CN86102700A - 哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物 - Google Patents

哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种3(2H)-哒嗪酮衍生物(1)式中，R1表示烷基，A1表示卤素，R10和R11表示氢原子或者低级烷基；X′表示氧原子或硫原子，Y″表示低级烷基，环烷基；低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，或者取代苯基。本发明还提供了一种制备所说的衍生物的方法。

Description

本发明涉及新3（2H）-哒嗪酮衍生物，它的制剂，用于农业和园艺上的杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物，以及用以驱除动物身上的寄生扁虱组合物;上述组合物作为活性组分，包含上述衍生物。
本发明人早先已发现在农业和圆艺方面，由下式（Ⅳ）所表示的3（2H）-哒嗪酮衍生物的一部分具有杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌功能。（参照欧洲公开专利申请0088384和0134439公报号）
Figure 86102700_IMG10
（式中，R1表示烷基，A1表示囟素，R10和R11表示氢原子或者低级烷基;X1表示氧原子或硫原子，Y11表示低级烷基，环烷基;低级烷氧基、低级囟代烷基、低级囟代烷氧基或者取代苯基）。
本发明人对哒嗪酮衍生物作了进一步研究并发现下列通式（1）表示的本发明化合物具有卓越的杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌功能。例如，就杀真菌而言，通式（Ⅳ）表示的化合物对抗白粉病和霜毒霉病很有效而本发明化合物除了对上述的病害有效外，对红锈病、稻枯萎病等类似的病害显示了强烈的作用。这清楚地表明车本化合物具有较广的杀真菌范围。此外，还发现本发明化合物与化学式（Ⅳ）表示的公知化合物相比，具有更大的活力并能以极低的药物浓度有效地控制农业和圆艺的有害微生物。从而，本发明人完成了此发明。其效果以下列的试验例予以清楚地显示。
本发明的主要目标是要提供通式（Ⅰ）表示的3（2H）-哒嗪酮衍生物：
Figure 86102700_IMG11
式中，R表示含有二个至6个碳原子的直链或支链烷基，A表示含有1个至6个碳原子或囟原子的直链或支链烷基，X表示-O-或-S-，R和R分别表示氢原子或含有1至3个碳原子的烷基，β表示-CH＝CH-，-N＝CH-，-N＝N-，-S-1-0-或
Figure 86102700_IMG12
式中R3表示氢或具有1至3个碳原子的烷基，Y表示囟原子，具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基或环烷氧基;具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，具有1至6个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，具有1至4个碳原子的囟代烷基或囟代烷氧基，含1至4个碳原子的囟代烷硫基，具有2至4个碳原子的链烯氧基羰基，三甲基甲硅烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基、氰基，
Figure 86102700_IMG13
式中，Z表示囟原子具有1至6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基，具有3至6个碳原子的环烷基，具有1至4个碳原子的囟代烷基，具有1至4个碳原子的烷氧羰基或硝基，1是0或1至5的整数，以及当1是一个2至5的数字时，乙可以相同也可不同，或Y表示-O-W，W表示下式基因：
Figure 86102700_IMG14
式中，R4，R5和R6分别表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R7表示氢原子或烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基，R8表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基或具有3至6个碳原子的链烯基或炔基，E表示-O-，-S-，-SO-SO2-，
Figure 86102700_IMG15
，式中R9表示具有1至4个碳原子的直链或
O    R
支链烷基或R8和R9一起可以组成5或6元环。m是0或1至3的整数，n是0或1至3的整数，当n是2或3时，Y可以相同，也可以不相同，如B是-CH＝CH-，n是1至3的整数和至少Y之一是-O-W。
本发明的另一目的是提供一种通式（Ⅰ）所说的3（2H）-哒嗪酮衍生物的生产方法。
发明的又一个目的是要提供用于农业和圆艺的杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物以及用以驱除动物身上寄生扁虱组合物。它包含一个或多个通式（Ⅰ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物，作为其活性的成份。
本发明的另一个目的是提供一种在农田和圆林中施用有效量的式（Ⅰ）组合物，来杀虫、杀螨、杀线虫、和/或杀真菌的方法。
在本发明的化合物中，就控制上述病害作用而言，化合物较好。
通式（ⅠA）的化合物：
Figure 86102700_IMG16
式中，R、A、X、R1，R2和Y如同通式（Ⅰ）那样具有同样的含意，n表示1至3的整数和至少Y之一表示-O-W，其中W与前面的含意相同。
更佳的化合物是在通式（ⅠB）所表示那样：
Figure 86102700_IMG17
式中，A表示囟素或CH3，Y表示O或S，R1表示氢，R2表示氢或CH3，G表示具有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，Q表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，和2是1或2。
另一些更佳的化合物是通式（ⅠC）所表示的：
Figure 86102700_IMG18
式中，R，A，X，R1，R2和Y与通式（Ⅰ）具有相同的含意，n是0或1至3的整数，β表示-N＝CH-，-N＝N-，-S-，-O-，或
Figure 86102700_IMG19
。
在通式（ⅠC）合成物中，更佳的那些是式（ⅠD）所表示的化合物：
Figure 86102700_IMG20
式中，A表示囟素或CH3，X表示O或S，R1表示氢，R2表示氢或CH3，u表示具有1至6个碳原子的直链或支链烃基，或者一组分子式-G-（O-Q）q其中G、Q和q具有与上述相同的意义。
Figure 86102700_IMG21
其中Hal表示囟原子，或具有1至5个碳原子的囟代烷基。
其中，更佳的化合物是通式（ⅠE）表示的有些：
Figure 86102700_IMG22
式中，A表示囟素或CH3，X表示O或至S，R1表示氢，R2表示氢或CH3，Y表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基或具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基。
为举例说明，列于表1和表2中的化合物是本发明的一些具体化合物。
表1和2的化合物只是举例证明，但不局限本发明。
（在表1和2中，符号Me，Et，P20，Bu，Den，和Hex分别表示甲基，乙基，丙基，丁基，戊基和己基和t，S和i分别表示叔、仲和异等。）
在表1和2中例举的化合物中，下列化合物控制病害作用更佳。
号码：7，15，45，68，71，81，403，415，424，504，511，513，517，521，524，527，533，535，538，553，554，555，582，612，616，661，664，667，671，675，844，857，872，997，998，999，1001，1003，1004，1010，1011，1042，1063，1067，1081，1083和1093，1055，1062，1072，1073。
尤其更佳的化合物号码为：45，68，71，81，403，415，504，511，513，517，521，524，527，538，555，582，612，661，664，667，671，844，997，998，1001，1003，1004，1081和1083，1062，1063，1072。
在含有不对称碳原子的化合物中，旋光异构体，即（+）-异物体和（-）-异物体也包含在本发明中。
在生产实施例，配方实施例和试验实施例中也使用表1和表2中的化合物编号，这点将在下面提及。
表1
Figure 86102700_IMG23
表1
Figure 86102700_IMG24
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本发明的合成物可按下列反应式生产：
Figure 86102700_IMG107
式中，R，R1，R2，A，B，X，Y和n与上述具有同样的含意。X1表示囟原子，-OH或-SH，和X2表示囟原子-OH或-SH当X代表囟原子时，X2代表-OH或-SH，当X1表示-OH或-SH时，X2表示囟原子。
具体说，发明化合物（Ⅰ）可以通过在囟化氢吸收剂的存在下，将下列的一种原料即通式（Ⅱ）的（2H）-哒嗪酮衍生物与另一种原料即在惰性溶剂中的通式（Ⅲ）的化合物反应去生产。例如，用于本发明中的溶剂为：如甲醇和乙醇的低级醇类;如丙酮和甲基乙基酮之类的酮类，诸如苯和甲苯之类的碳氢化合物;诸如异丙基醚，四氢呋喃和1，4-烷之类的醚类;N，N-二甲基甲酰胺和六甲基磷三酰氨之类的氨类化合物;和诸如二氯甲烷和二氯乙烷之类的囟代碳氢化合物。如果希望的话，上述溶剂与水构成的混合溶剂也可以用。
作为囟化氢吸收剂，可以使用氢化纳、氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠等无机碱和甲醇钠，乙醇钠，三乙胺和吡啶等有机碱。如有必要，季铵盐，例如四-正-丁基铵溴化物，三乙基苄胺氯和类似物可作为催化剂加进反应系统中去。反应温度可介于室温反应至所用溶剂的沸点之间的范围内。在原料之间没有比例限制，但是等摩尔比率或大致等摩尔比率可能更有利。
下面，本发明化合物生产的方法将通过实施例和参考例如例如以具体说明，但是本发明不限于那些例子。
参考例1
2-t-丁基-5-氯代-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮原材料的合成法。
在氮流下，将35.5克（0.25摩尔）的甲基碘化物滴入6.0克（0.25摩尔）镁溶于50毫升的干四氢呋喃中构成的溶液中，制成格利雅试剂。在滴入甲基碘化物后，再加进1000毫升的干甲苯。由此产生的溶液在60℃至70℃下加热并再加进甲基碘直至镁完全消失。格利雅试剂被冷却在室温后，在20分钟内将该试剂滴加进22.1克（0.1摩尔）的2-t-丁基4，5-二氯代-3（2H）-哒嗪酮溶于200毫升干甲苯而构成的溶液中。在滴入后，将由此产生的混合物在室温下反应1.5小时。反应液体被倒入900毫升冰水和100毫升浓盐酸的溶液中去，以实现提取。由此产生的有机层被500毫升含10%氢氧化钠溶液加以洗涤，然后用500毫升水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏去除溶剂后得到17.2克粗品。粗品经过蒸馏（沸点：60至62℃/0.22毫米汞柱），然后用柱色谱法上硅胶柱用己烷-丙酮（15∶1）洗脱，加以分离和净化以取得4.5克的2-t-丁基-5-氯代-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
N＝1.5238
NMR（CDcl    δ，TMS）：
1.63（9H，S），2.23（3H，S），
7.66（1H，S）
参考例2
2-t-丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）哒嗪酮原料的合成法。
取17.0克（0.085摩尔）的2-t-丁基-5-氯代-4甲基-3（2H）-哒嗪酮和8.5克（0.106摩尔）7090的氢硫化钠加入到75毫升的乙醇中去，并且回流搅拌混合物4小时。冷却后，将混合物例入300毫升冰水中和用200毫升乙醚提取。用100毫升水洗涤醚层，用无水硫酸钠干燥，然后通过蒸馏去除溶剂可得到16.3克粗制品。
NMR（CDCl，δ，TM）：
1.61（9H，S），2.23（3H，S），
7.46（1H，S）
M/2：198（M），143（150%）
下面的制备实施例中，化合物不必经净化即可作为原材料使用。
参考例3
2-t-丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮原料的合成法。
取20克（0.01摩尔）的2-t-丁基-5-氯代-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和2.8克（0.05摩尔）的氢氧化钾加入到30毫升的1.2-亚乙基二醇中，和混合物在130℃下搅拌4小时，冷却后，混合物注入到200毫升的水，和加进20毫升的6N盐酸。通过过滤收集沉殿的结晶体。干燥后，晶体用30毫升的热异丙醚洗涤，以取得1.7克的2-t-丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮，熔点236.0～239.0℃。
NMR（CDCl，δ，TMS）：
1.62（9H，S），1.97（3H，S），
4.63（1H，S），7.60（1H，S）
M/2：182（M），127（100%）
制备实施例1
制备2-t-丁基-4-氯代-5[4-（2-异丙基-硫代乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（合成物310）
在15毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解入1.2克的2-t丁基-4.5-二氯代-3（2H）-哒嗪酮和1.2克P-（2-异丙基硫代乙氧基苄醇，然后再加进0.31克的粉状氢氧化钾。由此产生的混合物在室温下搅拌一液，注入水，用二乙醚提取，水洗，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏，去除乙醚。由此产生的固体从正己烷中再结晶，以取得1.2克的目的化合物，熔点82.0～84.5℃。
1H-NMR（CDCl，δ，TMS）
1.28（3H，d，J＝6.5Hz），
1.62（9H，S），2.90（2H，t，J＝7.0Hz）
2.90（1H，dg，J＝6.5Hz），
4.12（2H，t，J＝7.0Hz），5.21（2H，S），
6.85（2H，d，J＝8.4Hz），7.29（2H，d，J＝8.4Hz）7.69（1H，S）
制备实例2
制备2-t-丁基-4-氯代-5-[4-（2-乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物71）
在10毫升的N，N-二甲基甲酰胺中溶解入1.0克的2-t-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和1.3克的4-（2-乙氧基乙氧基）-苄基溴化物，然后加入1.0克的无水硫酸钠。混合物置于油浴中以90～100℃加热搅拌3小时，注入水，用苯提取，水洗和用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏出苯和由此产生的油，用柱色谱法净化（上硅胶柱，用苯乙酸乙酯＝18/1Y）再结晶（用正己烷苯），以取得1.1克的目的化合物，熔点82～83℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.23（3H，t，J＝7Hz），
1.61（9H，s），3.57（2H，q），
J＝7Hz），3.50～3.88（2H，m），
3.98～4.36（2H，m），5.19
（2H，s），6.88（2H，d，J＝9Hz），
7.29（2H，d，J＝9Hz），
7.68（1H，s）
制备实施例3.
制备2-t-丁基-4-氯代-5-[4-（2-甲氧基乙氧基）-苄巯基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物45）
在30毫升的含95%乙醇中溶解入1.5克的2-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.85克的4-（2-甲氧基乙氧基）苄基溴化物。然后加入0.48克的无水碳酸钠。由此产生的混合物在室温下搅拌一夜，注入水，用苯提取，水洗，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏出苯和由此产生的固体用正己烷苯再结晶，以取得1.64克的目的化合物，熔点：105.6～107.3℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.60（9H，s），3.39（3H，s），
3.58～3.82（2H，m），3.96～4.20
（2H，m），4.16（2H，s），
6.84（2H，d，J＝9Hz），
7.26（2H，d，J＝9Hz），
7.56（1H，s）
制备实施例4
制备4-溴代-2-二基-5-（4-甲氧基甲氧基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物2）的方法。
在30毫升的N，N-二甲基甲酰胺中溶解入1.2克4.5-二溴代，-2-乙基-3（2H）-哒嗪酮和0.88克的4-甲氧基甲氧基苄基醇，和加入0.34克的粉状氢氧化钾。在室温下通霄搅拌反应混合物，注入水，用苯提取。水洗苯层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏排出苯。由此产生的油通过薄层色谱法加以净化（用苯/乙酸乙酯（12∶1）洗脱]，再结晶（用苯/正-己烷），以取得450毫克的目的化合物，熔点104.0～106.0℃
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.33（3H，t，J＝7Hz），3.44
（3H，s），4.20（2H，q，J＝7Hz），
5.13（2H，s），5.21（2H，s），
6.99（2H，d，J＝8Hz），7.30
（2H，d，J＝8Hz），7.63（1H，s）
制备实施例5
制备4-溴代-2-t-丁基-5-[4-（3-丙氧基-丙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物422号）的方法
将1.7克4-溴代-2-t-丁基-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和2.0克4-（3丙氧基丙氧基）-苄基溴化物溶于20毫升的N，N-二甲基甲酰胺，然后加入1.3克无水碳酸钾，在80～90℃的油浴中边搅拌边加热，所得到的混合物加热3小时。然后按制备实施2的类似步骤进行，从而得到1.3克油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
0.91（3H，t，J＝6.4Hz），1.61
（9H，s），1.29～2.27（4H，m），
3.37（2H，t，J＝6.4Hz），3.56
（2H，t，J＝6.4Hz），4.05
（2H，t，J＝6.4Hz），5.20（2H，s），
6.95（2H，d，J＝8Hz），7.30
（2H，d，J＝8Hz），7.59（1H，s）
制备实施例6
制备2-t-丁基-4-氯代-5-（4-甲氧基-甲氧基苄硫基）-3（2H）-哒嗪酮（7号化合物）的方法，
将0.94克2-叔-丁基-4-氯代-5-硫基-3（2H）-哒嗪酮和0.8克4-甲氧基甲氧苄基氯化物溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，再在其中加入0.55克无水碳酸钠。在室温下搅拌混合物一夜。然后按制备实施例3的类似步骤进行，从而得到520毫克的目的化合物，熔点50.0～54.0℃
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.60（9H，s），3.42（3H，s），
4.17（2H，s），5.10（2H，s），
6.94（2H，d，J＝8.4Hz），7.26
（2H，d，J＝8.4Hz），7.56（1H，s）
制备实施例7
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-丙氧基-乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮.（87号化合物）的方法
将2.0克的2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和3.0克4-（2-丙氧基乙氧基）-苄基溴化物溶于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入2.0克的无水碳酸钾。在80～90℃的油浴中搅拌加热，3小时后，按类似制备实施例2的步骤进行，从而得到1.4克的油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
0.93（3H，t，J＝6.8Hz），1.61（9H，s），
1.38～1.89（2H，m），3.48（2H，t，
J＝6.4Hz），3.65～3.91（2H，m），3.99～
4.27（2H，m），5.21（2H，s），6.91
（2H，d，J＝9Hz），7.32（2H，d，J＝9Hz），
7.70（1H，s）
制备实施例8
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-乙氧基-1-甲基乙氧基]-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（511号化合物）方法：
将2.0克的2-叔-丁基-4-氯代-5-羟-3（2H）-哒嗪酮和3.0克的4-（2-乙氧基-1-甲基乙氧基）-苄基溴化物溶于30毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，再加入1.9克的无水碳酸钾。在80～90℃的油浴中，搅拌加热3小时后，按类似于制备实施例2中的步骤进行，从而得到1.5克的目的化合物，熔点72.3～73.1℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.18（3H，t，J＝7Hz），1.31（3H，
d，J＝6Hz），1.61（9H，s），3.30～
3.79（4H，m），4.38～4.72（1H，m），
5.20（2H，s），6.93（2H，d，J＝8.8Hz），
7.30（2H，d，J＝8.8Hz），7.71（1H，s）
制备实施例9
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（1-甲基-2-丙氧基乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（517号化合物）的方法：
用2.0克的2-叔-丁基-4-氯代-5-羟-3（2H）-哒嗪酮和3.1克的4-（1-甲基-2-丙氧基乙氧基）-苄基溴化物为原料，按照类似于制备实施例8的步骤进行，从而得到1.43克的油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
0.89（3H，t，J＝6.8Hz），1.31
（3H，d，J＝6Hz），1.60（9H，s），
1.25～1.68（2H，m），3.27～3.68
（4H，m），4.35～4.69（1H，m），
5.20（2H，s），6.91（2H，d，
J＝8.4Hz），7.29（2H，d，J＝8.4Hz），
7.71（1H，s）
制备实施例10
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-乙氧基-1-乙基乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（664号化合物）的方法
用2.0克2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和3.1克的4-（2-乙氧基-1-乙基乙氧基）-苄基溴化物，按类似于制备实施例8的步骤进行，从而得到1.0克的油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
0.99（3H，t，J＝7Hz），1.17（3H，
t，J＝7Hz），1.60（9H，s），1.39～
1.88（2H，m），3.28～3.73（4H，m），
4.08～4.51（1H，m），5.19（2H，s），
6.91（2H，d，J＝8.6Hz），7.27（2H，
d，J＝8.6Hz），7.68（1H，s）
制备实施例11
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（1-甲基-2-异丙氧基乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（524号化合物）的方法：
将1.0克2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和1.6克4-（1-甲基-2-异丙氧基乙氧基）-苄基化物溶于N，N-二二甲基甲酰胺中，再在其中加入1.0克无水碳酸钾。在100至120℃的油浴中搅拌加热2小时。然后按类似于制备实施例2中的步骤进行，从而得到1.2克的目的化合物，熔点60.0～62.0℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.15（3H，d，J＝6Hz），1.27（3H，
t，J＝6.4Hz，1.63（9H，s），3.32～
3.86（4H，m），4.21～4.70（2H，m），
5.20（2H，s），6.92（2H，d，J＝8.4Hz），
7.32（2H，d，J＝8.4Hz），7.73（1H，s）
制备实施例12.
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-己氧基-1-甲基乙氧基）-苄硫基]-3（2H）-哒嗪酮（553号化合物）的方法：
将1.7克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.8克4-（2-己氧基-1-甲基乙氧基）-苄基溴化物溶于20毫升的N，N-二二甲基甲酰胺中，将所得到溶液在室温下搅拌一夜。然后按类似于制备实施例3中的步骤进行，所得到的粗产品用色谱柱分离[用苯/乙酸乙酯（18/1）洗脱，得到3.4克的油状目的产物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.31（3H，d，J＝6Hz），0.20～1.93
（11H，m），1.64（9H，s），3.28～3.70
（4H，m），4.18（2H，s），4.29～4.78
（1H，m），6.87（2H，d，J＝8.6Hz），
7.27（2H，d，J＝8.4Hz），7.59（1H，s）
制备实施例13
制备2-叔-丁基-4-氯-代-5-[4-（2-乙氧基丙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（579号化合物）的方法
将1.5克2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和2.2克4-（2-乙氧基丙氧基）-苄基溴化物溶于15毫升N，N-二甲基甲酰胺，将所得溶液在80～90℃的油浴中搅拌加热3小时。其后的过程类似于制备实施例2，从而得到1.1克的油状目的的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.05    1.44（6H，m），1.61（9H，s），
3.62（2H，t，J＝6.4Hz），3.83～4.12
（3H，m），5.20（2H，s），6.90（2H，
d，J＝9Hz），7.30（2H，d，J＝9Hz），
7.69（1H，s）
制备实施例14
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（1.1-二甲基-2-丙氧基乙氧基）-苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（615号化合物）的方法。
采用2.0克2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和3.0克4-（1.1-二甲基-2-丙氧基乙氧基）-苄基溴化物为原料，按类似于制备实施例13的步骤进行，从而得到2.1克的油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
0.94（3H，t，J＝7Hz），1.30（6H，s），
1.62（9H，s），1.42～1.96（2H，m），
3.39（2H，s），3.44（2H，t，J＝7Hz），
5.24（2H，s），7.02（2H，d，J＝9Hz），
7.30（2H，d，J＝9Hz），7.63（1H，s）
制备实施例15
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-二乙基氨基-乙氧基）-2-甲基苄氧基]-3（2H）-哒嗪酮（789号化合物）的方法。
采用1.0克2-叔-丁基-4，5-二氯代-3-（2H）-哒嗪酮和1.1克4-（2-二乙基氨基乙氧基）-2-甲基苄基醇为原料，按类似于制备实施例1的步骤进行，得到粗产品，将粗品用柱色谱法纯化（用氯仿/甲醇＝200/5洗脱），从而得到710毫克的油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.05（6H，t，J＝7.4Hz），1.57
（9H，s），1.68（3H，d，J＝6Hz），
2.62（4H，q，J＝7.4Hz），2.84
（2H，t，J＝6Hz），4.01（2H，t，
J＝6Hz），5.44（1H，q，J＝6Hz），
6.85（2H，d，J＝9.2Hz），7.26
（2H，d，J＝9.2Hz），7.51（1H，s）
制备实施例16
制备2-叔-丁基-5-（4-乙氧基甲氧基苄氧基）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（14号化合物）的方法
采用1.0克2-叔-丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮，1.1克4-乙氧基甲氧基苄基氯化物和1.0克无水碳酸钾为原料，按类似于制备实施例2的步骤进行，从而得到1.1克油状目的化合物。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.22（3H，t，J＝7Hz），1.61（9H，s），
2.03（3H，s），3.73（2H，q，J＝7Hz），
5.10（2H，s），5.21（2H，s），7.02
（2H，d，J＝9Hz），7.29（2H，d，J＝9Hz），
7.70（1H，s）
制备实施17
制备2-叔-丁基-5-[（5-叔-丁基-2-基）-甲硫基]-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（872号化合物）的方法
将2.0克2-叔-丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和1.9克2-叔-丁基-5-氯甲基噻吩溶于N，N-二甲基甲酰胺中，然后在室温下搅拌加入1.5克碳酸钾。在室温下搅拌8小时，然后将混合液倒入50毫升水中，此后用50毫升苯萃取两次。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠将其干燥，然后减压蒸馏去除溶剂，从而得到3.5克的粗品。用薄层色谱法（上硅胶;苯柱）分离和纯化粗品，最后得到2.2克油状目的化合物。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.32（9H，s），1.61（9H，s），
2.14（3H，s），4.28（2H，s），
6.58（1H，d，J＝3Hz），6.74
（1H，d，J＝3Hz），7.64（1H，s）
制备实施例18
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛（6-丙氧基-3-吡啶基）-甲硫基｝-3（2H）-哒嗪酮（997号化合物）的方法
在室温下，将1.5克的碳酸钾加入2.2克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.9克5-氯甲基-2-丙氧基-吡啶溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺的溶液。在室温下再搅拌8小时后，将混合液倒入50毫升水中，然后用50毫升苯萃取两次，用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，而后减压蒸馏，从而得到3.7克粗点。粗品中加入异丙基醚，结晶，得到3.0克目的化合物。
熔点：92.0～93.5℃
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.01（3H，t，J＝7Hz），1.50～2.00
（2H，m），1.61（9H，s），4.21
（2H，s），4.24（2H，t，J＝7Hz），
6.84（1H，d，J＝9Hz），7.53～7.73
（1H，m），7.66（1H，s），8.18
（1H，d，J＝2Hz）
制备实施例19
制备2-叔-丁基-4-氯化-5-[（5-氯代-2-基）-α-甲基甲硫基]-3（2H）-哒嗪酮（858号化合物）的方法
用2.2克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.0克2-氯代-5-（1-氯乙基）-噻吩溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺而构成的溶液加入1.5克的碳酸钾，室温下搅拌8小时，将混合液倒入50毫升水中，然后用50毫升苯萃取两次。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏，从而得到3.7克的粗品，用柱色谱法（上硅胶：苯柱）分离和纯化粗品，最后得到2.5克的油状的目的化合物。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.61（9H，s），1.75（3H，d，
J＝7Hz），4.87（1H，q，J＝7Hz）
6.70（1H，d，J＝3Hz），6.85
（1H，d，J＝3Hz），7.61（1H，s）
制备实施例20
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛[6-（4-氯苯氧基）-3吡啶基]-甲氧基｝-3（2H）-哒嗪酮（1041号化合物）的方法。
将2.1克2-叔-丁基-4-氯代-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮，2.5克5-氯乙基-2-（4-氯苯氧基）-吡啶和1.5克碳酸钾加入20毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，在80～90℃下搅拌2小时，冷却后，将该反应混合液倒入50毫升水中，用50毫升苯萃取2次，用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏，从而得到3.9克的粗品，将粗品加入异丙基醚和乙-丙酮的混合溶剂中，再结晶，得到3.3克目的化合物。
熔点：150.0～154.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.61（9H，s），5.21（2H，s），
6.85～7.40（5H，m），7.65～7.85
（1H，m），7.72（1H，s），8.15
（1H，d，J＝2Hz）
制备实施例21
制备4-氯代-5｛[5-（4-氯苯基）-2-基]-甲氧基｝-2-乙基-3（2H）-哒嗪酮（895号化合物）
将从9克4-氯代-2-乙基-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮，3.2克2-溴甲基-5-（4-氯苯基）-噻吩和1.5克碳酸钾加入20毫升N，N-二甲基甲酰胺，在50～60℃搅拌混合液2小时。冷却后，将混合液倒入50毫升水中，用50毫升苯萃取两次。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏，得到4.0克粗品。将粗品从2-丙醇中结晶，得到3.1克目的化合物。熔点：168.0～168.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.35（3H，t，J＝7Hz），4.21（2H，
q，J＝7Hz），5.67（2H，s），
7.25～7.95（6H，m），8.12（1H，s）
制备实施例22
制备2-叔-丁基-5｛[6-（4-氟代苄氧基）-3-吡啶基]-甲氧基｝-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（1010号化合物）的方法
在0℃下，将2.3克6-（4-氟代苄氧基）-3-吡啶甲醇溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺而构成的溶液中加入0.5克的55%氢化钠（矿物油形成的氢化钠），室温下搅拌30分钟后，滴入2.0克2-叔-丁基-5-氯代-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮于5毫升N，N-二甲基甲酰胺构成的溶液。室温下搅拌8小时，倒入50毫升冰水之中，用50毫升苯萃取两次，用水洗涤有机层，用无水硫酸干燥，然后减压蒸馏，用薄层色谱法（上硅胶∶苯柱）分离纯化粗品，得到2.5克油状目的化合物。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.63（9H，s），2.02（3H，s），
5.09（2H，s），5.34（2H，s），
6.75～7.80（6H，m），7.78（1H，s），
8.21（1H，d，J＝2Hz）
制备实施例23
制备2-叔-丁基-4-氯代-5｛[6-（4-氟代苄氧基）-3-吡啶基]-甲氧基｝-3（2H）-哒嗪酮（1011号化合物）的方法。
在0℃下将0.5克55%矿物油状的氢化钠加入2.3克6-（4-氟代苄氧基）-3-吡啶甲醇溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺而构成的溶液中。在室温下搅拌30分钟后，再加入2.2克2-叔-丁基-4，5-二氯代-3（2H）-哒嗪酮，室温下搅拌8小时，倒入50毫升冰水，用50毫升苯萃取两次，用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏。从而得到4.1克粗品。在粗品中加入异丙基醚，再结晶，最后得到3.2克的化合物。
熔点：121.0～124.0℃
制备实施例24
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛[6-（2，2，3，3-四氟代丙氧基）-3-吡啶基]-甲硫基｝-3（2H）-哒嗪酮（1063号化合物）的方法。
将2.2克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.7克5-氯甲基-2-（2，2，3，3-四氟代丙氧基）-吡啶溶于40毫升乙腈中，再加入1.5克碳酸钾，在室温下搅拌一夜，倒入水中，用苯萃取。先后用5%的含水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏。所得结晶用正-己烷洗涤，从而得到4.0克的目的化合物。熔点：113.0～114.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.60（9H，s），4.20（2H，s），
4.49～4.94（2H，m），5.94（1H，
t-t，J＝52Hz，4Hz），6.75（1H，
d，J＝9Hz），7.53（1H，s），7.48～
7.77（1H，m），8.06（1H，d，
J＝2Hz）
制备实施例25
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛[6-（2，2，3，3-四氟代丙氧基）-3-吡啶基]-甲氧基｝-3（2H）-哒嗪酮（1062号化合物）的方法。
将2.2克2-叔-丁基-4，5-二氯代-3（2H）-哒嗪酮和2.5克6-（2，2，3，3-四氟代丙氧基）-3-吡啶甲醇溶于40毫升N，N-二甲基甲酰胺中，再加入0.7克氢氧化钾粉末。室温下搅拌一夜，倒入水中，按类似于制备实施例24中的步骤进行，得到3.6克的目的化合物。熔点：112.0～118.
0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.62（9H，s），4.52～4.97（2H，m），
5.25（2H，s），5.99（1H，t-t，
J＝52Hz，4Hz），6.86（1H，d，
J＝9Hz），7.58～7.88（1H，m），7.77
（1H，m），8.19（1H，d，J＝2Hz）
制备实施例26
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛[6-（2，2，2-三氟代乙氧基）-3-吡啶基]-甲硫基｝-3（2H）-哒嗪酮（1055号化合物）的方法
将2.2克2-叔-丁基-4，5-二氯代-3（2H）-哒嗪酮和2.4克5-巯甲基-（2，2，2-三氟代氧基）-吡啶溶于40毫升甲醇之中，加入1.2克碳酸钠。在室温下搅拌一夜，然后倒入水中，按类似于制备实施例24中的步骤进行，得到3.6克2-叔-丁基-4-氯代-5-｛[6-（2，2，2-三氟代乙氧基）-3-吡啶基]-甲硫基｝-3（2H）-哒嗪酮，熔点：109.0～110.0℃。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.61（9H，s），4.22（2H，s），
4.73（2H，q，J＝9Hz），6.87
（1H，d，J＝9Hz），7.62（1H，s），
7.60～7.89（1H，m），8.15（1H，
d，J＝2Hz）
制备实施例27
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-[4-（2-甲氧基-1-甲基-乙氧基）-苄硫基]-3（2H）-哒嗪酮（504号化合物）的方法，
将1.5克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.8克4-（2-甲氧基-1-甲基乙氧基）-苄基溴化物溶于30毫升95%的乙醇中，再加入0.48克氢氧化钾粉末。室温下搅拌一夜。按类似于制备实施例3的步骤进行，得到1.2克目的化合物。熔点：51.0～52.0℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.27（3H，d，J＝6Hz），1.61
（9H，s），3.35（3H，s），3.44（2H，
t，J＝5.6Hz），4.17（2H，s），
4.25～4.79（1H，m），6.84（2H，d，
J＝9Hz），7.24（2H，d，J＝9Hz），
7.59（1H，s）
制备实施例28
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛4-（2-乙氧基-1-甲基乙氧基）-苄硫基｝-3（2H）-哒嗪酮（513号化合物）的方法
将1.4克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.0克4-（2-乙氧基-1-甲基乙氧基）-苄基溴化物流于15毫升N，N-二甲基甲酰胺之中，然后再加入1.0克无水硫酸钠。室温下搅拌一夜，再按类似于制备实施例12的步骤进行，从而得到2.0克目的化合物。熔点：89.2～90.2℃。
1H-NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.19（3H，d，J＝6.2Hz），1.30
（3H，d，J＝6Hz），1.60（9H，
s），3.36～3.78（4H，m），
4.20（2H，s），4.30～4.73（1H，m），
6.88（2H，d，J＝8.8Hz），7.28
（2H，d，J＝8.8Hz），7.60（1H，s）
制备实施例29
制备2-叔-丁基-4-氯代-5-｛（6-异-丙氧基-3-吡啶基）-甲硫基｝-3（2H）-哒嗪酮（1081号化合物）的方法
将8.8克5%氢氧化钠含水溶液和0.2克四-正-丁基铵溴化物加入2.2克2-叔-丁基-4-氯代-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.0克5-氯甲基-2-异-丙氧基-吡啶50毫升甲苯溶液中，在40℃下搅拌5小时，加水以去除水层。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏。得到3.7克粗聘，粗品中加入异-丙基醚，再结晶，得到3.0克目的化合物，熔点：111.2～113.3℃。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：
1.34（6H，d，J＝6Hz），1.61（9H，
s），4.17（2H，s），5.25（1H，m），
6.63（1H，d，J＝9Hz），7.47～7.67
（1H，m），7.60（1H，s），8.09（1H，
d，J＝2Hz）
按制备实施例1至29中所述的任何方法而制备的化合物，其熔点示于表1和表2。这些化合物中，油状的以表3中所列′1H-NMR数据证实。化合物编号与表1和表2的编号相同。
表3
Figure 86102700_IMG108
表3（续）
表3（续）
Figure 86102700_IMG110
表3（续）
Figure 86102700_IMG111
表3（续）
Figure 86102700_IMG112
表3（续）
Figure 86102700_IMG113
表3（续）
Figure 86102700_IMG114
表3（续）
当在农业和园艺上使用本发明中的化合物作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂
和杀真菌剂以及作为动物的驱寄生虱剂时，一般将其与适宜的载体相混合。比如，固体载体;如白陶土、滑石粉、皂土或硅藻土;液体载体如水、醇、（甲醇和乙醇）芳烃（苯、甲苯和二甲苯），氯化烃、醚、酮、酯（如乙酸乙酯）或酸性酰胺（如二甲替甲酰胺）。如果需要制备实用的液体制剂，乳化剂浓缩剂，可湿润粉剂、颗粒、流体剂等时，也可在上述混合物中加入乳化剂、分散剂、混悬剂、渗透剂、铺展剂、稳定剂及其类似物。而且，此混合物还可在制备或使用时，根据需要与其它除草剂，各种杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂及增效剂合并。
本发明的化合物作为有效成份，其用量以大约每公顷0.005公斤-50公斤为宜。尽管由于化合物所使用的地点和季节、使用的方式，所治疗的疾病和害虫，所保护的栽培作物不同等等，用量也有所变化。
下面是杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂与配方示例以及动物的驱寄生虱剂配方示例。所说组合物包括本发明作为其有效成份的化合物。这些实例仅用作说明，并不限制本发明。在下述例子中，“份”表示“重量份数”。
配方示例1：乳化浓缩剂
有效成份    20份
二甲苯    55份
N，N-二甲基甲酰胺    20份
索波尔    2680（商品名，5份
一种非离子型表面活性剂与
一种阴离子型表面活性剂的
混合物，由日本托侯化学株
式会社生产）
将上述成份紧密地混合在一起形成一种乳化浓缩剂。使用时，用水稀释乳化浓缩剂50倍至2万倍，每公顷有效成份的使用量为0.005公斤-50公斤。
配方示例2    可湿性粉末    25份
有效成份
西格瑞特PFP（商品名，66份
高岭土与丝胶的混合物，由西
格瑞特矿业工业公司生产）
索波尔5039（商品名，一种    4份
离子型表面活性剂;由日本托侯
化学公司生产）
卡皮莱克斯＃80（商品名，    3份
一种白碳，由日本石俄诺去，塞
雅库公司生产）
硫酸本质钙    2份
将上述成份均匀混合在一起;磨碎成一种可湿性的粉末，使用时，用水稀释可湿性粉末50倍至2万倍，每公顷有效成分的用量为0.005公斤至50公斤。
配方示例3    油溶液
有效成分    10份
甲氧基乙醇    90份
均匀混合上述成份，制成一种油溶液，使用此油溶液时，每公顷有效成分的用量为0.005公斤到50公斤。
配方示例4：粉末
有效成份    3.0份
卡皮莱克斯＃80（商品名，    0.5份
一种白碳，由日本石俄诺去，
塞雅库公司生产）
白土    95.0份
二异丙磷酸盐    1.5份
均匀混合上述成份并磨碎成粉末，使用时，每公顷有效成份的用量为0.005公斤到50公斤。
配方示例5：颗粒
有效成份    5份
皂土    54份
滑石粉    40份
磷酸木质钙    1份
紧密混合上述成份并磨碎与少量水合并，搅拌均匀，将混合物在挤压成粒器内制成颗粒并干燥，使用时，每公顷有效成份用量为0.005公斤到50公斤。
配方示例6：流动剂
有效成份    25份
索波尔3353（商品名，10份
一种非离子型表面活性剂，
由日本托侯化学公司生产。）
如诺克斯1000C（商品    0.5份
名，一种阴离子型表面活
性剂，由日本托侯化学公
司生产。）
1%三杉    胶水溶液    20份
（自然高分子化合物）
水    44.5份
均匀混合上述除有效成份外的其它各成份，制成一种溶液，然后再加入有效成份，完全搅拌，用沙磨加水磨碎，制成一种流动剂，使用时，用水稀释流动剂50倍到2万倍，每公顷有效成份的使用量为0.005公斤到50公斤。
本发明中化合物不仅对于半翘目类昆虫，如绿色稻夜蝉，（Nephotett    ix    cineticeps）鳞翘同类昆虫，如菱纹背蛾（plutella    xylostella）甲虫类和卫生方面的害虫，如灰白家蚊（Culexpipiens）等，有优越的杀虫作用，而且，对驱除水果和蔬菜寄生螨，如两点蜘蛛螨（Tetrani    Chusurticae.）肯扎蛙蜘蛛螨（Telrany    Chus    Iinnabarinus）柑桔红螨（Panony    chus    citri），卡卖尼螨（Tetrany    Chus    Cinnabarinus），欧洲红螨（Panony    Chus    ul.）以及动物寄生虱，如南家蓄虱（Boophil    us    microplus）牛虱（Boophilus    amnulatus），高尔夫海岸虱（Amblyom    ma    maculatum）棕色耳朵虱（Rhipicephalus    appendicuatus）和（Haemaphysalis    longico）等也有作用。本发明中的化合物对于控制线线虫如根线虫（moloidgyne    sp）根损害线虫（Pratylenclus    sp）和色本线虫也有作用。本发明中，化合物的主要特征在于化合物对水果和蔬菜的枯萎病（或疾病）起保护或控制作用，例如粉状霉病，绒毛状霉病，锈病，水稻枯萎病等等。此外，还具有上述的杀虫、杀螨、杀线虫作用，因此，本发明中的化合物是一种极好的农药，能够同时控制虫害的病害。而且，还是一种极佳的驱寄生虱药，用于动物，如家蓄（牛、马、羊和猪等）家禽及其它，如狗、猫、兔等其它类似物。
下列试验实例将进一步详细解释本发明。
试验例1：绿色稻夜蝉的驱虫试验。
用水稀释乳化浓缩剂，其中，含有本发明物的各种化合物，制成百万分之1000的水状乳浊液，将稻谷的茎叶浸入其中约10秒钟;然后将茎叶放入一个玻璃园筒中。将10只对有机磷杀虫剂具有抵抗力的绿色稻夜蝉成虫放进园筒;然后，用一个具有一些气孔的塑料盖盖住园筒，贮于一间25℃的恒温室中，96小时后，用下述方程式计算死亡率。每种化合物重复两次试验。表4是试验结果。
死亡率（%）＝ (杀死的害虫数)/(放入的害虫数) ×100%
试验例2：28点瓢虫（Henosepilachna    vigntioctopunctata）的接触杀虫试验。
用水稀释乳化浓缩剂，其中含有本发明的各种化合物，制成百万分之1000的水状乳浊液。将一片西红柿的叶子浸入其中约10秒钟，然后空气中干燥。如此处理过的叶子放在一个试验其中，将10只第二期28点瓢虫幼虫放进盘内，然后用一个带有气孔的盖子盖子，贮于一间25℃的恒温室中，96小时后，检查杀死的幼虫数量，根据下述公式计数死亡率。对每一种化合物重复两次试验。表4是试验结果。
死亡率（%）＝ (杀死的害虫数)/(放入的害虫数) ×100%
试验例3：肯扎蛙蜘蛛螨的杀螨剂试验。
将二片蚕豆叶子用叶片打孔器切成直径为1.5cm的园片，然后放在一片浸湿的滤纸上，将其放入一直径7cm的苯乙烯杯中、每片叶子放上10只肯扎蛙蜘蛛螨的蛹。半天后，将含有百万分之1000的化合物的水状乳浊液用旋转喷雾器喷洒到每个苯乙烯杯中，每杯2毫升，96小时后，根据下述计算公式计算蛹的死亡率。对于每一种化合物重复两次试验。表4是试验结果。
死亡率（%）＝ (杀死的害虫数)/(放入的害虫数) ×100%
表4
Figure 86102700_IMG116
表4（续）
表4（续）
Figure 86102700_IMG118
表4（续）
表4（续）
Figure 86102700_IMG120
表4（续）
Figure 86102700_IMG121
试验例4：普通夜盗蛾或群集毛虫的杀虫试验。
用水稀释乳化浓缩剂，其中含有本发明的各种化合物，制成百万分之1000的水状乳浊液。将一片白菜叶子浸入其中约10秒钟，然后在空气中干燥。将如此处理过的叶子放在一个试验盘内，将10只第二期普通夜盗蛾或群集毛虫的幼虫放入盘子，用带一些气孔的盖子盖住，置于一间保持25℃温度的恒温室中，7天后用下述公式计数死亡率。对于每一种化合物重复两次试验。
死亡率（%）＝ (杀死的害虫数)/(放入的害虫数) ×100%
结果中，下列化合物具有100%的死亡率：
化合物号数：45，403，415，424，504，513，521，533，639，667，671，857，858，860，870，872，876，883，885，963，964，997，998，999，1001，1003，1004，1007，1010，1011，1041，1042，1055，1056，1058，1062，1063，1081，1083。
试验例5：根结线虫的杀线虫剂试验
将带有根结线虫污染过的土壤放在一个8cm直径的苯乙烯杯中，用水稀释含有发明中化合物有效成分的乳化浓缩剂，制成百万分之1000的水状乳浊液，将此液50毫升加入到上述的苯乙烯杯中。48小时之后将一棵西红柿秧苗作为指示物接种到如此处理过的土壤中，接种后30天，用水洗西红柿的根部，观察根结寄生虫情况。每化合物的试验也将重复两次结果显示用下列数号的化合物处理过的土壤里生长的西红柿根部，未观察到有根结寄生虫，证明这些化合物具有很强的杀线虫作用：
化合物号数：895，964，999，1041。
试验例6：控制黄瓜的绒毛状霉病的试验
应用已经在盆内生长了两周的黄瓜，将配好的含有百万分之1000的发明中各化合物的水状乳浊液喷洒到黄瓜上，每盆20毫升，置于温室中。一天后，将Pseudoperonospora    cubensis孢子的混悬液（孢子的浓度以在150倍放大显微镜下可观察到15个孢子为准）喷洒到黄瓜上。将这些已经移植了Pseudoperonospora    cubensis孢子的黄瓜放置在保持25℃温度，相对温度100%的房间，24小时后再移到温室中，观察疾病情况。移植孢子后7天，测定发病的百分率，结果显示了下列号数的化合物所处理的黄瓜完全没有发病：
化合物号数：5，81，87，281，392，415，421，424，511，513，517，521，524，527，531，533，552，553，581，582，616，637，639，659，661，663，664，667，668，671，843，885，951，964，997，998，999，1010，1011，1041。
试验例7：控制黄瓜的粉状霉病的试验。
应用已经在盆内生长了两周的黄瓜，将配制好的含有百万分之1000的发明中各化合物的水状乳浊液喷洒到黄瓜上，每盆20毫升。将每盆置于温室中一天，然后将Sphaerotheca    fuliginea孢子的混悬液（孢子的浓度以在150倍放大显微镜下可观察到15个孢子为准）喷洒到黄瓜上。将移植了孢子后的黄瓜放在25℃～30℃的温室中以观察疾病情况，移植后10天，测定发病的百分率并做出评价。结果显示下列号数的化合物所处理过的黄瓜完全没有发病：
化合物号数：17，68，71，81，87，281，415，421，504，511，513，517，521，524，527，537，552，581，582，616，637，639，659，664，843，844，872，885，898，951，963，964，997，998，999，1010，1011，1041，1042。
试验例8：控制小麦的叶片锈病的试验。
将配制好的含有百万分之1000的发明中各化合物的水状乳浊液用喷枪喷洒到生长在直径9cm的盆中的小麦上，每盆20毫升。第二天再将液锈菌孢子的混悬液（混悬液浓度以在150倍放大显微镜下可观察到30个孢子为准）喷洒到黄瓜上。将盆放在温度25℃相对温度不低于90%的移植盆内一天，并让其保持室温。移植后10天，测定如此形成的疾病区域，并根据下列公式计算各种化合物所具有的保护作用值。
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基址上的发病区域)/(未处理过的基址上的发病区域) ）×100%
结果中，下列化合物具有100%的保护作用值。
化合物号数：424，504，517，533，637，885，951，964，997，998，999，1010，1011，1041，1042。
试验例9：控制稻枯萎病的试验。
将配制好的含有百万分之1000的发明中多化合物的水状乳浊液用喷枪喷洒物的水状乳浊液用喷枪喷洒到生长在直径9cm的盆中水稻植物上（Nihonlare第三到第四长叶期）上，每盆200毫升。第二天、将Pymcularie    Oryzae孢子的混悬液（浓度以在150倍放大显微镜下可观察到40个孢子为准）喷洒到水稻植物上。将盆子放在一个温度25℃相对温度不低于95%的移植盆内一天，然后保持室温。移植后7天，测定发病数字，根据下列公式计算保护作用值。
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基础上的发病数目)/(未处理过的基础上的发病数目) ）×100%
在结果中，下列化合物具有100%的保护作用值。
化合物号数：16，17，281，517，611，885，951，964，997，998，999，1010，1011，1029，1041。
试验例10控制黄瓜的绒毛状霉病试验。
（低浓度试验）
按照试验例6，进行试验，所需要的发明中每一化合物和一个对比化合物的浓度为百万分之500，百万分之100和百万分之50。根据下列公式计算保护作用值。
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基础上的发病区域)/(未处理过的基础上的发病区域) ）×100%
表5是试验结果，从结果中可以看见发明的化合物比已知的化合物具有更高的抗真菌活性。
试验例11.控制黄瓜的粉状霉病试验。
（低浓度试验）
按照试验例7进行本试验，每一个现在的化合物和一个已知化合物的浓度为百万分之500，百万分之100和百万分之50。根据下列公式计算的保护作用的值。
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基础上的发病区域)/(未处理过的基础上的发病区域) ）×100%
表5是试验结果。从结果中可以看见现在的化合物较已知的控制化合物具有更高的抗真菌活性。
试验例12.控制小麦的叶片锈病的试验。
（低浓度试验）
按照试验例9进行本试验，但是每一个现在的化合物和一个已知化合物的浓度变为百万分之500，百万分之100和百万分之50。根据下列公式，计算保护作用的值。
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基础上的发病数目)/(未处理过的基础上的发病数目) ）×100%
表5是试验结果，从结果中可以看见发明现在的化合物比已知的对比化合物具有更高的抗真菌活性。
试验例13.控制水稻枯萎病试验。
（低浓度试验）
按照试验例9进行本试验，但每一个现在的化合物和一个已知化合物的浓度为百万分之500，百万分之100，百万分之50。根据下列公式计算保护作用的值：
保护作用值（%）＝（1- (处理过的基础上的发病数目)/(未处理过的基础上的发病数目) ）×100%
表5是试验结果。从结果中，可以看见现在的化合物比已知的对比化合物的抗真菌活性更高。
a）.公报上刊载的欧洲专利申请公开号0134439中的化合物。
b）.公报上刊载的欧洲专利申请公开号0088384中的总的分子式所包含的化合物。
通过例10到例13的试验结果可以看出，现在的化合物与已知的对比化合物相比较，不仅明显地增加了控制每一种枯萎病的活性，而且具有一个较广的抗菌谱。现在的化合物具有极佳的抗真菌活性，能够同时控制蔬菜的绒毛状霉病和粉末状霉病或小麦的粉状霉病和红锈病。
Figure 86102700_IMG122
试验例14.绿色稻液蝉的杀虫试验
（低浓度试验）
按照试验例1进行本试验，但现在化合物和一个已知对比化合物的浓度为百万分之10，结果显示于表6。
试验结果表明现在的化合物比已知的对比化合物的杀虫活性更高。
a）.公报上刊载的欧洲专利申请公开号0088384中的由总的分子式所包含的化合物。
对比化合物A：
Figure 86102700_IMG123
b）.公报上刊载的欧洲专利申请公开号0134439中的化合物：
对比化合物B：
Figure 86102700_IMG124
对比化合物C：
Figure 86102700_IMG125
c）.现在发明中的化合物数。
表6
化合物号    绿色稻叶蝗虫    化合物号    绿色稻叶蝗虫
死亡率（%）    死亡率（%）
参考的    c）
（a）    55    511    100
化合物A
参考的    c）
（b）    30    521    100
化合物B
参考的    c）
（b）    25    527    100
化合物C
（c）    c）
68    100    611    100
（c）    c）
81    100    616    100
试验例15.肯扎蛙蜘蛛螨的杀螨剂试验
（低浓度试验）
按照试验例3进行本试验，但现在化合物和已知化合物的浓度变为百万分之100，结果列于表7。
结果中，现在化合物的杀螨剂活性比已知化合物的更高。
Figure 86102700_IMG126
a）
化合物    现在的化合物    参考化合物
B    S    CH＝CH
Y    Cl（857号）    Br（860号）    Cl    Br
活性
肯扎蛙蜘蛛    100    100    50    50
螨死亡率
a）.化合物在公报上刊载过欧洲专利公开号0134439
试验例16.两点蜘蛛螨的杀螨剂试验
（低浓度试验）
按照试验例3进行本试验，但使用2点蜘蛛螨的成虫并将现在的化合物和已知对比化合物的浓度改为百万分之100和百万分之10，表8是显示的结果。从结果可以看出现在的化合物比已知的对比化合物具有更高的杀螨活性。
表8
参考化    两点蜘蛛螨死亡率（%）    现在    两点蜘蛛螨死亡率（%）
合物号    -    化合    -
100ppm    10ppm    物号    100ppm    10ppm
a）
B    95    40    504    100    100
a）
C    100    55    521    100    100
a）
D    95    35    612    100    100
844    100    100
a）.化合物发表在专利公报上欧洲专利申请公开号.0134439
参考化合物B：R＝n-CH
参考化合物C：R＝n-CH
参考化合物D：R＝n-CH
试验例17：两点蜘蛛螨后效杀虫作用试验。
用水稀释含有现在的化合物或已知的对比化合物的乳化浓缩剂使其给药浓度为100ppm，将药物溶液喷洒到一棵第六长叶期的茄子上，茄子已经生长在一个盆里，空气干燥后，将盆置于一个温室中，洒药后七天和二十八天，将切子的一片叶子用叶片打孔机切成直径1.5cm的园片，然后，将其放在一个弄湿的过纸上，再放于一个直径7cm苯乙烯杯中，将10只两点蜘蛛螨的蛹移植到每片叶子上，然后将苯乙烯杯置于25℃的恒温室中，96小时后，检查蛹的死亡率，结果列于表9中，从结果中可以看出，现在的化合物比已知的对比化合物具有优越的后效杀虫作用。
表9
化合    两点蜘蛛螨后效    化合物    两点蜘蛛后效
物号    死亡率（%）    号    死亡率（%）
7天后    28天后    7天后    28天后
-参
考化    b）
合物a）    100    0    513    100    100
B
-参
考化    b）
合物a）    100    0    521    100    100
C
-参
考化    b）
合物a）    100    0    612    100    100
D
b）    b）
504    100    100    661    100    100
a）.化合物发表于专利公报欧洲专利申请公开号：0134439
b）.现在发明的化合物号码：
试验例18根结线虫的杀线虫剂试验
将根结线虫污染过的土壤放在一个1/10000的罐中、根据配方示例4，将现在的化合物配成5/100的粉末，每盆用300毫克的粉末与盆中的土壤紧密地混合在一起，现在的化合物在土壤中的量相当于每公顷30公斤的化合物，48小时之后，将一株西红柿秧苗作为指示物，接种到土壤中，并放置在温室中。接种后第30天，用水洗西红柿的根部，观察根结的寄生虫情况，并根据下列情况做出评价：
根结寄生虫的评价
0……完全没有根结线虫。
1……很少一点根结线虫。
2……中等数量的根结线虫。
3……许多根结线虫。
4……非常多的根结线虫。
结果列于表10
表10
化合物号码    根结寄生虫    化合物号码    根结寄生虫
参考化合物    b）
a）    2    68    0
B
参考化合物    b）
a）    2    81    0
C
参考化合物    b）
a）    3    504    0
D
b）    b）
7    0    513    0
b）    b）
15    0    533    0
b）    b）
45    0    582    0
a）.此化合物发表于专利公报欧洲专利申请公开号：0134439;
b）.现在发明的化合物号码。

Claims (3)

1、制备通式1所表示的3(2H)一哒嗪酮衍生物的方法：
Figure 86102700_IMG2
该方法包括将式Ⅱ化合物
Figure 86102700_IMG3
与式Ⅲ化合物
Figure 86102700_IMG4
反应，通式(I)(Ⅱ)和(Ⅲ)中的
R代表含2-6个碳原子的直链或支链烷基，
A代表含1-6个碳原子的直链或支链的烷基或一个卤原子，
X代表-O-或-S-，
R1和R2各自代表氢原子或含1-3个碳原子的烷基，
B代表-CH=CH-，-N=CH-，-N=N-，-S-，-O-或
Figure 86102700_IMG5
，其中R3代表氢或含1-3个碳原子的烷基，Y代表卤原子，含1-6个碳原子的直链或支链的烷基，含3-6个碳原子的环烷基或环烷氧基，含1-6个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基；含1-6个碳原子的直链或支链的烷基亚硫酰基或烷基磺酰基含1-4个碳原子的卤代烷基或卤代烷氧基；含1-4个碳原子的卤代烷硫基，含2-4个碳原子的链烯氧基羰基，三甲基甲硅烷基，含1-4个碳原子的烷氧基羰基，二甲基胺基，硝基，氰基，
Figure 86102700_IMG6
其中2代表卤原子，含1-6个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基，含3-6个碳原子的环烷基，含1-4个碳原子的卤代烷基，含1-4个碳原子的烷氧羰基或硝基，1是0或1-5中的某个数，当1是2-5时，Z可相同也可不同，或
Y代表-O-W，
W代表下式所表示的基团：
其中R4、R5和R6各自代表氢原子或含1-4个碳原子的烷基，
R7代表氢原子或含1-3个碳原子的烷基或烷氧基，
R8代表含1-6个碳原子的直链或支链的烷基，含3-6个碳原子的环烷基或含3-6个碳原子的链烯基或炔基，
E代表-O-，-S-，-SO-，-SO2-，
Figure 86102700_IMG8
其中R9代表含1-4个碳原子的直链或支链的烷基，或
R8或R9一起可以构成5或6元环，
M是0或1-3中的某个数，n是0或1-3中的某个数，当n是2或3时，y可以相同也可不同，只是当B是-CH=CH-时，n是1-3中的某个数并且至少一个Y是-O-W
X2代表卤原子，-OH-或-SH-只是当X1是卤原子时，X2代表-OH-或-SH-，当X1代表-OH-或-SH-时，X2代表卤原子。
2、用于农业和园艺的杀虫、杀螨、杀线虫和杀真菌组合物，用于去除寄生动物身上的扁虱组合物，该组合物含有一种或多种通式Ⅰ所表示的3（2H）-哒嗪酮作为其活性成分，
Figure 86102700_IMG9
其中，A、B、R、R1、R2，X、Y和n的意义与权利要求1中的定义相同，与适当的载体和稀释剂混合在一起。
3、一种使用方法，即将有效量的权利要求1中所述的、通式Ⅰ中所表示的化合物用以处理农田、园林，进行杀虫、杀螨和/或杀真菌。
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