UA125628C2 - Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів - Google Patents

Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів Download PDF

Info

Publication number
UA125628C2
UA125628C2 UAA201905027A UAA201905027A UA125628C2 UA 125628 C2 UA125628 C2 UA 125628C2 UA A201905027 A UAA201905027 A UA A201905027A UA A201905027 A UAA201905027 A UA A201905027A UA 125628 C2 UA125628 C2 UA 125628C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
ethyl
methylformimidamide
phenyl
chloro
methyl
Prior art date
Application number
UAA201905027A
Other languages
English (en)
Inventor
Маруті Н. Найк
Марути Н. Найк
Вішал Ашок Махаджан
Вишал Ашок МАХАДЖАН
Махеш Пракаш Море
Авінаш Десай
Авинаш Десай
Манодж Ганпат Кале
Сулур Г Манджунатха
Хагалаваді М Венкатеша
Хагалавади М Венкатеша
Сантош Шрідхар Ауткар
Сантош Шридхар Ауткар
Ручі Гарг
Ручи Гарг
Джатін Саманта
Джатин Саманта
Александер Г. М. Клаузенер
Константін Пошарни
Константин Пошарни
Original Assignee
Пі Індастріз Лтд
Пи Индастриз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пі Індастріз Лтд, Пи Индастриз Лтд filed Critical Пі Індастріз Лтд
Publication of UA125628C2 publication Critical patent/UA125628C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/12—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(57) Реферат:
Даний винахід стосується похідних 4-заміщеного феніламіну загальної формули (І), де КЕ-РЗЇ А мають значення, визначені в описі. Даний винахід додатково стосується способів їх одержання, та застосування вказаних сполук для боротьби з небажаними фітопатогенними мікроорганізмами, та засобів для досягнення вказаної мети, що містять вказані похідні феніламіну відповідно до даного винаходу. Даний винахід додатково стосується способу боротьби з небажаними фітопатогенними мікроорганізмами шляхом застосування вказаних похідних 4-заміщеного феніламіну загальної формули (І) щодо таких небажаних мікроорганізмів і/або їхнього середовища існування відповідно до даного винаходу. до в вд А мо й. я
Ї зр ЧЕ й Гм «х в ще :
Ко шов
АТТ. Ї я Й де що 0) до ре - І ;
Е
А и ММ ваз 8 Її и з ша, ДЛ х
Кк ти я Є як ро Кк
А, з до
Галузь техніки
Даний винахід стосується сполук, призначених для захисту сільськогосподарських культур шляхом боротьби з небажаними фітопатогенними мікроорганізмами. Точніше, об'єкт даного винаходу стосується похідних 4-заміщеного феніламіну, які використовують для захисту сільськогосподарських культур шляхом боротьби з небажаними фітопатогенними мікроорганізмами.
Передумови винаходу
Контроль ушкоджень сільськогосподарських культур, спричинюваних фітопатогенними мікроорганізмами, є дуже важливим для досягнення високої ефективності сільськогосподарських культур. Наприклад, зумовлені хворобами рослин пошкодження декоративних, овочевих, польових, зернових і фруктових сільськогосподарських культур можуть спричинювати значне зниження їх врожайності і відповідно приводити до збільшення їх вартості для споживача. Багато продуктів для контролю таких пошкоджень є комерційно доступними.
Потреба в нових сполуках, які є ефективнішими, вимагають менших витрат, менш токсичними, екологічно безпечнішими і/або характеризуються іншими способами дії, залишається актуальною. Певні похідні феніламіну розкриті в літературі як мікробіологічно активні інгредієнти пестицидів. Наприклад, в УМО2000046184, М/О2003093224, МО2003024219,. МО2005089547,
УММО2005120234 і 0520110082036 розкрито використання похідних феніламіну, зокрема феніламідину, або окремо, або як частини композиції, як фунгіцидів. Певні сполуки на основі фенілбензамідів, спосіб одержання таких сполук і їх використання для контролю за небажаними мікроорганізмами розкриті в УМО2004005242.
У 54173637 розкриті сполуки фенілсечовини і композиції, які містять такі сполуки, як інсектициди. У ШРО8291146 розкриті сполуки М-заміщеного фенілсульфонаміду, які характеризуються відмінною гербіцидною активністю, зокрема гербіциди для зрошуваних полів.
У ММО2008110314 розкриті фторалкілфеніламідини як фунгіцидні сполуки, спосіб їх одержання і спосіб захисту насіння від небажаних мікроорганізмів з використанням таких сполук. У іншій публікації згідно РСТ, М/О2011095462, розкриті похідні феніламіну, включаючи карбоксаміди, спосіб їх одержання та інсектицидні, акарицидні, нематоцидні або молюскоцидні композиції, які містять такі похідні. Певні сполуки на основі амідину, які демонструють протигрибкову активність щодо патогенних грибів з родів Сапаїда, Аврегуйи5 і Тгіспорпуюп і які є фармацевтично застосовними, розкриті в /ЛО2013018735.
Ефективність похідних феніламіну, описана у попередньому рівні техніки, є хорошою, але в різних випадках все ще залишаються аспекти, які необхідно задовольнити. Отже в сільському господарстві завжди наявна велика зацікавленість у використанні нових пестицидних сполук для уникнення і/або контролю розвитку мікроорганізмів, таких як патогенні гриби або бактерії або шкідники, стійкі до відомих активних інгредієнтів. Отже існує велика зацікавленість у використанні нових сполук, які Є більш активними, ніж уже відомі сполуки, з метою зниження кількості активної сполуки, яку необхідно використати, з одночасним збереженням ефективності, що є щонайменше еквівалентною ефективності вже відомих сполук.
Автори даного патенту виявили нову родину сполук, які володіють вказаними вище ефектами або перевагами. Нова родина сполук, а саме похідні 4-заміщеного феніламіну, в яких кільце фенілу є заміщеним відповідно до даного винаходу, таким чином забезпечуючи несподівану і істотно більш високу активність щодо небажаних мікроорганізмів, таких як грибкові або бактеріальні патогени або шкідники.
Стислий опис винаходу
Даний винахід стосується нових і патентоспроможних похідних 4-заміщеного феніламіну загальної формули (І), в ве
В ЯМ. иМ в
Кк в вера до Кк
Ал Ї во в 0). де визначення замісників наведені в нижче представленому докладному описі.
Похідні 4-заміщеного феніламіну за даним винаходом є новими і патентоспроможними навіть з урахуванням 58080688 і відповідної заявки на ЕР Мо 2120558.
У 58080688 розкриті 3,4-дизаміщені феноксифеніламідини, представлені загальною формулою п ї че Й ГГ М з М. ва
ДЕ та й Ві де два фенільні кільця сполучені за допомогою «-О-».
Див. схему І, стадії (а-ї) на сторінках 18-25 для сполуки (1), і стадії (д-)) на сторінках 27-30 для сполуки (І) за 58080688. Також див. приклади в таблиці ІМ на сторінках 48--49.
Проте у варіантах здійснення, представлених на сторінці 18, у параграфі 5 і пункті формули винаходу 4, заявником 58080688 розкриті 3,4-дизаміщені бензилфеніламідини. Список сполук на основі 3,4-дизаміщених бензилфеніламідинів, розкритих у 58080688, наведено в даному документі нижче:
М'-(4-(2,3-дигідро-1 Н-інден-5-ілметил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М'-4-(3,З-диметил-2,3-дигідро-1Н-інден-5-іл)уметил|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід,
М'-(4-(З-хлор-4-ізопропілбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М'-(4-(З-хлор-4-трет-бутилбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М-етил-М'-4-((З-гідрокси-3-метил-2,3-дигідро-1 Н-інден-5-іл)уметил|-2,5-диметилфеніл)-М- метилімідоформамід,
М'-І4-(З-хлор-4-метилбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М'-2,5-диметил-4-((1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-5-іл)уметил|феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід,
М'-2,5-диметил-4-((1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-5-іл)уметил|феніл)-М-ізопропіл-М- метилімідоформамід,
М'-2,5-диметил-4-((1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-5-іл)уметил|феніл)-М-метил-М- пропілімідо-формамід,
М'-(2,5-диметил-4-(5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-ілметил)феніл|-М-етил-М- метилімідоформамід,
М'-(2,5-диметил-4-(5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-ілметил)феніл|-М-ізопропіл-МІ- метилімідоформамід,
М'-(2,5-диметил-4-(5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-ілметил)феніл|-М-метил-М- пропілімідоформамід, 2,5-диметил-М-(1 Е)-піперидин-1-ілметилен|-4-(5,6,7,8-тетра-гідронафтален-2- ілметил)аланін, 4-(4-трет-бутил-3-хлорбензил)-2,5-диметил-М-(1Е)-піперидин-1-ілметиленіаланін,
М'-(4-(3-хлор-4-Ктриметилсиліл)уметил|бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід,
М'-(4-(З-хлор-4-ізобутилбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М'-(4-(4-бутил-З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилімідоформамід,
М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)-3-Ктриметилсиліл)метил|бензилуфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід та
М'-4-ІЗ-циклофеніл-4-(трифторметил)бензил|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід.
Це розкриття сполук на основі 3,4-дизаміщених бензилфеніламідинів у 058080688 Є помилковим і випадковим з наступних причин: ї) з пункту 4 формули винаходу виходить, що заявник мав намір заявити 3,4-дизаміщені феноксифеніламідини, а не 3,4-дизаміщені бензилфеніламідини; ії) 3,4-дизаміщені бензилфеніламідини не можуть бути одержані за допомогою процедур, описаних на схемах і в прикладах; ії) в таблиці ІМ на сторінках 48-49 58080688 розкриті 3,4-дизаміщені феноксифеніламідини.
Тому, враховуючи цю друкарську помилку, яку необхідно виправити, в 58080688 і відповідній заявці на ЕР Мо 2120558, сполуки за даним винаходом є новими.
Патентоспроможність / неочевидність сполук за даним винаходом може стати очевидною у разі ознайомлення з порівняльними результатами, представленими в розділі "Приклади", згідно з якими неочікувано виявлено, що сполуки за даним винаходом додатково збільшують ефективність захисту сільськогосподарських культур від атак шкідників, мікроорганізмів, бур'янів або абіотичного стресу.
Докладний опис даного виноходу
Таким чином, даний винахід стосується сполук загальної формули (І), в АК м м й Її Т г ) е З в ай Ше Мои ж, «Кк
АЛ Г Кк що що (1. де
А" вибраний із групи, що складається з водню, СМ, 5", 5(О)пв", ОК", Сі-12-алкілу, Сі1-12- алкокси, Сі-і2-алкілтіо, Сг-і2-алкенілу, Сг-і2-алкінілу, Сі-і2-галогеналкілу, Сг-2-галогеналкенілу,
Сг-12-галогеналкінілу, Сз---циклоалкілу, С4-в-циклоалкенілу, Св-в-циклоалкінілу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О, і (ОМ, О, і (ОО);
В2 ї ЕЗ незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СМ, 5(О)0К", ОК, (С-О)-К", Сч- їг-алкілу, Сг-і2-алкенілу, Сг-іг2-алкінілу, Сі-2-галогеналкілу, Сг-і2-галогеналкенілу, /Сг-12- галогеналкінілу, Сз-в-циклоалкілу, Саі-в-циклоалкенілу, Св-в-циклоалкінілу, Св-в-арилу, С»7-19- аралкілу, С7-о-алкарилу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і 5(О) п; або
А ї 82, В? Її ВЗ або В'ї БЕЗ разом з атомами, до яких вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(5О), С(-5), 5(О) т і БІК», можуть утворювати чотирьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, Б", ОБ", 5, МЕ», 5івз, СООБ", СМ і СОМЕ»; і де кожний з ВЕ, В2, і 23 необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, К,
ОК, МК», 5іІК:, СООР, СМ і СОМЕ»;
В", В», Неї К7 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Х, СМ, ЗСМ, ЗЕ5, 5(О) п, зікз, ОК" МАЯК", (С-0)-К", САМЕ", Сті-л2-алкілу, Сг2-2-алкенілу, Сг-і2-алкінілу, Сті-1ї2- галогеналкілу, Сг2г-2-галогеналкенілу, Сг2г-і2-галогеналкінілу, С.і-2-галогеналкокси, //С1-12- галогеналкілтіо, Сз-я-циклоалкілу, Са в-циклоалкенілу, С5--циклоалкінілу, Сз---ЦИКЛОалкокси, Сз-в- циклоалкілтіо, Св-ів-арилу, С7-о-аралкілу, С7-лю-алкарилу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і (ОО); і всі групи, вказані вище, можуть бути необов'язково заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КК, ОК, ЗК, МЕ», ік, СООР, СМ і СОМ 2; або де КЕ" і В" або РЕ: і КУ разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-0О), С(-5), 5(О)т і БІК», можуть утворювати чотирьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, КК, ОК, ЗК, МЕ», Зікз, СООК, СМ ії СОМ; і де кожний з КУ В, Вб Її необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КЕ, ОК, ЗК, МЕ, БІК, СООК", СМ і СОМЕК»;
ВЗ ї в? незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Х, СМ, 5СМ, 5(О)пе",
ОБ(О із, О5БІК з, МАК", МЕ"З(О) а", (С-0)-К", СКМ", Сі-2-алкілу, Сг-і2-алкенілу, Сг-12- алкінілу, С.і-і2-алкокси, Сі-і2-галогеналкілу, Сг-12-Галогеналкенілу, Сг-і2-галогеналкінілу, С1-12- галогеналкокси, Сі-12-Галогеналкілтіо, Сз---цдциклоалкілу, Сал-в-циклоалкенілу, Св-в-циклоалкінілу,
Сз-в-циклоалкокси, Сз---циклоалкілтіо, Св-в-арилу, С7-о-аралкілу, С7-о-алкарилу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і З(О)п; і всі групи, вказані вище, можуть бути необов'язково заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, ЕК",
ОК, МК», БІК:, СООР, СМ і СОМЕ»; або де
ВЗ ї КЕ? разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-О), С(-5), З(О) т і ІК, можуть утворювати чотирьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, К, ОК, 5, 0 Мк», 5і:, СООК, СМ і СОМЕ:; або де
ВВ Її ЕЗ разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати групу «С(В'К"), 25,
МА";
А вибраний із групи, що складається з конденсованого або неконденсованого Св-ів-арилу,
Св-ів-гетероарилу, де один або більше атомів вуглецю замінені гетероатомами, вибраними з М,
О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-:0),
Ф(-5), 5(О)т і 5ікК, необов'язково заміщених однією або більше групами В'с; за умови, що гетероарил не являє собою тіазоліл або тіадіазоліл; де
В"? вибраний із групи, що складається з водню, Х, СМ, ЗСМ, 5Е5, В", ОК", МО», МЕ», БІВ. з, (С-0)-Е", (ОА, ОБ(О А", МАЗ(О)К", ОК, Сі-в-алкіл-Б(О)0К", /Сі-в-алкіл-(С-0О)-Е,
САМА", 5(О)пСв-ів-арилу, З(О)аС7-о-аралкілу, 5(О)пС7-і9-алкарилу, Сі-1і12-алкілу, Сг-2-алкенілу,
Сг-12-алкінілу, Сі-12- галогеналкілу, С2-12- Галогеналкенілу, С2-2-галогеналкінілу, С:і-2-алкокси, Сі- 1їг2-алкілтіо, С1-і2- галогеналкокси, Сі-12-галалкілтіо, Сз-2-циклоалкілу, Са«-в-циклоалкенілу, Св-в- циклоалкілу, Сз---циклоалкокси, Сз-в-циклоалкілтіо, С7-1о-аралкілу, С7-о-алкарилу; біциклічного
Св-іг-алкілу, С7-12-алкенілу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і 5(О)и; і усі групи, вказані вище, можуть бути заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КЕ, ОК, ЗК, МЕ, БІК, СООК", СМ і СОМЕК»; іде кожний РУ, В? ї КЕ"? може бути необов'язково заміщений однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КК, ОК, ЗЕ, МЕ», 5ікз, СООР", СМ і СОМК»; де
Х являє собою галоген;
К являє собою водень, Сі-і2-алкіл з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом або циклічний Сз-іо-алкіл, які необов'язково заміщені одним або більше Х;
КЕ" являє собою водень; МК, ОК, Сі-2-алкіл з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом, Сі-12- Галогеналкіл, циклічний Сз-в-алкіл, що необов'язково заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, Б, ОК, ЗА, МЕ», 5ік з, СООК, СМ і
СОМ», С5-варилу, який необов'язково заміщений одним або більше К";
КЕ" вибраний із групи, що складається з водню, К", СМ, ОР", (С0-0)-К, СОО, СОМ», Сі-12- алкілу з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом, Сг-12-алкенілу, Сг-і2-алкінілу; циклічного
Сз-в-алкілу, Са в-алкенілу, Св-в-алкінілу; Св-в-арилу, С7-1о-аралкілу, С7-о-алкарилу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і З(О)п; і всі групи, вказані вище, можуть бути заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КЕ, ОК, ЗА, МЕ,
БІК з, СООК, СМ і СОМЕ 2; або
К Її К" разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з М, О і 5(О)», можуть утворювати трьох - шести-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, КК, ОК, 5, МК, 5ІіК з,
СООК, СМ і СОМЕК»; де, т і п являють собою цілі числа, де п дорівнює 0, 1 або 2; і т дорівнює 1 або 2.
Відповідно до інших варіантів здійснення сполуки загальної формули (Іа) додатково можуть бути описані як
В ВУ
В ща ст АМ. дх и де
Хв од
Па), де
Ах ї ВУ незалежно вибрані з групи, що складається з водню, гідрокси, СМ, МО», СООНВ,,
ЗО)", ОК, (С-0)-К", Сі-Сі2-алкіл, Сг-2-алкенілу, Сг-і2-алкінілу, Сз-в-циклоалкілу, Сал-в- циклоалкенілу, Св-в-циклоалкінілу, Св-ів-арилу, С7-з-аралкілу, С7-ло-алкарилу; де в циклічній кільцевій системі один або більше атомів вуглецю можуть бути замінені гетероатомами, вибраними з групи, що складається з М, О і 5(О) п; або
Ах ї КУ разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-О), С(-5), З(О)т і 5іК?», можуть утворювати трьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, К, ОК, 5,
МЕ», БІК», СООК", СМ і СОМ; і де всі групи Кх ії КУ можуть бути необов'язково заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КК, ОК, ЗЕ, МЕ», 5ікз, СООР", СМ і СОМК»; і всі інші замісники А і Б'9-Д87 є такими, як визначено в одному з вищезгаданих варіантів здійснення.
В іншому варіанті здійснення переважним замісниками В! у сполуці загальної формули (І) є водень, Сі-в-алкіл, Сі-є-алкокси, Сі-в-алкілтіо, Сі-є-галогеналкіл, Сз---циклоалкіл.
В іншому варіанті здійснення більш переважним замісниками К' у сполуці загальної формули (І) є водень, Сз-в-алкіл.
В іншому варіанті здійснення переважними замісниками КЗ і ЕЗ у сполуці загальної формули () є Сі-в-алкіл, Сг-в-алкеніл, С»2-в-алкініл, С:-в-алкокси, Сі-в-алкілтіо, С:-є-галогеналкіл, Сз-в- циклоалкіл.
В іншому варіанті здійснення Кі Кг, В? і КЗ або К' ії КЗ разом з атомами, до яких вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-О), С(-5),
З(О)т і 5ік? можуть утворювати чотирьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, КЕ, ОК, ЗК. і СМ.
В іншому варіанті здійснення переважними структурами, що беруть участь в утворенні кільця, у разі замісників Б і В, В? і 23 або Е" і ЕЗ разом з атомами, до яких вони приєднані, є азетидин, піролідин, імідазолін, оксазолідин, піперидин, морфолін, тіоморфолін, піперазин, 1- метилпіперазин, 1-метилпіролідин, 1-метилпіперидин, З-метил-1,3-тіазинан.
В іншому варіанті здійснення переважними замісниками ЕК: ії АВ» у сполуці загальної формули () є Х, СМ, (ОО), МАК", (С-0)-К", СКМ", Сі-в-алкіл, Сг-в-алкеніл, С:-вє-галогеналкіл, Ст1-6- алкокси, Сі-в-галогеналкілтіо, Сз---Цциклоалкіл, Сз---циклоалкілтіо.
В іншому варіанті здійснення переважними замісниками ЕК і КЕ" у сполуці загальної формули (І) є водень, Х, СМ, Б(О)пк", МАК", (С-О)-К", СКМ", Сі-в-алкіл, Со-в-алкеніл, С:-в-галогеналкіл,
С:-в-алкокси, Сі-в-галогеналкілтіо, Сз---циклоалкіл, Сз---циклоалкілтіо.
АВ" Її ЕЕ" або ЕЕ» і 25 разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-0), С(-5), З(О)т і БІК», можуть утворювати чотирьох - семи-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, КК, ОК, БА, МЕ, 5ікз, СООР, СМ і СОМК:; і при цьому кожний КУ, В», Вб і Кк необов'язково можуть бути заміщені однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, КК, ОК, ЗА, МЕ, Бік з, СООК, СМ і СОМ».
В іншому варіанті здійснення переважними замісниками Кз і Е? у сполуці загальної формули (І) є водень, Х, СМ, (ОО) п", МАК", (С-О)-К", САМА", Сі-в-алкіл, Сі-є-галогеналкіл, Сі-6-алкокси,
Сі-в-галогеналкокси, Сі-4-алкілтіо, С:-є-галогеналкілтіо, Сз-я--циклоалкіл, Сз---циклоалкокси, Сз-в- циклоалкілтіо.
В іншому варіанті здійснення КЗ ії ЕР разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, можуть утворювати трьох - шести-членне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, К, ОК,
ЗК, МК, БІК, СООН", СМ і СОМК».
В іншому варіанті здійснення переважними замісниками КК" у сполуці загальної формули (І) є водень, Х, СМ, СМ, ЗЕ5, КЕ", ОК", МО», МЕ», БІК з, (С0-0)-Е", (Оп, Сі-валкіл-З(О)пК", Ст-в- алкіл-(С-0О)-К", СКМ", Сг2-в-алкеніл, Сго-в-алкініл, С:і-є-галогеналкіл, Сг--галогеналкеніл, Сі1-12- алкокси, Сі-іг2-алкілтіо0о, Сі-2-галогеналкокси, Сі-12-галогеналкілтіо, Сз-в-циклоалкіл, Сал-в- циклоалкеніл, Сз---цдциклоалкокси, Сз---циклоалкілтіо.
В іншому варіанті здійснення два КО разом з атомом, до якого вони приєднані, або разом з додатковими атомами, вибраними з групи, що складається з С, М, О, 5, і необов'язково включно з 1-3 членами кільця, вибраними з групи, що складається з С(-О), С(-5), 5(О) т і БІК», можуть утворювати чотирьох - десяти-ч-ленне кільце, яке в свою чергу може бути заміщене одним або більше Х, КЕ, ОР, ЗК, МЕ», 5ік з, СООК, СМ і СОМ.
В іншому варіанті здійснення переважним А є феніл, нафталеніл, фурил, тієніл, піроліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, піразоліл, оксазоліл, імідазоліл, оксадіазоліл, триазоліл, піридиніл, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, триазиніл, індоліл, бензімідазоліл, індазоліл, бензофураніл, бензотіофеніл, бензотіазоліл, бензоксазоліл, хінолініл, ізохінолініл, хіназолініл, цинноніл; заміщені одним або більше Ко.
В іншому варіанті здійснення більш переважним А є феніл, нафталеніл, тієніл, ізотіазоліл, піридиніл, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл; заміщені одним або більше К'9. (610) В іншому варіанті здійснення, де кожний з К'-Н'? може бути необов'язково заміщений однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, К", ОК, ЗА, МЕ», ІК з,
СООК, СМ і СОМЕК.
В іншому варіанті здійснення переважна сполука загальної формули (І) являє собою
М'-(4-бензил-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(метокси(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-бромбензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3,4-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3,5-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,5-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'(2,5-диметил-4-((2)-(метиліміно)(феніл)метил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«(2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)уфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-(4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М-(4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)метанамін;
М-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметанамін;
М-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-1-(піперидин-1-ілуметанамін;
М-(2-хлор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(З-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(З-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-«трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-метил-5-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(4-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-морфолінометанімін; (610) М-етил-М'-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметанамін;
М-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)метанамін;
М-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметанамін;
М'-(4-(-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метокси-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метокси-М-метилформімідамід;
М-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-морфолінометанімін;
М-ціано-М'-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)формімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ціаноформімідамід;
М'-(4-(-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропілформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропілформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(З-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'««4--дифтор(феніл)метил)-2-йод-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(«4-бензил-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-((трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3З-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропіл-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропіл-М-метилформімідамід;
М-аліл-М'-(4-(-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-аліл-М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-тіоморфолінометанімін;
М-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-тіоморфолінометанімін;
М-(циклопропілметил)-М'-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-(циклопропілметил)-М'-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропілформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-(циклопропілметил)-М-ізопропілформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ціано-М-(ціанометил)формімідамід;
М-ціано-М-(ціанометил)-М'-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)формімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-((трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-4-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(4-метил-3-«трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-хлор-3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-(1-ціаноетил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-хлор-3-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(4-фтор-3-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-(диметиламіно)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,3-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,4-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,5-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід; (610) М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3-хлор-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід; (Е)-М'«2-хлор-5-метил-4-(4-«'трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(4-(ціано(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,3-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3,5-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3,5-диметилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлор-3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,5-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,3-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлор-5-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3,4-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлор-5-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-4-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметокси)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(3,4-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(3-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(2-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(2-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(З-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2,6-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлор-6-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(5-фтор-2-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлор-5-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,4-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,5-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-5-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,3-диметилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід; (610) М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-5-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-(трифторметокси)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,4-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,4-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дихлор-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(ціано(4-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(ціано(3-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'«(2-хлор-4-(ціано(4-фторфеніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«(2-хлор-4-((З-хлор-4-фторфеніл) (ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(ціано(п-толіл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«(2-хлор-4-((2-хлорфеніл)(ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«(2-хлор-4-((4-хлорфеніл)(ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(ціано(3-фторфеніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,6-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'(2,5-диметил-4-(піридин-2-ілметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2,6-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«(2д-хлор-5-метил-4-(піридин-3-ілметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2-фтор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'(-2-фтор-5-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'(-2-фтор-5-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-фтор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідамід;
М'Є(2,5-диметил-4-((2)-(метиліміно)(о-толіл)уметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідамід; метил-М-(2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)формімідат;
М'-(4-(З-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'«2-бром-3,6-диметил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-хлор-4-(2-фтор-6-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-5о-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(-2-циклопропіл-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-4-(4-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-фтор-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(«2-фтор-4-(2-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-4-(2-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2-фтор-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід; (610) М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-4-(3-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(2-фтор-5-(трифторметил)-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М- метилформімідамід;
М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-(трифторметокси)бензил)-5-(трифторметил)феніл)-М- метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(2-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(4-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід;
М'-(5-хлор-4-(ціано(5-фтор-2-метилфеніл)метил)-2-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід; метил-2-(2-хлор-4-«(етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(3- хлорфеніл)ацетат;
М'-(4-(1-(4-бромфеніл)вініл)-5-хлор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід; 2-(2-хлор-4-«((етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(3-фторфеніл)-М, М- диметилпропанамід; 2-(2-хлор-4-«(етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(5-фтор-2-метилфеніл)-М,
М-диметилацетамід;
М'-(5-хлор-4-((4-хлор-3-фторфеніл) (ціано)метил)-2-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М'-(2,5-дифтор-4-(2-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2,5-дифторфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дифтор-4-(З3-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дифтор-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-5-ціано-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-ціано-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-ціано-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-5-ціано-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-ціано-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-ціано-2-метил-4-(3-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-ціано-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-дифторфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дифтор-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-4-(2-хлорбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-4-(3З-хлорбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(5-хлор-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(З-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(4-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(3-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(4-циклопропілбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2-циклопропіл-4-(2-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(2,5-дифтор-4-(3-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М'-(4--2-хлорбензил)нафтален-1-іл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(4-(2-метилбензил)нафтален-1-іл)формімідамід;
М'-(2-хлор-4-(ціано(3-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(З-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметил)бензил)феніл)формімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметокси)бензил)феніл)формімідамід;
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(2-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід; (610) М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(4-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід;
М'-(4-(З-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(З-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідамід;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідамід;
М'-(4-(-2-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметил)бензил)феніл)формімідамід;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметокси)бензил)феніл)формімідамід і
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідамід. х Назви сполук згенеровані за допомогою Спетагаму/ Ргоїтеззіопаї! 16.0.
Будь-яка сполука за даним винаходом може існувати в одній або більше оптичних, геометричних або хіральних ізомерних формах залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Отже винахід стосується однаковою мірою всіх оптичних ізомерів і їх рацемічних і скалемічних сумішей (термін "скалемічний" означає суміш енантіомерів в різних пропорціях) і сумішей усіх можливих стереоізомерів в усіх пропорціях. Діастереоіїзомери та/або оптичні ізомери можуть бути розділені згідно зі способами, відомими рег зе фахівцю в даній галузі техніки.
Будь-яка зі сполук згідно з даним винаходом також може існувати в одній або більше геометричних ізомерних формах залежно від кількості подвійних зв'язків у сполуці. Отже даний винахід стосується однаковою мірою всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей в усіх пропорціях. Геометричні ізомери можуть бути розділені згідно з загальними способами, відомими рег зе фахівцю в даній галузі техніки.
Будь-яка зі сполук згідно з даним винаходом також може існувати в одній або більше з аморфних, або ізоморфних, або поліморфних форм залежно від їх одержання, очищення, зберігання та ряду інших факторів впливу. Отже даний винахід стосується всіх можливих аморфних, ізоморфних і поліморфних форм в усіх пропорціях. Аморфні, ізоморфні та поліморфні форми можуть бути одержані, та/або розділені, та/або очищені згідно з загальними способами, відомими рег зе фахівцю в даній галузі техніки.
У вищенаведеному описі термін "алкіл", використовуваний окремо або в складному слові, такому як "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає алкіл з прямим ланцюгом або розгалужений алкіл, такий як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. "Алкеніл" включає алкени з прямим ланцюгом або розгалужені алкени, такі як етеніл, 1- пропеніл, 2-пропеніл та різні ізомери бутенілу, пентенілу й гексенілу. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл і 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з прямим ланцюгом або розгалужені алкіни, такі як етиніл, 1- пропініл, 2-пропініл та різні ізомери бутинілу, пентинілу і гексинілу. "Алкініл" також може включати фрагменти, що містять декілька потрійних зв'язків, такі як 2,5-гексадіїніл. "Циклічний алкіл" або "циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. Циклічний алкеніл включає, наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл. Аналогічним чином циклічний алкініл стосується циклічного пентинілу, гексинілу, гептинілу й октинілу.
Використовуваний у даному документі термін "арил" означає групу, яка містить будь-яку ароматичну групу на основі вуглецю, включаючи без обмеження феніл, нафтален, біфеніл, антрацен тощо. Арильна група може бути заміщеною або незаміщеною. Окрім цього, арильна група може являти собою окрему кільцеву структуру або складатися з декількох кільцевих структур, які є конденсованими кільцевими структурами або приєднаними за допомогою однієї або більше груп, що утворюють місток, таких як вуглець-вуглецевий зв'язок.
Термін "гетеро" у поєднанні з кільцями стосується кільця, в якому щонайменше один атом кільця не є вуглецем, і який може містити 1-4 гетероатоми, незалежно вибрані з групи, що складається з азоту, кисню і сірки, за умови, що кожне кільце містить не більше 4 атомів азоту, не більше 2 атомів кисню і не більше 2 атомів сірки.
Термін "гетероцикліл" означає циклічну кільцеву систему, в якій щонайменше один атом кільця не є вуглецем, і яка може містити гетероатоми, незалежно вибрані з групи, що складається з азоту, кисню, сірки, фосфору, бору тощо.
Термін "гетероцикліл" також може класифікуватися як "неароматичний гетероцикл" і "ароматичний гетероцикл або гетероарил".
Термін "неароматичний гетероцикл" включає конденсований або неконденсований від три- до п'ятнадцятичленного, переважно від три- до дванадцятичленного насичений або повністю (610) або частково ненасичений гетероцикл, моноциклічний або поліциклічний (спіро-,
конденсований, містковий, неконденсований) гетероцикл, в якому гетероатом вибраний із групи, що містить кисень, азот і сірку; і якщо кільце містить більше одного атома кисню, то вони розташовані не в безпосередній близькості. Необмежувальні приклади неароматичного гетероциклу включають ооксетаніл, оксираніл; азиридініл; тіїраніл; азетидиніл, тієтаніл, дитієтаніл, діазетидиніл, 2-тетрагідрофураніл; З-тетрагідрофураніл; 2-тетрагідротієніл; 3- тетрагідротієніл; 2-піролідиніл; З-піролідиніл; З-ізоксазолідиніл; 4-ізоксазолідиніл; -5- ізоксазолідиніл; З-ізотіазолідиніл; 4-ізотіазолідиніл; 2-тетрагідропіраніл; 4-тетрагідропіраніл.
Таке визначення також застосовне до гетероциклілу як частини складного замісника, наприклад гетероциклілалкілу (гетероциклічних радикалів, які включають алкільну складову, визначену вище) тощо, якщо конкретно не визначено інше.
Використовуваний у даному документі термін "гетероариларил" стосується групи, яка містить конденсовану або неконденсовану від три- до п'ятнадцятичленної, переважно від три- до дванадцятичленної, більш переважно 5- або б-членну моноциклічну або поліциклічну ненасичену кільцеву систему, яка містить гетероатоми, вибрані з групи, що містить кисень, азот, сірку, фосфор, бор тощо.
Необмежувальні приклади 5-ч-ленних гетероарильних груп включають 2-фурил; 3-фурил; 2- тієніл; З-тієніл; 2-піроліл; З-піроліл; З-ізоксазоліл; 4-ізоксазоліл; 5-ізоксазоліл; З-ізотіазоліл; 4- ізотіазоліл; 5-ізотіазоліл; З-піразоліл; 4-піразоліл; 5-піразоліл; 2-оксазоліл; 4-оксазоліл; 5- оксазоліл; 2-тіазоліл; 4-тіазоліл; 5-тіазоліл; 2-імідазоліл; 4-імідазоліл; 1,2,4-оксадіазол-З-іл; 1,2,4-оксадіазол-б-іл; 1,2,4-тіадіазол-З-іл; 1,2,4-тіадіазол-б-іл; 1,2,4-триазол-З-іл; 1,3,4- оксадіазол-г-іл; 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4-триазол-2-іл; 1-піроліл; 1-піразоліл; 1,2,4-триазол-1-іл; 1-імідазоліл; 1,2,3-триазол-1-іл; 1,3,4-триазол-1-іл тощо.
Необмежувальні приклади б-членних гетероарильних груп включають 2-піридиніл; 3- піридиніл; 4-піридиніл; З-піридазиніл; 4-піридазиніл; 2-піримідиніл; 4-піримідиніл; 5-піримідиніл; 2-піразиніл; 1,3,5-триазин-2-іл; 1,2,4-триазин-3-іл; 1,2,4,5-тетразин-3-іл тощо.
Необмежувальні приклади бензоконденсованого 5-ч-ленного гетероарилу включають індол- 1-іл; індол-2-іл; індол-З-іл; індол-4-іл; індол-5-іл; індол-б-іл; індол-7-іл; бензімідазол-1-іл; бензімідазол-2-іл; бензімідазол-4-іл; бензімідазол-5-іл; індазол-1-іл; індазол-З-іл; індазол-4-іл; індазол-5-іл; індазол-б-іл; індазол-7-іл; індазол-2-іл; 1-бензофуран-2-іл; 1-бензофуран-З-іл; 1- бензофуран-4-іл; 1-бензофуран-5-іл; 1-бензофуран-б-іл; 1-бензофуран-7-іл; 1-бензотіофен-2-іл; 1-бензотіофен-З-іл; 1-бензотіофен-4-іл; 1-бензотіофен-5-іл; 1-бензотіофен-б-іл; 1-бензотіофен- 7-іл;. 1,3-бензотіазол-2-іл; 1,3-бензотіазол-4-іл; 1,3-бензотіазол-5-іл; 1,3-бензотіазол-б-іл; 1,3- бензотіазол-7-іл; 1,3-бензоксазол-2-іл; 1,3-бензоксазол-4-іл; 1,3-бензоксазол-б-іл; -1,3- бензоксазол-б-іл; 1,3-бензоксазол-7-іл тощо.
Необмежувальні приклади бензоконденсованого б-членного гетероарилу включають хінолін- 2-іл; хінолін-З-іл; хінолін-4-іл; хінолін-5-іл; хінолін-б-іл; хінолін-7-іл; хінолін-8-іл; ізохінолін-1-іл; ізохінолін-З-іл; ізохінолін-4-іл; ізохінолін-5-іл; ізохінолін-б-іл; ізохінолін-7-іл; ізохінолін-в-іл тощо.
Термін "аралкіл" стосується арильних вуглеводневих радикалів, що включають алкільну складову, визначену вище. Приклади включають бензил, фенілетил і б-нафтилгексил.
Використовуваний у даному документі термін "аралкеніл" стосується арильних вуглеводневих радикалів, що включають алкенільну складову, визначену вище, і арильну складову, визначену вище. Приклади включають стирил, 3-(бензил)проп-2-еніл і б-нафтилгекс-2-еніл.
Термін "алкарил" стосується арильної групи, яка несе алкільну групу; при цьому використовуваний у даному документі термін "алкарил" включає як заміщені, так і незаміщені групи. Одним з прикладів алкарильної групи є 4-метилфенільний радикал. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси та різні ізомери бутокси, пентокси й гексилокси. "Алкілтіо" включає фрагменти алкілтіо з розгалуженим або прямим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо і різні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо і гексилтіо.
Термін "галоген", окремо або в складному слові, такому як "галогеналкіл", включає фтор, хлор, бром або йод.
Загальна кількість атомів вуглецю в замінній групі вказується за допомогою префіксу "Се", де і та | - числа від 1 до 21. Наприклад, С:і-з-алкокси означає від метокси до пропокси. Згідно вищевикладеного, якщо сполука формули І складається з одного або більше гетероциклічних кілець, усі замісники приєднуються до даних кілець за допомогою будь-якого доступного атому вуглецю або азоту шляхом заміни водню при вказаному атомі вуглецю або азоту.
Якщо сполука заміщена замісником із зазначеним індексом, який вказує, що кількість вказаних замісників може перевищувати 1, вказані замісники (якщо їх більше 1) незалежно вибрані з групи визначених замісників. Крім того, якщо індекс вказує на діапазон, наприклад (К):- (610) і, кількість замісників може бути вибрана з цілих чисел від і до | включно.
Якщо група містить замісник, який може бути воднем, наприклад К' або М-, то, якщо замісник прийнятий за водень, це рівнозначно тому, що вказана група є незаміщеною.
Даний винахід додатково стосується композиції для контролю небажаних мікроорганізмів, яка містить щонайменше одну зі сполук формули (І) та один або більше інертних носіїв.
Інертний носій додатково містить придатні з погляду сільського господарства допоміжні речовини, розчинники, розріджувачі, поверхнево-активні речовини та/або наповнювачі тощо.
Даний винахід додатково стосується композиції для контролю небажаних мікроорганізмів, яка містить щонайменше одну зі сполук формули (І) та/або одну або більше активних сумісних сполук, вибраних із фунгіцидів, бактерицидів, акарицидів, інсектицидів, нематоцидів, гербіцидів, біопестицидів, регуляторів росту рослин, антибіотиків, добрив та/або їх сумішей.
Даний винахід додатково стосується композиції, де концентрація сполук загальної формули (І) знаходиться в діапазоні від 1 до 90 95 за вагою відносно загальної ваги композиції, переважно від 5 до 50 95 за вагою відносно загальної ваги композиції.
Даний винахід також стосується способу контролю небажаних мікроорганізмів, де сполуки формули (І) застосовують щодо мікроорганізмів та/або їхнього середовища існування.
Даний винахід додатково передбачає спосіб захисту насінини від небажаних мікроорганізмів шляхом використання насінини, обробленої щонайменше однією сполукою формули (1).
Сполуки формули (І) можуть проявляти сильну бактерицидну активність і їх можна використовувати для контролю небажаних мікроорганізмів, таких як гриби, комахи, кліщі, нематоди й бактерії, з метою захисту сільськогосподарських і садових культур та з метою захисту таких матеріалів.
Сполуки формули (І) можуть проявляти дуже хороші фунгіцидні властивості та їх можна використовувати з метою захисту сільськогосподарських культур, наприклад для контролю
Ріазтодіорпоготусеїев, Оотусеїезв, СНуйгідіотусеїев, 7удотусе!їев, Азсотусеїев,
Вазідіотусесез та Оешеготусеїезв.
Сполуки формули (І) можна використовувати як нематоциди 3 метою захисту сільськогосподарських культур, наприклад для контролю Кпарайнаа, РогуїЇаїтіада і Тгуріопспіда.
Сполуки формули (І) можуть використовуватися як інсектициди 3 метою захисту сільськогосподарських культур, наприклад для контролю Іерідоріега, СоіІеоріега, Нептірієга,
Ноторіега, Тнузапорієга, Оірієга, ОпНоріега та Ізорієга.
Сполуки формули (І) можна використовувати як оакарициди з метою захисту сільськогосподарських культур, наприклад для контролю Егіорпуоідеа, Теїгапуспоїадеа,
Еиродоїадеа і Тагхопетідає.
Сполуки формули (І) можна використовувати як бактерициди з метою захисту сільськогосподарських культур, наприклад для контролю Рзепдотопадасеає, КПі2оріасеає,
Епіегорасієгіасеає, Согупебасієегіасеає і зігеріотусеїасеає.
Сполуки формули (І) можна використовувати як гербіциди і можуть бути ефективними щодо широкого спектру економічно важливих одно- і дводольних шкідливих рослин. Види однодольних широколистих бур'янів можуть включати види з родів Амепа, І оЇїшт, АІоресигив5,
Рпаїагі5, ЕспіпоспіІоа, Оідйагіа, Зеїагіа і Сурегив із групи однорічних рослин і багаторічні росли видів з родів Аагоругоп, Суподоп, Ітрегаїа і огдапит, а також багаторічні рослини видів з роду
Суреги5. Види дводольних широколистих бур'янів можуть включати види з родів Саїїшт, Міоїа,
Мегопіса, Іатішт, 5іеїЇагпа, Атагапійив, 5іпарів, Іротоєа, біда, Маїгісагіа і АбБшійоп із групи однорічних рослин, а також СопмоїЇмии5, Сігбішт, Китех і Агіетізіа у випадку багаторічних широколистих бур'янів. Шкідливі рослини, які зустрічаються в рисі, такі як, наприклад, рослини з родів Еспіпоспіоа, ЗадіНагіа, Аїїзта, ЕІеоспагі5, Зсігри5 і Суреги5, можна контролювати за допомогою сполук формули (1).
Сполуки формули (І) можна використовувати для контролю фітопатогенних грибів, здійснюваного з лікувальною або захисною метою. Таким чином, даний винахід стосується також способів контролю фітопатогенних грибків, здійснюваних з лікувальною та захисною метою за допомогою використання активних інгредієнтів або композицій за даним винаходом, які застосовуються щодо насінини, рослини або частин рослини, плоду або грунту, в якому зростає рослина.
Сполуки формули (І) можна використовувати для контролю або попередження появи фітопатогенних грибів, бактерій, комах, нематод, кліщів сільськогосподарських культур або садових культур.
Сполуки формули (І) можна використовувати з метою захисту сільськогосподарських культур, де сільськогосподарськими культурами є зернові, кукурудза, рис, соя та інші бобові рослини, фрукти і фруктові дерева, горіхи і горіхові дерева, цитрусові й цитрусові дерева, будь- 10) які садові рослини, гарбузові, олійні рослини, тютюн, кавове дерево, чайний кущ, дерево какао,
цукровий буряк, цукрова тростина, бавовник, картопля, томат, види цибулі, види перцю та інші овочі й декоративні рослини.
Згідно з даним винаходом, як визначено вище, носій являє собою природну або синтезовану, органічну або неорганічну речовину, з якою змішують або об'єднують активні інгредієнти для кращої застосовності, зокрема для застосування щодо рослин, або частин рослин, або насінини. Носій, який може бути твердим або рідким, зазвичай є інертним і повинен бути придатним для використання в сільському господарстві.
Застосовні тверді носії включають, наприклад, амонієві солі і порошки природних порід, таких як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і порошки синтетичних порід, такі як високодисперсний діоксид кремнію, окиси алюмінію і силікати; застосовні тверді носії для гранул включають: наприклад, роздроблені або фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт і доломіт, а також синтетичні гранули з порошків неорганічних і органічних сполук, і гранули з органічних матеріалів, таких як папір, деревна тирса, шкаралупи кокосового горіха, качани кукурудзи і стебла тютюну; застосовні емульгатори і/або піноутворювачі включають: наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як естери поліоксиетилену та жирних кислот, естери поліоксиетилену та жирних спиртів, наприклад естери алкіларилу та полігліколю, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білків; придатні диспергувальні речовини являють собою неїоногенні і/або іоногенні речовини, наприклад речовини з наступних класів:
РОЕ-спирти і/або РОР-етери, етери РОЕ та кислоти і/або РОР, етери РОЕ та алкіларилу і/або
РОР, аддукти РОЕ та жирів і/або РОР, похідні РОЕ - і/або РОР-поліолу, аддукти РОЕ- і/або
РОР-сорбітану або -цукру, алкіл- або арилсульфати, алкіл- або арилсульфонати і алкіл- або арилфосфати або відповідні аддукти РО-етеру. Додатково, придатними є оліго- або полімери, наприклад одержані з вінілових мономерів, з акрилової кислоти, з ЕО та/або РО окремо або в комбінації з, наприклад, (полі)спиртами або (полі)дамінами. Також можна використовувати лігнін і його похідні сульфокислот, немодифіковані й модифіковані види целюлози, ароматичні та/або аліфатичні сульфокислоти, а також їх аддукти з формальдегідом.
Активні інгредієнти можуть застосовуватися без додаткової обробки або після перетворення в звичайні склади, або у формі складів на їх основі, або одержаних з них форм для використання, таких як готові до використання розчини, емульсії, водні і масляні суспензії, порошки, змочувані порошки, пасти, розчинні порошки, розчинні пігулки, пилоподібні препарати, розчинні гранули, гранули для розкидання, суспоемульсійні концентрати, натуральні продукти, просочені активним інгредієнтом, синтетичні речовини, просочені активним інгредієнтом, добрива, а також засоби, мікроінкапсульовані в полімерних речовинах. Застосування проводиться традиційним способом, наприклад за допомогою поливу, розпилення, дрібнодисперсного розпилення, використання в ящиках для розсади, розкидання, розпорошування, нанесення піни, розподілення по поверхні тощо. Також можливо використовувати активні інгредієнти способом з використанням наднизького об'єму або вводити препарат активного інгредієнта або сам активний інгредієнт в грунт. Також можна обробляти насіння рослин.
Активні інгредієнти можуть бути додатково перетворені в наносклад з метою подальшого поліпшення розчинності у воді, термовитривалості, біодоступності, органолептичних властивостей і фізіологічних показників.
Більше того, вибір типу складу залежатиме від конкретного використання.
Вказані склади можуть бути одержані відомим рег 5е способом, наприклад шляхом змішування активних інгредієнтів зі щонайменше одним звичайним наповнювачем, розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергувальною речовиною та/або зв'язувальною або фіксувальною речовиною, змочувальною речовиною, водовідштовхувальним засобом, у разі потреби - осушниками і Уф-стабілізаторами, та, у разі потреби - барвниками і пігментами, піногасниками, консервантами, вторинними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами, а також іншими допоміжними речовинами для обробки.
Винахід включає не лише склади, які вже готові для використання і можуть бути нанесені за допомогою придатних апаратів на рослини або насіння, але також комерційні концентрати, які необхідно розводити водою перед використанням.
Використовувані допоміжні речовини можуть являти собою речовини, які є придатними для надання певних властивостей самій композиції і/або препаратам, одержаним з неї (наприклад, рідини для розпилення, протравлювання насіння), такі як певні технічні властивості і/або також певні біологічні властивості. Типові допоміжні речовини включають наповнювачі, розчинники та носії. 10) Придатними наповнювачами є, наприклад, вода, полярні й неполярні органічні хімічні рідини, наприклад, з класів ароматичних і неароматичних вуглеводнів (таких як парафіни, алкілбензоли, алкілнафталени, хлорбензоли), спирти і поліоли (які необов'язково також можуть бути заміщеними, етерифікованими та/або естерифікованими), кетони (такі як ацетон, циклогексанон), естери (включаючи жири й олії) і (полі)етери, незаміщені й заміщені аміни, аміди, лактами (такі як М-алкілпіролідони) і лактони, сульфони і сульфоксиди (такі як диметилсульфоксид).
Під зрідженими газоподібними наповнювачами або носіями розуміють рідини, які перебувають у газоподібному стані за стандартної температури та стандартного тиску, наприклад аерозольні пропеленти, такі як галогенвуглеводні, або ж бутан, пропан, азот і діоксид вуглецю.
У складі можна використовувати підсилювачі клейкості, такі як карбоксиметилцелюлоза, натуральні й штучні полімери у формі порошків, гранул або латексів, такі як аравійська камедь, полівініловий спирт і полівінілацетат, або ж природні фосфоліпіди, такі як цефаліни і лецитини, і штучні фосфоліпіди. Додатковими допоміжними речовинами можуть бути мінеральні масла, рослинні олії та метильовані олії з насіння.
Якщо як наповнювач використовується вода, то також можна використовувати, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Застосовними рідкими розчинниками є, в основному, ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад нафтові фракції, спирти, такі як бутанол або гліколь та їх етери і естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, або також вода.
Композиції, які містять сполуки формули (І), можуть додатково містити інші компоненти, наприклад поверхнево-активні речовини. Придатними поверхнево-активними речовинами є емульгатори та/або піноутворювачі, диспергувальні речовини або змочувальні речовини, які характеризуються іонними або неіоногенними властивостями, або суміші таких поверхнево- активних речовин. Прикладами останніх є солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталенсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами, або з жирними кислотами, або з жирними амінами, заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі сульфобурштинових естерів, похідні таурину (переважно алкілтаурати), естери фосфорної кислоти та поліетоксильованих спиртів або фенолів, естери жирних кислот і поліолів і похідні сполук, що містять сульфати, сульфонати і фосфати, наприклад ефіри алкіларилу та полігліколю, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, гідролізати білків, відпрацьовані розчини з лігносульфітом і метилцелюлоза.
Наявність поверхнево-активної речовини є необхідною, якщо один з активних інгредієнтів і/або один з інертних носіїв є нерозчинним у воді, і якщо під час застосування використовують воду.
Пропорція поверхнево-активних речовин знаходиться в діапазоні 5-40 9о за вагою композиції за даним винаходом.
Можна використовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад оксид заліза, оксид титану і прусська блакить, та органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і метал-фталоціанінові барвники, та мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Додатковими допоміжними речовинами можуть бути ароматизуючі речовини, мінеральні масла або рослинні олії, необов'язково модифіковані олії, воски і поживні речовини (включаючи мікроелементи), такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Додатковими компонентами можуть бути стабілізатори, такі як стабілізатори, що надають витривалості до холоду, консерванти, антиоксиданти, стабілізатори, що надають витривалості до світла, або інші засоби, які забезпечують поліпшення хімічної та/або фізичної витривалості.
У разі потреби можуть бути присутні також додаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, зв'язувальні речовини, клейкі речовини, загусники, тиксотропні речовини, проникні речовини, стабілізатори, секвеструючі засоби, комплексоутворювачі. У цілому, активні інгредієнти можна об'єднати з будь-якою твердою або рідкою допоміжною речовиною, зазвичай використовуваною з метою приготування складу.
Зазвичай склади містять 0,05-99 95 за вагою, 0,01-98 95 за вагою, переважно 0,1-95 95 за вагою, більш переважно 0,5-90 95 активного інгредієнта, найбільш переважно 10-70 95 за вагою.
Описані вище склади можна використовувати для контролю небажаних мікроорганізмів, при цьому композиції, які містять сполуки формули (І), застосовують щодо мікроорганізмів та/або їхнього середовища існування. 10) Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, а також солі, М-оксиди, комплекси металів,
стереоїзомери або поліморфи можна використовувати без додаткової обробки або у вигляді складів на їх основи, і їх можна змішувати з відомими учасниками змішування для розширення, наприклад, спектру дії або попередження розвитку стійкості. Застосовні учасники змішування включають, наприклад, відомі фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, біопестициди і бактерициди. Також можлива суміш з іншими відомими активними інгредієнтами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту, антидотами та/або хімічними сигнальними речовинами.
Приклади таких хімічних інгредієнтів наведені в даному документі, але вони не є обмежувальними. Деякі з них вказані під їх загальними назвами, які є відомі, й описані, наприклад, в Те Ребвіїсіде Мапиа! 171п Е4д., або ж їх можна знайти в мережі Інтернет (наприклад, улумаїапуоса.пеїрезіісіде5). Інші - описані під їх систематичною назвою згідно з правилами ІРАС для номенклатури.
Усі названі учасники змішування класів (А) - (0), описаних нижче, можуть, якщо це дозволяють їх функціональні групи, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами, виступати як стереоізомери, навіть якщо це не вказано в кожному випадку, або як поліморфи. Їх також розглядають як такі, що включені до даного винаходу. До таких прикладів належать наступні.
А) Інгібітори біосинтезу ергостеролу, наприклад, (АО1) альдиморф, (АО2) азаконазол, (АОЗ) бітертанол, (АО4) бромуконазол, (А0О5) ципроконазол, (АОб) диклобутразол, (АО7) дифеноконазол, (АО8) диніконазол, (АОЗУ) диніконазол-М, (А10) додеморф, (А11) додеморфу ацетат, (А12) епоксиконазол, (А13) етаконазол, (А14) фенаримол, (А15) фенбуконазол, (А16) фенгексамід, (А17) фенпропідин, (А18) фенпропіморф, (А19) флуквінконазол, (А20) флурпримідол, (А21) флузинлазол, (А22) флутриафол, (А23) фурконазол, (А24) фурконазол- цис, (А25) гексаконазол, (А26) імазаліл, (А27) імазалілу сульфат, (А28) імібенконазол, (А29) іпконазол, (АЗО) метконазол, (АЗ1) міклобутаніл, (АЗ32) нафтифін, (АЗ3) нуаримол, (АЗ4) окспоконазол, (АЗ5) паклобутразол, (АЗб) пефуразоат, (АЗ7) пенконазол, (АЗ8) піпералін, (АЗ9) прохлораз, (А40) пропіконазол, (А41) протіоконазол, (А42) пірибутикарб, (А43) пірифенокс, (А44) квінконазол, (А45) сімеконазол, (А46) спіроксамін, (А47) тебуконазол, (А48) тербінафін, (А49) тетраконазол, (АБО) триадимефон, (А51) триадименол, (А52) тридеморф, (А53) трифлумізол, (А54) трифорин, (А55) тритиконазол, (А5б) уніконазол, (А57) уніконазол-П, (А58) вініконазол, (А59) вориконазол, (Або) 1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклогептанол, (Аб1) метил- 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, (Аб2) М'--5-(дифторметил)- 2-метил-4-ІЗ-«триметилсиліл)пропокси|феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (АбЗ3) М-етил-М- метил-М'-(2-метил-5-(трифторметил)-4-ІЗ-«триметилсиліл)упропокси|фенілуімідоформамід, (Аба4)
О-(1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ілІ|-1 Н-імідазол-1-карботіоат, (Аб5) піризоксазол, (Абб) /2-13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-3ІН-1,2,4-триазол-
З-тіон, (Аб7). 1-13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б5-ілу тіоціанат, (Аб8) 5-(алілсульфаніл)-1-((3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)- 1Н-1,2,4-триазол, (Аб9) 2-(1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-
ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А70) 2-ЦееМ2В8, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2- іл|метил)-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-З-тіон, (А71) 2-феМ(2А, З38)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А72) 1-ЦФге(2вА, 35)-3-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б5-ілу тіоціанат, (А73) 1-
Це, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол-5-ілу тіоціанат, (А74) 5-(алілсульфаніл)-1-Цге(2А, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2- іл|метил)-1Н-1,2,4--риазол, (А75) 5-(алілсульфаніл)-1-ЦееМ(2А, З38)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (А76) 2-25, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А77) 2-28, 45, 55)-1- (2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (А78) 2-28, 4, 58)-1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН- 1,2,4-триазол-З3-тіон, (А79) 2-К25, 48, 58)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан- 4-іл|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А80) 2-25, 45, 5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси- 2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А81) 2-М28, 45, 5Н8)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (А82) 2-
М2А, 48, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4- триазол-З-тіон, (А83) 2-25, 48, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (А84). 2-(4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н- 1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (А85). 2-І4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)бутан-2-ол, (А8б) 2-І4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4- (610) триазол-1-іл)пентан-2-ол, (Ав7) 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-
іл/бутан-2-ол, (А88) 2-(2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)феніл|-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2- ол, (А89) (2К)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(1Н)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)/бутан-2-ол, (АЗО) /(2К)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-((15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)бутан-2-ол, (А91). (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(1 5)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н- 1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (АЗ92). (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-((1 В)-2,2-дихлорциклопропіл|- 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (А9З) (15, 2К, 5К)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил- 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)уциклопентанол, (АЗУ4) (1К, 25, 55)-5-(4-хлорбензил)-2- (хлорметил)-2-метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол, (АЗ9У5) 5-(4-хлорбензил)-2- (хлорметил)-2-метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол.
В) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі | або ІІ, наприклад, (ВО1) біксафен, (802) боскалід, (803) карбоксин, (804) ципропамід, (805) дифлуметорим, (806) фенфурам, (807) флуопірам, (808) флутоланіл, (809) флуксапіроксад, (810) фураметпір, (811) фурмециклокс, (812) ізопіразам (суміш син-епімерного рацемату 1К5, 451 КЕ, 9К5 і анти-епімерного рацемату 1К5, 454, 95К), (В13) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1К5, 454К, 95К), (В14) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1К, 45, 95), (В15) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15, 4К,
ОК), (В16) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5, 45кК, 95), (В17) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К, 45, ОК), (В18) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15, 4К, 95), (819) мепроніл, (820) оксикарбоксин, (821) пенфлуфен, (822) пентіопірад, (823) підифлуметофен, (824) седаксан, (825) тифлузамід, (826) 1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-3- (трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (827) 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2- тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (828) З-(дифторметил)-М-(4-фтор-2- (1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (829) М-(1-(2,4- дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (830) 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4-Ц4-«трифторметил)піридин-2-іл|Іоксиуфеніл)етиліхіназолін-4-амін, (831) бензовіндифлупір, (832) М-(15, 4Н8)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4- метанонафтален-5-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (833) М-К1В, 45)-9- (дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафтален-5-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (834). 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден- 4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (835) 1,3,5-триметил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4- іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (836) 1-метил-3-«трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро- 1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (837) 1-метил-3-«трифторметил)-М-(З3А)-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (838) 1-метил-3-«(трифторметил)-
М-(35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (839) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (840) 3-(дифторметил)-1-метил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (841) 1,3,5-триметил-М-((38)-1,1,З-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4- іл|А1 Н-піразол-4-карбоксамід, (842) 1,3,5-триметил-М-(35)-1,1,3-триметил-2,З3-дигідро-1 Н-інден- 4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (843) беноданіл, (844) 2-хлор-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н- інден-4-іл)упіридин-З-карбоксамід, (845) ізофетамід, (846) 1-метил-3-(трифторметил)-М-(2'- (трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (847) М-(4-хлорбіфеніл-2-іл)-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (848) М-(2',4"-дихлорбіфеніл-2-іл)-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (849) 3-(дифторметил)-1-метил-М-(4- (трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (850) М-(2',5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (851) 3-(дифторметил)-1-метил-М-(4-(проп- 1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (852) 5-фтор-1,3-диметил-М-(4-(проп-1-ін-1- іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (853) 2-хлор-М-(2-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2- іл|нікотинамід, (854). 3-(дифторметил)-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (855) М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-5-фтор-1,З-диметил- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (856). 3-(дифторметил)-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбоксамід, (857) М-(4"-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (858) 2-хлор-М-(4"-етинілбіфеніл-2-іл)нікотинамід, (859) 2-хлор-М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1- іл)біфеніл-2-іл|Інікотинамід, (860) 4-(дифторметил)-2-метил-М-І(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|- 1,3-тіазол-5-карбоксамід, (В61) 5-фтор-М-(4-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3- диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (862). 2-хлор-М-(4-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл- 2-іл|нікотинамід, (863) 3-(дифторметил)-М-(4-(З3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (864) 5-фтор-М-(4-(3З-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2- іл|-1,З-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (865) /2-хлор-М-(42-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1- іл)/біфеніл-2-іл|нікотинамід, (866) 1,3-диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1Н- піразол-4-карбоксамід, (867) 1,3-диметил-М-((ЗА)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н- 10) піразол-4-карбоксамід, (868) 1,3-диметил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-
піразол-4-карбоксамід, (869) 3-(дифторметил)-М-метокси-1-метил-М-|1-(2,4,6- трихлорфеніл)пропан-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (870) 3-(дифторметил)-М-(7-фтор-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (871) 3-(дифторметил)-
М-К3,А)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (872) З-(дифторметил)-М-((35)- 7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід.
С) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі Ії, наприклад (СО1) аметоктрадин, (С02) амісулбром, (СО03) азоксистробін, (С04) ціазофамід, (СО5) куметоксистробін, (С0Об) кумоксистробін, (С07) димоксистробін, (СО8) еноксастробін, (С09) фамоксадон, (С10) фенамідон, (С11) фенамінстробін, (С12) флуфеноксистробін, (С13) флуоксастробін, (С14) крезоксим-метил, (С15) метоміностробін, (С16) мандестробін, (С17) орисастробін, (С18) пікоксистробін, (С19) піраклостробін, (С20) піраметостробін, (С21) піраоксистробін, (С22) пірибенкарб, (С23) трихлопірикарб, (С24) трифлоксистробін, (С25) (2Е)-2- (2-Ц6-(З-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл|оксиуфеніл)-2-(метоксиіміно)-М- метилацетамід, (С26) (2Е)-2-(метоксиїміно)-М-метил-2-(2- (1 Е)-1-(3- (трифторметил)феніл|єтиліденлзаміно)окси|метилуфеніл)ацетамід, (С27) (2Е)-2-(метоксиїміно)-М- метил-2-42-КЕ)-(1-ІЗ-«трифторметил)феніл|етокси)іміно)метил|Іфеніл)ацетамід, (С28) (2Е)-2-12-
КТ Є)-1-(3-4Е)-1-фтор-2-фенілвініл|оксиуфеніл)етиліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2- (метоксиїміно)-М-метилацетамід, (С29) фенаміностробін, (С30) 5-метокси-2-метил-4-(-2-ЦЦ1Е)- 1-(З--трифторметил)феніл|етилідензаміно)окси|метилуфеніл)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, (С31) метил-(2Е)-2-2-|((циклопропіл|(4-метоксифеніл)іміно|метил)сульфаніл)метил|феніл)-3- метоксиакрилат, (С32) М-(З-етил-3,5,5-триметилциклофеніл)-3-формамідо-2-гідроксибензамід, (С33) 2-2-(2,5-диметилфенокси)метил|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід, (С34) 2-2-(2,5- диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід, (С35) (2Е, 32)-5-Ц1-(4-хлорфеніл)- 1Н-піразол-3-іл|окси)-2-(метоксиїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід.
Ор) Інгібітори мітозу та ділення клітин, наприклад (001) беноміл, (002) карбендазим, (003) хлорфеназол, (004) діетофенкарб, (005) етабоксам, (006) флуопіколід, (007) албендазол, (008) пенцикурон, (009) тіабендазол, (010) тіофанат-метил, (011) тіофанат, (012) зоксамід, (013) 5- хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)|1,2,4Ігриазоло|1,5-а|піримідин, (014) 3- хлор-5-(6-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,6- трифторфеніл)піридазин.
Е) Сполуки, здатні проявляти багатосайтову дію, наприклад (ЕО1) бордоська рідина, (Е02) каптафол, (ЕОЗ) каптан, (ЕбО4) хлорталоніл, (ЕО5) гідроксид міді, (ЕОб) нафтенат міді, (ЕО7) оксид міді, (Е08) оксихлорид міді, (609) сульфат міді(2-), (Е10) дихлофлуанід, (Е11) дитіанон, (Е12) додин, (Е13) вільна основа додину, (Е14) фербам, (Е15) флуорофолпет, (Е16) фолпет, (Е17) гуазатин, (Е18) гуазатину ацетат, (Е19) іміноктадин, (Е20) іміноктадину альбесилат, (Е21) іміноктадину триацетат, (Е22) манкопера, (Е23) манкозеб, (Е24) манеб, (Е25) метирам, (Е2б) метирам-цинк, (Е27) оксинова мідь, (Е28) пропамідин, (Е29) пропінеб, (ЕЗ0) сірка і препарати на основі сірки, у тому числі полісульфід кальцію, (ЕЗ31) тирам, (Ез32) толілфлуанід, (ЕЗ33) зинеб, (ЕЗ34) зирам, (ЕЗ5) анілазин.
Е) Сполуки, здатні стимулювати захисні сили хазяїна, наприклад (БО1) ацибензолар-5- метил, (Е02) ізотіаніл, (603) пробеназол, (Р04) тіадиніл, (05) ламінарин.
С) Інгібітори біосинтезу амінокислот та/або білків, наприклад (501) андоприм, (502) бластицидин-5, (503) ципродиніл, (504) касугаміцин, (505) касугаміцину гідрохлориду гідрат, (006) мепаніпірим, (507) піриметаніл, (0508) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін- 1-іл)ухінолін, (509) окситетрациклін, (510) стрептоміцин.
Н) Інгібітори утворення АТФ, наприклад (НОТ) фентину ацетат, (НОг) фентину хлорид, (НОЗ) фентину гідроксид, (НО4) силтіофам.
І) Інгібітори синтезу клітинних стінок, наприклад (101) бентіавалікарб, (102) диметоморф, (103) флуморф, (104) іпровалікарб, (105) мандипропамід, (106) поліоксини, (107) поліоксорим, (108) валідаміцин А, (109) валіфеналат, (110) поліоксин В, (111) (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2- хлорпіридин-4-іл)-1-"(морфолін-4-іл)упроп-2-ен-1-он, (112) (22)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2- хлорпіридин-4-іл)-1-"«морфолін-4-іл)упроп-2-ен-1-он.
У) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад (901) біфеніл, (902) хлорнеб, (903) диклоран, (904) едифенфос, (905) етридіазол, (906) іодокарб, (907) іпробенфос, (908) ізопротіолан, (09) пропамокарб, (910) пропамокарбу гідрохлорид, (911) протіокарб, (912) піразофос, (913) квінтозен, (914) текназен, (915) токлофос-метил.
К) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад (КО1) карпропамід, (КО2) диклоцимет, (КОЗ) феноксаніл, (КО4) фталід, (КО) піроквілон, (КОб) толпрокарб, (КО7) трициклазол.
М Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад (101) беналаксил, (02) беналаксил-М (610) (кіралаксил), (03) бупіримат, (104) клозилакон, (05) диметиримол, (06) етиримол, (107)
фуралаксил, (08) гімексазол, (09) металаксил, (10) металаксил-М (мефеноксам), (111) офурас, (112) оксадиксил, (13) оксолінова кислота, (І 14) октилінон.
М) Інгібітори передачі сигналу, наприклад (МО1) хлозолінат, (МО2) фенпіклоніл, (МОЗ) флюдіоксоніл, (МО4) іпродин, (МО5) процимідон, (МОб) квіноксифен, (МО7) вінклозолін, (МО8) проквіназид.
М) Сполуки, здатні діяти як роз'єднувальний засіб, наприклад (МОЇ) бінапакрил, (МО2) динокап, (МОЗ) феримзон, (МО4) флуазинам, (МО5) мептилдинокап.
О) Додаткові сполуки, наприклад (001) бентіазол, (002) бетоксазин, (003) капсиміцин, (004) карвон, (005) хінометіонат, (006) піріофенон (хлазафенон), (007) куфранеб, (008) цифлуфенамід, (009) цимоксаніл, (9010) ципросульфамід, (011) дазомет, (012) дебакарб, (013) дихлорфен, (014) дихлобентіазокс, (015) дикломезин, (016) дифензокват, (017) дифензоквату метилсульфат, (018) дифеніламін, (019) екомат, (020) фенпіразамін, (021) фенгексамін, (022) флуметовер, (023) фтороїімід, (024) флусульфамід, (025) флутіаніл, (026) фосетил-алюміній, (027) фосетил-кальцій, (028) фосетил-натрій, (029) гексахлорбензол, (030) ірумаміцин, (031) ізотіаніл, (032) метасульфокарб, (033) метилізотіоціанат, (034) метрафенон, (035) мілдіоміцин, (036) о натаміцин, (037) нікель-диметилдитіокарбамат, (038) нітроталізопропіл, (039) оксамокарб, (040) оксифентіїн, (041) пентахлорфенол і солі, (042) фенотрин, (043) пікарбутразокс (044) фосфорна кислота та її солі, (045) пропамокарб-фосетилат, (046) пропанозин-натрій, (047) піриморф, (048) піразифлумід, (049) піролнітрин, (050) тебуфлоквін, (051) теклофталам, (052) толніфанід, (053) триазоксид, (054) трихламід, (055) зариламід, (056) (35, 65, 78, 88)-8-бензил-3-((3-Кізобутирилокси)метокси)|-4-метоксипіридин-2- ілукарбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл-2-метилпропаноат, (057) 1-(4--А-((58)-5- (2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-ілупіперидин-1-іл)-2-(І5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|єтанон, (058). 1-(4-А4-((55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2- оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-1- іл|станон, (059) оксатіапіпролін, (060) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл-1 Н-імідазол- 1-карбоксилат, (061) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, (062) 2,3-дибутил-6- хлортієно|2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, (063) 2,6-диметил-1Н, 5Н-/1,4|дитіїно(2,3-с:5,6-с|дипірол- 1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетрон, (064) 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4--4-(5А)-5-феніл- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іліпіперидин-1-іл)етанон, (065) 2-(Б-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4--4-(55)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)уетанон, (066) 2-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразолз|-іл|-1-14-І4-(5-феніл- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл|піперидин-1-іл)іетанон, (067) /2-бутокси-6-йод-3- пропіл-4Н-хромен-4-он, (068) /2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил-1 Н- імідазол-5-іл|Іпіридин, (069) 2-фенілфенол і солі, (070) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохінолін-1-іл)хінолін, (071) 3,4,5-трихлорпіридин-2,б-дикарбонітрил, (072) 3З-хлор-5-(4- хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (073) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-
З,б-диметилпіридазин, (074) З3-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-б-метил-5-фенілпіридазин, (075) 5- аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, (076) 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-іл)утіофен-2-сульфоногідразид, (077) Б-фтор-2-(4-фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (078) Б-фтор-2-((4- метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (079) 5-метил-б-октилі1,2,4|гриазоло|1,5-а|Іпіримідин-7- амін, (080) етил-(27)-3-аміно-2-ціано-3-фенілакрилат, (081) М'-(4-13-(4-хлорбензил)-1,2,4- тіадіазол-5-іл|окси)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (082). М-(4-хлорбензил)- 3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|пропанамід, (083) М-(4-хлорфеніл)(ціано)метил|-3-|(3- метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|Іпропанамід, (084) М-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)уметилі)-2,4- дихлорнікотинамід, (085). М-(1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2,4-дихлорнікотинамід, (086). М-
П1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4-йоднікотинамід, (087) М-КЕ)-
Кциклопропілметокси)іміно||б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, (088)
М-(2)-Кциклопропілметокси)іміно||(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2- фенілацетамід, (089). М'-4-((З-трет-бутил-4-ціано-1 2-тіазол-5-іл)окси|-2-хлор-5-метилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (090) /М-метил-2-(1-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1- іл)ацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (091). М- метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-М-((1 Н)-1,2,3,4- тетрагідронафтален-1-іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (092) М-метил-2-(1-Ц5-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|іацетил/піперидин-4-іл)-М-(1 5)-1,2,3,4-тетрагідронафтален- 1- іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (093) пентил-16-К(1-метил-1 Н-тетразол-5- іл)ууфеніл)метиленіаміноюкси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (094) феназин-1-карбонова кислота, (095) хінолін-8-ол, (096) хінолін-8-олу сульфат (2:1), (097) трет-бутил-Т16-К(1-метил- 1Н-тетразол-5-ілууфеніл)метилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іліукарбамат, (098) (5-бром-2- (610) метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-б-метилфеніл)уметанон, (099) М-(2-(4-Ї3-(4-
хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл|окси)-З3-метоксифеніл)тил|-М2-(метилсульфоніл)валінамід, (0100) 4- оксо-4-(2-фенілетил)аміно|брутанова кислота, (0101) бут-З-ин-1-іл-16-К(2)-(1-метил-1 Н- тетразол-5-ілууфенілуметилен|амінокси)метил|піридин-2-іл)іукарбамат, (0102) 4-аміно-5- фторпіримідин-2-ол (таутомерна форма: 4-аміно-5-фторпіримідин-2(1Н)-он), (0103) пропіл- 3,4,5-тригідроксибензоат, (0104) |3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол-4- ілІ(піридин-3-іл)уметанол, (0105) (5)-(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол-4- ілІ(піридин-3-іл)метанол, (0106) (К)-І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол-4- ілІ(піридин-З-іл)уметанол, (0107) 2-фтор-6-«трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н- інден-4-іл)бензамід, (0108) 2-(6-бензилпіридин-2-іл)хіназолін, (0109) 2-І6-(3-фтор-4- метоксифеніл)-5-метилпіридин-2-ілі)хіназолін, (0110) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін, (9111) абсцизова кислота, (0112) М'-(5-бром-6-(2,3-дигідро-1 Н- інден-2-ілокси)-2-метилпіридин-3-іл|-Я-етил-М-метилімідоформамід, (0113). М'Є5-бром-6-|11-(3,5- дифторфеніл)етокси)|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0114). М'ЄЄ5-бром-6- (1А)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-ілу-М-етил-М-метилімідоформамід, (0115)
М'-(5-бром-6-(15)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (0116). М'ЄЄ5-бром-6-|(цис-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3- іл)"М-етил-М-метилімідоформамід, (0117) М'-5-бром-6-Ктранс-4-ізопропілциклогексил)окси|-2- метилпіридин-3-іл)/-М-етил-М-метилімідоформамід, (0118) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5- фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0119) /М-циклопропіл-М-(2- циклопропілбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0120) М-(2- трет-бутилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (0121). М-(5-хлор-2-етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (0122) М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (0123) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5- фторбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0124) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0125)
М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5--фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (0126). М-(2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор- 1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (0127) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-фтор-6- ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0128) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М- (2-етил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (0129) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0130) /М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (9131). М-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-
Б-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0132) М-(б-хлор-2-(трифторметил)бензилі|-М- циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0133) М-циклопропіл-
З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-(5-метил-2-(трифторметил)бензилі|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (0134) /М-(2-хлор-6-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5- фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0135). М-ІЗ-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензилі|-М- циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0136) М-циклопропіл-
З-(дифторметил)-М-(2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (0137) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карботіоамід, (0138). М'2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0139)
М'-4-К4,5-дихлор-1,3-тіазол-2-іл)окси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0140) М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0141) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хінолін-3-іл)-2,3-дигідро-1,4-бензоксазепін, (0142) 2-ї2-фтор-6-|(8- фтор-2-метилхінолін-3-іл)/окси|їфенілупропан-2-ол, (0143) 2-(2-К(7,8-дифтор-2-метилхінолін-3- іл)окси|-6-фторфеніл)пропан-2-ол, (0144) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил- 1Н-піразол-5-амін, (0145) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-
Б-амін, (0146) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0147) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (0148)
М-(2-бром-6-фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (0149) 4-(2- бром-4-фторфеніл)-М-(2-бромфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0150) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-бром-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0151) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0152). М-(2-бромфеніл)-4-(2-хлор- 4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (0153) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (0154) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-б-амін, (0155) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін, (0156) М'-(4--3-(дифторметил)сульфаніл|Іфенокси)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- 10) метилімідоформамід, (0157) М'Є2,5-диметил-4-13-(1,1,2,2-
тетрафторетил)сульфаніл|Іфенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0158) М'-(2,5- диметил-4-13-((2,2,2-трифторетил)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0159) М'Є(2,5-диметил-4-(3-(2,2,3,3-тетрафторпропіл)усульфаніл|Іренокси)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (0160). М'Є2,5-диметил-4-13-(пентафторетил)сульфаніл|фенокси)феніл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (0161) М'-(4-13-(дифторметокси)феніл|сульфаніл)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0162) М'««2,5-диметил-4-1(3-(1,1,2,2- тетрафторетокси)феніл|сульфанілуфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0163) М'-(2,5- диметил-4-1(3-(2,2,2-трифторетокси)феніл|сульфанілуфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (0164) М'Є(2,5-диметил-4-1(3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)феніл|сульфанілуфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (0165) М'-(2,5-диметил-4-(І3-(пентафторетокси)феніл|сульфаніл)феніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (0166) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-(проп- 2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (0167) 2-
ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-5-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5- дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|ієтанон, (0168). 2-І3,5-бісі(ідифторметил)- 1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3- тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (0169) 2-13-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1- іл|Ідвцетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфенілметансульфонат, (0170). 2-13-(2-(1-Ї13,5-біс(ідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Ііацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-З-хлорфенілметансульфонат, (0171) 2-І3,5-бісідифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|-1-(4-(4-(55)-5-(2-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол- 2-іл)піперидин-1-іл|єтанон, (0172) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-(58)-5-(2- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (0173) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-(55)-5-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|ієтанон, (0174) 2-І3,5- бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-(58)-5-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5- дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|ієтанон, (0175). 2-ІЗ,5-бісі(ідифторметил)- 1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-(55)-5-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1 ,2-оксазол-З3-іл)- 1,3-тіазол-2-іл)/піперидин-1-іл|єтанон, (0176) 2-І3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4- (58)-5-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2- іл)упіперидин-1-іл|етанон, (0177) 2-(55)-3-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол- 1- іл|Ідвцетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфенілметансульфонат, (0178). 2-(58)-3-(2-(1-Ц13,5-бісі(ідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Ііацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол- 4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфенілметансульфонат, (0179) 2-(55)-3-(2-(1-13,5- бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-5-ілу-3-хлорфенілметансульфонат, (0180) 2-(58)-3-(2-(1-13,5-бісі(ідифторметил)-1 Н- піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл)-3- хлорфенілметансульфонат, (0181) (35, 65, 7К, 8К)-8-бензил-3-(3-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіколінамідо)-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-ілізобутират.
Сполука формули (І), описана вище, може бути змішана з однією або більше активними сумісними сполуками, вибраними з класу інсектицидів/(акарицидів/нематоцидів, які вказані в даному документі за їх загальними назвами, які є відомими і описані, наприклад, в Те Резіїсіде
Мапа! 171 Бй, або ж їх можна знайти ов мережі Інтернет (наприклад, ммли.аїапжиоса.пеїрезвіїсідев). (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), такі як карбамати, наприклад, аланікарб, алдікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС і ксилілкарб, або фосфорорганічні сполуки, такі як ацефат, азаметіфос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/О0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл-О-(метоксиамінотіофосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос- метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, тріазофос, триклорфон і вамідотіон. (2) Антагоністи ГАМК-залежних хлоридних каналів, такі як циклодієнові хлорорганічні (610) сполуки, наприклад хлордан і ендосульфан, або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад етипрол і фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів/блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, такі як піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоалетрин, ізомер біоалетрин-5-циклопентилу, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета- цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа- циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-цдциперметрин, цифенотрин (|(1К)- транс-ізомери|, дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1НА)-ізомери|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флювалінат, галфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин ((1К)-транс-ізомер), пралетрин, піретрини (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин |(П1К)- ізомери)|, тралометрин і трансфлутрин, або ООТ, або метоксихлор. (4) Конкурентні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРеК), такі як неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам, або нікотин, або сульфоксафлор, або флупірадифурон. (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСИК), такі як спіносини, наприклад спінеторам і спіносад. (6) Алостеричні модулятори глутамат-залежних хлоридних каналів (СІиСІ), такі як авермектини/мілбеміцини, наприклад абамектин, емамектинбензоат, лепімектин і мілбемектин. (7) Міметики ювенільних гормонів, такі як аналоги ювенільних гормонів, наприклад гідропрен, кінопрен і метопрен, або феноксикарб, або пірипроксифен. (8) Активні сполуки з невідомими або неспецифічними механізмами дії, такі як алкілгалогеніди, наприклад метилбромід та інші алкілгалогеніди, або хлорпікрин, або фториди, або борати, або антимонілтартрат калію, або генератори метилізоціанату. (9) Модулятори ТКРУ-каналів у хордотональному органі, такі як похідні піридиназометину, наприклад піметрозин і пірифлюквіназон або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин або етоксазол. (11) Мікроорганізми, які руйнують оболонку середньої кишки комах, наприклад Васійн5
ІШигіпдіепві5 підвид ізгавіепзі5, ВасіШив (пигіпдіепвіз підвид аїгаулаі, Васійи5 (пПигіпдіепзі5 підвид
Кигеїакі, Васійи5 (пигіпдіепві5 підвид їепебгіопіх і Васійи5 5рпаєгіси5 і білки ВТ-рослин: СтуТтАБ,
СтутАс, СтуїРа, СтутА 105, СтугАБ, Мірза, тСгузА, СтуЗзАБВ, СтуЗзвВЬ, СтуЗз4АБІ / СтузбБАБІ1. (12) Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, такі як майтициди групи оловоорганічних сполук, наприклад азоциклотин, цигексатин і фенбутатину оксид, або діафентіурон, або пропаргіт, або тетрадифон. (13) Роз'єднувальні засоби окислювального фосфорилювання, дія яких грунтується на розриві протонного градієнта, наприклад хлорфенапір, ОМОС і сульфлурамід. (14) Блокатори каналів нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСПЕК), такі як бенсултап, картап-гідрохлорид, тіоциклам і тіосултап-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, такі як бістрифлуорон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон і трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, такі як бупрофезин. (17) Засоби, які перешкоджають линянню (зокрема у двокрилих), такі як циромазин. (18) Антагоністи рецептора екдизону, такі як хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид. (19) Антагоністи рецептора октопаміну, такі як амітраз. (20) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу ІП, такі як гідраметилнон, або ацеквіноцил, або флуакрипірим, або біфеназат. (21) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу І, такі як МЕТІ-акарициди й інсектициди, наприклад феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад і толфенпірад або ротенон (дерріс). (22) Блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, такі як індоксакарб або метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази, такі як похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад спіродиклофен, спіромезифен і спіротетрамат. (24) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу ІМ, такі як фосфіди, наприклад фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфід цинку, і фосфін або ціаніди. (25) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу ІЇ, такі як похідні бета- кетонітрилу, наприклад цієнопірафен і цифлуметофен або карбоксаніліди. (610) (28) Модулятори рецептора ріанодина, такі як діаміди, наприклад хлорантраніліпрол,
ціантраніліпрон і флубендіамід. (29) Модулятори хордотонального органу, сайт-мішень яких не встановлено, такі як флонікамід.
Додаткові активні інгредієнти з невідомим або невизначеним механізмом дії, такі як афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромопропілат, хінометіонат, кріоліт, цикланіліпрол, циклоксаприд, цигалодіамід, дихлоромезотіаз, дикофол, дифловідазин, флометоквін, флуазаіндолізин, флуєнсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробін, флуфіпрол, флугексафон, флуопірам, флураланер, флуксаметамід, фуфенозид, гуадипір, гептафлутрин, імідаклотиз, іпродіон, лотиланер, меперфлутрин, пайхонгдинг, піфлубумід, піридаліл, пірифлуквіназон, піриміностробін, сароланер, тетраметилфлутрин, тетраніліпрол, тетрахлорантраніліпрол, тіоксазафен, трифлумезопірим та йодметан; більше того препарати на основі Васійиє5 йгтив (І-1582,
ВіоМеет, Моїїмо), і наступні відомі активні інгредієнти: /-1--2-фтор-4-метил-5-|(2,2,2- трифторетил)сульфініл|феніл)-3-«трифторметил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-амін (відомий З
М О2006043635), 11-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторспіро|індол-3,4"-піперидин|- 1(2Н)-ілу2-хлорпіридин-4-ілуметанон (відомий з УМО2003106457), 2-хлор-М-(2-11-К2Е)-3-(4- хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|Іпіперидин-4-ілу-4--трифторметил)фенілі|ізонікотинамід (відомий з
МО2006003494), 3-(2,5-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро|4,5|дец-3-ен-2-он (відомий з УМО2009049851),. 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1,8-діазаспіро|4,5|дец-3-ен- 4-іл-етилкарбонат (відомий з УУМО2009049851), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин- 1- іл)у-5-фторпіримідин (відомий з УУО2004099160), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(3-хлорфеніл)піримідин (відомий з УМО2003076415), РЕ1364 (реєстрац. Мо САЗ 1204776-60-2), метил-2-(2-(І3-бром-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)-5-хлор-3-метилбензоїл|-2- метилгідразинкарбоксилат (відомий з УМО2005085216), метил-2-(2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2- іл)-1 Н-піразол-5-ілІікарбоніліаміно)-5-ціано-3-метилбензоїл|-2-етилгідразинкарбоксилат (відомий з ММО2005085216), метил-2-(2-(І3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)-5- ціано-3-метилбензоїл|-2-метилгідразинкарбоксилат (відомий з У/О2005085216), метил-2-І3,5- дибром-2-(((З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілІікарбоніл)аміно)бензоїл|-2- етилгідразинкарбоксилат (відомий з УУО2005085216),. М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор- б-метилфеніл|-3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомий З
См102057925), 4-І5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-2-метил-
М-(1-оксидотіетан-З-іл)убензамід (відомий з УУО2009080250), М-К2Е)-1-(б-хлорпіридин-3- іл)уметил|Іпіридин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетамід (відомий з УМО2012029672), 1-((2-хлор-1,3- тіазол-5-ілуметил|-4-оксо-3-феніл-4Н-піридої|1,2-а|піримідин-1-ій-2-олат (відомий З МмО2009099929), 1-(б-хлорпіридин-3-ілуметил|-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|/1,2-а|піримідин-1-ій-2- олат (відомий З УО2009099929), 4-(3-2,6-дихлор-4-(3,З3-дихлорпроп-2-ен-1- іл)окси|фенокси)пропокси)-2-метокси-6-(трифторметил)піримідин (відомий з СМ101337940), М- (2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-хлор-6-метилфеніл|-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-3-(фторметокси)-1 Н- піразол-5-карбоксамід (відомий з УМуО2008134969), бутил-(2-(2,4-дихлорфеніл)-3-оксо-4- оксаспіро|4,5|дец-1-ен-1-іл)»карбонат (розкритий в СМ102060818), /З(Е)-3-П1-(б-хлор-3- піридил)метил|-2-піридилідені|-1,1,1-трифторпропан-2-он (розкритий в М/02013144213), М- (метилсульфоніл)-6-(2-(піридин-З3-іл)-1,3-тіазол-5-іл|піридин-2-карбоксамід (відомий З
МО2012000896), М-ІЗ-«(бензилкарбамоїл)-4-хлорфеніл|-1-метил-3-(пентафторетил)-4- (трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий з ММО2010051926).
Сполуки формули (І) можуть використовуватися для обробки деяких грибкових патогенів.
Необмежені приклади патогенів, які зумовлюють розвиток грибкових захворювань, що можуть бути вилікувані відповідно до даного винаходу, включають: захворювання, спричинені патогенами, що зумовлюють розвиток мучнистої роси, наприклад види роду Віштегіа, наприклад Віштегіа дгатіпіє; види роду Родозрпаега, наприклад
Родозрнаєга Іеисоїгіспа; види роду Зрпаєгоїпеса, наприклад 5рпаєгоїнпеса шіїдіпеа; види роду
Опсіпша, наприклад Опсіпиціа песацог; види роду Егузірпе, наприклад, Егузірпе сіспогасеаги; захворювання, спричинені патогенами, що зумовлюють розвиток захворювань з групи іржі, наприклад види роду Сутпозрогапдійт, наприклад Сутпозрогапдішт заріпае; види роду
Нептіївіа, наприклад Нептіївіа мазіаїгіх; види роду Рпакорзога, наприклад РпакКкорзога распупігі або РпаКкорзога теїботіае; види роду Риссіпіа, наприклад Риссіпіа гесопаїйа, Риссіпіа дгатіпів або Риссіпіа 5ігітогтів; види роду Оготусев, наприклад Оготусез аррепаїісціатив; захворювання, спричинені патогенами з групи ооміцетів, наприклад види роду АЇридо, наприклад АїЇридо сапаіда; види роду Вгетіа, наприклад Вгетіа Іасіисае; види роду
Регопозрога, наприклад Регопозрога різі або Р. ргаззісае; види роду Рпуїорійога, наприклад (610) Рпуїорпїйога іпіезіап5; види роду Ріазторага, наприклад Ріазторага міййсоїа; види роду
Рзеидорегопозрога, наприклад Рзеидорегопозрога пити або Рхешпдорегопозрога сибрепвів; види роду Руїйпішт, наприклад Руїйішт иКтит; захворювання плямистості листя і захворювання в'янення листя, спричинені, наприклад, видами роду АКегпагіа, наприклад АйКегпагіа 5оЇапі; видами роду Сегсозрога, наприклад
Сегсозрога Беїїсоіа; видами роду СіІадіозрогічт, наприклад СіІадіозрогічшт сиситегіпит; видами роду СоспПіїороЇй5, наприклад СоспПііобоїш5 5аїймиб5 (конідіальна форма: рід Огесп5іега, син.:
НеїІтіпіпозрогішт) або СоспіБоЇн5 тіуареапиє; видами роду Соїейоїгіспит, наприклад
СоПефїгіспит Іїпадетиїпапішт; видами роду Сусіосопішт, наприклад Сусіосопішт оіІеадіпит; видами роду Оіарогійе, наприклад Оіарогійе сійгі; видами роду ЕїІбіпое, наприклад Еї5іпое
Там/сеції; видами роду Сіоеозрогішт, наприклад сСіоеозрогіит ІаєїїсоЇог; видами роду Сіотегеїа, наприклад СіотегеїІа сіпдшіага; видами роду Сицідпагаіа, наприклад сСиїдпагаїа рідууеїйї; видами роду І еріозхрпаєгіа, наприклад Геріозрпаєгіа тасціап5; видами роду Мадпарогіпе, наприклад
Мадпарогійе дгізеа; видами роду Місгодоспішт, наприклад Місгодоспішт пімаіе; видами роду
Мусозрпаєгейа, наприклад Мусозрпаегейа дгатіпісоїа, МусозрпаєегеПйа агаспідісоїа або
Мусозрпаєгеїа піепзіз; видами роду Ріпаеозрпаєгіа, наприклад Рпаеозрпаєгіа подогит; видами роду Ругепорпога, наприклад Ругепорпога іеге5 або Ругепорпога ігійісі герепіїє; видами роду
Катиїагіа, наприклад Катшиіагіа соПо-судпі або Катиїагіа агеоїа; видами роду ЕПпупспозрогічт, наприклад КПупспозрогішт з5есаїїє; видами роду Зеріогіа, наприклад беріогіа арії або Зеріогіа
Іусорегвісі; видами роду Зіадопозрога, наприклад Зіадопозрога подогит; видами роду Турпша, наприклад Турішіа іпсагпаїа; видами роду Мепішпгіа, наприклад Мепішгіа іпаедпаїї5; захворювання кореня і стебла, спричинені, наприклад, видами роду Согпіісішт, наприклад
Сопісіпт дгатіпеагит; видами роду ЕРизагішт, наприклад Ризагішт охузрогит; видами роду
Саештаппотусе5, наприклад Саештаппотусе5 дгатіпіз; видами роду Ріазтоаїйорпога, наприклад Ріазтоаіорпога Бгаззісае; видами роду КПі2осіопіа, наприклад КПі2осіопіа 5о01апі; видами роду Загосіадішт, наприклад Загосіадішт огу7гаеє; видами роду Зсіегоїйшт, наприклад зсіегоїит огу7ає; видами роду Тарезіа, наприклад Тарезіа асшогтів; видами роду ТПпіеіаміорвів, наприклад ТПівЇаміорзі5 Базісоіа; видами роду Саподегпта, наприклад Саподепта Інсідит; захворювання колосу та волоті (включаючи качани кукурудзи), спричинені, наприклад, видами роду АйКегпагіа, наприклад АГегпагіа 5рр.; видами роду АзрегуйШи5, наприклад Азрегойи5
Пами5; видами роду Сіадозрогішт, наприклад Сіадозрогішт сіІадозрогіоїдеє; видами роду
СіІамісер5, наприклад Сіамісер5 ригригеа; видами роду ЕРизагішт, наприклад Ризагічт сиЇїтогит; видами роду сірбрегеМПа, наприклад Сіббегейа 7еає; видами роду МоподгарпеїПа, наприклад
Моподгарпнеїа пімаїї5; видами роду 5іадпозрога, наприклад 5іадпозрога подогит; захворювання, спричинені сажковими грибами, наприклад, видами роду Зрпасеїйоїпеса, наприклад брпасеїоїйеса геййапа; видами роду ТШейа, наприклад ТШейа сагіеєє або ТіПейа сопігомегза; видами роду ПМкгосувзіїх, наприклад Шкгосувзіїх оссиЩа; видами роду О5йШадо, наприклад О5іШадо пида; плодова гниль, спричинена, наприклад, видами роду Азрегдійн5, наприклад Азрегдйив5
Пами5; видами роду Воїгуїі5, наприклад Воїгуїіїз сіпегеа; видами роду РепісшШішт, наприклад
Репісіййшт ехрапзит або РепісйШішт ригригодепит; видами роду Кпігори5, наприклад Кпігори5 «юопітег; видами роду Зсіегоїіпіа, наприклад Зсіегоїїпіа 5сіегоїйогит; видами роду Мепісіїйчт, наприклад Мепгісійшт аіроаїгит; гниль та захворювання в'янення листя, що передаються через насіння або грунт, а також захворювання сходів, спричинені, наприклад, видами роду АКегпагіа, наприклад АГКегпагіа ргазвзісісоїа; видами роду Арпапотусе5, наприклад Арпапотусе5 ешеїіспез; видами роду
Азсоспуїа, наприклад АвсосПуїа Іепіїз; видами роду Азрегодійн5, наприклад АзрегойШи5 Памив5; видами роду Сіадозрогішт, наприклад Сіадозрогішт Пеграгит; видами роду СоспПііоброїи5, наприклад СоспійобоЇй5 займи5 (конідіальна форма: рід Огесп5іІега, рід Віроїагіб5, син.:
НеїІтіпіпозрогішт); видами роду СоїПефїгіспит, наприклад СоПейфоїгіспит соссоде5; видами роду
Еизагіпт, наприклад Еизагішт сцитогит; видами роду СіррегеПа, наприклад сСіррегеПа 7еае; видами роду Масгорпотіпа, наприклад Масгорпотіпа рпазеоїїпа; видами роду Місгодоспішт, наприклад Місгодоспішт пімаіе; видами роду МоподгарпеПа, наприклад Моподгарпепйа пімаїї5; видами роду Репісійшт, наприклад Репісійит ехрапзит; видами роду Ріота, наприклад
Ріпота Іпдат; видами роду Рпоторб5хі5, наприклад Рпоторзів зодіае; видами роду Ріпуїорпїпога, наприклад Рпуїорпїпога сасіогит; видами роду Ругепорпога, наприклад Ругепорпога дгатіпеа; видами роду Ругісціагіа, наприклад Ругісціагіа огулає; видами роду Руїйішт, наприклад Руїпішт шШітит; видами роду КпПі2осіопіа, наприклад КПі2госіопіа 50Іапії видами роду КпПі2орив, наприклад КПі2ори5 огулає; видами роду Зсіегоїйшт, наприклад Зсіегоїшт гоїїбвії; видами роду зеріогіа, наприклад Зеріогіа подогит; видами роду Турпціа, наприклад Турпшіа іпсатпага; 10) видами роду Мегпісійшт, наприклад Мегісіййшт аапііає;
виразки, гали і відьмина мітла, спричинені, наприклад видами роду Месігіа, наприклад
Месійа даїїдепа; захворювання в'янення, спричинені, наприклад, видами роду Мопіїпіа, наприклад Мопіїїпіа
Іаха; деформації листя, квіток і плодів, спричинені, наприклад, видами роду Ехобабвіаїічт, наприклад Ехобавзідіит мехап5; видами роду Тарпгіпа, наприклад Тарпгіпа Зегоптапв; дегенеративні захворювання деревних рослин, спричинені, наприклад, видами роду Евса, наприклад РПаеотопіейа спіатудозрога, РІПаеоасгетопішт аіеорпйшт або Ротйіірогіа теайетапеа; видами роду Саподепта, наприклад Саподегпта Бропіпепзе; захворювання квітів і насіння, спричинені, наприклад, видами роду Воїгуїї5, наприклад
Воїгуїі5 сіпегєа; захворювання бульб рослин, спричинені, наприклад, видами роду КПі2осіопіа, наприклад
Впі2осюгпіа зоїапі; видами роду НеїІтіпіпозрогічт, наприклад НеїІтіпіпозрогішт 5оїапі; захворювання, спричинені бактеріальними патогенами, наприклад видами роду
Хапіпотопах, наприклад Хапіпотопах5 сатревігіз рум. огулаєї видами роду Рзеидотопав, наприклад Рзепдотопа5 зугіпдаеє ру. Іаспгутап5; видами роду Егміпіа, наприклад Егміпіа атуїіомога; видами роду Каїб5іопіа, наприклад Каївіопіа зоїапасеагит; грибкові захворювання на коренях і основі стебла, спричинені, наприклад, чорною кореневою гниллю (Саїопесігіа сгоїаіагіае), вугільною гниллю (Масгорпотіпа рПазеоїіпа), фузаріозною гниллю або в'яненням, кореневою гниллю і гниллю стручків і гілок (Ризагійт охузрогит, Еизагішт огіпосегаб5, Ризагічт 5етйесішт, ЕРизагішт едиізеїй), кореневою гниллю, спричиненою видами роду МусоїіІеріодізсиє5 (МусоіІеріодізсиб Теггевігії), неокосмоспори (Меосо5ітозрога мазіптесіа), гниллю бобів і стебел (Оіарогійе рпазеоіогит), раком стебла (Оіарогпйе рпазеоїогит маг. сашімога), фітофторозною гниллю (РПпуїорпїйога тедазрепта), бурою гниллю стебла (РПіаІорнога дгедаїа), грибною гниллю (Руїйпішт арпапідептавшт, Ругпійт іггедціаге, Руїпішт дебагуапит, Руїйічт тугіотуїшт, Руїпічшт иКтит), ризоктоніозною кореневою гниллю, гниттям стебла і чорною ніжкою (КПі2осіопіа 50іапі), склеротіозним гниттям стебла (Зсіегоїїпіа зсіегогіогит), склеротіозною південною гниллю (Зсіегоїїпіа гоїїбії), кореневою гниллю, зумовленою видом роду ТПпівеіаміорвзіз (ТпіеІаміорзів Бавзісоїа).
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до даного винаходу, включають наступні:
Козасеае 5р. (наприклад, фруктові дерева з плодом-яблуком, такі як види яблука, груші, абрикоси, вишні, мигдалю і персика), Кірезіоїдає 5р., ЧдЧидіапдасеає 5р., Веїшасеає 5р.,
Апасагаіасеає 5р., Радасеае 5р., Могасеає 5р., ОІєасеає зр., Асііпідасеає 5р., І ашгасеає зр.,
Мизасєає 5р.(наприклад, види банана і їх плантації), Киріасеає 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., Зіегоцісеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, види лимона, апельсина і грейпфрута); Міасеае 5р. (наприклад, види винограду); ЗоЇІапасеає 5р.(наприклад, види томатів, види перцю), І асеае 5р., Авієгасеає 5р. (наприклад, салат-латук), Штрбеїегає 5р., Стисітегає 5р., Спепородіасеає 5р.,
Сисигріасеае 5р. (наприклад, огірок), АйПШасеае 5р. (наприклад, цибуля пора, цибуля),
Раріїйопасеає зр. (наприклад, види гороху); основні культурні рослини, такі як
Роасеає/Сгатіпеає 5р. (наприклад, кукурудза, дерен, зернові, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо і тритикале), Авіегасеає 5р. (наприклад, соняшник), Вгаззісасеае 5р. (наприклад, капуста білоголова, капуста червоноголова, броколі, цвітна капуста, брюсельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис і олійний рапс, гірчиця, хрін і крес-салат), Рабасає 5р. (наприклад, боби, види арахіса), Рарійопасеае 5р.(наприклад, соя), боіапасеае 5р. (наприклад, види картоплі), Спепородіасеае 5р.(наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, листовий буряк, червоний буряк); Маїмасеає (наприклад, бавовник); корисні рослини і декоративні рослини для садів і лісистої місцевості; і генетично модифіковані різновиди кожного з цих видів рослин.
Усі рослини і частини рослин можуть бути оброблені відповідно до даного винаходу. У даному документі передбачається, що "рослини" означають усі рослини і популяції рослин, такі як бажані та небажані дикорослі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в природі). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можуть бути одержані за допомогою традиційних методів селекції та оптимізації або за допомогою біотехнологічних методів і методів генної інженерії, або за допомогою комбінації таких методів, включаючи трансгенні рослини та включаючи сорти рослин, що є захищуваними та не захищуваними правами селекціонерів. Передбачається, що "частини рослин" означають усі частини та органи рослин, розташовані над землею і під нею, такі як паросток, листок, квітка і корінь, приклади яких включають листя, хвою, плодоніжки, стебла, квіти, плодові тіла, плоди й насіння, а також корені, бульби і кореневища. Частини рослин також включають зібраний (610) урожай, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад живці,
бульби, кореневища, відсадки і насіння.
Винахід додатково передбачає спосіб для обробки насінини, зокрема насіння (у стані спокою, попередньо оброблених для посіву, попередньо пророщених або навіть з коренями, що з'явилися, і листям), обробленого щонайменше однією зі сполук формули (І) і композицій на їх основі. Насіння за даним винаходом використовують в способах захисту насіння і рослин, що з'явилися, від фітопатогенних шкідливих грибів. У таких способах використовують обробку насіння щонайменше одним активним інгредієнтом за даним винаходом.
Також бажано оптимізувати кількість використовуваного активного інгредієнта для забезпечення найкращого можливого захисту для насіння, пророщуваних рослин і сходів, що з'явилися, від атак фітопатогенних грибів, але без ушкодження самих рослин використовуваним активним інгредієнтом. Зокрема, способи обробки насіння також повинні враховувати властиві фенотипи трансгенних рослин для досягнення оптимального захисту насінини і пророщуваної рослини із застосуванням мінімальних композицій для захисту сільськогосподарських культур.
Тому даний винахід також стосується способу для захисту насіння, пророщуваних рослин і сходів, що з'явилися, від атак тварин-шкідників і/або фітопатогенних шкідливих мікроорганізмів шляхом обробки насіння композицією за даним винаходом. Також даний винахід стосується використання композицій відповідно до даного винаходу для обробки насіння для захисту насіння, пророщуваних рослин і сходів, що з'явилися, від тварин-шкідників і/або фітопатогенних мікроорганізмів. Також даний винахід стосується насіння, яке було оброблене композицією за даним винаходом для захисту від тварин-шкідників і/або фітопатогенних мікроорганізмів.
Однією з переваг даного винаходу є те, що обробка насіння такими композиціями не лише захищає саме насіння, але також рослини, одержані в результаті їх появи на поверхні, від тварин-шкідників і/або фітопатогенних шкідливих мікроорганізмів. Таким чином безпосередня обробка сільськогосподарської культури у момент посіву або відразу ж після нього захищає рослини так само, як і обробка насіння перед посівом. Також перевагою вважається те, що активні інгредієнти або композиції за даним винаходом можуть також використовуватися для трансгенного насіння, і в цьому випадку рослина, яка виростає з такого насіння, здатна експресувати білок, дія якого спрямована проти шкідників, пошкодження, зумовленого гербіцидами, або абіотичного стресу. Обробка такого насіння активними інгредієнтами або композиціями за даним винаходом, наприклад інсектицидним білком, може забезпечити контроль певних шкідників. Неочікувано, в цьому випадку може спостерігатися додатковий синергічний ефект, який додатково збільшує ефективність захисту від атак шкідників, мікроорганізмів, бур'янів або абіотичного стресу.
Сполуки формули (І) є придатними для захисту насінини будь-якого різновиду рослин, який використовується в сільському господарстві, в умовах теплиці, лісівництві або садівництві.
Зокрема, насінина являє собою насінину зернових (таких як пшениця, ячмінь, жито, просо та овес), олійного рапсу, кукурудзи, бавовнику, сої, рису, видів картоплі, соняшнику, видів бобових, кави, буряка (наприклад, цукрового буряка і кормового буряка), арахісу, овочів (таких як томат, огірок, види цибулі і салат-латук), газонної трави і декоративних рослин. Особливо важливе значення має обробка насінини пшениці, сої, олійного рапсу, кукурудзи і рису.
Як також описано нижче, обробка трансгенної насінини активними інгредієнтами або композиціями за даним винаходом має особливо важливе значення. Це стосується насінини рослин, які містять щонайменше один гетерологічний ген, який забезпечує експресію поліпептиду або білку, наприклад, з інсектицидними властивостями. Такі гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть походити, наприклад, з мікроорганізмів видів з родів ВасШив,
ВПігорішт, Рзепйдотопах, Зеїтайа, Тгісподегта, Сіамірбасіег, Сіотиб5 або СіЇйосіадішт. Такі гетерологічні гени переважно походять з Васійй5 5р., і в цьому випадку генний продукт є ефективним щодо стеблового кукурудзяного метелика і/або західного кукурудзяного жука.
Особливо переважним є походження гетерологічного гена з Васійи5 (игіпдіепвів.
У контексті даного винаходу композицію за даним винаходом застосовують щодо насіння самостійно або у придатному складі. Переважною є обробка насінини в стані, коли вона є досить стабільною для уникнення пошкоджень в ході обробки. В цілому, насіння може бути оброблене у будь-який час в період від збору урожаю до часу після посіву. Прийнято використовувати насіння, яке було відокремлено від рослини і звільнено від качанів, лушпиння, стебел, шкірки, волосків або м'якуша фруктів. Наприклад, можна використати насінину, яка була зібрана, очищена і висушена до вмісту вологи, що становить менше ніж 15 95 за вагою. Як альтернатива також можна використовувати насінину, яка після висушування, наприклад, була оброблена водою, а потім знову висушена, або насіння відразу ж після попередньої обробки для посіву, або насіння, що зберігаються в стані після попередньої обробки для посіву і 10) попередньо пророщеного насіння, або насіння, посіяне в лотки для розсади, на стрічки або папір.
Під час обробки насіння зазвичай необхідно переконатися, що вибрані такі кількість композиції за даним винаходом, яку застосовують щодо насінини, і/або кількість додаткових допоміжних речовин, які не призводять до порушення проростання насінини або дозволяють отримати рослину без пошкоджень. Зокрема, це повинно бути гарантовано у разі активних інгредієнтів, які можуть проявляти фітотоксичний ефект за певних норм застосування.
Сполуки формули (Ї) можна застосовувати безпосередньо, тобто без будь-яких інших компонентів і без розведення. В цілому переважним є застосування композицій щодо насіння у формі придатного складу. Придатні склади і способи обробки насіння відомі фахівцям в даній галузі Сполуки формули (І) можуть бути перетворені в звичайні склади, придатні для застосування щодо поверхні насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, напіврідкі суміші, або об'єднані з іншими композиціями для нанесення покриття на насіння, такими як матеріали для нанесення покриття, матеріали для гранулювання, тонкодисперсні порошки заліза або інших металів, гранули, матеріал для нанесення покриття на інактивовані насіння, а також ЦІ М-склади.
За обробки насіння для полегшення пророщування насіння може бути покрите полімером.
Полімерне покриття складається зі зв'язувальної речовини, воску і пігменту, а також одного або більше стабілізаторів в кількості, що з ефективною для стабілізації суспензії. Зв'язувальна речовина може являти собою полімер, вибраний з групи, що складається з співполімеру вінілацетату та етилену, гомополімеру вінілацетату, співполімеру вінілацетату та акрилової кислоти, вінілакрилу, акрилу, етилен-вінілхлориду, малеїнового ангідриду вінілового ефіру або бутадієнстиролу. Можуть використовуватися інші аналогічні полімери.
Такі склади одержують відомим способом, шляхом змішування активних інгредієнтів або комбінацій активних інгредієнтів зі звичайними допоміжними речовинами, наприклад звичайними наповнювачами і розчинниками або розріджувачами, барвниками, змочувальними речовинами, диспергувальними речовинами, емульгаторами, піногасниками, консервантами, вторинними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами або також водою.
Застосовними барвниками, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі барвники, які є звичайними для таких цілей. Можна використати будь-які пігменти, які є помірно розчинними у воді, або барвники, які є розчинними у воді. Приклади включають барвники, відомі під назвами родамін В,
С.І. пігмент червоний 112 і С.І. розчинник червоний 1.
Застосовними змочувальними речовинами, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі речовини, які сприяють зволоженню і які традиційно застосовують для складання активних агрохімічних інгредієнтів. Переважними для використання є алкіллафталенсульфонати, такі як диізопропіл- або диізобутилнафталенсульфонати.
Застосовними диспергувальними речовинами і/або емульгаторами, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі неїіоногенні, аніонні і катіонні диспергувальні речовини, які традиційно використовують для складання активних агрохімічних інгредієнтів. Переважними для застосування є неіоногенні або аніонні диспергувальні речовини або суміші неіоногенних або аніонних диспергувальних речовин. Застосовні неіоногенні диспергувальні речовини включають блок-співполімери етиленоксид/пропіленоксид, ефіри алкілфенолу та полігліколю і ефіри тристирилфенолу та полігліколю і їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Придатними аніонними диспергувальними речовинами є лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти та конденсати арилсульфонату/формальдегіду.
Піногасниками, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі речовини, що пригнічують піноутворення, які традиційно використовуються для складання активних агрохімічних інгредієнтів.
Переважними для використання є піногасники на основі силіконів і стеарат магнію.
Консервантами, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі речовини, застосовувані для таких цілей в агрохімічних композиціях. Приклади включають дихлорфен і напівформаль бензилового спирту.
Вторинними загусниками, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, застосовуваних відповідно до даного винаходу, є усі речовини, застосовувані для таких цілей в агрохімічних композиціях. Переважні приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини і високодисперсний діоксид кремнію.
Клейкими речовинами, які можуть бути присутніми в складах для протравлювання насіння, 10) застосовуваних відповідно до даного винаходу, є звичайні зв'язувальні речовини, які використовуються в продуктах для протравлювання насіння. Переважні приклади включають полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тілозу.
Склади для застосування щодо поверхні насіння, застосовувані відповідно до даного винаходу, можна застосовувати для обробки широкого спектру різновидів насіння безпосередньо або після попереднього розведення водою. Наприклад, концентрати або препарати, які з них одержують шляхом розведення з водою, можна використовувати для протравлювання насіння зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито і тритикале, а також насіння кукурудзи, сої, рису, олійного рапсу, видів гороху, видів бобових, бавовнику, соняшнику і буряка, або широкого спектру різновидів насіння інших овочів. Склади, застосовувані відповідно до даного винаходу, або одержані з них розбавлені препарати, також можуть використовуватися для насіння трансгенних рослин. В цьому випадку також можуть виникати додаткові синергічні дії за взаємодії з речовинами, утвореними внаслідок експресії.
Для обробки насіння за допомогою складів, застосовуваних відповідно до даного винаходу, або препаратів, одержаних з них шляхом додавання води, всі установки для змішування, які традиційно використовують для застосування щодо поверхні насіння, є застосовними. Зокрема, у разі застосування щодо поверхні насіння процедура включає внесення насіння в змішувальний апарат, додавання необхідної кількості складів, або без додаткової обробки, або після попереднього розбавлення водою, і перемішування, доки склади рівномірно не розподіляться по насінню. За необхідності після цього проводять операцію висушування.
Норма застосування складів, застосовуваних відповідно до даного винаходу, може варіювати у відносно широкому діапазоні. Це визначається конкретним вмістом активних інгредієнтів у складах і насінням. Норма застосування кожного окремого активного інгредієнта зазвичай складає від 0,001 до 15 г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 5 г на кілограм насіння.
У разі використання сполук формули (І) як фунгіцидів, норми застосування можуть варіювати в межах відносно широкого діапазону залежно від типу застосування. Норма застосування активного інгредієнта за даним винаходом є наступною: у разі обробки частин рослини, наприклад листя: 0,1-10000 г/га, переважно 10-1000 г/га, більш переважно 30-300 г/га (у разі застосування шляхом поливу або крапельним способом норму застосування навіть можна зменшити, особливо якщо використовувати такі інертні речовини, як мінеральна вата або перліт); у разі обробки насіння: 0,1-200 г на 100 кг насіння, переважно 1-150 г на 100 кг насіння, більш переважно 2,5-25 г на 100 кг насіння, ще більш переважно 2,5-12,5 г на 100 кг насіння; у разі обробки грунту: 0,1-10000 г/га, переважно 1-5000 г/га.
Такі норми застосування вказані лише для прикладу і не є обмежувальними для цілей даного винаходу.
У деяких випадках сполуки формули (І) можуть, за певних концентрацій або норм застосування, також використовуватися як гербіциди, антидоти, регулятори росту, або засоби для поліпшення властивостей рослин, або як мікробіциди, наприклад як фунгіциди, протигрибкові препарати, бактерициди, вірициди (включаючи композиції проти вироїдів), або як композиції проти МІ О (мікоплазмоподібні організми) і КО (рикетсієподібні організми).
Сполуки формули (І) втручаються у фізіологічні процеси рослин і тому також можуть використовуватися як регулятори росту рослин. Регулятори росту рослин можуть чинити різні ефекти щодо рослин. Ефект речовин особливо залежить від часу застосування відносно стадії розвитку рослини, різновиду рослини, а також кількості активного інгредієнта, застосовуваного щодо рослин або їхнього середовища існування, і типу застосування. У кожному випадку регулятори росту повинні характеризуватися певним бажаним ефектом щодо культурних рослин.
Ефекти щодо регулювання росту включають раннє проростання, поліпшені характеристики сходження, більш розвинену кореневу систему і/або поліпшений ріст коренів, збільшену здатність до кущування, більш продуктивні відростки, більш раннє цвітіння, збільшені висоту та/або біомасу рослини, укорочення стебел, поліпшення росту пагонів, кількість зерен на колос, кількість колосів на м", кількість підземних пагонів і/або кількість квіток, підвищене відсоткове співвідношення ваги врожаю до повної ваги рослин, більш великі листки, менше мертвих нижніх листків, поліпшений філотаксис, більш раннє дозрівання/більш раннє дозрівання фруктів, однорідне дозрівання, збільшену тривалість наливання зерна, кращі параметри дозрівання фруктів, більший розмір фруктів/овочів, стійкість до росту пагонів і знижений рівень вилягання.
Збільшена або поліпшена врожайність стосується загальної біомаси на гектар, врожайності на гектар, ваги зерен/фруктів, розміру насіння і/або ваги гектолітра, а також поліпшеної якості (610) продукту, що включає:
поліпшену здатність до переробки щодо розподілу розміру (зерна, фрукта тощо), однорідне дозрівання, вміст вологи у зерні, кращі параметри розмелювання, кращі параметри виніфікації, кращі параметри пивоваріння, збільшений вихід соку, врожайність, перетравлюваність, число седиментації, число падіння, стабільність стручка, стабільності під час зберігання, поліпшену довжину/міцністьлоднорідність волокон, збільшену якість молока і/або м'яса тварин, яких годують силосом, адаптації для приготування і жарки; при цьому додатково включає поліпшену конкурентоспроможність, пов'язану з поліпшеною якістю плодів/зерен, поліпшеним розподілом розміру (зерен, плодів тощо), підвищеним терміном зберігання/терміном придатності, твердістю/м'якістю, смаком (ароматом, текстурою тощо), класом (розміром, формою, кількістю плодів тощо), кількістю ягід/фруктів на гілці, хрусткістю, свіжістю, покриттям воском, частотою фізіологічних порушень, кольором тощо; при цьому додатково включає підвищений вміст бажаних інгредієнтів, як наприклад вміст білку, жирних кислот, вміст олії, якість олії, склад амінокислот, вміст цукру, вміст кислоти (рН), співвідношення цукру і кислоти (градуси Брікса), поліфенолів, вміст крохмалю, харчова цінність, вміст/індекс глютену, енергетична цінність, смак тощо; і при цьому додатково включає знижену кількість небажаних інгредієнтів, як наприклад зменшений вміст мікотоксинів, зменшений вміст афлатоксинів, рівень геосміна, зменшена інтенсивність фенольного аромату, зменшений вміст лаккази, поліфенолоксидази (і« пероксидази, нітратів тощо.
Сполуки, що регулюють ріст рослин, можна використовувати, наприклад, для уповільнення вегетативного росту рослин. Таке зменшення інтенсивності росту представляє економічний інтерес, наприклад, у випадку з травами, оскільки таким чином можна зменшити частоту скошування трави в декоративних садах, парках та спортивних спорудах, на узбіччях доріг, в аеропортах або в плодових культурах. Важливим є також пригнічення росту трав'янистих і деревних рослин на узбіччях доріг і поблизу трубопроводів або підвісних кабелів, або, як правило, в районах, де енергійний ріст рослин є небажаним.
Важливим також є використання регуляторів росту для пригнічення поздовжнього росту злакових. Це знижує або повністю усуває ризик вилягання рослин перед збором урожаю. Крім того, регулятори росту у випадку з зерновими можуть забезпечити зміцнення їх стебла, що також протидіє виляганню. Застосування регуляторів росту для вкорочення та зміцнення стебел дозволяє використовувати більші об'єми добрив для збільшення врожаю без будь-якого ризику вилягання зернової культури.
У разі багатьох культурних рослин зменшення інтенсивності вегетативного росту дозволяє щільніше висаджувати рослини, і саме тому можна досягти більш високих врожаїв у розрахунку на поверхню грунту. Іншою перевагою нижчих рослин, отриманих таким чином, є те, що таку сільськогосподарську культуру легше вирощувати та збирати.
Зменшення вегетативного росту рослин також може обумовлювати збільшення або поліпшення врожайності, оскільки поживні речовини та асиміляти приносять більше користі для формування квітів і плодів, ніж для вегетативних частин рослин.
Як альтернатива, регулятори росту також можуть використовуватися для стимулювання вегетативного росту. Це приносить велику користь при збиранні вегетативних частин рослини.
Однак стимулювання вегетативного росту може також стимулювати генеративний ріст, оскільки утворюється більше асимілятів, а це призводить до отримання більших плодів або більшої їх кількості.
Крім того, сприятливого впливу на ріст або врожайність можна досягти за рахунок поліпшення ефективності використання поживних речовин, особливо ефективності використання азоту (М), ефективності використання фосфору (Р), ефективності використання води, поліпшеної транспірації, дихання та/або швидкості асиміляції СОг, кращого утворення бульб, поліпшеного Са-метаболізму тощо.
Аналогічним чином регулятори росту можна використовувати для зміни складу рослин, що, в свою чергу, може привести до поліпшення якості зібраної продукції. Під впливом регуляторів росту можуть утворюватися партенокарпні плоди. Окрім цього, можна впливати на стать квіток.
Також можна забезпечити вироблення стерильного пилку, що має велике значення в селекції та одержанні гібридного насіння.
Використання регуляторів росту дозволяє контролювати розгалуження рослин. З одного боку, порушуючи верхівкове домінування, можна стимулювати розвиток бічних пагонів, що може бути дуже бажаним, особливо у разі вирощування декоративних рослин, також у поєднанні з пригніченням росту. Однак, з іншого боку, можна пригнічувати ріст бічних пагонів. Цей ефект представляє особливий інтерес, наприклад, у разі вирощування тютюну або к разі вирощування бо томатів.
Під впливом регуляторів росту кількість листків на рослинах можна контролювати таким чином, щоб забезпечити дефоліацію рослин у бажаний час. Така дефоліація відіграє важливу роль у механічному збиранні бавовнику, але також представляє інтерес для полегшення збирання врожаю інших сільськогосподарських культур, наприклад, у виноградарстві.
Дефоліація рослин також може бути проведена для зменшення транспірації у рослин перед їх пересадкою.
Крім того, регулятори росту також можуть модулювати старіння рослин, що може приводити до досягнення тривалого періоду зеленого листя, довшої фази наливу зерна, поліпшеної якості врожаю тощо.
Регулятори росту також можна використовувати для регулювання розтріскування плодів. З одного боку, можна запобігти передчасному розтріскуванню плодів. З іншого боку, можна сприяти розтріскуванню плодів або навіть передчасному припиненню цвітіння для досягнення бажаної маси ("проріджування"). Крім того, можна використовувати регулятори росту під час збору врожаю, щоб зменшити сили, необхідні для відривання плодів, з метою забезпечити можливість механічного збору або полегшити збір руками.
Регулятори росту також можна використовувати для досягнення більш швидкого дозрівання зібраного матеріалу або його затримки перед збором урожаю або після нього. Це має особливу перевагу, оскільки дозволяє оптимально пристосуватися до вимог ринку. Більше того, у деяких випадках регулятори росту можуть забезпечити поліпшення кольору плодів. Крім того, регулятори росту також можна використовувати для синхронізації дозрівання протягом певного періоду часу. Це створює передумови для повного механічного або ручного збирання врожаю за одну операцію, наприклад, у випадку тютюну, помідорів або кави.
Використовуючи регулятори росту, можна додатково впливати на спокій насіння або бруньок рослин завдяки чому такі рослини, як ананас або декоративні рослини в розплідниках, наприклад, проростають, сходять або квітнуть у той час, коли вони зазвичай до цього не схильні. У районах, де існує ризик заморозків, може бути бажаним затримати бутонізацію або проростання насіння за допомогою регуляторів росту, щоб уникнути ушкодження, спричиненого пізніми заморозками.
Нарешті, регулятори росту можуть зумовлювати стійкість рослин до заморозків, посухи або високої солоності грунту. Це дозволяє вирощувати рослини в регіонах, які зазвичай непридатні для цієї мети.
Сполуки формули (І) також проявляють сильний зміцнюючий ефект щодо рослин.
Відповідно, їх можна використовувати для мобілізації захисних сил рослини від атаки небажаних мікроорганізмів.
Речовини, що зміцнюють рослини (зумовлюють їх стійкість) у даному контексті є речовинами, здатними стимулювати захисну систему рослин таким чином, що в оброблених рослин внаслідок зараження небажаними мікроорганізмами розвивається високий ступінь стійкості до таких мікроорганізмів.
Крім того, в контексті даного винаходу фізіологічні ефекти рослин включають наступне.
Витривалість щодо абіотичного стресу, що включає витривалість до високих або низьких температур, посухостійкість і відновлення після стресу, спричиненого посухою, ефективність використання води (що співвідноситься зі зменшенням споживання води), витривалість щодо паводків, озонового стресу і витривалість щодо УФ, витривалість щодо хімічних речовин, таких як важкі метали, солі, пестициди тощо.
Витривалість щодо біотичного стресу передбачає підвищену стійкість щодо грибів і підвищену стійкість щодо нематод, вірусів і бактерій. У контексті даного винаходу витривалість щодо біотичного стресу переважно передбачає підвищену стійкість щодо грибів і підвищену стійкість щодо нематод.
Підвищена потужність рослин, що складається із здоров'я рослини / якості рослини і потужності насіння, пониженої кількості проблем зі стеблостоєм, поліпшеного зовнішнього вигляду, поліпшеного відновлення після періодів стресу, поліпшеної пігментації (наприклад, вміст хлорофілу, ефект збереження зеленого забарвлення і так далі) і поліпшеної ефективності фотосинтезу.
Крім того, сполуки формули (І) можуть зменшувати вміст мікотоксинів у зібраному матеріалі та отриманих з нього продуктах харчування та кормах. Зокрема, до мікотоксинів належать без обмеження наступні: дезоксиніваленол (СОМ), ніваленол, 15-Ас-ЮОМ, 3-Ас-БОМ, Т2- і НТ2- токсин, фумонізини, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксисцирпенол (ПАБ), боверицин, енніатин, фузаропроліферин, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди ріжків і афлатоксини, одержані, наприклад, з наступних грибів: види роду Еизагіцт, такі як БР. бо аситіпайшт, Р. абвіайсит, Е. амепасейт, БЕ. стооКмжейПепбе, Е. сцтогит, РЕ. дгатіпеагит
Зо
(СсірбегеїІа 7єає), Е. єдцівеїї, Р. їціїКогої, Е. тивзагит, ЕР. охузрогит, Р. ргоЇїегайт, Е. роає, Е. рзейдодгатіпеагит, Е. взатрисіпит, Р. в5сігрі, ЕР. ветіесішт, РЕ. воіапі, ЕР. 5рогоїгіспоїдев5, Б.
Іапозеїтйіає, ЕР. зирдішіпапв, РЕ. Шісіпсішт, Р. мепісіПШоіїде5, тощо, а також види роду Азрегойив, такі як А. Памив, А. рагавіїйсив5, А. потішив, А. оспгасеицв, А. сіамайив5, А. ієІтеив, А. мегвісоЇог, види роду РепісйШит, такі як Р. метисовзит, Р. міпдісайт, Р. сігіпит, Р. ехрапзит, Р. сіамітопте, Р. годиегогпії, види роду Сіамісерв, такі як С. ригригеа, С. тТи5Погтів, С. разраїї, С. апісапа, види роду зЗіаспуроїгуз й інші.
Сполуки формули (І) також можна використовувати в захисті матеріалів, а саме, для захисту промислових матеріалів від атаки фітопатогенних грибів та спричиненого ними руйнування.
Крім того, сполуки формули (І) можна використовувати як композиції, що протидіють обростанню, окремо або в комбінації з іншими активними інгредієнтами.
Передбачається, що "промислові матеріали" означають у даному контексті неживі матеріали, які були одержані для використання в промисловості. Наприклад, промисловими матеріалами, які підлягають захисту за допомогою композицій за даним винаходом від спричинених мікроорганізмами зміни або руйнування, можуть бути клейкі речовини, види клею, папір, шпалери та предмет з картону/картон, текстильні матеріали, килими, шкіра, деревина, волокнисті матеріали та тканини, фарби та пластикові вироби, мастильно-охолоджувальні матеріали та інші матеріали, які можуть бути заражені або зруйновані мікроорганізмами.
Частини виробничих установок та будівель, наприклад контури охолоджувальної води, системи охолодження та опалення, а також вентиляційні та кондиціонерні установки, які можуть бути пошкоджені за рахунок розповсюдження мікроорганізмів, також можуть бути зазначені серед матеріалів, які підлягають захисту. Промислові матеріали, що входять до обсягу даного винаходу, переважно включають клейкі речовини, види клею, папір і картон, шкіру, деревину, фарби, мастильно-охолоджувальні матеріали та рідини для теплопередачі, більш переважно деревину.
Сполуки формули (І) можуть запобігти несприятливим ефектам, таким як гниття, розпад, зміна кольору, знебарвлення або утворення плісняви.
У разі обробки дерева сполуки формули (І) також можуть використовуватися для попередження грибкових захворювань, які зазвичай з'являються на деревині або всередині неї.
Термін "деревина" означає всі типи порід деревини та всі типи обробки такої деревини, призначені для будівництва, наприклад тверда деревина, деревина з високою щільністю, ламінована деревина та фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до даного винаходу в основному полягає у приведенні в контакт з композицією відповідно до даного винаходу; це включає, наприклад, безпосереднє застосування, розпилення, занурення, введення або інші придатні способи.
Окрім цього, сполуки формули (І) можна використовувати для захисту предметів, які контактують з солоною водою або жорсткою водою, зокрема корпусів, екранів, сіток, будівель, місць швартування і сигнальних систем, від обростання.
Сполуки формули (І) також можна використовувати для захисту товарів, що зберігаються.
Передбачається, що товари, що зберігаються, означають природні речовини або продукти рослинного або тваринного походження, або продукти, одержані шляхом їх обробки, натурального походження і для яких довгостроковий захист є бажаним.
Товари рослинного походження, що зберігаються, наприклад, рослини або частини рослин, такі як стебла, листки, бульби, насіння, плоди, зерна можуть бути захищені відразу ж після збору врожаю або після обробки шляхом (попереднього) висушування, зволоження, подрібнення, перемелювання, пресування або запікання. Товари, що зберігаються, також включають деревину, як необроблену, таку як будівельна деревина, стовпи електропередач і бар'єри, так і деревину у вигляді готової продукції, таку як меблі. Товарами, які зберігаються, тваринного походження є, наприклад, шкіра, шкіргалантерейний виріб, хутро та шерсть.
Композиції за даним винаходом можуть попереджувати побічним ефектам, такі як гниття, розкладання, зміна кольору, знебарвлення або утворення плісняви.
Мікроорганізми, здатні руйнувати або змінювати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, гриби, дріжджі, водорості і слизовики. Сполуки формули (І) переважно діють проти грибів, особливо пліснявих, грибів, які знебарвлюють або руйнують деревину (Азсотусеїез, Вазідіотусеїез, Оешегоптусеїез і 2удотусеїев5), і проти слизовиків і водоростей.
Приклади включають мікроорганізми наступних родів: АПГегпагіа, такі як АКегпаїгла іепиївб;
АзрегоїПив, такі як Азрегайшв5 підег; Спаєютіцт, такі як Снаєїютішт діорозит; Сопіорнога, такі як Сопіорпога риєїапа; І епіїпив, такі як Гепіїпив їідгіпи5; РепісійПшт, такі як Репісіит діайсит;
Роїуроги5, такі як Роїурогиб5 мегзісоїог; Айгеоврабвідійт, такі як Ашеобабідіит риїшапв; (610) Зсіегорпота, такі як Зсіеєгорпота ріїуорніа; ТПісподетта, такі як Тісподегта мігіде; Орпіозюта
5рр., Сегаїосувіїв зрр., Нитісоїа 5рр., РеїпейПа 5рр., Піспигив врр., Сопіоїше 5рр., Сіоеорпуйит 5рр., Рієшгоїи5 5рр., Рогіа 5рр., зегрша 5рр. і Туготусез 5рр., Сіадозрогішт 5рр., Раесйотусе5 5рр., Мисог зрр., Е5сПегіспіа, такі як Ев5сПегіспіа соїї; Рвепдотопав5, такі як Рзепдотопа5 аегидіпоза; Єіарнуіососсив, такі як арпуіососсив ацгеив, Сапаїда 5рр. і Засспаготусев в5рр., такі як Засспаготусез сегемізавє.
Окрім цього, сполуки формули (І) також характеризуються дуже гарними протигрибковими ефектами. Вони характеризуються широким спектром протигрибкової дії, особливо проти дерматофітів і дріжджів, пліснявих і диморфних грибів (наприклад, проти видів роду Сапайда, таких як Сапаїйда аїбісап5, Сапаїда діабгацга, і Ерідепторпуїп Поссозит, видів роду Азрегойив, таких як АзрегойШив5 підег ії Азрегодййи5 Типтідасшв5, видів роду Тгіспорпуїп, таких як Тгіспорпуп тепіадгорпуїез, видів роду Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапів і айдоціпії. Перерахування таких грибів у жодному разі не є обмеженням охопленого мікотичного спектру і має лише ілюстративний характер.
Також сполуки можна використовувати для контролю важливих грибкових патогенів у рибному господарстві і вирощуванні раків, наприклад, Заргоїіеопіа дісіїпа у форелі, Заргоіедопіа рагабзіїсса у раків.
Таким чином, сполуки формули (І) можна використовувати як в медичних, так і в немедичних застосуваннях.
Сполуки формули (І) можна використовувати у тому вигляді, як їх одержано, у формі складів на їх основі або у вигляді форм, призначених для застосування, одержаних з них, а саме, у вигляді готових до застосування розчинів, суспензій, змочуваних порошків, паст, розчинних порошків, порошкоподібних препаратів і гранул. Застосування проводиться традиційним способом, наприклад за допомогою поливу, розпилення, дрібнодисперсного розпилення, розкидання, розпорошування, нанесення піни, розподілення по поверхні тощо. Також можна використовувати активні інгредієнти способом з використанням наднизького об'єму або вводити препарат на основі активного інгредієнта / сам активний інгредієнт у грунт. Також можна обробляти насіння рослин.
Можна обробляти всі рослини та їх частини згідно з даним винаходом, переважно дикорослі види рослин та сорти рослин, або ті, що одержані за допомогою традиційних біологічних методів селекції, таких як схрещування або злиття протопластів, а також їх частини. У додатковому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані за допомогою методів генної інженерії, при цьому у разі потреби - у поєднанні з традиційними методами (генетично-модифіковані організми), та їх частини. Терміни "частини", або "частини рослин", або "органи рослин" були роз'яснені вище. Більш переважно, відповідно до даного винаходу обробляють рослини, що належать до сортів рослин, які є комерційно доступними або використовуються. Передбачається, що сорти рослин означають рослини, які мають нові властивості ("ознаки") і були одержані за допомогою традиційної селекції, мутагенезу або за допомогою методик рекомбінантної ДНК. Вони можуть являти собою культивари, різновиди, біо- або генотипи.
Спосіб обробки відповідно до даного винаходу можна застосовувати у разі обробки генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) - це рослини, гетерологічний ген яких стабільно інтегрований у геном. Вираз "гетерологічний ген" загалом означає ген, який отримано або зібрано за межами рослини, і який після введення в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний геном забезпечує появу у трансформованої рослини нових або поліпшених агрономічних або інших властивостей в результаті експресії білка або поліпептиду, що становлять інтерес, або в результаті пригнічення або сайленсингу іншого(інших) гена(генів), які є присутніми в рослині (наприклад, за допомогою технології антисенсових послідовностей, технології спільного пригнічення, технології РНК-інтерференції - КМАЇ або технології на основі мікроРНК - тікМА). Гетерологічний ген, розташований в геномі, також називається трансгеном.
Трансген, який є визначеним за його конкретним місцем розташування в геномі рослини, називається трансформацією або трансгенною подією.
Рослини та сорти рослин, які є переважними для обробки відповідно до даного винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, що надає цим рослинам особливо переважних, корисних ознак (незалежно від того, чи вони одержані за допомогою селекції, та/або біотехнологічних способів).
Рослини та сорти рослин, які є також переважними для обробки відповідно до даного винаходу, є стійкими щодо одного або більше різновидів біотичного стресу, тобто зазначені рослини демонструють кращий захист від тварин-шкідників та шкідливих мікроорганізмів, таких 10) як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси та/або віроїди.
Рослини та сорти рослин, які також можна обробляти відповідно до даного винаходу, являють собою такі рослини, що є стійкими щодо одного або більше різновидів абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, вплив тепла, осмотичний стрес, паводок, підвищену солоність грунту, вплив підвищеного вмісту мінералів, вплив озону, вплив надмірного освітлення, обмежену доступність азотистих поживних речовин, обмежену доступність фосфорних поживних речовин, уникнення тіні.
Рослини і сорти рослин, які також можна обробляти відповідно до даного винаходу, є рослинами, які мають характеристики підвищеного виходу. Підвищений вихід у вказаних рослинах може бути результатом, наприклад, поліпшеної фізіології рослини, росту і розвитку, такі як ефективність використання води, ефективність збереження вологи, поліпшене використання поживних речовин, підвищена асиміляція вуглецю, поліпшений фотосинтез, підвищена ефективність проростання і прискорене дозрівання. Крім того, на врожайність може впливати поліпшена будова рослини (в стресових та нестресових умовах), включаючи без обмеження раннє цвітіння, контроль цвітіння для одержання гібридного насіння, потужність сходів, розмір рослини, кількість міжвузлів та відстань між ними, ріст коренів, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручка, кількість стручків або колосків, кількість насінин на стручок або колос, маса насіння, збільшене заповнення насінням, зменшений розкид насіння, зменшений ступінь розкриття стручків та стійкість до вилягання. Додаткові ознаки врожайності включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів та склад, наприклад, бавовни або крохмалю, вміст білка, вміст та склад олії, харчова цінність, зниження антиживильних сполук, поліпшену здатність до переробки та кращу стабільність при зберіганні.
Рослинами, які можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є гібридні рослини, які вже мають характеристику гетерозису або гібридної потужності, що призводить до загалом більш високого врожаю, потужності, здоров'я і стійкості щодо біотичного і абіотичного стресів.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є витривалими щодо гербіцидів рослинами, тобто рослинами, які стали витривалими щодо одного або більше гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або шляхом генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає таку витривалість щодо гербіцидів.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослини, які стали стійкими до атак певних цільових комах. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає таку стійкість щодо комах.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є витривалими до абіотичних стресів. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає таку стійкість до стресу.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, демонструють змінені кількість, якість та/або стабільність під час зберігання зібраного продукту та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів в зібраному продукті.
Рослини або сорти рослин (які можуть бути одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є рослинами, такими як рослини бавовнику, зі зміненими характеристиками волокна. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає такі змінені характеристики волокна.
Рослини або сорти рослин (які можуть бути одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є рослинами, такими як олійний ріпак або споріднені рослини роду Вгавв5іса, зі зміненими характеристиками профілю олії. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає такі змінені характеристики профілю олії.
Рослини або сорти рослин (які можуть бути одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є рослинами, такими як олійний ріпак або споріднені рослини роду Вгаввіса, зі зміненими характеристиками осипання насіння. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, що надає такі змінені (610) характеристики осипання насіння, і включають такі рослини, як олійний ріпак із відтермінованим або зменшеним осипанням насіння.
Рослини або сорти рослин (які можуть бути одержані за допомогою способів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з даним винаходом, є рослинами, такими як рослини тютюну, зі зміненими паттернами післятрансляційної модифікації білку.
Відтак, сполуки за даним винаходом проілюстровані в таблицях 1 і 2.
У наступних таблицях проілюстровані необмежувальні приклади сполук згідно з даним винаходом. У наступних прикладах Ма-1 (або М-1) означає пік молекулярного іона плюс або мінус 1 а.о.м. (атомна одиниця маси) відповідно, згідно спостереженням за допомогою мас- спектрометрії. Дані "Н-ЯМР вибраних прикладів записані у вигляді списків піків "Н-'ЯМР. Для кожного піку сигналу вказані б-значення в ррт і кількість протонів в круглих дужках.
Для калібрування хімічного зсуву для спектру "Н автори даного винаходу використовували тетраметилсилан та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, особливо стосовно спектрів, вимірюваних у ОМ5О. Тому в списках піків ЯМР може з'являтися пік тетраметилсилану, але не обов'язково.
Списки піків "Н-ЯМР є подібними до класичних зображень "Н-ЯМР і тому зазвичай містять усі 15 піків, які перераховані в класичній інтерпретації ЯМР.
Додатково, як і класичні зображення "Н-ЯМР, вони можуть показувати сигнали розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом даного винаходу, та/або піки домішок.
У таблиці 1 представлені сполуки загальної формули (І)
Таблиця 1 до в
І У о, я М з я М - у М шо В пу ей о р -ч во в! дл | к в в?
В; "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) би ак. нич М. б 7,51 (Б 5, 1Н), 7,27-7,23 (т, 2Н), 7,16- 1. Ме М'етил-М. 17,09 (т, ЗН), 6,85 (в, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 3,84 (5, 2Н), 2,90 (в5, ЗН), 2,09 (в, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М--1):281,5
М-етил-М'-(4-(метокси(феніл)метил)-2,5- Приклад 20 диметилфеніл)-М-метилформімідамід
М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)- 3. М-етил-М-метилформімідамід Приклад 1
М'-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- Приклад 2 етил-М-метилформімідамід
М'-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)- ». М-етил-М-метилформімідамід Приклад З
М'г,5-диметил-4-(3-метилбензил)феніл)-М- Приклад 4 етил-М-метилформімідамід "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,66-7,43
ШУЙ ек. НИ (1), 7,31-7,29 (т, 2Н), 7,11 (а, 2Н), 6,85 7. плов 8, НУ, 654 (5, 1Н), 382 (5, 2Н), ЗА. 3,32 (2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 2,06 5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М--1):316,2
М'«(2,5-диметил-4-(4- (метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М- Приклад 6 метилформімідамід
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,56 (5, й . 1Н), 7,04 (а, 2Н), 6,97 (9, 2Н), 6,82 (5, ли ІН), 6,53 (5, 1Н), 3,79 (4, ?Н), 3,33 (4, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,23 (в, ЗН), 2,11 (5, 6Н), 1,13 (ї, ЗН); (М--1): 295,30 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6)б 7,46-7,43 (т, 2Н), 7,30 (а, 1Н), 7,05 (9, 2Н), 6,96 (в,
М'А(2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6- 1Н), 3,91 (5, 2Н), 3,41 (а, 1н), 3,29-3,20
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | (т, 1Н), 2,91 (5, ЗН), 2,22-2,18 (т, ЗН), 2,07 (0, ЗН), 1,08-1,18 (т, ЗН);
М--1):438,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,56 (рв, 1Н), 7,30-7,20 (т, 2Н), 7,17-7,14 (т, 2Н), 14 М'-(4-(З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 6,87 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,90-3,85 (т,
І етил-М-метилформімідамід 2Н), 3,39 (5, 1Н), 3,30 (5, 1Н), 2,91 (5,
ЗН), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,09-1,15 т, ЗН); (М--1):316,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,81 (аа,
М'-(2,5-диметил-4-(4- 2Н), 7,68-7,44 (1Н), 7,36 (4, 2Н), 6,90 (в, 12. (метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М- 1Н), 6,57 (5, 1Н), 3,95 (5, 2Н), 3,34 (а, метилформімідамід; 2Н), 3,16 (5, ЗН), 2,91 (5, ЗН), 2,09 (5, 6Н), 1,11 (, ЗН); (М--1): 359,30 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64 (рв,
М'-(4-(З-бромбензил)-2-хлор-5-метилфеніл)- 1Н), 738-734 (т, 12), 729-7,22 (т, 2Н), 13. М-етил-М-метилформімідамід 7,14-7,11 (т, 2Н), 6,78 (5, 1Н), 3,87 (5, 2Н), 3,45-3,36 (т, 2Н), 2,97-2,90 (т, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,13 (5, ЗН); (М.-1):380,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,58 (5, 1Н), 7,34 (й, 1Н), 7,25-7,20 (т, 2Н), 7,14- 14 М'-(4-(3-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- |7,10 (т, 1Н), 6,87 (в, 1Н), 6,56 (в, 1Н),
І етил-М-метилформімідамід 3,84 (5, 2Н), 3,35 (5, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,06 (а, ЗН), 1,10 (ї, ЗН);
М--1):361,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,58 (5, ' 1Н),7,26-6,99 (т, 4Н), 6,78 (в, 1Н), 6,56 15. |М'етил-М(4(2-фторбензил)уг,ю (в, 1Н), 3,83 (з, 2Н), 3,60-3,36 (2Н), 2,90 диметилфеніл)-М-метилформімідамід (5, ЗН), 2,15-2,04 (т, 6Н), 1,10 (ї, ЗН);
М--1):298,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,64 (а,
М'-(2-хлор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)- 1), 729-724 (т, 1Н), 719-7,06 (т, ЗН), 16. М-етил-М-метилформімідамід 6,97 (в, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 3,86 (в, 2Н), 3,40 (в, 2Н), 2,93 (й, ЗН), 2,14 (5, ЗН), 1,12 ( ЗН); (Ме-1):319,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,65 (а, й . 1Н), 7,47-7,44 (т, 1Н), 7,26 (а 2Н), 17. тир 7,04-7,01 (т, 1Н), 6,83 (а, 2Н), 3,93 (8, 2Н), 3,40 (5, 2Н), 2,97-2,90 (т, ЗН), 2,14 а, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М.н1):336,18 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,60-7,56 (т, 1Н), 7,46-7,42 (т, 1Н), 7,26-7,20 (т, 18 М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- |2Н), 6,96-6,91 (т, 1Н), 6,69 (5, 1Н), 6,59
І етил-М-метилформімідамід (5, 1Н), 3,90 (5, 2Н), 3,70-3,39 (1Н), 3,28- 310 (1Н), 2,91 (в, ЗН), 2,10 (в, 6Н), 1,16- 1,12 (т, ЗН); (М--1):314,8
Таблиця 1 (продовження) 1Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50-аб) б 7,57-
М'«(2,5-диметил-4-(4- 7,55 (т, ЗН), 7,30 (а, 2Н), 6,88 (5, 1Н), 19. (метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М- 6,55 (5, 1Н), 3,90 (5, 2Н), 3,35 (5, 1Н), метилформімідамід 2,90 (в, ЗН), 2,69 (5, ЗН), 2,09 (а, 6Н), 1,10 й, ЗН); (М-е-1):343,1 1Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-абв) 5 7,64 (а,
М'-(2-хлор-4-(3,4-дихлорбензил)-5- 1Н), 7,53 (а, 1н), 7,36 (а, 1н), 7,09-712 20. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 6,79 (5, 1Н), 3,87 (5, 2Н), З 3,34 (т, 2Н), 2,93 (9, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,11 й, ЗН); (Ма-1):371,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,65 (а,
М'-(2-хлор-4-(3,5-дихлорбензил)-5- 1Н), 7,42 (її, 1Н), 7,15 (5, ЗН), 6,79 (в, 21. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 19), 3,89 (5, 2Н), 3,30-3,25 (1Н), 3,30 (5, 1Н), 2,97 (5, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,12 (ї,
ЗН); (М--1):370,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,63 (а,
Я . 1Н), 7,48-7,44 (т, 2Н), 7,09-7,06 (т, ЗН), 22. Мети 6,78 (5, 1Н), 3,83 (в, 2Н), 3,42-3,36 (т, 1Н), 3,29 (5, 1Н), 2,96-2,90 (т, ЗН), 2,08 а, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М.-1):380,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,59 (ріг,
М'-(2,5-диметил-4-(2- 1Н), 7,26-7,19 (т, 2Н), 7,03 (Яд, Н), 6,76 23. (метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М- (9, тн), 6,67 (5, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,79 (в, метилформімідамід 2Н), 3,39-3,46 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,45 5, ЗН), 2,07 (0, 6Н), 1,11 (ї, ЗН); (М.-1): "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,87 (а,
М'-(2,5-диметил-4-(2- 1Н), 7,61-7,57 (т, 1Н), 7,47-7,40 (т, 2Н), 24 (метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М- 7.00 (9, ТР), 6,68 (5, ТН), 6,59 (5, 1Н),
І метилформімідамід 3,90 (аа, 2Н), 3,40-3,36 (т, 2Н), 2,90 (в,
ЗН), 2,55 (5, ЗН), 2,12-2,06 (т, 6Н), 1,10
І, ЗН); (М.н1): "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-аб) б 7,96 (а, ' 1Н), 7,70-7,53 (т, ЗН), 7,47 (І, 1Н), 6,99
М'«(2,5-диметил-4-(2- . . (а 1), 6,71 (5, 1Н), 6,62 (5, 1Н), 4,32 (в, 25. інн нині пін он), 3,35 (в, 1Н), 3,18 (5, ЗН), 2,91 (в,
ЗН), 2,07-2,05 (т, 6Н), 1,11 (її ЗН);
МА-1): "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,60 (в,
М'-(4-(2,5-диметилбензил)-2,5- 1Н), 7,04-6,88 (т, 2Н), 6,61 (а, 2Н), 5,74 26. диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (9, ТН), 8,76-3,72 (т, 2М), 8,35 (5, 2Н), 2,89 (а, ЗН) 2,22 (5, 12Н), 112 (й, ЗН);
М--1):309,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,58-7,52
М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5- (т, 2Н), 7,07-6,99 (т, 2Н), 6,79 (в, 1Н), 21. диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,57 (5, 1Н), 3,87 (85, 2Н), 3,35 (в, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 й, ЗН); (Ма-1):378,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,58 (5, 1Н), 7,31-7,30 (т, 2Н), 7,09 (дод, 1Н), 6,86 28 М'-(4-(З-хлор-4-фторбензил)-2,5- (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,83 (5, 2Н), 3,35 (5,
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | 1Н), 3,28 (а, 1), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (в,
ЗН), 2,06 (5, ЗН), 1,10 (її ЗН);
М--1):334,1
Зб
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,64 (а, у3-45,5 Гц, 1Н), 7,24-7,28 (т, 1Н), 7,06- 29 М-етил-М'-(4-(3З-фторбензил)-2,5- 7,19 (т, ЗН), 6,97 (в, 1Н), 6,80 (5, 1Н),
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 3,86 (5, 2Н), 3,35-3,42 (т, 1Н), 3,29 (5, 1Н), 2,93 (а, У-27,1 Гц, ЗН), 2,14 (в, 6Н), 1,11 й, 9У-6,9 Гу, ЗН); (М.-1):299,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-абв6) б 7,70 (в,
Я . 1Н), 7,91 (ід, 1Н), 7,09 (5, 1Н), 7,02-6,90 зонда ен р ЗМ), 078 ЧР, 3685 о), Зо. 3,42 (т, 1Н), 3,29 (5, 1Н), 2,93 (9, ЗН), 2,10 (в, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (Ма1):320,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-авб) 57,72-7,62 ' (т, 1Н), 7,53-7,49 (т, 2Н), 7,40-7,32 (т,
З1 (мотиліміно(фенілуметил)феніл)-к-етил-м- ЗН), 6,73 (5, 1Н), 6,68 (5, 1Н), 38 (5,
І но : 2Н), 3,10-3,04 (т, ЗН), 2,94 (5, ЗН), 2,13 метилпформімідамід (4, ЗН), 1,94 (9, ЗН), 1,13 (ї, ЗН);
М--1):308,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,59 (в, 1Н), 7,17-7,14 (т, 1Н), 7,10-7,03 (т, 2Н), 32. М'-(2,5-диметил-4-(2-метилбензил)феніл)-М- | 6,80-6,77 (т, 1Н), 6,59 (й, 2Н), 3,78 (й, етил-М-метилформімідамід 2Н),3,42-3,35 (т, 1Н), 3,29 (в, 1Н), 2,90 (5, ЗН), 2,22 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 2,04 (в,
ЗН), 1,10 й, ЗН); (Мат )295,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-а6) б 7,79 (в, 1Н), 7,64 (5, 1Н), 7,39-7,37 (т, 2Н), 7,27- 33 М'-(2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2- 7,23 (т, 2Н), 7,20-7,15 (т, 1Н), 6,52 (5,
І іл)/феніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,48-3,44 (т, ЗН), 3,37-3,32 (т, ЗН), 2,91 (в, ЗН), 2,20 (в, ЗН), 1,74 (5, ЗН), 1,11 й, ЗН); (М--1): "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,61 (5, 1Н), 7,31-7,25 (т, 2Н), 7,09 (да, 1Н), 6,88 з4. |МЧа(З-хлор-а-фторбензил)у 2,5 (51, 6,60 Є Ін за (Нв. диметилфеніл)-1-морфолінометанімін 3,59 (т, 4Н), 3,44 (5, 4Н), 2,08 (4, 6Н);
М--1):362,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,53 (5, 1Н), 7,31-7,23 (т, 2Н), 7,08 (ад, 2,3 Гу,
М-(4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5- 1Н), 6,86 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,82 (5,
І диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметанамін |2Н), 3,45-3,34 (т, 4Н), 2,07 (й, 6Н), 1,62- 158 (т, 2Н), 1,52-1,46 (т, 4Н);
М--1):369,9
М-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,54-7,50 т, 2Н), 7,07-6,98 (т, 2Н), 6,79 (5, 1Н), 837. | МЧ4(3-бром-2-фторбензил)-2,5- тв в 1Н), 3,87 Я 2н), 346-335 (Т, диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметанамін АН), 2,08 (й, 6Н), 1,63-1,58 (т, 2Н), 1,52- 1,46 (т, 4Н); (М--1):404,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-абв6) б 7,71 (в, з. Но хгорачо фторбенанту вчнетилфеніянт ОН Тв лов морфолінометанімін 3,60 (т, 4Н), 3,55-3,40 (т, 4Н), 2,11 (в,
ЗН); (М--1):347,8
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-а6) б 7,64 (5, . 1Н), 7,91 (ід, 1Н), 7,09 (в, 1Н), 7,02-6,90 39. (піте дина (т, ЗН), 6,79 (в, 1Н), 3,88 (в, 2Н), 3,52- 3,33 (т, 4Н), 2,10 (5, ЗН),1,62-1,58 (т, 2Н),1,50 (5, 4Н); (М--1):346,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,73 (в, . 1Н), 7,48-7,45 (т, 1Н), 7,27 (а, 2Н), 7,03 40. Мо офоліномея, Ффторбензил)у 5-метилфеніл) 1; (94, 1Н), 6,85 (4, 2Н), 3,94 (в, 2Н), 3,61 (Ї,
АН), 3,53-3,43 (т, 4Н), 2,13 (5, ЗН);
М--1):363. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,47-7,45 ді М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5- (т, 2Н), 7,11-7,01 (т, ЗН), 6,80 (5, 1Н),
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 6,54 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 2,77 (в, ЗН), 2,07-2,12 (т, 6Н); (Ма-1):351,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-аб) б 7,60 (а, й . 1Н), 7,31 (ід, 1), 7,15 (5, 1Н), 7,09 (в, 42. вн нн пивні 1Н), 7,02-6,92 (т, ЗН), 6,72 (в, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 2,77 (9, ЗН), 2,10 (5, ЗН);
М--1):291,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50-а6) б 7,63 (а, 1Н), 7,15 (ї, 1Н), 7,04 (5, 1Н), 6,98 (а, 43 М'-(2-хлор-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)- | 1Н), 6,91 (ї, 2Н), 6,77 (в, 1Н), 3,81 (в,
І М-етил-М-метилформімідамід 2Н), 3,40 (в5, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,23 (й,
З) 212 (9, ЗН), 111 (5 ЗН);
М--1):314,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50-а6) б 7,63 (а, 1), 7,22-7,12 (т, 1Н), 7,16-7,10 (т, 44 М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-метилбензил)феніл)- | 2Н),7,02-6,99 (т, 2Н), 6,76 (в, 1Н), 3,80
І М-етил-М-метилформімідамід (5, 2Н), 3,35-3,42 (т, 2Н), 2,93 (в, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,11 (ї, ЗН);
М--1):316,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-аб6) б 7,57 (5, 1Н), 7,16 (ї, 1Н), 6,84 (5, 1Н), 6,73-6,70 45 М-етил-М'-(4-(З-метоксибензил)-2,5- (т, 1Н), 6,67-6,65 (т, 2Н), 6,54 (5, 1Н),
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 3,79 (5, 2Н), 3,69 (а, ЗН), 3,35-3,29 (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,13-1,08 т, ЗН); (Ма-1): 311,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-абв6) б 7,75 (в,
М'-(2,5-диметил-4-(3- 1Н), 7,63-7,37 (т, 4Н), 6,93 (5, 1Н), 6,67 46. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 3,96 (5, 2Н), 3,62-3,37 (2Н), 2,87- метилформімідамід 2,96 (т, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,12 ( ЗН); (М--1): 349,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64-7,45 й . . (т, 5Н), 6,88 (5, 1Н), 6,56 (в, 1Н), 3,89 (в, 47. МАМ с ке ія 2Н), 3,45-3,34 (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (1, ЗН);
М--1):306,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,73-7,71 (т, 2Н), 7,59 (5, 1Н), 7,29 (й, 2Н), 6,88 (5, 48 М'-(4-(4-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М- | 1Н), 6,57 (5, 1Н), 3,93 (5, 2Н), 3,51-3,33
І етил-М-метилформімідамід (1Н), 3,30-3,15 (1Н), 2,91 (5, ЗН), 2,10 (5,
ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,10 (1, ЗН);
М--1):306,17
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 8,06-8,02 й . . (т, 1Н), 7,92 (5, 1Н), 7,64-7,54 (т, ЗН), 49. ом в пиві нині 8,92 (в, 1Н), 6,60 (85, 1Н), 3,99 (в, 2Н), 3,35 (т, 2Н), 2,92 (в, ЗН), 2,10 (в, 6Н), 1,11 й, ЗН); (Ма-1):326,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,95 (аа, й . . 1Н), 7,61-7,47 (т, ЗН), 7,14 (а, 1Н), 6,61
БО. ап в пиві нині (9, 2Н), 4,09 (в, 2Н), 3,55 (т, 2Н), 2,90 (в,
ЗН), 2,04 (5, 6Н), 1,10 (1, ЗН);
М--1):326,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,58 (5,
М'-(2,5-диметил-4-(3- 1Н), 7,41-7,36 (т, 1Н), 7,15-7,02 (т, ЗН), 51. (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- 6,88 (а, 1), 6,55 (5, 1Н), 3,92 (а, метилформімідамід 2Н),3,35 (т, 2Н), 2,92 (а, ЗН), 2,09-2,06 5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М--1):364,2 1Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,61 (в,
М-етил-М'-(4-(3-фтор-5- 1Н), 7,47 (а, 1), 7,32 (в, 1Н), 7,23 (й, 52. (трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)- |1Н), 6,90 (в, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,96 (в,
М-метилформімідамід 2Н), 3,35 (т, 2Н), 2,96 (5, ЗН), 2,09 (в, 6Н), 1,11 п, ЗН); (М--1): 367,17 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,63 (в,
М'Є(2,5-диметил-4-(2-метил-5- 1Н), 7,43 (а9, 2Н), 7,07 (в, 1Н), 6,63 (5, 53. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 2Н), 3,86 (5, 2Н), 3,37 (5, 2Н), 2,91 (5, метилформімідамід ЗН), 2,32 (5, ЗН), 2,10-2,03 (5, 6Н), 1,11
І, ЗН); (М.н1):362,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,56 (5,
М-етил-М'-(4-(4-метоксибензил)-2,5- 19), 7,00 (0, 2Н), 6,83-6,79 (т, ЗА), 6,53 58. иметилфеніл)-М-метилформімідамі (5, ТН), 3,75 (5, 2Н), 3,69 (в, ЗН), 3,35 (й, д рмімідамід 1Н), 3,28 (д, 1), 2,90 (5, ЗН), 2,09 (в, 6Н), 1,10 (її, ЗН); (М--1): 311,14 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,61 (5, 1Н), 7,26-7,20 (т, 1Н), 7,17-7,12 (т, 1Н),
ББ М-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- 7,08 (19, 1), 7,01 (4, 1), 6,79 (в, 1Н),
І морфолінометанімін 6,60 (5, 1Н), 3,83 (5, 2Н), 3,62-3,59 (т,
АН), 3,45 (й, 4Н), 2,11 (з, ЗН), 2,06 (в,
ЗН); (М--1):326,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,60 (в,
Бб М-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- 1Н), 7,13-7,12 (т, 4Н), 6,85 (5, 1Н), 6,58
І морфолінометанімін (5, 1Н), 3,82 (5, 2Н), 3,60 (Її, 4Н), 3,43 (5,
АН), 2,08 (5, 6Н); (Ма-1):326,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,54 (5,
М-етил-М'-(4-(4-фторбензил)-2,5- 1Н), 7,14-7,03 (т, АН), 6,84 (5, 1Н), 6,56 97. диметилфеніл)-М-метилформімідамід (9, тн), 8,81 (5, 2Н), 3,35-3,29 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН);
М--1):398,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 7,53 (5, 1Н), 7,24-7,21 (т, 1Н), 7,16-7,12 (т, 1Н),
БВ М-(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- 7,08 (4, 1), 7,01 (аа, 1), 6,78 (5, 1Н),
І (піперидин-1-іл)метанамін 6,57 (5, 1Н), 3,83 (5, 2Н), 3,45-3,36 (т,
АН), 2,11 (5, ЗН), 2,06 (5, ЗН), 1,62-1,58 т, 2Н), 1,52-1,47 (т, 4Н); (Ма-1): 325,2
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 7,55 (5, 1Н), 7,45-7,43 (т, 1Н), 7,24-7,20 (т, 2Н),
БО М-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)- 1- 6,93 (9, 1Н), 6,69 (5, 1Н), 6,60 (5, 1Н),
І (піперидин-1-іл)метанамін 3,90 (5, 2Н), 3,46-3,36 (т, 4Н), 2,08 (5,
ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,64-1,38 (т, 2Н), 1,53- 1,47 (т, 4Н); (М-АН1):341 2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,52. (5, сто 1Н), 7,13-7,03 (т, 4Н), 6,84 (5, 1Н), 6,55
Гісаа фторбензил) 2,5 диметилфенілу (5, 1Н), 3,82 (й, 2Н), 3,46-3,34 (т, 4Н), (піперидин-1-ілуметанамін 2,08 (5, 6Н), 1,62-1,58 (т, 2Н), 1,52-1,46 т, 4Н); (М--1):325,18 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,86 (5, , ек. злом. 11), 7,26-7,21 (т, 1Н), 7,18-7,01 (т, ЗН), в1. Ме окси Мметинфо, педиметилефеніл) М 682 (в, 1Н), 6,66 (5, 1Н), 3,85 (5, 2Н), мет рмімідамід 3,68 (5, ЗН), 3,09 (8, ЗН), 2,12 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН); (М--1): 301,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,88 (5, , . 1Н), 7,46-7,41 (т, 1Н), 7,24 (аа, 2Н), 6,96 в2. 0 | М (а(2-хпорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- (до 1н), 672 їй Ін б 69 (5 ін) 392 метокси-М-метилформімідамід (в, 2Н), 3,69 (в, ЗН), 3,10 (а, ЗН), 211 (в,
ЗН), 2,07 (5, ЗН); (М--1): 318,3 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,63 (в, . 1Н), 7,45-7,43 (т, 1Н), 7,23 (да, 2Н), 6,93 63. | М(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- (до 1н), 6,70 їй Ін в 6 (5 ін 3,90 морфолінометанімін (в, 2Н), 3,61 (ї, 4Н), 3,44 (в, АН), 2,08 (в,
ЗН), 2,06 (5, ЗН); (М--1): 343,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6): б 8,60 (а, вдо | М-ціано-М'(4-(2-фторбензил)-2,5- 1Н), 7,30-7,04 (т, 5Н), 6,93 (а, 2Н), 3,91-
І диметилфеніл)формімідамід 3,89 (т, 2Н), 2,21 (5, ЗН), 2,08 (в, ЗН);
МА-1): 282,14 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 8,61 (5, 65 М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 1Н), 7,48-7,45 (т, 1Н), 7,29-7,28 (т, ЗН),
І ціаноформімідамід 7,01-6,98 (т, 2Н), 6,81 (а, 1Н), 3,98-3,95 т, 2Н), 2,15 (в, 6Н); (М--1):299,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,41 (в, , . 1Н), 7,26-7,20 (т, 1Н), 7,17-7,00 (т, ЗН),
М'(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 6.82-6 77 (т дц; ще (в, 1Н) ще е ізопропілформімідамід 1Н), 3,82 (в, 2Н), 2,11 (з, ЗН), 2,05 (5,
ЗН), 1,15-1,11(т, 6Н); (М--1):300,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,44 (а, зок 12Н), 724-720 (т, 2Н), 6,95 (да, 1Н), 6,83 67. порі МА |(в, 1Н), 6,68 (в, 1Н), 6,53 (5, 1Н), 3,93 (в, опропілформімідамід 1Н), 3,89 (5, 2Н), 2,06 (5, 6Н), 1,20-1,15 а, 6Н); (М--1):315,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,70-7,58 , й й ; ЗН), 7,52-7,50 (т, 2Н), 7,12 (в, 1Н),
М'«(г-хлор-4-(4-ціанобензил)-5-метилфеніл)- Ст с 1н), 3,93 ( зн) аа (т
М-етил-М-метилформімідамід 2Н), 2,93 (в, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН); (Ма-1):325,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-авб) б 7,63 (а, 1Н), 7,21-7,17 (т, 1Н), 7,05 (5, 1Н), 6,77-
М'-(2-хлор-4-(4-метоксибензил)-5- 6,73 (т, 2Н), 6,68-6,66 (т, 2Н), 3,82 (5, метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід |2Н), 3,69 (5, ЗН), 3,32-3,24 (1Н), 2,93 (й,
ЗН), 2,11 (5, ЗН), 1,11 ( ЗН); (Ма): 331,4
Таблиця 1 (продовження) (1Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,62 (а, виття ла. в 1Н), 7,04-7,01 (т, ЗН), 6,85-6,82 (т, 2Н), то... | метилфенілум-етил-м метилформімідамід 976 Є» 12), 377 (5, 22), 370 (5, ЗН), 3,38 (5, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 1,11 1, ЗН); (М--1):331,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 8,05 (а, сви тал 5 |1Н), 7,95 (5, 1Н), 7,71 (в, 1Н), 7,61-7,56
Мор)? (6, 1Ну во НО ові. 2Н), 3,36 (з, 1Н), 2,94 (5, ЗН), 2,10 (в,
ЗН), 1,12 (Її, ЗН); (М--1):345,8 1Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50-аб) б 7,70- квт и тати к 17,65 (т, 2Н), 7,58 (в, 1Н), 7,45-7,52 (т, 72. Мети меме илрорміміда м метилфеніл). |2Н), 7,12 (в, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 3,93 (5, 2Н), 3,36-3,42 (т, 2Н), 2,93 (й, ЗН), 2,09 85, ЗН), 1,11 й, ЗН); (М--1): 326,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,53-7,43 73 М'-«4--дифтор(феніл)метил)-2-йод-3,6- (т, 4Н), 7,39-7,37 (т, ЗН), 3,57-3,30 (т,
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід |2Н), 2,83 (5, ЗН), 2,32 (5, ЗН), 2,12 (5,
ЗН), 1,19 (Її, ЗН); (М.-1): 443,05 1Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб) б 7,63 (а,
Щи алплвк крат 1 ТН), 7,27 (Б 2Н), 7,19-7,11 (т, ЗН), 7,05 74. Ме илформімі клоРо метилфеніл)-М-етил-м- | (8, 1Н), 6,77 (в, 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,40 (в, рмімідамід 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,11 (ь
ЗН); (М--1):290,9 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,98 (аа, сви, тв 5 |1Н), 7,72-7,62 (т, 2Н), 7,49-7,53 (т, 1Н), тв (Конвенту Гт8ї 0 ЛНУ 85 ой), 519 он) 3,35-3,42 (т, 2Н), 2,94 (й, ЗН), 2,09 (5,
ЗН), 1,12 (Її, ЗН); (М--1):346,06 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,69-7,57 вл І в 5 (т, 1Н), 7,40-7,22 (т, 1Н), 7,19-7,04 (т, 76. Мети меме ипформімідамій метилфеніл): вн), 6,77 (в, 1Н), 3,84 (5, 2Н), 3,42-3,37 (т, 2Н), 2,93 (д, ЗН), 2,10 (в, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН); (Ма-1):3192 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,69-7,58
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4- (т, ЗН), 7,27 (ї, 2Н), 7,13 (5, 1Н), 6,78 (в, 71. ((трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М- | ТН), 3,95 (а, 2Н), 3,46-3,35 (т, 2Н), 2,93 метилформімідамід (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М-н1); 401,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,64 (а, виття ла. в ТТН), 7,33-7,23 (т, 2Н), 7,15-7,08 (т, ЗН), 78. тил м мети формімідамі з-метилфеніл)-М- 678 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,42-3,35 (т,
ІН), 2,94 (й, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,12. (ї,
ЗН); (М--1); 336,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,63 (а,
НИ ти ко «мк тн), 7,33 (а, 2Н), 7,13 (9, 2Н), 7,08 (в, 79. тил м мети формімідамі з-метилфеніл)-М- /Н), 6,78 (5, 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,35-3,42 (т, 2Н), 2,93 (з, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН); (М-е-1):335,1 , "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,70-7,41
М-(а-хлор-о-метил-Я4(33 (т, 5Н), 7,13 (8, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 3,98 (в, (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 2Н), 3,35-3,42 (т, 2Н), 2,94 (в, ЗН), 2,10 метилформімідамід 5, ЗН), И2(БЗНИ (Мая ді
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,65 (5, 1Н), 7,26-7,20 (т, 1Н), 7,17-7,14 (т, 1Н), 81 М'(4-(2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 7,12-7,10 (т, 1), 7,01 (4, 1), 6,78 (5,
І ізопропіл-М-метилформімідамід чн; б їй з то ТЗН 26 5, и г, 5, г, 5, ие, 5,
ЗН), 1,15 (в, 6Н); (М--1):328,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,67 (5, 1Н), 7,45-7,43 (т, 1Н), 7,24-7,20 (т, 2Н), 82 М'«4-(г-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 6,94 (ад, 1Н), 6,69 (5, 1Н), 6,60 (5, 1Н),
І ізопропіл-М-метилформімідамід 3,91 (а, 2Н), 3,86-3,58 (1Н), 2,81 (5, ЗН), 2,07 (в, 6Н), 1,16-1,12 (т, 6Н); (М-н1): 329,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,62 (5, 1Н), 7,23 (ааа, тн), 7,17-7,12 (т, ІН), ки 7,08 (9, 1), 7,01 (4, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 83. | М'аліл-м паче кфторбензил) 25. 6,58 (5, 1Н), 5,84 (4, 2Н), 5,21-5,17 (т, диметилфеніл)-М-метилформімідамід 1Н), 3,92-3,89 (т, 2Н), 3,83 (5, 2Н), 2,88 (56,д ЗН), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН);
М--1):311,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-а6) б 7,64 (5, 1Н), 7,45-7,43 (т, 1Н), 7,25-7,20 (т, 2Н), ва М-аліл-М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5- 6,94 (ад, 1Н), 6,70 (в, 1Н), 6,61 (5, 1Н),
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 5,88-5,81 (т, 2Н), 5,22-5,17 (т, 1Н), 3,94 (5, 2 Н), 3,89-3,80 (т, 2 Н), 2,88 (5, ЗН), 2.07 (а, 6Н); (М--1):327 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,58 (5, в5. | М (2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- (в зв (те ША сват, тіоморфолінометанімін 4Н), 21 (8, ЗН), 2,06 (5, ЗН);
М--1):343,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,60 (в,
М-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-1 - веб що ще вто ну вв (8 тіоморфолінометанімін 1Н), 3,90 (5, 2Н), 3,73 (с, 4Н), 2,62-2,59 т, 4Н), 2,07 (5, 6Н); (М--1):359,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,59 (в,
М-(циклопропілметил)-ІМ'-(4-(2-фторбензил)- 1Н), 7237720 (т, 4Н), 6,77 (в, ТН), 6,55 87. 2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідамід (в, ТН), 8,62 (5, 2Н), ЗО (0, 5Н), 2,104 ' 2,06 (т, 6Н), 1,21 (в, 1Н), 0,49-0,44 (т, 2Н), 0,21 (в, 2Н); (Ман1): 325,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,75-7,53
М-(циклопропілметил)-М'-(4-(2-фторбензил)- (ТН), 724-699 (т, ЯН), 6,78 (5, 1Н), 6,55 88. 2,5-диметилфеніл)-М-ізопропілформімідамід (5, 19), 3,83 (5, 2Н), 8,57 (1Н), 5,20 (5, ' 2Н), 2,09 (а, 6Н), 1,22 (а, 6Н), 1,17-0,98 1Н), 0,46-0,27 (т, 4Н); (М.н1): 353,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,65 (5, 1Н), 7,44-7,41 (т, 1Н), 724-721 (т, 2Н),
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- 6 а 1), ба в 7, і -М-ізопропілформімідамід 5 (5, 2Н), 3,82-3,57 (т, ТН), 5,21 (9, (циклопропілметил) 2Н), 2,07-2,00 (в, 6Н), 1,23-1,19 (т, 6Н), 1,00 (т, 1Н), 0,45 (а, 2Н), 0,29 (й, 2Н);
М--1): 369,2
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР(400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б й . 8,16 (в, 1Н), 7,43 (ад, 1Н), 7,25-7,18 (т,
Мо дхпороенонт) з диметнифенік. 29) 706 1) веб ве! (т Коба (5, 2Н), 4,05 (в, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,15 (в,
ЗН); (М--1):337 4 "Н-ЯМР(400 МГц, ХЛОРОФОРМ-0) б 91 М-ціано-М-(ціанометил)-М'-(4-(2-фторбензил)- | 8,14 (рв, 1Н), 7,24 (й, 1Н), 7,10-6,99 (т,
І 2,5-диметилфеніл)формімідамід БН), 4,58 (5, 2Н), 3,97 (в, 2Н), 2,29 (в, 6Н); (М-1):321,2 "Н-ЯМР(400 МГц, ХЛОРОФОРМ-0) б ' 7,52 (9, 2Н), 7,43 (5, 1Н), 7,15 (9, 2Н),
М (2,5-диметил-4-(4- 6,89 (з, 1Н), 6,60 (8, 1Н), 3,93 (в, 2Н), 92. (трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М- 3,38 (т, 2Н), 3,03 (5, ЗН), 2,27(5, ЗН), метилпформімідамід 2,12 (в, ЗН), 1,26-1,20 (т, ЗН); (Ма): 381,16 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,72 (рв,
М'-(2,5-диметил-4-(2- 1Н), 7,52 (1 2Н), 7,40 (1, 1Н), 6,96 (а, 1Н), 93. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 6,70 (5, 1Н), 6,61 (5, 1Н), 4,00 (в, 2Н), метилформімідамід 3,35 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,05 (й, 6Н), 1,11 й, ЗН); (М--1):349 2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64-7,60
М'«(2,5-диметил-4-(4- (т, ЗН), 7,91 (9, 2Н), 6,88 (5, 1Н), 6,56 (5, 94. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 1Н), 3,93 (5, 2Н), 3,35-3,39 (т, 2Н), 2,90 метилформімідамід (5, ЗН), 2,08 (5, 6Н), 110 (1, ЗН);
М--1):348,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,95 (5, ' 1Н), 7,69-7,58 (т, 1Н), 7,50-7,46 (т, 1Н), 95. | Метилфенілу метил м метилформімідамід | 7.19 (9; 14), 687-678 (т, 2), 419 (5, 2Н), 3,47-3,28 (т, 2Н), 2,84 (5, ЗН), 2,03 5, ЗН), 1,11 (її, ЗН); (М--1):353,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,92 (5,
М'-(4-(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2-хлор- ІН) це їх наб он) 342 в.
Б-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т 2н) 2 93 (в зн) 2 09 (5 ЗН), 1 11 а
ЗН); (М--1)437,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-а6) б 7,64 (5,
М'-(2,5-диметил-4-(4- 1Н), 7,40-7,26 (т, ЗН), 7,09 (5, 1Н), 6,78 97. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 3,91 (в, 2Н), 3,42-3,32 (т, 2Н), метилформімідамід 2,93 (5, ЗН), 2,38 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 1,11 й, ЗН); (М--1):383,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,64 (5,
М'-(2,5-диметил-4-(4- 1Н), 7,39 (1, 1Н), 7,11-7,06 (т, 2Н), 6,93 (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 6,56 (й, 1Н), 3,76 (5, 2Н), 3,19- метилформімідамід 310 (т, 2Н), 2,67 (5, ЗН), 1,86 (в, ЗН), 0,92 (ї, ЗН); (М.-1):387,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) б 7,66 (рв,
М охлор-а(охлорі-фторбензилув. 1) 688 (9, 2Н), 390 (5, 2Н), 342-933 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т 2н) 2 94 (в зн) 2 11 (в зн), 1 12 а
ЗН); (М--1): 352,95 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,83 (аа, й . . 1Н), 7,72-7,61 (т, 2Н), 7,42 (І, 1Н), 7,19 100. Мет ил (9, 1Н), 6,93 (в, 1Н), 6,83 (5, 1Н), 4,07 (в, 2Н), 3,38 (т, 2Н), 2,94 (в, ЗН), 2,13 (в,
ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М-ан1): 326,50
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,75-7,35
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4- (т, 5Н), 7,12 (й, 1Н), 6,96-6,75 (т, МН), 101. | («трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 4,09-3,78 (т, 2Н), 3,53-3,24 (т, 2Н), 3,04 метилформімідамід (5, ЗН), 2,63-2,42 (5, ЗН), 2,29-1,87 (т,
ЗН), 1,32-1,07 (т, ЗН); (М--1):369,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,65 (рв,
М'«(2-хлор-5-метил-4-(2- 1Н), 7,38-7,26 (т, ЗН), 7,09 (а, 1Н), 6,96 102. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 6,81 (5, 1Н), 3,89 (5, 2Н), 3,43- метилформімідамід 3,32 (т, 1Н), 2,94 (5, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,12 (її, ЗН); (М-е-1): 385,75 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,79-7,88
М'«(2-хлор-5-метил-4-(2- (т, 1Н), 7,71-7,75 (т, 2Н), 7,55-7,63 (т, 103. | (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 2Н), 7,44 (І, 1Н), 7,04 (а, 1Н), 6,85 (а, метилформімідамід 2Н), 4,03 (5, 2Н), 3,34-3,46 (т, 2Н), 2,94 а, ЗН), 2,06 (з, ЗН), 1,12 (І, ЗН); (М.н1): "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-абв) б 7,59 (рв,
М'Є(2,5-диметил-4-(4-метил-3- 1Н), 7,38 (5, 1Н), 7,28 (аа, 2Н), 6,86 (5, 104. | (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,35-3,27 метилформімідамід (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М--1): 363,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,59 (рв,
М'-(4-(4-хлор-3-фторбензил)-2,5- 1Н), 7,46 (, 1Н), 7,11 (т, 1Н), 6,95 (да, 105. иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамі 1Н), 6,86 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 5,84 (5, д РМІМІДаМІД | 2Н), 3,35-3,28 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,08 5,6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М.-1): 333,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,91 (5, тов. | М-(44(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2,5- ІН. с'єо 5, зр), ще Раш ня (5,
І иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід ), 6,60 (5, ьо (в, ), 3,96 (т,
А 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,11 (5, 6Н), 1,11 (її,
ЗН); (М--1):417 4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-авб) б 7,56(р5, 1Н), 7,30-7,26б(т, 1Н), 7,18(9, 2Н), 107 М'-(4-(3-(1-ціаноетил)бензил)-2,5- 7,03(9, 1Н), 6,85 (в, 1Н), 6,54(в5, 1Н), 4,23 "Їдиметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | (д, 1Н), 3,84 (в, 2Н), 3,34(т, 2Н), 2,89(5,
ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,48 (а, ЗН), 1,09 (ї,
ЗН); (М--1): 334,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,57 (рв, 1Н), 7,27 (а, тн), 7,08 (а, 1), 6,91 (аа, 108 М'-(4-(4-хлор-3-метилбензил)-2,5- 1Н), 6,84 (5, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 3,78 (5, "Їдиметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід |2Н), 3,35 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,25 (5,
ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,10 (1, ЗН);
М--1):329,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-абв) б 7,56 (рв, 109, | М-етил-М'-(4-(4-фтор-3-метилбензил)-2,5- у вк нн ША
І иметилфеніл)-М-метилформімідамід (5, 2Н), 3,35 (т, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 215 (5, д ЗН), 2,10-2,07 (т, б6Н), 1,09 (ї, ЗН);
М.--1):313,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,60 (рв,
М'-(4-(2-хлор-4-фторбензил)-2,5- 1Н), 7,43 (аа, 1Н), 7,12 (9, 1Н), 6,96 (аа, 119. иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамі 1Н), б,ба4 (й, 2Н), 3,86 (5, 2Н), 3,35 (т, д рмімідамід 2), 2,91 (5, ЗН), 2,07 (в, 6Н), 1,10 (ї,
ЗН); (М--1):333,2
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,56 (рв, 1Н), 7,06-7,01 (т, 1Н), 6,82 (5, 1Н), 6,57- 114 М'-(4-(3-(диметиламіно)бензил)-2,5- 6,49 (т, ЗН), 6,35 (а, 1Н), 3,76 (в, 2Н), "Їдиметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | 3,37 (т, 2Н), 2,90-2,86 (т, ЗН), 2,83 (5, бН), 2,14 (5, 6Н), 1,12 (їй ЗН);
М--1):324 2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,59 (рв,
М'-(4-(2,3-диметилбензил)-2,5- 1Н), 7,00-6,92 (т, 2Н), 6,66 (а, 1Н), 6,56 119. диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (а, 2Н), 8,78 (5, 2Н), 3,18-3,32 (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 2,14 (5, 6Н), 2,04 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М--1):309,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,58 (рв,
М'-(4-(3,А-диметилбензил)-2,5- 1Н), 7,02-6,98 (т, 1Н),6,89-6,78 (т, ЗН), 113. диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,53 (5, ТН), 3,74 (5, 2Н), 3,51-3,99 (т, 2Н), 2,90 (в5, ЗН), 2,14 (5, 6Н), 2,08 (в, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М.-1): 309,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,57 (рв, 114 М'-(4-(3,5-диметилбензил)-2,5- он 6,83 (5, 1Н), 6,76 (в, ТМ), 6,69 (5, . : Не . ), 6,53 (5, 1Н), 3,73 (5, 2Н), 3,49-3,20 диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,21 (5, 6Н), 2,08 (5 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М-н1): 309,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,81 (аа, 1Н), 7,60 (4, 2Н), 7,39 (ї, 1Н), 7,13 (а, 115 М'-(4-(2-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М- |1Н), 6,74 (в, 1Н), 6,60 (5, 1Н), 4,03 (5, 7 Тетил-М-метилформімідамід 2Н), 3,47-3,20 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М-ни1): 306,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,59 (рв,
М'-(2,5-диметил-4-(2- 1Н), 7,33-7,25 (т, ЗН), 7,01 (а, 1), 6,76 116. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,86 (5, 2Н), 3,47- метилформімідамід 3,20 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,07 (в, 6Н), 1,10 (, ЗН); (М-н1): 365,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,58 (рв,
М'-(2,5-диметил-4-(4- 1Н), 7,28-7,20 (т, 4Н), 6,687 (5, 1Н), 6,55 117. (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- (5, 1Н), 3,86 (в5, 2Н), 3,47-3,20 (т, 2Н), метилформімідамід 2,90 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,10 (, ЗН), (М.-н1): 365,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,58 (рв, 1Н), 7,42-7,38 (т, 1Н), 7,11 (1, 1Н), 7,00- 118 М'-(4-(З-хлор-2-фторбензил)-2,5- 6,96 (т, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 6,57 (5, 1Н),
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | 3,87 (5, 2Н), 3,47-3,21 (т, 2Н), 2,92 (5,
ЗН), 2,09 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН), (Ма): 333,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,68 (р5,
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-З-метилбензил)-5- 18), 7,12-7,02 (т, ЗН), 6,95-6,91 (т, ТН), 119. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,76 (5, 1Н), 3,79 (5, 2Н), ЗИ (а, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,16 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 1,14-1,09 (т, ЗН); (М--1): 333,20 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв, 120 М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-метилбензил)-5- 1Н), 730 (9, НУ 711-701 (т, 2Н), 6,94 , . 7 . (99, 1Н), 6,78 (5, 1Н), 3,82 (в, 2Н), 3,42 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,27 (в, ЗН), 210 (в
ЗН), 1,12 (і, ЗН); (М--1): 350,90
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64 (рв,
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4- 1Н), 7,25 (ад, 4Н), 7,11 (5, 1Н), 6,77 (й, 121. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- 1Н), 3,89 (5, 2Н), 3,41-3,30 (т, 2Н), 2,93 метилформімідамід (5, ЗН), 210 (5, ЗН), 1,11 (1 ЗН);
М--1):385,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,66 (рв, 1Н), 7,20-7,17 (т, 1Н), 7,15-7,08 (т, 2Н), 122 М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-метилбензил)феніл)- | 6,86-6,80 (т, 2Н), 6,73 (5, 1Н), 3,80 (в,
І М-етил-М-метилформімідамід 2Н), 3,42-3,29 (т, 2Н), 2,94 (5, ЗН), 2,19 (5, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,12 (1 ЗН);
М.--1):315,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,65 (р5,
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фторбензил)-5- 1Н), 7,46-7,42 (т, 1Н), 7,15 (І, 1Н), 7,05- 123. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 201 (т, 2Н), 6,80 (й, ТН), 8,91 (5, 2Н), 3,42-3,30 (т, 2Н), 2,94 (5, ЗН), 2,13 (5,
ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М--1):353,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,65 (р5,
М'-(2-хлор-5-метил-4-(3- 1Н), 7,43-7,37 (т, 1Н), 7,19-7,10 (т, 4Н), 124. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- 6,78 (а, 1Н), 3,93 (5, 2Н), 3,42-3,30 (т, метилформімідамід 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,12 (в, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН); (М--1):385,4- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,66 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-3-фторбензил)-5- 1Н), 7,34-7,27 (т, 2Н), 6,88-6,83 (т, ЗН), 125. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 3,98 (в, 2Н), 3,12-3,39 (т, 2Н), 2,94 (8,
ЗН). 211 (5, ЗН), 1,12 (її ЗН);
М--1):354,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,97 (аа,
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фтор-5- 1Н), 7,66 (р5, 1), 7,45 (й, 1Н), 7,06 (5, 126. | (трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М- 1Н), 6,83 (5, 1Н), 4,01 (в, 2Н), 3,38 (т, етил-М-метилформімідамід 2Н), 2,97-2,91 (т, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,12
І, ЗН); (М.н1):421,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50-ав6) б 7,59 (5,
Я . . . 1Н), 7,41-7,37 (т, 2Н), 7,33-7,27 (т, ЗН), 127. Метт 7,07 (в, 1Н), 6,62 (5, 1Н), 5,72 (в, 1Н), 3,39-3,25 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М-н1): 306,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,66 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2,3-дихлорбензил)-5- 1Н), 7,53 (ад, 1Н), 7,29 (ї, 1Нн), 6,98 (аа, 128. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 19), 6,85 (й, 2Н), 3,99 (5, 2Н), 3,38-5,31 (т, 2Н), 2,94 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 1,12 (ї,
ЗН); (М--1):370,0 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,65 (р5,
М'-(2-хлор-4-(3,5-дифторбензил)-5- 1Н), 7,13 (5, 1Н), 7,04 (НН, тн), 6,82-6,79 129. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, ЗН), 3,89 (5, 2Н), 3,42 (8, ТН), 8,915 3,22 (т, 2Н), 2,97-2,90 (т, ЗН), 2,09 (в,
ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М--1):336,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64 (рв,
М'-(2-хлор-4-(3,5-диметилбензил)-5- 1Н), 7,03 (в, ТН), 6,80-6,71 (т, 4Н), 3,76 130. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (5, 2Н), З,13-3,24 (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,20 (5, 6Н), 2,11 (в, ЗН), 1,10-1,15 (т,
ЗН); (М--1):329,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,59 (рв,
М'-(4-(2-хлор-3-фторбензил)-2,5- 1Н), 7,30-7,23 (т, 2Н), 6,79-6,77 (т, 1Н), 191. иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамі 6,69 (5, 1Н), 6,60 (5, 1Н), 3,93 (5, 2Н), д рмімідамід | 3,50-3,22 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,08 (в, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М-Н1): 333,55
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,59 (рв,
Я . 1Н), 7,00 (Н, тн), 6,88 (5, 1Н), 6,80-6,75 3,22 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (в, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (її, ЗН); (М--1): 317,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,60 (рв, 1Н), 7,52-7,48 (т, 1Н), 7,28-7,24 (т, 1Н), 133 М'-(4--2,3-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)- | 6,89 (ад, 1Н), 6,69 (в, 1Н), 6,61 (5, 1Н), 1 М-етил-М-метилформімідамід 3,95 (5, 2Н), 3,48-3,23 (т, 2Н), 2,91 (5,
ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,11 (, ЗН); (Ма): 349,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,94 (аа,
М'-(4-(З-хлор-2-фтор-5- 1Н), 7,61 (65, 1Н), 7,37 (ад, 1Н), 6,81 (5, 134. | (трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)- |1Н), 6,60 (5, 1Н), 3,97 (в, 2Н), 3,38-3,25
М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,12 (5, 6Н), 1,14 (ї,
ЗН); (М--1): 401,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,60 (р5, 1Н), 7,21 (9, тн), 6,98 (5, 1Н), 6,95-6,90 135 М'-(4-(З-хлор-5-фторбензил)-2,5- (т, 1Н), 6,88 (5, 1Н), 6,57 (5, 1Н), 3,86 (5,
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | 2Н), 3,47-3,21 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М-ни1): 333,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,70-7,59
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3- (т, ЗН), 7,39 (0, 1Н), 7,14 (5, 1Н), 6,80 (5, 136. | (трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М- 1Н), 3,96 (5, 2Н), 3,41-3,26 (т, 2Н), 2,94 етил-М-метилформімідамід (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,12 (І, ЗН); (М-ни1): 403,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,71-7,59
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4- (т, 2Н), 7,25 (0, 1Н), 7,16-7,13 (т, 2Н), 137. | (трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М- 6,80 (5, 1Н), 3,98 (в5, 2Н), 3,42 (т, 2Н), етил-М-метилформімідамід 3,00 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 1,12 (ї, ЗН);
М--1): 387,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64 (рв,
М'-(2-хлор-4-(3.4-дифторбензил)-5- 1Н), 7,33 (аа, 1Н), 7,18-7,14 (т, 1Н), 7,10 138. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (5, 1Н), 6,95 (5, 1Н), 6,78 (в, 1Н), 3,86 (5, 2Н), 3,41 (т, 2Н), 2,97 (5, ЗН), 2,10 (в,
ЗН), 1,11 ( ЗН); (М--1):337,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,63 (рв,
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4-метилбензил)-5- НУ 17 (Б 1), 707 (5, ТА), б,Ва (0, 139. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 2Н), 6,77 (5, 1Н), 3,83 (5, 2Н), З,103,25 (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,17 (5, ЗН), 2,10 (в,
ЗН), 1,11 (її ЗН)(М--1):337,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,64 (рв,
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метилбензил)-5- 19), 208 (5, 1Н), 6,83 (0, 1Н), 6,78 (5, 149. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 2Н), 6,69 (0, 1Н), 3,83 (5, 2Н), ЗМО (5, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,27 (5, ЗН), 2,10 (5,
ЗН), 1,11 ( ЗН)(М--1): 339,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,76 (рв,
Я . 1Н), 7,27 (5, 1Н), 7,16 (її, 1Н), 7,12-7,07 мале Пт Н, то5 (то ЗНУ 967 (о), здо, 3,45 (т, 2Н), 2,95 (в, ЗН), 2,24 (в, ЗН), 1,09-1,15 (т, ЗН); (М--1):335,15
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,59-7,55
М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметил)бензил)-2,5- (т, ЗН), 734 (09, ТИ), 6,85 (5, 12), 6,54 142. иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамі (5, 1Н), 3,90 (в, 2Н), 3,29 (т, 2Н), 2,87 (5,
А рмімідамід!З3н), 2,05 (5, 6Н), 1,07 (1, ЗН); (Ма): 383,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,61 (рв, 143 М'(ач(2-хлор-5-фторбензил)-2,5- тону бі (в чц) зво | 5 он), 39.
І иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 6,61 (5, 1Н), 3,89 (5, 2Н), 8, д З,21(т, 2Н), 2,94 (в, ЗН), 2,07 (в, 6Н), 1,11 й, ЗН); (Ма-1): 333,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,57 (рв, заа, | Меетилм ча (З-фторчі-метиловнзил) Фів. ООН), 379 (5, 2Н), 348-329 (т, 2Н), диметилфеніл)-М-метилформімідамід 2,90 (5, ЗН)2,18 (5, ЗН), 2,12 (в, 6Н), 1,10 й, ЗН); (Ма-1): 313,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,60-7,54
М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметокси)бензил)-2,5- (т, 2Н), 7,28 (5, 1Н), 7,19 (99, тн), 6,87 145. иметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамі (в, ТН), 6,56 (5, ТН), 3,89 (в, 2Н), 8,50- д рмімідамід!3,27 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,12 (з, 6Н), 1,10 (її, ЗН); (М--1): 399,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) 67,58 (Б,
Я . 1Н), 7,30 (аа, 1), 7,10 (ї, 1Н), 6,92-6,85 зво (мне у оМ), 6Бв 5 ІН, ЗД2 5 2Н), ЗА 3,20 (т, 2Н), 2,88 (в, ЗН), 2,12 (в, 6Н), 1,14 й, ЗН); (Ма-1): 317,3 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,72 (рв, 147 М'-(2,5-дихлор-4-(4-метилбензил)феніл)-М- 1Н), 7,22 (5, 1Н), 7,08-7,02 (т, 5Н), 3,87
І етил-М-метилформімідамід (5, 2Н), 3,35 (5, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,21 (5,
ЗН), 1,06-1,12 (т, ЗН); (М.--1):335,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,77 (рв,
Я . 1Н), 7,35 (5, 1Н), 7,34-7,30 (т, 1Н), 710 148. тили метил фо пе виоанаил)фенігуте (4, 1Н), 7,04-6,99 (т, ЗН), 3,98 (5, 2Н), 3,46 (5, 2Н), 2,99 (5, ЗН), 1,15-1,09 (т,
ЗН); (М--1):339,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 6 7,77 (рв, 149 М'-(2,5-дихлор-4-(2-фторбензил)феніл)-М- 1Н), 7,32-7,28 (т, 1Н), 7,19-7,10 (т, 5Н), 7 Тетил-М-метилформімідамід 3,98 (5, 2Н), 3,46-3,40 (т, 2Н), 3,03 (5,
ЗН), 1,09-1,15 (т, ЗН); (М.н1):339,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,79 (рв,
Я . 1Н), 7,47 (а 1), 7,32-7,26 (т, 2Н), 150. тили метил фо конил)феніу ти 7,16-7,13 (т, 1Н), 7,10-7,05 (т, 2Н), 4,05 (5, 2Н), 3,39 (т, 2Н), 3,00 (в, ЗН), 1,09- 1,15 (т, ЗН); (М--1):356,9 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,79 (рв,
Я . 1Н), 7,20-7,08 (т, 4Н), 6,90-6,93 (т, 2Н), 151. тили метил фо дент) 3,92 (5, 2Н), 3,44-3,34 (т, 2Н), 2,96 (5,
ЗН), 2,20 (в, ЗН), 1,09-1,15 (т, ЗН);
М.--1):335 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 6 7,77 (рв, 152 М'-(2,5-дихлор-4-(З-хлорбензил)феніл)-М- 1Н), 7,37 (5, 1Н), 7,09-7,35 (т, 5Н), 3,97 7 Тетил-М-метилформімідамід (5, 2Н), 3,46-3,36 (т, 2Н), 2,99 (т, ЗН), 1,09-1,15 (т, ЗН); (М-.-1):357,3
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,60-7,49 й . (т, ЗН), 7,35 (да, 1), 6,62 (9, 1Н), 6,10 153. а мн нний (в, 1Н), 4,06 (в, 2Н), 3,46-3,24 (т, 2Н), 2,89 (в, ЗН), 2,32-2,29 (5, ЗН), 1,92 (в,
ЗН), 1,12 (, ЗН); (М.-1): 349,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,61 (аа, й . 2Н), 7,27 (а, 1), 7,14 (9, 1Н), 6,91 (аа, 154. пл ІН), 6,67 (5, 1Н), 6,60 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,46-3,24 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,07 5, 6Н), 1,11 (, ЗН); (М--1): 361 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,59-7,50 (т, 1Н), 7,40-7,33 (т, 2Н), 7,29-7,23 (т, 155 М'-(4-(2-хлор-6-фторбензил)-2,5- 1Н), 6,60 (5, 1Н), 6,28 (5, 1Н), 3,92 (5,
І диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід | 2Н), 3,44-3,27 (т, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,27 (5, ЗН), 1,96 (в, ЗН), 1,10 (ї, ЗН), (М-н1): 333,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,58 (рв, 1Н), 6,85 (5, 1Н), 6,61 (аї, 1), 6,55 (5, 156 М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метоксибензил)-2,5- |1Н), 6,51 (в, 1Н), 6,43 (й, 1Н), 3,80 (5, "|диметилфеніл)-М-метилформімідамід 2Н), 3,67 (5, ЗН), 3,35-3,18 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (в, 6Н), 1,14-1,08 (Її, ЗН);
М--1): 329,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,59 (рв, 1Н), 7,19 (аа, 1Н), 6,90 (Ід, 1Н), 6,65 (5, 157 М-етил-М'-(4-(5-фтор-2-метилбензил)-2,5- 1Н), 6,61 (5, 1Н), 6,49 (ай, 1Н), 3,76 (5,
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 2Н), 3,35-3,27 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 2,05 (в, 6Н), 1,11 (ї, ЗН); (М-н1): 313,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,66 (ї, ' 1Н), 7,59 (р5, 1Н), 7,20 (й, 1), 7,12 (а,
М-етил-м (4-(3-фтор-4- 0 |4Н), 6,90 (в, 1Н), 6,57 (8, 1Н), 3,94 (в, 158. (трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)- 2Н), 3,35-3,13 (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,10
М-метилпформімідамід (в, ЗН), 2,07 (в, ЗН), 1,10 (, ЗН), (Ма): 367,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,72-7,60 вв. | МА о-хлор-в-трифторметилубензил)-26- 12) 309 (5, 2Н), 350-389 (т, ЗН), 291 диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (в зн) 203-211 (т, ВН), 109-114 (т,
ЗН); (М--1): 384,1 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,62 (рв,
Я . 1Н), 7,52-7,48 (т, 1Н), 7,31 (да, 1Н), 6,90 160. дин нний (9, 1Н), 6,72 (в, 1Н), 6,62 (в, 1Н), 3,89 (в, 2Н), 3,53-3,33 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,08 5, 6Н), 1,15 (ї, ЗН); (М--1): 350 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,63 (р5, 1Н), 7,21-7,15 (т, 1Н), 7,06-7,00 (т, 1Н), 161 М'-(4--2,4-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)- | 6,97 (14, 1Н), 6,76 (в, 1Н), 6,56 (в, 1Н),
І М-етил-М-метилформімідамід 3,79 (5, 2Н), 3,53-3,33 (т, 2Н), 2,87 (5,
ЗН), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН), 1,14 (ї,
ЗН); (М--1): 317,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,63 (т,
Я . 2Н), 7,32 (ад, 1Н), 6,95-6,92 (т, 1Н), 6,69 он иченяХ Нв Ну вро ІН) ЗВУ о, ДБ. 3,27 (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,06 (в, 6Н), 1,11 (5 ЗН); (М-н1): 350
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,69 (рв, ' . Й 1Н), 7,28-7,20 (т, 2Н), 7,15-7,07 (т, 2Н), 163. метилофо пана кфторбензилуфеніг) М 7,02 (9, 2Н), 6,79 (4, 2Н), 3,88 (4, 2Н), метилформімідамід 3,35-3,14 (т, 2Н), 2,86 (в, ЗН), 1,08 (ї,
ЗН); (М.-1): 271,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,69 (рв, й . ЩО 1Н), 7,41 (аа, 1н), 7,20-7,31 (т, ЗН), 7,01 164. нині пін М (4, 2Н), 6,80 (4, 2Н), 3,97 (5, 2Н), 3,35- метилформімідамід 3,18 (т, 2Н), 2,87 (5, ЗН), 1,09 (ї, ЗН);
М--1): 287,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,73 (рв, ' тк. в. в 1Н), 7,22 (да, 1н), 6,94 (1д, 1Н), 6,82 (й, 165. |М'(ахлор-4(5-фтор-а-метилбензилу» //|2н), 659 (да, 1Н), 3,81 (5, 2Н), 3,43-3,34 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,18 (5, ЗН), 2,11 (5
ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М-н1): 333,30 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,74 (рв, 1Н), 7,54-7,50 (т, 1Н), 7,38-7,32 (т, 1Н), 166 М'-(2-хлор-4-(2,5-дихлорбензил)-5- 7,03-6,99 (т, 1Н), 6,89 (в, 1Н), 6,84 (5,
І метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,93 (5, 2Н), 3,31-3,42 (т, 2Н), 2,87 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 1,10 (її, ЗН)(М--1): 370,30 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,71 (рв,
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-2-метилбензил)-5- 19), 705 (да, 2Н), 6,92 (ід, 19), 6,86 (аа, 167. . пи 1Н), 6,82 (5, 1Н), 3,77 (5, 2Н), 3,41-3,30 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,20 (з, ЗН), 2,12 (5
ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М-н1): 334,10 ' "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,74-7,62
М (г-хлор-4-(2-хлор-о- (т, ЗН), 7,38 (в, 1Н), 6,86 (8, 2Н), 4,03 (в, 168. (трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М- он), 3,49-3,31 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,12 етил-М-метилформімідамід 5 зн) 4 12 й зн): Ма): 404 25 шо "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,70 (рв, 1Н), 7,09 (в, 1Н), 6,78 (5, 1Н), 6,67-6,60 169 М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метоксибензил)-5- (т, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 6,47 (0, 1Н), 3,83 (5, 7 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (|2Н), 3,71 (5, ЗН), 3,49-3,42 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,10 (в, ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (М-н1): 349,20 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,71 (рв, 1Н), 7,03 (а, 1), 6,99 (ї, 1Н), 6,81 (в,
М'-(2-хлор-4-(2,3-диметилбензил)-5- 1Н), 6,73 (а, 1Н), 6,66 (5, 1Н), 3,81 (5, 170 7 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (|2Н), 3,41-3,33 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,25 (5, ЗН), 2,15 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН), 1,12 (ї,
ЗН); (М--1): 329,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,69 (рв, й 1Н), 7,14 (1, 1Н), 6,98-6,93 (т, 4Н), 6,61 1714. |МетилМ-(5фтореметилЯ(3 0000 (9,н), 377 (в, 2Н), 3,31-3,39 (т, 2Н), метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід 2,89 (5, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 2,08 (з, ЗН) 1,10 (її, ЗН); (Мат): 299,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,69 (рв, ' 1Н), 7,33-7,27 (т, 1Н),7,02-6,96 (т, 4Н), 172. |М'етил-м(5-фтор-4-(3-фторбензил) 2- 6,63 (4, 1Н), 3,85 (в, 2Н), 3,40-3,31 (т, метилфеніл)-М-метилформімідамід 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 110 (1
ЗН); (М--1): 303,55
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,69 (рв, й . 1Н), 7,29 (, 1Н), 724-720 (т, 2Н), 7,14 173. Мем (9, 1Н), 6,99 (й, 1Н), 6,64 (й, 1Н), 3,84 (5, 2Н), 3,29-3,41 (т, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,09 5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М--1): 319,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,71 (рв, 1Н), 7,44-7,40 (т, 1Н), 7,28-7,21 (т, 2Н), 174 М'-(4-(-2-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфеніл)- | 7,18-7,15 (т, 1Н), 6,84 (й, 1Н), 6,65 (а,
І М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,94 (5, 2Н), 3,40-3,38 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М-н1): 319,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,68 (р5,
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(4- 1Н), 7,09-7,02 (т, 4Н), 6,92 (й, 1Н), 6,61 175. метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід (а, ТН), 8,76 (5, 2Н), 3,39-3,32 (т, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (її, ЗН); (Мен1): 299,60 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,71 (рв,
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-5-фторбензил)-5- 1Н), 7,24 (аї, 1), 7,14 (5, 1Н), 7,02 (5, 176. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 6,96-6,94 (т, 1Н), 6,79 (5, ТН), 3,90 (5, 2Н), 3,42-3,931 (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,12 (ї, ЗН); (Ман1): 354,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв,
М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3- 2Н), 7,32 (в, 1Н), 7,15 (ад, 1Н), 7,13 (в, 177. | (трифторметокси)бензил)-5-метилфеніл)-М- |1Н), 6,79 (5, 1Н), 3,93 (в, 2Н), 3,42-3,31 етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,90 (0, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН): (М--1): 420,00 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,72 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-5-фторбензил)-5- 1Н), 7,52 (аа, 1), 7,15 (ід, 1Н), 6,88 (5, 178. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 6,82 (да, 2Н), 3,93 (в, 2Н), 33, (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,12 (5, ЗН), 1,12 (ї,
ЗН); (М--1): 354,30 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,72 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2,4-дихлорбензил)-5- 1Н), 7,63 (а, 1), 7,36 (аа, 1), 7,02 (а, 173. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 6,87 (8, 1Н), 6,83 (5, 1Н), 3,91 (5, 2Н), 3,35-3,31 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,10 5, ЗН), 1,12 (І, ЗН); (М--1): 370,80 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв, 1Н), 7,24-7,18 (т, 1Н), 7,14-7,08 (т, 1Н), 180 М'-(2-хлор-4-(2,4-дифторбензил)-5- 7,01 (4, 1Н), 6,97 (в, 1Н), 6,80 (5, 1Н),
І метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 3,83 (5, 2Н), 3,42-3,27 (т, 2Н), 2,90 (5,
ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,11 (її, ЗН); (М-1): 338,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,70 (рв,
М'-(2-хлор-4-(4-фтор-3- 1Н), 7,52 (а, 1Нн), 7,48-7,39 (т, 2Н), 7,13 181. | (трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М- (5, 1Н), 6,79 (в, 1Н), 3,95 (5, 2Н), 3,42- етил-М-метилформімідамід 3,32 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 1,12 (її, ЗН); (Ме-1): 388,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,82 (рв,
М'-(2,5-дихлор-4-(3- 1Н), 7,42 (1, 1Н), 7,39 (5, 1Н), 7,09-7,22 182. (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- (т, 4Н), 4,02 (5, 2Н), 3,46-3,31 (т, 2Н), метилформімідамід 2,92 (5, ЗН), 1,15-1,09 (т, ЗН); (М-й1): 406,90
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 7,83 (р5,
М'-(2,5-дихлор-4-(3- 1Н), 7,57-7,51 (т, ЗН), 7,49-7,41 (т, 1Н), 183. (трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М- 7,41 (5, 1Н), 7,11 (й, 1), 4,07 (5, 2Н), метилформімідамід 3,44-3,31 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 1,15-1,09
І, ЗН); (М--1): 390,00 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-в-фторбензил)-5- 1Н), 7,43-7,37 (т, 2Н), 7,32-7,26 (т, 1Н), 184. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,83 (5, 1Н), 6,43 (5, 1Н), 8,95 (в, 2Н), 3,39-3,30 (5, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,29 (5,
ЗН), 1,11 (т, ЗН); (М--1): 354,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,69 (рв,
М-етил-М'-(5-фтор-4-(2-фторбензил)-2- тн), пев (т, М), 6.90 (0, 1), 6,63 185. метилфеніл)-М-метилформімідамід (а, ТИ), 8,85 (5, 2Н), З,41-3,30 (т, 2Н), 2,88 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН);
М--1): 303,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,71 (рв, 1Н), 7,15-7,05 (т, ЗН), 7,01-6,98 (т, 1Н), 186 М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(2- 6,76 (а, 1), 6,64 (а, 1), 3,81 (в, 2Н),
І метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід 3,40-3,27 (т, 2Н), 2,90 (т, ЗН), 2,22 (5,
ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,08 (, ЗН); (Ма): 299,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,80 (в,
М'-(2-хлор-4-(ціано(4- 2Н), 7,54-7,52 (т, 2НІ), 7,29 (5, 1Н), 6,88 187. | (трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)- | (9, 2 Н), 5,99 (в, 1Н), 3,46-3,33 (т, 2Н),
М-етил-М-метилформімідамід 2,92 (5, ЗН), 2,13 (65, ЗН), 1,13 (ї
ЗН)(М-1): 394,20
Я . "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) 6 7,77-7,61 188 (трифторметип)уфенілуметил)-5-метилфеніл)- (т, 5Н), 729 (в, 1Н), 6,89 (0, 1Н), 5,99 (5,
І М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,38-3,33 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,13 5, ЗН), 1,13 (, ЗН); (М.-1): 394,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,70 (5,
М'-(2-хлор-4-(ціано(4-фторфеніл)метил)-б- |), (09, 2Н), 728-7,в (т, ЗН), 6,86 189. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (а, 1), 5,83 (5, 1Н), 3,45-3,32 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,13 (ї, ЗН);
М--1): 344,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-абв6) б 7,71 (в,
М'-(2-хлор-4-((З-хлор-4- 1Н), 7,51-7,45 (т, 2Н), 7,35-7,30 (т, 2Н), 190. | фторфеніл)(ціано)метил)-5-метилфеніл)-М- |6,88 (й, 1), 5,86 (5, 1Н), 3,44-3,33 (т, етил-М-метилформімідамід 2Н), 2,95 (а, ЗН), 2,12 (5, ЗН), 1,13 (ї,
ЗН); (М--1): 378,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,69 (5,
М'-(2-хлор-4-(ціано(п-толіл)метил)-5- 18), 7237716 (т, 5Н), 6,85 (й, 1Н), 5,74 191. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (5, ТН), 344-330 (т, 2Н), 2,95 (й, ЗН), 2,28 (5, ЗН), 2,14 (в, ЗН), 1,12 (її ЗН),
М--1); 340,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,72 (5, 1Н), 7,58-7,55 (т, 1Н), 7,47-7,43 (т, 2Н), 192 М'«(2-хлор-4-((2-хлорфеніл)(ціано)метил)-5- | 7,40-7,36 (т, 1Н), 7,01 (5, 1Н), 6,91 (а,
І метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 5,88 (5, 1Н), 3,44-3,33 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,17 (в, ЗН), 1,10 (її, ЗН)(М-1): 357,90 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-абв6) б 7,70 (в,
М'-(2-хлор-4-((4-хлорфеніл)ціано)метил)-5- 0/1)» 7549-77 (т, 2Н), 7,32 (д, 2Н), 7,26 193. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (в, ТН), 6,87 (0, 1Н), 5,85 (в, ТН), 5,46- 3,34 (т, 2Н), 2,92 (в, ЗН), 2,14 (в, ЗН), 1,13 (, ЗН)(М-н1): 360,15
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,70 (5, 1Н), 7,48 (ід, 1Н), 7,28 (5, 1Н), 7,23-7,19 194 М'-(2-хлор-4-(ціаано(3-фторфеніл)метил)-5- (т, 1Н), 7,16 (9, 1), 7,11 (ад, 1Н), 6,87 7 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід |(а, 1Н), 5,86 (5, 1Н), 3,38-3,32 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,14 (5, ЗН), 1,13 (ї, ЗН);
М--1): 344 20 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2,6-дихлорбензил)-5- 1Н), 7,57 (5, 1Н), 7,54 (5, 1Н), 7,40-7,36 195. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 1Н), 6,85 (5, 14), 6,24 (5, 1Н), 708 (5, 2Н), 3,40-3,91 (т, 2Н), 2,89 (т, ЗН), 2,31 5, ЗН), 1,11 ( ЗН); (М.-1): 370,60 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,70 (рв,
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3- 1Н), 7,55-7,47 (т, 4Н), 7,02 (й, 1Н), 6,64 196. | (трифторметил)бензил)феніл)-М- (9, тн), 3,94 (5, 2Н), 3,40-3,37 (т, 2Н), метилформімідамід 2,90 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН);
М--1): 353,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,60 (р5, 1Н), 7,25-7,30 (т, 1Н), 6,94-6,98 (т, 1Н),
М'-(2-циклопропіл-4-(3-фторбензил)-5- ба (0, 1Н), БВ (00, ТН), 6,52 (5, ТН), 197. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,18 (5, 1Н), 3,83 (5, 2Н), 3,2773,35 (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,22-2,32 (т, 1Н), 2,04 (5, ЗН), 1,11 (1, ЗН), 0,78-0,83 (т, 2Н), 0,51-0,55 (т, 2Н); (М.н1): 325,40 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,59 (рв, 1Н), 7,11 (, 1Н) 6,95-6,93 (т, 1Н), 6,88
М'«(2-циклопропіл-5-метил-4-(3- (5, 1Н), 6,84 (0, 1Н), 6,50 (5, 1Н), 6,46 (5, 198. | метилбензил)феніл)-М-етил-М- 1Н), 3,77-3,60 (т, 5Н), 2,91 (5, ЗН), 2,26- метилформімідамід 2,28 (т, 1Н), 2,22 (5, ЗН), 2,05 (в, ЗН), 1,11 (ї, зн), 0,78-0,82 (т, 2Н), 0,50-0,54 т, 2Н); (М.-1): 321,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,61 (рв, 1Н), 7,27 (Б 1Н), 7,21-7,19 (т, 1Н), 7,07 199 М'-(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5- се 19), 7.04 (9, 1Н), 6,52 (5, 1Н), 6.49 (5, . . ще . ), 3,83 (5, 2Н), 3,50-3,32 (т, 2Н), 2,91 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (5, ЗН), 2,23-2,32 (т, 1Н), 2,04 (в, ЗН) 1,11 (і, ЗН), 0,83-0,79 (т, 2Н), 0,55-0,51 т, 2Н); (М.-1): 342,10 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,58 (рв, 1Н), 6,85 (5, 1Н), 6,79 (а, 1Н), 6,77 (5, 200 М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метилбензил)-2,5- 1Н), 6,64 (а, 1), 6,55 (5, 1Н), 3,80 (5,
І диметилфеніл)-М-метилформімідамід 2Н), 3,47-3,20 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 2,09 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН), (М-н1): 313,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,63-7,48
М-етил-М'-(4-(2-фтор-4- (т, ЗН), 7,21 (І, 1Н), 6,81 (5, 1Н), 6,58 (5, 201. | (трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)- |1Н), 3,91 (в, 2Н), 3,34 (т, 2Н), 2,90 (5,
М-метилформімідамід ЗН), 2,08 (5, 6Н), 1,14-1,08 (т, ЗН),
М.--1): 367,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,39-8,36 , . . . (т, 2Н), 7,58 (рев, 2Н), 7,27 (аа, НН), 202. Мети 6,86 (5, 1Н), 6,55 (5, 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,36-3,22 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,13 (5, 6Н), 1,10 (ї, ЗН); (М-Н1): 333,55
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,69 (рв,
М'-(2-хлор-4-(2,6-дифторбензил)-5- 1Н), 7,42-7,29 (т, 1Н), 7,15-7,08 (т, 2Н), 203. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 6,79 (5, 1Н), 6,72 (8, 1Н), 3,86 (5, 2Н), 3,41-3,28(т, 2Н), 2,89 (5, ЗН), 2,24 (5,
ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М--1): 388,00 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,41-8,38
Я . (т, 2Н), 7,64 (й, 1Н), 7,49 (а 1н), 7,29 рова ест пено формімідамід 9615, 710 (5, "НУ, 679 (5; ТР), ЗВ (5, 2Н), 3,42-3,29 (т, 1Н), 2,90 (в, ЗН), 2,12 (в, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (Ман1): 302,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) 6 7,72 (Біг,
М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(3- 1Н), 7,56-7,27 (т, 4Н), 6,86 (а, 1Н), 6,76 205 (трифторметил)бензил)феніл)-М- (9, тн), 8,94 (5, 2Н), 3,48-3,25 (т, 2Н),
І с. і 2,85 (5, ЗН), 2,05 (в, ЗН), 1,20-0,98 (т, метилформімідамід ЗН)
М--1): 353,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,74 (рв,
М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(3- 1Н), 7,41 ( 1Н), 7,18-7,15 (т, 2Н), 7,09 206. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М- (5, 1Н), 6,88 (а, 1Н), 6,78 (0, 1Н), 3,92 (5, метилформімідамід 2Н), 3,37-3,29 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,08 5, ЗН), 1,16-1,09 (т, ЗН), (М--1): 369,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,75 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(2- 1Н), 7,36-7,28 (т, ЗН), 7,08 (а, 1Н), 6,81 207. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М- (9, 1), 6,71 (9, 1Н), 3,89 (в, 2Н), 3,42- метилформімідамід 3,41 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН), 1,11 й, ЗН)(М-н1): 369,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав6) б 7,75 (рв, 1Н), 7,30 (Й, 1), 7,24 (а тн), 7,15 (5, 208. М'(4-(З-хлорбензил)-2г-фтор-5-метилфеніл)- 1Н), 7,10 (а, тн), 6,87 (а, 1Н), 6,78 (а,
М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,87 (5, 2Н), 3,36-3,29 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,10 (ї, ЗН), (М-н1): 319,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,74 (рв, 209 М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-фторбензил)-5- 1Н), 7,31 (а, 1Н), 7,04-6,84 (т, 5Н), 3,87 метилфеніл)-М-метилформімідамід (5, 2Н), 3,38-3,30 (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,10 (в, ЗН), 1,10 (ї, ЗН), (М--1): 303,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,73 (рв, 1Н), 7,15 (І, 1Н), 6,98 (а, 1Нн), 6,93-6,89 210 М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(3- (т, 2Н), 6,82-6,75 (т, 2Н), 3,80 (в, 2Н), 7 фметилбензил)феніл)-М-метилформімідамід /|3,35-3,30 (т, 2Н), 2,95-2,88 (5, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 2,11 (в, ЗН), 1,10 (ї, ЗН), (М-н1): 299,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) 6 7,73 (65, 1Н), 7,07 (а, 2Н), 7,00 (а, 2Н), 6,79-6,74 211 М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(4- (т, 2Н), 3,78 (5, 2Н), 3,39-3,30 (т, 2Н), 7 ф|метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід |2,88 (5, ЗН), 2,22 (5, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,10 й, ЗН), (Мат): 299,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,75 (рв, 1Н), 7,19-7,17 (т, 1Н), 7,14-7,09 (т, 2Н), 212 М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(2- 6,86-6,84 (т, 1Н), 6,81 (а, 1Н), 6,47 (а,
І метилбензил)феніл)-М-метилформімідамід 1Н), 3,79 (5, 2Н), 3,28-3,21 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН), 2,12 (в, ЗН), 1,11 (ї,
ЗН); (М--1): 299,6
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) б 7,76 (рв, 1Н), 7,30 (Й, 1), 7,24 (а тн), 7,15 (5, 219 М'-(4-(2-хлорбензил)-2-фтор-5-метилфеніл)-М-| 1), 7,10 (4, 1), 6,87 (й, 1), 6,78 (а,
І етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,687 (5, 2Н), 3,36-3,29 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,10 (І, ЗН); (М-н1): 320,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,74 (рв, 1Н), 7,29-7,23 (т, 1Н), 7,19-7,14 (т, 1Н), 214. М-етил-М'-(2-фтор-4-(2-фторбензил)-5- 7,13-7,05 (т, 2Н), 6,79 (а, 1Нн), 6,72 (а, метилфеніл)-М-метилформімідамід 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,39-3,30 (т, 2Н), 2,95 (5, ЗН), 2,15 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М-н1): 303,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-абв) б 7,63 (рв, й я 1Н), 7,29-6,97(т, 4Н), 6,73 (9, 1Н), 6,64 дво нн ние Зону ЗАВ (тону, Зов'Зря 5
І НВ ЗН), 2,95 (в, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,14 (5, метилпформімідамід ЗН), 2,00 (в, ЗН), 1,14 (9, ЗН); (Ма): 322,25 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,89 (рв,
М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-5-метил-2- 1Н), 7,53 (5, 1Н), 7,38-7,31 (т, 1Н), 7,01- 216. | (метилсульфоніл)феніл)-М 7,06 (т, 1Н), 6,98-6,92 (т, ЗН), 3,99 (5, -метилформімідамід 2Н), 3,46-3,44 (т, 5Н), 2,94 (5, ЗН), 2,22 5, ЗН), 1,18 (Її, ЗН); (М--1): 363,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,78 (рв, 217 метил-М-(2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6- 1Н), 7,47-7,44 (т, 2Н), 7,08-7,04 (т, ЗН), "Їдиметилфеніл)формімідат 3,93 (5, 2Н), 3,85 (5, ЗН), 2,20 (5, ЗН), 2,06 (в, ЗН), (М-н1): 411,85 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) б 7,89 (рв,
М'-(4-(3-хлорбензил)-5-метил-2- 1Н), 7,54 (5, 1Н), 7,34 (1, 1), 726-728 218 (метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М- (т, ТР), 717 (5, ТА), 710 (9, ТН), 6,97 (9,
І ни 1Н), 3,99 (в, 2Н), 3,47-3,35 (т, 5Н), 2,94 метилпформімідамід (5, ЗН), 2,21 (5, ЗН), 1,18 (І ЗНУ; (Ма1): 379,40 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,37 (рв, й 1Н), 7,17 (0, 1Н), 7,13-7,09 (т, 2Н), 6,77- ме оо срок ав дить, в (у т) 61, у 339
І пи 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 2,18 (в, метилформімідамід ЗН), 2,00 (8, ЗН), 1,11 (з, ЗН), (Ма): 374,45 ' "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,72-7,61 220 (трифторметилібензил)-5-метилфеніл)-м- (т, 4Н), 6,85 (0, ТН), 6,24 (5, 1Н), 3,99 (5,
І етил-М-метилформімідамід 2Н), 3,42-3,31 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,91 5, ЗН), 1,13 (ї, ЗН); (М.н1): 387,40 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) б 7,62 (рв, 1Н), 7,27-7,21 (т, 1Н), 7,18-7,13 (т, 1Н), й . 7,11-7,06 (т, 1Н), 6,97 (4, 1Н), 6,55 (5, 221, |М-(2циклопропіл-4-(2-фторбензил)»- СН), 643 (5, 1Н), 3,83 (в, 2Н), 3,44-3,34 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,27-2,22 (т, 1Н), 2,09 (5, ЗН), 1,12 (їі, ЗН), 0,86-0,76 (т, 2Н), 0,48 (т, 2Н); (М.-1): 325,60 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,58 (рв, й . 1Н), 7,03 (а, 2Н), 6,94 (9, 2Н), 6,50 (5, 222... |метилбензилуфенілу метил. НУ, 646 (5, 1), 3.75 (5, 2), 345-335
І пи (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,26-2,20 (т, 4Н), метилпформімідамід 2,04 (8 ЗН), 1,11 (, ЗН), 0,82-0,77 (т, 2Н), 0,53-0,47 (т, 2Н); (М.н1): 321,65
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,61 (5, 1Н), 7,45-7,41 (т, 1Н), 7,24-7,19 (т, 2Н),
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5- 6.89-6,96 (т, 1), 6,56 (5, 1Н), 6,33 (5, 223. метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,46-3,26 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 225-220 (т, 1Н), 2,04 (в, ЗН), 1,11 (1, ЗН), 0,79-0,75 (т, 2Н), 0,44-0,41 т, 2Н); (М.-1): 341,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,62 (рв, 1Н), 7,38 (1, 1Н), 7,15-7,10 (т, 2Н), 7,03
М'«(2-циклопропіл-5-метил-4-(3- (5, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 6,48 (5, 1Н), 3,88 (5, 224. (трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М- 2Н), 3,50-3,91 (т, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 2,32- метилформімідамід 2,28 (т, 1Н), 2,05 (5, ЗН), 1,11 (ї, ЗН), 0,84-0,78 (т, 2Н), 0,52-0,49 (т, 2Н);
М--1): 391,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 7,92 (рз,
М-етил-М'-(2-фтор-4-(4-метилбензил)-5- тн за (Б НУ ПІ (о, ен), пове ов 229. (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамі (т, ЗН), 4,00 (в, 2Н), 3,47-3,96 (т, 2Н), рифтор РМІМІДаМІД 2 92 (в, ЗН), 2,26 (5, ЗН), 1,16-1,09 (т,
ЗН); (М--1): 353,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,93 (рв,
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-фтор-5- 1Н), 7,51-7,41 (т, 1Н), 7,40-7,35 (т, 1Н), 2256. (трифторметил)феніл)-М-етил-М- 7,33-7,27 (т, 2Н), 7,06-7,03 (т, 1Н), 6,76 метилформімідамід (9, 1), 4,14 (5, 2Н), 3,47-3,33 (т, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 1,15 (ї, ЗН); (Ман1): 374,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) б 7,92 (рз, 1Н), 7,37-7,32 (т, 1Н), 7,31-7,21 (т, 1Н), 227 М-етил-М'-(«2-фтор-4-(2-фторбензил)-5- 7,21-7,16 (т, 1), 7,15-7,11 (т, ІН),
І (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід | 7,08-7,04 (т, 1Н), 6,92 (й, 1Н), 4,07 (5, 2Н), 3,44-3,31 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 1,14
І, ЗН); (М.--1): 357,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,92 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-4-(2-метилбензил)-5- ТМ), 96 (Ь тн), пет (т, ЗН), 6.39. 228. (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамі 6,90 (т, ТН), 6,62 (й, 1Н), 701 (5, 2Н), рифтор РМІМІДаМІД 354-345 (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,15 (8,
ЗН), 1,14 (ї, ЗН); (М--1): 353,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,94 (рв,
М'-(4-(З-хлорбензил)-2-фтор-5- 1Н), 7,37-7,27 (т, ЗН), 7,19 (в, 1Н), 7,15- 229. | (трифторметил)феніл)-М-етил-М- 7,09 (т, 2Н), 4,07 (5, 2Н), 3,48-3,36 (т, метилформімідамід 2Н), 2,93 (5, ЗН), 1,16 (, ЗН); (Ма): 374,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,94 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-4-(3-фторбензил)-5- тн), ЗВ (т, ен), 712 (0, 1Н), пог 230. (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамі 7.02 (т, 1Н), 6,98-6,92 (т, 2Н), 4,08 (5, рифтор РМІМІДаМІД | 2Н), 3,48-3,36 (т, 2Н), 3,02 (5, ЗН), 1,16
І, ЗН); (М--1):357,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,94 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-4-(З-метилбензил)-5- ТИ), 736-731 (т, 1Н), 7,19 (5 1Н),705- 231. (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамі 6,91 (т, 4Н), 4,01 (в, 2Н), 3,18-3,96 (т, рифтор РМІМІДаМІД он), 2,94 (5, ЗН), 2,26 (5, ЗН), 1,16 (в,
ЗН); (М--1): 353,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,95 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-5-(трифторметил)-4-(3- 1Н), 7,60-7,52 (т, 2Н), 7,49 (5, 1Н), 7,43 232. (трифторметил)бензил)феніл)-М- (а, тн), 7,36 (Ї, 1Н), 7,16 (0, 1Н), 4,17 (5, метилформімідамід 2Н), 3,48-3,36 (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 1,16
І, ЗН); (М.н1): 407,50
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,94 (рв,
М-етил-М'-(2-фтор-4-(3- 1Н), 7,44 (1), 7,35 (1, 1Н), 7,22 (а, тн), 233. | (трифторметокси)бензил)-5- 7,17-7,12 (т, ЗН), 4,12 (в, 2Н), 3,48-3,36 (трифторметил)феніл)-М-метилформімідамід | (т, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 1,16 (ї, ЗН); (М-н1): 423,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,89 (рв, ' 1Н), 7,29 (в, 1Н), 7,21 (да, 1н), 7,17-7,09 ва мети бенаил Ч5-метил-а(2- (т, 2Н), 6,99 (а, 1Н), 6,86 (4, 1Н), 3,90 (в, (метилсульфоніл)феніл)формімідамід 2Н), 3,5-3,35 (т, 5Н), 2,91 (5, ЗН), 2,25 (5, ЗН), 2,22 (в, ЗН), 1,19 (ї, ЗН); (М-Н1): 359,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,87 (р5,
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(4- 1Н), 7,51 (5, 1Н), 7,10 (а, 2Н),), 7,01 (а, 235. | метилбензил)-2- 2Н), 6,94 (й, 1Н), 3,90 (в, 2Н), 3,35-3,47 (метилсульфоніл)феніл)формімідамід (т, 5Н), 2,94 (5, ЗН), 2,26 (5, ЗН), 2,22 (5,
ЗН), 1,13-1,18 (ї, ЗН); (М--1): 359,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,73 (5,
М'-(5-хлор-4-(ціано(5-фтор-2- 1Н), 7,33 (да, 2 Н), 7,16 (9, тн), 7,08 (а, 236. | метилфеніл)метил)-2-метилфеніл)-М-етил-М- | 1Н), 6,96-7,02 (т, 1Н), 5,86 (5, 1Н), 3,46- метилформімідамід 3,34 (т, 2Н), 2,98 (5, ЗН), 2,23 (в, ЗН), 2.16 (5, ЗН), 1,08 (ї, ЗН); (М-1): 356,00 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-ав6) б 7,69 (в, метил-2-(2-хлор-4- 1Н) 7,39-7,32 (т, 2Н), 7,29 (5, 1Н), 7,20 237. | ((єтил(метил)аміно)метилен)аміно)-5- (аї, 1Н), 6,91 (й, 2Н), 5,37 (5, 1Н), 3,67 (5, метилфеніл)-2-(З-хлорфеніл)ацетат ЗН), 3,42-3,33 (т, 2Н), 2,94 (5, ЗН), 2,11 5, ЗН), 1,11 (, ЗН); (М--1): 394,75 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,73 (5, 1Н), 7,52-7,48 (т, 2Н), 7,19-7,15 (т, 2Н), 2398 М'-(4-(1-(4-бромфеніл)вініл)-5-хлор-2- 7,05 (5, 1Н), 6,89 (а, 1Н), 5,84 (5, 1Н), 7 метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід (|5,24 (5, 1Н), 3,45-3,34 (т, 2Н), 2,96 (в,
ЗН), 2,17 (в, ЗН), 1,13 (її ЗН); (М-1): 391,00 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-а6) б 7,74 (в, 2-(2-хлор-4- 1Н), 7,37-7,31 (т, 1Н), 7,08 (Ід, ІН), 239 ((етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5- 6,99-7,03 (т, 2Н), 6,92 (а, 2Н), 3,35-3,46
І метилфеніл)-2-(3-фторфеніл)-М, М- (т, 2Н), 3,16 (5, ЗН), 2,99 (5, ЗН),2,72 (5, диметилпропанамід ЗН), 2,09 (5, ЗН), 1,93 (в, 1,12 (ї, ЗН),
М--1): 404,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,73 (5, 2-(2-хлор-4- 1Н), 7,25 (ад, 1Н), 7,04-6,92 (т, 2Н), 6,73 240 ((етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5- (5, 1Н), 6,56 (ад, 1Н), 5,50 (5, 1Н), 3,44-
І метилфеніл)-2-(5-фтор-2-метилфеніл)-М, М- | 3,23 (т, 2Н), 3,08(5, ЗН),2,78 (5, ЗН),2,65 диметилацетамід (5, ЗН), 2,17 (5, ЗН), 2,10 (в5, ЗН), 1,12 (ї,
ЗН), (М--1): 405,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,92 (5,
М'-(5-хлор-4-((4-хлор-3- 1Н), 7,55-7,45 (т 2Н), 7,38-7,28 (т, 2Н), 241. | фторфеніл)(ціано)метил)-2-метилфеніл)-М- /|7,01-6,92 (т, 1Н), 5,92 (5, 1Н), 3,52-3,40 етил-М-метилформімідамід (т, 2Н), 3,08 (5, ЗН), 2,88 (5, ЗН), 2,18 (5,
ЗН), 1,12-1,05 (т, ЗН "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,85 (рв, 242 М'-(2,5-дифтор-4-(2-фторбензил)феніл)-М- 1Н), 7,31-7,12 (т, 4Н),6,96-6,85 (т, 2Н), 7 Тетил-М-метилформімідамід 3,89 (5, 2Н), 3,43-3,32 (т, 2Н), 2,95 (в,
ЗН), 1,07 (ї, ЗН); (М--1): 307,5
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) б 7,83 (р5, ак. зн), 7,83-7,29 (т, 1Н), 7,25 (ї, 2Н), 7,16 243. епілльиетлформіміда дифторфенілут а, 1ну, 7,07 (да, 1Н), 6,89-6,83 (т, 1Н), рмімідамід 3,86 (5, 2Н), 3,44-3,33 (т, 2Н), 2,93 (5,
ЗН), 1,13-1,06 (т, ЗН); (Ма): 324 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-96) б 7,83(65, ! сом), 7,08-7,05 (т, АН), 6,96 (а9, 1Н), 6,84 244. пн в ин МОЇ (да, чн), 3,79 (в, 2Н), 3,42-3,32 (т, 2Н), рмімідамід 2,93 (5, ЗН), 2,29 (в, ЗН), 1,06 (ї, ЗН);
Ма): 303,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) б 7,83 (р5, и сом О71Н), 716 (, 1Н), 7,00-6,96 (т, 4Н), 6,85 245. етил.мметилфо (-метилбензил)феніл) МО (да, 1Н), 3,80 (5, 2Н), 3,42-3,33 (т, 2Н), рмімідамід 2,93 (в, ЗН), 2,24 (з, ЗН), 1,13-1,06 (т,
ЗН); (Ма-1): 303,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,77 (б5, в 2011), 7,50-7,45 (т, 1Н), 7,34-7,22 (т, ЗН), 24. Метнмметиформімі мія. метилфеніл). 1718-7116 (т, 1Н), 6,98 (5, 1Н), 414 (5, рмімідамід 2Н), 3,45-3,36 (т, 2Н), 3,00 (з, ЗН), 2,17 в, ЗН), 1,14 (ї, ЗН), (Ма): 326,4 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,77 (б5, с, в 2 11Н), 7,82-7,27 (т, 1Н), 7,23-7,13 (т, 4Н), 2АТ. рим 1770 (8, 1Н), 405 (5, 2Н), 3,40 (т, 2Н), рмімідамід 2,96 (5, ЗН), 2,19 (в, ЗН), 1,14 (1, ЗН),
Ма): 310,35 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) б 7,80 (б5, сво. в ООН), 725-712 (т, 4Н), 6,95 (і, 2Н), 4,02 248. Мети м метилформім метилоензиліфеніл) (в, 2Н), 3,41 (т, 2Н), 2,96 (з, ЗН), 2,25 (8, тил рмімідамід ЗН), 2,17 (в, ЗН), 1,14 (ї, ЗН), (Ма): 306,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,77 (б5, ил, 2011), 7,34 (ід, 1Н), 7,29-7,27 (т, 2Н), 7,23 249. Мети мімі ам 2-метилфеніл) |(д, 2н), 7,19 (т, 1Н), 4,04 (в, 2Н), 340 тилтм рмімідамід (т, 2Н), 2,99 (в, ЗН), 2,22 (з, ЗН), 1,14 (і,
ЗН); (Ма): 327 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,79 (бв5, 250 М'-(5-ціано-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)- | 1Н), 7,40-6,98 (т, 6Н), 4,00 (в, 2Н), 3,45- 1 М-етил-М-метилформімідамід 3,33 (т, 2Н), 3,04 (т, ЗН), 2,26 (5, ЗН), 1,12 (і, ЗН), (Ма): 310,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) 5 7,75(Б65, оБі М'-(5-ціано-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-| 1Н), 7,39-7,00 (т, 6Н), 4,00 (в, 2Н), 3,50- 1 М-етил-М-метилформімідамід 3,35 (т, 2Н), 3,04 (5, ЗН), 2,33 (в, 6Н), 1,24 (ї, ЗН), (Ма): 306,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,76 (б5, 252 М'-(5-ціано-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-| 1Н), 7,40-7,09 (т, 6Н), 3,97 (в, 2Н), 3,44- 1 М-етил-М-метилформімідамід 3,36 (т, 2Н), 2,95 (5, ЗН), 2,30 (в, 6Н), 1,24 (ї, ЗН); (Ма): 306,6 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,84 (бв5, оз | М'(4-(2-хлорбензил)-2,5-дифторфеніл)-М- | 1Н), 7,46-7,43 (т, 1Н), 7,31-7,20 (т, ЗН),
І етил-М-метилформімідамід во Що срьнв о, че Му з з 5, з Н Ї, ; ня : "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-96) 5 7,84 (бв5, км 1Н)У, 7,17-7,09 (т, ЗН), 7,04-7,01 (т, 1Н),
БА. вл н ро я 1689 (99, 1), 6,72 (99, 1Н), 3,84 (5, 2Н), рмімідамід 3,42-3,33 (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,29 (т,
ЗН), 1,06 (ї, ЗН); (М): 303,55
БВ
Таблиця 1 (продовження) "Н-ММА'Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50О-авб) б й . 7,70 (05, 1), 7,49-7,24 (т, ЗН), 7,04- 255. МАН ин ни іні 6,87 (т, ЗН), 4,03 (5, 2Н), 3,42-3,34 (т, 2Н), 2,99 (5, ЗН), 2,33 (т, ЗН), 1,24-1,11 т, ЗН); (М.-1): 336,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,68 (рв, й . 1Н), 7,30-7,24 (т, 1Н), 7,20-7,06 (т, ЗН), 256. Мем и 6,97 (4, 1Н), 6,86 (а, 1Н), 3,96 (5, 2Н), 3,34 (5, 2Н), 2,95 (5, ЗН), 2,14 (5, ЗН), 1,13 (ї, ЗН); (М--1): 319,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв, й . 1Н), 7,39-7,07 (т, 2Н), 6,91-6,87 (т, ЗН), 257. Мем 6,77 (5, 1Н), 3,95 (5, 2Н), 3,55 (т, 2Н), 2,95 (5, ЗН), 2,20 (5, ЗН), 2,04 (5, ЗН), 1,24 (і, ЗН); (Ме-1): 316,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,72 (рв, 1Н), 7,30 (ї, 1Н), 7,24-7,22 (т, 1Н), 7,18 258 М'-(5-хлор-4-(3З-хлорбензил)-2-метилфеніл)-М- (5, 1Н), 7,13 (й, 1Н), 7,08 (5, 1Н), 6,86 (в, 7 Тетил-М-метилформімідамід 1Н), 3,94 (в, 2Н), 3,40-3,25 (т, 2Н),2,93 (5, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,11 (ї, ЗН); (М--1): 336,45 "Н-ЯМР(400 МГц, Ом5О-аворм50-ав6) б
М'-(5-хлор-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)- 271 (ов, 1Н), 230 (ю, ТА), 707 (5, 1Н), 259. М-етил-М-метилформімідамід 7,01-6,92 (т, ЗН), 6,86 (5, 1Н), 3,95 (в, 2Н), 3,40-3,24 (т, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,11 5, ЗН), 1,16 ( ЗН); (М--1): 319,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв, 1Н), 7,16-7,12 (т, 1Н), 7,02 (5, 1Н), 7,00- 260 М'-(5-хлор-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)- | 6,93 (т, ЗН), 6,84 (в, 1Н), 3,87 (в, 2Н), 1 М-етил-М-метилформімідамід 3,40-3,24 (т, 2Н), 2,96 (5, ЗН), 2,26 (5,
ЗН), 2,10 (в, ЗН), 1,11 (5 ЗН); (М.1): 316,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв, 281. М'(5-хлор-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)- ІН) зв (бен) зву (тон) 296
М-етил-М-метилформімідамід (в, ЗН), 2,24 (в, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,10 (ї,
ЗН); (М--1): 315,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,80 (рв,
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5- То, авт (т, 1Н), йпав-т25 (т, 2Н), 262 (трифторметил)феніл)-М-етил-МІ- 7,09 (5, 1Н), 6,87 (0, ТМ), ба (5, 1Н),
І пд 4,10 (5, 2Н), 3,47-3,37 (т, 2Н), 2,98 (5, метилформімідамід ЗН), 2,34-215 (т, 1Н), 1,13 (ї, ЗН), 0,89 а, 2гн), 0,49 (а, 2Н); (М--1): 395,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,75 (рв,
М'-(2-циклопропіл-4-(З-метилбензил)-5- ТО), 176,84 (т, 5Н), 6,62 (5, 1Н), 200 263 (трифторметил)феніл)-М-етил-М- (5, 2Н), За (т, 2Н), 2,97 (5, ЗНУ, 2,1:
І пд 2,30 (т, 1Н), 2,25 (5, ЗН), 1,34-1,12 (ї, метилформімідамід ЗН), 0,86-0,93 (т, 2Н), 0,59-0,52 (т, 2Н);
М--1): 375,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,75 (рв,
М'-(2-циклопропіл-4-(4-метилбензил)-5- 1), 706 (9, 28), 7,0176,98 (т, ТА), 6,34 264 (трифторметил)феніл)-М-етил-МІ- (9, 2Н), 6,60 (5, ТН), 3,94 (5, 2), 3,43.
І пд 3,34 (т, 2Н), 2,95 (в, ЗН), 2,39 (т, метилпформімідамід 1Н),2,25 (в, ЗН), 1,12 (і, ЗН), 0,91-0,87 т, 2Н), 0,57-0,53 (т, 2Н); (М.-1): 375,6
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,77 (рв5, ! ! 1Н), 7,31-7,27 (т, 1Н), 7,23 (да, 1Н), 7,08
М'(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5- (в їн 7.01 (і Н), 67 Б Н, То (в, 265. (грифторметил)фенілу Мсетилим: 2Н), 3,46-3,34 (т, 2Н), 2,96 (5, ЗН), 2,41 метилпформімідамід (т, 1Н), 1,13 (1, ЗН), 0,94-0,89 (т, 2Н), 0,62-0,58 (т, 2Н), (Ма-1): 396 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 7,77 (65, , ! 1Н), 7,30 (19, 1Н), 7,03-6,97 (т, 2Н), 6,89
М'«г-циклопропіл-4-(З-фторбензил)-5- (а й де в (т, 1Н) Сто є 1Н), 266. (грифторметил)фенілу пгетил'ти 4,02 (в, 2Н), 3,46-3,34 (т, 2Н), 2,96 (4, метилпформімідамід ЗН), 2,40 (а, 1Н), 1,13 (ї, ЗН), 0,93-0,89 т, 2Н), 0,61-0,58 (т, 2Н); (Ма): 379,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 7,41 (рв5,
ІН), 6,97 (4, 4Н), 6,76 (5, 1Н), 3,79 (в,
М'-(2-циклопропіл-4-(4-циклопропілбензил)- |2Н), 3,33 (в, 2Н), 2,93 (в, ЗН), 2,19 (в, 267. |З3,6б-диметилфеніл)-М-етил-М- ЗН), 2,01 (5, ЗН), 1,88-1,81 (т, 1Н), 1,58- метилформімідамід 1,54 (т, 1), 1,13 (ї, ЗН), 0,92-0,85 (т,
АН), 0,62-0,58 (т, ?2Н), 0,26 (ід, 2Н),
Ман): 361,65 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 7,80 (р5, , ! 1Н), 7,20-7,07 (т, 4Н), 6,77 (а, 1Н), 6,33
М'«г-циклопропіл-4-(2-метилбензил)-5- (в й 397 й 2н) ща (т 2н) 268. и 2,98 (5, ЗН), 2,36 (т, 1Н), 2,18 (в, ЗН), рмімідамід 1,24-1,13 (т, ЗН), 0,84-0,89 (т, 2Н), 0,40 аа, 2н); (Ма): 375,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) б 7,84(р5, та бук О1ТН), 7,37-7,31 (т, 1Н), 7,10-7,00 (т, 4Н), 269. етил.мметилфо (З'фторбензилуфеніл) М- в,91-6,85 (т, 1Н), 3,89 (5, 2Н), 3,46-3,36 тил рмімідамід (т, 2Н), 2,95 (з, ЗН), 1,15 (ї, ЗНУ; (Ма): 307,5 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 8,49 (р, ! у хкрату кі ТН), 7,86-7,76 (т, 2Н), 7,52-7,39 (т, ЗН), 270. (а 2 хлорбензил)нафтален-! іл)-М'етил-МУ 7 31-7,14 (т, 2Н), 7,05-6,73 (т, ЗН), 442 метилформімідамід (5, 2Н), 3,58-3,98 (т, 2Н), 3,18 (5, ЗН), 1,18 (5 ЗН), (Май): 337,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-46) б 8,47 (5, 1Н), 7,87-7,74 (т, 2Н), 7,47-7,А1 (т, 2Н), 274. |М-етил-М-метил-М-(4-(2- 724-721 (т, 1Н), 7,12 (ї, 1), 7,03 (ї, 7 фметилбензил)нафтален-1-іл)/формімідамід 1Н), 6,94 (9, 1Н), 6,80 (9, 2Н), 4,29 (5, 2Н), 3,44-3,34 (т, 2Н), 3,08 (з, ЗН), 2,33 8, ЗН), 1,17 (т, ЗН); (Ман): 317,6 "Н-ЯМР(400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) 5
М'-(2-хлор-4-(ціано(3- 12,71 (в, 1Н), 8,18 (б5, 1Н), 7,70-7,41 (т, 272. | (трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)- | 6Н), 5,46 (в, 1Н), 3,80-3,23 (т, 2Н), 2,85
М-етил-М-метилформімідамід-гідрохлорид (5, ЗН), 2,51 (5, ЗН), 1,18 (ї, ЗН); (М-н1): 394,05 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 7,88 (р5, ! І 1Н), 7,53 (5, 1Н), 7,38-7,31 (т, 1Н), 7,01- 273 поети мети и Ч5-метил-Щ(З 7,06 (т, 1Н), 6,98-6,91 (т, ЗН), 3,99 (з, « |метипбензил)-2 . вищ 2Н), 3,46-3,34 (т, 5Н), 2,94 (5, ЗН), 2,22 (метилсульфоніл)феніл)формімідамід (5, ЗН), 2710 (в, ЗНУ; 1,13-1,18 (т, ЗН);
М-1):359,45 во
Таблиця 1 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,88 (р5,
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-5-метил-2- 1Н), 7,46 (5, 1Н), 7,33-7,27 (т, 1Н), 7,22- 274. | (метилсульфоніл)феніл)-М- 7,09 (т, ЗН), 6,97 (а, 1Н), 3,96 (5, 2Н), метилформімідамід 3,47-3,33 (т, 5Н), 2,94 (5, ЗН), 2,26 (5,
ЗН), 1,18 (ї, ЗН); (М--1):363,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,89 (рв,
М'-(4-(2-хлорбензил)-5-метил-2- 1Н), 7,48-7,45 (т, 1Н), 7,32-7,28 (т, ЗН), 275 (метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М- 7:08-7,06 (т, ТН), 6,98 (9, 1Н), 201 (5,
І метилформімідамід 2Н), 3,46-3,35 (т, 2Н), 3,30 (5, ЗН), 2,94 (т, ЗН), 2,23 (в, ЗН), 1,17 (І, ЗН); (М--1): 379,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,89 (рв,
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2- 1Н), 7,57-7,49 (т, АН), 7,40 (а, 1Н), 6,96 276. | (метилсульфоніл)-4-(3- (9, 1), 4,07 (5, 2Н), 3,46-3,38 (т, 5Н), (трифторметил)бензил)феніл)/формімідамід |2,94 (в, ЗН), 2,20 (5, ЗН), 1,12-1,17 (ї,
ЗН); (М--1): 413,45 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,89 (рв,
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2- 1Н), 7,53 (5, 1Н), 7,42 (І, 1Н), 7,19 (а, 277. | (метилсульфоніл)-4-(3- 1Н), 7,14-7,10 (т, 2Н), 6,95 (а, 1Н), 4,02 (трифторметокси)бензил)феніл)/формімідамід) (5, 2Н), 3,46-3,32 (т, 5Н), 2,94 (в, ЗН), 2,19 (в, ЗН), 1,17 (ї, ЗН); (Ман1): 429,50 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) б 7,70 (рв,
М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3- 1Н), 7,40 (тн), 7,20 (а, 1н), 7,17-7,14 278. | (трифторметокси)бензил)феніл)-М- (т, 2Н), 7,00 (а, 1Н), 6,40 (й, 1Н), 3,89 (5, метилформімідамід 2Н), 3,40-3,34 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,09 5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН); (М--1): 369,40 х Назви сполук згенеровані за допомогою СПпетагам Рготеззіопаї! 16.0.
У таблиці 2 представлені сполуки загальної формули (Іа), де Кх, ВУ, НУ, Ве, НЄ, В", ВВ їі А визначені.
Таблиця 2
ВО ВУ
5 м "вх ов
А 9 5
Кк Кк Іа й . "Н-ЯМР (400 МГц, оОМ50О-аб) б 7,70 (а, 2н), , диме пп 7,58-7,62 (т, 2Н), 7,42 (ре, 1Н), 7,08 (в, 1Н),
І метилформімідамід 3,46-3,30 (в, 2Н), 2,95 (в, ЗН), 2,22 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН), 1,11-1,20 (т, ЗН), (М--1): 408,8 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-абв) б 7,54 (рве, 1Н),
Я . . 6,63 (5, 1Н), 6,52 (в, 1Н), 3,48-3,19 (т, 2Н), зеніт зво б; З) 225 (5 ЗНУ 206 (с, ЗНО, 76: 1,74 (т, 1Н), 1,10 (ї, ЗН), 0,83-0,78 (т, 2Н), 0,48 па, 2Н); (МТ): 231,2
М'-(4-бром-2-циклопропіл-5- "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50О-авб) б 7,75 (ре, 1Н), 3. | (трифторметил)феніл)-М-етил-М- 7,14 (5, 1Н), 7,00 (в, 1Н), 3,45-3,34 (т, 2Н),
І метилформімідамід 2,97 (в, ЗН), 2,46-2,41 (т, 1Н), 1,15 (в, ЗН), 0,96 (т, 2Н), 0,75-0,71 (т, 2Н), (М--1): 350,95
Таблиця 2 (продовження) "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50О-авб) б 7,74 (ре, 1Н),
А М'-(4-бром-2-фтор-5-метилфеніл)-М-етил-М-| 7,32 (в, 1Н), 7,01-6,97 (т, 1Н), 3,44-3,32 (т, 7" |метилформімідамід 2Н), 2,98 (т, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 1,14-1,07 (т,
ЗН); (Ман1): 275 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-абв) б 7,85 (рев, 1Н),
М'-(4-бром-2,5-дифторфеніл)-М-етил-М- 7,50-7,46 (т, 1Н), 7,14-7,07 (т, 1Н), 3,39 (т, 7" |метилформімідамід 2Н), 3,00 (5, ЗН), 1,17-1,07- (т, ЗН), (Ма1): 279 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-абв) б 7,71 (р5, 1Н),
М'-(4-бром-5-хлор-2-метилфеніл)-М-етил-М- | 7,42 (в, 1Н), 7,03 (в, 1Н), 3,33-3,43 (вт, 2Н), метилформімідамід 2,94 (в, ЗН), 2,13 (5, ЗН), 1,12 (І, ЗН), (М-Н1): 290 метилформімідамід
ІС сен сін Ст т НН метилформімідамід 9. | 4-(А-хлорбензил)2,5-диметиланілін, |(Маеї)245,80../Й/И/ИСсссссИИйЙсЙс42 "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,43 (9, У-8,4
Гц, 2Н), 7,02 (а, 5-84 Гу, 2Н), 6,83 (5, 1Н), 12. | 2-бром-4-(4-хлорбензил)-3,6-диметиланілін 4,84 (5, 2Н), 3,84 (в, 2Н), 2,14 (8, ЗН), 2,10 (8, зн "Н-ЯМР (400 МГц, оОмМ50-авб) б 7,27 (ї, 9-77 с. Гу, ТТН), 7,18-7,22 (т, 1Н), 7,05-7,08 (т, 2Н), 13. 4-(3З-хлорбензил)-2,5-диметиланілін 6,71 (5, 1Н), 6,41 (в, 1Н), 4,61 (5, 2Н), 3,76 (8, 2Н), 1,97 (а, У-14,5 Гц, бН "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ5О-аб) б 7,21 (ада, 9-15,3, 5,6, 1,8 Гу, 1Н), 7,04-7,15 (т, 2Н), 14. 4-(2-фторбензил)-2,5-диметиланілін 6,98 (4, 9-7,7, 1,6 Гу, 1Н), 6,62 (5, 1Н), 6,41 (5, 1Н), 4,59 (5, 2Н), 3,74 (в, 2Н), 2,02 (5, ЗН), 1,96 (а, 9-11,3 Гу, ЗН "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,32-7,34 (т, г. 1Н), 7,18-7,22 (т, 2Н), 7,09 (а, У-7,8 Гц, 1Н), 15. 4-(3-бромбензил)-2,5-диметиланілін 6,70 (8, 1Н), 6,40 (8, 1Н), 4,60 (в, 2Н), 3,75 (8, 2Н), 1,98 (5, 6Н "Н-ЯМР (400 МГц, ЮМ50-46) б 7,43 (да, 9-5,6, 3,6 Гц, 1Н), 7,21 (ад, 9У-5,8, 3,5 Гц, 2Н), 16. 4-(2-хлорбензил)-2,5-диметиланілін 6,91 (аа, 9-5,4, 3,7 Гц, 1Н), 6,50 (а, 9У-42,8 Гц, 2Н), 4,63 (5, 2Н), 3,82 (5, 2Н), 1,98 (й, 9-17,3
Гу, б6Н) "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,45 (да, г. 9-6,6, 1,6 Гц, 2Н), 7,07 (й, 9-8,4 Гу, 2Н), 6,94 17. 2-хлор-4-(2-хлорбензил)-5-метиланілін (5, 1Н), 6,59 (5, 1Н), 5,10 (5, 2Н), 3,76 (5, 2Н), 2,01 (5, ЗН "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,22-7,26 (т, 18. 2-хлор-4-(2-фторбензил)-5-метиланілін. |1ТН), 7,03-7,18 (т, ЗН), 6,83 (5, 1Н), 6,61 (в, 1Н), 5,10 (5, 2Н), 3,78 (5, 2Н), 2,06 (5, ЗН "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-а6) 6 7,27 (аа, 9-14,4, 7,68 Гц, 1Н), 6,91-6,97 (т, 2Н), 6,84 (а, 19. 4-(3-фторбензил)-2,5-диметиланілін 9-10,4 Гу, 1Н), 6,70 (5, 1Н), 6,40 (в, 1Н), 4,60 (5, 2Н), 3,76 (5, 2Н), 2,00 (ад, 9У-14,5, 5,2 Гц, бН "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-аб) б 7,19-7,29 (т, 20. | 4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметиланілін |2Н), 7,04-7,08 (т, 1Н), 6,69 (5, 1Н), 6,40 (в, 1Н), 4,61 (в, 2Н), 3,73 (5, 2Н), 1,97 (5, 6Н
Таблиця 2 (продовження)
М'-(4-бром-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- (Мма1): 2692 метилформімідамід "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб) б 9,80-9,77 (т, 29 М'-(2-хлор-5-метил-4-(4- 1Н), 8,30 (а, 1), 7,90 (5, 1Н), 7,63 (9, 2Н), "| («трифторметил)тіо)бензил)феніл)/формамід) 7,33-7,26 (т, ЗН), 4,00 (в, 2Н), 2,15 (а, ЗН);
М-н1): 357,90 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-а6) б 9,17 (в, 1Н), 23 М-(4-(2-фторбензил)-2,5- 7,24-7,04 (т, 5Н), 6,86 (5, 1Н), 3,687 (5, 2Н), " |диметилфеніл)ацетамід 2,14 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 2,01 (в, ЗН); (М-Н1): 272,3 "Н-ЯМР (400 МГц, ОмМ50-абв) б 7,65 (рев, 1Н), бІй. Я око томі. 6,76 (5, 1Н), 6,72 (5, 1Н), 3,40-3,20 (т, 2Н), 24. лм метил ром ідами метилфеніл)-М- 290 (в, ЗН), 2,28-2,18 (т, 4Н), 1,11 (ї, ЗН), рмімідамід 0,86-0,82 (т, 2Н), 0,59-0,52 (т, 2Н); (Ма): 296,75 "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50О-авб) б 7,65 (р5, 1Н),
М'«(2-циклопропіл-5-метил-4-(4,4,5,5- 6,94 (5, 1Н), 6,53 (5, 1Н), 3,39-3,41 (т, 2Н), 25. | тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- 2,91 (в, ЗН), 2,34 (в, ЗН), 2,27-2,19 (т, 1Н), іл)уфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід 1,29-1,22 (т, 12Н), 1,12 (І, ЗН), 0,79-0,85 (т, 2Н), 0,47-0,51 (т, 2Н); (М-н1): 343,25 х Назви сполук згенеровані за допомогою СПпетагам Рготеззіопаї 16.0.
Сполуки за даним винаходом, як визначено загальною формулою (І) і/або в таблиці 1 і 2, можуть бути одержані відомим способом, різними шляхами, описаними в схемах 1-4.
Схема 1 в, В Я . . 1 НО Тристююнлано 0/0 вб МО МО я 0 Пдроліз реа ни п ше а й с и зро ВЕЗ-етерат прут шк Вів де і Ко 2 г 1 де я шо мо КЕ А. М М. ст Вб дн МН. 00 СНОМено 00 сб - й ша Й Я дддднннннннндяннннснняж де Й НА Ї -а ке Ж я С Ї. . мна в оч в ке 7 те КИ 33 а Ще
НО рН де ев 3 ів
Сполуки формули а можна синтезувати шляхом обробки сполуки формули 3 триметилортоформатом і РТЗА з подальшою реакцією з різними вторинними амінами (НМА В) як вказано в З20110130282.
Сполука 1 є важливою проміжною сполукою для синтезу сполуки формули Та. У літературі описані різні способи для синтезу сполуки формули 1, такі як наступні.
Спосіб 1. З відповідного бензоїлхлориду з використанням каталізатора 7пСі» або 72псСі» у присутності дихлорметану, як описано в НеМміаспітіса Асі ХХІХ (1946), сторінки 1413-1424, і
Теїгапеагоп, 56 (2000), сторінки 7199-7203.
Спосіб 2. З відповідної бензойної кислоти у присутності кислотного каталізатора, такого як (а) сульфокислоти трифторметану, як описано в Теїгапеагоп, 56 (2000), сторінки 7199-7203; (Б) сульфокислоти графіту і метану, як описано в Зупіпевзі5 13 (2004), сторінки 2165-2168; (с) сульфокислоти графіту і п-толуолу, як описано в Не/меїїма Спітіса асі 88 (2005), сторінки 2282- 2287; (а) 1-перфторбутансульфонової кислоти, як описано в Зупіпевіб5 10 (2000), сторінки 1427- 1430.
Спосіб 3. З відповідної похідної бензойної кислоти у присутності трифлатів металу, таких як трифлат міді, трифлат галію або трифлата антимонію, або трифлата ітербію, або трифлата скандію, або трифлата вісмуту, як описано в сгееп спетівігу, 4 (2002), сторінки 129-133, або в
Теїгапедгоп, 56 (2000), сторінки 6 63-6465, або ВиїЇ спетіса! зосієїу ої Урп 73 (2000), сторінки 0 2325-2333.
Спосіб 4. З відповідної заміщеної бензойної кислоти у присутності Р2О5 без додаткової обробки або абсорбованого на силікагелі, як описано в Теїгапейгоп Іецеге 49 (2008), сторінки 6715-6719.
Схема 2. то хи кі й Й ті в х н НН «а ки - СД м ст Ки Гідроліз сте, В стен свюмено ок Вчене ей : |; її Ф осяяння ДОА Ї |й І УТ ве 4 їх і в ми щи ик оо мне ве й ЯВИ що щей Й щя я вії а ІЙ Що вірі ще мату во ОКО дя «В де
КЕ 5 їз
Сполуки формули ї7а можна синтезувати за допомогою правильно заміщеної 2а з подальшим використанням таких самих способів, які описані на схемі 1. Відповідну проміжну сполуку 2а можна синтезувати з фенілацетонітрилу у присутності таких лугів, як гідроксид натрію або трет-бутоксид натрію, або гідрид натрію з подальшим окисленням за допомогою
НгОг2/пСРВА у присутності водного КОН, як описано в (У. Огд. Спет 1983, 48, 4097-98, 9. Оу.
Спет. 1983, 48, 4087-4096)
Схема 3. ві де ді Боронатннії до в бр того Ши Мо ве сестер - перед де ш-й зві НМАК»о Вг а Я во В ЄСпитез пф ше шу па з що Ач 5 4 Кк 5 -ї о в
Реякція ді в! ! сте - В А М. ОМ. спалучення вн Ї Т Ві зрос?
Сузукі я зе дже м й
ВЗ ве ча
Сполуку формули Та також можна синтезувати за допомогою реакції Сузукі шляхом обробки сполуки формули 6 відповідним заміщеним галідом бензилу, як вказано в Віоогдапіс 5. Меаісіпа!
Спетізігу ГецНегв5, 14 (4), сторінки 1023-1026; 2004.
Сполуки формули б можна синтезувати шляхом обробки бромпохідної 5 за допомогою біс(пінколато)ддиборану з використанням ацетату паладію і комплексу РасіІ» (адррО ОСМ в діоксані з хорошим виходом. зо Схема 4. щі зи
СЯ Н ї; є
З Ір Реакщя ред вити во рох і сипннноюж Ві 10003 дк НОЮ ХО о и ди чи чи тв гй ту ств сполучення шли ши тд? он о ке Сузукі оо 7 г У з
Сполуку формули 1 можна синтезувати шляхом обробки похідної фенілборонової кислоти формули 7 за допомогою сполуки формули 8, де Х являє собою активатор карбонової кислоти, наприклад хлорид, і М являє собою попередник аміногрупи, такий як нітрогрупа або група
МНОоОСН;», у присутності таких лугів, як карбонат натрію, паладієвого каталізатора і поверхнево- активної речовини, такої як натрію додецилсульфат, як описано в Зупіпевів, 13, (2007), сторінки
1970-1980.
Даний винахід додатково проілюстрований в наступних необмежувальних прикладах.
Структури нових сполук були підтверджені за допомогою ЯМР та/або інших прийнятних аналізів, наведених нижче.
Приклад 1
Одержання М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду
Стадія А. М-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетамід
Триетилсилан (2,78 мл, 17,40 ммоль) додавали до суспензії М-(4-(3,5-дихлорбензоїл)-2,5- диметилфеніл)ацетаміду (0,9 г, 2,68 ммоль) в дихлорметані (15 мл) за 02С. Реакційну суміш перемішували впродовж 10 хвилин. До цієї реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (2,090 г, 14,72 ммоль). Реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл).
Об'єднані органічні фази висушували над безводним Маг25О4. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М- (4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (0,7 г) у вигляді твердої речовини. ! СМ5 (М-АН) 323,23
Стадія В. 4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметиланілін
До суспензії М-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (0,9 г, 2,79 ммоль) у воді (10 мл): етанолі (10 мл), завантажували гідроксид натрію (3,35 г, 84 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 "С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Маг250»5. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 4-(3,5-дихлорбензил)-2,5- диметиланіліну (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ5 (МАН) 281,29
Стадія с. Одержання М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилаланіліну (0,500 Г, 1,784 ммоль) в триметилортоформаті (10,00 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,017 г, 0,089 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10 мл). Додавали М-етилметиламін (1,551 мл, 17,84 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,210 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ5 (М--Н) 350,35, "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,61 (р5, 1Н), 7,40 (Б 1Н), 7,12 (9, 2Н), 6,90 (5, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,67 (5, 2Н), 3,49-3,32 (рв5, 2Н), 2,92 (5, ЗН), 212 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,11 (І, ЗН)
Приклад 2
Одержання М'-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду
Стадія А. Одержання М-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду
Триетилсилан (3,02 г, 26,0 ммоль) додавали до суспензії М-(4-(4-бромбензоїл)-2,5- диметилфеніл)ацетаміду (1,5 г, 4,33 ммоль) в дихлорметані (30 мл) за 0". Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (3,69 г, 26,0 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Маг5О:. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М- (4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (0,7 г) у вигляді смолистої речовини. !СМ5 (М--Н) 333,24
Стадія В. Одержання 4-(4-бромбензил)-2,5-диметиланіліну
До суспензії (4-аміно-2,5-диметилфеніл)(4-бромфеніл)метанону (0,7 г, 2,301 ммоль) у розчині етанолу (21 мл) і води (9 мл), завантажували гідроксид калію (3,87 г, 69,0 ммоль) і (610) реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 72) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Маг50О». Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 4-(4-бромбензил)-2,5-диметиланіліну (0,45 г) у вигляді смолистої речовини. ГОМ (МАН) 291,20
Стадія с. Одержання М'-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(4-бромбензил)-2,5-диметилаланіліну (0,4 г, 1,378 ммоль) в триметилортоформаті (15,00 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,013 г, 0,069 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (15 мл). додавали М- етилметиламін (1,198 мл, 13,78 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного /-М'-(4-(4- бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР(400 МГц, ХЛОРОФОРМ-Б) 5 7,42 (ре, 1Н), 7,35 (й, 2Н), 6,98 (а, 2Н), 6,86 (5, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,84 (5, 2Н), 3,59-3,18 (р5, 2Н), 3,01 (в, ЗН), 2,21 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН), 1,21 (І, ЗН)
Приклад З
М'-(4-(3,4-Дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду
Триетилсилан (1,245 г, 10,71 ммоль) додавали до суспензії М-(4-(3,4-дихлорбромбензоїл)- 2,5-диметилфеніл)ацетаміду (0,6 г, 1,785 ммоль) в дихлорметані (30 мл) за 020. Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (1,520 г, 10,71 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Маг5О:. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М- (4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. ! СМ5 (М-АН) 323,23
Стадія В. Одержання 4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметиланіліну
До суспензії (4-аміно-2,5-диметилфеніл)(3,4-дихлорбензил)метанону (0,5 г, 1,700 ммоль) у розчині етанолу (10 мл) і води (3 мл), завантажували гідроксид калію (2,86 г, 51,0 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 7С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О». Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметиланіліну (0,2 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ (МН) 281,20
Стадія с. Одержання М'-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилаланіліну (0,150 Г, 0,535 ммоль) в триметилортоформаті (10,00 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (5,09 г, 0,027 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10 мл). додавали М-етилметиламін (0,465 мл, 5,35 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану:хетилацетату як елюенту з одержанням необхідного М'-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,13 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,60 (р5, 1Н), 7,52 (й, 1Н), 7,33 (й, 1Н), 7,09 (аа, 8,0 Гц, 1Н), 6,88 (5, 1Н), 6,57 (5, 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,48-3,30 (ре, 2Н), 2,91 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,11 (І, ЗН).
Приклад 4 бо М'-(2,5-Диметил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. М-(2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)ацетамід
Триетилсилан (2,98 г, 25, ммоль) додавали до суспензії М-(2,5-диметил-4-(3- метилбензоїл)феніл)ацетаміду (1,5 г, 5,33 ммоль) в дихлорметані (30 мл) за 0 "С. Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (4,16 г, 29,3 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Ма?5О». Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М-(2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)ацетаміду (0,8 г) у вигляді смолистої речовини. ГСМ5 (МАН) 268,37
Стадія В. Одержання 2,5-диметил-4-(З-метилбензил)аніліну
До суспензії М-(2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)ацетаміду (0,7 г, 2,62 ммоль) у розчині етанолу (21 мл) і води (9 мл), завантажували гідроксид калію (4,41 г, 79 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 "С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О»4. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 2,5-диметил-4-(З-метилбензил)аніліну (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ (МН) 226,34
Стадія с. Одержання М'-«2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 2,5-диметил-4-(З-метилбензил)аніліну (0,3 г, 1,331 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,013 г, 0,067 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10 мл). додавали М- етилметиламін (1,157 мл, 13,31 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням /М'-(2,5-диметил-4-(3- метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,160 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-
ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб6) б 7,58 (65, 1Н), 7,13 (ї, 7,6 Гц, 1Н), 6,96 (а, 7,9 Гц, 1Н), 6,92 (5, 1Н), 6,89 (й, 1Н), 6,85 (5, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 3,79 (в, 2Н), 3,42 (р5, 2Н), 2,91 (в, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 2,10 (25, 6Н), 1,11 (її, ЗН)
Приклад 5
М'-(4--4-Хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М-(4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду
Триетилсилан (4,16 г, 35,8 ммоль) додавали до суспензії М-(4-(4-хлорбензоїл)-2,5- диметилфеніл)ацетаміду (1,8 г, 5,96 ммоль) в дихлорметані (40 мл) за 0". Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (5,08 г, 35,8 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3х200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Маг5О:. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М- (4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (1,5 г) у вигляді твердої речовини. І! СМ5 (МАН) 288,79.
Стадія В. Одержання 4-(4-хлорбензил)-2,5-диметиланіліну
До суспензії М-(4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (1,3 г, 4,52 ммоль) у розчині етанолу (21 мл) і води (9 мл), завантажували гідроксид калію (7,60 г, 136 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 "С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О»4. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з (610) одержанням необхідного 4-(4-хлорбензил)-2,5-диметиланіліну (0,8 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ (МН) 246,75
Стадія с. Одержання М'-(4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилаланіліну (0,7 г, 2,85 ммоль) в триметилортоформаті (10,00 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,027 г, 0,142 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10 мл). додавали М- етилметиламін (2,476 мл, 28,5 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного /М'-(4-(4- хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,3 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ50О-авб) б 7,66-7,43 (ре, 1Н), 7,30 (а, 2Н), 7,14-7,08 (а, 2Н), 6,85 (5, 1Н), 6,54 (5, 1Н), 3,82 (5, 2Н), 3,47-3,32 (р5, 2Н), 2,99-2,79 (в, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 2,06 (в, ЗН), 1,10 її ЗН)
Приклад 6
М'-(2,5-Диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл) ацетаміду
Триетилсилан (3,78 г, 32,5 ммоль) додавали до суспензії М-(2,5-диметил-4-(4- (метилтіо)бензоїлуфеніл)ацетаміду (1,7 г, 5,42 ммоль) в дихлорметані (30 мл) за 0 "С. Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (4,62 г, 32,5 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3х200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Ма?5О». Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)ацетаміду (0,7 г) у вигляді смолистої речовини. ГСМ5 (МАН) 297,90
Стадія В. Одержання 2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)аніліну
До суспензії М-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)ацетаміду (0,7 г, 2,338 ммоль) у розчині етанолу (21 мл) і води (9 мл), завантажували гідроксид калію (3,93 г, 70,1 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 7С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О». Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)аніліну (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ5 (МН) 256,90
Стадія с. Одержання М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)аніліну (0,3 Г, 1,166 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,011 г, 0,058 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10,00 мл). додавали М-етилметиламін (1,013 мл, 11,66 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,21 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ5О-аб) б 7,59-7,44 (рев, 1Н), 7,12 (а, 2Н), 7,01 (а, 2Н), 6,83-6,78 (5, 1Н), 6,51 (5, 1Н), 3,75 (5, 2Н), 3,42-3,30 (ре, 2Н), 2,87 (5, ЗН), 2,39 (5,
ЗН), 2,06 (5, ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,07 (І, ЗН)
Приклад 7
М'-(2,5-Диметил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М-(2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)ацетаміду
Триетилсилан (3,47 г, 29,9 ммоль) додавали до суспензії М-(2,5-диметил-4-(4- метилбензоїл)феніл)ацетаміду (1,4 г, 4,98 ммоль) в дихлорметані (30 мл) за 0 "С. Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали (610) етерат трифториду бору (4,24 г, 29,9 ммоль). Після завершення додавання реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним
Маг5О:. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М- (2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)ацетаміду (0,9 г) у вигляді твердої речовини. І! СМ5 (МАН) 268,37
Стадія В. Одержання 2,5-диметил-4-(4-метилбензил)аніліну
До суспензії М-(2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)ацетаміду (0,7 г, 2,62 ммоль) у розчині етанолу (21 мл) і води (9 мл), завантажували гідроксид калію (4,41 г, 79 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 "С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О»4. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 2,5-диметил-4-(4-метилбензил)аніліну (0,28 г) у вигляді смолистої речовини. І СМ (МН) 226,37
Стадія с. Одержання М'«2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 2,5-диметил-4-(4-метилбензил)аніліну (0,3 г, 1,331 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,013 г, 0,067 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10 мл). Додавали М- етилметиламін (1,157 мл, 13,31 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М'-(2,5-диметил-4-(4- метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,160 г) у вигляді смолистої речовини. "Н- ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,56 (р5, 1Н), 7,04 (а, 2Н), 6,97 (ад, 2Н), 6,82 (в, 1Н), 6,53 (5, 1Н), 3,79 (5, 2Н), 3,33 (р5, 2Н), 2,90 (в, ЗН), 2,23 (5, ЗН), 2,14-2,04 (25, 6Н), 1,10 (І, ЗН)
Приклад 8
М'(2-Бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія с. Одержання М'««2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(бром-(4-бромфеніл)метил)-2,5-диметилаланіліну (0,5 г, 1,355 ммоль) в триметилортоформаті (30,0 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,013 г, 0,068 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (30 мл). Додавали М-етилметиламін (1,178 мл, 13,55 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного М'-(2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,2 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ5О-авб) б 7,45 (а, 2Н), 740-723 (65, 1Н), 7,05 (9, 2Н), 6,96 (5, 1Н), 3,96-3,86 (5, 2Н), 3,50-3,36 (65, 1Н), 3,29-3,19 (65, 1Н), 2,91 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,11 (65, ЗН)
Приклад 9
М'-(4-(3-Хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М-(4-(3З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду
Триетилсилан (8,05 г, 69,3 ммоль) додавали до суспензії М-(4-(З-хлорбензоїл)- диметилфеніл)ацетаміду (3,8 г, 12,59 ммоль) в дихлорметані (40 мл) за 0"С. Після перемішування реакційної суміші впродовж 10 хвилин до реакційної суміші по краплях додавали етерат трифториду бору (8,04 г, 56,7 ммоль). Після додавання Реакційну суміш перемішували впродовж 36 годин за кімнатної температури. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізували за допомогою твердого бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою дихлорметану (3 х 200 мл). Об'єднані органічні фази висушували над безводним Маг5О4. Суміш фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою (610) колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням /-М-(4-(З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (2,5 г) у вигляді твердої речовини. І СМ (МН) 288,79
Стадія В. Одержання 4-(З-хлорбензил)-2,5-диметиланіліну
До суспензії М-(4-(З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (4,6 г, 15,98 ммоль) у розчині етанолу (80 мл) і води (20 мл), завантажували гідроксид калію (26,9 г, 480 ммоль) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником (100 "С) впродовж 36 годин. Після завершення реакції реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і екстрагували за допомогою дихлорметану. Об'єднані органічні фази висушували над безводним Ма»5О»4. Суміш фільтрували і випарювали за зниженого тиску. Після цього залишки очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного 4-(3-хлорбензил)-2,5-диметиланіліну (2,5 г) у вигляді твердої речовини. І СМ (МН) 246,75
Стадія с. Одержання М'-(4-(З3-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин 4-(3-хлорбензил)-2,5-диметилаланіліну (0,8 г, 3,26 ммоль) в триметилортоформаті (30,0 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,031 г, 0,163 ммоль) перемішували за 103 "С впродовж 4 годин. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (30 мл). Додавали М- етилметиламін (2,83 мл, 32,6 ммоль), і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням необхідного /-М'-(4-(3- хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,3 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ЮОМ5О-авб) б 7,68-7,42 (ре, 1Н), 7,28 (9, 1Н), 7,21 (ад, 1Н), 7,11 (в, 1Н), 7,08 (а, 1Н), 6,87 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,85 (5, 2Н), 3,49-3,34 (р5, 1Н), 3,32-3,19 (р5, 1Н), 2,91 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,10 (ї, ЗН)
Приклад 10
М'-(2,5-Диметил-4-(4--(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія С. Одержання /-М-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
Розчин /2,5-диметил-4-(4-(метилсульфоніл)бензил)аніліну (0,3 г, 1,037 ммоль) в триметилортоформаті (15 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,020 г, 0,104 ммоль) перемішували за 100 "С впродовж 4 годин. Після завершення реакції леткі речовини випарювали. Осад поміщали в 1,4-діоксану (15,00 мл), і додавали М-етилметиламін (0,270 г, 3,11 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 100 "С впродовж 4 годин. Після завершення реакції діоксан випарювали, а залишок очищали за допомогою НРІ С з одержанням М'-(2,5-диметил-4- (4-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (240 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб) б - 7,81 (а, 2Н, ), 7,55 (р5, 1Н), 7,36 (а, 2Н, ),6,89 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,95 (5, 2Н), 3,35-3,29 (т, 2Н), 3,15 (5, ЗН), 2,90 (5, ЗН), 2,10 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН), 1,10 (ЗНУ СМ5 (МАН) 359,15
Приклад 11
М'-(2,5-Диметил-4-(4-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія С. Одержання /-М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
До о розчину /М'ЯЄ2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,3 г, 0,919 ммоль) в етанолі (5 мл) додавали оксон (0,282 г, 0,919 ммоль) і суміш нагрівали за 65 "С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш фільтрували, фільтрат випарювали з одержанням осаду, який після цього очищали на колонці з одержанням М'-(2,5- диметил-4-(4-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (0,25 г); "НН ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,57-7,55 (т, ЗН), 7,29 (0, 2Н, ), 6,88 (5, 1Н), 6,55 (в, 1Н), 3,90 (в, 2Н), 3,35-3,29 (т, 2Н), 2,90 (5, ЗН), 2,68 (в, ЗН), 2,09 (в, ЗН), 2,08 (в, ЗН), 1,10 (ї, ЗН, ); Г/СМ (МАН) 343,20
Приклад 12
М'-І4-(3-Бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-метилформімідамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія с. Одержання М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- метилформімідаміду (610) До розчину /4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметиланіліну (1,5 г, 4,87 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (0,926 г, 4,87 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4-діоксан (10,00 мл) і метиламін (20,02 мл, 40,0 ммоль). Реакційну суміш знову нагрівали до 103"С впродовж 2,0 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду (400 мг) у вигляді смолистої речовини... "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-а6) б 7,61 (в, 1Н), 7,56-7,49 (т, 1Н), 7,05 (1), 7,03-6,96 (т, 1Н), 6,81 (5, 1Н), 6,61 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,64-3,57 (т, 4Н), 3,54-3,34 (4Н), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН)
Приклад 13
М'-(2-Хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл|-М-метилімідоформамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія С. Одержання М'-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідаміду
До о орозчину /2-хлор-4-(З-фторбензил)-о-метиланіліну (1,0 г, 4,00 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (0,038 г, 0,200 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4-діоксан (10,00 мл) і метиламін (20,02 мл, 40,0 ммоль). Реакційну суміш знову нагрівали до 103"С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням /М'-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідаміду (600 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-авб) б 7,60 (а, 1Н), 7,31 (9, 1Н), 7,22-712 (ТН), 7,09 (5, 1Н), 7,05-6,88 (т, ЗН), 6,72 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 2,77 (а, ЗН), 2,10 (5, ЗН)
Приклад 14 4-(3-Хлор-4-фторбензил)-2,5-диметил-М-І((27)-морфолін-4-ілметиліденіанілін
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія с. Одержання М-(4-(3З-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1- морфолінометаніміну
До розчину /4-(З-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметиланіліну (0,3 г, 1,137 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (10,82 г, 0,057 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього поміщали в 1,4-діоксан (10,00 мл). Додавали морфолін (0,991 мл, 11,37 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду. Осад очищали за допомогою колонкової хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням /- М-(4-(З-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)- 1- морфолінметаніміну (270 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 7,61 (5, 1Н), 7,37-7,26 (т, 1Н), 7,24 (ад, 1Н), 7,15-7,00 (т, 1Н), 6,88 (5, 1Н), 6,60 (в, 1Н), 3,83 (5, 2Н), 3,68-3,55 (т, 4Н), 3,44 (ріг, АН), 2,10 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН)
Приклад 15 4-(3-Хлор-4-фторбензил)-2,5-диметил-М-І(2)-піперидин-1-ілметиліденіанілін
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія С. Одержання /- М-(4-(3З-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин- 1- ілуметаніміну
До розчину /4-(З-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметиланіліну (0,3 г, 1,137 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (10,82 г, 0,057 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду. До залишку додавали 1,4-діоксан (10 мл) і піперидин (0,969 г, 11,37 мл) і реакційну суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин.
Після завершення реакції леткі речовини випарювали за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням огексану: етилацетату з одержанням /- М-(4-(З-хлор-4-фторбензил)-2,5- диметилфеніл)-1-(піперидин-1-ілуметаніміну (301 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 7,53 (в, 1Н), 7,29 (аа, 1Н), 7,24 (аа, 1н), 7,15-7,00 (т, 1Н), 6,86 (5, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 3,82 (5, 2Н), 3,59-3,32 (АН), 2,09 (в, ЗН), 2,06 (5, ЗН), 1,67-1,54 (т, 2Н), 1,54-1,41 (т, 4н) бо
Приклад 16 4-(3-Бром-2-фторбензил)-2,5-диметил-М-(2)-морфолін-4-ілметилідені анілін
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія с. Одержання М-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)- 1- морфолінометаніміну
До розчину 4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметиланіліну (0,25 г, 0,811 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (7,71 г, 0,041 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4-діоксан (10 мл) і морфолін (0,71 г, 8,11 мл) і суміш нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин. Після завершення реакції леткі речовини випарювали за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням сгексану: етилацетату з одержанням /- М-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5- диметилфеніл)-1-морфолінометаніміну (250 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб) б 7,61 (5, 1Н), 7,56-7,49 (т, 1Н), 7,05 (Її, 1Н), 7,03-6,96 (т, 1Н), 6,81 (в, 1Н), 6,61 (5, 1Н), 3,88 (5, 2Н), 3,64-3,57 (т, 4Н), 3,54-3,34 (4Н), 2,11 (5, ЗН), 2,07 (в, ЗН)
Приклад 17 4-(3-Бром-2-фторбензил)-2,5-диметил-М-(2)-піперидин-1-ілметиліденіанілін
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія С. Одержання /- М-(4-(3-Бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин- 1- ілуметаніміну
До розчину 4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметиланіліну (0,25 г, 0,811 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (7,71 г, 0,041 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4-діоксан (10 мл) і піперидин (0,691 г, 8,11 мл) і реакційну суміш знову нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням М-(4-(3- бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-1-(піперидин-1-іл)уметаніміну (280 мг) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-абв) б 7,54 (5, 1Н), 7,53-7,47 (т, 1Н), 7,05 (ї, 1Н), 7,03-6,94 (т, 1Н), 6,79 (5, 1Н), 6,58 (5, 1Н), 3,687 (5, 2Н), 3,59-3,32 (4Н), 2,10 (в, ЗН), 2,07 (5, ЗН), 1,66-1,55 (т, 2Н), 1,55-1,41 (т, 4Н)
Приклад 18
М-Етил-М'-І(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл|-М-метилімідоформамід
Стадію А і стадію В проводили як описано в прикладах вище.
Стадія с. Одержання М-етил-М'-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М- метилформімідаміду
До розчину 4-(4-фторбензил)-2,5-метиланіліну (0,3 г, 1,308 ммоль) в триметилортоформаті (10 мл) додавали моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (0,012 г, 0,065 ммоль) і суміш перемішували впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4-діоксан (10 мл) і М-етилметиламін (1,137 г, 13,08 мл) і реакційну суміш знову нагрівали до 103 "С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш- хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням /М-етил-М'-(4-(4- фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду (0,3 мг) у вигляді смолистої речовини.
Приклад 19
М-Етил-М'-І(4-(З-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл|-М-метилформімідамід
Стадія А. Одержання М'-(2,5-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксоборолан-2-іл)уфеніл)-
М-етил-М-метилформімідаміду
До розчину М'-(4-бром-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформаміду (2,7 Г, 10,03 ммоль) в 1,4-діоксані (27 мл) додавали ДИБОРАН ПІНАКОЛОН (5,09 г, 20,06 ммоль) і ацетат калію (3,94 г, 40,1 ммоль). Продування газоподібним азотом здійснювали впродовж 20 хвилин, а потім додавали каталізатор, що являв собою аддукт Расіз(аррі)-СНеосСі» (0,819 г, 1,003 ммоль), в атмосфері азоту і реакційну суміш нагрівали до 110 "С впродовж 2 годин. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням неочищеного продукту.
Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії з використанням гексану: етилацетату з одержанням необхідного М'-(2,5-диметил- 4 - (4,4,5,5-тетраметил-1,3,2- (610) діоксоборолан-2-іл) феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (2,5 г) у вигляді смолистої речовини.
ІСМ5 (МАН) 317,25
Стадія В. Одержання М-етил-М'-(4-(З3-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М- метилформімідаміду
Розчин М'-(2,5-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксоборолан-2-іл)уфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду (0,45 г, 1,423 ммоль), 1-(бромметил)-З-метоксибензолу (0,429 г, 2,134 ммоль) і карбонату калію (0,590 г, 4,27 ммоль) в розчині 1,4-діоксану (10 мл) їі води (0,01 мл), продували азотом впродовж 20 хвилин, до реакційної суміші додавали Ра(Рзр)4 (0,164 г, 0,142 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 110"С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску, а неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРІ С з одержанням М-етил-М'-(4-(З-метоксибензил)-2,5- диметилфеніл)-М-метилформімідаміду (0,3 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, рм50-а6) б 7,59-7,44 (ре, 1Н), 7,12 (й, 2Н), 7,01 (а, 2Н), 6,83-6,78 (5, 1Н), 6,51 (5, 1Н), 3,75 (5, 2Н), 3,42-3,30 (р5, 2Н), 2,87 (5, ЗН), 2,39 (5, ЗН), 2,06 (5, ЗН), 2,05 (5, ЗН), 1,07 (І, ЗН)
Приклад 20
М-Етил-М'-(4-(метокси(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-метил формімідамід
Розчин (4-аміно-2,5-диметилфеніл)(феніл)метанолу (0,7 г, 3,08 ммоль) в триметилортоформаті (20 мл) з моногідратом п-толуолсульфонової кислоти (0,029 г, 0,154 ммоль) перемішувався впродовж 4 годин за 103 "С. Потім реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням проміжного продукту. До проміжного продукту додавали 1,4- діоксан (20 мл) і М-етилметиламін (2,68 г, 30,8 мл) і реакційну суміш знову нагрівали до 103 С впродовж 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували за зниженого тиску з одержанням осаду, який після цього очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з використанням гексану: етилацетату як елюенту з одержанням М-етил-М'-(4- (метокси(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду (0,4 г) у вигляді смолистої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50-аб) 67,60 (р5, 1Н), 7,36-7,18 (т, 5Н), 7,03 (в, 1Н), 6,52 (5, 1Н), 5,35 (5, 1Н), 3,48-3,34 (р5, 1Н), 3,32-3,24 (рв, 1Н), 3,20 (5, ЗН), 2,91 (5, ЗН), 2,14 (5, ЗН), 2,11 (5, ЗН), 1,11 (ї, ЗН)
Приклад 21
М'Є(2,5-Диметил-4-(2-феніл-1,З-дитіолан-2-іл)феніл)-М-етил-М-метил формімідамід
Стадія. А. Одержання М'Є(2,5-диметил-4-(2-феніл-1,З-дитіолан-2-іл)феніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
До розчину М-(4-бензоїл-2,5-диметилфеніл)ацетаміду (1,5 г, 5,61 ммоль) у безводному
СНесі2 (25 мл) додавали етан-1,2-дитіол (1,057 г, 11,22 ммоль) і оцтову кислоту (0,642 мл, 11,22 ммоль), суміш охолоджували до 02 з подальшим додаванням етерату трифториду бору (0,782 мл, 6,17 ммоль) і реакційну суміш перемішували за кімнатної температури впродовж ночі.
Реакційна суміш розбавляли дихлорметаном з подальшим гасінням за допомогою переливання реакційної суміші по краплях у водний розчин Маон, суміш розділяли, об'єднані органічні шари висушували над безводним Ма?5О: і концентрували. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії з одержанням М-(2,5-диметил-4-(2-феніл-1,З-дитіолан-2- іл/феніл)ацетаміду (1,8 г). Ї/СМ5 (М.Н) 344,50
Стадія В. Одержання 2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)аніліну
До розчину М-(2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)уфеніл)ацетаміду (2,75 г, 8,01 ммоль) в етанолі (25 мл) і воді (20,00 мл) додавали розчин гідроксиду калію (8,98 г, 160 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 902С впродовж 15 годин. Реакційну суміш випарювали за пониженого тиску; осад розбавляли водою (150 мл) і екстрагували за допомогою етилацетату (3х150 мл). Об'єднані органічні шари висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували. Неочищену сполуку очищали за допомогою колонкової хроматографії з одержанням 2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)аніліну (1,2 г). ГСМ5 (М.Н) 302
Стадія с. Одержання М'Є2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)уфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду
До розчину 2,5-диметил-4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)даніліну (270 г, 0,896 ммоль) в триметилортоформаті (25 мл) додавали РТ5А (10 мг) і реакційну суміш нагрівали до 10320 впродовж 4 годин. Розчин випарювали за зниженого тиску. Осад змішували з діоксаном (25,00 мл) з подальшим додаванням до реакційної суміші М-етилметиламіну (0,779 мл, 8,96 ммоль), реакційну суміш нагрівали за 103 "С впродовж 2 годин. Після завершення перетворення початкового матеріалу реакційну суміш концентрували за зниженого тиску, неочищену сполуку очищали за допомогою препаративної НРІ С з одержанням М'-(2,5-диметил- 4-(2-феніл-1,3-дитіолан-2-іл)уфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду (220 мг), "Н-'ЯМР (400 МГц, рм50-а6) 5 7,79 (5, 1Н), 7,64 (5, 1Н), 7,38 (а, 2Н), 7,23-7,27 (т, 2Н), 7,16-7,20 (т, 1Н), 6,52 (в, бо 1Н), 3,51-3,40 (ЗН), 3,40-3,32 (ЗН), 2,91 (5, ЗН), 2,20 (5, ЗН), 1,74 (5, ЗН), 1,11 (І, ЗН)
Як описано вище, сполуки загальної формули (І) демонструють дуже високу протигрибкову дію, яка проявляється відносно різних фітопатогенних грибів, які атакують важливі сільськогосподарські культури. Сполуки за даним винаходом оцінювали стосовно активності щодо одного або декількох з наведеного нижче.
Приклади біологічних випробувань (ТЕСТ ІМ МІТКО)
Приклад 1. Ругісціагіа огу7ає (пірикуляріоз рису). Сполуки розчиняли в 0,3 96 ОМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі. У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 6096 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1,2,3,4,5,6, 7,8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25,26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, Зб, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 92, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 188, 189, 190, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 237, 238, 239, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 269, 270, 271 і 273 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 7595 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклад 2. КПі2осіопіа 50іапі (захворювання епідермісу рису/чорна парша картоплі).
Сполуки розчиняли в 0,395 ЮОМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі. У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації.
Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 60 95 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1, 2, 3,4,5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14,15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42,
АЗ, 44, 45, Аб, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 63, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 92, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 189, 191, 193, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 239, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 267, 269, 270, 2711273 і 33 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 80 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання. Приклад 3. Воїгуї5 сіпегеа (сіра гниль). Сполуки розчиняли в 0,3 96 ЮОМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі. У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 222С та відносної вологості 9095 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1, 3, 4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 26, 27, 28, 55:29, 30, 32, 35, 37, 40, АТ, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 63, 65, 66, 67, 69, 70, 71, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 92, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, (610) 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188,
189, 190, 191, 193, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 204, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 217, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 230, 232, 233, 234, 235, 236, 238, 239, 242, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 256, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 269, 270, 271, 272 і 273 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 80 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклад 4. АйПегпагіа зоЇапі (альтернаріоз томатів/картоплі). Сполуки розчиняли в 0,3 95
РМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 60 95 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1,2, 3,4,5,6, 7,8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 63, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 184, 185, 186, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 237, 238, 239, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 269, 270, 271, 272 і 273 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 7595 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклад 5. СоїІефїгіспит сарвзісі (антракноз). Сполуки розчиняли в 0,3 96 ЮОМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі. У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 6096 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1, 3, 4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 34, 35, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 57, 58, 59, 60, 63, 66, 67, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 92, 93, 94, 95, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 142, 143, 144, 145, 146, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 184, 185, 186, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 220, 221, 222, 223, 225, 239, 243, 245, 246, 249, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 269 і 270 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 80 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклад 6. з5еріогіа Іусорегвісі (плямистість листків томата). Сполуки розчиняли в 0,3 Фо
РМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 70 956 впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1, 3, 4, 5,6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 22, 23, 24,25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 41, 42, АЗ, 44, 45, 46, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 81, 82, 83, 84, 86, 92, 93, 94, 102, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 128, 129, 130, 131, 133, 134, 135, 138, 139, 142, 143, 144, 145, 146, 154, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 185, 186, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 228, 229, 243, 244, 245, 60 246, 248, 249, 250, 252, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 270 і 271 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 7095 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклад 7. Ризагічшт ситогит (фітофтороз зернових). Сполуки розчиняли в 0,3 96 ОМ5О, а потім додавали до середовища, що являло собою картопляно-декстрозний агар, безпосередньо перед розподіленням по чашкам Петрі. У 60 мм стерильні чашки Петрі розподіляли по 5 мл середовища зі сполукою у необхідній концентрації. Після затвердіння середовища кожну чашку засівали міцелієм у формі диску розміром 5 мм, узятим із периферійної зони планшету з активно зростаючою вірулентною культурою. Чашки інкубували в камерах для вирощування за температури 252С та відносної вологості 60 9о впродовж семи днів і вимірювали в них радіальний ріст. Сполуки 1, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 63, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 87, 92, 93, 94, 99, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 119, 120, 121, 129, 132, 136, 137, 138, 139, 142, 143, 144, 145, 146, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 165, 167, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 178, 179, 180, 181, 185, 186, 189, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 239, 249, 250, 252, 253, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 269 і 271 в таких тестах за 300 ррт давали значення, на 75 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Приклади біологічних випробувань (ТЕПЛИЦЯ)
Приклад А. Випробування щодо Ругісціагіа огулає на прикладі рису
Сполуки розчиняли в 295 ЮМ5О/ацетоні, а потім змішували з водою для калібрування об'єму розпилення 50 мл. Одержані 50 мл розчину для розпилення виливали в пульверизатори для подальших застосувань.
Для тестування превентивної дії сполук здорові молоді саджанці рису/рослини, вирощені в теплиці, обприскували препаратом на основі активної сполуки із зазначеними нормами застосування всередині камер для розпилення з використанням наконечників у вигляді порожнистих конусів. Через день після обробки рослини заражали спорами у вигляді суспензії (стерильна вода), що містила інокулят 1,4 х 106 Ругісшіагпа огулає. Потім заражені рослини поміщали в камеру-теплицю з температурою 240С та відносною вологістю 95 95 для прояву захворювання.
Візуальну оцінку щодо ефективності сполук здійснювали шляхом оцінки ступеня тяжкості захворювання (шкала 0-100 95) на прикладі оброблених рослин у дні 3, 7, 10 ї 15 після застосування сполук. Ефективність (контроль у 95) сполук розраховували шляхом порівняння оцінки захворювання у разі обробки з оцінкою необробленого контролю. На прикладі обприсканих рослин також оцінювали фітотоксичні ефекти сполук шляхом реєстрування таких симптомів, як некроз, хлороз і затримка росту. Сполуки 26, 44, 48, 51, 63, 87, 93, 94, 96, 103, 110, 112, 120, 133, 135, 148, 149 і 183 в таких тестах за 500 ррт давали значення, на 700-100 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання... Жодна з даних сполук не продемонструвала будь-якого ступеня фітотоксичності щодо культури рису.
Приклад В. Випробування щодо Ризагішт ситогит на прикладі пшениці.
Сполуки розчиняли в 295 ЮМ5О/ацетоні, а потім змішували з водою для калібрування об'єму розпилення 50 мл. Одержані 50 мл розчину для розпилення виливали в пульверизатори для подальших застосувань.
Для тестування превентивної дії сполук здорові молоді рослини пшениці, вирощені в теплиці, обприскували препаратом на основі активної сполуки із зазначеними нормами застосування всередині камер для розпилення з використанням наконечників у вигляді порожнистих конусів. Через день після обробки рослини заражали спорами у вигляді суспензії (2 95 солоду), що містила інокулят 2 х 106 Рувагіцт ситогит. Потім заражені рослини поміщали в камеру-теплицю з температурою 24 "С та відносною вологістю 80-90595 для прояву захворювання.
Візуальну оцінку щодо ефективності сполук здійснювали шляхом оцінки ступеня тяжкості захворювання (шкала 0-100 95) на прикладі оброблених рослин у дні 3, 7, 10 ї 15 після застосування сполук. Ефективність (контроль в95) сполук була оцінена за допомогою порівняння оцінки захворювання в обробленій групі з контрольною необробленою групою. Для рослин, на які розпилювали сполуки, також оцінювали фітотоксичні ефекти сполуки шляхом запису таких симптомів, як некроз, хлороз і затримка росту. Сполуки 1, 7, 12, 13, 16, 17, 18, 19, 22,23, 28, 30, 32, 33, 35, 41, 42, 57, 75, 76, 77, 81, 96, 101, 136, 149, 157, 160 172 і 183 в таких тестах за 500 ррт давали значення, на 70-100 95 більші від значень контролю за порівняння з (610) необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання... Жодна з даних сполук не продемонструвала будь-якого ступеня фітотоксичності щодо культури пшениці.
Приклад С. Випробування щодо Воїгуїі5 сіпега на прикладі томатів.
Сполуки розчиняли в 295 ЮМ5О/ацетоні, а потім змішували з водою для калібрування об'єму розпилення 50 мл. Одержані 50 мл розчину для розпилення виливали в пульверизатори для подальших застосувань.
Для тестування превентивної дії сполук здорові молоді рослини бобів/стручкового перцю, вирощені в теплиці, обприскували препаратом на основі активної сполуки із зазначеними нормами застосування всередині камер для розпилення з використанням наконечників у вигляді порожнистих конусів. Через день після обробки рослини заражали спорами у вигляді суспензії (295 солод), що містила інокулят 1,2х106 Воїгуїї сіпега. Потім заражені рослини поміщали в камеру-теплицю з температурою 18-202С та відносною вологістю 90-100 95 для прояву захворювання.
Візуальну оцінку щодо ефективності сполук здійснювали шляхом оцінки ступеня тяжкості захворювання (шкала 0-100 95) на прикладі оброблених рослин у дні 3, 7, 10 ї 15 після застосування сполук. Ефективність (контроль в95) сполук була оцінена за допомогою порівняння оцінки захворювання в обробленій групі з контрольною необробленою групою. Для рослин, на які розпилювали сполуки, також оцінювали фітотоксичні ефекти сполуки шляхом запису таких симптомів, як некроз, хлороз і затримка росту. Сполуки 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 31, 32, 40, 43, 59, 90, 94, 101, 102, 103, 104, 105, 133, 166, 170, 179, 180 і 184 в таких тестах за 500 ррт давали значення, на 70-100 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання... Жодна з даних сполук не продемонструвала будь-якого ступеня фітотоксичності щодо культури томату.
Приклад 0. Випробування щодо АКегпагіа 5о0їЇапі на прикладі томатів.
Сполуки розчиняли в 295 ЮМ5О/ацетоні, а потім змішували з водою для калібрування об'єму розпилення 50 мл. Одержані 50 мл розчину для розпилення виливали в пульверизатори для подальших застосувань.
Для тестування превентивної дії сполук здорові молоді рослини томатів, вирощені в теплиці, обприскували препаратом на основі активної сполуки із зазначеними нормами застосування всередині камер для розпилення з використанням наконечників у вигляді порожнистих конусів.
Через день після обробки рослини заражали спорами у вигляді суспензії (2 95 солод), що містила інокулят 0,24х105 АГегпагіа 5оїапі. Потім заражені рослини поміщали в камеру-теплицю з температурою 22-242С та відносною вологістю 90-95 9о для прояву захворювання.
Візуальну оцінку щодо ефективності сполук здійснювали шляхом оцінки ступеня тяжкості захворювання (шкала 0-100 95) на прикладі оброблених рослин у дні 3, 7, 10 ї 15 після застосування сполук. Ефективність (контроль в95) сполук була оцінена за допомогою порівняння оцінки захворювання в обробленій групі з контрольною необробленою групою. Для рослин, на які розпилювали сполуки, також оцінювали фітотоксичні ефекти сполуки шляхом запису таких симптомів, як некроз, хлороз і затримка росту. Сполуки 2, 8, 9, 23, 25, 27, 29, 31, 32,35, Зб, 40, 41, 42, 48, 50, 68, 71, 97, 115, 128, 160, 161, 170, 174, 175, 176, 178, 179, 180 і 180 в таких тестах за 500 ррт давали значення, на 70-100 95 більші від значень контролю за порівняння з необробленим еталонним зразком, який показав сильний розвиток захворювання.
Жодна з даних сполук не продемонструвала будь-якого ступеня фітотоксичності щодо культури томату.
У таблиці З нижче показаний порівняльний аналіз сполуки, описаної у попередньому рівні техніки (М/О200046184), і сполуки за даним винаходом.
Таблиця З 11111111 нгібуваннябдїд/ 77771111
Сполука порівняння
М'-(4-(ціано(3- (трифторметилуфеніл/) 300 | ч00 | 80е 773) 798 | 413 | 587 метил)-2,5- диметилфеніл)-М, М- диметилформімідамід
Сполука за даним винаходом
М'-(4-бензил-2-хлор-5- 300 100 100 94,5 100 100 71,2 94,5 метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід
Сполука за даним винаходом
М'-(4-бензил-2,5- 300 100 100 100 100 100 100 100 диметилфеніл)-М-етил-
М-метилформімідамід
Сполука за даним винаходом
М'-(2-хлор-4-(2- фторбензил)-5- оо 100 100 100 100 100 100 100 метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідамід
Сполука за даним винаходом
М-етил-М'-(4-(2- фторбензил)-2,5- оо 100 100 100 100 100 100 100 диметилфеніл)-М- метилформімідамід
Сполука за даним винаходом
М'-(4-(ціано(3- (трифторметил)феніл) 300 100 100 100 100 100 64,4 метил)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-
М-метилформімідамід
З вищевказаного порівняння і аналізу можна зробити висновок, що сполуки за даним винаходом показують несподівано високу біологічну активність для перевірених патогенів порівняно з біологічною дією сполуки порівняння.
Маючи опис даного винаходу з посиланням на конкретні переважні аспекти, фахівцю в даній галузі техніки стануть очевидними й інші аспекти з урахуванням специфікації. Для фахівців у даній галузі техніки буде очевидним, що багато модифікацій, як щодо матеріалів, так і щодо способів, можуть бути здійснені на практиці без відступу від обсягу даного винаходу.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука загальної формули (І) вд де 7 в ' Кк р: я ще до Кк А кр во ; (І) де В'являє собою водень; В2 являє собою Сг-в-алкіл; ВЗ являє собою метил; або В" ї В? незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Х, СМ, (ОО), ОВ", Сі-в-алкілу, Сг-в- алкенілу, Сг-в-алкінілу, Сі-в-галогеналкілу та Сз---циклоалкілу; Вбї А" незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Х, СМ, ОК", С:і-в-алкілу, Со-алкенілу та Сз-я-циклоалкілу; ВВ ї В? незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Х, СМ, (С-0)-Е", Сі-в-алкілу, Сі1-6- алкокси; або ВВ З разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати групу «С(ЕК") або МК"; А вибраний із групи, що складається з Св-арилу; причому вказане кільце А необов'язково заміщене однією або більше групами Ко; ВО? вибраний із групи, що складається з Х, СМ, МО», М(К")2, 5(О)п", Сі-в-алкілу, Сч-в- галогеналкілу, Сі--алкокси, Сі-в-алкілтіо, С.-6є-галогеналкокси, Сі-є-галогеналкілтіо, Сз-6- циклоалкілу, Сз---циклоалкілокси, Сз-в--циклоалкілтіо; де Х являє собою галоген; К вибраний із групи, що складається з водню, Сі-в-алкілу з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом та циклічного Сз-в-алкілу; де кожна група К' необов'язково заміщена одним або більше Х; Е" вибраний із групи, що складається з водню, МЕ, ОК, Сі-в-алкілу з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом , Сі-є-галогеналкілу та циклічного Сз-в-алкілу; де кожна група К" необов'язково заміщена однією або більше групами, вибраними з групи, що складається з Х, ЕК, ОК та СМ); К" вибраний із групи, що складається з водню, Сі-в-алкілу з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом та циклічного Сз-в-алкілу; де всі групи, вказані вище, можуть бути заміщені одним або більше Х; де п являє собою ціле число, де п дорівнює 0, 1 або 2; і її агрономічно прийнятні солі або стереоізомери.
2. Сполука загальної формули (І) за п. 1, де ВВ ї Е? обидва являють собою водень; або В'Є вибраний із групи, що складається з Х, СМ, Сі-в-алкілу, С:і-є-галогеналкілу, С:-вє-алкокси, Сі-6- алкілтіо, Сі-є-галогеналкокси, С:-є-галогеналкілтіо, Сз--- циклоалкілу та Сз---циклоалкілокси.
3. Сполука загальної формули (І) за п. 1, де В" ї 2: вибрані з групи, що складається з Х, СМ, (ОО), Сі-в-алкілу, Сі-є-галогеналкілу та Сз-в- циклоалкілу; ВО ї В вибрані з групи, що складається з водню, Х та Сі-в-алкілу; ВВ її ЕР вибрані з групи, що складається з водню, Х, Сі-«-алкілу, С:і-4-алкокси; В? вибраний із групи, що складається з Х, СМ, Сі-в-алкілу, Сі-є-алкокси, Сі-в-алкілтіо, Сч1-6- галогеналкокси та Сз-в-циклоалкілу.
4. Сполука за п. 1 або п. 2, де сполука загальної формули (І) вибрана із групи, що складається з: М'-(4-бензил-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(метокси(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-диметил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'«2-бром-4-(4-бромбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-бромбензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(-2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3,4-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3,5-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилтіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилсульфініл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(метилсульфоніл)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,5-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-бром-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'Є(2,5-диметил-4-((2)-(метиліміно)(феніл)метил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(4-(З-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(З-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-диметил-4-(2-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-«трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(2-метил-5-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(4-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(4-(4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(З-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'««4--дифтор(феніл)метил)-2-йод-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-бензил-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-нітробензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-((трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-хлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропіл-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-ізопропіл-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-((трифторметил)тіо)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(2-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
(610) М'-(4-(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-хлор-4-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-ціанобензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-метил-3-«трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-хлор-3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(3,5-біс(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-(1-ціаноетил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-хлор-3-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(4-фтор-3-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлор-4-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(3-(диметиламіно)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,3-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,4-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,5-диметилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-ціанобензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-диметил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-диметил-4-(4-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3-хлор-2-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-5-метил-4-(4-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-хлор-3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду; М'-(4-(ціано(феніл)метил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2,3-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3,5-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3,5-диметилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлор-3-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,5-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,3-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-
метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлор-5-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3,4-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-4-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлор-5-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(4-(3-фтор-4-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметокси)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(3,4-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(3-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-дихлор-4-(2-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(2-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(З-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,6-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
(610) М'-(4-(-2-бромбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(2-хлор-6-фторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метоксибензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(5-фтор-2-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(2-хлор-5-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,5-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,4-дифторбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4--2,4-дихлорбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4--2-фторбензил)феніл)-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(-2-хлорбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2,5-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-хлор-5-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(3-фтор-5-метоксибензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2,3-диметилбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(-2-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(3-хлор-5-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-хлор-3-(трифторметокси)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(2,4-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2,4-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дихлор-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(ціано(4-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(ціано(3-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(ціано(4-фторфеніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'«(2-хлор-4-((З-хлор-4-фторфеніл) (ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(ціано(р-толіл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'«(2-хлор-4-((2-хлорфеніл)(ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'«(2-хлор-4-((4-хлорфеніл)(ціано)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(ціано(3-фторфеніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(2,6-дихлорбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду;
М'-(2-циклопропіл-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-о-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фтор-5-метилбензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)бензил)-2,5-диметилфеніл)-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(2,6-дифторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(-2-фтор-5-метил-4-(2-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2-фтор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-5-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(-2-хлорбензил)-2-фтор-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
(610) М-етил-М'-(«2-фтор-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-метилформімідаміду;
М'(2,5-диметил-4-((2)-(метиліміно)(о-толіл)уметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'(2-бром-3,6-диметил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-хлор-4-(2-фтор-6-(трифторметил)бензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-4-(2-фторбензил)-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-о-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(-2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-5-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(-2-фтор-4-(4-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлорбензил)-2-фтор-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(«2-фтор-4-(2-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-4-(2-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2-фтор-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-4-(3-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(2-фтор-5-(трифторметил)-4-(3-(трифторметил)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(«2-фтор-4-(3-(трифторметокси)бензил)-5-(трифторметил)феніл)-М- метилформімідаміду;
М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(2-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(4-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду; М'-(5-хлор-4-(ціано(5-фтор-2-метилфеніл)метил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; метил-2-(2-хлор-4-«(етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(3-хлорфеніл)ацетату; М'-(4-(1-(4-бромфеніл)вініл)-5-хлор-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
2-(2-хлор-4-«((етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(3-фторфеніл)-М,М- диметилпропанаміду; 2-(2-хлор-4-((етил(метил)аміно)метилен)аміно)-5-метилфеніл)-2-(5-фтор-2-метилфеніл)-М,М- диметилацетаміду;
М'-(5-хлор-4-((4-хлор-3-фторфеніл) (ціано)метил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2,5-дифтор-4-(2-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2,5-дифторфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дифтор-4-(3-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дифтор-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлорбензил)-5-ціано-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(5-ціано-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-ціано-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-5-ціано-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-ціано-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-ціано-2-метил-4-(3-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(5-ціано-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлорбензил)-2,5-дифторфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дифтор-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-4-(2-хлорбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-4-(2-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(5-хлор-2-метил-4-(2-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-4-(3З-хлорбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-4-(3-фторбензил)-2-метилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-2-метил-4-(З-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(5-хлор-2-метил-4-(4-метилбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(4-(2-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-4-(З-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-4-(4-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-2-циклопропіл-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-4-(3-фторбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду;
М'-(2-циклопропіл-4-(4-циклопропілбензил)-3,6-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-циклопропіл-4-(2-метилбензил)-5-(трифторметил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2,5-дифтор-4-(3-фторбензил)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М'-(2-хлор-4-(ціано(3-"'трифторметил)феніл)метил)-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилформімідаміду;
(610) М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(З-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду;
М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметил)бензил)феніл)/формімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметокси)бензил)феніл)формімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(2-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(4-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду; М'-(4-(З-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М'-(4-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-4-(З-метилбензил)-2-(метилсульфоніл)феніл)/формімідаміду; М-етил-М'-(4-(-2-фторбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-метилформімідаміду; М'-(4-(2-хлорбензил)-5-метил-2-(метилсульфоніл)феніл)-М-етил-М-метилформімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметил)бензил)феніл)/формімідаміду; М-етил-М-метил-М'-(5-метил-2-(метилсульфоніл)-4-(3- (трифторметокси)бензил)феніл)формімідаміду; М-етил-М'-(5-фтор-2-метил-4-(3-(трифторметокси)бензил)феніл)-М-метилформімідаміду; і її агрономічно прийнятні солі або стереоізомери.
5. Композиція для контролю або попередження появи фітопатогенних мікроорганізмів, що містить сполуку загальної формули (І) за п. 1 і один або більше інертних носіїв.
б. Композиція за п. 5, що додатково містить одну або більше активних сумісних сполук, вибраних із фунгіцидів, інсектицидів, нематоцидів, акарицидів, біопестицидів, гербіцидів, регуляторів росту рослин, антибіотиків, добрив і/або їх сумішей.
7. Композиція за п. 5, де концентрація сполуки загальної формули (І) знаходиться в діапазоні від 1 до 90 95 за вагою відносно загальної ваги композиції, переважно від 5 до 50 95 за вагою відносно загальної ваги композиції.
8. Застосування сполуки загальної формули (І) за п. 1 для контролю фітопатогенних грибів, бактерій, комах, нематод, кліщів сільськогосподарських культур і/або садових культур.
9. Застосування сполуки загальної формули (І) за п. 1 або композиції за п. 5 для контролю або попередження появи фітопатогенних грибів сільськогосподарських культур і/або садових культур.
10. Застосування композиції за п. 5 для контролю або попередження появи фітопатогенних грибів, бактерій, комах, нематод, кліщів сільськогосподарських культур або садових культур.
11. Застосування за будь-яким із пп. 8-10, де сільськогосподарськими культурами є зернові, кукурудза, рис, соя та інші бобові рослини, фрукти і фруктові дерева, горіхи і горіхові дерева, цитрусові та цитрусові дерева, будь-які садові рослини, гарбузові, олійні рослини, тютюн, кавове дерево, чайний кущ, дерево какао, цукровий буряк, цукрова тростина, бавовник, картопля, томат, сорти цибулі, сорти перцю й інші овочі та декоративні рослини.
12. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами в сільськогосподарських культурах і/або садових культурах, де сполуку загальної формули (І) за п. 1 або композицію за п. 5 застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
13. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами в сільськогосподарських культурах і/або садових культурах, де сполуку загальної формули (І) за п. 1 або композицію за п. 5 застосовують щодо насіння рослин.
14. Спосіб контролю або попередження появи фітопатогенних мікроорганізмів у сільськогосподарських культурах і/або садових культурах із застосуванням сполуки загальної формули (І) за п. 1 або композиції за п. 5, який включає застосування ефективних доз сполук або композицій в кількостях, що знаходяться в діапазоні від 1 до 5 кг на гектар сільськогосподарських або садових культур.
UAA201905027A 2016-10-14 2017-10-11 Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів UA125628C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201611035245 2016-10-14
PCT/IB2017/056276 WO2018069841A1 (en) 2016-10-14 2017-10-11 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125628C2 true UA125628C2 (uk) 2022-05-04

Family

ID=60320920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201905027A UA125628C2 (uk) 2016-10-14 2017-10-11 Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів

Country Status (13)

Country Link
US (1) US11155517B2 (uk)
EP (1) EP3525588B1 (uk)
JP (1) JP2019532106A (uk)
CN (1) CN109843056A (uk)
AR (1) AR109952A1 (uk)
AU (2) AU2017342205A1 (uk)
BR (1) BR112019007468B1 (uk)
CA (1) CA3040438A1 (uk)
MX (1) MX2019004294A (uk)
TW (1) TWI825003B (uk)
UA (1) UA125628C2 (uk)
UY (1) UY37442A (uk)
WO (1) WO2018069841A1 (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190308933A1 (en) * 2016-12-14 2019-10-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenylamidines and the use thereof as fungicides
TW201838965A (zh) * 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
UY38540A (es) 2019-01-14 2020-08-31 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
UY38951A (es) 2019-11-12 2021-06-30 Pi Industries Ltd Nueva composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4- sustituidos
CA3199725A1 (en) 2020-11-30 2021-11-29 Vishal A. MAHAJAN Novel agrochemical composition comprising 3-substituted phenylamidine compounds and use thereof
TW202328057A (zh) 2021-09-22 2023-07-16 印度商皮埃企業有限公司 苯甲脒及其中間產物的製備方法
WO2024147155A1 (en) * 2023-01-03 2024-07-11 Pi Industries Ltd. Ternary composition comprising 3-substituted phenylamidine compounds and use thereof

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4173637A (en) 1976-10-29 1979-11-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPH08291146A (ja) 1995-02-20 1996-11-05 Sankyo Co Ltd 除草性ｎ−（置換フェニル）スルホンアミド化合物
GB9902592D0 (en) * 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides
FR2829362B1 (fr) 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
JP2005524706A (ja) 2002-05-03 2005-08-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー アミジニルフェニル化合物、殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
ES2526614T3 (es) 2004-03-05 2015-01-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
EP1570736A1 (en) 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
CN1960632A (zh) 2004-06-03 2007-05-09 杜邦公司 脒基苯基化合物的杀真菌混合物
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
EP1969931A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2120558B1 (de) 2007-03-12 2016-02-10 Bayer Intellectual Property GmbH 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidin-Derivate und deren Verwendung als Fungizide
EP1969935A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0721094D0 (en) * 2007-10-26 2007-12-05 Glaxo Group Ltd Compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TWI468407B (zh) 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
BRPI0921924A2 (pt) * 2008-11-20 2015-12-29 Merck Sharp & Dohme composto, composição farmacêutica, uso de uma composição farmacêutica, e de um composto, e, método de tratamento de uma doença ou distúrbio mediado pelo receptor m1 muscarínico
EP2223917A1 (de) 2009-02-02 2010-09-01 Bayer CropScience AG Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
US20110082036A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-07 Philippe Desbordes Active Compound Combinations Comprising Arylamidines and N-Cycloalkylamides
US20120309812A1 (en) 2010-02-03 2012-12-06 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
EP2585451B1 (de) 2010-06-28 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
HUE040676T2 (hu) 2010-08-31 2019-03-28 Meiji Seika Pharma Co Ltd Kártevõirtó szer
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
KR20140045511A (ko) 2011-07-29 2014-04-16 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 아미딘 화합물 또는 그의 염
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014119617A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 富山化学工業株式会社 アミジン化合物またはその塩
WO2015025962A1 (ja) * 2013-08-23 2015-02-26 富山化学工業株式会社 アミジン化合物またはその塩
UY35992A (es) * 2014-02-12 2015-08-31 Isagro Spa Benzoilfenil-formamidinas con actividad fungicida, sus composiciones agronómicas y su uso relativo
WO2017102635A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA3040438A1 (en) 2018-04-19
BR112019007468A2 (pt) 2019-10-08
AR109952A1 (es) 2019-02-06
CN109843056A (zh) 2019-06-04
US11155517B2 (en) 2021-10-26
EP3525588A1 (en) 2019-08-21
JP2019532106A (ja) 2019-11-07
BR112019007468B1 (pt) 2023-02-14
RU2019114160A (ru) 2020-11-16
RU2019114160A3 (uk) 2021-02-12
EP3525588B1 (en) 2024-04-24
WO2018069841A1 (en) 2018-04-19
TW201829373A (zh) 2018-08-16
AU2017342205A1 (en) 2019-04-04
AU2022202883A1 (en) 2022-05-26
TWI825003B (zh) 2023-12-11
MX2019004294A (es) 2019-10-09
UY37442A (es) 2018-05-31
US20190382338A1 (en) 2019-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA125628C2 (uk) Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів
JP6263200B2 (ja) ２成分の殺真菌性および殺細菌性組み合わせ
UA111593C2 (uk) Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
UA119972C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
MX2014009276A (es) Mezclas fungicidas de pirazol.
EA018569B1 (ru) Фунгицидные n-циклоалкил-n-бифенилметилкарбоксамидные производные
WO2020178307A1 (en) Active compound combination
EA018605B1 (ru) Фунгицидные n-(2-феноксиэтил)карбоксамидные производные и их аза-, тиа- и силааналоги
EP3525589B1 (en) 4-arylamino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
UA116582C2 (uk) Кристалічна форма 2-{3-[2-(1-{[3,5-біс(дифторметил)-1h-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл]-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл}-3-хлорфенілметансульфонату для застосування в агрохімічних препаратах
CN115551352A (zh) 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
KR20180008703A (ko) 커피 녹병, 감귤 검은무늬병, 감귤 더뎅이병 및 바나나 검정 시가토카병의 처리 방법
JPWO2018069841A5 (uk)
EP3750888A1 (en) Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
JP2020517608A (ja) 新規フェニルアミン化合物
EA023170B1 (ru) Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
JP2022532529A (ja) 活性化合物組み合わせ
RU2796397C2 (ru) Производные 4-замещенного фениламина и их применение для защиты культур от нежелательных фитопатогенных микроорганизмов
RU2796397C9 (ru) Производные 4-замещенного фениламина и их применение для защиты культур от нежелательных фитопатогенных микроорганизмов
BR112021004865A2 (pt) uso do fungicida isoflucypram para controlar claviceps purpurea e reduzir esclerócios em cereais
JPWO2018069842A5 (uk)
EP3545764A1 (en) Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
EP3669652A1 (en) Active compound combination