CN1022563C - 用于控制(或)预防害虫的哒嗪酮衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

新的3(2H)-哒嗪酮衍生物(I)以及含有至少一个所述衍生物作为有效成分的具有杀虫、杀螨和杀线虫作用的组合物，以及驱赶动物体寄生蜱的组合物；本发明还涉及制备式(I)新的3(2H)-嗪酮的方法，该方法包括将式(Ic)化合物与式(Ib)化合物反应，式(I)，式(Ic)和式(Ip)中各基团定义详见说明书。

Description

本发明涉及新的3（2H）-哒嗪酮衍生物和含有该衍生物作为有效成分的杀虫、杀螨、杀线虫的组合物，以及驱赶动物体上寄生虫蜱的组合物。
本发明与EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281、EP-A-0210647、EP-A-0193853和EP-A-0232825有关。在这些专利出版物中涉及的有关已知化合物，可以用下列的通式〔Ⅱ〕表示：
Figure 88104699X_IMG5
上述出版物中所记载化合物的特点为：例如，在上式〔Ⅱ〕中：
在EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281和EP-A-0232825中，Y′代表氧或硫原子，而R′代表烷基;
在EP-A-0210647中，R′代表芳基;
在EP-A-0193853中，Y′代表氮或氧原子，而R′代表氢原子或烷基。
然而，本发明化合物是未被上述欧洲专利出版物公开的新的化合物。
另一方面，DT-OS-3328770公开了下式化合物：
Figure 88104699X_IMG6
在DT-OS-3328770中，上述化合物A仅仅是作为中间产物公开的，而由该化合物A衍生的目的化合物据记载有适于农业用的杀真菌作用。然而，该化合物A与下面介绍的本发明化合物[Ⅰ]相比，在化学结构和用途方面是不同的。
本发明的目的在于提供具有杀虫、杀螨和杀线虫作用的新的3（2H）-哒嗪衍生物。
本发明的另一目的是提供制备该3（2H）-哒嗪酮衍生物的方法。
本发明的又一目的在于提供具有杀虫、杀螨、杀线虫作用的组合物和驱赶动物体上寄生蜱的组合物;该组合物含有至少一个上述的3（2H）-哒嗪酮衍生物作为有效成分。
本发明的再一目的是提供应用上述衍生物或组合物控制和（或）预防害虫的方法。
从下面的描述可以明白本发明的其它目的。
本发明涉及式[Ⅰ]的新3（2H）-哒嗪酮衍生物：
Figure 88104699X_IMG7
式中，
R代表有2～16个碳原子的链烯基、有2～16个碳原子的炔基、由含1～6个碳原子的烷氧基取代的有3～8个碳原子的烷基或GRa-;其中G代表氢原子、Rb O-、Rb S-、Rb
Figure 88104699X_IMG8
-、Rb SO2-、Rb
Figure 88104699X_IMG9
Rb O
Figure 88104699X_IMG10
、Rb CO2-、
Figure 88104699X_IMG11
、Rb NHCO2-、Rb NH-、（Rb）2N或氰基，而Rb代表有1～4个碳原子的烷基;Ra代表有3～16个碳原子的卤代亚烷基、有2～16个碳原子的卤代亚链烯基、有2～16个碳原子的卤代亚炔基、有3～8个碳原子的卤代环亚烷基、有5～8个碳原子的卤代环亚烯基、有5～8个碳原子的卤代氧杂环亚烷基、有5～8个碳原子的卤代硫杂环亚烷基、由含3～8个碳原子环烷基和卤原子取代的有1～4个碳原子的亚烷基、由环氧乙基和卤原子取代的有1～4个碳原子的亚烷基、由可以被取代的苯基和卤原子取代的有1～4个碳原子的亚烷基，或者由可以被取代的杂环基团和卤原子取代的有1～4个碳原子的亚烷基;
A代表氢原子、卤原子、有1～4个碳原子的烷基、有1～4个碳原子的烷氧基、有1～4个碳原子的烷硫基、有1～4个碳原子的烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
R1代表氢原子、卤原子、有1～4个碳原子的烷氧基或羟基;
X代表氧或硫原子;
Figure 88104699X_IMG13
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各独立地代表氢原子或有1～4个
碳原子的烷基，X1代表-O-、-S-、-NH-或-N-（Rg代表有1～4个碳原子的烷基），Hal代表卤原子、Q代表取代的苯基、可以被取代的苯基或可以被取代的杂环基团，Q1代表可以被取代的苯基、取代的萘基或取代的杂环基，本发明还涉及制备该衍生物及含至少一种所述衍生物为活性成分的杀虫、杀螨和杀线虫组合物以及用于驱逐寄生于动物上的蜱的组合物的方法。
本发明者经广泛研究后发现式（Ⅰ）化合物具有优良的杀虫，杀螨和杀线虫活性。
例如，通式（Ⅱ）已知化合物具有强的杀虫、杀螨、杀线虫和杀真菌活性，并有杀虫广谱和优良的瞬时效果。另一方面，由于本发明化合物具有抑制害虫变异的作用，因此它的作用是慢的。进一步讲，本发明化合物在非常低浓度下对各种害虫均是有效的，例如农业害虫，如黑尾叶蝉、稻褐飞虱、桃蚜、小菜蛾;卫生害虫，如家蚊、家蝇、德国小非蠊、蚁;仓库产品害虫，如玉米象、赤拟谷盗、粉斑螟;家庭害虫、如白蚁，以及兽医害虫，如蜱、螨、蜱螨、虱等等。换句话说，本发明化合物能有效地控制和预防网翅目、等翅目、本翅目、鳞翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、蜱和虱类等。
在后面叙述的生物实例中将详细介绍以上的作用。
上述式[Ⅰ]中的取代基J，当Q代表芳基时，代表取代的苯基或者取代或未取代的萘基;当Q1代表芳基时，J代表可以被取代的苯基或可以被取代的萘基。
各种取代基实例有卤原子、烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤代亚甲二氧基、烷硫基、链烯硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、环烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷氨基、烷基羰基氨基、硝基、氰基、羟基、烷基羰基、烷氧基羰基、羧基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基、芳基亚甲氧基、芳氧基甲基、芳亚甲基羰基、取代或未取代的吡啶氧基、羟烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、氢烷基、卤代烷基羰基。
通式[Ⅰ]的取代基“J”中，当Q或Q1是杂环基团时，杂环的实例有，例如噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、吡唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并呋喃、苯并咪唑、吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉。在杂环基团有取代基时，取代基的实例有，例如：卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷基羰基、苯基、取代的芳基。
本发明化合物可以用许多方法制备。这些方法有例如：
反应式（1）：
方法1a：
Figure 88104699X_IMG14
Figure 88104699X_IMG15
本发明化合物    本发明化合物
在上面的反应式（1）、（2）和（3）中，R、A、R1、X、X1、Rc、Rd、Re、Rf、Q1和J的定义均与上面规定相同;而且Z1代表卤原子或吡咯基，Z2代表卤原子、烷基磺酸酯基和芳基磺酸酯基，Z3代表卤原子，R3代表有双键的化合物，R4代表有反应性官能团的取代基。
反应式（1）、（2）和（3）所示的反应中，作为溶剂可以使用低级醇（如甲醇和乙醇）、酮（如丙酮和甲乙酮）、烃（如苯和甲苯）、醚（如异丙醚、四氢呋喃和1，4-二噁烷）、酰胺（如N，N-二甲基甲酰胺和六甲基磷酰胺）、卤代烃（如二氯甲烷和二氯乙烷）。必要时，可以使用上述溶剂的混合物或者与水的混合物。
作为碱，可以使用无机碱（如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠）和有机碱（如甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、吡啶等）。必要时，可以把氯化三乙基苄基铵之类的季铵盐加到反应体系中作为催化剂。反应温度范围从-20℃至反应体系中所用溶剂的沸点，优选-5℃至其中所用溶剂的沸点。原料物质的摩尔比，可以因反应而随意选择，但是最好使用等摩尔比或接近等摩尔比。
更具体地讲，在反应式（1）的方法1a中，本发明式[Ⅰ]化合物是通过碱存在下于适当溶剂中使式[Ⅲ]化合物的Z1与式[Ⅳ]的醇或硫醇反应来制备。Z1优选卤原子（尤其是氯或溴原子）和吡咯，特别是1-咪唑。作为溶剂优先选用N，N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、甲苯和甲苯-水混合溶剂。作为碱优先选用无机碱，特别是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾。反应温度最好在20-50℃范围内。
在此反应中，可能有这样的情况，即生成在哒嗪酮环4-位上被式[Ⅳ]的醇或硫醇取代的副产物。在这种情况下，需要除去此副产物以便纯化本发明的目的化合物，因此应当用传统的纯化方法（如重结晶和柱层析等） 进行必要的分离和纯化。
在方法1b中，在碱存在下于适当溶剂中使式[Ⅴ]的哒嗪酮衍生物与式[Ⅵ]的卤代烷或烷基磺酸酯反应，可以制备本发明化合物。Z2优选氯或溴原子。作为溶剂优先选用N，N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯和甲苯-水混合溶剂。作为碱优先选用无机碱，特别是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾。反应温度最好在20-120℃范围内;但是当式[Ⅴ]的哒嗪酮衍生物的XH为OH时，反应温度最好在20-120℃范围内;当XH是SH时，反应温度最好在20-50℃范围内。
在反应式（2）的方法2a中，本发明化合物可以用式[Ⅷ]的R-Z2使式[Ⅶ]的哒嗪酮衍生物的2-位烷基化的方法制备。在上述方法中，通过向反应体系中加入无机或有机碱提高式[Ⅶ]的哒嗪酮衍生物的反应性，可以容易地制得本发明化合物。
在反应式（2）的方法2b中，本发明式[Ⅰ]化合物可以通过向式[Ⅹ]的烯烃中加入式[Ⅸ]的N-卤代哒嗪酮制得。
Figure 88104699X_IMG18
参照GB-B-999，448中公开的有关技术，方法2b是制备式[Ⅰ]的本发明化合物的适用方法。
Z1优选卤原子，特别是氯、溴或碘原子。在此方法中，在-5-120℃范围，通过使式[Ⅸ]的哒嗪酮衍生物与等摩尔量或过量（10倍摩尔）的[Ⅹ]式烯烃反应，可以制备本发明式[Ⅰ]化合物。甚至于用适当溶 剂稀释该反应体系，反应也能顺利进行。作为溶剂优先选用烃、、卤代烃、酮、醚、低级醇，最好是苯、甲苯、己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲乙酮、甲基异丁基酮、异丙醚、1，4-二噁烷、甲醇和乙醇。使用具有低沸点式[Ⅹ]烯烃时，利用加压反应容器（如高压釜）可以获得良好结果。
作为原料使用的N-卤代哒嗪酮衍生物，可以按照德国专利第1122069所述的方法或其稍加改进的方法合成。反应式（2）的方法2c是将式[Ⅺ]的哒嗪酮衍生物中N-取代基（R4）的官能团，通过化学方法转变成所要的N-取代基（R）的方法来制备本发明式[Ⅰ]化合物。
更具体地讲，列举下列方法：R4中所含的卤原子被亲核试剂（R1O-、R1S-、CN-、R1COO-等）取代;R4中所含的环氧乙基被上面提到的亲核试剂或亲电试剂（卤代烷、路易斯酸试剂）开环;R4中所含的双键或叁键被卤分子加成;按迈克尔加成法把上面提到的亲核试剂加成到R4中所含的靠近吸电子基团的双键上;在碱存在下将R4中所含的卤原子转化为卤化氢并且使此卤化氢自R4上裂解形成双键;将R4中所含的醇基氧化为醛基、酮基或羧基;用氧化剂把R4中所含的双键氧化为环氧乙基;将R4中所含的醛基、酮基、羧基或羧酸酯基还原为醇;使R4中所含的所含的卤原子脱卤;利用卤化剂将R4中所含的醇基转化为相应的卤化物;在碱存在下使R4中所含的醇基和卤原子分子内环合形成氧杂环戊基;以及在碱存在下使R4中所含的硫醇基和卤原子分子内环合形成硫杂环烷基。
反应式（3）的方法3a，通过在碱存在下于适当溶剂中使式[Ⅲ]化合物与式[Ⅶ]化合物反应，生成式[Ⅷ]化合物。此外，在碱存在下于适当溶剂中使上面制备的式[Ⅷ]化合物与式[ⅩⅣ]的杂环囟代物或酰氯反应制得本发明化合物。
通过表1，2和3中所列的化合物详细说明本发明包括的化合物。但是 应当知道，表1，2和3中的化合物仅用于说明而丝毫不限制本发明。
在这些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代苯基，t代表叔，s代表仲，i代表异，c代表环。
顺便指出，含有不对称碳原子的本发明化合物包括右旋（+）和左旋（-）的旋光化合物。
此外，在本发明的化合物中存在主体排列的异构体，其中包括顺式化合物和反式化合物。
表1
在下式化合物中：
Figure 88104699X_IMG19
R A X R1R2Y
Cl2CHC（Me）2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl O H H 2，4-Cl2
Cl2CHC（Me）2Cl O H H 4-I
Cl2CHC（Me）2Br O H H 4-Cl
Cl2CHC（Me）2Br O H H 4-I
Cl2CHC（Me）2I O H H 4-Cl
Cl2CHC（Me）2I O H H 4-I
Cl2CHC（Me）2Cl O H H 4-Br
Cl2CHC（Me）2Cl O H Me 4-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl O Cl H 4-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl O H H 2，4，6-Cl3
Cl2CHC（Me）2Cl S H H 4-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl S H H 4-Bu-t
Cl2CHC（Me）2Cl S H H 4-I
BrClCHC（Me）2Cl O H H 4-Cl
BrClCHC（Me）2Cl O H H 4-I
BrClCHC（Me）2Br O H H 4-Cl
BrClCHC（Me）2I O H H 4-Cl
BrClCHC（Me）2Cl O H H 4-Br
BrClCHC（Me）2Cl O H H 2，4-F2
BrClCHC（Me）2Cl S H H 4-Cl
BrClCHC（Me）2Cl S H H 4-Bu-t
Br2CHC（Me）2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Br2CHC（Me）2Cl O H H 4-I
Br2CHC（Me）2Br O H H 4-I
Br2CHC（Me）2I O H H 4-I
Br2CHC（Me）2Cl O H H 4-Br
Br2CHC（Me）2OMe O H H 4-Cl
Br2CHC（Me）2SMe O H H 4-Cl
Br2CHC（Me）2Cl O H H 3-CF3
Br2CHC（Me）2Cl O H H 4-Ph
Br2CHC（Me）2Cl O H H 4-OCH2CF3
Br2CHC（Me）2Cl S H H 4-Cl
Br2CHC（Me）2Cl S H H 4-Bu-t
Br2CHC（Me）2Cl S H H 4-Et
BrClCHCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
BrClCHCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
Br2CHCH（Me） Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH（Me） Cl O H H 4-I
Cl2CHCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
Cl2CHCH（CH2Cl） Br O H H 4-Cl
Cl2CHCH（CH2Cl） I O H H 4-Cl
BrClCHCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
BrClCHCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
BrClCHCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH（CH2Br） Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCCl（CH2Cl） Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl（CH2Cl） I O H H 4-Cl
BrClCHCCl（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
BrClCHCCl（CH2Cl） Cl O H H 4-I
ClCH2CCl（Me） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me） Cl O H H 4-I
ClCH2CCl（Me） I O H H 4-Cl
BrCH2CBr（Me） Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBr（Me） Cl O H H 4-I
BrCH2CBr（Me） Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CBr（Me） I O H H 4-Cl
Cl3CCH（Me） Cl O H H 4-Cl
Cl3CCH（Me） Cl O H H 4-I
BrCl2CCH（Me） Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHBr    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCHBr    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCHBr    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCHBr    Cl    O    H    H    4-I
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-I
MeCCl2CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl2CH2I O H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Br
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Et
MeCCl2CH2H O H H 4-Cl
MeCCl2CH2H O H H 4-I
MeCCl2CH2I O H H 4-I
MeCCl2CH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCCl2CH2F O H H 4-I
MeCCl2CH2SMe O H H 4-Cl
MeCCl2CH2I O H Me 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-OMe
MeCCl2CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
MeCCl2CH2Cl O H H 4-CN
MeCCl2CH2Cl O H H 3，5-Cl2
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Hex
MeCCl2CH2Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OPr
MeCCl2CH2Cl S H H 4-CH2Ph
MeCCl2CH2Cl S H H 4-CH2SMe
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-I
MeCBrClCH2Br O H H 4-Cl
MeCBrClCH2I O H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Br
R A X R1R2Y
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Pr
MeCBrClCH2I O H H 4-I
MeCBrClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCBrClCH2Me O H H 4-Br
MeCBrClCH2SMe O H H 2-F，4-Cl
MeCBrClCH2Cl O OH H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Pr
MeCBrClCH2Cl O H H 2-Cl，4-F
MeCBrClCH2Cl S H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBrClCH2Cl S H H 4-（Q4）
MeCBrClCH2Cl S H H 3，4-Cl2
MeCBr2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr2CH2Cl O H H 4-I
MeCBr2CH2Br O H H 4-Cl
MeCBr2CH2I O H H 4-Cl
MeCBr2CH2Cl O H H 4-Br
MeCBr2CH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCBr2CH2Et O H H 4-Cl
MeCBr2CH2SEt O H H 4-Cl
MeCBr2CH2Cl O H H 4-Pen
MeCBr2CH2Cl O H H 4-OPr-i
MeCBr2CH2Cl O H H 2-Cl，4-CF3
MeCBr2CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr2CH2Cl S H H 4-Cl
MeCBr2CH2Cl S H H 4-CH2OPr
MeC（Br）2CH2Cl S H H 4-OPr
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCHCl Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl I O H H 4-Cl
BrCH2CHClCHBr Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCHBr Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCHBr I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCHBr Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCHBr I O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CCl2CH2H O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2H O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2I O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl2CH2Pr O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2SEt O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Br O Cl H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，3，4，5，6-F5
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，6-Cl2，4-F
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Et
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-CH2OEt
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CBrClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CBrClCH2Pr-i O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2SPr O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Br O OMe H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Bu-t
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 2-OMe，4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-C8H17
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CBrClCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Br
BrCH2CBrClCH2Bu O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2SOMe O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-OBu-s
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-CH2OMe
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-CH2-Q1
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OPh
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-I
BrCH2CBr2CH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2I O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-Br
BrCH2CBr2CH2OMe O H H 4-Br
BrCH2CBr2CH2SO2Et O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-CH2-
（C6H3F2-2，4）
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-NMe2
MeCHBrCCl2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCCl2Cl O H H 4-I
MeCHClCCl2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCCl2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Br O H H 4-I
ClCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2I O H H 4-I
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-CO-Q1
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-CH2-
（C6H3Cl2-2，4）
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-OCH2CH2NMe2
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-I
ClCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-CH2CH＝CH2
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-SPh
BrCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
BrCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-OCH2CH2SEt
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-SO2Pr
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2H O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CHBrCH2H O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-CH2Ph
ICH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2Cl O H H 4-I
ICH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2I O H H 4-I
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-OEt
ICH2CHClCH2Cl S H H 3，4-Cl2
ICH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ICH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
ICH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCCl（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCCl（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCBr（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCBr（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCCl（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCCl（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCBr（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCBr（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCCl2CH（Me） Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH（Me） Cl O H H 4-I
MeCBrClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCBrClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCBr2CH（Me） Cl O H H 4-Cl
MeCBr2CH（Me） Cl O H H 4-I
Me2CClCHCl Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H 2，4-Cl2
R A X R1R2Y
Me2CClCHCl Cl O H H 4-I
Me2CClCHCl Br O H H 4-Cl
Me2CClCHCl Br O H H 4-I
Me2CClCHCl I O H H 4-Cl
Me2CClCHCl I O H H 4-I
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Cl
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Bu-t
Me2CClCHCl Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Et
Me2CClCHCl Cl S H H 4-OCF3
Me2CClCHBr Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H 4-I
Me2CClCHBr Br O H H 4-Cl
Me2CClCHBr I O H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl S H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl S H H 4-Bu-t
Me2CClCHBr Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
Me2CClCHBr Cl S H H 4-SOEt
Me2CClCHBr Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
Me2CBrCHCl Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCHCl Cl O H H 4-I
Me2CBrCHCl Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl I O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-Bu-t
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-OPh
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-（Q1）
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-SBu
Me2CBrCHBr Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCHBr Cl O H H 4-I
Me2CBrCHBr Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr I O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr H O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr H O H H 4-I
R A X R1R2Y
Me2CBrCHBr Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCHBr Cl S H H 4-Bu-t
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 4-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 4-I
（ClCH2）2CClCH2Br O H H 4-Cl
（ClCH2）2CClCH2I O H H 4-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 4-Br
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 2-F，4-Cl
（ClCH2）2CClCH2OBu O H H 4-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl O H Me 4-I
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 2，5-Me2
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H 2，4，6-Cl3
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-SO2Et
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-SMe
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-I
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H 4-I
（ClCH2）2CBrCH2Br O H H 4-Cl
（ClCH2）2CBrCH2I O H H 4-Cl
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H 4-Br
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H Et 4-Cl
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H 4-Bu-s
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H 2，4-F2
（ClCH2）2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
（ClCH2）2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
（ClCH2）2CBrCH2Cl S H H 4-SPh
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Br O H Me 4-Cl
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl O H H 3-CF3
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl S H H 4-CH2C6H4Cl-4′
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-I
ClCH2CCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
ClCH2CCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2F O H H 4-I
ClCH2CCl（Me）CH2SMe O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl（Me）CH2I O H Me 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-OMe
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CN
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 3，5-Cl2
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Hex
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-O-（Q4）
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OPr
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-COC6H4CF3-4′
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-COEt
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Br O H H 4-I
ClCH2CBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2I O H H 4-I
ClCH2CBr（Me）CH2F O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2OMe O H H 4-I
ClCH2CBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Pr O H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2SBu O H H 2-F，4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O OH H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 2-Cl，4-F
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H 4-COC6H4F-4′
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H 3，4-Cl2
ClCH2CHClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH（CH2Cl） Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH（CH2Cl） I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH（CH2Br） Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH（CH2Br） Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH（CH2Br） Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH（CH2Br） I O H H 4-Cl
MeCCl2CH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
MeCCl2CH（CH2Cl） Br O H H 4-Cl
MeCCl2CH（CH2Cl） I O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeCBrClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
MeCBrClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
MeCBrClCH（CH2Cl） I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-I
（Me）2CClCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
（Me）2CClCH（CH2Br） Cl O H H 4-I
（Me）2CClCH（CH2Br） Br O H H 4-Cl
（Me）2CClCH（CH2Br） I O H H 4-Cl
（Me）2CBrCH（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
（Me）2CBrCH（CH2Br） Cl O H H 4-I
（Me）2CBrCH（CH2Br） Br O H H 4-Cl
（Me）2CBrCH（CH2Br） I O H H 4-Cl
（Me）2CClCH（C2H4Br） Cl O H H 4-Cl
（Me）2CClCH（C2H4Br） Cl O H H 4-I
（Me）2CBrCH（C2H4Br） Cl O H H 4-Cl
（Me）2CBrCH（C2H4Br） Cl O H H 4-I
ClCH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClC（Me）2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClC（Me）2I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClC（Me）2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrC（Me）2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH（Me） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH（Me） Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH（Me） Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH（Me） I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH（Me） Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
ClCH2CHBrCH（Me） Cl O H H 4-I
MeCHClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
MeCHClCH（CH2Cl） Br O H H 4-Cl
MeCHClCH（CH2Cl） I O H H 4-Cl
MeCHBrCH（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH（CH2Cl） Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CHCl Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CHCl I O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCCl（Me） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCCl（Me） Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCCl（Me） Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCCl（Me） I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCCl（Me） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCCl（Me） Cl O H H 4-I
Cl2CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H 4-I
Cl2CHCHClCH2Br O H H 4-Cl
Cl2CHCHClCH2I O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2Cl O H H 4-I
BrClCHCHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2I O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Br
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2Br O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Br O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2I O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2I O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2Et O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2SEt O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Cl2CHCCl2CH2Cl O OMe H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Pen
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Bu-i
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-OPr-i
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 2-Cl，4-CF3
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-OCH2C（Me）＝CH2
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-OPr
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Br O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2H O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2H O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Bu O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2SEt O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 3-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHClCHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Br O H H 4-I
R A X R1R2Y
MeCHClCHClCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2I O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2Br O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2Br O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2I O H H 4-I
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCHBrCHClCH2I O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCHBrCH2Br O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHClC（Me）2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
Me2CClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCHClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCHClCH2I O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHClCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHClCH2I O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHBrCH2Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH2CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2CH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2I O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCCl2CHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2I O H H 4-Cl
MeCClBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCClBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
Br（CH2）3CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）3CHClCH2Cl O H H 4-I
Br（CH2）3CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）3CHBrCH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2Cl）CH2I O H H 4-I
PrCBr（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCBr（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-I
Br（CH2）4CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）4CHClCH2Cl O H H 4-I
Br（CH2）4CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）4CHBrCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
Br（CH2）6CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）6CHClCH2Cl O H H 4-I
Br（CH2）6CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）6CHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH（Me） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH（Me） Cl O H H 4-I
ClCH2C（Me）2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C（Me）2Cl O H H 4-I
Cl（CH2）3Cl O H H 4-Cl
Cl（CH2）3Cl O H H 4-I
Cl（CH2）3Cl O H H 2，4-Cl2
Cl（CH2）3Br O H H 4-Cl
Cl（CH2）3I O H H 4-Cl
Cl（CH2）3Cl S H H 4-Cl
Cl（CH2）3Cl S H H 4-Bu-t
Br（CH2）3Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）3Cl O H H 4-I
Br（CH2）3Cl O H H 2，4-Cl2
Br（CH2）3Br O H H 4-Cl
Br（CH2）3I O H H 4-Cl
Br（CH2）3Cl S H H 4-Cl
Br（CH2）3Cl S H H 4-Bu-t
I（CH2）3Cl O H H 4-Cl
I（CH2）3Cl O H H 4-I
I（CH2）3Cl O H H 2，4-Cl2
I（CH2）3Br O H H 4-Cl
I（CH2）3I O H H 4-Cl
I（CH2）3Cl S H H 4-Cl
I（CH2）3Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
Me2CClC（Me）2Cl O H H 4-I
Me2CBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CBrC（Me）2Cl O H H 4-I
MeCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCH（Pr-i）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Pr-i）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Pr-i）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Pr-i）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCH（Bu）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Bu）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Bu）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Bu）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCH（Pen）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Pen）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Pen）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Pen）    Cl    O    H    H    4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH2Cl O H H 4-Br
Me2CClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O H H 4-I
Me2CClCH2I O H H 4-Cl
Me2CClCH2I O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CClCH2Pr-i O H H 4-Cl
Me2CClCH2SPr O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O OMe H 4-Cl
Me2CClCH2Cl O H H 4-Bu-t
Me2CClCH2Cl O H H 3-OBu
Me2CClCH2Cl O H H 4-F
Me2CClCH2Cl S H H 4-Cl
Me2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl S H H 4-CF3
Me2CClCH2Cl S H H 4-CH（OH）Et
Me2CClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Br
Me2CBrCH2Br O H H 4-Cl
Me2CBrCH2I O H H 4-Cl
Me2CBrCH2H O H H 4-Cl
Me2CBrCH2H O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCH2Bu O H H 4-Cl
Me2CBrCH2SOEt O H H 4-Cl
Me2CBrCH2I O Cl H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OBu-s
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Ph
Me2CBrCH2Cl S H H 4-OPh
Me2CBrCH2Cl S H H 4-CH（OMe）Et
MeCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
MeCHClC（Me）2Cl O H H 4-I
MeCHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
Me2CClCH（Me） Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH（Me） Cl O H H 4-I
Me2CBrCH（Me） Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH（Me） Cl O H H 4-I
Me2CClCH（Bu-t） Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH（Bu-t） Cl O H H 4-I
Me2CBrCH（Bu-t） Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH（Bu-t） Cl O H H 4-I
MeCHClC（Me）（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
MeCHClC（Me）（Et）    Cl    O    H    H    4-I
MeCHBrC（Me）（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHBrC（Me）（Et）    Cl    O    H    H    4-I
Cl（CH2）4Cl O H H 4-Cl
Cl（CH2）4Cl O H H 2，4-Cl2
Cl（CH2）4Cl O H H 4-I
Cl（CH2）4Br O H H 4-Cl
Cl（CH2）4I O H H 4-Cl
Cl（CH2）4Cl S H H 4-Cl
Cl（CH2）4Cl S H H 4-Bu-t
Br（CH2）4Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）4Cl O H H 2，4-Cl2
Br（CH2）4Cl O H H 4-I
Br（CH2）4Br O H H 4-Cl
Br（CH2）4I O H H 4-Cl
Br（CH2）4Cl S H H 4-Cl
Br（CH2）4Cl S H H 4-Bu-t
I（CH2）4Cl O H H 4-Cl
I（CH2）4Cl O H H 2，4-Cl2
I（CH2）4Cl O H H 4-I
I（CH2）4Br O H H 4-Cl
I（CH2）4I O H H 4-Cl
I（CH2）4Cl S H H 4-Cl
I（CH2）4Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCH2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH2CH2Cl O H H 4-I
Cl（CH2）5Cl O H H 4-Cl
Cl（CH2）5Cl O H H 4-I
Br（CH2）5Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）5Cl O H H 4-I
I（CH2）5Cl O H H 4-Cl
I（CH2）5Cl O H H 4-I
MeCHBrCH2CH2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH2CH2CH2Cl O H H 4-I
Cl（CH2）6Cl O H H 4-Cl
Cl（CH2）6Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
I（CH2）6Cl O H H 4-Cl
I（CH2）6Cl O H H 4-I
Br（CH2）8Cl O H H 4-Cl
Br（CH2）8Cl O H H 4-I
I（CH2）8Cl O H H 4-Cl
I（CH2）8Cl O H H 4-I
EtCHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtCHClCH2Cl O H H 4-I
EtCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtCHBrCH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl（Et）CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCCl（Et）CH2Br O H H 4-I
i-PrCCl（Et）CH2I O H H 4-Cl
i-PrCCl（Et）CH2I O H H 4-I
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCCl（Et）CH2OMe O H H 4-Br
i-PrCCl（Et）CH2SO2Pr O H H 4-Cl
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-OPr
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-CF3
i-PrCCl（Et）CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
i-PrCCl（Et）CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCCl（Et）CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCCl（Et）CH2Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
i-PrCCl（Et）CH2Cl S H H 4-OC6H4F-4′
i-PrCCl（Et）CH2Cl S H H 4-SiMe3
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 4-I
i-PrCBr（Et）CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2I O H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2H O H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2H O H H 4-I
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
R A X R1R2Y
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2OEt O H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H Me 4-I
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 4-Me
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 2，5-Me2
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 4-OCHF2
i-PrCBr（Et）CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 3-Me
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 4-CH＝CHMe
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 4-C（Me）2CH2CN
i-PrCBr（Et）CH2Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
EtCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Br O H H 4-I
EtCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2I O H H 4-I
EtCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
EtCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2SMe O H H 4-I
EtCCl（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 2-Cl，4-Br
EtCCl（Me）CH2OBu O H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H Et 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Bu-s
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 3，4-Cl2
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
R A X R1R2Y
EtCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-F2
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Me
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OPr
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-CH2-
（C6H3Cl2-2，4）
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-COC6H4Cl-4′
EtCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OCH（Me）CH2OEt
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
EtCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Br O H H 4-I
EtCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2I O H H 4-I
EtCBr（Me）CH2F O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Br O H Me 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 3-CF3
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Ph
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
EtCBr（Me）CH2Cl O H H 2，6-Cl2
EtCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
EtCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtCBr（Me）CH2Cl S H H 4-OC10H21
EtCBr（Me）CH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
EtCBr（Me）CH2Cl S H H 4-CH2-
（C6H3Cl2-3，5）
Et2CClCH2Cl O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-Br
Et2CClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
Et2CClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Et2CClCH2Br O H H 4-Cl
Et2CClCH2Br O H H 4-I
Et2CClCH2I O H H 4-Cl
Et2CClCH2I O H H 4-I
Et2CClCH2F O H H 4-Cl
Et2CClCH2Me O H H 4-Cl
Et2CClCH2OMe O H H 4-Cl
Et2CClCH2OMe O H H 4-I
Et2CClCH2SMe O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-OC10H21
Et2CClCH2SO2Me O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H Me 4-Cl
Et2CClCH2Cl O Cl H 4-Cl
Et2CClCH2F O H H 4-I
Et2CClCH2SMe O H H 2，4-Cl2
Et2CClCH2I O H Me 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
Et2CClCH2Cl O H H 4-CN
Et2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CH2-
NHCOOEt
Et2CClCH2Cl S H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
Et2CClCH2Cl S H H 4-Hex
Et2CClCH2Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OPr
Et2CClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CH2
Et2CClCH2Cl S H H 4-CH2CH2Ph
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Br
Et2CBrCH2Cl O H H 4-I
Et2CBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Et2CBrCH2Br O H H 4-Cl
Et2CBrCH2I O H H 4-Cl
Et2CBrCH2H O H H 4-Cl
Et2CBrCH2H O H H 4-I
Et2CBrCH2F O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Et2CBrCH2Me O H H 4-Cl
Et2CBrCH2OMe O H H 4-Cl
Et2CBrCH2SMe O H H 4-Cl
Et2CBrCH2Me O H H 4-Br
Et2CBrCH2Cl O OH H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Pr
Et2CBrCH2Cl O H H 2-Cl，4-F
Et2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
Et2CBrCH2Cl S H H 4-（Q4）
Et2CBrCH2Cl S H H 4-OCH2CH2-
NHCOOEt
t-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
t-BuCHClCH2Br O H H 4-Cl
t-BuCHClCH2I O H H 4-Cl
t-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
EtCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
EtCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
EtCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
EtCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHBrCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
EtCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
EtCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
i-PrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCHClCH2Cl O H H 4-I
i-PrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCHBrCH2Cl O H H 4-I
EtCHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
EtCHClC（Me）2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
EtCHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
EtCHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
EtCCl（Me）CH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCCl（Me）CH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
EtCBr（Me）CH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCBr（Me）CH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
i-PrCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
i-PrCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
i-PrCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
i-PrCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
t-BuCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2OEt O H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H Me 4-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Me
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2，5-Me2
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCHF2
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 3-Me
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-SMe
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-SPr
R A X R1R2Y
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
t-BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-I
t-BuCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2I O H H 4-I
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
t-BuCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2OMe O H H 4-I
t-BuCBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2SMe O H H 4-I
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-F2
t-BuCBr（Me）CH2OBu O H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H Et 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Bu-s
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 3，4-Cl2
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Me
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-COC7H15
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-SPh
t-BuCHClC（Me）2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHClC（Me）2Cl O H H 4-I
t-BuCHBrC（Me）2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHBrC（Me）2Cl O H H 4-I
PrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCHClCH2Cl O H H 4-I
PrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PrCHBrCH2Cl O H H 4-I
PrCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
PrCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
PrCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
PrCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCHClCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
PrCHBrCH（Et）    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCHBrCH（Et）    Cl    O    H    H    4-I
PrCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCHClCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
PrCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCHBrCH（Pr）    Cl    O    H    H    4-I
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-I
PrCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2I O H H 4-I
PrCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
PrCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2SMe O H H 4-I
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-F
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Me
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Ph
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-O（C6H3Cl-2，
CF3-4）
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-COC6H4Cl-4′
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-SMe
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-F
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OCH2C（Me）＝CH2
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-CH2-Q4
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-C（Me）2Et
PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-CF3
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2I O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2F O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2OMe O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2SMe O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Pr O H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2SEt O H H 4-I
PrCBr（Me）CH2Br O Cl H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 3-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 2，3，4，5，6-F5
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OHex
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 2，6-Cl2，4-F
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-O（CH2）3OMe
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-OCH2C6H4CF3-4′
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Et
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-C（Me）2CH2OH
PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-COC9H19
R A X R1R2Y
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-I
i-PrCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2I O H H 4-I
i-PrCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
i-PrCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2SMe O H H 4-I
i-PrCCl（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2-Cl，4-I
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Ph
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2，6-Cl2
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Et
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-COOEt
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-COPh
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2I O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2F O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
i-PrCBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2OMe O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2SMe O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2F O H H 4-I
i-PrCBr（Me）CH2SMe O H H 2，4-Cl2
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OMe
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-CN
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-CH2Ph
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H 4-C（Me）2CN
i-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
i-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
s-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
s-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
t-BuCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
t-BuCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
BuCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
BuCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
BuCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-I
BuCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2I O H H 4-I
BuCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-I
BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-I
BuCCl（Me）CH2SO2Me O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl O Cl H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Pr-i O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2SPr O H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Br O OMe H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Bu
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-F
BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2-OMe，4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-CF3
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-C（Me）2CH2OMe
BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-I
BuCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2I O H H 4-I
BuCBr（Me）CH2F O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2Me O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BuCBr（Me）CH2Bu O H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OBu-s
BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2-Me，4-Cl
BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Ph
BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-C（Me）2CH2OCOMe
BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-SBu
PrCH（Me）CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH（Me）CHClCH2Cl O H H 4-I
PrCH（Me）CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH（Me）CHBrCH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
BuCHClCH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH2Br O H H 4-Cl
BuCHClCH2I O H H 4-Cl
BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
BuCHBrCH2Br O H H 4-Cl
BuCHBrCH2I O H H 4-Cl
PenCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PenCHClCH2Cl O H H 4-I
PenCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PenCHBrCH2Cl O H H 4-I
PenCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
PenCHClCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
PenCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-Cl
PenCHBrCH（Me）    Cl    O    H    H    4-I
PenCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PenCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
PenCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
PenCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PenCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
PenCBr（Me）CH2I O H H 4-I
HexCHClCH2Cl O H H 4-Cl
HexCHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
HexCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
HexCHBrCH2Cl O H H 4-I
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-I
i-BuCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCH2CH（Me）-
O-Q17
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-（Q4）
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OMe
i-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
i-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
i-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
i-BuCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
i-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
i-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-O（CH2）3C≡CCl
C8H17CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2C（OMe）（CH2）3- Cl O H H 4-Cl
C（Me）＝CHCHCl
Me2C（OMe）（CH2）3- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CHClCH2
C14H29CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CHClCH2
R A X R1R2Y
EtCH＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClC（Me）2
HC≡C（CH2）10CHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
s-BuCCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2I O H H 4-I
s-BuCCl（Me）CH2Me O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2SMe O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2F O H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-O（CH2）3C≡CCl
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Et
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H 4-OCH2CH（Me）-
O-Q17
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2
s-BuCBr（Me）CH2Br O H H 4-Cl
s-BuCBr（Me）CH2I O H H 4-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Bu-t
s-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCH＝CH（CH2）7CHClCH2Cl O H H 4-Cl
（3，3-Me2-Q21）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
C（Me）＝CHCH2CCl（Me）CH2
Me2C（OMe）（CH2）3CH（Me）- Cl O H H 4-Cl
CH2CH＝CHCCl（Me）CH2
CH2＝CH（CH2）12CHClCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeC≡C（CH2）8CHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OEt
ClCH＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
ClCH＝CH    Cl    O    H    H    4-I
BrCH＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
BrCH＝CH    Cl    O    H    H    4-I
CH2＝C（Cl） Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Cl） Cl O H H 4-I
CH2＝C（Br） Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Br） Cl O H H 4-I
CH2＝C（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（CH2Cl） Cl O H H 4-I
CH2＝C（CH2Br） Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（CH2Cl） Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（CH2Cl） Cl O H H 4-I
CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Br）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I
Me2C＝C（Br）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（Br）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH（Me）CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH（Me）CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH（Me）CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH（Me）CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Me）CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Me）CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Me）CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
R A X R1R2Y
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-I
CCl（Me）CH2
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr（Me）CH2
CH2＝CHCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-I
CCl（Me）CH2
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr（Me）CH2
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝C（Me）CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHBrCH2
CH2＝CHCH（Me）CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝CHCH（Me）CH2- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH（Me）- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH（Me）- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH（Me）- Cl O H H 4-Cl
CHBrCH2
CH2＝CHCH2CH（Me）- Cl O H H 4-I
CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCH＝CHCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH（CH2）3CHClCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
CH2＝CH（CH2）3CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH（CH2）3CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH（CH2）3CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH（CH2）4CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH（CH2）4CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH（CH2）4CHClCH2Br O H H 4-Cl
CH2＝CH（CH2）4CHClCH2I O H H 4-I
CH2＝CH（CH2）4CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH（CH2）4CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Cl）CH2Br O H H 4-Cl
CH2＝C（Cl）CH2I O H H 4-I
CH2＝C（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（CH2Cl）CH2Br O H H 4-Cl
CH2＝C（CH2Cl）CH2I O H H 4-I
ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
ClCH＝CHCH2I O H H 4-Cl
BrCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I
ClCH＝C（Cl）CH2Br O H H 4-Cl
ClCH＝C（Cl）CH2I O H H 4-Cl
BrCH＝C（Br）CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH＝C（Br）CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CH＝CHCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CH＝CHCH2I O H H 4-Cl
MeC（Cl）＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
MeC（Cl）＝CHCH2Cl O H H 4-I
MeC（Cl）＝CHCH2Br O H H 4-Cl
MeC（Cl）＝CHCH2I O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCHClCH2Br O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2C≡CCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C≡CCH2Cl O H H 4-I
ClC≡C    Cl    O    H    H    4-Cl
ClC≡C    Cl    O    H    H    4-I
BrC≡C    Cl    O    H    H    4-Cl
BrC≡C    Cl    O    H    H    4-I
ClC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
ClC≡CCH2Cl O H H 4-I
BrC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
BrC≡CCH2Cl O H H 4-I
ClCH2C≡C Cl O H H 4-Cl
ClCH2C≡C Cl O H H 4-I
BrCH2C≡C Cl O H H 4-Cl
BrCH2C≡C Cl O H H 4-I
Q1-2，2-F2Cl O H H 4-Cl
Q1-2，2-F2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-Cl2）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-Cl2）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-Br2）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-Br2）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-F2）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-F2-3-Me）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2-3-Me）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-Cl2-3-Me）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-Cl2-3-Me）CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
（Q1-2，2-F2- Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2）CH2
（Q1-2，2-F2- Cl O H H 4-I
3，3-Me2）CH2
（Q1-2，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2）CH2
（Q1-2，2-Cl2Cl O H H 4-I
3，3-Me2）CH2
（Q1-2，2-Br2Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2）CH2
（Q1-2，2-Br2Cl O H H 4-I
3，3-Me2）CH2
（Q1-2-Cl-3，3-Me2）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2-Cl-3，3-Me2）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2-Cl-3-Me）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2-Cl-3-Me）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-Cl2-1-Me）- Cl O H H 4-Cl
CH（Me）
（Q1-2，2-Cl2-1-Me）- Cl O H H 4-I
CH（Me）
（Q1-2，2-F2-1-Me）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2-1-Me）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-F2-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-Cl2-1-Me）- Cl O H H 4-Cl
CH2CH2
（Q1-2，2-Cl2-1-Me）- Cl O H H 4-I
CH2CH2
（Q1-2，2-Cl2- Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2）CH2CH2
（Q1-2，2-Cl2- Cl O H H 4-I
3，3-Me2）CH2CH2
（Q1-2-Cl）CH2CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2-Cl）CH2CH2Cl O H H 4-I
（Q1-2，2-F2）CH2CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2）CH2CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
（Q1-2，2-F2）CH2CH2CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-2，2-F2）CH2CH2CH2Cl O H H 4-I
（Q1-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-1-Cl）CH2Br O H H 4-Cl
（Q1-1-Cl）CH2I O H H 4-Cl
（Q1-1-Br）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q1-1-Br）CH2Cl O H H 4-I
（Q1-1-Br）CH2Br O H H 4-Cl
（Q1-1-Br）CH2I O H H 4-Cl
（Q2-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q2-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I
（Q2-1-Cl）CH2Br O H H 4-Cl
（Q2-1-Cl）CH2I O H H 4-Cl
（Q2-1-Br）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q2-1-Br）CH2Cl O H H 4-I
（Q2-1-Br）CH2Br O H H 4-Cl
（Q2-1-Br）CH2I O H H 4-Cl
（Q3-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q3-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I
（Q3-1-Cl）CH2Br O H H 4-Cl
（Q3-1-Cl）CH2I O H H 4-Cl
（Q3-1-Br）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q3-1-Br）CH2Cl O H H 4-I
（Q3-1-Br）CH2Br O H H 4-Cl
（Q3-1-Br）CH2I O H H 4-Cl
Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q3-2-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q3-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q3-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q3-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
R A X R1R2Y
Q3-2-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Br    Cl    S    H    H    4-Cl
Q3-2-Br    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q3-CH（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
Q3-CH（Cl）CH2Cl O H H 4-I
Q3-CH（Br）CH2Cl O H H 4-Cl
Q3-CH（Br）CH2Cl O H H 4-I
Q3-1，2，3，3，4，4，5，5-F8Cl O H H 4-Cl
Q3-1，2，3，3，4，4，5，5-F8Cl O H H 4-I
Q3-1，2，3，3，4，4，5-F7Cl O H H 4-Cl
Q3-1，2，3，3，4，4，5-F7Cl O H H 4-I
Q4-CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Q4-CHClCH2Cl O H H 4-I
Q4-CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Q4-CHBrCH2Cl O H H 4-I
（Q4-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q4-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I
（Q4-1-Cl）CH2Br O H H 4-Cl
（Q4-1-Cl）CH2I O H H 4-Cl
（Q4-1-Br）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q4-1-Br）CH2Cl O H H 4-I
（Q4-1-Br）CH2Br O H H 4-Cl
（Q4-1-Br）CH2I O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2Cl O H H 4-I
Q4-1，2-Cl2Br O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2I O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2Cl O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2Cl O H H 4-I
Q4-1，2-Br2Br O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2I O H H 4-Cl
Q4-2-Cl-2-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-2-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-2-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-2-Me    I    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-Br-2-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-2-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Br-2-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-2-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-1-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-1-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-1-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-1-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-1-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-1-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Br-1-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-1-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
Q4-2，2-Cl2Cl O H H 4-I
Q4-2，2-Cl2Br O H H 4-Cl
Q4-2，2-Cl2I O H H 4-Cl
Q4-2-Cl-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-2-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-2-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-4-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-4-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-4-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-4-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Br-4-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-4-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-5-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-5-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-5-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-5-Me    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-5-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-5-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Br-5-Me    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br-5-Me    I    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Br
Q4-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q4-2-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    Br    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    F    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    Me    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    OMe    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    OMe    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl    SMe    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    SMe    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl SO2Me O H H 4-Cl
Q4-2-Cl    Cl    O    H    Me    4-Cl
Q4-2-Cl    Cl    O    Cl    H    4-Cl
Q4-2-Cl    OMe    O    H    H    4-Br
Q4-2-Cl SO2Et O H H 4-Cl
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    2-Me
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    4-OPr
Q4-2-Cl Cl O H H 4-CF3
Q4-2-Cl Cl O H H 2，4，5-Cl3
Q4-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q4-2-Cl Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
Q4-2-Cl Cl S H H 4-OC6H4F-4′
Q4-2-Cl    Cl    S    H    H    4-（Q4）
Q4-2-Cl Cl S H H 4-SiMe3
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    4-Br
Q4-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q4-2-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    Br    O    H    H    4-I
Q4-2-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    F    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    Me    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    OEt    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-Br    SEt    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br SO2Me O H H 4-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    H    Et    4-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    Cl    H    4-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    2-F，4-Cl
Q4-2-Br    OPr    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    H    Bu    4-I
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    4-Me
Q4-2-Br Cl O H H 4-OCHF2
Q4-2-Br    Cl    S    H    H    4-Cl
Q4-2-Br    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q4-2-Br Cl S H H 4-OC（Me）2CH2OPr
Q4-2-Br    Cl    S    H    H    4-SMe
Q4-2-Br    Cl    S    H    H    4-I
Q4-F11Cl O H H 4-Cl
Q4-F11Cl O H H 4-I
（Q4-F11）CH2Cl O H H 4-Cl
（Q4-F11）CH2Cl O H H 4-I
（Q4-1，2，2，3，4，4，5，5-    Cl    O    H    H    4-Cl
6，6-F10-3-CF3）CH2
（Q4-1，2，2，3，3，4，5，5-    Cl    O    H    H    4-Cl
6，6-F10-4-CF3O）CH2
Q5-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q5-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q5-2-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q5-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q5-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q5-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q5-2-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q5-2-Br    Cl    S    H    H    4-Cl
Q5-2-Br    Cl    S    H    H    4-Bu-t
R A X R1R2Y
FCH2C（Me）2Cl O H H 4-Cl
FCH2C（Me）2Cl O H H 4-I
Me2CF Cl O H H 4-Cl
Me2CF Cl O H H 4-I
（CF3）2CH Cl O H H 4-Cl
（CF3）2CH Cl O H H 4-I
（CF3）2CF Cl O H H 4-Cl
（CF3）2CF Cl O H H 4-I
CHF2C（CF3）F Cl O H H 4-Cl
CHF2C（CF3）F Cl O H H 4-I
（CHF2）2C（Me） Cl O H H 4-Cl
（CHF2）2C（Me） Cl O H H 4-I
MeCH（F）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCH（F）CH2Cl O H H 4-I
CF3CH2CH2Cl O H H 4-Cl
CF3CH2CH2Cl O H H 4-I
CHF2CF2CH2Cl O H H 4-Cl
CHF2CF2CH2Cl O H H 4-I
CF3CCl2CH2Cl O H H 4-Cl
CF3CCl2CH2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF（CF3） Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF（CF3） Cl O H H 4-I
CF3CH＝CH Cl O H H 4-Cl
CF3CH＝CH Cl O H H 4-I
CF3CF＝CF Cl O H H 4-Cl
CF3CF＝CF Cl O H H 4-I
CF3CCl2CCl（CF3） Cl O H H 4-Cl
CF3CCl2CCl（CF3） Cl O H H 4-I
CF3CBrClCCl（CF3） Cl O H H 4-Cl
CF3CF2CF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF2CF2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF2Cl O H H 4-I
（CF3）2CFCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
（CF3）2CFCH2Cl O H H 4-I
（CF3）2CFCHFCF2Cl O H H 4-Cl
（CF3）2CFCHFCF2Cl O H H 4-I
CF2＝CFCH2CH2Cl O H H 4-Cl
CF2＝CFCH2CH2Cl O H H 4-I
C3F7CHClCH2Cl O H H 4-Cl
C3F7CHClCH2Cl O H H 4-I
C3F7CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
C3F7CHBrCH2Cl O H H 4-I
H（CF2）4CH2Cl O H H 4-Cl
H（CF2）4CH2Cl O H H 4-I
H（CF2）6CH2Cl O H H 4-Cl
H（CF2）6CH2Cl O H H 4-I
F（CF2）3CF（CF3）CH2Cl O H H 4-Cl
F（CF2）3CF（CF3）CH2Cl O H H 4-I
F（CF2）5CHFCF2Cl O H H 4-Cl
F（CF2）5CHFCF2Cl O H H 4-I
F（CF2）8Cl O H H 4-Cl
F（CF2）8Cl O H H 4-I
CF3CFClCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CFClCF2Cl O H H 4-I
CF3CFBrCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF（OMe）CF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF（OMe）CF2Cl O H H 4-I
Q6-3-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q6-3-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q6-3-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q6-3-Br    Cl    O    H    H    4-I
（Q1-2，2-Me2-3-COOEt）- Cl O H H 4-Cl
CHClC（Me）2
（Q1-2，2-Me2-3-COOEt）- Cl O H H 4-I
CHClC（Me）2
（Q1-2，2-Me2-3-COOEt）- Cl O H H 4-Cl
CHBrC（Me）2
（Q1-2，2-Me2-3-COOEt）- Cl O H H 4-Cl
CH（CCl（Me）2）
R A X R1R2Y
（Q1-2，2-Me2-3-COOEt）- Cl O H H 4-I
CH（CCl（Me）2）
Q3-1-Me-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q3-1-Me-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q3-1-Me-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q3-2-Me-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q3-2-Me-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q3-2-Me-1-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-1-Ph-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-1-Ph-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q4-1-Ph-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Ph-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Ph-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-3-CHMe（OMe）    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-3-CHMe（OMe）    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-6-CHMe（OMe）    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-6-CHMe（OMe）    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-3-CHMe（OCOMe）    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-4-COMe    Cl    O    H    H    4-Cl
Q4-2-Cl-4-COMe    Cl    O    H    H    4-I
Q4-2-Cl-5-COMe    Cl    O    H    H    4-I
Q7-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q7-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q7-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q7-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q8-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q8-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q8-1-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q8-3-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q8-3-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q8-3-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q7-1-Me-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q7-1-Me-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q7-1-Me-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q8-1-Me-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q8-1-Me-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
R A X R1R2Y
Q8-1-Me-1-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q10-4-Cl-4-OMe    Cl    O    H    H    4-I
Q11-3-Cl-4-OMe    Cl    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl-6-COOMe    Cl    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl-6-COOMe    Cl    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl-6-CH2OMe Cl O H H 4-Cl
Q10-2-Cl-6-CH2OEt Cl O H H 4-Cl
Q9-3-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q9-3-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q9-3-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q9-3-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q9-3-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q9-3-Br    Cl    S    H    H    4-Cl
Q9-3-Br    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q10-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q10-2-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q10-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q10-2-Br    Br    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Br    I    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Br    Cl    S    H    H    4-Cl
Q10-2-Br    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q9-3-Cl-6-OEt    Cl    O    H    H    4-I
Q10-2-Cl-6-OEt    Cl    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl-6-OEt    Cl    O    H    H    4-I
Q9-3-Cl-6-OMe    Cl    O    H    H    4-Cl
Q10-2-Cl-6-OMe    Cl    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
Q10-2-Cl-6-OMe    Cl    O    H    H    4-I
Q12-2-Cl-1-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q12-2-Cl-1-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q13-1-Cl-1-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q13-1-Cl-1-Me    I    O    H    H    4-I
Q12-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q12-2-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q12-2-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q12-2-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q12-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q12-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q12-2-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q12-2-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q13-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q13-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q13-1-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q13-1-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q13-1-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q13-1-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q13-1-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q13-1-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q14-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q14-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q14-1-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q14-1-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q15-1-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q15-1-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q15-1-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q15-1-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q15-1-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q15-1-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q15-1-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q15-1-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q15-4-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q15-4-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q16-3-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
R A X R1R2Y
Q16-3-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q15-4-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q15-4-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q16-3-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-Cl
Q16-3-Cl-4-Me    Cl    O    H    H    4-I
Q14-2-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-Cl
Q14-2-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-I
Q15-1-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-I
ClCH2CHPh Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHPh Cl O H H 4-I
ClCH2CHPh Br O H H 4-Cl
ClCH2CHPh I O H H 4-Cl
PhCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PhCHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHPh Cl O H H 4-Cl
PhCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C（Me）Ph Cl O H H 4-Cl
ClCH2C（Me）Ph Cl O H H 4-I
ClCH2C（Me）Ph Br O H H 4-Cl
ClCH2C（Me）Ph I O H H 4-Cl
PhCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PhCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
PhCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PhCBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCHClC（Me）Ph    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClC（Me）Ph    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClC（Et）Ph    Cl    O    H    H    4-I
MeCHClCHPh    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCHClCHPh    Cl    O    H    H    4-I
ClCH2CH（Q-17） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-17） Cl O H H 4-I
BrCH2CH（Q-17） Cl O H H 4-I
ClCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-I
ClCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CH（Q-18） Br O H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-18） I O H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-18） Cl S H H 4-Cl
ClCH2CH（Q-18） Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH（Q-18） Cl O H H 4-I
Q19-5-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q19-5-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q19-5-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q19-5-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q19-5-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q19-5-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q19-5-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q19-5-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q19-5-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q19-5-Br    Cl    O    H    H    4-I
Q20-5-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q20-5-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q20-5-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl
Q20-5-Cl    Cl    O    H    H    4-I
Q20-5-Cl    Br    O    H    H    4-Cl
Q20-5-Cl    I    O    H    H    4-Cl
Q20-5-Cl    Cl    S    H    H    4-Cl
Q20-5-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t
Q20-5-Br    Cl    O    H    H    4-Cl
Q20-5-Br    Cl    O    H    H    4-I
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
EtOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
PrOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCCl（OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（OMe）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（OMe）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOMe）CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl（COOMe）CH2I O H H 4-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr（COOMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr（COOMe）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOEt）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（COOEt）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOEt）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（COOEt）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（COOEt）CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl（COOEt）CH2I O H H 4-Cl
MeCCl（COOEt）CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl（COOEt）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr（COOEt）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr（COOEt）CH2Cl O H H 4-I
MeC（COOCH2CH2OEt）- Cl O H H 4-Cl
（Cl）CH2
MeSCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCCl（SMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（SMe）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（SMe）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（SMe）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2OMe）CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
PrCCl（CH2OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（CH2SMe）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2SMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（CH2CH2OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（CH2CH2OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（CH2CN）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl（CH2CN）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2COOMe）CH2Cl O H H 4-I
PrCCl（CH2COOMe）CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
NCCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
NCCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrCOOCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCOOCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
MeCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
MeCOOCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCH（OMe）CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCH（OCOMe）CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH（OMe）CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
MeCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-I
CCl（Me）CH2
MeCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
MeCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr（Me）CH2
MeCH（OCOMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
EtCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
EtCH（OMe）CH2- Cl O H H 4-I
CCl（Me）CH2
EtCH（OCOMe）CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl（Me）CH2
MeCH（OMe）CH（Me）-    Cl    O    H    H    4-Cl
CHClCH2
EtCF（Me）CH（CN）    Cl    O    H    H    4-Cl
EtCF（Me）CH（CN）    Cl    O    H    H    4-I
CF3C（CN）（Me） Cl O H H 4-Cl
CF3C（CN）（Me） Cl O H H 4-I
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
MeOCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeOCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
EtOCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtOCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeSCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtSCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl
EtSCH2CCl（Me）CH2I O H H 4-Cl
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Cl
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtSCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtSCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（CN）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl（CN）CH2Cl O H H 4-I
MeCCl（CN）CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl（CN）CH2I O H H 4-Cl
MeCCl（CN）CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeCCl（CN）CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr（CN）CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr（CN）CH2Cl O H H 4-I
MeSO2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeSO2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeSO2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeSO2CCl（Pr）CH2Cl O H H 4-Cl
BuSO2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2NCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2NCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I
Me2NCCl（Et）CH2Cl O H H 4-Cl
MeNHCCl（Pr）CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCONHCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCONHCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeNHCOOCHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝NOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝NOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝NOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtON＝CHCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtON＝CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeON＝CHCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-Et
Me2CClCH2Cl O H H 4-Pr-i
Me2CClCH2Me O H H 4-I
Me2CClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CClCH2OMe O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Et
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-I
Me2CBrCH2Br O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OEt
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr-i
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Br
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-CF3
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
MeCCl（CN）CH2Cl O H H 4-Et
MeCCl（CN）CH2Cl O H H 4-Pr-i
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-Et
Me2CClCH2Cl O H H 4-Pr-i
Me2CClCH2Me O H H 4-I
Me2CClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CClCH2OMe O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Et
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-I
Me2CBrCH2Br O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OEt
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr-i
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Br
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-CF3
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-Et
PrCCl（Me）CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Br
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Et
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OEt
R A X R1R2Y
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCBr（Me）CH2Cl O H H 4-Pr
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-Br
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-CF3
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-OCF3
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-Et
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-Pr-i
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr（Me）CH2Br O H H 4-OPr-i
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Cl
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Br
Cl2C＝CH Cl O H H 4-I
Cl2C＝CH Cl O H H 4-CF3
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Et
Cl2C＝CH Cl O H H 4-OEt
Cl2C＝CH Cl O H H 4-OPr-i
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Pr-i
Cl2C＝CH Br O H H 4-I
Cl2C＝CH Br O H H 4-Br
Cl2C＝CH Br O H H 4-Et
Cl2C＝CH Br O H H 4-CF3
Cl2C＝CH Br O H H 4-OEt
Br2C＝CH Cl O H H 4-I
Br2C＝CH Cl O H H 4-OEt
Br2C＝CH Cl O H H 4-Et
Br2C＝CH Br O H H 4-I
Br2C＝CH Br O H H 4-Br
Br2C＝CH Br O H H 4-OEt
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeCCl＝CH Cl O H H 4-CF3
MeCCl＝CH Cl O H H 4-OCF3
MeCCl＝CH Cl O H H 4-OCHF2
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Pr
R A X R1R2Y
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Pr-i
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-OPr-i
MeCCl＝CH    Br    O    H    H    4-I
MeCCl＝CH    Br    O    H    H    4-Et
MeCCl＝CH Br O H H 4-CF3
MeCCl＝CH    Br    O    H    H    4-Cl
MeCBr＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeCBr＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeCBr＝CH Cl O H H 4-CF3
MeCBr＝CH    Br    O    H    H    4-Br
MeCBr＝CH    Br    O    H    H    4-I
MeCBr＝CH    Br    O    H    H    4-Et
EtCCl＝CH Cl O H H 4-CF3
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-I
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
EtCCl＝CH    Br    O    H    H    4-I
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-I
PrCCl＝CH Cl O H H 4-CF3
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
PrCCl＝CH Cl O H H 4-OCF3
PrCCl＝CH    Br    O    H    H    4-I
Me2C＝CH Cl O H H 4-Cl
Me2C＝CH Cl O H H 4-Br
Me2C＝CH Cl O H H 4-I
Me2C＝CH Cl O H H 4-Et
Me2C＝CH Cl O H H 4-CF3
Me2C＝CH Cl O H H 4-OEt
Me2C＝CH Br O H H 4-I
Me2C＝CH Br O H H 4-Et
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Et）＝CH Cl O H H 4-CF3
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
R A X R1R2Y
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeC（Et）＝CH Cl O H H 4-OCF3
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
MeC（Et）＝CH    Br    O    H    H    4-I
MeC（Et）＝CH    Br    O    H    H    4-Et
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-Cl
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Pr）＝CH Cl O H H 4-CF3
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-Pr-i
MeC（Pr）＝CH    Br    O    H    H    4-I
MeC（Pr）＝CH    Br    O    H    H    4-OPr-i
MeC（Pr-i）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Pr-i）＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeC（Pr-i）＝CH Cl O H H 4-CF3
MeC（Pr-i）＝CH    Cl    O    H    H    4-OPr-i
MeC（Pr-i）＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeC（Pr-i）＝CH Cl O H H 4-OCF3
MeC（Pr-i）＝CH    Br    O    H    H    4-I
MeC（Bu）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Bu）＝CH Cl O H H 4-CF3
MeC（Bu）＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeC（Bu）＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeC（Bu）＝CH Cl O H H 4-OCF3
MeC（Bu）＝CH    Cl    O    H    H    4-Pr-i
MeC（Bu）＝CH    Br    O    H    H    4-OPr-i
MeC（Pen）＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
MeC（Pen）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Pen）＝CH    Cl    O    H    H    4-OEt
MeC（Pen）＝CH    Cl    O    H    H    4-Et
MeC（Hex）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
MeC（Hex）＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
MeC（Hex）＝CH    Cl    O    H    H    4-OPr-i
EtC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    4-Br
EtC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    4-I
R A X R1R2Y
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-Cl
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-Br
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-I
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-Et
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-CF3
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-OPr-i
CF3CCl＝CH Br O H H 4-I
CF3CCl＝CH Br O H H 4-Et
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-I
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-Cl
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-Et
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-CF3
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-OPr-i
CF3CBr＝CH Br O H H 4-I
CF3CBr＝CH Br O H H 4-Br
CH2＝CH Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH Cl O H H 4-I
CH2＝CH Br S H H 4-CF3
CH2＝CH Br O H H 3，4-Cl2
CH2＝CHCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2Br O H H 4-Br
CH2＝CHCH2CH3O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-CF3
MeCH＝CHCH2Cl S H H 4-I
MeCH＝CHCH2Br O H H 4-I
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Br
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Pr-i
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-OEt
CH2＝C（Me）CH2Br O H H 4-OCF3
CH2＝C（Me）CH2Br O H H 4-OPr-i
CH2＝C（Me）CH2OMe O H H 4-Cl
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Br
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Pr
CH2＝C（Et）CH2Br O H H 4-CF3
CH2＝C（Et）CH2Br O H H 4-Et
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H 4-OCF3
CH2＝C（Pr）CH2Br O H H 4-I
CH2＝C（Bu）CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C（Bu）CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C（Bu）CH2Cl S H H 4-I
CH2＝C（Bu）CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C（Bu）CH2Br O H H 4-Et
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Et
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-OCF3
MeCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-I
MeCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-Et
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Br
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Et
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
EtCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-CF3
PrCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
PrCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
PrCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-Et
PrCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-CF3
PrCH＝C（Me）CH2Br O H H 4-Cl
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Br
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H 4-I
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H 4-Et
MeCH＝C（Et）CH2Cl S H H 4-CF3
R A X R1R2Y
Me2C＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
Me2C＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Et
Me2C＝C（Me）CH2Br O H H 4-OEt
Me2C＝C（Et）CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C＝C（Et）CH2Cl O H H 4-I
Me2C＝C（Et）CH2Br O H H 4-Br
BuCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
BuCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
PenCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Et
PenCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
HexCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I
HexCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-I
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-Br
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
MeCH＝CHC（Me）2CH2Br O H H 4-Et
HC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
HC≡CCH2Br O H H 4-I
HC≡CCH2Me S H H 4-CF3
CH3C≡CCH2Cl O H H 4-Cl
CH3C≡CCH2Br S H H 4-Br
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-I
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
HC≡CC（Me）2CH2Br O H H 4-Cl
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-I
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
MeC≡CC（Me）2CH2Br O H H 4-OCF3
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
R A X R1R2Y
MeCH＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
MeC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
MeC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-Br
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-I
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-Et
Me2C（OMe）CH2Cl O H H 4-OEt
Me2C（OMe）CH2Br O H H 4-I
Me2C（OEt）CH2Cl O H H 4-I
Me2C（OEt）CH2Cl O H H 4-Et
Me2C（OEt）CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C（OEt）CH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2C（OEt）CH2Br O H H 4-I
Me2C（OEt）CH2Br O H H 4-Cl
Me2C（OPr）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C（OPr）CH2Cl O H H 4-Me
Me2C（OPr）CH2Cl O H H 4-Et
Me2C（OPr）CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C（OPr）CH2Cl O H H 4-OCF3
Me2C（OPr）CH2Br O H H 4-I
Me2C（OBu）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C（OBu）CH2Cl S H H 4-Cl
Me2C（OBu）CH2Br O H H 4-I
Me2C（OPen）CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C（OPen）CH2Cl O H H 4-OCF3
Me2C（OHex）CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C（OHex）CH2Br O H H 4-Br
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H H 4-I
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H H 4-Cl
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H H 4-I
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H H 4-Et
MeC（Bu）（OMe）CH2Cl O H H 4-Et
R A X R1R2Y
MeC（Bu）（OMe）CH2Br O H H 4-I
MeC（Et）（OEt）CH2Cl O H H 4-Cl
MeC（Et）（OEt）CH2Cl O H H 4-I
MeC（Et）（OEt）CH2Cl O H H 4-CF3
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
MeOCH2C（Me）2CH2Br O H H 4-I
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-OCF3
EtOCH2C（Me）2CH2Br O H H 4-I
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-OCF3
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-OEt
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Br O H H 4-Br
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-OEt
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H 4-CF3
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
EtO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H 4-I
EtO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H 4-Et
PrOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CH2C（Me）2CH2Br O H H 4-I
表2
在下式化合物中：
R A X R1R2Q
Cl2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHC（Me）2I O H H Q26-6-Cl
Cl2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-Br
Cl2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-OCH2CF3
Cl2CHC（Me）2Cl S H H Q22
Cl2CHC（Me）2Cl S H H Q22-5-Br
BrClCHC（Me）2Cl O H H Q26-6-Cl
BrClCHC（Me）2Cl O H H Q26-6-I
BrClCHC（Me）2Cl S H H Q22-4-Br
Br2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-Cl
Br2CHC（Me）2Cl O H H Q26-6-I
Br2CHC（Me）2Cl O H H Q17-5-Cl
Br2CHC（Me）2Cl O H H Q17-5-Me
Br2CHC（Me）2Cl O H H Q26
Br2CHC（Me）2Cl S H H Q22-5-Cl
Br2CHC（Me）2Cl S H H Q22-5-OPr
Cl2CHCH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBr（Me） Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBr（Me） Cl O H H Q26-6-I
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
MeCCl2CH2I O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-CF3
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-CN
MeCCl2CH2Cl S H H Q22-2，4-Me2
MeCCl2CH2Cl S H H Q22-2-OMe
MeCCl2CH2Cl S H H Q23
MeCBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-F
MeCBr2CH2Cl O H H Q17-5-Me
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Me
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-OPr
MeCBr2CH2Cl S H H Q23-5-Bu-t
MeCBr2CH2Cl S H H Q23-4-Me
ClCH2CHClCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Br O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CH2I O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-OEt
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-SMe
ClCH2CCl2CH2Cl S H H Q23-5-Me
ClCH2CCl2CH2Cl S H H Q23-4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-Br
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl S H H Q23-4-Br
BrCH2CBr2CH2Cl S H H Q23-5-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-F
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q17-5-Me
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-OMe
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-5-Br
ClCH2CHClCH2Cl S H H Q23-5-Br
ClCH2CHClCH2Cl S H H Q23-4，5-Me2
ClCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH2I O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q17-5-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-OPh
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-2-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl S H H Q23-2-OMe
BrCH2CHBrCH2Cl S H H Q24
ICH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ICH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCHCl Br O H H Q26-6-I
Me2CClCHCl Cl O H H Q17
Me2CClCHCl Cl S H H Q24-5-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
Me2CClCHBr Cl S H H Q24-5-Me
Me2CBrCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H Q17-5-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H Q17-5-Et
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-I
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-F
Me2CBrCHBr Br O H H Q17-5-Me
Me2CBrCHBr Cl S H H Q25
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
（ClCH2）2CClCH2Br O H H Q26-6-Cl
（ClCH2）2CClCH2I O H H Q26-6-I
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q17-5-Cl
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q17-6-Me
（ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q18-2，6-Cl2
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H Q25-2，4-Me2
（ClCH2）2CClCH2Cl S H H Q27
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
（ClCH2）2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CBr（CH2Br）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-I
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-F
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q17-5-Me
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q18-2-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2I O H H Q18-2-Cl-6-Me
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H Q27-6-Me
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H Q27-6-Cl
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Q
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H Q28
ClCH2CBr（Me）CH2Cl S H H Q26-5-Cl
ClCH2CHClCH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH（CH2Br） Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClC（Me）2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH（Me） Cl O H H Q26-6-Cl
MeCHClCH（CH2Cl） Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CHClCCl（Me） Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrClCHCHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q32
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H Q28-4，6-Me2
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H Q29
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H Q26-6-I
ClBrCHCClBrCH2Br O H H Q32-2-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H Q30
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H Q31
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
MeCHClCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（CH2Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Q
MeCCl2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CH（Me） Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CH（Me） Cl O H H Q26-6-I
ClCH2C（Me）2Cl O H H Q26-6-Br
ClCH2C（Me）2Cl O H H Q17-5-Cl
Cl（CH2）3Cl O H H Q32-2-Me
Cl（CH2）3Cl O H H Q45
Cl（CH2）3Cl S H H Q31
Cl（CH2）3Cl S H H Q33
Br（CH2）3Cl O H H Q26-6-Cl
Br（CH2）3Cl O H H Q26-6-I
Br（CH2）3Cl S H H Q30-2，6-Me2
Br（CH2）3Cl S H H Q31-5-Cl
I（CH2）3Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Br O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2I O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-F
Me2CClCH2I O H H Q17-5-Me
Me2CClCH2Cl O H H Q45-5-Me
Me2CClCH2Cl O H H Q50
Me2CClCH2Cl S H H Q33-5-Cl
Me2CClCH2Cl S H H Q33-6-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CBrCH2I O H H Q17-5-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q50-2-CF3
Me2CBrCH2Cl O H H Q50-2-Cl
Me2CBrCH2Cl S H H Q33-5-Me
Me2CBrCH2Cl S H H Q33-6-OCF3
Cl（CH2）4Cl O H H Q26-6-Cl
Cl（CH2）4Cl O H H Q26-6-I
Br（CH2）4Cl O H H Q26-6-Cl
Br（CH2）4Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
I（CH2）4Cl O H H Q26-6-Cl
I（CH2）4Cl O H H Q26-6-I
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-F
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q17-5-Me
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q50-2-Me
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q52-1-Me-5-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q34
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q34-2-Me
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q34-2-CF3
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q35
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
EtCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-F
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q17-5-Me
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q53-1-Me
EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q54
EtCCl（Me）CH2Cl S H H Q35-3-Me
EtCCl（Me）CH2Cl S H H Q36
EtCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCBr（Me）CH2Cl S H H Q36-2-Et
EtCBr（Me）CH2Cl S H H Q37-1-Me
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
Et2CClCH2I O H H Q26-6-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
Et2CClCH2Cl O H H Q17-5-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-OCH2CF3
Et2CClCH2Cl O H H Q18
Et2CClCH2Cl S H H Q38-1-Me
R A X R1R2Q
Et2CClCH2Cl S H H Q39-1-Me
Et2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Et2CBrCH2Cl S H H Q40-1，3-Me2
Et2CBrCH2Cl S H H Q41-1-Me
t-BuCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
t-BuCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q17-5-Cl
t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q42
t-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q42-4-Me
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q42-6-Me
t-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q42-4-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
PrCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
PrCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-F
PrCCl（Me）CH2I O H H Q17-5-Me
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-CF3
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-CN
PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q42-8-Me
PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q42-8-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q43
PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q43-2-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
i-PrCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
i-PrCCl（Me）CH2F O H H Q17-5-Cl
i-PrCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Me
i-PrCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-OPr
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q44
i-PrCCl（Me）CH2Cl S H H Q44-2-CF3
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q45-5-Cl
i-PrCBr（Me）CH2Cl S H H Q45-5，6-Me2
BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-F
BuCCl（Me）CH2Br O H H Q17-5-Me
BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-OEt
BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q45-6-Cl
BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q46
BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q46-3-Me
BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q46-6-Me
HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
i-BuCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Cl
i-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
i-BuCCl（Me）CH2I O H H Q17-5-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-OMe
i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-5-Br
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q46-6-Cl
i-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q47-7-Cl
i-BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q46-6-F
R A X R1R2Q
i-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q47
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
s-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Cl
s-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-I
s-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-Br
s-BuCCl（Me）CH2I O H H Q17-5-Cl
s-BuCCl（Me）CH2I O H H Q26-6-OPh
s-BuCCl（Me）CH2Me O H H Q26-2-Cl
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q47-2，3-Me2
s-BuCCl（Me）CH2Cl S H H Q48
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
s-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q48-5-Cl
s-BuCBr（Me）CH2Cl S H H Q49-2，4-Me2
PenCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PenCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH＝CHCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH＝CHCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H Q26-6-I
Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-I
Q3-2-Cl    I    O    H    H    Q26-6-Cl
Q3-2-Cl    I    O    H    H    Q26-6-I
Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    Q17-5-Cl
Q3-2-Cl    Cl    S    H    H    Q51-5-Me
Q3-2-Cl    Cl    S    H    H    Q52-5-Me
Q3-2-Br    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
（Q4-1-Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
（Q4-1-Cl）CH2Cl O H H Q26-6-I
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-I
Q4-2-Cl    Br    O    H    H    Q26-6-Cl
Q4-2-Cl    I    O    H    H    Q26-6-I
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-F
R A X R1R2Q
Q4-2-Cl    Cl    O    H    H    Q17-5-Me
Q4-2-Cl    OMe    O    H    H    Q17
Q4-2-Cl    SMe    O    H    H    Q17-5-Et
Q4-2-Cl Cl S H H Q52-1，5-Me2
Q4-2-Cl    Cl    S    H    H    Q53
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q4-2-Br    Cl    O    H    H    Q26-6-I
Q4-2-Br    Cl    S    H    H    Q53-1-Ph
Q4-2-Br Cl S H H Q53-1，3，4-Me3
Q5-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q5-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-I
Q5-2-Cl    Cl    S    H    H    Q54-1-Me-3-Bu-t
Q5-2-Br    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q10-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q10-2-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-I
Q10-2-Cl    Cl    S    H    H    Q26-6-Cl
Q10-2-Cl    Cl    S    H    H    Q26-6-I
Q10-2-Br    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
Q10-2-Br    Cl    S    H    H    Q17-5-Cl
MeCCl（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（COOMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCCl（SMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（SMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl（SMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（CH2OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（CH2SMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（CH2CH2OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（CH2CN）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl（CH2COOMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
NCCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
EtCOOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrSCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（CN）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl（CN）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeSO2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSO2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2NCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2NCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
（以下、余白）
R A X R1R2Q
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Et
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-CF3
Me2CClCH2Br O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-OEt
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-I
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-OEt
Me2CBrCH2Br O H H Q26-6-I
Me2CBrCH2Br O H H Q26-6-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q32-2-Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q32-2-Cl
PrCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-I
PrCCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q17-5-CF3
PrCBr（Me）CH2Br O H H Q26-6-Br
PrCBr（Me）CH2Br O H H Q26-6-I
Cl2C＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2C＝CH Cl O H H Q26-6-I
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
MeCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Et
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
EtCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Br
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
PrCCl＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Br
PrCCl＝CH    Br    O    H    H    Q26-6-Br
R A X R1R2Y
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-I
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Br
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Et
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
MeC（Et）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
MeC（Pr）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-Br
MeC（Bu）＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I
CF3CCl＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
CF3CCl＝CH Cl O H H Q26-6-I
CF3CBr＝CH Cl O H H Q26-6-I
CF3CBr＝CH Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C（Me）CH2Br O H H Q26-6-I
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H Q26-6-Et
CH2＝C（Et）CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C（Pr）CH2Br O H H Q26-6-Br
CH2＝C（Bu）CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C（Bu）CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCH＝C（Me）CH2Br O H H Q26-6-I
PrCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCH＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Y
MeCH＝C（Et）CH2Cl O H H Q32-2-Et
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2C（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2C（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C（OEt）CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2C（OEt）CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C（OPr）CH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2C（OPr）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Et
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-CF3
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtOCH2C（Me）2CH2Br O H H Q26-6-Cl
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrOCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Br O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Y
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Et
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
（以下、余白）
表3
在下式化合物中：
Figure 88104699X_IMG21
R A X R1J
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF3
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-OMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeC6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2CH2C6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2CClCH2Br O H CH2CH2OPh
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeOPh
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-I
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q26
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q28
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q27
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q24
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q30
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q48
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q52
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q23
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q18
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q28
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q27
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q17-5-Cl
Me2CClCH2Cl S H CH2CH2O-Q17-5-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q38
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q45
R    A    X    R    J
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q54
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q51
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q49
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NH-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2N（Me）-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2S-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NH-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH（Me）CH2O-Ph
Me2CClCH2Cl O H （CH2）3CO2Me
Me2CClCH2Cl O H （CH2）3CO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeCH2CO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝CHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CMe＝CHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC（O）Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC（O）Pr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHC（O）Pr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHC（O）Bu-S
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H （CH2）3C≡C-Cl
Me2CClCH2Cl O H （CH2）3C≡C-Br
Me2CClCH2Cl O H （CH2）3C≡C-I
Me2CClCH2Cl O H （CH2）2C≡CCH2OMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOEt
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOPr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOBu
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOPr-i
Me2CClCH2Cl O H CH2CMe＝NOPr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHEt
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CHMePh
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHMe
R A X R1J
ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl（Me）CH2Br O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl（Me）CH2Me O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H CH2CH2OPh
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CHMeOPh
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OC（O）Et
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
EtCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OC（O）Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOEt
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH（Me）CH2CO2Et
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3C≡C-Cl
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q30
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q27
PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q24
PrCBr（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCBr（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCBr（Me）CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
BuCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
BuCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OC（O）Et
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
R A X R1J
MeSCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2NHC（O）Pr
EtSCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH2O-Q17
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Q4-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q4-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q7-2-Cl Cl O H CH2CHMeOPh
Q7-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q9-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q9-2-Cl Cl O H CH2CH2O-Q17
Q9-2-Cl Br O H CH2CH2OPh
MeCCl（OMe） Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl（OMe） Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCCl（OMe） Me S H CH2CHMeCH2CO2Et
MeCCl（OEt） Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl（OEt） Cl O H CH2CH2OC（O）Pr-i
Cl2C＝CH Cl O H CH2CH2OPh
Cl2C＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Cl2C＝CH Br O H CH2CH2OPh
MeCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCCl＝CH Cl S H CH2CH2ON＝CHEt
EtCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
EtCCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl＝CH Br O H CH2CH＝NOPr
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2OPh
Me2C＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2NHCO2Et
R A X R1J
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
MeC（Et）＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeC（Et）＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
MeC（Et）＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
MeC（Pr）＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeC（Pr）＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
MeC（Pr）＝CH Br O H CH2CH2O-Q17
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
CH2＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C（Me）CH2Br O H CH2CH2CHMeC≡C-Br
CH2＝C（Me）CH2I O H CH2CH2O-Q17
CH2＝C（Et）CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C（Et）CH2SO2Me O H CH2CH2NHC（O）Et
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C（Pr）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCH＝C（Me）CH2H O H CH2CH2OPh
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCH＝C（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCH＝C（Me）CH2Br O H CH2CH2N（Et）-Q17
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝CHC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
CH2＝CHC（Me）2CH2OMe O H CH2CHMeOPh
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeCH＝CHC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
HC≡CC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CC（Me）2CH2OEt O H （CH2）3C≡C-I
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeC≡CC（Me）2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
CH2＝CHCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
R A X R1J
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Me2C（OMe）CH2Cl O H CH2CH2SPh
Me2C（OMe）CH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2C（OMe）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C（OMe）CH2Br O H CH2CH＝NOPr
Me2C（OEt）CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Me2C（OEt）CH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2C（OEt）CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H CH2CH2NHCO2Bu
MeC（Et）（OMe）CH2Cl O H CH2CH2NHC（O）Et
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeC（Pr）（OMe）CH2Cl O H CH2CH2CHEt-Ph
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2C（Me）2CH2Br O H CH2CH2OPh
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtOCH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtOCH2C（Me）2CH2Cl S H CH2CH2NHPh
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2CH2C（Me）2CH2Br O H （CH2）3C≡C-Cl
MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2CH2C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeO（CH2）3C（Me）2CH2Cl O H CH2CH2OPh
在表1，2和3中，Q1-Q56是由下列结构式表示的基团：
Figure 88104699X_IMG22
Figure 88104699X_IMG24
Figure 88104699X_IMG25
Figure 88104699X_IMG26
利用下面的实施例详细说明本发明化合物的制备方法，但是这些实施例对本发明没有丝毫限制。
制备例1
5-（4-叔丁基苄硫基）-4-氯-2-[（2，2-二氯-1，1-二甲基）乙基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物2）的合成
将0.73克4，5-二氯-2-[（2，2-二氯-1，1-二甲基）乙基]-3（2H）-哒嗪酮和0.45克4-叔丁基苄基硫醇溶于10毫升甲醇中得到的溶液用0.27克碳酸钠混悬，然后在室温下搅拌3小时。溶液倒入冰水中后过滤。如此得到的结晶物用苯-己烷重结晶后，得到0.8克目的化合物，熔点162.0-163.0℃。
制备例2
4-溴-5-（4-氯苄氧基）-2-[（2，3-二氯-2-甲基）丙基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物12）的合成
将1.90克4，5-二溴-2-[（2，3-二氯-2-甲基）-丙基]-3（2H）-哒嗪酮和0.71克4-氯苄醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，溶液用0.33克粉末状氢氧化钾混悬。反应混合物在室温下搅拌一夜。将得到的溶液倒入冰水中，用苯萃取。萃取液先后用饱和盐水和水洗涤，减压蒸除溶剂。分离如此制得的油状物，用柱层析（硅胶柱，用氯仿洗脱）纯化后得到1.10克目的化合物，熔点112.1-113.6℃。
制备例3
2-（3′-溴丙基）-4-氯-5-（4′-氯苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物19）的合成
向由150毫升水和150毫升乙醇组成的混合溶剂中加入22.3克4，5-二 氯-2-（3′-羟丙基）-3（2H）-哒嗪酮（0.1摩尔）和19.6克氢氧化钾（0.35摩尔），然后加热回流约10小时。反应后减压除去乙醇，加水，滤出不溶物。用稀盐酸把滤液转成酸性，滤出生成的结晶，用水洗涤得到的结晶，干燥后得到14.5克4-氯-5-羟基-2-（3′-羟丙基）-3（2H）-哒嗪酮。
将10.2克4-氯-5-羟基-2-（3′-羟丙基）-3（2H）-哒嗪酮（0.05摩尔）、8.4克4-氯苄基氯（0.052摩尔）和10.4克无水碳酸钠（0.0075摩尔）加入150毫升N，N-二甲基甲酰胺中，在100-120℃下加热约3小时。反应后混合物溶液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。先后用水、5%氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤得到的溶液，用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂。得到的固体产物用正己烷洗涤，干燥后得到12.3克4-氯-5-（4′-氯苄氧基）-2-（3′-羟丙基）-3（2H）-哒嗪酮。
向170毫升氯仿中加入9.9克4-氯-5-（4′-氯苄氧基）-2-（3′-羟丙基）-3-（2H）-哒嗪酮（0.03摩尔），并且在搅拌下于-5-5℃在约2小时内慢慢加入9.4克亚硫酰溴。反应后，向得到的溶液中一点点地加入水，分出氯仿层，依次用水、5%碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤氯仿层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂。得到的固体产物经正己烷-苯混合溶剂重结晶，得到5.2克2-（3′-溴丙基）-4-氯-5-（4′-氯苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮，熔点83-87℃。
制备例4
4-氯-2[（2-氯-2-甲基）戊基]-5-（4-碘苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物33）的合成
使用1.42克4，5-二氯-2-[（2-氯-2-甲基）戊基]-3（2H）-哒嗪酮和1.17克4-碘代苄醇，重复制备例2的方法，得到1.72克目的化合物，熔点114-115℃。
制备例5
4-氯-2-[（2，3-二氯-2-甲基）丙基]-5-[（2-碘-5-吡啶基）-甲氧基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物202）的合成
使用1.45克4，5-二氯-2-[（2，3-二氯-2-甲基）丙基]-3（2H）-哒嗪酮和1.18克2-碘-5-吡啶甲醇，重复制备例2的方法，得到1.33克目的化合物，熔点117-120℃。
制备例6
4-氯-2-（2-氯-2-甲丙基）-5-（2-苯氧基乙氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物326）的合成
将1.85克2-（2-氯-2-甲丙基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪和1.00克2-苯氧基乙醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.48克粉末状氢氧化钾。室温下搅拌混合物溶液一夜，然后重复制备例2的方法，得到1.9克目的化合物，熔点82-83℃。
制备例7
5-（4-叔丁基-α-甲基苄氧基）-4-氯-2-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮（化合物129）的合成
将2.7克2-（2-溴乙基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和1.8克4-叔丁基-α-甲基苄醇溶于60毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.4克粉末状氢氧化钾。室温下搅拌此溶液一夜。反应之后，把混合物溶液倒入水中，用苯萃取。苯层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂。残留的粘稠状液体经柱层析（硅胶柱，用苯-乙酸乙酯洗脱），得到2.2克目的化合物（粘稠状液体）。质子核磁共振（CDCl3，δ，ppm）：
制备例8
4-氯-2-（2-氯-2-甲基戊基）-5-（4-乙基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物85）的合成
向20毫升N，N-二甲基甲酰胺中加入1.2克2-（2-氯-2-甲戊基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和0.64克4-乙基苄基醇，冰冷却下向其中加入0.31克粉末状氢氧化钾，室温下搅拌一天。然后重复制备例2方法，得到600毫克目的化合物，熔点81-83℃。
制备例9
4-氯-2-（2-氯-2-甲戊基）-5-（4-三氟甲基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物56）的合成
将1.2克2-（2-氯-2-甲戊基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和0.78克4-三氟甲基苄醇溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.46克无水碳酸钾。50℃下搅拌混合物溶液8小时。然后重复制备例2方法，得到1.0克目的化合物，熔点105-106℃。
制备例10
4-氯-2-（2-氯-2-甲丙基）-5-[（2-碘-5-吡啶基）甲氧基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物237）以及4-氯-5-[（2-碘-5-吡啶基）甲氧基]-2-（2-甲 基-1-丙烯基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物255）的合成
将1.4克2-（2-氯-2-甲丙基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和1.29克2-碘-5-吡啶基甲醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，冰冷却下向其中加入0.33克粉末状氢氧化钾。室温下搅拌混合物溶液一天，然后重复制备例2方法，得到0.74克4-氯-2-（2-氯-2-甲丙基）-5-[（2-碘-5-吡啶基）甲氧基]-3（2H）-哒嗪酮（熔点119-123℃）和0.24克4-氯-5-[（2-碘-5-吡啶基）甲氧基]-2-（2-甲基-1-丙烯基）-3（2H）-哒嗪酮（熔点141-142℃）。
制备例11
2-（2-氯-2-甲丙基）-5-（4-碘苄氧基）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物167）的合成
将0.33克5-氯-2-（2-氯-2-甲丙基）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和0.33克4-碘苄醇溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺中，冰冷却下向其中加入0.1克粉末状氢氧化钾。然后重复制备例2方法，得到0.3克目的化合物，熔点121-123℃。
制备例12
4，5-二氯-2-（3-氯-四氢-2-吡喃基）-3（2H）-哒嗪酮的合成
将4克2，4，5-三氯-3（2H）-哒嗪酮溶于20毫升二氯甲烷中，冰冷却下向其中滴加2.5克2，3-二氢吡喃。搅拌溶液30分钟，滤出副产物4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮。减压蒸除滤液中的溶剂，油状物经柱层析分离（硅胶柱，用苯洗脱），在第一份和第二份洗脱液中分别得到1.5克反式化合物（熔点136-137℃）和1.3克顺式化合物（熔点109-110℃）。
质子核磁共振（CDCl3，δ，TMS）
反式化合物：1.50-2.20（m，4H），3.50-4.60（m，3H），
5.86（d，1H，10Hz），7.77（s，3H）
顺式化合物：1.90-2.50（m，4H），3.50-4.60（m，3H），
6.05（d，1H，3Hz），7.83（s，1H）
制备例13
4，5-二氯-2-（2，3-二氯-2-丙烯基）-3-（2H）-哒嗪酮的制备
向由10.8克4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和9.5克无水碳酸钾组成的混合物中加入65毫升N，N-二甲基甲酰胺，室温下搅拌10分钟，然后向此混合物溶液中加入10.0克1，2，3-三氯-1-丙烯（顺式及反式混合物），于40℃搅拌6小时。把溶液倒入大量水中，用苯萃取，减压蒸除溶剂后得到6.0克的化合物（顺式和反式的混合物）。利用柱层析（硅胶柱，用苯洗脱）把得到的化合物分离成纯异构体（熔点分别为93.7-94.6℃和112.8-114.8℃）。
质子核磁共振（CDCl3，δ，TMS）：
异构体1（熔点93.7-94.6℃）。
5.15（s，2H），6.47（s，1H），7.84（s，1H）
异构体2（熔点112.8-114.8℃）。
5.00（s，2H），6.70（s，1H），7.84（s，1H）
制备例14
4，5-二氯-2-（2-甲基-2-丙烯基）-3（2H）-哒嗪酮的合成
在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中悬浮10克4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮、 27克3-氯-2-甲基丙烯和8.4克碳酸钾，于40℃搅拌此混合溶液5小时，然后重复制备例2的方法，得到4.9克目的化合物，熔点52-54℃。
制备例15
2-（2-氯-2-甲丙基）-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮的合成
将5克4，5-二氯-2-（2-甲基-2-丙烯基）-3（2H）-哒嗪酮和0.1克氯化三氟甲基铵溶于100毫升四氯化碳中，向其中加入30毫升浓盐酸。室温下搅拌此混合溶液三天。分出有机层、用水洗涤并经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂，得到4.7克目的化合物，熔点61-66℃
按制备例1-11中任一方法制成的化合物的物理性质列于表4、5和6。在这些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代的苯基，t代表叔，s代表仲，i代表异，c代表环。
表4、5和6中列出的许多化合物可参照上述制备例;配方例和试验例将在后面叙述。
表4
在下式化合物中：
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
1 Cl2CHC（Me）2Cl O H H 4-Cl 108-109
2 Cl2CHC（Me）2Cl S H H 4-Bu-t 162-163
3 ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl 123-125
4 ClCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl296-98
5 ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl 120-124
6 ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t 135-139
7 Me2CClCHCl Cl O H H 4-Cl 124-125
8 Me2CClCHCl Cl S H H 4-Bu-t 183-184
9 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 115-118
10 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 124-127
11 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2111-117
12 ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H 4-Cl 112-114
13 ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H 2，4-Cl2107-113
14 ClCH2CCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t 106-109
15 ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 68-70
16 ClCH2CBr（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2130-133
17 MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl 108-110
18 MeCHClCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2105-107
19 Br（CH2）3Cl O H H 4-Cl 83-87
20 Br（CH2）3Cl O H H 4-I 100-102
21 Br（CH2）3Cl S H H 4-Bu-t 130-132
22 Br（CH2）4Cl O H H 4-Cl 112-114
23 Br（CH2）4Cl O H H 4-I 101-104
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
24 EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 118-120
25 EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 122-124
26 EtCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2109-110
27 Et2CClCH2Cl O H H 4-Cl 100-101
28 Et2CClCH2Cl O H H 4-I 98-100
29 Et2CClCH2Cl S H H 4-Cl 75-78
30 Et2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t 115-117
31 t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 168-170
32 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 94-99
33 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 114-115
34 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2，4-Cl2114-116
35 PrCCl（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t 110-111
36 i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 123-125
37 i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 124-126
38 BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 90-92
39 BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 78-79
40    Q3-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl    134-136
41 Q3-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2162-166
42    Q3-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t    143-144
43 （Q4-1-Cl）CH2Cl O H H 4-Cl 113-115
44 （Q4-1-Cl）CH2Cl O H H 4-I 155-156
45 Q4-2-Cl（cis- form） Cl O H H 4-Cl 160-161
46 Q4-2-Cl（cis- form） Cl O H H 2，4-Cl2199-200
47 Q4-2-Cl（cis- form） Cl S H H 4-Cl 142-144
48 Q4-2-Cl（cis- form） Cl S H H 4-Bu-t 158-160
49    Q5-2-Cl    Cl    O    H    H    4-Cl    120-121
50 Q5-2-Cl Cl S H H 2，4-Cl2140-141
51    Q5-2-Cl    Cl    S    H    H    4-Bu-t    146-148
52 Q9-3-Cl（trans- form） Cl O H H 4-Cl 168-170
53 Q9-3-Cl（cis- form） Cl O H H 4-Cl 140-143
54 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2-F，4-Cl 84-86
55 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-F 100-101
56 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3105-106
57 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CO- 144-145
（C6H4Cl-4）
58 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-SMe 96-97
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
59 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCH2- 120-123
（C6H4Cl-4）
60 ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl 131-133
61 ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I 132-133
62 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Br 112-113
63 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Me 107-108
64 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Ph 136-137
65 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-O（C6H3Cl-2， 105-107
CF3-4）
66 PenCHClCH2Cl O H H 4-I 109-111
67 HexCHClCH2Cl O H H 4-Cl 102-105
68 HexCHClCH2Cl O H H 4-I 107-109
69 ClCH2CH（OEt） Cl O H H 4-I 121-122
70 i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 102-103
71 i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 111-113
72 CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-Cl 86-88
73 CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H 4-I 133-134
74 ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-I 107-112
75 MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 99-101
76 MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 97-99
77 Q9-3-Cl（trans- form） Cl O H H 4-I 159-162
78 Q9-3-Cl（cis- form） Cl O H H 4-I 169-172
79 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 3，4-Cl2102-104
80 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 100-101
81 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 99-104
82 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 3-CF393-94
83 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 2-CF3108-110
84 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OMe 82-83
85 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et 81-83
86 PrCCl（Me）CH2Cl O H H
Figure 88104699X_IMG28
105-106
87 PrCCl（Et）CH2Cl O H H 4-I 92-93
88 EtCHClCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 129-131
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
89 PenCCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 100-102
90 PenCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 88-90
91 PenCCl（Me）CH2Cl O H H 3-CF343-45
92 ClCH2CH（OMe）CH2Cl O H H 4-I 108-109
93 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-S（O）Me 89-92
94 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-SO2Me 142-144
95 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPh 99-100
96 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPh 116-121
97 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3107-109
98 CH2＝C（CH2Cl）CH2Cl O H H 4-I 96-98
99 CH2＝C（CH2Cl）CH2Cl S H H 4-Bu-t 125-127
100 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Pr 68-69
101 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Pr-i 101-102
102 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Bu 68-70
103 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-Bu-t 116-117
104 Me2CClCH2Cl O H H 4-I 129-131
105 （ClCH2）2CClCH2Cl O H H 4-I 111-112
106 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OEt 73-74
107 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF394-95
108 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et 86-87
109 EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 105-106
110 EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF3114-115
111 EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et 69-70
112 MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 63-64
113 MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF395-96
114 MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et 99-100
115 Me2CClCH2Cl O H H 4-CF3119-121
116 Me2CClCH2Cl O H H 4-Et 122-125
117 ClCH2C（Me）（OMe）CH2Cl O H H 4-I 95-97
118 Me2CBrCH2Cl O H H 4-I 127-128
119 Me2CBrCH2Cl O H H 4-Et 128-129
120 Me2CBrCH2Cl O H H 4-CF3127-129
121 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CN 135-138
122 ClCH2CCl（Et）CH2Cl O H H 4-I 102-104
123 ClCH2CCl（Et）CH2Cl O H H 4-CF3121-123
124 ClCH2CCl（Et）CH2Cl O H H 4-Et 76-78
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
125 Cl（CH2）3CCl（Me）CH2Cl O H H 4-I 82-83
126 Cl（CH2）3CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CF382-83
127    Q7-3-Cl    Cl    O    H    H    4-I    178-179
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
128 CH2＝CH Cl O H H 4-Me 129-130
129 CH2＝CH Cl O H Me 4-Bu-t oil
130 CH2＝CH Cl O H H 3-F 108-119
131 CH2＝CH Cl O H H 4-Cl 151-153
132 CH2＝CH Cl O H H 4-CF3175-177
133 CH2＝CH Cl O H H 4-Ph 189-191
134 CH2＝CH Cl O H H 4-OPr 108-110
135 CH2＝CH Cl O H H 4-OCH2- 125-129
（C6H4F-4）
136 CH2＝CHCH2Cl S H H 4-Bu-t 131-134
137 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Cl 74-77
138 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Ph 133-136
139 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-CO- 133-136
（C6H4Cl-4）
140 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Me 101-102
141 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Pr-i 118-119
142 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Bu-t 112-114
143 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-F 132-133
144 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl 118-119
145 MeCH＝CHCH2Cl O H H 3，4-Cl2143-144
146 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-CO- 127-136
（C6H4Cl-4）
147 HC≡CCH2Cl S H H 4-Bu-t 100-102
148 HC≡CCH2Cl S H H 4-Cl 135-140
149 HC≡CCH2Cl S H H 4-Ph 125-132
150 CH2＝CH Cl S H H 4-Bu-t 115-116
151 CH2＝C（Me）CH2Cl S H H 4-Bu-t 114-117
152 CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 113-115
153 CH2＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I 111-113
154 MeOCH（Me）CH2Cl O H H 4-Cl 104-108
155 Me2C＝CH Cl O H H 4-I 146-149
156    Pr（Me）＝CH    Me    O    H    H    4-I    106-108
157 MeOC（Me）2CH2Cl O H H 4-I 108-109
158 MeOC（Me）2CH2Cl O H H 4-CF391-92
159 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-NO2121-122
160 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF384-85
No. R A X R1R2Y m.p.（℃）
161 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-CO2Me 98-99
162 PrCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr-i 112-113
163 ClCH2C（Me）2CH2Cl O H H 4-I 103-109
164 Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF379-81
165 Me2CClCH2Cl O H H 4-CO2Me 157-158
166 Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i 105-106
167 Me2CClCH2Me O H H 4-I 121-123
168 EtCCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF374-75
169 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-OCF370-72
170 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-CO2Me 172-174
171 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-OEt 103-104
172 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H 4-OPr-i 94-95
173 Cl（CH2）3CCl（Me）CH2Cl O H H 4-Et n20 D1.5750
174 ClCH＝CHCH2Cl S H H 4-Bu-t 120-124
（trans- form）
175 ClCH＝CHCH2Cl S H H 4-Cl 143-145
（trans- form）
176 PrCCl（Me）CH2Cl O H Me 4-Cl 55-62
177    Pr（Me）C＝CH    Cl    O    H    H    4-I    155-156
（trans- form）
178    Pr（Me）C＝CH    Cl    O    H    H    4-I    128-129
（cis-form）
179 ClCH2C（Me）＝CH Cl O H H 4-I 128-129
180 EtCH＝C（Me）CH2Cl O H H 4-I 107-108
表5
在下式化合物中：
Figure 88104699X_IMG29
No. R A X R1R2Q m.p.（℃）
201 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 117-119
202 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 117-120
203 ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-Cl 106-108
204 ClCH2CCl（Me）CH2Br O H H Q26-6-I 127-128
205 Br（CH2）3Cl O H H Q26-6-Cl 138-139
206 EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 124-126
207 EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 120-123
208 Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 96-98
209 Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-I 111-113
210 t-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 177-178
211 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 101-105
212 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 96-97
213 i-PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 140-141
214 BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
215 BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 93-97
216 （Q4-1-Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
217 Q4-2-Cl（cis- form） Cl O H H Q26-6-Cl 187-188
218 Q9-3-Cl（trans- form） Cl O H H Q26-6-Cl 147-149
219 Q9-3-Cl（cis- form） Cl O H H Q26-6-Cl 189-192
220 ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 167-169（＊）
221 ClCH＝C（Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 103-105（＊＊）
No. R A X R1R2Q m.p.（℃）
222 PenCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 78-81
223 HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
224 ClCH2CH（OEt） Cl O H H Q26-6-Cl 116-117
225 Br（CH2）4Cl O H H Q26-6-Cl 115-116
226 i-BuCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
227 CH2＝C（Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 111-113
228 MeOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 97-99
229 Q9-3-Cl（trans- form） Cl O H H Q26-6-I 157-158
230 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 110-113
231 PrCCl（Et）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 89-91
232 EtCHClCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 130-131
233 PenCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 71-72
234 ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl 141-143
235 CH2＝C（CH2Cl）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
236 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
237 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-I 119-123
238 （ClCH2）2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 107-111
239 ClCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 78-80
240 EtOCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 96-98
241 MeOCH2CH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 87-90
242 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q55 81-83
243 Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
244 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br 142-143
245 EtCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br 126-128
246 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br 113-115
247 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Br 129-130
248 ClCH2CCl（Et）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 129-130
249 Cl（CH2）3CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 85-87
250    Q7-3-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-Cl    174-175
251    Q7-3-Cl    Cl    O    H    H    Q26-6-I    176-177
No. R A X R1R2Q m.p.（℃）
252 MeCH＝CHCH2Cl O H H Q56 128-130
253 MeCH＝CHCH2Cl O H H Q55 151-153
254 CH2＝C（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Cl 98-104
255 （Me）2C＝CH Cl O H H Q26-6-I 141-142
256 MeOC（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I 120-121
257 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-OEt 88-91
258 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-Me 101-103
259 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-Br 110-112
260 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q23-4-Br 95-96
261 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-I 106-108
262 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-OPr-i 114-115
263 ClCH2C（Me）2CH2Cl O H H Q26-6-I 131-132
264 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-OEt 108-110
265 Me2CClCH2Me O H H Q26-6-I 109-111
266 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-OEt 89-90
267 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-Me 99-101
268 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-Br 89-91
269 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q23-4-Br 120-122
270 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H H Q23-5-I 115-116
271 Cl（CH2）3CCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-I 95-98
272 PrCCl（Me）CH2Cl O H H Q26-6-Et 92-94
273    Pr（Me）C＝CH    Cl    O    H    H    Q26-6-I    172-173
（trans- form）
274 ClCH2C（Me）＝CH Cl O H H Q26-6-I 136-137
（＊）TLC（硅胶;C6H6（10）-CH3COOEt（1）]
Rf（比移值）＝0.15
（＊＊）TLC[硅胶;C6H6（10）-CH3COOEt（1）]
Rf＝0.22
表6
在下式化合物中：
Figure 88104699X_IMG30
No. R A X R1J m.p.（℃）
301 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Cl 106-107
302 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH（Me）O-Q17 69-70
303 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh 106-107
304 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe n20 D1.3241
305 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Cl 95-97
306 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Cl 61-62
307 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Me 49-51
308 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-2-Me 75-76
309 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-F 58-60
310 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF398-99
311 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-CF358-60
312 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2C（Me）2O- 60-62
（C6H3-2，5-Me2）
313 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CMe＝CH- 82-83
（C6H4-4-Et）
314 PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3C≡C-Br 53-56
315 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Me n20 D1.5641
316 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C6H3-2，4-Cl271-73
317 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CHMeO- n20 D1.5557
（C6H3-2，5-Me2）
318 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OPh n20 D1.5578
319 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Me 67-69
320 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2NHCO2Et 67-68
No. R A X R1J m.p.（℃）
321 PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3C≡CH 59-61
322 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe n20 D1.5314
323 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF3126-127
324 Me2CClCH2Cl O H （CH2）3C≡C-Br n20 D1.5670
325 Me2CClCH2Cl O H （CH2）3C≡CH 42-44
326 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OPh 82-83
327 Me2CClCH2Cl O H （CH2）3-Q17-5-Br 109-110
328 PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3Ph 54-57
329 PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3CO2H 93-95
330 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2C（Me）＝NOPr n20 D1.3458
331 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe 45-47
332 PrCCl（Me）CH2Cl O H （CH2）3CO2Et n20 D1.5231
333 ClCH2CCl（Me）CH2Cl O H CH2C（Me）＝NOPr 60-61
334 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe n20 D1.5453
335 PrCCl（Me）CH2Cl O H CH2C（Me）＝CHCO2Et 88-90
表4、5和6中Q的定义和表1、2和3中Q相同。
当本发明化合物用于杀虫、杀螨和杀线虫组合物以及驱赶动物体上寄生蜱的组合物时，通常把它们与适当的载体混合，例如与固体或液体载体混合;固体载体有例如粘土、滑石、膨润土或硅藻土，液体载体有例如水、醇（如甲醇和乙醇）、芳烃（如苯、甲苯和二甲苯）、氯代烃、醚、酮、酯（如乙酸乙酯）或酰胺（如二甲基甲酰胺）。必要时也可在这些混合物中加入乳化剂、分散剂、悬浮剂、渗透剂、铺展剂和稳定剂等，并且在实际施用中应用乳油、油溶液、可湿性粉剂、粉剂、粒剂和悬浮剂等剂型。
而且，如果必要，在配方或施用它们时，混合物中还可以掺入其它杀虫剂、各种除草剂、杀真菌剂、植物生长调节剂和增效剂。
虽然施用量取决于应用化合物的地方和理由、施用方式、欲施用的病虫害和欲保护的作物等等，但本发明化合物作为有效成分的使用量在0.005-50千克/公顷为宜。
下面列出了本发明的配方比例和各种制剂的类型。
有效成分    载体    表面活性剂    其它成分
（辅助剂）
乳油    1-25    52-95    3-20    0-20
油溶液    1-30    70-99
悬浮剂    1-70    10-90    1-20    0-10
可湿性粉剂    1-70    15-93    3-10    0-5
粉剂    0.01-30    67-99.5    0-3
粒剂    0.01-30    67-99.5    0-8
上表中的数值代表“重量%”。
使用时，乳油、油溶液、悬浮剂和可湿性粉剂经预定量水稀释后施用。而粉剂和粒剂直接施用不必用水稀释。粒剂包含毒饵。
上述各种制剂列举如下。
乳油
有效成分：本发明化合物;
载体：二甲苯、二甲基甲酰胺、甲基萘、环己酮、二氯苯、异佛尔酮
表面活性剂：Solpol    2680、Solpol    3005C、Solpol    3353;
其它成分：胡椒基丁醚、苯并三唑。
油溶液
有效成分：本发明化合物;
载体：二甲苯、甲基溶纤剂、煤油。
悬浮剂
有效成分：本发明化合物;
载体：水;
表面活性剂：Lunox    1000    C、Solpol    3353、Soprophor    FL、
Nippol、Agrisol    S-710、木质素磺酸钠;
其它成分：苍耳烷胶、福尔吗啉、乙二醇、丙二醇。
可湿性粉剂
有效成分：本发明化合物;
载体：碳酸钾、高岭土、Zeeklite    D、Zeeklite    PFP、硅藻土、滑石;
表面活性剂：Solpol    5039、Lunox    1000    C、木质素磺酸钙、十二烷基
苯磺酸钠、Solpol    5050、Solpol    005    D、Solpol    5029-0;
其它成分：Carplex＃80。
粉剂
有效成分：本发明化合物;
载体：碳酸钾、高岭土、Zeeklite    D、滑石;
其它成分：磷酸二异丙酯、Carplex＃80
粒剂（1）
有效成分：本发明化合物;
载体：碳酸钾、高岭土、膨润土、滑石;
其它成分：木质素磺酸钙、聚乙烯醇。
粒剂（2）
有效成分：本发明化合物;
载体：麦粉、麦麸、玉米粗粉、Zeeklite    D;
其它成分：石蜡、大豆油。
下面，介绍杀虫、杀螨和杀线虫组合物以及驱赶动物体上寄生蜱组合物的配方实例，所说的组合物含有本发明化合物作为有效成分。这些实例仅用于说明而不限制本发明。在下面的配方例中，“份”指的是“重量份”。
配方例1：乳油
本发明化合物    1份
二甲苯    75份
N，N-二甲基甲酰胺    20份
Solpol    2680（商标名称，非离子
表面活性剂和阴离子表面活性剂的
混合物，日本东方化学有限公司制）    4份
配方例2：乳油
本发明化合物    5份
二甲苯    70份
N，N-二甲基甲酰胺    20份
Solpol    2680    5份
配方例3：乳油
本发明化合物    10份
二甲苯    70份
N，N-二甲基甲酰胺    5份
Solpol    2680    10份
胡椒基丁醚    5份
配方例4：乳油
本发明化合物    20份
二甲苯    50份
N，N-二甲基甲酰胺    7份
Solpol    2680    3份
胡椒基丁醚    20份
配方例5：乳油
本发明化合物    25份
二甲苯    50份
N，N-二甲基甲酰胺    2份
Solpol    2680    20份
胡椒基丁醚    3份
在上面各乳油中，将各乳油的诸成分直接混合，制成相应的乳油。使用时，用水将乳油稀释至浓度为1/50-1/20000后，以0.005-50千克有效成分/公倾的比率施用。
配方6：可湿性粉剂
本发明化合物    1份
Zeeklite    PFP（商标名称，高岭土
和绢云母的混合物，Zeeklite采矿工
业有限公司制）    93份
Solpol    5039（商标名称，阴离子表面
活性剂，日本东方有限公司制）    4份
Carplex＃80（商标名称，白炭，日本
Shionogi    Seiyaku株式会社制）    2份
配方例7：可湿性粉剂
本发明化合物    10份
Zeeklite    PFP    80份
Solpol    5039    6份
Carplex＃80 4份
配方例8：可湿性粉剂
本发明化合物    25份
Zeeklite    PFP    66份
Solpol    5039    4份
Carplex    ＃80    2份
木质素磺酸钙    3份
配方例9：可湿性粉剂本发明化合物
50份
Zeeklite    PFP    47份
Solpol    5039    2份
Carplex    ＃80    1份
配方例10：可湿性粉剂
本发明化合物    70份
Zeeklite    PFP    15份
Solpol    5039    6份
Carplex    ＃80    4份
木质素磺酸钙    5份
在上述各可湿性粉剂中把各可湿性粉剂的诸成分直接混合和研磨，制成相应的可湿性粉剂。使用时，用水把可湿性粉剂稀释至浓度达1/50-1/20000后，以0.005-50千克有效成分/公顷的比率施用。
配方例11：油溶液
本发明化合物    1份
甲基溶纤剂    99份
配方例12：油溶液
本发明化合物    20份
甲基溶纤剂    80份
配方例13：油溶液
本发明化合物    30份
甲基溶纤剂    70份
在上述各油溶液中，把各油溶液的诸成分互相均匀混合，得到相应的油溶液。使用时，按0.005-50千克有效成份/公顷的比率施用。
配方例14：粉剂
本发明化合物    0.01份
Carplex    ＃80（商标名称，白炭，日本
Shionogi    Seiyaku株式会社制）    0.1份
粘土    99.5份
磷酸二异丙酯    0.39份
配方例15：粉剂
本发明化合物    0.1份
Carplex    ＃80    0.1份
粘土    99.5份
磷酸二异丙酯    0.3份
配方例16：粉剂
本发明化合物    0.1份
粘土    99份
配方例17：粉剂
本发明化合物    10份
Carplex    ＃80    0.2份
粘土    89份
磷酸二异丙酯    0.8份
配方例18：粉剂
本发明化合物    30份
Carplex    ＃80    1份
粘土    67份
磷酸二异丙酯    2份
在上述各粉剂中，把各粉剂的诸成分互相均匀混合，制成各粉剂使用时，按0.005-50千克有效成份/公顷的比率施用。
配方例19：粒剂（1）
本发明化合物    0.01份
膨润土    59.5份
滑石    40份
木质素磺酸钙    0.49份
配方例20：粒剂（1）
本发明化合物    0.5份
膨润土    59.5份
滑石    40份
配方例21：粒剂（1）
本发明化合物    1份
膨润土    40份
滑石    51份
木质素磺酸钙    8份
配方例22：粒剂（1）
本发明化合物    5份
膨润土    54份
滑石    40份
木质素磺酸钙    1份
配方例23：粒剂（1）
本发明化合物    30份
膨润土    37份
滑石    30份
木质素磺酸钙    3份
在上述各粒剂中，将各粒剂（1）的诸成分直接互相混合研磨，掺入少量水并在搅拌下混合。用挤压制粒机对得到的混合物造粒，干燥制成粒剂。使用时，按0.005-50千克有效成分/公顷比率施用。
配方例24：粒剂（2）
本发明化合物    0.01份
麦粉    49.5份
麦麸    50份
豆油    0.49份
配方例25：粒剂（2）
本发明化合物    0.5份
麦粉    49.5份
麦麸    50份
配方例26：粒剂（2）
本发明化合物    1份
麦粉    40份
麦麸    51份
豆油    4份
石蜡    4份
配方例27：粒剂（2）
本发明化合物    5份
麦粉    44份
麦麸    50份
豆油    1份
配方例28：粒剂（2）
本发明化合物    30份
麦粉    27份
麦麸    40份
豆油    3份
在上述各粒剂（2）中，将各粒剂的诸成分直接互相混合，制成毒饵。使用时，按0.005-50千克有效成份/公顷的比率施用。
配方例29：悬浮剂
本发明化合物    1份
Solpol    3353（商标名称，非离子表面
活性剂，日本东方化学有限公司制）    0.9份
Lunox    1000    C（商标名称，阴离子表
面活性剂，日本东方化学有限公司制）    0.1份
1%苍耳烷胶（天然高分子化合物）水
溶液    8份
水    90份
配方例30：悬浮剂（flowable）
本发明化合物    15份
Solpol    3353    15份
Lunox    1000    C    5份
水    65份
配方例31：悬浮剂
本发明化合物    35份
Solpol    3353    14份
Lunox    1000    C    1份
1%苍耳烷胶水溶液    10份
水    45份
配方例32：悬浮剂
本发明化合物    50份
Solpol    3353    9份
Lunox    1000    C    1份
1%苍耳烷胶水溶液    10份
水    30份
配方例33：悬浮剂
本发明化合物    70份
Solpol    3353    9份
Lunox    1000    C    1份
1%苍耳烷胶水溶液    10份
水    10份
上述各悬浮剂中，把有效成分（本发明化合物）之外诸成分互相均匀混合制成溶液。所得混合物中加入本发明化合物，充分搅拌混合物，用砂磨机湿磨，制得各悬浮剂。使用时，用水把悬浮剂稀释到浓度达1/50-1/20000后，按0.005-50千克有效成分/公顷的比率施用。
下面借助于试验例详细说明本发明化合物作为杀虫剂的效果。
试验例1
对黑尾叶蝉（Nephotettix    cincticeps）的杀虫试验
用含铺展剂的水稀释本发明化合物的5%乳油（或25%可湿性粉剂），制成浓度为500ppm的该化合物溶液。
对在1/20000公亩盆中的稻株茎叶充分施用得到的溶液，然后空气干燥。接着，把20只第二龄期黑尾叶蝉（Nephotettix    cincticeps）若虫对有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂有抗性）放在此盆中。
经这样处理过的稻株盖上圆柱型金属丝罩，放在恒温室中。
30天后，计数寄生在稻株上的黑尾叶蝉数目，用下式确定其致死率：
致死率（%）＝ (被杀死昆虫的数目)/(放入的昆虫数目) ×100
每个化合物试验两次。结果表明，下列化合物显示出具有100%致死率的高效果。
化合物号9，10，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，38，39，45，49，50，52，53，75，76，77，78，80，81，85，87，92，97，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，120，122，124，125，126，127，155，156，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，218，219，226，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，244，245，247，250，251，314，321，324，325
试验例2：对稻褐飞虱（Nilaparvata    lugens）的杀虫试验
用第二龄期稻褐飞虱若虫代替对有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂有抗性的第二龄期黑尾叶蝉若虫重复试验例1操作步骤。结果表明，下列化合物显示出具有100%致死率的高效果。
化合物号11，25，34，48，93，201，202，203，204，205，207，208，209，211，212，214，215，219，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，243，244，245，246，247，249，250，251，254，255，256，257，259，263，264，265，271，302
试验例3：对赤拟谷盗（Tribolium    castaneus）的杀虫试验
在透明的小试管中，放入5%本发明化合物的乳油（或其25%的可湿性粉剂或其20%油溶液），并向其中加入丙酮制成化合物的500ppm丙酮溶液。在直径9厘米的实验皿中放入10克麦粉，并加入10cc上述丙酮溶液。搅拌之后自混合物中蒸去丙酮，接着把10只（雌雄各半）赤拟谷盗成虫放 入此皿中，将含成虫的皿放在恒温室中。
90天后计数孵育出的成虫数目并进行效果评定。
每个化合物试验两次。
结果用下列任何一个化合物处理过的皿中均未观察到有成虫孵出。
化合物号9，10，12，15，19，24，25，32，33，39，70，71，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，92，93，94，95，97，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，155，156，159，160，161，163，164，168，169，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，226，227，228，229，230，231，232，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，248，249，250，251，255，257，263，264，266，271
试验例4：对家蚊（Culex    pipiens    pallens）的杀虫试验
用去离子水稀释本发明化合物的5%乳油（或25%可湿性粉剂或者20%油溶液）制成该化合物的10ppm溶液。
把200毫升此溶液倒入直径9厘米、高6厘米的高形实验皿中，在皿中放入10只家蚊幼虫，把含幼虫的皿放在25℃恒温室中。
7天后，计算杀死的幼虫数目。
每个化合物试验两次。
结果，在用任何一个下列化合物处理过的皿中均未观察到孵化的成虫。
化合物号1，2，3，4，5，6，9，10，12，14，15，17，18，19，24，25，27，28，30，32，33，34，35，38，39，45，49，52，53，70，71，72，73，75，76，77，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，90，92，93，94，95，96，97，98，99，100，101，102，103，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118， 119，120，122，123，124，125，126，127，155，156，158，160，163，164，168，169，173，201，202，203，204，205，206，207，208，209，211，212，215，217，218，219，224，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，236，237，238，239，240，241，242，244，245，246，250，251，255，257，264，266，301
试验例5：对粉斑螟（Cadra    Cautella）的杀虫试验
在透明小试管中放入本发明化合物的5%乳油（或其25%可湿性粉剂或20%油溶液），向其中加入丙酮制成此化合物的500ppm丙酮溶液。将10克稻糠放在直径9厘米试验皿中，向其中加入10毫升上述丙酮溶液。搅拌后，自混合物中蒸出丙酮。然后在此皿中放入10只粉斑螟幼虫，把皿放入恒温室中。
30天之后，计数孵出的成虫数目并进行评定。
每个试验化合物试验两次。
结果，在用任何一个下列化合物处理过的皿中未观察到孵化的成虫。
化合物号9，10，11，12，15，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，52，53，70，71，73，74，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，89，90，92，93，94，95，97，98，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，124，125，126，127，155，156，160，162，163，164，166，167，168，169，171，172，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，214，215，217，218，219，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，249，250，251，256，257，258，259，260，261，262，263，264，265，266，268，270，271，302，314，318，319
试验例6：对桃蚜（Myzus    persicae）的杀虫试验
用含铺展剂的水稀释本发明化合物的5%乳油（或25%的可湿性粉剂），制成化合物的500ppm溶液。
在直径3厘米的每个试验皿中放三片湿纸，每个皿中放入结球甘蓝（Brassica    oleracea），并且放入五只第三龄期桃蚜若虫，用洒水器喷雾。
把这些试验皿放在恒温室中。
7天后，计数桃蚜的存活数，按试验例1中所述公式确定其致死率。每个化合物试验四次。
结果，下列化合物显示出100%致死率的高效果。
化合物号9，10，12，15，25，27，28，32，33，34，36，37，38，39，54，55，56，58，59，61，62，64，75，76，84，85，87，93，95，96，97，100，101，102，103，104，105，107，108，110，111，115，116，118，119，120，123，124，125，126，156，159，160，161，163，164，165，167，168，169，170，173，201，202，203，204，207，208，209，211，212，215，228，231，234，244，245，246，247，250，251，255，257，259，260，261，262，264，265，266，268，270，271，301，302，303，305，306，307，310，314，318，319，320，321
试验例7：对小莱蛾（Plutella    xylostella）的杀虫试验
用含铺展剂的水稀释本发明化合物的5%乳油（或25%可湿性粉剂），制成化合物的500ppm溶液。
将一些结球甘蓝浸粘此溶液，经空气干燥，然后放在一个直径7厘米的试验皿中。在每个皿中放入10只第三龄期小莱蛾幼虫，放入恒温室中。
20天之后，计数孵化出的成虫数，按试验例1中所述公式确定其致死率。每个化合物试验两次。
结果，下列化合物显示出100%致死率的高效果。
化合物号9，10，11，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，80，81，85，104，105，118，119，124，125，127，155， 156，201，202，203，204，206，207，211，212，214，215，230，231，234，236，237，243，244，245，246，247，249，250，251，255，256，257，263，264，265，271
试验例8：对玉米象（Sitophilus    oryzae）的杀虫试验
用含铺展剂的水稀释本发明化合物的5%乳油（或25%可湿性粉剂），制成化合物的500ppm溶液。
将放在试验皿中的10克未磨稻谷浸沾所得到的溶液，空气干燥，然后在其中放入玉米象成虫雌雄各10只。将皿放入恒温室中。
90天后，计数孵出的成虫数并进行评定。
每个化合物试验两次。
结果，在用下列任何一个化合物处理过的皿中均未观察到已孵化的成虫。
化合物号24，33，62，85，100，104，106，109，115，116，118，119，120，155，160，164，165，168，203，205，206，207，211，212，228，231，237，239，240，243，244，245，246，247，249，257，264，266
试验例9：对德国小 蠊（Blattellea germanica）的杀虫试验
在透明的小试管中放置称量过的本发明化合物的5%乳油（或其25%的可湿性粉剂或20%油溶液），向其中加入丙酮制成化合物的500ppm丙酮溶液。在直径9厘米试验皿中放入10克昆虫饲料粉，并加入10毫升上述丙酮溶液，搅拌后自混合物中蒸除丙酮。将此试验皿放入一个直径20厘米的大试验皿中制备毒饵。在此大皿中放入10只五龄期德国小
Figure 88104699X_IMG32
蠊若虫，把大的实验皿放在恒温室中。在大皿中放入含湿卫生棉的小皿，以便给若虫供水。
60天后，计数孵出的成虫数并进行评定。
每个化合物试验两次。
结果，在经下列任何一个化合物处理过的皿中未观察到已孵化的成虫。
化合物号201，202，203，204，206，207，211，212，230，236，237，239，243，244，245，246，247，250，251，257，265，266。

Claims (1)

1、制备式[Ⅰ]化合物的方法：
Figure 88104699X_IMG2
式[Ⅰ]中R代表3-4个碳原子的链烯基或被1-2个卤原子取代的3-4个碳原子的链烯基，3-4个碳原子的烷基，由1-4个碳原子的烷氧基取代的具有3-8个碳原子的烷基，由1-3个原子取代的3-9个碳原子的烷基，
A代表卤原子，
R′代表氢原子，
X代表氧或硫，
Figure 88104699X_IMG3
其中Y代表氢原子，卤素，含有1-4个碳原子的烷基，含1-4个碳原子的烷氧基，含有1-4个碳原子的卤代烷基，含有1-4个碳原子的卤代烷氧基，硝基，氰基，苯氧基，m为0或1；
其中包括使式[Ⅰc]化合物与式[ⅠD]化合物反应，
Figure 88104699X_IMG4
式(Ⅰc)和(ⅠD)中，R，A，R′如上定义，
X2和X3各自独立地代表卤原子、OM或SM，其中M代表氢原子或碱金属，条件是当X2代表卤原子时，X3代表OM或SM，当X2代表OM或SM时，X3代表卤原子。
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