JPH11505213A - オキサゾリンおよびチアゾリン系殺節足動物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 殺節足動物剤として有用である、式中、Ｘは群Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−（ＣＨ₂）_n−Ａ−、−（ＣＨ₂）_p−Ａ−ＣＨ₂−から選ばれ、各基は場合により１〜４Ｒ⁴で置換され；ＹおよびＺは独立して群ＯおよびＳから選ばれ；Ａは群Ｏ、ＳおよびＮＲ¹⁰から選ばれ；Ｒ¹は群１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）、Ｒ¹¹、シアノおよびニトロから選ばれ；Ｒ²は群Ｈ、１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロから選ばれ；ｍは１または２であり；ｎは１、２または３であり；ｐは１または２であり；そしてＥ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、ｑおよびｔは明細書に記載の通りである、式（Ｉ）で示される化合物およびそれらのＮ−オキシド並びに農業的に適した塩が開示される。式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物並びに節足動物またはそれらの環境を式（Ｉ）で示される化合物の有効量と接触させることを含む節足動物の防除方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 オキサゾリンおよびチアゾリン系殺節足動物剤 発明の背景 本発明は、ある一定のオキサゾリンとチアゾリン化合物、それらのＮ−オキシ ド、農業的に適した塩および組成物、並びに農業環境および非農業環境における 殺節足動物剤としてのそれらの使用方法に関する。 節足動物有害生物の防除は、作物の高い収穫効率を達成するのに極めて重要で ある。栽培中および貯蔵中の農業作物に対する節足動物による損害によって、生 産性が著しく低下し、それによって消費者の費用が増加することがある。林業、 温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、並びに 公衆および動物衛生における節足動物有害生物の防除もまた重要である。これら の目的のために多数の製品が市販されているが、もっと有効で、低コストで、毒 性が低く、環境にやさしいかまたは種々の作用様式を有する新規な化合物につい ての要望が続いている。 米国特許第５，１４１，９４８号明細書は、式ｉ 式中、 Ｒ₁およびＲ₂は独立してＨ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ 、低級ハロアルキルまたは低級ハロアルコキシであり、だだし Ｒ₁およびＲ₂は同時にはＨでないことを条件し； Ｒ₃はＨ、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり； Ｒ₄は７個またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、７個またはそれ以上の 炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、低級アルコキシ−低級アルキル、 低級アルコキシ−低級アルコキシ、３個またはそれ以上の炭素原子を有するアル ケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、トリ（低級アルキル）シリル、低級アル キルによって置換されてもよいシクロアルキル、または であり； Ｂは直接結合、Ｏ、低級アルキレン、低級アルキレンオキシ、低級アルキレンジ オキシまたはジ（低級アルキル）シリルであり； ＱはＣＨまたはＮであり； ｎは０〜５であり； 各Ｒ⁵は独立してハロゲン、アルキル、アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハ ロアルコキシまたはトリ（低級アルキル）シリルであり； Ａは直接結合または低級アルキレンであり；そして Ｚは０またはＳである、 で示される殺虫性オキサゾリンおよびチアゾリンを開示している。 米国特許第４，９７７，１７１号明細書は、式ｉｉ 式中、 Ｘ¹およびＸ²は独立してＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、トリフ ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり； Ｙ¹およびＹ²は独立してＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ 、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり； ＺはＯまたはＳであり；そして ｎは０または１である、 で示される殺虫性および殺ダニ性オキサゾリンまたはチアゾリン誘導体を開示し ている。 国際公開第９５／０４７２６号明細書は、式ｉｉｉ 式中、特に、 Ａは群、直接結合およびＣ₁−Ｃ₃直鎖状または分岐鎖状アルキレンから選ばれ； Ｒ³は群Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル；群シアノおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキシカル ボニルから独立して選ばれた少なくとも一員で場合により置換されたＣ₂−Ｃ₁₀ ハロアルケニル；群Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）Ｒ⁸、シアノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルお よびＣ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニルから独立して選ばれた少なくとも一員で置換 されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル ；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｒ⁹から独立して選ばれた少なくとも一員で場 合により置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルケニル；Ｒ⁹から独立して選ばれた少なくとも 一員で場合により置換されたＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカル ボニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル； Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹；Ｃ（Ｏ）ＯＲ⁹；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹；ＯＲ¹²；テトラヒドロ ピラニル；Ｗ¹から独立して選ばれた少なくとも一員で場合により置換されたフ ェニル；並びに０〜４窒素、０〜２酸素および０〜２硫黄から独立して選ばれた ０〜４ヘテロ原子を含有する８〜１２員縮合二環式環系から選ばれ、該環系はＷ から独立して選ばれた少なくとも一員で場合により置換され； Ｒ⁹は群フェニルおよびピリジルから選ばれ、各々はＷから独立して選ばれた少 なくとも一員で場合により置換され；そして Ｗは群ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、ＳＦ₅、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁− Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロ アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカリボニルおよびＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル から選ばれる、 で示される殺虫性および殺ダニ性オキサゾリンまたはチアゾリン誘導体を開示し ている。 本発明のオキサゾリンおよびチアゾリン化合物はこれらの公報のいずれにも開 示されていない。 発明の要旨 本発明は、式Ｉ 式中、 各Ｅは独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； Ｘは群Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−（ＣＨ₂）_n−Ａ−、−（ＣＨ₂）_p−Ａ−ＣＨ₂− から選ばれ、各基は場合により１〜４Ｒ⁴で置換され； ＹおよびＺは独立して群ＯおよびＳから選ばれ； Ａは群Ｏ、ＳおよびＮＲ¹⁰から選ばれ； Ｑは群ＨおよびＪから選ばれるか、或いはＱは群Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキルから 選ばれ、各基は場合によりＷで置換され；Ｊは群フェニル、ナフタレニル、アン トラセニル、フェナントレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ− ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチア ゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−ト リアゾリル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリ ル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２， ５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジア ゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３， ４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、 ２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、 １，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テト ラジニル、１Ｈ−インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、１ Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチ アゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾ リニル、キノキサリニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニル、２，３−ジ ヒドロ−１Ｈ−インデニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、６， ７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、２，３−ジヒドロ ベンゾフラニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、２，３，４， ５−テトラヒドロ−１−ベンゾオキセピニル、１，３−ベンゾジオキソリル、１ ，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−２−オキ ソベンゾフラニル、３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル および９Ｈ−フルオレニルから選ばれ、式中、Ｊは場合により１〜４Ｒ³で置換 されていて； Ｒ¹は群１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロか ら選ばれ； Ｒ²は群Ｈ、１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロ から選ばれ； 各Ｒ³は独立して群ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ_{1 6} ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシアルキル、 Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ⁹ 、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルジチオ、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキルジチオ、ホルミル、Ｃ（Ｏ） Ｒ²¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ²¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵、ＮＲ¹⁶Ｒ^{1 7} 、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（⁸）、ＳＦ₅およびＭ−Ｊ¹から選ばれ； 各Ｒ⁴は独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシアルキル、および場合により１〜３Ｗ¹で置換さ れたフェニルから選ばれるか；或いは同一の炭素原子に結合している２つのＲ⁴ はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）を形成 し； Ｒ⁵は群Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルから選 ばれ； 各Ｒ⁶およびＲ⁷は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； 各Ｒ⁸は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換された フェニルから選ばれ； 各Ｒ⁹は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキ ニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シアノ シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルア ルキル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキ ルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、 Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵およびＳ（Ｏ）₂Ｒ¹¹から選ばれ； Ｒ¹⁰は群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄ア ルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄ルコキシカルボニル、ＮＨ₂Ｃ（Ｏ）、（Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）および（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）から選ばれ； 各Ｒ¹¹は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シアノシク ロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキ ル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキル、場合により１〜３Ｗ¹で 置換されたフェニルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換されたベンジルから選ば れ； 各Ｒ¹²、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シク ロアルキルアルキル、場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合に より１〜３Ｗ¹で置換されたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁ −Ｃ₄アルコキシから選ばれるか；或いは Ｒ¹²およびＲ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵、またはＲ¹⁶およびＲ¹⁷は、同一の原子に結合 している場合、（ＣＨ₂）₄、（ＣＨ₂）₅またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂として一 緒にされることができ、各基は場合により１〜３ＣＨ₃で置換され； 各Ｒ¹⁸は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル、 場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換さ れたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹⁹は独立して群ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ，₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ニル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキル、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ²⁰、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルジ チオ、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキルジチオ、ＳＦ₅、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ ）ＯＲ¹⁸およびＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（⁸）から選ばれ； 各Ｒ²⁰は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキ ニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴ Ｒ¹⁵、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹¹、場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合に より１〜３Ｗ¹で置換されたベンジルから選ばれ； 各Ｒ²¹は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキ ルから選ばれ； 各Ｍは独立して群、直接結合、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、Ｃ₂− Ｃ₄アルケニレンおよびＣ₂−Ｃ₄アルキニレンから選ばれ； 各Ｊ¹は独立して群Ｓｉ（Ｒ²²）（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）；Ｇｅ（Ｒ²²）（Ｒ²³）（Ｒ^{2 4} ）；場合により１〜６Ｃ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ −５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル；１〜３₁ −Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル；および各々が場合により１〜 ４Ｒ¹⁹で置換されたフェニル、ナフタレニルおよびピリジルから選ばれ； 各Ｒ²²およびＲ²³は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルおよびＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシか ら選ばれ； 各Ｒ²⁴は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；および場合によ り１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルから選ばれ； Ｗは群Ｊ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれ；各Ｗ¹ は独立して群ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ 、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル スルホニルから選ばれ； ｍは１または２であり； ｎは１、２または３であり； ｐは１または２であり； ｑは０、１または２であり；そして 各ｔは独立して０、１または２である、 で示されるすべての幾何異性体および立体異性体を含む化合物、それらのＮ−オ キシドおよびそれらの農業的に適した塩、それらを含有する農業的組成物並びに 殺節足動物剤としてのそれらの使用を目的とする。 上記の記載において、用語「アルキル」は、単独かまたは「アルキルチオ」も しくは「ハロアルキル」のような組合せ語で使用され、メチル、エチル、ｎ−プ ロピル、ｉ−プロピルのような直鎖状または分岐鎖状アルキル、或いは各種ブチ ル、ペンチルまたはヘキシル異性体を含む。用語「１−６アルキル」は、その置 換基について利用できる位置の１〜６が、独立して選ばれるアルキルであっても よいことを示す。「アルケニル」は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル のような直鎖状もしくは分岐鎖状アルケン並びに各種ブテニル、ペンテニルおよ びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルお よび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンを含む。「アルキニル」は、エチ ニル、１−プロピニル、２−プロピニルのような直鎖状もしくは分岐鎖状アルキ ン並びに各種ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含む。「アルキニ ル」はまた、２，５−ヘキサジイニルのような多重三重結合を含んでなる部分を 含むことができる。「アルキレン」は直鎖状もしくは分岐鎖状アルカンジイルを 示す。「アルキレン」の例としてＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）および各種ブチレン異性体が挙げられる。「アル ケニレン」は、 一つのオレフィン結合を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状アルケンジイルを示す 。「アルケニレン」の例として、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃ Ｈ₃）および各種ブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、一つの 三重結合を含有する直鎖状もしくは分岐鎖状アルキンジイルを示す。「アルキニ レン」の例としてＣ≡Ｃ、ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ₂および各種ブチニレン異性 体が挙げられる。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピ ルオキシ、イソプロピルオキシ並びに各種ブトキシ、ペントキシおよびヘキシル オキシ異性体を含む。用語「１−３アルコキシ」は、その置換基について利用で きる位置の１〜３が、独立して選ばれるアルコキシであってもよいことを示す。 「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシア ルキル」の例として、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、 ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。 「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオのような直鎖状もしくは分岐鎖状 アルキルチオ部分並びに各種プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘ キシルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」はアルキル上のアルキルチ オ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例として、ＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃Ｓ ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃Ｃ Ｈ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィ ニル基の鏡像異性体の両方を含む。「アルキルスルフィニル」の例としてＣＨ₃ Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ （Ｏ）並びに各種ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルス ルフィニル異性体が挙げられる。 「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、 ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂並びに各種ブチルスルホ ニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「ア ルキルチオ」は直鎖状もしくは分岐鎖状アルキルジチオ部分を示す。「アルキル ジチオ」の例としてＣＨ₃ＳＳ、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＳ、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳ、（ＣＨ₃ ）₂ＣＨＳＳ並びに各種ブチルジチオおよびペンチルジチオ異性体が挙げられる 。「シアノアルキル」は一つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シア ノアルキル」の例として、ＮＣＣＨ₂、ＮＣＣＨ₂ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ（ＣＮ） ＣＨ₂が挙げられる。「シクロアルキル」は、例えば、シルロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキ ル」の例として、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖状 もしくは分岐鎖状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。 「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上のアルキル置換を示す。例 として、４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルが挙げられ る。「シアノシクロアルキル」は一つのシアノ基で置換されたシクロアルキル基 を示す。「シアノシクロアルキル」の例として、４−シアノシクロヘキシルおよ び３−シアノシクロペンチルが挙げられる。当業者は、窒素は酸化物への酸化の 際に利用できる孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オ キシドを形成することができるわけではないことを理解している。当業者は、Ｎ −オキシドを形成することができるそれらの窒素含有複素環と認めている。 用語「ハロゲン」は、単独かまたは「ハロアルキル」のよう組合せ語 で使用され、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。用語「１−２ハロゲン」 は、その置換基について利用できる位置の１〜２が、独立して選ばれるハロゲン であってもよいことを示す。さらに、「ハロアルキル」のような組合せ語で使用 される場合、前記アルキルは、同一または相違してもよいハロゲン原子で部分的 にかまたは全部置換されてもよい。「ハロアルキル」の例として、Ｆ₃Ｃ、Ｃｌ ＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂が挙げられる。用語「ハロアルケニル」 、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などは用語「ハロアルキル」と同様 に定義される。「ハロアルケニル」の例として、（Ｃｌ）₂＝ＣＨＣＨ₂およびＣ Ｆ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が挙げられる。「ハロアルキニル」の例として、ＨＣ ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂が挙げら れる。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例として、 ＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが挙げられ る。「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ ）₂、ＣＦ₃ＣＨＳ（Ｏ）₂およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂が挙げられる。 置換基上の炭素原子の総数は、ｉおよびｊが１〜１６の数字である「Ｃ_i−Ｃ_j 」接頭語によって示される。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスル ホニルからプロピルスルホニルを示し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂ を示し；Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し；そしてＣ₄アルコキシアルキルは、総数 ４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種異性体を 示し、例としてＣ Ｈ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキル カルボニル」の例として、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およびＣ（ Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ₃ ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（Ｃ Ｈ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および各種ブトキシカルボニル異性体が挙げられる。上 記の記載において、式Ｉで示される化合物が一つまたはそれ以上の複素環式環を 含んでなる場合、すべての置換基は、いずれの利用できる炭素または窒素をも介 して、前記炭素または窒素上での水素との置換によってこれらの環に結合する。 用語「２，８，９−トリオキサ−５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ ウンデカン−１−イル」はシリル基： を示す。 化合物が、置換基の数が１を超え得ることを示す下付き数字を有する前記置換 基で置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は定義された 置換基の群から独立して選ばれる。 群が、水素であり得る置換基、例えばＲ²またはＲ¹⁰を含有する場合、そして 、この置換基が水素として取られる場合、このことは前記群が非置換であるのと 同等であることが認められる。 本発明の化合物は一つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができ る。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体 および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体 異性体は、他の立体異性体に関して強化された場合、または他の立体異性体から 分離された場合、より活性であることができそして／または有益な効果を示すこ とができることを理解している。追加的に、当業者は、前記立体異性体を分離、 強化する方法、および／または選択的に製造する方法を知っている。従って、本 発明は、式Ｉから選ばれた化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適した 塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体と してか、または光学的活性型として存在してもよい。 本発明の化合物の塩は、無機酸または有機酸、例えば、臭化水素酸、塩酸、硝 酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュ ウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草 酸との酸付加塩を包含する。本発明の化合物の塩はまた、化合物がフェノールの ような酸性基を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアもしく はトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、水素化物、水酸化物、またはナ トリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの 炭酸塩）を用いて形成されるものを包含する。 より良好な活性および／または合成の容易さの理由で好適な化合物は次の通り である： 好適物１、 Ｘが場合により１〜４Ｒ⁴で置換された−（ＣＨ₂）_n−Ａ−であり； ＹがＯであり； ＡがＯであり； Ｑが群ＪおよびＣ₁−Ｃ₁₆アルキルから選ばれ； Ｊが群フェニル、チエニルおよびピリジニルから選ばれ、各々が場合により１〜 ３Ｒ³で置換され； ｍが１であり；そして ｎが１である、 上記の式Ｉで示される化合物およびそれらのＮ−オキシド並びにそれらの農業的 に適した塩。 好適物２、 ＺがＯであり； ＱがＪであり； Ｊが群フェニルおよびピリジニルから選ばれ、各々が場合により１〜３Ｒ³で置 換され；そして ｑが０である、 好適物１の化合物。 好適物３、 Ｒ¹が２−位置で群ＦおよびＣｌから選ばれ； Ｒ²が６−位置で群Ｈ、ＦおよびＣｌから選ばれ； 各Ｒ³が独立して群ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｓ（ Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ⁹およびＭ−Ｊ¹から選ばれ； 各Ｒ⁹が独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； 各Ｒ¹¹が独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルから選ばれ； そして 各Ｊ¹が独立して群フェニル、チエニル、ピリジニルおよびフラニルから選ばれ る、 好適物２の化合物。 以下の群から選ばれた好適物３の化合物が最も好適である： （Ｚ）−５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−３−［２−（２，６−ジフ ルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジ ノン； （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オ キサゾリル］−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−４ −オキサゾリジノン； （Ｚ）−５−［（４′−クロロ［１，１′−ビフェニル］−４−イル）メチレン ］−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オキ サゾリル］−４−オキサゾリジノン； （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オ キサゾリル］−５−［（４′−フルオロ［１，１′−ビフェニル］−４−イル） メチレン］−４−オキサゾリジノン；および （Ｚ）−５−［（２′，４′−ジクロロ［１，１′−ビフェニル）−４−イル） メチレン］−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジノン。 本発明はまた、本発明の化合物の殺節足動物的有効量および表面活性剤、固体 希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一つを含んでなる殺節足動物性組成物に関 する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものである。 本発明はまた、節足動物またはそれらの環境を、本発明の化合物の殺節足動物 的有効量（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んで なる節足動物の防除方法に関する。好適な使用方法は 上記の好適な化合物を含むものである。 発明の詳細 式Ｉで示される化合物は、スキーム１〜１４に記載の以下の方法および変法の 一つまたはそれ以上によって製造することができる。下記の式Ｉ〜ＸＩＸで示さ れる化合物中のＥ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｑ、Ｊ、Ｒ¹〜Ｒ²⁴、Ｍ、Ｊ¹、Ｗ、Ｗ¹、 ｍ、ｎ、ｐ、ｑおよびｔの定義は発明の要旨に記載の通りである。 式Ｉ（Ｒ⁵＝Ｈ、Ｘ＝−Ｃ（Ｒ^4a）₂Ａ−）で示される化合物は、式ＩＩ化合物 を式ＩＩＩ化合物と、水素化ナトリウムまたはリチウム＝ジイソプロピルアミド のような塩基の存在下で反応させることによって製造することができる（スキー ム１）。反応はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）、エーテル、ベンゼンまたはトルエンのような溶媒の存在下または不在下でお こなってもよい。反応温度は０℃から使用されている溶媒の沸点まで変えること ができ、そして通常２４時間未満内に完了する。 式ＩＩ（Ｙ＝Ｓ）で示される化合物は、式ＩＩ化合物（Ｙ＝Ｏ）を２，４−ビ ス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチオ−２，４−ジホス フェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）でチオネーション（ ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）することによって製造することができる。チオネーショ ン反応は、Ｍ．Ｃａｖａ ａｎｄ Ｍ．Ｌｅｖｉｎｓｏｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ ｏｎ（１９８７），４１，５０６１−５０８７によって完全に総説されている。 この変換はスキーム２に示される。 式ＩＩ化合物（Ｙ＝Ｏ）は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のよ うなカップリング試薬の存在下での式ＩＶ（Ｖ＝ＯＨ）で示されるプロピオル酸 と式Ｖで示されるアミンとの縮合反応によって製造することができる。典型的に は、反応は、式ＩＶ化合物（Ｖ＝ＯＨ）を、等モル量の式Ｖ化合物と、塩化メチ レン、酢酸エチルまたはＤＭＦのような適切な溶媒中で混合し、そして少し過剰 のＤＣＣを添加することを含む。反応温度は０〜１５０℃で変えることができる 。（ＤＣＣカップリング反応の総説はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８１），３ ７，２３３に見出だすことができる。）別法として、縮合反応は、式ＩＶ（Ｖ＝ Ｃｌ）で示される酸塩化物および式Ｖ化合物を用いて、酸スカベンジャー（通常 はトリエチルアミンのような第三アミン塩基）の存在下で、室温またはそれ以下 で行うことができる。反応は、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、テトラ ヒドロフラン、トルエンのような不活性な溶媒または酸塩化物または塩基と反応 しない他の溶媒中で行うことができる。反応は通常２４時間未満内に完了する。 （スキーム３を参照）。アミドの生成のための他の有用な方法は、Ｌａｒｏｃｋ ，包括的有機変換 反応（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔ ｉｏｎｓ），ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋに記 載されている。 スキーム４は式ＩＶ化合物の製造方法を示す。式ＶＩで示されるアクリレート を、臭素を用いて、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルムまたはエーテルの ような不活性な溶媒中で臭素化して、次いで水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ ウムのような塩基によってジブロモ中間体を脱臭化水素する。反応は、メタノー ル、エタノール、水またはＤＭＦのような溶媒中で行ってもよい。この変換の例 は、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，ｐ．２７ ０に見出だすことができる。式ＩＶ（Ｖ＝ＯＨ）で示される化合物を製造する別 法は、Ｃｈｎａｕｌｔ ａｎｄ Ｄｕｐｉｎ ｉｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９ ８７），４９８によって、Ｙａｍａｎａｋａ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｓｙｎｔｈｅ ｓｉｓ（１９９２）７４６によって、およびＨｅｎｄｒｉｃｋｓｏｎ ａｎｄ Ｈｕｓｓｏｉｎ ｉｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８９），２１７によって記載 されている。さらに、式ＩＶ化合物（Ｖ＝ＯＨ）は、カルボン酸を酸塩化物に転 化する常法を使用して、式ＩＶ化合物（Ｖ＝Ｃｌ）に変換することができる。（ Ｌａｒｏｃｋ，包括的有機変換反応，ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ． ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ ｋ）。 式ＶＩ（Ｌ＝Ｍｅ，Ｅｔ）で示される化合物は、式ＶＩＩで示されるアルデヒ ドを、式ＶＩＩＩ（Ｌ＝Ｍｅ，Ｅｔ）で示されるホスホニウム塩と、強塩基の存 在下で反応させることによって製造することができる。式ＶＩＩで示されるアル デヒドおよび式ＶＩＩＩで示されるホスホニウム塩は市販されているか、または 既知の方法によって製造することができる。典型的な反応は、式ＶＩＩＩ化合物 を、アルキルリチウム（例えば、ブチルリチウム）、金属アルコキシド（例えば 、ナトリウムメトキシド）、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムのような 強塩基と、テトラヒドロフラン、エーテル、ベンゼン、メタノール、トルエン、 アセトニトリル、ジメトキシエタンおよびジメチルスルホキシドのような適切な 溶媒中で混合させ、次いで式ＶＩＩで示されるアルデヒドを添加することを含む 。反応温度は−７０〜２００℃で変えることができ、好適な温度範囲は０〜１０ ０℃である。Ｗｉｔｔｉｇ反応はＭａｅｒｃｋｅｒ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒ ｅａｃｔｉｏｎｓ（１９６５），１４，２７０−４９０によって総説されている 。この変換はスキーム５に示される。 別法として、式Ｉで示される化合物は、式ＩＸ化合物と式ＶＩＩで示されるア ルデヒドとのアルドール型縮合によって製造することができる。スキーム６はこ の変換を示す。反応は、金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドのよ うな塩基、またはピペリジンもしくは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ クタン（ＤＡＢＣＯ）のようなアミン塩基の存在下で行うことができる。この変 換のための適切な溶媒は、これらに限定されないが、メタノール、エタノール、 水、キシレン、ＤＭＦ、ジオキサンまたはＴＨＦから選ぶことができる。反応温 度は０〜２００℃で変えることができ、そして反応は４８時間未満内で行われる 。この反応の例はＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５ ，（１９７３），ｐ．６２７に見出すことができる。 スキーム７は式ＩＸ（式中、Ｘ＝−Ａ（ＣＨ₂）_n−）で示される化合物の製造 方法を示す。反応は、式Ｘ化合物を式ＸＩで示される化合物とを、塩基の存在下 で環化することを含む。式ＸＩで示される化合物は市 販されているかまたは既知の方法によって製造することができる。使用すること ができる塩基の例として水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドが挙げ られる。反応は、ベンゼン、ＴＨＦ、エーテル、トルエン、ＤＭＦ、ジメチルス ルホキシド（ＤＭＳＯ）またはジオキサンのような溶媒中でおこなってもよい。 反応温度は０〜２００℃で変えてもよく、そして反応は通常２４時間以内で行わ れる。 式Ｘ（Ｙ＝Ｏ）で示される化合物は、式ＸＩＩで示されるカルボン酸を、式Ｖ で示されるアミンと反応させることによって製造することができる。式ＸＩＩで 示される化合物は市販されているかまたは既知の方法によって製造することがで きる。反応条件はスキーム３に記載の通りである。 式ＩＸ（式中、Ｘは−ＣＨ₂（ＣＨ₂）_n−）で示される化合物は、式ＸＩＩＩ で示される臭化物を、スキーム９に示されるような塩基の存在下で環化させるこ とによって製造することができる。反応条件はスキー ム７と同様である。 スキーム１０は式ＸＩＩＩで示される化合物の合成を示す。反応は、式ＸＩＶ で示される酸を、式Ｖで示されるアミンと、スキーム３の記載の通りにカップリ ングさせることを含む。 式Ｖで示される化合物は、式ＸＶで示される化合物を次亜臭素酸ナトリウム（ または水酸化ナトリウムと臭素）を反応させることによって製造することができ る。この変換はスキーム１１に示される。Ｈｏｆｍａｎ転位の総説はＯｒｇａｎ ｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（１９４６），３，２６７−３０６に見出すことがで きる。典型的な反応は、式ＸＩＩＩで示される化合物を次亜臭素酸ナトリウムの 水溶液に添加することを含む。反応温度は０〜２００℃の範囲に亙ることができ 、好適な温度範囲は３０〜１００℃である。反応は通常２４時間内に完了する。 別法として、変換は、式ＸＶ化合物を［ヒドロキシ（トシルオキシ）ヨード］ベ ンゼ ンで、還流アセトニトリル中で処理することによって達成することができる。（ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８６），５１，２６６９−２６７１を参照）。 式ＸＶで示される化合物は、式ＸＶＩで示される化合物をアンモニアと反応さ せることによって製造することができる。この変換はスキーム１２に示される。 反応は、メタノール、エタノール、エーテル、ベンゼンおよびトルエンのような 溶媒中で行うことができる。典型的な反応は周囲温度で行われ、そして反応は通 常は２４時間内に完了する。参考として、Ｄ．Ｗ．Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（１９６９），１７２９を参照。 式ＸＶＩで示される化合物は、セリン誘導体（式ＸＶＩＩ）を式ＸＶＩＩＩで 示されるイミド酸エステルと、スキーム１３に示されるように、反応させること によって製造することができる。式ＸＶＩＩＩで示されるセリン誘導体は市販さ れているかまたは既知の方法によって製造することができる。反応は、メタノー ル、塩化メチレン、クロロホルム、ベ ンゼン、ジオキサンおよびテトラヒドロフランのような溶媒中で行うことができ る。助溶媒として水を添加することができる。反応は、０℃から使用されている 特定の溶媒の還流温度までの範囲内で変化する温度で行うことができ、そして反 応は通常は２４時間内に完了する。参考として、Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ ｍ．（１９８６），５０，６１５−６２３を参照。 スキーム１４に示すように、式ＸＶＩで示されるイミド酸エステルは、式ＸＶ ＩＩで示されるアミドから、テトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソニウムと 、塩化メチレン、ベンゼンまたはトルエンのような不活性溶媒中で反応させるこ とによって製造することができる。式ＸＶＩＩで示されるアミドは市販されてい るかまたは既知の方法によって製造することができる。イミド酸エステルの合成 については、Ｄ．Ａ．Ｎｅｉｌｓｏｎ，アミジンとイミダート類の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ） ，Ｐａｔａｉ ａｎｄ Ｒａｐｐｏｒｔ編，第２巻，（１９９１），第４２５− ４８３頁によって広範に総説されている。 式Ｉで示される化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は 、中間体中に存在する一定の官能性と適合できなくてもよいことが認められる。 これらの例では、保護／脱保護のシーケンスまたは官能基の相互転化を合成に取 り込むことによって、所望の生成物を得るのが助成される。保護基の使用および 選択は化学合成の当業者には明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．； Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇ ｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版，Ｗｉｌｅ ｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照）。当業者は、幾つかの場合、いずれの 個々のスキームに示されているように一定の試薬を導入した後、式Ｉで示される 化合物の合成を完結するために、詳細には記載されなかった追加の日常操作合成 ステップを行うことが必要であることを認めている。当業者はまた、式Ｉで示さ れる化合物を製造するために提供された特定のシーケンスに含まれる以外の順序 でスキーム１〜？に示したステップの組合せを行うことが必要であることを認め ている。 当業者はまた、式Ｉで示される化合物および本明細書に記載の中間体は、種々 の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属性、酸化、および還元反応処理を受け て、置換基を添加するかまたは存在する置換基を修飾することができることを認 めている。 さらに詳細に説明するまでもなく、上記の説明を使用する当業者は本 発明を最大限に利用することができると考えられる。それ故、以下の実施例は、 単に説明するものであって、どんな開示内容をも決して制限するものでないと解 釈されるべきである。パーセントは、クロマトグラフィーの溶媒混合物以外また は特記しない限り、重量単位である。クロマトグラフィーの溶媒混合物について の部およびパーセントは、別記しない限り、容積単位である。¹Ｈ ＮＭＲスペ クトルはテトラメチルシランからのダウンフィールド（ｐｐｍ）で報告される； ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ＡＢｑ＝「ＡＢ」四重線、 ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｂｒ ｓ＝広い一重線。 実施例１ ステップＡ ： ２，６−ジフルオロベンゼンカルボキシミド酸メチル １０．６２ｇ（０．０６８モル）の２，６−ジフルオロベンズアミドを、７０ ｍｌの塩化メチレン中の１０．０ｇ（０．０６８モル）のテトラフルオロホウ酸 トリメチルオキソニウムの懸濁液に添加した。反応物を窒素下で一晩撹拌した。 飽和重炭酸ナトリウム水溶液を徐々に添加し、混合物を塩化メチレンで抽出した 。合併した抽出液を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、蒸発させた。残渣を シリカゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：６）で溶出して、９ ．１３ｇのステップＡの表題化合物を淡黄色の油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｃ ＤＣｌ₃）：δ７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），６．９４ （ｔ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。ステップＢ ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４， ５−ジヒド ロ−４−オキサゾールカルボン酸メチル ９．０９ｇ（０．０５８モル）のセリンメチルエステル塩酸塩を、１ ５ｍｌのＥｔＯＨおよび５ｍｌのＨ₂Ｏ中のステップＡの表題化合物の１０．０ ｇ（０．０５８モル）の溶液に小分けして添加した。混合物を還流下で１．５時 間撹拌した。揮発分を減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）とＨ₂ Ｏとに分配した。ＥｔＯＡｃ層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、蒸発さ せた。残渣をシリカゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）で 溶出して、６．０ｇのステップＡの表題化合物を無色の油として得た。¹Ｈ Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７．４３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｔ，２Ｈ），５．０ ０（ｔ，１Ｈ），４．６３−４．７２（２ｔ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。ステップＣ ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−４−オキサゾールカルボキサミド ＭｅＯＨ中のアンモニアの２Ｍ溶液の１００ｍｌ中の１０．０ｇ（０．０４１ モル）のステップＢの表題化合物の溶液を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ て、９．０４ｇのステップＣの表題化合物を、融点１４８−１４９℃の白色粉末 として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆）：δ７．６７（ｍ，１Ｈ），７． ４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，２Ｈ） ，４．８５（ｔ，１Ｈ），４．５６（２ｔ，２Ｈ）。ステップＤ ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−４−オキサゾールアミン ０．３８６ｇ（０．００４４モル）の臭素を、３．７ｍｌのＨ₂Ｏ中の０．４ ４０ｇ（０．０１１モル）のＮａＯＨの冷却した溶液に滴下した。０．５００ｇ （０．００２モル）のステップＣの表題化合物を小分けして添加した。反応液を ８０℃で０．５時間撹拌した。Ｅｔ₂Ｏおよ びＨ₂Ｏを添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合併した抽出液を食塩水で 洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥、蒸発させて、０．３５０ｇのステップＤの表題化合 物を、融点８１−８５℃の白色固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆ ）：δ７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），５．１５（ｔ，１Ｈ）， ４．７０（ｔ，１Ｈ），３．８３（ｔ，１Ｈ）。ステップＥ ： ３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（２，６−ジ フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オキサゾ リル］−２−プロピンアミド １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．０３ｇ、０．００５モル）を 、１８ｍｌの塩化メチレン中のステップＤの表題化合物（０．９９１ｇ、０．０ ０５モル）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０６１ｇ、０．０００５モル） および３−（４−クロロフェニル）プロピオル酸（０．９６３ｇ、０．００５モ ル）の冷却（氷浴）した混合物に小分けして添加した。混合物を室温で０．５時 間撹拌し、次いで固体を濾別した。濾液を蒸発させて、残渣をシリカゲル・カラ ムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：３）で溶出して、１．６６ｇのステッ プＥの表題化合物を、１３４−１３５℃の黄色固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ₃）：δ４．３５（ｄｄ，１Ｈ），４．７０（ｔ，１Ｈ），６．２０（ ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２ Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ）。ステップＦ ： （Ｚ）−５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−３ −［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジ ヒドロ−４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジノン 水素化ナトリウム（油中の６０％分散液、０．０８８ｇ、０．００２２モル） を、２ｍｌの乾燥ＤＭＦ中のステップＥの表題化合物（０．７３１ｇ、０．００ ２モル）およびパラホルムアルデヒド（０．３００ｇ、０．０１モル）の冷却（ 氷浴）した混合物に添加した。混合物を冷所で０．５時間撹拌し、次いで冷却し ながら水で注意深く反応停止させた。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合 併した抽出液を水で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、蒸発させて、黄 色固体を得て、それをエーテル／ヘキサンと共にすり砕いて、０．４３２ｇのス テップＦの表題化合物、本発明の化合物を、融点１３１−１３４℃の白色固体と して得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ４．２５（ｄｄ，１Ｈ），４．７０（ ｔ，１Ｈ），５．４８（ＡＢｑ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１ Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）。 実施例２ ステップＡ ： ３−（４−ヨードフェニル）−２−プロペン酸メチル ５．０ｇ（０．０２１５モル）の４−ヨードベンズアルデヒドを、２２ｍｌの アセトニトリル中に溶解させた。（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸メチル （１４．４１ｇ、０．０４３モル）を添加し、混合物を一晩還流した。反応を１ Ｈ ＨＣｌで停止させ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合併した抽出液を水で洗浄 し、乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、蒸発させた。残渣をシリカゲル・カラムに通塔し、 ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１０）で溶出して、５．６０ｇのステップＡの表題 化合物を油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ３．８０５（ｓ，３Ｈ） ，６．４３９（ｄ，１Ｈ），７．２２８（ｄ，２Ｈ），７．６２９（ｄ，１Ｈ） ， ７．７１２（ｄ，２Ｈ）。ステップＢ ： ３−（４−ヨードフェニル）−２−プロピン酸 ５．６０ｇ（０．０１９モル）のステップＡの表題化合物を１９ｍｌの塩化メ チレン中に溶解させた。混合物を０℃に冷却し、臭素（０．９７ｍｌ）を滴下し た。反応液を室温で１時間撹拌し、そして溶媒を蒸発させた。残渣を、５０℃で ２３ｍｌのＥｔＯＨ中の４．７８ｇのＫＯＨの溶液に添加した。この混合物を１ ８時間還流した。溶媒を蒸発させ、そして固体を水中に溶解させた。不溶性物質 を濾過し、ＨＣｌを使用して溶液のｐＨを２に調節した。得られた沈殿を濾過し て、４．７ｇのステップＢの表題化合物を、融点１８０−１８４℃の帯黄白色の 固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ７．３９０（ｄ，２Ｈ）， ７．５０（ｄ，２Ｈ）。ステップＣ ： Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５− ジヒドロ−４−オキサゾリル］−３−（４−ヨードフェ ニル）−２−プロピンアミド ７ｍｌのＣＨ₂Ｃｌ₂中の０．６８０ｇ（０．００２５モル）のステップＢの表 題化合物の冷却（０℃）した溶液に、０．５３３ｇ（０．００２５モル）の１， ３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、０．０３２ｇの４−ジメチルアミノピリ ジンおよび０．５００ｇの実施例１でのステップＤの表題化合物を添加した。反 応混合物を室温で３０分間撹拌し、固体を濾別した。濾液から溶媒を蒸発させ、 残渣を得て、その残渣をシリカゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（ １：１）で溶出して、０．９６０ｇのステップＣの表題化合物を、１５０−１５ ２℃の固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ４．３４０（ｍ，１Ｈ） ，４． ６９１（ｔ，１Ｈ），６．２０４（ｍ，１Ｈ），７．２００（ｍ，３Ｈ），７． ２０５（ｄ，２Ｈ），７．４４９（ｍ，１Ｈ），７．６８４（ｄ，２Ｈ）。ステップＤ ： （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）− ４，５−ジヒドロ−４−オキサゾリル］−５−［（４− ヨードフェニル）メチレン］−４−オキサノリジノン 水素化ナトリウム（油中の６０％分散液、０．０４４ｇ、０．００１１モル） を、１ｍｌの乾燥ＤＭＦ中のステップＣの表題化合物（０．４２５ｇ、０．００ １モル）およびパラホルムアルデヒド（０．１４８ｇ、０．００５モル）の冷却 （氷浴）した混合物に添加した。混合物を冷所で１時間撹拌し、次いで冷所で注 意深く水で反応停止させた。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合併した抽 出液を水で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、蒸発させた。残渣をシリ カゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）で溶出して、０．１ ７０ｇのステップＤの表題化合物、本発明の化合物を、静置すると融点１６５− １６７℃の固体に凝固する油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ４．４ ７１（ｑ，１Ｈ），４．６７９（ｔ，１Ｈ），５．４３９（ｄ，１Ｈ），５．５ １６（ｄ，１Ｈ），６．２３７（ｓ，１Ｈ），６．５０７（ｍ，１Ｈ），７．０ ２６（ｔ，２Ｈ），７．３８１（ｍ，２Ｈ），７．５０５（ｍ，１Ｈ），７．６ ８３（ｍ，２Ｈ）。 実施例３ （Ｚ）−５−［（２′，４′−ジクロロ１［１，１′−ビフェニル］−４−イル ）メチレン］−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジノン 実施例２でのステップＤの表題化合物（０．４８２ｇ、０．００１モル）を２ ｍｌのジメトキシエタン中に溶解させた。この溶液に、０．５３ｍｌのＭｅＯＨ 中の１．０４ｍｌの２Ｍ Ｎａ₂ＣＯ₃、０．０３６ｇ（０．００００３モル）の テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および０．１９１ｇ（ ０．００１モル）の２，４−ジクロロベンゼンボロン酸を添加した。反応液を８ ０℃で一晩撹拌し、次いで０．７８ｍｌの３０％ＮＨ₄ＯＨを含有する２Ｍ Ｎ ａ₂ＣＯ₃溶液の９．７５ｍｌで反応停止させた。混合物を塩化メチレンで抽出し 、有機抽出液を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄した。有機抽出液を乾燥し、濾過 し、蒸発させて、残渣を得て、その残渣をシリカゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯ Ａｃ：ヘキサン（１：２）で溶出して、０．３００ｇの実施例３の表題化合物、 本発明の化合物を、融点１５１−１５３℃の固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｃ ＤＣｌ₃）：δ４．４８８（ｍ，１Ｈ），４．６８８（ｍ，１Ｈ），５．５３２ （ｍ，１Ｈ），５．４６３（ｄ，１Ｈ），６．３７０（ｓ，１Ｈ），６．５２２ （ｍ，１Ｈ），７．０２６（ｍ，２Ｈ），７．２８５（ｍ，２Ｈ），７．４２４ （ｍ，２Ｈ），７．４８６（ｍ，２Ｈ），７．７１９（ｍ，２Ｈ）。 実施例４ （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４− オキサゾリル］−５−［［４−［（トリメチルシリル）エチニル］フェニル］メ チレン−４−オキサゾリジノン 実施例２でのステップＤの表題化合物（０．４８２ｇ、０．００１モル）を２ ．３ｍｌのＣＨ₃ＣＮおよび２．３ｍｌのＥｔ₃Ｎに添加した。この混合液に、（ トリメチルシリル）アセチレン（０．２８ｍｌ、０． ００２モル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（ ０．０３５ｇ、０．００００５モル）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．００９５ｇ、 ０．００００５モル）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸 発させ、残渣に水を添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡ ｃ抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、蒸発させた。残渣 をシリカゲル・カラムに通塔し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）で溶出して、 ０．３８０ｇの実施例４の表題化合物を、融点１２３−１２４℃の固体として得 た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ０．２５３（ｓ，９Ｈ），４．４４９（ｍ， １Ｈ），４．６７４（ｍ，１Ｈ），５．４４５（ｄ，１Ｈ），５．５２５（ｄ， １Ｈ），６．２８８（ｓ，１Ｈ），６．５１２（ｍ，１Ｈ），７．０２３（ｍ， ２Ｈ），７．４４５（ｍ，３Ｈ），７．５８１（ｄ，２Ｈ）。 該技術分野で既知の方法と一緒に、本明細書に記載の操作法を使用することに よって、表１〜７の以下の化合物を製造することができる。以下の表中では次の 略語が使用される。ｔ＝第三、ｓ＝第二、ｎ＝ノルマル、ｉ＝イソ、ｃ＝シクロ 、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ −Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチル、ｉ−Ｂｕ＝ｉ− ブチル、ｓ−Ｂｕ＝ｓ−ブチル、ｔ−Ｂｕ＝ｔ−ブチル、ｃ−Ｃ₅Ｈ₉＝シクロペ ンチル、ｃ−Ｃ₆Ｈ₁₁＝シクロヘキシル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキシ、 ＯＥｔ＝エトキシ、ＯＰｈ＝フェノキシ、ＳＭｅ＝メチルチオ、ＳＥｔ＝エチル チオ、ＳＰｈ＝フェニルチオ、Ｎ（Ｍｅ）₂＝ジメチルアミノ、ＣＮ＝シアノ、 ＮＯ₂＝ニトロ、ＣＯＯＭｅ＝メトキシカルボニル、ＣＨＯ＝ ホルミル、ＣＯＭｅ＝メチルカルボニル、ＣＯＰｈ＝フェニルカルボニル、Ｓｉ Ｍｅ₃＝トリメチルシリル、およびＳＯ₂Ｍｅ＝メチルスルホニル。 製剤／効用 本発明の化合物は一般的に、液状希釈剤、固形希釈剤または界面活性剤の少な くとも一つを含んでなる、農業的に適した担体との製剤または組成物として使用 される。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理的性質、施用様式並びに土 壌の種類、湿度および温度のような環境因子と調和するように選ばれる。有用な 製剤は、場合によりゲルにまで濃厚化され得る溶液剤（乳剤原液を含む）、懸濁 剤、乳濁剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む） などのような液剤を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和性」）または 水溶性であり得る粉剤、散剤、粒剤、ペッレト剤、錠剤、フィルム剤などのよう な固体剤を含む。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁または固 形製剤に形成されることができる；別法として活性成分の製剤全体をカプセル化 （または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成 分の放出は調節または遅延させることができる。噴霧性製剤は適切な媒体中で伸 ばして、そしてヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で使用すること ができる。高強度組成物は主としてさらなる製剤のための中間体として使用され る。 製剤は典型的には、下記の概算範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面 活性剤を含有して、合計が１００重量％となる。 典型的な固形希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ等，殺虫剤、粉剤希釈剤および担体の ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ），第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂ ｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的 な液状希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ ），第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載 されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの洗浄剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈ ｅｏｎ′ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎ ｕａｌ），Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅ ｗ Ｊｅｒｓｅｙ，並びにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，表面活性剤の百科 辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇ ｅｎｔｓ），Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒ ｋ，１９６４年には、界面活性剤および推奨使用法がリストされている。すべて の製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖などを低下させる少量の添加 剤か、または粘度を増加させる増粘剤を含有することができる。 界面活性剤として、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アル キルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジ アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキルベンゼ ン、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネー ト、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、 およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げら れる。固形希釈剤として、例えば、ベントナイトのような粘土、モンモリロナイ ト、アタパルギャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿 素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸塩、並びに硫酸ナトリウムが 挙げられる。液状希釈剤として、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、 ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプ ロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オ リーブ、ヒマ、亜麻仁、シナアブラギ（ｔｕｎｇ）、ゴマ、トウモロコシ、落花 生、綿実、大豆、セイヨウアブラナおよびココナツの油、脂肪酸エステル、シク ロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル −ペンタノンのようなケトン、並びにメタノール、シクロヘキサノール、デカノ ールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる 。 乳剤原液を含む溶液剤は、成分を単に混合することによって製造することがで きる。粉剤および散剤は、混合および通常はハンマーミルまたは流体エネルギー ミル中のような粉砕によって製造することができる。懸濁剤は通常は湿式粉砕に よって製造することができる；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書 を参照のこと。粒剤およびペレット剤は、予備成形された顆粒状担体上に活性物 質を噴霧するかまたは凝集法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ ，アグロメレーション（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ），化学工学（Ｃｈｅｍｉ ｃａｌ Ｅ ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ），１９６７年１０月４日，第１４７−４８頁；Ｐｅｒｒ ｙの化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ ｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ），第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙ ｏｒｋ，１９６３年，第８−５７頁および下記のもの、並びに国際公開第９１／ １３５４６号明細書を参照のこと。ペレット剤は、米国特許第４，１７２，７１ ４号明細書に記載の通りに製造することができる。水分散性および水溶性粒剤は 、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明 細書および独特許第３，２４６，４９３号明細書に教示の通りに製造することが できる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３ ２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示の通り に製造することができる。フィイルム剤は、独特許第２，０９５，５５８号明細 書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示の通りに製造することが できる。 配合技術に関するさらなる情報については、米国特許第３，２３５，３６１号 明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特 許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および 実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４ ０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８ ９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜 ４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａ ｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６頁；並びにＨａｎｃｅ 等，雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）， 第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年を参照のこと。 下記の実施例おいては、すべてのパーセントは重量単位であり、すべての製剤 は常法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ−Ｃ中の化合物を指す。 実施例Ａ 水和剤 化合物２３ ６５．０％ ドデシルフェニルポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モンモリロナイト（焼成された） ２３．０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物２３ １０．０％ アタパルギャイト粒剤（低揮発性物質、０．７１ ９０．０％ ／０.３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０篩） 実施例Ｃ 押出しペレット剤 化合物２３ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 実施例Ｄ 乳剤原液 化合物２３ ２０．０％ 油溶性スルホネートとポリオキシ １０．０％ エチレンエーテルとの配合物 イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は、成育中および貯蔵中の農業作物、林業、温室作物、観賞植 物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家政、並びに公衆衛生および動 物衛生の有害生物である、広範囲のスペクトルの葉食餌性、果実食餌性、茎また は根食餌性、種子食餌性、水生および土壌生存性の節足動物（用語「節足動物」 は昆虫、ダニおよび線虫を含む）に対する活性を示す。当業者は、すべての化合 物が、すべての有害生物のすべての生育段階に対して等しく有効であるわけでは ないことを認知している。それにも拘らず、本発明の化合物のすべては、チョウ 目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；コウチュウ目（Ｃｏｌｅ ｏｐｔｅｒａ）の卵、葉食餌性、果実食餌性、根食餌性、種子食餌性の幼虫およ び成虫；カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）およびヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔ ｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；ダニ目（Ａｃａｒｉ） の卵、幼虫、若虫および成虫；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、バ ッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）およびハサミムシ目（Ｄｅｍａｐｔｅｒａ）の 卵、幼虫および成虫；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；線形動 物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の卵、幼若および成虫を含む有害生物に対して活性を 示す。本発明の化合物はまた、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目 （Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ゴキブリ目（Ｂ ｌａｔｔａｒｉａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）およびチャタテムシ目（Ｐ ｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の有害生物；クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）および偏形動 物門（Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）に属する有害生物に対して活性である 。特定的には、本化合物は、ミナミウリハムシ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ホシヨコバイ（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｍ ａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ ｉｃａｅ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、 クロマメアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、ワタアブラムシ（ Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロシアムギアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗ ｈｅａｔ ａｐｈｉｄ）（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ムギヒゲナガア ブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、タバコガ（ｔｏｂａｃｏ ｂｕ ｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、コクゾウ（ｒｉｃ ｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）リソ ルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈ ｉｌｕｓ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、セジロウン カ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ ｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔ ｅｌｌｕｓ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コ ブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、イネノク ロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、イネカメムシ（ｒｉ ｃｅ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）、クモヘリカメ ムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃ ｌｅｔｕｓ ｐｕｎｔｉｇｅｒ）、およびミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）に対して活性である。本化合物は、ダニに活性であり、ナミ ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・マクダニエリ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）、テトラニクス・パシフィク ス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・ツルケス タニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、ビロビア・ルブリオ クルス（Ｂｙｒｏｂｉａ ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏ ｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ ）、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔ ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃ ｏｒｉａｅ）、コウノシロハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｅｘｍａｃ ｕｌａｔｕｓ）、エオテトラニクス・ユメンシス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｙｕｍｅｎｓｉｓ）、エオテトラニクス・バンクシ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｂａｎｋｓｉ）およびオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈ ｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）を含むハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）； ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）、ミナミヒメハダ ニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブレビパルプス・カリフ ォルニクス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）およびチャ ノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）を含むテヒメハダ ニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）；フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、エリオフィエス・シェルドニ（ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクルス・コルヌツス（Ａｃｕｌｕ ｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ） およびエリオフィエス・マンギフェラエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｍａｎｇｉｆｅ ｒａｅ）を含むフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のような科に対する殺卵 性、殺幼虫性および化学不妊活性を示す。さらに詳細な有害生物の説明について は、国際公開第９０／１０６２３号明細書および国際公開第９２／００６７３号 明細書を参照のこと。 本発明の化合物はまた、一つまたはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、 殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学不妊剤、記号化学剤（ ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン剤、摂食刺激剤 またはさらに広範囲のスペクトルの農業的保 護を与える多成分系の有害生物防除剤を形成する他の生物学的活性化合物と混合 させることができる。本発明の化合物と配合させることができる、かかる農業用 保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェンス リン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルピリフォス、クロルピリフォス− メチル、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、デルタメスリン、ジアフェンチ ウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトアート、エスフェンバレレート 、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシスリネート、 タウ−フルバリネート、フォノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、マラ チオン、メタアルデヒド、メトアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレ ン、メトキシクロル、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン− メチル、ペルメスリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピ リミカルブ、プロフェノフォス、ロテノン、スルプロフォス、テブフェノジド、 テフルスリン、テルブフォス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメ スリン、トリクロルフォンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アゾキシスト ロビン（ＩＣＩＡ５５０４）、ベノミル、ブラスチサイジン−Ｓ、ボルドー合剤 （三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カプタフォール、カプタン、カルベン ダジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シ プロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン、ジクロ ラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール− Ｍ、ドジン、エヂフェンホス、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナ リモル、フェンブコナゾール、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ ロピモルフ、フルキンコナゾ ール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフール、フォルペット、フォ セチル−アルミニウム、フララキシル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イ プロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキ シム−メチル（ＢＡＳ４９０Ｆ）、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキ シル、メタコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンヒ酸第二鉄） 、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロ ラズ、プロピコナゾール、ピリフェノクッス、ピロキロン、硫黄、テブコナゾー ル、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオファナート−メチル、チラン、 トリジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリチコナゾール、ユ ニコナゾール、バリダミシンおよびビンクロコゾリンのような殺菌・殺カビ剤； アルドキシカルブおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンの ような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオネート、クロロベンジレート、 シヘキサチン、ジコフール、ジエノクロル、フェナザキン、酸化フェンブタチン 、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシルチアゾックス、プロパ ルギャイト、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；並びにバチ ルス・チューリンギエンシス、バチルス・チューリンギエンシスのデルタ内毒素 、バキュロウイルスおよび虫媒病原細菌、ウイルスおよび菌類ような生物学的試 薬である。 一定の例では、同様な防除スペクトルを有するが異なった作用様式を有する他 の殺節足動物剤との組合せは抵抗性管理のために特に有利である。 本発明の化合物と、アバメクチン、フェンプロパスリン、フィプロニ ル、イミダクロプリド、メトミル、プロパルギャイト、ピリダベン、テブフェノ ジドおよびテブフェンピラドの群から選ばれた殺節足動物剤との合剤は、有害生 物のより良好な防除（使用率またはスペクトル）または抵抗性管理のために好適 である。特に好適な合剤（化合物番号は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す）は、群 ：化合物１とアバメクチン；化合物１とフェンプロパスリン；化合物１とフィプ ロニル；化合物１とイミダクロプリド；化合物１とメトミル；化合物１とプロパ ギャイト；化合物１とピリダベン；化合物１とテブフェノジド；化合物１とテブ フェンピラド；化合物７とアバメクチン；化合物７とフェンプロパスリン；化合 物７とフィプロニル；化合物７とイミダクロプリド；化合物７とメトミル；化合 物７とプロパギャイト；化合物７とピリダベン；化合物７とテブフェノジド；化 合物７とテブフェンピラド；化合物１５とアバメクチン；化合物１５とフェンプ ロパスリン；化合物１５とフィプロニル；化合物１５とイミダクロプリド；化合 物１５とメトミル；化合物１５とプロパギャイト；化合物１５とピリダベン；化 合物１５とテブフェノジド；化合物１５とテブフェンピラド；化合物１９とアバ メクチン；化合物１９とフェンプロパスリン；化合物１９とフィプロニル；化合 物１９とイミダクロプリド；化合物１９とメトミル；化合物１９とプロパギャイ ト；化合物１９とピリダベン；化合物１９とテブフェノジド；化合物１９とテブ フェンピラド；化合物２３とアバメクチン；化合物２３とフェンプロパスリン； 化合物２３とフィプロニル；化合物２３とイミダクロプリド；化合物２３とメト ミル；化合物２３とプロパギャイト；化合物２３とピリダベン；化合物２３とテ ブフェノジド；および化合物２３とテブフェンピラドから選ばれる。 一つまたはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、外寄生の農業的および／ または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護されるべき区域に、または防 除されるべき有害生物に直接に施用することによって、節足動物有害生物が防除 されそして農業的、園芸的および専門作物、動物およびヒトの健康の保護が達成 される。従って、本発明はさらに、本発明の一つまたはそれ以上の化合物、また は少なくとも一つのかかる化合物を含有する組成物を、有効量で、外寄生の農業 的および／または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護されるべき区域に 、または防除される有害生物に直接に施用することを含んでなる、葉面および土 壌に生存する節足動物および線虫有害生物の防除並びに農業的および／または非 農業的作物の保護のための方法を含んでなる。施用の好適な方法は、噴霧するこ とである。別法として、これらの化合物の顆粒状製剤は植物の葉面または土壌に 施用することができる。施用の他の方法として、直接および残留噴霧剤、空中噴 霧剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化剤、浸透吸収剤、餌剤、イアタ ッグ剤（ｅａｒｔａｇｓ）、食塊剤、殺菌噴霧剤、燻蒸剤、エアゾール剤、粉剤 および他の多くのものが挙げられる。化合物は、節足動物によって消費される餌 中またはわな等のような装置中に取り込むことができる。 本発明の化合物は、それらの純粋な状態で施用することができるが、一つまた はそれ以上の化合物と適切な担体、希釈剤および表面活性剤とを含んでなる製剤 の施用、および考えられる末端使用に依存した食品との組合せでの施用が最も頻 繁に行われる。施用の好適な方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧 することを包含する。噴霧油剤、噴霧油濃厚剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、お よびピペロニルブトキシド のような相乗剤との組合せによって、化合物の効能が向上することが多い。 有効な防除に必要な施用率は、防除されるべき節足動物の種、有害生物の生活 環、生活段階、その大きさ、立地、季節、宿主作物または動物、摂食行動、交配 行動、周囲湿度、温度などのような因子に依存する。正常な状況下では、ヘクタ ール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の施用率は、農業的生態系で有害生物 を防除するのに十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールでも十分であっても よいかまたは８ｋｇ／ヘクタールも必要であってもよい。非農業的施用の場合、 有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メータの範囲内であるが、０．１ｍｇ ／平方メータでも十分であってもよいかまたは１５０ｍｇ／平方メータも必要で あってもよい。 以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を示してい る。「防除効能」とは、顕著な摂餌低下を引き起こす節足動物の発育の阻止率（ 死亡率を含む）を示す。しかし、本化合物によって与えられる有害生物防除保護 はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこ と。索引表では、以下の略語が使用される：ｔ＝第三、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エ チル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキシ、ＯＥｔ＝エトキシ、 ＣＨＯ＝ホルミル、ＣＮ＝シアノ、およびＴＭＳ＝トリメチルシリル。 発明の生物学的実施例 試験Ａ シロナヨトウ（Ｆａｌｌ Ａｒｍｙｗｏｒｍ） 各々が１６個のセルを持つＨ．Ｉ．Ｓ．（高い耐衝撃性のスチレン）トレーか らなる試験ユニットを調製した。１２個のセル中には湿った濾紙および約８Ｃｍ² のアオマメ（ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を置いた。残りの４個のはセル中に０ ．５ｃｍ層の小麦麦芽餌を置いた。シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒ ｕｇｉｐｅｒｄａ）の三齢の成虫１５〜２０匹を２３０ｍｌ（８オンス）のプラ スチックのカップ中に入れた。７５：２５アセトン−蒸留水の溶媒中の各試験化 合物の溶液をトレーおよびカップに噴霧した。噴霧は、コンベヤーベルト上のト レーおよびカップを、フラットファン水圧ノズルの真下を通過させ、ノズルから 噴霧剤を２０７ｋＰａ（３０ｐ．ｓ．ｉ．）で、ヘクタール当たり０．５５ｋｇ （エーカー当たり約０．５ポンド）の活性成分の比率で放出することによって行 った。昆虫を２３０ｍｌのカップからＨ．Ｉ．Ｓ．トレー（セル当たり１匹の昆 虫）に移した。トレーに蓋をして、２７℃で５０％の相対湿度で４８時間保持し た後、アオマメの葉の入った１２個のセルについて読取りを行った。残り４個の セルは６−８日目に遅発毒性についての読取りを行った。試験化合物のうち、以 下のものが８０％またはそれ以上の防除効能水準を与えた：２０。 試験Ｂ ナミハダニ（Ｔｗｏ−Ｓｐｏｔｔｅｄ Ｓｐｉｄｅｒ Ｍｉｔｅ） 裏面に２５〜３０匹の成虫のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｔ ｉｃａｅ）を外寄生させたインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅ ａｎ）の葉の切片、各々が約６．５ｃｍ²（１平方インチ）の面積に、その裏面 を上にして水圧噴霧器に向けて、７５：２５％アセトン−蒸留水の溶媒中の試験 化合物の溶液を噴霧した。噴霧は、コンベヤーベルト上の葉を、フラットファン 水圧ノズルの真下を通過させ、ノズルから噴霧剤を２０７ｋＰａ（３０ｐ．ｓ． ｉ．）で、ヘクタール当たり０．５５ｋｇ（エーカー当たり約０．５ポンド）の 活性成分の比率で放出することによって行った。次いで、葉の方形物を、ペトリ 皿中の湿った方形の綿上に裏面を上にして置き、そしてダニが未処理の葉の表面 中に逃げることがないように、葉の方形物の周囲をピンセットで綿中に詰め込ん だ。試験ユニットを２７℃で５０％の相対湿度で４８時間保持した後、死亡率の 読取りを行った。試験化合物のうち、以下のものが８０％またはそれ以上の死亡 率を与えた：。 同一のユニットをさらに５日間保持し、そして殺幼虫性／殺卵性死亡率および ／または発育効果の読取りを行った。試験化合物のうち、以下のものが８０％ま たはそれ以上の活性水準を与えた：２０。 試験Ｃ 幼生ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｔｉｃａｅ） 試験化合物の溶液は、化合物を最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物 の濃度が５０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製造 した。ナミハダニの卵で外寄生した２週令のベニバナインゲン（ｒｅｄ ｋｉｄ ｎｅｙ ｂｅａｎ）植物に、回転盤式スプレーを使用して試験溶液を液が流れ落 ちるまで噴霧した（２８ｇ／ｈａに等しい）。植物を２５℃で５０％相対湿度の 室内に保持した。試験化合物のうち、下記のものが噴霧後７日に８０％またはそ れ以上の殺幼虫性 ／殺卵性活性を与えた：１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１５、 １７、１８＊、１９＊、２０＊、２１＊、２２＊、２３＊、２９＊、３１＊、お よび３２＊。 ＊化合物は５ｐｐｎで試験した（２．８ｇ／ｈａに等しい）。 試験Ｄ シロナヨトウ・全植物体試験 試験化合物の溶液は、化合物を最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物 の濃度が１５０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製 造した。次いで、試験化合物を、回転プラットホームおよび噴霧スプレーを利用 して大豆植物上に液が流れ落ちるまで噴霧した（５．５ｇ／ｈａに等しい）。被 処理植物を乾燥し、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄ ａ）の幼虫を、切断し処理した葉に暴露させた。試験ユニットを２７℃で５０％ の相対湿度に保持し、そして外寄生後１２０時間に幼虫死亡率について評価した 。試験化合物のうち、下記のものが８０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた ：１、３、７＊、１５、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２６、２８、お よび３１。 ＊化合物は３ｐｐｍで試験し（１．７／ｈａに等しい）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ， ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 式中、 各Ｅは独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； Ｘは群Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−（ＣＨ₂）_n−Ａ−、−（ＣＨ₂）_p−Ａ−ＣＨ₂− から選ばれ、各基は場合により１〜４Ｒ⁴で置換され； ＹおよびＺは独立して群ＯおよびＳから選ばれ； Ａは群Ｏ、ＳおよびＮＲ¹⁰から選ばれ； Ｑは群ＨおよびＪから選ばれるか、或いはＱは群Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキルから 選ばれ、各基は場合によりＷで置換され； Ｊは群フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、フェナントレニル、１Ｈ−ピ ロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソオ キサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１，２，３− トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾ リル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキ サジアゾリル、１， ２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジア ゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリ ル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリ アジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル、１Ｈ− インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、１Ｈ−インダゾリル 、１Ｈ−ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリ ニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサ リニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イ ンデニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、６，７，８，９−テト ラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、 ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾビラニル、２，３，４，５−テトラヒドロ −１−ベンゾオキセピニル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ジヒドロ− １−オキソイソベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾフラニル 、３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニルおよび９Ｈ−フル オレニルから選ばれ、式中、Ｊは場合により１〜４Ｒ³で置換されていて； Ｒ¹は群１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロか ら選ばれ； Ｒ²は群Ｈ、１〜２ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、シアノおよびニトロ から選ばれ； 各Ｒ³は独立して群ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアル キル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキ ルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ⁹、Ｃ₁−Ｃ₅アル キルジチオ、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキルジチオ、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｒ²¹、Ｃ（Ｏ） ＯＲ²¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵、ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓｉ（Ｒ⁶） （Ｒ⁷）（⁸）、ＳＦ₅およびＭ−Ｊ¹から選ばれ； 各Ｒ⁴は独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシアルキル、および場合により１〜３Ｗ¹で置換さ れたフェニルから選ばれるか；或いは同一の炭素原子に結合している２つのＲ⁴ はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）を形成 し； Ｒ⁵は群Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルから選 ばれ； 各Ｒ⁶およびＲ⁷は独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； 各Ｒ⁸は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換された フェニルから選ばれ； 各Ｒ⁹は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキ ニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロ アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シアノシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇アルキルシクロアルキル、 Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノア ルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ^{1 4} Ｒ¹⁵およびＳ（Ｏ）₂Ｒ¹¹から選ばれ； Ｒ¹⁰は群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₄ア ルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄ルコキシカルボニル、ＮＨ₂Ｃ（Ｏ）、（Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）および（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）から選ばれ； 各Ｒ¹¹は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シアノシク ロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキ ル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキル、場合により１〜３Ｗ¹で 置換されたフェニルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換されたベンジルから選ば れ； 各Ｒ¹²、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シク ロアルキルアルキル、場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合に より１〜３Ｗ¹で置換されたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アル コキシから選ばれるか；或いは Ｒ¹²およびＲ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵、またはＲ¹⁶およびＲ¹⁷は、同一の原子に結合 している場合、（ＣＨ₂）₄、（ＣＨ₂）₅またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂として一 緒にされることができ、各基は場合により１〜３ＣＨ₃で置換され； 各Ｒ¹⁸は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル、 場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合により１〜３Ｗ¹で置換さ れたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹⁹は独立して群ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキル、Ｓ（Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ²⁰、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルジチ オ、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキルジチオ、ＳＦ₅、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ） ＯＲ¹⁸およびＳｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（⁸）から選ばれ； 各Ｒ²⁰は独立して群Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキ ニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁸、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁴ Ｒ¹⁵、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹¹、場合により１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルおよび場合に より１〜３Ｗ¹で置換されたベンジ ルから選ばれ； 各Ｒ²¹は独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルチオアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルおよびＣ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキ ルから選ばれ； 各Ｍは独立して群、直接結合、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、Ｃ₂− Ｃ₄アルケニレンおよびＣ₂−Ｃ₄アルキニレンから選ばれ； 各Ｊ¹は独立して群Ｓｉ（Ｒ²²）（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）；Ｇｅ（Ｒ²²）（Ｒ²³）（Ｒ^{2 4} ）；場合により１〜６Ｃ₁−Ｃ₃アルキルで置換された２，８，９−トリオキサ −５−アザ−１−シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン−１−イル；１〜３Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル；および各々が場合により１〜 ４Ｒ¹⁹で置換されたフェニル、ナフタレニルおよびピリジルから選ばれ； 各Ｒ²²およびＲ²³は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルおよびＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシか ら選ばれ； 各Ｒ²⁴は独立して群Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；および場合によ り１〜３Ｗ¹で置換されたフェニルから選ばれ； Ｗは群Ｊ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれ；各Ｗ¹ は独立して群ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ 、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルスルホニルおよびＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル スルホニルから選ばれ； ｍは１または２であり； ｎは１、２または３であり； ｐは１または２であり； ｑは０、１または２であり；そして 各ｔは独立して０、１または２である、 から選ばれた化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの農業的に適した塩。 ２．Ｘが場合により１〜４Ｒ⁴で置換された−（ＣＨ₂）_n−Ａ−であり； ＹがＯであり； ＡがＯであり； Ｑが群ＪおよびＣ₁−Ｃ₁₆アルキルから選ばれ； Ｊが群フェニル、チエニルおよびピリジニルから選ばれ、各々が場合により１〜 ３Ｒ³で置換され； ｍが１であり；そして ｎが１である、 請求の範囲１に記載の化合物。 ３．ＺがＯであり； ＱがＪであり； Ｊが群フェニルおよびピリジニルから選ばれ、各々が場合により１〜３Ｒ³で置 換され；そして ｑが０である、 請求の範囲２に記載の化合物。 ４．Ｒ¹が２の位置で群ＦおよびＣｌから選ばれ； Ｒ²が６の位置で群Ｈ、ＦおよびＣｌから選ばれ； 各Ｒ³が独立して群ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｓ（ Ｏ）_tＲ¹¹、ＯＲ⁹およびＭ−Ｊ¹から選ばれ； 各Ｒ⁹が独立して群Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； 各Ｒ¹¹が独立して群Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルから選ばれ； そして 各Ｊ¹が独立して群フェニル、チエニル、ピリジニルおよびフラニルから選ばれ る、 請求の範囲３に記載の化合物。 ５．群： （Ｚ）−５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−３−［２−（２，６−ジフ ルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジ ノン； （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オ キサゾリル］−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−４ −オキサゾリジノン； （Ｚ）−５−［（４′−クロロ［１，１′−ビフェニル］−４−イル）メチレン ］−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オキ サゾリル］−４−オキサゾリジノン； （Ｚ）−３−［２−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４−オ キサゾリル］−５−［（４′−フルオロ［１，１′−ビフェニル］−４−イル） メチレン］−４−オキサゾリジノン；および （Ｚ）−５−［（２′，４′−ジクロロ［１，１′−ビフェニル）−４ −イル）メチレン］−３−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジ ヒドロ−４−オキサゾリル］−４−オキサゾリジノン から選ばれる請求の範囲４に記載の化合物。 ６．請求の範囲１に記載の化合物の殺節足動物的有効量および表面活性剤、固 体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一つを含んでなる殺節足動物性組成物。 ７．節足動物またはそれらの環境を、請求の範囲１に記載の化合物の殺節足動 物的有効量と接触させることを含んでなる節足動物の防除方法。