344を得た。
N−シクロプロピル−3−(3−フルオロ−5−メチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(実施例6.083)(41mg、0.15mmol)および4−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物(71mg、0.18mmol)をトルエン(10ml)およびTHF(5ml)に溶解し、混合物を100℃で4時間加熱した。その後混合物をRTに冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を、移動相としてヘプタン/EtOAcを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、N−シクロプロピル−3−(3−フルオロ−5−メチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボチオアミド32mg(74%)を得た。
1H NMR(CDCl3):σ=0.69(m,2H);0.95(m,2H);1.86(s,3H);2.36(s,3H);3.25(m,1H),3.37(d,1H);4.23(d,1H);6.93(m,1H);7.13−7.23(m,2H);8.60(brs,1H)。
表1:式中、R2が水素であり、およびR3がメチルであり、およびアリールが以下の基:
R002は、3−[(2−ブロモ−1−フルオロビニル)オキシ]−5−クロロフェニルの基である。
1.粉剤
粉剤は、式(I)の化合物10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
水中で容易に分散する水和剤は、式(I)の化合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で摩砕することによって得られる。
水に容易に分散する分散製剤は、式(I)の化合物20重量部と、アルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン系鉱油(例えば約255℃〜277℃以上の沸点範囲)71重量部を混合し、混合物をボールミル中で5ミクロン未満の粉末度まで摩砕することによって得られる。
乳剤は、式(I)の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
顆粒水和剤は、
式(I)の化合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、混合物をピンディスクミル中で摩砕して、その粉末を流動床において造粒用液体としての水に噴霧して造粒することによって得られる。
式(I)の化合物25重量部、
2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミル中で均質化し、予備粉砕して、次に混合物をビーズミル中で摩砕し、生じた懸濁液を噴霧塔内で単一物質ノズルを用いて噴霧化し、乾燥することによっても得られる。
1.有害植物に対する発生前除草作用
単子葉または双子葉有害植物の種子または根茎片を直径9〜13cmのポットの中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に乳剤または粉剤として製剤した除草剤を水300〜800l/ha(換算)の施用量で水性分散液もしくは懸濁液またはエマルションとして様々な薬量で覆土の表面に施用する。植物をさらに生育させるため、次にポットを温室内で最適条件下に保持する。試験植物を温室内で最適生育条件下に3〜4週間放置した後、本発明による化合物の活性を目視で評価する。したがって、例えば化合物No.1.130、1.175、1.183、1.189、1.204、1.250、1.373、1.421、1.676、2.189、4.074、6.058、6.115、6.163、6.321、6.431、6.470、6.504、6.248、6.288、6.666、6.669および6.687は各々、320g/haの施用量で、エキノクロア・クルス・ガリ(Echinochloa crus galli)、ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum)およびセタリア・ビリディス(Setaria viridis)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.1.140、1.270、6.202、6.122、6.357、6.372、6.433、6.485、6.617および8.359は各々、320g/haの施用量で、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、ロリウム・ムルティフロルムおよびベロニカ・ペルシカ(Veronica persica)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.1.139、1.201、1.262、1.394、6.082、6.195、6.351および9.581は各々、320g/haの施用量で、ファロピア・コンボルブルス(Fallopia convolvulus)およびステラリア・メディア(Stellaria media)に対して少なくとも90%の活性を示す。
単子葉および双子葉有害植物の種子をボール紙製ポットの中の砂壌土に入れ、土で覆って、温室内で良好な成長条件下で生育させる。播種の2〜3週間後、試験植物を第3葉期で処理する。水和剤または乳剤として製剤した本発明による化合物を、600〜800l/ha(換算)の水施用量を用いて植物の緑色部分の表面に散布する。試験植物を温室内で最適生育条件下に3〜4週間放置し、本発明による化合物の活性を目視で評価する。したがって、例えば化合物No.1.111、1.252、1.903、2.189、6.485、6.504、6.510、6.559および6.599は各々、320g/haの施用量で、ロリウム・ムルティフロルム、ステラリア・メディアおよびベロニカ・ペルシカに対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.6.248、6.279、6.420、6.504、6.491、6.616および6.617は各々、320g/haの施用量で、アロペクルス・ミオスロイデスおよびアベナ・ファツア(Avena fatua)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.1.373、1.183、1.250、1.344、1.338、1.676、6.305、6.541、6.556および6.608は各々、320g/haの施用量で、エキノクロア・クルス・ガリおよびベロニカ・ペルシカに対して少なくとも90%の活性を示す。
実施例A:ペロノスポラ・パラジチカ(Peronospora parasitica)のインビボ試験(キャベツのべと病(downy mildew on cabbage))
適切な活性化合物製剤を調製するために、活性化合物をアセトン/Tween/DMSOと混合し、混合物を水で所望濃度に希釈する。キャベツ植物を小さなポットの中の50/50ピート/ポゾラン土壌中18〜20℃で生育させ、子葉期にそれぞれ記述されている施用量で散布して、保護活性を試験する。対照植物は、同じように、しかし活性化合物を含まない水溶液を使用して処理した。散布の24時間後、植物にペロノスポラ・パラジチカの胞子懸濁液(50000胞子/ml)を噴霧した。
トマト植物(レンティタ(Rentita)品種)を50/50ピート・ポゾラン底土中20〜25℃で生育させ、Z16期に実施例Aで与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液(20000胞子/ml)を噴霧する。接種した植物を20℃で高湿度雰囲気中に5日間置く。感染の5日後に評価を行う。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、一方100%の効果は感染が認められないことを意味する。1200g/haの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
キュウリ植物(ヴェールプティドゥパリ(Vert petit de Paris))を50/50ピート・ポゾラン底土中20〜25℃で生育させ、Z16期に実施例1で与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物の葉の表側にボトリティス・シネレアの胞子懸濁液(150000胞子/ml)を噴霧する。15日齢の栽培物の胞子を収集し、以下から成る養分溶液に懸濁する:
−ゼラチン20g/l;
−D−フルクトース50g/l;
−NH4NO3 2g/l;
−KH2PO4 1g/L。
サラダ・ラディッシュ(ペルノ品種(cultivar Pernot))を50/50ピート・ポゾラン底土中18〜20℃で生育させ、子葉期に上記で与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物にアルテルナリア・ブラシカエの胞子懸濁液(40000胞子/cm3)を噴霧する。接種した植物を18℃で高湿度雰囲気中に6〜7日間置く。接種の6〜7日後に評価を行う。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、一方100%の効果は感染が認められないことを意味する。500g/haの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
キュウリ植物(品種:ヴェールプティドゥパリ)を50/50ピート・ポゾラン底土中20/23℃で生育させ、子葉期に実施例Aで与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液(100000胞子/ml)を噴霧する。接種した植物を20/25℃および60/70%相対大気湿度に置く。接種の12日後に評価を行う。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、一方100%の効果は感染が認められないことを意味する。1200g/haの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
コムギ植物(品種:シピオン(Scipion))を50/50ピート・ポゾラン底土中12℃で生育させ、第1葉期に実施例Aで与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物にレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液(250000胞子/ml)を噴霧する。接種した植物を18℃および100%相対湿度に72時間置き、その後90%相対大気湿度にさらに15〜17日間置く。接種の15〜17日後に評価を行う。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、一方100%の効果は感染が認められないことを意味する。1200g/haの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
コムギ植物(品種:シピオン)を50/50ピート・ポゾラン底土中12℃で生育させ、第1葉期に実施例Aで与えた活性化合物製剤を散布する。24時間後、植物にミコスファエレラ・グラミニコラの胞子懸濁液(500000胞子/ml)を噴霧する。接種した植物を18℃および100%相対湿度に72時間置き、その後90%相対大気湿度にさらに21〜28日間置く。接種の21〜28日後に評価を行う。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、一方100%の効果は感染が認められないことを意味する。
Claims (19)
- 式(I):
[式中、
R1およびR2は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、また各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、
またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の3員、4員または5員環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4は、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aは、結合または
より成る群からの二価単位であり;
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは、酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子で構成され、ならびにR6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されている、5員または6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であり;
X2、X4およびX6は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5は、水素またはX3であり;
R5は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C3−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8はR7であり;
R9は(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり;
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4であり、
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない]
の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドまたはその塩。 - 式中、
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、または
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の3員、4員または5員環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4が、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合または
より成る群からの二価単位であり;
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された、
より成る群からの、環であり;
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5であり、
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない、
請求項1に記載の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - 式中、
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルカルボニルであり;
Aが、結合またはCH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2より成る群からの二価単位であり;
R4が、水素または(C1−C8)−アルキルであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
より成る群からの環であり;
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2であり;
ただし、X3およびX4が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない、
請求項1または2に記載の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - 請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物の除草剤として有効な量を含有する除草剤組成物。
- 製剤助剤との混合物である、請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤より成る群からの少なくとも1つのさらなる農薬活性化合物を含有する、請求項4または5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含有する、請求項6に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコールおよびジクロルミドより成る群から選択される、請求項7に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含有する、請求項6から8のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除するための、式(Ia):
[式中、
R1およびR2は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の3員、4員または5員環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4は、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aは、結合または
より成る群からの二価単位であり;
R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yは酸素または硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を担持し;
X1は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子およびn個の酸素原子で構成され、ならびにR6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されている、5員または6員飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であるか、またはR6、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5は、水素またはX3であり;
R5は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6は、水素またはR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5または6であり;
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1または2であり;
pは、0または1であり;
qは、3、4または5であり、
rは、1、2、3、4または5であり;
sは、0、1、2、3または4である]
の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドの使用。 - 式中、
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであるか、または
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に、q個の炭素原子とp個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和3員、4員または5員環を形成し;
R3が、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシまたはS(O)nR5、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルであり;
R4が、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび(C1−C6)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C8)−アルキルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり;
Aが、結合または
より成る群からの二価単位であり;
R10、R11、R12、R13、R14およびR15が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9およびC(R6)=NOR8より成る群からのm個の基によって置換された(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであるか、または
X、AおよびR4が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子ならびにNR7およびNCOR7より成る群からのp個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の5員、6員または7員環を形成し、ここで、炭素原子はp個のオキソ基を有し;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
より成る群からの環であるか、またはR6、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシもしくは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
X3が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニルもしくは(C2−C4)−アルキニルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5または6であり;
mが、0、1、2、3、4または5であり;
nが、0、1または2であり;
pが、0または1であり;
qが、3、4または5である、
請求項10に記載の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドの使用。 - 式中、
R1およびR2が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのm個の基によって置換された(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルカルボニルであり;
R4が、水素、ヒドロキシまたは(C1−C8)−アルキルであり;
Aが、結合またはCH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2およびCH2CH2CONHCH2より成る群からの二価単位であり;
Yが、OまたはSであり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシ、X1、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5およびPOR9R9より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニルもしくは(C2−C12)−アルキニルであり;
X1が、R6、R6a、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換された
より成る群からの環であるか、またはR6、R8およびR9より成る群からのn個の基によって置換されているフェニルであり;
X2、X4およびX6が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび(C1−C4)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C4)−アルキルもしくは(C1−C4)−アルコキシであり;
X3が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシであり;
X5が、水素またはX3であり;
R5が、メチルまたはエチルであり;
R6が、水素またはR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、S(O)nR5、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび(C1−C2)−アルコキシより成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシもしくは(C2−C6)−アルキニルオキシであり;
R7が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのm個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2または3であり;
nが、0、1または2である、
請求項10または11に記載の3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドまたは3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミドの使用。 - 請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物または請求項10から12のいずれか一項に記載の式(Ia)の少なくとも1つの化合物または請求項4から9のいずれか一項に記載の除草剤組成物の有効量を植物または望ましくない植生の場所に施用することを特徴とする、望ましくない植物を防除するための方法。
- 望ましくない植物を防除するための請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項4から9のいずれか一項に記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)の化合物を有用植物の作物における望ましくない植物を防除するために使用することを特徴とする、請求項10から12または請求項14のいずれか一項に記載の使用。
- 有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項15に記載の使用。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物の殺菌剤として有効な量を含有する殺菌剤組成物。
- 製剤助剤との混合物中の、請求項17に記載の殺菌剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤より成る群からの少なくとも1つのさらなる農薬活性化合物を含有する、請求項17または18に記載の殺菌剤組成物。
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