JPH02173A - ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な４−ベンゾイルピラゾール誘導体および
該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に関す
るものであり、特に畑、他用除草剤として有用である。

〔従来の技術および課題〕 従来、長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様
な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の省
力化や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。

今日においても、より卓越した除草特性を有する新規薬
剤の開発が要望され、特に農園芸用除草剤としては栽培
作物に薬害を及ぼすことなく対象雑草のみを選択的にか
つ低薬量で防除し得ることが望ましいが、既存の薬剤は
必ずしも好適な除草特性を有するものではない。

一方、４−ベンゾイルピラゾール誘導体の特定の化合物
が除草活性を有することは、すでに公知であり、例えば
、ビラゾレート（一般名）およびビラジキシフェン（一
般名）は、水田用除草剤として実用化されている。しか
し、これらの化合物は水田用除草剤としては、優れた除
草活性を有するが、畑地の雑草に対しては、その活性が
弱く、畑作用除草剤としては、適当なものではない。４
一ペンゾイルピラゾール誘導体の中で、畑作用除草剤と
して、さらに優れた化合物が要望されている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、 八 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
キニル基を表す。

Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基、炭素原子数
２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。

Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
オアルキル基を表す。

Ｙは−（：００Ｒ１基　［但し、Ｒ１は水素原子、炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロ
アルキル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキ
ル基、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２
〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
子数３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基
、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３の
アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基を
表す。］、 Ｃ０Ｏ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３の
アルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６の
アルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す。

〕、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｈは２個以内のイオウ原子ある
いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基　［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意
味を表す。］、 Ｃ０Ｏ−Ｌ−０−Ｌ−Ｒ２基　［但し、Ｌ　、　１？２
は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ　（０）　ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ　、
　Ｒ１は前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を
表す。］、−ＣＯＮ　（Ｒ３）　（Ｒ４）基［但し、Ｒ
３、Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基
、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアル
キニル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子
数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシ
クロアルキル基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基
、炭素原子数２〜６のハロアルケニル基または、炭素原
子数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もし
くは炭素原子数１〜３のアルコキシ基により置換されて
いてもよいフェニル基を表す。］、 −ＣＯＮ−（ＣＩ！λ−Ｊ基　［但し、ｎは４〜６の整
数を表す。］、 −ＣＯＮ）ＩＳＯ□ＣＨ３基、−ＣＯＮＨ５Ｏ□Ｃｈ基
、−Ｃｏｏ−Ｌ−Ｎ　（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ　
、　Ｒ３、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ　、　Ｒ１は前
記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−０−Ｒ１基［但し、Ｌ　、　Ｒ１
は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯｚ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）　３基［但し、Ｒ５は前記と同様
の意味を表す。］、 Ｃ００−Ｎ、Ｃ（Ｒ６）　（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
びＲ７は炭素原手数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。コ、 数を表す。］、 Ｃ０Ｏ−Ｌ−０−Ｓ（ｈ−Ｒ１基［但し、Ｌ　、　Ｒ１
は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−０−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ　、、Ｒ１
は前記と同様の意味を表す。］、 Ｃ０Ｏ−Ｌ−０−Ｌ−０−Ｒ１基［但し、Ｌ　、　Ｒ１
は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｔ　（Ｒ５）　３基［但し、Ｌ　、　
Ｒ５は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（０）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
を表す。］、 Ｃ（Ｓ）０−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味を
表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
を表す。］、 Ｌ−０−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の意
味を表す。コ、 −Ｌ−０−Ｌ−０−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
ルキル基を表す。］、 Ｌ−０−Ｍ基［但し、ＬおよびＨは前記と同様の意味を
表す。］、 −Ｌ−０−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌおよび阿は前記と同様の
意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
す。

Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。コ、Ｌ−
０−ＣＩｌ□ｐｈ基、−Ｌ−０−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［但
し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ
−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。コ、−
Ｌ−Ｓ（０）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と
同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、−］
Ｌ−３−Ｌ−０−Ｒ９基但し、ＬおよびＲ９は前記と同
様の意味を表す。］　、−］Ｌ−０−ＣＯＲ９基但し、
ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］　、−］Ｌ
−０−３ＯＪ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の
意味を表す。］　、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
びＲ８は前記と同様の意味を表す。］　、−ＣＨ，，Ｃ
ｌｌ０Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。

］または−］Ｌ−０−Ｌ−ＣＮ基但し、Ｌは前記と同様
の意味を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基
、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基、または−５（０）ｎＲ１０基を表す［
但し、ＲＩＯは炭素原子数１〜３のアルキル基または炭
素原子数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の
整数を表す。］。

■は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
。

Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基または−５（０）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
基を表す。

］を表す。

Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（０）−Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭
素原子数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハ
ロアルキル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、
炭素原子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、
ニトロ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同
一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
ニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基または水酸基を表す。］、−５（０
）Ｊ１１基［但し、Ｒ１１は前記と同様の意味を表す。

］、 Ｐ（０）　（ＯＲＩＩ）　ｚ基［但し、Ｒ１１は前記と
同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（０）−Ｒ１１基［但し、しおよびＲ１１は前
記と同様の意味を表す。〕、 Ｌ−Ｃ（０）−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）　　［但し、Ｌ
は前記と同様の意味を表す。Ｒ１２およびＲ１３は互い
に独立して水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル
基を表す。］、 −Ｌ−Ｒ１４基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。

Ｒ１４はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロ
メチル基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置
換されていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸
基を表す。］、−Ｌ−Ｎ（Ｒ１２）　（Ｒ１３）基［但
し、Ｌ　、　Ｒ１２およびＲ１３は前記と同様の意味を
表す。］、 〜Ｌ−ＯＲ１５基［但し、Ｒ１５は水素原子、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル
基を表す。］、 −Ｌ−ｏｃ（０）Ｒ１６基［但し、Ｒ１６は炭素原子数
１〜６のアルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基を表す。］ Ｌ−Ｓ（０）ｎＲ１５基［但し、Ｒ１５は前記と同様の
意味を表す。ｎは０または２の整数を表す。コ、−Ｌ−
５Ｃ（０）Ｒ１２基［但し、Ｒ１２は前記と同様の意味
を表す。］、 してメチレン、酸素原子またはイオウ原子を表す。

Ｒ１６は水素原子または炭素原子数１〜３のアルキル基
を表す。ｎは２または３の整数を表す。コ】で表される
ピラゾール誘導体およびその塩の１種または２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする選択性除草剤
に関する。

〔以下余白〕

本発明化合物の置換基Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＱとし
ては以下の置換基が好ましい。

Ａ　：　Ｍｅ、　Ｅｔ、　ｎ−Ｐｒ、　１−Ｐｒ、　Ｃ
１１２ＣＩ（＝Ｃ１１□。

ＣＨ□Ｃ三ＣＨ Ｂ　：　Ｈ，Ｍｅ、　Ｅｔ＋　ｎ−Ｐｒｔ　１−Ｐｒｔ
　Ｃｆｆ１．　Ｂｒ＋　Ｃ）１．ＣＮ。

ＣＦ３１　ＯＭｅ、　ＯＥｔ、　０Ｐｒ−ｉ、　ＳＭｅ
、　Ｃ）ｌｚＯＭｅ。

ＣＩｌ、ＳＭｅ＋　ＣＯ，Ｍｅ、　ＣＯ□ＥｔＸ　：　
Ｍｅ＋　Ｅｔ、　ｎ−Ｐｒｔ　１−Ｐｒ、　ｎ−Ｂｕ＋
　１−Ｂｕ＋　５−Ｂｕ。

ｔ−Ｂｕ、　ＯＭｅ、　ＯＥｔ、　０Ｐｒ−ｎ＋　０Ｐ
ｒ−ｉ、　０Ｂｕ−ｎ。

０Ｂｕ−ｉ、　０Ｂｕ−ｓ＋　０Ｂｕ−ｔ、　Ｆ、　Ｃ
ｊ！＋　Ｂｒ、　Ｉ。

ＮＯ□ＣＮ、　ＣＨｚＦ、　Ｃ１１ｈｌＣＦ！ＩＣ１ｌ
□ＣＦ３゜ＣＩＩｚＣＬ　ＣＣ１！、ｘ、　ＣＨＣｆＭ
ｅ、　ｃｌｉＺｃＨｌｃｚ。

ＣＨＣＩ　ＣＨ２Ｃｌ−＋　Ｃ１（Ｊｒ＋　ＣＩＩＢｒ
Ｍｅ、　ＣＨｚＣｌｌＪｒ。

ＣＩｌｚ　ＯＭ　ｅ　Ｉ　ＣＨｚ　ＯＥ　ｔ　＋　Ｃ）
Ｉ　ｚ　ＯＰ　ｒ　−ｎ　＋　ＣＩＩ　ｚ　ＯＰ　ｒ　
−ｉ＋ＣＨｇ０Ｂｕ−ｎ、　ＣＨｚＯＢｕ−ｉ、　ＣＨ
２０Ｂｕ−ｓ、　ＣＨ，０Ｂｕ−ｔ。

ＣＩＩＭｅＯＭｅ、　ＣＨＭｅＯＥｔ、　ＣＨＭｅＯＰ
ｒ−ｎ、　ＣＨＭｅＯＰｒ−４゜ＣＨＭｅＯＢｕ−ｎ＋
　ＣＨＭｅＯＢｕ−ｉ、　ＣＨＭｅＯＢｕ−ｓ。

ＣＩＩＭｅＯＢｕ−ｔ、　ＣＩｆｚＣＩＩｚＯＭｅ、　
ＣＨｚＣＨｚＯＥｔ。

ＣＨｚＣＨ２ＯＰｒ−ｉ、　Ａｃ＋　Ｃ０Ｅｔ＋　Ｃ０
Ｐｒ−ｎ、　Ｃ０Ｐｒ−１＋ＣＯＯＭｅ、　Ｃ００Ｅｔ
、　Ｃ００Ｐｒ−ｉ、　ＣＯＮＩ（Ｍｅ、　ＣＯＮ！［
Ｅｔ、ＣＯＮＭ１３２．Ｃ０Ｎｆ！ｔｔ、ＣＯＮＥｔＭ
ｅ、０ＣＨＦｚ、ＯＣＦ＋。

ＯＣＨｚ　ＣＦ　３１　　Ｓ　Ｍ　ｅ　＋　　Ｓ　Ｅ　
ｔ　＋　　ＣＩＩ　ｚ　Ｓ　Ｍ　ｅ　ｌＣＩＩ　ｚ　Ｓ
　Ｅ　ｔ　＋ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣｆｆＭｅＳＥｔ Ｙ　：　Ｃｌｌ、ＯＥｔ　　ＣＨｚＯＭｅ＋　　ＣＨｚ
ＯＥｔ、ＣＨｇ０Ｐｒ−ｎ＋Ｃ）１．０Ｐｒ−ｉ＋　　
Ｃ１１，０Ｂｕ−ｎ、　　Ｃ）ＩｇｏＢｕ−ｉ、　　Ｃ
ＨｚＯＢｕ−ｓ＋Ｃ）１２０Ｂｕ−ｔ、ＣＨ２０Ａ＋＋
＋−ｎ、ＣＨｇＯＡｍ−ｉ＋　　ＣＨｚＯＡｍ−ｔ＋Ｃ
ＨｚＯＣｔｌｚＣＩＩ＝Ｃ１１ｇ、ＣＨｚＯＣＨｚＣＭ
ｅ＝ＣＨｚ。

ＣｌｌｚＯＣＨＭＣ１１ｚＯＣＨ，ＣＩｂ０ＣＩＩｚＣ
ミＣＩ。

ＣＨｚＯ（：ＨＭｅＣ＝Ｃ１，ＣＩＩｚＯＣＭｅｚＣ＝
ＣＩＩ＋ＣＩＩ□０ＣＩＩ□（ＪｆｚＦ、　　ＣＩＩｚ
ＯＣＩｌｚＣＦ＋、　　ＣＨｚＯＣＩＩ□Ｃ）ｈＣＣｃ
ｏ、ｏｃｏ□ＣＣＩ　＝Ｃｌ１ｚ、　　Ｃｌｌ□０ＣＨ
ＩＣＣｊＩ！　＝ＣＨＣｆｆｉ　。

ｃｌｌｚＯｃＨｚｃＩＩｚＯＭｅ、　　ＣＩＩｚＯＣＨ
ｚＣＩＩｚｏｌＥｔ。

ＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＰｒ−ｔ。

ＣＨ２０−Ｃ’Ｏ。

ＣＨ，ＯＰｈ、　　Ｃ）１２０Ｐｈ−Ｃ／！−４，ＣＨ
２０Ｐｈ−ＮＯ□−４１ＣＨ２ＮＨＭｅ、　　ＣＨｚＮ
ＩＩＥｔ、　　ＣＨＪＭｅｚ＋　　ＣＩＩｚＮＥ５＋Ｃ
ＩＩｚＮＥｔＭｅ、　　ＣＩ（ｚＯｃＨｚＰｈ、　　Ｃ
ＨｚＯＣｌｌｚＣＯＯＭｅ。

ＣＨｚＯＣＨｇＣＯＯＥｔ、　　ＣＩｈＯＣＩＩＭｅＣ
ＯＯＭｅ、　　ＣＨｚＯＣＨｚＣＯＯＢｕ−ｔ。

ＣＩＩｚＯＣＨＭｅＣＯＯＥｔ、ＣＨｚＣＮ、　　ＣＩ
ＩｚＳＭｅ、　　ＣＩＩｚＳＥｔ。

ＣＨ２５Ｐｒ−ｎ、　　ＣＩ冒ｚｓＰｒ−ｉ、　　ＣＨ
ｚＳＢｎ−ｔ。

ＣＨ２５ＣＨ，ＣＨ＝ＣＩＩ□、　　Ｃ）ｌｚｓｃＨｚ
ｃＥｃＪＩ。

ＣＨＭｅＯＣＩｉ＝ＣＩＩｚ、ＣＨＭｅＯＣＨｚＣＨ＝
ＣＨｔｌＣＨＭｅＯＣ１１ｚＣミＣ１１，０１Ｍ１３０
Ｃ１１２ＣＦ：ｌ。

Ｃ）ＩＭｅＯＣＨｚＣＩＩ２Ｃｆ　、　　ＣＨＭｅＯＣ
ＩＩｚＣＣｆ　：ｌ。

ＣＨＭｅＯＣＨｚＣＨｚＯＭｅ。

ＣＨＭｅＯＣＩＩｚＣＩ（ｚＯＥｔ。

ＣＨｚＳＯＥｔ＋　　ＣＨｚＳＯＪｅ、　　ＣＨｚＳＯ
ｚＥｔ、　　ＣＨｚＳＯｚＰｒ−ｎ。

ＣＨｚＳＯｚＰｒ−ｉ、　　ＣＨｚＳ（ｊｈｃＩＩｚＯ
Ｍｅ、　　Ｃ１ｈＳＣＨｚＣＨｚＯＥｔ。

ＣＨｚＳＰｈ、　　ＣＩＩｚＯＡｃ、　　ＣＨｚＯＣＯ
Ｅｔ、　　ＣＨｚＯＣＯＰｒ−ｉ。

ＣＨｚＯＳＯＪｅ、　　ＣｔｌｚＯＳＯｚＥｔ、　　Ｃ
ＨｚＯＣＨｚＣＨｚＣＮ。

ＣＨＭｅＯＨ，ＣＨＭｅＯＭｅ、　　ＣＨＭｅＯＥｔ、
　　ＣＩＩＭｅＯＰｒ−ｎ。

ＣＨＭｅＯＰｒ−ｉ、　　Ｃｌ（ＭｅＯＢｕ−ｎ、　　
ＣＨＭｅＯＢｕ−ｉ。

ＣＨＭｅＯＢ５−ｓ、　　ＣＩＩＭｅＯＢｕ−ｔ。

ＣＩＩＭｅＮＭｅｔ、　　ＣＨＭｅＮＥｔ、　　ＣＩＣ
ｌｌ１１ｅＯＣＩＩｚＣＯＯ。

Ｃ）ＩＭｅＯＣＨｚＣＯＯＥｔ、ＣＨＭｅＯＣＨＭｅＣ
ＯＯＭｅ、ＣＩ（ＭｅＣＮ。

ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣＨＭｅＳＥｔ、Ｃｆ（ＭｅＳＰｒ−
ｎ、ＣＩＩＭｅＳＰｒ−ｉ。

ＣＩＩＭｅＳＣＨｚＣＩＩ＝ＣＨｚ、ＣＨＭｅＳＣＩ！
ｚｃＥｃＨ。

ＣＨＭｅＳＯＥｔ、ＣｌｌＭｅＳＯｇＭｅ、ＣＨＭｅＳ
Ｏ２Ｅｔ。

ＣＨＭｅＳＯｔＰｒ−４，ＣＩＩＭｅＳＣＨｔＣＨｚＯ
Ｍｅ、　　ＣＨＭｅＳＰｈ。

ＣＨＭｅＯＡｃ、ＣＨＭｅＯＣＯＥｔ、ＣＩＩＭｅＯＳ
ＯｚＭｅ。

ＣｌｌＭｅＯＳＯＪｔ、　　ＣＨＭｅＯＣＨｚＣＨｚＣ
Ｎ、　　ＣＭｅｚＯｆｌ、　　ＣＭｅｚＯＭｅ。

ＣＭｅ２０Ｂｔ　　、ＣＭｅ、０Ｐｒ−ｎ、ＣＭｅ、Ｏ
Ｐｒ−ｉｔＣＭｅ２０ＣＨ＝ＣＨｚ＋　　ＣＭｅｚＯＣ
ＨｚＣＨ−ＣＨｚ。

ＣＭｅｚＯＣｌｌｚＣＥＣＨ，ＣＭｅｇＯＣＨｚＣ）ｌ
ｚｃＮ。

ＣＭｅ、ＯＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＭｅ２ＣＮ、ＣＭ＋ｇ
ＳＭｅ、ＣＭｅｚＳＥｔ。

ＣＭｅ、ＳＯ，Ｍｅ、ＣＭｅ、ＳＯ，Ｈｔ、ＣＭｅ２Ｏ
Ａｃ、ＣＭｅ、Ｏ２０，Ｍｅ。

ＣｔｌｚＣＯＯＭｅ、ＣＨｚＣＯＯＥｔ、ＣｌｌｚＣＯ
ＯＣｌｌｚＣＯＯＰｒ−ｉＣＩＩ、ＣＨＭｅＣＯＯＥｔ
、ＣＨＭｅＣＯＯＰｒ−ｉＣＢ２ＣＨｚＣＯＯＭｅ、Ｃ
ｆ１ｚＣＨｚＣＯＯＥｔ、ＣＩＩｚＣＨｚＣＯＯＰｒ−
ｉＣＨ＝ＣＨＯＭｅ、ＣＨ＝ＣＩＩＯＥｔ、ＣＩＩｚＣ
ＨｚＯＭｅ、　　ＣｔｌｚＣＩＩｚＯＥｔ。

Ｃ００ＩＩ、ＣＯＱＭｅ、ＣｏｏＥｔ、Ｃ００Ｐｒ−ｎ
、Ｃ００Ｐｒ−ｉ。

Ｃ００Ｂｕ−ｎ、Ｃ００Ｂｕ−ｓ、Ｃ００Ｂｕ−ｉ、Ｃ
００Ｂｕ−ｔ、ＣＯＯ＾ｍ−ｉ。

ＣＯＯＣＩＩＣ００ＣＩＩ２Ｃ，ＣＯＯ１ｊｌｚＣＨｚ
Ｂｒ、ｃｏｏｃｏ２ｃ）１２ｃｚＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ
、Ｃ００ＣＨ２ＣＣｆ３．　　　Ｃ００ＣＨｔＣＨＦ！
。

Ｃ００Ｃ１ｈＣｈ、Ｃ００ＣＨＣＨｚＣ１，Ｃ００ＣＨ
ｚＣ（ｌ＝ＣＨ２゜Ｍｅ゛ Ｃ００ＣＨｚＣＣｌ　＝ＣＨＣｌ　、　　ＣＯＣｏｏＣ
）ＩｚＯ。

ＣＯＯＣＨｇＣＣ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨｚＣＩＩｚＯＥ
ｔ、Ｃ００ＣＨｚＯＥｔ。

ＣＯＯ００ＣＨＪＳ、ＣＯＣ００ＣＩＩ２ＣＨｚＳ、Ｃ
００（ｊｌｔｃＨｚｓＥｔ。

Ｃ００ＣＨｚＣＨｚＳＣＨｚＣＩＩｚＣｊ！　、ＣＯＣ
ｏｏＣＨｚＳＯ。

ＣＯＣｏｏＣ）ｂｃＬｓＯ，Ｃ００ＣＨｚＣＩＩｚＯＣ
ＨｚＣ１ｌｚＣ１。

Ｃ００ＣＨｚＣＩＩｚＯＣＨｚＣＨｚＢｒ、　　ＣＯＣ
００Ｃ１ｌｚＣ１ｌｚＯ５Ｏｚ。

ＣＯＯＣＣ００ＣＨｚＣＨｚＯＳＯｚＰｂ−、ＣＯＣｏ
ｏＣｔｌｚＯＣＨｚＣＨｚＯ。

Ｃ００ＣＩＩｔＣＨｚＳＯＪｅ、Ｃ００ＣＨｚＣＨｚＳ
ＯｚＥｔ。

ＣＯＣｏｏＣＨｚＳＯｚ、Ｃ００Ｃ）ＩｚＣＮ、Ｃ００
ＣＩＩ２ＣＨ２ＣＮ。

Ｃ００ＣＬＣＩＩｚＣＨｚＣＮ、ＣＯＣｏｏＣＬＣＩＩ
ＪＨ。

ＣＯＯＣ００ＣＨ２ＣＨ２Ｎ、ＣＯＯＣ００ＣＨＪ、Ｃ
００ＣＨｚＣＨ２ＮＯ２゜Ｃ００ＣＨｚＣＨｚＣＨＪ（
ｈ、Ｃ００ＣＨ□０１１゜Ｃ００ＣｔｌｚＣＯＢｕ−ｔ
、　　Ｃ００Ｃ１ｌｚＣＯＰｒ−ｉ、Ｃ００Ｃ１ｌｚＣ
ＯＰｈ。

ＣＯＣｏｏＣＩｌｚＣＯＯ，Ｃ００ＣＨｚＣＯＯＥｔ、
ＣＯＯＣｆ１ＭＣ００Ｃｆ１゜ＣＯＯＣＭｅＣｏｏＣ，
Ｃ００ＣＩＩｚＣＨｚＯＣＨｚＣＩｌ＝ＣＩＩｚ。

Ｃ００ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＥＣＨ，Ｃ００ＣＨｚＣ
ＩＩ□ｏｐｈ。

Ｃ００ＣＨｚＯＰｈ、Ｃ００Ｃ４１ｚＣＨｚＯＣＨｚＰ
ｈ、ＣＯＣ００ＣＨｚＳｉ＋。

ＣＯＣ００Ｓｉ＋、ＣＯＯ５ｉＦｉｔｓ、ＣＯＯＰｈ。

Ｃ００Ｐｈ−Ｃ１−４，ＣＯＯＰＣｏｏＰｈ−、ＣＯＯ
ＰＣｏｏＰｈ−Ｏ。

Ｃ００Ｐｈ−ＮＯ□−４，Ｃ００ＣＨｚＰｈ、Ｃ００Ｃ
ＨｚＰｈ−Ｃｊ！−２゜Ｃ００ＣＨｚＰｈ−Ｃ１−４，
ＣＯＯＣＣ００ＣＨ，ＣＯＯＣｆ１Ｃ００Ｃｆ１゜Ｃ５
ＳＭｅ、Ｃ５５Ｅｔ、Ｃ５５Ｐｒ−ｎ、Ｃ５５Ｐｒ−ｉ
、ＣＯＮＭｅｚ＋ＣＯＮｔ１Ｍｅ、　Ｃ０ＮＥｔｚ、　
Ｃ０ＮＨＥｔ、　Ｃ０ＮＩＩＰｒ−ｎ、　Ｃ０ＮＨＰｒ
−ｉ。

Ｃ０ＮＨＢｕ−ｔ、Ｃ０ＮＩＩＢｕ−ｓ、Ｃ０ＮＨＢｕ
−ｉ、Ｃ０ＮｔｌＩｌｕ−ｎ。

ＣＯＮＨＡｍ−ｔ、　　Ｃ０Ｎ（Ｐｒ−ｉ）ｚ、　　Ｃ
０Ｎ（Ｐｒ−ｎ）ｚ、　　Ｃ０ＮＨＰｈ。

ＣＯＮＨＰｈ−Ｍｅ−４，Ｃ０ＮＨＰｈ−ＮＯｘ−４゜
ＣＯＮ（Ｃ０ＣＩＩｚＣ１ｈ）ｚ、Ｃ０ＮＨＣＨ＊Ｃ：
ＣＨ。

Ｃ０Ｎ（Ｃ）ｌｚｃＥｃＨ）ｚｌ　ＣＯＮＭｅＰｈ、Ｃ
０ＮＥｔＰｈ。

ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｐｈ−Ｍｅ−４，ＣＯＮＨＳＯｚＭｅ、
Ｃ０Ｎ１１ＳＯｚＣＦ：＋ｌＣ（０）ＳＭｅ、Ｃ（０）
ＳＥＬ、Ｃ（０）ＳＰｒ−ｉ、Ｃ（０）ＳＰｒ−ｎ。

Ｃ（０）ＳＢｕ−ｎ、　　Ｃ（０）ＳＢｕ−ｔ、　　Ｃ
（０）ＳＢｕ−ｓ、　　Ｃ（０）ＳＢｕ−ｉ。

Ｃ（Ｓ）ＯＭｅ、Ｃ（Ｓ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｓ）ＯＰｒ−ｉ
、Ｃ（Ｓ）ＯＰｒ−ｎ。

Ｃ（Ｓ）ＯＢｕ−ｎ、　　Ｃ（Ｓ）ＯＢｕ−ｔ、　　Ｃ
（Ｓ）ＯＢｕ−ｓ、　　Ｃ（Ｓ）ＯＢｕ−ｉ。

ＣＯＣｏｏＣＨｚＯＣＯ，Ｃ００ＣＨｚＯＣＯＢｕ−ｔ
。

Ｚ　：　Ｆ、Ｃ１＋Ｂｒ、Ｌ　　ＮＯ□、ＯＭｅ、ＯＥ
ｔ、０Ｐｒ−ｎ、０Ｐｒ−ｉ。

ＣＦ！＋　　ＣＮ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ＋　　５ＯＪｅ、
５ｃｐ３．５ＯＣＦ３゜０ｚＣｈ Ｑ　：　Ｉｔ、　Ｍｅ、　Ｅｔ、　ｎ−Ｐｒ、　　１−
Ｐｒ、　ｎ−Ｂｕ、　　１−Ｂｕ、　５−Ｂｕ。

ｔ−Ｂｕ、ＣＨｚＣＨｚ（／！、ＣＨｚＣＦ３．ＣＨＣ
ｆＭｅ。

Ｃ０ＣＩＩｚＣＨＣＨＣ／ＩＣＴｏＣｆ、　　Ｃ）ｂＣ
Ｈ＝Ｃ１ｂ。

ＣＨｚＣＭｅ＝ＣＴｏ、　ＣＨｚＣＨ＝ＣＩＩＭｅ、　
ＣＨｚＣ：Ｃ１ｌ。

ＣＨｔＣ（／！　＝ＣＩＩｚ、　　ＣＨｚＣＮ、　　Ｃ
ＨｔＰｈ、　　ＣＩＩｚＰｈ−Ｃ１−２゜ｃＨｚＰｈ−
Ｎｅｔ−２，４，ＣＨｚＰｈ−Ｍｅ−４＋　　ＣＩＩＭ
ｅＰｈ、　　ＣＨＥｔＰｈ。

ＣＨｚＰｈ−ＮＯｘ−２，（ＪＩｚＰｈ−ＣＦ３−３．
　　ＣＨｚＯＭｅ、　　ＣＨｚＯＥｔ。

ＣＨｚ　ＯＨ＋　　ＣＨＭ　ｅ　ＯＩＩ　＋　　ＣＨ２
Ｎ　ＨＭ　ｅ　＋　　ＣＨｚ　Ｎ　Ｍ　ｅ　ｔ　、　　
ＣＨＭ　ｅ　Ｎ　Ｍ　ｅ　ｔ　。

ＣＨｚＣＯＰｈ、　　ＣＩＩｚＣＯＰｈ−ＮＯｘ−４，
ＣＨｚＣＯＰｈ−Ｍｅ−４゜ＣＨｚＣＯＰｈ−Ｃｌ−４
ＩＣ１−４ＩＣＨｚＣＯＰｈ−＋　４１ＣＨｚＣＯＰｈ
−ＣＦａ−４，ＣＨｚＡｃ、　　ＣＨｚＣＯＥｔ、　　
ＣＨＭｅＡｃ。

Ｃ０ＣＨＣ／ｚ＊　　ＣＨｇＣ０ｚＥｔ、Ｃ００ＣＨｚ
Ｐｈ−ｎ。

ＣＨ２ＣＨ２Ｐｒ−ｉ、　　ＣＩ、ＣＯ□Ｂｕ−ｔ＋　
　ＣＨ，ＣＯＪ、　　ＣＨＭｅＣＯ，Ｈ＋ＣＨｚＣＯＮ
ＨＭｅ、　　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｎ、　　ＣＨｚＣＯＮＨ
Ｅｔ、　　ＣＩｚＣＯＮＥｔｚ。

ＣＨｚＣＯＮＰｒ−ｎｚ、　　ＣＨｚＯＣＨｚＣＨ＝Ｃ
Ｈｚ、　　Ｃ１１２０ＡＣ１Ｃ１ｌｚＣＯＥｔ、ＣＨｚ
ＣＯＰｒ−ｉ、ＣＨｚＣＯＢｕ−ｔ、ＣＨｚＯＣＯｚＭ
ｅ。

ＣＨ，ＯＣＯ，Ｅｔｔ　　Ｃ１，ＯＣＯ，Ｐｒ−１，Ｃ
Ｈ，ＯＣＯ，Ｂｕ−ｔ。

ＣｆｌｚＳＭｅ、　　ＣＨｚＳＥｔ、　　ＣＨｚＳＣＨ
ｚＣ）Ｉ＝ＣＨｚ、　　ＣＩＩｚＳＡｃ。

Ｃ）ＩｚＳＣＯＢｕ−ｔ、ＣＨ２５ＯＪｅ、ＣＨ２５Ｏ
２ｔ’ｔ。

ＣＩＩｚＳＯｚＣＨｚＣＨ＝ＣＩ（ｚ、　　ＣＨＪ）ｌ
ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ。

ＣＩＩｚｔＪＭｅＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ、　ＣＨＪＨＡｃ
、　ＣＩＩｚＮＨＣＯＥｔ。

Ｃ１Ｃ１１ＪＨＣＯｚ、　ＣＨＪＨＣＯＪｔ、　ＣＨｚ
ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ＋　ｃｏｐｈ。

ＣＯＰｈ−Ｍｅ４．　　Ｃ０Ｐｈ−Ｎ０ｚ−２，Ｃ０Ｐ
ｈ−Ｃｌ　！−２，４゜Ａｃ、　Ｃ０Ｅｔ、　Ｃ０Ｐｒ
−ｎ、　Ｃ０Ｐｒ−１，Ｃ０Ｂｕ−ｎ、　Ｃ０Ｂｕ−ｔ
。

ＧＯＣＩ（２（／！、　　Ｃ０ＣＨＣ／！ｚ、Ｃ０ＣＣ
ｊ！３．ＧＯＣＦ！。

ＣＯＣ０Ｃｌ１２Ｏ，ＣＯＣＨ２０Ｐｈ、　Ｃ０ＣＩＩ
ｚＣＨ＝ＣｌｌＣｌ＋３゜Ｃ０Ｊｅ、　　Ｃ０Ｊｔ、　
　Ｃ０Ｊｕ−ｔ、　　Ｃ０２Ｐｒ−１，Ｃ０ＮＨ１’ｌ
ｅ。

ＣＯＮＭｅｚ、　　Ｃ０ＮＨＥｔ、　　Ｃ０ＮＥｔｚ、
　　Ｃ０ＮＰｒ−ｎｘ。

Ｃ０Ｎ（ＣＩＩｚＣＩＩ＝Ｃｔｌｚ）ｘ、　　ＣＯＮＭ
ｅＰｈ。

ＣＯｚ　ＣＩＩ　２　Ｐ　ｈ　＋　　ＣＯｚ　Ｐ　ｈ　
＋　　Ｓ　Ｏｔ　Ｍ　ｅ　＋　　Ｓ　Ｏｚ　Ｅ　ｔ　＋
５ＯｚＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ、　　５ＯｚＰｈ、ＳＯｚＰ
ｈ−Ｍｅ−４゜５ＯｔＰｈ−Ｃｌ　−４，５ＯｚＰｈ−
（Ｎｏｔ）　！−２，４，５０２ＣＦ３゜Ｐ（＝０）（
ＯＭｅ）ｇ、　Ｐ（”０）（ＯＥｔ）ｚ、　Ｐ（＝０）
（ＯＰｒ−ｎ）ｚ。

Ｐ（＝０）（ＯＰｒ−ｉ）ｚ、　Ｐ（＝Ｓ）（ＯＭｅ）
ｚｌＰ（＝Ｓ）（ＯＥｔ）ｚ。

Ｐ（＝０）ＯＭｅＯＰｈ、　Ｐ（＝０）（ＯＣＩＩｇＣ
Ｈ＝Ｃ１（ｚ）ｚ。

Ｐ　（＝　０）　０ＰｈＯＣＨ□Ｃ）ｌ＝ｃｌＩｔまた
、Ｑが水素原子で表わされる化合物の場合、金属もしく
は、有機塩基と容易に塩を形成する。

金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、リチ
ウム、バリウム、マグネシウム、鉄、銅、ニッケル、マ
ンガンなどがあげられ、 有機塩基としては、メチルアミン、ジメチルアミン、ト
リメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン、ノルマルプロピルアミン、ジノルマルプ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ノルマルブチルアミン、イソブチルアミン、セカ
ンダリ−ブチルアミン、ターシャリ−ブチルアミン、ピ
ペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピリジン、　　Ｎ
、　　Ｎジメチルアニリン、コリンなどがあげられる。

本発明者等は、有用な除草剤の開発を目的に各種有機化
合物の除草特性に関する研究を進める中で、前記の本発
明化合物が、禾本科植物（イネ科およびカヤツリグサ科
）および各種広葉雑草に対し卓越した殺草効力を有し、
かつ有用作物、例えばトーモロコシ、ツルガム、コムギ
、オオムギ等の栽培作物に対しては実質上無害であると
いう知見を得、本発明を完成した。

本発明化合物は、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処
理のいずれでも、強い除草活性を示し、一方栽培作物、
例えばトーモロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ等に
対しては土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいず
れの方法でも、実用上、薬害が全く認められず、高度の
選択性を有するもので、これらの作物の栽培時における
雑草防除には、極めて有効である。すなわち、トーモロ
コシ、ツルガム栽培時に発生する有害雑草のエノコログ
サ、ノビエ、イヌビニ、イヌタデ、オナモミ、イチビ、
ハマスゲ等に対して強い殺草活性を示すものである。特
にイネ科雑草及びハマスゲ類に対する除草活性は著しく
高く、極めてユニークである。従来、トーモロコシやツ
ルガムの栽培時にはトリアジン系の除草剤であるアトラ
ジンやシアナジン、酸アニライド系の除草剤であるアラ
クロールおよびメトラクロールが用いられてきた。

しかしながらアトラジンやシアナジンは広葉雑草には高
い活性を示すが、イネ科雑草に対する活性が低く、また
ハマスゲ類に対する活性は著しく低い。

一方、アラクロールやメトラクロールではイネ科に対す
る活性は高いが、広葉雑草に対する活性は低く、またハ
マスゲに対する活性は極めて不充分である。従って、す
べての雑草種を一回の薬剤処理で撲滅することは至難で
あった。

本発明者らは、種々検討を重ねてきた結果、広範囲の雑
草に効力を示す本発明化合物を見い出し、本発明を完成
するに至った。また、本発明化合物は、トーモロコシ、
ツルガム、コムギ、オオムギに対する薬害が全くなく完
全に使用できるという効果も有するものである。

さらに、本発明化合物には、イネ−ヒエ間の選択性を示
す化合物も含まれ、また、ワタ、ビート、ダイズ、ナタ
ネなどの有用作物に選択性を有する化合物も含まれる。

従来、４−ベンゾイルピラゾール誘導体が、すぐれた除
草活性を有することは知られており例えばビラゾレート
（−船名）が市販され、広く実用に供されている。しか
しこれらはいずれも実用場面としては水田に限定されて
おり、畑条件では著しく活性が低下する。しかしながら
本発明者らは４−ベンゾイルピラゾール誘導体について
長年研究を重ねた結果、上記の本発明化合物の構造式の
置換基の条件を同時に満たす場合に、畑条件において土
壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれでも強力な除
草活性を発現し、特に、イネ科雑草及びハマスゲ類には
著しく高い活性を示すことも見出した。

本発明化合物は例えば下記の反応式のいずれかによって
容易に合成される。

（１） （式中Ａ、　Ｂ、　Ｖ、　Ｗ、　Ｘ、　Ｙ、　　Ｚおよ
びＱは前記と同じ意味を表わし、Ｅはハロゲン原子、メ
タンスルホニルオキシ基またはパラトルエンスルホニル
オキシ基を表わす。さらに 〔以下余白〕 と互変異性体であり、いずれの構造式で表わすこともで
きる。） 反応式（１）は、それぞれ適当な置換基を有する安息香
酸と５−ヒドロキシピラゾールを、縮合剤及び塩基の存
在下、不活性溶媒中で反応させて４−ベンゾイル−５−
ヒドロキシピラゾールを得る反応を表わす、縮合剤は安
息香酸及びピラゾールに対し１．０〜１．５倍モル用い
るのが望ましい。縮合剤としては、例えばＮ、Ｎ”−ジ
シクロへキシルカルボジイミドがあげられる。溶媒は反
応に不活性であればいずれでもよいが、特にターシャリ
ブチルアルコール、ターシャリアミルアルコール、イソ
プロピルアルコールなどがすぐれる。塩基は必ずしも必
要としないが一般に使用することにより、収率が向上す
る。特に限定はないが炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どがすぐれる。反応温度は室温から溶媒の沸点までいず
れでも可能であるが、５０〜１００℃程度が望ましい。

反応時間は通常０．５〜２０時間程度である。

反応式（２）はそれぞれ適当な置換基を有するベンゾイ
ルクロリドと５−ヒドロキシピラゾールとより、ベンゾ
イルエステルとしこれを転位させて４−ベンゾイル体と
する反応を示す。

ベンゾイルエステル化は反応に不活性な溶媒（芳香族炭
化水素類、脂肪酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、
エーテル類、アセトニトリル、′ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ　’−ジメチルホルムアミドなど）中、または
それらと水との二相系や混合系中で、適当な脱塩化水素
剤（苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素ナトリウムなどの
無機塩基、ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基
）存在下、室温ないし１００°Ｃで通常１０分から５時
間で達成される。

転位反応は無水塩化アルミニウムに代表されるルイス酸
または塩基によって達成される。塩基としては炭酸カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム等が使用され
る。

ルイス酸も塩基も通常１〜１０倍モル使用される。

溶媒は特には必要としないが反応に不活性であり、適当
な沸点をもつものは操作性、収率などを向上させる場合
がある。好適な例としてジオキサン、ジグライム、トル
エン、キシレンなどがあげられる。

反応温度は通常５０〜１５０°Ｃ２反応時間は１５分〜
３０時間である。

反応式（３）は、ベンゼン誘導体、５−ヒドロキシピラ
ゾール誘導体および四塩化炭素をルイス酸の存在下、無
溶媒または不活性溶媒中で縮合させ、次いで加水分解し
て４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール誘導体を
得る反応を表す。ルイス酸としては反応理論量以上の無
水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウムなどが望ま
しい。溶媒は反応に不活性であれば何れでもよいが、塩
素系溶媒、たとえば塩化メチレン、ジクロロエタン、テ
トラクロロエタンなどが優れる。　縮合温度は０°Ｃか
ら溶媒の沸点までが可能であるが１０〜８０°Ｃが望ま
しい。加水分解反応は塩酸または硫酸の存在下で行われ
る。反応温度は室温から１００°Ｃが望ましく、反応時
間は通常０．１〜１０時間である。

反応式（４）はシアン化ベンゾイル誘導体と５−ヒドロ
キシピラゾール誘導体をルイス酸および塩基の存在下で
、無溶媒または不活性溶媒中で反応させて４−ベンゾイ
ル５−ヒドロキシピラゾールを得る反応を表す。ルイス
酸としては塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウムなどがあげられる。塩基としては、ピリジン、トリ
エチルアミンなどがあげられる。ルイス酸も塩基も通常
１〜１０倍モル使用される。溶媒は塩化メチレン、ジク
ロロエタン、テトラクロロエタンなどがあげられる。

反応温度は０〜８０°Ｃ１好ましくは１０〜５０°Ｃで
ある。反応時間は０．５〜２０時間である。

反応式（５）は４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ
ールとハライド類、メタンスルホン酸エステルまたはｐ
−トルエンスルホン酸エステルとヲ縮合させる反応を示
す。

この反応には１〜３倍モルの脱ハロゲン化水素剤を使用
することが望ましい。脱ハロゲン化水素剤としては苛性
ソーダ、苛性カリ、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチ
ルアミンなどの有機塩基があげられる。

溶媒は反応に不活性であれば特に限定はな（、芳香族炭
化水素類、脂肪族エステル類、ハロゲン化炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、脂肪族炭化水素類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
ど広く使用されうる。

反応温度は室温から溶媒の沸点まで任意に選択すること
ができ、反応時間は通常３０分〜３０時間程度である。

反応式（６）は４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾ
ールを塩素化剤で５−クロル体としたのち、適当なアル
コールまたは酸と縮合させる反応を示す。

塩素化剤としてはオキシ塩化リン、五塩化リン、チオニ
ルクロリドなどをあげることができる。

溶媒としてはジメチルホルムアミドなど反応に不活性な
溶媒を広く使用でき、無溶媒でもよい。

反応温度は３０〜１５０°Ｃ程度が望ましく、反応時間
は３０分〜１０時間程度であるが、脱ハロゲン化水素剤
の添加で時間の短縮、収率の向上がはかられる場合もあ
る。

アルコールまたは酸との縮合反応は脱ハロゲン化水素剤
を添加する。

脱ハロゲン化水素剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド
、水素化ナトリウムなどの塩基が用いられる。

溶媒は反応に不活性な溶媒（例えば芳香族炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、Ｎ、Ｎ　’−ジメチルホルムア
ミドなど）を用いることができ温度は室温から溶媒の沸
点までの間で可能である。

本発明化合物の原料となる安息香酸類または≧ンゾイル
クロリド類は種々の既知の合成法の組み合わせにより、
容易に合成が可能である。ベンゼン環の置換基Ｚが５（
０）ｎＣＨ＋の化合物において一例を示せば下記の反応
式に従って製造できる。

〔以下余白〕

（上記式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表す。）などが挙げられる。

次に安息香酸類の合成を実施例をあげて詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。

皇施■エニ土 ４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−２−メチ
ル安息香酸および３−メトキシメチル−２−メチル−４
−メチルチオ安息香酸の合成（１）　　２−メチル−３
−ニトロベンジルアルコール２−メチル−３−ニトロ安
息香酸メチル３９．０ｇ（０，２モル）をｔｅｒ　ｔ−
ブタノール６００ｎ＋Ｊｌ！に溶解後、水素化ホウ素ナ
トリウム１９．０　ｇを添加し、さらに還流温度でメタ
ノール１５０ｍｆを１時間かけて滴下した。さらに１時
還流し、反応を完結させた。放冷後、水を加え、溶媒を
減圧にて留去した。残渣に水とクロロホルムを加え、有
機層を分取後無水硫酸ナトリウムで乾燥さらに溶媒を留
去することにより、２−メチル−３−ニトロベンジルア
ルコール３０．７　ｇを得た。

（２）　　２−メチル−３−ニトロベンジルメチルエー
テル 上記で得た、２−メチル−３−二トロベンジルアルコー
ル３０．１ｇ（０，１８モル）をベンゼン２００ｎ／！
に溶解後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド０
．２ｇ、水酸化ナトリウム２０．１ｇの５０％水溶液を
順次加えたのち、室温にてジメチル硫酸２７．２　ｇを
滴下し、さらに、３時間撹拌、反応させた。反応液に水
を加え、有機層を分取したのち、水、２％塩酸水溶液、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、溶媒を留去することによ
り、２−メチル−３−ニトロベンジルメチルエーテル３
０、９　ｇを得た。　　　　　　油状物（３）３−メト
キシメチル−２−メチルアニリン上記の２−メチル−３
−ニトロベンジルメチルエーテル３０．７ｇ（０，１７
モル）にメタノール２００ｍｊ！を加え溶解後、濃塩酸
９２ｍＩ！、を徐々に加えた。その後、鉄粉３０．４　
ｇを反応温度が６０°Ｃ以下になるように徐々に添加し
、さらに、１時間反応させた。

反応液に水３００ｎｆ！を加え、水酸化ナトリウムをｐ
Ｈ＞８になるまで添加した。得られたスラリーにクロロ
ホルムを加え充分に撹拌したのちに、固体を濾別し、濾
液から有機層を分取した。

この有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、さらに、減圧にて、溶媒を留去する
ことにより、３−メトキシメチル−２−メチルアニリン
２３．１　ｇを得た。油状物（４）３−メトキシメチル
−２−メチル−４−チオシアノアニリン ３−メトキシメチル−２−メチルアニリン２２．６ｇ（
０，１５モル）をメタノール３００＋／！に溶解後、チ
オシアン酸ナトリウム３６．５　ｇを加え、均一溶液と
した。その溶液をＯｏＣに冷却後、臭素２５．２ｇの臭
化ナトリウム飽和メタノール１００ｍ！！、溶液を、反
応温度が５°Ｃを越えないように滴下した。

滴下後、５°Ｃ以下で１時間、さらに室温で１時間撹拌
して反応を完結させた。反応液を１１の水に加え、５％
炭酸ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えて
油分を抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留
去することにより、目的物２９．６　ｇを得た。

（５）３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチ
オアニリン ３−メトキシメチル−２−メチル−４−チオシアノアニ
リン２９．１ｇ（０，１４モル）をエタノール２０Ｏｎ
／！に溶解し、硫化ナトリウム９水塩３３、６　ｇの１
００ｍｊ！水溶液と室温にて混合した。

その後、ヨウ化メチル２１．９　ｇを滴下し、室温で３
時間反応させた。反応終了後、減圧にて溶媒を留去、濃
縮し、水とクロロホルムを加えて、有機層を分取した。

得られた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧にて溶媒を留去して、
目的物２５．６　ｇを得た。

油状物 （６）３’−ヨード−２゛−メチル−６′−メチルチオ
ベンジルメチルエーテル ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチオアニ
リン２５．６ｇ（０，１３モル）に水１００ｍ２、濃塩
酸３３ｎ／！を加えて、アニリンの塩酸塩としたのち、
この溶液をＯｏＣに冷却し、亜硝酸ナトリウム９．３ｇ
の水３０ｍ２の溶液を、反応温度が５℃を越えないよう
に滴下した。滴下終了後、さらに、３０分間撹拌し、ジ
アゾ化を完了させた。

ヨウ化カリウム３３ｇの水１００ｎ＋４！の溶液を７０
″Ｃに加温し、先に得られたジアゾニウム塩の水溶液を
徐々に加えて分解した。反応液を７０°Ｃでさらに１時
間撹拌したのち放冷し、ベンゼンにて油分を抽出した。

ベンゼン層を水、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水
、飽和食塩水で順次洗浄後、溶媒を減圧して留去し、残
渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン）で
精製することにより目的物３０．０　ｇを得た。

融点５６．０〜５９．０°Ｃ （７）３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチ
オ安息香酸 ３′−ヨード−２′−メチル−６′−メチルチオベンジ
ルメチルエーテル２７．７ｇ（０，０９モル）を乾燥テ
トラヒドロフラン１００ｍｎに溶解後、１．５Ｍ濃度の
ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液６３Ｉｌｌｌを一
７０°Ｃ以下で滴下した。滴下後、１５分間同じ温度で
撹拌したのちに、乾燥炭酸ガスを、反応液の発熱が停止
するまで充分に吹き込んだ。反応後、反応液を室温にも
どし、水とジエチルエーテルを加えて、分液を行なった
。得られた水層ヲさらに２回ジエチルエーテルにて洗浄
後、濃塩酸を加えてｐＨ＜１とし、析出した結晶を濾取
し、充分に水で洗浄を行ない、乾燥することにより、目
的物１４．４　ｇを得た。

融点　１９２．０〜１９４．　ＯｏＣ （８）４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−２
−メチル安息香酸 ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチオ安息
香酸１１．３　ｇ　（０，０５モル）に、酢酸１２０ｍ
ｊ２．３５％過酸化水素水１２０ｎ／！を加え、８０℃
で１時間反応させた。放冷後、反応液を氷水中に加え、
析出した結晶を濾取、水洗を行なったのち、乾燥するこ
とにより、目的物１２．３　ｇを得た。　　　　融点　
１２９．０〜１３１．０℃実淘錐［Ｌ二ｉ ３−メトキシカルボニル−２−メチル−４−メチルチオ
安息香酸および４−メタンスルホニル−３−メトキシカ
ルボニル−２−メチル安息香酸の合成 （１）３−アミノ−２−メチル安息香酸メチル２−メチ
ル−３−ニトロ安息香酸メチル４０ｇをメタノール１２
０ｍｆに溶解し、濃塩酸１５７ｇを添加した。続いてこ
れを６０°Ｃ以下に保ちなから、鉄粉３６．８　ｇを少
量ずつ添加した。室温にて４時間撹拌した後、氷水１１
に投入した。これを炭酸ナトリウムで中和し、クロロホ
ルムにて抽出した（途中、不溶物を濾別した）。飽和食
塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留
去して目的物２７．８　ｇを得た。　油状物（２）３−
アミノ−２−メチル−６−チオシアノ安息香酸メチル ３−アミノ−２−メチル安息香酸メチル２７．７ｇ、チ
オシアン酸ナトリウム４１．５ｇおよびメタノール２５
０ｎｌの溶液をＯ′Ｃ以下に保ちながら、臭化ナトリウ
ム飽和メタノール１００ｎ／！および臭素２８．１　ｇ
の溶液をゆっくりと滴下した。室温にて３時間撹拌後、
氷水１１に投入した。炭酸ナトリウムで中和し、クロロ
ホルムにて抽出した。

飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒を留去して目的物３４．０　ｇを得た。

油状物 （３）３−アミノ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸メチル 硫化ナトリウム９水塩３９．５ｇを水１１０ｎ／！の溶
液に３−アミノ−２−メチル−６−チオシアノ安息香酸
メチル３２．９　ｇとエタノール３００１＋１の溶液を
滴下した。室温にて１．５時間撹拌後、水冷下ヨウ化メ
チル２４．０　ｇを滴下した。室温にて更に２時間撹拌
後、減圧濃縮し、これに飽和食塩水を加え、クロロホル
ムにて抽出した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒
を留去して目的物３０、１　ｇを得た。　　　　　　　
　油状物（４）３−ヨード−２−メチル−６−メチルチ
オ安息香酸メチル ３−アミノ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メチ
ル２８ｇを濃塩酸１５０ｎ／！中で室温にて２時間撹拌
して塩酸塩とした後、０°Ｃ以下に保ちながら、亜硝酸
ナトリウム１１．９ｇと水２０ｎｕの溶液を滴下してジ
アゾニウム塩溶液を調整した。ヨウ化カリウム２８．４
　ｇと水９０＋／！の溶液を８０°Ｃに保ちながらジア
ゾニウム塩溶液を滴下した。滴下終了後、８０℃で１５
分間撹拌し、放冷した。水を加え、クロロホルムにて抽
出し、これを亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗製の
目的物４０ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ベンゼン展開）による精製後の骨量３６．　Ｏｇ
。　　　　　　　　　　　油状物（５）３−メトキシカ
ルボニル−２−メチル−４−メチルチオ安息香酸 ３−ヨード−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メチ
ル２０．０　ｇと乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１の溶
液を窒素雰囲気下、−６０°Ｃ以下に保ちながら、ｎ−
ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（１，５Ｍ）４２　ｍ
ｌを滴下した。１５分後、−５０″Ｃ以下に保ちながら
乾燥炭酸ガスを十分に吹き込んだ。窒素にて炭酸ガスを
追い出した後、ジイソプロピルアミン１２．７　ｇを滴
下し、室温になるまで撹拌した。減圧濃縮後、水を加え
、クロロホルムにて洗浄した。水溶液を濃塩酸で酸性に
し、クロロホルムにて抽出した。無水硫酸ナトリウムに
て乾燥し、溶媒を留去して目的物７．５ｇを得た。

融点　１７８〜１７８．５°Ｃ （６）　　４−メタンスルホニル−３−メトキシカルボ
ニル−２−メチル安息香酸 ３−メトキシカルボニル−２−メチル−４−メチルチオ
安息香酸５．Ｏｇ、酢酸２５１１１２および過酸化水素
（３５％）２５ｍｆｆｉの溶液を８０　’Ｃで３時間撹
拌した。放冷後、氷水に投入し、クロロホルムにて抽出
した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して
目的物５．１ｇを得た。

融点　１５１〜１５２°Ｃ 災立皿上二主 ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタンスルホ
ニル安息香酸の合成 （１）　　３−ブロモメチル−２−クロル−４〜メタン
スルホニル安息香酸メチル ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチル安息香
酸メチル１２．１　ｇを四塩化炭素２５０ｍｌに溶解し
、撹拌上還流した。これに臭素７．５ｇおよび過酸化ベ
ンゾイル１ｇをそれぞれ少しづつ３０分かけて添加し、
さらに４時間加熱還流した。

冷却後、クロロホルム２００ＩＩＩＩｌを加え、５％亜
硫酸水素ナトリウム水で洗浄した。有機層を分離、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去して粗物を得た。こ
れをエーテルで洗浄することにより、目的物の結晶１３
．２　ｇを得た。

融点　７７〜７８°Ｃ （２）　　２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メ
タンスルホニル安息香酸メチル テトラヒドロフラン１００ＩＩ＋２にエタンチオール１
．３ｇと炭酸カリウム１．５ｇ、次いで３−ブロモメチ
ル−２−クロル−４−メタンスルホニル安息香酸メチル
４．４ｇを加え１日室温で撹拌した。

さらに１時間５０〜６０°で撹拌した後、冷却後クロロ
ホルムを加え、希炭酸カリウム水で洗浄した。クロロホ
ルム層を分離、乾燥した後、減圧留去して２−クロロ−
３−エチルチオメチル−４−メタンスルホニル安息香酸
メチル４．１ｇを得た。

油状物 （３）　　２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メ
タンスルホニル安息香酸 １０％水酸化ナトリウム水５０ｍｊ！とメタノール１５
０ｎ／！の混合液に、２−クロロ−３−エチルチオメチ
ル−４−メタンスルホニル安息香酸メチル３．９ｇを加
え、３０分間室温で撹拌した。減圧下でメタノールを留
去し、希塩酸を加えて酸沈した。酢酸エチルにて抽出し
、乾燥後留去して目的物３．５ｇを得た。

融点　１７２〜１７４℃ 実淘側［Ｌ−１ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメチ
ル安息香酸の合成 （１）　　２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メ
トキシメチル安息香酸メチル 実施例１−３−　（１）で合成した３−ブロモメチル−
２−クロロ−４−メタンスルホニル安息香酸メチル１２
．０　ｇとメタノール　１００ｍｊ２の溶液にナトリウ
ムメトキシド１．７ｇのメタノール溶液５０１ＩＩｌを
加え、室温に一夜撹拌した。溶媒を減圧留去後、希塩酸
を加え、クロロホルムにて抽出した。水洗後、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥し、粗製の目的物９．５ｇを得た。

シリカゲルクロマトグラフィ“−（ベンゼン展開）によ
る精製後の排量７．５ｇ。　　油状物 （２）　　２−クロロ−４−メタンスルボニル−３−メ
トキシメチル安息香酸 ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメチ
ル安息香酸メチル３．０ｇとメタノール２Ｏｎ／！の溶
液に水酸化ナトリウム（９３％）０、５７　ｇと水２　
ｎｕの溶液を加え、室温にて３０分間撹拌した。水１０
ｍｆを加えて減圧濃縮した後、希塩酸を加え、クロロホ
ルムにて抽出した。

無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して目的物
２．６ｇを得た。　融点　１３７〜１４１°Ｃ皇益貫土
二旦 ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメチ
ル安息香酸の合成（参考例４の別法）実施例１−１に準
じて合成した。

融点１３７〜１４１°Ｃ 中間体め物性は以下の通りである。

（１）２−クロロ−３−ニトロベンジルアルコール油状
物 （２）　２　’−クロロー３′−二トロペンジルメチル
エーテル　　　　　　　　　　　　油状物（３）　２−
クロロ−３−メトキシメチルアニリン油状物 （４）２−クロロ−３−メトキシメチル−４−チオシア
ノアニリン　　　　　　融点９０〜９６“Ｃ（５）２−
クロロ−３−メトキシメチル−４−メチルチオアニリン
　　　　　　　　　油状物（６）　２　’　−クロロ−
３′−ヨード−６′−メチルチオベンジルメチルエーテ
ル　融点５３〜５６°Ｃｎ葬」二」− ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカル
ボニル安息香酸の合成 実施例１−２に準じて合成した。

融点１６０〜１６２°Ｃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）３−アミノ−２−クロロ安息香酸メチル油状物 （２）３−アミノ−２−クロロ−６−チオシアノ安息香
酸メチル　　　　　　　融点８０〜８３°Ｃ（３）３−
アミノ−２−クロロ−６−メチルチオ安息香酸メチル　
　　　　　　融点７０〜７２°Ｃ（４）２−クロロ−３
−ヨード−６−メチルチオ安息香酸メチル　　　　　　
　　　　油状物（５）２−クロロ−３−メトキシカルボ
ニル−４−メチルチオ安息香酸　　融点１′１６〜１７
９°Ｃ皇詣■上二１ ４−メタンスルホニル−３−（（２−メトキシエチル）
オキシカルボニル）−２−メチル安息香酸の合成 実施例１−２に準じて合成した。

融点１１８〜１２１°Ｃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）３−アミノ−２−メチル安息香酸２−メトキシエ
チル　　　　　　　　　　　　油状物（２）３−アミノ
−２−メチル−６−チオシアノ安息香酸２−メトキシエ
チル　融点７９〜８１°Ｃ（３）３−アミノ−２−メチ
ル−６−メチルチオ安息香酸２−メトキシエチル　　　
　油状物（４）３−ヨード−２−メチル−６−メチルチ
オ安息香酸２−メトキシエチル　　　　油状物（５）３
−（（２−メトキシエチル）オキシカルボニル）−２−
メチル−４−メチルチオ安息香酸融点９０〜９３°Ｃ 実画１１Ｌ二」− ２−メチル−４−メチルチオ−３−ｎ−プロポキシカル
ボニル安息香酸および４−メタンスルホニル−２−メチ
ル−３−ｎ−プロポキシカルボニル安息香酸の合成 （１）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸メチル 実施例ｌ−２−（３）の化合物１６．１　ｇを臭化水素
酸　（４８％）１５０ｄ中で撹拌して臭化水素酸塩とし
た。これを０°Ｃ以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム
７．２ｇと水２０戚の溶液を滴下してジアゾニウム塩溶
液を調整した。臭化第一銅６．Ｏｇと臭化水素酸（４８
％）７．７ｇの溶液を加熱還流しながら、ジアゾニウム
塩溶液を滴下した。滴下終了後、さらに１時間加熱還流
し、放冷した。氷水を加え゛、クロロホルムにて抽出し
、これを亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗製の目的
物１９．２　ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー　（ベンゼン展開）による精製後の骨量１７、１
　ｇ。　　　　　　　油状物 （２）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸 ３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メチ
ル１７．０　ｇのエタノール溶液１００　ｍｌｌに５０
％水酸化ナトリウム水溶液１６ｇを添加して３時間加熱
還流した。減圧濃縮した後、水を加え、クロロホルムで
洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、クロロホルムにて
抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し
て目的物１５．９　ｇを得た。　　　　　　　　　　融
点９８〜１０３°Ｃ（３）３−ブロモ−２−メチル−６
−メチルチオ安息香酸ｎ−プロピル ３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸１５
．８　ｇに塩化チオニルを加え、４時間加熱還流した。

塩化チオニルを留去し、水冷下ｎ−プロパツール７０成
を添加し、続いてピリジン７．３ｇとｎ−プロパツール
２０Ｉｄの溶液を滴下した。

室温にて一夜撹拌した後、減圧濃縮し、酢酸エチルを加
えた。これを５％炭酸ナトリウム水溶液、１０％塩酸、
水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去して粗製の目的物１８ｇを得た。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ベンゼン展開）による精製後
の骨量１６．６　ｇ。

油状物 （４）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸 実施例ｌ−２−（５）に準じて合成した。

融点１３８〜１４２°Ｃ （５）　３−プロモー６−メタンスルホニル−２−メチ
ル安息香酸 実施例ｌ−２−（６）に準じて合成した。

融点１４２〜１４６°Ｃ 災胤且上二１ ２−クロル−３−イソプロポキシカルボニル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸の合成 実施例ｌ−８−（２）〜（５）に準じて、実施例１−６
（４）の化合物から合成した。

融点１４６〜１４日°Ｃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）２−クロロ−３−ヨード−６−メチルチオ安息香
酸　　　　　　　　融点１５５〜１５９°Ｃ（２）２−
クロロ−３−ヨード−６−メチルチオ安息香酸イソプロ
ピル　　　　　　　油状物（３）２−クロロ−３−イソ
プロポキシカルボニル４−メチルチオ安息香酸　融点１
１４〜１１８°Ｃ実施劃ｌ−１０ ３−（側−メトキシエチル）−２−メチル−４−メチル
チオ安息香酸および４−メタンスルホニル３−（１−メ
トキシエチル）−２−メチル安息香酸の合成 （１）２’−メチル−３′−ニトロアセトフェノン金属
マグネシウム５．４ｇに、乾燥窒素気流下で、無水エタ
ノール５Ｉｎ１と四塩化炭素０．５　ｍを滴下した。さ
らに、乾燥ジエチルエーテル１３０　ｍＲ，を還流させ
ながら加えたのち、マロン酸ジエチル３５．２ｇ１エタ
ノール２０１ｒｄｌ、ジエチルエーテル２５ａｊ！の溶
液を還流を保つ速さで滴下した。滴下終了後、３時間還
流を続けてエトキシマグネシオマロン酸ジエチルを調製
した。２−メチル−３−二トロ安息香酸と塩化チオニル
から合成した、２−メチル３−ニトロ安息香酸クロリド
４０．０　ｇのジエチルエーテル１５０ｄ溶液を、先に
調製したエトキシマグネシオマロン酸ジエチルの溶液中
に、還流下、２０分間で滴下し、そのまま２時間反応さ
せた。放冷後、希硫酸を加えて加水分解し、エーテル層
を水、飽和食塩水で順次洗浄後、溶媒を減圧上留去、乾
燥することにより、２−（２−メチル−３−ニトロベン
ゾイル）マロン酸ジエチルの組物を得た。このものに、
濃硫酸７．５　ｄ、酢酸６０滅、水４０Ｉｄの混合物を
加え、６時間加熱還流を行なった後、２０％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨ＞１０とし、析出した油分をクロロ
ホルムで抽出した。

このクロロホルム層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、溶
媒を減圧にて留去して、目的物を３４．０　ｇ得た。（
′￥ｉ、率９５％） 融点５３．０〜５４．０°Ｃ （２）１−メチル−２′−メチル−３′−ニトロベンジ
ルアルコールの合成 水酸化ナトリウム０．５ｇのメタノール５０戚溶液に、
水素化ホウ素ナトリウム０．９ｇを０°Ｃにて加えたの
ち、２′−メチル−３′−ニトロアセトフェノン１４．
３　ｇのメタノール１００ｄ溶液を滴下し、そのまま室
温にもどして１時間反応させた。

反応後、水中に反応混合物を加えた後、ベンゼンで抽出
を行なった。以下常法通りの操作を行なって、目的物を
１４．３　ｇ得た。（収率９９％）油状物 以下、実施例１−１に準じて合成を行ない（３）〜（９
）の各中間体を得た。

（３）１−メチル−２′−メチル−３′−ニトロベンジ
ルメチルエーテル　　　　　　油状物（４）１−メチル
−３′−アミノ−２′−メチルベンジルメチルエーテル
　　　　　　油状物（５）１−メチル−３′−アミノ−
２′−メチル−６′チオシアノベンジルメチルエーテル
　固体（６）■−メチルー３′−アミノー２′−メチル
−６′メチルチオベンジルメチルエーテル　油状物（７
）■−メチルー３′−ヨードー２′−メチル−６′メチ
ルチオベンジル　　　　　油状物 （８）３−（１−メトキシエチル）−２−メチル−４−
メチルチオ安息香酸　　　　　油状物（９）　４−メタ
ンスルホニル−３−（１−メトキシエチル）−２−メチ
ル安息香酸 融点１０６〜１０９°Ｃ １差１Ｌ二二り上 ２，４−ジクロロ−３−メトキシカルボニル安息香酸の
合成 （１）　　２．４−ジクロロ−３−二トロ安息香酸発煙
硝酸２５ｍｆ！、および硫酸２０ｍ１の溶液に２，４−
ジクロロ安息香酸２５ｇを少量ずつ添加した。発熱終了
後、氷水中に投入し、析出した固体を水洗、乾燥して目
的物２３．０　ｇを得た。

（２）　　２．４−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸メチ
ル２．４−ジクロロ−３〜ニトロ安息香酸２３．Ｏｇと
塩化チオニル１５０ｍｊｌ！を６時間加熱還流した後、
塩化チオニルを留去して粗製の２．４−ジクロロ−３−
二トロ安息香酸クロリドを得た。

これにメタノール２０Ｏｎ／！を加え、加熱還流した。

メタノール留去後、酢酸エチル溶液とし、これを５％水
酸化ナトリウム溶液、希塩酸、続いて水で洗浄した。乾
燥後、溶媒を留去して目的物２１．８　ｇを得た。

融点　　７２〜７４°Ｃ 以下、実施例１−１に準じて合成を行ない（３）〜（５
）の各中間体および目的物を得た。

（３）３−アミノ−２，４−ジクロロ安息香酸メチル油
状物 （４）　　２．４−ジクロロ−３−ヨード安息香酸メチ
ル油状物 （５）　　２．４−ジクロロ−３−メトキシカルボニル
安息香酸　　　　　融点　１８３〜１８５°Ｃ尖胤皿土
二土１ ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンスルホニル
安息香酸の合成 （１）２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンスル
ホニル安息香酸メチル １８−クラウン−６０，４ｇ、シアン化カリウム１．９
ｇ、アセトニトリル５０ｃａｌの溶液に３−ブロモメチ
ル−２−クロロ−４−メタンスルホニル安息香酸メチル
５．０ｇを加え、室温にて７２時間撹拌した。固体を濾
別後、水を加え、これをクロロホルムにて抽出した。水
洗、乾燥後、溶媒を留去して粗製の目的物を得た。短い
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム展
開）で精製後の骨量４、Ｉｇ。

融点　１５１〜１５５°Ｃ （２）　　２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタン
スルホニル安息香酸 ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンスルホニル
安息香酸メチル４．０ｇおよびメタノール５０ｍ２に水
酸化ナトリウム（９３％）０、７２　ｇを含む水溶液５
　ｍｌを少量ずつ添加した。室温にて１５分間撹拌後、
希塩酸にて中和し、メタノールを減圧上留去し、濃縮溶
液をクロロホルムにて抽出した。水洗、乾燥後、クロロ
ホルムを留去して目的物０．９ｇを得た。

融点　１６９〜１７２°Ｃ 夫厳欠上二上１ ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル安息香酸の合成 （１）３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタン
スルホニル安息香酸メチル ３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メタンスルホニル
安息香酸メチル５．０ｇ、酢酸ナトリウム１．２ｇ（７
）ＤＭＦ？容液５０１ＩＩｌを１００°ｃで２時間撹拌
した。放冷後、氷水中に投入し、クロロホルムにて抽出
した。これを水洗、乾燥後溶媒を留去して目的物４．２
ｇを得た。

融点　１６５〜１６８°Ｃ （２）２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタン
スルホニル安息香酸 ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル安息香酸メチル３．９ｇとメタノール１００ｍｆに
水酸化ナトリウム（９３％）１．３ｇの６ｍ！水溶液を
加え、室温に３０分間撹拌した。水５０ｍＪ２を加えた
後、減圧下メタノールを留去し、次に塩酸で酸性にして
クロロホルムにて抽出した。抽出溶液を濃縮乾固して目
的物１．３ｇを得た。

融点　２４０〜２４５°Ｃ （３）３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタン
スルホニル安息香酸 ２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホ
ニル安息香酸１．３ｇと無水酢酸３０ｍ！！、を３時間
加熱還流した。減圧上濃縮した後、水５０ｍｊ２を加え
て１時間加温した。析出した固体を濾取、水洗、乾燥し
て目的１．３５　ｇを得た。　　　　　　　融点　２１
９〜２２３°Ｃ夫庭皿上二上土 ２．４−ジクロロ−３−メトキシメチル安息香酸の合成 参考例３−（１）および４に準じて合成した。

融点　１３０〜１３６℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）３−ブロムメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メ
チル　　　　　　融点　　５５〜５８°Ｃ（２）　　２
．４−ジクロロ−３−メトキシメチル安息香酸メチル　
　　　　　　　　油状物 前記実施例に準じて合成した安息香酸類の物性値を前記
実施例を含めて第１表及び第２表に示す。

第 ＣＩＩｚＯＭｅ ＣｌｌｚＯＭｅ Ｏ２Ｍｅ ＣＯ□Ｍｅ ＣＩＩＺＯＥｔ Ｃ１□ＯＥｔ ＯｚＭｅ Ｃ１団ｅＯＭｅ ＣＩＩＭｅＯＭｅ ＣＯｚＰｒ−ｉ ＣＯｚＰｒ−ｉ ＣＨ，Ｏ門ｅ ＣＩｌｚＯＰｒ−４ 表 Ｍｅ ＯＪｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ １ Ｍｅ Ｓｏ　、　Ｍｅ Ｍｅ Ｏ２Ｍｅ ＳＯ，Ｍｅ Ｍｅ １９２〜１９４ １２９〜１３１ １７８〜１７８．５ １５１〜１５２ １７２〜１７５ １６０〜１６２ １８３〜１８５ 油状物 １０６〜１０９ １５１〜１５３ １５３〜１５５ １３７〜１４１ １３４〜１３８ 第　　　１ ｉ ＣＯｚＣＩＩｚＣＩＩｚＯＭｅ ＣＯｚＣｌｌｚＣ）ＩｚＯＭｅ Ｃ１ｌ□５Ｅｔ ＣＯ□Ｅｔ ＣＯ□Ｅｔ ＣｔｌｚＯＣ）ＩｚＣＩＩｚＯＭｅ Ｃ１ｌ□Ｎ○ ＧＯ，Ｐｒ−ｎ Ｃ０２Ｐｒ−ｎ Ｃ１＋□０１１ ＣＯ□Ｍｅ Ｏ２Ｍｅ ＣＯ□Ｐｒ−１ 表 Ｍｅ ＯｇＭｅ Ｏ２Ｍｅ Ｓ−〇 ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ，Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ Ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ Ｍｅ （ 続き） 融点（°Ｃ） ９０〜９３ １１８〜１２１ １７２〜１７４ １１４〜１２０ １１９．７〜１２７．９ ９３〜９５ 油状物 １３８〜１４２ １４２〜１４６ ２４０〜２４５ １７６〜１７９ １６０〜１６２ １１４〜１１８ 第 ＣＯ□Ｐｒ−１ ＣＯ□Ｍｅ ＯｚＭｅ ＣＩＩＥｔＯＭｅ ＣＨＥｔＯＭｅ ＣＨＭｅＯＥｔ ＣＩＩＭｅＯＥｔ ＣＩｌ□０ＣＨ２Ｃ：ＣＨ Ｃｌ１□０Ｃ１１□ＣＨ＝ＣＩＩ□ Ｃ１ｌ□〇八トｎ ＣＯ□Ａｍ−ｉ ＣＯｚＡｍ−ｉ ＣＩｌ□０Ｃ１ｈＣＦ３ ＨｚＯＭｅ ＣＩｌｉＯＭｅ ＣＯ□Ｃ１ｈＣＩｌ□ＣＩ！。

表　（続き） 融点じＣ） ＳＯ，Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ，Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□門ｅ Ｍｅ ＳＯ，Ｍｅ ＳＯ□門ｅ Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ Ｍｅ １４６〜１４８ １０７〜１０９ １１３〜１１９ 油状物 油状物 油状物 油状物 １６６〜１６９ １１８〜１１９ 油状物 ９８〜１０５ １０７〜１１３ １５５〜１５７ １５７〜１６１ 油状物 １３８〜１４４ 第 ■ 表　（続き） 融点（°Ｃ） ＣＯ２ＣＩＩ２ＣＩＩ２Ｃｆｆ１ Ｃ］１□ＣＮ Ｃｌ１□〇八Ｃ ＣＩ、ＯＭｅ ＣＯ，Ｅｔ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＳＯ□Ｍｅ ＣＩ ＳＯ□Ｍｅ １２］〜１２６ １６９〜１７２ ２１９〜２２３ １３０〜１３６ １５６〜１５９ ２表 ＩＩ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）［溶媒］ Ｍｅ　　ＣＩＩＥｔＯＭｅ　　ＳＯｚＭｅｌ、１９（３
Ｌｔ）、　　１．６３（３Ｈ，ｄ）。

２．７８（３１（、ｓ）、　　３．１８（３Ｈ，ｓ）。

３．３５（２Ｈ，ｑ）、　　５．６３（ＬＨ，ｑ）。

７．８０２１＋、　　Ａ−Ｂ　ｑ）、　　１０．２０（
ＬＨ，ｓ）［ＣＯＣｌ、］ ｉ １ ＣＯＮ　（Ｅ　ｔ）　Ｉ Ｃ０ＯＩ＋ ＯｚＭｅ Ｏ２Ｍｅ 〔以下余白〕 １９６　〜２０１ ２００〜２０５ Ｍｅ　　ＣｌｌＭｅＯＥｔ　　ＳＭｅ ｌ、００（３Ｈ，ｔ）、　　１．６７〜２．２６（２１
１，ｍ）。

２．４６（３Ｈ，ｓ）、　　２．６９（３Ｈ，ｓ）。

３．２Ｈ３＋１．ｓＬ　　４．９１（ＩＨ，ｄ−ｄ）７
．４８（２１１，Ａ−Ｂｑ）、　　１０．２（ｌｔｌ、
ｓ）［ＣＤＣｌ　３　　］ Ｍｅ　　ＣＩＩＭｅＯＥｔ　　ＳＯｚＭｅｌ、０４（３
Ｈ，ｔ）、　　１．６０〜２．２０（２１１，ｍ）。

２．６６（３１１，ｓ）、　　３．２３（６８，ｓ）。

５．２６（ｉｌｌ、ｄ−ｄ）、　　７．７９（２１＋、
　　Ａ−Ｂ　ｑ）９．０（１８，Ｂｒｏａｄ　ｓ） ＯＭｅ 第 表　（続き） Ｃｔｌ、ＯＭｅ ＳＯＪｅ　　　３．０４（３Ｈ，ｓ）、　　３．２４（
３Ｈ，ｓ）。

３．７１（３１１，ｓ）、　　４．７Ｈ２Ｌｓ）。

７．７１（２１１，ｓ）、　　８．８８（ｉｌｌ、Ｂｒ
ｏａｄ　ｓ）［ＣＤＣｌ　３　　＋　ＤＭＳＯ−ｄ、］
これらの安息香酸は五塩化リン、チオニルクロリド、ス
ルフリルクロリドなどの塩素化剤により容易にベンゾイ
ルクロリド類に誘導することができる。また、トリメチ
ルシリルシアニドにより容易にベンゾイルシアニド類に
誘導することができる。

このように合成された安息香酸類、ベンゾイルクロリド
類またはベンゾイルシアニド類を用いて反応式（１）〜
（４）に従って本発明化合物のピラゾール誘導体を容易
に合成することができる。

次に実施例を具体的に挙げて説明する。ただし本発明は
これらのみに限定されるものではない。

実−施」」二」− １−エチル−５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシメチル−２−メチルベンゾイル）ピ
ラゾールの合成 １−エチル−５−ヒドロキシピラゾール１．１２ｇ（０
，０１モル）をｔ−アミルアルコール３０ｍ　ｊ２に溶
解後、４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−２
−メチル安息香酸２．５９ｇ（０，０１モル）　、Ｎ、
Ｎ　’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．０６ｇ（
０，０１モル）、無水炭酸カリウム０．６９ｇ（０，０
０５モル）を順次加えた。この混合物を撹拌しつつ８０
〜９０°Ｃで８時間反応させた。反応終了後、ｔ−アミ
ルアルコールを’ＩＩ圧にて留去したのち、水３０ｍ２
を加え、可溶部分を溶解し、濾過することにより、不溶
部分を分離した。得られた水溶液をクロロホルムにて洗
浄したのち、濃塩酸を加えて、ｐｆｌ＜ｌとし、析出し
た油分をクロロホルムにて抽出した。溶媒を減圧にて留
去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液、酢酸エチル：エタノール＝９：Ｉ）で
精製して、目的物２．３ｇを得た。（収率；６６％　　
融点１１６〜１１８°Ｃ） 災斑皿ｌ二１ １−エチル−５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシカルボニル−２−メチルベンゾイル
）ピラゾールの合成 １−エチル−５−ヒドロキシピラゾール１．１２ｇ（０
，０１モル）をｔ−アミルアルコール３０ｍ１に溶解後
、４−メタンスルホニル−３−メトキシカルボニル−２
−メチル安息香酸２．７２　ｇ　（０，０１モル）　、
Ｎ、Ｎ　’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．２７
　ｇ　（０，０１１モル）、無水炭酸カリウム０゜７６
　ｇ　（０，００５５モル）を順次加えた。この混合物
を撹拌しつつ８０°Ｃで６時間反応させた。反応終了後
、ｔ−アミルアルコールを減圧にて留去したのち、水を
加え、可溶部分を溶解し、濾過することにより、不溶部
分を分離した。得られた水溶液をクロロホルムにて２回
洗浄したのち、濃塩酸を加えて、ｐＨ＜１とし、析出し
た油分をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を
水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧にて留去した。得られ
た残渣を、水−エタノールで再結晶することにより、目
的物２．２６　ｇを得た。（収率；６２％融点　１５０
〜１５２°Ｃ） １施■又ニユ ５−ヒドロキシ−（３−イソプロポキシカルボニル−４
−メタンスルホニル−２−メチルベンゾイル）−１−メ
チルピラゾールの合成 実施例２−１において、１−エチル−５−ヒドロキシピ
ラゾール１．１２　ｇを５−ヒドロキシ−１−メチルピ
ラゾール０．９８　ｇに、４−メタンスルホニル−３−
メトキシカルボニル−２−メチル安息香酸２．７２　ｇ
を３−イソプロポキシカルボニル４−メタンスルホニル
−２−メチル安息香酸３、　ＯＯｇに代えることを除い
て、全く同様の操作と処理を行うことにより、目的物を
１．７１ｇ得た。

（収率；４５％　融点１９２〜１９４°Ｃ）実施上ｌ二
土 ４−　（２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキ
シピラゾールの合成 ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタンスルホ
ニル安息香酸３ｇ１炭酸カリウム０．７２ｇ１　む−ア
ミルアルコール５０　ｍｌ、　Ｎ、Ｎ　’−ジシクロへ
キシルカルボジイミド１．９５ｇ、１−エチル−５−ピ
ラゾロンの２５％も一アミルアルコール溶液４，５ｇを
加え、撹拌下で４時間、７０〜８０°で加熱した。冷却
後、減圧留去し、水２００ｍ１を加え、不溶物を濾別し
た後、濾液をクロロホルムで洗浄した。水層に塩酸を加
え、クロロホルムで抽出した。乾燥後、溶媒を留去して
粗製の目的物を得た。これをエタノールで再結晶し、目
的物１．８８　ｇを得た。（融点１４２〜１４５°Ｃ）
尖施尉ｌ二ｊ ４−　（２−クロロ−３−エタンスルホニル２Ｉチル−
４−メタンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−
ヒドロキシピラゾールの合成実施例２−４で得られた化
合物０．５ｇをＣｌＣｌ！、ｚ３０ｍ　ｌとＴＨＦ３０
ｍｆの溶液に室温にて溶解し、水浴で冷却させなからｍ
−クロロ過安息香酸２．２当量を加えた。徐々に室温に
戻した後、１日撹拌した。溶媒を留去し、得られた結晶
を濾取し、エーテルで洗浄して目的物２．２ｇを得た。

（融点　１３３〜１３５°Ｃ） 実施側に」− ４−（２−１０ロー３−エタンスルフィニル−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル５−ヒドロキシ
ピラゾールの合成 実施例２−４で得られた化合物０．４５ｇをジオキサン
３０ｍ１に溶解し、これに亜臭素酸ナトリウム３水塩０
．２１　ｇを加えた。室温で３０分間撹拌した後、水を
加え、クロロホルムで抽出した。

乾燥後、溶媒を留去して得られた粗製の目的物をカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム−エタノール展開）
により精製し、目的物０．２ｇを得た。

（油状物） 災胤皿ｌ二工 ４−（２，４−ジクロロ−３−メトキシカルボニルベン
ゾイル）−Ｉ−エチル−５−ヒドロキシピラゾールの合
成 実施例２−２に準じて合成した。

融点　１６７〜１７０°Ｃ １遊」シシ二１ ５−ベンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロ−３メト
キシカルボニルベンゾイル）−１−エチルピラゾールの
合成 実施例２−７で合成した化合物０，３ｇ、トリエチルア
ミン０．１ｇおよびベンゼン１３ｎ／！の溶液を室温で
３０分間、続いて５０°Ｃで３時間撹拌した。不溶物を
濾別した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ベンゼン−酢酸エチル展開）による精製後
の得１０．１５ｇ、　　油状物 ユ」１舛２二１１ ５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホニル−３−メ
トキシメチル−２−メチルベンゾイル）＝３−メトキシ
メチル−１−メチルピラゾールの合成 （１）５−（４−メタンスルホニル−３−メトキシメチ
ル−２−メチルベンゾイル）オキシ−３−メトキシメチ
ル−１−メチルピラゾール５−ヒドロキシ−３−メトキ
シメチルピラゾール１．９ｇを水酸化カリウム（８５％
）　０．５ｇの水溶液８　ｍｌおよびクロロホルム１２
ｍ２の混合溶液に加えた後、４−メタンスルホニル−３
−メトキシメチル−２−メチルベンゾイルクロリドを添
加した。室温で３時間撹拌した後、クロロホルムにて抽
出した。クロロホルム溶液を水洗、乾燥後、溶媒を留去
して目的物をほぼ定量的に得た。　油状物 （２）５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホニル−
３−メトキシメチル−２−メチルベンゾイル）−３−メ
トキシメチル−１−メチルピラゾール （１）で得られた化合物３．０ｇ、炭酸カリウム２．７
ｇおよびジオキサン８　ｍｌを１２０°Ｃで３．５時間
撹拌し、水２０ｍｆを加えた後、放冷した。反応溶液を
クロロホルムで洗浄した後、塩酸で酸性にした。これを
クロロホルムで抽出を行い、水洗、乾燥後、溶媒を留去
して粗製の目的物１．８ｇを得た。エタノール中で再結
晶した後の骨量１．２ｇ。

融点　１００〜１０４°Ｃ 実去ｌ延２ニニＬ史 ４−（３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタン
スルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキシ
ピラゾールの合成 実施例２−２に準じて合成した。

融点　１４０〜１４４°Ｃ 災胤桝ｌ二上上 ４−　（２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル５−ヒドロキシ
ピラゾールの合成 実施例２−１０で合成した化合物０．３ｇのメタノール
溶液３０ｍ１に水酸化ナトリウム（９３％）０．１ｇの
水溶液５　ｍｌを加え、室温にて２時間撹拌した。減圧
下にメタノールを留去した後、塩酸を加え、析出した目
的物を濾取した。得１０．２ｇ。

融点　　７０〜７６°Ｃ 実Ｊｆｄ殊ｔＪ−４ ５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル）１−エチル
ピラゾールの合成 （１）５−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−
メトキシカルボニルベンゾイル）オキシ−１−エチルピ
ラゾール ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカル
ボニル安息香酸３．０３　ｇと塩化チオニル１０１１１
１を還流下、１時間撹拌した後、過剰の塩化チオニルを
留去した。残渣を乾燥トルエン３０ｍ　ｌに溶解し、再
び溶媒を留去すると、２−クロロ−４−メタンスルホニ
ル−３−メトキシカルボニルベンゾイルクロリドの固体
がほぼ定量的に得られた。

これをエチレンジクロリド４０ｍ１に溶解し、１−エチ
ル−５−ヒドロキシピラゾール１．１６ｇ　、水酸化カ
リウム（８５χ）０．７ｇおよび水３０ｍ　ｌの混合液
を加えた。室温で４時間撹拌した後、反応溶液をクロロ
ホルムにて抽出し、これを水洗、乾燥した。溶媒を留去
して２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メ
トキシカルボニルベンゾイル）−１エチル−５−ピラゾ
ンを２０％含有する目的物３．２８ｇを得た。　　　　
　　　　油状物目的物及び副生成物のＮＭＲのケミカル
シフトは以下のとおりである。（δ＋　ｐｐｍ　＋溶媒
ＣＤ（、ｅ３）目的物 １．４２（３８，ｔ）、　３．１７（３）１．ｓ）、　
３．９８（３Ｈ，ｓ）、　４．０７（２Ｂ、ｄ）６．２
２（Ｉｌｌ、ｄ）、　７．３５（ＩＨ，ｄ）、　７．９
８（２１１，ｓ）副生成物：２−　（２−クロロ−４−
メタンスルホニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル
）−１−エチル−５−ピラゾロン １．２６（３１１，ｔ）、　３．２２（３Ｈ，ｓ）、　
４．０１（３８，ｓ）、　４．３６（２Ｈ，ｄ）５．７
５（ＩＨ，ｄ）、　７．４１（ＩＨ，ｄ）、　７．９９
（２Ｈ，Ａ−Ｂｑ）（２）５−ヒドロキシ−４−（２−
クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカルボニ
ルベンゾイル）−１−エチルピラゾールの合成（１）で
得られた化合物３．２８ｇ　、炭酸カリウム１．３ｇお
よびジオキサン５０ｍ　ｌを１２０℃で６時間撹拌した
後、水１００ｍ１を加え放冷した。反応溶液をクロロホ
ルムにて抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去して粗製の
目的物３．３５　ｇを得た。エタノールで再結晶した後
の排量２．１６ｇ。

融点１７４〜１７６°Ｃ 実ｍ二」」− ５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル）−１−イソ
プロピルピラゾールの合成 実施例２−１２に準じて合成した。

融点　１３８〜１４０°Ｃ 中間体の物性は以下のとおりである。

５−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキ
シカルボニルベンゾイル）オキシ−１−イソプロピルピ
ラゾール 融点　１０８〜１１３°Ｃ ＮＭＲのケミカルシフトを以下に示す。

（δ＋　ｐｐｍ　＋　溶媒ｃｏｃｐｓ）１．４９（６Ｈ
，ｄ）、　３．１９（３Ｈ，ｓ）、　４．０３（３Ｈ，
ｓ）、　４．５３（ＩＨ，ｍ）６．２６（Ｉ）Ｉ、ｄ）
、　７．４７（ｉｌｌ、ｄ）、　８．１３（２）！、ｓ
）次に前記実施例に準じて合成した化合物の物性を前記
実施例を含めて第３表及び第４表に示す。

第 ４ 表（Ｉき） ２．４３（３１１，ｓ）、　　３．７８（３Ｈ，ｓ）、
　　３．９４　　（３Ｈ，ｓ）。

７．２４〜７．８１（７Ｈ，ｍ）　　　（ＣＤＣ１３）
１．０７（３）１．ｔ）、　　２．２７（３８，ｓ）、
　３．０１　　（３１１，ｓ）３．３０〜３．６５（５
Ｈ，ｍ）、　　４．７７（２１１，ｓ）。

６．９９（ｉｌｌ、ｓ）、　　７．４８（２１１，Ａ−
Ｂ　ｑ）。

８．２２（ＩＨ，ｓ）　　　　　　　（ＣＤＣｆｉ　３
）１．４５（３Ｈ，ｔ）、　　３．０４（２１１，ｑ）
、　　４．０５　（２１１，ｑ）。

４．９１（２Ｈ，ｑ）、　７．２９（ＩＩＩ、ｓ）、　
７．７０　（１８，ｓ）７．８５（２１１，ｑ）　　　
　　　　ＣＣＤＣ１３）０．９１〜２．０３（８ｔ１．
Ｉｍ）、　　２．４１（３Ｈ，ｓ）。

３．２０（３Ｈ，ｓ）、　　３．９１〜４．４７（４Ｈ
，ｍ）７．３６〜８．０８（４Ｈ，＋１１）、（ＣＤＣ
ｆｆｉ　３）１．２６（３８，ｔ）、　　１．４９（３
Ｈ，ｄ）、　　２．４９　（３Ｈ，ｓ）。

３．２４（３■、ｓ）、　　３；６９（２１！、ｑ）、
　　４．５９　（Ｉｌｌ、ｎ）。

５．００（２１１，ｓ）、　　７．２８〜８．１４（４
１１，ｍ）。

以下の化合物番号は、第３表の化合物番号と同じである
。

第　　　４　　　表 ２．４７（３Ｈ，ｓ）、　　３．２２（３Ｈ，ｓ）、　
　３．５０　　（３１１，ｓ）。

３．６９（３Ｈ，ｓ）、　　４．９６（２１＋、ｓ）、
　　７．３０（ＬＨ，ｓ）。

７．７８（２１１，Ａ−Ｂｑ）、　　１０．９（Ｉｌｌ
）　（ＣＤＣｊ！：＋）２．４１（３Ｈ，ｓ）、　　３
．１７（３Ｈ，ｓ）、　　３．５０　　（３１１，ｓ）
４．９４（２Ｈ，ｓ）、　　５．５３（２Ｈ，ｓ）、　
　７．３０〜８．１２（８８，ｍ）　　　（ＣＤＣｊ！
　：Ｉ：１１．４４（３１１，ｔ）、　　２．４８（３
Ｈ，ｓ）、　　３．２３　　（３１１，ｓ）。

３．５１（３Ｈ，ｓ）、　　４．０７（２１１，ｑ）、
　　４．９８（２Ｍ、ｓ）。

７．３６（１１１，ｓ）、　　７．８２（２１１，八−
Ｂｑ）　　（ＣＤＣｆ：＋）１．４８　（６Ｈ，ｄ）　
。

３．４８（３ｔｌ、ｓ）。

７．１８（ＩＨ，ｓ）。

（ＣＤＣｊ２ｚ） ２．４７（３Ｈ，ｓ）、　　３．１９　　（３Ｈ，ｓ）
。

４．５３（Ｉｌｌ、ｍ）、　　４．９２（２Ｈ，ｓ）。

７．６９（２Ｈ，八−Ｂｑ）、　　９．５７（ＩＩＩ）
化合物Ｎα ７ 第　　４　　表（続き） Ｈ−ＮＭＲ（δ、　　ｐｐｍ　　）　　　　　Ｃ’を８
媒〕１．２７（３１１，Ｌ）、　１．６７（３ｔ１．ｓ
）、　２．４２（３１１，ｓ）３．２３（３Ｈ，ｓ）、
　３．６３（３１１，ｓ）、　３．６８　（２Ｈ，ｑ）
。

５．０２（２Ｈ，ｓ）、　７．７　（ＩＨ，ｓ）。

７．７５　（２１１，Ａ−Ｂ　ｑ）　　（ＣＤＣ／ｚ）
２ １．４５（３１１，ｔ）、　　２．４９（６１１，Ｂｒ
ｏａｄ　ｓ）３．４４（３Ｈ，ｓ）、　　４．０３（２
１１，ｑ）、　　４．６６　　（２１１，ｓＬ７．２９
（２Ｈ，ｑ）、　７．３９（ＩＩＩ、ｓ）　　ＣＣＤＣ
Ｎ　３）６ １．４７（３Ｈ，Ｕ ３．８２（３Ｈ，ｓ）。

７．５０（Ｉｌｌ、ｓ）。

（ｃｏｃＬ） ３．２９（３ｔｌ、　　ｓ）、　　３．５１（３１１，
ｓ）４．０９（２１１，ｑ）、　　５．００　　（２１
１，ｓＬ７．８４（２１（、Ａ−Ｂｑ）、　　７．９６
（Ｉｌｌ、ｓ）第 ４ 表（続き） ７ １．０７−１．６７　　（９１１，ｍ）、　　２．５９
（３１１，ｓ）３．１７（３Ｈ，ｓ）、　　３．４２（
２１１，ｔ）、　　３．９６　　（２ｔｌ、ｔ）。

５．６Ｈ１１１，ｑ）、　　７．２７（ｌｔｌ、ｓ）、
　　７．６１（２１１，八−Ｂｑ）９．６６　　（ｌｔ
ｌ、　　Ｂｒｏａｄ　ｓ）　　　（ＣＤＣｊｌ’＋）８ １．０９（３ｔｌ、ｔ）、　　１．４５（３１１，ｔ）
＋　　２．５５（３Ｈ，ｓ）３．１６（３Ｂ、ｓ）、　
　３．２７（３１１，ｓ）。

３．７０−４．２０（４Ｈ，ｍ）、　　５．１３−５．
３６（ＩＨ，ｍ）。

７．１４（ＩＨ，ｓ）、　　７．６０（２Ｈ，Ａ−Ｂｑ
）。

９．４６（１８，Ｂｒｏａｄ　ｓ）　　　　（ＣＤＣｆ
：＋３次に前記実施例に準じて合成される化合物を前記
実施例を含めて第５表に示す。ただし本発明はこれらの
みに限定されるものではない。

ただし第５表で使用される記号は以下の意味を表す。

Ｑ４ニーＣ１ｌ□０−Ｃ−Ｃ（ＯＨ５）ｚ　　、　　　
Ｑ５：　　−ＣＴｏ−Ｃ−ＣＴｏ、　　ロ６：　　−Ｃ
Ｈ２ＣＮ　　。

０７： ＝０１１□Ｃ ＥＣＨ。

Ｑ８ニ ーＣＨｚＣＩＩ＝Ｃ１ｌｚｌ ＣＩ＋□ −０ＣＨ３ 旧０： ＝Ｃ１１□ＯＣＲ３゜ Ｑｌｌ： ＣＨ２ 口１２： Ｃ）１！−Ｃ，ＯＨ。

Ｑ１３： Ｃ）１．０ −ＣＩ Ｑ１５ニ ーＣＨ２ＳＣＨ３＋ Ｑ１６： Ｃ１ｈＳＯ□Ｃ［１３１ Ｑ１７： −Ｃ１１□ＮＨ−Ｃ−ＯＣＩ＋３゜ Ｑ２１； −ＳＯ□Ｃ１１３゜ ０２２ニ ーＳ０２ＣＦ３ Ｂ Δ Ｂ Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ａ ｃ以下余白〕 Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｃ以下余白〕 Ｂ 八 Ｂ △ Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ Ｂ Ｂ 八 Ｂ △ ｔ 門ｅ Ｉ ＣＩＩｚＳＭｅ 門Ｓ １ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ 〔以下余白〕 〔以下余白〕 〔以下余白〕 Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ ｃ以下余白〕 Ｂ 〔以下余白〕 八 Ｂ Ｂ Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ Ａ Ｂ 〔以下余白〕 〔以下余白〕 Ａ Ｂ 〔以下余白〕 〔以下余白〕 Ａ Ｂ Ｂ 〔以下余白〕 Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ Ｂ 本発明化合物を農園芸用除草剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体１例えばタレ、タルク、ベン
トナイト、珪藻上等の固体担体・あるいは水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤
９分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加
し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤１粒剤、フロアブル割等
任意の剤型にて実用に供することができる。また、必要
に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種殺虫剤
、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用して
もよい。

混合する除草剤の種類としては１例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　、第７３版（１９８７）に記載
されている化合物などがある。その中からいくつかを挙
げれば、アトラジン、シアナジン、アラクロール、メト
ラクロール、ＥＰＴＣ，２，４−Ｄ、ブチレート、ジカ
ンバ、ブロモキシニル、トリジファンおよびＮ−［（４
，６−ジ（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル
）アミノカルボニル］−２−メトキシカルボニルベンゼ
ンスルホンアミドなどが挙げられる。またこの他にも米
国特許筒４．６６８，２７７号記載のＮ−［（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］
−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−５−スルホンアミドあるいはＮ−［（４，６
−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル
］−３−プロモー４−メトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−５−スルホンアミド、特開昭６２−２２３
１８０号公報記載のＮ−［（４，６−シメトキシピリジ
ンー２−イル）アミノカルボニル］−３−ジメチルアミ
ノカルボニルピリジン−２−スルホンアミドなどと混合
施用してもよい。　その施用薬量は適用場面、施用時期
、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有
効成分量としてヘクタール当たり　０．００１〜１０ｋ
ｇ程度が適当である。

つぎに本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を
示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以
下の配合例において「部」は重量部を意味する。

回金貫上　水和剤 本発明化合物　Ｎα３　　　−・−・−・−−−−−−
・・−６０部ジークライトＰＦＰ　　−−−−−−−−
−−・・−・−・・・−・・・−・・・・−・・　３３
部（カオリン系タレｍ：ジークライト工業０η商品名）
ツルポール５０３９　−・・−・−・・・・・−・−−
−−−−−−−−−−５部（非イオン系界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業卸商品名
）カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−−−−
−−−２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配置例」−水和剤 本発明化合物　Ｎα７　　　　−−−−−−−−−−・
−・−・−６０部ジークライトＰＰＰ　　・・・・−・
−・−・・・・・−・−・−−ｍ−−−・−・−・−３
３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）
ツルポール５０３９　・−−一−−−−−−−−−−−
−・・・−・−・・・・−・　５部（非イオン系界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業
■商品名）カープレックス（固結防止剤）−・−−−−
一−−−−・　２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬味商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配音訓ユ　水和剤 本発明化合物　Ｎα１５　　　−・−・−・−・−・・
・・６０部ジークライトＰＰＰ　　・・・・・−・・−
−−−一−・・−−一一一−・−・・−・−３３部（カ
オリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポー
ル５０３９−・・・−・・−・〜　５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業■商品名）カープレックス（固結防止剤）・−・・
−・−２部（界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：
塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

Σ音別（水和剤 本発明化合物　Ｎα２１　　　　・−−−−−−一−−
−−−−−−・６０部ジークライトＰＦＰ　　−・・・
−・・・・・・−・・・・・−−−一−−−・−・・・
−ａ　３　部（カオリン系クレー：ジークライト工業σ
勾商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−・−
・〜・−・−・−−−−−５部（非イオン系界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商
品名）カープレックス（固結防止剤）−・・−・・−・
−２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬味商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

＾３Ｙ３部−水和剤 本発明化合物　Ｎα２５−・−・−・・−・・・−・・
　６０部ジークライトＰＰＰ　　・−・−・−−−−−
−一・−・−−−−−−−一一〜−−−−・・〜・−３
３部（カオリン系クレー：ジークライト工業９ｍ商品名
）ツルポール５０３９−−−−−・−・・・・−・・・
・−・・−・−５部（非イオン系界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）カー
プレックス（固結防止剤）・−・−・−−−−−・　　
２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬味商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

Ｌ合医ｌ　水和剤 本発明化合物　Ｎα３５　　　　・−・−一−−−−・
・・・−６０部ジークライトＰＦＰ　　−・・・−・−
・−・　　　・−−−−−−−−−−３３部（カオリン
系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０
３９　−−−−−−−−・・−・−・・−・−・−−−
一−・・　５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）カープレ
ックス（固結防止剤＞　　−−−−−−−−一・−２部
（ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

亘３Ｙ例ｊ−乳剤 本発明化合物　Ｎα３　　　　・・−・−−一一−−−
・・・・・・・１．５部キ　　シ　　し　　ン　　　−
一一一一・−・−・・−−−−・−・−−−一−・・−
＝−・−−−−・　７８．５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド−１５部ツルポール２６８０　・−・・−・−−
−−一−＝−・−５部（非イオン系界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以
上を均一に混合して乳剤とする。

ΔムＹ例」−乳剤 本発明化合物　Ｎα１１　　　−・−一−−−−−−−
・−・−１，５部キ　　シ　　し　　ン　　　−−−−
−−−−−−・−−−−−〜〜−−・−・−・　７８．
５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　−１５部ツル
ポール２６８０　・−・−−−−一・・−・−・−５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳
剤とする。

Ｌ金±豆　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎα３　　　−−−−−−−−・−・・
・・−・−・−・　４０部アゲリシールＢ　−７１０〜
・〜−−−−−−−−・−・・・−・−１０部（非イオ
ン性界面活性剤：花王■商品名）ルノクラス１０００　
Ｃ−・−・−・−・−・−・−・−・−・・０．５部（
陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロド
ボール水・−・・−・・・−・・−・−・−・−・−・
−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　　
　−・・・　　　−・・−・・−・−・・−・・−・−
一一−−−−・−・−・・−・−・−２９，５部以上を
均一に混合して、フロアブル剤とする。

ｎ金■削　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎα１０−・・−−−−−−−−−−−
・・−４０部アゲリシールＢ　−７１０−・・−−一−
−−−−−・　　　　１０部（非イオン性界面活性剤：
花王■商品名）ルノクラス１００ＯＣ・−−−−−・−
・−・・・・・−・−−−−−・−０，５部（陰イオン
界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロドポール水
−−−−−−−−−−一−−・・−−ｍ−−−−−−−
−−−−・−・・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン
社商品名）水　　　−−一一一・・−・・−・−・・−
・−・−・−・・・−・〜・−−−一−−−・−−−−
−−−−−−−−−−−２９，５部以上を均一に混合し
て、フロアブル剤とする。

皿金■且　液剤 本発明化合物　Ｎα３　のナトリウム塩−・−３００部
ニラポール　−−−−−−−−・−・・−・・−・−−
−−−−・・−・・・・・−・−１０部（非イオン性界
面活性剤：日産化学ｅ１商品名）水　　　・・−−−一
−−−−−−・・・・−・−・−−−−・−・−−−−
−−−・・・・・−−−−−−−−・−・・・・−６０
部以上を均一に混合して、液剤とする。

ｎ金貫Ｂ　液剤 本発明化合物　Ｎα３　のカリウム塩　・−・−・　３
００部ニラポール　−・−・−・・−−−ｍ−−−−−
−−・−・・−・・−−−−−−−−一−−・　１０部
（非イオン性界面活性剤：日産化学■商品名）水　　　
−−一−・−・−−−−一−・−・−・−一−−−−−
−−・−・−・・−・−−−−−−−−−−−一−−・
−６０部以上を均一に混合して、液剤とする。

皿金３Ｌｌｕ　　液剤 本発明化合物　Ｎα３　のカルシウム塩−・−３００部
ニラポール　−・・・・−・・・・−・・・−・・−・
・・・・−・・・・・−・・・−・　１０部（非イオン
性界面活性剤：日産化学■商品名）水　　　・・・・−
・・・・・・・−・・−・−ｍ−−−−−・・−−−−
−・−−一−−−・・・−・・−・・　　　　６０部以
上を均一に混合し・て、液剤とする。

皿金側■　液剤 本発明化合物　Ｎα３　のイソプロピルアミン塩・〜・
−・・−・・・−・・・−１０部ツルポールＷ−１５０
・−・−・・・・・−・・−−一−−・−・−・　１０
部（非イオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）水−−
−−−−−−−−−−−−・・・−・・−・・・−・・
−・−・−・・−・・・・・・・−・−・　８０部以上
を均一に混合して、液剤とする。

侃金拠■　液剤 本発明化合物　Ｎα３５のナトリウム塩１０部 ツルポールＷ−１５０−一−−−−・−一−−−・−−
ｍ−−−−・・−ｍ−−−−・　１０部（非イオン性界
面活性剤：東邦化学■商品名）水　　　・−・−−−一
・・−−−−−・−・・−・−・−−−一−−・−一−
−−−−・−・・−・・・−−−−−−−８０部以上を
均一に混合して、液剤とする。

Ｎ金側■　液剤 本発明化合物　Ｎｏ、　３５のカリウム塩・・・・１０
部 ソ）Ｌｔホー）ＬｔＷ　−１５０・・・−−−一−−・
・・−・・・・・−・−・・−・・・　１０部（非イオ
ン性界面活性剤：東邦化学■商品名）水　　　・−・−
−一−−−−−−−−−−−−−−−−一−−・・−・
−・−・−・−・・・・−・・・・・・・・−８０部以
上を均一に混合して、液剤とする。

況令■且　液剤 本発明化合物　Ｎｏ、　３６のナトリウム塩１０部 ツルポールＷ−１５０・−・・−・・・−・−−一−−
−−・−−−−−−−−１０部（非イオン性界面活性剤
：東邦化学■商品名）水　　　−・・−・−一−−〜−
・−・・−・−−一−−−−−＝−−−−・−・−・・
・−・・−・・−・−・−８０部以上を均一に混合して
、液剤とする。

記金貫せ　液剤 本発明化合物　Ｎα３６のカリウム塩 １０部 ツルポールＷ−１５０−・・−・−・・−・・−−−−
−〜−−−−−−・　１０部（非イオン性界面活性剤：
東邦化学■商品名）水　　　−・・−一−−−−−−−
・・−・−・−・〜−−−−−−−−−・−・・−・・
−・−−−−一−−−−・−・＝・−・　８０部以上を
均一に混合して、液剤とする。

酊金皿肥　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　３６　　　　・−・・−・−・
・−・　６０部ジークライトＰＦＰ　　−−−−−−・
−−一−−・・−−−−−−−−−一−・・・・−・−
３３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名
）ツルポール５０３９　・・・・・・−・・−・−一−
−−−・・・・・・・・・・・・　５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業■商品名）カープレックス（固結防止剤）・−・・
・・−・　　２部（ホワイトカーボン： 塩野′義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、液剤
を水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が１ヘク
タール当たりｏ、ｏｏ　ｉ〜５ｋｇになるように散布す
る。

なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが一般には１ヘククール当たり０．００１〜５　
ｋｇ程度になるように散布するのが適当である。

次に本発明化合物の除草効果について、具体的に試験例
を挙げて説明する。

伏肢尉二上　土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、オヒシバ、メ
ヒシバ、オオクサキビ、イチビ、イヌビニ、イヌタデ、
トーモロコシを播種し、更にキイロハマスゲ塊茎を置床
し、１．　５ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合と
なるように土壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤、乳剤
、液剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレー
で全面に散布した。薬液散布３週間後に各種雑草に対す
る除草効果を以下の判定基準に従い調査した。結果を第
６表に示す。化合物番号は第３表の化合物番号と同じで
ある。

判定基準 ５・−・−殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４
・−・殺草率　７０〜９０％ ３−・殺草率　４０〜７０％ ２・・・−殺草率　２０〜４０％ １・−・−殺草率　　５〜２０％ ０・・・−殺草率　　５％未満（はとんど効力なし）た
だし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。

た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が
所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、液剤ま
たはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑
草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布２週
間後に各種雑草に対する除草効果を拭翌伍二工の判定基
準に従い、また各種作物に対する薬害も試験例−１の判
定基準に従い調査した。　結果を第７表に示す。化合物
番号は、第３表の化合物番号と同じである。

試１釦性＝４−　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃ
ｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、オヒシバ
、メヒシバ、オオクサキビ、オナモミ、イチビ、イヌビ
ニ、イヌタデ、トーモロコシの種子をそれぞれスポット
状に播種し、更にキイロハマスゲ塊茎を置床し、約１．
５ｃｍ覆土し〔以下余白　〕 第 ６ 表 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ６ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ７ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ７ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第６表。

第７表中の対照化合物は下記のとおり である。

アトラジン ａｎｓ アラクロール 特許出願人 日産化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基 ［但し、Ｌ、Ｒ３、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の、整数
   を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。 Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭
   素原子数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、
   ニトロ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同
   一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
   ニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
   〜６のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）＿２Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）＿２基［但し、Ｒ１１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、ＬおよびＲ１１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）［但し、Ｌは
   前記と同様の意味を表す。Ｒ１２およびＲ１３は互いに
   独立して水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基
   を表す。］、 −Ｌ−Ｒ１４基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。 Ｒ１４はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロ
   メチル基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置
   換されていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸
   基を表す。］、 −Ｌ−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）基［但し、Ｌ、Ｒ１２お
   よびＲ１３は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＯＲ１５基［但し、Ｒ１５は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル
   基を表す。］、 −Ｌ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６基［但し、Ｒ１６は炭素原子数
   １〜６のアルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキ
   シ基を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５基［但し、Ｒ１５は前記と同様
   の意味を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、−Ｌ
   −ＳＣ（Ｏ）Ｒ１２基［但し、Ｒ１２は前記と同様の意
   味を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、Ｌ１およ
   びＬ２は互いに独立してメチレン、酸素原子またはイオ
   ウ原子を表す。 Ｒ１６は水素原子または炭素原子数１〜３のアルキル基
   を表す、ｎは２または３の整数を表す。］】で表される
   ピラゾール誘導体およびその塩。 （２）請求項（１）の化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする選択性除草剤。（３）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 【式中、Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子
   数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシ
   カルボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１
   〜６のアルキル基により置換されているアミノカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
   ルキルチオアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を
   表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。】 で表される安息香酸誘導体と一般式（III）：▲数式、
   化学式、表等があります▼（III）【式中、Ａは炭素原
   子数１〜３のアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニ
   ル基または炭素原子数２〜４のアルキニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。】 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ′）：▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ′） 【式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。】 で表されるピラゾール誘導体の製造法。 （４）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基〔但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を
   表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。】 で表される安息香酸ピラゾールエステル誘導体を転位さ
   せることを特徴とする一般式（ I ′）：▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ′） 【式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。】 で表されるピラゾール誘導体の製造法。 （５）請求項（４）の製造法に於ける一般式（IV）で表
   される化合物。 （６）一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 【式中、Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子
   数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシ
   カルボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１
   〜６のアルキル基により置換されているアミノカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
   ルキルチオアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記
   と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、−
   Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と
   同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し、
   ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ
   −ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の
   意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよび
   Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯＲ
   ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］または
   −Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、シ
   アノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、Ｒ
   １０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子数
   １〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表
   す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。】 で表される置換ベンゼン誘導体、四塩化炭素および一般
   式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。】 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ′）：▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ′） 【式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。】 で表されるピラゾール誘導体の製造法。 （７）一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 【式中、Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子
   数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシ
   カルボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１
   〜６のアルキル基により置換されているアミノカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
   ルキルチオアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を
   表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。】 で表されるシアノカルボニルベンゼン誘導体と、一般式
   （III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。】 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ′）：▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ′） 【式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。】 で表されるピラゾール誘導体の製造法。 （８）一般式（ I ′）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフエニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但しくＬは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を
   表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。】で表されるピラゾール誘導体と
   、一般式（VII）： Ｅ−Ｑ′（VII） 【式中、Ｅはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
   またはパラトルエンスルホニルオキシ基を表す。Ｑ′は
   ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていてもよい炭素原子数１〜６のアルキニル基、シア
   ノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭
   素原子数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、
   ニトロ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同
   一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
   ニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
   〜６のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）＿２Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）＿２基［但し、Ｒ１１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、ＬおよびＲ１１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）［但し、Ｌは
   前記と同様の意味を表す。Ｒ１２およびＲ１３は互いに
   独立して水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基
   を表す。］、 −Ｌ−Ｒ１４基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。 Ｒ１４はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロ
   メチル基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置
   換されていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸
   基を表す。］、 −Ｌ−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）基［但し、Ｌ、Ｒ１２お
   よびＲ１３は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＯＲ１５基［但し、Ｒ１５は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル
   基を表す。］、 −Ｌ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６基［但し、Ｒ１６は炭素原子数
   １〜６のアルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキ
   シ基を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５基［但し、Ｒ１５は前記と同様
   の意味を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、−Ｌ
   −ＳＣ（Ｏ）Ｒ１２基［但し、Ｒ１２は前記と同様の意
   味を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、Ｌ１およ
   びＬ２は互いに独立してメチレン、酸素原子またはイオ
   ウ原子を表す。 Ｒ１６は水素原子または炭素原子数１〜３のアルキル基
   を表す。ｎは２または３の整数を表す。］】で表される
   化合物とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＶおよびＷは前記と同様
   の意味を表す。Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン
   原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルケ
   ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子
   数１〜６のアルキニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭
   素原子数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、
   ニトロ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同
   一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
   ニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
   〜６のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）＿２Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）＿２基［但し、Ｒ１１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、ＬおよびＲ１１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）［但し、Ｌは
   前記と同様の意味を表す。Ｒ１２およびＲ１３は互いに
   独立して水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基
   を表す。］、 −Ｌ−Ｒ１４基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。 Ｒ１４はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロ
   メチル基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置
   換されていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸
   基を表す。］、 −Ｌ−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）基［但し、Ｌ、Ｒ１２お
   よびＲ１３は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＯＲ１５基［但し、Ｒ１５は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル
   基を表す。］、 −Ｌ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６基［但し、Ｒ１６は炭素原子数
   １〜６のアルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキ
   シ基を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５基［但し、Ｒ１５は前記と同様
   の意味を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、−Ｌ
   −ＳＣ（Ｏ）Ｒ１２基［但し、Ｒ１２は前記と同様の意
   味を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、Ｌ１およ
   びＬ２は互いに独立してメチレン、酸素原子またはイオ
   ウ原子を表す。 Ｒ１６は水素原子または炭素原子数１〜３のアルキル基
   を表す。ｎは２または３の整数を表す。］】で表される
   ピラゾール誘導体の製造法。 （９）一般式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 【式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す。［但し
   、Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原
   子数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数
   を表す。］ Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。 Ｅはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはパ
   ラトルエンスルホニルオキシ基を表す。】で表されるピ
   ラゾール誘導体と、一般式（IX）：Ｑ′−ＯＨ（IX） 【式中、Ｑ′はハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭
   素原子数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、
   ニトロ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同
   一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフェ
   ニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
   〜６のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）＿２Ｒ１１基［但し、Ｒ１１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）＿２基［但し、Ｒ１１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１基［但し、ＬおよびＲ１１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）［但し、Ｌは
   前記と同様の意味を表す、Ｒ１２およびＲ１３は互いに
   独立して水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基
   を表す。］、 −Ｌ−Ｒ１４基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。 Ｒ１４はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロ
   メチル基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置
   換されていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸
   基を表す。］、 −Ｌ−Ｎ（Ｒ１２）（Ｒ１３）基［但し、Ｌ、Ｒ１２お
   よびＲ１３は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＯＲ１５基［但し、Ｒ１５は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル
   基を表す。］、 −Ｌ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６基［但し、Ｒ１６は炭素原子数
   １〜６のアルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキ
   シ基を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５基［但し、Ｒ１５は前記と同様
   の意味を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、−Ｌ
   −ＳＣ（Ｏ）Ｒ１２基［但し、Ｒ１２は前記と同様の意
   味を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、Ｌ１およ
   びＬ２は互いに独立してメチレン、酸素原子またはイオ
   ウ原子を表す。 Ｒ１６は水素原子または炭素原子数１〜３のアルキル基
   を表す。ｎは２または３の整数を表す。］】で表される
   化合物とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ａ、Ｂ：Ｘ：Ｙ：Ｚ：Ｖ：ＷおよびＱは前記と
   同様の意味を表す。】で表されるピラゾール誘導体の製
   造法。 （１０）一般式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 【式中、Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子
   数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシ
   カルボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１
   〜６のアルキル基により置換されているアミノカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
   ルキルチオアルキル基を表す。 Ｙは−ＣＯＯＲ１基［但し、Ｒ１は水素原子、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアル
   キル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基
   、炭素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６
   のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、
   炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数
   ３〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロア
   ルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基により置換されていてもよいフェニル基を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＯＲ１基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３
   のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキレン基を表す。Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｒ２は炭素原子数１〜３
   のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
   子数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよい
   フェニル基を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子ある
   いは酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合すること
   によって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］
   、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味
   を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｒ２基［但し、Ｌ、Ｒ２は前記
   と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］
   、−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｒ３、Ｒ４はそ
   れぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭
   素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル
   基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数
   ２〜６のハロアルケニル基または、炭素原子数１〜３の
   アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基を表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整数を 表す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但しＲ５は炭素
   原子数１〜３の アルキル基を表す。］、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３基、 −ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＦ＿３基、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）基［但し、Ｌ、Ｒ３
   、Ｒ４は前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と
   同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前
   記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を
   表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−ＮＯ＿２基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］、 −ＣＯＯＳｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｒ５は前記と同様
   の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）基［但し、Ｒ６およ
   びＲ７は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。Ｒ６、
   Ｒ７は同一でも異なっていてもよい。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼基［但し、ｎは４〜
   ６の整 数を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１
   は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は前記と同様の意味を表す
   。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｌ、Ｒ１は
   前記と同様の意味を表す。］、 −ＣＯＯ−Ｌ−Ｓｉ（Ｒ５）＿３基［但し、Ｌ、Ｒ５は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｒ１基［但し、Ｒ１は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｒ８基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。Ｒ８は水素原子または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −ＬＮＲ８Ｒ９基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表
   す。 Ｒ９は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、−Ｌ
   −Ｏ−ＣＨ＿２Ｐｈ基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＯＯＲ９基［
   但し、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］
   、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ１基［但し、ＬおよびＲ１は前
   記と同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、
   −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記
   と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ９基［但し
   、ＬおよびＲ９は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−
   Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ９基［但し、ＬおよびＲ９は前記と同様
   の意味を表す。］、−Ｌ−ＣＯＯＲ８基［但し、Ｌおよ
   びＲ８は前記と同様の意味を表す。］、−ＣＨ＝ＣＨＯ
   Ｒ８基［但し、Ｒ８は前記と同様の意味を表す。］また
   は−Ｌ−Ｏ−Ｌ−ＣＮ基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１〜３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０基を表す［但し、
   Ｒ１０は炭素原子数１〜３のアルキル基または炭素原子
   数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を
   表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す
   。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ基
   、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前記
   と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。］を表す。 Ｇはカルボキシル基、水素原子またはシアノカルボニル
   基を表す。】 で表される置換ベンゼン誘導体。