JPS6041667A - ピラゾ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体の製造方法Info
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- JPS6041667A JPS6041667A JP14907583A JP14907583A JPS6041667A JP S6041667 A JPS6041667 A JP S6041667A JP 14907583 A JP14907583 A JP 14907583A JP 14907583 A JP14907583 A JP 14907583A JP S6041667 A JPS6041667 A JP S6041667A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は。
１）一般式（■）：
ＣＨ３
（但し１式中Ｘは酸素原子、伊ＩＣ黄原子、スルフィニ
ル基又はスルホニル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン
原子、ジフロロメトキシ基を示す。）で表わされる５−
ヒドロキシピラゾール訪導体と 一般式（Ｉ［Ｄ ： Ｒ−Ｚ （１［＋＋ 〔但し１式中。
ル基又はスルホニル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン
原子、ジフロロメトキシ基を示す。）で表わされる５−
ヒドロキシピラゾール訪導体と 一般式（Ｉ［Ｄ ： Ｒ−Ｚ （１［＋＋ 〔但し１式中。
几はアルキニル
エナンル基， −ＣＯＲ１ （ Ｒ１は低級アルキル基
，低級アルコキシ基，置換又は未置換のシクロアルキル
基，置換又は未置換のアルケニル基を示す。）又は−Ｓ
ｏ２ｉ１２（ ｎ”は低級アルキル基．アルケニル基，
フェニル基又は置換フェニル基を示す。）を表わし，Ｚ
はハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物とを反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ）： ＣＨ， 。
，低級アルコキシ基，置換又は未置換のシクロアルキル
基，置換又は未置換のアルケニル基を示す。）又は−Ｓ
ｏ２ｉ１２（ ｎ”は低級アルキル基．アルケニル基，
フェニル基又は置換フェニル基を示す。）を表わし，Ｚ
はハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物とを反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ）： ＣＨ， 。
（式中，几，Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。）で
表わされるピラゾール誘導体の製造方法、 ２） 一般式（Ｉ”）： ｌ１３ （但し，式中。
表わされるピラゾール誘導体の製造方法、 ２） 一般式（Ｉ”）： ｌ１３ （但し，式中。
■は前記一般式■で定義した意味を表わし。
Ｙは水ＦＦ’に子．ハロゲン原子又はジフロロメトキシ
基を示す。）で表わされるピラゾール誘導体を酸化剤の
存在下，酸化することを信・徴とする一般式（Ｉ’ ）
： ＣＨ３ （ 但し／ｍ式〒Ｘ′はフルフィニル基又はスルホニル
基を示し，Ｙ及びＲは前記と同じ意味を衣わす。）で表
わされるピラゾール誘導体の製造方法に関する。
基を示す。）で表わされるピラゾール誘導体を酸化剤の
存在下，酸化することを信・徴とする一般式（Ｉ’ ）
： ＣＨ３ （ 但し／ｍ式〒Ｘ′はフルフィニル基又はスルホニル
基を示し，Ｙ及びＲは前記と同じ意味を衣わす。）で表
わされるピラゾール誘導体の製造方法に関する。
本発明製法による一般式（Ｉ）で表わされる化合物は文
献未ｄ己載の新規化合物であり，低薬量で強力な除草効
果をゼするものである。更にはトビイロウンカ、モモア
カアブラムシ、ミカンノ１タニ、ナミハグニ等の害虫に
対しても殺虫、殺ダニ効果を有し、又稲イモチ病等の病
害に対しても殺菌効果を有するという特徴を有する。
献未ｄ己載の新規化合物であり，低薬量で強力な除草効
果をゼするものである。更にはトビイロウンカ、モモア
カアブラムシ、ミカンノ１タニ、ナミハグニ等の害虫に
対しても殺虫、殺ダニ効果を有し、又稲イモチ病等の病
害に対しても殺菌効果を有するという特徴を有する。
本発明製造方法を図式的に示すと下記の如くである。
（ＩＩ） （Ｉ）
一般式（■）で表−１）される化合物又はその塩を溶媒
及び触媒の存在下、一般式ｔｉｌｌｌで表わされる化合
物と反応させることにより一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を得ることができ句。
及び触媒の存在下、一般式ｔｉｌｌｌで表わされる化合
物と反応させることにより一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を得ることができ句。
本反応で使用できる溶媒としては本反応を阻害しないも
のであれは艮く１例えはイソプロピルアルコール、フチ
ルアルコール、アミルアルコール等のアルコール類；ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類；ジクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、モノクロロベンゼン等ハロゲン化炭化水素又はハロ
ゲン化芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の非プロトン
性極性溶媒等を単げることができる。触ばとしてり炭酸
カルシウム、炭自ヂナトリウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物等；
トリエチルアミン、 ＤＢＵ等の有機塩基を挙げること
ができる。又溶媒として水と水に相溶しない有機溶媒、
触媒として四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用い
て合成することもてきる、 反応温度は室温乃至溶媒の還流温度１反応時間はα５乃
至１０時間の範囲から適宜選択すれば良い。
のであれは艮く１例えはイソプロピルアルコール、フチ
ルアルコール、アミルアルコール等のアルコール類；ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類；ジクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、モノクロロベンゼン等ハロゲン化炭化水素又はハロ
ゲン化芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の非プロトン
性極性溶媒等を単げることができる。触ばとしてり炭酸
カルシウム、炭自ヂナトリウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物等；
トリエチルアミン、 ＤＢＵ等の有機塩基を挙げること
ができる。又溶媒として水と水に相溶しない有機溶媒、
触媒として四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用い
て合成することもてきる、 反応温度は室温乃至溶媒の還流温度１反応時間はα５乃
至１０時間の範囲から適宜選択すれば良い。
本反応を行うにあたって反応剤のモル比は。
等モル反応であるので等モル使用するか又はどちらか一
方を過剰に使用しても良い。
方を過剰に使用しても良い。
反応終了後、目的物は通常の方法によりヂ過又は適当な
溶媒で抽出分離し、更に再結晶又は蒸留して４′＾、狸
することができる。
溶媒で抽出分離し、更に再結晶又は蒸留して４′＾、狸
することができる。
又、一般式ＣＩ＋におけるＸがスルフィニル基又はスル
ホニル基の場合下記の方法でも合成することができる。
ホニル基の場合下記の方法でも合成することができる。
（Ｉ”） ’ （Ｉ’ ）
（式中比及びＹは前自己に同じ。Ｘ′はスルフィニル基
又はスルホニル基Ｆ 示ス。） 本反応は一般式（Ｉ”）で表わされる化合物に１当な溶
媒の存在下、酸化剤を反応させることにより一般式（１
′）で表わされる化合物を得ることができる。本反応に
使用できる溶媒としては酢酸、エーテル等を挙げること
ができるが本反応を阻害しない溶媒であればこれらζこ
限定されるものではない。酸化剤としては過酸化水素、
過酸化酢酸、過酸化安息香酸等が挙げられる。反応温度
は室温乃至溶媒の還流温度の範囲から選択すれば良いが
、好ましくは６０〜ａ４’ｃの範囲が良い。反応時間は
α５乃至２４時間の範囲から選択すれば良い。酸化剤の
量は当モル乃至５倍モルの範囲から選択すれは良い。
又はスルホニル基Ｆ 示ス。） 本反応は一般式（Ｉ”）で表わされる化合物に１当な溶
媒の存在下、酸化剤を反応させることにより一般式（１
′）で表わされる化合物を得ることができる。本反応に
使用できる溶媒としては酢酸、エーテル等を挙げること
ができるが本反応を阻害しない溶媒であればこれらζこ
限定されるものではない。酸化剤としては過酸化水素、
過酸化酢酸、過酸化安息香酸等が挙げられる。反応温度
は室温乃至溶媒の還流温度の範囲から選択すれば良いが
、好ましくは６０〜ａ４’ｃの範囲が良い。反応時間は
α５乃至２４時間の範囲から選択すれば良い。酸化剤の
量は当モル乃至５倍モルの範囲から選択すれは良い。
以下に本発明製法による化合物の代表例を第１表に示す
が本発明はこれらに限定されるものではない。
が本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）：
ＣＨ。
以下に本発明の実施νりを示すが本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１：５−アリルスルホニルオキシ−４−（２−ジ
フロロメトキシベンゾイル） −１，３−ジメチルピラ
ゾール（化合物墓１１） ４−（２−ジフロロメトキシベンゾイル）−１，３−ジ
メチル−５−ヒドロキシピラゾール０、６ ｆ （２，
１ミリモル）及びトリエチルアミン（１２６ｆ （Ｚ６
ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍ７中に加え、ア
リルスルホニルク【コリドＱ、３１ｆ（２，２：：ＩＪ
モル）に部下する。滴下後室温で一夜攪拌する。反応終
了後反応液に酢順エチルエステル２０ｍｔを加え目的物
を抽出し、飽和重酋水及び水で洗浄する。その後俗媒を
減圧留去し、シリカゲルカラムク０マドグラフイー（展
Ｈ％媒 酪酸エチルエステル： ｎ −ヘ−１−＋ｌ−
７＝１：１）で精製すると目的吻０．７４ｔを油状物と
して得る。
フロロメトキシベンゾイル） −１，３−ジメチルピラ
ゾール（化合物墓１１） ４−（２−ジフロロメトキシベンゾイル）−１，３−ジ
メチル−５−ヒドロキシピラゾール０、６ ｆ （２，
１ミリモル）及びトリエチルアミン（１２６ｆ （Ｚ６
ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍ７中に加え、ア
リルスルホニルク【コリドＱ、３１ｆ（２，２：：ＩＪ
モル）に部下する。滴下後室温で一夜攪拌する。反応終
了後反応液に酢順エチルエステル２０ｍｔを加え目的物
を抽出し、飽和重酋水及び水で洗浄する。その後俗媒を
減圧留去し、シリカゲルカラムク０マドグラフイー（展
Ｈ％媒 酪酸エチルエステル： ｎ −ヘ−１−＋ｌ−
７＝１：１）で精製すると目的吻０．７４ｔを油状物と
して得る。
収率９０係 ｎ” １．５４３８
実施例’２ ： ４− （４−クロロ−２−ジフロロメ
トキンベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−プロパル
ギルオキシピラゾールの合成（化合物Ａ４１） ４−（４−クロロ−２−ジフロロメトキシベンゾイル）
−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾールａ、ｙ
ｙ （２，２ミリモル）、無水炭酸カリウム及びプロ
パルギルプロミドα２６２（２，２：：リモル）をメチ
ルエチルケトン１０ｍｔ中に加え、６０〜７０°Ｃで６
時間加熱攪拌する。反応終了後反応液を実施例１と同様
に処理すると油状物として目的物α５１１を得る。
トキンベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−プロパル
ギルオキシピラゾールの合成（化合物Ａ４１） ４−（４−クロロ−２−ジフロロメトキシベンゾイル）
−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾールａ、ｙ
ｙ （２，２ミリモル）、無水炭酸カリウム及びプロ
パルギルプロミドα２６２（２，２：：リモル）をメチ
ルエチルケトン１０ｍｔ中に加え、６０〜７０°Ｃで６
時間加熱攪拌する。反応終了後反応液を実施例１と同様
に処理すると油状物として目的物α５１１を得る。
収率４６ ％ ０１） １．５５３５
実施例３：５−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロ
プロピルカルボニルオキシ）−４−（４−ジフ口口、メ
トキシベンゾイル） −１，３−ジメチルピラゾールの
合成（化合物墓２７）４−（４−ジフロロメトキシベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾー
ル（Ｊ−６ｔ（２，１−、リモル）及びトリエチルアミ
ンＣＬ２６ｆ（２，，６ミリ モル）をベンゼン１０ｍ
７．中に加え、２．２−ジクロロ−１−メチルシクロプ
ロピルカルボン酸クロリド１４２ｆ（２，２ミリモル）
を滴下し、室温にて３時間攪拌した。後反応液を実。
プロピルカルボニルオキシ）−４−（４−ジフ口口、メ
トキシベンゾイル） −１，３−ジメチルピラゾールの
合成（化合物墓２７）４−（４−ジフロロメトキシベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾー
ル（Ｊ−６ｔ（２，１−、リモル）及びトリエチルアミ
ンＣＬ２６ｆ（２，，６ミリ モル）をベンゼン１０ｍ
７．中に加え、２．２−ジクロロ−１−メチルシクロプ
ロピルカルボン酸クロリド１４２ｆ（２，２ミリモル）
を滴下し、室温にて３時間攪拌した。後反応液を実。
流側１と同様に処理すると結晶として目的物ＣＬ７６ｔ
を得る。
を得る。
収率８３％ 融点８６．５°Ｃ
実施例４：５−（α−ンアノベンジルオキシ）−４−（
２−クロロ−４−ジフロロメトキンベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾールの合成（化合物屋５１） ４−（２−／／ロロー４−ジフロロメトキンベンゾイル
）−１，５−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾールのカ
リウム塩１１８９Ｆ（２，５ミリモル）及びα−ブロモ
ベンジルシアニドα５２ｆ（２，６ミリモル）をジメチ
ルスルホキシド５ ｍｌに溶解し、室温にて一夜攪拌す
る。反応終了後実施例１と同様に処理すると油状物とし
て目的物α５２ｒを得る。
２−クロロ−４−ジフロロメトキンベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾールの合成（化合物屋５１） ４−（２−／／ロロー４−ジフロロメトキンベンゾイル
）−１，５−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾールのカ
リウム塩１１８９Ｆ（２，５ミリモル）及びα−ブロモ
ベンジルシアニドα５２ｆ（２，６ミリモル）をジメチ
ルスルホキシド５ ｍｌに溶解し、室温にて一夜攪拌す
る。反応終了後実施例１と同様に処理すると油状物とし
て目的物α５２ｒを得る。
２３ ”
収率４８％ ｎＤ １．５６２７
実７ｉ１Ｊ５ 二４− （２−ジフロロメチルスルホニ
ルベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−７エナシルオ
キシピラゾールの合成（化合物Ａ ４０ ）４− （２
−シフ０ロメチルチオベンゾイル）−１，３−ジメチル
−５−７エ丈シルオキシピラゾール０．５ｆ（１，２１
’、リモル）を塩化メチレン２０ｍ１に＠解し１ｍ−ク
ロｏ過安息香酸０、８７ ｆ （５，２ミリモル）を塩
化メチレンに溶解した浴液を滴下する。滴下後６時間攪
拌下加熱遺流を行う。反応終了後反応液をアルカリ水溶
液及び水で洗浄し、乾燥後実施例１と同様に処理すると
油状物として目的物１２９ｆを得る。
ルベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−７エナシルオ
キシピラゾールの合成（化合物Ａ ４０ ）４− （２
−シフ０ロメチルチオベンゾイル）−１，３−ジメチル
−５−７エ丈シルオキシピラゾール０．５ｆ（１，２１
’、リモル）を塩化メチレン２０ｍ１に＠解し１ｍ−ク
ロｏ過安息香酸０、８７ ｆ （５，２ミリモル）を塩
化メチレンに溶解した浴液を滴下する。滴下後６時間攪
拌下加熱遺流を行う。反応終了後反応液をアルカリ水溶
液及び水で洗浄し、乾燥後実施例１と同様に処理すると
油状物として目的物１２９ｆを得る。
特許出願人 日本農薬株式会社
Claims (2)
- （１） 一般式（■）： ＣＨ３ （但し１式中Ｘは酸素原子、＃ｃ黄原子、スル勢 フィニル基又はスルホニル基を示し、Ｙは水素原子、ハ
ロゲン原子、ジフロロメトキン基を示す。）で表イ）さ
れる５−ヒドロキシピラゾール誘導体と 一般式（佃： ■・Ｚ（ＩＩＤ 〔但し１式中。 Ｒはアルキニル基、α−置換ベンジル基、フェナシル基
、 −ＣＯＲ’ （Ｒ’は低級アルキル基。 低級アルコキシ基、置換又は未置換のシクロアルキル基
、置換又は未置換のアルケニル基を示す。）又は−８Ｏ
２’ｆＬ” （ＲＦは低級アルキル基、アルケニル基、
フェニル基又は置換フェニル基を示す。）を示し、Ｚは
ハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ）： ・Ｉ ＣＨ８ （式中、Ｒ，Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。）で
表わされるピラゾール誘導体の製造方法。 - （２）一般式（■“）： ＣＨ８ 〔但し１式中、 Ｒはアルキニル基、α−置換ベンジル基、フェナシル基
、 −ＣＯＲ，’ （Ｒ”は低級アルキル基、低級アル
コキシ基、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又
は未置換のアルケニル基を示す。）又は−５ｏ２Ｒ２（
Ｒ”は低級アルキル基、アルケニル基、フェニル基又は
置換フェニル基を示す。）を示し、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子又はジフロロメトキシ基を示す。〕で表わされ
るビラゾールルタ尋体を酸化剤の存在下、酸化する（と
を特徴とする一般式（Ｉ’）’： ＣＩ 。 （但し、式中ｙはフルフィニル基又はスルホニル示そ示
し、Ｙ及び几はＨｔｌ記と同じ息体を衣わす。）で表わ
ｃ’イ１；’、；＞ピラゾール−Ｘｉ心体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14907583A JPS6041667A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | ピラゾ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14907583A JPS6041667A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | ピラゾ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041667A true JPS6041667A (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=15467141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14907583A Pending JPS6041667A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | ピラゾ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041667A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02173A (ja) * | 1987-03-17 | 1990-01-05 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 |
| US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
| US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
| US6518266B1 (en) | 1999-07-22 | 2003-02-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals | 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
| US6545033B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-04-08 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
-
1983
- 1983-08-15 JP JP14907583A patent/JPS6041667A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02173A (ja) * | 1987-03-17 | 1990-01-05 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 |
| US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
| US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
| US6518266B1 (en) | 1999-07-22 | 2003-02-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals | 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
| US6545033B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-04-08 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
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