JPH0285267A - 置換アゾールチオエーテル、その製法および当該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

置換アゾールチオエーテル、その製法および当該化合物を含有する殺虫剤

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JPH0285267A
JPH0285267A JP1118853A JP11885389A JPH0285267A JP H0285267 A JPH0285267 A JP H0285267A JP 1118853 A JP1118853 A JP 1118853A JP 11885389 A JP11885389 A JP 11885389A JP H0285267 A JPH0285267 A JP H0285267A
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alkyl
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alkoxy
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デイーター・ヒユープル
Ulrich Buehman
ウルリヒ・ビユーマン
Ernst Pieroh
エルンスト・ピーロー
Hartmut Joppien
ハルトムート・ヨツピーン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔麺業上の利用分野〕 本発明ｒよ新規置換ア・ｔ−ルチオエーテル、その製造
および殺虫剤、殊に線虫に対するその使用に関する。
〔従来の技術〕
殺線虫作用を有する類似構造の化合物は、すでに例えば
欧州％）Ｆｔ−第０２１７７４７号明細書、同第０２６
３０６６号明細書および米国特許第６７８１４６８号明
細１：から公知である。
しかしながら公知の化合物は、植物認容性が不十分であ
るかまたは効果が不十分であるという欠点を有する。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の諒題は、殊に線虫に対し良好に作用するが、同
時に植物に対して非認容性ではな諭化合物を提供するこ
とであった。
〔課題を解決するための手段〕
ところで−服代１： ％式％ 〔式中人は基： を表わし、ここで Ａ）Ａが基ａ）を表わす場合４Ｃは、Ｘは酸素ま九は硫
黄を表わし、かつ １）　　Ｋｌは基−ＣＦ２Ｂｒ　、−ＣＨ２−ＣＦ３、
−ＣＦ２−ＣＦ２Ｂｒ　。
−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３Ｉまたは−ＣＨ２−ＣＨ９Ｆ
を表わしＲ２は、１個以上の同じまたは異なるノ１０デ
ン、Ｃ工〜４−アルキル、Ｃ工〜４−アルコキシ、Ｃエ
ル４−アルキルテオ、ハロケ９ンーＣ工〜４−アルキル
、ハロゲン−０１〜４−アルコキシ、７１０デンーＣ工
〜４−アルキルチオ、ニトロもしくはシアンによって置
換されていてよいフェニル−ピフェニル−もしくはナフ
チル基′に表わすかあるいは １リ　Ｒ１は１個以上の同じまたは異なるノ・ロデンＶ
こよって置換されていてよい０１〜ＩＱ−アルキル−ま
たは０２〜１２−アルケニル基を表わし、Ｒ２は基： （式中Ｙは酸素ｌたは硫＊全表わし、 Ｒ３（，１フルオロ−０１〜１２−アルキル−またはフ
ルオロ−Ｃ２〜１２−アルケニル基ヲ表わし、Ｒ’ｌｄ
水素、〕・口ｒン、Ｃ工〜６−アルキル、Ｃ工〜６−ア
ルコキシ、Ｃユ〜、−アルキルチオ、ノーロダン−Ｃ１
〜４−アルキル、ハロゲン−０１〜、　−７／ｌ／コキ
シ、ハロゲン−０１〜４−アルキルチオマ九はニトロを
表わす）？表わし、 Ｂ）　　Ａが基ｂ）またＩｒ１ｃ）を表わす場合には、
Ｒ１１１１個以上の同じまたは異なるハロゲンによって
置換されていてよい０１〜１２−アルキル−またはＣ２
〜１２−アルケニル基を表わし、Ｒ２は、１個以上の同
じまたは異なるハロゲン、Ｃ工〜１−アルキル、Ｃ工〜
４−アルコキシ、Ｃエル１−アルキルチオ、ハロゲン−
Ｃよ〜４−アルキル、ハロゲン−ｃｌ＋４−アルコキシ
、ハロゲン−〇〇〜１−アルキルチオ、ニトロもしくは
シアンニヨってに換されていてよいフェニル−ビフェニ
ル−もしくはナフチル基を表わす〕のアゾールチオエー
テルが、良好な植物認容性と同時に意想外に良好なｆｆ
線虫剤効果を有することが判明した。
さらに本発明による化合物は、咀噌性昆虫および吸汗性
昆虫に対して、並ひに昆虫の卵およびグーに対しても良
好な作用を有する。
ハロゲンアルキル」とは、アルギル基の１個または数個
の水素原子がノ・ロケ゛ンによって代えられていること
？意味する。
一般式Ｉの化合物のうち、式中のＡが基ａ）七表わし、
かつ ｌ、）Ｒ１；６ｉプロモゾフルオ口メチル？表わし、Ｒ
３が場合によってはハロゲン、Ｃ１〜４−アルコキシも
しくは０１〜４−アルキルによって直換されたフェニル
全表わすか、あるいは ＋Ｉ）Ｒ１が場合Ｉ／ｃよっては果系によって置換され
たフルオロ−０１〜４−アルキルもしくはフルオロ−０
２〜４−アルケニル？表わしミかつＲ３は有利にバラ位
でフルオロ−ｃｌ−４−アルコキシＶＣよって置換され
たフェニル？表わすものが有利であるＣ １１）の有利な化合物は、Ｆｌｌの意味においてジフル
オロメナルもしくはプロムジフルオロメチルケ有するも
のである。
一般式ｌの本発明による化合物は、自体公知の方法で、
式■： Ａ−８Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（■）
〔式中人は式！に記載のものを表わし、Ｙは水素、アン
モニウムまたはアルカリ金Ｆ４ｔ−表わＪ〕０化合物と
・式：Ｚ−Ｒ”〔式中′は離脱基、例えばハロゲン、メ
シレートおよびトシレートであシ、かつＲ１は式Ｉに記
載のもの金表わす〕の化合物とを、塩基の存在下に、不
活性溶剤または溶剤混合物中で、吻合によっては高めら
れた温度および場合によっては高められた圧力で反応さ
せることによって製造できる。
塩基としては、有機および無機塩基例えば６級アミン、
例えばトリエチルアミンおよびトリエチルアミン、アル
カリ金属−およびアルカリ土類金属−水素化物、−水酸
化物、−炭酸塩および重炭酸塩、並ひにアルカリ金属ア
ルコラード例えはナトリウムメチレートまたはカリウム
−ｔｅｒｔ、−ブチラードも使用可能である。
本発明による化付物の製造に遇する溶剤は、例えはジエ
チルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン、
脂肪族および芳香族炭化水素例えばトルエンおよび石油
エーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロルベンゼン、
塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルム；ニトリル例
えばアセトニトリル、プロピオニトリル；Ｎ。
Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；
ケトン例えばアセトン、メチルエテルケトン；ジメチル
スルホキシド、スルホラン並びに水およびアルコール例
えばメタノール、エタノール、イングロパノールもしく
ハプタノールおよびこれらの溶剤の相互の混合物である
。
触媒としては、例えは１８−クラウン−６，１５−クラ
ウン−５またはテトラアルキルアンモニウム塩、例えは
テトラ−ｎ−ブナルアンモニクムプロミドがこれに該当
する。
化合物式■の化合物式１への反応は、反応成分に依存し
て一７０℃〜１２０°Ｃの間の温度で実施される。さら
に反応成分に依存して圧力を利用するのも有利である。
使用圧力は１〜２５バールの範囲内にある。反応時間は
約０．５〜４８時間である。引き続き反応混合物を氷／
水上に注ぎ、抽出しかつ自体公知法で後処理する。
生じる物質は常法で再結晶、真空蒸留またはカラムクロ
マトグラフィーによシ′Ｍ製できる。
出発物質として使用された式■の化合物は、部分的に公
知であるかま九は常法と同様にして製造できる。
本発明による化合物は、良好な植物認容性と同時に殺線
虫剤効果に基づき、農業、ぶどう凰果樹園の造成および
公園の造成における、かつ麻林の植物栽培における殺虫
Ｍｌｌとしての植物保護で、成功を収めて使用できる。
本発明により駆除可能な植物寄生線虫には、例えばネコ
ブセンチュウ例えはメロイドグイネインコグニタ（Ｍｅ
ｌｏｌｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）　、メロ
イドグイネ　ハグラ（Ｍｅｌｏｉｄｇｙｎｅ　ｈａｐｌ
ａ　）。
ノ々 メロイドグイネ　ジャ〆ニカ（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎｅ
ト ｊａｖａｎｉｃａ　）　ｌシス／センテユウ例えばグロ
ボデラ　ロストキニンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏ
ｓｔｏ−ｃｈｉｅｎｓｉｓ　）　、　ヘテロデラ　シャ
ハチイ（Ｈｅｔｅ−ｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ
　）　ｒヘテロデラ　アペナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　ａｖｅｎａｅ　）　、　ヘテロデラ　グリシネス（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）　＊　ヘテ
ロデラトリホリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏ
ｌｉｉ　）　、クキセンテユウおよびハガレセンチュウ
　ジテレンクス　ジグサチ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジテレンクス　デストルクトル
（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）　
＊アフエレンコイデス　リツエマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ　）　、グラ
チレンクス　ネグレクトユス（Ｐｒａｔｙ１θｎｃｈｕ
ｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ　）　ｌグラテレンクス　ペネト
ランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓ　）　、グラテレンクス　カルビタトユス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａ−ｔｕｓ）並びにテ
イレンコルヒンクス　ドユビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　ｄ、ｕｂｉｕｓ　）　＃テイレンコル
ヒンクス　り２イト＝　（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ　）　＊ロテイレンクス　ロブ
ストニス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ
　）　、　へりオコテイレンクス　マルチシンクトユス
（Ｈｅ１１ｏｃｏｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃ
ｉｎｃｔｕｓ　）　＋ラドホルス　シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　ｈベロノライムス
ロンギカウダトユス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｘｏ
ｎｇｔｃａｕ−ｄａｔｕｓ　）　＋ロンギドルス　エロ
ンカトユス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕ
ｓ　）およびトリコドルス　グリミテブス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）が属する。
同様に本発明による化合物は、殺虫効果および殺ダニ効
果も有し、ひいては動物性体外を生虫を官む多種多様な
昆虫およびダニの駆除にも適する。例えば鱗翅類例えば
プルテラ　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ　）、スボドグテラ　　　リ　ト　＝チ　
リ　ス　（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　１ｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ　　）　　、ヘリオテイス　アルミデラ（Ｈｒｌｉ
ｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉ−ｇｅｒａ　）およびビニリス　
プラツシ力（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａａｓｉｃａ　）　；双
翅類例えばムスカ　トメステ゛イカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏ
ｍｓｓｔｉｃａ　）、セラテイテイスカピタータ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、エリオイシア
　ブラツシカ（Ｅｒ１ｏｉｓｃｈｉａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ入ルチリア　セリカルチリアｕｃｉｌｉａ　５ｅｒ
ｉｃａｔａ　）およびアエデス　アエシグテ（Ａｅｄθ
ｓａθｇｙｐｔｉ）；アブラムシを含む同翅類例えばメ
ゴウラ　ビテエ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ　）お
よびニラパルパータル−ｒジス（ＮＦｌａｐａｒｖａｔ
ａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　；甲虫類、例えばフェードン　
コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａθ
）、アントノムス　グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　ｇｒａｎｄｉｓ　）およびトウモロコシ根寄性虫（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、、例えばＤｉａｂｒｏ−
ｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　）　；直
翅類例えばプランテン　デルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）；ター二例えばボーフィルス
　ミクログルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌ
ｕｓ　）およびシラミ例えばダマリニア　ボービス（Ｄ
ａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ　）およびリノグナトユ
ス　ヒトユリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｖｉｔｕｌｉ　
）並びＶＣクモダニ例えばテトラニクスウルテイカエ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｓ　）およびバ
ノニクス　ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　
）が挙げられる。
さらに本発明による化合物は、その殺虫剤および殺ダニ
剤の特性に基つき、栽培植物の株々の時期における害虫
に対する処理においても、ヒトおよび動物における線虫
を含む害虫に対しても使用性を提供する。
本発明による作用物質の使用は、市販の処方形でおよび
／またはこの処方から調整された使用形で実施される。
市販の処方から、ｖＩ４整された使用形の作用物質台分
は、広い範囲に変化できる。線虫を駆除するだめの１ヘ
クタール当シの使用量は、約０．０１１ｉ１〜約１０ｋ
ｇ、有利には約０．３　ｋｌｉｌ〜約６ゆである。
作用物質またはその混合物は、慣用の処方、例えば溶液
、乳剤、スグレー散剤、懸濁液、粉剤、散剤、泡、ペー
スト、溶性粉剤、顆粒剤、エアロゾル、懸濁液−乳剤！
Ｉ絹物、柚子パウダ作用物質−含浸天然−および合成物
質、ポリマー物質および種子用のカバー物質中の超微細
カプセル、さらに燃焼二二ツＢ−有する処方例えば燻蒸
パトローネ、燻蒸管、燻蒸コイル等、並ひＶＣＵＬ’ｌ
／−冷−および１品噴霧−処方に変えることができる。
これらの処方は、公知法で、例えば作用物質を増量剤、
例えば液状浴剤、圧力下に液化している状態のおよび／
または固体担持剤と、場合によっては界面活性剤、例え
ば乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤の
使用下に混合することによって製造される。
増血剤として水金使用する場合には、例えば溶解助剤と
して有機溶剤も使用できる。
液状溶剤としては、実質的に、芳香族炭化水素、例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタリン、塩素
化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロル
ベン・戸−ル、クロルエチレンもしくは塩化エテル／、
脂肪族炭化水素、例えばシクロへキサンまたにパラフィ
ン、例えば石油留分、アルコール例えばブタノール、グ
リコール並ひにそのエーテルおよびエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエテルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性浴剤例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並ひに
水がこれに該当する。
液化がス状の増量剤ま九は担持剤とは、常温および常圧
下でガス状である液体、例えばエアロ・ｔルー駆出ガス
例えばハロダン炭化水素並びにブタン、グロバン、窒素
および二酸化炭素を意味する。
固体担持剤としては、天への鉱物粉、例えばカオリン、
アルミナ、メルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モンモリロナイトまたはケイソウ土および合成鉱物粉
例えば高分散性ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ酸
塩、並ひに細粒用の固体担持剤としては、粉砕お上ひ分
別された天然鉱物例えば方解石、大理石、軽石、セピオ
ライト、ドロマイト、並ひに有機および無機粉由来の合
成和粒、並ひに有機材料例えば鋸屑、ココヤシの殻、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコの茎由来の顆粒がこれに核
当する。
乳化剤もしくは起泡剤としては、非イオン性およびアニ
オン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコール−エー
テル、例えばアルキルアリール−ポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アリールスルホネート並ひ
にタンパク質加水分解物が挙げられる。
分散助剤としては、例えばリグニン、亜硫酸廃液および
メチルセルロースが挙けられる。
処方中で付着剤例えはカルボキシメチルセルロース、天
然および合成粉状、粒状もしくはラテックス状のポリマ
ー例えはアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび酢
酸ポリビニルを使用することができる。
さらに色素、例えば無機顔料、例として二酸化鉄、酸化
チタン、フェロシアンブルーおよび有機顔料例としてア
リゾリン−アゾー金楓−フタロシアニン色素および微童
擬素例えば鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩も共用することができる。
これら処方は、一般に肌１〜９５１ｆｉ有利には０．５
〜９０重量％の作用物ｉｔ金含有る。
処方の例は以下の通りである： １、噴霧用粉剤 本発明による化合物１０重重部ヲ、リグニンスルホン酸
カルシウム１２重蓋部、カオリン７６重賞部およびジア
ルキルナフメリ／スルホン酸塩２１を部と十分に混合し
、粉砕する。
■、撒布粉剤 本発明による化合物２．５ｍ１ｔ！ｌ塩化メチレン１０
ｉ倉部中に浴かし、粉状のケイ酸２５ｍ童部、メルク７
１．５１！ｆ量部並ひにスーダン赤１重に部から成る混
合物に入れる。溶剤を真空中で除去しかつ残分を細かく
粉砕する。
１、顆粒剤 本発明による化合物５′ＭｆＬ部を塩化メチレン１０重
量部中に浴かし、顆粒状のアタパルジャイト（粒子の大
きさ０．６〜０．８ｙｘ＊）９５重量部上に吹きつけ、
かつ乾燥させる。
ＩＶ、　　乳剤濃縮液 本発明による化合物２０′Ｍ童部會、イソホロン７５１
意部およびスルホン敵フェニルーカルシウム塩３０３（
ｉｔ部、エチレンオキサイド４０モル％を有するヒマシ
油−ボリグリコール酸塩（Ｒｈｉｚｉｎｕｇ　−Ｐｏｌ
ｙｇｌｙｃｏｌａｔ　）　３０　Ｎｋ部およびグロビレ
ンオキサイドとエチレンオキサイドとのコポリマー４０
１１Ｕｆｉ一部から成る混合物５重量部との混合物中に
溶かす。
〔実施例〕
出発化合物を、次のように製造する＝ ５−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，３，４
−オキサシア・ｔ−ルー２−チオール４−シンルオロメ
トキシベンズヒドラジド１４．０　ｇ（０，０６９モル
）をエタノール６００μ中に溶かし、かつ水１ＺＩｕ中
ＶＣ溶かした水酸化カリウム３．８７．９　（０，０６
９モル）を加える。
室温で攪拌しなから二硫化炭素７．６．９　（［Ｊ、１
．０モル）を滴加する。次いで反応混合物を７時間加熱
還流させる。この後反応混合物′に濃縮乾固させ、残分
を本釣５００μ中に入れ、ろ過する。
澄明溶液を攪拌下に濃塩酸を用いてｐＨ２に調節する。
この除虫じた結晶を吸引ろ適し、水で２同洗浄する。
収ｉ：　１４．１　＆−ＪＭｔａ！＆値Ｏ８５，７％融
点：１５５〜１５７°Ｃ 例　　２ ５−（４−ジフルオロメトキシフェニル〕−１，３，４
−チアジアゾール−２−チオール４−ゾフルオロメトキ
シペンゾイルーカリウムジチオカルバゼート９．７．９
　（０，０３１モル）を、５℃において濃硫酸４５Ｍに
少量ずつ入れる。混合物を０℃で６０分間後攪拌する。
その後、反応溶液を氷水３００Ｍ中に入れ、かつ生じる
沈澱物を吸引ろ過する。沈澱物を水で６回洗浄する。
収量：　６．９　ｉ　Ｑ理ｒ浦値の８５．５チ融点＝１
７８〜１７９°Ｃ 同様にして以下の出発化合物全製造するが、この際Ａは
基： 七表わし、かつＲ１−水素、Ｘお工びＲ２は一服代ｌに
記載のものを表わす： −０ＣＨ２ＣＦ３　　　　　ＨＨ −ＯＣＨ，ＣＦ３　　　　　ＨＨ −ＯＣＦ２−ＣＨＦ、　　　　ＨＨ −ＯＣＦ、−ＣＨＦ２　　　ＨＨ −ＯＣＦ３　　　　　　　ＨＨ −ＯＣＦ、　　　　　　　　ＨＨ −ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ、　　ＨＨ −ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２　　ＨＨ Ｈ−０ＣＦ２ＨＨ Ｈ−０ＣＦ！２ＨＨ ＊−未精製の出発物質 ＊ ＊ ＊ ＊ １６Ｂ−１７２ 例　　１ ２−ブロモジフルオロメチルチオ−５−（４−クロルフ
ェニル）−１，３，４−チアゾアゾール パラフィン油中８０％の水素化ナトリウム懸濁液１．６
５．ｕ（０，５５モル）をトルエン１０μで一回洗浄し
、かつジメチルホルムアミド２０ｍｅ中に懸濁させる。
５〜１０°Ｃの温度で、ジメチルホルムアミド４０ｄ中
の５−（４−クロルフェニル）−１，３，４−チアジア
ゾール−２−テオール５．５．９　（０，０２４モル〕
溶液を滴加する。１０℃で３０分間後攪拌する。七の後
ジブロモジフルオロメタン１１．６．！Ｔ’（０，０５
５モル）を滴加し、かつ反応溶液′（ｆ−ｉｏｏＣで６
時間後攪拌する。反応混合物を氷／水４００紅中に注ぎ
入れ、酢酸エステル１００紅で６（ロ）抽出する。一つ
にした有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、かつ濃縮する。精＃！ｔカラムクロマトグラ
フィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：１）で行
なう。
収ｔ　：　２．４０９二理論値の１３，２％融点−７２
℃ 例　　２ ５−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ジフル
オロメチルチオ−１，３，４−チアジアゾール ５−　（４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−チオール１　［１，０９Ｃ，
０，０３８モ＃　）　ｋソ、ｔキサン５０ｍ中に溶かす
かもしくは懸濁させ、かつ強力な攪拌下に水酸化カリウ
ム６４％溶液３１．１−滴加する。反応混合物’に６０
〜７０′Ｃに知己し、かつ十分に攪拌しながらクロルジ
フルオロメタンの弱い流れ全６時間導入する。引き続き
、反応ｎ６°：　１．５７５４ 同様にして以下の化合物を製造するが、ここでＡは基： 紫表わし、かつ、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は一般式１に記載
のものを表わす。
ネシウム上で乾燥させかつ濃縮する。精製はカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：
１）で行なう。
収電：　２．８３．９公理論値の２２．８チＰｏ％トｈ
■へ寸 ｗ−’Ｏ（Ｄ　＋−寸つｈ く− ト岨 工 工 工 工 頴 工 冒 工 工 工 工 梢寸ｕ′１つＩ−、（Ｄ　Ｃｋ　０−へ（イ）寸のくべ
のさ？”−ｒ　ｆｆ　ｒ　ｒ−ｒ　ｒ−へへヘヘへ１Ｎ
へへＮへＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９　　％４二　　Ｃ）ＥＣ１＋Ｃｔｌ　
　　工　　工　　工　　工　　■　　○　　Ｑ　　工　
　工　　工Ｎ　　　　　　　　　９ ＝０：Ｏ１）　匡　　○　　工　　１）　工　　１）　
工　　工　　エ　　ズ例５６ ５−ジフルオロメチルチオ−３−フェニルイソオキサゾ
ール カリウム−６−フェニルイソオキサゾール−５−チオレ
ート７．０　、！ｉ’　（０，０３２モル）をジオキサ
ン２２ＩｒＬｔ中に懸濁させ、強力な攪拌下に２５％の
水酸化カリウム溶液２０．０９　ｋ滴加する。反応混合
物を６０〜７０℃に知己し、かつ３時間クロルジフルオ
ロメタンの弱流を導入する。引き続き反応混合物を氷／
水６００μ上に注ぎ、かつ酢酸エステル１００μで３回
抽出する。一つにした有機相′ｔ−硫酸マグネシウム上
で乾燥させかつ濃縮する。
収菫：５．６１−理論値の８０．６チ ２０　。
ｎＤ、１．５６０８ 例５７および５８ ５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフル
オロメチルエテルチオ）−６−フェニルイソオキサゾー
ル　　　　　（例５７）５−（２，２−ジフルオロ−１
−トリフルオロメチルとニルチオ）−３−フェニルイソ
オキサゾール　　　　　　　　　　　　（例５８）オー
トクレーブ内で、カリウム−６−フェニル−インオキサ
ゾール−５−チオレート６．４．９（０，０３モル）を
ジメチルホルムアミド６０紅中に浴かす。この中に１．
１．２．３．３．３−ヘキサ−フルオロ−１−グロペン
２６＆（０，１７モル）を圧入しく６．５バールンかつ
反応混合物を７０℃で２５時間加献する。冷却および放
圧後に溶液を氷／水６００ｕ上に注ぎ、かつ酢酸エステ
ル１００紅で６回抽出する。一つにした有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾録させかつ濃縮する。生じる物質ｔカ
ラムクロマトグラフィーにエリ分離しかつ精製する。
収ｉｉ／１６２　：　２．３５　＆二理論値の２２．７
％／油収１１４３　：　２．６５　ｇ−理論値の２８．
８　％　、融点：６５°Ｃ 同様にして以下の化合物′ｌｔ製造するが、このｒ９Ａ
は基： ヲ表わし、かつＨｌおよびＲ２は一般式ｌに記載のもの
ケ表わす。
ｔ ｔ ｔ −ＣＨＦ。
ＣＦ２Ｂｒ −ＣＦ２−ＣＦ２Ｂｒ Ｃ−ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＨＦ２ −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＦ−ＣＦ２ −ＣＨｓ−ＣＨ，−ＣＦ−ＣＦ２ −ＣＨＦ’２ 例６７ ２−（ブロモジフルオロメチルチオ）−５−（４−クロ
ルフェニル）−オ＊−ｒｒ−ルパラフィン油中８０％の
水素化ナトリウム懸濁液２．１４１１Ｃ０，０７モル）
をトルエンｉｏａテ１１ｇ１洗浄し、かつジメチルホル
ムアミド１５紅中に懸濁させる。２０〜６０℃の温度で
、ジメチルホルムアミド１００Ｍ中の５−（４−クロル
フェニル）−２−オキサｒ−ルチオール７．５０　＆　
（０，０３５モル）溶液を滴加する。室温で６０分間後
攪拌する。その後ゾプロモジフルオロメタン７．３４　
、！ｉ＋　（０，０３５モル）を滴加し、かつ反応溶液
を室温で１２時間後撹拌する。
反応混合物會氷／水６００紅上に注ぎ、かつ酢酸エステ
ル１００Ｎで６回抽出する。一つにし九有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させかつ濃縮する。精製はカラムク
ロマトグラフィーによって行なう（浴離剤：ヘキサン／
酢酸エステル４：１）。
収量：　５．９３．９−理論値の４９．７％ｎ６°：１
．６３１３ 例６８ ５−１４−１０ルフエニル）−２−ジフルオロメチルチ
オ−オキサプール ゾオキサ７２２μ中の５−（４−クロルフェニル〕−２
−オキサ・戸−ルチオール５．Ｏｇ（０，０２４モル）
の溶液に、水２２酊中の水酸化ナトリウム９．６　＆　
（０，２４モル）溶液を添加し、攪拌下に７０℃まで加
温する。この温度で６０１ｄｌｌ、クロルジフルオロメ
タンを均一な流れで導入する。冷却しかつ氷水１１上に
注ぎ、弱酸性にしかつジクロルメタンで数回抽出する。
有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しかつ濃
縮する。残った油をシリカゲルクロマトグラフィーにか
ける。
収量：　５．１６　＆−理論値の８２．２チｎ６°：１
．５９９７ 例６９ ５−（４−クロルフェニル）−２−トリフルオロエチル
チオ−オキサゾール 無水ジメチルホルムアミド５Ｑｍｔ中の８０チ水素化ナ
トリウム１．４４ｇ（０，０４８モル〕の０°Ｇに冷却
した懸濁液に、ジメチルホルムアミド５０１１１を中の
５−（４−クロルフェニル）−２−オキサ・ｔ−ルチオ
ール１０９　（０，０４８モル〕の溶液上体々に滴加す
る。水素発生の終結後に、ジメチルホルムアミド２Ｑ エチルトシレート６、１　＆　（　０．０　２　４モル
〕を滴加する。引き続き、混合物全窒素雰囲気下で６時
間１１０°Ｃに加熱する。冷却後、氷水約１０００ＩＬ
ｔ中に注ぎ入れ、エーテルで数回抽出し、水で十分に洗
浄し、かつエーテル相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ
る。濃縮後得られた油を、シリカゾルクロマトグラフィ
ーＶＣかける。
収］：３．０＆−トシレートに対して理論値の４　２、
５　％ 融点：９２〜９４°Ｃ 同様にして以下の化付物會製造するが、この際Ａは基： を表わし、がつＲ１およびＲ２は一般式１に記載のもの
を表わす。
以下の使用例は本発明による化合物の生物学的作用を表
わす。
使用例　Ａ ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）の駆除 １０％の粉状作用物質調合剤を１実験線虫で１、度ｒこ
汚染された土壌と均一に混合する。その後このように処
理した土壌上内容０．５１の陶製シャーレに充填し、Φ
ユウリの極子’、ｒ：’！＠、かつ温室内で２５〜２７
°Ｃの土涜瓜度で栽培する。
２５〜２８日間の栽培後に、キュウリの根を洗浄し、水
浴中で線虫の蔓延（４長瘤）を調査し、かつ作用物質の
作用度を汚染対照と比較してチで測定する。線虫の蔓延
が完全に回避されている場合には、作用吸上１００％と
する。
土１１１１１当り作用物＊２５ｍ’Ｊの用量で、メロイ
ドイネ　インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃ
ｏｇｎｉｔａ　）の蔓延は、例１．２．３．５．８．１
２．１４〜１８．２６．２４．２６．６５．６８〜４１
．４６〜４７．４９．５６．５４．５６．５９．６３．
６４．６８．７０および７４〜７６の化合物により完全
（１００％）に避けることがでさた。
使用例　Ｂ 一般的なマメ科に寄生するクモダニ（Ｂｏｈｎｅｎｓ−
ｐｉｎｎｍｉｌｂｅ　：　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）の活動期に対するインデン
マメ（Ｐｈａｓｅｏ’ｌｕｓｖｕ１ｇａｒｉｓ　ｎａｎ
ｕｓ　Ａｓｃｈｅｒｓ、　）の治療的葉処理の効果 温室内においてインデンマメの邑ｔ１第１′ｓが完全に
生育するまで育て、その仮テトラニクス　クルティ力ｘ
　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）が発
生した数枚の集をかぶせる。１日後、この数枚の集七取
り除き、かつ植物に肌１チの作用物質を含有する水性調
合剤？したたる程度までスプレーする。２２〜２４°Ｃ
で７日後、処理植物および無処理植物における死活性期
のテトラニクスを測定する。アボット（Ａｂｂｏｔｔ　
）により処理の効果を算出する。
例２．６５．５５．５９および６８による化金物は８５
チ以上の効果を有した。
使用例　Ｃ 一般的なマメ科に寄生するクモダニ（Ｔｅｔｒａ−ｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）の卵に対する
インデンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｌｉｓ
　ｎａｎｕｓ　Ａｓｃｈｅｒｓ、　）の治僚的葉処理の
効果 ｔＪＡ室内において、インデンマメの苗？第−葉が完全
に生育するまで栽培し、その佐テトラニクス　ウルテイ
カエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）の
雌の成虫を置く。−８後、この間に産み洛とされた卵會
有する植物に、０．１％の作用物質上含有する水性調合
剤をしたたる状態までスプレーする。２２〜２４°Ｃで
７日後に、処理植物および無処理植物において死んだ非
分を測定する。
アボットの方法により処理の効果を算出する。
例２．３７．６８．４２．５６．６１．６８．７０およ
び７４による化合物は、８０チよシ高い効果を自した。
例　　Ｄ トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　５ｔａｌＪに対する予防的葉処理の効果 温室内においてイネの苗（鉢１個当り約１５）を第３葉
が形成されるまで栽培し、その後０．１チの作用物′Ｘ
Ｘ金含有る水性調合剤をしたたる状態までスプレーする
。スプレーによる被膜が乾き始めた後、透明なシリンダ
ーを鉢にかぶせる。その後、それぞれの鉢に約６０匹の
トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　）　′８］−入れる。
２６℃の温室内に２日間放置した後、殺されたウンカの
部分′ｋｐ４べろ。２〜６の無処理状態の対照鉢に対し
てアボットによる効果を算出する。
例６．１１〜１８．２０．２６．６５〜３８．４０〜４
６．５６．５９〜６２．６４．６７．６８．７０および
７２〜７５による化合物は１００チの効果を有した。
使用例　Ｅ トウモロコシ根の寄生虫（ＤｉａｂｒＯｔｉＣａｕｎｃ
ｌｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　）の卵／幼虫に対する殺
虫効果 本発明による化合物ｔ１作用物負′ａ度が０．１チの乳
剤として使用する。この作用物質調合剤を用いて、ポリ
スチロールペトリ皿の土壌並びにそれに存在するトウモ
ロコシの苗（トウモロコシの苗１７皿）およびその都度
トウモロコシ根の寄生虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎ
ｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　）の卵、約５０個ｔ−噴
霧ｔ４〜／傭２の投与量でスグレーする。ふた荀した皿
上２５°Ｃで長日条件下１ｆＣ４日間放置する。効果の
判定基準は、試験終了時において卵および評化したはか
りの幼虫の死滅である。
例１〜６．２６．２４．３５．６７．６８．４０〜４２
．４８〜５１．５６．５４．５６および７２〜７５４Ｃ
よる化合物は８０〜１００チの効果を示した。
使用例　Ｆ エジプト綿花の寄生虫（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　’：Ｌ
ｉｔｔｏ−ｒａｌｉｓ　Ｂｏｉａｄ、　）の卵に対する
殺卵効果本発明による化合物ｔ１作用物貴濃度が０．１
チである水性懸濁液または乳剤として使用する。
この作用物質調合剤に、受胎した鱗翅目の雌がろ紙上に
産み落とした１日後の卵を完全にねれるまで浸漬し、か
つ実験室内、長日条件下において密閉したペトリ皿中に
４日問おく。効果の判定基準は無処理の卵と比較した詳
化阻Ｌｌ：（チ〕である。
例２．３．６５．５６．６８．６９．７３および７４に
よる化合物は８０〜１００％の致死効果を示した。
使用例　Ｇ 一般的なマメ科に寄生するクモダニ（Ｔｅ　ｔｒａ−ｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）　ＶＣ対す
る予防的飼料処理の効果 サヤインデン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｎａｎｕａＡｓｃｈｅｒｓ、　）の生育した第−葉か
ら、直径１４朋の丸い葉片’ｋ＜Ｄぬき、処理せずにも
しくは０．１チの作用物質を含有する水性調合剤にＩＩ
！２漬処理した後、湿ったろ紙上に置き、この際葉の裏
面を上に向ける。こうして処理された試料が乾き始めた
後、テトラニクス　ウルテイカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）の６匹の雌の成虫をそれぞれ
の葉片上に置き、６日間２５℃にかつ一日当９１６時間
の光照射を保持させる。この試ＪＩ！１ｃ−４回くシ返
す。その後死んだおよび生きている雌の数をかぞえ、か
つ除去する。同時に産みおとされた卵の数音かぞえる。
さらに７日後、生きている幼虫の数ｔかぞえ、かつ未処
理の対照に対し、アボット（ＡｂｂＯｌｔ　）による全
効果を算出する。
例１１〜１８．２０，２１．２３．２５．２６．５９〜
６２．６４および７２〜７４の化合物は、８０〜１００
％の効果を示した。
使用例　Ｈ バウムボルオイレ（Ｂａｕｍｗｏｌｌｅｕｌｅ　）　（
Ｈｅｌｉｏ−ｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　Ｆ、　）
の卵の保管に対する殺卵効果　　　　　　　　　　　　
　　　　−本発明による化合物’ｋ　Ｏ，１％の作用物
質濃度の水性調合剤として使用する。この作用物質調合
剤に、受胎した鱗翅目の雌がろ紙上に産み落として１日
後の卵を完全にぬれる１で浸漬し、かつ実験室内の長日
条件下において密閉したペトリ皿中に４日間置、く。効
果の判定基準は無処理の卵と比較した評化阻止（パーセ
ント〕である。
例２．６．１４．２３．２４．２６．６８．４２．４３
．４４．４８．５０〜５４．５６．６８．７３および７
４　ＶＣ！　ル化合物は８０〜１００％の効果を有した
。
使用例　ニ 一般的なマメ科に寄生するクモダニ（Ｔｅｔｒａ−ｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）の定着に対す
る丈ヤインデン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ　ｎａｎｕｓ　Ａｓｃｈｅｒａ、）の葉片処理の残留
効果 イ：ｙ’ｒ’ンマｌ　（Ｄ葉片（φ−１４ｍｍ）ｋｏ、
１％の作用物質濃度の水性調合剤でしたたる状！１１ま
で処理し、かつ湿った吸い取り紙上に表面を下にむけて
置く。葉の鉄面上の液体が乾き始めたら、各々の葉片に
つき同じ数のテトラニクスウルテイカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｌｃａｅ　）の雌の成虫ｔのせ、か
つ長日条件下に約２５６Ｃで少なくとも２日間放置する
。成虫をひろって集めたのち、葉片上試験と同じ条件下
に一遍間放置し；その後結果として生じた個体数をかぞ
える。無処理の対照に対し、処理における効果を算出す
る。
例１．６８．４０〜４８および５０〜５４の化付物は８
０〜１００％の効果を示した。
使用例　Ｊ シュヴアルツエ　ボーネンラウス（ＳｃｈｗａｒｚｅＢ
ｏｈｎｅｎｌａｕｓ　）　（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　
５ｃｏｐ、　）　ＩＣ対する予防的飼料処理の効果 サヤインデン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｎａｎｕｓＡｓｃｈｅｒｓ、　）の生育した第１葉か
ら、直径２４ｉ＋ｘの丸い葉片ｔくり抜き、かつ無処理
のままかもしくはｏ、ｉ　ｓの作用物負水性満合剤で浸
漬処理した後、湿った吸湿水上におくが、この際集の表
面を上に回ける。こうして処理した試料が乾き始めたら
、翅のない時期のアフイス　ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆ
ａｂａｅ　）　ｋ　ｉｆ　＜　（１葉片あた９約１００
匹）。試験音６回繰ジ返した。葉片全湿分が保たれたろ
紙上に、２５’Ｏにおいて１日当たり１６時間光紫黒射
して２日間以上放置する。
無処理の対照に対し、アボットによる効果全算出する。
例２３．６１および７４の化合物が８０％より高い効果
を示した。
使用例　Ｋ バウムボルオイレ（Ｂａｕｍｗｏｌｌｅｕｌｅ　）　（
Ｈｅｌｉｏ−ｔｈｉｓ　Ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）の幼虫
（Ｌｌ）に対する殺虫効果 本発明による化合物ｒ、ｏ、ｉ％の作用物質濃度の水性
調合剤として使用する。この作用物置調合剤に、現定食
の飼料１（９）分ｔ２秒間反漬する。滴をきった後処理
し友規定食の飼料をポリステロールペトリ皿に入れる。
１時間後バウムボルオイレ（Ｂａｕｍｗｏｌ’１ｅｕｌ
ｅ　）　（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）
の幼虫１０匹を皿の中に数えて入れる。七の後、密閉し
た皿を長日条件下に２５′Ｃにおいて７日間１で放置す
る。効果の判定の基準は、試験終了時の幼虫の死亡率（
チ）である。
例６７．６８および７５の化合物は、８０〜１００％の
効果を示した。
使用例　Ｌ イエバ：ｘ−Ｃ，Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）
に対する殺虫効果 アセトン中、種々の濃度の試験物質溶液の少量分を、時
計ガラス製のふＩ′Ｃｋ有するペトリ皿（直径９ｃｍ）
中のろ紙（直径９ｃｍ）上に塗布する。溶剤の蒸発後、
このようＶこ処理した表面紮、アセトンによる単独処理
？した対照試験と共に、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ　）の成虫ｉＣ対して露呈し、かつ２４時
間２２℃に保持する。続いて訂数して死亡率（％）全測
定する。
対照試験において死亡率は〈５チであった力ζ例６５．
４６．５６．６８および７１による化合物は１０００〜
／ｍ２もしくはそれより小さい濃度でＬＤ５ｏ七示した
。
使用例　Ｍ キンバエ（ＬｕＣ１１ｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）に対
する殺虫効果 アセトン中種々の濃度の試験物質溶液の少量分１ｍｔ會
、ガラス管（直径２ｃｍ５長さ５確〕内に置いた綿製デ
ンタルロール（Ｄｅｎｔａｌｒｏｌｌｅｎ）（１σＸ２
ｃｍ）上に塗布する。乾燥後このように処理した材料に
、シャー７スシユマイスフリー’ｙ４（Ｓｃｈａｒｆｓ
ｓｃｈｍｅｉβｆ１１ｅｇｅ　）　（Ｌｕｃｉｌｉａｓ
ｅｒｉｃａｔａ　）の幼虫を混ぜた培養液１成を官良さ
せる。その後ガラス管に綿栓塗し、かつ２４時間２５℃
に保持する。
この試験の評価で、対照試験において死亡率はく５％で
あったが、例１６．１７．４３．４４．４６．５６．６
８．７１および７７による化合物は３００　ｐｐｍもし
くはそれより低い濃度でＬＤ、ｏ會示した。
使用例　Ｎ ポフイルス　ミクログルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｓ　）に対する殺虫効果ろ紙（直径９（７）
）ｉＣ，アセトン中種々の濃度の試験物質浴液の少童分
１駐を宮浸させる。乾燥後ろ紙を折って封筒状にし、□
この中にダニの幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏ
ｐｌｕｓ　）　ｆ入れる。続いて幼虫の死亡率（Ｌｓ）
′に確認し、かつ対照実験と比較する。
対照実験において死亡率は〈５％であった７ｂζ例１６
．６５．４０．４２〜４４．４６．５６．６８および７
１による化合物は、３００　ｐｐｍもしくはそれより低
い濃度でＬＤ３．’を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： Ａ−ＳＲ＾１（ I ） 〔式中Ａは基： ａ）▲数式、化学式、表等があります▼、 ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼または ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ａ）Ａが基ａ）を表わす場合には、Ｘは酸素または硫黄
    を表わし、かつ ｉ）Ｒ＾１は基−ＣＦ＿２Ｂｒ、−ＣＨ＿２−ＣＦ＿３
    、−ＣＦ＿２−ＣＦ＿２Ｂｒ、−ＣＨ＿２−ＣＦ＿２−
    ＣＦ＿２Ｈまたは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｆを表わし、 Ｒ＾２は、１個以上の同じまたは異なるハロゲン、Ｃ＿
    １＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、
    Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜
    ＿４−アルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキ
    シ、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルチオ、ニトロ
    もしくはシアノによつて置換されていてよいフェニル−
    、ビフェニル−もしくはナフチル基を表わすかあるいは ｉｉ）Ｒ＾１は、１個以上の同じまたは異なるハロゲン
    によつて置換されていてよいＣ＿１＿〜＿１＿２−アル
    キル−またはＣ＿２＿〜＿１＿２−アルケニル基を表わ
    し、 Ｒ＾２は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾３はフルオロ−Ｃ＿１＿〜＿１＿２−アルキル−ま
    たはフルオロ−Ｃ＿２＿〜＿１＿２−アルケニル基を表
    わし、Ｒ＾４は水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿６−アル
    キル、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−
    アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、
    ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルチオまたはニトロを表わす）を
    表わし、Ｂ）Ａが基ｂ）またはｃ）を表わす場合にはＲ
    ＾１は、１個以上の同じまたは異なるハロゲンによつて
    置換されていてよいＣ＿１＿〜＿１＿２−アルキル−ま
    たはＣ＿２＿〜＿１＿２−アルケニル基を表わし、Ｒ＾
    ２は、１個以上の同じまたは異なるハロゲン、Ｃ＿１＿
    〜＿４−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、Ｃ＿
    １＿〜＿４−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４
    −アルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、
    ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルチオ、ニトロもし
    くはシアノによつて置換されていてよいフェニル−、ビ
    フェニル−、もしくはナフチル基を表わす〕のアゾール
    チオエーテル。 ２、一般式 I において、Ａは基ａ）を表わし、かつ ｉ）Ｒ＾１はブロモジフルオロメチルを表わし、Ｒ＾３
    はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシもしくはＣ＿
    １＿〜＿４−アルキルによつて置換されていてよいフェ
    ニルを表わすか、あるいは ｉｉ）Ｒ＾１は、臭素によつて置換されていてよいフル
    オロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルもしくはフルオロ−Ｃ
    ＿２＿〜＿４−アルケニルを表わし、かつＲ＾３は有利
    にパラ位でフルオロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシによ
    つて置換されたフェニルを表わす、請求項１記載の化合
    物。 ３、一般式１の化合物の製法において、 式II： Ａ−ＳＹ（II） 〔式中、Ａは式 I に記載のものを表わし、Ｙは水素、
    アンモニウムもしくはアルカリ金属を表わす〕の化合物
    と式：Ｚ−Ｒ＾１〔式中Ｚは離脱性基、例えばハロゲン
    、メシレート、およびトシレートであり、かつＲ＾１は
    式 I に記載のものを表わす〕の化合物とを、塩基の存
    在下に、不活性溶剤または溶剤混合物中で、常温または
    高められた温度および常圧または高められた圧力で反応
    させることを特徴とする一般式 I の化合物の製法。 ４、請求項１又は２記載の化合物少なくとも１種を含有
    する、殺虫剤。 ５、担持剤および／または助剤との混合物中の請求項４
    記載の殺虫剤。
JP1118853A 1988-05-13 1989-05-15 置換アゾールチオエーテル、その製法および当該化合物を含有する殺虫剤 Pending JPH0285267A (ja)

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DE3824879.4 1988-07-19
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