CN1052856A - 哌啶衍生物 - Google Patents

哌啶衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN1052856A
CN1052856A CN90110173A CN90110173A CN1052856A CN 1052856 A CN1052856 A CN 1052856A CN 90110173 A CN90110173 A CN 90110173A CN 90110173 A CN90110173 A CN 90110173A CN 1052856 A CN1052856 A CN 1052856A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
phenyl
group
formula
representative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN90110173A
Other languages
English (en)
Inventor
保尔·安德列·卡特
苏林德·辛格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of CN1052856A publication Critical patent/CN1052856A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/12—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明提供了具有下式的化合物 或其酸加成盐或其金属盐络合物，其中R代表氢原 子，或可被任意取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷 基、芳基、芳基羰基、杂环基、或杂环氧基；R1代表任 意取代的烷基、苯基、苄基或环烷基；R2代表氢原子 或任意取代的烷基，W和X之一代表-CH2-， -CH2CH2-或-O-，W和X之二代表-CH2或 -CH2CH2-，或X代表单键；m为0或1，n为0-3 的整数；本发明还提供了其制备方法，含有这些化合 物的组合物，及其做为杀真菌剂的应用。

Description

本文涉及某些哌啶衍生物，其制备方法，含有该化合物的组合物，及其作为杀真菌剂的应用。
DE-A-3614907介绍了下式的化合物
其中，R代表C1-20烷基，C2-20烷氧烷基、C2-20羟基烷基，C3-12环烷基、C4-20烷基环烷基、C4-20环烷基烷基、芳基、卤代芳基、C7-20芳烷基，C7-20卤代芳烷基，或C7-20芳氧基烷基，m为1或2，n为0或1，据认为其中一些比Fenpropimorph具有更好的对抗致植物病真菌活性，其中m为2的化合物即在1位和4位取代的哌啶衍生物且n为0者为特别优越。
已发现，在1位和3位取代的某些哌啶衍生物具有很高的对抗某些致植物病真菌的活性，本发明提供了下式的化合物或其酸加成盐
或其金属盐络合物，其中R代表氢原子或任意取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基羰基、杂环基、或杂环氧基、R1代表任意取代的烷基、苯基、苄基、或环烷基;R2代表氢原子或任意取代的烷基;W和X之一代表-CH2-，-CH2CH2-或-O-，W和X之一为-CH2-或-CH2CH2-，或X代表一个单化学键;m为0或1，n代表0～3的整数。
当本发明的化合物含有烷基、烯基、或炔基取代基时，其可以是直链或支链，可含有多达12，优选6个碳原子，环烷基可含3～8优选3～6个碳原子，芳基可以是任意芳香烃基，尤其是苯基或萘基，杂环基可以是含有至少一个杂原子的任意饱和或不饱和环系，特别优选5元和6元环。
当前述取代基被指出为任意取代时，任意出现的取代基可以是一个或多个那些常用于杀虫化合物的改善和/或修饰，以影响到其构效关系，其持久性、穿透性或其它特性的基团，这类取代基的具体实例包括：如卤原子，硝基、氰基、羟基、环烷基、烷基、卤代烷基、烷氧基，卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷氧基羰基、羧基、烷酰基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基、烷基酰氨基、苯基、苯氧基及卤代苯氧基，当任何前述的取代基代表或含有烷基取代基时，其可以是含有多达12，优选6，特别优选4个碳原子的直链或支链基团。
优选R代表氢原子，或C1-12烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C3-8环烷基，苯基、萘基，苯基羰基，杂环或杂环氧基，上述各基团可被一个或多个下列基团任意取代：卤原子，硝基、氰基，羟基，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷氧基，氨基、C1-4烷基氨基，二-C1-4烷基氨基、甲酰基、C1-4烷氧基羰基、羧基，苯基及卤代苯氧基。
更优选，R代表氢原子或C1-12烷基，C2-4烯基，C2-4炔基，C1-4烷氧基，C3-6环烷基，苯基，萘基、苯基羰基，杂环基或杂环氧基，各基团被1或2个下列基团取代：卤原子，硝基，氰基，羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，氨基，C1-4烷氧羰基，苯基及卤代苯氧基。
优选R1代表苯基，苄基或C3-8环烷基，各基团被1或多个下列基团任意取代：卤原子，硝基、氰基、羟基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基，氨基、C1-4烷基氨基、二-C1-4烷基氨基，甲酰基，C1-4烷氧羰基、及羧基。
更优选R1代表被卤原子、C1-4烷基或C1-4烷氧基任意取代的C3-6环烷基，或苯基或苄基。
优选R2代表氢原子或C1-6′特别是C1-4′烷基。
式Ⅰ化合物的一个特别优选的附属基团为：R代表氢原子甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、乙氧乙基、乙氧甲基、二乙氧乙基、二乙氧甲基、乙氧羰基甲基、二氯苯氧-羟丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丁氧基、甲氧乙氧基，环戊基、环己基、苯基、氟苯基，卤苯基、溴苯基、硝基苯基，氰基苯基、羟基苯基、甲基苯基、丁基苯基、甲氧苯基、氨基苯基、联苯基、萘基、羟基萘基、氯苯基羰基、吡啶基、咪唑基、吗啉基、呋喃基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、噻吩基、或四氢吡喃氧基;R1代表苯基、氯苯基、甲苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧苯基、氟苄基、或环己基;R2代表氢原子或甲基。
式Ⅰ化合物可与各种酸及金属盐形成酸加成盐及金属盐络合物。然而，与糖精及矿物酸，特别是盐酸所成的酸加成盐为特别优选。
值的指出的还有式Ⅰ化合物可有不同的几何异构体及非对映异构体存在，因此本发明既包括各单独的异构体，还包括这些异构体的混合物。
本发明还提供了制备上述式Ⅰ化合物或其酸加成盐或其金属盐络合物的方法，其包括：将下式的化合物或其酸加成盐
Figure 901101737_IMG6
与下式的化合物，在碱存在下进行反应。
其中，当P代表-CH2R1或-CH2CH2R1而Q代表氢原子时，则Y代表-（CO）m（CH2）nR，或者当P代表-OH，而Q代表-（CO）m（CH2）nR时，则Y代表R1，Z代表卤原子 R、R1、R2、W、m和n如上述定义。如需要，当m和n为0时，将R为硝基苯基的式Ⅰ化合物转变成R1为氨基苯基的式Ⅰ化合物。如需要，将R1为氨基苯基的式Ⅰ化合物转变成R1为氯苯基、溴苯基、碘苯基、或氰基苯基的式Ⅰ化合物;如需要，将所得到的式Ⅰ化合物与适宜的酸或金属盐反应形成其酸加成盐或金属盐络合物。
X代表-CH2-或-CH2CH2-的式Ⅰ化合物可以通过将P为-CH2R1或-CH2CH2R1，Q为氢原子的式Ⅱ化合物与Y为-（CO）m（CH2）nR，Z为卤素（优选氟、氯、或溴原子）的式Ⅲ化合物，在碱存在下如碳酸钠、碳酸钾或三乙基胺反应，而方便地制备。所得的m为1的式Ⅰ化合物可通过与适宜的还原剂如氢化锂铝反应，而转变成m为0的式Ⅰ化合物。
而X代表-O-的式Ⅰ化合物可通过P为-OH，Q为-（CO）m（CH2）nR的式Ⅱ化合物与Y为R1，Z为卤素，优选氟原子的式Ⅲ化合物，在强碱如：氢化钠或金属钠存在下反应制备
当m和n均为0时，R为硝基苯基的式Ⅰ化合物通过与适宜的还原剂如：披钯木炭反应，转化为R为氨基苯基的式Ⅰ化合物。所得的R为氨基苯基的化合物与亚硝酸钠在酸存在下（如盐酸）反应，形成重氮盐，随后与氯化铜（Ⅰ），溴化铜（Ⅰ），碘化铜（Ⅰ）或氰化铜（Ⅰ）按Sandmeyer反应转化成R为氯苯基、溴苯基、碘苯基或氰基苯基的化合物。
本发明的方法可以方便地在溶剂存在下进行。适宜的溶剂包括醚，特别是四氢呋喃、二甲基亚砜及二甲基甲酰胺，反应适于在-20℃到180℃进行，优选反应温度为-5℃～165℃。
W代表-CH2-或-CH2CH2-，P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，P代表氢原子的式Ⅱ化合物可以通过下式化合物
Figure 901101737_IMG7
（其中P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，R2如前述定义）与适宜的还原剂（如氢化锂铝）反应而方便地制备。
式Ⅳ化合物可通过下式化合物
（其中R2如前述定义，而W代表-CH2-或-CH2CH2-）与下式化合物在适宜的碱（如丁基锂）存在下反应制备。
（其中P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，L为离去基团，优选卤素原子特别是溴原子。
P代表-OH，Q代表-（CO）m（CH2）nR的式Ⅱ化合物可通过下式化合物
Figure 901101737_IMG9
（其中R2和W如前述定义）
与下式化合物在适宜的碱（如碳酸钠、碳酸钾、或三乙基胺）存在下反应制备
（其中R如前述定义，L1为离去基团，优选卤原子，特别是氯或溴原子）
式Ⅶ化合物可按J.H.Biel，H.L.Friedman，H.A.Leiser和E.P.Sprengler的方法制备。J.Am.Chem.Soc.，1952，74，1485。
W代表-O-，P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，Q代表氢原子的式Ⅱ化合物，或其酸加成盐可通过下式化合物
（其中P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，D代表保护基如苄基，R1如前述定义）与除去保护基D的试剂如氯代甲酸乙酯，或氯代甲酸氯代乙酯反应而方便地制备
式Ⅸ的化合物可通过下式化合物
Figure 901101737_IMG11
（其中D如前述定义）与前述的式Ⅵ化合物，在适宜的碱存在下（如二异丙酰胺锂）反应制备。
式Ⅹ化合物可通过下式化合物
（其中D如前述定义）与下式化合物
（其中Hal代表氯或溴原子）在适宜碱存在下（如氢化钠）反应制备。
式Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅷ、Ⅺ和Ⅻ的化合物为已知化合物，或可按与已知方法类似的方法制备。
已发现式Ⅰ化合物具有杀真菌活性，本发明还提供了一个杀真菌组合物，其包括载体，和作为活性成分的式Ⅰ化合物或其酸加成盐或其金属盐络合物，还提供了这种组合物的制备方法其包括：将前述的式Ⅰ化合物或其酸加成盐或其金属盐络合物与至少一种载体结合，这种组合物可含有本发明的一种化合物或几种化合物的混合物。由于不同的异构体或异构体的混合物具有不同的活性水平或活性谱，因此，组合物可含有异构体单体或异构体的混合物。
本发明的组合物优选含有0.5～95%（重量）活性成分。
本发明组合物中的载体可以是能使活性成分制成配方后能便于应用于治疗部位。例如，其可以是植物种子或土壤。或是便于贮存，转运或使用的任何物质。载体可以是固体或液体，包括那些在自然状态下为气体但可加压形成液体的物质。通常用于配制杀真菌组合物的任何载体都可使用。
适宜的固体载体包括天然或合成粘土和硅酸盐，如天然硅石如硅藻土;硅酸镁，如滑石;硅酸铝镁，如美国活性白土和蛭石;硅酸铝，如高岭土，蒙脱土和云母类;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵;合成水合氧化硅及合成硅酸钙或硅酸铝;单质，如碳和硫，天然及合成树脂，如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯，和苯乙烯聚合物及共聚物，固体聚氯苯酚、沥青;蜡，如蜂蜡、石蜡、及氯化地蜡及固体化肥如过磷酸钙。
适宜的液体载体包括：水，醇，如异丙醇和1，2-乙二醇;酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚;芳香烃或芳脂烃如苯，甲苯和二甲苯;石油馏分，如煤油及轻质矿物油;氯化烃，如四氯化碳，全氯乙烯及三氯乙烷，不同液体的混合物通常适用。
杀真菌组合物经常以浓缩形式配制和转运，在使用前由使用者加以稀释，少量表面活性剂载体的存在可使稀释过程便于进行。本发明组合物中至少一种载体为表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，至少其中一种为表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或润湿剂，其可以是非离子的或离子的。适宜的表面活性剂的例子包括：聚丙烯酸和木素磺酸的钠盐或钙盐;至少含有12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或脂肪酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物;甘油、山梨醇、蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯;这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物;脂肪醇或烷基酚（如：对-辛基酚，或对-辛基甲酚）与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物;这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;含有至少10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐，优选钠盐，如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠盐，烷芳基磺酸钠如：十二烷基苯磺酸钠;环氧乙烷的聚合物及环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物。
本发明的组合物可配制成：例如可湿粉剂，屑剂，颗粒剂，溶液，可乳化提浓物，乳剂，悬浮剂提浓物及气雾剂，可湿粉剂通常含有25，50或75%的活性成分，并且除含有固体惰性载体外，通常含有3-10%（W）的分散剂，必要时，则含有0～10%（W）的稳定剂和/或其它添加剂，如渗透剂或粘着剂。屑剂通常配制为屑剂提浓物，其组成与可湿粉剂类似，但无分散剂。其可以用固体载体进一步稀释，得到通常含有0.5-10%（W）活性成分的组合物。颗粒剂通常制备成粒度为10～100BS目（1.676-0.152mm），并可通过附聚或浸渍技术制备。通常颗粒剂含有1/2-75%（W）活性成分，和0-10%（W）添加剂，如稳定剂。表面活性剂，缓释调节剂、和粘合剂。所谓的“干燥可流动粉末”具有较小的颗粒，但含有较高浓度的活性成分。可乳化提浓物除含有溶剂必要时为共溶剂外，通常含有1-50%（W/V）活性成分，2-20%（W/V）乳化剂，和0-20%（W/V）其它添加剂，如：稳定剂，渗透剂和缓蚀剂。悬浮剂提浓物通常混合得到稳定的，无沉降可流动的产物，其通常含有10-75%（W）活性成分，0.5-15%（W）分散剂，0.1-10%（W）助悬剂，如保护胶体和触变剂，0-10%（W）其它添加剂，如消泡剂，缓蚀剂，稳定剂，渗透剂。和粘着剂，及活性成分不溶于其中的水或有机液体;某些有机固体或无机盐可以溶解于配方中，以便有助于防止沉降，并做为水的防冻剂。
水性分散剂和乳剂，如：将本发明的可湿粉剂或提浓物用水稀释所得到的组合物，也在本发明范围内。所谓的乳剂可以是油色水或是水包油类，以具有很高的稠度。
本发明的组合物还可含有其它成分，如具有除草、杀虫或杀真菌性能的其它化合物。
特别令人感兴趣的是本发明的化合物具有保护保用的时间被延长其使用了一种载体可使杀真菌的化合物缓慢释放到被保护植物周围，这种缓释制剂可以插入藤本植物根部附近的土壤中，或者可加入粘着成分，使其可直接应用于藤本植物的枝干上。
本发明还提供的前述的式Ⅰ化合物或其酸加成盐或其金属盐络合物，或前述的组合物的杀真菌的用途，以及使用该类化合物或组合物在某部位：如将受到或已受真菌侵袭的植物，这种植物的种子，或是植物正在生长或将要生长于其中的媒介，对抗真菌，并治疗这部位的方法。
本发明在保护农作物免受真菌侵袭上具有广范的应用，可被保护的代表性的农作物包括：藤本植物、尖类植物如小麦、大麦、稻及西红柿，保护时间通常依赖于所选择的化合物，也依赖于各种外部因素，如天气，其影响通常靠使用适宜的制剂予以减缓。
本发明通过下列实例得到进一步描述
实例1
N-2′-（3-噻吩基）乙基-3-苯甲基哌啶的制备（R＝噻吩-3-基;R1＝苯基;R2＝氢原子;W＝-CH2-;X＝-CH2-;m＝0;n＝2）
（ⅰ）3-苯甲基哌啶-2-酮的制备
于0℃，往正在搅拌的含有2-哌啶酮（40g，0.404mmol）的800ml的四氢呋喃溶液中，在2小时内加入正-丁基锂（2.5M的己烷溶液，365ml，0.889mol）。反应冷至-40℃，并在2小时内滴加含有溴苄（48ml，0.404mol）的四氢呋喃溶液（200ml）。反应缓慢温至室温并搅拌12小时，加水（100ml）和饱和氯化铵水溶液（100ml），将水相分离，并用乙酸乙酯提取（3×100ml），合并的有机相用盐水（200ml）洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩，所得固体用甲苯重结晶，得到所需的白色针状产物（41.2g）m.pt.120-123℃。低分辨质谱表明该分子离子，M+的质/荷比为190由此证实该产物的分子量为190。
元素分析  计算值  C：76.2;H：8.0;N：7.4%
实测值  C：76.0，H：7.8;N：7.6%
（ⅱ）3-苯甲基哌啶的制备
往冰浴冷却的含有氢化锂铝（18.6g，0.49mol）的四氢呋喃悬浮液（930ml）中，边搅拌，边分次加入（ⅰ）中制备的3-苯甲基哌啶-2-酮（23.1g，0.122mol）。反应混合物回流加热5小时，冷却并用饱和硫酸钠水溶液使反应完成，反应混合物随后用“Hyflo”垫板过滤（商标：硅藻土），垫板用乙酸乙酯清洗，随后减压浓缩溶剂，残余物于0.05mmHg压力下蒸馏。b.pt.77-80℃，得到所需的澄清无色油状物（16.1g），M+实测值：176。
元素分析  计算值  C：82.2;H：9.8;N：8.0%
实测值  C：81.9;H：9.9;N：8.3%
（ⅲ）N-2′-（3-噻吩基）乙基-3-苯甲基哌啶的制备。
将（ⅱ）中制备的3-苯甲基哌啶（1g，5.71mmol），2-（3′-苯硫基）-1-溴乙烷（1.09g，5.71mmol）及碳酸钾（2.37g，17.1mmol）的混合物于50ml四氢呋喃中加热搅拌，回流2天，随后将反应混合物冷却并倾入水（20ml）中，水相用乙酸乙酯提取（2×10ml），合并的有机相用10ml盐水洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩溶剂，残余物用闪式硅胶柱层析进行纯化，用45∶4∶1的己烷∶乙酸乙酯∶三乙基胺做流动相，得到：
N-2′-（3-苯硫基）乙基-3-苯甲基哌啶澄清无色油状物（1.36g），M+实测值：286
元素分析：计算值  C：75.7;H：8.1;N：4.9%
实测值  C：75.5;H：7.9;N：5.0%
实例2
3-苯甲基-N-（4′-甲氧苯基）乙酰哌啶的制备
（R＝4-甲氧苯基;R1＝苯基;R2＝氢原子，W＝-CH2-x＝-CH2-;m＝1;n＝1）
往含有实例1（ⅱ）中制备的3-苯甲基哌啶（1.75g，10mmol）和三乙基胺（2.1ml，15mmol）的四氢呋喃溶液中（10ml），于0℃滴加含有4-甲氧苯基乙酰氯（2.21g，12mmol）的四氢呋喃溶液（10ml）。所得的混合物搅拌2小时，滤除沉淀，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液（5ml）洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物经闪式硅胶柱层析进行纯化，用1∶1的随后是2∶1的乙酸乙酯∶己烷做流动相，得到3-苯甲基-N-（4′-甲氧苯基）乙酰哌啶浅黄色浆状物（2.23g），M+实测值：324
元素分析：计算值C：78.0;H：7.8;N：4.3%
实测值  C：76.7;H：7.5;N：4.5%
实例3
N-2′-（4-甲氧苯基）乙基-3-苯甲基哌啶的制备
（R＝4-甲氧苯基;R1＝苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-CH2-;m＝0;n＝2）
往搅拌着的含有氢化锂铝（0.35g，9.28mmol）的四氢呋喃悬浮液（10ml）中，滴加含有实例2中制备的3-苯甲基-N-（4′-甲氧苯基）乙酰哌啶（1.5g，4.64mmol）的四氢呋喃溶液（10ml），随后将反应混合物回流加热20小时，冷却，用饱和硫酸钠水溶液使反应完成。用“Hyflo”垫板（商标：硅藻土）将反应混合物过滤，垫板用乙酸乙酯清洗，滤液减压浓缩，残余物经闪式硅胶柱层析纯化，用83∶15∶2的己烷∶乙酸乙酯∶三乙基胺做流动相，得到N-2′-（4-甲氧苯基）乙基-3-苯甲基哌啶澄清无色油状物（1.15g），M+实测值：310。
元素分析：计算值  C：81.5  H：8.8  N：4.5%
实测值  C：81.5  H：8.9  N：4.9%
实例4
3-苯氧基-N-苯甲基哌啶的制备
（R＝苯基;R1＝苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-O-;m＝0;n＝1）
（ⅰ）3-羟基-N-苯甲基哌啶的制备
3-羟基哌啶（6g，59.3mmol）溴苄（10.1g，59.3mmol），与碳酸钾（25g）的混合物，于150ml四氢呋喃中加热搅拌，回流3天，随后将反应混合物冷却，倾入100ml水中，水相用乙酸乙酯提取（3×20ml），合并的有机相用盐水（50ml）洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩溶剂，残余物经闪式硅胶柱层析纯化，用35∶14∶1的己烷∶乙酸乙酯∶三乙基胺做流动相。得到所需的产物为无色油状物（9g），M+实测值192。
元素分析：计算值  C：75.3;H：8.9;N：7.3%
实测值  C：75.7;H：9.6;N：7.4%
（ⅱ）3-苯氧基-N-苯甲基哌啶的制备
往含有氢化钠（60%的矿物油分散体，0.47g，11.7mmol）的20ml二甲基甲酰胺中，加入含有（ⅰ）中所制备的3-羟基-N-苯甲基哌啶（1.5g，7.8mmol）的10ml二甲基甲酰胺，反应混合物于50℃加热直到泡腾停止，加氟苯（1.1ml，1.1g），反应混合物于75℃加热2天，随后将其冷却，加600ml水，用甲苯提取（4×70ml），合并的提取液用硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物经闪式硅胶柱层析纯化，用70∶28∶2的己烷∶乙酸乙酯∶三乙基胺做流动相，得到3-苯氧基-N-苯甲基哌啶无色油状物（1.3g），M+实测值：268
元素分析：计算值  C：80.9;H：7.9;N：5.2%
实测值  C：80.9;H：7.8;N：5.3%
实例5
N-苄基-3-（2′-苯基）乙基哌啶的制备
（R＝苯基;R1＝苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-CH2CH2-;m＝0;n＝1）
（ⅰ）3-（2′-苯基）乙基哌啶-2-酮的制备
将正丁基锂的己烷溶液（2.4m，190ml，0.48mmol）于0℃，在机械搅拌下，于90分钟内滴加到含有2-哌啶酮（21.4g，0.22mol）的430ml四氢呋喃溶液中，混合物搅拌1小时，随后冷至-40℃。随后于1小时内往其中滴加含有2′-溴乙基苯（40.0g，0.22mol）的100ml四氢呋喃溶液，反应混合物随后缓慢温至室温，并搅拌3天，加饱和氯化铵水溶液（200ml）和水（200ml），水相用乙酸乙酯提取（3×200ml），合并的有机相用盐水（250ml）洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩得到油状物，经闪式硅胶柱层析纯化，最初用石油醚，随后用甲醇∶乙酸乙酯∶三乙基铵（49∶49∶2）做流动相，得到所需的白色固体产物34.2g。M.pt.96-98℃（己烷重结晶），M+实测值：203
元素分析：计算值  C：78.8;H8.4;N：6.9%
实测值  C：76.1;H：8.5;N：7.1%
（ⅱ）3-（2′-苯基）乙基哌啶的制备
将（ⅰ）所制备的3-（2′-苯基）乙基哌啶-2-酮（31g，0.15mol）分次加入搅拌着的含有氢化锂铝（23.1g0.61mol）的1000ml四氢呋喃悬浮液中。反应回流加热进行24小时，冷至5℃，用饱和硫酸钠水溶液使反应完成，所得悬浮液用HyfLo垫板（商标：硅藻土）过滤，用乙酸乙酯清洗垫板，减压浓缩滤液，随后经闪式硅胶柱层析，用乙酸乙酯∶甲醇∶三乙基胺（49∶49∶2）做流动相，得到所需的澄清的无色油状产物23.7g，M+实测值：189
元素分析：计算值  C：82.5;H：10.0;N：7.4%
实测值  C：81.1;H：10.0;N：7.9%
（ⅲ）N-苄基-3-（2′-苯基）乙基哌啶的制备
（ⅱ）中所制备的3-（2′-苯基）乙基哌啶（2.0g，10.5mmol）、溴苄（1.8g，10.5mmol）和碳酸钾（4.35g，31.5mmol）的混合物在50ml四氢呋喃中回流加热、搅拌17小时。随后将反应物冷却，加100ml水，水相用乙酸乙酯提取（3×50ml），合并的有机相用盐水洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩，所得油状物经闪式硅胶柱层析纯化，用己烷∶三乙基胺（98∶2）做流动相，得到所需的澄清无色油状物2.2g，M+实测值279
元素分析：计算值  C：86.0;H：9.0;N：5.0%
实测值  C：86.2;H：9.2;N：5.4%
实例6
N-（4-氯苄基）-3-苯甲基六氢化氮杂
Figure 901101737_IMG12
的制备
（R＝4-氯苄基;R1＝苯基;R2＝氢;W＝-CH2CH2-X＝-CH2-;m＝0;n＝1）
（ⅰ）3-苯甲基六氢化氮杂
Figure 901101737_IMG13
-2-酮
于0℃，在90分钟内将正丁基锂的己烷溶液（2.5M，178ml，0.444mol）滴加到机械搅拌着的含有六氢化氮杂
Figure 901101737_IMG14
-2-酮（22.8g，0.202ml）的400ml四氢呋喃溶液中，将溶液搅拌3小时，随后冷至-50℃，随后在1小时内将含有溴苄（24ml，0.202mol）的100ml四氢呋喃滴加到反应混合物中，随后缓慢升温至室温，并搅拌15小时，加100ml水和100ml饱和氯化铵水溶液，水相用乙酸乙酯提取（3×100ml），合并的有机相用盐水洗、硫酸钠干燥、减压浓缩，所得的油状固体经闪式硅胶柱层析，用乙酸乙酯∶甲醇（25∶1）做流动相，得到的固体用苯/己烷重结晶，得到所需的米色的固体产物10.3g，M.pt.99-104℃，M+实测值：203。
元素分析：计算值：C：76.8;H：8.4;N：6.9%
实测值：C：76.9;H：8.4;N：6.8%
（ⅱ）3-苯甲基六氢化氮杂
Figure 901101737_IMG15
的制备
将（ⅰ）中制备的3-苯甲基六氢化氮杂
Figure 901101737_IMG16
-2-酮（9.25g，45.6mmol）分次加到搅拌着的含有氢化锂铝（5.19g，137mmol）的300ml四氢呋喃悬浮液中，反应混合物回流加热7小时，冷却，用饱和硫酸钠水溶液使反应完成，所得的悬浮液用Hyflo垫板（商标：硅藻土）过滤，垫板用乙酸乙酯洗，浓缩滤液，随后在0.05mmHg压力下，在110℃经Kugelrohr蒸馏，得到所需的澄清无色油状物6.8g，M+实测值：189。
元素分析：计算值  C：82.5;H：10.1;N：7.4%
C：81.4;H：10.4;N：6.8%
实例7
N-（4-溴苄基）-2-（4-叔丁基-苯甲基）吗啉
（R＝4-溴苯基;R1＝4-叔丁基苯基;R2＝氢;W＝-O-;X＝-CH2-;m＝0;n＝1）
（ⅰ）N-苄基吗啉-3-酮的制备
将含有N-苄基乙醇胺（60.4g，0.40mol）的400ml甲苯溶液于1小时内加到机械搅拌着的含有氢化钠（60%矿物油分散体，17.6g，0.44mol）的800ml甲苯溶液中，反应物在冷却至室温前回流加热2小时，随后在30分钟内加含有溴代乙酸乙酯（44.4ml，0.40mol）的600ml甲苯溶液，反应物冷至室温前回流加热15小时，加1000ml水，水相用乙酸乙酯提取（3×200ml），合并的有机相用500ml盐水洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩，所得油状物经闪式硅胶柱层析纯化，用乙酸乙酯∶己烷∶三乙基胺（70∶28∶2）做流动相，得到所需的黄色油状物，32g，M+实测值：191。
元素分析：计算值：C：69.1;H：6.9;N：7.3%
C：68.2;H：7.1;N：6.9%
（ⅱ）N-苄基-2-（4-叔丁苯甲基）吗啉-3-酮的制备
将含有（ⅰ）中制备的N-苄基吗啉-3-酮（4.46g，23.4mmol）的25ml四氢呋喃溶液，于-78℃、15分钟内不断搅拌下滴加到含有28.0mmol二异丙酰胺锂〔由二异丙基胺（3.93ml，28.0mmol）与正-丁基锂（2.5M的己烷溶液，11.2ml，28.0mmol）制备〕的50ml四氢呋喃溶液中，所得溶液搅拌45分钟，随后在10分钟内滴加含有4-叔丁苄基溴化物（6.0ml，32.7mmol）的25mml四氢呋喃，将反应混合物搅拌90分钟，随后升温至室温，加25ml水和25ml饱和氯化铵水溶液，随后水相经乙酸乙酯提取（3×20ml），合并的有机相用20ml盐水洗，硫酸钠干燥，并经减压浓缩，所得的油状物经闪式硅胶柱层析，己烷∶乙酸乙酯（1∶1）做流动相，得到所需的澄清浅黄色油状物5.29g，MM+实测值：337。
元素分析：计算值：C：78.3;H：8.1;N：4.2%
实测值：C：76.6;H8.0;N：4.4%
（ⅲ）2-（4-叔丁苯甲基）吗啉盐酸盐
于0℃，将1-氯乙基氯代甲酸酯（2.98ml，27.7mmol）以恒流加到搅拌着的含有（ⅱ）中制备的N-苄基-2-（4-叔丁基甲基）吗啉（8.94g，27.7mmol）的100ml  1，2-二氯乙烷溶液中，将反应物搅拌20分钟。随后回流加热135分钟、冷却、减压浓缩，随后加100ml甲醇，反应物回流加热1小时。冷却、减压浓缩、溶于200ml氯仿中，该溶液用饱和碳酸氢钠水溶液（20ml）洗，硫酸钠干燥，减压浓缩，所得胶状固体经氯仿/乙醚重结晶，得到所需的白色固体产物1.5g，M.pt.190-193℃，M+-HCl实测值：233。
元素分析：计算值：C：66.8;H：9.0;N：5.2%
实测值：C：66.2;H：8.7;N：5.0%
（ⅳ）N-（4-溴苄基）-2-（4-叔丁苯甲基）吗啉的制备
（ⅲ）中制备的（4-叔丁苯甲基）吗啉盐酸盐（1g，3.75mmol），4-溴苄基溴化物（1.07g，4.3mmol）和碳酸钾（1.78g，12.9mmol）的混合物于50ml二甲基甲酰胺中于110～130℃加热搅拌3天，将反应物冷却，并加50ml水，该溶液用乙酸乙酯提取（5×20ml）合并的有机提取液用20ml盐水洗，用硫酸钠干燥，减压浓缩，所得油状物经闪式硅胶柱层析，己烷∶乙酸乙酯∶三乙基胺（90∶8∶2）做流动相，得到所需的浅黄色油状物1.50g。M+实测值：401/403。
元素分析：计算值：C：65.7;H：7.0;N：3.5%
实测值：C：65.6;H：6.5;N：3.6%
实例8
3-（4-叔丁苯甲基）-1-（4-硝基苯基）哌啶的制备（R＝4-硝基苯基;R1＝4-叔丁苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-CH2-;m＝0;n＝0）
将含有对-氟硝基苯（18.1g，128mmol）的150ml二甲基亚砜溶液在搅拌下加到含有碳酸钾（17.7g，128mmol）的含有3-（4-叔丁基甲基）哌啶（29.7g，128mmol）（按与（ⅰ）和（ⅱ）中类似方法制备）的300ml二甲基亚砜溶液中，反应物于100℃加热26小时，随后冷却，将反应物倾入1升水中，并用乙酸乙酯提取（3×500ml）。合并的有机提取液经硫酸镁干燥，浓缩，随后用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得到所需的黄色结晶产物35.0g（产率：78%），M.pt.92-94℃。M+实测值：352。
元素分析：计算值：C：74.9;H：6.8;N：9.5%
实测值：C：73.2;H：7.0;N：9.6%
实例9
3-（4-叔丁苯甲基）-1-（4-氨基苯基）哌啶的制备（R＝4-氨基苯基;R1＝4-叔丁苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-CH2-;m＝0;n＝0）
将含有实例8中制备的3-（4-叔丁苯甲基）-1-（4-硝基苯基）哌啶（2.0g，5.7mmol）的250ml乙酸乙酯和含有5%披钯木炭的250ml乙醇溶液在约3个大气压下进行氢化至完成。随后将反应物通过硅藻土（商标：硅藻土）过滤，蒸发得到所需的粘稠油状物1.8g（产率：98%），M+实测值：322
元素分析：计算值：C：81.9;H：9.4;N：8.7%
实测值：C：80.3;H：9.6;N：8.2%
实例10
3-（4-叔丁苯甲基）-1-（4-氯-苯基）哌啶的制备（R＝4-氯苯基;R1＝4-叔丁苯基;R2＝氢;W＝-CH2-;X＝-CH2-;m＝0;n＝0）
于0℃，将含有实例9中制备的3-（4-叔丁苯甲基）-1-（4-氨基苯基）哌啶（5.5g，17.0mmol）的10ml浓盐酸和10ml水的溶液，在15分钟内加到含亚硝酸钠（1.38g，20.0mmol的10ml水溶液中，30分钟后，将一等分量的所得溶液（18ml）倾入含2.34g氯化铜（（Ⅰ）的20ml浓盐酸溶液中，反应物升温至室温，2小时后，反应物于60℃加热10小时，随后冷却，于水和氯仿中分配，水相用氯仿提取，合并的有机相用硫酸镁干燥并蒸发，所得固体经硅胶层析，氯仿做流动相，得到所需的浅橙色固体产物，2.71g（产率：93%），M.pt.102-104℃，M+实测值：341/343。
元素分析  计算值  C77.3;H：8.3;N：4.1%
实测值  C76.9;H：8.3;N：4.1%
实例11到200
按实例1-10中所述的类似方法，制备本发明的其它化合物，并列于表Ⅰ中，在该表中，化合物参照式Ⅰ鉴别。实例11-200的低分辨质谱和C，H，N分析数据列于下列表ⅠA中。
Figure 901101737_IMG17
Figure 901101737_IMG19
Figure 901101737_IMG20
Figure 901101737_IMG22
Figure 901101737_IMG24
Figure 901101737_IMG26
Figure 901101737_IMG27
Figure 901101737_IMG28
Figure 901101737_IMG29
Figure 901101737_IMG33
Figure 901101737_IMG35
Figure 901101737_IMG36
Figure 901101737_IMG37
Figure 901101737_IMG38
Figure 901101737_IMG39
Figure 901101737_IMG40
Figure 901101737_IMG41
实例201
本发明化合物的杀真菌活性利用下列试验进行研究
（a）对抗藤本植物绒毛状霉（Plasmopara  Viticola;Pva）的抗孢子形成活性
本试验利用叶喷雾直接对抗孢子形成，全部藤本植物（CV Cabernet Sanvignon）叶的下表面在用试验化合物治疗2天前用含有104游动孢子囊/ml的水悬浮液喷雾接种，被接种的植物在高湿度空间保存24小时，随后在暖房温度和湿度环境保存24小时，在被感染叶的下表面用含有活性物质和0.04%“TWEEN 20”（商品名;为聚氧乙烯山梨醇酯表面活性剂）的1∶1的水/丙酮溶液喷雾，用活轨喷雾器进行喷雾，使用量比为1公斤/公顷。喷雾后，评价前，植物回到正常暖房条件保存96小时，随后转移到高湿度空间保存24小时诱导孢子形成、根据孢子形成覆盖叶面积的百分比与对照叶比较评价病情。
（b）对抗藤本植物绒毛状霉（Plasnopara  Viticola;Pvp）葡萄生单轴霉的直接保护作用
本试验利用叶喷雾进行直接保护。全部藤本植物（CV Cabernet Sauvignon）叶的下表面用试验化合物以每公顷1公斤活性物质的量，用（a）中所述的活轨喷雾器喷雾，在正常暖房条件下保存24小时后，给叶下表面喷雾接种含有104游动孢子囊/ml的水溶液。被接种的植物在高湿度的空间保存24小时，在正常暖房条件下保存5天后，再回到高湿度空间24小时，根据孢子形成覆盖叶面积的百分比与对照组比较评价病情
（c）对抗藤本植物灰霉（Botrytis  cinerea;Bcp灰质葡萄孢）的直接保护作用
试验利用叶喷雾进行直接保护，往分开的藤本植物叶（CV Cabernet Sauvignon）的下表面用试验化合物以1公斤/公顷的剂量，用（a）中所述活轨喷雾器喷雾，喷雾24小时后，用含有105分生孢子/ml的水悬浮液滴接种，在高湿度环境中保存5天后，测定患病叶面积的百分比。
（d）对抗小麦叶斑（结节小球腔菌Leptosphaeria  nodorum;Lu）的活性
本试验利用叶喷雾直接治疗，小麦（CV Mardler）叶，在单叶期，用含有1×106孢子/ml的水悬浮液喷雾接种，被接种的植物在治疗前在高湿度空间中保存24小时，将该植物用试验化合物以每公顷1公斤活性物质的剂量，用（a）中所述的活轨喷雾器喷雾，干燥后，植物在20-25℃和适度的湿度保存6-8天，随后进行评价，根据每片叶的损伤密度与对照植物叶的比较评价病情。
（e）对抗大麦粉末霉（大麦白粉菌Erysiphe  graminis  f.sp.hordei;Eg）的活性
本试验利用叶喷雾直接治疗，在用试验化合物治疗一天前，给大麦秧苗叶（CV.Golden  promise）撒霉分子孢子进行接种，被接种的植物在治疗前保存于暖房温度和湿度过夜，用试验化合物以每公顷1公斤活性物质的剂量，用（a）中所述的活轨喷雾器给植物喷雾。干燥后，植物回到20-25℃和适度的湿度中保存达7天，随后进行评价，根据孢子形成覆盖叶面积的百分比与对照叶比较评价病情。
（f）对抗小麦黑锈病（Puccinia  recondita;Pr.隐匿柄锈菌）的活性
本试验利用叶喷雾直接保护，小麦秧苗（CV  Brigand）生长到1-1.5叶期，用试验化合物以1公斤/公顷的剂量，用（a）中所述的活轨喷雾器给植物喷雾。使用的试验化合物为含有0.04%表面活性剂（“吐温20”-商品名）的丙酮和水混合物（50∶50）的溶液或悬浮液。
治疗18-24小时后，从各方向用含有105孢子/ml的孢子水悬浮液喷雾接种，接种18小时后，植物保存在高湿条件及20-22℃中保存。随后植物保存在暖房条件下即适宜的湿度和20℃。
接种10天后，根据孢子形成小脓疱覆盖植物百分比与对照植物比较进行病情评价。
（g）对抗稻叶枯萎病（pyricnlaria  oryzae  Po）的活性
本试验利用叶喷雾进行直接治疗，稻秧叶子（每批约30棵秧苗在用试验化合物治疗20-24小时前用含有105孢子/ml的水悬浮液喷雾，被接种的植物于高湿度环境保存过夜，并干燥，随后用试验化合物以每公顷1公斤的剂量，用（a）中所述的喷雾器喷雾，随后保存在25-30℃的高湿度稻环境中，4-5天后根据叶坏死损伤的密度与对照植物比较评价病情。
（h）对抗西红柿早疫病（茄交链孢Alternaria  solani;As）的活性
本试验测定用做叶喷雾剂的试验化合物的接触预防活性
西红柿秧苗（CV  Outdoor  Girl）生长到第二真叶伸展期，植物用（a）中所述的喷雾器治疗，试验化合物以含有0.04%表面活性剂（“吐温20”-商品名）的丙酮和水（50∶50）的溶液或悬浮液的形式应用。
秧苗叶上表面用含有104孢子/ml的A.Solani分生孢子的悬浮液喷雾接种，一天后，被接种了的植物在近100%RH和21℃暖房中湿润保存3天，随后植物保存在潮湿，但不饱和条件下接种7天后，根据损伤的密度和范围来评价病情
（i）体外对抗小麦眼点的活性（Psendocercosporella  herpotrichoides;PhI）
本试验测定试验化合物对抗真菌引起的小麦眼点的体外活性
将试验化合物溶解或分散于丙酮中，随后加到熔融的半浓的马铃薯葡萄糖琼脂中，使最终含100ppm化合物和3.5%丙酮。琼脂装妥后，培养皿用从生长14天的P.herpotrichoides培养基取出的直径6mm的琼脂/菌丝块进行接种。培养皿于20℃培养12天，测定接种块的放射状生长
（j）体外对抗镰刀霉的活性（镰刀霉种;FsI）
该试验测定化合物对异致杆干和根腐烂病的镰刀霉种的体外对抗活性。
化合物溶解或悬浮于丙酮中，并加到熔融的半浓的马铃薯葡萄糖琼脂，使最终含有100ppm化合物和3.5%丙酮，当琼脂装妥后，培养皿用从生长7天的镰刀霉菌培养基中取出的直径6mm的琼脂块接种。
培养皿于20℃培养5天，测定菌块的放射状生长。
上述全部试验的疾病控制程度与未治疗对照组或稀释喷雾的对照组比较，根据下列标准的等级表示
0＝低于50%疾病控制
1＝约50-80%疾病控制
2＝高于80%疾病控制
试验结果示于下列表Ⅱ中列出：
表Ⅱ
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
1  2  2
2  1  1  1  1
3  2  2
4  1  1
5  1  1  1  1  1
6  1  1  2  1
7  1  2  2  1
8  1  1
9  2  1
10  1
11  1  2
12  1
13  1  2  1  2
14  2  1
15  2  2
16  1  1
17  1  1
18  1
19  1  1
20  2  1  1
21  2  1
22  1  1
23  1  1  1
24  1
25  2  2
26  1  1
27  1  2  1
28  1  1  1
29  1  1
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
30  1  2  1  1  1
31  2  1  1  2
32  1  2  2  2
33  2
34  2  2  1
35  2  1
36  1  2
37  2  1  2
38  2  2  1
39  1  1  2  1
40  1  1  1
41  1  1  2  1  2
42  2  2  1  1  1
43  2  1  1  1  2  1
44  2  2  1
45  1  1  2  1
46  1  2  1  1  1
47  2  2  2  1  2
48  1  2  2  2
49  1  2  2  1  1
50  2  1
51  1  2  1
52  2  1  2  2
53  1  1  2  2  2
54  2
55  2  1  2  1  1  1
56  2  1  1
57  1  2  1  1
58  1  1  2  2  1  2  2
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
59  1  2  1  2
60  1  2  1  2  2
61  1  2  2  2
62  1  1
63  1  2  2  1  2  2
64  1  2  1
65  2  1
66  1  2  1
67  2  1  1  2  1  1
68  2  2  2  1
69  1  1  2  2
70  1  2  2
71  2  1  2  1
72  2  1  2
73  2  2  1  2  1
74  1  1  2
75  1  2  2  1
76  1  2  2  2  1
77  1  2  1
78  1  2  1
79  2  1
80  1  1  2  1  1  1
81  2  1
82  2  1  2
83  2  1  1  1
84  2
85  1  2  2
86  1  1  1  1
87  2  1  1  1  1
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
88  2  2  2  1  1  1  1
89  1  2  2
90  1  2  1
91  1  2  2
92  1
93  2  1
94  2  1  1
95  1  1
96  1  2  1  2
97  2  1  2  2
98  2  1  1
99  1  2  2
100  2  2  1  2  1
101  1  1  2  1
102  2  1  2
103  1  1  1
104  1  2  1
105  1  2  1  2
106  1  1  2  1
107  2  1  1
108  2  1
109  1
110  1  2  1  1  2
111  1
112  2  1
113  1  2  2  1
114  2  1  2  1  2
115  2  1
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
116  2  1  1
117  1  2  1
118  2
119  1  2  2
120  2
121  1  2
122  2  1  1  2  1  2
123  2
124  1  2
125  1  1
126  1  1
127  1  2  2
128  1
129  1  1
130  1  1
131  2  1  1
132  2  1
133  2
134  2  2  1
135  1  2  2
136  1  1
137  1  1  1
138  1  1
139  1  2  1
140  2  1
141  2  2
142  1  2  2  1
143  2  2  2  2  1  2
144  2  1
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
145  1  2  1
146  2  1  1
147  1  2  2  1
148  1  2  2  1  1
149  1  2  2  1  1
150  2  2  2  1
151  1  2
152  1  2  2  2  1  1
153  2  1  1
154  1  2  1
155  1
156  1  1  1
157  1  1
158  1  1  1
159  1  2  2
160  1  2  2  2
161  1  1  1
162  1  1
163  2  2  2  2  1
164  1  1  1  1
165  1  1  1
166  1
167  1  1  1  2
168  1
169  1  2  2  2
170  2
171  2  1  2
172  2  2
173  2  2
表Ⅱ（续）
化合物  杀真菌活性
实例号  Pva  Pvp  Bcp  Ln  Eg  Pr  Po  As  PhI  FsI
174  2  1
175  2  1  2
176  2  1
177  1  1  1  1
178  1  2  1
179  1  2  2  1  2
180  1  1
181  1  1  1
182  1  2  2
183  1  2  1  2  1
184  1  1  2  1
185  2
186  1  2
187  2  1  1
188  1
189  1
190  2  1  1  1
191  1  1
192  1
193  1  1  2
194  1  2  2
195  2  1  2
196  1  1  2  1
197  1  1  2  1
198  1  1  2  2  1
199  2  2  2  2
200  2  2  2  2

Claims (10)

1、下式的化合物或其酸加成盐或其金属盐络合物，
其中R代表氢原子，或任意取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基羰基、杂环基、或杂环氧基；R1代表任意取代的烷基、苯基、苄基、或环烷基；R2代表氢原子或任意取代的烷基；W和X之一代表-CH2-，-CH2CH2-，或-O-，W和X另一代表-CH2-或-CH2CH2-，或X代表单化学键；m为0或1，n为0～3的整数。
2、权利要求1中的化合物，其中R代表氢原子，或C1-12烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基、苯基、萘基、苯基羰基、杂环基、或杂环氧基，上述基团可被下列一个或多个基团任意位取代：卤原子、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二-C1-4烷基氨基、甲酰基、C1-4烷氧基羰基、羧基、苯基、及卤代苯氧基。
3、权利要求1或2中的化合物，其中R1代表：苯基、苄基或C3-8环烷基，各基团可被一个或多个下列基团任意位取代：卤原子、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二-C1-4烷基氨基、甲酰基、C1-4烷氧基羰基及羧基。
4、上述任何权利要求中的化合物，其中R代表氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、乙氧乙基、乙氧甲基、二乙氧乙基、二乙氧甲基、乙氧羰基甲基、二氯苯氧-羟丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丁氧基、甲氧-乙氧基、环戊基、环己基、苯基、氟苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、硝基苯基、氰基-苯基、羟苯基、甲苯基、丁苯基、甲氧苯基、氨基苯基、联苯基、萘基、羟基萘基、氯苯基-羰基、吡啶基、咪唑基、吗啉基、呋喃基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、噻吩基、或四氢吡喃氧基;R1代表苯基、氯苯基、甲苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧苯基、氟苯基、或环己基;R2代表氢原子、或甲基。
5、权利要求1-4中式Ⅰ化合物，或其酸加成盐或其金属盐络合物的制备方法，其包括将下式化合物或其酸加成盐
与下式的化合物，在碱存在下反应
Y-Z  （Ⅲ）
其中，当P代表-CH2R1或-CH2CH2R1，Q代表氢原子，则Y代表-（CO）m（CH2）nR，或当P代表-OH，Q代表-（CO）m（CH2）nR，则Y代表R1，Z代表卤原子，而R、R1、R2、W、m和n则如任何前述权利要求中的定义。如需要，当m和n均为0时，可将R为硝基苯基的式Ⅰ化合物转化为R为氨基苯基的式Ⅰ化合物，如需要，可将R为氨基苯基的式Ⅰ化合物转化为R为氯苯基、溴苯基、碘苯基或氰基苯基的式Ⅰ化合物，如需要，将所得到的式Ⅰ化合物与适宜的酸或金属盐反应，形成其酸加成盐或金属盐络合物。
6、杀真菌组合物，其包括载体，并以权利要求1-4中的式Ⅰ化合物，或其酸加成盐或其金属盐络合物为活性成分。
7、权利要求6中的组合物，其包括至少两种载体，至少其中一种为表面活性剂。
8、用权利要求1-4任一中的式Ⅰ化合物，或其酸加成盐或其金属盐络合物，或用权利要求6或7中的组合物处理真菌部位的方法作用。
9、权利要求8的方法，其中作用部位包括将受到或已受到真菌侵袭的植物，这种植物的种子或是植物将要种植或已种植于其中的土壤。
10、权利要求1-4任一中的式Ⅰ化合物，或其酸加成盐或其金属盐络合物，或权利要求6或7中组合物做为杀真菌剂的用途。
CN90110173A 1989-12-29 1990-12-28 哌啶衍生物 Pending CN1052856A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8929331.0 1989-12-29
GB898929331A GB8929331D0 (en) 1989-12-29 1989-12-29 Piperidine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1052856A true CN1052856A (zh) 1991-07-10

Family

ID=10668585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN90110173A Pending CN1052856A (zh) 1989-12-29 1990-12-28 哌啶衍生物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5190958A (zh)
EP (1) EP0435387A1 (zh)
JP (1) JPH04134066A (zh)
CN (1) CN1052856A (zh)
BR (1) BR9006656A (zh)
GB (1) GB8929331D0 (zh)
HU (1) HUT55953A (zh)
PL (1) PL167146B1 (zh)
RU (1) RU2057121C1 (zh)
ZA (1) ZA9010394B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101107235B (zh) * 2005-01-18 2011-03-16 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为5-ht2c激动剂的吗啉类化合物
CN104478792A (zh) * 2014-12-26 2015-04-01 西华大学 一种具有抑菌活性的化合物及其水溶性液剂的制备方法和应用
CN114787206A (zh) * 2020-09-16 2022-07-22 株式会社Lg化学 化合物、包含其的抗菌除臭组合物以及用于制备其的方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2105666C (en) * 1991-04-17 2006-02-14 Kjell Anders Ivan Svensson New centrally acting substituted phenylazacycloalkanes
US5977144A (en) * 1992-08-31 1999-11-02 University Of Florida Methods of use and compositions for benzylidene- and cinnamylidene-anabaseines
DE4335718A1 (de) * 1993-10-20 1995-04-27 Merck Patent Gmbh Cyclische Aminderivate
US5776959A (en) * 1995-06-05 1998-07-07 Washington University Anticonvulsant and anxiolytic lactam and thiolactam derivatives
JP2004509103A (ja) * 2000-09-11 2004-03-25 セプレイコー　インコーポレイテッド モノアミン受容体及び輸送体のリガンドならびにその使用方法
AU2002360561A1 (en) 2001-12-11 2003-06-23 Sepracor, Inc. 4-substituted piperidines, and methods of use thereof
KR101496435B1 (ko) * 2007-12-27 2015-03-03 에스케이바이오팜 주식회사 이미다졸 유레아계 화합물 및 이를 포함하는 사이토크롬ｐ450 활성 저해제
JP5695397B2 (ja) * 2010-11-25 2015-04-01 日本エンバイロケミカルズ株式会社 防カビ剤、それを用いる防カビ方法、生育阻止剤およびそれを用いる生育阻止方法
SI25272A (sl) * 2016-09-23 2018-03-30 Univerza V Ljubljani Disubstituirani azetidini, pirolidini, piperidini in azepani kot zaviralci monoamin oksidaze B za zdravljenje nevrodegenerativnih bolezni
KR102231203B1 (ko) * 2019-10-25 2021-03-22 서울대학교산학협력단 단백질 발현 억제제를 포함하는 우울증의 예방 또는 치료용 조성물 및 이의 용도

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3352871A (en) * 1965-04-05 1967-11-14 Reilly Tar & Chem Corp Fatty acid phenylalkylpiperidies
FR1564792A (zh) * 1968-03-04 1969-04-25
FR2285887A1 (fr) * 1974-09-27 1976-04-23 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay 2-(3-trifluoromethyl) phenyl tetrahydro 1,4-oxazines substituees et leur application a titre de medicament du systeme nerveux central
FR2285886A2 (fr) * 1974-09-27 1976-04-23 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay Procede de synthese de tetrahydro 1,4-oxazines 2,4-disubstituees
FR2340734A1 (fr) * 1976-02-13 1977-09-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la m-trifluoromethylphenyl piperidine et leurs sels, procede de preparation et application a titre de medicaments
ZA821887B (en) * 1981-04-01 1983-01-26 Haessle Ab New phenyl-perhydroazepines
EP0077607A1 (en) * 1981-09-17 1983-04-27 Beecham Group Plc N-substituted 3-aryl piperidines and derivatives thereof
GB8316444D0 (en) * 1983-06-16 1983-07-20 Ici Plc Heterocycle compounds
DE3433036A1 (de) * 1984-09-08 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Piperidinderivate und diese enthaltende fungizide sowie verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3614907A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag N-substituierte pyrrolidon- und piperidinderivate und deren salze
EP0258981A3 (en) * 1986-08-15 1988-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Process for combating fungi in agriculture
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101107235B (zh) * 2005-01-18 2011-03-16 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为5-ht2c激动剂的吗啉类化合物
CN104478792A (zh) * 2014-12-26 2015-04-01 西华大学 一种具有抑菌活性的化合物及其水溶性液剂的制备方法和应用
CN114787206A (zh) * 2020-09-16 2022-07-22 株式会社Lg化学 化合物、包含其的抗菌除臭组合物以及用于制备其的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0435387A1 (en) 1991-07-03
US5190958A (en) 1993-03-02
BR9006656A (pt) 1991-10-01
PL167146B1 (pl) 1995-08-31
PL288517A1 (en) 1992-07-13
RU2057121C1 (ru) 1996-03-27
ZA9010394B (en) 1991-09-25
JPH04134066A (ja) 1992-05-07
HUT55953A (en) 1991-07-29
GB8929331D0 (en) 1990-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100335466C (zh) 嘧啶化合物及其用途
CN1074650C (zh) 含三唑并嘧啶衍生物的组合物及其杀真菌的用途
CN1037102C (zh) 含硅的杀真菌化合物的制备方法
CN1082318A (zh) 杀真菌的吲哚衍生物
CN1034924A (zh) 喹啉、喹唑啉和噌啉类衍生物
CN1064957C (zh) 用作杀微生物剂的n－磺酰和n－亚磺酰氨基酸酰胺
CN1052115A (zh) 保护农作物免受除草剂危害的吡唑啉类化合物
CN86102700A (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物
CN1038643A (zh) 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用
CN1108863A (zh) 氨基酸酰胺衍生物及其杀真菌的用途和制备方法
CN1052856A (zh) 哌啶衍生物
CN1020449C (zh) 杀虫三氯甲基烷烃衍生物
CN1025470C (zh) 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物
CN88102069A (zh) 取代的吲唑类杀虫剂
CN85108650A (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分
CN1017898B (zh) 制备取代的酰胺衍生物的方法
CN86100884A (zh) 制备三嗪衍生物及含有该衍生物作为有效成分的除草剂的方法
CN1067653A (zh) 新除草剂
CN1042144A (zh) 杀虫化合物
CN1043704A (zh) 环状酰胺衍生物及其除草剂
CN1096156A (zh) 5-取代-2，4-二氨基嘧啶衍生物杀虫剂
CN1057258A (zh) 杀节肢动物的四氢哒嗪
CN1129893A (zh) 除草组合物
CN1111241A (zh) 乙-咪唑啉-5-酮衍生物杀真菌剂
CN1046941C (zh) 吡啶酰胺衍生物,其制法、组合物及作为除草剂的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication