JP2010180198A - ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010180198A JP2010180198A JP2009118000A JP2009118000A JP2010180198A JP 2010180198 A JP2010180198 A JP 2010180198A JP 2009118000 A JP2009118000 A JP 2009118000A JP 2009118000 A JP2009118000 A JP 2009118000A JP 2010180198 A JP2010180198 A JP 2010180198A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- methylsulfonyl
- formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Pyrazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 148
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 40
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 1-({1-ethyl-4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1H-pyrazol-5-yl}oxy)ethyl methyl carbonate Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1OC(C)OC(=O)OC GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- JBBDDUZMBIJULM-UHFFFAOYSA-N C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCC(C)C)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=C1 Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCC(C)C)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=C1 JBBDDUZMBIJULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CVMJLYPRMHQKPF-UHFFFAOYSA-N C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C(C)C)N=C2)O)=C1 Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C(C)C)N=C2)O)=C1 CVMJLYPRMHQKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYFSTWRIOABCGQ-UHFFFAOYSA-N C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C(C)C)N=C2C)O)=C1 Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C(C)C)N=C2C)O)=C1 KYFSTWRIOABCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBPMFGZCKQMJTM-UHFFFAOYSA-N C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2C)O)=C1 Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2C)O)=C1 JBPMFGZCKQMJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJPQKHNBVOQTFW-UHFFFAOYSA-N CCC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C1C Chemical compound CCC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C1C VJPQKHNBVOQTFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUCONVYYSAWVNY-UHFFFAOYSA-N CCN1N=C(C)C(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1O Chemical compound CCN1N=C(C)C(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1O BUCONVYYSAWVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 159
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 137
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 85
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 83
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 48
- 239000002585 base Substances 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 16
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 15
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 10
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 9
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 9
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 0 *c(c(*)c1*)ccc1I Chemical compound *c(c(*)c1*)ccc1I 0.000 description 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- DVVYLLZSNOUVIV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound COCCOC1=C(C)C(C(Cl)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O DVVYLLZSNOUVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 6
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 6
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 6
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 6
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BKHMEXCHWYEXRR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=C(C)C(C(O)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O BKHMEXCHWYEXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101100450129 Caenorhabditis elegans hal-3 gene Proteins 0.000 description 5
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 5
- CERXDWLUWLFFEK-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(C)Cl CERXDWLUWLFFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 4
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 4
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 4
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 4
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CCVDKCMDYNWEKI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methyl-4-methylsulfonylbenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1Cl CCVDKCMDYNWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 3
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 3
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 3
- 244000079471 Cardamine flexuosa Species 0.000 description 3
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 3
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 241001077837 Galinsoga quadriradiata Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 3
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 3
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 3
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 3
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N Monomethylarsonic acid Natural products C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 3
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 3
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 3
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 3
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 3
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 3
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 2
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZDWEUTTZPODMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzene Chemical compound COCCOC1=C(C)C(Cl)=CC=C1S(C)(=O)=O BZDWEUTTZPODMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPPVUXSMLBXYGG-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl]-2-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=C(C(=O)C=2C(N(C)NC=2)=O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 BPPVUXSMLBXYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000448435 Acalypha australis Species 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 2
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 2
- 244000037005 Ambrosia artemisiifolia var. elatior Species 0.000 description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 2
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000008477 Cardamine flexuosa Nutrition 0.000 description 2
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 2
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 2
- 241000718035 Cenchrus echinatus Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 2
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 2
- 241000563967 Elatinaceae Species 0.000 description 2
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 2
- 241001660456 Eleocharis tenuis Species 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 2
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 2
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 2
- 244000143149 Leptochloa chinensis Species 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOWROGWEYJVWCJ-UHFFFAOYSA-N MT-2153 Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1O AOWROGWEYJVWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 2
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 2
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 2
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 2
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 2
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 2
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 2
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 2
- 241000759137 Schoenoplectiella juncoides Species 0.000 description 2
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 2
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 2
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000005046 Urochloa mutica Species 0.000 description 2
- 241000044594 Urochloa plantaginea Species 0.000 description 2
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 2
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 2
- 244000126073 Zoysia pungens var. japonica Species 0.000 description 2
- LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N [(2s)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate Chemical group C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCC[NH3+] SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 2
- XRHVZWWRFMCBAZ-PXYBLNDHSA-L disodium;(1s,2r,3s,4r)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1C[C@@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@H]1O2 XRHVZWWRFMCBAZ-PXYBLNDHSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical group CCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1C XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [K+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WRBJKRRJBCSNLE-UHFFFAOYSA-M potassium;4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRBJKRRJBCSNLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPKIJAQKBAYNNL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PPKIJAQKBAYNNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC([O-])=O GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMJYKXALMDAIEG-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C BMJYKXALMDAIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N (2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-methyl-benzene Natural products CC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCCBr DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGLQFIWKKHBNHW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl]-2,5-dimethylpyrazol-3-yl]oxyethyl methyl carbonate Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2C)OC(C)OC(=O)OC)=C1 BGLQFIWKKHBNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKFARSBUEBZZJT-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCOCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl ZKFARSBUEBZZJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=CC(=O)N(C)N1 JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMBBZAHRWCZOX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;propan-2-amine Chemical compound CC(C)[NH3+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HXMBBZAHRWCZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QURLONWWPWCPIC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol;3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid Chemical compound NCCOCCO.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O QURLONWWPWCPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)[NH3+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C([O-])=O KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NCCO.OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWGIGHRZQTQRE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZMWGIGHRZQTQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCMJQZVNCFTQPG-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical group CCCCOCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl NCMJQZVNCFTQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CCN1NC=CC1=O QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSGZZSRFJXXBA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GPSGZZSRFJXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-amine Chemical class CC(C)(N)C1=CC=CC=C1 KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAKSGYQDDJHPCC-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O RAKSGYQDDJHPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLUOWQZURZVAEN-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid;propan-2-amine Chemical compound CC(C)N.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O DLUOWQZURZVAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWHIRSWNWDXFMQ-UHFFFAOYSA-N 4h-pyridazin-5-one Chemical class O=C1CC=NN=C1 DWHIRSWNWDXFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical class O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZULGKMTDEQNJ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl RKZULGKMTDEQNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGZWZIAGFHOSDS-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)C(N)=C1Cl NGZWZIAGFHOSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 241001457980 Alisma gramineum Species 0.000 description 1
- 241000209514 Alismataceae Species 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008575 Ammannia baccifera Species 0.000 description 1
- 244000121264 Ammannia multiflora Species 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 241001576539 Asperugo procumbens Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M Bentazone-sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2[N-]S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FISCPUAEYYTGLT-UHFFFAOYSA-N CCCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1O Chemical compound CCCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1O FISCPUAEYYTGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191368 Chlorobi Species 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 241000270722 Crocodylidae Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000001248 Dentaria laciniata Nutrition 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 244000185654 Dichanthium aristatum Species 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000005462 Digitaria horizontalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000163589 Digitaria horizontalis Species 0.000 description 1
- 235000013603 Digitaria ischaemum Nutrition 0.000 description 1
- 241000035632 Digitaria ischaemum Species 0.000 description 1
- 244000189344 Digitaria setigera Species 0.000 description 1
- 235000008243 Digitaria setigera Nutrition 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 240000004472 Dopatrium junceum Species 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000621105 Elymus tsukushiensis Species 0.000 description 1
- 240000003759 Erodium cicutarium Species 0.000 description 1
- 235000009967 Erodium cicutarium Nutrition 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000306559 Exserohilum Species 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 241001675558 Galium spurium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- UQVYUTAMNICZNI-UHFFFAOYSA-N Karbutilate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=C1 UQVYUTAMNICZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 244000222035 Leptochloa panicea Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Chemical class 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 235000013939 Malva Nutrition 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000006959 Melochia corchorifolia Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003283 Pachira macrocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001579678 Panthea coenobita Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000017845 Persicaria vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013290 Sagittaria latifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004519 Sagittaria trifolia Species 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 241000371679 Setosphaeria monoceras Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 235000014364 Trapa natans Nutrition 0.000 description 1
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000006004 Urochloa deflexa Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- JFTILNNNVSEZOA-UHFFFAOYSA-N [Rh].C1=CCCCCCC1 Chemical compound [Rh].C1=CCCCCCC1 JFTILNNNVSEZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N azane;5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N azane;5-ethyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N azane;methylcarbamodithioic acid Chemical compound [NH4+].CNC([S-])=S LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVSKHYSPNBOJDL-UHFFFAOYSA-N azanium;2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [NH4+].CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] RVSKHYSPNBOJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DFNLYGFWLATXMC-UHFFFAOYSA-N bis[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl]methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(C)C(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1 DFNLYGFWLATXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CALQKRVFTWDYDG-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;hydroiodide Chemical compound [I-].CCCC[NH3+] CALQKRVFTWDYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N butyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical group CCCCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXXXLGATNSZAV-UHFFFAOYSA-N butylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[NH3+] ICXXXLGATNSZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;ruthenium Chemical group [Ru].[Ru].[Ru].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- QOPVNWQGBQYBBP-UHFFFAOYSA-N chloroethyl chloroformate Chemical compound CC(Cl)OC(Cl)=O QOPVNWQGBQYBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000015246 common arrowhead Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-(phosphonatomethylamino)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVJMEWSAFHIEJX-UHFFFAOYSA-M dicamba-potassium Chemical compound [K+].COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C([O-])=O RVJMEWSAFHIEJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLZCHRAMVPCKDU-UHFFFAOYSA-M dicamba-sodium Chemical compound [Na+].COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C([O-])=O HLZCHRAMVPCKDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl(methylidene)-$l^{3}-chlorane Chemical compound ClC(Cl)Cl=C RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L dipotassium;(1s,2r,3s,4r)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [K+].[K+].C1C[C@@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@H]1O2 ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M fomesafen-sodium Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(/[O-])=N/S(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N glufosinate-P-ammonium Chemical compound N.CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJKVPPCVSZGBX-UHFFFAOYSA-N methylsulfonyl(phenyl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 QAJKVPPCVSZGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000081 metilsulfate Drugs 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMXBYDZNLFFCJ-UHFFFAOYSA-N n-[2,4-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonylamino)phenyl]acetamide;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C JDMXBYDZNLFFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XQQLJWFNDMEBHP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC)CC(C)C XQQLJWFNDMEBHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Chemical class 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Chemical class 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M potassium;(2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M 0.000 description 1
- SIVJKMBJGCUUNS-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SIVJKMBJGCUUNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLQCYSVYYHHLIL-UHFFFAOYSA-M potassium;3,6-dichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl RLQCYSVYYHHLIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M potassium;4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C([O-])=O)=C1Cl ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M potassium;n-methylcarbamodithioate Chemical compound [K+].CNC([S-])=S DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N pyrasulfotole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009165 saligot Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N so4-so4 Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M sodium (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- IHQKEDIOMGYHEB-UHFFFAOYSA-M sodium dimethylarsinate Chemical compound [Na+].C[As](C)([O-])=O IHQKEDIOMGYHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJHVQCXHVMGZNC-JCJNLNMISA-M sodium;(2z)-2-[(3r,4s,5s,8s,9s,10s,11r,13r,14s,16s)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoate Chemical compound [Na+].O[C@@H]([C@@H]12)C[C@H]3\C(=C(/CCC=C(C)C)C([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C[C@]3(C)[C@@]2(C)CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@@H](O)[C@H]2C HJHVQCXHVMGZNC-JCJNLNMISA-M 0.000 description 1
- SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Na+].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFOHRSIAXQACDB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl RFOHRSIAXQACDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-cyano-2,6-diiodophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethiolate Chemical compound [Na+].CC[S-] QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K trisodium;(carboxymethylamino)methyl-hydroxyphosphinate;2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methylamino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O.OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
即ち本発明は、式(I):
また本発明は、上記式(I)で表されるピラゾール系化合物又はその塩の製造中間体として有用であり、また、除草有効成分としても有用である式(II):
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。当該溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、アセトン、エチルメチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの溶媒の中でも、好ましくは芳香族炭化水素類などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、好ましくは50〜120℃、反応時間は、通常1分〜48時間、好ましくは30分〜5時間で行なうことができる。
上記反応で使用する式(II)の化合物は、下記反応[B]で塩として得られたものを使用してもよい。
上記式(II)で表されるピラゾール系化合物は、新規化合物を含み、下記反応[B]に従って製造することができる。
即ち、式(II)で表される化合物は、式(IV)で表される化合物を転位反応させることにより製造することができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なうことができる。当該溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトニトリル、DMF、DMSO、DMA、HMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、THF、ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの溶媒の中でも、好ましくは芳香族炭化水素、非プロトン性極性溶媒などが挙げられ、更に好ましくは非プロトン性極性溶媒を混合させた芳香族炭化水素などが挙げられる。芳香族炭化水素に非プロトン性極性溶媒を混合させる場合、その混合比率は、例えば、芳香族炭化水素100容量部に対して通常1〜20容量部、好ましくは5〜10容量部である。
また上記反応では、必要に応じて触媒を添加することができる。当該触媒としては、アセトンシアノヒドリンを、式(IV)の化合物に対して0.01〜10当量用いることが出来る。
上記式(IV)で表される化合物は下記反応[C]に従って製造することができる。
即ち、式(IV)で表される化合物は、式(V)で表される化合物又はその塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などと、式(VI)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
式(V)の化合物又はその塩は、式(VI)の化合物に対して、通常0.01〜100当量、好ましくは0.1〜10当量の範囲で用いることができる。
上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在下で行なうことができる。当該溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、上記反応[B]において例示したものなどが挙げられる。又、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの溶媒の中でも、好ましくは芳香族炭化水素などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、好ましくは10℃〜100℃、反応時間は、通常1分〜48時間、好ましくは30分〜5時間で行なうことができる。
上記式(VI)で表される化合物は下記反応[D]に従って製造することができる。
上記反応においては、ハロゲン化剤、例えばチオニルクロライド或いはオキサリルクロライド等を、式(VII)で表される化合物に対して通常0.01〜100当量、好ましくは0.1〜10当量反応させることが出来る。これらのハロゲン化剤の中でも、好ましくはチオニルクロライドなどが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて触媒を用いることができる。当該触媒としてはDMFなどが挙げられる。これら触媒は、式(VII)で表される化合物に対して通常0.001〜1当量、好ましくは0.01〜0.5当量にて用いることができる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、好ましくは10 ℃〜120 ℃、反応時間は、通常1分〜48時間、好ましくは30分〜5時間で行なうことができる。
上記方法の他、式(IV)で表される化合物は、下記反応[E]に従って製造することができる。
即ち、式(IV)で表される化合物は、式(V)で表される化合物又はその塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などと、式(VII)で表される化合物とを、脱水剤を用い反応させることにより製造することができる。
上記反応で用いる脱水剤としては、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)や1-エチル3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩などが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行なうことができる。当該塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。これら塩基類は、式(VII)で表される化合物に対して1〜100当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記式(VII)で表される化合物は、下記反応[F]に従って製造することができる。
式(VII)で表される化合物は、水の存在下、式(VIII)で表される化合物を加水分解反応させることにより製造することができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。当該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;アセトニトリル、DMF、DMSO、DMA、HMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、THF、ジメトキシエタンのようなエーテル類;メタノール、エタノールのようなアルコール類;水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、反応時間は、通常1分〜48時間で行なうことができる。
上記式(VIII)で表される化合物のうち、R5がR5−a−1である化合物は下記反応[G]に従って製造することができる。
即ち、式(VIII-a-1)で表される化合物は、式(IX)で表される化合物と酸化剤とを溶媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;ジエチルエーテル、ジオキサン、THF、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸などが挙げられる。当該溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。当該触媒としてはタングステン酸ナトリウム又はその水和物などが挙げられる。
上記式(IX)で表される化合物は、下記反応[H]に従って製造することができる。
即ち、式(IX)で表される化合物は、式(X)で表される化合物とアルカリ金属のチオアルコキシドとを反応させることにより製造することができる。
上記反応で使用するアルカリ金属のチオアルコキシドとしては、例えば、ナトリウムチオメトキシドやナトリウムチオエトキシドなどが挙げられる。
上記式(X)で表される化合物は、下記反応[I]に従って製造することができる。
即ち、式(X)で表される化合物は、式(XI)で表される化合物と式(XII)で表される化合物とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
上記反応は、必要に応じて、触媒の存在下で行なうことができる。触媒としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラノルマルブチルアンモニウムなどが挙げられる。
上記方法の他、式(VIII−a−1)で表される化合物は、下記反応[J]に従って製造することができる。
即ち、式(VIII−a−1)で表される化合物は、式(XIII)で表される化合物と式(XII)で表される化合物とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
上記反応は、上記反応[I]と同様に行うことができる。
上記式(XIII)で表される化合物は、下記反応[K]に従って製造することができる。
即ち、式(XIII)で表される化合物は、式(XIV)で表される化合物と三臭化ホウ素、塩化アルミニウム、臭化鉄のようなルイス酸とを反応させることにより製造することができる。
上記式(XIV)で表される化合物は、下記反応[L]に従って製造することができる。
即ち、式(XIV)で表される化合物は、式(XV)で表される化合物に保護基Lを導入する反応により製造することができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。当該溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル、DMF、DMSO、DMA、HMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、反応時間は、通常1分〜48時間で行なうことができる。
上記式(VIII)で表される化合物のうち、R5がR5−a−2である化合物は下記反応[M]に従って製造することができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なうことができる。当該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;ジエチルエーテル、ジオキサン、THF、ジメトキシエタンのようなエーテル類;アセトニトリル、DMF、DMSO、DMA、HMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、反応時間は、通常1分〜48時間で行なうことができる。
即ち、式(VII)で表される化合物は、触媒及び塩基の存在下で、式(XVII)で表される化合物と、一酸化炭素又はその等価体と、H2Oとを反応させることにより製造することができる。
上記反応で用いる塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属酢酸塩が挙げられる。これら塩基は、式(XVII)で表される化合物に対して通常0.1〜100当量、好ましくは0.5〜10当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。これらの塩基の中でも、好ましくはアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
上記反応で用いる触媒としては、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、トランス−ジ(μ−アセテート)ビス[o−(ジ−o−トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム、パラジウム炭素などのパラジウム触媒;トリルテニウムドデカカルボニルなどのルテニウム触媒;クロロビス(シクロオクテン)ロジウム(I)などのロジウム触媒といった金属系触媒が挙げられる。これら触媒は、式(XVII)で表される化合物に対して通常10−10〜1当量、好ましくは10−5〜0.1当量にてにて、これら1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。これらの触媒の中でも、好ましくはパラジウム触媒が挙げられる。
上記反応で用いることができる一酸化炭素の等価体としては、例えば、ヘキサカルボニルモリブデン、ギ酸、クロロホルムなどが挙げられる。一酸化炭素又はその等価体は式(XVII)で表される化合物に対して、1〜1000等量にて、必要に応じて加圧下で反応することができる。圧力は1〜100MPa、好ましくは1〜10MPaの範囲で適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて配位子の存在下で行うことができる。配位子としては、例えば、トリt−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンなどが挙げられる。これら配位子は、式(XVII)で表される化合物に対して10−10〜1当量、好ましくは10−5〜1当量にて、これら1種又は2種以上を適宜選択、混合して用いることができる。
上記反応は、必要に応じて助触媒の存在下で行うことができる。助触媒としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウムなどのアルカリ金属ハロゲン化物;テトラ(n−ブチル)アンモニウムブロマイドなどの4級アンモニウム塩が挙げられる。これら助触媒は、式(XVII)で表される化合物に対して通常0.001〜1当量、好ましくは0.01〜0.1当量にて、これら1種又は2種以上を適宜選択、混合して用いることができる。
上記反応は、必要に応じ不活性ガスの下で行うことができる。不活性ガスとしては、例えば、窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜300 ℃、好ましくは120 ℃〜180 ℃、反応時間は通常1分〜72時間、好ましくは1時間〜24時間で行うことができる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物;ノルマルブチルリチウムのようなアルカリリチウム試薬;ナトリウムアミド(NaNH2);メチルマグネシウムブロマイド、イソプロピルマグネシウムクロライドなどのグリニヤール試薬が挙げられる。これらの塩基の中でも、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、更に好ましくはアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。これら塩基は、式(XVIII)で表される化合物に対して通常0.02〜200当量、好ましくは0.2〜20当量にて用いることができる。また、これらの塩基は1種又は2種以上を適宜選択、混合して用いることができる。
上記反応で用いることができる式(XIX)で表される化合物の金属塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が挙げられる。また、式(XIX)の化合物又はその金属塩は、式(XVIII)の化合物に対して、通常0.01〜100当量、好ましくは0.1〜10当量の範囲で用いることができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性の溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、2-メトキシエタノールのようなアルコール類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、シクロヘキシルメチルエーテルのようなエーテル類;DMF、DMSO、DMA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類又はベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類のような非極性溶媒などが挙げられる。また、式(XIX)で表される化合物が反応試薬と溶媒とを兼ねることもできる。溶媒としては、これら1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの溶媒の中でも、好ましくは非極性溶媒などが挙げられ、更に好ましくは芳香族炭化水素などが挙げられる。
上記反応は、必要に応じ不活性ガスの下で行うことができる。不活性ガスとしては、例えば、窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常0℃〜200℃、好ましくは70 ℃〜150℃で行うことなどが挙げられ、反応時間は、通常1分〜48時間、好ましくは30分〜10時間で行うことができる。
上記反応に使用する酸としては、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化鉄、塩化ビスマス、塩化インジウム、塩化アンチモン、三臭化ホウ素、臭化鉄のようなルイス酸;メタンスルホン酸、硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸などが挙げられ、式(XX)で表される化合物に対して通常0.01当量〜100当量、好ましくは0.1〜10当量の範囲で用いることができる。酸としては、必要に応じ1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの酸の中でも、好ましくは塩化鉄などが挙げられる。
上記反応に使用する、アルキルスルホニルハライド[(R6)(Hal-3)]又はアルキルスルホン酸無水物[(R6)2O]は、式(XX)で表される化合物に対して通常0.01〜100当量、好ましくは0.1当量〜10当量の範囲で用いることができる。アルキルスルホニルハライドにおけるハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。アルキルスルホニルハライド又はアルキルスルホン酸無水物の中でも、好ましくはアルキルスルホニルハライドなどが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素;二硫化炭素、ニトロメタンなどが挙げられる。溶媒としては、これら1種又は2種以上を適宜選択することができる。また、式(XX)で表される化合物が反応試薬と溶媒とを兼ねることもできる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜250 ℃、好ましくは100 ℃〜150 ℃であり、反応時間は通常1分〜48時間、好ましくは30分〜12時間で行うことができる。
上記のような反応を行った後などに得られる、式(XVIII)の化合物及び酸を含有する反応混合物を放冷する際、無機酸及びアルコール系溶媒を徐々に添加することにより、放冷が終了しても反応混合物が固化せず取扱い上有利になると共に、不純物の少ない式(XVIII)の化合物の生成物を容易に得ることが可能になる場合がある。ここで使用できる無機酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、或いはそれらの混合物などが挙げられ、好ましくは塩酸などが挙げられる。また、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、i-プロパノール、tert-ブタノールなどが挙げられ、好ましくは、n-プロパノールやi-プロパノールなどのC3アルコールなどが挙げられる。無機酸及びアルコール系溶媒の添加順序はいずれかを先としたり、或いは同時に添加したりしても良いが、好ましくは、添加によって急激に反応混合物の温度が下がり固化しない様、徐々に無機酸を加えた後、アルコール系溶媒を添加することなどが挙げられる。
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体;水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アルコールなどの溶剤;脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.1:99.9〜95:5、望ましくは0.2:99.8〜85:15である。
(1)1-(4-(3-(エトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.1-1)
(2)メチル 3-(5-(1-(メトキシカルボニルオキシ)エトキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-2-メチル-6-(メチルスルホニル)ベンゾエート(下記化合物No.1-2)
(3)1-(4-(3-(メトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.1-3)
(4)1-(4-(3-(エトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル エチル カーボネート(下記化合物No.1-4)
(5)エチル 1-(4-(3-(2-イソプロポキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル カーボネート(下記化合物No.1-5)
(6)1-(4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.1-6)
(7)1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.2-1)
(8)メチル 3-(5-(1-(メトキシカルボニルオキシ)エトキシ)-1-エチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-2-メチル-6-(メチルスルホニル)ベンゾエート(下記化合物No.2-2)
(9)エチル 1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル カーボネート(下記化合物No.2-3)
(11)1-(1-イソプロピル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.4-1)
(12)(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-イソプロピルエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.5-1)
(13)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.5-2)
(14)(5-ヒドロキシ-1-メチル-3-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.5-3)
(15)(1-エチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.6-1)
(16)(5-ヒドロキシ-1-ノルマルプロピル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.7-1)
(17)(5-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.8-1)
(18)(5-ヒドロキシ-1-イソプロピル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(下記化合物No.8-2)
(19)(5-ヒドロキシ-1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンの金属塩
(20)(5-ヒドロキシ-1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンのカリウム塩
(21)(5-ヒドロキシ-1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンのナトリウム塩
(23)上記(1)から(21)のピラゾール系化合物またはその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
(24)トウモロコシ圃場において望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する、上記(23)の方法。
(25)トウモロコシが形質転換されたものである、上記(24)の方法。
(26)ムギ類圃場において望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する、上記(23)の方法。
(27)イネ圃場において望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する、上記(23)の方法。
(28)非農耕地において望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する、上記(23)の方法。
(29)式(II):
(30)n-テトラブチルアンモニウムブロマイドと芳香族系溶媒の存在下で行う、上記(29)の方法。
(31)芳香族系溶媒がトルエンである、上記(30)の方法。
(32)式(IV):
(33)アルカリ金属炭酸塩が炭酸カリウムである、上記(32)の方法。
(34)芳香族系溶媒がトルエンである、上記(32)の方法。
(35)式(II)の塩がカリウム塩である、上記(32)の方法。
(36)式(VI):
(37)塩基がトリエチルアミンである、上記(36)の方法。
(38)芳香族系溶媒がトルエンである、上記(36)の方法。
(39)式(VII):
(40)ハロゲン化剤がチオニルクロライドである、上記(39)の方法。
(41)芳香族系溶媒がトルエンである、上記(39)の方法。
(42)式(XVII):
(43)C4アルコールが、tert-ブチルアルコールである、上記(42)の方法。
(44)式(XVIII):
(45)アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムである、上記(44)の方法。
(46)芳香族系溶媒がトルエンである、上記(44)の方法。
(47)式(XX):
(48)式(XVIII):
(49)上記(48)の混合物が(47)の反応で得られたものである、上記(48)の方法。
(50)無機酸が塩酸である、上記(48)の方法。
(51)アルコール系溶媒がC3アルコールである、上記(50)の方法。
合成例1
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.2-1)の合成
5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン (300 mg)を2-ブタノン(10 mL)に溶解し、炭酸カリウム(130 mg)及びテトラブチルアンモニウムブロマイド(15 mg)を加えた。室温で10分間攪拌した後、1-クロロエチル メチルカーボネート (85 %純度、270 mg)を室温で加え、3時間加熱還流した。反応終了後室温まで冷却し、反応液を水中投入後、酢酸エチルで抽出し、有機層を1N-塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサン:酢酸エチル1:1のカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物 (180 mg) を淡黄色固体として得た。
1-(1,3-ジメチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート(下記化合物No.1-6)の合成
(1)3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸(1 g)をクロロホルム(20 mL)に溶解し、オキサリルクロライド(500 mg)を加えた。触媒量のジメチルホルムアミドを添加し、3時間室温で攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン(5 mL)に溶解し、5-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾール(450 mg)をテトラヒドロフラン(15 mL)に溶解した溶液にゆっくりと加えた。トリエチルアミン(0.65 mL)を加え、5時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、水中投入後、希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。
得られた残渣をアセトニトリル(20 mL)に溶解し、氷浴下でトリエチルアミン(0.65 mL)とアセトンシアノヒドリン(100 mg)を加え、室温で18時間攪拌した。反応溶液を水中投入し、少量の酢酸エチルで洗浄後、水層を希塩酸で酸性にした。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)で精製し、5−ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン(500 mg、下記化合物No.5-2)を淡黄色固体として得た。
(2)5-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン(300 mg)を2-ブタノン(10 mL)に溶解し、炭酸カリウム(130 mg)及びテトラブチルアンモニウムブロマイド(15 mg)を加えた。室温で10分間攪拌した後、1-クロロエチル メチルカーボネート(85 %純度、270 mg)を室温で加え、3時間加熱還流した。反応終了後室温まで冷却し、反応液を水中投入後、酢酸エチルで抽出し、有機層を1N-塩酸溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、目的物(200 mg)を淡黄色固体として得た。
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネートの合成
(1)2,6-ジクロロトルエン(100 g)とメタンスルホニルクロライド(85.3 g)を混合し80 ℃まで加熱した後、塩化鉄(III)(101 g)を加えてさらに120 ℃まで加熱し、6時間加熱撹拌した。反応終了後、90 ℃まで冷却し、反応混合物の温度が急激に低下して固化しない程度にゆっくりと10 %塩酸(230 mL)を加え、さらに80 ℃にてイソプロパノール(230 mL)をゆっくりと加えた。室温まで冷却した後、激しく撹拌しながら1,3-ジクロロ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゼンの種結晶を加え、固体を析出させた。析出した固体を濾取し溶媒(水:イソプロパノール=1:1, 300 mL)で洗浄した。得られた固体を加熱しながら酢酸エチル(600 mL)に溶解し、不溶物を濾過することで取り除いた。濾液を濃縮し、1,3-ジクロロ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゼン(105 g)を淡黄色固体として得た。
1H-NMR 400 MHz (CDCl3 δppm):2.57(3H, s), 3.28(3H, s), 7.50(1H, d, J=8.4Hz),7.97(1H, d, J=8.4Hz).
(2)1,3-ジクロロ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゼン (13.1 g)とトルエン(40 mL)を混合し、2-メトキシエタノール(4.49 g)及び水酸化ナトリウム(4.55 g)を加え、3時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール(12 mL)と水(48 mL)の混合溶媒を加え、しばらく攪拌した後、生じた固体を濾取した。更に水で洗浄し、乾燥後、1-クロロ-3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゼン(12.4 g)を淡黄色固体として得た。
1H-NMR 300MHz (CDCl3 δppm):2.41(3H, s), 3.25 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.78-3.81 (2H, m), 4.20-4.22 (2H, m), 7.33 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.76 (1H, d, J=8.7 Hz)
(3)tert-ブタノール237.5 mLに水12.5 mLを加え窒素ガスを5分間吹き込み溶存酸素を除去し、反応溶媒を準備した。オートクレーブ500 mL容器に1-クロロ-3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゼン 50.0 g、炭酸ナトリウム28.5 g、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン1.5 g、前記反応溶媒、5%Pd/C 1.5 gを入れ、オートクレーブを密閉した。攪拌しながら、窒素置換(5.0 MPa)を2回行い、引き続き一酸化炭素置換(5.0 MPa)を2回行った。最後に一酸化炭素を充填(2.5 MPa)した。電気炉でオートクレーブを160 ℃に加熱し、7時間攪拌(300 rps)した。室温まで冷却後、容器内に残った一酸化炭素ガスを除去した。内容物を水と酢酸エチルの中に投入し、不溶物をセライトでろ過した後、ろ液を分液し、水層を酢酸エチルで2回洗浄した。水層を塩酸で酸性(pH=1)とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸(50.1 g)を得た。更に、得られた固体をヘキサン150 mLで洗浄後濾取し、減圧下乾燥することで、3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸(48.1 g)を白色固体として得た。
1H-NMR 300MHz (CDCl3 δppm):2.63 (3H, s), 3.31 (3H, s), 3.50 (3H, s), 3.82-3.85 (2H, m), 4.22-4.25 (2H, m), 7.92 (2H, s).
(4)3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸(100 g)とトルエン(300 mL)を混合し、チオニルクロライド(47.5 g)とDMF(2.5 g)を加え、100 ℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、減圧下でトルエン180 mLを留去し、3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライドの溶液を得た。
(5)1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール(42.8 g)にトルエン(150 mL)とトリエチルアミン(38.6 g)を加え均一溶液とし、30 ℃以下に維持しながら、上記(4)で得られた酸クロライド溶液を滴下した。更にトルエン(20 mL)で容器内を洗浄して、残った酸クロライド溶液を反応溶液に滴下した。室温で1時間攪拌した後、更に80 ℃で0.5時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水(150 mL)中に投入し分液した。分液後の水層をトルエン(200 mL)で1回抽出し、少量の飽和食塩水で洗浄した後、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別し、トルエン(50 mL)で洗浄して、1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾエートのトルエン溶液を得た。
トルエン溶液からごく少量サンプリングし、その溶液からトルエンを留去して、1H-NMRスペクトルを測定することによりその生成を確認した。
1H-NMR 400 MHz (CDCl3 δppm):1.46(3H, t, J=7.6Hz), 2.64(3H, s), 3.31(3H, s), 3.48(3H, s), 3.81(2H, t, J=4.4Hz), 4.16(2H, q, J=7.6Hz), 4.24(2H, t, J=4.4Hz), 6.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.53(1H, d, J=2.0Hz), 7.95(1H, d, J=8.4Hz), 7.97(1H, d, J=8.4Hz).
(6)共沸脱水装置を取り付けた容器に(5)で得られたトルエン溶液を移し、混在する水と共にトルエンの一部(約100 mL)を留去した。溶液を80 ℃まで冷却した後、DMF(40 mL)と粉末状炭酸カリウム(33.6 g)を加えた。強く攪拌しながら、加熱還流を行い共沸脱水により、トルエン(約100 mL)を留去した。3時間共沸脱水した後、減圧下で一部溶媒留去し、(5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンのカリウム塩を含むトルエン溶液を得た。
(7)クロロギ酸1-クロロエチル エステル(250 g)をジエチルエーテル(1 L)に溶解し、氷冷下でメタノール(59 g)、トリエチルアミン(195 g)を順次滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌した。系内に水(250 mL)を加えて分液し、有機層を希塩酸で洗浄した。溶媒を留去して得られた残渣を減圧蒸留し、1-クロロエチル メチル カーボネート(217.6 g、b.p.85-90 ℃/0.085-0.093 MPa)を得た。
1H-NMR 400 MHz (CDCl3 δppm):1.79(3H,d,J=4.4Hz),3.82(3H,s),6.39(1H,q,J=6.0Hz).
(8)(6)で得られたトルエン溶液を90 ℃まで冷却し、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロマイド(5.6 g)を加え、1-クロロエチル メチル カーボネート(62.5 g)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応溶液を100 ℃で3時間攪拌した後、50 ℃まで冷却した。そこへヘキサン(150 mL)を加え、引き続き30分間撹拌した。さらに水(100 mL)、3N-塩酸(100 mL)を順に加え、室温で30分間撹拌した。析出した結晶を濾取、水洗、さらにヘキサン:トルエン=1:2の混合液(300 mL)で洗浄し、乾燥させ目的物(120.9 g)を淡褐色固体として得た。
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネートの合成
(1)メタノール(20 mL)中で5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン(1 g)及び水酸化カリウム(180 mg)を混合し、1時間加熱還流した。得られた溶液を室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、(1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(1 g)のカリウム塩を淡褐色油状物として得た。
1H-NMR 400 MHz (CD3OD δppm):1.21(3H, t, J=7.2Hz), 2.27(3H, s), 3.27(3H, s), 3.42(3H, s), 3.76(4H, m), 4.19(2H, m), 7.15(1H, d, J=7.6Hz), 7.75(1H, d, J=7.6Hz).
(2)(1)で得られた(5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(1 g)のカリウム塩を2-ブタノン(10 mL)に溶解し、テトラブチルアンモニウムブロマイド(15 mg)を加える。以降は合成例1と同様に反応させ、目的物を得る。
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネートの合成
(1)上記合成例4における水酸化カリウムを水酸化ナトリウムとすること以外は、合成例4と同様に反応を行い、(1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(1 g)のナトリウム塩を得た。
1H-NMR 400 MHz (CD3OD δppm):1.20(3H, t, J=7.2Hz), 2.27(3H, s), 3.26(3H, s), 3.42(3H, s), 3.74(2H, q, J=7.2Hz), 3.77(2H, m), 4.18(2H, m), 7.16(1H, d, J=8.4Hz), 7.74(1H, d, J=8.4Hz).
(2)(1)で得られた(1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン(1 g)のナトリウム塩(300 mg)を、上記合成例4(2)と同様に反応させ、目的物を得る。
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネートの合成
(1)3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸(500 mg)をクロロホルム(20 mL)に溶解し、オキサリルクロライド(500 mg)及び触媒量のDMFを加え室温で3時間攪拌した。減圧下で溶媒と過剰の試薬を留去し、3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド(520 mg)をオイル状の生成物として得た。
1H-NMR 400 MHz (CDCl3 δppm):2.50(3H, s), 3.26(3H, s), 3.44(3H, s), 3.77(2H, m), 4.18(2H, m), 7.92,(1H, d, J=8.8Hz), 7.96(1H, d, J=8.8Hz).
(2)上記(1)で得られた3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライドのトルエン溶液を調製し、上記合成例3(5)以降と同様に反応させ、目的物を得る。
1/170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令((1)イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.));1.2〜3.0葉期、(2)メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.));1〜3.0葉期、(3)エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.));1.5〜3.0葉期、(4)アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.));子葉〜1.5葉期、(5)アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.));子葉〜2.0葉期、(6)イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.));子葉〜1.3葉期、(7)イネ(rice (Oryza sativa L.));1.2〜2.5葉期、(8)トウモロコシ(corn (Zea mays L.));2〜3.3葉期、(9)ダイズ(soybean (Glycine max Merr.));初生葉〜0.3葉期、(9)コムギ(wheat (Triticum spp.));2〜3葉期)に達したとき、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水(農業用展着剤(クサリノー:日本農薬株式会社製)を0.1容量%含有)に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後20〜22日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の生育抑制率(%)で除草効果を評価し、第10表の結果を得た。
1/170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子(イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、イネ(rice (oryza sativa L.))、トウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))を播種した。播種翌日、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
薬剤処理後21〜22日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の生育抑制率(%)で除草効果を評価し、第11表の結果を得た。
1 / 1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa oryzicola vasing.))及びホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))の種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後湛水深0.5〜1cmの状態で温室内に静置し、翌日又は2日後にウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))の塊茎を植え込んだ。その後湛水深を3〜4cmに保ち、タイヌビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また、1 / 1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3〜4cmとし、翌日に2葉期のイネ(rice (Oryza sativa L.))(品種:日本晴)を移植深3cmに移植した。移植後4日目に本発明化合物を前述と同様に処理した。
薬剤処理後13〜17日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、薬剤処理後20〜23日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の抑草率(%)で評価し、第12表の結果を得た。
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種する。その後、植物((1)イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、(2)ギネアキビ(guineagrass(Panicum maximum Jacq.))、(3)エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.)))、(4)トウモロコシ(corn (Zea mays L.)))が一定の葉令に達したとき、通常の製剤方法に準じて調製した、前記本発明化合物No.2-1の水和剤、下記対照化合物1の乳剤、下記対照化合物2の水和剤を所定有効成分量(3.5〜15 g/ha)となるように秤量し、1ヘクタール当り300リットル相当の水(農業用展着剤(MSO Concentrate;Cognis Corporation製)を0.5 容量%含有)に希釈する。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理する。
薬剤処理後14〜28日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の生育抑制率(%)で除草効果を評価する。本発明化合物No.2-1は下記対象化合物に比較して、卓越した除草効果と優れた作物安全性を示す。
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令((1)イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.)):3.0〜3.5葉期、(2)アキノエノコログサ(giant foxtail(Setaria faberi Herrm.)):4.0〜4.5葉期、(3)エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.)):5.0〜5.5葉期)、(4)トウモロコシ(corn (Zea mays L.)):4.0〜4.3葉期))に達したとき、通常の製剤方法に準じて調製した、前記本発明化合物No.2-1、前記対照化合物1及び前記対照化合物2各々の水和剤を所定有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り300リットル相当の水(農業用展着剤(Destiny HC:WINFIELD SOLUTIONS, LLC製)を0.5 容量%含有)に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後7〜20日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の生育抑制率(%)で除草効果を評価し、第13表から第16表の結果を得た。
カラム(直径9.5 cm×高さ40 cm、処理面積0.007 m2)に土(滅菌土:砂=3:1)を詰め(4L)、上部から土壌水分を均一に保つ目的で薬剤処理前にペリスターポンプにて水道水を滴下した。その後、各薬剤(化合物No.2-1、上記対照化合物1及び2)が250 g/ha相当の濃度になるよう調製した散布液10 mLをそれぞれピペットで滴下処理した。薬剤処理後、再度ペリスターポンプを用い、400 mL/hrの速度で約3時間水を滴下した。滴下後、1日間放置した後、カラムを縦に2分割し、ソルガム(品種:ラッキーソルゴー)の種子を1列に播種した。播種後14日目に各種植物の生育状態を薬剤投下地点より3 cm間隔で肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の生育抑制率(%)で発芽及び生育の程度を評価し、第17表の結果を得た。
製剤例1
(1)本発明化合物 75 重量部
(2)ゲロポンT−77(商品名;ローヌ・プーラン社製) 14.5 重量部
(3)NaCl 10 重量部
(4)デキストリン 0.5 重量部
以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ20%の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
(1)カオリン 78 重量部
(2)ラベリンFAN(商品名;第一工業製薬(株)製) 2 重量部
(3)ソルポール5039(商品名;東邦化学工業(株)製) 5 重量部
(4)カープレックス(商品名;DSLジャパン(株)製) 15 重量部
以上、(1)〜(4)の成分の混合物と本発明化合物とを9:1の重量割合で混合して水和剤が得られる。
(1)ハイフィラーNo.10(商品名;松村産業(株)製) 33 重量部
(2)ソルポール5050(商品名;東邦化学工業(株)製) 3 重量部
(3)ソルポール5073(商品名;東邦化学工業(株)製) 4 重量部
(4)本発明化合物 60 重量部
以上の(1)〜(4)の各成分を混合して水和剤が得られる。
(1)本発明化合物 4 重量部
(2)ベントナイト 30 重量部
(3)炭酸カルシウム 61.5重量部
(4)トキサノンGR−31A(商品名;三洋化成工業(株)製) 3 重量部
(5)リグニンスルホン酸カルシウム塩 1.5 重量部
予め粉砕した(1)と、(2)及び(3)とを混合し、そこへ(4)、(5)及び水を加えて混合し、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して粒剤が得られる。
(1)本発明化合物 30 重量部
(2)ジークライト(商品名;ジークライト(株)製) 60 重量部
(3)ニューカルゲン WG−1(商品名;竹本油脂(株)製) 5 重量部
(4)ニューカルゲン FS−7(商品名;竹本油脂(株)製) 5 重量部
(1)、(2)及び(3)を混合し、粉砕機を通した後、(4)を加えて混練後、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して顆粒水和剤が得られる。
(1)本発明化合物 28 重量部
(2)ソプロポールFL(商品名;ローヌ・プーラン社製) 2 重量部
(3)ソルポール355 (商品名;東邦化学工業(株)製) 1 重量部
(4)IPソルベント1620(商品名;出光石油化学(株)製) 32 重量部
(5)エチレングリコール 6 重量部
(6)水 31 重量部
以上の(1)〜(6)の成分を混合し、湿式粉砕機(ダイノ−ミル)を用いて粉砕して水性懸濁剤が得られる。
Claims (9)
- 式(I)のピラゾール系化合物が、1−(4−(3−(エトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート、
メチル 3-(5-(1-(メトキシカルボニルオキシ)エトキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-2-メチル-6-(メチルスルホニル)ベンゾエート、
1-(4-(3-(メトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート、
1-(4-(3-(エトキシメチル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル エチル カーボネート、
エチル 1-(4-(3-(2-イソプロポキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル カーボネート、
1-(4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート、
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネート、
メチル 3-(5-(1-(エトキシカルボニルオキシ)エトキシ)-1-エチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-2-メチル-6-(メチルスルホニル)ベンゾエート、
エチル 1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル カーボネート、
エチル 1-(1-ノルマルプロピル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル カーボネート又は
1-(1-イソプロピル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネートである、請求項1に記載されたピラゾール系化合物又はその塩。 - 式(I)のピラゾール系化合物が、1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)-1H-ピラゾール-5-イルオキシ)エチル メチル カーボネートである、請求項1に記載されたピラゾール系化合物又はその塩。
- 式(II)のピラゾール系化合物が、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-イソプロピルエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン、
(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン、
(5-ヒドロキシ-1-メチル-3-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン、
(1-エチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン、
(5-ヒドロキシ-1-ノルマルプロピル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニルケトン、
(5-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトン又は
(5-ヒドロキシ-1-イソプロピル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンである、請求項5に記載されたピラゾール系化合物又はその塩。 - 式(II)のピラゾール系化合物又はその塩が、(5-ヒドロキシ-1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル)ケトンの金属塩である、請求項5に記載されたピラゾール系化合物又はその塩。
- 請求項1、2、3、5、6又は7のピラゾール系化合物若しくはその塩を有効成分として含有する除草剤。
- 請求項1、2、3、5、6又は7のピラゾール系化合物若しくはその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009118000A JP5449855B2 (ja) | 2008-05-20 | 2009-05-14 | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008132190 | 2008-05-20 | ||
JP2008132190 | 2008-05-20 | ||
JP2009003467 | 2009-01-09 | ||
JP2009003467 | 2009-01-09 | ||
JP2009118000A JP5449855B2 (ja) | 2008-05-20 | 2009-05-14 | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010180198A true JP2010180198A (ja) | 2010-08-19 |
JP5449855B2 JP5449855B2 (ja) | 2014-03-19 |
Family
ID=40848414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009118000A Active JP5449855B2 (ja) | 2008-05-20 | 2009-05-14 | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8466089B2 (ja) |
EP (1) | EP2276743B1 (ja) |
JP (1) | JP5449855B2 (ja) |
KR (1) | KR101597847B1 (ja) |
CN (1) | CN102036968B (ja) |
AR (1) | AR071817A1 (ja) |
AU (1) | AU2009250385B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0913098B1 (ja) |
CA (1) | CA2724355C (ja) |
CO (1) | CO6310994A2 (ja) |
CY (1) | CY1114896T1 (ja) |
DK (1) | DK2276743T3 (ja) |
ES (1) | ES2439630T3 (ja) |
HR (1) | HRP20140027T1 (ja) |
MD (1) | MD4264C1 (ja) |
MX (1) | MX2010012625A (ja) |
NZ (1) | NZ589347A (ja) |
PE (1) | PE20091930A1 (ja) |
PL (1) | PL2276743T3 (ja) |
PT (1) | PT2276743E (ja) |
RS (1) | RS53169B (ja) |
RU (1) | RU2495872C2 (ja) |
SI (1) | SI2276743T1 (ja) |
WO (1) | WO2009142318A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201008482B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014028796A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草効力が向上した除草組成物 |
WO2014208674A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 石原産業株式会社 | 植物安全性が向上した除草組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5584452B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2014-09-03 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
JP5770056B2 (ja) | 2010-10-22 | 2015-08-26 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
JP5927007B2 (ja) | 2011-04-11 | 2016-05-25 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
JP5875924B2 (ja) | 2011-04-14 | 2016-03-02 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
US9339038B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-05-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
JP2022106303A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-20 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN114057715A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-02-18 | 安徽宁亿泰科技有限公司 | 一种苯唑草酮的制备方法 |
WO2023222834A1 (en) | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02173A (ja) * | 1987-03-17 | 1990-01-05 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 |
JPH02131470A (ja) * | 1988-06-03 | 1990-05-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール類の製法 |
JPH02237978A (ja) * | 1988-06-03 | 1990-09-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール類の製法 |
WO1998056766A1 (fr) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives benzoylpyrazole comportant des substituants definis et herbicides ainsi obtenus |
JP2008081406A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ベンゾイルピラゾール系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
JP2008081487A (ja) * | 2005-12-15 | 2008-04-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ベンゾイルピラゾール系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
WO2008078811A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草剤 |
JP2009040771A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草性組成物 |
JP5225657B2 (ja) * | 2006-11-28 | 2013-07-03 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0212885A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-17 | Nec Corp | 半導体レーザ及びその出射ビームの垂直放射角の制御方法 |
US4986845A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
AR056889A1 (es) | 2005-12-15 | 2007-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen |
JP5416354B2 (ja) | 2007-02-02 | 2014-02-12 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
-
2009
- 2009-05-14 JP JP2009118000A patent/JP5449855B2/ja active Active
- 2009-05-18 AR ARP090101770A patent/AR071817A1/es unknown
- 2009-05-19 PE PE2009000700A patent/PE20091930A1/es active IP Right Grant
- 2009-05-19 MX MX2010012625A patent/MX2010012625A/es active IP Right Grant
- 2009-05-19 SI SI200930799T patent/SI2276743T1/sl unknown
- 2009-05-19 PT PT97506802T patent/PT2276743E/pt unknown
- 2009-05-19 EP EP09750680.2A patent/EP2276743B1/en active Active
- 2009-05-19 AU AU2009250385A patent/AU2009250385B2/en active Active
- 2009-05-19 BR BRPI0913098A patent/BRPI0913098B1/pt active IP Right Grant
- 2009-05-19 US US12/993,760 patent/US8466089B2/en active Active
- 2009-05-19 MD MDA20100122A patent/MD4264C1/ro active IP Right Grant
- 2009-05-19 KR KR1020107028449A patent/KR101597847B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-19 ES ES09750680.2T patent/ES2439630T3/es active Active
- 2009-05-19 PL PL09750680T patent/PL2276743T3/pl unknown
- 2009-05-19 CN CN2009801181340A patent/CN102036968B/zh active Active
- 2009-05-19 RS RS20140054A patent/RS53169B/en unknown
- 2009-05-19 WO PCT/JP2009/059489 patent/WO2009142318A1/en active Application Filing
- 2009-05-19 RU RU2010151991/04A patent/RU2495872C2/ru active
- 2009-05-19 NZ NZ589347A patent/NZ589347A/xx unknown
- 2009-05-19 DK DK09750680.2T patent/DK2276743T3/da active
- 2009-05-19 CA CA2724355A patent/CA2724355C/en active Active
-
2010
- 2010-11-05 CO CO10137673A patent/CO6310994A2/es active IP Right Grant
- 2010-11-25 ZA ZA2010/08482A patent/ZA201008482B/en unknown
-
2014
- 2014-01-09 HR HRP20140027AT patent/HRP20140027T1/hr unknown
- 2014-02-21 CY CY20141100146T patent/CY1114896T1/el unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02173A (ja) * | 1987-03-17 | 1990-01-05 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 |
JPH02131470A (ja) * | 1988-06-03 | 1990-05-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール類の製法 |
JPH02237978A (ja) * | 1988-06-03 | 1990-09-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール類の製法 |
WO1998056766A1 (fr) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives benzoylpyrazole comportant des substituants definis et herbicides ainsi obtenus |
JP2008081487A (ja) * | 2005-12-15 | 2008-04-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ベンゾイルピラゾール系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
JP2008081406A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ベンゾイルピラゾール系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
JP5225657B2 (ja) * | 2006-11-28 | 2013-07-03 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
WO2008078811A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草剤 |
JP2009040771A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草性組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014028796A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草効力が向上した除草組成物 |
JP2017226660A (ja) * | 2012-06-29 | 2017-12-28 | 石原産業株式会社 | 除草効力が向上した除草組成物 |
WO2014208674A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 石原産業株式会社 | 植物安全性が向上した除草組成物 |
JPWO2014208674A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2017-02-23 | 石原産業株式会社 | 植物安全性が向上した除草組成物 |
EA028011B1 (ru) * | 2013-06-27 | 2017-09-29 | Исихара Сангио Кайся, Лтд. | Гербицидная композиция, обладающая улучшенной безопасностью для растений |
US9775354B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-10-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition having improved plant safety |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5584452B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 | |
JP5225657B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
JP5449855B2 (ja) | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
JP5390801B2 (ja) | 除草性組成物 | |
JP6884980B2 (ja) | ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 | |
US20100317528A1 (en) | Herbicide containing benzoylpyrazole compound | |
WO2014126070A1 (ja) | トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩 | |
JP2015013809A (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩 | |
JP2017075131A (ja) | ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 | |
WO2016056565A1 (ja) | アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤 | |
JP2010006798A (ja) | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
JP2021008405A (ja) | ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 | |
WO2014175206A1 (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩 | |
JP2016079121A (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はそれらを含有する除草剤 | |
JP2016113449A (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120416 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131225 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5449855 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |