TW201829373A - 4-經取代之苯基胺衍生物及其藉由對抗不要的植物病原性微生物而保護作物之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於通式(I)的4-經取代之苯基胺衍生物,其中R1至R9和A具有如說明中所定義的意義。本發明進一步關於彼等的製備方法和該等化合物對抗不要的植物病原性微生物之用途,及用於該等目的之包含該等苯基胺衍生物的藥劑。本發明進一步關於一種藉由將該等通式(I)的4-經取代之苯基胺衍生物施用於該等不要的微生物及/或其棲息地來對抗不要的植物病原性微生物之方法。

Description

4-經取代之苯基胺衍生物及其藉由對抗不要的植物病原性微生物而保護作物之用途
本發明關於意欲藉由對抗不要的植物病原性微生物而保護作物之化合物。更確切地說,本發明之標的關於藉由對抗不要的植物病原性微生物而用於保護作物的4-經取代之苯基胺衍生物。
控制植物病原性微生物所造成的作物損害對於達到高作物效率極為重要。例如,對觀賞植物、蔬菜、田地、穀物和水果作物的植物病害會導致生產力顯著降低,從而導致消費者成本增加。許多產物為市售可用來控制該等損害。繼續需要更有效、成本更低、毒性更低、對環境上更安全及/或具有不同作用模式的新化合物。某些苯基胺衍生物在文獻中係揭示為除害劑中之殺微生物活性成分。例如,WO2000046184、WO2003093224、WO2003024219、 WO2005089547、WO2005120234和US20110082036揭示苯基胺衍生物(尤其是苯基脒,單獨或作為組成物之部分)作為殺真菌劑之用途。某些苯基苯甲醯胺類化合物、製造該等化合物之方法和其用於控制不要的微生物之用途係揭示於WO2004005242中。
US4173637揭示苯基脲化合物和含此等化合物作為殺昆蟲劑之組成物。JP08291146揭示具有極佳除草活性(尤其是稻田除草劑)的N-經取代之苯基磺醯胺化合物。WO2008110314揭示作為殺真菌化合物之氟烷基苯基脒,彼等的製備方法及使用該等化合物防止種子的不要微生物之方法。另一PCT公開WO2011095462揭示包括甲醯胺類的苯基胺衍生物,製備彼等的方法和包含此等衍生物的殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物。某些呈現抵抗病原性真菌(包括念珠菌屬(Candida)、麴菌屬(Aspergillus)和毛癬菌屬物種(Trichophyton)之真菌)的抗真菌活性且在醫藥上有用之脒化合物已揭示於WO2013018735中。
先前技術中所描述的苯基胺衍生物的效用極佳,但在各種情況下還有待改進。因此,使用新穎除害化合物以避免及/或控制對已知活性成分具有抗性的微生物諸如真菌或細菌病原體或害蟲的發展一直是農業高度關注的。因此,高度關注於使用比已知化合物更具活性的新穎化合物,其目的為減少所使用之活性化合物的量,同時保持至少相當於已知化合物的效用。
吾等現在已發現具有上述作用或優點的新系列化合 物。一新系列化合物,亦即根據本發明之其中該等苯基環經取代的4-經取代之苯基胺衍生物,因此允許扺抗不要的微生物如真菌或細菌病原體或害蟲之意想不到且顯著較高的活性。
本發明關於一種新穎和創新性通式(I)的4-經取代之苯基胺衍生物,
其中取代基之定義係定義於前述詳細說明中。
本發明的4-經取代之苯基胺衍生物即使鑑於US8080688及其對應EP申請案第2120558號亦為新穎和創新的。
US8080688揭示以通式表示的3,4-經二取代之苯氧基苯基脒類 其中二個苯基環係以“-O-”連接。
請參照US8080688之流程圖I,第18-25頁的步驟(a-f) 之化合物(I),和第27-30頁的步驟(g-j)之化合物(I)。另外,請參照第48-49頁的表IV中之實例。
然而,在第18頁第5段的實施態樣和申請專利範圍第4項中,US8080688的申請人已揭示3,4-經二取代之苯甲基苯基脒類。US8080688中所揭示的3,4-經二取代之苯甲基苯基脒類化合物的列表複製於下文中:N'-[4-(2,3-二氫-1H-茚-5-基甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-{4-[(3,3-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-5-基)甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[4-(3-氯-4-異丙基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[4-(3-氯-4-三級-丁基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N-乙基-N'-{4-[(3-羥基-3-甲基-2,3-二氫-1H-茚-5-基)甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[4-(3-氯-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-異丙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-甲基-N-丙基亞胺基-甲醯胺, N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氫萘-2-基甲基)苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氫萘-2-基甲基)苯基]-N-異丙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氫萘-2-基甲基)苯基]-N-甲基-N-丙基亞胺基甲醯胺,2,5-二甲基-N-[(1E)-哌啶-1-基亞甲基]-4-(5,6,7,8-四-氫萘-2-基甲基)苯胺,4-(4-三級-丁基-3-氯苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(1E)-哌啶-1-基亞甲基]苯胺,N'-(4-{3-氯-4-[(三甲矽基)甲基]苯甲基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[4-(3-氯-4-異丁基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-[4-(4-丁基-3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,N'-(2,5-二甲基-4-{4-(三氟甲基)-3-[(三甲矽基)甲基]苯甲基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺,及N'-{4-[3-環戊基-4-(三氟甲基)苯甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺。
在US8080688中所揭示的3,4-經二取代之苯甲基苯基脒類化合物是錯誤且無意的,原因如下:i)從申請專利範圍第4項的語言看來,申請人意在主張3,4-經二取代之苯氧基苯基脒類而不是3,4-經二取代之苯甲基苯基脒類; ii)3,4-經二取代之苯甲基苯基脒類不能藉由流程圖和實施例中所述的程序來製備;iii)在US8080688的第48-49頁表IV中只揭示3,4-經二取代之苯氧基苯基脒類。
因此,鑑於在US8080688及其對應EP申請案第2120558號中這種需要改正的誤植,本發明的化合物是新穎的。
可從實施例部分所示的比較結果中看出本發明化合物的發明性/非顯而易見性,其中令人驚訝地觀察到:本發明之化合物另外增加防止作物被害蟲、微生物、雜草或非生物脅迫的攻擊之效用。
因此,本發明關於通式(I)化合物
其中R1係選自由下列所組成之群組:氫、CN、SR"、S(O)nR"、OR"、C1-12-烷基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-鹵烷基、C2-12-鹵烯基、C2-12-鹵炔基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所 組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;R2和R3係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、CN、S(O)nR"、OR'、(C=O)-R"、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-鹵烷基、C2-12-鹵烯基、C2-12-鹵炔基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;或R1和R2、R2和R3、或R1和R3與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代;且其中R1、R2、和R3各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;R4、R5、R6和R7係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、SF5、S(O)nR"、SiR' 3、OR"、NR'R"、(C=O)-R"、CR'=NR"、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-鹵烷基、C2-12-鹵烯基、C2-12-鹵炔基、C1-12-鹵烷氧基、C1-12-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基、C3-8-環烷氧基、C3-8-環烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置 換:N、O和S(O)n;且上述所有基團可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;或其中R4和R7、或R5和R6與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;R8和R9係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、S(O)nR"、OS(O)nR"、SiR' 3、OSiR' 3、NR'R"、NR'S(O)nR"、(C=O)-R"、CR'=NR"、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-烷氧基C1-12-鹵烷基、C2-12-鹵烯基、C2-12-鹵炔基、C1-12-鹵烷氧基、C1-12-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基、C3-8-環烷氧基、C3-8-環烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;且上述所有基團可經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;或其中R8和R9與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、 O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成三至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代;或其中R8和R9與彼等所連接之原子一起可形成=C(R'R''')、=S、=NR'''之基團;A係選自由下列所組成之群組:稠合或非稠合的C6-18-芳基;C5-18-雜芳基,其中雜原子選自N、O、S且一或多個碳原子隨意地經C(=O)、C(=S)、S(O)m、或SiR' 2置換,A係隨意地經一或多個R10之基團取代;其先決條件為雜芳基不表示噻唑基或噻二唑基;其中R10係選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、SF5、R"、OR"、NO2、NR" 2、SiR' 3、(C=O)-R"、S(O)nR"、OS(O)nR"、NR'S(O)nR"、OSiR' 3、C1-8-烷基-S(O)nR"、C1-8-烷基-(C=O)-R"、CR'=NR"、S(O)nC5-18-芳基、S(O)nC7-19-芳烷基、S(O)nC7-19-烷芳基、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-鹵烷基、C2-12-鹵烯基、C2-12-鹵炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-鹵烷氧基、C1-12-鹵烷硫基、C3-12-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基、C3-8-環烷氧基、C3-8-環烷硫基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;雙環C5-12-烷基、C7-12-烯基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;且上述所有基團可經一或多 個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;且其中R8、R9和R10各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;其中X表示鹵素;R'表示氫、直鏈或支鏈C1-12-烷基或環狀C3-10-烷基隨意地經一或多個X取代;R"表示氫;NR' 2、OR'、直鏈或支鏈C1-12-烷基、C1-12-鹵烷基、環狀C3-8-烷基,其隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;C5-18-芳基,其隨意地經一或多個R'取代;R'''係選自由下列所組成之群組:氫、R"、CN、OR'、(C=O)-R'、COOR'、CONR' 2、直鏈或支鏈C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基;環狀C3-8-烷基、C4-8-烯基、C5-8-炔基;C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;且上述所有基團可經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;或R'和R'''與彼等所連接之原子一起或與選自由N、O和 S(O)n所組成之群組的其它原子一起可形成三至六員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代;其中,m和n表示整數,其中n=0、1或2;且m=1或2;根據一其他實施態樣,通式(Ia)之化合物進一步可描述為
其中Rx和Ry係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、羥基、CN、NO2、COOR'、S(O)nR"、OR'、(C=O)-R"、C1-C12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C5-8-環炔基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O)n;或Rx和Ry與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成三至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 2、COOR'、CN、和CONR' 2取代; 及其中Rx和Ry之基團全部可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;及所有其他取代A和R4至R10係如上述實施態樣中之一者所定義。
在另一實施態樣較佳取代中,通式(I)化合物的R1為氫、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-鹵烷基、C3-8-環烷基。
在另一實施態樣更佳取代中,通式(I)化合物的R1為氫、C1-6-烷基。
在另一實施態樣較佳取代中,通式(I)化合物的R2和R3為C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-鹵烷基、C3-8-環烷基。
在另一實施態樣中,R1和R2、R2和R3、或R1和R3與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'和CN取代。
在另一實施態樣中,具有取代R1和R2、R2和R3、或R1和R3之較佳環形成結構與彼等所連接之原子一起為氮呾、吡咯啶、咪唑啶、唑啶、哌啶、嗎福林、硫嗎福林、哌、1-甲基哌、1-甲基吡咯啶、1-甲基哌啶、3-甲基-1,3-噻烷(thiazinane)。
在另一實施態樣較佳取代中,通式(I)化合物的R4和R5為X、CN、S(O)nR"、NR'R"、(C=O)-R"、CR'=NR"、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-鹵烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C3-8-環烷硫基。
在另一實施態樣較佳取代中,通式(I)化合物的R6和R7為氫、X、CN、S(O)nR"、NR'R"、(C=O)-R"、CR'=NR"、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-鹵烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C3-8-環烷硫基。
R4和R7或R5和R6與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2
在另一實施態樣較佳取代中,在通式(I)化合物上的R8和R9為氫、X、CN、S(O)nR"、NR'R"、(C=O)-R"、CR'=NR"、C1-6-烷基、C1-6-鹵烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-鹵烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-6-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C3-8-環烷氧基、C3-8-環烷硫基。
在另一實施態樣中,R8和R9與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起可形成三至六員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、 SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代。
在另一實施態樣較佳取代中,在通式(I)化合物上的R10為氫X、CN、SCN、SF5、R"、OR"、NO2、NR" 2、SiR' 3、(C=O)-R"、S(O)nR"、C1-8-烷基-S(O)nR"、C1-6-烷基-(C=O)-R"、CR'=NR"、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-鹵烷基、C2-6-鹵烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-鹵烷氧基、C1-12-鹵烷硫基、C3-8-環烷基、C4-8-環烯基、C3-8-環烷氧基、C3-8-環烷硫基。
在另一實施態樣中,二個R10與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR' 2所組成之群組的環成員可形成四至十員環,其之部分可經一或多個X、R'、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2取代。
在另一實施態樣中,較佳A為苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異唑基、異噻唑基、吡唑基、唑基、咪唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、或啉基,彼等係經一或多個R10取代。
在另一實施態樣中,更佳A為苯基、萘基、噻吩基、異噻唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、或吡基,彼等係經一或多個R10取代。
在另一實施態樣中,其中R1至R10可進一步隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R"、OR'、SR'、NR' 2、SiR' 3、COOR'、CN、和CONR' 2;在另一實施態樣中,較佳通式(I)化合物為N'-(4-苯甲基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(methylformimidamide);N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亞胺基)(苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺(morpholinomethanimine); N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲 基甲脒;N'-(4-(4-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(4-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲 亞胺;N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-氰基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基甲脒;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(二氟(苯基)甲基)-2-碘-3,6-二甲基苯基)-N-乙基 -N-甲基甲脒;N'-(4-苯甲基-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基-N-甲基甲脒;N-烯丙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-烯丙基-N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫嗎福林基甲 亞胺;N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫嗎福林基甲亞胺;N-(環丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(環丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-(環丙基甲基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基-N-(氰基甲基)甲脒;N-氰基-N-(氰基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-雙(三氟甲基)苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基- N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-雙(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-(1-氰基乙基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)- N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-(二甲胺基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,3-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;(E)-N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)- N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(氰基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,3-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,3-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲 基甲脒;N'-(4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)- N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,6-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-6-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)- N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,3-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基- N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基- N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-6-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(4-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(4-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-((3-氯-4-氟苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(對甲苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-((2-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-((4-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基 -N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,6-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-環丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(吡啶-2-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,6-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯 基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亞胺基)(鄰甲苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)甲醯亞胺酸甲酯
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙 基-N-甲基甲脒;N'-(2-溴-3,6-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-環丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)- N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-(三氟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N'-(5-氯-4-(氰基(5-氟-2-甲基苯基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)乙酸甲酯
N'-(4-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-5-氯-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氟苯基)-N,N-二甲基丙醯胺;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺;N'-(5-氯-4-((4-氯-3-氟苯基)(氰基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲 脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基 甲脒;N'-(5-氯-4-(2-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(3-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-環丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-環丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙 基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(4-環丙基苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)萘-1-基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(4-(2-甲基苯甲基)萘-1-基)甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒鹽酸鹽;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基 磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒及N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒。 *化合物名稱係使用Chemdraw Professional 16.0產生。
任何根據本發明之化合物可根據化合物中不對稱中心之數目而以一或多種光學、幾何或對掌異構物形式存在。本發明因此同樣關於所有光學異構物及關於彼等之外消旋(racemic)或部分消旋(scalemic)混合物(術語"部分消旋"表 示於不同比例之鏡像異構物的混合物)及關於所有可能的立體異構物於所有比例之混合物。非鏡像異構物及/或光學異構物可根據本身為一般技藝人士已知的方法來分離。
任何根據本發明之化合物亦可根據化合物中雙鍵之數目而以一或多種幾何異構物形式存在。本發明因此同樣關於所有的幾何異構物及關於於所有比例之所有可能的混合物。幾何異構物可根據本身為一般技藝人士已知的一般方法來分離。
任何根據本發明之化合物亦可根據彼等的製備、純化儲存和各種其他影響因素而以一或多種非晶或同晶(isomorphic)或多晶形式存在。本發明因此關於於所有比例之所有可能的非晶、同晶(isomorphic)和多晶形式。非晶、同晶(isomorphic)和多晶形式可根據本身為一般技藝人士已知的一般方法來製備及/或分離及/或純化。
在上述說明中,術語“烷基”,單獨使用或使用於複合詞諸如"烷硫基"或"鹵烷基"中,包括直鏈或支鏈烷基,諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基或不同的丁基、戊基或己基異構物。
“烯基”包括直鏈或支鏈烯類諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構物。“烯基”也包括多烯類諸如1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。
"炔基"包括直鏈或支鏈炔類諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、及不同丁炔基、戊炔基和己炔基異構物。“炔基”亦包括包含複數個參鍵的部分(moieties),如2,5-己二 炔基。
"環狀烷基"或"環烷基"包括(例如)環丙基、環丁基、環戊基、和環己基。環狀烯基包括(例如)環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、和環己烯基。環狀炔基同樣係指環戊炔基、環己炔基、環庚炔基、環辛炔基。
術語"芳基"如本文所用為含有任何以碳為主之芳族基之基,包括但限於苯基、萘、聯苯、蒽、等等。芳基可經取代或未經取代。此外,芳基可為單一環結構或包含稠合環結構或經由一或多個橋聯基(諸如碳-碳鍵)連接之多環結構。
與術語"雜"連接之環係指其中至少一個環原子不為碳且其可含有1至4個獨立地選自由下列所組成群組之雜原子的環:氮、氧和硫,其先決條件為各環含有不超過4個氮,不超過2個氧原子和不超過2個硫原子。
術語"雜環基"意指其中至少一個環原子不為碳且可含有獨立地選自包含氮、氧、硫、磷、硼等等群組之雜原子的環狀環系統。
術語"雜環基"可進一步分類為"非芳族雜環"和"芳族雜環或雜芳基"。
術語"非芳族雜環"包括稠合或非稠合三至十五員,較佳三至十二員,飽和或完全或部分不飽和雜環、單環或多環(螺、稠合、橋聯、非稠合)雜環,其中雜原子係選自氧、氮和硫之群組的雜原子;及若該環含有超過一個氧原子,彼等不直接相鄰;非芳族雜環之非限制例包括氧呾 基、氧基;氮基;硫基、氮呾基、硫雜環丁烷基(thiethanyl)、二硫雜環丁烷基(dithiethanyl)、二氮呾基、2-四氫呋喃基;3-四氫呋喃基;2-四氫噻吩基;3-四氫噻吩基;2-吡咯啶基;3-吡咯啶基;3-異唑啶基;4-異唑啶基;5-異唑啶基;3-異噻唑啶基;4-異噻唑啶基;2-四氫哌喃基;4-四氫哌喃基。此定義也適用於作為複合取代基的一部分之雜環基,例如雜環基烷基(包括如上定義的烷基部分之雜環基)等等,除非在別處另有具體定義。
術語"雜芳基"如本文所用為下列之基團:含有稠合或未稠合三至十五員,較佳三至十二員,更佳5或6員;含有選自氧、氮、硫、磷、硼等等之雜原子的單環或多環不飽和環系統。
5員雜芳基之非限制例包括2-呋喃基;3-呋喃基;2-噻吩基;3-噻吩基;2-吡咯基;3-吡咯基;3-異唑基;4-異唑基;5-異唑基;3-異噻唑基;4-異噻唑基;5-異噻唑基;3-吡唑基;4-吡唑基;5-吡唑基;2-唑基;4-唑基;5-唑基;2-噻唑基;4-噻唑基;5-噻唑基;2-咪唑基;4-咪唑基;1,2,4-二唑-3-基;1,2,4-二唑-5-基;1,2,4-噻二唑-3-基;1,2,4-噻二唑-5-基;1,2,4-三唑-3-基;1,3,4-二唑-2-基;1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基;1-吡咯基;1-吡唑基;1,2,4-三唑-1-基;1-咪唑基;1,2,3-三唑-1-基;1,3,4-三唑-1-基等等。
6員雜芳基之非限制例包括2-吡啶基;3-吡啶基;4-吡 啶基;3-嗒基;4-嗒基;2-嘧啶基;4-嘧啶基;5-嘧啶基;2-吡基;1,3,5-三-2-基;1,2,4-三-3-基;1,2,4,5-四-3-基等等。
苯并稠合5-員雜芳基之非限制例包括吲哚-1-基;吲哚-2-基;吲哚-3-基;吲哚-4-基;吲哚-5-基;吲哚-6-基;吲哚-7-基;苯并咪唑-1-基;苯并咪唑-2-基;苯并咪唑-4-基;苯并咪唑-5-基;吲唑-1-基;吲唑-3-基;吲唑-4-基;吲唑-5-基;吲唑-6-基;吲唑-7-基;吲唑-2-基;1-苯并呋喃-2-基;1-苯并呋喃-3-基;1-苯并呋喃-4-基;1-苯并呋喃-5-基;1-苯并呋喃-6-基;1-苯并呋喃-7-基;1-苯并噻吩-2-基;1-苯并噻吩-3-基;1-苯并噻吩-4-基;1-苯并噻吩-5-基;1-苯并噻吩-6-基;1-苯并噻吩-7-基;1,3-苯并噻唑-2-基;1,3-苯并噻唑-4-基;1,3-苯并噻唑-5-基;1,3-苯并噻唑-6-基;1,3-苯并噻唑-7-基;1,3-苯并唑-2-基;1,3-苯并唑-4-基;1,3-苯并唑-5-基;1,3-苯并唑-6-基;1,3-苯并唑-7-基等等。
苯并稠合6-員雜芳基之非限制例包括喹啉-2-基;喹啉-3-基;喹啉-4-基;喹啉-5-基;喹啉-6-基;喹啉-7-基;喹啉-8-基;異喹啉-1-基;異喹啉-3-基;異喹啉-4-基;異喹啉-5-基;異喹啉-6-基;異喹啉-7-基;異喹啉-8-基等等。
術語"芳烷基"係指包括如上所定義之烷基部分的芳基烴基。實例包括苯甲基、苯基乙基、和6-萘基己基。如本文所用,術語"芳烯基"係指包括如上所定義之烯基部分和 如上所定義之芳基部分的芳基烴基。實例包括苯乙烯基、3-(苯甲基)丙-2-烯基、和6-萘基己-2-烯基。
術語"烷芳基"係指帶有烷基之芳基;如本文所用,術語"烷芳基"包括經取代和未經取代之基二者。烷芳基之一實例為4-甲基苯基。
"烷氧基"包括(例如)甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、異丙基氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構物。
"烷硫基"包括支鏈或直鏈烷硫基部分諸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構物。
術語"鹵素",單獨或在化合物詞諸如"鹵烷基"中,包括氟、氯、溴或碘。
取代基中的碳原子總數以"Ci-j"字首表示,其中i和j為1至21的數目。例如,C1-3烷氧基指定甲氧基至丙氧基。在上述敘述中,當式(I)化合物由一或多個雜環狀環組成時,所有取代基藉由置換所述碳或氮上的氫而透過任何可用碳或氮連接到這些環上。
當化合物經帶有表示該取代基數目可超過1的下標之取代基取代時,該等取代基(當彼等超過1時)係獨立地選自所定義之取代基的群組。此外,當下標表示範圍(例如(R)i-j)時,則取代基的數目可從i和j之間的整數選擇。
當基團含有取代基(其可為氫)時,例如R1或R2,則當此取代基視為氫時,認為此相當於該基未經取代。
本發明進一步關於一種用於控制不要的微生物之組成 物,其包含至少一種式(I)化合物及一或多種惰性載體。惰性載體另外包含農業上適合的助劑、溶劑、稀釋劑、界面活性劑及/或增量劑等等。
本發明進一步關於一種用於控制不要的微生物之組成物,其包含至少一種式(I)化合物及/或一或多種選自下列之活性相容化合物:殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、除草劑、生物性除害劑(biopesticide)、植物生長調節劑、抗生素、肥料及/或其混合物。
本發明進一步關於一種組成物,其中具有通式(I)的化合物之濃度相對於組成物的總重量範圍為1至90重量%,相對於組成物的總重量較佳為5至50重量%。
本發明亦關於一種控制不要的微生物之方法,其中將式(I)化合物施加至該微生物及/或彼等的棲息地。
本發明進一步提供一種使用至少一種式(I)化合物處理的種子來保護種子免於不要的微生物之方法。
式(I)化合物可具有有效的殺微生物活性且可用於控制農業或園藝作物保護中不要的微生物(諸如真菌、昆蟲、蟎、線蟲和細菌)和該等材料的保護。
式(I)化合物可具有極佳之殺真菌性質且可用於作物保護,例如用於控制根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)和不完全菌綱(Deuteromycetes)。
式(I)化合物可用作為作物保護中之殺線蟲劑,例如用 於控制小桿圓蟲目(Rhabditida)、矛線目(Dorylaimida)、和Tryplonchida。
式(I)化合物可用作為作物保護中之殺昆蟲劑,例如用於控制鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、半翅目(Hemiptera)、同翅目(Homoptera)、纓翅目(Thysanoptera)、雙翅目(Diptera)、直翅目(Orthoptera)和等翅目(Isoptera)。
式(I)化合物可用作為作物保護中之殺蟎劑,例如用於控制節蜱總科(Eriophyoidea)、葉蟎總科(Tetranychoidea)、走蟎總科(Eupodoidea)和細蟎科(Tarsonemidae)。
式(I)化合物可用作為作物保護中之殺細菌劑,例如用於控制假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
式(I)化合物可用作為除草劑且可有效對抗廣泛範圍之經濟上重要的單子葉和雙子葉有害植物。單子葉闊葉雜草物種可包括來自一年生群組之燕麥屬(Avena)、黑麥草屬(Lolium)、看麥娘屬(Alopecurus)、虉草屬(Phalaris)、稗屬(Echinochloa)、馬唐屬(Digitaria)、狗尾草屬(Setaria)和莎草屬(Cyperus)物種和多年生物種冰草屬(Agropyron)、狗牙根屬(Cynodon)、白茅屬(Imperata)和高粱屬以及多年生莎草屬(Cyperus)物種。雙子葉闊葉雜草物種可包括一年生方面之豬殃殃屬(Galium)、堇菜屬(Viola)、婆婆納屬(Veronica)、野芝麻屬(Lamium)、繁縷屬(Stellaria)、莧屬 (Amaranthus)、白芥屬(Sinapis)、番薯屬(Ipomoea)、黃花稔屬(Sida)、母菊屬(Matricaria)、和檾麻屬(Abutilon),在多年生闊葉雜草的情況下之旋花屬(Convolvulus)、薊屬(Cirsium)、酸模屬(Rumex)和蒿屬(Artemisia)。出現於稻之有害植物,諸如,例如,稗屬(Echinochloa)、慈菇屬(Sagittaria)、澤瀉屬(Alisma)、荸薺屬(Eleocharis)、蔗草屬(Scirpus)和莎草屬(Cyperus),可被式(I)化合物控制。
式(I)化合物用於病原性真菌之治愈或保護控制。本發明因此亦關於藉由使用本發明之活性成分或組成物來控制植物病原性真菌的治愈和保護性方法,其係施用於種子、植物或植物部分、果實或植物在其中生長的土壤。
式(I)化合物可使用於控制或防止農作物及/或園藝作物的植物病原性真菌、細菌、昆蟲、線蟲、蟎。
式(I)化合物可使用於作物保護中,其中農作物為穀類、玉米、稻米,黃豆和其他豆科植物、果實和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、胡椒和其他蔬菜、及觀賞植物。
根據本發明,如上述所定義,載劑為活性成分為了較佳施用性(特是為了施用至植物或植物部分或種子)而與其混合或組合之天然或合成的有機或無機物質。該載劑(其可為固體或液體)通常為惰性且應適合使用於農業中。
有用的固態載劑包括例如銨鹽和天然岩粉,諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或矽藻 土,及合成岩粉,諸如細碎矽石、氧化鋁及矽酸鹽;用於顆粒的有用固態載劑包括:例如,壓碎且分級的天然礦石諸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石,及無機與有機粉的合成顆粒,以及有機材料諸如紙、木屑、椰子殼、玉米穗軸與煙草莖的顆粒;有用的乳化劑及/或泡沫形成劑包括:例如,非離子與陰離子乳化劑,諸如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物;適當分散劑為非離子及/或離子物質,例如,來自下列類別:醇-POE及/或-POP醚、酸及/或POP POE酯、烷基芳基及/或POP POE醚、脂肪及/或POP POE加成物、POE-及/或POP-多元醇衍生物、POE-及/或POP-山梨醇酐或-糖加成物、烷基或芳基硫酸鹽、烷基-或芳基磺酸鹽及烷基或芳基磷酸鹽或對應PO-醚加成物。另外,適合的是寡聚物或聚合物,例如彼等衍生自乙烯系單體、衍生自丙烯酸、衍生自EO及/或PO單獨或結合(例如)(聚)醇或(聚)胺。亦可能使用木質素及其磺酸衍生物、未改質及改質纖維素、芳族及/或脂族磺酸以及彼等與甲醛的加成物。
活性成分可原樣或轉化成習知調配物或以彼等調配物的形式或自其製備之使用形式施用,諸如備用溶液、乳劑、水基和油基懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、可溶性錠劑、粉劑、可溶性粒劑、用於撒施的粒劑、懸浮乳液濃縮物、以活性成分浸漬之天然產物、以活性成分浸漬之合成物質、肥料,以及在聚合物質內的微封 裝。施用係以習知方式完成,例如,藉由澆水、噴灑、霧化、培養箱、撒施、撒粉、發泡、撒上等等。亦可能藉由超低容量法配置活性成分或將活性成分製劑/活性成分本身注入土壤。亦可能處理植物的種子。
可將活性成分進一步轉化為奈米調配物以進一步改良水溶性、熱穩定性、生物可用度、感官屬性和生理性能。
此外,調配物類型的選擇將取決於具體的用途。
所述調配物可以本身已知的方式製備,例如,藉由混合活性成分與至少一種習知增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或黏合劑或固定劑、潤濕劑、拒水劑、如果適當,乾燥劑和UV穩定劑以及如果適當,染料和顏料、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏著劑(sticker)、赤黴素以及其他加工助劑。
本發明不只包括已備用且可以適合裝置配置於植物或種子的調配物,也包括使用前必須先以水稀釋的的商用濃縮物。
所使用的助劑可為適合於彼等賦予組成物本身或及/或賦予其所衍生之製劑(例如,噴霧液、拌種物)特定性質,諸如某些技術性質及/或還有特定生物性質的物質。典型的助劑包括:增量劑、溶劑與載劑。
適合的增量劑為(例如)水、極性和非極性有機化學液體,例如,來自下列類別:芳族和非芳族烴(諸如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其亦可視需要地經取代、醚化及/或酯化)、酮(諸如丙酮、環己酮)、酯(包括 脂肪和油)和(聚)醚、未經取代和經取代之胺、醯胺、內醯胺(諸如N-烷基吡咯啶酮)和內酯、碸和亞碸(諸如二甲亞碸)。
液化氣體增量劑或載劑係理解為意指在標準溫度和在標準壓力下為氣體的液體,例如氣溶膠推進劑諸如鹵烴,或者丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。
在調配物中可能使用增黏劑(諸如羧甲基纖維素)、呈粉末、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物(諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇與聚乙酸乙烯酯)、或者天然磷脂(諸如腦磷脂和卵磷脂)以及合成磷脂。另外添加劑可為礦物油與植物油。
若所使用的增量劑為水,亦可能使用(例如)有機溶劑作為輔助溶劑。有用的液體溶劑基本上為:芳族(諸如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族或氯化脂族烴(諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烴(諸如環己烷或石蠟,例如,石油餾分)、醇(諸如丁醇或乙二醇及其醚和酯)、酮(諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、強極性溶劑(諸如二甲基甲醯胺和二甲亞碸、或者水)。
包含式(I)化合物的組成物可額外包含其他組分,例如,界面活性劑。適合的界面活性劑為具有離子或非離子性質之乳化劑及/或泡沫形成劑、分散劑或濕潤劑、或此等界面活性劑的混合物。其實例為聚丙烯酸的鹽、木質磺酸的鹽、酚磺酸或萘磺酸的鹽、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)的 縮聚物、磺基琥珀酸酯的鹽、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯;以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根之化合物的衍生物,例如,烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白水解產物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若活性成分之一及/或惰性載劑之一不溶於水且當在水中進行施用時,則界面活性劑的存在是必要的。界面活性劑的比例係介於本發明組成物的5與40重量百分比之間。
可能使用染料諸如無機顏料,例如氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍、及有機染料,諸如茜素染料、偶氮染料與金屬酞氰染料;以及微量營養素,諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
其他添加劑可為香料、礦物或蔬菜、隨意地改質的油、蠟以及營養素(包括微量營養素),諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
額外組分可為穩定劑,諸如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改良化學及/或物理穩定性的其他試劑。
如果適當,亦可存在其他額外組分,例如,保護性膠體、黏合劑、黏著劑、增稠劑、觸變物質、滲透劑、穩定劑、螯合劑、錯合物形成劑。通常,活性成分可與常用於調配目的之任何固體或液體添加劑合併。
調配物通常含有介於0.05和99重量%之間、0.01和98 重量%之間,較佳介於0.1和95重量%之間,更佳介於0.5和90重量%之間的活性成分,最佳介於10和70重量%之間。
上述調配物可用於控制不要的微生物,其中包含式(I)化合物之組成物係施用至該微生物及/或其棲息地。
根據本發明之式(I)化合物,以及彼等的鹽、N-氧化物、金屬錯合物、立體異構物或多晶型物,可原樣或以其調配物使用且可與已知的混合物伴體混合,以便擴大(例如)活性範圍或防止抗藥性的發展。有用的混合物伴體包括(例如)已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、生物性除害劑和殺細菌劑。與其他已知的活性成分(諸如除草劑),或與肥料和生長調節劑、安全劑及/或訊息化合物之混合物也是可能的。
該等化學成分的實例在本文中係以不限制的方式給出。其中一些在本文中以其已知且描述於第17版農藥手冊中,或可於網際網路上搜尋(例如根據www.alanwood.net/pesticides)的通用名來指定。其他則按照IUPAC命名規則的系統名稱來描述。
如下所述的類別(A)至(O)的所有命名的混合伴體如果其官能基能夠使其與合適的鹼或酸隨意地形成鹽,則即使沒有特別提及,在各情況下也可表現為立體異構物,或表現為多晶型物。彼等也理解為包括在本文中。此等實例為
A)麥角固醇生物合成之抑制劑,例如(A01)殺螟丹(aldimorph)、(A02)阿扎康唑(azaconazole)、(A03)比多農(bitertanol)、(A04)溴克座(bromuconazole)、(A05)環克座 (cyproconazole)、(A06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(A07)待克利(difenoconazole)、(A08)達克利(diniconazole)、(A09)達克利-M、(A10)嗎菌靈(dodemorph)、(A11)嗎菌靈乙酸鹽、(A12)依普座(epoxiconazole)、(A13)乙環唑(etaconazole)、(A14)芬瑞莫(fenarimol)、(A15)芬克座(fenbuconazole)、(A16)環醯菌胺(fenhexamid)、(A17)苯鏽啶(fenpropidin)、(A18)芬普福(fenpropimorph)、(A19)氟喹唑(fluquinconazole)、(A20)呋嘧醇(flurprimidol)、(A21)護矽得(flusilazole)、(A22)護汰芬(flutriafol)、(A23)呋菌唑(furconazole)、(A24)呋菌唑-順式、(A25)菲克利(hexaconazole)、(A26)依滅列(imazalil)、(A27)依滅列硫酸鹽、(A28)易胺座(imibenconazole)、(A29)種菌唑(ipconazole)、(A30)滅特座(metconazole)、(A31)邁克尼(myclobutanil)、(A32)奈替芬(naftifine)、(A33)尼瑞莫(nuarimol)、(A34)康唑(oxpoconazole)、(A35)巴克素(paclobutrazol)、(A36)披扶座(pefurazoate)、(A37)平克座(penconazole)、(A38)哌樂林(piperalin)、(A39)撲克拉(prochloraz)、(A40)普克利(propiconazole)、(A41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(A42)稗草畏(pyributicarb)、(A43)比芬諾(pyrifenox)、(A44)奎康座(quinconazole)、(A45)矽氟唑(simeconazole)、(A46)葚孢菌素(spiroxamine)、(A47)得克利(tebuconazole)、(A48)特比奈芬(terbinafine)、(A49)四克利(tetraconazole)、(A50)三泰芬(triadimefon)、(A51)三泰隆(triadimenol)、(A52)三得芬(tridemorph)、(A53)賽 福座(triflumizole)、(A54)賽福寧(triforine)、(A55)滅菌唑(triticonazole)、(A56)烯效唑(uniconazole)、(A57)烯效唑-p、(A58)烯霜苯甲唑(viniconazole)、(A59)伏立康唑(voriconazole)、(A60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(A61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(A62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(A63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺及(A64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(A65)啶菌唑(Pyrisoxazole)、(A66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A67)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(A68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(A69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A72)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(A73)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、 (A74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(A75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(A76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A77)2-[(2R,4S,5 S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(A85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇基、(A87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]- 1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(A89)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A90)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A91)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A92)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(A94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(A95)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇。
B)於複合物I或II的呼吸鏈之抑制劑,例如(B01)必殺芬(bixafen)、(B02)白克列(boscalid)、(B03)萎銹靈(carboxin)、(B04)塞丙醯胺(cypropamide)、(B05)二氟林(diflumetorim)、(B06)甲呋醯胺(fenfuram)、(B07)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(B08)福多寧(flutolanil)、(B09)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(B10)福拉比(furametpyr)、(B11)拌種胺(furmecyclox)、(B12)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同側-表異構物消旋物1RS,4SR,9RS及反側-表異構物消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(B13)吡唑萘菌胺(反側-表異構物消旋物1RS,4SR,9SR)、(B14)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9S)、(B15)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9R)、(B16)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之外消旋物1RS,4SR,9RS)、(B17)吡唑萘菌胺(同側-表異 構物之鏡像異構物1R,4S,9R)、(B18)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9S)、(B19)滅普寧(mepronil)、(B20)嘉保信(oxycarboxin)、(B21)氟唑菌苯胺(penflufen)、(B22)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(B23)氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、(B24)西達汕(sedaxane)、(B25)賽氟滅(thifluzamide)、(B26)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B27)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B28)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B29)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B30)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(B31)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(B32)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B33)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B34)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B35)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B37)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B38) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B39)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B40)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B41)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B42)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B43)麥銹靈(benodanil)、(B44)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、(B45)異丙噻菌胺(Isofetamid)、(B46)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B47)N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B48)N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B50)N-(2',5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B51)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B52)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B53)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(B54)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B55)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B56)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1- 甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B57)N-(4‘-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B58)2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)菸鹼醯胺、(B59)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(B60)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺、(B61)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B62)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(B63)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B64)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B65)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(B66)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B67)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B68)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B69)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B70)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B71)3-(二氟甲基)-N-[(3,R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(B72)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
C)於複合物III的呼吸鏈之抑制劑,例如(C01)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(C02)安美速(amisulbrom)、(C03)亞托敏(azoxystrobin)、(C04)賽座滅(cyazofamid)、(C05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(C06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(C07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(C08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(C09)凡殺同(famoxadone)、(C10)咪唑菌酮(fenamidone)、(C11)烯肟菌胺(fenaminstrobin)、(C12)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(C13)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(C14)克收欣(kresoxim-methyl)、(C15)苯氧菌胺(metominostrobin)、(C16)滿得賓(mandestrobin)、(C17)肟醚菌胺(orysastrobin)、(C18)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(C19)百克敏(pyraclostrobin)、(C20)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(C21)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(C22)吡菌苯威(pyribencarb)、(C23)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(C24)三氟敏(trifloxystrobin)、(C25)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(C26)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(C27)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(C28)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(C29)烯肟菌胺(Fenaminostrobin)、(C30)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)- 1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(C31)(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(C32)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(C33)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(C34)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(C35)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺。
D)有絲分裂及細胞分裂之抑制劑,例如(D01)免賴得(benomyl)、(D02)多菌靈(carbendazim)、(D03)克芬唑(chlorfenazole)、(D04)乙黴威(diethofencarb)、(D05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(D06)氟吡菌胺(fluopicolid)、(D07)麥穗寧(fiiberidazole)、(D08)賓克隆(pencycuron)、(D09)腐絕(thiabendazole)、(D10)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(D11)多保淨(thiophanate)、(D12)座賽胺(zoxamide)、(D13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(D14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒
E)能夠具有多重位置活性之化合物,例如(E01)波爾多(bordeaux)混合物、(E02)四氯丹(captafol)、(E03)蓋普丹(captan)、(E04)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(E05)氫氧化銅、(E06)環烷酸銅、(E07)氧化銅、(E08)氯氧化銅、(E09)硫酸銅(2+)、(E10)益發靈(dichlofluanid)、(E11)腈硫 醌(dithianon)、(E12)多寧(dodine)、(E13)多寧游離鹼、(E14)富爾邦(ferbam)、(E15)氟福爾培(fluorofolpet)、(E16)福爾培(folpet)、(E17)雙胍辛(guazatine)、(E18)雙胍辛乙酸鹽(guazatine acetate)、(E19)克熱淨(iminoctadine)、(E20)克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、(E21)克熱淨三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、(E22)代森錳銅(mancopper)、(E23)鋅錳乃浦(mancozeb)、(E24)錳乃浦(maneb)、(E25)免得爛(metiram)、(E26)免得爛鋅(metiram zinc)、(E27)快得寧(oxine-copper)、(E28)丙脒、(E29)甲基鋅乃浦(propineb)、(E30)硫和包括多硫化鈣之硫製劑、(E31)得恩地(thiram)、(E32)甲基益發靈(tolylfluanid)、(E33)鋅乃浦(zineb)、(E34)益穗(ziram)、(E35)敵菌靈(anilazine)。
F)能夠誘發宿主防禦的化合物,例如(F01)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(F02)異噻菌胺(isotianil)、(F03)撲殺熱(probenazole)、(F04)噻醯菌胺(tiadinil)、(F05)昆布多醣(laminarin)。
G)胺基酸及/或蛋白質生物合成之抑制劑,例如(G01)胺撲滅(andoprim)、(G02)保米黴素(blasticidin-S)、(G03)賽普洛(cyprodinil)、(G04)嘉賜黴素(kasugamycin)、(G05)賜黴素鹽酸鹽水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(G06)滅派林(mepanipyrim)、(G07)派美尼(pyrimethanil)、(G08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(G09)土黴素(oxytetracycline)、(G10)鏈 黴素(streptomycin)。
H)ATP產生之抑制劑,例如(H01)三苯醋錫(fentin acetate)、(H02)三苯基氯化錫(fentin chloride)、(H03)三苯羥錫(fentinhydroxide)、(H04)矽噻菌胺(silthiofam)。
I)細胞壁合成之抑制劑,例如(I01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(I02)烯醯嗎啉(dimethomorph)、(I03)氟嗎啉(flumorph)、(I04)異丙菌胺(iprovalicarb)、(I05)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(I06)多氧菌素(polyoxins)、(I07)保粒黴素(polyoxorim)、(I08)維利黴素A(validamycin A)、(I09)纈菌胺(valifenalate)、(I10)多氧菌素B、(2E)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(I12)(2Z)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮。
J)脂質及膜合成之抑制劑,例如(J01)聯苯、(J02)地茂散(chloroneb)、(J03)大克爛(dicloran)、(J04)護粒松(edifenphos)、(J05)依得利(etridiazole)、(J06)碘卡(iodocarb)、(J07)丙基喜樂松(iprobenfos)、(J08)亞賜普(isoprothiolane)、(J09)普拔克(propamocarb)、(J10)普拔克鹽酸鹽、(J11)硫菌威(prothiocarb)、(J12)白粉松(pyrazophos)、(J13)五氯硝苯(quintozene)、(J14)四氯硝苯(tecnazene)和(J15)脫克松(tolclofos-methyl)。
K)黑色素生物合成之抑制劑,例如(K01)加普胺(carpropamid)、(K02)雙氯氰菌胺(diclocymet)、(K03)氰菌胺(fenoxanil)、(K04)熱必斯(phthalide)、(K05)百快隆 (pyroquilon)、(K06)托普洛卡(tolprocarb)、(K07)三賽唑(tricyclazole)。
L)核酸合成之抑制劑,例如(L01)本達樂(benalaxyl)、(L02)本達樂-M(克拉昔(kiralaxyl))、(L03)布瑞莫(bupirimate)、(L04)克拉肯(clozylacon)、(L05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(L06)依瑞莫(ethirimol)、(L07)呋霜靈(furalaxyl)、(L08)殺紋寧(hymexazol)、(L09)滅達樂(metalaxyl)、(L10)滅達樂-M(滅芬散(mefenoxam))、(L11)呋醯胺(ofurace)、(L12)歐殺斯(oxadixyl)、(L13)歐索林酸(oxolinic acid)、和(L14)辛噻酮(octhilinone)。
M)信號轉導之抑制劑,例如(M01)克氯得(chlozolinate)、(M02)拌種咯(fenpiclonil)、(M03)護汰寧(fludioxonil)、(M04)依普同(iprodione)、(M05)撲滅寧(procymidone)、(M06)快諾芬(quinoxyfen)、(M07)免克寧(vinclozolin)和(M08)丙氧喹啉(proquinazid)。
N)能夠充當非偶合劑之化合物,例如(N01)百蟎克(binapacryl)、(N02)白粉克(dinocap)、(N03)富米綜(ferimzone)、(N04)扶吉胺(fluazinam)、和(N05)敵蟎普(meptyldinocap)。
O)其他化合物,例如(O01)苯噻菌清(benthiazole)、(O02)貝索沙嗪(bethoxazine)、(O03)卡巴西黴素(capsimycin)、(O04)香芹酮(carvone)、(O05)滅蟎猛(chinomethionat)、(O06)必伏農(pyriofenone)(克吩農(chlazafenon))、(O07)硫雜靈(cufraneb)、(O08)環氟菌胺 (cyflufenamid)、(O09)克絕(cymoxanil)、(O10)賽普磺醯胺(cyprosulfamide)、(O11)邁隆(dazomet)、(O12)咪菌威(debacarb)、(O13)雙氯酚(dichlorophen)、(O14)二氯苯泰(dichlobentiazox)、(O15)達滅淨(diclomezine)、(O16)野燕枯(difenzoquat)、(O17)野燕枯甲基磺酸鹽(metilsulfate)、(O18)二苯胺(diphenylamine)、(O19)依可邁(ecomate)、(O20)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(O22)氟聯苯菌(flumetover)、(O23)氟立滅(fluoroimide)、(O24)氟硫滅(flusulfamide)、(O25)伏地尼(flutianil)、(O26)福賽得(fosetyl-aluminium)、(O27)福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(O28)福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、(O29)六氯苯、(O30)入間黴素(irumamycin)、(O31)異噻菌胺(isothianil)、(O32)滅速克(methasulfocarb)、(O33)異硫氰酸甲酯、(O34)滅芬農(metrafenone)、(O35)米多黴素(mildiomycin)、(O36)納他黴素(natamycin)、(O37)二甲基二硫胺基甲酸鎳、(O38)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(O39)歐莫克(oxamocarb)、(O40)氧芬因(oxyfenthiin)、(O41)五氯酚及其鹽類、(O42)酚丁滅寧(phenothrin)、(O43)皮卡布西(picarbutrazox)、(O44)磷酸及其鹽類、(O46)普拔克-乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(O46)丙醇菌素(propanosine)-鈉、(O47)吡嗎啉(pyrimorph)、(O48)必拉氟密(pyraziflumid)、(O49)硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、(O50)地布洛(tebufloquin)、(O51)克枯爛(tecloftalam)、(O52)甲磺菌胺(tolnifanide)、(O53)咪唑嗪(triazoxide)、(O54)水楊菌 胺(trichlamide)、(O55)氰菌胺(zarilamid)、(O56)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧-1,5-二氧戊環(dioxonan)-7-基酯、(O57)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(O58)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(O59)奧賽普林(oxathiapiprolin)、(O60)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑-1-甲酸酯、(O61)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、(O62)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(O63)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(O64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(O65)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(O66)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-]-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(O67)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并哌喃-4-酮、(O68)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(O69)2-苯基酚和鹽、(O70)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(O71)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲 腈、(O72)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(O73)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(O74)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒、(O75)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(O76)5-氯-N‘-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酸基(sulfono)醯肼、(O77)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(O78)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(O79)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(O80)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(O81)N'-(4-{[3-(4-氯苯甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O82)N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(O83)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(O84)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(O85)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(O86)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸鹼醯胺、(O87)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(O88)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(O89)N'-{4-[(3-三級-丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O90)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(O91)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙 醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(O92)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(O93){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、(O94)啡-1-甲酸、(O95)喹啉-8-醇、(O96)喹啉-8-醇硫酸鹽(2:1)、(O97){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸三級-丁酯、(O98)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(O99)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈胺醯胺(valinamide)、(O100)4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(O101){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(O102)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式:4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(O103)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(O104)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O105)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O106)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O107)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(O108)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(O109)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(O110)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基) 喹啉、(O111)脫落酸、(O112)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O113)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O114)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O115)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O116)N'-{5-溴-6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O117)N'-{5-溴-6-[(反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O118)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O119)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O120)N-(2-三級-丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O121)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O122)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O123)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O124)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O125)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O126)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基(cyclopropy)-3-(二氟 甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O127)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O128)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O129)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O130)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O131)N-(2-三級-丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O132)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O133)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O134)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O135)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O136)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(O137)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺(carbothioamide)、(O138)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O139)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O140)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O141)9-氟-2,2-二甲基-5- (喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜氮呯(benzoxazepine)、(O142)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(O143)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(O144)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O145)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O146)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O147)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O148)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O150)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O151)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O152)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O153)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O154)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O155)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O156)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O157)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O158)N‘-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O159)N‘-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷 基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O160)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O161)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O162)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O163)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O164)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(O165)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺(fomiamide)、(O166)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O167)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O168)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O169)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基酯、(O170)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(O171)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑- 1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O172)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O173)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O174)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O175)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O176)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O177)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基酯、(O178)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基酯、(O179)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(O180)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]- 4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(O181)異丁酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-{3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶甲醯胺基(picolinamido)}-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬烷(dioxonan)-7-基酯。
如上所述式(I)化合物可與一或多種選自殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑類別之活性相容化合物混合,以其已知且描述於第17版農藥手冊中,或可於網際網路上搜尋(例如根據www.alanwood.net/pesticides)的通用名來指定。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑,諸如胺基甲酸酯類,例如棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、扶線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(xylylcarb)或有機磷酸鹽類,諸如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙基、谷速松-甲基、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松-甲基、牛 壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米賽松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、水楊酸O-(甲氧胺基硫磷醯基)酯異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、巴拉松-甲基、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁嘧硫磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)和繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控之氯離子通道拮抗劑,諸如環二烯有機氯類,例如克氯丹(chlordane)和安殺番(endosulfan)或苯 基吡唑類(飛普洛類(fiproles)),例如乙蟲清(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道阻斷劑,諸如擬除蟲菊酯類(pyrethroids),例如阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、d-順-反亞列寧、d-反亞列寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧-S-環戊烯基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、亞滅寧(cypermethrin)、α-亞滅寧、β-亞滅寧、θ-亞滅寧、ξ-亞滅寧、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、福滅寧(flumethrin)、福化利(τ-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、滅伏靈(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)(除蟲菊精(pyrethrum))、列滅寧(resmethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)和拜富寧(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑,諸 如新菸鹼類,例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)或尼古丁(nicotine)或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)別位調節劑,諸如賜諾斯類(spinosyns),例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸-閘控氯離子通道(GluCl)別位調節劑,諸如阿維菌素(avermectins)/米貝素(milbemycins),例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利必汀(lepimectin)和密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物諸如保幼激素類似物,例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)具有未知或非專一性作用機制之活性化合物,諸如鹵烷,例如溴甲烷及其他鹵烷或氯化苦(chloropicrin)或氟化物或硼酸鹽或吐酒石或異氰酸甲酯產生劑。
(9)弦音器官TRPV通道調節劑諸如吡啶偶氮甲鹼(azomethine)衍生物,例如派滅淨(pymetrozine)和必伏隆(pyrifluquinazon)或氟尼胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑,例如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)和氟蟎嗪(diflovidazin)或依殺蟎 (etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物破壞劑,例如蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)及BT作物蛋白質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A 105、Cry2Ab、Vip3a、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑,諸如有機錫殺蟎劑,例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)和芬佈賜(fenbutatin oxide)或汰芬隆(diafenthiuron)或毆蟎多(propargite)或得脫蟎(tetradifon)。
(13)經由破壞質子梯度之氧化性磷酸化作用的去偶合劑,例如克凡派(chlorfenapyr)、DNOC和氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑,諸如免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocylam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)第0型甲殼素生物合成之抑制劑,諸如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)和三伏隆(triflumuron)。
(16)第1型甲殼素生物合成之抑制劑,諸如布芬淨(buprofezin)。
(17)脫皮破壞劑(特別是在雙翅目(Dipteran)),諸如賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受體促效劑,諸如可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)和得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺能促效劑,諸如三亞蟎(amitraz)。
(20)粒線體複合物III電子傳遞抑制劑諸如海滅隆(hydramethylnon)或亞醌蟎(acequinocyl)或嘧蟎酯(fluacrypyrim)或聯苯肼酯(bifenazate)。
(21)粒線體複合物I電子傳遞抑制劑,例如METI殺蟎劑和殺昆蟲劑,例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)和脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑諸如因得克(indoxacarb)或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基-CoA羧酶之抑制劑,諸如特窗酸和特密酸(tetramic acid)衍生物,例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)粒線體複合物IV電子傳遞抑制劑,諸如磷化 物,例如磷化鋁、磷化鈣、磷化鋅和膦或氰化物。
(25)粒線體複合物II電子傳遞抑制劑諸如β-酮腈衍生物衍生物,例如腈吡蟎酯(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)或苯胺基甲醯(carboxanilide)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體調節劑諸如二醯胺類,例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)和氟大滅(flubendiamide)。
(29)在未定義目標部位上之位弦音器調節劑,諸如氟尼胺(flonicamid)。
具有未知或不明確作用模式之其他活性成分,諸如啶喃環丙蟲酯(afidopyropen)、阿弗索拉納(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、苯洛賽(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、布伏利(broflanilide)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、環安勃(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、二氯滅齊(dicloromezotiaz)、大克蟎(dicofol)、氟蟎嗪(diflovidazin)、芬滅克(flometoquin)、氟吲哚辛(fluazaindolizine)、氟速芬(fluensulfone)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟赫吩(fluhexafon)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、氟拉蘭(fluralaner)、氟米塔麥(fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(fufenozide)、戊吡蟲胍(guadipyr)、七扶寧(heptafluthrin)、氯噻啉 (imidaclothiz)、依普同(iprodione)、羅提蘭(lotilaner)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、吡唑殺蟎(pyflubumide)、畢立達(pyridalyl)、必伏隆(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、賽洛蘭(sarolaner)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprol)、四氯安利普(tetrachlorantraniliprole)、替阿札芬(tioxazafen)、三氟美佐批林(triflumezopyrim)和碘甲烷;此外,以堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)為主之製劑(I-1582,BioNeem,Votivo)、以及下列已知活性的化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(從WO2006043635得知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO2003106457得知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(從WO2006003494得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO2009049851得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙基碳酸酯(從WO2009049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO2004099160得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(從WO2003076415得知)、PF1364(CAS-註冊號1204776-60-2)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲 酸酯(從WO2005085216得知)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸酯(從WO2005085216得知)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲酸酯(從WO2005085216得知)、甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸酯(從WO2005085216得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從CN102057925得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧負離子基硫呾(oxidothietan)-3-基)苯甲醯胺(從WO2009080250得知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]伸二氫吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙醯胺(從WO2012029672得知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-側氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(olate)(從WO2009099929得知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-側氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(olate)(從WO2009099929得知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(從CN101337940得知)、N-[2-(三級丁基胺甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2008134969得知)、丁基-[2-(2,4-二氯苯基)-3-側氧-4-氧雜螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸酯(揭示於CN 102060818中)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基) 甲基]-2-伸二氫吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(從WO2013144213得知)、N-(甲基磺醯基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺(從WO2012000896得知)、N-[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010051926得知)。
式(I)化合物可用於治療幾種真菌病原體。可根據本發明處理的真菌病害之病原體的非限制例包括:由例如下列白粉病病原體引起之病害:布氏白粉菌屬物種(Blumeria species),例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis);叉絲單囊殼屬物種(Podosphaera species),例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha);單絲殼屬物種(Sphaerotheca species),例如單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea);鉤絲殼屬物種(Uncinula species),例如葡萄鉤絲殼(Uncinula necator);白粉病菌屬物種(Erysiphe species),例如Erysiphe cichoracearu;由例如下列銹病病原體所引起之病害:梨銹病菌屬物種(Gymnosporangium species),例如梨銹菌(Gymnosporangium sabinae);駝孢銹菌屬物種(Hemileia species),例如咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix);層銹菌屬物種(Phakopsora species),例如豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)或山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae);柄銹菌屬物種(Puccinia species),例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)、禾柄銹菌(Puccinia graminis)或鴨茅條形柄銹菌(Puccinia striiformis);單孢銹菌屬物種(Uromyces species),例如菜豆黑銹病菌(Uromyces appendiculatus);由來自例如下列之卵菌綱(Oomycetes)群組的病原體所引起之病害:白銹菌屬物種(Albugo species),例如白銹菌(Albugo candida);盤梗黴屬物種(Bremia species),例如萵苣盤梗黴(Bremia lactucae);墓蔔露菌病菌屬物種(Peronospora species),例如豌豆露菌病菌(Peronospora pisi)或蕓苔露菌病菌(P.brassicae);疫黴屬物種(Phytophthora species),例如馬鈴薯晚疫病菌(Phytophthora infestans);單軸黴屬物種(Plasmopara species),例如葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola);假霜黴屬物種(Pseudoperonospora species),例如葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonospora cubensis);腐黴屬物種(Pythium species),例如終極腐黴(Pythium ultimum);例如由下列所引起之葉斑病及葉枯病:鏈格孢屬物種(Alternaria species),例如茄鏈隔孢菌(Alternaria solani);尾孢屬物種(Cercospora species),例如甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola);枝孢菌屬物種(Cladiosporium species),例如瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum);旋胞腔菌屬物種(Cochliobolus species),例如育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式:德雷克斯孢菌(Drechslera),syn:長蠕孢屬(Helminthosporium))或宮部氏旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus);炭疽刺盤孢菌屬物種(Colletotrichum species),例如豆刺盤孢 (Colletotrichum lindemuthanium);環錐病菌屬物種(Cycloconium species),例如油橄欖環錐病菌(Cycloconium oleaginum);間座殼屬物種(Diaporthe species),例如柑橘間座殼(Diaporthe citri);痂囊腔菌屬物種(Elsinoe species),例如柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盤長孢屬物種(Gloeosporium species),例如悅色盤長孢(Gloeosporium laeticolor);小叢殼屬物種(Glomerella species),例如圍小叢殼(Glomerella cingulata);球座菌屬物種(Guignardia species),例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli);小球腔菌屬物種(Leptosphaeria species),例如斑點小球腔菌(Leptosphaeria maculans);小粒菌核病菌屬物種(Magnaporthe species),例如稻小粒菌核病菌(Magnaporthe grisea);雪腐病菌屬物種(Microdochium species),例如紅色雪腐病菌(Microdochium nivale);球腔菌屬物種(Mycosphaerella species),例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola),落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis);小暗球殼屬物種(Phaeosphaeria species),例如穎枯病菌(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌屬物種(Pyrenophora species),例如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)或堰麥草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis);柱隔孢菌物種(Ramularia species),例如可洛塞尼柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢菌(Ramularia areola);喙孢屬物種 (Rhynchosporium species),例如黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis);殼針孢屬物種(Septoria species),例如芥菜葉小殼針孢(Septoria apii)或蕃茄殼針孢(Septoria lycopersici);殼多孢屬物種(Stagonospora species),例如穀類殼多孢(Stagonospora nodorum);核瑚菌屬物種(Typhula species),例如內孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星菌屬物種(Venturia species),例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis);例如由下列所引起之根及莖病害:伏革菌屬物種(Corticium species),例如禾伏革菌(Corticium graminearum);鐮孢菌屬物種(Fusarium species),例如尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum);頂囊殼屬物種(Gaeumannomyces species),例如禾頂囊殼屬物種(Gaeumannomyces graminis);根腫菌屬物種(Plasmodiophora species),例如蕓苔根腫菌(Plasmodiophora brassicae);絲核菌屬物種(Rhizoctonia species),例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani);帚枝黴屬物種(Sarocladium species),例如稻葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae);小菌核屬物種(Sclerotium species),例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae);眼斑病菌屬物種(Tapesia species),例如針形眼斑病菌(Tapesia acuformis);根串珠黴屬物種(Thielaviopsis species),例如黑色根腐病病菌(Thielaviopsis basicola);靈芝屬物種(Ganoderma species),例如靈芝(Ganoderma lucidum); 例如由下列所引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸):鏈格抱屬物種(Alternaria species),例如鏈格孢菌屬(Alternaria spp.);麴菌屬物種(Aspergillus species),例如黃麴菌(Aspergillus flavus);分枝孢子菌屬物種(Cladosporium species),例如白楊煤病菌(Cladosporium cladosporioides);麥角菌屬物種(Claviceps species),例如麥角菌(Claviceps purpurea);鏈孢黴屬物種(Fusarium species),例如禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum);赤黴屬物種(Gibberella species),例如玉米赤黴(Gibberella zeae);雪黴葉枯菌屬物種(Monographella species),例如小麥雪黴葉枯菌(Monographella nivalis);殼多孢屬物種(Stagnospora species),例如穎枯殼多孢(Stagnospora nodorum);由例如下列黑穗菌所引起之病害:軸黑粉菌屬物種(Sphacelotheca species),例如高粱絲黑粉菌(Sphacelotheca reiliana);腥黑粉菌屬物種(Tilletia species),例如小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麥矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa);條黑粉菌屬物種(Urocystis species),例如隱條黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌屬物種(Ustilago species),例如裸黑粉菌(Ustilago nuda);例如由下列所引起之果腐病:麴菌屬物種(Aspergillus species),例如黃麴菌(Aspergillus flavus);葡萄孢屬物種(Botrytis species),例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea);青黴 菌屬物種(Penicillium species),例如擴展青黴菌(Penicillium expansum)或產紫青黴菌(Penicillium purpurogenum);根黴屬物種(Rhizopus species),例如匍枝根黴(Rhizopus stolonifer);核盤菌屬物種(Sclerotinia species),例如核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum);輪枝孢菌屬物種(Verticilium species),例如黃萎輪枝孢菌(Verticilium alboatrum);例如由下列所引起之種媒及土媒之腐病及凋萎病,以及幼苗的病害:鏈格孢屬物種(Alternaria species),例如蕓苔鏈格孢(Alternaria brassicicola);絲囊黴屬物種(Aphanomyces species),例如根腐絲囊黴(Aphanomyces euteiches);殼二孢屬物種(Ascochyta species),例如扁豆殼二孢(Ascochyta lentis);麴菌屬物種(Aspergillus species),例如黃麴菌(Aspergillus flavus);分枝孢子菌屬物種(Cladosporium species),例如分枝胞子菌(Cladosporium herbarum);旋胞腔菌屬物種(Cochliobolus species),例如育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式:德雷克斯孢菌(Drechslera),雙孔孢菌屬(Bipolaris)syn:長蠕孢屬(Helminthosporium));炭疽刺盤孢菌屬物種(Colletotrichum species),例如馬鈴薯炭疽病菌(Colletotrichum coccodes);鏈孢黴屬物種(Fusarium species),例如禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum);赤黴菌屬物種(Gibberella species),例如玉米赤黴(Gibberella zeae);殼球孢屬物種(Macrophomina species),例如菜豆 殼球孢(Macrophomina phaseolina);雪腐菌屬物種(Microdochium species),例如紅色雪腐菌(Microdochium nivale);雪黴葉枯菌屬物種(Monographella species),例如小麥雪黴葉枯菌(Monographella nivalis);青黴菌屬物種(Penicillium species),例如擴展青黴菌(Penicillium expansum);莖點黴屬物種(Phoma species),例如黑脛莖點黴(Phoma lingam);擬莖點黴屬物種(Phomopsis species),例如大豆莖點黴(Phomopsis sojae);疫黴屬物種(Phytophthora species),例如惡疫黴(Phytophthora cactorum);核腔菌屬物種(Pyrenophora species),例如麥類核腔菌(Pyrenophora graminea);稻瘟病菌屬物種(Pyricularia species),例如稻瘟病菌(Pyricularia oryzae);腐黴屬物種(Pythium species),例如終極腐黴(Pythium ultimum);絲核菌屬物種(Rhizoctonia species),例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani);根黴菌屬物種(Rhizopus species),例如米根黴菌(Rhizopus oryzae);核盤菌屬物種(Sclerotium species),例如白絹病菌(Sclerotium rolfsii);殼針孢屬物種(Septoria species),例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum);核瑚菌屬物種(Typhula species),例如內抱核瑚菌(Typhula incarnata);輪分枝孢子菌屬物種(Verticillium species),例如大麗花輪枝孢(Verticillium dahliae);例如由下列所引起之癌腫、癭瘤及叢枝病:叢赤殼屬物種(Nectria species),例如癌腫叢赤殼菌(Nectria galligena);例如由下列所引起之枯萎病:核盤菌屬物種(Monilinia species),例如榖粒鏈核盤菌(Monilinia laxa);例如由下列所引起之葉、花及果實的變形:外擔菌屬物種(Exobasidium species),例如茶餅病菌(Exobasidium vexans);外囊菌屬物種(Taphrina species),例如畸型外囊菌(Taphrina deformans);例如由下列所引起之木本植物的退化性病害:埃斯卡菌屬物種(Esca species),例如Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或地中海嗜藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea);靈芝屬物種(Ganoderma species),例如小笠原靈芝(Ganoderma boninense);例如由下列所引起之花卉及種子的病害:葡萄孢屬物種(Botrytis species),例如灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea);例如由下列所引起之植物塊莖的病害:絲核菌屬物種(Rhizoctonia species),例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani);長蠕孢屬物種(Helminthosporium species),例如茄病長蠕孢(Helminthosporium solani);由例如下列細菌性病原體所引起之病害:黃單胞菌屬物種(Xanthomonas species),例如水稻白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假單胞菌屬物種(Pseudomonas species),例如黃瓜細菌角斑病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);伊文氏桿菌屬物 種(Erwinia species),例如火傷病菌(Erwinia amylovora);青枯菌屬物種(Ralstonia species),例如青枯雷爾氏菌(Ralstonia solanacearum);例如由下列引起之在根與莖基部上的真菌病害:黑根腐病(野百合尾孢菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆殼球孢菌(Macrophomina phaseolina))、鐮孢菌葉枯病或枯萎、根腐病、和莢果與囊領(collar)腐病(尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)、直喙鐮孢菌(Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢菌(Fusarium semitectum)、木賊鐮孢菌(Fusarium equiseti))、細圓盤黴根腐菌(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤殼屬(Neocosmospora)(侵管新赤殼菌(Neocosmospora vasinfecta))、莢莖枯病(間座殼菌(Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍(大豆北方莖潰瘍病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫腐病(大豆疫病菌(Phytophthora megasperma))、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐黴腐病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)、結群腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴(Pythium ultimum))、絲核菌根腐病、莖腐爛、及猝倒病(立枯絲核菌)、核盤菌莖部衰敗(核盤菌)、核盤菌白絹病(白絹病菌(Sclerotinia rolfsii))、珠黴根腐病(黑色根腐病病菌(Thielaviopsis basicola))。
可根據本發明處理之植物包括下列:薔薇科屬(Rosaceae sp.)(例如仁果諸如蘋果、梨、杏、櫻桃、杏仁 和桃)、茶蔗子科屬(Ribesioidae sp.)、胡桃科屬(Juglandaceae sp.)、樺木科屬(Betulaceae sp.)、漆樹科屬(Anacardiaceae sp.)、殼鬥科屬(Fagaceae sp.)、桑科屬(Moraceae sp.)、木犀科屬(Oleaceae sp.)、獼猴桃科屬(Actinidaceae sp.)、樟科屬(Lauraceae sp.)、芭蕉科屬(Musaceae sp.)(例如,香蕉樹和種植園)、茜草科屬(Rubiaceae sp.)(例如,咖啡)、山茶科屬(Theaceae sp.)、梧桐科屬(Sterculiceae sp.)、芸香科屬(Rutaceae sp.)(例如檸檬、柳橙和葡萄柚);葡萄科屬(Vitaceae sp.)(例如葡萄);茄科屬(Solanaceae sp.)(例如蕃茄、胡椒)、百合科屬(Liliaceae sp.)、菊科屬(Asteraceae sp.)(例如萵苣)、繖形科屬(Umbelliferae sp.)、十字花科屬(Cruciferae sp.)、藜科屬(Chenopodiaceae sp.)、葫蘆科屬(Cucurbitaceae sp.)(例如黃瓜)、蔥科屬(Alliaceae sp.)(例如韮菜、洋蔥)、蝶形花科屬(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要作物植物,諸如黍草科/禾本科屬(Poaceae/Gramineae sp.)(例如玉米、草地、穀類諸如小麥、黑麥、稻米、大麥、燕麥、粟及小黑麥)、菊科屬(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科屬(Brassicaceae sp.)(例如白菜、紅甘藍、青花椰菜、花椰菜、球芽甘藍、小白菜、球莖甘藍、蘿蔔、和油菜、芥菜、辣根及水芹)、豆科屬(Fabacae sp.)(例如豆類、花生)、蝶形花科屬(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科屬(Solanaceae sp.)(例如馬鈴薯)、藜科屬(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、飼用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);錦 葵科(Malvaceae)(例如棉花);花園和樹林中之有用植物及觀賞植物;及這些植物之各種基改變種。
所有植物與植物部分皆可根據本發明來處理。植物在本文中係理解為意指所有植物與植物族群,諸如所要和非所要的野生植物或作物植物(包括天然作物植物)。作物植物可為可藉由習知育種和最適化方法或藉由生物技術和基因工程方法或該等方法的組合獲得之植物,包括基因轉殖植物並包括被植物育種者權利所保護及未保護之植物栽培品種。植物部分係理解為意指植物地上及地下之所有部分及器官,諸如芽、葉、花及根,其實例包括葉、針葉、稈、莖、花、果實體、果實及種子,以及根、塊莖及根莖。植物部分亦包括收穫之物質及營養和生殖繁殖物質,例如插條、塊莖、根莖、插枝及種子。
本發明此外包括一種處理種子之方法,特別是以式(I)化合物之至少一者及其組成物處理的種子(休眠、催芽、預發芽、或甚至帶有萌發的根和葉)。本發明種子係用於保護種子及種子所萌發之植物免於植物病原性真菌之方法。在該等方法中,使用以至少一種本發明活性成分處理過的種子。
亦期望使所使用之活性成分的量最佳化,以提供種子、發芽植物與萌發幼苗免受植物病原性真菌侵襲,但植物本身不被所使用之活性成分損傷的最佳可能保護。特別地,處理種子的方法亦應考量基因轉殖植物的固有表現型,以使用最少量的作物保護組成物來達到種子和發芽植 物的最佳化保護。
本發明因此亦關於藉由用本發明組成物處理種子來防止種子、發芽植物及出苗被動物害蟲及/或植物病原性有害微生物的侵襲之方法。本發明亦關於以根據本發明之組成物用於處理種子來防止種子、發芽植物及出苗之動物害蟲及/或植物病原性微生物之用途。本發明進一步關於用本發明組成物處理以防止動物害蟲及/或植物病原性微生物的種子。
本發明的優點之一為用這些組成物處理種子不僅防止種子本身,亦防止出苗後所生成的植物之動物害蟲及/或植物病原性有害微生物。以此方式,於播種之時或保護植物之後不久立即處理作物以及於播種之前處理種子。同樣被認為有利的是本發明活性組分或組成物尤其可用於基因轉殖種子,於此情況中,由該種子生長之植物能夠表現一種用作對抗害蟲、除草劑損害或非生物脅迫之蛋白質。用本發明活性組分或組成物處理該等種子,例如殺昆蟲性蛋白質,可導致某些害蟲之控制。令人驚訝地,可於此情況中看到進一步之增效作用,其額外的提高防止害蟲、微生物、雜草或非生物脅迫之侵襲的功效。
式(I)化合物適用於保護使用於農業、於溫室、於森林或於園藝之任何植物品種的種子。更特別地,該種子為穀類(諸如小麥、大麥、黑麥、粟及燕麥)、油菜、玉米、棉、黃豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、蔬菜(諸如蕃茄、黃 瓜、洋蔥及萵苣)、草坪及觀賞植物之種子。特別重要的是處理小麥、黃豆、油菜、玉米及稻米之種子。
亦如下所述,使用本發明的活性成分或組成物處理轉基因種子特別重要。此係指含有至少一種允許表現例如具有殺昆蟲性質之多肽或蛋白質之植物的種子。基因轉殖種子中之此等異源基因可源自例如以下物種的微生物:芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌屬(Rhizobium)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌屬(Serratia)、木黴屬(Trichoderma)、棒形桿菌屬(Clavibacter)、球囊黴菌屬(Glomus)或粘帚黴屬(Gliocladium)。此等異源基因較佳源自芽孢桿菌屬(Bacillus sp.),於此情況中該基因產物有效對抗歐洲玉米螟(European corn borer)及/或西方玉米根蟲(Western corn rootworm)。特佳地,該等異源基因源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
在本發明的情況下,本發明組成物係單獨或於適當調配物中施用至種子。較佳地,該種子係以其中在處理過程中其係足夠穩定而無損害發生之狀態處理。通常,種子可在收穫和播種後的一段時間之間的任何時間處理。習慣上使用已由植物分離出來且不含穗軸、殼、莖、表皮、茸毛或果實之果肉的種子。例如,亦可能使用已採收、清潔並乾燥至水分含量少於15重量%之種子。或者,亦可能使用乾燥後(例如用水處理且然後再次乾燥)之種子、或方經過滲調處理(priming)後之種子、或存放在滲調處理條件下之種子、或預發芽之種子、或播種在育苗盤、育苗帶或育苗 紙上之種子。
當處理種子時,通常必須確保本發明組成物施用至種子的量及/或其他添加物的量係經選擇使得種子之發芽不會受損,或所產生之植物不被損壞。於特定施用率會展現植物毒害效應之活性成分的情況下,特別必須確保此點。
式(I)化合物可直接施用,即不含任何其他組分且不經稀釋。通常,較佳以適當調配物的形式將組成物施用至種子。用於種子處理的適當調配物和方法為熟習該項技術已知的。式(I)化合物可轉化成種子上施用相關的習知調配物,諸如溶液、乳劑、懸浮液、粉末、泡沫劑、漿液或與用於種子的其他塗覆組成物(諸如薄膜形成材料、造粒材料、鐵粉或其他金屬粉末)、粒劑、用於種子失活的塗覆材料,以及ULV調配物。
在處理種子以促進可栽種性時,種子可用聚合物塗佈。聚合物料由黏合劑、蠟和顏料、及一或多種有效穩定懸浮液的量之穩定劑構成。黏合劑可為選自由下列所組成群組之聚合物:乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯均聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物、乙烯基丙烯酸、丙烯酸、乙烯-氯乙烯、乙烯基醚馬來酸酐、或丁二烯苯乙烯。也可使用其他類似的聚合物。
此等調配物係以習知方式藉由將活性成分或活性成分組合和習知添加劑(例如,習知增量劑及溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏著劑、赤黴素、以及水)混合而製得。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的有用染料為習用於該等目的之所有染料。可能使用微溶於水中的顏料,或使用溶於水的染料。實例包括以羅丹明B、C.I.顏料紅色112號、與C.I.溶劑紅色1號名稱得知的染料。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的有用潤濕劑為促進潤濕且習知用於活性農業化學成分之調配物的所有物質。較佳可用者為烷基萘磺酸酯,例如二異丙基-或二異丁基萘磺酸酯。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的有用分散劑及/或乳化劑為習知用於活性農業化學成分之調配物的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。較佳可用者為非離子或陰離子分散劑、或非離子或陰離子分散劑之混合物。有用的陰離子分散劑尤其包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。適當陰離子分散劑尤其是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的消泡劑為習知用於活性農業化學成分之調配物的所有泡沫抑制物質。聚矽氧烷消泡劑和硬脂酸鎂可較佳地使用。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的防腐劑為就該等目的可使用於農業化學組成物之所有物質。實例包括二氯酚與苯甲基醇半縮甲醛。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的二次增稠劑為就該等目的可使用於農業化學組成物之所有物質。 較佳實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土和細碎矽石。
可存在於根據本發明可使用的拌種調配物中的黏著劑為可用於拌種產品中的所有習知黏著劑。較佳實例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和泰勒膠(tylose)。
根據本發明可使用的種子上施用之調配物可直接地或事先以水稀釋後用於處理種類繁多的不同種類之種子。例如,可藉由以水稀釋而從彼等獲得的濃縮物或製劑可用於調拌穀類(諸如小麥、大麥、黑麥、燕麥、和黑小麥)的種子,以及玉米、大豆、稻米、油菜、豌豆、豆類、棉花、向日葵、和甜菜的種子,或者種類繁多的不同蔬菜種子。可根據本發明使用的調配物、或其稀釋製劑亦可用於基因轉殖植物的種子。在此情形下,其他的增效作用亦可能在與藉由表現所形成的物質交互作用而發生。
就根據本發明可使用的調配物、或藉由加水由彼等製備的製劑處理種子而言,可使用通常可用於種子上施用的所有混合單元。具體而言,種子上施用的程序為將種子置於混合機內、添加特定所要量的調配物(原樣或在事先以水稀釋之後),並混合全部直到所有施用的調配物均勻分佈在種子上為止。如果適當,此可接著乾燥操作。
根據本發明可使用的調配物之施用率可在較廣範圍內改變。其係由調配物中的活性成分之特定含量及種子來主導。各別單一活性成分的施用率一般介於每公斤種子 0.001與15g之間,較佳介於每公斤種子0.01與5g之間。
當使用式(I)化合物作為殺真菌劑時,視施用種類而定,施用率可在較寬範圍內改變。本發明之活性成分的施用率為:在處理植物部分(例如葉)的情形下:0.1至10000g/ha,較佳10至1000g/ha,更佳30至300g/ha(在以澆水或滴落施用的情況下,尤其是當使用惰性基質諸如岩棉或珍珠岩時,甚至有可能減少施用率);在種子處理的情況下:每100kg種子0.1至200g,較佳每100kg種子1至150g,更佳每100kg種子2.5至25g,甚至更佳每100kg種子2.5至12.5g;在土壤處理的情況下:0.1至10000g/ha,較佳為1至5000g/ha。
這些施用率僅以舉例之方式提出,而並非限制本發明之目的。
在一些情況下,式(I)化合物於特定濃度或施用率下亦可用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質之藥劑,或作為殺微生物劑,例如用作殺真菌劑、抗黴劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之組成物),或作為抵抗MLO(類黴漿菌有機體(Mycoplasma-like organism))及RLO(類立克次體有機體(Rickettsia-like organism))之組成物。
式(I)化合物干預植物的生理過程且因此亦可用作植物生長調節劑。植物生長調節劑可在植物上發揮各種作用。 物質的作用基本上取決於關於植物發育階段的施用時間、植物品種且亦取決於施用至植物或其環境的活性成分之量並取決於施用類型。在各情況下,生長調節劑應具有對作物植物的特定所要作用。
生長調節作用,包含更早發芽、較佳萌芽性、更發達的根系及/或改良的根系生長、分蘗能力提高、更生產性的分蘗、更早開花、增加的植物高度及/或生質、莖縮短、枝條生長的改良、榖粒/穗(ear)數、穗數/m2、匍匐莖數及/或花數、收穫指數提高、更大的葉、較少死亡基生葉、改良的葉序、更早成熟/更早果香(fruit finish)、均勻成熟、榖粒飽滿期間增加、更佳的成果、更大的果實/蔬菜尺寸、抗發芽性及減少倒伏。
增加或改良的產量係指每公頃的總生質、每公頃的產量、榖粒/果實重量、種子大小及/或百升重量以及改良的產物品質,包含:關於下列之改良的可加工性:粒徑分佈(榖粒、果實、等等)、均勻成熟、穀粒水分、較好碾磨、較好釀製、較好沖煮、果汁產量增加、收穫性、消化率、沉降值、降落數值、莢果穩定性、儲存穩定性、改良的纖維長度/強度/均勻性、青貯料餵養動物的奶量增加及/或符合肉品質、適應於烹煮和油炸;另包含關於下列之改良市場性:改良的果實/穀粒品質、粒徑分佈(榖粒、果實等)、增加的儲存/擱置壽命、堅實度/柔軟度、口感(香氣、質地、等等)、等級(大小、形 狀、漿果數目、等等)、每串漿果/果實數目、脆性、新鮮度、覆蠟、生理病症的頻率、顏色、等等;另外包含增加的所要成分(諸如例如蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油品質、胺基酸組成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比(布里克氏糖度(Brix))、多酚、澱粉含量、營養品質、麩質含量/指數、能量含量、口感、等等;及另包含減少的非所要成分,諸如例如較少的黴菌毒素、較少的黃鞠毒素、土臭素程度、酚類氣味、漆酶、多酚氧化酶和過氧化物酶、硝酸鹽含量等等)。
植物生長調節化合物可用於例如減緩植物的營養生長。該生長抑制作用具有經濟利益,例如在草的情形下,因為其可降低觀賞花園、公園和運動設施之中、路邊上、於機場或在水果作物中之割草的頻率。重要的亦為抑制草本和木本植物在路邊上及管道線附近或架空的電纜,或相當常見地在不希望有植物旺盛生長的區域生長。
亦重要的是生長調節劑用於抑制穀類縱向生長的用途。這減少或完全消除收穫前植物倒伏的風險。此外,在穀類的情形下生長調節劑會強化稈,這也抵抗倒伏。使用生長調節劑來縮短和強化稈,允許配置較高的肥料量以增加產量,而沒有任何穀類作物倒伏的風險。
在許多作物植物中,營養生長抑制允許更密集種植,且因此可能達到以土壤表面為基準之較高產量。以此方式獲得之較小植物的另一優點為該作物比較容易栽培和採收。
降低植物營養生長亦可導致提高或改良的產量,因為營養素和同化物對花朵及果實形成比對植物之營養部份更有利。
或者,生長調節劑亦可用來促進營養生長。當採收營養植物部份時,此更為有利。然而,在形成更多同化物時,促進營養生長亦可促進生殖生長,產生更多或更大的果實。
另外,對於生長或產量之有利作用可透過改良的營養素使用效率,尤其是氮(N)-使用效率、磷(P)-使用效率、水分使用效率、改良的蒸散、呼吸率及/或CO2同化率、較佳的結瘤作用、改良的Ca-代謝作用等等而達成。
同樣地,生長調節劑可用於改變植物之組成,從而可造成收穫產物之品質的改良。在生長調節劑的影響下,可形成單性果實。此外,其可能影響花朵之性別。其亦可能產生不育花粉,此於育種及生產雜交種子上相當重要。
生長調節劑之使用可控制植物之分枝。一方面,藉由打破頂端優勢,可能促進側枝發育,其特別是在觀賞植物之栽培上可能是非常需要的,且合併生長之抑制。然而,另一方面,其亦可能抑制側枝生長。此作用特別有利於例如菸草栽培或蕃茄栽培。
在生長調節劑的影響下,可控制植物之葉片量使得植物於想要的時間達成落葉。該等落葉在棉花之機械採收上扮演重要角色,但也有利於促進其他作物採收,例如於葡萄種植。亦可進行植物落葉以在植物移植之前降低植物之 蒸散。
另外,生長調節劑可調節植物衰老,其可導致綠葉面積期間延長,較長的榖粒飽滿期、改良產量質量等等。
生長調節劑同樣可用於調節裂果。一方面,可能避免過早裂果。另一方面,其亦可能促進裂果或甚至花朵敗育以達到想要的質量(“疏化”)。此外,其可能在收穫時使用生長調節劑以降低使果實脫離所需之力,以便允許機械採收或方便於人工採收。
生長調節劑亦可於採收前後用以達成收獲物之更快或者延緩成熟。此特別有利的,因為其允許最佳調整至市場的要求。再者,生長調節劑在一些情形下可改良果色。此外,生長調節劑亦可用以使集中於某段時間內同步成熟。例如在菸草、番茄或咖啡之情形下,此確立以單一操作方式完全機械或人工採收之先決條件。
藉由使用生長調節劑,另外亦可能影響植物之種子或芽的休眠,使得苗圃中之植物如鳳梨或觀賞植物(例如)彼等在通常不發芽、抽條或開花的時間發芽、抽條或開花。在有霜害風險之地區,可能需要藉助於生長調節劑以延緩種子出芽或發芽,以避免晚霜所造成之損失。
最後,生長調節劑可誘發植物對霜害、乾旱或土壤高鹽度的抵抗力。這允許在通常不適合此種目的之區域培養植物。
式(I)化合物在植物中也呈現有效的強化作用。因此,彼等可用於發動植物對抗非所欲微生物之侵襲的防禦。
植物強化(抗性-誘發)物質在本情況下為能夠以經處理的植物當隨後接種不需要的微生物時對這些微生物產生高度的抗性之方式刺激植物之防禦系統的物質。
此外,在本發明的情況下,植物生理作用包含下列:非生物脅迫耐受性,包含高或低溫耐受性、耐旱性和乾旱脅迫後的恢復、水使用效率(關於用水量減少)、耐洪水性、臭氧脅迫和UV耐受性、對於像是重金屬、鹽類、除害劑等等化學品的耐受性。
生物脅迫耐受性,包含真菌抗性增加以及對抗線蟲、病毒和細菌之抗性增加。在本發明的情況下,生物脅迫耐受性較佳包含真菌抗性增加和對抗線蟲之抗性增加。
增加植物活力(包含植物健康/植物品質和種子活力)、減少站立失敗、改良外觀、提高脅迫期後的恢復、改良色素產生(例如葉綠素含量、保綠作用、等等)以及提高光合效率。
此外,式(I)化合物可減少收獲物質以及從其製備的食品和飼料中之黴菌毒素的含量。黴菌毒素特別但非只有包括下列:去氧雪腐鐮孢菌烯醇(DON)、雪腐鐮孢菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、伏馬毒素(fumonisins)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮孢菌素(moniliformin)、鐮孢菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、層出鐮孢菌素(fusaroproliferin)、鐮孢菌醇(fusarenol)、赭麴毒素(ochratoxins)、棒麴黴素 (patulin)、麥角生物鹼(ergot alkaloids)及黃麴毒素(aflatoxins),彼等可例如由下列真菌產生:鐮孢菌屬物種(Fusarium spec.),諸如銳形鐮孢菌(F.acuminatum)、亞洲鐮孢菌(F.asiaticum)、燕麥鐮孢菌(F.avenaceum)、克魯克威爾鐮孢菌(F.crookwellense)、禾稈鐮孢菌(F.culmorum)、禾穀鐮孢菌(F.graminearum)(玉蜀黍赤黴菌(Gibberella zeae))、木賊鐮孢菌(F.equiseti)、藤倉鐮孢菌(F.fujikoroi)、香蕉鐮孢菌(F.musarum)、尖鐮孢菌(F.oxysporum)、層出鐮孢菌(F.proliferatum)、早熟禾鐮孢菌(F.poae)、小麥冠腐病菌(F.pseudograminearum)、接骨木鐮孢菌(F.sambucinum)、藨草鐮孢菌(F.scirpi)、半裸鐮孢菌(F.semitectum)、茄鐮孢菌(F.solani)、分枝孢鐮孢菌(F.sporotrichoides)、藍申閃鐮孢菌(F.langsethiae)、亞黏團鐮孢菌(F.subglutinans)、三隔鐮孢菌(F.tricinctum)、輪枝鐮孢菌(F.verticillioides)等等,以及麴菌屬物種(Aspergillus spec.),諸如黃麴菌(A.flavus)、寄生麴菌(A.parasiticus)、集峰麴菌(A.nomius)、赭麴黴(A.ochraceus)、棒麴黴(A.clavatus)、土麴黴(A.terreus)、雜色麴黴(A.versicolor)、青黴菌屬物種(Penicillium spec.),諸如疣孢青黴(P.verrucosum)、鮮綠青黴(P.viridicatum)、檸檬黃青黴(P.citrinum)、擴展青黴(P.expansum)、棒形青黴(P.claviforme)、洛克福耳青黴菌(P.roqueforti)、麥角菌屬物種(Claviceps spec.),諸如黑麥角菌(C.purpurea)、梭形麥角菌(C.fusiformis)、雀稗麥角菌 (C.paspali)、非洲麥角菌(C.Africana)、葡萄狀穗黴屬物種(Stachybotrys spec.)及其他。
式(I)化合物亦可用於保護材料,為了保護工業材料免於受到植物病原性真菌的攻擊和破壞。
此外,式(I)化合物可單獨或與其他活性成分合併用作為防污組成物。
工業材料在本文中係理解為意指經製備供用於工業的無生命材料。例如藉由本發明組成物保護以免除微生物改變或破壞之工業材料可為黏著劑、黏膠、紙、壁紙和板/紙板、紡織品、地毯、皮革、木材、纖維及組織、塗料及塑膠物件、冷卻潤滑劑及其他可被微生物感染或破壞之材料。可因微生物增殖而受損的生產工廠及建築物之部分(例如冷卻水迴路、冷卻及加溫系統及通風及空調單元)亦可在欲保護的材料範圍內提及。在本發明範圍內之工業材料較佳包括黏著劑、膠水、紙及卡紙、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳導液,更較佳為木材。
式(I)化合物可防止副作用,諸如腐敗、腐爛、褪色、脫色或黴形成。
在處理木材的情形下,式(I)化合物亦可用於對抗容易在木材上或裡面生長的真菌病害。術語“木材”意指所有類型的木材種類,以及此種木材意欲用於建造的所有加工類型,例如實木、高密度木材、層合木、以及合板。根據本發明的處理木材之方法主要在於與根據本發明的組成物接觸;此包括例如直接施用、噴灑、浸漬、注射或任何其他 適當的方式。
此外,式(I)化合物可用以防止與鹽水或微鹹水接觸之物體(尤其是船體、遮蔽物、網、建築物、停泊處及信號系統)結垢。
式(I)化合物亦可用來保護儲存貨物。儲存貨物係理解為意指天然來源且需要長期保護的蔬菜或動物來源之天然物質或其加工產品。
蔬菜來源之儲存貨物(例如植物或植物部分,諸如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒)可於剛採收時予以保護或在(預)乾燥、潤濕、粉碎、磨碎、按壓或焙燒加工之後予以保護。儲存貨物亦包括木材、未加工(例如建築木材、電線桿及柵欄)或最終產物之形式(例如傢俱)兩者。動物來源之儲存貨物為例如獸皮、皮革、毛皮及毛髮。本發明組成物可防止副作用,諸如腐敗、腐爛、褪色、脫色或黴形成。
能夠降解或改變工業材料之微生物包括例如細菌、真菌、酵母菌、藻類及黏液生物。式(I)化合物較佳用來對抗真菌(尤其是黴菌)、木材變色及木材破壞真菌(子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)及接合菌綱(Zygomycetes))、及對抗黏液生物及藻類。實例包括下列屬之微生物:鏈格孢屬(Alternaria),諸如細鏈格孢菌(Alternaria tenuis);麴菌屬(Aspergillus),諸如黑麴菌(Aspergillus niger);毛殼菌屬(Chaetomium),諸如球毛殼菌(Chaetomium globosum);粉 孢革菌屬(Coniophora),諸如粉孢革菌(Coniophora puetana);香菇屬(Lentinus),諸如虎皮香菇(Lentinus tigrinus);青黴菌屬(Penicillium),諸如灰綠青黴(Penicillium glaucum);多孔菌屬(Polyporus),諸如變色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗黴屬(Aureobasidium),諸如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans);指疫黴屬(Sclerophoma),諸如松形指疫黴菌(Sclerophoma pityophila);木黴屬(Trichoderma),諸如綠木黴(Trichoderma viride);Ophiostoma spp.、長喙殼菌屬(Ceratocystis spp.)、腐質黴屬(Humicola spp.)、彼德殼屬(Petriella spp.)、毛束黴屬(Trichurus spp.)、革蓋菌屬(Coriolus spp.)、黏褶菌屬(Gloeophyllum spp.)、側耳屬(Pleurotus spp.)、臥孔屬(Poria spp.)、色孢皺孔菌屬(Serpula spp.)及乾酪菌屬(Tyromyces spp.)、分枝孢子菌屬(Cladosporium spp.)、擬青黴菌屬(Paecilomyces spp.)、毛黴屬(Mucor spp.)、大腸菌屬(Escherichia),諸如大腸桿菌(Escherichia coli);假單胞菌屬(Pseudomonas),諸如銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌屬(Staphylococcus),諸如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌屬(Candida spp.)及酵母屬(Saccharomyces spp.),諸如釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
此外,式(I)化合物亦具有極佳的抗黴菌作用。彼等具有極廣泛的抗黴菌活性範圍,尤其是抵抗皮膚癬菌和酵母菌、黴菌和雙相真菌(例如,抵抗念珠菌屬物種,諸如白 色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))、和絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴菌屬物種,諸如黑麴菌與薰煙麴菌(Aspergillus fumigatus)、毛癬菌屬物種(Trichophyton species),諸如鬚毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢子菌屬物種(Microsporon species),諸如犬小孢子菌(Microsporon canis)及奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。列舉這些真菌並不構成對所涵蓋的黴菌範圍的限制,而僅為說明性質。
該等化合物亦可用以控制魚類和甲殼類動物養殖中的重要真菌病原體,例如鱒魚的異絲水黴(saprolegnia diclina)、小龍蝦的寄生水黴。
式(I)化合物因此可用於醫學與非醫學應用。
式(I)化合物可原樣、以其調配物形式或自其製備之使用形式(例如備用溶液、懸浮液、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑和粒劑)使用。施用係以習知方式完成,例如,藉由澆水、噴灑、霧化、撒施、撒粉、發泡、撒上等等。亦可能藉由超低容量法配置活性成分或將活性成分製劑/活性成分本身注入土壤。亦可能處理植物的種子。
可能根據本發明處理所有植物及其部分,較佳地處理野生植物品種和植物栽培品種,或彼等藉由傳統生物育種方法(諸如雜交或原生質體融合)獲得者,以及其部分。在另一較佳實施態樣中,處理藉由基因工程法,如果適當與習知方法組合獲得之基因轉殖植物及植物栽培品種(基改 生物),及其部分。術語“部分”或“植物之部分”或“植物部分”已說明於上。更佳地,根據本發明來處理市面上可購得或使用中的植物栽培品種的植物。植物栽培品種係理解為意指具有新穎性質(“性狀”)並藉由傳統育種、藉由突變或藉由重組DNA技術獲得之植物。彼等可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明之處理方法可用於處理基改生物(GMO),例如植物或種子。基改植物(或基因轉殖植物)為其異源基因已穩定整合於基因體中之植物。“異源基因”一詞基本上意指植物外部提供或組合且當引入核、葉綠體或粒線體基因組中時藉由表現有利的蛋白質或多肽或藉由向下調節或靜默(silencing)存在於該植物中之其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術或RNA干擾-RNAi技術或微RNA-miRNA-技術)而產生轉形植物新穎或改良之農藝或其他性質的基因。位於該基因組中之異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中之特定位置而界定之轉殖基因被稱為轉形或基因轉殖事件(event)。
較佳欲根據本發明處理的植物與植物栽培品種包括具有賦予該等植物特別有利的有用性狀之遺傳物質(無論藉由育種及/或生物技術方式獲得)的所有植物。
較佳亦可根據本發明處理的植物與植物栽培品種係抵抗一或多個非生物脅迫,即該植物顯示對抗動物與微生物害蟲,諸如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒的較佳防禦性。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為彼等耐一或多種非生物脅迫之植物。非生物脅迫狀況可包括(例如)乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透壓力、洪水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧暴露、高光照、有限的氮養分可利用性、有限的磷養分可利用性、避蔭。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為該等以增加產量特性為特徵之植物。在該等植物中增加的產量可為下列的結果:(例如)改良之植物生理、生長及發育,諸如水分使用效率、保水效率、改良之氮利用、增強之碳同化、改良之光合作用、增加之發芽效率及加速之成熟。產量再者可受改良之植物結構(於脅迫及非脅迫狀況下)影響,包括但不限於早期開花、用於雜交種子產生之開花控制、幼苗勢、植物大小、節間數與距離、根生長、種子大小、果實大小、莢果大小、莢果或穗數、每一莢果或穗之種子數、種子質量、種子飽滿提高、種子散佈減少、莢果裂開減少及抗倒伏性。其他產量性狀包括種子組成,諸如碳水化合物含量和組成(例如棉或澱粉)、蛋白質含量、油含量和組成、營養價值、抗營養化合物減少、改良之加工性及較佳貯存穩定性。
可根據本發明處理之植物為已表現出雜種優勢或雜種勢之混種植物,其通常導致較高的產量、活力、健康且對於生物及非生物脅迫具抗性。
可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為耐受除草劑植物,亦 即,使植物耐受一種或多種所給予之除草劑。該等植物可藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該除草劑耐受性之突變的植物而獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為抗昆蟲基因轉殖植物,亦即,使抵抗某些目標昆蟲侵襲的植物。該等植物可藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該抗昆蟲性之突變的植物而獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為耐受非生物脅迫者。該等植物可藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該抗脅迫性之突變的植物而獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)顯示改變的收穫產物之數量、質量及/或儲存安定性及/或改變的收穫產物之特定組分的性質。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(其可藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變的纖維特性之植物,諸如棉花植物。該等植物可藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該等改變的纖維特性之突變的植物來獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(其可藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變的油分布特性的植物,諸如油菜或相關芥屬植物。該等植物可 藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該等改變的油分布特性之突變的植物來獲得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(其可藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變的落籽特性之植物,諸如油菜或相關芥屬植物。該等植物可藉由基因轉形,或藉由選擇含有賦予該等改變的落籽特性之突變的植物並包括具有延遲或減少之落籽的植物,例如油菜植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(其可藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變的轉譯後蛋白修飾模式之植物,諸如煙草植物。
因此本發明化合物已經說明於表1和2中。
下表以非限制性方式說明根據本發明之化合物的實施例。在以下實施例中,M+1(或M-1)意指分子離子峰,加或減1a.m.u.(原子質量單位),如在質譜中所觀察到的。所選實施例的1H-NMR數據以1H-NMR峰列表的形式寫出。對各信號峰列出δ值(以ppm表示)和圓括號中的質子數。
為了校正1H光譜的化學位移,吾人使用四甲矽烷及/或所使用之溶劑的化學位移,尤其是在光譜於DMSO中測量的情形下。因此在NMR峰列表中,可但不是一定出現四甲矽烷的峰。
1H-NMR峰列表係類似於傳統1H-NMR列印且因此通常含有在傳統NMR解說中所列示的15個峰全部。
另外彼等可顯示如溶劑、目標化合物的立體異構物 (彼等也為本發明之標的)、及/或雜質的峰之傳統1H-NMR列印訊號。
如以通式(I)及/或表1和2中所定義的本發明化合物可以已知方式以如流程圖1-4中所述之各種方式製備。
1a化合物可如US20110130282中所述,藉由用原甲 酸三甲酯和PTSA處理式3化合物,接著與不同二級胺類(HNR1R2)之反應來合成。
化合物1為用於合成式1a化合物之重要中間物。文獻中有描述合成式1化合物的各種方法,諸如
方法1:如Helvitachimica Act XXIX(1946),第1413-1424頁,和Tetrahedron,56(2000),第7199-7203頁中所述,使用觸媒ZnCl2或AlCl3在之存在二氯甲烷下從對應苯甲醯氯
方法2:在酸觸媒諸如下列之存在下從對應苯甲酸:(a)三氟甲烷磺酸,如Tetrahedron,56(2000),第7199-7203頁中所述;(b)石墨和甲烷磺酸,如Synthesis 13(2004),第2165-2168頁中所述;(c)石墨和對甲苯磺酸,如Helvetiva Chimica act 88(2005)第2282-2287頁中所述;(d)1-全氟丁烷磺酸,如Synthesis 10(2000),第1427-1430頁中所述。
方法3:如Green chemistry,4(2002),第129-133頁或Tetrahedron,56(2000),第6463-6465頁或Bull chemical society of Jpn 73(2000),第2325-2333頁中所述,在金屬三氟甲磺酸鹽諸如三氟甲磺酸銅、三氟甲磺酸鎵或三氟甲磺酸銻或三氟甲磺酸鐿或三氟甲磺酸鈧或三氟甲磺酸鉍之存在下,從苯甲酸之對應衍生物。
方法4:如Tetrahedron letters 49(2008),第6715-6719頁中所述,在原樣或吸附在矽膠上的P2O5之存在下從對應經取代之苯甲酸。
1a化合物可使用經適當取代之2a及依照如流程圖1中所述的相同方法合成。如(J.Org.Chem 1983,48,4097-98, J. Org.Chem. 1983,48,4087-4096)中所述,對應中間物2a可在鹼如氫氧化鈉、或三級丁醇鈉、或氫化鈉存在下由苯基乙腈,接者在KOH水溶液存在下用H2O2/mCPBA氧化而合成。
式1a的化合物也可如Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,14(4),第1023-1026頁;2004中所述,使用Suzuki反應,藉由用對應經取代之鹵化苯甲基處理而合成。
式6化合物可藉由使用乙酸鈀和PdCl2(dppf)DCM錯合物在二烷中而用雙(頻哪醇合)二硼烷化合物處理溴衍生物5合成,具有良好產率。
式1化合物可如Synthesis,13,(2007),第1970-1980頁中所述,藉由用式8化合物(其中X為羧酸的活化劑例如氯化物,及Y表示胺基之前驅物諸如硝基或NHCOCH3基)在鹼如碳酸鈉,以鈀為主的觸媒和界面活性劑諸如十二烷基硫酸鈉存在下處理具有式7之苯基硼酸衍生物來合成。
在下列非限制性實施例中進一步說明本發明。新穎化合物的結構係以NMR及/或如下給出的其他適當分析來確認。
實施例1 N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲 脒的製備 步驟A:N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺
將三乙基矽烷(2.78ml,17.40mmol)加至N-(4-(3,5-二氯苯甲醯基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.9g,2.68mmol)在二氯甲烷(15ml)中於0℃下之懸浮液。將反應混合物攪拌10分鐘。將三氟化硼合乙醚(2.090g,14.72mmol)滴加至此反應混合物中。將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3x200ml)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾 燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.7g)。LCMS(M+H)323.23
步驟B:4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺
將氫氧化鈉(3.35g,84mmol)進料至N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.9g,2.79mmol)在水(10ml):乙醇(10ml)中之懸浮液,並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,用二氯甲烷萃取反應混合物。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.4g)。LCMS(M+H)281.29
步驟C:N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.500g,1.784mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.017g,0.089mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺(1.551ml,17.84mmol)並將反應混合物加熱至103℃經2小時。反應完成 後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.210g)。LCMS(M+H)350.35,1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.61(bs,1H),7.40(t,,1H),7.12(d,,2H),6.90(s,1H),6.58(s,1H),3.87(s,2H),3.49-3.32(bs,2H),2.92(s,3H),2.12(s,3H),2.07(s,3H),1.11(t,,3H)
實施例2 N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 的製備 步驟A:N-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺的製備
將三乙基矽烷(3.02g,26.0mmol)加至N-(4-(4-溴苯甲醯基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(1.5g,4.33mmol)在二氯甲烷(30ml)中於0℃下之懸浮液。將反應攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(3.69g,26.0mmol)滴加至此反應混合物中。添加完成後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3x200ml)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的N-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.7g)。 LCMS(M+H)333.24
步驟B:4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的製備
將氫氧化鉀(3.87g,69.0mmol)進料至(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(4-溴苯基)甲酮(0.7g,2.301mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.45g)。LCMS(M+H)291.20
步驟C:N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.4g,1.378mmol)在原甲酸三甲酯(15.00ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.069mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(15ml)中。添加N-乙基甲胺(1.198ml,13.78mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲 基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.4g)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ 7.42(bs,1H),7.35(d,2H),6.98(d,2H),6.86(s,1H),6.58(s,1H),3.84(s,2H),3.59-3.18(bs,2H),3.01(s,3H),2.21(s,3H),2.18(s,3H),1.21(t,3H)
實施例3 N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲 脒 步驟A:N-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺的 製備
將三乙基矽烷(1.245g,10.71mmol)加至N-(4-(3,4-二氯苯甲醯基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.6g,1.785mmol)在二氯甲烷(30ml)中於0℃下之懸浮液。將反應混合物攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(1.520g,10.71mmol)滴加至此反應混合物中。完成添加後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3X200ml)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的N-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(0.4g)。LCMS(M+H)323.23
步驟B:4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的製備
將氫氧化鉀(2.86g,51.0mmol)進料至(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(3,4-二氯苯基)甲酮(0.5g,1.700mmol)在乙醇(10ml)-水(3ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水乾燥Na2SO4。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.2g)。LCMS(M+H)281.20
步驟C:N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.150g,0.535mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(5.9mg,0.027mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺(0.465ml,5.35mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.13g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.60(bs,1H),7.52(d,1H),7.33(d,1H),7.09(dd,8.0Hz,1H),6.88(s,1H),6.57(s,1H),3.85(s,2H), 3.48-3.30(bs,2H),2.91(s,3H),2.11(s,3H),2.07(s,3H),1.11(t,3H)。
實施例4 N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲 脒 步驟A:N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺
將三乙基矽烷(2.98g,25.6mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲醯基)苯基)乙醯胺(1.5g,5.33mmol)在二氯甲烷(30ml)中於0℃下之懸浮液。攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(4.16g,29.3mmol)滴加至此反應混合物中。完成添加後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3x200ml)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺(0.8g)。LCMS(M+H)268.37
步驟B:2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯胺的製備
將氫氧化鉀(4.41g,79mmol)進料至N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺(0.7g,2.62mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室 溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯胺(0.4g)。LCMS(M+H)226.34
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯胺(0.3g,1.331mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.067mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺(1.157ml,13.31mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.160g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.58(bs,1H),7.13(t,7.6Hz,1H),6.96(d,7.9Hz,1H),6.92(s,1H),6.89(d,1H),6.85(s,1H),6.54(s,1H),3.79(s,2H),3.42(bs,2H),2.91(s,3H),2.24(s,3H),2.10(2s,6H),1.11(t,3H)
實施例5 N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 步驟A:N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺的製備
將三乙基矽烷(4.16g,35.8mmol)加至N-(4-(4-氯苯甲醯基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(1.8g,5.96mmol)在二氯甲烷(40ml)中於0℃下之懸浮液。將反應混合物攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(5.08g,35.8mmol)滴加至此反應混合物中。完成添加後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3x200ml)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(1.5g)。LCMS(M+H)288.79。
步驟B:4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的製備
將氫氧化鉀(7.60g,136mmol)進料至N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(1.3g,4.52mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.8g)。 LCMS(M+H)246.75
步驟C:N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.7g,2.85mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.027g,0.142mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺(2.476ml,28.5mmol)並將反應混合物加熱至103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.3g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.66-7.43(bs,1H),7.30(d,2H),7.14-7.08(d,2H),6.85(s,1H),6.54(s,1H),3.82(s,2H),3.47-3.32(bs,2H),2.99-2.79(s,3H),2.09(s,3H),2.06(s,3H),1.10(t,3H)
實施例6 N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 步驟A:N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙醯胺的製備
將三乙基矽烷(3.78g,32.5mmol)加至N-(2,5-二甲基- 4-(4-(甲硫基)苯甲醯基)苯基)乙醯胺(1.7g,5.42mmol)在二氯甲烷(30ml)中於0℃下之懸浮液。將反應攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(4.62g,32.5mmol)滴加至此反應混合物中。完成添加後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3X200mL)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙醯胺(0.7g)。LCMS(M+H)297.90
步驟B:2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯胺的製備
將氫氧化鉀(3.93g,70.1mmol)進料至N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙醯胺(0.7g,2.338mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯胺(0.4g)。LCMS(M+H)256.90
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯胺(0.3g,1.166mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.011g,0.058mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10.00ml)中。添加N-乙基甲胺(1.013ml,11.66mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.21g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.59-7.44(bs,1H),7.12(d,2H),7.01(d,2H),6.83-6.78(s,1H),6.51(s,1H),3.75(s,2H),3.42-3.30(bs,2H),2.87(s,3H),2.39(s,3H),2.06(s,3H),2.05(s,3H),1.07(t,3H)
實施例7 N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲 脒 步驟A:N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺的製 備
將三乙基矽烷(3.47g,29.9mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲醯基)苯基)乙醯胺(1.4g,4.98mmol)在二氯甲烷(30ml)中於0℃下之懸浮液。將反應混合物攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(4.24g,29.9mmol)滴加至此反 應混合物中。添加完成後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3X200mL)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺(0.9g)。LCMS(M+H)268.37
步驟B:2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯胺的製備
將氫氧化鉀(4.41g,79mmol)進料至N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙醯胺(0.7g,2.62mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈膠狀物之所要的2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯胺(0.28g)。LCMS(M+H)226.37
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯胺(0.3g,1.331mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水 合物(0.013g,0.067mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺(1.157ml,13.31mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.160g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.56(bs,1H),7.04(d,2H),6.97(d,2H),6.82(s,1H),6.53(s,1H),3.79(s,2H),3.33(bs,2H),2.90(s,3H),2.23(s,3H),2.14-2.04(2s,6H),1.10(t,3H)
實施例8 N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基 甲脒
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(溴-(4-溴苯基)甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.5g,1.355mmol)在原甲酸三甲酯(30.0ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.068mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(30ml)中。添加N-乙基甲胺(1.178ml,13.55 mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.2g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.45(d,2H),7.40-7.23(bs,1H),7.05(d,2H),6.96(s,1H),3.96-3.86(s,2H),3.50-3.36(bs,1H),3.29-3.19(bs,1H),2.91(s,3H),2.18(s,3H),2.05(s,3H),1.11(bs,3H)
實施例9 N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 步驟A:N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺的製備
將三乙基矽烷(8.05g,69.3mmol)加至N-(4-(3-氯苯甲醯基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(3.8g,12.59mmol)在二氯甲烷(40ml)中於0℃下之懸浮液。將反應混合物攪拌10分鐘後,將三氟化硼合乙醚(8.04g,56.7mmol)滴加至此反應混合物中。添加後,將反應混合物在室溫下攪拌36小時。反應完成後,將反應混合物用固體碳酸氫鈉中和及接著用二氯甲烷(3X200mL)萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。將混合物過濾並在減壓下濃縮。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(2.5g)。LCMS(M+H)288.79
步驟B:4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的製備
將氫氧化鉀(26.9g,480mmol)進料至N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(4.6g,15.98mmol)在乙醇(80ml)-水(20ml)中之懸浮液並將反應混合物加熱至回流(100℃)經36小時。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並用二氯甲烷萃取。將合併的有機相經無水Na2SO4乾燥。然後將混合物過濾並在減壓下蒸發。接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化殘餘物以產生呈固體之所要的4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(2.5g)。LCMS(M+H)246.75
步驟C:N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.8g,3.26mmol)在原甲酸三甲酯(30.0ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.031g,0.163mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物,然後將其溶於1,4-二烷(30ml)中。添加N-乙基甲胺(2.83ml,32.6mmol)並將反應混合物在103℃下加熱2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,然後藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液將其純化以產生呈膠狀物之所要的N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.3g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.68- 7.42(bs,1H),7.28(d,1H),7.21(dd,1H),7.11(s,1H),7.08(d,1H),6.87(s,1H),6.56(s,1H),3.85(s,2H),3.49-3.34(bs,1H),3.32-3.19(bs,1H),2.91(s,3H),2.11(s,3H),2.07(s,3H),1.10(t,3H)
實施例10 N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N- 甲基甲脒
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將對甲苯磺酸一水合物(0.020g,0.104mmol)加至2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯胺(0.3g,1.037mmol)在原甲酸三甲酯(15ml)中之溶液並在100℃下加熱4小時。反應完成後,將揮發物蒸發。將殘餘物溶於1,4-二烷(15.00ml)並添加N-乙基甲胺(0.270ml,3.11mmol)。將反應混合物在100℃下加熱4小時,反應完成後,將二烷蒸發並藉由製備型HPLC將殘餘物進行純化以產生膠狀物之N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(240mg)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ =7.81(d,2H),7.55(bs,1H),7.36(d,2H),6.89(s,1H),6.56(s,1H),3.95(s,2H),3.35-3.29(m,2H),3.15(s,3H),2.90(s,3H),2.10(s,3H),2.08(s,3H),1.10(t,3H); LCMS(M+H)359.15
實施例11 N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基- N-甲基甲脒
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將過硫酸氫鉀製劑(oxone)(0.282g,0.919mmol)加至N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.3g,0.919mmol)在乙醇(5ml)中之溶液並在65℃加熱2小時。反應完成後,過濾反應混合物,蒸發濾液以得到殘餘物,然後將其管柱純化以產生N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.25g);1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.57-7.55(m,3H),7.29(d,2H),6.88(s,1H),6.55(s,1H),3.90(s,2H),3.35-3.29(m,2H),2.90(s,3H),2.68(s,3H),2.09(s,3H),2.08(s,3H),1.10(t,3H);LCMS(M+H)343.20
實施例12 N'-[4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基]- N-甲基亞胺基甲 醯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的製備
將對甲苯磺酸一水合物(0.926g,4.87mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(1.5g,4.87mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(10.00ml)和甲胺(20.02ml,40.0mmol)加至此中間物。將反應混合物再次加熱至103℃經2.0小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到粗製產物。將此粗製產物經過急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化以得到呈膠狀物之所要的N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(400mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.61(s,1H),7.56-7.49(m,1H),7.05(t,1H),7.03-6.96(m,1H),6.81(s,1H),6.61(s,1H),3.88(s,2H),3.64-3.57(m,4H),3.54-3.34(4H),2.11(s,3H),2.07(s,3H)
實施例13 N'-[2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基]- N-甲基亞胺基甲醯 胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒的製備
將對甲苯磺酸一水合物(0.038g,0.200mmol)加至2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯胺(1.0g,4.00mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(10.00ml)和甲胺(20.02ml,40.0mmol)加至此中間物。將反應混合物再次加熱至103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到粗製產物。藉由急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化此粗製產物以得到呈膠狀物之所要的N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒(600mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.60(d,1H),7.31(td,1H),7.22-7.12(1H),7.09(s,1H),7.05-6.88(m,3H),6.72(s,1H),3.88(s,2H),2.77(d,3H),2.10(s,3H)
實施例14 4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基- N-[( Z)-嗎福林-4-基亞甲 基]苯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺的製備
將對甲苯磺酸一水合物(10.82mg,0.057mmol)加至4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.137mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物將其溶於1,4-二 烷(10.00ml)中。添加嗎福林(0.991ml,11.37mmol)並將反應混合物再次加熱至103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物。此係藉由管柱層析法使用己烷:乙酸乙酯作為溶析液純化以得到呈膠狀物之所要的N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺(270mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.61(s,1H),7.37-7.26(m,1H),7.24(dd,1H),7.15-7.00(m,1H),6.88(s,1H),6.60(s,1H),3.83(s,2H),3.68-3.55(m,4H),3.44(br,4H),2.10(s,3H),2.07(s,3H)
實施例15 4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基- N-[( Z)-哌啶-1-基亞甲基] 苯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺的製備
將對甲苯磺酸一水合物(10.82mg,0.057mmol)加至4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.137mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物。將1,4-二烷(10ml)和哌啶(0.969g,11.37mmol)加至此殘餘物並將反應混合物加熱至103℃經2小時。反應完成後,將揮發物在減壓下蒸發以得到粗製化合物。將此粗製產物藉由急速層 析法用己烷:乙酸乙酯純化以得到呈膠狀物之所要的N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺(301mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.53(s,1H),7.29(dd,1H),7.24(dd,1H),7.15-7.00(m,1H),6.86(s,1H),6.56(s,1H),3.82(s,2H),3.59-3.32(4H),2.09(s,3H),2.06(s,3H),1.67-1.54(m,2H),1.54-1.41(m,4H)
實施例16 4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基- N-[( Z)-嗎福林-4-基亞甲 基]苯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺的製備
將對甲苯磺酸一水合物(7.71mg,0.041mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.25g,0.811mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(10ml)和嗎福林(0.71ml,8.11mmol)加至此中間物並加熱至103℃經2小時。反應完成後,將揮發物在減壓下蒸發以得到粗製產物。藉由急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化此粗製產物以得到呈膠狀物之所要的N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺(250mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.61(s,1H),7.56-7.49(m, 1H),7.05(t,1H),7.03-6.96(m,1H),6.81(s,1H),6.61(s,1H),3.88(s,2H),3.64-3.57(m,4H),3.54-3.34(4H),2.11(s,3H),2.07(s,3H)
實施例17 4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基- N-[( Z)-哌啶-1-基亞甲基] 苯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺的製備
將對甲苯磺酸一水合物(7.71mg,0.041mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.25g,0.811mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(10ml)和哌啶(0.691g,8.11mmol)加至此中間物並將反應混合物再次加熱至103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到粗產物。藉由急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化此粗製產物以得到呈膠狀物之所要的N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺(280mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.54(s,1H),7.53-7.47(m,1H),7.05(t,1H),7.03-6.94(m,1H),6.79(s,1H),6.58(s,1H),3.87(s,2H),3.59-3.32(4H),2.10(s,3H),2.07(s,3H),1.66-1.55(m,2H),1.55-1.41(m,4H)
實施例18 N-乙基-N'-[4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-甲基亞胺 基甲醯胺
步驟A和步驟B係如上述實施例中所述進行。
步驟C:N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的製備
將對甲苯磺酸一水合物(0.012g,0.065mmol)加至4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.308mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液並在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(10ml)和N-乙基甲胺(1.137ml,13.08mmol)加至此中間物並將反應混合物再次加熱至103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到粗製產物。藉由急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化此粗製產物以得到呈膠狀物之所要的N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.3g)。
實施例19 N-乙基-N'-[4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-甲基 亞胺基甲醯胺 步驟A:N'-(2,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環 戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將二硼烷頻哪酮(5.9g,20.06mmol)和乙酸鉀(3.94g,40.1mmol)加至N'-(4-溴-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺(2.7g,10.03mmol)在1,4-二烷(27ml)中之溶液。氮氣吹掃20分鐘,然後在氮環境下添加觸媒PdCl2(dppf)-CH2Cl2加成物(0.819g,1.003mmol)並將反應混合物加熱至110℃經2小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到粗產物。藉由急速層析法使用己烷:乙酸乙酯純化此粗製產物以得到呈膠狀物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(2.5g)。LCMS(M+H)317.25
步驟B:N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的製備
將N'-(2,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.45g,1.423mmol)、1-(溴甲基)-3-甲氧基苯(0.429g,2.134mmol)和碳酸鉀(0.590g,4.27mmol)在1,4-二烷(10ml)-水(0.01ml)中之溶液用氮吹掃20分鐘。將Pd(Ph3p)4(0.164g,0.142mmol)加至反應混合物並加熱至110℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮並將粗製產物用製備型HPLC純化以得到呈膠狀物之所要的N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.3g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.59-7.44(bs,1H),7.12(d,2H),7.01(d,2H),6.83-6.78(s,1H),6.51(s,1H),3.75(s, 2H),3.42-3.30(bs,2H),2.87(s,3H),2.39(s,3H),2.06(s,3H),2.05(s,3H),1.07(t,,3H)
實施例20 N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲 基甲脒
將(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(苯基)甲醇(0.7g,3.08mmol)在原甲酸三甲酯(20ml)中之溶液與對甲苯磺酸一水合物(0.029g,0.154mmol)在103℃下攪拌4小時。將反應混合物在減壓下濃縮以得到中間物。將1,4-二烷(20ml)和N-乙基甲胺(2.68ml,30.8mmol)進料至此中間物並將反應混合物再次加熱至到103℃經2小時。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮以得到殘餘物,接著藉由管柱層析法在矽膠上使用己烷:乙酸乙酯作為溶析將其純化以產生呈膠狀物之所要的N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.4g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.60(bs,1H),7.36-7.18(m,5H),7.03(s,1H),6.52(s,1H),5.35(s,1H),3.48-3.34(bs,1H),3.32-3.24(bs,1H),3.20(s,3H),2.91(s,3H),2.14(s,3H),2.11(s,3H),1.11(t,,3H)
實施例21 N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻 -2-基)苯基)-N-乙基- N-甲基甲脒 步驟A:N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻 -2-基)苯基)乙醯胺的製備
將乙烷-1,2-二硫醇(1.057g,11.22mmol)加至N-(4-苯甲醯基-2,5-二甲基苯基)乙醯胺(1.5g,5.61mmol)在無水CH2Cl2(25ml)中之溶液,並將乙酸(0.642ml,11.22mmol)冷卻至0℃,接著添加三氟化硼合乙醚(0.782ml,6.17mmol)並使反應混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用二氯甲烷稀釋,然後將反應混合物逐滴倒入NaOH水溶液中淬滅,分離混合物,將合併的有機層經無水Na2SO4乾燥並濃縮。藉由管柱層析法純化粗製產物以提供所要的N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)乙醯胺(1.8g)。LCMS(M+H)344.50
步驟B:2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻 -2-基)苯胺的製備:
將氫氧化鉀之溶液(8.98g,160mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)乙醯胺(2.75g,8.01mmol)在乙醇(25ml)和水(20.00ml)中之溶液,並使反應混合物在90℃下加熱15小時。將反應混合物在減壓下蒸發;將殘餘物用水(150ml)稀釋並用乙酸乙酯(3x150ml)萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並濃縮。藉由管柱層析法純化粗製化合物以提供所要的產物2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯胺(1.2g)。LCMS(M+H)302
步驟C:N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻 -2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
將PTSA(10mg)加至2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯胺(270mg,0.896mmol)在原甲酸三甲酯(25ml)中之溶液並使應混合物在103℃加熱4小時。在減壓下蒸發溶劑。將殘餘物進料二烷(25.00ml),接著添加N-乙基甲胺(0.779ml,8.96mmol)反應混合物,使反應混合物在103℃加熱2小時。起材料始完全轉化之後,在減壓下濃縮反應混合物,藉由製備型HPLC純化粗製化合物以提供所要的N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(220mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.79(s,1H),7.64(s,1H),7.38(d,2H),7.23-7.27(m,2H),7.16-7.20(m,1H),6.52(s,1H),3.51-3.40(3H),3.40-3.32(3H),2.91(s,3H),2.20(s,3H),1.74(s,3H),1.11(t,3H)
如本文中所述,通式(I)化合物顯示對許多攻擊重要農作物的植物病原性真菌產生極高殺真菌活性。評估本發明化合物抵抗下列中之一或多者的活性:
生物測試例(體外測試)
實施例1:稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)(稻熱病):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍 取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和60%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、63、64、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133.134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、188、189、190、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、237、238、239、242、243、244、245、246、 247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271和273於300ppm產生超過75%控制。
實施例2:立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)(水稻紋枯病/馬鈴薯黑痣病):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和60%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、127、128、129、130、131、132、133.134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、 161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、189、191、193、196、197、198、199、200、201、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、239、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、261、262、263、264、265、267、269、270、271和273和33於300ppm產生超過80%控制。
實施例3:灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea)(灰黴病):將化合物溶解於0.3% DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於22℃溫度和90%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、21、22、23、26、27、28、29、30、32、35、37、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、65、66、67、69、70、71、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、 95、97、98、99、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、113、114、116、117、118、119、120、121、123、124、128、129、130、131、132、133.134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、149、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、195、196、197、198、199、200、201、204、206、207、208、209、210、211、212、213、214、217、219、220、221、222、223、224、225、230、232、233、234、235、236、238、239、242、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271、272和273於300ppm產生超過80%控制。
實施例4:茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)(番茄/馬鈴薯的早疫病):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和60%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中 化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133.134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、237、238、239、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271、272和273於300ppm產生超過75%控制。
實施例5:辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)(炭疽病):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和60%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、25、26、27、28、29、30、32、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、58、59、60、63、66、67、69、70、71、72、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、99、100、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、127、128、129、130、131、132、133.134、135、136、137、138、139、140、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、184、185、186、195、196、197、198、199、200、201、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、220、221、222、223、225、239、 243、245、246、249、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、269、且270於300ppm產生超過80%控制。
實施例6:蕃茄殼針孢(Septoria lycopersici)(番茄葉斑):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和70%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、13、14、15、16、17、18、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、64、66、67、68、69、70、71、72、74、81、82、83、84、86、92、93、94、102、104、105、106、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、128、129、130、131、133.134、135、138、139、142、143、144、145、146、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、185、186、195、196、197、198、199、200、201、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、220、221、222、223、 224、225、228、229、243、244、245、246、248、249、250、252、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、270和271於300ppm產生超過70%控制。
實施例7:禾稈鐮孢菌(穀類的根腐病):將化合物溶解於0.3%DMSO中且然後就在將其分配到培養皿之前加至馬鈴薯葡萄糖洋菜培養基中。將具有所需濃度的化合物之5ml培養基分配至60mm無菌培養皿中。固化後,各培養皿接種5mm大小的從積極成長的致病性培養盤周圍取出之菌絲盤。將該等盤在生長室中於25℃溫度和60%相對濕度下培養七天並測量徑向生長。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、4、5、6、7、9、11、14、15、16、17、18、22、23、26、27、28、29、30、31、32、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、87、92、93、94、99、104、105、108、109、110、111、112、113、114、117、118、119、120、121、129、132、136、137、138、139、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、165、167、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、185、186、189、196、197、198、199、200、201、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、220、221、222、223、224、225、239、249、250、252、253、256、 257、258、259、260、261、262、263、269和271於300ppm產生超過75%控制。
生物測試例(溫室) 實施例A:稻之稻瘟病菌測試
將化合物溶於2% DMSO/丙酮中且然後與水混合至50ml之校準噴霧體積。為了進一步施用,將此50ml噴霧溶液倒入噴霧瓶中。
為了測試化合物的預防活性,在噴霧櫃內使用空心錐形噴嘴用活性化合物的製劑以所述施用率噴灑在溫室中長大的健康稻秧苗/植物。處理後一天,用含有1.4x106個稻瘟病菌接種物的孢子懸浮液(無菌水)接種植物。然後為了病害表現,將接種的植物保持在24℃溫度和95%相對濕度的溫室中。
在施用後的3、7、10和15天,藉由評估經處理的植物之病害嚴重性(0-100%等級)來進行化合物表現的視覺評估。藉由比較經處理與未處理的對照組的病害等級來計算化合物的效力(%控制)。也藉由記錄像壞死、黃化和發矮化的症狀,評估噴灑植物之化合物的植物毒性作用。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物26、44、48、51、63、87、93、94、96、103、110、112、120、133、135、148、149和183於500ppm產生70-100%控制。這些化合物都沒有顯示對稻作物的任何植物毒性。
實施例B:小麥之禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)測試
將化合物溶於2% DMSO/丙酮中且然後且然後與水混合至50ml之校準噴霧體積。為了進一步施用,將此50ml噴霧溶液倒入噴霧瓶中。
為了測試化合物的預防活性,在噴霧櫃內使用空心錐形噴嘴用活性化合物的製劑以所述施用率噴灑在溫室中長大的健康小麥秧苗。處理後一天,用含有2x106禾稈鐮孢菌接種物的孢子懸浮液(2%麥芽)接種植物。然後然後為了病害表現,將接種的植物保持在24℃溫度和80-90相對濕度的溫室中。
在施用後的3、7、10和15天,藉由評估經處理的植物之病害嚴重性(0-100%等級)來進行化合物表現的視覺評估。藉由比較經處理與未處理的對照組的病害等級來計算化合物的效力(%控制)。也藉由記錄像壞死、黃化和發矮化的症狀,評估噴灑植物之化合物的植物毒性作用。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、7、12、13、16、17、18、19、22、23、28、30、32、33、35、41、42、57、75、76、77、81、96、101、136、149、157、160、172和183於500ppm產生70-100%控制。這些化合物都沒有顯示對小麥作物的任何植物毒性。
實施例C:番茄之灰色葡萄孢菌(Botrytis cinera)測試
將化合物溶於2% DMSO/丙酮中且然後且然後與水混合至50ml之校準噴霧體積。為了進一步施用,將此50ml噴霧溶液倒入噴霧瓶中。
為了測試化合物的預防活性,在噴霧櫃內使用空心錐形噴嘴用活性化合物的製劑以所述施用率噴灑在溫室中長大的健康豆/辣椒植物。處理後一天,用含有1.2x106灰色葡萄孢菌接種物的孢子懸浮液(2%麥芽)接種植物。然後為了病害表現,然後將接種的植物保持在18-20℃溫度和90-100%相對濕度的溫室中。
在施用後的3、7、10和15天,藉由評估經處理的植物之病害嚴重性(0-100%等級)來進行化合物表現的視覺評估。藉由比較經處理與未處理的對照組的病害等級來計算化合物的效力(%控制)。也藉由記錄像壞死、黃化和發矮化的症狀,評估噴灑植物之化合物的植物毒性作用。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、22、23、24、25、27、28、29、31、32、40、43、59、90、94、101、102、103、104、105、133、166、170、179、180和184於500ppm產生70-100%控制。這些化合物都沒有顯示對番茄作物的任何植物毒性。
實施例D:番茄之茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)測試
將化合物溶於2% DMSO/丙酮中且然後且然後與水混 合至50ml之校準噴霧體積。為了進一步施用,將此50ml噴霧溶液倒入噴霧瓶中。
為了測試化合物的預防活性,在噴霧櫃內使用空心錐形噴嘴用活性化合物的製劑以所述施用率噴灑在溫室中長大的健康番茄秧苗。處理後一天,用含有0.24x106茄鏈隔孢菌接種物的孢子懸浮液(2%麥芽)接種植物。然後為了病害表現,然後將接種的植物保持在22-24℃溫度和90-95相對濕度的溫室中。
在施用後的3、7、10和15天,藉由評估經處理的植物之病害嚴重性(0-100%等級)來進行化合物表現的視覺評估。藉由比較經處理與未處理的對照組的病害等級來計算化合物的效力(%控制)。也藉由記錄像壞死、黃化和發矮化的症狀,評估噴灑植物之化合物的植物毒性作用。當相較於顯示廣泛的病害發展之未經處理的檢查,在此等測試中化合物2、8、9、23、25、27、29、31、32、35、36、40、41、42、48、50、68、71、97、115、128、160、161、170、174、175、176、178、179、180和180於500ppm產生70-100%控制。這些化合物都沒有顯示對番茄作物的任何植物毒性。
下表3顯示先前技術(WO200046184)中所報導之化合物和本發明之化合物的比較分析。
從以上比較和分析,可以得出:相較於比較化合物,本發明化合物顯示對測試病原體之出乎意料地更高的生物活性。
已經參照某些較佳態樣描述本發明,從說明書考慮,其他態樣對於熟習該項技術者將變得顯而易見。對於熟習 該項技術者來說顯而易見的是:在不脫離本發明的範圍的情況下,可對材料和方法實施許多修改。

Claims (14)

  1. 一種通式(I)化合物, 其中R 1係選自由下列所組成之群組:氫、CN、SR "、S(O) nR "、OR "、C 1-12-烷基、C 1-12-烷氧基、C 1-12-烷硫基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基、C 1-12-鹵烷基、C 2-12-鹵烯基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 5-8-環炔基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;R 2和R 3係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、CN、S(O) nR "、OR '、(C=O)-R "、C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基、C 1-12-鹵烷基、C 2-12-鹵烯基、C 2-12-鹵炔基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 5-8-環炔基、C 5-18-芳基、C 7-19-芳烷基、C 7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;R 1和R 2、R 2和R 3、或R 1和R 3與彼等所連接之原子一起 或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;且其中R 1、R 2、和R 3各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;R 4、R 5、R 6和R 7係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、SF 5、S(O) nR "、SiR ' 3、OR "、NR 'R "、(C=O)-R "、CR '=NR "、C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基、C 1-12-鹵烷基、C 2-12-鹵烯基、C 2-12-鹵炔基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 5-8-環炔基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基、C 5-18-芳基、C 7-19-芳烷基、C 7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;且上述所有基團可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;或其中R 4和R 7、或R 5和R 6與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和 CONR ' 2取代;且其中R 4、R 5、R 6和R 7各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;R 8和R 9係獨立地選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、S(O) nR "、OS(O) nR "、SiR ' 3、OSiR ' 3、NR 'R "、NR 'S(O) nR "、(C=O)-R "、CR '=NR "、C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基、C 1-12-烷氧基、C 2-12-烯氧基、C 2-12-炔氧基、C 1-12-鹵烷基、C 2-12-鹵烯基、C 2-12-鹵炔基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 5-8-環炔基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基、C 5-18-芳基、C 7-19-芳烷基、C 7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;且上述所有基團可經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;或其中R 8和R 9與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成三至七員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;或其中R 8和R 9與彼等所連接之原子一起可形成=C(R 'R ''')、=S、=NR '''之基團;A係選自由下列所組成之群組:稠合或非稠合的C 6-18- 芳基;C 5-18-雜芳基,其中雜原子選自N、O、S且一或多個碳原子隨意地經C(=O)、C(=S)、S(O) m、或SiR ' 2置換,A係隨意地經一或多個R 10之基團取代;其先決條件為雜芳基不表示噻唑基或噻二唑基;其中R 10係選自由下列所組成之群組:氫、X、CN、SCN、SF 5、R "、OR "、NO 2、NR " 2、SiR ' 3、(C=O)-R "、S(O) nR "、OS(O) nR "、NR 'S(O) nR "、OSiR ' 3、C 1-8-烷基-S(O) nR "、C 1-8-烷基-(C=O)-R "、CR '=NR "、S(O) nC 5-18-芳基、S(O) nC 7-19-芳烷基、S(O) nC 7-19-烷芳基、C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基、C 1-12-鹵烷基、C 2-12-鹵烯基、C 2-12-鹵炔基、C 1-12-烷氧基、C 1-12-烷硫基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-12-環烷基、C 4-8-環烯基、C 5-8-環炔基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基、C 7-19-芳烷基、C 7-19-烷芳基;雙環C 5-12-烷基、雙環C 7-12-烯基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以經選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;且上述所有基團可經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;或二個R 10與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至十員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;且其中R 8、R 9和R 10各可隨意地經一或多個選自由下 列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;其中X表示鹵素;R '表示氫、直鏈或支鏈C 1-12-烷基或環狀C 3-10-烷基,彼等隨意地經一或多個X取代;R "表示氫;NR ' 2、OR '、直鏈或支鏈C 1-12-烷基、C 1-12-鹵烷基、環狀C 3-8-烷基,彼等隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;C 5-18-芳基,其隨意地經一或多個R '取代;R '''係選自由下列所組成之群組:氫、R "、CN、OR '、(C=O)-R '、COOR '、CONR ' 2、直鏈或支鏈C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基;環狀C 3-8-烷基、C 4-8-烯基、C 5-8-炔基;C 5-18-芳基、C 7-19-芳烷基、C 7-19-烷芳基;其中在環狀環系統中,一或多個碳原子可以經選自由下列所組成之群組的雜原子置換:N、O和S(O) n;且上述所有基團可經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;其中R '和R '''與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成三至六員環,其之部分可經一或多個X、R '、 OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;其中,m和n表示整數,其中n=0、1或2;且m=1或2;及該等化合物之農藝上可接受的鹽、金屬錯合物、異構物/結構異構物、立體異構物、非鏡像異構物、鏡像異構物、互變異構物、或N-氧化物。
  2. 根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物,其中各個取代基係獨立地選自:R 1為氫、C 1-6-烷基、C 1-6-烷氧基、C 1-6-烷硫基、C 1-6-鹵烷基、C 3-8-環烷基;R 2和R 3為C 1-6-烷基、C 2-6-烯基、C 2-12-炔基、C 1-6-烷氧基、C 1-6-烷硫基、C 1-6-鹵烷基、C 3-8-環烷基;R 1和R 2、R 2和R 3、或R 1和R 3與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '和CN取代;R 4和R 5為X、CN、S(O) nR "、NR 'R "、(C=O)-R "、CR '=NR "、C 1-6-烷基、C 2-6-烯基、C 1-6-鹵烷基、C 1-6-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 3-8-環烷硫基;R 6和R 7為氫、X、CN、S(O) nR "、NR 'R "、(C=O)-R "、CR '=NR "、C 1-6-烷基、C 2-6-烯基、C 1-6-鹵烷基、C 1-6-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 3-8-環烷硫基; R 4和R 7、或R 5和R 6與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至七員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;且其中R 4、R 5、R 6和R 7各可隨意地經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;R 8和R 9為氫、X、CN、S(O) nR "、NR 'R "、OS(O) nR "、OSiR ' 3、NR 'S(O) nR "、(C=O)-R "、CR '=NR "、C 1-6-烷基、C 1-6-鹵烷基、C 2-6-烯基、C 1-4-烷氧基、C 2-6-烯氧基、C 2-6-炔氧基、C 1-4-鹵烷氧基、C 1-4-烷硫基、C 1-6-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基或者R 8和R 9與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起可形成三至六員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;R 10為X、CN、SCN、SF 5、R "、OR "、NO 2、NR " 2、SiR ' 3、OS(O) nR "、OSiR ' 3、NR 'S(O) nR "、(C=O)-R "、S(O) nR "、C 1-8-烷基-S(O) nR "、C 1-6-烷基-(C=O)-R "、CR '=NR "、C 2-6-烯基、C 2-6-炔基、C 1-6-鹵烷基、C 2-6-鹵烯基、C 1-12-烷氧基、C 1-12-烷硫基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基;或二個R 10與彼等所連接之原子一起或與 選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至十員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;A為苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異 唑基、異噻唑基、吡唑基、 唑基、咪唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、嗒 基、嘧啶基、吡 基、三 基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并 唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、或 啉基,彼等係經一或多個R 10取代;其中R 1至R 10可隨意地進一步經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R "、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;及該等化合物之農藝上可接受的鹽、異構物/結構異構物、立體異構物、非鏡像異構物、鏡像異構物、互變異構物、或N-氧化物。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之通式(I)化合物,其中各個取代基係獨立地選自:R 1為氫或C 1-6-烷基;R 2和R 3為C 1-6-烷基、C 1-6-鹵烷基;R 4和R 5為X、CN、S(O)nR '、C 1-6-烷基、C 1-6-鹵烷基、C 3-8-環烷基;R 6和R 7為氫、X、C 1-6-烷基、C 1-6-鹵烷 基;R 8和R 9為氫、X、C 1-4-烷基、C 1-4-鹵烷基、C 1-4-烷氧基、C 1-4-鹵烷氧基、C 1-4-烷硫基、C 1-4-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、或者R 8和R 9與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起可形成三至四員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;R 10為X、CN、SCN、SF 5、R "、OR "、NO 2、NR " 2、SiR ' 3、(C=O)-R "、S(O) nR "、OS(O) nR "、NR 'S(O) nR "、OSiR ' 3、C 1-8-烷基-S(O) nR "、C 1-6-烷基-(C=O)-R "、CR '=NR "、SC 1-6-烷基、C 2-6-烯基、C 2-6-炔基、C 1-6-鹵烷基、C 2-6-鹵烯基、C 1-12-烷氧基、C 1-12-烷硫基、C 1-12-鹵烷氧基、C 1-12-鹵烷硫基、C 3-8-環烷基、C 4-8-環烯基、C 3-8-環烷氧基、C 3-8-環烷硫基或者二個R 10與彼等所連接之原子一起或與選自由C、N、O、S所組成之群組的其它原子一起且隨意地包括1至3個選自由C(=O)、C(=S)、S(O) m和SiR ' 2所組成之群組的環成員可形成四至十員環,其之部分可經一或多個X、R '、OR '、SR '、NR ' 2、SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2取代;A為苯基、萘基、噻吩基、異噻唑基、吡啶基、嗒 基、嘧啶基、吡 基、或喹啉基,彼等係經一或多個R 10取代;其中R 1至R 10可隨意地進一步經一或多個選自由下列所組成之群組的基團取代:X、R "、OR '、SR '、NR ' 2、 SiR ' 3、COOR '、CN、和CONR ' 2;及該等化合物之農藝上可接受的鹽、異構物/結構異構物、立體異構物、非鏡像異構物、鏡像異構物、互變異構物、或N-氧化物。
  4. 根據申請專利範圍第1、2或3項中任一項之化合物,其中通式(I)化合物為:N'-(4-苯甲基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(methyl formimidamide);N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲 基甲脒;N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N- 甲基甲脒;N'-(4-(4-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基亞磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基磺醯基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亞胺基)(苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻 -2-基)苯基)-N-乙 基-N-甲基甲脒;N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺(morpholinomethanimine);N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒; N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(4-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒; N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亞胺;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-嗎福林基甲亞胺;N-氰基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基甲脒;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2-氯-4-(3-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(二氟(苯基)甲基)-2-碘-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-苯甲基-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基-N-甲基甲脒;N-烯丙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒; N-烯丙基-N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫嗎福林基甲亞胺;N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫嗎福林基甲亞胺;N-(環丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-(環丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-(環丙基甲基)-N-異丙基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基-N-(氰基甲基)甲脒;N-氰基-N-(氰基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(3,5-雙(三氟甲基)苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-雙(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-(1-氰基乙基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-(二甲胺基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,3-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2-氯-4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(氰基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,3-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,5-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(3,5-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,3-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,6-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-6-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,3-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(3-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2-氯-4-(4-氟-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氯-6-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(4-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(4-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-((3-氯-4-氟苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(對甲苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-((2-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(2-氯-4-((4-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,6-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-環丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-(吡啶-2-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2,6-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-5-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亞胺基)(鄰甲苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒; N-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)甲醯亞胺酸甲酯N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-溴-3,6-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-氯-4-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-環丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒; N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-5-(三氟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N'-(5-氯-4-(氰基(5-氟-2-甲基苯基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)乙酸甲酯;N'-(4-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-5-氯-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氟苯基)-N,N-二甲基丙醯胺;2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亞甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙醯胺; N'-(5-氯-4-((4-氯-3-氟苯基)(氰基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氰基-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(2-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(3-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(5-氯-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-環丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒; N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-環丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(4-環丙基苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2-環丙基-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(2,5-二氟-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)萘-1-基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(4-(2-甲基苯甲基)萘-1-基)甲脒;N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;鹽酸鹽;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒; N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺醯基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-甲基甲脒;N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺醯基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺醯基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒;N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;及該等化合物之農藝上可接受的鹽、異構物/結構異構物、立體異構物、非鏡像異構物、鏡像異構物、互變異 構物、或N-氧化物。
  5. 一種用於控制或防止植物病原性微生物之組成物,其包含根據上述申請專利範圍中任一項之通式(I)化合物及一或多種惰性載體。
  6. 一種組成物,其包含根據上述申請專利範圍中任一項之通式(I)化合物及/或一或多種選自下列之活性相容化合物:殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物性除害劑(biopesticide)、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料及/或其混合物。
  7. 根據申請專利範圍第5或6項之組成物,其中具有通式(I)的化合物之濃度相對於組成物的總重量為1至90重量%,相對於組成物的總重量較佳為5至50重量%。
  8. 一種根據上述申請專利範圍中任一項之通式(I)化合物之用途,其係用於控制農作物及/或園藝作物的植物病原性真菌、細菌、昆蟲、線蟲、蟎。
  9. 一種根據申請專利範圍第1至4項之通式(I)化合物或根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物之用途,其係用於控制或防止農作物及/或園藝作物的植物病原性真菌。
  10. 一種根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物之用途,其係用於控制或防止農作物及/或園藝作物的植物病原性真菌、細菌、昆蟲、線蟲、蟎。
  11. 一種根據申請專利範圍第1至4項中任一項之通式(I)化合物或根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物之用途,其中該等農作物為穀類、玉米、稻米、黃豆和其他豆科植物、果實和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、胡椒和其他蔬菜、及觀賞植物。
  12. 一種控制或防止有用植物被農作物及/或園藝作物中的植物病原性微生物感染之方法,其中將根據申請專利範圍第1至4項中任一項之通式(I)化合物或根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物施加至該植物、其部分或其所在場所。
  13. 一種控制或防止有用植物被農作物及/或園藝作物中的植物病原性微生物感染之方法,其中將根據申請專利範圍第1至4項中任一項之通式(I)化合物或根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物施加至植物的種子。
  14. 一種使用根據申請專利範圍第1至4項中任一項之通式(I)化合物或根據申請專利範圍第5至7項中任一項之組成物控制或防止農作物及/或園藝作物中的植物病原性微生物之方法,其在於以每公頃農作物或園藝作物計施加1g至5kg之量的有效劑量的化合物或組成物。
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