JPH11513663A - 殺節足動物性オキサゾリン類およびチアゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 殺節足動物剤として有用である式（Ｉ）で示される化合物、それらのＮ−オキシド並びにそれらの農業的に適する塩が開示される。式中、Ｒ³はＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；場合により１〜６個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルオキシで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換されたフェニル；炭素原子上で１〜２個のＪで置換されたヒドロキシメチル；並びにシアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェノキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルチオ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルスルフィニル、および場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルスルホニルの群から独立して選ばれた１〜３員で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルの群から選ばれるか、或いは二つの員が同一の炭素原子に結合している場合、前記員は−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−として一緒になることができ、前記の一緒になった員の各ＣＨ₂は場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換され、そしてＡ、Ｅ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｒ¹⁰、およびｑは開示中に記載された通りである。式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物、並びに節足動物またはそれらの環境を有効量の式（Ｉ）で示される化合物と接触させることを含む節足動物の防除方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性オキサゾリン類およびチアゾリン類 発明の背景 本発明は一定のオキサゾリンおよびチアゾリン、それらのＮ−オキシド、農業 的に適した塩および組成物、並びに農業環境および非農業環境における殺節足動 物剤としてのそれらの使用方法に関する。 節足動物有害生物の防除は、作物の高い収穫効率を達成するのに極めて重要で ある。栽培中および貯蔵中の農業作物に対する節足動物による損傷によって、生 産性が著しく低下し、それによって消費者の費用が増加することがある。林業、 温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、並びに 公衆および動物衛生における節足動物有害生物の防除もまた重要である。これら の目的のために多数の製品が市販されているが、さらに有効で、低コストで、毒 性が低く、環境にやさしいかまたは異なった作用様式を有する新規な化合物につ いての要望が続いている。 米国特許第５，１４１，９４８号明細書には、式ｉ 式中、 Ｒ₁およびＲ₂は独立してＨ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、 ニトロ、低級ハロアルキルまたは低級ハロアルコキシであるが、ただしＲ₁およ びＲ₂は同時にはＨでないことを条件とし； Ｒ₃はＨ、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり； Ｒ₄は７個またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、７個またはそれ以上の 炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、低級アルコキシ−低級アルキル、 低級アルコキシ−低級アルコキシ、３個またはそれ以上の炭素原子を有するアル ケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、トリ（低級アルキル）シリル、低級アル キルによって置換されてもよいシクロアルキル、或いは であり； Ｂは直接結合、Ｏ、低級アルキレン、低級アルキレンオキシ、低級アルキレ ンジオキシまたはジ（低級アルキル）シリルであり； ＱはＣＨまたはＮであり； ｎは０〜５であり； 各Ｒ₅は独立してハロゲン、アルキル、アルコキシ、低級ハロアルキル、低 級ハロアルコキシまたはトリ（低級アルキル）シリルである； Ａは直接結合または低級アルキレンであり；そして ＺはＯまたはＳである、 で示される殺虫性オキサ−およびチア−ゾリンが開示されている。 米国特許第４，９７７，１７１号明細書には、式ｉｉ 式中、 Ｘ¹およびＸ²は独立してＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、トリフ ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり； Ｙ¹およびＹ²は独立してＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ 、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり； ＺはＯまたはＳであり；そして ｎは０または１である、 で示される殺虫性および殺ダニ性オキサ−またはチア−ゾリン誘導体が開示され ている。 国際公開第９５／０４７２６号明細書には、式ｉｉｉ 式中、特に Ａは直接結合およびＣ₁−Ｃ₃直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレンの群から選ばれ ； Ｒ³はＣ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル；群、ＣＮおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキ シカルボニルの群から独立して選ばれた少なくとも一つの員で場合により置換さ れたＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）Ｒ⁸、ＣＮ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカル ボニル、およびＣ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニルの群から独立して選ばれた少なく とも一つの員で置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル； Ｒ⁹から独立して選ばれた少なくとも一つの員で場合により置換されたＣ₂−Ｃ₁₀ アルケニル；Ｒ⁹から独立して選ばれた少なくとも一つの員で場合により置換さ れたＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコ キシカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル；Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹；Ｃ（Ｏ） ＯＲ⁹；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹；ＯＲ¹²；テトラヒドロピラニル；Ｗ¹から独立 して選ばれた少なくとも一つの員で置換されたフェニル；並びに０〜４個の窒素 、０〜２個の酸素および０〜２個の硫黄から独立して選ばれた０〜４個のヘテロ 原子を含有する８〜１２員の縮合二環式環系、該環系はＷから独立して選ばれた 少なくとも一つの員で場合により置換される、から選ばれ； Ｒ⁹は、フェニルおよびピリジルの群から選ばれ、各々はＷから独立して選ばれ た少なくとも一つの員で場合により置換され； Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ₂、ＳＦ₅、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキ シ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルの群から 選ばれる、 で示される殺虫性および殺ダニ性オキサ−またはチア−ゾリン誘導体が開示され ている。 発明の要旨 本発明は、すべての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉで示される化合物 、Ｎ−オキシドおよびそれらの農業的に適した塩、それらを含有する農業的組成 物、並びに殺節足動物剤としてのそれらの使用を目的とする： 式中、 Ａは直接結合、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニ レン、ＯおよびＮＲ¹⁰の群から選ばれ； 各Ｅは独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群から選ばれ； ＹはＣ₂−Ｃ₆アルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニレン およびＣ₃−Ｃ₆ハロアルキニレンの群から選ばれ； Ｚは群、ＯおよびＳから選ばれ； Ｒ¹は１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロの群 から選ばれ； Ｒ²はＨ、１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロの 群から選ばれ； Ｒ³は、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）； 場合により１〜６Ｃ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５− アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキ ルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃ ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキ ルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル 、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルオキ シで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換されたフェニル；炭素原子上 で１〜２個のＪで置換されたヒドロキシメチル；並びにシアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ホ ルミル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、 Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフ ェノキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルチオ、場合により１〜 ３個のＷで置換されたフェニルスルフィニル、および場合により１〜３個Ｗので 置換されたフェニルスルホニルの群から独立して選ばれた１〜３員で置換された Ｃ₁−Ｃ₆アルキルの群から選ばれるか、或いは二つの員が同一の炭素原子に結合 している場合、前記員は−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−Ｓ ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−として一緒になることができ 、前記の一緒になった員の各ＣＨ₂は場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで 置換され； Ｒ⁴およびＲ⁵は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ア ルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ_{1 6} アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、 Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ⁹、ホルミ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ²¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ²¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ^{1 5} 、ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、ＳＦ₅およびＭ−Ｊの群から選ば れ； 各Ｍは独立して直接結合、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）およびＣ₁−Ｃ₄アルキレンの群から 選ばれ； 各Ｊは独立してフェニル、ナフタレニルおよびピリジニルの群から選ばれ、各々 は場合により１〜４個のＲ¹⁹で置換され； 各Ｒ⁶およびＲ⁷は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルおよびＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシの群か ら選ばれ； 各Ｒ⁸は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；および場合により １〜３個のＷで置換されたフェニルの群から選ばれ； 各Ｒ⁹は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ^{1 5} およびＳ（Ｏ）₂Ｒ¹¹の群から選ばれ； Ｒ¹⁰はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキ シカルボニルの群から選ばれ； 各Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁸は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハ ロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル、場合により１〜３個のＷ で置換されたフェニルおよび場合により１〜３個のＷで置換されたベンジルの群 から選ばれ； 各Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は独立してＨおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルの群から選ばれる か、或いは Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、およびＲ¹⁶とＲ¹⁷の各対は独立して、同一原子に結合 している場合、（ＣＨ₂）₄、（ＣＨ₂）₅またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂として一 緒になることができ、各基は場合により１〜３個のＣＨ₃で置換され； 各Ｒ¹⁹は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ アルキル、ＯＲ²⁰、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸およびＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（ Ｒ⁸）の群から選ばれ； 各Ｒ²⁰は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ^{1 5} 、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹¹、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルおよび場合に より１〜３個のＷで置換されたベンジルの群から選ばれ； 各Ｒ²¹は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル の群から選ばれ； 各Ｗは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ 、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル スルホニルの群から選ばれ； ｑは０、１または２であり；そして 各ｔは独立して０、１または２である。 発明の詳細 上記の記載において、用語「アルキル」は、単独または「アルキルチオ」もし くは「ハロアルキル」のような組合せ語で使用され、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体の ような直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを含む。用語「１−６アルキル」は、 その置換基のために利用できる位置の１乃至６が独立して選ばれるアルキルであ ってもよいことを示す。「アルケニル」は、ビニル、１−プロペニル、２−プロ ペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直 鎖状もしくは分岐鎖状のアルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロ パジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンを含む。「アルキニ ル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペ ンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキンを 含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルのような複数三重結合を 含んでなる部分を含むことができる。「アルキレン」は直鎖状もしくは分岐鎖状 のアルカンジルを表す。「アルキレン」の例として、ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ （ＣＨ₃）、ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「ア ルケニレン」は、一つのオレフィン結合を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア ルケンジイルを表す。「アルケニレン」の例として、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ＝ ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）および種々のブテニレン異性体が挙げられる。「アル キニレン」は、一つの三重結合を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキンジ イルを表す。「アルキニレン」の例として、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ₂ および種々のブチニレン異性体が挙げられる。「アルコキシ」は例えば、メトキ シ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ 、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」はア ルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ Ｈ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチル チオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような 分岐鎖状もしくは直鎖状のアルキルチオ部分を含む。「アルキルチオアルキル」 はアルキル上のアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例として 、ＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。［アルキルスルフィニ ル］はアルキルスルフィニル基の両鏡像異性体を含む。［アルキルスルフィニル ］の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ） 、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）および種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる 。「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂ 、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃ ）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂および種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「シア ノアルキル」は一つのシアノ基で置換されたアルキル基を表す。「シアノアルキ ル」の例として、ＮＣＣＨ₂、ＮＣＣＨ₂ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ₂が 挙げられる。「シアノアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」の 例として、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、並びに直鎖状もしく は分岐鎖状のアルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。当業 者は、窒素は酸化物に酸化するためには有効孤立電子対を必要とするので、窒素 含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成できるわけではないことを理解してい る。当業者は、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を認識してい る。当業者はまた第三アミンがＮ−オキシドを形成することができることを認識 している。複素環式化合物および第三アミンのＮ−オキシドの合成法は、過酢酸 およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素 、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ 酸ナトリウム、並びにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環 式化合物および第三アミンの酸化を含めて、当業者には極めてよく知られている 。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献中に広範に記載されそして総説され た。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，包括的有機合成，（Ｃｏｍｐｒｅｈ ｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），７巻、７４８−７５０ 頁，Ｓ．Ｌ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａ ｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，包括的複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｎｓｉ ｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），３巻，１８１−２０頁，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇ ｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，複素環化学の進歩（Ａｄｖ ａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），４３巻 ，１４９−１６１頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒ ｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，複素環化学の進 歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ），９巻，２８５−２９１頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅ ｓｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，複素環化学の進歩（Ａ ｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），２ ２巻，３９０−３９２頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏ ｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照。 用語「ハロゲン」は、単独かまたは「ハロアルキル」のよう組合せ語で使用さ れ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。用語「１〜２個のハロゲン」は、 その置換基について利用できる位置の１乃至２が独立して選ばれるハロゲンであ ってもよいことを示す。さらに、「ハロアルキル」のような組合せ語で使用され る場合、前記アルキルは、同一かまたは相違してもよいハロゲン原子で部分的に かまたは全部置換されてもよい。「ハロアルキル」の例として、Ｆ₃Ｃ、ＣｌＣ Ｈ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、 「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などは用語「ハロアルキル」と同様に 定 義される。「ハロアルケニル」の例として、（Ｃｌ）₂＝ＣＨＣＨ₂およびＣＦ₃ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が挙げられる。「ハロアルキニル」の例として、ＨＣ≡Ｃ ＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂が挙げられる 。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例として、Ｃ Ｃｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが挙げられる 。「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ）₂ 、ＣＦ₃ＣＨＳ（Ｏ）₂およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂が挙げられる。「ハロアルキ ルスルホニルオキシ」の例としてＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、Ｃｌ₃Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、ＣＦ₃ ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂ＯおよびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂Ｏがあげられる。 置換基上の炭素原子の総数は、ｉおよびｊが１〜１６からの数字である「Ｃ_i −Ｃ_j」接頭語によって示される。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチ ルスルホニル乃至プロピルスルホニルを示し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃Ｏ ＣＨ₂を示し；Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し；そしてＣ₄アルコキシアルキル は、総数４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種 異性体を示し、例としてＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例として、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ） ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が挙げられる。「アルコキシカ ルボニル」の例として、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および各種ブトキシ−また はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。 上記の記載において、式Ｉで示される化合物が一つまたはそれ以上の複素環式環 を含んでなる場合、すべての置換基は、いずれの利用できる炭素または窒素をも 介して、前記炭素または窒素上での水素との置換によって、これらの環に結合す る。 用語「２，８，９−トリオキサ−５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ ウンデカン−１−イル」はシリル基： を示す。 化合物が、置換基の数が１を超え得ることを示す下付き数字を有する置換基で 置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は定義された置換 基の群から独立して選ばれる。 群が、水素であり得る置換基、例えばＲ²またはＲ⁵を含有する場合、次いで、 この置換基が水素として取られる場合、このことは前記群が非置換であるのと同 等であることが認められる。 本発明の化合物は一つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができ る。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体 および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体は、他の立体異性 体に比して強化された場合、または他の立体異性体から分離された場合、より活 性であってもよくそして／または有益な効果を示してもいことを理解している。 追加的に、当業者は、前記立体異性体を分離、強化する方法、および／または選 択的に製造する方法を知っている。従って、本発明は、式Ｉから選ばれた化合物 、それらの Ｎ−オキシドおよび農業的に適した塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異 性体の混合物、個々の立体異性体としてか、または光学的活性型として存在して もよい。 本発明の化合物の塩は、無機酸または有機酸、例えば、臭化水素酸、塩酸、硝 酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュ ウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草 酸との酸付加塩を包む。本発明の化合物の塩はまた、化合物がフェノールのよう な酸性基を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアもしくはト リエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、 カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭酸 塩）を用いて形成されるものを包含する。 より良好な活性および／または合成の容易性の理由から好適な化合物は次の通 りである： 好適な化合物１。上記の式Ｉで示される化合物、およびＮ−オキシドおよびそ れらの農業的に適する塩、式中、 Ｒ³はＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；場合により１ 〜６Ｃ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５−アザ−１−シ ラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁ −Ｃ₃ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキ ルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニ ル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁ −Ｃ₃ハロアルキルスルホニルで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換 されたフェニ ル；並びにシアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルス ルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、場合 により１〜３個のＷで置換されたフェノキシ、場合により１〜３個のＷで置換さ れたフェニルチオ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルスルフィニル 、および場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルスルホニルの群から独立 して選ばれた１〜３員で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルの群から選ばれるか、或い は二つの員が同一の炭素原子に結合している場合、前記員は−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− 、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｓ−として一緒になることができ、前記の一緒になった員の各ＣＨ₂は場合によ り１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換される。 好適な化合物２。好適な化合物１の化合物、式中、 Ａが直接結合、１，２−エテンジイルおよび１，２−エチンジイルの群から選ば れ； ＹがＣ₂−Ｃ₆アルケニレンおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニレンの群から選ばれ； Ｒ¹がハロゲンであり； Ｒ²がＨおよびハロゲンの群から選ばれ； Ｒ³がＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；および独立して選ばれた１〜２個のＣ₁−Ｃ₄ アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₂アルキルの群から選ばれ； Ｒ⁴およびＲ⁵が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、シアノ、Ｓ（Ｏ）_t Ｒ¹¹およびＯＲ⁹の群から選ばれ； 各Ｒ⁶およびＲ⁷が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アルコキシの群から 選ばれ； 各Ｒ⁸が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよび場合により１〜 ３個のＷで置換されたフェニルの群から選ばれ； 各Ｒ⁹が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群から選ばれ ； 各Ｒ¹¹が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群から選ばれ ；そして ｑが０である。 好適な化合物３。好適な化合物２の化合物、式中、 Ａが直接結合であり； ＺがＯであり； Ｒ¹が２位でＦおよびＣｌの群から選ばれ、 Ｒ²が６位でＨ、ＦおよびＣｌの群から選ばれる。 好適な化合物４。好適な化合物３の化合物、式中、 Ｙが１，２−エチンジイルである。 好適な化合物５。上記の式Ｉで示される化合物、およびＮ−オキシドおよびそ れらの農業的に適する塩、式中、 Ｒ³がＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルオキシで置換されそして場合により１〜 ２個のＷで置換されたフェニル；および炭素原子上で１〜２Ｊで置換されたヒド ロキシメチルの群から選ばれる。 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４ −［（トリメチルシリル）エチニル］フェニル］オキサゾール； ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−エトキシ−４−［（トリメチ ルシリル）エチニル］フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール； ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４−［３−（ トリメチルシリル）−１−プロピニル］フェニル］オキサゾール； ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）フェニル］−２−（２，６ −ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール； ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）−２−エトキシフェニル］ −２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール; ［４−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４ −オキサゾリル］フェニル］エチニル］フェニル］ トリフルオロメタンスルホ ネート； およびα−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −４−オキサゾリル］フェニル］エチニル］−α−フェニルベンゼンメタノール の群から選ばれる式Ｉで示される化合物は最も好適である。 本発明はまた、殺節足動物的に有効量の本発明の化合物および界面活性剤、固 体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一種を含んでなる殺節足動物性組成物に 関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものである。 本発明はまた、節足動物またはそれらの環境を、殺節足動物的に有効 量の本発明の化合物（例えば、本明細書中に記載の組成物として）と接触させる ことを含んでなる節足動物の防除方法に関する。 好適な使用方法は上記の好適な化合物を含むものである。 化合物２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４− ［（トリメチルシリル）エチニル］フェニル］オキサゾールは塩基で脱シリル化 され、そして他の殺節足動物剤の製造のための中間体として使用され得る（国際 公開第９５／０４７２６号明細書を参照）ことが注目される。本発明によれば、 化合物２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４−［ （トリメチルシリル）エチニル］フェニル］オキサゾール自体はその殺節足動物 活性について特に重要である。本発明はまた、２−（２，６−ジフルオロフェニ ル）−４，５−ジヒドロ−４−［４−［（トリメチルシリル）エチニル］フェニ ル］オキサゾール以外の式Ｉで示される化合物も含む。ＹがＣ₂−Ｃ₆アルケニレ ン、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニレン、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニレンおよびＣ₃−Ｃ₆ハロアル キニレンの群から選ばれる態様は重要である。 また、Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＣＮおよびＮＯ₂の群か ら選ばれる態様；Ｒ²がＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＣＮおよ びＮＯ₂の群から選ばれる態様；Ｒ³がＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、Ｇｅ（Ｒ⁶） （Ｒ⁷）（Ｒ⁸）および場合により１〜６個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２， ８，９−トリオキサ−５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン− １−イルの群から選ばれる態様；Ｒ³がＣ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、および Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₃ ハロアルキルスルホニルで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換された フェニル以外である態様；各ＷがＣ₁−Ｃ₂アルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₂ ハロアルキルスルフィニル以外である態様；Ｒ³がＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホ ニルオキシで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換されたフェニルおよ び炭素原子上で１〜２個のＪで置換されたヒドロキシメチル以外である態様；並 びにＲ³がＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）および場合 により１〜６個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５− アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル以外である態様が 重要である。 式Ｉで示される化合物は、以下の方法およびスキーム１〜９に記載の変形の一 つまたはそれ以上によって製造することができる。下記の式ＩＩ〜ＸＩＶで示さ れる化合物中のＡ、Ｅ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹〜Ｒ²¹、Ｍ、Ｊ、Ｗ、ｑおよびｔの定義は 、発明の要旨中に記載された通りである。 式Ｉで示される化合物は、式ＩＩで示される化合物および式ＩＩＩで示される ケイ素含有アルキンもしくはアルケンから製造することができる。このシーケン スは、Ｈｅｃｋ，有機合成におけるパラジウム試薬（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅ ａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ａｃａｄｅｍｉ ｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ，（１９８５）によって極めて詳細に検討された Ｈｅｃｋ反応として知られて いる。この反応のさらに最近の他の改変は、Ｌａｒｏｃｋ ａｎｄ Ｂａｋｅｒ ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８８）２９，９０５−９０８およ びＣａｂｒｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９２）５７，３５ ５８−３５６３に要約されている。典型的には、式ＩＩで示される化合物および 酢酸パラジウム（１−５モル％）およびトリフェニルホスフィン（２−１０モル ％）が、ケイ素含有アルケン（Ｒ³−ＹＨ、Ｙ＝アルケニレン）（１〜３当量） と、ジメチルホルムアミドおよび他の非プロトン性溶媒中で６〜１２０℃で加熱 される。トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ ムのような塩基の存在が必要である。アルキン（Ｒ³−ＹＨ、Ｙ＝アルキニレン ）が使用される場合、ヨウ化銅（Ｉ）の触媒的量（１−５モル％）が存在すると 反応が大いに加速される。この場合、有機塩基の溶媒または混合溶媒（例えば、 アセトニトリルおよびトリエチルアミン）として有機塩基（例えば、トリエチル アミン）を使用して反応を行うことが好適であることが多い。これらの条件下で は、アルキン（Ｒ³−ＹＨ、Ｙ＝アルキニレン）との反応は外部加熱なしで進行 することが多い。Ｒ³が二個のアルコキシ基で置換されたＣ₁−Ｃ₂アルキルに等 しい式ＩＩＩで示されるアルキンは、アクロレイン（Ｌｅ Ｃｏｑ ａｎｄ Ｇ ｏｒｇｕｅｓ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＶＩ巻（１９８８）９５４頁） またはアルキルビニルエーテル（Ｓｋａｔｔｅｌｂｏｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ．（１９６６），３１，１５５４）から合成することができる。 スキーム１ Ｂ＝ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルス ルホニルオキシ Ｙ＝アルケン、アルキン 式ＩＩで示される化合物は、式ＩＶで示されるアミノアルコール（またはチオ ール）およびスキーム２で示される安息香酸誘導体から製造することができる。 スキーム２ この変換は一般的に二つのステップからなる。第一に、式ＩＶで示される化合 物は安息香酸誘導体と縮合して式Ｖで示されるアミドを形成す る。これを行う一般的方法は、式ＩＶで示される化合物を、塩化アロイルで、酸 受容体（通常トリエチルアミンのような第三アミン塩基）の存在下で室温または それ以下で処理することである。この反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフ ラン、トルエンおよび酸塩化物または塩基と反応しない他の溶媒のような不活性 な溶媒中で行うことができる。アミドを形成する他の有用な方法があり、それら の多くの例はＬａｒｏｃｋ，包括的有機変換反応（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ），ＶＣＨ Ｎｅｗ Ｙｏ ｒｋ，９７２−９８１頁に見出される。行われる第二ステップは閉環である。こ れは、式Ｖで示される中間体アミドを脱水剤で処理することによって行うことが できる。この変換のための幾つかの有用な試薬系は、トリフェニルホスフィン／ 四塩化炭素、アゾジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィンおよび塩化チ オニルを含むがそれらに限定されない。閉環のために特に有用な方法は、アミド を、塩化チオニルで、ベンゼンまたは他の不活性な溶媒中で、還流で、出発物質 が消費されるまで（通常３０分乃至３時間）処理することを含む。この反応の残 渣は、水酸化ナトリウムまたはカリウムのような無機塩基で、アルコール性また は水性媒体中で処理される（通常３０分乃至２時間の還流加熱が必要である）。 オキサゾリンに閉環するための多くの方法はＦｒｕｍｐ（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（ １９７１）７１，４８３−５０５）によって編集された。 別法として、式Ｖで示される化合物（式中、Ａは直接結合である）は、スキー ム３に示される二つのステップで製造することができる。第一に、式ＶＩで示さ れる化合物を式ＶＩＩで示される化合物でアミノアルキル化して、式ＶＩＩＩ化 合物を形成する。典型的な反応は、式ＶＩおよび ＶＩＩを、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ポリリン酸または過塩 素酸のような酸中で化合させることを含む。反応は酢酸のような共溶媒（ｃｏｓ ｏｌｖｅｎｔ）中で行うことができる。反応温度は−１０℃〜２００℃の範囲内 であり得て、０℃〜−１００℃が好適である。別法として、反応は、クロロホル ム、塩化メチレン、ベンゼン、トルエンまたはエーテルのような不活性な溶媒中 で、塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素のようなＬｅｗｉｓ酸の存在下で行 うことができる。反応の酸、温度および時間は、式ＶＩ化合物の求電子置換反応 に対する相対的反応性に従って変わる。アミドアルキル化反応については文献中 に広範に総説された（Ｚａｕｇｇ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８４），８５−１ １０を参照）。第二ステップは式ＶＩＩＩ化合物を還元して式Ｖ化合物を形成す ることである。この種の還元は該技術分野でよく知られている（Ｈｕｄｌｉｃｋ ｙ，有機化学における還元（Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ ｅｍｉｓｔｒｙ）（１９８４），１３６−１６３を参照）。典型的な還元剤には アルカリ金属ホウ水素化物およびジボランが含まれる。Ｕが低級アルキル基であ る場合、還元剤としてホウ水素化リチウムを使用し、溶媒としてテトラヒドロフ ランの使用し、反応を６５℃で１〜６時間行うことが好適である。別の戦略は実 施例６に示され、そこではアミドアルキル化は、式ＶＩＩで示される化合物中の ＣＯ₂Ｕ基の代わりに、ハロメチル基を持つ化合物を使用して行い、そして生成 物を塩基性条件下で直接に閉環して式ＩＩ（Ｚ＝ＯそしてＡ＝直接結合）で示さ れるオキサゾリンを得る。 スキーム３ 式ＶＩＩ化合物の製造は、グリオキシル酸誘導体（式ＩＸ）および市販のベン ズアミド（式Ｘ）を、アセトン、ベンゼンおよびクロロホルムのような不活性な 溶媒中で還流することによって行うことができる（スキーム４）。この操作法は 該技術分野で既知である（Ｂｅｎ−Ｉｓｈａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ(１９ ７５)，３１，８６３−８６６およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ(１９７７)，３３ ，８８１−８８３を参照）。 スキーム４ スキーム５に示されるように、式ＩＶで示されるアミノアルコールは、式ＸＩ で示されるアミノ酸誘導体を還元剤で処理することによって製造することができ る。還元工程において、アミノエステルが好適であるが、アミノ酸自体も使用す ることができる。酸およびエステルをアルコールに還元することが知られている 多くの試薬がある（Ｌａｒｏｃｋ，包括的有機変換反応（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｎ ｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ），ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，５４８−５５３頁を参照）。アルカリ金属水素化物およびボランが 特に有用である。例えば、式ＸＩで示される化合物を、水素化リチウムアルミニ ウムで、０〜５０℃でテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジメトキシ エタンのようなエーテル溶媒中で処理すると、式ＩＶで示されるアルコールが得 られる。 スキーム５ スキーム６に示されるように、式ＩＶで示されるアミノアルコールは、式ＸＩ Ｉで示されるオキシミノ酸およびエステルを、ボランまたはアルカリ金属水素化 物と直接に反応させることによって製造することができる。水素化リチウムアル ミニウムを用いる反応条件はスキーム５に記載された通りである。 スキーム６ 式ＸＩで示されるアリール置換アミノ酸およびエステルは、それらの製造のた めの方法と同様に該技術分野で既知である。それらの合成のための方法の有用な 概要、Ｋｕｋｏｌｊａ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９５８），２８，１８８６ −１８９６，Ｂｏｈｍｅ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，４０５ −４１２およびＯ′Ｄｏｎｎｅｌｌ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１ ９８９），３０，３９０９−３９１２並びに本明細書に引用された文献中に含ま れている。 式ＸＩＩで示されるオキシムエステルは、式ＩＩで示される化合物の合成に特 に適した中間体である。それらは、スキーム７に示されるように、式ＸＩＩＩで 示されるアリール酢酸エステルから、塩基の存在下で、無機および有機ニトリッ トのようなニトロソ化剤を反応させることによって製造することができる。典型 的には、式ＸＩＩＩで示される化合物は、亜硝酸ブチルのような亜硝酸アルキル で、エタノールのようなアルコール性溶媒中で、ナトリウムエトキシドのような 強塩基の存在下で、溶媒の還流温度で処理される。 スキーム７ 別法として、スキーム８に示されるように、式ＸＩＩで示される化合物は、式 ＸＩＶで示されるアリールグリオキサレートから、ヒドロキシルアミンで処理す ることによって製造することができる。 スキーム８ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応を使用する式ＸＩＶで示される化合物の合 成方法はスキーム９に示される。塩化オキサリルのモノエステルを電子リッチな 芳香族化合物とＬｅｗｉｓ酸の存在下で反応させて、式ＸＩＶで示される化合物 を得る。Ｏｌａｈ編，Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓおよび関連反応（Ｆｒｉｅ ｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ），３巻 ，１部，１−６頁を参照。場合により置換されたベンゼンを、塩化アルミニウム およびエチルもしくはメチルオキサリル塩化物で、ジクロロメタン、ニトロベン ゼン、二硫化炭素、またはジクロロエタンのような不活性溶媒中で処理して、式 ＸＩＶで示される化合物が製造される。アリールグリオキサレートはまた、有機 金属種をシュウ酸の誘導体で処理することによって製造することができる。例え ば、シュウ酸ジエチルを、アリールＧｒｉｇｎａｒｄまたはリチウム試薬で、低 温でエーテル／テトラヒドロフラン混合物中で処理することができる（Ｒａｍｂ ａｕｄ，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８８），５６４−５６７）。 Ｇｒｉｇｎａｒｄまたはリチウム試薬は、場合により置換されたハロ芳香族化合 物から常法によって製造することができる。 スキーム９ 式Ｉで示される化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は 、中間体中に存在する一定の官能性と一致しなくてもよいことは認められている 。これらの例では、合成中に保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転化を 取り込むことは、所望の生成物を得る助けとなる。保護基の使用および選択は化 学合成の当業者には明白である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ， Ｐ．Ｇ．Ｍ．，有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照）。当業者は、幾つかの場合、いずれの個々のスキー ム でも示されるように一定の試薬を導入した後、式Ｉで示される化合物の合成を完 結させるためには、詳細には記載されなかった追加の日常的な合成ステップを実 施することが必要であることを認識している。当業者はまた、上記のスキーム中 に示されたステップの組合せを、式Ｉで示される化合物を製造するために提示さ れた特定のシーケンスによって示唆された以外の順序で実施することが必要であ ることを認識している。 当業者はまた、本明細書に記載された式Ｉで示される化合物および中間体は、 各種の求電子性、求核性、ラジカル性、有機金属性、酸化、および還元反応を受 けて、置換基を添加するかまたは既存の置換基を改変できることを認識している 。 さらに詳細に説明するまでもなく、上記の記載を使用する当業者は、本発明を 最大限に利用することができると考えられる。それ故、以下の実施例は、単に説 明するためのものであって、開示内容を決して限定するものではないと解釈され るべきである。パーセントは、クロマトグラフィーの溶媒混合物または特記した 場合以外は、重量単位である。クロマトグラフィーの溶媒混合物についての部お よびパーセントは、特記しない限り、容積単位である。¹Ｈ ＮＭＲスペクトル は、テトラメチルシランからのダウンフィールド（ｐｐｍ）で報告される；ｓ＝ 一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｂｒ ｓ＝幅広な 一重線。 実施例１ ステップＡ： ［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］ヒドロキ シ酢酸メチル メタノール（１２５ｍｌ）中のグリオキシル酸一水和物（３７．２ｇ） の溶液を撹拌し、７２時間後溶媒を蒸発させた。残渣をベンゼン（１５０ｍｌ） 中に溶解し、２，６−ジフルオロベンズアミド（４４ｇ）と還流加熱した。１６ 時間後、冷却した反応混合物をベンゼン（１００ｍｌ）で希釈し、濾過した。空 気乾燥して、ステップＡの標題化合物６４ｇを得て、これはさらに精製すること なく使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，２００ＭＨｚ）：δ９．７（１Ｈ）， ７．５（１Ｈ），７．２（２Ｈ），６．９（１Ｈ），３．７（３Ｈ）。ステップＢ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒド ロ−４−（４−ヨードフェニル）オキサゾール ステップＡの標題化合物（３１．０ｇ、０．１３モル）およびヨードベンゼン （４０．２ｇ、０．１９モル）を硫酸（１００ｍｌ）中に懸濁し、２３℃で３日 間撹拌した。混合物を氷中に注ぎ込み、ジクロロメタン（２００ｍｌ）で抽出し た。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。メタ ノール（２００ｍｌ）および塩化チオニル（６ｍｌ）を混合物に添加し、３０分 間還流加熱した。メタノールを減圧下で除去し、残渣をテトラヒドロフラン（２ ００ｍｌ）中に溶解させた。ホウ水素化リチウム（５５ｍｌ、テトラヒドロフラ ン中の２Ｎ、０．１１モル）を徐々に添加し、添加が完了した後、混合物を１時 間還流加熱した。混合物を冷却し、塩酸水溶液（２００ｍｌ、１Ｎ）を徐々に添 加してクエンチした。混合物をジクロロメタン（２００ｍｌ）で抽出し、硫酸マ グネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。次いで、残渣をトルエン（１００ｍ ｌ）および塩化チオニル（２３ｍｌ、０．３モル）で処理した。混合物を４５分 間還流加熱し、次いで減圧下で蒸発させた。残渣をメタノール（２００ｍｌ）中 に溶解させ、水酸化ナトリ ウム水溶液（３０ｍｌ、５０％溶液）で処理した。混合物を３０分間還流加熱し 、次いで減圧下で蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とジクロロメタン（２０ ０ｍｌ）との間に分配した。ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下で蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１０：１） を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、ステップＢの標題化合 物（２３．１ｇ）を、融点１０５−１０６℃の白色固体として得た。¹Ｈ ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｌ₃，２００ＭＨｚ）：δ７．７（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ） ，７．１（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ ，１Ｈ），４．３（ｍ，１Ｈ）。ステップＣ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒド ロ−４−［４−［（トリメチルシリル）エチニル］−フ ェニル］オキサゾール ステップＢの標題化合物（１０ｇ、２５．９ミリモル）、（トリメチルシリル ）アセチレン（５．１ｇ、５２ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パ ラジウムジクロリド（９１０ｍｇ、１．２９ミリモル）、およびヨウ化銅（Ｉ） （２５０ｍｇ、１．３１ミリモル）を、トリエチルアミン（６０ｍｌ）およびア セトニトリル（６０ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２３℃で１８時間 撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（４００ｍｌ）とエチルエーテル（４００ ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテルを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発 させた。残渣を、溶離液としてヘキサン−酢酸エチル（４：１）を用いるシリカ ゲル上のクロマトグラフィーに付して、７．８ｇのステップＣの標題化合物、本 発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３０ ０ＭＨｚ）：δ０．２４（ｓ，９Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｍ， １Ｈ），５．４４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ） ，７．４６（ｍ，３Ｈ）。 実施例２ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒドロ−４−［４−［（トリ エチルシリル）エチニル］−フェニル］オキサゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２ｇ、５．２ミリモル）、（トリエチ ルシリル）アセチレン（１．４５ｇ、１０．３ミリモル）、ビス（トリフェニル ホスフィン）パラジウムジクロリド（１８０ｍｇ）０．２５ミリモル）、および ヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０．２６ミリモル）を、トリエチルアミン（１５ｍ ｌ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２３ ℃で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチルエー テル（１００ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグネシウム で乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１） を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、１．２ｇの実施例２の標 題化合物、本発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ ＭＨｚ）：δ０．６８（ｑ，６Ｈ），１．０４（ｔ，９Ｈ），４．２４（ｍ，１ Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ）， ７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ）。 実施例３ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒドロ−４−［４−［［トリ ス（１−メチルエチル）シリル］エチニル］フェニル］オキサ ゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２ｇ、５．２ミリモル）、（トリイソ プロピルシリル）アセチレン（１．８９ｇ、１．０３ミリモル）、ビス（トリフ ェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１８０ｍｇ、０．２５ミリモル）、 およびヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０．２６ミリモル）を、トリエチルアミン（ １５ｍｌ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物 を２３℃で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチ ルエーテル（１００ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグネ シウムで乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４ ：１）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、１．２６ｇの実施 例３の標題化合物、本発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，３００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，１８Ｈ），４．２ ４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ ，２Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ）。 実施例４ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４−［［ジメチル（１，１−ジメ チルエチル）シリル］エチニル］−フェニル］−４．５−ジヒドロオキサゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２．２９ｇ、５．９ミリモル）、（ジ メチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル）アセチレン（１ｇ、７．０１ミリモル）、ビ ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１８０ｍｇ、０．２５ミ リモル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０． ２６ミリモル）を、トリエチルアミン（１５ｍｌ）およびアセトニトリル（１５ ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２３℃で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発 させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチルエーテル（１００ｍｌ）の間に分配し た。エチルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。残渣を、 溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲル上のクロマト グラフィーに付して、１．４５ｇの実施例４の標題化合物、本発明の化合物、を 油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ０．１８（ｓ，６ Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ）， ５．４２（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４ ９（ｍ，３Ｈ）。 実施例５ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒドロ−４−［４−［３−（ トリメチルシリル）−１−プロピニル］フェニル］オキサゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２．８６ｇ）７．４ミリモル）、（ト リメチルシリルメチル）アセチレン（１ｇ、８．９ミリモル）、ビス（トリフェ ニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５０ｍｇ、０．０７ミリモル）、およ びヨウ化銅（Ｉ）（２５ｍｇ、０．１３ミリモル）を、トリエチルアミン（１５ ｍｌ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２ ３℃で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチルエ ーテル（１００ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグネシウ ムで乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１ ）を用 いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、１．６５ｇの実施例５の標題 化合物、本発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００Ｍ Ｈｚ）：δ０．１６（ｓ，９Ｈ），１．６９（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ ），４．８２（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７ ．２２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ）。 実施例６ ステップＡ： Ｎ−（２−クロロ−１−メトキシエチル）−２，６−ジ フルオロベンズアミド ２，６−ジフルオロベンズアミド（１００ｇ、０．６３モル）および２−クロ ロアセトアルデヒドジメチルアセタール（２４０ｇ、１．９３モル）を濃硫酸（ ６０ｍｌ）と０℃で混合し、次いで２３℃で３日間撹拌した。混合物を氷（１ｌ ）中に注ぎ込み、クロロホルム（１ｌ）で抽出した。クロロホルムを硫酸マグネ シウムで乾燥し、減圧下で蒸発させ、残渣を１−クロロブタンで処理し、濾過し て、５５．８ｇのステップＡの標題化合物を固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｃ ＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ３．５１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ）， ５．６０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ）， ７．４２（ｍ，１Ｈ）。ステップＢ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エト キシ−４−ヨードフェニル）−４．５−ジヒドロオキサ ゾール ステップＡの標題化合物（５．１ｇ、２０ミリモル）および３−エトキシヨー ドベンゼン（５．０８ｇ、２０ミリモル）をジクロロメタン（４ ０ｍｌ）中で塩化アルミニウム（５．４５ｇ、４０ミリモル）と混合し、４時間 還流した。２３℃まで冷却した後、混合物を氷上（５００ｇ）に注ぎ込み、ジク ロロメタン（３００ｍｌ）で抽出した。ジクロロメタンを硫酸マグネシウムで乾 燥し、減圧下で蒸発させ、次いでエタノール（５０ｍｌ）および水酸化カリウム （１．７９ｇ、３０ミリモル）で２３℃で３日間処理した。反応混合物を減圧下 で濃縮し、水（１００ｍｌ）とジクロロメタン（１００ｍｌ）の間に分配した。 ジクロロメタンを硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で粗油にまで蒸発させ、粗 油を溶離液としてジエチルエーテルおよびヘキサン（１：４）を使用するシリカ ゲル上のクロマトグラフィーに付して、２．０ｇのステップＢの標題化合物を、 融点７４−７７℃の固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ） ：δ１．４２（ｔ，３Ｈ），４．１１（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），５ ．６０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．４２ （ｍ，１Ｈ）。ステップＣ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−エト キシ−４−［（トリメチルシリル）エチニル］フェニル ］−４．５−ジヒドロオキサゾール ステップＢの標題化合物（１ｇ、２．３ミリモル）、（トリメチルシリル）ア セチレン（４５７ｍｇ、４．６ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パ ラジウムジクロリド（７５ｍｇ、０．１ミリモル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（７ ５ｍｇ、０．３９ミリモル）を、トリエチルアミン（１５ｍｌ）およびアセトニ トリル（１５ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２３℃で１８時間撹拌し 、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチルエーテル（１００ｍｌ） の間に分配した。 エチルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離 液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲル上のクロマトグラ フィーに付して、０．１５ｇのステップＣの標題化合物、本発明の化合物、を油 として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ０．２５（ｓ，９Ｈ ），１．４２（ｔ，３Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４ ．９０（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），７．１０ （ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）。 実施例７ ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）フェニル］−２−（２，６ −ジフルオロフェニル）−４．５−ジヒドロオキサゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２．０ｇ、５．２ミリモル）、３，３ −ジエトキシ−１−プロピン（１．０ｇ、８．３ミリモル）、ビス（トリフェニ ルホスフィン）パラジウムジクロリド（７５ｍｇ、０．１ミリモル）、およびヨ ウ化銅（Ｉ）（７５ｍｇ、０．３９ミリモル）を、トリエチルアミン（２０ｍｌ ）およびアセトニトリル（２０ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応物を２３℃ で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエチルエーテ ル（１００ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１）を 用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、１．５８ｇの実施例７の標 題化合物、本発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ ＭＨｚ）：δ１．２７（ｔ，６Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２ Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ， １Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ） ，７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ）。 実施例８ ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）−２−エトキシフェニル］ −２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール 実施例６でのステップＢの標題化合物（０．５０ｇ、１．１６ミリモル）、３ ，３−ジエトキシ−１−プロピン（０．２０ｇ、１．５６ミリモル）、ビス（ト リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５０ｍｇ、０．０８ミリモル） 、およびヨウ化銅（Ｉ）（２０ｍｇ、０．１０ミリモル）を、トリエチルアミン （１５ｍｌ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合溶媒中で混合した。反応 物を２３℃で１８時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣を水（１００ｍｌ）とエ チルエーテル（１００ｍｌ）の間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグ ネシウムで乾燥し、蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（ ４：１）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、３００ｍｇの標 題化合物、本発明の化合物、を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ ＭＨｚ）：δ１．２８（ｍ，６Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ），３．６４（ｍ，２ Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ）， ４．８８（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｍ，１Ｈ），６．９ ９（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）。 実施例９ α−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−４−オキサゾリル］フェニル］エチニル］−α−フェニルベンゼンメタノー ル 実施例１でのステップＢの標題化合物（１．０ｇ、２．６ミリモル）、１，１ −ジフェニル−２−プロピン−１−オール（０．５４ｇ、２．６ミリモル）、ビ ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５０ｍｇ、０．０７ミリ モル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０．２６ミリモル）を、トリエチル アミン（２０ｍｌ）およびアセトニトリル（２０ｍｌ）の混合溶媒中で混合した 。反応物を２３℃で１８時間撹拌し、次いで溶媒を蒸発させた。残渣を、エチル エーテル（１００ｍｌ）と、１％ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）を含 有する水（１００ｍｌ）との間に分配した。エチルエーテル層を無水硫酸マグネ シウムで乾燥し、次いで蒸発させた。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチ ル（２：１）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、０．６５ｇ の実施例９の標題化合物、本発明の化合物、を融点１５６−１５８℃の固体とし て得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ３．７８（ｂｒ ｓ，１ Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ）， ６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．４４（ｍ，１１Ｈ），７．６３（ｍ，４ Ｈ）。 実施例１０ ステップＡ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−エチ ニルフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール 実施例１でのステップＢの標題化合物（２５ｇ、６４ミリモル）、（トリメチ ルシリル）アセチレン（１６ｍｌ、１１０ミリモル）、ビス（トリフェニルホス フィン）パラジウムジクロリド（０．５０ｇ、０．７ミ リモル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（０．２２ｇ、１．１ミリモル）を、トリエチ ルアミン（２００ｍｌ）中で混合した。反応混合物は３０分間に亙って徐々に６ ５℃まで発熱し、次いで徐々に室温まで冷却した。２時間後、混合物を蒸発させ 、ジクロロメタン（２００ｍｌ）と水（４００ｍｌ）との間に分配した。ジクロ ロメタンを水（２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸 発させた後、残渣をメタノール（２００ｍｌ）中に溶解し、水酸化ナトリウム（ １０ｍｌ、水中の５０％）で処理した。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。 メタノールを蒸発させ、残渣を水（５００ｍｌ）とジクロロメタン（３００ｍｌ ）との間に分配した。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させ た。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（５：１〜３：１）中でシリカゲル上のクロ マトグラフィーに付して、ステップＡの標題化合物を油（７．２ｇ）として得た 。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ７．５−７．０（ｍ，７Ｈ）， ５．４５（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），４．３（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ ，１Ｈ）。ステップＢ： ［４−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル） −４，５−ジヒドロ−４−オキサゾリル］フェニル］エ チニル］フェニル］トリフルオロメタンスルホネート ステップＡの標題化合物（０．４３ｇ、２．１ミリモル）、４−ヨードフェニ ルトリフルオロメタンスルホネート（０．６０ｇ、１．７ミリモル）、ビス（ト リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（３０ｍｇ、０．０４ミリモル） 、およびヨウ化銅（Ｉ）（３０ｍｇ、０．１５ミリモル）を、トリエチルアミン （１５ｍｌ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合物中で、窒素下で２３℃ で１８時間混合した。反応 混合物を真空下で蒸発乾固し、エチルエーテル（１００ｍｌ）と水（１００ｍｌ ）との間に分配した。エーテルを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ シウムで乾燥した。蒸発後、残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用す るシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、ステップＢの標題化合物、本発 明の化合物、を融点９０−９２℃の固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， ３００ＭＨｚ）：δ４．２８（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），５．４８（ ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２ Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ）。 該技術分野で既知の方法と共に本明細書に記載の操作法によって、表１〜表４ の以下の化合物を製造することができる。以下の略語が以下の表中で使用される ：ｔ＝第三、ｎ＝直鎖、ｉ＝イソ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピ ル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキ シ、ＯＥｔ＝エトキシ、ＳＭｅ＝メチルチオ、およびＣＮ＝シアノ。 表１〜４のための基本構造 製剤／効用 本発明の化合物は一般的に、液状希釈剤、固形希釈剤または界面活性剤の少な くとも一つを含んでなる、農業的に適した担体との製剤または組成物として使用 される。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理的性質、施用様式並びに土 壌の種類、湿度および温度のような環境因子と調和するように選ばれる。有用な 製剤は、場合によりゲルにまで濃厚化され得る溶液剤（乳剤原液を含む）、懸濁 剤、乳濁剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む） などのような液剤を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和性」）または 水溶性であり得る粉剤、散剤、粒剤、ペッレト剤、錠剤、フィルム剤などのよう な固体剤を含む。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁または固 形製剤に形成されることができる；別法として活性成分の製剤全体をカプセル化 （または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成 分の放出は調節または遅延させることができる。噴霧性製剤は適切な媒体中で伸 ばして、そしてヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で使用すること ができる。高濃度組成物は主としてさらなる製剤のための中間体として使用され る。 製剤は典型的には、下記の概算範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面 活性剤を含有して、合計が１００重量％となる。 典型的な固形希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ等，殺虫剤、粉剤希釈剤および担体の ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ），第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂ ｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的 な液状希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ ），第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載 されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの洗浄剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈ ｅｏｎ′ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎ ｕａｌ），Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅ ｗ Ｊｅｒｓｅｙ，並びにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，表面活性剤の百科 辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇ ｅｎｔｓ），Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒ ｋ，１９６４年には、界面活性剤および推奨使用法がリストされている。すべて の製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖などを低下させる少量の添加 剤か、または粘度を増加させる増粘剤を含有することができる。 界面活性剤として、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アル キルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジ アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキルベンゼ ン、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネー ト、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、 およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げら れる。固形希釈剤として、例えば、ベントナイトのような粘土、モンモリロナイ ト、アタパルギャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿 素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸塩、並びに硫酸ナトリウムが 挙げられる。液状希釈剤として、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、 ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプ ロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オ リーブ、ヒマ、亜麻仁、シナアブラギ（ｔｕｎｇ）、ゴマ、トウモロコシ、落花 生、綿実、大豆、セイヨウアブラナおよびココナツの油、脂肪酸エステル、シク ロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル −ペンタノンのようなケトン、並びにメタノール、シクロヘキサノール、デカノ ールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる 。 乳剤原液を含む溶液剤は、成分を単に混合することによって製造することがで きる。粉剤および散剤は、混合および通常はハンマーミルまたは流体エネルギー ミル中のような粉砕によって製造することができる。懸濁剤は通常は湿式粉砕に よって製造することができる；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書 を参照のこと。粒剤およびペレット剤は、予備成形された顆粒状担体上に活性物 質を噴霧するかまたは凝集法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ ，アグロメレーション（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ），化学工学（Ｃｈｅｍｉ ｃａｌ Ｅ ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ），１９６７年１０月４日，第１４７−４８頁；Ｐｅｒｒ ｙの化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ ｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ），第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙ ｏｒｋ，１９６３年，第８−５７頁および下記のもの、並びに国際公開第９１／ １３５４６号明細書を参照のこと。ペレット剤は、米国特許第４，１７２，７１ ４号明細書に記載の通りに製造することができる。水分散性および水溶性粒剤は 、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明 細書および西独特許第３，２４６，４９３号明細書に教示の通りに製造すること ができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２ ３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示の通 りに製造することができる。フィイルム剤は、西独特許第２，０９５，５５８号 明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示の通りに製造するこ とができる。 配合技術に関するさらなる情報については、米国特許第３，２３５，３６１号 明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特 許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および 実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４ ０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８ ９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜 ４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａ ｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６頁；並びにＨａｎｃｅ 等，雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）， 第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年を参照のこと。 下記の実施例においては、すべてのパーセントは重量単位であり、すべての製 剤は常法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。 実施例Ａ 水和剤 化合物１ ６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モンモリロナイト（焼成された） ２３．０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物１１ １０．０％ アタパルギャイト粒剤（低揮発性物質、０．７１ ９０．０％ ／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０篩） 実施例Ｃ 押出しペレット剤 化合物３６ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 実施例Ｄ 乳剤原液 化合物４０ ２０．０％ 油溶性スルホネートとポリオキシ １０．０％ エチレンエーテルとの配合物 イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は、成育中および貯蔵中の農業作物、林業、温室作物、観賞植 物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家政、並びに公衆衛生および動 物衛生の有害生物である、広範囲のスペクトルの葉食餌性、果実食餌性、茎また は根食餌性、種子食餌性、水生および土壌生存性の節足動物（用語「節足動物」 は昆虫、ダニおよび線虫を含む）に対する活性を示す。当業者は、すべての化合 物が、すべての有害生物のすべての生育段階に対して等しく有効であるわけでは ないことを認知している。それにも拘らず、本発明の化合物のすべては、チョウ 目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；コウチュウ目（Ｃｏｌｅ ｏｐｔｅｒａ）の卵、葉食餌性、果実食餌性、根食餌性、種子食餌性の幼虫およ び成虫；カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）およびヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔ ｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；ダニ目（Ａｃａｒｉ） の卵、幼虫、若虫および成虫；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、バ ッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）およびハサミムシ目（Ｄｅｍａｐｔｅｒａ）の 卵、幼虫および成虫；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；線形動 物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の卵、幼若および成虫を含む有害生物に対して活性を 示す。本発明の化合物はまた、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目 （Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ゴキブリ目（Ｂ ｌａｔｔａｒｉａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）およびチャタテムシ目（Ｐ ｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の有害生物；クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）および偏形動 物門（Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）に属する有害生物に対して活性である 。特定的には、本化合物は、ミナミウリハムシ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ホシヨコバイ（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｍ ａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ ｉｃａｅ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、 クロマメアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、ワタアブラムシ（ Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロシアムギアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗ ｈｅａｔ ａｐｈｉｄ）（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ムギヒゲナガア ブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、タバコガ（ｔｏｂａｃｏ ｂｕ ｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、コクゾウ（ｒｉｃ ｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）リソ ルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈ ｉｌｕｓ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、セジロウン カ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ ｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔ ｅｌｌｕｓ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コ ブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、イネノク ロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、イネカメムシ（ｒｉ ｃｅ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）、クモヘリカメ ムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃ ｌｅｔｕｓ ｐｕｎｔｉｇｅｒ）、およびミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）に対して活性である。本化合物は、ダニに活性であり、ナミ ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・マクダニエリ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）、テトラニクス・パシフィク ス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・ツルケス タニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、ビロビア・ルブリオ クルス（Ｂｙｒｏｂｉａ ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏ ｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ ）、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔ ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃ ｏｒｉａｅ）、コウノシロハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｅｘｍａｃ ｕｌａｔｕｓ）、エオテトラニクス・ユメンシス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｙｕｍｅｎｓｉｓ）、エオテトラニクス・バンクシ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｂａｎｋｓｉ）およびオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈ ｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）を含むハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）； ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）、ミナミヒメハダ ニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブレビパルプス・カリフ ォルニクス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）およびチャ ノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）を含むテヒメハダ ニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）；フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、エリオフィエス・シェルドニ（ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクルス・コルヌツス（Ａｃｕｌｕ ｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ） およびエリオフィエス・マンギフェラエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｍａｎｇｉｆｅ ｒａｅ）を含むフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のような科に対する殺卵 性、殺幼虫性および化学不妊活性を示す。さらに詳細な有害生物の説明について は、国際公開第９０／１０６２３号明細書および国際公開第９２／００６７３号 明細書を参照のこと。 本発明の化合物はまた、一つまたはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、 殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学不妊剤、信号化学剤（ ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン剤、摂食刺激剤 またはさらに広範囲のスペクトルの農業的保 護を与える多成分系の有害生物防除剤を形成する他の生物学的活性化合物と混合 させることができる。本発明の化合物と配合させることができる、かかる農業用 保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェンス リン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルピリフォス、クロルピリフォス− メチル、シフルスリン、ベーターシフルスリン、シハロスリン、ランダ−シハロ スリン、デルタメスリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン 、ジメトアート、エスフェンバレレート、フェンプロパスリン、フェンバレレー ト、フィプロニル、フルシスリネート、タウ−フルバリネート、フォノホス、イ ミダクロプリド、イソフェンホス、マラチオン、メタアルデヒド、メトアミドホ ス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、７−クロロ−２， ５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオ ロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３ ，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＪＷ０６２ ）、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメス リン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロ フェノフォス、ロテノン、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルスリン、テ ルブフォス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロ ルフォンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アゾキシストロビン（ＩＣＩＡ ５５０４）、ベノミル、ブラスチサイジン−Ｓ、ボルドー合剤（三塩基性硫酸銅 ）、ブロムコナゾール、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、クロロネ ブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、 シプロジニル（ＣＧＡ２１９ ４１７）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジ ニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エヂフェンホス、エポキシコナゾ ール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンピクロニ ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルシラゾ ール、フルトラニル、フルトリアフール、フォルペット、フォセチル−アルミニ ウム、フララキシル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフォス、 イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル（Ｂ ＡＳ４９０Ｆ）、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾ ール、７−ベンゾチアゾールカルボチオ酸Ｓ−メチル（ＣＧＡ２４５７０４）、 ５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−フェニルアミノ−２，４− オキサゾリンジオン（ＤＰＸ−ＪＥ８７４）、クロブタニル、ネオ−アソジン（ メタンヒ酸第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベ ナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリフェノクッス、ピロキロン、 硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオファナート −メチル、チラン、トリジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、ト リチコナゾール、バリダミシンおよびビンクロコゾリンのような殺菌・殺カビ剤 ；アルドキシカルブおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシン のような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオネート、クロロベンジレート 、シヘキサチン、ジコフール、ジエノクロル、フェナザキン、酸化フェンブタチ ン、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシルチアゾックス、プロ パルギャイト、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；並びにバ チルス・チューリンギエンシ ス、バチルス・チューリンギエンシスのデルタ内毒素、バキュロウイルスおよび 虫媒病原細菌、ウイルスおよび菌類ような生物学的試薬である。 一定の例では、同様な防除スペクトルを有するが異なった作用様式を有する他 の殺節足動物剤との組合せは抵抗性管理のために特に有利である。 本発明の化合物と、アバメクチン、フェンプロパスリン、フィプロニル、イミ ダクロプリド、メトミル、プロパルギャイト、ピリダベン、テブフェノジドおよ びテブフェンピラドの群から選ばれた殺節足動物剤との合剤は、有害生物のより 良好な防除（使用率またはスペクトル）または抵抗性管理のために好適である。 特に好適な合剤（化合物番号は索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す）は、群：化合物 １とアバメクチン；化合物１とフェンプロパスリン；化合物１とフィプロニル； 化合物１とイミダクロプリド；化合物１とメトミル；化合物１とプロパギャイト ；化合物１とピリダベン；化合物１とテブフェノジド；化合物１とテブフェンピ ラド；化合物４とアバメクチン；化合物４とフェンプロパスリン；化合物４とフ ィプロニル；化合物４とイミダクロプリド；化合物４とメトミル；化合物４とプ ロパギャイト；化合物４とピリダベン；化合物４とテブフェノジド；化合物４と テブフェンピラド；化合物５とアバメクチン；化合物５とフェンプロパスリン； 化合物５とフィプロニル；化合物５とイミダクロプリド；化合物５とメトミル； 化合物５とプロパギャイト；化合物５とピリダベン；化合物５とテブフェノジド ；化合物５とテブフェンピラド；化合物１１とアバメクチン；化合物１１とフェ ンプロパスリン；化合物１１とフィプロニル；化合物１１とイミダクロプリド； 化合物１１とメトミル；化合物１１とプロパギャイト；化合物１１とピ リダベン；化合物１１とテブフェノジド；化合物１１とテブフェンピラド；化合 物２５とアバメクチン；化合物２５とフェンプロパスリン；化合物２５とフィプ ロニル；化合物２５とイミダクロプリド；化合物２５とメトミル；化合物２５と プロパギャイト；化合物２５とピリダベン；化合物２５とテブフェノジド；化合 物２５とテブフェンピラド；化合物３６とアバメクチン；化合物３６とフェンプ ロパスリン；化合物３６とフィプロニル；化合物３６とイミダクロプリド；化合 物３６とメトミル；化合物３６とプロパギャイト；化合物３６とピリダベン；化 合物３６とテブフェノジド；化合物３６とテブフェンピラド；化合物４０とアバ メクチン；化合物４０とフェンプロパスリン；化合物４０とフィプロニル；化合 物４０とイミダクロプリド；化合物４０とメトミル；化合物４０とプロパギャイ ト；化合物４０とピリダベン；化合物４０とテブフェノジド；化合物４０とテブ フェンピラドから選ばれる。 一つまたはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、外寄生の農業的および／ または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護されるべき区域に、または防 除されるべき有害生物に直接に施用することによって、節足動物有害生物が防除 されそして農業的、園芸的および専門作物、動物およびヒトの健康の保護が達成 される。従って、本発明はさらに、本発明の一つまたはそれ以上の化合物、また は少なくとも一つのかかる化合物を含有する組成物を、有効量で、外寄生の農業 的および／または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護されるべき区域に 、または防除される有害生物に直接に施用することを含んでなる、葉面および土 壌に生存する節足動物および線虫有害生物の防除並びに農業的および／または非 農業的作物の保護のための方法を含んでなる。施用の好適な方法 は、噴霧することである。別法として、これらの化合物の顆粒状製剤は植物の葉 面または土壌に施用することができる。施用の他の方法として、直接および残留 噴霧剤、空中噴霧剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化剤、浸透吸収剤 、餌剤、イアタッグ剤（ｅａｒｔａｇｓ）、食塊剤、殺菌噴霧剤、燻蒸剤、エア ゾール剤、粉剤および他の多くのものが挙げられる。化合物は、節足動物によっ て消費される餌中またはわな等のような装置中に取り込むことができる。 本発明の化合物は、それらの純粋な状態で施用することができるが、一つまた はそれ以上の化合物と適切な担体、希釈剤および表面活性剤とを含んでなる製剤 の施用、および考えられる末端使用に依存した食品との組合せでの施用が最も頻 繁に行われる。施用の好適な方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧 することを包含する。噴霧油剤、噴霧油濃厚剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、お よびピペロニルブトキシドのような相乗剤との組合せによって、化合物の効能が 向上することが多い。 有効な防除に必要な施用率は、防除されるべき節足動物の種、有害生物の生活 環、生活段階、その大きさ、立地、季節、宿主作物または動物、摂食行動、交配 行動、周囲湿度、温度などのような因子に依存する。正常な状況下では、ヘクタ ール当たり約００１〜２ｋｇの活性成分の施用率は、農業的生態系で有害生物を 防除するのに十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールでも十分であってもよ いかまたは８ｋｇ／ヘクタールも必要であってもよい。非農業的施用の場合、有 効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メータの範囲内であるが、０．１ｍｇ／ 平方メータでも十分であってもよいかまたは１５０ｍｇ／平方メータも必要であ っ てもよい。 以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を示してい る。「防除効能」とは、顕著な摂餌低下を引き起こす節足動物の発育の阻止率（ 死亡率を含む）を示す。しかし、本化合物によって与えられる有害生物防除保護 はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｂを参照のこ と。索引表では、以下の略語が使用される：ｔ＝第三級、ｎ＝直鎖、ｉ＝イソ、 Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｒ＝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソ プロピル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキシ、ＥｔＯおよびＯＥｔ＝エトキシ 、ＥｔＳ＝エチルチオ、並びにＴＡＳＢＵ＝２，８，９−トリオキサ−５−アザ −１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル。略語「Ｅｘ．」は「 実施例」を表し、そしてこの化合物が製造される実施例を示す番号が続く。 a ¹Ｈ ＮＭＲデータはテトラメチルシランからのダウンフィールド(ppm)であ る。 カップリングは、(s)−一重線、(d)−二重線、(t)−三重線、(m)−多重線、 (dd)−二重線の二重線、(br,s)−幅広の一重線を示す。 発明の生物学的実施例 試験Ａ シロナヨトウ（Ｆａｌｌ Ａｒｍｙｗｏｒｍ） 各々が１６個のセルを持つＨ．Ｉ．Ｓ．（高い耐衝撃性のスチレン）トレーか らなる試験ユニットを調製した。１２個のセル中に湿った濾紙および約８ｃｍ² のアオマメ（ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を入れた。残りの４個はセル中に０．５ ｃｍ層の小麦胚芽餌を置いた。シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇ ｉｐｅｒｄａ ）の三齢の幼虫１５〜２０匹を２３０ｍｌ（８オンス）のプラスチ ック・カップ中に入れた。７５：２５のアセトン−蒸留水の溶媒中の各試験化合 物の溶液をトレーおよびカップに噴霧した。噴霧は、コンベヤーベルト上のトレ ーおよびカップを、フラットファン水圧ノズルの真下を通過させ、ノズルから噴 霧剤を２０７ｋＰａ（３０ｐ．ｓ．ｉ．）で、ヘクタール当たり０．１３８ｋｇ （エーカー当たり約０．１３ポンド）の活性成分の比率で放出することによって 行った。昆虫を２３０ｍｌのカップからＨ．Ｉ．Ｓ．トレー（セル当たり１匹の 昆虫）に移した。トレーに蓋をして、２７℃で５０％の相対湿度で４８時間保持 した後、アオマメの葉の入った１２個のセルについて読取りを行った。残り４個 のセルは６−８日目に遅発毒性についての読取りを行った。試験化合物のうち、 以下のものが８０％またはそれ以上の防除効能水準を与えた：１、４、５、６、 １１、１４、１６、１８、２２、２６、２９、３０、３４、３５、３６、３８、 ３９、４０および４２。 試験Ｂ タバコガ（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｂｕｄｗｏｒｍ） タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の三齢の幼虫に対する 効率を決定するために、Ｈ．Ｉ．Ｓ．トレーの代わりに小麦胚芽餌の入った３個 の２３０ｍｌ（８−オンス）のプラスチック・カップを使用し、各カップは三齢 の幼虫５匹を予備外寄生させたこと以外は、試験Ａの試験法を反復した。試験化 合物のうち、以下のものが８０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた：１、４ 、５および３３。 試験Ｃ ミナミウリハムシ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ） 各々が６．５ｃｍ²（１平方インチ）プラグの小麦胚芽餌を含有する２３０ｍ ｌ（８オンス）のプラスチック・カップからなる試験ユニットを調製した。試験 ユニットに、試験Ａに記載と同様に試験化合物の各溶液を噴霧した。噴霧後、カ ップが乾燥した時、ミナミウリハムシ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍ ｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）の二齢の幼虫５匹を各カップ中に入れた。 カップを２７℃で５０％相対湿度に４８時間保持した後、死亡率の読取りを行っ た。同一のユニットについて６−８日目に遅発毒性について再び読取りを行った 。試験化合物のうち、以下のものが８０％またはそれ以上の防除効率水準を与え た：１６および２８。 試験Ｄ ハナゾウムシ（Ｂｏｌｌ Ｗｅｅｖｉｌ） ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）の成虫５匹を含有す る２６０ｍｌ（９オンス）のカップからなる試験ユニットを調製した。試験ユニ ットに、試験Ａに記載と同様に試験化合物の各溶液を噴霧した。各カップを通気 孔のある蓋でカバーして、２７℃で５０％相 対湿度に４８時間保持した後、死亡率の読取りを行った。試験化合物のうち、以 下のものが８０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた：１４＊。 ＊化合物は５０ｐｐｍの濃度で噴霧した（２８ｇ／ｈａに等しい）。 試験Ｅ クロマメアブラムシ（Ｂｌａｃｋ Ｂｅａｎ Ａｈｉｄ）に対する接触試験 キンレンカ（ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）の個々の葉に１０〜１５匹のアブラムシ （すべての生活型および成長段階のクロマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａ ｅ ））を外寄生させ、そして試験Ａに記載した通りにそれらの裏面を上向きにし て噴霧した。次いで葉を４ｍｌの砂糖溶液（ｌ当たり約１．４ｇ）を含有する０ ．９４ｃｍ（３／８インチ）直径のバイアル中に入れ、２９ｍｌ（１オンス）の 透明なプラスチック・キャップで蓋をして、葉から落ちるアブラムシが逃げるの を防止した。試験ユニットを２７℃で５０％相対湿度に４８時間保持した後、死 亡率の読取りを行った。試験化合物のうち、以下のものが８０％またはそれ以上 の死亡率水準を与えた：７および１７。 試験Ｆ ナミハダニ（Ｔｗｏ−Ｓｐｏｔｔｅｄ Ｓｐｉｄｅｒ Ｍｉｔｅ） 裏面に２５〜３０匹の成虫のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｔ ｉｃａｅ ）を外寄生させたインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅａｎ）の葉の切片 （各々が約６．５ｃｍ²（１平方インチ）の面積）に、裏面を上にして水圧噴霧 器で、７５：２５のアセトン−蒸留水の溶媒中の試験化合物の溶液を噴霧した。 噴霧は、コンベヤーベルト上の葉を、 フラットファン水圧ノズルの真下を通過させ、ノズルから噴霧剤を２０７ｋＰａ （３０ｐ．ｓ．ｉ．）で、ヘクタール当たり０．１３８ｋｇ（エーカー当たり約 ０．１３ポンド）の活性成分の比率で放出することによって行った。次いで、正 方形の葉を、ペトリ皿中の湿った方形の綿上に裏面を上にして置き、そしてダニ が未処理の葉の表面中に逃げることがないように、葉の方形物の周囲をピンセッ トで綿中に詰め込んだ。試験ユニットを２７℃で５０％の相対湿度で４８時間保 持した後、死亡率の読取りを行った。試験化合物のうち、以下のものが８０％ま たはそれ以上の死亡率を与えた：。 同一のユニットをさらに５日間保持し、そして殺幼虫性／殺卵性死亡率および ／または発育効果の読取りを行った。試験化合物のうち、以下のものが８０％ま たはそれ以上の活性水準を与えた：１、４、５、６、７、１２、１４、１５、１ ６、１７、１８、２０、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３４、３ ５、３６、３８、３９、４０および４２。 試験Ｇ 幼生ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｔｉｃａｅ） 試験化合物の溶液は、化合物を最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物 の濃度が５０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製造 した。ナミハダニの卵を外寄生させた２週令のベニバナインゲン（ｒｅｄ ｋｉ ｄｎｅｙ ｂｅａｎ）植物に、回転盤式スプレーを使用して試験溶液を液が流れ 落ちるまで噴霧した（２８ｇ／ｈａに等しい）。植物を２５℃で５０％相対湿度 の室内に保持した。試験化合物のうち、下記のものが噴霧７日後に８０％または それ以上の殺幼虫 性／殺卵性活性を与えた：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、 １２＊、１３＊、１４＊、１５＊、１６＊、１７＊、１８＊、１９、２２＊、２ ３＊、２４＊、２５＊、２６＊、２７＊、２８＊、２９＊、３０＊、３２＊、３ ３＊、３４＊、３５＊、３６＊、３７＊、３８＊、３９＊、４０＊および４２＊ 。 ＊化合物は５ｐｐｍの濃度で噴霧した（２．８ｇ／ｈａに等しい）。 試験Ｈ シロナヨトウ（Ｆａｌｌ Ａｒｍｙｗｏｒｍ）全植物体試験 試験化合物の溶液は、化合物を最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物 の濃度が１０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製造 した。次いで、試験化合物を、回転プラットホームおよび噴霧スプレー（ａｔｏ ｍｉｚｉｎｇ ｓｐｒａｙｅｒ）を利用して大豆植物上に液が流れ落ちるまで噴 霧した（５．５ｇ／ｈａに等しい）。被処理植物を乾燥し、そしてシロナヨトウ （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を、切断処理した葉に さらした。試験ユニットを２７℃で５０％の相対湿度に保持し、そして外寄生１ ２０時間後に幼虫死亡率について評価した。試験化合物のうち、下記のものが８ ０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた：１、２、４＊、５、６、１１、１６ 、１８、２４、２５、２６、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３８ 、３９、４０および４２。 ＊化合物は３ｐｐｍの濃度で噴霧した（１．６／ｈａに等しい）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/02 Ａ０１Ｎ 47/02 55/00 55/00 Ｃ Ｂ Ｃ０７Ｄ 263/14 Ｃ０７Ｄ 263/14 413/10 ３１７ 413/10 ３１７ ３１９ ３１９ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｔ 7/18 7/18 Ｖ (31)優先権主張番号 ６０／０１１，７４４ (32)優先日 1996年２月15日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 式中、 Ａは直接結合、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニ レン、ＯおよびＮＲ¹⁰の群から選ばれ； 各Ｅは独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群から選ばれ； ＹはＣ₂−Ｃ₆アルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニレン、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニレン およびＣ₃−Ｃ₆ハロアルキニレンから選ばれ； ＺはＯおよびＳの群から選ばれ； Ｒ¹は１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロの 群から選ばれ； Ｒ²はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニト ロの群から選ばれ； Ｒ³はＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；場合により１ 〜６個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５−アザ−１ −シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフ ィニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル；Ｃ₁ −Ｃ₃ハロアルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアル キルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキ ルスルホニルオキシで置換されそして場合により１〜２個のＷで置換されたフェ ニル；炭素原子上で１〜２個のＪで置換されたヒドロキシメチル；並びにシアノ 、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル キルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキル カルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、場合により１〜３個 のＷで置換されたフェノキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルチ オ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルスルフィニル、および場合に より１〜３個のＷで置換されたフェニルスルホニルの群から独立して選ばれた１ 〜３員で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルの群から選ばれるか、或いは二つの員が同 一の炭素原子に結合している場合、前記員は−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−として一 緒になることができ、前記の一緒になった員の各ＣＨ₂は場合により１〜２個の Ｃ₁−Ｃ₃アルキルで置換され； Ｒ⁴およびＲ⁵は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアル キル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）_tＲ^{1 1} 、ＯＲ⁹、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｒ²¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ²¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ （Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵、ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、ＳＦ₅およびＭ −Ｊの群から選ばれ； 各Ｍは独立して直接結合、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）およびＣ₁−Ｃ₄アルキレンの群から 選ばれ； 各Ｊは独立してフェニル、ナフタレニルおよびピリジニルの群から選ばれ、各々 は場合により１〜４個のＲ¹⁹で置換され； 各Ｒ⁶およびＲ⁷は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルおよびＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシの群か ら選ばれ； 各Ｒ⁸は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；および場合により １〜３個のＷで置換されたフェニルの群から選ばれ； 各Ｒ⁹は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ^{1 5} およびＳ（Ｏ）₂Ｒ¹¹の群から選ばれ； Ｒ¹⁰はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキ シカルボニルの群から選ばれ； 各Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁸は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキル チオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄− Ｃ₇シクロアルキルアルキル、場合に より１〜３個のＷで置換されたフェニルおよび場合により１〜３個のＷで置換さ れたベンジルの群から選ばれ； 各Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は独立してＨおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルの群から選ばれる か、或いは Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、およびＲ¹⁶とＲ¹⁷の各対は独立して、同一原子に結合 している場合、（ＣＨ₂）₄、（ＣＨ₂）₅またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂として一 緒になることができ、各基は場合により１〜３個のＣＨ₃で置換され； 各Ｒ¹⁹は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ アルキル、ＯＲ²⁰、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸およびＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（ Ｒ⁸）の群から選ばれ； 各Ｒ²⁰は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｈ Ｒ¹⁵、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹¹場合により１〜３個のＷで置換されたフェニルおよび場合 により１〜３個のＷで置換されたベンジルの群から選ばれ； 各Ｒ²¹は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル の群から選ばれ； 各Ｗは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルフィニ ル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁ −Ｃ₂ハロアルキルスルホニルの群から選ばれ； ｑは０、１または２であり；そして 各ｔは独立して０、１または２である、 から選ばれた化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの農業的に適する塩。 ２．Ｒ³がＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｇｅ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；場合に より１〜６個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ−５−ア ザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−ィル；Ｃ，−Ｃ₃アルキ ルチオ；Ｃ，−Ｃ₃ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃ ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアル キルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニ ルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルで置換されそして場合により１〜２個 のＷで置換されたフェニル；並びにシアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキ シカルボニルオキシ、場合により１〜３個のＷで置換されたフェノキシ、場合に より１〜３個のＷで置換されたフェニルチオ、場合により１〜３個のＷで置換さ れたフェニルスルフィニル、および場合により１〜３個のＷで置換されたフェニ ルスルホニルの群か ら独立して選ばれた１〜３員で置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルの群から選ばれるか 、或いは二つの員が同一の炭素原子に結合している場合、前記員は−ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂Ｓ−として一緒になることができ、前記の一緒になった員の各ＣＨ₂は 場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換される、 請求の範囲１に記載の化合物。 ３．Ａが直接結合、１，２−エテンジイルおよび１，２−エチンジイルの群か ら選ばれ； ＹがＣ₂−Ｃ₆アルケニレンおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニレンの群から選ばれ； Ｒ¹がハロゲンであり； Ｒ²がＨおよびハロゲンの群から選ばれ； Ｒ³がＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；および独立して選ばれた１〜２個のＣ₁−Ｃ₄ アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₂アルキルの群から選ばれ； Ｒ⁴およびＲ⁵が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、シアノ、Ｓ（Ｏ）_t Ｒ¹¹およびＯＲ⁹の群から選ばれ； 各Ｒ⁶およびＲ⁷が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アルコキシの群から 選ばれ； 各Ｒ⁸が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよび場合により１〜 ３個のＷで置換されたフェニルの群から選ばれ； 各Ｒ⁹が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群から選ばれ ； 各Ｒ¹¹が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルの群か ら選ばれ；そして ｑが０である、 請求の範囲２に記載の化合物。 ４．Ａが直接結合であり； ＺがＯであり； Ｒ¹が２位でＦおよびＣｌの群から選ばれ、 Ｒ²が６位でＨ、ＦおよびＣｌの群から選ばれる、 請求の範囲３に記載の化合物。 ５．Ｙが１，２−エチンジイルである請求の範囲４に記載の化合物。 ６．２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４−［ （トリメチルシリル）エチニル］フェニル］オキサゾール； ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−エトキシ−４−［（トリメチ ルシリル）エチニル］フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール； ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−［４−［３−（ トリメチルシリル）−１−プロピニル］フェニル］オキサゾール； ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）フェニル］−２−（２，６ −ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；および ４−［４−（３，３−ジエトキシ−１−プロピニル）−２−エトキシフェニル］ −２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール の群から選ばれる請求の範囲４に記載の化合物。 ７．Ｒ³がＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルオキシで置換されそして場合によ り１〜２個のＷで置換されたフェニル；および炭素原子上で１〜２個のＪで置換 されたヒドロキシメチルの群から選ばれる請求の範囲１に記載の化合物。 ８．［４−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−４−オキサゾリル］フェニル］エチニル］フェニル］トリフルオロメタンス ルホネート；および α−［［４−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４− オキサゾリル］フェニル］エチニル］−α−フェニルベンゼンメタノール の群から選ばれる請求の範囲７に記載の化合物。 ９．殺節足動物的に有効量の請求の範囲１に記載の化合物並びに界面活性剤、 固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一種を含んでなる殺節足動物性組成物 。 １０．節足動物またはその環境に、殺節足動物的に有効量の請求の範囲１に記 載の化合物を接触させることを含んでなる節足動物の防除方法。