JP2015502967A5 - - Google Patents
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Description
本発明の化合物は、土壌中で非常に短い半減期を有し、よって、類似の構造および殺虫活性を有するイソオキサゾリン化合物と比較して有意に分解しやすい(less persistent)。
この試験では、500ppmにおいて、化合物2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-12、2-13、2-15、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-32、2-37、2-40、2-43、2-48、2-51、2-54、2-55、2-59、2-60、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-75、2-77、2-82、2-86、2-97、2-98、2-99、2-100、2-108、2-116、2-118、2-119、2-120、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-138、2-139、2-140、2-141、2-142、2-143、2-145、2-146、2-147、2-148、2-149、2-151、2-153、2-162、2-165、2-166、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-193、2-195、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-206、2-207、2-208、2-209、2-210、2-211、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、2-221、2-222、2-224、2-225、2-226、3-1、3-7、3-8、3-10、3-11、3-12、3-21、3-22、3-23、3-24、5-1、5-2、および5-3はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
本発明は以下の発明を包含する。
(1) 式Iのイソチアゾリン化合物
[式中、
Aは、基A 1 、A 2 、A 3 またはA 4 であり、
A 1 は、-C(=NR 6 )R 8 、-S(O) n R 9 、および-N(R 5 )R 6 からなる群から選択され、
A 2 は、以下の式の基:
(式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
Wは、OおよびSから選択され、
Yは、水素、-N(R 5 )R 6 および-OR 9 から選択される)
であり、
A 3 は、以下の式の基
(式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
であり、
A 4 は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、または環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により場合により置換されており、
B 1 、B 2 およびB 3 は、NおよびCR 2 からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB 1 、B 2 およびB 3 の2つがNであり、
G 1 、G 2 、G 3 およびG 4 は、NおよびCR 4 からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG 1 、G 2 、G 3 およびG 4 の2つがNであり、
R 1 は、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニル、C 2 〜C 4 -ハロアルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキルおよび-C(=O)OR 15 からなる群から選択され、
R 2 の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-NR 10a R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R 3a 、R 3b は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO 2 R 3d 、C 1 〜C 3 -アルキル、C 1 〜C 3 -ハロアルキル、C 2 〜C 3 -アルケニル、C 2 〜C 3 -アルキニル、C 1 〜C 3 -アルコキシ、C 1 〜C 3 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 -アルキルチオ、C 1 〜C 3 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 3 -アルキルスルホニルおよびC 1 〜C 3 -ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR 3a およびR 3b は一緒になって、基=O、=C(R 3c ) 2 、=NOHもしくは=NOCH 3 を形成し、R 3c の各々は、水素、ハロゲン、CH 3 およびCF 3 からなる群から独立して選択され、
R 3d は、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 3 -アルキルオキシ-C 1 〜C 3 -アルキル-からなる群から選択され、
R 4 の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 2 〜C 6 -アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 2 〜C 6 -アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-NR 10a R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環または複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R 5 の各々は、水素、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、および-S(O) n R 9 からなる群から独立して選択され、
R 6 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-Si(R 12 ) 3 、-C(=O)R 8 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは、R 5 およびR 6 は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO 2 、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または、R 5 およびR 6 は一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a もしくは=NOR 9 を形成し、
R 7a 、R 7b は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 によって置換されていてもよく、
R 8 の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-OSO 2 R 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、-C(=S)N(R 10a )R 10b 、-C(=O)OR 9 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR 8 は、一緒になって、基=O、=C(R 13 ) 2 、=S、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 10a 、=NOR 9 もしくは=NN(R 10a )R 10b を形成するか、
または
2つの基R 8 は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されており、ならびに
シクロアルキル環上の置換基としてのR 8 は、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよく、ならびに
基-C(=NR 6 )R 8 、-C(=O)R 8 および=C(R 8 ) 2 中のR 8 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、およびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよく、
R 9 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)OR 15 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)N(R 14a )R 14b 、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 、
-Si(R 12 ) 3 、-S(O) n R 15 、-S(O) n N(R 14a )R 14b 、-N(R 10a )R 10b 、-N=C(R 13 ) 2 、-C(=O)R 13 、
-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C(=O)OR 15 、
フェニル(1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、ならびに
基-S(O) n R 9 および-OSO 2 R 9 中のR 9 は、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R 10a 、R 10b は、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 によって置換されていてもよい)、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)OR 15 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、-S(O) n R 15 、-S(O) n N(R 14a )R 14b 、-C(=O)R 13 、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)R 13 、-C(=S)SR 15 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C(=NR 14 )R 13 、
フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択されるか、
あるいは、
R 10a およびR 10b は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有し、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 を場合により有している)から選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
またはR 10a およびR 10b は一緒になって、基=C(R 13 ) 2 、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 14 、または=NOR 15 を形成し、
R 11 は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-Si(R 12 ) 3 、
フェニル(置換基R 16 から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族複素環式環(この複素環式環は、R 16 から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
または、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR 11 が一緒になって、基=O、=C(R 13 ) 2 、=S、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 14 、=NOR 15 もしくはNN(R 14a )R 14b を形成してもよく、
または、隣接環原子上に結合している2つのR 11 は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR 14 、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR 14 から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R 16 により置換されていてもよい)、
および、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R 16 により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
R 12 の各々は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ-C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ-C 1 〜C 6 -アルキル、および
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R 13 の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの置換基R 16 を有している)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2または3つの置換基R 16 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR 13 は、一緒になって、=O、=CH(C 1 〜C 4 -アルキル)、=C(C 1 〜C 4 -アルキル)C 1 〜C 4 -アルキル、=N(C 1 〜C 6 -アルキル)もしくは=NO(C 1 〜C 6 -アルキル)となってもよく、
ならびに、
シクロアルキル環上の置換基としてのR 13 は、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
ならびに、
基=C(R 13 ) 2 、-N=C(R 13 ) 2 、-C(=O)R 13 、-C(=S)R 13 および-C(=NR 14 )R 13 中のR 13 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよく、
R 14 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル(ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基を有していてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/またはハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3つの置換基を有していてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R 14a およびR 14b は、互いに独立して、R 14 に関して与えられている意味の1つを有するか、または
R 14a およびR 14b は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
または
基-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 中の、R 14a およびR 14 もしくはR 14b およびR 14 は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 15 の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
R 16 の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
不飽和または部分的に不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR 16 は、=O、=S、=N(C 1 〜C 6 -アルキル)、=NO(C 1 〜C 6 -アルキル)、=CH(C 1 〜C 4 -アルキル)、または=C(C 1 〜C 4 -アルキル)C 1 〜C 4 -アルキルであってもよく、
または
2つの隣接炭素原子上の2つのR 16 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
nの各々は、独立して0、1または2であり、および
mの各々は、独立して0または1である]、
または、それらのN-オキシド、立体異性体、または農業的にもしくは獣医学的に許容される塩。
(2) AがA 1 であり、A 1 が、-C(=NR 6 )R 8 および-N(R 5 )R 6 から選択され、好ましくは-C(=NR 6 )R 8 であり、R 5 、R 6 およびR 8 が、(1)において定義した通りである、(1)に記載の化合物。
(3) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、水素、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2、3、4、5もしくは6つの置換基R 8 により置換されていてもよい)、-OR 9 および-NR 10a R 10b から選択され、R 8 、R 9 、R 10a およびR 10b が、(1)において定義されている通りである、(2)に記載の化合物。
(4) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-OR 9 および-NR 10a R 10b から選択され、R 9 、R 10a およびR 10b が(1)において定義されている通りである、(3)に記載の化合物。
(5) R 9 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから、好ましくは水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキルおよびC 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-から選択される、(2)から(4)のいずれかに記載の化合物。
(6) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-NR 10a R 10b であり
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R 10a およびR 10b が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(2)から(4)のいずれかに記載の化合物。
(7) R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、
R 10b が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族複素環(この芳香族複素環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(6)に記載の化合物。
(8) R 14a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、
R 14b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、CN基により置換されているC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシル、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
(式中、
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 16 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
(6)または(7)に記載の化合物。
(9) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-NR 10a R 10b であり、
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R 10a およびR 10b が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(6)に記載の化合物。
(10) R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、ならびに
R 10b が、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、および環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(9)に記載の化合物。
(11) R 14a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、ならびに
R 14b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、CN基により置換されているC 1 〜C 6 -アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
(式中、
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 16 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
(9)または(10)に記載の化合物。
(12) A 1 に関する意味としての-C(=NR 6 )R 8 中のR 8 が、水素およびNR 10a R 10b から選択され、好ましくは水素である、(2)から(11)のいずれかに記載の化合物。
(13) AがA 2 であり、A 2 においてWがOである、(1)に記載の化合物。
(14) A 2 においてYがHまたは-OR 9 であり、R 9 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、および1つの基R 13 により置換されているC 1 〜C 6 -アルキルから選択され、R 13 は、CN、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から好ましくは選択される、(1)および(13)のいずれかに記載の化合物。
(15) A 2 において、Yが-N(R 5 )R 6 であり、R 5 およびR 6 が(1)において定義されている通りである、(1)および(13)のいずれかに記載の化合物。
(16) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキルおよびC 3 〜C 8 -ハロシクロアルキルから選択され、上記脂肪族および脂環式基が、1、2または3つの基R 8 により置換されていてもよく、
R 6 が、水素、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-C(=O)R 8 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、N、NH、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a もしくは=NOR 9 を形成し、
R 8 、R 9 、R 10a 、R 10b およびR 11 が、(1)において定義されている通りである、
(15)に記載の化合物。
(17) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、および-CH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R 8 を有していてもよい)、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される、1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(16)に記載の化合物。
(18) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニルおよびCH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(17)に記載の化合物。
(19) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニルおよびCH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b (R 10a は、水素およびC 1 〜C 6 -アルキルから選択され、R 10b は、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子基を含有している、5員または6員の複素芳香族環から選択され、この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R 16 により置換されていてもよい)、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 11 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
R 8 が、OH、CN、CN置換基を場合により有しているC 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されていている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により置換されていてもよい)から選択され、
R 10a が、水素およびC 1 〜C 6 -アルキルからなる群から選択され、
R 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 4 -アルキニル、CH 2 -CN、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
フェニルまたは複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(18)に記載の化合物。
(20) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R 8 を有していてもよい)、-C(=O)R 8 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよい、
(16)に記載の化合物。
(21) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
-C(=O)R 8 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
(20)に記載の化合物。
(22) 脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR 8 が、シアノ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(CN、メチル、およびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、-C(=O)OR 9 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、ならびに
基-C(=O)R 8 中のR 8 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、-OR 9 およびN(R 10a )R 10b から選択され、
R 9 、R 10a 、R 10b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(16)から(18)、(20)および(21)のいずれかに記載の化合物。
(23) R 5 が、水素であり、
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 の1つを有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および式F-1〜F-51の環
(式中、
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 11 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 は、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素単環式環から選択され、
R 8 が、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、
R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-からなる群から選択され、
R 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロハロアルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
フェニルまたは式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
(22)に記載の化合物。
(24) AがA 3 であり、A 3 においてR 7a およびR 7b が、水素、C 1 〜C 4 -アルキルおよびC 1 〜C 4 -ハロアルキルから互いに独立して選択され、好ましくはR 7a およびR 7b の一方が水素であり、もう一方が水素またはメチルである、(1)に記載の化合物。
(25) A 3 において、
R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)から選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-C(=O)R 8 、
ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、N、SO、SO 2 、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a または=NOR 9 を形成し、 R 8 、R 9 、R 10a 、R 10b およびR 11 が、(1)において定義されている通りである、
(1)および(24)のいずれかに記載の化合物。
(26) R 5 が、水素、C 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CN、およびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から、好ましくは水素およびC 1 〜C 4 -アルキルから選択され、
R 6 が、-C(=O)R 8 であり、ならびに
R 8 が、(1)において定義されている通りである、
(25)に記載の化合物。
(27) R 8 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)
-OR 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5または6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から選択され、
R 9 、R 10a 、R 10b 、R 13 およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(25)または(26)に記載の化合物。
(28) R 8 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 13 の1つにより置換されているC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、-N(R 10a )R 10b 、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキルおよびC 3 〜C 6 -シクロアルキルから互いに独立して、選択され、ならびに
R 13 が、CN、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニルおよび(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から、好ましくはC 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニルから選択され、ならびに
式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
(27)に記載の化合物。
(29) R 5 およびR 6 が水素である、(25)に記載の化合物。
(30) AがA 4 であり、A 4 が、式D-1〜D-173の環
(式中、
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、ならびに
R 11 は、(1)において定義されている通りである)
から選択され、
ならびに、好ましくはD-59、D-65およびD-66から選択され、特にD-59である、
(1)に記載の化合物。
(31) R 11 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和もしくは部分不飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
(30)に記載の化合物。
(32) B 1 、B 2 およびB 3 がCR 2 である、(1)〜(31)のいずれかに記載の化合物。
(33) B 1 およびB 3 がCR 2 であり、R 2 が水素ではなく、且つB 2 がCR 2 であり、R 2 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(32)に記載の化合物。
(34) R 2 が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、-OR 9 、-S(O) n R 9 および-NR 10a R 10b から選択され、
R 8 、R 9 、R 10a およびR 10b が、(1)において定義されている通りである、
(1)〜(33)のいずれかに記載の化合物。
(35) R 2 が、水素、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 -ハロアルキルから、好ましくは水素、F、Cl、BrおよびCF 3 から、特に水素およびClから選択される、(34)に記載の化合物。
(36) G 1 、G 2 、G 3 およびG 4 がCR 4 であるかもしくはG 1 、G 3 およびG 4 がCR 4 であり且つG 2 がNであるか、またはG 2 、G 3 およびG 4 がCR 4 であり且つG 1 がNであり、R 4 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(1)〜(35)のいずれかに記載の化合物。
(37) G 1 、G 3 およびG 4 がCHであり且つG 2 がCR 4 であり、R 4 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(36)に記載の化合物。
(38) G 1 がNまたはCHであり、G 3 およびG 4 がCHであり且つG 2 がCR 4 であり、R 4 が、(1)において与えられている意味の1つを有する、(36)に記載の化合物。
(39) R 4 が水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 3 〜C 5 -シクロアルキル、C 3 〜C 5 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニル、C 2 〜C 4 -ハロアルキニル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオおよびC 1 〜C 4 -ハロアルキルチオから選択される、(1)〜(38)のいずれかに記載の化合物。
(40) R 1 が、C 1 〜C 4 -ハロアルキルおよび-C(=O)OR 15 から選択され、R 15 がC 1 〜C 4 -アルキルであり且つR 1 が好ましくはCF 3 である、(1)〜(39)のいずれかに記載の化合物。
(41) R 3a およびR 3b が、水素およびハロゲンから、好ましくは水素およびフッ素から互いに独立して選択され、特に水素である、(1)〜(40)のいずれかに記載の化合物。
(42) (1)〜(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式IIの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 1 、R 3a およびR 3b は、(1)〜(41)のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はA、またはAの前駆体である)
を脱水して化合物I'
を得るステップと、
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む、上記方法。
(43) R 3b が水素である式IIの化合物が、式IVの化合物
をアミノ化剤と反応させて、式IIIの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 1 およびR 3a は、(1)〜(41)のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、(42)に記載の方法。
(44) 式IVの化合物が、式Vの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 1 およびR 3a は、(1)〜(41)のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
を硫黄源と反応させることにより調製される、(43)に記載の方法。
(45) 化合物IIIおよびIIを経由する化合物IVの化合物I'への反応が、ワンポット反応として実施されるか、または化合物IV、IIIおよびIIを経由する化合物Vの化合物I'への反応がワンポット反応として実施される、(42)から(44)のいずれかに記載の方法。
(46) 式IIの化合物が、式VIIの化合物
をアミノ化剤と反応させて、式VIの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 1 、R 3a およびR 3b は、(1)から(41)のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、(42)に記載の方法。
(47) 式VIIの化合物が、式VIIIの化合物を、式IXの化合物
と反応させることにより得られる、(46)に記載の方法。
(48) R 1 がCF 3 である以外は(1)から(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式XIの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 3a およびR 3b は、(1)〜(41)のいずれかにおいて定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体である)
をフッ素化剤と反応させて化合物I"
を得るステップと、
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む方法。
(49) フッ素化剤が、HFと組み合わせたSF 4 である、(48)に記載の方法。
(50) 式XIの化合物が、式XIIの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 3a およびR 3b は、(1)から(41)において定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体であり、RはC 1 〜C 4 -アルキルである)
を加水分解することにより得られる、(48)または(49)に記載の方法。
(51) 式XIIの化合物が、式XIIIの化合物を、化合物XIV
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、R 1 およびR 3b は、(1)から(41)において定義されている通りであり、A'はAまたはAの前駆体であり、RはC 1 〜C 4 -アルキルである)
と反応させることにより得られる、(50)に記載の方法。
(52) R 1 がCF 3 である以外は(1)から(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、(51)において定義されている式XIIIの化合物を、式XVの化合物
(式中、B 1 、B 2 、B 3 、R 3a およびR 3b は、(1)〜(41)のいずれかで定義した通りである)と反応させて、化合物I"
を得るステップと、
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む、上記方法。
(53) (1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、農業用組成物。
(54) (1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の獣医学的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、獣医用組成物。
(55) 無脊椎有害生物を駆除するための、(1)から(41)のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/またはその農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用。
(56) 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための、(1)〜(41)のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/または獣医学的に許容されるその塩の使用。
(57) 無脊椎有害生物を防除する方法であって、前記有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、または前記有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、または無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面もしくは空間を、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む、上記方法。
(58) 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護するための、(57)に記載の方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物を処理するステップを含む、上記方法。
(59) 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から、植物繁殖材料および/またはそれから生長する植物を保護するための、(58)に記載の方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理するステップを含む、上記方法。
(60) (1)から(41)に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩を含む、農植物繁殖材料。
(61) 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩の殺有害生物有効量と前記動物を接触させるステップを含む、上記方法。
本発明は以下の発明を包含する。
(1) 式Iのイソチアゾリン化合物
Aは、基A 1 、A 2 、A 3 またはA 4 であり、
A 1 は、-C(=NR 6 )R 8 、-S(O) n R 9 、および-N(R 5 )R 6 からなる群から選択され、
A 2 は、以下の式の基:
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
Wは、OおよびSから選択され、
Yは、水素、-N(R 5 )R 6 および-OR 9 から選択される)
であり、
A 3 は、以下の式の基
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
であり、
A 4 は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、または環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により場合により置換されており、
B 1 、B 2 およびB 3 は、NおよびCR 2 からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB 1 、B 2 およびB 3 の2つがNであり、
G 1 、G 2 、G 3 およびG 4 は、NおよびCR 4 からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG 1 、G 2 、G 3 およびG 4 の2つがNであり、
R 1 は、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニル、C 2 〜C 4 -ハロアルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキルおよび-C(=O)OR 15 からなる群から選択され、
R 2 の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-NR 10a R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R 3a 、R 3b は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO 2 R 3d 、C 1 〜C 3 -アルキル、C 1 〜C 3 -ハロアルキル、C 2 〜C 3 -アルケニル、C 2 〜C 3 -アルキニル、C 1 〜C 3 -アルコキシ、C 1 〜C 3 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 -アルキルチオ、C 1 〜C 3 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 3 -アルキルスルホニルおよびC 1 〜C 3 -ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR 3a およびR 3b は一緒になって、基=O、=C(R 3c ) 2 、=NOHもしくは=NOCH 3 を形成し、R 3c の各々は、水素、ハロゲン、CH 3 およびCF 3 からなる群から独立して選択され、
R 3d は、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 3 -アルキルオキシ-C 1 〜C 3 -アルキル-からなる群から選択され、
R 4 の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 2 〜C 6 -アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、C 2 〜C 6 -アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-NR 10a R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環または複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R 5 の各々は、水素、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、および-S(O) n R 9 からなる群から独立して選択され、
R 6 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-Si(R 12 ) 3 、-C(=O)R 8 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは、R 5 およびR 6 は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO 2 、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または、R 5 およびR 6 は一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a もしくは=NOR 9 を形成し、
R 7a 、R 7b は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 によって置換されていてもよく、
R 8 の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)、
-Si(R 12 ) 3 、-OR 9 、-OSO 2 R 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、-C(=S)N(R 10a )R 10b 、-C(=O)OR 9 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR 8 は、一緒になって、基=O、=C(R 13 ) 2 、=S、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 10a 、=NOR 9 もしくは=NN(R 10a )R 10b を形成するか、
または
2つの基R 8 は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されており、ならびに
シクロアルキル環上の置換基としてのR 8 は、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよく、ならびに
基-C(=NR 6 )R 8 、-C(=O)R 8 および=C(R 8 ) 2 中のR 8 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、およびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよく、
R 9 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)OR 15 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)N(R 14a )R 14b 、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 、
-Si(R 12 ) 3 、-S(O) n R 15 、-S(O) n N(R 14a )R 14b 、-N(R 10a )R 10b 、-N=C(R 13 ) 2 、-C(=O)R 13 、
-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C(=O)OR 15 、
フェニル(1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、ならびに
基-S(O) n R 9 および-OSO 2 R 9 中のR 9 は、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R 10a 、R 10b は、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 によって置換されていてもよい)、
-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)OR 15 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C 1 〜C 6 -アルキル-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、-S(O) n R 15 、-S(O) n N(R 14a )R 14b 、-C(=O)R 13 、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)R 13 、-C(=S)SR 15 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、-C(=NR 14 )R 13 、
フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択されるか、
あるいは、
R 10a およびR 10b は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有し、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 を場合により有している)から選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
またはR 10a およびR 10b は一緒になって、基=C(R 13 ) 2 、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 14 、または=NOR 15 を形成し、
R 11 は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-Si(R 12 ) 3 、
フェニル(置換基R 16 から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族複素環式環(この複素環式環は、R 16 から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
または、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR 11 が一緒になって、基=O、=C(R 13 ) 2 、=S、=S(O) m (R 15 ) 2 、=S(O) m R 15 N(R 14a )R 14b 、=NR 14 、=NOR 15 もしくはNN(R 14a )R 14b を形成してもよく、
または、隣接環原子上に結合している2つのR 11 は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR 14 、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR 14 から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R 16 により置換されていてもよい)、
および、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R 16 により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
R 12 の各々は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ-C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ-C 1 〜C 6 -アルキル、および
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R 13 の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの置換基R 16 を有している)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2または3つの置換基R 16 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR 13 は、一緒になって、=O、=CH(C 1 〜C 4 -アルキル)、=C(C 1 〜C 4 -アルキル)C 1 〜C 4 -アルキル、=N(C 1 〜C 6 -アルキル)もしくは=NO(C 1 〜C 6 -アルキル)となってもよく、
ならびに、
シクロアルキル環上の置換基としてのR 13 は、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
ならびに、
基=C(R 13 ) 2 、-N=C(R 13 ) 2 、-C(=O)R 13 、-C(=S)R 13 および-C(=NR 14 )R 13 中のR 13 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルおよびC 2 〜C 6 -アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよく、
R 14 の各々は、水素、シアノ、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル(ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基を有していてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/またはハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3つの置換基を有していてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R 14a およびR 14b は、互いに独立して、R 14 に関して与えられている意味の1つを有するか、または
R 14a およびR 14b は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
または
基-C(=NR 14 )N(R 14a )R 14b 中の、R 14a およびR 14 もしくはR 14b およびR 14 は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 15 の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 -アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
R 16 の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C 3 〜C 8 -シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 4 -シクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシおよび(C 1 〜C 6 -アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
不飽和または部分的に不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR 16 は、=O、=S、=N(C 1 〜C 6 -アルキル)、=NO(C 1 〜C 6 -アルキル)、=CH(C 1 〜C 4 -アルキル)、または=C(C 1 〜C 4 -アルキル)C 1 〜C 4 -アルキルであってもよく、
または
2つの隣接炭素原子上の2つのR 16 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
nの各々は、独立して0、1または2であり、および
mの各々は、独立して0または1である]、
または、それらのN-オキシド、立体異性体、または農業的にもしくは獣医学的に許容される塩。
(2) AがA 1 であり、A 1 が、-C(=NR 6 )R 8 および-N(R 5 )R 6 から選択され、好ましくは-C(=NR 6 )R 8 であり、R 5 、R 6 およびR 8 が、(1)において定義した通りである、(1)に記載の化合物。
(3) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、水素、シアノ、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2、3、4、5もしくは6つの置換基R 8 により置換されていてもよい)、-OR 9 および-NR 10a R 10b から選択され、R 8 、R 9 、R 10a およびR 10b が、(1)において定義されている通りである、(2)に記載の化合物。
(4) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-OR 9 および-NR 10a R 10b から選択され、R 9 、R 10a およびR 10b が(1)において定義されている通りである、(3)に記載の化合物。
(5) R 9 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから、好ましくは水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキルおよびC 3 〜C 8 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-から選択される、(2)から(4)のいずれかに記載の化合物。
(6) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-NR 10a R 10b であり
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R 10a およびR 10b が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(2)から(4)のいずれかに記載の化合物。
(7) R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、
R 10b が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR 15 、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族複素環(この芳香族複素環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(6)に記載の化合物。
(8) R 14a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、
R 14b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、CN基により置換されているC 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシル、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 16 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
(6)または(7)に記載の化合物。
(9) -C(=NR 6 )R 8 中のR 6 が、-NR 10a R 10b であり、
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルカルボニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルカルボニル、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R 10a およびR 10b が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニルおよびC 2 〜C 6 -ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(6)に記載の化合物。
(10) R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、ならびに
R 10b が、-C(=O)N(R 14a )R 14b 、-C(=S)N(R 14a )R 14b 、フェニル(1、2、3または4つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、および環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、
R 14a 、R 14b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(9)に記載の化合物。
(11) R 14a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択され、ならびに
R 14b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル-C 1 〜C 4 -アルキル-、CN基により置換されているC 1 〜C 6 -アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 16 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
(9)または(10)に記載の化合物。
(12) A 1 に関する意味としての-C(=NR 6 )R 8 中のR 8 が、水素およびNR 10a R 10b から選択され、好ましくは水素である、(2)から(11)のいずれかに記載の化合物。
(13) AがA 2 であり、A 2 においてWがOである、(1)に記載の化合物。
(14) A 2 においてYがHまたは-OR 9 であり、R 9 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、および1つの基R 13 により置換されているC 1 〜C 6 -アルキルから選択され、R 13 は、CN、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から好ましくは選択される、(1)および(13)のいずれかに記載の化合物。
(15) A 2 において、Yが-N(R 5 )R 6 であり、R 5 およびR 6 が(1)において定義されている通りである、(1)および(13)のいずれかに記載の化合物。
(16) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル、C 3 〜C 8 -シクロアルキルおよびC 3 〜C 8 -ハロシクロアルキルから選択され、上記脂肪族および脂環式基が、1、2または3つの基R 8 により置換されていてもよく、
R 6 が、水素、C 1 〜C 10 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 10 -アルケニル、C 2 〜C 10 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-C(=O)R 8 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、N、NH、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a もしくは=NOR 9 を形成し、
R 8 、R 9 、R 10a 、R 10b およびR 11 が、(1)において定義されている通りである、
(15)に記載の化合物。
(17) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、および-CH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R 8 を有していてもよい)、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される、1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(16)に記載の化合物。
(18) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニルおよびCH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(17)に記載の化合物。
(19) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニルおよびCH 2 -CNから選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 10 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、N(R 10a )R 10b (R 10a は、水素およびC 1 〜C 6 -アルキルから選択され、R 10b は、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子基を含有している、5員または6員の複素芳香族環から選択され、この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R 16 により置換されていてもよい)、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 11 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
R 8 が、OH、CN、CN置換基を場合により有しているC 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されていている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により置換されていてもよい)から選択され、
R 10a が、水素およびC 1 〜C 6 -アルキルからなる群から選択され、
R 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 4 -アルキニル、CH 2 -CN、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシおよびC 1 〜C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択され、
フェニルまたは複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R 9 ) 2 を形成し、R 9 がC 1 〜C 6 -アルキルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルから選択される、
(18)に記載の化合物。
(20) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R 8 を有していてもよい)、-C(=O)R 8 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)
から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよい、
(16)に記載の化合物。
(21) R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 を1つ有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
-C(=O)R 8 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択され、
R 8 およびR 11 が、(1)において定義されている通りであるか、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
(20)に記載の化合物。
(22) 脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR 8 が、シアノ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル(CN、メチル、およびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、-OR 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、-C(=O)OR 9 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により、場合により置換されている)から選択され、ならびに
基-C(=O)R 8 中のR 8 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、-OR 9 およびN(R 10a )R 10b から選択され、
R 9 、R 10a 、R 10b およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(16)から(18)、(20)および(21)のいずれかに記載の化合物。
(23) R 5 が、水素であり、
R 6 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 8 の1つを有するC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)、および式F-1〜F-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R 11 の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 は、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素単環式環から選択され、
R 8 が、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R 10a )R 10b 、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により、場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、
R 10a が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CNおよびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-からなる群から選択され、
R 10b が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -シクロハロアルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
フェニルまたは式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
または
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO 2 、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシおよびC 1 〜C 6 -ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
(22)に記載の化合物。
(24) AがA 3 であり、A 3 においてR 7a およびR 7b が、水素、C 1 〜C 4 -アルキルおよびC 1 〜C 4 -ハロアルキルから互いに独立して選択され、好ましくはR 7a およびR 7b の一方が水素であり、もう一方が水素またはメチルである、(1)に記載の化合物。
(25) A 3 において、
R 5 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)から選択され、ならびに
R 6 が、水素、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R 8 により置換されていてもよい)、
-OR 9 、-NR 10a R 10b 、-S(O) n R 9 、-C(=O)NR 10a N(R 10a R 10b )、-C(=O)R 8 、
ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R 11 により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R 5 およびR 6 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、N、SO、SO 2 、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -ハロアルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル、C 2 〜C 6 -ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 11 により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R 5 およびR 6 が一緒になって、基=C(R 8 ) 2 、=S(O) m (R 9 ) 2 、=NR 10a または=NOR 9 を形成し、 R 8 、R 9 、R 10a 、R 10b およびR 11 が、(1)において定義されている通りである、
(1)および(24)のいずれかに記載の化合物。
(26) R 5 が、水素、C 1 〜C 4 -アルキル、C 2 〜C 3 -アルキニル、-CH 2 -CN、およびC 1 〜C 6 -アルコキシ-メチル-から、好ましくは水素およびC 1 〜C 4 -アルキルから選択され、
R 6 が、-C(=O)R 8 であり、ならびに
R 8 が、(1)において定義されている通りである、
(25)に記載の化合物。
(27) R 8 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R 13 により置換されていてもよい)
-OR 9 、-S(O) n R 9 、-N(R 10a )R 10b 、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R 16 により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO 2 から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5または6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R 16 により場合により置換されている)からなる群から選択され、
R 9 、R 10a 、R 10b 、R 13 およびR 16 が、(1)において定義されている通りである、
(25)または(26)に記載の化合物。
(28) R 8 が、C 1 〜C 6 -アルキル、C 1 〜C 6 -ハロアルキル、基R 13 の1つにより置換されているC 1 〜C 4 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 3 〜C 8 -ハロシクロアルキル、-N(R 10a )R 10b 、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R 10a およびR 10b が、水素、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキルおよびC 3 〜C 6 -シクロアルキルから互いに独立して、選択され、ならびに
R 13 が、CN、C 1 〜C 6 -アルコキシ、C 1 〜C 6 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニルおよび(11)において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から、好ましくはC 1 〜C 6 -アルキルチオ、C 1 〜C 6 -ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 -アルキルスルホニルおよびC 1 〜C 6 -ハロアルキルスルホニルから選択され、ならびに
式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR 16 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR 16 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
(27)に記載の化合物。
(29) R 5 およびR 6 が水素である、(25)に記載の化合物。
(30) AがA 4 であり、A 4 が、式D-1〜D-173の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、ならびに
R 11 は、(1)において定義されている通りである)
から選択され、
ならびに、好ましくはD-59、D-65およびD-66から選択され、特にD-59である、
(1)に記載の化合物。
(31) R 11 の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオ、C 1 〜C 4 -ハロアルキルチオ、C 3 〜C 6 -シクロアルキル、C 3 〜C 6 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニルおよびC 2 〜C 4 -ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和もしくは部分不飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR 11 が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
(30)に記載の化合物。
(32) B 1 、B 2 およびB 3 がCR 2 である、(1)〜(31)のいずれかに記載の化合物。
(33) B 1 およびB 3 がCR 2 であり、R 2 が水素ではなく、且つB 2 がCR 2 であり、R 2 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(32)に記載の化合物。
(34) R 2 が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF 5 、C 1 〜C 6 -アルキル、C 3 〜C 8 -シクロアルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル、C 2 〜C 6 -アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R 8 により置換されていてもよい)、-OR 9 、-S(O) n R 9 および-NR 10a R 10b から選択され、
R 8 、R 9 、R 10a およびR 10b が、(1)において定義されている通りである、
(1)〜(33)のいずれかに記載の化合物。
(35) R 2 が、水素、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 -ハロアルキルから、好ましくは水素、F、Cl、BrおよびCF 3 から、特に水素およびClから選択される、(34)に記載の化合物。
(36) G 1 、G 2 、G 3 およびG 4 がCR 4 であるかもしくはG 1 、G 3 およびG 4 がCR 4 であり且つG 2 がNであるか、またはG 2 、G 3 およびG 4 がCR 4 であり且つG 1 がNであり、R 4 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(1)〜(35)のいずれかに記載の化合物。
(37) G 1 、G 3 およびG 4 がCHであり且つG 2 がCR 4 であり、R 4 が(1)において与えられている意味の1つを有する、(36)に記載の化合物。
(38) G 1 がNまたはCHであり、G 3 およびG 4 がCHであり且つG 2 がCR 4 であり、R 4 が、(1)において与えられている意味の1つを有する、(36)に記載の化合物。
(39) R 4 が水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -ハロアルキル、C 3 〜C 5 -シクロアルキル、C 3 〜C 5 -ハロシクロアルキル、C 2 〜C 4 -アルケニル、C 2 〜C 4 -ハロアルケニル、C 2 〜C 4 -アルキニル、C 2 〜C 4 -ハロアルキニル、C 1 〜C 4 -アルコキシ、C 1 〜C 4 -ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 -アルキルチオおよびC 1 〜C 4 -ハロアルキルチオから選択される、(1)〜(38)のいずれかに記載の化合物。
(40) R 1 が、C 1 〜C 4 -ハロアルキルおよび-C(=O)OR 15 から選択され、R 15 がC 1 〜C 4 -アルキルであり且つR 1 が好ましくはCF 3 である、(1)〜(39)のいずれかに記載の化合物。
(41) R 3a およびR 3b が、水素およびハロゲンから、好ましくは水素およびフッ素から互いに独立して選択され、特に水素である、(1)〜(40)のいずれかに記載の化合物。
(42) (1)〜(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式IIの化合物
を脱水して化合物I'
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む、上記方法。
(43) R 3b が水素である式IIの化合物が、式IVの化合物
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、(42)に記載の方法。
(44) 式IVの化合物が、式Vの化合物
を硫黄源と反応させることにより調製される、(43)に記載の方法。
(45) 化合物IIIおよびIIを経由する化合物IVの化合物I'への反応が、ワンポット反応として実施されるか、または化合物IV、IIIおよびIIを経由する化合物Vの化合物I'への反応がワンポット反応として実施される、(42)から(44)のいずれかに記載の方法。
(46) 式IIの化合物が、式VIIの化合物
を生成し、それが自然に反応して化合物IIとなることにより得られる、(42)に記載の方法。
(47) 式VIIの化合物が、式VIIIの化合物を、式IXの化合物
(48) R 1 がCF 3 である以外は(1)から(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、式XIの化合物
をフッ素化剤と反応させて化合物I"
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む方法。
(49) フッ素化剤が、HFと組み合わせたSF 4 である、(48)に記載の方法。
(50) 式XIの化合物が、式XIIの化合物
を加水分解することにより得られる、(48)または(49)に記載の方法。
(51) 式XIIの化合物が、式XIIIの化合物を、化合物XIV
と反応させることにより得られる、(50)に記載の方法。
(52) R 1 がCF 3 である以外は(1)から(41)のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、(51)において定義されている式XIIIの化合物を、式XVの化合物
必要に応じて、基A'を基Aに変換するステップと
を含む、上記方法。
(53) (1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、農業用組成物。
(54) (1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の獣医学的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、獣医用組成物。
(55) 無脊椎有害生物を駆除するための、(1)から(41)のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/またはその農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用。
(56) 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための、(1)〜(41)のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/または獣医学的に許容されるその塩の使用。
(57) 無脊椎有害生物を防除する方法であって、前記有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、または前記有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、または無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面もしくは空間を、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む、上記方法。
(58) 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護するための、(57)に記載の方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物を処理するステップを含む、上記方法。
(59) 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から、植物繁殖材料および/またはそれから生長する植物を保護するための、(58)に記載の方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理するステップを含む、上記方法。
(60) (1)から(41)に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩を含む、農植物繁殖材料。
(61) 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物を保護するための方法であって、(1)から(41)のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩の殺有害生物有効量と前記動物を接触させるステップを含む、上記方法。
Claims (61)
- 式Iのイソチアゾリン化合物
Aは、基A1、A2、A3またはA4であり、
A1は、-C(=NR6)R8、-S(O)nR9、および-N(R5)R6からなる群から選択され、
A2は、以下の式の基:
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味し、
Wは、OおよびSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6および-OR9から選択される)
であり、
A3は、以下の式の基
#は、式(I)の芳香族環への結合を意味する)
であり、
A4は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環であるか、または環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素二環式環であり、複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により場合により置換されており、
B1、B2およびB3は、NおよびCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2およびB3の2つがNであり、
G1、G2、G3およびG4は、NおよびCR4からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもG1、G2、G3およびG4の2つがNであり、
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル-、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよび-C(=O)OR15からなる群から選択され、
R2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環あるいは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキルチオ、C1〜C3-ハロアルキルチオ、C1〜C3-アルキルスルホニルおよびC1〜C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR3aおよびR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOHもしくは=NOCH3を形成し、R3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3およびCF3からなる群から独立して選択され、
R3dは、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C3-アルキルオキシ-C1〜C3-アルキル-からなる群から選択され、
R4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、-NR10aR10b、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素単環式環または複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5の各々は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、および-S(O)nR9からなる群から独立して選択され、
R6の各々は、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-Si(R12)3、-C(=O)R8、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または、R5およびR6は一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
R7a、R7bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8によって置換されていてもよく、
R8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の2つの基中の脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9もしくは=NN(R10a)R10bを形成するか、
または
2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環もしくは複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されており、ならびに
シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよく、ならびに
基-C(=NR6)R8、-C(=O)R8および=C(R8)2中のR8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよく、
R9の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
フェニル(1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、ならびに
基-S(O)nR9および-OSO2R9中のR9は、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
R10a、R10bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13によって置換されていてもよい)、
-C1〜C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1〜C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1〜C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から相互に独立して選択されるか、
あるいは、
R10aおよびR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基をさらに含有し、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合により有している)から選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
またはR10aおよびR10bは一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、または=NOR15を形成し、
R11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
フェニル(置換基R16から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の芳香族複素環式環(この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基により場合により置換されている)からなる群から独立して選択されるか、
または、不飽和もしくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15もしくはNN(R14a)R14bを形成してもよく、
または、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8もしくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基、ならびに/またはC=O、C=SおよびC=NR14から選択される1つもしくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R16により置換されていてもよい)、
および、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
R12の各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、および
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R13の各々は、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの置換基R16を有している)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1、2または3つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)もしくは=NO(C1〜C6-アルキル)となってもよく、
ならびに、
シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
ならびに、
基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13および-C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびオキソから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよく、
R14の各々は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはCN、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル(ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲンおよびシアノから選択される1つまたは2つの置換基を有していてもよい)、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3つの置換基を有していてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R14aおよびR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、または
R14aおよびR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しているか、
または
基-C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14aおよびR14もしくはR14bおよびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニルおよびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
R16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル;C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つもしくは2つの基を有していてもよい)、
C3〜C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、およびオキソから選択される1つまたは2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、およびフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよび(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは
不飽和または部分的に不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR16は、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)、または=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであってもよく、
または
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
nの各々は、独立して0、1または2であり、および
mの各々は、独立して0または1である]、
または、それらのN-オキシド、立体異性体、または農業的にもしくは獣医学的に許容される塩。 - AがA1であり、A1が、-C(=NR6)R8および-N(R5)R6から選択され、R5、R6およびR8が、請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物。
- -C(=NR6)R8中のR6が、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1、2、3、4、5もしくは6つの置換基R8により置換されていてもよい)、-OR9および-NR10aR10bから選択され、R8、R9、R10aおよびR10bが、請求項1において定義されている通りである、請求項2に記載の化合物。
- -C(=NR6)R8中のR6が、-OR9および-NR10aR10bから選択され、R9、R10aおよびR10bが請求項1において定義されている通りである、請求項3に記載の化合物。
- R9が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される、請求項2から4のいずれかに記載の化合物。
- -C(=NR6)R8中のR6が、-NR10aR10bであり
R10aおよびR10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項2から4のいずれかに記載の化合物。 - R10aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R10bが、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の芳香族複素環(この芳香族複素環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項6に記載の化合物。 - R14aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R14bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシル、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oまたは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
請求項6または7に記載の化合物。 - -C(=NR6)R8中のR6が、-NR10aR10bであり、
R10aおよびR10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から互いに独立して選択されるか、
または、R10aおよびR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環がさらに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルから選択される1つ以上の置換基を場合により有しており、
R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項6に記載の化合物。 - R10aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
R10bが、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3または4つの置換基R16により、場合により置換されている)、および環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、5員または6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、
R14a、R14bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項9に記載の化合物。 - R14aが、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択され、ならびに
R14bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル-、CN基により置換されているC1〜C6-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3または4つの置換基により、場合により置換されている)、および式E-1〜E-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素環式環
から選択される、
請求項9または10に記載の化合物。 - A1に関する意味としての-C(=NR6)R8中のR8が、水素およびNR10aR10bから選択される、請求項2から11のいずれかに記載の化合物。
- AがA2であり、A2においてWがOである、請求項1に記載の化合物。
- A2においてYがHまたは-OR9であり、R9が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、および1つの基R13により置換されているC1〜C6-アルキルから選択され、R13は、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択される、請求項1および13のいずれかに記載の化合物。
- A2において、Yが-N(R5)R6であり、R5およびR6が請求項1において定義されている通りである、請求項1および13のいずれかに記載の化合物。
- R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキルおよびC3〜C8-ハロシクロアルキルから選択され、上記脂肪族および脂環式基が、1、2または3つの基R8により置換されていてもよく、
R6が、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-C(=O)R8、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および
環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、N、NH、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6が一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aもしくは=NOR9を形成し、
R8、R9、R10a、R10bおよびR11が、請求項1において定義されている通りである、
請求項15に記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、および-CH2-CNから選択され、ならびに
R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R8を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
あるいは
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される、1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
請求項16に記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニルおよびCH2-CNから選択され、ならびに
R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
あるいは
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2または3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
請求項17に記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニルおよびCH2-CNから選択され、ならびに
R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CNおよびピリジルから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、N(R10a)R10b(R10aは、水素およびC1〜C6-アルキルから選択され、R10bは、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子基を含有している、5員または6員の複素芳香族環から選択され、この複素芳香族環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
R11の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
R8が、OH、CN、CN置換基を場合により有しているC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されていている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により置換されていてもよい)から選択され、
R10aが、水素およびC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
フェニルまたは複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
あるいは
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基=S(R9)2を形成し、R9がC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルから選択される、
請求項18に記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、1、2または3つの基R8を有していてもよい)、-C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素単環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)
から選択され、
R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2、3、4もしくは5つの置換基により置換されていてもよい、
請求項16に記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、ならびに
R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8を1つ有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(F、CN、メチルおよびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、
-C(=O)R8、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択され、
R8およびR11が、請求項1において定義されている通りであるか、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
請求項20に記載の化合物。 - 脂肪族または脂環式基上の置換基としてのR8が、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル(CN、メチル、およびオキソから選択される1つまたは2つの置換基により置換されていてもよい)、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により、場合により置換されている)から選択され、ならびに
基-C(=O)R8中のR8が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、-OR9およびN(R10a)R10bから選択され、
R9、R10a、R10bおよびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項16から18、20および21のいずれかに記載の化合物。 - R5が、水素であり、
R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R8の1つを有するC1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)、および式F-1〜F-51の環
kは0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
R11の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR11は、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい)
から選択される複素単環式環から選択され、
R8が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により、場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、
R10aが、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CNおよびC1〜C6-アルコキシ-メチル-からなる群から選択され、
R10bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロハロアルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から選択される1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
フェニルまたは式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよく、
または
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、SO、SO2、NHおよびC=Oから選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含んでいてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、1、2もしくは3つの置換基により置換されていてもよい、
請求項22に記載の化合物。 - AがA3であり、A3においてR7aおよびR7bが、水素、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルから互いに独立して選択される、請求項1に記載の化合物。
- A3において、
R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)から選択され、ならびに
R6が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の置換基R8により置換されていてもよい)、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10aR10b)、-C(=O)R8、
ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立して選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素単環式環もしくは複素二環式環(複素単環式環または複素二環式環は、1つ以上の置換基R11により置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは
R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環が、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=OおよびC=Sから選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族または脂環式部分は、1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、およびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により置換されていてもよく、
または
R5およびR6が一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10aまたは=NOR9を形成し、 R8、R9、R10a、R10bおよびR11が、請求項1において定義されている通りである、
請求項1および24のいずれかに記載の化合物。 - R5が、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C3-アルキニル、-CH2-CN、およびC1〜C6-アルコキシ-メチル-から選択され、
R6が、-C(=O)R8であり、ならびに
R8が、請求項1において定義されている通りである、
請求項25に記載の化合物。 - R8が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル(言及した最後の4つの基中の脂肪族および脂環式部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)
-OR9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、
フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R16により場合により置換されている)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含む、3、4、5または6員の飽和、部分不飽和または最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ以上の置換基R16により場合により置換されている)からなる群から選択され、
R9、R10a、R10b、R13およびR16が、請求項1において定義されている通りである、
請求項25または26に記載の化合物。 - R8が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、基R13の1つにより置換されているC1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-N(R10a)R10b、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基により場合により置換されている)、および請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R10aおよびR10bが、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC3〜C6-シクロアルキルから互いに独立して、選択され、ならびに
R13が、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルおよび請求項11において定義されている式E-1〜E-51の環から選択される複素環式環から選択され、ならびに
式E-1〜E-51の複素環式環上の置換基としてのR16の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または、
飽和複素環式環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
請求項27に記載の化合物。 - R5およびR6が水素である、請求項25に記載の化合物。
- R11の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC2〜C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択されるか、または
飽和もしくは部分不飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR11が、一緒になって=Oもしくは=Sを形成してもよい、
請求項30に記載の化合物。 - B1、B2およびB3がCR2である、請求項1〜31のいずれかに記載の化合物。
- B1およびB3がCR2であり、R2が水素ではなく、且つB2がCR2であり、R2が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項32に記載の化合物。
- R2が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族および脂環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/または1つ以上の基R8により置換されていてもよい)、-OR9、-S(O)nR9および-NR10aR10bから選択され、
R8、R9、R10aおよびR10bが、請求項1において定義されている通りである、
請求項1〜33のいずれかに記載の化合物。 - R2が、水素、ハロゲンおよびC1〜C2-ハロアルキルから選択される、請求項34に記載の化合物。
- G1、G2、G3およびG4がCR4であるかもしくはG1、G3およびG4がCR4であり且つG2がNであるか、またはG2、G3およびG4がCR4であり且つG1がNであり、R4が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項1〜35のいずれかに記載の化合物。
- G1、G3およびG4がCHであり且つG2がCR4であり、R4が請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項36に記載の化合物。
- G1がNまたはCHであり、G3およびG4がCHであり且つG2がCR4であり、R4が、請求項1において与えられている意味の1つを有する、請求項36に記載の化合物。
- R4が水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C5-シクロアルキル、C3〜C5-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオおよびC1〜C4-ハロアルキルチオから選択される、請求項1〜38のいずれかに記載の化合物。
- R1が、C1〜C4-ハロアルキルおよび-C(=O)OR15から選択され、R15がC1〜C4-アルキルである、請求項1〜39のいずれかに記載の化合物。
- R3aおよびR3bが、水素およびハロゲンから互いに独立して選択される、請求項1〜40のいずれかに記載の化合物。
- 化合物IIIおよびIIを経由する化合物IVの化合物I'への反応が、ワンポット反応として実施されるか、または化合物IV、IIIおよびIIを経由する化合物Vの化合物I'への反応がワンポット反応として実施される、請求項43または44に記載の方法。
- フッ素化剤が、HFと組み合わせたSF4である、請求項48に記載の方法。
- 請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、農業用組成物。
- 請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の獣医学的に許容される不活性な液状担体および/または固体担体とを含む、獣医用組成物。
- 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項1から41のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/またはその農業的にもしくは獣医学的に許容される塩の使用。
- 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物(ヒトを除く)を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物(ヒトを除く)を保護するための、請求項1〜41のいずれかに記載の化合物、その立体異性体および/または獣医学的に許容されるその塩の使用。
- 無脊椎有害生物を防除する方法であって、前記有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、または前記有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材もしくは環境、または無脊椎有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面もしくは空間を、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む、上記方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護するための、請求項57に記載の方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物を処理するステップを含む、上記方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃または侵襲から、植物繁殖材料および/またはそれから生長する植物を保護するための、請求項58に記載の方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理するステップを含む、上記方法。
- 請求項1から41に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の農業的に許容されるその塩を含む、農植物繁殖材料。
- 無脊椎有害生物に侵襲されもしくは感染している動物(ヒトを除く)を処置しまたは無脊椎有害生物よる侵襲もしくは感染から動物(ヒトを除く)を保護するための方法であって、請求項1から41のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩の殺有害生物有効量と前記動物を接触させるステップを含む、上記方法。
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