JP2693774B2 - マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 - Google Patents

マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制
する（retard）のため使用に関する。本発明は更に新規
なマロン酸誘導体化合物及びその製造方法にも関する。 発明の背景 或る種のマロン酸誘導体化合物は当業界で公知であ
る。例えば、米国特許2,504,896及び米国特許3,254,108
を参照されたい。数種のマロン酸誘導体化合物は、落果
防止，挿木の発根及び単為生殖果実の形成等の或る種の
植物成長調節応答を与え得るものとして周知である。 米国特許3,072,473には、植物成長調節剤及び除草剤
として有用であろうＮ−アリールマロンアミド酸及びそ
のエステル及びその塩,N,N′−ジアリールマロンアミ
ド,N−アルキル−Ｎ−アリールマロンアミド酸及びその
エステル及びその塩並びにN,N′−ジアルキル−N,N′−
ジアリールマロンアミドが記載されている。日本特許84
39,803（1984）には、植物成長調節剤として有用であ
ろうマロン酸アニリド誘導体化合物が記載されている。
置換マロニルモノアニリドの植物成長調節作用は、シン
ドー,N,及びカトー,M.,明治大学農学部研究報告,Vol.6
3,pp.41〜58（1984）に記載されている。 しかしながら、本明細書に記載されている如き或る種
のロマン酸誘導体化合物及び植物の成長を抑制するため
の該マロン酸誘導体化合物の組成物については何れの文
献にも記載されていない。 従って、本発明の目的は、新規なマロン酸誘導体化合
物及びその組成物を提供することにある。上記した目的
及びその他の目的は、本明細書の記載に徴して当業者に
容易に明らかとなるであろう。 発明の開示 本発明は、新規なマロン酸誘導体化合物に関する。よ
り詳細には、本発明は、下記式を有する植物の成長を抑
制することが可能なシクロプロピルマロンアニル酸誘導
体に関する。 上記式中、Ｚ′11、Ｙ′６、Ｙ′７、Ｙ′８、Ｙ′９、
Ｙ′10、Ｙ′41及びＲ″10は後記の定義の通りである。 本発明は、更に、許容可能なキャリヤー、及び有効量
即ち植物の成長を抑制するのに充分な量の式１の化合物
を含む植物の成長を抑制する為の組成物にも関する。 詳細な説明 前記した如く、本発明は、第１の目的において、新規
なシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物に関す
る。特に、本発明は、下記式、 （式中、Ｚ′11は同じでも異なってもよく、１個以上
の、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ポリハロアルキ
ル、ポリハロアルコキシ、アルキル、又はアルコキシで
あり、 Ｙ′６は水素又はアルキルであり、 Ｙ′７、Ｙ′８、Ｙ′９及びＹ′10は、独立に、水素、
ハロゲン、又はアルキルであり、 Ｙ′41は、Ｏであり、 Ｒ″10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキル、ヒド
ロキシアルキル、又はアルコキシアルキルであり、ｎは
０〜５の整数である） を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物に
関する。 製造可能で、且つ本発明による植物の成長を抑制する
のに使用可能な式１の範囲に入るシクロプロピルマロン
アニル酸の例を表１及び表２に示す。 上記表１及び２に記載した特定の化合物は、本発明に
より植物の成長を抑制するために使用され得るシクロプ
ロピルマロンアニル酸誘導体化合物の例示に過ぎないと
理解されない。本発明はこれら特定の化合物のみに限定
されるものとして解釈されるべきではなく、むしろ本発
明には上記式１に包含されるシクロプロピルマロンアニ
ル酸誘導体化合物が含まれる。 式１に包含されるシクロプロピルマロンアニル酸誘導
体化合物及びその製造に使用される中間化合物は当業界
で周知の一般的な方法に従って製造され、各種業者から
市販されている。 より詳細には、該シクロプロピルマロンアニル酸誘導
体化合物は、下記する一般的な反応式に従って製造され
得る。 上記式中、Ｚ′11、Ｙ′７、Ｙ′８、Ｙ′９、
Ｙ′10、Ｙ′41及びＲ″10は前記と同義であり、Y21はN
H又はＮ（アルキル）である。反応条件を含めたマロン
酸誘導体化合物を製造するための上記した一般的タイプ
の反応は、例えば公知のSchotten−Baumann方法に従うR
ichter,G.H.,Textbook of Organic Chemistry、第３
版、John Wiley及びSons,New York,p.486に記載されて
いる。 本発明の好ましい実施態様において製造され且つ使用
される特定のシクロプロピルマロンアニル酸は下記の化
合物を含む。 PCTによる国際出願公開No.87/05781（1987年10月８
日）には、（ｉ）エチレン応答又はエチレン型応答誘発
剤と（ii）式１を有するマロン酸誘導体化合物とを含む
相乗的植物成長調節剤組成物が記載されている。 式１を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化
合物は、同一条件で未処理の植物と比較して植物の成長
を顕著に抑制することが判明した。更に、本発明で使用
されるシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物は成
育中の植物に対して実質的な薬害を示さない。 本明細書においてシクロプロピルマロンアニル酸誘導
体化合物の植物の成長を抑制するための有効量とは、植
物の成長を抑制するに十分な化合物の成長抑制有効量を
指す。化合物の有効量は、使用する化合物の種類、処理
すべき植物の種類異、環境及び気候条件等により広範囲
で変更可能である。使用される化合物の量は、好ましく
は植物に対して実質的な薬害例えば葉焼け，クロロシス
又はネクロシスを引き起さない量である。通常、化合物
を植物及び植物に対して下記する如く0.01〜15ポンド／
エーカーの濃度で使用することが好ましい。 式１を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化
合物は、当業界で周知の各種慣用方法に従って使用され
得る。活性成分として上記化合物を含む組成物は通常液
体若しくは固体のキャリヤ及び／又は希釈剤を含み得
る。 適当な液体希釈剤又はキャリヤには、所要により界面
活性剤を含有する水，石油留分又は他の液体キャリヤが
包含される。液体濃厚物は、これらの化合物の１種を非
毒性溶媒例えばアセトン，キシレン，ニトロベンゼン，
シクロヘキサノン又はジメチルホルムアミドを用いて溶
解し、適当な界面活性作用を有する乳化分散剤を用いて
水中に活性成分を分散させて製造され得る。 分散乳化剤の種類並びにその使用量は、組成物の種類
及び活性成分の分散を容易にする薬剤の作用に応じて選
択される。通常、植物に施用後活性成分が雨により再乳
化されず雨により洗い流されないように、スプレー中の
活性成分が所望通りに分散される限り、分散乳化剤の使
用量は出来る限り少量が望ましい。ノニオン，アニオン
又はカチオン分散乳化剤例えばフェノールとアルキレン
オキシドとの縮合物，有機酸，アルキルアリールスルホ
ネート，複合エーテルアルコール及び第四アンモニウム
化合物等が使用され得る。 水和剤又は粉剤組成物を製造する場合には、活性剤は
適当に分割された固体キャリヤ例えばクレー，タルク，
ベントナイト，ケイソウ土，フラー土等の内及び上に分
散される。水和剤を調製するときに、上記した分散剤及
びリグノスルホネートを配合してもよい。 本発明では所要量の活性成分が、処理面積１エーカー
当り１〜200ガロン又はそれ以上の液体キャリヤ及び／
又は希釈剤、或いは約５〜500ポンドの不活性固体キャ
リヤ及び／又は希釈剤で施用され得る。液体濃厚物中の
濃度は通常約５〜95重量％であり、固体製剤中の濃度は
通常約0.5〜90重量％である。通常好ましく使用される
スプレー又は粉剤は、１エーカー当り約0.001〜100ポン
ドの活性成分、好ましくは１エーカー当り約0.01〜15ポ
ンドの活性成分、より好ましくは１エーカー当り約0.1
〜５ポンドの活性成分を含む。 本発明を実施する際に有用な製剤は、活性成分の活性
を損ねたり又は減じない限り且つ処理すべき植物に害を
与えない限り、他の任意成分例えば安定剤又は他の生物
学的に活性な化合物を含み得る。他の生物学的に活性な
化合物には、例えば１種若しくはそれ以上の殺虫剤，除
草剤，殺菌剤，殺線虫剤，殺ダニ剤，植物成長調節剤又
は他の公知の化合物が包含される。前記組合せは各成分
の公知の効果若しくは他の効果を得るために用いられ、
相乗的効果が生じ得る。 式１を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化
合物は、好ましくは平均又は正常な生育状態で植物に施
用される。本発明で使用されるシクロプロピルマロンア
ニル酸誘導体化合物を植物の成長を抑制するために植物
の栄養成長段階又は植物の生殖成長段階で施用すること
もできる。 前記化合物は農業，園芸及び関連分野で有用であり、
通常植物の成長を抑制するために裸子植物及び被子植物
の何れにも、特に木本及び芝生の如き植生に施用され得
る。前記化合物は、例えば鉄道用地における植生の高さ
をコントロールする際及び樹木及び低木等の剪定後に望
ましからざる生態学的影響を起すことなく成長を抑制す
るためにも有用である。 本明細書において植物とは通常農業植物又は園芸植
物、木本，観賞植物及び芝生を指す。本発明の式１を有
するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物により
処理され得る代表的な木本には、例えばアメリカハナノ
キ，エジプトイチジク（sycamore），アカガシワ，アメ
リカニレ，シナノキ，イチョウ，オーク，トネリコ，カ
エデ，リンゴの木，中国ニレ，リンゴの野生樹（crabap
ples），ホソバグミ，ウラジロサトウカエデ，サトウカ
エデ，カシワ，ポプラ，針葉樹等が包含される。本発明
の式１を有する化合物により処理され得る他の植物に
は、例えばコーン，綿，サツマイモ，ジャガイモ，アル
ファルファ，小麦，ライムギ，米，大麦，オート麦，モ
ロコシ，ドライビーンズ，大豆，サトウダイコン，ヒマ
ワリ，タバコ，トマト，カノラ（canola），落葉性果
実，柑橘類，紅茶，コーヒー，オリーブ，パイナップ
ル，ココア，バナナ，サトウキビ，ギネアアブラヤシ，
花壇用植物，潅木，芝生，装飾用植物，常緑樹，樹木，
花等が包含される。 本発明のシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物
は植物の成長を抑制するのに有効である。前記化合物は
極めて安全であり、成長を抑制するのに十分量を使用し
たときも植物を焼いたり損傷させたりすることがない。
また前記化合物は、活性成分の所望の成長抑制作用を実
質的に損ねたり活性成分に好ましからざる影響例えば薬
害を与えたりするような雨による流失を含めた気象環
境，紫外線による分解，酸化又は水分の存在下での加水
分解に対して耐性を有し、或いは少なくとも前記分解，
酸化及び加水分解に対して耐性を有する。所望により、
活性化合物の混合物又は活性化合物と前記した如き他の
生物学的に活性な化合物若しくは成分との組合せを使用
することもできる。 実施例１ エチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミ
ノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレートの製造 窒素をパージした丸底フラスコに、２−メチル−4,5
−ジクロロアニリン5.53g（0.03モル），トリエチルア
ミン3.18g（0.03モル）及びテトラヒドロフラン溶媒190
mlを装入した。激しく撹拌しながら実施例18で製造した
エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レート5.55g（0.03モル）を一度に添加後、混合物を室
温で６時間撹拌した。次いでトリエチルアミン塩酸塩の
沈澱を別し、液を真空下で放散させると淡黄色の固
体が得られた。固体をエーテルに取り、溶液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、黄色
粉末が得られた。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶する
と、105〜107℃の融点を有するエチル１−（２−メチル
−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート4.51g（0.01モル）が得られ
た。生成物の元素分析の結果は次の通りであった。 分析:C14H15Cl2NO3 計算値 C,53.18;H,4.78;N,4.43 実測値 C,53.41;H,4.76;N,4.44 この化合物を以下化合物77と称する。 実施例２ 実施例１と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物78〜96の構造及び分析結果を下記表Ａに示す。 実施例３ １−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミノカル
ボニル）シクロプロパンカルボン酸の製造 エタノール80ml中に水酸化カリウム0.34g（0.006モ
ル）及び水0.109g（0.006モル）を含む溶液を250ml丸底
フラスコ内で調製した。撹拌且つ氷/NaCl浴中で０℃の
温度に冷却しながら、少量のエタノール中に実施例３で
製造したエチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェ
ニルアミノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレー
トを含む溶液を添加し、混合物を室温まで加温しながら
72時間撹拌した。混合物を真空下で蒸発させて生じた白
色固体残渣を水に溶解させ、エーテルで２回抽出した。
エーテル抽出物を捨てた。水溶液を25％HCl溶液でpH2に
酸性化して固体を分散させ、固体をエーテルに取り、酸
性化した水性相を４回抽出した。エーテル抽出物を合
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空蒸発させると、白
色固体が得られた。この白色固体を水洗し、真空オーブ
ン内で乾燥すると、248〜251℃の融点を有する１−（２
−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）
シクロプロパンカルボン酸1.85g（0.006モル）が得られ
た。生成物の元素分析の結果は次の通りであった。 分析:C12H11Cl2NO3 計算値 C,50.02;H,3.85;N,4.86 実測値 C,50.51;H,4.41;N,4.83 この化合物を以下化合物110と称する。 実施例４ 実施例３と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物111〜128の構造及び分析結果を下記表Ｂに示す。 実施例５ エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レートの製造 エタノール240ml及び水4.83g（0.27モル）中に水酸化
カリウム15.1g（0.27モル）を含有する撹拌溶液に、０
℃に冷却しながらジエチル1,1−シクロプロパンジカル
ボキシレート50.0g（0.27モル）を滴加した。混合物を
室温で約16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して生じ
た白色残渣を水に溶解させ、エーテルで抽出した。水溶
液を25％塩酸水溶液でpH2に酸性化し、有機酸を水性懸
濁液からエチルエーテル（４×400ml）を抽出した。エ
ーテル抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で放
散させると、透明な液体としてモノカルボン酸が得られ
た。透明な液体をメチレンクロリド300mlに溶解後、塩
化チオニル74g（0.62モル）を添加し、生じた混合物を
約16時間還流加熱した。揮発性物質を減圧下で除去する
と、エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボ
キシレート45・7g（0.25モル）が得られた。生成物のNM
R分析は次の通りであった。 NMR（CDCl3）：δ1.22〜1.50（t,3H）,1.75（sd4H）,4.
1〜4.52（q,2H）ppm この化合物を以下化合物155と称する。 実施例６ 代表的なシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物の
植物成長抑制に及ぼす効果 インゲンマメ及び小麦 特定の化合物68.8mgをアセトン5.5mlに溶解後最終容
量が11.0mlになるまで水を添加して、下記表Ｃに示す試
験化合物の溶液を作成した。水の添加時に溶液に雲りが
生じたならば、水の使用を中止し、最終容量が1.0mlに
なるまでアセトンを添加した。得られたストック溶液に
は特定化合物が重量で6255ppm含有されていた。ストッ
クの懸濁液を水及びアセトン（容量比50/50）を用いて
適当に希釈して試験化合物を重量で数ppm含有する最終
溶液を得、これを用いて表Ｃの成長抑制テストを行なっ
た。 平箱幅［3.5インチ（8.89cm）×長さ7.9インチ（20c
m）×高さ1.0インチ（2.54cm）］内の砂質ローム土壌に
インゲンマメ，小麦，ベルベットリーフ（velvetlea
f），キュウリ，ヒマワリ，アマ，ソバ，トマト，多年
性ライムギ，キンセンカ，大豆，イヌビエ，野生オート
麦及びエンドウ豆の種子を蒔いた。種蒔きから12〜14日
後インゲンマメの最初の三小葉が少なくとも3.0cmの長
さに達したときに、表Ｃに示す各濃度の試験化合物を、
空気圧10psig（78.9×103Pa）に設定した吸引式噴霧器
を用いて葉面散布として各平箱に施用した（全ての平箱
に４ポンド／エーカー（4.48kg/ha）の割合で散布し
た）。コントロールとして、試験化合物を含まない水−
アセトン溶液を平箱に散布した。乾燥後、全ての平箱を
温度80±５゜F（27±３℃）及び湿度50±５％の室温に
移した。処理から10〜14日後成長抑制活性を肉眼で観察
し、記録した。 成長抑制の肉眼観察結果を数値評価法（sysrem of nu
mericalratings）を用いて判定した。成長抑制活性の程
度を未処理のコントロールと比較して“0"〜“10"の数
値で表した。“0"は目に見える応答がなかったことを示
し、“5"はコントロールと比較して50％以上の成長抑制
が認められたことを示し、“10"はコントロールと比較
して100％以上の成長抑制が認められたことを示す。換
言すれば、“5"は植物の成長量がコントロールの半分に
過ぎないか又は植物の成長率がコントロールの半分に過
ぎないことを示す。この評価法は、未処理のコントロー
ルと比較した植物高さの抑制度を示すものである。結果
は表Ｃに示す通りである。 表Ｃに示す結果から明らかなように、シクロプロピル
マロンアニル酸誘導体化合物で植物を処理すると、未処
理のコントロールに比較して有意な成長の抑制が認めら
れた。 実施例７ 代表的なシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物の
植物成長抑制に及ぼす効果 小 麦 化合物をRohm and Haas Company（ペンシルバニア
州，フィラデルフィア）から市販されているTriton X−
100界面活性剤を0.05容量／容量％含有するアセトン／
水（容量比50:50）に溶解させて、表Ｄに示す試験化合
物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、これら試験
化合物の溶液を１エーカー当り活性成分0.5ポンド（0.5
6kg/ha）又は１エーカー当り活性成分1.0ポンド（1.12k
g/ha）の濃度で小麦に施用した。 平箱（幅3.5インチ×長さ7.9インチ×高さ1.0イン
チ）内の砂質ローム土壌に小麦の種子を蒔いた。出芽か
ら８日後小麦が２〜３葉成長段階に達したときに、表Ｄ
に示す各濃度の試験化合物を空気圧10psig（78.9×103P
a）に設定した吸引式噴霧器を用いて葉面散布として各
平箱に施用した（全ての平箱に120ガロン／エーカー（1
122/ha）の容量で散布した）。コントロールとして、
試験化合物を含まない水−アセトン溶液を平箱に散布し
た。乾燥後、全ての平箱を温度80±５゜F（27±３℃）
及び湿度50±５％の温室に移した。処理から14日後成長
抑制活性を肉眼で観察し、記録した。 成長抑制の肉眼観察結果パーセンテージ評価法を用い
て判定した。成長抑制活性の程度を未処理のコントロー
ルと比較して０〜100％の数値で表した。０％は目に見
える応答がなかったことを示し、50％は小麦の成長量が
コントロールの半分に過ぎないか又は小麦の成長率がコ
ントロールの半分に過ぎないことを示し、100％は最大
の応答が認められたことを示す。この評価法は、未処理
のコントロールと比較した小麦高さの抑制度を示すもの
である。結果は表Ｄに示す通りである。 表Ｄに示す結果から明らかなように、シクロプロピル
マロンアニル酸誘導体化合物で小麦を処理すると、未処
理の小麦に比べて有意な成長の抑制が認められた。 実施例８ 代表的なシクロフロピルマロンアニル酸誘導体化合物の
植物成長抑制に及ぼす効果 アメリカハナノキ及びエジプトイチジク 化合物をRohm and Haas Company（ペンシルバニア
州，フィラデルフィア）から市販されているTriton X−
100界面活性剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水
（容量比50:50）に溶解させて、表Ｅに示す試験化合物
の溶液を作成した。以下に詳記する如く、これら試験化
合物の溶液を１エーカー当り活性成分1.0,2.0又は4.0ポ
ンド（それぞれ、1.12、2.24、4.48kg/ha）の濃度でア
メリカハナノキ（redmaple）及びエジプトイチジク（sy
camore）に施用した。 アナリカハナノキ（Acer rubrum）及びエジプトイチ
ジク（Platanus occidentalis）の裸根苗（bare−root
seedlings）を入手し、砂質ローム土壌を収容した１ガ
ロンのプラスチック容器内で生育させた。苗を温度80±
５゜F（27±３℃）及び湿度50±５％の温室内で維持し
た。１ヶ月後発育した樹を摘芽して、長さ４〜６インチ
（10.16〜15.24cm）の主幹徒長枝（one main dominant
shoot）１本とした。この時点で表Ｅに示す各濃度の試
験化合物を空気圧10psig（78.9×103Pa）に設定した吸
引式噴霧器を用いて葉面散布として各樹に施用した（全
ての樹に120ガロン／エーカー（1122/ha）の容量で散
布した）。コントロールとして、試験化合物を含まない
水−アセトン溶液を或る種の樹に散布した。乾燥後、全
ての樹を室温に戻し、１ヶ月間保持した。この時点（処
理から１ヶ月後）で成長抑制活性を目視し、記録した。 表Ｅに示した徒長枝の伸長抑制率は、各樹の徒長枝の
長さを未処理のコントロールと比較して判定した。未処
理の樹の徒長枝の平均長さはアメリカハナノキの場合48
cmであり、エジプトイチジクの場合53cmであった。表Ｅ
に示した結果は３回の試験結果の平均値である。 表Ｅに示す結果から明らかなように、シクロプロピル
マロンアニル酸誘導体化合物でアメリカハナノキ及びエ
ジプトイチジクを処理すると、未処理のアメリカハナノ
キ及びエジプトイチジクに比べて有意な成長の抑制が認
められた。 実施例９ 代表的なシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物の
植物成長抑制に及ぼす効果 アメリカハナノキ及びエジプトイチジク 化合物をRohm and Haas Company（ペンシルバニア
州，フィラデルフィア）から市販されているTriton X−
100界面活性剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水
（容量比50:50）に溶解させて、表Ｆに示す試験化合物
の溶液を作成した。以下に詳記する如く、これら試験化
合物の溶液を１エーカー当り活性成分1.0又は2.0ポンド
（それぞれ、1.12、2.24kg/ha）の濃度でアメリカハナ
ノキ及びエジプトイチジクに施用した。 アナリカハナノキ（Acer rubrum）及びエジプトイチ
ジク（Platanus occidentalis）の裸根苗を入手し、砂
質ローム土壌を収容した１ガロンのプラスチック容器内
で生育させた。苗を温度80±５゜F（27±３℃）及び湿
度50±５％の温室内に維持した。３ヶ月後発育した樹の
高さが半分になるように剪定した。剪定から24日後、表
Ｆに示す各濃度の試験化合物を空気圧10psig（78.9×10
3Pa）に設定した吸引式噴霧器を用いて葉面散布として
各樹に施用した（全ての樹に120ガロン／エーカー（112
2/ha）の容量で散布した）。コントロールとして、試
験化合物を含まない水−アセトン溶液を或る種の樹に散
布した。乾燥後、全ての樹を室温に戻し、45日間保持し
た。この時点（処理から45日後）で成長抑制活性を目視
し、記録した。 表Ｆに示した再成長の抑制率は、未処理のコントロー
ルにおける各樹の再成長と比較して判定した。０％は目
に見える応答がなかったことを示し、50％は各樹の成長
量がコントロールの半分に過ぎないか又は樹の成長率が
コントロールの半分に過ぎないことを示し、100％は最
大の応答が認められたことを示す。この評価法は、未処
理のコントロールと比較した再成長の抑制度を示すもの
である。表Ｆに示した結果は３回の試験結果の平均値で
ある。 表Ｆに示す結果から明らかなように、シクロプロピル
マロンアニル酸誘導体化合物でアメリカハナノキ及びエ
ジプトイチジクを処理すると、未処理のアメリカハナノ
キ及びエジプトイチジクに比べて有意な再成長の抑制が
認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シー，レイモンド・マイクル アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27525、フランクリントン、ボツクス・ 132・ビー、ルーラル・ルート・１ (72)発明者 クツケ，アンソン・リチヤード アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27713、ダラム、ハンツマン・ドライ ブ・1210 (72)発明者 フリツツ，チヤールズ・デイビツド アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27612、ローリイ、ウエルズリー・ウエ イ・8717 (72)発明者 フイーラー，トーマス・ニール アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27612、ローリイ、ウツドラウン・ドラ イブ・8605 (56)参考文献 特開 昭60−166651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−116019（ＪＰ，Ａ) 米国特許3072473（ＵＳ，Ａ) 英国特許1086326（ＧＢ，Ｂ) Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ．Ｓｃ．, 1967，22（10），769−780 Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ．Ｓｃ．, 1976，31（７），546−548 明治大学農学部研究報告，1985，70. 83−90 明治大学農学部研究報告，1984，63. 41−58 Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，1983，36 （６），1133−1140 日本農薬学会誌，1979，４（２）, 165−174

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．下記式、 （式中、Ｚ′11は同じでも異なってもよく、１個以上
    の、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ポリハロアルキ
    ル、ポリハロアルコキシ、アルキル、又はアルコキシで
    あり、 Ｙ′６は水素又はアルキルであり、 Ｙ′７、Ｙ′８、Ｙ′９及びＹ′10は、独立に、水素、
    ハロゲン、又はアルキルであり、 Ｙ′41は、Ｏであり、 Ｒ″10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
    ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
    ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
    ム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキル、ヒド
    ロキシアルキル、又はアルコキシアルキルであり、ｎは
    ０〜５の整数である） を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物。 ２．下記式、 から選択される、請求項１に記載のシクロプロピルマロ
    ンアニル酸誘導体化合物。 ３．前記化合物が塩である、請求項１又は２に記載のシ
    クロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物。 ４．塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アン
    モニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ポリアルキルア
    ンモニウム塩、ヒドロキシアルキルアンモニウム塩、ポ
    リ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム塩、又はそれら
    の混合物 から選択される、請求項３に記載のシクロプロピルマロ
    ンアニル酸誘導体化合物。 ５．許容されるキャリヤー、及び、有効量即ち植物の成
    長を抑制するのに充分な量の、下記式、 （式中、Ｚ′11は同じでも異なってもよく、１個以上
    の、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ポリハロアルキ
    ル、ポリハロアルコキシ、アルキル、又はアルコキシで
    あり、 Ｙ′６は水素又はアルキルであり、 Ｙ′７、Ｙ′８、Ｙ′９及びＹ′10は、独立に、水素、
    ハロゲン、又はアルキルであり、 Ｙ′41は、Ｏであり、 Ｒ″10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
    ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
    ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
    ム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキル、ヒド
    ロキシアルキル、又はアルコキシアルキルであり、ｎは
    ０〜５の整数である） を有するシクロプロピルマロンアニル酸誘導体化合物か
    ら選択される活性化合物を含んでなる、植物の成長を抑
    制するための組成物。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2749578B2 (ja) * 1986-03-31 1998-05-13 ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー 相乗的植物成長調節剤組成物
WO1991015464A1 (en) * 1990-04-11 1991-10-17 Warner-Lambert Company Amide ester acat inhibitors
DE4114733A1 (de) * 1991-05-06 1992-11-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden
US5356789A (en) * 1993-05-28 1994-10-18 American Cyanamid Company Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors
US5420339A (en) * 1993-11-22 1995-05-30 Warner-Lambert Company Alpha-aryl or heteroaryl-substituted amide ester ACAT inhibitors
CA2338356A1 (en) * 1998-07-30 2000-02-10 Aventis Cropscience S.A. Method of preventing premature fruit drop from apple trees
EP1092432A1 (fr) * 1999-10-15 2001-04-18 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A. (S.C.R.A.S.) Composes anti-ischemiques
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
US7067539B2 (en) 2001-02-08 2006-06-27 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
EA034691B1 (ru) 2014-06-19 2020-03-06 Ариад Фармасьютикалз, Инк. Гетероарильные соединения для ингибирования киназ
RU2564165C1 (ru) * 2014-08-12 2015-09-27 Михаил Аркадьевич Ершов Способ получения стимулятора зерновых культур
WO2017160709A1 (en) * 2016-03-14 2017-09-21 West Virginia University Water soluble haloanilide calcium-release calcium channel inhibitory compounds and methods to control bone erosion and inflammation associated with arthritides
CN107879946A (zh) * 2017-04-25 2018-04-06 湖南比德生化科技股份有限公司 一种制备环丙酰胺酸的方法
CN109452289A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种植物生长调节组合物、制剂及其应用
CN109452295A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种茄科类植物用生长调节组合物、制剂及其应用
BR112022017121A2 (pt) 2020-02-28 2022-11-16 Basf Se Compostos de fórmula, composição, uso e método para controlar vegetação indesejada
CN112142619B (zh) * 2020-10-20 2023-01-10 浙江工业大学 一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用
IL303086A (en) 2020-11-25 2023-07-01 Basf Se Malonamide herbicides
EP4251606A1 (en) 2020-11-25 2023-10-04 Basf Se Herbicidal malonamides
AU2022234513A1 (en) 2021-03-09 2023-09-21 Basf Se Malonamides and their use as herbicides
KR20240051210A (ko) 2021-08-25 2024-04-19 바스프 에스이 제초제 말론아미드
AU2022334798A1 (en) 2021-08-25 2024-03-07 Basf Se Herbicidal malonamides
IL310999A (en) 2021-08-31 2024-04-01 Basf Se Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
KR20240054320A (ko) 2021-08-31 2024-04-25 바스프 에스이 축합된 고리계를 함유하는 제초성 말론아미드
WO2023227676A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Basf Se Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters
CN115024322B (zh) * 2022-07-20 2023-07-07 广东省科学院微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) 丙二酸单乙酯在植物促生中的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072473A (en) 1959-10-07 1963-01-08 Us Rubber Co Plant growth regulants
GB1086326A (en) 1963-08-20 1967-10-11 Benger Lab Ltd Anilides and hydrazides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49116019A (ja) * 1973-03-14 1974-11-06
JPS5939803A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Nissan Chem Ind Ltd 植物生長調節剤
JPS60166651A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Sawai Seiyaku Kk 新規ジアミド化合物
AU7284387A (en) * 1986-03-31 1987-10-20 Union Carbide Agricultural Products Company Inc. Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield
JP2749578B2 (ja) * 1986-03-31 1998-05-13 ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー 相乗的植物成長調節剤組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072473A (en) 1959-10-07 1963-01-08 Us Rubber Co Plant growth regulants
GB1086326A (en) 1963-08-20 1967-10-11 Benger Lab Ltd Anilides and hydrazides

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８３，３６（６），１１３３−１１４０
Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ．Ｓｃ．，１９６７，２２（１０），７６９−７８０
Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ．Ｓｃ．，１９７６，３１（７），５４６−５４８
日本農薬学会誌，１９７９，４（２），１６５−１７４
明治大学農学部研究報告，１９８４，６３．４１−５８
明治大学農学部研究報告，１９８５，７０．８３−９０

Also Published As

Publication number Publication date
CN1029958C (zh) 1995-10-11
CA1340056C (en) 1998-09-22
NO874930D0 (no) 1987-11-26
FI875280A (fi) 1987-11-30
PL264911A1 (en) 1988-07-21
MY101497A (en) 1991-11-30
FI875280A0 (fi) 1987-11-30
CN87103683A (zh) 1988-05-11
WO1987005898A2 (en) 1987-10-08
KR950013106B1 (en) 1995-10-24
NO174624C (no) 1994-06-08
AU7237687A (en) 1987-10-20
EP0269656A1 (en) 1988-06-08
SK278163B6 (en) 1996-02-07
HU201448B (en) 1990-11-28
DK623787D0 (da) 1987-11-27
AU613309B2 (en) 1991-08-01
OA09011A (fr) 1991-03-31
WO1987005898A3 (en) 1988-05-05
HK80394A (en) 1994-08-19
JPS63503065A (ja) 1988-11-10
HUT48433A (en) 1989-06-28
PL155986B1 (en) 1992-01-31
AU7611791A (en) 1991-10-03
DE3788629T2 (de) 1994-04-28
DK174658B1 (da) 2003-08-18
NO874930L (no) 1988-01-21
PT84598A (en) 1987-04-01
AU639777B2 (en) 1993-08-05
SK219487A3 (en) 1996-02-07
PT84598B (pt) 1989-11-30
DK623787A (da) 1988-01-26
NO174624B (no) 1994-02-28
DE3788629D1 (de) 1994-02-10
EP0269656B1 (en) 1993-12-29

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