JP2564066B2 - Ｎ―アシル―ｎ―フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Ｎ―アシル―ｎ―フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤

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JP2564066B2 JP3513605A JP51360591A JP2564066B2 JP 2564066 B2 JP2564066 B2 JP 2564066B2 JP 3513605 A JP3513605 A JP 3513605A JP 51360591 A JP51360591 A JP 51360591A JP 2564066 B2 JP2564066 B2 JP 2564066B2
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哲夫 竹松
孝司 久米
武夫 古俣
清志 鈴木
松江 峯崎
由美子 白川
馨 森
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Description

【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、新規な化合物であるＮ−アシル−Ｎ−フェ
ニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造方
法ならびにそれを有効成分として含有する除草剤に関す
るものである。本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を有
し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるい
は非農耕地などに広く適用できる除草剤として有用であ
る、かつ作物に対して安全性の高いものである。
［背景技術］ 従来より、テトラヒドロフタミン酸誘導体の除草活性
はよく知られており、例えば、特開昭48−44425号に開
示されているＮ−（４′−クロロフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルが知られて
いる。
しかしながら、従来のテトラヒドロフタミン酸誘導体
の除草活性は必ずしも十分ではないか、または雑草に対
する殺草スペクトルに大きな制限があり、さらには、作
物、雑草間の選択性が十分でなく作物に対する安全性に
問題がある。
本発明は、上記の問題点を解決し、優れた除草活性を
有し、かつ作物に対して安全性の高い新規な化合物、そ
の製造方法およびそれを有効成分として含有する除草剤
を提供することを目的とする。
［発明の開示］ 本発明者らは、アミド窒素原子上に特定のアシル置換
基を有する新規なテトラヒドロフタミン酸誘導体が極め
て優れた除草活性と選択性、殺草スペクトルを有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニルアルコキシ基を表わし、R2は低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、または置換もしくは非
置換のフェニル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニオキシ基、低級ア
ルコキシアルコキシ基、ベンジンオキシ基、または低級
アルキシカルボニルアルコキシを表わす。） で示されるテトラヒドロフタミン酸誘導体およびその製
造方法ならびにそれを有効成分として含有する除草剤で
ある。
本発明の化合物は、例えば、次の方法によって合成す
ることができる。
［合成法（ａ）］ 本発明化合物［Ｉ］は、一般式［II］で示されるイミ
ドイルクロリドと、一般式［III］で示されるカルボン
酸とを、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、およ
び、適当な脱酸素剤、例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等の無機塩基を加えて反応させることにより合成するこ
とができる。
反応温度は、通常、０℃〜200℃が適当であるが、40
〜100℃がより好ましい。
（式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、R3は前記と同じ。） ［合成法（ｂ）］ 本発明化合物［Ｉ］は、一般式［II］で示されるイミ
ドイルクロリドと、式［IV］で示されるカルボン酸のア
ルカリ金属塩とを適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸
エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、水等、および、必要ならば四級アンモニウム塩等の
相間移動触媒を加えて反応させることにより合成するこ
とができる。
反応温度は、通常、０℃〜200℃が適当であるが、０
℃〜100℃がより好ましい。
（式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、R3は前記と同じ。Ｍはアルカ
リ金属を表わす。） ［合成法（ｃ）］ 本発明化合物［Ｉ］は、ポリマー担持トリフェニルホ
スフィンおよび四塩化炭素を無溶媒、または、塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、
酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒
中、一般式［Ｖ］で示されるアニリドと反応させること
により、一般式［II］で示されるイミドイルクロリドを
得、単離精製することなく一般式［III］で示されるカ
ルボン酸、および、適当な脱酸剤、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基を加え、無溶媒、または、塩
化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クメン、酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、ジメチルホキシド、スルホラ
ン、アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、−20℃
〜250℃好ましくは０℃〜100℃にて反応させることによ
り合成できる。
（式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） また、本発明化合物［Ｉ］を得るための出発物質とし
て必要とされる一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） で示されるアニリド誘導体［Ｖ］を、脱水塩素化剤を用
いて、反応溶媒の存在下、もしくは非存在下に、好まし
くは、０〜100℃で下記反応式に従って製造することが
できる。
（式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例として
は、五塩化リン、三塩化リン−塩素、チオニルクロリ
ド、アリールスホニルクロリド、ホスゲン、トリフェニ
ルホスフィン−四塩化炭素、およびポリマー担持トリフ
ェニルホスフィン−四塩化炭素などを挙げることがてき
る。また、反応に用いられる溶媒の好ましい例として、
ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、およ
び、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等の溶媒等
を挙げることができる。
実施例 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１（合成法（ａ）による） Ｎ−Ｎ（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸メチルエステルの合成（後記第
１表における化合物番号２の化合物、一般式［Ｉ］の化
合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
ニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド1.47gと
3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸モノメチルエステル1.0
0gをベンゼン20mlに溶解し、ベンゼン5mlに溶解したト
リエチルアミン570mgを室温下、加え、60℃で1.5時間撹
拌した。放冷後、反応液を氷水に注ぎ込み、有機層を分
益した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣にメタノールを添加
し、生じた結晶をろ別、メタノールで洗浄後乾燥し、1.
18gのＮ−（２−クロロラセチル）−Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルを得た。
融点＝109℃ 実施例２（合成法（ｂ）による） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの合
成（後記第１表における化合物番号17の化合物、一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］ベン
ズイミドイルクロリド0.70g、３、４、５、６−テトラ
ヒドロフタル酸モノメチルエステルカリウム塩0.47gを
N,N−ジメチルホルムアミド10ml中に混合し、60℃で２
時間加熱撹拌した。放冷後、氷水に注ぎ、ベンゼン抽
出、有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣にメタノー
ルを加え、析出した結晶をろ別し、メタノールで洗浄
後、乾燥してＮ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル0.66gを得た。
融点＝119−124℃ 実施例３（合成法（ｃ）による） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメトキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル（後記第１表における化合物
番号９の化合物、一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメトキシフェニル）−２−クロロアセトアミド0.
80g、ポリスチレン担持トリフェニルホスフィン（〜3mm
ol/g）1.85g、四塩化炭素3.5mlを1,2−ジクロロエタン1
5ml中に混合し、45分間加熱還流した。放冷後、ポルス
チレンをろ液の溶媒を減圧下留去、残渣に3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸モノメチルエステル0.46g、ベンゼ
ン7mlを加え、室温下ベンゼン3mlに溶解したトリエチル
アミン0.28gを滴下した。反応混合物を１時間60℃で加
熱撹拌して、放冷後、氷水に注ぎ、有機層を分液、水洗
して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
た後、残渣にメタノールを加え、析出した結晶をろ別
し、メタノールで洗浄後、乾燥してＮ−Ｎ（２−クロロ
ラセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメトキシフェニル）−３、４、５、６
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル0.56gを得
た。
融点＝144.5−145.0℃ 実施例４ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
ニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド（後記第
３表における化合物番号45の化合物、一般式［II］の化
合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
ニル）−２−クロロアセトアミド2.00gと五塩化リン1.6
6gを混合し、60℃で1.0時間撹拌した。放冷後、生成し
たオキシ塩化リンを減圧下で留去し、残渣を減圧蒸溜に
より精製して、1.68gのＮ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシフェニル）−２−クロロアセトイミド
イルクロリドを得た。
沸点＝121℃/0.5mmHg 実施例５ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギル
オキシフェニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリ
ド（後記第３表における化合物番号53の化合物、一般式
［II］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギル
オキシフェニル）−２−クロロアセトアミド2.00g、ト
リフェニルホスフィン4.50g、四塩化炭素5mlを1,2−ジ
クロロレタン45mlに溶解し、２時間加熱還流した。放冷
後、減圧下で溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出後：酢酸エチル/n−ヘキサン（Ｖ
−Ｖ）＝6/4）で精製し、1.43gのＮ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−２−
クロロアセトイミドイルクロリドを得た。
沸点＝144−146℃/0.4mmHg 実施例６ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−アセトイミドイルク
ロリド（後記第３表における化合物番号57の化合物、一
般式［II］の化合物） Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−アセトアミド7.00g
と五塩化リン5.62gをベンゼン20ml中に混合し、60℃で
１時間撹拌した。放冷後、ベンゼン、および生成したオ
キシ塩化リンを減圧下で留去し、残渣を減圧蒸溜により
精製して、5.68gのＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−ア
セトイミドイルクロリドを得た。
沸点＝104−105℃/0.11mmHg 以上の実施例に準じて得た本発明化合物［Ｉ］につい
て第１表に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を第２
表に、化合物［II］について第３表に示し、その1H−NM
R吸収スペクトル値を第４表に示したが、本発明化合物
はこれらに限定されるものではない。
また化合物番号は、以下の実施例、試験例においても
適用する。
本発明化合物を有効成分として含む本発明除草剤は、
水田における湛水土壌処理において問題となる種々の雑
草、例えばノビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ
等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等の雑草に対して
除草活性を有し、また、畑地の茎葉処理、および土壌処
理のいずれにおいても問題となる種々の雑草、例えばカ
ラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、オナモミ、マルバ
アサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、イチビ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イヌホウズキ、イヌノフグ
リ類、タデ類等の広葉雑草、イヌビエ、エノコログサ、
カラスムギ等のイネ科雑草、メヒシバ、セイバンモロコ
シ、エンバク等のカヤツリグサ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草に対しても除草活性を有し、かつ本発
明の除草剤は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ等
の主要作物に対して問題となる薬害をほとんど示さな
い。
従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対して用いる
ことができる。
本発明の除草剤は、上記した本発明化合物である有効
成分と、この分野において一般に用いられている農薬補
助剤つまり、不活性な固体担体、液体担体および、乳化
分散剤を用いて水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル
剤たどの任意の剤型に使用することができる。これらの
不活性な担体としては例えばタルク、クレー、ベントナ
イト、カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱
粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等が挙げられる。また、製剤状の補助剤、例えば、展着
剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが
出来る。
本発明化合物を除草剤として使用するには、その方
法、目的、時期、雑草の発生状況により適宜選択できる
が、通常有効成分として10アール当り0.1〜300g、好ま
しくは１〜300gである。
また本発明化合物を含有する除草剤に他種の除草剤、
植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、
肥料、土壌改良剤等を混合して使用することが出来る。
次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、化合物、担
体、補助剤および使用割合は、本実施例に限られるもの
ではない。なお、本実施例中の成分の構成比は、重量部
を示す。
実施例７（水和剤） 化合物番号１ 10部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.5部 クレー 87部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水
和剤を得た。
実施例８（粒剤） 化合物番号１ ７部 ベンナイト 30部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー 61部 これらの成分を均一になるまで混合し、練合合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
次に試験例により本発明化合物の除草効果を説明す
る。
試験例１（湛水土壌処理） 1/15500アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充填
し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤツリ
およびコギナの各種雑草種子を均一にして播種し、２〜
３葉期の水稲幼苗を2cmの深さに移植し、3cmの深さに湛
水した。３日後のノビエ発生始期に各化合物の水和剤希
釈液の所定量を水面に滴下処理した。その後ガラス室で
育成し、処理４週間後に除草効果および水稲薬害を評価
した。この結果を第５表に示した。なお、表中の数値
は、水稲薬害およひ除草効果を示すもので、具体的には
下記の通りである。
5:完全枯死、4:大害、3:中害 2:小害、1:僅少害、0:無害（正常発 育） 試験例２（茎葉処理） 1/15500アールのポットで土耕により育成したイネ、
食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの各植
物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希釈液
を噴霧処理した。その後、ガラス室において、育成し４
週間後に除草効果を評価した。この結果を第６表に示し
た。なお、除草剤の評価は試験例１と同様に行った。
［発明の効果］ 本発明の新規な化合物であるＮ−アシル−Ｎ−フェニ
ルテトラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性
を有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林あ
るいは非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供する
ものであり、かつ作物に対して安全性の高いものであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 白川 由美子 埼玉県川口市新井町19―12 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市岸町１―３―５

Claims (39)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
    を表わし、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキ
    シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
    基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
    カルボニルアルコキシ基を表わし、R2は低級アルキル
    基、ハロゲン化低級アルキル基、または置換もしくは非
    置換のフェニル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低
    級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
    アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基、または低
    級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
    ラミン酸誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式 （式中、R3は前記と同じ。） で示されるカルボン酸類とを塩基存在下、反応させるこ
    とを特徴とする上記［Ｉ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−
    フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製造法。
  3. 【請求項３】一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式 （式中、R3は前記と同じ。） で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反応させ
    ることを特徴とする上記［Ｉ］で示されるＮ−アシル−
    Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製造
    法。
  4. 【請求項４】一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、R3は前記と同じ。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
    ラミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
    する除草剤。
  5. 【請求項５】不活性な担体を含有する水和剤として調剤
    された請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  6. 【請求項６】不活性な担体を含有する粒剤として調剤さ
    れた請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  7. 【請求項７】不活性な担体を含有する乳剤として調剤さ
    れた請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  8. 【請求項８】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
    ロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−
    Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
    ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
    テルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  9. 【請求項９】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
    ロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−
    Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
    フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
    ルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  10. 【請求項１０】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギル
    オキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸メチルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草
    剤。
  11. 【請求項１１】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
    プロバルギルオキシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
    ドロフタラミン酸メチルエステルである請求の範囲第４
    項に記載の除草剤。
  12. 【請求項１２】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシ
    フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
    ルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  13. 【請求項１３】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシメト
    キシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
    メチルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草
    剤。
  14. 【請求項１４】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
    ボニルメトキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
    タラミン酸メチルエステルである請求の範囲第４項に記
    載の除草剤。
  15. 【請求項１５】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロプロピオニ
    ル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパル
    ギルオキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
    ミン酸メチルエステルである請求の範囲第４項に記載の
    除草剤。
  16. 【請求項１６】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−ベンゾイル−Ｎ−［４−
    クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプルパルギル
    オキシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
    ン酸メチルエステルである請求の範囲第４項に記載の除
    草剤。
  17. 【請求項１７】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−3,4,5,
    6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステルで
    ある請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  18. 【請求項１８】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−3,4,5,
    6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステルで
    ある請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  19. 【請求項１９】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
    キシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸メチルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草
    剤。
  20. 【請求項２０】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
    キシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸−ｎ−ブチルエステルである請求の範囲第４項に記載
    の除草剤。
  21. 【請求項２１】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
    キシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸プロパルギルエステルである請求の範囲第４項に記載
    の除草剤。
  22. 【請求項２２】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［４−ク
    ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
    キシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸ベンジルエステルである請求の範囲第４項に記載の除
    草剤。
  23. 【請求項２３】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシ
    エチルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草
    剤。
  24. 【請求項２４】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸テトラヒ
    ドロ−３−フラニルエステルである請求の範囲第４項に
    記載の除草剤。
  25. 【請求項２５】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−α−メ
    チルベンジンジルエステルである請求の範囲第４項に記
    載の除草剤。
  26. 【請求項２６】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸（１−メ
    トキシカルボニル）エチルエステルである請求の範囲第
    ４項に記載の除草剤。
  27. 【請求項２７】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギル
    オキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸プロパルギルエステルである請求の範囲第４項に記載
    の除草剤。
  28. 【請求項２８】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギル
    オキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
    酸イソプロピルエステルである請求の範囲第４項に記載
    の除草剤。
  29. 【請求項２９】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
    プロパルギルオキシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
    ドロフタラミン酸プロパルギルエステルである請求の範
    囲第４項に記載の除草剤。
  30. 【請求項３０】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
    プロパルギルオキシ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
    ドロフタラミン酸−α−メチルベンジルエステルである
    請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  31. 【請求項３１】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエ
    ステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  32. 【請求項３２】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエ
    ステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  33. 【請求項３３】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
    シフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エ
    チルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  34. 【請求項３４】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸イソプロ
    ピルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  35. 【請求項３５】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェ
    ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
    ギルエステルである請求の範囲第４項に記載の除草剤。
  36. 【請求項３６】前記Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒ
    ドロフタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）
    −Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
    シフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プ
    ロパルギルエステルである請求の範囲第４項に記載の除
    草剤。
  37. 【請求項３７】一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） で示されるイミドイルクロリド。
  38. 【請求項３８】一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2は前記と同じ。） で示されるアニリド誘導体を、脱水塩素化剤を用い、反
    応溶媒の存在下、もしくは不存在下で反応させることを
    特徴とする一般式［II］で示されるイミドイルクロリド
    の製造方法。
  39. 【請求項３９】脱水塩酸化剤として五塩化リン、三塩化
    リン−塩素、チオニルクロリド、アリールスホニルクロ
    リド、ホスゲン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭
    素、またはポリマー担持トリフェニルホスフィン−四塩
    化炭素を用いることを特徴とする請求の範囲第38項記載
    のイミドイルクロリドの製造方法。
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