JP2000001481A - １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法 - Google Patents
１，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法Info
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- JP2000001481A JP2000001481A JP11105398A JP10539899A JP2000001481A JP 2000001481 A JP2000001481 A JP 2000001481A JP 11105398 A JP11105398 A JP 11105398A JP 10539899 A JP10539899 A JP 10539899A JP 2000001481 A JP2000001481 A JP 2000001481A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式（Ｉ）：
〔式中、Ｒ1 及びＲ2 のいずれか一方は−Ｗ−ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｃ（Ｘ）＝ＣＦ2 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）
ｎ−（ｎは０〜２）、−Ｃ（＝Ｚ）−Ｙ−（ＺはＯ又は
Ｓ、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ3 （Ｒ3 はＨ、アルキル））、Ｎ
Ｒ4 （Ｒ3 はＨ、アルキル）、ＸはＨ、Ｆの基、もう一
方はＨ、ハロゲン、シアノ、置換基を有しても良いアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリ
ール、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ア
リールアルコキシアルキル、ヘテロアリール等を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体及
び該化合物を有効成分とする有害生物防除剤並びにその
使用方法。 【効果】 水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、衛生害虫、ダニ類
或いは線虫の害虫防除に適する。
Ｈ2-Ｃ（Ｘ）＝ＣＦ2 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）
ｎ−（ｎは０〜２）、−Ｃ（＝Ｚ）−Ｙ−（ＺはＯ又は
Ｓ、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ3 （Ｒ3 はＨ、アルキル））、Ｎ
Ｒ4 （Ｒ3 はＨ、アルキル）、ＸはＨ、Ｆの基、もう一
方はＨ、ハロゲン、シアノ、置換基を有しても良いアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリ
ール、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ア
リールアルコキシアルキル、ヘテロアリール等を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体及
び該化合物を有効成分とする有害生物防除剤並びにその
使用方法。 【効果】 水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、衛生害虫、ダニ類
或いは線虫の害虫防除に適する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有害生物防除剤、特
に殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有用な新規な
１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及びそ
の用途並びにその使用方法に関するものである。
に殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有用な新規な
１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及びそ
の用途並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】殺虫活性を有するハロオレフィン系の化
合物としては、特表昭６３−５０００３７号公報、特開
平２−２８０号公報、特開平２−８５２６７号公報、特
開平２−１３４３７２号公報、ＥＰ３７１９２５号公
報、特開平２−２８６６７８号公報、特開平３−１２８
３６９号公報、ＥＰ−３６４３９５号公報、ＷＯ−９４
２４１１１１号公報、特表平９−５１０１９７号公報、
ＧＢ−２２８７４６５号公報、特開平１０−２８７６５
９号公報等に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としての開示
はあるが、本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類に関する記載はさ
れていない。
合物としては、特表昭６３−５０００３７号公報、特開
平２−２８０号公報、特開平２−８５２６７号公報、特
開平２−１３４３７２号公報、ＥＰ３７１９２５号公
報、特開平２−２８６６７８号公報、特開平３−１２８
３６９号公報、ＥＰ−３６４３９５号公報、ＷＯ−９４
２４１１１１号公報、特表平９−５１０１９７号公報、
ＧＢ−２２８７４６５号公報、特開平１０−２８７６５
９号公報等に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としての開示
はあるが、本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類に関する記載はさ
れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】既存の殺虫剤等におい
ては開発後年数を経るに従い、対象有害生物の抵抗性が
増すことにより有効性を失うものが増加している。既存
剤の高濃度での使用、同一薬剤の繰り返しの使用等は人
体及び環境等への負荷の増大となり問題化しつつある。
本発明は低薬量で優れた活性を有する新規な有害生物防
除剤を提供することを課題とする。
ては開発後年数を経るに従い、対象有害生物の抵抗性が
増すことにより有効性を失うものが増加している。既存
剤の高濃度での使用、同一薬剤の繰り返しの使用等は人
体及び環境等への負荷の増大となり問題化しつつある。
本発明は低薬量で優れた活性を有する新規な有害生物防
除剤を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは新規な有害
生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール
誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物であり、
更に該１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類
を有効成分とする有害生物防除剤は各種害虫に対して低
薬量で優れた効果を有するものであることを見出し、本
発明を完成させたものである。
生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール
誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物であり、
更に該１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類
を有効成分とする有害生物防除剤は各種害虫に対して低
薬量で優れた効果を有するものであることを見出し、本
発明を完成させたものである。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）：
【化５】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 のいずれか一方は
【化６】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは０乃
至２の整数を示す。）、−Ｃ（＝Ｚ）−Ｙ−（式中、Ｙ
は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ3 （式中、Ｒ3は水素原
子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示し、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を示す。）又はＮＲ4 （式中、Ｒ4
は水素原子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示
す。Ｘは水素原子又はフッ素原子を示す。）で表される
基であり、もう一方は、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、同一又は異なっても良く、
至２の整数を示す。）、−Ｃ（＝Ｚ）−Ｙ−（式中、Ｙ
は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ3 （式中、Ｒ3は水素原
子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示し、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を示す。）又はＮＲ4 （式中、Ｒ4
は水素原子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示
す。Ｘは水素原子又はフッ素原子を示す。）で表される
基であり、もう一方は、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、同一又は異なっても良く、
【０００６】１以上の置換基を有しても良い（Ｃ1-12）
アルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基
を有しても良い（Ｃ2-8 ）アルケニル基、同一又は異な
っても良く、１以上の置換基を有しても良い（Ｃ2-8 ）
アルキニル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換
基を環上に有しても良い（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基、
同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有しても良
いアリール基、同一又は異なっても良く、１以上の置換
基を環上に有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルキル
基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に
有しても良いアリールオキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同
一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に有して
も良いアリール（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有し
ても良いヘテロアリール基、同一又は異なっても良く、
１以上の置換基を環上に有しても良いヘテロアリール
（Ｃ1-6）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いヘテロアリールオキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いへテロアリール（Ｃ
1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、−ＣＯＲ
5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル
基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）アルケニ
ル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、
アルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基
を有しても良い（Ｃ2-8 ）アルケニル基、同一又は異な
っても良く、１以上の置換基を有しても良い（Ｃ2-8 ）
アルキニル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換
基を環上に有しても良い（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基、
同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有しても良
いアリール基、同一又は異なっても良く、１以上の置換
基を環上に有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルキル
基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に
有しても良いアリールオキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同
一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に有して
も良いアリール（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有し
ても良いヘテロアリール基、同一又は異なっても良く、
１以上の置換基を環上に有しても良いヘテロアリール
（Ｃ1-6）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いヘテロアリールオキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いへテロアリール（Ｃ
1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、−ＣＯＲ
5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル
基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）アルケニ
ル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、
【０００７】ハロ（Ｃ2-6 ）アルキニル基、置換基を有
しても良いアリール基、置換基を有しても良いアリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基又は置換基を有しても良いヘテロ
アリール基を示す。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＲ5
（式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−ＣＯＮＲ5 Ｒ6 （式
中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ6 はＲ5 に同じ。）、−
（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ
6 は前記に同じ。）、−ＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記
に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＯＲ5 （式中、
Ｒ5 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＯ−ＣＯ
Ｒ5 （式中、Ｒ5は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アル
キルＳ（Ｏ）n Ｒ5 （式中、ｎ及びＲ5 は前記に同
じ。）、−ＣＳＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記
に同じ。）、−ＳｉＲ5 Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 及びＲ6
は前記に同じくし、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）
アルケニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アリール基又はアリール（Ｃ
1-6 ）アルキル基を示す。）、−ＣＯＮＲ5 ＳＯ2 Ｒ6
しても良いアリール基、置換基を有しても良いアリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基又は置換基を有しても良いヘテロ
アリール基を示す。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＲ5
（式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−ＣＯＮＲ5 Ｒ6 （式
中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ6 はＲ5 に同じ。）、−
（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ
6 は前記に同じ。）、−ＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記
に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＯＲ5 （式中、
Ｒ5 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＯ−ＣＯ
Ｒ5 （式中、Ｒ5は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アル
キルＳ（Ｏ）n Ｒ5 （式中、ｎ及びＲ5 は前記に同
じ。）、−ＣＳＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記
に同じ。）、−ＳｉＲ5 Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 及びＲ6
は前記に同じくし、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）
アルケニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アリール基又はアリール（Ｃ
1-6 ）アルキル基を示す。）、−ＣＯＮＲ5 ＳＯ2 Ｒ6
【０００８】（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、
−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＮＲ5 ＳＯ 2 Ｒ6 （式中、Ｒ
5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＮ
Ｒ5 Ｒ 6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−Ｃ
Ｒ5 ＝ＮＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、
−ＣＲ5 ＝ＮＮＲ6 Ｒ8 （Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じく
し、Ｒ8 は（Ｃ1-6 ）アルキル基又は同一又は異なって
も良く、１以上の置換基を有しても良いアリール基を示
す。）、−ＣＲ5 ＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ 6 は前
記に同じ。）又はＣＲ5 ＝ＮＯＣＯＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。但し、１，２，
３−チアジアゾール環の４位が水素原子、ハロゲン原
子、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-4 ）アルキル
基、フェニル基又は塩素原子によって置換された置換フ
ェニル基を示し、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは前記
に同じ。）を示す場合、Ｘはフッ素原子を除く。〕で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類
及びそれらを有効成分とする有害生物防除剤並びにその
使用方法を提供するものである。
−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＮＲ5 ＳＯ 2 Ｒ6 （式中、Ｒ
5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＮ
Ｒ5 Ｒ 6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−Ｃ
Ｒ5 ＝ＮＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、
−ＣＲ5 ＝ＮＮＲ6 Ｒ8 （Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じく
し、Ｒ8 は（Ｃ1-6 ）アルキル基又は同一又は異なって
も良く、１以上の置換基を有しても良いアリール基を示
す。）、−ＣＲ5 ＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ 6 は前
記に同じ。）又はＣＲ5 ＝ＮＯＣＯＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。但し、１，２，
３−チアジアゾール環の４位が水素原子、ハロゲン原
子、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-4 ）アルキル
基、フェニル基又は塩素原子によって置換された置換フ
ェニル基を示し、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは前記
に同じ。）を示す場合、Ｘはフッ素原子を除く。〕で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類
及びそれらを有効成分とする有害生物防除剤並びにその
使用方法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明における各置換基の
例を示す。本発明における、化学式の略式表記におい
て、『ｎ−』はノルマルを、『ｉ−』はイソを、『ｓｅ
ｃ−』はセカンダリーを、『ｔ−』はターシャリーを示
し、置換基の炭素原子数は、例えば『（Ｃ1-6 ）』、
『（Ｃ1-12）』等は炭素原子数１〜６、同１〜１２を意
味する。本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体は、その各置換基の定義中、『ハ
ロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は
フッ素原子を示し、『（Ｃ1-12）アルキル基』は直鎖
状、分枝状又は環状のアルキル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等
が挙げられる。
例を示す。本発明における、化学式の略式表記におい
て、『ｎ−』はノルマルを、『ｉ−』はイソを、『ｓｅ
ｃ−』はセカンダリーを、『ｔ−』はターシャリーを示
し、置換基の炭素原子数は、例えば『（Ｃ1-6 ）』、
『（Ｃ1-12）』等は炭素原子数１〜６、同１〜１２を意
味する。本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体は、その各置換基の定義中、『ハ
ロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は
フッ素原子を示し、『（Ｃ1-12）アルキル基』は直鎖
状、分枝状又は環状のアルキル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等
が挙げられる。
【００１０】『同一又は異なっても良く、１以上の置換
基を有しても良い（Ｃ1-12）アルキル基』とは、その水
素原子の１個又はそれ以上が他の置換基により置き換え
られた（Ｃ1-12）アルキル基を示し、置換基としては、
例えばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｔ- ブトキシ基等）、ハロ
（Ｃ1-6 ）アルコキシ基（例えばジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエチル基、
１，２−ジブロモエトキシ基等）、（Ｃ1-6 ）アルキル
チオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、（Ｃ
1-6 ）アルキルスルフェニル基（例えばメチルスルフェ
ニル基、ｉ−プロピルスルフェニル基、ｎ−ヘキシルス
ルフェニル基等）、（Ｃ1-6 ）アルキルスルホニル基
（例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
２，３−ジメチルプロピルスルホニル基等）、
（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基（例えばシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等）、アミノ基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキル
アミノ基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミ
ノ基、
基を有しても良い（Ｃ1-12）アルキル基』とは、その水
素原子の１個又はそれ以上が他の置換基により置き換え
られた（Ｃ1-12）アルキル基を示し、置換基としては、
例えばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｔ- ブトキシ基等）、ハロ
（Ｃ1-6 ）アルコキシ基（例えばジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエチル基、
１，２−ジブロモエトキシ基等）、（Ｃ1-6 ）アルキル
チオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、（Ｃ
1-6 ）アルキルスルフェニル基（例えばメチルスルフェ
ニル基、ｉ−プロピルスルフェニル基、ｎ−ヘキシルス
ルフェニル基等）、（Ｃ1-6 ）アルキルスルホニル基
（例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
２，３−ジメチルプロピルスルホニル基等）、
（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基（例えばシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等）、アミノ基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキル
アミノ基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミ
ノ基、
【００１１】ジ−ｎ−ブチルアミノ基等）、（Ｃ1-6 ）
アルキルカルボニル基（例えばアセチル基、プロピオニ
ル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基等）、（Ｃ1-6 ）アル
コキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等）、
アミノカルボニル基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキルア
ミノカルボニル基（例えばメチルアミノカルボニル基、
メチルエチルアミノカルボニル基等）又は（Ｃ1-6 ）ア
ルキルカルボニルオキシ基（例えばメチルカルボニルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオ
キシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基等）から選択され
る０又は１個以上の同一又は異なっても良い置換基を示
す。『（Ｃ2-8 ）アルケニル基』とは、１以上の２重結
合を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、例
えばビニル基、アリル基、ｉ−プロペニル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ヘキセニ
ル基等を示し、『アルキニル基』とは、１以上の３重結
合を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例
えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基等を示す。
アルキルカルボニル基（例えばアセチル基、プロピオニ
ル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基等）、（Ｃ1-6 ）アル
コキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等）、
アミノカルボニル基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキルア
ミノカルボニル基（例えばメチルアミノカルボニル基、
メチルエチルアミノカルボニル基等）又は（Ｃ1-6 ）ア
ルキルカルボニルオキシ基（例えばメチルカルボニルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオ
キシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基等）から選択され
る０又は１個以上の同一又は異なっても良い置換基を示
す。『（Ｃ2-8 ）アルケニル基』とは、１以上の２重結
合を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、例
えばビニル基、アリル基、ｉ−プロペニル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ヘキセニ
ル基等を示し、『アルキニル基』とは、１以上の３重結
合を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、例
えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基等を示す。
【００１２】（Ｃ2-8 ）アルケニル基又は（Ｃ2-6 ）ア
ルキニル基の置換基としては、例えば同一又は異なって
も良く、１以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニト
ロ基、シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基又
はカルボキシル基若しくはその塩から選択される置換基
を示す。『（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基』とは、環状の
アルキル基を示し、例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基等を示し、その環上の
置換基としては、例えばハロゲン原子又は（Ｃ1-6 ）ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等）か
ら選択される１個以上の同一又は異なっても良い置換基
を示す。
ルキニル基の置換基としては、例えば同一又は異なって
も良く、１以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニト
ロ基、シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基又
はカルボキシル基若しくはその塩から選択される置換基
を示す。『（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基』とは、環状の
アルキル基を示し、例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基等を示し、その環上の
置換基としては、例えばハロゲン原子又は（Ｃ1-6 ）ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等）か
ら選択される１個以上の同一又は異なっても良い置換基
を示す。
【００１３】『ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基』、『ハロ
（Ｃ1-6 ）アルケニル基』又は『ハロ（Ｃ1-6 ）アルキ
ニル基』とは、１以上の同一又は異なっても良いハロゲ
ン原子から選択される置換基を有するアルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。『アリール基』とは
フェニル基又はナフチル基を示し、『アリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基』とは、フェニル環又はナフチル
環を有する直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基を示
し、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、
フェニルブチル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチ
ルベンジル等を示し、『アリールオキシ（Ｃ1-6 ）アル
キル基』とは、フェニル環又はナフチル環を有する直鎖
状又は分枝状のオキシアルキル基を示し、『アリール
（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ 1-6 ）アルキル基』とは、フ
ェニル環又はナフチル環を有する直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基を示す。『アリール基』、『アリー
ル（Ｃ1-6 ）アルキル基』、『アリールオキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基』又は『アリール（Ｃ1-6 ）アル
コキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基』の環上の置換基として
は、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、（Ｃ1-12）アルキル基、ハロ（Ｃ1- 6 ）
アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式
中、ｎは０乃至２の整数を示す）、ハロ（Ｃ 1-6 ）アル
キルチオ基、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
1-6 ）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、（Ｃ
1-6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、
ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル
基、（Ｃ 2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル（Ｃ
1-6 ）アルキル基、
（Ｃ1-6 ）アルケニル基』又は『ハロ（Ｃ1-6 ）アルキ
ニル基』とは、１以上の同一又は異なっても良いハロゲ
ン原子から選択される置換基を有するアルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。『アリール基』とは
フェニル基又はナフチル基を示し、『アリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基』とは、フェニル環又はナフチル
環を有する直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基を示
し、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、
フェニルブチル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチ
ルベンジル等を示し、『アリールオキシ（Ｃ1-6 ）アル
キル基』とは、フェニル環又はナフチル環を有する直鎖
状又は分枝状のオキシアルキル基を示し、『アリール
（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ 1-6 ）アルキル基』とは、フ
ェニル環又はナフチル環を有する直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基を示す。『アリール基』、『アリー
ル（Ｃ1-6 ）アルキル基』、『アリールオキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基』又は『アリール（Ｃ1-6 ）アル
コキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基』の環上の置換基として
は、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、（Ｃ1-12）アルキル基、ハロ（Ｃ1- 6 ）
アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式
中、ｎは０乃至２の整数を示す）、ハロ（Ｃ 1-6 ）アル
キルチオ基、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
1-6 ）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、（Ｃ
1-6 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、
ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル
基、（Ｃ 2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル（Ｃ
1-6 ）アルキル基、
【００１４】モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカル
ボニル（Ｃ1-6 ）アルキル基、アミノカルボニル基、同
一又は異なっても良く、（Ｃ1-6 ）アルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式
中、ｎは前記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基（式中、ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1- 6 ）ア
ルキルカルボニル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケ
ニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基
又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有するフェニル
基、フェニル（Ｃ1-6 ）アルキル基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1-6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、
（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ 1-6 ）アルコキシ
基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式中、ｎは前
記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（式中、ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ
1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル基、
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基又はモノ
若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有するフェニル（Ｃ1-6 ）
アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するア
ミノカルボニル基、アミノカルボニル（Ｃ1- 6 ）アルキ
ル基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル
（Ｃ1-6 ）アルキル基、−ＮＲＣＯＲ6 （Ｒ6 は前記に
同じ。）、ＮＲ5 ＣＯＯＲ6
ボニル（Ｃ1-6 ）アルキル基、アミノカルボニル基、同
一又は異なっても良く、（Ｃ1-6 ）アルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）
アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式
中、ｎは前記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）
アルキル基（式中、ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1- 6 ）ア
ルキルカルボニル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケ
ニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基
又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有するフェニル
基、フェニル（Ｃ1-6 ）アルキル基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1-6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、
（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ 1-6 ）アルコキシ
基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（式中、ｎは前
記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（式中、ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ
1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル基、
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基又はモノ
若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有するフェニル（Ｃ1-6 ）
アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するア
ミノカルボニル基、アミノカルボニル（Ｃ1- 6 ）アルキ
ル基、モノ又はジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル
（Ｃ1-6 ）アルキル基、−ＮＲＣＯＲ6 （Ｒ6 は前記に
同じ。）、ＮＲ5 ＣＯＯＲ6
【００１５】（Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−ＮＲ
5 ＣＯＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ 7 は前記に同
じ。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、（Ｃ1-8 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ
基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）ハロアルコ
キシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前記
に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1- 6 ）アルキルカルボニル
基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1-6 ）
アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル基、
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基、モノ又
はジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル基、ニトロ
基、又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェニル基、フェニルオキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1- 6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1- 6 ）ハロアルコキシ基、
−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前記に同
じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは
前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル基（ｎ
は前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ1-6 ）アルケ
ニル基、（Ｃ1-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基
又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
オキシ基、フェニル（Ｃ1-6 ）アルキルオキシ基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキ
シ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）ハロアル
コキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前
記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル
基（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボ
ニル基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ1-6 ）ア
ルケニル基、（Ｃ1-6 ）アルキニル基、アミノカルボニ
ル基又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル（Ｃ1-6 ）アルキルオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を示すか、或いはベンゼン環上の隣接炭素対
において置換して環状に結合している（Ｃ3-4 ）アルキ
レン基又は（Ｃ1-2 ）アルキレンジオキシ基（例えば、
メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等）を示す。
5 ＣＯＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ 7 は前記に同
じ。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、（Ｃ1-8 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ
基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）ハロアルコ
キシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前記
に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1- 6 ）アルキルカルボニル
基、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1-6 ）
アルキルアミノ基、（Ｃ2-6 ）アルケニル基、
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基、モノ又
はジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニル基、ニトロ
基、又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェニル基、フェニルオキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1- 6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、ハロ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1- 6 ）ハロアルコキシ基、
−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前記に同
じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは
前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル基（ｎ
は前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ1-6 ）アルケ
ニル基、（Ｃ1-6 ）アルキニル基、アミノカルボニル基
又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
オキシ基、フェニル（Ｃ1-6 ）アルキルオキシ基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）アルコキ
シ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ1-6 ）ハロアル
コキシ基、−Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ1-6 ）アルキル基（ｎは前
記に同じ。）、−Ｓ（Ｏ）ｎハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基
（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルキルカルボニル
基（ｎは前記に同じ。）、（Ｃ1-6 ）アルコキシカルボ
ニル基、ジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノ基、（Ｃ1-6 ）ア
ルケニル基、（Ｃ1-6 ）アルキニル基、アミノカルボニ
ル基又はモノ若しくはジ（Ｃ1-6 ）アルキルアミノカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル（Ｃ1-6 ）アルキルオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を示すか、或いはベンゼン環上の隣接炭素対
において置換して環状に結合している（Ｃ3-4 ）アルキ
レン基又は（Ｃ1-2 ）アルキレンジオキシ基（例えば、
メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等）を示す。
【００１６】『ヘテロアリール基』、『ヘテロアリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基』、『ヘテロアリールオキシ（Ｃ
1-6 ）アルキル基』又は『ヘテロアリール（Ｃ1-6 ）ア
ルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基』のヘテロアリールと
は、芳香族複素環基（該複素環基には一個の２重結合が
還元された化合物及び芳香族複素環中のヘテロ原子が酸
化された化合物を含み、例えばチアゾールに対するチア
ゾリン、ピリジンに対するピリジン−Ｎ−オキシド等）
を示し、複素環としては、例えばフラン、チオフェン、
ピロール、ピロリン、オキサゾール、オキサゾリン、イ
ソキサゾール、チアゾール、チアゾリン、イソチアゾー
ル、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、１，２，
４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾー
ル、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジ
アゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，５−
チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，
４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピラジン、オキサジン、チアジン、ト
リアジン、ピロロフラン、ピロロフラザン、ピロロイミ
ダゾール、ピロロピリジン、フロイソキサゾール、フロ
ピリジン、フロピリミジン、チエノフラン、チエノオキ
サゾール、チエノピリダジン、チエノピラジン、オキサ
ゾロイソキサゾール、オキサゾロピリジン、イソチアゾ
ロオキサゾール、イミダゾロオキサゾール、イミダゾロ
ピリジン、イソキサゾロフラザン、チアゾロピリダジ
ン、イソチアゾロピリジン、イミダゾピラゾール、ピラ
ゾロフラザン、ピラノピリジン、ピリドピラジン、イン
ドリン、キノリジン、プリン、ナフチリジン、ピラゾロ
オキサゾール等が挙げられ、又、芳香族複素環基はベン
ゾ誘導体であっても良い。『ベンゾ誘導体』とは、例え
ばベンゾフラン、イソベンゾフラン、１−ベンゾチオフ
ェン、２−ベンゾチオフェン、インドール、イソインド
ール、１，２−ベンゾチアゾール、１，３−ベンゾチア
ゾール、２，１−ベンゾチアゾール、インダゾール、ベ
ンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリ
ン、キノキサリン、シンノリン、フタラジン、１，２，
３−ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベン
ゾキサジン、ベンゾチアジン、ベンゾピリダジン、１−
オキソ−４−アザナフタレン、１−チア−４−アザナフ
タレン等が挙げられる。
（Ｃ1-6 ）アルキル基』、『ヘテロアリールオキシ（Ｃ
1-6 ）アルキル基』又は『ヘテロアリール（Ｃ1-6 ）ア
ルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基』のヘテロアリールと
は、芳香族複素環基（該複素環基には一個の２重結合が
還元された化合物及び芳香族複素環中のヘテロ原子が酸
化された化合物を含み、例えばチアゾールに対するチア
ゾリン、ピリジンに対するピリジン−Ｎ−オキシド等）
を示し、複素環としては、例えばフラン、チオフェン、
ピロール、ピロリン、オキサゾール、オキサゾリン、イ
ソキサゾール、チアゾール、チアゾリン、イソチアゾー
ル、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、１，２，
４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾー
ル、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジ
アゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，５−
チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，
４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピラジン、オキサジン、チアジン、ト
リアジン、ピロロフラン、ピロロフラザン、ピロロイミ
ダゾール、ピロロピリジン、フロイソキサゾール、フロ
ピリジン、フロピリミジン、チエノフラン、チエノオキ
サゾール、チエノピリダジン、チエノピラジン、オキサ
ゾロイソキサゾール、オキサゾロピリジン、イソチアゾ
ロオキサゾール、イミダゾロオキサゾール、イミダゾロ
ピリジン、イソキサゾロフラザン、チアゾロピリダジ
ン、イソチアゾロピリジン、イミダゾピラゾール、ピラ
ゾロフラザン、ピラノピリジン、ピリドピラジン、イン
ドリン、キノリジン、プリン、ナフチリジン、ピラゾロ
オキサゾール等が挙げられ、又、芳香族複素環基はベン
ゾ誘導体であっても良い。『ベンゾ誘導体』とは、例え
ばベンゾフラン、イソベンゾフラン、１−ベンゾチオフ
ェン、２−ベンゾチオフェン、インドール、イソインド
ール、１，２−ベンゾチアゾール、１，３−ベンゾチア
ゾール、２，１−ベンゾチアゾール、インダゾール、ベ
ンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリ
ン、キノキサリン、シンノリン、フタラジン、１，２，
３−ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベン
ゾキサジン、ベンゾチアジン、ベンゾピリダジン、１−
オキソ−４−アザナフタレン、１−チア−４−アザナフ
タレン等が挙げられる。
【００１７】上記複素環基の置換基としては、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ
基、（Ｃ1-8 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル
基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルケニ
ル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルキ
ニル基、（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基、（Ｃ1-6 ）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、（Ｃ2-6 ）ア
ルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルケニルオキシ
基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ
1-6 ）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキルチオ
基、アミノ基、１又は２個の同一又は異なっても良い
（Ｃ1-6 ）アルキル基で置換されたアミノ基、
（Ｃ1-8 ）アシルアミノ基、カルボキシル基又はその
（Ｃ1-6 ）アルキルエステル基、カルバモイル基、１又
は２個の同一又は異なっても良い（Ｃ1-6 ）アルキル基
で置換されたカルバモイル基又はカルバモイル基の窒素
原子とともに２価のポリメチレン基によって形成された
５員又は６員の環を示すことができる。本発明の一般式
（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の
塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、
シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリ
ウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金
属イオンとの塩類を例示することができる。
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ
基、（Ｃ1-8 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル
基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルケニ
ル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルキ
ニル基、（Ｃ3-8 ）シクロアルキル基、（Ｃ1-6 ）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルコキシ基、（Ｃ2-6 ）ア
ルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルケニルオキシ
基、（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ
1-6 ）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキルチオ
基、アミノ基、１又は２個の同一又は異なっても良い
（Ｃ1-6 ）アルキル基で置換されたアミノ基、
（Ｃ1-8 ）アシルアミノ基、カルボキシル基又はその
（Ｃ1-6 ）アルキルエステル基、カルバモイル基、１又
は２個の同一又は異なっても良い（Ｃ1-6 ）アルキル基
で置換されたカルバモイル基又はカルバモイル基の窒素
原子とともに２価のポリメチレン基によって形成された
５員又は６員の環を示すことができる。本発明の一般式
（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の
塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、
シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリ
ウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金
属イオンとの塩類を例示することができる。
【００１８】以下に、本発明の一般式（Ｉ）で表される
１，２，３−チアジアゾール誘導体体又はその塩類の代
表的な製造方法について説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。各製造方法において、Ｒ1 及
びＲ2 は前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 及びＲ2のうち
の、−ＷＣＨ2-ＣＨ2-ＣＸ＝ＣＦ2 でない、もう一方と
同じ意味を示す。尚、以下の反応式１〜４においては、
反応の代表例として、１，２，３−チアジアゾールの４
位の置換基がＲ1 、５位の置換基が−ＷＣＨ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｘ＝ＣＦ 2 又はその前駆体の置換基を示しているが、５
位がＲ1 、４位が−ＷＣＨ2-ＣＨ 2-ＣＸ＝ＣＦ2 である
化合物についても例示の参考文献に準じて製造すること
ができる。即ち、４位と５位の置換基が（IIIa）とは入
れ替わった出発化合物（IIIb）を製造することができ、
下記に示した方法に準じて最終目的化合物（Ｉ）、（I
a）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）等に対応する４
位、５位置換基の置換位置の入れ替わった化合物を製造
することができる。
１，２，３−チアジアゾール誘導体体又はその塩類の代
表的な製造方法について説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。各製造方法において、Ｒ1 及
びＲ2 は前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 及びＲ2のうち
の、−ＷＣＨ2-ＣＨ2-ＣＸ＝ＣＦ2 でない、もう一方と
同じ意味を示す。尚、以下の反応式１〜４においては、
反応の代表例として、１，２，３−チアジアゾールの４
位の置換基がＲ1 、５位の置換基が−ＷＣＨ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｘ＝ＣＦ 2 又はその前駆体の置換基を示しているが、５
位がＲ1 、４位が−ＷＣＨ2-ＣＨ 2-ＣＸ＝ＣＦ2 である
化合物についても例示の参考文献に準じて製造すること
ができる。即ち、４位と５位の置換基が（IIIa）とは入
れ替わった出発化合物（IIIb）を製造することができ、
下記に示した方法に準じて最終目的化合物（Ｉ）、（I
a）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）等に対応する４
位、５位置換基の置換位置の入れ替わった化合物を製造
することができる。
【００１９】（製造方法１）
【化７】 （式中、Ｒ1 及びＸは前記に同じくし、Ｗ1 は−Ｏ−、
−Ｓ−又は−ＮＲ4 −（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を
示し、Ｍは水素原子又はナトリウム、カリウム、リチウ
ム等のアルカリ金属原子を示し、Ｌは塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基、アリールス
ルホネート基等の脱離基を示し、ｎ’は１又は２の整数
を示す。）
−Ｓ−又は−ＮＲ4 −（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を
示し、Ｍは水素原子又はナトリウム、カリウム、リチウ
ム等のアルカリ金属原子を示し、Ｌは塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基、アリールス
ルホネート基等の脱離基を示し、ｎ’は１又は２の整数
を示す。）
【００２０】本発明の出発化合物である一般式（IIIa）
は既知の方法に準じて製造することができる。即ち、Ｗ
1 が酸素原子である化合物（IIIa) についてはヘミッシ
ェ・ベリヒテ(Chem. Ber., 99, 1618-1631, 1966）等に
記載の方法に準じて製造することができ、Ｗ1 が硫黄原
子である化合物（IIIa) は特開昭５９−５１２７１号公
報、特開昭５９−３９８８４号公報、欧州特許公開ＥＰ
−１０４４０３号公報等に準じて、同じくＷ1 が４位に
結合した出発化合物（IIIb）は欧州特許公開ＥＰ−２５
２４７４号公報等に記載の方法に準じて製造することが
できる。Ｗ1 が窒素原子である化合物はジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキン・トラン
サクション（J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1994
年, 2895-2897 ）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー（J. Heterocyclic Chem., 13, 114
1-1145 (1976) ）又は（IIIb）タイプのものはドイツ特
許公開ＤＥ２８５２０６７号公報等に記載の方法等に準
じて製造することができる。
は既知の方法に準じて製造することができる。即ち、Ｗ
1 が酸素原子である化合物（IIIa) についてはヘミッシ
ェ・ベリヒテ(Chem. Ber., 99, 1618-1631, 1966）等に
記載の方法に準じて製造することができ、Ｗ1 が硫黄原
子である化合物（IIIa) は特開昭５９−５１２７１号公
報、特開昭５９−３９８８４号公報、欧州特許公開ＥＰ
−１０４４０３号公報等に準じて、同じくＷ1 が４位に
結合した出発化合物（IIIb）は欧州特許公開ＥＰ−２５
２４７４号公報等に記載の方法に準じて製造することが
できる。Ｗ1 が窒素原子である化合物はジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキン・トラン
サクション（J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1994
年, 2895-2897 ）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー（J. Heterocyclic Chem., 13, 114
1-1145 (1976) ）又は（IIIb）タイプのものはドイツ特
許公開ＤＥ２８５２０６７号公報等に記載の方法等に準
じて製造することができる。
【００２１】上記方法に準じて製造された一般式（IIIa
)で示される化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下
に、必要に応じて塩基の存在下又は不存在下に化合物
（IV）と反応させると一般式(V) で表される化合物が得
られる。更に該化合物(V) を単離し又は単離せずして不
活性溶媒及び触媒の存在下に臭素脱離反応を行うことに
より一般式（Ie）で表される化合物を製造することがで
きる。同様にして、化合物（IV）に代えて一般式（VI）
で示される化合物を（IIIa)と反応させて化合物（Ie）
を得ることもできる。更に、上記反応により得られた化
合物のうちＷ1 が硫黄原子である化合物（Ie）を常法に
従い、例えば不活性溶媒中で適当な酸化剤の存在下に酸
化することにより硫黄原子が酸化された化合物（Ia）を
製造することができる。本反応の一般式（IIIa) から
（Ｖ）を経て（Ie）に到る各工程、（IIIa) から（Ie）
に到る工程及び（Ie）を酸化する工程は常法に従って、
或いは特表平９−５０１１７５号公報に開示の製造方法
に準じて製造することができるか、又は以下のとおりで
ある。
)で示される化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下
に、必要に応じて塩基の存在下又は不存在下に化合物
（IV）と反応させると一般式(V) で表される化合物が得
られる。更に該化合物(V) を単離し又は単離せずして不
活性溶媒及び触媒の存在下に臭素脱離反応を行うことに
より一般式（Ie）で表される化合物を製造することがで
きる。同様にして、化合物（IV）に代えて一般式（VI）
で示される化合物を（IIIa)と反応させて化合物（Ie）
を得ることもできる。更に、上記反応により得られた化
合物のうちＷ1 が硫黄原子である化合物（Ie）を常法に
従い、例えば不活性溶媒中で適当な酸化剤の存在下に酸
化することにより硫黄原子が酸化された化合物（Ia）を
製造することができる。本反応の一般式（IIIa) から
（Ｖ）を経て（Ie）に到る各工程、（IIIa) から（Ie）
に到る工程及び（Ie）を酸化する工程は常法に従って、
或いは特表平９−５０１１７５号公報に開示の製造方法
に準じて製造することができるか、又は以下のとおりで
ある。
【００２２】1-1.化合物（IIIa) から化合物(V) への工
程 反応は通常、塩基の存在下に不活性溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等により種々
異なるが、通常−７８℃〜２００℃の範囲であり、好ま
しくは−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通
常、瞬時〜２４時間である。反応に使用される反応剤の
量は化合物（IIIa) に対し、化合物（VI）は化合物の反
応性、経済性その他の条件で異なるが、通常０．３〜３
当量であり、好ましくは０．７〜１．５当量である。塩
基を使用する場合、塩基は通常１〜５当量の範囲の割合
であり、好ましくは１〜２当量の範囲の割合である。特
にＭがアルカリ金属である化合物（IIIa) の場合は塩基
を使用せずに反応することもできる。反応に使用される
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、カリウム
ターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属
水素化物等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７
（以下、ＤＢＵという。）、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド等の有機塩基等が挙げられ
る。
程 反応は通常、塩基の存在下に不活性溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等により種々
異なるが、通常−７８℃〜２００℃の範囲であり、好ま
しくは−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通
常、瞬時〜２４時間である。反応に使用される反応剤の
量は化合物（IIIa) に対し、化合物（VI）は化合物の反
応性、経済性その他の条件で異なるが、通常０．３〜３
当量であり、好ましくは０．７〜１．５当量である。塩
基を使用する場合、塩基は通常１〜５当量の範囲の割合
であり、好ましくは１〜２当量の範囲の割合である。特
にＭがアルカリ金属である化合物（IIIa) の場合は塩基
を使用せずに反応することもできる。反応に使用される
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、カリウム
ターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属
水素化物等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７
（以下、ＤＢＵという。）、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド等の有機塩基等が挙げられ
る。
【００２３】反応に使用される不活性溶媒としては、例
えばアセトニトリル、メタノール、エタノール等のアル
コール系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶
媒、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
テトラハイドロフラン（以下、ＴＨＦという。）、ジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド（以下、ＤＭＦという。）、ジメチルアセト
アミド（以下、ＤＭＡという。）等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯという。）及び水等が
挙げられる。これらの溶媒は単独で使用しても、２種以
上を混合して使用しても良く、無溶媒であっても良い。
必要に応じて、例えばテトラｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等の４級アンモニウム塩、クラウンエーテル類等の相間
移動触媒を使用することもできる。
えばアセトニトリル、メタノール、エタノール等のアル
コール系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶
媒、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
テトラハイドロフラン（以下、ＴＨＦという。）、ジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド（以下、ＤＭＦという。）、ジメチルアセト
アミド（以下、ＤＭＡという。）等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯという。）及び水等が
挙げられる。これらの溶媒は単独で使用しても、２種以
上を混合して使用しても良く、無溶媒であっても良い。
必要に応じて、例えばテトラｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等の４級アンモニウム塩、クラウンエーテル類等の相間
移動触媒を使用することもできる。
【００２４】1-2.化合物(V) から化合物（Ie) への工程 臭化水素の脱離による化合物（Ie) の製造は公知の製
法、例えば、パタイとラッポポートのザ・ケミストリー
・オブ・ファンクショナグループス（"The Chemistry o
f Functional Groups, supplement D" Part 2, 1173 〜
1227頁、1983年、ワイリー社刊）記載の方法等に準じて
製造できるか、又は以下のとおりである。本反応は、通
常塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等により種
々異なるが、通常−７８℃〜２５０℃の範囲であり、好
ましくは−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は
通常、瞬時〜２４時間の範囲である。反応に使用される
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、カリウム
ターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ、１，５
−ジアザビシクロ［３．４．０］ノネン−５（以下、Ｄ
ＢＮという。）等の有機塩基等が挙げられ、その使用さ
れる塩基の量は化合物(V) に対し、塩基は通常１〜５当
量の割合であり、好ましくは１〜２当量の割合である。
法、例えば、パタイとラッポポートのザ・ケミストリー
・オブ・ファンクショナグループス（"The Chemistry o
f Functional Groups, supplement D" Part 2, 1173 〜
1227頁、1983年、ワイリー社刊）記載の方法等に準じて
製造できるか、又は以下のとおりである。本反応は、通
常塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等により種
々異なるが、通常−７８℃〜２５０℃の範囲であり、好
ましくは−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は
通常、瞬時〜２４時間の範囲である。反応に使用される
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、カリウム
ターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ、１，５
−ジアザビシクロ［３．４．０］ノネン−５（以下、Ｄ
ＢＮという。）等の有機塩基等が挙げられ、その使用さ
れる塩基の量は化合物(V) に対し、塩基は通常１〜５当
量の割合であり、好ましくは１〜２当量の割合である。
【００２５】反応に使用される不活性溶媒としては、例
えばアセトニトリル、メタノール、エタノール等のアル
コール系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶
媒、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶
媒、ＤＭＦ、ＤＭＡ等のアミド類、ＤＭＳＯ及び水等が
挙げられる。これらの溶媒は単独でも、２種以上を混合
して使用することができ、無溶媒であっても良い。必要
に応じて、例えばテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の
４級アンモニウム塩、クラウンエーテル類等の相間移動
触媒を使用することもできる。
えばアセトニトリル、メタノール、エタノール等のアル
コール系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶
媒、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶
媒、ＤＭＦ、ＤＭＡ等のアミド類、ＤＭＳＯ及び水等が
挙げられる。これらの溶媒は単独でも、２種以上を混合
して使用することができ、無溶媒であっても良い。必要
に応じて、例えばテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の
４級アンモニウム塩、クラウンエーテル類等の相間移動
触媒を使用することもできる。
【００２６】1-3.化合物（Ie）から化合物（Ia) への工
程 反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、メタク
ロロ過安息香酸、過酸化ベンゾイル等の過酸類、過マン
ガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過ホウ酸ソー
ダ、アシル化亜硝酸等が挙げられ、その使用量は、ｎ＝
１の場合は出発原料（Ie）に対して１当量から小過剰
量、好ましくは１から１．１当量程度であり、ｎ＝２の
場合は２当量から４当量の範囲である。使用できる不活
性溶媒としては、例えば水、アルコール類、グリコール
系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、又
は２種以上を混合して使用しても良い。
程 反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、メタク
ロロ過安息香酸、過酸化ベンゾイル等の過酸類、過マン
ガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過ホウ酸ソー
ダ、アシル化亜硝酸等が挙げられ、その使用量は、ｎ＝
１の場合は出発原料（Ie）に対して１当量から小過剰
量、好ましくは１から１．１当量程度であり、ｎ＝２の
場合は２当量から４当量の範囲である。使用できる不活
性溶媒としては、例えば水、アルコール類、グリコール
系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、又
は２種以上を混合して使用しても良い。
【００２７】上記反応式１において示したように、出発
化合物（XIV)と化合物（XV）とを不活性溶媒中、塩基の
存在下又は不存在下に反応させることによっても目的と
する化合物（Ie) を製造することができる。出発化合物
（XIV)はヘテロサイクルズ（Heterocycles, 36巻, 33-3
6(1993))、特開昭第５９−３９８８４号公報又はジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイアティー（1965年）5166
-5176 ）等に記載の方法に準じて製造することができ
る。又、反応させる化合物（XV）は特表平９−５０１１
７５号公報等に開示の製造方法に準じて製造することが
できる。 1-4.化合物(XIV）から化合物（Ie) への工程 本反応の反応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等
により種々異なるが、通常−７８℃〜２５０℃の範囲で
あり、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時
間は通常、瞬時〜４８時間の範囲である。本反応は等モ
ル反応であるので、一般式(XIV) で表される化合物１当
量に対して一般式(XV)で表される化合物は０．５〜２当
量の範囲であり、好ましくは０．８〜１．２当量の範囲
である。本反応は化合物（IIIa) から化合物(V) への工
程と同様にすることにより目的物を製造することができ
る。
化合物（XIV)と化合物（XV）とを不活性溶媒中、塩基の
存在下又は不存在下に反応させることによっても目的と
する化合物（Ie) を製造することができる。出発化合物
（XIV)はヘテロサイクルズ（Heterocycles, 36巻, 33-3
6(1993))、特開昭第５９−３９８８４号公報又はジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイアティー（1965年）5166
-5176 ）等に記載の方法に準じて製造することができ
る。又、反応させる化合物（XV）は特表平９−５０１１
７５号公報等に開示の製造方法に準じて製造することが
できる。 1-4.化合物(XIV）から化合物（Ie) への工程 本反応の反応温度の範囲は使用する試薬及び反応溶媒等
により種々異なるが、通常−７８℃〜２５０℃の範囲で
あり、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時
間は通常、瞬時〜４８時間の範囲である。本反応は等モ
ル反応であるので、一般式(XIV) で表される化合物１当
量に対して一般式(XV)で表される化合物は０．５〜２当
量の範囲であり、好ましくは０．８〜１．２当量の範囲
である。本反応は化合物（IIIa) から化合物(V) への工
程と同様にすることにより目的物を製造することができ
る。
【００２８】（製造方法２）
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ、Ｍ、Ｙ及びＸは前記に同じく
し、Ｒ3 は水素原子、（Ｃ1-6 ）アルキル基又は置換基
を有しても良いフェニル基を示す。）
し、Ｒ3 は水素原子、（Ｃ1-6 ）アルキル基又は置換基
を有しても良いフェニル基を示す。）
【００２９】本反応の出発化合物である上記一般式(VI
I) 又は(VII')で表される化合物は公知の方法、即ち特
開平８−３２５１１０号公報（５位がＣＯＯＨの化合
物）、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem. Ber., 99, 1618-1
631,1966年）（４位がカルボン酸誘導体である化合物及
び５位がヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基を
示す化合物）等に記載の方法に準じて製造でき、更に上
記特許公報等に開示の条件に準じて反応を進めて化合物
(Ib)に誘導することができる。各反応は上記公知の方法
等に準じて行えば良い。即ち、一般式(VII) の化合物を
チオニルクロライド、オキシ塩化リン等の適当なハロゲ
ン化剤により一般式(VIII)で表される酸ハロゲン化物に
誘導し、通常、塩基の存在下に不活性溶媒中で該酸ハロ
ゲン化物と一般式(IX)又は(X) の化合物とを反応すれば
反応式２の順序にて化合物（Ib）を製造することができ
る。又、該酸ハロゲン化物を一般式(XVI) で表されるア
ンモニア、一級アミン類又はアニリン類と反応すれば一
般式(III')で表されるアミドが生成し、該アミド(III')
は、先の反応式１で化合物(IIIa)から(Ie)を生成する工
程に準じて、化合物(IV)又は(VI)と反応させることによ
り化合物（Ib）を得ることができる。次いで化合物（I
b）に、例えばローソン（Lawesson) 試薬等の硫黄化試
薬を反応させることによりチオアミド（If) を製造する
ことができる。
I) 又は(VII')で表される化合物は公知の方法、即ち特
開平８−３２５１１０号公報（５位がＣＯＯＨの化合
物）、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem. Ber., 99, 1618-1
631,1966年）（４位がカルボン酸誘導体である化合物及
び５位がヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基を
示す化合物）等に記載の方法に準じて製造でき、更に上
記特許公報等に開示の条件に準じて反応を進めて化合物
(Ib)に誘導することができる。各反応は上記公知の方法
等に準じて行えば良い。即ち、一般式(VII) の化合物を
チオニルクロライド、オキシ塩化リン等の適当なハロゲ
ン化剤により一般式(VIII)で表される酸ハロゲン化物に
誘導し、通常、塩基の存在下に不活性溶媒中で該酸ハロ
ゲン化物と一般式(IX)又は(X) の化合物とを反応すれば
反応式２の順序にて化合物（Ib）を製造することができ
る。又、該酸ハロゲン化物を一般式(XVI) で表されるア
ンモニア、一級アミン類又はアニリン類と反応すれば一
般式(III')で表されるアミドが生成し、該アミド(III')
は、先の反応式１で化合物(IIIa)から(Ie)を生成する工
程に準じて、化合物(IV)又は(VI)と反応させることによ
り化合物（Ib）を得ることができる。次いで化合物（I
b）に、例えばローソン（Lawesson) 試薬等の硫黄化試
薬を反応させることによりチオアミド（If) を製造する
ことができる。
【００３０】（製造方法３）
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｌ及びＸは前記に同じくし、Ｒ4 は（Ｃ
1-6 ）アルキル基を示し、Ｍ1 は水素原子又はナトリウ
ム原子を示す。）
1-6 ）アルキル基を示し、Ｍ1 は水素原子又はナトリウ
ム原子を示す。）
【００３１】本反応の出発化合物である上記一般式(XI)
で表される化合物は特開昭５９−３９８８４号公報、ヨ
ーロッパ特許公開第ＥＰ１０４４０３号公報等に記載の
方法に準じて製造することができる。化合物(XI)を塩基
で処理することにより一般式(XII) で表されるメルカプ
トチアジアゾール又はその塩を製造できる。該化合物(X
II) を単離又は単離せずして化合物(VI)と反応させ、一
般式(Ic)で表される化合物を製造することができる。こ
の化合物(XI)から化合物(Ic)に至る工程は特開平９−５
１０１９７に開示の条件に準じて実施するか、又は以下
のとおりである。
で表される化合物は特開昭５９−３９８８４号公報、ヨ
ーロッパ特許公開第ＥＰ１０４４０３号公報等に記載の
方法に準じて製造することができる。化合物(XI)を塩基
で処理することにより一般式(XII) で表されるメルカプ
トチアジアゾール又はその塩を製造できる。該化合物(X
II) を単離又は単離せずして化合物(VI)と反応させ、一
般式(Ic)で表される化合物を製造することができる。こ
の化合物(XI)から化合物(Ic)に至る工程は特開平９−５
１０１９７に開示の条件に準じて実施するか、又は以下
のとおりである。
【００３２】3-1.化合物(XI)から化合物(XII) を経て(I
c)への工程 本反応は、通常塩基の存在下に不活性溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常−８０℃〜２００℃、好ましくは
−２０℃〜１００℃であり、更に好ましくは０℃〜室温
の範囲である。反応時間は通常、瞬時〜２４時間の範囲
である。反応に使用される塩基の量は化合物（XI）１モ
ルに対し、通常１〜５モルの割合であり、好ましくは１
〜２モルの割合である。反応に使用される塩基として
は、例えば粉末水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類
等の無機塩基、ＤＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基等が挙げら
れる。反応に使用される不活性溶媒としては、例えばア
セトニトリル、メタノール、エタノール等のアルコール
系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶媒、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、ＴＨ
Ｆ、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶媒等が
挙げられる。次いで反応させる化合物(VI)の使用量は化
合物(XI)１当量に対して０．５〜２当量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２当量の範囲である。
c)への工程 本反応は、通常塩基の存在下に不活性溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常−８０℃〜２００℃、好ましくは
−２０℃〜１００℃であり、更に好ましくは０℃〜室温
の範囲である。反応時間は通常、瞬時〜２４時間の範囲
である。反応に使用される塩基の量は化合物（XI）１モ
ルに対し、通常１〜５モルの割合であり、好ましくは１
〜２モルの割合である。反応に使用される塩基として
は、例えば粉末水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類
等の無機塩基、ＤＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基等が挙げら
れる。反応に使用される不活性溶媒としては、例えばア
セトニトリル、メタノール、エタノール等のアルコール
系溶媒、エチレングリコール等のグリコール系溶媒、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、ＴＨ
Ｆ、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ等のポリエーテル系溶媒等が
挙げられる。次いで反応させる化合物(VI)の使用量は化
合物(XI)１当量に対して０．５〜２当量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２当量の範囲である。
【００３３】（製造方法４）
【化１０】 （式中、Ｒ1 は前記に同じ。）
【００３４】本反応の出発物質である化合物(XIII)は、
一般に特開昭５９−３９８８４号公報、ヨーロッパ特許
公開第ＥＰ１０４４０３号公報等に記載の方法に準じて
製造することができる。一般式(XIII)で表される化合物
を例えばウィッティッヒ反応やその類似の方法であるホ
ーナーエモンス又はワズワースエモンス反応等を用いて
誘導し、一般式(Id)で表される化合物を製造することが
できる。本反応としてはクロロジフルオロ酢酸とトリフ
ェニルフォスフィン等のトリアリールフォスフィン類、
トリアルキルフォスフィン類又はトリアルキルフォスフ
ァイト類等の燐化合物とのイリド化合物を形成後、アル
デヒドと反応させる方法や、ジブロモジフルオロメタン
を用いて同様の反応を実施する方法等が挙げられる。該
反応はテトラヘドロンレター（Tetrahedron Lett., 23,
1461-1463,1964 年) 、特表平８−５０３９３２号公報
等に記載の方法に準じて実施できる。
一般に特開昭５９−３９８８４号公報、ヨーロッパ特許
公開第ＥＰ１０４４０３号公報等に記載の方法に準じて
製造することができる。一般式(XIII)で表される化合物
を例えばウィッティッヒ反応やその類似の方法であるホ
ーナーエモンス又はワズワースエモンス反応等を用いて
誘導し、一般式(Id)で表される化合物を製造することが
できる。本反応としてはクロロジフルオロ酢酸とトリフ
ェニルフォスフィン等のトリアリールフォスフィン類、
トリアルキルフォスフィン類又はトリアルキルフォスフ
ァイト類等の燐化合物とのイリド化合物を形成後、アル
デヒドと反応させる方法や、ジブロモジフルオロメタン
を用いて同様の反応を実施する方法等が挙げられる。該
反応はテトラヘドロンレター（Tetrahedron Lett., 23,
1461-1463,1964 年) 、特表平８−５０３９３２号公報
等に記載の方法に準じて実施できる。
【００３５】以下に、本発明の一般式（Ｉ）で表される
１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表的な化合物を
第１表、第２表、第３表、第４表及び第５表に示す。表
中「Ｍｅ」はメチルを示し、「Ｅｔ」はエチル、「Ｐ
ｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｈｅｘ」は
ヘキシルを、「Ｏｃｔ」はオクチルを、「Ｐｈ」はフェ
ニルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「ｎ−」はノルマル、
「ｉ−」はイソ、「ｔ−」はターシャリー、「ＭｅＯ」
はメトキシを示す。
１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表的な化合物を
第１表、第２表、第３表、第４表及び第５表に示す。表
中「Ｍｅ」はメチルを示し、「Ｅｔ」はエチル、「Ｐ
ｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｈｅｘ」は
ヘキシルを、「Ｏｃｔ」はオクチルを、「Ｐｈ」はフェ
ニルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「ｎ−」はノルマル、
「ｉ−」はイソ、「ｔ−」はターシャリー、「ＭｅＯ」
はメトキシを示す。
【００３６】
【化１１】
【００３７】 第１表 ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I- 1 Me ０ 1.5312 (23.2℃) I- 2 i-Pr ０ 1.5189 (22.8℃) I- 3 2-Me-Ph ０ 1.5864 (21.6℃) I- 4 2-Me-Ph １ 1.5522 (22.3℃) I- 5 2-Me-Ph ２ 1.5786 (22.2℃) I- 6 3-Me-Ph ０ 1.5942 (21.6℃) I- 7 3-Me-Ph １ 1.5820 (22.3℃) I- 8 3-Me-Ph ２ 1.5612 (22.2℃) I- 9 4-Me-Ph ０ 1.5922 (20.8℃) I- 10 4-Me-Ph １ 77.1〜80.4℃ I- 11 4-Me-Ph ２ ペースト状 I- 12 2-Cl-Ph ０ 1.5978 (21.2℃) ─────────────────────────────────
【００３８】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I- 13 2-Cl-Ph １ ペースト状 I- 14 2-Cl-Ph ２ ペースト状 I- 15 4-Cl-Ph ０ 1.6092 (21.0℃) I- 16 4-Cl-Ph １ 89.1〜90.4℃ I- 17 4-Cl-Ph ２ 90.2〜91.2℃ I- 18 4-F-Ph ０ 1.5615 (23.4℃) I- 19 4-t-Bu-Ph ０ 1.5802 (19.8℃) I- 20 2,4-Cl2-Ph ０ 1.5800 (22.1℃) I- 21 2,4-Cl2-Ph １ 1.5665 (22.2℃) I- 22 2,4-Cl2-Ph ２ 1.5474 (22.4℃) I- 23 3-ヒ゜リシ゛ル ０ 1.5824 (23.6℃) I- 24 シクロフ゜ロヒ゜ル ０ 1.5197 (22.5℃) I- 25 -C(=O)CH3 ０ ペースト状 I- 26 4-CO2Me-Ph ０ ペースト状 I- 27 4-CO2Et-Ph ０ ペースト状 I- 28 2,4-F2-Ph ０ 1.5275 (13.8℃) I- 29 4-MeS-Ph ０ 1.6494 (14.3℃) I- 30 4-Ph-O-Ph ０ 1.6236 (21.5℃) I- 31 3,4-メチレンシ゛オキシフェニル ０ 37.3〜38.3℃ I- 32 2-フリル ０ 1.5928 (20.8℃) I- 33 2-チエニル ０ 1.6105 (20.5℃) ─────────────────────────────────
【００３９】 第１表（続き） ───────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ───────────────────────────────── I- 34 4-COOH-Ph ０ 168.5 〜 174.8℃ I- 35 Ph ０ 1.5234 (22.5℃) I- 36 Ph ２ 1.5661 (22.7℃) I- 37 4-I-Ph ０ 1.5064 (21.8℃) I- 38 3-MeO-Ph ０ 1.5157 (22.5℃) I- 39 4-MeSO2-Ph １ 144.1 〜 147.6℃ I- 40 4-MeSO2-Ph ２ 104.1 〜 109.8℃ I- 41 Me １ 1.5370（21.5℃） I- 42 Me ２ 1.5128（21.6℃） I- 43 2-Br-Ph ０ 1.6056（20.6℃） I- 44 2-Br-Ph １ 1.5795（22.2℃） I- 45 2-Br-Ph ２ 1.5550（22.2℃） I- 46 3-Br-Ph ０ 1.6132（20.8℃） I- 47 3-Br-Ph １ 1.5756（21.9℃） I- 48 3-Br-Ph ２ 1.5738（22.3℃） I- 49 4-Br-Ph ０ 1.6146（21.1℃） I- 50 4-Br-Ph １ 88.0〜 90.2 ℃ I- 51 4-Br-Ph ２ 1.5780（21.6℃） I- 52 4-n-Bu-Ph ０ 1.5738 (18.2℃) I- 53 4-n-Bu-Ph １ 1.5602 (21.3℃) I- 54 4-n-Bu-Ph ２ 1.5355（21.0℃） ─────────────────────────────────
【００４０】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I- 55 4-n-Oct-Ph ０ 1.5575 (19.5℃) I- 56 2-F-Ph ０ 1.5841 (20.4℃) I- 57 3,4-Cl2-Ph ０ 1.6012 (18.4℃) I- 58 3,4-Cl2-Ph １ 1.5705 (22.5℃) I- 59 3,4-Cl2-Ph ２ 1.5415（22.5℃） I- 60 2,5-Cl2-Ph １ ペースト状 I- 61 2,5-Cl2-Ph ２ ペースト状 I- 62 2,3,4-Cl3-Ph ０ ペースト状 I- 63 4-NO2-Ph ０ 56.2〜 57.0 ℃ I- 64 4-t-Bu-S-Ph ０ ペースト状 I- 65 4-MeO-Ph ０ 1.6029（13.0℃） I- 66 3-F-4-Me-Ph ０ ペースト状 I- 67 4-t-Bu-Ph １ 1.5670（21.7℃） I- 68 4-t-Bu-Ph ２ 1.5515（21.7℃） I- 69 4-Ph-O-Ph １ 1.6197（19.9℃） I- 70 4-Ph-O-Ph ２ 1.6080（19.9℃） I- 71 3-F-Ph ０ 1.5831 (18.3℃） I- 72 4-t-BuOCO-Ph ０ 1.5562（22.4℃） I- 73 4-H2NCO-Ph ０ 111.5 〜 113.8℃ I- 74 -C(=NOH)CH3 ０ ペースト状 I- 75 -C(=NOCONMe2)CH3 ０ ペースト状 ─────────────────────────────────
【００４１】 第１表（続き） ───────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I- 76 -C(=NOCH2 ０ ペースト状 (4-CO2-t-Bu-Ph))CH3 I- 77 2-テニル １ 53.0〜 54.5 ℃ I- 78 2-テニル ２ 75.6〜 80.0 ℃ I- 79 1,2,3,4-テトラヒト゛ロナフタレン ０ 1.6008（19.5℃） -6-イル I- 80 2-ヒ゜リシ゛ル ０ 1.5992 (21.7℃) I- 81 4-ヒ゜リシ゛ル ０ 57.8〜 59.4 ℃ I- 82 5-Me-フラン-2-イル ０ 1.5908（23.6℃） I- 83 5-Me-フラン-2-イル １ 62.0〜 64.0 ℃ I- 84 5-Me-フラン-2-イル ２ 54.0〜 56.0 ℃ I- 85 5-Br-チオフェン-2-イル ０ 1.6512（24.6℃） I- 86 5-Br-チオフェン-2-イル １ 86.0〜 87.0 ℃ I- 87 5-Br-チオフェン-2-イル ２ 76.0〜 78.0 ℃ I- 88 -C(=NOCH3)CH3 ０ 1.5478（23.2℃） I- 89 -C(=NOCH2-CH=CH2)CH3 ０ 1.5356（23.2℃） I- 90 -C(=NNH-Ph)CH3 ０ 91.4〜 96.2 ℃ I- 91 4-F-3-Me-Ph １ ペースト状 I- 92 2-ナフチル ０ ペースト状 I- 93 4-Cl-2-F-5-Me-Ph ０ ペースト状 I- 94 3-BnO-Ph ０ ペースト状 ────────────────────────────────
【００４２】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I- 95 3,4-F2-Ph ０ 1.5755 (21.5℃) I- 96 4-CN-Ph ０ ペースト状 I- 97 3-チエニル ０ 1.5589 (16.1℃) I- 98 ヘ゛ンソ゛[b] フラン-2-イル ０ 60.6〜61.0℃ I- 99 2,5-Me2-Ph ０ ペースト状 I-100 2,5-Me2-Ph １ ペースト状 I-101 2,5-Me2-Ph ２ ペースト状 I-102 3-CF3-Ph ０ 1.5517 (22.4℃) I-103 p-ヒ゛フェニル ０ 1.6390 (22.1℃) I-104 4-CF3-Ph ０ 1.5498 (21.9℃) I-105 2,6-F2-Ph ０ 1.5628 (21.9℃) I-106 3-NO2-Ph ０ ペースト状 I-107 2-Cl-4-F-5-Me-Ph ０ ペースト状 I-108 (4-Cl-Ph)S-CH2 ０ 1.6150 (22.7℃) I-109 (4-Me-Ph)S-CH2 ０ 1.5939 (22.7℃) I-110 (4-NO2-Ph)S-CH2 ０ 1.6376 (22.8℃) I-111 2-ヒ゜リシ゛ルチオメチル ０ 1.6013 (22.8℃) I-112 n-Hex ０ 1.5113 (20.7℃) I-113 1-ナフチル ０ ペースト状 I-114 2,4-Me2-Ph ０ ペースト状 I-115 2-i-Pr-Ph ０ ペースト状 ────────────────────────────────
【００４３】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I-116 2-i-Pr-Ph ２ ペースト状 I-117 2-ヒ゜リシ゛ル・塩酸塩 ０ 72.5〜78.5℃ I-118 4-ヒ゜リシ゛ル・塩酸塩 ０ 118.5 〜121.0 ℃ I-119 3,4-(MeO)2-Ph ０ 1.5896 (20.2℃) I-120 3,4,5-(MeO)3-Ph ０ 1.5724 (20.4℃) I-121 3,4-Me2-Ph ０ ペースト状 I-122 4-BnO-Ph ０ ペースト状 I-123 4-Et-Ph ０ 1.5734 (21.2℃) I-124 3,5-Cl2-Ph ０ 1.5937 (20.7℃) I-125 3,5-Cl2-Ph １ 55.5〜57.0℃ I-126 4-n-Pr-Ph ０ 1.5748 (20.8℃) I-127 4-n-Pr-Ph １ 49.0〜50.0℃ I-128 3-PhO-Ph ０ 1.6062 (20.8℃) I-129 3-PhO-Ph １ ペースト状 I-130 2-BnO-Ph ０ 1.6072 (19.7℃) I-131 4-Et-Ph １ 42〜43.5℃ I-132 3,4-Me2-Ph １ 73〜75℃ I-133 4-BnO-Ph １ 91〜93℃ I-134 4-Cl-2-F-5 ０ ペースト状 -(MeOCO-CH2O)-Ph I-135 3-Me-ヒ゜リシ゛ン-2-イル ０ ペースト状 ────────────────────────────────
【００４４】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I-136 5-Cl-ヘ゛ンソ゛[b] フラン-2-イル ０ 83.0〜84.3℃ I-137 3-F-4-MeO-Ph ０ 1.5902 (20.7℃) I-138 2-Me-チアソ゛ール-4-イル ０ 1.5940 (21.2℃) I-139 イミタ゛ソ゛[1,2-a] ヒ゜リシ゛ン-2-イル ０ 110.5 〜112.0 ℃ I-140 4-(3-Cl-4-Me-PhNHCO)-Ph ０ 141 〜142.5 ℃ I-141 4-Cl-PhCO ０ 50.5〜53.2℃ I-142 4-MeNHCO-Ph ０ 106.5 〜108 ℃ I-143 4-Me2NCO-Ph ０ ペースト状 I-144 4-(Ph-C(Me2)-NHCO)-Ph ０ ペースト状 I-145 EtOCO-C(Me)2- ０ 1.5038 (20.5℃) I-146 ヒ゜リシ゛ン-N-オキシト゛-2-イルチオメチル ０ ペースト状 I-147 4,6-Me2-ヒ゜リミシ゛ン-2-イルチオメチル ０ 1.5696 (22.9℃) I-148 HOCO-C(Me)2- ０ ペースト状 I-149 (4-Cl-PhNHCO)-C(Me)2 ０ 90〜92℃ I-150 4,6-Me2-ヒ゜リミシ゛ン ２ ペースト状 2-イルスルホニルメチル I-151 Me-CH(OH) ０ 1.5418 (26.0℃) I-152 Me3CCO-O-CH(Me) ０ 1.4890 (26.0℃) I-153 4-F-Ph-C(Me)2 １ 1.5298 (24.2℃) I-154 4-F-Ph-C(Me)2 ２ 1.5471 (21.2℃) I-155 4-F-Ph-C(Me)2 ０ ペースト状 ────────────────────────────────
【００４５】 第１表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── I-156 t-Bu-NHCO-C(Me)2 ０ 1.5187 (21.8℃) I-157 Me2NCO-C(Me)2 ０ ペースト状 I-158 4-Me-Ph-C(Me)2 ０ 1.5503 (22.7℃) I-159 チオフェン-2-イル-C(Me)2 ０ 1.5737 (22.8℃) I-160 PhO-CH(Me) ０ ペースト状 I-161 (4-MeO-Ph)O-CH(Me) ０ 1.5358 (25.8℃) I-162 (4-F-Ph)O-CH(Me) ０ 1.5375 (25.8℃) I-163 Ph-C(Me)2 ０ 1.5591 (27.2℃) I-164 1-Ph-シクロヘ゜ンチル ０ 1.5699 (27.2℃) I-165 (3-Cl-Ph)-C(Me)2 ０ 1.5642 (26.7℃) I-166 (4-Cl-Ph)-C(Me)2 ０ 1.5444 (26.2℃) I-167 2,3-シ゛ヒト゛ロインテ゛ン-5-イル ０ 1.6059 (18.3℃) I-168 2,4-F2-Ph 2 1.5444 (18.8℃) I-169 2-フリル １ 60.2〜62.5℃ I-170 2-フリル ２ 69.5〜71.0℃ ────────────────────────────────
【００４６】
【化１２】 第２表（Ｘ＝Ｈ） ───────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 Ｙ Ｚ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── II- 1 Me O O 1.4818 (20.5℃) II- 2 Ph O O 1.5320 (25.5℃) II- 3 4-Cl-Ph O O ペースト状 II- 4 4-Me-Ph O O ペースト状 II- 5 PhO-CH2 O O 1.5372 (26.1℃) II- 6 4-F-PhO-CH2 O O 1.5320 (25.5℃) II- 7 4-MeO-Ph O O 1.5770 (21.0℃) II- 8 2-ナフチル O O 1.6138 (21.8℃) II- 9 2-ヒ゜リシ゛ル O O 1.5285 (21.7℃) II- 10 4-ヒ゜リシ゛ル O O 1.5550 (21.8℃) II- 11 2,4-Me2-Ph O O 1.5332 (23.4℃) II- 12 4-MeS-Ph O O 1.6030 (20.6℃) II- 13 4-MeSO-Ph O O 1.5696 (20.5℃) II- 14 4-MeSO2-Ph O O 1.5550 (20.6℃) II- 15 4-Cl-Ph NH O 107.5 〜 108.5℃ ────────────────────────────────
【００４７】 第２表（続き） ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 Ｙ Ｚ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── II- 16 4-Me-Ph NH O 128.0 〜 129.5℃ II- 17 PhS-CH2 NH O ペースト状 II- 18 4-Cl-PhS-CH2 NH O ペースト状 II- 19 4-NO2-PhS-CH2 NH O ペースト状 II- 20 Ph NH O 86.2〜 88.0 ℃ II- 21 Ph NMe O ペースト状 II- 22 CF3 NH O 44.5〜 48.0 ℃ II- 23 4-MeO-Ph NH O 120.5 〜 122.5℃ II- 24 2-ヒ゜リシ゛ル NH O 66.5〜 69.0 ℃ II- 25 4-NO2-Ph NH O 121.0 〜 127.0℃ II- 26 Ph NH S 85.0〜 87.0 ℃ ────────────────────────────────
【００４８】
【化１３】
【００４９】 第３表 ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 Ｘ Ｙ Ｚ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── III- 1 Ph H O O 1.5565 (20.7℃) III- 2 Me H O O 1.4968 (20.7℃) III- 3 4-Cl-Ph H O O 1.5714 (20.8℃) III- 4 4-Me-Ph H O O 1.5545 (20.8℃) III- 5 4-MeO-Ph H O O 1.5690 (20.8℃) III- 6 2-ナフチル H O O 53.0〜56.0℃ III- 7 2,4-Me2-Ph H O O 1.5430 (21.4℃) III- 8 2,4-Me2-Ph H O O 1.5662 (20.4℃) III- 9 Me H NH O 1.5146 (22.8℃) III-10 Ph H NH O 1.5812 (22.5℃) III-11 4-MeO-Ph H NH O 1.5822 (20.6℃) III-12 4-Cl-Ph H NH O 79.0〜80.5℃ III-13 4-Me-Ph H NH O 66.5〜68.0℃ III-14 H H NH O 119.0 〜120.0 ℃ III-15 2-ナフチル H NH O 78.0〜79.5℃ III-16 2,4-Me2-Ph H NH O 65.0〜67.0℃ III-17 2,4-Cl2-Ph H NH O 86.0〜87.5℃ III-18 Ph H NH S ペースト状 III-19 4-Cl-Ph H NH S ペースト状 III-20 4-Me-Ph H NH S ペースト状 ────────────────────────────────
【００５０】
【化１４】 第５表 ──────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 物性 （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── IV- 1 4-Me-Ph 1.5530 (23.4℃) ────────────────────────────────
【００５１】
【化１５】
【００５２】 第５表 ──────────────────────────────── 化合物 物 性 番号 Ｒ1 ｎ （屈折率nD／融点mp） ──────────────────────────────── V- 1 シクロフ゜ロヒ゜ル ０ 1.5304 (26.1℃) V- 2 シクロフ゜ロヒ゜ル １ 1.5168 (24.1℃) V- 3 シクロフ゜ロヒ゜ル ２ 1.5148 (24.1℃) V- 4 4-F-Ph ０ 1.5744 (24.9℃) V- 5 4-F-Ph １ 100.6 〜103.8 ℃ V- 6 4-F-Ph ２ 72.6〜74.2℃ V- 7 4-Me-Ph ０ 1.5588 (25.9℃) V- 8 4-t-Bu-Ph ０ 1.5578 (22.6℃) V- 9 4-CN-Ph ０ 1.5968 (22.7℃) V-10 3-NO2-Ph ０ 1.5523 (25.8℃) V-11 4-NO2-Ph ０ 65.2〜65.9℃ V-12 4-Br-Ph ０ 1.6136 (25.0℃) V-13 2-ヒ゜リシ゛ル ０ 1.5950 (24.8℃) V-14 3-ヒ゜リシ゛ル ０ 1.5912 (24.8℃) V-15 2-フリル ０ 1.5766 (25.0℃) V-16 2-テニル ０ 1.5840 (25.0℃) ──────────────────────────────── 以下に物性がペースト状の化合物の1HＮＭＲデータを示
す。
す。
【００５３】 第６表 ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── Ｉ- 11 2.2-2.4(m,2H), 2.47(s,3H), 3.08(t,2H), 3.9-4.2(m,1H), 7.38(d,2H), 7.91(d,2H). Ｉ- 13 2.3-2.4(m,1H), 2.92(t,2H), 4.0-4.2(m,1H) 7.4-7.6(m,4H). Ｉ- 14 2.3-2.4(m,2H), 3.07(t,2H), 4.0-4.2(m,1H), 7.4-7.6(m,4H). Ｉ- 25 2.4-2.6(m,2H), 2.82(s,3H), 3.05(t,2H), 4.2-4.4(m,1H). Ｉ- 26 2.4-2.5(m,2H), 3.11(t,2H), 3.95(s,3H), 4.1-4.3(m,1H), 8.0-8.1(m,2H), 8.1-8.2(m,2H). Ｉ- 27 1.42(t,3H), 2.4-2.5(m,2H), 3.11(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 4.41(q,2H),8.0-8.1(m,2H), 8.1-8.2(m,2H). Ｉ- 60 2.28-2.63(m,2H), 2.98(t,2H), 4.07-4.23(m,1H), 7.46-7.57(m,3H). Ｉ- 61 2.41(q,2H), 3.04(t,2H), 4.10-4.32(m,1H), 7.33(d,1H). Ｉ- 62 2.41(q,2H), 3.04(t,2H), 4.10-4.32(m,1H), 7.33(d,1H), 7.53(d,1H). Ｉ- 66 2.37(d,3H), 2.35-2.48(m,2H), 3.08(t,2H), 7.72(m,1H), 7.80(m,1H). ────────────────────────────────
【００５４】 第６表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── Ｉ- 74 2.35-2.55(m,2H), 2.59(s,3H), 3.06(t,2H), 4.20-4.40(m,1H), 7.50-8.50(m,1H). Ｉ- 75 2.40-2.60(m,2H), 2.66(s,3H), 2.90-3.10(m,8H), 4.20-4.40(m,1H). Ｉ- 76 1.58(s,9H), 2.35-2.50(m,2H), 2.57(s,3H), 2.99(t,2H), 4.10-4.40(m,1H), 5.30(s,2H), 7.4-7.55(m,2H),7.9-8.05(m,2H) Ｉ- 91 2.30-2.43(m,2H), 2.38(s,3H), 3.01(t,2H), 4.08-4.25(m,1H), 7.18(dd,1H),7.54-7.61(m,1H), 7.71(dd,1H). Ｉ- 92 2.40-2.51(m,2H), 3.11(t,2H), 4.09-4.33(m,1H), 7.52-7.59(m,2H), 7.88-7.98(m,2H),7.99(d,1H), 8.12(dd,1H), 8.41(s,1H). Ｉ- 94 2.3-2.5(m,2H), 3.08(s,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.26(s,2H), 7.0-7.1(m,1H), 7.3-7.5(m,6H) 7.5-7.6(m,2H) Ｉ- 96 2.4-2.6(m,2H), 3.15(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.81(d,2H), 8.12(d,2H). Ｉ- 99 2.20(s,3H), 2.3-2.5(m,5H), 2.99(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.1-7.3(m,3H). ────────────────────────────────
【００５５】 第６表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── Ｉ-100 2.1-2.3(m,4H), 2.37(s,3H), 2.4-2.6(m,1H), 2.83(t,2H), 4.0-4.2(m,1H),7.12(s,1H) 7.4-7.6(m,1H),7.9-8.1(m,1H). Ｉ-101 2.17(s,3H), 2.2-2.4(m,2H), 2.39(s,3H), 2.95(t,2H), 2.95(t,2H), 4.0-4.2(m,1H) 7.2-7.3(m,3H). Ｉ-106 2.4-2.6(m,2H), 3.16(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.6-7.7(m,1H), 8.2-8.4(m,2H),8.8-8.9(m,1H). Ｉ-107 2.31(s,3H), 2.3-2.5(m,2H), 3.02(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.2-7.4(m,2H). Ｉ-113 2.2-2.4(m,2H), 2.97(t,2H), 4.0-4.2(m,1H), 7.4-7.7(m,5H), 7.9-8.1(m,2H). Ｉ-114 2.23(s,3H), 2.3-2.5(m,5H), 2.98(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.1-7.3(m,3H). Ｉ-115 1.31(d,6H), 2.4-2.6(m,2H), 2.9-3.1(m,5H), 4.1-4.3(m,1H), 7.38(d,2H),7.88(d,2H). Ｉ-116 1.31(d,6H), 2.2-2.4(m,2H), 2.9-3.1(m,5H), 3.9-4.2(m,1H), 7.43(d,2H), 7.94(d,2H). Ｉ-121 2.3-2.5(m,2H), 3.07(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.28(d,1H), 7.66(d,1H), 7.74(s,1H). ────────────────────────────────
【００５６】 第６表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── Ｉ-122 2.3-2.5(m,2H), 3.06(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 5.15(s,2H), 7.13(d,2H), 7.3-7.5(m,5H), 7.91(d,2H). Ｉ-129 2.2-2.4(m,1H), 2.4-2.6(m,1H), 2.99(t,2H), 4.0-4.2(m,1H), 7.0-7.5(m,9H). Ｉ-134 2.3-2.5(m,2H), 3.05(t,2H), 3.79(s,3H), 4.1-4.2(m,1H), 4.73(s,2H),7.12(d,2H), 7.32(d,2H). Ｉ-135 2.4-2.6(m,2H), 2.63(s,3H), 3.07(t,2H), 4.2-4.4(m,1H), 7.2-7.3(m,1H), 7.6-7.7(m,1H), 8.5-8.6(m,1H). Ｉ-143 2.4-2.6(m,2H), 3.0-3.3(m,8H), 4.1-4.3(m,1H), 7.57(d,2H), 7.57(d,2H),8.00(d,2H). Ｉ-144 1.86(s,6H), 2.4-2.6(m,2H), 3.11(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 6.49(bs,1H),7.2-7.5(m,5H), 7.92(d,2H), 8.04(d,2H). Ｉ-146 2.4-2.6(m,2H), 3.08(t,2H), 4.2-4.4(m,1H), 4.55(s,2H), 7.0-7.1(m,1H), 7.2-7.3(m,1H), 7.7-7.8(m,1H), 8.2-8.3(m,1H). Ｉ-148 1.83(s,6H), 2.4-2.6(m,2H), 3.0-3.2(m,2H), 4.1-4.3(m,1H). Ｉ-150 2.5-2.7(m,2H), 2.61(s,3H), 3.76(t,2H), 4.2-4.4(m,1H), 5.66(s,2H),7.29(s,1H). ────────────────────────────────
【００５７】 第６表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── Ｉ-155 2.0-2.2(m,2H), 2.17(s,6H), 3.10(t,2H), 3.8-4.0(m,1H), 7.0-7.1(m,2H), 7.3-7.4(m,2H). Ｉ-157 1.80(3,6H), 2.3-2.5(m,2H), 2.47(bs,3H), 2.96(bs,3H), 3.04(t,2H), 4.1-4.3(m,1H). Ｉ-160 1.84(d,3H), 2.3-2.5(m,2H), 2.99(t,2H), 4.1-4.3(m,1H), 5.95(q,1H), 6.9-7.0(m,3H), 7.1-7.3(m,2H). II- 3 2.3-2.5(m,2H), 4.0-4.2(m,1H), 4.33(t,2H), 7.49(d,2H), 7.87(d,2H). II- 4 2.3-2.5(m,2H), 2.41(s,3H), 4.0-4.2(m,1H), 4.28(t,2H), 7.28(d,2H), 7.76(d,2H). II- 17 2.2-2.4(m,2H), 3.4-3.5(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 4.70(s,2H), 6.84(bs,1H), 7.2-7.4(m,5H) II- 18 2.2-2.4(m,2H), 3.4-3.5(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 4.70(s,2H), 6.62(bs,1H), 7.2-7.3(m,4H). II- 19 2.2-2.4(m,2H), 3.5-3.6(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 4.90(s,2H), 6.33(bs,1H), 7.55(d,2H), 8.13(d,2H). II- 21 2.2-2.4(m,2H), 2.60(s,3H), 2.60(s,3H), 3.56(t,2H), 4.0-4.2(m,1H), 7.4-7.5(m,3H), 7.8-7.9(m,2H). III-18 2.4-2.6(m,2H), 3.8-3.9(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.3-7.5(m,5H), 9.08(bs,1H). ────────────────────────────────
【００５８】 第６表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 1H-NMRデータ〔δ値(CDCl3/TMS,(ppm)) 〕 ──────────────────────────────── III-19 2.4-2.6(m,2H), 3.8-3.9(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.3-7.5(m,4H), 9.15(bs,1H). III-20 2.42(s,3H), 2.4-2.6(m,2H), 3.8-3.9(m,2H), 7.25(d,2H), 7.37(d,2H), 8.95(bs,1H). ────────────────────────────────
【００５９】本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，
３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分とす
る有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作物及
び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害
虫、ダニ類或いは線虫等の害虫防除に適しており、例え
ばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciat
a ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リ
ンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシ
ンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Legu
minivora glycinivorella ）、チャハマキ（Homona mag
nanima）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リ
ンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ
（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spul
errina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae cr
ucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コド
リンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella
xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia co
njugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ
（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes py
loalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、
イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ
（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia infe
rens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロ
イチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目
害虫、
３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分とす
る有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作物及
び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害
虫、ダニ類或いは線虫等の害虫防除に適しており、例え
ばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciat
a ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リ
ンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシ
ンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Legu
minivora glycinivorella ）、チャハマキ（Homona mag
nanima）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リ
ンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ
（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spul
errina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae cr
ucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コド
リンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella
xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia co
njugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ
（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes py
loalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、
イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ
（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia infe
rens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロ
イチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目
害虫、
【００６０】チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca bras
sicae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinticeps) 、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri) 、タバコ
コナジラミ(Bemicia tabaci)、オンシツコナジラミ(Tri
aleurodes vaporariorum) 、ダイコンアブラムシ(Brevi
coryne brassicae) 、ワタアブラムシ(Aphis gossipi
i)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、モモ
アカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Cerop
lastes cerciferus)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvina
ria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidi
a duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis per
niciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等
の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マ
メコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ
（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyct
us brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna
vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruch
us chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costir
ostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタ
ミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾ
ウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oule
ma oryzae ）、
sicae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinticeps) 、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri) 、タバコ
コナジラミ(Bemicia tabaci)、オンシツコナジラミ(Tri
aleurodes vaporariorum) 、ダイコンアブラムシ(Brevi
coryne brassicae) 、ワタアブラムシ(Aphis gossipi
i)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、モモ
アカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Cerop
lastes cerciferus)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvina
ria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidi
a duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis per
niciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等
の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マ
メコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ
（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyct
us brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna
vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruch
us chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costir
ostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタ
ミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾ
ウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oule
ma oryzae ）、
【００６１】ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbit
ae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsali
s）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura
）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、キスジノミハムシ（Phyl
lotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus pi
niperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa d
ecemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachn
a varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica s
p.）等の甲虫目害虫、ミカンハダニ（Panonychuscitr
i）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi ）、ナミハダニ
（Tetranychus urticae Koch）、カンザワハダニ（Tetr
anychus kanzawai Kishida）、ニセナミハダニ（Tetran
ychus cinnabarinus）、オウトウハダニ （Tetranychu
s viennensisZacher ）、ミナミヒメハダニ（Brevipalp
us phoenicis ）、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lew
isi）等のハダニ類、チャノサビダニ(Calacarus carina
tus)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi) 、ナシサビ
ダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes
chibaensis)等のサビダニ類、チャノホコリダニ(Polyp
hagotarsonemus) 、ケナガコナダニ(Tyrophagus putres
centiae)等のダニ類、ミナミネグサレセンチュウ(Praty
lenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globo
dera rostochiensis) 、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp.) 、
ae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsali
s）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura
）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、キスジノミハムシ（Phyl
lotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus pi
niperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa d
ecemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachn
a varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica s
p.）等の甲虫目害虫、ミカンハダニ（Panonychuscitr
i）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi ）、ナミハダニ
（Tetranychus urticae Koch）、カンザワハダニ（Tetr
anychus kanzawai Kishida）、ニセナミハダニ（Tetran
ychus cinnabarinus）、オウトウハダニ （Tetranychu
s viennensisZacher ）、ミナミヒメハダニ（Brevipalp
us phoenicis ）、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lew
isi）等のハダニ類、チャノサビダニ(Calacarus carina
tus)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi) 、ナシサビ
ダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes
chibaensis)等のサビダニ類、チャノホコリダニ(Polyp
hagotarsonemus) 、ケナガコナダニ(Tyrophagus putres
centiae)等のダニ類、ミナミネグサレセンチュウ(Praty
lenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globo
dera rostochiensis) 、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp.) 、
【００６２】ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipen
etrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等
のハリセンチュウ目に対しても殺虫効果を有するもので
ある。尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑1987年版
（日本応用動物昆虫学会編）による。本発明の一般式
（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤は
水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する
前記害虫或いは衛生害虫に対して顕著な殺虫活性を有す
るものであるので、害虫類の発生が予測される時期に合
わせて、害虫類の発生前又は発生が確認された確認され
た時点で水稲、果樹、野菜その他の作物、花卉等に対し
水田水、茎葉又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜に
加害する家屋内、家屋周辺の溝等に処理することにより
本発明の有害生物防除剤の所期の効果が奏せられるもの
であるが、本発明はこれらの態様のみに限定されるもの
ではない。
etrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等
のハリセンチュウ目に対しても殺虫効果を有するもので
ある。尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑1987年版
（日本応用動物昆虫学会編）による。本発明の一般式
（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤は
水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する
前記害虫或いは衛生害虫に対して顕著な殺虫活性を有す
るものであるので、害虫類の発生が予測される時期に合
わせて、害虫類の発生前又は発生が確認された確認され
た時点で水稲、果樹、野菜その他の作物、花卉等に対し
水田水、茎葉又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜に
加害する家屋内、家屋周辺の溝等に処理することにより
本発明の有害生物防除剤の所期の効果が奏せられるもの
であるが、本発明はこれらの態様のみに限定されるもの
ではない。
【００６３】本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，
３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有害生物防除
剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用
上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的であ
る。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、これらを適当
な不活性担体に、また必要に応じて補助剤と一緒に、適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本
発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何
れであっても良く、固体の担体になりうる材料として
は、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸屑、タ
バコ茎粉、クルミ粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス
抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タル
ク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類
（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分子珪酸で、製
品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム等の
無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、塩安等の化学肥
料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独若しくは
二種以上の混合物の形で使用される。
３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有害生物防除
剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用
上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的であ
る。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、これらを適当
な不活性担体に、また必要に応じて補助剤と一緒に、適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本
発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何
れであっても良く、固体の担体になりうる材料として
は、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸屑、タ
バコ茎粉、クルミ粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス
抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タル
ク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類
（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分子珪酸で、製
品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム等の
無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、塩安等の化学肥
料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独若しくは
二種以上の混合物の形で使用される。
【００６４】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有する物の他、溶媒能を有さずとも補助剤
の助けにより有効成分を分散させうることとなるものか
ら選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示
できるが、これらは単独若しくは二種以上の混合物の形
で使用され、例えば水、アルコール類、（例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等）、ケトン類、（例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例
えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水
素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、
塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、
ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオ
クチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有する物の他、溶媒能を有さずとも補助剤
の助けにより有効成分を分散させうることとなるものか
ら選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示
できるが、これらは単独若しくは二種以上の混合物の形
で使用され、例えば水、アルコール類、（例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等）、ケトン類、（例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例
えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水
素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、
塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、
ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオ
クチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００６５】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００６６】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。
【００６７】本発明の有害生物防除剤は、各種害虫を防
除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で害虫防除にに有効な量を当該害虫の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の
使用量は、種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の
生育状況、害虫の発生傾向、天候環境条件、剤型、施用
方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成
分化合物として１０アール当たり０．０１ｇ〜５ｋｇの
範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の有
害生物防除剤を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のた
め、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫
剤又は殺菌剤と混合して使用することも可能である。
除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で害虫防除にに有効な量を当該害虫の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の
使用量は、種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の
生育状況、害虫の発生傾向、天候環境条件、剤型、施用
方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成
分化合物として１０アール当たり０．０１ｇ〜５ｋｇの
範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の有
害生物防除剤を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のた
め、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫
剤又は殺菌剤と混合して使用することも可能である。
【００６８】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、処方例、試
験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．４−（４−クロロフェニル）−５−（４，４
−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−１，２，３−チ
アジアゾール（化合物番号Ｉ−１５）の製造。 ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液１０
ｍｌに室温で、｛｛４−（４−クロロフェニル）−１，
２，３−チアジアゾール５−イル｝チオ｝プロピオン酸
メチルエステル１．５７ｇ（５ミリモル）を滴下した。
１時間撹拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ
１０ｍｌに溶解して、室温で４−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロブチル−１−メタンスルホネート１．３４ｇ（５
ミリモル）を滴下した。１０時間室温で反応させた後、
酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。濾液から溶媒を
留去し、残渣をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、ＤＢＵ１．０
７ｇ（７ミリモル）を加えて、還流下５時間反応させ
た。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽出、飽
和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。得られた茶褐色液体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物が無色
のオイルとして、１．１１ｇ（収率７８％）得られた。 物性：ｎD １．６０９２（２１．０℃）
験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．４−（４−クロロフェニル）−５−（４，４
−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−１，２，３−チ
アジアゾール（化合物番号Ｉ−１５）の製造。 ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液１０
ｍｌに室温で、｛｛４−（４−クロロフェニル）−１，
２，３−チアジアゾール５−イル｝チオ｝プロピオン酸
メチルエステル１．５７ｇ（５ミリモル）を滴下した。
１時間撹拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ
１０ｍｌに溶解して、室温で４−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロブチル−１−メタンスルホネート１．３４ｇ（５
ミリモル）を滴下した。１０時間室温で反応させた後、
酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。濾液から溶媒を
留去し、残渣をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、ＤＢＵ１．０
７ｇ（７ミリモル）を加えて、還流下５時間反応させ
た。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽出、飽
和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。得られた茶褐色液体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物が無色
のオイルとして、１．１１ｇ（収率７８％）得られた。 物性：ｎD １．６０９２（２１．０℃）
【００６９】実施例２．４−（４−クロロフェニル）−
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニ
ル）−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号Ｉ−１
６）の製造。 ４−（４−クロロフェニル）−５−（４，４−ジフルオ
ロブト−３−エニルチオ）−１，２，３−チアジアゾー
ル０．６４ｇ（２ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに
溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．４９ｇ（２
ミリモル）を数度に分けて加えた。室温で３時間撹拌
後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽出、飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧濃縮した。得られた無色液体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物
が無色のオイルとして、０．６１ｇ（収率９２％）得ら
れた。 物性： 融点 ８９．１〜９０．４℃
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニ
ル）−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号Ｉ−１
６）の製造。 ４−（４−クロロフェニル）−５−（４，４−ジフルオ
ロブト−３−エニルチオ）−１，２，３−チアジアゾー
ル０．６４ｇ（２ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに
溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．４９ｇ（２
ミリモル）を数度に分けて加えた。室温で３時間撹拌
後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽出、飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧濃縮した。得られた無色液体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物
が無色のオイルとして、０．６１ｇ（収率９２％）得ら
れた。 物性： 融点 ８９．１〜９０．４℃
【００７０】実施例３．４−（４−クロロフェニル）−
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニ
ル）−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号Ｉ−１
７）の製造。 ２当量のｍ−クロロ過安息香酸を用いて、上記と同様の
方法により目的化合物を無色のオイルとして０．６７ｇ
（収率９５％）得た。 物性： 融点 ９０．２〜９１．２℃
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニ
ル）−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号Ｉ−１
７）の製造。 ２当量のｍ−クロロ過安息香酸を用いて、上記と同様の
方法により目的化合物を無色のオイルとして０．６７ｇ
（収率９５％）得た。 物性： 融点 ９０．２〜９１．２℃
【００７１】実施例４．４−メチル−１，２，３−チア
ジアゾールカルボン酸 ４，４−ジフルオロブト−３−
エニルエステル（化合物番号II−１）の製造。 ４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−４−ブタノール０．
５７ｇ（３ミリモル）、トリエチルアミン０．４ｇ（４
ミリモル）のＴＨＦ溶液５ｍｌに４−メチル−１，２，
３−チアジアゾールカルボン酸塩化物０．４９ｇ（３ミ
リモル）のＴＨＦ溶液２ｍｌを氷冷下で滴下した。室温
で３時間反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸
塩を濾過し、ＴＨＦで２回洗浄した。得られた濾液にＤ
ＢＵ０．６１ｇ（４ミリモル）を加え、還流下５時間反
応させた。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽
出、飽和食塩水で１回洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた黄色液体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物が無
色のオイルとして、０．４９ｇ（収率７０％）得られ
た。 物性：ｎD １．４８１８（２０．５℃）
ジアゾールカルボン酸 ４，４−ジフルオロブト−３−
エニルエステル（化合物番号II−１）の製造。 ４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−４−ブタノール０．
５７ｇ（３ミリモル）、トリエチルアミン０．４ｇ（４
ミリモル）のＴＨＦ溶液５ｍｌに４−メチル−１，２，
３−チアジアゾールカルボン酸塩化物０．４９ｇ（３ミ
リモル）のＴＨＦ溶液２ｍｌを氷冷下で滴下した。室温
で３時間反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸
塩を濾過し、ＴＨＦで２回洗浄した。得られた濾液にＤ
ＢＵ０．６１ｇ（４ミリモル）を加え、還流下５時間反
応させた。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで２回抽
出、飽和食塩水で１回洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた黄色液体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると、目的生成物が無
色のオイルとして、０．４９ｇ（収率７０％）得られ
た。 物性：ｎD １．４８１８（２０．５℃）
【００７２】実施例５．Ｎ−（４，４−ジフルオロブト
−３−エニル）−５−フェニル−１，２，３−チアジア
ゾール−４−カルボチオアミド（化合物番号III-18）の
製造。 Ｎ−（４，４−ジフルオロブト−３−エニル）−５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
アミド０．２９ｇ (１ミリモル) をジオキサン１０ｍｌ
に溶かし、ローソン（Lawesson）試薬０．２０ｇ（０．
５ミリモル）を加え、７０〜８０℃で５時間反応させ
た。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し
て、目的物０．３２ｇ（収率１００％）を得た。 物性： ペースト状1 H-NMR データ〔δ(CDCl3/TMS,(ppm)〕 2.4-2.6(m,2H), 3.8-3.9(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.3-
7.5(m,5H),9.08(bs,1H).
−３−エニル）−５−フェニル−１，２，３−チアジア
ゾール−４−カルボチオアミド（化合物番号III-18）の
製造。 Ｎ−（４，４−ジフルオロブト−３−エニル）−５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
アミド０．２９ｇ (１ミリモル) をジオキサン１０ｍｌ
に溶かし、ローソン（Lawesson）試薬０．２０ｇ（０．
５ミリモル）を加え、７０〜８０℃で５時間反応させ
た。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し
て、目的物０．３２ｇ（収率１００％）を得た。 物性： ペースト状1 H-NMR データ〔δ(CDCl3/TMS,(ppm)〕 2.4-2.6(m,2H), 3.8-3.9(m,2H), 4.1-4.3(m,1H), 7.3-
7.5(m,5H),9.08(bs,1H).
【００７３】実施例６．４−（４−メチルフェニル）−
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルオキシ）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号IV-1）の製
造。 t-ブタノール２０ｍｌにt-ブトキシカリウム０．４０ｇ
（３．６ミリモル）を懸濁させ、ジフルオロブテニルア
ルコール０．３９ｇ(4mmol) を加え、４０℃に加熱し
た。４０℃で３０分反応後、４−（４−メチルフェニ
ル）−５−ブロモ−１，２，３−チアジアゾール０．７
７ｇ（３ミリモル）を加え、そのままの温度で５時間反
応させた。室温に冷却後、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製して、目的物０. ２９g （収率３
４％）を得た。 物性：ｎD １．５５３０（２３．４℃）
５−（４，４−ジフルオロブト−３−エニルオキシ）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号IV-1）の製
造。 t-ブタノール２０ｍｌにt-ブトキシカリウム０．４０ｇ
（３．６ミリモル）を懸濁させ、ジフルオロブテニルア
ルコール０．３９ｇ(4mmol) を加え、４０℃に加熱し
た。４０℃で３０分反応後、４−（４−メチルフェニ
ル）−５−ブロモ−１，２，３−チアジアゾール０．７
７ｇ（３ミリモル）を加え、そのままの温度で５時間反
応させた。室温に冷却後、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製して、目的物０. ２９g （収率３
４％）を得た。 物性：ｎD １．５５３０（２３．４℃）
【００７４】実施例７．４−（２−ピリジル）−５−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−１，
２，３−チアジアゾール（化合物番号I-80）の製造。 ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液１５
ｍｌに室温下に｛｛４−（２−ピリジル）−１，２，３
−チアジアゾール−５−イル｝チオ｝プロピオン酸メチ
ルエステル１．５０ｇ（５．３ミリモル）を滴下した。
１時間攪拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ
１５ｍｌに溶解し、室温下に４−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロブチル−１−メタンスルホネート１．４２ｇ
（５．３ミリモル）を滴下し、１０時間室温下に反応さ
せた後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。濾液か
ら溶媒を留去し、残渣をＴＨＦ１５ｍｌに溶解し、ＤＢ
Ｕ１．２２ｇ（８ミリモル）を加えて、還流下１０時間
反応を行った。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２
回抽出し、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた茶褐色液体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的生成物が無色のオイルとして０．６７ｇ（収率
４４％）得られた。 物性：ｎD １．５９９２（２１．７℃）
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−１，
２，３−チアジアゾール（化合物番号I-80）の製造。 ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液１５
ｍｌに室温下に｛｛４−（２−ピリジル）−１，２，３
−チアジアゾール−５−イル｝チオ｝プロピオン酸メチ
ルエステル１．５０ｇ（５．３ミリモル）を滴下した。
１時間攪拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ
１５ｍｌに溶解し、室温下に４−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロブチル−１−メタンスルホネート１．４２ｇ
（５．３ミリモル）を滴下し、１０時間室温下に反応さ
せた後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。濾液か
ら溶媒を留去し、残渣をＴＨＦ１５ｍｌに溶解し、ＤＢ
Ｕ１．２２ｇ（８ミリモル）を加えて、還流下１０時間
反応を行った。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２
回抽出し、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた茶褐色液体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的生成物が無色のオイルとして０．６７ｇ（収率
４４％）得られた。 物性：ｎD １．５９９２（２１．７℃）
【００７５】実施例８．４−（２−フリル）−５−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニル）
−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号I-169 ）の
製造。 ４−（２−フリル）−５−（４，４−ジフルオロブト−
３−エニルチオ）−１，２，３−チアジアゾール０．８
９ｇ（３．２ミリモル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解
し、氷冷却下にｍ−クロロ過安息香酸０．８０ｇ（３．
２ミリモル）を数度に分けて加え、室温下に５時間攪拌
後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、
飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧濃縮し、得られた無色液体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
目的生成物が無色のオイルとして０．４３ｇ（収率４３
％）得られた。その後、該オイルは結晶化した。 物性： 融点 ６０．２〜６２．５℃
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルフィニル）
−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号I-169 ）の
製造。 ４−（２−フリル）−５−（４，４−ジフルオロブト−
３−エニルチオ）−１，２，３−チアジアゾール０．８
９ｇ（３．２ミリモル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解
し、氷冷却下にｍ−クロロ過安息香酸０．８０ｇ（３．
２ミリモル）を数度に分けて加え、室温下に５時間攪拌
後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、
飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧濃縮し、得られた無色液体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
目的生成物が無色のオイルとして０．４３ｇ（収率４３
％）得られた。その後、該オイルは結晶化した。 物性： 融点 ６０．２〜６２．５℃
【００７６】実施例９．４−（２−フリル）−５−
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニル）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号I-170 ）の製
造。 ２当量のｍ−クロロ過安息香酸を使用して、実施例８と
同様の方法により目的化合物が無色のオイルとして０．
４０ｇ（収率４１％）得られた。その後、該オイルは結
晶化した。 物性： 融点 ６９．５〜７１．０℃
（４，４−ジフルオロブト−３−エニルスルホニル）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号I-170 ）の製
造。 ２当量のｍ−クロロ過安息香酸を使用して、実施例８と
同様の方法により目的化合物が無色のオイルとして０．
４０ｇ（収率４１％）得られた。その後、該オイルは結
晶化した。 物性： 融点 ６９．５〜７１．０℃
【００７７】実施例１０．４−（２−ピリジル）−５−
（３，４，４−トリフルオロブト−３−エニルチオ）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号V-13）の製
造。ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液
４ｍｌに室温下に｛（４−（２−ピリジル）−１，２，
３−チアジアゾール−５−イル）チオ｝プロピオン酸メ
チルエステル０．５６ｇ（２ミリモル）を滴下した。１
時間攪拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、室温下に４−ブロモ−１，１，２−ト
リフルオロ−１−ブテン０．３８ｇ（２ミリモル）を滴
下し、５時間室温下に反応させた後、水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出し、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。得られた茶褐色液
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、目的生成物が無色のオイルとして０．４３ｇ
（収率７１％）得られた。 物性：ｎD １．５９５０（２４．８℃）
（３，４，４−トリフルオロブト−３−エニルチオ）−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号V-13）の製
造。ナトリウムメトキシドの０．５規定メタノール溶液
４ｍｌに室温下に｛（４−（２−ピリジル）−１，２，
３−チアジアゾール−５−イル）チオ｝プロピオン酸メ
チルエステル０．５６ｇ（２ミリモル）を滴下した。１
時間攪拌後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、室温下に４−ブロモ−１，１，２−ト
リフルオロ−１−ブテン０．３８ｇ（２ミリモル）を滴
下し、５時間室温下に反応させた後、水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出し、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。得られた茶褐色液
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、目的生成物が無色のオイルとして０．４３ｇ
（収率７１％）得られた。 物性：ｎD １．５９５０（２４．８℃）
【００７８】参考製造例．５−フェニル−１，２，３−
チアジアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの製
造。 ベンゾイル酢酸エチル５．７７ｇ（３０ミリモル) をア
セトニトリル３０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、ト
リエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル) を加え、ト
シルアジド５．９２ｇ（３０ミリモル) のアセトニトリ
ル溶液１０ｍｌをゆっくりと滴下した。反応温度を５℃
以下に保持して２時間撹拌を続けた後、ロータリーエバ
ポレーターにて低温で溶媒を留去し、残渣に水を加え、
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出、７％水酸化カリウム
水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して粗α−ジアゾ
ベンゾイル酢酸エチルエステルを得、これをそのまま次
の反応に用いた。得られた粗α−ジアゾベンゾイル酢酸
エチルエステルをＴＨＦ４０ｍｌに溶かし、ローソン
（Lawesson）試薬６．０７ｇ（１５ミリモル) を加え、
還流下６時間反応させた。室温まで冷却後、飽和重曹水
を加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で順次洗浄
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して目的物（６．
３０ｇ、収率９０％）を得た。 物性：ｎD １．５７１０（２３．４℃）得られた５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
エチルエステルは常法通りアルカリ加水分解して５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
を得て誘導体の製造に用いた。
チアジアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの製
造。 ベンゾイル酢酸エチル５．７７ｇ（３０ミリモル) をア
セトニトリル３０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、ト
リエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル) を加え、ト
シルアジド５．９２ｇ（３０ミリモル) のアセトニトリ
ル溶液１０ｍｌをゆっくりと滴下した。反応温度を５℃
以下に保持して２時間撹拌を続けた後、ロータリーエバ
ポレーターにて低温で溶媒を留去し、残渣に水を加え、
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出、７％水酸化カリウム
水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して粗α−ジアゾ
ベンゾイル酢酸エチルエステルを得、これをそのまま次
の反応に用いた。得られた粗α−ジアゾベンゾイル酢酸
エチルエステルをＴＨＦ４０ｍｌに溶かし、ローソン
（Lawesson）試薬６．０７ｇ（１５ミリモル) を加え、
還流下６時間反応させた。室温まで冷却後、飽和重曹水
を加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で順次洗浄
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して目的物（６．
３０ｇ、収率９０％）を得た。 物性：ｎD １．５７１０（２３．４℃）得られた５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
エチルエステルは常法通りアルカリ加水分解して５−フ
ェニル−１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸
を得て誘導体の製造に用いた。
【００７９】以下に代表的な処方例を示す。処方例中、
部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１乃至５表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１乃至５表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１乃至５表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１乃至５表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８０】 処方例３． 第１乃至５表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１乃至５表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１乃至５表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８１】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫効果試験 第１表及至第５表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液に、コナガ卵の産下されたハ
クサイ実生を３０秒間浸漬し、風乾した後にプラスチッ
ク容器に入れ、栓をし、２５℃の恒温室に保管した。処
理６日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記式より算出
し、下記の判断基準に従って判定を行った。１区２０
匹。２連制。 判定基準： Ａ： 死虫率 １００％ Ｂ： 死虫率 ９０〜９９％ Ｃ： 死虫率 ８０〜８９％ Ｄ： 死虫率 ５０〜７９％ 結果を第７表に示す。
）に対する殺虫効果試験 第１表及至第５表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液に、コナガ卵の産下されたハ
クサイ実生を３０秒間浸漬し、風乾した後にプラスチッ
ク容器に入れ、栓をし、２５℃の恒温室に保管した。処
理６日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記式より算出
し、下記の判断基準に従って判定を行った。１区２０
匹。２連制。 判定基準： Ａ： 死虫率 １００％ Ｂ： 死虫率 ９０〜９９％ Ｃ： 死虫率 ８０〜８９％ Ｄ： 死虫率 ５０〜７９％ 結果を第７表に示す。
【００８２】試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫効果試験 本発明の第１表及至第５表記載の化合物を有効成分とす
る製剤を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、
該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、
風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令
幼虫を各１０頭づつ接種した後、綿栓をし２５℃の恒温
室に保管した。接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率
を下記の式より算出し、試験例１と同じ判断基準に従っ
て判定を行った。 生存率＝生存虫数／接種虫数。 結果を第７表に示す。
lugens）に対する殺虫効果試験 本発明の第１表及至第５表記載の化合物を有効成分とす
る製剤を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、
該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、
風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令
幼虫を各１０頭づつ接種した後、綿栓をし２５℃の恒温
室に保管した。接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率
を下記の式より算出し、試験例１と同じ判断基準に従っ
て判定を行った。 生存率＝生存虫数／接種虫数。 結果を第７表に示す。
【００８３】試験例３．ナミハダニ(Tetranychus urtic
ae) に対する殺虫効果試験直径８ｃｍのプラスチック製
カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、該
蓋の上に一部切り込みを入れた濾紙を置き、蓋の中から
水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙が常時湿っている状
態にした。インゲン初生葉（品種：トップクロップ）で
直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、雌成虫１０頭を
接種した。このリーフディスクを上記濾紙上に置き、タ
ーンテーブル上で第１表及至第５表記載の化合物を有効
成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌを
均一に散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日
後に異常虫数および死亡虫数を調査し、下記式に従って
異常及び死亡虫の率を算出し、試験例１と同じ判定基準
に従って判定した。２連制。 結果を第７表に示す。
ae) に対する殺虫効果試験直径８ｃｍのプラスチック製
カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、該
蓋の上に一部切り込みを入れた濾紙を置き、蓋の中から
水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙が常時湿っている状
態にした。インゲン初生葉（品種：トップクロップ）で
直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、雌成虫１０頭を
接種した。このリーフディスクを上記濾紙上に置き、タ
ーンテーブル上で第１表及至第５表記載の化合物を有効
成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌを
均一に散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日
後に異常虫数および死亡虫数を調査し、下記式に従って
異常及び死亡虫の率を算出し、試験例１と同じ判定基準
に従って判定した。２連制。 結果を第７表に示す。
【００８４】試験例４．サツマイモネコブセンチュウ(M
eloidogyne incognita) に対する殺虫効果試験。 温室内でポット栽培したメロンの実生苗に第１表及至第
５表の化合物を有効成分とする薬剤を水で５０ｐｐｍに
希釈した薬液を株元に灌注し、薬剤処理1 日後にサツマ
イモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍ
ｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポッ
トを２５℃の温室に置いた。接種後８日後に根部の根瘤
数を調査し、無処理区の根瘤数と比較して下記判定基準
に従って判定した。 判定基準 Ａ：根瘤なし。 Ｂ：根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少な
い。 空欄：無処理区と同等以上の根瘤数あり。 結果を第７表に示す。
eloidogyne incognita) に対する殺虫効果試験。 温室内でポット栽培したメロンの実生苗に第１表及至第
５表の化合物を有効成分とする薬剤を水で５０ｐｐｍに
希釈した薬液を株元に灌注し、薬剤処理1 日後にサツマ
イモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍ
ｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポッ
トを２５℃の温室に置いた。接種後８日後に根部の根瘤
数を調査し、無処理区の根瘤数と比較して下記判定基準
に従って判定した。 判定基準 Ａ：根瘤なし。 Ｂ：根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少な
い。 空欄：無処理区と同等以上の根瘤数あり。 結果を第７表に示す。
【００８５】 第７表 ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ- 1 Ａ Ａ Ｃ Ａ Ｉ- 2 Ａ Ａ Ｄ Ａ Ｉ- 3 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 4 Ａ Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 5 Ａ Ａ Ｉ- 6 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 7 Ａ Ａ Ｃ Ａ Ｉ- 8 Ａ Ａ Ｉ- 9 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 10 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 11 Ａ Ａ Ｉ- 12 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 13 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 14 Ａ Ａ Ｉ- 15 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 16 Ａ Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 17 Ａ Ａ Ｉ- 18 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 19 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 20 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 21 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 22 Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００８６】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ- 23 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 24 Ａ Ａ Ｄ Ａ Ｉ- 25 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 26 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 27 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 28 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 29 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 30 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 31 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 32 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 33 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 34 Ａ Ｃ Ａ Ｉ- 35 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 36 Ａ Ａ Ｉ- 37 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 38 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 39 Ａ Ａ Ｉ- 40 Ａ Ａ Ｉ- 41 Ａ Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 42 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 43 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 44 Ａ Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００８７】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ- 45 Ａ Ａ Ｉ- 46 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 47 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 48 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 49 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 50 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 51 Ａ Ｄ Ａ Ｉ- 52 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 53 Ａ Ｃ Ａ Ｉ- 54 Ａ Ｄ Ａ Ｉ- 55 Ａ Ｉ- 56 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 57 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 58 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 59 Ａ Ａ Ｉ- 60 Ａ Ｃ Ａ Ｉ- 61 Ａ Ａ Ｉ- 62 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 63 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 64 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 65 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 66 Ａ Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００８８】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ- 67 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 68 Ａ Ｄ Ｉ- 69 Ａ Ａ Ｉ- 70 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 71 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 72 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 73 Ａ Ａ Ｉ- 74 Ａ Ａ Ｉ- 75 Ａ Ａ Ｉ- 76 Ｄ Ａ Ｉ- 77 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 78 Ａ Ｄ Ａ Ｉ- 79 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 80 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 81 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 82 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 83 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 84 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 85 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 86 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 87 Ａ Ａ Ｉ- 88 Ａ Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００８９】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ- 89 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 90 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 91 Ａ Ｂ Ａ Ｉ- 92 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 93 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 94 Ｂ Ａ Ａ Ｉ- 95 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 96 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 97 Ａ Ａ Ａ Ｉ- 98 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ- 99 Ａ Ａ Ａ Ｉ-100 Ａ Ａ Ｉ-101 Ａ Ａ Ｉ-102 Ａ Ａ Ａ Ｉ-103 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ-104 Ａ Ａ Ａ Ｉ-105 Ａ Ａ Ａ Ｉ-106 Ａ Ａ Ａ Ｉ-107 Ａ Ａ Ａ Ｉ-108 Ａ Ａ Ａ Ｉ-109 Ａ Ａ Ａ Ｉ-110 Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００９０】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ-111 Ａ Ａ Ａ Ｉ-112 Ａ Ａ Ｉ-113 Ａ Ｉ-114 Ａ Ｉ-115 Ａ Ｉ-116 Ａ Ａ Ｉ-117 Ａ Ａ Ｉ-118 Ａ Ｉ-119 Ａ Ａ Ｉ-120 Ａ Ａ Ｉ-121 Ａ Ａ Ｉ-122 Ａ Ａ Ｉ-123 Ａ Ａ Ｉ-124 Ａ Ｄ Ｉ-125 Ａ Ｉ-126 Ａ Ａ Ｉ-128 Ａ Ｉ-129 Ａ Ａ Ｉ-130 Ｄ Ｉ-131 Ｂ Ａ Ｉ-134 Ａ Ｉ-135 Ａ ────────────────────────────────
【００９１】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ-136 Ａ Ｉ-137 Ａ Ｉ-138 Ａ Ａ Ｉ-139 Ｄ Ａ Ｉ-141 Ａ Ａ Ａ Ｉ-142 Ａ Ａ Ｉ-143 Ａ Ａ Ｉ-144 Ａ Ａ Ｉ-145 Ａ Ｄ Ｉ-146 Ａ Ａ Ａ Ｉ-147 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ-149 Ａ Ｉ-150 Ａ Ｉ-151 Ａ Ｉ-152 Ａ Ａ Ｉ-153 Ａ Ａ Ａ Ｉ-154 Ａ Ｉ-155 Ａ Ｉ-156 Ａ Ａ Ａ Ｉ-157 Ａ Ｉ-158 Ａ Ａ Ｉ-159 Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００９２】 第７表（続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── Ｉ-160 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ-161 Ａ Ａ Ａ Ｉ-162 Ａ Ａ Ａ Ｉ-163 Ａ Ａ Ｉ-164 Ａ Ａ Ａ Ｉ-165 Ａ Ａ Ａ Ｉ-166 Ａ Ａ Ｉ-167 Ａ Ａ Ａ Ａ Ｉ-168 Ａ Ｉ-169 Ａ Ａ Ａ Ｉ-166 Ａ Ｃ Ａ II- 1 Ａ Ａ Ａ Ａ II- 2 Ａ Ａ Ａ II- 3 Ａ Ａ Ａ II- 4 Ａ Ａ Ａ II- 5 Ａ Ａ Ａ II- 6 Ａ Ａ Ａ II- 7 Ａ Ａ Ａ Ａ II- 8 Ａ Ａ Ａ II- 9 Ａ Ａ Ａ II- 10 Ａ Ａ Ａ II- 11 Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００９３】 第７表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── II- 15 Ａ Ａ II- 16 Ａ II- 17 Ａ II- 18 Ｃ II- 19 Ａ II- 20 Ａ II- 22 Ａ II- 24 Ａ Ａ II- 26 Ａ Ｄ III- 1 Ａ Ａ Ａ III- 2 Ａ Ａ Ａ III- 3 Ａ Ａ Ａ III- 4 Ａ Ａ Ａ III- 5 Ａ Ａ III- 6 Ａ Ａ Ａ III- 7 Ａ Ａ Ａ III-12 Ｃ Ａ III-14 Ａ III-18 Ａ Ａ III-19 Ｃ Ｃ III-20 Ａ Ａ IV- 1 Ａ Ａ Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００９４】 第７表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物番号 試験例１． 試験例２． 試験例３． 試験例４． ──────────────────────────────── V- 8 Ｄ V- 9 Ａ V- 12 Ａ V- 15 Ａ V- 16 Ａ Ａ ────────────────────────────────
【００９５】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体及びその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作
物及び花卉を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、衛生
害虫、ダニ類或いは線虫の顕著な防除効果を示すもので
ある。
２，３−チアジアゾール誘導体及びその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作
物及び花卉を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、衛生
害虫、ダニ類或いは線虫の顕著な防除効果を示すもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂田 和之 大阪府河内長野市本多町５−６−301 (72)発明者 津幡 健治 大阪府河内長野市大矢船北町８−９
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 のいずれか一方は 【化２】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは０乃
至２の整数を示す。）、−Ｃ（＝Ｚ）−Ｙ−（式中、Ｙ
は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ3 （式中、Ｒ3は水素原
子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示し、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を示す。）又はＮＲ4 （式中、Ｒ4
は水素原子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示
す。Ｘは水素原子又はフッ素原子を示す。）で表される
基であり、もう一方は、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有し
ても良い（Ｃ1-12）アルキル基、同一又は異なっても良
く、１以上の置換基を有しても良い（Ｃ2-8 ）アルケニ
ル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有し
ても良い（Ｃ2-8 ）アルキニル基、同一又は異なっても
良く、１以上の置換基を環上に有しても良い（Ｃ3-8 ）
シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の
置換基を有しても良いアリール基、同一又は異なっても
良く、１以上の置換基を環上に有しても良いアリール
（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いアリールオキシ（Ｃ
1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の
置換基を環上に有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルコ
キシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、
１以上の置換基を有しても良いヘテロアリール基、同一
又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に有しても
良いヘテロアリール（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異
なっても良く、１以上の置換基を環上に有しても良いヘ
テロアリールオキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異
なっても良く、１以上の置換基を環上に有しても良いへ
テロアリール（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキル
基、−ＣＯＲ5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ
1-6 ）アルキル基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ
2-8 ）アルケニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、置換基を有しても良いアリー
ル基、置換基を有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基又は置換基を有しても良いヘテロアリール基を示
す。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＲ5 （式中、Ｒ5 は
前記に同じ。）、−ＣＯＮＲ5 Ｒ6（式中、Ｒ5 は前記
に同じくし、Ｒ6 はＲ5 に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アル
キルＣＯＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同
じ。）、−ＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、
−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に
同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＯ−ＣＯＲ5 （式中、
Ｒ5 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＳ（Ｏ）
n Ｒ5 （式中、ｎ及びＲ5 は前記に同じ。）、−ＣＳＮ
Ｒ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−Ｓ
ｉＲ5 Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じく
し、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、
（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）アルケニル
基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ2- 6 ）アルキニ
ル基、アリール基又はアリール（Ｃ1-6 ）アルキル基を
示す。）、−ＣＯＮＲ5 ＳＯ2 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ
6 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＮＲ5
ＳＯ2 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−
（Ｃ 1-6 ）アルキルＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は
前記に同じ。）、−ＣＲ5 ＝ＮＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ
6 は前記に同じ。）、−ＣＲ5 ＝ＮＮＲ6 Ｒ8 （Ｒ5及
びＲ6 は前記に同じくし、Ｒ8 は（Ｃ1-6 ）アルキル基
又は同一又は異なっても良く、１以上の置換基を有して
も良いアリール基を示す。）、−ＣＲ5 ＝ＮＯＲ6 （式
中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）又はＣＲ5 ＝ＮＯＣ
ＯＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を
示す。但し、１，２，３−チアジアゾール環の４位が水
素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ
（Ｃ1-4 ）アルキル基、フェニル基又は塩素原子によっ
て置換された置換フェニル基を示し、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｎ
−（式中、ｎは前記に同じ。）を示す場合、Ｘはフッ素
原子を除く。〕で表される１，２，３−チアジアゾール
誘導体又はその塩類。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 の一方が 【化３】 （式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは０
乃至２の整数を示す。）又は−Ｃ（＝Ｚ）Ｙ−（式中、
Ｙは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ3 （式中、Ｒ3は水素
原子又は（Ｃ1-6 ）アルキル基を示す。）を示し、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示す。Ｘは水素原子
又はフッ素原子を示す。）で表される基であり、もう一
方が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、同一又は異
なっても良く、１以上の置換基を有しても良い
（Ｃ1-12）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を有しても良い（Ｃ2-8 ）アルケニル基、同
一又は異なっても良く、１以上の置換基を有しても良い
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、同一又は異なっても良く、１
以上の置換基を環上に有しても良い（Ｃ3-8 ）シクロア
ルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を
有しても良いアリール基、同一又は異なっても良く、１
以上の置換基を環上に有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）
アルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基
を環上に有しても良いアリールオキシ（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基、同一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上
に有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルコキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以
上の置換基を環上に有しても良いヘテロアリール基、同
一又は異なっても良く、１以上の置換基を環上に有して
も良いヘテロアリール（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は
異なっても良く、１以上の置換基を環上に有しても良い
ヘテロアリールオキシ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は
異なっても良く、１以上の置換基を環上に有しても良い
へテロアリール（Ｃ1-6 ）アルコキシ（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基、−ＣＯＲ5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ
1-6 ）アルキル基、（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ
2-8 ）アルケニル基、（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、置換基を有しても良いアリー
ル基、置換基を有しても良いアリール（Ｃ1-6 ）アルキ
ル基又は置換基を有しても良いヘテロアリール基を示
す。）、−アルキルＣＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同
じ。）、−ＣＯＮＲ5 Ｒ 6 （式中、Ｒ5 は前記に同じく
し、Ｒ6 はＲ5 に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯ
ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−
ＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−
（Ｃ1-6 ）アルキルＣＯＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同
じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＯ−ＣＯＲ5 （式中、Ｒ
5 は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6 ）アルキルＳ（Ｏ）n
Ｒ5 （式中、ｎ及びＲ5 は前記に同じ。）、−ＣＳＮＲ
5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−Ｓｉ
Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じくし、
Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、（Ｃ
1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1-6 ）アルキル基、（Ｃ
2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）アルケニル基、
（Ｃ2-6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ 2-6 ）アルキニル
基、アリール基又はアリール（Ｃ1-6 ）アルキル基を示
す。）、−ＣＯＮＲ5 ＳＯ2 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6
は前記に同じ。）、−（Ｃ1-6）アルキルＣＯＮＲ5 Ｓ
Ｏ2 Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）、−
（Ｃ1-6 ）アルキルＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は
前記に同じ。）、−ＣＲ5＝ＮＲ6 （式中、Ｒ5 及びＲ
6 は前記に同じ。）、−ＣＲ5 ＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5
及びＲ6 は前記に同じ。）又は−ＣＲ5 ＝ＮＯＣＯＮＲ
6 Ｒ7 （式中、Ｒ5、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）で
表される請求項１記載の１，２，３−チアジアゾール誘
導体又はその塩類。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 の一方が 【化４】 （式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（式中、ｎは０
乃至２の整数を示す。）又は−ＣＯＹ−（Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を示す。）を示す。Ｘは水素原子を示
す。）で表される基であり、もう一方が、水素原子、ハ
ロゲン原子、同一又は異なっても良く、１以上の置換基
を有しても良い（Ｃ1-12）アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、１以上の置換基を有しても良い（Ｃ3-8 ）シ
クロアルキル基、同一又は異なっても良く、１以上の置
換基を有しても良いアリール基、同一又は異なっても良
く、１以上の置換基を有しても良いアリールオキシ（Ｃ
1-12）アルキル基、同一又は異なっても良く、１以上に
置換基を有しても良いヘテロアリール基、−（Ｃ1-6 ）
アルキルＳ（Ｏ）n Ｒ5 （式中、ｎは前記に同じ、Ｒ5
は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
（Ｃ1-6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1- 6 ）アルキル基、
（Ｃ2-8 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2-8 ）アルケニル
基、（Ｃ 2-6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ2-6 ）アルキニ
ル基、アリール基又はアリール（Ｃ1-6 ）アルキル基を
示す。）、−ＣＲ5 ＝ＮＲ6 （Ｒ5 は前記に同じくし、
Ｒ 6 はＲ5 に同じ。）又は−ＣＲ5 ＝ＮＯＲ6 （Ｒ5 及
びＲ6 は前記に同じ。）を示す。）で表される請求項２
記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩
類。 - 【請求項４】 請求項１乃至３のいずれか１項記載の
１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効
成分として含有するすることを特徴とする有害生物防除
剤。 - 【請求項５】 有用植物を加害する害虫類を防除するた
めに請求項４記載の有害生物防除剤の有効量を対象有用
植物又は土壌に処理することを特徴とする有害生物防除
剤の使用方法。
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|---|---|---|---|
| JP11105398A JP2000001481A (ja) | 1998-04-13 | 1999-04-13 | １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| JP10-117869 | 1998-04-13 | ||
| JP11786998 | 1998-04-13 | ||
| JP11105398A JP2000001481A (ja) | 1998-04-13 | 1999-04-13 | １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP11105398A Pending JP2000001481A (ja) | 1998-04-13 | 1999-04-13 | １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000001481A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700668A (en) * | 1969-11-20 | 1972-10-24 | Stauffer Chemical Co | 2-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-4,4,6-trimethyldihydropyrimidine |
| US3780050A (en) * | 1969-11-20 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | 2-thiobenzoxazolyl and 2-thiobenzothiazolyl trifluoro butenyl compounds |
| US3891662A (en) * | 1971-12-08 | 1975-06-24 | Stauffer Chemical Co | N-(3,4,4-trifluorobutene-3)thiazalodine dione |
| JPS63500037A (ja) * | 1985-06-20 | 1988-01-07 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 殺虫剤ポリハロアルケン誘導体類 |
| JPH0285267A (ja) * | 1988-05-13 | 1990-03-26 | Schering Ag | 置換アゾールチオエーテル、その製法および当該化合物を含有する殺虫剤 |
| US4950666A (en) * | 1989-03-30 | 1990-08-21 | Fmc Corporation | Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides |
| JPH02262571A (ja) * | 1988-11-03 | 1990-10-25 | Schering Ag | ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤 |
| JPH0368566A (ja) * | 1989-05-02 | 1991-03-25 | Schering Ag | ５‐置換３‐アリールインオキサゾール‐誘導体、その製法及びこれを含有する有害生物防除剤 |
| JPH03128369A (ja) * | 1989-07-26 | 1991-05-31 | Schering Ag | ５―アルキル―１，３，４―チアジアゾール、その製法及びこれを含む殺虫剤 |
| JPH05271172A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-10-19 | Ciba Geigy Ag | 酪酸誘導体 |
| JPH06505485A (ja) * | 1991-03-01 | 1994-06-23 | モンサント・カンパニー | フルオロアルケニル化合物及び害虫忌避剤としてのその使用 |
| WO1994024111A1 (en) * | 1993-04-22 | 1994-10-27 | Dunlena Pty. Limited | Arthropodicidal and nematocidal triazoles |
| JPH08503932A (ja) * | 1992-09-16 | 1996-04-30 | ゼネカ・リミテッド | 駆虫活性を有する複素環式化合物 |
| JPH08325110A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 |
| WO1997020465A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur bekämpfung von schädlingen sowie neue 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| WO1997020840A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel oder als mikrobizide |
| JPH09510197A (ja) * | 1994-03-10 | 1997-10-14 | ゼネカ・リミテッド | 殺虫活性を有する（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−置換複素環または炭素環化合物 |
| GB2287465B (en) * | 1994-03-15 | 1997-12-03 | Zeneca Ltd | Heterocyclic difluorobutenyl ethers compounds |
| JPH10287659A (ja) * | 1997-04-08 | 1998-10-27 | Ube Ind Ltd | １，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
-
1999
- 1999-04-13 JP JP11105398A patent/JP2000001481A/ja active Pending
Patent Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700668A (en) * | 1969-11-20 | 1972-10-24 | Stauffer Chemical Co | 2-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-4,4,6-trimethyldihydropyrimidine |
| US3780050A (en) * | 1969-11-20 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | 2-thiobenzoxazolyl and 2-thiobenzothiazolyl trifluoro butenyl compounds |
| US3891662A (en) * | 1971-12-08 | 1975-06-24 | Stauffer Chemical Co | N-(3,4,4-trifluorobutene-3)thiazalodine dione |
| JPS63500037A (ja) * | 1985-06-20 | 1988-01-07 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 殺虫剤ポリハロアルケン誘導体類 |
| JPH0285267A (ja) * | 1988-05-13 | 1990-03-26 | Schering Ag | 置換アゾールチオエーテル、その製法および当該化合物を含有する殺虫剤 |
| JPH02262571A (ja) * | 1988-11-03 | 1990-10-25 | Schering Ag | ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤 |
| US4950666A (en) * | 1989-03-30 | 1990-08-21 | Fmc Corporation | Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides |
| JPH0368566A (ja) * | 1989-05-02 | 1991-03-25 | Schering Ag | ５‐置換３‐アリールインオキサゾール‐誘導体、その製法及びこれを含有する有害生物防除剤 |
| JPH03128369A (ja) * | 1989-07-26 | 1991-05-31 | Schering Ag | ５―アルキル―１，３，４―チアジアゾール、その製法及びこれを含む殺虫剤 |
| JPH06505485A (ja) * | 1991-03-01 | 1994-06-23 | モンサント・カンパニー | フルオロアルケニル化合物及び害虫忌避剤としてのその使用 |
| JPH05271172A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-10-19 | Ciba Geigy Ag | 酪酸誘導体 |
| JPH08503932A (ja) * | 1992-09-16 | 1996-04-30 | ゼネカ・リミテッド | 駆虫活性を有する複素環式化合物 |
| WO1994024111A1 (en) * | 1993-04-22 | 1994-10-27 | Dunlena Pty. Limited | Arthropodicidal and nematocidal triazoles |
| JPH09510197A (ja) * | 1994-03-10 | 1997-10-14 | ゼネカ・リミテッド | 殺虫活性を有する（４，４−ジフルオロブト−３−エニルチオ）−置換複素環または炭素環化合物 |
| GB2287465B (en) * | 1994-03-15 | 1997-12-03 | Zeneca Ltd | Heterocyclic difluorobutenyl ethers compounds |
| JPH08325110A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 |
| WO1997020465A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur bekämpfung von schädlingen sowie neue 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| WO1997020840A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,3-thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel oder als mikrobizide |
| JPH10287659A (ja) * | 1997-04-08 | 1998-10-27 | Ube Ind Ltd | １，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| US9120792B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-09-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound |
| JPWO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2016-01-21 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
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