CZ20012842A3 - Deriváty N2-fenylamidinu a jejich pouľití jako fungicidů - Google Patents

Deriváty N2-fenylamidinu a jejich pouľití jako fungicidů Download PDF

Info

Publication number
CZ20012842A3
CZ20012842A3 CZ20012842A CZ20012842A CZ20012842A3 CZ 20012842 A3 CZ20012842 A3 CZ 20012842A3 CZ 20012842 A CZ20012842 A CZ 20012842A CZ 20012842 A CZ20012842 A CZ 20012842A CZ 20012842 A3 CZ20012842 A3 CZ 20012842A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
phenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ20012842A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ302370B6 (cs
Inventor
Mark David Charles
Wilfried Franke
David Eric Green
Thomas Lawley Hough
Dale Robert Mitchell
Donald James Simpson
John Frederick Atherall
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of CZ20012842A3 publication Critical patent/CZ20012842A3/cs
Publication of CZ302370B6 publication Critical patent/CZ302370B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká použití sloučenin jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
Mezinárodní patentová přihláška WO 95/22532 se týká substituovaných fenyltriazolinonú pro použití jako herbicidy a obsahuje mimo jiné sloučeninu obecného vzorce A, u které nejsou uvedené žádné charakterizující údaje.
Anotace, nároky na prostředek a použití se týkají pouze použití těchto sloučenin jako herbicidů a v popise jsou podloženy pouze údaje o herbicidní aktivitě. V popise se vyskytuje zmínka, která naznačuje, že určité sloučeniny mají fungicidní aktivitu, ale nejsou uvedena žádná data týkající se fungicidní aktivity. Nejsou uvedeny žádné údaje o tom, které sloučeniny mají fungicidní aktivitu a proto nelze očekávat, že by byla sloučenina A fungicidem.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že určité amidiny mají fungicidní aktivitu. Vynález proto poskytuje použití sloučeniny obecného vzorce I a jejích solí jako fungicidů
kde
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo atom vodíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -0Ra nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylové skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -0Ra; skupina -SRa nebo skupina -Si(Ra)3;
m je 0 až 3;
když je přítomná skupina R5, která může být stejná nebo jiná, než jiné skupiny R5, je to jakákoli skupina definovaná pro R4;
R6 je popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina; a
A je přímá vazba, skupina -CR7=CR7-, skupina -0-, skupina -S(0)n-, skupina -NR9-, skupina -OC-, skupina -A1-, skupina -A1-A1,
skupina -0-(Ax)k-0-, skupina -0-(Ax)k-, skupina -A3-, skupina
-A4-, skupina -Ax0-, skupina -A1S(O)n-, skupina -A2-, skupina
OA2 - , skupina -NR9A2- , skupina -0A2-A1-, skupina -0A2-C (R7) =C-
(R8)-, skupina -SÍO^A1-, skupina -Ax-A4-, skupina -A1-A4-C (R8) = N-N=CR8-, skupina -Ax-A4-C (R8) =N-X2-X3-, skupina -Ax-A4-A3-, skupina -Ax-A4-N (R9) -, skupina -A1-A4-X-CH2-, skupina -A1-A4-A1-, skupina -A1-A4-CH2X-, skupina -A1-A4-C (R8) =N-X2-X3-X1-, skupina A1-X-C (R8) =N-, skupina -Ax-X-C (R8) =N-N=CR8-, skupina -Ax-XC (R8) =N-N (R9) - , skupina -A1-X-A2-X1-, skupina -A1-0-A3-, skupina -A1-0-C (R7) = (R8) - , skupina -Ax-0-N (R9)-A2-N (R9) - , skupina -Ax-0N(R9)-A2-, skupina -Ax-N (R9) -A2-N (R9) - , skupina -Ax-N (R9)-A2-, skupina -Ax-N (R9)-N=C (R8) - , skupina -A3-Ax-, skupina -A4-A3-, skupina -A2-NR9-, skupina -A1-A2-X1-, skupina -A1-A1-A2-X1-, skupina -0-A2-N(R9)-A2-, skupina -CR7=CR7-A2-Xx-, skupina -OC-A2X1-, skupina -N=C (R8) -A2-Xx-, skupina -C (R8) =N-N=C (R8) - , skupina -C (R8) =N-N (R9) - , skupina - (CH2) 2-0-N=C (R8) - nebo skupina -X-A2N(R9) kde n j e 0, 1 nebo 2, k je 1 až 9,
A1 je skupina -CHR7;
A2 je skupina -C(=X)-;
A3 je skupina -C(R8)=N-0-,
A4 je skupina -0-N=C(R8)-,
X je atom kyslíku nebo atom síry;
XI je atom kyslíku, atom síry, skupina NR9 nebo přímá vazba,
X2 je atom kyslíku, skupina NR9 nebo přímá vazba,
X3 je atom vodíku, skupina -C(=0)-, skupina -S02- nebo přímá vazba;
R7, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R7, je alkylová skupina, cykloalkylová skupina nebo fenylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo acylová skupina;
R8, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R8, je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina, karbo- nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo je to atom vodíku;
R9, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R9, je popřípadě substituovaná alkylová skupina, popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina, atom vodíku nebo acylová skupina; nebo dvě skupiny R9 na A, společně s připojenými atomy, tvoří pětičlenný až sedmičlenný kruh;
kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6; nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém.
R1 je s výhodou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou (s výhodou fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku nebo atomem halogenu) nebo je to atom vodíku. R1 je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku (například methylová skupina) nebo atom vodíku.
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou s výhodou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou (s výhodou fenylovou skupinou, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku, nebo atomem halogenu) , nebo je to atom vodíku, alkoxyskupina, alkoxyalkoxyskupina, benzyloxyskupina, kyanoskupina nebo alkylkarbonylová skupina. R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku (například methylová skupina nebo ethylová skupina) nebo atom vodíku.
R4 je s výhodou alkylová, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou (s výhodou fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku, nebo atomem halogenu); nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina (s výhodou skupina -C(=O)Rc, skupina -C(=S)Rc nebo skupina -S(O)pRc, kde Rc je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina nebo fenylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou); alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina. R4 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku (například methylová skupina nebo ethylová skupina) nebo atom halogenu.
m je s výhodou 0 nebo 1, zejména 1.
Pokud je přítomná, je Rs s výhodou skupina definovaná jako výhodná skupina R4 výše. R5 je zvláště alkylová skupina obsahující 1 aš 10 atomů uhlíku nebo atom halogenu.
Pokud je přítomná, je skupina R5 s výhodou vázaná v poloze 5 kruhu M.
A je s výhodou přímá vazba, skupina -0-, skupina -SÍO)^1-, skupina -OÍA1)^, skupina -S(O)n-, skupina -NR9A2-, skupina -A2-, skupina -OA2-, skupina -0A2-A1-, skupina -NR9- nebo skupina -O(Ax)kO-. A je zejména přímá vazba, skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-. A je zvláště přímá vazba nebo skupina -0-. Pokud je přítomná, je R9 alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být popřípadě substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou (s výhodou fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku nebo atomem halogenu), nebo je to atom vodíku (R9 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku) . Pokud je přítomná, je skupina R7 alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou (s výhodou fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku nebo atomem halogenu) nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; nebo atom vodíku (R7 je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku).
A je s výhodou vázána v poloze 4 benzenového kruhu M.
R6 je popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná aromatická heterocyklylová skupina (s výhodou thiazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina (zvláště 1,2,4-thiadiazolylová skupina), pyridylová skupina nebo pyrimidinylová skupina].
Pokud je skupina R6 substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbo- nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -0Ra; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná
Mezi výhodné substituenty skupiny R6 patří: hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina (s výhodou skupina -C(=O)Rc, skupina -C(=S)Rc nebo skupina -S(O)pRc, kde Rc je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, aminoskupina, monalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina nebo fenylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou); aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylskupina; halogenalkylová skupina; RaO-alkylová skupina; acyloxyalkýlová skupina; kyano-oxyalkýlová skupina; alkoxyskupina; haloalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina (s výhodou cyklohexylová skupina nebo cyklopentylová skupina) , popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; a benzylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou.
Mezi zvláště výhodné substituenty skupiny R6 patří: cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina nebo benzylová skupina, popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; nebo je to atom halogenu; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; alkoxyalkylová skupina; hydroxyalkylová skupina; alkoxyskupina; nebo alkylthioskupina.
Ve výhodném provedení předkládaný vynález poskytuje použití sloučeniny obecného vzorce I a jejích solí jako fungicidů, kde:
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá z těchto skupin může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu; nebo je to atom vodíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou stejné, jako bylo definováno pro R1 v tomto provedení, nebo jsou alkoxyskupina, alkoxyalkoxyskupina, benzyloxyskupína; kyanoskupina nebo alkylkarbonylová skupina;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová or, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina (s výhodou skupina -C(=O)RC, -C(=S)Rc nebo skupina -S(O)pRc, kde Rc je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina nebo fenylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou) ; m je 0 nebo 1;
pokud je přítomná skupina R5, je stejná, jako bylo definováno pro R4 v tomto provedení;
A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina -0-CHR7, pokud je přítomná skupina R9, je to alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu;
nebo je to atom vodíku; a R7 je stejná skupina, jako bylo definováno pro R9 v tomto provedení nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina;
A je vázaná v poloze 4 benzenového kruhu M; a
R6 je fenylová skupina nebo aromatická heterocyklylová skupina, popřípadě substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří: hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina (s výhodou skupina -C(=O)Rc, skupina C(=S)Rc nebo skupina -S(O)pR°, kde Rc je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina nebo fenylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou); aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; RaO-alkylová skupina; acyloxyalkylová skupina; kyanooxyalkylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina (s výhodou cyklohexylová skupina nebo cyklopentylová skupina) popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; a benzylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou.
Většina sloučenin obecného vzorce I je nových. Podle druhého aspektu tedy předkládaný vynález poskytuje sloučeniny vzorce I, kde
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo je to atom vodíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1 nebo společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný ;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná;
m je 1 ;
Rb je jakákoli skupina definovaná pro R4 vázaná v poloze 5 k benzenovému kruhu M;
R6 je popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina; a
A je přímá vazba; skupina -0-; skupina -S-; skupina -NR9-, kde R9 je alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-, kde R7 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, která může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkýlovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthio skupina;
kde skupina -A-R6 je v poloze 4 na benzenovém kruhu M a skupina uvedená na na pravé straně vazby A je vázána k R6;
nebo skupina -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém.
Jakákoli alkylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a s výhodou obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, zejména 1 až 7 a zvláště 1 až 5 atomů uhlíku.
Jakákoli alkenylová skupina nebo alkynylová skupina může být přímá nebo rozvětvená a s výhodou obsahuje 2 až 7 atomů uhlíku a může obsahovat až 3 dvojné vazby nebo trojné vazby, které mohou být konjugované, například vinylová skupina, allylová skupina, butadienylová skupina nebo propargylová skupina.
Jakákoli karbocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje až 8 atomů v kruhu. Mezi výhodné nasycené karbocyklylové skupiny patří cyklopropylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Výhodné nenasycené karbocyklylové skupiny obsahují až 3 dvojné vazby. Výhodnou aromatickou karbocyklylovou skupinou je fenylová skupina. Termín karbocyklická může být chápán obdobně. Kromě toho termín karbocyklylová skupina zahrnuje jakékoli kondenzované kombinace karboxyklylových skupin, například naftylovou skupinu, fenantrylovou skupinu, indanylovou skupinu a indenylovou skupinu.
Jakákoli heterocyklylová skupina může být nasycená, nenasycená nebo aromatická a obsahuje pětičlenné až sedmičlenné kruhy, ze kterých mohou být až 4 heteroatomy, jako je atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Mezi příklady heterocyklylových skupin patří furylová skupina, thienylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrrolinylová skupina, pyrrolidinylová skupina, imidazo13 lylová skupina, dioxolanylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, imidazolylová skupina, imidazolinylová skupina, imidazolidinylová skupina, pyrazolylová skupina, pyrazolinylová skupina, pyrazolidinylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, triazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, pyranylová skupina, pyridylová skupina, piperidinylová skupina, dioxanylová skupina, morfolinoskupina, dithianylová skupina, thiomorfolinoskupina, pyridazinylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina, piperazinylová skupina, sulfolanylová skupina, tetrazolylová skupina, triazinylová skupina, azepinylová skupina, oxazepinylová skupina, thiazepinylová skupina, diazepinylová skupina a thiazolinylová skupina. Kromě toho termín heterocyklylová skupina zahrnuje kondenzované heterocyklylové skupiny, jako je například benzimidazolylová skupina, benzoxazolylová skupina, imidazopyridinylová skupina, benzoxazinylová skupina, benzothiazinylová skupina, oxazolopyridinylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolinylová skupina, chinazolinylová skupina, chinoxalinylová skupina, dihydrochinazolinylová skupina, benzothiazolylová skupina, ftalimidoskupina, benzofuranylová skupina, benzodiazepinylová skupina, indolylová skupina a isoindolylová skupina. Termín heterocyklická skupina může být chápán obdobně.
Pokud je jakákoli alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; popřípadě substituovaná karbocyklylová skupina; popřípadě substituovaná heterocyklylová skupina; kyanatoskupina; thiokya14 natoskupina; skupina -SF5; skupina -0Ra; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná. V případě jakékoli karbocyklylové skupiny nebo heterocyklylové skupiny tento seznam zahrnuje dále následující skupiny: alkylová skupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná. Výhodnými substituenty na jakékoli alkylové skupině, alkenylová skupině nebo alkynylové skupině jsou alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku; atom halogenu nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina. Výhodnými substituenty na jakékoli karbocyklylové skupině nebo heterocyklylové skupině jsou alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina, kdy každá tato skupina obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku; atom halogenu nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina.
V případě jakékoli alkylové skupiny nebo nanasyceného uhlíkatého kruhu v jakékoli karbocyklylové nebo heterocyklylové skupině seznam zahrnuje dvouvaznou skupinu, jako je oxoskupina nebo iminoskupina, které mohou být substituované popřípadě substituovanou aminoskupinou, skupinou Ra nebo skupinou -0Ra (kde Ra je definovaná výše). Výhodnými skupinami jsou oxoskupina, iminoskupina, alkyliminoskupina, oximinoskupina, alkyloximinoskupina nebo hydrazono skupina.
Jakákoli aminoskupina, pokud je substituovaná a pokud je to vhodné, může být substituovaná jedním nebo dvěma substituenty, které mohou být stejné nebo různé, vybranými ze skupiny, kterou tvoří popřípadě substituovaná alkylová skupina, popřípadě substituovaná aminoskupina, skupina -0Ra (kde Ra je definovaná •výše) a acylová skupina. Alternativně dva substituenty společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, mohou tvořit heterocyklylovou skupinu, s výhodou pětičlennou až sedmičlennou heterocyklylovou skupinu, která může být substituovaná a může obsahovat jiné heteroatomy, například morfolinoskupínu, thiomorfolinoskupinu nebo piperidinylovou skupinu.
Termín acylová skupina zahrnuje zbytky kyselin obsahujících síru a fosfor a také karboxylových kyselin. Typicky mají zbytky vzorec -C(=Xa)Rb, -S(O)pRb a -P (=Xa) (0Ra) (0Ra) , kde skupina Xa je atom kyslíku nebo síry, Rb je stejná, jako bylo definováno pro Ra, -0Ra, -SRa, popřípadě substituovaná aminoskupina nebo acylová skupina; a p je 1 nebo 2. Výhodnými skupinami jsou skupina -C(=O)Rc, skupina -C(=S)RC, a skupina -S(O)pRc, kde Rc je alkylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, fenylová skupina, heterocyklylová skupina nebo aminoskupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná.
Komplexy sloučenin podle předkládaného vynálezu obvykle vznikají ze solí vzorce MAn2, kde M je dvouvazný kation kovu, například mědi, hořčíku, kobaltu, niklu, železa nebo zinku a An je anion, například chlorid, dusičnan nebo síran.
V případech, kdy sloučeniny podle předkládaného vynálezu existují jako E a Z izomery, vynález zahrnuje jednotlivé izomery a také jejich směsi.
V případech, kdy sloučeniny podle překdládaného vynálezu existují jako tautomerní izomery, vynález zahrnuje jednotlivé tautomery a také jejich směsi.
V případech, kdy sloučeniny podle předkládaného vynálezu existují jako optické izomery, vynález zahrnuje jednotlivé isomery a také jejich směsi.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou aktivní jako fungicidy, zejména proti houbovým onemocněním na rostlinách, například plísním a zejména Erysiphe graminis na obilí a Plasmopara viticola na víně, Pyricularia oryzae na rýži, Pseudocercosporella herpotrichoides na obilí, Pellicularia sasakii na rýži, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Puccinia recondita na pšenici, Phytophthora infestans na rajčatech a bramborách, Venturia inaequalis na jablkách, Leptosphaeria nodorum. Mezi další houby, proti kterým mohou být sloučeniny aktivní, zahrnují snětí obilnou, další rzi a další obecné patogeny, které pocházejí od Deuteromycete, Ascomycete, Phycomycete a Basidomycete.
Předkládaný vynález také poskytuje způsob potírání hub v loku (stanovišti) napadeném nebo ohroženém napadením těmito houbami, který zahrnuje aplikaci sloučeniny vzorce I na lokus.
Předkládaný vynález také zahrnuje zemědělský prostředek obsahující sloučeninu vzorce I ve směsi s zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
Kompozice podle předkládaného vynálezu může samozřejmě obsahovat více, než jednu sločeninu podle předkládaného vynálezu.
Kromě toho může kompozice obsahovat jednu nebo více dalších aktivních složek, například sloučenin, o kterých je známo, že regulují růst rostlin, jsou herbicidy, fungicidy, insekticidy, akaricidy, antimikrobiální látky nebo antibakteriální látky. Alternativně se mohou sloučeniny podle vynálezu použít postupně s jinými aktivními látkami.
Ředidlo nebo nosič prostředku podle předkládaného vynálezu může být pevná látka nebo kapalina ve spojení s povrchově aktivní látkou, například dispergačním činidlem, emulgačním činidlem nebo zvlhčujícímí činidlem. Mezi vhodné povrchově aktivní látky patří aniontové sloučeniny, jako jsou karboxyláty, například karboxyláty kovů mastnou kyselinou s dlouhým řetězcem; N-acylsarkosinát; mono- nebo di-estery kyseliny fosforečné s ethoxyláty mastných alkoholů nebo alkylfenolalkoxyláty nebo soli těchto esterů; sulfáty mastných alkoholů, jako je dodecylsulfát sodný, oktadecylsulfát sodný nebo cetylsulfát sodný; ethoxylované sulfáty mastných alkoholů; ethoxylované alkylfenolsulfáty; ligninsulfonáty; petrolsulfonáty; alkylarylsulfonáty, jako jsou alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, například butylnaftalensulfonát; soli sulfonovaných kondenzátů naftalenu a formaldehydu; soli sulfonovaných kondenzátů fenolu a formaldehydu; nebo komplexnější sulfonáty, jako jsou amidsulfonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-methyltaurinu; dialkylsulfosukcináty, například sulfonát sodný dioktylsukcinátu; kyselé deriváty alkylglykosidů a alkylpolyglykosidů a jejich soli s kovy, například alkylpolyglykosidcitrát nebo tartrát; nebo mono-, di- a trialkylestery kyseliny citrónové a jejich soli s kovy.
Neionogenní činidla zahrnují kondenzační produkty esterů mastných kyselin, mastných alkoholů, amidů mastných kyselin, fenolů substituovaných mastným alkylem nebo alkenylem s ethylen a/nebo propylenoxidem; mastné estery polyhydroxyalkoholetherů, například estery sorbitanu a mastných kyselin; kondenzační produkty těchto esterů s ethylenoxidem, například polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin; alkylglykosidy, alkylpolyglykosidy; blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidů; acetylenické glykoly, jako je 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyn-4,7-diol, ethoxylované acetylenické glykoly; roubované kopolymery založené na kyselině akrylové; alkoxylované siloxanové surfaktanty; nebo surfaktanty imidazolinového typu, například l-hydroxyethyl-2alkylimidazolin.
Mezi příklady kationtových povrchově aktivních látek patří například alifatické mono-, di- nebo polyaminy, jako je acetát, naftenát nebo oleát; aminy obsahující kyslík, jako je aminoxid, polyoxyethylenalkylamin nebo polyoxypropylenalkylamin; amidicky vázané aminy připravené kondenzací karboxylové kyseliny s dinebo polyaminem; nebo kvartérní amoniové soli.
Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou mít jakoukoli formu, která je odborníkům v oblasti agrochemikálií známá, například roztok, aerosol, disperze, vodná emulze, mikroemulze, dispergovatelný koncentrát, prášek pro práškování, zálivka na semena, kouřový desinfekční prostředek, kouř, dispergovatelný prášek, emulgovatelný koncentrát, granule nebo impregnovaný pás. Dále může být vhodné připravit prostředek pro přímou aplikaci nebo jako koncentrát nebo primární prostředek, který je potřeba před aplikací zředit vhodným množstvím vody nebo jiného ředidla.
Dispergovatelný koncentrát obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu rozpuštěnou v jednom nebo více rozpouštědlech, která jsou mísitelná nebo částečně mísitelná s vodou, s jednou nebo více povrchově aktivních látek a/nebo polymerních látek. Přidáním prostředku do vody dojde ke krystalizací aktivní složky, přičemž se proces kontroluje pomocí povrchově aktivních látek a/nebo polymerů za vzniku jemné disperze.
Prášek pro práškování obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu dokonale smíšenou a rozemletou s pevným práškovým ředidlem, například s kaolinem.
Emulgovatelný koncentrát obsahuje sloučeninu podle předkládaného vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle nemísitelném s vodou, která tvoří po přidání k vodě v přítomnosti emulgačního činidla emulzi nebo mikroemulzí.
Pevné granule obsahují sloučeninu podle předkládaného vynálezu společně s podobnými ředidly, jaká se mohou použít v prášcích pro práškování, ale směs se pomocí známých postupu granuluje. Alternativně obsahuje aktivní látku absorbovanou nebo nanesenou na předem vyrobených granulích jako nosiči, například na fullerově hlince, atapulgitu, silice nebo kamíncích vápence.
Smáčivé prášky, granule nebo zrnka obsahují aktivní složku ve směsi s vhodnými povrchově aktivními látkami a inertními práškovými ředidly, jako je jíl nebo křemelina.
Dalším vhodným koncentrátem je tekutý suspenzní koncentrát, který se připraví mletím sloučeniny s vodou nebo jinou kapalinou, povrchově aktivní látkou a suspendujícím činidlem.
Koncentrace aktivní látky v prostředku podle předkládaného vynálezu, která se aplikuje na rostliny, je s výhodou 0,0001 až 1,0 procenta hmotnostního, zejména 0,0001 až 0,01 procenta hmotnostního. V primárním prostředku se může množství aktivní složky měnit v širokém rozmezí a může být například 5 až 95 % hmotnosti kompozice.
Při použití se sloučenina podle předkládaného vynálezu aplikuje obecně na semena, rostliny nebo místo jejich výskytu. Sloučeniny se mohou tedy aplikovat přímo na půdu před, při nebo po osetí tak, aby přítomnost aktivní sloučeniny v půdě mohla kontrolovat růst houby, která může napadnout semena. Když se půda ošetří přímo, aktivní sloučenina se může aplikovat jakýmkoli způsobem, který umožňuje dokonalé smísení s půdou, jako je pos20 trik, rozprašování pevné formy franulí nebo aplikací aktivní složky současně se setím, přidáním této látky do stejného secího stroje, jako semena. Vhodné aplikované množství se pohybuje mezi 5 až 1000 g na hektar, výhodněji 10 až 500 g na hektar.
Alternativně se může aktivní sloučenina aplikovat přímo na rostlinu například pomocí postřiku nebo práškování buď v době, kdy se začne objevovat na rostlině houba nebo před objevením houby, a to v protektivním množství. V obou těchto případech je výhodným způsobem aplikace postřik listů. Je obecně důležité dosáhnout dobré kontroly houby v časných stádiích růstu rostliny, protože to je ten čas, kdy může být rostlina závažně poškozena. Pokud je to nutné, postřik nebo prášek může obvykle obsahovat pre- nebo post-emergentní herbicid. Někdy je vhodné ošetřit kořeny, cibule, hlízy nebo jiné rozmnožovací části rostlin před nebo po sázení, například ponořením kořenů do vhodného kapalného nebo pevného prostředku. Když se aktivní sloučenina aplikuje přímo na rostlinu, je vhodné aplikovat množství 0,025 až 5 kg na hektar, s výhodou 0,05 až 1 kg na hektar.
Kromě toho se mohou sloučeniny podle předkládaného vynálezu aplikovat na sklizené ovoce, zeleninu nebo semena, jako prevence nákazy během skladování.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále aplikovat na rostliny nebo jejich části, které jsou geneticky modifikované tak, aby byly odolné vůči fungicidům a/nebo herbicidům.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále použít pro ošetření napadení houbami na stromech a jako obecný prostředek pro ochranu zdraví. Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou také použít pro ošetření domácích a hospodářských zvířat při napadení houbami.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou připravit mnoha známými způsoby.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravit ze sloučenin obecného vzorce II podle postupu popsaného ve schématu 1. Pro provedení konverze se mohou použtí následující reakční podmínky :
a) reakce s R2R3NC(RX) (0R)2, kde R je skupina, jako je alkylová skupina;
b) reakce s ROC(R1)=NCN;
c) když R1 je atom vodíku, reakcí s H(C=O)NR2R3 v přítomnosti POC13 nebo SOC12; nebo
d) dvoukrokovou reakcí s fosgenem za vzniku isokyanátu a potom reakcí s R2R3N(C=0)R1.
Schéma 1
Kromě toho se skupiny R2 a R3 ve sloučeninách obecného vzorce I mohou převést na skupiny definované pro R2 a R3, reakcí s vhodným aminem nebo acylací nebo alkylaci, pokud je R2 nebo R3 atom vodíku.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou připravit redukcí nitroskupiny ve sloučenině vzorce III podle postupu popsaného v reakčním schématu 2. Výhodné reakční podmínky zahrnují reakci s chloridemcínatým v koncentrované kyselině chlorovodíkové.
Schéma 2
Sloučeniny vzorce Ila, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je přímá vazba, se mohou připravit podle postupu popsaného v reakčním schématu 3, kde Xv je odstupující skupina.
Schéma 3
O
(lia)
Sloučeniny vzorce lib, tj . sloučeniny obecného vzorce II, kde R4 je atom halogenu, se mohou připravit podle postupu popsaného ve schématu 4, kde XT je atom halogenu. Když R4 je atom bromu, zahrnují výhodné reakční podmínky míchání s bromem ve vhodném rozpouštědle.
Schéma 4
Sloučeniny vzorce líc, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je skupina NHC(=O)-; sloučeniny vzorce lid, tj . sloučeniny obecného vzorce II, kde A je přímá vazba a R6 je popřípadě substituovaná ftalamidoskupina, kde zahnutá vazba spojující polohy 3 a 4 ftalimidoskupiny představuje popřípadě substituovaný karbocyklický kruh; a sloučeniny vzorce Ile, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je přímá vazba a R6 je pyrrolyl ová skupina, popřípadě substituovaná v polohách 2 a 5 jednou nebo více skupinami R, které mohou být stejné nebo různé; se mohou připravit ze sloučenin obecného vzorce IV podle postupů popsaných ve schématu 5. U některých sloučenin vzorce IV může být nezbytné provést chránění/ostranění chránící skupin z aminoskupiny v poloze ortho vzhledem k R4, aby se dosáhlo lepšího výtěžku.
Schéma 5
Sloučeniny vzorce lila, tj. sloučeniny obecného vzorce II, kde A je skupina Az, se mohou připravit reakcí sloučenin vzorce V se sloučeninami vzorce VI podle postupu znázorněného ve schématu 6. Az je skupina, která ve sloučenině V tvoří za bazických podmínek anion. Az je alternativně bazický primární nebo sekundární atom dusíku. Xz je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu. Když Az je atom kyslíku, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V s hydridem sodným, po které následuje adice sloučeniny VI. Když Az je atom síry, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V se sloučeninou VI v přítomnosti terciární aminové báze, jako je ethyldiisopropylamin. Když Az je skupina -CHR7-, výhodné reakční podmínky zahrnují reakci sloučeniny V s terč.butoxidem draselným v dimetylformamidu při nízké teplotě. Když Az je bazický atom dusíku, není nutná žádná báze.
Schéma β
R6-Az-H (V)
Sloučeniny vzorce Illb, tj. sloučeniny obecného vzorce III, kde A je skupina Aw, se mohou připravit reakcí sloučenin vzorce VII se sloučeninami vzorce VIII podle postupu popsaného v reakčním schématu 7. Aw je skupina, která ve sloučenině VII tvoří za bazických podmínek anion. Xw je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu.Výhodné bazické podmínky zahrnují reakci sloučeniny VII s uhličitanem draselným nebo hydridem sodným, po které následuje adice sloučeniny VIII.
Schéma 7
Sloučeniny vzorce IIIc, tj. sloučeniny obecného vzorce III, kde A je atom kyslíku, se mohou připravit reakcí sloučenin vzorce IX s boronovými kyselinami vzorce X podle postupu popsaného ve schématu 8. Výhodné reakční podmínky zahrnují reakci s octanem mšďnatým a triethylaminem.
Schéma 8
(|χ) (lile)
Sloučeniny vzorce Illd, tj . sloučeniny vzorce III, kde A je přímá vazba, se mohou připravit podle postupu znázorněného v reakčním schématu 9 ze sloučenin vzorce XI, kde Xz je odstupující skupina, s výhodou atom halogenu.
Sloučeniny vzorce III, kde A je přímá vazba a R6 je heterocyklylová skupina se mohou připravit za použití různých způsobů, které jsou odborníkům v této oblasti známé (viz. například „Comprehensive Heterocyclic Chemistry díly 1 až 7, A.R. Ktritzki a C.W. Rees). Způsoby přípravy sloučenin vzorce III obsahujících 1,2,4-oxadiazol-3-ylovou skupinu (sloučeniny lile) a 1,3,4-oxadiazol-2-ylovou skupinu (sloučenina Illf) jsou zobrazeny ve schématech 10 a 11.
Schéma 10
(lllf)
Alternativně se za použití podobných postupů, jako je popsáno výše, mohou připravit sloučeniny vzorce I zavedením skupiny R6 po vzniku amidinové skupiny.
Bylo zejména zjištěno, že reakcí sloučeniny vzorce XII za reakčních podmínek uvedených ve schématu 7, vzniknou sloučeniny vzorce la, tj . sloučeniny obecného vzorce I, kde A je atom kyslíku, ve zvláště vysokém výtěžku (viz. schéma 12) . Sloučeniny vzorce XII se mohou připravit podobnými způsoby, jako je popsáno v Tetrahedron Letters, 38, (31) 5403-5406.
Schéma 12
(XII) (la)
Některé sloučeniny obecného vzroce XII jsou nové. proto třetí aspekt podle předkládaného vynálezu tvoří sloučeniny obecného vzorce Xlla
(XII a)
R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo je to atom vodíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -ORa nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo hete29 rocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; a
R5 je jakákoli skupina definovaná pro R4;
pod podmínkou, že R5 není terc-butylová skupina.
Další způsoby budou odborníkům v této oblasti zřejmé, stejně jako způsoby přípravy výchozích látek a meziproduktů.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou dále připravit za použití kombinačních postupů organické syntézy.
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů. Struktury izolovaných, nových sloučenin byly potvrzeny pomocí NMR a/nebo vhodných analýz. Protonová NMR spektra Ch NMR) se měřila v deuterochloroformu a chemické posuny (δ) jsou udány jako ppm vzhledem k tetramethylsilanu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
N,N-Dimethyl-N' - [4- (3-trif luormethylbenzylthio) -2,5-xylyl] formamidin (sloučenina 3)
1,0 g produktu z kroku b) a 1,0 ml dimethylacetalu Ν,Ν-dimethylformamidu se 4 hodiny zahřívá na 100 °C. Po ochlazení se směs čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu. XH NMR δ (ppm) 2,15 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (s, 3H, ArCH3) , 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,95 (s, 2H, SCH2) .
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylbenzylthio)-p-xylen
Směs 3,42 g 3-trifluormethylbenzylmerkaptanu, 2,3 g diisopropylethylaminu a 3,0 g 3-chlor-6-nitro-p-xylenu v 20 ml suchého N-methylpyrrolidinonu se zahřívá 6 hodin na 130 °C. Po ochlazení se směs nalije do ledové vody a získaná směs se filtruje za získání pevné látky, která se promyje ledovou vodou a potom se suší na vzduchu. Pevná látka se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí petroletheru (60-80 °C) a ethylacetátu (9:1) za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 85 až 87 °C.
b) 4-(3-Trifluormethylbenzylthio)-2,5-xylidin
K míchající se směsi 10,8 g chloridu cínatéhov 24 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 50 ml ethanolu se přidá 2,46 g produktu z kroku a) a směs se 2 hodiny zahřívá na 75 °C. Po ochlazení se pomalu, za chlazení přidá roztok hydroxidu draselného. Směs se extrahuje třikrát diethyletherem a spojené extrakty se promyjí solankou, suší se nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surového zbytku, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C) a ethylacetátu (3:1) za získání sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 58 až 60 °C.
Příkald 2
N,N-Diethyl-N'-(4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 37)
V dusíkové atmosféře se přikape 2,18 g oxychloridu fosforečného ve 3 ml diethyletheru k míchajícímu se roztoku 1,43 g N,N-di31 ethylformamidu ve 3 ml suchého diethyletheru a míchání pokračuje 20 minut. Míchání se ukončí a směs se nechá rozdělit na dvě vrstvy. Horní, etherová vrstva se slije a dolní vrstva se promyje třikrát diethyletherem. Potom se přikapou 2 g produktu z kroku b) ve 4 ml suchého diethyletheru. Po přidání se směs intenzivně míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Horní vrstva se slije a dolní vrstva se dvakrát promyje etherem. Dolní vrstva se nalije do vody a pH směsi se pomocí roztoku uhličitanu sodného upraví na 9. Směs se třikrát extrahuje diethyletherem a spojené extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surového oleje, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu. XH NMR δ (ppm) 1,2 0 (t, 6H,
CH2CH3) , 2,10 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (s, 3H, ArCH3) , 3,30-3,50 (š,
4H, CH2CH3) .
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylfenoxy)-p-xylen
K 0,4 g 60 % disperze hydridu sodného v oleji v 10 ml suchého N-methylpyrrolidinonu se pomalu přidá 1,62 g 3-trifluormethylfenolu. Když ustane pěnění, přidá se 1,85 g 3-chlor-6-nitro-pxylenu a směs se míchá 5 hodin při 120 až 140 °C. Po ochlazení se směs nalije do vody a extrahuje se třikrát diethyletherem. Spojené etherové extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 68 až 71 °C.
b) 4-(3-Trifluormethylfenoxy)-2,5-xylidin
Tato látka se připraví podobným způsobem, jako produkt z příkladu 1, kroku b).
Příklad 3
N-Ethyl-N-methyl-N'-[4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl] formamidin (sloučenina 45)
Směs 1 g produktu z příkladu 4 a 0,885 g methylethylaminu v 20 ml acetonitrilu se míchá 1,5 hodiny při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a přidá se voda. Směs se extrahuje třikrát diethyletherem a spojené etherové extrakty se suší nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří do sucha. Surový zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí ethylacetátu a petroletheru (teplota varu 40 až 60 °C) (4:6) za získání sloučeniny uvedené v názvu. 1H NMR δ (ppm) 1,20 (t, 3H, CH2CH3) , 2,10 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (s, 3H, ArCH3) ,
3,00 (s, 3H, NCH3) , 3,40 (š, 2H, NCH2) .
Příklad 4
N-Kyano-N'-[4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 44)
K roztoku 2 g produktu z příkladu 2, kroku b) v 5 ml ethanolu se při teplotě místnosti přikape 0,7 g ethylkyanoimidátu a míchání pokračuje 2 hodiny při teplotě místnosti. Ethanol se odpaří ve vakuu a získá se surový zbytek, který se čistí triturací petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) a potom pomocí chromatografie za eluce směsí ethylatátu a petroletheru (teplota varu 40 až 60 °C) za získání sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 138 až 140 °C.
Příklad 5
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-fenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yloxyl-2,5xylyl]formamidin (sloučenina 48)
K suspenzi 0,57 g výchozí látky (viz. níže) v 10 ml dimethylformamidu se přidá 0,62 g uhličitanu draselného a roztok se míchá 40 minut při teplotě místnosti. Přidá se 0,72 g 5-brom-3fenyl-1,2,4-thiadiazolu a směs se míchá 3 hodiny při 60 °C. Po ochlazení se směs nalije do 150 ml vody a třikrát se extrahuje 70 ml diethyletheru. Spojené etherové extrakty se promyjí 20 ml vody, suší se nad síranem hořečnatým, filtrují se a odpaří se do sucha za získání surové pevné látky, která se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 100 až 105 °C.
Příprava výchozí látky
N,N-Dimethyl-N'-(4-hydroxy-2,5-xylyl)formamidin
Tato sloučenina se připraví z 4-amino-2,5-dimethylfenolu podobným způsobem, jako je popsáno v příkladech 1, 2 nebo 3 a má teplotu tání 212 °C.
Příklad 6
N,N-Dimethyl-N'-[4 -(3-trifluormethylfenoxy)-2,6xylyl]formamidin (sloučenina 20)
Tato sloučenina se připraví z produktu z kroku b) níže a dimethylacetalu dimethylformamidu podle postupu popsaného v příkladu 1, / NMR δ (ppm) 2,15 (s, 6H, ArCH3) , 3,00 (s, 6H,
N(CH3)2) .
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylfenoxy)-m-xylen
Směs 1,67 g 3,5-dimethyl-4-nitrofenolu, 3,8 g 3-trifluormethylbenzenboronové kyseliny, 1,82 g octanu měďnatého a 2,02 g triethylaminu v 50 ml dichlormethanu se míchá 48 hodin. Směs se odpaří do sucha a čistí se pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C) a ethylacetátu (19:1) za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě oleje.
b) 4-(3-Trifluormethylfenoxy)-2,6-xylidin
Sloučenina se připraví z produktu kroku a) výše podle způsobu popsaného v příkladu 1, krok b).
Příklad 7
N,N-Dimethyl-N1 -[6-brom-4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 12)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže a dimethylacetalu dimethylformamidu podle příkladu 1, 1H NMR δ (ppm) 2,17 (s, 3H, ArCH3) , 2,22 (s, 3H, ArCH3) , 3,05 (s, 6H,
N(CH3)2) .
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylfenoxy)-p-xylen
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z 2,5-dimethyl-4-nitrofenolu 3-trifluormethylbenzenboronové kyseliny podle postupu popsaného v příkladu 6, krok a).
b) 4-(3-Trifluormethylfenoxy)-2,5-xylidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku a) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
c) 6-Brom-4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylidin
K míchajícímu se roztoku 1,12 g produktu z kroku b) výše v 2 0 ml dichlormethanu se při 0 °C přikape 0,64 g bromu v 5 ml di35 chlormethanu. Směs se promyje hydrogenuhličitanem sodným, suší se nad síranem hořečnatým, filtruje se a odpaří se za získání surového oleje, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí ethylacetátu a petroletheru (teplota varu až 80 °C) (1:4) za získání sloučeniny uvedené v názvu.
Příklad 8
N,N-Dimethyl-N'-[4-(3-trifluormethylfenyl)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 53)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu z kroku c) níže a dimethylacetalu dimethyfformamidu podle postupu popsaného v příkladu 1, NMR δ (ppm) 2,00 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (s,
3H, ArCH3) , 3,00 (s, 6H, (NCH3)2).
Příprava výchozích látek
a) N-(4-Brom-2,5-xylyl)pivalamid
K roztokuK roztoku 8 g 4-brom-2,5-xylidinu v 60 ml pyridinu se při teplotě místnosti přidá 4,7 ml pivaloylchloridu.Po 30 minutách se směs nalije do roztoku zředěné kyseliny chlorovodíkové/ledu. Sraženina se filtruje a promyje se vodou za získání produktu.
b) N- (4-(3-Trifluormethylfenyl)-2,5-xylyl)pivalamid
K roztoku 9,1 sloučeniny z kroku a) ve 14 ml dimethoxyethanu se přidá katalytické množství trifenylfosfinpalladium(II)chloridu a směs se míchá 10 minut. Přidá se 6,03 g 3-trifluormethylfenylboronové kyseliny, 8,1 g hydrogenuhličitanu sodného a 102 ml vody a směs se zahřívá 4 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá 94 ml IN roztoku hydroxidu sodného a směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se promyjí nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 4-(3-Trifluormethylfenyl)-2,5-xylidin
10,4 g produktu z kroku b) v 36 ml ledové kyseliny octové se při 70 °C reaguje s 24,5 ml 15% roztoku kyseliny chlorovodíkové. Směs se míchá 3 dny při 100 °C. Po ochlazení se přidá voda a směs se extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se promyje roztokem hydrogenuhličitanu sodného, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu.
Příklad 9
N,N-Dimethyl-N' - [4- (3 - trif luormethylbenzyl) -2,5-xylyl] formamidin (sloučenina 264)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku d) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1. Má teplotu tání 75 až 77 °C.
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5- (a-kyano-3-trifluormethylbenzyl) -p-xylen
Sloučenina uvedená v názvuse připraví z 2-chlor-5-nitro-p-xylenu a 3-trifuoromethylbenzylkyanidu podle postupu popsaného v J. Med. Chem., 40, 3942 (1997).
b) 2-Nitro-5- (3-trifluormethylbenzoyl) -p-xylen
1,12 g terč. butoxidu draselného se při 0 °C přidá k roztoku 3,3 g produktu z kroku a) v 30 ml suchého dimethylformamidu a směs se míchá 5 minut při 0 °C. Přikape se 3,5 ml 3 0% peroxidu vodíku a míchání pokračuje 6 hodin při asi 3 °C. Reakční směs se nechá stát dva dny při teplotě místnosti. Reakční směs se nalije do 500 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové a přidá se di37 siřičitan sodný. Směs se extrahuje dvakrát 200 ml diethyletheru, promyje se dvakrát 2 0 ml vody, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání surového produktu. Po trituraci petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) se získá pevná látka, která se rekrystalizuje z diisopropyletheru za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 2-Nitro-5-(3-trifluormethylbenzyl)-p-xylen
K roztoku 1 g produktu z kroku b) v 20 ml dichlormethanu se při 0 °C přidá roztok 0,6 ml trifluormethansulfonové kyseliny v 10 ml dichlormethan. Přidá se 0,8 ml triethylsilanu v 10 ml dichlormethanu a směs se míchá 10 minut při 0 °C. Přidá se další podíl 0,6 ml trif luormethansulf onové kyseliny a potom další podíl 0,8 ml triethylsilanu. Směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a míchá se 1 hodinu. Směs se nalije do 100 ml roztoku hydrogenuhličitanu sodného a anorganická pevná látka se filtruje. Vrstvy se oddělí a vodná vrstva se extrahuje dvakrát 50 ml dichlormethanu. Spojené organické vrstvy se odpaří a rekrystalizují se za získání pevné látky o teplotě tání 75 až 77 °C.
d) 4-(3-Trifluormethylbenzyl)-2,5-xylidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
Příklad 10
N,N-Dimethyl-N-[4-(4-fluorbenzamido)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 98)
Sloučenina se připraví z výchozí látky podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 166 až 168 °C.
Příprava výchozích látek
N-(4-Amino-2,5-xylyl)-4-fluorbenzamid
K roztoku 3,0 g p-xylylendiaminu a 3,8 ml ethyldiisopropylaminu v 300 ml dichlormethanu (300 ml) se při 0 °C přikape 3,5 g 4fluorbenzoylchloridu. Směs se ohřeje na teplotu místnosti a míchá se 4 hodiny. Přidá se 200 ml vody a směs se míchá 30 minut. Směs se filtruje, promyje se vodou a diehlormethanem. Organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání pevné látky o teplotě tání 174 až 176 °C.
Příklad 11
N,N-Dimethyl-N'-(4-ftalimido-2,5-xylyl)formamidin (sloučenina
80)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z výchozí látky podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 170 až 173 °C.
Příprava výchozích látek
N-(4-Amino-2,5-xylyl)ftalimid
K roztoku 1,0 g p-xylylendiaminu v N-methylpyrrolidinonu se přidá 1,1 g anhydridu kyseliny ftalové v 10 ml N-methylpyrrolidinonu. Směs se 4 hodiny zahřívá na 150 °C. Po ochlazení se směs nalije do vody a potom se filtruje. Koláč se promyje vodou a suší se. Teplota tání je 167 až 169 °C.
Příklad 12
N,N-Dimethyl-N1 -[4-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)-2,5-xylyl]formamidin (sloučenina 79)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví ze sloučeniny z kroku c) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 90 až 91 °C.
Příprava výchozích látek
a) N-(4-Amino-2,5-xylyl)acetamid
K roztoku 2,0 g p-xylendiaminu v 200 ml dichlormethanu se při teplotě udržované pod 10 °C přidá 2,52 ml N,N-diisopropylaminu a potom se přikape 1,15 g acetylchloridu. Směs se ohřeje na teplotu místnosti a míchá se přes noc. Přidá se 12 0 ml vody a suspenze se filtruje. Odfiltrovaná pevná látka se promyje dvakrát 100 ml dichlormethanu a 100 ml vody. Všechny filtráty se spojí a organická vrstva se oddělí. Organická vrstva se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 133 až 135 °C.
b) N-[4-(2,5-Dimethyl-1-pyrrolyl)-2,5-xylyl]acetamid
1,0 g produktu z kroku a) se přidá k 0,7 ml acetonylacetonu a směs se 4 hodiny zahřívá na 140 °C. Po ochlazení se směs rozpustí v dichlormethanu a roztok se filtruje přes síran hořečnatý. Po odpaření se získá surový produkt, který se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu.
c) 2,5-Dimethyl-4-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)anilin
Směs 0,6 g produktu z kroku b) , 10 ml 10% roztoku hydroxidu sodného a 30 ml ethanolu se 24 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs extrahuje dvakrát diethyletherem. Spojené diethyletherové extrakty se promyjí vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se za získání surového produk40 tu. Po filtraci přes silikagel se získá sloučenina uvedená v názvu.
Příklad 13
N,N-Dimethyl-N1 - [4- (2-benzo [b] thiofenyl) -2,5-xylyl) formamidin (sloučenina 187)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví ze sloučeniny z kroku b) níže podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a má teplotu tání 67 až 68 °C.
Příprava výchozích látek
a) 2-(4-Nitro-2,5-xylyl)benzo[b]thiofen
Směs 200 g 2-brom-5-nitro-p-xylenu, 200 g 2-benzo[b]thiofenboronové kyseliny, 0,36 g (Ph3P)4Pd v 60 ml toluenu a 22 ml ethanolu se přes noc zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Přidá se ethylacetát a voda a organická vrstva se oddělí. Organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a filtruje se přes silikagel za získání sloučeniny uvedené v názvu.
b) 2,5-Dimethyl-4-(2-benzo[b]thiofenyl)anilin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku a) výše podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
Příklad 14
N,N-Dimethyl-N'-{4- [5- (4-chlorfenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2tolyl}formamidin (sloučenina 179)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže podle postupu popsaného v příkladu 1 a má teplotu tání 13 6 až
137 °C.
Příprava výchozích látek
a) 3-Methyl-4-nitrobenzamidoxim
K roztoku 5 g 3-methyl-4-nitrobenzonitrilu ve 100 ml ethanolu se při teplotě místnosti přidá 2,25 g hydrochloridu hydroxylaminu a potom 4,5 ml triethylaminu. Směs se zahřívá 2,5 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs odpaří na jednu třetinu původního objemu a nalije se do 200 ml vody. Směs se filtruje za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 127 až 129 °C.
b) 5-(4-Chlorfenyl)-3-(3-methyl-4-nitrofenyl)-1,2,4-oxadiazol
K roztoku 1,9 g produktu kroku a) a 1,62 ml triethylaminu v 50 ml dichlormethanu se při teplotě místnosti přidá 2,05 g 4chlorbenzoylchloridu. Směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti a potom se promyje vodou. Přidá se 100 ml toluenu a směs se zahřívá za podmínek Deana a Starka 5 hodin. Po ochlazení se směs filtruje a odpaří. Po trituraci diisopropylaminem a petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) se získá sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 145 až 147 °C.
c) 4-[5-(4-Chlorfenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl] -2-methylanilin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku b) podle postupu popsaného v příkladu 1, kroku b).
Příklad 15
N,N-Dimethyl-N'-[4 -(5-terc-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2methlfenyl]formamidin (sloučenina 211)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku c) níže podle postupu popsaného v příkladu 1 a má teplotu tání. 79 až 80 °C.
Příprava výchozích látek
a) N-(3-Methyl-4-nitrobenzoyl)-Ν'-pivalolyhydrazin
K roztoku 3,9 g 3-methyl-4-nitrobenzoylhydrazinu v 100 ml dichlormethanu se přidá 3,06 ml triethylaminu a potom 2,6 ml pivaloylchloridu. Směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti. Směs se promyje vodou, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se. Po trituraci petroletherem (teplota varu 60 až 80 °C) se získá sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 125 až 127 °C.
b) 5-terč.-butyl-2 -(3-methyl-4-nitrofenyl)-1,3,4-oxadiazol
5,0 g produktu z kroku a) se míchá v 200 ml toluenu a reaguje se s 10 g pentoxidu fosforečného. Směs se zahřívá 2 hodiny k varu pod zpětným chladičem a potom se nalije do ledové vody. Směs se extrahuje diethyletherem, extrakt se suší síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za eluce směsí diethylether/petrolether (teplota varu 60 až 80 °C) a získá se sloučenina uvedená v názvu o teplotě tání 123 až 125 °C.
c) 2-(4-Amino-3-methyl)-5-terč-butyl-1 3,4-oxadiazol
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z produktu kroku b) podle příkladu 1, kroku b).
Příklad 16
N-Kyano-N-methyl-N1-[4-(4-chlor-3-trifluormethylfenoxy) -2-xylyl]formamidin (sloučenina 373)
0,4 g sloučeniny z kroku c) v 10 ml tetrahydrofuranu se reaguje s 0,05 g hydridu sodného. Přidá se 0,075 ml methyljodidu a směs se míchá. Směs se rozloží vodou a extrahuje se dichlormethanem.
Extrakty se suší nad síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za získání sloučeniny uvedené v názvu. ΧΗ NMR δ (ppm) 2,10 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (s,
3H, ArCH3) a 3,35 (s, 3H, NCH3) .
Příklad 17
N-Kyano-N' - [4- (4-chlor-3-trif luormethylf enoxy) -2,5-xylyl] formamidin (sloučenina 397)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 4 z produktu kroku b) výše a má teplotu tání 111 až 114 °C.
Příprava výchozích látek
a) 2-Nitro-5-(4-chlor-3-trifluormethylfenoxy)-p-xylen
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 2, kroku
a) .
b) 4- (4-Chlor-3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylidin
Sloučenina uvedená v názvu se připraví podle příkladu 1, kroku b) z produktu kroku a) výše.
Následující sloučeniny vzorce la (viz. tabulka 1), tj. sloučeniny obecného vzorce I, kde -A-R6 je v poloze para vzhledem k amidinové skupině, se mohou připravit pomocí analogických způsobů, jako je uvedeno v příkladech 1 až 17. Kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
Tabulka 1
SI. ' R1 R2 R3 R4 (R5)m A R6 t.t./°C
1 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3- fenyl 49-50
2 Me Me Me Me 5-Me 0 3_CF3'fenyl olej
3 H Me Me Me 5-Me -sch2- 3-CFg-ifenyl olej
4 H Me Me Me 5-Me s 3-CF3-feny| olej
5 Me Me Me Me 5-Me -sch2- 3-CF3-fenyl olej
6 Me Me Me Me 5-Me s 3-CF3-fenyl olej
7 H Me Me Me 5-Me 0 3-ci-ifenyl olej
8 H Me Me Me 5-Me 0 3-Bur-fenyl 69-71
9 H Me Me Me 5-Me 0 4-tolyl olej
10 Me Me Me Me 5-Me -och2- 3-CF3-fenyl olej
11 H Me Me Me 5-Me -och2- 3-CF3-fenyl 50-4
12 H Me Me Me 5-Me, 6-Br 0 3-CF3-ifenyl olej
13 H Me Me Me - 0 3-CF3rfenyl ' olej
14 H Me Me - 0 3-cf3-fenyl olej
15 H Me Me Br 5-OMe 0 3-CF3-feny| 68-70
16 H Me Me Me 5-Me -OCH(Me)- 3-cf3-fenyl 97-9
17 H Me Me Me 5-Me -OCH2- 3-PhO-fenyl olej
18 H Me Me Br 3-Me,6Br 0 3-CF3'fenyl olej
19 H Me Me Br 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
Sl. < R1 R2 R3 R4 l«5lm A R6 't.t./°C
20 H Me Me Me 6-Me 0 3-CF3-fenyl olej
21 H Me Me Me 5-Pr* 0 3-CF3-feny| olej
22 H Me Me Me 5-Me 0 2- bifenylyl olej
23 H Me Me Me 5-Me 0 3-F-fenyl olej
24 H Me Me Me 5-Me 0 4'-CF3-fenyl olej ·
25 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-feny| olej
26 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-diMeO-'fenyl olej
27 H Me Me Me 5-Me 0 2-MeO-fenyl olej
28 H Me Me Me 5-Me 0 3-PhO-fenyl olej
29 H Me Me Me 5-Me 0 3-CN-fenyl olej
30 H Me Me Me 5-Me 0 benzoxazol-2-yl 107-9
31 H Me Me Me 5-Me 0 2,6-xylyl olej
32 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-diCi-fenyl 1 olej
33 H Me Me Me 5-Me 0 3-EtOC(=O)-fenyl olej
34 H Me Me Me 5-Me 0 4-tolyl olej
35 H -(CH2)2O(CH2)2- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
36 H H Me Me 5-Me 0 3-CF3'fenyl 122-3
37 H Et Et Me 5-Me 0 3-cf3-fenyl olej
38 H Pr Pr Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
39 H Bu Bu Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
40 H Pr* Pr* Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
41 H -(CH2)4- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 71-3
42 H Ph Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
43 H -(CH2)5- Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
44 H H CN Me 5-Me 0 3-cf3-fenyl 138-40
45 H Et Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
46 H Pr H Me 5-Me 0 3-cf3-fenyl 44-6
47 H benzyl H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 121-3
48 H Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 100-5
49 H Me Me Me 5-Me -OCH(Me)- 3-CF3-fenyl 97-9
50 H Me Me Me 5-Me 0 4-CF3-fenyl olej
Sl. R1 R2 R3 R4 1 IR5lm A R6 t.t./°C
51 H Me Me Me 5-Me 0 2-cf3-fenyl olej
52 H Me Me Me 5-Me 0 3-CI-5-CF3-2-pyridyl olej
53 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-CF3-fenyl olej
54 H Me Me Me 5-Me 0 4,6-diMe-pyrimidin-2yi 95-9
55 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diCi-fenyl 67-9
56 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-fenyl olej
57 H cyHex H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 93-4
58 H Pr' H Me 5-Me 0 3-cf3' fenyl 62.54.5
59 H Et H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 100-2
60 H Me Me Me 5-Me -NH-C( = O)- 3,5-diMe-4-oxazolyl 215-8
61 H Me Me Me 5-Me 0 4-But-fenyl 95-6
62 H HO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 130-1
63 H MeO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 59-61
64 H EtO H Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl 68-9
65 H Me Me Me 5-Me 0 fenyl olej
66 H Me Me Me 5-Me 0 3-CI-1,2,4-thiadiazol5-yl 120-2
67 H Me Me Pr' 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
68 H Me Me Me 5-CI 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 99-101
69 H Me Me Me 5-Me so2 3-CF3- fenyl 122-3
70 H Me Me Me 5-Me -N(Me)-C{ = 0)- 3,5-diMe-isoxazol-4-yl 'olej
71 H Me Me Me 3-Me 0 3-CF3-fenyl Olej
72 H Me Me Me 5-Me 0 3-Br-1,2,4-thiadiazol5-yl 129-31
73 H Me Me Me 5-Me -NHC{=0)- fenyl 180-1
74 H Me Me Me 5-Me -N(Me)C( = 0)- fenyl olej
75 H Me Me Me 5-Me přímá vazba piperidinyl 93-4
76 H Me Me Me 5-Me 0 θά Ph 124-6
77 H Me Me Me 5-Me 0 7-ci-4-ichinazolinyl 160-2
SI. R1 R2 R3 R* «5>m A R6 t.t./°C
78 H Me Me Me 5-Me 0 CU / N Br 170-2
79 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2,5-diMe-1 -pyrrolyl 90-1
80 H Me Me Me 5-Me přímá vazba ftalimido 170-3
81 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-1,3,4thiadiazol-2-yl olej
82 H Me Me Me 5-Me 0 5-BuT-1,3,4thiadiazol-2-yl 104-6
83 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-1,3,4-thiadiazol2-yl olej
84 H Me Me Me 5-Me 0 6-CI-benzthiazol-2-yl 109-11
85 H Me Me Me 5-Me 0 5-N02-2-thiazolyl olej
86 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-2-thiazolyl 111-14
87 H Me Me Me 5-Me přímá vazba morfolino 93-4
88 H Me Me Me 5-Me 0 8-F-4-chínazolinyl 98-100
89 H Me Me Me 5-Me 0 3,6-diNO2-4kumarinyl 178-81
90 H Me Me Me 5-Me 0 2-F-fenyl olej
91 H Me Me Me 5-Me 0 4,6-diMeO-1,3,5triazin-2-yl 82-4
92 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-Et2NC( = O)-1piperidinyl olej
93 H Me Me Me 5-Me s Ocv olej
94 H Me Me Me 5-Me s 4-(4-ci-ifenyl )-2oxazolyl olej
95 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-ci-fenyl )-2oxazolyl olej
96 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-4-chinazolinyl 119-21
97 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 4,5-diCi-ftalimido 196-8
98 H Me Me Me 5-Me -NHC( = O)- 4-F-ífenyl 166-8
99 H CN H Me 5-Me 0 3-63- fenyl olej
100 H Et Me Me 5-Me 0 3-Bi?-fenyl olej
101 H Me Me Me 5-Me 0 4-CF3-pynmidin-2-yl 123-5
102 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2,6-diMe-morfolin 4-yl 102-3
103 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-4-chinolinyl 126-8
'SI. R1 R2 R3 R4 A R6
104 H Me Me Me 5-Me 0 2-tolyl olej
105 H Me Me Me 5-Me 0 2-Pr'-fenyl olej
106 H Et H Me 5-Me 0 3-BuMenyl 74-6
107 Et Me Me H 5-Me 0 3-BuT-fenyl 89-91
108 Me Me Me H 5-Me 0 3-ΒιΛ;ίθΠγ| olej
109 H Me Me H 5-Me 0 3-Bur- fenyl olej
110 Et Me Me Me 5-Me 0 3-bA fenyl 113-6
11 1 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 4-Me-1-piperazinyl 67-8
112 H Me Me Me 5-Me 0 4-(2-thiazolyl)-2thiazolyl 110-12
113 H Me Me Me 5-Me 0 4-But-2-thiazoiyl olej
114 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4-ci-fenyl )-1,2,4oxadiazol-5-yl 106-8
115 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-Me-5-(3-CF3’ fenyl )-1-pyrrolyl olej
116 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-1,2,4thiadiazol-5-yl 99-101
117 H Me Me Me 5-Me 0 3-Me-1,2,4-thiadiazol5-yl 92-4
118 H Me Me Me 5-Me 0 6-Ph-3-pyridazinyl 86-9
119 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeS-1,2,4thiadiazol-5-yl olej
120 H Me Me Me 5-Me 0 4-{3-CF3-fenyl >-2thiazolyl 93-5
121 H Me Me Me 5-Me s 4-Me-1,2,4-triazol-3yi olej
122 H Me Me Me 5-Me 0 3-CN-2-pyrazinyl 128-30
123 H Me Me Me 5-Me 0 3-BAl,2,4thiadiazo!-5-yl olej
124 H Me Me Me 5-Me 0 2-secButyl-fenyl olej
125 H Me Me Me 5-Me 0 2-bifenylyl olej
126 H Me Me Me 5-Me 0 5-isopropenyl-1,3,4thiadiazol-2-yl olej
127 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-1,3,4-oxadiazol2-yl 120-2
128 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 1,2,3,4-tetrahydro-2isochinolinyl olej
129 H Me Me Me 5-Me 0 3-NEt2- fenyl olej
130 H Me Me Me 5-Me 0 4-secButyl-fenyl olej
131 H Me Me Me 5-Me 0 5-CI-6-Et-pyrimidin-4yi 100-1
132 H Me Me Me 5-Me 0 2-CF3-pyrimidin-4-yl 62-3
133 H Me Me Me 5-Me 0 1-Me-5-CI-6-oxopyridazin-4-yl 142-5
134 H Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-5-isoxazolyl olej
'SI. R1 R2 R3 R* (Rslm A R6 t.t/°C
135 H Me Me Me 5-Me 0 3-Br-fenyl olej
136 H Me Me Me 5-Me 0 3-(dimethyl-aminomexhylem amino)fenyl, olej
137 H Me Me Me 5-Me 0 4-CI-1,2,5-thiadiazol3-yl olej
138 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3-1,2,4thiadiazol-5-yl olej
139 H Me Me Me 5-Me 0 2-ci-fenyl olej
140 H Me Me Me 5-Me 0 2-MeS-5-EtOC( = 0)pyrimidin-4-yl olej
141 H Me Me Me 5-Me 0 1-naftyl olej
142 H Me Me Me 5-Me 0 2- naftyl olej
143 Me Me Me Me 5-Me 0 1-naftyl olej
144 Me Me Me Me 5-Me 0 2-naftyl 110-12
145 H Me Me Me 5-Me 0 1-Ph-tetrazol-5-yl 123-6
146 H Me Me Me 5-Me 0 1,1-dioxobenzothiazol-3-yI 177-8
147 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-benzo(b]-furanyl 90-1
148 H Me Me Me 5-Me 0 6-Ph-pyrimidin-4-yl olej
149 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'-fenyl olej
150 H Me Me Me 5-Me 0 3-acetyl fenyl olej
151 H Me Me Me 5-Me 0 4-(1,1,3,3tetramethylbutyi) fenyl olej
152 H Me Me Me 5-Me 0 3-Pr1-fenyl olej
153 H Me Me Me 5-Me -OC( = O>- 3,4-díCi-(fenyl olej
154 H Me Me Me 5-Me -OC( = Ol- 4-hexytífenyl olej
155 H Me Me Me 5-Me -OC( = O>- 2,6-xylyl olej
156 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)CH2- 4-ci-fenyl olej
157 H Me Me Me 5-Me -OC(=O)CH2- fenyl olej
158 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)CH2- 3-MeO-fenyl olej
159 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2,6-diCi-fenyl olej
160 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 3-CI—2-benzo[b|thiofenyl olej
161 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- cyklohexyl olej
162 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2,4-diCi-fenyl olej
163 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2-CF3-fenyl olej
164 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2,3-dici-fenyl olej
165 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 3,5-diMe-isoxazol-4-y olej
166 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 4- Me-1,2,3-thiadiazol5- yl. olej
SI. R1 R2 R3 R4 IR5ln, A R6 t.t./°C:
167 H Me Me Me 5-Me -OC( = OJ- 2-F-3-cf3- fenyl olej
168 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 3-CI-2-MeO-5-pyridyl olej
169 H Me Me Me 5-Me -OC( = O)- 2-CI-3-pyridyl olej
170 H Me Me Me 5-Me 0 4-(ferr-pentýl) fenyl olej
171 H Me Me Me 5-Me 0 3-Et- fenyl olej
172 Me Me Me Me 5-Me 0 4-(řerr-pentyl) fenyl olej
173 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Me- fenyl olej
174 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-xylyl olej
175 H Me Me Me 5-Me 0 Me /:7 94-6
176 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-thienyl olej
177 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 5-CI-2-thienyl olej
178 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-CI-2benzo(blfuranyl 114-5
179 H Me Me Me H přímá vazba 5-(4-ci- fenyl) -1.2,4oxadiazol-3-yl 136-7
180 H Me Me Me 5-Me 0 4-nonylfenyí olej
181 H Me Me Me 5-Me 0 4-Et- fenyl olej
182 H Me Me Me 5-Me 0 4-bifenylyl olej
183 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci- fenyl olej
1 84 H Me Me Me 5-Me 0 4-MeS- fenyl ' olej
185 H Me Me Me 5-Me 0 4-Br- fenyl olej
186 H Me Me Me 5-Me -och2- 2-(4-ct-fenyl )-4thiazolyl 86-9
187 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 2-benzo[b)thio fenyl 67-8
188 H Me Me Me 5-Me 0 2-(5,6,7,8tetrahydro) naftyl 84-6
189 H Me Me Me 5-Me 0 4-(a,a-diMebenzyl) fenyl olej
190 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3o-fenyl olej
191 Me Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-Et2NC( = 0)-1piperidinYl olej
192 H Me Me Me 5-Me s fenyl 72-3
193 H Me Me Me 5-Me 0 4-MeO- fenyl 57-8
194 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-2-benzthiazolyl 106-7
195 H Me Me Me 5-Me 0 4-CI-2-benzthiazolyl 109-11
196 H Me Me Me 5-Me 0 5-Cl-2-benzthiazolyl olej
197 H Me Me Me 5-Me 0 2-benzthiazolyl olej
198 H Me Me Me 5-Me 0 2-Pr‘-5-Me- fenyl olej
SI. R1 R2 R3 R* |R5)m A R6 t.t./°C
199 Me Me Me Me 5-Me 0 2-Pr'-5-Me-fenyl. olej
200 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Et- fenyl olej
201 Me Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-Et- fenyl olej
202 H Me Me Me 5-Me 0 3-Me-4-MeS-fenyl olej
203 H Me Me Me 5-Me 0 4*-benzoylífeny| olej
204 H Me Me Me 5-Me 0 4-propionylifenyl olej
205 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-Me-1,2,4thiadiazol-5-yl)ifenyl 109.511
206 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 113-4
207 H Me Me Me H 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
208 H Me Me Me 5-Pr' 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
209 Me Me Me Me H 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazoI5-yl olej
210 H Me Me Me H přímá vazba 5-ΒιΛΐ,2,4oxadiazoI-3-yl olej
211 H Me Me Me H přímá vazba 5-ΒιΛΐ,3,4oxadiazol-2-yl 79-80
212 H Me Me Me 5-Me 0 4-acetyl fenyl 80-1
213 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3-CF3-fenoxy) fenyl. olej
214 H Me Me Me 5-Me -CH(CN)- 3-cf3-fenyl olej
215 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-ci-fenyl )-2thiazolyl olej
216 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-tolyl)-2-thiazolyl olej
217 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-MeO-fenyl l)-2thiazolyl olej
218 H Me Me Me 5-Me 0 6-CI-pyrimidin-4-yi 205-7
219 H Me Me Me 5-Me 0 4-oxo-2-Ph-4H-1benzopyran-6-yl olej
220 H Me Me Me 5-Me 0 2-(benzyloxy) fenyl olej
221 H Me Me Me 5-Me 0 3,4-methylen^-dioxyfenyl olej
222 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-xylyl olej
223 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diMeO-fenyl olej
224 H Me Me Me 5-Me 0 6-PhO-pyrimidin-4-yl olej
225 H Et Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
226 H Me Me Me 5-Me přímá vazba 3-CI-2benzo[b]thio fenyl 84-6
227 H CN H Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
228 H Me Me Me H přímá vazba 5-(4-ci-fenyl )-1,3,4oxadiazol-2-yl 168-9
Sl. R1 R2 R3 R4 IR5)m A R6
229 Me Me Me Me H přímá vazba 5-(4-ci-ifenyl >-1,3,4oxadiazol-2-yl 133-5
230 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Pr'-fenyl olej
231 H Me Me Me 5-Me -CH(CO2Me)- 3-CF3-fenyl olej
232 H Et H Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
233 Me Me Me Me H přímá vazba 5-BuM,3,4oxadiazol-2-yl olej
234 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4-tolyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl 121-4
235 H Me Me Me 5-Me 0 4-propargyloxy fenyl Olej
236 H Me Me Me 5-Me 0 6-Br-2-pyridyl olej
237 Me Me Me H 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
238 Me Me Me Me 5-Me 0 3-Br-:fenyl olej
239 Me Me Me Me 5-Me 0 4-Et-fenyl olej
240 Me Me Me Me 5-Me 0 4- bifenylyl olej
241 Me Me Me Me 5-Me 0 4-Ci-fenyl olej
242 Me Me Me Me 5-Me 0 4-MeS-fenyl olej
243 Me Me Me Me 5-Me 0 4-Br-fenyl olej
244 Me Me Me Me 5-Me 0 4-benzoyffenyl olej
245 Me Me Me Me 5-Me 0 4-propionylifenyl olej
246 H -(CH2)5- Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
247 H Me Me Me H 0 5-CF3-1,3,4thiadiazol-2-yl olej
248 H Me Me Me 5-Me 0 6(trimethylsilylethynyl)2-pyridyl olej
249 H Me Me Me 5-Me 0 6-ethynyl-2-pyridyl olej
250 H Me Me Me 5-Me 0 2,4-diCi-fenyl 96-7
251 H Me Me Me 5-Me 0 5-Pr'-2-Me-fenyl olej
252 H Me Me Me 5-Me 0 3-I4-CI-fenyl )-1,2,4thiadiazol-5-yl 118-22
253 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3-NO2-;fenyl )1,2,4-thiadiazol-5-yl 125-8
254 El Me Me Me 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
255 Et Me Me H 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl olej
256 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'-3-Me-; fenyl olej
257 H Me Me H H 0 3-But-fenyl olej
258 H Me Me Me 5-Me 0 9-oxo-fluoren-2-yl olej
SI.1 R1 R2 R3 A R6
291 H Me Me Me 5-Me 0 3-Pr'o- fenyl olej
292 H Me Me Me H 0 2-(2-fenoxyethoxylfenyl olej
293 H CN H H 5-Me 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 152-4
294 H Me Me Cl H 0 3-cf3- fenyl olej
295 H Me Me Me 5-Me 0 6-(2-fenylethyl-, thio)pyrimidin-4-yl olej
296 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3-CF3benzyloxy) fonyl olej
297 H Me Me cf3 H 0 3-Bu1-! fenyl olej
298 H Me Me Me 5-Me 0 4-(2-ci-fenyl)thiazol2-yl olej
299 H Me Me Me 5-Me 0 4-{3-ci- fenyljthiazol2-yl 122-5
300 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-CF3feny l)thiazol-2-yl 123-5
301 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
302 H Me Me Me 5-Me 0 2-(4-Mebutoxy) fenyl olej
303 H Me Me Me 5-Me 0 4-Pr'o- fenyl ' olej
304 H Me Me Me 5-Me-6no2 0 3-Bur-fenyl olej
305 H Me Me Me 5-Me 0 2-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
306 H Me Me Me H 0 2-(3-CF3benzyloxy) fenyl olej
307 H CN H Me 5-Me 0 3-ci- fenyl 134-5
308 H CN H Me 5-Me 0 4-Pr1- fenyl 159-60
309 H CN H Me 5-Me 0 3-MeO-! fenyl 104-8
310 H Et Me Me 5-Me 0 3-Cl- fenyl olej
311 H Et Me Me 5-Me 0 4-Pr1-fenyl olej
312 H Et Me Me 5-Me 0 3-MeO-fenyl olej
313 H Et Me Me 5-Me 0 4-(řert-pentyl).fenyl olej
314 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-Meundecyloxy) fenyl olej
315 H Me Me Me 5-Me 0 2-Pr'o-fenyl olej
316 H Me Me Me 5-Me 0 3,5-diPr'-fenyl Olej
317 H Me Me Me 5-Me 0 3-MeO-5-Me-fenyl olej
318 H Me Me Me 5-Mé 0 3,5-diCF3- fenyl olej
319 H Me Me Me 5-Me 0 2-11-Meundecyloxy) fenyl olej
320 H Me Me Me H 0 2-(isopentoxy) fenyl olej
, 1 SI. R1 R2 R3 w5im A R6 t.t./°C
321 Η Me Me Me H 0 2-Pr'o-fenyl olej
322 Η Me Me Me 5-Me 0 6-CI-benzoxazoI-2-yl 118-20
323 Η CN H Me 5-Me 0 3-Ph0- fenyl olej
324 Η CN H Me 5-Me 0 4-Bu1- fenyl olej
325 Η Εΐ Me Me 5-Me 0 3-PhO- fenyl olej
326 Η Et Me Me 5-Me 0 4-BuT-fenyl olej
327 Η Me Me Me 5-Me 0 5-CI-benzoxazol-2-yl 190
328 Η Me Me Me 5-Me 0 5-N02-benzoxazol-2yi olej
329 Η allyl Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl olej
330 Η Pr' Me Me 5-Me 0 3-CF3-ifenyl olej
331 Η Bu Me Me 5-Me 0 3-CF3- fenyl olej
332 Η Me Me Me 5-Me 0 3-HO-fenyl 155-7
333 Η CN H Me 5-Me 0 3,5-dici- fenyl 199201
334 Η Me Me Me 5-Me 0 3-(3-Ph-1,2,4thiadazol-5yioxy) fenyl olej
335 Η Et Me Me 5-Me 0 3,5-diCi-fenyl olej
336 Η Me Me Me 5-Me 0 5-Br-benzthiazol-2-yl olej
337 Η Me Me Me 5-Me 0 5-(4-CF3fenylbenzthiazol-2J yl 131-3
338 Η Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-benzthiazol-2-yl 107-9
339 Η Me Me Me 5-Me 0 5-(4-CF3Ofenylbenzthiazol-2yi 138-40
340 Η Me Me Me 5-Me 0 3-(isopentoxy) fenyl olej
341 Η Me Me Me 5-Me 0 3- · (cyklohexylmethoxy)- > fenyl olej
342 Η Me Me Me 5-Me 0 3-14bifenylylmethoxy)-'; fenyl olej
343 Η Me Me Me 5-Me 0 3(propargyloxy)|fenyl olej
344 Η Me Me Me 5-Me 0 3-(allyloxy) fenyl olej
345 Η Me Me Me 5-Me 0 3-(PhO-ethoxy).fenyl olej
346 Η Me Me Me 5-Me 0 3-(2-thienyl); fenyl olej
347 Η Me Me Me 5- Me, 6- Br 0 3-Bul- fenyl olej
348 Η Me Me Me 5-Me 0 3-' (cyklopropylmethoxylfenýl olej
SI·. R1 R2 R3 R4 |R5)m A R6
349 H Me Me Me 5-Me 0 3- (fen acyloxy)fenyl. olej
350 H Me Me Me 5-Me 0 3-i(methoxykarbonylmethyi) fenyl i olej
351 H Me Me Me 5-Me 0 4-(3,4-diCIfenyl)thiazol-2-yl 121-3
352 H Me Me Me 5-Me 0 3- (benzyloxykarbonylmethoxylifenyl olej
353 H Me Me Me 5-Me 0 3-Í3-CI-4-Ffenyljfeny! olej
354 H Me Me Me 5-Me 0 3-(tetrahydrofuran-2ylmethoxy) fenyl olej
355 H Me Me Me 5-Me 0 3-{tetrahydropyran-2ylmethoxy) fenyl olej
356 H Me Me Me 5-F 0 3-Ph-1,2,4-thiadiazol5-yl 67-9
357 H Me Me Me 5-Me 0 4-(4-CIbenzoylffenyl olej
358 H Me Me Me 5-Me 0 3-11 -'(ethoxykarbonyl)ethoxy] fenyl olej
359 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2,2trifluoroethoxy) fenyl olej
360 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4-CNbutoxy) fenyl olej
361 H Me Me Me 5-Me 0 4-ci-3-CF3-fenyl olej
362 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-benzthiazol-2yi olej
363 H Me Me Me 5-F 0 3-cf3-fenyl olej
364 H Et Me Me 5-Me 0 4-ci-3-CF3-fenyl olej
365 H Me Me Me 5-Me 0 4-F-3-CF3-ifenyl olej
366 H Me Me Me 5-Me 0 3-i jod-fenyl· olej
367 H Me Me Me 5-Me 0 3-acetoxyifenyl olej
368 H Me Me Me 5-Me 0 5-CF3-benrthiazol-2Vl ’ olej
369 H Me Me Me 5-Me 0 3-(4,6-diMepyrimidin-2yioxy) fenyl olej
370 H Me Me Me 5-Me 0 3-Bu'-fenyl olej
371 H Me Me Me 5-Me 0 3-( 1 -benzoyl-1methylethoxy) fenyl olej
372 H Me Me Me 5-Me 0 3- (1-ethoxykarbonyl2-methylprop-1yloxy) fenyl olej
373 H CN Me Me 5-Me 0 4-CI-3-CF3-fenyl olej
374 H Et CN Me 5-Me 0 4-ci-3-CF3-;fenyl olej
375 H Ac CN Me 5-Me 0 4-CI-3-CF3-fenyl olej
376 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-acetylethoxy)fenyl olej
SI. R1 R2 R3 R* IR5)m A R6 t.t./°C
377 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-ethylpropoxy)fenyl olej
378 H Me Me Me 5-Me 0 3-cyklopentylfenyl olej
379 H Me Me Me 5-Me 0 3-(3,5-diCI-2pyridyloxy) fenyl olej
380 H Me Me Me 5-Me 0 3-[ethoxykarbonyl-(N~ methoxyimino)methoxy]'fenyl olej
381 H Me Me Me 5-Me 0 4-(2-CF3benzoyl) fenyl olej
382 H Me Me Me 5-Me 0 3-hexyljfenyl olej
383 H Me Me Me 5-Me 0 5-Ph-thiazol-2-yl olej
384 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2-dimethoxyethoxy) fenyl olej
385 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2,2diethoxyethoxy)fenyl olej
386 H Me Me Me 5-Me 0 3-[2-(3-But-fenoxy)ethoxyl fenyl olej
387 H Me Me Me 5-Me 0 3-[2-(4-F-fenoxy)ethoxy] fenyl 102-4
388 H Me Me Me 5-Me 0 3-CF3so2o-fenyl olej
389 H Me Me Me 5-Me 0 4-Br-3-CI-phe 86-8
390 H Me Me Me 5-Me 0 3-(2-Me-2fenylpropyl)fenyl. olej
391 H Me Me Me 5-Me 0 3-{1-HO-1-Me-ethyl)fenyl. olej
392 H Me Me Me 5-Me 0 3-(1-Me0-1-Meethyl)-fenyl olej
393 H Et Me Me 5-Me 0 4-F-3-CF3-fenyl olej
394 H Me Me Me 5-Me 0 4-Me-3-CF3-fenyl olej
395 H Et Me Me 5-Me 0 4-Me-3-CF3-fenyl olej
396 H -ICH2)5- Me 5-Me 0 3-Bu1- fenyl olej
397 H H CN Me Me 0 3-CF3-4-CI- fenyl ' 111-4
398 H Me Me Me Me C = 0 3-CF3- fenyl olej
Ty sloučeniny uvedené v tabulce 1, které nemají ohraničenou teplotu tání, mají TH NMR charakteristiky uvedené v tabulce 2 níže.
Tabulka 2
Sl. Údaj e
2 1,78 (s, 3H, N = CCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
3 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,95 (s, 2H, SCH2)
4 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
5 1,70 (s, 3H, N = CCH3), 1,90 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2), 3,90 (s, 2H, SCH2)
6 1,80 (s, 3H, N = CCH3), 2,00 (s 3H, ArCH3), 2,20 (s, 6H, N(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
7 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
9 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
10 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,10 (s, 2H, ArCH2
12 2,17 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
13 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
14 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
17 2,18 (s, 3H, ArCH3), 2,22 <s, 3H, ArCH3), 2,99 (s, 6H, N(CH3)2), 5,00 (s, 2H, ArCH2)
18 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 {bs, 6H, N(CH3)2)
19 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
20 2,15 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
21 1,15 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,20 (s, 3H, Ar CH3), 3,00 (m, 7H, CH a N(CH3)2)
22 2,15 (s, 3H, Ar CH3), 2,22 (s, 3H, Ar CH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
23 2,10 (s, 3H, Ar CH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
24 2,10 (s, 3H, Ar CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2)
25 2,10 (s, 3H, Ar CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
26 2,14 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2, 3,82 (s, 3H, OCH3), 3,96 (s, 3H, OCH3)
27 2,14 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,93 (s, 3H, 0CH3)
28 2,13 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
29 2,08 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
31 2,07 (s, 3H, ArCH3), 2,11 (s, 6H, ArCH3), 2,36 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
32 2,08 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
33 1,38 (t, 3H, CH2CH3), 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,03 (s, 6H, N(CH3)2), 4,35 {q, 2H, CH2)
34 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,26 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
35 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,45-3,55 (br, 4H, CH2), 3,75 (d, 4H, CH2)
Sl. Údaje
37 1,20 (t, 6H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCHg), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,30-3,50 (br, 4H, CH2CH3)
38 0,95 (t, 6H, CH2CH3), 1,70 (br, 4H, CH3CH2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,10-3,50 (br, 4H, NCH2)
39 1,00 (t, 6H, CH2CH3), 1,35 (q, 4H, CH2CH3), 1,60 (q, 4H, NCH?CH?), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,15-3,45 (br, 4H, NCH2)
40 1,3 (d, 12H, CCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,6-4,9 (br, 2H, CH)
42 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,55 (s, 3H, NCH3)
43 1,55-1,75 (m, 6H, CH2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,40 (br, 4H, NCH2)
45 1,20 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (br, 2H, NCH2)
50 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
51 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
52 2,18 (s, 6H, ArCH3), 2,98 (s, 6H, N(CH3)2)
53 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, (NCH3)2)
56 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2) a, 3,77 (s, 3H, OCH3)
65 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3) a 3,0 (s, 6H, N (CH3)2)
67 1,15 (d, 6H, CH (CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N (CH3)2) a 3,43 (m, 1H, CH (CH3)2)
70 2,20 (s, 6H, ArCH30, 1,85 (s, 3H, CH3), 1,90 (s, 3H, CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,35 (s,3H, NCH3)
71 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,28 (s, 3H, ArCH3) a 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
74 2,06 (s, 3H, ArCH3), 2,13 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2) a 3,35 (s, 3H, CONCH3)
81 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3),3,00 <s, 3H, N(CH3)2)
83 2,21 (s, 3H,ArCH3), 2,22 (s, 3H,ArCH3), 3,02 (s, 6H,N(CH3)2)
85 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,97 (s, 6H, N(CH3)2)
90 2,16 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H,NfCH3)2)
92 1,00 (ΐ, 6H, (NCH2CH3)2), 2,10 (s ,3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,35 (m, 4H, N(CH2CH3)2)
93 2,20 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
94 2,20 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
95 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
99 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,30 (m, 6H, ArCH3),
100 1,20 (t, 3H, NCH2CH3), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 3H, NCH3), 3,40 (b, 2H, NCH2CH3
104 2,12 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,37 (s, 3H,ArCH3), 3χ02 (s, 6H, N(CH3)2)
105 1,30 (d, 6H, CHCH3), 2,16 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H,ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 3,43 (m, 1H, CH(CH3)2)
Sl. Údaje
108 1,30 (s, 3H, C(CH3)3), 1 95 (s, 3H, CCH3), 2,15 (s ,3H, ArCH3) 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
109 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
110 1,00 (t, 3H, CH2CH3, 1,25 (s, 9H, C(CH3)3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (q, 2H, CH2CH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
113 1,31 (s, 9H, C(CH3)3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,03 (s, 6H, N(CH3)2),
115 1,74 (s, 3H, pyrrCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,23 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
.119 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,6 (s, 3H,SCH3), 3,0 <s, 6H, N(CH3,2
121 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,39 (s, 3H, ArCH3), 2,99 (s, 6H, N (CH3)2), 3,42 (s, 3H, NCH3)
123 1,4 (s, 9H, C(CH3)3) 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
124 0,88 (t, 3H, CH2CH3), 1,27 (d, 3H, CHCH3), 1,66 {m, 2H, CHCH2CH3, 2,14 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 3,19 (m, 1H,CHCH3)
125 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
126 2,20-2,22 (m, 9H, ArCH3, CH = CCH3), 3,04 (S, 6H, N(CH3)2)
128 2,26 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s. 6H, N(CH3)2), 4/37 (s, 2H, NCH2)
129 1,10 (t, 6H, NCH2CH3)2), 2,12 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,22 (q, 4H, N{CH2CH3)2)
130 0,82 (t, 3H, CHCH3), 1,21 (d, 3H,CHCH3), 1,57 (q,2H,CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,54 (q, 1H, CHCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
134 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,23 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2),
135 2,08 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
136 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,90-3,00 (m, 12H, 2xN(CH3)2)
137 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
138 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,1 (s, 6H, N(CH3)2)
139 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCHg), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
140 1,35 (ΐ, 3H, OCH2CH3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3) 2,28 (s, 3H, SCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,35 (q, 2H, OCH2CH3)
141 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, NCH3)
142 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20(s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
143 1,85 (s, 3H, N = CCH3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, NCH3)
148 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,26 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2),
149 1,20 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,12 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,85 (m, 1H, CH{CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
150 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,57 <s, 3H, C0CH3), 3,03 (s, 6H, N(CH3)2)
151 0,75 (s, 9H, C(CH3)3), 1,35 (s, 6H, C(CH3)2), 1,70 (s, 2H, CCH2C), 2,10 (s, 3H, ArCHg), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
Sl. Údaj e
152 1,21 (d, 6H, CH(CH3)2), 2 10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,83 (m, 1H, CH(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
153 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, 3,0, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
154 0,9 (m, 9H, CH3(CH2)3), 1,6 (m, 2H, CH2), 2,05 (s, 3H, ArCH3) 2,15 (s 3H, ArCH3) 2,74 (m, 2H, ArCH2) 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
155 2,25 (s, 6H, ArCH3), 2,55 (s, 6H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
156 2,0 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2) 3,8 (s, 2H, CH2)
157 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2) 3,85 (s, 2H, CH2)
158 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2), 3,85 (m, 5H, OCH3,CH2)
159 2,3 {s, 6H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
160 2,2 (s, 6H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
161 1,2-1,9 (m, 10H, cyCH2) 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2f2 (s, 3H, ArCH3) 2,6 (m, 1H, CH) 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
162 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
163 2,2 (s, 3H, ArCH3) 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3>2)
164 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
165 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 2,5 (s, 3H, CH3) 2,75 (s, 3H, CH3) 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
166 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2), 3,7 (s, 3H, CH3)
167 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
168 2,15 (s, 3H, ArCH3). 2,25 (s, 3H, ArCH3) 3,0 (s, 6H, N(CH3)2, 4,1 5 (s, 3H, OCH3)
169 2,2 (s, 3H, ArCH3) 2,25 (s, 3H, ArCH3) 3,0 (s, 6H, N{CH3)2)
170 0,70 (t, 3H,CH2CH3), 1,25 (s, 6H, C(CH3)2), 1,60 (q, 2H,CH2 CH3)- 2/10 (s- 3H' ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, NCH3)
171 1,20 (t, 3H, CH2CH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,60 (q, 2H, CH2CH3), 3,00 <s, 6H, N(CH3)2)
172 0,70 (t, 3H, CH2CH3), 1,25 (s, 6H, CH3), 1,60 (q, 2H, CH2CH3), 1,80 (s, 3H, N = CCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
173 2,09 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3}2)
174 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 9H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
176 2,23 (s, 3H, ArCH3), 2,35 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
177 2,22 (s, 3H, ArCH3), 2,34 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 6,74 <d,1H, thiophH), 6,84 (d,1H, thiophH)
180 0,45-1,75 (m, 19H, CgH19), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H( N(CH3)2)
181 1,21 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,60 <q, 2H, CH2CH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
182 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
183 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,02(s, 6H, N(CH3)2)
184 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 2,40 (s, 3H, SCH3)
Sl. Údaje
185 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 <s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
186 1,60 (s, 6H, C(CH3)2), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
190 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
191 1,00 (t, 6H, N(CH2CH3)2), 1,76 (s, 3H, N = CCH3), 1,97 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,35 (m, 4H, N(CH2)2)
196 2,16 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,96 (s, 6H, N(CH3)2)
197 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,23 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
198 1,20 (d, 6H, CHCH3)2), 2,00 (s, 3H, ArCH3), ^05 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2), 3,30 (q, 1H, CH(CHg)9)
199 1,25 (d, 3H, CHCH3), 1,85 (s, 3H, =CCH3), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2), 3,40 (q, 1H, CHCH3)
200 1,10 (t, 3H, CH2CH3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,15 <s, 3H, ArCH3), 2,60 (s, q,2H, CH2CH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
201 1,15 (t, 3H, CH2CH3), 1,80 (s, 3H, =CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,65 (q, 2H, CH2CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
202 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,233 (s, 3H, ArCH3), 2,40 (s, 3H, SCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
203 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
204 1,20 (ΐ, 3H, CH2CH3), 2,08 (s, ArCH3), 2,20 (s, ArCH3), 2,92 (q, CH2CH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
207 2,30 (s, 3H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
208 1,20 (s, 6H, CH(CH3)2) 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,05 (s, 6H, N(CH3)2), 3,30 Iq, IH, CH(CH3)2)
209 1,85 (s, 3H, NCCH3) 2,10 (s, 3H, ArCH3) 3,10 (s, 6H, N{CH3)2)
210 1,47 (s, 9H, C(CH3)3), 2,32 (s, 3H, ArCH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
213 2,13 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2)
214 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2), 5,2 (s, 1H, CHCN)
215 2,16 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 2,97 (s, 6H, N(CH3)2)
216 2,10-2.25 (m, 9H, ArCH3>, 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
217 2,17 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 2,99 (s, 6H, N(CH3)2), 3,78 (s, 3H, OCH3)
219 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
220 2,20 (s, 6H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 5,18 (s, 2H, ArCH2O)
221 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,92 (s, 2H, 0CH2O)
222 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,27 (s, 6H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
223 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 3,73 (s, 6H, OCH3)
224 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
225 1,25 (m, 3H, NCH2CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 2,35 (m, 2H, NCH2CH3), 3,00 (s, 3H, NCH3)
227 2,35 (m, 6H, Ar(CH3)2)
Sl. Údaje
230 1 22 (d, 6H, CH(CH3)2), 1,82 (s, 3H, N = CCH3), 2,00{s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,03 (s, 6H, N(CH3)2), 3,30 (q, 1H, CH(CH3)2)
231 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2) 3,7 (s, 3H, 0CH3), 5,1 (s, 1H, CHCO2CH3)
232 1,30 (t, 3H, NCH2CH3), 2,30 (m, 8H, Ar(CH3)2) + NCH9CH3), 3,45(br,1H, NH)
233 1,47 (s, 9H, C(CH3)3), 1 (79 (s, 3H, N = CCH3), 2,15 (s, 3H, ArH), 3,06 (s, 6H, N(CH3)2)
235 2,12 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,50 (m, 1H, CH2CCH), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,60 {d, 2H, CH2CCH)
236 2,10 (s, 3H, ArCH3) 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
237 1,90 (s, 3H, NCCH3), 2,30 (s, 3H, ArCHg), 3,10 (s, 6H, N(CH3)2)
238 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,02 (s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
239 115 (t, 3H, CH2CH3), 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,05 (s, ArCH3), 2,54 (q, 2H, CH2CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
240 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,05 (s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N!CH3)2)
241 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,02 (s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2>
242 1,80 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3HArCH3), 2,02 {s, 3H, ArCH3), 2,40 (s, 3H, SCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
243 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,00 (s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
244 1,75 (s, 3H, N = CCH3), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,00 {s, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
245 1,15 (t, 3H, CH2CH3), 1,78 (s, 3H, N = CCH3), 1,93 (s, 3H, ArCH3), 1,99 (s, ArCH3), 2,88 (s, 2H, CH9CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
246 1,70 (m, 6H, CH2CH2CH2), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,50 (m, 4H, CH2NCH2)
247 2,3 (s, 3H, ArCH3), 3,04 (s, 6H, N(CH3)2)
248 0,20(s, 9H, Si(CH3)3), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ÁrCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
249 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3 00 (s, 6H, N(CH3)2) 3,1 (s, 1H, CCH)
251 1,15 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2) 3,30 (q, 1H, CH(CH3)2)
254 1,00 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20, (s, 3H, ArCH3), 2,25 (q, 2H, CH2CH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
255 1,05 (ΐ, 3H, CH2CH3), 2,20 (s, 3H, ArCHg), 2,30 (m, 2H, CH9CH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
256 1,10 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, NCH3) 3,30 (q, 1H, CH{CH3)2)
257 0,85 (s, 9H, C(CH3)3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)3)
268 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,21 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2)
Sl. Údaje
260 1, 00 (s, 9H, C(CH3)3), 3,05 (S, 6H, N(CH3)2)
261 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5^00 (s, 2H, (OCH2Ph)
262 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
263 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,03{s, 6H, 2N(CH3)2
265 2,15 ís, 3H, ArCHg), 2,10 (s, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
266 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,00 (s, 2H, CH2)
267 0 9-1,3 (m, 5H), 1,6-1,8 (m , 6H), 2,1 (s 3H), 2,15 (s, 3H), 3,6 (d, 2H), 2,95 (d, 6H)
268 2f1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 4,2 (m, 4H, O(CH2)2O)
269 1,2 (s, 9H, C(CH3)3), 2,1 (s, 3H, ArCH3) 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2) ^.1-4,25 (br, 4H, O(CH2)2O)
270 1,85-2,0 (m, 4H, CH2CH2) 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,8-4,0 (m, 4H, OCH2,OCH2)
271 1,65-1,9 (m, 4H, (CH2)2, 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N{CH3)2), 3,65-3,9 (m, 4H, OCH2, NCH2)
272 1,4-1,8 (m, 6H, (CH2)3), 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,8 (m, 4H, OCH2, ArCH2)
273 1,2 (s, 9H, C(CH3)3), 1,90 (m, 2H, CH2), 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,95-4,1 (m, 4H, (CH2)3)
274 1,1-1,2 (m, 2H, CH2), 1,3 (s, 9H, C(CH3)3), 1,9-2,0 (m, 2H, CH2), 2,1( s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,9-4,0 (m, 4H, OCH2, OCH2)
275 1,25 (s, 9H, C(CH3)3), 1,9 (brs, 4H, (CH2J2), ^1 (s, 3H, ArCHg), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,8-4,0 (br.d, 4H, O(CH2),OCH2)
276 1,35-1,8 (m, 6H, (CH2>3), 2,1 (d, 6H, Ar(CH3)2), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2). 3,.45 (m, 1H, CH), 3,6-4,0 (m, 4H, OCH2,OCH2)
277 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 2H, CH2), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 4,05 (m, 2H, CH2), 4,1 (m, 2H, CH2)
278 1,2-1,8 (m, 20H, (CH2)10), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,3 (m, 1H, CH), 3,45 (m, 1H, CH), 3,7 (m, 1H, CH), 3,8-3,9 (m, 3H, CH + CH2), 4,5 (m, 1H, CH)
279 2,15 (d, 6H, (ArCH3)2>, 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,6 (s, 3H, OCH3), 3,75 (s, 3H, COOCH3), 4,8 (s, 2H, CH2)
280 2,05 (s, 3H, ArCHg), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,9 (s, 6H, N(CH3)2), 3,0 (m, 2H, CH2), 4,05 (m, 2H, CH2)
281 0,95 (t, 3H, CH2CH3), 1,30 (s, 9H, CCH3), 1,65 (q, 2H, CH2CH3), 2r20 (s> 3H' ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 3H, NCH3), 3,30 (m, 2H, NCH2)
282 0,90 (t, 3H, CH2CH3), 1,20 (s, 9H, CCH3), 1,30 (m, 2HCH2CH2), 1,50 (m, 2H, CH2CH2), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,90 (s, 3H, NCH3), 3,20 (m, 2H, NCH2)
283 1,25 (d, 6H, CH(CH3)2), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,90 (s, 3H, N(CH3)2), 3,70 (m, 1H, CH(CH3)2)
Sl. Údaje
284 1,30 (s, 9H, C(CH3)3J, 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,95 (m, 2H, NCH2), 5,25 (d, 2H, CH = CH2), 5,90 (m, 1H, CH = CH2)
285 1,00 (t, 3H, CH2CH3), 1,25 (ΐ, 3H, CH2CH3), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 1,40 (q, 2H, CH2CH3), 1,65 (m, 2H, CH2CH2), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H( ArCH3), 3,40 (m, 4H, NCH2, NCH2)
286 1,15 (t ,6H, (CH2CH3)2), 1,20 (s, 9H, C(CK3)3), 2,0^ (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 3,35 (m, 4H, N(CH2CH3)2)
287 1,50 (s, 9H, C(CH3)3), 2,00 (s, 3H, ArCH3) 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
288 1,21 (m, 9H, CH2CH3, C(CH3)3), 2,15 (d, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)3), 3,61 (m, IH, CH2CH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2), 3,92 (m, 1H, CH2CH3)
289 1,20-1,80 (m, 10H, C5H10), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,90 (m, 1H, SCH)
290 0,80-2,00 (m, 11H, CgH-n), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,18 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,70 (d, 2H, 0CH2CgH11)
291 1,30 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,45 (m, 1H, CH(CH3)2),
292 2,22 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,20 (t, 2H, OCH2CH2O), 4,35 (t, 2H, OCH2CH2O)
294 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
295 2,00 (m, 6H, (ArCH3)2), 2,95 (m, 6H, N{CH3)2), 3,30 (m, 2H, ArCH2CH2), 4,05 (m, 2H, ArCH2CH2)
296 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,05 (s, 2H, ArCH2O)
297 1,25 (s, 9H, C(CH3)3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
298 2,10 {s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
301 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,05 (s, 2H, ArCH2O)
302 0,90 (d, 6H, CH(CH3)2), 1,70 (m, 2H, CH2CH(CH3)2), 1,78 (m, 1H, CH(CH3)2), 2,15 (s, 6H, Ar(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,03 (t, 2H, OCH2CH2)
303 1,33 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,42 (m, 1H, CH(CH3)2)
304 1,00 (s, 9H, C(CH3)3), 2,10 {s, 3H, ArCH3), 2,15 <s, 3H, ArCH3) 3,15 (s, 6H, N(CH3)2)
305 2,20 (s, 6H, Ar(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,20 (s, 2H, ArCH2O)
306 A,22 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5.,15 (s, 2H, ArCH2O)
310 1,20 (ΐ, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, CH2CH3)
311 1,25 (m, 9H, CH2CH3 + CH(CH3)2), 2,.15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 2,90 (q, 1H, CH(CH3)2), 3,05 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, CH2CH3)
312 1,25 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, CH2CH3), 3,75 (s, 3H, OCH3)
Sl. Údaj e
313 0,70 (t, 3H, CH2CH3), 1,25 (t, 3H, CH2CH3), 1,30 (s, 6H, C(CH3)2), 1,65 (q, 2H, CH2CH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (b, 2H, NCH2)
314 0,70-1,70 (m, 24H, C10H21 +CHCH3), 2,02 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2), 4,20 (m, 1H, OCH (CH3)C)
315 1,30 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,18 (s, 6H, Ar(CH3)2). 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,55 (m, 1H, CH(CH3)2)
316 1,10 (d, 12H, CH(CH3)2), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
317 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,19 (s, 3H, ArCH3), 2,26 (s, 3H, ArCH3), 3,01 (s, 6H, N(CH3)2), 3,47 (s, 3H, OCH3)
318 2,10 (s, 3H, ArCH3) 2,19 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
319 0,75-1,85 (m, 24H, C10H2·, +CHCH3), 2,18 (s, 6H, Ar(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,38 (m, 1H, C10H21CHCH3)
320 0,90 (d, 6H, CH (CH3)2), 1,60 (t, 2H, OCH?CH?CH), 1,70 (m 1HCH(CH3)2), ^.20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,00 (t, 2H, OCH9CH7)
321 1,30 (d, 6H, CH(CH3)2), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,50 (m, 1H, CH(CH3)2)
323 2,20 (m, 6H, ArCH3), 8,60-8,35 (m, 1H, NH)
324 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,25 (m, 6H, ArCH3), 8,30-8,60 (m, 1H, NH)
325 1,25 (t, 3H, CH2CH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, CH2CH3)
326 1,30 (s, 9H, C(CH3)3)), 1,25 (t, 3H, CH2CH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, NCH?CH?)
328 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,24 (s, 3H, ArCH3), 3,02 (s, 6H, N(CH3)2)
329 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3>, 2,95 (s, 3H, NCH3), 3,85 (m, 2H, NCH2), 5,15 (d, 2H, CHCH2), 5,80 (m, 1H, CHCH2)
330 1,20 (d, 3H, CH(CH3)2), 2,00 (s, 3H, ArCH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,85 (s, 3H, NCH3), 3,60 (m, 1H, CHCH3)
331 0,90 (t, 3H, CH2CH3), 1,30 (m, 2H, CH2CH2), 1,55 <m, 2H, CH2CH2), 2,00 <s, 3H, ArCH3), 2,15 <s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 3H, NCH3), 3,20 (m, 2H, NCH2)
334 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
335 1,25 {t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, CH2CH3)
336 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3),3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
340 0,93 (d, 6H, CH(CH3)2), 1,60 (ΐ, 2H, OCH9CH7CH), 1,80 (m, 1H, CH(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,90 (t, 2H, OCH2CH2)
341 0,70-1,85 (m, 11H, ΟθΗ^), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,13 (s, 3H, ArCH3), 2,92 (s, 6H, N(CH3)2, 3,60 (d, 2H, OCH2Ar)
342 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,23 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,00 (s, 2H, OCH2Ar)
343 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,50 (d, 1H, CH2CCH), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,60 (d, 2H, OCH2CCH)
Sl. 344 Údaj e
2,12 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,45 (d, 2H, OCH9CHCH9), 5,22-5,42 (m, 2H, OCH9CHCH9), 6,00 (m, 1H, OCH2CHCH2)
345 2,15 (s, 3H, ArCHg), 2,20 (s, 3H, ArCHg), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,25 (brs, 4H, ArOCH2CH2O)
346 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,30 (s, 6H, N(CH3)2)
347 1,25 (s, 9H, C(CH3)3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (b, 6H, N(CH3)2,
348 0,30 (m, 2H, cyCH2), 0,60 (m, 2H, cyCH2), 1,20 (m, 1H, cyCH), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,72 (d, 2H, OCH2C3H5)
349 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2f20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 5,20 (s, 2H, COCH2O)
350 2,07 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,75 (s, 3H, OCH3), 4,52 (s, 2H, C0CH20)
352 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,60 (s, 2H, COCH2O), 5,20 (s, 2H, PhCH20)
353 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,30 (s, 6H, N(CH3)2)
354 1,60-2,30 (m, 4H, THF), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,70-4,00 (m, 4H, THF + OCH2) 4,20 (m, 1H, THF)
355 1^20-1,95 (m, 6H, THP), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,40-4,10 (m, 5H, THP + OCH2)
357 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
358 1,10 (t, 3H, OCH2CH3), 1,60 (d, 3H, CHCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H. N(CH3)2), 4,20 (q, 2H, OCH2CH3), 4,60 (q,1H, CHCH3)
359 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2), 4,25 (q, 2H, och2cf3)
360 2,10 (s, 3Η, ArCHsi), 2,20 (s, 3H, ArCHq), 2,40 (m, 4H, OCH9CH9CH9), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,40 (t, 2H, CH9CH9CN) 3,90 (t, 2H, OCH?(CH2)3)
361 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
362 1,00 (s, 9H, C(CH3)3), 2,00 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N{CH3)2)
363 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
364 1,2 (t, 3H, NCH2CH3) 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3 (s, 3H, NCH3), 3,35 (br, 2H, NCH2CH3)
365 2,1 (s, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
366 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,0 (s, 6H, N(CH3)2)
367 2,00 (s, 3H, CH3C0), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,98 (s, 6H, N(CH3>2)
368 2,00 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
369 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,40 (s, 6H, Het(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
370 0,90 (d, 6H, CH2CH(CH3)2), 1,80 (m, 1H, CH2CH(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,40 (d,2H, CH2CH(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
371 1,60 (s, 6H, C(CH3)2), 1,95 (s, 3H, ArCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,95 (s, 6H, N(CH3)2)
Sl. Údaje
372 1,05 (t, 6H, CH(CH3)2), 1,25 (t, 3H, OCH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,23 (m, IH, CH(CH3)2), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,20 (q, 2H, OCH2CH3)
373 2,1 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,35 (s, 3H, NCH3)
374 1,45 (t, 3H, NCH2CH3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,2 (s, 3H, ArCH3), 3,8 (q, 2H, NCH2CH3)
375 2,15 (s, ArCH3), 2,25 (s, ArCH3), 2,6 (s, 3H, NC(O)CH3)
376 1,45 (d, 3H, CHCH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,22 (s, 3H, COCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,55 (q, 1H, OCHCH3)
377 0,93 (m, 6H, (CHCH2CH3)2), 1,60 (m, 4H, (CHCH2CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 <s, 6H, N(CH3)2), 4,00 (m, 1H, OCH)
378 1,5-2,9 (m, 9H, cyp), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3). 3,30 (s, 6H, N(CH3)2)
379 2,10 (s, 3H, ArCHg), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
380 1,22 (t, 3H, OCH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,00 (s, 3H, OCH3), 4,25 <q, 2H, 0CH9CHq)
381 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3}2)
382 0,85 (t, 3H, CH2CH3), 1,25 (m, 6H, CH2CH2), 1,55 (m, 2H, Ar CH9CH9), 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,50 (t, 2H, CH2CH3), 3,00 (s, 6H, NCH3)
383 2,00 (s, 6H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
384 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,45 (s, 6H, (0CH3)2), 3,93 (d, 2H, OCH2), 4,68 (t, 1H, (CH3O)2CHCH2)
385 1,23 (t, 6H, (CH3CH2O)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,55-3,80 (m, 4H, (CH3CH2O)2), 3,95 (d, 2H, OCH2), 4,78 (t, 1H, (CH3CH2O)2CH)
386 1,32 (s, 9H, C(CH3)3), 2,13 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 4,30 (m, 4H, OCH2CH2O)
388 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
390 1,30 (s, 6H, PhC(CH3)2) 2,05 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), ^80 (s, 2H, PhCCH2), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
391 1,55 (s, 6H, C(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H,‘ArCH3), 3,05 (s, 6H, N(CH3)2)
392 1,50 (s, 6H, C(CH3)2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2), 3,05 (s, 3H, OCH3)
393 1,25 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 <s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3) 3,40 (b, 2H, CH2CH3)
394 2,00 (s, 3H, ArCH3,) 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
395 1,20 (t, 3H, CH2CH3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), ^.40 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, N(CH3), 3,40 (br, 2H, NCH2)
396 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 1,90 (m, 4H, CH2CH2), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3),3,5 (m, 4H, CH2NCH2)
397 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
Následující sloučeniny vzorce lb (viz. tabulka 3), tj . sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je atom vodíku, R3 je methylová skupina, R4 je methylová skupina, R5 je methylová skupina substituovaná v poloze 5 fenylového kruhu, -A-R6 je v poloze para vzhledem k amidinové skupině a je to 3-But-fenoxyskupina, se mohou připravit pomocí způsobů, které jsou analogické způsobům popsaným v příkladech 1 až 17, kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
Tabulka 3
Slouč . R2 t.t./°C
501 1-Me-piperidin-4-yl olej
502 2-dimethylaminoethyl olej
503 ethoxykarbonylmethyl olej
504 propargyl olej
505 2,2-dimethylethyl olej
506 2-hydroxyethy1 olej
507 cyklopropyl olej
508 cyklohexyl olej
Sloučeniny uvedené v tabulce 3, které nemají ohraničené teploty tání mají charakteristiky NMR uvedené v tabulce 4 níže.
ΊΟ
Tabulka 4
Sl. Údaj e
501 1 25 (s, 9H, C(CH3)3), 1,70-2,05 (m, 8H, cyCH2), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2 15 (s, 3H, ArCH3), 2,30 (s, 3H, NCH3), 2,90 (s, 3H, NCH3)
502 1,20 (s, 9H, C(CH3)3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), ^.25 (s, 6H, CH2N(CH3)2), 2,45 (m, 2H, NCH2), 3,00 (s, 3H, NCH3), 3,40 (m, 2H, NCH2)
503 1,00 (t, 3H, CH2CH3), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,15 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3) 3,10 (s, 3H, NCH3), 4,15 {s, 2H, NCH2), 4,25 (q, 2H, CH2CH3)
504 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,15 (s,3H, ArCH3), 2,20 (s, 2H, ArCH3), 2,30 (s, 1H, CHC), 3,10 (s, 3H, NCH3), 4,20 (s, 2H, NCH2)
505 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 2,25 (s, 3H, ArCH3), 3,15 (s, 3H, NCH3), 3,50 (s, 6H, OCH3), 3,60 9(m, 2H, NCH2), 4,60 (m, 1H, CH)
506 1,20 (s, 9H, C(CH3)3), 2,10 (s, 3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,05 (s, 3H, NCH3), 3,55 (s, 2H, OCH2), 3,80 (s, 2H, NCH2), 5,95 (m, 1H, OH)
507 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 0,60 (s, 2H, cyCH2), 0,70 (s, 2H, cyCH2), 2,10 (s,3H, ArCH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3)
508 0,85-1,90 (m, 10H, cyCH2), 1,30 (s, 9H, C(CH3)3), 2,15 (s, 3H, CH3), 2,20 (s, 3H, ArCH3), 3,00 (s, 3H, NCH3)
Příklad 18
Sulfát Ν,Ν-dimethyl-Ν'- [4-(3-trifluormethylfenoxy)-2,5-xylyl]formamidinu (sloučenina 602)
K roztoku 0,3 g sloučeniny 1 (viz. tabulka 1) v 0,3 ml ethanolu se přikape 0,098 ml koncentrované kyseliny sírové. Směs se filtruje a získaná pevná látka se promyje diethyletherem za získání sloučeniny uvedené v názvu ve formě pevné látky o teplotě tání 178 až 180 °C.
Následující sloučeniny vzorce X (viz. tabulka 4), tj . soli sloučeniny obecného vzorce I, kde -A-R6 je v poloze para vzhledem k amidinové skupině, R1 je atom vodíku, R4 je methylová skupina, An je anion a u je 1 nebo 2 v závislosti na valenci aniontu, se mohou připravit pomocí analogického postupu, jako je uvedeno v příkladu 18.
Sl. R2 RJ (R5/ A R6 An* t.t./°C
600 Me Me 5-Me -och2- 3 -CF3-fenyl sulfát 215-217
601 Me Me 5- Me, 6- Br 0 3-CF3-fenyl sulfát 114-118
602 Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl sulfát 178-180
603 Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl chlorid 152-154
604 Me Me 5-Me 0 3-CFj-fenyl p-toluensulfonát 133-135
605 Me Me 5-Me 0 3-CFj-fenyl sacharinát olej
606 Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl trifluoracetát 141-143
607 Me Me 5-Me 0 3 -CF3- fenyl methansulfonát 151-153
608 Me Me 5-Me 0 3-CF3-fenyl oxalát 184-186
609 Me Me 5-Me 0 3 - CFj-f enyl kafrsulfonát olej
610 - (CH2)4- 5-Me 0 3-CFj-fenyl chlorid 159-163
611 Me Me 5-Me 0 3-Ph-l,2,4thiadiazol-5-yl chlorid 80
Sloučenina 605 ΧΗ NMR δ (ppm) 2,15 (s, 3H, ArCH3) , 2,25 (s, 3H, ArCH3) , 3,20 (s, 3H, N(CH3)), 3,25 (s, 3H, N(CH3)), 10,20-10,80 (š, 1H, NH)
Sloučenina 609
3h NMR δ (ppm) 0,75 (s, 3H, CCH3) , 1 ,05 (s, 3H, CCH3) , 1 ,25
(d, 2H, CH2) , 1,75-1,95 (m, 3H), 2, 15 (s, 3H, ArCH3) , 2,20 (m,
1H, CH), 2,25 (s, 3H, ArCH3 ), 2,35 (d, 1H, CH) , 2,60 (t, 1H,
CH) , 2,85 (d, 1H, CH) , 3,20 (s, 3H, N(CH3), 3,30 (s, 3H,
N(CH3) .
Následující sloučeniny vzorce Ic (viz. tabulka 5), tj . sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R5 jsou atom vodíku, R2, R3 a R4 jsou methylová skupina, se mohou připravit způsoby, které jsou analogické způsobům popsaným v příkladech 1 až 17. Skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6.
Tabulka 5
Sl. Poln -A-R A R” Data (t.t./°C nebo XH NMR
700 5 -och2- 3-CFj-fenyl 2,00 (s, 3H, ArCHj) , 3,00 (s, 6H, N(CHj)j), 5,05 (s, 2H, ArCH3)
701 5 -OCHj- 4—Buc-fenyl 85-87 °C
702 3 0 3-CF3-fenyl 2,10 (s, 3H, ArCHj) , 3,00 (s, 6H, N(CH3)2)
Příklady testování
U sloučenin se testovala aktivníta proti jednomu nebo více následujících škůdců:
Phytophthora infestans Plasmopara viticola Erysiphe graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum
Vodné roztoky nebo disperze sloučenin o pažadované koncentraci, včetně zvlhčujícího činidla, se aplikují postřikem nebo mořením základny kořenů testované rostliny. Po dané době se rostliny nebo části rostlin naočkují příslušnými testovanými patogeny před nebo po aplikaci sloučenin a udržují se za kontrolovaných podmínek vhodných pro udržení růstu rostliny a vývoje onemocnění. Po vhodné době se vizuálně hodnotí stupeň napadení postižených částí rostlin. Sloučeniny se hodnotí podle stupně 1 až 3, kde 1 je malá nebo žádná kontrola, 2 je střední kontrola a 3 je dobrá celková kontrola. Při koncentraci 500 ppm (hmotn./objem) vykazují následující sloučeniny stupeň 2 nebo více proti daným houbám.
Phytophthora infestans
7, 8, 28, 30, 36, 46, a 271.
Plasmopara viticola
149, 331, 373 a 364.
Erysiphe graminis f. sp. Tritici
1-5, 7-9, 11-13, 15-24, 26, 28-41, 43, 45, 46, 48, 51, 52, 55,
56, 58, 59, 61 , 62, 65, 68, 76, 84, 86, 90, 100, 101, 104-106,
109, 112, 113, 120, 123, 124, 130, 135, 138, 139, 140, 141,
143, 146, 149, 160, 166, 171, 173-175, 183, 187-190, 193-196,
200 , 203-205, 207-209, 213, 215 -217 , 223, 225, 228, 231, 232,
234, 237, 246, 250, 252, 253, 256, 258, 259, 261, 262, 264,
266-272, 277, 279, 281, 282, 284, 286-288, 290, 291, 295, 298,
299, 301, 303, 310-312, 318, 325, 326, 330, 331, 335, 346, 347,
349, 351, 353, 355-357, 359, 361, 364, 365-368, 370-372, 374,
376-379, 392, 396, 398, 502, 504, 600, 601, 610 a 611.
Pyricularia oryzae
7, 17, 20, 21, 23, 26-28, 30, 32, 34, 36, 38, 41, 43, 45, 51, 54, 55, 59, 63, 94, 140, 143, 146, 163, 225, 325, 352, 353, 360, 968, 600 a 611.
Leptosphaeria nodorum
1, 2, 5, 7, 8, 15, 27, 29, 35, 37, 41, 43, 45, 48, 56, 59, 61, 72, 100, 130, 160, 170, 181, 194, 208, 214, 235, 246, 283, 284, 290, 303, 310, 311, 312, 325, 326, 351, 364, 369, 378 a 392.

Claims (23)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použití sloučeniny obecného vzorce I a jejích solí jako fungicidů kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -0Ra nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SFs; skupina -0Ra; skupina -SRa nebo skupina -Si(Ra)3;
    m je O až 3 ;
    když je přítomná skupina R5, která může být stejná nebo jiná, než jiné skupiny R5, je to jakákoli skupina definovaná pro R4;
    R6 je popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina; a
    A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -S(0)n-, skupina -NR9-, skupina -CR7=CR7-, skupina -C=C-, skupina -A1-, skupina -A^A1, skupina -O-ÍA^-O-, skupina -0-(A1)k-, skupina -A3-, skupina -A4-, skupina -A10-, skupina -A1S(O)n-, skupina -A2-, skupina OA2-, skupina -NR9A2-, skupina -OAZ-A1-, skupina -OA2-C (R7) =C(R8)-, skupina -SÍO^A1-, skupina -A1-A4-, skupina -A3-A4-C (R8) = N-N=CR8-, skupina -Ax-A4-C (R8) =N-X2-X3-, skupina -A3-A4-A3-, skupina -A3-A4-N (R9) -, skupina -A3-A4-X-CH2-, skupina -A1-A4-A1-, skupina -A1-A4-CH2X-, skupina -A1-A4-C (R8) =N-X2-X3-X1-, skupina A1-X-C(R8) =N-, skupina -A3-X-C (R8) =N-N=CR8-, skupina -A3-XC (R8) =N-N (R9) - , skupina -A1-X-A-X1-, skupina -Ax-0-A3-, skupina -A^O-C (R7) = (R8) - , skupina -A^O-N (R9)-A2-N (R9) - , skupina -A3-0N(R9)-A2-, skupina -A4-N (R9) -A2-N (R9) - , skupina -A3-N (R9)-A2-, skupina -A3-N (R9)-N=C (R8) -, skupina -A3-A1-, skupina -A4-A3-, skupina -A2-NR9-, skupina -A1-A2-X1-, skupina -A1-A1-A2-X1-, skupina -0-A2-N(R9)-A2-, skupina -CR7=CR7-A2-X1-, skupina -C=C-A2X1-, skupina -N=C (R8) -A2-X1-, skupina -C (R8) =N-N=C (R8) - , skupina -C (R8) =N-N (R9) - , skupina - (CH2) 2-O-N=C (R8) - nebo skupina -X-A2N(R9) kde n j e 0, 1 nebo 2, k je 1 až 9,
    A1 je skupina -CHR7;
    A2 je skupina -C(=X)-;
    A3 je skupina -C(R8)=N-O-,
    A4 je skupina -O-N=C(R8)-,
    X je atom kyslíku nebo atom síry;
    XI je atom kyslíku, atom síry, skupina NR9 nebo přímá vazba,
    X2 je atom kyslíku, skupina NR9 nebo přímá vazba,
    X3 je atom vodíku, skupina -C(=O)-, skupina -SO2- nebo přímá vazba;
    R7, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R7, je alkylová skupina, cykloalkylové skupina nebo fenylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo acylová skupina;
    R8, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R8, je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina, karbo- nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo je to atom vodíku;
    R9, která může být stejná nebo jiná, než jiná skupina R9, je popřípadě substituovaná alkylová skupina, popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina, atom vodíku nebo acylová skupina; nebo dvě skupiny R9 na A, společně se spojujícími atomy, tvoří pětičlenný až sedmičlenný kruh;
    kde skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázána k R6;
    nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém.
  2. 2. Použití podle nároku 1, kde R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; nebo je to atom vodíku.
  3. 3. Použití podle nároku 1, kde R1 je alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
  4. 4. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; nebo je to atom vodíku; alkoxyskupina; alkoxyalkoxyskupina; benzyloxyskupina; kyanoskupina; nebo alkylkarbonylová skupina.
  5. 5. Použití podle nároku 4, kde R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom vodíku.
  6. 6. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina.
  7. 7. Použití podle nároku 6, kde R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo atom halogenu.
    Ί9
  8. 8. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde m je 0 nebo 1.
  9. 9. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde skupina R5, pokud je přítomná, je stejná skupina, jako je definováno pro R4 v nároku 6.
  10. 10. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde skupina R5, pokud je přítomná, je je vázána k poloze 5 kruhu M.
  11. 11. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, kde A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -SCO/A1-, skupina -0(A1/-, skupina -S(0)n~, skupina -NR9A2-, skupina -A2-, skupina 0A2-, skupina -0A2-A1-, skupina -NR9- nebo skupina -O (A1)/!-.
  12. 12. Použití podle nároku 11, kde A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina -OCHR7 - .
  13. 13. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde skupina R9, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; nebo je to atom vodíku.
  14. 14. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde skupina R7, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; nebo atom vodíku.
  15. 15. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde A je vázaná k poloze 4 benzenového kruhu M.
  16. 16. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde R6 je popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná aromatická heterocyklylová skupina.
  17. 17. Použití podle kteréhokoli z předchozích nároků, kde skupina Rs, pokud je substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří: alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbo- nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; hydroxylová skupina; merkaptoskupina; azidoskupina; nitroskupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; popřípadě substituovaná aminoskupina; kyanatoskupina; thiokyanatoskupina; skupina -SF5; skupina -0Ra; skupina -SRa a skupina -Si(Ra)3, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná.
  18. 18. Použití podle nároku 17, kde skupina R6, pokud je substituovaná, může být substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří: hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; RaO-alkylová skupina; acyloxyalkylová skupina; kyano-oxyalkylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina, popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkýlovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; a benzylová skupina popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou .
  19. 19. Použití sloučeniny obecného vzorce I a jejích solí jako fungicidů kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu; nebo je to atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou stejné, jako je definováno pro R1, nebo jsou to alkoxyskupina, alkoxyalkoxyskupina, benzyloxyskupina, kyanoskupina nebo alkylkarbonylová skupina;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; nebo acylová skupina;
    m je 0 nebo 1;
    skupina R5, pokud je přítomná, je stejná, jako je definováno pro R4;
    A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR9-, skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-, kde skupina R9, pokud je přítomná, je alkylová skupina, alkenylová skupina, nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkýlovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou nebo atomem halogenu; nebo je to atom vodíku; a R7 je stejná skupina, jako je definováno pro R9 nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina nebo alkylthioskupina;
    A je vázaná v poloze 4 benzenového kruhu M; a
    R6 je fenylová skupina nebo aromatická heterocyklylová skupina, popřípadě substituovaná jedním nebo více substituenty, které mohou být stejné nebo různé a mohou být vybrané ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; aminoskupina; alkylaminoskupina; dialkylaminoskupina; alkylová skupina; halogenalkylová skupina; Ra0-alkylová skupina; acyloxyalkylová skupina; kyano-oxyalkýlová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; alkylthioskupina; karbocyklylová skupina, popřípadě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkýlovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; a benzylová skupina popři83 pádě substituovaná alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou .
  20. 20. Sloučenina obecného vzorce I a její soli kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná, nebo atom vodíku,·
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; nebo společně s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány mohou tvořit kruh, který může být substituovaný ;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná;
    m je 1 ;
    R5 je jakákoli skupina definovaná pro R4 vázaná k poloze 5 benzenového kruhu M;
    R6 je popřípadě substituovaná karbo- nebo heterocyklylová skupina; a
    A je přímá vazba, skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR9-, kde R9 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou; skupina -CHR7- nebo skupina -O-CHR7-, kde R7 je alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, která může být substituovaná alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, alkylthioskupinou, atomem halogenu nebofenylovou skupinou popřípadě substituovanou alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou nebo alkylthioskupinou; nebo je to hydroxylová skupina; atom halogenu; kyanoskupina; acylová skupina; alkoxyskupina; halogenalkoxyskupina; nebo alkylthioskupina;
    kde -A-R6 je v poloze 4 benzenového kruhu a skupina uvedená na pravé straně vazby A je vázaná k R6;
    nebo -A-R6 a R5 společně s benzenovým kruhem M tvoří popřípadě substituovaný kondenzovaný kruhový systém.
  21. 21. Fungicidní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu podle nároku 20 ve směsi se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
  22. 22. Způsob potírání hub ve stanovišti napadeném nebo ohroženém napadením těmito houbami, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci sloučeniny definované podle kteréhokoli z předcházejících nároků na stanoviště.
  23. 23. Sloučenina obecného vzorce Xlla (Xlla) kde
    R1 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná nebo je to atom vodíku;
    R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou jakákoli skupina definovaná pro R1; kyanoskupina; acylová skupina; skupina -0Ra nebo skupina -SRa, kde Ra je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; nebo R2 a R3, nebo R2 a R1, společně s atomy, které je spojují, mohou tvořit kruh, který může být substituovaný;
    R4 je alkylová skupina, alkenylová skupina, alkynylová skupina, karbocyklylová skupina nebo heterocyklylová skupina, kdy každá tato skupina může být substituovaná; a
    R5 je jakákoli skupina definovaná pro R4;
    pod podmínkou, že Rs není terc-butylová skupina.
CZ20012842A 1999-02-06 2000-02-04 Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu CZ302370B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9902592.6A GB9902592D0 (en) 1999-02-06 1999-02-06 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20012842A3 true CZ20012842A3 (cs) 2002-03-13
CZ302370B6 CZ302370B6 (cs) 2011-04-13

Family

ID=10847178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20012842A CZ302370B6 (cs) 1999-02-06 2000-02-04 Deriváty N2-fenylamidinu a jejich použití jako fungicidu

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6893650B1 (cs)
EP (1) EP1150944B1 (cs)
JP (2) JP2002536354A (cs)
KR (1) KR100675539B1 (cs)
CN (1) CN1170813C (cs)
AT (1) ATE247629T1 (cs)
AU (1) AU768156B2 (cs)
BR (1) BR0009314B1 (cs)
CA (1) CA2360943C (cs)
CZ (1) CZ302370B6 (cs)
DE (1) DE60004637T2 (cs)
DK (1) DK1150944T3 (cs)
ES (1) ES2200816T3 (cs)
GB (1) GB9902592D0 (cs)
HU (1) HU229457B1 (cs)
IL (2) IL144464A0 (cs)
IN (1) IN2001DE00764A (cs)
MX (1) MX222092B (cs)
PT (1) PT1150944E (cs)
RU (1) RU2234504C2 (cs)
TR (1) TR200102237T2 (cs)
UA (1) UA70991C2 (cs)
WO (1) WO2000046184A1 (cs)
ZA (1) ZA200105845B (cs)

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1180512A1 (en) 2000-08-04 2002-02-20 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimine derivatives
EP1178035B1 (en) * 2000-08-04 2008-07-30 Bayer CropScience S.A. Fungicidal phenylimine derivatives
EP1238586A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-11 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2-alkynyl-pyri(mi)dines
DE10139721A1 (de) * 2001-08-13 2003-02-27 Bayer Cropscience Ag Oxadiazolyl- u. Thiadiazolyl-benzoylharnstoffe
FR2829362B1 (fr) * 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
US20050182025A1 (en) * 2002-05-03 2005-08-18 Chi-Ping Tseng Amidinylphenyl compounds and their use as fungicides
EP1413301A1 (fr) * 2002-10-24 2004-04-28 Bayer CropScience SA Médicaments antifongiques à base de dérivés d'arylamidine
US7361675B2 (en) * 2002-11-08 2008-04-22 Sumitomo Chemical Company Limited 1,2,4-thiadiazole compounds and use thereof
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
AU2006256968A1 (en) * 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag Polycyclic oxadiazoles or I soxazoles and their use as SIP receptor ligands
JP5213711B2 (ja) * 2005-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺有害生物剤チアゾリルオキシ置換フェニルアミジン誘導体
ATE510823T1 (de) * 2005-09-13 2011-06-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide pyridinyloxysubstituierte phenylamidinderivate
EP1931200A1 (en) * 2005-09-13 2008-06-18 Bayer CropScience AG Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds
AR058042A1 (es) 2005-09-13 2008-01-23 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con naftiloxi
AR058040A1 (es) * 2005-09-13 2008-01-23 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con feniloxi
BRPI0616002B1 (pt) * 2005-09-13 2016-04-19 Bayer Cropscience Ag composto derivado de fenil-amidina, processo de preparação de composto, método de controle de fungos fitopatogênicos de safras e método de controle de insetos daninhos
CA2619064A1 (en) 2005-09-13 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Pesticide pyrimidinyloxy substituted phenylamidine derivatives
EP1928818B1 (en) 2005-09-13 2012-03-21 Bayer CropScience AG Pesticide benzyloxy- and phenetyl-substituted phenyl-amidine derivatives
UA102514C2 (ru) * 2007-02-22 2013-07-25 Сингента Партисипейшнс Аг Производные иминопиридина, промежуточное соединение, способ борьбы с заражением полезных растений грибами или его предупреждение и композиция на основе производной иминопиридина
US9199922B2 (en) * 2007-03-12 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Dihalophenoxyphenylamidines and use thereof as fungicides
EP1969935A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969933A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
DE102007029603A1 (de) 2007-06-27 2009-01-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von N2-Phenylamidinen als Herbizide
EP2120558B1 (de) 2007-03-12 2016-02-10 Bayer Intellectual Property GmbH 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidin-Derivate und deren Verwendung als Fungizide
JP2010520900A (ja) * 2007-03-12 2010-06-17 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト フェノキシ置換されたフェニルアミジン誘導体及び殺真菌剤としてのその使用
EP1969934A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
AU2008226094A1 (en) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Use of N2-phenylamidines as herbicides and herbicidal agents comprising the same
EP1969930A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969931A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969929A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969932A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
JP2010524869A (ja) * 2007-04-19 2010-07-22 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト チアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよび殺菌剤としてのこれらの使用
EA201000616A1 (ru) * 2007-10-26 2010-10-29 Басф Се Фунгицидные соединения, способ их получения и их применение для борьбы с вредными грибами, а также содержащие их средства
EP2072506A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
CN102076674B (zh) * 2008-06-27 2018-04-24 拜耳知识产权有限责任公司 噻二唑基氧苯基脒类及其作为杀真菌剂的应用
BRPI0914536A8 (pt) * 2008-06-27 2017-05-16 Bayer Cropscience Ag Tiadiazoliloxifenilamidinas, processo para sua preparação e seus usos, composição e processo para combater microorganismos indesejáveis, e semente resistente a microorganismos indesejáveis
RU2371919C1 (ru) * 2008-08-06 2009-11-10 Закрытое акционерное общество "АЛЬФА-ТЭК" Способ борьбы с грибковыми и бактериальными заболеваниями сельскохозяйственных растений
EP2223917A1 (de) 2009-02-02 2010-09-01 Bayer CropScience AG Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2010115758A2 (en) 2009-04-03 2010-10-14 Basf Se Fungicidal compounds
EP2264011A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2264012A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2264010A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Hetarylamidine
WO2011006604A1 (de) 2009-07-17 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Substituierte aminothiazole und deren verwendung als fungizide
AU2010294649B2 (en) 2009-09-16 2015-02-12 Basf Se Method for reducing nitrous oxide emission from soils
WO2011082941A1 (de) 2009-12-16 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Benzylsubstituierte thiadiazolyloxyphenylamidiniumsalze als fungizide
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2011120912A1 (en) 2010-03-29 2011-10-06 Basf Se Fungicidal iminoderivatives
WO2012019998A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Bayer Cropscience Ag Herstellung von n'-(4-{[3-(4-chlorbenzyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-n-ethyl-n-methylimidoformamid
ITMI20101564A1 (it) * 2010-08-23 2012-02-24 Isagro Ricerca Srl Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
ITMI20101575A1 (it) * 2010-08-26 2012-02-27 Isagro Ricerca Srl Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
WO2012060401A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 大塚アグリテクノ株式会社 エチニルフェニルアミジン化合物又はその塩、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
BR112013016460A2 (pt) * 2010-12-27 2020-11-10 Sumitomo Chemical Company, Limited compostos amidínicos e seu uso para o controle de doenças de plantas
MX336268B (es) 2011-07-29 2016-01-13 Toyama Chemical Co Ltd Compuesto de amidina o sal del mismo.
ITMI20120256A1 (it) * 2012-02-21 2013-08-22 Chemtura Corp Fenilammidine ad attivita' fungicida e relativo uso
ITMI20120405A1 (it) 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
ITMI20121045A1 (it) 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso
EA201500296A1 (ru) 2012-09-07 2015-08-31 Байер Кропсайенс Аг Комбинации активных соединений
JP2015532914A (ja) * 2012-09-07 2015-11-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 活性化合物組合せ
JP6202090B2 (ja) * 2013-03-25 2017-09-27 住友化学株式会社 アミジン化合物及びその用途
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
WO2015121802A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 Isagro S.P.A. Benzoylphenyl-formamidines having a fungicidal activity, their agronomic compositions and relative use
BR112016018613B1 (pt) 2014-02-13 2021-04-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo compreendendo compostos de fenilamidina e outros fungicidas
EP2865267A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
EP3129355B1 (en) 2014-04-11 2018-11-28 Syngenta Participations AG Fungicidal n'-[2-methyl-6-[2-alkoxy-ethoxy]-3-pyridyl]-n-alkyl-formamidine derivatives for use in agriculture
WO2016043260A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 塩野義製薬株式会社 環状グアニジンまたはアミジン化合物
EP3215491B1 (en) * 2014-11-06 2018-08-29 Syngenta Participations AG Novel fungicidal pyridylamidines
EP3011832A1 (en) 2015-06-15 2016-04-27 Bayer CropScience AG Fungicidal combination comprising phenoxyphenylamidines and further fungicide
WO2016202688A1 (en) 2015-06-15 2016-12-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
PL3307707T3 (pl) * 2015-06-15 2021-04-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Podstawione halogenem fenoksyfenyloamidyny oraz ich zastosowanie jako fungicydy
MX2018000050A (es) * 2015-07-08 2018-03-16 Bayer Cropscience Ag Fenoxihalogenofenilamidinas y su uso como fungicidas.
SI3361870T1 (sl) 2015-10-14 2020-07-31 Syngenta Participations Ag Fungicidni sestavki
WO2017067839A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2017067837A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2017102635A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
MX2019004293A (es) * 2016-10-14 2019-10-14 Pi Industries Ltd Derivados de fenilamina sustituidos en la posicion 4 y uso de los mismos para proteger los cultivos combatiendo los microorganismos fitopatogenos no deseados.
UA125628C2 (uk) 2016-10-14 2022-05-04 Пі Індастріз Лтд Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів
CN108059623B (zh) * 2016-11-07 2021-07-13 浙江省化工研究院有限公司 一类含取代芳基联异噁唑芳基脒类化合物、其制备方法及应用
WO2018091430A1 (en) 2016-11-15 2018-05-24 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
AU2017375012A1 (en) 2016-12-14 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Phenylamidines and the use thereof as fungicides
AU2017375006A1 (en) * 2016-12-14 2019-07-04 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3599852A1 (en) * 2017-03-31 2020-02-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal phenylamidine derivatives with improved plant safety properties
EP3612514B1 (en) * 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
TW201900604A (zh) 2017-05-18 2019-01-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的脒化合物
JP2020523382A (ja) 2017-06-14 2020-08-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
CN111433192A (zh) 2017-12-04 2020-07-17 先正达参股股份有限公司 杀微生物的苯基脒衍生物
GB201800894D0 (en) 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
AR115966A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina y sus usos
UY38540A (es) * 2019-01-14 2020-08-31 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
TW202045008A (zh) 2019-02-01 2020-12-16 印度商皮埃企業有限公司 4-取代的異噁唑/異噁唑啉(雜)芳基脒化合物、及其製備與用途
BR112021023454A2 (pt) * 2019-05-23 2022-01-18 Corteva Agriscience Llc Arilamidinas fungicidas
CN112778230A (zh) * 2019-11-07 2021-05-11 浙江省化工研究院有限公司 一类含芳基脒结构的化合物、其制备方法及应用
UY38951A (es) 2019-11-12 2021-06-30 Pi Industries Ltd Nueva composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4- sustituidos
IT201900021216A1 (it) 2019-11-14 2021-05-14 Isagro Spa Processo per la preparazione di derivati piridinici e corrispondenti piridil-formammidine
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
TWI879751B (zh) * 2020-03-23 2025-04-11 印度商皮埃企業有限公司 3-被取代的苯基脒化合物及其製備和用途
TW202237562A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
TW202237561A (zh) * 2020-11-23 2022-10-01 美商科迪華農業科技有限責任公司 殺真菌芳基脒
WO2022113033A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Pi Industries Ltd. Agrochemical composition comprising 3-substituted phenylamidine compounds and use thereof
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
CN116003322B (zh) * 2021-07-13 2024-05-31 南通泰禾化工股份有限公司 一种吡唑醚类化合物及其制备方法和应用
TW202321209A (zh) 2021-07-29 2023-06-01 印度商皮埃企業有限公司 ４—經取代的芳基脒化合物、其製備及用途
CN114478428A (zh) * 2022-01-26 2022-05-13 西安医学院 1,2,4-噁唑类化合物及其制备方法和应用
CN118702628A (zh) * 2023-03-27 2024-09-27 南通泰禾化工股份有限公司 一种吡唑-5-醚类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH432929A (de) * 1962-03-08 1967-03-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
BE792407A (fr) * 1971-12-07 1973-06-07 Ciba Geigy Phenylformamidines agissant sur la croissance des
BE797442A (fr) * 1972-03-29 1973-09-28 Ciba Geigy Aryl-formamidines et leur utilisation comme pesticides
US4209319A (en) * 1972-12-01 1980-06-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active phenylformamidine compounds
DE3217770A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h-imidazole und -1h-1,2,4-triazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
JPS61289072A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB8829935D0 (en) 1988-12-22 1989-02-15 Dow Chemical Co Fungicidal compounds,their production and use
US5116838A (en) * 1989-11-20 1992-05-26 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
FR2705962B1 (fr) 1993-06-03 1995-07-13 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fongicides.
DE4405614A1 (de) * 1994-02-22 1995-08-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone

Also Published As

Publication number Publication date
CA2360943C (en) 2006-04-18
WO2000046184A1 (en) 2000-08-10
EP1150944B1 (en) 2003-08-20
UA70991C2 (uk) 2004-11-15
KR20010101999A (ko) 2001-11-15
ATE247629T1 (de) 2003-09-15
RU2234504C2 (ru) 2004-08-20
MX222092B (es) 2004-08-11
US6893650B1 (en) 2005-05-17
ZA200105845B (en) 2002-10-16
MXPA01007923A (es) 2002-10-01
IN2001DE00764A (cs) 2007-01-12
CN1170813C (zh) 2004-10-13
DE60004637D1 (de) 2003-09-25
PT1150944E (pt) 2003-12-31
EP1150944A1 (en) 2001-11-07
JP2002536354A (ja) 2002-10-29
ES2200816T3 (es) 2004-03-16
GB9902592D0 (en) 1999-03-24
IL144464A (en) 2006-04-10
HU229457B1 (en) 2013-12-30
AU768156B2 (en) 2003-12-04
BR0009314A (pt) 2002-02-13
JP2011057678A (ja) 2011-03-24
BR0009314B1 (pt) 2011-02-22
HK1043358A1 (en) 2003-12-05
CN1342137A (zh) 2002-03-27
CA2360943A1 (en) 2000-08-10
TR200102237T2 (tr) 2001-12-21
DK1150944T3 (da) 2003-12-15
CZ302370B6 (cs) 2011-04-13
HUP0105098A3 (en) 2002-05-28
KR100675539B1 (ko) 2007-01-29
IL144464A0 (en) 2002-05-23
AU2308800A (en) 2000-08-25
HUP0105098A2 (hu) 2002-04-29
DE60004637T2 (de) 2004-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20012842A3 (cs) Deriváty N2-fenylamidinu a jejich pouľití jako fungicidů
JP4749542B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体
KR100718862B1 (ko) 살진균제
JP4936623B2 (ja) 殺菌剤
CN101128445B (zh) 4-环丙基-1,2,3-噻二唑化合物，用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和其使用方法
EP1204642B1 (en) Fungicides
CN109320471B (zh) 3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用
FR2812633A1 (fr) Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides
US6664295B2 (en) Fungicidal phenylamidine derivatives
US5863951A (en) N-(ortho-substituted benzyloxy) imine derivatives and their use as fungicides, acaricides or insecticides
WO1994019340A1 (en) Pyrimidine derivatives and their use as pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20140204