JPH03232855A - イミド系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイミド系化合物である。

「発明の開示」 本発明者等は、−形式（Ｉ）で表わされるイミド系化合
物が新規化合物であり、これらが殺菌剤、抗菌剤又は除
草剤として有用であることを見出した。

すなわち、本発明は、−形式（Ｉ） （式中、Ｙは−Ｃ＝Ｃ−基（Ｘｌ及びｘ２はそれＩＸ２ ぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はアルキ１ 独立して水素原子又はアルキル基である）、ｍはＯ又は
１であり、Ｒ４はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルチオ基、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコ
キシ基で置換されてもよいフェノキシ基、ハロゲン原子
、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されてもよい
フェニルチオ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミ
ノ基であり、 ｌは０〜４の整数である） 独立してハロゲン原子又はアルキル基であり、ｋはＯ〜
３の整数であり、ｊは０〜４の整数である）であり、但
しＺは ＸＩ　　）（！ Ｘ２が同時にハロゲン原子の場合、ＸｌとＸ２は同一で
ある）で表わされるイミド系化合物である。

前記−形式（Ｉ）に含まれるアルキル基並びにアルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルキルア１．ミノ基及びジア
ルキルアミノ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンデル基、ヘキシル基などが挙げられ、それら
は直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

また、−形式（Ｉ）に含まれるハロゲン原子としては、
例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げ
られる。

また、−形式（Ｉ）中、Ｒ４が表わすハロゲン原子で置
換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい
アルキルチオ基、ハロゲン原子、アルキル基若しくはア
ルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基及びハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されて
もよいフェニルチオ基のハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基の置換数はＩ又は２以上であり、２以上の場
合同一であっても異なってもよい。

また、−形式（Ｉ）中、（Ｒ’　）　ｆｆｉ、（Ｒ’）
＊及び（Ｒ’）Ｊにおいて、ｆ、、ｋ及びｊが２以上の
場合、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ同一であっても異
なってもよい。

また、前記−形式（Ｉ）で表わされる化合物において、
次記する（Ｉ）〜（３）の炭素原子は不斉炭素原子であ
るので、その不斉炭素の数に応じて、光学異性体が存在
する。即ち、不斉炭素原子の数がｎ個（ｎは０〜３の整
数である）のとき異性体は２′１種類存在する。

ＸＩ　　ＸＩ 又はアルキル基の場合のＸＩ　と結合する炭素原子又は
アルキル基の場合のＸＩと結合する炭素原子Ｒ’ キル基の場合のＲ１と結合する炭素原子前記−形式（Ｉ
）で表わされるイミド系化合物は、例えば次のような製
造方法によって調製することができる。

（Ａ） Ｙが −Ｃ 基の場合 ＸＩ ｚ υ （式中、 ＸＩ ＸＩ及びＺは前述の通りである） アミノ基又はジアルキルアミノ基でない場合（式中、 １ 及びＸＩ は前述の通りでありＺ′ は １ 独立して水素原子又はアルキル基である）、３ ｍは０又はｌであり、 ４ はハロゲン原子、 ７１　ロ ゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲ ン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲ ン原子で置換されてもよいアルキルチオ基、ハロゲン原
子、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されてもよ
いフェノキシ基又はハロゲン原子、アルキル基若しくは
アルコキシ基で置換されてもよいフェニルチオ基であり
、ｅは０〜４の整数でぞれ独立してハロゲン原子又はア
ルキル基であり、ｋは０〜３の整数であり、ｊは０〜４
の整数である）であり、但しＺ′は ではない） Ｏ ０ （式中、 Ｚは前述の通りであり、 ３ 及びＸ４ は それぞれ独立して水素原子又はアルキル基で、ある）び
Ｘ２ は同時に水素原子でない）場合 （ＩＩ） （Ｉ［［） （式中、Ｚは前述の通りであり、Ｘはハロゲン原子であ
り、ＸＳ及びＸ６はそれぞれ独立して水素原子又はハロ
ゲン原子であり、但し、Ｘ５及びＸ６は同時に水素原子
でなく、またＸＳ及びＸ６が同時にハロゲン原子の場合
、ｘ５とｘ６は同一である） この反応（Ｄ）の−形式（ＩＩ）で表わされる化合物中
、マレイミドの２位及び３位よりもＺ基自体の方がハロ
ゲン化されやすい場合、Ｚ基自体の方が先にハロゲン化
されてしまい上記（Ｄ）の反２ 応で一般式（ＩＩＩ） の化合物は製造できない。

例え υ ルキル基である）で表わされる化合物を通常のハロゲン
化剤と反応させると一般式 であり、Ｒ？は前述の通りである）で表わされる化合物
が製造される。

前記通常のハロゲン化剤としては、４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジニウム　ブロマイド　パーブロマイド、臭素
、塩素ガス、沃素などが挙げられる。

３ υ （式中、 Ｘ＋ 及びＸ２ は前述の通りであり、 Ｚ＃ Ｒ’ れ独立して水素原子又はアルキル基である）又は４ してハロゲン原子又はアルキル基であり、ｋは０〜３の
整数であり、ｊは０〜４の整数である）である） 前記反応（Ａ）第一工程で用いられる溶媒としては、反
応を阻害しないものであればいずれのものでもよいが、
例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素；クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類ニアセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル
類ニジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性
極性溶媒；などが挙げられ、第二工程で用いられる溶媒
としては、反応を阻害しないものであればいずれのもの
でもよいが、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素が挙げられる。前記反応（Ｄ）の第一工程で
用いられる溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
５ ばいずれのものでもよいが、例えばクロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素が挙げ
られる。前記反応ＣＤ）の第一工程では必要に応じ触媒
を用いてもよく、その触媒としては塩化アルミニウム、
塩化亜鉛などのルイス酸触媒が挙げられる。

前記反応工程（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）においてＮＨ，
−Ｚ又はＮｉｌ□−Ｚ′で表わされる化合物の中で、Ｒ
″ 子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基又は、ハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキルチオ基であり、ｉは
０〜２の整数であり、Ｒ３は前述の通りである）で表わ
される化合物、−形式） で表わされる化合物、 一般式 あり、Ｔばハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
又はハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコシキで置
換されてもよいフェニル基であり、Ｒ４１及びｌは前述
の通りである）で表わされる化合物及び−形式 りである）で表わされる化合物は、 うな方法によって製造できる。

例えば次のよ 「 ７ （Ｒ４′）。

８ （Ｒ４′ ）！ （式中、Ｒ３、Ｑ、　Ｔ、　Ｒ４′及びｉは前述の通り
である） 前記ＮＨｚ−Ｒ３、Ｈ（Ｉ−Ｔ及びＮａＱＴは求核試剤
であり、同様の作用を有する求核試剤であれば、前記反
応に用いることができる。又、前記触媒としては銅、臭
化第一銅、臭化第二銅、沃化第一銅のようなハロゲン化
第−銅又はハロゲン化第二銅などが挙げ９ られる。

〔実施例〕

次に前記−形式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の具体
的合成例を記載する。

合成例Ｉ　　Ｎ−（［Ｎ−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジル）−Ｎ メヂル〕アミノ〕マレイミド（化合 物Ｎｏ、　３　）の合成 （Ｉ）　　エタノール１０１００Ｏ！と２，３−ジクロ
ロ−５トリフルオロメチルピリジン１９０ｇとを混合し
室温で攪拌しているところへメチルヒドラジンＢｉｇを
３０〜４０°Ｃで滴下した。滴下終了後、８０″Ｃで２
時間還流し、その後エタノールを留去し、残渣を減圧蒸
留して沸点９１〜９８°Ｃ／１０ｍｍ１１ｇの黄色い液
体である１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−１−メチルヒドラジン１８６ｇを生成
した。

（２）酢酸５００ｍＩ！、中に、前記工程（Ｉ）で得ら
れた１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−１−メチルヒドラジン１６０ｇ０ と無水マレイン酸７６．５　ｇとを混ぜ合わせ、１．５
時間還流した。その後、ロータリーエバポレーターで大
部分の酢酸を留去し、残渣に水１！を加え、炭酸水素ナ
トリウムで中和後、酢酸エチルで抽出し、水で２回洗浄
した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：塩化メチレン２対ヘキサン３）で精製し、さらに
その化合物をトルエンとヘキサンにて再結晶して、融点
８０〜８１°Ｃの黄色い結晶の目的物（化合物Ｎｏ、　
３　）１３３ｇを得た。

合成例２２．３−ジブロモ−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（
６−トリフルオロメチル−２− ピリジル）アミノコスクシンイミド （化合物Ｎｏ、３０）の合成 りロロホルム２０ＩＩＩＩ！、中に、前記合成例１．と
同様にして製造されたＮ−［（Ｎ−メチル−Ｎ（６−ト
リフルオロメチル−２−ピリジル））アミノコマレイミ
ド（化合物Ｎα５）１．１ｇを溶解させ、そこに臭素７
４７ｎ＋ｇを滴下し、室温で一晩攪１ 拌した。その後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去
し、茶色オイルの目的物（化合物Ｎｏ、３０）８３０ｇ
を得た。

合成例３　　Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−ピリジル）
マレイミド（化合物Ｎα１０）の合成 （Ｉ）濃塩酸２５０ｍ１！、中に塩化第一錫２水和物１
８５ｇを加え攪拌し均一になった後に氷冷し、ソコへ２
，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン２８ｇを添加した
。添加後水冷のままで１時間攪拌しその後室温で１時間
攪拌した。この反応液を水中に投入し、炭酸ナトリウム
で中和し析出した固体をセライトをひいたヌッチェで濾
過した。濾物を酢酸エチルで洗浄した後、濾液を酢酸エ
チルで抽出し、水で２回洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去して融点１１９〜１２１°Ｃの白色結
晶である３−アミノ−２，６−ジクロロピリジン５．５
ｇを得た （２）トルエン８０ＩＩｌｌとＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）２０　ｍｌの混合溶媒中に、前記工程
（Ｉ）で得られた３−アミノ−２，６−シクロロピ２ リジン５．５ｇと無水マレイン酸１０．９２　ｇとを加
え、室温で１．５時間攪拌した後１００°Ｃにて１時間
攪拌した。その後ｐ−トルエンスルホン酸１水和物６、
４２　ｇを加え２時間共沸脱水した。この反応液を水中
に投入し、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで
抽出した。水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒；塩化メチレン）で精製して融点１３
８〜１４０°Ｃの白色結晶である目的物（化合物Ｎｏ、
１０）　５．７８　ｇを得た。

合成例４Ｎ−（４−クロロ−１−ナフチル）マレイミド
（化合物Ｎｏ、　９　）の合成酢酸１０００１００Ｏ中
に４−クロロ−１−ナフチルアミン１５３ｇと無水マレ
イン酸９３ｇを混ぜ合わゼ４時間還流した。その後ロー
タリーエバポレーターで大部分の酢酸を留去し、水１０
００ｍ！！、を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出した
酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水で中和するまで洗
浄し、その復水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
３ 燥後溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：塩化メチレン１対ヘキサン１）で精製
後、酢酸エチルとヘキサンで再結晶して融点１３８．５
〜１４１°Ｃの黄色の結晶である目的物（化合物Ｎｏ、
９）１４８ｇを得た。

合成例５Ｎ−（６−メチルチオ−３−ピリジル）マレイ
ミド（化合物Ｎｏ、　１　）の合成（Ｉ）塩化第一錫２
水和物２２０．４ｇ　（Ｉ，３ｍｏｐ、）と濃塩酸１　
ｊ２　（Ｉ１，７ｍｏｎ）を０°Ｃに冷却した。

そこへ２−メチルチオ−５−ニトロピリジン２２０．４
ｇ（Ｉ，３ｍｏｊｌりを１５°Ｃ以下で加え、室温で一
晩反応させ、炭酸ナトリウムで中和後、濾過し、酢酸エ
チルで抽出した。食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去して融点６４〜６７°Ｃの黄色結
晶である６−メチルチオ−３−アミノピリジン１６４ｇ
を得た。

（２）前記工程（Ｉ）で得られた６−メチルチオ−３＝
ニアミノピリジン１６ｇ　（Ｉ，１７ｍｏＩ！、）を酢
酸ＩＩｌに溶解させ、そこへ無水マレイン酸１２６ｇ（
Ｉ，２９ｍｏｉ！、）を５０°Ｃ以下で加えた。３時間
遠４ 流後、溶媒を留去し、水を加えた。酢酸エチルで抽出後
、炭酸水素ナトリウム及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去してシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製
後、トルエンとへキサンで再結晶をして融点１２５〜１
２７°Ｃの黄色結晶である目的物（化合物Ｎα１）１３
７ｇを得た。

合成例６　エチル　２−（４−マレイミドフェノキシ）
プロピオネート（化合物Ｎα６）の合成 （Ｉ）ジメチルスルホキシド５００ｍλ中に炭酸カリウ
ム２６５　ｇ、パラニトロフェノール２２２ｇ及びエチ
ル　２−ブロモプロピオネート３４７ｇを加え混合し、
約１．５時間９０°Ｃで加熱攪拌した。

その後氷水中に、放冷させた反応液を投入し、酢酸エチ
ルで抽出し、食塩水で５〜６回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン２対ヘ
キサン３）で精製して融点５３．５〜５５℃のエチル　
２−（４−二トロ５ フェノキシ）プロピオネ−１−３９１ｇを得た。

（２）　　１０００　ｍｊ！ミニオートクレーブ中に乾
燥エタノール２００ｍｊ２、前記工程（Ｉ）で得られた
エチル２−（４−ニトロフェノキシ）プロピオネート５
３５ｇ及び５％パラジウム−カーボン７ｇを混合し仕込
み、反応容器内を水素ガス置換してから、内圧を５０〜
６０ｋｇ／ｃＩ１１２に保ち続け７日間攪拌した。

その後、セライトをひいたヌッチェで反応液を濾過して
パラジウム−カーボンを除去し、濾液よりロータリーエ
バポレーターで溶媒を除去し、かっ色の液体であるエチ
ル　２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネート４４
７ｇを得た。

（３）酢酸２００ｍＩ！、中に、前記工程（２）で得ら
れたエチル　２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネ
ート３９ｇと無水マレイン酸２０．１　ｇとを加え、混
合し１．５時間還流した後、ロータリーエバポレーター
で大部分の酢酸を留去した。残渣を酢酸エチル５００ｍ
Ｉ！、に溶解させ、３〜４回水洗した後、炭酸水素ナト
リウム水で中和するまで洗浄６ し、再び２回水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトクラ
フィー（展開溶媒：塩化メチレン７対ヘキザン３）で精
製した後、トルエンとヘキサンで再結晶すると、融点９
７〜９９゛ｃの黄色結晶である目的物（化合物Ｎｏ、６
）２７．６ｇを得た。

合成例７　エチル　２−（４−（２，３−ジブロモスク
シンイミド）フェノキシフプロピ オネート（化合物Ｎｏ、　２９　）の合成りロロホルム
３０ｍｊ！中に、前記合成例６で得られたエチル　２−
（４−マレイミドフェノキシ）プロピオネート（化合物
Ｎα６）１．０８ｇを溶解させ氷冷し、そこへ臭素２１
４μ！を２ｏ″Ｃ以下で滴下した。滴下終了後室温まで
戻し、−晩攪拌後、ロータリーエバポレーターで溶媒を
留去した。これを２〜３日放置して得られた結晶１．５
ｇの融点は１２１−１３１”（Ｉ：であった。

合成例８Ｎ−（（ｉ−プロピルアミノ−３−ピリジル）
マレイミド（化合物１１ｈ４）の合成 ７ （Ｉ）濃塩酸４１ｍ１中に５−ニトロ−２−（プロピル
アミノ）ピリジン９．４５　ｇを加えて溶解させた後、
氷水で温度を５°Ｃ以下に冷却した。次に塩化第二錫２
水和物４７．２　ｇを温度１５°Ｃ以下で分割投入し、
その後室温で１４時間反応させた。

反応液を氷水中に投入して炭酸ナトリウムを加えて中和
し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後減圧下で酢酸エチルを留去して油状物の５−ア
ミノ−２−（プロピルアミノ）ピリジン４．９２　ｇを
得た。

（２）無水エーテル５０ｍ１中に無水マレイン酸３．２
ｇを攪拌して溶解させた。その後無水エーテル２０ｍ！
中に、前記工程（Ｉ）で得られた５−アミノ−２−（プ
ロピルアミノ）ピリジン４．９２　ｇを溶解させた溶液
を反応温度５°Ｃ以下で滴下し、室温で１３時間反応さ
−せた。析出した結晶物を濾過し、その結晶物を塩化メ
チレンで洗浄後乾燥して融点１８９〜１９２°ＣのＮ−
（６−ブロビルアミノー３−ピリジル）マレアミン酸７
．２ｇを得た。

（３）前記工程（２）で得られたＮ−（６−プロピル８ アミノ−３−ピリジル）マレアミン酸６．１４　ｇ、Ｎ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド１５ｍＡ！及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物９．６ｇを混合し溶解させた後、
ベンゼン８０ｎｌを加えて共沸脱水装置を用いて１４時
間還流下で反応させた。放冷して水中に投入し、炭酸水
素ナトリウムを加えて中和後酢酸エチルで抽出し、水洗
後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下で酢酸エチルを
留去した。得られた結晶物をエーテルで洗浄し、乾燥し
て融点１５３−１５６°Ｃの目的物（化合物Ｎａ４）３
ｇを得た。

合成例ｇ　　Ｎ−（５−ブロモ−６−ブロビルアミノー
３−ピリジル）マレイミド（化合 物Ｎａ７）の合成 前記合成例８で得られたＮ−（６−ブロビルアミノー３
−ピリジル）マレイミド（化合物漱４）１．８ｇ、４−
（ジメチルアミノ）ピリジニウムブロマイド　パーブロ
マイド４．５ｇ及び酢酸５０ｍ１ｌを室温で１４時間反
応させた。反応終了後、反応物を水中に投入し、塩化メ
チレンで抽出し、９ 水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後塩化メチレン
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して、融点１１５−１１７°Ｃの目的物　（化合物Ｎａ
７）０．９９ｇを得た。

合成例１ＯＮ−（６−フェノキシ−３−ピリジル）マレ
イミド（化合物ＮＯ，１ｓ　）の合成（Ｉ）乾燥テトラ
ヒドロフラン３０ｎｌ中にフエ／−ル３．５６ｇ（３，
７９Ｘ１０−”ｍｏＩｌ）を溶解させた。そこへ水素化
ナトリウム（６０％Ｎ、５１ｇ（３，７９Ｘ１０−”ｍ
ｏｌ）を加え一１０″ｃに冷却した。この溶液に２−ク
ロロ−５−ニトロピリジン５ｇ（３，１５Ｘ１０−”ｍ
ｏｌ）を温度が０″Ｃ以下になるように少量ずつ加えて
２時間撹拌した。その後室温で２晩放置し、さらに３時
間還流させた。

得られた溶液からテトラヒドロフランを減圧下に留去し
、残った固体を水及びヘキサンで洗浄して減圧乾燥し融
点８７．０〜８９．０のうす茶色結晶である５−ニトロ
−２−ピリジルフェニルエーテル４、９６　ｇを得た。

（２）前記工程（Ｉ）で得られた５−二トロー２−ピ０ リジルフェニルエーテル４．６　ｇ（２，３９Ｘ　１０
−”ｍｏｎ）をエタノール２００ｍｎに溶解させ、５％
パラジウム−炭素を触媒として、水素存在下で還元を行
った。−晩室温で反応させた後触媒を濾過により除去し
、濾液を濃縮して黒色オイル状の６フエノキシー３−ア
ミノピリジンを得た。

該化合物を酢酸２０ｎｆ！に溶解させ、そこへ無水マレ
イン酸２．８２ｇ（２，８７Ｘ１０−２ｍｏｆｆｉ）を
加え、１．５時間還流下に反応させた。反応終了後、反
応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出して食塩水及び
炭酸水素ナトリウムで洗浄した。その後溶媒を留去して
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化
メチレン）で精製して融点１３６〜１３９°Ｃの黄色結
晶である目的物（化合物Ｎα１Ｂ）３．６５ｇを得た。

次に前記−形式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の代表
例を第１−１表及び第１−２表に掲載する。

１ ２ ３ ４ ７ ３８ ５ ６ ９ ４０ 本発明化合物は次の試験例に示すように、キュウリ炭そ
病、稲いもち病、キュウリベと病、エンバク冠さび病の
ような有害病原菌に対して防除効果を示すので農園芸用
殺菌剤として有用であり、また黄色ブドウ球菌（Ｓｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）、枯草菌（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ　５ｕｂｔｉｌｉｓ）のようなグラム陽
性菌；白瑠菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａ
ｇｒａｐｈｙｔｅｓ＋Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｒｕ
ｂｒｕｍ）　；クラドスポリウム０７、−バラム（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）などの糸状
菌に対し抗菌作用を示すことから、医薬用、動物薬用又
は工業用の抗菌剤として有用であり、またタデ・アオビ
ユのような有害雑草を防除する効果を有する除草剤とし
て有用である。

１　キュウ　　そ 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、化合物Ｎｏ、　２　、を
５００　ｐｐｍの濃度に調整した薬液１０ｍｊ２をスプ
ーガンを用いて散布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に
１昼夜保った後、炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。接種９日後に病斑面積を調査し、次１ 記評価基準に従って防除指数を求めたところ５であった
。

■値基準 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の５段階で求めた。

〔防除指数〕　　　　　　〔発病程度〕５　：　病斑が
全く認められない ４　；　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
１０％未満 ３　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
４０％未満 ２　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％未満 １　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％以上 ２い 直径７．５ｃｍのポリ鉢で稲（品種：コシヒカリ）を栽
培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液２０ＩＩＩＩ！、をスプレーガンを用いて
散布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１２ 昼夜保った後、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。接種５−７日後に病斑数を調査し、前記試験例１の評
価基準に従って防除指数を求め、第２表の結果を得た。

第２表 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍＩ！、をスプレーガンを用いて散布
した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜保った後、べ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６−８日後に
第１葉の病斑面積を調査３ し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求め、
第３表の結果を得た。

第３表 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を
栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜保った後、冠さ
び病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１３日後に
第２葉の病斑面積を調査し、前記試験例１の評価基準に
従って防除指数を求め、第４表の結果を得た。

４ 第４表 試験例５　（除草試験） １／１０．０００アールポツトに畑作土壌をつめ、各種
植物の種を播種した。その後、植物が一定の葉令（タデ
１．２葉期、アオビエ１．２葉期）に達したとき、本発
明化合物を所定量となるように秤量し、アール当り５Ｉ
！、の水に希釈した。更にその水溶液に農業用展着剤を
０．２％となるように加えて、小型スプレーで茎葉処理
した。処理後１３日目に各種植物の生育状態を肉眼で観
察調査を行い、１０段階（Ｉ：無処理区と同様〜１０：
完全に抑制）で生育抑制程度を評価し、第５表の結果を
得た。

５ 第５表 試験例６　（抗菌活性試験） 検定菌として下記の（ａ）及び（ハ）のバクテリア２種
と（Ｃ）及び（ｄ）の白唐菌２種並びに（ｅ）の糸状菌
を用い、バクテリアにはブイヨン寒天培地を、その他に
はサブロー寒天培地を使用して１０ｐｐｍの化合物Ｎｏ
。

９の抗菌テストを行なった結果、すべてに有効であった
。

６ （ａ）　　バチラス・ズブチリス　ＰＣＩ　２１９（ｂ
）　　スタフィロコッカス・オウレウス２０９Ｐ（Ｃ）
トリコフィトン・メンタグラフイラスＩＦＯ−５８０９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） ｛式中、Ｙは−Ｃ＝Ｃ−基（Ｘ＾１及びＸ＾２はそれぞ
   れ独立して水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基であ
   る）又は−Ｃ−Ｃ−基（Ｘ＾１及びＸ＾２は前述の通り
   である）であり、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾１及びＲ＾
   ２はそれぞれ 独立して水素原子又はアルキル基である）、▲数式、化
   学式、表等があります▼基（Ｒ＾３はアルキル基であり
   、 ｍは０又は１であり、Ｒ＾４はハロゲン原子、ハロゲン
   原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置
   換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換され
   てもよいアルキルチオ基、ハロゲン原子、アルキル基若
   しくはアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
   ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換
   されてもよいフェニルチオ基、アルキルアミノ基又はジ
   アルキルアミノ基であり、ｌは０〜４の整数である）又
   は▲数式、化学式、表等があります▼基Ｒ＾５及びＲ＾
   ６はそれぞれ 独立してハロゲン原子又はアルキル基であり、ｋは０〜
   ３の整数であり、ｊは０〜４の整数である）であり、但
   しｚは ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｈａｌはハロゲ
   ン原子である） ではなく、またＹが−Ｃ−Ｃ−基でかつＸ＾１及びＸ＾
   ２が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ＾１とＸ＾２は同一
   である｝で表わされるイミド系化合物。