JPH0453863B2 - - Google Patents

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JPH0453863B2
JPH0453863B2 JP60055996A JP5599685A JPH0453863B2 JP H0453863 B2 JPH0453863 B2 JP H0453863B2 JP 60055996 A JP60055996 A JP 60055996A JP 5599685 A JP5599685 A JP 5599685A JP H0453863 B2 JPH0453863 B2 JP H0453863B2
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JP
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dihydro
benzoxazine
atom
group
lower alkyl
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Masaaki Takenaka
Seiji Takamura
Masanori Watanabe
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Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明はベンゾオキサジン誘導体並びそれらを
有効成分として含有する除草剤に関する。 更に詳しくは本発明は、次の一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、フエノキシ基、
またはハロゲン置換フエノキシ基を示し、ｎは
０、１、２または３を示し、Ｙは酸素またはイオ
ウ原子を示し、また、R1およびR2は水素原子ま
たは低級アルキル基を示すが、共に水素原子であ
ることはない。）で表わされる３，４−ジヒドロ
−2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体および
それらを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤に関するものである。 （従来の技術） 近年、作物栽培における除草剤の役割は極めて
大きくなつており、収量増加、品質の向上、生産
性の向上に大きい寄与をしているが、一方、従来
の除草剤が効かない草種の増加が問題化したり、
また作物薬害が発生することもあり、除草剤の性
能向上が望まれている。 本発明者らは、これらの問題を改善するため鋭
意研究を進めた結果、３，４−ジヒドロ−2H−
１，４−ベンゾオキサジン誘導体が多くの有用作
物に薬害なく、広範な耕地雑草に優れた除草効果
を示すことを見出し、本発明を完成した。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、トリフルオルメチル基、フエノキシ基、
またはハロゲン置換フエノキシ基を示し、ｎは
０、１、２または３を示し、Ｙは酸素またはイオ
ウ原子を示し、また、R1およびR2は水素原子ま
たは低級アルキル基を示すが、共に水素原子であ
ることはない。）で表わされる３，４−ジヒドロ
−2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体、およ
びこれらの３，４−ジヒドロ−2H−１，４−ベ
ンゾオキサジン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤を提供するものである。 本発明における上記一般式を有する３，４−ジ
ヒドロ−2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体
の具体例を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 これら、本発明における３，４−ジヒドロ−
2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法
の例として次の(1)または(2)の反応が挙げられる。 （但し、式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、R1およびR2は前記
一般式（）と同である。） 上記の反応(1)は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類
およびメチルエチルケトン、ジメチルケトンなど
のケトン類中で、反応温度０〜110℃、反応時間
１〜10時間で行なうことができる。 一方、上記の反応(2)は、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、メチルエチルケ
トン、ジメチルケトンなどのケトン類中で、ピリ
ジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるい
は炭酸カリウムなどの弱アルカリを添加し、反応
温度50〜130℃、反応時間１〜10時間で行なうこ
とができる。 次に、この発明の具体的合成例を挙げる。 合成例 １ ６−クロル−７−メチル−４−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，４
ベンゾオキサジン（化合物番号18の化合物）の
合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−
2H−１，４−ベンゾオキサジン1.7ｇ（0.01モル）
をトルエン20mlに溶解しイソシアン酸メチル0.5
ｇ（0.14モル）を加えた。50℃で３時間反応後、
トルエンおよび過剰のイソシアン酸メチルを留去
した。得られた粗結晶をトルエンで再結晶し、融
点142−143℃の無色針状結晶1.3ｇを得た。
NMR、IR、元素分析によつて目的化合物である
ことを確認した。６−クロル−７−メチル−３，
４−ジヒドロ−2H−１，４−ベンゾオキサジン
に対する収率は54％であつた。 合成例 ２ ６−クロル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，４−ベン
ゾオキサジン（化合物番号14の化合物）の合成 ６−クロル−３，４−ジヒドロ−2H−１，４
−ベンゾオキサジン3.1ｇ（0.02モル）とＮ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルクロリド2.6ｇ（0.024モ
ル）をアセトン50mlに溶解させ、これに無水炭酸
カリウム2.8ｇ（0.026モル）を添加し、10時間、
撹拌下で煮沸還流した。冷却後、アセトンを留去
し、残留物に水150mlを添加し、析出油状物をト
ルエンで抽出した。トルエンを希塩酸、希カセイ
ソーダ、水の順に洗浄し、脱水した後、トルエン
を留去した。得られた粗結晶をトルエンおよびヘ
キサンの混合液で再結晶し、融点99.1℃の無色粉
状結晶1.5ｇを得た。NMR、IR、元素分析によ
つて目的化合物であることを確認した。６−クロ
ル−３，４−ジヒドロ−2H−１，４−ベンゾオ
キサジンに対する収率は31％であつた。 合成例 ３ ６−クロル−７−メチル−４−（Ｎ−メチルチ
オカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−2H−
１，４−ベンゾオキサジン（化合物番号46の化
合物）の合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−
2H−１，４−ベンゾオキサジン1.7ｇ（0.01モル）
をトルエン20mlに溶解し、イソチオシアン酸メチ
ル0.9ｇ（0.123モル）を加えた。50℃で３時間の
反応後、トルエンおよび過剰のイソチオシアン酸
メチルを留去した。得られた粗結晶をトルエンで
再結晶し、融点171.3℃の無色粉状結晶1.3ｇを得
た。NMR、IR、元素分析で目的化合物であるこ
とを確認した。６−クロル−７−メチル−３，４
−ジヒドロ−2H−１，４−ベンゾオキサジンに
対する収率は51％であつた。 本発明における、３，４−ジヒドロ−2H−１，
４−ベンゾオキサジン誘導体を、除草剤として用
いる場合には、農薬製剤の慣例に従い、不活性な
固体担体、液体担体におよび乳化分散剤などを用
いて、粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、油剤、
エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にして使用す
ることができる。これらの不活性な担体としては
例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ
土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木
粉、ニトロセルローズ、デンプン、ベンゼン、キ
シレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩化ビニ
ール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンな
どを挙げることができる。また製剤上の補助剤、
例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを
適宜配合することができる。さらに、殺菌剤、殺
虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安、リン安、
カリ塩およびその他の肥料物質、土壤改良剤など
と適宜混合して使用することもできる。 次に、この発明における除草剤の実施例を挙げ
る。なお、各実施例中の部は重量部を意味する。 実施例 １ ６−クロル−７−メチル−４−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，４−
ベンゾオキサジン（化合物番号18の化合物）８
部、ベントナイト30部、タルク59部、ネオペレツ
クスパウダー〔商品名：花王アトラス(株)製〕１部
およびリグニンスルホン酸ソーダ２部とを均一に
混合し、次いで少量の水を添加し混練した後、造
粒、乾燥して粒剤を得た。 実施例 ２ ６−ブロム−７−メチル−４−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，４−
ベンゾオキサジン（化合物番号21の化合物）50
部、カオリン48部およびネオペレツクスパウダー
２部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を
得た。 実施例 ３ ６−ブロム−７−ｔ−ブチル−４−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，
４−ベンゾオキサジン（化合物番号22の化合物）
50部、キシレン40部、ジメチルホルムアミド５部
およびトキサノン〔商品名：三洋化成工業(株)製〕
５部とを均一に混合、溶解して乳剤を得た。 実施例 ４ ６，７−ジクロル−４−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）−３，４−ジヒドロ−2H−１，４−ベンゾ
オキサジン（化合物番号35の化合物）５部、タル
ク50部およびカオリン45部とを均一に混合し、粉
剤を得た。 次に、試験例によつてこの発明における除草剤
の効果を、具体的に説明する。なお、試験例にお
ける供試化合物番号は、前述した化合物番号と同
一である。 試験例 １ 水田土壤処理実験 1/5000アールのワグネルポツトに、宇部土壤
（沖積土埴壤土）を充填し、休眠覚醒したノビエ
（Echinochloa crusglli）の種子、ミズガヤツリ
（Cyperus serotinus）とウリカワ（Sagittaria
pygmaea）およびマツバイ（Eleocharis
acicularis）の株を植え、軽く覆土した後、上層
にコナギ（Monochoria vaginalis）、ホタルイ
（Scirpus juncoides）の種子を播き、水を加えて
水深３cmの湛水状態とした。次いで各薬剤（実施
例２に準じて製剤した水和剤を、有効成分の濃度
が1000ppmになるように水で希釈したものであ
る。）をピペツトで有効成分が50ｇ／ａになるよ
うに滴下処理し、平均温度25℃のガラス室で管理
した。薬剤処理後３週間目に各供試化合物の除草
効果を調査した。その結果を第２表に示す。 なお、第２表中の除草効果は下記の基準によつ
た。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育）
【表】
【表】 試験例 ２ 畑作土壤処理試験 1/3000アールのワグネルポツトに宇部土壤を充
填し、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、ノビ
エ（Echinochloa crusgalli）、イヌビエ
（Amaranthus retroflexus）、シロザ
（Chenopodium album）、マツバアサガオ
（Ipomoea purpurea）、エビスグサ（Cassia
tora）の種子を播種し、覆土後、各薬剤（実施例
２に準じて製造した水和剤を、有効成分濃度が
1000ppmになるように水で希釈したものである。）
を土壤表層に有効成分薬量が50ｇ／ａになるよう
に均一に加圧噴霧処理し、平均気温25℃のガラス
室で管理した。薬剤処理後、３週間目に各供試化
合物の除草効果を調査した。その結果を、第３表
に示す。 なお、第３表中の除草効果の基準は、実験例１
と同一である。
【表】
【表】 対照化合物１、２は第２表と同じ。
試験例 ３ 畑作茎葉処理実験 1/5000アールのワグネルポツトに宇部土壤を充
填し、次の植物を育成した。 メヒシバ（Digitaria sanguinalis） ２葉期 ノビエ（Echinochloa crusgalli） ２葉期 オナモミ（Xanthium strumarium） １葉期 野生カラシナ（Brassica kaber） ２葉期 マルバアサガオ（Ipomoea purpurea） １葉期 エビスグサ（Cassia tora） １葉期 各供試化合物の水和剤を展着剤ネオエステリン
〔商品名：クミアイ化学(株)製〕100ppmを含む水で
0.5wt％に希釈した薬剤を、１ポツト当り５mlづ
つ茎葉に均一に加圧噴霧処理し、平均気温25℃の
ガラス室で管理した。薬剤処理後、３週間目に各
供試化合物の除草効果を調査した。その結果を、
第４表に示す。 なお、第４表中の除草効果の基準は、試験例１
と同一である。
【表】
【表】
【表】 対照化合物１、２は第２表と同じ。
試験例 ４ 畑作土壤処理低薬量試験 1/5000アールのワグネルポツトに宇部土壤を充
填し、トウモロコシ（Zea mays）、ソルガム
（Sorghum bicolor）、オオムギ（Hordeum
vulgare）、コムギ（Triticum aestivum）、ダイ
ズ（Glycine max）、ワタ（Gossypium
hirusutum）、メヒシバ（Digitaria
sanguinalis）、スズメノテツポウ（Alopecurus
aequalis）、シロザ（Chenopodium album）、イ
ヌビユ（Amaranthus retroflexus）、イチビ
（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa）、ホトケノザ（Lamium
amplexicaule）、ハコベ（Stellaria media）、野
生カラシナ（Brassica kaber）の種子を２ポツ
トに分けて播種し、覆土後、各薬剤（実施例２に
準じて製造した水和剤を、有効成分濃度が
1000ppmになるように水で希釈したものである。）
を土壤表面に有効成分薬量が10および５ｇ／ａに
なるように均一に加圧噴霧処理し、平均気温25℃
のガラス室で管理した。 薬剤処理後、３週間目に各供試化合物の除草効
果を調査した。その結果を、第５表に示す。 なお、第５表中の除草効果の基準は、実験例１
と同一である。
【表】 試験例 ５ 畑作茎葉処理低薬量試験 1/5000アールのワグネルポツトに宇部土壤を充
填し、次の植物を２ポツトに分けて播種し育成し
た。 トウモロコシ（Zea mays） コムギ（Triticum aestivum） メヒシバ（Digitaria sanguinalis） スズメノテツポウ（Alopecurus aequalis） シロザ（Chenopodium album） イヌビユ（Amaranthus retroflexus） イチビ（Abutilon theophrasti） アメリカキンゴジカ（Sida spinosa） ホトケノザ（Lamium amplexicaule） ハコベ（Stellaria media） 野生カラシナ（Brassica kaber） 各植物が第６表に示す葉令に達した時、各供試
化合物の水和剤を展着剤ネオエステリン〔商品
名：クミアイ化学(株)製〕100ppmを含む水で0.05
および0.025wt％に希釈した薬剤を、１ポツト当
り５mlづつ茎葉に均一に加圧噴霧処理し、平均気
圧25℃のガラス室で管理した。薬剤処理後、３週
間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第６表に示す。 なお、第６表中の除草効果の基準は、実験例１
と同一である。
【表】 （発明の効果） 以上述べたように、本発明の３，４−ジヒドロ
−2H−１，４−ベンゾオキサジン系誘導体はト
ウモロコシ、ソルガム、オオムギ、コムギ、ダイ
ズ、ワタなどの広範な作物栽培においてメヒシ
バ、ノビエなどのイネ科雑草と野生カラシナ、オ
ナモミ、エビスグサ、アルバアサガオ、シロザ、
およびイヌビエなどの広範な広葉雑草に対して発
芽前土壤処理および茎葉処理のいずれの処理方法
においても優れた除草効果を示し、作物に対して
は薬害が少ない（第３、４、５、６表参照）。ま
た、水田雑草に対しても優れた除草効果を示す
（第２表参照）。 本発明の化合物のようにベンゼン核オルト位と
ウレイド基窒素原子との間で環を形成したウレア
系除草剤としては、Ｎ−カルバモイル−２，３−
ジヒドロインドール誘導体の除草活性が報告され
ているが（Far maco，Ed Sci.Vol31 746〜
757P.1976 CA8655235ｍ，ibid Vol32 54〜66P，
1977 CA86，139742n）、本発明によるベンゾオ
キサジン誘導体に比べて活性が著しく低い（第
２、３、４表を参照）。 本発明の化合物は、植物の光合成の明反応であ
るヒル反応を阻害する典型的な光合成阻害剤であ
る。その分子内にウレイド基（ンNCONH−）
を持つことからDiuron（３，４−ジクロル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルフエニルウレア）などに代表される
ウレア系除草剤の一種とも考えられるが、従来の
研究によればウレア系除草剤のベンゼン核のオル
ト位置換は活性を著しく低下させることが知らて
れているので（中村雑草研究No.３ 35ページ）本
発明化合物のようにベンゼン核のオルト位とウレ
イド基の窒素原子との間で環を形成したＮ−カル
バモイル３，４−ジヒドロ−2H−１，４−ベン
ゾオキサジン誘導体が強い光合成阻害力による除
草活性をもつことは驚くべきことである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオルメチル基、フエノキシ基、
    またはハロゲン置換フエノキシ基を示し、ｎは
    ０、１、２または３を示し、Ｙは酸素またはイオ
    ウ原子を示し、また、R1およびR2は水素原子ま
    たは低級アルキル基を示すが、共に水素原子であ
    ることはない。）で表わされる３，４−ジヒドロ
    −2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオルメチル基、フエノキシ基、
    またはハロゲン置換フエノキシ基を示し、ｎは
    ０、１、２または３を示し、Ｙは酸素またはイオ
    ウ原子を示し、また、R1およびR2は水素原子ま
    たは低級アルキル基を示すが、共に水素原子であ
    ることはない。）で表わされる３，４−ジヒドロ
    −2H−１，４−ベンゾオキサジン誘導体を有効
    成分として含有することを特徴とする除草剤。
JP60055996A 1985-03-22 1985-03-22 ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 Granted JPS61215381A (ja)

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JP60055996A JPS61215381A (ja) 1985-03-22 1985-03-22 ベンゾオキサジン誘導体および除草剤
EP86103861A EP0196570B1 (en) 1985-03-22 1986-03-21 Benzoaxazine derivatives and herbicidal composition
US07/300,742 US5041154A (en) 1985-03-22 1989-01-23 Benzoxazine compounds useful as herbicides

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