JPH10287659A - １，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、有害生物防除剤として有用な新規
な１，２，３−チアジアゾール化合物を提供することを
課題とする。 【解決手段】 本発明の１，２，３−チアジアゾール化
合物は、次式 【化１】 （式中、Ｒ¹ は、水素原子、無置換又は置換基としてハ
ロゲン原子を有するフェニル基、Ｃ１〜６のアルキル
基、Ｃ１〜４のハロアルキル基又はハロゲン原子を表
し；Ｒ² は、Ｃ１〜８のハロアルキル基又はＣ１〜６の
ハロアルケニキル基を表し；ｎは０、１又は２を表
す。）で示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規な１，２，３−チアジア
ゾール化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明の１，２，３−チアジアゾール化
合物は、新規化合物であることから、農園芸用の有害生
物防除活性を有することも知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な１，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及びそ
れを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供す
ることである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な１，２，３−
チアジアゾール化合物が顕著な農園芸用の殺虫活性を有
することを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は
次の通りである。第１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化６】

【０００６】（式中、Ｒ¹ は、水素原子、無置換又は置
換基としてハロゲン原子を有するフェニル基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜４のハロアルキ
ル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ² は、炭素原子数１〜
８のハロアルキル基又は炭素原子数１〜６のハロアルケ
ニキル基を表す。ｎは０、１又は２を表す。）で示され
る１，２，３−チアジアゾール化合物に関するものであ
る。

【０００７】第２の発明は、次式（２）：

【化７】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は、前記と同義である。Ｙ
は、水素原子又はナトリウム原子を表す。）で示される
化合物と次式（３）：

【０００９】

【化８】

【００１０】（式中、Ｒ² は、前記と同義である。Ｘ
は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基又はp−
トルエンスルホニルオキシ基を表す。）で示される化合
物とを反応させることを特徴とする 次式（１ａ）：

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、前記と同義であ
る。）で示される１，２，３−チアジアゾール化合物の
製法に関するものである。第３の発明は、前記の式（１
ａ）で示される化合物を酸化剤と反応させることを特徴
とする 次式（１ｂ）：

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、前記と同義であ
る。ｎ’は、１又は２を表す。）で示される１，２，３
−チアジアゾール化合物の製法に関するものである。第
４の発明は、前記の式（１）で示される１，２，３−チ
アジアゾール化合物を有効成分とする農園芸用の有害生
物防除剤に関するものである。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）、（２），（１ａ）及び（１ｂ）
で示される化合物を、各々化合物（１），（２），（１
ａ）及び（１ｂ）とも記載する。前記の化合物で表した
各種の置換基は、次の通りである。

【００１６】〔Ｒ¹ 〕Ｒ¹ は、水素原子，フェニル基，
炭素原子数１〜６のアルキル基，炭素原子数１〜４のハ
ロアルキル基，ハロゲン原子である。 (1) フェニル基は、置換基として、ハロゲン原子を有す
ることができる。置換基のハロゲン原子としては、塩素
原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げる
ことができるが；好ましくは塩素原子である。そして、
この置換基の位置は特に限定されないが；好ましくは４
位である。 (2) アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは、炭素原子数１〜４で
あり；さらに好ましくはＣＨ₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ 、ｎ−Ｃ₃ Ｈ
₇ 、ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ である。 (3) ハロアルキル基としては、アルキルが直鎖状又は分
岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素
原子などのハロゲン原子を有するものを挙げることがで
きるが；好ましくはフッ素原子を有するものであり；さ
らに好ましくはＣＦ₃ である。 (4) ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子などを挙げることができる。

【００１７】〔Ｒ² 〕Ｒ² は、炭素原子数１〜８のハロ
アルキル基，炭素原子数１〜６のハロアルケニキル基で
ある。 (1) ハロアルキル基としては、アルキルが直鎖状又は分
岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素
原子などのハロゲン原子を有するものを挙げることがで
き；好ましくは、ハロゲン原子は臭素原子，フッ素原子
であり、炭素原子数は１〜６のものであり；さらに好ま
しくはＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＢ
ｒＦＣＢｒＦ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ （ＣＦ₂ ）₃ ＣＦ₃ 、Ｃ
Ｈ₂ ＣＦ３である。

【００１８】(2) ハロアルケニル基としては、アルケニ
ルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，
臭素原子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するもの
を挙げることができるが；好ましくは、ハロゲン原子は
フッ素原子であり、炭素原子数は１〜４のものであり；
さらに好ましくはＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＦ＝ＣＦ₂ 、ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ＝ＣＦ₂ である。 〔ｎ〕ｎは、０，１又は２である。 〔Ｙ〕Ｙは、水素原子，ナトリウム原子である。 〔Ｘ〕Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ
基， p−トルエンスルホニルオキシ基である。 (1) ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ま
しくは塩素原子，臭素原子である。

【００１９】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が炭素原子数１〜６の
ハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。 (2) Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が炭素原子数１〜６の
ハロアルケニル基であり、ｎが１であるもの。 (3) Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が炭素原子数１〜６の
ハロアルケニル基であり、ｎが２であるもの。 (4) Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が炭素原子数１〜８の
ハロアルキル基であり、ｎが０であるもの。 (5) Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素原子数１〜６
のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。

【００２０】(6) Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素
原子数１〜６のハロアルケニル基であり、ｎが１である
もの。 (7) Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素原子数１〜６
のハロアルケニル基であり、ｎが２であるもの。 (8) Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素原子数１〜８
のハロアルキル基であり、ｎが１であるもの。 (9) Ｒ¹ が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ²
が炭素原子数１〜６のハロアルケニル基であり、ｎが０
であるもの。 (10)Ｒ¹ が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ²
が炭素原子数１〜６のハロアルケニル基であり、ｎが１
であるもの。 (11)Ｒ¹ が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ²
が炭素原子数１〜６のハロアルケニル基であり、ｎが２
であるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1) 〜(11)で示し
た化合物（１）のＲ¹，Ｒ² 及びｎとしては、前記の説
明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例
示することができる。

【００２１】化合物（１）は、以下に示す合成法１又は
２によって合成することができる。 （合成法１）化合物（１ａ）〔化合物（１）において、
ｎが０の場合〕は、次に示すように、化合物（２）と化
合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることに
よって合成することができる。

【００２２】

【化１１】

【００２３】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ及びＹは、前記と
同義である。） (1) Ｙがナトリウム原子の場合 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの
割合である。溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ
リジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロト
ン性極性溶媒；及び前期溶媒の混合物などを挙げること
ができる。

【００２４】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。反応温度は、特に限定されな
いが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であ
り；好ましくは室温〜５０℃である。反応時間は、前期
の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜５時間
である。原料化合物（２）は、例えば、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．，５５，２４３（１９７７）に準じた方法によ
って、次に示すように、クロルアセトアルデヒドエトキ
シカルボニルヒドラゾンにチオニルクロリドを作用さ
せ、次いでメルカプト化する方法で合成することができ
る。

【００２５】

【化１２】 （式中、Ｒ¹ は、前記と同義である。）

【００２６】(2) Ｙが水素原子の場合 塩基の存在下で反応させるのが好ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが、通常、化合物（２）１モルに対
して化合物（３）は０．５〜２モルの割合である。溶媒
の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば
特に限定されず、例えば、前記の(1) に記載したのと同
じ炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、ケトン類、非
プロトン性極性溶媒、そしてそれらの混合物を使用する
ことができる。溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８
０重量％になるようにして使用することができるが；１
０〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に
限定されず、有機および無機塩基、例えばトリエチルア
ミンのような第３級アミン、ピリジン、ピペリジンなど
のような芳香族あるいは非芳香族のへテロ環、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、ナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキサイドなどのようなアルカリ金属アルコラー
トを挙げることができる。

【００２７】塩基の使用量は、化合物（２）に対して１
〜５倍モルであるが；好ましくは１．２〜２．０倍モル
である。反応温度は、特に限定されないが、−２０℃か
ら溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温
〜５０℃である。反応時間は、前期の濃度、温度によっ
て変化するが；通常０．５〜５時間である。原料化合物
（２）は、次に示すように、前記と同様の方法で得られ
た５−クロロ−１，２，３−チアジアゾールと水硫化ナ
トリウムとを溶媒中で反応させ、あるいは、５−クロロ
−１，２，３−チアジアゾールとチオ尿素とを溶媒中で
反応させ、次いでアルカリ水溶液を作用させることによ
って得ることができる。

【００２８】

【化１３】 （式中、Ｒ¹ は、前記と同義である。）

【００２９】（合成法２）化合物（１ｂ）〔化合物
（１）において、ｎが１又は２の場合〕は、次に示すよ
うに、化合物（１ａ）と酸化剤とを、溶媒中で反応させ
ることによって合成することができる。

【００３０】

【化１４】

【００３１】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² 及びｎ’は、前記と同
義である。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（１
ａ）１モルに対して酸化剤は１〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、前記の合成法１に記載し
たのと同じ炭化水素類、ニトリル類、ケトン類、非プロ
トン性極性溶媒、あるいはメタノール、エタノールなど
のアルコール類、水；そしてそれらの混合物を挙げるこ
とができるが；好ましくはハロゲン化炭化水素類、アル
コール類、水である。溶媒の使用量は、化合物（１ａ）
が５〜８０重量％になるようにして使用することができ
るが；１０〜７０重量％が好ましい。

【００３２】酸化剤の種類は特に限定されず、例えば、
m−クロロ過安息香酸、オキソン（アルドリッチ社製、
２ＫＨＳＯ₅ ・ＫＨＳＯ₄ ・Ｋ₂ ＳＯ₄ ）、過酸化水素
などを挙げることができる。反応温度は、特に限定され
ないが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であ
り；好ましくは室温〜７０℃である。反応時間は、前期
の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜３時間
である。反応混合物は、引き続き水に注がれ、抽出さ
れ、公知の方法で後処理できる。以上のようにして製造
された化合物（１）は、抽出、濃縮、ろ過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラ
フィーなどの公知の方法で適宜精製することができる。
化合物（１）としては、例えば、後述の表１〜５中に示
した化合物１〜５４を挙げることができる。

【００３３】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害
虫〔例えば、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハ
ダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫
（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセン
チュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウな
ど）、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病、大麦う
どんこ病、キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病
など）を挙げることができる。本発明の農園芸用の有害
生物防除剤は、特に、殺線虫・殺ダニ・殺菌効果が顕著
であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有
するものである。化合物（１）は、単独で使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、
分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの
組成物として調製する）して使用することが好ましい。

【００３４】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００３５】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００３６】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 実施例１〔化合物（１）〕の合成 (1) ５−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチ
オ）−１，２，３−チアジアゾール（化合物１）の合成 ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールナトリウ
ム塩（１．５２ｇ）をアセトン２０ｍｌに懸濁させ、室
温撹拌下に１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３
−ブテン（１．８４ｇ）を滴下した。滴下後、更に３時
間撹拌を続けた。析出物をろ過し、そのろ液を減圧下で
濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエンで溶出）で
精製することによって、無色液体である目的物を１．８
８ｇ得た。

【００３７】(2) ５−（３，４，４−トリフルオロ−３
−ブテニルスルフィニル）−１，２，３−チアジアゾー
ル（化合物２）の合成及び５−（３，４，４−トリフル
オロ−３−ブテニルスルホニル）−１，２，３−チアジ
アゾール（化合物３）の合成 ５−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）
−１，２，３−チアジアゾール（１．００ｇ）をジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶かし、メタクロロ過安息香酸
（１．４０ｇ）を室温で徐々に加えた。 １時間撹拌
後、１５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル
＝１０：１〜２：１）で精製することによって、対応す
るスルホン体（０．２５ｇ）およびスルホキシド体
（０．８５ｇ）を得た。

【００３８】(3) ４−フェニル−５−（３，４，４−ト
リフルオロ−３−ブテニルチオ）−１，２，３−チアジ
アゾール（化合物１６）の合成 ４−フェニル−５−メルカプト−１，２，３−チアジア
ゾール（２．５２ｇ）をアセトン２０ｍｌに溶かし、炭
酸カリウム（２．６１ｇ）を加え、撹拌下に１−ブロモ
−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン（２．５０
ｇ）を滴下した。４０℃で５時間撹拌を続けた。室温ま
で冷却後、析出物をろ過し、そのろ液を減圧下で濃縮し
て、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００，トルエンで溶出）で精製す
ることによって、無色液体である目的物を１．７２ｇ得
た。

【００３９】(4) ４−フェニル−５−（３，４，４−ト
リフルオロ−３−ブテニルスルフィニル）−１，２，３
−チアジアゾール（化合物番号１７）の合成および４−
フェニル−５−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテ
ニルスルホニル）−１，２，３−チアジアゾール（化合
物１８）の合成 ４−フェニル−５−（３，４，４−トリフルオロ−３−
ブテニルチオ）−１，２，３−チアジアゾール（０．９
５ｇ）をクロロホルム１０ｍｌに溶かし、メタクロロ過
安息香酸（０．８０ｇ）を徐々に加えた。還流下３時間
撹拌後、室温に戻し、１５％水酸化ナトリウム水溶液を
加えて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）で精製するこ
とによって、対応するスルホン体（０．３４ｇ）および
スルホキシド体（０．４５ｇ）を得た。

【００４０】(5) 表１〜４中のその他の化合物（１）の
合成 前記(1) 〜(4) に記載の方法に準じて、表１〜５中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のように合成した
化合物及びそれらのＮＭＲ値を表１〜７に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】

【表７】

【００４８】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タ
ルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部、及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００４９】(2) 水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワ
イトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部、及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００５０】(3) 乳剤の調製 化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００５１】(4) 乳剤の調製 化合物（１）を粉５重量部、タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００５２】実施例３〔効力試験〕 (1) サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜５に示す化合物（１）
の各水和剤を水で３００ｐｐｍに希釈し、そのうち０．
１ｍｌを試験管にとり、サツマイモネコブセンチュウ５
００頭を含む液０．９ｍｌを加えた。次に、これらの試
験管を２５℃の恒温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観
察して殺線虫率を求めた。 殺線虫効果の評価は、殺線
虫率の範囲によって、Ａ〜Ｄの４段階（Ａ；１００〜９
０％，Ｂ：９０未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，
Ｄ：６０未満）で示した。これらの結果を表８に示す。

【００５３】

【表８】

【００５４】(2) ナミハダニに対する試験 実施例２に準じて調製した表１〜５に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤を（０．０１％）を含む水で３
００ｐｐｍに希釈し、これらの各溶液中に１５頭のナミ
ハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除去
した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間ずつ浸
漬した。次に，これらの各葉片を２５℃の定温室に放置
し，３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率
を求めた．殺ダニ効果の評価は、殺ダニ率の範囲によっ
て、Ａ〜Ｄの４段階（Ａ；１００〜９０％，Ｂ：９０未
満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０未満）で
示した。これらの結果を表９に示す。

【００５５】

【表９】

【００５６】(3) イネいもち病に対する防除効力試験
（予防効力） 直径６cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本のイ
ネ（品種：日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体に
実施例２に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０．
０１%）を合む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あた
り２０ｍｌを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培
し、ついでイネいもち病菌分生胞子を罹病葉より調製
し、これを植物葉にまんべんなく噴霧接種した。接種
後、５日間２８℃湿室内で育成し、葉に現れたイネいも
ち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比
較して薬剤効果を判定した。評価は、５〜０の６段階で
示し、病斑のないものは５、無処理区と比較して病斑面
積１０％以下は４、２０％程度は３、４０％程度は２、
６０％程度は１とし、全体が罹病したものは０で示し
た。これらの結果を表１０に示す。

【００５７】

【表１０】

【００５８】(4) キュウリべと病に対する防除効力試験
（予防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種：相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、実施例２に準じて調製した水和剤を、界面活性
剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、
１鉢あたり２０ｍｌを散布した。散布後２日間ガラス温
室で栽培し、ついでキュウリべと病菌遊走子を罹病葉よ
り調製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種
した。接種後、２日間２０℃暗黒下に保った後、５日間
ガラス温室内で育成し、第１葉に現れたキュウリベと病
病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較し
て薬剤効果を判定した。評価は、５〜０の６段階で示
し、病斑のないものは５、無処理区と比較して病斑面積
１０％以下は４、２０％程度は３、４０％程度は２、６
０％程度は１とし、全体が罹病したものは０で示した。
これらの結果を表１１に示す。

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【発明の効果】本発明の新規な１，２，３−チアジアゾ
ール化合物は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有
するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 敷田 庄司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 田中 辰美 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中本 泰 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ は、水素原子、無置換又は置換基としてハ
   ロゲン原子を有するフェニル基、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基又はハロ
   ゲン原子を表す。Ｒ² は、炭素原子数１〜８のハロアル
   キル基又は炭素原子数１〜６のハロアルケニキル基を表
   す。ｎは０、１又は２を表す。）で示される１，２，３
   −チアジアゾール化合物。
2. 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹ は、請求項１の記載と同義である。Ｙは、
   水素原子又はナトリウム原子を表す。）で示される化合
   物と次式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ² は、請求項１の記載と同義である。Ｘは、
   ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基又は p−トル
   エンスルホニルオキシ基を表す。）で示される化合物と
   を反応させることを特徴とする 次式（１ａ）： 【化４】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示される１，２，３−チアジアゾール化合物の
   製法。
3. 【請求項３】請求項２記載の式（１ａ）で示される化合
   物を酸化剤と反応させることを特徴とする 次式（１ｂ）： 【化５】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、請求項１の記載と同義であ
   る。ｎ’は、１又は２を表す。）で示される１，２，３
   −チアジアゾール化合物の製法。
4. 【請求項４】請求項１に記載の式（１）で示される１，
   ２，３−チアジアゾール化合物を有効成分とする有害生
   物防除剤。