CN1017898B - 制备取代的酰胺衍生物的方法 - Google Patents

制备取代的酰胺衍生物的方法

Info

Publication number
CN1017898B
CN1017898B CN87107603A CN87107603A CN1017898B CN 1017898 B CN1017898 B CN 1017898B CN 87107603 A CN87107603 A CN 87107603A CN 87107603 A CN87107603 A CN 87107603A CN 1017898 B CN1017898 B CN 1017898B
Authority
CN
China
Prior art keywords
och
sch
csnh
carbon atom
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CN87107603A
Other languages
English (en)
Other versions
CN87107603A (zh
Inventor
铃木秀雄
三田猛志
武山敏明
萿合好则
花上雅美
西久保正雄
山岸和宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP26476386A external-priority patent/JPS63119463A/ja
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Publication of CN87107603A publication Critical patent/CN87107603A/zh
Publication of CN1017898B publication Critical patent/CN1017898B/zh
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

公开了通式(I)的取代的酰胺衍生物以及这类衍生物的制备方法和以这种衍生物作活性成分的杀菌剂。通式中A为说明书中规定的五元杂芳基；B为说明书中规定的五元杂芳基或者OR7或SR7；D为氰基、硫代氨甲酰基或酰基硫代氨甲酰基(-CSNHCOR8)；R7和R8的定义如说明书所述。

Description

本发明涉及新的取代的酰胺衍生物，这类衍生物的制备方法及以这种衍生物作活性成分的农业和园艺杀菌剂。
在农业生产方面，特别是果树和蔬菜栽培方面一个严重的问题是藻状菌纲（phycomyectes）真菌引起的疾病（例如，假霜霉属（pseudoperonospora）引起的疾病，疫霉属（phytophthora）引起的疾病等。由于这类真菌的特殊的生理和生物特性，由这类真菌引起的疾病是很难防治的。因此，急需研制能够防治这类真菌的优良化学试剂。由假霜霉或疫霉这类真菌造成的破坏范围包括了各种农作物，并且破坏性非常严重。
现今，克菌丹（通用名），敌菌丹（通用名），二硫代氨基甲酸盐（或酯）类杀菌剂（例如，代森锌〔通用名〕等），百菌清（通用名）等正广泛用于抑制藻状菌纲植物真菌引起的疾病。然而，这些杀菌剂基本上是为了预防这类疾病，几乎不能期待有治疗的效果。因此，这些已知杀菌剂的致使缺点在于，当施用这些杀菌剂于患病植物时不能获得满意的效果。最近已研制的酰基丙氨酸类杀菌剂，例如（Metalaxyl通用名）等既有预防效果又有治疗效果。然而，对这种杀菌剂抗药的真菌已经出现，因此，这种杀菌剂的防治效果变得相当低。
迄今，取代的酰胺乙腈衍生物，取代的酰胺硫代乙酰胺衍生物和取代的酰胺N-酰基硫代乙酰胺衍生物从化学结构方面考虑认为类似于本发明的化合物，已经在日本专利申请公开No.167978/86，69866/83和255759/85中报道（本文出现的“OPI”是指已公开的未审 请）。然而，先有技术不能说足以提供任何实际的农业和园艺杀菌剂，特别是这些已知化合物对作物有一定的化学损伤，这是一个严重的突出的问题。
本发明的目的之一是提供一类有杀菌活性的新的取代的酰胺衍生物。
本发明的另一目的是提供制备这类取代的酰胺衍生物的方法。
本发明的又一目的是提供对藻状菌纲植物真菌引起的疾病既有预防效果又有治疗效果的杀菌剂（例如，假霜霉引起的疾病，疫霉引起的疾病等），并且对作物没有任何化学植物毒性。
本发明还有一个目的是提供一种应用上述取代的酰胺衍生物防治植物真菌的方法。
本发明的以上目的和其它目的以及许多可能的附带优点通过下面的详细说明会更好的理解。
为了克服所述现有杀菌剂存在的问题，本发明的发明人认真地研究了上述酰胺衍生物，业已发现下面通式Ⅰ所示的化合物对于各种植物由假霜霉引起的疾病，疫霉引起的疾病等既有预防效果又有治疗效果，而且对作物的化学毒性非常低，于是完成了本发明。本发明的化合物是这些新化合物，直至目前没有叙述于任何出版物中。
特别是，本发明提供了通式（Ⅰ）所示的新的衍生物以及该酰胺衍生物的制备方法和以这种酰胺衍生物作活性成分的植物杀菌剂：
其中A代表如下式所示的五元杂芳基;
Figure 87107603_IMG8
D代表氰基（-CN），硫代氨甲酰基（-CSNH2）或酰基硫代氨甲酰基（-CSNHCOR8）;
在上述基团中，R1代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，有1-4碳原子的卤代烷基，有2-4碳原子的链烯基，有2-4碳原子的囟代链烯基，有2-4碳原子的炔基或有3-5碳原子的二烯基（allenyl）;
R2和R3各自代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，卤素，有1-4碳原子的卤代烷基，有1-4碳原子的烷氧基，氰基或有1-4碳原子的低级烷硫基;
R4、R5和R6各自代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，卤素或有1-4碳原子的卤代烷基;
R7代表有1-4碳原子的低级烷基，有1-4碳原子的卤代烷基，有2-4碳原子的链烯基，有2-4碳原子的炔基，有3-4碳原子的烷氧烷基，有3-6碳原子的卤代炔基，有2-4碳原子的氰基烷基或有2-4个碳原子的卤代链烯基;和
R8代表有1-4碳原子的低级烷基，环己基或苯基。
在上述本发明的酰胺衍生物中，从杀菌活性考虑较好的化合物是如下
Figure 87107603_IMG9
B代表如下五元杂芳基或者代表OR7或SR7：
Figure 87107603_IMG10
D代表氰基（-CN），硫代氨甲酰基（-CSNH2）或酰基硫代氨甲酰基（-CSNHCOR8）;
在这些基团中，
R1代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，有1-4碳原子的卤代烷基，有2-4碳原子的链烯基，有2-4碳原子的卤代链烯基，有2-4碳原子的炔基或有3-5碳原子的二烯基;
R2和R3各自代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，卤素，有1-4碳原子的卤代烷基，有1-4碳原子的烷氧基，氰基或游1-4碳原子的低级烷硫基;
R4、R5和R6各自代表氢，有1-4碳原子的低级烷基，囟素或有1-4碳原子的卤代烷基;
R7代表有1-4碳原子的低级烷基，有1-4碳原子的卤代烷基， 有2-4碳原子的链烯基，有2-4碳原子的炔基，有3-4碳原子的烷氧烷基，有3-6碳原子的卤代炔基，有2-4碳原子的氰基烷基或有2-4个碳原子的囟代链烯基
R8代表有1-4碳原子的低级烷基，环己基或苯基。
在实施本发明中，更好的化合物是通式（ⅠA）所示的化合物：
Figure 87107603_IMG11
其中R1代表有1-3碳原子的烷基;
R2代表氢，甲基，甲氧基或卤素;
D代表-CN或-CSNH2;和
B代表如下基团：
Figure 87107603_IMG12
本发明化合物中特别好的化合物具体地叙述如下：
（1）No.765：
N-（氰基-3-噻吩基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG13
（2）No.91：
N-（氰基-2-噻吩基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG14
（3）No.766：
1，3-二甲基-N-[3-噻吩基（硫代氨甲酰基）甲基]-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG15
（4）No.92：
1，3-二甲基-N-[2-噻吩基（硫代氨甲酰基）甲基]-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG16
（5）No.26：
N-（氰基-2-呋喃基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG17
（6）No.16：
N-（氰基-1H-吡唑-1-基甲基）-1-甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG18
（7）No.80：
N-（氰基-2-呋喃基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG19
（8）No.825：
1-乙基-3-甲基-N-[3-噻吩基（硫代氨甲酰基）甲基]-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG20
（9）No.59：
N-（氰基-1H-吡唑-1-基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG21
（10）No.762：
N-（氰基-3-呋喃基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG22
（11）No.770：
N-（氰基-3-呋喃基甲基）-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
（12）No.771：
N-（氰基-3-噻吩基甲基）-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG24
（13）No.35：
N-（氰基-2-噻吩基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺;
Figure 87107603_IMG25
（14）No.793：
3-氯-N-（氰基-3-噻吩基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺;和
（15）No.183：
N-（氰基-2-呋喃基甲基）-3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺。
Figure 87107603_IMG27
本发明的化合物的制备方法参照反应方程详述于下。
反应方程：
Figure 87107603_IMG28
在这些分子式中，A、B和R8的定义如上所述;R9代表有1-4个碳原子的烷基;Z代表氢或碱金属如锂、钠、钾等;X代表卤素。
方法1：
氨基乙腈衍生物（3）是第一步的中间体，可以经两种反应途径获得。
方法（a-1）是经Strecker反应生产该衍生物（3）的一个途径，在此方法中原料醛（2）和氨水和/或氯化铵和碱金属氰化物（如氰化物、氰化钾等）在包括醚（如乙醚、四氢呋喃等）或芳香烃（如苯、甲苯等）和水的二元溶剂体系中反应。反应温度一般在0-100℃左右为好。
方法（a-2）是生产该氨基乙腈衍生物（3）的另一途径，在此方法中原料醛（2）与三烷基硅烷基腈（如三甲基硅烷基腈等），有或无催化量的路易斯酸（如碘化锌等）存在下反应，得到中间体（17），接着，中间体化合物（17）与溶解于溶剂（如甲醇、乙醇等）的氨反应得到该衍生物（3）。
所得氨基乙腈衍生物（3）可以通过在醚类溶剂（如乙醚等）中与囟化氢（如氯化氢）等成盐来提纯和分离。
接着，在第二步中，在酸性接受体存在下，由第一步所得的氨基乙腈衍生物（3）与通式（4）的酰基卤反应。
所说的酸性接受体例如可以是有机碱如三乙胺、二甲基苯胺、吡啶等、和无机碱如氨、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢铵、氢氧化钠、碳酸铵等。
反应最好在溶剂的存在下进行，可用的溶剂如醚（乙醚、四氢呋喃、异丙醚等）、酯（乙酸甲酯、乙酸乙酯等）、囟代烃（二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等）、乙腈和类似物。至于反应的温度，由于反应是放热反应，所以反应应该在冷却情况下进行，反应温度最好从-30℃左右至50℃左右，最适合的温度是从-20℃至30℃左右，由此便可得到所需要的酰胺基-取代乙腈衍生物。
方法2：
在脱水剂存在下将初始原料羧酸衍生物（6）与氨基乙腈衍生物（3）（得自方法1）进行脱水缩合反应，制得所需要的酰胺基-取代乙腈衍生物。
作为脱水剂，碳化二亚胺如二环己基碳化二亚胺（DCC）、1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳化-亚胺等以及无机脱水剂如四氯化硅等是特别优先选择的化合物。
方法3：
酰胺衍生物（7）和水合乙醛酸酯（8）的反应最好是在50～100℃左右的温度下在酯类溶剂中（如乙酸乙酯、乙酸异丁酯等）或在丙酮溶剂中进行。
随后，将所得的羟基化合物（9）在低于室温至室温左右的温度下与过量的亚硫酰氯反应，制得氯化的化合物。反应完毕后，蒸掉过量的亚硫酰氯，再于一溶剂中将所得的化合物与以式BZ（10）所代表的化合物反应（也可在碱存在下），制得酯化合物（11）。
此反应可用的溶剂有酯类溶剂（如乙酸乙酯、乙酸异丁酯等）和醚类以及乙腈等;可用的碱有有机碱（如三乙胺、吡啶等）和无机碱（如碳酸钠、碳酸铵等）。
接着再将所得的酯化合物（11）与氨进行反应，得到酰胺化合物。此反应最好是在约-50℃至室温左右和溶剂中进行。所用的溶剂如醇（甲醇、乙醇等）和醚（乙醚、四氢呋喃等）。这样形成的酰胺化合物再进一步在如吡啶之类有机胺中用如无水三氟乙酸之类的脱水剂进行处理，或在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）等的酰胺溶剂中用磷酰氯等脱水剂进行处理;或用诸如多磷酸（PPA）、多磷酸烷基酯（PPE）、多磷酸烷基硅烷基酯（PPSE）等进行处理，就可得到所需要的酰胺衍生物（5）。
方法4：
氨基乙腈和酰基氯（4）在通常的缩合反应条件下很容易进行反应，得到所需要的酰氨基乙腈衍生物（12）。此反应通常在碱的存在下进行较好，用于此反应中的碱有如碳酸钠、碳酸铵等无机碱和如三乙胺、吡啶等有机碱。
酰基氨基乙腈衍生物（12）可经囟化作用转变成卤化物（13）。优先用于此卤化作用的卤化剂有氯、溴、N-氯化琥珀酰亚胺、N-溴化琥珀酰亚胺等。所得到的卤化物中间体的热稳定性很差，因此，将其用于下一步反应时无需进行分离和纯化，随即将卤化物中间体（13）在卤化作用后立即与BZ（10）进行反应（也可至碱存在下），得到所需要的酰胺衍生物（5）。进一步反应的反应条件与上述（方法3）的反应条件相同。
方法5：
将方法1至方法4中任一方法所得到的酰胺基-取代的乙腈衍生物（5）在叔胺（如三乙胺、吡啶等）存在下与硫化氢进行反应，得到所需要的硫代酰胺衍生物（14）。
方法6：
将方法5中所得到的硫代酰胺衍生物（14）与酰基氯衍生物（15）进行反应（也可在有效量的三乙胺、吡啶之类的叔胺存在下），得到所需的酰基硫代酰胺衍生物（16）。此方法中所用的酰基卤衍生物有低级烷基酰基卤（如乙酰氯、丙酰氯等）和环羧酰旅（如环己基羧酸氯、苯甲酰氯等）。
如此所得到的酰胺衍生物可用通常的纯化方法进行纯化，例如重结晶法、柱色谱法等，以制得纯产品。
下面举具体实例以说明本发明化合物的制备方法，但这并不意味着对 本发明的范围有所限制。
实例1
-
化合物No.35的生产
Figure 87107603_IMG30
在用冰冷却下将氨水（80ml）加入氯化铵（7.7克）和氰化钾（4.9克），搅拌后，再向其中加入2-噻吩甲醛（8.0克）于甲苯（80ml）的溶液，在室温下搅拌20小时。反应完毕后，分离出甲苯层，将水层用甲苯提取3次，合并甲苯液，脱水，干燥，蒸掉溶剂。将反应产物溶于乙醚，在用冰冷却下滴加以氯化氢饱和的乙醚。滤出结晶并进行干燥，得到α-（2-噻吩）氨基乙腈氢氯酸盐（7.1克）。
在用冰冷却下将1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰氯（2.2克）加入含α-（2-噻吩）氨基乙腈氢氯酸盐（3.0克）和三乙胺（3.6克）的乙腈溶液，整个溶液在冰冷却下搅拌1小时，再在室温下搅拌16小时，将形成的固体产物滤出，蒸发掉溶剂，用柱色谱法将得到的油状产物提纯，再用异丙醚洗 涤，得到2.1克N-（氰基-2-噻吩基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
熔点161-163℃
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝9.34（d，1H，J＝8.4Hz），8.15（s，1H），7.82（s，1H），6.8～7.6（m，3H），6.15（d，1H，J＝8.4Hz），3.85（s，3H）。
实例2
-
化合物No.26的生产
Figure 87107603_IMG31
在用冰冷却的条件下将催化量的碘化锌（50毫克）加入糠醛（10克）和氰化三甲基甲硅烷（11克），在室温下搅拌1小时。再加入以氨饱和的甲醇（80ml）在40℃下搅拌2小时。将反应混合物浓缩后以乙酸乙酯提取，然后干燥，蒸掉溶剂，得到α-（2-呋喃基）氨基乙腈（11.6克）。
在用冰冷却的条件下将1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰氯（2.55克）加入含上述α-（2-呋喃基）氨基乙腈（2.15克）和三乙胺（1.75克）的四氢呋 喃溶液中搅拌1小时，再于室温下搅拌16小时。过滤出所形成的固体产物，蒸出溶剂。再将所得到的油状产物用柱色谱法纯化，用异丙醚洗涤后，得到2.55克所需要的N-（氰基-2-呋喃基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺晶体。
熔点160-162℃
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝9.16（d，1H，J＝7.2Hz），8.07（s，1H），7.84（s，1H），7.50（m，1H），6.3～6.6（m，2H），6.31（d，1H，J＝7.2Hz），3.84（s，3H）。
实例3
-
化合物No.30的生产
Figure 87107603_IMG32
在用冰冷却的条件下将DDC（二环己基碳化二亚胺）（1.7克）加入含有5-氯1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸（1.3克）的二氯甲烷（20ml）溶液中。将此混合物搅拌1小时，再逐渐滴加含α-（2-呋喃基）氨基乙腈（1.2克）的二氯甲烷溶液（6ml）于所得到的溶液中[α-（2-呋喃基）氨基乙腈的制备的实例2]。滴加完毕后将整个溶液在室温下搅拌3小时。滤出所形成的悬浮固体，蒸出溶剂。将由此得到的固体产物用柱色谱法纯化，得到1.2克所需的N-（氰基-2-呋喃基甲基）-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
熔点104-106℃
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝7.90（s，1H），7.42（m，1H），7.23（d，1H，J＝8.4Hz），6.30（d，1H，J＝8.4Hz），6.2～6.8（m，2H），3.83（s，3H）。
实例4    化合物No.16的生产
Figure 87107603_IMG33
将乙醛酸乙酯（60克）加入1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（25克）和乙酸乙酯（200ml）的混合物中，连续回流7小时。
用柱色谱法将得到的反应混合物分离纯化，得到25.4克所需之白色酯晶体（熔点97-101℃）。
将此酯（5.6克）与亚硫酰氯（30ml）在室温下搅拌2小时。在减压下除去过剩的亚硫酰氯。在残渣中加入四氢呋喃（20ml），再于冰冷却下加入吡唑（1.8克），然后于冰冷却下再加入三乙胺（4.0克），整个溶液在室温下搅拌1小时。过滤出沉淀的盐后，蒸出四氢呋喃。固体残渣溶 于甲醇（100ml），于-30℃-0℃下向其中吹入氨气。减压除去氨和溶剂，得到粗酰胺（7.1克）。将无水DMF（50ml）滴加到磷酰磷（7.5克）中，把所得的混合物再滴加到含所说粗酰胺的冷的无水DMF溶液中。滴加完毕，将反应混合物倾入水中，以丁醇提取，蒸掉丁醇溶剂后，用柱色谱法分离纯化产物，得到2.7克所需的N-（氰基-1H-吡唑-1-基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺白色晶体。
熔点：188-190℃（分解）
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝10.12（d，1H，J＝7.2Hz），8.21（s，1H），7.91（s，1H），7.83（m，1H），7.52（m，1H），7.48（d，1H，J＝7.2Hz），6.2-6.4（m，1H），3.84（s，3H）。
实例5
化合物No.27的生产
Figure 87107603_IMG34
将硫化氢吹入含1.4克N-（氰基-2-呋喃基甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（由实例2制得）和0.7克三乙胺的乙醇溶液1小时，再将整个溶液在冰冷却下搅拌1小时、在室温下再搅拌2小时。其后，滤出形成的结晶，用氯仿洗涤、干燥，得到1.1克所需的N-[2-呋喃基（硫代氨基甲酰基）甲基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
熔点：203-205℃
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝9.79（bs，1H），9.38（bs，1H），8.25（d，1H，J＝9Hz），8.17（s，1H），7.87（s，1H），7.46（s，1H），7.46（m，1H），6.2-6.6（m，2H），6.04（d，1H，J＝9Hz），3.83（s，3H）。
实例6
化合物No.765的生产
Figure 87107603_IMG35
在冰冷却下将催化量（约5毫克）的碘化锌加入3-噻吩甲醇（11.2克）氰化三甲基甲硅烷（11克）中，并在室温下搅拌1小时，其后，加入以氨饱和的甲醇（80ml）并在40℃下搅拌2小时。浓缩反应混合物，以乙酸乙酯提取并进行干燥，蒸掉（溶剂后得到α-（3-噻吩基）氨基乙腈（13.8克）。
在冰冷却下将1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰氯（2.45克）加入含所说α-（3-噻吩基）氨基乙腈（2.76克）、吡啶（2ml）和乙腈（30ml）的溶液并搅拌1小时，然后在室温下搅拌16小时。过滤分离出形成的固体产物，蒸掉溶剂。所得的油状产物用柱色谱法纯化，然后用异丙醚洗涤，得到3.95克所需的N-（氰基-3-噻吩基甲基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺，为油状产物。将此油状产物在室温下放置后便形成固体。
熔点：107-109℃
1H-NMR：（溶剂CDCl3·DMSO-d6）δ（ppm）＝7.66（d，1H，J＝8.4Hz），6.96-7.51（m，3H），6.41（s，1H），6.24（d，1H，J＝8.4Hz），4.01（s，3H），2.16（s，3H）。
用相同的方法制得了表1至表4中所列的本发明化合物。
表1
Figure 87107603_IMG36
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
1    A-1    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
2    A-1    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
3    A-1    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
4 A-1 CH3H H B-1 H H H CN
5 A-1 CH3H H B-2 H H H CN
6 A-1 CH3H H B-3 H H H CN
7 A-1 CH3H H B-4 H H H CN
8 A-1 CH3H H B-5 H H H CN
9 A-1 CH3H CH3B-1 H H H CN
10 A-1 CH3H CH3B-4 H H H CN
11 A-1 CH3H CH3B-5 H H H CN
12 A-1 CH3H CH3O B-4 H H H CN
13    A-2    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
14    A-2    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
15    A-2    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
16 A-2 CH3H H B-1 H H H CN
17 A-2 CH2F H H B-1 H H H CN
18 A-2 CH3H H B-1 CH3H H CN
19 A-2 CH3H H B-1 H CH3H CN
20 A-2 CH3H H B-1 CH3H CH3CN
21 A-2 CH3H H B-1 CH3Br H CN
22 A-2 CH2CH3H H B-1 H H H CN
23 A-2 CH2CH＝CH2H H B-1 H H H CN
24 A-2 CH3H H B-2 H H H CN
25 A-2 CH3H H B-3 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
26 A-2 CH3H H B-4 H H H CN
27 A-2 CH3H H B-4 H H H CSNH2
28 A-2 CH3H H B-5 H H H CN
29 A-2 CH3H Cl B-1 H H H CN
30 A-2 CH3H Cl B-4 H H H CN
31 A-2 CH3H H B-4 H H CH3CN
32 A-2 CH2F H H B-4 H H H CN
33 A-2 CH2CH3H H B-4 H H H CN
34 A-2 CH2CH＝CH2H H B-4 H H H CN
35 A-2 CH3H H B-5 H H H CN
36 A-2 CH3H H B-5 H H H CSNH2
37 A-2 CH3H H B-5 H H H CSNHCOCH3
38 A-2 CH3H H B-5 CH3H H CN
39 A-2 CH3H H B-5 H H CH3CN
40 A-2 CH3Cl Cl B-4 H H H CN
41    A-3    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
42    A-3    H    H    H    B-2    H    H    H    CN
43    A-3    H    H    H    B-3    H    H    H    CN
44    A-3    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
45    A-3    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
46 A-3 CH3H H B-1 H H H CN
47 A-3 CH3H H B-1 H H H CSNH2
48 A-3 CH3H H B-1 H H H CSNHCOCH3
49 A-3 CH3H H B-1 CH3H H CN
50 A-3 CH3H H B-1 H H CH3CN
51 A-3 CH3H H B-2 H H H CN
52 A-3 CH3H H B-3 H H H CN
53 A-3 CH3H H B-4 H H H CN
54 A-3 CH3H H B-4 H H H CSNH2
55 A-3 CH3H H B-5 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
56 A-3 CH3H H B-5 H H H CSNH2
57 A-3 CH2CH3H H B-4 H H H CN
58 A-3 CH2CH3H H B-5 H H H CN
59 A-3 CH3CH3H B-1 H H H CN
60 A-3 CH3CH3H B-1 H H H CSNH2
61 A-3 CH3CH3H B-1 H H H CSNHCOCH3
62 A-3 CH3CH3H B-1 H H H CSNHCOC6H11-Cyclo
63 A-3 CH3CH3H B-1 H H H CSNHCOC6H5
64 A-3 CH3CH3H B-1 CH3H H CN
65 A-3 CH3CH3H B-1 H H CH3CN
66 A-3 CH3CH3H B-1 H H F CN
67 A-3 CH3CH3H B-1 H Br H CN
68 A-3 CH2F CH3H B-1 H H H CN
69 A-3 CHF2CH3H B-1 H H H CN
70 A-3 CF3CH3H B-1 H H H CN
71 A-3 CH2CH3CH3H B-1 H H H CN
72 A-3 CH＝CH2CH3H B-1 H H H CN
73 A-3 CF＝CF2CH3H B-1 H H H CN
74 A-3 CH2CF3CH3H B-1 H H H CN
75 A-3 CH2CH＝CH2CH3H B-1 H H H CN
76 A-3 CH2C≡CH CH3H B-1 H H H CN
77 A-3 CH＝C＝CH2CH3H B-1 H H H CN
78 A-3 CH3CH3H B-2 H H H CN
79 A-3 CH3CH3H B-3 H H H CN
80 A-3 CH3CH3H B-4 H H H CN
81 A-3 CH3CH3H B-4 H H H CSNH2
82 A-3 CH2F CH3H B-4 H H H CN
83 A-3 CHF2CH3H B-4 H H H CN
84 A-3 CF3CH3H B-4 H H H CN
85 A-3 CH2CH3CH3H B-4 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
86 A-3 CH＝CH2CH3H B-4 H H H CN
87 A-3 CH2CH＝CH2CH3H B-4 H H H CN
88 A-3 CH2C≡CH CH3H B-4 H H H CN
89 A-3 CH3CH3H B-4 H H CH3CN
90 A-3 CH3CH3H B-4 H H Br CN
91 A-3 CH3CH3H B-5 H H H CN
92 A-3 CH3CH3H B-5 H H H CSNH2
93 A-3 CH3CH3H B-5 H H H CSNHCOCH3
94 A-3 CH3CH3H B-5 CH3H H CN
95 A-3 CH3CH3H B-5 H H CH3CN
96 A-3 CH2F CH3H B-5 H H H CN
97 A-3 CHF2CH3H B-5 H H H CN
98 A-3 CF3CH3H B-5 H H H CN
99 A-3 CH2CH3CH3H B-5 H H H CN
100 A-3 CH＝CH2CH3H B-5 H H H CN
101 A-3 CH2CH＝CH2CH3H B-5 H H H CN
102 A-3 CH2C≡CH CH3H B-5 H H H CN
103 A-3 CH3H CH3B-1 H H H CN
104 A-3 CH3H CH3B-1 H H H CSNH2
105 A-3 CH3H CH3B-2 H H H CN
106 A-3 CH3H CH3B-3 H H H CN
107 A-3 CH3H CH3B-4 H H H CN
108 A-3 CH3H CH3B-4 H H H CSNH2
109 A-3 CH3H CH3B-5 H H H CN
110 A-3 CH3H CH3B-5 H H H CSNH2
111 A-3 CH3CH3CH3B-1 H H H CN
112 A-3 CH3CH3CH3B-2 H H H CN
113 A-3 CH3CH3CH3B-3 H H H CN
114 A-3 CH3CH3CH3B-4 H H H CN
115 A-3 CH3CH3CH3B-5 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
116 A-3 CH3CF3H B-1 H H H CN
117 A-3 CH3CF3H B-1 H H H CSNH2
118 A-3 CH3CF3H B-2 H H H CN
119 A-3 CH3CF3H B-3 H H H CN
120 A-3 CH3CF3H B-4 H H H CN
121 A-3 CH3CF3H B-4 H H H CSNH2
122 A-3 CH3CF3H B-5 H H H CN
123 A-3 CH3CF3H B-5 H H H CSNH2
124 A-3 CH3Cl H B-1 H H H CN
125 A-3 CH3Cl H B-1 H H H CSNH2
126 A-3 CH3Cl H B-2 H H H CN
127 A-3 CH3Cl H B-2 H H H CSNH2
128 A-3 CH3Cl H B-3 H H H CN
129 A-3 CH3Cl H B-4 H H H CN
130 A-3 CH3Cl H B-5 H H H CN
131 A-3 CH3Br H B-1 H H H CN
132 A-3 CH3Br H B-2 H H H CN
133 A-3 CH3Br H B-3 H H H CN
134 A-3 CH3Br H B-4 H H H CN
135 A-3 CH3Br H B-5 H H H CN
136 A-3 CH3CH3F B-1 H H H CN
137 A-3 CH3CH3F B-2 H H H CN
138 A-3 CH3CH3F B-3 H H H CN
139 A-3 CH3CH3F B-4 H H H CN
140 A-3 CH3CH3F B-5 H H H CN
141 A-3 CH3CH3Cl B-1 H H H CN
142 A-3 CH3CH3Cl B-2 H H H CN
143 A-3 CH3CH3Cl B-3 H H H CN
144 A-3 CH3CH3Cl B-4 H H H CN
145 A-3 CH3CH3Cl B-5 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
146 A-3 CH3CH3Br B-1 H H H CN
147 A-3 CH3CH3Br B-2 H H H CN
148 A-3 CH3CH3Br B-3 H H H CN
149 A-3 CH3CH3Br B-4 H H H CN
150 A-3 CH3CH3Br B-5 H H H CN
151 A-3 CH3CN H B-1 H H H CN
152 A-3 CH3CN H B-2 H H H CN
153 A-3 CH3CN H B-3 H H H CN
154 A-3 CH3CN H B-4 H H H CN
155 A-3 CH3CN H B-5 H H H CN
156 A-3 CH3H CN B-1 H H H CN
157 A-3 CH3H CN B-2 H H H CN
158 A-3 CH3H CN B-3 H H H CN
159 A-3 CH3H CN B-4 H H H CN
160 A-3 CH3H CN B-5 H H H CN
161 A-3 CH3CH3CN B-1 H H H CN
162 A-3 CH3CH3CN B-2 H H H CN
163 A-3 CH3CH3CN B-3 H H H CN
164 A-3 CH3CH3CN B-4 H H H CN
165 A-3 CH3CH3CN B-5 H H H CN
166 A-3 CH3CH2CH3H B-1 H H H CN
167 A-3 CH3CH2CH3H B-2 H H H CN
168 A-3 CH3CH2CH3H B-3 H H H CN
169 A-3 CH3CH2CH3H B-4 H H H CN
170 A-3 CH3CH2CH3H B-5 H H H CN
171 A-3 CH3H Cl B-1 H H H CN
172 A-3 CH3H Cl B-2 H H H CN
173 A-3 CH3H Cl B-4 H H H CN
174 A-3 CH3H Cl B-5 H H H CN
175 A-3 CH3H Br B-1 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
176 A-3 CH3H Br B-2 H H H CN
177 A-3 CH3H Br B-3 H H H CN
178 A-3 CH3H Br B-4 H H H CN
179 A-3 CH3H Br B-5 H H H CN
180 A-3 CH3CH3O H B-1 H H H CN
181 A-3 CH3CH3O H B-2 H H H CN
182 A-3 CH3CH3O H B-3 H H H CN
183 A-3 CH3CH3O H B-4 H H H CN
184 A-3 CH3CH3O H B-5 H H H CN
185 A-3 CH3H CH3O B-1 H H H CN
186 A-3 CH3H CH3O B-2 H H H CN
187 A-3 CH3H CH3O B-3 H H H CN
188 A-3 CH3H CH3O B-4 H H H CN
189 A-3 CH3H CH3O B-5 H H H CN
190 A-3 CH3CH3S H B-1 H H H CN
191 A-3 CH3CH3S H B-2 H H H CN
192 A-3 CH3CH3S H B-3 H H H CN
193 A-3 CH3CH3S H B-4 H H H CN
194 A-3 CH3CH3S H B-5 H H H CN
195 A-3 CH3P-Cl-C6H4- H B-4 H H H CN
196    A-4    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
197    A-4    H    H    H    B-2    H    H    H    CN
198    A-4    H    H    H    B-3    H    H    H    CN
199    A-4    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
200    A-4    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
201 A-4 CH3H H B-1 H H H CN
202 A-4 CH3H H B-2 H H H CN
203 A-4 CH3H H B-3 H H H CN
204 A-4 CH3H H B-4 H H H CN
205 A-4 CH3H H B-5 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
206 A-4 CH3CH3H B-1 H H H CN
207 A-4 CH3CH3H B-2 H H H CN
208 A-4 CH3CH3H B-3 H H H CN
209 A-4 CH3CH3H B-4 H H H CN
210 A-4 CH3CH3H B-5 H H H CN
211 A-4 CH3Cl H B-5 H H H CN
212 A-4 CH3H CH3B-1 H H H CN
213 A-4 CH3H CH3B-2 H H H CN
214 A-4 CH3H CH3B-3 H H H CN
215 A-4 CH3H CH3B-4 H H H CN
216 A-4 CH3H CH3B-5 H H H CN
217 A-4 CH3H Cl B-5 H H H CN
218    A-5    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
219    A-5    H    H    H    B-2    H    H    H    CN
220    A-5    H    H    H    B-3    H    H    H    CN
221    A-5    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
222    A-5    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
223 A-5 CH3H H B-1 H H H CN
224 A-5 CH3H H B-2 H H H CN
225 A-5 CH3H H B-3 H H H CN
226 A-5 CH3H H B-4 H H H CN
227 A-5 CH3H H B-5 H H H CN
228 A-5 CH3CH3H B-1 H H H CN
229 A-5 CH3CH3H B-2 H H H CN
230 A-5 CH3CH3H B-3 H H H CN
231 A-5 CH3CH3H B-4 H H H CN
232 A-5 CH3CH3H B-5 H H H CN
233 A-5 CH3Cl H B-5 H H H CN
234 A-5 CH3H CH3B-1 H H H CN
235 A-5 CH3H CH3B-2 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
236 A-5 CH3H CH3B-3 H H H CN
237 A-5 CH3H CH3B-4 H H H CN
238 A-5 CH3H CH3B-5 H H H CN
239 A-5 CH3H Cl B-5 H H H CN
240    A-6    H    H    H    B-1    H    H    H    CN
241    A-6    H    H    H    B-2    H    H    H    CN
242    A-6    H    H    H    B-3    H    H    H    CN
243    A-6    H    H    H    B-4    H    H    H    CN
244    A-6    H    H    H    B-5    H    H    H    CN
245 A-6 H H CH3B-4 H H H CN
246 A-6 CH3H H B-1 H H H CN
247 A-6 CH3H H B-2 H H H CN
248 A-6 CH3H H B-3 H H H CN
249 A-6 CH3H H B-4 H H H CN
250 A-6 CH3H H B-5 H H H CN
251 A-6 CH3CH3H B-1 H H H CN
252 A-6 CH3CH3H B-2 H H H CN
253 A-6 CH3CH3H B-3 H H H CN
254 A-6 CH3CH3H B-4 H H H CN
255 A-6 CH3CH3H B-5 H H H CN
256 A-6 CH3Cl H B-5 H H H CN
257 A-6 CH3H CH3B-1 H H H CN
258 A-6 CH3H CH3B-2 H H H CN
259 A-6 CH3H CH3B-3 H H H CN
260 A-6 CH3H CH3B-4 H H H CN
261 A-6 CH3H CH3B-5 H H H CN
262 A-6 CH3H Cl B-5 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
263    A-7    H    H    B-1    H    H    H    CN
264    A-7    H    H    B-2    H    H    H    CN
265    A-7    H    H    B-3    H    H    H    CN
266    A-7    H    H    B-4    H    H    H    CN
267    A-7    H    H    B-5    H    H    H    CN
268 A-7 CH3H B-1 H H H CN
269 A-7 CH3H B-2 H H H CN
270 A-7 CH3H B-3 H H H CN
271 A-7 CH3H B-4 H H H CN
272 A-7 CH3H B-5 H H H CN
273    A-7    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
274 A-7 H CH3B-1 H H H CN
275 A-7 H CH3B-2 H H H CN
276 A-7 H CH3B-3 H H H CN
277 A-7 H CH3B-4 H H H CN
278 A-7 H CH3B-5 H H H CN
279    A-7    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
280    A-8    H    H    B-1    H    H    H    CN
281    A-8    H    H    B-2    H    H    H    CN
282    A-8    H    H    B-3    H    H    H    CN
283    A-8    H    H    B-4    H    H    H    CN
284    A-8    H    H    B-5    H    H    H    CN
285 A-8 CH3H B-1 H H H CN
286 A-8 CH3H B-2 H H H CN
287 A-8 CH3H B-3 H H H CN
288 A-8 CH3H B-4 H H H CN
289 A-8 CH3H B-5 H H H CN
290    A-8    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
291 A-8 H CH3B-1 H H H CN
292 A-8 H CH3B-2 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
293 A-8 H CH3B-3 H H H CN
294 A-8 H CH3B-4 H H H CN
295 A-8 H CH3B-5 H H H CN
296    A-8    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
297    A-9    H    H    B-1    H    H    H    CN
298    A-9    H    H    B-2    H    H    H    CN
299    A-9    H    H    B-3    H    H    H    CN
300    A-9    H    H    B-4    H    H    H    CN
311    A-9    H    H    B-5    H    H    H    CN
312 A-9 CH3H B-1 H H H CN
313 A-9 CH3H B-2 H H H CN
314 A-9 CH3H B-3 H H H CN
315 A-9 CH3H B-4 H H H CN
316 A-9 CH3H B-5 H H H CN
317    A-9    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
318 A-9 H CH3B-1 H H H CN
319 A-9 H CH3B-2 H H H CN
320 A-9 H CH3B-3 H H H CN
321 A-9 H CH3B-4 H H H CN
322 A-9 H CH3B-5 H H H CN
323    A-9    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
324    A-10    H    H    B-1    H    H    H    CN
325    A-10    H    H    B-2    H    H    H    CN
326    A-10    H    H    B-3    H    H    H    CN
327    A-10    H    H    B-4    H    H    H    CN
328    A-10    H    H    B-5    H    H    H    CN
329 A-10 CH3H B-1 H H H CN
330 A-10 CH3H B-2 H H H CN
331 A-10 CH3H B-3 H H H CN
332 A-10 CH3H B-4 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
333 A-10 CH3H B-5 H H H CN
334    A-10    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
335 A-10 H CH3B-1 H H H CN
336 A-10 H CH3B-2 H H H CN
337 A-10 H CH3B-3 H H H CN
338 A-10 H CH3B-4 H H H CN
339 A-10 H CH3B-5 H H H CN
340    A-10    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
341    A-11    H    H    B-1    H    H    H    CN
342    A-11    H    H    B-2    H    H    H    CN
343    A-11    H    H    B-3    H    H    H    CN
344    A-11    H    H    B-4    H    H    H    CN
345    A-11    H    H    B-5    H    H    H    CN
346 A-11 CH3H B-1 H H H CN
347 A-11 CH3H B-2 H H H CN
348 A-11 CH3H B-3 H H H CN
349 A-11 CH3H B-4 H H H CN
350 A-11 CH3H B-5 H H H CN
351    A-11    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
352 A-11 H CH3B-1 H H H CN
353 A-11 H CH3B-2 H H H CN
354 A-11 H CH3B-3 H H H CN
355 A-11 H CH3B-4 H H H CN
356 A-11 H CH3B-5 H H H CN
357    A-11    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
358    A-12    H    H    B-1    H    H    H    CN
359    A-12    H    H    B-2    H    H    H    CN
360    A-12    H    H    B-3    H    H    H    CN
361    A-12    H    H    B-4    H    H    H    CN
362    A-12    H    H    B-5    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
363 A-12 CH3H B-1 H H H CN
364 A-12 CH3H B-2 H H H CN
365 A-12 CH3H B-3 H H H CN
366 A-12 CH3H B-4 H H H CN
367 A-12 CH3H B-5 H H H CN
368    A-12    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
369 A-12 H CH3B-1 H H H CN
370 A-12 H CH3B-2 H H H CN
371 A-12 H CH3B-3 H H H CN
372 A-12 H CH3B-4 H H H CN
373 A-12 H CH3B-5 H H H CN
374    A-12    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
375    A-13    H    H    B-1    H    H    H    CN
376    A-13    H    H    B-2    H    H    H    CN
377    A-13    H    H    B-3    H    H    H    CN
378    A-13    H    H    B-4    H    H    H    CN
379    A-13    H    H    B-5    H    H    H    CN
380 A-13 CH3H B-1 H H H CN
381 A-13 CH3H B-2 H H H CN
382 A-13 CH3H B-3 H H H CN
383 A-13 CH3H B-4 H H H CN
384 A-13 CH3H B-5 H H H CN
385    A-13    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
386 A-13 H CH3B-1 H H H CN
387 A-13 H CH3B-2 H H H CN
388 A-13 H CH3B-3 H H H CN
389 A-13 H CH3B-4 H H H CN
390 A-13 H CH3B-5 H H H CN
391    A-13    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
392    A-14    H    H    B-1    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
393    A-14    H    H    B-2    H    H    H    CN
394    A-14    H    H    B-3    H    H    H    CN
395    A-14    H    H    B-4    H    H    H    CN
396    A-14    H    H    B-5    H    H    H    CN
397 A-14 CH3H B-1 H H H CN
398 A-14 CH3H B-2 H H H CN
399 A-14 CH3H B-3 H H H CN
400 A-14 CH3H B-4 H H H CN
401 A-14 CH3H B-5 H H H CN
402    A-14    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
403 A-14 H CH3B-1 H H H CN
404 A-14 H CH3B-2 H H H CN
405 A-14 H CH3B-3 H H H CN
406 A-14 H CH3B-4 H H H CN
407 A-14 H CH3B-5 H H H CN
408    A-14    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
409    A-15    H    H    B-1    H    H    H    CN
410    A-15    H    H    B-2    H    H    H    CN
411    A-15    H    H    B-3    H    H    H    CN
412    A-15    H    H    B-4    H    H    H    CN
413    A-15    H    H    B-5    H    H    H    CN
414 A-15 CH3H B-1 H H H CN
415 A-15 CH3H B-2 H H H CN
416 A-15 CH3H B-3 H H H CN
417 A-15 CH3H B-4 H H H CN
418 A-15 CH3H B-5 H H H CN
419    A-15    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
420 A-15 H CH3B-1 H H H CN
421 A-15 H CH3B-2 H H H CN
422 A-15 H CH3B-3 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
423 A-15 H CH3B-4 H H H CN
424 A-15 H CH3B-5 H H H CN
425    A-15    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
426    A-16    H    H    B-1    H    H    H    CN
427    A-16    H    H    B-2    H    H    H    CN
428    A-16    H    H    B-3    H    H    H    CN
429    A-16    H    H    B-4    H    H    H    CN
430    A-16    H    H    B-5    H    H    H    CN
431 A-16 CH3H B-1 H H H CN
432 A-16 CH3H B-2 H H H CN
433 A-16 CH3H B-3 H H H CN
434 A-16 CH3H B-4 H H H CN
435 A-16 CH3H B-5 H H H CN
436    A-16    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
437 A-16 H CH3B-1 H H H CN
438 A-16 H CH3B-2 H H H CN
439 A-16 H CH3B-3 H H H CN
440 A-16 H CH3B-4 H H H CN
441 A-16 H CH3B-5 H H H CN
442    A-16    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
443    A-17    H    H    B-1    H    H    H    CN
444    A-17    H    H    B-2    H    H    H    CN
445    A-17    H    H    B-3    H    H    H    CN
446    A-17    H    H    B-4    H    H    H    CN
447    A-17    H    H    B-5    H    H    H    CN
448 A-17 CH3H B-1 H H H CN
449 A-17 CH3H B-2 H H H CN
450 A-17 CH3H B-3 H H H CN
451 A-17 CH3H B-4 H H H CN
452 A-17 CH3H B-5 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
453    A-17    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
454 A-17 H CH3B-1 H H H CN
455 A-17 H CH3B-2 H H H CN
456 A-17 H CH3B-3 H H H CN
457 A-17 H CH3B-4 H H H CN
458 A-17 H CH2B-5 H H H CN
459    A-17    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
460    A-18    H    H    B-1    H    H    H    CN
461    A-18    H    H    B-2    H    H    H    CN
462    A-18    H    H    B-3    H    H    H    CN
463    A-18    H    H    B-4    H    H    H    CN
464    A-18    H    H    B-5    H    H    H    CN
465 A-18 CH3H B-1 H H H CN
466 A-18 CH3H B-2 H H H CN
467 A-18 CH3H B-3 H H H CN
468 A-18 CH3H B-4 H H H CN
469 A-18 CH3H B-5 H H H CN
470    A-18    Cl    H    B-5    H    H    H    CN
471 A-18 H CH3B-1 H H H CN
472 A-18 H CH3B-2 H H H CN
473 A-18 H CH3B-3 H H H CN
474 A-18 H CH3B-4 H H H CN
475 A-18 H CH3B-5 H H H CN
476    A-18    H    Cl    B-5    H    H    H    CN
表2
Figure 87107603_IMG37
化合物号 A R1R2R3B D
477 A-1 H H H OCH2CH3CN
478 A-1 CH3H H OCH2CH3CN
479 A-1 CH3H H OCH2CH3CSNH2
480 A-1 CH3H H OCH2CH2F CN
481 A-1 CH3H H OCH2CH2F CSNH2
482 A-1 CH3H H OCH2CH2Cl CN
483 A-1 CH3H H OCH（CH3）2CN
484 A-1 CH3H H OCH2C≡CH CN
485 A-1 CH3CH3H OCH2CH3CN
486 A-1 CH3H CH3OCH2CH3CN
487 A-2 H H H OCH2CH3CN
488 A-2 CH3H H OCH2CH3CN
489 A-2 CH3H H OCH2CH3CSNH2
490 A-2 CH3H H OCH2CH2F CN
491 A-2 CH3H H OCH2CH2F CSNH2
492 A-2 CH3H H OCH2CH2Cl CN
493 A-2 CH3H H OCH（CH3）2CN
494 A-2 CH3H H OCH2C≡CH CN
495 A-2 CH3CH3H OCH2CH3CN
496 A-2 CH3H CH3OCH2CH3CN
497 A-3 H H H OCH2CH3CN
498 A-3 CH3H H OCH2CH3CN
499 A-3 CH3H H OCH2CH3CSNH2
500 A-3 CH3H H SCH2CH3CN
501 A-3 CH3H H SCH2CH3CSNH2
化合物号 A R1R2R3B D
502 A-3 CH3H H OCH2CH2F CN
503 A-3 CH3H H OCH2CH2F CSNH2
504 A-3 CH3H H OCH2CH2Cl CN
505 A-3 CH3H H OCH2C≡CH CN
506 A-3 CH3H H OCH（CH3）2CN
507 A-3 CH2F H H OCH2CH3CN
508 A-3 CF3H H OCH2CH3CN
509 A-3 CH2CH3H H OCH2CH3CN
510 A-3 CH2CH3H H OCH2CH3CSNH2
511 A-3 CH3CH3H OCH3CN
512 A-3 CH3CH3H OCH2CH3CN
513 A-3 CH3CH3H OCH2CH3CSNH2
514 A-3 CH3CH3H OCH2CH3CSNHCOCH3
515 A-3 CH3CH3H SCH2CH3CN
516 A-3 CH3CH3H SCH2CH3CSNH2
517 A-3 CH3CH3H SCH2CH3CSNHCOCH3
518 A-3 CH3CH3H OCH2CH2F CN
519 A-3 CH3CH3H OCH2CH2F CSNH2
520 A-3 CH3CH3H OCH（CH3）2CN
521 A-3 CH3CH3H SCH（CH3）2CN
522 A-3 CH3CH3H OCH2CH2CH3CN
523 A-3 CH3CH3H SCH2CH2CH3CN
524 A-3 CH3CH3H OCH2CH2Cl CN
525 A-3 CH3CH3H
Figure 87107603_IMG38
CN
526 A-3 CH3CH3H OCH2CH＝CH2CN
527 A-3 CH3CH3H OCH2C≡CH CN
528 A-3 CH3CH3H OCH2C≡CCH3CN
529 A-3 CH3CH3H OCH2CH2OCH3CN
530 A-3 CH3CH3H OCH2CH2CH2CH3CN
531 A-3 CH3CH3H SCH2CH2CH2CH3CN
化合物号 A R1R2R3B D
532 A-3 CH3CH3H OCH（CH3）CN CN
533 A-3 CH3CH3H OCH2CH2CN CN
534 A-3 CH3CH3H
Figure 87107603_IMG39
CN
535 A-3 CH3CH3H
Figure 87107603_IMG40
CN
536 A-3 CH2F CH3H OCH2CH3CN
537 A-3 CHF2CH3H OCH2CH3CN
538 A-3 CF3CH3H OCH2CH3CN
539 A-3 CH2CH3CH3H OCH2CH3CN
540 A-3 CH2CH2F CH3H OCH2CH3CN
541 A-3 CH＝CH2CH3H OCH2CH3CN
542 A-3 CH2CH＝CH2CH3H OCH2CH3CN
543 A-3 CH3H CH3OCH2CH3CN
544 A-3 CH3H CH3OCH2CH3CSNH2
545 A-3 CH3Cl H OCH2CH3CN
546 A-3 CH3CF3H OCH2CH3CN
547 A-3 CH3CH3O H OCH2CH3CN
548 A-3 CH3CN H OCH2CH3CN
549 A-3 CH3CH3Br OCH2CH3CN
550 A-3 CH3CH3CH3OCH2CH3CN
551 A-3 CH3CH2CH3H OCH2CH3CN
552 A-4 H H H OCH2CH3CN
553 A-4 CH3H H OCH2CH3CN
554 A-4 CH3H H OCH2CH3CSNH2
555 A-4 CH3H H SCH2CH3CN
556 A-4 CH3H H SCH2CH3CSNH2
557 A-4 CH3H H OCH2CH2F CN
558 A-4 CH3H H OCH2CH2Cl CN
559 A-4 CH3H H OCH（CH3）2CN
化合物号 A R1R2R3B D
560 A-4 CH3H H SCH（CH3）2CN
561 A-4 CH3H H OCH2C≡CH CN
562 A-4 CH3CH3H OCH2CH3CN
563 A-4 CH3H CH3OCH2CH3CN
564 A-5 H H H OCH2CH3CN
565 A-5 CH3H H OCH2CH3CN
566 A-5 CH3H H OCH2CH3CSNH2
567 A-5 CH3H H SCH2CH3CN
568 A-5 CH3H H SCH2CH3CSNH2
569 A-5 CH3H H OCH2CH2F CN
570 A-5 CH3H H OCH2CH2Cl CN
571 A-5 CH3H H OCH（CH3）2CN
572 A-5 CH3H H SCH（CH3）2CN
573 A-5 CH3H H OCH2C≡CH CN
574 A-5 CH3CH3H OCH2CH3CN
575 A-5 CH3H CH3OCH2CH3CN
576 A-6 H H H OCH2CH3CN
577 A-6 CH3H H OCH2CH3CN
578 A-6 CH3H H OCH2CH3CSNH2
579 A-6 CH3H H SCH2CH3CN
580 A-6 CH3H H SCH2CH3CSNH2
581 A-6 CH3H H OCH2CH2F CN
582 A-6 CH3H H OCH2CH2Cl CN
583 A-6 CH3H H OCH（CH3）2CN
584 A-6 CH3H H SCH（CH3）2CN
585 A-6 CH3H H OCH2C≡CH CN
586 A-6 CH3CH3H OCH2CH3CN
587 A-6 CH3H CH3OCH2CH3CN
化合物号 A R2R3B D
588 A-7 H H OCH2CH3CN
589 A-7 H H OCH2CH3CSNH2
590 A-7 H H SCH2CH3CN
591 A-7 H H SCH2CH3CSNH2
592 A-7 H H OCH2CH2F CN
593 A-7 H H OCH2CH2Cl CN
594 A-7 H H OCH（CH3）2CN
595 A-7 H H SCH（CH3）2CN
596 A-7 H H OCH2C≡CH CN
597 A-7 CH3H OCH2CH3CN
598 A-7 H CH3OCH2CH3CN
599 A-8 H H OCH2CH3CN
600 A-8 H H OCH2CH3CSNH2
601 A-8 H H SCH2CH3CN
602 A-8 H H SCH2CH3CSNH2
603 A-8 H H OCH2CH2F CN
604 A-8 H H OCH2CH2Cl CN
605 A-8 H H OCH（CH3）2CN
606 A-8 H H SCH（CH3）2CN
607 A-8 H H OCH2C≡CH CN
608 A-8 CH3H OCH2CH3CN
609 A-8 H CH3OCH2CH3CN
610 A-9 H H OCH2CH3CN
611 A-9 H H OCH2CH3CSNH2
612 A-9 H H SCH2CH3CN
613 A-9 H H SCH2CH3CSNH2
614 A-9 H H OCH2CH2F CN
615 A-9 H H OCH2CH2Cl CN
616 A-9 H H OCH（CH3）2CN
617 A-9 H H SCH（CH3）2CN
化合物号 A R2R3B D
618 A-9 H H OCH2C≡CH CN
619 A-9 CH3H OCH2CH3CN
620 A-9 H CH3OCH2CH3CN
621 A-10 H H OCH2CH3CN
622 A-10 H H OCH2CH3CSNH2
623 A-10 H H SCH2CH3CN
624 A-10 H H SCH2CH3CSNH2
625 A-10 H H OCH2CH2F CN
626 A-10 H H OCH2CH2Cl CN
627 A-10 H H OCH（CH3）2CN
628 A-10 H H SCH（CH3）2CN
629 A-10 H H OCH2C≡CH CN
630 A-10 CH3H OCH2CH3CN
631 A-10 H CH3OCH2CH3CN
632 A-11 H H OCH2CH3CN
633 A-11 H H OCH2CH3CSNH2
634 A-11 H H SCH2CH3CN
635 A-11 H H SCH2CH3CSNH2
636 A-11 H H OCH2CH2F CN
637 A-11 H H OCH2CH2Cl CN
638 A-11 H H OCH（CH3）2CN
639 A-11 H H SCH（CH3）2CN
640 A-11 H H OCH2C≡CH CN
641 A-11 CH3H OCH2CH3CN
642 A-11 H CH3OCH2CH3CN
643 A-12 H H OCH2CH3CN
644 A-12 H H OCH2CH3CSNH2
645 A-12 H H SCH2CH3CN
646 A-12 H H SCH2CH3CSNH2
647 A-12 H H OCH2CH2F CN
化合物号 A R2R3B D
648 A-12 H H OCH2CH2Cl CN
649 A-12 H H OCH（CH3）2CN
650 A-12 H H SCH（CH3）2CN
651 A-12 H H OCH2C≡CH CN
652 A-12 CH3H OCH2CH3CN
653 A-12 H CH3OCH2CH3CN
654 A-13 H H OCH2CH3CN
655 A-13 H H OCH2CH3CSNH2
656 A-13 H H SCH2CH3CN
657 A-13 H H SCH2CH3CSNH2
658 A-13 H H OCH2CH2F CN
659 A-13 H H OCH2CH2Cl CN
660 A-13 H H OCH（CH3）2CN
661 A-13 H H SCH（CH3）2CN
662 A-13 H H OCH2C≡CH CN
663 A-13 CH3H OCH2CH3CN
664 A-13 H CH3OCH2CH3CN
665 A-14 H H OCH2CH3CN
666 A-14 H H OCH2CH3CSNH2
667 A-14 H H SCH2CH3CN
668 A-14 H H SCH2CH3CSNH2
669 A-14 H H OCH2CH2F CN
670 A-14 H H OCH2CH2Cl CN
671 A-14 H H OCH（CH3）2CN
672 A-14 H H SCH（CH3）2CN
673 A-14 H H OCH2C≡CH CN
674 A-14 CH3H OCH2CH3CN
675 A-14 H CH3OCH2CH3CN
676 A-15 H H OCH2CH3CN
677 A-15 H H OCH2CH3CSNH2
化合物号 A R2R3B D
678 A-15 H H SCH2CH3CN
679 A-15 H H SCH2CH3CSNH2
680 A-15 H H OCH2CH2F CN
681 A-15 H H OCH2CH2Cl CN
682 A-15 H H OCH（CH3）2CN
683 A-15 H H SCH（CH3）2CN
684 A-15 H H OCH2C≡CH CN
685 A-15 CH3H OCH2CH3CN
686 A-15 H CH3OCH2CH3CN
687 A-16 H H OCH2CH3CN
688 A-16 H H OCH2CH3CSNH2
689 A-16 H H SCH2CH3CN
690 A-16 H H SCH2CH3CSNH2
691 A-16 H H OCH2CH2F CN
692 A-16 H H OCH2CH2Cl CN
693 A-16 H H OCH（CH3）2CN
694 A-16 H H SCH（CH3）2CN
695 A-16 H H OCH2C≡CH CN
696 A-16 CH3H OCH2CH3CN
697 A-16 H CH3OCH2CH3CN
698 A-17 H H OCH2CH3CN
699 A-17 H H OCH2CH3CSNH2
700 A-17 H H SCH2CH3CN
701 A-17 H H SCH2CH3CSNH2
702 A-17 H H OCH2CH2F CN
703 A-17 H H OCH2CH2Cl CN
704 A-17 H H OCH（CH3）2CN
705 A-17 H H SCH（CH3）2CN
706 A-17 H H OCH2C≡CH CN
707 A-17 CH3H OCH2CH3CN
化合物号 A R2R3B D
708 A-17 H CH3OCH2CH3CN
709 A-18 H H OCH2CH3CN
710 A-18 H H OCH2CH3CSNH2
711 A-18 H H SCH2CH3CN
712 A-18 H H SCH2CH3CSNH2
713 A-18 H H OCH2CH2F CN
714 A-18 H H OCH2CH2Cl CN
715 A-18 H H OCH（CH3）2CN
716 A-18 H H SCH（CH3）2CN
717 A-18 H H OCH2C≡CH CN
718 A-18 CH3H OCH2CH3CN
719 A-18 H CH3OCH2CH3CN
表3
Figure 87107603_IMG41
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
720    A-1    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
721    A-1    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
722 A-1 CH3H H B-6 H H H CN
723 A-1 CH3H H B-7 H H H CN
724 A-1 CH3CH3H B-6 H H H CN
725 A-1 CH3CH3H B-7 H H H CN
726 A-1 CH3H CH3B-6 H H H CN
727 A-1 CH3H CH3B-7 H H H CN
728 A-1 CH3Cl H B-6 H H H CN
729 A-1 CH3Cl H B-7 H H H CN
730 A-1 CH3CF3H B-6 H H H CN
731 A-1 CH3CF3H B-7 H H H CN
732 A-1 CH3H CH3O B-6 H H H CN
733 A-1 CH3H CH3O B-7 H H H CN
734    A-2    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
735    A-2    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
736 A-2 CH3H H B-6 H H H CN
737 A-2 CH3H H B-6 H H H CSNH2
738 A-2 CH3H H B-7 H H H CN
739 A-2 CH3H H B-7 H H H CSNH2
740 A-2 CH3CH3H B-6 H H H CN
741 A-2 CH3CH3H B-7 H H H CN
742 A-2 CH3H CH3B-6 H H H CN
743 A-2 CH3H CH3B-7 H H H CN
744 A-2 CH2CH3H H B-6 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
745 A-2 CH2CH3H H B-7 H H H CN
746 A-2 CH3Cl H B-6 H H H CN
747 A-2 CH3Cl H B-7 H H H CN
748 A-2 CH3H Cl B-6 H H H CN
749 A-2 CH3H Cl B-7 H H H CN
750 A-2 CH3Cl Cl B-6 H H H CN
751 A-2 CH3Cl Cl B-7 H H H CN
752 A-2 CH3CF3H B-6 H H H CN
753 A-2 CH3CF3H B-7 H H H CN
754 A-2 CH2F CH3H B-6 H H H CN
755 A-2 CH2F CH3H B-7 H H H CN
756 A-2 CF3CH3H B-6 H H H CN
757 A-2 CF3CH3H B-7 H H H CN
758    A-3    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
759    A-3    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
760 A-3 CH3H H B-6 H H H CN
761 A-3 CH3H H B-7 H H H CN
762 A-3 CH3CH3H B-6 H H H CN
763 A-3 CH3CH3H B-6 H H H CSNH2
764 A-3 CH3CH3H B-6 H H H CSNHCOCH3
765 A-3 CH3CH3H B-7 H H H CN
766 A-3 CH3CH3H B-7 H H H CSNH2
767 A-3 CH3CH3H B-7 H H H CSNHCOCH3
768 A-3 CH3H CH3B-6 H H H CN
769 A-3 CH3H CH3B-7 H H H CN
770 A-3 CH2CH3CH3H B-6 H H H CN
771 A-3 CH2CH3CH3H B-7 H H H CN
772 A-3 CH2F CH3CH3B-6 H H H CN
773 A-3 CH2F CH3CH3B-7 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
774 A-3 CHF2CH3CH3B-6 H H H CN
775 A-3 CHF2CH3CH3B-7 H H H CN
776 A-3 CF3CH3CH3B-6 H H H CN
777 A-3 CF3CH3CH3B-7 H H H CN
778 A-3 CH＝CH2CH3CH3B-6 H H H CN
779 A-3 CH＝CH2CH3CH3B-7 H H H CN
780 A-3 CF＝CF2CH3CH3B-6 H H H CN
781 A-3 CF＝CF2CH3CH3B-7 H H H CN
782 A-3 CH2CH＝CH2CH3H B-6 H H H CN
783 A-3 CH2CH＝CH2CH3H B-7 H H H CN
784 A-3 CH2C≡CH CH3H B-6 H H H CN
785 A-3 CH2C≡CH CH3H B-7 H H H CN
786 A-3 CH＝C＝CH2CH3H B-6 H H H CN
787 A-3 CH＝C＝CH2CH3H B-7 H H H CN
788 A-3 CH3CF3H B-6 H H H CN
789 A-3 CH3CF3H B-6 H H H CSNH2
790 A-3 CH3CF3H B-7 H H H CN
791 A-3 CH3CF3H B-7 H H H CSNH2
792 A-3 CH3Cl H B-6 H H H CN
793 A-3 CH3Cl H B-7 H H H CN
794 A-3 CH3Cl Cl B-6 H H H CN
795 A-3 CH3Cl Cl B-7 H H H CN
796 A-3 CH3Br H B-6 H H H CN
797 A-3 CH3Br H B-7 H H H CN
798 A-3 CH3H Br B-6 H H H CN
799 A-3 CH3H Br B-7 H H H CN
800 A-3 CH3CN H B-6 H H H CN
801 A-3 CH3CN H B-7 H H H CN
802 A-3 CH3H CN B-6 H H H CN
803 A-3 CH3H CN B-7 H H H CN
804 A-3 CH3CH3CH3B-6 H H H CN
805 A-3 CH3CH3CH3B-7 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
806 A-3 CH3CH3F B-6 H H H CN
807 A-3 CH3CH3F B-7 H H H CN
808 A-3 CH3CH3Cl B-6 H H H CN
809 A-3 CH3CH3Cl B-7 H H H CN
810 A-3 CH3CH3Br B-6 H H H CN
811 A-3 CH3CH3Br B-7 H H H CN
812 A-3 CH3CH2CH3H B-6 H H H CN
813 A-3 CH3CH2CH3H B-7 H H H CN
814 A-3 CH3CH3O H B-6 H H H CN
815 A-3 CH3CH3O H B-7 H H H CN
816 A-3 CH3H CH3O B-6 H H H CN
817 A-3 CH3H CH3O B-7 H H H CN
818 A-3 CH3CH3S H B-6 H H H CN
819 A-3 CH3CH3S H B-7 H H H CN
820 A-3 H CH3H B-6 H H H CN
821 A-3 H CH3H B-7 H H H CN
822 A-3 CH3C（CH3）3H B-6 H H H CN
823 A-3 CH3C（CH3）3H B-7 H H H CN
824 A-3 CH2CH3CH3H B-6 H H H CSNH2
825 A-3 CH2CH3CH3H B-7 H H H CSNH2
826 A-3 CH2CH3H H B-6 H H H CN
827 A-3 CH2CH3H H B-7 H H H CN
828 A-3 CH3CH3H B-7 Cl H H CN
829 A-3 CH3CH3H B-7 H Cl H CN
830 A-3 CH3CH3H B-7 H H Cl CN
831 A-3 CH3CH3H B-7 Br H H CN
832 A-3 CH3CH3H B-7 H Br H CN
833 A-3 CH3CH3H B-7 H H Br CN
834 A-3 CH3CH3H B-7 CH3H H CN
835 A-3 CH3CH3H B-7 H CH3H CN
836 A-3 CH3CH3H B-7 H H CH3CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
837    A-4    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
838    A-4    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
839 A-4 CH3H H B-6 H H H CN
840 A-4 CH3H H B-7 H H H CN
841 A-4 CH3CH3H B-6 H H H CN
842 A-4 CH3CH3H B-7 H H H CN
843 A-4 CH3H CH3B-6 H H H CN
844 A-4 CH3H CH3B-7 H H H CN
845 A-4 CH3Cl H B-6 H H H CN
846 A-4 CH3Cl H B-7 H H H CN
847 A-4 CH3H Cl B-7 H H H CN
848 A-4 CH3H Cl B-7 H H H CN
849 A-4 CH3CH3CH3B-6 H H H CN
850 A-4 CH3CH3CH3B-7 H H H CN
851    A-5    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
852    A-5    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
853 A-5 CH3H H B-6 H H H CN
854 A-5 CH3H H B-7 H H H CN
855 A-5 CH3CH3H B-6 H H H CN
856 A-5 CH3CH3H B-7 H H H CN
857 A-5 CH3H CH3B-6 H H H CN
858 A-5 CH3H CH3B-7 H H H CN
859 A-5 CH3Cl H B-6 H H H CN
860 A-5 CH3Cl H B-7 H H H CN
861 A-5 CH3H Cl B-6 H H H CN
862 A-5 CH3H Cl B-7 H H H CN
863 A-5 CH3CH3CH3B-6 H H H CN
864 A-5 CH3CH3CH3B-7 H H H CN
化合物号 A R1R2R3B R4R5R6D
865    A-6    H    H    H    B-6    H    H    H    CN
866    A-6    H    H    H    B-7    H    H    H    CN
867 A-6 CH3H H B-6 H H H CN
868 A-6 CH3H H B-7 H H H CN
869 A-6 CH3CH3H B-6 H H H CN
870 A-6 CH3CH3H B-7 H H H CN
871 A-6 CH3H CH3B-6 H H H CN
872 A-6 CH3H CH3B-7 H H H CN
873 A-6 CH3Cl H B-6 H H H CN
874 A-6 CH3Cl H B-7 H H H CN
875 A-6 CH3H Cl B-6 H H H CN
876 A-6 CH3H Cl B-7 H H H CN
877 A-6 CH3CH3CH3B-6 H H H CN
878 A-6 CH3CH3CH3B-7 H H H CN
879    A-7    H    B-6    H    H    H    CN
880    A-7    H    B-7    H    H    H    CN
881    A-7    H    B-6    H    H    H    CN
882    A-7    H    B-7    H    H    H    CN
883 A-7 CH3B-6 H H H CN
884 A-7 CH3B-7 H H H CN
885    A-7    H    B-6    H    H    H    CN
886    A-7    H    B-7    H    H    H    CN
887    A-7    Cl    B-6    H    H    H    CN
888    A-7    Cl    B-7    H    H    H    CN
889 A-7 CH3B-6 H H H CN
890 A-7 CH3B-7 H H H CN
891 A-7 CH3O B-6 H H H CN
892 A-7 CH3O B-7 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
893    A-8    H    H    B-6    H    H    H    CN
894    A-8    H    H    B-7    H    H    H    CN
895 A-8 CH3H B-6 H H H CN
896 A-8 CH3H B-7 H H H CN
897 A-8 H CH3B-6 H H H CN
898 A-8 H CH3B-7 H H H CN
899    A-8    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
900    A-8    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
901    A-8    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
902    A-8    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
903 A-8 CH3CH3B-6 H H H CN
904 A-8 CH3CH3B-7 H H H CN
905    A-8    H    F    B-6    H    H    H    CN
906 A-8 CH3F B-7 H H H CN
907    A-9    H    H    B-6    H    H    H    CN
908    A-9    H    H    B-7    H    H    H    CN
909 A-9 CH3H B-6 H H H CN
910 A-9 CH3H B-7 H H H CN
911 A-9 H CH3B-6 H H H CN
912 A-9 H CH3B-7 H H H CN
913    A-9    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
914    A-9    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
915    A-9    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
916    A-9    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
917 A-9 CH3CH3B-6 H H H CN
918 A-9 CH3CH3B-7 H H H CN
919    A-9    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
920    A-9    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
921    A-10    H    H    B-6    H    H    H    CN
922    A-10    H    H    B-7    H    H    H    CN
923 A-10 CH3H B-6 H H H CN
924 A-10 CH3H B-7 H H H CN
925 A-10 H CH3B-6 H H H CN
926 A-10 H CH3B-7 H H H CN
927    A-10    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
928    A-10    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
929    A-10    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
930    A-10    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
931 A-10 CH3CH3B-6 H H H CN
932 A-10 CH3CH3B-7 H H H CN
933    A-10    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
934    A-10    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
935    A-11    H    H    B-6    H    H    H    CN
936    A-11    H    H    B-7    H    H    H    CN
937 A-11 CH3H B-6 H H H CN
938 A-11 CH3H B-7 H H H CN
939 A-11 H CH3B-6 H H H CN
940 A-11 H CH3B-7 H H H CN
941    A-11    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
942    A-11    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
943    A-11    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
944    A-11    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
945 A-11 CH3CH3B-6 H H H CN
946 A-11 CH3CH3B-7 H H H CN
947 A-11 CH3O H B-6 H H H CN
948 A-11 CH3O H B-7 H H H CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
949    A-12    H    H    B-6    H    H    H    CN
950    A-12    H    H    B-7    H    H    H    CN
951 A-12 CH3H B-6 H H H CN
952 A-12 CH3H B-7 H H H CN
953 A-12 H CH3B-6 H H H CN
954 A-12 H CH3B-7 H H H CN
955    A-12    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
956    A-12    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
957    A-12    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
958    A-12    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
959 A-12 CH3CH3B-6 H H H CN
960 A-12 CH3CH3B-7 H H H CN
961 A-12 Cl CF3B-6 H H H CN
962 A-12 Cl CF3B-7 H H H CN
963    A-13    H    H    B-6    H    H    H    CN
964    A-13    H    H    B-7    H    H    H    CN
965 A-13 CH3H B-6 H H H CN
966 A-13 CH3H B-7 H H H CN
967 A-13 H CH3B-6 H H H CN
968 A-13 H CH3B-7 H H H CN
969    A-13    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
970    A-13    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
971    A-13    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
972    A-13    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
973 A-13 CH3CH3B-6 H H H CN
974 A-13 CH3CH3B-7 H H H CN
975    A-13    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
976    A-13    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
977    A-14    H    H    B-6    H    H    H    CN
978    A-14    H    H    B-7    H    H    H    CN
979 A-14 CH3H B-6 H H H CN
980 A-14 CH3H B-7 H H H CN
981 A-14 H CH3B-6 H H H CN
982 A-14 H CH3B-7 H H H CN
983    A-14    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
984    A-14    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
985    A-14    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
986    A-14    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
987 A-14 CH3CH3B-6 H H H CN
988 A-14 CH3CH3B-7 H H H CN
989    A-14    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
990    A-14    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
991    A-15    H    H    B-6    H    H    H    CN
992    A-15    H    H    B-7    H    H    H    CN
993 A-15 CH3H B-6 H H H CN
994 A-15 CH3H B-7 H H H CN
995 A-15 H CH3B-6 H H H CN
996 A-15 H CH3B-7 H H H CN
997    A-15    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
998    A-15    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
999    A-15    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
1000    A-15    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
1001 A-15 CH3CH3B-6 H H H CN
1002 A-15 CH3CH3B-7 H H H CN
1003    A-15    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
1004    A-15    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
1005    A-16    H    H    B-6    H    H    H    CN
1006    A-16    H    H    B-7    H    H    H    CN
1007 A-16 CH3H B-6 H H H CN
1008 A-16 CH3H B-7 H H H CN
1009 A-16 H CH3B-6 H H H CN
1010 A-16 H CH3B-7 H H H CN
1011    A-16    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
1012    A-16    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
1013    A-16    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
1014    A-16    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
1015 A-16 CH3CH3B-6 H H H CN
1016 A-16 CH3CH3B-7 H H H CN
1017    A-16    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
1018    A-16    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
1019    A-17    H    H    B-6    H    H    H    CN
1020    A-17    H    H    B-7    H    H    H    CN
1021 A-17 CH3H B-6 H H H CN
1022 A-17 CH3H B-7 H H H CN
1023 A-17 H CH3B-6 H H H CN
1024 A-17 H CH3B-7 H H H CN
1025    A-17    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
1026    A-17    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
1027    A-17    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
1028    A-17    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
1029 A-17 CH3CH3B-6 H H H CN
1030 A-17 CH3CH3B-7 H H H CN
1031    A-17    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
1032    A-17    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
化合物号 A R2R3B R4R5R6D
1033    A-18    H    H    B-6    H    H    H    CN
1034    A-18    H    H    B-7    H    H    H    CN
1035 A-18 CH3H B-6 H H H CN
1036 A-18 CH3H B-7 H H H CN
1037 A-18 H CH3B-6 H H H CN
1038 A-18 H CH3B-7 H H H CN
1039    A-18    Cl    H    B-6    H    H    H    CN
1040    A-18    Cl    H    B-7    H    H    H    CN
1041    A-18    H    Cl    B-6    H    H    H    CN
1042    A-18    H    Cl    B-7    H    H    H    CN
1043 A-18 CH3CH3B-6 H H H CN
1044 A-18 CH3CH3B-7 H H H CN
1045    A-18    Cl    Cl    B-6    H    H    H    CN
1046    A-18    Cl    Cl    B-7    H    H    H    CN
表4
化合物号 A R1R2R3B D
1047 A-2 CH3H H SCH2CH＝CH2CN
1048 A-2 CH3H H SCH2CH＝CH2CSNH2
1049 A-2 CH3H H SCH2CH＝CHCH3CN
1050 A-2 CH3H H SCH2C（Cl）＝CH2CN
1051 A-2 CH3H H SCH2CH＝CHCl CN
1052 A-2 CH3H H SCH2-C（CH3）＝CH2CN
1053 A-3 CH3H H SCH2CH＝CH2CN
1054 A-3 CH3H H SCH2CH＝CH2CSNH2
1055 A-3 CH3H H SCH2CH＝CHCH3CN
1056 A-3 CH3H H SCH2C（Cl）＝CH2CN
1057 A-3 CH3H H SCH2CH＝CHCl CN
1058 A-3 CH3H H SCH2-C（CH3）＝CH2CN
1059 A-3 CH3CH3H SCH2CH＝CH2CN
1060 A-3 CH3CH3H SCH2CH＝CH2CSNH2
1061 A-3 CH3CH3H SCH2CH＝CHCH3CN
1062 A-3 CH3CH3H SCH2C（Cl）＝CH2CN
1063 A-3 CH3CH3H SCH2CH＝CHCl CN
1064 A-3 CH3CH3H SCH2-C（CH3）＝CH2CN
1065 A-3 CH3Cl H CH2CH＝CH2CN
1066 A-3 CH3Cl H CH2CH＝CH2CSNH2
1067 A-3 CH3Cl H SCH2CH＝CHCH3CN
1068 A-3 CH3Cl H SCH2C（Cl）＝CH2CN
1069 A-3 CH3Cl H SCH2CH2＝CHCl CN
1070 A-3 CH3Cl H SCH2-C（CH3）＝CH2CN
1071 A-3 CH3CF3H SCH2CH＝CH2CN
1072 A-3 CH3H CH3SCH2CH＝CH2CN
1073 A-3 CH3H Cl SCH2CH＝CH2CN
1074 A-3 CH3CH3CH3SCH2CH＝CH2CN
上述表1-4中的A-1、A-18和B-1、B-7为下面各化学式所代表的基团
Figure 87107603_IMG43
Figure 87107603_IMG44
表1-4中一些化合物的H-NMR数据和熔点示于表5。
表5
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
2 CDCl36.20～6.75（m，5H），7.58（s，1H）， 159～160
+DMSO    d-6    7.70（s，1H），9.35（d，1H，J＝7.2Hz）
3.92（s，3H），6.36（d，1H，J＝7.8Hz），
7 CDCl36.30～6.80（m，2H），6.72（d，1H，J＝2.4Hz）， 104～106
DMSO    d-6    7.58（m，1H），7.66（d，1H，J＝2.4Hz），
9.23（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl33.91（s，3H），6.48（d，1H，J＝9.0Hz），
8    DMSO    d-6    6.87（d，1H，J＝2.4Hz），6.90～7.70（m，3H），123～125
7.56（d，1H，J＝2.4Hz），9.12（d，1H，J＝9.0Hz）
CDCl33.59（s，3H），3.85（s，3H），6.01（d，1H，
12    DMSO    d-6    J＝7.8Hz），6.10～6.60（m，2H），7.45（m，1H），    100.5～101.5
8.61（d，1H，J＝7.8Hz）
6.13（d，2H，J＝51.6Hz），6.27（m，1H），
17 CDCl37.51（d，1H，J＝8.4Hz），7.57（m，1H）， 144～146
DMSO    d-6    7.86（m，1H），8.16（m，1H），8.67（m，1H），
10.32（d，1H，J＝8.4Hz）
2.20（s，3H），3.83（s，3H），6.04（d，1H，
18 CDCl3J＝2.4Hz），7.33（d，1H，J＝8.4Hz）， 176～181
DMSO    d-6    7.69（d，1H，J＝2.4Hz），7.91（s，1H），
8.18（s，1H），10.02（d，1H，J＝8.4Hz）
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
CDCl32.10（s，3H），2.34（s，3H），3.83（s，3H），
20    DMSO    d-6    5.80（s，1H），6.73（d，1H，J＝8.4Hz），    145～149
7.98（s，1H），8.33（s，1H），9.34（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl33.80（s，3H），6.30（m，1H），7.48（d，1H，
29    DMSO    d-6    J＝9.0Hz），7.56（m，1H），7.90（m，1H），    174～181
8.18（s，1H），10.18（d，1H，J＝9.0Hz）
1.36（t，3H，J＝7.2Hz），4.53（q，2H，J＝7.2Hz），
33 CDCl36.32（d，1H，J＝8.4Hz），6.30～6.65（m，2H）， 131～134
+DMSO    d-6    6.91（d，1H，J＝1.8Hz），7.33（d，1H，J＝1.8Hz），
7.49（m，1H），9.51（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl33.84（s，3H），6.18（d，1H，J＝8.4Hz），
36    DMSO    d-6    6.80～7.50（m，3H），7.87（s，1H），8.22（s，1H），    200～203
8.26（d，1H，J＝8.4Hz），9.55（bs，1H），9.87（bs，1H）
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
CDCl33.82（s，3H），6.28（d，1H，J＝7.8Hz），
40    DMSO    d-6    6.30～6.75（m，2H），7.55（m，1H），    159～161
8.91（d，1H，J＝7.8Hz）
4.12（s，3H），6.30～6.40（m，1H），
46 CDCl36.80（d，1H，J＝3Hz），7.38（d，1H，J＝9Hz）， 169～171
7.42（d，1H，J＝3Hz），7.60～7.70（m，1H），
7.81（d，1H，J＝3Hz），9.35（d，1H，J＝9Hz）
47 CD3OD 3.80（s，3H），6.00（m，1H），6.80（m，2H）， 128～129
7.20（m，2H），7.67～8.00（m，2H），
4.08（s，3H），6.25（d，1H，J＝7.2Hz），
53 CDCl36.25～6.60（m，2H），6.77（d，1H，J＝1.8Hz），101～104
DMSO    d-6    7.26（d，1H，J＝1.8Hz），7.39（m，1H），
9.40（d，1H，J＝7.2Hz）
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
1.34（t，3H，J＝7.2Hz），4.51（q，2H，J＝7.2Hz），
57 CDCl36.30（d，1H，J＝7.8Hz），6.25～6.60（m，2H）， 130～132
DMSO    d-6    6.88（d，1H，J＝2.4Hz），7.29（d，1H，J＝2.4Hz），
7.46（m，1H），9.49（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl31.39（t，3H，J＝7.8Hz），4.56（q，2H，J＝7.8Hz），
58    DMSO    d-6    6.44（d，1H，J＝8.4Hz），6.85～7.15（m，2H），    114～116
7.15～7.60（m，3H），9.63（d，1H，J＝8.4Hz）
2.18（s，3H），4.07（s，3H），6.20～6.60（m，2H），
59 CDCl3143～144
7.25～8.00（m，3H），9.17（d，1H，J＝9Hz）
2.21（s，3H），4.06（s，3H），6.15～6.62（m，4H），
80 CDCl3102～103
6.90～7.50（m，2H）
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
CDCl32.20（s，3H），4.04（s，3H），6.45（d，1H，J＝9.0Hz），
91    DMSO    d-6    6.71（s，1H），6.85～7.15（m，1H），7.15～7.55    oil
（m，2H），9.65（d，1H，J＝9.0Hz）
1.26（t，3H，J＝7.2Hz），2.64（q，2H，J＝7.2Hz），
169 CDCl33.79（s，3H），6.27（d，1H，J＝7.8Hz）， 95～96
DMSO    d-6    6.30～6.70（m，2H），6.53（s，1H），7.52（m，1H），
8.87（d，1H，J＝7.8Hz）
3.76（s，3H），3.94（s，3H），6.10（s，1H），
183 CDCl36.23（d，1H，J＝7.8Hz），6.25～6.65（m，2H）， oil
7.39（m，1H），7.94（d，1H，J＝7.8Hz）
3.77（s，3H），3.94（s，3H），6.01（s，1H），
184 CDCl36.34（d，1H，J＝8.4Hz），6.80～7.15（m，1H）， oil
7.15～7.60（m，2H），7.67（d，1H，J＝8.4Hz）
化合物号    溶剂    δppm（标准TMS）    M.P.（℃）
4.13（s，3H），6.24（d，1H，J＝8.4Hz），
195 CDCl36.32～6.67（m，2H），6.78（s，1H）， 162～163
6.98（d，1H，J＝8.4Hz），7.12～7.77（m，5H）
CDCl32.30（s，3H），3.73（s，3H），6.26（d，1H，
237    DMSO    d-6    J＝8.4Hz），6.30～6.70（m，2H），7.51（s，1H），    96～102
7.59（m，1H），9.12（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl32.44（s，3H），6.24（d，1H，J＝7.8Hz），
245    DMSO    d-6    6.25～6.60（m，2H），7.45（s，1H），7.45（m，1H）    148～152
8.63（d，1H，J＝7.8Hz），12.33（bs，1H）
2.42（s，3H），6.01～6.59（m，4H），
277 CDCl3106～108
7.29（bs，1H），7.75（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl32.42（s，3H），6.41（d，1H，J＝8.4Hz），
372    DMSO    d-6    6.35～6.70（m，2H），7.65（m，1H），    143～147
8.32（s，1H），9.73（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl31.21（t，3H，J＝7.2Hz），3.67（q，2H，J＝7.2Hz），
488    +DMSO    d-6    3.87（s，3H），6.12（d，1H，J＝9Hz），    143～145.5
7.94（s，1H），8.15（s，1H），9.55（d，1H，J＝9Hz），
1.15（t，3H，J＝7.0Hz），3.63（q，2H，J＝7.0Hz），
498 CDCl34.07（s，3H），6.08（d，1H，J＝9.0Hz）， 61～63
6.71（d，1H，J＝2.0Hz），7.39（d，1H，J＝2.0Hz），
8.47（d，1H，J＝9.0Hz）
CDCl33.87（s，3H），6.13（d，1H，J＝8.4Hz），
722    +    6.57（m，1H），6.67（d，1H，J＝2.4Hz），    130～132.5
DMSO    d-6    7.47（m，1H），7.54（d，1H，J＝2.4Hz），
7.67（m，1H），9.01（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl33.90（s，3H），6.28（d，1H，J＝9.0Hz），
723    +    6.74（d，1H，J＝2.4Hz），7.05～7.70    146.5～148
DMSO    d-6    （m，3H），7.45（d，1H，J＝2.4Hz），
8.63（d，1H，J＝9.0Hz）
CDCl32.27（s，3H），3.24（s，3H），6.05（d，
726    +    1H，J＝7.8Hz），6.30～6.60（m，2H），    128～130
DMSO    d-6    7.37（m，1H），7.54（m，1H），
8.55（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl32.28（s，3H），3.77（s，3H），6.26（d，
727    +    1H，J＝8.4Hz），6.49（s，1H），    oil
DMSO    d-6    7.05～7.65（m，3H），8.88（d，1H，
J＝8.4Hz）
CDCl33.61（s，3H），3.87（s，3H），
732    +    6.03（s，1H），6.09（d，1H，J＝8.4Hz），    126～128
DMSO    d-6    6.50（m，1H），7.40（m，1H），
7.61（m，1H），8.32（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl33.58（s，1H），3.84（s，3H），
733    +    6.02（s，1H），6.22（d，1H，J＝8.4Hz），    128～131
DMSO    d-6    7.00～7.65（m，3H），8.71（d，1H，
J＝8.4Hz）
3.73（s，3H），6.05（d，1H，J＝7.8Hz）
736    DMSO    d-6    6.46（s，1H），7.41～7.91（m，3H），    159～160
8.06（s，1H），9.02（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl33.89（s，3H），6.31（d，1H，J＝8.4Hz），
738    +    7.00～7.65（m，3H），7.92（s，1H），    166～168
DMSO    d-6    8.11（s，1H），8.19（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl33.85（s，3H），6.02（d，1H，J＝8.4Hz），
739    +    7.05～7.60（m，3H），7.85（s，1H），    224～227
DMSO    d-6    8.18（s，1H），8.75（d，1H，J＝8.4Hz），
9.44（bs，1H），9.71（bs，1H）
CDCl31.45（t，3H，J＝7.2Hz），4.12（q，2H，
745    +    J＝7.2Hz），6.28（d，1H，J＝7.8Hz），    126～129
DMSO    d-6    6.95～7.65（m，3H），7.92（s，1H），
8.06（s，1H），9.04（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl33.92（s，3H），6.24（d，1H，J＝7.8Hz），
753    +    7.05～7.70（m，3H），8.34（s，1H），    149～153
DMSO    d-6    9.27（d，1H，J＝7.8Hz）
1.90（s，3H），3.75（s，3H），5.94（d，
762 CDCl31H，J＝7.8Hz），6.12～7.52（m，4H）， 40～45
8.28（d，1H，J＝7.8Hz）
2.05（s，3H），3.83（s，3H），5.70（d，1H，
763    DMSO    d-6    J＝7.8Hz），6.50（s，1H），6.57（s，1H），    41～43
7.42～7.71（m，2H），8.35（d，1H，
J＝7.8Hz），9.37（bs，1H），9.70（bs，1H）
CDCl32.23（s，3H），4.03（s，3H），
766    +    6.05（d，1H，J＝7.8Hz），6.51（s，1H），    170～171
DMSO    d-6    7.18～7.53（m，3H），8.10（d，1H，
J＝7.8Hz），9.18（s，2H）
1.42（t，3H，J＝7.2Hz），2.23（s，3H），
770 CDCl34.51（q，2H，J＝7.2Hz），6.10（d，1H， 103～106
J＝7.8Hz），6.34（s，1H），6.48（s，1H），
6.81（d，1H，J＝7.8Hz），7.16～7.76（m，3H）
1.36（t，3H，J＝7.8Hz），2.18（s，3H），
771 CDCl34.45（q，2H，J＝7.8Hz），6.22（d，1H， 118～120
J＝7.8Hz），6.34（s，1H），
6.97～7.57（m，4H）
790 CDCl34.12（s，3H），6.12（d，1H，J＝7.5Hz）， 134.5～136.5
6.79（s，1H），6.85～7.56（m，4H）
CDCl31.26（t，3H，J＝7.2Hz），2.62（q，2H，
812    +    J＝7.2Hz），3.76（s，3H），6.14（d，1H，    94～95
DMSO    d-6    J＝7.8Hz），6.53（m，2H），7.44（m，1H），
7.64（m，1H），8.42（d，1H，J＝7.8Hz）
CDCl31.25（t，3H，J＝7.2Hz），2.62（q，2H，
813    +    J＝7.2Hz），3.78（s，3H），6.30（d，1H，    132～134
DMSO    d-6    J＝8.4Hz），6.55（s，1H），7.05～7.65
（m，3H），8.89（d，1H，J＝8.4Hz）
3.78（s，3H），3.94（s，3H），5.85（s，1H），
814 CDCl35.96（d，1H，J＝9.0Hz），6.35（m，1H）， oil
6.85（d，1H，J＝9.0Hz），7.32（m，1H），
7.48（m，1H）
3.72（s，3H），3.87（s，3H），5.86（s，1H），    oil
815 CDCl3
6.08（d，1H，J＝8.4Hz），6.80～7.50（m，4H）
2.25（s，3H），6.10（d，1H，J＝8.4Hz），
820 CDCl36.35（s，1H），6.50（s，1H）， 147～149
7.05～7.67（m，3H），8.93（d，1H，J＝8.4Hz）
2.25（s，3H），6.27（d，1H，J＝8.4Hz），
821 CDCl36.54（s，1H），6.94～7.57（m，3H）， 40～42
8.14（d，1H，J＝8.4Hz）
CDCl31.24（s，9H），4.03（s，3H），6.20（d，1H，
823    +    J＝7.8Hz），6.73（s，1H），7.00～7.55    184～186
DMSO    d-6    （m，3H），9.24（d，1H，J＝7.8Hz），
1.20（t，3H，J＝7.2Hz），2.10（s，3H），
4.31（q，2H，J＝7.2Hz），5.74（d，1H，
824    DMSO    d-6    J＝8.4Hz），6.52（s，1H），6.62（s，1H），    138～140
7.44～7.81（m，2H），8.38（d，1H，J＝8.4Hz），
9.38（bs，1H），9.70（bs，1H）
1.35（t，3H，J＝7.2Hz），2.24（s，3H），
CDCl34.45（q，2H，J＝7.2Hz），6.03（d，1H，
825    +    J＝7.8Hz），6.52（s，1H），7.08～7.53    162～163
DMSO    d-6    （m，3H），8.15（d，1H，J＝7.8Hz），
9.35（s，2H）
1.37（t，3H，J＝7.2Hz），4.52（q，2H，
CDCl3J＝7.2Hz），6.23（d，1H，J＝7.8Hz），
827    +    6.85（d，1H，J＝2.4Hz），7.00～7.55    104～105
DMSO    d-6    （m，3H），7.30（d，1H，J＝2.4Hz），
9.39（d，1H，J＝7.8Hz）
883 CDCl32.43（s，3H），6.09（d，1H，J＝7.8Hz），
6.38（br，s，2H），7.21～7.45（m，1H），    92～94
7.52（br，s，1H），7.72（d，1H，J＝7.8Hz）
2.42（s，3H），6.19（d，1H，J＝8.0Hz），
884 CDCl36.45（s，1H），6.81～7.49（m，3H）， 104～105
7.73（d，1H，J＝8.0Hz）
2.61（s，3H），6.08（d，1H，J＝7.8Hz），
898 CDCl3oil
6.81～7.57（m，4H），8.25（s，1H）
CDCl32.29（s，3H），6.70（br，d，1H，J＝4.2Hz），
910    +    6.76（s，1H），6.96～7.60（m，3H），    149～151
DMSO    d-6    7.85（br，s，1H）
此外，本发明还提供了一种农业和园艺杀菌剂，其特征是它含有上述本发明的通式（Ⅰ）代表的取代酰氨衍生物作为活性成分。
本发明的农业和园艺杀菌剂不仅对假霜霉属或疫霉属所引起的各种作物的疾病有效，还对各种作物的其他各种真菌引起的疾病有效。本发明的杀菌剂行之有效的典型真菌引起的疾病有：例如由古巴假霜霉、葡萄生单轴霉、蒲公英盘根霉、芸苔霜霉、葎草假霜霉、致病疫霉、辣椒疫霉（黄瓜和青椒）引起的疾病和腐霉所引起的蕃茄、黄瓜和水稻萎蔫病以及丝囊霉属引起的甜菜萎蔫病。
本发明的杀菌剂对作物的施用，其法可有种子处理、叶处理和土壤处理。实际施于作为的杀菌剂用量和浓度视欲处理的作物、欲防治疾病、欲治疾病的病情、杀菌剂的施用方式等而有不同。因此，当将杀菌剂喷在作物上时，活性成分的用量可为2-2000克/公顷，最好是10-1000克/公顷。
喷洒的杀菌剂浓度可为1-1000ppm，最好是5-500ppm。
由于本发明的杀菌剂具有预防和治疗的作用，所以可以在作物感染疾病以前施用在作物上以预防疾病，或在作物感染疾病后治疗疾病，所以施用本发明的杀菌剂的适宜时间范围很宽。
需要时，本发明的杀菌剂可与其他有生物活性的化合物结合使用，例如相似的或互补的杀菌剂或杀虫剂、除草剂、植物生长添加剂等农药，以及肥料、土壤改良剂等。当然，需要时本发明的杀菌剂可以与所说的生物活性物质一起制成配方。
本发明的杀菌剂可以与一恰当的载体结合使用，例如粘土、滑石、膨胀土、硅藻土等固体载体或水、醇（如甲醇、乙醇等）、芳烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、氯代烃、醚、酮、酯（如乙酸乙酯）、羧酰胺（如二甲基甲酰胺等）等等;需要时，可以加入乳化剂、分散剂、悬浮促进剂、渗透促进剂、展开剂、稳定剂等以形成乳油、油剂、可湿性粉剂、粉剂、 颗粒剂、流动剂等制成配方以供实际使用。
现将本发明的杀菌剂组合物配方举例如下，其中具体叙述了组分的种类和用量，这些例子决不限制本发明的范围，这是无需说明的。除非另外注明，配方中的“份”均代表“重量份”。
（1）可湿性粉剂：
本发明的化合物    5～75份
固体载体    9～86份
表面活性剂    5～10份
其他    1～5份
此配方所使用的固体载体有碳酸钙、高岭土、Zeeklite    A、Zeeklite    PFP、硅藻土、滑石等。
此配方所使用的表面活性剂有Lunox    1000C，Sorpol    5039，Sorpol    5050，Sorpol    0050，Sorpol    5029-O，磺酸钙，十二烷基磺酸钠等。
其他组分包括Carplex＃80等。
（2）乳油
本发明的化合物    5～50份
液体载体    35～90份
表面活性剂    5～15份
此配方所用的液体载体有二甲苯、二甲基甲酰胺、甲基萘、异佛尔酮等。
此配方所使用的表面活性剂有Sorpol    2680，Sorpol    3005X，Sorpol    3346等。
（3）流动剂
本发明的化合物    5～75份
液体载体    14.5～68份
表面活性剂    5～10份
其他    5～10份
可使用水作为本发明的液体载体。
此配方的表面活性剂有Lunox    1000C，Sorpol    3353，Sorpol    FL，Nippol，Agrisol    S-710，木素磺酸钠等。
其他还有乙二醇、丙二醇、呫吨胶（Xanthan    gum）等。
（4）粉剂：
本发明的化合物    0.03到3份
固体载体    94到98.97份
其它成分    1到3份
做为固体载体可提及的有碳酸钙，Zeeklite，滑石等。其它还有磷酸二异丙酯，Carplex    ＃80等。
（5）粒剂：
本发明的化合物    0.3到10份
固体载体    92到98.7份
其它成分    1到5份
做为固体载体可提及的有碳酸钙，高岭土，膨润土，滑石等。
其它包括木素磺酸钙，聚乙烯醇等。
下面将提到的配制含本发明式（Ⅰ）取代的酰胺、衍生物的植物杀菌剂的具体实例，但并非限制本发明的范围。除非有特别说明外在配方中的“份”数是指重量份。
配方No1：可湿性粉剂
本发明的化合物    5份
Zeeklite    PFP    85份
（高岭土和丝胶土混合物，
Zeeklite公司商品名）
Sorpol    5039    5份
（阴离子表面活性剂和白炭的混合物，
Toho化学工业公司商品名）
Carplex    ＃80    3份
（白炭，Shionogi公司商品名）
将上述成份均匀混合磨碎形成可湿性粉剂。为实际应用，将该可湿性粉剂稀释成1/100到1/1000的溶液，以活性成份每公顷10到1000克的量喷洒。
配方No2：可湿性粉剂
本发明的化合物    25份
Zeeklite    PFP    69份
Sorpol    5039    3份
Carplex    ＃80    3份
将上述成份均匀地混合磨碎，形成一种可湿性粉剂。为实际应用，将该可湿性粉剂稀释成1/500～1/50，000，以活性成份每公顷10到1000克喷洒。
配方No3：可湿性粉剂
本发明的化合物    75份
碳酸钙（粉末）    69份
Sorpol    5050    10份
（阴离子表面活性剂和白炭的混合物，
Toho化学工业公司商品名）
Carplex    ＃80    1份
将上述成分均匀地混合，磨碎，形成一种可湿性粉剂。为实际应用将该可湿性粉剂稀释成1/1，500～1/150，000，以活性成份每公顷10到100克喷洒。
配方No4：乳油
本发明的化合物    5份
二甲苯    70份
N，N-二甲基甲酰胺    20份
Sorpol    2680    5份
（非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，Toho化学工业公司商品名）
将上述组分均匀地混合形成乳油。为实际应用，将该乳剂稀释为1/100～1/10，000。作为活性成分，以每公顷10到1000克的量喷洒。
配方No5：可乳化浓缩剂
本发明的化合物    50份
二甲苯    25份
N，N-二甲基甲酰胺    10份
Sorpol    3346    15份
（非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，Toho化学工业公司商品名）
将上述成分均匀地混合磨碎，形成一种乳油。为实际应用，将该乳油稀释为1/1，000至1/100，000。作为活性成分，以每公顷10到1000克的量喷洒。
配方No6：流动剂
本发明的化合物    5份
Sorpol    3353    5份
（非离子型表面活性剂，
Toho化学工业公司商品名）
Lnnox    100C    3份
（阴离子表面活性剂，
Toho化学工业公司商品名）
1%呫吨胶（Xanthan    gum）水溶液    20份
（天然的高分子物质）
水    57份
乙二醇    10份
将除活性成份（本发明化合物）外的上述成份均匀地溶解，然后再加入本发明化合物，搅拌，将混合液在一个沙磨里湿磨，得到可流动剂。为实际使用，将该流动剂稀释为1/100至1/10，000的溶液。作为活性成分以每公顷10到1000克的量喷洒。
配方No7：流动剂
本发明的化合物    75份
Sorpol    3353    5份
Lnnox    1000C    0.5份
1%    呫吨胶水溶液    10份
水    4.5份
丙二醇    5份
将除活性成份（本发明化合物）外的上述成份均匀溶解，再加入本发明化合物，然后搅拌均匀，将混合液放在沙磨里湿磨，得到流动剂。为实际应用，将该流动剂稀释成1/1500到1/150，000的溶液。作为活性成分，以每公顷10到1000克的量喷洒。
配方No8：粉剂
本发明的化合物    10份
粘土    90份
将上述组分均匀地混合，得到一种粉剂。为实际应用，作为活性成分以每公顷10到1000克喷撒。
配方No9：粒剂
本发明的化合物    5份
膨润土    25份
滑石    70份
将上述组分均匀混合，磨碎，加入少量水，搅拌，揉合。用挤压成粒机将混合物成粒，干燥后得到一种粒剂。
为实际应用，作为活性成分以每公顷10到1000克的量施用。
下面，我们将通过生物实验具体说明本发明化合物的效果。
试验1：
（1）预防古巴假霜霉菌试验（Pseudoperonospora    Cubensis）
当生长在直径为7厘米的钵中的黄瓜（品种：sagami hanjiro）长到1至2叶期时，本发明化合物的乳油（按制剂No.2）用水稀释到500ppm，用喷枪以每钵20毫升稀液喷洒。喷后第二天，用含2×105/毫升古巴假霉菌的孢子悬液喷植物。将钵保持在25℃，95%（或更湿）湿度的接种箱中温育一天一夜。然后将钵放入温室，接种后第7天计算染病叶子的比例数。根据下式计算保护值：
保护值＝（1- (受试植物病叶比例)/(对照植物病叶比例) ）×100
试验结果示下面表6。
表6
（处理浓度：500ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
2    100    727    100
12    100    736    100
16    100    738    100
17    100    739    100
26    100    745    100
27    100    753    100
29    100    762    100
30    100    763    100
33    100    765    100
35    100    766    100
36    100    770    100
46    100    771    100
47    100    812    100
53    100    814    100
57    100    815    100
58    100    820    100
59    100    821    100
表6（续）
（处理浓度：500ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
80    100    824    100
91    100    825    100
92    100    827    100
183    100    884    100
184    100    910    100
372    100    Zine    b    100
488    100    化合物A    100
498    100    化合物B    100
726    100    化合物C    100
表6中的Zineb是代森锌（Dithane）的商品名，它的化学名为乙撑-双-二硫代氨基甲酸锌。化合物A，B和C是后面提及的对照化合物。
试验2：
古巴假霜霉菌预防试验
重复试验1的程序，只是所用化合的浓度由500ppm改为100ppm。结果示在下面表7。
表7
（处理浓度：100ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
16    100    736    100
17    100    738    100
26    100    739    100
27    100    745    100
29    100    762    100
30    100    763    100
33    100    765    100
35    100    766    100
36    100    770    100
46    100    771    100
47    100    812    100
53    100    814    100
57    100    815    100
表7（续）
（处理浓度：100ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
58    100    820    100
59    100    824    100
80    100    825    100
91    100    827    100
92    100    884    100
183    100    910    100
184    100    Zineb    0
372    100    化合物A    90
488    100    化合物B    100
498    100    化合物C    0
试验3：
（1）古巴假霜霉菌的治疗试验：
黄瓜（Sagami-hamjiro品种）生长在直径7厘米的钵中，当其长到1-2叶阶段时，用含古巴假霜霉菌孢子（2×105/毫升）的悬液喷洒之。然后将生长钵放在温度25℃，湿度为95%或更湿的接种箱中保持一天一夜，使植物接种霉菌孢子。第二天，将配方No2的本发明化合物的乳油用水稀释至500ppm，然后以每钵20毫升用量喷黄瓜。然后将钵移到温室中，接种7天后测量叶致病面积比例，保护值按下式计算：
保护值＝（1- (受试植物病叶比例)/(对照植物病叶比例) ）×100
试验结果见下面表8。
表8
（处理浓度：500ppm）
化合物No    值    化合物No    值
2    100    372    100
16    100    488    100
17    100    498    100
表8（续）
（处理浓度：500ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
26    100    736    100
27    100    762    100
29    100    763    100
30    100    765    100
33    100    766    100
35    100    770    100
36    100    771    100
46    100    814    100
47    100    815    100
53    100    820    100
57    100    824    100
58    100    825    100
59    100    827    100
80    100    910    100
91    100    Zine    b    0
92    100    化合物A    100
169    100    化合物B    100
183    100    化合物C    50
184    100
277    100
试验4：
（1）古巴假霜霉菌的治疗试验：
重复试验3的步骤，只是所用制剂浓度由500ppm改为100ppm。实验结果示于下面表9。
表9
（处理浓度：100ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
16    100    736    100
17    100    738    100
26    100    762    100
27    100    763    100
29    100    765    100
30    100    766    100
33    100    770    100
35    100    771    100
36    100    790    100
46    100    812    100
47    100    814    100
53    100    815    100
表9（续）
（处理浓度：100ppm）
化合物No    保护值    化合物No    保护值
58    100    820    100
59    100    824    100
80    100    825    100
91    100    827    100
92    100    884    100
183    100    910    100
184    100    Zine    b    0
277    100    化合物A    78
372    100    化合物B    100
488    100    化合物C    0
498    100
试验5：
化学伤害试验：
用上面提及的配方No.2配制的本发明化合物的乳油，调至所需浓度，在黄瓜长到2-3叶阶段喷洒植物，黄瓜长在直径为7厘米生长钵中，每钵喷洒20毫升。然后将钵移入温室进一步生长7天，根据下列评定标准检查每株植物的化学毒性。
评定标准：
5：完全死亡。
4：生长明显被抑制，植物部分死亡。
3：生长明显被抑制。
2：生长有些被抑制。
1：生长稍微被抑制。
0：生长正常。
试验结果示下面表10。
表10
化合物No    500    100    50（ppm）
2    0    0    0
12    0    0    0
16    0    0    0
17    0    0    0
26    0    0    0
27    0    0    0
30    0    0    0
33    0    0    0
35    0    0    0
36    0    0    0
80    0    0    0
91    0    0    0
92    0    0    0
169    0    0    0
183    0    0    0
184    0    0    0
277    0    0    0
372    0    0    0
488    0    0    0
726    0    0    0
727    0    0    0
表10（续）
化合物No    500    100    50（ppm）
736    0    0    0
738    0    0    0
739    0    0    0
745    0    0    0
753    0    0    0
763    0    0    0
765    0    0    0
766    0    0    0
771    0    0    0
812    0    0    0
814    0    0    0
815    0    0    0
820    0    0    0
821    0    0    0
824    0    0    0
825    0    0    0
884    0    0    0
910    0    0    0
参照化合物A    3    3    2
参照化合物B    3    3    3
参照化合物C    3    2    2
表6到10中参照化合物A到C如下：
化合物A：日本专利公开申请号225759/85所述：
Figure 87107603_IMG45
化合物B：日本专利公开申请号69866/83所述：
Figure 87107603_IMG46
化合物C：日本专利公开申请号167978/82所述：
上述生物试验结果明显看出本发明化合物既有予防效果又有治疗效果，很有效地防治由藻状菌纲引起的病，诸如：由古巴假霜霉菌引起的疾病。此外，与其它已知化合物A到C相反，本发明的化合物对植物几乎没有引 起化学毒性。
在详述了本发明内容容易特定实施例后，本领域专业人员会明确认识到可在不偏离本发明构思和发明范围情况下适当的各种改变和改进。

Claims (1)

1、一种制备通式(5)所示化合物的方法，
其中A代表一个下式所示的五元杂芳基：
Figure 87107603_IMG2
在以上各基团中，R1代表一个氢原子，一个1-4碳原子的低级烷基，一个1-4碳原子的低级卤代烷基或一个2-4碳原子的链烯基；R2和R3分别代表氢原子，一个1-4碳原子的低级烷基，卤原子，一个1-4碳原子的卤代烷基或一个1-4碳原子的烷氧基；
B代表一个下式所示的五元杂芳基：
或者代表一个OR7基团，
在以上各基团中R4、R5和R6分别代表氢原子或一个1-4碳原子的低级烷基；R7代表一个1-4碳原子的低级烷基；
该方法特征在于，在有酸接受体存在下将通式(3)所示一种氨基乙腈衍生物与通式(4)所示的酰卤反应，
Figure 87107603_IMG5
通式(3)和(4)中取代基A和B的定义同上所述，
X代表卤原子。
CN87107603A 1986-11-06 1987-11-06 制备取代的酰胺衍生物的方法 Expired CN1017898B (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26476386A JPS63119463A (ja) 1986-11-06 1986-11-06 アミド置換アセトニトリル誘導体、その製造法およびこれを含有する農園芸用殺菌剤
JP264763/86 1986-11-06
JP10304487 1987-04-28
JP103044/87 1987-04-28
JP13304887 1987-05-28
JP133048/87 1987-05-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN87107603A CN87107603A (zh) 1988-08-10
CN1017898B true CN1017898B (zh) 1992-08-19

Family

ID=27309875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN87107603A Expired CN1017898B (zh) 1986-11-06 1987-11-06 制备取代的酰胺衍生物的方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5039694A (zh)
EP (1) EP0268892A3 (zh)
KR (1) KR880006202A (zh)
CN (1) CN1017898B (zh)
AR (1) AR245717A1 (zh)
AU (1) AU606089B2 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
EP0292937B1 (en) * 1987-05-26 1994-08-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide derivatives, and their production and agricultural fungicides containing them
US4980363A (en) 1987-10-23 1990-12-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Novel amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them
US5126362A (en) * 1988-06-19 1992-06-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Oxime derivative and fungicide for agricultural and horticultural use
EP0352581A3 (de) * 1988-07-28 1990-07-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Aethylendiaminmonoamid-Derivate
EP0387195B1 (de) * 1989-03-08 1994-07-27 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
EP0394631A3 (en) * 1989-04-25 1991-07-31 Nissan Chemical Industries Ltd. Composition of fungicide for agricultural and horticultural use
AU640239B2 (en) * 1990-06-18 1993-08-19 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazolecarboxamide, insecticidal and miticidal composition, and fungicidal composition for use in agriculture and horticulture
US5514643A (en) * 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE69628705T2 (de) * 1995-08-24 2004-05-13 Basf Ag Isoxazole- und Isothiazole-5-carboxamid Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
US5869427A (en) * 1996-06-11 1999-02-09 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and plant disease control agent comprising the same as active ingredient
JP2000336080A (ja) 1999-05-28 2000-12-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類
JP2002193956A (ja) * 2000-12-22 2002-07-10 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類および病害防除剤
CN109535143B (zh) * 2018-12-19 2021-12-10 南通大学 含5-芳基噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途
CN111004208B (zh) * 2019-12-25 2020-11-24 西华大学 2-氰基-3-噻吩取代的戊酰胺衍生物及其应用
CN113943260B (zh) * 2020-07-15 2023-10-27 威智医药股份有限公司 环状化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57106665A (en) * 1980-12-23 1982-07-02 Showa Denko Kk 3-pyrazolecarboxamide derivative, its preparation, and herbicide
ATE24504T1 (de) * 1981-03-19 1987-01-15 Ici Plc Amidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und pestizide, die sie enthalten.
US4448773A (en) * 1981-04-29 1984-05-15 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
GB2107308B (en) * 1981-09-30 1986-01-15 Ici Plc Herbicidal and fungicidal
AU553831B2 (en) * 1982-03-04 1986-07-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha N,n-disubstituted azolecarboxamides
JPS59134791A (ja) * 1983-01-20 1984-08-02 Nippon Kayaku Co Ltd Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤
DE3215085A1 (de) * 1982-04-22 1983-10-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ss-lactam-antibiotika, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4663341A (en) * 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
JPS60255759A (ja) * 1984-05-31 1985-12-17 Mitsui Toatsu Chem Inc アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤
JPH0643422B2 (ja) * 1985-10-31 1994-06-08 三井東圧化学株式会社 Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN87107603A (zh) 1988-08-10
EP0268892A3 (en) 1990-10-10
KR880006202A (ko) 1988-07-22
AR245717A1 (es) 1994-02-28
AU606089B2 (en) 1991-01-31
AU8083087A (en) 1988-05-19
EP0268892A2 (en) 1988-06-01
US5039694A (en) 1991-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1245384C (zh) 在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺
CN1052379C (zh) 含喹唑啉衍生物的杀虫、杀螨组合物和杀菌组合物以及它们的制备方法和用途
CN100335466C (zh) 嘧啶化合物及其用途
CN1017898B (zh) 制备取代的酰胺衍生物的方法
CN1926134A (zh) 2－吡啶基乙基羧酰胺衍生物及其作为杀真菌剂的应用
CN1016309B (zh) 生物杀伤剂组合物
CN1078234A (zh) 吡唑甲酰苯胺类杀真菌剂
CN1037102C (zh) 含硅的杀真菌化合物的制备方法
CN1898210A (zh) 2－吡啶基乙基羧酰胺衍生物及其作为杀真菌剂的应用
CN1064957C (zh) 用作杀微生物剂的n－磺酰和n－亚磺酰氨基酸酰胺
CN1898207A (zh) 2－吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物
CN1946695A (zh) 可用作杀真菌剂的2－吡啶基环烷基羧酰胺衍生物
CN1215054C (zh) 杀微生物的n－磺酰基甘氨酸炔氧基苯乙基酰胺衍生物
CN1038643A (zh) 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用
CN1108863A (zh) 氨基酸酰胺衍生物及其杀真菌的用途和制备方法
CN1028714C (zh) 含嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物
CN1273585A (zh) 作为除草剂的取代的3－(1,2－苯并异噻唑或异噁唑－5－基)－取代的嘧啶
CN88102069A (zh) 取代的吲唑类杀虫剂
CN1014240B (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法
CN1149927C (zh) 含有3－羟基－5－甲基异噁唑钙盐的二水合物的杀真菌组合物
CN86102450A (zh) 制备杂环化合物的方法
CN1043704A (zh) 环状酰胺衍生物及其除草剂
CN1052856A (zh) 哌啶衍生物
CN1033797A (zh) N-苯基烷基苯甲酰胺类杀真菌剂
CN1058968A (zh) 植物保护剂、其制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C13 Decision
GR02 Examined patent application
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee