CN88100104A

CN88100104A - 吡唑类杀虫剂

Info

Publication number: CN88100104A
Application number: CN198888100104A
Authority: CN
Inventors: 托马斯·马丁·史蒂文森
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1987-01-05
Filing date: 1988-01-05
Publication date: 1988-07-20
Also published as: JPH01502513A; EP0330678B1; ATE57690T1; IL85022A0; WO1988005046A2; AU1154488A; EP0330678A1; BR8707672A; ES2008408A6; JPH0581591B2; AU598633B2; WO1988005046A3; DE3765782D1; WO1988006583A1

Abstract

吡唑啉和它们的中间体，包括吡唑啉和中间体的全部几何和立体异构体，用于杀虫的含有吡唑啉的农用组合物及其方法。

Description

Vaughan在J.Org.Chem.20（1955）第1619至1626页中揭示了1，5-二苯基-2-吡唑啉-3-羰酰胺。关于所揭示的化合物的效用没有提出，所以，无论如何，揭示的化合物没有提到本发明的化合物。

美国专利4，070.365揭示了具有下式的杀虫的化合物：

其中X为卤素，和Y为卤素、NO₂或烷基。

欧洲专利153，127揭示了具有下式的杀虫的化合物：

其中

A为未被取代或被取代的苯基;

B为未被取代或被取代的苯基;

V为O，S或NR;

Y为烷基、未被被代或被取代的苯基，或C（X）G;

Z为H、环烷基、未取代或被取代的苯基R-Q;

X为O或S;和

G和R⁴-Q为广泛的定义。

Harhash等人在J.Heterocyclic Chem.21（1984）第1013页中揭示了5个吡唑啉化合物的制备，它们中没有一个是本申请所揭示的化合物。对所说的吡唑啉化合物中任何一个的效用没有提出：

这里R/Ar为C₆H₅/C₆H₅;CO₂C₂H₅/C₆H₅;

C（O）NHC₆H₅/C₆H₅;CH＝CHC₆H₅/C₆H₅;和

CH₃/4-NO₂-C₆H₄

本发明涉及某些4，5-二氢-1H-吡唑-3-羰酰胺（下文称为吡唑啉）和所说化合物的中间体，包括吡唑啉和该中间体的全部几何和立体的异构体;本发明还涉及包括至少一种所说的吡唑啉作为活性成份及其农用的适当载体组成的农用组合物;本发明也涉及用于控制昆虫的方法;该方法包括用有效量的本发明吡唑啉同昆虫接触或施于昆虫所在环境的周围。

更准确地说，本发明是关于式Ⅰ吡唑啉和它的农用的合适的盐：

其中：X为O或S;

Y为H、C₁至C₄烷基、C₂至C₄烷氧基烷基，C₁至C₄烷硫基、C₁至C₄卤代烷硫基、苯硫基、或带有1至3个独立地选自W、C₂至C₄烷氧羰基、C（O）H、C₂至C₄烷基羰基或C₂至C₄卤代烷基羰基取代基所取代的苯硫基;

A为H、C₁至C₆烷基、苯基、被（R₅）_P、CN、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、C（S）NR₃R₄、C（S）R₃或C（S）SR₃取代的苯基;

B为H、C₁至C₆烷基、C₁至C₆卤代烷基、C₂至C₆烷氧基烷基、C₂至C₆氰基烷基、C₃至C₈烷氧羰基烷基、C₂至C₆链烯基、C₂至C₆炔基、C₂至C₆烷氧羰基、苯基、带有1至3个独立地选自W取代的苯基、苄基或带有1至3个独立地选自W取代的苄基;

W为囟素、CN、NO₂、C₁至C₂烷基、C₁至C₂卤代烷基、C₁至C₂烷氧基、C₁至C₂卤代烷氧基、C₁至C₂烷硫基、C₁至C₂卤代烷硫基、C₁至C₂烷基磺酰基或C₁至C₂卤代烷基磺酰基;

R₁、R₂和R₅独自为R₃、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR₃、SR₃、S（O）₂R₃、OC（O）R₃、OS（O）₂R₃、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、S（O）₂NR₃R₄、NR₃R₄、NR₄C（O）R₃、OC（O）NHR₃、NR₄C（O）NHR₃、NR₄S（O）₂R₃、或当m、n或P为2时，除R位不为氢以外、R₁、R₂或R₅能合起来为-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、OCF₂CF₂O-、或-CF₂CF₂O-形成环桥;

R₃为H、C₁至C₄烷基、C₁至C₄卤代烷基、C₂至C₄链烯基、C₂至C₄卤代链烯基、C₂至C₄炔基、C₂至C₄卤代炔基、C₂至C₄烷氧基烷基、C₂至C₄烷硫基烷基、C₁至C₄硝基烷基、C₂至C₄氰基烷基、C₃至C₆烷氧基羰基烷基、C₃至C₆环烷基、C₃至C₆卤代环烷基、苯基、苄基、或苯基或带有1至3个独立地选自W取代基取代的苄基;

R₄为H或C₁至C₄烷基;或当R₃和R₄连结到一个氮原子时，它们能合起来为-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅-或-（CH₂CH₂OCH₂CH₂）-;

m为1至3;

n为0至3;和

P为0至3。

在上述定义里，术语“烷基”可以单独使用（或以复合词方式使用如“烷硫基”或“囟代烷基”）表示直链或支链烷基如：甲基、乙基、正丙基、异丙基或各种丁基、戊基、己基异构体。

烷氧基包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和各种丁氧基或戊氧基异构体。

链烯基包括直链或支链烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基和各种丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。

炔基包括直链或支链炔，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和各种丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。

烷硫基包括甲硫基、乙硫基和各种丙硫基和丁硫基异构体。

烷基磺酰基及其同类物的含意类似于上述实例。

环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

术语“卤素”可以单独或为复合方式的词如“卤代烷基”，表示为氟、氯、溴、或碘。另外，当以复合方式的词如“卤代烷基”使用时，所说的烷基能部份地或全部被卤原子取代，这些囟原子可以相同或不同。卤代烷基的实例包括CH₂CH₂F、CF₂CF₂H和CH₂CHFCl。术语“卤代环烷基”、“卤代链烯基”和“卤代炔基”类似于“卤代烷基”使用。

在取代基里碳原子的总数通过前缀“C_i-C_j”来表示，这里i和j为从1至8的数目。例如“C₁至C₃烷基磺酰基能表示甲磺酰基直至丙磺酰基;C₂烷氧基烷氧基能表示为OCH₂OCH₃;C₄烷氧基烷氧基能表示为带有第二个烷氧基取代的含有碳原子总数是4个烷氧基的各种异构体，例如包括OCH₂OCH₂CH₂CH₃和OCH₂CH₂OCH₂CH₃;C₂氰基烷基能表示为CH₂CN及C₃氰基烷基能表示为CH₂CH₂CN和CH（CN）CH₃;C₂烷基羰基能表示为C（O）CH₃和C₄烷基羰基能包括C（O）CH₂CH₂CH₃及C（O）CH（CH₃）₂;和作为最后的实例，C₃烷氧羰基烷基能表示为CH₂CO₂CH₃及C₄烷氧羰基烷基能包括CH₂CH₂CO₂CH₃、CH₂CO₂CH₂CH₃和CH（CH₃）CO₂CH₃。

较好的化合物（A）是那些式Ⅰ的化合物，其中

X为O;

Y为H、CH₃、SH₃、SCCl₃、SC₆H₅、2-（NO）₂C₆H₄S、C（O）CH₃、C（O）H、C（O）CF₃、CO₂CH₃或CO₂C₂H₅;

R₃为C₁至C₄烷基、C₁至C₂卤代烷基、C₂至C₄链烯基、C₂至C₄卤代链烯基、炔丙基、苯基、苄基或带有选自F、Cl、Br、CF₃、OCF H、OCF₃或NO₂其中之一的取代的苯基或苄基;

n为0至2;

p为0至2;和

m为1至2。

较好的化合物（B）是那些较好的化合物（A），其中：

R为卤素、CN、SCN、NO₂、R₃、OR₃、SR₃、S（O）₂R₃、CO₂R₃或C（O）R₃，或当m为2时，R₁能合起来作为-OCF₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、-OCF₂CF₂O-或-CF₂CF₂O-;

R₂和R₅独自为卤素、CN、SCN、NO₂、R₃、OR₃、SR₃、S（O）₂R₃、OC（O）R₃、OS（O）₂R₃、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、S（O）₂NR₃R₄或NR₃R₄;

R₃为C₁至C₄烷基、C₁至C₂卤代烷基、C₂至C₄链烯基、C₂至C₄卤代链烯基或炔丙基;

R₄为H或C₁至C₂烷基;

A为C₁至C₄烷基、苯基、带有（R₅）_P、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄或C（O）NR₄取代的苯基该苯基可以被F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或NO₂任意取代;和B为H、C₁至C₄烷基、C₁至C₄卤代烷基、或C₃至C₄链烯基。

较好的化合物（C）是那些较好的化合物（B），其中：

Y为H、CH₃、C（O）CH₃或CO₂CH₃;

m为1或2并且一个取代基在苯环的4位。

n为1或2并且一个取代基在苯环的4位。

p为1或2并且一个取代基在苯环的3位或4位。

R₁为F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或CN，或当m为2时，R₁能合起来作为-CH₂C（CH₃）₂O-或-CF₂CF₂O-;

R₂为F、Cl、Br、CN、NO₂、CF₃、CH₃、OCH₃、OCF₂H、OCF₃、SCH₃、SCF₂H、S（O）₂CH₃或N（CH₃）₂;

R₅为F、Cl、Br、CN、NO₂、CF₃、CH₃、OCH₃、OCF₂H、OCF₃、SCH₃、SCF₂H、S（O）₂CH₃或N（CH₃）₂;

A为苯基或带有（R₅）_P取代的苯基;和

B为H或CH₃。

较好的化合物（D）是那些较好的化合物（B），其中：

Y为H、CH₃、C（O）CH₃或CO₂CH₃;

m为1或2并且一个取代基在苯环的4位;

n为1或2并且一个取代基在苯环的4位;

R为F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或CN，或当m为2时R₁能合起来作为-CH₂C（CH₃）₂O-或-CF₂CF₂O-;

A为CO₂CH₃、CO₂C₂H₅、C（O）NHCH₃或C（O）N（CH₃）₂;和B为CH₃

特别好的化合物为：

（E）一种（D）的化合物：

1-（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔4-（三氟代甲基）苯基〕-氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯

（F）一种（C）的化合物：

1-（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟代甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羧酰胺

（G）一种（C）的化合物：

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟代甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羧酰胺

（H）一种（C）的化合物：

1-（4-氯代苯基）-5-（4-氰基苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟代甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羧酰胺

本发明还涉及用作制备式Ⅰ化合物的中间体式Ⅱ化合物。本发明的中间体为：

其中：

X为O或S;

X为OH、Cl或C₁至C₆烷氧基;

B为H、C₁至C₆烷基、C₁至C₆卤代烷基、C₂至C₆烷氧基烷基、C₂至C₆氰基烷基、C₃至C₈烷氧羰基烷基、C₁至C₆链烯基、C₁至C₆炔基、C₂至C₆烷氧羰基、苯基或带有1至3个取代基取代的苯基，这些取代基独自地选自W、苄基、带有1至3个独自地选自W取代基取代的苄基;

R₂和R₅独自为R₃、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR₃、SR₃、S（O）R₃、S（O）₂R₃、OC（O）R₃、OS（O）₂R₃、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、S（O）₂NR₃R₄、NR₃R₄、NR₄C（O）R₃、OC（O）NHR₃、NR₄C（O）NHR₃、NR₄S（O）₂R₃或当n或p为2时，除R₂和R₅不为H外，R₂或R₅能合起来作为-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、-OCF₂CF₂O-或CF₂CF₂O-形成环桥;

R₃为H、C₁至C₄烷基、C₁至C₄卤代烷基、C₂至C₄链烯基、C₂至C₄卤代链烯基、C₂至C₄炔基、C₂至C₄卤代炔基、C₂至C₄烷氧基烷基、C₁至C₄烷硫基烷基、C₁至C₄硝基烷基、C₂至C₄氰基烷基、C₃至C₆烷氧羰基烷基、C₃至C₆环烷基、C₃至C₆卤代环烷基、苯基、苄基，或带有1至3个独自选自W的取代基的被取代苯基或苄基;

R₄为H或C₁至C₄烷基、或当R₃和R₄连结至单一的氮原子时，它们能合起来作为-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅或-（CH₂CH₂OCH₂CH₂）-;

n为0至3;和

P为0至3。

式Ⅰ化合物能于存在或者没有酸接受体或适当缩合剂的情况下，通过式Ⅱ的活化羰基或硫代羰基化合物与取代的苯胺反应而得到。实现这个转变的方法在本技术领域内是众所周知的：见Zabicky“The Chemistry of the Amides”Interscience，1970。

一个详细实用的方法包括酸衍生物（Ⅱ、X₁＝OH）用亚硫酰氯或其它氯化剂的氯化作用，接着在酸接受体如胺碱最好为三乙胺的存在下，用苯胺（Ⅲ）处理。用于氯化反应的适当溶剂是对氯化氢惰性的，包括苯、甲苯和二氯甲烷。这个方法较好的温度为从20℃至100℃，特别好是20℃和80℃之间。后面的反应能在许多不同的惰性溶剂中进行，如：二烷基醚、氯化烃和芳香烃。而温度在25℃或低于25℃是较好的，也能采用高温。通常这些反应在大气压下进行，但也能在加压下进行。

式Ⅱ的酯（X₁＝C₁至C₆烷氧基）能用几个方法直接转变成式Ⅰ化合物。在路易氏酸如AlMe₃存在下，苯胺容易地与式Ⅱ的酯反应，反应最好在室温至120℃进行，适当的溶剂包括二氯甲烷、1，2-二氯乙烷和甲苯。Weinreb等在“Organic Synthesis”59，49，（1982）中揭示了这个方法，最好与低级醇如甲醇或乙醇的酯进行。

式Ⅱ酸（X₁＝OH）能用肽技术领域已知的偶合剂，连同苯胺一起直接转变成式Ⅰ化合物。偶合剂包括二环己基碳二亚胺（DCC）、N-羟基琥珀酰亚胺、2-氯-N-甲基吡啶鎓碘化物、羰基二咪唑，或其它能活化酸官能的试剂，或如脱氢剂作用的试剂。Gross等在“The Peptides”3Vols.，Academic Press，New York，1979至1981，叙述了这些和其它的方法。

式Ⅰ化合物也可以用适当的苯肼（Ⅴ）与酮-酸衍生物（Ⅳ）环合得到。这个方法同样地可应用在酸酯、和苯胺，这是本领域技术人员可以理解的，而且正如在顺序（Ⅱ→Ⅰ）中叙述，这些基团的互变可以在环化反应后进行。这些反应的条件是本领域技术人员众所周知的，Hill等在“Trans.Illinois Acad.Sci，33（1940）第112页和Vaughan在“J.Org.Chem.，20（1955）第1619页”中进行了叙述。最好在回流醇介质、回流的低级羧酸或极性的对质子惰性的溶剂如：二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，在不饱和酮-酸衍生物（Ⅳ）上进行环合反应。虽然还能采用其它质子的或对质子惰性的溶剂或混合溶剂，但是含醇的乙酸或单用乙酸是较好的溶剂。在有些情况，苯肼能在最终的环合前分离，而它们能进一步回流，以完成环合作用。

虽然不饱和酸衍生物（Ⅳ）是较好的，但在某些情况下也能使用对于羰基β位带有诸如囟素的活性基团的饱和化合物。

Z-OH，C₁至C₆烷氧基或

式Ⅰ化合物和式Ⅱ中间体还能通过腈-亚胺与适当的取取烯烃的二极环加成反应得到，该硝基亚胺是从式Ⅵ的取代苯肼产生的。酸接受体（通常为氨碱，如三乙胺）的存在，对于形成腈-亚胺是必需的。在典型的反应中，以苯肼（Ⅵ）为基碳采用2至5倍过量摩尔的烯烃及3至5倍过量摩尔的氨碱。适当的溶剂包括下列，但并不限制于这些，如苯、甲苯、1，2-二氯乙烷、氯仿和四氢呋喃。反应能在20℃至120℃的温度范围内进行，此温度随着有关烯烃（Ⅶ）的活性而调节对于所给实例的需要温度。对于合成式Ⅰ和式Ⅱ化合物所需的肼（Ⅵ），能通过本技术领域已知的方法或者通过由此改进的方法来制备;能见例如Shawail等“Tetrahedron，20（1971），第2517页。

Z＝C₁至C₆烷氧基或

式Ⅰ（Y＝H）的一些化合物能通过烷基化、酰化、和磺化反应（Y＝H）转变成式Ⅰ的其它化合物。在酸接受体的存在下，式Ⅰ化合物与亲电试剂（Y-离去基团）反应，在氮原子上产生取代。在该方法中，如氢化钠、叔丁氧钾、氢化钾和本技术领域已知的其它碱将酰胺去质子是较好的。适当的亲电剂包括下列但并不限于这些：烷基卤、酰卤、酸酐、碳酸盐、氯甲酸酯、二硫化物和磺酰卤。该反应通常在0-25℃的温度范围内进行，但是如果使用不活泼的亲电剂时;能在直至120℃的温度下进行。在上述反应条件下，不会去质子的溶剂如：四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲氧基乙烷和二乙醚是较好的。

式Ⅰ（X＝O）化合物通过硫杂化试剂的方法能转变成式Ⅰ（X＝S）化合物。酰胺转变成硫代酰胺在本技术领域是众所周知的。对于这个转变有效的较好试剂是五硫化磷，它可以单独使用或者与有机的或无机的碱合并使用。当单独使用五硫化磷时，有机碱如吡啶是较好的溶剂。当五硫化磷与无机碱如碳酸氢钠联合使用时，较好的溶剂是醚如二甘醇二甲醚。采用20℃-160℃之间的温度能使转变成功，而较好的温度是90至120℃之间。Lapucha在“Synthesis”（1987）第256页中叙述了这些及其它转变酰胺至硫代酰胺的方法。

通过上面的叙述，不管合成的方法，式Ⅱ化合物能转变为本发明的化合物，这对于本技术领域的技术人员来说是可以理解的。许多官能团的转变能使式Ⅰ化合物转变成新的式Ⅰ化合物，这对于本技术领域的那些技术人员是习知的，而就典型反应机制而伦，这将克服某些基团与上面所说的试剂和条件的不相容性。

实例1

N-（4-氯代苯基）-2-〔（4-氯代苯基）氨基〕2-氧代-乙烷亚肼基氯化物

在0至5℃，化合物4-氯代苯胺（7.8克）用亚硝酸钠（4.5克）进行重氮化。得到的溶液在超过20分钟时间，维持0至5℃，通过保温滴液漏斗加到剧烈搅拌着的2，4′-二氯-N-乙酰乙酰苯胺（10克）和乙酸钠（15.1克）的乙醇（260毫升）混合物中，悬浮液搅拌2小时（20℃）并过滤。固体经溶于二氯甲烷和加入硫酸镁来干燥。过滤，蒸发溶剂，用丁基氯研制得标题化合物（15.2克），熔点：180℃-181℃。

NMR（CDCl₃）8.5（br.NH），8.3（br，NH），7.6-7.1（m，8H）。

实例2

N-（4-氯代苯基）-2-〔4-（三氟甲基）苯基〕-氨基-2-氧代乙烷亚肼基氯化物

用类似实例1的方法，使用2-氯-4′-三氟甲基-N-乙酰乙酰苯胺（8.6克）制备得到标题化合物（3.8克），熔点：167℃-168.5℃。

NMR（CDCl₃）8.6（br，NH），8.3（br，NH），7.7-7.1（m，8H，ArH）。

实例3

1-（4-氯代苯基）-3-〔（4-氯代苯基）氨基羰基〕-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-5-碳酸甲酯

实例1的化合物样品（0.82克）在含有异丁烯酸甲酯（4毫升）的回流的苯（15毫升）中加热，得到的溶液用三乙胺（1.5毫升）的苯（10毫升）溶液滴加处理，并加热2小时。混合物分配于乙酸乙酯（50毫升）和1N盐酸之间，有机层用硫酸镁干燥。有机残余物经硅胶色谱层析，用20%乙酸乙酯/己烷洗脱，以甲醇重结晶得标题化合物（0.62克）;熔点：138℃-140℃。

¹HNMR（CDCl₃）8.4（br，NH），7.6-6.9（m，ArH，8H）（，3.8（S，CH₃，3H）;3.7（d，1H，CH），3.3（d，1H，CH），1.7（S，3H，CH）。

实例4

1-（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔〔4-（三氟甲基）苯基〕氨基〕羰基〕-1H-吡唑-5-碳酸甲酯

按实例3的条件，类似地处理实例2的化合物，（3.0克）得标题化合物（2.0克）;熔点（MeOH）：178.5℃-180℃。

NMR（CDCl₃）8.5（NH，br），7.6-7.0（m，8H，ArH），3.8（S，CH₃，3H），3.7（d，1H，CH），3.3（d，1H，CH），1.7（S，CH₃，3H）。

实例5

N，1-双（4-氯代苯基）-5-（4-氰基苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-3-碳酰胺

重复实例3，用4-氰基苯乙烯（1.5毫升），（原规模的1/5）得标题化合物（0.21克）;熔点（乙醇）：183-186℃。

NMR（CDCl₃）8.5（br，NH），7.6-6.9（m，12H，ArH），5.4（dd，1H，CH），3.8（dd，1H，CH），3.1（dd，1H，CH）。

实例6

氯〔2-（4-氯代苯基）腙〕乙酸乙酯

化合物4-氯代苯胺（15.6克）按实例1叙述的方法进行重氮化，用2-氯代乙酰乙酸乙酯（16.5毫升）和乙酸钠（32克）重复实验，以苯重结晶后得到红色针状的标题化合物（22.9克）：熔点：145℃-147.5℃。

NMR（CDCl₃）8.3（1H，NH，br），7.3-7.1（m，4H，ArH），4.4（q，2H，OCH₂），1.4（t，3H，CH₃）。

实例7

氯〔2-（4-氯代苯基）腙〕乙酸甲酯

用类似于实例6的方法，从2-氯代乙酰乙酸甲（29.5克）、4-氯代苯胺（25克）和乙酸钠（51克）得到标题化合物（36.4克）;熔点：149-150℃。

NMR（CDCl₃）8.3（br，NH），7.3（m，2H），7.1（m，2H），3.9（S，3H，CH₃）。

实例8

氯〔2-（4-氟代苯基）腙〕乙酸甲酯

重复实例7的程序（原规模2/3），用4-氟代苯胺（13.3克）得到标题化合物（16.4克）;熔点：110℃-113℃。

NMR（CDCl₃）8.34（br，NH），7.3-7.0（m，ArH，4H），3.93（S，CH₃，3H）。

实例9

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-3-碳酸乙酯

实例6的化合物（5.0克）在含4-氯代苯乙烯（7.0毫升）的回流的苯（30毫升）中加热。再加入三乙胺（7.5毫升）的苯（10毫升）溶液，继续加热1小时。过滤冷却的混合物、旋转蒸发、经真空泵除去过量的苯乙烯进行干燥。残余的固体以己烷/苯（活性炭）重结晶得标题化合物（6.3克）;熔点：128℃-130℃。

NMR（CDCl₃）7.3-6.9（m，8H），ArH），5.4（dd，1H，CH），4.3（q，2H，OCH₂），3.8（m，1H，CH），3.0（m，1H，CH），1.38（t，3H，CH₃）。

实例10

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯

与实例9相适应的程序，用4-氯-α-甲基苯乙烯（2.5毫升），将实例6的化合物（1.0克）转变成标题化合物（0.6克），产品为黄色油。

NMR（CDCl₃）7.3-6.8（m，ArH，8H），4.3（q，2H，CH₂），3.3（m，2H，CH₂），1.8（S，3H，CH₃），1.3（t，3H，CH₃）。

实例11

1-（4-氟代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二甲酯

实例8（5克）化合物的乙酸乙酯（30毫升）溶液用异丁烯酸甲酯（10毫升）和三乙胺（6毫升）处理。搅拌4小时后，反应物分配于乙酸乙酯（100毫升）和水（100毫升）之间，有机层用HCl水溶液洗（1N100毫升），干燥、浓缩成为标题化合物（5克）：熔点：114-118℃。

NMR（CDCl₃）7.26-7.0（m，ArH），4H），3.88（S，OMe，3H），3.77（S，OMe，3H），3.5（d，CH 1H），3.2（d，CH，1H），1.7（S，Me 3H）。

实例12

1，5-双（4-氯代苯基）-N-（4-氟代苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-3-碳酰胺

实例9的产物（0.72克）与50%氢氧化钠（1毫升）的85%甲醇水溶液（10毫升）回流2小时。混合物用6N盐酸水溶液酸化，并分配于乙酸乙酯和水之间。乙酸乙酯层用硫酸镁干燥、浓缩得黄色固体。该固体悬浮于含硫酰氯（1.5毫升）的苯（20毫升）中，加热回流1.5小时。浓缩混合物并与甲苯（10毫升）共沸得油性的酰氯，将酰氯溶于四呋喃（15毫升），并用含三乙胺（1.0毫升）和4-氟苯胺（0.3毫升）的苯溶液（10毫升）处理。反应混合物搅拌18小时，并分配于乙酸乙酯和1N盐酸之间。有机层用碳酸氢钠和食盐水洗涤，有机层干燥（硫酸镁），浓缩成为残余物，残余物经色谱层析或用甲醇重结晶纯化，标题化合物（0.46克）为黄色固体;熔点：194℃-195.5℃。

NMR（CDCl₃）8.5（br，NH），7.7-7.0（m，12H，ArH），5.4（m，1H，CH），3.8（m，1H，CH），3.2（m，1H，CH）。

实例13

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-碳酰胺

按照实例12方法，用4-氨基苯并三氟化物（3.2毫升）和实例9化合物（6.5克）制得标题化合物（6.5克）。该化合物可以省去酸化和用四氢呋喃萃取的步骤比较方便地制备。简单地蒸发溶剂，残余物用甲醇研制得粉末的纯化产物：熔点：212.5-214℃。

NMR（CDCl₃）8.6（br，NH），7.8-7.0（m，ArH，12H），5.4（dd，CH，1H），3.8（dd，CH，1H），3.2（dd，CH，1H）

实例14

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-N-〔（4-三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-碳酰胺

应用实例12的程序，实例10的化合物（0.60克）和4-三氟甲基苯胺（0.4毫升），经硅胶色谱层析（20%乙酸乙酯/己烷洗脱），并用己烷/丁基氯重结晶得标题化合物（0.51克）;熔点：205℃-206℃。

NMR（CDCl）8.6（br，NH），7.8-6.9（m，12H，ArH），3.4（m，2H，CH），1.8（S，3H，CH）

实例15

1-（4-氟代苯基）-4，5-二氢-3-〔（4-碘代苯基）氨基羰基〕-5-甲基-1H-吡唑-5-碳酸甲酯

实例11的化合物（0.5克）溶于二氯甲烷（5毫升），将此溶液加入三甲基铝（2M在甲苯，1.68毫升）和4-碘代苯胺（0.7克）在二氯甲烷（10毫升）的混合物中。混合物室温搅拌16小时后，分配于1N HCl（100毫升）和二氯甲烷（100毫升）之间，有机层经干燥并蒸发至剩下固体，用乙醚/己烷重结晶得标题化合物（0.73克）熔点：84-85℃。

NMR（CDCl₃）8.4（br，NH），7.7-6.9（m，ArH，12H），3.8（S，OMe，3H），3.8（d，CH，1H），3.3（d，CH，1H），1.7（S，Me，3H）。

实例16

4-（4-氟代苯基）-2-氧代-3-丁烯酸钾

丙酮酸和对氟苯甲醛（24.8克）的甲醇（20毫升）溶液冷至15℃，用氢氧化钾（16.8）的甲醇（50毫升）溶液处理，当加完2/3之后，移去冷却浴，让温度升至40℃，出现黄色沉淀，放置过夜后过滤沉淀物，固体用甲醇和醚洗涤，得到的标题化合物（34.5克）不用进一步纯化即可使用。

实例17

1-（3，4-二氯苯基）-5-（4-氟代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺

实例16的化合物（9.0克）用3，4-二氯苯肼盐酸盐（9.5克）的水溶液（100毫升）处理。过滤橙色固体并于空气干燥，悬浮于冰乙酸（150毫升）并回流3小时。在冷却时，吡唑啉酸结晶（3.3克）。还可收集第二次产物（1.1克）。将吡啉酸悬浮于苯（100毫升）并用亚硫酰氯（6毫升）处理，混合物回流2小时并蒸发，残余物溶于干燥四氢呋喃（50毫升）并分成5等份。取一等分加入4-氨基三氟甲苯（0.35毫升）和三乙胺（0.9毫升）的四氢呋喃（10毫升）溶液，混合物搅拌30分钟并蒸发，残余物用甲醇（10毫升）研制得标题化合物（0.9克）。熔点：241.5-243℃。

NMR（CDCl₃），8.6（m，NH），7.8-6.7（m，ArH，11H），5.4（dd，1H，CH），3.8（dd，1H，CH），3.2（dd，1H，CH）。

实例18

4-（4-氟苯基）-2-氧代-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-3-丁烯酰胺

按Stecher（J.Am.Chem.Soc.，1952，74，4392）的常规方法，将实例16的化合物转变成相应的羧酸，该酸（8.5克）用二氯甲基甲醚（10毫升）的二氯甲烷（30毫升）处理。混合物加热回流并蒸发HCl，在蒸发2小时后，得到的酰基氯溶于四氢呋喃（100毫升），用三乙胺（8毫升）和4-氨基三氟甲苯（4毫升）的四氢呋喃（25毫升）混合物处理。在1小时后，混合物分配于1N HCl和乙酸乙酯之间。放置过夜，乙酸乙酯层沉淀出标题化合物（5克）熔点：200-201℃。

NMR（CDCl₃），9.2（br，NH），8.0-7.1（m，Ar和CH₂，10H）。

实例19

4，5-二氢-4-（4-氟苯基）-1-苯基-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺

将实例18（0.6克）的化合物和苯肼（0.2毫升）的二甲基甲酰胺（5毫升）加热回流1小时，残余物经硅胶（50克）色谱层析，用己烷/乙酸乙酯（3∶1）作洗脱剂进行纯化，得到标题化合物（0.4克）熔点：183.5-184.5℃。

NMR（CDCl₃），8.6（br，NH），7.8-7.0（m，ArH，13H），5.4（m，1H，CH），3.8（m，1H，CH），3.2（m，1H，CH）。

实例20

1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-甲基-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羧酰胺

将实例13化合物（2.1克）加到氢化钠（0.2克，在油中60%）的无水四氢呋喃（25毫升）悬浮液中。30分钟后，将甲基碘（0.9克）分三次加入悬浮液，混合物搅拌18小时，用氯化铵溶液骤冷。用乙酸乙酯萃取混合物，有机层经干燥和蒸发，油状残余物经硅胶色谱层析，用己烷/乙酸乙酯（3∶1）作洗脱液得标题化合物（1.4克）：熔点：181-183℃。

NMR（CDCl₃），7.8-6.9（m，ArH，10H），6.26（d，ArH，2H），5.15（dd，CH，1H），3.8（dd，CH，1H），3.5（S，NMe，3H），3.15（dd，CH，1H）。

实例21

N-乙酰基-1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺

按实例20的方法，以1/2规模，用乙酐（0.5毫升）代替碘代甲烷制备标题化合物（0.8克），经硅胶色谱层析纯化，用己烷/乙酸乙酯S∶1）作洗脱剂得固体，以甲醇结晶得透明的黄色针状结晶。熔点：158-160℃。

NMR（CDCl₃）7.7-6.9（m，ArH，10H），6.5（d，ArH，2H），5.3（dd，CH，1H），3.7（dd，CH，1H），3.05（dd，CH，1H），2.5（S，COMe，3H）。

实例22

1-（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3〔〔〔4-（三氟甲基）苯基〕氨基〕硫代甲基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯

实例4（0.67克）化合物用五硫化磷（1.1克）和吡唑（3毫升）加热回流1小时，混合物冷却并注入饱和的碳酸氢钠溶液（100毫升）和乙酸乙酯（100毫升）。有机层用1N盐酸（100毫升）洗涤，水层用乙酸乙酯再萃取，合并有机层干燥，蒸发，经硅胶色谱层析，用己烷/乙酸乙酯（1∶1）洗脱得油状物，静置固化得标题化合物（0.46克）：熔点：76-80℃。（分解）NMR（CDCl₃）8.1-7.0（m，ArH，8H），3.8（S，Me，3H），3.8（d，CH，1H），3.5（d，CH，1H），1.7（S，Me，3H）。

用实例1至22的程序及本文叙述的方法能制备下列表1至7的化合物。

表1

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-Cl 4-CN 160-164

4-CF₃4-F 4-CN 188-190

4-CF₃4-H 4-CN 194-195

4-CF₃4-Br 4-CN

4-CF₃4-I 4-CN

4-CF₃4-OCF₃4-CN

4-CF₃4-CF₃4-CN

4-CF₃4-OCF₂H 4-CN

4-CF₃4-CF₂H 4-CN

4-CF₃4-Cl 4-Cl 212-214.5

4-CF₃4-F 4-Cl 161-162.5

4-CF₃4-H 4-Cl 200-201

4-CF₃4-Br 4-Cl 227-229

4-CF₃4-I 4-Cl

4-CF₃4-OCF₃4-Cl

4-CF₃4-CF₃4-Cl 218-220

4-CF₃4-OCF₂H 4-Cl 187-188

4-CF₃4-CF₂H 4-Cl

4-CF₃4-Cl 4-F 213-214.5

4-CF₃4-F 4-F 180.5-183

4-CF₃4-H 4-F 183.5-184.5

4-CF₃4-Br 4-F

4-CF₃4-I 4-F

4-CF₃4-OCF₃4-F 179-180

4-CF₃4-CF₃4-F 201-202

4-CF₃4-OCF₃4-F 176-178

4-CF₃4-CF₂H 4-F

4-CF₃4-CN 4-CN 186-188

4-CF₃4-CN 4-Cl

4-CF₃4-CN 4-F 221-222

4-CF₃4-Cl 4-H

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-F 4-H 171-173

4-CF₃4-H 4-H 213-214

4-CF₃4-Br 4-H

4-CF₃4-CN 4-H

4-CF₃4-I 4-H

4-CF₃4-OCF₃4-H 176-178

4-CF₃4-CF₃4-H

4-CF₃4-OCF₂H 4-H

4-CF₃4-CF₂H 4-H

4-CF₃4-Cl 4-CH₃185-186

4-CF₃4-F 4-CH₃

4-CF₃4-H 4-CH₃

4-CF₃4-Br 4-CH₃

4-CF₃4-CN 4-CH₃

4-CF₃4-I 4-CH₃

4-CF₃4-Cl 3-Cl 200-201

4-CF₃4-F 3-Cl

4-CF₃4-H 3-Cl

4-CF₃4-Br 3-Cl

4-CF₃4-CN 3-Cl

4-CF₃4-OCF₃3-Cl

4-CF₃4-OCF₂H 3-Cl

4-CF₃4-CF₃3-Cl

4-CF₃4-CF₂H 3-Cl

4-CF₃4-Cl 3，4-di-F 193.5-195

4-CF₃4-F 3，4-di-F 171-173

4-CF₃4-Br 3，4-di-F

4-CF₃4-H 3，4-di-F

4-CF₃4-CN 3，4-di-F

4-CF₃4-OCF₃3，4-di-F

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-OCF₂H 3，4-di-F

4-CF₃4-CF₃3，4-di-F

4-CF₃4-CF₂H 3，4-di-F

4-CF₃4-Cl 3，4-di-Cl 225-226

4-CF₃4-F 3，4-di-Cl

4-CF₃4-Br 3，4-di-Cl

4-CF₃4-H 3，4-di-Cl

4-CF₃4-CN 3，4-di-Cl

4-CF₃4-OCF₃3，4-di-Cl

4-CF₃4-CF₃3，4-di-Cl

4-CF₃4-OCF₂H 3，4-di-Cl

4-CF₃4-CF₂H 3，4-di-Cl

4-CF₃4-Cl 3-CN

4-CF₃4-F 3-CN

4-CF₃4-Br 3-CN

4-CF₃4-H 3-CN

4-CF₃4-CN 3-CN 171-173

4-CF₃4-CF₃3-CN

4-CF₃4-OCF₃3-CN

4-CF₃4-OCF₂H 3-CN

4-CF₃4-CF₂H 3-CN

4-CF₃4-Cl 4-CO₂Me 199-200

4-CF₃4-F 4-CO₂Me 174-179

4-CF₃4-Br 4-CO₂Me

4-CF₃4-H 4-CO₂Me

4-CF₃4-CN 4-CO₂Me

4-CF₃4-CF₃4-CO₂Me 208-210

4-CF₃4-OCF₃4-CO₂Me

4-CF₃4-OCF₂H 4-CO₂Me

4-CF₃4-CF₂H 4-CO₂Me

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-Cl 4-CF₃194-196

4-CF₃4-F 4-CF₃

4-CF₃4-Br 4-CF₃

4-CF₃4-H 4-CF₃

4-CF₃4-CN 4-CF₃

4-CF₃4-CF₃4-CF₃218-219

4-CF₃4-OCF₃4-CF₃

4-CF₃4-OCF₂H 4-CF₃

4-CF₃4-CF₂H 4-CF₃

4-CF₃4-Cl 4-Br 207-208

4-CF₃4-F 4-Br

4-CF₃4-CN 4-Br 238-240

4-CF₃4-CF₃4-Br 224-225

4-CF₃4-H 4-Br

4-CF₃4-Cl 3-Br

4-CF₃4-F 3-Br

4-CF₃4-CF₃3-Br

4-CF₃4-CN 3-Br

4-CF₃4-H 3-Br

4-OCF₃4-Cl 4-CN

4-OCF₃4-F 4-CN

4-OCF₃4-Br 4-CN

4-OCF₃4-H 4-CN

4-OCF₃4-CN 4-CN

4-OCF₃4-CF₃4-CN

4-OCF₃4-OCF₃4-CN

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CN

4-OCF₃4-CF₂H 4-CN

4-OCF₃4-Cl 4-F 165-167

4-OCF₃4-F 4-F

4-OCF₃4-Br 4-F

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-OCF₃4-H 4-F

4-OCF₃4-CN 4-F

4-OCF₃4-CF₃4-F

4-OCF₃4-OCF₃4-F 140.5-142

4-OCF₃4-OCF₂H 4-F 120-124

4-OCF₃4-CF₂H 4-F

4-OCF₃4-Cl 4-Cl 170-172

4-OCF₃4-F 4-Cl

4-OCF₃4-Br 4-Cl

4-OCF₃4-CN 4-Cl

4-OCF₃4-H 4-Cl

4-OCF₃4-CF₃4-Cl

4-OCF₃4-OCF₃4-Cl

4-OCF₃4-OCF₂H 4-Cl

4-OCF₃4-CF₂H 4-Cl

4-OCF₃4-Cl 3-Cl

4-OCF₃4-F 3-Cl

4-OCF₃4-Br 3-Cl

4-OCF₃4-H 3-Cl

4-OCF₃4-CN 3-Cl

4-OCF₃4-CF₃3-Cl

4-OCF₃4-OCF₃3-Cl

4-OCF₃4-OCF₂H 3-Cl

4-OCF₃4-CF₂H 3-Cl

4-OCF₃4-Cl 4-H

4-OCF₃4-F 4-H

4-OCF₃4-Br 4-H

4-OCF₃4-H 4-H

4-OCF₃4-CN 4-H

4-OCF₃4-CF₃4-H

4-OCF₃4-OCF₃4-H

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-OCF₃4-OCF₂H 4-H

4-OCF₃4-CF₂H 4-H

4-OCF₃4-Cl 3，4-di-F 134.5-135.5

4-OCF₃4-F 3，4-di-F 162.5-164

4-OCF₃4-Br 3，4-di-F

4-OCF₃4-H 3，4-di-F

4-OCF₃4-CN 3，4-di-F

4-OCF₃4-CF₃3，4-di-F

4-OCF₃4-OCF₃3，4-di-F

4-OCF₃4-OCF₂H 3，4-di-F

4-OCF₃4-CF₂H 3，4-di-F

4-OCF₃4-Cl 4-CO₂Me

4-OCF₃4-F 4-CO₂Me

4-OCF₃4-Br 4-CO₂Me

4-OCF₃4-H 4-CO₂Me

4-OCF₃4-CN 4-CO₂Me

4-OCF₃4-CF₃4-CO₂Me

4-OCF₃4-OCF₃4-CO₂Me

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CO₂Me

4-OCF₃4-CF₂H 4-CO₂Me

4-OCF₃4-Cl 4-CF₃

4-OCF₃4-F 4-CF₃

4-OCF₃4-Br 4-CF₃

4-OCF₃4-H 4-CF₃

4-OCF₃4-CN 4-CF₃

4-OCF₃4-CF₃4-CF₃

4-OCF₃4-OCF₃4-CF₃

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CF₃

4-OCF₃4-CF₂H 4-CF₃

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-F 4-Cl 4-CN

4-F 4-F 4-CN 174-175

4-F 4-H 4-CN 204-207

4-F 4-Br 4-CN

4-F 4-I 4-CN

4-F 4-CN 4-CN

4-F 4-Cl 4-Cl 194-195.5

4-F 4-F 4-Cl 181-182

4-F 4-H 4-Cl 201-202

4-F 4-Br 4-Cl

4-F 4-I 4-Cl

4-F 4-CN 4-Cl

4-F 4-Cl 4-F 203-204

4-F 4-F 4-F 157-158.5

4-F 4-H 4-F

4-F 4-Br 4-F

4-F 4-I 4-F

4-F 4-CN 4-F 204-206

4-F 4-Cl 4-H

4-F 4-F 4-H 168-169

4-F 4-H 4-H

4-F 4-Br 4-H

4-F 4-I 4-H

4-F 4-CN 4-H 190-192

4-F 4-Cl 4-CH₃170-171

4-F 4-F 4-CH₃

4-F 4-H 4-CH₃

4-F 4-Br 4-CH₃

4-F 4-I 4-CH₃

4-F 4-CN 4-CH₃

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-Cl 4-CN 180-183

4-Cl 4-F 4-CN 169-170

4-Cl 4-H 4-CN 178-179

4-Cl 4-Br 4-CN

4-Cl 4-I 4-CN

4-Cl 4-CN 4-CN solid（a）

4-Cl 4-CF₃4-CN

4-Cl 4-OCF₃4-CN

4-Cl 4-OCF₂H 4-CN

4-Cl 4-CF₂H 4-CN

4-Cl 4-Cl 4-Cl 186-188

4-Cl 4-F 4-Cl 137-139.5

4-Cl 4-H 4-Cl

4-Cl 4-Br 4-Cl

4-Cl 4-I 4-Cl

4-Cl 4-CN 4-Cl

4-Cl 4-CF₃4-Cl 206-208

4-Cl 4-OCF₃4-Cl

4-Cl 4-OCF₂H 4-Cl 173-175

4-Cl 4-CF₂H 4-Cl

4-Cl 4-Cl 4-F 208-209.5

4-Cl 4-F 4-F

4-Cl 4-H 4-F

4-Cl 4-Br 4-F

4-Cl 4-I 4-F

4-Cl 4-CN 4-F 215-218

4-Cl 4-CF₃4-F

4-Cl 4-OCF₃4-F 181-183

4-Cl 4-OCF₂H 4-F 175-176

4-Cl 4-CF₂H 4-F

4-Cl 4-Cl 4-H

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-F 4-H 140-142

4-Cl 4-H 4-H

4-Cl 4-Br 4-H

4-Cl 4-I 4-H

4-Cl 4-CN 4-H 202-203

4-Cl 4-CF₃4-H 188-190

4-Cl 4-OCF₃4-H

4-Cl 4-OCF₂H 4-H

4-Cl 4-CF₂H 4-H

4-Cl 4-Cl 4-CH₃

4-Cl 4-F 4-CH₃

4-Cl 4-H 4-CH₃

4-Cl 4-Br 4-CH₃

4-Cl 4-I 4-CH₃

4-Cl 4-CN 4-CH₃

4-Cl 4-CF₃4-Cl 206-208

4-Cl 4-Cl 3-Cl 188-191

4-Cl 4-F 3-Cl

4-Cl 4-H 3-Cl

4-Cl 4-Br 3-Cl

4-Cl 4-CN 3-Cl

4-Cl 4-OCF₃3-Cl

4-Cl 4-OCF₂H 3-Cl

4-Cl 4-CF₃3-Cl

4-Cl 4-CF₂H 3-Cl

4-Cl 4-Cl 3，4-di-F 148.5-151

4-Cl 4-F 3，4-di-F 170-171

4-Cl 4-Br 3，4-di-F

4-Cl 4-H 3，4-di-F

4-Cl 4-CN 3，4-di-F

4-Cl 4-OCF₃3，4-di-F

4-Cl 4-OCF₂H 3，4-di-F

4-Cl 4-CF₃3，4-di-F

4-Cl 4-CF₂H 3，4-di-F

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-Cl 3，4-di-Cl

4-Cl 4-F 3，4-di-Cl

4-Cl 4-Br 3，4-di-Cl

4-Cl 4-H 3，4-di-Cl

4-Cl 4-CN 3，4-di-Cl

4-Cl 4-OCF₃3，4-di-Cl

4-Cl 4-CF₃3，4-di-Cl

4-Cl 4-OCF₂H 3，4-di-Cl

4-Cl 4-CF₂H 3，4-di-Cl

4-Cl 4-Cl 3-CN

4-Cl 4-F 3-CN

4-Cl 4-Br 3-CN

4-Cl 4-H 3-CN

4-Cl 4-CN 3-CN

4-Cl 4-CF₃3-CN 168-170

4-Cl 4-OCF₃3-CN

4-Cl 4-OCF₂H 3-CN

4-Cl 4-CF₂H 3-CN

4-Cl 4-Cl 4-CO₂Me 202-205

4-Cl 4-F 4-CO₂Me 170-176

4-Cl 4-Br 4-CO₂Me

4-Cl 4-H 4-CO₂Me

4-Cl 4-CN 4-CO₂Me

4-Cl 4-CF₃4-CO₂Me 175-178

4-Cl 4-OCF₃4-CO₂Me

4-Cl 4-OCF₂H 4-CO₂Me

4-Cl 4-CF₂H 4-CO₂Me

4-Cl 4-Cl 4-CF₃

4-Cl 4-F 4-CF₃

4-Cl 4-Br 4-CF₃

4-Cl 4-H 4-CF₃

4-Cl 4-CN 4-CF₃

4-Cl 4-CF₃4-CF₃177-178

4-Cl 4-OCF₃4-CF₃

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-OCF₂H 4-CF₃

4-Cl 4-CF₂H 4-CF₃

4-Cl 4-Cl 4-Br 191-193.5

4-Cl 4-F 4-Br

4-Cl 4-CN 4-Br 246-248

4-Cl 4-CF₃4-Br

4-Cl 4-H 4-Br

4-Cl 4-Cl 3-Br

4-Cl 4-F 3-Br

4-Cl 4-CF₃3-Br

4-Cl 4-CN 3-Br

4-Cl 4-H 3-Br

4-Br 4-F 4-CN

4-Br 4-Cl 4-CN 197.5-198.5

4-Br 4-H 4-CN

4-Br 4-F 4-Cl

4-Br 4-Cl 4-Cl 190-192

4-Br 4-H 4-Cl

4-I 4-F 4-CN

4-I 4-Cl 4-CN

4-I 4-H 4-CN

4-I 4-F 4-Cl

4-I 4-Cl 4-Cl 207.5-209

4-I 4-H 4-Cl

4-（4′-chloro- 4-Cl 4-Cl 214-215.5

phenoxy

4-（4′-chloro- 4-F 4-CN

phenoxy

4-OCH₃4-Cl 4-CN

4-NO₂4-Cl 4-CN 222-223

4-CO₂Et 4-Cl 4-CN

4-SMe 4-Cl 4-CN

4-SO₂Me 4-Cl 4-CN

4-Me 4-Cl 4-CN

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CH＝CH₂4-Cl 4-CN

4-C≡CH 4-Cl 4-CN

4-CONMe₂4-Cl 4-CN

4-SCF₃4-Cl 4-CN

4-OCH（CH₃）₂4-Cl 4-CN

4-OSO₂CH₃4-Cl 4-CN

4-OCOCH₃4-Cl 4-CN

4-NMe₂4-Cl 4-CN

4-NHCOCH₃4-Cl 4-CN

4-OCONHMe 4-Cl 4-CN

4-NHCONH₂4-Cl 4-CN

4-COCH₃4-Cl 4-CN

4-OCH₃4-Cl 4-Cl 177-178

4-NO₂4-Cl 4-Cl 223-225

4-CO₂Et 4-Cl 4-Cl

4-SMe 4-Cl 4-Cl

4-SO₂Me 4-Cl 4-Cl

4-Me 4-Cl 4-Cl 153-155

4-CH＝CH₂4-Cl 4-Cl

4-C≡CH 4-Cl 4-Cl

4-CONMe₂4-Cl 4-Cl

4-SCF₃4-Cl 4-Cl

4-OCH（CH₃）₂4-Cl 4-Cl

4-OSO₂CH₃4-Cl 4-Cl

4-OCOCH₃4-Cl 4-Cl

4-NMe 4-Cl 4-Cl

4-NHCOCH₃4-Cl 4-Cl

4-OCONHMe 4-Cl 4-Cl

4-NHCONH₂4-Cl 4-Cl

4-COCH₃4-Cl 4-Cl 193-195

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-OCH₃4-F 4-CN

4-NO₂4-F 4-CN

4-CO₂Et 4-F 4-CN

4-SMe 4-F 4-CN

4-SO₂Me 4-F 4-CN

4-Me 4-F 4-CN

4-CH＝CH₂4-F 4-CN

4-C≡CH 4-F 4-CN

4-CONMe₂4-F 4-CN

4-SCF₃4-F 4-CN

4-OCH（CH₃）₂4-F 4-CN

4-OSO₂CH₃4-F 4-CN

4-OCOCH₃4-F 4-CN

4-NMe₂4-F 4-CN

4-NHCOCH₃4-F 4-CN

4-OCONHMe 4-F 4-CN

4-NHCONH₂4-F 4-CN

4-COCH₃4-F 4-CN

4-OCH₃4-F 4-Cl

4-NO₂4-F 4-Cl 180-185

4-CO₂Et 4-F 4-Cl

4-SMe 4-F 4-Cl

4-SO₂Me 4-F 4-Cl

4-Me 4-F 4-Cl

4-CH＝CH₂4-F 4-Cl

4-C≡CH 4-F 4-Cl

4-CONMe₂4-F 4-Cl

4-SCF₃4-F 4-Cl

4-OCH（CH₃）₂4-F 4-Cl

4-OSO₂CH₃4-F 4-Cl

4-OCOCH₃4-F 4-Cl

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-NMe₂4-F 4-Cl

4-NHCOCH₃4-F 4-Cl

4-OCONHMe 4-F 4-Cl

4-NHCONH₂4-F 4-Cl

4-COCH₃4-F 4-Cl

4-CF₃4-F 3-Cl，4-CN

4-CF₃4-Cl 3-Cl，4-CN

4-CF₃4-F 4-CN，4-F

4-CF₃4-Cl 3-CN，4-F

4-CF₃4-F 3-CN，4-Cl

4-CF₃4-Cl 3-CN，4-Cl

4-CF₃4-F 2-F，4-CN

4-CF₃4-Cl 2-F，4-CN

4-CF₃4-F 2-F，4-Cl

4-CF₃4-Cl 2-F，4-Cl

4-CF₃4-F 2，4-di-F

4-CF₃4-Cl 2，4-di-F

4-CF₃4-F 3，5-di-F

4-CF₃4-Cl 3，5-di-F

4-CF₃4-F 2-Cl

4-CF₃4-Cl 2-Cl 190-192

4-CF₃4-F 3-F

4-CF₃4-Cl 3-F

4-CF₃4-F 2-F

4-CF₃4-Cl 2-F

4-CF₃4-F 2-CN

4-CF₃4-Cl 2-CN

4-CF₃4-F 3-CF₃

4-CF₃4-Cl 3-CF₃

4-CF₃4-F 2-CF₃

4-CF₃4-Cl 2-CF₃

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-F 3，4-di-CN

4-CF₃4-Cl 3，4-di-CN

4-CF₃4-F 3-F，4-Cl

4-CF₃4-Cl 3-F，4-Cl

4-CF₃4-F 3-F，4-F

4-CF₃4-Cl 3-Cl，4-F

4-CF₃4-F 3-F，4-CN

4-CF₃4-Cl 3-F，4-CN

4-CF₃4-F 3，5-di-Cl

4-CF₃4-Cl 3，5-di-Cl

4-CF₃4-F 3-Cl，5-F

4-CF₃4-Cl 3-Cl，5-F

4-CF₃4-OCH₃4-CN

4-CF₃4-NO₂4-CN

4-CF₃4-CO₂Et 4-CN

4-CF₃4-SMe 4-CN

4-CF₃4-SO₂Me 4-CN

4-CF₃4-Me 4-CN

4-CF₃4-CH＝CH₂4-CN

4-CF₃4-C≡CH 4-CN

4-CF₃4-CONMe₂4-CN

4-CF₃4-SCF₃4-CN

4-CF₃4-OCH（CH₃）₂4-CN

4-CF₃4-OSO₂CH₃4-CN

4-CF₃4-OCOCH₃4-CN

4-CF₃4-NMe₂4-CN

4-CF₃4-NHCOCH₃4-CN

4-CF₃4-OCONHMe 4-CN

4-CF₃4-NHCONH₂4-CN

4-CF₃4-COCH₃4-CN

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-OCH₃4-F

4-CF₃4-NO₂4-F 232-234

4-CF₃4-CO₂Et 4-F

4-CF₃4-SMe 4-F

4-CF₃4-SO₂Me 4-F 242-244

4-CF₃4-Me 4-F

4-CF₃4-CH＝CH₂4-F

4-CF₃4-C≡CH 4-F

4-CF₃4-CONMe₂4-F

4-CF₃4-SCF₃4-F

4-CF₃4-OCH（CH₃）₂4-F

4-CF₃4-OSO₂CH₃4-F

4-CF₃4-OCOCH₃4-F

4-CF₃4-NMe₂4-F

4-CF₃4-NHCOCH₃4-F

4-CF₃4-OCONHMe 4-F

4-CF₃4-NHCONH₂4-F

4-CF₃4-COCH₃4-F

4-CF₃4-OCH₃4-Cl

4-CF₃4-NO₂4-Cl

4-CF₃4-CO₂Et 4-Cl

4-CF₃4-SMe 4-Cl

4-CF₃4-SO₂Me 4-Cl

4-CF₃4-Me 4-Cl 201.5-203.5

4-CF₃4-CH＝CH₂4-Cl

4-CF₃4-C≡CH 4-Cl

4-CF₃4-CONMe₂4-Cl

4-CF₃4-SCF₃4-Cl

4-CF₃4-OCH（CH₃）₂4-Cl

4-CF₃4-OSO₂CH₃4-Cl

4-CF₃4-OCOCH₃4-Cl

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-NMe₂4-Cl

4-CF₃4-NHCOCH₃4-Cl

4-CF₃4-OCONHMe 4-Cl

4-CF₃4-NHCONH₂4-Cl

4-CF₃4-COCH₃4-Cl

4-Cl 4-OCH₃4-CN

4-Cl 4-NO₂4-CN

4-Cl 4-CO₂Et 4-CN

4-Cl 4-SMe 4-CN

4-Cl 4-SO₂Me 4-CN

4-Cl 4-Me 4-CN

4-Cl 4-CH＝CH₂4-CN

4-Cl 4-C≡CH 4-CN

4-Cl 4-CONMe₂4-CN

4-Cl 4-SCF₃4-CN

4-Cl 4-OCH（CH₃）₂4-CN

4-Cl 4-OSO₂CH₃4-CN

4-Cl 4-OCOCH₃4-CN

4-Cl 4-NMe₂4-CN

4-Cl 4-NHCOCH₃4-CN

4-Cl 4-OCONHMe 4-CN

4-Cl 4-NHCONH₂4-CN

4-Cl 4-COCH₃4-CN

4-Cl 4-OCH₃4-Cl 188-189

4-Cl 4-NO₂4-Cl

4-Cl 4-CO₂Et 4-Cl

4-Cl 4-SMe 4-Cl

4-Cl 4-SO₂Me 4-Cl

4-Cl 4-Me 4-Cl

4-Cl 4-CH＝CH₂4-Cl

4-Cl 4-C≡CH 4-Cl

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-CONMe₂4-Cl

4-Cl 4-SCF₃4-Cl

4-Cl 4-OCH（CH₃）₂4-Cl

4-Cl 4-OSO₂CH₃4-Cl

4-Cl 4-OCOCH₃4-Cl

4-Cl 4-NMe₂4-Cl

4-Cl 4-NHCOCH₃4-Cl

4-Cl 4-OCONHMe 4-Cl

4-Cl 4-NHCONH₂4-Cl

4-Cl 4-COCH₃4-Cl

4-Cl 4-OCH₃4-F

4-Cl 4-NO₂4-F

4-Cl 4-CO₂Et 4-F

4-Cl 4-SMe 4-F

4-Cl 4-SO₂Me 4-F

4-Cl 4-Me 4-F

4-Cl 4-CH＝CH₂4-F

4-Cl 4-C≡CH 4-F

4-Cl 4-CONMe₂4-F

4-Cl 4-SCF₃4-F

4-Cl 4-OCH（CH₃）₂4-F

4-Cl 4-OSO₂CH₃4-F

4-Cl 4-OCOCH₃4-F

4-Cl 4-NMe₂4-F

4-Cl 4-NHCOCH₃4-F

4-Cl 4-OCONHMe 4-F

4-Cl 4-NHCONH₂4-F

4-Cl 4-COCH₃4-F

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-Cl 4-OCH₃163-164

4-CF₃4-Cl 4-NO₂

4-CF₃4-Cl 4-CO₂Et

4-CF₃4-Cl 4-SMe

4-CF₃4-Cl 4-SO₂Me

4-CF₃4-Cl 4-Me

4-CF₃4-Cl 4-CH＝CH₂

4-CF₃4-Cl 4-C≡CH

4-CF₃4-Cl 4-CONMe₂

4-CF₃4-Cl 4-SCF₃

4-CF₃4-Cl 4-OCH（CH₃）₂

4-CF₃4-Cl 4-OSO₂CH₃

4-CF₃4-Cl 4-OCOCH₃

4-CF₃4-Cl 4-NMe₂

4-CF₃4-Cl 4-NHCOCH₃

4-CF₃4-Cl 4-OCONHMe

4-CF₃4-Cl 4-NHCONH₂

4-CF₃4-Cl 4-COCH₃

4-F 4-F 4-OCH₃

4-F 4-F 4-NO₂

4-F 4-F 4-CO₂Et

4-F 4-F 4-SMe

4-F 4-F 4-SO₂Me

4-F 4-F 4-Me

4-F 4-F 4-CH＝CH₂

4-F 4-F 4-C≡CH

4-F 4-F 4-CONMe₂

4-F 4-F 4-SCF₃

4-F 4-F 4-OCH（CH₃）₂

4-F 4-F 4-OSO₂CH₃

4-F 4-F 4-OCOCH₃

4-F 4-F 4-NMe₂

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-F 4-F 4-NHCOCH₃

4-F 4-F 4-OCONHMe

4-F 4-F 4-NHCONH₂

4-F 4-F 4-COCH₃

4-Cl 4-Cl 4-OCH₃166-168

4-Cl 4-Cl 4-NO₂

4-Cl 4-Cl 4-CO₂Et

4-Cl 4-Cl 4-SMe

4-Cl 4-Cl 4-SO₂Me

4-Cl 4-Cl 4-Me

4-Cl 4-Cl 4-CH＝CH₂

4-Cl 4-Cl 4-C≡CH

4-Cl 4-Cl 4-CONMe₂

4-Cl 4-Cl 4-SCF₃

4-Cl 4-Cl 4-OCH（CH₃）₂

4-Cl 4-Cl 4-OSO₂CH₃

4-Cl 4-Cl 4-OCOCH₃

4-Cl 4-Cl 4-NMe₂

4-Cl 4-Cl 4-NHCOCH₃

4-Cl 4-Cl 4-OCONHMe

4-Cl 4-Cl 4-NHCONH₂

4-Cl 4-Cl 4-COCH₃

3-F，4-CF₃4-Cl 4-CN

3-Cl，4-CF₃4-Cl 4-CN

2-F，4-CF₃4-Cl 4-CN

2-Cl，4-CF₃4-Cl 4-CN

3-F，4-Cl 4-Cl 4-CN

3，4-di-F 4-Cl 4-CN

3-Cl，4-F 4-Cl 4-CN

3，4-di-Cl 4-Cl 4-CN

4-F，3-CF₃4-Cl 4-CN

4-Cl，3-CF₃4-Cl 4-CN

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

5-F，3-CF₃4-F 4-CN

5-Cl，3-CF₃4-F 4-CN

3，5-di-F 4-F 4-CN

3，5-di-Cl 4-F 4-CN

3-F，5-Cl 4-F 4-CN

3-CF₃4-F 4-CN

3-CF₃4-Cl 4-CN

3-Cl 4-F 4-CN

3-Cl 4-Cl 4-CN

3-F 4-F 4-CN

3-F 4-Cl 4-CN

4-CF₃3-F 4-CN

4-CF₃3-Cl 4-CN

4-CF₃3-F，4-Cl 4-CN

4-CF₃3-Cl，4-F 4-CN

4-CF₃3，4-di-F 4-CN

4-CF₃3，4-di-Cl 4-CN

4-CF₃3，5-di-F 4-CN

4-CF₃3，5-di-Cl 4-CN

4-CF₃3-F，5-Cl 4-CN

4-CF₃3，4，5-trifluoro 4-CN

4-CF₃3，4，5-trichloro 4-CN

4-CF₃2-F 4-CN

4-CF₃2-Cl 4-CN

4-CF₃2-F，4-Cl 4-CN

4-CF₃2-Cl，4-F 4-CN

4-CF₃2，4-di-F 4-CN

4-CF₃2，4-di-Cl 4-CN

4-CF₃3-F 4-F

4-CF₃3-Cl 4-F

4-CF₃3-F，4-Cl 4-F

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃3-Cl，4-F 4-F

4-CF₃3，5-di-F 4-F

4-CF₃3，5-di-Cl 4-F

4-CF₃3-F，5-Cl 4-F

4-CF₃3，4，5-trifluoro 4-F

4-CF₃3，4，5-trichloro 4-F

4-CF₃2-F 4-F

4-CF₃2-Cl 4-F

4-CF₃2-F，4-Cl 4-F

4-CF₃2-Cl，4-F 4-F

4-CF₃2，4-di-F 4-F

4-CF₃2，4-di-Cl 4-F

4-CF₃3-F 4-Cl

4-CF₃3-F，4-Cl 4-CN

4-CF₃3-Cl，4-F 4-Cl

4-CF₃3，4-di-F 4-Cl

4-CF₃3，5-di-F 4-Cl

4-CF₃3，5-di-Cl 4-Cl

4-CF₃3-F，5-Cl 4-Cl

4-CF₃3，4，5-trifluoro 4-Cl

4-CF₃3，4，5-trichloro 4-Cl

4-CF₃2-F 4-Cl

4-CF₃2-F，4-Cl 4-Cl

4-CF₃2-Cl，4-F 4-Cl

4-CF₃2，4-di-F 4-Cl

4-CF₃2，4-di-Cl 4-Cl

4-Cl 4-CF₃4-Cl 206-208

4-Cl 4-Cl 4-Br 191-193.5

4-CF₃4-Cl 4-Br 207-208

4-CN 4-Cl 4-Cl 247-249

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

3-CF₃4-Cl 4-Cl 131-139

4-Cl 4-Cl 3-Cl 188-191

4-Cl 4-Cl 2-Cl 192-195

4-CF₃4-OMe 4-Cl 204-205

4-F 4-Cl 3，4-di-Cl 185-186

4-CF₃3-Cl 4-Cl 187-189

4-F 3-Cl 4-Cl 177-179

4-CF₃2-Cl 4-Cl 125-126

4-F 2-Cl 4-Cl 107-111

4-CF₃4-F 4-SCH₃170-172.5

4-CF₃4-F 4-OCF₂H

4-CF₃4-Cl 4-OCF₂H

4-CF₃4-F 4-OCF₃

4-CF₃4-Cl 4-OCF₃

3，4-OCF₂CF₂O 4-F 4-CN

4-CF₃3，4-OCF₂CF₂O 4-CN

4-CF₃4-F 3，4-OCF₂CF₂O

3，4-OCH₂O 4-F 4-CN

3，4-OCH₂CH₂O 4-F 4-CN

4-CF₃3，4-OCH₂O 4-CN

4-N₃4-F 4-CN

4-SCN 4-F 4-CN

4-NHSO₂Me 4-F 4-CN

4-CF₃4-N₃4-CN

4-CF₃4-SCN 4-CN

4-CF₃4-NHSO₂Me 4-CN

4-CF₃4-F 4-N₃

4-CF₃4-F 4-SCN

4-CF₃4-F 4-NHSO₂Me

4-Cl 4-Cl 4-CH₂CN 143-145

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-iPr 4-Cl 194-195

4-Cl 4-iPr 4-Cl 207-209

4-OMe 4-iPr 4-Cl 162-163.5

4-Cl 4-Me 4-Cl 201.5-203.5

4-OMe 4-Me 4-Cl 183-184.5

4-iPr 4-Me 4-Cl 172-174

4-NO₂4-iPr 4-Cl 242-244

4-iPr 4-iPr 4-Cl 122-126

2，5-di-F 4-CN 4-F 149-150

3，5-di-NO₂4-CN 4-F 132-134

4-Et 4-CN 4-F 215-216

3-CF₃，4-F 4-CN 4-F 175-176

4-OC₆H₅4-CN 4-F 226-227

4-tBu 4-CN 4-H 126-128.5

4-Cl 4-CN 4-H 202-203

4-CN 4-CN 4-H 218.5-220.5

2，3，4-tri-Cl 4-CN 4-F 155-158

3-CF₃4-CN 4-F 175-177

3-Cl 4-CN 4-F 189-190

2-Cl 4-CN 4-F 194-196

3-F 4-CN 4-F 184-185

2-F 4-CN 4-F 172-173

2，3，4-tri-Cl 4-CF₃4-OC₆H₅196-198

3-CF₃，4-F 4-CF₃4-OC₆H₅161-163

4-OC₆H₅4-CF₃4-OC₆H₅185-186

4-CF₃4-CF₃4-OC₆H₅141-143

3-CF₃4-CF₃4-OC₆H₅169-171

4-CN 4-CF₃4-OC₆H₅157-160

3-CN 4-CF₃4-OC₆H₅178-180

4-Cl 4-CF₃4-OC₆H₅150-152

3-Cl 4-CF₃4-OC₆H₅179-180

4-F 4-CF₃4-OC₆H₅140-142

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 3-Cl 4-Cl 160-161

3-Cl 3-Cl 4-Cl 173-175

4-ipr 4-Cl 4-Cl 190-191

4-OCF₂CF₂H 4-Cl 4-Cl 172-173

3-Cl，4-Cl 4-Cl 4-Cl 227-229

2-F，4-Cl 4-Cl 4-Cl 184-185

2，5-di-F 4-CN 4-Br 178-180

3，5-di-NO₂4-CN 4-Br 159-264

2，3，4-tri-Cl 4-CN 4-Br 239-241

4-Et 4-CN 4-Br 226-228

3-CF₃，4-F 4-CN 4-Br 171-172

4-OC₆H₅4-CN 4-Br 216-217

4-C₆H₅4-CN 4-Br 227-228

3-CF₃4-CN 4-Br 129-132

2-CF₃4-CN 4-Br 175-180

4-CN 4-CN 4-Br 150-151

3-CN 4-CN 4-Br 210-212

2-CN 4-CN 4-Br 237-239

3-Cl 4-CN 4-Br 180-182

2-Cl 4-CN 4-Br 224-226

4-F 4-CN 4-Br 208-209

3-F 4-CN 4-Br 202-203

2-F 4-CN 4-Br 191-192

3-CF₃4-CF₃4-F 123-129

4-CN 4-CF₃4-F 253-254

3-CN 4-CF₃4-F 161-171

4-F 4-CF₃4-F 168-176

3-F 4-CF₃4-F 148-153

3-Cl 4-Cl 4-OMe 167-169

3-CF₃4-Cl 4-OMe 179-180

3-CF₃，4-F 4-Cl 4-OMe 135-136

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-F 4-Cl 4-OMe 158-159

4-CN 4-Cl 4-OMe 222-224

3-CN 4-Cl 4-OMe 205-208

4-C₆H₅4-Cl 4-Cl 200.5-203

4-O-S-Bu 4-Cl 4-Cl 176.5-178

3，4-OCH₂O- 4-Cl 4-Cl 221.5-223

3，5-di-F 4-Cl 4-Cl 200.5-202

2，3，4-tri-Cl 4-CF₃3-CN 243-246

3-CF₃，4-F 4-CF₃3-CN 195-197

4-OC₆H₅4-CF₃3-CN 209-211

3-CF₃4-CF₃3-CN 179-180

4-CN 4-CF₃3-CN 182-184

3-CN 4-CF₃3-CN 182-184

3-Cl 4-CF₃3-CN 215-216

4-F 4-CF₃3-CN 175-177

4-CF₃4-OCF₂CF₂H 4-Cl 198-199

4-Cl 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 186-187

4-OCF₂CF₂H 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 137-138

4-ipr 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 126-122.5

4-CF₃4-OCF₂CF₂H 4-H 166-168.5

4-Br 4-OCF₂CF₂H 4-H 183.5-185

4-CF₃2-Me，4-Cl 4-Cl 151-152

3-CF₃2-Me，4-Cl 4-Cl 98-101

4-CN 2-Me，4-Cl 4-Cl 168-169

3-CN 2-Me，4-Cl 4-Cl 177-178

4-Cl 2-Me，4-Cl 4-Cl 152-153

3-Cl 2-Me，4-Cl 4-Cl 111-113

4-F 2-Me，4-Cl 4-Cl 142-148

3-CF₃，4-F 2-Me，4-Cl 4-Cl 121-123

2-Me，4-Cl 2-Me，4-Cl 4-Cl 105-109

3-Cl，4-F 2-Me，4-Cl 4-Cl 125-128

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CN 4-CF₃4-H 219-221

2-CN 4-CF₃4-H 187-188

3-Cl 4-CF₃4-H 157-159

2-Cl 4-CF₃4-H 210-212

4-F 4-CF₃4-H 170-172

2-F 4-CF₃4-H 178-179

3-CF₃4-F 4-H 151-152

4-CN 4-F 4-H 204-206

3-CN 4-F 4-H 195-196

3-Cl 4-F 4-H 170-172

3-F 4-F 4-H 143-144

3-CF₃，4-F 4-F 4-H 178-180

3-Cl，4-F 4-F 4-H 187-189

4-NHCOMe 4-F 4-Cl 278-280

4-OEt 4-F 4-Cl 199-200.5

4-C₆H₅4-F 4-Cl 188-191

3-Cl，4-Br 4-F 4-Cl 211-212.5

2，4-di-F 4-F 4-Cl 137-140

4-OMe 4-CN 4-OMe 190-191

4-t-Bu 4-CN 4-OMe 127-129

4-NO₂4-CN 4-OMe 230-232

4-CN 4-CN 4-OMe 221-223

4-Cl 4-CN 4-OMe 194-196

4-CF₃4-CN 4-OMe 189-191

4-CF₃4-CF₃4-C₆H₅183-184

4-CN 4-CF₃4-C₆H₅229-231

4-Cl 4-CF₃4-C₆H₅224-226

4-F 4-CF₃4-C₆H₅206-208

4-t-Bu 4-CF₃4-C₆H₅206-208

3-F，4-CF₃4-CF₃4-C₆H₅166-167

2-OMe 4-Cl 2-Cl 158-160

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

3-OMe 4-Cl 2-Cl 168-169

4-OMe 4-Cl 2-Cl 153-155

2-Cl 4-Cl 2-Cl 182-184

3-Cl 4-Cl 2-Cl 197-198

4-CF₃4-CF₃4-CONEt₂195-196

4-CN 4-CF₃4-CONEt₂238-241

4-Cl 4-CF₃4-CONEt₂219-223

4-F 4-CF₃4-CONEt₂163-165

4-CF₃4-CO₂Me 4-F 172-176

4-CN 4-CO₂Me 4-F 193-195

4-Cl 4-CO₂Me 4-F 191-193

4-F 4-CO₂Me 4-F 188-189

4-CF₃4-CO₂Me 4-Cl 237-238

4-CN 4-CO₂Me 4-Cl 261-263

4-Cl 4-CO₂Me 4-Cl 216-218

4-t-Bu 4-CO₂Me 4-Cl 183-185

2-CN 4-Cl 2-Cl 186-187

3-CN 4-Cl 2-Cl 200-202

4-CN 4-Cl 2-Cl 232-234

4-Cl 4-Cl 2-Cl 190-192

4-t-Bu 4-Cl 2-Cl 195-197

4-CH₂C₆H₅4-Cl 2-Cl 154-157

4-F 4-Cl 2-Cl 148-150

4-CF₃4-Cl 2-Cl 189-190

3-OMe 2-Cl 4-F 128-130

4-OMe 2-Cl 4-F 154-155

4-Cl 2-Cl 4-F 165-166

3-SO₂NH₂2-Cl 4-F 98-101

4-SO₂NH₂2-Cl 4-F 195-197

3-CN 2-Cl 4-F 153-154

4-CN 2-Cl 4-F 160-163

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-t-Bu 2-Cl 4-F 92-94

2-OMe 3-Cl 4-F 153-155

3-OMe 3-Cl 4-F 146-147

4-OMe 3-Cl 4-F 200-201

2-Cl 3-Cl 4-F 137-139

3-Cl 3-Cl 4-F 151-152

4-Cl 3-Cl 4-F 192-194

4-SO₂NH₂3-Cl 4-F 273-278

2-CN 3-Cl 4-F 153-155

3-CN 3-Cl 4-F 195-196

4-CN 3-Cl 4-F 219-220

4-t-Bu 3-Cl 4-F 176-177

4-CH₂C₆H₅3-Cl 4-F 159-163

4-CF₃4-t-Bu 4-C₆H₅202-204

4-Cl 4-t-Bu 4-C₆H₅solid（b）

4-Cl 4-t-Bu 4-t-Bu 164-166

4-CF₃4-t-Bu 4-t-Bu 161-164

4-NO₂4-t-Bu 4-t-Bu 202-205

4-CN 4-t-Bu 4-t-Bu 234-237

4-OMe 4-t-Bu 4-t-Bu 194-196

4-OMe 4-CN 4-CN 209-211

3，4，5-tri-Cl 4-Cl 4-F 190-192

4-SCH₃4-Cl 4-F 183-185

4-CO₂Et 4-Cl 4-F 183-184

4-CF₃3，4-di-Cl 4-F 241-243

4-OCF₃3，4-di-Cl 4-F 219-221

4-C₆H₅3，4-di-Cl 4-F 193-194

4-SO₂NH₂3，4-di-Cl 4-F 261-264

4-OEt 3，4-di-Cl 4-F 226-227

4-CF₃4-CF₃4-COCF₃164-166

4-CN 4-CF₃4-COCF₃110-113

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Cl 4-CF₃4-COCF₃122-125

4-F 4-CF₃4-COCF₃74-76

4-t-Bu 4-CF₃4-COCF₃95-98

4-CO₂Me 4-CF₃4-COCF₃104-108

4-SO₂NH₂4-Cl 2-Cl 276-283

4-F 3-Cl 4-F 167-168

4-CF₃3-Cl 4-F 181-183

3-SO₂NH₂4-Cl 2-Cl 186-189

3-OMe 2-Cl 4-F 101-105

4-OMe 2-Cl 4-F 101-105

2-SO₂NH₂4-Cl 2-Cl 242-246

3-OMe 2-CN 4-F 167-168

4-OMe 2-CN 4-F 202-205

2-Cl 2-CN 4-F 141-142

3-Cl 2-CN 4-F 173-174

4-Cl 2-CN 4-F 181-182

3-SO₂NH₂2-CN 4-F 149-153

4-SO₂NH₂2-CN 4-F 170-174

2-CN 2-CN 4-F 159-161

3-CN 2-CN 4-F 184-186

4-CN 2-CN 4-F 258-259

4-t-Bu 2-CN 4-F 206-207

4-CF₃2-CN 4-F 206-207

2-OMe 4-Cl 3-Cl 131-133

3-OMe 4-Cl 3-Cl 149-150

4-OMe 4-Cl 3-Cl 201-202

2-Cl 4-Cl 3-Cl 171-173

3-Cl 4-Cl 3-Cl 143-146

2-SO₂NH₂4-Cl 3-Cl 205-207

4-SO₂NH₂4-Cl 3-Cl 275-280

2-CN 4-Cl 3-Cl 146-149

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

3-CN 4-Cl 3-Cl 155-157

4-t-Bu 4-Cl 3-Cl 106-107

4-CH₂C₆H₅4-Cl 3-Cl 119-125

4-CN 4-Cl 3-Cl 179-185

4-CO₂-n-Pr 4-Cl 3-Cl 166-168

3，5-di-Cl 4-Cl 3-Cl 184-187

4-CO₂-n-Pr 4-Cl 4-F 183.5-184.5

4-CF₃4-CF₃4-CO₂H 261-265

4-CN 4-CF₃4-CO₂H 137-141

4-Cl 4-CF₃4-CO₂H 228-230

4-F 4-CF₃4-CO₂H 154-160

4-t-Bu 4-CF₃4-CO₂H 146-153

4-CF₃4-CF₃4-C₂H₅131-133

4-CF₃4-NH₂4-F 195-197

3-SO₂NH₂4-Cl 3-Cl 130-138

4-CN 2-OMe 4-F 173-176

2-CH₂C₆H₅2-OMe 4-F 117-121

4-CF₃2-OMe 4-F 154-159

2-OMe 2-OMe 4-F 107-111

4-OMe 2-OMe 4-F 109-111

2-Cl 2-OMe 4-F 90-97

4-Cl 2-OMe 4-F 155-157

4-SO₂NH₂2-OMe 4-F 141-144

2-CN 2-OMe 4-F 179-181

3-OMe 2-OMe 4-F oil（c）

3-Cl 2-OMe 4-F oil（d）

3-OMe 4-Cl 2-OMe 112-114

4-t-Bu 2-OMe 4-F 76-83

3-CN 2-OMe 4-F 80-81

4-OMe 4-Cl 2-OMe 149-153

2-Cl 4-Cl 2-OMe 130-132

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

3-Cl 4-Cl 2-OMe 139-141

4-Cl 4-Cl 2-OMe 155-157

2-SO₂NH₂4-Cl 2-OMe 123-127

4-SO₂NH₂4-Cl 2-OMe 248-256

2-OMe 4-Cl 2-OMe 124-126

2-CN 4-Cl 2-OMe 163-165

3-CN 4-Cl 2-OMe 154-160

4-CN 4-Cl 2-OMe 153-159

2-CN₂C₆H₅4-Cl 2-OMe 148-150

4-CF₃4-Cl 2-OMe 172-173

3-SO₂NH₂4-Cl 2-OMe 118-123

4-t-Bu 4-Cl 2-OMe 87-92

2-SO₂NH₂3-Cl 4-F 114-121

3-SO₂NH₂3-Cl 4-F 118-123

2-SO₂NH₂2-OMe 4-F oil（e）

3-SO₂NH₂2-OMe 4-F oil（f）

4-OMe 2-CH₂C₆H₅4-F 153-154

4-Br 4-F 3，4-di-F 175.5-177.5

4-CN 4-CN 4-CN 173-176

4-t-Bu 4-CN 4-CN 143-142

4-OMe 4-Cl 4-OMe 174-175

4-NO₂4-Cl 4-OMe 238-239

4-Br 4-OCF₃4-F 187.5-189

4-OCF₂CF₂H 4-Cl 3，4-di-F 145-146

3，4，5-tri-Cl 4-Cl 4-Cl ＞250°

4-CN 2-CH₂C₆H₅4-F 156-161

4-t-Bu 2-CH₂C₆H₅4-F 182-184

4-CF₃2-CH₂C₆H₅4-F 85-87

4-CF₃3，4-di-F 4-F 193.5-195

4-OCF₃3，4-di-F 4-F 205-206

4-SMe 3，4-di-F 4-F 208.5-210

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-Br 3，4-di-F 4-F 195-196

4-SO₂NH₂3，4-di-F 4-F ＞250°

4-C₆H₅3，4-di-F 4-F ＞140°

4-Cl 3，4-di-F 4-F 172-174

4-OEt 3，4-di-F 4-F 220.5-221.5

4-F 4-Cl 4-NO₂167-176

4-Cl 4-Cl 4-t-Bu 195-197

4-OMe 4-Cl 4-t-Bu 173-175

4-CN 4-Cl 4-t-Bu 151-155

4-CF₃4-Cl 4-t-Bu 150-153

4-t-Bu 4-Cl 4-t-Bu 201-202

4-NO₂4-Cl 4-t-Bu 246-252

4-Cl 4-Cl 4-C₆H₅211-213

4-OMe 4-Cl 4-C₆H₅206-208

4-CN 4-Cl 4-C₆H₅220-222

4-CF₃4-Cl 4-C₆H₅195-197

4-t-Bu 4-Cl 4-C₆H₅211-213

4-NO₂4-Cl 4-C₆H₅220-225

4-CN 4-CF₃4-Br 255-257

4-Cl 4-CF₃4-Br 206-207

4-F 4-CF₃4-Br 209-210

4-NO₂4-CF 4-Br 239-242

4-CN 4-F 4-CO₂Me 164-168

4-F 4-F 4-CO₂Me 164-167

4-t-Bu 4-F 4-CO₂Me 198-202

3-CF₃，4-F 4-F 4-CO₂Me 113-118

4-CN 4-CF₃4-CO₂Me 191-192

4-F 4-CF₃4-CO₂Me 156-157

4-CO₂Me 4-CF₃4-CO₂Me 170-172

4-CF₃4-NO₂4-Cl 240-242

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

4-CF₃4-CF₃4-CONH（p-C₆H₄-CF₃）＞275

4-Cl 4-CF₃4-CONH（p-C₆H₄-Cl） 276-279

4-F 4-Cl 4-CO₂Me 195-197

4-CF₃4-NH₂4-Cl 155-160

4-C₆H₄S（p-C₆H₄Cl） 3-CN 4-F 205-209

2-CN，2-CF₃3-CN 4-F 210-215

2-OCH₃3-OCH₃4-F 75-78

3-OCH₃3-OCH₃4-F 87-90

4-OCH₃3-OCH₃4-F 174-176

2-Cl 3-OCH₃4-F 143-145

3-Cl 3-OCH₃4-F 141-143

4-Cl 3-OCH₃4-F 163-165

2-SO₂NH₂3-OCH₃4-F 100-105

3-SO₂NH₂3-OCH₃4-F 105-110

4-SO₂NH₂3-OCH₃4-F 255-257

2-CN 3-OCH₃4-F

4-t-Bu 3-OCH₃4-F 136-138

2-CH₂C₆H₅3-OCH₃4-F 149-150

4-CF₃3-OCH₃4-F 166-170

4-OCH₃4-Cl 3-CN 107-109

3-Cl 4-Cl 3-CN 96-99

4-Cl 4-Cl 3-CN 102-105

2-SO₂NH₂4-Cl 3-CN 134-138

3-SO₂NH₂4-Cl 3-CN 135-142

4-SO₂NH₂4-Cl 3-CN 229-231

4-CN 4-Cl 3-CN 195-198

4-t-Bu 4-Cl 3-CN 122-126

4-CF₃4-Cl 3-CN 188-190

4-CN 3-OCH₃4-F 127-135

2-OCH₃4-Cl 2-CN 196-198

2-Cl 4-Cl 2-CN 201-202

表1（续）

R₁R₂R₅m.p.（℃）

3-Cl 4-Cl 2-CN 198-200

4-Cl 4-Cl 2-CN 150-153

2-SO₂NH₂4-Cl 2-CN 181-185

3-SO₂NH₂4-Cl 2-CN 125-130

4-SO₂NH₂4-Cl 2-CN 258-260

2-CN 4-Cl 2-CN 190-192

3-CN 4-Cl 2-CN 186-189

4-CN 4-Cl 2-CN 237-241

4-t-Bu 4-Cl 2-CN 203-205

2-CH₂C₆H₅4-Cl 2-CN 186-188

4-CF₃4-Cl 2-CN 194-196

4-F 4-Cl 2-CN 200-202

4-Br 4-OCHF₂4-F 181-182.5

H¹NMR spectra（δ）：（a）8.55（NH）

（b）8.55（NH）

（c）8.50（NH）

（d）8.55（NH）

（e）10.35（NH）

（f）8.75（NH）

表2

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F 4-CN CH₃H

4-CF₃4-F 4-CN CH₂CH₃H

4-CF₃4-F 4-CN CO₂CH₃H

4-CF₃4-F 4-CN CO₂CH₂CH₃H

4-CF₃4-F 4-CN COCH₃H

4-CF₃4-F 4-CN COCF₃H

4-CF₃4-F 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-F 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-F 4-F CH₃H

4-CF₃4-F 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-F 3-Cl CH₃H

4-CF₃4-F 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-F 3-CN CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-Cl CH₃H 205-206

4-CF₃4-Cl 4-F CH₃H 195-197

4-CF₃4-Cl 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-Cl 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-Cl 3-CN CH₃H

4-CF₃4-CF₃4-Cl CH₃H 136-139

4-CF₃4-CF₃4-F CH₃H 149-150

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-CF₃4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-CF₃3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-CF₃3-Cl CH₃H

4-CF₃4-CF₃4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-CF₃3-CN CH₃H

4-CF₃4-OCF₃4-Cl CH₃H 136-139

4-CF₃4-OCF₃4-F CH₃H 149-150

4-CF₃4-OCF₃4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-OCF₃4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-OCF₃3-Cl CH₃H

4-CF₃4-OCF₃3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-OCF₃4-CN CH₃H

4-CF₃4-OCF₃3-CN CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 4-F CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 3-Cl CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 4-CN CH₃H

4-CF₃4-OCF₂H 3-CN CH₃H

4-CF₃4-CN 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-CN 4-F CH₃H

4-CF₃4-CN 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-CN 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-CN 3-Cl CH₃H

4-CF₃4-CN 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-CN 4-CN CH₃H

4-CF₃4-CN 3-CN CH₃H

4-CF₃4-H 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-H 4-F CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-H 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-H 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-H 3-Cl CH₃H

4-CF₃4-H 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-H 4-CN CH₃H

4-CF₃4-H 3-CN CH₃H

4-CF₃4-Br 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-Br 4-F CH₃H

4-CF₃4-Br 4-CF₃CH₃H

4-CF₃4-Br 4-CO₂Me CH₃H

4-CF₃4-Br 3-Cl CH₃H

4-CF₃4-Br 3，4-di-F CH₃H

4-CF₃4-Br 4-CN CH₃H

4-OCF₃4-F 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-F 4-OCF₃CH₃H

4-OCF₃4-F 4-F CH₃H

4-OCF₃4-F 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-F 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-F 4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-F 3-CN CH₃H

4-OCF₃4-Cl 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-Cl 4-F CH₃H

4-OCF₃4-Cl 4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-Cl 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-Cl 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-Cl 4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-Cl 3-CN CH₃H

4-OCF₃4-CF₃4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-CF₃4-F CH₃H

4-OCF₃4-CF₃4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-CF₃3，4-di-F CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-OCF₃4-CF₃3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-CF₃4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-CF₃3-CN CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃4-F CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃4-CN CH₃H

4-OCF₃4-OCF₃3-CN CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 4-F CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 4-CN CH₃H

4-OCF₃4-OCF₂H 3-CN CH₃H

4-OCF₃4-CN 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-CN 4-F CH₃H

4-OCF₃4-CN 4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-CN 4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-CN 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-CN 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-CN 4-CN CH₃H

4-OCF₃4-CN 3-CN CH₃H

4-OCF₃4-H 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-H 4-F CH₃H

4-OCF₃4-H 4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-H 4-CO₂Me CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-OCF₃4-H 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-H 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-H 4-CN CH₃H

4-OCF₃4-H 3-CN CH₃H

4-OCF₃4-Br 4-Cl CH₃H

4-OCF₃4-Br 4-F CH₃H

4-OCF₃4-Br 4-CF₃CH₃H

4-OCF₃4-Br 4-CO₂Me CH₃H

4-OCF₃4-Br 3-Cl CH₃H

4-OCF₃4-Br 3，4-di-F CH₃H

4-OCF₃4-Br 4-CN CH₃H

4-Cl 4-F 4-Cl CH₃H 195-197.5

4-Cl 4-F 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-F 4-F CH₃H

4-Cl 4-F 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-F 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-F 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-F 3-CN CH₃H

4-Cl 4-Cl 4-Cl CH₃H 189-190

4-Cl 4-Cl 4-F CH₃H

4-Cl 4-Cl 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-Cl 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-Cl 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-Cl 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-Cl 3-CN CH₃H

4-Cl 4-CF₃4-Cl CH₃H 132-134

4-Cl 4-CF₃4-F CH₃H 108-111

4-Cl 4-CF₃4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-CF₃3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-CF₃3-Cl CH₃H

4-Cl 4-CF₃4-CO₂Me CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-CF₃3-CN CH₃H

4-Cl 4-OCF₃4-Cl CH₃H

4-Cl 4-OCF₃4-F CH₃H

4-Cl 4-OCF₃4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-OCF₃3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-OCF₃3-Cl CH₃H

4-Cl 4-OCF₃4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-OCF₃3-CN CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 4-Cl CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 4-F CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 4-CN CH₃H

4-Cl 4-OCF₂H 3-CN CH₃H

4-Cl 4-CN 4-Cl CH₃H

4-Cl 4-CN 4-F CH₃H

4-Cl 4-CN 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-CN 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-CN 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-CN 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-CN 4-CN CH₃H

4-Cl 4-CN 3-CN CH₃H

4-Cl 4-H 4-Cl CH₃H

4-Cl 4-H 4-F CH₃H

4-Cl 4-H 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-H 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-H 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-H 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-H 4-CN CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-H 3-CN CH₃H

4-Cl 4-Br 4-Cl CH₃H

4-Cl 4-Br 4-F CH₃H

4-Cl 4-Br 4-CF₃CH₃H

4-Cl 4-Br 4-CO₂Me CH₃H

4-Cl 4-Br 3-Cl CH₃H

4-Cl 4-Br 3，4-di-F CH₃H

4-Cl 4-Br 4-CN CH₃H

4-Cl 4-Br 3-CN CH₃H

4-Br 4-F 4-Cl CH₃H

4-Br 4-F 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-F 4-F CH₃H

4-Br 4-F 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-F 3-Cl CH₃H

4-Br 4-F 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-F 3-CN CH₃H

4-Br 4-Cl 4-Cl CH₃H

4-Br 4-Cl 4-F CH₃H

4-Br 4-Cl 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-Cl 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-Cl 3-Cl CH₃H

4-Br 4-Cl 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-Cl 3-CN CH₃H

4-Br 4-CF₃4-Cl CH₃H

4-Br 4-CF₃4-F CH₃H

4-Br 4-CF₃4-CF₃CH₃H

4-Br 4-CF₃3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-CF₃3-Cl CH₃H

4-Br 4-CF₃4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-CF₃3-CN CH₃H

4-Br 4-OCF₃4-Cl CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Br 4-OCF₃4-F CH₃H

4-Br 4-OCF₃4-CF₃CH₃H

4-Br 4-OCF₃4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-OCF₃3-Cl CH₃H

4-Br 4-OCF₃3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-OCF₃4-CN CH₃H

4-Br 4-OCF₃3-CN CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 4-Cl CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 4-F CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 3-Cl CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 4-CN CH₃H

4-Br 4-OCF₂H 3-CN CH₃H

4-Br 4-CN 4-Cl CH₃H

4-Br 4-CN 4-F CH₃H

4-Br 4-CN 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-CN 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-CN 3-Cl CH₃H

4-Br 4-CN 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-CN 4-CN CH₃H

4-Br 4-CN 3-CN CH₃H

4-Br 4-H 4-Cl CH₃H

4-Br 4-H 4-F CH₃H

4-Br 4-H 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-H 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-H 3-Cl CH₃H

4-Br 4-H 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-H 4-CN CH₃H

4-Br 4-H 3-CN CH₃H

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Br 4-Br 4-Cl CH₃H

4-Br 4-Br 4-F CH₃H

4-Br 4-Br 4-CF₃CH₃H

4-Br 4-Br 4-CO₂Me CH₃H

4-Br 4-Br 3-Cl CH₃H

4-Br 4-Br 3，4-di-F CH₃H

4-Br 4-Br 4-CN CH₃H

4-CF₃4-F 4-CN H CH₂CH₃

4-CF₃4-F 4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-F 4-CN H CO₂Et

4-CF₃4-F 4-CN H COCF₃

4-CF₃4-F 4-CN H COCH₂Cl

4-CF₃4-F 4-CN H COCO₂Me

4-CF₃4-F 4-CN H -SCCl₃

4-CF₃4-F 4-CN H -SC₆H₅

4-CF₃4-Cl 4-F H -CO₂Et

4-CF₃4-Cl 4-F H -CH₂CH₃

4-CF₃4-Cl 4-F H -COCH₂Cl

4-CF₃4-Cl 4-F H -COCH₂CH₃

4-CF₃4-Cl 4-F H -S-CCl₃

4-CF₃4-Cl 4-F H -S-C₆H₅

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-Cl 4-F H propyl

4-CF₃4-Cl 4-F H butyl

4-CF₃4-F 4-Cl CH₃H

4-CF₃4-F 4-F CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-CN CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-F CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-Cl CH₃H 205-206

4-CF₃4-H 4-CN CH₃H

4-CF₃4-H 4-F CH₃H

4-CF₃4-H 4-Cl CH₃H

4-F 4-F 4-F CH₃H

4-F 4-F 4-CN CH₃H

4-F 4-F 4-Cl CH₃H

4-F 4-Cl 4-CN CH₃H

4-F 4-Cl 4-F CH₃H

4-F 4-Cl 4-Cl CH₃H

4-F 4-H 4-CN CH₃H

4-F 4-H 4-F CH₃H

4-I 4-H 4-Cl CH₃H

4-Cl 4-F 4-CN CH₃H

4-Cl 4-Cl 4-CN CH₃H

4-CF₃4-Cl 4-F H CH₃164-167

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CH₃181-183

4-CF₃4-Cl 4-CN H CH₃

4-CF₃4-Cl 3-CN H CH₃

4-CF₃4-Cl 4-CO₂Me H CH₃

4-CF₃4-Cl 3，4-di-F H CH₃

4-CF₃4-Cl 3-Cl H CH₃

4-CF₃4-F 4-F H CH₃

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F 4-Cl H CH₃

4-CF₃4-F 4-CN H CH₃

4-CF₃4-F 4-CO₂Me H CH₃

4-CF₃4-F 3-Cl H CH₃

4-CF₃4-F 3-CN H CH₃

4-CF₃4-F 3，4-di-F H CH₃

4-CF₃4-CF₃4-F H CH₃

4-CF₃4-CF₃4-Cl H CH₃

4-CF₃4-CF₃4-CN H CH₃

4-CF₃4-CF₃4-CO₂Me H CH₃

4-CF₃4-CF₃3-Cl H CH₃

4-CF₃4-CF₃3-CN H CH₃

4-CF₃4-CF₃3，4-di-F H CH₃

4-CF₃4-H 4-F H CH₃

4-CF₃4-H 4-Cl H CH₃

4-CF₃4-H 4-CN H CH₃

4-CF₃4-H 4-CO₂Me H CH₃

4-CF₃4-H 3-Cl H CH₃

4-CF₃4-H 3-CN H CH₃

4-CF₃4-H 3，4-di-F H CH₃

4-CF₃4-CN 4-F H CH₃

4-CF₃4-CN 4-Cl H CH₃

4-CF₃4-CN 4-CN H CH₃

4-CF₃4-CN 4-CO₂Me H CH₃

4-CF₃4-CN 3-Cl H CH₃

4-CF₃4-CN 3-CN H CH₃

4-CF₃4-CN 3，4-di-F H CH₃

4-OCF₃4-Cl 4-F H CH₃

4-OCF₃4-Cl 4-Cl H CH₃

4-OCF₃4-Cl 4-CN H CH₃

4-OCF₃4-Cl 3-CN H CH₃

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-OCF₃4-Cl 4-CO₂Me H CH₃

4-OCF₃4-Cl 3，4-di-F H CH₃

4-OCF₃4-Cl 3-Cl H CH₃

4-OCF₃4-F 4-F H CH₃

4-OCF₃4-F 4-Cl H CH₃

4-OCF₃4-F 4-CN H CH₃

4-OCF₃4-F 4-CO₂Me H CH₃

4-OCF₃4-F 3-Cl H CH₃

4-OCF₃4-F 3-CN H CH₃

4-OCF₃4-F 3，4-di-F H CH₃

4-OCF₃4-CF₃4-F H CH₃

4-OCF₃4-CF₃4-Cl H CH₃

4-OCF₃4-CF₃4-CN H CH₃

4-OCF₃4-CF₃4-CO₂Me H CH₃

4-OCF₃4-CF₃3-Cl H CH₃

4-OCF₃4-CF₃3-CN H CH₃

4-OCF₃4-CF₃3，4-di-F H CH₃

4-OCF₃4-H 4-F H CH₃

4-OCF₃4-H 4-Cl H CH₃

4-OCF₃4-H 4-CN H CH₃

4-OCF₃4-H 4-CO₂Me H CH₃

4-OCF₃4-H 3-Cl H CH₃

4-OCF₃4-H 3-CN H CH₃

4-OCF₃4-H 3，4-di-F H CH₃

4-OCF₃4-CN 4-F H CH₃

4-OCF₃4-CN 4-Cl H CH₃

4-OCF₃4-CN 4-CN H CH₃

4-OCF₃4-CN 4-CO₂Me H CH₃

4-OCF₃4-CN 3-Cl H CH₃

4-OCF₃4-CN 3-CN H CH₃

4-OCF₃4-CN 3，4-di-F H CH₃

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-Cl 4-F H CH₃

4-Cl 4-Cl 4-Cl H CH₃

4-Cl 4-Cl 4-CN H CH₃

4-Cl 4-Cl 3-CN H CH₃

4-Cl 4-Cl 4-CO₂Me H CH₃

4-Cl 4-Cl 3，4-di-F H CH₃

4-Cl 4-Cl 3-Cl H CH₃

4-Cl 4-F 4-F H CH₃

4-Cl 4-F 4-Cl H CH₃

4-Cl 4-F 4-CN H CH₃

4-Cl 4-F 4-CO₂Me H CH₃

4-Cl 4-F 3-Cl H CH₃

4-Cl 4-F 3-CN H CH₃

4-Cl 4-F 3，4-di-F H CH₃

4-Cl 4-CF₃4-F H CH₃

4-Cl 4-CF₃4-Cl H CH₃

4-Cl 4-CF₃4-CN H CH₃

4-Cl 4-CF₃4-CO₂Me H CH₃

4-Cl 4-CF₃3-Cl H CH₃

4-Cl 4-CF₃3-CN H CH₃

4-Cl 4-CF₃3，4-di-F H CH₃

4-Cl 4-H 4-F H CH₃

4-Cl 4-H 4-Cl H CH₃

4-Cl 4-H 4-CN H CH₃

4-Cl 4-H 4-CO₂Me H CH₃

4-Cl 4-H 3-Cl H CH₃

4-Cl 4-H 3-CN H CH₃

4-Cl 4-H 3，4-di-F H CH₃

4-Cl 4-CN 4-F H CH₃

4-Cl 4-CN 4-Cl H CH₃

4-Cl 4-CN 4-CN H CH₃

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-CN 4-CO₂Me H CH₃

4-Cl 4-CN 3-Cl H CH₃

4-Cl 4-CN 3-CN H CH₃

4-Cl 4-CN 3，4-di-F H CH₃

4-CF₃4-F 4-Cl H COCF₃

4-CF₃4-F 4-F H COCF₃

4-CF₃4-Cl 4-CN H COCF₃

4-CF₃4-Cl 4-F H COCF₃

4-CF₃4-Cl 4-Cl H COCF₃

4-F 4-F 4-F H COCF₃

4-F 4-F 4-CN H COCF₃

4-F 4-F 4-Cl H COCF₃

4-F 4-Cl 4-CN H COCF₃

4-F 4-Cl 4-F H COCF₃

4-F 4-Cl 4-Cl H COCF₃

4-Cl 4-F 4-CN H COCF₃

4-Cl 4-Cl 4-CN H COCF₃

4-Cl 4-F 4-Cl H COCF₃

4-CF₃4-F 4-Cl H CO₂Me

4-CF₃4-F 4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-F 4-F H CO₂Me

4-CF₃4-Cl 4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-Cl 4-F H CO₂Me 75-78

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CO₂Me 120-124

4-CF₃4-CF₃4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-CF₃4-F H CO₂Me

4-CF₃4-CF₃4-Cl H CO₂Me

4-CF₃4-OCF₃4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-OCF₃4-Cl H CO₂Me

4-CF₃4-H 4-CN H CO₂Me

4-CF₃4-H 4-F H CO₂Me

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-H 4-Cl H CO₂Me

4-OCF₃4-F 4-F H CO₂Me

4-OCF₃4-F 4-Cl H CO₂Me

4-OCF₃4-Cl 4-F H CO₂Me

4-OCF₃4-Cl 4-Cl H CO₂Me

4-OCF₃CF₃4-F H CO₂Me

4-OCF₃CF₃4-Cl H CO₂Me

4-F 4-F 4-F H CO₂Me

4-F 4-F 4-CN H CO₂Me

4-F 4-F 4-Cl H CO₂Me

4-F 4-Cl 4-CN H CO₂Me

4-F 4-Cl 4-F H CO₂Me

4-F 4-Cl 4-Cl H CO₂Me

4-Cl 4-F 4-CN H CO₂Me

4-Cl 4-Cl 4-CN H CO₂Me

4-Cl 4-F 4-Cl H CO₂Me

4-CF₃4-F 4-Cl H CHO

4-CF₃4-F 4-F H CHO

4-CF₃4-Cl 4-CN H CHO

4-CF₃4-Cl 4-F H CHO

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CHO

4-F 4-F 4-F H CHO

4-F 4-F 4-CN H CHO

4-F 4-F 4-Cl H CHO

4-F 4-Cl 4-CN H CHO

4-F 4-Cl 4-F H CHO

4-F 4-Cl 4-Cl H CHO

4-Cl 4-F 4-CN H CHO

4-Cl 4-Cl 4-CN H CHO

4-Cl 4-F 4-Cl H CHO

4-CF₃4-F 4-Cl H COCH₃

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F 4-F H COCH₃

4-CF₃4-Cl 4-CN H COCH₃

4-CF₃4-Cl 4-F H COCH₃153-155

4-CF₃4-Cl 4-Cl H COCH₃158-160

4-CF₃4-CF₃4-F H COCH₃

4-CF₃4-CF₃4-Cl H COCH₃

4-CF₃4-CF₃4-CN H COCH₃

4-CF₃4-CN 4-F H COCH₃

4-CF₃4-CN 4-Cl H COCH₃

4-CF₃4-CN 4-CN H COCH₃

4-CF₃4-H 4-F H COCH₃

4-CF₃4-H 4-Cl H COCH₃

4-CF₃4-H 4-CN H COCH₃

4-OCF₃4-F 4-F H COCH₃

4-OCF₃4-F 4-Cl H COCH₃

4-OCF₃4-F 4-CN H COCH₃

4-OCF₃4-Cl 4-F H COCH₃

4-OCF₃4-Cl 4-Cl H COCH₃

4-OCF₃4-Cl 4-CN H COCH₃

4-OCF₃4-CF₃4-F H COCH₃

4-OCF₃4-CF₃4-Cl H COCH₃

4-OCF₃4-CF₃4-CN H COCH₃

4-OCF₃4-H 4-F H COCH₃

4-OCF₃4-H 4-Cl H COCH₃

4-OCF₃4-H 4-CN H COCH₃

4-OCF₃4-CN 4-F H COCH₃

4-OCF₃4-CN 4-Cl H COCH₃

4-OCF₃4-CN 4-CN H COCH₃

4-F 4-F 4-F H COCH₃

4-F 4-F 4-CN H COCH₃

4-F 4-F 4-Cl H COCH₃

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

4-F 4-Cl 4-CN H COCH₃

4-F 4-Cl 4-F H COCH₃

4-F 4-Cl 4-Cl H COCH₃

4-Cl 4-F 4-CN H COCH₃

4-Cl 4-Cl 4-CN H COCH₃

4-Cl 4-F 4-Cl H COCH₃

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CH₂CH₃

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CH₂CO₂Me

4-CF₃4-Cl 4-Cl H CO₂Me

2，5-di-F 4-Cl 4-Cl CH₃H 158-159.5

3，5-di-NO₂4-Cl 4-Cl CH₃H 252.5-255

2，3，4-tri-Cl 4-Cl 4-Cl CH₃H 242-246

4-Et 4-Cl 4-Cl CH₃H 180-181

3-CF₃，4-F 4-Cl 4-Cl CH₃H 165-166

4-C₆H₁₁4-Cl 4-Cl CH₃H 181-182

3-CN 4-Cl 4-Cl CH₃H 112-116

2-CN 4-Cl 4-Cl CH₃H 143-148

2-Cl 4-Cl 4-Cl CH₃H 157-159

4-F 4-Cl 4-Cl CH₃H 141.5-142.5

3-F 4-Cl 4-Cl CH₃H 149-150

2-F 4-Cl 4-Cl CH₃H 129-135

2，3，4-tri-Cl 3-CF₃4-Cl CH₃H 191-192

3-CF₃，4-F 3-CF₃4-Cl CH₃H 188-189

4-OC₆H₅3-CF₃4-Cl CH₃H 110-114

4-CF₃3-CF₃4-Cl CH₃H 211-213

表2（续）

R₁R₂W A Y m.p.（℃）

3-CF₃3-CF₃4-Cl CH₃H 146-148

4-CN 3-CF₃4-Cl CH₃H 161-163

3-CN 3-CF₃4-Cl CH₃H 189-191

4-Cl 3-CF₃4-Cl CH₃H 178-181

3-Cl 3-CF₃4-Cl CH₃H 122-125

4-F 3-CF₃4-Cl CH₃H 184-186

4-CF₃2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H oil（a）

3-CF₃2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H oil（b）

4-CN 2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H oil（c）

3-CN 2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H 80-82

4-Cl 2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H 82-84

3-Cl 2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H 68-70

4-F 2-Me，4-Cl 4-Cl CH₃H 82-84

3-CF₃，4-F 2-Me，4-Cl CH₃H oil（d）

4-CN 4-CF₃4-F CH₃H 94-96

4-F 4-CF₃4-F CH₃H 98-100

4-CF₃4-F 4-H H COCH₃156-158

4-CF₃4-Cl 4-F H COCH₂CH₃132-134

4-CF₃4-OCF₂H 4-F H CH₃oil（e）

H¹NMR （δ）：（a）8.60（NH）

（b）8.52（NH）

（c）8.60（NH）

（d）8.54（NH）

（e）3.5（NMe）

表3

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me H 163-164

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me H 178.5-180

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me H 186-188

4-CF₃4-I CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me H 198-203

4-CF₃4-OCF₂H CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-CF₃CH₃CO₂Me H 198 199

4-F 4-F CH₃CO₂Me H

4-F 4-H CH₃CO₂Me H

4-F 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-F 4-Br CH₃CO₂Me H

4-F 4-I CH₃CO₂Me H

4-F 4-CN CH₃CO₂Me H

4-Cl 4-F CH₃CO₂Me H

4-Cl 4-H CH₃CO₂Me H

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Me H 138-140

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Me H 132-136

4-Cl 4-I CH₃CO₂Me H

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me H 187-192

4-Cl 4-CF₃CH₃CO₂Me H

4-Cl 4-OCF₃CH₃CO₂Me H 162-165

4-OCF₃4-CF₃CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-Br CH₃CO₂Me H gum（oo）

4-OCF₃4-H CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-CN CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-F CH₃CO₂Me H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-H CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-I CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Et H

4-F 4-F CH₃CO₂Et H

4-F 4-H CH₃CO₂Et H

4-F 4-Cl CH₃CO₂Et H

4-F 4-Br CH₃CO₂Et H

4-F 4-I CH₃CO₂Et H

4-F 4-CN CH₃CO₂Et H

4-Cl 4-F CH₃CO₂Et H 112.5-114

4-Cl 4-H CH₃CO₂Et H

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Et H

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Et H

4-Cl 4-I CH₃CO₂Et H

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-F CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-H CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-Cl CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-Br CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-I CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-CN CH₃CONMe₂H

4-F 4-F CH₃CONMe₂H

4-F 4-H CH₃CONMe₂H

4-F 4-Cl CH₃CONMe₂H

4-F 4-Br CH₃CONMe₂H

4-F 4-I CH₃CONMe₂H

4-F 4-CN CH₃CONMe₂H

4-Cl 4-F CH₃CONMe₂H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-H CH₃CONMe₂H

4-Cl 4-Cl CH₃CONMe₂H

4-Cl 4-Br CH₃CONMe₂H

4-Cl 4-I CH₃CONMe₂H

4-Cl 4-CN CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-OCH₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-NO₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-CO₂Et CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-SMe CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-SO₂Me CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-Me CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-CH＝CH₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-C≡CH CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-CONMe₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-SCF₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-OCH（CH₃）₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-OSO₂CH₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-OCOCH₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-NMe₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-NHCOCH₃CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-OCONHMe CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-NHCONH₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-COCH₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-OCH₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-NO₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-CO₂Et CH₃CO₂Me H

4-F 4-SMe CH₃CO₂Me H

4-F 4-SO₂Me CH₃CO₂Me H

4-F 4-Me CH₃CO₂Me H

4-F 4-CH＝CH₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-C≡CH CH₃CO₂Me H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-F 4-CONMe₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-SCF₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-OCH（CH₃）₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-OSO₂CH₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-OCOCH₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-NMe₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-NHCOCH₃CH₃CO₂Me H

4-F 4-OCONHMe CH₃CO₂Me H

4-F 4-NHCONH₂CH₃CO₂Me H

4-F 4-COCH₃CH₃CO₂Me H

4-OCH₃4-F CH₃CO₂Me H

4-NO₂4-F CH₃CO₂Me H

4-CO₂Et 4-F CH₃CO₂Me H

4-SMe 4-F CH₃CO₂Me H

4-SO₂Me 4-F CH₃CO₂Me H

4-Me 4-F CH₃CO₂Me H

4-CH＝CH₂4-F CH₃CO₂Me H

4-C≡CH 4-F CH₃CO₂Me H

4-CONMe₂4-F CH₃CO₂Me H

4-SCF₃4-F CH₃CO₂Me H

4-OCH（CH₃）₂4-F CH₃CO₂Me H

4-OSO₂CH₃4-F CH₃CO₂Me H

4-OCOCH₃4-F CH₃CO₂Me H

4-NMe₂4-F CH₃CO₂Me H

4-NHCOCH₃4-F CH₃CO₂Me H

4-OCONHMe 4-F CH₃CO₂Me H

4-NHCONH₂4-F CH₃CO₂Me H

4-COCH₃4-F CH₃CO₂Me H

4-OCH₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-NO₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-CO₂Et 4-Cl CH₃CO₂Me H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-SMe 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-SO₂Me 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-Me 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-CH＝CH₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-C≡CH 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-CONMe₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-SCF₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OCH（CH₃）₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OSO₂CH₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OCOCH₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-NMe₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-NHCOCH₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OCONHMe 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-NHCONH₂4-Cl CH₃CO₂Me H

4-COCH₃4-Cl CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-F CH₃CO₂H H

4-CF₃4-F CH₃COCH₃H

4-CF₃4-F CH₃COCH₂CH₃H

4-CF₃4-F CH₃CO₂CH₂CH₂CH₃H

4-CF₃4-F CH₃CO₂CH（CH₃）₂H

4-CF₃4-F CH₃CO₂C₆H₅H

4-CF₃4-F CH₃COC₆H₅H

4-CF₃4-F CH₂CH₃CO₂Me H

4-CF₃4-F CH₂CH₃CO₂Et H

4-CF₃4-F CH₂CH₃COCH₃H

4-CF₃4-F C₆H₅CO₂Me H

4-CF₃4-F C₆H₅CO₂Et H

4-CF₃4-F H CO₂Me H

4-CF₃4-F H COCH₃H

4-CF₃4-F H CO₂Et H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-CF₃4-F H CONMe₂H

4-CF₃4-F CH₂CH₃CONMe₂H

4-CF₃4-Cl H CO₂Et H

4-CF₃4-Cl H CO₂Me H 200-204

4-F 4-Cl H CO₂Me H

4-Cl 4-Cl H CO₂Me H

4-Cl 4-CF₃H CO₂Me H 162-164.5

4-F 4-F H CO₂Me H

4-Cl 4-F H CO₂Me H 147-148

4-Cl 4-F CH₃CO₂C₆H₅H 161-163.5

4-Cl 4-CF₃CH₂CO₂Me CO₂Me H 138-142

4-CF₃4-F CH₂CO₂Me CO₂Me H 155-156

4-CF₃4-Cl CH₂CO₂Me CO₂Me H

4-CF₃4-Cl CH₂CN CO₂Me H

4-Br 4-Cl H CO₂Me H 174-177

4-Cl 4-Cl H COCH₂CH₃H 198-199

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-I CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-F CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-H CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-Cl CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-Br CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-I CH₃CO₂Me CHO

4-F 4-CN CH₃CO₂Me CHO

4-Cl 4-F CH₃CO₂Me CHO

4-Cl 4-H CH₃CO₂Me CHO

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Me CHO

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Me CHO

4-Cl 4-I CH₃CO₂Me CHO

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me CHO

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-I CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-F CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-H CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-Cl CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-Br CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-I CH₃CO₂Me COCH₃

4-F 4-CN CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-F CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-H CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-I CH₃CO₂Me COCH₃

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me COCH₃

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-I CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CO₂Me

4-F 4-F CH₃CO₂Me CO₂Me

4-F 4-H CH₃CO₂Me CO₂Me

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-F 4-Cl CH₃CO₂Me CO₂Me

4-F 4-Br CH₃CO₂Me CO₂Me

4-F 4-I CH₃CO₂Me CO₂Me

4-F 4-CN CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-F CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-H CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-I CH₃CO₂Me CO₂Me

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me CO₂Me

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me CH₃oil（a）

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me CH₃91-95

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CH₃145-149

4-CF₃4-CF₃CH₃CO₂Me CH₃114-116

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me CH₃126-130

4-CF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₃78-82

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me CH₃

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-CF₃CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-H CH₃CO₂Me CH₂CH₃

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃oil（b）

4-CF₃4-CF₃CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃oil（c）

4-CF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃oil（d）

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃

4-CF₃4-Br CH₃CO₂Me CH₂CH₂CH₃

4-OCF₃4-Cl CH₃CO₂Me CH₃

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-OCF₃4-F CH₃CO₂Me CH₃

4-OCF₃4-CF₃CH₃CO₂Me CH₃

4-OCF₃4-CN CH₃CO₂Me CH₃

4-OCF₃4-Br CH₃CO₂Me CH₃

4-OCF₃4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-Cl CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-F CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-CF₃CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-Br CH₃CO₂Me CH₃

4-Cl 4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₃

4-Br 4-Cl CH₃CO₂Me CH₃141-142

4-Br 4-F CH₃CO₂Me CH₃151-154

4-Br 4-CF₃CH₃CO₂Me CH₃

4-Br 4-CN CH₃CO₂Me CH₃

4-Br 4-Br CH₃CO₂Me CH₃

4-Br 4-OCF₃CH₃CO₂Me CH₃oil（e）

4-CF₃4-Cl H H H 167-168

4-CF₃4-F H H H

4-CF₃4-CF₃H H H

4-CF₃4-CN H H H

4-CF₃4-H H H H

4-CF₃4-OCF₃H H H

4-CF₃4-Cl H H CH₃

4-CF₃4-Cl H H COCH₃

4-CF₃4-Cl H H CO₂CH₃

4-OCF₃4-Cl H H H

4-OCF₃4-CF₃H H H

4-OCF₃4-CN H H H

4-Cl 4-Cl H H H

4-Cl 4-CF₃H H H

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-Cl 4-CN H H H

4-CF₃4-Cl 4-F-Benzyl H H

4-CF₃4-Cl 4-Cl-Benzyl H H

4-CF₃4-Cl 4-CN-Benzyl H H

4-CF₃4-F 4-F-Benzyl H H

4-CF₃4-F 4-Cl-Benzyl H H

4-CF₃4-F 4-CN-Benzyl H H

4-CF₃4-CF₃4-F-Benzyl H H

4-CF₃4-CF₃4-Cl-Benzyl H H

4-CF₃4-CF₃4-CN-Benzyl H H

4-CF₃4-Cl CH₂CH₂CH₃CH₃H

4-CF₃4-F CH₂CH₂CH₃CH₃H 122-125

4-CF₃4-CF₃CH₂CH₂CH₃CH₃H

4-CF₃4-Cl CH₂CH₂CH₂CH₃CH₃H

4-CF₃4-F CH₂CH₂CH₂CH₃CH₃H

4-CF₃4-CF₃CH₂CH₃CH₃H

4-CF₃4-Cl CH₂CH₂CN H H

4-CF₃4-Cl CH₂CH₂CH₂CN H H

4-CF₃4-Cl CH₂CH₂CN CH₃H

4-CN 4-Cl H CO₂Me H 192-197

4-Cl 4-Cl H CO₂Me H 166-168

2-F，4-Cl 4-Cl H CO₂Me H 160-170

4-Cl 4-CN H CO₂Me H 187-190

4-CN 4-CN H CO₂Me H 182-185

4-CN 4-CN CH₃CO₂Me H 205-215

2-F，4-Cl 4-CN CH₃CO₂Me H 195-197

4-CN 4-Cl CH₃CONHMe H ＞250

4-Cl 4-Cl H CONHMe H ＞250

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-F 4-CN CH₃CN H 200-202

2-F，4-CN H CONH-n-Bu H 205-210

4-CN 2-F，4-Cl CH₃CO₂Me H oil（f）

4-CN 4-F CH₃CHO H 116-121

4-F 4-F CH₃CHO H 122-125

2，4-di-Cl 4-F CH₃CHO H 104-113

4-CF₃4-F i-Pr CHO H 128-132

4-CN 4-F i-Pr CHO H 182-185

4-F 4-F i-Pr CHO H 124-129

2-F，4-Cl 4-F i-Pr CHO H 108-115

4-CF₃4-CF₃i-Pr CHO H 133-138

4-CN 4-CF₃i-Pr CHO H foam（g）

4-CF₃4-Cl i-Pr CHO H 145-149

4-CN 4-Cl i-Pr CHO H 160-164

4-CF₃4-CN CH₃CO₂Me CH₃129-130

4-Br 4-CF₃CH₃CO₂Me H 128-182

4-Br 4-CN CH₃CO₂Me H 170-173

4-Br 4-Cl CH₃CO₂Me H 147-148

4-Br 4-Cl CH₃CONHC₆H₄（p-Br） H glass（h）

4-Br 4-F CH₃CO₂Me H 153-157

2，4-di-Cl 4-Cl i-Pr CHO H glass（i）

4-CF₃4-CF₃Me CONHC₆H₄（p-CF₃）H foam（j）

4-CN 4-CN i-Pr CHO H oil（k）

4-F 4-CN i-Pr CHO H oil（l）

4-CF₃4-F n-Bu CO₂Me CH₃oil（m）

4-CF₃4-Cl n-Bu CO₂Me CH₃oil（n）

4-CF₃4-CF₃n-Bu CO₂Me CH₃oil（o）

4-I 4-F CH₃CO₂Me H 84-85

4-OCF₃2-F，4-Cl CH₃CO₂Me H 110-115

4-OCF₃2，4-di-Cl CH₃CO₂Me H 89-92

4-CF₃2，4-di-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H oil（p）

4-F 2，4-di-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H oil（q）

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-CF₃2，4-di-Cl CH₃CO₂Me H 145-146

4-Br 2，4-di-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H oil（r）

4-CF₃2，4-di-Cl CH₂C₆H₅CO₂n-Bu H oil（s）

4-CF₃2-F，4-Cl CH₃CO₂n-Bu H 129-131

4-CF₃2-F，4-Cl CH₃CO₂Me H 156-160

4-OCF₃2-F，4-Cl CH₃CO₂n-Bu H 123-124

4-CF₃2，4-di-Cl CH₃CO₂n-Bu CH₃oil（t）

4-CF₃4-F CH₃CO₂n-Bu H 132-140

4-OCF₃4-F CH₃CO₂n-Bu H 109-111

4-CO₂Me 4-F CH₃CO₂n-Bu H 112-114

4-Br 4-F CH₃CO₂n-Bu H 137-139

4-CF₃4-F CH₃CO₂n-Bu CH₃oil（u）

4-CN 4-F CH₃CO₂n-Bu CH 151-153

4-OCF₃4-F n-Bu CO₂Me H 84-87

4-Br 4-F n-Bu CO₂Me H 125-128

4-Br 4-OCF₃CH₃CO₂Me H oil（v）

4-I 4-F n-Bu CO₂Me H 153-155

4-CN 4-F n-Bu CO₂Me H 168-170

4-SMe 4-F n-Bu CO₂Me H 113-115

4-CF₃4-F n-Bu CO₂Me H 124-126

4-CN 4-OCF₃CH₃CO₂Me H 146-149

4-Br 4-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H 185-187

4-F 4-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H 180-181

4-OCF₃4-Cl CH₂C₆H₅CO₂Me H 151-155

4-Br 4-Br CH₃CO₂Me CH₃144-149

4-CN 4-Br CH₃CO₂Me CH₃foam（w）

4-Br 4-Br CH₃CO₂Me H 80-83

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂-t-Bu CH₃131-132

4-CF₃4-Br CH₃CONHC₆H₅（p-CF₃） H foam（x）

表3（续）

R₁R₂B A Y m.p.（℃）

4-Br 4-Br CH₃CONHC₆H₅（p-Br） H glass（y）

4-OCF₃4-Br CH₃CONHC₆H₅（p-CF₃） H foam（g）

4-CN 4-Cl allyl CO₂Me H 172-175.5

4-SMe 4-Cl allyl CO₂Me H 105-108.5

4-CF₃4-Cl allyl CO₂Me H oil（aa）

4-CF₃4-Cl allyl CO₂Me CH₃oil（bb）

4-CF₃4-Cl allyl CO₂Me n-Pr oil（cc）

4-Br 4-Cl allyl CO₂Me CH₃125

4-CF₃4-F CH₃CO₂Me n-Pr oil（dd）

4-CF₃4-Cl CH₃CO₂Me n-Pr solid（ee）

4-Br 4-Cl allyl CO₂Me H oil（ff）

4-I 4-Cl CH₃CO₂Me H

4-OCF₃4-OCF₃CH₃CO₂-t-Bu H oil（gg）

4-CF₃4-OCF₃CH₃CO₂-t-Bu H oil（hh）

4-CF₃4-Br CH₃CO₂-t-Bu CH₃oil（ii）

4-Br 4-Br CH₃CO₂-t-Bu H oil（jj）

4-OCF₃4-Br CH₃CO₂-t-Bu H oil（kk）

4-Br 4-OCF₃CH₃CO₂-t-Bu H oil（ll）

4-CF₃4-Br CH₃CO₂-t-Bu H oil（mm）

4-OCF₃4-Br CH₃CO₂-t-Bu H oil（nn）

4-Cl 4-Cl CH₃CHO H 203-205

4-CF₃4-F CH₃CHO H 178-180

红外光谱^νCO（CH^-1）：

（a） 1740，1640 （b） 1740，1635

（c） 1745，1640 （d） 1745，1640

（e） 1740，1640 （f） 1745，1680

（g） 1735，1680 （h） 1670，1660

（i） 1730，1680 （j） 1705，1685

（k） 1730，1670 （l） 1730，1665

（m） 1730，1640 （n） 1740，1640

（o） 1745，1642 （p） 1740，1675

（q） 1735，1670 （r） 1735，1670

（s） 1735，1675 （t） 1740，1645

（u） 1740，1640 （v） 1740，1665

（w） 1740，1675 （x） 1690，1670

（y） 1680，1660 （z） 1675，1665

（aa） 1740，1680 （bb） 1740，1640

（cc） 1740，1640 （dd） 1740，1635

（ee） 1740，1630 （ff） 1740，1670

（gg） 1740，1675 （hh） 1740，1675

（ii） 1740，1640 （jj） 1730，1670

（kk） 1740，1670 （ll） 1740，1670

（mm） 1740，1670 （nn） 1740，1670

（oo） 1740，1665

表4

R₁R₂A B Y X m.p.（℃）

4-CF₃4-Cl 4-F-phenyl H H S 169-171

4-CF₃4-Cl 4-F-phenyl CH₃H S

4-CF₃4-Cl 4-F-phenyl H CH₃S

4-CF₃4-Cl 4-F-phenyl CH₃CH₃S

4-CF₃4-Cl 4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-CN 4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-F 4-F-phenyl H H S

4-CF₃4-F 4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-F 4-CN-phenyl H H S

4-CF₃4-CF₃4-F-phenyl H H S

4-CF₃4-CF₃4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-CF₃4-CN-phenyl H H S

4-CF₃4-OCF₃4-F-phenyl H H S

4-CF₃4-OCF₃4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-OCF₃4-CN-phenyl H H S

4-CF₃4-H 4-F-phenyl H H S

4-CF₃4-H 4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-H 4-CN-phenyl H H S

4-CF₃4-CN 4-F-phenyl H H S

4-CF₃4-CN 4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-CN 4-CN-phenyl H H S

4-OCF₃4-Cl 4-F-phenyl H H S

4-OCF₃4-Cl 4-Cl-phenyl H H S

4-OCF₃4-F 4-F-phenyl H H S

4-OCF₃4-I 4-Cl-phenyl H H S

4-OCF₃4-CF₃4-F-phenyl H H S

4-OCF₃4-CF₃4-Cl-phenyl H H S

4-OCF₃4-OCF₃4-F-phenyl H H S

4-OCF₃4-OCF₃4-Cl-phenyl H H S

4-Cl 4-Cl 4-F-phenyl H H S

4-Cl 4-Cl 4-Cl-phenyl H H S

4-Cl 4-F 4-F-phenyl H H S

表4（续）

R₁R₂A B Y X m.p.（℃）

4-Cl 4-F 4-Cl-phenyl H H S

4-Cl 4-CF₃4-F-phenyl H H S

4-Cl 4-CF₃4-Cl-phenyl H H S

4-CF₃4-Cl CO₂Me CH₃H S 76-80

4-CF₃4-Cl CO₂Me CH₃CH₃S oil（a）

4-CF₃4-F CO₂Me CH₃H S 120

4-CF₃4-CF₃CO₂Me CH₃H S

4-CF₃4-OCF₃CO₂Me CH₃H S

4-CF₃4-Br CO₂Me CH₃H S

4-CF₃4-CN CO₂Me CH₃H S

4-CF₃4-H CO₂Me CH₃H S

4-OCF₃4-Cl CO₂Me CH₃H S

4-OCF₃4-F CO₂Me CH₃H S

4-OCF₃4-CF₃CO₂Me CH₃H S

4-OCF₃4-OCF₃CO₂Me CH₃H S

4-Cl 4-Cl CO₂Me CH₃H S

4-Cl 4-F CO₂Me CH₃H S

4-Cl 4-CF₃CO₂Me CH₃H S

4-Cl 4-OCF₃CO₂Me CH₃H S

表5

R₂A B X₁

4-F 4-Cl-phenyl H OH solid

4-F 4-Cl-phenyl H Cl

4-F 4-F-phenyl H OH

4-F 4-F-phenyl H Cl

4-F 4-CN-phenyl H OH^νCO＝1680cm^-1

4-F 4-CN-phenyl H Cl

4-Cl 4-Cl-phenyl H OH

4-Cl 4-Cl-phenyl H Cl

4-Cl 4-F-phenyl H OH m.p.：188-191℃

4-Cl 4-F-phenyl H Cl^νCO＝1720cm^-1

4-Cl 4-CN-phenyl H OH

4-Cl 4-CN-phenyl Cl

4-Cl 3，4-di-F-phenyl H OH m.p.：216-217℃

4-Cl 3，4-di-F-phenyl H Cl

4-Cl 3-Cl-phenyl H OH

4-Cl 3-Cl-phenyl H Cl

4-CF₃4-Cl-phenyl H OH

4-CF₃4-Cl-phenyl H Cl

4-CF₃4-F-phenyl H OH

4-CF₃4-F-phenyl H Cl

4-Cl CO₂Me CH₃OH

4-F CO₂Me CH₃OH

4-Cl 4-Cl-phenyl CH₃OH

4-Cl 4-Cl-phenyl CH₃Cl

4-Cl 4-F-phenyl CH₃OH

4-Cl 4-F-phenyl CH₃Cl

4-Cl 4-Cl-phenyl H OMe m.p.：103-106

4-Cl 4-Cl-phenyl H OEt m.p.：128-130℃

4-Cl 4-F-phenyl H OMe m.p.：121-123℃

4-Cl 4-CN-phenyl H OMe m.p.：134-135.5℃

4-Cl 4-CF₃-phenyl H OMe NMR：3.8（OMe）.

表5（续）

R₂A B X₁

4-Cl 3，4-di-Cl-phenyl H OMe m.p.：128-129℃

4-Cl 3，4-di-F-phenyl H OMe m.p.：154-156℃

4-Cl 3-Cl-phenyl H OMe NMR：3.8（OMe）

4-Cl 4-Cl-phenyl CH₃OMe NMR：3.8（OMe）

4-Cl 4-F-phenyl CH₃OMe

4-F 4-Cl-phenyl H OMe NMR：3.8（OMe）

4-F 4-F-phenyl H OMe m.p.：88-90.5℃

4-F 4-CN-phenyl H OMe m.p.：144.5-145.5℃

4-F 3，4-di-F-phenyl H OMe m.p.：120-121.5℃

本发明的化合物通常与包括液体或固体稀释剂或有机溶剂的载体一起以配方形式使用。式Ⅰ化合物有效的配方能以常规方式制备，它们包括粉剂、颗粒、药丸、溶液、悬浮液、乳剂、可湿性粉末、可乳化的浓缩物，无水的可流物等。上述剂型中的许多类可以直接应用。可喷雾的配方能以适当介质散播，所用的喷雾体积每公顷约1百至几百公升。高浓度的组合物是主要用作为进一步配方的中间体。概括地说，配方含有约1%至99%（重量）的活性成份（一种或多种）和至少1份（a）和（b），（a）为约0.1%至20%表面活性剂（一种或多种），（b）为约5%至99%固体或液体稀释剂（一种或多种），具体地说，它们含有的这些组份以下列近似的比率：

以重量百分比计算

活性组份稀释剂表面活性剂

可湿性粉末 25-90 0-74 1-10

油状悬浮液，乳剂，溶液 1-50 40-95 0-35

（包括可乳化的浓缩物）

粉剂 1-25 70-99 0-5

颗粒和药丸 1-95 5-99 0-15

高浓度组合物 90-99 0-10 0-2

当然，呈现的活性组份能够低含量或高含量，这取决于使用的意图和化合物的物理性能。有时对于活性组份需要高比率的表面活性剂，可以通过混合入配方或用容器混合来达到。

Watkins等在“Handbook of Insecticide Dust Diluents和Carriers”.2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中叙述了典型的固体稀释剂。较有吸收力的稀释剂对于可湿性的粉末较好而密度较大的稀释剂对于粉剂较好。

Marsden在“Solvents Guide”2nd，Ed.，Interscience，New York，1950中叙述了典型的液体稀释剂和溶剂。对于浓缩的悬浮液溶解度在0.1%较好;在0℃时浓缩的溶液对抗相分离是较稳定的。“MeCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”。Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，及Sisely和Wood.“Encyclo-pedia of surface Active Agents”。Chemical Publ.Co.，Inc.，New York 1964，列表说明表面活性剂和介绍它们的用途。所有的配方可含有添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等少量的。作有计划的用途的组份必须经美国环保公司的批准。

这些组合物的制备方法是众所周知的。溶液是通过简单地混合组份来制备。精细的固体组合物是通过混合制备，并通常用锤或流体能量磨碎机来研磨。悬浮液通过湿的粉碎机制备（参见美国专利3，060，084）。颗粒和药丸能通过在预制的载体颗粒上喷射活性物料或通过团聚技术来制备。参见Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，147页及其后，及“Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，4th Ed.，McGraw-Hill，New York，1963，pages 8 to 59及其后。

本发明的许多化合物在使用时采取可乳化的浓缩物与喷雾油或喷雾油浓缩物的混合物形式是最有效的。虽然任何油能用作喷雾油，通常喷雾油有这些特征：它们对于被喷雾的农作物没有植物毒性，它们有适当的粘度。石油基的油常用于喷雾。在某些范围，作物油是较好的例如下列：

用作喷雾油的常用作物油：

玉米油亚麻籽油

棉籽油大豆油

椰子油葵花油

菜籽油橄榄油

花生油棕榈油

Safflower油籽麻油

芥籽油 Caster油

下列油也符合用于喷雾油的标准：矿物油、鱼油及鳕鱼肝油。

喷雾油浓缩物包括喷雾油与如乳化剂和湿润剂的一种或多种添加成份在一起。Thomson，在Thomson刊物“A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Vsed in the United Stated”（加里佛尼贾这1986）公布了许多有效的喷雾油和喷雾油浓缩物。

下列是本发明化合物的有效配方实例：

实例23

可乳化的浓缩物

N，5-双（4-氯代苯基）-1-（4-氟代苯基）-4，5-

二氢-1H-吡唑-3-羰酰胺 20%

油溶性磺酸酯和聚氧乙烯醚混合物 10%

异佛尔酮 70%

将上述组份混合并搅拌及缓慢升温以加速溶解。在包装操作中包括了精细筛网过滤以保证在产品中没有不重要的不溶物料。

实例24

可湿性粉末

1-（4-氯苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔4-（三氟

甲基苯基〕氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 30%

烷基萘磺酸钠 2%

木质素磺酸钠 2%

合成的非晶型硅石 3%

高岭土 63%

上述活性组份与惰性物料在混合器中混合，在锤式研磨机研磨后，再将物料混合并过50目筛。

实例25

粉剂

实例24的可湿性粉末 10%

叶蜡石（粉末） 90%

将可湿性粉末与叶蜡石稀释剂充分混合，然后包装，该产物适宜作为粉剂使用。

实例26

颗粒

1，5-双（4-氯苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）

苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺 10%

美国活性白土颗粒

（低挥发物料，0.71/0.30毫米;U.S.S.No.25-50筛）90%

将活性物料溶于如丙酮的挥发性溶剂，并将之喷雾于在双锥混合器中经除尘和预热的美国活性白土上，通过加热驱除丙酮，然后冷却颗粒并包装。

实例27

实例24的可湿性粉末 15%

石膏 69%

硫酸钾 16%

将上述组份在放置混合器内混合，并把水喷雾到组份上以制成颗粒，当大多数物料达到所需的0.1至0.42毫米范围时（U.S.S.No.18至40筛），分离颗粒、干燥和过筛。过大的物料通过轧碎产生所需范围的添加物料。这些颗粒含4.5%活性组份。

实例28

溶液

N，5-双（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4，5-二氢-1H-

吡唑-3-羰酰胺 25%

N-甲基-吡咯烷酮 75%

上述组份混合并搅拌至产生适宜于直接、低体积使用的溶液。

实例29

悬浮水溶液

1-（4-氯苯基-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔4-（三

氟甲基）苯基〕氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 40%

聚丙烯酸增稠剂 0.3%

十二环苯酚聚乙二醇醚 0.5%

磷酸二钠 1.0%

磷酸一钠 0.5%

聚乙烯醇 1.0%

水 56.7%

将上述组份混合，并一起在混砂机中磨碎至产生的粒子基本上都是5微米以下的大小。

实例30

油性悬浮液

1-（4-氯苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3〔〔4-三氟

甲基）苯基〕氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 35.0%

羧酸聚醇酯和油溶性的石油磺酸盐混合物 6.0%

二甲苯范围的溶剂 59.0%

将上述组份混合，并一起在混砂机中磨碎至产生的粒子基本上小于5微米。得到的产品可直接使用，能用油扩散或在水中乳化。

实例31

颗粒饵

1-（4-氯苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔4-（三氟

甲基）苯基〕氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 3.0%

聚乙氧基壬基酚和十二烷基苯磺酸钠混合物 9.0%

碾碎的玉米块 88.0%

上述活性组份和表面活性剂混合并溶于适当的溶剂如丙酮中，喷雾到碾碎的玉米块上，该颗粒饵进行干燥并包装。

式Ⅰ化合物还能与一种或多种其它杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂或其它生物活性化合物混合形成多成份杀菌剂，产生更广的农业保护作用。能与本发明化合物混合或配方的其它农业保护剂的实例是：

剂虫剂

3-羟基-N-甲基巴豆酰胺（磷酸二甲酯）酯（久效磷）

甲基氨基甲酸2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃酯（呋喃丹）

0-〔2，4，5-三氯-α-（氯甲基）苄基磷酸，0′，0′-二甲酯（杀虫畏）

2-巯基琥珀酸二乙酯，硫代磷酸二乙酯S-酯（马拉硫磷）

偶磷硫代酸，O，O-二甲基，O-对-硝基苯酯（甲基对硫磷）

甲基氨基甲酸α-萘酚酯（西维因）

O-（甲基氨基甲酸基）硫代乙酰异羟肟酸甲酯（乙肟威）

N′-（4-氯代-O-甲苯基）-N，N-二甲基甲脒（杀虫脒基）

O，O-二乙基-O-（2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基偶磷硫代酸酯（地亚农）

八氯次烯（毒杀芬）

苯基膦酰基硫代酸0-乙基0-对-硝基苯酯（EPN）

（S）-α-氰基-间-苯氧基苄基（1R，3R）-3-（2，2-二溴-乙烯基）-2，2-二甲基环丁酸酯（δ-methin）

N，N′-二甲基-N-〔（甲基氨基甲酰基）氧〕-1-硫代草酸氨基甲酯（草氨酰）

氰基（3-苯氧基苯基）-甲基-4-氯-α-（1-甲基-乙基）苯乙酸酯（腈氨苯基醚菊酯）

（3-苯氧基苯基）甲基（±）顺，反-3-（2，2-二氯乙基）-2，2-二甲基环丁酸酯（二氯苯醚菊酯）

α-氰基-3-苯氧基苄基3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丁酸酯（腈二氯苯醚菊酯）

O-乙基-S-对氯苯基）乙基膦酰基二硫代酯（Profenofos）

偶磷羟硫羰酸，0-乙基-0-〔4-（甲硫基）-苯基〕-S-正丙酯（sulprofos）

添加的杀虫剂的常见名称表示如下：triflumuron;伏虫脲、甲氧保幼素、buprofezin、thiodicarb、乙酰甲胺磷、谷硫磷、氯蜱硫磷、乐果、地虫硫膦、异丙胺磷、甲噻硫磷、久效磷、亚胺硫磷、伏杀硫磷、灭定威、三九一一、profenofos、特丁三九一一、敌百虫、甲氧滴滴涕、bifenthrin、biphenate、cyfluthrin、fenpropathrin、fluvalinate、flucythrinate、tralomethrin、蜗牛敌、和鱼藤酮。

杀真菌剂：

2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（carbendazim）

二硫化四甲基秋兰姆（福美联）

n-十二烷基胍乙酸酯（十二烷胍）

亚乙基双二硫代氨基甲酸镁（maneb）

1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯（chloroneb）

1-（丁基氨基甲酰基）-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（苯菌灵）

1-〔2-（2，4-二氯苯基-4-丙基-1，3-二氧戊环-2-基甲基〕-1H-1，2，4-三唑（propiconazole）

2-氰基-N-乙基氨基甲酰基-2-甲氧基亚胺基乙酰胺（cymoxanil）

1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁酮（三唑二甲酮）

N-（三氯甲硫基）四氢苯邻二甲酰亚胺（克菌丹）

N-（三氯甲硫基）苯邻二甲酰亚胺（灭菌丹）

1-〔〔〔双（4-氟苯基）〕〔甲基〕甲硅烷基〕甲基〕-1H-1，2，4-三唑

杀线虫剂

S-甲基1-（二甲基氨基甲酰基）-N-（甲基氨基甲酰基氧）-thiofor-mimidate

N-异丙基氨基磷酸、0-乙基0′-〔4-（甲硫基）-间-甲苯基〕＝酯（克线磷）

杀菌剂：

三元硫酸铜

链霉素硫酸盐

杀螨剂：

千里光酸2-仲丁基-4，6-二硝基酚（乐杀螨）

6-甲基-1，3-二噻戊环并〔4，5-β〕喹恶啉2-酮（甲基克杀螨）

4，4′-二氯联苯酰乙酯（乙酯杀螨醇）

1，1-双（对-氯苯基）-2，2，2-三氯乙醇（三氯杀虫螨醇）

双（五氯-2，4-环戊二烯-1-基）（除螨灵）

反式-5-（4-氯苯基）-N-环己基-4-甲基-2-氧代-噻唑烷-3-氨基甲酰胺（hexythiazox）

胺三氮螨

克螨特

螨完锡

bisclofentezin

生物活性剂：

苏云金杆菌

Avermectin B

本发明的化合物表现了对抗广泛的寄生于叶和土壤上的昆虫的活性。本领域的技术人员可以理解到并不是所有化合物对于对抗所有昆虫均是同样有效的，但是本发明的化合物表现了对抗经济上重要的昆虫类的活性，如：蝗虫和蟑螂;蓟马;hemipterans：植物昆虫（盲科），如：牧草盲，带子昆虫（网科），种子昆虫（长科）如：cinch昆虫，（舌形虫纲），食叶昆虫（缘总科）如：南瓜昆虫，和红昆虫和染色昆虫（红科）如：棉花染色昆虫;同翅（亚）目昆虫如：粉虱、叶蝉、土豆叶蝉、稻谷飞虱、木虱如梨黄木虱、介壳虫（蚧和盾蚧）和粉蚧;鞘翅目包括象鼻虫如：boll象鼻虫和稻谷水象鼻虫、grain borers、甲虫、如：马铃薯甲虫、跳甲、和其它叶甲虫、瓢虫甲虫如：墨西哥豆飘虫，和土壤昆虫如：南美corn rootworm和wireworm;鳞翅目幼虫包括夜蛾如：草地粘虫、甜菜夜蛾、其它粘虫;美洲菸夜蛾、美洲棉铃虫、卷心菜尺蠖、绿色cloverworm、黎豆夜蛾、棉花leafworm、黑色cutworm，和其它夜蛾cutworms并包括螟蛾如欧洲corn borer、脐橙螟和柄钻心虫和包括卷叶蛾如苹果蠹蛾和葡萄小食心虫以及粉红boolworm和小菜蛾;和支翅目如：潜叶虫、土壤蛆、midges、实蝇。特别类型的昆虫控制如下例证：粘虫、armyworm、草地粘虫;菸夜蛾;boll象鼻虫、棉铃象甲;欧洲玉米螟;Southern-corn rootworm，十一星瓜叶甲;和紫莞叶蝉，紫苑叶蝉。上述昆虫的控制是通过本发明化合物达到的，但是并不限于这些种类。

控制昆虫和保护农作物是通过下述方法达到的，即将一种或多种有效量的本发明式Ⅰ化合物使用于昆虫蔓延地区及要保护的农作物区域，或直接施用于昆虫上来控制。使用的较好方法是通过配置喷雾器的喷雾将本发明的化合物散布到叶、土壤中，或被昆虫蔓延或需要保护的植物部份。另一方面，这些化合物的颗粒配方能使用于土壤或叶子上或选择性地将它们混到土壤中去。空中或地面上使用都可以。

本发明的吡唑化合物能直接使用，但是常常大多数使用由包括一个或多个本发明化合物在农业上适宜的载体或稀释剂组成的配方。使用的最好方法包括喷雾该化合物的水悬浮液或精制的油溶液。通常喷雾油和喷雾油浓缩物的组合能增强式Ⅰ化合物的效力。

使用式Ⅰ化合物所需速率以作有效地控制昆虫，乃取决于下列因素，如，需要受控制的昆虫的种类、害虫的生长阶段、它的大小、它的位置、宿主农作物、使用之年的时间、环境湿度、温度条件等。一般来说，在正常情况下大规模领域的操作中，每公顷使用0.05-2公斤的活性组分就足够于提供有效的控制，但是少至每公顷0.01公斤是足够的或多至每公顷8公斤也是需要的，这取决于前面所述的因素。加入如胡椒基丁醚化合物能增强式Ⅰ化合物的杀虫活性。

下列实例证明式Ⅰ化合物对具体害虫的控制是有效的，其中化合物1至476和化合物1A至132A在表6和表7中分别叙述。

表6

化合物 R₂R₅R₁B Y X

1 4-F 4-Cl 4-Cl H H O

2 4-Cl 4-OMe H H H O

3 4-CF₃4-Cl 4-Cl H H O

4 4-Cl 4-Cl 4-Cl H H O

5 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H H O

6 4-Cl 4-CN 4-Cl H H O

7 4-Cl 4-Br 4-Cl H H O

8 4-Cl 4-Br 4-CF₃H H O

9 4-Cl 4-OMe 4-Cl H H O

10 4-Cl 4-Cl 4-COOEt H H O

11 4-Cl 4-Cl 4-I H H O

12 4-Cl 4-Cl 4-F H H O

13 4-Cl 4-Cl 4-OC₆H₄p-Cl H H O

14 4-Cl 4-Cl 4-CN H H O

15 4-Cl 4-Cl 3-CF₃H H O

16 4-Cl 4-Cl 4-CF₃Me H O

17 4-Cl 3-Cl 4-Cl H H O

18 4-Cl 3-Cl 4-CF₃H H O

19 4-Cl 2-Cl 4-Cl H H O

20 4-Cl 2-Cl 4-CF₃H H O

21 4-OMe 4-Cl 4-CF₃H H O

22 4-OMe 4-Cl 4-Cl H H O

23 4-Cl 4-CN 4-CF₃H H O

24 4-Cl 4-Me 4-CF₃H H O

25 4-Cl 4-Me 4-F H H O

26 4-Cl 4-CF₃4-CF₃H H O

27 4-Cl 4-CF₃4-F H H O

28 4-Cl 3，4-di-Cl 4-CF₃H H O

29 4-Cl 3，4-di-Cl 4-F H H O

30 4-Cl 4-F 4-CF₃H H O

表6续

化合物 R₂R₅R₁B Y X

31 4-Cl 4-F 4-F H H O

32 4-F 4-Cl 4-CF₃H H O

33 4-F 4-Cl 4-F H H O

34 H 4-Cl 4-CF₃H H O

35 H 4-Cl 4-F H H O

36 3-Cl 4-Cl 4-CF₃H H O

37 3-Cl 4-Cl 4-F H H O

38 2-Cl 4-Cl 4-CF₃H H O

39 2-Cl 4-Cl 4-F H H O

40 4-F 4-SMe 4-CF₃H H O

41 4-F 4-F 4-CF₃H H O

42 4-F 4-F 4-F H H O

43 4-F 4-CN 4-CF₃H H O

44 4-F 4-CN 4-F H H O

45 4-F 4-CN 4-Cl H H O

46 H 4-CN 4-CF₃H H O

47 H 4-CN 4-F H H O

48 H 4-CN 4-Cl H H O

49 4-Cl 4-CH₂CN 4-Cl H H O

50 4-F H 4-Cl H H O

51 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H COMe O

52 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H Me O

54 4-CF₃4-Cl 4-Cl Me H O

55 4-CF₃4-Cl 4-F Me H O

56 4-F 4-Cl 4-Cl Me H O

57 3-Cl 4-Cl 4-Cl Me H O

58 3-Cl 4-Cl 3-Cl Me H O

59 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H COOMe O

60 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H Et O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

61 4-Cl 4-Cl 4-CF₃H CH₂COOMe O

62 4-Cl 4-Cl 4-OMe H H O

63 4-Cl 4-Cl 4-i-Pr H H O

64 4-Cl 4-Cl 4-Me H H O

65 4-Cl 4-Cl 4-OCF₂CF₂H H H O

66 4-Cl 4-Cl 3，4-di-Cl H H O

67 4-Cl 4-Cl 2-F，4-Cl H H O

68 4-Cl 4-Cl 4-NO₂H H O

69 4-Cl 4-Cl 4-Br H H O

70 4-CN 4-Br 2，5-di-F H H O

71 4-CN 4-Br 3，5-di-NO₂H H O

72 4-CN 4-Br 2，3，4-tri-Cl H H O

73 4-CN 4-Br 4-Et H H O

74 4-CN 4-Br 3-CF₃，4-F H H O

75 4-CN 4-Br 4-C₆H₅H H O

76 4-CN 4-Br 4-cyclohexyl H H O

77 4-CN 4-Br 4-CF₃H H O

78 4-CN 4-Br 3-CF₃H H O

79 4-CN 4-Br 2-CF₃H H O

80 4-CN 4-Br 4-CN H H O

81 4-CN 4-Br 3-CN H H O

82 4-CN 4-Br 2-CN H H O

83 4-CN 4-Br 4-Cl H H O

84 4-CN 4-Br 3-Cl H H O

85 4-CN 4-Br 2-Cl H H O

86 4-CN 4-Br 4-F H H O

87 4-CN 4-Br 3-F H H O

88 4-CN 4-Br 2-F H H O

89 4-CF₃4-F 4-CF₃H H O

90 4-CF₃4-F 3-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

91 4-CF₃4-F 4-CN H H O

92 4-CF₃4-F 3-CN H H O

93 4-CF₃4-F 4-F H H O

94 4-CF₃4-F 3-F H H O

95 4-Cl 4-CN 4-NO₂H H O

96 4-Cl 4-CN 4-Br H H O

97 4-Cl 4-OMe 3-Cl H H O

98 4-Cl 4-OMe 3-CF₃H H O

99 4-Cl 4-OMe 3-CF₃，4-F H H O

100 4-Cl 4-OMe 4-F H H O

101 4-Cl 4-OMe 4-CN H H O

102 4-Cl 4-OMe 3-CN H H O

103 4-Cl 4-OMe 2，5-di-F Me H O

104 4-Cl 4-Cl 3，5-di-NO₂Me H O

105 4-Cl 4-Cl 2，3，4-tri-Cl Me H O

106 4-Cl 4-Cl 4-Et Me H O

107 4-Cl 4-Cl 3-CF₃，4-F Me H O

108 4-Cl 4-Cl 4-cyclohexyl Me H O

109 4-Cl 4-Cl 3-CN Me H O

110 4-Cl 4-Cl 2-CN Me H O

111 4-Cl 4-Cl 4-Cl Me H O

112 4-Cl 4-Cl 2-Cl Me H O

113 4-i-Pr 4-Cl 4-CF₃H H O

114 4-i-Pr 4-Cl 4-Cl H H O

115 4-i-Pr 4-Cl 4-OMe H H O

116 4-Me 4-Cl 4-CF₃H H O

117 4-Me 4-Cl 4-Cl H H O

118 4-Me 4-Cl 4-OMe H H O

119 4-Me 4-Cl 4-i-Pr H H O

120 4-i-Pr 4-Cl 4-NO₂H H O

121 4-i-Pr 4-Cl 4-i-Pr H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

122 4-Cl 4-Cl 4-F Me H O

123 4-Cl 4-Cl 3-F Me H O

124 4-Cl 4-Cl 2-F Me H O

125 4-Cl 4-Cl 2-Me，4-Cl Me H O

126 4-CN 4-F 2，5-di-F H H O

127 4-CN 4-F 3，5-di-NO₂H H O

128 4-CN 4-F 4-Et H H O

129 4-CN 4-F 3-CF₃，4-F H H O

130 4-CN 4-F 4-OC₆H₅H H O

131 4-CN 4-F 4-CF₃H H O

132 4-CN H 4-CF₃H H O

133 4-CN H 4-t-Bu H H O

134 4-CN H 4-Cl H H O

135 4-CN H 4-CN H H O

136 4-CN 4-F 2，3，4-tri-Cl H H O

137 4-CN 4-F 3-CF₃H H O

138 4-CN 4-F 4-Cl H H O

139 4-CN 4-F 3-Cl H H O

140 4-CN 4-F 2-Cl H H O

141 4-CN 4-F 4-F H H O

142 4-CN 4-F 3-F H H O

143 4-CN 4-F 2-F H H O

144 4-CF₃4-OC₆H₅2，3，4-tri-Cl H H O

145 4-CF₃4-OC₆H₅3-CF₃，4-F H H O

146 4-CF₃4-OC₆H₅4-OC₆H₅H H O

147 4-CF₃4-OC₆H₅4-CF₃H H O

148 4-CF₃4-OC₆H₅3-CF₃H H O

149 4-CF₃4-OC₆H₅4-CN H H O

150 4-CF₃4-OC₆H₅3-CN H H O

151 4-CF₃4-OC₆H₅4-Cl H H O

152 4-CF₃4-OC₆H₅3-Cl H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

153 4-CF₃4-OC₆H₅4-F H H O

154 4-Cl 4-Cl 4-COMe H H O

155 4-Cl 4-Cl 4-C₆H₅H H O

156 4-Cl 4-Cl 4-O-s-Bu H H O

157 4-Cl 4-Cl 3，4-OCH₂O H H O

158 4-Cl 4-Cl 3-F，5-F H H O

159 3-CF₃4-Cl 2，3，4-tri-Cl Me H O

160 3-CF₃4-Cl 3-CF₃，4-F Me H O

161 3-CF₃4-Cl 4-OC₆H₅Me H O

162 3-CF₃4-Cl 4-CF₃Me H O

163 3-CF₃4-Cl 3-CF₃Me H O

164 3-CF₃4-Cl 4-CN Me H O

165 3-CF₃4-Cl 3-CN Me H O

166 3-CF₃4-Cl 4-Cl Me H O

167 3-CF₃4-Cl 3-Cl Me H O

168 3-CF₃4-Cl 4-F Me H O

169 4-CF₃3-CN 2，3，4-tri-Cl H H O

170 4-CF₃3-CN 3-CF₃，4-F H H O

171 4-CF₃3-CN 4-OC₆H₅H H O

172 4-CF₃3-CN 4-CF₃H H O

173 4-CF₃3-CN 3-CF₃H H O

174 4-CF₃3-CN 4-CN H H O

175 4-CF₃3-CN 3-CN H H O

176 4-CF₃3-CN 4-Cl H H O

177 4-CF₃3-CN 3-Cl H H O

178 4-CF₃3-CN 4-F H H O

179 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 4-CF₃H H O

180 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 4-Cl H H O

181 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 4-OCF₂CF₂H H H O

182 4-OCF₂CF₂H 4-Cl 4-i-Pr H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

183 4-OCF₂CF₂H H 4-CF₃H H O

184 4-OCF₂CF₂H H 4-Br H H O

185 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-CF₃Me H O

186 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CF₃Me H O

187 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-CN Me H O

188 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CN Me H O

189 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-Cl Me H O

190 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-Cl Me H O

191 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-F Me H O

192 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CF₃，4-F Me H O

193 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-CF₃H H O

194 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CF₃H H O

195 2-Me，4-Cl 4-Cl H H O

196 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CN H H O

197 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-Cl H H O

198 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-Cl H H O

199 2-Me，4-Cl 4-Cl 4-F H H O

200 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-CF₃，4-F H H O

201 2-Me，4-Cl 4-Cl 2-Me，4-Cl H H O

202 2-Me，4-Cl 4-Cl 3-Cl，4-F H H O

203 4-CF₃H 4-CF₃H H O

204 4-CF₃H 4-CN H H O

205 4-CF₃H 2-CN H H O

206 4-CF₃H 4-Cl H H O

207 4-CF₃H 3-Cl H H O

208 4-CF₃H 2-Cl H H O

209 4-CF₃H 4-F H H O

210 4-CF₃H 2-F H H O

211 4-CN H 4-F H H O

212 4-F H 4-CF₃H H O

213 4-F H 3-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

214 4-F H 4-CN H H O

215 4-F H 3-CN H H O

216 4-F H 3-Cl H H O

217 4-F H 4-F H H O

218 4-F H 3-F H H O

219 4-F H 3-CF₃，4-F H H O

220 4-F H 3-Cl，4-F H H O

221 4-CF₃4-F 4-CF₃Me H O

222 4-CF₃4-F 4-CN Me H O

223 4-CF₃4-F 4-Cl Me H O

224 4-CF₃4-F 4-F Me H O

225 4-Cl 4-F 4-CF₃H COMe O

226 4-F 4-Cl 4-NHCOMe H H O

227 4-F 4-Cl 4-OEt H H O

228 4-F 4-Cl 4-C₆H₅H H O

229 4-F 4-Cl 4-NO₂H H O

230 4-F 4-Cl 3-Cl，4-Br H H O

231 4-F 4-Cl 2-F，4-F H H O

232 4-CN 4-OMe 4-OMe H H O

233 4-CN 4-OMe 4-t-Bu H H O

234 4-CN 4-OMe 4-NO₂H H O

235 4-CN 4-OMe 4-CN H H O

236 4-CN 4-OMe 4-Cl H H O

237 4-CN 4-OMe 4-CF₃H H O

238 4-CF₃4-C₆H₅4-CF₃H H O

239 4-CF₃4-C₆H₅4-CN H H O

240 4-CF₃4-C₆H₅4-Cl H H O

241 4-CF₃4-C₆H₅4-F H H O

242 4-CF₃4-C₆H₅4-t-Bu H H O

243 4-CF₃4-C₆H₅3-F，4-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

244 4-Cl 2-Cl 2-OMe H H O

245 4-Cl 2-Cl 3-OMe H H O

246 4-Cl 2-Cl 4-OMe H H O

247 4-Cl 2-Cl 2-Cl H H O

248 4-Cl 2-Cl 3-Cl H H O

249 4-CF 4-CONEt₂4-CF₃H H O

250 4-CF₃4-CONEt₂4-CN H H O

251 4-CF₃4-CONEt₂4-Cl H H O

252 4-CF₃4-CONEt₂4-F H H O

253 4-Br 4-Cl 4-CF₃H H O

254 4-CF₃4-Cl 4-CF₃H H O

255 4-COOMe 4-F 4-CF₃H H O

256 4-COOMe 4-F 4-CN H H O

257 4-COOMe 4-F 4-Cl H H O

258 4-COOMe 4-F 4-F H H O

259 4-COOMe 4-Cl 4-CF₃H H O

260 4-COOMe 4-Cl 4-CN H H O

261 4-COOMe 4-Cl 4-Cl H H O

262 4-COOMe 4-Cl 4-t-Bu H H O

263 4-COOMe 2-Cl 2-CN H H O

264 4-Cl 2-Cl 3-CN H H O

265 4-Cl 2-Cl 4-CN H H O

266 4-Cl 2-Cl 4-CN H H O

267 4-Cl 2-Cl 4-t-Bu H H O

268 4-Cl 2-Cl 2-CH₂C₆H₅H H O

269 4-Cl 2-Cl 4-F H H O

270 4-Cl 2-Cl 4-CF₃H H O

271 2-Cl 4-F 3-OMe H H O

272 2-Cl 4-F 4-OMe H H O

273 2-Cl 4-F 4-Cl H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

274 2-Cl 4-F 3-SO₂NH₂H H O

275 2-Cl 4-F 4-SO₂NH₂H H O

276 2-Cl 4-F 3-CN H H O

277 2-Cl 4-F 4-CN H H O

278 2-Cl 4-F 4-t-Bu H H O

279 3-Cl 4-F 2-OMe H H O

280 3-Cl 4-F 3-OMe H H O

281 3-Cl 4-F 4-OMe H H O

282 3-Cl 4-F 2-Cl H H O

283 3-Cl 4-F 3-Cl H H O

284 3-Cl 4-F 4-Cl H H O

285 3-Cl 4-F 4-SO₂NH₂H H O

286 3-Cl 4-F 2-CN H H O

287 3-Cl 4-F 3-CN H H O

288 3-Cl 4-F 4-CN H H O

289 3-Cl 4-F 4-t-Bu H H O

290 3-Cl 4-F 2-CH₂C₆H₅H H O

291 4-t-Bu 4-C₆H₅4-CF₃H H O

292 4-t-Bu 4-C₆H₅4-Cl H H O

293 4-t-Bu 4-t-Bu 4-Cl H H O

294 4-t-Bu 4-t-Bu 4-CF₃H H O

295 4-t-Bu 4-t-Bu 4-NO₂H H O

296 4-t-Bu 4-t-Bu 4-CN H H O

297 4-t-Bu 4-t-Bu 4-OMe H H O

298 4-CN 4-CN 4-Cl H H O

299 4-CN 4-CN 4-OMe H H O

300 4-Cl 4-F 3，4，5-tri-Cl H H O

301 4-CN 4-CN 4-CF₃H H O

302 H H 4-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

303 4-Cl 4-F 4-Cl H H O

304 4-Cl 4-F 4-OCF₃H H O

305 4-Cl 4-F 4-SCH₃H H O

306 4-Cl 4-F 4-COOEt H H O

307 3，4-di-Cl 4-F 4-CF₃H H O

308 3，4-di-Cl 4-F 4-OCF₃H H O

309 3，4-di-Cl 4-F 4-C₆H₅H H O

310 3，4-di-Cl 4-F 4-SO₂NH₂H H O

311 3，4-di-Cl 4-F 4-OEt H H O

312 4-CF₃4-COCF₃4-CF₃H H O

313 4-CF₃4-COCF₃4-CH H H O

314 4-CF₃4-COCF₃4-Cl H H O

315 4-CF₃4-COCF₃4-F H H O

316 4-CF₃4-COCF₃4-t-Bu H H O

317 4-CF₃4-COCF₃4-COOMe H H O

318 4-Cl 2-Cl 4-SO₂NH₂H H O

319 3-Cl 4-F 4-F H H O

320 3-Cl 4-F 4-CF₃H H O

321 4-Cl 2-Cl 3-SO₂NH₂H H O

322 2-Cl 4-F 3-Cl H H O

323 2-Cl 4-F 2-CN H H O

324 4-Cl 2-Cl 2-SO₂NH₂H H O

325 2-CN 4-F 3-OMe H H O

326 2-CN 4-F 4-OMe H H O

327 2-CN 4-F 2-Cl H H O

328 2-CN 4-F 3-Cl H H O

329 2-CN 4-F 4-Cl H H O

330 2-CN 4-F 3-SO₂NH₂H H O

331 2-CN 4-F 4-SO₂NH₂H H O

332 2-CN 4-F 2-CN H H O

表续

化合物 R₂R₅R₁B Y X

333 2-CN 4-F 3-CN H H O

334 2-CN 4-F 4-CN H H O

335 2-CN 4-F 4-t-Bu H H O

336 2-CN 4-F 4-CF₃H H O

337 4-Cl 3-Cl 2-OMe H H O

338 4-Cl 3-Cl 3-OMe H H O

339 4-Cl 3-Cl 4-OMe H H O

340 4-Cl 3-Cl 2-Cl H H O

341 4-Cl 3-Cl 3-Cl H H O

342 4-Cl 3-Cl 2-SO₂NH₂H H O

343 4-Cl 3-Cl 3-SO₂NH₂H H O

344 4-Cl 3-Cl 2-CN H H O

345 4-Cl 3-Cl 3-CN H H O

346 4-Cl 3-Cl 4-t-Bu H H O

347 4-Cl 3-Cl 2-CH₂C₆H₅H H O

348 4-Cl 3-Cl 4-CN H H O

349 4-Cl 3-Cl 4-COO-n-Pr H H O

350 4-Cl 3-Cl 3，5-Cl H H O

351 4-Cl 4-F 4-CF₃H COOMe O

352 4-Cl 4-F 4-CF₃H Me O

353 4-Cl 4-F 4-COO-n-Pr H H O

354 4-Cl 4-F 4-CF₃H H O

355 4-CF₃4-COOH 4-CF₃H H O

356 4-CF₃4-COOH 4-CN H H O

357 4-CF₃4-COOH 4-Cl H H O

358 4-CF₃4-COOH 4-F H H O

359 4-CF₃4-COOH 4-t-Bu H H O

360 4-CF₃4-CF₃4-CF₃H H O

361 4-CF₃4-CF₃4-Cl H H O

362 4-CF₃C₂H₃4-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

363 4-NO₂4-F 4-CF₃H H O

364 4-NH₂4-F 4-CF₃H H O

365 4-SO₂CH₃4-F 4-CF₃H H O

366 4-Cl 3-Cl 3-SO₂NH₂H H O

367 2-OMe 4-F 4-CN H H O

368 2-OMe 4-F 2-CH₂C₆H₅H H O

369 2-OMe 4-F 4-CF₃H H O

370 2-OMe 4-F 2-OMe H H O

371 2-OMe 4-F 4-OMe H H O

372 2-OMe 4-F 2-Cl H H O

373 2-OMe 4-F 4-Cl H H O

374 2-OMe 4-F 4-SO₂NH₂H H O

375 2-OMe 4-F 2-CN H H O

376 2-OMe 4-F 3-OMe H H O

377 2-OMe 4-F 3-Cl H H O

378 4-Cl 2-OMe 3-OMe H H O

379 2-OMe 4-F 4-t-Bu H H O

380 2-OMe 4-F 3-CH H H O

381 4-Cl 2-OMe 4-OMe H H O

382 4-Cl 2-OMe 2-Cl H H O

383 4-Cl 2-OMe 3-Cl H H O

384 4-Cl 2-OMe 4-Cl H H O

385 4-Cl 2-OMe 2-CO₂NH₂H H O

386 4-Cl 2-OMe 2-SO₂NH₂H H O

387 4-Cl 2-OMe 2-OMe H H O

388 4-Cl 2-OMe 2-CN H H O

389 4-Cl 2-OMe 3-CN H H O

390 4-Cl 2-OMe 4-CN H H O

391 4-Cl 2-OMe 2-CH₂C₆H₅H H O

392 4-Cl 2-OMe 4-CF₃H H O

393 4-Cl 2-OMe 3-SO₂NH₂H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

394 4-Cl 2-OMe 4-t-Bu H H O

395 3-Cl 4-F 2-SO₂NH₂H H O

396 3-Cl 4-F 3-SO₂NH₂H H O

397 2-OMe 4-F 2-SO₂NH₂H H O

398 2-OMe 4-F 3-SO₂NH₂H H O

399 2-CH₂C₆H₅4-F 4-OMe H H O

400 4-F 3，4-F 4-CF₃H H O

401 4-F 3，4-F 4-OCF₃H H O

402 4-F 3，4-F 4-Cl H H O

403 4-F 3，4-F 4-Br H H O

404 4-CN 4-CN 4-CN H H O

405 4-CN 4-CN 4-t-Bu H H O

406 4-Cl 4-OMe 4-OMe H H O

407 4-Cl 4-OMe 4-NO₂H H O

408 4-Cl 4-OMe 4-CF₃H H O

409 4-Cl 4-OMe 4-t-Bu H H O

410 4-OCF₃4-F 4-CF₃H H O

411 4-OCF₃4-F 4-OCF₃H H O

412 4-OCF₃4-F 4-Cl H H O

413 4-OCF₃4-F 4-Br H H O

414 4-Cl 3，4-F 4-CF₃H H O

415 4-Cl 3，4-F 4-OCF₃H H O

416 4-Cl 3，4-F 4-OCF₂CF₂H H H O

417 4-Cl 3，4-F 4-Cl H H O

418 4-Cl 4-Cl 3，4，5-tri-Cl H H O

419 4-Cl 4-Cl 4-OCF₃H H O

420 4-CF₃4-F 4-CF₃H H O

421 2-CH₂C₆H₅4-F 4-CN H H O

422 2-CH₂C₆H₅4-F 4-t-Bu H H O

423 2-CH₂C₆H₅4-F 4-CF₃H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

424 3，4-di-F 4-F 4-CF₃H H O

425 3，4-di-F 4-F 4-OCF₃H H O

426 3，4-di-F 4-F 4-SMe H H O

427 3，4-di-F 4-F 4-Br H H O

428 3，4-di-F 4-F 4-SO₂NH H H O

429 3，4-di-F 4-F 4-C₆H₅H H O

430 3，4-di-F 4-F 4-Cl H H O

431 3，4-di-F 4-F 4-OEt H H O

432 4-F H 4-CF₃H Ac O

433 4-NO₂4-Cl 4-F H H O

434 4-CF₃4-Cl 4-CF₃Me H O

435 4-Cl 4-t-Bu 4-Cl H H O

436 4-Cl 4-t-Bu 4-OMe H H O

437 4-Cl 4-t-Bu 4-CN H H O

438 4-Cl 4-t-Bu 4-CF₃H H O

439 4-Cl 4-t-Bu 4-t-Bu H H O

440 4-Cl 4-t-Bu 4-NO₂H H O

441 4-Cl 4-C₆H₅4-Cl H H O

442 4-Cl 4-C₆H₅4-OMe H H O

443 4-Cl 4-C₆H₅4-CN H H O

444 4-Cl 4-C₆H₅4-CF₃H H O

445 4-Cl 4-C₆H₅4-t-Bu H H O

446 4-Cl 4-C₆H₅4-NO₂H H O

447 4-CF₃4-Br 4-CF₃H H O

448 4-CF₃4-Br 4-CN H H O

449 4-CF₃4-Br 4-Cl H H O

450 4-CF₃4-Br 4-F H H O

451 4-CF₃4-Br 4-NO₂H H O

452 4-F 4-COOMe 4-CF₃H H O

453 4-F 4-COOMe 4-CN H H O

表6（续）

化合物 R₂R₅R₁B Y X

454 4-F 4-COOMe 4-Cl H H O

455 4-F 4-COOMe 4-F H H O

456 4-F 4-COOMe 4-t-Bu H H O

457 4-F 4-COOMe 3-CF₃，4-F H H O

458 4-Cl 4-F 4-CF₃Me H O

459 4-CF₃4-COOMe 4-CF₃H H O

460 4-CF₃4-COOMe 4-CN H H O

461 4-CF₃4-COOMe 4-Cl H H O

462 4-CF₃4-COOMe 4-F H H O

463 4-CF₃4-COOMe 4-COOMe H H O

464 4-NO₂4-Cl 4-CF₃H H O

465 4-Cl 4-F 4-CF₃H COEt O

466 4-CF₃4-Br 4-NH₂H H O

467 4-Cl 4-COOMe 4-CF₃H H O

468 4-CF 4-CONHC₆H₄（p-CF₃） 4-CF₃H H O

469 4-Cl 4-COOMe 4-Cl H H O

470 4-Cl 4-CONHC₆H₄（p-Cl） 4-Cl H H O

471 4-Cl 4-COOMe 4-F H H O

472 4-NH₂4-Cl 4-CF H H O

473 4-Br 4-F 4-CF H H O

474 4-Br 4-F 4-Cl H H O

475 4-Br 4-F 4-F H H O

表7

化合物 R₂R₁B A X Y

1A 4-F 4-Cl H COOMe O H

2A 4-F 4-Cl Me COOEt O H

3A 4-Cl H H COOMe O H

4A 4-CF₃4-Cl H COOMe O H

5A 4-CF₃4-Cl CH₂COOMe COOMe O H

6A 4-Cl 4-CF₃H COOMe O H

7A 4-Cl 4-CF₃Me COOMe O H

8A 4-F 4-Cl Me COOC₆H₅O H

9A 4-Cl 4-Cl Me COOMe O H

10A 4-Cl 4-Cl Me CN O H

11A 4-Cl 4-Cl Me CHO O H

12A 4-Cl 4-Cl H COEt O H

13A 4-F 4-CF₃Me COOMe O H

14A 4-F 4-CF₃Me CHO O H

15A 4-F 4-CF₃CH₂COOMe COOMe O H

16A 4-Cl 4-Br H COOMe O H

17A 4-Cl 4-CN H COOMe O H

18A 4-Cl 4-Cl H COOMe O H

19A 4-Cl 2-F，4-Cl H COOMe O H

20A 4-CN 4-Cl H COOMe O H

21A 4-CN 4-CN H COOMe O H

22A 4-CN 4-Cl Me COOMe O H

23A 4-CN 4-CN Me COOMe O H

24A 4-CN 2-F，4-Cl Me COOMe O H

25A 4-F 4-CF₃Me CHO O H

26A 4-Cl 4-CN Me CONHMe O H

27A 4-Cl 4-Cl H CONHMe O H

28A 4-CN 4-F Me CN O H

29A 4-Cl 2-F，4-Cl H CONHnBu O H

30A 2-F，4-Cl 4-CN Me COOMe O H

表7（续）

化合物 R₂R₁B A X Y

31A 4-F 4-CN Me CHO O H

32A 4-F 4-F Me CHO O H

33A 4-F 2，4-di-Cl Me CHO O H

34A 4-Cl 4-CF₃H H O H

35A 4-CN 4-CF₃Me COOMe O H

36A 4-F 4-CF₃i-Pr CHO O H

37A 4-F 4-CN i-Pr CHO O H

38A 4-F 4-F i-Pr CHO O H

39A 4-F 2-F，4-Cl i-Pr CHO O H

40A 4-CF₃4-CF₃i-Pr CHO O H

41A 4-CF₃4-CN i-Pr CHO O H

42A 4-CN 4-CF₃i-Pr CHO O H

43A 4-Cl 4-CF₃i-Pr CHO O H

44A 4-Cl 4-CN i-Pr CHO O H

45A 4-CF₃4-CF₃Me COOMe O H

46A 4-CF₃4-CF₃Me COOMe O H

47A 4-CN 4-CF₃Me COOMe O H

48A 4-F 4-CF₃Me COOMe O H

49A 4-CF₃4-Br Me COOMe O H

50A 4-CN 4-Br Me COOMe O H

51A 4-Cl 4-Br Me COOMe O H

52A 4-Cl 4-Br Me CONHC₆H₄Br O H

53A 4-F 4-Br Me COOMe O H

54A 4-Cl 4-CF₃Me COOMe O Me

55A 4-Cl 2，4-di-Cl i-Pr CHO O H

56A 4-CF₃4-CF₃Me CONHC₆H₄CF₃O H

57A 4-CN 4-CN i-Pr CHO O H

58A 4-CN 4-F i-Pr CHO O H

59A 4-F 4-CF₃n-Bu COOMe O Me

60A 4-Cl 4-CF₃n-Bu COOMe O Me

表7（续）

化合物 R₂R₁B A X Y

61A 4-CF₃4-CF₃n-Bu COOMe O Me

62A 4-F 4-I Me COOMe O H

63A 2，4-di-Cl 4-OCF₃Me COOMe O H

64A 2，4-di-Cl 4-OCF₃Me COOMe O H

65A 2，4-di-Cl 4-CF₃CH₂C₆H₅COOMe O H

66A 2，4-di-Cl 4-F CH₂C₆H₅COOMe O H

67A 2，4-di-Cl 4-CF₃Me COOMe O H

68A 2，4-di-Cl 4-Br CH₂C₆H₅COOn-Bu O H

69A 2，4-di-Cl 4-CF₃Me COOn-Bu O H

70A 2-F，4-Cl 4-CF₃Me COOn-Bu O H

71A 2-F，4-Cl 4-CF₃Me COOnMe O H

72A 2-F，4-Cl 4-OCF₃Me COOn-Bu O H

73A 2-F，4-Cl 4-CF₃Me COOn-Bu O H

74A 4-F 4-CF₃Me n-Pr O H

75A 4-F 4-CF₃Me COOn-Bu O H

76A 4-F 4-OCF₃Me COOn-Bu O H

77A 4-F 4-COOMe Me COOn-Bu O H

78A 4-F 4-Br Me COOn-Bu O H

79A 4-F 4-CF₃Me COOn-Bu O H

80A 4-F 4-CN Me COOn-Bu O H

81A 4-F 4-OCF₃n-Bu COOMe O H

82A 4-F 4-Br n-Bu COOMe O H

83A 4-OCF₃4-Br Me COOMe O H

84A 4-F 4-I n-Bu COOMe O H

85A 4-F 4-CN n-Bu COOMe O H

86A 4-OCF₃4-Cl Me COOMe O H

87A 4-F 4-SMe n-Bu COOMe O H

88A 4-F 4-CF₃n-Bu COOMe O H

89A 4-F 4-Br Me COOMe O H

90A 4-Cl 4-Br Me COOMe O H

表7（续）

化合物 R₂R₁B A X Y

91A 4-OCF₃4-CF₃Me COOMe O H

92A 4-OCF₃4-Br Me COOMe O H

93A 4-OCF₃4-CN Me COOMe O H

94A 4-Cl 4-Br CH₂C₆H₅COOMe O H

95A 4-Cl 4-F CH₂C₆H₅COOMe O H

96A 4-Cl 4-OCF₃CH₂C₆H₅COOMe O H

97A 4-Br 4-Br Me COOMe O H

98A 4-Br 4-CF₃Me COOMe O H

99A 4-Br 4-CN Me COOMe O H

100A 4-Br 4-CF₃Me COOMe O H

101A 4-Br 4-Br Me COOMe O H

102A 4-Br 4-OCF₃Me COOMe O H

103A 4-Br 4-Cl Me COOMe O H

104A 4-Cl 4-CF₃Me COOt-Bu O Me

105A 4-OCF₃4-CF₃Me COOMe O n-Pr

106A 4-CF₃4-CF₃Me COOMe O n-Pr

107A 4-Br 4-CF₃Me CONHC₆H₄（p-CF₃） O H

108A 4-Br 4-Br Me CONHC₆H₄（p-Br） O H

109A 4-Br 4-OCF₃Me CONC₆H₄（p-OCF₃） O H

110A 4-Cl 4-CN allyl COOMe O H

111A 4-Cl 4-SMe allyl COOMe O H

112A 4-Cl 4-CF₃allyl COOMe O H

113A 4-Cl 4-CF₃allyl COOMe O Me

114A 4-Cl 4-CF₃allyl COOMe O n-Pr

115A 4-Cl 4-Br allyl COOMe O Me

116A 4-F 4-CF₃Me COOMe S H

117A 4-Cl 4-CF₃Me COOMe S H

118A 4-Cl 4-CF₃Me COOMe S Me

119A 4-F 4-OCF₃n-Bu COOMe S H

120A 4-F 4-CF₃Me COOMe O n-Pr

121A 4-Cl 4-CF₃Me COOMe O n-Pr

表7（续）

化合物 R₂R₁B A X Y

122A 4-Cl 4-Br allyl COOEt O H

123A 4-Cl 4-OCF₃Me COOMe O Me

124A 4-Cl 4-I Me COOMe O H

125A 4-OCF₃4-OCF₃Me COOt-Bu O H

126A 4-OCF₃4-CF₃Me COOt-Bu O Me

127A 4-Br 4-CF₃Me COOt-Bu O Me

128A 4-Br 4-Br Me COOt-Bu O H

129A 4-Br 4-OCF₃Me COOt-Bu O H

130A 4-OCF₃4-Br Me COOt-Bu O H

131A 4-Br 4-CF₃Me COOt-Bu O H

132A 4-Br 4-OCF Me COOt-Bu O H

实例32

草地粘虫

试验单位的制备：每单位由含大约0.5厘米厚度的麦芽食物层的8盎司塑料杯组成。将10个草地粘虫（Spodoptera frugiperda）的第三令幼虫放进每个杯子中。把每个试验化合物（丙酮/蒸馏水75/25作溶剂）的溶液喷进这些杯子中，一组三个杯子喷入同样的溶液。上述喷雾是把杯子通过传逆带来完成的，该传送带直接置于水喷咀平叶片的下方，喷雾器的发射速率当在30磅/平方英寸时为0.5磅活性组分/英亩（约0.55公斤/公顷）。将杯子覆盖，并于27℃和相对湿度为50%保持72小时，然后计算死亡率。

在对草地粘虫试验的化合物中，下列化合物产生≥80%的死亡率：

表6：

1，3，4，5，6，10，11，12，14，16，17，18，20，23，26，27，29，30，31，32，33，34，36，40，41，42，44，45，46，47，48，50，51，54，59，65，67，68，69，71，74，77，86，89，90，95，96，113，116，119，132，134，135，137，138，141，162，164，166，170，172，174，176，180，184，193，195，197，200，202，203，206，221，222，223，224，225，229，231，249，253，254，255，270，303，304，305，306，307，351，352，354，357，363，364，410，411，412，414，415，417，427，430

表7：

6 and 7A，9A，13A，46A，50A，51A，53A，61A，62A，83A，100A，102A，103A

实例33

菸夜蛾

除了在48小时后计算死亡率外，按实例32的试验程序重复，试验抗

菸夜蛾的第三令幼虫的效力。对菸夜蛾试验的化合物中，下列化合物产生≥80%死亡率。

表6：

1，4，5，6，11，15，23，26，27，29，30，32，41，43，45，51，54，59，65，68，69，77，96，138，172，221，222，223，225，229，249，253，303，304，305，351，352，356，358，410，411，412，414，415，417，427，430，

表7：

7A，40A，46A，54A，62A，83A，100A，102A，103A

实例34

欧洲玉米螟

制备试验单位：每个单位由含有1平方英寸的麦芽/大豆粉食物的8盎司塑料杯组成。将每个杯中放入5个欧洲玉米螟的第三令幼虫，三个试验单位为一组，把各个试验化合物的溶液按实例32所述方法喷雾，然后覆盖杯子，于27℃及相对湿度50%保持48小时，然后计算死亡率。在对欧洲玉米螟试验的化合物中，下列化合物产生≥80%死亡率：

表6：

1，5，6，18，23，30，32，33，34，40，41，42，43，44，45，46，48，50，51，59，65，68，74，86，89，95，96，116，132，134，135，138，141，164，172，176，178，197，203，206，221，222，224，225，227，229，231，237，249，251，254，303，304，305，351，352，354，364，410，411，412，414，415，417，427，430，

表7：

1A，2A，7A，13A，18A，40A，43A，46A，51A，53A，54A，74A，100A，102A，103A

实例35

亚热带南瓜十二星叶甲

制备试验单位：每个单位由含有一个萌芽的玉米籽的8盎司塑料杯组成。三个试验单位为一组，每组按实例32叙述方法喷雾各试验化合物的溶液，喷雾后将杯子干燥，向每个杯中放入5个亚热带南瓜十二星叶甲的第三令幼虫（Diabrotia undecimpunctata howardi）。为避免干燥，因而将湿润的牙科的灯心放进每个杯子，然后覆盖杯子，于27℃，相对湿度50%保持48小时后计算死亡率。

对于亚热带南瓜十二星叶甲试验的化合物中，下列化合物产生≥80%的死亡率：

表6：

5，6，11，12，16，17，18，23，26，29，30，31，32，34，41，43，44，45，46，48，51，74，77，86，89，90，96，132，138，141，172，221，225，303，304，351，352，354，364，410，412，414，415，417，427，430

表7：

7A，9A，13A，17A，34A，46A，50A，51A，53A，54A，62A，74A，83A，100A，102A，103A，

实例36

Boll象鼻虫

在每个9盎司系列的杯子中放入5个boll象鼻虫（Anthonomus grandis）的成虫，使用试验程序，然后按例32同样处理的三个杯子为一组，在处理后48小时计算死亡率。

对Boll象鼻虫试验的化合物中，下列产生≥80%的死亡率。

表6：

5，6，11，12，18，22，23，24，26，30，31，32，33，34，40，41，42，43，44，45，46，51，54，59，63，66，67，68，77，89，90，95，96，116，117，132，134，137，138，139，141，162，166，172，174，176，179，181，183，203，206，217，221，222，225，227，229，249，253，270，302，303，304，305，307，351，352，410，412，414，415，417，430

表7：

2A，6A，7A，9A，13A，34A，46A，50A，51A，54A，62A，71A，100A，102A，103A，

实例37

紫莞叶蝉

由一系列12盎司杯制备试验单位，每个杯含有在1英寸无菌土壤层中的燕麦芽，三个试验单位为一组，按实例32叙述，用各个试验化合物溶液喷雾，当该燕麦芽喷雾干燥后，将10-15个紫莞叶蝉（Mascroste-les faseifrons）引入每个覆盖的杯子中，将杯子在27℃和50%相对湿度保持48小时，然后计算死亡率。

对紫莞叶蝉试验的化合物中，下列化合物产生≥80%死亡率：

表6：

5，6，23，32，34，41，43，45，50，69，96，221，303，304，351，352，410，415，417，

表7：

7A，13A，46A，51A，53A，54A，62A，74A，100A，102A，103A

实例38

与喷雾油合并一起

当试验化合物（化合物30）与喷雾油或喷雾油浓缩物合并配制成可乳化的浓缩物时，试验化合物对抗草地粘虫的短期及滞留的杀虫活性得到改进。

试验化合物用5毫升丙酮稀释，然后用蒸馏水混合至1SS和50ppm。将喷雾油或喷雾油浓缩物以油：活性组份为10∶1的比率加至上述溶液中，喷雾油是在大气压下具有中间蒸馏温度（377℃）的石腊石油基油;喷雾油浓缩物由83%异链烷烃油和17%山梨醇酯及环氧山梨醇酯混合物组成;试验单位由生长在4英寸盒中的三周令大豆植株组成。三个植株为一组进行处理，每次处理是用带有喷咀的可旋转喷雾器以流量10rpm喷雾的。

在喷雾干燥后，处理的叶片切割一半，每片叶子放进6小隔盒组织培养皿中的一个隔内，在每个隔中放入第三令幼虫。然后将全部单位用湿润的吸油纸覆盖，对于每次处理放置这样的4个单位，试验单位在27℃和50%相对湿度保持72小时计算死亡率。处理的植株保持在27℃和50%相对湿度，于7天和14天重复试验测定滞留活性，测定结果记录于表8中。

表8

化合物30伴有或不伴有喷雾油或喷雾油浓缩物

死亡率%

处理比率（ppm） 0天 7天 14天

化合物30+ 100 100 100 100

喷雾油浓缩物 50 100 96 96

化合物30+ 100 100 100 100

喷雾油 50 100 100 100

化合物30 100 100 83 50

（不伴有油） 50 100 83 46

实例39

用增效剂增强活性

按实例32叙述方法制备试验单位，用5个草地粘虫幼虫（Spodopt-era frugiperda）。用试验化合物（化合物30）处理之前，按实例32叙述的技术，用5倍于所用试验化合物浓度比率的胡椒基丁醚（PBO）喷雾于试验单位上。在2.5小时后用试验化合物以10、5、2.5、1.0、0.5和0.1ppm喷雾于其上。覆盖试验单位，于27℃和50%相对湿度保持72小时后计算死亡率，所得结果记录于表9中。

表9

加入胡椒基丁醚的作用

死亡率%

比率（ppm）不伴有PBO 伴有PBO 5∶1

10 100 100

5 100 100

2.5 96 100

1.0 96 96

0.5 44 80

0.1 20 80

本文表中所用英文解释如下：

m.p.-熔点、oil-油、solid-固体、foram-泡沫、glass-透明、NMR-核磁共振、propyl-丙基、butyl-丁基、chloro-氯、phenoxy-苯氧基、Bu-丁基、Pr-丙基、cyclohexyl-环己基、allyl-烯丙基、trifluoro-三氟、di-二、tri-三。

Claims

1、一种具有下式的化合物和它的可适用于农业的盐类：

其中：

X为O或S；

Y为H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烷氧基烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、苯硫基或带有1-3个各选自W、C₂-C₄烷氧羰基、C(O)H、C₂-C₄烷羰基或C₂-C₄卤代烷羰基取代基取代的苯硫基；

A为H、C₁-C₆烷基、苯基、被(R₅)_p取代的苯基、CN、CO₂R₃、C(O)R₃、C(O)NR₃R₄、C(S)NR₃R₄、C(S)R₃或C(S)SR₃；

B为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₈烷氧羰基烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆烷氧羰基、苯基、带有1-3个各选自W、取代基取代的苯基、苄基或带有1-3个各选自W取代基取代的苄基。

W为卤素、CN、NO、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₂烷硫基、C₁-C₂卤代烷硫基、C₁-C₂烷基磺酰基或C₁-C₂卤代烷基磺酰基；

R₁、R₂和R₅分别为R₃、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR₃、SR₃、S(O)R₃、S(O)₂R₃、OC(O)R₃、OS(O)₂R₃、CO₂R₃、C(O)₂R₃、C(O)NR₃R₄、S(O)₂NR₃R₄、NR₃R₄、NR₄C(O)R₃、OC(O)NHR₃、NR₄C(O)NHR₃、NR₄S(O)₂R₃、或当m、n或p是2时，R₁、R₂或R₅能连结为-OCH₂O-、-OCF₂O-、-CH₂C(CH₃)₂O-、-OCF₂CF₂O-、或-CF₂CF₂O-形成环桥，但R₁不可为H；

R₃为H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、C₂-C₄烷氧基烷基、C₂-C₄烷硫基烷基、C₁-C₄硝基烷基、C₂-C₄氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、苯基、苄基、或带有1-3个分别选自W的取代基取代的苯基或苄基；

R₄为H或C₁-C₄烷基，或当R₃和R₄连结在一个氮原子时，它们可以连为(CH₂)₄、(CH₂)₅或(CH₂CH₂OCH₂CH₂)；

m为1-3；

n为0-3；和

p为0-3。

2、按权利要求1所述的化合物其中

X为0;

Y为H、CH₃、SCH₃、SCCl₃、SC₆H₅、2-（NO₂）C₆H₄S、C（O）CH₃、C（O）H、C（O）CF₃、CO₂CH₃或CO₂C₂H₅;

R₃为C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、炔丙基、苯基、苄基、或带有一个F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或NO₂取代的苯基或苄基;

n为0-2;

P为0-2;和

m为1-2

3、按权利要求2所述的化合物，其中

R₁为卤素、CN、SCN、NO₂、R₃、OR₃、SR₃、S（O）₂R₃、CO₂R₃或C（O）R₃或当m为2时R₁能连为-OCF₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、OCF₂CF₂O-或-CF CF O-;

R₂和R₅分别为卤素、CN、SCN、NO₂、R₃、OR₃、SR₃、S（O）₂R₃、OC（O）R₃、OS（O）₂R₃、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、S（O）₂NR₃R₄或NR₃R₄′

R₃为C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基或炔丙基;

R₄为H或C₁-C₂烷基;

A为C₁-C₄烷基、苯基、带有（R₅）_P取代的苯基、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄或C（O）NR₄苯基（该苯基带有F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或NO₂选择性取代）;和

B为H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、或C₃-C₄链烯基。

4、按权利要求3所述化合物，其中

Y为H、CH₃、C（O）CH₃或CO₂CH₃;

m为1或2和一个取代基是位于苯环的4位;

n为1或2和1个取代基是位于苯环4位;

p为1或2和1个取代基是位于苯环的3位或4位;

R₁为F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或CN、或当m为2时，R₁能连成为-CH₂C（CH₃）₂O-或-CF₂CF₂O-;

R₅为F、Cl、Br、CN、NO₂、CF₃、CH₃、OCH₃、OCF₂H、OCF₃、SCH₃、SCF₂H、S（O）₂CH₃、S（O）₂CF₂H、CO₂CH₃、C（O）NHCH₃、C（O）N（CH₃）₂、S（O）₂N（CH₃）₂或N（CH₃）₂;

A为苯基或被（R₅）_P取代的苯基;和

B为H或CH₃。

5、按权利要求3所述的化合物，其中

Y为H、CH₃、C（O）CH₃或CO₂CH₃;

m为1或2和1个取代基是位于苯环4位;

n为1或2和1个取代基是位于苯环的4位;

R₁为F、Cl、Br、CF₃、OCF₂H、OCF₃或CN，或当m为2时，R₁能连为-CH₂（CH₃）₂O＝或CF₂CF₂O-;

R₂为F、Cl、Br、CN、NO₂、CF₃、CH₃、OCH₃、OCF₂H、OCF₃、SCH₃、SCF₂H、S（O）₂CH₃、S（O）₂CF₂H、CO₂CH₃、C（O）NHCH₃、C（O）N（CH₃）₂、S（O）₂N（CH₃）₂、或N（CH₃）₂;

A为CO₂CH₃、CO₂C₂H₅、C（O）NHCH₃或C（O）N（CH₃）₂;和

B为CH₃。

6、按权利要求5所述的化合物：1-（4-氯代苯基）-4，5-二氢-5-甲基-3-〔〔4-（三氟甲基）苯基〕氨基羰基〕-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。

7、按权利要求4所述的化合物：1-（4-氯苯基）-5-（4-氟苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺。

8、按权利要求4所述的化合物：1，5-双（4-氯代苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺。

9、按权利要求4所述的化合物：1-（4-氯苯基）-5-（4-氰基苯基）-4，5-二氢-N-〔4-（三氟甲基）苯基〕-1H-吡唑-3-羰酰胺。

10、一种下式的化合物：

其中：

X为0或5;

X为OH、Cl或C₁-C₆烷氧基;

A为H、C₁-C₆烷基、苯基、被（R₅）_P取代的苯基、CN、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、C（S）NR₃R₄、C（S）R₃或C（S）SR₃;

B为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₈烷氧羰基烷基、C₁-C₆链烯基、C₁-C₆炔基、C₂-C₆烷氧羰基、苯基、或带有1-3个各选自W取代基取代的苯基、苄基、或带有1-3个分别选自W取代基取代的苄基;

W为囟素、CN、NO₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₂烷硫基、C₁-C₂卤代烷硫基、C₁-C₂烷基磺酰基或C₁-C₂卤代烷基磺酰基;

R₂和R₅分别为R₃、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR₃、SR₃、S（O）R₃、S（O）₂R₃、OC（O）R₃、OS（O）₂R₃、CO₂R₃、C（O）R₃、C（O）NR₃R₄、S（O）₂NR₃R₄、NR₃R₄、NR₄C（O）R₃、OC（O）NHR₃、NR₄C（O）NHR₃、NR₄S（O）₂R₃、或当n或P为2时，R₂或R₅能连成为-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、-OCF₂CF₂O-、形成环桥，但R₂或R₅均不可是H;

R₃为H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、C₂-C₄烷氧基烷基、C₂-C₄烷硫基烷基、C₁-C₄硝基烷基、C₂-C₄氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、苯基、苄基或带有1-3个分别选自W取代基取代的苯基或苄基;

R₄为H或C₁-C₄烷基、或当R₃和R₄连在一个氮原子上时，它们能连成为-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅或-（CH₂CH₂OCH₂CH₂）-;

n为0-3;和P为0-3。

11、一种组合物，包括杀虫有效量的按权利要求1所述的化合物和为之可适宜于农业的载体。

12、一种组合物，包括杀虫有效量的按权利要求2所述的化合物和为之可适宜于农业的载体。

13、一种组合物，包括杀虫有效量的按权利要求3所述的化合物和为之可适宜于农业的载体。

14、一种组合物，包括杀虫有效量的按权利要求4所述的化合物和为之可适宜于农业的载体。

15、一种组合物，包括杀虫有效量的按权利要求5所述的化合物和为之可适宜于农业的载体。

16、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求1所述的化合物与昆虫接触。

17、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求2所述的化合物与昆虫接触。

18、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求3所述的化合物与昆虫接触。

19、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求4所述的化合物与昆虫接触。

20、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求5所述的化合物与昆虫接触。

21、按权利要求11所述的组合物，包括添加的喷雾油或喷雾油浓缩物。

22、一种控制昆虫的方法，该方法包括用有效量的按权利要求21的配方与昆虫接触。