JP2015502967A - 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物 - Google Patents

無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2015502967A
JP2015502967A JP2014548048A JP2014548048A JP2015502967A JP 2015502967 A JP2015502967 A JP 2015502967A JP 2014548048 A JP2014548048 A JP 2014548048A JP 2014548048 A JP2014548048 A JP 2014548048A JP 2015502967 A JP2015502967 A JP 2015502967A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
compound
ring
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014548048A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6415983B2 (ja
JP2015502967A5 (ja
Inventor
ビントシェドラー，パスカル
ダイン，ヴォルフガング フォン
ダイン，ヴォルフガング フォン
ケルバー，カルステン
カイザー，フローリアン
ラック，ミヒャエル
カルバートソン，デボラ，エル．
ニース，ポール
ブラウン，フランツ−ヨセフ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47504990&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2015502967(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2015502967A publication Critical patent/JP2015502967A/ja
Publication of JP2015502967A5 publication Critical patent/JP2015502967A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6415983B2 publication Critical patent/JP6415983B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物および線虫を駆除または防除するのに有用な、式Iのイソチアゾリン化合物（可変基は特許請求の範囲または明細書に定義される通りである）、およびそれらの製造方法に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、ならびに前記化合物を含む植物繁殖材料、ならびに前記化合物を含む農業用組成物および獣医用組成物に関する。【化１】【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物および線虫を駆除または防除するのに有用なイソチアゾリン化合物、およびそれらの製造方法に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、ならびに前記化合物を含む植物繁殖材料、ならびに前記化合物を含む農業用組成物および獣医用組成物に関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物および線虫は、生長中および収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅および商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は前記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類および線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
関連する殺虫性アリールアゾリン化合物が、WO2011/092287、WO2011/073444、WO2010/090344、WO2009/112275およびWO97/23212に記載されている。しかし、これらの文献は、本発明において特許請求されている特有の置換基および置換基の配置を有する化合物を記載していない。
WO2011/092287 WO2011/073444 WO2010/090344 WO2009/112275 WO97/23212
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物および/または線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
本発明の目的はさらに、従来技術の化合物よりも残留性(persistent)、生体内蓄積性、および/または毒性が低い化合物を提供することであった。とりわけ、イソオキサゾリン殺虫剤は、土壌中に高い残留性を示し、それ故に蓄積する。
これらの目的は、以下の式Iのイソチアゾリン化合物、それらの立体異性体(steroisomer)およびそれらの塩、特にそれらの農業的にまたは獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
したがって、第一の態様において、本発明は式Iのイソチアゾリン化合物
Figure 2015502967
[式中、
Aは、基A1、A2、A3またはA4であり、
A1は、-C(=NR6)R8、-S(O)nR9、および-N(R5)R6からなる群から選択され、
A2は、以下の式の基:
Figure 2015502967
(式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
Wは、OおよびSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6および-OR9から選択される)
であり、
A3は、以下の式の基
Figure 2015502967
(式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
であり、
A4は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、または環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R11により場合により置換されており、
B1、B2およびB3は、NおよびCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2およびB3の2つがNであり、
G1、G2、G3およびG4は、NおよびCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1、G2、G3およびG4の2つがNであり、
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよび-C(=O)OR15からなる群から選択され、
R2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R3a、R3bは、水素、ハロゲン、-CO2R3d、ヒドロキシル、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニルおよびC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR3aおよびR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成し、
R3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3およびCF3からなる群から独立して選択され、
R3dは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
R4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環または複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5の各々は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R8により置換されていてもよい)、および-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
R6の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-Si(R12)3、-C(=O)R8、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基により置換されていてもよく、
または、R5およびR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8によって置換されていてもよく、
R8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R13により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成するか、
または
2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されており、ならびに
シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R13により置換されていてもよく、ならびに
基-C(=NR6)R8、-C(=O)R8および=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R13により置換されていてもよく、
R9の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R13により置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
フェニル(1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、ならびに
基-S(O)nR9および-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
フェニル(1、2、3または4つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択されるか、
あるいは、
R10aおよびR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有し、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基R16を場合により有している)から選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基を場合により有しているか、
またはR10aおよびR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、または=NOR15を形成し、
R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
フェニル(置換基R16から独立して選択される1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族複素環式環(この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
または、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくはNN(R14a)R14bを形成してもよく、
または、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R16により置換されていてもよい)、
および、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの基により置換されていてもよく、
R12の各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、および
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、さらに好ましくは1もしくは2つ、特には1つの置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R13の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1つもしくは2つ、特に1つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており、且つ／または1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、さらに好ましくは1もしくは2つ、特には1つの置換基R16を有している)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2または3つ、好ましくは1もしくは2つ、特には1つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または
（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキル基の）同一炭素原子上に存在している2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)となってもよく、
ならびに、
シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個、特には1個の置換基を有していてもよく、
ならびに、
基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13および-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個、特には1個の基を有していてもよく、
R14の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル(ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つ、特には1つの置換基により置換されていてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つ、特には1つの基を有していてよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つ、特には1つの置換基を有していてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つ、特には1つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3つ、特には1つの置換基を有していてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R14aおよびR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、または
R14aおよびR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基を場合により有しているか、
または
基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14aおよびR14もしくはR14bおよびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基を場合により有しており、
R15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つ、特には1つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つ、特には1つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つ、好ましくは1つもしくは2つ、特には1つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つもしくは2つ、特には1つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つまたは2つ、特には1つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つ、特には1つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
不飽和または部分的に不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、または=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
または
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特には1つの置換基を場合により有しており、
nの各々は、独立して0、1または2であり、および
mの各々は、独立して0または1である]、
ならびに、それらのN-オキシド、立体異性体、および農業的にまたは獣医学的に許容される塩に関する。

本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物および/または農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の液体担体もしくは固体担体とを含む農業用組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物および/または獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の液体担体もしくは固体担体とを含む獣医用組成物を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、または有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、区域、資材もしくは環境、または無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面もしくは空間を、本明細書で定義されている式Iの化合物またはその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む、上記方法を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物および/または農業的に許容されるその塩を含む植物繁殖材料、特に種子に関する。
本発明はさらに、寄生生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは寄生生物による侵襲もしくは感染から動物を保護する方法であって、本明細書で定義されている式Iの化合物または獣医学的に許容されるその塩の殺寄生生物有効量と動物を接触させるステップを含む、上記方法に関する。「動物を本発明の化合物I、その塩または獣医用組成物と接触させる」とは、それを動物に施用または投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、鏡像異性体またはジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があることにより存在する)などの光学異性体の両方、および幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋な鏡像異性体またはジアステレオマーおよびこれらの混合物と、化合物Iの純粋な鏡像異性体もしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も含まれる。
用語N-オキシドは、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在している、化合物Iの形態に関する。
本発明の化合物は非晶質であってもよく、または1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性など)を有するか、または異なる生物的特性(活性など)を示すことがある。本発明には、式Iの非結晶性化合物と結晶性化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、およびその非結晶性または結晶性の塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的におよび獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオンおよび陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)および置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオンまたは陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類および線虫などの動物集団、ならびに動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類などの温血動物または爬虫類、両生類もしくは魚類などの他の高等動物を侵襲し、これにより侵襲された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子などの植物、ならびに挿し木および塊茎(例えば、ジャガイモ)などの植物性の植物材料などの繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、土壌からの発芽前または出芽後に移植されることになる、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、および植物の他の部分(苗および幼若植物を含む)が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽もしくは移植と同時またはその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。前記幼若植物はまた、浸漬または注入による全体または一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含む任意の種類の植物、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、または栽培植物の関連する種もしくは関連する属を指す。
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発または遺伝子工学によって修飾された植物を含むものとして理解されたい(上市されているかまたは開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、自然環境下においては交雑育種、突然変異または自然組換えによっては容易に得ることができない組換えDNA技術の使用により、遺伝物質が上記のように修飾されている植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝子物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、またはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位もしくはPEG部位などのポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
育種、突然変異誘発または遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種または遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤(ジカンバまたは2,4-Dなどのオーキシン除草剤など)、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤など)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系またはイミダゾリノン系など)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセートなど)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネートなど)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤など)、またはオキシニル(すなわち、ブロモキシニルまたはイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、またはグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、または、ACCase阻害剤など))の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻,2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻,2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、およびそれらの中に引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツおよびナタネなどの栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9cなど)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)またはゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、または他の昆虫特異的神経毒など)、菌類によって産生される毒素(こうしたストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチンまたはオオムギレクチンなど))、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤など)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなど)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなど)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断剤など)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているかまたはそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、WO02/015701を参照されたい)。こうした毒素、またはこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810およびWO03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば前記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、および蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、ならびに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素および酵素ホスフィノトリシ-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)およびBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、WO03/018810を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、ならびにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などが市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスもしくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性または耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A392225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)などの細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量またはタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の生長制限環境因子に対する耐性、またはそれらの植物の有害生物および菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒトまたは動物の栄養を改善するための、改変された量の含有物質または新しい含有物質、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生するクロップオイル(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)を含有する植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、改変された量の含有物質または新しい含有物質、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)を含有する植物も含まれる。
可変基(variable)の上の定義において言及されている有機部分は、用語「ハロゲン」と同様に、個々の基のメンバーの個別のリストの総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分における用語「アルキル」とは、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-アルキル」)、または1〜10個(「C1〜C10-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖または分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピルおよびイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピルでもある。C1〜C8-アルキルはさらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、およびそれらの位置異性体でもある。C1〜C10-アルキルはさらに、例えば、ノニル、デシル、およびそれらの位置異性体でもある。
本明細書で使用する用語「ハロアルキル」は、「部分的または完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-ハロアルキル」)、または1〜10個(「C1〜C10-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖または分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部またはすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチルなどのC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピルなどである。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチルなどがある。
「ハロメチル」とは、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどがある。
本明細書で使用する用語「アルケニル」とは、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルケニル」)、または2〜10個(C2〜C10-アルケニル」)の炭素原子、および任意の位置に二重結合を有する直鎖または分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニルもしくは1-メチルエテニルなどのC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルもしくは2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルケニルに関して言及した基、さらには1-へプテニル、2-へプテニル、3-へプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルなどのC2〜C10-アルケニルならびにそれらの位置異性体を指す。
本明細書で使用する用語「ハロアルケニル」は、「部分的あるいは完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、2〜8個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、または2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)の炭素原子、および任意の位置(上記の通り)に二重結合を有する直鎖または分岐の不飽和炭化水素基であって、これらの基の一部またはすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、および臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリルなど)を指す。
本明細書で使用する用語「アルキニル」とは、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルキニル」)、または2〜10個(C2〜C10-アルキニル」)の炭素原子、および任意の位置に1つまたは2つの三重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニルまたは2-プロピニルなどのC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなどのC2-C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2〜C6-アルキニルを指す。
本明細書で使用する用語「ハロアルキニル」は、「部分的あるいは完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-ハロアルキニル」)、または2〜10個(「C2〜C10-ハロアルキニル」)の炭素原子、および任意の位置(上記の通り)に1つまたは2つの三重結合を有する直鎖または分岐の不飽和炭化水素基であって、これらの基の一部またはすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、および臭素により置きかえられている基を指す。
本明細書で使用する用語「シクロアルキル」とは、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)、特に3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキル」)を有する単環式、もしくは二環式、あるいは多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを含む。7個または8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]オクチルが含まれる。好ましくは、用語シクロアルキルは、単環式飽和炭化水素基を意味する。
本明細書で使用する用語「ハロシクロアルキル」は、「部分的または完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜8個(「C3〜C8-ハロシクロアルキル」)、または好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)の炭素環員(上記の通り)を有する単環式、もしくは二環式、または多環式の不飽和炭化水素基であって、一部またはすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、および臭素により置きかえられている基を指す。
用語「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」とは、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)であり、上で定義した通り、C1〜C4-アルキル基を介して分子の残部(remainder)に結合している。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、およびシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチルおよびシクロヘキシルプロピルである。C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルメチルなどである。
用語「C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」とは、上で定義した通り、C1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
用語「C1〜C2-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-アルキル基である。用語「C1〜C3-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-アルキル基である。用語「C1〜C4-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-アルキル基である。用語「C1〜C6-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-アルキル基である。用語「C1〜C10-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシおよび1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1〜C2-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。用語「C1〜C3-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-ハロアルキル基である。用語「C1〜C4-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。用語「C1〜C6-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。用語「C1〜C10-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、またはOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシまたは1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」とは、上で定義した通り、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であって、上で定義した通り、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する用語「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」とは上で定義した通り、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であって、上で定義した通り、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピルなどである。
本明細書で使用する用語「C1〜C6-アルコキシ-メチル」とは、水素原子の1個が、上で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチルなどである。
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖または分岐アルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個または残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中かアルキル部分中のいずれか一方、またはその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個または残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中かアルキル部分中のいずれか一方、またはその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチルなどである。
用語「C1〜C2-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-アルキル基である。用語「C1〜C3-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-アルキル基である。用語「C1〜C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-アルキル基である。用語「C1〜C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-アルキル基である。用語「C1〜C10-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオまたは1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、およびそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、およびそれらの位置異性体である。
用語「C1〜C2-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。用語「C1〜C3-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-ハロアルキル基である。用語「C1〜C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。用語「C1〜C6-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。用語「C1〜C10-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオまたは1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、またはノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「C1〜C2-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-アルキル基である。用語「C1〜C4-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-アルキル基である。用語「C1〜C6-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-アルキル基である。用語「C1〜C10-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。C1〜C8-アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチ
ルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、およびそれらの位置異性体である。
用語「C1〜C2-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。用語「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。用語「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。用語「C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
用語「C1〜C2-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-アルキル基である。用語「C1〜C3-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-アルキル基である。用語「C1〜C4-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-アルキル基である。用語「C1〜C6-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-アルキル基である。用語「C1〜C10-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1〜C3-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニルまたは1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1〜C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。C1〜C8-アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニル、およびそれらの位置異性体である。
用語「C1〜C2-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。用語「C1〜C3-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C3-ハロアルキル基である。用語「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。用語「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。用語「C1〜C10-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。C1〜C3-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニルまたは1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、またはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1〜C6-アルキル(「C1〜C6-アルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルキル(「C1〜C4-アルキルカルボニル」)基である。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニルなどである。
用語「ハロアルキルカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1〜C6-ハロアルキル(「C1〜C6-ハロアルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルキル(「C1〜C4-ハロアルキルカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルなどである。
用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1〜C6-アルコキシ(「C1〜C6-アルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルコキシ(「C1〜C4-アルコキシカルボニル」)基である。例は、メトキシカルボニル)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニルなどである。
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1〜C6-ハロアルコキシ(「C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルコキシ(「C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルなどである。
用語「C1〜C6-アルキルアミノ」は、基-N(H)C1〜C6-アルキルである。例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノなどである。
用語「ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ」は、基-N(C1〜C6-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、ジブチルアミノなどである。
用語「環員として、1、2もしくは3(または4)個のヘテロ原子、またはN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和、または最大不飽和の複素環式環」は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環、あるいは8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和、または最大不飽和の複素二環式環を意味する。
不飽和環は、少なくとも1つのC-Cおよび/もしくはC-Nならびに/またはN-N二重結合(複数可)を含有している。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-Cおよび/もしくはC-Nならびに/またはN-N二重結合を含有している。5員または6員の最大不飽和の複素環式環は芳香族である。この複素環式環は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有している。環が2個以上のO環原子を含有している場合、これらは隣接しない。
用語「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和、または最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)は、本明細書で使用する場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、または最大不飽和(芳香族を含む)である。用語「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和、または最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)は、本明細書で使用する場合、さらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している8員の複素単環式基も包含し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、または最大不飽和(芳香族を含む)である。不飽和環は、少なくとも1つのC-Cおよび/もしくはC-Nならびに/またはN-N二重結合(複数可)を含有している。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C-Cおよび/もしくはC-Nならびに/またはN-N二重結合を含有している。最大不飽和の5員または6員の複素環式環は芳香族である。7員および8員環は芳香族にはなり得ない。それらはホモ芳香族(7員環で、3つの二重結合)、または4つの二重結合(8員環)である。この複素環式環は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有している。環が2個以上のO環原子を含有している場合、これらは隣接しない。
3、4、5、6または7員の飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-または-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-または-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど。
3、4、5、6または7員の部分不飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
3、4、5、6または7員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環式環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル,3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル、などの5員または6員の複素芳香族環、さらには1H-アゼピン、1H-[1,3]-ジアゼピンおよび1H-[1,4]-ジアゼピンなどのホモ芳香族基である。
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、8、9または10員の飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 2015502967
Figure 2015502967
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、8、9または10員の部分不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 2015502967
Figure 2015502967
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個(または4)個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、8、9または10員の最大不飽和複素二環式環の例は、以下である:
Figure 2015502967
Figure 2015502967
上記構造において、#は、分子の残部への結合点を意味する。この結合点は、示されている環上に限定されるものではないが、縮合環上のいずれかの上に存在することができ、且つ炭素環原子上または窒素環原子上に存在することができる。この環が1つ以上の置換基を有する場合、これらの置換基は、炭素環原子および/または窒素環原子に結合することができる(後者の窒素環原子が、二重結合の一部ではない場合)。
環が、環員として、O、S、N、NR14、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR14から選択される1個もしくは2個の基を含有している、飽和3、4、5、6、7、8もしくは9員環は、炭素環式または複素環式のいずれかである。例は、上記の飽和複素単環式環の他に、シクロプロピル、シクロプロパノンイル、シクロブチル、シクロブタノンイン、シクロペンチル、シクロペンタノンイル、シクロヘキシル、シクロヘキサノンイル、シクロヘキサジエノンイル、シクロヘプチル、シクロヘプタノンイル、シクロオクチル、シクロオクタノンイル、フラン-2-オンイル、ピロリジン-2-オンイル、ピロリジン-2,5-ジオンイル、ピペリジン-2-オンイル、ピペリジン-2,6-ジオンイルなどの炭素環式環である。
式Iの化合物の可変基の好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈、とりわけそれらの置換基A、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R2、R3a、R3b、R3c、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R14a、R14b、R15、R16、mおよびn、本発明による使用および方法の特徴、ならびに本発明の組成物の特徴については、それら自体と、特にあらゆる可能性のある互いの組合せの両方に有効である。
本発明の一実施形態では、AはA1である。
好ましい一実施形態では、A1は、-C(=NR6)R8および-N(R5)R6から選択され、より好ましくは-C(=NR6)R8であり、R5、R6およびR8は上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基-C(=NR6)R8中の基としてのR6は、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2、3、4、5もしくは6つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、OR9、およびNR10aR10bから選択され、R8、R9、R10aおよびR10bは、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、-C(=NR6)R8中のR6は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(言及した最後の2つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2もしくは3つ、好ましくは1つもしくは2つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、OR9、およびNR10aR10bから選択され、R8、R9、R10aおよびR10bは、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、-C(=NR6)R8中のR6は、OR9およびNR10aR10bから選択され、R8、R9、R10aおよびR10bは、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
-C(=NR6)R8中のR6の好ましい意味としてのOR9において、R9は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから、より好ましくは水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、およびC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-から選択される。
-C(=NR6)R8中のR6の好ましい意味としてのNR10aR10bにおいて、R10aおよびR10bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、
-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和、あるいは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7または8員の飽和、部分不飽和、または最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R14a、R14b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
R10bは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R14a、R14b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
上記の基R10aおよびR10bにおいて、
R14aは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシル、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および以下で定義される式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択される。
代替的な好ましい実施形態では、R10aおよびR10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基を場合により有しており、
R14a、R14b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的なより好ましい実施形態において、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
R10bは、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R14a、R14b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
上記の代替的に好ましい実施形態、およびより好ましい実施形態の上記基R10aおよびR10bにおいて、
R14aは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから好ましくは選択され、ならびに
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されており、R16は、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される)、および以下の式E-1〜E-51の環:
Figure 2015502967
Figure 2015502967
(式中、
kは、0、1、2または3であり、nは0、1または2であり、
nは、0、1または2であり、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、およびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が一緒になって基=Oまたは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環から好ましくは選択される。
より好ましくは、上記の基R10aおよびR10bにおいて、
R14aは、水素およびメチルから選択され、ならびに
R14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-メチル、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、4員環の飽和複素環式環(環E-44)(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1つまたは2つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって基=Oまたは=Sを形成してもよい。
好ましくは、上記の基において、R16の各々は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから独立してから選択される。
特に、上記の基R10aおよびR10bにおいて、
R14aは、水素およびメチルから選択され、特に水素であり、ならびに
R14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、およびC3〜C6-シクロアルキル-メチル-から選択される。
基-C(=NR6)R8中の基としてのR8は、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、およびNR10aR10bから、より好ましくは、水素およびNR10aR10bから選択され、特に水素である。
この場合(すなわち、R8の意味としてのNR10aR10b中における)、R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニルから互いに独立して好ましくは選択されるか、
または、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10aおよびR10bは、この場合、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルおよびC1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニルから互いに独立して選択される。
本発明の代替的実施形態では、AはA2である。
A2において、Wは、好ましくはOである。
A2において、Yは、好ましくはN(R5)R6であり、R5およびR6は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的な好ましい実施形態において、A2において、Yは水素である。
代替的な好ましい実施形態では、A2において、Yは、-OR9である。R9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、および1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、A2において、WはOであり、YはN(R5)R6であり、R5およびR6は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的なより好ましい実施形態では、A2において、WはOおよびYHである。
代替的なより好ましい実施形態では、A2において、WはOであり、Yは-OR9であり、R9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、および1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキルおよびC3〜C8-ハロシクロアルキルから好ましくは選択され、上記の脂肪族および脂環式基は、1、2、または3つ、好ましくは1つの基R8により置換されていてもよく、ならびに
R6は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、
OR9、NR10aR10b、S(O)nR9、C(=O)NR10aN(R10aR10b)、C(=O)R8、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(この複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から好ましくは選択されるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有しており、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、または=NOR9を形成し、
R8、R9、R10a、R10b、およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニルおよび-CH2-CNから選択され、ならびに
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2もしくは3つの基R8を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11は、請求項1において定義されている通りであるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
さらにより好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、およびCH2-CNから選択され、
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11は、請求項1において定義されている通りであるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1もしくは2個のヘテロ原子またはもしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
特に好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、およびCH2-CNから選択され、ならびに
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b(R10aは水素およびC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは環員として、N、OおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子基を含有している5員もしくは6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から選択される)、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、=Oまたは=Sを形成してもよく、
R8は、OH、CN、CN置換基を場合により有しているC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から選択され、
R10aは、水素およびC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、ならびに
フェニルまたは複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が一緒になって、=Oまたは=Sを形成してもよく、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9はC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
あるいは、より好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つ、好ましくは1つの置換基R8を有していてもよい)、C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから、好ましくはO、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよい。
好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環R6は、A4における文脈において以下に列挙されている環D-1〜D-173から選択される。この環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい。
あるいは、特に好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから、好ましくはO、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい。
あるいは、さらにより好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素およびC1〜C6-アルキルから選択され、ならびに
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから、好ましくはO、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよい。
好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和複素単環式環は、A4における文脈において以下に列挙されている環D-1〜D-173から、より好ましくは以下に列挙されている環F-1〜F-51から選択される。この環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい。
特に、基YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素およびメチル、好ましくは水素から選択され、ならびに
R6は、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル(好ましくは基R8を1つ有するメチル)、C1〜C4-ハロアルキル、
および、環員として、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、4、5もしくは6員の飽和複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)、
から選択され、
R8およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有するか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し(すなわち、R5およびR6は一緒になって、-(CH2)4-または-(CH2)5-を形成する)、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい。
好ましくは、環員として、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、4、5または6員の飽和複素単環式環は、A4における文脈において以下に列挙されている環D-72、D-77、D-78、およびD-100〜D-102から選択される。この環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい。より好ましいのは、n=0(チエタン-3-イル)である環D-72、ならびにn=1およびn=2(1-オキソ-チエタン-3-イルおよび1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であるその酸化類似体である。
基YとしてのN(R5)R6において、
脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR8は、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル(CN、メチル、およびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、OR9、S(O)nR9、N(R10a)R10b、C(=O)N(R10a)R10b、C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から好ましくは選択され、ならびに
基C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OR9およびN(R10a)R10bから選択され、
R9、R10a、R10b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、
脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR8は、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択されるか、
または
同一炭素原子上に存在している2つのR8が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9、または=NNR10aR10bを形成し、
ならびに
基C(=O)R8中のR8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OR9およびN(R10a)R10bから選択され、
R9、R10a、R10b、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、もしくは特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、基YとしてのN(R5)R6において、脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR8は、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択される。
この場合、
R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニルから互いに独立して好ましくは選択されるか、
または、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10aおよびR10bは、この場合、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルおよびC1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニルから互いに独立して選択される。具体的には、それらは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、およびC3〜C6-シクロアルキルから互いに独立して選択される。非常に特定すると、R10aおよびR10bの一方は水素であり、もう一方はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC3〜C6-シクロアルキルである。
代替的な特定の実施形態では、YとしてのN(R5)R6において、
R5は、水素であり、
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8の1つを有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、4、5もしくは6員の飽和複素単環式環、あるいは環員として、O、NおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子基を含有している5員または6員の複素単環式芳香族環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよく、式F-1〜F-51の環:
Figure 2015502967
Figure 2015502967
(式中、
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、ならびに
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択される)
から好ましくは選択される)
から選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよく、
R8は、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、および上記で定義した式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-からなる群から選択され、
R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロハロアルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される、1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、および上記で定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
ならびに
フェニルまたは複素環式環E-1〜E-51上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し(この環は、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよい)、好ましくは5員もしくは6員の飽和複環式環を形成する(この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよい)。
上記の環の中で、好ましいのは、F-44、F-48、およびF-49である。特に好ましいのは、n=0(チエタン-3-イル)である環F-44、ならびにn=1およびn=2(1-オキソ-チエタン-3-イルおよび1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であるその酸化類似体である。
具体的には、A2において、WはOであり、YはN(R5)R6であり、
R5は、水素およびメチル、好ましくは水素から選択され、ならびに
R6は、基R8の1つを有するC1〜C4-アルキル(好ましくは基R8の1つを有するメチル)、C1〜C4-ハロアルキル、ならびに環員として、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、4、5もしくは6員の飽和複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8は、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5員もしくは6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニルから、好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、およびC3〜C6-シクロアルキルから互いに独立して選択され、この場合、R10aおよびR10bの一方は水素であり、もう一方はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC3〜C6-シクロアルキルであることが好ましく、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルから独立して選択され、ならびに
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、およびC2〜C4-ハロアルキニルから独立して選択されるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1個もしくは2個、特に1個の置換基を有していてもよく、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し(すなわち、R5およびR6は、一緒になって-(CH2)4-または-(CH2)5-を形成する)、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい。
好ましくは、環員として、S、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、4、5または6員の飽和複素単環式環R6は、A4における文脈において以下に列挙されている環D-72(=F-44)、D-77(=F-48)、D-78(=F-49)、およびD-100〜D-102から選択される。この環は、上で定義した通り、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい。より好ましいのは、環D-72(=F-44)、D-77(=F-48)、およびD-78(=F-49)である。特に好ましいのは、n=0(チエタン-3-イル)である環D-72(=F-44)、ならびにn=1およびn=2(1-オキソ-チエタン-3-イルおよび1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であるその酸化類似体である。
好ましくは、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環は、上で定義した環E-1〜E-42から選択される。この環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により置換されていてもよい。
本発明の代替的実施形態では、AはA3である。
好ましくは、基A3中のR7aおよびR7bは、水素、C1〜C4-アルキル、およびC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択され、より好ましくは、R7aおよびR7bの一方は水素であり、もう一方は水素またはメチルである。具体的には、両方とも水素である。
基A3において、
R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルから好ましくは選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよく、ならびに
R6は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-C(=O)R8、
ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子またはもしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(これらの複素単環式環または複素二環式は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)、から好ましくは選択されるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの基R8、を含有していてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a、または=NOR9を形成し、
R8、R9、R10a、R10b、およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A3において、
R5は、水素、C1〜C4-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはシアノおよびC1〜C6-アルコキシから選択される、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R8により置換されていてもよい)、およびC2〜C4-アルキニルから選択され、ならびに
R6は、-S(O)nR9および-C(=O)R8から選択されるか、
または
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つ、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよく、
R8、R9、R10a、R10b、およびR11は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、基A3において、
R5は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から、好ましくは水素およびC1〜C4-アルキルから選択され、ならびに
R6は、-C(=O)R8であり、
R8は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
基A3の基R5およびR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの基R13により置換されていてもよい)、
-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、
フェニル(1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R16により、場合により置換されている)、
からなる群から好ましくは選択され、
R9、R10a、R10b、R13、およびR16は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、基A3の基R5およびR6の意味としての-C(=O)R8中のR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および上で定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択される。
基A3の基R5およびR6の意味としての-C(=O)R8中のR8の意味としての-OR9中のR9は、好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキルおよびC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-から、より好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、およびC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-から選択される。
基A3の基R5およびR6の意味としての基-C(=O)R8中のR8の意味としての-N(R10a)R10b中のR10aおよびR10bは、好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている)から互いに独立して選択されるか、
または、R10aおよびR10bは、結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはもしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、基A3の基R5およびR6におけるR8中のR10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む3員またはもしくは4員の飽和複素環式環から互いに独立して選択され(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基により場合により選択される)、具体的には、水素、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択される。
基A3の基R5およびR6におけるR8中のR13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される。
基A3の基R5およびR6におけるR8中のR16は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから好ましくは選択される。
具体的には、基A3の基R5およびR6における基-C(=O)R8中のR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つ、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている)、および上で定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、およびC3〜C6-シクロアルキルから互いに独立して選択され、
R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルおよび上で定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から、好ましくは、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから選択され、
式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい。
より具体的には、基A3の基R5およびR6における基-C(=O)R8中のR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1つの基R13により置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、およびC3〜C8-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルから、好ましくはC1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、およびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから、特にC1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、およびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから選択される。
あるいは、基A3において、R5およびR6は、特に水素である。
本発明の代替的実施形態では、AはA4である。
A4は、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環から選択され、この複素単環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により、場合により置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、A4は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6または7員の飽和複素単環式環、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、5、6または7員の部分不飽和複素単環式環、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、5員または6員の芳香族複素単環式環から選択され、これらの複素単環式は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基R11により場合におり置換されており、R11は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
A4は、さらにより好ましくは、式D-1〜D-173の環
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
(式中、kは0、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、R11は、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有し、
D-59、D-65およびD-66から特に選択され、特にD-59である)
から選択される。
好ましくは、上記環D-1〜D-173において、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、およびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和または部分不飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR11は、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい。
基A1、A2、A3およびA4の中で、好ましいのはA2である。
好ましくは、B1、B2およびB3は、CR2である。
より好ましくは、B1およびB3はCR2であり、この場合、R2は水素ではなく、且つB2はCR2であり、この場合、R2は上で与えられている意味の1つを有する。
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9および-NR10aR10bから選択され、
R8、R9、R10aおよびR10bは、上記の一般的な意味の1つ、または特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲンおよびC1〜C2-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、水素、F、Cl、BrおよびCF3から、さらにより好ましくは、水素、F、ClおよびCF3から、特に、水素およびClから選択される。
具体的には、B2はCHであり、B1およびB3は一般的な意味の1つまたはR2に関して与えられている好ましい意味の1つ(ただし、それらは水素ではない)を有しており、好ましくはハロゲンおよびC1〜C2-ハロアルキルから、さらにより好ましくはF、Cl、BrおよびCF3から、特に好ましくは水素、F、ClおよびCF3から選択され、特にClである。
あるいは、B2はCFまたはCClであり、B1およびB3は一般的な意味の1つまたはR2に関して与えられている好ましい意味の1つ(ただし、それらは水素ではない)を有しており、好ましくはF、ClおよびCF3などのハロゲンならびにC1〜C2-ハロアルキルから、さらにより好ましくはFおよびClから選択され、特にClである。
好ましくは、G1、G3およびG4はCR4であり、G2はNまたはCR4であり、この場合、R4は上記もしくは下で与えられている意味の1つを有しているか、またはG2、G3およびG4はCR4であり、G1はNもしくはCR4であり、この場合、R4は上記もしくは下で与えられている意味の1つを有する。
好ましくは、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、特に1つの基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9、および-NR10aR10bから選択される。より好ましくは、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルから、さらにより好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから、特に水素、メチルおよびCF3から選択される。
より好ましくは、G1、G3およびG4はCHであり、G2はCR4であり、この場合、R4は上記の一般的なもしくは好ましい意味の1つを有するか、またはG1はNであり、G3およびG4はCHであり、且つG2はCR4である。
別の実施形態では、G1およびG4はCR4であり、且つG2およびG3はCHであり、この場合、R4は上もしくは下で与えられている意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、G1、G3およびG4はCHであり、G2はCR4であり、この場合、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから、好ましくは水素、F、Cl、CN、メチル、CF3、メトキシ、およびメチルチオから、特に、水素、F、Cl、CN、メチル、メトキシ、およびメチルチオから選択される。
あるいは、さらにより好ましくは、G1はNであり、G2はCR4であり、G3およびG4はCHであり、この場合、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから、好ましくは水素、F、Cl、CN、メチル、CF3、メトキシ、およびメチルチオから、特に、水素およびメチルから選択される。
好ましくは、R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル C3〜C6-ハロシクロアルキルまたはC(=O)OR13から、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、およびC(=O)OR15から、さらにより好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、および-C(=O)OR15から、特に好ましくはC1〜C4-ハロアルキルおよび-C(=O)OR15(R15は、好ましくはC1〜C4-アルキルである)から選択される。特に、R1は、C1〜C4-ハロアルキル、具体的にはC1〜C2-ハロアルキル、より具体的にはハロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルなどのフルオロメチルであり、さらに非常に特定するとトリフルオロメチルである。
好ましくは、R3aおよびR3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルケニル、C1〜C3-アルキニル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-アルキルチオおよびC1〜C3-アルキルスルホニルから、より好ましくは水素およびハロゲンから、特に水素およびフッ素から互いに独立して選択され、具体的には水素である。
特に上で指定しない場合、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R14a、R14b、R15およびR16は、以下の好ましい意味を有する。
R8がアルキル、アルケニル、またはアルキニル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR9、-SR9、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群からさらにより好ましくは選択され、R9、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。特に、R8は、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-OR9、-OSO2R9、-SR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、さらにより好ましくはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR8は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、およびC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、または-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-OR9、-SR9、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
基-C(=O)R8、=C(R8)2、または-C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群からより好ましくは選択され、R10a、R10bおよびR16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R9の各々は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ以上、例えば、1、2、3または4つ、好ましくは1つまたは2つ、より好ましくは1つの基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、基R16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R9の各々は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、ならびに環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有している5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上で与えられている意味の1つ、または特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6-ハロシクロアルキルアミノカルボニル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に1つの置換基により、場合により置換されている)から互いに独立して好ましくは選択されるか、
または、R10aおよびR10bが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される1つまたは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10aおよびR10bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む3員または4員の飽和複素環式環から、互いに独立して選択され(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上、1、2または3つ、特に1つの置換基により場合により置換されている)、特に、水素、C1〜C4-アルキル、およびC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択される。
各R11および各R16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから、より好ましくはハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから好ましくは選択される。
R12の各々は、C1〜C4-アルキルから好ましくは選択され、特にメチルである。
R13がアルキル、アルケニル、またはアルキニル基上の置換基である場合、R13は、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルおよびフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルおよびフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましく選択される。
R13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C3-ハロアルコキシからなる群からさらにより好ましくは選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR13は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、およびC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
基-C(=O)R13、-C(=S)R13、=C(R13)2、または-C(=NR14)R13中のR13の場合、R8は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、およびフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択される。
R14、R14aおよびR14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよびベンジルから互いに独立して好ましくは選択され、ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3つ、特に1つの置換基により場合により置換されているか、
または、R14aおよびR14bが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R14、R14aおよびR14bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、およびベンジルから互いに独立して選択され、ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3つ、特に1つの置換基により場合により置換されているか、
または、R14aおよびR14bが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、およびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つもしくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
R15の各々は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシから好ましくは選択され、言及した最後の4つの基は非置換であってもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3つの置換基を有する。
本発明の特定の実施形態では、化合物Iは、式IAの化合物
Figure 2015502967
(式中、A、R2およびR4は、上で与えられている一般的な意味の1つ、または特に上で与えられている好ましい意味の1つを有しており、且つR2aおよびR2cは、一般的な意味の1つ、または特にR2に関して上で与えられている好ましい意味の1つを互いに独立して有しており(ただし、それらは水素ではない)、具体的には、ClまたはCF3であり、非常に特定するとClである)
である。
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia31の化合物であり、この場合、可変基は、一般的な意味または上で与えられている好ましい意味の1つを有する。好ましい化合物の例は、以下の表1〜2082にまとめた個々の化合物であり、さらには、表中の個々の可変基に関して以下に言及する意味は、それらについて言及されている組合せとそれ自体独立して、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
表1
R14bが水素であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表2
R14bがメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表3
R14bがエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表4
R14bがプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表5
R14bがイソプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表6
R14bがn-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表7
R14bがsec-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表8
R14bがイソブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表9
R14bがtert-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表10
R14bがイソプロペニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表11
R14bがシクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表12
R14bが2,2-ジフルオロエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表13
R14bが2,2,2-トリフルオロエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表14
R14bが3,3,3-トリフルオロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表15
R14bがCH2-CNであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表16
R14bがCH2-イソプロペニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表17
R14bがCH2-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表18
R14bがチエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表19
R14bが1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表20
R14bが1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表21
R14bがアリルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表22
R14bがプロパルギルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表23
R14bがメトキシであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表24
R14bがエトキシであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表25
R14bがイソプロポキシであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物
表26〜50
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物
表51〜75
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.3の化合物
表76〜100
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.4の化合物
表101〜125
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.5の化合物
表126〜150
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.6の化合物
表151〜175
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.7の化合物
表176〜200
R14bが表1〜25のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.8の化合物
表201
R10bがフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表202
R10bが2-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表203
R10bが3-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表204
R10bが4-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表205
R10bが2-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表206
R10bが3-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表207
R10bが4-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表208
R10bが2,3-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表209
R10bが2,4-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表210
R10bが2,5-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表211
R10bが2,6-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表212
R10bが3,4-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表213
R10bが3,5-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表214
R10bが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表215
R10bが2,4-ジクロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表216
R10bが3,5-ジクロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表217
R10bが2-メチルフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表218
R10bが3-メチルフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表219
R10bが4-メチルフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表220
R10bが2-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表221
R10bが3-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表222
R10bが4-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表223
R10bがピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表224
R10bが3-クロロピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表225
R10bが4-クロロピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表226
R10bが5-クロロピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表227
R10bが6-クロロピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表228
R10bが3-メトキシピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表229
R10bが4-メトキシピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表230
R10bが5-メトキシピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表231
R10bが6-メトキシピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表232
R10bがピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表233
R10bが2-クロロピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表234
R10bが4-クロロピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表235
R10bが5-クロロピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表236
R10bが6-クロロピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表237
R10bが2-メトキシピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表238
R10bが4-メトキシピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表239
R10bが5-メトキシピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表240
R10bが6-メトキシピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表241
R10bがピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表242
R10bが2-クロロピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表243
R10bが3-クロロピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表244
R10bが2-メトキシピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表245
R10bが3-メトキシピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表246
R10bがピリミジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表247
R10bがピリミジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表248
R10bがピリミジン-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表249
R10bがピロール-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表250
R10bがピロール-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表251
R10bが水素であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表252
R10bがメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表253
R10bがエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表254
R10bがイソプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表255
R10bがメチルカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表256
R10bがエチルカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表257
R10bがイソプロピルカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表258
R10bがメトキシカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表259
R10bがエトキシカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表260
R10bがイソプロポキシカルボニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.9の化合物
表261〜320
R10bが表201〜260のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.10の化合物
表321〜380
R10bが表201〜260のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.11の化合物
表381〜440
R10bが表201〜260のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.12の化合物
表441
R6が水素であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表442
R6がメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表443
R6がエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表444
R6がプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表445
R6がイソプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表446
R6がn-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表447
R6がsec-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表448
R6がイソブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表449
R6がtert-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表450
R6がCH2-C(CH3)3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表451
R6が-CH2CNであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表452
R6が-CH2-CH=CH2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表453
R6が-CH2C≡CHであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表454
R6がCH2CH2OHであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表455
R6が-CH2CH2OCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表456
R6が-CH2CH2OCH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表457
R6が-CH2CH2OCF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表458
R6が-CH2CH2OCH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表459
R6が-CH(CH3)CH2OCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表460
R6が-CH(CH3)CH2OCH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表461
R6が-CH2CH2SCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表462
R6が-CH2CH2S(O)CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表463
R6が-CH2CH2S(O)2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表464
R6が-CH2CH2SCH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表465
R6が-CH2CH2S(O)CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表466
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表467
R6が-CH(CH3)CH2SCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表468
R6が-CH(CH3)CH2S(O)CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表469
R6が-CH(CH3)CH2S(O)2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表470
R6が-C(CH3)2CH2SCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表471
R6が-C(CH3)2CH2S(O)CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表472
R6が-C(CH3)2CH2S(O)2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表473
R6が-CH2CH2SCF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表474
R6がCF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表475
R6がCH2CHF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表476
R6がCH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表477
R6がCH2CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表478
R6がCH(CH3)CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表479
R6がCH(CF3)2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表480
R6がCH2CH2CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表481
R6がCH2CH2CH=CF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表482
R6がCH2CH2CF=CF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している
表483
R6がシクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表484
R6が1-シアノ-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表485
R6が1-(ピリジン-2-イル)-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表486
R6がシクロブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表487
R6がシクロペンチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表488
R6がシクロヘキシルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表489
R6が-CH2-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表490
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表491
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表492
R6が-CH2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表493
R6が-CH2-シクロブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表494
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロブチル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表495
R6が-CH2-シクロペンチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表496
R6が-CH2-シクロヘキシルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表497
R6が1,1-ジフルオロシクロブト-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表498
R6が-CH2-1,1-ジフルオロシクロブト-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表499
R6がチエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表500
R6が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表501
R6が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表502
R6が3-メチル-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表503
R6が3-メチル-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表504
R6が3-メチル-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表505
R6が-CH2-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表506
R6が-CH2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表507
R6が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表508
R6がテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表509
R6が1-オキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表510
R6が1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表511
R6がフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表512
R6が2-ニトロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表513
R6がピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表514
R6がピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表515
R6がピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表516
R6がピリミジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表517
R6がピリミジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表518
R6がピリミジン-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表519
R6がチアゾール-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表520
R6が4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表521
R6がオキセタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表522
R6がテトラヒドロフラン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表523
R6がテトラヒドロフラン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表524
R6が2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表525
R6が2-オキソピロリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表526
R6が1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表527
R6が2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピロリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表528
R6がアゼチジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表529
R6が1-アセチル-アゼチジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表530
R6が-NH-フェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表531
R6が-NH-ピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表532
R6が-NH-ピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表533
R6が-NH-ピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表534
R6が-N(CH3)-ピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表535
R6が-NH-ピリミジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表536
R6が-NH-ピリミジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表537
R6が-NH-ピリミジン-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表538
R6が-CH2-COOCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表539
R6が-CH2-COO-CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表540
R6が-CH2-CONH-CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表541
R6が-CH2-CONH-CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表542
R6が-CH2-CONH-CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表543
R6が-CH2-CONH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表544
R6が-CH2-CONH-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表545
R6が-CH2-CONH-イソプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表546
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表547
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表548
R6が-CH2-CONH-CH2CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表549
R6が-CH2-CONH-CH2CNであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表550
R6が-CH2-CONH-CH2C≡CHであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表551
R6が-CH2-CON(CH3)-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表552
R6が-CH(CH3)-CONH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表553
R6が-CH2-CONH-CH2-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表554
R6が-CH2-CONH-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表555
R6が-CH2-CONH-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表556
R6が-CH2-CONH-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表557
R6がベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表558
R6が2-フルオロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表559
R6が3-フルオロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表560
R6が4-フルオロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表561
R6が2-クロロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表562
R6が3-クロロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表563
R6が4-クロロベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表564
R6が2-メトキシベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表565
R6が3-メトキシベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表566
R6が4-メトキシベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表567
R6が2-メチルスルファニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表568
R6が3-メチルスルファニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表569
R6が4-メチルスルファニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表570
R6が2-メチルスルホニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表571
R6が3-メチルスルホニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表572
R6が4-メチルスルホニルベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表573
R6がピリジン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表574
R6がピリジン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表575
R6が6-クロロ-ピリジン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表576
R6がピリジン-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表577
R6が5-クロロ-ピリジン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表578
R6が6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表579
R6が6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表580
R6がピリミジン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表581
R6がピリミジン-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表582
R6がピリミジン-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表583
R6がピリダジン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表584
R6がピラジン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表585
R6がチエン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表586
R6がチエン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表587
R6がチアゾール-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表588
R6がチアゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表589
R6がチアゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表590
R6が2-クロロ-チアゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表591
R6がイソチアゾール-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表592
R6がイソチアゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表593
R6がイソチアゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表594
R6がオキサゾール-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表595
R6がオキサゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表596
R6がオキサゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表597
R6がイソオキサゾール-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表598
R6がイソオキサゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表599
R6がイソオキサゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表600
R6が[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表601
R6が[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表602
R6が1-メチル-イミダゾール-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表603
R6が1-メチル-イミダゾール-4-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表604
R6が1-メチル-イミダゾール-5-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表605
R6が1-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表606
R6が2-メチル-ピラゾール-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表607
R6がテトラヒドロフラン-3-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表608
R6が1,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表609
R6が2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表610
R6が(1R)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表611
R6が(1S)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表612
R6が-CONH2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表613
R6が-CONH-CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表614
R6が-CONH-CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表615
R6が-CONH-CH2CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表616
R6が-CONH-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表617
R6が-CONH-CH2-シクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表618
R6が-CONH-フェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表619
R6が-CONH-ベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表620
R6が-NHCO-NH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表621
R6が-NHCO-NH-CH2CHF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表622
R6が-CH=NOCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表623
R6が-CH=NOCH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表624
R6が3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表625
R6が2-メチル-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表626
R6が2-エチル-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表627
R6が2-プロピル-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表628
R6が2-ブチル-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表629
R6が2-(ブト-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表630
R6が2-(3-ブロモプロピル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表631
R6が2-(2-フルオロエチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表632
R6が2-(2,2-ジフルオロエチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表633
R6が2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表634
R6が2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表635
R6が2-(2-メトキシエチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表636
R6が2-(1-メトキシ-プロプ-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表637
R6が2-シクロブチル-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表638
R6が2-(2-メチルシクロヘキシ-1-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表639
R6が2-(フェニルメチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表640
R6が2-(1-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表641
R6が2-(2-フェニル-エタ-1-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表642
R6が2-[(3-クロロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表643
R6が2-[(2-フルオロフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表644
R6が2-[(4-メトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表645
R6が2-[(2-トリフルオロメチルフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表646
R6が2-[(2-トリフルオロメトキシフェニル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表647
R6が2-(ピリジン-2-イル-メチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表648
R6が2-(ピリジン-3-イル-メチル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表649
R6が2-[(2-クロロピリジン-5-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表650
R6が2-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表651
R6が2-[(フラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表652
R6が2-[(2-チオフェン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表653
R6が2-[2-(インドール-3'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表654
R6が2-[(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表655
R6が2-[(オキセタン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表656
R6が2-[(テトラヒドロフラン-2-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表657
R6が2-[(2-[1',3']ジオキソラン-2'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表658
R6が2-[(2-モルホリン-4'-イル)-エタ-1イル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表659
R6が2-[(2-ベンゾ[1',3']ジオキソl-5'-イル)-エタ-1-イル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表660
R6が2-[(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-メチル]-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表661
R6が2-(2-クロロフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表662
R6が2-(3-フルオロフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表663
R6が2-(2-メチルフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表664
R6が2-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表665
R6が2-(2-トリフルオロメチルフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表666
R6が2-(2,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表667
R6が2-(3-メチルピリド-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表668
R6が2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表669
R6が2-(4-メチルチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表670
R6が2-(5-メチルチアジアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表671
R6が2-(キノリン-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表672
R6が2-(キノリン-5-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表673
R6が2-(ベンゾチアゾール-6-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表674
R6が2-(4-メチルベンゾチアゾール-2-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表675
R6が2-(チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表676
R6が2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表677
R6が2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表678
R6が2-(3-メチルチエタン-3-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表679
R6が2-(オキセタン-3-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表680
R6が2-(テトラヒドロピラン-4-イル)-3-オキソ-イソキサゾリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.13の化合物
表681〜920
R6が表441〜680のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.14の化合物
表921〜1160
R6が表441〜680のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.15の化合物
表1161〜1400
R6が表441〜680のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.16の化合物
表1401
R8がメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1402
R8がエチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1403
R8がプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1404
R8がイソプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1405
R8がn-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1406
R8がsec-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1407
R8がイソブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1408
R8がtert-ブチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1409
R8がCF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1410
R8がCH2CHF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1411
R8がCH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1412
R8がCH2CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1413
R8がシクロプロピルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1414
R8がメチルチオメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1415
R8がエチルチオメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1416
R8がメチルスルフィニルメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1417
R8がエチルスルフィニルメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1418
R8がメチルスルホニルメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1419
R8がエチルスルホニルメチルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1420
R8がフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1421
R8が2-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1422
R8が3-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1423
R8が4-フルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1424
R8が2,3-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1425
R8が2,4-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1426
R8が2,5-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1427
R8が2,6-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1428
R8が3,4-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1429
R8が3,5-ジフルオロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1430
R8が2-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1431
R8が3-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1432
R8が4-クロロフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1433
R8が2-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1434
R8が3-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1435
R8が4-メトキシフェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1436
R8がチエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1437
R8が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1438
R8が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1439
R8がピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1440
R8がピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1441
R8がピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1442
R8が4-クロロピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1443
R8が-NH-CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1444
R8が-NH-CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1445
R8が-NH-CH2CH2CH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1446
R8が-NH-CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1447
R8が-NH-CH2CHF2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1448
R8が-NH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1449
R8が-NH-フェニルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1450
R8が-NH-ベンジルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.17の化合物
表1451〜1500
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.18の化合物
表1501〜1550
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.19の化合物
表1551〜1600
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.20の化合物
表1601〜1650
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.21の化合物
表1651〜1700
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.22の化合物
表1701〜1750
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.23の化合物
表1751〜1800
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.24の化合物
表1801〜1850
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.25の化合物
表1851〜1900
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.26の化合物
表1901〜1950
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.27の化合物
表1951〜2000
R8が表1401〜1450のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.28の化合物
表2001
A4が1H-ピロール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2002
A4が1H-3-クロロ-ピロール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2003
A4が1H-3-シアノ-ピロール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2004
A4が1H-ピラゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2005
A4が1H-4-クロロ-ピラゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2006
A4が1H-4-シアノ-ピラゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2007
A4が1H-イミダゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2008
A4が1H-4-クロロ-イミダゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2009
A4が1H-4-シアノ-イミダゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2010
A4が1H-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2011
A4が1H-[1,2,4]-3-クロロ-トリアゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2012
A4が1H-[1,2,4]-3-シアノ-トリアゾール-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2013
A4が1H-1-メチル-ピロール-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2014
A4が1H-1-メチル-ピロール-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2015
A4が1H-1-メチル-ピラゾール-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2016
A4が1H-1-メチル-ピラゾール-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2017
A4が1H-1,3-ジメチル-ピラゾール-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2018
A4が1H-1-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2019
A4が1H-1-[1,2,3]-トリアゾール-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2020
A4がピリジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2021
A4がピリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2022
A4がピリジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2023
A4がピリミジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2024
A4がピリミジン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2025
A4がピリミジン-5-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2026
A4がピラジン-2-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.29の化合物
表2027〜2052
A4が表2001〜2026のいずれかに定義される通りであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.30の化合物
表2053
YがHであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2054
YがOHであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2055
YがOCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2056
YがOC2H5であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2057
YがOC(CH3)3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2058
YがOCH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2059
YがOCH2CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2060
YがOCH2-(ピリジン-2-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2061
Yがアジリジン-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2062
Yがアゼチジン-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2063
Yがピロリジン-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2064
Yがピペリジン-1-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2065
Yがモルホリン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2066
Yがチオモルホリン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2067
Yがジチアジナン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2068
Yが1-オキソ-ジチアジナン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2069
Yが1,1-ジオキソ-ジチアジナン-4-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2070
Yがチアゾリジン-3-イルであり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2071
Yが-N=S(CH3)2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2072
Yが-N=S(C2H5)2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2073
Yが-N=S[CH(CH3)2]2であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2074
Yが-N(CH3)-CH2-(チアゾール-4-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2075
Yが-N(C2H5)-CH2-(チアゾール-4-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2076
Yが-N(CH3)-CH2-(ピリジン-2-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2077
Yが-N(C2H5)-CH2-(ピリジン-2-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2078
Yが-N(CH2CN)-CH2-(ピリジン-2-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2079
Yが-N(CH2-C≡CH)-CH2-(ピリジン-2-イル)であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2080
Yが-N(CH3)-CH2-CONH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2081
Yが-N(C2H5)-CH2-CONH-CH2CF3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物
表2082
Yが-N(CH3)-OCH3であり、R2a、R2b、R2cおよびR4の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.31の化合物。
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
上記の化合物の中で、好ましいのは、化合物Ia.1、Ia.13、Ia.17、Ia.19、およびIa.20であり、とりわけIa.13である。
式(I)の化合物は、下記のもしくはおよび実施例の合成の説明における新規な方法により、または有機化学の標準的方法により、例えば、以下に記載するもしくは実施例の合成の説明にける方法により、調製することができる。置換基、可変基および指数は、特に指定しない場合、式(I)について定義した通りである。
本発明は、R3bが水素である以外は前記の特許請求の範囲のいずれかにおいて定義されている通りである式Iの化合物を調製する方法であって、式IIの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R3aおよびR3bは上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)
を脱水して化合物I'
Figure 2015502967
を得るステップと、
必要に応じて(すなわち、A'がAの前駆体であるならば)、基A'を基Aに変換するステップと
を含む、上記方法に関する。
Aの前駆体としてのA'は、通常、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、tert-ブトキシカルボニル、アセタール基すなわち保護アルデヒド基、または-OSO2-Rz1であり、Rz1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、またはフェニル(C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル C1〜C4-アルコキシ、もしくはC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、1、2または3つの基により置換されていてもよい)である。Aの前駆体としてのA'は、好ましくは、ハロゲン原子または-OSO2-Rz1(Rz1は上で定義した通りである)であり、より好ましくはハロゲン原子またはOトリフレートである。
脱水は、自発的に、またはモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、無水HClまたは硫酸などの脱水剤の手助けにより起こる。好ましくは、p-トルエンスルホン酸または酸洗浄済みモレキュラーシーブが使用される。形成した水は、あるいは、例えば、共留剤としてベンゼン/トルエンを用いる例えば共沸蒸留により、例えば、ディーンスタークトラップを使用して除去してもよい。
R3bが水素である式IIの化合物は、式IVの化合物
Figure 2015502967
をアミノ化剤と反応させて、式IIIの化合物
Figure 2015502967
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより、好ましくは得られ、
式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、およびR3aは、上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体である。
使用するアミノ化剤に応じて、アミノ化は一工程反応で行うことができ、この場合、化合物IVが反応して直接化合物IIIとなるか、または二工程反応としては、化合物IVのSH基をまず酸化してS-Cl基にし、次にこの基をさらに反応させてS-NH2基にし、こうして化合物IIIが得られる。
一工程反応に適したアミノ化剤は、例えばHOSA(ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸)(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミンなど)の存在下で使用される)、O-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミン(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミンなど)の存在下で使用される)、2,4-ジニトロフェニルヒドロキシルアミン、O-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン、および2-オキサ-1-アザスピロ[2.5]オクタンであり、これらの中で、HOSAおよびO-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンが好ましい。
アミノ化は、好ましくは溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレンまたはクロロホルムなどのクロロ化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、またはジオキサンなどのエーテルである。
反応は、低温、例えば-100℃〜0℃、または-78℃〜0℃で好適に実施される。
一般に、化合物IVは溶媒に分散させて、所望の温度まで冷却し、塩基、次いでアミノ化剤を加えるか、またはアミノ化剤、次いで塩基を加える、あるいは塩基とアミノ化剤を同時に加える。
好ましい実施形態では、HOSAは、トリエチルアミンなどのアミン塩基と組み合わせて使用される。この場合、化合物IVを-30℃〜0℃、好ましくは-20℃〜-10℃に冷却して、この温度でアミン塩基、次にHOSAを加え、約-10〜0℃で反応を維持するのが好ましい。
代替的な好ましい実施形態では、O-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンは、塩基、好ましくはリン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、または炭酸カリウム、特定するとリン酸水素ナトリウムなどの無機塩基と組み合わせて使用される。この場合、化合物IVを-80℃〜-30℃、好ましくは-80℃〜-70°Cに冷却して、この温度で塩基、次にO-(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンを加え、約0〜室温で反応を維持するのが好ましい。
二工程反応では、化合物IVをまず、SH基をS-Cl基に変換する塩素化剤と反応させる。適切な塩素化剤は、例えば塩化スルフリル、N-クロロスクシンイミド(NCS)、次亜塩素酸ナトリウム、モノクロロアミン(NH2Cl)、または塩素(FeCl3の存在下で好ましくは使用される)である。塩素化は、Synthesis 1987、1987年、683〜688頁、Tetrahedron 66巻(36号)、2010年、7279〜7287頁、J. Org. Chem.59巻(4号)、1994年、914〜921頁、J. Org. Chem.63巻、1998年、4878〜4888頁、またはJ. Chem Soc.1938年、2114〜2117頁において記載されている方法と同様に実施することができる。
塩素化は、溶媒中で一般に行われる。適切な溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサンなどのエーテルである。
反応温度は広い範囲にわたり変えることができ、一般に0℃〜反応混合物の沸点(溶媒を使用する場合)である。
次に、クロロ化化合物は、単離することなく、アンモニアまたは水酸化アンモニウムと反応させる。
無水アンモニアを使用する場合、この反応は-78〜-33℃で一般に行われる。水性アンモニアまたは水酸化アンモニウムを使用する場合、この反応は0〜25℃などのより高い温度で実施することもできる。
反応は、溶媒中で一般に実施される。適切な溶媒は、例えば、上で列挙したエーテルであり、それらの中で、THFおよびジオキサンなどの水混和性エーテルが好ましい。一般に、塩素化化合物を溶媒に溶かし、この中に、アンモニアまたは水酸化アンモニウムを加える。反応は、例えば、Synthesis、1987年、8巻、683〜688頁に記載されている通り実施することができる。
塩素化/アミノ化はまた、ワンポット(one pot)反応として行うこともできる。例えば、チオールIVは塩素化剤(NCSまたは水性次亜塩素酸ナトリウムなど)、およびエーテル溶媒(THFまたはEt2Oなど)中の無水もしくは水性アンモニア、または水と同時に反応させる。好ましいのは、THFと無水の液体アンモニアとの混合物中、-33℃におけるNCSとの反応である。例えば、THF/液体アンモニア中、-78℃で、NCS(N-クロロスクシンイミド)の溶液にTHF中のチオールIVの溶液を加える。この溶液を-30℃まで温め、アンモニアが蒸発するまで撹拌する。あるいは、0℃で、水性アンモニア(25%)と水性次亜塩素酸ナトリウム(1N)との混合物に、水中のナトリウムチオレート(NaSR)の溶液を加える。ワンポットクロロ化/アミノ化反応は、例えばTetrahedron 2010年、66巻、7279〜7287頁、またはJ. Org. Chem.1994年、59巻、914〜921頁において記載されている通り実施することができる。
化合物IIIは一般に、自然に閉環反応で反応して化合物IIになるので、実質的に単離することができない。
式IVの化合物は、式Vの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、およびR3aは請求項1〜32のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)
を硫黄源と反応させることにより好ましくは調製される。
適切な硫黄源は、例えばH2S、NaSHまたはKSHなどの金属硫化水素、Na2S、K2S、Li2S、Cu2S、MgS、CaS、CuS、FeSなどの金属硫化物、硫化アンモニウム[(NH4)2S]、硫化テトラメチルアンモニウム、硫化テトラエチルアンモニウム、硫化テトラプロピルアンモニウムなどの硫化テトラアルキルアンモニウム(R4NSH)、またはビストリメチルシリルスルフィドである。
硫黄源としてのH2Sは、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウムなどの塩基、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン、またはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ルチジンなどの塩基性窒素含有複素環の存在下で一般に使用される。
あるいは、硫黄源としてのH2Sは、AlCl3またはFeCl3などのルイス酸の存在下で使用することができる。
化合物Vと硫黄源との反応は、一般に溶媒中で実施され、適切な溶媒は、例えば、塩化メチレンまたはクロロホルムなどの塩素化アルカン、およびベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒である。
反応温度は、-78℃〜室温などの広い範囲にわたり、変えることができる。
一般に、化合物Vを溶媒に溶かし、場合により冷却し、次に塩基(使用する場合)、次いで硫黄源を加える。
化合物Vは、あるいは、化合物IVをもたらす硫黄源と反応させて、このチオール基SHを保護基(S-PG)により保護する。これは、化合物IVに例えばより厳しい精製条件を施すか、あるいは例えば、前駆体基A'を基Aに変換するためまたはこの段階で基A'を修飾するために誘導体化する場合、有利である。さらに、保護生成物の精製はより容易である。
こうした保護チオールを与えるのに適した硫黄化剤は、例えば、チオ尿素(NH2-C(=S)-NH2)、ベンジルチオール、o-もしくはp-メトキシ-ベンジルチオール、o-もしくはp-ヒドロキシベンジルチオール、o-もしくはp-アセトキシベンジルチオール、o-もしくはp-ニトロベンジルチオール、または2,4,6-トリメチルベンジルチオールなどの場合により置換されているベンジルチオール、ピリジン-4-イル-メチルチオール、キノリン-2-イル-メチルチオール、ナトリウムベンジルスルフィドなどの金属ベンジルスルフィド、フェニルチオール、2,4-ジニトロフェニルチオール、トリチルチオール、tert-ブチルチオール、式R-C(=O)-NH-CH3-SH(Rは、メチル、tert-ブチル、アリル、フェニル、またはベンジルである)の化合物、2-トリメチルシラニル-エタンチオール、2-(2,4-ジニトロフェニル)-エタンチオール、2-フェニルスルホニル-エタンチオール、メチルカルボニルチオールまたはフェニルカルボニルチオールなどのアシル化チオール、およびチオカルバメートR-NH-C(=O)-SH(Rは、例えばメチルまたはエチルである)である。
ベンジルおよびアルキルチオールは一般に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムtert-ブトキシド、水性テトラホウ酸ナトリウム、n-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム(tert-butylithium)、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)、NaHMDSなどの塩基の存在下、あるいはFeCl3、Zn(ClO4)2、Cu(BF4)2、HBF4もしくはHClO4などのルイス酸またはブレンステッド酸の存在下で使用される。
反応は、好ましくは溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレンまたはクロロホルムなどのクロロ化アルカン、およびジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、またはジオキサンなどのエーテルである。
反応温度は、-25℃から反応混合物の沸点までなどの広い範囲にわたり変えることができる。
アシル化チオールは、無溶媒または溶媒中で行うことができ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレンまたはクロロホルムなどのクロロ化アルカン、およびジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、またはジオキサンなどのエーテルである。それらの溶媒は、塩基と共にまたはそれなしで使用することができる。
次に、S保護化合物IVは、例えば、Peter G. M.Wuts、Theodora Greene、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版、John Wiley&Sons, Inc.社、2007年、6章において記載されているものなどの、個々の保護基に関して一般に公知の条件下で、遊離チオールIVに脱保護することができる。
上記硫黄源の中で、好ましいのは、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウムなどの塩基、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン、またはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ルチジンなどの塩基性窒素含有複素環の存在下、好ましくはトリエチルアミンなどのアミンの存在下でとりわけ使用されるH2Sである。
本発明の方法の好ましい実施形態では、化合物IIIおよびIIを経由する、化合物IVの化合物I'への反応は、ワンポット反応として実施される。
本発明の方法の代替的な好ましい実施形態では、化合物IV、IIIおよびIIを経由する、化合物Vの化合物I'への反応は、ワンポット反応として実施される。
化合物Vは、EP-A-2172462に記載されている方法と同様に調製することができる。
化合物II(この場合、R3bは必ずしも水素でない)は、式VIIの化合物
Figure 2015502967
をアミノ化剤と反応させて、式VIの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R3aおよびR3bは上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより、代わりに調製することができる。
本反応は、化合物IVおよびIIIのそれと同様に実施することができる。
式VIIの化合物は、式VIIIの化合物を式IXの化合物と反応させることにより好ましくは得られる。
Figure 2015502967
反応は、Mukaiyamaアルドール反応として好ましくは実施される。この目的のため、TiCl4またはBF3[O(C2H5)2]などのルイス酸存在下で、IXのトリアルキルシリル-エノレート誘導体をVIIIと反応させる。あるいは、この反応は、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムビストリメチルシリルアミド(ナトリウムヘキサメチルジシラジド; NaHMDS)などの強塩基、およびトリエチルアミン、トリプロピルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミンの存在下で実施することができる。
反応は一般に、溶媒中で実施される。
リチウムまたはナトリウム塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、もしくはジオキサンなどのエーテルが適している。適切な反応温度は、-78〜25℃の範囲である。
アミン塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、もしくはジオキサンなどのエーテル、またはペンタン、ヘキサンもしくはヘプタンなどのアルカンが適している。適切な反応温度は、25〜100℃の範囲である。
式VIIIの化合物は、式Xの化合物
Figure 2015502967
をローソン(Lawesson)試薬またはP2S5などの硫黄化剤と反応させることにより得ることができる。
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、またはジオキサンなどのエーテル、およびヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)である。
反応は一般に、25℃から反応混合物の沸点温度までの温度で実施される。
本発明さらに、上で定義されている式Iの化合物(R1はCF3である)を調製する方法であって、式XIの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R3aおよびR3bは上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)、
をフッ素化剤と反応させて化合物I"
Figure 2015502967
を得るステップと、
必要に応じて(すなわち、A'がAの前駆体であるならば)、基A'を基Aに変換するステップと
を含む方法に関する。
適切なフッ素化剤は、例えば、好ましくはHFまたはBF3[O(C2H5)2]と組み合わせたSF4、好ましくはHFおよびピリジンと組み合わせた三フッ化フェニル硫黄(Ph-SF3)、三フッ化4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル硫黄(「Fluoled」)、および三フッ化ビス(2-メトキシエチル)アミノ硫黄[(CH3OCH2CH2)2NSF3]である。これらの中で、好ましいのは、HFと組み合わせたSF4である。
SF4をHFと組み合わせて使用する場合、反応は無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施される。反応は一般に、例えば2〜10bar、好ましくは5〜8barの圧力で、反応剤から生じる高圧下で実施される。反応温度は、25℃〜120℃、好ましくは60〜100℃などの広い範囲にわたり変えることができる。
あるいは、フッ素化は、二工程方法により実施することができ、この場合、イソチアゾリン環上のカルボキシル基をまずCCl3基に変換し、続いてこれをフッ素化してCF3基にする。
COOH基のCCl3基への変換は、化合物VIをPCl5およびフェニルホスホロキシジクロリド(Ph-P(=O)Cl2)と反応させることにより好ましくは実施される。
この反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。好適には、この反応は高温、例えば50℃から還流まで、好ましくは還流という高温で実施される。
CCl3基をCF3基に変換するためのフッ素化剤は上記のものであり、さらにはHF、およびSbCl5と組み合わせたHF、ならびにCl2およびSbF3と組み合わせたHFである。
反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。反応温度は、広い範囲にわたり、例えば25℃〜300℃、好ましくは50〜200℃、特に80℃〜120℃と変えることができる。フッ素化剤が、HF、またはさらなる試剤と組み合わせたHFである場合、反応は一般に、HFに由来する圧力、および一般に2〜10bar、好ましくは5〜8barの範囲となる圧力で行われる。
式XIの化合物は、式XIIの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R3aおよびR3bは上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体であり、RはC1〜C4-アルキルである)
を加水分解することにより好ましくは得られる。
加水分解は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸などを使用する酸性条件など、あるいは例えばLiOH、NaOH、もしくはKOHなどのアルカリ金属水酸化物、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩を使用する塩基性条件により、エステル基を加水分解するのに公知のいかなる適切な手段によっても実施することができる。
一方、XIIの化合物は、化合物XIIIを化合物XIV
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R3aおよびR3bは上で定義した通りであり、A'はA、またはAの前駆体であり、RはC1〜C4-アルキルである)
と反応させることにより、好ましくは得られる。
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
一方、XIIIの化合物は、化合物XVIを化合物XVII
Figure 2015502967
と反応させることにより得られる。
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒である。反応温度(temoerature)は、好ましくは80〜140℃、より好ましくは100〜120℃である。
本発明はさらに、R1がCF3である以外は上で定義されている通りである式Iの化合物を調製する方法であって、上で定義されている式XIIIの化合物と式XVの化合物
Figure 2015502967
(式中、B1、B2、B3、R3aおよびR3bは、上記で定義した通りである)
を反応させて、化合物I"
Figure 2015502967
を得るステップと、
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む方法に関する。
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
A'がAの前駆体である、化合物I'またはI"は、以下に示す通り、様々な基A1からA4に変換することができる。
A'がCl、Br、Iまたは-OSO2-Rz1(Rz1は上で定義した通りである)である化合物I'またはI"は、遷移金属錯体触媒、好ましくはパラジウム触媒の存在下、一酸化炭素およびトリエチルシランなどのヒドリド源と反応させてカルボニル化合物XVIIIにすることにより、化合物I(Aは基A1であり、A1はイミノ基-C(=NR6)R8である)に変換することができる。この反応は、出発基A'をカルボニル基-C(=O)Hに変換するものである。
Figure 2015502967
アルデヒドXVIIIはまた、メチルエステルXXI(以下を参照されたい; R=メチル)を水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)により還元して、アルデヒドXVIIIに直接、または対応するアルコールを経て、次にこのアルコールを酸化してアルデヒドにすることにより得ることもできる。
イミノ基中のR8がHである化合物を得るためには、次に、こうしたカルボニル化合物XVIIIをアミン(誘導体)NH2R6と反応させる。あるいは、A'がCl、Br、Iもしくは-OSO2-Rz1(Rz1は上で定義した通りである)である化合物I'またはI"は、遷移金属錯体触媒およびアミンNH2R6の存在下、一酸化炭素および水素とワンポット反応で反応させることができる。
イミノ基中のR8がHでない化合物を得るためには、カルボニル化合物をグリニャール(Grignard)試薬R8-MgHal(Halは、Cl、BrまたはIである)、または有機リチウム化合物R8-Liと反応させて、式XIXのアルコール
Figure 2015502967
を得て、
次に、式XXのカルボニル化合物
Figure 2015502967
に酸化する。
次に、これをアミンNH2R6と反応させて、個々のイミン化合物にする。
これらの反応は、PCT/EP2011/060388またはWO2010/072781、およびそれらの中で引用されている参照文献、とりわけWO2006135763、FattorussoらのJ. Med. Chem. 2008年、51巻、1333〜1343頁、およびWO2008/122375において記載されている方法と同様に実施することができる。
Aが基A1であり、A1が-S(O)nR9または-N(R5)R6である化合物Iは、化合物I'またはI"(A'は、Cl、BrまたはIである)を、Cu(I)触媒の存在下、Ullmann型反応で、アミンNHR5R6またはチオールSHR9と反応させることにより、例えば調製することができる。A1が-S(O)nR9であり、nが0ではない化合物を得るためには、次に、このチオールを例えば過酸化水素により酸化することができる。アミン基およびチオール基はさらに、Buchwald-Hartwig反応で、PdCl2(dppf)などのパラジウム触媒の存在下、炭酸セシウムまたはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、および場合によりXantphos(「4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン」)などのホスフィン配位子の存在下、化合物I'またはI"(A'は、Cl、BrまたはIである)をアミンNHR5R6またはチオールHSR9と反応させることにより導入することができる。
チオエテール(A1=-SR9)はさらに、SNAr反応(芳香族求核置換反応)で、化合物I'またはI"(A'は、Fである)を、炭酸カリウム(K2CO3)などの塩基の存在下でチオールHSR9と、またはチオレート(例えばNaSR9)と反応させることにより導入することができる。
Aが基A2であり、WがOであり、YがOR9である化合物Iは、パラジウム触媒およびアルコールR9OHの存在下、化合物I'またはI"(A'はCl、Br、IまたはOトリフレート)を一酸化炭素と反応させることにより調製することができる。Aが基A2であり、WがOであり、YがNR5R6である化合物Iは、パラジウム触媒およびアルコールROH(Rは、C1〜C4-アルキルである)の存在下、化合物I'またはI"(A'はCl、Br、IまたはOトリフレートである)を一酸化炭素と反応させて式XXIの化合物にすることにより調製することができる。適切なパラジウム触媒は、例えばPCT/EP2011/060388に記載されているものである。
Figure 2015502967
次に、このエステルを各カルボン酸に加水分解し、これを標準的なアミド化条件下で、アミンNHR5R6と反応させる。加水分解は、標準条件、例えば塩酸、硫酸またはトリフルオロ酢酸を使用する酸性条件下、または例えばLiOH、NaOH、もしくはKOHなどのアルカリ金属水酸化物を使用する塩基性条件下で実施することができる。アミド化は、カルボン酸を塩化オキサリル[(COCl)2]または塩化チオニル(SOCl2)により活性化して個々の酸塩化物にし、次いでアミンNHR5R6と反応させることにより好ましくは実施される。あるいは、アミド化は、カップリング剤の存在下で実施される。適切なカップリング剤(活性化剤)は周知であり、例えば、カルボジイミド、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)およびDCI(ジイソプロピルカルボジイミド)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、HBTU((O-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートおよびHCTU(1H-ベンゾトリアゾリウム-1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロテトラフルオロボレート、ならびにホスホニウム由来の活性化剤、例えば、((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Py-BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)およびPy-BrOP(ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)から選択される。一般に、活性化剤は過剰に使用される。ベンゾトリアゾールおよびホスホニウムカップリング剤は、一般に塩基性媒体中で使用される。
Aが基A2であり、WがSであり、YがNR5R6またはOR9である化合物Iは、対応するオキソ化合物(WはOである)とLawesson試薬(CAS19172-47-5)とを反応させることにより調製することができ、例えば、JesbergerらのSynthesis、2003年、1929〜1958頁、およびその参照文献を参照されたい。YがNR5R6である化合物に関すると、60℃〜100℃などの高温で、HMPAまたはTHFなどの溶媒を使用することができる。好ましい反応条件は、65℃においてTHFである。YがOR9である化合物に関すると、100℃〜200℃、好ましくは140℃などの温度で、無溶媒条件またはトルエンなどの溶媒が適切な反応条件である。
Aが基A3であり、R7aおよびR7bが水素である化合物Iは、化合物XXIまたはXVIIIを、例えばLAH(水素化アルミニウムリチウム)またはDIBAL-H(水素化ジイソブチルアルミニウム)により、化合物XXIIに還元することによって調製することができる。
Figure 2015502967
次に、この化合物をアミンNHR5R6と、SN反応で反応させる。このためには、OH基をまず良好な脱離基、例えばスルホン酸エステル(例えば、メシレート基、トシレート基、またはトリフレート基)に変換することができる。R6が基-C(O)R8である場合、あるいは、化合物XXIIとアミンNH2R5とを反応させること、次に、得られたベンジルアミンを、アミド化反応で酸R8-COOHまたはその誘導体(その酸塩化物R8-COClなど)と反応させることが可能である。
Aが基A3であり、R7aが場合により置換されているアルキルであるか、または場合により置換されているシクロアルキルであり、R7bが水素である化合物Iは、ケトンXX(R8はR7aに相当し、R7aは場合により置換されているC1〜C6-アルキル、または場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキルである)に還元アミノ化を施すことにより調製することができ、化合物XXIIIを与える。還元アミノ化に関する典型的な条件は以下の通りである。ケトンXXとアミンH2NR5とを反応させて対応するイミンを生じさせ、次いでこのイミンをNa(CN)BH3などの還元剤によりアミンXIIIに還元する。ケトンXXからアミンXXIIIへの反応を、ワンポット手順として実施することもできる。
Figure 2015502967
R7aおよびR7bが、場合により置換されているアルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているアルケニルであるか、または場合により置換されているアルキニルである化合物を得るためには、XXなどのカルボニル化合物(R8はR7aに相当し、R7aは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニルであるか、または場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである)は、グリニャール試薬R7b-MgHal(Halは、Cl、BrまたはIである)、または有機リチウム化合物R7b-Li(R7bは、場合により置換されているC1〜C6-アルキル、場合により置換されているC3〜C8-シクロアルキル、場合により置換されているC2〜C6-アルケニル、または場合により置換されているC2〜C6-アルキニルである)と反応させると、式XXIVのアルコールが得られる。
Figure 2015502967
次に、アルコールXXIVは、例えばOrganic Letters、2001年、3巻(20号)、3145〜3148頁に記載されている通り、対応するアジドを経てアミンXXVに変換することができる。
Figure 2015502967
所望の場合、このアミンは、例えば、標準的なアルキル化反応により化合物I(R5およびR6が水素ではない)に変換することができる。
Aが基A3であり、R7aが場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはCNであり、且つR7bが水素である化合物Iは、アミン誘導体NH2R6(R6は、tert-ブチルスルフィニルであるか、またはR7a=CNの化合物を調製する場合には、トシレートである)との反応によりアルデヒドXVIIIをイミンXXVIに変換することによって調製することができる。
Figure 2015502967
次に、このイミンを、例えばJ. Am. Chem. Soc. 2009年、3850〜3851頁およびその中に引用されている参照文献において記載されている条件下、または基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)での付加反応で化合物H-R7aと反応させる。
Aが基A3であり、R7aとR7bの両方が場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはCNである化合物Iは、アミン誘導体NH2R6(R6はtert-ブチルスルフィニルであるか、またはR7a=CNの化合物を調製する場合には、トシレートである)との反応によりケトンXX(R8は、R7bについて望ましい意味を有しており、場合により置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはCNである)をイミンに変換することによって同様に調製することができる。
Figure 2015502967
次に、このイミンを、例えばJ. Org. Chem 2002年、67巻、7819〜7832頁およびその中に引用されている参照文献において記載されている条件下、または基R7aとしてCNを導入するための条件下(Chemistry-A European Journal 2009年、15巻、11642〜11659頁)での付加反応で化合物H-R7aを反応させる。
所望の場合、次にR6は除去されて、アミノ基NH2にすることができる。
AがA4である化合物Iは、標準的な環カップリング反応によって調製することができる。例えば、A4がNに結合している複素環式環である化合物は、例えばWO2007/075459に記載されているものなどのUllmannカップリング条件下、化合物I'またはI"(A'は、Cl、BrまたはIである)とそれぞれの環A4-H(Hは、カップリングすることになる窒素環原子上に存在する)とを反応させることにより調製することができる。通常、ヨウ化銅(I)または酸化銅(I)、および1,2-シクロヘキシルジアミンなどの配位子が使用され、例えば、KanemasaらのEuropean Journal of Organic Chemistry、2004年、695〜709頁を参照されたい。A'がFである場合、この反応は、N、N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、またはN-メチルピロリドンなどの極性非プロトン性溶媒中、および炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸セシウムなどの無機塩基の存在下で通常行われる。
A4がCに結合している複素環式環である化合物は、例えばWO2007/075459に記載されているものなどのPd触媒クロスカップリングによるSuzuki反応条件下、化合物I'またはI"(A'は、BrまたはIである)と、それぞれの環A4-B(OH)2のボロン酸、またはそれぞれの環A4-B(OR2)のボロン酸エステルとの反応により調製することができる。典型的な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶媒が適している。ボロン酸A4-B(OH)2は、市販されているかまたは公知の方法により調製することができる。複素環式基A4を導入する他の方法は、Heck、Stille、Kumada、およびBuchwald-Hartwigカップリング手順があり、例えばTetrahedron、2004年、60巻、8991〜9016頁を参照されたい。
通例として、これらの立体異性体、塩およびN-オキシドを含む式(I)の化合物および合成方法におけるこれらの前駆体は、上記に記載されている方法で調製することができる。個々の化合物が上に記載された経路を介して調製することができない場合、これらは、他の化合物(I)もしくはそれぞれの前駆体の誘導体化、または記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の場合において、式(I)のある化合物は、式(I)の他の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化などにより、または記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナまたはシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または薄茶色の粘性の油の形態で得ることができ、減圧下および適度な高温でこれを揮発性成分から遊離または精製する。中間体および最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化または粉砕により精製することができる。
これらの優れた活性により、本発明の化合物は、有害無脊椎動物を防除するために使用することができる。
したがって、本発明はまた、有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害生物、これらの食物供給、これらの生息地もしくはこれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長しているもしくは成長し得る、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子など)、土壌、領域、材料もしくは環境、または有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子など)、土壌、表面もしくは空間を、上記に定義されたような本発明の化合物または組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(例えば種子など)およびそれから成長する植物を、有害無脊椎動物の攻撃または侵襲から保護する役目を果たし、上記に定義されたような本発明の化合物の殺有害生物有効量、または上記および以下に定義されたような農業用組成物の殺有害生物有効量を用いて、植物繁殖材料(例えば種子など)を処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従い処理した「基質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料など)の保護に限定されないばかりか、予防的効果も有し、したがって、例えば、植物それ自体が処理されていなくても、処理した植物繁殖材料(例えば種子など)から成長する植物に保護を施す。
本発明の意味において、「有害無脊椎動物」とは、好ましくは節足動物および線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモおよび線虫から、さらにより好ましくは昆虫、コナダニおよび線虫から選択される。本発明の意味において、「有害無脊椎動物」は最も好ましくは昆虫である。
本発明は、有害無脊椎動物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物性作用を有するような量の少なくとも1種の本発明による化合物および少なくとも1種の農学的に許容される不活性な液体および/または固形の担体、ならびに所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む農業用組成物をさらに提供する。
このような組成物は、本発明の単一の活性化合物または本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体の混合物、または塩ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含み得る。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は、有害節足動物、例えばクモ、多足類および昆虫ならびに線虫を効率的に防除することに対して特に適切である。これらは、以下の有害生物を効率的に駆除または防除することに対して特に適切である:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、 (Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目（トビムシ）、例えばオニキウラス属の種
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物はまた、植物寄生線虫:例えば、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギン(Meloidogyne)種；シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；シードゴール(Seed gall)線虫、アンギナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺し(Sting)線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツ(Pine)線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；リング(Ring)線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および鱗茎線虫類、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突き錐(Awl)線虫、ドリコドルス(Dolichodorus)種；螺旋(Spiral)線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種；葉鞘および葉鞘類(Sheath and sheathoid)線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍(Lance)線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；偽根瘤(false rootknot)線虫、ナコブス(Nacobbus)種；針(Needle)線虫類、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；病変(Lesion)線虫、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；穿孔(Burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；腎臓形(Reniform)線虫、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；短根(Stubby root)線虫、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；スタント(Stunt)線虫、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；カンキツ類線虫、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガー(Dagger)線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種など；ならびに他の植物寄生線虫種などの線虫を防除するのに適切である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は、特に、昆虫、好ましくは吸汁性もしくは刺すおよび咀嚼性およびかみつきの昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)および半翅目(Hemiptera)の属の昆虫など、特に鱗翅目、鞘翅目および半翅目を防除するのに有用である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(特にハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(特にアリ)および等翅目(Isoptera)(特にシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は特に、鱗翅目および鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明はまた、補助剤、および本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。用語「有効量」とは、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、または材料の保護において十分であり、および処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物または化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な要因に依存する。
化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤もしくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性品(例えば、LN)、および種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、およびさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
組成物は、MolletおよびGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、またはKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているものなどの公知の方法で調製される。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水ならびに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホン酸エステル、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、およびそれらの混合物である。
適切な固体担体または充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の生成物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、および堅果殻粉)、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性および両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、およびこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護用コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版または北米版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1または2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖の一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプ、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸コームポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、無視できる位の量の殺有害生物活性を有するか、または殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章で列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、有機粘土(anorganic clay)(有機的に修飾されているまたは修飾されていない)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、または緑色)は、水溶性の低い顔料、および水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物のタイプおよびそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、および5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、および1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、および5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、および1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、および100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、100重量%にして、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii)粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル(rotor-stator mill)内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、および固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕し、100重量%にする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、および100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコール(alkohol)エトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、およびジまたはトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアナタエ(diphenylmethene-4,4’-diisocyanatae))を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、または流動床により得られる。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、および0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる補助剤を場合により含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%の間、好ましくは0.1〜90重量%の間、特に0.5〜75重量%の間の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、種子処理用水溶剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、およびゲル製剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前または播種中に実施することができる。化合物Iおよびその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用する方法には、植物繁殖材料に粉衣する方法、植物繁殖材料をコーティングする方法、植物繁殖材料をペレット化する方法、植物繁殖材料に散粉する方法、植物繁殖材料を浸漬する方法、および植物繁殖材料に畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物Iまたはその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティングおよび種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
種子などの植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、または種子を浸漬する)において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
材料または貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質もしくはプレミックスとしてそれらを含む組成物に添加してもよく、または適宜、使用直前まで加えなくてもよい(タンクミックス)。これらの作用剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、所望の施用濃度にするための水、緩衝剤、および/またはさらなる補助剤により構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液体または農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な区域1ヘクタールあたり、即時使用可能な噴霧用液体20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが施用される。
一実施形態によれば、二成分もしくは三成分混合物のキットのパーツまたはパーツなどの本発明による組成物の個々の成分を、噴霧タンク中で使用自身により混合してもよく、さらなる補助剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分または一部事前混合済み成分(例えば、化合物Iおよび/またはグループM)もしくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、噴霧タンク中で使用者により混合してもよく、さらなる補助剤および添加剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分または一部事前混合済み成分(例えば、化合物Iおよび/またはグループM)もしくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、一緒に(例えば、タンク混合した後)または連続して施用することができる。
以下に分類した殺有害生物剤のリストMは、殺虫性混合物パートナーを示しており、このパートナーは、可能な場合は常に、殺虫剤抵抗性対策委員会(insecticide Resistance Action Committee)(IRAC)によって分類されており、そのパートナーと一緒に本発明による化合物を使用してもよい。本発明の化合物と以下の殺有害生物剤との併用使用により、潜在的な相乗効果がもたらされることがある。殺虫性混合パートナーの以下の例は、可能な組合せを例示する意図で提供されているが、入手可能な混合物に対してどのような限定も課すものではない。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメート;
または、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A 例えばエンドスルファンまたはクロルダンとしてのシクロジエン有機クロリン化合物;
または
M.2B 例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系);
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シパーメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メパーフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリン;または
M.3B DDTまたはメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム;または
M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系、例えばスピノサドまたはスピネトラムの分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤;
M.6 アベルメクチン系およびミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤;
M.7 以下などの幼若ホルモン類似物
M7A ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンとしての幼若ホルモン類似体;または、以下のものとして他のもの
M.7B フェノキシカルブ、または
M.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A 臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、または
M.8B クロロピクリン、または
M.8C フッ化スルフリル、または
M.8D ホウ砂、または
M.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、または
M.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または
M.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、およびそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、またはBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34/35AB1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機ダニ殺虫剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、またはM.12C プロパルギット、または
M.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、またはスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、またはチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体;
M.15 例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、またはトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤;
M.16 例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤;
M.17 例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran);
M.18 ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、またはクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;
M.19 例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、または
M.20B アセキノシル、または
M.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤および殺虫剤、または
M.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、または
M.22B メタフルミゾン;
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、またはスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、もしくはリン化亜鉛、または
M.24B シアニド。
M.25 ベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;
M.28 例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、または、
フタルアミド化合物
の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、および
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、または以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;
M.X. 例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロルとしての作用機構が未知または不確かな殺虫活性化合物、または以下の化合物
M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、または以下の化合物
M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、または以下の化合物
M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または以下の化合物
M.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または以下の化合物
M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)。
市販されている、上に列挙したグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見い出すことができる。
フタルアミド系M.28.1およびM.28.2はどちらもWO2007/101540から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、WO2005/077943において記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、WO2007/043677において記載されている。キノリン誘導体フロメトキンは、WO2006/013896において示されている。アミノフランオン化合物フルピラジフロンは、WO2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。イソオキサゾリン化合物M.X.1は、WO2005/085216において記載されている。ピリピロペン誘導体M.X.2は、WO2006/129714において記載されている。スピロケタールにより置換されている環式ケトエノール誘導体M.X.3は、WO2006/089633から公知であり、ビフェニルにより置換されているスピロ環式ケトエノール誘導体M.X.4は、WO2008/067911から公知である。最後に、M.X.5のようなトリアゾイルフェニルスルフィドは、WO2006/043635において記載されており、バチルス・フィルムスに基づく生物的防除剤は、WO2009/124707において記載されている。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質のリストFは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン)
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位での複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；テクナゼン；フェリムゾン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタール-イソプロピル、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシドなど；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタラミン:スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート；
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン；
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス；
ジチオラン:イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)；
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)生長調節剤:
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XII)生物学的制御剤
抗菌性生物防除剤:枯草菌(Bacillus substilis)、菌株NRRL No. B-21661(例えばRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO、AgraQuest, Inc.、USA.製)、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)、菌株NRRL No. B-30087(例えばSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus、AgraQuest, Inc.、USA製)、ウロクラジウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)(例えば、BOTRY-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製の製品)、キトサン(例えばARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製)。
有害無脊椎動物(「有害動物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモおよび線虫など、植物、この植物が成長しているまたは成長し得る土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、本発明の化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害無脊椎動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害無脊椎動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
本発明の化合物またはこれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることよって、有害動物、特に昆虫、コナダニまたはクモによる攻撃または侵襲から成長する植物および作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長している作物および収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ(Brassica)種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウなどの種子の多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、殺虫性攻撃から保護すべき昆虫または植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などを、活性化合物の殺虫有効量で処理することによって、そのまままたは組成物の形態で採用される。この適用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などに感染する前および感染した後の両方において行うことができる。
さらに、有害無脊椎動物は、標的の有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地またはその居場所を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって防除することができる。よって、この適用は、有害生物が居場所、成長している作物、または収穫された作物に感染する前または感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
本発明の化合物はまた、成長している植物を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃または侵襲から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害生物および/または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物または寄生生物が成長しているまたは成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
一般的に、「殺有害生物有効量」とは、成長について観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味し、これは、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させる効果を含む。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物に対して変動することができる。組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺有害生物性効果および継続時間、天候、標的種、居場所、適用モードなどに従い変動することになる。
土壌の処理または有害生物の滞留場所または巣への適用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位または動物部位を介して)および摂取(ベイト剤(bait)、または植物部位)を介して効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどに対して適用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物(bait composition)で使用する。
ベイト剤は、液体、固体または半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状および形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、または蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持またはエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなどまたはゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂肪および油から、または単糖類、オリゴ糖類またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮もしくは腐りかけの部分またはその特異的な部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤またはポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、ならびに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
本発明の化合物およびそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝達される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧および含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料またはホイルおよび防水布への適用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、またはエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来のまたはこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニルおよびベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、および脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳の含浸は、一般的に、布地材料を殺虫剤の乳剤もしくはディスパージョンに浸漬するか、またはネット上にこれらを噴霧することによって行う。
本発明の化合物およびこれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、および建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面または床下土壌に適用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリート、床柱、梁、ベニヤ板、家具などの表面、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、およびビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも適用することができる。作物またはヒトに被害を与えるアリに対して適用する場合、本発明のアリ防除剤を作物または周辺の土壌に適用するか、またはアリの巣などに直接適用する。
本発明の化合物は、植物繁殖材料、特に種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護するのに特に有用である。結果として生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、結果として生じる植物の苗条を、刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、および昆虫、特に土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子をその塩を含む本発明の化合物と接触させることを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、これらに限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされたまたは活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的に、適用時に活性成分が増殖物の表面上の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ増殖物に侵入してもよい。前記増殖物(再び)植えられた際に活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐容性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に耐性がある植物由来の種子の処理において(例えば、EP-A242236、EP-A242246)(WO 92/00377)(EP-A257993、U.S.5,013,659を参照されたい)あるいは植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チューリンゲンシス毒(Bt毒)を産生する能力がある遺伝子組換え作物植物、例えば綿において(EP-A142924、EP-A193259)、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法および/または突然変異体の生成、あるいは組換え手順により生成することができる現存する植物と比較して特徴が改変された植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンの改変を目的とする作物植物の組換え改変のいくつかの事例(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、または脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物の事例(WO 91/13972)が記載されている。
活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行う。
特に種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの不凍剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の特に好ましい本発明の化合物のFS製剤は、普通0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の不凍剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料および/または色素、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、および充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、および場合によって着色剤も追加的に含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなど、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、多糖、例えばセルロース、チロースおよびデンプンなど、ポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、例えばオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般的に種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義されたような農業上有用なその塩を含めた本発明の化合物を含む種子にも関する。農業上有用なその塩を含めた本発明の化合物の量は、一般的に種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタスなど特定の作物については、この率はより高くてもよい。
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理および特に当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法および種子吸収(例えば種子浸漬)などである。ここで「種子処理」とは種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、種子にある量の本発明の化合物を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に適用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前またはその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間または数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
適切には、この処理は、未播種種子に適用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽および成長を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
具体的には、適切なデバイス、例えば、固体または固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、そのまままたは水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで、種子を所定量の種子処理製剤と混合する処理において、手順に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物はまた、特に動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するための、これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の殺寄生生物有効量と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の侵襲および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための方法であって、その立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を、動物に、経口的、局所的または非経口的に投与または適用させることを含む方法を提供する。
本発明はまた、その立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた、本発明の化合物の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を含む、寄生生物の侵襲または感染に対して、動物を処置、防除、予防または保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに今回、式(I)の化合物およびこれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体およびN-オキシドは、動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
本発明の化合物、特に式(I)の化合物およびこれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚を含めた動物において、侵襲および感染を防除および予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマなど、トリ、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなど、ならびに魚、例えば淡水魚および塩水魚、例えばマス、コイおよびウナギなどにおける侵襲および感染を防除および予防するのに適切である。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌまたはネコなどにおける侵襲および感染を防除および予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物および魚における侵襲として、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミが挙げられる。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物、およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の浸透性および/または非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべてまたは一部の段階に対して活性がある。
本発明の化合物は、特に以下の目および種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
本発明は、本発明の化合物およびこれらを含む組成物の、動物の体内および/または体の上の寄生生物を防除および/または駆除するための治療的および非治療的使用に関する。本発明の化合物およびこれらを含む組成物を使用して、本発明の化合物およびこれらを含有する組成物の殺寄生生物有効量を動物に接触させることによって、寄生生物による攻撃または侵襲から動物を保護することができる。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケットまたは動物部位を介して)および摂取(例えばベイト剤)の両方を介して効果的となり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に適用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)および間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用する)の両方を含む。その居場所への適用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で寄生生物が成長しているまたは成長し得る、生息地、食物供給、繁殖地、領域、材料または環境を意味する。
一般的に、「殺寄生生物有効量」は、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させるという効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に対して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量もまた、一般的な条件、例えば所望の殺寄生生物効果および継続時間、標的種、適用モードなどに従い変動することになる。
本発明の化合物はまた、有害生物または寄生生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
投与は、防止的および治療的に行うことができる。
活性化合物の投与は、直接または適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的にまたは非経口的に行われる。
本発明の化合物は、土壌中で非常に短い半減期を有し、よって、類似の構造および殺昆虫活性を有するイミダゾリン化合物と比較して有意に分解しやすい（less persistent）。
本発明は、ここで、これに対していかなる限定を課すこともなく、以下の例によりさらに詳細に例示される。
調製例
化合物は、例えばカップリングした高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMRおよび/またはこれらの融点により特徴づけることができる。
分析用HPLCカラム:
方法A: 分析UPLCカラム: RP-18カラムChromolith Speed ROD、50 x 4.6 mm、Merck KgaA、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を、5:95〜95:5の割合で、40℃で5分間。流速: 1.8 mL/分。MS-方: ESIポジティブ。
方法B: 分析UPLCカラム: Phenomenex Kinetex 1,7 μm XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm、Phenomenex、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を、5:95〜100:0の割合で、60℃で1.5分間。流速: 1.5 分で0.8 mL/分〜1 mL/分。MS-法: ESIポジティブ。
1H-NMR、それぞれの13C-NMR:信号は、化学シフト(ppm、δ[デルタ])vs.テトラメチルシラン、それぞれの13C-NMRに対するCDCl3で、これらの多重度およびこれらの積分(所与の水素原子の相対的な数)により特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される:m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、s=一重線。
使用される略語:時間に対してh、分に対してmin、20〜25℃に対してr.t./室温、テトラヒドロフランに対してTHF、アセテートに対してOAc。
C.1化合物例1
化合物例1-1〜1-20は、式C.1化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R4およびR6は以下の表C.1の一行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.1と同様に合成した。
Figure 2015502967
C.2化合物例2
化合物例2-1〜2-233は、式C.2化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R4、およびYは以下の表C.2の一行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.2と同様に合成した。
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
Figure 2015502967
C.3化合物例3
化合物例3-1〜3-28は、式C.3化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R4、R5 およびR6は以下の表C.3の一行に示す通りである]。
化合物は合成実施例S.3と同様に合成した。
Figure 2015502967
C.4化合物例4
化合物例4-1は、式C.4化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R4、およびA4は以下の表C.4の一行に示す通りである]。
化合物4-1は合成実施例S.2と同様に合成した。原料物質(2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-[(Z)-4,4,4-トリフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブト-2-エノイル]ベンゾニトリル)をEP-A-2172462に記載される方法と同様に調製した。
Figure 2015502967
C.5化合物例5
化合物例5-1〜5-15は、式C.5化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R3a、G1、R4a、R4bおよびYは以下の表C.5の一行に示す通りである]。
化合物5-1〜5-3は合成実施例S.4と同様に合成した。
化合物5-4〜5-15は合成実施例S.2と同様に合成した。
Figure 2015502967
C.6化合物例6（中間体）
化合物例6-1〜6-7は、式C.6化合物に対応する:
Figure 2015502967
[式中、R2a、R2b、R2c、R4およびYYは以下の表C.6の一行に示す通りである]。
Figure 2015502967
合成実施例S.1
1-[(E)-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メチレンアミノ]-3-エチル-尿素
(化合物実施例1-5;R2aおよびR2cがClであり、R2がHであり、R4がメチルであり、AがA1=-CH(=N-NH-C(=O)-NH-CH2CH3)である式IAの化合物)
ステップ1:1-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-スルファニル-ブタン-1-オン
CH2Cl2(400mL)中の1-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブト-2-エン-1-オン(21.5g、E/Z異性体の4:1混合物)をトリエチルアミン(68mL)で処理した。0℃で、この溶液に硫化水素ガス(H2S)を10分間、バブリングした。この混合物を0℃でさらに20分間撹拌し、次にCH2Cl2(300mL)で希釈した。有機層を6%水性塩酸(300mL)により洗浄し、乾燥(MgSO4)、ろ過して濃縮した。
生成物は黄色がかったオイルとして得られた(23.1g、99.7%)。HPLC-MS(方法B):1.557分、M=472.90。
ステップ2:3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソチアゾール
-15℃において、CH2Cl2(400mL)中のステップ1の生成物(23g)を、トリエチルアミン(27.1mL)、およびヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(「HOSA」、6.23g)の水溶液(10mL)で処理した。この反応を0℃に温め、0℃で45分間撹拌し、次にCH2Cl2(400mL)で希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液(3×)で洗浄し、乾燥(MgSO4)してろ過した。得られた溶液に、酸洗浄済みモレキュラーシーブ(AW300、150g)を加え、この混合物を室温で90分間激しく撹拌した。次に、モレキュラーシーブをろ別し、ろ液を濃縮すると残さが得られ、この残さシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。得られた淡黄色固体(19.5g)をヘキサン(3×)で粉末に(titurate)すると生成物が白色固体(15.6g、68%)として得られた。HPLC-MS(方法B):1.697分、M=469.90。
ステップ3:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸メチル
メタノール/THF(63mL/6mL)中のステップ2(14.6g)の生成物を、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(「Pd(dppf)Cl2」、5.08g)、Pd(OAc)2(0.42g)、NaOAc(3.7g)で処理した。続いて、この反応をN2(3.5bar)で2回、および一酸化炭素(5bar)で3回加圧した。次に、この混合物を一酸化炭素(7.5bar)で加圧し、80℃(内部温度)で13時間加熱した。こうして、一酸化炭素圧を数回調節し、7.5barにもどした。次に、この反応を室温まで冷却し、セライト上でろ過し(CH2Cl2)、続いてシリカゲルプラグ上でろ過した。生成物が、淡黄色発泡体として得られた(13.1g、89%)。HPLC-MS(方法A):3.974分、M=566.00。
ステップ4:[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メタノール
ステップ3の生成物(4.9g)のCH2Cl2(100mL)の溶液に、0℃でDIBAL-Hのトルエン(1.5M、16mL)溶液を加えた。得られた溶液を0℃で90分間撹拌し、MeOH(10mL)を加えることによりクエンチした。ロシェル(Rochelle)塩(酒石酸カリウムナトリウム、CAS304-59-6)の飽和溶液(100mL)を加え、次いで室温で2時間激しく撹拌した。次に、CH2Cl2(300mL)を加えて有機層を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると残さが得られ、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)により精製した。生成物が、淡黄色固体として得られた(3.45g、75%)。HPLC-MS(方法A):4.390分、M=419.95。
ステップ5:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド
ステップ1(1g)の生成物のCH2Cl2(40mL)溶液に、室温でデス-マーチン-パーイオジナン(Dess-Martin-Periodane)(CAS 87413-09-0)(1.11g)を加えた。この反応を一晩撹拌し、ろ過して濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が粘ちょうなオイルとして得られた(0.81g、81%)。HPLC-MS(方法A):4.036分、M=417.90。
ステップ6:1-[(E)-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メチレンアミノ]-3-エチル-尿素
EtOH(4mL)および酢酸(0.14mL)中のステップ2(0.15g)の生成物ならびに1-アンモニウム-3-エチル尿素塩酸塩(60mg)の溶液を70℃で一晩撹拌し、濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が、淡黄色発泡体として得られた(0.10g、55%)。HPLC-MS(方法B):1.484分、M=505.0。
合成実施例S.2
4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド
(化合物実施例2-1;R2aおよびR2cがClであり、R2がHであり、R4がメチルであり、AがA2=-C(=O)-NH-CH2-C(=O)-NH-CH2CF3である式IAの化合物)
ステップ1:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸
4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸メチル(=実施例1のステップ3の生成物)(2.4g)のTHF溶液(50mL)に、LiOH(0.51g)の水溶液(50mL)を加えた。この反応を室温で16時間撹拌し、次に、水(300mL)で希釈してCH2Cl2(3×)で洗浄した。水相を水性1M HClにより酸性にしてpH1〜2とし、CH2Cl2(3×)で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。生成物が、淡黄色固体として得られた(2.24g、96%)。HPLC-MS(方法A):4.458分、M=433.95。
ステップ2:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド
ステップ1の生成物(2.2g)、塩化[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]アンモニウム(1.22g)およびブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、2.95g)のCH2Cl2(100mL)溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(3.53mL)を室温で加えた。この反応を室温で16時間撹拌し、次に濃縮して酢酸エチル(200mL)に再溶解した。有機層を5%水性HCl(2×)および5%水性K2CO3(2×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過して濃縮すると残さが得られ、この残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が、非晶質白色発泡体として得られた(2.45g、84%)。HPLC-MS(方法A):4.045分、M=572.00。
合成実施例S.3
N-[[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]-N-エチル-2-エチルスルファニル-アセトアミド
(化合物実施例3-3;R2aおよびR2cがClであり、R2がHであり、R4がメチルであり、AがA3=-CH2-N(CH2CH3)-C(=O)-CH2SCH2CH3)である式IAの化合物)
ステップ1:N-[[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]エタンアミン
[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メタノール(すなわち、実施例1、ステップ4の生成物)(1.5g)のCH2Cl2溶液(50mL)に、室温でトリエチルアミン(0.75mL)および塩化メタンスルホニル(0.63g)を加えた。この反応を室温で一晩撹拌し、次に、酢酸エチル(200mL)で希釈して水(3×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過して濃縮すると、粗製メシレート(1.19g)が得られ、このメシレートをアセトニトリル(30mL)に再溶解し、エチルアミンのTHF溶液(2M、8.8mL)により処理した。この反応を室温で一晩撹拌した。残さを酢酸エチルに溶解し、5%炭酸カリウム水溶液(3×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過して濃縮すると、生成物が固体として得られた(0.98g、59%)。HPLC-MS(方法B):1.139分、M=447.3。
ステップ2:N-[[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]-N-エチル-2-エチルスルファニル-アセトアミド
ステップ1(0.30g)の生成物、(エチルチオ)酢酸(0.10g)およびブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.39g)のCH2Cl2(20mL)溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.47mL)を室温で加えた。この反応を室温で16時間撹拌し、次いで濃縮すると残さが得られ、この残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が、非晶質発泡体として得られた(330mg、90%)。HPLC-MS(方法A):4.639分、M=549.00。
合成実施例S.4
4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド
(化合物実施例5-1; R2aおよびR2cはClであり、R2bはHであり、R3aはFであり、GはCHであり、R4aはHであり、R4bはメチルであり、Yは-NHCH2-C(=O)-NHCH2CF3である式C.5の化合物)
ステップ1:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸tert-ブチル
4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸tert-ブチル(合成実施例S.1、ステップ1およびステップ2と同様にして「4-[(Z)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸tert-ブチル」から調製した)(2.55g)のTHF溶液(40mL)に、窒素下-78℃でLiHMDS(5.7mL、THF中1M溶液)を加え、この混合物を-78℃で1.5時間撹拌した。次に、N-フルオロベンゼンスルホンイミド(「NFSI」、2.1g)を-78℃で一度に加え、この混合物を-78℃でさらに2時間撹拌した。次に、この反応を飽和NH4Cl水溶液でクエンチした。EtOAcを加えて有機層を水で洗浄(×3)し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると残さが得られ、これをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が黄色オイルとして得られた(1.65g、62%)。1H NMR(400MHz、CDCl3、主要ジアステレオマーのシグナル):δ 7.9(d、1H)、7.7-7.6(m、2H)、7.5(s、1H)、7.4(s、2H)、6.4(d、1H、CHF)、2.6(s、3H)、1.6(s、9H)。
ステップ2:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸
ステップ1の生成物(0.36g)のCH2Cl2(20mL)溶液に、0℃でトリフルオロ酢酸(「TFA」、10mL)を加え、この混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この反応を濃縮し、CH2Cl2(5×)と共に共沸し、石油エーテル/EtOAc(40:1)により粉末にすると、生成物が淡黄色固体として得られた(0.28g、87%)。1H NMR(400MHz、d6-DMSO、主要ジアステレオマーのシグナル):δ 8.0-7.8(m、4H)、7.7(s、2H)、7.5(d、1H、CHF)、2.6(s、3H)。
ステップ3:4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソチアゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド
ステップ2生成物(0.25g)のトルエン/CH2Cl2(1:1、20mL)溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド(「DMF」(1滴))および塩化オキサリル(0.14mL)を加えた。この反応を一晩撹拌して濃縮し、CH2Cl2(5×)と共に共沸した。得られた残さ(0.26g)をTHF(30mL)に溶解し、2-アミノ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド塩酸塩およびトリエチルアミン(0.22g)のTHF溶液(30mL)に加えた。この反応を一晩撹拌し、ろ過して濃縮すると残さが得られ、この残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製した。生成物が、非晶質発泡体として得られた(0.13g、40%)。HPLC-MS(方法B):1.364分、M=590.2。
II. 殺有害生物活性の評価:
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
B.1 ワタアブラムシ(アフィス・ゴシュピイ(Aphis gossypii))
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
処理の前に、アブラムシの主要コロニーが重度に侵襲している葉を各子葉の上面の上に置くことにより、子葉期のワタ植物にアブラムシを侵襲させた。アブラムシを一晩で移動させ、植物あたり80〜100匹のアブラムシを侵襲させ、宿主葉を除いた。次いで、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式噴霧装置により、侵襲させた植物にスプレーした。植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧装置から取り出し、次に、育成室中、25℃および相対湿度20〜40%において、光周期24時間の蛍光下で維持した。5日後に、対照の未処理植物に対する致死率と比較した、処理植物に対するアブラムシの致死率を決定した。
この試験では、100ppmにおいて、化合物2-4、2-10、2-12、2-15、2-19、2-26、2-27、2-28、2-29、2-31、2-32、2-35、2-37、2-38、2-42、2-43、2-47、2-48、2-49、2-50、2-53、2-57、2-59、2-62、2-63、2-65、2-68、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-82、2-83、2-86、2-88、2-93、2-99、2-109、2-118、2-137、2-138、2-142、2-143、2-145、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-162、2-163、2-164、2-166、2-171、2-178、2-182、2-183、2-185、2-195、2-199、3-11、および3-12はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 マメアブラムシ(アフィス・クラッキウォラ(Aphis craccivora))
有害生物集団を記録した後、様々な期のアブラムシが約100〜150匹でコロニーを形成している鉢植えマメ植物にスプレーした。集団の低下を24時間後、72時間後、および120時間後に評価した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-13、2-1、2-2、2-4、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-15、2-19、2-26、2-28、2-32、2-33、2-34、2-35、2-36、2-38、2-47、2-51、2-54、2-55、2-59、2-69、2-137、2-142、2-150、2-151、2-152、2-162、2-164、2-165、2-166、2-178、2-180、2-181、2-182、2-184、2-185、2-197、2-199、2-200、2-215、2-217、2-218、2-220、2-223、2-224、2-225、2-227、3-1、3-2、3-8、3-9、3-11、3-12、3-21、3-23、4-1、および5-2はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
白菜の葉を試験溶液に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れた。致死率を処理後24時間、72時間、および120時間で記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-78、2-80、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-111、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-144、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-193、2-194、2-195、2-197、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状餌食を含有している96ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2連でアブラムシ用餌食にピペット注入した。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用餌食をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃および相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率および繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-14、1-15、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-23、2-24、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-110、2-111、2-112、2-113、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-159、2-160、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-167、2-168、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-1
90、2-191、2-192、2-193、2-194、2-195、2-196、2-197、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用餌食および50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物5μを2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-34、2-35、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-78、2-80、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-111、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-135、2-138、2-140、2-141、2-142、2-143、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-169、2-170、2-171、2-172、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-194、2-195、2-197、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-206、2-207、2-209、2-212、2-215、2-216、2-217、2-218、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、および5-7はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のKinetic(登録商標)界面活性剤を加えた)に500ppm(重量化合物:体積希釈)の濃度で希釈した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液に浸漬し、乾燥した。処理した花を、10〜15匹の成体アザミウマと一緒に各ペトリ皿に入れた。次に、このペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。4日後、各花上および各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマ数を数えた。処理前のアザミウマ数からアザミウマ致死率レベルを推定した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-13 2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-78、2-80、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-111、2-112、2-113、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-144、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-192、2-193、2-195、2-197、2-198、2-199、2-200
、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 イネツマグロヨコバイ(ネホテッテティクス・ウィレスケンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1-7、2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-9、2-10、2-11、2-13、2-15、2-19、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-37、2-38、2-40、2-41、2-42、2-43、2-45、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-88、2-89、2-91、2-93、2-94、2-95、2-97、2-99、2-100、2-101、2-102、2-104、2-107、2-108、2-109、2-112、2-114、2-115、2-116、2-118、2-119、2-120、2-121、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-170、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-193、2-195、2-197、2-199、2-200、2-201、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-222、2-224、2-225、2-226、2-227、3-3、3-4、3-6、3-7、3-8、3-10、3-11、3-12、3-17、3-18、3-19、3-21、3-23、3-24、3-25、3-26、4-1、5-2、および5-3はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーした。この植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧装置から取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、およびバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃および相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験では、100ppmにおいて、化合物1-7、1-9、1-10、2-2、2-3、2-4、2-5、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-23、2-26、2-28、2-29、2-31、2-33、2-35、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-47、2-48、2-49、2-50、2-53、2-57、2-58、2-59、2-62、2-63、2-65、2-66、2-67、2-68、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-77、2-81、2-82、2-83、2-84、2-86、2-87、2-88、2-90、2-91、2-92、2-93、2-95、2-96、2-99、2-100、2-109、2-110、2-114、2-115、2-121、2-123、2-128、2-130、2-134、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-142、2-143、2-145、2-146、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-169、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-181、2-182、2-183、2-185、2-186、2-188、2-189、2-190、2-195、2-199、3-1、3-4、3-6、3-7、3-9、3-10、3-11、3-12、および3-19はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
リマビーン植物(シエバ(Sieva)品種)を鉢に2植物栽培し、第一本葉段階で処理するために選択した。噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式噴霧装置により葉に、試験溶液をスプレーした。植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧装置から取り出した。ジップ閉じ口を有する通気性のあるプラスチック製バッグに、各鉢を入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫をこのバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてバッグ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃および相対湿度約20〜40%の育成室中、4日間保持した。処理の4日後の致死率および給餌低下を未処理の対照植物と比較した。
この試験では、1ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-13、1-14、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-110、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-144、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-193、2-195、2-197、2-198、2-199、2-200、2
-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-212、2-214、2-216、2-221、2-222、2-224、2-225、2-226、2-227、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、4-1、5-2、5-3、5-6、および5-7はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.10 ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae))
接触手段または浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含む24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2連で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを入れた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率および繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-15、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-19、2-20、2-21、2-23、2-24、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-77、2-79、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-110、2-111、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-159、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-170、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-193、2-194、2-195、2-197、2-198、2-199、2-
200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.11 オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の餌食および15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含む96ウェルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して、2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および相対湿度80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-77、2-78、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-110、2-111、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-156、2-157、2-158、2-160、2-161、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-167、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-174、2-175、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2
-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-193、2-194、2-195、2-196、2-197、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-212、2-213、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.12 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の餌食および20〜30個のA・グランディスの卵を含む24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物20μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃および相対湿度50±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-75、2-76、2-77、2-78、2-79、2-80、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-110、2-111、2-112、2-113、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-152、2-153、2-154、2-155、2-157、2-158、2-160、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-167、2-168、2-169、2-170、2-171、2-172、2-173、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-1
85、2-186、2-187、2-188、2-189、2-190、2-191、2-192、2-193、2-194、2-195、2-196、2-197、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、4-1、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、および5-8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.13 コロラドハムシ(レプチノタルサ・デケムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
ナスを鉢に2植物栽培し、第一本葉の段階で処理するために選択した。噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式噴霧装置により、試験溶液を葉にスプレーした。植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。次に、処理した葉を裁断して鉢から取り出し、湿潤ろ紙を並べた5インチのペトリ皿に置いた。5匹のコロラドハムシの幼虫を各ペトリ皿に入れ、この皿をペトリ皿用蓋で覆った。ペトリ皿を、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けて皿内部に熱がこもるのを防ぎながら、25℃および相対湿度20〜40%の育成室中、4日間保持した。処理の4日後の致死率および給餌低下を未処理の対照植物と比較した。
この試験では、1ppmにおいて、化合物1-2、2-1、2-4、2-5、2-6、2-10、2-11、2-12、2-13、2-19、2-20、2-26、2-27、2-28、2-31、2-32、2-33、2-35、2-37、2-38、2-40、2-43、2-49、2-50、2-53、2-57、2-58、2-59、2-61、2-67、2-68、2-71、2-72、2-73、2-74、2-82、2-83、2-88、2-89、2-93、2-108、2-112、2-116、2-118、2-119、2-120、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131、2-132、2-133、2-135、2-137、2-138、2-141、2-143、2-147、2-148、2-149、2-150、2-151、2-153、2-154、2-155、2-162、2-163、2-165、2-170、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-185、2-186、2-187、2-193、2-197、2-199、2-200、3-4、3-5、3-7、3-8、3-9、3-17、および3-18はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.14 ハダニ(テラニュクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物は、1:1(v/v)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。0.1%(v/v)の割合で界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を加えた。
7〜10日齢の鉢植えパウピービーンズを水道水で洗い、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液5mlをスプレーした。処理植物を空気乾燥し、その後、既知のダニ集団を含むキャッサバの葉の領域を切り取ることにより、20匹以上のダニと共にインキュベートした。処理植物を約25〜27℃および相対湿度約50〜60%の維持室内部に置いた。
致死率は、生存するダニ(72 HAT)を数えることにより判定した。72時間後にパーセント致死率を評価した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、2-13、2-15、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-32、2-37、2-40、2-43、2-48、2-51、2-54、2-55、2-59、2-60、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-75、2-77、2-82、2-86、2-97、2-98、2-99、2-100、2-108、2-116、2-118、2-119、2-120、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-151、2-153、2-162、2-165、2-166、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-193、2-195、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-224、2-225、2-226、3-1、3-7、3-8、3-10、3-11、3-12、3-21、3-22、3-23、3-24、5-1、5-2、および5-3はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (61)

  1. 式Iのイソチアゾリン化合物
    Figure 2015502967
     [式中、
    Aは、基A1、A2、A3またはA4であり、
    A1は、-C(=NR6)R8、-S(O)nR9、および-N(R5)R6からなる群から選択され、
    A2は、以下の式の基:
    Figure 2015502967
     (式中、
    #は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
    Wは、OおよびSから選択され、
    Yは、水素、-N(R5)R6および-OR9から選択される)
    であり、
    A3は、以下の式の基
    Figure 2015502967
     (式中、
    #は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
    であり、
    A4は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、または環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
    B1、B2およびB3は、NおよびCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2およびB3の2つがNであり、
    G1、G2、G3およびG4は、NおよびCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1、G2、G3およびG4の2つがNであり、
    R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよび-C(=O)OR15からなる群から選択され、
    R2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4または5つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニルおよびC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR3aおよびR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成し、
    R3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3およびCF3からなる群から独立して選択され、
    R3dは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
    R4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
    フェニル(1、2、3、4または5つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環または複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    R5の各々は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、および-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
    R6の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-Si(R12)3、-C(=O)R8、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
    または、R5およびR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
    R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8によって置換されていてもよく、
    R8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、および
    環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
    あるいは
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成するか、
    または
    2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、ならびに
    シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよく、ならびに
    基-C(=NR6)R8、-C(=O)R8および=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよく、
    R9の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
    -C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
    -Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
    -C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
    フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、および
    環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、ならびに
    基-S(O)nR9および-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
    R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
    -C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
    フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、および
    環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から相互に独立して選択されるか、
    あるいは、
    R10aおよびR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有し、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有している)から選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
    またはR10aおよびR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、または=NOR15を形成し、
    R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
    フェニル(置換基R16から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および
    環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族複素環式環(この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
    または、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくはNN(R14a)R14bを形成してもよく、
    または、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、
    および、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
    R12の各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、および
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)
    からなる群から独立して選択され、
    R13の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有している)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2または3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    または
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)となってもよく、
    ならびに、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
    ならびに、
    基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13および-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよく、
    R14の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル(ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基を有していてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3つの置換基を有していてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
    R14aおよびR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、または
    R14aおよびR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
    または
    基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14aおよびR14もしくはR14bおよびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    R15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
    R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
    C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
    あるいは
    不飽和または部分的に不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、または=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
    または
    2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    nの各々は、独立して0、1または2であり、および
    mの各々は、独立して0または1である]、
    または、それらのN-オキシド、立体異性体、または農業的にもしくは獣医学的に許容される塩。
  2. AがA1であり、A1が、-C(=NR6)R8および-N(R5)R6から選択され、好ましくは-C(=NR6)R8であり、R5、R6およびR8が、請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物。
  3. -C(=NR6)R8中のR6が、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2、3、4、5もしくは6つの置換基R8により置換されていてもよい)、-OR9および-NR10aR10bから選択され、R8、R9、R10aおよびR10bが、請求項1において定義されている通りである、請求項2に記載の化合物。
  4. -C(=NR6)R8中のR6が、-OR9および-NR10aR10bから選択され、R9、R10aおよびR10bが請求項1において定義されている通りである、請求項3に記載の化合物。
  5. R9が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから、好ましくは水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキルおよびC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-から選択される、請求項2から4のいずれかに記載の化合物。
  6. -C(=NR6)R8中のR6が、-NR10aR10bであり
    R10aおよびR10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
    または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項2から4のいずれかに記載の化合物。
  7. R10aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
    R10bが、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族複素環(この芳香族複素環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
    R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項6に記載の化合物。
  8. R14aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
    R14bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシル、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    (式中、
    kは0、1、2または3であり、
    nは、0、1または2であり、
    R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい)
    から選択される複素環式環
    から選択される、
    請求項6または7に記載の化合物。
  9. -C(=NR6)R8中のR6が、-NR10aR10bであり、
    R10aおよびR10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
    または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
    R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項6に記載の化合物。
  10. R10aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
    R10bが、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、および環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
    R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項9に記載の化合物。
  11. R14aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
    R14bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    (式中、
    kは0、1、2または3であり、
    nは、0、1または2であり、
    R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよい)
    から選択される複素環式環
    から選択される、
    請求項9または10に記載の化合物。
  12. A1に関する意味としての-C(=NR6)R8中のR8が、水素およびNR10aR10bから選択され、好ましくは水素である、請求項2から11のいずれかに記載の化合物。
  13. AがA2であり、A2においてWがOである、請求項1に記載の化合物。
  14. A2においてYがHまたは-OR9であり、R9が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、および1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から好ましくは選択される、請求項1および13のいずれかに記載の化合物。
  15. A2において、Yが-N(R5)R6であり、R5およびR6が請求項1において定義されている通りである、請求項1および13のいずれかに記載の化合物。
  16. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキルおよびC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、上記脂肪族および脂環式基が、1、2または3つの基R8により置換されていてもよく、
    R6が、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-C(=O)R8、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および
    環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
    あるいは
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    R5およびR6が一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
    R8、R9、R10a、R10bおよびR11が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項15に記載の化合物。
  17. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、および-CH2-CNから選択され、ならびに
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R8を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
    R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
    あるいは
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される、1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
    請求項16に記載の化合物。
  18. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニルおよびCH2-CNから選択され、ならびに
    R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
    C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
    あるいは
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
    請求項17に記載の化合物。
  19. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニルおよびCH2-CNから選択され、ならびに
    R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
    C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b(R10aは、水素およびC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子基を含有している、5員または6員の複素芳香族環から選択され、この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    R11の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
    R8が、OH、CN、CN置換基を場合により有しているC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されていている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から選択され、
    R10aが、水素およびC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
    R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
    フェニルまたは複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
    あるいは
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
    請求項18に記載の化合物。
  20. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R8を有していてもよい)、-C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
    から選択され、
    R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよい、
    請求項16に記載の化合物。
  21. R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
    R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
    -C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
    R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
    請求項20に記載の化合物。
  22. 脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR8が、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル(CN、メチル、およびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、ならびに
    基-C(=O)R8中のR8が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、-OR9およびN(R10a)R10bから選択され、
    R9、R10a、R10bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項16から18、20および21のいずれかに記載の化合物。
  23. R5が、水素であり、
    R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8の1つを有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および式F-1〜F-51の環
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    (式中、
    kは0、1、2または3であり、
    nは、0、1または2であり、
    R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR11は、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい)
    から選択される複素単環式環から選択され、
    R8が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、
    R10aが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-からなる群から選択され、
    R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロハロアルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
    フェニルまたは式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
    または
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
    請求項22に記載の化合物。
  24. AがA3であり、A3においてR7aおよびR7bが、水素、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択され、好ましくはR7aおよびR7bの一方が水素であり、もう一方が水素またはメチルである、請求項1に記載の化合物。
  25. A3において、
    R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)から選択され、ならびに
    R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
    -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-C(=O)R8、
    ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
    あるいは
    R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    R5およびR6が一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aまたは=NOR9を形成し、
    R8、R9、R10a、R10bおよびR11が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項1および24のいずれかに記載の化合物。
  26. R5が、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から、好ましくは水素およびC1〜C4-アルキルから選択され、
    R6が、-C(=O)R8であり、ならびに
    R8が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項25に記載の化合物。
  27. R8が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)
    -OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、
    フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5または6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から選択され、
    R9、R10a、R10b、R13およびR16が、請求項1において定義されている通りである、
    請求項25または26に記載の化合物。
  28. R8が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
    R10aおよびR10bが、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC3〜C6-シクロアルキルから互いに独立して、選択され、ならびに
    R13が、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルおよび請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から、好ましくはC1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから選択され、ならびに
    式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
    飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
    請求項27に記載の化合物。
  29. R5およびR6が水素である、請求項25に記載の化合物。
  30. AがA4であり、A4が、式D-1〜D-173の環
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    Figure 2015502967
    (式中、
    kは0、1、2または3であり、
    nは、0、1または2であり、ならびに
    R11は、請求項1において定義されている通りである)
    から選択され、
    ならびに、好ましくはD-59、D-65およびD-66から選択され、特にD-59である、
    請求項1に記載の化合物。
  31. R11の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
    飽和もしくは部分不飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
    請求項30に記載の化合物。
  32. B1、B2およびB3がCR2である、請求項1〜31のいずれかに記載の化合物。
  33. B1およびB3がCR2であり、R2が水素ではなく、且つB2がCR2であり、R2が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項32に記載の化合物。
  34. R2が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9および-NR10aR10bから選択され、
    R8、R9、R10aおよびR10bが、請求項1において定義されている通りである、
    請求項1〜33のいずれかに記載の化合物。
  35. R2が、水素、ハロゲンおよびC1〜C2-ハロアルキルから、好ましくは水素、F、Cl、BrおよびCF3から、特に水素およびClから選択される、請求項34に記載の化合物。
  36. G1、G2、G3およびG4がCR4であるかもしくはG1、G3およびG4がCR4であり且つG2がNであるか、またはG2、G3およびG4がCR4であり且つG1がNであり、R4が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項1〜35のいずれかに記載の化合物。
  37. G1、G3およびG4がCHであり且つG2がCR4であり、R4が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項36に記載の化合物。
  38. G1がNまたはCHであり、G3およびG4がCHであり且つG2がCR4であり、R4が、請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項36に記載の化合物。
  39. R4が水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される、請求項1〜38のいずれかに記載の化合物。
  40. R1が、C1〜C4-ハロアルキルおよび-C(=O)OR15から選択され、R15がC1〜C4-アルキルであり且つR1が好ましくはCF3である、請求項1〜39のいずれかに記載の化合物。
  41. R3aおよびR3bが、水素およびハロゲンから、好ましくは水素およびフッ素から互いに独立して選択され、特に水素である、請求項1〜40のいずれかに記載の化合物。
  42. 請求項1〜41のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式IIの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R3aおよびR3bは、請求項1〜41のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)
    を脱水して化合物I'
    Figure 2015502967
     を得るステップと、
    必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
    を含む、上記方法。
  43. R3bが水素である式IIの化合物が、式IVの化合物
    Figure 2015502967
     をアミノ化剤と反応させて、式IIIの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1およびR3aは、請求項1〜41のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
    を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、請求項42に記載の方法。
  44. 式IVの化合物が、式Vの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1およびR3aは、請求項1〜41のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
    を硫黄源と反応させることにより調製される、請求項43に記載の方法。
  45. 化合物IIIおよびIIを経由する化合物IVの化合物I'への反応が、ワンポット反応として実施されるか、または化合物IV、IIIおよびIIを経由する化合物Vの化合物I'への反応がワンポット反応として実施される、請求項42から44のいずれかに記載の方法。
  46. 式IIの化合物が、式VIIの化合物
    Figure 2015502967
     をアミノ化剤と反応させて、式VIの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R3aおよびR3bは、請求項1から41のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
    を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、請求項42に記載の方法。
  47. 式VIIの化合物が、式VIIIの化合物を、式IXの化合物
    Figure 2015502967
     と反応させることにより得られる、請求項46に記載の方法。
  48. R1がCF3である以外は請求項1から41のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式XIの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R3aおよびR3bは、請求項1〜41のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
    をフッ素化剤と反応させて化合物I"
    Figure 2015502967
     を得るステップと、
    必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
    を含む方法。
  49. フッ素化剤が、HFと組み合わせたSF4である、請求項48に記載の方法。
  50. 式XIの化合物が、式XIIの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R3aおよびR3bは、請求項1から41において定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体であり、RはC1〜C4-アルキルである)
    を加水分解することにより得られる、請求項48または49に記載の方法。
  51. 式XIIの化合物が、式XIIIの化合物を、化合物XIV
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1およびR3bは、請求項1から41において定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体であり、RはC1〜C4-アルキルである)
    と反応させることにより得られる、請求項50に記載の方法。
  52. R1がCF3である以外は請求項1から41のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、請求項51において定義されている式XIIIの化合物を、式XVの化合物
    Figure 2015502967
     (式中、B1、B2、B3、R3aおよびR3bは、請求項1〜41のいずれかで定義した通りである)
    と反応させて、化合物I"
    Figure 2015502967
     を得るステップと、
    必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
    を含む、上記方法。
  53. 請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、農業用組成物。
  54. 請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の獣医学的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、獣医用組成物。
  55. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項1から41のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/またはその農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用。
  56. 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための、請求項1〜41のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/または獣医学的に許容されるその塩の使用。
  57. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、前記有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、または前記有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、または無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面もしくは空間を、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む、上記方法。
  58. 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護するための、請求項57に記載の方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物を処理するステップを含む、上記方法。
  59. 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から、植物繁殖材料および/またはそれから生長する植物を保護するための、請求項58に記載の方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理するステップを含む、上記方法。
  60. 請求項1から41に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩を含む、農植物繁殖材料。
  61. 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩の殺有害生物有効量と前記動物を接触させるステップを含む、上記方法。
JP2014548048A 2011-12-23 2012-12-21 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物 Expired - Fee Related JP6415983B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161579676P 2011-12-23 2011-12-23
US61/579,676 2011-12-23
PCT/EP2012/076539 WO2013092943A1 (en) 2011-12-23 2012-12-21 Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015502967A true JP2015502967A (ja) 2015-01-29
JP2015502967A5 JP2015502967A5 (ja) 2016-12-15
JP6415983B2 JP6415983B2 (ja) 2018-10-31

Family

ID=47504990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014548048A Expired - Fee Related JP6415983B2 (ja) 2011-12-23 2012-12-21 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9732051B2 (ja)
EP (1) EP2794601B1 (ja)
JP (1) JP6415983B2 (ja)
KR (1) KR20140115329A (ja)
CN (1) CN104169278B (ja)
AR (1) AR090045A1 (ja)
AU (1) AU2012356947A1 (ja)
BR (1) BR112014015553B1 (ja)
CA (1) CA2858766A1 (ja)
CL (1) CL2014001688A1 (ja)
CO (1) CO6980665A2 (ja)
CR (1) CR20140276A (ja)
ES (1) ES2727479T3 (ja)
IL (1) IL233312A0 (ja)
IN (1) IN2014CN04376A (ja)
MX (1) MX2014006973A (ja)
WO (1) WO2013092943A1 (ja)
ZA (1) ZA201405336B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016527208A (ja) * 2013-06-24 2016-09-08 メリアル インコーポレイテッド 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
WO2022239798A1 (ja) * 2021-05-14 2022-11-17 日本曹達株式会社 （ヘテロ）アリールアミド化合物および有害生物防除剤

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3190110B1 (en) * 2011-09-13 2020-01-08 Syngenta Participations AG Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
BR112015024815A2 (pt) * 2013-03-28 2017-07-18 Basf Se processo para a preparação de um composto
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
CN105472987B (zh) * 2013-06-21 2017-08-04 巴斯夫欧洲公司 包含异噻唑啉杀虫剂和活性炭的悬浮液浓缩物组合物
JP6407987B2 (ja) 2013-06-24 2018-10-17 メリアル インコーポレイテッド ナフチル又はイソキノリニル置換イソチアゾリン化合物
EP3083540B1 (en) 2013-12-18 2019-11-20 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CN105960395B (zh) * 2014-02-03 2020-05-01 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的环戊烯和环戊二烯化合物
NZ738563A (en) 2015-06-03 2019-09-27 Bristol Myers Squibb Co 4-hydroxy-3-(heteroaryl)pyridine-2-one apj agonists for use in the treatment of cardiovascular disorders
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
EP3497101B1 (de) 2016-08-10 2020-12-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 2-heterocyclyl-imidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3573978A1 (en) 2017-01-25 2019-12-04 Basf Se Process for preparation of benzylic amides
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN113979962A (zh) 2017-03-31 2022-01-28 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
MX2019012813A (es) * 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
WO2019243263A1 (en) * 2018-06-19 2019-12-26 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US20210269426A1 (en) 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3856715A1 (en) * 2018-09-26 2021-08-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN113661165A (zh) * 2019-04-05 2021-11-16 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的二嗪-酰胺化合物
CA3131861A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 Jurgen Harry Schaetzer Pesticidally active diazine-amide compounds
US20220071213A1 (en) * 2020-09-08 2022-03-10 Santanu Maitra Methods of controlling crop pests using aromatic amide insect repellents, methods of making aromatic amide insect repellents, and novel aromatic amide insect repellents
CN113563322B (zh) * 2021-07-26 2023-07-07 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺类异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN115710195A (zh) * 2021-08-22 2023-02-24 华东理工大学 具有杀线虫活性的三氟烯烃类化合物及其制备方法和用途
CN113582987B (zh) * 2021-09-02 2023-06-30 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
CN114933597B (zh) * 2022-04-28 2023-04-07 武汉工程大学 一种3-羟基异噻唑啉衍生物、制备方法和应用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11505213A (ja) * 1995-04-18 1999-05-18 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー オキサゾリンおよびチアゾリン系殺節足動物剤
WO2007123855A2 (en) * 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
WO2009112275A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
JP2010024206A (ja) * 2008-07-23 2010-02-04 Japan Enviro Chemicals Ltd 工業用防腐防かび剤
WO2010072602A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
WO2010072781A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
JP2010531893A (ja) * 2007-06-27 2010-09-30 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 動物有害生物の防除方法
JP2011020955A (ja) * 2009-07-15 2011-02-03 Fuji Nihon Seito Kk 切り花用鮮度保持剤
WO2011067272A1 (en) * 2009-12-01 2011-06-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives
JP2011212522A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Aquas Corp 水系中のイソチアゾリン系化合物の分解抑制方法、及び、水系の微生物制御方法

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3917698A (en) 1972-05-05 1975-11-04 Hercules Inc Polyfunctional quaternary amidoximidinium salts
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
AU598633B2 (en) 1987-01-05 1990-06-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1-sub-phenyl-3-sub-phenylamino(thio) carbonyl-pyrazolines as insecticides
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5215568A (en) 1991-10-31 1993-06-01 American Cyanamid Company Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
JPH08217754A (ja) 1995-02-15 1996-08-27 Nippon Soda Co Ltd イミダゾール化合物、殺虫・殺ダニ剤及び農園芸用殺菌剤
ES2219706T3 (es) 1995-12-21 2004-12-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Isoxazolinas, isotiazolinas y pirazolinas inhibidores del factor xa.
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AUPP873799A0 (en) 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
FR2792441B1 (fr) 1999-04-14 2002-07-26 Iodp Systeme d'imagerie medicale
UA75051C2 (en) 1999-09-03 2006-03-15 Syngenta Participations Ag Tetrahydropiridines as pesticides, a composition, a method for the preparation thereof and a method of controlling pests
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
BR0206859A (pt) 2001-01-31 2004-01-13 Bayer Cropscience Gmbh Método para proteger colheitas empregando carboxilatos de isoxazolina
TWI255265B (en) 2001-02-05 2006-05-21 Syngenta Participations Ag Substituted tetrahydropyridines
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
DE10144872A1 (de) 2001-09-12 2003-03-27 Bayer Cropscience Gmbh Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
JP2003277362A (ja) 2002-01-21 2003-10-02 Nippon Nohyaku Co Ltd ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
AU2003206872A1 (en) 2002-02-11 2003-09-04 Syngenta Participations Ag Derivatives of (1-benzyl-piperidine-4-yl)-diphenyl-methanol and their use as pesticide
US6897240B2 (en) 2002-05-08 2005-05-24 The Regents Of The University Of California Thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of their use
WO2004018410A1 (ja) 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
AU2003296373A1 (en) 2002-12-18 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag N-(substituted arylmethyl)-4-(disubstituted methyl)piperidines and piperazines
AR042649A1 (es) 2002-12-23 2005-06-29 Syngenta Participations Ag Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas
US20060167383A1 (en) 2003-04-01 2006-07-27 Kieturakis Maciej J Screening methods and kits for gastrointestinal diseases
DE102004010086A1 (de) 2003-05-06 2004-09-16 Syngenta Participations Ag Substiuierte Piperidinderivate
JP2007508306A (ja) 2003-10-10 2007-04-05 エフ　エム　シー　コーポレーション Ｎ−置換アザ環状体
US20080279917A1 (en) 2003-11-25 2008-11-13 Walzer Peter D Bisbenzamidines for the Treatment of Pneumonia
AP2006003688A0 (en) 2004-01-09 2006-08-31 Cadila Healthcare Ltd 1,3-dioxane derivatives and analogues thereof useful in the treatment of I.A obesity and diabetes
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
PE20060115A1 (es) 2004-07-23 2006-03-23 Basf Ag 2-(piridin-2-il)-pirimidinas como agentes fungicidas
WO2006013896A1 (ja) 2004-08-04 2006-02-09 Meiji Seika Kaisha, Ltd. キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤
RU2394819C2 (ru) 2004-10-20 2010-07-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
AU2005316712A1 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag Insecticidal bis(substituted phenyl)-1-{[4-(saturated heterocyclyl-substituted)phenylmethyl]-(4-piperidyl)}methane derivatives
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US8101636B2 (en) 2005-06-03 2012-01-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2006135763A2 (en) 2005-06-09 2006-12-21 The Johns Hopkins University Inhibitors of dna repair enzymes and methods of use thereof
JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5293921B2 (ja) 2005-09-02 2013-09-18 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CN100556905C (zh) 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007070606A2 (en) 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1975149B1 (en) 2005-12-26 2012-02-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1,3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2007081019A1 (ja) 2006-01-16 2007-07-19 Sankyo Agro Company, Limited （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体
JPWO2007094313A1 (ja) 2006-02-13 2009-07-09 日産化学工業株式会社 ２−（置換フェニル）−３，３，３−トリフルオロプロペン化合物の製造方法
CA2641133A1 (en) 2006-02-14 2007-08-23 Basf Se Pyridin-4 -ylmethylamides for combating pests
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
CN101400662B (zh) 2006-03-10 2012-11-14 日产化学工业株式会社 取代异噁唑啉化合物及有害生物防除剂
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
GB0614691D0 (en) 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
MX2009000050A (es) 2006-08-22 2009-01-23 Basf Se Amidas picolilicas de acido tiofeno-sulfonico.
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
US20080139534A1 (en) 2006-12-07 2008-06-12 Xavier University Of Louisiana Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis
JP2008239611A (ja) 2007-02-27 2008-10-09 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
JP5256753B2 (ja) 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
NZ580241A (en) * 2007-04-10 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
WO2008130651A2 (en) 2007-04-20 2008-10-30 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
MX2009013469A (es) 2007-06-13 2010-01-20 Du Pont Insecticidas de isoxazolina.
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
WO2009005015A1 (ja) 2007-06-29 2009-01-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤
EP2186804B1 (en) 2007-08-10 2015-06-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
TWI461411B (zh) 2007-08-17 2014-11-21 Du Pont 製備５－鹵烷基－４，５－二氫異唑衍生物之方法
WO2009035004A1 (ja) 2007-09-10 2009-03-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物および有害生物防除剤
ES2399572T3 (es) 2007-10-03 2013-04-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compuestos de naftaleno isoxazolina para el control de plagas de invertebrados
JP2009108046A (ja) 2007-10-10 2009-05-21 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
AU2008337876A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
AP2010005399A0 (en) 2008-04-07 2010-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides.
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
EP2317856A1 (en) 2008-07-09 2011-05-11 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
BRPI0915665B1 (pt) 2008-07-09 2018-01-02 Basf Se Misturas pesticidas, métodos para proteger plantas do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasiticida
BRPI0917188A2 (pt) 2008-08-22 2015-08-18 Syngenta Participations Ag Compostos inseticidas
CN102131804B (zh) 2008-08-22 2014-12-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
US20120030841A1 (en) 2009-04-01 2012-02-02 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
US20120291159A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests
ES2546417T3 (es) 2010-02-01 2015-09-23 Basf Se Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales
EP3190110B1 (en) * 2011-09-13 2020-01-08 Syngenta Participations AG Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11505213A (ja) * 1995-04-18 1999-05-18 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー オキサゾリンおよびチアゾリン系殺節足動物剤
WO2007123855A2 (en) * 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
JP2010531893A (ja) * 2007-06-27 2010-09-30 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 動物有害生物の防除方法
WO2009112275A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
JP2010024206A (ja) * 2008-07-23 2010-02-04 Japan Enviro Chemicals Ltd 工業用防腐防かび剤
WO2010072602A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
WO2010072781A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
JP2011020955A (ja) * 2009-07-15 2011-02-03 Fuji Nihon Seito Kk 切り花用鮮度保持剤
WO2011067272A1 (en) * 2009-12-01 2011-06-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives
JP2011212522A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Aquas Corp 水系中のイソチアゾリン系化合物の分解抑制方法、及び、水系の微生物制御方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016527208A (ja) * 2013-06-24 2016-09-08 メリアル インコーポレイテッド 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
WO2022239798A1 (ja) * 2021-05-14 2022-11-17 日本曹達株式会社 （ヘテロ）アリールアミド化合物および有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
AR090045A1 (es) 2014-10-15
CO6980665A2 (es) 2014-06-27
IL233312A0 (en) 2014-08-31
BR112014015553B1 (pt) 2020-02-27
EP2794601A1 (en) 2014-10-29
CR20140276A (es) 2014-07-23
US9732051B2 (en) 2017-08-15
IN2014CN04376A (ja) 2015-09-04
BR112014015553A2 (pt) 2017-06-13
AU2012356947A1 (en) 2014-07-10
JP6415983B2 (ja) 2018-10-31
WO2013092943A1 (en) 2013-06-27
CA2858766A1 (en) 2013-06-27
CL2014001688A1 (es) 2014-11-07
ZA201405336B (en) 2017-11-29
CN104169278A (zh) 2014-11-26
CN104169278B (zh) 2017-10-24
US20140364466A1 (en) 2014-12-11
ES2727479T3 (es) 2019-10-16
MX2014006973A (es) 2014-08-01
KR20140115329A (ko) 2014-09-30
EP2794601B1 (en) 2019-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6415983B2 (ja) 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
JP2014522875A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014522876A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014525920A (ja) アニリン型化合物
CN107428741B (zh) 被稠环体系取代的环状化合物
JP2014529587A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2015517455A (ja) 置換ピラゾール含有化合物、および殺有害生物剤としてのその使用
BR112017013268B1 (pt) Compostos de azolina, composto, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto, e, método de proteção de material de propagação de plantas e/ou das plantas que crescem a partir das mesmas do ataque ou infestação por pragas invertebradas
JP2015502966A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014522872A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP6363702B2 (ja) ビシクリル置換イソチアゾリン化合物
JP2014524433A (ja) 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
JP2016527208A (ja) 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
JP2013540116A (ja) 殺有害生物剤としてのイミン置換−２，４−ジアリール−ピロリン誘導体
JP2014522873A (ja) アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
JP2013540115A (ja) イミン化合物
JP6242872B2 (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014522874A (ja) アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
JP6407987B2 (ja) ナフチル又はイソキノリニル置換イソチアゾリン化合物
WO2014128136A1 (en) Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013167633A1 (en) Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
JP2014524432A (ja) 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
JP2016523871A (ja) 殺有害生物剤としてのチオフェン又はフラン置換イソチアゾリン化合物
JP2014524434A (ja) 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
ES2818925T3 (es) Compuestos de isotiazolina sustituidos con un grupo carbobicílico

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20151216

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160714

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160726

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20161026

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20170307

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180516

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180619

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180720

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181003

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6415983

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees