CN1023011C

CN1023011C - 含吡唑衍生物的除草剂组合物

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Publication number: CN1023011C
Application number: CN88101455A
Authority: CN
Inventors: 马场正纪; 角田卓弥; 田中规生; 大屋荣一; 猪饲隆; 绳卷勤; 渡边重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1987-03-17
Filing date: 1988-03-16
Publication date: 1993-12-08
Anticipated expiration: 2003-03-16
Also published as: US4948887A; AU599468B2; IL85659A; YU46497B; ES2094719T3; RU2055836C1; BR8801218A; DE3855518T2; HU204513B; EP0282944A3; HUT45847A; YU46637B; JP3008398B2; JP2725274B2; RU1836018C; EP0282944B1; JPH02173A; DK146488A; IL85659A0; CN88101455A

Abstract

一种用作除草剂的吡唑衍生物(分子式见摘要附图)及基盐，分子式中A是烷基、链烯基或炔基；B是氢、烷基、卤素、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基等；X是烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、烷氧基羰基、取代氨基羰基、烷基硫代烷基等；Y是-COOR1(其中R1是氢、烷基等)、-COO-L-R2(R2是可被取代的苯基)、-COO-M(M是脂环基)等；Z是卤素、硝基等；V是氢、卤素、烷基等；W是氢、卤素、烷基、卤代烷基等；Q是氢、烷基、炔基等。

Description

本发明涉及新颖的4-苯甲酰吡唑衍生物及其含有这种衍生物并以这种衍生物为活性组分的选择性除草剂，该除草剂作为旱地除草剂特别有效。

多年来，通过对除草剂的广泛研究和开发已经研制了各种实用的除草剂，这些除草剂有助于减少控制杂草所需的劳动力，或者有助于提高农业或园艺作物的生产效率。

但即使是现在，人们仍然期待着开发一种新的具有超级除草特性的除草剂。尤其是要开发一种农业或园艺上使用的、能够以低剂量选择性控制杂草而不对作物产生副作用的除草剂。然而，传统的除草剂不一定能提供这种人们所希望的除草特性。

另一方面，人们已知4-苯甲酰吡唑衍生物的某些化合物具有除草活性。例如，吡唑酸酯（pyrazolate）（普通名称）和吡唑爱吩（pyrazoxyfen）（普通名称）实际上被用作稻田的除草剂。尽管这些化合物作为稻田除草剂显示了优异的除草活性，但由于其除草活性对旱地杂草来说是弱的，因此不适合用作旱地除草剂。人们期望着在4-苯甲酰吡唑衍生物中开发出能用作旱地农田除草剂的超级化合物来。

本发明提供了具有化学式：

的吡唑衍生物及其盐类，其中A是具有1～3碳原子的烷基、具有2～4个碳原子的链烯基或具有2～4个碳原子的炔基;B是氢原子、具有1～3个碳原子的烷基、卤原子、具有1～3个碳原子的卤烷基、具有1～3个碳原子的烷氧基、具有1～3个碳原子的烷硫基、具有2～4个碳原子的烷氧基烷基、具有2～4个碳原子的烷硫基烷基或具有2～4个碳原子的烷氧基羰基;X是具有1～6个碳原子的烷基、具有1～6个碳原子的烷氧基、卤原子、硝基、氰基、具有1～6个碳原子的卤烷基、具有2～6个碳原子的烷氧基烷基、具有2～6个碳原子的烷羰基、具有2～6个碳原子的烷氧基羰基，被氢或具有1～6个碳原子的烷基独立地取代的氨基羰基、具有1～6碳原子的卤烷氧基、具有1～6个碳原子的烷硫基或具有2～6个碳原子的烷硫基烷基;Y是-COOR1基团（其中R1是氢原子、具有1～6个碳原子的烷基、具有3～8个碳原子的环烷基、具有4～8个碳原子的环烷基烷基、具有3～6个碳原子的炔基、具有2～6个碳原子的链烯基、具有1～6个碳原子的卤烷基、具有3～8个碳原子的卤环烷基、具有3～6个碳原子的卤炔基、具有2～6个碳原子的卤烯基或者是可被含1～3个碳原子的烷基、卤素、硝基或具有1～3个碳原子的烷氧基取代的苯基）、-COO-L-OR1基团（其中L是具有1～6个可被1～3个碳的烷基取代的碳原子的亚烷基，R1同上所述）、-COO-L-R2基团（其中L同上所述，R2是可被1～3个碳原子的烷基、卤素、硝基或1～3个碳原子的烷氧基取代的苯基）、-COO-M基团（其中M是含有不超过2个硫或氧原子且由1～4个碳原子的链所形成的3～6节的脂环残基）、-COO-L-M基团（其中L和M同上所述）、-COO-L-O-L-R2基团（其中L和R2如上所述）、-COO-L-S（O）n-R1基团（其中L和R1如上所述，n是0～2的整数）、-CON（R3）（R4）基团（其中，R3和R4均为氢原子、具有1～6个碳原子的烷基、具有3～8个碳原子的环烷基、具有4～8个碳原子的环烷基烷基、具有1～6个碳原子的烷氧基、具有2～6个碳原子的炔基、具有2～6个碳原子链烯基、具有1～6个碳原子的卤烷基、具有3～8个碳原子的卤环烷基、具有2～6个碳原子的卤炔基、具有2～6个碳原子的卤链烯基或者是可被1～3个碳原子的烷基、卤素、硝基或1～3个碳原子的烷氧基取代的苯基）、CON-（CH₂）n）基团（其中n为4～6的整数）、-CO -R5基团（其中R5是具有1～3个碳原子的烷基）、-CO 基团、-CONHSO₂CH₃基团、-CONHSO₃CF₃基团、-COO-L-N（R3）（R4）基团（其中L、R3R4同上所述）、-COO-L-R1基团（其中L和R1如上所述）、-COO-L-R1基团（其中L和R1同上所述）、-COO-L-CN基团（其中L同上所述）、-COO-L-NO基团（其中L同上所述）、-COOSi（R5）₃基团（其中R5同上所述）、-COO-N＝C（R6）（R7）基团（其中相同或不同的R6和R7均是具有1～3个碳原子的烷基）、-COO-N＝

）基团（其中n为4～6的整数）、-COO-L-SO-R1基团（其中L和R1同上所述）、-COO-L-O-CO-R1基团（其中L和R1同上所述）、-COO-L-O-L-O-R1基团（其中L和R1同上所述）、-COO-L-Si（R5）₃基团（其中L和R5同上所述）、-C（O）S-R1基团（其中R1同上所述）、-C（S）O-R1基团（其中R1同上所述）、-C（S）S-R1基团（其中R1同上所述）、-L-O-R1基团（其中L和R1同上所述）、-L-O-L-O-R8基团（其中L同上所述，R8为氢原子或具有1～6个碳原子的烷基）、-L-O-M基团（其中L和M同上所述）、-L-O-L-M基团（其中L和M同上所述）、-L-NR8R9基团（其中R8同上所述，R9是具有1～6个碳原子的烷基）、-L-O-CH₂Ph基团（其中L同上所述）、-L-O-COOR9基团（其中L和R9同上所述）、-L-CN基团（其中L同上所述）、-L-S（O）_n-R1基团（其中L和R1同上所述，n是0～2的整数）、-L-S-L-O-R9基团（其中L和R9同上所述）、-L-O-COR9基团（其中L和R9同上所述）、L-OSO₂R9（其中L和R9同上所述）、-L-COOR8基团（其中L和R8同上所述）、-CH＝CHOR8（其中R8同上所述）、或-L-O-L-CN基团（其中L同上所述）;Z是卤原子、硝基、具有1～3个碳原子的烷氧基、三氟甲基、氰基或-S（O）_nR10基团（其中R10是具有1～3个碳原子的烷基或具有1～3个碳原子卤烷基，n是0～2的整数）;V是氢原子、卤原子、具有1～4个碳原子的烷基或具有1～4个碳原子的烷氧基;W是氢原子、卤原子、具有1～4个碳原子的烷基、具有1～4个碳原子的卤烷基、具有1～4个碳原子的烷氧基、具有2～6个碳原子的烷氧基烷基、具有2～5个碳原子的烷氧基羰基、具有1～3个碳原子的卤烷氧基、硝基、氰基或-S（O）_n-R基团（其中n同上所述，R是具有1～4个碳原子的烷基）;Q是氢原子，具有1～6个可被卤素取代的碳原子的烷基、具有1～6个可被卤素取代的碳原子的链烯基、具有1～6个可被卤素取代的碳原子的炔基、氰甲基、-C（O）-R11基团（其中，R11是可被相同或不相同的取代基取代的苯基，所说的取代基是从下面的组中选取的，包括：具有1～6个碳原子的烷基、具有1～6个碳原子的链烯基、具有1～6个碳原子的炔基、具有1～6个碳原子的卤烷基、具有1～6个碳原子的卤烯基、具有1～6个碳原子卤炔基、卤素、硝基和三氟甲基、具有1～6个碳原子的烷基、具有1～6个碳原子的烷氧基或羟基）、-S（O）₂R11基团（其中R11同上所述）、-P（O）（OR11）₂基团（其中R11同上所述）、-L-C（O）-R11基团（其中L和R11同上所述）、-L-C（O）-N（R12）（R13）（其中L1同上所述，R12和R13均为氢原子或具有1～6个碳原子的烷基）、-L-R14基团（其中L同上所述，R14是可被相同或不相同的取代基取代的苯基，所说的取代基是从以下的组中选取的，包括：卤素、硝基和三氟甲基、具有1～6个碳原子的烷基、1～6个碳原子的烷氧基或羟基）、-L-N（R12）（R13）基团（其中L、R12和R13同上所述）-L-OR15基团（其中R15是氢原子、具有1～6个碳原子的烷基或具有1～6个碳原子的链烯基）、-L-OC（OR16基团（其中R16是具有1～6个碳原子的烷基或具有1～6个碳原子的烷氧基）、-L-S（O）nR15基团（其中R15同上所述，n为0或2这样的整数）、-L-SC（O）R12基团（其中R12同上所述）、

基团（其中L1和L2均为亚甲基、氧原子或硫原子，R16为氢原子或具有1～3个碳原子的烷基，n为2或3这样的整数）。

本发明还提供了一种选择性的除草剂组成，它含有除草活性量的上述化学式Ⅰ的至少一种吡唑衍生物或它的盐和农业载体或稀释剂。

再者，本发明还提供了一种选择性地控制杂草的方法，包括把上述化学式Ⅰ的吡唑衍生物或它的盐施用到要被保护的场所。

现在，将参照较好的实施例对本发明进行详细描述。

在本发明化学式Ⅰ的化合物中，A、B、X、Y、Z和Q最好是从以下的取代基中选择，它们分别是：

（此式见文后）

当Q是氢原子时，该化合物能容易地生成带有金属或有机碱的盐。

作为这种金属的可列举钠、钾、钙、锂、钡、镁、铁、铜、镍或锰。

作为这种有机碱的可列举甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、正-丙胺、二-正-丙胺、异-丙胺、二-异-丙胺、正-丁胺、异-丁胺、仲-丁胺、叔-丁胺、哌啶、吡咯烷、吗啉、吡啶、N，N-二甲基苯胺或胆碱。

在为开发出有效的除草剂而对各种有机化合物的除草特性进行研究的过程中，本发明者发现本发明的上述化合物对狭叶杂草（草本的和莎草类杂草）和宽叶杂草显示了优异的除草活性，而对那些有用的作物如玉米（Zea may）、芦粟（Soyghum bicolor）小麦（Triticum spp）和大麦（Hordeum vulgare）则没有本质上的植物毒性。本发明已在这一发现之基础上得到了完成。

本发明的化合物在土壤施药、土壤混合施药和叶面施药上均展示了很强的除草活性。另一方面，它在土壤施药、土壤混合施药和叶面施药等的实际应用中均不对应稼作物如玉米、芦粟、小麦和大麦产生植物毒性。于是，本发明的化合物具有很高的选择性，在这些应稼作物的载培期间，对于控制杂草来说则极为有效。也就是是说，本发明的化合物对有毒的杂草显示了强烈的除草活性，这些杂草如绿狐狸尾巴（Setaria Viridis）、仓前空场草（Echinochloa crusgalli）、兰苋属植物（Amaranthus lividus）、蓼属艾钠香属总体（Polygonum longisetum）、苍耳属（Xanthium strumarium）、绒毛叶（Abutilon theophrasti）、黄核苔草（Syperus esculentus），它们均在玉米或芦粟的载培期间生长。对草本杂草和莎草属（Cyperus esculentus）的除草活性是显著地高和独特的。于是在玉米或芦粟的载培期间，使用阿特拉津（莠去津）或草净津作为三嗪类除草剂或使用草不绿或超草不绿（metolachlor）作为酸N-（某）酰苯胺型除草剂已经是十分普遍。然而，阿特拉津（莠去津）和草净津尽管对宽叶杂草显示了高活性，但对草本杂草则显示了很差的除草活性，它们对莎草属（Cyperus esulentus）活性很低。另一方面，草不绿和超草不绿（metolachor）尽管对草本杂草的活性是高的，但对宽叶杂草则表现为差的活性，它们对莎草属（Cyprus esculentus）的活性很差。因此，仅通过单独施用这类除草剂来根除所有的杂草种类是困难的。

经过各种研究，本发明者发现了这种对广范围的杂草能显示优异除草效力的本发明化合物，本发明也正是在此发现的基础上得到了完成。本发明的化合物也具有这样的特征，即它对庄稼作物如玉米、芦粟、小麦和大麦不显示植物毒性，所以可以被安全地施用到种植这类庄稼作物的大田中。

再者，本发明的化合物包括一种能在稻子（Oryza）和仓前空场草（Echinochloa crus-galli）之间显示选择性的化合物，它也包括一种对有用植物如棉花（Gossypium SPP）、甜菜（Betavulgayis）或大豆（Glycine max）具有选择性的化合物。

以前，人们已知，4-苯甲酰基吡唑衍生物具有优异的除草活性。例如，吡唑酸酯（pyrazolate）（普通名称）是市售的且广泛地用于实际施用。然而，这类传统的除草剂被局限于应用在水稻田里，用在旱地里时其活性很差。而作为多年来对4-苯甲酰基吡唑衍生物的充分研究之结果，本发明者最后发现，能同时满足如上规定结构中取代基之各种条件的本发明的化合物在旱地的土壤施药、土壤混合施药和叶面施药的每种场合场展示了很强的除草活性。已经发现，本发明的化合物对草本杂草和莎草属（Cyperus esculentus）显示了特别高的活性。

本发明的化合物能通过以下反应中的任何一种容易地进行制备。

（此式见文后）

在上述化学式中，A、B、X、Y、Z、Q、V和W同上所述，E是卤原子、甲磺酰氧基或对-甲苯磺酰氧基。再者

的互变异构体且可以被两个化学式中的任何一种所取代。DCC是N，N′-二环己基碳化二亚胺。

反应式（1）表示了这样一个反应，其中具有适合取代基的苯甲酸和5-羟基吡唑在DCC和一种碱的存在下于惰性溶剂中进行反应，从而得到4-苯甲酰基-5-羟基吡唑。DCC是按每摩尔苯甲酸和吡唑的1.0～1.5摩尔的量进行使用的。溶剂可以是任何只要对反应是惰性的溶剂即可。尤其理想的是叔-丁醇、叔-戊醇或异丙醇。碱并不一定需要。然而，一般来说，通过使用碱可提高得率。对碱没有特别的限制，但以碳酸钾或碳酸钠为最佳。反应温度可以是室温至溶剂的沸点，但最好是50～100℃。

反应时间通常为0.5～20小时。

反应式（2）表示了这样一个反应，其中具有合适取代基的苯甲酰氯和5-羟基吡唑进行反应，从而生成苯甲酸酯，该酯再被重排为4-苯甲酰化合物。

苯甲酰基酯化反应可在惰性溶剂（例如芳烃、脂肪酸酯、卤化烃、醚、乙腈、二甲基亚砚或N，N′-二甲基甲酰胺）中、或在带有这种溶剂和水的两相系统中、或在这类溶剂的混合物中且在合适的脱氯化氢剂（例如无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸氢钠，或者是有机碱，如吡啶或三乙胺）的存在下于室温至100℃的温度中反应10分钟至5小时后完成。

重排反应可通过路易士（Lewis）酸如无水氯化铝或碱来完成。作为碱的可使用碳酸钾、氢氧化钙或碳酸钠。路易士酸或碱通常以1～10摩尔倍的量进行使用。

溶剂为不需要。然而在某些情况下，使用具有适当沸点的溶剂是很有利的，这样可以提高操作效率或产量。作为这种有利例子的，可列举二噁烷或二甘醇二甲醚。

反应温度通常为50～150℃，反应时间通常为15分钟至10小时。

反应式（3）显示了这样一个反应，其中4-苯甲酰基-5-羟基吡唑与卤化物、甲磺酸酯或对-甲苯磺酸酯相缩合。

对这一反应来说，最好是使用1～3个摩尔倍的脱氯化氢剂。作为这种脱氯化氢剂的，可以列举无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸钾、或者是有机碱如吡啶或三乙胺。

溶剂只要对反应是惰性的就没有特别的限制。可以使用很广范围的溶剂，包括芳烃、脂肪酸酯、卤化烃、醚、丙酮、脂族烃、乙腈、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。

反应温度可在室温至溶剂的沸点之范围内任意选择，反应时间通常为30分钟至30小时。

反应式（4）显示了这样一个反应，其中4-苯甲酰基-5-羟基吡唑被氯化剂转化成5-氯化合物，然后再用合适的醇或酸进行缩合。

作为氯化剂的可列举氧氯化磷、五氯化磷或亚硫酰氯。

作为溶剂的，可使用广泛围的对反应是惰性的溶剂。然而，反应也可以在无任何溶剂的条件下进行。

反应温度最好为30～150℃，反应时间通常为30分钟至10小时。在某些情况下反应时间可被缩短或可通过加入脱氯化氢剂来提高其产率。

与醇或酸的缩合反应通过加入脱氯化氢剂来进行。

作为这种脱氯化氢剂的可使用碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、醇（酚）钠或氢化钠。

溶剂可以是任何对反应是惰性的溶剂（例如芳烃、醚、丙酮或N，N′-二甲基甲酰胺）。反应温度可以在室温至溶剂的沸点之范围内进行选择。

用作本发明化合物之起始物质的苯甲酸或苯甲酰氯可通过对各种已知的合成工艺进行适当的组合而被容易地制得。例如，其中苯环的取代基Z为-S（O）nCH₃的化合物可按照如下的反应式进行制备。

（此式见文后）

在上述化学式中，X、Y、V、和W同上所述，Hal为卤原子。

现在将通过对参考例子的参照来对苯甲酸的制备进行详细的描述。然而，必须认识到本发明丝毫不受这些特定例子的限制。

参考例1

4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酸和3-甲氧基甲基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸的制备。

（1）2-甲基-3-硝基苯甲醇

把39.0克（0.2摩尔）的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯溶解在600毫升的叔-丁醇中，往里加入19.0克氢硼化钠。在回流的条件下把150毫升的甲醇在1小时的期间内滴加进去。然后继续进行回流达1小时从而使反应完全。反应混合物被搁置冷却，然后往里加水。在减压条件下把溶剂蒸出。往残留物中加入水和氯仿，然后使有机层分离出来并在无水硫酸钠上干燥。接着把溶剂蒸出后就得到了3.07克2-甲基-3-硝基苯甲醇。

（2）2-甲基-3-硝基苯甲基甲醚

把前面步骤中得到的30.1克（0.18摩尔）2-甲基3-硝基苯甲醇溶解在200毫升苯中，然后按顺序往里加入0.2克四-正-丁基铵溴化合物和20.1克氢氧化钠的50%水溶液。接着在室温下往里滴入27.2克硫酸二甲酯。在搅拌的条件下再进行反应达3小时。在反应溶液中加入水，有机层被分离出来并用水、2%的盐酸水溶液和饱和的氯化钠水溶液先后进行洗涤。以后把溶剂蒸出，从而获得30.9克2-甲基-3-硝基苯甲基甲醚，一种油性物质。

（3）3-甲氧基甲基-2-甲基苯胺

在30.7克（0.17摩尔）的上述2-甲基-3-硝基苯甲基甲醚中加入200毫升甲醇。在该化合物溶解于甲醇后，再逐步往里加入92毫升浓盐酸。接着逐步加入30.4克铁粉，从而使反应温度处于不超过60℃之水平，反应再进行1小时。

在反应溶液中加入300毫升水，并加入氢氧化钠直到pH大于8为止。在如此得到的浆状物中加入氯仿并对该混合物进行透彻的搅拌。然后经过滤分离出固体，并从过滤液中分离出有机层。

用水和饱和的氯化钠水溶液先后对有机层进行洗涤，接着在无水硫酸钠上干燥。以后，溶剂在减压条件下蒸出，从而获得23.1克3-甲氧基甲基-2-甲基苯胺，一种油性物质。

（4）3-甲氧基甲基-2-甲基-4-氰硫基苯胺

把22.6克（0.15摩尔）3-甲氧基甲基-2-甲基苯胺溶解在300毫升甲醇中。然后，往里加入36.5克硫氰酸钠从而获得一均匀溶液。该溶液被冷却至0℃，并往里滴入带有25.2克溴的溴化钠的饱和甲醇溶液，从而使反应温度不超过5℃，滴加反后，该混合物在不高于5℃的温度下搅拌1小时，又在室温一搅拌1小时以完成反应。然后，反应溶液被注入1升水中，并用5%的碳酸钠水溶液进行中和。再加入氯仿以萃取油性物质。用水和饱和的氯化钠水溶液对氯仿层进行洗涤，并在无水硫酸钠上进行干燥。接着，在碱压条件下把溶剂蒸出，从而得到29.6克的所需产物。

（5）3-甲氧基甲基-2-甲基-4-甲基硫代苯胺

29.1克（0.14摩尔）3-甲氧基甲基-2-甲基-4-氰硫基苯胺被溶解在200毫升乙醇中，并且与100毫升含有33.6克硫化钠九水合物的水溶液在室温下相混合。然后往里滴入21.9克甲基碘化物，该混合物在室温下反应3小时。反应完全后，在减压条件下把溶剂蒸出，并在残留物中加入水和氯仿。接着有机层被分离出来，并先后用水和饱和的氯化钠溶液进行洗涤，并在无水硫酸钠上进行干燥。在减压条件下把溶剂蒸出之后就获得了25.6克的所需产物，一种油性物质。

（6）3′-磺-2′-甲基-6′-甲基硫代苯甲基甲醚

在25.6克（0.13摩尔）3-甲氧基甲基-2-甲基-4-甲基硫代苯胺中加入100毫升水和33毫升浓盐酸以使之转化成苯胺盐酸盐。该溶液被冷却至0℃，并往里滴加入30毫升含有9.3克亚硝酸钠的水溶液，从而使反应温度不超过5℃。滴加完毕之后，再继续搅拌30分钟以完成重氮化。100毫升含有33克磺化钾的水溶液被加热至70℃，原先获得的重氮盐的水溶液被逐步地加入进去，并被分解。反应溶液在70℃下被进一步搅拌1小时，然后被搁置冷却。接着，用苯萃取出油份。再先后用水、饱和的亚硫酸氢钠水溶液，水和饱和的氯化钠水溶液进行洗涤。然后在减压下蒸出溶剂，最后通过柱色谱分离法（洗脱液∶苯）对残留物进行提纯，从而得到30.0克的所需产物。熔点：56.0～59.0℃。

（7）3-甲氧基甲基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸

27.7克（0.09摩尔）的3′-磺代-2′-甲基-6′-甲基硫代苯甲基甲醚被溶解在100毫升的无水四氢呋喃中，并在-70℃下往里滴加63毫升的1.5M的正-丁基锂正-己烷溶液。滴加以后，在同样的温度下对该混合物进行15分钟的搅拌，然后使干燥的二氧化碳彻底地鼓入反应溶液直到反应溶液的放热停止为止。反应以后，溶液的温度回升到室温，加入水和二乙醚以便液体分离。用二乙醚对如此获得的含水层再洗涤两次，然后加入浓盐酸以使pH值小于1。经过滤收集沉淀的结晶，并用水进行彻底的洗涤，然后进行干燥，从而获得14.4克所需产物。熔点：192.0～194.0℃。

（8）4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酸

在11.3克（0.05摩尔）的3-甲氧基甲基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸中加入120毫升乙酸和120毫升35%的过氧化氢水溶液，该混合物在80℃下进行1小时的反应。冷却之后，反应溶液被注入冰水，随后经过滤收集沉淀的结晶，然后用水洗涤，再进行干燥，从而获得12.3克所需产物。熔点：129.0～131.0℃。

参考例2

3-甲氧基羰基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸和4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基-2-甲基苯甲酸的制备

（1）3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯

把40克2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯溶解在120毫升的甲醇中，然后往里加入157克浓盐酸。接着逐步加入36.8克铁粉，同时使该混合物维持在不超过60℃的温度下。在室温下对该反应混合物搅拌4小时，然后把它倾注入1升冰水中。此后，用碳酸钠对该溶液进行中和并用氯仿进行萃取（滤掉难溶物质之后）。用饱和的氯化钠水溶液对该萃取物进行洗涤，并在无水硫酸钠上进行干燥。然后，把溶剂蒸出就得到了27.8克的所需产物，一种油性物质。

（2）3-氨基-2-甲基-6-氰硫基苯甲酸甲酯

含有27.7克3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯、41.5克硫氰酸钠和250毫升甲醇的溶液被维持在不高于0℃的温度下，往里加入100毫升含有28.1克溴的溴化钠-饱和甲醇。然后在室温下对该混合物搅拌3小时，接着被倒入1升的冰水中。用碳酸钠对该溶液进行中和，再用氯仿进行萃取。此后，用饱和的氯化钠水溶液对萃取物进行洗涤，并在无水硫酸钠上进行干燥。把溶剂蒸出之后就获得了34.0克的所需产物，一种油性物质。

（3）3-氨基-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸甲酯

在含有39.5克硫化钠九水合物和110毫升水的溶液中滴入含有32.9克3-氨基-2-甲基-6-氰硫基苯甲酸甲酯和300毫升乙醇的溶液。在室温下对该混合物搅拌1.5小时，又在用冰进行冷却的条件下滴加24.0克甲基碘。此后，又在室温下进一步对该混合物搅拌2小时，接着在减压下对此进行浓缩。往里加入饱和的氯化钠水溶液，并用氯仿对该混合物进行萃取。又在无水硫酸钠上对该萃取物进行干燥。最后把溶剂蒸出之后就获得了30.1克所需产物，一种油性物质。

（4）3-磺代-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸甲醋

把28克3-氨基-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸甲酯放在150毫升的浓盐酸中于室温下搅拌2小时，从而使之转化成盐酸盐。然后把该混合物维持在不高于0℃的温度下往里滴入含有11.9克亚硝酸钠和20毫升水的溶液，从而获得重氮盐溶液。接着，该重氮盐溶液被滴入含有28.4克磺化钾和90升水的溶液中（溶液被保持在80℃）。滴加完之后又在80℃下对该混合物进行15分钟的搅拌，然后被搁置冷却。往里加入水并用氯仿对混合物进行萃取。接着用亚硫酸氢钠水溶液和水洗涤萃取物，并在无水硫酸钠上进行干燥。把溶剂蒸出之后就获得了40克所需产物，一种粗制品。用硅胶柱色谱分离法（用苯洗脱）对该粗制品进行提纯之后就得到了36.0克的提纯产物，一种油性物质。

（5）3-甲氧基羰基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸

把含有20.0克3-磺代-2-甲基-6-甲基硫苯甲酸甲酯和70毫升无水四氢呋喃的溶液置于氮气气氛下并维持在不超过-60℃的温度中，往里滴入42毫升1.5M的正-丁基锂正-己烷溶液。15分钟以后，把干燥的二氧化碳气体充分鼓入该混合物中，同时把它维持在不高于-50℃的温度下。用氮气把二氧化碳清洗之后，往里滴加12.7克二异丙胺，并对该混合物进行搅拌直到其温度达到室温为止。接着在减压下对该混合物进行浓缩。往里加入水并用氯仿对该混合物进行洗涤。以后，用浓盐酸对该水溶液进行酸化，然后用氯仿进行萃取。在无水硫酸钠上对萃取液进行干燥。把溶剂蒸出之后就获得了7.5克的所需产物。熔点：178～178.5℃。

（6）4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基-2-甲基苯甲酸

在80℃下对含有5.0克3-甲氧基羰基-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸和25毫升乙酸以及25毫升过氧化氢（35%）的溶液搅拌3小时。冷却之后，该混合物被倒入冰水中，并用氯仿进行萃取。接着，在无水硫酸钠上进行干燥。然后把溶剂蒸出之后就获得了5.1克所需产物。熔点：151～152℃。

参考例3

2-氯-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酸的制备

（1）3-溴乙基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯

把12.1克2-氯-4-甲磺酰基-3-甲基苯甲酸甲酯溶解在250毫升的四氯化碳中，然后在搅拌条件下对该溶液进行回流。接着把7.5克溴和1克过氧化苯甲酰在30分钟内逐步地加入进去，又在加热条件下对该溶液进行回流4小时。冷却之后再往里加入200毫升氯仿，并用5%亚硫酸氢钠水溶液对该混合物进行洗涤。然后把有机层分离出来并在无水硫酸钠上进行干燥。在减压条件下把溶剂蒸出之后就获得了粗制产物。用乙醚对该粗制产物进行洗涤之后就获得13.2克所需产物的晶体。熔点：77～78℃。

（2）2-氯-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酰甲酯

在100毫升四氢呋喃中加入1.3克乙硫醇和1.5克碳酸钾，再加入4.4克3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，在室温下对该混合物搅拌1天。然后，又在50～60℃的温度下对该混合物再搅拌1小时。冷却之后，加入氯仿，并用碳酸钾的稀溶液对该混合物进行洗涤。接着，把氯仿层分离出来并进行干燥。此后，把溶剂蒸出之后就获得了4.1克2-氯-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，一种油性物质。

（3）2-氯-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酸

在含有50毫升10%氢氧化钠水溶液和150毫升甲醇的溶液中加入3.9克2-氧-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，在室温下对该混合物搅拌30分钟。接着，在减压条件把甲醇蒸出，并在残留物中加入稀盐酸以酸化沉淀。然后用乙酸乙酯对该混合物进行萃取并对萃取物进行干燥。此后，把溶剂蒸出之后就得到了3.5克所需产物。熔点：172～174℃。

参考例4

2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基苯甲酸的制备

（1）2-氯-4-甲磺酰-3-甲氧基甲基苯甲酸甲酯

在含有12.0克参考例3（1）中制备的3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和100毫升甲醇的溶液中加入50毫升含有1.7克甲醇钠的甲醇溶液，然后在室温下对该混合物搅拌达一夜。接着，在减压条件下把溶剂蒸出。此后，把稀盐酸加入到该残留物中并用氯仿对该混合物进行萃取。再用水洗涤萃取物，在无水硫酸钠上对此进行干燥。然后，把溶剂蒸出之后就得到了9.5克所需产物，一种粗制产物。用硅胶柱色谱分离法（用苯洗脱）对该粗制产物进行提纯之后就获得了7.5克提纯产物，一种油性物质。

（2）2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基苯甲酸

在含有3.0克2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基苯甲酸甲酯和20毫升甲醇的溶液中加入含有0.57克氢氧化钠（93%）和2毫升水的溶液，在室温下对该混合物搅拌30分钟。加入10毫升水之后，该混合物就在减压条件下被浓缩。然后，往里加入稀盐酸，并用氯仿对该混合物进行萃取。接着，该萃取物在无水硫酸钠上干燥。把溶剂蒸出之后就得到了2.6克所需产物。熔点：137～141℃。

参考例5

2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基苯甲酸的制备（参考例4的另一种方法）

按照与参例1同样的方式制备了所需产物。熔点：137～141℃。

这些中间体的物理性质如下：

（1）2-氯-3-硝苯甲醇：油性物质

（2）2′-氯-3′-硝苯甲基甲醚：油性物质

（3）2-氯-3-甲氧基甲基苯胺：油性物质

（4）2-氯-3-甲氧基甲基-4-氰硫基苯胺。

熔点：90～96℃

（5）2-氯-3-甲氧基甲基-4-甲基硫苯胺：油性物质

（6）2′-氯-3′-碘代-6′-甲基硫代苯甲基甲酰：熔点：53～56℃

参考例6

2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基苯甲酸

按照与参考例2同样的方法制备了所需产物。

熔点为160～162℃

中间体的物理性质如下：

（1）3-氨基-2-氯苯甲酸甲酯：油性物质

（2）3-氨基-2-氯-6-氰硫基苯甲酸甲酯

熔点：80～83℃

（3）3-氨基-2-氯-6-甲基硫代苯甲酸甲酯：

熔点：70～72℃

（4）2-氯-3-碘代-6-甲基硫代苯甲酸甲酯：油性物质

（5）2-氯-3-甲氧基羰基-4-甲基硫代苯甲酸：

熔点：176～179℃

参考例7

4-甲磺酰基-3-[（2-甲氧基乙基）-氧代羰基]-2-甲基苯甲酸的制备

按照与参考例2相同的方法制备了所需产物。熔点：118～121℃中间体的物理性质如下：

（1）2-甲氧基乙基3-氨基-2-甲基苯甲酸盐：油性物质

（2）2-甲氧基乙基3-氨基-2-甲基-6-氢硫基苯甲酸盐：熔点：79～81℃

（3）2-甲氧基乙基3-氨基-2-甲基-6-甲基硫苯甲酸盐：油性物质

（4）2-甲氧基乙基3-碘-2-甲基-6-甲基硫苯甲酸盐：油性物质

（5）3-[（2-甲氧基乙基）氧代羰基]-2-甲基-4-甲基硫苯甲酸：熔点：90～93℃。

参考例8

2-甲基-4-甲基硫代-3-正-丙氧基碳基苯甲酸和4-甲磺酰基-2-甲基-3-正-丙氧基羰基苯甲酸的制备

（1）3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸甲酯

16.1克参考例2（3）的化合物在150毫升的氢溴酸（48%）中被搅拌从而使之转化成氢溴化物。然后使溶液保持在不高于0℃的温度下，滴入含有7.2克亚硝酸钠和20毫升水的溶液，从而获得重氮盐溶液。该重氮盐溶液再被滴加到含有6.0克溴化亚铜和7.7克氢溴酸（48%）的溶液中，同时在加热条件下对该溶液进行回流。滴加完毕之后，该混合物在加热条件下再被进一步回流1小时，然后被搁置冷却。接着，往里加入冰水并用氯仿萃取该混合物。以后，用亚硫酸氢钠水溶液和水对萃取物进行洗涤，并在无水硫酸钠上对它进行干燥。然后把溶剂蒸出之后就获得了19.2克的所需产物，一种粗制产物。最后通过硅胶柱色谱分离法（用苯洗脱）对粗制产物加以提纯之后就获得17.1克提纯产物，一种油性物质。

（2）3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸

在100毫升含有17.0克3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸甲酯的乙醇溶液中加入16克50%的氢氧化钠溶液，在加热条件下对该混合物进行3小时回流。然后在减压条件下对该反应混合物进行浓缩。接着，往里加入水，并用氯仿对该混合物进行洗涤。以后又用浓盐酸对含水层进行酸化并用氯仿进行萃取。在无水硫酸钠上对萃取物进行干燥。把溶剂蒸出之后就获得了15.9克所需产物。熔点：98～103℃。

（3）3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸正丙酯

把亚硫酰氯加入到15.8克3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸中，在加热条件下，将该混合物回流4小时。然后把亚硫酰氯蒸出，并在用冰冷却的条件下把70毫升正-丙醇加入到残留物中。接着再往里滴加入含有7.3克吡啶和20毫升正-丙醇的溶液。在室温下对该混合物进行一整夜的搅拌，又在减压下进行浓缩。以后，往里加入乙酸乙酯，再先后用5%的碳酸钠溶液、10%的盐酸和水对该混合物进行洗涤，然后在无水硫酸钠上进行干燥。在减压条件下把溶剂蒸出之后就得到了18克的所需产物，一种粗制产物。最后，用硅胶柱色谱分离法（用苯洗脱）对该粗制产物进行提纯之后就获得了16.6克提纯产物，一种油性物质。

（4）3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯甲酸

按照与参考例2（5）同样的方法制备了该产物。熔点：138～142℃。

（5）3-溴-6-甲磺酰基-2-甲基苯甲酸

按照与参考例2（6）同样的方法制备了该化合物。熔点：142～146℃。

参考例9

2-氯-3-异丙氧基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸

按照与参考例8（2）～（5）同样的方法用参考例6（4）的化合物制备了该化合物。熔点：146～148℃。

中间体的物理性质如下：

（1）2-氯-3-碘代-6-甲基硫代苯甲酸：

熔点：155～159℃。

（2）2-氯-3-碘代-6-甲基硫代苯甲酸异丙酯：油性物质

（3）2-氯-3-异丙氧基羰基-4-甲基硫代苯甲酸：

熔点：114～118℃。

参考例10

3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸和4-甲磺酰基-3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基苯甲酸的制备

（1）2′-甲基-3′-硝基乙酰苯

在干燥的氮气流条件下往5.4克金属镁中滴入5毫升无水乙醇和0.5毫升的四氯化碳。然后在回流的条件下再加入130毫升无水乙醚，并以维持回流的速率往里滴入25毫升乙醚、35.2克丙二酸二乙酯和20毫升乙醇。滴加完毕之后，继续回流3小时从而制备出乙氧基镁丙二酸二乙酯。在回流的条件下于20分钟的时间内往如此获得的乙氧基镁丙二酸二乙酯溶液中滴入用2-甲基3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯制备的40.0克2-甲基-3-硝基苯甲酸氯化物的150毫升乙醚溶液，再继续进行反应达2小时。冷却之后，往里加入稀硫酸以便水解。接着，先后用水和饱和的氯化钠溶液对乙醚层进行洗涤。然后在减压条件下把溶剂蒸出并对残留物进行干燥，从而获得2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰基）丙二酸二乙酯的粗制产物。在该粗制产物中加入含有25毫升浓硫酸、60毫升乙酸和40毫升水的混合物，然后在加热条件下将该混合物回流6小时。接着，用20%的氢氧化钠水溶液把该混合物的pH值调至10。用氯仿将沉淀的油状组份萃取出来。再先后用水和氯化钠水溶液对氯仿层进行洗涤。然后，在减压条件下把溶剂蒸出之后就获得了34.0克的所需产物（得率：95%）熔点：53.0～54.4℃。

（2）1-甲基-2′-甲基-3′-硝基苯甲醇的制备

在0℃下往50毫升含0.5克氢氧化钠的甲醇溶液中加入0.9克氢硼化钠，然后再往里滴入100毫升含14.3克2-甲基-3-硝基乙酰苯的甲醇溶液。混合物的温度被回复至室温并反应1小时。反应之后，该反应混合物被倾入水中并用苯进行萃取。后继操作按通常的方法进行，从而获得14.3克所需产物，一种油性物质（得率：99%）

随后，按照与参考例同样的方法进行合成从而得到中间体

（3）～（9）

（3）1-甲基-2′-甲基-3′-硝基苯甲基甲醚：油性物质

（4）1-甲基-3′-氨基-2′-甲基苯甲基甲醚：油性物质

（5）1-甲基-3′-氨基-2′-甲基-6′-氰硫基苯甲基甲醚：固体

（6）1-甲基-3′-氨基-2′-甲基-6′-甲基硫代苯甲基甲醚：油性物质

（7）1-甲基-3′-碘代-2′-甲基-6′-甲基硫代苯甲基甲醚：油性物质。

（8）3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基-4-甲基硫代苯甲酸：油性物质。

（9）4-甲磺酰基-3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基苯甲酸：

熔点：106～109℃。

参考例11

2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酸的制备

（1）2，4-二氯-3-硝基苯甲酸

在25毫升发烟硝酸和20毫升硫酸溶液中逐步加入25克2，4-二氯苯甲酸。放热完全之后将该反应混合物倾入冰水中。然后用水对沉淀的固体进行洗涤，再进行干燥，从而获得23.0克所需物质。

（2）2，4-二氯-3-硝基苯甲酸甲酯

在加热条件下，对23.0克2，4-二氯-3-硝基苯甲酸和150毫升亚硫酰氯进行回流6小时。然后把亚硫酰氯蒸出从而得到粗制的2，4-二氯-3-硝基苯甲酰氯。接着，把200毫升甲醇加入到该粗制化合物中并在加热条件下对它进行回流。以后把甲醇蒸出，往里加入乙酸乙酯，从而获得乙酸乙酯溶液。随后再先后用5%的氢氧化钠水溶液、稀盐酸和水对该溶液进行洗涤。经干燥之后把溶剂蒸出，从而获得21.8克所需产物。熔点：72～74℃。

随后，按照与参考例1同样的方法进行合成，从而获得中间体（3）和（4）、所需产物（5）。

（3）3-氨基-2，4-二氯苯甲酸甲酯：油性物质

（4）2，4-二氯-3-碘代苯甲酸甲酯：油性物质

（5）2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酸：熔点：183～185℃

参考例12

2-氯-3-氰甲基-4-甲磺酰基苯甲酸的制备

（1）2-氯-3-氰甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯

把5.0克3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯加入到50毫升的含有0.4克18-冠醚-6和1.9克氰化钾的乙腈溶液中。在室温下对该混合物搅拌72小时。把固体过滤掉之后，再往滤液中加水并用氯仿对该混合物进行萃取。用水洗涤该萃取物并进行干燥之后就把溶剂蒸出，从而获得粗制产物。接着用短硅胶柱色谱分离法（洗涤液：氯仿）对该粗制产物加以提纯，从而获得4.1克的所需产物。熔点：151～155℃。

（2）2-氯-3-氰甲基-4-甲磺酰基苯甲酸

在4.0克2-氯-3-氰甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和50毫升甲醇中逐步加入5毫升含有0.72克氢氧化钠（93%）的水溶液。在室温下将该混合物搅拌15分钟。然后用稀盐酸中和该反应混合物，并在减压条件下把甲醇蒸出，用氯仿对浓缩液进行萃取。用水对萃取物进行洗涤并进行干燥之后就把氯仿蒸出，从而获得0.9克所需产物。熔点：169～172℃。

参考例13

3-乙酰氧基甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸的制备

（1）3-乙酰基甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯

在100℃下对50毫升含有5.0克3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和1.2克乙酸钠的二甲基甲酰胺溶液搅拌2小时。冷却之后，把反应混合物倾入冰水中并用氯仿进行萃取。用水对萃取物进行洗涤再干燥之后就把溶剂蒸出，从而获得4.2克的所需产物。熔点为165～168℃。

（2）2-氯-3-羟基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸

把6毫升含有1.3克氢氧化钠（93%）的水溶液加入到3.9克3-乙酰氧基甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和100毫升甲醇中。在室温下将该混合物搅拌30分钟。往里加入50毫升水，接着在减压条件下把甲醇蒸出。以后用盐酸对反应混合物进行酸化并用氯仿进行萃取。把萃取物浓缩成干燥物之后就获得了1.3克的所需产物。熔点：240～245℃。冷却之后在减压的条件下对该混合物进行蒸馏，然后往残留物中加入200毫升水。滤掉难溶物之后再用氯仿对滤液进行洗涤。接着把盐酸加入水层并用氯仿对该混合物进行萃取。随后对萃取物进行干燥，并把溶剂蒸出，从而获得所需产物，一种粗制产物。最后用乙醇对该粗制产物进行再结晶之后就获得了1.88克的纯净产物。（熔点：142～145℃）

实施例5

4-（2-氯-5-乙磺酰基甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑的制备

在室温下将0.5克实施例4中获得的化合物溶解在含有30毫升CHCl₃和30毫升四氢呋喃的溶液中，然后在用冰浴冷却的条件下往里加入2.2当量的间-氯过苯甲酸。接着使该混合物逐步回复至室温并搅拌一天。再把溶剂蒸出并经过滤收集如此获得的晶体，用乙醚洗涤后就得到了2.2克的所需产物。（熔点：133～135℃）

实施例6

4-（2-氯-3-乙磺酰基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑的制备

把0.45克实施例4中获得的化合物溶解在30毫升二噁烷中并往里加入0.21克亚溴酸钠三水合物。在室温下对该混合物搅拌30分钟，然后往里加水。再用氯仿对该混合物进行萃取。接着干燥该萃取物并把溶剂蒸出，从而获得一种粗制产物。最后通过柱色谱分离法（用氯仿/乙醇洗脱）对该粗制产物加以提纯之后就得到0.2克所需产物，一种油性物质。

实施例7

4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑的制备

按照与实施例2相同的方法制备了该化合物。熔点：167～170℃。

实施例8

5-苯甲氧基-4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基吡唑的制备

通过把0.3克实施例7中制备的化合物和0.1克三乙胺溶解在13毫升苯中而得到的溶液在室温下被搅拌30分钟，然后又在50℃下搅拌3小时。接着把难溶物质过滤掉并在减压下对滤液进行浓缩。通过硅胶柱色谱分离法（洗涤液：苯/乙酸乙酯）对该浓缩产物加以提纯之后就获得了0.15克所需产物，一种油性物质。

实施例9

5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）-3-甲氧基甲基-1-甲基吡唑的制备

（1）5-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）氧基-3-甲氧基甲基-1-甲基吡唑。

将1.9克5-羟基-3-甲氧基甲基吡唑加入到由8毫升含有0，5克氢氧化钾（85%）的水溶液和12毫升氯仿所组成的混合物中，然后再往里加入4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰氯。在室温下对该混合物搅拌3小时。接着用氯仿萃取该反应混合物。用水对该氯仿溶液加以洗涤并进行干燥之后就获得基本上定量的所需产物，一种油性物质。

（2）5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）-3-甲氧基甲基-1-甲基吡唑

在120℃下对3.0克步骤（1）中获得的化合物、2.7克碳酸钾和8毫升二噁烷进行3.5小时的搅拌。然后往里加入20毫升水并使该混合物搁置冷却。用氯仿对反应溶液进行洗涤再用盐酸对此进行酸化。以后用氯仿对反应溶液进行萃取并用水进行洗涤，再进行干燥，从而获得1.8克的粗制产物，用乙醇对该粗制产物进行再结晶之后就得到1.2克的所需产物。熔点：100～104℃。

实施例10

4-（3-乙酰氧基甲基-2-氯-4-甲磺酰基甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑的制备

按照与实施例2同样的方法制备了该化合物。熔点：140～144℃。

实施例11

4-（2-氯-3-羟基甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑的制备。

在30毫升含有0.3克实施例10中所制备的化合物的甲醇溶液中加入5毫升含有0.1克氢氧化钠（93%）的水溶液，在室温下对该混合物搅拌2小时，然后在减压下把甲醇蒸出。接着往残留物中加入盐酸。经过滤收集了沉淀产物之后就得到了0.2克所需产物。熔点：70～76℃。

按照与先前的实施例相同的方法制备的化合之物理性质将在表3和表4中给出，其中还包括先前的实施例本身。

（表3见文后）

由下列表中的化合物编号所表示的化合物与表3中相应的化合物编号所表示的化合物是相同的

（表4见文后）

按照与前面的实施例相同的方法制备的化合物将在表5给出，其中还包括这些前面的实施例本身。然而，本发明不受这些化合物的限制。

表5中所使用的各种符号具有如下意义：（见文后）

当本发明的化合物用作农田或园艺除草剂时，通常使之与合适的载体，例如粘土、滑石、膨润土或硅藻土之类的固态载体;或诸如水、醇（例如甲醇或乙醇）、芳烃（如苯、甲苯或二甲苯）、氯化烃、醚、酮、酯（例如乙酸乙酯）或酰胺（如二甲基甲酰胺）之类的液态载体混合。根据需要，可添加乳化剂、分散剂、悬浮剂、渗透剂、展着剂或稳定剂，以制备诸如液剂（液态制剂）、浓乳剂（emulsifiable concentrate）、可湿性粉剂、粉剂、粒剂或悬浮剂（flowable）之类的任选制剂。

而且，根据需要，可在制备制剂或施加除草剂时，将其他除草剂、各种杀虫剂、杀细菌剂、植物调节剂或增效剂混合在一起。

这里要提一下，可与本发明之除草剂结合使用的除草剂诸如“Farm Chemicals Handbook，the73rd Edition（1987）”中所揭示的化合物，其中可例举出：莠去津、草净津、草不绿、超草不绿（metolachlor）、朴草灭（EPTC）、2，4-D、苏达灭（butylate）、麦草畏、溴苯腈和曲迪芬（tridiphane）。此外，在美国专利4，6689，277中所揭示的N-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-氨基羰基]-3-氯-4-甲氧基羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺或N-[（4，6-二甲氧基吡啶-2-基）-氨基羰基]-3-溴-4-甲氧基羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺也可与本发明的除草剂结合使用。

剂量大小取决于施加地区、施加季节、施加方法、作物品种等。然而，剂量一般为每公顷活性组分的用量为0.001-10公斤。

以下将给出含有本发明之化合物作为活性组份的除草剂的配方实施例。然而，应当明白，本发明绝非限于这些具体的例子。在下述配方实施例中，“份数”系指“以重量计的份数”。

配方实施例1：可湿性粉剂

本发明的3号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol 5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商标名称，Toho化学有限公司出品）5份

Carplex（由表面活性剂和细硅石粉的混合物所组成的抗凝聚剂的商品名称，Shionogi药物有限公司出品） 2份

上述组份经均匀粉碎和混合后，形成可湿性粉末。

配方实施例2：可湿性粉剂

本发明的7号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

配方实施例3：可湿性粉末

本发明的15号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

配方实施例4：可湿性粉剂

本发明的21号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

配方实施例5：可湿性粉剂

本发明的25号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol 5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

配方实施例6：可湿性粉剂

本发明的35号化合物 60份

Zeeklite PFP（高岭土型粘土的商品名称，

Zeeklite工业有限公司出品） 33份

Sorpol5039（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

配方实施例7：浓乳剂

本发明的3号化合物 1.5份

二甲苯 78.5份

N，N-二甲基甲酰胺 15份

Sorpol2680（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的

混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品）5份

上述组分经均匀混合后，即得到浓乳剂。

配方实施例8：浓乳剂

本发明的11号化合物 1.5份

二甲苯 78.5份

N，N-二甲基甲酰胺 15份

Sorpol 2680（由非离子型表面活性

剂和阴离子型表面活性剂所组成的混合物的商品名称，Toho化学有限公司出品） 5份

配方实施例9：悬浮剂

本发明的3号化合物 40份

Agrizole B-710（非离子型表面活性

剂的商品名称，Kao公司出品） 10份

Runox1000C（阴离子型表面活性剂

的商标名称，Toho化学有限公司出品） 0.5份

1%Rodopol-水-（一种增稠剂的商品名

称，Rhone-Poulenc出品） 20份

水 29.5份

上述组份经均匀混合后，形成悬浮剂。

配方实施例10：悬浮剂

本发明的10号化合物 40份

Agrizole B-710（非离子型表面活性

剂的商品名称，Kao公司出品） 10份

Runox 1000 C（阴离子型表面活性剂的商品名称，Toho化学有限公司出品）

1%Rodopol水（一种增稠剂的商品名称，

Rhone-Ponlenc出品） 20份

水 29.5份

配方实施例11：液剂

本发明的39号化合物 30份

Nippol（一种非离子型表面活性剂的商品

名称，Nissan化学工业有限公司出品） 10份

水 60份

以上组份经均匀混合后，即可得到所需的液剂。

配方实施例12：液剂

本发明的40号化合物 30份

Nippol（一种非离子型表面活性剂的商品

名称，Nissan化学工业有限公司出品） 10份

水 60份

配方实施例13：液剂

本发明的46号化合物 30份

Nippol（一种非离子型表面活性剂的商品

名称，Nissan化学工业有限公司出品） 10份

水 60份

配方实施例14：液剂

本发明的41号化合物 30份

Sorpol W-150（一种非离子型表面活性剂的商品

名称，Toho化学工业有限公司出品） 10份

水 80份

上述组份经均匀混合后，即形成所需的液剂。

使用时，用水将上述可湿性粉剂、浓乳剂、悬浮剂或液剂稀释50至1000倍，而各活性组分的施用量为每公顷农田以0.001至5公斤计。

本发明的化合物不仅适用于诸如早田、水稻田或果园之类的农田和园艺田，而且也适用于诸如运动场、空地和铁路两旁之类的非农用田地的各种杂草控制。施加剂量取决于施加地区、施加季节、以及作物种类等。然而，通常其施用量为每公顷0.001-5公斤。

以下将结合具体试验例，对本发明之化合物的除草活性进行描述。

试验例1：在土壤施药情况下的除草效用的试验

将灭菌后的洪积层土壤充填在一只长15厘米、宽22厘米，双及深6厘米的塑料盒内，然后在盒内播种下述植物的种子：稗属crusgalli、狗毛草属viridis、蟋蟀草属indica、马唐属adscendens、黍属dichotomiflorum、茼麻属theophrasti、苋属lividus、蓼属longisetum和玉蜀黍属mays，并再种植莎草属esculentus。接着在其上面覆盖一层厚度约为1.5厘米的土壤，并将除草剂溶液均匀地施加到土壤表面，以使活性组分在预定浓度下分布。除草剂溶液是通过用水稀释可湿性粉剂、浓乳剂、液剂或悬浮剂而制备得到，继后用一只小型喷雾器，将其施加到全部土壤表面。除草剂溶液施加后三周，按照下述标准等级测定其对每一种杂草的除草效果。由此所得的结果示于表6。其中化合物的编号与表3中的相对应。

标准等级：

5：生长控制率大于90%（几乎完全枯萎）;

4：生长控制率为70%-90%;

3：生长控制率为40%-70%;

2：生长控制率为20%-40%;

1：生长控制率为5%-20%;

0：生长控制率小于5%（几乎无效果）。

上述生长控制率用下式进行计算：

生长控制率（%）＝（1-T/N）×100

式中，T表示被施药区域土壤表面上所生长的杂草重量，N表示在未经施药区域的土壤表面上所生长的杂草重量。

试验例2：在叶子施药情况下除草效果的试验

将灭菌后的洪积层土壤充填在长15厘米、宽22厘米，深6厘米的塑料盒内，然后用穴播方式播种下列植物的种子：稗属crus-galli、狗毛草属viridis蟋蟀草属indicac马唐属adscendens黍属dichotomiflorum苍耳属strumariumu茼麻属theophrasti苋属lividus蓼属longisetum和玉蜀黍属mays，并再种植莎草属esculentus。然后在其上面覆盖一层厚度约为1.5厘米的土壤。当各种杂草和作物生长至2或3片叶子的阶段，则将除草剂溶液均匀地喷洒到叶子上，以使活性组份的施加量达到预定浓度。

除草剂溶液系通过用水稀释以上配方实施例中所述的可湿性粉剂、浓乳剂、液剂或悬浮剂而制备得到，并用小型喷雾器将其施加到杂草和作物的整个叶子表面。除草剂溶液施加后二周，按照试验例1所述的标准等级测定其对每一种杂草的除草效果;并根据试验例1中的标准等级确定其对每一种作物的植物毒性。试验结果于表7。表7中的化合物的编号与表3中的相对应。

在表6和表7中采用下述缩略语：

剂量：活性组合的剂量（克/公亩）;

EC：稗属crus-galli（稗）;

SE：狗毛草属viridis（绿色狗尾草）;

EL：蟋蟀草属indica（蟋蟀草）;

DI：马唐属adscendens（大马唐）;

PA：黍属dichotomiflorum（fall panicum）;

AB：茼麻属theophrasti（茼麻）;

AM：苋属lividus（lividus amaranth）;

PO：蓼属longisetum和（蓼属blumei gross）;

XA：苍耳属strumarium（苍耳）;

CY：莎草属esculentus（yellow nutsedge）;

ZE：玉蜀黍属mays，（玉米）。

（表6、表7见文后）

在表6和表7中的比较化合物如下：比较化合物A：

比较化合物B：杂草锁

A：Me，Et，n-Pr，i-Pr，CH₂CH＝CH₂，CH₂C≡CH

B：H，Me，Et，n-Pr，i-Pr，Cl，Br，CH₂Cl，CF₃，OMe，OEt，OPr-i，SMe，CH₂OMe，CH₂SMe，CO₂Me，CO₂Et

X：Me，Et，n-Pr，i-Pr，n-Bu，i-Bu，s-Bu，t-Bu，OMe，OEt，OPr-n，OPr-i，OBu-n，OBu-i，OBu-s，OBu-t，F，Cl，Br，I，NO₂，CN，CH₂F，CHF₂，CF₃，CH₂CF₃，CH₂Cl，CCl₃，CHClMe，CH₂CH₂Cl，CHClCH₂Cl，CH₂Br，CHBrMe，CH₂CH₂Br，CH₂OMe，CH₂OEt，CH₂OPr-n，CH₂OPr-i，CH₂OBu-n，CH₂OBu-i，CH₂OBu-s，CH₂OBu-t，CHMeOMe，CHMeOEt，CHMeOPr-n，CHMeOPr-i，CHMeOBu-n，CHMeOBu-i，CHMeOBu-s，CHMeOBu-t，CH₂CH₂OMe，CH₂CH₂OEt，CH₂CH₂OPr-i，Ac，COEt，COPr-n，COPr-i，COOMe，COOEt，COOPr-i，CONHMe，CONHEt. CONMe₂，CONEt₂，CONEtMe，OCHF₂，OCF₃，OCH₂CF₃，SMe，SEt，CH₂SMe，CH₂SEt，CHMeSMe，CHMeSEt

Y：CH₂OH，CH₂OMe，CH₂OEt，CH₂OPr-n，CH₂OPr-i，CH₂OBu-n，CH₂OBu-i，CH₂OBu-s，CH₂OBu-t，CH₂OAm-n，CH₂OAm-i，CH₂OAm-t，CH₂OC₆H₁₃-n，

，CH₂OCH＝CH₂， CH₂OCH₂CH＝CH₂，CH₂OCH₂CMe＝CH₂，CH₂OCHMeCH＝CH₂，CH₂OCH₂C≡CH，CH₂OCHMeC≡CH，CH₂OCMe₂C≡CH，CH₂OCH₂CH₂F，CH₂OCH₂CF₃，CH₂OCH₂CH₂Cl，CH₂OCH₂Cl₃，CH₂OCH₂CH₂Br，

，CH₂OCH₂CCl＝CH₂，CH₂OCH₂CCl＝CHCl，CH₂OCH₂CH₂OMe，CH₂OCH₂CH₂OEt，CH₂OCH₂CH₂OPr-i，CH₂O

，

CH₂OPh，CH₂OPh-Cl-4，CH₂OPh-NO₂-4，CH₂NHMe，CH₂NHEt，CH₂NMe₂，CH₂NEt₂，CH₂NEtMe，CH₂OCH₂Ph，CH₂OCH₂COOMe，CH₂OCH₂COOEt，CH₂OCHMeCOOMe，CH₂OCH₂COOBu-t，CH₂OCHMeCOOEt，CH₂CN，CH₂SMe，CH₂SEt，CH₂SPr-n，CH₂SPr-i，CH₂SBn-t，CH₂SCH₂CH＝CH₂，CH₂SCH₂C≡CH，，CH₂SCH₂CH₂Cl，CH₂SOMe，CH₂SOEt，CH₂SO₂Me，CH₂SO₂Et，CH₂SO₂Pr-n，CH₂SO₂Pr-i，CH₂SCH₂CH₂OMe，CH₂SCH₂CH₂OEt，CH₂SPh，CH₂OAc，CH₂OCOEt，CH₂OCOPr-i，CH₂OSO₂Me，CH₂OSO₂Et，CH₂OCH₂CH₂CN，CHMeOH，CHMeOMe，CHMeOEt，CHMeOPr-n，CHMeOPr-i，CHMeOBu-n，CHMeOBu-i，CHMeOBu-s，CHMeOBu-t，

，CHMeOCH＝CH₂，CHMeOCH₂CH＝CH₂，CHMeOCH₂C≡CH，CHMeOCH₂CF₃，CHMeOCH₂CH₂Cl，CHMeOCH₂CCl₃，CHMeOCH₂CH₂Br，，CHMeOCH₂CH₂OMe，CHMeOCH₂CH₂Et，，CHMeOPh，CHMeNHMe，CHMeNMe₂，CHMeNEt₂，CHMeOCH₂COOMe，CHMeOCH₂COOEt，CHMeOCHMeCOOMe，CHMeCN，CHMeSMe，CHMeSEt，CHMeSPr-n，CHMeSPr-i，CHMeSCH₂CH＝CH₂，CHMeSCH₂C≡CH，

，CHMeSCH₂CH₂Cl，CHMeSOMe，CHMeSOEt，CHMeSO₂Me，CHMeSO₂Et， CHMeSO₂Pr-i，CHMeSCH₂CH₂OMe，CHMeSPh，CHMeOAc，CHMeOCOEt，CHMeOSO₂Me，CHMeOSO₂Et，CHMeOCH₂CH₂CN，CMe₂OH，CMe₂OMe，CMe₂OEt，CMe₂OPr-n，CMe₂OPr-i，CMe₂OCH＝CH₂，CMe₂OCH₂CH＝CH₂，CMe₂OCH₂C≡CH，CMe₂OCH₂CH₂Cl，CMe₂OCH₂CH₂OMe， CMe₂NHMe，CMe₂NMe₂，CMe₂OCH₂COOMe，CMe₂CN，CMe₂SMe，CMe₂SEt，CMe₂SO₂Me，CMe₂SO₂Et，CMe₂OAc，CMe₂OSO₂Me，CH₂COOMe，CH₂COOEt，CH₂COOPr-i，CHMeCOOMe，CHMeCOOEt，CHMeCOOPr-i，CH₂CH₂COOMe，CH₂CH₂COOEt，CH₂CH₂COOPr-i，CH＝CHOMe，CH＝CHOEt，CH＝CHOPr-i，COOH，COOMe，COOEt，COOPr-n，COOPr-i，COOBu-n，COOBu-s，COOBu-i，COOBu-t，COOAm-i，

，COOCH₂CH＝CH₂，COOCH₂C≡CH，COOCH₂CMe＝CH₂，COOCH₂CH₂Br，COOCH₂CH₂ClCOOCH₂CH₂F，COOCH₂CCl₃，COOCH₂CHF₂，COOCH₂CF₃，

COOCH₂CCl＝CH₂，COOCH₂CCl＝CHCl，COOCH₂OMe，COOCH₂CH₂OMe，COOCH₂CH₂OEt，COOCH₂OEt，COOCH₂SMe，COOCH₂CH₂SMe，COOCH₂CH₂SEt，COOCH₂CH₂SCH₂CH₂Cl，COOCH₂SOMe，COOCH₂CH₂SOMe，COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Br，COOCH₂CH₂OSO₂Me，COOCH₂CH₂OSO₂Ph-Me-4，COOCH₂OCH₂CH₂OMe，COOCH₂CH₂SO₂Me，COOCH₂CH₂SO₂Et，COOCH₂SO₂Me，COOCH₂CN，COOCH₂CH₂CN，COOCH₂CH₂CH₂CN，COOCH₂CH₂NHMe，COOCH₂CH₂NMe₂，COOCH₂NMe₂，COOCH₂CH₂NO₂，COOCH₂CH₂CH₂NO₂，COOCH₂OH，

，COOCH₂COMe， COOCH₂COBu-t，COOCH₂COPr-i，COOCH₂COPh，COOCH₂COOMe，COOCH₂COOEt，COOCHMeCOOMe，COOCMe₂OOMe，COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂，COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH，COOCH₂CH₂OPh，COOCH₂OPh，COOCH₂CH₂OCH₂Ph，COOCH₂SiMe₃，COOSiMe₃，COOSiEt₃，COOPh，COOPh-Cl-4，COOPh-Me-4，COOPh-OMe-4，COOPh-NO₂-4，COOCH₂Ph，COOCH₂Ph-Cl-2，COOCH₂Ph-Cl-4，COOCHMePh，COOCH₂CH₂Ph， C（O）SMe，C（O）SEt，C（O）SPr-i，C（O）SPr-n，C（O）SBu-n，C（O）SBu-t，C（O）SBu-s，C（O）SBu-i，C（S）OMe，C（S）OEt，C（S）OPr-i，C（S）OPr-n，C（S）OBu-n，C（S）OBu-t，C（S）OBu-s，C（S）OBu-i， CSSMe，CSSEt，CSSPr-n，CSSPr-i，CONMe₂，CONHMe，CONEt₂，CONHEt，CONHPr-n，CONHPr-i，CONHBu-t，CONHBu-s，CONHBu-i，CONHBu-n，CONHAm-t，CONPr₂-i，CONPr₂-n，CONHPh，CONHPh-Me-4，CONHPh-NO₂-4，

CONMeOMe，CONHCH₂CH＝CH₂，CON（CH₂CH＝CH₂）₂，CONHCH₂C≡CH，CON（CH₂C≡CH）₂，CONMePh，CONEtPh，CON（Me）Ph-Me-4，CONHSO₂Me，CONHSO₂CF₃，COON＝CMe₂，

COOCH₂OCOMe，COOCH₂OCOBu-t，

Z：F，Cl，Br，I，NO₂，OMe，OEt，OPr-n，OPr-i，CF₃，CN，SMe，SOMe，SO₂Me，SCF₃，SOCF₃，SO₂CF₃

Q：H，Me，Et，n-Pr，i-Pr，n-Bu，i-Bu，s-Bu，t-Bu，CH₂CH₂Cl，CH₂CF₃，CHClMe， CH₂CH₂Br，CHClCH₂Cl，CH₂CH＝CH₂，CH₂CMe＝CH₂，CH₂CH＝CHMe，CH₂C≡CH，CH₂CCl＝CH₂，CH₂CN，CH₂Ph，CH₂Ph-Cl-2，CH₂Ph-Cl-3，CH₂Ph-Me-2， CH₂Ph-Me₂-2，4，CH₂Ph-Me-4，CHMePh，CHEtPh，CH₂Ph-NO₂-2，CH₂Ph-CF₃-3，CH₂OMe，CH₂OEt，CH₂OH，CHMeOH，CH₂NHMe，CH₂NMe₂，CHMeNMe₂，CH₂COPh，CH₂COPh-NO₂-4，CH₂COPh-Me-4，CH₂COPh-Cl-4，CH₂COPh-Me₂-2，4，CH₂COPh-CF₃-4，CH₂Ac，CH₂COEt，CHMeAc，CH₂CO₂Me，CH₂CO₂Et，CH₂CO₂Pr-n，CH₂CO₂Pr-i，CH₂CO₂Bu-t，CH₂CO₂H，CHMeCO₂H，CH₂CONHMe，CH₂CONMe₂，CH₂CONHEt，CH₂CONEt₂，CH₂CONPr-n₂，CH₂OCH₂CH＝CH₂，CH₂OAc，CH₂COEt，CH₂COPr-i，CH₂COBu-t，CH₂OCO₂Me，CH₂OCO₂Et，CH₂OCO₂Pr-i，CH₂OCO₂Bu-t，CH₂SMe，CH₂SEt，CH₂SCH₂CH＝CH₂，CH₂SAc，CH₂SCOBu-t，CH₂SO₂Me，CH₂SO₂Et， CH₂SO₂CH₂CH＝CH₂，CH₂NHCH₂CH＝CH₂，CH₂NMeCH₂CH＝CH₂，CH₂NHAc，CH₂NHCOEt，CH₂NHCO₂Me，CH₂NHCO₂Et，CH₂NMeCO₂Me，COPh，COPh-Me-4，COPh-NO₂-2，COPh-Cl₂-2，4，Ac，COEt，COPr-n，COPr-i，COBu-n，COBu-t，COCH₂Cl，COCHCl₂，COCCl₃，COCF₃，COCH₂OMe，COCH₂OPh，COCH₂CH＝CHCH₃，CO₂Me，CO₂Et，CO₂Bu-t，CO₂Pr-i，CONHMe，CONMe₂，CONHEt，CONEt₂，CONPr-n₂，CON（CH₂CH＝CH₂）₂，CONMePh，

CO₂CH₂Ph，CO₂Ph，SO₂Me，SO₂Et，SO₂CH₂CH＝CH₂，SO₂Ph，SO₂Ph-Me-4，SO₂Ph-Cl-4，SO₂Ph-（NO₂）₂-2，4，SO₂CF₃，P（＝0）（OMe）₂，P（＝0）（OEt）₂，P（＝0）（OPr-n）₂，P（＝0）（OPr-i）₂，P（＝S）（OMe）₂，P（＝S）（OEt）₂，P（＝0）OMeOPh，P（＝0）（OCH₂CH＝CH₂）₂，P（＝0）OPhOCH₂CH＝CH₂

表1

X Y Z 熔点（℃）

Me CH₂OMe SMe 192～194

Me CH₂OMe SO₂Me 129～131

Me CO₂Me SMe 178～178.5

Me CO₂Me SO₂Me 151～152

Me CH₂OEt SMe 172～175

Me CH₂OEt SO₂Me 160～162

Cl CO₂Me Cl 183～185

Me CHMeOMe SMe 油性物质

Me CHMeOMe SO₂Me 106～109

Me CO₂Pr-i SMe 151～153

Me CO₂Pr-i SO₂Me 153～155

Cl CH₂OMe SO₂Me 137～141

Me CH₂OPr-i SMe 134～138

Me CH₂OPr-i SO₂Me 159～161

表1（续）

X Y Z 熔点（℃）

Me CO₂CH₂CH₂OMe SMe 90～93

Me CO₂CH₂CH₂OMe SO₂Me 118～121

Cl CH₂SEt SO₂Me 172～174

Me CO₂Et SMe 114～120

Me CO₂Et SO₂Me 119.7～127.9

Cl CH₂OCH₂CH₂OMe SO₂Me 93～95

Cl

SO₂Me 油性物质

Me SMe 169～172

Me

SO₂Me 129～134

Me CO₂Pr-n SMe 138～142

Me CO₂Pr-n SO₂Me 142～146

Cl CH₂OH SO₂Me 240～245

Cl CO₂Me SMe 176～179

Cl CO₂Me SO₂Me 160～162

Cl CO₂Pr-i SMe 114～118

表1（续）

X Y Z 熔点（℃）

Cl CO₂Pr-i SO₂Me 146～148

OMe CO₂Me SMe 107～109

OMe CO₂Me SO₂Me 113～119

Me CHEtOMe SMe 油性物质

Me CHEtOMe SO₂Me 油性物质

Me CHMeOEt SMe 油性物质

Me CHMeOEt SO₂Me 油性物质

Cl CH₂OCH₂C≡CH SO₂Me 166～169

Cl CH₂OCH₂CH＝CH₂SO₂Me 118～119

Cl CH₂OAm-n SO₂Me 油性物质

Me CO₂Am-i SMe 98～105

Me CO₂Am-i SO₂Me 107～113

Cl CH₂OCH₂CF₃SO₂Me 155～157

OMe CH₂OMe SMe 157～161

OMe CH₂OMe SO₂Me 油性物质

Me CO₂CH₂CH₂Cl SMe 138～144

表1（续）

X Y Z 熔点（℃）

Me CO₂CH₂CH₂Cl SO₂Me 121～126

Cl CH₂CN SO₂Me 169～172

Cl CH₂OAc SO₂Me 219～223

Cl CH₂OMe Cl 130～136

Cl CO₂Et SO₂Me 156～159

Cl CH＝CHOMe SO₂Me 146～149

（反式）

Cl CON（Et）₂SO₂Me 196～201

表2

X Y Z¹H-NMR（δ，ppm）溶剂

Me CHEtOMe SO₂Me 1.19（3H，t），1.63（3H，d），

2.78（3H，s），3.18（3H，s），

3.35（2H，q），5.63（1H，q），

7.81（2H，A-B q），10.20（1H，s）

[CDCl₃]

Me CHMeOEt SMe 1.00（3H，t），1.67～2.26（2H，m），

2.46（3H，s），2.69（3H，s），

3.21（3H，s），4.91（1H，d-d）

7.48（2H，A-Bq），10.2（1H，s）

[CDCl₃]

Me CHMeOEt SO₂Me 1.04（3H，t），1.60～2.20（2H，m），

2.66（3H，s），3.23（6H，s），

5.26（1H，d-d），7.79（2H，A-B q）

9.0（1H，Broad s）

[CDCl₃+DMSO-d₆]

OMe CH₂OMe SO₂Me 3.04（3H，s），3.24（3H，s），

3.71（3H，s），4.71（2H，s），

7.71（2H，s），8.88（1H，Br ad s）

[CDCl₃+DMSO-d₆]

表4

化合物编号¹H-NMR（δ，ppm）溶剂

1 2.47（3H，s），3.22（3H，s），3.50（3H，s），

3.69（3H，s），4.96（2H，s），7.30（1H，s），

7.78（2H，A-Bq），10.9（1H）〔CDCl₃〕

2 2.41（3H，s），3.17（3H，s），3.50（3H，s），

4.94（2H，s），5.53（2H，s），7.30～8.12

（8H，m）〔CDCl₃〕

3 1.44（3H，t），2.48（3H，s），3.23（3H，s），

3.51（3H，s），4.07（2H，q），4.98（2H，s），

7.36（1H，s），7.82（2H，A-Bq）〔CDCl₃〕

4 1.48（6H，d），2.47（3H，s），3.19（3H，s），

3.48（3H，s），4.53（1H，m），4.92（2H，s），

7.18（1H，s），7.69（2H，A-Bq），9.57（1H）

〔CDCl₃〕

表4（续）

化合物编号¹H-NMR（δ，ppm）溶剂

13 2.43（3H，s），3.78（3H，s），3.94（3H，s），

7.24～7.81（7H，m）〔CDCl₃〕

15 1.07（3H，t），2.27（3H，s），3.01（3H，s），

3.30～3.65（5H，m），4.77（2H，s），

6.99（1H，s），7.48（2H，A-B q），

8.22（1H，s）〔CDCl₃〕

28 1.45（3H，t），3.04（2H，q），4.05（2H，q），

4.91（2H，q），7.29（1H，s），7.70（1H，s），

7.85（2H，q）〔CDCl₃〕

30 0.91～2.03（8H，m），2.41（3H，s），

3.20（3H，s），3.91～4.47（4H，m），

7.36～8.08（4H，m），〔CDCl₃〕

16 1.26（3H，t），1.49（3H，d），2.49（3H，s），

3.24（3H，s），3.69（2H，q），4.59（1H，m），

5.00（2H，s），7.28～8.14（4H，m），

〔CDCl₃〕

表4（续）

化合物编号¹H-NMR（δ，ppm）溶剂

17 1.27（3H，t），1.67（3H，s），2.42（3H，s），

3.23（3H，s），3.63（3H，s），3.68（2H，q），

5.02（2H，s），7.7（1H，s），

7.75（2H，A-B q）〔CDCl₃〕

62 1.45（3H，t），2.49（6H，Broad s），

3.44（3H，s），4.03（2H，q），4.66（2H，s），

7.29（2H，q），7.39（1H，s），

66 1.47（3H，t），3.29（3H，s），3.51（3H，s）

3.82（3H，s），4.09（2H，q），5.00（2H，s），

7.50（1H，s），7.84（2H，A-Bq），7.96（1H，s）

〔CDCl₃〕

67 1.07-1.67（9H，m），2.59（3H，s）

3.17（3H，s），3.42（2H，t），3.96（2H，t），

5.61（1H，q），7.27（1H，s），7.61（2H，A-Bq）

9.66（1H，Broad s）〔CDCl₃〕

68 1.09（3H，t），1.45（3H，t），2.55（3H，s）

3.16（3H，s），3.27（3H，s），

3.70-4.20（4H，m），5.13-5.36（1H，m），

7.14（1H，s），7.60（2H，A-Bq），

9.46（1H，Broad s）〔CDCl₃〕

Q3：

，

Q6：-CH₂CN，

Q7：-CH₂C≡CH，Q8：-CH₂CH＝CH₂，Q9：

Q10：-CH₂OCH₃，Q11：

Q15：-CH₂SCH₃，Q16：-CH₂SO₂CH₃，

Q21：-SO₂CH₃，Q22：-SO₂CF₃

表5

A B X Y Z Q

Me H Cl COOMe MeS H

Me H Cl COOMe MeSO H

Me H Cl COOMe Ms H

Me H Cl COOMe Ms Q1

Me H Cl COOMe Ms Q2

Me H Cl COOMe Ms Q3

Me H Cl COOMe Ms Q4

Me H Cl COOMe Ms Q5

Me H Cl COOMe Ms Q6

Me H Cl COOMe Ms Q20

Me Me Cl COOMe Ms H

Me Cl Cl COOMe Ms H

Me CF₃Cl COOMe Ms H

Me OMe Cl COOMe Ms H

Me SMe Cl COOMe Ms H

Me H Cl COOEt MeS H

Me H Cl COOEt MeSO H

Me H Cl COOEt Ms H

Me H Cl COOEt Ms Q1

Me H Cl COOEt Ms Q18

Me H Cl COOEt Ms Q13

Me H Cl COOEt Ms Q4

Me H Cl COOEt Ms Q5

Me H Cl COOEt Ms Q6

Me H Cl COOEt Ms Q22

Me Me Cl COOEt Ms H

Me Cl Cl COOEt Ms H

A B X Y Z Q

Me CF₃Cl COOEt Ms H

Me OMe Cl COOEt Ms H

Me SMe Cl COOEt Ms H

Me H Cl COOCH（CH₃）₂MeS H

Me H Cl COOCH（CH₃）₂MeSO H

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q7

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q12

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q9

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q4

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q5

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q6

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Ms Q17

Me Me Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me Cl Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me CF₃Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me OMe Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me SMe Cl COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl COOMe Cl H

Me H Cl COOMe Cl Q1

Me H Cl COOMe Cl Q2

Me H Cl COOMe Cl Q3

Me H Cl COOEt Cl H

Me H Cl COOEt Cl Q1

Me H Cl COOEt Cl Q2

Me H Cl COOEt Cl Q3

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Cl Q1

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Cl Q2

Me H Cl COOCH（CH₃）₂Cl Q3

Me H Cl CON（CH₃）₂MeS H

Me H Cl CON（CH₃）₂MeSO H

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q1

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q18

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q13

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q4

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q5

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q6

Me H Cl CON（CH₃）₂Ms Q22

A B X Y Z Q

Me Me Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me Cl Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me CF₃Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me OMe Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me SMe Cl CON（CH₃）₂Ms H

Me H Cl CON（CH₃）₂Cl H

Me H Cl CON（CH₃）₂Cl Q1

Me H Cl CON（CH₃）₂Cl Q2

Me H Cl CON（CH₃）₂Cl Q3

Me H Cl COOC₄H₉Ms H

Me H Cl COOC₄H₉Cl H

Me H Cl COOCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl COOCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl COOCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H Cl COOCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H Cl COOC（CH₃）₃Ms H

Me H Cl COOC（CH₃）₃Cl H

Me H Cl CONHMe Ms H

Me H Cl CONHMe Cl H

Me H Cl CONHEt Ms H

Me H Cl CONHEt Cl H

Me H Cl CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl CONHCH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H Cl CONHC（CH₃）₃Cl H

Me H Cl CONHC₄H₉Ms H

Me H Cl CONHC₄H₉Cl H

Me H Cl CONHCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl CONHCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl CONHCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H Cl CONHCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H Cl CONEt₂Ms H

Me H Cl CONEt₂Cl H

Me H Cl CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H Cl CON〔CH（CH₃）₂〕₂Cl H

Me H Cl Y1 Ms H

Me H Cl Y1 Cl H

Me H Cl Y2 Ms H

Me H Cl Y2 Cl H

Me H Cl Y3 Ms H

A B X Y Z Q

Me H Cl Y3 Cl H

Me H Cl COOPh Ms H

Me H Cl COOPh Cl H

Me H Cl COOCH₂Ph Ms H

Me H Cl COOCH₂Ph Cl H

Me H Cl COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H Cl COOCH₂CH＝CH₂Cl H

Me H Cl COOCH₂C≡CH₂Ms H

Me H Cl COOCH₂C≡CH₂Cl H

Me H Cl C（O）SMe Ms H

Me H Cl C（O）SMe Cl H

Me H Cl C（O）SEt Ms H

Me H Cl C（O）SEt Cl H

Me H Cl C（O）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl C（O）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl C（O）SC₃H₇Ms H

Me H Cl C（O）SC₃H₇Cl H

Me H Cl C（S）OMe Ms H

Me H Cl C（S）OMe Cl H

Me H Cl C（S）OEt Ms H

Me H Cl C（S）OEt Cl H

Me H Cl C（S）OCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl C（S）OCH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl C（S）SC₃H₇Ms H

Me H Cl C（S）SC₃H₇Cl H

Me H Cl C（S）SMe Ms H

Me H Cl C（S）SMe Cl H

Me H Cl C（S）SEt Ms H

Me H Cl C（S）SEt Cl H

Me H Cl C（S）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H Cl C（S）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H Cl C（S）SC₃H₇Ms H

Me H Cl C（S）SC₃H₇Cl H

Me H Me COOMe MeS H

Me H Me COOMe MeSO H

Me H Me COOMe Ms H

Me H Me COOMe Ms Q1

Me H Me COOMe Ms Q2

Me H Me COOMe Ms Q3

Me H Me COOMe Ms Q4

A B X Y Z Q

Me H Me COOMe Ms Q5

Me H Me COOMe Ms Q6

Me H Me COOMe Ms Q20

Me Me Me COOMe Ms H

Me Cl Me COOMe Ms H

Me CF₃Me COOMe Ms H

Me OMe Me COOMe Ms H

Me SMe Me COOMe Ms H

Me H Me COOEt MeS H

Me H Me COOEt MeSO H

Me H Me COOEt Ms H

Me H Me COOEt Ms Q1

Me H Me COOEt Ms Q18

Me H Me COOEt Ms Q13

Me H Me COOEt Ms Q4

Me H Me COOEt Ms Q5

Me H Me COOEt Ms Q6

Me H Me COOEt Ms Q22

Me Me Me COOEt Ms H

Me Cl Me COOEt Ms H

Me CF₃Me COOEt Ms H

Me OMe Me COOEt Ms H

Me SMe Me COOEt Ms H

Me H Me COOCH（CH₃）₂MeS H

Me H Me COOCH（CH₃）₂MeSO H

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q7

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q12

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q9

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q4

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q5

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q6

Me H Me COOCH（CH₃）₂Ms Q17

Me Me Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me Cl Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me CF₃Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me OMe Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me SMe Me COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me COOMe Cl H

Me H Me COOMe Cl Q1

A B X Y Z Q

Me H Me COOMe Cl Q2

Me H Me COOMe Cl Q3

Me H Me COOEt Cl H

Me H Me COOEt Cl Q1

Me H Me COOEt Cl Q2

Me H Me COOEt Cl Q3

Me H Me COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H Me COOCH（CH₃）₂Cl Q1

Me H Me COOCH（CH₃）₂Cl Q2

Me H Me COOCH（CH₃）₂Cl Q3

Me H Me CON（CH₃）₂MeS H

Me H Me CON（CH₃）₂MeSO H

Me H Me CON（CH₃）₂Ms H

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q1

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q18

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q13

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q4

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q5

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q6

Me H Me CON（CH₃）₂Ms Q22

Me Me Me CON（CH₃）₂Ms H

Me Cl Me CON（CH₃）₂Ms H

Me CF₃Me CON（CH₃）₂Ms H

Me OMe Me CON（CH₃）₂Ms H

Me SMe Me CON（CH₃）₂Ms H

Me H Me CON（CH₃）₂Cl H

Me H Me CON（CH₃）₂Cl Q1

Me H Me CON（CH₃）₂Cl Q2

Me H Me CON（CH₃）₂Cl Q3

Me H Me COOC₄H₉Ms H

Me H Me COOC₄H₉Cl H

Me H Me COOCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H Me COOCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H Me COOCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H Me COOCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H Me COOC（CH₃）₃Ms H

Me H Me COOC（CH₃）₃Cl H

Me H Me CONHMe Ms H

Me H Me CONHMe Cl H

Me H Me CONHEt Ms H

A B X Y Z Q

Me H Me CONHEt Cl H

Me H Me CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me CONHCH（CH₃）₂Cl H

Me H Me CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H Me CONHC（CH₃）₃Cl H

Me H Me CONHC₄H₉Ms H

Me H Me CONHC₄H₉Cl H

Me H Me CONHCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H Me CONHCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H Me CONHCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H Me CONHCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H Me CONEt₂Ms H

Me H Me CONEt₂Cl H

Me H Me CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H Me CON〔CH（CH₃）₂〕₂Cl H

Me H Me Y1 Ms H

Me H Me Y1 Cl H

Me H Me Y2 Ms H

Me H Me Y2 Cl H

Me H Me Y3 Ms H

Me H Me Y3 Cl H

Me H Me COOPh Ms H

Me H Me COOPh Cl H

Me H Me COOCH₂Ph Ms H

Me H Me COOCH₂Ph Cl H

Me H Me COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H Me COOCH₂CH＝CH₂Cl H

Me H Me COOCH₂C≡CH Ms H

Me H Me COOCH₂C≡CH Cl H

Me H Me C（O）SMe Ms H

Me H Me C（O）SMe Cl H

Me H Me C（O）SEt Ms H

Me H Me C（O）SEt Cl H

Me H Me C（O）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me C（O）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H Me C（O）SC₃H₇Ms H

Me H Me C（O）SC₃H₇Cl H

Me H Me C（S）OMe Ms H

Me H Me C（S）OMe Cl H

Me H Me C（S）OEt Ms H

A B X Y Z Q

Me H Me C（S）OEt Cl H

Me H Me C（S）OCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me C（S）OCH（CH₃）₂Cl H

Me H Me C（S）SC₃H₇Ms H

Me H Me C（S）SC₃H₇Cl H

Me H Me C（S）SMe Ms H

Me H Me C（S）SMe Cl H

Me H Me C（S）SEt Ms H

Me H Me C（S）SEt Cl H

Me H Me C（S）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H Me C（S）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H Me C（S）SC₃H₇Ms H

Me H Me C（S）SC₃H₇Cl H

Me H OMe COOMe MeS H

Me H OMe COOMe MeSO H

Me H OMe COOMe Ms H

Me H OMe COOMe Ms Q1

Me H OMe COOMe Ms Q2

Me H OMe COOMe Ms Q3

Me H OMe COOMe Ms Q4

Me H OMe COOMe Ms Q5

Me H OMe COOMe Ms Q6

Me H OMe COOMe Ms Q20

Me Me OMe COOMe Ms H

Me Cl OMe COOMe Ms H

Me CF₃OMe COOMe Ms H

Me OMe OMe COOMe Ms H

Me SMe OMe COOMe Ms H

Me H OMe COOEt MeS H

Me H OMe COOEt MeSO H

Me H OMe COOEt Ms H

Me H OMe COOEt Ms Q1

Me H OMe COOEt Ms Q18

Me H OMe COOEt Ms Q13

Me H OMe COOEt Ms Q4

Me H OMe COOEt Ms Q5

Me H OMe COOEt Ms Q6

Me H OMe COOEt Ms Q22

Me Me OMe COOEt Ms H

Me Cl OMe COOEt Ms H

A B X Y Z Q

Me CF₃OMe COOEt Ms H

Me OMe OMe COOEt Ms H

Me SMe OMe COOEt Ms H

Me H OMe COOCH（CH₃）₂MeS H

Me H OMe COOCH（CH₃）₂MeSO H

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q7

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q12

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q9

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q4

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q5

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q6

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q17

Me Me OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me Cl OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me CF₃OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me OMe OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me SMe OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe COOMe Cl H

Me H OMe COOMe Cl Q1

Me H OMe COOMe Cl Q2

Me H OMe COOMe Cl Q3

Me H OMe COOEt Cl H

Me H OMe COOEt Cl Q1

Me H OMe COOEt Cl Q2

Me H OMe COOEt Cl Q3

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Cl Q1

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Cl Q2

Me H OMe COOCH（CH₃）₂Cl Q3

Me H OMe CON（CH₃）₂MeS H

Me H OMe CON（CH₃）₂MeSO H

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q1

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q18

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q13

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q4

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q5

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q6

Me H OMe CON（CH₃）₂Ms Q22

A B X Y Z Q

Me Me OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me Cl OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me CF₃OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me OMe OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me SMe OMe CON（CH₃）₂Ms H

Me H OMe CON（CH₃）₂Cl H

Me H OMe CON（CH₃）₂Cl Q1

Me H OMe CON（CH₃）₂Cl Q2

Me H OMe CON（CH₃）₂Cl Q3

Me H OMe COOC₄H₉Ms H

Me H OMe COOC₄H₉Cl H

Me H OMe COOCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe COOCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe COOCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H OMe COOCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H OMe COOC（CH₃）₃Ms H

Me H OMe COOC（CH₃）₃Cl H

Me H OMe CONHMe Ms H

Me H OMe CONHMe Cl H

Me H OMe CONHEt Ms H

Me H OMe CONHEt Cl H

Me H OMe CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe CONHCH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H OMe CONHC（CH₃）₃Cl H

Me H OMe CONHC₄H₉Ms H

Me H OMe CONHC₄H₉Cl H

Me H OMe CONHCH₂CH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe CONHCH₂CH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe CONHCH（CH₃）C₂H₅Ms H

Me H OMe CONHCH（CH₃）C₂H₅Cl H

Me H OMe CONEt₂Ms H

Me H OMe CONEt₂Cl H

Me H OMe CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H OMe CON〔CH（CH₃）₂〕₂Cl H

Me H OMe Y1 Ms H

Me H OMe Y1 Cl H

Me H OMe Y2 Ms H

Me H OMe Y2 Cl H

Me H OMe Y3 Ms H

A B X Y Z Q

Me H OMe Y3 Cl H

Me H OMe COOPh Ms H

Me H OMe COOPh Cl H

Me H OMe COOCH₂Ph Ms H

Me H OMe COOCH₂Ph Cl H

Me H OMe COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H OMe COOCH₂CH＝CH₂Cl H

Me H OMe COOCH₂C≡CH Ms H

Me H OMe COOCH₂C≡CH Cl H

Me H OMe C（O）SMe Ms H

Me H OMe C（O）SMe Cl H

Me H OMe C（O）SEt Ms H

Me H OMe C（O）SEt Cl H

Me H OMe C（O）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe C（O）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe C（O）SC₃H₇Ms H

Me H OMe C（O）SC₃H₇Cl H

Me H OMe C（S）OMe Ms H

Me H OMe C（S）OMe Cl H

Me H OMe C（S）OEt Ms H

Me H OMe C（S）OEt Cl H

Me H OMe C（S）OCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe C（S）OCH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe C（S）SC₃H₇Ms H

Me H OMe C（S）SC₃H₇Cl H

Me H OMe C（S）SMe Ms H

Me H OMe C（S）SMe Cl H

Me H OMe C（S）SEt Ms H

Me H OMe C（S）SEt Cl H

Me H OMe C（S）SCH（CH₃）₂Ms H

Me H OMe C（S）SCH（CH₃）₂Cl H

Me H OMe C（S）SC₃H₇Ms H

Me H OMe C（S）SC₃H₇Cl H

Me H Br COOMe Ms H

Me H Br COOMe Cl H

Me H Br COOEt Ms H

Me H Br COOEt Cl H

Me H Br COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Br COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H Br CON（CH₃）₂Ms H

A B X Y Z Q

Me H Br CON（CH₃）₂Cl H

Me H Br CONHMe Ms H

Me H Br CONHEt Ms H

Me H Br CONHC₃H₇Ms H

Me H Br CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H Br CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H Br CONEt₂Ms H

Me H Br CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H Br CONHC₄H₉Ms H

Me H Br CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H Br Y1 Ms H

Me H Br Y2 Ms H

Me H Br COOPh Ms H

Me H Br COOCH₂Ph Ms H

Me H Br COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H Br COOCH₂C≡CH Ms H

Me H OEt COOMe Ms H

Me H OEt COOMe Cl H

Me H OEt COOEt Ms H

Me H OEt COOEt Cl H

Me H OEt COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H OEt COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H OEt CON（CH₃）₂Ms H

Me H OEt CON（CH₃）₂Cl H

Me H OEt CONHMe Ms H

Me H OEt CONHEt Ms H

Me H OEt CONHC₃H₇Ms H

Me H OEt CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H OEt CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H OEt CONEt₂Ms H

Me H OEt CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H OEt CONHC₄H₉Ms H

Me H OEt CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H OEt Y1 Ms H

Me H OEt Y2 Ms H

Me H OEt COOPh Ms H

Me H OEt COOCH₂Ph Ms H

Me H OEt COOCH₂CH＝CH₂Ms H

A B X Y Z Q

Me H OEt COOCH₂C≡CH Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOMe Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOMe Cl H

Me H OCH（CH₃）₂COOEt Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOEt Cl H

Me H OCH（CH₃）₂COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H OCH（CH₃）₂CON（CH₃）₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CON（CH₃）₂Cl H

Me H OCH（CH₃）₂CONHMe Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHEt Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHC₃H₇Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONEt₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CONHC₄H₉Ms H

Me H OCH（CH₃）₂CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂Y1 Ms H

Me H OCH（CH₃）₂Y2 Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOPh Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOCH₂Ph Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H OCH（CH₃）₂COOCH₂C≡CH Ms H

Me H CH₂OCH₃COOMe Ms H

Me H CH₂OCH₃COOMe Cl H

Me H CH₂OCH₃COOEt Ms H

Me H CH₂OCH₃COOEt Cl H

Me H CH₂OCH₃COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H CH₂OCH₃COOCH（CH₃）₂Cl H

Me H CH₂OCH₃CON（CH₃）₂Ms H

Me H CH₂OCH₃CON（CH₃）₂Cl H

Me H CH₂OCH₃CONHMe Ms H

Me H CH₂OCH₃CONHEt Ms H

Me H CH₂OCH₃CONHC₃H₇Ms H

Me H CH₂OCH₃CONHCH（CH₃）₂Ms H

Me H CH₂OCH₃CONHC（CH₃）₃Ms H

Me H CH₂OCH₃CONEt₂Ms H

Me H CH₂OCH₃CONHC（CH₃）₃Ms H

A B X Y Z Q

Me H CH₂OCH₃CONHC₄H₉Ms H

Me H CH₂OCH₃CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

Me H CH₂OCH₃Y1 Ms H

Me H CH₂OCH₃Y2 Ms H

Me H CH₂OCH₃COOPh Ms H

Me H CH₂OCH₃COOCH₂Ph Ms H

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A B X Y Z Q

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i-Pr Me OMe COOMe Ms H

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i-Pr H OMe COOCH（CH₃）₂Ms H

i-Pr H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q7

i-Pr H OMe COOCH（CH₃）₂Ms Q12

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i-Pr H OMe COOMe Cl H

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A B X Y Z Q

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i-Pr H OMe COOEt Cl H

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i-Pr H OMe CON（CH₃）₂Ms Q4

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i-Pr Me OMe CON（CH₃）₂Ms H

i-Pr Cl OMe CON（CH₃）₂Ms H

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i-Pr H OMe CONEt₂Ms H

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i-Pr H OMe COOCH₂CH＝CH₂Cl H

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A B X Y Z Q

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i-Pr H OMe C（S）SC₃H₇Ms H

i-Pr H OMe C（S）SC₃H₇Cl H

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i-Pr H Br COOEt Cl H

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i-Pr H Br COOCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H Br COOCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H OEt COOMe Ms H

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A B X Y Z Q

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i-Pr H OEt CON（CH₃）₂Cl H

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i-Pr H OEt CONHEt Ms H

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i-Pr H OEt Y1 Ms H

i-Pr H OEt Y2 Ms H

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i-Pr H OCH（CH₃）₂COOEt Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂COOEt Cl H

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i-Pr H OCH（CH₃）₂COOCH（CH₃）₂Cl H

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i-Pr H OCH（CH₃）₂CON（CH₃）₂Cl H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHMe Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHEt Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHC₃H₇Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHCH（CH₃）₂Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHC（CH₃）₃Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONEt₂Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHC（CH₃）₃Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CONHC₄H₉Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂CON〔CH（CH₃）₂〕₂Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂Y1 Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂Y2 Ms H

A B X Y Z Q

i-Pr H OCH（CH₃）₂COOPh Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂COOCH₂Ph Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂COOCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H OCH（CH₃）₂COOCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H CH₂OCH₃COOMe Ms H

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Me H NO₂COOMe Ms H

Me H NO₂COOEt Ms H

Me H NO₂COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H NO₂CONMe₂Ms H

Me H NO₂CONEt₂Ms H

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Me H NO₂Y1 Ms H

Me H NO₂Y2 Ms H

Me H NO₂Y3 Ms H

Me H NO₂COOPh Ms H

Me H NO₂COOCH₂Ph Ms H

Me H NO₂COOCH₂CH＝CH₂Ms H

A B X Y Z Q

Me H CF₃COOMe Ms H

Me H CF₃COOEt Ms H

Me H CF₃COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H CF₃CONMe₂Ms H

Me H CF₃CONEt₂Ms H

Me H CF₃COOC₃H₇Ms H

Me H CF₃Y1 Ms H

Me H CF₃Y2 Ms H

Me H CF₃Y3 Ms H

Me H CF₃COOPh Ms H

Me H CF₃COOCH₂Ph Ms H

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Me H CN COOMe Ms H

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Me H CN COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H CN CONMe₂Ms H

Me H CN CONEt₂Ms H

Me H CN COOC₃H₇Ms H

Me H CN Y1 Ms H

Me H CN Y2 Ms H

Me H CN Y3 Ms H

Me H CN COOPh Ms H

Me H CN COOCH₂Ph Ms H

Me H CN COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H CH₂OEt COOMe Ms H

Me H CH₂OEt COOEt Ms H

Me H CH₂OEt COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H CH₂OEt CONMe₂Ms H

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Me H CH₂OEt Y1 Ms H

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Me H CH₂OEt COOPh Ms H

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Me H Et COOMe Ms H

Me H Et COOEt Ms H

Me H Et COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H Et CONMe₂Ms H

A B X Y Z Q

Me H Et CONEt₂Ms H

Me H Et COOC₃H₇Ms H

Me H Et Y1 Ms H

Me H Et Y2 Ms H

Me H Et Y3 Ms H

Me H Et COOPh Ms H

Me H Et COOCH₂Ph Ms H

Me H Et COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H i-Pr COOMe Ms H

Me H i-Pr COOEt Ms H

Me H i-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H i-Pr CONMe₂Ms H

Me H i-Pr CONEt₂Ms H

Me H i-Pr COOC₃H₇Ms H

Me H i-Pr Y1 Ms H

Me H i-Pr Y2 Ms H

Me H i-Pr Y3 Ms H

Me H i-Pr COOPh Ms H

Me H i-Pr COOCH₂Ph Ms H

Me H i-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H n-Pr COOMe Ms H

Me H n-Pr COOEt Ms H

Me H n-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H n-Pr CONMe₂Ms H

Me H n-Pr CONEt₂Ms H

Me H n-Pr COOC₃H₇Ms H

Me H n-Pr Y1 Ms H

Me H n-Pr Y2 Ms H

Me H n-Pr Y3 Ms H

Me H n-Pr COOPh Ms H

Me H n-Pr COOCH₂Ph Ms H

Me H n-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H I COOMe Ms H

Me H I COOEt Ms H

Me H I COOCH（CH₃）₂Ms H

Me H I CONMe₂Ms H

Me H I CONEt₂Ms H

Me H I COOC₃H₇Ms H

Me H I Y1 Ms H

Me H I Y2 Ms H

A B X Y Z Q

Me H I Y3 Ms H

Me H I COOPh Ms H

Me H I COOCH₂Ph Ms H

Me H I COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H NO₂COOMe Ms H

Et H NO₂COOEt Ms H

Et H NO₂COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H NO₂CONMe₂Ms H

Et H NO₂CONEt₂Ms H

Et H NO₂COOC₃H₇Ms H

Et H NO₂Y1 Ms H

Et H NO₂Y2 Ms H

Et H NO₂Y3 Ms H

Et H NO₂COOPh Ms H

Et H NO₂COOCH₂Ph Ms H

Et H NO₂COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H CF₃COOMe Ms H

Et H CF₃COOEt Ms H

Et H CF₃COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H CF₃CONMe₂Ms H

Et H CF₃CONEt₂Ms H

Et H CF₃COOC₃H₇Ms H

Et H CF₃Y1 Ms H

Et H CF₃Y2 Ms H

Et H CF₃Y3 Ms H

Et H CF₃COOPh Ms H

Et H CF₃COOCH₂Ph Ms H

Et H CF₃COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H CN COOMe Ms H

Et H CN COOEt Ms H

Et H CN COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H CN CONMe₂Ms H

Et H CN CONEt₂Ms H

Et H CN COOC₃H₇Ms H

Et H CN Y1 Ms H

Et H CN Y2 Ms H

Et H CN Y3 Ms H

Et H CN COOPh Ms H

Et H CN COOCH₂Ph Ms H

Et H CN COOCH₂CH＝CH₂Ms H

A B X Y Z Q

Et H CH₂OEt COOMe Ms H

Et H CH₂OEt COOEt Ms H

Et H CH₂OEt COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H CH₂OEt CONMe₂Ms H

Et H CH₂OEt CONEt₂Ms H

Et H CH₂OEt COOC₃H₇Ms H

Et H CH₂OEt Y1 Ms H

Et H CH₂OEt Y2 Ms H

Et H CH₂OEt Y3 Ms H

Et H CH₂OEt COOPh Ms H

Et H CH₂OEt COOCH₂Ph Ms H

Et H CH₂OEt COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H Et COOMe Ms H

Et H Et COOEt Ms H

Et H Et COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H Et CONMe₂Ms H

Et H Et CONEt₂Ms H

Et H Et COOC₃H₇Ms H

Et H Et Y1 Ms H

Et H Et Y2 Ms H

Et H Et Y3 Ms H

Et H Et COOPh Ms H

Et H Et COOCH₂Ph Ms H

Et H Et COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H i-Pr COOMe Ms H

Et H i-Pr COOEt Ms H

Et H i-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H i-Pr CONMe₂Ms H

Et H i-Pr CONEt₂Ms H

Et H i-Pr COOC₃H₇Ms H

Et H i-Pr Y1 Ms H

Et H i-Pr Y2 Ms H

Et H i-Pr Y3 Ms H

Et H i-Pr COOPh Ms H

Et H i-Pr COOCH₂Ph Ms H

Et H i-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H n-Pr COOMe Ms H

Et H n-Pr COOEt Ms H

Et H n-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H n-Pr CONMe₂Ms H

A B X Y Z Q

Et H n-Pr CONEt₂Ms H

Et H n-Pr COOC₃H₇Ms H

Et H n-Pr Y1 Ms H

Et H n-Pr Y2 Ms H

Et H n-Pr Y3 Ms H

Et H n-Pr COOPh Ms H

Et H n-Pr COOCH₂Ph Ms H

Et H n-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H I COOMe Ms H

Et H I COOEt Ms H

Et H I COOCH（CH₃）₂Ms H

Et H I CONMe₂Ms H

Et H I CONEt₂Ms H

Et H I COOC₃H₇Ms H

Et H I Y1 Ms H

Et H I Y2 Ms H

Et H I Y3 Ms H

Et H I COOPh Ms H

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i-Pr H NO₂COOMe Ms H

i-Pr H NO₂COOEt Ms H

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i-Pr H NO₂CONMe₂Ms H

i-Pr H NO₂CONEt₂Ms H

i-Pr H NO₂COOC₃H₇Ms H

i-Pr H NO₂Y1 Ms H

i-Pr H NO₂Y2 Ms H

i-Pr H NO₂Y3 Ms H

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i-Pr H CF₃COOMe Ms H

i-Pr H CF₃COOEt Ms H

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i-Pr H CF₃CONMe₂Ms H

i-Pr H CF₃CONEt₂Ms H

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i-Pr H CF₃Y1 Ms H

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A B X Y Z Q

i-Pr H CF₃Y3 Ms H

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i-Pr H CF₃COOCH₂CH＝CH₂Ms H

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i-Pr H CN COOEt Ms H

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i-Pr H CN Y3 Ms H

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i-Pr H Et COOEt Ms H

i-Pr H Et COOCH（CH₃）₂Ms H

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i-Pr H Et CONEt₂Ms H

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i-Pr H Et Y1 Ms H

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i-Pr H Et Y3 Ms H

i-Pr H Et COOPh Ms H

i-Pr H Et COOCH₂Ph Ms H

i-Pr H Et COOCH₂CH＝CH₂Ms H

A B X Y Z Q

i-Pr H i-Pr COOMe Ms H

i-Pr H i-Pr COOEt Ms H

i-Pr H i-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

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i-Pr H i-Pr CONEt₂Ms H

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i-Pr H i-Pr Y1 Ms H

i-Pr H i-Pr Y2 Ms H

i-Pr H i-Pr Y3 Ms H

i-Pr H i-Pr COOPh Ms H

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i-Pr H i-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H n-Pr COOMe Ms H

i-Pr H n-Pr COOEt Ms H

i-Pr H n-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

i-Pr H n-Pr CONMe₂Ms H

i-Pr H n-Pr CONEt₂Ms H

i-Pr H n-Pr COOC₃H₇Ms H

i-Pr H n-Pr Y1 Ms H

i-Pr H n-Pr Y2 Ms H

i-Pr H n-Pr Y3 Ms H

i-Pr H n-Pr COOPh Ms H

i-Pr H n-Pr COOCH₂Ph Ms H

i-Pr H n-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

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i-Pr H I COOEt Ms H

i-Pr H I COOCH（CH₃）₂Ms H

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i-Pr H I CONEt₂Ms H

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烯丙基 H NO₂COOMe Ms H

烯丙基 H NO₂COOEt Ms H

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A B X Y Z Q

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烯丙基 H CN CONEt₂Ms H

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烯丙基 -

A B X Y Z Q

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烯丙基 H Et CONMe₂Ms H

烯丙基 H Et CONEt₂Ms H

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烯丙基 H Et Y1 Ms H

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烯丙基 H i-Pr COOMe Ms H

烯丙基 H i-Pr COOEt Ms H

烯丙基 H i-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

烯丙基 H i-Pr CONMe₂Ms H

烯丙基 H i-Pr CONEt₂Ms H

烯丙基 H i-Pr COOC₃H₇Ms H

烯丙基 H i-Pr Y1 Ms H

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烯丙基 H i-Pr Y3 Ms H

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烯丙基 H n-Pr COOMe Ms H

烯丙基 H n-Pr COOEt Ms H

烯丙基 H n-Pr COOCH（CH₃）₂Ms H

烯丙基 H n-Pr CONMe₂Ms H

烯丙基 H n-Pr CONEt₂Ms H

烯丙基 H n-Pr COOC₃H₇Ms H

烯丙基 H n-Pr Y1 Ms H

烯丙基 H n-Pr Y2 Ms H

烯丙基 H n-Pr Y3 Ms H

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烯丙基 H n-Pr COOCH₂CH＝CH₂Ms H

烯丙基 -

A B X Y Z Q

烯丙基 H I COOMe Ms H

烯丙基 H I COOEt Ms H

烯丙基 H I COOCH（CH₃）₂Ms H

烯丙基 H I CONMe₂Ms H

烯丙基 H I CONEt₂Ms H

烯丙基 H I COOC₃H₇Ms H

烯丙基 H I Y1 Ms H

烯丙基 H I Y2 Ms H

烯丙基 H I Y3 Ms H

烯丙基 H I COOPh Ms H

烯丙基 H I COOCH₂Ph Ms H

烯丙基 H I COOCH₂CH＝CH₂Ms H

烯丙基 H Me COOH Ms H

烯丙基 H Cl COOH Ms H

Me H Me COOH Ms H

Me H Cl COOH Ms H

Et H Me COOH Ms H

Et H Cl COOH Ms H

i-Pr H Me COOH Ms H

i-Pr H Cl COOH Ms H

A B X Y Z Q

Me H COOMe CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H COOMe CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Me H COOMe SCH₃Ms H

Me H COOMe CH₂OH Ms H

Me H COOMe CH₂SCH₃Ms H

Et H COOMe CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H COOMe CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Et H COOMe SCH₃Ms H

Et H COOMe CH₂OH Ms H

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i-Pr H COOMe CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H COOMe CH₂OCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H COOMe SCH₃Ms H

i-Pr H COOMe CH₂OH Ms H

i-Pr H COOMe CH₂SCH₃Ms H

Me H COOEt CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H COOEt CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Me H COOEt SCH₃Ms H

Me H COOEt CH₂OH Ms H

Me H COOEt CH₂SCH₃Ms H

Et H COOEt CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H COOEt CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Et H COOEt SCH₃Ms H

Et H COOEt CH₂OH Ms H

Et H COOEt CH₂SCH₃Ms H

i-Pr H COOEt CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H COOEt CH₂OCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H COOEt SCH₃Ms H

i-Pr H COOEt CH₂OH Ms H

i-Pr H COOEt CH₂SCH₃Ms H

Me H Me COOY4 Ms H

Me H Me COOY5 Ms H

Me H Me COOY6 Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂Cl Ms H

Me H Me COOCH₂CF₃Ms H

Me H Me COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂SCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OMs Ms H

A B X Y Z Q

Me H Me COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂Ms Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂CN Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂NHCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OH Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂CH₂NO₂Ms H

Me H Me COOY7 Ms H

Me H Me COOCH₂COCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂CO₂CH₃Ms H

Me H Me COOCH（CH₃）COOEt Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OPh Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OCH₂Ph Ms H

Me H Me COOPh-4-CH₃Ms H

Me H Me COOPh-4-Cl Ms H

Me H Me COOPh-4-NO₂Ms H

Me H Me COOCH₂SiMe₃Ms H

Me H Me COOY8 Ms H

Me H Me COOCH₂Y8 Ms H

Me H Me COOY9 Ms H

Me H Me COOY10 Ms H

Me H Me CONHSO₂CH₃Ms H

Me H Me CONHSO₂CF₃Ms H

Me H Cl COOY4 Ms H

Me H Cl COOY5 Ms H

Me H Cl COOY6 Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂Cl Ms H

Me H Cl COOCH₂CF₃Ms H

Me H Cl COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H Cl COOCH₂SCH₃Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OMs Ms H

Me H Cl COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂Ms Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂CN Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂NHCH₃Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OH Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂CH₂NO₂Ms H

Me H Cl COOY7 Ms H

Me H Cl COOCH₂COCH₃Ms H

A B X Y Z Q

Me H Cl COOCH₂CO₂CH₃Ms H

Me H Cl COOCH（CH₃）COOEt Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OPh Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OCH₂Ph Ms H

Me H Cl COOPh-4-CH₃Ms H

Me H Cl COOPh-4-Cl Ms H

Me H Cl COOPh-4-NO₂Ms H

Me H Cl COOCH₂SiMe₃Ms H

Me H Cl COOY8 Ms H

Me H Cl COOCH₂Y8 Ms H

Me H Cl COOY9 Ms H

Me H Cl COOY10 Ms H

Me H Cl CONHSO₂CH₃Ms H

Me H Cl CONHSO₂CF₃Ms H

Me H OMe COOY4 Ms H

Me H OMe COOY5 Ms H

Me H OMe COOY6 Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂Cl Ms H

Me H OMe COOCH₂CF₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂SCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OMs Ms H

Me H OMe COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂Ms Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂CN Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂NHCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OH Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂CH₂NO₂Ms H

Me H OMe COOY7 Ms H

Me H OMe COOCH₂COCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CO₂CH₃Ms H

Me H OMe COOCH（CH₃）COOEt Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OPh Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OCH₂Ph Ms H

Me H OMe COOPh-4-CH₃Ms H

Me H OMe COOPh-4-Cl Ms H

Me H OMe COOPh-4-NO₂Ms H

Me H OMe COOCH₂SiMe₃Ms H

A B X Y Z Q

Me H OMe COOY8 Ms H

Me H OMe COOCH₂Y8 Ms H

Me H OMe COOY9 Ms H

Me H OMe COOY10 Ms H

Me H OMe CONHSO₂CH₃Ms H

Me H OMe CONHSO₂CF₃Ms H

Et H Me COOY4 Ms H

Et H Me COOY5 Ms H

Et H Me COOY6 Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂Cl Ms H

Et H Me COOCH₂CF₃Ms H

Et H Me COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂SCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OMs Ms H

Et H Me COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂Ms Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂CN Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂NHCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OH Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂CH₂NO₂Ms H

Et H Me COOY7 Ms H

Et H Me COOCH₂COCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂CO₂CH₃Ms H

Et H Me COOCH（CH₃）COOEt Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OPh Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OCH₂Ph Ms H

Et H Me COOPh-4-CH₃Ms H

Et H Me COOPh-4-Cl Ms H

Et H Me COOPh-4-NO₂Ms H

Et H Me COOCH₂SiMe₃Ms H

Et H Me COOY8 Ms H

Et H Me COOCH₂Y8 Ms H

Et H Me COOY9 Ms H

Et H Me COOY10 Ms H

Et H Me CONHSO₂CH₃Ms H

Et H Me CONHSO₂CF₃Ms H

Et H Cl COOY4 Ms H

Et H Cl COOY5 Ms H

A B X Y Z Q

Et H Cl COOY6 Ms H

Et H Cl COOCH₂CH₂Cl Ms H

Et H Cl COOCH₂CF₃Ms H

Et H Cl COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

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Et H Cl COOCH₂SCH₃Ms H

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Et H Cl COOY7 Ms H

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Et H Cl COOCH₂CO₂CH₃Ms H

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Et H Cl COOPh-4-Cl Ms H

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Et H Cl COOCH₂SiMe₃Ms H

Et H Cl COOY8 Ms H

Et H Cl COOCH₂Y8 Ms H

Et H Cl COOY9 Ms H

Et H Cl COOY10 Ms H

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Et H Cl CONHSO₂CF₃Ms H

Et H OMe COOY4 Ms H

Et H OMe COOY5 Ms H

Et H OMe COOY6 Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂Cl Ms H

Et H OMe COOCH₂CF₃Ms H

Et H OMe COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

Et H OMe COOCH₂SCH₃Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂OMs Ms H

A B X Y Z Q

Et H OMe COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂Ms Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂CN Ms H

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Et H OMe COOCH₂CH₂OH Ms H

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Et H OMe COOY7 Ms H

Et H OMe COOCH₂COCH₃Ms H

Et H OMe COOCH₂CO₂CH₃Ms H

Et H OMe COOCH（CH₃）COOEt Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂OPh Ms H

Et H OMe COOCH₂CH₂OCH₂Ph Ms H

Et H OMe COOPh-4-CH₃Ms H

Et H OMe COOPh-4-Cl Ms H

Et H OMe COOPh-4-NO₂Ms H

Et H OMe COOCH₂SiMe₃Ms H

Et H OMe COOY8 Ms H

Et H OMe COOCH₂Y8 Ms H

Et H OMe COOY9 Ms H

Et H OMe COOY10 Ms H

Et H OMe CONHSO₂CH₃Ms H

Et H OMe CONHSO₂CF₃Ms H

i-Pr H Me COOY4 Ms H

i-Pr H Me COOY5 Ms H

i-Pr H Me COOY6 Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂Ci Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CF₃Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CCl＝CH₂Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂OCH₃Ms H

i-Pr H Me COOCH₂SCH₃Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂OMs Ms H

i-Pr H Me COOCH₂OCH₂CH₂OCH₃Ms H

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i-Pr H Me COOCH₂COCH₃Ms H

A B X Y Z Q

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i-Pr H Me CONHSO₂CF₃Ms H

i-Pr H Cl COOY4 Ms H

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i-Pr H Cl COOCH₂SCH₃Ms H

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i-Pr H Cl COOCH₂SiMe₃Ms H

A B X Y Z Q

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i-Pr H Cl CONHSO₂CF₃Ms H

i-Pr H OMe COOY4 Ms H

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i-Pr H OMe COOY10 Ms H

i-Pr H OMe CONHSO₂CH₃Ms H

i-Pr H OMe CONHSO₂CF₃Ms H

A B X Y Z Q

Me H Me CON（CH₃）OCH₃Ms H

Me H Me CONHPh Ms H

Me H Me COOCH₂COC（CH₃）₃Ms H

Me H Me COOCH₂COPh Ms H

Me H Me COOSi（CH₃）₃Ms H

Me H Me COON＝C（CH₃）₂Ms H

Me H Me COOY11 Ms H

Me H Me COOY12 Ms H

Me H Me COOCH₂OCOC（CH₃）₃Ms H

Me H Me COOCH₂OCOCH₃Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H Me COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Me H OMe CON（CH₃）OCH₃Ms H

Me H OMe CONHPh Ms H

Me H OMe COOCH₂COC（CH₃）₃Ms H

Me H OMe COOCH₂COPh Ms H

Me H OMe COOSi（CH₃）₃Ms H

Me H OMe COON＝C（CH₃）₂Ms H

Me H OMe COOY11 Ms H

Me H OMe COOY12 Ms H

Me H OMe COOCH₂OCOC（CH₃）₃Ms H

Me H OMe COOCH₂OCOCH₃Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H OMe COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Me H Cl CON（CH₃）OCH₃Ms H

Me H Cl CONHPh Ms H

Me H Cl COOCH₂COC（CH₃）₃Ms H

Me H Cl COOCH₂COPh Ms H

Me H Cl COOSi（CH₃）₃Ms H

Me H Cl COON＝C（CH₃）₂Ms H

Me H Cl COOY11 Ms H

Me H Cl COOY12 Ms H

Me H Cl COOCH₂OCOC（CH₃）₃Ms H

Me H Cl COOCH₂OCOCH₃Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

Me H Cl COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Et H Me CON（CH₃）OCH₃Ms H

Et H Me CONHPh Ms H

Et H Me COOCH₂COC（CH₃）₃Ms H

Et H Me COOCH₂COPh Ms H

A B X Y Z Q

Et H Me COOSi（CH₃）₃Ms H

Et H Me COON＝C（CH₃）₂Ms H

Et H Me COOY11 Ms H

Et H Me COOY12 Ms H

Et H Me COOCH₂OCOC（CH₃）₃Ms H

Et H Me COOCH₂OCOCH₃Ms H

Et H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

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Et H OMe CONHPh Ms H

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i-Pr H Me CON（CH₃）OCH₃Ms H

i-Pr H Me CONHPh Ms H

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A B X Y Z Q

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i-Pr H Me COOCH₂OCOCH₃Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H Me COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H OMe CON（CH₃）OCH₃Ms H

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i-Pr H OMe COOY11 Ms H

i-Pr H OMe COOY12 Ms H

i-Pr H OMe COOCH₂OCOC（CH₃）₃Ms H

i-Pr H OMe COOCH₂OCOCH₃Ms H

i-Pr H OMe COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

i-Pr H OMe COOCH₂CH₂OCH₂C≡CH Ms H

i-Pr H Cl CON（CH₃）OCH₃Ms H

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i-Pr H Cl COOCH₂OCOCH₃Ms H

i-Pr H Cl COOCH₂CH₂OCH₂CH＝CH₂Ms H

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A B X Y Z Q

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Me H Me CH₂OMe MeS Q2

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Me H Me CH₂OMe Ms Q3

Me H Me CH₂OMe MeS Q3

Me H Me CH₂OMe MeSO Q3

Me H Me CH₂OMe Ms Q4

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Me H Me CH₂OEt Ms H

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Me H Me CH₂OEt MeSO H

Me H Me CH₂OEt Ms Q1

Me H Me CH₂OEt MeS Q1

Me H Me CH₂OEt MeSO Q1

Me H Me CH₂OEt Ms Q2

Me H Me CH₂OEt MeS Q2

Me H Me CH₂OEt MeSO Q2

Me H Me CH₂OEt Ms Q3

Me H Me CH₂OEt MeS Q3

Me H Me CH₂OEt MeSO Q3

Me H Me CH₂OEt Ms Q4

Me H Me CH₂OEt Ms Q5

Me H Me CH₂OEt Ms Q6

Me H Me CH₂OEt Ms Q7

Me H Me CH₂OEt Ms Q8

Me H Me CH₂OEt Ms Q9

Me H Me CH₂OPr-i Ms H

A B X Y Z Q

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Me H Me CH₂OPr-i Ms Q1

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Me H Me CH₂OPr-i Ms Q3

Me H Me CH₂OPr-n Ms H

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Me H Me CH₂OPr-n MeS H

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Me H Me CHMeOMe Ms Q1

Me H Me CHMeOMe Ms Q2

Me H Me CHMeOMe Ms Q3

Me H Me CHMeOEt Ms H

Me H Me CHMeOEt Cl H

A B X Y Z Q

Me H Me CHMeOEt MeS H

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Me H Me CHMeOEt Ms Q1

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A B X Y Z Q

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Me H Me CHMeOCH₂CH₂OMe Ms H

Me H Me CH₂O-Y8 Ms H

Me H Me CH₂O-Y9 Ms H

Me H Me CH₂O-Y10 Ms H

Me H Me CHMeO-Y8 Ms H

Me H Me CHMeO-Y9 Ms H

Me H Me CHMeO-Y10 Ms H

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Me H Me CHMeO-Y13 Ms H

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Me H Me CH₂NEt₂Ms H

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Me H Me CH₂OCH₂CO₂Me Ms H

Me H Me CH₂OCH₂CO₂Et Ms H

Me H Me CH₂OCHMeCO₂Me Ms H

Me H Me CH₂CN Ms H

Me H Me CHMeCN Ms H

Me H Me CH₂SMe Ms H

Me H Me CH₂SMe Cl H

Me H Me CH₂SMe MeS H

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Me H Me CH₂SEt Ms H

Me H Me CH₂SEt Cl H

Me H Me CH₂SEt MeS H

A B X Y Z Q

Me H Me CH₂SEt MeSO H

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Me H Me CH₂SOEt Ms H

Me H Me CH₂SO₂Me Ms H

Me H Me CH₂SO₂Me Cl H

Me H Me CH₂SO₂Me MeS H

Me H Me CH₂SO₂Me MeSO H

Me H Me CH₂SO₂Et Ms H

Me H Me CH₂SO₂Et Cl H

Me H Me CH₂SO₂Et MeS H

Me H Me CH₂SO₂Et MeSO H

Me H Me CHMeSMe Ms H

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Me H Me CH₂OCOEt Ms H

Me H Me CHMeOCOMe Ms H

Me H Me CH₂OSO₂Me Ms H

Me H Me CH₂OSO₂Et Ms H

Me H Me CHMeOSO₂Me Ms H

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Et H Me CH₂OMe Ms H

Et H Me CH₂OMe Cl H

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Et H Me CH₂OMe MeSO H

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Et H Me CH₂OMe MeS Q1

Et H Me CH₂OMe MeSO Q1

Et H Me CH₂OMe Ms Q2

Et H Me CH₂OMe MeS Q2

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Et H Me CH₂OMe Ms Q3

Et H Me CH₂OMe MeS Q3

Et H Me CH₂OMe MeSO Q3

Et H Me CH₂OMe Ms Q4

Et H Me CH₂OMe Ms Q5

Et H Me CH₂OMe Ms Q6

Et H Me CH₂OMe Ms Q7

A B X Y Z Q

Et H Me CH₂OMe Ms Q8

Et H Me CH₂OMe Ms Q9

Et H Me CH₂OEt Ms H

Et H Me CH₂OEt Cl H

Et H Me CH₂OEt MeS H

Et H Me CH₂OEt MeSO H

Et H Me CH₂OEt Ms Q1

Et H Me CH₂OEt MeS Q1

Et H Me CH₂OEt MeSO Q1

Et H Me CH₂OEt Ms Q2

Et H Me CH₂OEt MeS Q2

Et H Me CH₂OEt MeSO Q2

Et H Me CH₂OEt Ms Q3

Et H Me CH₂OEt MeS Q3

Et H Me CH₂OEt MeSO Q3

Et H Me CH₂OEt Ms Q4

Et H Me CH₂OEt Ms Q5

Et H Me CH₂OEt Ms Q6

Et H Me CH₂OEt Ms Q7

Et H Me CH₂OEt Ms Q8

Et H Me CH₂OEt Ms Q9

Et H Me CH₂OPr-i Ms H

Et H Me CH₂OPr-i Cl H

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Et H Me CH₂OPr-i MeSO H

Et H Me CH₂OPr-i Ms Q1

Et H Me CH₂OPr-i Ms Q2

Et H Me CH₂OPr-i Ms Q3

Et H Me CH₂OPr-n Ms H

Et H Me CH₂OPr-n Cl H

Et H Me CH₂OPr-n MeS H

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A B X Y Z Q

Et H Me CH₂OCH₂C≡CH Ms H

Et H Me CH₂OCH₂C≡CH Cl H

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Et H Me CH₂O-Y5 Ms H

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Et H Me CHMeOMe Ms H

Et H Me CHMeOMe Cl H

Et H Me CHMeOMe MeS H

Et H Me CHMeOMe MeSO H

Et H Me CHMeOMe Ms Q1

Et H Me CHMeOMe Ms Q2

Et H Me CHMeOMe Ms Q3

Et H Me CHMeOEt Ms H

Et H Me CHMeOEt Cl H

Et H Me CHMeOEt MeS H

Et H Me CHMeOEt MeSO H

Et H Me CHMeOEt Ms Q1

Et H Me CHMeOEt Ms Q2

Et H Me CHMeOEt Ms Q3

Et H Me CHMeOPr-i Ms H

Et H Me CHMeOPr-i Cl H

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Et H Me CHMeOPr-n Ms H

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Et H Me CHMeOCH₂CH＝CH₂Ms H

Et H Me CHMeOCH₂C≡CH Ms H

Et H Me CHMeOCH₂CH₂Cl Ms H

Et H Me CHMeO-Y5 Ms H

Et H Me CMe₂OH Ms H

Et H Me CMe₂OMe Ms H

A B X Y Z Q

Et H Me CMe₂OMe Cl H

Et H Me CMe₂OMe MeS H

Et H Me CMe₂OMe MeSO H

Et H Me CMe₂OEt Ms H

Et H Me CMe₂OEt Cl H

Et H Me CMe₂OEt MeS H

Et H Me CMe₂OEt MeSO H

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Et H Me CH₂CH₂OEt Ms H

Et H Me CH₂CH₂OEt Cl H

Et H Me CH₂CH₂OEt MeS H

Et H Me CH₂CH₂OEt MeSO H

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Et H Me CH₂CH₂OPr-i Cl H

Et H Me CH₂CH₂OPr-i MeS H

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Et H Me CHEtOH Ms H

Et H Me CHEtOMe Ms H

Et H Me CHEtOMe Cl H

Et H Me CHEtOMe MeS H

Et H Me CHEtOMe MeSO H

Et H Me CHEtOEt Ms H

Et H Me CHEtOPr-i Ms H

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Et H Me CH₂OCH₂CH₂OEt Ms H

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Et H Me CH₂O-Y8 Ms H

Et H Me CH₂O-Y9 Ms H

Et H Me CH₂O-Y10 Ms H

Et H Me CHMeO-Y8 Ms H

Et H Me CHMeO-Y9 Ms H

Et H Me CHMeO-Y10 Ms H

Et H Me CH₂O-Y13 Ms H

A B X Y Z Q

Et H Me CHMeO-Y13 Ms H

Et H Me CH₂NHMe Ms H

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Et H Me CH₂NEtMe Ms H

Et H Me CH₂NEt₂Ms H

Et H Me CH₂-Y14 Ms H

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Et H Me CH₂CH₂NMe₂Ms H

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Et H Me CHMeOCH₂Ph Ms H

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Et H Me CH₂OCH₂CO₂Et Ms H

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Et H Me CHMeCN Ms H

Et H Me CH₂SMe Ms H

Et H Me CH₂SMe Cl H

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Et H Me CH₂SMe MeSO H

Et H Me CH₂SEt Ms H

Et H Me CH₂SEt Cl H

Et H Me CH₂SEt MeS H

Et H Me CH₂SEt MeSO H

Et H Me CH₂SOMe Ms H

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Et H Me CH₂SO₂Me Ms H

Et H Me CH₂SO₂Me Cl H

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Et H Me CH₂SO₂Et Ms H

Et H Me CH₂SO₂Et Cl H

Et H Me CH₂SO₂Et MeS H

Et H Me CH₂SO₂Et MeSO H

Et H Me CHMeSMe Ms H

Et H Me CHMeSEt Ms H

Et H Me CHMeSO₂Me Ms H

Et H Me CHMeSO₂Et Ms H

Et H Me CH₂SCH₂CH₂OMe Ms H

Et H Me CH₂OCOMe Ms H

Et H Me CH₂OCOEt Ms H

A B X Y Z Q

Et H Me CHMeOCOMe Ms H

Et H Me CH₂OSO₂Me Ms H

Et H Me CH₂OSO₂Et Ms H

Et H Me CHMeOSO₂Me Ms H

Pr-i H Me CH₂OH Ms H

Pr-i H Me CH₂OMe Ms H

Pr-i H Me CH₂OMe Cl H

Pr-i H Me CH₂OMe MeS H

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Pr-i H Me CH₂OMe Ms Q1

Pr-i H Me CH₂OMe MeS Q1

Pr-i H Me CH₂OMe MeSO Q1

Pr-i H Me CH₂OMe Ms Q2

Pr-i H Me CH₂OMe MeS Q2

Pr-i H Me CH₂OMe MeSO Q2

Pr-i H Me CH₂OMe Ms Q3

Pr-i H Me CH₂OMe MeS Q3

Pr-i H Me CH₂OMe MeSO Q3

Pr-i H Me CH₂OMe Ms Q4

Pr-i H Me CH₂OMe Ms Q5

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Pr-i H Me CH₂OEt Ms H

Pr-i H Me CH₂OEt Cl H

Pr-i H Me CH₂OEt MeS H

Pr-i H Me CH₂OEt MeSO H

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q1

Pr-i H Me CH₂OEt MeS Q1

Pr-i H Me CH₂OEt MeSO Q1

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q2

Pr-i H Me CH₂OEt MeS Q2

Pr-i H Me CH₂OEt MeSO Q2

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q3

Pr-i H Me CH₂OEt MeS Q3

Pr-i H Me CH₂OEt MeSO Q3

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q4

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q5

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q6

A B X Y Z Q

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q7

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q8

Pr-i H Me CH₂OEt Ms Q9

Pr-i H Me CH₂OPr-i Ms H

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Pr-i H Me CH₂OPr-i MeS H

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Pr-i H Me CH₂OPr-i Ms Q1

Pr-i H Me CH₂OPr-i Ms Q2

Pr-i H Me CH₂OPr-i Ms Q3

Pr-i H Me CH₂OPr-n Ms H

Pr-i H Me CH₂OPr-n Cl H

Pr-i H Me CH₂OPr-n MeS H

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Pr-i H Me CHMeOMe Ms Q1

A B X Y Z Q

Pr-i H Me CHMeOMe Ms Q2

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Pr-i H Me CHMeOEt Ms H

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Pr-i H Me CHMeOEt Ms Q1

Pr-i H Me CHMeOEt Ms Q2

Pr-i H Me CHMeOEt Ms Q3

Pr-i H Me CHMeOPr-i Ms H

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Pr-i Me CH₂OMe CHEtOMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CHEtOEt Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCH₂CH₂OMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂NMe₂Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCH₂Ph Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCH₂CO₂Me Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCH₂CO₂Et Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCHMeCO₂Me Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂CN Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂SMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂SEt Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂SO₂Me Ms H

A B X Y Z Q

Pr-i Me CH₂OMe CH₂SO₂Et Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂SCH₂CH₂OMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OCOMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CHMeOCOMe Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CH₂OSO₂Me Ms H

Pr-i Me CH₂OMe CHMeOSO₂Me Ms H

A B X Y Z Q

Me H Pr-i CH₂OMe Ms H

Me H Pr-i CH₂OEt Ms H

Me H Pr-i CHMeOMe Ms H

Me H Pr-i CHMeOEt Ms H

Me H Pr-i CHEtOMe Ms H

Me H Pr-i CHEtOEt Ms H

Me H Pr-i CH₂SMe Ms H

Me H Pr-i CH₂SEt Ms H

Me H Pr-i CH₂SO₂Me Ms H

Me H Pr-i CH₂OCOMe Ms H

Me H Pr-i CHMeOCOMe Ms H

Me H Pr-i CH₂OSO₂Me Ms H

Me H Pr-i CHMeOSO₂Me Ms H

Et H Pr-i CH₂OMe Ms H

Et H Pr-i CH₂OEt Ms H

Et H Pr-i CHMeOMe Ms H

Et H Pr-i CHMeOEt Ms H

Et H Pr-i CHEtOMe Ms H

Et H Pr-i CHEtOEt Ms H

Et H Pr-i CH₂SMe Ms H

Et H Pr-i CH₂SEt Ms H

Et H Pr-i CH₂SO₂Me Ms H

Et H Pr-i CH₂OCOMe Ms H

Et H Pr-i CHMeOCOMe Ms H

Et H Pr-i CH₂OSO₂Me Ms H

Et H Pr-i CHMeOSO₂Me Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂OMe Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂OEt Ms H

Pr-i H Pr-i CHMeOMe Ms H

Pr-i H Pr-i CHMeOEt Ms H

Pr-i H Pr-i CHEtOMe Ms H

Pr-i H Pr-i CHEtOEt Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂SMe Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂SEt Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂SO₂Me Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂OCOMe Ms H

Pr-i H Pr-i CHMeOCOMe Ms H

Pr-i H Pr-i CH₂OSO₂Me Ms H

Pr-i H Pr-i CHMeOSO₂Me Ms H

Me Me Pr-i CH₂OMe Ms H

A B X Y Z Q

Me Me Pr-i CH₂OEt Ms H

Me Me Pr-i CHMeOMe Ms H

Me Me Pr-i CHMeOEt Ms H

Me Me Pr-i CH₂SMe Ms H

Me Me Pr-i CH₂SO₂Me Ms H

Et Me Pr-i CH₂OMe Ms H

Et Me Pr-i CH₂OEt Ms H

Et Me Pr-i CHMeOMe Ms H

Et Me Pr-i CHMeOEt Ms H

Et Me Pr-i CH₂SMe Ms H

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Pr-i Me Pr-i CH₂OMe Ms H

Pr-i Me Pr-i CH₂OEt Ms H

Pr-i Me Pr-i CHMeOMe Ms H

Pr-i Me Pr-i CHMeOEt Ms H

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Me H F CH₂OMe Ms H

Me H F CH₂OEt Ms H

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Pr-i H F CH₂OMe Ms H

Pr-i H F CH₂OEt Ms H

Pr-i H F CHMeOMe Ms H

Me Me F CH₂OMe Ms H

Me Me F CH₂OEt Ms H

Et Me F CH₂OMe Ms H

Et Me F CH₂OEt Ms H

Et Me F CHMeOMe Ms H

Pr-i Me F CH₂OMe Ms H

Pr-i Me F CH₂OEt Ms H

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Me H NO₂CH₂OEt Ms H

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A B X Y Z Q

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Pr-i H NO₂CHMeOMe Ms H

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Pr-i Me NO₂CH₂OEt Ms H

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Pr-i H CF₃CH₂OEt Ms H

Pr-i H CF₃CHMeOMe Ms H

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Et Me CF₃CH₂OMe Ms H

Et Me CF₃CH₂OEt Ms H

Et Me CF₃CHMeOMe Ms H

Pr-i Me CF₃CH₂OMe Ms H

Pr-i Me CF₃CH₂OEt Ms H

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Et H COCH₃CH₂OMe Ms H

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Pr-i H COCH₃CH₂OMe Ms H

Pr-i H COCH₃CH₂OEt Ms H

Me Me COCH₃CH₂OMe Ms H

Et Me COCH₃CH₂OMe Ms H

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Pr-i Me COCH₃CH₂OMe Ms H

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A B X Y Z Q

Me H SCH₃CH₂OEt Ms H

Et H SCH₃CH₂OMe Ms H

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Pr-i H OCHF₂CH₂OEt Ms H

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Me Me OCHF₂CH₂OEt Ms H

Et Me OCHF₂CH₂OMe Ms H

Et Me OCHF₂CH₂OEt Ms H

Pr-i Me OCHF₂CH₂OMe Ms H

Pr-i Me OCHF₂CH₂OEt Ms H

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Pr-i H OCF₃CH₂OEt Ms H

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Pr-i H CH₂SMe CHMeOMe Ms H

Me Me CH₂SMe CH₂OMe Ms H

A B X Y Z Q

Et Me CH₂SMe CH₂OMe Ms H

Et Me CH₂SMe CH₂OEt Ms H

Pr-i Me CH₂SMe CH₂OMe Ms H

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Et H CN CH₂OMe Ms H

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Pr-i Me CN CH₂OMe Ms H

Me H CO₂Me CH₂OMe Ms H

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Et H CO₂Me CH₂OEt Ms H

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Et H CONMe₂CH₂OMe Ms H

Pr-i H CONMe₂CH₂OMe Ms H

Me H Me CH₂OMe NO₂H

Me H Me CH₂OEt NO₂H

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Et H Me CH₂OEt NO₂H

Et H Me CHMeOMe NO₂H

Pr-i H Me CH₂OMe NO₂H

Pr-i H Me CH₂OEt NO₂H

Me H Cl CH₂OMe NO₂H

Me H Cl CH₂OEt NO₂H

Et H Cl CH₂OMe NO₂H

Et H Cl CH₂OEt NO₂H

Et H Cl CHMeOMe NO₂H

Pr-i H Cl CH₂OMe NO₂H

Pr-i H Cl CH₂OEt NO₂H

Me Me Me CH₂OMe NO₂H

Et Me Me CH₂OMe NO₂H

Et Me Me CH₂OEt NO₂H

Pr-i Me Me CH₂OMe NO₂H

Me Me Cl CH₂OMe NO₂H

Et Me Cl CH₂OMe NO₂H

A B X Y Z Q

Et Me Cl CH₂OEt NO₂H

Et Me Cl CHMeOMe NO₂H

Pr-i Me Cl CH₂OMe NO₂H

Me H Me CH₂OMe CF₃H

Me H Me CH₂OEt CF₃H

Et H Me CH₂OMe CF₃H

Et H Me CH₂OEt CF₃H

Et H Me CHMeOMe CF₃H

Pr-i H Me CH₂OMe CF₃H

Pr-i H Me CH₂OEt CF₃H

Me H Cl CH₂OMe CF₃H

Me H Cl CH₂OEt CF₃H

Et H Cl CH₂OMe CF₃H

Et H Cl CH₂OEt CF₃H

Et H Cl CHMeOMe CF₃H

Pr-i H Cl CH₂OMe CF₃H

Pr-i H Cl CH₂OEt CF₃H

Me Me Me CH₂OMe CF₃H

Et Me Me CH₂OMe CF₃H

Et Me Me CH₂OEt CF₃H

Pr-i Me Me CH₂OMe CF₃H

Me Me Cl CH₂OMe CF₃H

Et Me Cl CH₂OMe CF₃H

Et Me Cl CH₂OEt CF₃H

Et Me Cl CHMeOMe CF₃H

Pr-i Me Cl CH₂OMe CF₃H

Me H Me CH₂OMe CN H

Me H Me CH₂OEt CN H

Et H Me CH₂OMe CN H

Et H Me CH₂OEt CN H

Et H Me CHMeOMe CN H

Pr-i H Me CH₂OMe CN H

Pr-i H Me CH₂OEt CN H

Me H Cl CH₂OMe CN H

Me H Cl CH₂OEt CN H

Et H Cl CH₂OMe CN H

Et H Cl CH₂OEt CN H

Et H Cl CHMeOMe CN H

Pr-i H Cl CH₂OMe CN H

Pr-i H Cl CH₂OEt CN H

A B X Y Z Q

Me Me Me CH₂OMe CN H

Et Me Me CH₂OMe CN H

Et Me Me CH₂OEt CN H

Pr-i Me Me CH₂OMe CN H

Me Me Cl CH₂OMe CN H

Et Me Cl CH₂OMe CN H

Et Me Cl CH₂OEt CN H

Et Me Cl CHMeOMe CN H

Pr-i Me Cl CH₂OMe CN H

Me H Me CH₂OMe OMe H

Me H Me CH₂OEt OMe H

Et H Me CH₂OMe OMe H

Et H Me CH₂OEt OMe H

Et H Me CHMeOMe OMe H

Pr-i H Me CH₂OMe OMe H

Pr-i H Me CH₂OEt OMe H

Me H Cl CH₂OMe OMe H

Me H Cl CH₂OEt OMe H

Et H Cl CH₂OMe OMe H

Et H Cl CH₂OEt OMe H

Et H Cl CHMeOMe OMe H

Pr-i H Cl CH₂OMe OMe H

Pr-i H Cl CH₂OEt OMe H

Me Me Me CH₂OMe OMe H

Et Me Me CH₂OMe OMe H

Et Me Me CH₂OEt OMe H

Pr-i Me Me CH₂OMe OMe H

Me Me Cl CH₂OMe OMe H

Et Me Cl CH₂OMe OMe H

Et Me Cl CH₂OEt OMe H

Et Me Cl CHMeOMe OMe H

Pr-i Me Cl CH₂OMe OMe H

Me H Me CH₂OMe Br H

Me H Me CH₂OEt Br H

Et H Me CH₂OMe Br H

Et H Me CH₂OEt Br H

Et H Me CHMeOMe Br H

Pr-i H Me CH₂OMe Br H

Pr-i H Me CH₂OEt Br H

Me H Cl CH₂OMe Br H

A B X Y Z Q

Me H Cl CH₂OEt Br H

Et H Cl CH₂OMe Br H

Et H Cl CH₂OEt Br H

Et H Cl CHMeOMe Br H

Pr-i H Cl CH₂OMe Br H

Pr-i H Cl CH₂OEt Br H

Me Me Me CH₂OMe Br H

Et Me Me CH₂OMe Br H

Et Me Me CH₂OEt Br H

Pr-i Me Me CH₂OMe Br H

Me Me Cl CH₂OMe Br H

Et Me Cl CH₂OMe Br H

Et Me Cl CH₂OEt Br H

Et Me Cl CHMeOMe Br H

Pr-i Me Cl CH₂OMe Br H

Me H Me CH₂OMe I H

Me H Me CH₂OEt I H

Et H Me CH₂OMe I H

Et H Me CH₂OEt I H

Et H Me CHMeOMe I H

Pr-i H Me CH₂OMe I H

Pr-i H Me CH₂OEt I H

Me H Cl CH₂OMe I H

Me H Cl CH₂OEt I H

Et H Cl CH₂OMe I H

Et H Cl CH₂OEt I H

Et H Cl CHMeOMe I H

Pr-i H Cl CH₂OMe I H

Pr-i H Cl CH₂OEt I H

Me Me Me CH₂OMe I H

Et Me Me CH₂OMe I H

Et Me Me CH₂OEt I H

Pr-i Me Me CH₂OMe I H

Me Me Cl CH₂OMe I H

Et Me Cl CH₂OMe I H

Et Me Cl CH₂OEt I H

Et Me Cl CHMeOMe I H

Pr-i Me Cl CH₂OMe I H

Me H Me CH₂OMe SCF₃H

Me H Me CH₂OEt SCF₃H

A B X Y Z Q

Et H Me CH₂OMe SCF₃H

Et H Me CH₂OEt SCF₃H

Et H Me CHMeOMe SCF₃H

Pr-i H Me CH₂OMe SCF₃H

Pr-i H Me CH₂OEt SCF₃H

Me H Cl CH₂OMe SCF₃H

Me H Cl CH₂OEt SCF₃H

Et H Cl CH₂OMe SCF₃H

Et H Cl CH₂OEt SCF₃H

Et H Cl CHMeOMe SCF₃H

Pr-i H Cl CH₂OMe SCF₃H

Pr-i H Cl CH₂OEt SCF₃H

Me Me Me CH₂OMe SCF₃H

Et Me Me CH₂OMe SCF₃H

Et Me Me CH₂OEt SCF₃H

Pr-i Me Me CH₂OMe SCF₃H

Me Me Cl CH₂OMe SCF₃H

Et Me Cl CH₂OMe SCF₃H

Et Me Cl CH₂OEt SCF₃H

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Pr-i Me Cl CH₂OMe SCF₃H

Me H Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Me H Me CH₂OEt SO₂CF₃H

Et H Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Et H Me CH₂OEt SO₂CF₃H

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Pr-i H Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Pr-i H Me CH₂OEt SO₂CF₃H

Me H Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

Me H Cl CH₂OEt SO₂CF₃H

Et H Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

Et H Cl CH₂OEt SO₂CF₃H

Et H Cl CHMeOMe SO₂CF₃H

Pr-i H Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

Pr-i H Cl CH₂OEt SO₂CF₃H

Me Me Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Et Me Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Et Me Me CH₂OEt SO₂CF₃H

Pr-i Me Me CH₂OMe SO₂CF₃H

Me Me Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

A B X Y Z Q

Et Me Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

Et Me Cl CH₂OEt SO₂CF₃H

Et Me Cl CHMeOMe SO₂CF₃H

Pr-i Me Cl CH₂OMe SO₂CF₃H

A B X Y Z Q

Me H Me COOMe Ms Na

Me H Me COOMe Ms K

Me H Me COOMe Ms Ca_1/2

Me H Me COOMe Ms Mg_1/2

Me H Me COOMe Ms EtN⁺H₃

Me H Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Me H Me COOMe Ms Et₂N⁺H₂

Me H Me COOMe Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et H Me COOMe Ms Na

Et H Me COOMe Ms K

Et H Me COOMe Ms Ca_1/2

Et H Me COOMe Ms Mg_1/2

Et H Me COOMe Ms EtN⁺H₃

Et H Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Et H Me COOMe Ms Et₂N⁺H₂

Et H Me COOMe Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

i-Pr H Me COOMe Ms Na

i-Pr H Me COOMe Ms K

i-Pr H Me COOMe Ms Ca_1/2

i-Pr H Me COOMe Ms Mg_1/2

i-Pr H Me COOMe Ms EtN⁺H₃

i-Pr H Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr H Me COOMe Ms Et₂N⁺H₂

i-Pr H Me COOMe Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Me Me Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Et Me Me COOMe Ms Na

Et Me Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr Me Me COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Me H Cl COOMe Ms Na

Me H Cl COOMe Ms K

Me H Cl COOMe Ms Ca_1/2

Me H Cl COOMe Ms Mg_1/2

Me H Cl COOMe Ms EtN⁺H₃

Me H Cl COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Me H Cl COOMe Ms Et₂N⁺H₂

Me H Cl COOMe Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et H Cl COOMe Ms Na

Et H Cl COOMe Ms K

Et H Cl COOMe Ms Ca_1/2

Et H Cl COOMe Ms Mg_1/2

A B X Y Z Q

Et H Cl COOMe Ms EtN⁺H₃

Et H Cl COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Et H Cl COOMe Ms Et₂N⁺H₂

Et H Cl COOMe Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

i-Pr H Cl COOMe Ms Na

i-Pr H Cl COOMe Ms K

i-Pr H Cl COOMe Ms Ca_1/2

i-Pr H Cl COOMe Ms Mg_1/2

i-Pr H Cl COOMe Ms EtN⁺H₃

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i-Pr H Cl COOMe Ms Et₂N⁺H₂

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Me Me Cl COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Et Me Cl COOMe Ms Na

Et Me Cl COOMe Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr Me Cl COOMe Ms i-PrN⁺H₃

Me H OMe COOMe Ms Na

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Me H OMe COOMe Ms Ca_1/2

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Et H OMe COOMe Ms Na

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i-Pr H OMe COOMe Ms Na

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i-Pr H OMe COOMe Ms EtN⁺H₃

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A B X Y Z Q

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Me H Me COOEt Ms Na

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Me H Me COOEt Ms Ca_1/2

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Et H Me COOEt Ms Na

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i-Pr H Me COOEt Ms Na

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Me Me Me COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Et Me Me COOEt Ms Na

Et Me Me COOEt Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr Me Me COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Me H Cl COOEt Ms Na

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Me H Cl COOEt Ms Ca_1/2

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Me H Cl COOEt Ms Et₂N⁺H₂

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Et H Cl COOEt Ms Na

Et H Cl COOEt Ms K

Et H Cl COOEt Ms Ca_1/2

A B X Y Z Q

Et H Cl COOEt Ms Mg_1/2

Et H Cl COOEt Ms EtN⁺H₃

Et H Cl COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Et H Cl COOEt Ms Et₂N⁺H₂

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i-Pr H Cl COOEt Ms Na

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i-Pr H Cl COOEt Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr H Cl COOEt Ms Et₂N⁺H₂

i-Pr H Cl COOEt Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Me Me Cl COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Et Me Cl COOEt Ms Na

Et Me Cl COOEt Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr Me Cl COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Me H OMe COOEt Ms Na

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Me H OMe COOEt Ms Ca_1/2

Me H OMe COOEt Ms Mg_1/2

Me H OMe COOEt Ms EtN⁺H₃

Me H OMe COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Me H OMe COOEt Ms Et₂N⁺H₂

Me H OMe COOEt Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et H OMe COOEt Ms Na

Et H OMe COOEt Ms K

Et H OMe COOEt Ms Ca_1/2

Et H OMe COOEt Ms Mg_1/2

Et H OMe COOEt Ms EtN⁺H₃

Et H OMe COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Et H OMe COOEt Ms Et₂N⁺H₂

Et H OMe COOEt Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

i-Pr H OMe COOEt Ms Na

i-Pr H OMe COOEt Ms K

i-Pr H OMe COOEt Ms Ca_1/2

i-Pr H OMe COOEt Ms Mg_1/2

i-Pr H OMe COOEt Ms EtN⁺H₃

i-Pr H OMe COOEt Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr H OMe COOEt Ms Et₂N⁺H₂

A B X Y Z Q

i-Pr H OMe COOEt Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et Me OMe COOEt Ms i-PrN⁺H₃

Me H Me COOPr-i Ms Na

Me H Me COOPr-i Ms K

Me H Me COOPr-i Ms Ca_1/2

Me H Me COOPr-i Ms Mg_1/2

Me H Me COOPr-i Ms EtN⁺H₃

Me H Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Me H Me COOPr-i Ms Et₂N⁺H₂

Me H Me COOPr-i Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et H Me COOPr-i Ms Na

Et H Me COOPr-i Ms K

Et H Me COOPr-i Ms Ca_1/2

Et H Me COOPr-i Ms Mg_1/2

Et H Me COOPr-i Ms EtN⁺H₃

Et H Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Et H Me COOPr-i Ms Et₂N⁺H₂

Et H Me COOPr-i Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

i-Pr H Me COOPr-i Ms Na

i-Pr H Me COOPr-i Ms K

i-Pr H Me COOPr-i Ms Ca_1/2

i-Pr H Me COOPr-i Ms Mg_1/2

i-Pr H Me COOPr-i Ms EtN⁺H₃

i-Pr H Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr H Me COOPr-i Ms Et₂N⁺H₂

i-Pr H Me COOPr-i Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Me Me Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Et Me Me COOPr-i Ms Na

Et Me Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

i-Pr Me Me COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Me H Cl COOPr-i Ms Na

Me H Cl COOPr-i Ms K

Me H Cl COOPr-i Ms Ca_1/2

Me H Cl COOPr-i Ms Mg_1/2

Me H Cl COOPr-i Ms EtN⁺H₃

Me H Cl COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Me H Cl COOPr-i Ms Et₂N⁺H₂

Me H Cl COOPr-i Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

Et H Cl COOPr-i Ms Na

Et H Cl COOPr-i Ms K

A B X Y Z Q

Et H Cl COOPr-i Ms Ca_1/2

Et H Cl COOPr-i Ms Mg_1/2

Et H Cl COOPr-i Ms EtN⁺H₃

Et H Cl COOPr-i Ms i-PrN⁺H₃

Et H Cl COOPr-i Ms Et₂N⁺H₂

Et H Cl COOPr-i Ms Me₃N⁺CH₂CH₂OH

i-Pr H Cl COOPr-i Ms Na

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Me H Cl CH₂CH₂CO₂Me Ms H

Et H Cl CH₂CH₂CO₂Me Ms H

i-Pr H Cl CH₂CH₂CO₂Me Ms H

Me H Cl CH₂CH₂CO₂Et Ms H

Et H Cl CH₂CH₂CO₂Et Ms H

i-Pr H Cl CH₂CH₂CO₂Et Ms H

Me H Cl CH₂CH₂CO₂Pr-i Ms H

Et H Cl CH₂CH₂CO₂Pr-i Ms H

i-Pr H Cl CH₂CH₂CO₂Pr-i Ms H

Me H Cl CH＝CHOMe Ms H

Et H Cl CH＝CHOMe Ms H

i-Pr H Cl CH＝CHOMe Ms H

Me H Cl CH＝CHOEt Ms H

Et H Cl CH＝CHOEt Ms H

i-Pr H Cl CH＝CHOEt Ms H

Me H Cl CH＝CHOPr-i Ms H

Et H Cl CH＝CHOPr-i Ms H

i-Pr H Cl CH＝CHOPr-i Ms H

表6

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

4 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

6 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

7 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

8 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

9 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

10 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

11 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

12 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

13 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

14 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

15 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

16 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

17 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

18 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

19 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

20 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

21 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

22 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

23 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

24 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

25 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

26 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

27 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

28 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

29 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

30 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

34 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

35 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

36 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

37 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

39 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

40 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

41 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

42 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

43 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

44 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

45 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

46 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

47 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

48 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

49 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

50 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

56 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

58 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

61 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

63 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表6（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

64 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

65 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

66 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

67 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

68 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

4 3 1 3 3 1 4 5 5 0 0

参照例 8 4 2 4 4 2 5 5 5 0 0

A 16 5 3 5 5 3 5 5 5 1 1

4 5 5 5 5 5 1 1 1 2 0

参照例 8 5 5 5 5 5 2 2 2 3 0

B 16 5 5 5 5 5 3 3 3 4 1

表7

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

4 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

6 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

7 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

8 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

9 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

10 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

11 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

12 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

13 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

14 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

15 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

16 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

17 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

18 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

19 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

20 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

21 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

22 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

23 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

24 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

25 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

26 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

27 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

28 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

29 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

30 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

34 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

35 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

36 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

37 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

39 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

40 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

41 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

42 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

43 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

44 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

45 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

46 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

47 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

48 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

49 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

50 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

56 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

58 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

61 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

63 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

表7（续）

化合物编号剂量 EC SE EL DI PA AB AM PO XA CY ZE

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

64 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

65 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

66 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

67 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

0.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

68 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0

4 3 1 2 3 0 3 5 5 4 0 0

参照例 8 4 2 3 4 1 5 5 5 5 0 1

A 16 5 3 4 5 2 5 5 5 5 1 2

4 4 3 3 4 3 0 2 2 0 1 0

参照例 8 4 4 4 4 4 1 3 3 1 2 1

B 16 5 5 5 5 5 2 4 4 2 3 2

Claims

1、一种包括具有有效除草量的式Ⅰ所表示的吡唑衍生物或其盐、及农用载体或稀释剂的选择性除草剂组合物，其特征在于，其中，所述的吡唑衍生物的分

式中，A是甲基、乙基或异丙基；B是氢原子、甲基或甲氧基甲基；X是甲基、氯原子、或甲氧基；Y是羧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、环己氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、N，N-二乙基羧酰氨基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、正戊氧基甲基、炔丙氧基甲基、2，2，2-三氟乙氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-甲氧基丙基、乙硫基甲基、乙亚磺酰基甲基、乙磺酰基甲基、1-哌啶子基甲基、氰甲基或2-甲氧基乙烯基；Z是氯原子、甲硫基、甲磺酰基；Q是氢原子、苄基、异丙基氨基、钠原子、钾原子、钙原子或对甲苯磺酰基。

2、根据权利要求1所述的选择性除草剂组合物，其特征在于，其中，所说吡唑衍生物是：

（1）5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）-1-甲基吡唑;

（2）1-乙基-5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（3）5-羟基-1-异丙基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（4）5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基-2-甲基苯甲酰基）-1-甲基吡唑;

（5）1-乙基-5-羟基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（6）4-（3-乙氧基羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（7）4-（3-乙氧基羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（8）5-羟基-4-（3-异丙氧基羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-1-甲基吡唑;

（9）1-乙基-5-羟基-4-（3-异丙氧基羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（10）4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（11）4-（3-乙氧基甲基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（12）4-（3-乙氧基甲基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（13）4-（3-乙氧基甲基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-异丙基吡唑;

（14）1，3-二甲基-4-（3-乙氧基甲基-4-甲磺酰基）-2-甲基苯甲酰基-5-羟基吡唑;

（15）5-（羟基-4-[4-甲磺酰基-3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基苯甲酰基]-1-甲基吡唑;

（16）1-乙基-5-羟基-4-[4-甲磺酰基-3-（1-甲氧基乙基）-2-甲基苯甲酰基]吡唑;

（17）4-（2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（18）4（2-氯-4-甲磺酰基-1-甲氧基甲基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（19）4-（2-氯-4-甲磺酰基-1-甲氧基甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-异丙基吡唑;

（20）1-乙基-5-羟基-4-（3-异丙氧基甲基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（21）5-羟基-4-[4-甲磺酰基-3-（2-甲氧基乙基）氧基羰基-2-甲基苯甲酰基]-1-甲基吡唑;

（22）1-乙基-5-羟基-4-[4-甲磺酰基-3-（2-甲氧基乙基）氧基羰基-2-甲基苯甲酰基]吡唑;

（23）4-[2-氯-4-甲磺酰基-3-（2-甲氧基乙基）氧甲基苯甲酰基]-5-羟基-1-甲基吡唑;

（24）4-（2-氯-3-乙基硫代甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（25）4-[2-氯-3-乙基亚硫酰基-4-（甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（26）4-[2-氯-3-乙磺酰基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（27）1-乙基-5-羟基-4-（3-正丙氧基羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（28）4-（2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（29）4-（2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（30）4-（2-氯-4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-5-羟基-1-异丙基吡唑;

（31）4-（2-氯-4-甲磺酰基-3-（3-炔丙基）氧甲基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基吡唑;

（32）5-羟基-4-（4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-甲基吡唑;

（33）4（2-氯-4-甲磺酰基-3-异丙氧基羰基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（34）4（2-氯-4-甲磺酰基-3-异丙氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（35）4（2-氯-4-甲磺酰基-3-（2，2，2，-三氟乙基）氧甲基苯甲酰基]-5-羟基-1-甲基吡唑;

（36）5-羟基-1-异丙基-4-（4-甲磺酰基-3-甲氧基羰基-2-甲基苯甲酰基）吡唑;

（37）5-羟基-4-（4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-甲氧基甲基苯甲酰基）-1-甲基吡唑;

（38）4-[3-（2-氯乙基）氧羰基-4-甲磺酰基-2-甲基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基吡唑;

（39）1-乙基-5-羟基-4-（4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-甲氧基羰基苯甲酰基）吡唑;

（40）4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（41）4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-5-羟基-1-异丙基吡唑;

（42）4-（2-氯-3-氰基甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（43）4-（2-氯-3-羟甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（44）4-（2，4-二氯-3-甲氧基-甲基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（45）4-（2，4-二氯-3-甲氧基甲基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑;

（46）4-[2-氯-4-甲磺酰基-3-（2-甲氧基乙烯基）苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基吡唑;

（47）5-苄基氧基-4-（2，4-二氯-3-甲氧基羰基苯甲酰基）-1-乙基吡唑;

（48）5-苄基氧基-4-（2，4-二氯-3-甲氧羰基苯甲酰基）-1-异丙基吡唑;

（49）4-（2-氯-3-乙氧基羰基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-1-乙基-5-羟基吡唑;

（50）4-（2-氯-3-乙氧基羰基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-5-羟基-1-异丙基吡唑;或

（51）4-（2-氯-3-乙氧基羰基-4-甲磺酰基苯甲酰基）-5-羟基-1-甲基吡唑。

3、一种如权利要求1所述的选择性除草剂组合物用于控制杂草的用途，其特征在于，它包括将具有有效除草量的、如权利要求1的式Ⅰ的吡唑衍生物及其盐的选择性除草剂组合物施加到要保护的区域。