JPH06172285A - Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
コキシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアル
キル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低
級アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基
を表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるＮ
−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体、その製造
法およびそれを含有する除草剤。 【効果】 各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、か
つ作物にたいして安全性が高い。
を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
コキシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアル
キル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低
級アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基
を表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるＮ
−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体、その製造
法およびそれを含有する除草剤。 【効果】 各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、か
つ作物にたいして安全性が高い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有する新規
なＮ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体および
その製造方法ならびにそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。
なＮ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体および
その製造方法ならびにそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と解決すべき課題】マレアミド酸誘導体の
殺草活性については現在まで、余り報告されていない。
本発明は、各種強害雑草に対して、優れた除草活性を有
し、かつ作物に対して安全性の高い新規な化合物、その
製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供することを目的とする。
殺草活性については現在まで、余り報告されていない。
本発明は、各種強害雑草に対して、優れた除草活性を有
し、かつ作物に対して安全性の高い新規な化合物、その
製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決する手段】本発明者らは、アミド窒素原子
上に特定のアシル置換基およびアリール置換基を有する
新規なマレアミド酸誘導体が極めて優れた除草活性と選
択性、殺草スペクトルを有することを見出し、本発明を
完成した。
上に特定のアシル置換基およびアリール置換基を有する
新規なマレアミド酸誘導体が極めて優れた除草活性と選
択性、殺草スペクトルを有することを見出し、本発明を
完成した。
【０００４】すなわち、本発明は、一般式
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、または
ハロゲン原子を表わし、Ｒ1は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコ
キシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアルキ
ル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基を
表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるマ
レアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効
成分として含有する除草剤である。
ハロゲン原子を表わし、Ｒ1は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコ
キシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアルキ
ル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基を
表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるマ
レアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効
成分として含有する除草剤である。
【０００７】本発明の化合物は、例えば、次の方法によ
って合成することができる。 ［合成法（ａ）］本発明化合物［Ｉ］は、式［ＩＩ］で
示されるイミドイルクロリドと、式［ＩＩＩ］で示され
るカルボン酸とを、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢
酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等、適当な脱酸剤、例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等の無機塩基を加えて反応させることにより合成するこ
とができる。
って合成することができる。 ［合成法（ａ）］本発明化合物［Ｉ］は、式［ＩＩ］で
示されるイミドイルクロリドと、式［ＩＩＩ］で示され
るカルボン酸とを、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢
酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等、適当な脱酸剤、例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等の無機塩基を加えて反応させることにより合成するこ
とができる。
【０００８】反応温度は、通常、０℃〜２００℃が適当
であるが、４０〜１００℃がより好ましい。
であるが、４０〜１００℃がより好ましい。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前
記と同じ。） ［合成法（ｂ）］本発明化合物［Ｉ］は、式［ＩＩ］で
示されるイミドイルクロリドと、式［ＩＩＩ］で示され
るカルボン酸の対応するアルカリ金属塩［ＩＩＩ’］
とを、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等、必
要ならば四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えて
反応させることにより合成することができる。
記と同じ。） ［合成法（ｂ）］本発明化合物［Ｉ］は、式［ＩＩ］で
示されるイミドイルクロリドと、式［ＩＩＩ］で示され
るカルボン酸の対応するアルカリ金属塩［ＩＩＩ’］
とを、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等、必
要ならば四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えて
反応させることにより合成することができる。
【００１１】反応温度は、通常、０℃〜２００℃が適当
であるが、０℃〜１００℃がより好ましい。
であるが、０℃〜１００℃がより好ましい。
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前
記と同じ。Ｍはアルカリ金属を表わす。） ［合成法（ｃ）］本発明化合物［Ｉ］は、脱水塩素化剤
としてのポリマー担持トリフェニルホスフィンおよび四
塩化炭素を無溶媒、または、塩化メチレン、クロロホル
ム、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中、式［Ｉ
Ｖ］で示されるアニリドと反応させることにより、式
［ＩＩ］で示されるイミドイルクロリドを得、単離精製
することなく式［ＩＩＩ］で示されるカルボン酸、およ
び、適当な脱酸剤、例えば、トリエチルアミン、ピリジ
ン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等
の無機塩基を加え、無溶媒、または、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、
酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ア
セトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、−２０℃〜２
５０℃好ましくは０℃〜１００℃にて反応させることに
より合成できる。
記と同じ。Ｍはアルカリ金属を表わす。） ［合成法（ｃ）］本発明化合物［Ｉ］は、脱水塩素化剤
としてのポリマー担持トリフェニルホスフィンおよび四
塩化炭素を無溶媒、または、塩化メチレン、クロロホル
ム、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中、式［Ｉ
Ｖ］で示されるアニリドと反応させることにより、式
［ＩＩ］で示されるイミドイルクロリドを得、単離精製
することなく式［ＩＩＩ］で示されるカルボン酸、およ
び、適当な脱酸剤、例えば、トリエチルアミン、ピリジ
ン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等
の無機塩基を加え、無溶媒、または、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、
酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ア
セトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、−２０℃〜２
５０℃好ましくは０℃〜１００℃にて反応させることに
より合成できる。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前
記と同じ。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例としては、
前述のポリマー担持トリフェニルホスフィン−四塩化炭
素系の外、五塩化リン、三塩化リン−塩素系、チオニル
クロリド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲンおよ
びトリフェニルホスフィン−四塩化炭素系などを挙げる
ことができる。また、反応に用いられる溶媒の好ましい
例として、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、およびアセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒等を挙げることができる。
記と同じ。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例としては、
前述のポリマー担持トリフェニルホスフィン−四塩化炭
素系の外、五塩化リン、三塩化リン−塩素系、チオニル
クロリド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲンおよ
びトリフェニルホスフィン−四塩化炭素系などを挙げる
ことができる。また、反応に用いられる溶媒の好ましい
例として、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、およびアセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒等を挙げることができる。
【００１６】本発明化合物製造のための原料である式
［ＩＩ］で示されるイミドイルクロライドの合成につい
ては特開平４−８０３４０７号公報明細書にしたがい容
易に合成することができる。
［ＩＩ］で示されるイミドイルクロライドの合成につい
ては特開平４−８０３４０７号公報明細書にしたがい容
易に合成することができる。
【００１７】
【実施例】 以下、実施例により本発明を具体的に説明
する。 実施例１ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−メトキシフェニル）−２，３−ジメチルマレアミド酸
メチルエステル（表１における化合物番号３の化合物、
一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシ）フェ
ニルベンズイミドイルクロリド１．５７ｇ（６．６３ｍ
ｍｏｌ）および２，３−ジメチルマレイン酸モノメチル
エステルカリウム塩１．３０ｇ（６．６３ｍｍｏｌ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に混合し、６
０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、氷水に注
ぎ込み、ベンゼンで３回抽出後、有機層を合わせ、水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。揮発成分を減圧下、留去し、残渣にメタノールを加
え、析出した沈殿をろ別した。ろ液を濃縮した後、再度
メタノールを加え、冷蔵庫中に放置し、析出した結晶を
ろ別し、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−メトキシフェニル）−２，３−ジメチルマレ
アミド酸メチルエステル０．７２ｇを得た。融点は１４
２〜１４５℃であった。
する。 実施例１ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−メトキシフェニル）−２，３−ジメチルマレアミド酸
メチルエステル（表１における化合物番号３の化合物、
一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシ）フェ
ニルベンズイミドイルクロリド１．５７ｇ（６．６３ｍ
ｍｏｌ）および２，３−ジメチルマレイン酸モノメチル
エステルカリウム塩１．３０ｇ（６．６３ｍｍｏｌ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に混合し、６
０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、氷水に注
ぎ込み、ベンゼンで３回抽出後、有機層を合わせ、水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。揮発成分を減圧下、留去し、残渣にメタノールを加
え、析出した沈殿をろ別した。ろ液を濃縮した後、再度
メタノールを加え、冷蔵庫中に放置し、析出した結晶を
ろ別し、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−メトキシフェニル）−２，３−ジメチルマレ
アミド酸メチルエステル０．７２ｇを得た。融点は１４
２〜１４５℃であった。
【００１８】以上の合成方法に準じて得た本発明化合物
［Ｉ］の融点および 1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクトル値を表
１に示したが、本発明化合物はこれらに限定されるもの
ではない。また化合物番号は、以下の実施例、試験例に
おいても適用する。
［Ｉ］の融点および 1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクトル値を表
１に示したが、本発明化合物はこれらに限定されるもの
ではない。また化合物番号は、以下の実施例、試験例に
おいても適用する。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明化合物を有効成分として含む本発明
除草剤は、水田における湛水土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、
ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等の雑草
に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処理、およ
び土壌処理のいずれにおいても問題となる種々の雑草、
例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、イチ
ビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウズ
キ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑草、
イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ、メヒシバ、セイ
バンモロコシ、エンバク等のイネ科雑草、コゴメガヤツ
リ、ハマスゲ類等のカヤツリグサ科雑草およびツユクサ
類等のツユクサ科雑草に対しても除草活性を有し、かつ
本発明の除草剤は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイ
ズ等の主要作物に対して問題となる薬害をほとんど示さ
ない。
除草剤は、水田における湛水土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、
ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等の雑草
に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処理、およ
び土壌処理のいずれにおいても問題となる種々の雑草、
例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、イチ
ビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウズ
キ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑草、
イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ、メヒシバ、セイ
バンモロコシ、エンバク等のイネ科雑草、コゴメガヤツ
リ、ハマスゲ類等のカヤツリグサ科雑草およびツユクサ
類等のツユクサ科雑草に対しても除草活性を有し、かつ
本発明の除草剤は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイ
ズ等の主要作物に対して問題となる薬害をほとんど示さ
ない。
【００２１】従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して安全かつ広範に用いることができる。本発明の除草
剤は、上記した本発明化合物である有効成分と、この分
野において一般に用いられている農薬補助剤つまり、不
活性な固体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて
水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の
剤型にして使用することができる。これらの不活性な担
体としては例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオ
リン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビ
アゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレ
ン、ｎ−ヘキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等
が挙げられる。また、製剤上の補助剤、例えば、展着
剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが
できる。
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して安全かつ広範に用いることができる。本発明の除草
剤は、上記した本発明化合物である有効成分と、この分
野において一般に用いられている農薬補助剤つまり、不
活性な固体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて
水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の
剤型にして使用することができる。これらの不活性な担
体としては例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオ
リン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビ
アゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレ
ン、ｎ−ヘキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等
が挙げられる。また、製剤上の補助剤、例えば、展着
剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが
できる。
【００２２】本発明化合物を除草剤として使用する方法
は、目的、時期、雑草の発生状況により適宜選択できる
が、通常有効成分として１０アール当り０．１〜３００
ｇ、好ましくは１〜３００ｇである。０．１ｇ以下では
充分な除草効果が得られず、また３００ｇ以上では経済
的に不利であるばかりでなく薬害の発生する場合もある
ので好ましくない。
は、目的、時期、雑草の発生状況により適宜選択できる
が、通常有効成分として１０アール当り０．１〜３００
ｇ、好ましくは１〜３００ｇである。０．１ｇ以下では
充分な除草効果が得られず、また３００ｇ以上では経済
的に不利であるばかりでなく薬害の発生する場合もある
ので好ましくない。
【００２３】また本発明化合物を含有する除草剤に他種
の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤およびその
他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用すること
ができる。
の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤およびその
他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用すること
ができる。
【００２４】次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
【００２５】 実施例２（水和剤） 化合物番号１ １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム １．５部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １．５部 クレー ８７部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水和
剤を得た。
剤を得た。
【００２６】 実施例３（粒剤） 化合物番号１ ７部 ベントナイト ３０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー ６１部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、通
常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
【００２７】次に試験例により本発明化合物の除草効果
を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を
充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤ
ツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播種
し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、 ３
ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化
合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。そ
の後ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効果および
水稲薬害を評価した。この結果を表２に示した。なお、
表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、
具体的には下記の通りである。
を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を
充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤ
ツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播種
し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、 ３
ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化
合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。そ
の後ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効果および
水稲薬害を評価した。この結果を表２に示した。なお、
表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、
具体的には下記の通りである。
【００２８】５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅少害 ０．５：極微少害 ０：
無害（正常発育）
無害（正常発育）
【００２９】
【表２】
【００３０】試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後ガラス室において、育成し
処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表３に
示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行っ
た。
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後ガラス室において、育成し
処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表３に
示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行っ
た。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】本発明の新規な化合物であるＮ−アシル
−Ｎ−フェニル−マレアミド酸誘導体は、優れた除草活
性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林
あるいは非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供す
るものであり、かつ作物に対して安全性の高いものであ
る。
−Ｎ−フェニル−マレアミド酸誘導体は、優れた除草活
性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林
あるいは非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供す
るものであり、かつ作物に対して安全性の高いものであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
コキシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアル
キル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低
級アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基
を表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるＮ
−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体。
を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
コキシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアル
キル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低
級アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基
を表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるＮ
−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体。
【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ。）で表される
イミドイルクロリドと、一般式、
イミドイルクロリドと、一般式、
【化３】 （式中、Ｒ3、Ｒ4は前記と同じ。Ｍは水素原子またはア
ルカリ金属を表わす。）で表されるマレイン酸誘導体を
溶媒中反応させることを特徴とする請求項１記載のＮ−
アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体の製造方法。
ルカリ金属を表わす。）で表されるマレイン酸誘導体を
溶媒中反応させることを特徴とする請求項１記載のＮ−
アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体の製造方法。
【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ。）で表される
アニリドを脱水塩素化し、ついで生成物を単離精製する
ことなく一般式
アニリドを脱水塩素化し、ついで生成物を単離精製する
ことなく一般式
【化５】 （式中、Ｒ3、Ｒ4は前記と同じ。）で表されるマレイン
酸誘導体と溶媒中反応させることを特徴とする請求項１
記載のＮ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体の
製造方法。
酸誘導体と溶媒中反応させることを特徴とする請求項１
記載のＮ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体の
製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 清志 栃木県宇都宮市平松本町775−23 (72)発明者 池田 幸雄 栃木県河内郡河内町下岡本3741−11 (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
コキシアルキル基または低級アルコキシカルボニルアル
キル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、ハロゲン化低
級アルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基
を表わし、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ4はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級アルコ
キシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示されるＮ
−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のＮ−アシル−Ｎ−フェニ
ルマレアミド酸誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。 - 【請求項３】 不活性な担体を含有する水和剤、粒剤ま
たは乳剤として調剤された請求項２記載の除草剤。 - 【請求項４】 Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸
誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−メトキシフェニル）マレアミド酸メチルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−
５メトキシフェニル）−２，３−ジメチルマレアミド酸
メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−フルオロ
−４−クロロ−５−メトキシフェニル）−２，３−ジメ
チルマレアミド酸メチルエステルおよびＮ−アセチル−
Ｎ−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギロキシ）フェニル］−２，３−ジメチルマレア
ミド酸メチルエステルから選ばれた化合物である請求項
２記載の除草剤。 - 【請求項５】 一般式 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ。）で表される
イミドイルクロリドと、一般式、 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前記と同じ。Ｍ
は水素原子またはアルカリ金属を表わす。）で表される
マレイン酸誘導体を溶媒中反応させることを特徴とする
請求項１記載のＮ−アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸
誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 一般式 【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ。）で表される
アニリドを脱水塩素化し、ついで生成物を単離精製する
ことなく一般式 【化５】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前記と同じ。Ｍ
は水素原子を表わす。）で表されるマレイン酸誘導体と
溶媒中反応させることを特徴とする請求項１記載のＮ−
アシル−Ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4323469A JP2650824B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 |
| AU55754/94A AU677262B2 (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient |
| CA002129017A CA2129017C (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |
| EP94901026A EP0627408A4 (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | N-ACYL-N-PHENYLMALEAMIC ACID DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND HERBICIDE CONTAINING THIS DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT. |
| PCT/JP1993/001755 WO1994012468A1 (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient |
| US08/256,683 US5510317A (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | N-acyl-N-phenylmaleamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |
| BR9305891A BR9305891A (pt) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | Derivados do ácido N-acila-N-fenilmaleâmico métodos de produção dos mesmos e herbicida contendo os mesmos como componentes ativos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4323469A JP2650824B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172285A true JPH06172285A (ja) | 1994-06-21 |
| JP2650824B2 JP2650824B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=18155040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4323469A Expired - Lifetime JP2650824B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5510317A (ja) |
| EP (1) | EP0627408A4 (ja) |
| JP (1) | JP2650824B2 (ja) |
| AU (1) | AU677262B2 (ja) |
| BR (1) | BR9305891A (ja) |
| CA (1) | CA2129017C (ja) |
| WO (1) | WO1994012468A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2650824B2 (ja) * | 1992-12-02 | 1997-09-10 | セントラル硝子株式会社 | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 |
| KR100665794B1 (ko) | 2004-12-31 | 2007-01-09 | 주식회사유한양행 | 4-(4-플루오르페닐)-2-이소부티릴-3-페닐-4-옥소-ｎ-페닐-부틸아미드의 신규한 제조방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58216148A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Kanesho Kk | アニリド酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤 |
| JP2632318B2 (ja) * | 1987-08-19 | 1997-07-23 | 三菱電機株式会社 | 光学的波長多重記録再生装置 |
| US5292922A (en) * | 1990-08-22 | 1994-03-08 | Central Glass Company, Limited | N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |
| JP2650824B2 (ja) * | 1992-12-02 | 1997-09-10 | セントラル硝子株式会社 | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 |
-
1992
- 1992-12-02 JP JP4323469A patent/JP2650824B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-12-02 US US08/256,683 patent/US5510317A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-02 BR BR9305891A patent/BR9305891A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-02 AU AU55754/94A patent/AU677262B2/en not_active Ceased
- 1993-12-02 EP EP94901026A patent/EP0627408A4/en not_active Withdrawn
- 1993-12-02 CA CA002129017A patent/CA2129017C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-02 WO PCT/JP1993/001755 patent/WO1994012468A1/ja not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU677262B2 (en) | 1997-04-17 |
| CA2129017C (en) | 1998-07-14 |
| EP0627408A1 (en) | 1994-12-07 |
| WO1994012468A1 (en) | 1994-06-09 |
| AU5575494A (en) | 1994-06-22 |
| EP0627408A4 (en) | 1995-04-05 |
| BR9305891A (pt) | 1997-08-19 |
| JP2650824B2 (ja) | 1997-09-10 |
| CA2129017A1 (en) | 1994-06-09 |
| US5510317A (en) | 1996-04-23 |
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