CN1014240B - 哒嗪酮衍生物的制备方法 - Google Patents

哒嗪酮衍生物的制备方法

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Abstract

新颖的通式(I)的3(2H)哒嗪酮衍生物，式中X为卤原子、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、烷氧基或(其中，R为烷基)；n为1至4的整数，A为氢、卤原子、烷基或烷氧基；B为CX1(其中，X1为氢或卤原子)或N；R1和R2各自代表氢或烷基；E为氢、卤原子、烷氧基或羟基；Q的含义如说明书中所述。制备这种衍生物的方法以及这种衍生物作为活性成分的杀虫组合物。

Description

本发明涉及新颖的3（2H）哒嗪酮衍生物，制备方法以及含有所述衍生物作为活性成分的杀虫组合物。
本发明者先前已经发现，一部分通式（Ⅳ）化合物具有杀虫、杀螨、杀线虫及杀菌活性，可用于农业和园艺（参见欧洲专利公开号0088384）：
Figure 86105510_IMG7
式中R′，代表如烷基;A′，代表卤素;R3和R4代表氢或低级烷基。
这些已知化合物的主要特征之一在于R′，是烷基。另一方面，英国专利917，849号公开了通式（Ⅴ）的3（2H）哒嗪酮衍生物。
Figure 86105510_IMG8
该说明书也公开了包括于通式（Ⅴ）之中的已知化合物A，
Figure 86105510_IMG9
不过，在化合物A中，两个苯环都是未取代的，而且，尽管在该说明书中公开了化合物A可用作影响植物生长的农用药物，可是并未提及可用作杀虫剂，而这正是本发明的目的。
此外，日本专利公开号09344/67公开了通式（Ⅵ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物。
Figure 86105510_IMG10
式中R7代表如苄基或4-氯苄基。
这些已知化合物（Ⅵ）的主要特征之一是含有一个硫醚基，并未提及这些化合物中两个苯环都被取代。其中所述的生理活性仅限于杀菌活性和抑制中枢神经的活性。因此，化合物（Ⅵ）显然是与本发明的化合物不同的。
本发明的目的之一是提供新颖的3（2H）-哒嗪酮衍生物。
本发明的另一目的是提供制备这种新颖的3（2H）-哒嗪酮衍生物的方法。
本发明的又一目的是提供含有这样的新3（2H）-哒嗪酮衍生物作为活性成分的杀虫组合物。
本发明的又一目的是提供一个使用有效剂量的通式（Ⅰ）化合物，在农田及园艺范围进行杀虫处理的方法。
根据本发明，新颖的3（2H）-哒嗪酮衍生物如通式（Ⅰ）所示：
Figure 86105510_IMG11
式中X代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，硝基，含有1至4个碳原子的烷氧基或 （其中R代表含有1至4个碳原子的烷基）;
n为从1至4的整数;
A代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基或氢;
B代表CX1（其中X1代表氢或卤原子）或氮;
R1和R2各自代表氢或含有1至4个碳原子的烷基;
E代表氢，卤原子，含有1至4个碳原子的烷氧基或羟基;
Q代表：
Figure 86105510_IMG13
式中Y代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至6个碳原子的烷氧基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，氰基，Z代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基或含有1至4个碳原子的卤代烷基，L为0或从1至5的整数，当L为从2至5的整数时，Z可以相同或不同;m为从1至5的整数，当m是从2至5的整数时，Y可以相同或不同，当n为从2至4的整数时，X可以相同或不同。
本发明者对于上述新颖的通式（Ⅰ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物的杀虫活性进行了深入的研究，已经发现，本发明的化合物具有很好的杀虫活性，实现了本发明的目的。
本发明的化合物与传统的杀虫剂完全不同，它们对某些种类的害虫显示非常强的、特有的活性，也具有高效防治害虫所需的很好的残效作用。
也就是说，本发明的化合物强烈地干扰了由昆 虫激素所引起的生理过程的转变（变态）和昆虫的蜕皮作用，而使昆虫畸形、抑制蜕皮。它们与传统药剂完全不同，常规药剂，例如有机氯杀虫剂，有机磷杀虫剂，氨基甲酸酯类杀虫剂和拟除虫菊酯类杀虫剂，是作用于昆虫的神经系统。这种抑制蜕皮的作用能使一些昆虫致死，加之本发明化合物有很好的残效，因此它们显示很高的杀虫效果。
这种选择性防治不同于以前的方法，对于保护作物是很有用的，又不会破坏生态，因为对昆虫的天敌，包括肉食性螨（例如，钝绥螨）和有益昆虫的影响很小。而且本发明化合物由于对温血动物和鱼低毒，是很安全的。
在本发明的化合物中，以下化合物在杀虫活性方面是比较好的。
通式（ⅠA）的化合物：
Figure 86105510_IMG14
式中E代表氢，氯或甲氧基;A代表氢，氯，溴或甲基;B代表氮或CX1（其中X1代表氢或卤原子）;X代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基，NO2，CO2R（其中R代表含有1至4个碳原子的烷基）或含有1至4个碳原子的卤代烷氧基;n为从1到4的整数;Q代表：
Y代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷氧基或含有1至4个碳原子的烷氧基;m为从1至5的整数，当n为从2至4的整数时，X可以是相同或不同的，当m为从2至5的整数时，Y可以是相同或不同的。
更好的是通式（ⅠB）所代表的化合物：
式中E代表氢;A代表氢，氯或溴;X2代表卤原子，氢或硝基;X3和X4各自代表氢，卤原子，硝基或含有1至3个碳原子的烷基;Q代表：
Figure 86105510_IMG17
Y代表卤原子或含有1至3个碳原子的卤代烷基;m为1或2的整数，当m为2时，Y可以是相同或不同的。
特别好的是通式（ⅠC）的化合物：
其中E代表氢;A代表氯或溴;X5代表氢，卤原子或硝基;X6代表氢，硝基或卤原子，Q代表：
Figure 86105510_IMG19
Y1代表卤原子;Y2代表氢和卤原子。
更具体地说，列于后面表Ⅰ-a和Ⅰ-b的化合物中，较好的化合物列于表6，其中，最好的化合物是340、341、393、507、508、582、583、607和608号。
本发明化合物可按以下反应制备：
Figure 86105510_IMG20
其中R1、R2、A、B、E、X、Q和n均如上述规定，X′和X″代表卤原子或-OM（其中M代表氢或一个碱金属），如果X′为-OM时，X″代表卤原子，当X′为卤原子时，X″代表-OM。
更具体说，本发明化合物可按照以下反应（1）或（2）来制备。
Figure 86105510_IMG22
在反应（1）和（2）中，R1、R2、A、B、E、X、Q、M和n均如上述规定，hal代表卤原子。
本发明化合物可在一种适当的溶剂中，在卤化氢吸收剂的存在下，由一种起始物料，即上述通式（Ⅶ）或（Ⅸ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物与另一种如上述通式（Ⅷ）或（Ⅹ）的起始化合物反应制得。可是应注意，当M代表碱金属时，不一定要卤化氢吸收剂。
可采用的溶剂有低级醇类，例如甲醇和乙醇;酮类，例如丙酮和甲乙酮;烃类，例如苯如甲苯;醚类，例如异丙醚，四氢呋喃和1，4-二氧六环;胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺和六甲基磷酸三酰胺;卤代烃类，例如二氯甲烷和二氯乙烷。必要时，可以使用这些溶剂与水的混合物。
可以采用的卤化氢吸收剂有无机碱，例如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠;有机碱，例如，甲醇钠，乙醇钠，三乙胺和吡啶。必要时，在反应体系中还可加入一种催化剂，例如季铵盐（如三乙基苄基氯化铵）。
反应温度范围从-20℃到反应所用溶剂的沸点。可是反应温度范围最好是在-5℃至所用溶剂的沸点之间。
起始原料的克分子比可以任意选定。可是等克分子或近于等克分子量时有利于反应进行。
顺便说及，上述通式（Ⅸ）的化合物可以通过以下反应的方法来制备：
式中X、A、B、E、M、n和hal均如前面所规定，R3代表甲基或乙基。
本发明所包括的化合物可用表    1-a和1-b的化合物来说明。可是应该讲明，表    1-a和1-b中的化合物仅是用以说明本发明的，本发明并不限于 此。
顺便讲明，含有不对称碳原子的本发明化合物包括有旋光活性的右旋（+）化合物和左旋（-）化合物。
本发明化合物（Ⅰ）及用作起始原料之一的，通式（Ⅸ）化合物的制备，通过以下实例进行了详细的描述，但本发明并不限于此。
参考实例1
4-氯-5-羟基-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮的制备。
将18.3克（0.28克分子）氢氧化钾溶解于140毫升水中，然后加入25.6克（0.093克分子）4，5-二氯-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮和140毫升乙醇。反应混合物回流6小时，待冷却之后，从混合物中减压蒸去乙醇，然后加入300毫升水，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化，过滤出析出的沉淀，水洗，并在乙醇中重结晶，得到11.1克所要的化合物，其熔点为270-271℃。
合成实例1
4-氯-5-（4-氯苄氧基）-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物27）的制备。
将7.1克（0.028克分子）4-氯-2-（4-氯苯基）-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮溶解于70毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入4.5克对-氯化苄和5.4克无水碳酸钾。反应混合物在搅拌下，于120-130℃的油浴上加热2小时。待冷却后，将反应混合物倾入500毫升水中。滤出析出的固体，水洗，干燥，然后从醋酸乙酯-苯混合物中重结晶，得到6.3克所要的化合物，熔点184.5～186.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.39（2H，S），7.30-7.69（8H，m），8.00（1H，S）。
合成实例2
4-溴-5-（4-氯苄氧基）-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物28）的合成
将1.5克（4.1毫克分子）2-（4-氯苯基）-4，5-二溴-3（2H）-哒嗪酮和0.59克（4.1毫克分子）对-氯苄醇溶解于35毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.27克粉末状氢氧化钾。反应混合物在室温下搅拌一天。将所得溶液倾入水中，并用醋酸乙酯提取，提取液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压下蒸去溶液。所得结晶在醋酸乙酯-苯中重结晶，得到1.4克所要化合物，熔点168.5-175.1℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.29（1H，S），7.30-7.65（8H，m），7.74（1H，S）。
合成实例3
4-氯-5-（4-氯-α-甲基苄氧基）-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物29）的合成。
将1.0克（3.6毫克分子）2-（4-氯苯基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和0.57克（3.6毫克分子）对-氯-α-甲基苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.24克氢氧化钾粉末。反应混合物在室温下搅拌2天。
将反应溶液倾入水中，用醋酸乙酯萃取，萃取物用水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去醋酸乙酯，所得油状物通过柱色谱提纯（硅胶柱，用苯/醋酸乙酯＝15/1提洗），并重结晶（从苯/正己烷中），得到300毫克所要化合物，熔点135.0-138.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;1.72（3H，d，J＝6.2Hz），5.55（1H，q，J＝6.2Hz），7.19-7.62（8H，m），7.66（1H，S）。
合成实例4
4-氯-2-（4-氯苯基）-5-（4-三氟甲基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物49）的合成。
将1.0克（3.6毫克分子）2-（4-氯苯基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和0.64克（3.6毫克分子）对-三氟甲基苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.24克氢氧化钾粉末。反应混合物在室温搅拌一天，然后重复合成实例2的程序，得到900毫克所机化合物，熔点186.0-188.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.37（2H，S），7.21-7.81（8H，m），7.88（1H，S）。
合成实例5
4-氯-5-（4-氯苯氧基）-2-（4-三氟甲基苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物109）的合成
将2.0克（6.5毫克分子）4，5-二氯-2-（4-三氟甲基苯基）-3（2H）-哒嗪酮和0.92克（6.5毫克分子）对-氯苄醇溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.51克氢氧化钾粉末。然后按合成实例2的程序重复，得到1.94克所要化合物，熔点171.0-175.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.35（2H，S），7.37（4H，S），7.71（4H，S），7.89（1H，S）。
质谱 m/e;414（M+），125。
合成实例6
4-氯-5-（4-氯苄氧基）-2-（2，4-二氟苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物154）的合成
将1.03克（7.2毫克分子）对氯苄醇溶解于20毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.31克55%的氢化钠。反应混合物在室温下搅拌30分钟。将2.0克4.5-二氯-2（2，4-二氟苯基）-3（2H）-哒嗪酮在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中的溶液滴加到所得的溶液中，所得的混合物在室温搅拌一天后，按合成实例1的程序重复，得到1.5克所要化合物，熔点166.6-166.9℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.31（2H，S），6.28-7.57（7H，m），7.86（1H，S）。
合成例7
4-氯-5-（4-氯苄氧基）-2-（4-氟-2-氟苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物170）的合成
将1.0克（3.4毫克分子）2-（4-氯-2-氟苯基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和0.48克（3.4毫克分子）对氯苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.22克氢氧化钾粉末，再按合成实例2的程序重复，得到920毫克所要化合物，熔点167.3-167.9℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.33（2H，S），7.20-7.40（7H，m），7.85（1H，S）。
合成实例8
2-（5-氯吡啶-2-基）-4-氯-5-（4-氯苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物255）的合成
将1.5克（5.1毫克分子）2-（5-氯吡啶-2-基）-4，5-二氯哒嗪酮和0.73克（5.1毫克分子）对氯苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.34克氢氧化钾粉末，再按合成实例2的程序重复，得到500毫克所要化合物，熔点166.7-169.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.34（2H，S），7.35（4H，S），7.67-7.84（2H，m），7.93（1H，S），8.53（1H，d，J＝2H2）。
合成实例9
通过另一程序，合成从合成实例7所得的化合物（化合物170）
将2.75克（0.01毫克分子）4-氯-2-（4-氯-2-氟苯基）-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.44克55%的氢化钠。混合物在室温搅拌10分钟，所得溶液与1.6克对-氯氯化苄混合，然后在100-110℃搅拌2小时，再按合成实例1的程序重复，得到2.1克所要化合物。
合成实例10
4-溴-5-（4-氯-2-氟苄氧基）-2-（3，4-二氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物522）的合成
将80毫升N，N-二甲基甲酰胺加到2.0克（5.0毫克分子）4，5-二溴-2-（3，4-二氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮和0.84克（5.2毫克分子）4-氯-2-氟苄醇的混合物中。用冰冷却所得混合物，并与0.4克氢氧化钾混合，然后搅拌一天。再按合成实例2的程序重复，得到粗产品。将粗产品在苯中重结晶，得到1.3克所要化合物，熔点172.0-173.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.57（2H，S），7.25-7.95（6H，m），8.43（1H，S）。
合成实例11
4-氯-2-（4-氯苯基）-5-｛（6-氯-3-吡啶基）-甲氧基｝-3（2H）-哒嗪酮（化合物340）的合成
使用2.0克（7.2毫克分子）2-（4-氯苯基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮，1.1克（7.7毫克分子）6-氯-3-吡啶甲醇，0.4克氢氧化钾和80毫升N，N-二甲基甲酰胺，按照合成实例2的程序重复，得到1.7克所要产品（从苯/正己烷中重结晶）。熔点190.0-192.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.51（2H，S）;7.22-7.71（5H，m）;7.90（1H，dd，J＝2H2，8H2），8.34（1H，S，）8.50（1H，d，J＝2H2）。
合成实例12
4-氯-2-（4-氯苯基）-5-｛（5-甲基-2-噻吩基）-甲氧基｝-3（2H）-哒嗪酮（化合物323）的合成
使用2.0克（7.3毫克分子）2-（4-氯苯基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮，1.0克（7.8毫克 分子）5-甲基-2-噻吩甲醇，0.4克氢氧化钾及80毫升N，N-二甲基甲酰胺，按照合成实例11的程序重复，得到2.0克所要产物，熔点147.0-148.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;2.37（3H，S），5.58（2H，S）;6.71（1H，d，J＝3H2），7.07（1H，d，J＝3H2），8.50（1H，S）。
合成实例13
4-氯-2-（4-氯苯基）-5-（2，4-二氯苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物39）的合成
将1.5克（5.9毫克分子）4-氯-2-（4-氯苯基）-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和1.3克（6.6毫克分子）2，4-二氯氯化苄溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.7克三乙胺。反应混合物在搅拌下，在100-120℃的油浴上加热7小时，待冷后，将反应混合物倾入200毫升水中，滤出析出的固体，水洗，干燥，再从苯中重结晶，得到1.7克所要化合物，熔点168.0-169.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.53（2H，S），7.28-7.78（7H，m）;8.45（1H，S）。
合成实例14
2-（4-氯苯基）-5-（2，4-二氯苄氧基）-4-甲氧基-3（2H）-哒嗪酮（化合物311）的合成
将1.0克（2.4毫克分子）从合成实例13得到的4-氯-2-（4-氯苯基）-5-（2，4-二氯苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮溶解于60毫升甲苯中，再加入0.13克（2.4毫克分子）甲醇钠，所得反应液在搅拌下回流12小时，待冷后，用水洗反应液，无水硫酸钠干燥，蒸去甲苯，得到粗产品。粗产品经柱色谱净化（用苯/醋酸乙酯＝18/1提洗），得到450毫克所要化合物，熔点148.0-150.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;4.01（3H，S），5.33（2H，S），7.08-7.63（7H，m），7.60（1H，S）。
合成实例15
5-（4-氯苄氧基）-2-（4-氯苯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物305）的合成
将2.0克（9.0毫克分子）2-（4-氯苯基）-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮及1.5克（9.3毫克分子）对-氯氯化苄溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.7克无水碳酸钾。反应混合物在搅拌下，100-120℃的油浴上加热1小时，然后按合成实例13的程序重复，得到2.5克所要化合物，熔点203.0-204.0℃。
H-NMR（CDCl3，δ，TMS）;5.05（2H，S），6.36（1H，d，J＝3H2），7.40-7.80（8H，m），7.90（1H，d，J＝3H2）。
按照合成实例1至15的任一程序，可以制备各种化合物。这些化合物的熔点列于表    1-a和1-b。
当本发明的化合物用作杀虫剂时，常与适当的载体相混合，例如，固体载体有粘土，滑石，膨润土或硅藻土，液体载体有水，醇（例如，甲醇和乙醇），脂肪烃，芳烃（例如苯、甲苯和二甲苯），氯代烃，醚类，酮类，酯类（例如醋酸乙酯），酰胺（例如二甲基甲酰胺）或腈。如果需要，这些混合物中还可加入乳化剂，分散剂，悬浮剂，渗透剂，展着剂，稳定剂，增效剂等，以便制成供实际应用的油溶液，浓乳剂;可湿性粉剂，粉剂，颗粒剂，片剂，膏剂，流动剂等形式。
而且，如果需要，这些混合物还可在制备或施用过程中，混入其它杀虫剂，各种杀虫剂，除草剂，植物生长调节剂，肥料和/或增效剂。
本发明化合物用作活性成分的适合剂量范围是每公顷0.005-50公斤，要依化合物施用的地点，季节，施用方法，被防治的病虫害，被保护的作物等因素而异。
在杀虫剂中，本发明化合物的含量希望在0.01-99.5%（重量），但并无特别限制。
下面给出含有本发明化合物，作为活性成分的杀虫组合物的剂型实例。这些实例仅用以说明本发明，但不限制本发明。以下剂型实例中，“份”的意义指按重量计的份数。
剂型实例1：浓乳剂
活性成分    10份
二甲苯    60份
N，N-二甲基甲酰胺    20份
Solpol    2680    10份
（商品名，一种非离子表面活性剂与一种阴离子表面活性剂的混合物，由日本Toho    Chemicals，Co，Ltd，制造）
将上述组分均匀地混合在一起形成浓乳剂。使用时，用水将浓乳剂稀释至50分之一至2万分之 一浓度，每公顷施药量为0.005至50公斤活性成分。
剂型实例2：可湿性粉剂
活性成分    10份
Siegreit    PFP（商品名，caolinite与绢云母的混合物，由Siegreit    Mining    lndustries    Co，Ltd制造）    81份
Solpol    5039（商品名，阴离子表面活性剂，日本Toho    Chemical，Co.，Ltd制造）    4份
Carplex    №80（商品名，白炭，日本Shionogi    Seiyaku    K.K.，制造）    3份
木质素磺酸钙    2份
将上述组分均匀混合在一起并研磨成可湿性粉剂。使用时，用水将可湿性粉剂稀释至50分之一至2万分之一浓度，每公顷施药量为0.005至50公斤活性成分。
剂型实例3：油溶液
活性成分    5份
甲基溶纤素    95份
将上述组分均匀混合在一起制成油溶液。使用时每公顷0.005-50公斤活性成分施用此油溶液。
剂型实例4：粉剂
活性成分    3份
Carplex    №80（商品名）    0.5份
粘土    95份
磷酸二异丙酯    1.5份
将上述组份均匀混合，研磨成粉剂。使用时，按每公顷0.005-50公斤活性成分施药。
剂型实例5：颗粒剂
活性成分    5份
膨润土    54份
滑石    40份
木质素磺酸钙    1份
将上述组份均匀混合在一起，研磨，再掺入少量水，搅拌混合。所得混合物通过挤压式造粒机造粒，干燥所得粒剂。使用时，按每公顷0.005-50公斤活性成分施用此颗粒剂。
剂型实例6：流动剂
活性成分    25份
Solpol    3353（商品名，一种非离子型表面活性剂，日本Toho    Chemical，Co.，Ltd制造）    10份
Runox    1000C（商品名，一种阴离子表面活性剂，日本Toho    Chemical，Co.，Ltd制造）0.5份
1%黄原胶水溶液（天然高分子化合物）    20份
水    44.5份
将除活性成分之外的上述各组分均匀混合在一起形成溶液，然后加入活性成分。彻底搅拌所得混合物，再通过砂磨机湿磨制得流动剂。使用时，用水将流动剂稀释至50分之一至2万分之一浓度，每公顷活性成分施药量为0.005-50公斤。
本发明化合物对半翅目昆虫，例如光蝉，叶蝉，鞘翅目昆虫，例如赤拟谷盗，大黄粉虫，以及褐斑瓢虫，卫生害虫，如蚊、蝇、鳞翅目害虫均显示有特有的杀虫作用并有很好的残效。因此，本发明化合物提供了具有很高杀虫效果的杀虫剂。
以下，通过试验实例详细说明本发明化合物的杀虫效果。
试验实例1：对黑尾叶蝉的杀虫试验
用含展着剂的水将本发明化合物的10%乳油（或10%可湿性粉剂）稀释成500ppm的溶液。用充足的所得溶液喷施于种植在1/20000公亩花盆中的水稻的茎、叶上，然后风干。将20头2龄黑尾叶蝉释放到花盆上，这些黑尾叶蝉是抗有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的。
处理过的水稻植株用圆柱形的纱网罩上，并置于恒温室中，30天后，数出寄生在水稻上的黑尾叶蝉数，按下式计算死亡率：
死亡率（%）＝ (释放昆虫数-寄生在水稻上的昆虫数（未被杀死的昆虫数）)/(释放的昆虫数) ×100%
每个化合物进行两次重复试验，所得结果列于表2
试验实例2：对褐飞虱的杀虫试验
使用抗有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的2龄褐飞虱代替2龄黑尾叶蝉，按照试验实例1的程序重复。结果列于表3。
试验实例3：对赤拟谷盗的杀虫试验
将50毫克本发明化合物的10%浓乳剂（或10%可湿性粉剂，或10%油溶液）加到一个透明试管中，然后加入丙酮，使之配成500ppm的丙酮溶液，取10毫升丙酮溶液，放到置于9厘米直径的试验皿中的10克小麦粉上，搅拌，使丙酮从混合物中挥发掉，然后将雌、雄各10只赤拟谷盗置于皿中，放有成虫的皿放在恒温室中，90天后， 数出出来的成虫数并进行评价。
每个化合物进行两次重复试验，结果发现，用化合物27，28175，235和283之中任一个处理过的皿中，均未见能孵化的成虫。
试验实例4：对青鏻的鱼毒试验
将含有要试验的本发明化合物的甲醇溶液加到放在直径20厘米，高10厘米的玻璃容器中的2升水中，配成0.5ppm的溶液。将该容器置于25℃恒温室中，然后放入10条青鳉并随时观察48小时后的死亡率列于表4。
试验实例5：对哺乳动物的急性口服毒性试验
从Clea    Japen，Inc.得到ICR（Suiss    Hauschka，CD-1，Ha/ICR）4周大的雄小鼠，经一周适应环境之后用于试验。5只动物一组，各组均养在带有丝网底的洁净笼子中。这些动物笼架在温度为22±1℃，湿度为55±5%的隔离系统中，一天光照12小时，任意供给动物饲料（CE-2，Clea    Japan，Jinc.）和自来水，通过口管饲法，将本发明化合物以300毫克/公斤的单口服剂量给5只一组的动物施药。化合物用玉米油稀释，所有施药量均是10毫升/公斤体重。口服施药后7天，计算死亡率，结果列于表5。
在以下表格中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pro代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，t代表叔，i代表异，S代表仲。
表    1-a
Figure 86105510_IMG24
化合物号 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
1    H    H    2-Cl    4-Me    CH    Cl    173.0～
174.2
2    Me    H    2-Cl    2-Me    CH    Cl
3    H    H    2-Cl    4-s-Bu    CH    Cl
4    H    H    2-Cl    4-Cl    CH    Cl    187.1～
187.9
5    H    H    2-Cl    4-Br    CH    Cl    187.6～
189.0
6 H H 2-Cl 3-CF3CH Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
7    H    H    2-Cl    4-OMe    CH    Br
8    H    H    2-Cl    3-O-i-Pro    CH    Br
9    H    H    3-Cl    4-Me    CH    Cl
10    H    H    3-Cl    4-Pen    CH    Cl
11    H    H    3-Cl    3-Cl    CH    Cl
12    H    H    3-Cl    4-Cl    CH    Cl    166.0～
167.0
13    Me    H    3-Cl    4-Br    CH    Cl
14    H    H    3-Cl    4-t-Bu    CH    Cl    192.0～
194.0
15    H    H    3-Cl    4-OEt    CH    Br
16    H    H    3-Cl    4-OPro    CH    Cl
17 H H 3-Cl 2，5-（Me）2CH Cl
18 H H 3-Cl 2，4-Cl2CH Cl
19 H H 3-Cl 3，4-Cl2CH Br
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
20 H H 4-Cl 4-C6H5CH Cl 213.3～
220.0
21 Me H 4-Cl 4-（4-ClC6H4） CH Cl
22    H    H    4-Cl    4-Me    CH    Cl    214.0～
216.0
23    H    H    4-Cl    4-i-Bu    CH    Cl
24    H    H    4-Cl    3-Me    CH    Cl
25    H    H    4-Cl    2-Me    CH    Cl
26    Me    H    4-Cl    2-Me    CH    Cl
27    H    H    4-Cl    4-Cl    CH    Cl    184.5～
186.0
28    H    H    4-Cl    4-Cl    CH    Br    168.5～
175.1
29    Me    H    4-Cl    4-Cl    CH    Cl    135.0～
138.0
30    H    H    4-Cl    3-Cl    CH    Cl
31    H    H    4-Cl    3-Cl    CH    Br
32    H    H    4-Cl    2-Cl    CH    Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
33    H    H    4-Cl    4-Br    CH    Cl    184.6～
185.7
34    H    H    4-Cl    4-Br    CH    Br    187.1～
187.9
35    H    H    4-Cl    4-l    CH    Cl    195.0～
196.5
36 H H 4-Cl 2，5-（Me）2CH Cl 204.0～
206.0
37    H    H    4-Cl    4-t-Bu    CH    Cl    238.9～
240.2
38 H H 4-Cl 3，4-Cl2CH Cl 194.0～
196.0
39 H H 4-Cl 2，4-Cl2CH Cl 168.0～
169.0
40    H    H    4-Cl    4-F    CH    Cl
41 H H 4-Cl 2，6-（Me）2， CH Cl
4-t-Bu
42 H H 4-Cl 2，3，4，5，6-F5CH Cl
43    H    H    4-Cl    3-OBu    CH    Cl
44    H    H    4-Cl    4-O-s-Bu    CH    Cl
45 H H 4-Cl 4-（C6H5CH2O） CH Cl 188.0～
190.0
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
46 H H 4-Cl 4-（2-MeC6H4CH2O） CH Cl
47 H H 4-Cl 4-（3，4-Cl2C6H3CH2O） CH Br
48 H H 4-Cl 4-（4-FC6H4CH2O） CH Cl
49 H H 4-Cl 4-CF3CH Cl 186.0～
188.0
50 H H 4-Cl 3-CF3CH Br
51 H H 4-Cl 4-OCHF2CH Cl 177.4～
178.4
52 H H 4-Cl 4-OCF3CH Cl
53    Et    H    4-Cl    4-Cl    CH    Cl
54 H H 4-Cl 4-OCH2CF3CH Cl
55    H    H    4-Cl    4-CN    CH    Br    218.2～
219.4
56    H    H    2-Me    4-F    CH    Cl    182.0～
184.0
57    H    H    2-Me    4-Cl    CH    Cl    166.0～
168.0
58    H    H    2-Me    3-Cl    CH    Br
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
59    H    H    2-Me    4-Br    CH    Cl    166.0～
167.0
60    Me    H    2-Me    4-I    CH    Cl
61    H    H    2-Me    4-Me    CH    Cl    145.0～
146.0
62    H    H    2-Me    4-i-Pro    CH    Cl    139.0～
140.0
63    H    H    2-Me    4-O-i-Pro    CH    Br
64 H H 2-Me 4-（2，4-Cl2C6H3） CH Cl
65 H H 2-Me 3-（2，4-Cl2C6H3CH2O） CH Br
66 H H 2-Me 4-CF3CH Cl
67 H H 2-Me 4-OCHF2CH Cl
68    H    H    3-Me    3-Me    CH    Cl    154.4～
155.8
69    H    H    3-Me    4-Cl    CH    Cl    176.0～
177.0
70    Me    H    3-Me    4-Br    CH    Cl
71    H    H    3-Me    4-Me    CH    Cl    126.0～
127.0
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
72    Me    H    3-Me    2-Cl    CH    Cl
73 Me H 3-Me 2，4-Cl2CH Br
74 Et H 3-Me 3，4-Cl2CH Cl
75 H H 3-Me 4-CH3CH Cl
76    H    H    3-Me    4-i-Pro    CH    Cl    137.0～
138.0
77 H H 3-Me 3-CF3CH Br
78    H    H    3-Me    4-OBu    CH    Cl
79    H    H    4-Me    4-t-Bu    CH    Cl    190.9～
191.9
80    Pro    H    4-Me    4-Me    CH    Cl
81 H H 4-Me 3，4-Cl2CH Cl 218.0～
220.0
82    H    H    4-Me    4-Br    CH    Cl    225.0～
226.0
83    H    H    4-Me    4-Cl    CH    Cl
84    H    H    4-Me    3-Cl    CH    Cl    196.0～
197.0
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
85 Me H 4-Me 4-（4-ClC6H4） CH Cl
86    H    H    4-Me    4-OMe    CH    Br
87 H H 4-Me 4-OCF3CH Cl
88 H H 4-Me 2，4-Cl2CH Cl 164.0～
165.0
89 H H 4-Me 2，4-（Me）2CH Cl 156.0～
157.0
90 H H 4-Me 2，5-（Me）2CH Cl 173.0～
175.0
91    H    H    4-Me    3-OMe，    CH    Cl
4-OPro
92    H    H    4-Br    4-Me    CH    Cl
93    H    H    4-Br    2-Me    CH    Cl
94    H    H    4-Br    4-t-Bu    CH    Br
95    Me    H    4-Br    4-Hex    CH    Cl
96    Et    H    4-Br    4-t-Bu    CH    Cl
97    H    H    4-Br    4-Cl    CH    Cl    190.0～
191.0
表    1-a（续）
化合物    m.p.
R1R2Xn Ym B A
No.    （℃）
98    H    H    4-Br    4-Br    CH    Cl
99 Me H 4-Br 4-（4-MeC6H4） CH Br
100    H    H    4-Br    3-OBu    CH    Cl
101 H H 4-Br 4-OCHF2CH Cl
102 H H 4-Br 4-CF3CH Cl
103 Me H 3-CF34-Me CH Cl
104 Et H 3-CF34-t-Bu CH Br
105 Me H 3-CF34-Cl CH Cl
106 Me H 3-CF34-Br CH Cl
107 Me H 3-CF32，4-Cl2CH Cl
108 H H 4-CF34-F CH Cl
109 H H 4-CF34-Cl CH Cl 171.0～
175.0
110 H H 4-CF34-Cl CH Br
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
111 H H 4-CF34-Br CH Cl
112 H H 4-CF34-Br CH Br
113 Pro H 4-CF34-Me CH Cl
114 Me H 4-CF34-（4-ClC6H4） CH Cl
115 H H 4-CF34-O-i-Pro CH Br
116 H H 4-CF34-（4-MeC6H4CH2O） CH Cl
117 H H 4-CF34-OCHF2CH Cl
118 H H 4-CF34-OCHF2CH Br
119 H H 4-CF34-OCH2CF3CH Cl
120 H H 4-CF34-CF3CH Cl
121 H H 4-CF34-CF3CH Br
122 H H 4-CF32，4-Cl2CH Cl
123 H H 4-CF33，4-Cl2CH Cl
表    1-a（续）
化合物    m.p.
R1R2Xn Ym B A
No.    （℃）
124 H H 4-CF32，4-（Me）2CH Cl
125 H H 4-CF32，6-（Me）2， CH Cl
4-t-Br
126 H H 4-CF32，3，4，5，6，-F5CH Cl
127 H H 4-CF32，3，4，5，6，-F5CH Br
128 H H 4-CF34-CN CH Cl
129    H    H    2-Et    4-Me    CH    Cl
130    H    H    2-Et    4-Cl    CH    Cl
131 H H 3-Et 4-CF3CH Cl
132 H H 4-Et 4-OCHF2CH Cl
133    H    H    4-Et    4-Cl    CH    Cl
134    H    H    4-i-Pro    2-Cl    CH    Br
135    Me    H    4-Bu    4-Cl    CH    Cl
136 H H 4-OCHF24-Cl CH Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
137 H H 4-OCHF24-Cl CH Br
138 H H 4-OCHF23-CF3CH Cl
139 H H 4-OCHF24-CF3CH Cl
140 H H 4-OCHF24-OCHF2CH Cl
141 H H 4-OCHF24-OCH3CH Cl
142 H H 4-OCHF24-Br CH Br
143 H H 4-OCHF24-Br CH Cl
144 Me H 4-OCHF24-（4-ClC6H4） CH Cl
145 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Cl
4-Me
146 H H 2-Cl， 4-（4-ClC6H4） CH Cl
4-Me
147    H    H    2-F，    4-Cl    CH    Cl
4-Me
148    H    H    2-F，    3-O-Bu    CH    Br
4-Me
149 H H 2-F， 4-OCHF2CH Cl
4-Me
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
150 H H 2，4-Br22-CH3CH Br
151 H H 2，4-Br24-Cl CH Cl
152 H H 2，4-Br24-CF3CH Cl
153 H H 2，4-Br24-Cl CH Cl
154 H H 2，4-F24-Cl CH Cl 166.6～
166.9
155 H H 2，4-F24-Cl CH Br
156 H H 2，4-F24-Br CH Cl
157 H H 2，4-F24-（4-ClC6H4） CH Cl
158 H H 2，4-F24-OCHF2CH Cl
159 H H 2，4-F24-OCHF2CH Br
160 H H 2，4-F24-CF3CH Cl
161 H H 2，4-F24-CF3CH Br
162 H H 2，6-F24-Cl CH Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
163 H H 2，6-F23，4，5-（MeO）3CH Cl
164 H H 4-Br， 4-CF3CH Cl
2-Cl
165 H H 4-Br， 3-CF3CH Br
2-Cl
166    H    H    4-Br，    4-Cl    CH    Cl    180.0～
2-F    181.0
167    H    H    4-Br，    4-Cl    CH    Br    180.0～
2-F    181.0
168 H H 4-Br， 4-OCHF2CH Cl
2-F
169 H H 4-Br， 4-（4-ClC6H4） CH Cl
2-F
170    H    H    4-Cl，    4-Cl    CH    Cl    167.3～
2-F    167.9
171    H    H    4-Cl，    4-Cl    CH    Br    166.0～
2-F    168.0
172    H    H    4-Cl，    4-Br    CH    Cl    160.0～
2-F    162.0
173    H    H    4-Cl，    4-Br    CH    Br
2-F
174    H    H    4-Cl，    4-F    CH    Cl    172.4～
2-F    173.0
175    H    H    4-Cl，    4-Me    CH    Cl    172.0～
2-F    173.0
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
176 H H 4-Cl， 4-CF3CH Cl
2-F
177 H H 4-Cl， 4-CF3CH Br
2-F
178 H H 4-Cl， 4-OCHF2CH Cl 164.0～
2-F    165.2
179 H H 4-Cl， 4-OCHF2CH Br
2-F
180 H H 4-Cl， 4-（4-ClC6H4） CH Cl
2-F
181 H H 4-Cl， 4-（4-ClC6H4CH2O） CH Cl
2-F
182    H    H    4-Cl，    4-CN    CH    Cl
2-F
183    H    H    3-Cl，    4-Cl    CH    Cl
2-F
184 H H 3-Cl， 4-CF3CH Cl
2-F
185    H    H    2-Cl，    4-Cl    CH    Cl
4-CF3
186    H    H    2-Cl，    4-Cl    CH    Br
4-CF3
187 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Cl
4-CF3
188 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Br
4-CF3
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
189 H H 2，4-Cl24-Cl CH Cl 184.0～
185.0
190 H H 2，4-Cl24-Br CH Cl 193.0～
195.0
191 H H 2，4-Cl22-Me CH Cl
192 H H 2，3，4-Cl34-OCH2CF3CH Cl
193 H H 2，4，5-Cl34-CN CH Cl
194 H H 2，4，6-Cl34-t-Bu CH Br
195 Me H 2，4，6-Br33，4-Cl2CH Cl
196 Me H 2，4，6-Br32-Me CH Cl
197 H H 2，4，6-F34-Cl CH Cl
198 H H 2，4，6-F34-Br CH Cl
199 H H 2，4，6-F34-CF3CH Cl
200 H H 2，4，6-F34-CF3CH Br
201    H    H    4-Cl，    4-Cl    CH    Cl
2，6-F2
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
202 H H 4-Cl， 4-OCF3CH Cl
2，6-P2
203 H H 4-Br， 3-（2，4-Cl2C6H3CH2O） CH Cl
2，3-Cl2
204    Me    H    4-Br，    4-F    CH    Cl
2，6-Cl2
205 H H 2，3，4，5-F44-Cl CH Cl
206 H H 2，3，4，5-F44-OCHF2CH Cl
207 H H 2，3，4，6-F44-Cl CH Cl
208 Me H 2，3，4，6-F42，4-Cl2CH Cl
209 H H 2，3，5，6-F44-CN CH Cl
210 H H 2，3，5，6-F44-Cl CH Cl
211 H H 2，3，4，5-Cl44-C6H5CH Br
212 H H 2，3，5，6-Cl44-OCH2CF3CH Cl
213 H H 2，4-Br2， 4-CF3CH Br
5，6-Cl2
214 H H 2，3，4，5，6-F54-Cl CH Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
215 H H 2，3，4，5，6-F54-Cl CH Br
216 H H 2，3，4，5，6-F54-Br CH Cl
217 Me H 2，3，4，5，6-F54-t-Bu CH Cl
218 Me H 2，3，4，5，6-F54-CH3CH Cl
219 H H 2，3，4，5，6-F54-OCHF2CH Cl
220 H H 2，3，4，5，6-F54-CF3CH Cl
221 Me H 2，3，4，5，6-F54-（2，4-Cl2C6H3） CH Cl
222 H H 2，3，4，5，6-F52，5-（Me）2CH Cl
223 H H 2，3，4，5，6-F52，3，4，5，6-F5CH Cl
224    H    H    2-F    4-Cl    CH    Cl
225    H    H    2-F    4-Cl    CH    Br
226    H    H    2-F    4-Br    CH    Cl
227    H    H    2-F    4-Me    CH    Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
228    H    H    2-F    4-Hex    CH    Br
229 Me H 2-F 4-（4-ClC6H4） CH Cl
230 H H 2-F 4-CF3CH Cl
231 H H 2-F 4-CF3CH Br
232 H H 2-F 4-OCHF2CH Cl
233 H H 2-F 4-OCHF2CH Br
234    H    H    2-F    4-CN    CN    Cl
235    H    H    4-Cl    4-Cl    N    Cl    166.7～
169.0
236    H    H    4-Cl    4-Cl    N    Br
237    H    H    4-Cl    4-Br    N    Cl
238 H H 4-Cl 4-OCHF2N Cl
239 H H 4-Cl 4-CF3N Cl
240    H    H    4-Br    4-Cl    N    Cl
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
241    H    H    4-Br    4-Cl    N    Br
242    H    H    4-Br    4-Br    N    Cl
243 H H 4-Br 4-OCHF2N Cl
244 H H 4-CF34-Cl N Cl
245 H H 4-CF34-Me N Cl
246 H H 4-CF34-CF3N Cl
247 H H 4-CF34-OCHF2N Cl
248 Me H 2-Cl， 4-（4-ClC6H4） N Cl
4-CF3
249    H    H    2-Cl，    4-O-Pro    N    Cl
4-CF3
250    H    H    2-Cl，    4-Cl    N    Cl
4-CF3
251    H    H    4-Cl，    4-Cl    N    Cl
2-CF3
252    H    H    4-Cl，    4-Cl    N    Br
2-CF3
253    H    H    4-Cl，    4-F    N    Cl
2-CF3
表    1-a（续）
化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No.    （℃）
254 H H 4-Cl， 3-CF3N Cl
2-CF3
255 H H 4-Cl， 4-OCHF2N Cl
2-CF3
表    1-b
Figure 86105510_IMG25
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
256 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 148.7～152.1
257 4-Cl 4-I-C6H4H CH Br
258 4-Cl 4-Me-C6H4H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
259 4-Cl 4-（4-FC6H4）C6H4H CH Br 203.0～207.0
260 4-Cl 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Cl
261 4-Cl 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Cl
262 4-Cl 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Br
263 4-Cl 4-（4-ClC6H4CH2O）C6H4H CH Cl 190.0～191.5
264 4-Cl 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Cl
265 4-Cl 2，4-F2-C6H3H CH Br 176.7～179.0
266 4-Cl 2，4-F2-C6H3H CH Cl 180.6～185.8
267 4-Cl 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Br
268 4-Cl 2，6-Cl2-C6H3H CH Cl 201.0～203.0
269 4-Cl 2-Me，4-Br-C6H3H CH Br
270 4-Cl 3，5-Cl2-C6H3H CH Br
271 4-Cl 2，3，4，5，6-F5C6H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
272 4-Cl 2-Cl，4-F-C6H3H CH Cl 193.7～194.6
273 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 176.2～178.1
274 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 145.9～158.9
275 4-Cl 4-Pro-C6H4H CH Br
276 4-Cl 2，5-Cl2-C6H3H CH Cl 176.0～180.0
277 4-Cl 2-F，4-Br-C6H3H CH Cl 176.6～178.3
278 4-Cl 2-F，4-Br-C6H3H CH Br 179.3～180.2
279    4-Cl    Q1    H    CH    Br
280 4-Cl 4-ProO-C6H4H CH Br 170.0～171.0
281 4-Cl 4-Hex-C6H4H CH Br
282 4-Cl 2-Cl，4-CF3-C6H3H CH Br
283 4-Cl 4-CF3-C6H4H CH Br 181.0～182.0
284 4-Cl 2-Cl，4-Br-C6H3H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
285 4-Cl 2-Cl，4-Br-C6H3H CH Br
286 4-Cl 4-F-C6H4H CH Br 174.0～175.5
287 4-Cl 4-ClCH2CH2-C6H4H CH Cl
288 4-Cl 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl
289 4-Cl 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br
290    4-Cl    Q2    H    CH    Cl
291 4-Cl 2，4-Cl2，6-F-C6H2H CH Cl
292 4-Cl 2，6-F2，4-Br-C6H2H CH Cl
293 4-Cl 2-Cl，4-Me-C6H3H CH Cl
294 4-Cl 2-F，4-Me-C6H3H CH Br
295 4-Cl 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br
296 4-Cl 2-MeO，4-Cl-C6H3H CH Br
297    4-Cl    Q36    H    CH    Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
298 4-Cl 4-Cl-C6H4OH CH Cl
299 4-Cl 4-Cl-C6H4Cl CH Cl
300 4-Cl 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl
301 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3Cl CH Cl
302 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3OCH3CH Cl
303 4-Cl 4-Br-C6H4OCH3CH Cl
304 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl
305 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH H 203.0～204.0
306 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH H 221.5～222.8
307 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH H
308 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH OCH3
309 4-Cl 4-Br-C6H4H CH OCH3
310 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH OCH3
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
311 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH OCH3148.0～150.0
312 4-Cl 3-Cl-C6H4H CH Oi-Bu
313 4-Cl 4-Pen-C6H4H CH OEt
314 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H N Br
315 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H N Cl
316 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H N Br
317 4-Cl 4-Br-C6H4H N Br
318 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H N Cl
319 4-Cl 4-Cl-C6H4H N H
320    4-Cl    Q3    H    CH    Cl
321    4-Cl    Q3    H    CH    Br
322    4-Cl    Q4    H    CH    Cl
323    4-Cl    Q5    H    CH    Cl    147.0～148.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
324    4-Cl    Q6    H    CH    Br
325    4-Cl    Q7    H    CH    Cl
326    4-Cl    Q8    H    CH    Cl
327    4-Cl    Q9    H    CH    Br
328    4-Cl    Q10    H    CH    Br
329    4-Cl    Q10    H    CH    Cl
330    4-Cl    Q11    H    CH    Br
331    4-Cl    Q12    H    CH    Cl
332    4-Cl    Q13    H    CH    Cl
333    4-Cl    Q14    H    CH    Cl
334    4-Cl    Q12    H    CH    Br
335    4-Cl    Q15    H    CH    Cl
336    4-Cl    Q16    H    CH    Cl    135.0～136.5
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
337    4-Cl    Q17    H    CH    Cl    190.0～195.0
338    4-Cl    Q18    H    CH    Br
339    4-Cl    Q19    H    CH    Cl
340    4-Cl    Q20    H    CH    Cl    190.0～192.0
341    4-Cl    Q20    H    CH    Br    195.0～197.0
342    4-Cl    Q21    H    CH    Cl
343    4-Cl    Q21    H    CH    Br
344    4-Cl    Q22    H    CH    Cl
345    4-Cl    Q22    H    CH    Br
346    4-Cl    Q23    H    CH    Cl
347    4-Cl    Q24    H    CH    Cl
348    4-Cl    Q24    H    CH    Br
349    4-Cl    Q25    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
350    4-Cl    Q25    H    CH    Br
351    4-Cl    Q26    H    CH    Cl
352    4-Cl    Q28    H    CH    Cl    187.6～188.1
353    4-Cl    Q27    H    CH    Cl
354    4-Cl    Q20    Cl    CH    Cl
355    4-Cl    Q20    H    N    Cl
356    4-Cl    Q20    H    CH    H
357    4-Cl    Q29    H    CH    Br
358    4-Cl    Q30    H    CH    Br
359    4-Cl    Q31    H    CH    Br
360 3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Br 171.3～172.0
361 3-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 155.0～156.0
362 3-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
363 3-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br
364 4-Br 4-Cl-C6H4H CH Br
365 4-Br 4-Br-C6H4H CH Br
366 4-Br 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 167.0～168.5
367 4-Br 2，4-Cl2-C6H3H CH Br
368 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl
369 4-Br 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl
370 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 185.2～185.7
371 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 168.7～169.9
372 4-Br 2，4-Cl2-C6H3OCH3CH Cl
373 4-Br 4-Cl-C6H4H CH OCH3
374 4-Br 4-I-C6H4H CH Br
375    4-Br    Q20    H    N    Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
376    4-Br    Q20    H    CH    Br    194.7～195.4
377    4-Br    Q21    H    CH    Cl
378    4-Br    Q24    H    CH    Cl
379    4-Br    Q25    H    CH    Cl
380 4-Br 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl
381 4-Br 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Br
382 4-Br 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Cl
383    4-Br    Q3    H    CH    Br
384    4-Br    Q6    H    CH    Cl
385 2-NO24-Cl-C6H4H CH Cl
386 2-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Cl
387 3-NO24-Cl-C6H4H CH Br 197.5～198.5
388 3-NO24-Br-C6H4H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
389 3-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
390 3-NO24-Hex-C6H4H CH Cl
391 3-NO24-CF3-C6H4H CH Br
392 4-NO24-Cl-C6H4H CH Cl
393 4-NO24-Cl-C6H4H CH Br 202.0～209.0
394 4-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Cl
395 4-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Br 231.0～239.0
396 4-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
397 4-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Br 189.0～190.5
398 4-NO24-Br-C6H4H CH Br
399 4-NO2Q20 H CH Cl
400 4-NO2Q21 CH Cl
401 4-NO2Q20 H CH Br 211.0～212.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
402 4-NO2Q24 H CH Cl
403 4-NO2Q25 H CH Br
404 4-NO2Q32 H CH Cl
405 2-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl
406 2-OCH34-Cl-C6H4H CH Br
407 3-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl
408 3-OCH34-Br-C6H4H CH Br
409 3-OCH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl
410 4-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl 165.5～166.1
411 4-OCH34-Cl-C6H4H H Br
412 4-OCH34-Br-C6H4H CH Cl 223.6～224.5
413 4-OCH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl 217.2～218.2
414 4-OCH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
415 4-OCH3Q20 H CH Cl
416 4-OCH3Q22 H CH Cl
417 4-OCH3Q21 H CH Br
418 4-OCH34-CF3-C6H4H CH H
419 4-OCH34-I-C6H4H CH Br
420 2-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br
421 2-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
422 3-CF34-Cl-C6H4H CH Br
423 3-CF34-Br-C6H4H CH Br
424 3-CF3Q20 H CH Br
425 3-CF3Q32 H CH Br
426 3-CF3Q25 H CH Br
427 3-CF3Q22 H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
428 4-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Br
429 4-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br
430 4-CF34-Cl-C6H4Cl CH Cl
431 4-CF34-Cl-C6H4OPro CH Cl
432 4-CF34-Cl-C6H4H N Br
433 4-CF32，4-Cl2-C6H3H N Cl
434 4-CF34-Cl-C6H4H CH OEt
435 4-CF34-Br-C6H4H CH OBu
436 4-CF34-Cl-C6H4H CH OCH3
437 4-CO2CH34-Cl-C6H4H CH Br
438 4-CO2CH34-Me-C6H4H CH Br
439 4-CO2CH34-Br-C6H4H CH Br
440 4-CO2CH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
441 4-CO2CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
442 4-CO2Et 4-Cl-C6H4H CH Cl 195.0～196.0
443 4-CO2Et 4-Cl-C6H4H CH Br
444 4-CO2Et 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl
445 4-CO2Et 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br
446 4-CO2Et 4-Br-C6H4H CH Cl
447 4-CO2Et 4-Me-C6H4H CH Cl
448 4-CO2Et 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br
449 4-CO2Et 2-F，4-Br-C6H3H CH Br
450 4-CO2Et Q20 H CH Cl
451 4-CO2Et Q20 H CH Br
452 4-CO2Et Q3 H CH Br
453 4-CO2i-Pro 4-Cl-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
454 4-CO2Pro 4-Cl-C6H4H CH Cl
455 4-CO2Bu 4-Cl-C6H4H CH Cl
456 2，3-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl
457 2，3-Cl24-Cl-C6H4H CH Br
458 2，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 175.0～176.0
459 2，4-Cl24-Br-C6H4H CH Br
460 2，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Br
461 2，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br
462 2，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Cl
463 2，4-Cl24-Pen-C6H4H CH Cl
464 2，4-Cl24-i-Bu-C6H4H CH Br
465 2，4-Cl2Q20 H CH Cl
466 2，4-Cl2Q24 H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
467 2，4-Cl2Q21 H CH Br
468 2，4-Cl2Q4 H CH Br
469 2，4-Cl2Q11 H CH Br
470 2，4-Cl24-Cl-C6H4OCH3CH Cl
471 2，4-Cl24-Cl-C6H4OH CH Cl
472 2，4-Cl24-Cl-C6H4Br CH Br
473 2，4-Cl24-Cl-C6H4H N Cl
474 2，4-Cl24-Br-C6H4H N Cl
475 2，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH H
476 2，4-Cl24-F-C6H4H CH OCH3
477 2，4-Cl24-Br-C6H4H CH OBu
478 2，4-Cl2Q20 H N Cl
479 2，4-Cl2Q20 H CH H
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
480 2，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl 171.5～172.5
481 2，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 185.0～186.0
482 2，5-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Cl
483 2，5-Cl24-Br-C6H4H CH Cl
484 2，5-Cl24-Et-C6H4H CH Br
485 2，5-Cl22-Me，4-Pro-C6H3H CH Br
486 2，5-Cl2Q21 H CH Cl
487 2，5-Cl2Q8 H CH Br
488 2，6-Cl24-Me-C6H4H CH Cl
489 2，6-Cl24-（4-ClC6H4）C6H4H CH Cl
490 2，6-Cl24-HexO-C6H4H CH Cl
491 2，6-Cl24-（4-ClC6H4CH2）C6H4H CH Cl
492 3，4-Cl24-Me-C6H4H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
493 3，4-Cl23-Me-C6H4H CH Cl
494 3，4-Cl23-Me-C6H4H CH Br
495 3，4-Cl22-Me-C6H4H CH Br
496 3，4-Cl24-MeO-C6H4H CH Br
497 3，4-Cl24-（4-BrC6H4CO）C6H4H CH Cl
498 3，4-Cl23-PenO-C6H4H CH Br
499 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl 178.3～179.4
500 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 178.0～179.0
501 3，4-Cl22-Cl-C6H4H CH Cl
502 3，4-Cl2Q1 H CH Br
503 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH Cl 175.0～176.0
504 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH Br
505 3，4-Cl24-F-C6H4H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
506 3，4-Cl23-F-C6H4H CH Br
507 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Cl 166.0～167.0
508 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Br 167.0～171.0
509 3，4-Cl2Q33 H CH Cl
510 3，4-Cl24-I-C6H4H CH Cl 182.3～183.2
511 3，4-Cl24-I-C6H4H CH Br
512 3，4-Cl24-CF3-C6H4H CH Cl
513 3，4-Cl24-CF3-C6H4H CH Br
514 3，4-Cl24-CF3CH2O-C6H4H CH Br
515 3，4-Cl24-CHF2CF2CH2O-C6H4H CH Cl
516 3，4-Cl24-CHF2O-C6H4H CH Br
517 3，4-Cl22，4-Br2-C6H3H CH Cl
518 3，4-Cl22，4-Br2-C6H3H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
519 3，4-Cl22-Cl，4-Br-C6H3H CH Cl
520 3，4-Cl22-Cl，4-Br-C6H3H CH Br
521 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 175.2～176.1
522 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br 172.0～173.0
523 3，4-Cl22-Cl，4-F-C6H3H CH Cl
524 3，4-Cl22-Cl，4-F-C6H3H CH Br
525 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Cl 186.2～187.4
526 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Br 177.0～178.1
527 3，4-Cl22，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl
528 3，4-Cl22，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br
529 3，4-Cl22，4-Cl2，6-F-C6H2H CH Br
530 3，4-Cl22，4，5-Cl3-C6H2H CH Br
531 3，4-Cl24-CN-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
532 3，4-Cl24-Hex-C6H4H CH Br
533 3，4-Cl2Q7 H CH Br
534 3，4-Cl24-（4-MeC6H4）C6H4H CH Cl
535 3，4-Cl24-（4-MeC6H4CH2O）C6H4H CH Cl
536 3，4-Cl24-（4-ClC6H4）C6H4H CH Br
537 3，4-Cl24-（4-CF3C6H4CH2O）C6H4H CH Cl
538 3，4-Cl24-（4-EtOC6H4CH2O）C6H4H CH Cl
539 3，4-Cl24-（4-BrC6H4CH2）C6H4H CH Br
540 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH H
541 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH OCH3
542 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH O-i-Pro
543 3，4-Cl24-Cl-C6H4Cl CH Cl
544 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3Cl CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
545 3，4-Cl24-Cl-C6H4OH CH Cl
546 3，4-Cl24-Cl-C6H4OCH3CH Cl
547 3，4-Cl24-Br-C6H4OCH3CH Cl
548 3，4-Cl24-Me-C6H4Cl CH Cl
549 3，4-Cl24-EtO-C6H4OEt CH Cl
550 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl
551 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH OCH3
552 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH H
553 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3Cl CH Cl
554 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH H
555 3，4-Cl22-Me，4-Cl-C6H3H CH Br
556 3，4-Cl22-Me，4-Br-C6H3H CH Cl
557 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH O-s-Bu
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
558 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH OEt
559 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH OBu
560 3，4-Cl2Q3 H CH Cl
561 3，4-Cl2Q3 H CH Br
562 3，4-Cl2Q4 H CH Br
563 3，4-Cl2Q4 Cl CH Cl
564 3，4-Cl2Q15 H CH Cl
565 3，4-Cl2Q12 H CH Cl
566 3，4-Cl2Q34 H CH Br
567 3，4-Cl2Q5 H CH Br
568 3，4-Cl2Q8 H CH Br
569 3，4-Cl2Q6 H CH Br
570 3，4-Cl2Q6 H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
571 3，4-Cl2Q10 H CH Br
572 3，4-Cl2Q9 H CH Br
573 3，4-Cl2Q9 Cl CH Cl
574 3，4-Cl2Q11 H CH Br
575 3，4-Cl2Q12 H CH Br
576 3，4-Cl2Q35 Cl CH Cl
577 3，4-Cl2Q13 H CH Cl
578 3，4-Cl2Q14 H CH Br
579 3，4-Cl2Q36 H CH Br
580 3，4-Cl2Q16 H CH Br
581 3，4-Cl2Q18 H CH Br
582 3，4-Cl2Q20 H CH Cl 173.0～176.0
583 3，4-Cl2Q20 H CH Br 193.0～194.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
584 3，4-Cl2Q21 H CH Cl
585 3，4-Cl2Q21 H CH Br
586 3，4-Cl2Q22 H CH Cl
587 3，4-Cl2Q22 H CH Br
588 3，4-Cl2Q37 H CH Cl
589 3，4-Cl2Q37 H CH Br
590 3，4-Cl2Q24 H CH Cl
591 3，4-Cl2Q24 H CH Br
592 3，4-Cl2Q32 H CH Cl
593 3，4-Cl2Q32 H CH Br
594 3，4-Cl2Q25 H CH Cl
595 3，4-Cl2Q25 H CH Br
596 3，4-Cl2Q23 H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
597 3，4-Cl2Q38 H CH Cl
598 3，4-Cl2Q39 H CH Br
599 3，4-Cl2Q30 H CH Br
600 3，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl
601 3，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Br
602 3，5-Cl24-Br-C6H4H CH Br
603 3，5-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br
604 3，5-Cl2Q20 H CH Br
605 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 189.7～190.8
606 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 183.0～185.0
607 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 175.7～177.2
608 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 171.0～172.0
609 4-Cl，2-F 4-I-C6H4H CH Cl 179.9～186.4
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
610 4-Cl，2-F 4-I-C6H4H CH Br
611 4-Cl，2-F 2，4-F2-C6H3H CH Cl 162.0～162.9
612 4-Cl，2-F 2，4-F2-C6H3H CH Br 179.6～181.0
613 4-Cl，2-F 2-Cl，4-F-C6H3H CH Br 163.3～164.1
614 4-Cl，2-F 2-F，4-Br-C6H3H CH Cl 185.7～187.2
615 4-Cl，2-F 2-F，4-Br-C6H3H CH Br 177.3～178.6
616 4-Cl，2-F 4-Bu-C6H4H CH Cl
617 4-Cl，2-F 4-i-BuO-C6H4H CH Cl
618 4-Cl，2-F 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br
619 4-Cl，2-F 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl
620 4-Cl，2-F 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br
621 4-Cl，2-F 2-Me，4-Br-C6H3H CH Br
622    4-Cl，2-F    Q12    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
623    4-Cl，2-F    Q12    H    CH    Br
624 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4OH CH Cl
625 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl
626 4-Cl，2-F 4-Br-C6H4OEt CH Cl
627 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4Cl CH Cl
628 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH H
629 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH H
630 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH OCH3
631 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH OCH3
632 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH OPro
633 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH O-i-Bu
634 4-Cl，2-F 4-Me-C6H4H CH OCH3
635 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H N Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
636 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H N Br
637 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H N Cl
638    4-Cl，2-F    Q3    H    CH    Br
639    4-Cl，2-F    Q4    H    CH    Br    148.0～150.0
640    4-Cl，2-F    Q4    H    CH    Cl
641    4-Cl，2-F    Q15    H    CH    Br
642    4-Cl，2-F    Q40    H    CH    Br
643    4-Cl，2-F    Q5    H    CH    Br
644    4-Cl，2-F    Q8    H    CH    Br
645    4-Cl，2-F    Q6    H    CH    Cl
646    4-Cl，2-F    Q10    H    CH    Br
647    4-Cl，2-F    Q9    H    CH    Cl
648    4-Cl，2-F    Q11    H    CH    Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
649    4-Cl，2-F    Q35    H    CH    Br
650    4-Cl，2-F    Q14    H    CH    Cl
651    4-Cl，2-F    Q41    H    CH    Cl
652    4-Cl，2-F    Q20    H    CH    Cl    157.0～158.0
653    4-Cl，2-F    Q20    H    CH    Br    189.0～191.0
654    4-Cl，2-F    Q21    H    CH    Cl
655    4-Cl，2-F    Q21    H    CH    Br
656    4-Cl，2-F    Q22    H    CH    Br
657    4-Cl，2-F    Q37    H    CH    Br
658    4-Cl，2-F    Q42    H    CH    Br
659    4-Cl，2-F    Q18    H    CH    Br
660    4-Cl，2-F    Q43    H    CH    Br
661    4-Cl，2-F    Q44    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
662    4-Cl，2-F    Q24    H    CH    Cl
663    4-Cl，2-F    Q24    H    CH    Br
664    4-Cl，2-F    Q32    H    CH    Br
665    4-Cl，2-F    Q25    H    CH    Cl
666    4-Cl，2-F    Q25    H    CH    Br
667    4-Cl，2-F    Q30    H    CH    Cl
668    4-Cl，2-F    Q23    H    CH    Cl
669    4-Cl，2-F    Q20    Cl    CH    Cl
670 4-Br，2-F 4-I-C6H4H CH Br
671 4-Br，2-F 4-Br-C6H4H CH Cl 188.4～189.4
672 4-Br，2-F 4-Br-C6H4H CH Br 175.0～176.5
673 4-Br，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 188.2～189.8
674 4-Br，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 190.0～191.5
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
649    4-Cl，2-F    Q35    H    CH    Br
650    4-Cl，2-F    Q14    H    CH    Cl
651    4-Cl，2-F    Q41    H    CH    Cl
652    4-Cl，2-F    Q20    H    CH    Cl    157.0～158.0
653    4-Cl，2-F    Q20    H    CH    Br    189.0～191.0
654    4-Cl，2-F    Q21    H    CH    Cl
655    4-Cl，2-F    Q21    H    CH    Br
656    4-Cl，2-F    Q22    H    CH    Br
657    4-Cl，2-F    Q37    H    CH    Br
658    4-Cl，2-F    Q42    H    CH    Br
659    4-Cl，2-F    Q18    H    CH    Br
660    4-Cl，2-F    Q43    H    CH    Br
661    4-Cl，2-F    Q44    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
675 4-Br，2-F 2，4-Cl-C6H4H CH Cl 212.0～212.6
676 4-Br，2-F 2，4-Cl-C6H4H CH Br 206.0～207.0
677    4-Br，2-F    Q20    H    CH    Cl    185.0～189.0
678    4-Br，2-F    Q20    H    CH    Br    187.4～188.4
679 4-Br，2-F 4-Cl-C6H4Cl CH Cl
680 4-Cl，2-CH34-Cl-C6H4H CH Cl 175.0～177.0
681 4-Cl，2-CH34-Cl-C6H4H CH Br 188.0～189.8
682 4-Cl，2-CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 187.0～188.5
683 4-Cl，2-CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Br 199.5～200.6
684 4-Cl，2-CH3Q20 H CH Br 207.0～208.0
685 4-Br，2-CH34-Cl-C6H4H CH Br
686 4-Br，2-CH32，3，4，5，6-F5C6H CH Br
687 4-Cl，3-CH 4-Cl-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
688 4-Cl，3-CH34-Cl-C6H4H CH Br
689 4-Cl，3-CH34-C6H5-C6H4H CH Cl
690 4-Cl，3-CH34-BuO-C6H4H CH Br
691 4-Br，3-CH34-Me-C6H4H CH Cl
692 4-Br，3-CH34-CN-C6H4H CH Br
693 4-Br，3-CH34-CF3-C6H4H CH Br
694 3-Cl，4-F 2，4-（Me）2-C6H3H CH Br
695 3-Cl，4-F 3，4-（Me）2-C6H3H CH Cl
696 3-Cl，4-F 4-Cl-C6H4H CH Br 152.4～153.2
697 3-Cl，4-F 3，4-Cl2-C6H3H CH Br
698 3-Cl，4-F 4-Me-C6H4Cl CH Cl
699    3-Cl，4-F    Q6    H    CH    Br
700 4-Cl，3-F 4-Cl-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
701 4-Cl，3-F 4-Cl-C6H4H CH Br
702 4-Cl，3-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br
703 4-Br，3-F 4-Br-C6H4H CH Br
704 4-Br，3-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl
705    4-Br，3-F    Q20    H    CH    Br
706 4-Br，3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Cl
707 4-Br，3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Br
708 4-Br，3-Cl 4-Pro-C6H4H CH Cl
709    4-Br，3-Cl    Q21    H    CH    Cl
710 2，4-Br24-I-C6H4H CH Cl
711 2，4-Br22，4-Cl2-C6H3H CH Br
712 2，4-Br24-Hex-C6H4H CH Cl
713 3，4-Br24-Cl-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
714 3，4-Br24-Br-C6H4H CH Br
715 3，4-Br24-Me-C6H4H CH Br
716 3，4-Br23-Br-C6H4H CH Cl
717 4-Cl，3-CF34-Cl-C6H4H CH Cl
718 4-Cl，3-CF34-Cl-C6H4H CH Br
719 4-Cl，3-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br
720 4-Cl，3-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
721 4-Cl，3-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Cl
722 4-Cl，3-CF32-Cl，4-Br-C6H3H CH Br
723 4-Cl，3-CF32-F，4-Br-C6H3H CH Br
724 4-Cl，3-CF34-Me-C6H4H CH Br
725 4-Cl，3-CF34-CF3-C6H4H CH Br
726 4-Cl，3-CF3Q11 H CH Br
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
727 4-Cl，3-CF3Q20 H CH Cl
728 4-Cl，3-CF3Q21 H CH Br
729 4-Cl，3-CF3Q23 H CH Br
730 2-Cl，4-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Br
731 2-Cl，4-CF34-Br-C6H4H N Br
732 2，3，4-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl
733 2，3，4-Cl34-Cl-C6H4H CH Br
734 2，3，4-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Br
735 2，3，4-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
736 2，3，4-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Cl
737 2，3，4-Cl34-Br-C6H4H CH Br
738 2，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl 189.1～191.5
739 2，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Br 161.0～162.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
740 2，4，5-Cl34-Br-C6H4H CH Cl 202.0～204.0
741 2，4，5-Cl34-Br-C6H4H CH Br 184.2～185.0
742 2，4，5-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Cl 224.8～226.2
743 2，4，5-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 195.0～196.0
744 2，4，5-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Br 189.5～190.3
745 2，4，5-Cl3Q12 H CH Cl
746 2，4，5-Cl3Q3 H CH Br
747 4-Cl，2，6-F24-Cl-C6H4H CH Br
748 4-Cl，2，6-F24-Me-C6H4H CH Cl
749 4-Cl，2，6-F22-Cl-C6H4H CH Br
750 3-Cl，4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl 151.0～154.0
751 3-Cl，4-F 4-Br-C6H4H CH Cl 150.0～153.0
752 3-Cl，4-F 4-Br-C6H4H CH Br 140.0～143.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
753 3-Cl，4-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 161.1～166.8
754 3-Cl，4-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 154.0～156.0
755 3-Cl，4-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 154.9～156.4
756 3-Cl，4-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 147.0～148.5
757 3-Cl，4-F 4-I-C6H4H CH Cl 145.1～150.0
758 3-Cl，4-F 4-I-C6H4H CH Br 157.0～159.0
759 4-Br，2-F 4-I-C6H4H CH Cl
760 2，3，4-Cl34-Br-C6H4H CH Cl
761 2，3，4-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Br
762 2，3，4-Cl34-I-C6H4H CH Cl
763 2，3，4-Cl34-I-C6H4H CH Br
764 2，4，5-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Br 202.9～203.7
765 2，4，5-Cl34-I-C6H4H CH Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
766 2，4，5-Cl34-I-C6H4H CH Br
767 4-Cl 4-（4-ClC6H4CO）C6H4H CH Cl 212.5～248.2
768 2，3，4-Cl3Q20 H CH Cl 223.0～224.0
769 2，3，4-Cl3Q20 H CH Br 229.0～230.0
770 2，4，5-Cl3Q20 H CH Cl 182.0～183.0
771 2，4，5-Cl3Q20 H CH Br 175.2～176.7
772 4-Cl，2-CH3Q20 H CH Cl 198.0～199.0
773 4-Cl，2-CH3Q21 H CH Br
774 4-Cl，2-CH34-Br-C6H4H CH Cl 184.0～185.0
775 4-Cl，2-CH3Q24 H CH Cl
776 4-Cl，2-CF3Q20 H CH Cl
777 4-Cl，2-CF3Q22 H CH Cl
778    4-Br    Q20    H    CH    Cl    202.4～203.4
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
779 4-Br，2-F 2F，4-Br-C6H3H CH Cl 188.6～190.4
780 4-Br，2-F 2F，4-Br-C6H3H CH Br 185.6～186.3
781 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH CH3
782 4-Cl Q20 H CH CH3
783 4-Cl Q24 H CH CH3
784 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Et
785 3，4-Cl2Q20 H CH Et
786 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Pro
787 4-Br 4-Me-C6H4H CH i-Pro
788 4-NO24-Br-C6H4H CH i-Pro
789 4-CH32，4-Cl2-C6H3H CH Bu
790 2，4-Cl2Q21 H CH s-Bu
791    4-Cl    Q33    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
792    4-Cl    Q33    H    CH    Br
793    4-Cl    Q36    H    CH    Cl
794 3，4-Cl2Q33 H CH Br
795 3，4-Cl2Q36 H CH Cl
796 3，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl
797 3，4，5-Cl3Q20 H CH Cl
798 3，4，5-Cl3Q20 H CH Br
799 4-Cl，3-CH3Q20 H CH Cl
800 4-Br，3-CH3Q20 H CH Cl
801    4-Br，3-F    Q20    H    CH    Cl
802    4-Cl，3-F    Q20    H    CH    Cl
803    4-Cl，3-F    Q20    H    CH    Br
804    4-Br，3-Cl    Q20    H    CH    Cl
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
805    4-Br，3-Cl    Q20    H    CH    Br
806 3，4-Br2Q20 H CH Cl
807 3，4-Br2Q20 H CH Br
808 4-Cl，3-CF3Q20 H CH Br
809    4-Cl，3-Br    Q20    H    CH    Cl
810    4-Cl，3-Br    Q20    H    CH    Br
811 4-Cl，3-NO2Q20 H CH Cl
812 4-Cl，3-NO2Q20 H CH Br
813 4-Cl，3-OCH3Q20 H CH Cl
814 4-Cl，3-OCH3Q20 H CH Br
815 4-Cl，3-Br 4-Cl-C6H4H CH Cl
816 4-Br，3-F 4-Cl-C6H4H CH Cl
817 3，4-Cl23，4-Cl2-C6H3H CH Cl 180.0～181.0
表    1-b（续）
化合物    Xn    Q    E    B    A    m.p.（℃）
No.
818 3，4-Cl23，4-Cl2-C6H3H CH Br 189.0～190.0
819 4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl
820 4-F 4-Cl-C6H4H CH Br
821    4-F    Q20    H    CH    Cl
822    4-F    Q20    H    CH    Br
823 3-Br，4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl
824 3-Br，4-F 4-Cl-C6H4H CH Br
825    3-Br，4-F    Q20    H    CH    Cl
826    3-Br，4-F    Q20    H    CH    Br
上述表中的Q1-Q44为以下式子所代表的基团。
Figure 86105510_IMG26
表2
化合物    黑尾叶蝉的死亡率    化合物    黑尾叶蝉的死亡率
No.    （%）    No.    （%）
12    100    167    100
22    100    170    100
27    100    171    100
28    100    172    100
33    100    174    100
34    100    175    100
35    100    178    100
49    100    189    100
51    100    190    100
97    100    235    100
154    100    256    100
166    100    273    100
表2（续）
化合物    黑尾叶蝉的死亡率    化合物    黑尾叶蝉的死亡率
No.    （%）    No.    （%）
274    100    412    100
286    100    458    100
340    100    480    100
341    100    481    100
360    100    499    100
361    100    500    100
370    100    503    100
371    100    507    100
376    100    508    100
393    100    510    100
397    100    521    100
401    100    522    100
表2（续）
化合物    黑尾叶蝉的死亡率    化合物    黑尾叶蝉的死亡率
No.    （%）    No.    （%）
582    100    673    100
583    100    674    100
605    100    675    100
606    100    676    100
607    100    677    100
608    100    678    100
609    100    684    100
639    100    696    100
652    100    738    100
653    100    739    100
671    100    740    100
672    100    741    100
表2（续）
化合物    黑尾叶蝉的死亡率    化合物    黑尾叶蝉的死亡率
No.    （%）    No.    （%）
750    100    757    100
751    100    758    100
752    100    770    100
755    100    771    100
756    100    778    100
已知化合物A    O
表3
化合物 褐飞虱死亡率 化合物 褐飞虱死亡率i-
No.    （%）    No.    （%）
4    100    256    100
28    100    272    100
34    100    273    100
39    100    274    100
79    100    340    100
81    100    341    100
82    100    361    100
84    100    366    100
88    100    370    100
109    100    371    100
167    100    376    100
171    100    397    100
表3（续）
化合物    褐飞虱死亡率    化合物    褐飞虱死亡率
No.    （%）    No.    （%）
401    100    607    100
412    100    608    100
442    100    609    100
481    100    611    100
500    100    613    100
507    100    652    100
508    100    653    100
521    100    672    100
522    100    674    100
582    100    675    100
583    100    676    100
605    100    677    100
606    100    678    100
表3（续）
化合物    褐飞虱死亡率    化合物    褐飞虱死亡率
No.    （%）    No.    （%）
684    100    770    100
739    100    778    100
已知化合物A    O
表4
化合物    No.    死亡率    （%）
22    0
27    0
28    0
29    0
36    0
38    0
39    0
49    0
82    0
89    0
109    0
170    0
175    0
366    0
表    5
化合物    No.    死亡率    （%）
27    0
33    0
97    0
170    0
172    0
Figure 86105510_IMG29
Figure 86105510_IMG30
Figure 86105510_IMG35
Figure 86105510_IMG36
Figure 86105510_IMG39
Figure 86105510_IMG40

Claims (1)

1、一种制备通式为(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物的方法，
Figure 86105510_IMG3
通式中：X代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，硝基，含有1至4个碳原子的烷氧基，或-COOR(其中R代表含有1至4个碳原子的烷基)，
n为1至3的整数，
A代表氢，卤原子，含有1至4碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧基；
B代表CH，
R1代表氢或含有1至4个碳原子的烷基，
R2代表氢，
E代表氢，
Q代表，
Figure 86105510_IMG4
其中，Y代表卤原子、含有1至6个碳原子的烷基，含有1至6个碳原子的烷氧基，氰基；m为从1至2的整数，当m为2时，Y可以相同或不同，当n为从2至3的整数时，X可以相同或不同；
该方法包括通式为(Ⅱ)的化合物与通式为(Ⅲ)的化合物反应，
Figure 86105510_IMG5
Figure 86105510_IMG6
其中，R1、R2、A、B、E、X、Q和n的定义如上所规定，X′和X″代表卤原子或OM(其中，M代表氢或碱金属)，当X′为卤原子时，X″代表OM，当X′为OM时，X″代表卤原子。
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