JP2725274B2 - ピラゾール誘導体及び選択性除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な４−ベンゾイルピラゾール誘導体およ
び該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に関
するものであり、特に畑地用除草剤として有用である。

〔従来の技術および課題〕

従来、長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多
様な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の
省力化や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。

今日においても、より卓越した除草特性を有する新規
薬剤の開発が要望され、特に農園芸用除草剤としては栽
培作物に薬害を及ぼすことなく対象雑草のみを選択的に
かつ低薬量で防除し得ることが望ましいが、既存の薬剤
は必ずしも好適な除草特性を有するものではない。

一方、４−ベンゾイルピラゾール誘導体の特定の化合
物が除草活性を有することは、すでに公知であり、例え
ば、ピラゾレート（一般名）およびピラゾキシフェン
（一般名）は、水田用除草剤として実用化されている。
しかし、これらの化合物は水田用除草剤としては、優れ
た除草活性を有するが、畑地の雑草に対しては、その活
性が弱く、畑作用除草剤としては、適当なものではな
い。４−ベンゾイルピラゾール誘導体の中で、畑作用除
草剤として、さらに優れた化合物が要望されている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、 一般式（Ｉ）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
キニル基を表す。

Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基、炭素原子数
２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。

Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
オアルキル基を表す。

Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R43）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
ロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケニル基
または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキシ基
により置換されていてもよいフェニル基を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
す。］、 −CONHSO₂CH₃基、−CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、Ｌおよ
びR9は前記と同様の意味を表す。］、−Ｌ−Ｏ−SO₂R9
基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意味を表す。］、
−Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
を表す。］、−CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の
意味を表す。］または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは
前記と同様の意味を表す。］を表す。Ｚはハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、トリ
フルオロメチル基、シアノ基、または−Ｓ（Ｏ）nR10基
を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３のアルキル基ま
たは炭素原子数１〜３のハロアルキル基を表す。ｎは０
〜２の整数を表す。］。

Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
す。

Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
ル基を表す。］を表す。

Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、R11は炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭素原子
数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハロアル
キル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、炭素原
子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同一もし
くは相異なる置換基で置換されていてもよいフェニル
基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）₂R11基［但し、R11は前記と同様の意味を表
す。］、 −Ｐ（Ｏ）（OR11）₂基［但し、R11は前記と同様の意味
を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、ＬおよびR11は前記と同
様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（R12）（R13）［但し、Ｌは前記と
同様の意味を表す。R12およびR13は互いに独立して水素
原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−R14基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。R14
はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロメチル
基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置換され
ていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸基を表
す。］、 −Ｌ−Ｎ（R12）（R13）基［但し、Ｌ、R12およびR13は
前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−OR15基［但し、R15は水素原子、炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基を表
す。］、 −Ｌ−OC（Ｏ）R16基［但し、R16は炭素原子数１〜６の
アルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表
す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）nR15基［但し、R15は前記と同様の意味
を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、 −Ｌ−SC（Ｏ）R12基［但し、R12は前記と同様の意味を
表す。］、 ［但し、L1およびL2は互いに独立してメチレン、酸素原
子またはイオウ原子を表す。R16は水素原子または炭素
原子数１〜３のアルキル基を表す。ｎは２または３の整
数を表す。］］ で表されるピラゾール誘導体およびその塩の１種または
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする選
択性除草剤に関する。

本発明化合物の置換基Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＱとし
ては以下の置換基が好ましい。

A:Me,Et,n−Pr,i−Pr,CH₂CH＝CH₂， CH₂Ｃ≡CH B:H,Me,Et,n−Pr,i−Pr,Cl,Br,CH₂Cl, CF₃,OMe,OEt,OPr−i,SMe,CH₂OMe, CH₂SMe,CO₂Me,CO₂Et X:Me,Et,n−Pr,n−Pr,i−Bu,s−Bu, ｔ−Bu,OMe,OEt,OPr−n,OPr−i,OBu−n, OB−i,OBu−s,OBu−t,F,Cl,Br,I, NO₂,CN,CH₂F,CHF₂,CF₃,CH₂CF₃， CH₂Cl,CCl₃,CHClMe,CH₂CH₂Cl, CHClCH₂Cl,CH₂Br,CHBrMe,CH₂CH₂Br, CH₂OMe,CH₂OEt,CH₂OPr−n,CH₂OPr−i, CH₂OBu−n,CH₂OBu−i,CH₂OBu−s,CH₂OBu−t, CHMeOMe,CHMeOEt,CHMeOPr−n,CHMeOPr−i, CHMeOBu−n,CHMeOB−ｕ−i,CHMeOBu−s, CHMeOBu−t,CH₂CH₂OMe,CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂OPr−i,Ac,COEt,COPr−n,COPr−i, COOMe,COOEt,COOPr−i,CONHMe,CONHEt, CONMe₂,CONEt₂,CONEtMe,OCHF₂,OCF₃， OCH₂CF₃,SMe,SEt,CH₂SMe,CH₂SEt, CHMeSMe,CHMeSEt Y:CH₂OH,CH₂OMe,CH₂OEt,CH₂OPr−n, CH₂OPr−i,CH₂OBu−n,CH₂OBu−i,CH₂OBu−s, CH₂OBu−t,CH₂OAm−n,CH₂OAm−i,CH₂OAm−t, CH₂OC₆Ｈ₁₃−n, CH₂OCH＝CH₂， CH₂OCH₂CH＝CH₂,CH₂OCH₂CMe＝CH₂， CH₂OCHMeCH＝CH₂,CH₂OCH₂Ｃ≡CH, CH₂OCHMeC≡CH,CH₂OCMe₂Ｃ≡CH, CH₂OCH₂CH₂F,CH₂OCH₂CF₃,CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂OCH₂CCl₃,CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂OCH₂CCl＝CH₂,CH₂OCH₂CCL＝CHCl, CH₂OCH₂CH₂OMe,CH₂OCH₂CH₂OEt, CH₂OCH₂CH₂OPr−i, CH₂OPh,CH₂OPh−Cl−4,CH₂OPh−NO₂−4, CH₂NHMe,CH₂NHEt,CH₂NMe₂,CH₂NEt₂， CH₂NEtMe,CH₂OCH₂Ph,CH₂OCH₂COOMe, CH₂OCH₂COOEt,CH₂OCHMeCOOMe,CH₂OCH₂COOBu−t, CH₂OCHMeCOOEt,CH₂CN,CH₂SMe,CH₂SEt, CH₂SPr−n,CH₂SPr−i,CH₂SBn−t, CH₂SCH₂CH＝CH₂,CH₂SCH₂Ｃ≡CH, CH₂SCH₂CH₂Cl,CH₂SOMe, CH₂SOEt,CH₂SO₂Me,CH₂SO₂Et,CH₂SO₂Pr−n, CH₂SO₂Pr−i,CH₂SCH₂CH₂OMe,CH₂SCH₂CH₂OEt, CH₂SPh,CH₂OAc,CH₂OCOEt,CH₂OCOPr−i, CH₂OSO₂Me,CH₂OSO₂Et,CH₂OCH₂CH₂CN, CHMeOH,CHMeOMe,CHMeOEt,CHMeOPr−n, CHMeOPr−i,CHMeOBu−n,CHMeOBu−i, CHMeOBu−s,CHMeOBu−t, CHMeOCH＝CH₂,CHMeOCH₂CH＝CH₂， CHMeOCH₂Ｃ≡CH,CHMeOCH₂CF₃， CHMeOCH₂CH₂Cl,CHMeOCH₂CCl₃， CHMeOCH₂CH₂Br, CHMeOCH₂CH₂OMe,CHMeOCH₂CH₂OEt, CHMeOPh,CHMeNHMe, CHMeNMe₂,CHMeNEt₂,CHMeOCH₂COOMe, CHMeOCH₂COOEt,CHMeOCHMeCOOMe,CHMeCN, CHMeSMe,CHMeSEt,CHMeSPr−n,CHMeSPr−i, CHMeSCH₂CH＝CH₂,CHMeSCH₂Ｃ≡CH, CHMeSCH₂CH₂Cl,CHMeSOMe, CHMeSOEt,CHMeSO₂Me,CHMeSO₂Et, CHMeSO₂Pr−i,CHMeSCH₂CH₂OMe,CHMeSPh, CHMeOAc,CHMeOCOEt,CHMeOSO₂Me, CHMeOSO₂Et,CHMeOCH₂CH₂CN,CMe₂OH,CMe₂OMe, CMe₂OEt,CMe₂OPr−n,CMe₂OPr−i, CMe₂OCH＝CH₂,CMe₂OCH₂CH＝CH₂， CMe₂OCH₂Ｃ≡CH,CMe₂OCH₂CH₂Cl, CMe₂OCH₂CH₂OMe, CMe₂NHMe,CMe₂NMe₂， CMe₂OCH₂COOMe,CMe₂CN,CMe₂SMe,CMe₂SEt, CMe₂SO₂Me,CMe₂SO₂Et,CMe₂OAc,CMe₂OSO₂Me, CH₂COOMe,CH₂COOEt,CH₂COOPr−ｉ CHMeCOOMe,CHMeCOOEt,CHMeCOOPr−ｉ CH₂CH₂COOMe,CH₂CH₂COOEt,CH₂CH₂COOPr−ｉ CH＝CHOMe,CH＝CHOEt,CH₂CH₂OMe,CH₂CH₂OEt, COOH,COOMe,COOEt,COOPr−n,COOPr−i, COOBu−n,COOBu−s,COOBu−i,COOBu−t,COOAm−i, COOCH₂CH＝CH₂,COOCH₂≡CH, COOCH₂CMe＝CH₂,COOCH₂CH₂Br,COOCH₂CH₂Cl COOCH₂CH₂F,COOCH₂CCl₃,COOCH₂CHF₂， COOCH₂CF₃， COOCH₂CCl＝CH₂， COOCH₂ｌ＝CHCl,COOCH₂OMe, COOCH₂CH₂OMe,COOCH₂CH₂OEt,COOCH₂OEt, COOCH₂SMe,COOCH₂CH₂SMe,COOCH₂CH₂SEt, COOCH₂CH₂SCH₂CH₂Cl,COOCH₂SOMe, COOCH₂CH₂SOMe,COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl, COOCH₂CH₂OCH₂CH₂Br,COOCH₂CH₂OSO₂Me, COOCH₂CH₂OSO₂Ph−Me−4,COOCH₂OCH₂CH₂OMe, COOCH₂CH₂SO₂Me,COOCH₂CH₂SO₂Et, COOCH₂SO₂Me,COOCH₂CN,COOCH₂CH₂CN, COOCH₂CH₂CH₂CN,COOCH₂CH₂NHMe, COOCH₂CH₂NMe₂,COOCH₂NMe₂,COOCH₂CH₂NO₂， COOCH₂CH₂CH₂NO₂,COOCH₂OH, COOCH₂COMe, COOCH₂COBu−t,COOCH₂COPr−i,COOCH₂COPh, COOCH₂COOMe,COOCH₂COOEt,COOCHMeCOOMe, COOCMe₂OMe,COOCH₂CH₂OCH₂CH₂＝CH₂， COOCH₂CH₂OCH₂Ｃ≡CH,COOCH₂CH₂OPh, COOCH₂OPh,COOCH₂CH₂OCH₂Ph,COOCH₂SiMe₃， COOSiMe₃,COOSiEt₃,COOPh, COOPh−Cl−4,COOPh−Me−4,COOPh−OMe−4, COOPh−NO₂−4,COOCH₂Ph,COOCH₂Ph−Cl−2, COOCH₂Ph−Cl−4,COOCHMePh,COOCH₂CH₂Ph, Ｃ（Ｏ）SMe,C（Ｏ）SEt,C（Ｏ）SPr−i,C（Ｏ）SPr
−n, Ｃ（Ｏ）SBu−n,C（Ｏ）SBu−t,C（Ｏ）SBu−s,C
（Ｏ）SBu−i, Ｃ（Ｓ）OMe,C（Ｓ）OEt,C（Ｓ）OPr−i,C（Ｓ）OPr
−n, Ｃ（Ｓ）OBu−n,C（Ｓ）OBu−t,C（Ｓ）OBu−s,C
（Ｓ）OBu−i, CSSMe,CSSEt,CSSPr−n,CSSPr−i,CONMe₂， CONHMe,CONEt₂,CONHEt,CONHPr−n,CONHPr−i, CONHBu−t,CONHBu−s,CONHBu−i,CONHBu−n, CONHAm−t,CON（Pr−ｉ）₂,CON（Pr−ｎ）₂,CONHPh, CONHPh−Me−4,CONHPh−NO₂−4, CONMeOMe,CONHCH₂CH＝CH₂， CON（CH₂CH＝CH₂）₂,CONHCH₂≡CH, CON（CH₂Ｃ≡CH）₂,CONMePh,CONEtPh, CON（Me）Ph−Me−4,CONHSO₂Me,CONHSO₂CF₃， COON＝CNe₂， COOCH₂OCOMe,COOCH₂OCOBu−t, Z:F,Cl,Br,I,NO₂,OMe,OEt,OPr−n,OPr−i, CF₃,CN,SMe,SOMe,SO₂Me,SCF₃,SOCF₃， SO₂CF₃ Q:H,Me,Et,n−Pr,i−Pr,n−Bu,i−Bu,s−Bu, ｔ−Bu,CH₂CH₂Cl,CH₂CF₃,CHClMe, CH₂CH₂Br,CHClCH₂Cl,CH₂CH＝CH₂， CH₂CMe＝CH₂,CH₂CH＝CHMe,CH₂Ｃ≡CH, CH₂CCl＝CH₂,CH₂CN,CH₂Ph,CH₂Ph−Cl−2, CH₂Ph−Cl−3,CH₂Ph−Me−2, CH₂Ph−Me₂−2,4,CH₂Ph−Me−4,CHMePh,CHEtPh, CH₂Ph−NO₂−2,CH₂Ph−CF₃−3,CH₂OMe,CH₂OEt, CH₂OH,CHMeOH,CH₂NHMe,CH₂NMe₂,CHMeNMe₂， CH₂COPh,CH₂COPh−NO₂−4,CH₂COPh−Me−4, CH₂COPh−Cl−4,CH₂OCPh−Me₂−2,4, CH₂COPh−CF₃−4,CH₂Ac,CH₂COEt,CHMeAc, CH₂CO₂Me,CH₂CO₂Et,CH₂CO₂Pr−n, CH₂CO₂Pr−i,CH₂CO₂Bu−t,CH₂CO₂H,CHMeCO₂H, CH₂CONHMe,CH₂CONMe₂,CH₂CONHEt,CH₂CONEt₂， CH₂CONPr−ｎ₂,CH₂OCH₂CH＝CH₂,CH₂OAc, CH₂COEt,CH₂COPr−i,CH₂COBu−t,CH₂OCO₂Me, CH₂OCO₂Et,CH₂OCO₂Pr−i,CH₂OCO₂Bu−t, CH₂SMe,CH₂SEt,CH₂SCH₂CH＝CH₂,CH₂SAc, CH₂SCOBu−t,CH₂SO₂Me,CH₂SO₂Et, CH₂SO₂CH₂CH＝CH₂,CH₂NHCH₂CH＝CH₂， CH₂NMeCH₂CH＝CH₂,CH₂NHAc,CH₂NHCOEt, CH₂NHCO₂Me,CH₂NHCO₂Et,CH₂NMeCO₂Me,COPh, COPh−Me−4,COPh−NO₂−2,COPh−Cl₂−2,4, Ac,COEt,COPr−n,COPr−i,COBu−n,COBu−t, COCH₂Cl,COCHCl₂,COCCl₃,COCF₃， COCH₂OMe,COCH₂OPh,COCH₂CH＝CHCH₃， CO₂Me,CO₂Et,CO₂Bu−t,CO₂Pr−i,CONHMe, CONMe₂,CONHEt,CONEt₂,CONPr−ｎ₂， CON（CH₂CH＝CH₂）₂,CONMePh, CO₂CH₂Ph,CO₂Ph,SO₂Me,SO₂Et, SO₂CH₂＝CH₂,SO₂Ph,SO₂Ph−Me−4, SO₂Ph−Cl−4,SO₂Ph−（NO₂）₂−2,4,SO₂CF₃， Ｐ（＝Ｏ）（OMe）₂,P（＝Ｏ）（OEt）₂Ｐ（＝Ｏ）
（OPr−ｎ）₂， Ｐ（＝Ｏ）（OPr−ｉ）₂,P（＝Ｓ）（OMe）₂,P（＝
Ｓ）（OEt）₂， Ｐ（＝Ｏ）OMeOPh,P（＝Ｏ）（OCH₂CH＝CH₂）₂， Ｐ（＝Ｏ）OPhOCH₂CH＝CH₂ また、Ｑが水素原子で表わされる化合物の場合、金属
もしくは、有機塩基と容易に塩を形成する。

金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、リ
チウム、バリウム、マグネシウム、鉄、銅、ニッケル、
マンガンなどがあげられ、 有機塩基としては、メチルアミン，ジメチルアミン，
トリメチルアミン，エチルアミン，ジエチルアミン，ト
リエチルアミン，ノルマルプロピルアミン，ジノルマル
プロピルアミン，イソプロピルアミン，ジイソプロピル
アミン，ノルマルブチルアミン，イソブチルアミン，セ
カンダリーブチルアミン，ターシャリーブチルアミン，
ピペリジン，ピロリジン，モルホリン，ピリジン,N,N−
ジメチルアニリン，コリンなどがあげられる。

本発明者等は、有用な除草剤の開発を目的に各種有機
化合物の除草特性に関する研究を進める中で、前記の本
発明化合物が、禾木科植物（イネ科およびカヤツリグサ
科）および各種広葉雑草に対し卓越した殺草効力を有
し、かつ有用作物、例えばトーモロコシ、ソルガム、コ
ムギ、オオムギ等の栽培作物に対しては実質上無害であ
るという知見を得、本発明を完成した。

本発明化合物は、土壌処理、土壌混和処理および茎葉
処理のいずれでも、強い除草活性を示し、一方栽培作
物、例えばトーモロコシ、ソルガム、コムギ、オオムギ
等に対しては土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理の
いずれの方法でも、実用上、薬害が全く認められず、高
度の選択性を有するもので、これらの作物の栽培時にお
ける雑草防除には、極めて有効である。すなわち、トー
モロコシ、ソルガム栽培時に発生する有害雑草のエノコ
ログサ、ノビエ、イヌビユ、イヌタデ、オナモミ、イチ
ビ、ハマスゲ等に対して強い殺草活性を示すものであ
る。特にイネ科雑草及びハマスゲ類に対する除草活性は
著しく高く、極めてユニークである。従来、トーモロコ
シやソルガムの栽培時にはトリアジン系の除草剤である
アトラジンやシアナジン、酸アニライド系の除草剤であ
るアラクロールおよびメトラクロールが用いられてき
た。しかしながらアトラジンやシアナジンは広葉雑草に
は高い活性を示すが、イネ科雑草に対する活性が低く、
またハマスゲ類に対する活性は著しく低い。

一方、アラクロールやメトラクロールではイネ科に対
する活性は高いが、広葉雑草に対する活性は低く、また
ハマスゲに対する活性は極めて不充分である。従って、
すべての雑草種を一回の薬剤処理で撲滅することは至難
であった。

本発明者らは、種々検討を重ねてきた結果、広範囲の
雑草に効力を示す本発明化合物を見い出し、本発明を完
成するに至った。また、本発明化合物は、トーモロコ
シ、ソルガム、コムギ、オオムギに対する薬害が全くな
く完全に使用できるという効果も有するものである。

さらに、本発明化合物には、イネーヒエ間の選択性を
示す化合物も含まれ、また、ワタ、ビート、ダイズ、ナ
タネなどの有用作物に選択性を有する化合物も含まれ
る。

従来、４−ベンゾイルピラゾール誘導体が、すぐれた
除草活性を有することは知られており例えばピラゾレー
ト（一般名）が市販され、広く実用に供されている。し
かしこれらはいずれも実用場面としては水田に限定され
ており、畑条件では著しく活性が低下する。しかしなが
ら本発明者らは４−ベンゾイルピラゾール誘導体につい
て長年研究を重ねた結果、上記の本発明化合物の構造式
の置換基の条件を同時に満たす場合に、畑条件において
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれでも強力な
除草活性を発現し、特に、イネ科雑草及びハマスゲ類に
は著しく高い活性を示すことも見出した。

本発明化合物は例えば下記の反応式のいずれかによっ
て容易に合成される。

（式中、A,B,V,W,X,Y,ZおよびＱは前記と同じ意味を表
わし、Ｅはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基ま
たはパラトルエンスルホニルオキシ基を表わす。さらに と互変異性体であり、いずれの構造式で表わすこともで
きる。） 反応式（１）は、それぞれ適当な置換基を有する安息
香酸と５−ヒドロキシピラゾールを、縮合剤及び塩基の
存在下、不活性溶媒中で反応させて４−ベンゾイル−５
−ヒドロキシピラゾールを得る反応を表わす。縮合剤は
安息香酸及びピラゾールに対し1.0〜1.5倍モル用いるの
が望ましい。縮合剤としては、例えばN,N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドがあげられる。溶媒は反応に不
活性であればいずれでもよいが、特にターシャリブチル
アルコール、ターシャリアミルアルコール、イソプロピ
ルアルコールなどがすぐれる。塩基は必ずしも必要とし
ないが一般に使用することにより、収率が向上する。特
に限定はないが炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどがす
ぐれる。反応温度は室温から溶媒の沸点までいずれでも
可能であるが、50〜100℃程度が望ましい。反応時間は
通常0.5〜20時間程度である。

反応式（２）はそれぞれ適当な置換基を有するベンゾ
イルクロリドと５−ヒドロキシピラゾールとより、ベン
ゾイルエステルとしこれを転位させて４−ベンゾイル体
とする反応を示す。

ベンゾイルエステル化は反応に不活性な溶媒（芳香族
炭化水素類、脂肪酸エステル類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、N,N′−ジメチルホルムアミドなど）中、またはそ
れらと水との二相系や混合系中で、適当な脱塩化水素剤
（苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素ナトリウムなどの無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基）
存在下、室温ないし100℃で通常10分から５時間で達成
される。

転位反応は無水塩化アルミニウムに代表されるルイス
酸または塩基によって達成される。塩基としては炭酸カ
リウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム等が使用さ
れる。

ルイス酸も塩基も通常１〜10倍モル使用される。

溶媒は特には必要としないが反応に不活性であり、適
当な沸点をもつものは操作性、収率などを向上させる場
合がある。好適な例としてジオキサン、ジグライム、ト
ルエン、キシレンなどがあげられる。

反応温度は通常50〜150℃で、反応時間は15分〜30時
間である。

反応式（３）は、ベンゼン誘導体、５−ヒドロキシピ
ラゾール誘導体および四塩化炭素をルイス酸の存在下、
無溶媒または不活性溶媒中で縮合させ、次いで加水分解
して４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール誘導体
を得る反応を表す。ルイス酸としては反応理論量以上の
無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウムなどが望
ましい。溶媒は反応に不活性であれば何れでもよいが、
塩素系溶媒、たとえば塩化メチレン、ジクロロエタン、
テトラクロロエタンなどが優れる。縮合温度は０℃から
溶媒の沸点までが可能であるが10〜80℃が望ましい。加
水分解反応は塩酸または硫酸の存在下で行われる。反応
温度は室温から100℃が望ましく、反応時間は通常0.1〜
10時間である。

反応式（４）はシアン化ベンゾイル誘導体と５−ヒド
ロキシピラゾール誘導体をルイス酸および塩基の存在下
で、無溶媒または不活性溶媒中で反応させて４−ベンゾ
イル５−ヒドロキシピラゾールを得る反応を表す。ルイ
ス酸としては塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミ
ニウムなどがあげられる。塩基としては、ピリジン、ト
リエチルアミンなどがあげられる。ルイス酸も塩基も通
常１〜10倍モル使用される。溶媒は塩化メチレン、ジク
ロロエタン、テトラクロロエタンなどがあげられる。反
応温度は０〜80℃、好ましくは10〜50℃である。反応時
間は0.5〜20時間である。

反応式（５）は４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラ
ゾールとハライド類、メタンスルホン酸エステルまたは
ｐ−トルエンスルホン酸エステルとを縮合させる反応を
示す。

この反応には１〜３倍モルの脱ハロゲン化水素剤を使
用することが望ましい。脱ハロゲン化水素剤としては苛
性ソーダ、苛性カリ、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエ
チルアミンなどの有機塩基があげられる。

溶媒は反応に不活性であれば特に限定はなく、芳香族
炭化水素類、脂肪族エステル類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、脂肪族炭化水素類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ドなど広く使用されうる。

反応温度は室温から溶媒の沸点まで任意に選択するこ
とができ、反応時間は通常30分〜30時間程度である。

反応式（６）は４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラ
ゾールを塩素化剤で５−クロル体としたのち、適当なア
ルコールまたは酸と縮合させる反応を示す。

塩素化剤としてはオキシ塩化リン、五塩化リン、チオ
ニルクロリドなどをあげることができる。

溶媒としてはジメチルホルムアミドなど反応に不活性
な溶媒を広く使用でき、無溶媒でもよい。

反応温度は30〜150℃程度が望ましく、反応時間は30
分〜10時間程度であるが、脱ハロゲン化水素剤の添加で
時間の短縮、収率の向上がはかられる場合もある。

アルコールまたは酸との縮合反応は脱ハロゲン化水素
剤を添加する。

脱ハロゲン化水素剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシ
ド、水素化ナトリウムなどの塩基が用いられる。

溶媒は反応に不活性な溶媒（例えば芳香族炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、N,N′−ジメチルホルムア
ミドなど）を用いることができ温度は室温から溶媒の沸
点までの間で可能である。

本発明化合物の原料となる安息香酸類またはベンゾイ
ルクロリド類は種々の既知の合成法の組み合わせによ
り、容易に合成が可能である。ベンゼン環の置換基Ｚが
Ｓ（Ｏ）nCH₃の化合物において一例を示せば下記の反応
式に従って製造できる。

（上記式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Hal
はハロゲン原子を表す。）などが挙げられる。

次に安息香酸の合成を実施例をあげて詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。

実施例１−１ ４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−２−メ
チル安息香酸および３−メトキシメチル−２−メチル−
４−メチルチオ安息香酸の合成 （１） ２−メチル−３−ニトロベンジルアルコール ２−メチル−３−ニトロ安息香酸メチル39.0g（0.2モ
ル）をtert−ブタノール600mlに溶解後、水素化ホウ素
ナトリウム19.0gを添加し、さらに還流温度でメタノー
ル150mlを１時間かけて滴下した。さらに１時還流し、
反応を完結させた。放冷後、水を加え、溶媒を減圧にて
留去した。残渣に水とクロロホルムを加え、有機層を分
取後無水硫酸ナトリウムで乾燥さらに溶媒を留去するこ
とにより、２−メチル−３−ニトロベンジルアルコール
30.7gを得た。

（２） ２−メチル−３−ニトロベンジルメチルエーテ
ル 上記で得た、２−メチル−３−ニトロベンジルアルコ
ール30.1g（0.18モル）をベンゼン200mlに溶解後、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド0.2g、水酸化ナト
リウム20.1gの50％水溶液を順次加えたのち、室温にて
ジメチル硫酸27.2gを滴下し、さらに、３時間撹拌、反
応させた。反応液に水を加え、有機層を分取したのち、
水、２％塩酸水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、溶
媒を留去することにより、２−メチル−３−ニトロベン
ジルメチルエーテル30.9gを得た。 油状物 （３） ３−メトキシメチル−２−メチルアニリン 上記の２−メチル−３−ニトロベンジルメチルエーテ
ル30.7g（0.17モル）にメタノール200mlを加え溶解後、
濃塩酸92mlを徐々に加えた。その後、鉄粉30.4gを反応
温度が60℃以下になるように徐々に添加し、さらに、１
時間反応させた。

反応液に水300mlを加え、水酸化ナトリウムをpH＞８
になるまで添加した。得られたスラリーにクロロホルム
を加え充分に撹拌したのちに、固体を濾別し、濾液から
有機層を分取した。

この有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、さらに、減圧にて、溶媒を留去す
ることにより、３−メトキシメチル−２−メチルアニリ
ン23.1gを得た。 油状物 （４） ３−メトキシメチル−２−メチル−４−チオシ
アノアニリン ３−メトキシメチル−２−メチルアニリン22.6g（0.1
5モル）をメタノール300mlに溶解後、チオシアン酸ナト
リウム36.5gを加え、均一溶液とした。その溶液を０℃
に冷却後、臭素25.2gの臭化ナトリウム飽和メタノール1
00ml溶液を、反応温度が５℃を越えないように滴下し
た。滴下後、５℃以下で１時間、さらに室温で１時間撹
拌して反応を完結させた。反応液を１の水に加え、５
％炭酸ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加え
て油分を抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒を
留去することにより、目的物29.6gを得た。

（５） ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチル
チオアニリン ３−メトキシメチル−２−メチル−４−チオシアノア
ニリン29.1g（0.14モル）をエタノール200mlに溶解し、
硫化ナトリウム９水塩33.6gの100ml水溶液と室温にて混
合した。その後、ヨウ化メチル21.9gを滴下し、室温で
３時間反応させた。反応終了後、減圧にて溶媒を留去、
濃縮し、水とクロロホルムを加えて、有機層を分取し
た。得られた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧にて溶媒を留去し
て、目的物25.6gを得た。 油状物 （６） ３′−ヨード−２′−メチル−６′−メチルチ
オベンジルエーテル ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチオア
ニリン25.6g（0.13モル）に水100ml、濃塩酸33mlを加え
て、アニリンの塩酸塩としたのち、この溶液を０℃に冷
却し、亜硝酸ナトリウム9.3gの水30mlの溶液を、反応温
度が５℃を越えないように滴下した。滴下終了後、さら
に、30分間撹拌し、ジアゾ化を完了させた。ヨウ化カリ
ウム33gの水100mlの溶液を70℃に加温し、先に得られた
ジアゾニウム塩の水溶液を徐々に加えて分解した。反応
液を70℃でさらに１時間撹拌しのち放冷し、ベンゼンに
て油分を抽出した。ベンゼン層を水、飽和亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄後、溶媒を
減圧して留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶
出液：ベンゼン）で精製することにより目的物30.0gを
得た。 融点56.0〜59.0℃ （７） ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチル
チオ安息香酸 ３′−ヨード−２′−メチル−６′−メチルチオベン
ジルメチルエーテル27.7g（0.09モル）を乾燥テトラヒ
ドロフラン100mlに溶解後、1.5M濃度のｎ−ブチルリチ
ウムｎ−ヘキサン溶液63mlを−70℃以下で滴下した。滴
下後、15分間同じ温度で撹拌したのち、乾燥炭酸ガス
を、反応液の発熱が停止するまで充分に吹き込んだ。反
応後、反応液を室温にもどし、水とジエチルエーテルを
加えて、分液を行なった。得られた水層をさらに２回ジ
エチルエーテルにて洗浄後、濃塩酸を加えてpH＜１と
し、析出した結晶を濾取し、充分に水で洗浄を行ない、
乾燥することにより、目的物14.4gを得た。融点 192.0
〜194.0℃ （８） ４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−
２−メチル安息香酸 ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチオ安
息香酸11.3g（0.05モル）に、酢酸120ml、35％過酸化水
素水120mlを加え、80℃で１時間反応させた。放冷後、
反応液を氷水中に加え、析出した結晶を濾取、水洗を行
なったのち、乾燥することにより、目的物12.3gを得
た。 融点 129.0〜131.0℃ 実施例１−２ ３−メトキシカルボニル−２−メチル−４−メチルチ
オ安息香酸および４−メタンスルホニル−３−メトキシ
カルボニル−２−メチル安息香酸の合成 （１） ３−アミノ−２−メチル安息香酸メチル ２−メチル３−ニトロ安息香酸メチル40gをメタノー
ル120mlに溶解し、濃塩酸157gを添加した。続いてこれ
を60℃以下に保ちながら、鉄粉36.8gを少量ずつ添加し
た。室温にて４時間撹拌した後、氷水１に投入した。
これを炭酸ナトリウムで中和し、クロロホルムにて抽出
した（途中、不溶物を濾別した）。飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して目的物
27.8gを得た。 油状物 （２） ３−アミノ−２−メチル−６−チオシアノ安息
香酸メチル ３−アミノ−２−メチル安息香酸メチル27.7g、チオ
シアン酸ナトリウム41.5gおよびメタノール250mlの溶液
を０℃以下に保ちながら、臭化ナトリウム飽和メタノー
ル100mlおよび臭素28.1gの溶液をゆっくりと滴下した。
室温にて３時間撹拌後、氷水１に投入した。炭酸ナト
リウムで中和し、クロロホルムにて抽出した。飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去
して目的物34.0gを得た。 油状物 （３） ３−アミノ−２−メチル−６−メチルチオ安息
香酸メチル 硫酸ナトリウム９水塩39.5gを水110mlの溶液に３−ア
ミノ−２−メチル−６−チオシアノ安息香酸メチル32.9
gとエタノール300mlの溶液を滴下した。室温にて1.5時
間撹拌後、氷冷下ヨウ化メチル24.0gを滴下した。室温
にて更に２時間撹拌後、減圧濃縮し、これに飽和食塩水
を加え、クロロホルムにて抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、溶媒を留去して目的物30.1gを得た。 油
状物 （４） ３−ヨード−２−メチル−６−メチルチオ安息
香酸メチル ３−アミノ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メ
チル28gを濃塩酸150ml中で室温にて２時間撹拌して塩酸
塩とした後、０℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム
11.9gと水20mlの溶液を滴下してジアゾニウム塩溶液を
調整した。ヨウ化カリウム28.4gと水90mlの溶液を80℃
に保ちながらジアゾニウム塩溶液を滴下した。滴下終了
後、80℃で15分間撹拌し、放冷した。水を加え、クロロ
ホルムにて抽出し、これを亜硫酸水素ナトリウム水溶
液、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去して粗製の目的物40gを得た。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ベンゼン展開）による精製後の得量
36.0g。 油状物 （５） ３−メトキシカルボニル−２−メチル−４−メ
チルチオ安息香酸 ３−ヨード−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メ
チル20.0gと乾燥テトラヒドロフラン70mlの溶液を窒素
雰囲気下、−60℃以下に保ちながら、ｎ−ブチルリチウ
ムｎ−ヘキサン溶液（1.5M）42mlを滴下した。15分後、
−50℃以下に保ちながら乾燥炭酸ガスを十分に吹き込ん
だ。窒素にて炭酸ガスを追い出した後、ジイソプロピル
アミン12.7gを滴下し、室温になるまで撹拌した。減圧
濃縮後、水を加え、クロロホルムにて洗浄した。水溶液
を濃塩酸で酸性にし、クロロホルムにて抽出した。無水
硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去して目的物7.5g
を得た。 融点 178〜178.5℃ （６） ４−メタンスルホニル−３−メトキシカルボニ
ル−２−メチル安息香酸 ３−メトキシカルボニル−２−メチル−４−メチルチ
オ安息香酸5.0g、酢酸25mlおよび過酸化水素（35％）25
mlの溶液を80℃で３時間撹拌した。放冷後、氷水に投入
し、クロロホルムにて抽出した。無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を留去して目的物5.1gを得た。融点 15
1〜152℃ 実施例１−３ ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタンスル
ホニル安息香酸の合成 （１） ３−ブロモメチル−２−クロル−４−メタンス
ルホニル安息香酸メチル ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチル安息
香酸メチル12.1gを四塩化炭素250mlに溶解し、撹拌下還
流した。これに臭素7.5gおよび過酸化ベンゾイル1gをそ
れぞれ少しづつ30分かけて添加し、さらに４時間加熱還
流した。冷却後、クロロホルム200mlを加え、５％亜硫
酸水素ナトリウム水で洗浄した。有機層を分離、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去して粗物を得た。これ
をエーテルで洗浄することにより、目的物の結晶13.2g
を得た。 融点 77〜78℃ （２） ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸メチル テトラヒドロフラン100mlにエタンチオール1.3gと炭
酸カリウム1.5g、次いで３−ブロモメチル−２−クロル
−４−メタンスルホニル安息香酸メチル4.4gを加え１日
室温で撹拌した。さらに１時間50〜60°で撹拌した後、
冷却後クロロホルムを加え、希炭酸カリウム水で洗浄し
た。クロロホルム層を分離、乾燥した後、減圧留去して
２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタンスルホ
ニル安息香酸メチル4.1gを得た。 油状物 （３） ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸 10％水酸化ナトリウム水50mlとメタノール150mlの混
合液に、２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸メチル3.9gを加え、30分間室温で
撹拌した。減圧下でメタノールを留去し、希塩酸を加え
て酸沈した。酢酸エチルにて抽出し、乾燥後留去して目
的物3.5gを得た。 融点 172〜174℃ 実施例１−４ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメ
チル安息香酸の合成 （１） ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メト
キシメチル安息香酸メチル 実施例１−３−（１）で合成した３−ブロモメチル−
２−クロロ−４−メタンスルホニル安息香酸メチル12.0
gとメタノール100mlの溶液にナトリウムメトキシド1.7g
のメタノール溶液50mlを加え、室温にて一夜撹拌した。
溶媒を減圧留去後、希塩酸を加え、クロロホルムにて抽
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、粗製
の目的物9.5gを得た。シリカゲルクロマトグラフィー
（ベンゼン展開）による精製後の得量7.5g。 油状物 （２） ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メト
キシメチル安息香酸 ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメ
チル安息香酸メチル3.0gとメタノール20mlの溶液に水酸
化ナトリウム（93％）0.57gと水2mlの溶液を加え、室温
にて30分間撹拌した。水10mlを加えて減圧濃縮した後、
希塩酸を加え、クロロホルムにて抽出した。無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥後、溶媒を留去して目的物2.6gを得
た。 融点 137〜141℃ 実施例１−５ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシメチ
ル安息香酸の合成（参考例４の別法） 実施例１−１に準じて合成した。 融点137〜141℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）２−クロロ−３−ニトロベンジルアルコール油状
物 （２）２′−クロロ−３′−ニトロベンジルメチルエー
テル 油状物 （３）２−クロロ−３−メトキシメチルアニリン油状物 （４）２−クロロ−３−メトキシメチル−４−チオシア
ノアニリン 融点90〜96℃ （５）２−クロロ−３−メトキシメチル−４−メチルチ
オアニリン 油状物 （６）２′−クロロ−３′−ヨード−６′−メチルチオ
ベンジルメチルエーテル 融点53〜56℃ 実施例１−６ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカル
ボニル安息香酸の合成 実施例１−２に準じて合成した。 融点160〜162℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）３−アミノ−２−クロロ安息香酸メチル 油状物 （２）３−アミノ−２−クロロ−６−チオシアノ安息香
酸メチル 融点80〜83℃ （３）３−アミノ−２−クロロ−６−メチルチオ安息香
酸メチル 融点70〜72℃ （４）２−クロロ−３−ヨード−６−メチルチオ安息香
酸メチル 油状物 （５）２−クロロ−３−メトキシカルボニル−４−メチ
ルチオ安息香酸 融点176〜179℃ 実施例１−７ ４−メタンスルホニル−３−（（２−メトキシエチル）
オキシカルボニル）−２−メチル安息香酸の合成 実施例１−２に準じて合成した。 融点118〜121℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）３−アミノ−２−メチル安息香酸２−メトキシエ
チル 油状物 （２）３−アミノ−２−メチル−６−チオシアノ安息香
酸２−メトキシエチル 融点79〜81℃ （３）３−アミノ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸２−メトキシエチル 油状物 （４）３−ヨード−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸２−メトキシエチル 油状物 （５）３−（（２−メトキシエチル）オキシカルボニ
ル）−２−メチル−４−メチルチオ安息香酸融点90〜93
℃ 実施例１−８ ２−メチル−４−メチルチオ−３−ｎ−プロポキシカル
ボニル安息香酸および４−メタンスルホニル−２−メチ
ル−３−ｎ−プロポキシカルボニル安息香酸の合成 （１）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸メチル 実施例１−２−（３）の化合物16.1gを臭化水素酸（4
8％）150ml中で撹拌して臭化水素酸塩とした。これを０
℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム7.2gと水20mlの
溶液を滴下してジアゾニウム塩溶液を調整した。臭化第
一銅6.0gと臭化水素酸（48％）7.7gの溶液を加熱還流し
ながら、ジアゾニウム塩溶液を滴下した。滴下終了後、
さらに１時間加熱還流し、放冷した。氷水を加え、クロ
ロホルムにて抽出し、これを亜硫酸水素ナトリウム水溶
液、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去して粗製の目的物19.2gを得た。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ベンゼン展開）による精製後の得
量17.1g。 油状物 （２）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸 ３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸メ
チル17.0gのエタノール溶液100mlに50％水酸化ナトリウ
ム水溶液16gを添加して３時間加熱還流した。減圧濃縮
した後、水を加え、クロロホルムで洗浄した。水層を濃
塩酸で酸性にし、クロロホルムにて抽出し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去して目的物15.9gを得
た。 融点98〜103℃ （３）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸ｎ−プロピル ３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香酸1
5.8gに塩化チオニルを加え、４時間加熱還流した。塩化
チオニルを留去して、氷冷下ｎ−プロパノール70mlを添
加し、続いてピリジン7.3gとｎ−プロパノール20mlの溶
液を滴下した。室温にて一夜撹拌した後、減圧濃縮し、
酢酸エチルを加えた。これを５％炭酸ナトリウム水溶
液、10％塩酸、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去して粗製の目的物18gを得た。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン展開）
による精製後の得量16.6g 油状物 （４）３−ブロモ−２−メチル−６−メチルチオ安息香
酸 実施例１−２−（５）に準じて合成した。融点138〜1
42℃ （５）３−ブロモ−６−メタンスルホニル−２−メチル
安息香酸 実施例１−２−（６）に準じて合成した。融点142〜1
46℃ 実施例１−９ ２−クロル−３−イソプロポキシカルボニル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸の合成 実施例１−８−（２）〜（５）に準じて、実施例１−
６−（４）の化合物から合成した。 融点146〜148℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１）２−クロロ−３−ヨード−６−メチルチオ安息香
酸 融点155〜159℃ （２）２−クロロ−３−ヨード−６−メチルチオ安息香
酸イソプロピル 油状物 （３）２−クロロ−３−イソプロポキシカルボニル−４
−メチルチオ安息香酸 融点114〜118℃ 実施例１−10 ３−（１−メトキシエチル）−２−メチル−４−メチル
チオ安息香酸および４−メタンスルホニル−３−（１−
メトキシエチル）−２−メチル安息香酸の合成 （１）２′−メチル−３′−ニトロアセトフェノン 金属マグネシウム5.4gに、乾燥窒素気流下で、無水エ
タノール5mlと四塩化炭素0.5mlを滴下した。さらに、乾
燥ジエチルエーテル130mlを還流させながら加えたの
ち、マロン酸ジエチル35.2g、エタノール20ml、ジエチ
ルエーテル25mlの溶液を還流を保つ速さで滴下した。滴
下終了後、３時間還流を続けてエトキシマグネシオマロ
ン酸ジエチルを調製した。２−メチル−３−ニトロ安息
香酸と塩化チオニルから合成した、２−メチル−３−ニ
トロ安息香酸クロリド40.0gのジエチルエーテル150ml溶
液を、先に調製したエトキシマグネシオマロン酸ジエチ
ルの溶液中に、還流下、20分間で滴下し、そのまま２時
間反応させた。放冷後、希硫酸を加えて加水分解し、エ
ーテル層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、溶媒を減圧下
留去、乾燥することにより、２−（２−メチル−３−ニ
トロベンゾイル）マロン酸ジエチルの粗物を得た。この
ものに、濃硫酸7.5ml、酢酸60ml、水40mlの混合物を加
え、６時間加熱還流を行なった後、20％水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH＞10とし、析出した油分をクロロホルムで
抽出した。このクロロホルム層を水、飽和食塩水で順次
洗浄後、溶媒を減圧にて留去して、目的物を34.0g得
た。（収率95％） 融点53.0〜54.0℃ （２）１−メチル−２′−メチル−３′−ニトロベンジ
ルアルコールの合成 水酸化ナトリウム0.5gのメタノール50ml溶液に、水素
化ホウ素ナトリウム0.9gを０℃にて加えたのち、２′−
メチル−３′−ニトロアセトフェノン14.3gのメタノー
ル100ml溶液を滴下し、そのまま室温にもどして１時間
反応させた。反応後、水中に反応混合物を加えた後、ベ
ンゼンで抽出を行なった。以下常法通りの操作を行なっ
て、目的物を14.3g得た。（収率99％） 油状物 以下、実施例１−１に準じて合成を行ない（３）〜
（９）の各中間体を得た。

（３）１−メチル−２′−メチル−３′−ニトロベンジ
ルメチルエーテル 油状物 （４）１−メチル−３′−アミノ−２′−メチルベンジ
ルメチルエーテル 油状物 （５）１−メチル−３′−アミノ−２′−メチル−６′
−チオシアノベンジルメチルエーテル 固体 （６）１−メチル−３′−アミノ−２′−メチル−６′
−メチルチオベンジルメチルエーテル 油状物 （７）１−メチル−３′−ヨード−２′−メチル−６′
−メチルチオベンジル 油状物 （８）３−（１−メトキシエチル）−２−メチル−４−
メチルチオ安息香酸 油状物 （９）４−メタンスルホニル−３−（１−メトキシエチ
ル）−２−メチル安息香酸 融点106〜109℃ 実施例１−11 ２、４−ジクロロ−３−メトキシカルボニル安息香酸
の合成 （１） 2,4−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸 発煙硝酸25mlおよび硫酸20mlの溶液に2,4−ジクロロ
安息香酸25gを少量ずつ添加した。発熱終了後、氷水中
に投入し、析出した固体を水洗、乾燥して目的物23.0g
を得た。

（２） 2,4−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸メチル 2,4−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸23.0gと塩化チオ
ニル150mlを６時間加熱還流した後、塩化チオニルを留
去して粗製の2,4−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸クロ
リドを得た。これにメタノール200mlを加え、加熱還流
した。メタノール留去後、酢酸エチル溶液とし、これを
５％水酸化ナトリウム溶液、希塩酸、続いて水で洗浄し
た。乾燥後、溶媒を留去して目的物21.8gを得た。 融点
72〜74℃ 以下、実施例１−１に準じて合成を行ない（３）〜
（５）の中間体および目的物を得た。

（３） ５−アミノ−2,4−ジクロロ安息香酸メチル 油
状物 （４） 2,4−ジクロロ−３−ヨード安息香酸メチル 油
状物 （５） 2,4−ジクロロ−３−メトキシカルボニル安息
香酸 融点 183〜185℃ 実施例１−12 ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンスルホニ
ル安息香酸の合成 （１） ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンス
ルホニル安息香酸メチル 18−クラウン−６ 0.4g、シアン化カリウム1.9g、ア
セトニトリル50mlの溶液に３−ブロモメチル−２−クロ
ロ−４−メタンスルホニル安息香酸メチル5.0gを加え、
室温にて72時間撹拌した。固体を濾別後、水を加え、こ
れをクロロホルムにて抽出した。水洗、乾燥後、溶媒を
留去して粗製の目的物を得た。短いシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム展開）で精製後の得量
4.1g。 融点 151〜155℃ （２） ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンス
ルホニル安息香酸 ２−クロロ−３−シアノメチル−４−メタンスルホニ
ル安息香酸メチル4.0gおよびメタノール50mlに水酸化ナ
トリウム（93％）0.72gを含む水溶液5mlを少量ずつ添加
した。室温にて15分間撹拌後、希塩酸にて中和し、メタ
ノールを減圧下留去し、濃縮溶液をクロロホルムにて抽
出した。水洗、乾燥後、クロロホルムを留去して目的物
0.9gを得た。 融点 169〜172℃ 実施例１−13 ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタンスル
ホニル安息香酸の合成 （１） ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタ
ンスルホニル安息香酸メチル ３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メタンスルホニ
ル安息香酸メチル5.0g、酢酸ナトリウム1.2gのDMF溶液5
0mlを100℃で２時間撹拌した。放冷後、氷水中に投入
し、クロロホルムにて抽出した。これを水洗、乾燥後溶
媒を留去して目的物4.2gを得た。 融点 165〜168℃ （２） ２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタ
ンスルホニル安息香酸 ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタンスル
ホニル安息香酸メチル3.9gとメタノール100mlに水酸化
ナトリウム（93％）1.3gの6ml水溶液を加え、室温に30
分間撹拌した。水50mlを加えた後、減圧下メタノールを
留去し、次に塩酸で酸性にしてクロロホルムにて抽出し
た。抽出溶液を濃縮乾固して目的物1.3gを得た。融点
240〜245℃ （３） ３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタ
ンスルホニル安息香酸 ２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタンスル
ホニル安息香酸1.3gと無水酢酸30mlを３時間加熱還流し
た。減圧下濃縮した後、水50mlを加えて１時間加温し
た。析出した固体を濾取、水洗、乾燥して目的1.35gを
得た。 融点 219〜223℃。

実施例１−14 2,4−ジクロロ−３−メトキシメチル安息香酸の合成 参考例３−（１）および４に準じて合成した。融点
130〜136℃ 中間体の物性は以下の通りである。

（１） ３−ブロムメチル−2,4−ジクロロ安息香酸メ
チル 融点 55〜58℃ （２） 2,4−ジクロロ−３−メトキシメチル安息香酸
メチル 油状物 前記実施例に準じて合成した安息香酸類の物性値を前
記実施例を含めて第１表及び第２表に示す。

これらの安息香酸は五塩化リン、チオニルクロリド、
スルフリルクロリドなどの塩素化剤により容易にベンゾ
イルクロリド類に誘導することができる。また、トリメ
チルシリルシアニドにより容易にベンゾイルシアニド類
に誘導することができる。

このように合成された安息香酸類、ベンゾイルクロリ
ド類またはベンゾイルシアニド類を用いて反応式（１）
〜（４）に従って本発明化合物のピラゾール誘導体を容
易に合成することができる。

次に実施例を具体的に挙げて説明する。ただし本発明
はこれらのみに限定されるものではない。

実施例２−１ １−エチル−５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスル
ホニル−３−メトキシメチル−２−メチルベンゾイル）
ピラゾールの合成 １−エチル−５−ヒドロキシピラゾール1.12g（0.01
モル）をｔ−アミルアルコール30mlに溶解後、４−メタ
ンスルホニル−３−メトキシメチル−２−メチル安息香
酸2.59g（0.01モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド2.06g（0.01モル）、無水炭酸カリウム0.69g
（0.005モル）を順次加えた。この混合物を撹拌しつつ8
0〜90℃で８時間反応させた。反応終了後、ｔ−アミル
アルコールを減圧にて留去したのち、水30mlを加え、可
溶部分を溶解し、濾過することにより、不溶部分を分離
した。得られた水溶液をクロロホルムにて洗浄したの
ち、濃塩酸を加えて、pH＜１とし、析出した油分をクロ
ロホルムにて抽出した。溶媒を減圧にて留去して得られ
た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液、酢酸エチル：エタノール＝9:1）で精製して、目的
物2.3gを得た。（収率;66％ 融点116〜118℃） 実施例２−２ １−エチル−５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスル
ホニル−３−メトキシカルボニル−２−メチルベンゾイ
ル）ピラゾールの合成 １−エチル−５−ヒドロキシピラゾール1.12g（0.01
モル）をｔ−アミルアルコール30mlに溶解後、４−メタ
ンスルホニル−３−メトキシカルボニル−２−メチル安
息香酸2.72g（0.01モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド2.27g（0.011モル）、無水炭酸カリウム0.
76g（0.0055モル）を順次加えた。この混合物を撹拌し
つつ80℃で６時間反応させた。反応終了後、ｔ−アミル
アルコールを減圧にて留去したのち、水を加え、可溶部
分を溶解し、濾過することにより、不溶部分を分離し
た。得られた水溶液をクロロホルムにて２回洗浄したの
ち、濃塩酸を加えて、pH＜１とし、析出した油分をクロ
ロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水、飽和塩化
ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧にて留去した。得られた残渣を、水
−エタノールで再結晶することにより、目的物2.26gを
得た。（収率;62％ 融点 150〜152℃） 実施例２−３ ５−ヒドロキシ−（３−イソプロポキシカルボニル−
４−メタンスルホニル−２−メチルベンゾイル）−１−
メチルピラゾールの合成 実施例２−１において、１−エチル−５−ヒドロキシ
ピラゾール1.12gを５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾ
ール0.98gに、４−メタンスルホニル−３−メトキシカ
ルボニル−２−メチル安息香酸2.72gを３−イソプロポ
キシカルボニル−４−メタンスルホニル−２−メチル安
息香酸3.00gに代えることを除いて、全く同様の操作と
処理を行うことにより、目的物を1.71g得た。（収率;45
％ 融点192〜194℃） 実施例２−４ ４−（２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキ
シピラゾールの合成 ２−クロロ−３−エチルチオメチル−４−メタンスル
ホニル安息香酸3g、炭酸カリウム0.72g、ｔ−アミルア
ルコール50ml、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド1.95g、１−エチル−５−ピラゾロンの25％ｔ−アミ
ルアルコール溶液4.5gを加え、撹拌下で４時間、70〜80
°で加熱した。冷却後、減圧留去し、水200mlを加え、
不溶物を濾別した後、濾液をクロロホルムで洗浄した。
水層に塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。乾燥後、
溶媒を留去して粗製の目的物を得た。これをエタノール
で再結晶し、目的物1.88gを得た。（融点142〜145℃） 実施例２−５ ４−（２−クロロ−３−エタンスルホニルメチル−４
−メタンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒ
ドロキシピラゾールの合成 実施例２−４で得られた化合物0.5gをCHCl₃30mlとTHF
30mlの溶液に室温にて溶解し、氷浴で冷却させながらｍ
−クロロ過安息香酸2.2当量を加えた。徐々に室温に戻
した後、１日撹拌した。溶媒を留去し、得られた結晶を
濾取し、エーテルで洗浄して目的物2.2gを得た。（融点
133〜135℃） 実施例２−６ ４−（２−クロロ−３−エタンスルフィニル−４−メ
タンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロ
キシピラゾールの合成 実施例２−４で得られた化合物0.45gをジオキサン30m
lに溶解し、これに亜臭素酸ナトリウム３水塩0.21gを加
えた。室温で30分間撹拌した後、水を加え、クロロホル
ムで抽出した。乾燥後、溶媒を留去して得られた粗製の
目的物をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−エ
タノール展開）により精製し、目的物0.2gを得た。（油
状物） 実施例２−７ ４−（2,4−ジクロロ−３−メトキシカルボニルベン
ゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキシピラゾールの合
成 実施例２−２に準じて合成した。 融点 167〜170℃ 実施例２−８ ５−ベンジルオキシ−４−（2,4−ジクロロ−３−メ
トキシカルボニルベンゾイル）−１−エチルピラゾール
の合成 実施例２−７で合成した化合物0.3g、トリエチルアミ
ン0.1gおよびベンゼン13mlの溶液を室温で30分間、続い
て50℃で３時間撹拌した。不溶物を濾別した後、減圧濃
縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼ
ン−酢酸エチル展開）による精製後の得量0.15g。油状
物 実施例２−９ ５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホニル−３−
メトキシメチル−２−メチルベンゾイル）−３−メトキ
シメチル−１−メチルピラゾールの合成 （１） ５−（４−メタンスルホニル−３−メトキシメ
チル−２−メチルベンゾイル）オキシ−３−メトキシメ
チル−１−メチルピラゾール ５−ヒドロキシ−３−メトキシメチルピラゾール1.9g
を水酸化カリウム（85％）0.5gの水溶液8mlおよびクロ
ロホルム12mlの混合溶液に加えた後、４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシメチル−２−メチルベンゾイルクロ
リドを添加した。室温で３時間撹拌した後、クロロホル
ムにて抽出した。クロロホルム溶液を水洗、乾燥後、溶
媒を留去して目的物をほぼ定量的に得た。油状物 （２） ５−ヒドロキシ−４−（４−メタンスルホニル
−３−メトキシメチル−２−メチルベンゾイル）−３−
メトキシメチル−１−メチルピラゾール （１）で得られた化合物3.0g、炭酸カリウム2.7gおよ
びジオキサン8mlを120℃で3.5時間撹拌し、水20mlを加
えた後、放冷した。反応溶液をクロロホルムで洗浄した
後、塩酸で酸性にした。これをクロロホルムで抽出を行
い、水洗、乾燥後、溶媒を留去して粗製の目的物1.8gを
得た。エタノール中で再結晶した後の得量1.2g。100〜1
04℃ 実施例２−10 ４−（３−アセトキシメチル−２−クロロ−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキ
シピラゾールの合成 実施例２−２に準じて合成した。 融点 140〜144℃ 実施例２−11 ４−（２−クロロ−３−ヒドロキシメチル−４−メタ
ンスルホニルベンゾイル）−１−エチル−５−ヒドロキ
シピラゾールの合成 実施例２−10で合成した化合物0.3gのメタノール溶液
30mlに水酸化ナトリウム（93％）0.1gの水溶液5mlを加
え、室温にて２時間撹拌した。減圧下にメタノールを留
去した後、塩酸を加え、析出した目的物を濾取した。得
量0.2g。 融点 70〜76℃ 実施例２−12 ５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル）−１−エチ
ルピラゾールの合成 （１） ５−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３
−メトキシカルボニルベンゾイル）オキシ−１−エチル
ピラゾール ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカ
ルボニル安息香酸3.03gと塩化チオニル10mlを還流下、
１時間撹拌した後、過剰の塩化チオニルを留去した。残
渣を乾燥トルエン30mlに溶解し、再び溶媒を留去する
と、２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシ
カルボニルベンゾイルクロリドの固体がほぼ定量的に得
られた。これをエチレンジクロリド40mlに溶解し、１−
エチル−５−ヒドロキシピラゾール1.16g、水酸化カリ
ウム（85％）0.7gおよび水30mlの混合液を加えた。室温
で４時間撹拌した後、反応溶液をクロロホルムにて抽出
し、これを水洗、乾燥した。溶媒を留去して２−（２−
クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキカルボニル
ベンゾイル）−１−エチル−５−ピラゾンを20％含有す
る目的物3.28gを得た。 油状物 目的物及び副生成物のNMRのケミカルシフトは以下のと
おりである。（δ,ppm,溶媒CDCl₃〕 目的物 1.42（3H,t）,3.17（3H,s）,3.98（3H,s）,4,07（2H,
d）,6.22（1H,d）,7.35（1H,d）,7.98（2H,s） 副生成物:2−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３
−メトキシカルボニルベンゾイル）−１−エチル−５−
ピラゾロン 1.26（3H,t）,3.22（3H,s）,4.01（3H,s）,4.36（2H,
d）,5.75（1H,d）,7.41（1H,d）,7.99（2H,A−Bq） （２） ５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メタ
ンスルホニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル）−
１−エチルピラゾールの合成 （１）で得られた化合物3.28g、炭酸カリウム1.3gおよ
びジオキサン50mlを120℃で６時間撹拌した後、水100ml
を加え放冷した。反応溶液をクロロホルムにて抽出し、
水洗、乾燥後、溶媒を留去して粗製の目的物3.35gを得
た。エタノールで再結晶した後の得量2.16g。融点174〜
176℃ 実施例２−13 ５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル−３−メトキシカルボニルベンゾイル）−１−イソ
プロピルピラゾールの合成 実施例２−12に準じて合成した。 融点 138〜140℃ 中間体の物性は以下のとおりである。

５−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキ
シカルボニルベンゾイル）オキシ−１−イソプロピルピ
ラゾール 融点 108〜113℃ NMRのケミカルシフトを以下に示す。

（δ,ppm,溶媒CDCl₃〕 1.49（6H,d）,3.19（3H,s）,4.03（3H,s）,4.53（1H,
m）,6.26（1H,d）,7.47（1H,d）,8.13（2H,s） 次に前記実施例に準じて合成した化合物の物性を前記
実施例を含めて第３表及び第４表に示す。

以下の化合物番号は、第３表の化合物番号と同じであ
る。

次に前記実施例に準じて合成される化合物を前記実施
例を含めて第５表に示す。ただし本発明はこれらのみに
限定されるものではない。

ただし第５表で使用される記号は以下の意味を表す。

本発明化合物を農園芸用除草剤として使用するにあた
っては，一般には適当な担体，例えばクレー，タルク，
ベントナイト，珪藻土等の固体担体あるいは水，アルコ
ール類（メタノール，エタノール等），芳香族炭化水素
類（ベンゼン，トルエン，キシレン等），塩素化炭化水
素類，エーテル類，ケトン類，エステル類（酢酸エチル
等），酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ，所望により乳化
剤，分散剤，懸濁剤，浸透剤，展着剤，安定剤などを添
加し，液剤，乳剤，水和剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また，必
要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤，各種殺虫
剤，殺菌剤，植物生長調節剤，共力剤などと混合施用し
てもよい。混合する除草剤の種類としては，例えば，フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals H
andbook），第73版（1987）に記載されている化合物な
どがある。その中からいくつかを挙げれば、アトラジ
ン、シアナジン、アラクロール、メトラクロール、EPT
C、2,4−Ｄ、ブチレート、ジカンバ、ブロモキシニル、
トリジファンおよびＮ−［（4,6−ジ（ジフルオロメト
キシ）ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドなどが挙
げられる。またこの他にも米国特許第4,668,277号記載
のＮ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニ
ル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドあるい
はＮ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−ブロモ−４−メトキシカルボニ
ル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、特開
昭62-223180号公報記載のＮ−［（4,6−ジメトキシピリ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−３−ジメチルア
ミノカルボニルピリジン−２−スルホンアミドなどと混
合施用してもよい。その施用薬量は適用場面、施用時
期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてしてヘクタール当たり0.001〜10kg程
度が適当である。

つぎに本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお，
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

配合例１ 水和剤 本発明化合物 No.3 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例２ 水和剤 本発明化合物 No.7 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例３ 水和剤 本発明化合物 No.15 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：塩野義製
薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例４ 水和剤 本発明化合物 No.21 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例５ 水和剤 本発明化合物 No.25 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例６ 水和剤 本発明化合物 No.35 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 …５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） …２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例７ 乳剤 本発明化合物 No.3 ……1.5部 キシレン ……78.5部 N,N−ジメチルホルムアミド ……15部 ソルポール2680 ……５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

配合例８ 乳剤 本発明化合物 No.11 ……1.5部 キシレン ……78.5部 N,N−ジメチルホルムアミド ……15部 ソルポール2680 ……５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

配合例９ フロアブル剤 本発明化合物 No.3 ……40部 アグリゾールＢ−710 ……10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ……29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

配合例10 フロアブル剤 本発明化合物 No.10 ……40部 アグリゾールＢ−710 ……10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ……29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

配合例11 液剤 本発明化合物 No.3のナトリウム塩 ……30部 ニッポール ……10部 （非イオン性界面活性剤：日産化学（株）商品名） 水 ……60部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例12 液剤 本発明化合物 No.3のカリウム塩 ……30部 ニッポール ……10部 （非イオン性界面活性剤：日産化学（株）商品名） 水 ……60部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例13 液剤 本発明化合物 No.3のカルシウム塩 ……30部 ニッポール ……10部 （非イオン性界面活性剤：日産化学（株）商品名） 水 ……60部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例14 液剤 本発明化合物 No.3のイソプロピルアミン塩……10部 ソルポールＷ−150 ……10部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） 水 ……80部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例15 液剤 本発明化合物 No.35のナトリウム塩 ……10部 ソルポールＷ−150 ……10部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） 水 ……80部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例16 液剤 本発明化合物 No.35のカリウム塩 ……10部 ソルポールＷ−150 ……10部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） 水 ……80部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例17 液剤 本発明化合物 No.36のナトリウム塩 ……10部 ソルポールＷ−150 ……10部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） 水 ……80部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例18 液剤 本発明化合物 No.36のカリウム塩 ……10部 ソルポールＷ−150 ……10部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） 水 ……80部 以上を均一に混合して、液剤とする。

配合例19 水和剤 本発明化合物 No.36 ……60部 ジークライトPFP ……33部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ……５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） ……２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、液
剤を水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が１ヘクター
ル当たり0.001〜5kgになるように散布する。

なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農
園芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差
異はあるが一般には１ヘクタール当たり0.001〜5kg程度
になるように散布するのが適当である。

次に本発明化合物の除草効果について、具体的に試験
例を挙げて説明する。

試験例−１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm,横22cm,深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ，ノビエ、エノコログサ、オヒシバ、
メヒシバ、オオクサキビ、イチビ、イヌビユ、イヌタ
デ、トーモロコシを播種し，更にキイロハマスゲ塊茎を
置床し、1.5cm覆土した後有効成分量が所定の割合とな
るように土壌表面へ均一に散布した。散布の差異の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤、乳
剤、液剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレ
ーで全面に散布した。薬液散布３週間後に各種雑草に対
する除草効果を以下の判定基準に従い調査した。結果を
第６表に示す。化合物番号は第３表の化合物番号と同じ
である。

判定基準 ５…殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 70〜90％ ３…殺草率 40〜70％ ２…殺草率 20〜40％ １…殺草率 5〜20％ ０…殺草率 5％未満（ほとんど効力なし） ただし，上記の殺草率は，薬剤処理区の地上部生草重
および無処理区の地上部生草重を測定して下記の式によ
り求めたものである。

試験例−２ 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm,横22cm,深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ，ノビエ、エノコログサ、オヒシバ、
メヒシバ、オオクサキビ、オナモミ、イチビ、イヌビ
ユ、イヌタデ、トーモロコシの種子をそれぞれスポット
状に播種し、更にキイロハマスゲ塊茎を置床し、約1.5c
m覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき，有効
成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布し
た。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、液剤
またはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布２
週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定
基準に従い，また各種作物に対する薬害も試験例−１の
判定基準に従い調査した。結果を第７表に示す。化合物
番号は、第３表の化合物番号と同じである。

第６表，第７表中の対照化合物は下記のとおりであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ 9/6503 9/6503 (72)発明者 猪飼 隆 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 佐野 整博 (56)参考文献 特開 昭50−126830（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−33454（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−181259（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−41667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−41668（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−51175（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257974（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−53971（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−23075（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。 Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、R11は炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭素原子
   数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハロアル
   キル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、炭素原
   子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ
   基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同一もし
   くは相異なる置換基で置換されていてもよいフェニル
   基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）₂R11基［但し、R11は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｐ（Ｏ）（OR11）₂基［但し、R11は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、ＬおよびR11は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（R12）（R13）［但し、Ｌは前記と
   同様の意味を表す。R12およびR13は互いに独立して水素
   原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−R14基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。R14
   はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロメチル
   基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置換され
   ていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｎ（R12）（R13）基［但し、Ｌ、R12およびR13は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−OR15基［但し、R15は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基を表
   す。］、 −Ｌ−OC（Ｏ）R16基［但し、R16は炭素原子数１〜６の
   アルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）nR15基［但し、R15は前記と同様の意味
   を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、 −Ｌ−SC（Ｏ）R12基［但し、R12は前記と同様の意味を
   表す。］または ［但し、L1およびL2は互いに独立してメチレン、酸素原
   子またはイオウ原子を表す。R16は水素原子または炭素
   原子数１〜３のアルキル基を表す。ｎは２または３の整
   数を表す。］ を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体およびその塩。
2. 【請求項２】請求項１の化合物を有効成分として含有す
   ることを特徴とする選択性除草剤。
3. 【請求項３】一般式（II）： 〔Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
   ６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２
   〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアル
   キルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカル
   ボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６
   のアルキル基により置換されているアミノカルボニル
   基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアル
   キルチオアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。〕 で表される安息香酸誘導体と一般式（III）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。〕 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（Ｉ′）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。
4. 【請求項４】一般式（IV）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［［但し、Ｌ、R1は前記と同
   様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］ または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。〕 で表される安息香酸ピラゾールエステル誘導体を転移さ
   せることを特徴とする一般式（Ｉ′）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。
5. 【請求項５】請求項（４）の製造法に於ける一般式（I
   V）で表される化合物。
6. 【請求項６】一般式（Ｖ）： 〔Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
   ６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２
   〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアル
   キルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカル
   ボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６
   のアルキル基により置換されているアミノカルボニル
   基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアル
   キルチオアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −LS（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の
   意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］ または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。〕 で表される置換ベンゼン誘導体、四塩化炭素および一般
   式（III）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。〕 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（Ｉ′）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。
7. 【請求項７】一般式（VI）： 〔Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
   ６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２
   〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアル
   キルカルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカル
   ボニル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６
   のアルキル基により置換されているアミノカルボニル
   基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １〜６のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアル
   キルチオアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］ −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。〕 で表されるシアノカルボニルベンゼン誘導体と、 一般式（III）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。〕 で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（Ｉ′）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同
   様の意味を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。
8. 【請求項８】一般式（Ｉ′）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体と、 一般式（VII）： Ｅ−Ｑ′ （VII） 〔式中、Ｅはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
   またはパラトルエンスルホニルオキシ基を表す。Ｑ′は
   ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６
   のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていてもよい炭素原子数１〜６のアルキニル基、シア
   ノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、R11は炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭素原子
   数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハロアル
   キル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、炭素原
   子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ
   基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同一もし
   くは相異なる置換基で置換されていてもよいフェニル
   基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）₂R11基［但し、R11は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｐ（Ｏ）（OR11）₂基［但し、R11は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、ＬおよびR11は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（R12）（R13）［但し、Ｌは前記と
   同様の意味を表す。R12およびR13は互いに独立して水素
   原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−R14基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。R14
   はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロメチル
   基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置換され
   ていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｎ（R12）（R13）基［但し、Ｌ、R12およびR13は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−OR15基［但し、R15は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基を表
   す。］、 −Ｌ−OC（Ｏ）R16基［但し、R16は炭素原子数１〜６の
   アルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）nR15基［但し、R15は前記と同様の意味
   を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、 −Ｌ−SC（Ｏ）R12基［但し、R12は前記と同様の意味を
   表す。］または ［但し、L1およびL2は互いに独立してメチレン、酸素原
   子またはイオウ原子を表す。R16は水素原子または炭素
   原子数１〜３のアルキル基を表す。ｎは２または３の整
   数を表す。］ を表す。〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式（Ｉ）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＶおよびＷは前記と同様
   の意味を表す。Ｑは水素原子、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン
   原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルケ
   ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子
   数１〜６のアルキニル基、シアノメチル基、−Ｃ（Ｏ）
   −R11基［但し、R11は炭素原子数１〜６のアルキル基、
   炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭素原子数１〜６の
   アルキニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルケニル基、炭素原子数１〜６
   のハロアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは
   トリフルオロメチル基から選ばれた同一もしくは相異な
   る置換基で置換されていてもよいフェニル基、炭素原子
   数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）₂R11基［但し、R11は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｐ（Ｏ）（OR11）₂基［但し、R11は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、ＬおよびR11は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（R12）（R13）［但し、Ｌは前記と
   同様の意味を表す。R12およびR13は互いに独立して水素
   原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−R14基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。R14
   はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロメチル
   基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置換され
   ていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｎ（R12）（R13）基［但し、Ｌ、R12およびR13は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−OR15基［但し、R15は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基を表
   す。］、 −Ｌ−OC（Ｏ）R16基［但し、R16は炭素原子数１〜６の
   アルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）nR15基［但し、R15は前記と同様の意味
   を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、 −Ｌ−SC（Ｏ）R12基［但し、R12は前記と同様の意味を
   表す。］または ［但し、L1およびL2は互いに独立してメチレン、酸素原
   子またはイオウ原子を表す。R16は水素原子または炭素
   原子数１〜３のアルキル基を表す。ｎは２または３の整
   数を表す。］ を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。
9. 【請求項９】一般式（VIII）： 〔式中、Ａは炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数２〜４のアルケニル基または炭素原子数２〜４のアル
   キニル基を表す。 Ｂは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１〜３のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のアルキル
   チオ基、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子数２〜４のアルキルチオアルキル基または炭素原
   子数２〜４のアルコキシカルボニル基を表す。 Ｘは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシカルボニ
   ル基、互いに独立して水素または炭素原子数１〜６のア
   ルキル基により置換されているアミノカルボニル基、炭
   素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６
   のアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のアルキルチ
   オアルキル基を表す。 Ｙは−COOR1基［但し、R1は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜８のシクロアルキルアルキル基、炭
   素原子数３〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜６のア
   ルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素
   原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原子数３〜
   ６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
   ニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル基、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３のアルコキ
   シ基により置換されていてもよいフェニル基を表
   す。］、 −COO−Ｌ−OR1基［但し、Ｌは炭素原子数１〜３のアル
   キル基で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キレン基を表す。R1は前記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−R2基［但し、R2は炭素原子数１〜３のアル
   キル基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１
   〜３のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
   ル基を表す。］、 −COO−Ｍ基［但し、Ｍは２個以内のイオウ原子あるい
   は酸素原子を含み１〜４個の炭素原子と結合することに
   よって形成される員数３〜６の脂環式残基を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｍ基［但し、Ｌ、Ｍは前記と同様の意味を
   表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−R2基［但し、Ｌ、R2は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −CON（R3）（R4）基［但し、R3、R4はそれぞれ独立し
   て水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８のシク
   ロアルキルアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
   基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数２〜
   ６のアルケニル基、炭素原子数１〜６のハロアルキル
   基、炭素原子数３〜８のハロシクロアルキル基、炭素原
   子数２〜６のハロアルキニル基、炭素原子数２〜６のハ
   ロアルケニル基または、炭素原子数１〜３のアルキル
   基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１〜３
   のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
   を表す。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 ［但し、R5は炭素原子数１〜３のアルキル基を表
   す。］、 −CONHSO₂CH₃基、 −CONHSO₂CF₃基、 −COO−Ｌ−Ｎ（R3）（R4）基［但し、Ｌ、R3、R4は前
   記と同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様の意
   味を表す。］、 −COO−Ｌ−CO−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｌ−NO₂基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表
   す。］、 −COOSi（R5）₃基［但し、R5は前記と同様の意味を表
   す。］、 −COO−Ｎ＝Ｃ（R6）（R7）基［但し、R6およびR7は炭
   素原子数１〜３のアルキル基を表す。R6、R7は同一でも
   異なっていてもよい。］、 ［但し、ｎは４〜６の整数を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−SO₂−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−CO−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と同様
   の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R1基［但し、Ｌ、R1は前記と
   同様の意味を表す。］、 −COO−Ｌ−Si（R5）₃基［但し、Ｌ、R5は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｃ（Ｏ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｏ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｃ（Ｓ）Ｓ−R1基［但し、R1は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｌ−Ｏ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−R8基［但し、Ｌは前記と同様の意味
   を表す。R8は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｍ基［但し、ＬおよびＭは前記と同様の
   意味を表す。］、 −LNR8R9基［但し、R8は前記と同様の意味を表す。R9は
   炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−CH₂Ph基、−Ｌ−Ｏ−Ｌ−COOR9基［但し、Ｌ
   およびR9は前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−R1基［但し、ＬおよびR1は前記と同
   様の意味を表す。ｎは０〜２の整数を表す。］、 −Ｌ−Ｓ−Ｌ−Ｏ−R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−COR9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の意
   味を表す。］、 −Ｌ−Ｏ−SO₂R9基［但し、ＬおよびR9は前記と同様の
   意味を表す。］、 −Ｌ−COOR8基［但し、ＬおよびR8は前記と同様の意味
   を表す。］、 −CH＝CHOR8基［但し、R8は前記と同様の意味を表
   す。］、 または−Ｌ−Ｏ−Ｌ−CN基［但し、Ｌは前記と同様の意
   味を表す。］を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１〜３のアル
   コキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基または−Ｓ
   （Ｏ）nR10基を表す［但し、R10は炭素原子数１〜３の
   アルキル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を
   表す。ｎは０〜２の整数を表す。］。 Ｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基あるいは炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表
   す。 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
   シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数１〜３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、シアノ基または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ基［但し、ｎは前
   記と同様の意味を表す。Ｒは炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表す。］ を表す。 Ｅはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはパ
   ラトルエンスルホニルオキシ基を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体と、一般式（IX）： Ｑ′＝OH （IX） 〔式中、Ｑ′はハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素原子数１〜６のアルケニル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアル
   キニル基、シアノメチル基、 −Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、R11は炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基、炭素原子
   数１〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のハロアル
   キル基、炭素原子数１〜６のハロアルケニル基、炭素原
   子数１〜６のハロアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ
   基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれた同一もし
   くは相異なる置換基で置換されていてもよいフェニル
   基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
   のアルコキシ基または水酸基を表す。］、 −Ｓ（Ｏ）₂R11基［但し、R11は前記と同様の意味を表
   す。］、 −Ｐ（Ｏ）（OR11）₂基［但し、R11は前記と同様の意味
   を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−R11基［但し、ＬおよびR11は前記と同
   様の意味を表す。］、 −Ｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（R12）（R13）［但し、Ｌは前記と
   同様の意味を表す。R12およびR13は互いに独立して水素
   原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。］、 −Ｌ−R14基［但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。R14
   はハロゲン原子、ニトロ基もしくはトリフルオロメチル
   基から選ばれた同一もしくは相異なる置換基で置換され
   ていてもよいフェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基または水酸基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｎ（R12）（R13）基［但し、Ｌ、R12およびR13は
   前記と同様の意味を表す。］、 −Ｌ−OR15基［但し、R15は水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルケニル基を表
   す。］、 −Ｌ−OC（Ｏ）R16基［但し、R16は炭素原子数１〜６の
   アルキル基または炭素原子数１〜６のアルコキシ基を表
   す。］、 −Ｌ−Ｓ（Ｏ）nR15基［但し、R15は前記と同様の意味
   を表す。ｎは０または２の整数を表す。］、 −Ｌ−SC（Ｏ）R12基［但し、R12は前記と同様の意味を
   表す。］または ［但し、L1およびL2は互いに独立してメチレン、酸素原
   子またはイオウ原子を表す。R16は水素原子または炭素
   原子数１〜３のアルキル基を表す。ｎは２または３の整
   数を表す。］ を表す。〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式（Ｉ）： 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｖ、ＷおよびＱは前記と
   同様の意味を表す。〕 で表されるピラゾール誘導体の製造法。