KR0128286B1 - 피라졸 유도체 및 그를 함유하는 제초제 - Google Patents
피라졸 유도체 및 그를 함유하는 제초제Info
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Abstract
내용없음.
Description
본 발명은 새로운 4-벤조일피라졸 유도체 및 이 유도체를 유효성분으로 함유하는 선택성 제초제에 관한 것이며, 특히 밭에 사용하는 제초제로서 유용하다.
종래, 다년간 제초제의 광범위한 연구 개발로 부터 다양한 제초제를 실용화하였으며, 이와 같은 제초제는 잡초방제작용에 필요한 노동력의 감소 및 농원예작물의 생산성 향상에 기여하였다.
그러나, 최근들어 보다 우수한 제초 특성을 갖는 새로운 제초제의 개발이 요구되고 있다. 특히, 재배작물에 악영향이 없으며, 소량으로 선택적 잡초 방제 작용을 할 수 있는 농원예용 제초제의 개발이 요구되고 있다. 그러나, 종래의 제초제는 이와 같은 바람직한 제초특성을 반드시 제공하지는 못했다.
한편, 4-벤조일피라졸 유도체의 특정 화합물이 제초 활성을 갖는 것은 공지되어 있다. 예를 들어, 피라졸레이트(일반명) 및 피라족시펜(일반명)은 특히 논용 제초제로써 사용된다. 논용 제초제로써 우수한 제초활성을 나타내는 이들 화합물은 밭의 잡초에 대한 제초 활성이 약하기 때문에 밭용 제초제로써는 부적당하다. 4-벤조일피라졸 유도체중에서, 밭 작용 제초제로서 유용한 양질의 화합물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)을 함유하는 피라졸 유도체 및 그의 염을 제공한다 :
[상기 식중, A는 C1~C4알킬기, C2~C4알케닐기 또는 C2~C4알키닐기이며; B는 수소원자, C1~C3알킬기, 할로겐원자, C1~C3할로알킬기, C1~C3알킬티오기, C2~C4알콕시 알킬기, C2~C4알킬티오알킬기 또는 C2~C4알콕시카르보닐기이며; X는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1~C6할로알킬기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C6알킬카르보닐기, C2~C6알콕시카르보닐기, 수소원자 또는 C1~C6알킬기에 의해 각각 치환된 아미노카르보닐기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C2~C6알킬티오알킬기이며; Y는 -OR1(식중, R1은 C3~C8시클로알킬기, C4~C8시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, 할로시클로알킬알킬기, C3~C6할로알케닐기, C2~C6할로알키닐기, C2~C6니트로알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐 원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-O-R1(식중, L은 C1~C3알킬기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬렌기이고, R1은 상기와 동일하다.), -O-L-O-R(식중, L은 상기와 동일하고, R은 C1~C4알킬기이다.), -O-L-OH(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-O-L-O-R2(식중, L은 상기와 동일하고, R2는 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-R3(식중, L은 상기와 동일하고, R3는 C1~C3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-M(식중, M은 2개 이하의 황 또는 산소 원자를 함유하며, 1 내지 4탄소원자의 결합에 의해 형성된 3 내지 6원소의 지방족 고리기이다.), -O-L-M(식중, L 및 M은 상기와 동일하다.)-O-L-NR4R5(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R4및 R5의 각각은 수소원자 또는 C1~C6알킬기이거나, 또는 R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께 고리를 형성한다.), -O-L-COOR4(식중, L 및 R4는 상기와 동일하다.), -O-CH=CH-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-L-CN(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-C(O)-R2(식중, L 및 R2는 상기와 동일하다.), -O-L-S(O)n-R4(식중, L 및 R4는 상기와 동일하고, n은 0 내지 2의 정수이다.), -O-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-CONR4R5(식중, R4및 R5는 상기와 동일하다.), -OP(O)(OR4)2(식중, R4는 상기와 동일하다.), -S(O)nR1(식중, R1및 n은 상기와 동일하다.), 또는 -S(O)n-L-O-R1(식중, L, R1및 n은 상기와 동일하다.)이며; Z는 할로겐원자, 니트로기, C1~C3알콕시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기 또는 -S(O)nR6(식중, n은 상기와 동일하고, R6은 C1~C3알킬기 또는 C1~C3할로알킬기이다.)이며; V는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기 또는 C1~C4알콕시기이며; W는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C5알콕시 카르보닐기, C1~C3할로알콕시기, 니트로기, 시아노기, 또는 -S(O)n-R6(식중, n 및 R6는 상기와 동일하다.)이고; Q는 수소원자, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알케닐기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알키닐기, 시아노메틸기, -C(O)-R7(식중, R7은 C1~C6알킬기, C1~C6알케닐기, C1~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, C1~C6할로알케닐기, C1~C6할로알키닐기, 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 포함하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -S(O)2R7(식중, R7은 상기와 동일하다.), -P(O)(OR7)2(식중, R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-R7(식중, L 및 R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-N(R8)(R9)(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R8및 R9의 각각은 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.), -L-R10(식중, L은 상기와 동일하며, R10은 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 함유하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -L-N(R8)(R9)(식중, R8및 R9는 상기와 동일하다.), -L-OR11(식중, L은 상기와 동일하고, R11은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알케닐기이다.), -L-OC(O)R12(식중, L은 상기와 동일하고, R12는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기이다.), -L-S(O)nR11(식중, L, n 및 R11은 상기와 동일하다.), -L-SC(O)R8(식중, L 및 R8은 상기와 동일하다.),
(식중, 동일 또는 상이할 수 있는 L1 및 L2의 각각은 메틸렌기, 탄소원자 또는 황원자이며, R12는 수소원자 또는 C1~C3알킬기이고, m은 2 또는 3이다.)이다.]
또한 본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)의 피라졸 유도체 또는 그의 염의 1 내지 2종 이상의 제초적 유효량 및 농업용 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 선택성 제초 조정물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)의 피라졸 유도체 또는 그의 염을 방제하려는 구역에 산포함을 특징으로 하는 선택적 잡초방제방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)의 치환된 벤젠 유도체를 제공한다 :
(상기 식중, G는 카르복실기, 할로카르보닐기 또는 시아노카르보닐기, X, Y, Z, V 및 W는 상기의 정의와 같다.)
이제, 본 발명을 적절한 구현예를 참고로 하여 상세히 기재한다.
본 발명 화합물 일반식(Ⅰ)에서 A, B, X, Y, Z 및 Q는 각각 하기 치환체들로부터 선택하는 것이 바람직하다 :
A : Me, Et, n-Pr, i-Pr, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, t-Bu
B : H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, Cl, Br, CH2Cl, CF3, OMe, OEt, OPr-i, SMe, CH2OMe, CH2SMe, CO2Me, CO2Et
X : Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, s-Bu, t-Bu, OMe, OEt, OPr-n, OPr-i, OBu-n, OBu-i, OBu-s, OBu-t, F, Cl, Br, I, NO2, CN, CH2F, CHF2, CH3, CH2CF3, CH2Cl, CCl3, CHClMe, CH2CH2Cl, CHClCH2Cl, CH2Br, CHBrMe, CH2CH2Br, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OPr-i, CH2OBu-n, CH2OBu-i, CH2OBu-s, CH2OBu-t, CHMeOMe, CHMeOEt, CHMeOPr-n, CMeOPr-i, CHeOBu-n, CHMeOBu-i, CHMeOBu-s, CHMeOBu-t, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-i, Ac, COEt, COPr-n, COPr-i, COOMe, COOEt, COOPr-i, CONHMe, CONHEt, CONMe2, CONET2, CONEtMe, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, SMe, SEt, CH2SMe, CH2SEt, CHMeSMe, CHMeSEt
OCHMeCH-CH2, OCMe2CH=CH2, OCH2CMe=CH2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCH2C≡CH, OCHMeC≡CH, OCMe2C≡CH, OCH2C≡CMe, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3, OCH2CH2Cl, OCHMeCH2Cl, OCH2CCl3, OCH2CH2CH2Cl, OCH2CH2Br,
OCH2CCl=CH2, OCH2CH2CH=CH2, OCH2CCl=CHCl, OCH2CH2NO2, OPh, OPh-Me-2, OPh-Cl-4, OPh-NO2-r, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2OPr-i, OCH2CH2OBu-n, OCH2CH2OBu-i, OCH2CH2Bu-s, OCH2CH2OBu-t, OCHMeCH2OMe, OCH2CH2OPh, OCH2CH2OCH2CH2CH2OMe, OCH2CH2OH, OCH2CH2OCHMeCH2OMe, OCH2Ph, OCHMePh, OCH2Ph-4-Me, OCH2Ph-4-Cl, OCH2CH2Ph,
OCH2CH2NH2, OCH2CH2NHMe, OCH2CH2NMe2, OCH2CH2NEt2,
, OCH2COOMe, OCH2COOEt, OCH2COOPr-n, OCH2COOPr-i, OCH2COBu-t, OCHMeCOOMe, OCHMeCOOEt, OCHMeCOOPr-n, OCHMeCOOPr-i, OCHMeCOOBu-t, OCH2CH2CN, OCH2CN, OCHMeCN, OCH2SMe, OCH2C(O)Ph, OCH2C(O)Me, OCH2CH2SMe, OCH2CH2SOMe, OCH2CH2SO2Me, OCH2CH2SEt, OCH2CH2SO2Et, OCOOMe, OCOOEt, OCOOPr-i, OCONH2, OCHNHMe, OCONMe2, OP(O)(OMe)2, OP(O)(OEt)2 
, SCH2CH=CH2, SCH2C≡CH, SCH2CF3, SCH2CH2Cl, SCH2CCl3,
, SPh, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-i, SCH2CH2OPh,
, S(O)CH2CH=CH2, S(O)CH2CH≡CH, S(O)CH2CF3, S(O)CH2CH2Cl,
, S(O)Ph, S(O)CH2CH2OMe, S(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-i, S(O)CH2CH2OPh,
, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2C≡CH, SO2CH2CF3, SO2CH2CH2Cl, SO2CH2,
. SO2Ph, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH2CH2OPr-i,
Z : F, Cl, Br, I, NO2, OMe, OEt, OPr-n, OPr-i, CH3, CN, SMe, SOMe, SO2M3, SCF3, SOCF3, SO2CF3
Q : H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, s-Bu, t-Bu, CH2CH2Cl, CH2CF3, CHClMe, CH2CH2Br, CHClCH2Cl, CH2CH=CH2, CH2CM3=CH2, CH2CH=CHMe, CH2C≡CH, CH2CCl=CH, CH2CN, CH2Ph, CH2Ph-Cl-2, CH2Ph-Cl-3, CH2Ph-Me-2,
, CH2Ph-Me2-2,4 CH2Ph-Me-4, CHMePh, CHEtPh, CH2Ph-NO2-2, CH2Ph-CF3-3, CH2OMe, CH2OEt, CH2OEt, CH2OH, CHMeOH, CH2NHMe, CH2NMe2, CHMeNMe2, CH2COPh, CH2COPh-NO2-4, CH2COPh-Me-4, CH2COPh-Cl-4, CH2COPh-Me2-2,4, CH2COPh-CF3-4, CH2Ac, CH2COEt, CHMeAc, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2Pr-i, CH2CO2Bu-t, CH2CO2H, CHMeCO2H, CH2CONHMe, CH2CONMe2, CH2CONHEt, CH2CONEt2, CH2CONPr-n2, CH2OCH2CH=CH2, CH2OAc, CH2COEt, CH2COPr-i, CH2COBu-t, CH2OCO2Me, CH2OCO2Et, CH2OCO2Pr-i, CH2OCO2Bu-t, CH2SMe, CH2SEt, CH2SCH2CH=CH2, CH2SAc, CH2SCOBu-t, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2CH2CH=CH2, CH2NHCH2CH=CH2, CH2NMeCH2CH=CH2, CH2NHAc, CH2NHCOEt, CH2NHCO2Me, CH2NHCO2Et, CH2NMeCO2Me, COPh, COPh-Me-4, COPh-NO2-2, COPh-Cl2-2,4, Ac, COEt, COPr-n, COPr-i, COBu-n, COBu-t, COCH2Cl, COCHCl2, COCCl3, COCF3, COCH2OMe, COCH2OPh, COCH2CH=CHCH3, CO2Me, CO2Et, CO2Bu-t, CO2Pr-i, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CONPr-n2, CON(CH2CH=CH2)2, CONMePh,
CO2CH2Ph, CO2Ph, SO2Me, SO2Et, SO2CH2CH=CH2, SO2Ph-Me-4, SO2Ph-Cl-4, SO2Ph-(NO2)2-2,4, SO2CF3, P(=O)(OMe)2, P(=O)(OEt)2, P(=O)(OPr-n)2, P(=O)(OPr-i)2, P(=S)(OMe)2, P(=S)(OEt)2, P(=O)OMeOPh, P(=O)OMeOPh, P(=O)(OCH2CH=CH2)2, P(=O)OPhOCH2CH=CH2
Q가 수소원자일때, 이 화합물은 금속 또는 유기 염기와 염을 쉽게 형성할 수 있다.
이와 같은 금속으로서, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 리튬, 바륨, 마그네슘, 철, 구리, 니켈 또는 망간을 들 수 있다.
이와 같은 유기염기로서, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, n-프로필아민, 디-i-프로필아민, n-부틸아민, i-부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, 피페리딘, 피롤리딘, 모르폴린, 피리딘, N,N-디메틸아닐린 또는 염소 등을 들 수 있다.
본 발명자들은 유용한 제초제의 개발을 목적으로 각종 유기 화합물의 제초 특성에 관한 연구를 진행중에 전기의 본 발명 화합물이 협엽 잡초(gramineous and cyperaceous weeds) 및 광엽잡초에 대해 우수한 제초 활성을 나타내며, 유용 작물, 예를 들어 지 메이스(옥수수), 소르검 비컬러(수수), 트리티쿰 spp(밀) 및 호르데움 불가래(보리)에 대해 실질적으로 무해함을 발견하므로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명 화합물은 토양 처리, 토양 호화처리 및 줄기 및 잎처리 각각에 있어서, 강력한 제초 활성을 나타낸다. 한편, 본 발명 화합물은 재배작물 예를 들어 지 메이스, 소르검 비컬러, 트리티쿰 spp 및 호르데움 불가래에 대한 토양처리, 토양 혼화처리 및 줄기 및 잎처리의 실질적 적용에 있어서 무해함을 보인다.
그러므로, 본 발명 화합물은 고도의 선택성을 가지며, 이들 재배작물의 경작시 잡초방제에 대해 효과적이다. 즉, 본 발명 화합물은 지 메이스 또는 소르검 비컬러 재배시에 발생하는 세타리아 비리디스(강아지풀), 에키노클로아 크루스-갈리(피), 아마라투스 리비두스(개비름), 폴리고늄 론기세툼(여뀌), 크산티움 스투루마이움(도꼬마리), 아부틸론 테오프라스티(velvet leaf) 및 시페루스 에스쿨렌투스(향부자)와 같은 유해한 잡초에 대해 강력한 제초 효과를 나타낸다. 특히, 벼과 잡초 및 시페루스 에스쿨렌투스에 대한 제초 활성은 현저히 높고 극히 단일하다.
종래, 지 메이스 또는 소르검 비컬러의 재배시 트리아진계 제초제인 아트라진 또는 시아나진, 또는 산아닐리드계 제초제인 알라클로르 또는 메톨라클로르를 통상적으로 사용하였다. 그러나, 아트라진 및 시아나진은 광엽 잡초에 대해 높은 활성을 나타내지만 벼과 잡초에 대한 이들의 제초 활성은 낮으며, 또한, 시페루스 에스쿨렌투스에 대한 이들의 활성은 매우 낮다. 한편, 알라클로르 및 메톨라클로르는 벼과 잡초에 한활성은 높지만 광엽 잡초에 대한 활성은 낮으며, 또한 시페루스 에스쿨렌투스에 대한 활성은 매우 낮다. 그러므로, 모든 잡초 종류를 이와 같은 제초제의 1회 처리로 제거하는 것은 곤란하다.
각종 연구결과, 본 발명자들은 광범위한 잡초에 대해 우수한 제초 효력을 나타내는 화합물을 발견하였으며, 이 발견을 토대로 본 발명을 완성하였다. 또한, 본 발명 화합물은 지 메이스, 소르검 비컬러, 트리티쿰 spp 및 호르데움 불가래와 같은 재배작물에는 약해가 없으며, 따라서, 이와 같은 재배작물을 위해 밭에 안전하게 처리할 수 있는 특징을 갖는다.
나아가, 본 발명 화합물은 오리자 사티바(쌀)과 에키노클로아 크루스-갈리(피)간의 선택성을 나타내는 화합물을 포함하고, 또한 곡시피움 spp(목화), 베티불가리스(사탕무우) 또는 클리신 막스(대두)와 같은 유용한 식물에 대해 선택성을 가지는 화합물을 포함한다.
종래, 4-벤조일피라졸 유도체가 우수한 제초 활성을 지님은 공지되어 있다. 예를 들어, 피라졸레이트(일반명)은 상업적으로 유용하며 실질적 적응을 위해 널리 사용된다. 그러나, 이와 같은 종래 제초제의 적용은 논으로 제한되며, 밭에 대한 적용이 있어 이들의 활성은 매우 낮다. 그러나, 본 발명자들은 4-벤조일피라졸 유도체에 대한 수년간의 연구결과, 상기 본 발명 화합물 구조식 치환기의 각종 조건을 동시에 만족시켜주는 본 발명 화합물이 토양처리, 토양 혼화처리 및 줄기 및 잎처리 각각에 있어서 밭 적용에 강력한 제초활성을 나타냄을 결국 발견하였다. 본 발명 화합물이 벼과 잡초 및 시페루스 에스쿨렌투스에 대해 특히 높은 활성을 나타냄을 발견하였다.
본 발명 화합물은 하기 반응식중 하나에 의해 쉽게 제조할 수 있다.
상기식에서, A, B, V, W, X, Y, Z 및 Q는 상기의 정의와 동일하고, E는 할로겐 원자, 메탄수로닐옥시기 또는 p-톨루엔술포닐옥시기이다.
나아가,
의 토오토머(tartomer)이며, 어느 한 구조식으로 표시할 수 있다.
반응식(1)은 적당한 치환체를 함유하는 벤조산과 5-히드록시 피라졸을 축합제 및 염기의 존재하, 불활성 용매중에서 반응시켜 4-벤조일-5-히드록시피라졸을 수득하는 반응을 표시한다.
축합제는 벤조산 및 피라졸 몰당 1.0 내지 1.5몰의 양으로 사용한다. 축합제로서 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드를 들 수 있다. 용매는 반응에 대해 불활성인한 어떤 용매라도 사용할 수 있다. 특히 바람직한 것은 tert-부틸알코올, tert-아밀알코올 또는 이소프로필 알코올이다. 염기는 반드시 필요로 하지 않는다.
그러나, 일반적으로 수율은 염기를 사용하므로써 증가될 수 있다. 염기에 관한한 특별한 제한은 없으나 탄산 칼륨 또는 탄산나트륨이 바람직하게 사용될 수 있다. 반응 온도는 실온 내지 그 용매의 비등점일 수 있으나, 50 내지 100℃가 바람직하다.
반응 시간은 통상적으로 0.5 내지 20시간이다.
반응식(2)은 적당한 치환체를 함유하는 벤조일 클로라이드와 5-히드록시피라졸을 반응시켜 벤조일 에스테르를 형성하고 이를 4-벤조일 화합물로 전위시키는 반응을 나타낸다.
이 벤조일 에스테리화는 불활성 용매(방향족 탄화수소, 지방산 에스테르, 할로겐화탄화수소, 에테르, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드 또는 N,N'-디메틸포름아미드)내 또는 이 용매와 물의 이상계(two phase system)내 또는 이들 용매의 혼합물 내에서 적당한 탈염화수소제(수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 탄산수소나트륨과 같은 무기염기 또는 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 유기염기)존재하 실온 내지 100℃에서 10분 내지 5시간 동안 수행할 수 없다.
이 전위 반응은 무수염화알루미늄과 같은 루이스산, 또는 염기를 사용하여 수행할 수 있다. 염기로서 탄산칼륨, 수산화칼슘 또는 탄산나트륨을 사용할 수 있다. 루이스산 또는 염기는 통상적으로 1 내지 10배 몰의 양으로 사용한다.
용매를 특별히 필요로 하지는 않으나, 몇몇 경우에 있어서 수행 효율 또는 수율을 향상시키기 위해 적당한 비등점의 용매를 사용하는 것이 유리하다. 유리한 예로써 디옥산, 톨루엔 또는 크실렌 디글림의 사용을 들 수 있다.
반응 온도는 통상적으로 50 내지 150℃이며, 반응 시간은 통상적으로 15분 내지 30시간이다.
반응식(3)은 벤젠 유도체, 5-히드록시피라졸 유도체 및 사염화탄소를 루이스산의 존재하 불활성 용매내 또는 용매없이 축합시키고, 이후 가수분해하여 4-벤조일-5-히드록시피라졸 유도체를 수득하는 반응을 나타낸다. 루이스산으로서, 반응이론양 이상의 무수염화알루미늄 또는 무수브롬화알루미늄이 바람직하다. 용매는 반응에 대해 불활성인한 어떤 유형이라도 가능하다.
그러나, 염화메틸렌, 디클로로에탄 또는 테트라클로로에탄과 같은 염소계 용매가 바람직하다. 축합을 위한 온도범위는 0℃ 내지 고용매의 비등점일 수 있으나, 10 내지 80℃가 바람직하다. 이 가수분해는 염산 또는 황산의 존재하에서 수행한다. 가수분해 온도는 실온 내지 100℃가 바람직하다. 가수분해시간은 통상적으로 0.1 내지 10시간이다.
반응식(4)는 벤조일 시아나이드 유도체 및 5-히드록시피라졸 유도체를 루이스산 및 염기존재하 불활성용매내 또는 이 용매없이 반응시켜 4-벤조일-5-히드록시피라졸을 수득하는 반응을 나타낸다. 루이스산으로서, 염화아연, 염화알루미늄 또는 브롬화알루미늄을 사용할 수 있다. 염기로써, 피리딘 또는 트리에틸아민을 들 수 있다. 이 루이스산 및 염기는 통상적으로 1 내지 10배 몰의 양으로 사용한다. 용매로써, 염화메틸렌, 디클로로에탄 또는 테트라클로로에탄을 들 수 있다. 반응 온도는 통상적으로 0 내지 80℃, 바람직하게는 10 내지 50℃이다. 반응 시간은 0.5 내지 20시간이다.
반응식(5)는 4-벤조일-5-히드록시피라졸을 할라이드, 메탄술폰산 에스테르 또는 p-톨루엔술폰산 에스테르와 축합시키는 반응을 나타낸다.
이 반응을 위해, 1 내지 3배몰의 탈할로겐화수소제를 사용하는 것이 바람직하다. 이와같은 탈할로겐화수소제로서, 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 또는 탄산 칼륨과 같은 무기염기나 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 유기염기를 들 수 있다.
용매를 반응에 대해 불활성인한 특별히 제한하지 않는다. 방향족 탄화수소, 지방산 에스테르, 할로겐화 탄화수소, 에테르, 캐톤, 지방족 탄화수소, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드 및 디메틸포름 아미드를 포함하는 넓은 범위의 용매를 사용할 수 있다.
반응 온도는 실온 내지 그 용매의 비등점 범위내에서 임의로 선택할 수 있다. 반응 시간은 통상적으로 30분 내지 30시간이다.
반응식(6)은 4-벤조일-5-히드록시피라졸을 할로겐화제에 의해 5-할로겐 화합물로 전환시키거나, 또는 메탄술포닐클로라이드 또는 p-톨루엔술포닐 클로라이드에 의해 메탄술포네이트 화합물 또는 p-톨루엔술포네이트 화합물로 전환시키고, 그후 적당한 알코올 또는 산으로 축합시키는 반응을 나타낸다.
할로겐화제로서, 옥시염화인, 오염화인 또는 티오닐클로라이드를 들 수 있다.
용매로서, 디메틸포름아미드와 같은 반응에 대해 불활성인 넓은 범위의 용매를 사용할 수 있다. 그러나 반응을 용매없이도 수행할 수 있다.
반응 온도는 바람직하게는 30 내지 150℃이고, 반응시간은 통상적으로 30분 내지 10시간이다. 몇몇 경우에 있어서, 탈할로겐화 수소제를 첨가하여 반응 시간을 줄이고 수율을 향상시킬 수 있다.
알코올 또는 산과의 축합 반응은 탈할로겐화 수소제를 첨가하여 수행한다.
이와 같은 탈할로겐화수소제로서, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 소듐알콕시드 또는 수소화나트륨과 같은 염기를 들 수 있다.
용매는 반응에 대해 불활성인 용매(예를 들어, 방향족 탄화수소, 에테르, 케톤 또는 N,N'-디메틸포름아미드)를 사용할 수 있다. 반응 온도는 실온 내지 용매의 비등점 범위내에서 선택할 수 있다.
본 발명 화합물의 출발 물질로 사용되는 치환된 벤젠 유도체는 새로운 구조를 가지며, 이들은 각종 공지된 합성의 적절한 조합에 의해 쉽게 제조할 수 있다. 예를 들어, 벤젠 고리의 치환기 Z이 -S(O)nCH3인 화합물은 하기 반응식에 따라 제조할 수 있다.
상기식에서, X 및 Y는 상기의 정의와 동일하고, Hal은 할로겐 원자이다.
이제, 치환된 벤젠 유도체 및 피라졸 유도체의 제조를 실시예를 참고로 상세히 기재할 것이다. 그러나 본 발명은 하기의 구체적인 실시예에 의해 결코 제한되지는 않는다.
[실시예 1]
4-(2-클로-4-메탄술포닐-3-(2-메톡시)에톡시벤조일)-1-에틸-5-히드록시피라졸의 제조
(1) (2-메톡시)에틸 2-클로로-4-메탄술포닐-3-(2-메톡시)에톡시 벤조에이트
1.2g의 2-클로로-3-히드록시-4-메탄술포닐벤조산, 1.4g의 탄산칼륨 및 2.1g의 2-브로모에틸메틸에테르를 20ml의 N,N'-디메틸포름아미드 중에 넣고 60 내지 70℃의 온도에서, 6 내지 7시간 동안 가열하고 반응시킨다. 그런후, 용매를 증류 제거하고 물을 첨가한 후 반응 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 이 추출물을 무수 황상 나트륨상에서 건조하고 용매를 증류제거하여 표제 화합물의 조 생성물 1.9g을 수득한다.
(2) 2-클로로-4-메탄술포닐-3-(2-메톡시)에톡시벤조산
(2-메톡시)에틸 2-클로로-4-메탄술포닐-3-(2-메톡시)에톡시벤조에이트의 조생성물 1.9g을 50ml의 에탄올에 용해시키고, 여기에 수산화나트륨 1g을 함유한 수용액 20ml를 첨가한다. 이 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한다. 그런후 에탄올을 증류 제거하고 그 잔류물에 물을 첨가한다. 이 혼합물을 클로로포름으로 세척하고 진한 염산으로 산성화시키고 클로로포름으로 추출한다. 이 추출물을 무수황산나트륨상에 건조시킨다.
그런후, 용매를 증류제거하여 표제 화합물의 조생성물 1.4g을 수득한다. 이 조생성물에 n-헥산을 첨가하고, 이 혼합물을 방치시키면 이로써 목적 생성물이 점진적으로 결정화한다.
융점 : 89~92℃
(3) 4-(2-클로로-4-메탄술포닐-3-(2-메톡시)에톡시벤조일)-1-에틸-5-히드록시피라졸
2-클로로-4-메틸술포닐-3-(2-메톡시)에톡시벤조산의 조생성물 1.2g, 탄산칼륨 0.3g, 1-에틸-5-히드록시 피라졸 0.45g 및 N,N'-디시클로헥실 카르보디이미드 0.77g을 40ml의 t-아밀 알코올에 넣고, 이 혼합물을 80 내지 90℃에서 4 내지 5시간 동안 가열하여 교반한다. 용매를 증류 제거하고, 그 잔류물에 묽은 탄산칼륨 수용액을 첨가한다. 이 혼합물을 클로로포름으로 세척한다. 수층을 진한 염산으로 산성화시키고 클로로포름으로 추출한다. 그 추출물을 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다.
그런후, 용매를 증류제거하여 표제 화합물의 조생성물을 수득한다. 이 조생성물을 에탄올로 재결정하여 목적 화합물 0.3g을 수득한다. 융점 : 159~160℃
[실시예 2]
4-(3-벤질옥시-2-클로로-4-메탄술포닐벤조일)-1-에틸-5-히드록시피라졸의 제조
(1) 벤질 3-벤질옥시-2-클로로-4-메탄술포닐벤조에이트
1.5g의 2-클로로-3-히드록시-4-메탄술포닐벤조산, 1.7g의 탄산칼륨 및 5.1g의 벤질 브로마이드를 50ml의 디메틸포름아미드 중에 넣고 이 혼합물을 실온에서 밤새도록 교반한 후 60 내지 70℃의 온도에서 3시간동안 가열한다. 용매를 증류 제거시키고 그 잔류물에 물을 첨가한다. 이 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 이 추출물을 무수 황산 나트륨상에서 건조시킨다. 그런후, 용매를 증류 제거하여 표제 화합물의 조생성물을 수득한다. 조 생성물을 에탄올로 재결정하여 목적 화합물 2.5g을 수득한다.
(2) 3-벤질옥시-2-클로로-4-메탄술포닐벤조산
2.5g의 벤질 3-벤질옥시-2-클로로-4-메탄술포닐 벤조 에이트를 50ml의 에탄올에 넣고, 여기에 염화수소나트륨 1g을 함유하는 수용액 25ml를 첨가한다. 이 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한다. 그런 후 에탄올을 증류제거하고 그 잔류물에 물을 첨가한다. 이 혼합물을 클로로포름으로 세척한다. 수층을 진한 염산으로 산성화시키고 클로로포름으로 추출한다. 이 추출물을 무수황산나트륨상에 건조시킨다. 그런후, 용매를 증류제거하여 표제 화합물의 조생성물을 수득한다. 이 조생성물을 에탄올-이소프로필 에테르로 세척하여 목적 화합물 1.0g을 수득한다.
(3) 4-(3-벤질옥시-2-클로로-4-메탄술포닐벤조일)에틸-5-히드록시피라졸
1.0g의 3-벤질옥시-2-클로로-4-메틸술포닐벤조산, 0.23g의 탄산칼륨, 0.24g의 1-에틸-5-히드록시-피라졸 0.59g의 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드를 20ml의 t-아밀 알코올에 넣고, 이 혼합물을 80 내지 90℃에서 4시간 동안 가열하 교반한다. 이 용매를 증류 제거하고, 그런 후 그 잔류물에 탄산칼륨 수용액을 첨가한다. 이 혼합물을 클로로포름으로 세척한다. 수층을 진한 염산으로 산성화시키고 클로로포름으로 추출한다. 추출물을 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 그런 후, 용매를 증류제거하여 표제 화합물의 조생성물을 수득한다. 이 조생성물을 에탄올로 재결정하여 목적 화합물 0.3g을 수득한다. 융점 : 162~165℃
전기 실시예에 따라 제조한 벤조산 및 피라졸 유도체의 물리적 특성은 전기 실시예를 포함하여 표 1 및 표 2에 나타낸다.
전기 실시예와 같은 방법으로 제조할 수 있는 화합물을 전기 실시예를 포함하여 표 3 내지 8에 나타낼 것이다. 그러나, 본 발명은 이 화합물에 의해 제한되지 않는다.
표 3 내지 8에서 사용하는 각종 기호는 하기의 의미를 가진다.
[표4]
[표5]
[표6]
[표7]
[표8]
본 발명 화합물을 농원예용 제초제로서 사용할때, 통상적으로 적당한 담체, 예를 들어 점토 활석 벤토 나이트 또는 규조로 등의 고체담체 또는 물 알코올(메탄올, 에탄올),방향족 탄화수소(벤젠 틀루엔 또는 크실렌), 염소화 탄화수소 에테르 케톤 에스테르(에틸 아세테이트)또는 산아미드(디메틸포름아미드)등의 액체 담체와 혼합한다. 필요하다면 유화제 분산제 현탁제 침투제 전착제 또는 안정제를 첨가하여 액체유화제 수화제 입제 유동제 등의 임의의 제형으로 제조할수 있다.
나아가 필요하다면 혼합도는 다른 종류의 제초제로서 예를 들어 문헌[Farm Chemical Handbook the 73rd Edition(1987)]에 기재된 화합물을 들 수있다. 이들 중 예를들어 아트라진 사아나진 알라클로르 메톨라콜로르 EPTC, 24-d 부틸레이트 디캄바 브로목시닐 트리디판 이소프로투론 클로르틀루론 트리알레이트 디플루페니칸 디클로포프메틸 디펜조쿼트 이마자메타벤즈메틸 이옥시닐 메타벤즈타주론 플루콕시필 클로르슬프론 및 N-[(4.6-디(디플로오로메톡시)피라미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-메톡시카르보닐벤젠술폰아미드 등을 들수 있다.
미합중국 특허 4,668,277호에 기재된 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-3-클로로-메톡시카르보닐-1-메틸피라졸-5-슬폰아미드 또는 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일-아미노카르보닐]-3-클로모-메톡시카르보닐-1-메틸피라졸-5-슬폰아미드 또는 일본국 특허공개 제2233180/1987에 기재된 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐피리딘-2-술폰아미드르 본 발명 제초제와 혼합할수 있다.
사용량은 작용 부위 사용 계절 사용방법 재배작물의 유형에 따라 변한다.그러나 일반적으로 사용량은 유효성분양으로서 통상적으로 헥타아르당 0.001 내지10Kg범위내이다.
이제 활성성분으로서 본 발명 화합물을 함유하는 제초제의 배합예를 나타낸다. 그러나, 이 구체적, 실시예는 본 발명을 하등 제한하지 않는다. 하기 배합예에서, 부는 중량부를 의미한다.
배합예1 : 수화제
본 발명 화합물 No.1 60부
지클리트 PFT(카올린계 점토 : 지클리트 공업(주)의 상품명) 33부
소르폴5039(비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제의 혼합물:도호화학(주)의 상품명) 5부
카르플렉스 (계면활성제 및 양호한 실리카 분말의 혼합물로 구성된 응결 방지제 :시오노기제 2부
약
(주)의 상품명)
상기 성분을 균일하게 분쇄하고 혼합하여 수화제를 형성한다.
배합예2 : 유화1제
본 발명 화합물 No.1 1.5부
크실렌 78.5부
N,N-디메틸포름아미드 5부
소르폴 2680(비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제의 혼합물 : 도호화학(주)의 상품 2부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 유화제를 형성한다.
배합예 3 : 유동제
본 발명 화합물 No.1 40부
아그리졸 B-710(비이온성 계면활성제 : 가오(주)의 상품명) 10부
루녹스 1000C(음이온성 게면활성제 : 도호화학(주)의 상품명) 0.5부
1%로도풀 수 (중점제 : 롱쁠랑사의 상품명) 20부
물 29.5부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 유동제를 형성한다.
배합예 4 : 액제
본 발명 화합물 No.1의 나트륨염 30부
니플(비이온성 계면활성제 : 닛산화학(주)의 상품명) 10부
물 60부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 액제를 형성한다.
배합예 5 : 액제
본 발명 화합물 No.1의 칼륨염 30부
니플(비이온성 계면활성제 : 닛산화학(주)의 상품명) 10부
물 60부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 액제를 형성한다.
배합예 6 : 액제
본 발명 화합물 No.1의 칼슘염 30부
니플(비이온성 계면활성제 : 닛산화학(주)의 상품명) 10부
물 60부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 액제를 형성한다.
배합예 7 : 액제
본 발명 화합물 No.1의 이소프로필라민염 10부
소르폴 W-150(비이온성 계면활성제 : 도호화학(주)의 상품명) 10부
물 80부
상기성분들을 균일하게 혼합하여 액제를 형성한다.
사용할때 상기 수화제 유화제 유동제 또는 액제를 물로 50내지 1000배 회석하여 유효성분을 1헥타아르당 0.001 내지 5Kg으로 만들어 산포한다.
본 발명 화합물은 밭 논 및 과수원과 같은 농원 예경작지 뿐만 아니라 운동장 공지 철로변과 같은 비농경지의 각종 잡초 방제를 위해 적용할 수있다. 산포량은 적용 부위, 산포 계절 대상 작물의 유형등에 따라 변한다.그러나 통상적으로 1헥타아르당 0.001 내지 5Kg범위내이다.
이제 본 발명 화합물의 제초효과를 구체적인 시험예를 통하여 나타낸다.
시험예 1:토양 처리에 있어서 제초 효과 시험
길이 15㎝, 넓이 22㎝ 및 깊이 6㎝의 플라스틱 상자에 멸균 홍적토를 담고, 에키노클로아크루스-갈리, 세타리아 비리디스, 엘레우신 인디카, 디지타리아 아르센덴스, 파니쿰 디코토미플로룸, 아부틸론 테오프라스티, 아마란투스 리비두스, 플리고눔 론기세툼 및 지메이스의 씨를 파종하고, 시페루스 에스쿨렌투스의 덩이 줄기를 더 심는다. 여기서 1.5㎝ 두께로 흙을 덮은 후, 유효성분을 미리 결정한농도로 하여 균일하게 토양표면에 산포한다. 이 제초 응액은 전기의 배합예에 기재한 수화제, 유화제, 액제 또는 유동제를 물로 희석하여 제조하고, 이를 작은 스프레이로 전체토양 표면에 산포한다. 제초 응액 산포 3주후, 각 잡초에 대한 제초효과를 하기의 판정 기준에 따라 결정한다. 이렇게 얻어진 결과를 표 9에 나타낸다. 화합물 번호는 표 2의 화합물번호와 동일하다.
판정기준
5 : 살포율이 90% 이상(거의 완전히 말라 죽음)
4 : 살포율이 70 내지 90%
3 : 살포율이 40 내지 70%
2 : 살포율이 20 내지 40%
1 : 살포율이 5 내지 20%
0 : 살포율이 5%미만(거의 효과가 없음)
상기 살포율은 하기 식에 의해 계산한다.
(식중, T : 처리구의 토양 표면위로 자란 잡초량
N : 무처리구의 토양 표면위로 자란 잡초량)
시험예 2 : 줄기 및 잎 처리에 있어서 제초 효과 시험 1
길이 15㎝, 넓이 22㎝ 및 깊이 6㎝의 플라스틱 상자에 멸균 홍적토를 담고, 에키노클로아크루스-갈리, 세타리아 비리디스, 엘레우신 인디카, 디지타리아 아르센덴스, 파니쿰 디코토미플로룸, 크산티움, 스트루마티룸, 아부틸론 테오프라스티. 아마란투스 리비두스, 폴리고눔 론기세툼 및 지 메이스의 씨를 점(spot) 상으로 파종하고 시패루스 에스쿨랜투스의 멍이 줄기를 더 심는다. 그런 후 흙을 1.5㎝의 두께로 그 위에 덮는다. 각종 잡초 및 작물이 2 내지 3잎 단계까지 성장할 때, 예정한 농도의 유효 성분량으로 줄기 및 잎에 제초용액을 균일하게 산포한다.
이 제초용액은 전기 배합예에 기재된 수화제, 유화제, 액제 또는 유동제를 물로 희석하여 제조하고 이를 작은 스프레이로 잡초 및 작물이 줄기 및 잎 표면에 산포한다. 제초 용액의 산포 2주 후, 각 잡초 및 지메이스에 대한 제초효과를 시험예 1에 기재된 판정 기준을 토양대로 결정한다. 결과를 표 10에 나타낸다. 표 10의 화합물 번호는 표 2의 화합번호와 동일하다.
시험예 3 : 줄기 및 잎처리에 있어서 제초 효과 시험 2
길이 15㎝, 넓이 22㎝ 및 깊이 6㎝의 플라스틱 상자에 멸균 홍적토를 담고, 베로니카 패르시카, 스텔라리아 메디아, 갈라움스푸리움, 마트리카리아 마트리카티오이데스, 폴리고늄 페르시카르아, 라미움 푸르푸레움, 솔라눔 니그룸 및 트리티쿰 아에스티붐의 씨를 점상으로 파종한다. 그런 후, 1.5㎝의 두께로 흙을 그 위에 덮는다. 각종 잡초 및 작물의 2 또는 3잎 단계를 성장할 때, 제초 용액을 예정된 농도의 유효성분량으로 줄기 및 잎에 균일하게 산포한다.
제초용액은 전기의 배합예에 기재된 수화제, 유화제, 액제 또는 유동제를 물로 희석하여 제초하고, 이를 잡초 및 트리티쿰, 아에스티붐의 줄기 및 잎 전체 표면에 작은 스프레이로 산포한다. 제초 용액의 산포 2주 후 각 잡초 및 트리티쿰 아에스티붐에 대한 제초 효과를 시험예 1에 기재된 판정 기준을 토대로 결정한다. 그 결과를 표 11에 나타낸다.
표 11의 화합물 번호는 표 2의 화합물 번호와 동일하다.
표 9, 10 및 11에서, 하기 약자가 사용된다.
Dose : 유효성분의 처리량(그램/아아르)
EC : 에키노클로아크루스-갈리(피)
SE : 세타리아 비리디스(강아지풀)
EL : 엘레우신 인디카(왕바랭이)
DI : 디지타리아 아르센덴스(바랭이)
PA : 파니쿰 디코토미플로룸(fall panicum)
AB : 아부틸론 테오프라스티(velvet leaf)
AM : 아마린투스 리비두스(게비롬)
PO : 폴리고눔 론기세툼(여뀌)
XA : 크산티움 스트루마리움(도꼬마리)
CY : 시패루스 에스쿨텐투스(향부자류)
ZE : 지 메이스(옥수수)
VE : 베로니카 페르시아(새눈 꼬리풀)
ST : 스텔라리아 메디아(별꽃)
GA : 갈리움 스푸리움(갈퀴덩굴)
MA : 마트리카리아 마트리카리오데스(pineappleweed)
PP : 폴리고눔 패르시카리아(ladysthumb)
LA : 라미움 푸르푸레움(광대수염)
SO : 솔라눔 니그룸(까마중)
TR : 트리티쿰 아에스티붐(밀)
[표 9]
[표 10]
[표11]
상기 표9및 10에서 비교 화합물은 하기와 같다.
비교화합물 A : 아트라진
비교화합물 B : 알라클로르
상기 표 11에서 비교 화합물은 하기와 같다 :
비교화합물 C : 디플루페니칸
Claims (4)
- 하기 일반식 (Ⅰ)의 피라졸 유도체 및 그의 염.
상기 식중, A는 C1~C4알킬기, C2~C4알케닐기 또는 C|2~C4알키닐기이며; B는 수소원자, C1~C3알킬기, 할로겐원자, C1~C3할로알킬기, C1~C3알킬티오기, C2~C4알콕시 알킬기, C2~C4알킬티오알킬기 또는 C2~C4알콕시카르보닐기이며; X는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1~C6할로알킬기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C6알킬카르보닐기, C2~C6알콕시카르보닐기, 수소원자 또는 C1~C6알킬기에 의해 각각 치환된 아미노카르보닐기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C2~C|6알킬티오알킬기이며; Y는 -OR1(식중, R1은 C3~C8시클로알킬기, C4~C8시클로알킬기, C3~C|6알케닐기, C2~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, 할로시클로알킬알킬기, C3~C6할로알케닐기, C2~C6할로알키닐기, C2~C6니트로알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐 원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-O-R1(식중, L은 C1~C3알킬기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬렌기이고, R1은 상기와 동일하다.), -O-L-O-R(식중, L은 상기와 동일하고, R은 C1~C4알킬기이다.), -O-L-OH(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-O-L-O-R2(식중, L은 상기와 동일하고, R2는 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-R3(식중, L은 상기와 동일하고, R3는 C1~C|3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-M(식중, M은 2개 이하의 황 또는 산소 원자를 함유하며, 1 내지 4탄소원자의 결합에 의해 형성된 3 내지 6원소의 지방족 고리기이다.), -O-L-M(식중, L 및 M은 상기와 동일하다.)-O-L-NR4R5(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R4및 R5의 각각은 수소원자 또는 C1~C|6알킬기이거나, 또는 R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께 고리를 형성한다.), -O-L-COOR4(식중, L 및 R|4는 상기와 동일하다.), -O-CH=CH-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-L-CN(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-C(O)-R2(식중, L 및 R2는 상기와 동일하다.), -O-L-S(O)n-R4(식중, L 및 R4는 상기와 동일하고, n은 0 내지 2의 정수이다.), -O-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-CONR4R5(식중, R4및 R5는 상기와 동일하다.), -OP(O)(OR|4)2(식중, R4는 상기와 동일하다.), -S(O)nR1(식중, R1및 n은 상기와 동일하다.), 또는 -S(O)n-L-O-R1(식중, L, R1및 n은 상기와 동일하다.)이며; Z는 할로겐원자, 니트로기, C1~C3알콕시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기 또는 -S(O)nR6(식중, n은 상기와 동일하고, R6은 C1~C3알킬기 또는 C1~C3할로알킬기이다.)이며; V는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기 또는 C1~C4알콕시기이며; W는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C5알콕시 카르보닐기, C1~C3할로알콕시기, 니트로기, 시아노기, 또는 -S(O)n-R6(식중, n 및 R6는 상기와 동일하다.)이고; Q는 수소원자, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알케닐기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알키닐기, 시아노메틸기, -C(O)-R7(식중, R7은 C1~C6알킬기, C|1~C6알케닐기, C1~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, C1~C6할로알케닐기, C1~C|6할로알키닐기, 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 포함하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -S(O)2R7(식중, R7은 상기와 동일하다.), -P(O)(OR7)2(식중, R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-R7(식중, L 및 R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-N(R8)(R9)(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R8및 R9의 각각은 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.), -L-R10(식중, L은 상기와 동일하며, R10은 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 함유하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -L-N(R8)(R9)(식중, R8및 R9는 상기와 동일하다.), -L-OR11(식중, L은 상기와 동일하고, R11은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알케닐기이다.), -L-OC(O)R|12(식중, L은 상기와 동일하고, R12는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기이다.), -L-S(O)nR11(식중, L, n 및 R11은 상기와 동일하다.), -L-SC(O)R8(식중, L 및 R8은 상기와 동일하다.),
(식중, 동일 또는 상이할 수 있는 L1 및 L2의 각각은 메틸렌기, 탄소원자 또는 황원자이며, R12는 수소원자 또는 C1~C3알킬기이고, m은 2 또는 3이다.)이다.] - 본 발명 화합물 일반식(Ⅰ)에서 A, B, X, Y, Z 및 Q는 각각 하기 치환체들로부터 선택하는 것이 바람직하다 :A : Me, Et, n-Pr, i-Pr, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, t-BuB : H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, Cl, Br, CH2Cl, CF3, OMe, OEt, OPr-i, SMe, CH2OMe, CH2SMe, CO2Me, CO2EtX : Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, s-Bu, t-Bu, OMe, OEt, OPr-n, OPr-i, OBu-n, OBu-i, OBu-s, OBu-t, F, Cl, Br, I, NO2, CN, CH2F, CHF2, CH3, CH2CF3, CH2Cl, CCl3, CHClMe, CH2CH2Cl, CHClCH2Cl, CH2Br, CHBrMe, CH2CH2Br, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OPr-i, CH2OBu-n, CH2OBu-i, CH2OBu-s, CH2OBu-t, CHMeOMe, CHMeOEt, CHMeOPr-n, CMeOPr-i, CHeOBu-n, CHMeOBu-i, CHMeOBu-s, CHMeOBu-t, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-i, Ac, COEt, COPr-n, COPr-i, COOMe, COOEt, COOPr-i, CONHMe, CONHEt, CONMe2, CONET2, CONEtMe, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, SMe, SEt, CH2SMe, CH2SEt, CHMeSMe, CHMeSEt
OCHMeCH-CH2, OCMe2CH=CH2, OCH2CMe=CH2, OCH|2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCH2C≡CH, OCHMeC≡CH, OCMe2C≡CH, OCH2C≡CMe, OCH2CH|2F, OCH2CHF2, OCH2CF3, OCH2CH2Cl, OCHMeCH2Cl, OCH2CCl3, OCH2CH2CH2Cl, OCH2CH2Br,OCH2CCl=CH2, OCH2CH2CH=CH2, OCH2CCl=CHCl, OCH2CH2NO2, OPh, OPh-Me-2, OPh-Cl-4, OPh-NO2-r, OCH|2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2OPr-i, OCH2CH2OBu-n, OCH2CH2OBu-i, OCH2CH2Bu-s, OCH2CH2OBu-t, OCHMeCH2OMe, OCH2CH2OPh, OCH|2CH2OCH2CH2CH2OMe, OCH2CH2OH, OCH2CH2OCHMeCH2OMe, OCH2Ph, OCHMePh, OCH2Ph-4-Me, OCH2Ph-4-Cl, OCH2CH2Ph,
OCH2CH2NH2, OCH2CH2NHMe, OCH2CH|2NMe2, OCH2CH2NEt2,, OCH2COOMe, OCH2COOEt, OCH2COOPr-n, OCH2COOPr-i, OCH2COBu-t, OCHMeCOOMe, OCHMeCOOEt, OCHMeCOOPr-n, OCHMeCOOPr-i, OCHMeCOOBu-t, OCH2CH2CN, OCH2CN, OCHMeCN, OCH2SMe, OCH|2C(O)Ph, OCH2C(O)Me, OCH2CH2SMe, OCH2CH2SOMe, OCH|2CH2SO2Me, OCH2CH2SEt, OCH2CH2SO2Et, OCOOMe, OCOOEt, OCOOPr-i, OCONH2, OCHNHMe, OCONMe2, OP(O)(OMe)2, OP(O)(OEt)2
, SCH2CH=CH2, SCH2C≡CH, SCH2CF3, SCH2CH2Cl, SCH2CCl3,
, SPh, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-i, SCH2CH2OPh,
, S(O)CH2CH=CH2, S(O)CH2CH≡CH, S(O)CH2CF3, S(O)CH2CH2Cl,
, S(O)Ph, S(O)CH2CH2OMe, S(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH|2OPr-i, S(O)CH2CH2OPh,
, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2C≡CH, SO2CH|2CF3, SO2CH2CH2Cl, SO2CH2,
. SO2Ph, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH|2OEt, SO2CH2CH2OPr-i,
Z : F, Cl, Br, I, NO2, OMe, OEt, OPr-n, OPr-i, CH3, CN, SMe, SOMe, SO2M3, SCF|3, SOCF3, SO2CF3Q : H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, s-Bu, t-Bu, CH2CH2Cl, CH2CF|3, CHClMe, CH2CH2Br, CHClCH2Cl, CH2CH=CH2, CH2CM3=CH2, CH2CH=CHMe, CH2C≡CH, CH2CCl=CH, CH2CN, CH2Ph, CH2Ph-Cl-2, CH|2Ph-Cl-3, CH2Ph-Me-2,, CH2Ph-Me2-2,4 CH2Ph-Me-4, CHMePh, CHEtPh, CH2Ph-NO2-2, CH2Ph-CF3-3, CH2OMe, CH2OEt, CH2OEt, CH2OH, CHMeOH, CH2NHMe, CH2NMe2, CHMeNMe2, CH2COPh, CH|2COPh-NO2-4, CH2COPh-Me-4, CH2COPh-Cl-4, CH2COPh-Me2-2,4, CH2COPh-CF3-4, CH2Ac, CH2COEt, CHMeAc, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH|2CO2Pr-i, CH2CO2Bu-t, CH2CO2H, CHMeCO|2H, CH2CONHMe, CH2CONMe2, CH2CONHEt, CH2CONEt|2, CH2CONPr-n2, CH2OCH2CH=CH2, CH2OAc, CH2COEt, CH2COPr-i, CH2COBu-t, CH2OCO|2Me, CH2OCO2Et, CH2OCO2Pr-i, CH2OCO2Bu-t, CH2SMe, CH2SEt, CH2SCH2CH=CH2, CH2SAc, CH2SCOBu-t, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2CH2CH=CH2, CH|2NHCH2CH=CH2, CH2NMeCH2CH=CH2, CH|2NHAc, CH2NHCOEt, CH2NHCO2Me, CH2NHCO2Et, CH2NMeCO2Me, COPh, COPh-Me-4, COPh-NO2-2, COPh-Cl2-2,4, Ac, COEt, COPr-n, COPr-i, COBu-n, COBu-t, COCH2Cl, COCHCl2, COCCl3, COCF3, COCH2OMe, COCH2OPh, COCH|2CH=CHCH3, CO2Me, CO2Et, CO2Bu-t, CO2Pr-i, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CONPr-n|2, CON(CH2CH=CH2)2, CONMePh,
CO2CH2Ph, CO2Ph, SO2Me, SO2Et, SO2CH2CH=CH2, SO2Ph-Me-4, SO2Ph-Cl-4, SO2Ph-(NO2)2-2,4, SO2CF3, P(=O)(OMe)2, P(=O)(OEt)|2, P(=O)(OPr-n)2, P(=O)(OPr-i)2, P(=S)(OMe)2, P(=S)(OEt)2, P(=O)OMeOPh, P(=O)OMeOPh, P(=O)(OCH2CH=CH|2)2, P(=O)OPhOCH2CH=CH2임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 파라졸 유도체 및 그의 염. - 제1항에 기재된 일반식(Ⅰ)의 파라졸 유도체 또는 그의 염의 제초 유효량 및 농업용 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 선택성 제초 조성물.
- 하기 일반식은(Ⅱ)의 치환된 벤젠 유도체 및 그의 염.
[상기 식중, G는 C1~C6알킬기, C2~C4알케닐기 또는 C|2~C4알키닐기이며; B는 수소원자, C1~C3알킬기, 할로겐원자, C1~C3할로알킬기, C1~C3알킬티오기, C2~C4알콕시 알킬기, C2~C4알킬티오알킬기 또는 C2~C4알콕시카르보닐기이며; X는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1~C6할로알킬기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C6알킬카르보닐기, C2~C6알콕시카르보닐기, 수소원자 또는 C1~C6알킬기에 의해 각각 치환된 아미노카르보닐기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C2~C|6알킬티오알킬기이며; Y는 -OR1(식중, R1은 C3~C8시클로알킬기, C4~C8시클로알킬기, C3~C|6알케닐기, C2~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, 할로시클로알킬알킬기, C3~C6할로알케닐기, C2~C6할로알키닐기, C2~C6니트로알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐 원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-O-R1(식중, L은 C1~C3알킬기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬렌기이고, R1은 상기와 동일하다.), -O-L-O-R(식중, L은 상기와 동일하고, R은 C1~C4알킬기이다.), -O-L-OH(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-O-L-O-R2(식중, L은 상기와 동일하고, R2는 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-L-R3(식중, L은 상기와 동일하고, R3는 C1~C|3알킬기, 할로겐원자, 니트로기 또는 C1~C3알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.), -O-M(식중, M은 2개 이하의 황 또는 산소 원자를 함유하며, 1 내지 4탄소원자의 결합에 의해 형성된 3 내지 6원소의 지방족 고리기이다.), -O-L-M(식중, L 및 M은 상기와 동일하다.)-O-L-NR4R5(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R4및 R5의 각각은 수소원자 또는 C1~C|6알킬기이거나, 또는 R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께 고리를 형성한다.), -O-L-COOR4(식중, L 및 R|4는 상기와 동일하다.), -O-CH=CH-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-L-CN(식중, L은 상기와 동일하다.), -O-L-C(O)-R2(식중, L 및 R2는 상기와 동일하다.), -O-L-S(O)n-R4(식중, L 및 R4는 상기와 동일하고, n은 0 내지 2의 정수이다.), -O-COOR4(식중, R4는 상기와 동일하다.), -O-CONR4R5(식중, R4및 R5는 상기와 동일하다.), -OP(O)(OR|4)2(식중, R4는 상기와 동일하다.), -S(O)nR1(식중, R1및 n은 상기와 동일하다.), 또는 -S(O)n-L-O-R1(식중, L, R1및 n은 상기와 동일하다.)이며; Z는 할로겐원자, 니트로기, C1~C3알콕시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기 또는 -S(O)nR6(식중, n은 상기와 동일하고, R6은 C1~C3알킬기 또는 C1~C3할로알킬기이다.)이며; V는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기 또는 C1~C4알콕시기이며; W는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C6알콕시알킬기, C2~C5알콕시 카르보닐기, C1~C3할로알콕시기, 니트로기, 시아노기, 또는 -S(O)n-R6(식중, n 및 R6는 상기와 동일하다.)이고; Q는 수소원자, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기, 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1~C6알케닐기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알키닐기, 시아노메틸기, -C(O)-R7(식중, R7은 C1~C6알킬기, C|1~C6알케닐기, C1~C6알키닐기, C1~C6할로알킬기, C1~C6할로알케닐기, C1~C|6할로알키닐기, 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 포함하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -S(O)2R7(식중, R7은 상기와 동일하다.), -P(O)(OR7)2(식중, R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-R7(식중, L 및 R7은 상기와 동일하다.), -L-C(O)-N(R8)(R9)(식중, L은 상기와 동일하고, 동일 또는 상이할 수 있는 R8및 R9의 각각은 수소원자 또는 C1~C6알킬기이다.), -L-R10(식중, L은 상기와 동일하며, R10은 할로겐원자, 니트로기 및 트리플루오로메틸기를 함유하는 군으로부터 선택한 동일 또는 상이한 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 히드록실기이다.), -L-N(R8)(R9)(식중, R8및 R9는 상기와 동일하다.), -L-OR11(식중, L은 상기와 동일하고, R11은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알케닐기이다.), -L-OC(O)R|12(식중, L은 상기와 동일하고, R12는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기이다.), -L-S(O)nR11(식중, L, n 및 R11은 상기와 동일하다.), -L-SC(O)R8(식중, L 및 R8은 상기와 동일하다.)
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