CN1029958C

CN1029958C - 丙二酸衍生物阻滞植物生长的用途

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Publication number: CN1029958C
Application number: CN87103683A
Authority: CN
Inventors: 戴维·特雷德韦·曼宁; 詹姆斯·约瑟夫·卡皮; 雷蒙德·迈克尔·西伊; 安森·尼尔·惠勒; 查尔斯·戴维·弗里茨; 托马斯·尼尔·惠勒
Original assignee: United Carbonized Agrochemicals
Current assignee: United Carbonized Agrochemicals; Union Carbide Agricultural Products Inc
Priority date: 1986-03-31
Filing date: 1987-03-30
Publication date: 1995-10-11
Anticipated expiration: 2002-03-30
Also published as: DK623787D0; CN87103683A; CA1340056C; HK80394A; FI875280A0; FI875280A; AU7237687A; SK278163B6; DK174658B1; AU639777B2; HU201448B; NO174624C; AU7611791A; JP2693774B2; WO1987005898A3; OA09011A; PL155986B1; NO874930D0; PT84598B; EP0269656A1

Abstract

本发明是关于将有效量的丙二酸衍生物施用于植物上以阻滞植物生长的方法。本发明也是关于新的丙二酸衍生物和它的制备方法。

Description

本发明是关于阻滞植物生成的丙二酸衍生物的用途。本发明还是关于新的丙二酸衍生物及其制备方法。

在现有技术中已知一些丙二酸衍生物，例如，参见美国专利2，504，896和3，254，108。在现有技术中还曾描述了一些丙二酸衍生物能够起到调节某些植物生长的作用，如防止落果，断根以及形成单性生殖果实等。

美国专利3，072，473描述了N-芳基丙酰胺酸及其酯和盐，N，N′-二芳基丙二酰胺，N-烷基-N-芳基丙酰胺酸及其酯和盐，以及N，N′-二烷基-N，N′-二芳基丙二酰胺，它们都可用作植物生长调节剂和除莠剂。日本专利8439803（1984）描述了丙二酸N-酰苯胺衍生物可以作为植物生长调节剂。Shindo，N.和Kato，M.在明治大学农业部研究报告（Meiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku，Vol 63，PP41～58（1984））中描述了被取代的N-丙二酸单酰苯胺具有调节植物生长的性质。

但是，在现有的技术中，还未曾公开本说明书中描述的一些丙二酸衍生物以及丙二酸衍生物阻滞植物生长的用途。

因此，本发明的一个目的在于提供一种用丙二酸衍生物阻滞植物生长的方法。本发明的另一个目的在于提供新的丙二酸衍生物及其制备方法。根据本说明书所陈述的，这些目的以及其它目的对于本专业普通技术人员来说将是显而易见的。

本发明是关于一种阻滞植物生长的方法，其中包括将足以阻滞植物生长有效量的1式化合物用于植物上：

其中的R₁、R₂、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、Y₅和Y₆在下文中定义。

本发明还涉及新的丙二酸衍生物以及这些化合物的制备方法。

如上所述，本发明是关于一种用某些丙二酸衍生物阻滞植物生长的方法。更确切地说，本发明涉及了一种阻滞植物生长的方法，其中包括将足以阻滞植物生长有效量的1式化合物施用于植物上：

其中：

R₁和R₂分别是被取代的或未被取代的，碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系以及桥环环系，它们是饱和的或不饱和的，环上允许的取代基（Z）相同或不同，它们是一个或多个氢、卤素、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲酰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基烷硫基、多卤代烯硫基、氰硫基、炔丙硫基、肟基、烷氧基亚氨基、三烷基甲硅烷氧基、芳基二烷基甲硅烷氧基、三芳基甲硅烷氧基、亚胺甲基氨基、烷基磺酰氨基、二烷基磺酰氨基、烷氧基磺酰基、多卤代烷氧基磺酰基、羟基、氨基、叠氮基、偶氮基、氨基羰基、烷基氨基羰基、肼基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基、硝基、氰基、羟基羰基和衍生盐、甲酰胺基、烷基、烷氧基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷氧基羰基、被取代的氨基，其中允许的取代基是相同的或不同的、是一个或两个炔丙基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基、烯基、卤代烯基或多卤代烯基;烷硫基、多卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、多卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、多卤代烷基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷基羰基氨基、多卤代烷基磺酰氨基、多卤代烷基羰基氨基、三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、磺酸及衍生盐、膦酸及衍生盐、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、烯基、多卤代烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、多卤代烯氧基、多卤代炔基、多卤代炔氧基、多氟烷醇、氰基烷基氨基、脲亚氨基甲基、烷氧基羰基亚肼基甲基、烷氧基亚氨基甲基、未被取代的或被取代的芳氧基亚氨基甲基，亚肼基甲基，未被取代的或被取代的芳基亚肼基甲基、与单糖、双糖或多糖缩合的羟基，卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、芳氧基、芳烷氧基、芳硫基、芳烷硫基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤代炔硫基、卤代烯基磺酰基、多卤代烯基磺酰基、异氰基、芳氧基磺酰基、炔丙氧基、芳酰基、卤代酰基、多卤代酰基、芳氧基羰基、氨基磺酰基，烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、羧基烷氧基、羧基烷硫基，烷氧基羰基烷氧基、酰氧基、卤代酰氧基、多卤代酰氧基、芳酰氧基、烷基磺酰氧基、烯基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、多卤代烷基磺酰氧基、芳酰氨基、卤代酰氨基、烷氧基羰氧基、芳基磺酰氨基、氨基羰氧基、氰酰基、异氰酰基、异硫氰基、环烷基氨基、三烷基铵、芳基氨基、芳基（烷基）氨基、芳烷基氨基、烷氧基烷基氧膦基，烷氧基烷基硫膦基，烷基羟基氧膦基，二烷氧基膦基，羟氨基，烷氧基氨基，芳氧基氨基，芳氧基亚氨基，氧代，硫羰，重氮基，亚烷基，烷基亚氨基，亚肼基，脲亚氨基、二烷基锍，二烷基硫亚戊基（dialkylsulfuranylidene）、二烷氧基硫亚戊基（dialkyloxosulfuranylidene）、-X、＝X、-X＝R₃、＝X-R₃、-X-R₃、

或者R₁和R₂分别是氢或衍生盐，或分别是被取代的杂原子或被取代的碳原子，或是被取的或未被取代的，含有两个或多个以任意形式结合的碳原子或杂原子的支链或直链，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

Y₁和Y₂分别是被取代的或未被取代的杂原子，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

Y₃和Y₄分别是氢，或被取代的或未被取代的杂原子或被取代的碳原子，或者是被取代的或未被取代的，含有两个或多个以任意形式结合的碳原子或杂原子的支链或直链，或卤素、烷基羰基、甲酰基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基烷硫基、多卤代烯硫基、氰硫基、炔丙硫基、三烷基甲硅烷氧基、芳基二烷基甲硅烷氧基、三芳基甲硅烷氧基、亚胺甲基氨基、烷基磺酰氨基、二烷基磺酰氨基、烷氧基磺酰基、多卤代烷氧基磺酰基、羟基、氨基、肼基、偶氮、氨基羰基、烷基氨基羰基、叠氮基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基、硝基、氰基、羟基羰基及衍生盐、甲酰氨基、烷基、烷氧基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷氧氧基羰基、被取代的氨基，其中允许的取代基是相同的或不同的，是一个或两个炔丙基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基、烯基、卤代烯基或多卤代烯基;烷硫基、多卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、多卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、多卤代烷基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷基羰基氨基、多卤代烷基磺酰氨基、多卤代烷基羰基氨基、三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、磺酸及衍生盐、磷酸及衍生盐、烷氧基羰基氨基、烷氧基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、烯基、多卤代烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、多卤代烯氧基、多卤代炔基、多卤代炔氧基、多氟代烷醇、氰基烷基氨基、脲亚氨基甲基、烷氧基羰基亚肼基甲基、烷氧基亚氨基甲基、未被取代的或被取代的芳氧基亚氨基甲基、亚肼基甲基、未被取代的或被取代的芳基亚肼甲基、与单糖、双糖或多糖缩合的羟基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、芳氧基、芳烷氧基、芳硫基、芳烷硫基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤代炔硫基、卤代烯基磺酰基、多卤代烯基磺酰基、异氰基、芳氧基磺酰基、炔丙氧基、芳酰基、卤代酰基、多卤代酰基、芳氧基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、羰基烷氧基、羧基烷硫基、烷氧基羰基烷氧基、酰氧基、卤代酰氧基、多卤代酰氧基、芳酰氧基、烷基磺酰氧基、烯基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、多卤代烷基磺酰氧基、芳酰氨基、卤代酰氨基、烷氧基羰基氧基、芳基磺酰氨基、氨基羰基氧基、氰酰基、异氰酰基、异氰硫基、环烷基氨基、三烷基铵、芳基氨基、芳基（烷基）氨基、芳烷基氨基、烷氧基烷基氧膦基、烷氧基烷基硫膦基、烷基羟基氧膦基、二烷氧基膦基、羟氨基、烷氧基氨基、芳氧基氨基、-X，-X＝R₃，-X-R₃，

其中允许的取代基是Z，其定义如上;

或者Y₃和Y₄合起来表示氧代、硫羰、重氮基、＝X或＝X-R₃，或者被取代的或未被取代的亚烷基，烷基亚氨基、亚肼基、二烷基硫亚戊基、二烷氧基硫亚戊基、脲亚氨基、肟基、烷氧基亚氨基或芳氧基亚氨基，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

Y₃和Y₄可以连在一起，形成一个被取代的或未被取代的碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系、双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系，以及桥环环系，它们可以是饱和或不饱和的，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

Y₅和Y₆分别是氧或硫;

其中：X是一个共价的单键或双键，一个被取代的或未被取代的杂原子或被取代的碳原子，或者一个被取代的或未被取代的、含有两个或多个以任意形式结合的碳原子或杂原子的支链或直链，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

R³是一个被取代的或未被取代的碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系以及桥环环系，它们是饱和的或不饱和的，其中允许的取代基是 Z，其定义如上;

或者R³是一个被取代的杂原子或被取代的碳原子，或一个被取代的或未被取代的，含有两个或多个以任意形式结合的碳原子或杂原子的支链或直链，其中允许的取代基是Z，其定义如上;

1式中所含的烷基部分可包含大约1至100个碳原子或者更多，较好是大约1至30个碳原子，最好是大约1至20个碳原子。多糖部分可包含多至50个碳原子。已知Ⅰ式中包含的所有化合物都是没有空键位置的化合物。对于本发明中所用的丙二酸衍生物，最好是当Y₁和Y₂都是-NH-时，R₁和R₂都分别不是氢，烷基或芳基。

本说明书中所应用的，氢或衍生盐指的是氢或任意适当的衍生盐取代基，该取代基也可以被取代。说明性的衍生盐取代基包括，例如铵、烷基铵、多烷基铵、羟基烷基铵、多（羟基烷基）铵、碱金属、碱土金属等，包括它们的混合物。

1式中，由R₁、R₂和R₃组成的单环环系可以用下列的通式2来表示

其中B₁表示一个饱和的或不饱和的碳原子，A₁表示一个形成环的原子链，它可以与B₁一起形成一个含有0～3个双键或0～2个三键的环系。A₁全部可含有2～12个碳原子，也可含有相连接的1～11的碳原子和1～4个杂原子，杂原子可分别选自N、O、S、P或其它杂原子，或者可以仅含有4个成环的杂原子。

1式中，由Y₃和Y₄相连在一起组成的单环环系，可以包括R₁，R₂和R₃在1式中适当位置上的任意单环环系。

在有些情况下，成环的杂原子可以带有氧原子，如同在芳香的N-氧化物和含有亚磺酰基、磺酰基、氧化硒和氧化膦部分的环系中那样。

在由B₁和A₁形成的其中含有至少3个成环原子的环中含有的被选定的碳原子可以带有羰基、硫羰基，被取代的或未被取代的亚氨基，或者被取代的或未被取代的亚甲基。

被定为Z的基团表示一个或多个取代基，它们分别选自本文中为Z而定义的取代基。

1式中由R₁，R₂和R₃所组成的双环环系可以用通式3和4表示如下

其中B₂和B₃可以分别是一个饱和的或不饱和的碳原子，或一个饱和的氮原子，A₂和A₃分别表示在下面描述的成环的原子链，Z表示一个或多个取代基，它们分别选自本文中为Z定义的取代基。A₂和A₃与B₂或B₃相连可以含有0～5个双键。A₂和A₃，不包括B₂和B₃，可全部含1-11个碳原子，也可含相连接的1～3个杂原子和1～10个碳原子，杂原子可分别选自N、O、S、P或其它杂原子，或者可以只含1-3个成环杂原子。

在有些情况下，成环杂原子可以带有氧原子，如同在芳香的N-氧化物，和含有亚磺酰基，磺酰基，氧化硒和氧化膦基团的环系中那样。A₂和A₃中含有选定的碳原子，可带有羰基、硫代羰基、被取代的或未被取代的亚氨基或者被取代的或未被取代的亚甲基。

1式中Y₃和Y₄连在一起组成的双环环系可以包括任意一个R₁，R₂和R₃在1式中的适当位置形成的双环环系。

对于3式和4式中的结构，提示如下：

（a）当B₂和B₃都是氮时，每个A₂和A₃基团应含有不少于3个环原子。

（b）当B₂是氮，而B₃不是氮时，A₂或A₃中任何一个应含有至少3个环原子，而另一个至少含有两个环原子;

（c）当A₂或A₃中任何一个基团含有多于3个环原子时，另一个应含有至少3个环原子，并且桥头原子应是饱和的;

（d）当A₂或A₃基团含有一个带羰基，硫羰基，亚氨基或亚甲基的碳原子时，它应与B₂和B₃形成一个至少四员的环;

（e）当一个环双键是结构式3和4所表示的两个环中任何一个的环外双键时，它应含在一个含有至少5员的环中，并且是含有至少5员环的环外双键;

（f）当A₂或A₃基团是通过两个双键与桥头原子B₂和B₃相连接时，则认为A₂或A₃基团中含一个双键，而桥头原子是未饱和的。

可以这样认为，R₁、R₂、R₃以及Y₃和Y₄连在一起而定义的双环环系可以是螺环环系，并不局限于3式和4式的稠合双环的结构。螺环环系可以是饱和的或不饱和的碳环或杂环，并且可以分别被一个或多个本文已定义的取代基Z所取代。

1式中由R₁、R₂和R₃组成的多环环系，即大于两个环的环系，可以用通式5，6，7和8表示如下：

其中B₄、B₅、B₆和B₇可以分别是一个饱和的或不饱和的碳原子或者一个饱和的氮原子，A₄、A₅、A₆和A₇分别表示成环的原子链，它们与其相连接的两个桥头原子中的一个或另一个（不是两个）一起可以含有0～2个双键。基团Z表示一个或多个取代基，分别选自本文中为Z定义的取代基。

不包括B₄、B₅、B₆和B₇在内的A₄、A₅、A₆和A₇的成环元素，可以含有1～11个碳原子，可以含有相互连接的1-10个碳原子和1-3个杂原子，杂原子分别选自N、O、S、P或其它的杂原子，或者可以仅含有1-3个杂原子。在有些情况下，成环的杂原子可以带有氧原子，如同在芳香的N-氧化物和含有亚磺酰基，磺酰基，氧化硒和氧化膦基团的环系中那样。A₆基团有时定义为一个键，A₄、A₅、A₆和A₇中含有的给定的碳原子可以带有一个或多个羰基、硫羰基，或者被取代的或未被取代的亚氨基。

结构式8上的B₈，B₉和B₁₀基团，分别表示一个饱和的或不饱和的碳原子，或者一个饱和的氮原子。基团B₁₁可以表示一个饱和的或不饱和的碳原子或一个氮原子或磷原子。A₈、A₉和A₁₀基团与基团B₈，B₉，B₁₀和B₁₁中之一相连表示成环原子链，可以含有0-2个双键。

除了B₈、B₉、B₁₀和B₁₁基团之外，A₈、A₉和A₁₀基团的成环元素可以含有2-10个碳原子，可以含有相互连接的1-10个碳原子和1-3个杂原子，杂原子分别选自N、O、S、P或其它杂原子，或者可以只含2～3个杂原子。在有些情况下，成环的杂原子可以带有氧原子，如同在芳香的N-氧化物和含有亚磺酰基、磺酰基、氧化硒和氧化膦基团的环系中那样。在A₈、A₉和 A₁₀基团中包含的给定的碳原子可以带有1个或多个羰基、硫羰基或或者被取代的或未被取代的亚氨基。

可以这样认为，R₁，R₂，R₃定义的及Y₃和Y₄连接在一起定义的多环环系可以是螺环环系，并不限于式5、6、7和8的稠合多环结构。螺环环系可以是饱和的或不饱和的碳环或杂环，并且可以分别被1个或多个本文中定义的取代基Z所取代。

1式中由Y₃和Y₄连接在一起组成的多环环系可以包括任何一个R₁，R₂和R₃在Ⅰ式的适当位置上的多环环系。

1式中由R₁，R₂和R₃组成的桥式双环结构可以用通式9、10、11表示如下：

其中B₁₂和B₁₃可以分别是一个饱和的任意被Z取代的碳原子，或者是一个氮原子。A₁₁，A₁₂和A₁₃基团分别表示成环的原子链，除去B₁₂和B₁₃之外，它们含有0-2个双键。基团Z表示一个或多个取代基，分别选自本文为Z定义的取代基。

除去B₁₂和B₁₃之外，A₁₁，A₁₂和A₁₃的成环元素可以全部含1～11个碳原子，可以含有相互连接的1～10个碳原子和 1～3个杂原子，杂原子可分别选自N、O、S、P或其它杂原子，或者可以只含1～3个杂原子，其前提条件是：当A₁₁、A₁₂和A₁₃基团中的一个是单一的杂原子时，另外两个基团应含有两个或更多个成环原子。第二个前提条件是当B₁₂和B₁₃基团中的一个或两个是氮时，基团A₁₁，A₁₂和A₁₃应含有至少两个饱和的成环原子。

在有些情况下，成环的杂原子可以带有氧原子，如同在亚磺酰基，磺酰基、氧化硒和氧化膦部分中那样。在A₁₁，A₁₂和A₁₃中含有的给定碳原子可以带有1个或多个羰基、硫羰基、或者被取代的或未被取代的亚氨基。

1式中由Y₃和Y₄连接在一起组成的桥式双环结构中可以包括R₁，R₂和R₃在1式的适当位置上的任何一个桥式双环系。

很显然，1式包括很多种丙二酸的衍生物。在下面表1至表11中包括了可用于阻滞植物生长的在1式范围之内的具有典型的丙二酸衍生物。

表1

典型的丙二酸衍生物

Z′₈R′₇

3-F-5-Cl OC₂H₅

3-F-5-Cl OCH₃

3-F-5-Cl OH

3-F-5-Br OC₂H₅

3-F-5-Br ONa

3-CF₃-5-Cl OCH₃

3-CF₃-5-Cl ONH₄

3-CF₃-5-Br OC₂H₅

3-CF₃-5-Br NH₂

3-CF₃-5-Br OH

3-F-4-Cl OC₂H₅

3-F-4-Cl OCH₃

3-F-4-Cl OK

3-F-4-Br OH

3-F-4-Br OCH₃

3-F-4-Br O-n-C₃H₇

2-F-4，5-Cl₂OH

2-F-4，5-Cl₂OC₂H₅

2-F-4-Cl-5-Br OH

2-F-4-Cl-5-Br OCH₃

表1（续）

典型的丙二酸衍生物

Z′₈R′₇

2-F-4-Br-5-Cl OH

2-F-4-Br-5-Cl OC₂H₅

2-F-4，5-Br₂OH

2-F-4，5-Br₂OCH₃

2-F-4，5-Br₂ONH₄

2，4-Cl₂-5-F OH

2，4-Cl₂-5-F OC₂H₅

2-Cl-4-Br-5-F OCH₃

2-Cl-4-Br-5-F O-n-C₃H₇

2，4-Br₂-5-F OH

2，4-Br₂-5-F OCH₃

2-Br-4-Cl-5-F OH

2-Br-4-Cl-5-F OC₂H₅

2-CH₃-4-Cl-5-F OH

2-CH₃-4-Cl-5-F OC₂H₅

2-CH₃-4-Cl-5-F ONa

2-CH₃-4-Br-5-F OH

2-CH₃-4-Br-5-F O-n-C₄H₉

2-CH₃-4-Br-5-F OK

表1（续）

典型的丙二酸衍生物

Z′₈R′₇

2-Cl-4-CF₃O OCH₃

2-CF₃O-4-Br OC₂H₅

2-CH₃-4-CF₃CF₂O- O-n-C₃H₇

2-CH₃-4-l OCH₃

2-F-4-l OC₂H₅

2-CH₃O-3，5-Br₂ONa

3-Br-4-Cl OC₂H₅

2，4-Cl₂NHCH₃

表2

典型的丙二酸衍生物

R′₈Z′₉

OCH₂CH₂OH 2-CH₃-4-Br

OCH₂CH₂OH 2-F-4-Br

OCH₂CH₂OH 3，4-Cl₂

OCH（CH₃）CO₂C₂H₅2-CH₃-4-Br

OCH（CH₃）CO₂C₂H₅4-Cl

OCH₂CH₂N（CH₃）₂2，4-Br₂

SCH₃2，4，5-Cl₃

S-C₆H₅3，5-Br₂

S-C₃H₇2，4-Cl₂

OCH₂CO₂C₂H₅3-F-5-Br

SCH₂CO₂C₂H₅2-CH₃·4-Br

SCH₂CO₂C₂H₅2-CH₃-4-Br-5-Cl

OCH₂CH₂SCH₃2-F-4-Br

OCH₂CH₂SO₂CH₃3，5-Cl₂

OCH₂CH₂SO₂CH₃3，5-Br₂

3-Br-5-Cl

表2（续）

典型的丙二酸衍生物

R′₈Z′₉

2，4-Cl₂

OCH（CH₃）C

N 2-CH₃-4-Br

OCH（CH₃）C

N 4-Br

O-N＝CHCH₃4-Cl

O-N＝C（CH₃）₂3，4-Cl₂

2，4-Cl₂

2-CH₃-4·Cl

OCH₂CH₂NHCO₂CH₃2·CH₃-4·Br

4-Cl

2·F-4-CF₃

2，4-Cl₂

3，4 Cl₂

OCH₂CONH₂3，5·（CF₃）₂

表2（续）

典型的丙二酸衍生物

R′₈Z′₉

3-Br-5-Cl

3-Cl-5-CF₃

OCH₂CH₂SCH₂CH₂OH 3-Br-5-CF₃

OCH₂CH₂SO₂CH₂CH₂OH 3-F-4-Br

OCH₂C

N 4-l

OCH₂CH₂C

N 2，4-Cl₂

O-C（CH₃）₂C

N 4·Cl

OCH₂CH₂OCH₃3-F-5-Cl

OCH₂CO₂C₂H₅3-F-4-Cl

2-F-4，5-Cl₂

OCH（CH₃）CH₂SC₂H₅2-F-4-Cl-5-Br

OCH₂COCH₃2-F-4-Br-5-Cl

OCH₂C H 2-F-4，5-Br₂

O-N

C（CH₃）-CO₂C₂H₅2，4-Cl₂-5-F

O-CH₂SO₂NH₂2-Cl-4-Br-5-F

O-CH₂SO₂NHCH₃2，4-Br₂-5-F

O-CH₂SO₂N（C₂H₅）₂2 Br-4-Cl-5-F

S-CH₂CH₂SCH₃2-CH₃·4-Cl-5-F

S-CH₂CO₂C₃H₁2 CH₃·4-Br-5·F

表2（续）

典型的丙二酸衍生物

R′₈Z′₉

OCH₂CH₂OC₂H₅2-F-4-CF₃O

OCH₂CH₂SCH₃2-F-4-l

OCH（CH₃）CO₂C₂H₅3-Br-4-Cl

SC₆H₅2-CF₃O-4·F

NHCH₂CH₂OH 2-CH₃-4-Br

NHCH₂CH₂OH 3-F-4-Cl

NHCH₂CN 3，5-Cl₂

NHCH₂CO₂CO₂C₂H₅2-CH₃-4-Br

NHCH₂CO₂C₂H₅2-F-4-Br

NHCH₂CN 2，4-Br₂

表3

典型的丙二酸衍生物

Y′₄Y′₅Z′₁₀R′₉

Cl Cl 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

Cl H 4-Cl OC₂H₅

Er Br 2，4-Cl₂OC₂H₅

Er H 3，5-Br₂OC₂H₅

Cl Br 3，4-Cl₂OCH₃

CH₃Cl 3，5-Cl₂OH

F F 2，4-Br₂OC₂H₅

F F 2-F-4-Br OC₂H₅

CH₃O- H 2-F-4-Cl O-n-C₃H₇

CH₃O- CH₃O- 3-Cl-5-Br OCH₂CH₂OCH₃

F H 3，4-Br₂SCH₂CO₇C₂H₅

O₂N- H 2-Cl-4-Br OCH₃

O₂N- H 2-Cl-4-Br OCH（CH₃）C

N

O₂N- O₂N- 2-CH₃-4-Br SC₂H₅

O₂N- CH₃2，4-Br₂OH＝C（CH₃）₂

表3（续）

典型的丙二酸衍生物

Y′₄Y′₅Z′₁₀R′₉

CH₂＝CH- H 3，5-Br₂OH

N₂C- H 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

N₂C- H 2，4-Cl₂OCH₃

N₂C- CH₃3-F-4-Br OCH₂CONH₂

O₂N- Cl 2，4，5-Cl₃OCH₂CH₂OH

N₂C- Br 3-Br-5-F OCH₂CH₂SCH₃

HCOMH- H 3，5-（Cf₃）₂OC₂H₅

HC₂C- H 2，5-Cl₂SC₆H₅

C₂H₅F 3-Cl-5-Cf₃OCH₂COCH₃

CH₃O- CH₃4-Br OCH₃

H 4-Cl OC₂H₅

CH₃2-Cl₃-4-Cl OH

HO- HO- 2-CH₃-4 Br OC₂H₅

表3（续）

典型的丙二酸衍生物

Y′₄Y′₅Z′₁₀R′₉

CH₃H 2-Cl-4-CF₃O SC₆H₅

CH₃CH₃2-CF₃O-4-F OCH₃

CH₃Br 2-CH₃-4-CF₃CF₂O O·n-C₃H₇

CH₃C₂H₅2-CH₃-4-l OH

C₂H₅Br 3-Br-4-Cl OC₂H₅

CH₃O CH₃2-F-4-l O

HOCH₂HOCH₂2，4-Cl₂OCH₃

CH₃CO- H 4-Br OC₂H₅

CH₃CO- CH₃2-Cl-4-Br OCH₃

-CHO Br 2-CH₃-4-Cl SCH₃

-CHO Cl 3，4-Br₂OC₂H₅

（C₂H₅O）₂CH- Cl 4-Cl OCH₃

（CH₃O）₂CH- Br 2-CH₃4·Br O-n-C₃H₇

H₂NC- CN₃2，4-Cl₂OCH₃

表3（续）

典型的丙二酸衍生物

Y′₄Y′₅Z′₁₀R′₉

CH₃COXH- H 2-CH₃-4-Br SC₂H₅

HCONH- H 2-F-4-Br SC₆H₅

HCl^-H₂H- H 2-C₂H₅-4-Cl OCH₃

-O-CH₂-O- 2-CH₃-4-Br SCH₂CH₂OCH₃

-S-CH₂CH₂S- 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

CH₃O H 3，5-Cl₂OC₂H₅

CH₃O H 3，5-Br₂OC₂H₅

CH₃O H 3-Br-5-Cl O-n-C₃H₇

CH₃O H 3-Br-′5-F O-4-C₄H₉

C^′ ₂H₅OCO CH₃4-Cl OCH₃

CH₃S CH₃3，5-Cl₂OC₂H₅

CH₃SO CH₃2-F-4-Br O-n-C₃H₇

CH₃SO₂H 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

CH₃SO₂CH₃3，5-Cl₂OC₂H₅

C-X- H 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

CH₃S H 2-CH₃-4-Br OC₂H₅

应该认识到，上面表1至表11中列举的化合物是那些根据本发明能用于阻滞植物生长的丙二酸衍生物的说明性的实例。不能认为本发明是仅限于这些化合物的用途;而应该说，本发明包括那些在上述1式内的丙二酸衍生物的用途。

本发明新的丙二酸衍生物能用下式来描述：

其中：Z₁分别是被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-

n是0-5的数值;

Y₁₁是O、S或NR₇，其中R₇是氢或烷基;

Y₁₂是O，S，NH或N（烷基）

R₆是铵，烷基铵、多烷基铵、羟基烷基铵、多（羟基烷基）铵、碱金属或碱土金属，或者被取代的或未被取代的羟基烷基，烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、芳基、巯基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、酰基烷基、芳酰基烷基、二烷氧基氧膦基烷基、二芳氧基氧膦基烷基、羟基烷硫基烷基、羟基烷基磺酰基烷基、烷氧基烷硫基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、聚（氧化烯）烷基、氰基烷基、硝基烷基、亚烷基氨基、氨基甲酰基烷基、烷基氨基甲酰基烷基、二烷基氨基甲酰基烷基、氨基烷基、酰氨基烷基、酰氧基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、氰基氨基烷基、氨基甲酰氧基烷基、烷基氨基甲酰氧基烷基、二烷基氨基甲酰氧基烷基、烷氧基羰氧基烷基、烷氧基羰硫基烷基、氨基磺酰基烷基、烷基氨基磺酰基烷基或二烷基氨基磺酰基烷基;

其中：Z₂分别是被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-

n是0～5的数值;

Y₁₃是O、S或NR₉，其中R₉是氢或烷基;

Y₁₄是O、S、NH或N（烷基）;

Y₁₅和Y₁₆分别是氢、烷基、卤素、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、羟基、氰基、硝基、甲酰基、氨基、烷基羰基、二烷氧基烷基、烷基羰基氨基、甲酰氨基、羟基烷基、卤代烷基，或多卤代烷基，其条件是，当Y₁₅是烷基时，处于对位的Z₂不是卤素或多卤代烷基，另一个条件是Y₁₅和Y₁₆中至少有一个不是氢;

Y₁₅和Y₁₆可以连接在一起形成一个被取代的或未被取代的杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系，以及桥环环系，它们可以是饱和的或不饱和的;

R₈是氢或R₆;

其中，Z₃分别是被取代的或未被取代的卤素，卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-;

n是0～5的数值;

Y₁₇是O、S或NR₁₁，其中R₁₁是氢或烷基;

Y₁₈是O或S;

Y₁₉和Y₂₀分别是氢，烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、卤代烷基或多卤代烷基;

或者Y₁₉和Y₂₀可以连接在一起形成被取代的或未被取代的碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系，以及桥环环系，它们可以是饱和的或不饱和的;

R₁₀是氢或R₆;

其中：R₁和R₂分别是被取代的或未被取代的碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系，以及桥环环系，它们可以是饱和的或不饱和的;

或者R₁和R₂分别是氢或衍生盐，或者一个被取代的杂原子或被取代的碳原子，或者一个被取代的或未被取代的，含有两个或多个以任意形式结合的碳原子或杂原子的支链或直链;

Y₁和Y₂分别是一个被取代的或未被取代的杂原子;

Y₃和Y₄连接在一起形成一个被取代的或未被取代的碳环或杂环环系，选自单环的芳香或非芳香环系，双环的芳香或非芳香环系，多环的芳香或非芳香环系，以及桥环环系，它们可以是饱和的或不饱和的;

Y₅和Y₆分别是氧或硫;

上述（ⅰ）至（ⅳ）式中允许的取代基是Z，其定义如上。

在上述（ⅳ）式范围内的新的丙二酸衍生物可用下式表示：

其中：Z₄分别是被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-;

n是0～5的数值;

Y₂₁是O、S或NR₁₃，其中R₁₃是氢或烷基;

Y₂₂是O，S，NH或N（烷基）;

Y₂₃、Y₂₄、Y₂₅和Y₂₆分别是氢，烷基或卤素;

R₁₂是氢或R₆;

其中：Z₅分别是被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-;

n是0～5的数值;

Y₂₇是O、S或NR₁₅，其中R₁₅是氢或烷基;

Y₂₈是O、S，NH或N（烷基）;

Y₂₉、Y₃₀、Y₃₁、Y₃₂、Y₃₃，和Y₃₄分别是氢，烷基或卤素;

R₁₄是氢或R₆;

或者

其中：Z₆分别是被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-;

n是0～5的数值;

Y₃₅是O、S或NR₁₇，其中R₁₇是氢或烷基;

Y₃₆是O或S;

R₁₆是氢或R₆;

在（ⅴ）至（ⅶ）式中允许的取代基如同上述（ⅰ）至（ⅳ）式中描述的取代基Z。

1式中包括的丙二酸的衍生物和制备它们所用的中间体都能用现有技术中已知的常规方法制备，许多中间体可从供应厂商买到。本发明方法中所用的上述（ⅰ）式至（ⅶ）式的新的丙二酸衍生物可根据现有技术中已描述的常规方法，从适当的起始原料反应而制备，说明如下：

新的（ⅰ）式的丙二酸衍生物可通过下列一般的反应图解的方法制备：

其中Z₁、n、Y₁₁、Y₁₂和R₆定义如上。这个制备（ⅰ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已在Richter，G.H著的《有机化学教科书》（Textbook of Organic Chemistry，第三版，John Wiley and Sons，纽约，P₄₈₆）中描述。该书中所述的Schotten-Baumann方法中，说明用冷的氢氧化钠水溶液作酸的接受体。

新的（ⅱ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法制备：

其中Z₂，n，Y₁₃，Y₁₄，Y₁₅，Y₁₆和R₈定义如上。这个制备（ⅱ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter.G.H在上述的书中根据已知的Schotten-Baumann方法描述。

新的（ⅲ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法制备：

其中Z₃、n、Y₁₇、Y₁₈、Y₁₉、Y₂₀和R₁₀定义如上。这个制备（ⅲ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter，G.H在上述的书中根据已知的Schotten-Baumann方法描述。

新的（ⅳ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法制备：

其中R₁，R₂，Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅和Y₆定义如上。这个制备（ⅳ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter，G.H在上述书中根据已知的Schotten-Baumann方法描述。

新的（ⅴ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法制备：

其中Z₄，n，Y₂₁，Y₂₂，Y₂₃，Y₂₄，Y₂₅，Y₂₆和R₁₂定义如上。这个制备（Ⅴ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter，G.H在上述书中，根据已知的Schotten-Baumann方法描述。

新的（ⅵ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法制备：

其中Z₅、n、Y₂₇、Y₂₈、Y₂₉、Y₃₀、Y₃₁、Y₃₂、Y₃₃、Y₃₄和R₁₄定义如上。这个制备（ⅵ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter，G.H在上述的书中根据已知的Schatten-Baumann方法描述。

新的（ⅶ）式丙二酸衍生物可以通过下面的一般反应图解的方法：

其中Z₆、n、Y₃₅、Y₃₆和R₁₆定义如上。这个制备（ⅶ）式丙二酸衍生物的一般类型的反应，包括其工艺条件，已由Richter，G.H在上述书中，根据已知的Schotten-Baumann方法描述。

除了上述方法之外，其它的可用来制备1式中所包括的丙二酸衍生物及其制备它们所用的中间体有说明性的方法在下列文献中也有描述，例如：Breslow，D.S等，Jour.Amer.Chem.Soc.（美国化学学会会志）66，1286-1288（1944）;Svendsen，A.和Boll，P.M，Jour.Org.Chem（有机化学杂志），40，1927-1932（1975）;Sen，A.K和Sengupta，P，J.Ind.Chem.Soc.46，（9），857-859（1969）;Thiers，R.和Van.Dormael，A，Bull.Soc.Chim.Belg（比利时化学学会通报）61，245-252（1952）;Brown，R.F.C.，Austral.Jour.of Chem.（澳大利亚化学杂志）8，121-124（1955）;美国专利3，951，996;英国专利1，374，900;Chiriac，C.I.，Revue Romaine de Chimie 25，（3），403-405（1980）;Weiner，N.Org.Syn.Coll.（有机合成汇编），Vol.Ⅱ，279-282（1950），第六次印刷，John Wiley & Sons，纽约;Block，Jr.Paul，Org.Syn.Coll.（有机合成汇编）;Vol.V，381-383（1973），John Wiley and Sons，纽约;Religuet，F.等，Phos and Sulfur（磷和硫）24，279-289（1985）;Palmer，C.S.和Mcwherter，P.W.，Org.Syn. Coll.（有机合成汇编），Vol.I，245-246（1951），第二版，John.Wiley and Sons，纽约;Straudinger，H和Becker，H，Berichte 50，1016-1024（1917）;Purrington，S.T和Jones，W.A，J，Org.Chem（有机化学杂志）48，761-762（1983）;Kitazume，T.等，Chem.Letters（化学通讯）（1984）1811-1814;Wolff，I.A.等，Synthesis（合成）（1984），732-734;Zambito，A.J和Howe，E.E，Org，Syn.Coll.（有机合成汇编），Vol.V，373-375（1973），John Wiley and Sons，纽约;Hartung，W.H等，Org.Syn.Coll.（有机合成汇编），Vol.V，376-378，John.Wiley and Sons，纽约。

还有一些能用来制备1式中所包括的丙二酸衍生物及那些在制备它们时使用的中间体的有说明性的方法，在下列文献中有过描述，例如：Rathke，M.W.和Cowan，P.J.，J.Org.Chem（有机化学杂志）50，2622-2624，（1985）;Fones，W.S，Org，Syn.Coll.（有机合成汇编），Vol.IV，293（1963），John Wiley and Sons，纽约;Gompper，R和Topfl，W.，Chem.Ber（化学报告）.95，2861-2870（1962）;Gompper，R和Kunz，R，Chem，Ber（化学报告）99，2900-2904（1966）;Ono，N等，J.Org.Chem.（有机化学杂志）50，2807-2809（1985）;美国专利4，154，952; Blankenship，C和Paquette，L.A，Synth，Comm，（合成通讯）14，（11），983-987（1984）;Baldwin，J.E等，Tet.Lett，（四面通讯）26（4），481-484（1954）;Kawabata，N等，Butt，Chem.Soc.Jpn.（日本化学学会通讯）55，（8），2687-2688（1982）;Bodanszky，M.和du Vignaud.V.J.Am.Chem，Soc（美国化学学会会志）81，5688-5691（1959）;Neelakantan，S等，Tetrahedron（四面体）21，3531-3536（1965）;美国专利4，020，099，日本专利申请148，726（1979）;Fuson，R，C.，Advanced Organic Chemistry（高等有机化学）P.202（1950），John Wiley and Sons，纽约;Duty，R.C.Anal，Chem.（分析化学）49（6），743-746（1977）;Korner，G，Contradi，AHi acad，Lincei 22，T823-836（C.A.8 73（1914））;Schimelpfenig，C.W，J，Chem.Soc.Perk.Trans.，I，1977（10），1129-1131;Kim，Y.S.等Taehan.Hwahak Hoechi 18，（4），278-288（1974）;德国专利2，449，285;美国专利3，962，336和3，992，189。

与本申请同一日提出申请的已授权的美国专利5，123，951号描述了具有协合作用的植物生长调节剂组合物，该组合物含有（ⅰ）一种乙烯反应或乙烯型反应的诱导剂和（ⅱ）一种1式的丙二酸衍生物。这里，将这篇专利结合起来参考。

在相似条件下，与未经处理的植物相比较，发现1式的丙二酸衍生物能有效地阻滞植物的生长。另外，本发明中使用的丙二酸衍生物对植物的生长基本上没有植物毒性。

本说明书中所使用的阻滞植物生长的丙二酸衍生物的有效量是指足以阻滞生长的化合物的有效量。化合物的有效量可在很宽的范围内变化，这取决于所用的特定化合物，被处理的特定植物，以及环境和气候条件等等。化合物的使用量最好是不会产生大的植物毒性，如叶子被烧坏，褪绿或枯斑等。一般情况下，最好是以大约每英亩0.01-15磅化合物的浓度将化合物用于植物上，下面更详细地描述。

1式所表示的丙二酸衍生物可以根据现有技术领域中熟练的技术人员已知的各种常规方法来使用。含有化合物作为活性组份的组合物通常包括载体和/或稀释剂，或是液体或是固体。

适当的液体稀释剂或载体包括水，石油馏份，或别的液体载体，有或没有表面活性剂。液体浓缩物可制备如下：这些化合物中的一种用一无植物毒性的溶剂溶解，如：丙酮、二甲苯、硝基苯、环己烷或二甲基甲酰胺，并用适当的具有表面活性作用的乳化剂和分散剂将活性组份分散到水中。

分散剂和乳化剂及其用量的选择，取决于组合物的性质和添加剂促进活性组份分散的能力。一般情况下，最好是尽量少用添加剂，只要能满足活性组份在喷雾中的需要的分散，这样当活性组份用到植物上后，雨水不会使它再乳化而将其洗掉。可以使用非离子型的、阴离子型的或阳离子型的分散剂和乳化剂，例如：烯化氧与酚和有机酸、烷基芳基磺酸酯，混合醚醇、季铵化合物等的缩合产物。

在制备可湿性粉剂或干粉剂组合物时，将活性组份分散到已被适当分开的固体载体里和其上面，该载体包括粘土，滑石，膨润土，硅藻土，漂白土等等。在配制可湿性粉剂时，前面提到的分散剂中也可包括木素磺化盐。

每英亩上使用的需要量的活性组份，用1-200加仑或更多的液体载体和/或稀释剂进行处理，或者用5-500磅的惰性固体载体和/或稀剂进行处理。液体浓缩物的浓度通常是5%-95%（重量），固体制剂中的浓度为0.5%-90%（重量）。通常每英亩使用的效果良好的喷雾液或干粉剂中含有大约0.001至100磅的活性组份，较佳的活性组份量为大约0.01磅到大约15磅，最好活性组份量为大约0.1磅到大约5磅。

本发明实施过程中，使用的制剂也可含有其它任意组份，例如稳定剂或其它生物活性化合物，当然要在它们不削弱或不减少活性组份的活性以及不伤害被处理的植物的情况下。其它的生物活性化合物包括，例如：一种或多种杀虫剂、除莠剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂或其它已知的化合物。为了利用每一组份已知的或其他的效果可以使用这种组合物，并且它还可以达到增效作用。

最好是在一般的或正常的生长条件下将1式的丙二酸衍生物用于植物上。本发明中使用的丙二酸衍生物可用于植物的生长阶段或植物的再生生长阶段，以达到阻滞植物生长的目的。

这类化合物被用于农业，园艺业及有关领域，而且一般是被用于裸子植物和被子植物两种植物，尤其是用于植被，例如：木本植物和草坪、以阻滞植物的生长。例如：化合物可用于控制通行区域的植物的生长高度，以及为了阻滞树木和灌木修剪后的生长，同时不会带来不利的生态影响。

本说明书中使用的植物一般是指任意的农学或园艺学植物，木本植物，观赏植物和草坪。依照本发明方法，可以用1式的丙二酸衍生物处理的有说明性的木本植物包括，例如：红槭树、美国梧桐树、赤栎木、美洲榆树、椴树、银杏、栎树、白蜡树、（ashes）、槭树、苹果树、中国榆树、野苹果树、俄国橄榄树、银槭树、糖槭、水栎、杨树、针叶树等等。依照本发明方法，可以用1式化合物处理的其它有说明性的植物包括，例如：玉米、棉花、甘薯、马铃薯、紫苜蓿、小麦、黑麦、水稻、大麦、燕麦、高梁、干豆、大豆、甜菜、向日葵、烟草、番茄、Camola、落叶果、柑桔、茶树、咖啡树、橄榄树、菠萝、可可、香蕉、糖甘蕉、油棕榈、草垫植物、木本灌木、草皮草、观赏植物、针叶树、树、花，等等。

本发明的丙二酸衍生物在阻滞植物生长方面是有效的。而且这类化合物具有很高的安全系数，当为达到阻滞植物生长的作用而使用足够量的化合物时，化合物不会烧坏或损伤植物，并且它们还耐气候老化，如被雨水冲洗掉、被紫外光分解、氧化、或在水分存在下水解等。至少象分解，氧化及水解会大大降低需要的活性组份所具有的阻滞植物生长的性能，或者给活性组份带来不需要的性能，如植物毒性等，如果需要可以使用活性化合物的混合物，以及活性化合物与上面指出的其它生物活性化合物或组份的组合物。

通过下列实施例，进一步说明本发明。

实施例Ⅰ

3-〔（4-氟苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯的制备

将4.44克（0.04摩尔）4-氟苯胺，4.05克（（0.04摩尔）三乙胺和200毫升四氢呋喃溶剂加到用氮气清洗，空气搅拌的反应烧瓶中。然后，在室温下，用滴液漏斗将6.02克（0.04摩尔）乙基丙二酰氯迅速地加到处于充分搅拌下的混合物中，接着加入几毫升四氢呋喃漂洗。被搅拌的混合物的温度升到42℃，分离出其中白色的三乙胺盐酸盐沉淀物。然后，在室温下，将混合物搅拌2小时，过滤出三乙胺盐酸盐，用溶剂洗涤，干燥，得到5.2克（0.04摩尔）。在旋转式蒸发器中从滤液中除去溶剂，将生成的红紫色固体溶于二氯甲烷，用2N Hcl（3×75毫升）和水（2×75毫升）连续洗涤溶液，然后，放在硫酸镁上干燥，真空除去溶剂，得到粗的固体产物。用乙酸乙酯-环己烷重结晶，接着，进行快速柱色谱分离，得到3.47克（0.015摩尔）3-〔（4-氟苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯，熔点68℃-71℃。产物的元素分析表示如下：

分析：C₁₁H₁₂FNO₃

计算值：C，58.66;H，5.37;N，6.22

测定值：C，58.61;H，5.35;N，6.36

上述化合物在下文中称为化合物1。

实施例Ⅱ

用与实施例1所用的相似的方法制备其他化合物。化合物2-76的结构和分析数据列于下面表A中。

实施例Ⅲ

1-（2-甲基-4，5-二氯苯基氨基羰基）环丙烷羧酸乙酯的制备

将5.53克（0.03摩尔）2-甲基-4，5-二氯苯胺，3.18克（0.03摩尔）三乙胺和190毫升四氢呋喃溶剂加到用氮清洗的园底烧瓶中。在剧烈搅拌下，将实施例ⅩⅧ中制备的5.55克（0.03摩尔）1-氯羰基环丙烷羧酸乙酯一次加入，接着，在室温下将混合物搅拌六小时。然后，过滤出三乙胺盐酸盐沉淀，真空蒸馏滤液，得到浅黄色的固体。该固体溶于乙醚，用水洗涤溶液，在硫酸镁上干燥，蒸发溶剂，得到黄色粉末。用乙酸乙酯-己烷重结晶，得到4.51克（0.01摩尔）1-（2-甲基-4，5-二氯苯基氨基羰基）环丙烷羰酸乙酯，熔点105℃-107℃。上述产物的元素分析表示如下：

分析：C₁₄H₁₅Cl₂NO₃

计算值：C，53.18;H，4.78;N，4.43

测定值：C，53.41;H，4.76;N，4.44

在下文中上述化合物称为化合物77。

实施例Ⅳ

用与实施例Ⅲ中所用的相似的方法制备其他化合物。化合物78-96的结构和分析数据列在下面表B中。

实施例Ⅴ

3-〔（4-溴-2-甲基苯基）-氨基-3-氧代丙酸的制备

将实施例Ⅱ中制备的6.0克（0.02摩尔）3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯（化合物75）溶于约80毫升乙醇中，将1.2克（0.03摩尔）氢氧化钠片加到生成的混合物中。将混合物搅拌4小时，然后，放置一夜。接着，将混合物蒸发至干燥，加水得到黄色混浊的溶液。用二氯甲烷萃取溶液，然后，用10%盐酸酸化，得到白色沉淀，处理白色沉淀物，得到1.8克（0.01摩尔）3-〔（4-溴-2-甲基苯基）-氨基〕-3-氧代丙酸，白色固体，熔点163℃-165℃。上述产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₀H₁₀BrNO₃

计算值：C，44.14;H，3.70;N，5.15

测定值：C，43.90，H，3.68;N，5.11

在下文中，上述化合物称为化合物97。

实施例Ⅵ

用与实施例Ⅴ所用的相似的方法制备其他化合物。化合物108由加利福利亚的研究机构（Research Services，P.O.Box 11212，Santa，Ana，California 92711）提供。化合物109由印度的A.K米塔尔博士（Dr.A.K Mittal 32/17E，Patel Nagar，New Delhi 110008，lndia）提供。化合物98-109的结构和分析数据列于下面表C中

实施例Ⅶ

1-（2-甲基-4，5-二氯苯基氨基羰基）环丙烷羧酸的制备

在250毫升园底烧瓶中制备，在80毫升乙醇中含有0.34克（0.006摩尔）氢氧化钾和0.109克（0.006摩尔）水的溶液。将溶液在氯化钠冰浴中冷却至0℃，並搅拌，加入实施例Ⅲ中制得的1-（2-甲基-4，5-二氯苯基氨基羰基）环丙烷羧酸乙酯在少量乙醇中的溶液，搅拌混合物，72小时内温度升至室温。减压蒸发混合物，得到的白色固体残余物，将其溶于水中，用乙醚萃取两次。丢掉乙醚萃取液。水溶液用25%Hcl溶液酸化至PH2，分离出的固体溶于乙醚，被酸化的水相萃取四次。合并乙醚萃取液，在硫酸镁上干燥，真空蒸发，得到白色固体。该白色固体用水洗涤，放在真空烘箱内干燥，得到1.85克（0.006摩尔）1-（2-甲基-4，5-二氯苯基氨基羰基）环丙烷羧酸，熔点248℃-251℃。上述产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₂H₁₁Cl₂NO₃

计算值：C，50.02;H，3.85;N，4.86

测定值：C，50.51;H，4.31;N，4.83

在下文中，上述化合物称为化合物110。

实施例Ⅷ

用与实施例Ⅶ所用的相似的方法制备其他化合物。化合物111-128的结构和分析数据列于下面表D中。

实施例Ⅸ

1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环丁烷羧酸乙酯的制备

将2.74克（0.01摩尔）4-溴-2-甲基苯胺和1.49克（0.01摩尔）三乙胺溶于200毫升四氢呋喃中，得到的溶液加入用氮气清洗的反应烧瓶中。在剧烈搅拌下，加入2.80克（0.01摩尔）实施例ⅩⅨ中制备的1-氯羰基环丁烷羧酸乙酯。生成的混合物在室温下搅拌6小时。用过滤除去三乙胺盐酸盐沉淀物，真空蒸发滤液，剩余物溶于二氯甲烷。溶液用2N Hcl（2×75毫升）和水连续洗涤;然后，放在硫酸镁上干燥。通过旋转蒸发，得到粗产物，用7∶3己烷-乙酸乙酯在硅胶柱中进行快速色谱分离，得到3.68克（0.01摩尔）1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环丁烷羧酸乙酯，白色固体。用己烷重结晶的少量试样，熔点61℃-64℃，上述产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₅H₁₈BrNO₃

计算值：C，52.92;H，5.33;N，4.12

测定值：C，52.99;H，5.44;N，4.05

在下文中，上述化合物称为化合物129。

实施例Ⅹ

用与实施例Ⅸ中所用的相似的方法制备其他化合物，化合物130-134的结构和分析数据列在下面表E中。

实施例Ⅺ

1-（3，5-二氯苯基氨基羰基）环丁烷羧酸的制备

将2.0克（0.006摩尔）实施例Ⅹ中制备的1-（3，5-二氯苯基氨基羰基）环丁烷羧酸乙酯（化合物130）用水（0.114克，0.006摩尔）和氢氧化钾乙醇溶液（0.355克，0.006摩尔）水解。然后，用25%Hcl溶液酸化上述酸的钾盐，用与实施例Ⅶ中所述的方法相似的方法处理，得到0.92克（0.003摩尔）1-（3，5-二氯苯基氨基羰基）环丁烷羧酸，米色的固体，熔点159℃-160℃。上述产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₂H₁₁Cl₂NO₃

计算值：C，50.02;H，3.85;N，4.86

测定值：C，50.02;H，3.83;N，4.84

在下文中，上述化合物称为化合物135。

实施例Ⅻ

用与实施例Ⅺ所用的方法相似的方法制备其他化合物。化合物136-139的结构和分析数据列在下面表F中。

实施例ⅩⅢ

1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环戊烷羧酸乙酯的制备

在与实施例Ⅰ中所述的相似条件下，在四氢呋喃（200毫升）中由实施例ⅩⅩ中制得的1-氯羰基环戊烷羧酸乙酯（3.10克，0.02摩尔），4-溴-2-甲苯胺（2.82克，0.02摩尔）和三乙胺（1.53克，0.02摩尔）反应，得到2.40克（0.007摩尔）1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环戊烷羧酸乙酯，用己烷重结晶后，其熔点为64℃-67℃。上述产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₆H₂₀BrNO₃

计算值：C，54.25;H，5.69;N，3.95

测定值：C，54.05;H，5.55;N，3.81

在下文中，上述化合物称为化合物140。

实施例ⅩⅣ

2-（4-溴-2-甲苯基氨基羰基）丁酸乙酯的制备

在与实施例Ⅰ中所述的相似条件下，2-（氯羰基）丁酸乙酯（5.8克，0.03摩尔），4-溴-2-甲基苯胺（5.0克，0.03摩尔）和三乙胺（3.27克，0.03摩尔）反应，得到7.4克（0.02摩尔）2-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）丁酸乙酯，白色固体，熔点98℃-100℃，该产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₄H₁₈BrNO₃

计算值：C，51.23;H，5.53;N，4.27

测定值：C，51.40;H，5.63;N，4.25，

上述化合物在下文中称为化合物141。

实施例ⅩⅤ

用与实施例ⅩⅣ所用的方法相似的方法制备其他化合物。化合物142-152的结构和分析数据列在下面表G中。

实施例ⅩⅥ

3-〔（4-溴-2-甲基苯基）-氨基-2-溴-2-甲基-3-氧代丙酸的制备

在实施例ⅩⅤ中制得的1.25克（0.003摩尔）3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-2-溴-2-甲基-3-氧代丙酸乙酯（化合物144）用水（0.06克0.003摩尔）和氢氧化钾乙醇溶液（0.21克，0.003摩尔）水解，然后，用浓Hcl酸化上述酸的钾盐，并用与实施例Ⅶ中所述的方法相似的方法处理，得到1.04克（0.003摩尔）3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-2-溴-2-甲基-3-氧代丙酸，白色固体，熔点133℃-136℃。该产物的核磁共振分析表示如下：

NMR（COCl₃-DMSOd₆）：δ2.05（S，3H），2.20（S，3H），2.4-2.6（brS，H），7.2-7.53（m，3H），9.6-9.8（brS，H）ppm

上述化合物在下文中称为化合物153。

实施例ⅩⅦ

N-丁基3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-3-氧代丙酰胺的制备

在室温下，将4.90克（0.02摩尔）在实施例Ⅰ中制得的3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯（化合物75），358克（4.9摩尔）正丁基胺，150毫升乙醇，和5滴水的混合物搅拌大约16小时。接着，进行旋转蒸发，得到粗的白色固体产物。用乙酸乙酯-己烷重结晶上述白色固体产物，得到3.08克（0.009摩尔）N-丁基3-〔（4-溴-2-甲基苯基）氨基〕-3-氧代丙酰胺，熔点123℃-125℃。该产物的元素分析结果表示如下：

分析：C₁₄H₁₉BrN₂O₂

计算值：C，51.38;H，5.85;N，8.56

测定值：C，51.42;H，5.91;N，8.69

在下文中，上述化合物称为化合物154。

实施例ⅩⅧ

1-氯羰基环丙烷羧酸乙酯的制备

在温度0℃，並在冷却下向240毫升乙醇和4.83克（0.27摩尔）水中含有15.1克（0.27摩尔）氢氧化钾的被搅拌的溶液中，逐滴滴入50.0克（0.27摩尔）1，1-环丙烷二羧酸二乙酯。混合物在室温下搅拌16小时。减压除去溶剂，得到白色残余物，将其溶于水中，用乙醚萃取。上述水溶液用25%盐酸水溶液酸化至PH2，用乙醚（4×400毫升）从含水悬浮液中萃取有机酸。将乙醚萃取液在硫酸镁上干燥，真空除去溶剂，得到一元羧酸，纯净的液体，该纯净液体溶于300毫升二氯甲烷中，接着，加入74克（0.62摩尔）亚硫酰氯，然后，生成的混合物回流加热约16小时。减压除去易挥发物，得到45.7克（0.25摩尔）1-氯羰基环丙烷羧酸乙酯。上述产物的核磁共振元素分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.22-1.50（t.3H），1.75（S，4H），4.1-4.52（q，2H）ppm

在下文中，上述化合物称为化合物155。

实施例ⅩⅨ

1-氯羰基环丁烷羧酸乙酯的制备

1，1-环丁烷二羧酸二乙酯（20.0克，0.10摩尔）用在200毫升乙醇和1.80克（0.10摩尔）水的混合物中溶有6.59克（0.10摩尔）氢氧化钾的溶液皂化，处理后得到一元羧酸，如实施例ⅩⅧ所述的，该一元羧酸与亚硫酰氯（8.86克，0.07摩尔）的二氯甲烷溶液反应。除去溶剂，得到7.48克（0.04摩尔）1-氯羰基环丁烷羧酸乙酯，该产物的核磁共振分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.10-1.44（t，3H），1.7-2.85（m，6H），4.05-4.5（q，2H）ppm。

上述化合物在下文中称为化合物156。

实施例ⅩⅩ

1-氯羰基环戊烷羧酸乙酸的制备

用与实施例ⅩⅧ中所述的相似的方法，只是用亚硫酰氯的二氯甲烷溶液进行回流仅2小时，10克（0.05摩尔）1，1-环戊烷二羧酸二乙酯转化为5.67克（0.03摩尔）1-氯羰基环戊烷羧酸乙酯。该化合物的核磁共振分析表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.10-1.49（t，3H），1.56-2.48（m，8H），4.0-4.5（q，2H）ppm。

上述化合物在下文中称为化合物157。

实施例ⅩⅪ

2-溴-2-氯羰基丙酸乙酯的制备

用与实施例ⅩⅧ中所述的相似的方法，只是用亚硫酰氯的二氯甲烷溶液回流仅6小时，接着在室温放置16小时，25.0克（0.10摩尔）2-溴-2-甲基丙二酸二乙酯转化为12.94克（0.05摩尔）2-溴-2-氯羰基丙酸乙酯。上述化合物用于制备实施例ⅩⅤ中的化合物144-148和152。该化合物的核磁共振分析表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.10-1.47（t，3H），2.05-2.17（spair，3H），4.05-4.55（q Pair，2H）ppm

下文中，上述化合物称为化合物158。

实施例ⅩⅫ

3-〔（4-氯苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯的制备

用与A.K.Sen和P.Sengupta（Jour.Indian Chem.Soc.，46（9），857-859（1969））所述的相似的方法，使4-氯苯胺（25.4克，0.20摩尔）和丙二酸二乙酯（48克，0.30摩尔）反应。反应后得到浅绿色固体，用甲苯-己烷（1∶1）重结晶，然后，用异丙基醚重结晶，得到9.0克（0.04摩尔）3-〔（4-氯苯基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯，白色结晶，熔点82℃-83℃。该产物的元素分析表示如下：

分析：C₁₁H₁₂ClNO₃

计算值：C，54.67;H，5.01;N，5.80

测定值：C，54.90;H，4.94;N，6.07

在下文中，上述化合物称为化合物159。

实施例ⅩⅩⅢ

3-〔（4-甲基噻唑-2-基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯的制备

用与实施例Ⅰ中所述的相似的方法，在四氢呋喃溶液中，用三乙胺作为酸的接受体，2-氨基-4-甲基噻唑与乙基丙二酰氯反应。得到3-〔（4-甲基噻唑-2-基）氨基〕-3-氧代丙酸乙酯（7.5克 0.03摩尔），灰白色固体，熔点138℃-141℃。该产物的元素分析表示如下：

分析：C₉H₁₂N₂O₃S

计算值：C，47.36;H，5.30;N，12.27

测定值：C，47.50;H，4.62;N，11.77

上述化合物在下文中称为化合物160。

实施例ⅩⅩⅣ

用与实施例ⅩⅩⅢ中所用的相似的方法制备其他化合物。化合物173是由克拉克逊技术学院（Clarkson College of Technology，Potsdom，Newyork）提供。化合物161-173的结构和分析数据列在下面表H中

实施例ⅩⅩⅤ

2-氯羰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯的制备

异亚丙基丙二酸二乙酯（30克，0.15摩尔）用200毫升乙醇中溶含有10.0克（0.15摩尔）氢氧化钾的溶液皂化，处理后，得到一元羧酸，然后用与实施例ⅩⅧ中所述的相似的方法，将一元羧酸与亚硫酰氯（10毫升，0.1摩尔）的二氯甲烷溶液反应。除去溶剂，得到9.6克（0.05摩尔）2-氯羰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯。在CDCl₃溶液中，对剩余产物的核磁共振分析，表明羧酸完全转化为酰氯，正如用不存在低磁场羧酸质子所表示的那样。上述化合物在下文中称为化合物174。

实施例ⅩⅩⅥ

2-〔（4-溴-2-甲基苯基）-氨基羰基〕-3-甲基-2-丁烯酸乙酯的制备

用与实施例Ⅰ中所述的相似的方法，将实施例ⅩⅩⅤ中制得的2-氯羰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯（9.6克 0.05摩尔），4-溴-2-甲基苯胺（5.3克，0.03摩尔）和三乙胺（4.0毫升，0.03摩尔）反应，得到2.9克（0.009摩尔）2-〔（4-溴-2-甲基苯基）-氨基羰基〕-3-甲基-2-丁烯酸乙酯，白色固体，熔点116℃-119℃。该产物的核磁共振分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃），δ1.17-1.43（t，3H），2.10-2.19（α，6H），2.28（S，3H），4.08-4.50（q，2H），7.21-8.20（m，4H）ppm

在下文中，上述化合物称为化合物175。

实施例ⅩⅩⅦ

3，4-二氯-2，5-二甲基苯胺的制备

在室温下，在50磅/吋²压力下，在有0.25克10%钯/活性碳催化剂存在下，在70毫升乙醇中含有的5.0克（0.03摩尔）3，4-二氯-2，5-二甲基-1-硝基苯的溶液进行加氢。处理反应混合物，得到1.21克（0.006摩尔）3，4-二氯-2，5-二甲基苯胺，黄色固体，熔点72℃-76℃。该产物的核磁共振分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ2.24（S，3H），2.32（S，3H），3.60（brS，2H），6.50（S，H）ppm。

在下文中，上述化合物称为化合物176。

实施例ⅩⅩⅧ

4，5-二氯-2-甲氧基苯胺的制备

A部：2，2-二甲基-N-（4-氯-2-甲氧基苯基）丙酰胺的制备

将少量四氢呋喃溶剂中溶有7.65克（0.06摩尔）三甲基乙酰氯的溶液加到200毫升四氢呋喃中溶有10.0克（0.06摩尔）4-氯-2-甲氧基苯胺和6.42克（0.06摩尔）三乙胺的搅拌的溶液中。在室温，将生成的混合物搅拌2小时。三乙胺盐酸盐沉淀，过滤出沉淀物，将滤液真空蒸发，得到黑色液体，将其溶于二氯甲烷。用2NHcl（2×100毫升）洗涤该溶液，然后，用水（1×100毫升）洗涤，在硫酸镁上干燥，蒸发溶剂，得到粗产物，用己烷重结晶，得到6.82克（0.03摩尔）2，2-二甲基-N-（4-氯-2-甲氧基苯基）丙酰胺，第一和第二次得到的。该产物的核磁共振分析表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.32（S，9H），3.91（S，3H），6.83-7.08（m，2H），8.28-8.52（d，2H）ppm。

B部：2，2-二甲基-N-（4，5-二氯-2-甲氧基苯基）丙酰胺的制备

在40分钟内，向150毫升氯仿中含有6.82克（0.03摩尔）A部制得的2，2-二甲基-N-（4-氯-2-甲氧基苯基）丙酰胺的搅拌的溶液中，加入3.81克（0.03摩尔）磺酰氯。生成的反应混合物回流加热三天，每天冷却混合物，继续回流前，另外加入3.81克（0.03摩尔）磺酰氯。三天后，混合物的薄层色层分析表明反应进行完全。除去反应混合物中的易挥发物，用二氯甲烷作洗提液进行快速柱色谱分离，得到3.70克（0.01摩尔）2，2-二甲基-N-（4，5-二氯-2-甲氧基苯基）-丙酰胺浅桔黄色固体。该产物的核磁共振分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ1.34（S，9H），3.92（S，3H），6.94（S，H），8.08（br S H），8.67（S，H）ppm

C部：4，5-二氯-2-甲氧基苯胺的制备

B部制得的2，2-二甲基-N-（4，5-二氯-2-甲氧基苯基）丙酰胺（3.70克，0.01摩尔）溶于乙醇：12NHcl（1∶1）中，将混合物回流加热一夜，然后，旋转蒸发除去易挥发物。在2N盐酸和二氯甲烷之间分配得到酸可溶性馏份，处理该馏份，得到1.1克（0.01摩尔）纯的4，5-二氯-2-甲氧基苯胺，用薄层色谱分析测定。从上面得到的二氯甲烷馏份中除去溶剂，得到的初始物质用乙醇∶12NHcl再回流一夜，处理后又得到1.2克（0.01摩尔）纯的4，5-二氯-2-甲氧基苯胺，用薄层色层分析测定。该产物的核磁共振分析结果表示如下：

NMR（CDCl₃）：δ3.88（S，5H），6.73-6.90（d，2H）ppm

上述化合物在下文中称为化合物177。

实施例ⅩⅩⅨ

1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环丁烷羧酸的制备

将实施例Ⅸ中制得的3.0克（0.009摩尔）1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环丁烷羧酸乙酯（化合物129）用与实施例Ⅺ中所述的方法相似的方法水解，得到2.19克（0.007摩尔）1-（4-溴-2-甲基苯基氨基羰基）环丁烷羧酸，化合物181，熔点154℃-155℃。

实施例ⅩⅩⅩ

（氯羰基）甲氧基乙酸乙酯的制备

A部：甲氧基丙二酸二乙酯的制备

将50.4克（0.3摩尔）甲氧基丙二酸二甲酯，对一甲苯磺酸（2.76克）和300毫升乙醇的混合物加热回流大约24小时，于大约25℃用水浴在减压下除去挥发性物质。然后加入第二份300 毫升乙醇，混合物再回流5小时，之后在室温下搅拌大约64小时，减压下从混合物中除去乙醇，得到61.0克（0.3摩尔）甲氧基丙二酸二乙酯。不用提纯用于下面步骤中。

B部：甲氧基丙二酸单乙酯的制备

将30.0克（0.2摩尔）甲氧基丙二酸二乙酯（上面A部），8.85克（0.2摩尔）氢氧化钾，2.84克（0.2摩尔）水和300毫升乙醇的混合物，在室温下搅拌大约72小时，减压下除去易挥发物。剩余物溶于水，并加氢氧化钾调节溶液PH值到10。溶液用氯化钾饱和，用二氯甲烷（3×100毫升）萃取以除去未皂化的二酯。酸化到PH＝1，并继续用二氯甲烷萃取，得到9.45克（0.06摩尔）液体甲氧基丙二酸单乙酯。

C部：（氯羰基）甲氧基乙酸乙酯的制备

从上面B部所得的5.88克（0.04摩尔）甲氧基丙二酸单乙酯，8.63克（0.07摩尔）亚硫酰氯和150毫升二氯甲烷的混合物搅拌大约17小时，然后蒸出易挥发的物质，用核磁共振检查表明该反应不完全。重复上述的用亚硫酰氯的二氯甲烷容液处理，大约65小时。用在150毫升二氯甲烷中含有8.63克亚硫酰氯的溶液最后进行第三次的处理，再回流大约7小时。减压除去易挥发物，得到6.0克（0.03摩尔）（氯羰基）甲氧基乙酸乙酯，化合物211，该产物的核磁共振分析结果表示如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ1.16-1.53（t，3H，CH₃），3.58（S，3H，CH₃O），4.13-4.56（q，2H，CH₂）4.62（S，H，CH）ppm

实施例ⅩⅩⅪ

3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸乙酯的制备

将3，5-二氯苯胺（2.69克0.02摩尔）和在实施例LⅢ中制得的（氯羰基）甲氧基乙酸乙酯（化合物211）（3.0克，0.02摩尔）在三乙胺（1.68克，0.02摩尔）存在下，于200毫升二氯甲烷中用与实施例Ⅰ中所描述的方法相似的方法进行反应，得到1.34克（0.004摩尔）3-〔3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸乙酯，化合物213，熔点89.5℃～92.5℃。

实施例ⅩⅩⅫ

甲氧基丙二酸单甲酯的制备

按照实施例Ⅶ的一般方法，用在500毫升甲醇和5.55克（0.3摩尔）水的混合物中的氢氧化钾（17.3克，0.3摩尔）皂化甲氧基丙二酸二甲酯（50.0克，0.3摩尔），但反应时间大约16小时。蒸出反应混合物中的溶剂，剩余物溶于水中，并用乙醚萃取两次除去未反应的二酯。然后用氯化钾饱和该水层，用2N Hcl酸化，用乙醚萃取两次。由于该步骤只能回收少量产品，然后水层用二氯甲烷连续液-液相萃取三个16小时。在第二个萃取周期开始时，PH从4调到1，合并萃取液并进行处理得到29.24克（0.2摩尔）甲氧基丙二酸单甲酯，化合物214，该产物核磁共振分析结果表示如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ3.54（S，3H，αCH₃O），3.86（S，3H，酯CH₃O），4.51（S，H，CH）， 9.36（S，H，CO₂H）ppm

实施例ⅩⅩⅩⅢ

3-〔（4-溴-2-氟苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸甲酯的制备

在大约30毫升无水四氢呋喃中含有3.87克（0.02摩尔）1，3-二环己基碳化二亚胺的溶液滴加到在实施例LⅥ中制得的2.78克（0.02摩尔）甲氧基丙二酸单甲酯，3.56克（0.02摩尔）4-溴-2-氟苯胺和大约100毫升无水四氢呋喃的搅拌的混合物中，同时用水浴冷却该反应混合物。使该反应混合物慢慢升温到室温，并继续搅拌大约65小时。用过滤除去沉淀的付产物，1，3-双环己基脲（3.15克），滤液真空蒸发，残余物溶于二氯甲烷中。该溶液用稀Hcl，然后用水萃取，用Mgso₄干燥，真空蒸发溶剂得到无色液体。在硅胶柱中进行快速柱色谱分离，用己烷-乙酸乙酯（7∶3）洗提，经过处理后得到液体产物，该液体-静置便结晶。从含有少量乙酸乙酯的己烷中重结晶，得到2.3克（0.01摩尔）3-〔（4-溴-2-氟苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸甲酯，化合物215，熔点51℃-53℃。

实施例ⅩⅩⅩⅣ

用与实施例ⅩⅩⅩⅢ所使用的方法相似的方法，可以制备其它化合物。化合物216-219的结构和分析数据列于下面的表Ⅰ中。

实施例ⅩⅩⅩⅤ

3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸叔丁酯的制备

A部：甲氧基丙二酸叔丁基甲基酯的制备

在大约20分钟内把含4.94克（0.07摩尔）无水叔丁醇，4.50毫升（0.06摩尔）吡啶和25毫升四氯化碳的混合物加到含9.26克（0.06摩尔）（氯羰基）甲氧基乙酸甲酯的25毫升四氯化碳搅拌溶液中，同时用冰浴冷却到0℃-5℃。全部加完后，移去冷却浴，混合物在室温下搅拌4小时，此后，用过滤除去吡啶盐酸盐。用100毫升二氯甲烷稀释滤液，并用100毫升饱和碳酸氢钠水溶液分离，随后用10%冷盐酸（3×100毫升）萃取有机相，再用冷水（3×100毫升）萃取。然后，干燥（MgSO₄），闪蒸出溶剂，剩余液进行真空蒸馏，得到7.57克（0.04摩尔）甲氧基丙二酸叔丁基甲基酯，在4.0mmHg时沸点93.5℃-95℃。

B部：甲氧基丙二酸单叔丁酯的制备

根据实施例Ⅶ的一般方法，在A部制得的甲氧基丙二酸叔丁基甲基酯（7.57克，0.04摩尔）用在25毫升甲醇和668微升（0.04摩尔）水的混合物中的氢氧化钾（2.45克，0.04摩尔）溶液皂化，但反应时间为20小时。根据实施例Ⅶ的一般方法处理，得到5.42克（0.03摩尔）甲氧基丙二酸单叔丁酯。产物的核磁共振分析结果表示如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ1.45（S，9H，t-butyl），3.58（S，3H，CH₃O），4.45（S，H，CH）， 10.51（S，H，CO₂H）ppm。

C部：3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸叔丁酯的制备

用与实施例LⅦ所述的方法相似的方法，把B部制得的甲氧基丙二二酸单叔丁酯（5.42克，0.03摩尔），3，5-二氯苯胺（4.62克，0.03摩尔）和1，3-二环己基碳化二亚胺（5.88克，0.03摩尔）进行反应，得到2.92克（0.009摩尔）3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙二酸叔丁酯。熔点129.5℃-131.5℃。

实施例ⅩⅩⅩⅥ

3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-硫代丙酸甲酯的制备

将3.50克（0.01摩尔）3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-氧代丙酸甲酯（化合物233，实施例LⅩⅩ，2.42克（0.006摩尔）2，4-双（4-甲氧基苯基）-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷（diphosphetane）-2，4-二硫化物和3.5毫升无水1，1-二甲氧基乙烷的混合物，在室温下搅拌大约20小时，然后在55℃继续搅拌168小时。减压下除去反应混合物中的溶剂，残留物进行快速柱色谱分离，得到2.31克（0.007摩尔）3-〔（3，5-二氯苯基）氨基〕-2-甲氧基-3-硫代丙酸甲酯，化合物238，熔点144℃～147℃。

实施例ⅩⅩⅩⅦ

2-环丙烯基-1-羰基乙氧基-1-〔N-（2-甲基-4- 溴苯基）〕-甲酰胺的制备

A部：双（2，3-三甲基甲硅烷基）环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯的制备

50毫升园底烧瓶装上磁性搅拌棒和有N₂进口的回流冷凝器。将183.0克（1.07摩尔）双（三甲基甲硅烷基）-乙炔和0.40克（0.0015摩尔）乙酰丙酮酸铜加入烧瓶内。用油浴将搅拌混合物的温度升到145℃。在36小时内用注射泵加入39.3克（0.21摩尔）重氮丙二酸二乙酯。重氮丙二酸二乙酯全部加入后，在145℃再继续加热12小时。用减压蒸馏除去过量的双（三甲基甲硅烷基）乙炔。剩余产品用快速色谱提纯，用己烷-乙酸乙酯（80∶20）洗提，得到17.0克（0.05摩尔）双（2，3-三甲基甲硅烷基）-环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯，黄色液体。产品的核磁共振分析结果如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ0.23（S，18H），1.20（t，6H），4.17（q，4H）ppm

B部：环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯的制备

500毫升园底烧瓶装上带有磁性搅拌和N₂进口，瓶内装有21.0克（0.07摩尔）双（2，3-三甲基甲硅烷基）环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯，125毫升乙腈，12.2克（0.21摩尔）无水KF，和6.50克（0.02摩尔）双环己基-18-冠-6-醚。在室温下将混合物搅拌6小时。混合物进行过滤，滤液在减压下浓缩到深红色油状物。将油状物溶于100毫升甲醇中，并在室温下搅拌24小时。真空下除去甲醇，残余物用快速柱色谱提纯得到6.25克（0.02摩尔）环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯，黄色油状物。产物的核磁共振分析结果表示如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ1.25（t，6H），4.23（q，4H）;7.08（S，2H）

C部：环丙烯-1，1-二羧酸单乙酯的制备

250毫升园底烧瓶装上磁性搅拌棒，加料漏斗和N₂进口。烧瓶内装有6.15克（0.03摩尔）环丙烯-1，1-二羧酸二乙酯和50毫升乙醇。用冰浴冷却搅拌的混合物，并将5.0毫升水中含1.33克（0.03摩尔）NaOH的溶液逐滴加入其中，使混合物升到室温并搅拌3天。在减压下浓缩反应混合物到原体积的1/4，用冰水稀释，用乙醚萃取两次。用冰冷的10%Hcl酸化碱性水相，用乙酸乙酯萃取三次。用MgSO₄干燥乙酸乙酯，减压下除去溶剂，留下橙色固体。用己烷-乙酸乙酯重结晶得到3.65克（0.02摩尔）环丙烯-1，1-二羧酸单乙酯，淡黄色固体，熔点76℃-77.5℃，产物的核磁共振分析结果表示如下：

¹H NMR（CDCl₃）：δ1.20（t，3H），4.25（q，2H），6.80（S，2H），11.5（br S，1H）ppm

D部：1-羰基乙氧基-1-乙氧基羰氧基羰基-2-环丙烯的制备

250毫升园底烧瓶装上磁性搅拌器，加料漏斗和N₂进口。烧瓶内装有1.3克（0.008摩尔）环丙烯-1，1-二羧酸单乙酯，50毫升无水四氢呋喃，2.3克（0.02摩尔）碳酸钾（无水）和450毫克双环己基-18-冠-6-醚。搅拌的反应的混合物冷却到0℃，并把10毫升四氢呋喃中含0.90克（0.008 摩尔）氯甲酸乙酯的溶液逐滴加入，混合物在0℃搅拌2 1/2 小时。在这时反应混合物中的等分试样在红外光谱的1820cm^-1处显示出很强的酐羰基伸长，表明混合酐1-羰基乙氧基-1-乙氧基羰氧基羰基-2-环丙烯的生成。含混合酐的反应混合物的其余部分继续到E部使用。

E部：2-环丙烯基-1-羰基乙氧基-1-〔N-（2-甲基-4-溴苯基）〕-甲酰胺的制备

将10毫升四氢呋喃中含有1.40克（0.0075摩尔）的2-甲基-4-溴苯胺的溶液在0℃逐滴加到从D部生成的反应混合物中。使混合物升到室温，搅拌2小时。过滤反应混合物，并在减压下浓缩滤液，得到橙色固体。用乙醚洗涤该固体，并从己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.5克（0.004摩尔）2-环丙烯基-1-羰基乙氧基-1-〔N-（2-甲基-4-溴苯基）〕甲酰胺，化合物256，白色结晶的固体，熔点151℃～153℃。

实施例ⅩⅩⅩⅧ

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆和小麦

下面表J中已鉴定的试验化合物溶液的制备是由68.8毫克列举的化合物溶于5.5毫升丙酮中，然后加水到最终体积为11.0毫升。若因加水溶液产生混浊，则停止加水，而加丙酮至最终体积为1.0毫升。生成的储备溶液每百万份中含有6255份列举的化合物。表J中用于生长阻滞试验的试验浓度是以所用最终溶液重量计为每百万份中试验化合物的份数，该试验浓度是用丙酮和水50/50体积/体积）适当稀释储备悬浮液而获得的。

将青豆、小麦、绒毛叶、黄瓜、向日葵、亚麻、荞麦、番茄、多年生黑麦、万寿菊、大豆、稗，野生燕麦和豌豆种子种植在平盘里的沙性壤质土中，平盘尺寸为：宽3.5英寸×长7.9英寸×高1.0英寸。种12天到14天后，这时青豆最初三叶至少是3.0厘米长，用吸气喷雾器，以10磅/吋²（表压）空气压力，将表J中列的试验化合物的每个浓度以叶片喷雾形式施用于平盘上（所有平盘喷洒量是以每英亩4磅计）。作为对照物，将不含试验化合物的水-丙酮溶液也喷到一个平盘上。当干后，全部植物平盘置于温度80°F±5°F，湿度50%±5%的温室里，处理后的10-14天观察和记录生长阻滞活性的可见的情况。

用数字等级体系记录生长阻滞的可见的观察结果。用“0”到“10”数字等级表示观察到的生长阻滞活性与未处理对照物比较的程度。“0”级表示无可见反应，“5”级表示与对照物比较，生长阻滞大于50%，“10”级表示与对照物比较，生长阻滞大于100%。以类似方法说明，“5”级表示：植物生长的增量只是对照物的一半或者植物生长中以对照物速率的一半增长。这个等级体系表示与未处理的对照物比较植物高度阻滞情况，结果列于表J中。

表J

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

对照物 0

1 2

2 4

5 7

10 2

11 7

13 2

14 2

15 4

18 1

20 2

21 6

22 9

25 6

26 4

28 6

29 2

30 2

33 2

34 6

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

35 8

36 2

37 5

38 5

40 3

43 2

44 2

45 2

46 9

47 2

49 3

50 3

51 3

57 6

58 4

63 2

66 5

67 2

69 2

70 5

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

71 2

74 2

75 6

78 2

79 5

80 2

81 2

82 3

83 2

84 4

85 2

86 2

87 2

88 3

90 2

92 4

94 2

95 3

98 3

99 4

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

100 3

101 2

102 7

104 2

105 3

107 3

108 2

110 4

111 9

112 3

114 4

115 3

116 7

117 2

118 2

120 2

121 4

122 4

123 3

125 5

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

126 4

128 2

129 5

135 3

140 3

141 1

144 6

145 4

146 3

147 4

148 5

149 3

150 1

151 3

153 3

154 2

159 4

168 1

173 2

175 4

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-青豆

化合物生长阻滞等级

No.

212 2

213 8

216 3

218 3

219 2

222 2

223 2

224 4

226 2

228 2

232 2

233 6

234 10

235 8

236 8

237 2

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-小麦

化合物生长阻滞等级

No.

对照物 0

22 1

46 2

69 3

82 2

84 2

88 2

92 3

107 2

110 2

111 3

114 4

115 5

116 2

117 2

121 2

122 2

123 2

125 2

126 2

表J（续）

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-小麦

化合物生长阻滞等级

No.

129 2

144 3

145 3

146 2

212 1

213 7

216 3

218 2

219 5

224 2

233 5

234 6

235 5

236 5

237 4

表J中的结果说明：与未处理对照植物比较，用某些丙二酸衍生物处理植物得到显著的生长阻滞效果。

实施例ⅩⅩⅩⅨ

典型的丙二酸衍生物对植物的生长阻滞的效果-小麦

下面表K中已鉴定的试验化合物溶液的制备，是将该化合物溶解在含有0.05%（体积）表面活性剂Triton X-100的丙酮/水（50∶50体积/体积）中（Triton X-100可从宾夕法尼亚州费城的Rhomvand Haas公司买到）。正如下面详细说明的，这些试验化合物的溶液施用于小麦上的浓度是每英亩0.5磅活性组份或每英亩1.0磅活性组分。

小麦种子种植在平盘中沙性壤质土中，平盘尺寸为宽3.5英寸×长7.9英寸×高1.0英寸。出土后八天，在小麦2-3叶生长阶段，用吸气喷雾器，以10磅/吋²（表压）的空气压力，将表J中的试验化合物的每个浓度以叶片喷雾形式施用于每个平盘上，（所有平盘喷洒量是以每英亩120加仑（体积）计）。作为对照物，将不含试验化合物的水-丙酮溶液也喷洒到平盘上。当干后，全部小麦的平盘放置在暖室中，温度为80°F±5°F和湿度为50%±5%。处理后的十四天观察和记录生长阻滞活性的可见的情况。

用百分数等级体系记录生长阻滞的可见观察结果。用0到100的百分数等级表示所观察的生长阻滞活性与未处理的对照物比较的程度。0%等级表示可见反应，50%等级表示小麦生长的增量只是对照物的一半，或者是小麦在生长时以对照物速率的一半增长，100%等级表示最大反应。这个等级体系表明与未处理的对照物比较小麦高度阻滞情况。结果列于表K中。

表K

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-小麦

化合物使用量

生长阻滞百分数

No. （磅/英亩）

对照物 - 0

化合物 96 0.5 30

1.0 40

化合物 111 0.5 60

1.0 70

化合物 114 0.5 20

1.0 30

化合物 82 0.5 10

1.0 10

化合物 115 0.5 30

1.0 40

化合物 116 0.5 40

1.0 70

化合物 117 0.5 50

1.0 60

表K中的结果表明：与未处理对照物小麦相比较，用某些丙二酸衍生物处理小麦，得到显著的生长阻滞的效果。

实施例ⅩL

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻滞的效果-红槭树和美国梧桐树

下面表L中已鉴定的试验化合物溶液的制备是将该化合物溶解在含有0.1%表面活性剂Triton X-100的丙酮和水（50∶50体积/体积）中（Trito X-100可从宾文法尼亚州费城Rhomand Haas公司买到）。

正如下面详细说明的，这些试验化合物溶液施用于红槭树和美国梧桐树上，其施用浓度为每英亩1.0、2.0或4.0磅的活性组份。

从市场上买到的红槭树（Acer rubrum）和美国梧桐树（Platanus，Occidentalis）露根的树苗，生长在装有沙性壤质土的1加仑塑料容器中。树苗保持在温度80°F±5°F，湿度50±5%的温室里。一个月后，摘去正生长树上的芽，成为长度为4-6英寸的主要支配的嫩枝。这时用吸气喷雾器，以10磅/吋²（表压）空气压力，将表K中已鉴定的试验化合物的每一个浓度以叶片喷雾形式施用于各个树上。（全部树喷洒量以每英亩120加仑（体积）计）。作为对照物，不含试验化合物的水-丙酮溶液也喷洒在一些树上。当干后，全部树被转移到温室里达一个月。这时（处理后一个月），观察和记录测定的生长阻滞情况。

用每棵树枝的实际测量值与未处理的对照物相比，来测定表L中树枝生长阻滞百分数。未处理对照树平均红槭树枝长度是48厘米和美国梧桐树枝53厘米。表L中的结果代表3次重复测量的平均数。

表L

化合物使用量树枝生长阻滞百分数

No. （磅/英亩）红槭树美国梧桐树

对照物 - 0 0

化合物 96 1.0 34 15

2.0 40 16

4.0 43 20

化合物111 1.0 76 77

2.0 97 84

4.0 97 88

表L中的结果表明：与未处理的对照物红槭树和美国梧桐树相比，用某些丙二酸衍生物处理的红槭树和美国梧桐树有显著的生长阻滞的效果。

实施例ⅩLⅠ

下面表M中已鉴定的试验化合物溶液的制备是将该化合物溶解在含有0.1%（体积）表面活性剂Triton X-100的丙酮和水（50∶50体积/体积）中，（表面活性剂Triton X-100可从宾夕法尼亚州费城Rhom and Haas公司买到）。正如下面详细说明的，这些试验化合物溶液施用于红槭树和美国梧桐树上，其浓度为每英亩1.0或2.0磅活性组份。

从市场上买的红槭树（Acer rubrum）和美国梧桐树（Platanus Occidetalis）露根的树苗生长在装有沙性壤质土的1加仑塑料容器中。树苗保持在温度80°F±5°F，湿度50±5%的温度里。三个月后，修剪正生长树使高度降低50%。修剪后24天，用吸气喷雾器，以10磅/吋²（表压）空气压力，将表M中已鉴定的试验化合物每个浓度以叶片喷雾形式施用于各个树上（全部树喷洒量是以每亩120加仑（体积）计）。作为对照物，不含试验化合物的水-丙酮溶液也喷洒在一些树上。当干后，全部树转移到暖室里达45天。这时（处理后45天）观察和记录生长阻滞活性的可见情况。

用每棵树再生长的可见的观察结果与未处理的对照物相比，来测定表M中再生长的阻滞百分数。0%级表示无可见反应。50%表示每棵树生长的增量只是对照物的一半，或者树以对照物生长速率的一半增长。100%级表示最大的反应。这个等级体系表明与未处理的对照物比较的再生长的阻滞效果。表M中的结果表明3次重复测量的平均数。

表M

典型的丙二酸衍生物对植物生长阻

滞的效果-红槭树和美国梧桐树

化合物使用量再生长阻滞百分数

NO. （磅/英亩）红槭树美国梧桐树

对照物 - 0 0

化合物 96 1.0 47 8

2.0 42 9

化合物111 1.0 85 43

2.0 91 46

表M中结果表明：与未处理的对照物红槭树和美国梧桐树对比，用某些丙二酸衍生物处理的红槭树和美国梧桐树有显著的生长阻滞效果。

Claims

1、一种阻滞植物生长的方法，该方法包括将有效量的足以阻滞植物生长的具有如下通式的化合物或以通式如下化合物作活性成分的组合物施用于植物上，

其中：

Z^′ ₁₁相同或不同，是一个或多个氢或被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH=CHCH=CH-；

Y^′ ₆是氢或烷基：

Y^′ ₇、Y^′ ₈、Y^′ ₉和Y^′ ₁₀分别是氢、卤素或烷基；

Y^′ ₄₁是O、S、NH或N(烷基)

R^′ ₁₀是氢、铵、烷基铵、多烷基铵、羟基烷基铵、多(羟基烷基)铵、碱金属或碱土金属，或被取代的或未被取代的烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、芳基、巯基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、酰基烷基、芳酰基烷基、二烷氧基氧膦基烷基、二芳氧基氧膦基烷基、羟基烷硫基烷基、羟基烷基磺酰基烷基、烷氧基烷硫基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、多(氧化烯)烷基、氰基烷基、硝基烷基、亚烷基氨基、氨基甲酰基烷基、烷基氨基甲酰基烷基、二烷基氨基甲酰基烷基、氨基烷基、酰氨基烷基、酰氧基烷基、二芳氧基氧膦基烷基、羟基烷硫基烷基、羟基烷基磺酰基烷基、烷氧基烷硫基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、多(氧化烯)烷基、氰基烷基、硝基烷基、亚烷基氧基、氨基甲酰基烷基、烷基氨基甲酰基烷基、二烷基氨基甲酰基烷基、氨基烷基、酰氨基烷基、酰氧基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、氰基氨基烷基、氨基甲酰氧基烷基、烷基氨基甲酰氧基烷基、二烷基氨基甲酰氧基烷基、烷氧基羰氧基烷基、烷氧基羰基硫代烷基、氨基磺酰基烷基、烷基氨基磺酰基烷基或二烷基氨基磺酰基烷基。

2、权利要求1的方法，其中所用活性成分为通式如下的化合物，

其中：

Z^′ ₁₃相同或不同，是一个或多个氢、被取代的或未被取代的卤素、卤代烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、硝基、氰基、二烷氧基氧膦基、酰基、芳酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰氨基、酰氧基、烯基或-CH＝CHCH＝CH-;

Y^′ ₁₇是氢或烷基;

Y^′ ₁₈、Y^′ ₁₉、Y^′ ₂₀和Y^′ ₂₁分别是氢、卤素或烷基;

Y^′ ₄₃是O、S、NH或N（烷基）

R^′ ₁₂是衍生盐。

3、权利要求1的方法，其中化合物的结构式为：