CZ302370B6 - Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu - Google Patents

Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu Download PDF

Info

Publication number
CZ302370B6
CZ302370B6 CZ20012842A CZ20012842A CZ302370B6 CZ 302370 B6 CZ302370 B6 CZ 302370B6 CZ 20012842 A CZ20012842 A CZ 20012842A CZ 20012842 A CZ20012842 A CZ 20012842A CZ 302370 B6 CZ302370 B6 CZ 302370B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
alkenyl
heterocyclyl
Prior art date
Application number
CZ20012842A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20012842A3 (cs
Inventor
David Charles@Mark
Franke@Wilfried
Eric Green@David
Lawley Hough@Thomas
Robert Mitchell@Dale
James Simpson@Donald
Frederick Atherall@John
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of CZ20012842A3 publication Critical patent/CZ20012842A3/cs
Publication of CZ302370B6 publication Critical patent/CZ302370B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Popisuje se použití derivátu fenylamidinu obecného vzorce I a jejich soli jako fungicidu, kde R.sup.1.n. je alkyl, alkenyl, alkynyl, karbocyklyl nebo heterocyklyl, kdy každá tato skupina muže být substituovaná, nebo atom vodíku; R.sup.2.n. a R.sup.3.n., které mohou být stejné nebo ruzné, jsou jakákoli skupina definovaná pro R.sup.1.n.; kyanoskupina, acyl; -OR.sup.a.n. nebo -SR.sup.a.n., kde R.sup.a.n. je alkyl, alkenyl, alkynyl, karbocyklyl nebo heterocyklyl, kdy každá tato skupina muže být substituovaná; nebo R.sup.2.n. a R.sup.3.n. nebo R.sup.2.n. a R.sup.1.n. spolecne s atomy, které je spojují, mohou tvorit kruh, který muže být substituovaný. Dále se popisují nové deriváty fenylamidinu obecného vzorce I' a obecného vzorce XIIa. Popisují se rovnež fungicidní kompozice obsahující slouceniny obecného vzorce I' a zpusob potírání hub na stanovišti, zahrnující aplikaci sloucenin obecného vzorce I nebo obecného vzorce I' na stanovište.

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká použití derivátů fenylamidinu jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
Mezinárodní patentová přihláška WO 95/22532 se týká substituovaných fenyltriazolinonů pro použití jako herbicidy a obsahuje mimo jiné sloučeninu obecného vzorce A, u které nejsou uvedené žádné charakterizující údaje.
Anotace, nároky na prostředek a použití se týkají pouze použití těchto sloučenin jako herbicidů a v popise jsou podloženy pouze údaje o herbicidní aktivitě. V popise se vyskytuje zmínka, která naznačuje, že určité sloučeniny mají fungicidní aktivitu, ale nejsou uvedena žádná data týkající se fungicidní aktivity. Nejsou uvedeny žádné údaje o tom, které sloučeniny mají fungicidní aktivitu a proto nelze očekávat, že by byla sloučenina A fungicidem.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že určité amidiny mají fungicidní aktivitu. Vynález proto poskytuje použití derivátů fenylamidinu ajejich solí obecného vzorce I jako fungicidů
kde
R1 je alkylová skupina, alkeny lová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo atom vodíku;
- I CZ 302370 B6
R2 a R1, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -OR“ nebo skupina -SR1, kde R'1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R1. nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
RJ je alkylová skupina, alkenylové skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylová skupina; io merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -OR‘; skupina -SR“ nebo skupina ~Si(R“)3;
m je 0 až 3;
R* pokud je přítomná, může být stejná nebo jiná než jiné skupiny R'\ je to jakákoli skupina definovaná pro R4;
Rft je popřípadě substituovaná karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina; a
Λ je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S(O)n-, skupina -NR9-, skupina -CR7=CR7-, skupina —C=C—, skupina -A1-, skupina -A-A1- skupina -Ο-ίΑ’ΐ-Ο-, skupina -O-(Al)k- skupina -A3-, skupina -A4- skupina -A‘O-, skupina -A!S(O)n-, skupina -A2-, skupina -OA2-, skupina -NR9A2-, skupina -OA2-A1-, skupina -OA2-C(R7)=C-(Rí!)-, skupina -S(O)nA'-, skupina -A125 A4- skupina -A'-A4-C(R8)=N-N=CR8-, skupina -A-A4-C(R8)=N-X2-X3- skupina -A-A4A3-, skupina -A‘-A4-N(R9)-, skupina -A! A4 X CH2 , skupina -Α'-Α^Α'-, skupina -A'-A4CH2X-, skupina -A'-A4-C(R8)=N-X2-X3-X'- skupina -A'-X-C(R8)=N- skupina -A-XC(RS) N-N-CRX--, skupina -A'-X-C(R8)=N-N(R9)-, skupina -A-X-A^X1-, skupina -A‘-OA3-, skupina -AI-O-C(R7)=(R8)-, skupina -A'^O-N(R9>-A2-N(R9>-, skupina -A’~O-N(R9>30 A2-, skupina -A-N(R9)-A2-N(R9)-, skupina -A-N(R9)-A2-, skupina -A-N(R9)-N=C(R8)-, skupina-A^-A1- skupina-A4-A3- skupina -A2~NR9-, skupina-A'-A2-X‘- skupina, -Α'-Α1A2-X’-, skupina -O-A2-N(R9)-A2- skupina -CR7=CR7-A2-X'-, skupina -C=C-A2-X'skupina -N^^j-A^X1-, skupina -C(R8)=N-N=C(R8)-, skupina -C(R8)=N-N(R9}-, skupina (ÍTbb O N^CřlV)- nebo skupina -X-A2-N(R9);
kde n je 0, 1 nebo 2, k je 1 až 9,
A1 je skupina -CHR7-;
A2 je skupina -C(=X)~;
A3 je skupina-C(R8)=N-O-,
A4 je skupina -O-N=C(R8)-,
X je atom kyslíku nebo atom síry;
X1 je atom kyslíku, atom síry, skupina NR9 nebo přímá vazba,
X2 je atom kyslíku, skupina NR9 nebo přímá vazba,
X3 je atom vodíku, skupina -C(=O)-, skupina -SO2- nebo přímá vazba;
CZ 302370 Bb íx , která muže byt stejná, nebo jma, nezjma skupina R , je aíkylova skupina, eyk!oa!ky!cva sku pina nebo fenylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo acylová skupina;
R8, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R8, je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina, karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; neboje to atom vodíku;
R9, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R9, je popřípadě substituovaná alkylová skupina, popřípadě substituovaná karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina, atom vodíku nebo acylová skupina; nebo dvě skupiny R9 na A, společně se spojujícími atomy, tvoří pětičlenný až sedmičlenný kruh;
kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6; nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém, přičemž výše použité obecné termíny mají následující význam;
alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku;
alkenylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované;
karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až atomů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu;
heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry;
alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina ~SF5; skupina -ORa; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina;
seznam substituentů karbocy kly lově nebo heterocy kly lově skupiny zahrnuje kromě substituentů uvedených v předchozím odstavci alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a alkynylovou skupinu;
aminoskupina může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, a jsou vybrané ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, aminoskupina, skupina -OR\ jak je Ra definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocykly lovou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu;
acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin, které mají vzorce -<(=Xa)Rb, -S(O)pRb a -P(=Xa)(ORa)(ORa), kde skupina X3 je atom kyslíku nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro R\ -OR\ -SR\ p je 1 nebo 2.
- j CZ 302370 B6
Rl je s výhodou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku. R1 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, například methylová skupina, nebo atom vodíku.
R a R', které mohou být stejné nebo různé, jsou s výhodu alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu, fenylovou skupinou; nebo je to atom vodíku; alkoxyskupina; alkoxyalkoxyskupina; benzyloxyskupina; kyanoskupina; nebo alkylio karbonylová skupina. R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
R4 je s výhodou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, t5 atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina.
R4 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom halogenu, m je s výhodou 0 nebo 1, zejména 1.
Pokud je přítomná, je R5 s výhodou skupina definovaná jako výhodná skupina R4 výše. R5 je zvláště alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom halogenu.
Pokud je přítomná, je skupina R5 s výhodou vázaná v poloze 5 kruhu M.
A je s výhodou přímá vazba, skupina -O-, skupina -SíO^A1-, skupina —O(A’\-, skupina —S(O)„—, skupina -NR9A2-, skupina -A2-, skupina -OA2-, skupina -ΌΑ2-Α[-, skupina -NR9nebo skupina -O(A')i<O-, A je zejména přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina —NR9-, skupína -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-. Pokud je přítomná, je R9 alkylová skupina, alkenylo30 vá skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku. R9 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku. Pokud je přítomná, je skupina R7 alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxy35 skupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; nebo atom vodíku. R7 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
A je s výhodou vázána v poloze 4 benzenového kruhu M.
Rh je popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná aromatická heterocyklylová skupina.
Pokud je skupina Rft substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří; alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina
-SFs; skupina -ORa; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina.
Mezi výhodné substituenty skupiny R6 patří: hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina: acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina;
halogenalkýlová skupina; RO-alkylová skupina; acyloxyalkýlová skupina; kyanooxyalkylová
-4 CZ 302370 B6 skupina; alkoxyskupina; haiugcnaikoxy skupina; aikyuhiuskupina; karbocyklylová skupina a beuzylová skupina.
Ve výhodném provedení předkládaný vynález poskytuje použití těch derivátů fenyl amid inu ajejich solí jako fungicidů obecného vzorce I, kde:
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou;
io
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou stejné, jako je definováno pro R1, nebojsou to alkoxyskupina, alkoxyalkoxyskupina, benzy loxyskupi na, kyanoskupina nebo alkylkarbonylová skupina;
is R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; nebo acylová skupina;
m je 0 nebo i;
skupina R5, pokud je přítomná, je stejná, jako je definováno pro R4;
A je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina
-O-CHR7-, kde skupina R9, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku; a R7 je stejná skupina, jako je definováno pro R9 neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina nebo alkylthio30 skupina;
A je vázaná v poloze 4 benzenového kruhu M; a
R6 je fenylová skupina nebo aromatická heterocyklylová skupina, popřípadě substituovaná jedním nebo více substítuenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrané ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; RaO-alkylová skupina; acyloxyalkylová skupina; kyanooxyalkylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina a benzylová skupina.
Většina derivátů fenylamidinu obecného vzorce I je nových. Podle druhého aspektu tedy předkládaný vynález poskytuje deriváty fenylamidinu obecného vzorce Γ
(Γ),
- 5 CZ 302370 B6 kde
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná nebo atom vodíku;
R a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; nebo společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná;
m' je 1;
R5 je jakákoli skupina definovaná pro R4 vázaná k poloze 5 benzenového kruhu M;
R6 je popřípadě substituovaná karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina; a ao A' je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina -NR9-, kde R9 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každý tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; skupina -CHR7— nebo skupina -O-CHR7—, kde R7 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, která může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogen alky lovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina;
kde -A-R6 je v poloze 4 benzenového kruhu a skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázaná k R6;
nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzo35 váný kruhový systém.
Jakákoli alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, zejména 1 až 7 a zvláště 1 až 5 atomů uhlíku.
Jakákoli alkenylová skupina nebo alkynylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované, jako je například vinylová skupina, allylová skupina, butadienylová skupina nebo propargylová skupina.
Jakákoli karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až 8 atomů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu. Mezi výhodné nasycené karbocyklylové skupiny patří cyklopropylová skupina, cyk 1 opentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Výhodné nenasycené karbocyklylové skupiny obsahují až 3 dvojné vazby. Výhodnou aromatickou karbocyklylovou skupinou je fenylová skupina. Termín karbocyklická může být chápán obdobně. Kromě toho termín karbocyklylová skupina zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu.
Jakákoliv heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny,
-6CZ 302370 B6 ktcfuii tvoi i αΐϋιιι dusíku, aíom kyslíku s atom siry'. Mezí příklady hetcřGcyklylovycií skupin patří furylová skupina, thienylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrrolinylová skupina, pyrrolidinylová skupina, imidazolylová skupina, dioxolanylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, imidazolylová skupina, imidazolinylová skupina, imidazolidinylová skupina, pyrazolylová skupina, pyrazolinylová skupina, pyrazolidinylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, triazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, pyranylová skupina, pyridylová skupina, piperidylová skupina, dioxanylová skupina, morfolinoskupina, dithianylová skupina, thiomorfolinoskupina, pyridazinylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina, piperazinylová skupina, sulfolanylová skupina, tetrazolylová skupina, triazinylová skupina, azepinylová skupina, oxazepinylová skupina, thiazepinylová skupina, diazepinylová skupina a thiazolinylová skupina. Kromě toho termín heterocyklylová skupina zahrnuje kondenzované heterocyklylové skupiny, jako je například benzimidazolylová skupina, benzoxazolylová skupina, imidazopyridinylová skupina, benzoxazinylová skupina, benzothiazinylová skupina, oxazolopyridinylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolinylová skupina, chinazolinylová skupina, chinoxalinylová skupina, dihydrochinazolinylová skupina, benzothiazolylová skupina, ftalimidoskupina, benzofuranylová skupina, benzodiazepinylová skupina, indolylová skupina a isoindolylová skupina. Termín heterocyklická skupina může být chápán obdobně.
_i______n______1___' -i____:__„n______i___i .1____:__1___1_____1,1.,1.
rOkllU Jě jakákoli álkyiOvá Skupiila, aikčíiylOvá skupina, aikyuyívva Skupina, kařuGCykiyiGVa skupina nebo heterocyklylová skupina substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -OR.1; skupina -SR“1 a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina.
V případě jakékoli karbocyklylové skupiny nebo heterocyklylové skupiny tento seznam zahrnuje dále následující skupiny; alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a alkynylovou skupinu. Výhodnými substituenty na jakékoli alkylové skupině, alkenylové skupině nebo alkyny lové skupině jsou alkoxy skupina, halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku; atom halogenu nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina. Výhodnými substituenty na jakékoli karbocyklylové skupině nebo heterocyklylové skupině jsou alkylová skupina, halogenal kýlová skupina, alkoxy skupina, halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina, kdy každá tato skupina obsahuje l až 5 atomů uhlíku; atom halogenu nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina.
Jakákoli aminoskupina, pokud je substituovaná může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, vybranými ze skupiny, kterou alkylová skupina, aminoskupina, skupina -ORa, jak je R5 definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu.
Termín acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin, které mají vzorce -C(=Xa)Rb, -S(O)pRb a -P(=XaXORa)(ORa), kde skupina Xa je atom kyslíku nebo síry, Rbje stejná, jako bylo definováno pro R\ -ORa, -SR\ p je 1 nebo 2.
Komplexy sloučenin podle předkládaného vynálezu obvykle vznikají ze solí vzorce MAn?, kde M je dvouvazný kation kovu, například mědi, hořčíku, kobaltu, niklu, železa nebo zinku a An je anion, například chlorid, dusičnan nebo síran.
V případech, kdy sloučeniny podle předkládaného vynálezu existují jako E a Z izomery, vynález zahrnuje jednotlivé izomery a také jejich směsí.
- 7 CZ 302370 B6
V případech, kdy sloučeniny podle předkládaného vynálezu existují jako tautomemí izomeiy, vynález zahrnuje jednotlivé tautomery a také jejich směsi.
V případech, kdy sloučeniny podle předkládaného vynálezu existují jako optické izomery, vynález zahrnuje jednotlivé izomery a také jejich směsi.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou aktivní jako fungicidy, zejména proti houbovým onemocněním na rostlinách, například plísním a zejména Erysiphe graminis na obilí a Plasmoio para viticola na víně, Pyricularia oryzae na rýži, Pseudocercosporella herpotrichoides na obilí,
Pellicularia sasakii na rýži, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Puccinia recondita na pšenici,
Phytophthora infestans na rajčatech a bramborách, Venturia inaequalis na jablkách, Leptosphaeria nodorum. Mezi další houby, proti kterým mohou být sloučeniny aktivní, zahrnují sněť obilnou, další rzi a další obecné patogeny, které pocházejí od Deuteromycete, Ascomycete,
Phycomycete a Basidomycete.
Předkládaný vynález také poskytuje způsob potírání hub v loku (stanovišti) napadeném nebo ohroženém napadením těmito houbami, který zahrnuje aplikaci sloučeniny vzorce I na lokus.
Předkládaný vynález také zahrnuje zemědělský prostředek obsahující sloučeninu vzorce Γ ve směsi se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
Kompozice podle předkládaného vynálezu může samozřejmě obsahovat více, než jednu sloučeninu podle předkládaného vynálezu.
Kromě toho může kompozice obsahovat jednu nebo více dalších aktivních složek, například sloučenin, o kterých je známo, že regulují růst rostlin, jsou herbicidy, fungicidy, insekticidy, akaricídy, antimikrobiální látky nebo antibakteriální látky. Alternativně se mohou sloučeniny podle vynálezu použít postupně s jinými aktivními látkami.
Ředidlo nebo nosič prostředku podle předkládaného vynálezu může být pevná látka nebo kapalina ve spojení s povrchově aktivní látkou, například dispergaěním činidlem, emulgačním činidlem nebo zvlhčujícím činidlem. Mezi vhodné povrchově aktivní látky patří aniontové sloučeniny, jako jsou karboxyláty, například karboxyláty kovů mastnou kyselinou s dlouhým řetězcem; N35 acylsarkosinát; mono- nebo d i-estery kyseliny fosforečné s ethoxylaty mastných alkoholů nebo alkylfenolalkoxyláty nebo soli těchto esterů; sulfáty mastných alkoholů, jako je dodecylsulfát sodný, oktadecylsulfát sodný nebo cetylsulfát sodný; ethoxylované sulfáty mastných alkoholů; ethoxylované alkylfenolsulfáty; ligninsulfonáty; petro 1 sulfonáty; alkylarylsulfonáty, jako jsou alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, například butylnaftalensulfonát; soli sulfonovaných kondenzátů naftalenu a formaldehydu; soli sulfonovaných kondenzátů fenolu a formaldehydu; nebo komplexnější sulfonáty, jako jsou amidosulfonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-methyItaurinu; dialkylsulfosukcináty, například sulfonát sodný dioktylsukcinátu; kyselé deriváty alkylglykosidů a alkylpolyglykosidů a jejich soli s kovy, například alkylpolyglykosidcitrát nebo tartrát; nebo mono-, di- a trialkylestery kyseliny citrónové ajejich soli s kovy.
Neionogenní činidla zahrnují kondenzační produkty esterů mastných kyselin, mastných alkoholů, amidů mastných kyselin, fenolů substituovaných mastným alkylem nebo alkenylem s ethylen a/nebo propylenoxidem; mastné estery polyhydroxyalkoholetherů, například estery sorbitanu a mastných kyselin; kondenzační produkty těchto esterů s ethylenoxidem. například polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin; alkylglykosidy, alkylpolyglykosidy; blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu; acetylenické glykoly, jako je 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyn4,7-diol, ethoxylované acetylenické glykoly; roubované kopolymery založené na kyselině akrylové; alkoxylované siloxanové surfaktanty; nebo surfaktanty imidazolínového typu, například 155 hydroxyethyl-2-alkylimidazolin.
-8CZ 302370 B6
Mezi příklady kationtových povrchově aktivních látek patří například alifatické mono-, di- nebo poiyaminy, jako je acetát, naftenát nebo oleát; aminy obsahující kyslík, jako je aminoxid, pólyoxyethylenalkylamin nebo polyoxypropylenalkylamin; amidicky vázané aminy připravené kon? den žací karboxylové kyseliny s di- nebo polyaminem; nebo kvartémí amoniové soli.
Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou mít jakoukoli formu, která je odborníkům v oblasti agrochemikálií známá, například roztok, aerosol, disperze, vodná emulze, mikroemulze, dispergovatelný koncentrát, prášek nebo práškování, zálivka na semena, kouřový dezinfekční io prostředek, kouř, dispergovatelný prášek, emulgovatelný koncentrát, granule nebo impregnovaný pás. Dále může být vhodné připravit prostředek pro přímou aplikaci nebo jako koncentrát nebo primární prostředek, který je potřeba před aplikací zředit vhodným množstvím vody nebo jiného ředidla.
Dispergovatelný koncentrát obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu rozpuštěnou v jednom nebo více rozpouštědlech, která jsou mísitelná nebo částečně mísitelná s vodou, s jednou nebo více povrchově aktivních látek a/nebo polymerních látek. Přidáním prostředku do vody dojde ke krystalizaci aktivní složky, přičemž se proces kontroluje pomocí povrchově aktivních látek a/nebo polymerů za vzniku jemné disperze.
Prášek pro práškování obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu dokonale smíšenou a rozemletou s pevným práškovým ředidlem, například s kaolinem.
Emulgovatelný koncentrát obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle nemísitelném s vodou, která tvoří po přidání k vodě v přítomnosti emulgačního činidla emulzi nebo mikroemulzi.
Pevné granule obsahují sloučeninu podle předkládaného vynálezu společně s podobnými ředidly, jaká se mohou použít v prášcích pro práškování, ale směs se pomocí známých postupů granuluje.
Alternativně obsahuje aktivní látku absorbovanou nebo nanesenou na předem vyrobených granulích jako nosiči, například na fullerově hlince, atapulgitu, silice nebo kamíncích vápence.
Smáčivé prášky, granule nebo zrnka obsahují aktivní složku ve směsi s vhodnými povrchově aktivními látkami a inertními práškovými ředidly, jako je jíl nebo křemelina.
Dalším vhodným koncentrátem je tekutý suspenzní koncentrát, který se připraví mletím sloučeniny s vodou nebo jinou kapalinou, povrchově aktivní látkou a suspendujícím činidlem. Koncentrace aktivní látky v prostředku podle předkládaného vynálezu, která se aplikuje na rostliny, je s výhodou 0,0001 až 1,0 procenta hmotnostního, zejména 0,0001 až 0,01 procenta hmotnostního.
V primárním prostředku se může množství aktivní složky měnit v Širokém rozmezí a může být například 5 až 95 % hmotnosti kompozice.
Při použití se sloučenina podle předkládaného vynálezu aplikuje obecně na semena, rostliny nebo místo jejich výskytu. Sloučeniny se mohou tedy aplikovat přímo na půdu před, při nebo po osetí tak, aby přítomnost aktivní sloučeniny v půdě mohla kontrolovat růst houby, která může napadnout semena. Když se půda ošetří přímo, aktivní sloučenina se může aplikovat jakýmkoli způsobem, který umožňuje dokonalé smísení s půdou, jako je postřik, rozprašování pevné formy granulí nebo aplikací aktivní složky současně se setím, přidáním této látky do stejného secího stroje, jako semena. Vhodné aplikované množství se pohybuje mezi 5 až 1000 g na hektar, výhodněji 10 až 500 g na hektar.
Alternativně se může aktivní sloučenina aplikovat přímo na rostlinu například pomocí postřiku nebo práškování bud1 v době, kdy se začne objevovat na rostlině houba nebo před objevením houby, a to v protektivním množství. V obou těchto případech je výhodným způsobem aplikace postřik listů. Je obecně důležité dosáhnout dobré kontroly houby v časných stádiích růstu rost-9 CZ 302370 B6 liny, protože to je ten čas, kdy může být rostlina závažně poškozena. Pokud je to nutné, postřik nebo prášek může obvykle obsahovat pre~ nebo post-emergentní herbicid. Někdy je vhodné ošetřit kořeny, cibule, hlízy nebo jiné rozmnožovací části rostlin před nebo po sázení, například ponořením kořenů do vhodného kapalného nebo pevného prostředku. Když se aktivní sloučenina aplikuje přímo na rostlinu, je vhodné aplikovat množství 0,025 až 5 kg na hektar, s výhodou 0,05 až 1 kg na hektar.
Kromě toho se mohou sloučeniny podle předkládaného vynálezu aplikovat na sklizené ovoce, zeleninu nebo semena, jako prevence nákazy během skladování.
io
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále aplikovat na rostliny nebo jejich části, které jsou geneticky modifikované tak, aby byly odolné vůči fungicidům a/nebo herbicidům.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále použít pro ošetření napadení houbami na stromech a jako obecný prostředek pro ochranu zdraví. Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou také použít pro ošetření domácích a hospodářských zvířat při napadení houbami. Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou připravit mnoha známými způsoby.
Sloučeniny obecného vzorce 1 se mohou připravit ze sloučenin obecného vzorce II podle postupu popsaného ve schématu 1. Pro provedení konverze se mohou použití následující reakční podmínky:
a) reakce s R2R3NC(R')(OR)2, kde Rje skupina, jako je alkylová skupina;
b) reakce s ROC(R‘)=NCN;
c) když R1 je atom vodíku, reakcí s H(C=O)NR2R3 v přítomnosti POCf nebo SOCI?; nebo
d) dvoukrokovou reakcí s fosgenem za vzniku isokyanátu a potom reakcí s R2R3N(C=Q)R',
Schéma 1
Kromě toho se skupiny R2 a R3 ve sloučeninách obecného vzorce I mohou převést na skupiny 35 definované pro R a R3, reakcí s vhodným aminem nebo acylací nebo alkylací, pokud je R2 nebo
R3 atom vodíku.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou připravit redukcí nitroskupiny ve sloučenině vznrce III podle postupu popsaného v reakčním schématu 2. Výhodné reakční podmínky zahrnují reakci s chloridem cínatým v koncentrované kyselině chlorovodíkové.
- 10CZ 302370 Bó
Sloučeniny vzorce Ila, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je přímá vazba, se mohou připravit podle postupu popsaného v reakčním schématu 3, kde Xv je odstupující skupina.
Schéma 3
Sloučeniny vzorce lib, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde R4 je atom halogenu, se mohou připravit podle postupu popsaného ve schématu 4, kde Xrje atom halogenu. Když R4 je atom bromu, zahrnují výhodné reakční podmínky míchání s bromem ve vhodném rozpouštědle.
Schéma 4
Sloučeniny vzorce líc, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je skupina NHC(=O)-; sloučeniny vzorce lid, tj. sloučeniny obecného vzorce JI, kde A je přímá vazba a R6 je popřípadě substituovaná ftalamidoskupina, kde zahnutá vazba spojující polohy 3 a 4 ftalimidoskupiny před5 stavuje popřípadě substituovaný karbocyklický kruh; a sloučeniny vzorce Ile, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je přímá vazba a R6 je pyrrolylová skupina, popřípadě substituovaná v polohách 2 a 5 jednou nebo více skupinami R, které mohou být stejné nebo různé; se mohou připravit ze sloučenin obecného vzorce IV podle postupů popsaných ve schématu 5. U některých sloučenin vzorce IV může být nezbytné provést chránění/odstranění chránící skupin io z aminoskupiny v poloze ortho vzhledem k R4, aby se dosáhlo lepšího výtěžku.
Schéma 5
Sloučeniny vzorce lila, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je skupina A\ se mohou připravit reakcí sloučeniny vzorce V se sloučeninami vzorce VI podle postupu znázorněného ve schématu 6. Az je skupina, která ve sloučenině V tvoří za bazických podmínek anion. Az je alter2o nativně bazický primární nebo sekundární atom dusíku. Xz je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu. Když Az je atom kyslíku, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V s hydridem sodným, po které následuje adice sloučeniny VI. Když Az je atom síry, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V se sloučeninou VI v přítomnosti terciární aminové báze, jako je ethyldiisopropylamin. Když Azje skupina -CHR7-, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V s terc.butoxidem draselným v dimethylformamidu při nízké teplotě. Když Az je bazický atom dusíku, není nutná žádná báze.
- 12 CZ 302370 B6
Sloučeniny vzorce Illb, tj. sloučeniny obecného vzorce III, kde A je skupina Aw, se mohou připravit reakcí sloučenin vzorce VII se sloučeninami vzorce VIII podle postupu popsaného v reakčním schématu 7, Aw je skupina, která ve sloučenině VII tvoří za bazických podmínek anion. Xw je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu. Výhodné bazické podmínky zahrnují reakci sloučeniny VII s uhličitanem draselným nebo hydridem sodným, po které následuje adice sloučeniny VIII.
Schéma 7
Sloučeniny vzorce lile, tj. sloučeniny obecného vzorce III, kde A je atom kyslíku, se mohou připravit reakcí sloučenin vzorce IX s boronovými kyselinami vzorce X podle postupu popsaného ve schématu 8. Výhodné reakční podmínky zahrnují reakci soctanem měďnatým a triethylaminem.
Schéma 8
Sloučeniny vzorce IIId, tj. sloučeniny vzorce III, kde A je přímá vazba, se mohou připravit podle postupu znázorněného v reakčním schématu 9 ze sloučenin vzorce XI, kde Xz je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu.
- 13 CZ 302370 B6
Schéma 9
Sloučeniny vzorce III, kde A je přímá vazba a Rť je heterocyklylová skupina se mohou připravit za použití různých způsobů, které jsou odborníkům v této oblasti známé (viz. například „Comprehensive Heterocyclic Chemistry“ díly 1 až 7, A. R. Ktritzki a C. W. Rees). Způsoby přípravy sloučenin vzorce III obsahujících 1,2,4—oxadiazol-3-ylovou skupinu (sloučeniny Hle) a 1,3,4— io oxadiazol-2—ylovou skupinu (sloučenina lllf) jsou zobrazeny ve schématech 10a 11.
Schéma 10
Schéma 11
Alternativně se za použití podobných postupů, jako je popsáno výše, mohou připravit sloučeniny vzorce I zavedením skupiny R6 po vzniku amidinové skupiny.
- 14CZ 302370 B6
Bylo zejména zjištěno, že reakcí sloučeniny vzorce XII za reakčních podmínek uvedených ve schématu 7, vzniknou sloučeniny vzorce la, tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde A je atom kyslíku, ve zvláště vysokém výtěžku (viz. schéma 12). Sloučeniny vzorce XII se mohou připravit podobnými způsoby, jako je popsáno v Tetrahedron Letters, 38, (31) 5403-5406.
Některé sloučeniny obecného vzorce XII jsou nové. Proto třetí aspekt podle předkládaného vynálezu tvoří deriváty fenylamidinu obecného vzorce XHa
(XI1 a)
R' je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo je to atom vodíR2 a R1, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R!; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -ORa nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; a R5 je jakákoli skupina definovaná pro R4 ; pod podmínkou, že R5 není terc-butylová skupina; přičemž výše použité obecné termíny mají následující význam:
- 15 CZ 302370 B6 alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku;
alkenylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované;
karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až 8 atomů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu;
io heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry;
alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heteroi5 cykly lová skupina může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SFs; skupina -ORa; skupina -SRa a skupina -Si(RaK kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina;
seznam substituentů karbocyklylové nebo heterocy kly lové skupiny zahrnuje kromě substituentů uvedených v předchozím odstavci alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a alkynylovou skupi25 nu;
aminoskupina, pokud je substituovaná, může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, aminoskupina, skupina -ORa, jak je Ra definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu, nebo piperidinylovou skupinu;
acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin, které mají vzorce -C(=Xa)Rb, -S(O)pRb a ~P(=Xa)(ORa)(OR3), kde skupina Xa je atom kyslíku nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro Ra, -ORa, -SRa, p je 1 nebo 2.
Další způsoby budou odborníkům v této oblasti zřejmé, stejně jako způsoby přípravy výchozích látek a meziproduktů.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále připravit za použití kombinačních postupů organické syntézy.
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů. Struktury izolovaných, nových sloučenin byly potvrzeny pomocí NMR a/nebo vhodných analýz. Protonová NMR spektra ('HNMR) se měřila v deuterochloroformu a chemické posuny (δ) jsou udány jako ppm vzhledem k tetramethylsilanu.
- 16 CZ 302370 B6
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-trifluormethylbenzylthio)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 3)
1,0 g produktu z kroku b) a 1,0 ml dimethylacetalu Ν,Ν-dimethylformamidu se 4 hodiny zahřívá io na 100 °C. Po ochlazení se směs čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu. 'HNMR δ (ppm) 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s,
3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,95 (s, 2H, SCH2).
Příprava výchozích látek 15
a) 2-N itro-5-(3-trifIuonnethylbenzylthio)-p-xylen
Směs 3,42 g 3-trifluormethylbenzylmerkaptanu, 2,3 g diisopropylethylaminu a 3,0 g 3-chlor_6nitro-p-xylenu v 20 ml suchého N-methylpyrrolidinonu se zahřívá 6 hodin na 130 °C. Fo ochlazení se směs nalije uú ledové vody a získaná smčs se filtruje za získán: pevné látky, která se promyje ledovou vodou a potom se suší na vzduchu. Pevná látka se čistí pomocí chromatografíe na silikagelu za eluce směsí petroletheru (60-80 °C) a ethylacetátu (9:1) za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 85 až 87 °C.
b) 4-(3-TrifluormethylbenzylthÍo)-2,5-xylidin
K míchající se směsi 10,8 g chloridu cínatého 24 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 50 ml ethanolu se přidá 2,46 g produktu z kroku a) a směs se 2 hodiny zahřívá na 75 °C. Po ochlazení se pomalu, za chlazení přidá roztok hydroxidu draselného. Směs se extrahuje třikrát diethy (etherem a spojené extrakty se promyjí solankou, suší se nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surového zbytku, kteiý se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C) a ethylacetátu (3:1) za získání sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 58 až 60 °C.
Příklad 2
N,N-Diethyl-N -(4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamÍdin (sloučenina 37)
V dusíkové atmosféře se prikape 2,18 g oxychloridu fosforečného ve 3 ml diethyletheru k míchajícímu se roztoku 1,43 g Ν,Ν-diethylformamidu ve 3 ml suchého diethyletheru a míchání pokračuje 20 minut. Míchání se ukončí a směs se nechá rozdělit na dvě vrstvy. Horní, etherová vrstva se slije a dolní vrstva se promyje třikrát diethyletherem. Potom se přikapou 2 g produktu z kroku
b) ve 4 ml suchého diethyletheru. Po přidání se směs intenzivně míchá 1 hodinu při teplotě míst45 nosti. Horní vrstva se slije a dolní vrstva se dvakrát promyje etherem. Dolní vrstva se nalije do vody a pH směsi se pomocí roztoku uhličitanu sodného upraví na 9. Směs se třikrát extrahuje diethy letherem a spojené extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surového oleje, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu. 'H NMR δ (ppm) 1,20 (t, 6H, CH2CH3), 2,10 (s,
3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,30-3,50 (š, 4H, CH2CH3).
- 17CZ 302370 B6
Příprava výchozí látek
a) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylfenoxy)-p-xylen
K 0,4 g 60 % disperze hydridu sodného v oleji v 10 ml suchého N-methylpyrrolidinonu se pomalu přidá 1,62 g 3-trifluormethylfenolu, Když ustane pěnění, přidá se 1,85 g 3-chlor-6-nitro-pxylenu a směs se míchá 5 hodin při 120 až 140 °C. Po ochlazení se směs nalije do vody a extrahuje se třikrát d i ethyl etherem. Spojené etherové extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují io se a odpaří se za získání sloučeniny uvedeni v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 68 až °C.
b) 4-(3Γ rifl uormethy Ifenoxy )-2,5-xy I idin i? Tato látka se připraví podobným způsobem, jako produkt z příkladu 1, korku b).
Příklad 3
2o N-Ethyl-N-methyl-N'-[4~(3-trifluormethylfenoxy)-2,5“Xylyl]formamidin (sloučenina 45)
Směs 1 g produktu z příkladu 4 a 0,885 g methy lethy lam inu v 20 ml acetonitrilu se míchá 1,5 hodiny při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a přidá se voda. Směs se extrahuje třikrát diethyletherem a spojené etherové extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří do sucha. Surový zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí ethylacetatu a petroletheru (teplota varu 40 až 60 °C) (4:6) za získání sloučeniny uvedené v názvu. 'H NMR δ (ppm) 1,20 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCEh), 2,20 (s, 3H, ArCEh), 3,00 (s, 3H, NCEh), 3,40 (š, 2H, NCH2).
3(1
Příklad 4
N-Kyano-N + [4-(3-trifiuormethylťenoxy)-2,5-xylyl Jformamidin (sloučenina 44)
K roztoku 2 g produktu z příkladu 2, kroku b) v 5 ml ethanolu se při teplotě místnosti přikape 0,7 g ethylkyanoimidátu a míchání pokračuje 2 hodiny při teplotě místnosti. Ethanol se odpaří ve vakuu a získá se surový zbytek, který se čistí triturací petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) a potom pomocí chromatografie za eluce směsí ethylacetatu a petroletheru (teplota varu 40 až 60 °C) za získání sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 138 až 140 °C.
Příklad 5
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-fenyl-l,2,4-thiadiazol-5-yloxyl-2,5-xylyl]formamidin (slouěeni45 na 48)
K suspenzi 0,57 g výchozí látky (viz. níže) v 10 ml dimethylformamidu se přidá 0,62 g uhličitanu draselného a roztok se míchá 40 minut při teplotě místnosti. Přidá se 0,72 g 5-brom~3-fenyl1.2.4—thiadiazolu a směs se míchá 3 hodiny pří 60 °C. Po ochlazení se směs nalije do 150 ml vody a třikrát se extrahuje 70 ml diethyletheru. Spojené etherové extrakty se promyjí 20 ml vody, suší se nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surové pevné látky, která se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 100 až 105 °C.
- 18CZ 302370 Bó
Příprava výchozí látky
N.N-Dimethyl-N'H4-hydroxy-2,5-xyly])formamidin
Tato sloučenina se připraví z 4-amino-2,5-dimethylfenolu podobným způsobem, jako je popsáno v příkladech 1,2 nebo 3 a má teplotu tání 212 °C.
io Příklad 6
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,6-xylylj formám idin (sloučenina 20)
Tato sloučenina se připraví z produktu z kroku b) níže a dimethylacetalu podle postupu popsané15 ho v příkladu 1, lH NMR δ (ppm) 2,15 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)?).
Příprava výchozích látek
a) 2-N itro-5-(3-trifluoimethy 1 fenoxy )-m-xy len
Směs 1,67 g 3,5-dimethyl~4-nitrofenoJu, 3,8 g 3-trifluormethylbenzenboronové kyseliny, 1,82 g octanu měďnatého a 2,02 g triethy lam inu v 50 ml dichlormethanu se míchá 48 hodin. Směs se odpaří do sucha a čistí se pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C) a ethylacetátu (19: l) za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě oleje.
b) 4-(3-T rifluormethy I fenoxy )-2,6-xy 1 idin
Sloučenina se připraví z produktu kroku a) výše podle způsobu popsaného v příkladu 1, krok b).
Příklad 7
N,N-Dimethyl-N'-[6-brom^l-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 12)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže a dimethylacetalu dimethylformamidu podle příkladu 1, ‘HNMR δ (ppm) 2,17 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2).
Příprava výchozích látek
4(1
a) 2-N itro-5-(3-trifluormethy lfenoxy)-p-xy len
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z 2,5-dimethyl-4-nitrofenolu 3-trifluormethylbenzenboronové kyseliny podle postupu popsaného v příkladu 6, krok a).
b) 4-(3~Trifluormethylfenoxy)-2,5-xyIidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku a) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
c) 6-Brom-4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylidin
K míchajícímu se roztoku 1,12 g produktu z kroku b) výše v 20 ml dichlormethanu se při 0 °C přikape 0,64 g bromu v 5 ml dichlormethanu. Směs se promyje hydrogenuhličitanem sodným, suší se nad síranem hořečnatým, filtruje se a odpaří se za získání surového oleje, který se čistí
- 19CZ 302370 B6 pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí ethylacetátu a petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C) (1:4) za získání sloučeniny uvedené v názvu.
Příklad 8
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-trifluormethylfenyl)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 53)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu z kroku c) níže a dimethylacetalu dimethylto formamidu podle postupu popsaného v příkladu 1, 'H NMR δ (ppm) 2,00 (s, 3H, ArChU), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, (NCH3)2).
Příprava výchozích látek (5 a) N-(4-Brom-2,5-xylyl)pivalamid
K roztoku 8 g 4-brom~2,5-xylidinu v 60 ml pyridinu se pří teplotě místnosti přidá 4,7 ml pivaloylchloridu. Po 30 minutách se směs nalije do roztoku zředěné kyseliny chlorovodíkové/ledu. Sraženina se filtruje a promyje se vodou za získání produktu.
b) N-(4-{3-Trifluormethy Ifeny l)-2,5-xylyl)pivalamid
K roztoku 9,1 sloučeniny z kroku a) ve 14 ml dimethoxyethanu se přidá katalytické množství trifenylfosfinpalladium(II)chloridu a směs se míchá 10 minut. Přidá se 6,03 g 3-trifluorniethyl25 fenylboronové kyseliny, 8,1 g hydrogenuhličitanu sodného a 102 ml vody a směs se zahřívá 4 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá 94 ml IN roztoku hydroxidu sodného a směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se promyjí nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 4-(3-Trifluormethylfenyl)-2,5~xylidin
10,4 g produktu z kroku b) v 36 ml ledové kyseliny octové se při 70 °C reaguje s 24,5 ml 15% roztoku kyseliny chlorovodíkové. Směs se míchá 3 dny při 100 °C. Po ochlazení se přidá voda a směs se extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se promyje roztokem hydrogenuhličitanu sodného, suší se nad síranem horečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu.
Příklad 9
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-trifluormethylbenzyl)-2,5-xylyl]formarnidÍn (sloučenina 264)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku d) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1. Má teplotu tání 75 až 77 °C.
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-54<x-kyano-3-trifluormethylbenzy l)-p-xylen
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z 2-chlor-5—nitro-p-xylenu a 3-trifluoromethylbenzylkyanidu podle postupu popsaného v J. Med. Chem., 40, 3942 (1997).
-20CZ 302370 B6
b) 2-Nitro-5-(3~trifluormethylbenzoyl)--p- xylen
1,12 g terc-butoxidu draselného se při 0 °C přidá k roztoku 3,3 g produktu z kroku a) v 30 ml s suchého dimethylformamidu a směs se míchá 5 minut při 0 °C. Přikape se 3,5 ml 30% peroxidu vodíku a míchání pokračuje 6 hodin při asi 3 °C. Reakční směs se nechá stát dva dny při teplotě místnosti. Reakční směs se nalije do 500 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové a přidá se disiřičitan sodný. Směs se extrahuje dvakrát 200 ml diethyletheru, promyje se dvakrát 20 ml vody, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání surového produktu. Po trituraci petroletherem io (teplota varu 40 až 60 °C) se získá pevná látka, která se rekrystalizuje z diisopropyletheni za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylbenzyl)-p-xylen i? K roztoku 1 g produktu z kroku b) v 20 ml dichlormethanu se při 0 °C přidá roztok 0,6 ml trifluormethansulfonové kyseliny v 10 ml dichlormethan. Přidá se 0,8 ml triethylsilanu v 10 ml dichlormethanu a směs se míchá 10 minut při 0°C. Přidá se další podíl 0,6 ml trifluormethansulfonové kyseliny a potom další podíl 0,8 ml triethylsilanu. Směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a míchá se 1 hodinu. Směs se nalije do 100 ml roztoku hydrogenuhličitanu sodného a anor2u ganická pčviiá látka se filtruje. Vrstvy sc oddělí a vodná vrstva se extrahuje dvakrát 50 m! dichlormethanu. Spojené organické vrstvy se odpaří a rekrystalízují se za získání pevné látky o teplotě tání 75 až 77 °C.
d) 4-(3-Trifluonnethylbenzyl)-2,5-xylidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
jo Příklad 10
Ν,Ν-Dimethyl-N '-[4—(4-fl uorbenzam ido)-2,5-xylyl] formani idin (sloučenina 98)
Sloučenina se připraví z výchozí látky podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má 35 teplotu tání 166 až 168 °C.
Příprava výchozích látek
N-(4-Am i no-2,5-xy ly 1)—4—fl uorbenzam i d 40
K roztoku 3,0g p-xylylendiaminu a 3,8 ml ethyldiisopropylaminu v 300 ml dichlormethanu (300 ml) se při 0 °C přikape 3,5 g 4-fluorbenzoylchloridu. Směs se ohřeje na teplotu místnosti a míchá se 4 hodiny. Přidá se 200 ml vody a směs se míchá 30 minut. Směs se filtruje, promyje se vodou a dichlormethanem. Organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání pevné látky o teplotě tání 174 až 176 °C,
Příklad 11
Ν,Ν-Dimethy l-N'-(4—ftalimido-2,5~xylyl)formamidin (sloučenina 80)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z výchozí látky podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 170 az 173 °C.
-21 CZ 302370 B6
Příprava výchozích látek
N-<4-Amino-2,5-xylyl)ftalimid
K roztoku 1,0 g p-xylytendiaminu v N-methylpyrrolidinonu se přidá 1,1 g anhydridu kyseliny ftalové v 10 ml N-methylpyrrolidinonu. Směs se 4 hodiny zahřívá na 150°C. Po ochlazení se směs nalije do vody a potom se filtruje. Koláč se promyje vodou a suší se. Teplota tání je 167 až 169 °C.
Příklad 12
N,N-Dimethyl-N'-[4-(2,5-dimethyl-l-pyrrolyl)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 79)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví ze sloučeniny z kroku c) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 90 až 91 °C.
Příprava výchozích látek
a) N-(4-Amino-2,5-xylyl)acetamÍd
K roztoku 2,0 g p-xylendiaminu v 200 ml dichlormethanu se při teplotě udržované pod 10°C přidá 2,52 ml Ν,Ν-diisopropylaminu a potom se přikape 1,15 g acetylchloridu. Směs se ohřeje na teplotu místností a míchá se přes noc. Přidá se 120 ml vody a suspenze se filtruje. Odfiltrovaná pevná látka se promyje dvakrát 100 ml dichlormethanu a 100 ml vody. Všechny filtráty se spojí a organická vrstva se oddělí. Organická vrstva se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 133 až 135 °C.
b) N-[4-(2,5-Dimethyl-l-pyrrolyl)-2,5-xylyl]acetamid
1,0 g produktu z kroku a) se přidá k 0,7 ml acetony!acetonu a směs se 4 hodiny zahřívá na 140 °C. Po ochlazení se směs rozpustí v dichlormethanu a roztok se filtruje přes síran hořečnatý.
Po odpaření se získá surový produkt, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 2,5-Dimethyl-4-(2,5-dimethyl-l-pyrrolyl)anilin
4« Směs 0,6 g produktu z kroku b), 10 ml 10% roztoku hydroxidu sodného a 30 ml ethanolu se 24 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs extrahuje dvakrát diethyletherem. Spojené d i ethyl etherové extrakty se promyjí vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání surového produktu. Po filtraci přes silikagel se získá sloučenina uvedená v názvu.
Příklad 13
N,N~Dimethyl-N -[4-(2-benzo[b]thiofenyl)-2,5-xylyl]formámidin (sloučenina 187)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví ze sloučeniny z kroku b) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 67 až 68 °C.
-22 CZ 302370 Bó
Příprava výchozích látek a) 2-(4-Nitro-2,5 xylyl)benzo[b]thiofen s Směs 200 g 2-brom-5-nitro-p-xylenu, 200 g 2-benzo[b]thiofenboronové kyseliny, 0.36 g (Ph3P)4Pd v 60 ml toluenu a 22 ml ethanolu se přes noc zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Přidá se ethylacetát a voda a organická vrstva se oddělí. Organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a filtruje se přes silikagel za získání sloučeniny uvedené v názvu.
to b) 2.5-Dimethyl-4-(2-benzo[b]thiofenyl)anilin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku a) výše podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
Příklad 14
N,N-Dimethyl-N'-{4-[5-(4-chlorfenyl)-l .2,4—oxadiazol-3-yl]-2-tolyl}formamidin (sloučenina 179)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže podle postupu popsaného v příkladu 1 a má teplotu tání 136 až 137 °C.
Příprava výchozích látek
a) 3-M ethyl—4-nitrobenzamidoxim
K roztoku 5 g 3-methyM-nitrobenzonitrilu ve 100 ml ethanolu se při teplotě místnosti přidá 2,25 g hydrochloridu hydroxylaminu a potom 4,5 ml triethylaminu. Směs se zahřívá 2,5 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs odpaří na jednu třetinu původního objemu a nalije se do 200 ml vody. Směs se filtruje za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 127 až 129 °C.
b) 5-(4-Chlorfenyl)-3-(3-methyM-nitrofenyl)-l ,2,4-oxadiazol
K roztoku 1,9 g produktu kroku a) a 1,62 ml triethylaminu v 50 ml dichlormethanu se při teplotě místnosti přidá 2,05 g 4-chlorbenzoylchloridu, Směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti a potom se promyje vodou. Přidá se 100 ml toluenu a směs se zahřívá za podmínek Deana a Starka 5 hodin. Po ochlazení se směs filtruje a odpaří. Po trituraci diisopropylaminem a petrol40 etherem (teplota varu 40 až 60 °C) se získá sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 145 až 147 °C.
c) 4-[5-(4_Chlorfenyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-methy (anilin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku b) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
Příklad 15
N,N-Dímethyl-N '-[4-(5-terc-butyl-l ,3,4-oxadiazol-2-y l)-2-methyl fenyl] formám id i n (sloučenina 21 1)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže podle postupu popsaného v příkladu 1 a má teplotu tání 79 až 80 °C.
-23 CZ 302370 B6
Příprava výchozích látek
a) N {3 Melhy 1-4-nitrobenzoyl)-N'-pívalolylhydrazin
K roztoku 3,9 g 3-methyl-4-nitrobenzoylhydrazinu v lOOml dichlormethanu se přidá 3,06 ml triethylaminu a potom 2,6 ml pivaloy(chloridu. Směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti. Směs se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se. Po trituraci petroletherem (teplota varu 60 až 80 °C) se získá sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 125 až 127 °C.
ío b) 5-terc-butyl-2-(3-methyM-nitrofenyl)-l,3,4-oxadiazol
5,0 g produktu z kroku a) se míchá v 200 ml toluenu a reaguje se s 10 g pentoxidu fosforečného. Směs se zahřívá 2 hodiny k varu pod zpětným chladičem a potom se nalije do ledové vody. Směs se extrahuje diethyletherem, extrakt se suší síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek se čistí i? pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí diethylether/petrolether (teplota varu 60 až °C) a získá se sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 123 až 125 °C.
c) 2-{4-Amino-3-methy])-5-terc-butyl-l ,3,4-oxadiazol
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku b) podle příkladu l, kroku b).
Příklad 16
N-Kyano—N-methyl-N '-[4-(4-chlor-3-trifiuonnethylfenoxy)-2-xylyl]formamidin (sloučenina 373)
0,4 g sloučeniny z kroku c) v 10 ml tetrahydrofuranu se reaguje s 0,05 g hydridu sodného. Přidá se 0,075 ml methyljodidu a směs se míchá. Směs se rozloží vodou a extrahuje se dichlormetha30 nem. Extrakty se suší nad síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za získání sloučeniny uvedené v názvu. ‘H NMR 5 (ppm) 2,10 (s, 3H, ArCHfy, 2,20 (s, 3H, ArCH3) a 3,35 (s, 3H, NCEl·,).
Příklad 17
N-Kyano-N'-[4-(4-ch]or-3-trif]uormethylfenoxy)-2,5-xylyI]formámidin (sloučenina 397)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 4 z produktu kroku b) výše a má teplotu 40 tání 1 11 až 1 14 °C.
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(4-chlor-3-trifluormethylfenoxy)-p-xylen
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 2, kroku a).
b) 4--(4- Chlor-3- trifluormethylfenoxy)-2,5 xylidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 1, kroku b) z produktu kroku a) výše.
Následující sloučeniny vzorce la (viz. tabulka 1), tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde -A-R6 je v poloze para vzhledem k amid i nové skupině, se mohou připravit pomocí analogických způsobů, jako je uvedeno v příkladech 1 až 17. Kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
-24CZ 302370 Bó
Tabulka 1
Sl. · R1 R2 R3 R4 <5)m A | R6 ttrc 1
1 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3- fenyi 4 rt e»rt 1
2 Me Me Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
3 H Me Me Me 5-Me -sch2- 3-CF3-ifenyl olej
4 H Me Me Me 5-Me s 3-CF3-fenyl olej
5 Me Me Me Me 5-Me -sch2- 3-CF3-fenyl olej
6 Me Me Me Me 5-Me s 3-CF3- fenyl olej
7 H Me Me Me 5-Me 0 3-ci-ifenyl olej
8 H Me Me Me 5-Me 0 3-Bu1· fenyl 69-71
9 H Me Me Me 5-Me 0 4-tolyl olej
10 Me Me Me Me 5-Me -och2- 3-CF3-fenyl olej
11 H Me Me Me 5-Me -och2- 3-CF3-fenyl 50-4
12 K Me Me Me 5- Me, 6- Br 0 3-CF3-fenyl olej
13 H Me Me Me * 0 3-CF34enyl olej
14 H Me Me cf3 - 0 3-CF3-fenyl olej
15 H Me Me Br 5-0Me 0 3-CF3-feny| 68-70
15 K Me Me Me 5-Me -OCH(Me)- 3-CF3- fenyl 97-9
17 H Me Me Me 5-Me -och2- 3-PhO-fenyl olej
18 H Me Me Br 3-Me,6- Br 0 3-CF3-feny| olej
19 H Me Me Br 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
-25CZ 302370 B6
Sl. R1 R2 R3 R* A R6 ttrc
20 H Me Me Me 6-Me 0 3-CF3-fenyl olej
21 H Me Me Me 5-Pr* 0 3-CF3-fenyl olej
22 H Me Me Me 5-Me 0 2-bifenylyt olej
23 H Me Me Me 5-Me 0 3-F-fenyl olej
24 H Me Me Me 5-Me 0 í-CF3-fenyl olej ·
25 H Me Me Me 5-Me 0 2-cf3- fenyl olej
26 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-diMeO->fenyl olej
27 H Me Me Me 5-Me 0 2-MeO-fenyl olej
28 H Me Me Me 5-Me 0 3-PhO-fenyl olej
29 H Me Me Me 5-Me 0 3-CN-fenyl olej
30 H Me Me Me 5-Me 0 benzoxazol-2-yl 107-9
31 H Me Me Me 5-Me 0 2,6-xylyl olej
32 H Me Me Me 5-Me 0 3.4-diCi-fenyl olej
33 H Me Me Me 5-Me 0 3-Etoc( = oj-fenyl olej
34 H Me Me Me 5-Me 0 4-tolyl olej
35 H -(CH2)2O{CH212- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
36 H H Me Me 5-Me 0 3-CF3-feny( 122-3
37 H Et Et Me 5-Me 0 3-CF3-feny| olej
38 H Pr Pr Me 5-Me 0 3-cF3-feny| olej
39 H Bu Bu Me 5-Me 0 3-cf3-fenyl olej
40 H Pr* Pr* Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
41 H -<CH2)4- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyt 71-3
42 H Ph Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
43 H -<ch2)5- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
44 K H CN Me 5-Me 0 3-CF3- fenyl 1 38-40
45 H Et Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
46 H Pr H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 44-6
47 K benzyl H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 121-3
48 H Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol- 5-yl 100-5
49 H Me Me Me 5-Me -0CH(Meí- 3-cF3-fenyl 97-9
50 Me Me Me 5-Me 0 *-cF3-fenyl olej
-26CZ 302370 Bb
Sl. R1 R2 R3 A R® t.t./°C
51 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-fenyl olej
52 H Me Me Me 5-Me 0 3-CI-5-CF3-2-pyndyl olej
53 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-CF3-fenyl olej
54 H Me Me Me 5-Me 0 4,6-diMe-pyrimrdin-2yf. 95-9
55 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-d»ci-fenyl 67-9
56 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-fenyl olej
57 H cyHex H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 93-4
58 H Pr1 H Me 5-Me 0 3-cf3-fenyl 62.5- 4.5
59 H Et H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 100-2
60 H Me Me Me 5-Me -NH-C(-O)- 3,5-άΐΜβ-4-οχβζοΙγΐ 215-8
61 H Me Me Me 5-Me 1 0 4-8^-fenyl 95-6
62 H HO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 130-1
63 H MeO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 59-61
64 H EtO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 68-9
65 H Me Me Me 5-Me 0 fenyl olej
66 H Me Me Me 5-Me 0 3-Cl-1,2,4-thiadia20l- 5-yl 120-2
67 H Me Me Pr' 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
68 H Me Me Me 5-CI 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 99-101
69 H Me Me Me 5-Me so2 3-CF3-fenyl 122-3
70 H Me Me Me 5-Me -N(Me)-C( =01- 3,5-diMe-isoxazoi-4-yi -olej
71 H Me Me Me 3-Me 0 3-CF3-fenyl olej
72 H Me Me Me 5-Me 0 3-Br-1,2.4-thÍadiazol5-yl 129-31
73 H Me Me Me 5-Me -NHC(«Oí- fenyf 180-1
74 H Me Me Me 5-Me -N(MelC{»0)- fenyl olej
75 H Me Me Me 5-Me přímá vazba piperidinyt 93-4
76 H Me Me Me 5-Me 0 CÓ N ^-N· Ph 124-6
77 H Me Me Me 5-Me 0 7-ci-4-'Chinazolinyl 160-2
-27CZ 302370 B6
Sl. R1 ' R2 R3 R* <5>m A Re ttrc
78 H Me Me Me 5-Me 0 yU ! N Br 170-2
79 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2,5-díMe-1-pyrrolyl 90-1
80 H Me Me Me 5-Me přímá vazba ftalimido 170-3
81 H Me Me Me 5-Me o 5-CF3-1,3,4- thiadiazol-2-yf olej
82 H Me Me Me 5-Me 0 5-Bul-1,3,4- Thiadtazol-Ž-yl 104-6
83 H Me Me Me 5-Me 0 5-PK-1,3,4-thiadiazol2-yl olej
84 H Me Me Me 5-Me 0 6-CI-benzthiazol-2-yl 109-11
85 H Me Me Me 5-Me 0 5-NO2-2-thiazotyl olej
86 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-2-thÍazolyl 111-14
87 H Me Me Me 5-Me přímá vazba morfolino 93-4
88 H Me Me Me 5-Me 0 8-F-4-chinazotinyl 98-100
89 H Me Me Me 5-Me 0 3,6-diNO2-4- kumarinyl 178-81
90 H Me Me Me 5-Me 0 2-F-fenyl olej
91 H Me Me Me 5-Me 0 4,6-díMeO-1,3,5triazm-2-yl 82-4
92 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-Et2NC{ =01-1 piperidinyt olej
93 H Me Me Me 5-Me s CX- olej
94 H Me Me Me 5-Me s 4-(4-ci-ifenyl )-2oxazoly! olej
95 H Me Me Me 5-Me 0 4-Í4-CI-fenyl »-2oxazolyl olej
96 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-4-chinazolÍnyl 119-21
97 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 4,5-dici-ftalimido 196-8
98 H Me Me Me 5-Me -NHC(*Ol· 4-F-ifenyl 166-8
99 H CN H Me 5-Me 0 3-But-fenyl olej
100 H Et Me Me 5-Me 0 3-Bul- fenyl olej
101 H Me Me Me 5-Me 0 4-ČF3-pYrimidin-2-yl 123-5
102 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2,6-diMe-morfolin 4-yl 102-3
103 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-4-chínolinyl 126-8
-28CZ 302370 B6
* SL R1 R2 R3 R4 le)m A R® ttrc
104 H Me Me Me 5-Me 0 2-tolyl olej
105 H Me Me Me 5-Me 0 2-PH-fenyí olej
106 H Et H Me 5-Me 0 3-BuMenyl 74-6
107 Et Me Me H 5-Me 0 3-8^-fenyl 89-91
108 Me Me Me H 5-Me 0 3-Bu*->fenyl olej
109 H Me Me H 5-Me 0 3-Bu1-fenyl olej
110 Et Me Me Me 5-Me 0 3-Bu1-fenyl 113-6
111 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 4-Me-1 -piperazinyl 67-8
112 H Me Me Me 5-Me 0 4-(2-ϋιΐβζοΐγΐΙ-2- xhiazolyl 110-12
113 H Me Me Me 5-Me 0 4-Bul-2-thiazolyl olej
114 H Me Me Me 5-Me 0 3-<4-ci-fenyf H.2.4oxadiazol-5-γΙ 106-8
11 5 u Me Me Me 5-Me pHmA v«7ha 2-Me-5-(3-CF3• fenyl )-1-pyrrolyl olej
116 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-1,2,4- tbiadiazol-5-yl 99-101
117 H Me Me Me 5-Me 0 3-Me-1,2,4-thíadiaxol5-yl 92-4
118 H Me Me Me 5-Me 0 6-Ph-3-pyridazinyl 86-9
119 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeS-1.2,4thÍadÍazol-5-yl olej
120 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-cf3-fenyl ι-2· thÍažoiyl 93-5
121 H Me Me Me 5-Me s 4-Me-l ,2,4-triazol-3yi olej
122 H Me Me Me 5-Me 0 3-CN-2-pyrazinyl 128-30
123 H Me Me Me 5-Me 0 3-8^-1.2,4- thiadtazol-5-yl olej
124 H Me Me Me 5-Me 0 2-secButyt-fenyl olej
125 H Me Me Me 5-Me 0 2-bifenyly! olej
126 H Me Me Me 5-Me 0 5-isopropenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl olej
127 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-1,3,4-oxadíazol2-yl 120-2
128 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 1,2,3,4-tetrahydro-2- Isochinolinyl olej
129 H Me Me Me 5-Me 0 3-NEt2- fenyl olej
130 H Me Me Me 5-Me 0 4-secButyi-fenyl olej
131 H Me Me Me 5-Me 0 5-CI-6-Et-pyrímidin-4- vl 100-1
132 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-pyrimidin-4-yl 62-3
133 H Me Me Me 5-Me 0 1 -Me-5-CI-6-oxopyridazin-4-yl 142-5
134 H Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-5-tsoxazolYl olej
-29CZ 302370 B6
‘Sl. R1 R2 R3 R4 A R®
135 K Me Me Me 5'Me 0 3-8f-fenyl olej
136 H Me Me Me 5-Me 0 3-(dimethYí-aminomethylenf a mino) fenyl, olej
137 H Me Me Me 5-Me 0 4-C1-1,2.5-thiadiazol3-γΙ olej
138 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3-l,2,4- thiadiazol-S-yl olej
139 K Me Me Me 5-Me 0 2-Ci-fenyl olej
140 H Me Me Me 5-Me 0 2-MeS-5-EtOC( =0)PYrimidin-4-vl olej
141 H Me Me Me 5-Me 0 i -naftyl olej
142 H Me Me Me 5-Me 0 2-naftyl olej
143 Me Me Me Me 5-Me 0 1-naftyl olej
144 Me Me Me Me 5-Me 0 2-íiaftyl 110-12
145 H Me Me Me 5-Me 0 1 -Ph-tetrazol-5-yl 123-6
146 H Me Me Me 5-Me 0 1,1 -dioxobenzothiazol-3-yl 177-8
147 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-benzo(bl-furanyl 90-1
148 H Me Me Me 5-Me 0 6 -Ph-pyrimid i n-4-y I olej
149 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'-fenyl olej
150 H Me Me Me 5-Me 0 3-acetyl fenyl olej
151 H Me Me Me 5-Me 0 4-(1,1,3,3tetramethylbutyl) fenyl olej
152 H Me Me Me 5-Me o 3-Pr'-fenyl olej
153 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 3,4-diCi-fónyl olej
154 H Me Me Me 5-Me -00 = 0)- 4-hexylifenyl olej
155 H Me Me Me 5-Me -OC(«OÍ- 2,6-xylyl olej
156 H Me Me Me 5-Me -OC{*=0>CH2- 4-ci-fenyl olej
157 H Me Me Me 5-Me -OC(=O)CH2- fenyl olej
158 H Me Me Me 5-Me -OC(«O)CH2- 3-MeO-fenyl olej
159 H Me Me Me 5-Me -OC(=O)- 2,6-diCl-fenyl olej
160 H Me Me Me 5-Me -OC(-O)- 3-Cl—2-benzotblttiio'fenyl olej
161 H Me Me Me 5-Me -OCͻOJ- cyklohexyl olej
162 H Me Me Me 5-Me -OCÍ = Ol- 2,4-diCi-fenyl olej
163 K Me Me Me 5-Me -OC( = O}- 2-CF3-fenyl olej
164 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2.3-dici-fenyl olej
165 H Me Me Me 5-Me -OC( = Ol- 3,5-diMe-ísoxazol-4-yl 1 olej
166 H Me Me Me 5-Me -OCí-OJ- 4- Me-1,2,3-thiadÍazol· 5- yl. - olej
- 30CZ 302370 B6
Sí. rJ R2 R3 R4 <8lm A Re
167 H Me Me Me 5-Me -0Č(«0l- 2-f-3-cf3- fenyl ' olej
168 H Me Me Me 5-Me -OC(«Ol· 3-Cl-2-MeO-5-pyridyl , olej
169 H Me Me Me 5-Me -0C{ = 0}- 2-Cf’3-pyridyl olej
170 H Me Me Me 5-Me 0 4-(ře/t-pentyii fenyl olej
171 H Me Me Me 5-Me 0 3-Et- fenyl olej
172 Me Me Me Me 5-Me 0 4-{rerr-penryt) fenyl olej
173 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Me- fenyl olej
174 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-xylyl olej
175 H Me Me Me 5-Me 0 T& 94-6
176 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-thienyl olej
177 H Me Me 5-Me přímá vazba S-CI-2-thÍenyl olei
178 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-CI-2- benzotblf uranyl 114-5
179 H Me Me Me H přímá vazba 5-{4-ct-fenyl) <2.4oxadiazol-3-yl 136-7
180 H Me Me Me 5-Me 0 4-nonylfenyl olej
181 H Me Me Me 5-Me 0 4-Et- fenyl olej
182 H Me Me Me 5-Me 0 4-bifenyly I olej
183 H Me Me Me 5-Me 0 4-Cl- fenyl olej
184 H Me Me Me 5-Me 0 4-MeS- fenyl olej
185 H Me Me Me 5-Me 0 4-Br- fenyl olej
186 H Me Me Me 5-Me -och2- 2-C4-CI-fenyl X thiazolyl 86-9
187 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-benzolblxhio fenyl 67-8
188 H Me Me Me 5-Me 0 2-(5,6,7,8tetrahydrol naftyl 84-6
189 H Me Me Me 5-Me 0 4-{a,a-diMebenzyl) fenyl olej
190 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3o-fenyl olej
191 Me Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-Et2NC( ΌΗ piperidinyl olej
192 H Me Me Me 5-Me S fenyl 72-3
193 H Me Me Me 5-Me 0 4-MeO- fenyl 57-8
194 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-2-benzthíazolyl 106-7
195 H Me Me Me 5-Me 0 4-CI-2-benzthiazolyl 109-11
196 H Me Me Me 5-Me 0 S-Cl-2-benzthiazolyl olej
197 H Me Me Me 5-Me 0 2-benzthiazolyl olej
198 H Me Me Me 5-Me 0 2-Prl-5-Me- fenyl olej
-31 CZ 302370 B6
Sl. R1 R2 R3 R* l”6lm A R6 ttrc
199 Me Me Me Me 5-Me 0 2-Pr‘-5-Me-fenyl. olej
200 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Et- fenyt olej
201 Me Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Et- fenyl olej
202 H Me Me Me 5-Me 0 3-Me-4-MeS-fenyl olej
203 H Me Me Me 5-Me 0 4*-benzoylfenyl olej
204 H Me Me Me 5-Me 0 4-propionyhfenyl olej
205 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-Me-1,2,4thiadiazol-b-yllifenyl 109.511
206 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 113-4
207 H Me Me Me H 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
208 H Me Me Me 5-PH 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
209 Me Me Me Me H 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
210 H Me Me Me H přímá vazba 5-ΒιΛΐ,2,4- oxadiazol-3-yl olej
211 H Me Me Me H přímá vazba 5-Βυι-1,3,4- oxadiazol-2-yl 79-80
212 H Me Me Me 5-Me 0 4-acetyi fenyt 80-1
213 H Me Me Me 5-Me 0 3-{3-CF3-fenoxy) fenyl, olej
214 H Me Me Me 5-Me -CH(CNJ- 3-CF3-fenyl olej
215 H Me Me Me 5-Me 0 4-{4-ci-fenyl 1-2thiazolyl olej
216 H Me Me Me 5-Me 0 4- (4-tolyll- 2 -thiazolyl olej
217 H Me Me Me 5-Me 0 4-{4-MeO-fenyl H-2thiazolyl olej
218 H Me Me Me 5-Me 0 6-CI-pyrimídin-4-yl 205-7
219 H Me Me Me 5-Me 0 4-oxo-2-Ph-4H-1- benz‘opyran-6-yl olej
220 H Me Me Me 5-Me 0 2-(benzyioxy) fenyl olej
221 H Me Me Me 5-Me 0 314-methy len- dio xyfenyl olej
222 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-xylyl olej
223 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diMeQ-fenyl olej
224 H Me Me Me 5-Me 0 6-PhO-pyrimidin-4-y1 olej
225 H Et Me Me 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
226 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-C1-2- benzotbhhio fenyt 84-6
227 H CN H Me 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4-thiadÍazol5-yl olej
228 H Me Me Me H přímá vazba 5-<4-a-fenyl H.3,4oxadiazot-2-yl 168*9
-32CZ 302370 B6
SI. R1 R2 R3 R* (R6)m A Re ttrc
229 Me Me Me Me H přímá vazba I 5-(4-Cf-(fenyl >-1,3,4oxadiazol-2-yl 133-5
230 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Pr'-fenyi olej
231 H Me Me Me 5-Me -CH(C02Me)- 3-CF3-fenyl olej
232 H Et H Me 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
233 Me Me Me Me H přímá vazba 5-BiAl,3,4- oxadiazol-2-yl olej
234 H Me Me Me 5-Me 0 3-{4-toly»-1,2,4thiadiazol-5-yl 121-4
235 H Me Me Me 5-Me 0 4-propargyloxyfenyl Olej
236 H Me Me Me 5-Me 0 6-Br-2-pyridyl olej
237 Me Me Me H 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
238 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Br-ifenyl olej
ZJS Me Μβ Mfl řvio ** · * I o-ivie λ I u λ t-* r „ ... j oíej
240 Me Me Me Me 5-Me 0 4-bifenylyl olej
241 Me Me Me Me 5-Me 0 4-ct-ifenyl olej
242 Me Me Me Me 5-Me o 4-MeS- fenyl olej
243 Me Me Me Me 5-Me 0 4-Br-fenyl oíej
244 Me Me Me Me 5-Me o 4-benzoylifeny) olej
245 Me Me Me Me 5-Me 0 4-propionylifenyl olej
246 H -{CH2>5· Me 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4- thiadtazol5-yl olej
247 K Me Me Me H 0 5-CF3-l,3,4- thÍadiazol-2-yl olej
248 H Me Me Me 5-Me o 6- (trimethylsilylethynyU- 2-pyridyl olej
249 H Me Me Me 5-Me 0 6-ethynYl-2-pyridyl olej
250 H Me Me Me 5-Me 0 2,4-diCl-fenyl 96-7
251 H Me Me Me 5-Me o 5-Pr’-2-Me-fenyí olej
252 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4-ci-fenyl )-1,2.4thiadiazol-5-yl 118-22
253 H Me Me Me 5-Me 0 3-{3-νο2-',fenyl >1,2,4-thiadiazol-5-yl 125-8
254 Et Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
255 Et Me Me H 5-Me 0 3-Ph-l ,2,4-thiadiazol5-yl olej
256 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'-3-Mer fenyl olej
257 H Me Me H H 0 3-8ιΑ fenyl olej
258 H Me Me Me 5-Me 0 9-oxo-fluoren-2-yl olej
- jj CZ 302370 B6
SI. : R1 R2 R3 R* IR6|m A r6 UJ°C
259 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3,5-<jtCF3- fenyl >- 1,2,4-thtadiazol-5-yl 112-5
260 H Me Me Cl H 0 3-Bu1- fenyl olej
261 H Me Me Me 5-Me 0 4-benzyloxyfeny| olej
262 H Me Me Me 5-Me 0 6-t4-ci-fenyl b2pyridyl olej
263 H Me Me Me 5-Me o 4-HO-fenyl olej
264 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3-benzyl 75-7
265 H Me Me Me 5-Me 0 6-(3-CF3-ifenylthio)- pyrimdin-4-yl Olej
266 H Me Me Me 5-Me o 3-benzyloxy fenyl olej
267 H Me Me Me 5-Me -och2- cyklohexyt olej
268 H Me Me Me 5-Me -och2ch2o- 4-CI-fenyl olej
269 H Me Me Me 5-Me -och2ch2o- 4-8ul-fenyl olej
270 H Me Me Me 5-Me -O(CH2)4O- ifenyl olej
271 H Me Me Me 5-Me -0{CH2)4- ftalimido olej
272 H Me Me Me 5-Me -O(CH2>5- fenyl •olej
273 H Me Me Me 5-Me -0(CH2)30- 4-Bul-fenyl •olej
274 H Me Me Me 5-Me -0(CH2J4O- 4-BuCfenyl *olej
275 H Me Me Me 5-Me -O(CH2)4O- 2-Bu1- fenyl olej
276 H Me Me Me 5-Me -och2- 2-tetrahydropyranyl olej
277 H Me Me Me 5-Me -o<čh2i3o- fenyl olej
278 H Me Me Me 5-Me -O(CH2)9O- 2-tetrahydropyranyl olej
279 H Me Me Me 5-Me -och2- 2-{1-methoxykarbonyl-2methoxy vinyl 1 fenyl olej
280 H Me Me Me 5-Me -och2ch2- 2-fenylethyl olej
281 H Pr Me Me 5-Me 0 3-Bu*-fenyl olej
282 H Bu Me Me 5-Me 0 3-But-fenyl olej
283 H Pr* Me Me 5-Me 0 3-BuC.fenyl olej
284 H aliyl Me Me 5-Me o 3-Bul-feny| Olej
285 H Bu Et Me 5-Me 0 3-Bu1· fenyl olej
286 H Et Et Me 5-Me 0 3-ΒιΛ fenyl •olej
287 H Me Me Me 5-Me 0 6-Βυι5-ργιϊϊΤΗύίη-4-γΙ Olej
288 H Me Me Me 5-Me 0 3,3-diMe-2-EtO-2,3- dihydrobenzfuran-5-yl Olej
289 H Me Me Me 5-Me 0 6-cyHexS-pynmídin-4- yi olej
290 H Me Me Me 5-Me -och2- 4-cy H exylmethylo xyfenyl olej
-34CZ 302370 B6
SL’ R1 R2 R3 R* <«6>m A R®
291 H Me Me Me 5-Me o 3-Pr‘o-fenyl 1 olej
292 H Me Me Me H 0 1 2-(2-fenoxy- Bthoxví fenyl olej
293 H CN H H 5-Me 0 3-Ph-1.2,4-thiadiazol5-yl 152-4
294 H Me Me Cl H 0 3*cf3- fenyl olej
295 H Me Me Me 5-Me 0 6-(2-fenylethyl-. thiolpyrimidin-4-yl olej
296 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-CF3benzyloxy I fenyl olej
297 H Me Me cf3 H ó 3-Bul-i fenyl olej
298 H Me Me Me 5-Me 0 4-(2-ci-fenyl)thiazol- 2-yl olej
299 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-ci- fenyl)thiazol- 2-yl 122-5
300 H Me Me Me 5-Me 0 4-[4-CF3- fonvlWi97nL2-vl —//:------- # 123-5
301 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
302 H Me Me Me 5-Me 0 2-{4-Mebutoxyi fenyl olej
303 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'o- fenyl olej
304 H Me Me Me 5-Me-6- no2 0 3-Bu1-fenyl olej
305 H Me Me Me 5-Me 0 2-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
306 H Me Me Me H 0 2-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
307 H CN H Me 5-Me 0 3-CI- fenyl 134-5
308 H CN H Me 5-Me 0 4-ρΛ fenyl 159-60
309 H CN H Me 5-Me o 3-MeO- fenyl 104-8
310 H Et Me Me 5-Me 0 3-CI-fenyl olej
311 H Et Me Me 5-Me 0 4-Pr1-fenyl olej
312 H Et Me Me 5-Me 0 3-MeO-fenyl olej
313 H Et Me Me 5-Me 0 4-(rerř-pentylMenyl olej
314 H Me Me Me 5-Me 0 3-11-Meundecyloxyí fenyl olej
315 H Me Me Me 5-Me 0 2-Pr'o-fenyl olej
316 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diPH-fenyI olej
317 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-5-Me-fenyl olej
318 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diCF3-fenyl olej
319 H Me Me Me 5-Me 0 2-t1-Meundecyioxy) fenyl olej
320 H Me Me Me H 0 2-(i3opentoxy) fenyl olej
-35CZ 302370 B6
Sl. R1 R2 R3 R* <5>m A R6 ttTC
321 H Me Me Me H 0 2-Pr'o-fenyl olej
322 H Me Me Me 5-Me 0 6-CI-benzoxazol-2-yl 118-20
323 H CN H Me 5-Me 0 3-PhO-fenyl olej
324 H CN H Me 5-Me 0 4-Bu1- fenyl olej
325 H Et Me Me 5-Me 0 3-PhO- fenyl olej
326 H Ét Me Me 5-Me 0 4-BuL fenyl olej
327 H Me Me Me 5-Me 0 5-CI-benzoxazol-2-yl 190
328 K Me Me Me 5-Me 0 5-NO2-benzoxazol-2- Vl olej
329 H allyt Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
330 H Pr' Me Me 5-Me 0 3-CF3-ifenyl olej
331 H Bu Me Me 5-Me 0 3-cf3- fenyl olej
332 H Me Me Me 5-Me 0 3-HO-fenyl 155-7
333 H CN K Me 5-Me 0 3,5-dici- fenyl 199- 201
334 H Me Me Me 5-Me 0 3-|3-Ph-1,2,4thiadazol-5yioxy) fenyl olei
335 H Et Me Me 5-Me 0 3,5-diCi- fenyl olej
336 H Me Me Me 5-Me 0 5- Br-benzthiazol - 2-yf olej
337 H Me Me Me 5-Me Q 5-(4-CF3- fenylbenzthiazol-2J yi 131-3
338 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-benzthtazol-2-yt 107-9
339 H Me Me Me 5-Me 0 5-(4-CF3O- fenylbenzthÍazol-2- yf 138-40
340 H Me Me Me 5-Me 0 3-(isopentoxy| fenyl olej
341 H Me Me Me 5-Me o 3- (cyklohexylmelhoxy)- fenyl olej
342 H Me Me Me 5-Me 0 3-I4- bifenylylmethoxy)- fenvl olej
343 H Me Me Me 5-Me 0 3- ípropargYloxY)|f®nyt olej
344 H Me Me Me 5-Me 0 3-íall yloxy) fenyl olej
345 H Me Me Me 5-Me 0 3-(PhO-ethoxy) fenyl olej
346 K Me Me Me 5-Me 0 3-{2-thienyl)i fenyl olej
347 H Me Me Me 5- Me, 6- Br 0 3-Bul-fenyl olej
348 H Me Me Me 5-Me 0 3t(cyklopropyl- methoxylfenyl olej
- 36 CZ 302370 Bb
SI.. R1 R2 R3 R* (Rs)m A R6 ttzc'
349 H Me Me Me 5-Me 0 3-(fenacyloxy}-' fenyl. olej
350 H Me Me Me 5-Me 0 3-i(methoxykart>onylmethyl) fenyl t olej
351 H Me Me Me 5-Me 0 443,4-diCI- fenyl)thiazot-2-yl 121-3
352 H Me Me Me 5-Me 0 3-(bénzyloxykarbonyl- methoxyíifenyl olej
353 H Me Me Me 5-Me 0 3-13-CI-4-F- fenyl)fenyl olej
354 H Me Me Me 5-Me 0 3-(tetrahy drof uran- 2ytmethoxy) fenyl olej
355 H Me Me Me 5-Me 0 3-( tetrahydropyran- 2 ylmetboxy),fenyl olej
356 H Me Me Me 5-F 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol· 5-yl · 67-9
357 H Me Me Me 5-Me 0 4-<4-CI- benzoylffenyl olej
358 H Me Me Me 5-Me 0 1 *’ýCUIUAJl\OIUVHJlj- ethoxyjfenvl λΙοι 1 wivzj
359 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2,2- trifluoroethoxy) fenyl olej
360 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4-CNbutoxy). fenyl olej
361 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-cf3-fenyl olej
362 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-benzthiazol-2- y* olej
363 H Me Me Me 5-F 0 3-CF3-feny| olej
364 H Et Me Me 5-Me 0 4-ci-3-cf3-fenyl olej
365 H Me Me Me 5-Me 0 4-F-3-cF3-(fenyl olej
366 H Me Me Me 5-Me 0 3-1 jod-fenyl olej
367 H Me Me Me 5-Me 0 3-ecetoxyifenyl olej
368 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-benzthtazol-2- y) olej
369 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4,6-diMepyrimidin-2yioxy) fenyl olej
370 H Me Me Me 5-Me 0 3-Bu'· fenyl olej
371 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-banzoyl-1methylethoxy) fenyl olej
372 H Me Me Me 5-Me 0 3- (1-ethoxykarbonyt- 2-methylprop-1yioxy) fenyl olej
373 H CN Me Me 5-Me 0 4-CI-3-CF3-fenyl olej
374 H Et CN Me 5-Me 0 4-ci.3-CF3-.fenyt olej
375 H Ac CN Me 5-Me 0 4-CI-3-CF3-fenyl olej
376 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-acetylethoxyí- fenyl olej
-37CZ 302370 B6
SI. R1 R2 R2 R4 (R5lm A R®
377 H Me Me Me 5-Me 0 3-íl-ethylpropoxy)- fenyl olej
378 K Me Me Me 5-Me 0 3- cyklopentylfenyl olej
379 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3,5-diCI-2pyridyloxy) fenyl olej
380 H Me Me Me 5-Me 0 3- [ethoxykarbonyl-(Nmethoxyiminol· methoxyl· fenyl olej
381 H Me Me Me 5-Me o 4-{2-CF3benzoyl) fenyl olej
382 H Me Me Me 5-Me 0 3-hexyl,fenyl olej
383 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-thiazol-2-yl olej
384 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2-dimethoxyethoxy) fenyl olej
385 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2- diethoxyethoxyl- fenyl olej
386 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2-(3-81^-fenoxy)ethoxy] fenyl olej
387 H Me Me Me 5-Me 0 3-i2-(4-F-fenoxy)-, ethoxy] fenyl 102-4
388 H Me Me Me 5-Me ó 3-CF3so2o-fenyl olej
389 H Me Me Me 5-Me 0 4-Br-3-Cl-phe 86-8
390 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2-Me-2fenylpropyl)fenyl. olej
391 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-HO-1-Me-ethyl)- fenyl. olej
392 K Me Me Me 5-Me 0 3-(1-Me0-1-Meethyib fenyl olej
393 H Et Me Me 5-Me 0 4-F-3-CF3-fenyl olej
394 H Me Me Me 5-Me 0 4-Me-3-CF3-fenyl olej
395 H Et Me Me 5-Me 0 4-Me-3-CF3-fenyl olej
396 H -ích2)5- Me 5-Me 0 3-BiA fenyl olej
397 H H CN Me Me 0 3-CF3-4-ct-fenyl m-4
398 H Me Me Me Me c=o 3-cf3-fenyl olej
Ty sloučeniny uvedené v tabulce 1, které nemají ohraničenou teplotu tání, mají 'H NMR charak teristiky uvedené v tabulce 2 níže.
-38CZ 302370 B6
Tabulka 2
Sl. Údaje
2 1,78 (s, 3H, N = CCH3j, 2,00 íš, 3K. ArCH3b 2,18 ís, 3H, ArCH5), 3,05 ís, 6H, NtCH3i2í
3 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 ís, 6H, N(CH3)2b 3,95 (s, 2H, SCH2)
4 2,00 (s, 3H. ArCH3L 2,20 <s, 3H, ArCH3h 3,00 ís, 6H, N(CH3i2l
5 1,70 ís. 3H. N~CCH3), 1,90 <s, 3H, ArCH3), 2,10 ts. 3H, ArCH3I, 3,00 (s, 6H, N{CH3)2), 3,90 ís, 2H, SCH2I
6 1,80 ís, 3H, N=CCH3), 2,00 (s 3H, ArCH3), 2,20 (s, 6H, NÍCH3)2), 3,00 ís. 6H, NÍCH3>2>
7 2,10 ís, 3H, ArCH3J, 2,20 (s. 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
9 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s. 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3|, 3,00 ís, 6H, N(CH3»2)
10 1|75 ís, 3H, N-CCH3J. 2,00 ís. 3H, ArCH3í, 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 ís, 6H, NíCH3>2), 5,10 ÍS, 2H, ArCH2
·» n 1 2,17 ís, 3K, AfCHgí, 2,22 ís, 3H, ArCH3b 3,:05 |S; 6H, NICHoH*
13 2,25 ís, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N<CH3)2>
14 3,00 (s, 6H, NíCH3)2)
17 2,18 (s, 3H, AfCH3L 2,22 ís, 3H, ArCH3b 2,99 (s, 6H, N(CH3)2L 5,00 (s, 2H, ArCH2)
18 2,20 ís, 3H, ArCH3), 3,00 (bs. 6H. N(CH312I
19 2,10 ís, 3H, ArCH3J, 3,00 (s, 6H, NíCH3í2l
20 2,15 ís, 6H, ArCH3b 3,00 (s. 6H, NíCH3)2)
21 1,15 íd, 6H. CH(CH3)2í, 2,20 ís, 3H, Ar CH3í, 3,00 (m, 7H. CH a N<CH3}2)
22 2,15 ís, 3H, Ar CH3), 2,22 (s, 3H, Ar CH3). 3,04 (s, 6H. NtCH3>2)
23 2,10 ís, 3H, Ar CH3J, 2,22 ís, 3H, ArCH3>, 3,02 (s, 6H, N(CH3)2Í
24 2,10 (s, 3H, Ar CH3), 2,20 ts. 3H, ArCH3J. 3,00 (s. 6H, N(CH3|21
25 2,10 ís, 3H, Ar CH3), 2,20 (s. 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2}
26 2,14 (s, 3H, ArCH3í, 2,19 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s. 6H, N(CH3)2, 3,82 (s, 3H, OCH3), 3,96 ís. 3H, OCH3>
27 2,14 (s, 3H, ArCH3í. 2,18 ís, 3H, ArCH3), 3,00 ís, 6H, N(CH3l2b 3,93 ís, 3H, OCH3>
28 2,13 (s. 3H, ArCH3). 2,19 ís, 3H. ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3>2>
29 2t08 (s. 3H, ArCH3J, 2,22 (s, 3H, ArCH3E 3,00 ís, 6H. N(CH3)2)
31 2,07 ís. 3H, ArCH3), 2,11 (s, 6H, ArCH3>, 2,36 (s, 3H. ArCH3Ě 3,00 (s, 6H, N(CH3}2)
32 2,08 ís, 3H, ArCH3). 2,20 (s, 3H, ArCH3J, 3,01 (s, 6H, NíCH3}2)
33 1,38 (t, 3H, CH2CH3>. 2,09 ís, 3H, ArCH3). 2,20 ís, 3H, ArCH3), 3,03 ts. 6H, NÍCH3Í2Í, 4,35 íq. 2H, CH2)
34 ís, 3H, ArCH3), 2,19 <s, 3H. ArCH3í, 2,26 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2I
35 2,05 ís, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,45-3,55 íbr, 4H, CH2b 3,75 (d, 4H, CH2)
-39CZ 302370 B6
Sl. Údaje
37 1,20 ít, 6H, CH2CH3>, 2,10 (», 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,30-3,50 (br, 4H, CH2CH3)
38 0,95 <t, 6H, CH2CH3E 1,70 (br, 4H, CH3CH2E 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,10-3,50 (br, 4H, NCH2)
39 1,00 (t, 6H, CH2CH3), 1,35 (q, 4H, CH2CH3E 1,60 (q, 4H, NCH9CH9E 2/0 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,15-3,45 (br, 4H, NCH21
40 1,3 (d, 12H, CCH3E 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 <s, 3H, ArCH3E 3,6-4,9 (br, 2H, CH)
42 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s. 3H, ArCH3), 3,55 (s, 3H, NCH3)
43 1,55-1,75 (m, 6H, CH2E 2/0 <s, 3H, ArCH3E 2,20 (s. 3H, ArCH3E 3,40 (br, 4H, NCH2)
45 1,20 (t, 3H, CH2CH3Í, 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3í, 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (br, 2H, NCH2)
50 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 <$, 6H, NÍCH3Í2)
51 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
52 2/8 (s, 6H, ArCH3E 2,98 (s, 6H, N(CH3)2>
53 2,00 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3l, 3,00 (s, 6H, <NCH3)2)
56 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2/9 (s, 3H. ArCH3J, 3,00 (s, 6H, N(CH3)2) a. 3(17 (s. 3H, OCH3Í
65 2,1 (s, 3H, ArCH3E 2,2 (s, 3H, ArCH3} a 3,0 (s, 6H, N (CH3}2>
67 1/5 (d, 6H, CH (CH312), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N (CH3)2) a 3,43 (m, 1H, CH (CH3)21
70 2,20 (s, 6H, ArCH30, 1,85 (s, 3H, CH3), 1,90 (s, 3H. CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2E 3,35 (s,3H, NCH3I
71 2,05 (s, 3H, ArCH3L 2,28 (s, 3H. ArCH3J a 3,00 (s, 6H, N(CH3)2i
74 2,06 (s, 3H, ArCH3E 2/3 (s. 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3Í2) a 3,35 (s, 3H, CONCH3J
81 2/0 (s, 3H, ArCH3E 2,20 <s, 3H, ArCH3),3,00 <s, 3H, N(CH3)2)
83 2,21 (s, 3H,ArCH3E 2,22 (3, 3H,ArCH3E 3,02 (s, 6H,N(CH312)
85 2,10 ($, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCHg), 2,97 (s, 6H, N(CH3Í2Í
90 2,16 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,01 (s, 6H,NfCH3>2)
92 1,00 (t, 6H, (NCH2CH3)2E 2/0 (s ,3H, ArCH3J. 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2E 3,35 <m, 4H. N(CH2CH3Í2I
93 2,20 (s, 6H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
94 2,20 (s, 6H, ArCH3E 3,00 (s. 6H, N(CH3)2)
95 2,1 (s. 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2>
99 1,30 (s, 9H, C(CH3)3E 2,30 (m. 6H, ArCH3E
100 1,20 (t. 3H, NCH2CH3E 1,30 (8, 9H, C(CH3)3E 2/0 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,0 (s, 3H, NCH3E 3,40 (b, 2H, NCH2CH3
104 2/ 2 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H. ArCH3E 2,37 <s, 3H,ArCH3E 3/2 (s, 6H, N(CH3)2)
105 1,30 (d, 6H, CHCH3E 2/6 (s, 3H, ArCH3E 2,20 <s, 3H,ArCH3E 3,01 (s, 6H, N(CH3)2E 3,43 (m, 1H, CH(CH3)2)
-40CZ 302370 B6
Sl. Údaje
108 1.30 ts. 3H. CíCH-a)31. 1.95 ís. 3H. CCHob 2.15 ís ,3H. ArCHoí 3.00 ís. 6H. ( W f f N(CH3>2>
109 1,30 (s, 9H, CtCH3l3í, 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s. 6H, N(CH3)2Í
110 1,00 ít, 3H, CH2CH3. 1,25 ís. 9H, C(CH3)3b 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 ts. 3H, ArCH3b 2,25 (q, 2H, CH,2CHab 3^05 (s, 6H, N<CH3I2)
113 1,31 ís, 9H, CíCH3)3), 2,19 ís, 3H, ArCH3), 2,22 ís, 3H, ArCH3), 3,03 (s, 6H, N(CH3)2).
115 1,74 ís, 3H, pyrrCH3b 2fQQ (s, 3H, ArCH3b 2,23 (s, 3H, ArCH3b 3,01 ís, 6H, NíCH3)2)
119 2,1 ís, 3H, ArCH3b 2,2 (s, 3H, ArCH3b 2,6 ís, 3H,SCH3). 3,0 (s, 6H, N(CH3)2
121 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,39 (s, 3H, ArCH3b 2,99 (s, 6H, N (CH3)2b 3,42 (s, 3H, nch3i
123 1,4 (s, 9H, C(CH3J3) 2,2 (s, 3H, ArCH3í, 2,25 ís, 3H, ArCH3b 3,0 (s, 6H, N(CH3Í2>
124 0,88 ít. 3H. CH2CH3). 1.27 (d. 3H, CHCHob 1.66 ím. 2H. CHCH2CH3. 2.14 ís. 3H. ArCH3b 2,20 (s. 3H, ArCH3b 3,01 (s. 6H, N(CH3)2), 3,19 (m, 1H,CHCH3Í
125 2,10 ís, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3l2)
126 2,20-2,22 (m, 9H, ArCH3, CH-CCH3), 3,04 ÍS, 6H, N(CH3)2»
128 2,26 (s, 3H. ArCH3), 2f30 (s, 3H, ArCH3J, 3,00 (s, 6H, N(CH3}2b 4,07 <s, 2H, NCH2í
129 1,10 (t, 6H. NCH2CH3J2), 2,12 ís, 3H, ArCH3), 2,20 ís, 3H, ArCH3b 3,00 ís, 6H, N(CH3)2b 3,22 (q, 4H, N(CH?CHaH)
130 0,82 ít, 3H, CHCH3b 1,21 (d, 3H,CHCH3b 1,57 lq.2H,CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,19 (s. 3H. ArCH3b 2,54 (q, IH, CHCH3b 3,01 ís, 6H, N(CH3)2|
134 2,20 ís. 3H, ArCH3b 2,23 (s, 3H. AfCH3b 3,02 ís, 6H, N(CH3)2b
135 2,08 ís, 3H, ArCH3b 2,22 (s, 3H, ArCH3b 3,04 (s, 6H, N(CH3>2)
136 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,90-3,00 tm, 12H, 2xN(CH3)2)
137 2,1 <s, 3H, ÁrCH3b 2,2 ís, 3H, ArCH3b 3,0 ís, 6H, N(CH3)2)
138 2,2 (s, 3H, ArCH3b 2,3 ís, 3H, ArCH3b 3,1 (s, 6H, N(CH3)21
139 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 ís, 3H. ArCH3b 3,01 ís, 6H, N{CH3)2>
140 1,35 (t, 3H. OCH2CH3b 2,05 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3> 2,28 (s, 3H, SCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2b 4,35 (q, 2H, 0CH?CHa)
141 2,20 ts, 3H, ArCH3|, 2,25 ($. 3H, ArCH3b 3,06 ís, 6H, NCH3)
142 2,10 ís, 3H, ArCH3b 2,20(s, 3H, ArCH3b 2,95 (s, 6H, NíCH3)2í
143 1,85 (s, 3H, N^CCH3b 2,05 (s, 3H, ArCHgb 2,10 (s, 3H, ArCH3b 3^05 (s, 6H. nch3i
148 2,09 (s, 3H, ArCH3b 2,26 (s, 3H, ArCH3b 3,01 ís. 6H, N(CH3>2b
149 1,20 íd. 6H, CH(CH3)2b 2,12 ís, 3H, ArCH3b 2,20 ís, 3H, ArCH3b 2,85 (m, IH, CH(CH3í2b 3,00 ís, 6H, N(CH3)2>
150 2,09 ts, 3H, ArCH3b 2,20 ís. 3H, ArCH3b 2,57 ís, 3H, COCH3), 3,03 (s, 6H, NÍCH3)2>
151 0,75 ís, 9H, C(CH3)3b 1,35 (s, 6H. C(CH3l2b 1,70 (s, 2H, CCH2C), 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 ís, 3H, ArCH3b 3,00 ts, 6H, N(CH312Í
-41 CZ 302370 B6
Sl. Údaje
152 1,21 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,83 (m, 1 H, CHíCH3í2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
153 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, 3,0, ArCH3J, 3,00 <s, 6H, N(CH3)2)
154 0,9 (m, 9H, CH3(CH2)3), 1,6 (m, 2H, CH2), 2,05 (s, 3H, ArCH3) 2,15 (s 3H, ArCH3) 2,74 (m, 2H, ArCH2) 3,0 <s, 6H, N(CH3)2)
155 2,25 (s, 6H, ArCH3), 2,55 ís, 6H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
156 2,0 ís, 3H, ArCH3). 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 ís, 6H, N(CH3Í2) 3,8 ts, 2H, CH2)
157 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s. 6H. N<CH3)2) 3,85 (s, 2H, CH2)
158 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 ís, 6H, N(CH3)2b 3,85 <m, 5H, OCH3,CH2Í
159 2,3 ts, 6H, ArCH3), 3,0 ís, 6H, N(CH3)2)
160 2,2 ís, 6H. ArCH3), 3,0 (s, 6H, NtCH3)2)
161 1,2-1,9 (m, 10H, cyCH2l 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCHg) 2,6 <m, 1H, CH) 3,0 ts, 6H, N(CH3)2í
162 2,2 ís, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, ArCH3) 3,05 (s. 6H, N(CH3)2>
163 2,2 (s, 3H, ArCH3í 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
164 2,2 ($, 3H, ArCHg), 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, NtCH3)2)
165 2,15 ís. 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 2,5 ís. 3H, CH3) 2,75 <s. 3H, CH3) 3,0 (s, 6H, N(CH3>2)
166 2,1 (s, 3H. ArCH3), 2,25 ís, 3H, AřCH3), 3,0 ís, 6H, N|CH3)2), 3,7 (s, 3H, CH3)
167 2,2 ís, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3y05 (s, 6H, N(CH3)2)
168 2,15 (s, 3H, ArCH3). 2,25 (s, 3H, ArCH3) 3,0 ís, 6H, NÍCH3)2, 4,15 ís, 3H, OCH3)
169 2,2 (s, 3H, ArCH3) 2,25 (s, 3H, ArCH3) 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
170 0,70 (t, 3H,CH2CH3), 1,25 (s, 6H, C(CH3)2). 1,60 (q, 2H,CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 ís, 6H, NCH3)
171 1,20 (t, 3H, CH2CH3), 2,15 ís, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,60 <q, 2H, CH2CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
172 0,70 ít, 3H, CH2CH3), 1,25 (s, 6H, CH3), 1,60 (q, 2H, CH9CH3), 1,80 (s, 3H, N = CCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s. 3H, ArCH3), 3,00 ís, 6H, N{CH3>2)
173 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,01 ís, 6H, N(CH3)2)
174 2,10 ís, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 9H, ArCH3>, 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
176 2,23 (s, 3H, ArCH3), 2,35 ís. 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2I
177 2,22 ts, 3H, ArCH3), 2,34 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 6,74 (d,1H, thiophH), 6,84 (d,1H, thiophH)
180 0,45-1,75 (m, 19H, C9H19), 2,10 (s, 3H, ArCH3J, 2,18 (s, 3H. ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
181 1,21 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 ts, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,60 iq, 2H, CH2CH3), 3,01 (s, 6H, NÍCH3)2)
182 2,15 ís. 3H, ArCH3), 2,22 ís, 3H, ArCH3), 3/)4 (s, 6H, N(CH3)2)
183 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3/)2(s, 6H, N(CH3)2)
184 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3í, 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 2,40 (s, 3H, SCH3)
-42C7 302370 B6
SX. údaj·
185 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N{CH3)2)
186 1,60 (s, 6H, C(CH3)2E 2,00 ís, 3H, ArCH3E 2,10 ís, 3H, ArCH3í, 2,95 (s, 6H, N{CH3Í2I
190 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, NÍCH3)2>
191 1,00 ít, 6H, N(CH2CH3í2í, 1,76 (s, 3H, N = CCH3), 1,97 (s, 3H, ArCH3E 2,18 ís, 3H, ArCH3E 3,00 ís, 6H, N(CH3>2E 3,35 Im, 4H, N(CH2>2)
196 2,16 ís, 3H, ArCH3E 2,19 ís, 3H, ArCH3E 2,96 ís, 6H, NÍCH3>2)
197 2,20 ís, 3H, ArCH3E 2,23 ís, 3H, ArCH3E 3,02 ís, 6H. N(CH3)2>
198 1,20 (d, 6H, CHCH3)2E 2,00 (s, 3H, ArCH3E ^05 (s, 3H, ArCH3E 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2,95 (s, 6H, N(CH3)2E 3,30 (q, IH, CH(CHqH)
199 1,25 íd, 3H, CHCH3E 1,85 (a, 3H, =CCH3E 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,05 ís, 6H, N(CH3|2E 3,40 <q, IH, CHCH3)
200 1,10 ít. 3H, CH2CH3E 2,05 (s, 3H, ArCH3E 2,15 ís, 3H, ArCH3E 2,60 (s, q,2H, CH9CH3E 2,95 (s, 6H, N(CH3)2>
201 1,15 ít. 3H, CHqCHqE 1,80 (s, 3H, = CCHq), 1,95 (s, 3H, ArCHqE 2,05 (s, 3H, ArCH3E 2,65 (q, 2H, Ch'2CH3E 3,00 <s, 6H, N{CH3Í2)
202 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 2,233 ís, 3H, ArCH3E 2,40 (s, 3H, SCH3E 3,01 ís, 6H, NíCH3)2í
203 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2/2 ís, 3H, ArCH3E 3,02 ís, 6H, N(CH3)2)
204 1,20 (t, 3H, CH2CH3E 2,08 (s, ArCH3E 2,20 ís, ArCH3E ^92 íq, CH9CH3E 3,02 ís, 6H, N(CH3)2)
207 2,30 (s, 3H, ArCH3J 3,05 ís, 6H, NÍCH3)2)
208 1,20 ís, 6H, CH(CH3)2) 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2E 3,30 (q, 1H. CHíCHqH)
209 1,85 (s, 3H, NCCH31 2,10 ís, 3H, ArCH3í 3,10 ís, 6H, NÍCH3)2)
210 1,47 (s, 9H, C{CH3>3E 2,32 (s, 3H, ArCH3E 3,04 ís, 6H, NíCH3)2)
213 2,13 ís, 3H, ArCH3E 2,20 (s. 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3Í2)
214 2,2 (s, 3H( ArCH3E 2,3 (s, 3H, ArCH3E 3,0 ís, 6H, N(CH3>2E 5,2 (s, 1H. CHCNÍ
215 2,16 ís, 3H, ArCH3E 2,18 (s, 3H, ArCH3E 2,97 (s, 6H, N(CH3)2I
216 2,10-2.25 (m, 9H, ArCH3E 3Λ00 (s, 6H, N(CH3)2)
217 2,17 ís, 3H, ArCH3E 2,18 (s, 3H, ArCH3E 2,99 ís, 6H, N(CH3)2E 3,78 (s, 3H, OCH3)
219 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,22 ís, 3H, ArCH3E 3,02 ís, 6H, N<CH3Í2)
220 2,20 (s, 6H, ArCH3E 3,01(s, 6H, N(CH3I2E 5,18 ís, 2H, ArCH2O)
221 2/0 (s, 3H, ArCHgE 2,19 (s, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N{CH3Í2E 5,92 (s, 2H, OCH2O)
222 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2,20 ís, 3H, ArCH3E 2,27 ís, 6H, ArCH3E 3,01 (s. 6H, N(CH3í2)
223 2/0 ís, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,01 (s, 6H, N(CH3)2E 3/3 ís, 6H, och3>
224 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2,25 ís, 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
225 1,25 (m, 3H, NCH2CH3E 2/0 ís, 3H, ArCH3E 2,25 ís, 3H, ArCH3E 2,35 <m, 2H. NCH2CH3E 3,00 (s, 3H, NCH3)
227 ^35 (m, 6H, Ar(CH3)2l
-43CZ 302370 Bó
Sl· «daje
230 1,22 (d, 6H, CH(CH3í2L 1,82 (s, 3H, N = CCH3), 2fOO(s, 3H, ArCH3), 2,10 (a, 3H, ArCH3b 3,03 ts, 6H, N(CH3)2b 3,30 Iq, IH, CH(CH3)2)
231 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H. ArCH3L 2,9 <s. 6H. N(CH3Í2) 3,7 (s, 3H, OCH3), 5,1 (s, IH, CHCO2CH3)
232 1,30 (t, 3H, NCH2CH3), 2,30 (m, 8H, Ar(CH3)2) +NCH2CH3), 3,45íbr,1H, NH)
233 1,47 ís, 9H, C(CH3)3), 1,79 ts, 3H, N=CCH3), 2,15 ts, 3H, ArH), 3,06 (s, 6H, N(CH3)2í
235 2,12 ts, 3H. ArCH3>, 2,20 (s, 3H. ArCH3), 2,50 tm, 1H, CH2CCH), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2I, 4,60 td, 2H, CH2CCH>
236 2,10 (s, 3H, ArCH3) 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,00 (s, 6H, N(CH3í2)
237 1,90 (s, 3H, NCCH3), 2,30 ts, 3H, ArCH3), 3,10 (s, 6H, N(CH3)2)
238 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,02 (s, ArCHg), 3fQ0 ts, 6H, NXCH3>2)
239 Ϋ5 (t, 3H, CH2CH3J, 1,75 (s, 3H, N=CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,05 (s, ArCH3), 2,54 íq, 2H, CHgCHq), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
240 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 ts, 3H, ArCH3), 2,05 (s, ArCH3), 3,00 (s. 6H, N<CH3>2)
241 1,75 ís, 3H. N-CCH3), 1,95 ts, 3H, ArCH3>, 2,02 (s, ArCH3), 3,00 ts, 6H, NtCH3)2)
242 1,80 (s, 3H, N = CCH3b 1,95 (s, 3HArCH3), 2,02 (s, 3H, ArCH3), 2,40 <s, 3H, SCH3), 3,00 |s, 6H, N(CH3Í2)
243 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 ts. 3H, ArCH3), 2,00 (s, ArCHg), 3,00 ts, 6H. N(CH3>2I
244 1,75 ts, 3H, N=CCH3). 1,95 (s, 3H. ArCH3), 2,00 (s, ArCH3), 3,00 ts, 6H, N(CH3)2)
245 1,15 [t, 3H, CH2CH3J, 1,78 (s, 3H, N*CCH3Í, 1,93 ís, 3H, ArCH3), 1,99 (s, ArCH3), 2,88 ts, 2H, CH?CHq), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2>
246 1,70 tm, 6H, CH2CH2CH2J, 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 ts, 3H, ArCH3l, 3,50 tm, 4H, CH2NCH2Í
247 2,3 ts, 3H, ArCH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
248 0,20{s, 9H, SiíCH3)3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), ^15 ts, 3H, *ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
249 2,10 ís, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2) 3,1 ts, 1H, CCH) 7
251 1,15 td, 6H, CH(CH3)2), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2Λ20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 ts, 3H, ArCH3), 3,00 ts, 6H, N{CH3)2) 3,30 (q, 1H, CH<CH3)?)
254 1,00 ít, 3H, CH2CH3>, 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,20, ts, 3H, ArCH3), 2,25 (q, 2H, CH7CH^), 3,05 ts, 6H, N(CH3)2)
255 1,05 tt, 3H, CH2CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 tm, 2H, CH9CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
256 1,10 td. 6H, CH(CH3)2), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3h 2,95 ís, 6H, NCH3) 3,30 tq, 1H, CH(CH?)?}
257 0,85 (s, 9H, C(CH3Í3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)3)
268 ^10 ts, 3H, ArCH3), 2,21 ts, 3H, ArCH3b 3,01 (s, 6H, N(CH3|2)
-44C7 302370 R6
Sl. Údaj·
260 1 , 00 (s, 9H, C(CH3)3), 3,06 ÍS, 6H, N(CH3)2)
2Θ1 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3),-3,00 |s, 6H, N(CH3)2), 5,00 (s, 2H, (OCH2Ph)
262 2,15 ís, 3H, ArCH3), 2f25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
263 2,10 ís, 3H, ArCH3b 2,18 (s, 3H, ArCH3>, 3,03(s, 6H, 2N<CH3)2
265 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N<CH3>2)
266 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3b 3,00 ís, 6H, N(CH3)2), 5,00 (s, 2H, CH2Í
267 0|9-1,3 (m, 5Hb 1,6-1,8 (m , 6H), 2,1 (s 3H), 2,15 (s, 3H), 3,6 <d, 2H), 2,95 (d.
268 2,1 (s, 3H, ArCH3b 2,2 ís, 3H, ArCH3), 2,9 ís, 6H, NÍCH3)2), 4,2 (m, 4H, O{CH2>20)
269 1,2 (s, 9H, C(CH3)3b 2,1 (s, 3H, ArCH3) 2,15 (s, 3H, ÁrCH3b 2,9 (s, 6H, N(CH3>2) ^.1-4^5 (br, 4H, O(CH2)2O)
270 1,85-2,0 ím, 4H, CH2CH2> 2,1 (s, 3H, ArCH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,9 ts, 6H, N<CH3)2b 3,8-4,0 (m, 4H, OCH2.OCH2)
271 1,65-1,9 (m, 4H, (CH2>2, 2,1 Is, 3H, ArCH3b 2,2 ís, 3H, ArCH3b 2,9 (s, 6H, NÍCH3)2b 3,65-3,9 ím, 4H. OCH2, NCH2)
272 1/-1,8 <m, 6H, <CH2)3b 2,1 ís. 3H, ArCH3b 2,2 (s, 3H, ArCH3b 2,9 ís. 6H, N(CH3)2b 3,8 (m, 4H, OCH2, ArCH2)
273 1,2 {s, 9H, C(CH3)3b 1,90 tm, 2H, CH2b 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 ís. 3H. ArCH3b 2,9 (s, 6H, N(CH3)2b 3,95-4,1 (m. 4H, ÍCH2)3)
274 1,1-1,2 (m. 2H. CH2b 1,3 ís, 9H, C(CH3)3b 1,9-2,0 (m, 2H, CH2b 2,1( s. 3H, ArCH3b 2,2 (s, 3H, ArCH3b 2,9 (s, 6H, N{CH3)2b 3,9-4,0 <m, 4H, OCH2, OCH2)
275 1,25 (s, 9H, C(CH3)3b 1,9 (brs. 4H, (CH2)2b 2^ (9. 3H, ArCH3b 2,2 (s, 3H, ArCH3b 2,9 ís, 6H, N(CH3)2b 3,8-4,0 (br.d, 4H, O(CH2),OCH2)
276 1,35-1,8 (m, 6H, (CH2)3b 2,1 (d, 6H, Ar(CH3)2), 2,9 ís, 6H, N(CH3i2). 3/5 (m, 1H, CH), 3,6-4,0 ím, 4H, OCH2,OCH2>
277 2,1 ís, 3H. ArCH3b 2,2 ís, 3H, ArCH3b 2,2 ís. 2H, CH2b 2,9 (s, 6H, N(CH3)2h 4,05 (m, 2H, CH2b 4,1 (m, 2H, CH2)
278 1,2-1,8 <m, 20H, {CH2)ioh 2,05 ís, 3H, ArCHgb 2,2 ís, 3H. ArCH3), 2,9 ís, 6H, N(CH3)2b 3,3 ím, IH. CH), 3,45 (m, 1H, CH), 3,7 (m, 1H, CH), 3,8-3,9 ím, 3H, CH + CH2), 4,5 (m, IH, CH)
279 2,15 <d, 6H, (ArCH3)2b 2,9 (s, 6H, N(CH3)2b 3,6 ís, 3H, OCH3b 3,75 ís, 3H, COOCH3), 4,8 (s, 2A, CHj)
280 2,05 ís. 3H, ArCH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,9 ís, 6H, N(CH3>2), 3,0 (m. 2H, CH2b 4,05 ím, 2H, CH2)
281 0,95 (t, 3H, CH2CH3>, 1,30 (s, 9H, CCH3I, 1,65 íq, 2H, CH2CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,25 ís, 3H, ArCH3b 2^05 (s, 3H, NCH3b 3,30 (m. 2H, NCH2)
282 0,90 (t, 3H. CH2CH3), 1,20 (s, 9H, CCH3), 1,30 (m, 2HCH2CH2b 1,50 (m, 2H, CH2CH2), 2,05 (s, 3H, AfCH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,90 (s, 3H, NCH3), 3,20 ím, 2H, NCH2)
283 1,25 (d, 6H, CH(CH3»2), 1,30 (s, 9H. C(CH3)3). 2,15 (8, 3H. ArCH3), 2;20 (s, 3H, ArCH3), 2,90 (s. 3H, N(CH3)2|, 3,70 (m. 1H, CHICH·»)·))
-45CZ 302370 B6
Sl. ——
284 1,30 (s, 9H, C(CH3)3E 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 <s, 3H, ArCH3E 3/)0 (s, 3H. NCH3E 3,95 (m, 2H. NCH2E 5,25 <d, 2H, CH*CH2E 5,90 (m, 1H, CH = CH2)
285 1,00 (t, 3H, CH2CH3b 1,25 ít, 3H, CH2CH3), 1,30 ís, 9H, CICH3)3), 1,40 Iq. 2H. CH2CH3E 1,65 (m, 2H, CH2CH2E 2,20 ís, 3H, ArCH3), 2,25 ís, 3H, ArCH3E 3,40 (m, 4H, NCH2, NCH2)
286 1,15 (t ,6H, íCH2CH3»2), 1,20 (s. 9H, CíCH3)3E 2,0¾ (s. 3H. ArCH3E 2,15 ís, 3H, ArCH3E 3,35 (m, 4H, N(CH2CH3Í2>
287 1,50 ís, 9H, C{CH3)3E 2,00 <s, 3H, ArCH3l 2,20 (s, 3H. ArCH3l, 2,95 ís. 6H, N(CH3)2)
288 1,21 (m, 9H, CH2CH3, CíCH3l3E 2,15 (d, 6H, ArCH3E 3,00 ís, 6H, N(CH3|3E 3,61 ím. 1H. CH2CH3E 3,05 (s, 6H, N(CH3)2E 3,92 tm. IH, CH2CH3Í
289 1,20-1,80 ím. 10H, C5H1OI. 2,05 ís. 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3J. 3,00 (s, 6H. N(CH3)2), 3,90 (m, IH, SCH)
290 0,80-2,00 (m. 11H, CgH-n). 2,15 (s, 3H, ArCH3í, 2^18 ís, 3H. ArCH3E 3,00 ís, 6H. N(CH3}2), 3,70 (d, 2H, 0CH2C6H11)
291 1,30 (d. 6H. CH(CH3)21. 2,10 (s. 3H. ArCH3), 2,20 (s. 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3)2>, 4,45 (m, 1H, CH(CH3)2E
292 2,22 ís, 3H, ArCH3). 3,00 (s. 6H, NICH312E 4,20 ít, 2H, OCH2CH2O), 4,35 (t, 2H, OCH2CH2O)
294 3,00 ís, 6H, N|CH3)2)
295 2,00 ím. 6H. (ArCH3}2E 2,95 (m. 6H, N(CH3Í2E 3,30 (m, 2H, ArCH2CH2E 4,05 tm. 2H, ArCH2CH2l
296 2,10 ís, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H. ArCH3J. 3,00 ís, 6H, N(CH3)2E 5,05 (s, 2H, ArCH2O)
297 1,25 ís, 9H, C(CH3)31, 3,00 ís, 6H, N(CH3Í2Í
298 2,10 ís, 3H, ArCH3E 2,15 ís, 3H. ArCH3E 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
301 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3>, 3,00 (s, 6H, N(CH3>2b 5,05 (s, 2H, ArCH2O)
302 0,90 td. 6H, CH(CH3Í2E 1,70 (m, 2H, CH2CH<CH3>2), 1,78 tm, IH, CH(CH3>2E 2,15 ts, 6H, Ar(CH3)2E 3,00 (s, 6H, NíCH3í2E 4,03 (t, 2H, OCH9CH9)
303 1,33 (d, 6H, CHÍCH3Í2E 2,15 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3E 3,00 (s. 6H, N(CH3)2E 4,42 (m, 1H. CH(CH3»2i
304 1,00 Is, 9H. C(CH3)3E 2,10 ís. 3H. ArCH3E 2,15 (s, 3H, ArCH3l 3,15 (s, 6H, N{CH3í2í
305 2,20 ts, 6H, Ar(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2E 5,20 (s, 2H, ArCH2O)
306 2,22 (s, 3H, ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3>2E 5/5 (s. 2H, ArCH2O>
310 1,20 (t. 3H, CH2CH3Ě 2,10 ís, 3H. ArCH3E 2,25 (s. 3H. ArCH3E 3,00 ts, 3H, NCH3E 3,40 tm, 2H, CH?CH?)
311 1,25 (m, 9H, CH2CH3 + CHICH3I2). 2,15 (s. 3H, ArCH3), 2,25 (s. 3H, ArCH3l, 2,90 (q, 1H. CH(CH3I2), 3,05 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m. 2H. CH2CH3|
312 1,25 (t, 3H, CH2CH3E 2,10 (s. 3H. ArCH3E 2,20 (s. 3H, ArCH3E 3,00 ís, 3H, NCH3E 3,40 (m, 2H, CH2CH3E 3,75 (s, 3H. OCH3)
-46C7 30237« B6
Sl. Údaje
313 0.70 <t, 3H, CH2CH3b 1,25 ít, 3H, CHgCHgb 1,30 (s, 6H, C(CH3í2b 1,65 (q, 2H, CHpCHqh 2, 15 (s, 3H, ArCH3), ^20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 3H, NCH3b 3,40 (b, 2H, NCH2í
314 0[70-1f70 (m, 24H, C10H21 +CHCH3L 2,02 (s, 3H. ArCH3b 2,10 ís, 3H, ArCH3b 2,95 (s, 6H, N(CH3)2b 4,20 (tn, 1H, OCH (CH31C|
315 1,30 (d, 6H, CH(CH3>2b 2,18 (s, 6H, Ar(CH3)2b 3,00 (s, 6H, N(CH3>2b 4,55 ím, 1H, CH(CH3)2Í
316 1,10 (d, 12H, CH{CH3)2b 2,00 (s, 3H, ArCH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
317 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,19 (s, 3H, ArCH3b 2,26 ís, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3i2b 3,47 {$, 3H, OCH3)
318 2,10 (s« 3H, ArCH3í 2,19 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6Η, N(CH3)2)
319 0,75-1,85 (m, 24H, C10H21 +CHCH3b 2,18 (s, 6H, Ar(CH3J2b 3,00 (s, 6H, N{CH3>2b 4,38 (m, 1H, Cl0H21CHCH3)
370 0,90 (d, 6Hr CH (CH3)2b 1,60 (f OCH?CH?CHb 1,70 Im iHCHíCHg^b ^.20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, ΘΗ, N(CH3|2b 4,00 (t, 2H, OCH9CH9)
321 1,30 íd, 6H, CH(CH3)2b 2,25 <s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4χ50 <m, 1H,CH(CH3Í2>
323 2,20 [m, 6H, ArCH3b 8,60-8,35 <m, 1H, NH)
324 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,25 (m, 6H, ArCH3b 8,30-8,60 (m, IH, NH)
325 1,25 (t, 3H, CH2CH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,25 <s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 3H, NCH3b 3,40 (m, 2H, CHUCHq)
326 1,30 (s, 9H, C(CH313)b 1,25 lt, 3H, CH2CH3b 2,15 ís, 3H. ArCH3h 2,25 ís, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 3H, NCH3b 3,40 (m, 2H, NCH7CH3)
328 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,24 (s, 3H, ArCH3b 3,02 ís, 6H, N(CH3>2)
329 2,00 (s, 3H, ArCH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,95 ís. 3H, NCH3b 3,85 (m, 2H, NCH2b 5,15 íd, 2H. CHCHgb 5,80 (m, 1H, CHCH2)
330 1,20 (d, 3H, CH(CH3)2b 2,00 (s, 3H, ArCH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,85 (s, 3H, NCH3b 3,60 ím, IH, CHCH3J
331 0,90 ít, 3H, CH2CH3b 1,30 ím, 2H, CH2CH2b 1,55 ím, 2H, CH2CH2b ^.00 (s, 3H, ArCH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,95 (s, 3H, NCH3b 3,20 (m, 2H, NCH2i
334 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
335 1,25 ít, 3H, CH2CH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,25 (s, 3H, ArCH3b 3,00 ís, 3H, NCH3b 3,40 (m, 2H, CH9CH3)
336 2,10 ís, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
340 0,93 (d, 6H, CH(CH3)2b 1,60 (t. 2H, OCH9CH9CH), 1,80 (m, IH, CH(CH3)2b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 ís, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2b 3,90 <t, 2H, OCH2CH21
341 0,70-1,85 (m, 11H, C6H·,^, 2,05 (s, 3H, ArCH3b 2,13 (s, 3H, ArCH3b 2,92 (s, 6H, NÍCH3)2. 3,60 (d, 2H, OCH2Ar}
342 2,15 (s, 3H, ArCH3b 2,23 ís, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2b 5,00 (s, 2H, OCH2Ar)
343 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,50 (d, 1H, CH2CCHb 3,00 (s, 6H, N(CH3)2b 4,60 (d, 2H, OCH9CCH)
-47CZ 302370 B6
Sl. Údaje
344 2,12 fs, 3Η, ArCH3), 2^2 fs, 3H, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 4,45 fd, 2H, OCH7CHCH?), 5,22-5,42 (m, 2H, OCH?CHCH9), 6,00 (m, 1H, OCH2CHCH2Í
345 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 4,25 (brs, 4H, ArOCH2CH20)
346 2,15 (s, 3H, ArCH3L 2,20 fs, 3H, ArCH3), 3,30 (s, 6H, N(CH3)2>
347 1j25 (s, 9H, C(CH3>3), 2,10 fs, 3H, ArCH3). 2,30 {s, 3H, ArCH3>. 3,05 fb, 6H, NíCH3)2)
348 0,30 (m, 2H, cyCH2í, 0,60 (m, 2H, cyCH2), 1,20 Im, IH, cyCH), 2,10 fs, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3Η, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 3,72 (d. 2H, OCH2C3H5>
349 2,10 fs, 3H, ArCH3), 2^0 (s, 3H. ArCH3), 3,00 (s, 6H, N|CH3>2>, 5,20 (s, 2H, COCH2O)
350 2,07 fs, 3H, AtČH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,75 fs, 3H, OCH3), 4,52 (s, 2H, C0CH20)
352 2,10 fs, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2). 4,60 (s, 2H. C0CH20), 5,20 (s, 2H, PhCH2O)
353 2,15 fs, 3H, ArCH3l, 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,30 fs, 6H, N(CH3>2)
354 1,60-2,30 (m, 4H, THF), 2,10 (s, 3H, ArCH3). 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3^,00 (s, ΘΗ, N(CH3)2), 3,70-4,00 fm, 4H. THF + OCH2) 4,20 (m. 1H, THF)
355 1,20-1,95 (m, 6H, THP), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 fs, 3H, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 3,40-4/10 (m, 5H, THP + OCH2)
357 2,10 (s, 3H, ArCH3>, 2,20 fs, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, NfCH3)2)
358 1,10 (t, 3H, OCH2CH3), 1,60 fd, 3H, CHCH3), 2,10 fs, 3H, ArCH3), ^,20 fs, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,20 fq. 2H, OCH2CH3>, 4,60 (q,1H, CHCH3)
359 2,10 fs, 3H, ArCH3), 2,20 fs, 3H, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 4,25 (q, 2H, OCH2CF3)
360 2,10 fs, 3H, ArCHs), 2,20 (s, 3H, ArCHq), 2,40 fm, 4H, OCH9CH2CH2), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2), 3,40 (t, 2H, CH2CH?CN) 3,90 (t, 2H, OCH?(CH?)?)
361 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
362 1,00 (s, 9H, CÍCH3}3), 2,00 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3>2)
363 2,20 fs, 3H, ArCH3), 3,00 fs, 6H, N(CH3)2J
364 1,2 (t, 3H, NCH2CH3) 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3 (s, 3H, NCH3), 3,35 (br, 2H, NCH2CH3)
365 2,1 (s, ArCH3), 2,2 fs, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, NíCH3)2)
366 2,1 ($, 3H, ArCH3), 2,2 fs, 3H, ArCH3), 3,0 fs, 6H, N(CH3)2)
367 2,00 fs, 3H, CH3COJ, 2,10 (s, 3H, ArCHg), 2,20 (s, 3H, ArCH3>, 2,98 (s, 6H, N(CH3í2J
368 2,00 (s, 6Η, ArCH3), 3,00 (s, 6Η, N{CH3í2)
369 2,10 fs, 3H, ArCH3), 2f2Q (s, 3H, ArCH3), 2,40 (s, 6Η, Het(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
370 0,90 fd, 6Η, CH2CH(CH3)2), 1,80 tm, 1H, CH2CH(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3|, 2,20 fs, 3Η, ArCH3), 2,40 íd,2H, CH?CH(CH3)21. 3,00 (s, 6H, N(CH3)2>
371 1,60 (s, 6Η, C(CH3í2), 1,95 (s, 3Η, ArCH3), 2,10 fs, 3Η, ArCH3E 2,95 (s, 6Η, NfCH3)2)
-48 C7, 302370 B6
Sl. Údaje
372 1 jQ5 tt, 6H, CH(CH312), /25 (t, 3H, OCH2CH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,23 tm, 1H, CH(CH3)2b 3,00 |s, 6H, N(CH3)2b 4,20 tq, 2H, OCH2CH3Í
373 2,1 (s. 3H, ArCH3I, 2,2 ts, 3H, ArCH3b 3,35 ts, 3H, NCH3)
374 /45 (t, 3H, NCH2CH3b 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (8, 3H, ArCH3b 3,8 (q, 2H, NCH2CH3Í
375 2,15 ts, ArCH3b 2,25 (s, ArCH3), 2,6 (s, 3H, NC(OJCH3)
376 /45 td, 3H, CHCH3L 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3b 2,22 (β, 3H, COCH3), 3,00 ts, 6H, N(CH3Í2), 4,55 íq, IH, 0CHCH3l
377 0,93 Im, 6H. (CHCH2CH3l2b 1,60 (m, 4H, tCHCHoCHglob 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 ts, 6H, N(CH3)2L 4,00 (m, IH, OCH)
378 1,5-2,9 (m, 9H, cypb 2,10 ts, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, AfCH3b 3,30 ts, 6H, N(CH3)2)
379 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (S, 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3Í2I
380 /22 tt, 3H, OCH2CH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3E 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 ts, 6H, N(CH3í2b 4,00 ts, 3H, OCH3), 4,2b (q, 2H, úCHoCi-iq)
381 2,05 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 ts, 6H. N(CH3)2)
382 0,85 tt, 3H, CH2CH3b /25 tm, 6H, CH2CH2Í, /55 tm, 2H, Ar CH?CH?b 2,05 ts, 3H, ArCHgb 2,20 ts, 3H, ArCH3b 2,50 tt, 2H, CH?CHq), 3,00 ts, 6H, NCH3I
383 2,00 ts, 6H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2»
384 2,10 {s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 ts, 6H, N(CH3>2b 3,45 (s, 6H, (OCH3)2b 3,93 (d. 2H, OCH2), 4,68 <t, IH, (CH3OI2CHCH2)
385 /23 (t, 6H, (CH3CH20í2b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 <s, 6H, N(CH3)2b 3,55-3,80 (m, 4H. (CHqCHsObb 3,95 (d, 2H, OCH2b 4,78 (t, 1H, tCH3CH2O12CH)
386 /32 (s, 9H, C(CH3)3b 2,13 ts, 3H, ArCH3), 2,20 ts, 3H. ArCH3E 3,00 (s, 6H, N(CH3>2b 4,30 (m, 4H, OCH2CH2O)
388 2,10 ts, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3b 3,00 Is, 6H, N(CH3)2>
390 /30 (s, 6H, PhC(CH3)2> 2,05 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b /80 (s, 2H, PhCCH2b 3,05 ts, 6H, NtCH3>2>
391 /55 ts, 6H, C{CH3)2b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H,'ArCH3b 3,05 ts, $H, NtCH3)2)
392 /50 ts, 6H, C(CH3)2b 2,10 ts, 3H, ArCH3b /20 ts. 3H, ArCH3b 3,00 ts, 6H, NíCH3l2b 3,05 (S, 3H, OCH3)
393 /25 <t, 3H, CH2CH3b 2,10 (s, 3H, AťCH3b 2,25 (s, 3H, ArCH3b 3,00 <$. 3H, NCH3I 3,40 (b, 2H, CH2CH3)
394 2,00 (s, 3H, ArCH3,) 2,10 ts, 3H, ArCH3b 2,20 (s. 3H, ArCH3b 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
395 /20 (t, 3H, CH2CH3b 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3b /40 ts, 3H, ArCH3b 3,00 ts, 3H, N(CH3), 3,40 (br, 2H, NCH2)
396 /30 ts, 9H, C(CH3i3b /90 (m, 4H, CH2CH2), /15 (s, 3H, ArCH3b 2,25 ts, 3H, ArCH3b3,5 (m, 4H, CH2NCH2|
397 /10 ts, 3H, ArCH3b /20 (s, 3H, ArCH3) 3,00 (s, 6H, N(CH3[2J
-49CZ 302370 B6
Následující sloučeniny vzorce lb (viz. tabulka 3), tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je atom vodíku, R3 je methylová skupina, R4 je methylová skupina, R5 je methylová skupina substituovaná v poloze 5 fenylového kruhu, -A-R6 je v poloze para vzhledem k amidinové skupině a je to 3-Bu'-fenoxyskupina, se mohou připravit pomocí způsobů, které jsou analogické způsobům popsaným v příkladech 1 až 17, kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
Tabulka 3
Slouč. Ř t.t./«c
501 1-Me-piperidin-4-yl olej
502 2-dimethylaminoethyl olej
503 e t hoxykarbonyIme t hy1 olej
504 propargyl olej
505 2,2-dimethylethyl olej
506 2 -hydroxyethyl olej
507 cyklopropyl olej
508 cyklohexyl olej
Sloučeniny uvedené v tabulce 3, které nemají ohraničené teploty tání mají charakteristiky 'H NMR uvedené v tabulce 4 níže.
-50CZ 302370 B6
Tabulka 4
Sl. údaj·
501 1,25 (s, 9H, C(CH3)3), 1,70-2,05 (m, 8H, cyCH2b 2,10 (a. 3H, ArCH3b 2.15 (s, 3H, ArCH3b 2,30 (s, 3H, NCH3b 2,90 (a, 3H, NCH3)
502 1,20 (a, 9H, C(CH3)3), 2,10 (s, 3H, ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3), ^.25 (a, 6H, CH2N(CH3)2). 2,45 (m. 2H, NCH2b 3,00 (a, 3H, NCH3b 3,40 (m, 2H, NCH2)
503 1f00 (t. 3H, CH2CH3), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,15 (s, 3H, ArCH3|, 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,10 (s, 3H, NCH3), 4,15 (s, 2H, NCH2I, 4,25 (q, 2H. CHoCHq)
504 1,30 (a, 9H, C(CH3í3b 2,15 <s,3H, ArCH3b 2,20 (a, 2H, ArCH3b 2,30 (a, 1H, CHC), 3,10 (s, 3H, NCH3), 4,20 (a, 2H, NCH2>
505 1,30 (s, 9H, C[CH3)3b 2,20 (a, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3i, 3,15 (s, 3H, NCH3b 3,50 (s, 6H, OCH3b 3,60 9<m, 2H, NCH2b 4,60 (m. IH. CH)
506 1,20 (a. 9H. C(CH3>3), 2,10 (s, 3H. ArCH3b 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 3H, NCH3), 3,55 (s, 2H, OCH2L 3,80 ta, 2H, NCH2b 5,95 (m. 1H, OH)
507 1,30 ts, 9H, C(CH3)3b 0,60 (s, 2H, cyCH2), 0,70 (s, 2H, cyCH7b 2,10 ls,3H, A’rCH3), 2,20 ís, 3H, ArCH3)
508 0,85-1,90 (m, 10H, cyCH2b 1,30 (s, 9H, C(CH3i3b 2,15 (s. 3H, CH3), 2,20 (a, 3H, ArCH3b 3,00 (s. 3H, NCH3)
Příklad 18
Sulfát N,N—dimethy l-N'-[4—(3-triíluormethylfenoxy)-2,5-xylylj formám idinu (sloučenina 602) io
K roztoku 0,3 g sloučeniny 1 (viz tabulka 1) v 0,3 ml ethanolu se přikape 0,098 ml koncentrované kyseliny sírové. Směs se filtruje a získaná pevná látka se promyje diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 178 az 180 °C.
Následující sloučeniny vzorce X (viz. tabulka 4), tj. soli sloučeniny obecného vzorce I, kde -AR6 je v poloze para vzhledem k amidinové skupině, Rl je atom vodíku, R4 je methylová skupina, An je anion a u je 1 nebo 2 v závislosti na valenci aniontu, se mohou připravit pomocí analogického postupu, jako je uvedeno v příkladu 18.
(X)
-51 CZ 302370 B6
SI. Rl A R* An' t.ť.'7-c
600 Me Me S-Me -OCH,- 3-CF,-fenyl sulfát 215-217
601 Me Me 5- Me, 6- Br O 3-CF,-fenyl sulfXt 114-110
602 Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl sulfát 178-180
603 Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl chlorid 152-154
604 Me Me 5-Me 0 3-CFj-fenyl p-toluensulfonát 133-135
60S Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl sacharinát olej
606 Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl trifluoracetát 141-143
607 Me Me 5-Me 0 3 -CF,-fenyl methansulfonát 151-153
608 Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl oxalát 184-186
609 Me Me 5-Me 0 3-CF,-fenyl kafrsulfonát olej
610 -(CH,),- 5-Me 0 3-CF3-fenyl chlorid 159-163
611 Me Me 5-Me 0 3-Ph-l,2,4- thiadiazol-5-yl chlorid 80
Sloučenina 605 'HNMR δ (ppm) 2,15 (s, 3H, ArCHj), 2,25 (s, 3H, ArCHj), 3,20 (s, 3H, N(CH,)), 3,25 (s,3H, 5 N(CH,)), 10,20 - 10,80 (š, I Η, N H)
Sloučenina 609 'HNMR δ (ppm) 0,75 (s, 3H, CCH-0, 1,05 (s, 3H, CCH,), 1,25 (d, 2H, CH2), 1,75- 1,95 (m, 3H), 2,15 (s, 3H, ArCHO, 2,20 (m, IH, CH), 2,25 (s, 3H, ArCHO, 2,35 (d, IH, CH), 2,60 (t, ίο 1H, CH), 2,85 (d, 1H, CH), 3,20 (s, 3H, N(CH3), 3,30 (s, 3H, N(CH3).
Následující sloučeniny vzorce Ic (viz. tabulka 5), tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde R' a R5 jsou atom vodíku. R2, R3 a R4 jsou methylová skupina, se mohou připravit způsoby, které jsou analogické způsobům popsaným v příkladech 1 až 17. Skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
Tabulka 5
Sl . Pol“ -A-R* A Data Ít.t./°C nebo
700 5 -OCH,- 3-CFj-fenyl 2,00 (s, 3H, ArCHj), 3.00 (s, 6H, N(CH3>,), 5,05 (s, 2H, ArCH3)
701 5 -OCH,- 4—Bue-fenyl 85-87 °C
702 3 O 3-CFj-fenyl 2,10 (β, 3H, ArCH,) , 3,00 ís, 6H, N(CH3)3)
- 52CZ 302370 B6
Příklady testování
U sloučenin se testovala aktivita proti jednomu nebo více následujících škůdců:
Phytophthora infestans Plasmopara viticola Erysiphe graminis f sp. tritici Pyricularia oryzae i o Leptosphaeria nodorum
Vodné roztoky nebo disperze sloučenin o požadované koncentraci, včetně zvlhčujícího činidla, se aplikují postřikem nebo mořením základny kořenů testované rostliny. Po dané době se rostliny nebo části rostlin naočkují příslušnými testovanými patogeny před nebo po aplikaci sloučenin i ? a udržují se za kontrolovaných podmínek vhodných pro udržení růstu rostliny a vývoje onemocnění. Po vhodné době se vizuálně hodnotí stupeň napadení postižených částí rostlin. Sloučeniny se hodnotí podle postupně 1 až 3, kde 1 je malá nebo žádná kontrola, 2 je střední kontrola a 3 je dobrá celková kontrola. Pri koncentraci 500 ppm (hmotn./objem) vykazují následující sloučeniny stupeň 2 nebo více proti daným houbám.
Phytophthora infestans 7, 8,28,30, 36, 46, a 271.
Plasmopara viticola
1 49, 331,3 73 a 364.
Erysiphe graminis f sp. Tritici
1-5, 7-9, 11-13, 15-24, 26, 28^11, 43, 45, 46, 48, 51, 52, 55, 56, 58, 59, 61, 62, 65, 68, 76, 84, 86, 90, 100, 101, 104—106, 109, 112, 113, 120, 123, 124, 130, 135, 138, 139, 140, 141, 143, 146,
149, 160, 166, 171, 173-175, 183, 187-190, 193-196, 200, 203-205, 207-209, 213, 215-217,
223, 225, 228, 231, 232, 234, 237, 246, 250, 252, 253, 256, 258, 259, 261, 262, 264, 266-272,
277, 279, 281, 282, 284, 286-288, 290, 291, 295, 298, 299, 301, 303, 310-312, 318, 325, 326,
330, 331, 335, 346, 347, 349, 351, 353, 355-357, 359, 361, 364, 365-368, 370-372, 374, 376379, 392, 396, 398, 502, 504, 600, 601, 610 a 611.
Pyricularia oryzae
7, 17, 20, 21, 23, 26-28, 30, 32, 34, 36, 38, 41, 43, 45, 51, 54, 55, 59, 63, 94, 140, 146, 163, 225, 325, 352, 353, 360, 968, 600 a 611.
Leptosphaeria nodorum
1,2, 5, 7, 8, 15,27, 29,35, 37,41,43,45,48, 56, 59, 61,72, 100, 130, 160, 170, 181, 194, 208, 214, 235, 246, 283, 284, 290, 303, 310, 311, 312, 325, 326, 351,364, 369, 378 a 392.
-53 CZ 302370 B6

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použití derivátů fenylamidinu obecného vzorce 1 kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -ORa nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -ORa; skupina -SRa nebo skupina -Si(Ra)3;
    m je 0 až 3;
    R5 pokud je přítomná, může být stejná nebo jiná než jiné skupiny R5, je to jakákoli skupina definovaná pro R4;
    R je popřípadě substituovaná karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina; a
    A je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S(O)n-, skupina -NR9-, skupina -CR^CR7-, skupina -C=C- skupina -A1-, skupina -A-A1-, skupina-O-(A‘)r-O-, skupina -O-JA^r- skupina -A3-, skupina -A4-, skupina -AlO-, skupina-A1 S(O)n-, skupina-A2-, skupina-OA2-, skupina -NR9A2-, skupina -OA2-A-, skupina Oá2-C(R7)=C-(RV, skupina -S(O)nA*_, skupina -A1A4-, skupina -A'-A4-C(R8)=N-N=CR8-, skupina -A'-A4-C(R8)-N-X2-X3-, skupina -A*-A4A3-, skupina-A'-A4-N(R9>-, skupina-A'-A4-X-CH2-, skupina-Α'-Α'-Α1- skupina-A'-A4~ CH?X-, skupina -Α'-Α^^-Ν-Χ^Χ’-Χ1- skupina -A]-X-C(RS)=N- skupina -A]-XC(R8>N-N=CR8-, skupina -A'-X-C(Rs)=N-N(RV, skupina-Α'-Χ-Α^Χ1- skupina -A'-OA3-, skupina -A'-O-<(R7)=(R8)-, skupina -A'-O-N(R9)-A2-N(R9)-, skupina -A'-O-N(R9)A2-, skupina -A!-N(R9)-A2-N(R9)-, skupina -A*-N(R9)-A2- skupina -A'-N(R9)-N=C(R8)-, skupina-A3—A1-, skupina-A4 -A - skupina -A2-NR9-, skupina -A'-A2-X'- skupina, -A’-AlA2-X1-, skupina -O-A2-N(R9)-A2-, skupina -CR7=CR7-A2-X1-, skupina -C=C-A2-X‘-54C7 302370 B6 skupina -N=C(RS>A2-X!-, skupina -C(KS)=N-N=C(KS)-, skupina -C(k8>=N-N(Rq>-, skupina
    -(CH2)2-O-N=C(R8)- nebo skupina -X-A2-N(R’);
    kde n je 0, 1 nebo 2, k je 1 až 9,
    A1 je skupina -CHR -;
    A2 je skupina -C(=X)-;
    to A3 je skupina-C(R8)=N-O-,
    A4 je skupina -O-N=C(R8)-,
    X je atom kyslíku nebo atom síry;
    XI je atom kyslíku, atom síry, skupina NR9 nebo přímá vazba,
    X2 je atom kyslíku, skupina NR9 nebo přímá vazba, i? X3 je atom vodíku, skupina -C(=O)-, skupina -SO2- nebo přímá vazba;
    R7, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R7, je alkylová skupina, cykloalkylová skupina nebo fenylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo acylová skupina;
    20 R8, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R8, je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina, karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; neboje to atom vodíku;
    R9, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R9, je popřípadě substituovaná alkylová
    25 skupina, popřípadě substituovaná karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina, atom vodíku nebo acylová skupina; nebo dvě skupiny R9 na A, společně se spojujícími atomy, tvoří pětičlenný až sedmičlenný kruh;
    kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6; nebo -A-R6 a R5 společně s benze30 novým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém, přičemž výše použité obecné termíny mají následující význam:
    alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku;
    alkenylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované;
    karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až 8 ato40 mů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu;
    heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří
    45 atom dusíku, atom kyslíku a atom síry;
    alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azi50 doskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituova-55CZ 302370 B6 ná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina-ORa; skupina -SRa a skupina -SÍ(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina;
    seznam substituentů karbocyklylové nebo heterocyklylové skupiny zahrnuje kromě substituentů uvedených v předchozím odstavci alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a alkynylovou skupinu;
    ío aminoskupina může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, a jsou vybrané ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, aminoskupina, skupina -OR\ jak je Ra definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfo15 linoskupinu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu;
    acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin, které mají vzorce -C(=Xa)Rh, -S(O)pRb a -P(=Xa)(ORa)(ORa), kde skupina Xa je atom kyslíku nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro Ra, -OR\ -SRa, p jc 1 nebo 2; ajejich solí jako
    20 fungicidů.
  2. 2. Použití podle nároku 1, kde Rl je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku.
  3. 3. Použití podle nároku 1, kde R1 je alkylová skupina obsahující I až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
  4. 4. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde R2 a R3, které mohou být stejné
    30 nebo různé, jsou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu, fenylovou skupinou; nebo je to atom vodíku; alkoxyskupina; alkoxyalkoxyskupina; benzyloxyskupina; kyanoskupina; nebo alkyl karbony lová skupina.
    35 5. Použití podle nároku 4, kde R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
    6. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupi40 nou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to hydroxy lová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina.
    7. Použití podle nároku 6, kde R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo
    45 atom halogenu.
    8. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde m je 0 nebo I.
    9. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde skupina R5, pokud je přítomná, je
    50 stejná skupina, jako je definováno pro R4 v nároku 6.
    10. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde skupina R5, pokud je přítomná, je vázána k poloze 5 kruhu M.
    -56C7 302370 B6
    11. Použití podle kteréhokoli z předcházejicich nároků, kde A je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S(O)nA!- skupina -O-fA1));- skupina-S(O)n- skupina -NR9A2-, skupina -A2- skupina -OA2-, skupina -OA2-A’- skupina -NR9- nebo skupina -ΌίΑ’ΚΟ-.
  5. 5 12. Použití podle nároku 11, kde A je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-.
    13. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde skupina R9, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být io substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku.
    14. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde skupina R7, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být
    15 substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; nebo atom vodíku.
    15. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde A je vázaná k poloze 4 benzenového
    20 kruhu M.
    16. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde R6 je popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná aromatická heterocyklylová skupina.
    25 17. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde skupina R6, pokud je substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substítuenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří: alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová nebo heterocyklylová skupina; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituova30 ná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SFs; skupina -ORa; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina.
    18. Použití podle nároku 17, kde skupina R6, pokud je substituovaná, může být substituovaná
    35 jedním nebo více substítuenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří: hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; RaO-alkylová skupina; acyloxyalkylová skupina; kyanooxyalkylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina a benzylová skupina.
    19. Použití podle nároku 1, kde R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou;
    45 R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou stejné, jako je definováno pro R1, nebojsou to alkoxyskupina, alkoxyalkoxyskupina, benzyloxyskupina, kyanoskupina nebo alkylkarbonylová skupina;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina
    50 může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; nebo acylová skupina;
    m je 0 nebo 1;
    -57CZ 302370 B6 skupina R\ pokud je přítomná Je stejná, jako je definováno pro R4;
    A je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina ^CHR7- nebo skupina -O-CHR7-, kde skupina R9, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo
    5 alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou; neboje to atom vodíku; a R7 je stejná skupina, jako je definováno pro R9 neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenaikoxyskupina nebo alkylthioskupina;
    to
    A je vázaná v poloze 4 benzenového kruhu M; a
    R6 je fenylová skupina nebo aromatická heterocyklylová skupina, popřípadě substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrané ze skupiny,
    15 kterou tvoří hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; RílOalkylová skupina; acyloxyalkýlová skupina; kyanooxyalkylová skupina; alkoxyskupina; halogenaikoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina a benzylová skupina.
    20 20. Derivát fenylamidinu obecného vzorce Γ
    ď), kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná nebo atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro Rl; nebo spo30 iečně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná;
    m' je 1;
    R je jakákoli skupina definovaná pro R4 vázaná k poloze 5 benzenového kruhu M;
    Ró je popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina; a
    A' je přímá vazba, skupina -O-, skupina -S-, skupina -NR9-, kde R9 je alkylová skupina, 40 alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-, kde R7 je alky-58C7 302370 B6 lová skupina, alkenylová skupina nebo alkynyiová skupina, která může být substituovaná aíkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou. halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; neboje to hydroxylová skupina; atom halogenu;
    5 kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina;
    kde -A-R6 je v poloze 4 benzenového kruhu a skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázaná k R6;
    io nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém;
    přičemž výše použité obecné termíny mají následující význam:
    ís alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku;
    alkenylová skupina nebo alkynyiová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované;
    20 karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až 8 atomů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu;
    heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné
    25 až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry;
    alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynyiová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné
    30 nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina-ORa; skupina-SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Raje alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynyiová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocykly35 lová skupina;
    seznam substituentů karbocy kly lové nebo heterocyklylové skupiny zahrnuje kromě substituentů uvedených v předchozím odstavci alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a aikynylovou skupinu;
    aminoskupina, pokud je substituovaná může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, aminoskupina, skupina -OR\ jak je Ra definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou
    45 pětíČlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu;
    acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin, které mají vzorce -C(=Xa)Rb, -S(O)pRb a -P(=Xa)(ORa)(ORa), kde skupina Xa je atom kyslíku
    50 nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro Ra, -OR\ -SRa, pje 1 nebo 2; a jeho soli.
    21. Fungicidní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně jeden derivát podle nároku 20 ve směsi se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
    -59CZ 302370 B6
    22. Způsob potírání hub na stanovišti napadeném nebo ohroženém napadením těmito houbami, vyznačující se tím, ž.e zahrnuje aplikaci derivátu definovaného podle kteréhokoliv z předchozích nároku, na stanoviště,
    5 23. Derivát fenylamidinu obecného vzorce Xlla kde io
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná neboje to atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyano15 skupina; acylová skupina; skupina -ORa nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R‘\ nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
    20 R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; a Rs je jakákoli skupina definovaná pro R4; pod podmínkou, že R5 není Zere-butylová skupina;
    25 přičemž výše použité obecné termíny mají následující význam;
    alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje I až 10 atomů uhlíku;
    alkenylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a obsahuje 2 až
    30 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné nebo trojné vazby, které mohou být konjugované;
    karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje 3 až 8 atomů v kruhu a zahrnuje naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu;
    heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ve kterých mohou být až 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry;
    40 alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; karbocyklylová skupina; heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thio-60CZ 302370 B6 kyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -OKa; skupina-SR“ a skupina -Si(K)3, kde íc je aikyiová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina;
    5 seznam substituentů karbocyklylové nebo heterocyklylové skupiny zahrnuje kromě substituentů uvedených v předchozím odstavci alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu a alkynylovou skupinu;
    aminoskupina, pokud je substituovaná může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, io které mohou být stejné nebo různé, vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, aminoskupina, skupina -ORa, jak je Ra definovaná výše a acylová skupina, případně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvoří heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy tak, že tvoří morfolinoskupinu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu;
    acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxy lových kyselin, které mají vzorce -C(=Xa)Rb, -S(O)pRb a -P(=Xa)(ORa)(ORa), kde skupina Xa je atom kyslíku nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro Ra, -ORa, -SRa, p je 1 nebo 2.
CZ20012842A 1999-02-06 2000-02-04 Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu CZ302370B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9902592.6A GB9902592D0 (en) 1999-02-06 1999-02-06 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20012842A3 CZ20012842A3 (cs) 2002-03-13
CZ302370B6 true CZ302370B6 (cs) 2011-04-13

Family

ID=10847178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20012842A CZ302370B6 (cs) 1999-02-06 2000-02-04 Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6893650B1 (cs)
EP (1) EP1150944B1 (cs)
JP (2) JP2002536354A (cs)
KR (1) KR100675539B1 (cs)
CN (1) CN1170813C (cs)
AT (1) ATE247629T1 (cs)
AU (1) AU768156B2 (cs)
BR (1) BR0009314B1 (cs)
CA (1) CA2360943C (cs)
CZ (1) CZ302370B6 (cs)
DE (1) DE60004637T2 (cs)
DK (1) DK1150944T3 (cs)
ES (1) ES2200816T3 (cs)
GB (1) GB9902592D0 (cs)
HK (1) HK1043358A1 (cs)
HU (1) HU229457B1 (cs)
IL (2) IL144464A0 (cs)
IN (1) IN2001DE00764A (cs)
MX (1) MX222092B (cs)
PT (1) PT1150944E (cs)
RU (1) RU2234504C2 (cs)
TR (1) TR200102237T2 (cs)
UA (1) UA70991C2 (cs)
WO (1) WO2000046184A1 (cs)
ZA (1) ZA200105845B (cs)

Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1180512A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-20 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimine derivatives
EP1178035B1 (en) * 2000-08-04 2008-07-30 Bayer CropScience S.A. Fungicidal phenylimine derivatives
EP1238586A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-11 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2-alkynyl-pyri(mi)dines
DE10139721A1 (de) * 2001-08-13 2003-02-27 Bayer Cropscience Ag Oxadiazolyl- u. Thiadiazolyl-benzoylharnstoffe
FR2829362B1 (fr) * 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
MXPA04010732A (es) * 2002-05-03 2005-03-07 Du Pont Compuestos de amidinilfenilo y su uso como fungicidas.
EP1413301A1 (fr) * 2002-10-24 2004-04-28 Bayer CropScience SA Médicaments antifongiques à base de dérivés d'arylamidine
MXPA05004824A (es) * 2002-11-08 2005-07-22 Sumitomo Chemical Co Compuestos de 1,2,4-tiadiazol y su uso de los mismos.
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
US20080306124A1 (en) * 2005-06-08 2008-12-11 Rainer Albert Polycyclic Oxadiazoles or I Soxazoles and Their Use as Sip Receptor Ligands
AR058040A1 (es) * 2005-09-13 2008-01-23 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con feniloxi
ATE550316T1 (de) 2005-09-13 2012-04-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide benzyloxy- und phenethylsubstituierte phenylamidinderivate
US7999137B2 (en) * 2005-09-13 2011-08-16 Bayer Cropscience Ag Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives
BRPI0616004B1 (pt) * 2005-09-13 2016-04-19 Bayer Cropscience Ag composto derivado de fenil-amidina, processo para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos
KR20080046250A (ko) * 2005-09-13 2008-05-26 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 피리디닐옥시 치환 페닐아미딘 유도체
JP5213711B2 (ja) * 2005-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺有害生物剤チアゾリルオキシ置換フェニルアミジン誘導体
AR056869A1 (es) * 2005-09-13 2007-10-31 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado arilamidina y dos compuestos fungicidas conocidos
WO2007093227A1 (en) * 2005-09-13 2007-08-23 Bayer Cropscience Ag Pesticide naphthyloxy substituted phenylamidine derivatives
MX2009008798A (es) * 2007-02-22 2009-08-24 Syngenta Participations Ag Derivados de iminipiridina y sus usos como microbicidas.
DE102007029603A1 (de) 2007-06-27 2009-01-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von N2-Phenylamidinen als Herbizide
EP1969929A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969932A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008110281A2 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 3,4-disubstituierte phenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969935A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969930A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969934A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
US20100113276A1 (en) * 2007-03-12 2010-05-06 Bayer Cropscience Ag Use of n2-phenylamidines as herbicides
WO2008110279A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969933A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
US20100167926A1 (en) * 2007-03-12 2010-07-01 Bayer Cropscience Ag 3-substituted phenoxyphenylamidines and use thereof as fungicides
EP1969931A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
CN101663285A (zh) * 2007-04-19 2010-03-03 拜尔农作物科学股份公司 噻二唑基羟苯基脒及其用作杀菌剂的用途
EA201000616A1 (ru) * 2007-10-26 2010-10-29 Басф Се Фунгицидные соединения, способ их получения и их применение для борьбы с вредными грибами, а также содержащие их средства
EP2072506A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
AU2009262515A1 (en) 2008-06-27 2009-12-30 Bayer Cropscience Ag Thiadiazolyloxyphenylamidines and use thereof as fungicides
EP2307390B1 (de) 2008-06-27 2014-01-22 Bayer CropScience AG Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP2223917A1 (de) 2009-02-02 2010-09-01 Bayer CropScience AG Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2010115758A2 (en) 2009-04-03 2010-10-14 Basf Se Fungicidal compounds
EP2264012A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2264010A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Hetarylamidine
EP2264011A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2011006604A1 (de) 2009-07-17 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Substituierte aminothiazole und deren verwendung als fungizide
WO2011032904A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 Basf Se Method for reducing nitrous oxide emission from soils
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2011082941A1 (de) 2009-12-16 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Benzylsubstituierte thiadiazolyloxyphenylamidiniumsalze als fungizide
EP2552889A1 (en) * 2010-03-29 2013-02-06 Basf Se Fungicidal iminoderivatives
WO2012019998A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Bayer Cropscience Ag Herstellung von n'-(4-{[3-(4-chlorbenzyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-n-ethyl-n-methylimidoformamid
ITMI20101564A1 (it) 2010-08-23 2012-02-24 Isagro Ricerca Srl Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
ITMI20101575A1 (it) * 2010-08-26 2012-02-27 Isagro Ricerca Srl Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
ES2689956T3 (es) * 2010-11-05 2018-11-16 Oat Agrio Co., Ltd. Compuesto de etinilfenilamidina o sal del mismo, procedimiento para producir el mismo y fungicida para una utilización agrícola y hortícola
BR112013016460A2 (pt) * 2010-12-27 2020-11-10 Sumitomo Chemical Company, Limited compostos amidínicos e seu uso para o controle de doenças de plantas
KR20140045511A (ko) 2011-07-29 2014-04-16 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 아미딘 화합물 또는 그의 염
ITMI20120256A1 (it) * 2012-02-21 2013-08-22 Chemtura Corp Fenilammidine ad attivita' fungicida e relativo uso
ITMI20120405A1 (it) 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
ITMI20121045A1 (it) 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso
WO2014037314A2 (en) 2012-09-07 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
JP2015532914A (ja) 2012-09-07 2015-11-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 活性化合物組合せ
US9309191B2 (en) 2013-03-25 2016-04-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidine compound and use thereof
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
WO2015121802A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 Isagro S.P.A. Benzoylphenyl-formamidines having a fungicidal activity, their agronomic compositions and relative use
WO2015121231A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and further fungicides
EP2865267A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
ES2711727T3 (es) 2014-04-11 2019-05-07 Syngenta Participations Ag Derivados de N'-[2.metil-6-[2-alcoxi-etoxi]-3-piridil]-N-alquil-formamidina fungicidas para uso en agricultura
WO2016043260A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 塩野義製薬株式会社 環状グアニジンまたはアミジン化合物
JP6689867B2 (ja) * 2014-11-06 2020-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 新規殺菌性ピリジルアミド
EP3307706B1 (en) 2015-06-15 2019-07-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3011832A1 (en) 2015-06-15 2016-04-27 Bayer CropScience AG Fungicidal combination comprising phenoxyphenylamidines and further fungicide
LT3307707T (lt) 2015-06-15 2021-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Halogeninti fenoksifenilamidinai ir jų naudojimas kaip fungicidų
BR112018000390A2 (pt) 2015-07-08 2018-09-11 Bayer Cropscience Ag fenoxihalogenofenilamidinas e o uso dessas como fungicidas
US10631539B2 (en) 2015-10-14 2020-04-28 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2017067839A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2017067837A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
ES2861474T3 (es) 2015-12-15 2021-10-06 Syngenta Participations Ag Derivados de fenilamidina microbicidas
CA3040408A1 (en) * 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
JP2019532106A (ja) * 2016-10-14 2019-11-07 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 望ましくない植物病原性微生物と戦うことで作物を保護するための４−置換フェニルアミン誘導体およびその使用
CN108059623B (zh) * 2016-11-07 2021-07-13 浙江省化工研究院有限公司 一类含取代芳基联异噁唑芳基脒类化合物、其制备方法及应用
BR112019009515A2 (pt) * 2016-11-15 2019-07-30 Syngenta Participations Ag derivados de fenilamidina microbiocidas
JP2020502105A (ja) * 2016-12-14 2020-01-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト フェノキシフェニルアミジンおよびその殺菌剤としての使用
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
MX2019007137A (es) 2016-12-14 2019-09-05 Bayer Ag Fenilamidinas y su uso como fungicidas.
BR112019020393A2 (pt) * 2017-03-31 2020-04-22 Syngenta Participations Ag derivados de fenilamidina microbicidas com propriedades melhoradas de proteção das plantas
AU2018254010B2 (en) * 2017-04-20 2022-05-12 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EP3638032A1 (en) * 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
BR112020011083A2 (pt) 2017-12-04 2020-11-17 Syngenta Participations Ag derivados de fenilamidina microbiocidas
GB201800894D0 (en) 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
AR115966A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina y sus usos
AR117788A1 (es) * 2019-01-14 2021-08-25 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
TW202045008A (zh) 2019-02-01 2020-12-16 印度商皮埃企業有限公司 4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途
JP2022533267A (ja) * 2019-05-23 2022-07-21 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 殺真菌性アリールアミジン
CN112778230A (zh) * 2019-11-07 2021-05-11 浙江省化工研究院有限公司 一类含芳基脒结构的化合物、其制备方法及应用
AR120427A1 (es) 2019-11-12 2022-02-16 Pi Industries Ltd Composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4-sustituidos
IT201900021216A1 (it) 2019-11-14 2021-05-14 Isagro Spa Processo per la preparazione di derivati piridinici e corrispondenti piridil-formammidine
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
TW202237561A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
TW202237562A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
AR124167A1 (es) 2020-11-30 2023-02-22 Pi Industries Ltd Una nueva composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 3-sustituidos
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2023284761A1 (zh) * 2021-07-13 2023-01-19 南通泰禾化工股份有限公司 一种吡唑醚类化合物及其制备方法和应用
TW202321209A (zh) 2021-07-29 2023-06-01 印度商皮埃企業有限公司 ４—經取代的芳基脒化合物、其製備及用途
CN114478428A (zh) * 2022-01-26 2022-05-13 西安医学院 1,2,4-噁唑类化合物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3284289A (en) * 1962-03-08 1966-11-08 Duerr Dieter Method for protecting plants from fungi
US4209319A (en) * 1972-12-01 1980-06-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active phenylformamidine compounds
EP0429281A2 (en) * 1989-11-20 1991-05-29 Hokko Chemical Industry Co., Ltd Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
DE4405614A1 (de) * 1994-02-22 1995-08-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE792407A (fr) * 1971-12-07 1973-06-07 Ciba Geigy Phenylformamidines agissant sur la croissance des
DE3217770A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h-imidazole und -1h-1,2,4-triazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
JPS61289072A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB8829935D0 (en) 1988-12-22 1989-02-15 Dow Chemical Co Fungicidal compounds,their production and use
FR2705962B1 (fr) 1993-06-03 1995-07-13 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fongicides.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3284289A (en) * 1962-03-08 1966-11-08 Duerr Dieter Method for protecting plants from fungi
US4209319A (en) * 1972-12-01 1980-06-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active phenylformamidine compounds
EP0429281A2 (en) * 1989-11-20 1991-05-29 Hokko Chemical Industry Co., Ltd Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
DE4405614A1 (de) * 1994-02-22 1995-08-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone

Also Published As

Publication number Publication date
EP1150944A1 (en) 2001-11-07
HK1043358A1 (en) 2003-12-05
UA70991C2 (uk) 2004-11-15
CN1170813C (zh) 2004-10-13
CZ20012842A3 (cs) 2002-03-13
GB9902592D0 (en) 1999-03-24
DE60004637D1 (de) 2003-09-25
MX222092B (es) 2004-08-11
WO2000046184A1 (en) 2000-08-10
RU2234504C2 (ru) 2004-08-20
TR200102237T2 (tr) 2001-12-21
US6893650B1 (en) 2005-05-17
IN2001DE00764A (cs) 2007-01-12
CA2360943C (en) 2006-04-18
JP2002536354A (ja) 2002-10-29
ES2200816T3 (es) 2004-03-16
AU2308800A (en) 2000-08-25
HUP0105098A2 (hu) 2002-04-29
CN1342137A (zh) 2002-03-27
HU229457B1 (en) 2013-12-30
BR0009314B1 (pt) 2011-02-22
DK1150944T3 (da) 2003-12-15
AU768156B2 (en) 2003-12-04
PT1150944E (pt) 2003-12-31
IL144464A0 (en) 2002-05-23
CA2360943A1 (en) 2000-08-10
IL144464A (en) 2006-04-10
EP1150944B1 (en) 2003-08-20
MXPA01007923A (es) 2002-10-01
DE60004637T2 (de) 2004-04-15
KR100675539B1 (ko) 2007-01-29
KR20010101999A (ko) 2001-11-15
HUP0105098A3 (en) 2002-05-28
BR0009314A (pt) 2002-02-13
ATE247629T1 (de) 2003-09-15
JP2011057678A (ja) 2011-03-24
ZA200105845B (en) 2002-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ302370B6 (cs) Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu
KR100718862B1 (ko) 살진균제
JP4749542B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体
EP1852428B1 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
EP1204323B1 (en) Fungicides
ES2354148T3 (es) Fungicidas.
US20020082267A1 (en) Fungicidal phenylamidine derivatives
US5863951A (en) N-(ortho-substituted benzyloxy) imine derivatives and their use as fungicides, acaricides or insecticides
MXPA97002512A (en) Derivatives of n- (benciloxi orto-replaced) imina and use as fungicides, acaricides or insectici
US5616590A (en) Plant microbicides
US6638940B1 (en) Tetrahydropyridines as pesticides
JPH08507053A (ja) ピリミジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用方法
EP1178036A1 (en) Fungicidal phenylimidate derivatives
WO1998004525A1 (en) Fungicidal n-aryl five-membered cyclic imides
JPH07500822A (ja) 有害生物防除剤として使用される２−（２−ベンゾ（ｂ）チエニル）−３−メトキシアクリレートおよび−２−イミノアセテート誘導体
JPS63141974A (ja) クロロ‐１，２，４‐オキサジアゾール

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20140204