ES2526614T3 - Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos - Google Patents

Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos Download PDF

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Takeshi Mita
Takamasa Kikuchi
Takashi Mizukoshi
Manabu Yaosaka
Mitsuaki Komoda
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Abstract

Un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:**Fórmula** en la que A1, A2 y A3 independientemente entre sí son átomo de carbono o átomo de nitrógeno, G es anillo benceno, anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, anillo furano, anillo tiofeno, o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados de átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno, W es átomo de oxígeno o átomo de azufre, X es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -N>=CHOR8, -N>=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR8, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH>=NOR11, -C(R9)>=NOR11, -S(O)2OR9, -S(O)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo , fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando m es 2, 3, 4 o 5, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH>=CH-, -OCH>=CH-, -SCH>=CH-, -N(R15)CH>=CH-, -OCH>=N-, -SCH>=N-, -N(R15)CH>=N-, -N(R15)N>=CH-, -CH>=CHCH>=CH-, -OCH2CH>=CH-, -N>=CHCH>=CH-, -N>=CHCH>=No -N>=CHN>=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6) arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -O S O2R5, -S H, - S (O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N>=CHOR8, -N>=C(R9)OR8, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando n es 2, 3 o 4, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos Y están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH>=N- o -SCH>=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además, cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, R1 y R2 independientemente entre sí son átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, alquenilo C3-C12, alquenilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquenilo C3-C12, halocicloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, alquinilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, -SR9, -S(O)2R9, -SN(R18)R17, -S(O)ZN(R10)R9, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N>=CHR19b, -N>=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(D)SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)N(R10)R9, -C(>=NR11)OR9, -C(>=NR11)SR9, -C(>=NR11)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 o E-45, o R' y R2 juntos forman >=C(R2a)R1a, y además, R1 y R2 juntos pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo (C1-C6), alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6,

Description

Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina novedoso y la sal del mismo, y un plaguicida caracterizado porque contiene el compuesto como ingrediente activo. El plaguicida en la presente invención quiere decir un agente para el control de plagas aplicado para artrópodos dañinos en el campo agrícola y hortícola o en la cría de ganado y el campo de la higiene (endoparasiticidas y ectoparasiticidas para mamíferos y aves como animales domésticos o mascotas, o agentes para el control de plagas por higiene o plagas desagradables para uso doméstico o comercial). Además, productos químicos agrícolas en la presente invención quiere decir insecticidas, acaricidas (miticidas), nematicidas, herbicidas y fungicidas, y similares.
Técnica anterior
De forma convencional, al igual que para los compuestos de amida de ácido benzoico sustituido con isoxazolina, son conocidos los siguientes: un informe de síntesis por uso de síntesis en fase sólida de derivados de la amida del ácido 4-(5-metil-5-sustituido-pirrolil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzoico (véase, documento distinto de patente 1); los derivados de la amida del ácido 4-(5-piridil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzoico tienen actividad de inhibición de TNF-α y metaloproteasa de matriz, o similares, y se pueden usar como agente antiinflamatorio o agente condroprotector (véase, documento distinto de patente 1); los derivados de la amida del ácido 4-(5-sustituido-carbamoilmetil-4,5dihidroisoxazol-3-il)benzoico, derivados de la amida del ácido 3-(5-sustituido-carbamoilmetil-5-sustituido-alquil-4,5dihidroisoxazol-3-il)benzoico y derivados de 4-(5-sustituido-carbamoilmetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzamidina tienen actividad competitiva del complejo de receptor de fibrinógeno glucoproteína plaquetaria IIb/IIIa o actividad de inhibición del factor Xa o similares, y se pueden usar como agente de trombólisis o un agente terapéutico de trastorno tromboembólico (véase, por ejemplo, los documentos de patente 2-5), etc. Además, se sabe que se pueden usar otro compuesto de isoxazolina sustituido específico como intermedio de producción de inhibidores de proteasas de VIH, o intermedio de producción de insecticidas (véase, por ejemplo, documentos de patente 6 y 7). Sin embargo, no existe divulgación sobre compuestos de la amida del ácido 4-(5-sustituido-5-sustituido-aril-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzoico de acuerdo con la presente invención, y además la utilidad de los mismos como plaguicida no es en absoluto conocida.
Por otra parte, al igual que para los derivados de 3-(4-sustituido-fenil)-4,5-dihidroisoxazol, son conocidos los derivados de 5-sustituido-alquil-3,5-bis-sustituido-fenil-4,5-dihidroisoxazol (véase, documento de patente 7), derivados de 3-alcoxifenil-5-sustituido-5-fenil-4,5-dihidroisoxazol (véase, documento de patente 8), derivados de 3-alcoxifenil-5-sustituido-alquil-5-sustituido-carbamoil-4,5-dihidroisoxazol (véase, documento de patente 9), derivados de 3-(4-halofenil)-5-sustituido-5-sustituido-fenil-4,5-dihidroisoxazol (véase, documento de patente 10 y documento distinto de patente 2), y derivados de 3-(4-nitrofenil)-5-sustituido-5-sustituido-fenil-4,5-dihidroisoxazol (véase, documento de patente 11 y documento distinto de patente 3), etc. Sin embargo, los derivados de 5-sustituido-alquil-3,5-bis sustituido-fenil-4,5-dihidroisoxazol que se pueden usar como intermedio de producción de los plaguicidas de acuerdo con la presente invención no se describen en ningún documento y son, por tanto compuestos novedosos.
Además, al igual que para los derivados de la amida del ácido 4-hidroxiiminometilbenzoico, son conocidos la amida del ácido 4-hidroxiiminometil-N,N-dimetilbenzoico (véase, documento distinto de patente 4), derivados de 4-hidroxiiminometilbenzoilpiperidina (véase, documentos de patente 12 y 13), derivados de la amida del ácido 4-hidroxiiminometil-N-bicicloalquilbenzoico (véase, documento de patente 14), y derivados de 6-(hidroxiiminometil) piridin-2-carboxamida (véase, documento distinto de patente5), etc. Sin embargo, los derivados de la amida del ácido 4-hidroxiiminometilbenzoico que se pueden usar como intermedio de producción de los plaguicidas de acuerdo con la presente invención no se describen en ningún documento y son por tanto compuestos novedosos.
Además, al igual que para los derivados de haloalquenilbenceno, son conocidos los derivados de 3,3,3-trifluoro-2-propenilbenceno sustituidos (véase, documentos distintos de patente 6-8), etc. Sin embargo, los derivados de haloalquilbenceno sustituidos específicos que se pueden usar como intermedio de producción de los plaguicidas de acuerdo con la presente invención no se describen en ningún documento y son, por tanto compuestos novedosos.
Documento de patente 1: folleto WO 01/070673 Documento de patente 2: folleto WO 96/038426 Documento de patente 3: folleto WO 97/023212 Documento de patente 4: folleto WO 95/014683 Documento de patente 5: folleto WO 97/048395 Documento de patente 6: folleto WO 99/014210 Documento de patente 7: folleto WO 04/018410 Documento de patente 8: folleto WO 95/024398
Documento de patente 9: folleto WO 98/057937 Documento de patente 10: EP 0455052 A1 (1991) Documento de patente 11: folleto WO 2004/018410 Documento de patente 12: folleto WO 95/019773 Documento de patente 13: folleto WO 00/066558 Documento de patente 14: folleto WO 97/000853 Documento distinto de patente 1: J. Comb. Chem., vol. 6, p. 142 (2004) Documento distinto de patente 2: Synth. Commun., vol. 33, p. 4163 (2003) Documento distinto de patente 3: Australian J. Chem., vol. 32, p. 1487 (1979) Documento distinto de patente 4: J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, p. 643 (1979) Documento distinto de patente 5: J. Org. Chem., vol. 35, p. 841 (1970) Documento distinto de patente 6: J. Org. Chem., vol. 24, p. 238 (1959) Documento distinto de patente 7: J. Am. Chem. Soc, vol. 101, p. 357 (1979) Documento distinto de patente 8: Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 69, p. 3273 (1996)
Divulgación de la invención
Problemas que debe solucionar la invención
Recientemente, las plagas adquieren resistencia por el uso de plaguicidas tales como insecticidas o fungicidas durante largo plazo, y por tanto el control por los insecticidas o fungicidas que se han usado convencionalmente se vuelve difícil. Además, una parte de los plaguicidas conocidos tiene una alta toxicidad, o algunos de ellos comienzan a alterar los ecosistemas nativos debido a una persistencia a largo plazo. Bajo estas circunstancias, se espera en todo momento el desarrollo de un plaguicida novedoso que tenga una baja toxicidad y una baja persistencia. Medios para solucionar el problema
Los inventores han investigado ansiosamente con el fin de resolver los problemas anteriormente mencionados, y como resultado de esto, descubrieron que los compuestos de benzamida sustituida con isoxazolina novedosos de fórmula (I) son compuestos extremadamente útiles que tienen una actividad de control de plagas excelente, en particular actividad insecticida y actividad acaricida, y que tienen pocos efectos adversos sobre seres no objetivo tales como mamíferos, peces e insectos útiles, etc. Por tanto, se ha llevado a cabo la presente invención.
Esto es, la presente invención se refiere a la materia objeto definida en las reivindicaciones, incluyendo los siguientes aspectos (1) a (10):
(1) Un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:
en la que A1, A2 y A3 independientemente entre sí son átomo de carbono o átomo de nitrógeno,
G es anillo benceno, anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, anillo furano, anillo tiofeno,
o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados de átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno,
W es átomo de oxígeno o átomo de azufre,
X es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -S(O)2OR9, -S(O)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando m es 2, 3, 4 o 5, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí,
además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-,
-
OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=No -N=CHN=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí,
Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6) arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -O S O2R5, -S H, -S (O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando n es 2, 3 o 4, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí,
además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos Y están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además, cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, R1 y R2 independientemente entre sí son átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 arbitrariamente
R16 R16
sustituido con , cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con , alquenilo C3-C12, alquenilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquenilo C3-C12, halocicloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, alquinilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, -SR9, -S ( O)2R9, -S N (R18)R17, -S ( O)2N(R10)R9, -O H, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR2, -C(S)SR9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 o E-45, o R1 y R2 juntos forman =C(R2a)R1a, y además R1 y R2 juntos pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo (C1-C6), alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6,
R1a y R2a independientemente entre sí son alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, -SR9, -OR9, -N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o R1a y R2a juntos pueden formar un anillo de 5-o 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5 o cadena de alquenileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno y la cadena de alquenileno puede contener de uno a tres átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6o haloalquiltio C1-C6, R3 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C3-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C3-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, D-1 a D-60 son anillos heterocíclicos aromáticos de las siguientes fórmulas, respectivamente
Z es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi
5 C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquiloC1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NH2, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, alcoxicarbonilo C1-C6,
10 haloalcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo, -C(S)NH2, -S(O)2NH2, alquilaminosulfonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminosulfonilo, fenilo o fenilo arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí,
15 además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos Z formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-o -CH=CH-CH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o
20 haloalquilo C1-C4,
E-1 a E-49 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
R4 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OH, -OR5, -SH, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)CHO, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, 5 -C(O)OR9, -C(O)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R5 R24
es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo
R24 R24
C3-C8arbitrariamente sustituido con , alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C6, alquinilo C3-C6 arbitrariamente sustituido con R24, 10 fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45,
R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, fenitio-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil 15 C1-C6-alquilo C1-C4, alquilaminocarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -OH, alquilcarboniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -SN(R18)R17, -S(O)2R9, -S(O)2N(R10)R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9,
20 -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -C(O)C(O)R9, -C(O)C(O)OR9, -P(O)(OR21)2 o -P(S)(OR21)2,
R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, o R7 junto con R6 25 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno de unión que forma la cadena de alquileno
C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R8 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R10 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R10 junto con R9 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6,
R11 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo que puede estar sustituido con (Z)p1, R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno o alquilo C1-C6,
R12 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R13 y R14 independientemente entre sí son alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R15 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
además, en el caso en el que Z esté presente en una posición adyacente de R15, el R15 adyacente y Z pueden formar un anillo de 6 miembros junto con el átomo que los une formando -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-o -CH=CH-CH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,
R16 es átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OR25, -N (R26)R26, -S H, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OH, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(O)C(O)OR28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR2, -C(=NOR31)N(R29)R30, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2,-P(O)(fenil)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60, E-1 a E-49 o M-1 a M-22, M-1 a M-22 son anillos heterocíclicos parcialmente saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
R17 es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12-alquilo C1-C12, ciano-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo 5 C3-C12, haloalquinilo C3-C12, alquilcarbonilo C1-C12, alcoxicarbonilo C1-C12, -C(O)ON=C(CH3)SCH3, -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R18
es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12-alquilo C1-C12, ciano-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C12, haloalquenilo
10 C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R18 junto con R17 puede formar un anillo de 5 a 8 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,
R19
15 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NHR29, -S(O)2N(R29)R28, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 o E-31,
R19a
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
25 R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R19a junto con R19b puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6,
R20
30 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, alquilsulfonil C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
R21 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R22 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C4)amino, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, cuando q1, q2, q3 o q4 es un número entero de 2 o más, cada R22 puede ser idéntico o diferente entre sí, además, en el caso en el que dos R22 estén presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R22 juntos pueden formar oxo, tioxo, imino, alquilimino C1-C6, alcoxiimino C1-C6 o alquilideno C1-C6,
R23
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, benciloxi, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1,
o D-5,
R24 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o F-1 a E-49,
R25
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)R33, -C(O)C(O)OR33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45,
R26 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, oxo o tioxo,
R27 R32
es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, -SH, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)R33, -C(O)C(O)OR33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45,
R28 R32
es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C2-C6-cicloalquilo C3-C8, haloalquenil C2-C6-cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquenilo C2-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C2-C8, alquinilo C2-C8 arbitrariamente sustituido con R32, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R29 R32
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R30 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32,
R31
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno o alquilo C1-C6,
R32
es átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OH, -OR33, -OC(O)R33, -OC(O)OR33, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R34)R33, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R34)R33, -SH, -S(O)rR33, -SC(O)R33,
-
SC(O)OR33, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R34)R33, -SC(S)NHR33, -SC(S)N(R34)R33, -NHR34, -N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N(R34)C(O)R33, -N(R34)C(O)OR33, -N(R34)C(O)NHR33, -N(R34)C(O)N(R34)R33, -N(R34)C(S)NHR33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)OR33, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2, -P(O)(fenil)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R33 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquilcarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquilcarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquilo C1-C4, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6-cicloalquilo C3-C8, haloalquenil C2-C6-cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R34
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenoxicarbonilo, fenoxicarbonilo sustituido con (Z)p1, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido con (Z)p1, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45, o R34 junto con R33 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, m es un número entero de 0 a 5, n es un número entero de 0 o 4,
p1 es un número entero de 1 a 5, p2 es un número entero de 0 a 4, p3 es un número entero de 0 a 3, p4 es un número entero de 0 a 2, p5 es un número entero de 0 o 1, q1 es un número entero de 0 a 3, q2 es un número entero de 0 a 5, q3 es un número entero de 0 a 7, q4 es un número entero de 0 a 9, r es un número entero de 0 a 2, y t es un número entero de 0 o 1.
(2) El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo como se expone en (1), en el que G es un anillo aromático de 6 miembros mostrado en una cualquiera de G-1 a G-10 o un anillo aromático de 5 miembros mostrado en una cualquiera de G-11 a G-25
5 X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C ( O)N H R10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C (S)N H R10, -C(S)N(R10)R9,-CH=NOR11, -C(R9)= N O R11, -S(O)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
10 cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser idéntico o diferente idéntico o diferente entre sí,
además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-,
15 -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-o -CH=CHCH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,
Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-24, D-30 a D-38, D-43 a D-52 o D-53, cuando n es un número entero de 2 o más, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí,
además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Y están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,
R1 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, fenil-alquenilo C3-C6, fenil-alquenilo C3-C6 sustituido con (Z)p1, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C3-C8, fenil-alquinilo C3-C6, fenil-alquinilo C3-C8 sustituido con (Z)p1, alcoxi C1-C6, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-4 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 o E-45,
R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, benciloxi-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, ciano-alquilo C1-C6, nitro-alquilo C1-C6, alquilcarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -SR9, -S(O)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1,
o R1 y R2 juntos forman =C(R2a)R1a, y además R1 y R2 juntos forman un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2 a C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R1a y R2a juntos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5 o cadena de alquenileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno y la cadena de alquenileno pueden contener de uno a tres átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno o alquilo C1-C6,
R3 es ciano, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C ( O)N H R10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C (S)N H R10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)= N O R11, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D8-to D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60 o E-4 a E-7, E-23 a E27 o E-28,
R4 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-5, D-8 a D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 a D-52 o D-53,
R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-7, D-9, D-15 a D-23, D-30 a D-35, D-47 a D-53, E-3 a E-9, E-23 a E-27 o E-28,
R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, -S(O)2R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9,
R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R8 es alquilo C1-C6,
R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-35, D-38, D-47 a D-54 o D-55,
R10 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R10 junto con R9 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
R11
e alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, R12 es alquilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R13 y R14 independientemente entre sí son
5 alquilo C1-C6,
R15
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R16
10 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -S O2N(R29)R28, -C H O, -C ( O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)O R28, -C ( S)N H R29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R21)R30, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60, E-1 a E-49 o M-1 a M-22,
15 R17 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C6)-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1 o alcoxicarbonilo C1-C6,
R18 es alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4 o fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, o R18 junto con R17 puede formar un
20 anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, y puede estar arbitrariamente sustituida con metilo o metoxi,
R19
es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6,
25 alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NHR29, -S(O)2N(R29)R28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 o E-31,
R19a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-10, 30 D-15 a D-23, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-23 a E-27 o E-28,
R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R19a junto con R19b puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
35 R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 o alquilsulfonilo C1-C6,
40 R22 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando q1, q2, q3 o q4 es un número entero de 2 o más, cada R22 puede ser idéntico o diferente entre sí, además, en el caso en el que dos R22 estén presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R22 juntos pueden formar oxo, tioxo, imino, alquilimino C1-C6, alcoxiimino C1-C6 o alquilideno C1-C6,
45 R23 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, benciloxi, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -S(O)2R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-5,
R25 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4,
50 ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, di(alquil C1-C6)fosforilo, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, tri(alquil C1-C4)sililo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
55 R26 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con alquilo C1-C6, oxo o tioxo,
60 R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonil-alquilo C1-C4, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-21, D-35, D-47 o D-50,
R28
es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60
o E-1 a E-49,
R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
R30 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, tri(alquil C1-C6)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8 o haloalquinilo C3-C8,
R31 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6,
R32
es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OR33, -OC(O)R33, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R34)R33, -S(O)rR33, -SC(O)R33, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R34)R33 , -N(R34)CHO, -N(R34)C(O)R33, -N(R34)C(O)OR33, -C(O)OR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
R33
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21, D-29 a D-37, D-47 a D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 o E-34,
R34 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R34 junto con R33 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre.
(3) El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo como se expone en (2), en el que
G es G-1, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 o G-22,
X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 o E-43, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí,
además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O-o -OCF2CF2O-,
Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando n es 2 o 3, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí,
R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C3-C8, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 o E-34,
R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, alquilsulfonilo C1-C6, -SN(R18)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, o R2 junto con R1 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
R3 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4,
haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4, ciano-haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 o E-28,
R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o tri(alquil C1-C6)sililo,
R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 o E-28,
R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -S(O)2R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9,
R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R10 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R10 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
R11 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6,
R15 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -S O2N(R29)R28, -C H O, -C ( O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)O R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R3’)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M-10, M-14, M-15 o M-16,
R17 es alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C6,
R18 es alquilo C1-C6 o bencilo,
R19 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo sustituido con (Z)p1, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 o D-56, R19a s alquilo C1-C6,
R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
R20
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilitio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6,
R22 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o dos R22 presentes en el mismo átomo de carbono juntos pueden formar oxo
o tioxo,
R23
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
R25
es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R26 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con alquilo C1-C6, oxo
o tioxo,
R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R35, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-47 o D-50,
R28
es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
R30
es alquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1; alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8,
R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6,
R32 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R33
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R34 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, m es un número entero de 1 a 3, n es un número entero de 0 a 2, q2 es un número entero de 0 a 3, q3 es un número entero de 0 a 2, y q4 es un número entero de 0 a 2.
(4) El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo como se expone en (3), en el que A1 es átomo de carbono o átomo de nitrógeno, A2 y A3 son átomo de carbono, G es G-1,
X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5 o tri(alquil C1-C6)sililo, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos adyacentes X pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O-o -OCF2CF2O-,
Y es átomo de halógeno ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -C-(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando n es 2 o 3, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí,
R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8, D-10, D-11, 0-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 o E-9,
R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, alquilcarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, -NH2, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9,-C(S)OR9 o -C(S)SR9,
R3 es haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, ciano-haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8, R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C5 o tri(alquil C1-C6)sililo,
R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6,
R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, halocicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
R7 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)OR28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R29, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 o M-10,
R19
es haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54,
R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6,
R25
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo o alquilsulfonilo C1-C6, R26 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-G6, R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, R28
es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R30 es alquilo C1-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4,
R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3.
(5) El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo como se expone en (4), en el que
X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, -OR5, -OSO2R5 o -S(O)rR5, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí,
Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NHR7 o -N(R7)R6,
R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 o D-51,
R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R9 o -C(O)OR9, R3 es haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8,
R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3,
R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
R9 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 o E-32,
R19 es haloalquilo C1-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54,
R20 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6,
R29 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
R30 es alquilo C1-C6, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, y n es un número entero de 0 o 1.
(6) Uso de un compuesto de isoxazolina sustituida con 3,5-bis(arilo sustituido) de fórmula (2) o una sal del mismo:
10 en la que A1 es átomo de carbono o átomo de nitrógeno, X1 es átomo de halógeno, -SF5, haloalquilo C1-C6, hidroxi-haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, haloalcoxi
15 C1-C6-haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, haloalcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalcoxi C1-C3, haloalquiltio
C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, X2 es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -OR5, -OSO2R5 o -S(O)rR5, cuando m1 es 2, cada X2 puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,
20 alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NHR7 o -N(R7)R6, R3 es haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C6,
25 R5 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
30 R7 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R es átomo de halógeno, ciano, nitro, -NH2, halosulfoniloxi, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, fenil-sulfoniloxi, fenilsulfoniloxi sustituido con (Z)p1 o -C(O)Ra, 35 Ra es átomo de halógeno, -OH, alcoxi C1-C6, 1-pirazolilo, 1-imidazolilo o 1-triazolilo, Z es átomo de halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí,
40 m1 es un número entero de 0 o 2, n es un número entero de 0 o 1, p1 es un número entero de 1 o 5, y
r es un número entero de 0 a 2; como intermedio en la síntesis de un compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo.
(7) Un plaguicida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo como se expone en (1) a (5).
(8) Un producto agroquímico que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de 55 benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo como se expone en (1) a (5).
(9) Un endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo como se expone en (1) a (5).
(10) Un insecticida o acaricida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo como se expone en (1) a (5).
Efecto de la invención
El compuesto de acuerdo con la presente invención tiene una actividad insecticida y acaricida excelente para muchas plagas de insectos agrícolas, arañuelas rojas, endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves, y ejerce un efecto de control suficiente para insectos de plagas que adquieren resistencia frente a los insecticidas existentes. Además, el compuesto tiene pocos efectos adversos sobre mamíferos, peces e insectos beneficiosos, y tiene una baja persistencia y un bajo impacto sobre el entorno. Por lo tanto, la presente invención puede proporcionar un plaguicida útil y novedoso.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
Los compuestos activos usados como plaguicida en la presente invención son, en general, los compuestos de fórmulas (1) a (5) mencionadas anteriormente, y los compuestos de fórmulas (6) a (11) mencionadas anteriormente son intermedios de producción novedosos usados para la producción de estos compuestos activos. Estos intermedios contienen compuestos específicos propios que tienen una actividad de control frente a plagas específicas que se pueden usar como agente de control para la plaga.
En los compuestos incluidos en la presente invención, algunos compuestos tienen isómeros geométricos de forma E y forma Z dependiendo del tipo de sustituyentes. La presente invención incluye estas formas E, formas Z y mezclas que contienen la forma E y la forma Z en una proporción arbitraria. Además, los compuestos incluidos en la presente invención tienen formas ópticamente activas que resultan de la presencia de 1 o más átomos de carbono asimétricos, y la presente invención incluye todos los racematos o formas ópticamente activas. Además, en los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, algunos compuestos en los que R2 es átomo de hidrógeno están presentes en el tautómero, y la presente invención incluye estas estructuras.
Los compuestos incluidos en la presente invención se pueden convertir en sales de adición de ácido, por ejemplo sales de ácido de hidrohaluro tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico o similares, sales de ácidos inorgánicos tales como ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido clórico, ácido perclórico o similares, sales de ácido sulfónico tales como ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido trifluorometanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido p-toluenosulfónico o similares, sales de ácido carboxílico tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido trifluoroacético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico, ácido maleico, ácido málico, ácido succínico, ácido benzoico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido glucónico, ácido cítrico o similares, o sales de aminoácido tales como ácido glutámico, ácido aspártico o similares, de acuerdo con un procedimiento convencional.
Los compuestos incluidos en la presente invención se pueden convertir en sales metálicas, por ejemplo sales de metal alcalino tales como litio, sodio, potasio, sales de metal alcalinotérreo tales como calcio, bario, magnesio, o sales de aluminio, de acuerdo con un procedimiento convencional.
A continuación en el presente documento, se describen ejemplos concretos de cada sustituyente mostrado en la memoria descriptiva. En la memoria descriptiva, "n-" quiere decir normal, "i-" quiere decir iso, "s-" quiere decir secundario, y "t-" quiere decir terciario, y "Ph" quiere decir fenilo.
El átomo de halógeno en los compuestos de la presente invención incluye átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo y átomo de yodo. En el ínterin, la indicación de "halo" en la memoria descriptiva también quiere decir estos átomos de halógeno.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo,
1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, heptilo, 5-metilhexilo, 2-etilpentilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo, 2-metiloctilo, decilo, 2-metilnonilo, undecilo, 2-metildecilo, dodecilo y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno (átomos de halógeno). En este caso, si está sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, triclorometilo, bromodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2,2-diclo-roetilo, 2-bromo-2-fluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-bromo-2,2-difluoroetilo, 2-bromo-2-cloro-2-fluoroetilo, 2-bromo-2,2-dicloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 2-cloropropilo, 2-bromopropilo, 2,3-dicloropropilo, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoro-propilo, 3-bromo-3,3difluoropropilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 2,2,2-trifluoro-1trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiletilo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4hexafluorobutilo, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, nonafluorobutilo, 5-cloro-2,2,3,4,4,5,5-heptafluoropentilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "hidroxi-alquilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un grupo hidroxi (grupos hidroxi). Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, hidroximetilo, 1-hidroxietilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "ciano-alquilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un grupo ciano (grupos ciano). Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 2-cianopropilo, 3-cianopropilo, 2-cianobutilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo cíclicos que tienen un número de átomos de carbono de a a b, y pueden formar una estructura de anillo conjugado o anillo individual de 3 miembros a 6 miembros. Además, cada anillo puede ser un grupo alquilo arbitrariamente sustituido en el alcance del número de átomos de carbono indicado. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, ciclopropilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, 2,2-dimetilciclopropilo, 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, biciclo[2,2.1]heptan-2-ilo y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "halocicloalquilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo cíclicos que tienen un número de átomos de carbono de a a b en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno (átomos de halógeno), y pueden formar una estructura de anillo conjugado o anillo individual de 3 miembros a 6 miembros. Además, cada anillo puede ser un grupo alquilo arbitrariamente sustituido en el alcance del número de átomos de carbono indicado. La sustitución para el átomo de halógeno puede estar en el resto de la estructura de anillo, el resto de la cadena lateral o en ambos. Además, si está sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, 2,2-diclorociclopropilo, 2,2-dibromociclopropilo, 2,2-difluoro-1-metilciclopropilo, 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, 2,2-dibromo-1metilciclopropilo, 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-trifluorometilciclohexilo, 3-trifluorometilciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquenilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más dobles enlaces. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, vinilo, 1-propenilo, 1-metiletenilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 2-hexenilo, 2-metil-2pentenilo, 2,4-dimetil-2,6-heptadienilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquenilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más dobles enlaces, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno (átomos de halógeno). En este caso, si está sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Ejemplos
concretos de los mismos son, por ejemplo, 2,2-diclorovinilo, 2-fluoro-2-propenilo, 2-cloro-2-propenilo, 2-bromo-2-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 2,3-dibromo-2-propenilo, 2,3,3-trifluoro-2-propenilo, 1-trifluorometilvinilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 2-bromo-2-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 4,4-difluoro-3-butenilo, 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquenilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados cíclicos que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más dobles enlaces, y pueden formar una estructura de anillo conjugado o anillo individual de 3 miembros a 6 miembros. Además, cada anillo puede ser grupo alquilo arbitrariamente sustituido en el alcance del número de átomos de carbono indicado, y además el doble enlace puede ser de forma endo o bien exo. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, 2-ciclopenten-1-ilo, 3-ciclopenten-1-ilo, 2-ciclohexen-1-ilo, 3-ciclohexen-1-ilo, biciclo [2.2.1]-5-hepten-2-ilo y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "halocicloalquenilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados cíclicos que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más dobles enlaces, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno (átomos de halógeno), y pueden formar una estructura de anillo conjugado o de anillo individual de 3 miembros a 6 miembros. Además, cada anillo puede ser grupo alquilo arbitrariamente sustituido en el alcance del número de átomos de carbono indicado, y además el doble enlace puede ser de forma endo o bien exo. La sustitución para el átomo de halógeno puede estar en el resto de la estructura de anillo, el resto de la cadena lateral o en ambos. Además, si está sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, 2-clorobiciclo[2.2.1]-5-hepten-2-ilo y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquinilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más triples enlaces. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 2-hexinilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquinilo Ca-Cb" quiere decir grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más triples enlaces, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno (átomos de halógeno). En este caso, si está sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Ejemplos concretos de los mismos son, por ejemplo, 2-cloroetinilo, 2-bromoetinilo, 2-iodoetinilo, 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-propinilo, 3-iodo-2-propinilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alcoxi Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-O-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, i-propiloxi, n-butiloxi, s-butiloxi, i-butiloxi, t-butiloxi, n-pentiloxi, n-hexiloxi y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalcoxi Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-O-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo difluorometoxi, trifluorometoxi, clorodifluorometoxi, bromodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi, 2-bromo-1,1,2-triftuoroetoxi, 2,2-dicloro-1,1,2-trifluoroetoxi, pentafluoroetoxi, 2,2,2-tricloro1,1-difluoroetoxi, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2,2,3,3-tetrafluoropropiloxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi, heptafluoropropiloxi, 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alqueniloxi Ca-Cb" quiere decir grupos alquenil-O-en los que el alquenilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo 2-propeniloxi, 2-buteniloxi, 2-metil-2-penteniloxi, 3-metil-2-buteniloxi, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalqueniloxi Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquenil-O-en los que el haloalquenilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo 2-cloro-2-propenilo, 3-cloro-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 2,3,3-trifluoro-2-propenilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquiltio Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-S-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, n-butiltio, s-butiltio,
i-butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, n-hexiltio y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquiltio Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-S-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo difluorometiltio, trifluorometiltio, bromodifluorometiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 1,1,2-trifluoro-2-cloroetiltio, pentafluoroetiltio, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, heptafluoropropiltio, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiltio, 1,2,2,2-tetrafluoro-1trifluoroetiltio, nonafluorobutiltio, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilsulfinilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-S(O)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, i-propilsulfinilo, n-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo, i-butilsulfinilo, t-butilsulfinilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquilsulfinilo Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-S(O)-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, bromodifluorometilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiletilsulfinilo, nonafluorobutilsulfinilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilsulfonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-SO2 en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo metanosulfonilo, etanosulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo, i-butilsulfonilo, t-butilsulfonilo, n-pentilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquilsulfonilo Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-SO2-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo difluorometanosulfonilo, trifluorometanosulfonilo, clorodifluorometanosulfonilo, bromodifluorometanosulfonilo, 2,2,2-trifluoroetanosulfonilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetanosulfo-nilo, 1,1,2-trifluoro-2-cloroetanosulfonilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilamino Ca-Cb" quiere decir grupos amino, en los que cada átomo de hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, t-butilamino, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)amino" quiere decir grupos amino, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con los grupos alquilo mencionados anteriormente que tienen un número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluyen por ejemplo dimetilamino, etil(metil)amino, dietilamino, n-propil(metil)amino, i-propil(metil)amino, di(n-propil)amino, n-butil(metil)amino, i-butil(metil)amino, t-butil(metil)amino, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilcarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-C(O)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3C(O)-, CH3CH2C(O)-, CH3CH2CH2C(O)-, (CH3)2CHC(O)-, CH3(CH2)3C(O)-, (CH3)2CHCH2C(O)-, CH3CH2CH(CH3)C(O)-, (CH3)3CC(O)-, CH3(CH2)4C(O)-, CH3(CH2)5C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquilcarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-C(O)-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo FCH2C(O)-, ClCH2C(O)-, F2CHC(O)-, Cl2CHC(O)-, CF3C(O)-, ClCF2C(O)-, BrCF2C(O)-, CCl3C(O)-, CF3CF2C(O)-, ClCH2CH2CH2C(O)-, CF3CF2CF2C(O)-, ClCH2C(CH3)2C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquilcarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos cicloalquil-C(O)-en los que el cicloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo ciclopropil-C(O)-, 1-metilciclopropil-C(O)-, 2-meticiclopropil-C(O)-, 2,2-dimeticiclopropil-C(O)-, 2,2,3,3-tetrameticiclopropil-C(O)-, ciclobutil-C(O)-, ciclopentil-C(O)-, ciclohexil-C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "halocicloalquilcarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos halocicloalquil-C(O)en los que el halocicloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo 2,2-diclorociclopropil-C(O)-, 2,2-dibromociclopropil-C(O)-, 2,2-difluoro-1-metilciclopropil-C(O)-, 2,2-dicloro-1metilciclopropil-C(O)-, 2,2-dibromo-1-metilciclopropil-C(O)-, 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil-C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alcoxicarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-O-C(O)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3OC(O)-, CH3CH2OC(O)-, CH3CH2CH2OC(O)-, (CH3)2CHOC(O)-, CH3(CH2)3OC(O)-, (CH3)2CHCH2OC(O)-, (CH3)3COC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalcoxicarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquil-O-C(O)-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo ClCH2CH2OC(O)-, CF3CH2OC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquiltiocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-S-C(O)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3SC(O)-, CH3CH2SC(O)-, CH3CH2CH2SC(O)-, (CH3)2CHSC(O)-, CH3(CH2)3SC(O)-, (CH3)2CHCH2SC(O)-, (CH3)3CSC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alcoxitiocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-O-C(S)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3OC(S)-, CH3CH2OC(S)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilditiocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos alquil-S-C(S)-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3SC(S)-, CH3CH2SC(S)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilaminocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos carbamoílo, en los que cualquier átomo de hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3NHC(O)-, CH3CH2NHC(O)-, CH3CH2CH2NHC(O)-, (CH3)2CHNHC(O), CH3(CH2)3NHC(O)-, (CH3)2CHCH2NHC(O)-, CH3CH2CH(CH3)NHC(O)-, (CH3)3CNHC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquilaminocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos carbamoílo, en los que cualquier átomo de hidrógeno está sustituido con el grupo cicloalquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo ciclopropil-NHC(O)-, ciclobutil-NHC(O)-, ciclopentil-NHC(O)-, ciclohexil-NHC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)aminocarbonilo" quiere decir grupos carbamoílo, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo (CH3)2NC(O)-, CH3CH2N(CH3)C(O)-, (CH3CH2)2NC(O)-, (CH3CH2CH2)2NC(O)-, (CH3CH2CH2CH2)2NC(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilaminotiocarbonilo Ca-Cb" quiere decir grupos tiocarbamoílo, en los que cualquier átomo de hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3NHC(S)-, CH3CH2NHC(S)-, CH3CH2CH2NHC(S)-, (CH3)2CHNHC(S)-, CH3(CH2)3NHC(S)-, (CH3)2CHCH2NHC(S)-, CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-, (CH3)3CNHC(S)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)aminotiocarbonilo" quiere decir grupos tiocarbamoílo, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo (CH3)2NC(S)-, CH3CH2N(CH3)C(S)-, (CH3CH2)2NC(S)-, (CH3CH2CH2)2NC(S)-, (CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilaminosulfonilo Ca-Cb" quiere decir grupos sulfamoílo, en los que cada átomo de hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3NHSO2-, CH3CH2NHSO2-, CH3CH2CH2NHSO2-, (CH3)2CHNHSO2-, CH3(CH2)3NHSO2-, (CH3)2CHCH2NHSO2-, CH3CH2CH(CH3)NHSO2-, (CH3)3CNHSO2, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)aminosulfonilo" quiere decir grupos sulfamoílo, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo (CH3)2NSO2-, CH3CH2N(CH3)SO2-, (CH3CH2)2NSO2-, (CH3CH2CH2)2NSO2-, (CH3CH2CH2CH2)2NSO2-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)fosforilo" quiere decir grupos fosforilo, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene número de átomos
de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo (CH3O)2P(O)-, (CH3CH2O)2P(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "di(alquil Ca-Cb)tiofosforilo" quiere decir grupos tiofosforilo, en los que ambos átomos de hidrógeno están sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo (CH3O)2P(S)-, (CHaCH2O)2P(S)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "tri(alquil Ca-Cb)sililo" quiere decir grupos sililo sustituidos con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b que puede ser idéntico o diferente entre sí, e incluye por ejemplo trimetilsililo, trietilsililo, tri(n-propil)sililo, etildimetilsililo, n-propildimetilsililo, n-butildimetilsililo, i-butildimetilsililo, t-butildimetilsililo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilcarboniloxi Ca-Cb" quiere decir grupos alquilcarbonil-O-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3C(O)-O-, CH3CH2C(O)-O-, CH3CH2CH2C(O)-O-, (CH3)2CHC(O)-O-, CH3(CH2)3C(O)-O-, (CH3)2CHCH2C(O)-O-, CH3CH2CH(CH3)C(O)-O-, (CH3)3CC(O)-O-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilsulfoniloxi Ca-Cb" quiere decir grupos alquilsulfonil-O-en los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo CH3SO2-O-, CH3CH2SO2-O-, CH3CH2CH2SO2-O-, (CH3)2CHSO2-O-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalquilsulfoniloxi Ca-Cb" quiere decir grupos haloalquilsulfonil-O-en los que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye por ejemplo difluorometanosulfonil-O-, trifluorometanosulfonil-O-, clorodifluorometanosulfonil-O-, bromodifluorometanosulfonil-O-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "halocicloalquil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "alcoxi Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalcoxi Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "benciloxi-alquilo Cd-Ce", "alquiltio Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalquiltio Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "feniltio-alquilo Cd-Ce", "feniltio-alquilo Cd-Ce sustituido con (Z)p1", "alquilsulfinil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalquilsulfinil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "alquilsulfonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalquilsulfonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "alquilcarbonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalquilcarbonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "alcoxicarbonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "haloalcoxicarbonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "alquilaminocarbonil Ca-Cb-alquilo Cd-Ce", "di(alquil Ca-Cb)aminocarbonil-alquilo Cd-Ce", "tri(alquil Ca-Cb)silil-alquilo Cd-Ce", "fenil-alquilo Cd-Ce", "fenil-alquilo Cd-Ce sustituido con (Z)p1", "alquilo Cd-Ce sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60" o "alquilo Cd-Ce sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49" quiere decir grupos hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de d a e, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con el cicloalquilo Ca-Cb, halocicloalquilo Ce-Cb, alcoxi Ca-Cb, haloalcoxi Ca-Cb, benciloxi, alquiltio Ca-Cb, haloalquiltio Ca-Cb, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, alquilsulfinilo Ce-Cb, haloalquilsulfinilo Ca-Cb, alquilsulfonilo Ca-Cb, haloalquilsulfonilo Ca-Cb, alquilcarbonilo Ca-Cb, haloalquilcarbonilo Ca-Cb, alcoxicarbonilo Ca-Cb, haloalcoxicarbonilo Ca-Cb, alquilaminocarbonilo Ca-Cb, di(alquil Ca-Cb)aminocarbonilo, tri(alquil Ca-Cb)sililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49 que tiene el significado mencionado anteriormente, respectivamente. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
R4"
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con , "alquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R16", "alquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R24" o "alquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R32" quiere decir grupos hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de d a e, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con R4, R16, R24 o R32. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R4, R16, R24 o R32 están presentes en el alquilo Ca-Cb, el R4, R16, R24 o R32 respectivo puede ser idéntico o diferente entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de "haloalcoxi Ca-Cb-haloalquilo Cd-Ce" quiere decir el haloalquilo que tiene un número de átomos de carbono de d a e, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) o un átomo de halógeno (átomos de halógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con el haloalcoxi Ca-Cb, e incluye por ejemplo 2,2,2-trifluoro-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1-(trifluorometil)etilo, 3(1,2-dicloro-1,2,2-trifluoroetoxi)-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquenil Ca-Cb-cicloalquilo Cd-Ce" o "haloalquenilo Ca-Cb-cicloalquilo Cd-Ce" quiere decir el cicloalquilo que tiene un número de átomos de carbono de d a e, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con alquenilo Ca-Cb o haloalquenilo Ca-Cb, e incluye por ejemplo 2-vinilciclopropilo, 3,3-dimetil-2
(2-metil-1-propenil)ciclopropilo, 2-(2,2-dicloetenil)-3,3-dimetilciclopropilo, 2-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-3,3dimetilciclopropilo, 2-alilciclopentilo, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "cicloalquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R4", "cicloalquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R16", "cicloalquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R24" o "cicloalquilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R32" quiere decir los grupos cicloalquilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con R4, R16, R24 o R32. La sustitución para R4, R16, R24 o R32 puede ser en el resto de la estructura de anillo, el resto de la cadena lateral o en ambos. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R4, R16, R24 o R32 están presentes en el cicloalquilo Ca-Cb, el R4, R16, R24 o R32 respectivo puede ser idéntico o diferente entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alquenilo Ca-Cb" o "fenil-alquenilo Ca Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir el alquenilo que tiene un número de átomos de carbono de a a b, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquenilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R4", "alquenilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R16", "alquenilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R24" o "alquenilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R32" quiere decir los grupos alquenilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con R4, R16, R24 o R32. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R4, R16, R24 o R32 están presentes en el alquenilo Ca-Cb, el R4, R16, R24 o R32 respectivo puede ser idéntico o diferente entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alquinilo Ca-Cb" o "fenil-alquinilo Ca Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir el alquinilo que tiene un número de átomos de carbono de a a b, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "alquinilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R4", "alquinilo Ca-Cb
R16"
arbitrariamente sustituido con , "alquinilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R24" o "alquinilo Ca-Cb arbitrariamente sustituido con R32" quiere decir los grupos alquinilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(están) arbitrariamente sustituido(s) con R4, R16, R24 o R32. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R4, R16, R24 o R32 están presentes en el alquenilo Ca-Cb, el R4, R16, R24 o R32 respectivo puede ser idéntico o diferente entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alcoxi Ca-Cb" de "fenil-alcoxi Ca-Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir el alcoxi Ca-Cb, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Los ejemplos concretos de alcoxi Ca-Cb son por ejemplo -CH2O-, -CH(CH3)O-1 -C(CH3)2O-, -CH2CH2O-, -CH(CH3)CH2O-, -C(CH3)2CH2O-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alquilcarbonilo Ca-Cb" o "fenil-alquilcarbonilo Ca-Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir el alquilcarbonilo Ca-Cb, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Los ejemplos concretos de alquilcarbonilo Ca-Cb son por ejemplo -CH2C(O)-, -CH(CH3)C(O)-, -C(CH3)2C(O)-, -CH2CH2C(O)-, -CH(CH3)CH2C(O)-, -C(CH3)2CH2C(O)-, -CH2CH(CH3)C(O)-, -CH2C(CH3)2C(O)-, -CH2CH2CH2C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alcoxicarbonilo Ca-Cb" o "fenil-alcoxicarbonilo Ca-Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir el alcoxicarbonilo Ca-Cb, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Los ejemplos concretos de alcoxicarbonilo Ca-Cb son por ejemplo -CH2O-C(O)-, -CH(CH3)O-C(O)-, -C(CH3)2O-C(O)-, -CH2CH2O-C(O)-, -CH(CH3)CH2O-C(O)-, -C(CH3)2CH2O-C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de "fenil-alquilaminocarbonilo Ca-Cb" o "fenil-alquilaminocarbonilo Ca-Cb sustituido con (Z)p1" quiere decir alquilaminocarbonilo Ca-Cb, en el que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono es (son) fenilo arbitrariamente sustituido o fenilo sustituido con (Z)p1. Los ejemplos concretos de alquilaminocarbonilo Ca-Cb son por ejemplo -CH2NH-C(O)-, -CH(CH3)NH-C(O)-, -C(CH3)2NH-C(O)-, -CH2CH2NH-C(O)-, -CH(CH3)CH2NH-C(O)-C(CH3)2CH2NH-C(O)-, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, los ejemplos concretos de la indicación de "R1 y R2 juntos pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2 a C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno", "R10 junto con R9 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno", "R18 junto con R17 puede formar un anillo de 5 a 8 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre", "R26 junto con R25 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre", "R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno", "R34 junto con R33 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre", son por ejemplo aziridina, azetidina, pirrolidina, oxazolidina, tiazoridina, imidazolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperidina, heptametilenimina, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, los ejemplos concretos de la indicación de "R7 junto con R6 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno" son por ejemplo aziridina, azetidina, azetidin-2-ona, pirrolidina, pirrrolidin-2-ona, oxazolidina, oxazolidin-2-ona, tiazoridina, tiazoridin-2-ona, imidazolidina, imidazolidin-2-ona, piperidina, piperidin-2-ona, morfolina, tetrahidro-1,3-oxadin-2-ona, tiomorfolina, tetrahidro-1,3-tiazin-2-ona, piperazina, tetrahidropirimidin-2-ona, homopiperidina, homopiperidin-2-ona, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, los ejemplos concretos de la indicación de "R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno" son por ejemplo isoxazolina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, 1,4,2-dioxazolina, 1,4,2-oxatiazolina, 1,2,4-oxadiazolina, dihidro-1,2-oxadina, dihidro-1,3-oxadina, dihidro-1,3-thiazina, 3,4,5,6-tetrahidropirimidina, dihidro-1,4,2-dioxadina, dihidro-1,4,2-oxatiazina, dihidro-4H-1,2,4-oxadiazina, tetrahidro-1,2-oxazepina, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, los ejemplos concretos de la indicación de "R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno" son por ejemplo oxazolina, tiazolina, imidazolina, dihidro-1,3-oxazina, dihidro-1,3-tiazina, 3,4,5,6-tetrahidropirimidina, dihidro-1,4,2-dioxadina, y similares. Se selecciona del alcance del número de átomos de carbono indicado.
En los compuestos incluidos en la presente invención, la combinación de los átomos de A1, A2 y A3 incluye por ejemplo los siguientes grupos. Esto es, A-I: A1, A2 y A3 son átomos de carbono. A-II: A1 es átomo de nitrógeno, A2 y A3 son átomos de carbono. A-III: A2 es átomo de nitrógeno, A1 y A3 son átomos de carbono. A-IV: A1 y A3 son átomos de nitrógeno, A2 es átomo de carbono. A-V: A2 y A3 son átomos de nitrógeno, A1 es átomo de carbono.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente G incluye por ejemplo anillos aromáticos de 6 miembros mostrados en uno cualquiera de G-1 a G-10 y anillos aromáticos de 5 miembros mostrados en uno cualquiera de G-11 a G-25. Entre ellos, los anillos aromáticos de 6 miembros mostrados en G-1, G-3 y G-4 y los anillos aromáticos de 5 miembros mostrados en uno cualquiera de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 y G-22 son preferentes, y el anillo aromático de 6 miembros mostrado en G-1 es particularmente preferente.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente W incluye por ejemplo átomo de oxígeno o átomo de azufre.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente X incluye por ejemplo los siguientes grupos. En cada caso mencionado a continuación, cuando m es un número entero de 2 o más, los X pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Esto es, X-I: átomo de halógeno y haloalquilo C1-C6.
X-II: átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6. X-III: átomo de halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalcoxi C1-C3, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6 y haloalquilsulfonilo C1-C6. X-IV: átomo de halógeno, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, -SF5 y -Si(R13)(R14)R12 en el que R12 es alquilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R13 y R14 independientemente entre sí son alquilo C1-C6. X-V: átomo de halógeno y alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4 en el que R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o tri(alquil C1-C6)sililo. X-VI: átomo de halógeno, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 y E-43. X-VII: átomo de halógeno, haloalquilo C1-C6, -OR5, -OSO2R5 y -S(O)rR5 en el que R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 o E-28, r es un número entero de 0 a 2. X-VIII: átomo de halógeno, haloalquilo C1-C6, -C(O)OR9, -C ( O)S R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11 y -C(R9)=NOR11 en los que R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8 o halocicloalquilo C3-C8, R10 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R10 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R11 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6. X-IX: m es 2, dos X adyacentes forman un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de carbono que los une formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O-o -OCF2CF2O-.
En los compuestos incluidos en la presente invención, indicando m el número de sustituyente, X es un número entero de 0 a 5. Entre ellos, m es preferentemente 1, 2 y 3.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente Y incluye por ejemplo los siguientes grupos. En cada caso mencionado a continuación, cuando n es un número entero de 2 o más, los Y pueden ser idénticos o diferentes entre sí. Esto es, Y-I: átomo de halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C6. Y-II: átomo de halógeno, alquilo C1-C6, ciano, nitro, -C(O)NH2 y -C(S)NH2. Y-III: átomo de halógeno, alquilo C1-C6 y alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C6 y R4 en el que R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o tri(alquil C1-C6)sililo. Y-IV: átomo de halógeno, alquilo C1-C6, -OR5, -OSO2R5 y -S(O)rR5 en el que R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 o E-28, r es un número entero de 0 a 2. Y-V: átomo de halógeno, alquilo C1-C6, -NHR7, -N(R7)R6 en el que R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -S(O)2R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8 o halocicloalquilo C3-C8 y -N=C(R9)OR8 en el que R8 es alquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.
Y-VI: átomo de halógeno, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6 y di(alquil C1-C6)amino. En los compuestos incluidos en la presente invención, indicando n el número de sustituyente, Y es un número entero de 0 a 4. Entre ellos, n es preferentemente 0 y 1.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente R1 incluye por ejemplo los siguientes grupos. Esto es, R1-I: alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16 (en el que R16 es átomo de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 o M-10), cicloalquilo C3-C8 y halocicloalquilo C3-C8.
R25
R1-II: alquiloC1-C6 arbitrariamente sustituido con -OR25 en el que es alquiloC1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo o alquilsulfonilo C1-C6. R1-III: alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con -N(R26)R25 en el que R25 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo o alquilsulfonilo C1-C6, R26 es hidrógeno o alquilo C1-C6. R1-IV: alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con -S(O)rR27 en el que R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, r es un número entero de 0 a 2. R1-V: alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16 en el que R16 es ciano, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)OR28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30 o -C(=NR31)SR30, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R30 es alquilo C1-C6 o
cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3. R1-VI: alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 y E-9. R1-VII: -N(R20)R19 en el que R19 es haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6. R1-VIII: alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16 (en el que R16 es ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, -O(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 o E-32. R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8, R29 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
R30
es alquilo C1-C6, R31 es hidrógeno o alquilo C1-C6), cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -N(R20)R19 (en el que R19 es haloalquilo C1-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8), fenilo sustituido con (Z)p1, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 y D-51. R1-IX: haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16 (en el que R16 es ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 o E-32, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8, R29 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R30 es alquilo C1-C6, R31 es hidrógeno o alquilo C1-C6), cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -N(R20)R19 (en el que R19 es haloalquilo C1-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8, o alquinilo C3-C8), fenilo sustituido con (Z)p1, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 y D-51. R1-X: haloalquilo C1-C8, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16 (en el que R16 es cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(O)NHR28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-54, E-4 a E-7, E-10, E-11 o E-32, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C8,
R30
es alquilo C1-C6, R31 es hidrógeno o alquilo C1-C6), cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, -N(R20)R19 (en el que R19 es haloalquilo C1-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, fenilo, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8), D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 y D-51. R1-XI: alquilo C1-C6 y fenil-alquilo C1-C6. R1-XII: alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R16 (en el que R16 es átomo de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M-10, M-14, M-15 o M-16), cicloalquilo C3-C8 y halocicloalquilo C3-C8.
R1-XIII: alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con -OR25 en el que R25 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R33 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R34 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6. R1-XIV : alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con -N(R26)R25 en el que R25 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33 o -S(O)2N(R34)R33, R26 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con alquilo C1-C6, oxo o tioxo, R33 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R34 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6. R1-XV: alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con -S(O)rR27 en el que R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-47 o D-50, R33 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R34 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, r es un número entero de 0 a 2.
R1-XVI : alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R16 en el que R16 es ciano, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -O(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30,
R28
-
C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R30)R29, -C(=NOR31)NHR29 o -C(=NOR31)N(R30)R29, es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
R29
haloalquenilo C3-C6; alquinilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R30 es alquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, R32 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1. R1-XVII: alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C3-C8, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 y E-34. R1-XVIII: -N(R20)R19 en el que R19 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo sustituido con (Z)p1, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 o D-56, R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsufonilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6,
R32
alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
R29
haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R32 es átomo de hidrógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente R2 incluye por ejemplo los siguientes grupos. Esto es, R2-I: átomo de hidrógeno. R2-II: alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6. R2-III: alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4 y ciano-alquilo C1-C6. R2-lV: alquenilo C3-C6 y alquinilo C3-C6. R2-V: -OH, alcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6 y alquilsulfoniloxi C1-C6. R2-VI: haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1 y -SN(R18)R17 en el que R17 es alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C6, R18 es alquilo C1-C6 o bencilo. R2-VII: -NHR20 (en el que R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6), -N=CHR19b y -N=C(R19b)R19a en el que R19a es alquilo C1-C6, R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6. R2-VIII: -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 (en el que R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6) y alquilsulfonilo C1-C6. R2-IX: anillo de 3 a 7 miembros en el que R2 forma junto con R1 es aziridina, azetidina, pirrolidina, oxazolidina, tiazoridina, piperidina, morfolina, tiomorfolina y homopiperidina. R2-X: átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, alquilcarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, -NH2, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 y -C(S)SR9 en el que R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6
o alquinilo C3-C6. R2-XI: átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R9 y -C(O)OR9 en los que R9 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6.
En los compuestos incluidos en la presente invención, el sustituyente R3 incluye por ejemplo los siguientes grupos. Esto es, R3-I: haloalquilo C1-C6 y halocicloalquilo C3-C8. R3-II: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 y E-28. R3-III: alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4 y ciano-haloalquilo C1-C6. R3-IV: cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4,
haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4 y ciano-alquilo C1-C6. R3-V: haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, ciano-haloalquilo C1-C6 y halocicloaqluilo C3-C8.
5 R3-VI: haloalquilo C1-C6. R3-VII: alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con dos o más átomos de halógeno arbitrarios.
Cada grupo que muestra el alcance de cada sustituyente en los compuestos incluidos en la presente invención se puede combinar arbitrariamente entre sí, y toda combinación de los mismo entra dentro del alcance de la presente
10 invención. Los ejemplos de la combinación del alcance de X, Y y R1 incluyen, por ejemplo, la combinación mostrada en la tabla 1. En el ínterin, la combinación de la tabla 1 es para fines ilustrativos, y la presente invención no está limitada a la misma.
Tabla 1 Tabla 1 (cont.)
X YR1 XY R1
X-l Y-l R1-I X-lll Y-VI R1-II X-l Y-l R1-ll X-lll Y-VI R1-III X-l Y-l R1-lll X-lll Y-VI R1-IV X-l Y-l R1-IV X-lll Y-VI R1-V X-l Y-l R1-V X-lll Y-VI R1-VI X-l Y-l R1-VI X-lll Y-VI R1-VII X-l Y-l R1-VII X-lll Y-VI R1-VIII X-l Y-l R1-VIII X-lll Y-VI R1-IX X-l Y-l R1-IX X-lll Y-VI R1-X X-l Y-l R1-X X-lll Y-VI R1-XI X-l Y-l R1-XI X-IV Y-l R1-I X-l Y-ll R1-l X-IV Y-l R1-II X-l Y-ll R1-Il X-IV Y-l R1-III X-l Y-ll R1-lll X-IV Y-l R1-IV X-l Y-ll R1-IV X-IV Y-l R1-V X-l Y-ll R1-V X-IV Y-l R1-VI X-l Y-ll R1-VI X-IV Y-l R1-VII X-l Y-ll R1-VII X-IV Y-l R1-VIII X-l Y-ll R1-VIII X-IV Y-l R1-IX X-l Y-ll R1-IX X-IV Y-l R1-X
Tabla 1 (cont.) Tabla 1 (cont.)
X
Y R1 X Y R1
X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-l X-ll X-ll X-ll X-ll X-ll X-ll
Y-ll Y-ll Y-lll Y-lll Y-lll Y-lll Y-lll Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-IV Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-V Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l R1-X R1-XI R1-I R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-I R1-II R1-lll R1-IV R1-V R1-VI R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-XI R1-I R1-ll R1-lll R1-IV R1-V R1-VI R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-XI R1-I R1-ll R1-lll R1-IV R1-V R1-VI R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-XI R1-I R1-ll R1-III R1-IV R1-V R1-VI X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-IV X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-V X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI Y-l Y-ll Y-lll Y-IV Y-V Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-l Y-l Y-l Y-l Y-ll Y-lll Y-IV Y-V Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-l Y-ll Y-lll Y-IV Y-V Y-VI Y-VI Y-VI Y-VI R1-XI R1-X R1-X R1-X R1-X R1-I R1-ll R1-lll R1-IV R1-V R1-VI R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-XI R1-I R1-VII R1-IX R1-X R1-X R1-X R1-X R1-X R1-I R1-VII R1-IX R1-X R1-I R1-ll R1-III R1-IV R1-V R1-VI R1-VII R1-VIII R1-IX R1-X R1-X R1-X R1-X R1-X R1-I R1-II R1-III R1-IV
Tabla 1 (cont.) Tabla 1 (cont.)
X YR1 XY R1
X-ll Y-l R1-VII X-VI Y-VI R1-V X-ll Y-l R1-Vlll X-VI Y-VI R1-VI X-ll Y-l R1-IX X-VI Y-VI R1-VII X-ll Y-l R1-X X-VI Y-VI R1-VIII X-ll Y-ll R1-X X-VI Y-VI R1-IX X-ll Y-lll R1-X X-VI Y-VI R1-X X-ll Y-IV R1-X X-VII Y-l R1-I X-ll Y-V R1-X X-VII Y-l R1-ll X-ll Y-VI R1-I X-VII Y-l R1-III X-ll Y-VI R1-II X-VII Y-l R1-IV X-ll Y-VI R1-III X-VII Y-l R1-V X-ll Y-VI R1-IV X-VII Y-l R1-VI X-ll Y-VI R1-V X-VII Y-l R1-VII X-ll Y-VI R1-VI X-VII Y-l R1-VIII X-ll Y-VI R1-VII X-VII Y-l R1-IX X-ll Y-VI R1-VIII X-VII Y-l R1-X X-ll Y-VI R1-IX X-VH Y-ll R1-X X-ll Y-VI R1-X X-VII Y-lll R1-X X-lll Y-l R1-I X-VII Y-IV R1-X X-lll Y-l R1-ll X-VII Y-V R1-X X-lll Y-l R1-III X-VII Y-VI R1-I X-lll Y-l R1-IV X-VII Y-VI R1-ll X-lll Y-l R1-V X-VII Y-VI R1-lll X-lll Y-l R1-VI X-VII Y-VI R1-IV X-lll Y-l R1-VII X-VII Y-VI R1-V X-lll Y-l R1-VIII X-VII Y-VI R1-VI X-lll Y-l R1-IX X-VH Y-VI R1-VII X-lll Y-l R1-X X-VII Y-VI R1-VIII X-lll Y-l R1-XI X-VII Y-VI R1-IX X-lll Y-ll R1-X X-VII Y-VI R1-X X-lll Y-lll R1-X X-VIII Y-l R1-X X-lll Y-IV R1-X X-VIII Y-VI R1-X X-lll Y-V R1-X X-IX Y-l R1-X X-lll Y-VI R1-I X-IX Y-VI R1-X X-l Y-l R1-XII X-l Y-VI R1-XII X-l Y-l R1-XIII X-l Y-VI R1-XIII X-l Y-l R1-XIV X-l Y-VI R1-XIV X-l Y-l R1-XV X-l Y-VI R1-XV X-l Y-l R1-XVI X-l Y-VI R1-XVI X-l Y-l R1-XVII X-l Y-VI R1-XVII X-l Y-l R1-XVIII X-l Y-VI R1-XVIII X-lll Y-l R1-XII X-lll Y-VI R1-XII X-lll Y-l R1-XIII X-lll Y-VI R1-XIII X-lll Y-l R1-XIV X-lll Y-VI R1-XIV X-lll Y-l R1-XV X-lll Y-VI R1-XV X-lll Y-l R1-XVI X-lll Y-VI R1-XVI X-lll Y-l R1-XVII X-lll Y-VI R1-XVII X-lll Y-l R1-XVIII X-lll Y-VI R1-XVIII
Los compuestos de la presente invención se pueden producir, por ejemplo, de acuerdo con los procedimientos mencionados a continuación.
Procedimiento de producción A
El compuesto de fórmula (1-1), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m y n son como se define anteriormente, que es el compuesto de fórmula (1), en la que W es átomo de oxígeno, se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (5), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m y n son como se define anteriormente, con el compuesto de fórmula (6), en la que R1 y R2 son como se define anteriormente, por el uso de un agente de condensación, opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de una base.
Los sustratos de reacción se pueden usar en una cantidad de 1 a 100 equivalentes del compuesto de fórmula (6) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (5).
El agente de condensación no está específicamente limitado si es un compuesto usado para síntesis de amida ordinaria, pero, por ejemplo, es un agente Mukaiyama (yoduro de 2-cloro-N-metilpiridinio), DCC (1,3-diciclohexilcarbodiimida), WSC (clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida), CDI (carbonildiimidazol), bromuro de dimetilpropinilsulfonio, bromuro de propagiltrifenilfosfonio, DEPC (fosforocianidato de dietilo) o similares, y se puede usar en una cantidad de 1 a 4 equivalentes en base al compuesto de fórmula (5).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona o similares, aminas tales como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina o similares, piridinas tales como piridina, picolina o similares, acetonitrilo y dimetilsulfóxido, y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
No se requiere necesariamente la adición de una base. Sin embargo, cuando se usa la base, se pueden usar hidróxidos metálicos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o similares, carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio o similares, bicarbonatos de metales alcalinos tales como hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio o similares, bases orgánicas tales como trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, y similares, en una cantidad de 1 a 4 equivalentes en base al compuesto de fórmula (5).
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de -60 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
En general, es preferente llevar a cabo la reacción usando de 1 a 20 equivalentes del compuesto de fórmula (6) y de 1 a 4 equivalentes del agente de condensación tal como WSC (clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)
carbodiimida), CDI (carbonildiimidazol) o similares en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (5), opcionalmente en presencia de 1 a 4 equivalentes de una base tal como carbonato de potasio, trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina o similares, sin disolvente o en un disolvente tal como diclorometano, cloroformo, éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, a una temperatura que varía de 0 ºC a la temperatura de reflujo de estos disolventes durante de 10 minutos a 24 horas.
Además, el compuesto de fórmula (1-1) de acuerdo con la presente invención también se puede sintetizar haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (7) en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m y n son como se define anteriormente, J1 es átomo de cloro, átomo de bromo, alquilcarboniloxi C1-C4 (por ejemplo, pivaloiloxi), alcoxicarboniloxi C1-C4 (por ejemplo, isobutiloxicarboniloxi) o azolilo (por ejemplo, imidazol-1-ilo) que se puede sintetizar de acuerdo con un procedimiento conocido divulgado en los documentos a partir del compuesto de fórmula (5), por ejemplo un procedimiento en el que se hace reaccionar con un agente de cloración tale como cloruro de tionilo, pentacloruro de fósforo o cloruro de oxalilo, un procedimiento en el que se hace reaccionar con un haluro de ácido orgánico tal como cloruro de pivaloílo o cloroformiato de isobutilo, etc. opcionalmente en presencia de una base, o un procedimiento en el que se hace reaccionar con un carbonildiimidazol o sulfonildiimidazol, etc., con el compuesto de fórmula (6), opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de una base.
Los sustratos de reacción se pueden usar en una cantidad de 1 a 50 equivalentes del compuesto de fórmula (6) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (7).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona o similares, aminas tales como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina o similares, piridinas tales como piridina, picolina o similares, acetonitrilo y agua, y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
No se requiere necesariamente la adición de una base. Sin embargo, cuando se usa la base, se pueden usar hidróxidos metálicos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o similares, carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio o similares, bicarbonatos de metales alcalinos tales como hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio o similares, bases orgánicas tales como trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, y similares, en una cantidad de 1 a 4 equivalentes en base al compuesto de fórmula (7).
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de -60 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
En general, es preferente llevar a cabo la reacción usando de 1 a 10 equivalentes del compuesto de fórmula (6) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (7), opcionalmente en presencia de 1 a 2 equivalentes de una base tal como carbonato de potasio, trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina o similares, sin disolvente o en un disolvente tal como diclorometano, cloroformo, éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetato de etilo, acetonitrilo o similares, a una temperatura que varía de 0 ºC a la temperatura de reflujo de estos disolventes durante de 10 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción B
El cloruro hidroxámico de fórmula (9), en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 y n son como se define anteriormente, J quiere decir átomo de halógeno tal como átomo de cloro y átomo de bromo, se puede obtener halogenando el compuesto de fórmula (8), en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 y n son como se define anteriormente, usando un reactivo de halogenación, opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de una base.
Los agentes de halogenación incluyen, por ejemplo, N-halosuccinimidas tales como N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida o similares, sales de metales alcalinos de ácido hipohalogenoso tales como hipoclorito de sodio
o similares, ésteres de ácido hipohalogenoso tales como éster t-butílico del ácido hipocloroso o similares, halógenos en sustancia simple tales como gas cloro o similares, y se puede usar en una cantidad de 1 a 10 equivalentes en base al compuesto de fórmula (8).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona o similares, alcoholes tales como metanol, etanol, etilenglicol o similares, ácidos carboxílicos tales como ácido acético, ácido propiónico o similares, acetonitrilo y agua, y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de -60 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 24 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
Los compuestos de fórmula (1), en la que A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m y n son como se define anteriormente de acuerdo con la presente invención, se pueden obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (9) con el compuesto de fórmula (10), en la que G, X, R3 y m son como se define anteriormente, en presencia de una base opcionalmente por el uso de un disolvente inactivo para la reacción.
Los sustratos de reacción se pueden usar en una cantidad de 1 a 5 equivalentes del compuesto de fórmula (10) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (9).
La base usada incluye, por ejemplo, hidróxidos metálicos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o similares, carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio o similares, bicarbonatos de metales alcalinos tales como hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio o similares, bases orgánicas tales como trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina,
imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, y similares, en una cantidad de 1 a 5 equivalentes en base al compuesto de fórmula (9).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona o similares, y acetonitrilo, y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de -60 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
En general, el compuesto de fórmula (9) se puede obtener, por ejemplo, llevando a cabo la reacción usando de 1 a 2 equivalentes de un agente de halogenación tal como N-clorosuccinimida, solución acuosa de hipoclorito de sodio, éster t-butílico del ácido hipocloroso, gas cloro o similares en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (8) en un disolvente tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida o similares, a una temperatura que varía de 0 ºC a la temperatura de reflujo de estos disolventes durante de 10 minutos a 2 horas. A continuación, preferentemente sin el aislamiento del compuesto de fórmula (9), se añaden de 1 a 2 equivalentes del compuesto de fórmula (10) y de 1 a 2 equivalentes de una base tal como carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, trietilamina o similares, y la reacción se lleva a cabo a una temperatura que varía de 0 ºC a la temperatura de reflujo de estos disolventes durante de 10 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción C
El compuesto de fórmula (1-1), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m y n son como se define anteriormente y R2 tiene el mismo significado definido anteriormente excluyendo el átomo de hidrógeno de acuerdo con la presente invención, que es el compuesto de fórmula (1), en la que W es átomo de oxígeno, se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (1-2), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m y n son como se define anteriormente, que es el compuesto de fórmula (1), en la que W es átomo de oxígeno y R2 es átomo de hidrógeno con el compuesto de fórmula (11), en la que R2 tiene el mismo significado definido anteriormente excluyendo el átomo de hidrógeno, J3 es un buen grupo saliente tal como átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de yodo, alquilcarboniloxiC1-C4 (por ejemplo pivaloiloxi), alquilsulfonato C1-C4 (por ejemplo, metanosulfoniloxi), haloalquilsulfonato C1-C4 (por ejemplo, trifluorometanosulfoniloxi), arilsulfonato (por ejemplo, bencenosulfoniloxi, p-toluenosulfoniloxi) o azolilo (por ejemplo, imidazol-1-ilo), opcionalmente en presencia de una base, opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción.
Los sustratos de reacción se pueden usar en una cantidad de 1 a 50 equivalentes del compuesto de fórmula (11) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-2).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona o similares, aminas tales como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina o similares, piridinas tales como piridina, picolina o similares, alcoholes tales como metanol, etanol, etilenglicol o similares, acetonitrilo, dimetilsulfóxido, sulfolano,
1,3-dimetil-2-imidazolidinona y agua, y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
Cuando se usa la base, se pueden usar hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio
o similares, hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o similares, alcóxidos de metales alcalinos tales como etóxido de sodio, t-butóxido de potasio o similares, amidas de metales alcalinos tales como diisopropilamida de litio, hexametildisilazano de litio, amida de sodio o similares, compuestos de metales orgánicos tales como t-butillitio o similares, carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o similares, bases orgánicas tales como trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, y similares, en una cantidad de 1 a 4 equivalentes en base al compuesto de fórmula (1-2).
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de -60 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
En general, es preferente llevar a cabo la reacción usando de 1 a 10 equivalentes del compuesto de fórmula (11) en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-2), en un disolvente polar tal como tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida o similares, opcionalmente en presencia de 1 a 3 equivalentes de una base tal como hidruro de sodio, t-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, trietilamina, piridina o similares, en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-2), a una temperatura que varía de 0 a 90 ºC durante de 10 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción D
El compuesto de fórmula (1-3), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m y n son como se define anteriormente de acuerdo con la presente invención, que es el compuesto de fórmula (1), en la que W es átomo de azufre, se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (1-1), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m y n son como se define anteriormente de acuerdo con la presente invención, que es el compuesto de fórmula (1), en la que W es átomo de oxígeno con un agente sulfurante tal como pentasulfuro de difósforo, pentasulfuro de difósforo-HMDO (hexametildisiloxano), reactivo de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro), opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de una base.
Los sustratos de reacción se pueden usar en una cantidad de 1 a 50 equivalentes del agente sulfurante en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-1).
En el caso en el que se use un disolvente, el disolvente no está específicamente limitado si su dosis no inhibe el progreso de la reacción, pero, por ejemplo, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares, hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares, aminas tales como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina o similares, piridinas tales como piridina, picolina o similares, y HMPA (triamida hexametilfosfórica), y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más.
No se requiere necesariamente la adición de una base. Sin embargo, cuando se usa la base, se pueden usar carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio
o similares, bases orgánicas tales como trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, y similares, en una cantidad de 1 a 10 equivalentes en base al compuesto de fórmula (1-1).
La temperatura de reacción puede ser una temperatura arbitraria que varía de 0 ºC a la temperatura de reflujo de una mezcla de reacción, y el tiempo de reacción puede ser un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía dependiendo de la concentración de los sustratos de reacción o de la temperatura de reacción.
En general, es preferente llevar a cabo la reacción usando de 1 a 10 equivalentes de un agente sulfurante tal como pentasulfuro de difósforo, pentasulfuro de difósforo-HMDO, reactivo de Lawesson o similares, en base a 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-1), opcionalmente en presencia de 1 a 4 equivalentes de una base tal como hidrogenocarbonato de sodio, trietiamina, piridina o similares, en un disolvente tal como benceno, tolueno, clorobenceno, diclorometano, cloroformo, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, HMPA o similares, a una temperatura que varía de temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante de 10 minutos a 50 horas, o en una cantidad de disolvente de piridina a una temperatura de 80 ºC a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante de 1 a 3 horas.
En el procedimiento de producción A a procedimiento de producción D, el compuesto objetivo de la presente invención se puede obtener sometiendo la mezcla de reacción después de la finalización de la reacción a un tratamiento posterior ordinario tal como concentración directa, o una concentración después de disolución en un disolvente orgánico y lavar con agua o una concentración después de su colocación en agua helada y extraer con un disolvente orgánico. Además, cuando se requiere una purificación, se puede separar y purificar por un procedimiento de purificación arbitrario tal como recristalización, cromatografía en columna, cromatografía en capa fina, colección de cromatografía líquida o similares.
El compuesto de fórmula (5) usado en el procedimiento de producción A se puede sintetizar como sigue, por ejemplo.
Esquema de reacción 1
Esto es, el compuesto de fórmula (5), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m y n son como se define anteriormente, se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (12) en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m y n son como se
J4
define anteriormente, es átomo de bromo, átomo de yodo, halosulfoniloxi (por ejemplo fluorosulfoniloxi), haloalquilsulfoniloxi C1-C4 (por ejemplo, trifluorometanosulfoniloxi) o arilsulfoniloxi (por ejemplo, bencenosulfoniloxi) de acuerdo con un procedimiento conocido en documentos, por ejemplo, por reacción de inserción de CO por uso de un catalizador de metal de transición, tal como paladio o similares, establecido en J. Org. Chem., 1999, vol. 64, p. 6921 o similares, o por un procedimiento por litiación y a continuación reacción con gas ácido carbónico, establecido en Chem. Rev., 1990, vol. 90, p. 879.
Además, el compuesto de fórmula (5) se puede obtener sometiendo el compuesto de fórmula (12) a una reacción de acuerdo con una condición de reacción para reacción de inserción de CO por uso de un catalizador de metal de transición, tal como paladio o similares, establecido en J. Org. Chem., 1974, vol. 39, p. 3318 o similares para convertir el compuesto de fórmula (13), en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m y n son como se define anteriormente, Rb es alquilo C1-C6 tal como metilo, etilo o similares, y a continuación hidrolizar de acuerdo con una hidrólisis de éster ordinaria divulgada en documentos, por ejemplo una condición de reacción establecida en Angew. Chem., 1951, vol. 63, p. 329, J. Am. Chem. Soc., 1929, vol. 51, p. 1865 o similares.
Algunos de los compuestos de fórmula (6) usados en el procedimiento de producción A son compuestos conocidos, y una parte de los mismos está comercialmente disponible. Además, los compuestos distintos de los compuestos mencionados anteriormente se pueden sintetizar de acuerdo con procedimientos establecidos en, por ejemplo, Justus
5 Liebigs Ann. Chem., 1979, p. 920, documento US 5,990,323, documento WO 96/11200 o similares, y procedimientos sintéticos generales para alquilaminas primarias o secundarias divulgados en documentos. Los compuestos de fórmula (8) usados en el procedimiento de producción B se pueden sintetizar como sigue, por ejemplo.
Esquema de reacción 2 10
Esto es, el compuesto de fórmula (8) en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 y n son como se define anteriormente se puede sintetizar fácilmente haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (14) en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 y n son como 15 se define anteriormente con hidroxiamina o la sal del mismo de acuerdo con procedimientos conocidos divulgados en documentos, por ejemplo, el procedimiento establecido en J. Med. Chem., 2001, vol. 44, p. 2308 o similares.
Los compuestos de fórmula (10) usados en el procedimiento de producción B se pueden sintetizar como sigue, por ejemplo. 20 Esquema de reacción 3
25 Esto es, el compuesto de fórmula (10) en la que G, X, R3 y m son como se define anteriormente se puede obtener haciendo reaccionar el compuesto conocido de fórmula (15) en la que G, X y m son como se define anteriormente, J5 es átomo de bromo, átomo de yodo, haloalquilsulfoniloxi C1-C4 (por ejemplo trifluorometanosulfoniloxi), -B(OH)2, 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, -Si(OEt)3, -ZnCl, -ZnBr o -Znl, etc. con el compuesto de fórmula (16) en la que R3 es como se define anteriormente, J6 es átomo de halógeno tal como átomo de bromo, átomo de yodo o
30 similares, o -B(OH)2 de acuerdo con una reacción de acoplamiento cruzado ordinaria por uso de un catalizador de metal de transición tal como paladio o similares divulgado en documentos, por ejemplo una condición de reacción establecida en J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 7336, Tetrahedron Lett., 2001, vol. 42, p. 4083, o similares.
Algunos de los compuestos de fórmula (16) usados en el procedimiento mencionado anteriormente son compuestos
35 conocidos, y una parte de los mismos está comercialmente disponible. Además, los compuestos distintos de los compuestos mencionados anteriormente se pueden sintetizar de acuerdo con procedimientos divulgados en documentos, por ejemplo, un procedimiento establecido en J. Am. Chem. Soc., 1971, vol. 93, p. 1925, Tetrahedron Lett., 1990, vol. 31, p. 1919 y 2001, vol. 42, p. 4083 o similares.
40 Además, los compuestos de fórmula (10) se pueden obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (17) en la que G, X, R3 y m son como se define anteriormente de acuerdo con una reacción de conversión de carbonilo a olefina
divulgada en documentos, por ejemplo una condición de reacción establecida en J. Org. Chem., 1986, vol. 51, p. 5252 y 1994, vol. 59, p. 2898, Synthesis, 1991, p. 29, Tetrahedron Lett., 1985, vol. 26, p. 5579 o similares.
Algunos de los compuestos de fórmula (11) usados en el procedimiento de producción C son compuestos conocidos,
5 y una parte de los mismos está comercialmente disponible. Además, los compuestos distintos de los compuestos mencionados anteriormente se pueden sintetizar fácilmente de acuerdo con procedimientos divulgados en documentos, por ejemplo, un procedimiento establecido en Chem. Lett., 1976, p. 373, J. Am. Chem. Soc., 1964, vol. 86, p. 4383, J. Org. Chem., 1976, vol. 41, p. 4028 y 1978, vol. 43, p. 3244, Org. Synth., 1988, Corrective vol. 6, p. 101, Tetrahedron Lett., 1972, p. 4339, documento GB 2.161.802, documento EP 0.051.273 o similares. Los compuestos
10 de fórmula (12) se pueden sintetizar como sigue, por ejemplo.
Esquema de reacción 4
15 Esto es, los compuestos de fórmula (12) en la que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n y J4 son como se define anteriormente se pueden obtener halogenando el compuesto de fórmula (18) en la que A1, A2, A3, Y, n y J4 son como se define anteriormente bajo una condición similar a la del procedimiento de producción B para obtener el compuesto de fórmula (19) en la que A1, A2, A3, Y, n, J3 y J4 son como se define anteriormente, y a continuación hacerlo reaccionar
20 con el compuesto de fórmula (10) en la que G, X, R3 y m son como se define anteriormente.
El compuesto de fórmula (18) se puede sintetizar fácilmente por uso del correspondiente aldehído aromático sustituido conocido de forma similar al procedimiento descrito en el esquema de reacción 2.
25 El compuesto de fórmula (14) se puede sintetizar, por ejemplo, de acuerdo con el esquema de reacción 5 o el esquema de reacción 6.
Esquema de reacción 5
Los compuestos de fórmula (14) en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 y n son como se define anteriormente se pueden obtener sometiendo el compuesto de fórmula (20) en la que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n y J4 son como se define anteriormente a una reacción de inserción de CO de acuerdo con procedimientos conocidos divulgados en 35 documentos, por ejemplo, la reacción por uso de un catalizador de metal de transición tal como paladio o similares en
presencia de una fuente de hidruro tal como ácido fórmico o similares, establecido en Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, vol. 67, p. 2329, J. Am. Chem. Soc., 1986, vol. 108, p. 452, o similares.
Esquema de reacción 6
Los compuestos de fórmula (14-1), en la que A1, A2, A3, Y, R1, R2 y n son como se define anteriormente, que son los compuestos de fórmula (14), en la que W es átomo de oxígeno, se pueden sintetizar haciendo reaccionar el
10 compuesto conocido de fórmula (21), en la que A1, A2, A3, Y y n son como se define anteriormente con el compuesto de fórmula (6), en la que R1 y R2 son como se define anteriormente, por uso del procedimiento similar al procedimiento de producción A. Los compuestos de fórmula (17) se pueden sintetizar como sigue, por ejemplo.
Esquema de reacción 7 15
Esto es, los compuestos de fórmula (17), en la que X, R3 y m son como se define anteriormente, G es anillo de benceno, se pueden obtener haciendo reaccionar el compuesto conocido de fórmula (23), en la que X y m son como
20 se define anteriormente, G es anillo de benceno, con el compuesto conocido de fórmula (24), en la que R3 es como se define anteriormente, J7 es un grupo saliente, tal como átomo de halógeno, trifluorometanosulfoniloxi, 2-piridiloxi o similares, o el compuesto conocido de fórmula (25), en la que R3 es como se define anteriormente, de acuerdo con una reacción de acilación general de anillo aromático divulgada en documentos, por ejemplo, un procedimiento establecido en Chem. Lett., 1990, p. 783, J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 1963 o similares.
25 Además, el compuesto de fórmula (17), en la que G, X, R3 y m son como se define anteriormente, se puede obtener de acuerdo con procedimientos generales divulgados en documentos, por ejemplo, por un procedimiento establecido en J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77, p. 3657, Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, p. 2129 y 1991, vol. 32, p. 2003, documento US 5.514.816, en el que el compuesto de fórmula (26), en la que G, X y m son como se define
anteriormente, J8 es átomo de bromo o átomo de yodo, se litia y el compuesto resultante se hace reaccionar con el compuesto conocido de fórmula (27), en la que R3 es como se define anteriormente, J9 es átomo de halógeno, hidroxi, sal metálica (por ejemplo, -OLi, -ONa), alcoxi C1-C4 (por ejemplo, metoxi, etoxi), di(alquil C1-C4)amino (por ejemplo, dietilamino), alcoxi C1-C4-alquil C1-C4-amino (por ejemplo, O,N-dimetilhidroxiamino) o amino cíclico (por ejemplo,
5 piperidin-1-ilo, morfolin-4-ilo, 4-metilpiperadin-1-ilo), o el compuesto conocido de fórmula (25), o por un procedimiento establecido en Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 221, Synth. Commun., 1985, vol. 15, p. 1291 y 1990, vol. 20, p. 1469, documento DE 19727042, o similares, en el que se forma un reactivo de Grignard y a continuación se hace reaccionar con el compuesto de fórmula (27) o el compuesto de fórmula (25).
10 Los compuestos de fórmula (20) se pueden sintetizar de acuerdo con, por ejemplo, el esquema de reacción 8 o el esquema de reacción 9.
Esquema de reacción 8
Los compuestos de fórmula (20-1), en la que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n y J4 son como se define anteriormente, que son los compuestos de fórmula (20), en la que W es átomo de oxígeno, se pueden obtener haciendo reaccionar el compuesto conocido de fórmula (28), en la que A1, A2, A3, Y, n y J4 son como se define anteriormente con el
20 compuesto de fórmula (6), en la que R1 y R2 son como se define anteriormente, por uso del procedimiento similar al procedimiento de producción A.
Esquema de reacción 9
Los compuestos de fórmula (20-2), en la que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n y J5 son como se define anteriormente, que son los compuestos de fórmula (20), en la que W es átomo de azufre, se pueden obtener haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (20-1), en la que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n y J4 son como se define anteriormente, que son los
30 compuestos de fórmula (20), en la que W es átomo de oxígeno, con un agente sulfurante, tal como pentasulfuro de difósforo, pentasulfuro de difósforo-HMDO (hexametildisiloxano), reactivo de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro) bajo una condición similar a la del procedimiento de producción D.
35 En cada reacción, después de la finalización de la reacción, cada intermedio de producción que sea un compuesto de partida en el procedimiento de producción A al procedimiento de producción C se puede obtener llevando a cabo tratamientos posteriores.
Además, cada intermedio de producción producido por los procedimientos mencionados anteriormente se puede usar para la siguiente etapa de reacción como tal sin aislamiento ni purificación.
5 Los compuestos activos incluidos en la presente invención incluyen en concreto, por ejemplo, los compuestos mostrados en las tablas 2 y 3. Los compuestos que se pueden usar como intermedios de producción novedosos para producir los compuestos activos incluidos en la presente invención incluyen en concreto, por ejemplo, los compuestos mostrados en las tablas 4 a 6. En el ínterin, los compuestos mostrados en las tablas 2 a 6 son para fines de ilustración y la presente invención no está limitada a ellos.
10 En el ínterin, en las tablas, la indicación "Et" quiere decir etilo, a continuación en el presente documento de forma similar a esto, "n-Pr" y "Pr-n" quieren decir propilo normal, "i-Pr" y "Pr-i" quieren decir isopropilo, "c-Pr" y "Pr-c" quieren decir ciclopropilo, "n-Bu" y "Bu-n" quieren decir butilo normal, "s-Bu" y "Bu-s" quieren decir butilo secundario, "i-Bu" y "Bu-i" quieren decir isobutilo, "t-Bu" y "Bu-t" quieren decir butilo terciario, "c-Bu" y "Bu-c" quieren decir ciclobutilo,
15 "n-Pen" y "Pen-n" quieren decir pentilo normal, "c-Pen" y "Pen-c" quieren decir ciclopentilo, "n-Hex" y "Hex-n" quieren decir hexilo normal, "c-Hex" y "Hex-c" quieren decir ciclohexilo, "Hept" quiere decir heptilo, "Oct" quiere decir octilo, "Ph" quiere decir fenilo, "1-Naph" quiere decir 1-naftilo, "2-Naph" quiere decir 2-naftilo, y en las tablas, anillos heterocíclicos aromáticos de D-1a a D-59a son las siguientes estructuras, respectivamente
Por ejemplo, la indicación "[CH2(D-17a)CH3]" quiere decir 1-metilpirazol-5-il-metilo, la indicación "[CH2(D-22b)CH3] quiere decir 2-metiltiazol-4-il-metilo.
Además, los anillos heterocíclicos alifáticos de E-4a a E-43b son las siguientes estructuras, respectivamente
Por ejemplo, la indicación "[CH2(E-10b)CH3]" quiere decir 2-metil-1,3-dioxolan-2-il-metilo,
la indicación
"[CH2(E-8a)CH3]" quiere decir N-metilpirrolidin-2-il-metilo. Además, en las tablas, los anillos
heterocíclicos
5
parcialmente saturados de M-2a a M-16a son las siguientes estructuras, respectivamente
Por ejemplo, la indicación "[CH2(M-5a)CH3]" quiere decir 3-metil-4,5-dihidroisoxazol-5-il-metilo. Además, en las 10 tablas, T-1 a T-38 son las siguientes estructuras, respectivamente
Tabla 2
En la tabla, el número que muestra la posición de sustitución del sustituyente (X)m corresponde al número de posición indicado en las siguientes fórmulas estructurales. La indicación"-" quiere decir sin sustitución.
Tabla 3 En la tabla, el número que muestra la posición de sustitución de los sustituyentes (X)m y (Y)n corresponde al número de posición indicado en las siguientes fórmulas estructurales. La indicación "-" quiere decir sin sustitución.
Además, el sustituyente G en las fórmulas [2]-1 a [2]-4 es la estructura mostrada por los siguientes G-1 a G-22, respectivamente.
Tabla 4
En la tabla, el número que muestra la posición de sustitución de los sustituyentes (X)m y (Y)n corresponde al número de posición indicado en las siguientes fórmulas estructurales. La indicación "-" quiere decir sin sustitución.
Tabla 5
Tabla 6 En la tabla, el número que muestra la posición de sustitución de los sustituyentes (X2)m1 corresponde al número de posición indicado en las siguientes fórmulas estructurales. La indicación "-" quiere decir sin sustitución
Los compuestos de la presente invención pueden controlar eficazmente en una concentración baja los denominados insectos agrícolas que dañan árboles y cultivos agrícolas u hortícolas, las denominadas plagas de animales domésticos que parasitan animales domésticos y aves domésticas, las denominadas plagas higiénicas que tienen efectos adversos sobre el entorno de los seres humanos, tales como caballos, insectos como los denominados insectos del grano almacenado que dañan los granos y similares almacenados en almacenes, y cualquier plaga de acáridos, crustáceos, moluscos y nematodos que se generan en escenarios similares.
Los insectos, acáridos, crustáceos, moluscos y nematodos que pueden controlar los compuestos de la presente invención incluyen en concreto, por ejemplo, los siguientes: insectos Lepidoptera, tales como Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia scapulalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Pamara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata, Manduca sexta, o similares; insectos Thysanoptera, tales como Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospyrosi, o similares; insectos Hemiptera, tales como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Rhopalus maculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pyrioides, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps, Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga, Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri, Planococcus
kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, Cimex lectularius, o similares; insectos Coleoptera, tales como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japonica, Lepinotarsa decemlineata, Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis, Lasioderma serricome, Epuraea domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus altematus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoralis, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Anthonomus grandis, Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius, Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus, Paederus fuscipes, o similares; insectos Diptera insects, tales como Asphondylia yushimai, Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia horticola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus trigonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, o similares; insectos Hymenoptera, tales como Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, o similares; insectos Orthoptera, tales como Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, Schistocerca gregaria, o similares; insectos Collembola, tales como Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus, Bourletiella hortensis, o similares; insectos Dictyoptera, tales como Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica, Blattella germanica, o similares; insectos Isoptera, tales como Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, Odontotermes formosanus, o similares; insectos Siphonaptera, tales como Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, o similares; insectos Mallophaga, tales como Menacanthus stramineus, Bovicola bovis, o similares; insectos Anoplura, tales como Haematopinus eurystemus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus, o similares; ácaros Tarsonemid, tales como Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus, o similares; ácaros Eupodid, tales como Penthaleus erythrocephalus, Penthaleus major, o similares; arañuelas rojas, tales como Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, o similares; ácaros Eriophyid, tales como Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora, o similares; ácaros Acarid, tales como Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, o similares; ácaros de cría de abeja, tales como Varroa jacobsoni, o similares; Ixodidae, tales como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, lxodes ovatus, lxodes persulcatus, Amblyomma spp., Dermacentor spp., o similares; Cheyletidae, tales como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, o similares; Demodicidae, tales como Demodex canis, Demodex cati, o similares; Psoroptidae, tales como Psoroptes ovis, o similares; Scarcoptidae, tales como Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., o similares; Crustacea, tales como Armadillidium vulgare, o similares; Gastropoda, tales como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Limax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala, o similares; nematodos, tales como Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glycines, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus, o similares. Sin embargo, la presente invención no está limitada a estos.
Los endoparásitos de animales domésticos, aves domésticas, mascotas y similares que pueden controlar los compuestos de la presente invención incluyen en concreto, por ejemplo, los siguientes: Nematoda, tales como Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, Parascaris, o similares; Filariidae en Nematoda, tales como Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa, o similares; Dracunculidae en Nematoda, tales como Deacunculus, o similares; Cestoda, tales como Dipylidium caninum, Taenia taeniaeformis, Taenia solium, Taenia saginata, Hymenolepis diminuta, Moniezia benedeni, Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, o similares; Trematoda, tales como Fasciola hepatica, F.gigantica, Paragonimus westermanii, Fasciolopsic bruski, Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum, Clonorchis sinensis, Schistosoma japonicum, Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, o similares; Eimeria spp., tales como Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria ovinoidalis, o similares; Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis
spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.,
o similares. Sin embargo, la presente invención no está limitada a estos.
Además, los compuestos de la presente invención son eficaces para plagas que adquieren una alta resistencia frente a los insecticidas existentes, tales como compuestos de fósforo orgánicos, compuestos de carbamato o compuestos piretroides, etc.
Esto es, los compuestos de la presente invención pueden controlar eficazmente plagas que pertenecen a insectos tales como Collembola, Dictyoptera, Orthoptera, Isoptera, Thysanoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Isoptera y Anoplura, Acarina, Gastropoda y Nematoda, en una baja concentración. Por otra parte, los compuestos de la presente invención tienen la característica extremadamente útil de que tienen pocos efectos adversos sobre mamíferos, peces, crustáceos e insectos útiles (insectos beneficiosos tales como abejas, abejorros o similares, o, enemigos naturales tales como Aphytis lingnanensis, Aphidius colemani, Orius strigicollis, Amblyseius califomicus, o similares).
Cuando se usan los compuestos de la presente invención, en general se pueden mezclar con un vehículo sólido o vehículo líquido adecuado, opcionalmente junto con tensioactivo, agente de penetración, agente de propagación, espesante, agente anticongelante, aglutinante, agente antiaglomerante, agente disgregante, agente antiespumante, conservante, estabilizante, y similares, y se pueden formular en cualquier forma deseada para su uso práctico, tal como concentrados solubles, concentrados emulsionables, polvos humectables, polvos solubles en agua, gránulos dispersables en agua, gránulos solubles en agua, concentrados en suspensión, emulsiones concentradas, suspoemulsiones, microemulsiones, polvos espolvoreables, gránulos, comprimidos y geles emulsionables. Desde el punto de vista de una eliminación o reducción de trabajo y una mejora de la seguridad, las formulaciones en cualquier forma deseada descrita anteriormente se pueden incluir en una bolsa soluble en agua fabricada con una cápsula soluble en agua o una película soluble en agua.
El vehículo sólido incluye, por ejemplo, minerales naturales tales como cuarzo, calcita, sepiolita, dolomita, caliza, caolinita, pirofilita, celicita, halocita, metahalocita, arcilla Kibushi, arcilla Gairome, piedra cerámica, Zeaklite, alófano, arena blanca, mica, talco, bentonita, tierra activada, arcilla de china ácida, piedra pómez, atapulgita, zeolita y tierra de diatomeas, etc., productos calcinados de minerales naturales tales como arcilla calcinada, perlita, globo de arena blanca (globo de limo), vermiculita, arcilla Attapulgus y tierra de diatomeas calcinada, etc., sales inorgánicas tales como carbonato de magnesio, carbonato de calcio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, sulfato de amonio, sulfato de sodio, sulfato de magnesio, hidrogenofosfato de diamonio, dihidrogenofosfato de amonio y cloruro de potasio, etc., sacáridos tales como glucosa, fructosa, sacarosa y lactosa, etc., polisacáridos tales como almidón, celulosa en polvo y dextrina, etc., materiales orgánicos tales como urea, derivados de urea, ácido benzoico y una sal de ácido benzoico, etc., plantas tales como polvo de madera, polvo de corcho, tallo de cabeza de maíz, cáscara de nuez y tallo de tabaco, etc., cenizas volantes, carbón blanco (por ejemplo, sílice sintética hidratada, sílice sintética anhidra y silicato sintético hidratado, etc.) y fertilizantes, etc.
Como vehículo líquido, se puede mencionar, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como xileno, alquil(C9 o C10, etc.)benceno, fenilxililetano y alquil(C1 o C3, etc.)naftaleno, etc., hidrocarburos alifáticos tales como aceite para máquinas, parafina normal, isoparafina y nafteno, etc., una mezcla de hidrocarburos aromáticos e hidrocarburos alifáticos tales como queroseno, etc., alcoholes tales como etanol, isopropanol, ciclohexanol, fenoxietanol y alcohol bencílico, etc., alcoholes polivalentes tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol, etc., éteres tales como propil Cellosolve, butil Cellosolve, fenil Cellosolve, éter monometílico de propilenglicol, éter monoetílico de propilenglicol, éter monopropílico de propilenglicol, éter monobutílico de propilenglicol y éter monofenílico de propilenglicol, etc., cetonas tales como acetofenona, ciclohexanona y γ-butirolactona, etc., ésteres tales como éster metílico de ácido alifático, succinato de dialquilo, glutamato de dialquilo, adipato de dialquilo y ftalato de de dialquilo, etc., amidas de ácido tales como N-alquil(C1, C8 o C12, etc.)pirrolidona, etc., aceites y grasas tales como aceite de soja, aceite de linaza, aceite de semilla de colza, aceite de coco, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino, etc., dimetilsulfóxido y agua.
Estos vehículos sólidos y líquidos se pueden usar solos o en combinación de dos o más tipos en combinación.
Como tensioactivo, se puede mencionar, por ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como éter alquílico de polioxietileno, éter alquil (mono-o di-)fenílico de polioxietileno, éter (mono-, di-o tri-)estirilfenílico de polioxietileno, copolímero de bloque de polioxietileno y polioxipropileno, (mono-o di-)éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido graso de sorbitano, éster de ácido graso de polioxietilensorbitano, aductos de aceite de ricino-óxido de etileno, acetilenglicol, alcohol acetilénico, aductos de óxido de etileno de acetilenglicol, aductos de óxido de etileno de alcohol acetilénico y glucósido de alquilo, etc., tensioactivos aniónicos tales como sulfato de alquilo, bencenosulfonato de alquilo, ligninosulfonato, sulfosuccinato de alquilo, sulfonato de naftaleno, sulfonato de alquilnaftaleno, sal de condensado de formalina de ácido naftalensulfónico, sal de condensado de formalina de ácido alquilnaftalensulfónico, sulfato o fosfato de éter alquílico de polioxietileno, sulfato o fosfato de éter (mono-o di-)alquilfenílico de polioxietileno, sulfato o fosfato de éter (mono-, di-o tri-)estirilfenílico de polioxietileno, policarboxilato (por ejemplo, poliacrilatos, polimaleatos y materiales de copolímeros de ácido maleico y olefina, etc.) y poli(sulfonato de estireno), etc.,
tensioactivos catiónicos tales como sal de alquilamina y sal de alquilamonio cuaternario, etc., tensioactivos anfóteros tales como de tipo aminoácido y tipo betaína, etc., tensioactivos de tipo silicona y tensioactivos de tipo flúor.
Un contenido de estos tensioactivos no está específicamente limitado, y es deseable en el intervalo de 0,05 a 20 partes en peso, en general, basado en 100 partes en peso de la preparación de acuerdo con la presente invención. Además, estos tensioactivos se pueden usar solos o en combinación de dos o más tipos en combinación.
Una dosis del compuesto de la presente invención que se va a aplicar puede variar dependiendo del lugar en el que se va a aplicar, tiempo que se va a aplicar, procedimiento que se va a aplicar, cultivos a cultivar, etc., y en general, es adecuado en una cantidad de aproximadamente 0,005 a 50 kg más o menos por hectárea (ha) como cantidad de ingrediente eficaz.
Por otra parte, cuando se usa el compuesto de la presente invención para controlar ecto-o endoparásitos de mamíferos y aves como animales domésticos y mascotas, la cantidad eficaz del compuesto de la presente invención junto con aditivos para formulaciones se puede administrar a través de administración oral, administración parenteral tal como inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal) o similares; administración transdérmica tal como inmersión, pulverización, baño, lavado, vertido (pour-on) y aplicación puntual (spot-on), y espolvoreado, o similares; administración transnasal. El compuesto de la presente invención también se puede administrar a través de un producto formado por uso de una tira, una placa, una banda, un collar, una marca para la oreja, una banda para una extremidad, un aparato de etiqueta, o similares. En la administración, el compuesto de la presente invención se puede formar en una forma farmacéutica arbitraria que sea adecuada para la vía de administración.
La forma farmacéutica arbitraria incluye preparaciones sólidas tales como polvo espolvoreable, un gránulo, polvo humectable, una bolita, un comprimido, un bolo, una cápsula, un producto formado que contiene un compuesto activo; formulaciones líquidas tales como una formulación líquida inyectable, una formulación líquida oral, una formulación líquida usada sobre la piel o en una cavidad corporal; preparaciones en solución tales como un agente de vertido (pour-on), un agente de aplicación puntual (spot-on), un agente fluidizable, un concentrado emulsionable; preparaciones semisólidas tales como una pomada, gel o similares. Las preparaciones sólidas se pueden usar principalmente a través de administración oral o administración transdérmica por dilución con agua o similares, o por tratamiento del entorno. Las preparaciones sólidas se pueden preparar mezclando el compuesto activo con excipientes adecuados y opcionalmente sustancias auxiliares y convirtiéndolo en una forma deseada. Los excipientes adecuados incluyen, por ejemplo, sustancias inorgánicas tales como carbonatos, hidrogenocarbonatos, fosfatos, óxido de aluminio, sílice, arcilla o similares, sustancias orgánicas tales como azúcar, celulosa, cereal molido, almidón o similares.
La formulación líquida inyectable se puede administrar por vía intravenosa, intramuscular y subcutánea. La formulación líquida inyectable se puede preparar disolviendo un compuesto activo en un disolvente adecuado y opcionalmente añadiendo un aditivo tal como un agente solubilizante, un ácido, una base, un agente tamponador, un antioxidante y un agente protector o similares. El disolvente adecuado es, por ejemplo, agua, etanol, butanol, alcohol bencílico, glicerina, propilenglicol, polietilenglicol, N-metilpirrolidona, y una mezcla de los mismos, un aceite vegetal fisiológicamente permisible, un aceite sintético adecuado para inyección, o similares. El agente solubilizante incluye polivinilpirrolidona, aceite de ricino polioxietilado y éster de sorbitano polioxietilado, o similares. El agente protector incluye alcohol bencílico, triclorobutanol, éster del ácido p-hidroxibenzoico y n-butanol o similares.
La formulación líquida oral se puede administrar directamente o después de dilución. Se puede preparar de forma similar a la formulación líquida inyectable.
El agente fluidizable y el concentrado emulsionable se pueden administrar directamente o después de dilución a través de administración transdérmica o tratamiento del entorno.
La formulación líquida usada sobre la piel se puede administrar por vertido (pour-on), propagación, fricción, atomización, pulverización o inmersión (inmersión, baño o lavado). Este líquido se puede preparar de forma similar a la formulación líquida inyectable. El agente de vertido y el agente de aplicación puntual se vierten o se atomizan sobre el punto limitado en la piel, de este modo el compuesto activo puede penetrar en la piel y actuar en todo el cuerpo. El agente de vertido y el agente de aplicación puntual se pueden preparar disolviendo, suspendiendo o emulsionando un ingrediente activo en un disolvente o mezcla de disolventes aptos para la piel adecuados. Si es necesario, se puede añadir una sustancia auxiliar tal como un tensioactivo, un colorante, un agente promotor de absorción, un antioxidante, un fotoestabilizante y un adhesivo, etc.
El disolvente adecuado incluye agua, alcanol, glicol, polietilenglicol, polipropilenglicol, glicerina, alcohol bencílico, feniletanol, fenoxietanol, acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de bencilo, éter monometílico de dipropilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, acetona, metiletilcetona, hidrocarburo aromático y/o alifático, aceite vegetal o sintético, DMF, parafina líquida, parafina líquida para trabajo ligero, silicona, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o 2,2-dimetil-4-oxi-metilen-1,3-dioxolano. El agente promotor de absorción incluye DMSO, miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceite de silicona, éster alifático, triglicérido y alcohol graso. El antioxidante incluye sulfito, metabisulfito, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol y tocoferol.
El concentrado emulsionable se puede administrar por vía oral, subcutánea o de forma inyectable. El concentrado emulsionable se puede preparar disolviendo un ingrediente activo en una fase hidrófoba o una fase hidrófila, y a continuación homogeneizando la solución resultante con un agente emulsionante adecuado opcionalmente con una sustancia auxiliar adicional tal como un colorante, un agente promotor de absorción, un agente protector, un antioxidante, una pantalla ligera y un agente espesante.
La fase hidrófoba (aceite) incluye aceite de parafina, aceite de silicona, aceite de semilla de sésamo, aceite de almendras, aceite de ricino, triglicérido sintético, estearato de etilo, adipato de di-n-butirilo, laurato de hexilo, pelargonato de dipropilenglicol, éster de ácido alifático de longitud de la cadena corta ramificado con ácido alifático saturado de longitud de la cadena de C16 a C18, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, éster del ácido caprilo/caprílico de alcohol graso saturado de longitud de la cadena de C12 a C18, estearato de isopropilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, éster de ácido graso de tipo ceroso, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, alcohol isotridecílico, 2-octildodecanol, alcohol cetilestearílico, alcohol oleílico.
La fase hidrófila incluye agua, propilenglicol, glicerina, sorbitol.
El agente emulsionante incluye tensioactivos no iónicos tales como aceite de ricino polioxietilado, monoolefinato de sorbitano polioxietilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerina, poli(estearato de oxietilo), éter alquilfenol poliglicólico; tensioactivos anfóteros tales como N-lauril-β-iminodipropionato de disodio, lecitina o similares; tensioactivos aniónicos tales como laurilsulfato de sodio, éter de ácido sulfúrico con alcohol graso, sal de monoetanolamina de orto-fosfato mono/dialquilpoliglicol o similares; tensioactivos catiónicos tales como cloruro de cetiltrimetilamonio o similares.
La otra sustancia auxiliar incluye carboximetilcelulosa, metilcelulosa, poliacrilato, arginato, gelatina, goma arábiga, polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, éter metilvinílico, copolímero de anhídrido maleico, polietilenglicol, cera, sílice coloidal.
La preparación semisólida se puede administrar por recubrimiento o propagación sobre la piel, o por introducción en una cavidad corporal. El gel se puede preparar añadiendo un espesante en una cantidad suficiente para proporcionar una sustancia transparente que tenga una viscosidad de pomada en una solución preparada para la formulación líquida inyectable como se menciona anteriormente.
A continuación, los ejemplos de formulación de la preparación en el caso en el que se use el compuesto de la presente invención, se muestran a continuación. Siempre y cuando los ejemplos de formulación de la presente invención no se limiten sólo a los mismos. En el ínterin, en los siguientes ejemplos de formulación, "parte(s)" quiere decir parte(s) en peso. (Polvo humectable) Compuesto de la presente invención de 0,1 a 80 partes Vehículo sólido de 5 a 98,9 partes Tensioactivo de 1 a 10 partes Otros de 0 a 5 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un agente no aglomerante, un agente de prevención de descomposición, y similares. (Concentrado emulsionable) Compuesto de la presente invención de 0,1 a 30 partes Vehículo líquido de 45 a 95 partes Tensioactivo de 4,9 a 15 partes Otros de 0 a 10 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un agente de propagación, un agente de prevención de descomposición, y similares. (Concentrado en suspensión) Compuesto de la presente invención de 0,1 a 70 partes Vehículo líquido de 15 a 98,89 partes Tensioactivo de 1 a 12 partes Otros de 0,01 a 30 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un agente anticongelante, un agente espesante, y similares. (Gránulo dispersable en agua) Compuesto de la presente invención de 0,1 a 90 partes Vehículo sólido de 0 a 98,9 partes Tensioactivo de 1 a 20 partes Otros de 0 a 10 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un aglutinante, un agente de prevención de descomposición, y similares. (Concentrado soluble) Compuesto de la presente invención de 0,01 a 70 partes Vehículo líquido de 20 a 99,99 partes Otros de 0 a 10 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un agente anticongelante, un agente de propagación, y similares. (Gránulo) Compuesto de la presente invención de 0,01 a 80 partes Vehículo sólido de 10 a 99,99 partes Otros de 0 a 10 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un aglutinante, un agente de prevención de descomposición, y similares. (Polvo espolvoreable) Compuesto de la presente invención de 0,01 a 30 partes Vehículo sólido de 65 a 99,99 partes Otros de 0 a 5 partes Como otros componentes, se pueden mencionar, por ejemplo, un agente de prevención de acumulación, un agente de prevención de descomposición, y similares.
A continuación se describen con más detalle los ejemplos de formulación usando el compuesto de la presente invención como ingrediente eficaz, pero la presente invención no se limita a los mismos. En el ínterin, en los siguientes ejemplos de formulación, "parte(s)" quiere decir parte(s) en peso.
(Ejemplo de formulación 1) Polvo humectable Compuesto de la presente invención N.º 5-075 20 partes Pirofilita 74 partes Solpol 5039 4 partes (Una mezcla de un tensioactivo no iónico y un tensioactivo aniónico: disponible de TOHO Chemical Industry Co., LTD, nombre comercial) CARPREX #80D 2 partes(Ácido silícico hidratado sintético: disponible de Shionogi & Co., Ltd., nombre comercial) Los materiales anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan para fabricar polvo humectable.
(Ejemplo de formulación 2) Emulsión Compuesto de la presente invención N.º 5-075 5 partes Xileno 75 partes N-metilpirrolidona 15 partes Solpol 2680 5 partes (Una mezcla de un tensioactivo no iónico y un tensioactivo aniónico: disponible de TOHO Chemical Industry Co., LTD, nombre comercial) Los materiales anteriores se mezclan uniformemente para fabricar un concentrado emulsionable.
(Ejemplo de formulación 3) Concentrado en suspensión Compuesto de la presente invención N.º 5-075 25 partes Agrisol S-710 10 partes (un tensioactivo no iónico: disponible de KAO CORPORATION, nombre comercial) Lunox 1000C 0,5 partes (un tensioactivo aniónico: disponible de TOHO Chemical Industry Co., LTD, nombre comercial) Goma xantana 0,2 partes Agua 64,3 partes Los materiales anteriores se mezclan uniformemente, y a continuación se pulverizan en húmedo para fabricar un concentrado en suspensión.
(Ejemplo de formulación 4) Gránulo dispersable en agua Compuesto de la presente invención N.º 5-075 75 partes HITENOL NE-15 5 partes (un tensioactivo aniónico: disponible de DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD., nombre comercial) VANILLEX N 10 partes (un tensioactivo aniónico: disponible de Nippon Paper Chemicals Co., Ltd., nombre comercial) CARPREX #80D 10 partes(Ácido silícico hidratado sintético: disponible de Shionogi & Co., Ltd., nombre comercial)
Los materiales anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan, y a continuación, se añade una pequeña cantidad de agua a la mezcla y se mezcla la mezcla resultante bajo agitación, se granula por un granulador de extrusión y se seca para fabricar un gránulo dispersable en agua.
(Ejemplo de formulación 5) Gránulo Compuesto de la presente invención N.º 5-075 5 partes Bentonita 50 partes Talco 45 partes Los materiales anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan, y a continuación, se añade una pequeña cantidad de agua a la mezcla y se mezcla la mezcla resultante bajo agitación, se granula por un granulador de extrusión y se seca para fabricar un gránulo.
(Ejemplo de formulación 6) Polvo espolvoreable Compuesto de la presente invención N.º 5-075 3 partes CARPREX #80D 0,5 partes(Ácido silícico hidratado sintético: disponible de Shionogi & Co., Ltd., nombre comercial) Caolinita 95 partes Fosfato de diisopropilo 1,5 partes Los materiales anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan para fabricar polvo espolvoreable. Cuando se usa la formulación, se pulveriza diluyendo con agua en una concentración de 1 a 1000 veces, o directamente sin dilución.
(Ejemplo de formulación 7) Preparación de polvo humectable Compuesto de la presente invención N.º 5-086 25 partes Diisobutilnaftalenosulfonato de sodio 1 parte n-dodecilbencenosulfonato de calcio 10 partesÉter alquilarilpoliglicólico 12 partes Condensado de formalina -sal sódica del ácido naftalenosulfónico 3 partes Silicona de tipo emulsión 1 parte Dióxido de silicio 3 partes Caolina 45 partes
(Ejemplo de formulación 8) Preparación de concentrado soluble en agua Compuesto de la presente invención N.º 5-086 20 partesÉter polioxietilenlaurílico 3 partes Dioctilsulfosuccinato de sodio 3,5 partes Dimetilsulfóxido 37 partes 2-Propanol 36,5 partes
(Ejemplo de formulación 9) Formulación líquida para atomización Compuesto de la presente invención N.º 5-086 2 partes Dimetilsulfóxido 10 partes 2-Propanol 35 partes Acetona 53 partes
(Ejemplo de formulación 10) Formulación líquida para administración transdérmica Compuesto de la presente invención N.º 5-086 5 partes Hexilenglicol 50 partes Isopropanol 45 partes (Ejemplo de formulación 11) Formulación líquida para administración transdérmica
Compuesto de la presente invención N.º 5-086 5 partesÉter monometílico de propilenglicol 50 partes Dipropilenglicol 45 partes
(Ejemplo de formulación 12) Formulación líquida para administración transdérmica (vertido)
Compuesto de la presente invención N.º 5-086 2 partes Parafina líquida para trabajo ligero 98 partes
(Ejemplo de formulación 13) Formulación líquida para administración transdérmica (vertido) Compuesto de la presente invención N.º 5-086 2 partes Parafina líquida para trabajo ligero 58 partes Aceite de oliva 30 partes ODO-H 9 partes Silicona Shinetsu 1 parte
Además, cuando se usa el compuesto de la presente invención como productos químicos agrícolas, se puede mezclar con otros tipos de herbicidas, varios tipos de insecticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores del crecimiento vegetal, sinérgicos, fertilizantes, mejoradores del suelo, etc., y aplicarse en el momento de la preparación de la formulación o en el momento de la propagación, en caso necesario.
En particular, al mezclar con los otros productos químicos agrícolas u hormonas vegetales y al aplicar la mezcla, se puede esperar que se reduzca el coste debido a la reducción en la dosis que se va a aplicar, ampliación en el espectro de insecticida o mayor prevención y efecto de extinción de organismos nocivos debido al efecto sinérgico por la mezcla de productos químicos agrícolas. En este momento, es posible el uso del compuesto con un número plural de los productos químicos agrícolas convencionalmente conocidos en combinación de forma simultánea. Como tipos de productos químicos agrícolas que se van a usar en mezcla con el compuesto de la presente invención, se pueden mencionar, por ejemplo, los compuestos descritos en Farm Chemicals Handbook, 1999 ed. y similares. Ejemplos específicos de los nombres generales se pueden enumerar a continuación, pero la invención no está limitada necesariamente sólo a los mismos. Fungicidas: acibenzolar-S-metilo, acilaminobenzamida, amobam, ampropifós, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomilo, bentiazol, benzamacril, binapacril, bifenilo, bitertanol, betoxazina, caldo bordelés, blasticidina-S, bromoconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro de calcio, captafol, captano, oxicloruro de cobre, carpropamid, carbendazim, carboxina, CGA-279202 (nombre de prueba), quinometionat, clobentiazona, clorfenazol, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, dazomet, debacarb, diclorofeno, didobutrazol, diclofluanid, diclomedina, diclorán, dietofencarb, diclocimet, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfós, ditianon, dodemorf, dodina, drazoxolón, edifenfós, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenarimol, febuconazol, fenamidona, fendazosulam, fenfuram, fenhexamid, fenpiclonil, fenpropidín, fenpropimorf, fentín, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, kasugamicina, cresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobín, miclobutanil, MTF-753 (nombre de prueba), nabam, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, NNF-9425 (nombre de prueba), octilinona, ofurace, oxadixil, oxicarboxín, oxpoconazol fumarato, pefurzoato, penconazol, pencicurón, ftalida, piperalín, polioxinas, hidrogenocarbonato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb clorhidrato, propiconazol, propineb, pirazofós, pirifenox, pirimetanil, piroquilón, quinometionato, quinoxifén, quintoceno, RH 7281 (nombre de prueba), hidrogenocarbonato de sodio, hipoclorito de sodio, azufre, espiroxamina, tebuconazol, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tiadiazín/milneb, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tolclofós-metilo, tolilfluanid, triadimefón, toriadimenol, triazoxida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolín, sulfato de cinc, zineb, ziram, y extracto de hifas del hongo shiitake, etc.; Bactericidas: estreptomicina, tecloftalam, oxiterraciclina, y ácido oxolínico, etc.; Nematocidas: aldoxicarb, cadusafós, fostiazato, fostietán, oxamil, y fenamifós, etc.; Acaricidas: acequinocilo, amitraz, bifenazato, bromopropilato, quinometionat, clorobecilato, clofentecina, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquín, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenproximato, halfenprox, hexitiazox, milbemectina, propargita, piridabén, pirimidifén, y tebufenpirad, etc.; Insecticidas: abamectín, acefato, acetamipirid, aldicarb, aletrín, azinfós-metilo, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifentrín, buprofezín, butocarboxim, carbaril, carbofurán, carbosulfán, cartap, clorfenapir, clorpirifós, clorfenvinfós, clorfluazurón, clotianidín, cromafenozida, clorpirifós-metilo, cicloprotrina, ciflutrina, betaciflutrina, cipermetrina, ciromazina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, deltametrina, diafentiurón, diazinón, diaclodén, diflubenzurón, dimetilvinfós, diofenolán, disulfotón, dimetoato, emamectina-benzoato, EPN, esfenvalerato, etiofencarb, etiprol, etofenprox, etrimfós, fenitrotión, fenobucarb, fenoxicarb, fenpropatrín, fenvalerato, fipronil, fluacripirim, flucitrinato, flufenoxurón, flufenprox, taufluvalinato, fonofós, formetanato, formotión, furatiocarb, halofenozida, hexaflumurón, hidrametilnón, imidacloprid, isofenfós, indoxacarb, isoprocarb, isoxatión, lufenurón, malatión, metaldehído, metamidofós, metidatión, metacrifós, metalcarb, metomil, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, monocrotofós, muscalure, nidinotefurano, nitenpiram, ometoato, oxidemetón-metilo, oxamil, paratión, paratión-metilo, permetrín, fentoato, foxim, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb, pirimifós-metilo, profenofós, protrifenbute, pimetrozina, piraclofós, piriproxifén, rotenona, sulprofós, silafluofén, espinosad, sulfotep, tebfenozida, teflubenzurón, teflutorina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprid, tiociclam, tiodicarb, tiametoxam, tiofanox, tiometón, tolfenpirad, tralometrina, triclorfón, triazurón, triflumurón, y vamidotión, etc.
Ejemplos
A continuación en el presente documento, la presente invención se explicará con más detalle refiriéndose específicamente a ejemplos sintéticos y ejemplos de prueba del compuesto de la presente invención como ejemplos de trabajo a los que la presente invención no está limitada.
(Ejemplos sintéticos)
Ejemplo sintético 1 Producción del compuesto de la presente invención por uso de L-COS (sistema de síntesis en fase líquida en paralelo de MORITEX Corporation)
En 15 viales de L-COS en los que se colocaron agitadores, se pesaron 1,5 mmol de cada n-propilamina, i-propilamina, s-butilamina, t-butilamina, n-pentilamina, 2,2-dimetilpropilamina, n-hexilamina, ciclohexilamina, bencilamina, 4-trifluorometil-bencilamina, 1-feniletilamina, 2-feniletilamina, 2-(4-fenoxifenil)etilamina, 3-fenilpropilamina y trans-2-fenilciclopropilamina, se cubrió cada vial y se colocó en un recipiente de reacción de L-COS. Con agitación a temperatura ambiente, en cada vial, se añadieron 5 ml de una solución de ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico en N,N-dimetilformamida-cloroformo (1:3) (0,2 mmol/ml), 1 ml de una solución de 4-(dimetilamino)piridina en cloroformo (0,25 mmol/ml), y a continuación 1,5 ml de una solución de clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida en cloroformo (1,0 mmol/ml) en ese orden, y se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 16 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 3 ml de agua fría en cada vial, y se recogieron las fases orgánicas, y se sometieron a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1), y se obtuvo el producto objetivo como un sólido de color blanco a amarillo. Además, se confirmó el producto con CL-EM (sistema CL-EM de Waters, detector: ZMD, condición de análisis: 254 nm, 80 % CH3CN-20 % H2O-0,1 % HCOOH, ionización: electropulverización positiva). Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-n-propilbenzoico; 0,26 g, [M*+H]=444,94. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-i-propilbenzoico; 0,23 g, [M++H]=444,94. Amida del ácido N-s-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,20 g, [M++H]=458,93. N-t-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,21 g, [M++H]=458,92. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-n-pentilbenzoico; 0,31 g, [M++H]=473,02. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2-dimetilpropil)benzoico; 0,27 g, [M++H]=472,94. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-n-hexilbenzoico; 0,26 g, [M++H]=486,96. Amida del ácido N-ciclohexil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,26 g, [M++H]=484,93. Amida del ácido N-bencil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,34 g, [M++H]=492,86. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(4-trifluorometilbencil)benzoico; 0,34 g, [M++H]=560,97. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(1-feniletil)benzoico; 0,26 g, [M++H]=506,88. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-feniletil)benzoico; 0,37 g, [M++H]=507,01. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-[2-(4-fenoxifenil)etil]benzoico; 0,36 g, [M++H]=598,95. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(3-fenilpropil)benzoico; 0,31 g, [M++H]=520,97. Amida del ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(trans-2-fenilciclopropil)benzoico; 0,21 g, [M++H]=518,88.
Ejemplo sintético 2 Producción del compuesto de la presente invención por uso de L-COS (sistema de síntesis en fase líquida en paralelo de MORITEX Corporation)
Se asignaron a diez (10) viales de L-COS, en los que se colocaron agitadores, un número de 1 a 10, respectivamente. Se pesó 1,0 mmol de ácido 3-cloro-4-fluorofenilbórico en los viales de N.º 1 y 6, se pesó 1,0 mmol de ácido 3,5-bis(trifluorometil)fenilbórico en los viales de N.º 2 y 7, se pesó 1,0 mmol de ácido 3-trifluorometilfenilbórico en los viales de N.º 3 y 8, se pesó 1,0 mmol de ácido 3-trifluorometoxifenilbórico en los viales de N.º 4 y 9, y se pesó 1,0 mmol de ácido 2-naftilbórico en los viales de N.º 5 y 10. A continuación, se añadieron 0,05 mmol de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II) en cada vial, se llenó el vial con nitrógeno y se cubrió, y se colocó en un recipiente de reacción de L-COS. Con agitación a temperatura ambiente, en cada vial, se añadieron 3 ml de una solución de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno en 1,2-dimetoxietano (0,5 mmol/ml), 1,5 ml de agua, y a continuación 1 ml de una solución de trietilamina en 1,2-dimetoxietano (6,0 mmol/ml) en ese orden, y se agitó a 75 ºC durante 3,5 horas. A continuación, se enfriaron los viales a 0 ºC, se añadieron 1,5 ml de una solución de amida del ácido N-bencil-4-(clorhidroxiiminometil)benzoico en 1,2-dimetoxietano (0,7 mmol/ml) en los viales de N.º 1 a 5, y se añadieron 1,5 ml de una solución de amida del ácido 4-clorohidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico en 1,2-dimetoxietano (0,7 mmol/ml) en los viales de N.º 6 a 10, y se continuó agitando los viales a temperatura ambiente durante 16 horas. Después de la finalización de la reacción, se recogió la fase orgánica, se extrajo la fase acuosa con 5 ml de cloroformo, se añadió el cloroformo a la fase orgánica, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se sometió el residuo a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1),
y se obtuvo el producto objetivo como un sólido de color blanco a amarillo. Además, se confirmó el producto con CL-EM (sistema CL-EM de Waters, detector: ZMD, condición de análisis: 254 nm, 80 % CH3CN-20 % H2O-0,1 % HCOOH, ionización: electropulverización positiva). Amida del ácido N-bencil-4-[5-(3-cloro-4-fluorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,28 g, [M++H]=476,80. Amida del ácido N-bencil-4-[5-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,25 g, [M++H]=560,76. Amida del ácido N-bencil-4-[5-(3-trifluorometilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,26 g, [M++H]=492,82. Amida del ácido N-bencil-4-[5-(3-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,25 g, [M++H]=508,80. Amida del ácido N-bencil-4-[5-(2-naftil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico; 0,09 g, [M++H]=474,86. Amida del ácido 4-[5-(3-cloro-4-fluorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; 0,29 g, [M++H]=468,76. Amida del ácido 4-[5-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; 0,29 g, [M++H]=552,72. Amida del ácido 4-[5-(3-trifluorometilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; 0,18 g, [M++H]=484,78. Amida del ácido 4-[5-(3-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; 0,27 g, [M++H]=500,76. Amida del ácido 4-[5-(2-naftil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; 0,14 g, [M++H]=466,83.
Ejemplo sintético 3 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 3-060)
Etapa 1: Producción de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno En una solución de 25,0 g de ácido 3,5-diclorofenilbórico en 200 ml de tetrahidrofurano y 100 ml de agua, se añadieron 27,5 g de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno, 38,0 g de carbonato de potasio y 1,84 g de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II), y se agitó a reflujo con calor durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción y de enfriar hasta temperatura ambiente, se añadieron 500 ml de agua helada, y se extrajo con acetato de etilo (500 ml x 1). Se lavó la fase orgánica con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con hexano, y se obtuvieron 25,7 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,41 (t, J=2,0Hz, 1H), 7,3-7,35 (m, 2H), 6,05 (q, J=3,2Hz, 1H), 5,82 (q, J=3,2Hz, 1H).
Etapa 2: Producción de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico En una solución de 2,70 g de éster metílico del ácido 4-(hidroxiiminometil)metil)benzoico en 15 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 2,04 g de imida del ácido N-clorosuccínico, y se agitó a 40 ºC durante 40 minutos. A continuación, se enfrió la mezcla de reacción hasta 0 ºC, se añadieron 3,40 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno y 1,72 g de trietilamina, se continuó con agitación a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se sometió el sólido residual a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:3), y se obtuvieron 4,05 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 94,0 a 96,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8,10 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,43 (s, 2H), 7,26 (s, 1H), 4,12 (d, J=17,3Hz, 1 H), 3,94 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1 H).
Etapa 3: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico En una solución de 3,99 g de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]benzoico en 50 ml de metanol, se añadió una solución de 2,00 g de hidróxido de potasio en 25 ml de agua, se agitó a temperatura ambiente durante 3 días y después a 40 ºC durante 5 horas. Después de la finalización de la reacción, se enfrió la mezcla de reacción con hielo, y se vertió en 200 ml de agua, y se ajustó a pH 1-2 con ácido clorhídrico concentrado, y después se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 3,87 g del producto objetivo como un cristal amarillo pálido. Punto de fusión de 237,0 a 240,0 ºC RMN de 1H (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,09 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,54 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 4,18 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,86 (d, J=17,7Hz, 1H).
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N(2,2,2-trifluoroetil)benzoico
En una suspensión de 1,00 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico en 10 ml de benceno, se añadieron 0,44 g de cloruro de tionilo y una cantidad catalítica (2 a 3 gotas) de N,N-dimetilformamida, y se agitó a reflujo con calor durante 2,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 1,81 g de cloruro de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico bruto como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. En una solución de 0,29 g de 2,2,2-trifluoroetilamina y 0,37 g de trietilamina en 20 ml de cloroformo, se añadieron gota a gota 1,81 g del cloruro de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico bruto disuelto en 10 ml de cloroformo con enfriamiento con hielo y con agitación. Después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con agitación de la mezcla a temperatura ambiente durante 30 minutos adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de agua, y se extrajo con cloroformo (20 ml x 3), se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se pasó a través de un filtro de vidrio empaquetado con gel de sílice, y a continuación se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se lavó el sólido residual con hexano para obtener 1,05 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 94,0 a 96,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7,86 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 6,47 (t, J=6,3Hz, 1 H), 4,14 (qd, J=18,5, 6,3Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1 H).
Ejemplo sintético 4 Amida del ácido N-bencil-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-039)
Etapa 1: Producción de 3-(4-bromometil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 1,50 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-metilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol sintetizado a partir de 3-fluoro-4-metilfenilaldoxima y 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno de forma similar a la etapa 2 del ejemplo sintético 3 en 50 ml de 1,2-dicloroetano, se añadieron 0,68 g de imida del ácido N-bromosuccínico y una cantidad catalítica de azobisisobutironitrilo, y se agitó bajo atmósfera de nitrógeno y a reflujo con calor durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en 50 ml de agua, se extrajo con cloroformo (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener un producto objetivo bruto como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7,45-7,6 (m, 6H), 4,51 (s, 2H), 4,05 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1H).
Etapa 2: Producción de 3-(4-acetoximetil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 3-(4-bromometil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol bruto en 30 ml de ácido acético, se añadieron 1,50 g de acetato de potasio, y se agitó a reflujo con calor durante 1,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se neutralizó vertiendo en 100 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada. Se recogió la fase orgánica, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 1,50 g de producto objetivo bruto como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7,2-7,55 (m, 6H), 5,20 (s, 2H), 4,05 (d, J=17,2Hz, 1 H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,14 (s, 3H).
Etapa 3: Producción de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-hidroximetilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 1,50 g de 3-(4-acetoximetil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol bruto en 10 ml de etanol, se añadieron 2,00 g de hidróxido de sodio disuelto en 20 ml de agua, y se agitó a reflujo con calor durante 4,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se enfrió la mezcla de reacción con hielo, y se ajustó a pH 2-3 añadiendo con cuidado ácido clorhídrico concentrado, y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2) para obtener 0,95 g del producto objetivo como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7,5-7,6 (m, 3H), 7,4-7,45 (m, 3H), 4,81 (s, 2H), 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,2Hz, 1H), 1,87 (bs, 1H).
Etapa 4: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzoico En una solución de 0,95 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-hidroximetilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol en 25 ml de acetona, se añadió gota a gota reactivo de Johnes preparado a partir de 1,50 g de ácido crómico, 1,2 ml de ácido sulfúrico concentrado y 7 ml de agua bajo enfriamiento con hielo y con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 1,5 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua y se extrajo con éter dietílico (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se lavó el sólido residual con hexano para obtener 0,67 g del producto objetivo como un cristal beis. Punto de fusión de 172,0 a 174,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8,05-8,15 (m, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,3Hz, 1H).
Etapa 5: Producción de amida del ácido N-bencil-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-fluorobenzoico En una solución de 0,15 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzoico en 10 ml de diclorometano, se añadieron 0,3 ml de cloruro de oxalilo y 2 gotas de N,N-dimetilformamida a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 10 minutos. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se disolvió el sólido blanco restante en 10 ml de cloroformo, y se añadieron 0,3 ml de bencilamina y después 0,3 ml de trietilamina bajo enfriamiento con hielo, después de la finalización de la adición, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 20 minutos adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertieron 40 ml de agua en la mezcla de reacción, y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2) para obtener 0,14 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 172,0 a 176,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8,20 (t, J=8,0Hz, 1H), 7,25-7,55 (m, 10H), 7,05 (t, J=5,6Hz, 1H), 4,68 (d, J=5,6Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,6Hz, 1 H).
Ejemplo sintético 5 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-339)
Etapa 1: Producción de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxima En una solución de 5,0 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldehído en 50 ml de metanol, se añadieron 3,6 ml de solución acuosa de hidroxiamina al 50 % con agitación a temperatura ambiente, y se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 60 ml de agua en la mezcla de reacción, y se separó por filtración el sólido precipitado, se lavó con agua y después de secó para obtener 5,0 g del producto objetivo como un cristal amarillo. RMN de 1H (CDCl3 DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) δ 11,18 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,07 (d, J=2,0Hz, 1H), 7,73 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,62 (dd, J=8,4, 2,0Hz, 1H).
Etapa 2: Producción de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 1,27 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxima en 16 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,74 g de imida del ácido N-clorosuccínico, y se agitó a 35 ºC durante 90 minutos. A continuación, se enfrió la mezcla de reacción con hielo, se añadieron 1,20 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno sintetizado en la etapa 1 del ejemplo sintético 3 y 0,60 g de trietilamina, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se sometió el sólido residual a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 2:4), y se obtuvieron 1,10 g del producto objetivo como un cristal amarillo. Punto de fusión de 179,0 a 181,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8,06 (d, J=2,0Hz, 1H), 7,84 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,78 (dd, J=8,4, 2,0Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H).
Etapa 3: Producción de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-nitrobenzoico En una solución de 2,0 g de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol en 30 ml de etanol en una autoclave, se añadieron 0,40 g de acetato de sodio, 88,0 mg de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno y 18,0 mg de acetato de paladio (II), y se agitó bajo atmósfera de monóxido de carbono a 0,9 MPa a 100 ºC durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se separó por destilación el disolvente a presión reducida, y se disolvió el residuo en 100 ml de acetato de etilo, se lavo con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se sometió el sólido residual a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 2:4), y se obtuvieron 0,66 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 160,0 a 162,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8,13 (d, J=1,6Hz, 1H), 7,99 (dd, J=8,1, 1,6Hz, 1H), 7,83 (d, J=8,1 Hz, 1 H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1 H), 4,41 (q, J=7,1Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,8Hz, 1H), 1,37 (t, J=7,1Hz, 3H).
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 0,36 g de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-nitrobenzoico en 8 ml de etanol, se añadió una solución de 0,40 g de hidróxido de potasio en 2 ml de agua, y se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 15 ml de agua, se ajustó a pH 4 con ácido clorhídrico concentrado, después se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua, y después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,40 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitrobenzoico bruto como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. Se disolvió la sustancia en 10 ml de cloroformo, y se añadieron 0,24 g de 2-picolilamina, 0,01 g de 4-(N,N-dimetilamino)piridina y 0,35 g de clorhidrato de 1-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se sometió el residuo a purificación con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:0), y se obtuvieron 0,14 g del producto objetivo como una sustancia resinosa incolora. RMN de 1H (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,50 (d, J=4,8Hz, 1H), 8,25 (d, J=1,7Hz, 1 H), 8,03 (dd, J=8,1, 1,6Hz, 1H), 7,72 (td, J=7,7, 1,6Hz, 1 H), 7,68 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5Hz, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,43 (bs, 1H), 7,36 (d, J=7,9Hz, 1 H), 7,23 (dd, J=6,8, 5,3Hz, 1 H), 4,76 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,13 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,76 (d, J=17,4Hz, 1H).
Ejemplo sintético 6 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-317)
Etapa 1: Producción de trifluorometano sulfonato de 4-hidroxiiminometil-2-metoxifenilo En una solución de 3,0 g de 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído y 2,4 g de trietilamina en 50 ml de diclorometano, se añadieron gota a gota 5,8 g de anhídrido de ácido trifluorometanosulfónico bajo enfriamiento con hielo y con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 30 minutos. Después de la finalización de la reacción, se lavó la mezcla de reacción con 50 ml de agua y después con 30 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada, y se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo en una mezcla de 30 ml de etanol y 15 ml de agua, se añadieron 1,4 g de clorhidrato de hidroxiamina y 1,7 g de acetato de sodio con agitación a temperatura ambiente, y se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 1 hora adicional. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se extrajo con acetato de etilo (40 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua (30 ml x 1), y después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 5,25 g del producto objetivo como una sustancia oleosa marrón. Índice de refracción nD20,2 ºC = 1,5082 RMN de 1H (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,47 (bs, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,32 (s, 1 H), 7,24 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,10 (d, J=8,1Hz, 1H), 3,94 (s, 3H).
Etapa 2: Producción de trifluorometanosulfonato de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-metoxifenilo En una solución de 2,0 g de trifluorometanosulfonato de 4-hidroxiiminometil-2-metoxifenilo en 30 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,9 g de imida del ácido N-clorosuccínico, y se agitó a de 40 a 50 ºC durante 30 minutos. Después, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 1,5 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno sintetizado en la etapa 1 del ejemplo sintético 3 y 0,7 g de trietilamina, y se agitó a temperatura ambiente durante 90 minutos. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:7), y se obtuvieron 1,4 g del producto objetivo como una sustancia resinosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7,50 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 7,25-7,3 (m, 2H), 7,11 (d, J=8,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H).
Etapa 3: Producción de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2metoxibenzoico En una solución de trifluorometanosulfonato de 1,50 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxifenilo en 25 ml de etanol en una autoclave, se añadieron 0,27 g de acetato de sodio, 31,0 mg de 1,1’-bis(difenil-fosfino)ferroceno y 7,0 mg de acetato de paladio (II), y se agitó bajo atmósfera de monóxido de carbono a 0,96 MPa a 100 ºC durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (40 ml x 2). Se deshidrataron las fases orgánicas juntas con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:5), y se obtuvieron 1,20 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión 142,0-144,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7,82 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,10 (d, J=7,8Hz, 1H), 4,37 (q, J=7,2Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 1,39 (t, J=7,2Hz, 3H).
Etapa 4: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzoico En una solución de 1,07 g de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil -4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzoico en 30 ml de etanol, se añadió una solución de 1,0 g de hidróxido de sodio en 30 ml de agua, se agitó a 85 ºC durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se ajustó el residuo a pH de 2 a 3 con ácido clorhídrico concentrado, y se extrajo con acetato de etilo (30 ml x 2). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 1,0 g del producto objetivo como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10,67 (bs, 1H), 8,24 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,45 (s, 1H), 7,22 (d, J=7,8Hz, 1 H), 4,05-4,15 (m, 4H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
Etapa 5: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2metoxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una suspensión de 0,25 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzoico en 15 ml de diclorometano, se añadieron 0,09 g de cloruro de oxalilo y 1 gota de N,N-dimetilformamida, y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se disolvió el residuo en 15 ml de diclorometano, y se añadieron 0,09 g de trietilamina bajo enfriamiento con hielo, después se añadieron gota a gota 0,07 g de 2,2,2-trifluoroetilamina. Después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación de la mezcla a la misma temperatura durante 2 horas adicionales. Después de esto, se diluyó la mezcla de reacción con 60 ml de cloroformo, se lavó con 50 ml de agua, después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2) para obtener 0,25 g del producto objetivo como una sustancia resinosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,2-8,3 (m, 2H), 7,51 (s, 3H), 7,43 (s, 1H), 7,17 (d, J=7,8Hz, 1 H), 4,05-4,2 (m, 3H), 4,05 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
Ejemplo sintético 7 Amida del ácido 4-[5-(4-fluoro-3-metilfenil)-5-triftuorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 3-141)
Etapa 1: Producción de amida del ácido 4-formil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una suspensión de 1,00 g de ácido 4-formilbenzoico en 15 ml de benceno, se añadieron 0,87 g de cloruro de tionilo y 2 gotas de N,N-dimetilformamida, y se agitó a reflujo con calor durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 1,14 g de cloruro de ácido 4-formilbenzoico bruto como un cristal blanco. En una solución de 0,66 g de 2,2,2-trifluoroetilamina y 0,81 g de trietilamina en 6 ml de cloroformo, se añadió gota a gota la solución de 1,14 g del cloruro de ácido 4-formilbenzoico bruto en 6 ml de cloroformo bajo enfriamiento con hielo y con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 18 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se añadió la mezcla de reacción en 30 ml de agua, se extrajo con cloroformo (20 ml x 3). Se lavó la fase orgánica con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se lavó el sólido residual con hexano para obtener 1,32 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 83,0 a 84,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10,09 (s, 1H), 7,96 (bs, 4H), 6,80 (bs, 1H), 4,05-4,25 (m, 2H).
Etapa 2: Producción de amida del ácido 4-hidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 4,11 g de amida del ácido 4-formil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 30 ml de etanol y 10 ml de agua, se añadieron 1,99 g de clorhidrato de hidroxiamina y 2,51 g de acetato de sodio anhidro, se agitó a temperatura ambiente durante 3,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de agua, y después se extrajo con acetato de etilo (30 ml x 3), se lavó la fase orgánica con 50 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada, después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se lavó el sólido residual con hexano para obtener 3,92 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 153,0 a 154,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10,89 (s, 1H), 8,08 (s, 1H), 8,03 (bs, 1H), 7,84 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,60 (d, J=8,2Hz, 2H), 3,95-4,1 (m, 2H).
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-clorohidroxiiminometil-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 3,80 g de amida del ácido 4-hidroxiiminometi)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 50 ml de tetrahidrofurano, se añadieron gota a gota 20 ml de ácido clorhídrico 3 N, 14 ml de solución acuosa de hipoclorito de sodio al 8 % con agitación bajo enfriamiento con hielo durante 10 minutos, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 15 minutos adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 200 ml de agua, se extrajo con acetato de etilo (30 ml x 3), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se lavó el sólido residual con hexano para obtener 4,15 g del producto como un cristal blanco. Punto de fusión de 158,0 a 160,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ12,03 (s, 1H), 8,05 (t, J=6,0Hz, 1H), 7,93 (bs, 4H), 3,95-4,15 (m, 2H).
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(4-fluoro-3-metilfenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidrooxazol-3-il]N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 0,21 g de ácido 4-fluoro-3-metilfenilbórico y 0,23 g de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno en 6 ml de 1,2-dimetoxietano y 2 ml de agua, se añadieron 0,24 g de carbonato de sodio y 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II), se agitó a 75 ºC durante 3 horas. A continuación, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, después se añadió una solución de 0,25 g de amida del ácido 4-clorohidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 4 ml de 1,2-dimetoxietano, se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 18 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua, se extrajo con acetato de etilo (10 ml x 3), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el sólido residual con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con cloroformo para obtener 0,24 g del producto como un cristal blanco. Punto de fusión de 151,0 a 152,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,86 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,35-7,5 (m, 2H); 7,0-7,15 (m, 1 H), 6,39 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,05-4,25 (m, 2H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1 H), 2,32 (d, J=1,7Hz, 3H).
Ejemplo sintético 8 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-075)
Etapa 1: Producción de amida del ácido 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 5,00 g de ácido 4-bromo-2-metilbenzoico y 3,45 g de 2,2,2-trifluoroetilamina en 30 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 5,79 g de clorhidrato de 1-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 1,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 80 ml de agua, y se separó por filtración el cristal precipitado, se lavó con agua y se secó para obtener 4,00 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 124,0 a 125,5 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,40 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,22 (d, J=8,4Hz, 1 H), 6,15 (bs, 1 H), 4,0-4,15 (m, 2H), 2,39 (s, 3H).
Etapa 2: Producción de amida del ácido 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 1,00 g de amida del ácido 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 15 ml de tetrahidrofurano bajo atmósfera de nitrógeno, se añadieron gota a gota 4,7 ml de n-butillitio (solución de hexano 1,58 M) a -70 ºC con agitación, y después se añadieron gota a gota 0,4 ml de N,N-dimetilformamida. Después de la agitación a la misma temperatura durante 30 minutos, se añadieron 10 ml de ácido clorhídrico 1 N y después 30 ml de agua, y se extrajo con acetato de etilo (30 ml x 2). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,80 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 99,0 a 104,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10,00 (s, 1H), 7,7-7,75 (m, 2H), 7,50 (d, J=7,5Hz, 1H), 6,27 (bs, 1H), 4,05-4,2 (m, 2H), 2,49 (s, 3H).
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 0,8 g de amida del ácido 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 10 ml de etanol y 5 ml de agua, se añadieron 0,3 g de clorhidrato de hidroxiamina y 0,4 g de acetato de sodio anhidro con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 30 minutos. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, y se separó por filtración el cristal precipitado, se lavó con agua y se secó para obtener 0,5 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 190,5 a 194,0 ºC RMN de 1H (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) δ10,98 (s, 1H), 8,43 (bs, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 3H), 3,95-4,1 (m, 2H), 2,43 (s, 3H).
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxasol-3-il]-2metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 0,40 g de amida del ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico en 15 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,21 g de imida del ácido N-clorosuccínico, y se agitó a 50 ºC durante 30 minutos. A continuación, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 0,34 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno sintetizado en la etapa 1 del ejemplo sintético 3 y 0,16 g de trietilamina, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2), y se obtuvieron 0,45 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 155,5 a 157,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,4-7,55 (m, 6H), 6,13 (bs, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
Ejemplo sintético 9 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-234)
Etapa 1: Producción de amida del ácido 4-bromo-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 3,0 g de ácido 4-bromo-2-metilbenzoico en 30 ml de diclorometano, se añadieron 2,7 g de cloruro de oxalilo y 3 gotas de N,N-dimetilformamida bajo enfriamiento con hielo con agitación, y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se disolvió el residuo en 30 ml de diclorometano, se añadieron 2,1 g de trietilamina y 2,0 g de 2-picolilamina bajo enfriamiento con hielo con agitación, y se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 50 ml de agua en la mezcla de reacción, se extrajo con cloroformo (50 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se lavó el sólido residual con éter diisopropílico para obtener 3,7 g del producto objetivo como un cristal amarillo. Punto de fusión de 86,0 a 87,5 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,52 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,69 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,15-7,4 (m, 6H), 4,73 (d, J=4,8Hz, 2H), 2,45 (s, 3H).
Etapa 2: Producción de amida del ácido 4-formil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 2,0 g de amida del ácido 4-bromo-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico en 20 ml de N,N-dimetilformamida en una autoclave, se añadieron 0,67 g de formiato de sodio y 0,10 g de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II), y se agitó bajo atmósfera de monóxido de carbono a 1,05 MPa a 110 ºC durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se vertió en 100 ml de agua, y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2). Se deshidrataron las fases orgánicas juntas con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (9:1), y se obtuvieron 0,50 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 79,5 a 83,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10,02 (s, 1H), 8,54 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,6-7,8 (m, 4H), 7,15-7,4 (m, 3H), 4,77 (d, J=4,8Hz, 2H), 2,55 (s, 3H).
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 0,50 g de amida del ácido 4-formil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico en 10 ml de etanol y 5 ml de agua, se añadieron 0,18 g de clorhidrato de hidroxiamina con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 12 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por filtración el sólido, se separó por destilación el etanol a presión reducida, y se añadieron 30 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada en la solución acuosa restante. Se separó por filtración el cristal precipitado, se lavó con agua y se secó para obtener 0,45 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 159,5 a 161,0 ºC
RMN de 1H (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ11,89 (bs, 1H), 8,56 (d, J=4,2Hz, 1H), 8,03 (s, 1 H), 7,90 (bs, 1H), 7,77 (t, J=7,8Hz, 1 H), 7,47 (d, J=7,5Hz, 1 H), 7,0-7,35 (m, 4H), 4,76 (d, J=6,0Hz, 2H), 2,36 (s, 3H).
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 0,45 g de amida del ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico en 10 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,25 g de imida del ácido N-clorosuccínico, y se agitó a 70 ºC durante 1 hora. A continuación, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 0,41 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno sintetizado en la etapa 1 del ejemplo sintético 3 y 0,25 g de hidrogenocarbonato de potasio, y se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (60 ml x 1), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (3:1), y se obtuvieron 0,30 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 131,0 a 135,5 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,53 (d, J=5,0Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,2-7,55 (m, 9H), 4,75 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1 H), 3,71 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
Ejemplo sintético 10 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluorometilbenzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-315) Etapa 1: Producción de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-yodobenzoico En una solución de 0,60 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-yodobenzoico sintetizado de forma similar a las etapas 1 a 4 del ejemplo sintético 4 en 10 ml de metanol, se añadieron 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, y se agitó a reflujo con calor durante 20 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se neutralizó el residuo con 10 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada, después se extrajo con acetato de etilo (10 ml x 2). Se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:4), y se obtuvo 0,56 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8,22 (d, J=1,5Hz, 1H), 7,85 (d, J=8,2Hz, 1H), 7,75-7,8 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 4,07 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H).
Etapa 2: Producción de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-trifluorometilbenzoico En una solución de 0,51 g de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol3-il]-2-yodobenzoico en 5 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,18 g de yoduro de cobre (I), 0,06 g de fluoruro de potasio y 0,27 g de éster metílico del ácido clorodifluoroacético, y se agitó a 120 ºC durante 5 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 50 ml de agua y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2). Se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:4), y se obtuvo 0,45 g del producto objetivo como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8,00 (d, J=1,1Hz, 1 H), 7,85-7,95 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 4,12 (d, J=7,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,94 (d, J=7,8Hz, 1H).
Etapa 3: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-trifluorometilbenzoico En una solución de 0,40 g de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2trifluorometilbenzoico en 5 ml de metanol, se añadió una solución de 0,10 g de hidróxido de sodio en 2 ml de agua, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 10 ml de agua en la mezcla de reacción, se lavó con 5 ml de tolueno, se recogió la fase acuosa, se ajustó a pH de 1 a 2 con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 2). Se lavó la fase orgánica con agua, de deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,34 g del producto objetivo como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa.
Etapa 4: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluorometilbenzoico En una solución de 0,15 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2trifluorometilbenzoico en 3 ml de diclorometano, se añadieron 0,06 g de cloruro de oxalilo y 1 gota de N,N-dimetilformamida bajo enfriamiento con hielo con agitación, y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se disolvió el residuo en 3 ml de diclorometano, y se añadió gota a gota una solución de 0,05 g de 2-picolilamina y 0,06 g de trietilamina en 1 ml de diclorometano, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 5 ml de agua en la mezcla de reacción, se extrajo con cloroformo (5 ml x 2). Se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:3), y se obtuvieron 0,05 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 69,0 a 70,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8,5-8,55 (m, 1H), 7,95 (bs, 1H), 7,91 (d, J=1,9Hz, 1H), 7,65-7,8 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,35-7,45 (m, 3H), 7,26 (t, J=4,9Hz, 1H), 4,77 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,2Hz, 1H).
Ejemplo sintético 11 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-344)
Etapa 1: Producción de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-fenilbenzoico En una solución de 0,70 g de éster metílico del ácido 2-bromo-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]benzoico sintetizado de forma similar a la etapa 1 del ejemplo sintético 10 en 20 ml de tetrahidrofurano y 10 ml de agua, se añadieron 0,18 g de ácido fenilbórico, 0,39 g de carbonato de potasio y 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II), y se agitó a reflujo con calor durante 1,5 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se vertió el residuo en 30 ml de agua, después se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo, y se obtuvieron 0,78 g del producto objetivo como una sustancia resinosa marrón. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,89 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,74 (dd, J=8,0, 1,8Hz, 1 H), 7,62 (d, J=1,4Hz, 1 H), 7,51 (d, J=1,8Hz, 2H), 7,35-7,45 (m, 4H), 7,25-7,35 (m, 2H), 4,11 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,73 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,65 (s, 3H).
Etapa 2: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzoico En una solución de 0,78 g de éster metílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-fenilbenzoico en 15 ml de etanol, se añadió una solución de 0,30 g de hidróxido de sodio en 15 ml de agua, y se agitó a 60 ºC durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el etanol a presión reducida, se ajustó a pH de 1 a 2 con ácido clorhídrico 12N, y después se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se lavó la fase orgánica con agua, de deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,70 g del producto objetivo como una sustancia de vidrio marrón. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa.
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2fenil-N-(2-piridilmetil)benzoico En una solución de 0,3 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzoico en 10 ml de cloroformo, se añadieron 0,3 ml de cloruro de oxalilo y una cantidad catalítica (de 2 a 3 gotas) de N,N-dimetilformamida con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 10 minutos. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se disolvió el residuo en 10 ml de cloroformo, y bajo enfriamiento con hielo con agitación, se añadieron 0,3 ml de 2-picolilamina y después 0,3 ml de trietilamina, y se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 20 minutos. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 40 ml de agua, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (2:1), y se obtuvieron 0,2 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 194,0 a 198,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8,3-8,35 (m, 1H), 7,25-7,8 (m, 12H), 7,1-7,15 (m, 1H), 7,40 (d, J=7,8Hz, 1 H), 6,65-6,7 (m, 1 H), 4,47 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,0Hz, 1H).
Ejemplo sintético 12 Amida del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-329)
Etapa 1: Producción de éster etílico del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol3-il]benzoico En una solución de 0,60 g de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-nitrobenzoico sintetizado en las etapas 1 a 3 del ejemplo sintético 5 en 6 ml de acetato de etilo, se añadieron 2,0 ml de agua, 0,6 ml de ácido acético y 0,46 g de hierro reducido , y se agitó a 75 ºC durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se recogió la fase orgánica, y se extrajo la fase acuosa con acetato de etilo (10 ml x 2). Se lavaron las fases orgánicas juntas con agua, de deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,60 g del producto objetivo bruto como una sustancia oleosa marrón. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa.
Etapa 2: Producción de ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico En una solución de 0,6 g de éster etílico del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico bruto en 7 ml de etanol, se añadió una solución de 0,5 g de hidróxido de potasio en 2,0 ml de agua, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 20 ml de agua helada en la mezcla de reacción, se ajustó a pH de 2 a 3 con ácido clorhídrico concentrado, y después se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 2). Se lavó la fase orgánica con agua, de deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 0,6 g del producto objetivo bruto como una sustancia oleosa amarilla. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa.
Etapa 3: Producción de amida del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 0,60 g de ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzoico bruto en 6 ml de cloroformo, se añadieron 0,20 g de 2,2,2-trifluoroetilamina, 0,02 g de 4-(N,N-dimetilamino)piridina y 0,33 g de clorhidrato de 1-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, y se agitó a temperatura ambiente durante 20 horas. Después de la finalización de la reacción, se sometió a purificación la mezcla de reacción con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:4), y se obtuvieron 0,14 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 78,0 a 79,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,50 (d, J=1,8Hz, 2H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,39 (d, J=8,6Hz, 1H), 6,95-7,0 (m, 2H), 6,29 (t, J=7,0Hz, 1H), 5,68 (bs, 2H), 4,05-4,15 (m, 2H), 4,04 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1H).
Ejemplo sintético 13 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metiltio-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-323)
En una solución de 0,92 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluoro-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-041) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 4 en 12 ml de dimetilsulfóxido, se añadieron 0,12 g de metanotiolato de sodio con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a 100 ºC durante 90 minutos. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 30 ml de agua, y se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 3). Se lavó la fase orgánica con 30 ml de agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con cloroformo, y se obtuvieron 0,89 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,51 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,6-7,75 (m, 4H), 7,52 (bs, 2H), 7,42 (bs, 1H), 7,37 (bs, 1H), 7,34 (bis, 1H), 7,20 (dd, J=6,9, 1,8Hz, 1 H), 4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,75 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
Ejemplo sintético 14 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfinil-N-(2,2,2trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-324)
En una solución de 0,38 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-322) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 13 en 6 ml de 1,2-dicloroetano, se añadieron 0,10 g de imida del ácido N-clorosuccínico con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 11 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 30 ml de agua, y se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 3). Se lavó la fase orgánica con 30 ml de hidrogenocarbonato de sodio saturado, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2), y se obtuvo 0,17 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8,16 (t, J=8,1Hz, 1H), 7,6-7,8 (m, 3H), 7,55 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,51 (d, J=8,1 Hz, 1 H), 7,15 y 7,11 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,18 (qd, J=18,5, 6,3Hz, 2H), 4,15 (d, J=17,7Hz, 1 H), 3,80 (d, J=17,7Hz, 1 H), 2,79 y 2,78 (s, 3H).
Ejemplo sintético 15
Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-326) En una solución de 0,25 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-322) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 13 en 6 ml de diclorometano, se añadieron 0,17 g de ácido 3-cloroperbenzoico con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 3 días. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 30 ml de solución acuosa de tiosulfato de sodio, y se extrajo con cloroformo (10 ml x 3). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con cloroformo, y se obtuvieron 0,20 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8,16 (t, J=8,4Hz, 1H), 8,05 (bs, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,55 (d, J=8,4Hz, 1 H), 7,52 (d, J=8,4Hz, 1 H), 7,06 y 7,02 (t, J=6,4Hz, 1H), 4,17 (d, J=17,4Hz, 1H), 4,16 (qd, J=18,5, 6,3Hz, 2H), 3,79 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,12 (s, 3H).
Ejemplo sintético 16 Amida del ácido 2-ciano-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-341)
En una solución de 0,19 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-yodo-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-065) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 4 en 10 ml de dimetilacetamida, se añadieron 36,0 mg de cianuro de cinc, 4,8 mg de cinc, 11,0 mg de tris(dibencilidenacetona)dipaladio y 13,5 mg de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno, y se agitó bajo atmósfera de nitrógeno a de 80 a 120 ºC durante 5 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 30 ml de amoníaco líquido y 20 ml de agua en la mezcla de reacción, y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se lavó la fase orgánica con 30 ml de agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre
sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (2:1), y se obtuvieron 0,05 g del producto objetivo como una sustancia resinosa marrón. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8,5-8,6 (m, 1H), 8,12 (bs, 1H), 7,9-8,0 (m, 2H), 7,15-7,7 (m, 7H), 5,13 (bs, 2H), 4,14 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,78 (d, J=17,4Hz, 1H).
Ejemplo sintético 17 Amida del ácido 2-acetilamino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-333)
En una solución de 0,05 g de amida del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-329) sintetizado en el ejemplo sintético 12 y 0,15 ml de trietilamina en 2 ml de cloroformo, se añadieron 0,10 ml de anhídrido acético bajo enfriamiento con hielo con agitación, y se agitó a temperatura ambiente durante 20 horas. Después de la finalización de la reacción, se sometió a purificación la mezcla de reacción con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente 1:8 a 1:1), y se obtuvieron 0,45 g del producto objetivo como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10,90 (bs, 1H), 8,77 (d, J=1,3Hz, 1H), 7,57 (dd, J=8,4, 1,5Hz,, 1H), 7,53 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,7Hz, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1H), 6,82 (bs, 1H), 4,1-4,2 (m, 2H), 4,11 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,22 (s, 3H).
Ejemplo sintético 18 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-331) y amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil4,5-dihidroi-soxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-334)
En una solución de 0,25 g de amida del ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-329) sintetizado en el ejemplo sintético 12 y 0,06 g de 36 % solución acuosa de formaldehído en 7 ml de 1,2-dicloroetano, se añadió 1,00 g de triacetoxiborohidruro de sodio con agitación a temperatura ambiente en tres porciones a intervalo de 1 hora, y se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 2 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 5 ml de agua helada, se recogió la fase orgánica, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se sometió a purificación el residuo con cromatografía líquida preparativa a presión media (Yamazen Corporation, sistema preparativo a presión media; YFLC-Wprep) que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 0:1 a 1:3), y se obtuvieron 0,13 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico como un cristal de color amarillo pálido, y se obtuvieron 0,13 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol3-il]-2-metilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico; Punto de fusión de 156,0 a 158,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,57 (bs, 1H), 7,52 (d, J=1,6Hz, 2H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1 H), 7,38 (d, J=8,2Hz, 1H), 6,92 (d, J=1,6Hz, 1H), 6,84 (dd, J=8,2, 1,6Hz, 1H), 6,31 (t, J=6,4Hz, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,91 (s, 3H). Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2trifluoroetil)benzoico; RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10,29 (t, J=6,2Hz, 1H), 8,22 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,73 (d, J=1,7Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,7Hz, 2H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,33 (dd, J=8,1, 1,6Hz, 1H), 4,13 (qd, J=9,2, 6,2Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,78 (s, 6H).
Ejemplo sintético 19 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-metoxiiminoetil)-2-metilbenzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-113)
En una solución de 152 mg de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2dimetoxietil)-2-metil benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-083) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 5 en 14 ml de disolvente mezclado de metanol-agua (6:1), se añadieron 38 mg de clorhidrato de metoxiamina, y se agitó a reflujo con calor durante 8 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó añadiendo 80 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (30 ml x 2), y se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:1), y se obtuvieron 102 mg del producto objetivo como una sustancia resinosa incolora.
RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,45-7,55 (m, 6H), 7,45-7,55 y 6,83 (t, J=4,5Hz, 1 H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,28 y 6,16 (t, J=4,7Hz, 1H), 4,27 y 4,22 (t, J=4,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,92 y 3,85 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50 y 2,48 (s, 3H).
Ejemplo sintético 20 N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil]glicina (compuesto de la presente invención N.º 5-127)
En una solución de 2,6 g de metil-N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-metilbenzoil]glicina (compuesto de la presente invención N.º 5-128) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 5 en 10 ml de metanol, se añadió una solución de 1,0 g de hidróxido de potasio en 10 ml de agua con agitación a temperatura ambiente, y se agitó a la misma temperatura durante 1 hora adicional. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 10 ml de ácido clorhídrico 12 N y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 2,4 g del producto objetivo como una sustancia resinosa de color amarillo pálido. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,4-7,55 (m, 6H), 6,35-6,85 (m, 2H), 4,23 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
Ejemplo sintético 21 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-[N-(2,2,2-trifluoroetil) carbamoilmetil]benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-159)
En una solución de 1,00 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil]glicina (compuesto de la presente invención N.º 5-127) sintetizado en el ejemplo sintético 20 en 30 ml de diclorometano, se añadieron 0,65 g de clorhidrato de 1-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, y se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos, después se añadieron 0,40 g de 2,2,2-trifluoroetilamina y 0,40 g de 4-(N,N-dimetilamino)piridina y se agitó a la misma temperatura durante 2 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:3), y después se cristalizó a partir de hexano para obtener 0,48 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 173,5 a 175,5 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,35-7,55 (m, 7H), 7,03 (t, J=5,1Hz, 1H), 4,21 (d, J=5,1 Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,85-4,0 (m, 2H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1 H), 2,43 (s, 3H).
Ejemplo sintético 22 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(N-fenilcarbamoilmetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-169)
En una solución de 0,40 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil]glicina (compuesto de la presente invención N.º 5-127) sintetizado en el ejemplo sintético 20 y 0,08 g de piridina en 10 ml de diclorometano, se añadieron 0,12 g de cloruro de pivaloílo, y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, después se añadieron 0,50 g de anilina y 3 ml de trietilamina y se agitó a la misma temperatura durante 1 hora adicional. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 20 ml de agua en la mezcla de reacción y se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (2:1) para obtener 0,12 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 181,0 a 183,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,54 (bs, 1H), 7,5-7,55 (m, 7H), 7,44 (t, J=2,0Hz, 1 H), 7,31 (t, J=8,0Hz, 2H), 7,1-7,2 (m, 1H), 6,95 (bs, 1H), 4,34 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,19 (d, J=17,2Hz, 1 H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,49 (s, 3H).
Ejemplo sintético 23 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 6-020)
En una solución de 0,35 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-234) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 5 en 20 ml de N,N-dimetilformamida, se añadieron 0,04 g de hidruro de sodio oleoso al 55 % bajo enfriamiento con hielo con agitación, y se agitó a la misma temperatura durante 30 minutos. A continuación, se añadieron 0,12 g de yoduro de metilo y después de esto se elevó la temperatura hasta temperatura ambiente, y se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 2 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se diluyó la mezcla de reacción con 80 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (50 ml x 2), se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía líquida de alta resolución que se eluyó con acetonitrilo-agua (85:15) para obtener 0,25 g del producto objetivo como una sustancia resinosa incolora.
RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,5-8,6 (m, 1H), 7,6-7,75 (m, 1H), 7,05-7,55 (m, 8H), 4,43 y 4,89 (bs, 2H), 4,06 y 4,09 (d, J=17,4 y 17,1Hz, 1H), 3,68 y 3,71 (d, J=17,4 y 17,1Hz, 1 H), 2,85 y 3,13 (s, 3H), 2,35 y 2,38 (s, 3H).
Ejemplo sintético 24 7-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-1-metil-3-(2-piridilmetil)-1,2,3,4-tetrahidro-quinazolin-4-o na (compuesto de la presente invención N.º 6-071)
En una solución de 0,06 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-332) sintetizado de forma similar al ejemplo sintético 18 en 5 ml de diclorometano, se añadieron 0,03 g de éter clorometílico, y se agitó a la misma temperatura durante 15 horas. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, y se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (3:1) para obtener 0,04 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,5-8,6 (m, 1H), 8,04 (d, J=7,8Hz, 1 H), 7,6-7,75 (m, 1H), 7,4-7,55 (m, 4H), 7,15-7,3 (m, 1H), 7,10 (bs, 1 H), 6,95-7,05 (m, 1 H), 4,86 (s, 2H), 4,06 (s, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,90 (s, 3H).
Ejemplo sintético 25 Tioamida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 7-007)
Se agitó una solución de 0,50 g de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-075) sintetizado en el ejemplo sintético 8 y 0,41 g de reactivo de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-disulfuro) en 15 ml de tolueno, a reflujo con calor durante 20 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, y se diluyó la mezcla de reacción con 60 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (50 ml x 1), después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (3:1) para obtener 0,40 g del producto objetivo como una sustancia resinosa amarilla. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,2-7,5 (m, 7H), 4,55-4,7 (m, 2H), 4,06 (d, J=17,1Hz, 1 H), 3,68 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,38 (s, 3H).
Ejemplo sintético 26 Amida del ácido 4-[5-(3-bromodifluorometoxifenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-014)
Etapa 1: Producción de 3-bromodifluorometoxi-1-yodobenceno En una suspensión de 0,87 g de hidruro de sodio oleoso al 55 % en 20 ml de N,N-dimetilformamida, se añadió gota a gota una solución de 4,00 g de 3-yodofenol en 10 ml de N,N-dimetilformamida con agitación bajo enfriamiento con hielo, después de la finalización de la adición gota a gota, se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se añadió gota a gota la mezcla de reacción en una solución de 11,40 g de dibromodifluorometano en 20 ml de N,N-dimetilformamida bajo enfriamiento con hielo con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 50 ml de agua en la mezcla de reacción, se extrajo con acetato de etilo (100 ml x 1), se lavó la fase orgánica con agua, después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con hexano para obtener 2,10 g del producto objetivo como una sustancia oleosa incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,65-7,7 (m, 1H), 7,55-7,65 (m, 1H), 7,2-7,3 (m, 1H), 7,15 (t, J=9,0Hz, 1H).
Etapa 2: Producción de 3-bromodifluorometoxi-1-(1-trifluorometiletenil)benceno En 10 ml de una solución de bromuro de 1-trifluorometiletenil-cinc preparada de acuerdo con el procedimiento descrito en los documentos, en tetrahidrofurano 1 M, se añadió 1,0 g de 3-bromodifluorometoxi-1-yodobenceno y 0,05 g de diclorobis(trifenil-fosfina)paladio (II), y se agitó a reflujo con calor durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 20 ml de ácido clorhídrico diluido, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo en hexano, y se excluyeron las impurezas polares altas tratando con gel de sílice para obtener 0,77 g de producto objetivo bruto como una sustancia oleosa incolora. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa.
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-[5-(3-bromodifluorometoxifenil)5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico
En una solución de 0,3 g de amida del ácido 4-clorohidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico sintetizado de forma similar a las etapas 1 a 3 del ejemplo sintético 7 y 0,2 g de 3-bromodifluorometoxi1-(1-trifluorometiletenil)benceno bruto en 10 ml de 1,2-dimetoxietano, se añadieron 0,4 g de hidrogenocarbonato de potasio, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 20 ml de agua, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:1) para obtener 0,29 g del producto objetivo como una sustancia de vidrio incolora. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7,5-7,6 (m, 5H), 7,41 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,3-7,5 (m, 1 H), 6,16 (t, J=6,6Hz, 1 H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,74 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,45 (s, 3H).
Ejemplo sintético 27 Amida del ácido 4-[5-clorodifluorometil-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil) benzoico (compuesto de la presente invención N.º 5-355)
Etapa 1: Producción de 2,3’,5’-tricloro-2,2-difluoroacetofenona En una solución de 5,0 g de 3,5-dicloro-1-yodobenceno en 50 ml de éter t-butilmetílico, se añadieron gota a gota 12,2 ml de n-butillitio (solución de hexano 1,58 M) a -78 ºC con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se agitó a la misma temperatura durante 30 minutos. Se añadieron gota a gota 6,6 g de éster metílico del ácido clorodifluoroacético a -78 ºC con agitación en la mezcla de reacción, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a 0 ºC durante 30 minutos adicionales. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 100 ml de solución acuosa de cloruro de amonio saturada, se extrajo con acetato de etilo (100 ml x 1). Se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 4,6 g del producto objetivo bruto como una sustancia oleosa de color amarillo pálido. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,97 (s, 2H), 7,68 (s, 1H).
Etapa 2: Producción de 3,5-dicloro-1-[1-(clorodifluorofluorometil)etenil] benceno En una solución de 2,89 g de bromuro de metiltrifenilfosfonio en 15 ml de tetrahidrofurano, se añadieron 0,91 g de t-butóxido de potasio, y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. A continuación, se añadió gota a gota una solución de 2,00 g de 2,3’,5’-tricloro-2,2-difluoroacetofenona en 5 ml de tetrahidrofurano en la mezcla de reacción bajo enfriamiento con hielo con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se vertió la mezcla de reacción en 50 ml de agua helada, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 1), se deshidrató la fase orgánica con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y a continuación, se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con hexano para obtener 1,50 g del producto objetivo como una sustancia oleosa amarilla. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,40 (s, 1H), 7,35 (s, 2H), 5,99 (s, 1H); 5,65 (s, 1 H).
Etapa 3: Producción de amida del ácido 4-[5-clorodifluorometil-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidroisoxazol-3-il]2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico En una solución de 0,25 g de amida del ácido 4-clorohidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzoico sintetizado de forma similar a las etapas 1 a 3 del ejemplo sintético 7 y 0,26 g de 3,5-dicloro-1-[1-(clorodifluorofluorometil)etenil]benceno en 3 ml de 1,2-dimetoxietano, se añadieron 0,43 g de hidrogenocarbonato de potasio y una pequeña cantidad de agua, y se agitó a temperatura ambiente durante 15 horas. Después de la finalización de la reacción, se filtró la mezcla de reacción y de este modo se excluyó la sustancia sólida, y se concentró el filtrado a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (2:3) para obtener 0,28 g del producto objetivo como una sustancia oleosa amarilla. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,35,7.65 (m, 6H), 6,06 (t, J=6,1Hz, 1H), 4,0-4,25 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
Ejemplo sintético 28 Amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metoxicarbonil-N(2-piridilmetil)benzoico (compuesto de la presente invención N.º 6-043)
Etapa 1: Producción de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 1,31 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno sintetizado en la etapa 1 del ejemplo sintético 3 y 1,17 g de α-cloro-3-metil-4-nitrobenzaldoxima en 10 ml de tetrahidrofurano, se añadieron 1,15 g de hidrogenocarbonato de potasio y 1,50 g de agua, y se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de la finalización de la reacción, se retiró el tetrahidrofurano de la mezcla de reacción, se añadieron 3 ml de agua, y se agitó bajo enfriamiento con hielo durante 30 minutos adicionales. Se separó por filtración el cristal precipitado, se lavó con 5 ml de agua y después 5 ml de éter diisopropílico para obtener 1,29 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 135,0 a 136,0 ºC
RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,03 (d, J=7,5Hz, 1H), 7,6-7,75 (m, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1 H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1 H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,64 (s, 3H).
Etapa 2: Producción de 3-(4-amino-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 1,23 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol en 10 ml de acetato de etilo, se añadieron 5,0 ml de agua, 5,0 ml de ácido acético y 0,66 g de hierro reducido y se agitó a 100 ºC durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se filtró la mezcla de reacción a través de Celite, se añadieron 20 ml de agua en el filtrado, se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 2). Se lavaron las fases orgánicas juntas con 10 ml de solución acuosa de hidrogenocarbonato de sodio saturada, y después con 10 ml de agua, después de esto se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida para obtener 1,05 g del producto objetivo bruto como una sustancia oleosa de color rojo-marrón. Se usó el producto resultante como tal sin purificación para la siguiente etapa. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,52 (s, 2H), 7,35-7,5 (m, 2H), 7,31 (dd, J=8,0, 2,0Hz, 1 H), 6,65 (d, J=8,4Hz, 1 H), 4,05 (d, J=17,1Hz, 1 H), 3,93 (bs, 2H), 3,64 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,17 (s, 3H).
Etapa 3: Producción de 3-(4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol En una solución de 0,50 g de 3-(4-amino-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol en 1,0 ml de 1,4-dioxano y 2,0 ml de agua, se añadió 1,0 ml de ácido bromhídrico al 47 %, y se agitó a reflujo con calor durante 1 hora. A continuación, se enfrió la mezcla de reacción con hielo, y se añadió lentamente gota a gota una solución de 0,10 g de nitruro de sodio en 1,0 ml de agua con agitación a una temperatura de 5 ºC o menos, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 1 hora adicional. Se añadió lentamente gota a gota la mezcla diazo en una mezcla de 1,0 ml de ácido bromhídrico al 47 % y 0,28 g de bromuro de cobre (I) a 60 ºC con agitación, después de la finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación at 60 ºC durante 2 horas adicionales. Después de la finalización de la reacción, se añadieron 10 ml de agua en la mezcla de reacción, se extrajo con acetato de etilo (20 ml x 2), se lavaron las fases orgánicas juntas con agua, después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y después se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:10) para obtener 0,43 g del producto objetivo como un cristal de color amarillo pálido. Punto de fusión de 105,0 a 108,0 ºC RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,59 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 3H), 7,42 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,33 (dd, J=8,4, 2,1 Hz, 1H), 4,07 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,1 Hz, 1 H), 2,43 (s, 3H).
Etapa 4: Producción de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] -2-metilbenzoico En una solución de 15,0 g de 3-(4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol en 60 ml de etanol en una autoclave, se añadieron 3,26 g de acetato de sodio, 0,37 g de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno y 0,08 g de acetato de paladio (II), y se agitó bajo atmósfera de monóxido de carbono a 2,0 MPa a 110 ºC durante 3 horas. Después de la finalización de la reacción, se dejó la mezcla de reacción y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 200 ml de agua y se extrajo con acetato de etilo (200 ml x 2), se lavó la fase orgánica con agua, se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:8) para obtener 10,8 g del producto objetivo como un líquido transparente incoloro. Índice de refracción nD21,4 ºC = 1,5474 RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7,95 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,45-7,65 (m, 4H), 7 .43 (t, J=1,8Hz, 1H), 4,37 (q, J=7,2Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,40 (t, J=7,2Hz, 3H).
Etapa 5: Producción de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoico En una solución de 10,79 g de éster etílico del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] -2-metilbenzoico en 50 ml de etanol y 10 ml de agua, se añadió lentamente una solución de 2,0 g de hidróxido de sodio en 10 ml de agua con agitación a temperatura ambiente. A continuación, se agitó la mezcla de reacción a 80 ºC durante 2 horas, después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el etanol a presión reducida. Se ajustó el residuo a pH 1-2 con ácido clorhídrico concentrado con agitación a 50 ºC, después se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 1 hora y después a 5 ºC durante 1 hora. Se separó por filtración el cristal precipitado, se lavó con agua y se secó para obtener 9,36 g del producto objetivo como un cristal blanco. Punto de fusión de 146,0 a 148,5 ºC RMN de 1H (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ8,12 (d, J=8,7Hz, 1H), 7,5-7,7 (m, 2H), 7,52 (d, J=1,5Hz, 2H), 7,43 (d, J=1,5Hz,
H), 4,11 (d, J=16,8Hz, 1 H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,69 (s, 3H).
Etapa 6: Producción de amida del ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-Nmetoxicarbonil-N-(2-piridilmetil)benzoico
En una solución de 1,00 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoico en 30 ml de tolueno, se añadieron 0,43 g de cloruro de tionilo y 3 gotas de N,N-dimetilformamida, y se agitó a 90 ºC durante 1 hora. Después de la finalización de la reacción, se separó por destilación el disolvente a presión reducida, y
se disolvió el residuo en 5 ml de tetrahidrofurano. En una solución de 0,40 g de éster metílico del ácido N-(2-piridilmetil)carbámico en 5 ml de tetrahidrofurano, se añadieron 0,27 g de t-butoxi-potasio a temperatura ambiente con agitación, y se agitó a la misma temperatura durante 3 minutos. A continuación, se añadió gota a gota la solución mencionada anteriormente de cloruro de ácido en tetrahidrofurano en la mezcla de reacción, después de la 5 finalización de la adición gota a gota, se continuó con la agitación a la misma temperatura durante 1 hora adicional. Después de la finalización de la reacción, se diluyó la mezcla de reacción con 60 ml de acetato de etilo, se lavó con 50 ml de agua, después se deshidrató con solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se separó por destilación el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo con cromatografía en columna en gel de sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano (1:2 a 1:1) para obtener 0,75 g del producto
10 objetivo como una sustancia resinosa amarilla. RMN de 1H (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8,56 (d, J=4,8Hz, 1 H), 7,65-7,7 (m, 1H), δ5-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 7,15-7,3 (m, 2H), 5,21 (s, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,40 (s, 3H).
Los compuestos de la presente invención se pueden producir de acuerdo con los procedimientos de producción y los
15 ejemplos de trabajo mencionados anteriormente. Los ejemplos de los compuestos producidos de forma similar a los ejemplos sintéticos 1 a 28 se muestran en las tablas 7 a 20 para los que la presente invención no está limitada. En el ínterin, en las tablas, la indicación "Et" quiere decir etilo, a continuación en el presente documento de forma similar a esto, "n-Pr" y "Pr-n" quieren decir propilo normal, "i-Pr" y "Pr-i" quieren decir isopropilo, "c-Pr" y "Pr-c" quieren decir ciclopropilo, "n-Bu" y "Bu-n" quieren decir butilo normal, "s-Bu" y "Bu-s" quieren decir butilo secundario, "i-Bu" y "Bu-i"
20 quieren decir isobutilo, "t-Bu" y "Bu-t" quieren decir butilo terciario, "c-Bu" y "Bu-c" quieren decir ciclobutilo, “c-Pen" y "Pen-c" quieren decir ciclopentilo, "n-Hex" y "Hex-n" quieren decir hexilo normal, "c-Hex" y "Hex-c" quieren decir ciclohexilo, "Ph" quiere decir fenilo, "TMS" quiere decir trimetilsililo, y en las tablas, los anillos heterocíclicos aromáticos de D-1a a D-54b son las siguientes estructuras, respectivamente
en las tablas, los anillos heterocíclicos saturados de E-4a a E-43a son las siguientes estructuras, respectivamente,
en las tablas, el anillo heterocíclico parcialmente saturado de M-5a es la siguiente estructura
en las tablas, T-4 a T-43 son las siguientes estructuras, respectivamente
Además, en las tablas, el número que muestra la posición de sustituyente de los sustituyentes (X)m e (Y), corresponde
5 al número de posición indicado en las siguientes fórmulas estructurales. La indicación "-" quiere decir sin sustitución. Además, en las tablas, la indicación de "PM" muestra el valor calculado del peso molecular, la indicación de "M+H" muestra el valor medido del pico del ión molecular, y "*1", "*2" o "*3" quiere decir "resinoso", "oleoso" o "descomposición", respectivamente.
10 Tabla 7
n.º
(X)m R3 R1 PM M++H
1-001
- C(O)OCH3 CH2CF3 406,36 407,00
1-002
- C(O)OCH3 CH2Ph 414,46 415,07
1-003
2-F C(O)OCH3 CH2CF3 424,35 424,99
1-004
2-Cl C(O)OCH3 CH2CF3 440,81 440,94
1-005
3-Br CF3 CH2Ph 503,31 502,75
N.º
(X)m R3 R1 PM M++H
1-006
4-Br CF3 CH2CF3 495,21 494,68
1-007
4-Br CF3 CH2Ph 503,31 502,74
1-008
3-CH3 CF3 CH2CF3 430,34 430,91
1-009
3-CH3 CF3 CH2Ph 438,44 438,95
1-010
4-CH3 CF3 CH2CF3 430,34 430,92
1-011
4-CH3 CF3 CH2Ph 438,44 438,91
1-012
4-Bu-t CF3 CH2CF3 472,42 472,94
1-013
4-Bu-t CF3 CH2Ph 480,52 480,99
1-014
2-CF3 C(O)OCH3 CH2CF3 474,36 474,87
1-015
3-CF3 CF3 CH2CF3 484,32 484,78
1-016
3-CF3 CF3 CH2Ph 492,41 492,82
1-017
4-CF3 CF3 CH2CF3 484,32 484,80
1-018
4-CF3 CF3 CH2Ph 492,41 492,85
1-019
2-OCH3 C(O)OCH3 CH2CF3 436,39 436,99
1-020
3-OCH3 CF3 CH2CF3 446,34 446,89
1-021
3-OCH3 CF3 CH2Ph 454,44 454,94
1-022
4-OCH3 CF3 CH2CF3 446,34 446,89
1-023
4-OCH3 CF3 CH2Ph 454,44 454,91
1-024
4-OCH3 C(O)OCH3 CH2CF3 436,39 437,00
1-025
3-OCF3 CF3 CH2CF3 500,31 500,76
1-026
3-OCF3 CF3 CH2Ph 508,41 508,80
1-027
4-OCF3 CF3 CH2CF3 500,31 500,76
1-028
4-OCF3 CF3 CH2Ph 508,41 508,82
1-029
4-OPh CF3 CH2CF3 508,41 508,85
1-030
4-OPh CF3 CH2Ph 516,51 516,88
1-031
4-SCH3 CF3 CH2CF3 462,41 462,84
1-032
4-SCH3 CF3 CH2Ph 470,51 470,88
1-033
4-SO2CH3 CF3 CH2CF3 494,41 494,86
1-040
3-NO2 CF3 CH2CF3 461,31 461,82
1-041
3-NO2 CF3 CH2Ph 469,41 469,86
1-042
3-TMS CF3 CH2CF3 488,50 488,87
1-043
3-CN CF3 CH2Ph 449,42 449,89
1-044
4-CN CF3 CH2Ph 449,42 449,89
1-045
3-CHO CF3 CH2CF3 444,33 444,89
1-046
3-C(O)CH3 CF3 CH2CF3 458,35 458,82
1-047
3-C(O)CH3 CF3 CH2Ph 466,45 466,81
1-048
4-C(O)CH3 CF3 CH2CF3 458,35 458,80
1-049
4-C(O)CH3 CF3 CH2Ph 466,45 466,86
1-050
3-C(O)OEt CF3 CH2CF3 488,38 488,89
1-051
3-C(O)OEt CF3 CH2Ph 496,48 496,92
1-052
4-Ph CF3 CH2CF3 492,41 492,81
1-053
3,4-F2 CF3 CH2Pr-c 424,36 424,91
1-054
3,4-F2 CF3 CH2Ph 460,40 460,87
1-055
3,5-F2 CF3 CH2CF3 452,30 452,84
1-056
3,5-F2 CF3 CH2Ph 460,40 460,89
1-057
3-Cl-4-F CF3 CH2CF3 468,75 468,76
1-058
3-Cl-4-F CF3 CH2Ph 476,85 476,80
1-059
2,5-Cl2 CF3 CH2CF3 485,21 484,79
1-060
2,5-Cl2 CF3 CH2Ph 493,30 492,82
1-061
2,5-Cl2 CF3 CH2(D-7a) 494,29 493,84
N.º
(X)m R3 R1 PM M++H
1-062
3,4-Cl2 CF3 Et 431,24 430,93
1-063
3,4-Cl2 CF3 n-Pr 445,27 444,94
1-064
3,4-Cl2 CF3 i-Pr 445,27 444,94
1-065
3,4-Cl2 CF3 n-Bu 459,29 458,97
1-066
3,4-Cl2 CF3 CH2Pr-c 457,28 456,94
1-067
3,4-Cl2 CF3 s-Bu 459,29 458,93
1-068
3,4-Cl2 CF3 t-Bu 459,29 458,92
1-069
3,4-Cl2 CF3 c-Bu 457,27 456,79
1-070
3,4-Cl2 CF3 n-Pen 473,32 473,02
1-071
3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-s 473,32 472,82
1-072
3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-t 473,32 472,94
1-073
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)Pr-n 473,32 472,94
1-074
3,4-Cl2 CF3 c-Pen 471,31 470,99
1-075
3,4-Cl2 CF3 n-Hex 487,35 486,96
1-076
3,4-Cl2 CF3 c-Hex 485,33 484,93
1-077
3,4-Cl2 CF3 CH2Hex-c 499,35 498,88
1-078
3,4-Cl2 CF3 CH2(T-39) 539,42 538,88
1-079
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2Cl 465,69 464,73
1-080
3,4-Cl2 CF3 CH2CF3 485,21 484,85
1-081
3,4-Cl2 CF3 CH2CF2CF2CF3 585,23 584,65
1-082
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH(R) 461,26 460,78
1-083
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH(S) 461,26 460,82
1-084
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NHEt(S) 532,34 531,78
1-085
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2OCH3 475,29 474,94
1-086
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Et)OH 475,29 474,82
1-087
3,4-Cl2 CF3 CH(Et)CH2OCH3 489,32 488,95
1-088
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(OCH3)2 491,29 490,80
1-089
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OH 461,27 460,97
1-090
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OCH3 475,29 474,98
1-091
3,4-Cl2 CF3 CH2(T-13) 515,35 514,80
1-092
3,4Cl2 CF3 CH2(E-11c) 517,33 516,79
1-093
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SCH3 477,33 476,75
1-094
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SBu-t 519,41 518,96
1-095
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2SCH3 491,35 490,92
1-096
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2NHC(O)OBu-t 546,37 545,75
1-097
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Si(OCH3)3 565,44 564,77
1-098
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Si(CH3)OEt)2 577,49 576,79
1-099
3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)OCH3 475,25 474,89
1-100
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2C(O)OCH3 489,28 488,80
1-101
3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)NH2 460,24 459,74
1-102
3,4-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 443,25 442,81
1-103
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(T-17) 511,36 510,76
1-104
3,4-Cl2 CF3 CH2C=CH 441,24 440,91
1-105
3,4-Cl2 CF3 CH2Ph 493,31 492,86
1-106
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-F) 511,30 510,80
1-107
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-F) 511,30 510,81
1-108
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-Cl) 527,75 526,74
1-109
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Cl) 527,75 526,75
1-110
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-CH3) 507,33 506,78
1-111
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-CH3) 507,33 506,73
N.º
(X)m R3 R1 PM M++H
1-112
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-BU-t) 549,41 548,77
1-113
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-CF3) 561,30 560,72
1-114
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CF3) 561,30 560,69
1-115
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph4-CF3) 561,30 560,97
1-116
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-OCH3) 523,33 522,77
1-117
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH3) 523,33 522,74
1-118
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-OCH3) 523,33 522,68
1-119
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCF3) 577,30 576,69
1-120
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2CH3) 571,40 570,71
1-121
3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-N(CH3)2] 536,37 535,81
1-122
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-NO2) 538,30 537,64
1-123
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-NO2) 538,30 537,66
1-124
3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-C(O)OCH3] 551,34 550,74
1-125
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,5-F2) 529,29 528,72
1-126
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,6-F2) 529,29 528,81
1-127
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,5-F2) 529,29 528,73
1-128
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Cl-4-F) 545,74 544,67
1-129
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,3-Cl2) 562,20 560,72
1-130
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,4-Cl2) 562,20 560,72
1-131
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,5-Cl2) 562,20 560,72
1-132
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,6-Cl2) 562,20 560,73
1-133
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,5-Cl2) 562,20 560,64
1-134
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CF3-4-F) 579,29 578,70
1-135
3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-3,4-(OCH3)2] 553,36 552,76
1-136
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH2O-4) 537,31 536,73
1-137
3,4-Cl2 CF3 CH2(1-Naph) 543,36 542,80
1-138
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)Ph 507,34 506,88
1-139
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)(Ph-3-Cl) 541,78 540,70
1-140
3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2Ph 521,37 520,99
1-141
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2Ph 507,34 507,01
1-142
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-4-OPh) 599,44 598,95
1-143
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)Ph 521,37 520,93
1-144
3,4-Cl2 CF3 CH2CHPh2 583,43 582,79
1-145
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2(Ph-4-Cl) 555,81 554,78
1-146
3,4-Cl2 CF3 T-9 519,35 518,88
1-147
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Ph 521,37 520,97
1-148
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SCH2Ph 553,43 552,75
1-149
3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)(Ph-4-OCH3) 551,34 550,66
1-150
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-1c)CH3 497,29 496,80
1-151
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-3a) 499,33 498,70
1-152
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-3b)CH3 513,36 512,74
1-153
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-47a) 494,29 493,84
1-154
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-47f) 596,74 595,79
1-155
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-48a) 494,29 493,84
1-156
3,4Cl2 CF3 CH2(D-49a) 494,29 493,86
1-157
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-53b)CH3 509,31 508,78
1-158
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(P-3a) 513,36 512,71
1-159
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(47a) 508,32 507,76
1-160
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-48a) 508,32 507,77
1-161
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2(D-24a) 511,32 510,84
N.º
(X)m R3 R1 PM M++H
1-162
3,4-Cl2 CF3 T-21 472,24 471,77
1-163
3,4-Cl2 CF3 T-22 488,31 487,72
1-164
3,4-Cl2 CF3 (D-8b)CH3 484,25 483,75
1-165
3,4-Cl2 CF3 D-11c 581,35 580,66
1-166
3,4-Cl2 CF3 D-21a 486,29 485,70
1-167
3,4-Cl2 CF3 (D-21b)CH3 500,32 499,70
1-168
3,4-Cl2 CF3 (D-21c)CH3 500,32 499,70
1-169
3,4-Cl2 CF3 (D-21c)NO2 531,29 530,60
1-170
3,4-Cl2 CF3 D-25d 533,33 532,73
1-171
3,4-Cl2 CF3 D-48a 480,27 479,76
1-172
3,4-Cl2 CF3 D-49a 480,27 479,76
1-173
3,4-Cl2 CF3 OPr-n 461,27 460,94
1-174
3,4-Cl2 CF3 N(CH3)2 446,26 445,92
1-175
3,5-Cl2 CF3 CH2Pr-c 457,27 456,83
1-176
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CF3 499,23 498,79
1-177
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OEt 475,29 474,86
1-178
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH2CH2OH 491,29 490,78
1-179
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH 461,27 460,88
1-180
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OEt 489,31 488,90
1-181
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OPr-i 503,34 502,86
1-182
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2SEt 491,35 490,99
1-183
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Br) 572,20 570,68
1-184
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH3) 523,33 522,80
1-185
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph4-OCH3) 523,33 522,74
1-186
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph4-OCF3) 577,30 576,75
1-187
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2NH2) 572,38 571,78
1-188
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-NO2) 538,30 537,76
1-189
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph4-NO2) 538,30 537,76
1-190
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl) 541,78 540,71
1-191
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-4-OCH3) 537,36 536,79
1-192
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-3,4-Cl2) 576,22 574,60
1-193
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2[Ph-3,4-(OCH3)2] 567,38 566,77
1-194
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OPh 523,33 522,85
1-195
3,5-Cl2 CF3 Ph-4-OCH3 509,30 508,75
1-196
3,5-Cl2 CF3 (D-21b)CH2C(O)OEt 572,38 571,70
1-197
3,5-Cl2 CF3 (D-21c)Br 565,19 563,59
1-198
3,5-Cl2 CF3 (D-21c)SO2(Ph-4-NO2) 671,45 670,55
1-199
3,5-Cl2 CF3 D-21d 514,35 513,72
1-200
3,5-Cl2 CF3 D-21e 536,35 535,70
1-201
3,5-Cl2 CF3 D-21f 570,80 569,68
1-202
3,5-Cl2 CF3 D-21g 570,80 569,68
1-203
3,5-Cl2 CF3 D-21h 566,38 565,71
1-204
3,5-Cl2 CF3 D-21i 566,38 565,76
1-205
3,5-Cl2 CF3 D-21j 581,35 580,69
1-206
3,5-Cl2 CF3 NHPh 494,29 493,81
1-207
3,5-Br2 CF3 CH2CF3 574,11 572,49
1-208
3,5-Br2 CF3 CH2Ph 582,21 580,61
1-209
3-CH3-4-F CF3 CH2Ph 456,43 456,87
1-210
3,4-(CH3)2 CF3 CH2CF3 444,37 444,89
1-211
3,4-(CH3)2 CF3 CH2Ph 452,47 452,94
N.º 1-212 1-213 1-214 1-215 1-216 1-217 1-218 1-219 1-220 1-221 1-222 1-223 1-224 1-225 1-226
(X)m 3,5-CH3)2 3,5-(CH3)2 3,5-CF3)2 3,5-CF3)2 3-OEt-4-Cl 3-OEt-4-Cl 3,4-(OCH3)2 3,4-(4MH3)2 3-OCH2O-4 3-OCH2O-4 3,5-(CHO)2 3-CH=CHCH=CH-4 3-CH=CHCH=CH-4 3,4,5-F3 3,4,5-F3 R3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 R1 CH2CF3 CH2Ph CH2CF3 CH2Ph CH2CF3 CH2Ph CH2CF3 CH2Ph CH2Pr-c CH2Ph CH2CF3 CH2CF3 CH2Ph CH2CF3 CH2Ph PM 444,37 452,47 552,31 560,41 494,81 502,91 476,37 484,47 432,39 468,42 472,34 466,38 474,47 470,29 478,39 M++H 444,86 452,95 552,72 560,76 494,76 502,81 476,83 484,90 432,89 468,86 472,92 466,83 474,86 470,77 478,82
Tabla 8
5
N.º (X)m (Y)n R2 R1 PM M++H
2-001
3,4-F2 - CH3 CH2Ph 474,42 474,88
2-002
3,4-Cl2 - CH3 CH3 431,24 430,91
2-003
3,4-Cl2 - Et Et 459,29 458,94
2-004
3,4-Cl2 - CH3 n-Bu 473,32 472,97
2-005
3,4-Cl2 - CH3 i-Bu 473,32 472,89
2-006
3,4-Cl2 - -CH2CH 2CH2CH2 457,28 456,85
2-007
3,4-Cl2 - -CH2CH 2CH2CH2CH2 471,31 470,84
2-008
3,4-Cl2 - -CH2CH 2CH2CH2CH(CH3) 485,33 484,83
2-009
3,4-Cl2 - -CH2CH 2CH2CH(CH3)CH2 485,33 484,82
2-010
3,4-Cl2 - -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2 499,35 498,82
2-011
3,4-Cl - -CH2CH2OCH2CH2 473,28 472,75
2-012
3,4-Cl2 - -CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2 501,33 500,77
2-013
3,4-Cl2 - -CH2CH 2SCH2CH2 489,34 488,74
2-014
3,4-Cl2 - -CH2CH 2N(CHO)CH2CH2 500,30 499,76
2-015
3,4-Cl2 - CH3 CH2CH=CH2 457,27 456,87
2-016
3,4-Cl2 - CH2CH= CH2 CH2CH=CH2 483,31 482,85
2-017
3,4-Cl2 - CH3 CH2C=CH 455,26 454,86
2-018
3,4-Cl2 - CH3 CH2Ph 507,34 506,93
2-019
3,4-Cl2 - Et CH2(D-48e)Cl 556,79 555,73
2-020
3,5-Cl2 - Et Et 45929 458,85
2-021
3,5-Cl2 - CH3 CH2Ph 507,33 506,79
2-022
3,5-Cl2 - Et CH2Ph 521,36 520,79
2-023
3,5-Cl2 - CH2Ph CH2Ph 583,43 582,79
N.º (X)m (Y)n R2 R1 PM M++H 2-024 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OH 461,26 460,99 2-025 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPr-n 503,34 502,99 2-026 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPr-i 503,34 502,98 2-027 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OCH2CH2OH 505,31 504,95 2-028 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPh 537,36 536,94 2-029 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(CH3)CH2OCH3 489,31 488,98 2-030 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2N(CH3)2 488,33 487,98 2-031 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(Ph)C(O)OCH3(R) 565,37 564,84 2-032 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(Ph)C(O)OCH3(S) 565,37 564,92 2-033 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2C(O)OCH3 503,30 502,91 2-034 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2(Ph-4-OCH3) 537,36 536,98 2-035 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2(Ph-4-CN) 532,34 531,94 2-036 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2(D-47a) 522,35 521,94 2-037 3,5-Cl2 2-CH3 H T-29b 562,32 559,80* 2-038 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCH2C(O)OEt 518,31 517,93 2-039 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCHO 460,23 457,86* 2-040 3,5-Cl2 2-CH3 H NHC(O)CH2(D-3a) 556,38 553,71* 2-041 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)C(S)NH2 505,34 504,82 2-042 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)C(S)NHCH3 519,37 518,88 2-043 3,5-Cl2 2-CH3 H T-40 530,37 529,98 2-044 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-2-F) 526,31 525,92 2-045 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-3-F) 526,31 525,92 2-046 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-F) 526,31 523,89* 2-047 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Br) 587,22 585,91 2-048 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-CH3) 522,35 521,93 2-049 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Pr-i) 550,40 549,94 2-050 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-OCF3) 592,32 591,97 2-051 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-CN) 533,33 533,01 2-052 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)(D-47d)CF3 591,33 590,99 2-053 3,5-Cl2 2-CH3 H N=CHC(CH3)=CHPh 560,39 559,95 2-054 3,5-Cl2 2-CH3 H D-47a 494,29 493,94 2-055 3,5-Cl2 2-CH3 H D-49a 494,29 493,97 2-056 3-OCH2O-4 -CH3 CH2Ph 482,45 482,86
En la tabla anterior, la indicación de "*" muestra el valor medido del pico del ión molecular de M+H medido con modo negativo.
Tabla 9
n.º
(X)m R3 R1 p.f. (°C)
3-001
- CF3 CH2CF3 172,0-173,0
3-002
3-Cl CF3 CH2CF3 157,0-158,0
3-003
3-Cl CF3 CH2Ph 168,0-169,0
3-004
4-Cl CF3 CH2CF3 190,0-191,0
N.º
(X)m R3 R1 p.f. (°C)
3
4-Cl CF3 CH2Ph 212,0-214,0
3-006
3-Br CF3 CH2CF3 132,0-135,0
3-007
3-OCF3 CF3 CH2(D-47a) 145,0-147,0
3-008
3-OCH2Ph CF3 CH2CF3 146,0-149,0
3-009
3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 CH2CF3 158,0-159,0
3
3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 CH2(D-47a) *1
3-011
3-SEt CF3 CH2CF3 105,0-106,0
3-012
3-CN CF3 CH2CF3 93,0-96,0
3-013
4-CN CF3 CH2CF3 149,0-151,0
3-014
3-CH=NOH CF3 CH2CF3 168,0-169,0
3
3-CH=NOCH3 CF3 CH2CF3 *1
3-016
4-C(CH3)=NOCH3(E) CF3 CH2CF3 160,0-162,0
3-017
4-C(CH3)=NOCH3(Z) CF3 CH2CF3 *1
3-018
3,4-F2 CF3 CH2CF3 150,0-152,0
3-019
2,4-Cl2 CF3 CH2CF3 149,0-151,0
3
3,4-Cl2 H CH2CF3 161,0-162,0
3-021
3,4-Cl2 H CH2Ph 147,0-148,0
3-022
3,4-Cl2 CH3 CH2Pr-c 157,0-158,0
3-023
3,4-Cl2 CH3 CH2CF3 120,0-122,0
3-024
3,4-Cl2 CH3 CH2Ph 153,0-155,0
3
3,4-Cl2 CF3 CH3 139,0-140,0
3-026
3,4-Cl2 CF3 c-Pr 193,0-194,0
3-027
3,4-Cl2 CF3 i-Bu 158,0-159,0
3-028
3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-c 177,0-179,0
3-029
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Et)Bu-n 125,0-127,0
3
3,4-Cl2 CF3 CH2CF2CF3 171,0-173,0
3-031
3,4-Cl2 CF3 CH2(E-4a) 136,0-138,0
3-032
3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2SCH3 145,0-147.
3-033
3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SCH3 150,0-152,0
3-034
3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 *1
3
3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SO2CH3 161,0-163,0
3-036
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2C(O)OEt 105,0-107,0
3-037
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-F) 155,0-156,0
3-038
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-Cl) 191,0-193,0
3-039
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CH3) 198,0-200,0
3
3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,4-Cl2) 161,0-162,0
3-041
3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Ph)OH 211,0-213,0
3-042
3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)(Ph-4-Br) 193,0-195,0
3-043
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-1a) 179,0-180,0
3-044
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-48e)Cl 154,0-157,0
3
3,4-Cl2 CF3 CH2(D-50d) 183,0-186,0
3-046
3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-49a) 113,0-116,0
3-047
3,4-Cl2 CF3 NHPh 160,0-162,0
3-048
3,4-Cl2 CF3 Ph 208,0-210,0
3-049
3,4-Cl2 CF3 Ph-2-CH3-4-Cl 237,0-238,0
3
3,4-Cl2 CF3 D-35a 238,0-241,0
3-051
3,4-Cl2 CF3 D-47a 167,0-169,0
3-052
3,4-Cl2 CN CH2CF3 162,0-164,0
3-053
3,4-Cl2 Ph CH2Pr-c 153,0-154,0
3-054
3,4-Cl2 Ph CH2CF3 157,0-158,0
N.º
(X)m R3 R1 p.f. (°C)
3-055
3,4-Cl2 Ph CH2Ph 173,0-175,0
3-056
3,5-Cl2 c-Pr CH2CF3 144,0-145,0
3-057
3,5-Cl2 CF3 H 256,0-258,0
3-058
3,5-Cl2 CF3 i-Bu 167,0-170,0
3-059
3,5-Cl2 CF3 CH2Cl *1
3-060
3,5-Cl2 CF3 CH2CF3 94,0-96,0
3-061
3,5-Cl2 CF3 CH2(T-4) 84,0-87,0
3-062
3,5-Cl2 CF3 CH2OH 254,0-260,0
3-063
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OCH3)2 198,0-200,0
3-064
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OEt)2 *1
3-065
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NHEt 127,0-129,0
3-066
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NH(Ph-4-F) 162,0-165,0
3-067
3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OH)CH2OH *1
3-068
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-4a) 123,5-126,0
3-069
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-5a) *1
3-070
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-10a) 152,0-153,0
3-071
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-10b)CH3 151,0-153,0
3-072
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-32a) *1
3-073
3,5-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SCH3 91,0-92,0
3-074
3,5-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SO2CH3 *1
3-075
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-18a) 124,0-126,0
3-076
3,5-Cl2 CF3 CH2(E-18c) 253,0-255,0
3-077
3,5-Cl2 CF3 CH2CHO *1
3-078
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=NOH *1
3-079
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=NOCH3 *1
3-080
3,5-Cl2 CF3 CH2C(CH3)=NOCH3 71,0-75,0
3-081
3,5-Cl2 CF3 CH2CN 145,0-151,0
3-082
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)OH *1
3-083
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)OCH3 *1
3-084
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NH2 100,0-107,0
3-085
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl 161,5-165,0
3-086
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NHCH2CF3 108,0-114,0
3-087
3,5-Cl2 CF3 CH2C(S)NH2 *1
3-088
3,5-Cl2 CF3 CH2C(=NOH)NH2 · HCl 140,0-144,5
3-089
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 *1
3-090
3,5-Cl2 CF3 CH2C(CH3)=CH2 133,0-136,0
3-091
3,5-Cl2 CF3 CH2CCl=CH2 121,0-123,0
3-092
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CCl2 118,0-120,0
3-093
3,5-Cl2 CF3 CH2CCl=CHCl 153,0-154,0
3-094
3,5-Cl2 CF3 CH2C=CH 144,0-146,0
3-095
3,5-Cl2 CF3 CH2Ph 174,0-177,0
3-096
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-Br) 203,0-205,0
3-097
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SCH3) 182,0-184,0
3-098
3,5-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-S(O)CH3] 170,0-174,0
3-099
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2CH3) 214,0-216,0
3-100
3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-NO2) 165,0-167,0
3-101
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-1a) 178,5-181,0
3-102
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-3a) 201,0-202,0
3-103
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-3d)Cl 144,0-146,0
3-104
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-10b)Cl 87,0-95,0
N.º
(X)m R3 R1 p.f. (°C)
3-105
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-15a)CH3 154,0-155,0
3-106
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16b)Cl 224,0-225,0
3-107
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16c)Cl *1
3-108
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16d) *1
3-109
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-17a)CH3 59,0-61,0
3-110
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-17b)Cl *1
3-111
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-21a) 178,0-179,0
3-112
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22a) 156,0-158,0
3-113
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22b)Cl 94,0-96,0
3-114
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22b)CH3 *1
3-115
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-23a) 191,0-193,0
3-116
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-23b)Cl 165,0-167,0
3-117
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-24b) 218,0-220,0
3-118
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-24c) *1
3-119
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-25a)CH3 *1
3-120
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-27a)CH3 *1
3-121
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-29b)CH3 *1
3-122
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-34a) *1
3-123
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-35a) 157,5-161,0
3-124
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-38a) 224,5-226,0
3-125
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-47a) 150,0-151,0
3-126
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-47c)Cl 124,0-126,0
3-127
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-47e)CH3 *2
3-128
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-47i) 121,0-124,0
3-129
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-48e)Cl 159,5-163,0
3-130
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-50d) 250,0-255,0
3-131
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-53b)CH3 *1
3-132
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)Ph 137,5-141,0
3-133
3,5-Cl2 CF3 C(O)(D-47a) *1
3-134
3,5-Cl2 CF3 OCH3 *1
3-135
3,5-Cl2 CF3 NH(D-47a) *1
3-136
3,5-Cl2 CF3 NH(D-50a) 202,0-204,0
3-137
3,5-Cl2 CF3 NH(D-50b)CF3 146,0-149,0
3-138
3,5-Cl2 CF3 NH(D-54b)Cl 124,0-130,0
3-139
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)Ph 174,0-178,0
3-140
3,5-Cl2 CF3 D-21a 268,0-273,0
3-141
3-CH3-4-F CF3 CH2CF3 151,0-152,0
3-142
3-Cl-5-CH3 CF3 CH2CF3 74,0-76,0
3-143
3-Cl-5-CH3 CF3 CH2(D-47a) *1
3-144
3-Cl-4-OCH3 CF3 CH2CF3 135,0-138,0
3-145
3-CF3-5-OCH3 CF3 CH2CF3 161,0-162,0
3-146
3-OCH2O-4 CF3 CH2CF3 149,0-151,0
3-147
2-F-3-CH3-5-Cl CF3 CH2CF3 *1
3-148
3,5-Cl2 CF3 CH2(D-34b)CH3 143,0-144,5
Tabla 10
N.º
(X)m R3 R2 R1 p.f. (°C)
4-001
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 132,0-134,0
4-002
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2 160,0-163,0
4-003
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-47a) *1
4-004 4-005
3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CH2OEt CH2SO2CH3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) *1 *1
4-006 4-007
3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CH2CH=CH2 CH(CH=CH2)CH2CH=CH2 CH2(D-47a) CH2(D-47a) *1 *1
4-008 4-009
3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CH2Ph C(O)OCH3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) *1 *1
4-010 4-011
3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 Et CH3 CH2(D-48e)Cl OCH3 *1 *1
5
Tabla 11
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-001 5-002
3-CI 3-Br CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 CH2(D-47a) CH2CF3 *1 158,5-161,0
5-003 5-004
3-Br 3-I CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 CH2(D-47a) CH2CF3 *1 168,0-172,5
5-005 5-006
3-I 4-I CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 CH2(D-47a) CH2CF3 135,5-138,0 134,0-135,0
5-007
4-I CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-008
3-CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 135,5-137,5
5-009
3-CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-010
3-(T-4) CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-011
3-(T-4) CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *2
5-012
3-OCF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-013
3-OCF3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-014
3-OCF2Br CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-015
3-OCF2Br CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *2
5-016
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-017
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-018
3-OCH2(Ph-2-CI) CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-019
3-O(D-47f) CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-020
3-O(D-47f) CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-021
3-SEt CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-022
3-SCF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-023
3-SCF3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-028
3-Ph CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-029
3,5-F2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
10
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-030
3,5-CI2 CH3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-031
3,5-CI2 i-Pr 2-CHa CH2CF3 *1
5-032
3,5-CI2 c-Pr 2-CH3 CH2CF3 157,0-158,0
5-033
3,5-CI2 c-Pr 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-034
3,5-CI2 CH2CI 2-CH3 CH2CF3 117,0-119,0
5-035
3,5-CI2 CH2CI 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-036
3,5-CI2 CHF2 2-CH3 CH2CF3 94,0-97,5
5-037
3,5-CI2 CHF2 2-CH3 CH2(D47a) *1
5-038
3,5-CI2 CF3 2-F CH2CF3 *1
5-039
3,5-CI2 CF3 2-F CH2Ph 172,0-176,0
5-040
3,5-CI2 CF3 2-F CH2(D-22a) *1
5-041
3,5-CI2 CF3 2-F CH2(D-47a) 126,0-129,0
5-042
3,5-CI2 CF3 3-F CH2CF3 *1
5-043
3,5-CI2 CF3 3-F CH2Ph 178,0-181,0
5-044
3,5-CI2 CF3 3-F CH2(D-47a) 125,0-127,0
5-045
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2Pr-c 132,0-134,0
5-046
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2CF3 124,0-125,0
5-047
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2Ph 57,0-58,0
5-048
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(Ph-4-NO2) *1
5-049
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(D-21a) *1
5-050
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(D-22a) *1
5-051
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(D-22b)CI *o
5-052
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(D-28a) *1
5-053
3,5-CI2 CF3 2-CI CH2(D-47a) *1
5-054
3,5-CI2 CF3 3-CI CH2CF3 149,0-150,0
5-055
3,5-CI2 CF3 3-CI CH2Ph 119,0-121,0
5-056
3,5-CI2 CF3 3-CI CH2(D-47a) *1
5-057
3,5-CI2 CF3 2-Br CH2CF3 145,0-147,0
5-058
3,5-CI2 CF3 2-Br CH2(D-47a) *1
5-059
3,5-CI2 CF3 2-1 CH2CF3 128,0-130,0
5-060
3,5-CI2 CF3 2-1 CH2CH2OEt *1
5-061
3,5-CI2 CF3 2-1 CH2CH(OCH3)2 *1
5-062
3,5-CI2 CF3 2-1 CH2C(O)NHCH3 *1
N.º (X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-063 3,5-CI2 CF3 2-1 CH2C(O)NHCH2CH2CI 68,0-70,0 5-064 3,5-CI2 CF3 2-1 CH2CH=CH2 97,0-100,0 5-065 3,5-CI2 CF3 2-1 CH2(D-47a) *1 5-066 3,5-CI2 CF3 2-CH3 H *1 5-067 3,5-CI2 CF3 2-CH3 Et 129,5-133,0 5-068 3,5-CI2 CF3 2-CH3 c-Pr 84,0-86,0 5-069 3,5-CI2 CF3 2-CH3 i-Bu 138,0-140,0 5-070 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2Pr-c *1 5-071 3,5-CI2 CF3 2-CH3 c-Bu 139,0-141,0 5-072 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2Bu-c *1 5-073 3,5 Cl2 CF3 2-CH3 c-Pen 155,0-158,0 5-074 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2CI 161,5-164,5 5-075 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CF3 155,5-157,0 5-075(+) 99 %e.e. [α]D23,0+74,38° (EtOH, c=0,621) *1 5-075(-) 99 %e.e. [α]D22,8-70,98° (EtOH, c=0,648) *1 5-076 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH3 115,0-117,0 5-477 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2OEt *1 5-078 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH2CH2CI 140,0-142,0 5-079 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2OC(O)CH3 *2 5-080 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2OC(O)NHEt *2 5-081 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)OH 67,0-70,0 5-082 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)OCH3 179,0-181,0 5-083 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(OCH3)2 *1 5-084 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(OEt)2 *2 5-085 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH2)CH2OC(O)NHEt *1 5-086 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-4a) *1 5-087 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-5a) *2 5-088 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-10a) 158,5-160,5 5-089 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-10b)CH3 153,0-154,0 5-090 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-32a) *1 5-091 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH3 121,0-127,0 5-092 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1 5-093 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SEt 106,0-109,0
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-094
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2Et *1
5-095
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH2Ph *1
5-096
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2CH2Ph *1
5-097
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH2(D-1a) *1
5-098
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2CH2(D-1a) *1
5-099
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)SCH3 *1
5-100
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)S(O)CH3 *1
5-101
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)SO2CH3 *1
5-102
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
5-103
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 *1
5-104
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 *1
5-105
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 167,0-169,0
5-106
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-18a) 204,0-206,0
5-107
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-18c) 249,0-251,0
5-108
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(E-43a) 199,0-201,0
5-109
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(O)CF3 81,0-84,0
5-110
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(O)CH2CF3 143,0-146,0
5-111
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)CH3 155,0-160,0
5-112
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOH *1
5-113
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH3 *2
5-114
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2Pr-c *1
5-115
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2(Ph-4-CI) *2
5-116
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2CH2-TMS *1
5-117
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(CH3)=NOCH3 101,0-105,0
5-118
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(M-5a)CH3 *1
5-119
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CN 186,5-189,0
5-120
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(OCH2CF3)CN *1
5-121
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Ph)CN 165,5-167,0
5-122
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-1a)CN *1
5-123
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-3a)CN *1
5-124
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-14a)CN 192,0-194,5
5-125
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-38a)CN 185,0-189,5
5-126
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-47a)CN *1
N.º (X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-127 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OH *1 5-128 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH3 *2 5-129 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH2CF3 157,0-158,0 5-130 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OCH3(D) *1 5-131 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OEt(L) *1 5-132 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OCH2CF3 *1 5-133 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(OH)C(O)OCH3 *1 5-134 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(OCH3)C(O)OCH3 *1 5-135 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(D-14a)C(O)OCH3 93,5-97,0 5-136 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(O)OEt *1 5-137 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NH2 87,0-91,0 5-138 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH3 *1 5-139 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)2 *1 5-140 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHEt 137,5-141,0 5-141 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPr-n *1 5-142 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPr-i 152,0-155,0 5-143 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-i *1 5-144 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-c 174,0-177,0 5-145 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-t *1 5-146 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2Bu-t *1 5-147 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2F *1 5-148 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2CI 109,0-112,0 5-149 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH2CI *2 5-150 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Br *1 5-151 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 173,5-175,5 5-152 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2CH2CI *1 5-153 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(T-4) *1 5-154 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OH *1 5-155 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH2OH *1 5-156 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OCH3 146,0-149,0 5-157 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OEt *1 5-158 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2SCH3 138,0-143,0 5-159 3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2SO2CH3 *1
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-160
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH=CH2 76,0-79,0
5-161
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH=CH2 *1
5-162
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH2CH=CH2)2 *1
5-163
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CCI=CH *1
2 '
5-164
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH=CCI2 188,0-192,0
5-165
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2C=CH *1
5-166
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2Ph 187,0-191,0
5-167
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(D-22a) *1
5-168
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(D-47a) *1
5-169
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPh 181,0-183,0
5-170
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)(T-32) 118,0-121,0
5-171
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)(T-35) *1
5-172
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHNHCH2CF3 118,0.-120,0
5-173
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHN(CH3)Ph *1
5-174
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2CI 146,0-149,0
5-175
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(O)NHCH3(R) 118,0-121,0
5-176
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(O)NHCH3(S) *1
5-177
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(O)NHCH2CH2CI 153,0-157,0
5-178
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(T-21) *1
5-179
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(S)NH2 *1
5-180
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Ph)O(S)NH2 *1
5-181
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2-TMS *1
5-182
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 *1
5-183
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CCI=CH2 *1
5-184
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH=CCI2 *1
5-185
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CCI=CHCI *1
5-186
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH3C=CH *1
5-187
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2Ph 1420-144,5
5-188
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph 121,5-123,5
5-189
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(R) *1
5-189(+)
99 %d.e. [α]D22,9+59,13° (EtOH, c=0,262) *1
5-189(-)
99 %d.e. [α]D23,0-86,72° (EtOH, c=0,250) *1
5-190
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(S) *1
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-190(+) 5-190(-)
99 %d.e. 99 %d.e. [α]D23,0+89,06° [α]D23,0-117,66° (EtOH, c=0,466) (EtOH, c=0,322) *1 *1
5-191
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Et)Ph *1
5-192
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(CH3)2Ph 91,0-93,5
5-193
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)Ph 175,5-180,0
5-194
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(OEt)Ph *2
5-195
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2-F) 151,0-153,0
5-196
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-F) 134,0-136,0
5-197
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-F) 153,0-155,0
5-198
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2-CI) 147,0-149,0
5-199
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-CI) 160,0-162,0
5-200
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-CI) 164,0-166,0
5-201
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-NO2) 198,0-200,0
5-202
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-NO2) 204,0-206,0
5-203
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2,5-F2) 153,0-155,0
5-204
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3,5-F2) 146,0-149,0
5-205
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-1a) *1
5-206
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-3a) 147,0-148,5
5-207
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-3d)CI *1
5-208
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-8b)CH3 *1
5-209
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-10b)CI *1
5-210
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-15a)CH3 147,0-148,0
5-211
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-16b)CI 237,0-238,0
5-212
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-16c)CI *1
5-213
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-16d) *1
5-214
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-17a)CH3 76,0-77,0
5-215
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-17b)CI 157,0-158,0
5-216
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-21a) *1
5-217
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(Ph)(D-21a) *1
5-218
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-21b)CF3 *1
5-219
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a) 135,0-136,5
5-219(+)
97 %e.e. [α]D22,6+56,54° (EtCH, c=0,384) *1
5-219(-)
99 %e.e. [α]D22,4-58,65° (EtOH, c=0,393) *1
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-220
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)CI *1
5-221
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)CH3 *1
5-222
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-23a) *1
5-223
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-23b)CI *1
5-224
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-25a)CH3 *1
5-225
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-27a)CH3 *1
5-226
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-28a) *1
5-227
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-29b)CH3 *1
5-228
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-30a) 120,0-123,5
5-229
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-31a) 122,0-125,0
5-230
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-34a) *1
5-231
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-34b)CH3 *1
5-232
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-35a) *1
5-233
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-38a) *1
5-234
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) 131,0-135,5
5-235
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-47a) *1
5-236
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-47c)CI 164,0-166,0
5-237
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-47c)NO2 129,0-131,0
5-238
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-47e)CI *1
5-239
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-47h) *1
5-240
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-48a) *1
5-241
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D48e)CI 200,5-202,0
5-242
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-49a) *1
5-243
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-50a) *1
5-244
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-50d) 58,0-65,0
5-245
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-51a) *1
5-246
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-53a) *1
5-247
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-53b)CH3 *1
5-248
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH2 87,0-89,0
5-249
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)2 79,0-84,0
5-250
3,5-C2 CF3 2-CH3 NHBu-t 71,0-76,0
5-251
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHCH2CF3 158,0-159,0
5-252
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHCH2CH2OH 61,0-70,0
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-253
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-29a 59,0-63,0
5-254
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-35 95,0-105,0
5-255
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-37 155,0-157,0
5-256
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH3 117,0-118,0
5-257
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(O)CH3 89,0-99,0
5-258
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)Pr-n 109,0-111,0
5-259
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH2CH2CI 109,0-110,0
5-260
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH2CN 121,0-125,0
5-261
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)OCH3 86,0-93,0
5-262
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)C(O)OCH3 131,0-132,0
5-263
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(O)OCH3 98,0-106,0
5-264
3,3-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)OEt 75,0-84,0
5-265
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)OBu-t *1
5-266
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)OCH2Ph 155,0-156,0
5-267
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)NHPh 212,0-214,0
5-268
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)Ph 213,0-214,0
5-269
3,5-CI2 CF3 2-CHs NHC(O)(D-1a) 230,0-232,0
5-270
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)(D-47a) 116,0-117,0
5-271
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(S)NHCH3 143,0-145,0
5-272
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(S)N(CH3)2 179,0-182,0
5-273
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHPh 88,0-96,0
5-274
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)Ph 158,0-160,0
5-275
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH2CH=CH2)Ph 78,0-86,0
5-276
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH2Ph)Ph 58,0-60,0
5-277
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-2-CI) *1
5-278
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-3-CI) *1
5-279
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-CI) *1
5-280
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-CF3) *1
5-281
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-2-NO2) 89,0-95,0
5-282
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-3-NO2) 104,0-109,0
5-283
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-NO2) 120,0-126,0
5-284
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-21a) 181,0-185,0
5-285
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-47a) 213,0-217,0
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-286
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-47a) 202,0-203,0
5-287
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-47b)CI 102,0-103,0
5-288
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-47d)CI 91,0-92,0
5-289
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-47e)CI 89,0-90,0
5-290
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-47f) 137,0-140,0
5-291
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-50a) 209,0-211,0
5-292
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-50b)CF3 95,0-100,0
5-293
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-50d) 91,0-98,0
5-294
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-50a) 194,0-196,0
5-295
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(Et)(D-50a) 60,0-67,0
5-296
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-51b)SCH3 *1
5-297
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-51b)S(O)CH3 156,0-162,0
5-298
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-51b)SO2CH3 147,0-151,0
5-299
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-51c)CI *1
5-300
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-53a) 119,0-112,0
5-301
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NH(D-54b)CI *1
5-302
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N=C(CH3)Ph 134,0-135,0
5-303
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N=CH(D-47a) *1
5-304
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-41 146,0-148,0
5-305
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-8a 127,5-129,0
5-306
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-13b)CH3 271,0-275,0
5-307
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-21a 281,0-284,0
5-308
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-48a 188,0-190,0
5-309
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-50a 98,0-100,0
5-310
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-51a 90,0-91,0
5-311
3,5-CI2 CF3 3-CH3 CH2CF3 *1
5-312
3,5-CI2 CF3 2-Et CH2CF3 *1
5-313
3,5-CI2 CF3 2-Et CH2(D-47a) *1
5-314
3,5-CI2 CF3 2-CF3 CH2CF3 70,0-72,0
5-315
3,5-CI2 CF3 2-CF3 CH2(D-47a) 69,0-70,0
5-316
3,5-CI2 CF3 2-CH2OH CH2CF3 *1
5-317
3,5-CI2 CF3 2-OCH3 CH2CF3 *1
5-318
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2Ph *1
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-319
3,5-CI2 CF3 2-OCH3 CH2(D-47a) 173,5-176,0
5-320
3,5-CI2 CF3 2-OCF3 CH2CF3 *2
5-321
3,5-CI2 CF3 2-OCF3 CH2(D-47a) 145,0-148,5
5-322
3,5-CI2 CF3 2-SCH3 CH2CF3 *2
5-323
3,5-CI2 CF3 2-SCH3 CH2(D-47a) *2
5-324
3,5-CI2 CF3 2-S(O)CH3 CH2CF3 *2
5-325
3,5-CI2 CF3 2-S(O)CH3 CH2(D-47a) *1
5-326
3,5-CI2 CF3 2-SO2CH3 CH2CF3 *1
5-327
3,5-CI2 CF3 2-SO2CH3 CH2(D-47h) 120,0-121,0
5-328
3,5-CI2 CF3 2-S(O)CH2CI CH2CF3 *2
5-329
3,5-CI2 CF3 2-NH2 CH2CF3 78,0-79,0
5-330
3,5-CI2 CF3 2-NH2 CH2(D-47a) *2
5-331
3,5-CI2 CF3 2-NHCH3 CH2CF3 156,0-158,0
5-332
3,5-CI2 CF3 2-NHCH3 CH2(D-47a) *1
5-333
3,5-CI2 CF3 2-NHC(O)CH3 CH2CF3 *2
5-334
3,5-CI2 CF3 2-N(CH3)2 CH2CF3 *2
5-335
3,5-CI2 CF3 2-N(CH3)2 CH2(D-47a) *1
5-336
3,5-CI2 CF3 2-N(CH3)CHO CH2(D-47a) *1
5-337
3,5-CI2 CF3 2-N(CH3)C(O)CH3 CH2(D-47a) *1
5-338
3,5-CI2 CF3 2-NO2 CH2CF3 180,0-181,0
5-339
3,5-CI2 CF3 2-NO2 CH2(D-47a) *2
5-340
3,5-CI2 CF3 2-CN CH2CF3 *1
5-341
3,5-CI2 CF3 2-CN CH2(D-47a) *1
5-342
3,5-CI2 CF3 2-C≡C-TMS CH2CF3 *1
5-343
3,5-CI2 CF3 2-Ph CH2CF3 *1
5-344
3,5-CI2 CF3 2-Ph CH2(D-47a) 194,0-198,0
5-345
3,5-CI2 CF3 2-(D-38a) CH2(D-47a) *2
5-346
3,5-CI2 CF3 2,3-F2 CH2CF3 *1
5-347
3,5-CI2 CF3 2,3-F2 CH2Ph *1
5-348
3,5-CI2 CF3 2,3-F2 CH2(C-47a) *1
5-349
3,5-CI2 CF3 2,6-F2 CH2CF3 140,0-141,0
5-350
3,5-CI2 CF3 2,6-CI2 CH2(D-47a) 131,0-132,0
5-351
3,5-CI2 CF3 2,6-(CH3)2 CH2CF3 125,0-129,0
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-352
3,5-CI2 CF3 2,6-(CH3)2 CH2(D-47a) *1
5-353
3,5-CI2 CF2CI 2-CI CH2(D-22a) *1
5-354
3,5-CI2 CF2CI 2-CI CH2(D-47a) *1
5-355
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2CF3 *1
5-356
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2CH2OEt *1
5-357
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2CH(OCH3) *1
5-358
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2CH=CH2 *1
5-359
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2(D-22a) *1
5-360
3,5-CI2 CF2CI 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-361
3,5-CI2 CF2CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-362
3,5-CI2 CF2CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-363
3,5-CI2 CF2CF3 2-CH3 C(O)P-47a) *1
5-364
3,5-CI2 CH2OCH2CF3 2-CHa CH2CF3 *1
5-365
3,5-CI2 CH2OCH2CF3 2-CH3 CH2(D47a) *1
5-366
3,5-CI2 CF2SCH3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-367
3,5-CI2 CF2SCH3 2-CH3 CH2(D-47a) 51,0-52,0
5-368
3,5-CI2 CH2-TMS 2-CH3 CH2CF3 *1
5-369
3,5-CI2 CH2-TMS 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-370
3,5-CI2 TMS 2-CH3 CH2CF3 *1
5-371
3,5-CI2 TMS 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-372
3,5-CI2 D-47a 2-CH3 CH2CF3 *1
5-373
3,5-CI2 D-47a 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-374
3-CI-5-Br CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-375
3-CI-5-Br CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-376
3,5-Br2 CF3 2-CI CH2(D-22a) 63,0-64,0
5-377
3,5-Br2 CF3 2-CI CH2(D-47a) *2
5-378
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-379
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH3 *2
5-380
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH2OEt *2
5-381
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH(OCH3)2 *2
5-382
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH3 *2
5-383
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2CI 69,0-70,0
5-384
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 173,0-175,0
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-385
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 *2
5-386
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a) *1
5-387
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-388
3-CI-5-CH3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *2
5-389
3,5-(CF3)2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-390
3,5-(CF3) CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-391
3-F-5-SCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-392
3-CI-5-SCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *2
5-393
3-CF3-5-OCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-394
3,5-(SCH3)2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-395
3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2CF3 72,0-73,0
5-396
3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2(D-47a) 63,0-64,0
5-397
3,4,5-CI3 CF3 2-CH3 CH2CF3 194,0-197,0
5-398
3,4,5-CI3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-399
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2CF3 *1
5-400
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)OH *1
5-401
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)OCH3 *1
5-402
3,5-CI2 CF3 2-CH3 E-5b 197,0-199,0
5-403
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2(T-28) *1
5-404
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CH2(T-34) *1
5-405
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (E-9b)CH2CF3 *2
5-406
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (E-17a)H *1
5-407
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH[C(O)OCH3]2 *2
5-408
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHOEt 141,0-145,0
5-409
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHOCH2CH=CH2 *1
5-410
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHEt *1
5-411
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)O(O)NHPr-i 172,0-174,0
5-412
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3 161,0-163,0
5-413
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2 175,0-178,0
5-414
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-42 *2
5-415
3,5-CI2 CF3 2-CH3 T-43 *2
5-416
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH[C(O)NHCH3]2 146,0-149,0
5-417
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(OCH3)Ph *1
N.º
(X)m R3 (Y)n R1 p.f.(°C)
5-418
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-1a) 142,0-144,0
5-419
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-6c)CH3 155,0-157,0
5-420
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-6c)H *1
5-421
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-11a) *1
5-422
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-14a) 114,0-118,0
5-423
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-21a) *2
5-424
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-24a) *1
5-425
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2(D-26a)CH3 *1
5-426
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-38a) *1
5-427
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-38a) *1
5-428
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CF3 *1
5-429
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2CF3 81,5-83,0
5-430
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(S)NHCH2CF3 137,5-140,0
5-431
3,5-CI2 CF3 2-CH3 C(D-49a)=C(CN)2 122,0-124,0
5-432
3,5-CI2 CF3 2-CH3 NHC(O)NHCH2CH2CI 105,0-108,0
5-433
3,5-CI2 CF3 2-CH3 N(CH2C=CH)Ph 76,0-84,0
5-434
3,5-C2 CF3 2-CH3 Ph4-CN *1
5-435
3,5-CI2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)OH 248,0-251,0
5-436
3,5-CI2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)OEt 230,0-232,0
5-437
3,5-CI2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)NHCH2CH2CI 188,0-195,0
5-438
35-CI2 CF3 2-CH3 Ph4-C(O)NHCH2CF3 110,0-120,0
5-439
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-8b)CH3 163,0-165,0
5-440
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-15a)CH3 96,0-110,0
5-441
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-17a)CH3 95,0-101,0
5-442
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-17b)CI 100,0-108,0
5-443
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-21b)CH3 110,0-114,0
5-444
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-21c)CI 288,0-292,0
5-445
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-21c)CH3 271,0-273,0
5-446
3,5-CI2 CF3 2-CH3 D-35a 117,0-126,0
5-447
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-35b)CH3 227,0-230,0
5-448
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-39c)SCH3 188,0-190,0
5-449
3,5-CI2 CF3 2-CH3 (D-42a)H 109,0-112,0
5-450
3,5-CI2 CH(OEt)2 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-451
3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OH 102,0-106,0
5-452
3-CF3-5-NO2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-453
3-CF3-5-NO2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-454
3,5-CI2-4-NH2 CF3 2-CH3 CH2CF3 153,0-154,0
5-455
3,5-CI2-4-NH2 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *1
5-458
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH2CHF2 *1
5-459
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2CI(D) 162,0-164,0
5-460
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2CI(L) 149,0-151,0
5-461
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D) 188,0-190,0
5-462
3,5-CI2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(L) 181,0-183,0
Tabla 12 6-090 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2CH2CH[C(O)NHCH2CF3]-*1
N.º
(X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C)
6
3,5-Cl2 CF3 2-Cl Et Et *1
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH3 138,0-139,0
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et Et *1
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 Et 76,0-78,0
666
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 NHC(O)CH3 N=C(CH3)2 CH2CN Et Et n-Bu *1 *1 *1
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN CH2CN *1
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OH CH2Ph 175,0-177,0
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OCH3 CH2Ph *1
666
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 OC(O)CH3 OC(O)OCH3 OSO2CH3 CH2Ph CH2Ph CH2Ph *1 *1 *1
6
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH2Ph 135,0-136,0
666666666666666666666666666
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 CH2CN CH2C=CH C(O)CH3 C(O)Et C(O)OCH3 CH3 Et n-Pr i-Pr c-Pr t-Bu CH2CF3 CH2OCH3 CH2CH2OCH3 CH2SCH3 CH2C(O)OCH3 CH2CN CH2CH=CH2 CH2C=CH C(O)CH3 C(O)ET C(O)Pr-n C(O)Pr-i C(O)Pr-c C(O)Bu-t C(O)CH2OCH3 C(O)CH=CH2 CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 *1 53,0-55,0 *1
5
6 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Ph CH2(D-47a) *1
275
N.º
(X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C)
6-043
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-47a) *1
6-044
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OEt CH2(D-47a) *1
6-045
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OPr-i CH2(D-47a) *1
6-046
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OBu-i CH2(D-47a) *1
6-047
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2Cl CH2(D47a) *1
6-048
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-47a) *1
6-049
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-47a) *1
6-050
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)SCH3 CH2(D-47a) *1
6-051
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SO2CH3 CH2(D-47a) *1
6-052
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH2(D-47a) 126,0-130,0
6-053
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)2 CH2(D-47a) *1
6-054
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et CH2(D-48e)Cl *1
6-055
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Pr CH2(D-49a) *1
6-056
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et CH2(D-50a) *1
6-057
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2SCH2CH2 209,5-211,5
6-058
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 N(CH3)Ph 153,0-154,0
6-059
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et N(CH3)Ph 78,0-79,0
6-060
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 N(CH3)Ph 72,0-73,0
6-061
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)Ph 76,0-77,0
6-062
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C=CH N(CH3)Ph 83,0-84,0
6-063
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN N(CH3)Ph 69,0-70,0
6-064
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)Ph 82,0-83,0
6-065
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)Ph 70,0-71,0
6-066
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 NH(D-50a) 107,0-109,0
6-067
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et NH(D-50a) 185,0-187,0
6-068
3,5-Cl2 CF3 2-CH2- H 234,0-236,0
6-069
3,5-Cl2 CF3 2-CH2- CH3 *1
6-070
3,5-Cl2 CF3 2-CH2 CH2(D-47a) *1
6-071
3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)CH2 CH2(D-47a) *1
6-072
3,5-Cl2 CF3 2-N=CH- H 249,0-251,0
6-073
3,5-Cl2 CF3 2-N=CH CH2(D-47a) *1
6-074
3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)CH3 CH2CF3 *1
6-075
3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2CF3 *1
6-076
3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2(D-47a) *1
6-077
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OH3 CH2CF3 *2
6-078
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 CH2(D-22a) *1
6-079
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OEt CH2(D-47a) *1
6-080
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH(CH3)(D-47a *2
6-080(+)*
98 %e.e. [α]D22,4+35,40 (CHCl3, c=0,397) ) *2
6-080(-)*
99 %e.e. ° [α]D22,2-37,20 (CHCl3, c=0,473) *2
°
6-081
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)(D-47a) *1
6-082
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-47a) *1
6-083
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)(D-50a) *2
6-084
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-50a) *1
6-085
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2CH2C(O) *1
6-086
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -C(O)CH2CH2C(O) *1
6-087
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(Ph)CH2CH2 84,0-88,0
6-088
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(D-47a)CH2CH2 87,0-92,0
6-089
3,5-Cl2 CF3 2-C(=CH2)- CH2CF3 141,0-144,0
En la tabla anterior, las indicaciones de "(+)*" y "(-)*" muestran formas ópticamente activas sólo del resto 1-(2-piridil)etilamina.
Tabla 13
n.º
(X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (ºC)
7-001
3,5-Cl2 CF3 - H H 227,0-232,0
7-002
3,5-Cl2 CF3 - H CH2CF3 *1
7-003 7-004 7-005 7-006 7-007
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 --2-F 2-Cl 2-CH3 H H H H H CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2CF3 *1 165,0-167,0 171,0-173,0 90,0-92,0 *1
7-008 7-009 7-010
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 H H H CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)Ph *1 *1 100,0-111,0
10
Tabla 14
N.º
(X)m R3 (Y)n R1a R2a p.f. (ºC)
8-001 8-002 8-003 8-004
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 CF3 -2-CH3 2-CH3 2-CH3 -N(CH3)CH=CHS-N(CH3)CH=CHS-N(Pr-n)CH=CHS-N(CH3)N=CHCH2S *1 *1 *1 *1
15
Tabla 15
El sustituyente G en la fórmula mencionada anteriormente es la estructura de G-3, G-6, G-18 o G-20 mencionada anteriormente.
N.º 9-001 9-002 9-003 9-004 9-005 9-006 9-007 9-008 9-009
G G-3 G-3 G-3 G-3 G-6 G-6 G-18 G-20 G-20 (X)m 6-F 6-Cl 5-Br 6-OCH3 4,6-Cl2 4,6-Cl2 -4-CF3 4-CF3 R3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 (Y)n --2-CH3 --2-CH3 -2-CH3 2-CH3 R2 H H H H H H H H H R1 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2(D-47a) p.f. (ºC) 175,0-177,0 192,0-195,0 *1 150,0-152,0 140,0-142,0 131,0-134,0 156,0-157,0 *1 *1
5
Tabla 16
N.º
(X)m A1 A2 A3 (Y)n R1 p.f. (ºC)
10-001
3,5-Cl2 N C C - CH2CF3 *1
10-002 10-003 10-004 10-005
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 N N(O) C C C C N N C C C C ---- CH2(D-47a) CH2CF3 CH2CF3 CH2(D-47a) *1 *1 *1 *1
10
Tabla 17
15
N.º 11-001 11-002 11-003 11-004 11-005 (X)m 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl 3-I R3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 (Y)n ----2-CH3 R C(O)OH C(O)OCH3 C(O)OH C(O)OCH3 C(O)OH p.f. (ºC) 220,0-225,0 100,0-101,0 255,0-257,0 *1 169,0-172,0
278
N.º
(X)m R3 (Y)n R p.f. (ºC)
11-006
3-I CF3 2-CH3 C(O)OCH3 *1
11-007
3-NO2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 *1
11-008
3,4-F2 CF3 - C(O)OH 246,0-248,0
11-009
3,4-F2 CF3 - C(O)OCH3 132,0-133,0
11
2,4-Cl2 CF3 - C(O)OH 104,0-106,0
11-011
2,4-Cl2 CF3 - C(O)OCH3 103,0-106,0
11-012
2,5-Cl2 CF3 - C(O)OH 97,0-100,0
11-013
2,5-Cl2 CF3 - C(O)OCH3 163,0-165,0
11-014
3,4-Cl2 H C(O)OCH3 115,0-117,0
11-015
3,4-Cl2 CH3 - C(O)OCH3 98,0-100,0
11-016
3,4-Cl2 CF3 - C(O)OH 215,0-217,0
11-017
3,4-Cl2 CF3 - C(O)OCH3 95,0-97,0
11-018
3,4-Cl2 CF3 - C(O)OBu-t 94,0-95,0
11-019
3,4-Cl2 CF3 - C(O)OCH2Ph 94,0-95,0
11
3,4-Cl2 Ph - C(O)OCH3 143,0-145,0
11-021
3,5-Cl2 CF3 - CH2OH 108,0-110,0
11-022
3,5-Cl2 CF3 - OH 153,0-155,5
11-023
3,5-Cl2 CF3 - OCH3 93,0-96,5
11-024
3,5-Cl2 CF3 - NO2 161,0-162,0
11-025
3,5-Cl2 CF3 - NH2 98,0-99,0
11-026
3,5-Cl2 CF3 - CN 140,0-142,0
11-027
3,5-Cl2 CF3 - C(O)OH 237,0-240,0
11-028
3,5-Cl2 CF3 - C(O)OCH3 94,0-96,0
11-029
3,5-Cl2 CF3 2-F CH2Br *2
11
3,5-Cl2 CF3 2-F CH2OC(O)CH3 *2
11-031
3,5-Cl2 CF3 2-F CH2OH *1
11-032
3,5-Cl2 CF3 2-F C(O)OH 172,0-174,0
11-033
3,5-Cl2 CF3 3-F Br 136,0-138,0
11-034
3,5-Cl2 CF3 3-F C(O)OH *1
11-035
3,5-Cl2 CF3 3-F C(O)OEt 94,0-96,0
11-036
3,5-Cl2 CF3 2-Cl OSO2CF3 154,0-157,5
11-037
3,5-Cl2 CF3 2-Cl C(O)OH 150,0-151,0
11-038
3,5-Cl2 CF3 2-Cl C(O)OCH3 *2
11-039
3,5-Cl2 CF3 3-Cl Br *2
11
3,5-Cl2 CF3 3-Cl C(O)OH 187,0-188,0
11-041
3,5-Cl2 CF3 3-Cl C(O)OEt *1
11-042
3,5-Cl2 CF3 2-Br C(O)OCH3 83,0-86,0
11-043
3,5-Cl2 CF3 2-I CH3 130,0-132,0
11-044
3,5-Cl2 CF3 2-I CH2Br *1
11-045
3,5-Cl2 CF3 2-I CH2OC(O)CH3 *1
11-046
3,5Cl2 CF3 2-I CH2OH *1
11-047
3,5-Cl2 CF3 2-I C(O)OH *1
11-048
3,5-Cl2 CF3 2-I C(O)OCH3 *2
11-049
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NO2 135,0-136,0
11
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 *1
11-051
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 F 67,0-68,0
11-052
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Br 105,0-108,0
11-053
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OH 146,0-148,5
11-054
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 96,0-99,5
11-055
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OEt nD21,4 ºC 1,5474
N.º
(X)m R3 (Y)n R p.f. (ºC)
11-056
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2(D-47a) *2
11-057
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)(D-14a) *1
11-058
3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(OHD-38a) 58,0-59,0
11-059
3,5-Cl2 CF3 2-Et C(O)OCH3 *2
11-060
3,5-Cl2 CF3 2-CH2Br C(O)OCH3 *2
11-061
3,5-Cl2 CF3 2-CF3 F *1
11-062
3,5-Cl2 CF3 2-CF3 CN *1
11-063
3,5-Cl2 CF3 2-CF3 C(O)OCH3 *2
11-064
3,5-Cl2 CF3 2-OH NO2 110,0-113,0
11-065
3,5-Cl2 CF3 2-OH NH2 178,0-181,0
11-066
3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 OSO2CF3 *1
11-067
3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 C(O)OH *1
11-068
3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 C(O)OEt 142,0-144,0
11-069
3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 NH2 81,5-84,0
11-070
3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 I *1
11-071
3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 C(O)OCH3 *1
11-072
3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 C(O)OH 151,0-152,0
11-073
3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 C(O)OCH3 *2
11-074
3,5-Cl2 CF3 2-NO2 Br 179,0-181,0
11-075
3,5-Cl2 CF3 2-NO2 C(O)OEt 160,0-162,0
11-076
3,5-Cl2 CF3 2-NH2 Br *2
11-077
3,5-Cl2 CF 2-NH2 C(O)OH *2
11-078
3,5-Cl2 CF3 2-NH2 C(O)OEt *2
11-079
3,5-Cl2 CF3 2-Ph C(O)OH *1
11-080
3,5-Cl2 CF3 2-Ph C(O)OCH3 *1
11-081
3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH3 *1
11-082
3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2Br *1
11-083
3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2OH *1
11-084
3,5-Cl2 CF3 2,6-Cl2 C(O)OEt *2
11-085
3,5-Cl2 CF3 2-Cl-6-CH3 NH2 *1
11-086
3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 OH 209,0-214,0
11-087
3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 OSO2CF3 nD21,6 ºC 1,5194
11-088
3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 C(O)OH 128,5-130,5
11-089
3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 C(O)OCH3 135,0-138,0
11-090
3,5-Cl2 CF2Cl 2-Cl C(O)OH 100,0-104,5
11-091
3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)OH 76,0-80,0
11-092
3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)OEt *1
11-093
3,5-Br2 CF3 2-Cl C(O)OH 144,5-147,0
11-094
3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)OH 135,0-138,5
11-095
3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)OEt *1
11-096
3-OCH2O-4 CF3 - C(O)OH 208,0-210,0
11-097
3-OCH2O-4 CF3 - C(O)OCH3 172,0-173,0
Tabla 18
N.º
(X)m R3 A1 A2 (Y)n R p.f. (ºC)
12-001
3,5-Cl2 CF3 N C - Cl 139,0-140,0
12-002 12-003 12-004 12-005 12-006
3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 3,5-Cl2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 N N N C C C C C N N ----- Br C(O)OH C(O)OEt C(O)OH C(O)OCH3 147,0-148,0 118,0-120,0 154,0-155,0 195,5-198,5 147,0-151,5
5
Tabla 19
N.º
A1 (Y)n R2 R1 J p.f. (ºC)
13-001
C - H CH2CF3 H 153,0-154,0
13-002 13-003 13-004 13-005 13-006 13-007 13-008 13-009 13-010
C C C C C C C C C ----2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 3-CH3 H H H H H H H H H CH2CF3 CH2Ph CH2Ph CH2(D-47a) CH2CF3 CH2CF3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 Cl H Cl H H Cl H Cl H 158,0-160,0 191,0-192,0 131,0-133,0 166,0-168,0 190,5-194,0 134,0-137,0 163,0-164,0 174,0-176,0 163,0-168,0
10
Tabla 20
N.º X1 (X2)m1 R3 nD/p.e. (ºC)
14-001 Cl 5-Cl Pr-i nD20,6 ºC1,5472 14-002 Cl 5-Cl CHF2 nD20,6 ºC1,5370 14-003 Cl 5-Cl CF3 64,0-66,0/2 mmHg 14-004 Cl 5-Cl CF2Cl *2
14-005 Cl 5-Cl CF2CF3 *2 14-006 Cl 5-Cl CH2OCH2CF3 *2 14-007 Cl 5-Cl CH2TMS *2 14-008 Cl 5-Cl L-47a *2 14-009 Cl 5-Br CF3 *2 14-010 Cl 5-CH3 CF3 *2 14-011 Cl 5-CH3-6-F CF3 nD20,6 ºC 1,4895 14-012 Cl 4,5-Cl2 CF3 *1 14-013 Cl 4-NHC(O)OBu-t-5-Cl CF3 67,0-68,0 14-014 Br -CF3 nD20,7 ºC1,5258 14-015 Br 5-Br CF3 *2 14-016 CF3 -CF3 nD20,6 ºC1,4228 14-017 CF3 5-NO2 CF3 nD20,6 ºC 1,4553 14-018 T-4 -CF3 *2 14-019 OCF2CHFOCF2CF2CF3 -CF3 *2 14-020 OCH2Ph -CF3 *2 14-021 OCH2(Ph-2-Cl) -CF3 *2 14-022 O(D-47f) -CF3 *2 14-023 SCF3 -CF3 *2 14-024 NO2 -CF3 *2
Entre los compuestos de la presente invención, los datos de RMN de 1H de los compuestos que no se muestra el valor medido del pico del ion molecular, punto de fusión o índice de refracción, se muestran en la tabla 21.
5 En el ínterin, la indicación de "(A)" en la tabla muestra una condición en la que se usa tetrametilsilano como sustancia estándar en disolvente cloroformo-d y la medida se lleva a cabo a 300MHz (CDCl3, Me4Si, 300MHz), a continuación en el presente documento, la indicación "(B)" muestra la condición de medida de (CDCl3, Me4Si, 400MHz), la indicación de "(C)" muestra la condición de medida de (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz), y la indicación de "(D)" muestra la condición de medida de (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz).
10 Tabla 21
N.º RMN de 1H
3-010 (A) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,15-8,05 (m, 15H), 6,95-7,1 (m, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,76 (d, J=4,4Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,78 (d, J=17,2Hz, 1H).
3-034 (A) δ 7,2-7,5 (m, 7H), 4,55-4,7 (m, 2H), 4,06 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,38 (s, 3H). 3-059 (B) δ 7,9-7,95 (m, 2H), 7,8-7,9 (m, 1H), 7,7-7,8 (m, 2H), 7,51 (s, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 5,02 (d, J=7,0Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,0Hz, 1H).
3-064 (A) δ 7,84 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 6,42 (bs, 1H), 4,63 (t, J=5,1Hz, 1H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,65-3,85 (m, 3H), 3,5-3,65 (m, 4H), 1,24 (t, J=6,8Hz, 6H).
3-067 (A) δ 7,6-7,8 (m, 3H), 7,54 (d, J=7,8Hz, 2H), 7,44 (bs, 2H), 7,38 (bs, 1 H), 3,4-4,25 (m, 7H), 4,04 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,69 (d, J=17 4Hz, 1H).
3-069 (A) δ 7,82 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,71 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,42 (bs, 1H), 6,71 (bs, 1H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,6-3,95 (m, 4H), 3,74 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,48 (t, J=6,3Hz, 2H), 2,55-2,7 (m, 1H), 2,0-2,15 (m, 1H), 1,6-1,75 (m, 1H).
3-072 (A) δ 7,85 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,73 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,4-7,5 (m, 1H), 6,44 (bs, 1H), 4,75 (t, J=4,8Hz, 1H), 4,1-4,2 (m, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,75-3,9 y 3,6-3,65 (m, 2H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,6-3,65 (m, 2H), 2,0-2,15 (m, 1H), 1,35-1,45 (m,1H).
3-074 (A) δ 7,82 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,72 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,53 (bs, 1H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (s, 2H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,92 (s, 3H). 1,72 (s, 6H).
N.º
RMN de 1H
3-077 3-078
(A) δ 9,79 (s, 1H), 7,89 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,61 (bs, 2H), 7,51 (bs, 1H), 6,91 (bs, 1H), 4,46 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H). (A) δ 9,27 (bs, 1H), 7,85 (d, J=8,5Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,60 y 6,93 (t, J=4,4Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,44 (bs, 1H), 6,71 (bs, 1H), 4,37 y 4,26 (d, J=4,7Hz, 2H), 4,11 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4 Hz, 1H).
3-079
(A) δ 7,8-7,9 (m, 2H), 7,7-7,8 (m, 2H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,45-7,55 y 6,82 (t, J=4,4Hz, 1H), 7,43 (t, J=2,0Hz, 1H), 6,71 y 6,60 (bs, 1H), 4,31 y 4,24 (t, J=4,5Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,94 y 3,88 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-082 3-083
(A) δ 7,90 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,73 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,52 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,10 (t, J=4,8Hz, 1H), 4,21 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H). (A) δ 7,87 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,52 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 6,73 (bs, 1H), 4,26 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-087
(A) δ 8,52 (bs, 1H), 7,97 (bs, 1H), 7,88 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,7-7,8 (m, 3H), 7,51 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,45 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-089
(A) δ 7,84 (d, J=8,5Hz, 2H), 7,73 (d, J=8,5Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 6,18 (bs, 1H), 5,85-6,05 (m, 1H), 5,2-5,35 (m, 2H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-107 3-108
(A) δ 7,82 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,72 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,55 (s, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 6,27 (bs, 1H), 4,48 (d, J=5,1 Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H). (A) δ 7,82 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,72 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,34 (bs, 1H), 4,48 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-110
(A) δ 7,82 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 6,36 (bs, 1H), 6,17 (s, 1H). 4,65 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-114
(A) δ 7,86 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,71 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,08 (s, 1H), 6,98 (bs, 1H), 4,68 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,72 (s, 3H).
3-118
(D) δ 7,95-8,0 (m, 2H), 7,75-7,8 (m, 2H), 7,35-7,55 (m, 4H), 5,45-5,5 (m, 2H), 4,15-4,2 (m, 1H), 3,8-3,85 (m, 1H), 2,57 (s, 3H).
3-119
(B) δ 8,55-8,65 (m, 1H), 7,91 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,65 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,50 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 4,67 (d, J=5,3 Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H).
3-120
(B) δ 7,35-8,0 (m, 8H), 6,95 (m, 2H), 6,6-6,75 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,0 Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,63 (s, 3H).
3-121
(B) δ 8,1-8,2 (m, 1H), 7,65-7,9 (m, 3H), 7,4-7,6 (m, 3H), 7,1-7,2 (m, 1H), 4,86 (d, J=5,8Hz, 2H), 4,05-4,15 (m, 1H), 3,65-3,8 (m, 1H), 2,72 (s, 3H).
3-122 3-127
(A) δ 8,43 (s, 1H), 7,88 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,72 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,51 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 7,30 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,93 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H). (B) δ 7,93 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,82 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,74 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,58 (t, J=7,7Hz, 1H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,16 (d, J=7,7Hz, 1H), 7,09 (d, J=7,7Hz, 1H), 4,71 (d, J=4,8Hz, 2H), 3,93 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,57 (s, 3H).
3-131
(A) δ 8,55 (s, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,91 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,72 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,53 (s, 3H), 7,42 (s, 1H), 4,7-4,8 (m, 2H), 4,13 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,57 (s, 3H).
3-134
(A) δ 9,64 (bs, 1H), 7,81 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,69 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,73 (d, J= 17,4Hz, 1H).
3-135
(A) δ 8,19 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,95 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,44 (s, 1H), 7,10 (bs, 1H), 6,84 (t, J=8,4Hz, 1H), 6,78 (d, J=8,4Hz, 1H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H).
3-143
(A) δ 8,57 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,21 (bs, 1H), 7,85-8,05 (m, 2H), 7,6-7,8 (m, 3H), 7,15-7,45 (m, 5H), 4,72 (d, J=5,1 Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,76 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,38 (s, 3H).
3-147
(A) δ 7,86 (d, J=8,5Hz, 2H), 7,77 (d, J=8,5Hz, 2H), 7,55-7,65 (m, 1H), 7,2-7,3 (m, 1H), 4,05-4,25 (m, 3H), 3,86 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,30 (s, 3H).
4-003
(A) δ 8,5-8,7 (m, 1H), 7,35-7,9 (m, 9H), 7,1-7,3 (m, 1H), 4,5-5,1 (m, 4H), 4,0-4,2 (m, 1H), 3,6-3,8 (m, 1H), 3,15-3,55 (m, 3H).
N.º RMN de 1H
4-004 (A) δ 8,55-8,65 (m, 1H), 7,35-7,8 (m, 9H), 7,1-7,3 (m, 1H), 4,6-5,15 (m, 4H), 3,3-4,2 (m, 4H), 1,1-1,35 (m, 3H).
4-005 (A) δ 8,2-8,3 (m, 1H), 7,15-7,8 (m, 10H), 4,75-5,35 (m, 4H), 4,08 (d, J= 17,0Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,04 y 2,84 (bs, 3H).
4-006 (B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,1-7,75 (m, 10H), 5,85-5,95 (m, 1H), 5,1-5,3 (m, 2H), 4,85 y 4,53 (s, 2H), 3,6-4,2 (m, 4H).
4-007 (B) δ 8,5-8,7 (m, 1H), 6,95-7,75 (m, 10H), 5,65-6,1 (m, 2H), 5,1-5,45 (m, 4H), 4,4-4,9 (m, 4H), 3,75-4,2 (m, 3H).
4-008 (A) δ 8,50 (bs, 1H), 7,0-7,75 (m, 15H), 4,35-4,9 (m, 4H), 4,05 (d, J=17,0 Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H).
4-009 (A) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,65-7,75 (m, 5H), 7,51 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,3 (m, 1H), 7,15-7,25 (m, 1H), 5,17 (s, 2H), 4,10 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,60 (s, 3H).
4-010 (A) δ 8,37 (bs, 1H), 7,65-7,8 (m, 3H), 7,3-7,55 (m, 6H), 4,4-4,9 (m, 2H), 4,10 (d, J=17,0Hz. 1H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,1-3,65 (m, 2H), 1,12 (bs, 3H).
4-011 (B) δ 7,7-7,8 (m, 4H), 7,52 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,10 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,53 (s, 3H), 3,37 (s, 3H).
5-001 (A) δ 8,51 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,69 (t, J=5,1 Hz, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,25-7,4 (m, 4H), 7,22 (dd, J=6,9, 2,5Hz, 1H), 4,73 (d, J= 5,1Hz, 2H), 4,09 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,73 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-003 (A) δ 8,51 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,68 (t, J=4,5Hz, H), 7,45-1H), 7,6 (m, 5H), 7,25-7,35 (m, 3H), 7,22 (dd, J=7,5, 1,8Hz, 1H), 4,73 (d, J= 4,5Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-007 (A) δ 8,52 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,78 (d, J=9,3Hz, 2H), 7,67 (t, J=5,1Hz, 1H) (A) δ (d, J=4,2Hz, 1H), 7,78 (d, J=5,1, 7,51 (bs, 3H), 7,3-7,4 (m, 4H), 7,15-7,25 (m, 1H), 4,73 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-009 (A) δ 8,51 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,89 (bs, 1H), 7,82 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 2H), 7,60 (t, J=7,8Hz, 1H), 7,5-7,55 (m, 3H), 7,33 (bs, 1H), 7,32 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,21 (dd, J=7,2, 1,5Hz, 1H), 4,73 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,15 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,77 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-010 (A) δ 7,25-7,6 (m, 7H), 6,37 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 4,11 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,77 y 3,75 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,95 (dd, J=10,2, 8,7Hz, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,03 (dd, J=10,2, 3,3Hz, 1H), 1,90 (dd, J=8,7, 3,3Hz, 1H).
5-011 (A) δ 8,51 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,69 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,15-7,6 (m, 10H), 4,72 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,77 (dd, J=17,1.3,0Hz, 1H), 2,95 (dd, J=10,2, 8,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 2,02 (dd, J=10,2, 3,0Hz, 1H), 1,89 (dd, J=8,4, 3,0Hz, 1H).
5-012 (A) δ 7,25-7,5 (m, 7H), 7,16 (bs, 1H), 4,0-42 (m, 3H), 3,75 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
5-013 (A) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,65-7,8 (m, 1H), 7,15-7,6 (m, 10H), 4,72 (d, J= 5,2Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-015 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,72 (td, J=6,8, 4,8Hz, 1H), 7,45-7,6 (m, 5H), 7,2-7,4 (m, 5H), 4,75 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-016 (A) δ 7,35-7,6 (m, 6H), 7,2-7,3 (m, 1H), 6,10 (d, J=53,4Hz, 1H), 6,06 (bs, 1H), 4,0-4,2 (m, 3H), 3,72 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-017 (A) δ 8,54 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1 H), 7,35-7,6 (m, 6H), 7,2-7,35 (m, 4H), 6,10 (d, J=53,1Hz, 1H), 4,75 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,11 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-018 (A) 6 8,45-8,55 (m, 1H), 7,15-7,75 (m, 14H), 6,95-7,05 (m, 1H), 5,19 (s, 2H), 4,74 (d, J=4,4Hz, 2H), 4,07 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,75 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-019 (A) δ 8,24 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 7,2-7,3 (m, 1H), 6,44 (t, J=6,5Hz, 1H), 3,95-4,15 (m, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,78 (d, J= 17,1Hz, 1H), 2,40 (s, 3H).
5-020 (A) δ 8,52 (d, J=4,8Hz, 1H), 8,25 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,45-7,75 (m, 7H), 7,15-7,35 (m, 4H), 4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,78 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-021 (A) δ 8,51 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,69 (t, J=5,1Hz, 1H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,25 -7,4 (m, 5H), 7,21 (dd, J=7,2, 1,5Hz, 1H), 4,73 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,98 (q, J=7,2Hz, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,33 (t, J=7,2Hz, 3H).
N.º RMN de 1H
5-022 (A) δ 7,89 (s, 1H), 7,7-7,8 (m, 2H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,45 (d, J=8,0Hz, 1H), 6,06 (t, J=6,2Hz, 1H), 4,0-4,2 (m, 3H), 3,73 (d, J=16,6Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-023 (A) δ 8,55 (d, J=4,7Hz, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,65-7,8 (m, 3H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,3-7,45 (m, 2H), 7,2-7,3 (m, 1H), 4,74 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-028 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,83 (bs, 1H), 7,2-7,75 (m, 15H), 4,76 (d, J=4,8 Hz, 2H), 4,13 (dd, J=17,2,1,8Hz, 1H), 3,82 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
5-029 (A) δ 8,51 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,69 (t, J=5,1Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,50 (bs, 1H), 7,15-7,4 (m, 5H), 6,8-6,95 (m, 1H), 4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-030 (A) δ 7,2-7,45 (m, 6H), 6,49 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 3,46 (s, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,79 (s, 3H).
5-031 (A) δ 7,25-7,5 (m, 6H), 6,50 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 3,60 (d, J=16,8 Hz, 1H), 3,39 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,38 (s, 3H), 2,15-2,3 (m, 1H), 0,98 (d, J=6,6Hz, 3H), 0,90 (d, J=6,9Hz, 3H).
5-033 (A) δ 8,51 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,69 (t, J=4,5Hz, 1H), 7,45-7,5 (m, 3H), 7,41 (bs, 2H), 7,15-7,4 (m, 4H), 4,73 (d, J=4,5Hz, 2H), 3,57 (d, J=16,8 Hz, 1H), 3,47 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,35-1,5 (m, 1H), 0,45-0,7 (m, 4H).
5-035 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,72 (td, J=7,6, 1,8Hz, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,43 (d, J=1,8Hz, 2H), 7,35-7,4 (m, 2H), 7,2-7,25 (m, 1H), 4,76 (d, J= 4,8Hz, 2H), 3,93 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,85 (dd, J=18,6,11,8Hz, 2H), 3,53 (d, J=16,8Hz, 1H), 250 (s, 3H).
5-037 (A) δ 8,53 (d, J=5,0Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,15-7,6 (m, 9H), 5,89 (t J=55,2Hz, 1H), 4,74 (d, J=4,7Hz, 2H), 4,00 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,55 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-038 (B) δ 8,17 (t, J=7,0Hz, H), 7,45-7,6 (m, 4H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,0 -7,1 (m, 1H), 4,05-4,25 (m, 3H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-040 (A) δ 8,82 (s, 1H), 8,19 (t, J=7,8Hz, 1H), 7,4-7,6 (m, 6H), 7,31 (s, 1H), 4,84 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H).
5-442 (B) δ 8,03 (m, 1H), 7,64 (d, J=1,1 Hz, 1H), 7,58 (d, J=0,8Hz, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (bs, 1H), 6,39 (bs, 1H), 4,18 (d, J=16,0Hz, 1H), 4,1-4,2 (m, 2H), 3,80 (d, J=16,0Hz, 1H).
5-048 (A) δ 8,22 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,81 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,74 (d, J=1,2Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,4,1,8Hz, 1H), 7,54 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,50 (bs, 2H), 7,44 (d, J=2,1 Hz, 1H), 6,72 (bs, 1H), 4,77 (d, J=6,3Hz, 2H), 4,04 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 3,66 (d, J=17,1Hz, 1H).
5-049 (A) δ 7,81 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,7-7,75 (m, 2H), 7,63 (dd, J=8,1, 1,8Hz, 1 H), 7,50 (bs, 2H), 7,44 (bs, 1H), 7,34 (d, J=3,3Hz, 1H), 7,16 (bs, 1H), 5,00 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,06 (d, J= 17,1Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H).
5-050 (A) δ 8,79 (s, 1H), 7,75 (dd, J=8,4, 3,0Hz, 1H), 7,70 (bs, 1H), 7,60 (bs, 1H), 7,50 (bs, 2H), 7,44 (bs, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,01 (bs, 1H), 4,82 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H).
5-051 (A) δ 7,7-7,8 (m, 2H), 7,61 (dd, J=8,1, 1,5Hz, 1H), 7,50 (bs, 2H), 7,44 (bs, 1H), 7,19 (s, 1H), 6,84 (bs, 1H), 4,69 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-052 (B) δ 8,63 (s, 1H), 7,25-7,75 (m, 7H), 5,10 (d, J=5,8Hz, 2H), 4,07 (d, J= 17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H).
5-053 (A) δ 8,54 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,77 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,6-7,8 (m, 3H), 7,62 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,50 (bs, 2H), 7,44 (bs, 1H), 7,34 (d, J=7,5Hz, 1H), 7,23 (dd, J=7,5, 2,4Hz, 1H), 4,78 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,08 (d, J=18,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=18,0Hz, 1H).
5-056 (A) δ 8,55 (d, J=4,5Hz, 1H), 8,08 (t, J=4,5Hz, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,78 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,72 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,69 (dd, J=4,5, 2,4Hz, 1H), 7,50 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 7,33 (d, J=7,2Hz, 1H), 7,23 (dd, J=7,2, 2,4Hz, 1H), 4,73 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,28 (d, J=18,0Hz, 1H), 3,87 (d, J= 18,0Hz, 1H).
5-058 (B) δ 8,54 (d, J=3,9Hz, 1H), 7,89 (bs, 1H), 7,74 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,6-7,7 (m, 1H), 7,50 (bs, 3H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,38 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,2-7,3 (bs, 1H), 4,79 (d, J=4,7Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H).
5-060 (B) δ 8,01 (bs, 1H), 7,65-7,75 (m, 2H), 7,50 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,25-6,3 (m, 1H), 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,55-3,75 (m, 3H), 3,45-3,6 (m, 4H), 1,20 (t, J=7,0Hz, 3H).
5-061 (B) δ 8,10 (bs, 1H), 7,69 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,50 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 2H), 6,09 (bs, 1H), 4,54 (t, J=5,2Hz, 1H), 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,60 (t, J=5,2Hz, 2H), 3,44 (s, 6H).
N.º RMN de 1H
5-062 (B) δ 8,13 (bs, 1H), 7,71 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,4-7,5 (m, 4H), 6,7-6,9 (br, 1H), 6,05-6,3 (br, 1H), 4,05-4,15 (m, 2H), 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,88 (bs, 3H).
5-065 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 8,13 (d, J=1,8Hz, 1H), 7,7-7,5 (m, 2H), 7,50 (d, J=1,8Hz, 2H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,37 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,2-7,3 (m, 3H), 4,78 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,2Hz, 1H).
5-066 (B) 6 7,45-7,55 (m, 6H), 6,40 (bs, 1H), 6,00 (bs, 1H), 4,09 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-070 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 6,02 (bs, 1H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,25-3,35 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,0-1,15 (m, 1H), 0,55-0,65 (m, 2H), 0,25-0,35 (m, 2H).
5-072 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 5,78 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,47 (t, J=7,1Hz, 2H), 2,45-2,65 (m, 1H), 2,44 (s, 3H), 1,65-2,2 (m, 6H).
5-077 (A) δ 7,4-7,5 (m, 6H), 6,19 (bs, 1H), 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,5-3,75 (m, 7H), 2,47 (s, 3H), 1,20 (t J=6,9Hz, 3H). 5-079 (B) 6 7,45-7,55 (m, 4H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,39 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,28 (bs, 1H), 4,27 (t, J=5,1Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,65-3,75 (m, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,08 (s, 3H).
5-080 (B) 6 7,45-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 6,48 (bs, 1H), 4,80 (bs, 1H), 4,28 (t, J=5,0Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H). 3,65-3,7 (m, 2H), 3,15-3,25 (m, 2H), 2,46 (s, 3H),1,13 (t, J=7,2Hz, 3H)
5-083 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 5,95 (bs, 1H), 4,48 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,05 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,66 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,59 (t, J=5,4Hz, 2H), 3,44 (s, 6H), 2,48 (s, 3H). 5-084 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,02 (bs, 1H), 4,63 (t, J=5,1Hz, 1H), 4,08 (d, J= 16,8Hz, 1 H), 3,5-3,8 (m, 7H), 2,48 (s, 3H), 1,22 (t, J=6,6Hz, 6H).
5-085 (B) δ 7,45-7,55 (m, 4H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,39 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,31 (d, J=8,1Hz, 1H), 4,81 (bs, 1H), 4,35-4,45 (m, 1H), 4,22 (dd, J= 11,5, 6,8Hz, 1H), 4,10 (dd, J=11,5, 3,7Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,15-3,25 (m, 2H), 2,45 (s, 3H),1,27 (d, J=7,1 Hz, 3H), 1,13 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-086 (A) δ 7,35-7,6 (m, 6H), 6,24 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 3,65-3,9 (m, 4H), 3,25-3,35 (m, 1H), 2,46 (s, 3H), 1,85-2,1 (m, 3H), 1,55-1,7 (m, 1H).
5-087 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 5,97 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,55-4,0 (m, 4H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,45-3,5 (m, 2H), 2,55-2,65 (m, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,05-2,15 (m, 1H), 1,6-1,75 (m, 1H).
5-090 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,14 (bs, 1H), 4,75 (t, J=4,5Hz, 1H), 4,1-4,2 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,75-3,9 (m, 2H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,5-3,65 (m, 2H), 2,47 (s, 3H), 2,0-2,15 (m, 1H), 1,3-1,45 (m, 1H).
5-092 (A) δ 7,35-7,6 (m, 6H), 7,05 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,9-4,05 (m, 2H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,1-3,25 (m, 1H), 2,8-2,95 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 2,47 (s, 3H).
5-094 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,73 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz,1H), 3,9-4,05 (m, 2H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,28 (t, J=5,7Hz, 2H), 3,08 (q, J=7,5Hz, 2H), 2,47 (s, 3H), 1,43 (t, J=7,5Hz, 3H).
5-095 (A) δ 7,2-7,6 (m, 11H), 6,09 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,75 (s, 2H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,5-3,6 (m, 2H), 2,68 (t, J=6,3Hz, 2H), 2,45 (s, 3H).
5-096 (A) δ 7,35-7,55 (m, 11H), 6,62 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,30 (s, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,85-3,95 (m, 2H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,1-3,2 (m, 2H), 2,41 (s, 3H).
5-097 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 7,32 (s, 1H), 6,30 (bs, 1H), 6,22 (d, J=2,7Hz, 1H), 6,13 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,77 (s, 2H), 3,70 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,55-3,65 (m, 2H), 2,78 (t, J=6,3Hz, 2H), 2,47 (s, 3H).
5-098 (A) δ 7,4-7,55 (m, 7H), 6,55-6,6 (m, 2H), 6,45 (dd, J=3,0,1,8Hz, 1H), 4,39 (s, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,85-3,95 (m, 2H), 3,69 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,25-3,3 (m, 2H), 2,45 (s, 3H). 5-099 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,22 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,6 -3,75 (m, 2H), 3,35-3,5 (m, 1H), 2,85-3,05 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 2,11 (s, 3H),1,35 (d, J=6,9Hz, 3H).
5-100 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 7,15-7,25 y 6,9-7,0 (m, 1H), 3,9-4,2 (m, 2H), 3,6-3,85 (m, 2H), 2,85-3,2 (m, 1H), 2,68 y 2,56 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,9Hz, 3H).
5-101 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,65 (t, J=5,8Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,75-4,0 (m, 2H), 3,69 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,25-3,45 (m, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,50 (d, J=6,9Hz, 3H).
N.º RMN de 1H
5-102 (A) δ 7,35-7,65 (m, 6H), 6,08 (bs, 1H), 4,3-4,45 (m, 1H), 4,09 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,71 (d, J=5,7Hz, 2H), 2,44 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,34 (d, J=6,6Hz, 3H).
5-103 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,46 (d, J=8,1 Hz, 1H), 4,6-4,75 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,42 (dd, J=14,4, 6,3Hz, 1H), 3,26 (dd, J=14,4, 5,1 Hz, 1H), 3,03 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,53 (d, J=6,9 Hz, 3H).
5-104 (A) δ 7,45-7,55 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 2H), 5,75 (bs, 1H), 4,07 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,07 (s, 2H), 2,48 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,51 (s, 6H).
5-112 (A) δ 7,45-7,65 (m, 6H), 7,43 y 6,93 (t, J=4,8Hz, 1H), 6,29 (bs, 1H), 4,33 y 425 (t, J=4,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4 Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-114 (A) 6 7,4-7,6 (m, 6H), 7,43 y 6,85 (bs, 1H), 6,30 (bs, 1H), 4,25-4,35 y 4,2-4,25 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,93 y 3,86 (d, J=7,2Hz, 2H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 1,1-1,3 (m, 1H), 0,5-0,6 (m, 2H), 0,2-0,3 (m, 2H).
5-115 (A) 6,86 (t, J=4,4Hz, 1H), 7,25-7,55 (m, 10H), 6,26 (bs, 1H), 5,10 y 5,02 (s, 2H), 4,28 y 4,20 (t, J=5,3Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
5-116 (A) δ 7,4-7,5 (m, 6H), 7,39 y 6,79 (t, J=4,5Hz, 1H), 6,25 y 6,15 (bs, 1H), 4,0-4,3 (m, 4H), 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,46 y 2,45 (s, 3H), 0,9-1,25 (m, 2H), 0,01 (s, 9H).
5-118 (A) δ 7,45-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 6,19 (bs, 1H), 4,7-4,85 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,7-3,8 (m, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,5-3,6 (m, 1H), 3,0-3,15 (m, 1H), 2,7-2,85 (m, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,00 (s, 3H).
5-120 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 7,11 (d, J=9,6Hz, 1H), 6,30 (d, J=9,6Hz, 1H), 4,0-4,25 (m, 3H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-122 (A) δ 7,4-7,6 (m, 7H), 6,61 (d, J=3,3Hz, 1H), 6,49 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,44 (dd, J=3,3, 2,1 Hz, 1H), 6,33 (d, J=8,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-123 (A) δ 7,3-7,6 (m, 8H), 7,0-7,1 (m, 1H), 6,49 (d, J=8,8Hz, 1H), 6,42 (d, J=8,8Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-126 (A) δ 8,62 (d, J=5,0Hz, 1H), 7,85 (td, J=8,1, 2,1 Hz, 1H), 7,35-7,65 (m, 9H), 6,15 (d, J=6,9Hz, 1H), 4,09 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
5-128 (A) 6 7,45-7,65 (m, 6H), 6,33 (bs, 1H), 4,23 (d, J=5,1 Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-130 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,33 (d, J=6,6Hz, 1H), 4,75-4,85 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 1,55 (s, 3H).
5-131 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,34 (d, J=7,6Hz, 1H), 4,7-4,8 (m, 1H), 42-4,3 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 1,54 (t, J=7,0Hz, 3H), 1,32 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-132 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,36 (bs, 1H), 4,75-4,9 (m, 1H), 4,6-4,75 (m, 1H),4,4-4,55 (m, 1H), 4,18 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,45 (s, 3H), 1,57 (d, J=7,2Hz, 3H).
5-133 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 7,06 (d, J=6,6Hz, 1H), 5,76 (t, J=6,6Hz, 1H), 4,27 (d, J=6,6Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-134 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,79 (d, J=9,4Hz, 1H), 5,72 (d, J=9,4Hz, 1H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,71 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,59 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
5-136 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 6,44 (bs, 1H), 4,05-4,25 (m, 3H), 3,6-3,8 (m, 3H), 2,66 (t, J=6,0Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,27 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-138 (A) δ 7,45-7,6 (m, 6H), 7,09 (bs, 1H), 6,69 (bs, 1H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,83 (d, J=4,8Hz, 3H), 2,44 (s, 3H).
5-139 (A) δ 7,5-7,6 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,98 (bs, 1H), 423 (d, J=3,9Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,04 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-141 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,05-7,1 (m, 1H). 6,62 (bs, 1H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,23 (dd, J=13,8, 7,2Hz, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,5-1,6 (m, 2H), 0,91 (t, J=7,4Hz, 3H).
5-143 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,9-7,05 (m, 1H), 6,45-6,55 (m, 1H), 4,05-42 (m, 3H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,1-3,15 (m, 2H), 2,45-2,5 (m, 4H), 0,9-1,0 (m, 6H).
5-145 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,78 (bs, 1H), 5,93 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 3H), 3,70 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H),1,38 (s, 9H).
N.º
RMN de 1H
5-146
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,01 (bs, 1H), 6,53 (bs, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,05-3,1 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 0,91 (s, 9H).
5-147
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,89 (bs, 2H), 4,56 (t, J=5,0Hz, 1H), 4,44 (t, J= 5,0Hz, 1H), 4,16 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,19 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d, J= 17,2Hz, 1H), 3,5-3,7 (m, 2H), 2,46 (s, 3H).
5-149
(A) δ 7,45-7,6 (m, 5H), 7,42 (s, 1H), 7,27 (bs, 1H), 4,25-4,4 (m, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,6-3,8 (m, 5H), 3,17 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
5-150
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,8-7,2 (m, 2H), 4,16 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,5-3,75 (m, 3H), 3,48 (t, J=5,8Hz, 2H), 2,48 (s, 3H).
5-152
(A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,05 (bs, 1H), 6,90 (bs, 1H), 4,0-42 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,0Hz. 1H), 3,5-3,6 (m, 2H), 3,4-3,5 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,9-2,1 (m, 2H).
5-153
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,7-7,05 (m, 2H), 4,15-4,2 (m, 2H), 4,09 (d, J= 17,2Hz, 1H), 3,75-3,9 (m, 1H), 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,05-3,2 (m, 1H), 2,47 (s, 3H), 1,49 (bs, 1H), 1,6-1,7 (m, 1H), 1,2-1,3 (m, 1H).
5-154
(A) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,86 (bs, 1H), 6,77 (bs, 1H), 4,05 -4,15 (m, 3H), 3,65-3,8 (m, 3H), 3,45-3,55 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,69 (bs, 1H).
5-155
(B) δ 7,5-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 6,9-7,0 (m, 1H), 4,25-4,4 (m, 2H), 4,19 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,8-3,9 (m, 2H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,63 (t, J=5,2Hz, 1H), 3,49 (t, J=5,2Hz, 1H), 3,13 y 3,04 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-159
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,25-7,35 (m, 1H), 7,0-7,05 (m, 1H), 4,10 (d, J= 17,2Hz, 1H), 4,06 (bs, 2H), 3,77 (bs, 2H), 3,73 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,25 (t, J=5,6Hz, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,42 (s, 3H).
5-161
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,96 (bs, 1H), 5,7-5,85 (m, 1H), 5,15-5,35 (m, 2H), 4,2-4,3 (m, 2H), 4,05-4,15 (m, 2H), 3,92 (bs, 1H), 3,71 (d, J=17,2 Hz, 1H), 3,01 y 2,99 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-162
(B) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,97 (bs, 1H), 5,7-5,85 (m, 2H), 5,15-5,3 (m, 4H), 4,27 (d, J=4,0Hz, 2H), 4,10 (d, J=172Hz, 1H), 4,05 (d, J=5,8Hz, 2H), 3,91 (d, J=5,8Hz, 2H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-163
(A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,9-7,2 (m, 2H), 5,38 (s, 1H), 5,30 (s, 1H), 4,0-4,3 (m, 5H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
5-165 5-167
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,00 (bs, 2H), 4,05-4,2 (m, 5H), 3,72 (d, J=17,2 Hz, 1H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 1H). (B) δ 8,78 (d, J=1,8Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 6H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 6,65-6,8 (m, 2H), 4,65 (d, J=7,4Hz, 2H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,70 (d, J= 17,2Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-168
(B) δ 8,52 (d, J=4,1Hz, 1H), 7,67 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,4-7,55 (m, 8H), 7,2-7,25 (m, 1H), 6,83 (bs, 1H), 4,59 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,22 (d, J= 5,0Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,47 (s, 3H)
5-171
(B) δ 7,45-7,55 (m, 6H), 6,94 (bs, 1H), 4,25 (d, J=3,8Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,65-3,75 (m, 7H), 3,48 (t, J=4,4Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
5-173 5-176
(B) δ 7,2-7,6 (m, 7H), 6,6-7,1 (m, 6H), 4,0-4,6 (m, 3H), 3,70 (d, J=17,0 Hz, 1H), 3,33 (s, 3H), 2,49 (s, 3H). (B) δ 7,3-7,55 (m, 12H), 6,37 (bs, 1H), 5,71 (d, J=7,0Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,75 (d, J=4,9Hz, 3H), 2,41 (s, 3H).
5-178
(A) δ 7,45-7,6 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (bs, 1H), 4,37 (t, J=9,3Hz, 2H), 4,23 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,86 (t, J=9,3Hz, 2H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-179
(A) δ 8,10 (bs, 1H), 7,4-7,65 (m, 7H), 7,06 (bs, 1H), 4,43 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-180
(A) δ 7,65-7,8 (m, 2H), 7,1-7,6 (m, 12H), 6,03 (d, J=7,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
5-181
(A) δ 7,51 (bs, 4H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,38 (d, J=8,5Hz, 1H), 5,5-5,6 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,97 (d, J=6,1Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 0,13 (s, 9H).
5-182
(A) δ 7,51 (bs, 4H), 7,4-7,45 (m, 2H), 5,85-6,05 (m, 1H), 5,81 (bs, 1H), 5,15-5,35 (m, 2H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-183
(A) δ 7,4-7,75 (m, 5H), 7,33 (d, J=7,8Hz, 1H), 4,04 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,75 (m, 1H), 3,66 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,37 (m, 1H), 3,08 (m, 2H), 1,25 (t, J=7,4Hz, 3H), 1,04 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-184
(A) δ 7,51 (bs, 4H), 7,4-7,5 (m, 2H), 6,10 (t, J=6,9Hz. 1H), 5,95 (bs, 1H), 4,17 (t, J=6,6Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
N.º
RMN de 1H
5-185
(A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,58 y 6,34 (s, 1H), 6,10 y 5,99 (bs, 1H), 4,49 y 4,30 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,08 (d,
J=17,1Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,50 y 2,48 (s, 3H).
5-186
(A) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 6,03 (bs, 1H), 4,27 (q, J=2,4Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz,
1H), 2,47 (s, 3H), 2,30 (t, J=2,4Hz, 1H).
5-191
(A) δ 7,2-7,6 (m, 11H), 6,09 (bs, 1H), 5,06 (q, J=7,5Hz, 1H), 4,06 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,1Hz,
1H), 2,40 (s, 3H), 1,85-2,0 (m, 2H), 0,97 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-194
(B) δ 7,3-7,6 (m, 11H), 6,42 (d, J=9,6Hz, 1H), 6,26 (d, J=9,6Hz, 1H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,85-3,95
(m, 1H), 3,7-3,8 (m, 1H), 3,69 (d, J= 17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,33 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-205
(A) δ 7,35-7,55 (m, 7H), 6,25-6,35 (m, 2H), 6,10 (bs, 1H), 4,62 (d, J=5,4 Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,1 Hz,
1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-207
(A) δ 7,3-7,55 (m, 6H), 6,7-6,8 (m, 2H), 6,39 (bs, 1H), 4,64 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H),
3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
5-208
(A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,37 (bs, 1H), 6,04 (s, 1H), 4,66 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d,
J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).
5-209
(A) δ 7,35-7,6 (m, 6H), 6,57 (t, J=6,0Hz, 1H), 6,31 (s, 1H), 4,70 (d, J= 6,0Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
5-212
(A) δ 7,56 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 5,90 (bs, 1H), 4,46 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,85
(s, 3H), 3,68 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-213
(A) δ 7,3-7,55 (m, 6H), 6,19 (bs, 1H), 4,43 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,07 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,78 (s, 3H), 3,72
(d, J=17,1Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
5-216
(A) δ 7,74 (d, J=3,3Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (bs, 1H), 7,40 (d, J=3,3Hz, 1H), 6,66 (bs, 1H), 4,95
(d, J=5,4Hz, 2H), 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50(s, 3H).
5-217
(A) δ 7,75 (d, J=3,3Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 13H), 6,59 (d, J=7,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,69 (d,
J=17,3Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-218
(A) δ 7,76 (s, 1H), 7,4-7,75 (m, 6H), 6,78 (bs, 1H), 4,93 (d, J=3,6Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70
(d, J=17,4Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-219
(A) δ 8,79 (s, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,32 (s, 1H), 6,53 (bs, 1H), 4,77 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,05 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,66 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-220
(A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,17 (s, 1H), 6,40 (bs, 1H), 4,64 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,73
(d, J=17,1 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-221
(A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,07 (s, 1H), 6,42 (bs, 1H), 4,66 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,66
(d, J=17,4Hz, 1H), 2,70 (s, 3H), 2,47 (s, 3H).
5-222
(A) δ 8,76 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,50 (bs, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 6,36 (bs, 1H), 4,83 (d, J=6,0Hz, 2H),
4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1 Hz,1H), 2,46 (s, 3H).
5-223
(A) δ 7,45-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 3H), 6,27 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,71 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,08 (d,
J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-224
(B) δ 7,91 (bs, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 6,84 (s, 1H), 6,79 (s, 1H), 4,66 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,0Hz,
1H), 3,80 (s, 3H), 3,77 (d, J=17,0 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
5-225
(B) δ 7,25-7,55 (m, 7H), 6,9-7,0 (m, 1H), 6,84 (s, 1H), 4,57 (d, J=5,5Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,0Hz, 1H),
3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,63 (s, 3H), 2,42 (s, 3H).
5-226
(B) δ 8,62 (s, 1H), 7,35-7,65 (m, 6H), 6,8-6,9 (m, 1H), 5,07 (d, J=6,1Hz, 2H), 4,06 (d, J=17,0Hz, 1H),
3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
5-227
(B) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,35-7,4 (m, 1H), 6,9-6,95 (m, 1H), 4,80 (d, J= 5,8Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz,
1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,68 (s, 3H), 2,41 (s, 3H).
5-230
(A) δ 8,43 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,68 (t, J=5,7Hz, 1H), 4,90 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,09 (d,
J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-231
(A) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,78 (t, J=5,7Hz, 1H), 4,80 (d, J= 5,7Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz,
1H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,54 (s, 3H), 2,47 (s, 3H).
5-232
(A) δ 9,14 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 6H), 6,85 (t, J=5,7Hz, 1H), 5,09 (d, J= 5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-233
(B) δ 8,42 (s, 1H), 8,05-8,15 (m, 1H), 7,87 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 5,70 (d, J=6,4Hz, 2H), 4,08 (d,
J=17,0Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,32 (s, 3H).
N.º RMN de 1H
5-235 (A) δ 8,52 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,15-7,55 (m, 9H), 5,32 (dq, J=6,9Hz, 1H), 4,09 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,59 (d, J=6,9Hz, 3H).
5-238 (B) δ 7,66 (t, J=7,7Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 7,02 (t, J=5,3Hz, 1H), 4,69 (d, J=5,3Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H),2,47 (s, 3H).
5-239 (B) δ 8,2-8,3 (m, 1H), 7,55-7,65 (m, 2H), 7,45-7,55 (m, 3H), 7,4-7,5 (m, 3H), 7,25-7,4 (m, 2H), 4,79 (d, J=6,2Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,41 (s, 3H).
5-240 (A) δ 8,58 (d, J=1,8Hz, 1H), 8,53 (dd, J=4,8,1,8Hz, 1H), 7,72 (d, J=7,8 Hz, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,30 (dd, J=7,8, 4,8Hz, 1H), 6,40 (t, J=6,0 Hz, 1H), 4,63 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-242 (A) δ 8,57 (d, J=6,0Hz, 2H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,26 (d, J=6,0Hz, 2H), 6,42 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,64 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-243 (A) δ 8,73 (d, J=5,4Hz, 2H), 7,5-7,6 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 7,24 (t, J= 5,4Hz, 1H), 7,19 (bs, 1H), 4,89 (d, J=5,2Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,53 (s, 3H).
5-245 (A) δ 9,18 (bs, 1H), 8,73 (d, J=5,2Hz, 1H), 7,56 (s, 3H), 7,52 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,35-7,4 (m, 1H), 7,04 (bs, 1H), 4,77 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,52 (s, 3H). 5-246 (B) δ 8,69 (s, 1H), 8,53 (s, 2H), 7,5-7,55 (m, 5H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,95-7,0 (m, 1H), 4,81 (d, J=5,3Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-247 (B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 8,35-8,4 (m, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 6,95-7,05 (m, 1H), 4,754,8 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,57 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
5-265 (B) δ 7,5-7,55 (m, 5H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,70 (bs, 1H), 4,08 (d, J=19,0 Hz, 1H), 3,70 (d, J=19,0Hz, 1H), 2,51 (s, 3H), 1,51 (s, 9H).
5-277 (C) δ 7,45-7,65 (m, 6H), 7,44 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,21 (t, J= 7,8Hz, 1H), 7,00 (d, J=7,8Hz, 1H), 6,89 (t, J=7,8Hz, 1H), 6,69 (s, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,61 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,53 (s, 3H).
5-278 (C) δ 7,45-7,65 (m, 6H), 7,44 (s, 1H), 7,20 (t, J=8,4Hz, 1H), 6,85-6,95 (m, 2H), 6,81 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,33 (s, 1H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
5-279 (A) δ 7,95 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,17 (d, J=8,4Hz, 2H), 6,79 (d, J= 8,4Hz, 2H), 6,42 (bs, 1H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
5-280 (A) δ 7,4-7,65 (m, 10H), 6,98 (d, J=8,4Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
5-296 (A) δ 8,76 (bs, 1H), 8,12 (bs, 1H), 8,02 (d, J=5,4Hz, 1H), 7,35-7,5 (m, 6H), 6,26 (d, J=5,4Hz, 1H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,45 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).
5-299 (C) δ10,15 (bs, 1H), 9,37 (bs, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,5-7,6 (m, 5H), 7,46 (s, 1H), 6,69 (s, 1H), 4,17 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,86 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,59 (s, 3H).
5-301 (A) δ 7,4-7,65 (m, 7H), 7,34 (d, J=9,3Hz, 1H), 7,01 (d, J=9,3Hz, 1H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 4,13 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
5-303 (B) δ 10,38 (bs, 1H), 7,2-8,65 (m, 11H), 4,5-4,2 (m, 1H), 3,7-3,85 (m, 1H), 2,44 y 2,37 (s, 3H). 5-311 (A) δ 7,3-7,75 (m, 6H), 6,52 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,77 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,60 (s, 3H).
5-312 (A) δ 7,25-7,65 (m, 6H), 6,54 (t, J=6,3Hz, 1H), 3,9-4,15 (m, 2H), 4,10 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,7Hz, 1H), 2,74 (q, J=7,2Hz, 2H), 1,19 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-313 (A) δ 8,50 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,70 (t, J=4,5Hz, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,49 (bs, 2H), 7,42 (bs, 1H), 7,15-7,35 (m, 3H), 4,73 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,84 (q, J=7,5Hz, 2H), 1,23 (t, J=7,5Hz, 3H).
5-316 (B) δ 7,72 (bs, 3H), 7,51 (bs, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,15-7,25 (m, 1H), 4,71 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,15-4,2 (m, 3H), 3,73 (d, J=172Hz, 1H), 3,34 (t, J=6,0Hz, 1H).
5-318 (A) δ 8,30 (d, J=8,4Hz, 1H), 8,18 (bs, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,25-7,45 (m, 6H), 7,16 (d, J=8,4Hz, 1H), 4,68 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-320 (B) δ 8,11 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,0Hz, 1 H), 7,51 (s, 2H), 7,45 (s, 1H), 6,86 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,0-4,25 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,6, 1H).
5-322 (A) δ 8,14 (t, J=7,8Hz, 1H), 7,54 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,50 (d, J=7,8Hz, 1H),7,34 (s, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,09 y 7,05 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,18 (qd, J=18,5, 6,3Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J= 17,4Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
N.º RMN de 1H
5-325 (A) δ 8,59 (bs, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,11 (bs, 1H), 8,03 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,85 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,73 (t, J=8,1Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 7,2-7,4 (m, 2H), 4,73 (bs, 2H), 4,23 y 4,21 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,86 y 3,85 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,96 y 2,93 (s, 3H).
5-328 (A) δ 8,16 (t, J=8,0Hz, 1H), 7,6-7,8 (m, 3H), 7,56 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,52 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,08 y 7,03 (t, J=6,5Hz, 1H), 4,35-4,55 (m, 2H), 4,05-4,25 (m, 2H), 4,14 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,79 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-330 (B) δ 8,57 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,71 (td, J=7,7, 1,8Hz, 1H), 7,62 (t, J=4,6 Hz, 1H), 7,54 (d, J=8,6Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,6Hz, 2H), 7,42 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,33 (d, J=7,9Hz, 1H), 7,24 (dd, J=7,5,5,0Hz, 1H), 6,9-7,0 (m, 2H), 5,73 (bs, 2H), 4,72 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,04 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,66 (d, J=17,4Hz,1H).
5-332 (A) δ 8,57 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 2H), 7,45-7,6 (m, 4H), 7,43 (bs, 1H), 7,33 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,2-7,3 (m, 1H), 6,93 (bs, 1H), 6,85 (d J=7,8Hz, 1H), 4,71 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,90 (d, J=3,6Hz, 3H).
5-335 (A) δ 10,29 (bs, 1H), 8,56 (d, J=6,0Hz, 1H), 8,18 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,15-7,75 (m, 8H), 4,79 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,71 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 2,75 (s, 6H).
5-336 (A) δ 8,45-8,6 (m, 1H), 8,23 y 8,29 (s, 1H), 7,15-7,9 (m, 10H), 4,65-4,75 (m, 2H), 4,0-4,2 (m, 1H), 3,6-3,8 (m, 1H), 3,25 y 3,34 (s, 3H).
5-337 (A) δ 8,45-8,6 (m, 1H), 7,15-8,05 (m, 10H), 4,65-4,75 (m, 2H), 4,0-4,2(m 1H), 3,65-3,8 (m, 1H), 3,33 y 3,22 (s, 3H), 2,19 y 1,87 (s, 3H).
5-340 (B) δ 7,95-8 0 (m, 1H), 7,89 (dd, J=8,0, 2,6Hz, 1H), 7,79 (dd, J=7,8,1,6 Hz, 1H), 7,52 (bs, 2H), 7,44 (t, J=1,8Hz, 1H), 5,51 (s, 1H), 4,45-4,55 (m, 1H), 4,14 (dd, J=20,2, 7,6Hz, 1H), 3,9-4,05 (m, 1H), 3,77 (dd, J= 17,4, 5,2Hz, 1H).
5-342 (B) δ 7,9-7,95 (bs, 2H), 7,53 (d, J=1,8Hz, 1H), 7,44 (dd, J=8,2,1,8Hz, 1H), 7,21 (bs, 2H), 7,14 (t, J=1,8Hz, 1H), 3,75-3,9 (m, 3H), 0,30(s, 9H).
5-343 (B) δ 7,25-7,8 (m, 11H), 5,65 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,7-3,85 (m, 3H).
5-345 (A) δ 8,47 (s, 1H), 8,43 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,6-7,85 (m, 5H), 7,50 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 7,15-7,25 (m, 2H), 4,55 (d, J=5,4Hz, 2H),4,13 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,77 (d, J=17,7Hz, 1H).
5-346 (B) δ 7,91 (ddd, J=8,6, 6,8, 1,8Hz, 1H), 7,78 (ddd, J=8,6, 6,8, 1,8Hz, 1H), 7,49 (d, J=1,6Hz, 2H), 7,45 (t, J=2,0Hz, 1H), 6,84 (bs, 1H), 4,15-4,25 (m, 3H), 3,80 (bs, 1H).
5-347 (B) δ 7,85-7,95 (m, 1H), 7,7-7,8 (m, 1H), 7,25-7,5 (m, 8H), 6,90 (bs, 1H), 4,68 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,16 (bs, 1H), 3,78 (bs, 1H).
5-348 (B) δ 8,59 (bs, 1H), 8,11 (bs, 1H), 7,89 (bs, 1H), 7,71 (bs, 2H), 7,2-7,5 (m, 5H), 4,80 (bs, 2H), 4,18 (d, J=17,8Hz, 1H), 3,80 (d, J=17,8Hz, 1H).
5-352 (A) δ 8,49 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,3-7,4 (m, 3H), 7,22 (dd, J=7,5, 4,5Hz, 1H), 7,10 (bs, 1H), 4,76 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,33 (s, 6H).
5-353 (A) δ 8,77 (d, J=2,4Hz, 1H), 7,73 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,60 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,52 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 7,33 (d, J=2,4Hz, 1H), 7,10 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,81 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-354 (A) δ 8,53 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,55-7,8 (m, 5H), 7,53 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 7,2-7,4 (m, 2H), 4,77 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,13 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-356 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,17 (bs, 1H), 4,12 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,72 (d, J= 17,6Hz, 1H), 3,55-3,7 (m, 4H), 3,53 (q, J=7,1 Hz, 2H), 2,47 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1Hz, 3H).
5-357 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 5,97 (t, J=5,6Hz, 1H), 4,50 (t, J=5,6Ht, 1H), 4,12 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,60 (t, J=5,6Hz, 2H), 3,43 (s, 6H), 2,48 (s, 3H).
5-358 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 5,75-6,0 (m, 2H), 5,27 (d, J=17,1Hz, 1H), 5,21 (d, J=10,2Hz, 1H), 4,0-4,2 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-359 (A) δ 8,79 (d, J=2,1Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 7H), 6,54 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,77 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,6Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-360 (A) δ 8,54 (d, J=5,0Hz, 1H), 7,65-7,8 (m, 1H), 7,15-7,6 (m, 9H), 4,74 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,6Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-361 (B) δ 7,5-7,55 (m, 4H), 7,43 (d, J=5,0Hz, 1H), 7,42 (d, J=1,8Hz, 1H), 6,07 (t, J=6,4Hz, 1H), 4,27 (d, J=17,4Hz, 1H), 4,05-4,15 (m, 2H), 3,68 (dd, J=17,4, 1,8Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
N.º RMN de 1H
5-362
(B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,71 (td, J=7,6,1,6Hz, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,42 (t, J=1,6Hz, 1H), 7,34 (d,
J=7,8Hz, 1H), 7,2-7,3 (m, 3H), 4,75 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,27 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,2Hz,
1H), 2,50(s, 3H).
5-364
(A) δ 7,3-7,6 (m, 6H), 6,07 (t, J=6,3Hz, 1H), 3,8-4,25 (m, 7H), 3,41 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
5-365
(A) δ 8,52 (d, J=3,8Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,15-7,6 (m, 9H), 4,75 (d, J=4,6Hz, 2H), 3,8-4,2 (m,
5H), 3,41 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,50(s, 3H).
5-366
(A) δ 7,3-7,55 (m, 6H), 6,83 (t, J=6,5Hz, 1H), 4,20 (d, J=17,4Hz, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 3,62 (d,
J=17,4Hz, 1H), 2,40 (s, 3H), 2,30 (s, 3H).
5-368
(B) δ 7,5-7,6 (m, 2H), 7,4-7,5 (m, 4H), 6,0-6,5 (m, 1H), 4,1-4,2 (m, 2H), 3,53 (d, J=3,2Hz, 2H), 2,50
(s, 3H), 1,64 (d, J=3,2Hz, 2H), 0,04 (s, 9H).
5-369
(B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,7-7,8 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 3H), 7,35-7,45 (m, 3H), 7,2-7,3 (m, 3H), 4,79 (d,
J=4,8Hz, 2H), 3,53 (d, J=3,2Hz, 2H), 2,55 (s, 3H), 1,64 (d, J=5,8Hz, 2H), 0,04 (s, 9H).
5-370
(A) δ 7,47 (s, 1H), 7,45 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,34 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,15-7,3 (m, 3H), 6,28 (t, J=6,5Hz,
1H), 4,07 (qd, J=18,5, 6,5Hz, 2H), 3,61 (d, J=16,2Hz, 1H), 3,53 (d, J=16,2Hz, 1H), 2,40 (s, 3H), 0,11
5-371
(s, 9H). (A) δ 8,50 (d, J=5,1 Hz, 1H), 7,45-7,75 (m, 4H), 7,15-7,35 (m, 6H), 4,72 (d, J=5,1 Hz, 2H), 3,63 (d,
J=16,2Hz, 1H), 3,54 (d, J=16,2Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 0,11 (s, 9H).
5-372
(A) δ 8,60 (d, J=4,7Hz, 1H), 7,15-7,75 (m, 9H), 6,05 (t, J=6,0Hz, 1H), 4,77 (d, J=16,8Hz, 1H), 4,0-4,2
(m, 2H), 3,69 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
5-373
(A) δ 8,60 (d, J=4,9Hz, 1H), 8,53 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,15-7,8 (m, 13H), 4,7-4,85 (m, 3H), 3,69 (d,
J=16,7Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-374
(A) δ 7,3-7,75 (m, 6H), 6,0-6,5 (br, 1H), 3,95-4,25 (m, 3H), 3,70 (d, J= 17,1Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
5-375
(A) δ 8,55 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,45-7,75 (m, 7H), 7,3-7,45 (m, 2H), 7,15-7,3 (m, 1H), 4,74 (d, J=5,1Hz,
2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J= 17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-377
(A) δ 8,53 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,55-7,8 (m, 8H), 7,15-7,4 (m, 2H), 4,77 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,08 (d,
J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H).
5-378
(A) 6 7,65-7,8 (m, 3H), 7,4-7,6 (m, 3H), 6,04 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,0-4,2 (m, 3H), 3,70 (d, J=17,0Hz,
1H), 2,47 (s, 3H).
5-379
(A) δ 7,73 (bs, 1H), 7,71 (bs, 2H), 7,51 (s, 1H), 7,49 (d, J=8,7Hz, 1H), 7,42 (d, J=8,7Hz, 1H), 6,2-6,3
(m,1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,5-3,65 (m, 4H), 3,38 (s, 3H), 2,45 (s, 3H).
5-380
(A) δ 7,74 (bs, 1H), 7,71 (bs, 2H), 7,51 (s, 1H), 7,50 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,42 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,2-6,3
(m, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,55-3,65 (m, 4H), 3,53(q, J=7,2Hz, 2H),
2,46 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,2Hz, 3H).
5-381
(A) δ 7,73 (bs, 1H), 7,70 (bs, 2H), 7,51 (s, 1H), 7,50 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,41 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,06 (t,
J=5,4Hz, 1H), 4,50 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70(d, J=16,8Hz, 1H), 3,59 (t, J=5,4Hz,
2H), 3,43 (s, 6H), 2,46 (s, 3H).
5-382
(A) δ 7,73 (bs, 1H), 7,71 (bs, 2H), 7,50 (s, 1H), 7,49 (d, J=8,7Hz, 1H), 7,45 (d, J=8,7Hz, 1H), 6,47 (t,
J=5,4Hz, 1H), 4,20 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H),
2,46 (s, 3H).
5-385
(A) δ 7,74 (bs, 1H), 7,70 (bs, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,48 (d, J=8,7Hz, 1H), 7,39 (d, J=8,7Hz, 1H), 6,06 (t,
J=5,4Hz, 1H), 5,92 (ddd, J=15,9,10,2, 5,4Hz, 1H), 5,26 (d, J=15,9Hz, 1H), 5,19 (d, J=10,2Hz, 1H),
4,08 (d, J= 17,4Hz, 1H), 4,05 (t, J=5,4Hz, 2H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,45 (s, 3H)
5-386
δ 8,76 (d, J=2,1 Hz, 1H), 7,73 (bs, 1H), 7,70 (bs, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,48 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,42 (d,
J=8,1Hz, 1H), 7,29 (d, J=2,1Hz, 1H), 6,75 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,76 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
5-387
(A) δ 8,53 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,65-7,8 (m, 4H), 7,53 (s, 3H), 7,33 (d, J= 8,1Hz, 1H), 7,15-7,3 (m, 2H),
4,75 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
5-388
(A) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,2-7,45 (m, 6H), 4,75 (d, J=4,8Hz, 2H),
4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=172Hz, 1H), 2,51 (s, 3H), 2,39 (s, 3H).
5-389
(A) δ 8,09 (s, 2H), 7,98 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,38 (d, J=8,4Hz, 1H), 6,35 (bs, 1H), 4,21 (d,
J=17,4Hz, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 3,77 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
N.º
RMN de 1H
5-390
(A) δ 8,53 (d, J=4,2Hz, 1H), 8,10 (s, 2H), 7,97 (s, 1H), 7,65-7,8 (m, 1H), 7,54 (bs, 3H), 7,2-7,35 (m,
3H), 4,75 (d, J=4,5Hz, 2H), 4,22 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 3,77 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-391
(A) δ 8,52 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,72 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,52 (bs, 3H), 7,15-7,35 (m, 4H), 7,07 (d, J=9,3Hz,
1H), 6,96 (d, J=9,3Hz, 1H), 4,73 (d, J= 4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H),
2,51 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-392
(A) δ 8,53 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,6-7,75 (m, 4H), 7,3-7,4 (m, 4H), 7,15-7,35 (m, 2H), 4,77 (d, J=5,1Hz,
2H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,52 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-393
(A) δ 8,52 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,70 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,53 (bs, 1H), 7,52 (bs, 2H), 7,15-7,45 (m, 6H),
4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,75 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-394
(A) δ 8,52 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,70 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,52 (bs, 3H), 7,15-7,35 (m, 5H), 7,13 (bs, 1H),
4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,51 (s, 6H), 2,50 (s, 3H).
5-398
(A) δ 8,56 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,72 (td, J=7,5,1,5Hz, 1H), 7,65 (s, 2H), 7,45-7,6 (m, 4H), 7,39 (d, J=7,8Hz,
1H), 7,15-7,3 (m, 1H), 4,72 (d, J= 5,1Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,46
5-399
(s, 3H). (B) δ 7,35-7,55 (m, 6H), 6,12 (bs, 1H), 4,18 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,65-3,75 (m, 3H), 2,4-2,55 (m, 5H).
5-400
(B) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,87 (d, J=9,2Hz, 1H), 5,9-6,0 (m, 1H), 4,08 (dd, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d,
J=17,2Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
5-401
(B) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,27 (d, J=10,4Hz, 1H), 5,6-5,8 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,6Hz, 1H), 3,71 (d,
J=17,6Hz, 1H), 3,61 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
5-403
(A) δ 7,35-7,7 (m, 6H), 6,8 (s, 1H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,55 (q, J=5,4Hz,
2H), 2,74 (t, J=5,7Hz, 2H), 2,60 (bs, 4H) 2,45 (s, 3H), 1,79 (bs, 4H).
5-404
(A) δ 7,35-7,6 (m, 6H), 6,77 (s, 1H), 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,53 (q, J=5,7Hz,
2H), 2,57 (t, J=6,0Hz, 2H), 2,47 (bs, 7H) 1,55-1,65 (m, 4H), 1,35-1,5 (m, 2H).
5-405
(B) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 6,56 (d, J=5,7Hz, 1H), 4,58 (ddd, J=10,6, 8,4, 5,7Hz,
1H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,95-4,05 (m, 1H), 3,8-3,9 (m, 1H), 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,5-3,65
(m, 2H), 2,85-2,9 (m, 1H), 2,48 (s, 3H), 2,0-2,15 (m, 1H).
5-406
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,52 (t, J=6,0Hz, 1H), 5,35 (bs, 1H), 4,8-4,95 (m, 1H), 4,09 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,6-3,95 (m, 3H), 3,75 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,4-3,5 (m, 1H), 2,45 (s, 3H).
5-407
(B) δ 7,5-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 6,84 (d, J=7,0Hz, 1H), 5,37 (d, J=7,1Hz, 1H), 4,09 (d,
J=17,2Hz, 1H), 3,87 (s, 6H), 3,72 (d, J= 17,2Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-409
(A) δ 9,80 y 8,65 (bs, 1H), 7,4-7,6 (m, 6H), 7,1 y 6,64 (bs, 1H), 5,94 (bs, 1H), 5,2-5,5 (m, 2H),
3,95-4,45 (m, 5H), 3,73 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
5-410
(B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,72 (bs, 1H), 6,37 (bs, 1H), 4,65 (q, J=7,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H),
3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,25-3,35 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,47 (d, J=7,4Hz, 3H), 1,16 (t, J=7,4Hz, 3H).
5-414
(B) δ 8,19 (t, J=6,0Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,21 (d, J=7,5Hz, 1H), 4,93
(ddd, J=11,9, 7,5, 4,2Hz, 1H), 4,31 (bs, 1H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 4,0-4,1 (m, 1H), 3,65-3,9 (m,
3H), 3,72 (d, J= 17,2Hz, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,15-2,25 (m, 1H), 1,8-1,9 (m, 1H).
5-415
(B) δ 7,67 (t, J=6,6Hz, 1H), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,11 (d, J=8,1Hz, 1H), 4,9 -5,0 (m, 1H), 4,3-4,45 (m,
2H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,8-3,9 (m, 2H), 3,73 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,03 (s, 3H), 2,33 (s, 3H),
2,2-2,4 (m, 2H).
5-417
(B) δ 7,3-7,6 (m, 11H), 6,32 (d, J=9,6Hz, 1H), 6,24 (d, J=9,6Hz, 1H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69
(d, J=17,2Hz, 1H), 3,59 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
5-420
(A) δ 8,77 (bs, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 6,81 (s, 1H), 6,37 (d, J=9,3Hz, 1H), 6,31 (s, 1H), 6,15-6,25
(m, 1H), 5,9-6,05 (m, 1H), 4,07 (d, J=17,3 Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
5-421
(A) δ 8,69 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,51 (s, 5H), 7,43 (s, 1H), 7,25 (d, J=4,8Hz, 1H), 6,86 (t, J=5,7Hz, 1H),
4,82 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-423
(B) δ 7,72 (d, J=3,3Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,31 (d, J=3,3Hz, 1H), 6,78 (d,
J=7,7Hz, 1H), 5,55-5,65 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,47 (s, 3H), 1,72
(d, J=6,8Hz, 3H).
5-424
(A) δ 8,29 (d, J=9,6Hz, 1H), 7,4-7,6 (m, 7H), 7,12 (s, 1H), 7,01 (s, 1H), 6,7-6,85 (m, 1H), 4,08 (d,
J=17,3Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,38 (s, 3H).
N.º
RMN de 1H
5-425
(B) δ 7,45-7,55 (m, 6H), 7,34 (bs, 1H), 6,89 (bs, 1H), 6,58 (t, J=4,8Hz, 1H), 4,52 (d, J=15,8Hz, 2H),
293
4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
5-426 (B) δ 8,33 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 4H), 7,42 (t J=1,8Hz, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 6,45-6,55 (m, 1H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,29 (s, 3H), 1,87 (d, J=6,6Hz, 3H).
5-427 (A) δ 8,40 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,2-7,6 (m, 7H), 6,9-7,1 (m, 1H), 4,08 (d, J=16,5Hz, 1H), 3,70 (d, J=16,5Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
5-434 (A) δ 7,4-7,85 (m, 11H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,53 (s, 3H).
5-450 (A) δ 8,52 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,69 (t, J=7,8Hz, 1H), 7,4-7,6 (m, 5H), 7,15 -7,35 (m, 4H), 4,73 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,49 (s, 1H), 3,99 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,65-3,85 (m, 3H), 3,3-3,65 (m, 1H), 3,33 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,20 (t, J=6,9Hz, 3H), 1,16 (t, J=6,9Hz, 3H).
5-452 (A) δ 8,68 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,4-7,6 (m, 3H), 6,06 (t, J=6,2Hz, 1H), 4,24 (d, J=17,1Hz, 1H), 4,0-4,2 (m, 2H), 3,79 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,47 (s, 3H).
5-453 (A) δ 8,69 (s, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,55 (d, J=4,9Hz, 1H), 8,26 (s, 1H), 7,71 (td, J=7,5, 1,5Hz, 1H), 7,2-7,55 (m, 6H), 4,74 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,25 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,79 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
5-455 (B) δ 8,54 (ddd, J=4,9, 1,6, 0,9Hz, 1H), 7,70 (td, J=7,7, 1,8Hz, 1H), 7,5 -7,55 (m, 3H), 7,43 (s, 2H), 7,33 (d, J=7,7Hz, 1H), 7,2-7,3 (m, 2H), 4,74 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,63 (bs, 2H), 4,02 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
5-456 (B) δ 7,61 (s, 2H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,39 (d, J=7,9Hz, 1H), 6,28 (t, J= 6,6Hz, 1H), 6,24 (bs, 1H), 4,0-4,15 (m, 2H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,43 (s, 3H), 1,50 (s, 9H).
5-457 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,71 (td, J=7,7, 1,7Hz, 1H), 7,62 (s, 2H), 7,45-7,55 (m, 3H), 7,34 (d, J=7,9Hz, 1H), 7,29 (t, J=4,8Hz, 1H), 7,2-7,25 (m, 1H), 6,37 (bs, 1H), 4,75 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,50 (s, 9H).
6-001 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,06 (bs, 1H), 5,39 (d, J=28,6Hz, 2H), 4,24 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,05 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,49 (s, 3H).
6-003 (A) δ 7,45-7,55 (m, 4H), 7,43 (s, 1H), 723 (d, J=7,8Hz, 1H), 4,09 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,43 (bs, 2H), 3,10 (bs, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,26 (t J=6,9Hz, 3H), 1,03 (t, J=6,9Hz, 3H).
6-005 (B) δ 7,98 (m, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 4,09 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,18 (bs, 1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,40 (bs, 1H), 2,43 y 2,33 (s, 3H), 2,12 y 1,66 (s, 3H), 1,23 y 1,08 (bs, 3H).
6-006 (B) δ 7,2-7,6 (m, 6H), 4,05-4,15 (m, 1H), 3,75-3,9 y 3,35-3,5 (m, 2H), 3,7 y 3,8 (m, 1H), 2,41 y 2,38 (s, 3H), 2,23 y 1,80 (s, 3H), 2,00 y 1,77 (s, 3H), 1,25-1,3 y 1,05-1,1 (m, 3H).
6-007 (B) δ 7,5-7,6 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,2-7,25 (m, 1H), 3,2-4,7 (m, 4H), 4,10 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,35 y 2,33 (s, 3H), 1,65-1,8 y 1,5-1,6 (m, 2H), 1,4-1,5 y 1,1-1,25 (m, 2H), 1,0-1,05 y 0,75-0,85 (m, 3H).
6-008 (B) δ 7,6-7,65 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,3-7,35 (m, 1H), 4,65 (bs, 2H), 4,19 (bs, 2H), 4,09 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,71 (d, J= 17,0Hz, 1H), 2,37 (s, 3H).
6-010 (B) δ 7,5-7,55 (m, 4H), 7,3-7,5 (m, 7H), 4,85 (bs, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,35 (bs, 3H), 2,27 (s, 3H).
6-011 (B) δ 7,4-7,55 (m, 5H), 7,25-7,4 (m, 6H), 4,90 (bs, 2H), 4,07 (d, J=17,0 Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1 H), 2,40 (s, 3H), 1,88 (bs, 3H).
6-012 (B) δ 7,4-7,55 (m, 5H), 7,25-7,4 (m, 6H), 4,43 (bs, 2H), 4,07 (d, J=17,0 Hz, 1H), 3,78 (bs, 3H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,38 (s, 3H).
6-013 (B) δ 7,5-7,6 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,3-7,4 (m, 4H), 7,15-7,25 (m, 2H), 4,93 (bs, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,05 (bs, 3H), 2,28 (s, 3H).
6-015 (A) δ 8,82 (s, 1H), 7,35-7,6 (m, 6H), 7,08 (s, 1H), 4,75-5,2 (m, 2H), 4,56 (bs, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,79 (d, J=17,4Hz, 1 H), 2,36 y 2,29 (s, 3H).
6-016 (A) δ 8,80 y 8,77 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 4H), 7,3-7,45 (m, 3H), 4,85-5,2 (m, 1H), 4,2-4,7 (m, 2H), 4,07 y 4,08 (d, J=17,4Hz, 1 H), 3,75-4,0 (m, 1H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,31 y 2,36 (s, 3H), 2,25-2,3 (m, 1H).
6-017 (B) δ 8,72 (s, 1H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,48 (s, 1H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,18 (s, 1H), 5,03 (s, 2H), 4,07 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
N.º
RMN de 1H
6-018
(A) δ 8,72 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,31 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,20 (s, 1H), 5,04 (s,
2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,68 (d, J= 17,4Hz, 1H), 2,75 (q, J=7,2Hz, 2H), 2,34 (s, 3H), 1,12 (t,
J=7,2Hz, 3H).
6-019
(B) δ 8,80 (s, 1H), 7,55-7,6 (m, 4H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,3 (m, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,07 (d, J=17,0Hz.
1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,62 (s, 3H), 2,33 (s, 3H).
6-021
(B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,4-7,6 (m, 5H), 7,1-7,35 (m, 3H), 3,0-5,3 (m, 4H), 4,0-4,15
(m, 1H), 3,65-3,8 (m, 1H), 2,37 y 2,34 (s, 3H), 1,25-1,35 y 1,0-1,1 (m, 3H).
6-022
(B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,05-7,55 (m, 8H), 4,3-5,3 (m, 2H), 4,0-4,15 (m, 1H), 2,9-4,1
(m, 2H), 3,65-3,75 (m, 1H), 2,37 y 2,32 (s, 3H), 1,65-1,75 y 1,45-1,55 (m, 2H), 0,95-1,0 y
0,65-0,75 (m, 3H).
6-023
(B) δ 8,55-8,6 y 8,45-8,5 (m, 1H), 7,4-7,7 (m, 7H), 7,25-7,35 (m, 1H), 7,1-7,2 (m, 1H), 4,90 (d,
J=16,0Hz, 1H), 4,76 (d, J=16,0Hz, 1H), 4,0-4,15 (m, 1H), 3,6-3,85 (m, 2H), 2,42 y 2,34 (s, 3H),
1,23 y 1,06 (bs, 8H).
6-024
(B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,05-7,7 (m, 9H), 4,83 y 4,39 (s, 2H), 4,0-4,15 (m, 1H), 3,65-3,8 (m, 1H),
2,75-2,85 y 2,65-2,7 (m, 1H), 2,36 y 2,33 (s, 3H), 0,75-0,9 y 0,45-0,6 (m, 4H).
6-025
(B) δ 8,5-,8,55 (m, 1H), 7,5-7,7 (m, 1H), 7,15-7,5 (m, 8H), 4,45 y 4,16 (bs, 2H), 4,02 (d, J=17,0Hz,
1H), 3,63 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,54 (s, 9H).
6-026
(B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,2-7,75 (m, 8H), 6,92 (d, J=7,7Hz, 1H), 3,7-5,25 (br, 4H), 4,1-4,15 (m, 1H),
3,65-3,7 (m, 1H), 2,04 y 2,26 (s, 3H).
6-027
(A) δ 8,55 (bs, 1H), 6,95-7,75 (m, 9H), 5,07 y 4,93 (bs, 2H), 4,53 y 4,48 (bs, 2H), 4,09 y 4,05
(d, J=17,1 Hz, 1H), 3,70 y 3,66 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3,47 y 3,14 (s, 3H), 2,38 y 2,33 (s, 3H).
6-028
(B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,6-7,75 (m, 1H), 7,05-7,55 (m, 8H), 3,25-5,2 (m, 8H), 3,37 y 3,17 (s, 3H),
2,28 y 2,34 (s, 3H).
6-029
(A) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 6,95-7,75 (m, 9H), 4,98 (bs, 2H), 4,58 y 4,37 (bs, 2H), 4,09 y 4,05 (d,
J=17,2Hz, 1H), 3,70 y 3,67 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,38 y 2,31 (s, 3H), 2,29 y 1,99 (s, 3H).
6-030
(B) δ 8,5-8,65 (m, 1H), 7,15-7,8 (m, 8H), 7,0-7,05 (m, 1H), 3,5-5,3 (m, 6H), 3,77 y 3,65 (s, 3H),
2,45 y 2,32 (s, 3H).
6-031
(B) δ 8,5-8,65 (m, 1H), 7,2-7,8 (m, 8H), 6,9-7,0 (m, 1H), 4,0-5,2 (m, 5H), 3,6-3,8 (m, 1H), 2,35 (s, 3H).
6-032
(B) δ 8,5-8,65 (m, 1H), 7,0-7,8 (m, 9H), 5,8-6,0 y 5,55-5,75 (m, 1H), 3,6-5,55 (m, 8H), 2,37 y
2,34 (s, 3H).
6-033
(B) δ 8,5-8,65 (m, 1H), 7,05-7,75 (m, 9H), 3,5-5,3 (m, 6H), 2,37 (s, 3H), 2,28 (s,1H).
6-034
(B) δ 8,45-8,5 (m, 1H), 7,6-7,65 (m, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,15-7,2 (m, 2H), 4,98 (s, 2H), 4,06 (d,
J=17,0Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1 H), 2,41 (s, 3H), 2,39 (s, 3H).
6-035
(A) δ 8,45-8,55 (m, 1H), 7,6-7,7 (m, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,1-7,25 (m, 2H), 4,99 (s, 2H), 4,06 (d,
J=19,0Hz, 1H), 3,67 (d, J=19,0Hz, 1H), 2,74 (q, J=8,2Hz, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,11 (t, J=8,2Hz, 3H).
6-036
(A) δ 8,49 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,63 (td, J=7,8,1,8Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,1-7,2 (m, 2H), 4,98 (s,
2H), 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,67 (d, J= 17,4Hz, 1H), 2,70 (t J=7,2Hz, 2H), 1,64 (hex, J=7,2Hz, 2H),
1,55 (s, 3H), 0,89 (t, J=7,2Hz, 3H).
6-037
(A) δ 8,49 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,63 (td, J=7,8,1,8Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,1-7,25 (m, 2H), 4,99 (s,
2H), 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,77 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,1-3,3 (m, 1H), 2,42 (s, 3H), 1,13 (d, J=6,6Hz,
6-038
6H). (A) δ 8,53 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,64 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 5H), 7,4-7,45 (m, 1H), 7,15-7,3
(m, 2H), 5,16 (s, 2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,45 (s, 3H), 1,9-2,0 (m, 1H),
0,95-1,05 (m, 2H), 0,7-0,8 (m, 2H).
6-039
(A) δ 8,50 (d, J=5,2Hz, 1H), 7,55-7,65 (m, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,1-72 (m, 2H), 4,86 (s, 2H), 4,06
(d, J=19,0Hz, 1H), 3,68 (d, J=19,0Hz, 1H), 2,44 (s, 3H), 1,34 (s, 9H).
6-041
(B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,6-7,7 (m, 1H), 7,4-7,55 (m, 6H), 7,27 (s, 1H), 7,15-7,2 (m, 1H), 6,47 (dd,
J=16,0, 10,0Hz, 1H), 6,30 (d, J=16,0Hz, 1H), 5,62 (d, J=10,0Hz, 1H), 5,10 (s, 2H), 4,07 (d, J=17,0Hz,
1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
6-042
(A) δ 8,54 (d, J=0,9Hz, 1H), 8,09 (d, J=7,6Hz, 1H), 7,15-7,75 (m, 13H), 5,32 (s, 2H), 3,95 (d, J=19,0Hz,
1H), 3,58 (d, J=19,0Hz, 1H), 2,34 (s, 3H).
N.º
RMN de 1H
6-043
(A) δ 8,56 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,65-7,7 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 7,15-7,3 (m, 2H),
5,21 (s, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,40 (s, 3H).
6-044
(A) δ 8,56 (d, J=3,9Hz, 1H), 7,65 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,15-7,3 (m, 2H), 5,21 (s,
2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 4,00 (q, J= 7,2Hz, 2H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,41 (s, 3H), 0,92 (t
J=7,2Hz, 3H).
6-045
(A) δ 8,55 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,67 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 7,15-7,3
(m, 2H), 5,20 (s, 2H), 4,7-4,85 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1 H), 3,69 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,54 (s,
3H), 0,91 (d, J=6,3Hz, 6H).
6-046
(B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,65-7,7 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,25-7,3 (m, 1H), 7,15-7,2
(m, 1H), 5,23 (s, 2H), 4,17 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,75 (d, J=6,8Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,42
(s, 3H), 1,55 -1,65 (m, 1H), 0,64 (d, J=6,8Hz, 6H).
6-047
(B) δ 8,5-8,6(m, 1H), 7,65-7,7 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,25-7,3 (m, 1H), 7,15-7,25
(m, 1H), 5,23 (s, 2H), 4,15-4,25 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,3-3,4 (m,
2H), 2,42 (s, 3H).
6-048
(B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,65-7,7 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,4-7,5 (m, 2H), 7,25-7,3 (m, 1H), 7,15-7,25
(m, 1H), 5,23 (s, 2H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,2-3,25 (m, 2H), 3,15 (s, 3H), 2,49
6-049
(s, 3H). (B) δ 8,5-8,6 (m, 1H), 7,65-7,7 (m, 1H), 7,45-7,55 (m, 4H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,25-7,3 (m, 1H), 7,15-7,2
(m, 1H), 5,45-5,6 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 5,0-5,1 (m, 2H), 4,4-4,45 (m, 2H), 4,18 (d, J=17,0Hz, 1H),
3,69 (d, J= 17,0Hz, 1H), 2,40 (s, 3H).
6-050
(B) δ 8,54 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,6-7,7 (m, 1H), 7,35-7,55 (m, 6H), 7,15-7,25 (m, 2H), 5,13 (s, 2H), 4,07
(d, J=17,0Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,40 (s, 3H), 2,27 (s, 3H).
6-051
(B) δ 8,55-8,6 (m, 1H), 7,6-7,65 (m, 1H), 7,45-7,5 (m, 5H), 7,35-7,4 (m, 1H), 7,2-7,25 (m, 1H), 7,0-7,05
(m, 1H), 4,96 (s, 2H), 4,05 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
6-053
(B) δ 8,65-8,7 (m, 1H), 7,65-7,8 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 2H), 7,3-7,45 (m, 5H), 5,17 (s, 2H), 4,05 (d,
J=17,0Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,50 (s, 6H), 2,46 (s, 3H).
6-054
(B) δ 8,4-8,45 (m, 1H), 7,8-7,85 (m, 1H), 7,2-7,6 (m, 7H), 4,2-5,3 (m, 2H), 4,05-4,15 (m, 1H), 3,65-3,75
(m, 1H), 3,05-3,15 (m, 2H), 2,34 y 2,29 (s, 3H), 1,25-1,3 y 1,0-1,1 (m, 3H).
6-055
(A) δ 8,6-8,65 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,43 (s, 1H), 7,25-7,3 (m, 3H), 4,76 (s, 2H), 4,11 (d, J=19,0Hz,
1H), 3,71 (d, J=19,0Hz, 1H), 2,45-2,5 (m, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,2-1,3 (m, 4H).
6-056
(A) δ 8,6-8,75 (m, 2H), 7,4-7,6 (m, 6H), 7,15-7,25 (m, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,06 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,68
(d, J=17,0Hz, 1H), 2,69 (q, J=7,9Hz, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,11 (t, J=7,9Hz, 3H).
6-069
(B) δ 7,8-7,9 (m, 2H), 7,67 (d, J=7,6Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,4-7,45 (m, 1H), 4,42 (s, 2H), 4,13 (d,
J=17,4Hz, 1H), 3,77 (d, J=17,4Hz, 1 H), 3,22 (s, 3H).
6-070
(A) δ 8,55 (d, J=4,4Hz, 1H), 7,92 (d, J=7,8Hz, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,15-7,7 (m, 7H), 4,93 (s, 2H), 4,52
(s, 2H), 4,13(d, J=17,0Hz, 1H), 3,76 (d, J=17,0Hz, 1H).
6-073
(A) δ 8,55 (d, J=4,7Hz, 1H), 8,37 (bs, 1H), 8,02 (d, J=8,5Hz. 1H), 7,91 (d, J=8,5Hz, 1H), 7,83 (bs,
1H), 7,69 (t, J=7,7Hz, 1H), 7,52 (bs, 2H), 7,4-7,5 (m, 2H), 7,15-7,3 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,15 (d,
J=17,3Hz, 1H), 3,77 (d, J=17,3Hz, 1H).
6-074
(B) δ 7,5-7,7 (m, 4H), 7,43 (s, 1H), 7,35-7,4 (m, 1H), 4,50 (q, J=8,4Hz, 2H), 4,16 (d, J=17,0Hz, 1H),
3,75 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,15 (s, 3H).
6-075
(B) δ 7,7-7,8 (m, 3H), 7,55-7,65 (m, 2H), 7,35-7,4 (m, 1H), 4,50 (q, J= 8,6Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,0Hz,
1H), 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,16 (s, 3H).
6-076
(B) δ 8,45-8,5 (m, 2H), 7,7-7,75 (m, 2H), 7,6-7,65 (m, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,15-7,2
(m, 2H), 4,97 (s, 2H), 4,06 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,40 (s, 3H).
6-077
(B) δ 7,5-7,6 (m, 4H), 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,23 (d, J=7,9Hz, 1H), 4,62 (q, J=8,4Hz, 2H), 4,08 (d,
J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (s, 3H), 2,36 (s, 3H).
6-078
(A) δ 8,79 y 8,75 (d, J=1,8Hz, 1H), 7,3-7,55 (m, 7H), 4,85-5,2 (m, 2H), 4,53 y 4,50 (bs, 2H), 4,08
(d, J=17,1 Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,47 y 3,14 (s, 3H), 2,36 y 2,25 (s, 3H).
6-079
(A) δ 8,55 y 8,53 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,69 y 7,59 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,25-7,55 (m, 8H), 4,8-5,25
(m, 2H), 4,57 y 4,49 (bs, 2H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,1 Hz, 1H), 3,65 y 3,27 (q,
J=6,9Hz, 2H), 2,37 y 2,34 (s, 3H), 1,26 y 1,08 (t, J=6,9Hz, 3H).
N.º
RMN de 1H
6-080
(B) δ 8,58 (ddd, J=4,9, 1,8, 1H), 7,70 (td, J=7,7, 1,8Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 7H), 7,18 (dd, J=7,5, 4,9Hz,
1H), 5,98 (q, J=7,1Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=172Hz, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,43 (s, 3H),
1,90 (d, J=7,0Hz, 3H).
6-081
(A) δ 8,21 (d, J=4,2Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 7H), 6,80 (dd, J=8,1, 4,2Hz, 1H), 6,60 (d, J=8,7Hz, 1H), 4,05
(d, J=17,1Hz, 1H), 3,66 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,34 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,42 (s, 3H).
6-082
(A) δ 8,22 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,4-7,65 (m, 7H), 6,78 (dd, J=7,2, 4,8Hz, 1H), 6,63 (d, J=8,4Hz, 1H),
4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70 (s, 3H), 3,69 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,40 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
6-083
(A) δ 8,42 (s, 2H), 7,35-7,55 (m, 6H), 6,77 (t, J=5,1 Hz, 1H), 4,06 (d, J= 18,1Hz, 1H), 3,67 (d, J=18,1
Hz, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).
6-084
(A) δ 8,46 (bs, 1H), 8,40 (bs, 1H), 7,45-7,6 (m, 5H), 7,43 (s, 1H), 6,74 (t, J=4,8Hz, 1H), 4,09 (d,
J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
6-085
(B) δ 7,4-7,55 (m, 5H), 7,2-7,3 (m, 1H), 3,85-4,2 (m, 3H), 3,6-3,8 (m, 1H), 2,5-2,65 (m, 2H), 2,32 y
2,30 (s, 3H), 2,1-22 (m, 2H).
6-086
(A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,71 (d, J=172Hz, 1H), 2,89 (s, 4H), 2,57 (s, 3H).
7-002
(A) δ 7,87 (bs, 1H), 7,78 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,65 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,50 (bs, 2H), 7,43 (bs, 1H), 4,55-4,7
(m, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz,1H).
7-003
(A) δ 8,85 (s, 1H), 8,49 (bs, 1H), 7,86 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,67 (d, J=8,7 Hz, 2H), 7,51 (bs, 2H), 7,43
(d, J=1,8Hz, 1H), 7,40 (s, 1H), 5,13 (d, J= 4,8Hz, 2H), 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,1Hz, 1H).
7-008
(A) δ 8,79 (s, 1H), 8,14 (bs, 1 H), 7,35-7,5 (m, 7H), 5,11 (d, J=5,0Hz, 2H), 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H),
3,67 (d, J=17,1Hz, 1H), 237 (s, 3H).
7-009
(A) δ 9,06 (bs, 1H), 8,50 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,75 (t, J=7,2Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 8H), 5,04 (d, J=4,2Hz,
2H), 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J= 17,4Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
8-001
(A) δ 8,40 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,74 (d, J=8,2Hz, 2H), 7,53 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,04 (d, J=4,7Hz, 1H),
6,74 (d, J=4,7Hz, 1H), 4,13 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1H).
8-002
(A) δ 8,22 (d, J=8,0Hz, 2H), 7,56 (s, 1H), 7,53 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,03 (d, J=4,7Hz, 1H), 6,72 (d,
J=4,7Hz, 1H), 4,12 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,74 (s, 3H).
8-003
(A) δ 8,19 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,43 (s, 1H), 7,04 (d, J= 4,8Hz, 1H), 6,71 (d, J=4,8Hz,
1H), 4,23 (t, J=7,2Hz, 2H), 4,12 (d, J= 17,1 Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,73 (s, 3H), 1,91 (hex,
J=7,2Hz, 2H), 0,99 (t, J=7,2Hz, 3H).
8-004
(A) δ 8,17 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,45-7,65 (m, 4H), 7,41 (s, 1H), 7,36 (t, J= 4,2Hz, 1H), 4,12 (d, J=17,4Hz,
1H), 3,79 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,17 (d, J=4,2Hz, 2H), 2,69 (s, 3H).
9-003
(B) δ 8,75 (d, J=1,2Hz, 1H), 8,7-8,75 (m, 1H), 8,14 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,5 -7,6 (m, 2H), 7,45 (d, J=8,6Hz,
1H), 6,0-6,05 (m, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,74 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,48 (s, 3H).
9-008
(A) δ 7,97 (s, 1H), 7,45-7,55 (m, 2H), 7,35-7,4 (m, 1H), 6,44 (t, J=6,3Hz, 1H), 4,40 (d, J=17,6Hz,
1H), 4,0-4,15 (m, 3H), 2,42(s, 3H).
9-009
(A) δ 8,51 (dd, J=5,1, 0,9Hz, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,70 (td, J=7,5, 1,5Hz, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,3-7,4
(m, 2H), 7,15-7,25 (m, 1H). 4,74 (d, J=4,8 Hz, 2H), 4,40 (d, J=17,6Hz, 1H), 4,09 (d, J=17,6Hz, 1H),
2,50 (s, 3H).
10-001
(A) δ 8,87 (d, J=2,1Hz, 1H), 8,25-8,3 (m, 2H), 8,14 (dd, J=8,1, 2,1Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,45 (d,
J=1,8Hz, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,75 (d, J= 17,4Hz, 1H).
10-002
(A) δ 8,94 (bs, 1H). 8,88 (bs, 1H), 8,61 (d, J=5,1Hz, 1H), 8,30 (d, J=7,8 Hz, 1H), 8,12 (dd, J=8,1,
2,1Hz, 1H), 7,68 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7,45 (t, J=1,8Hz, 1H), 7,34 (d, J=7,8Hz, 1H),
7,2-7,25 (m, 1H), 4,80 (d, J=5,4Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
10-003
(A) δ 8,53 (d, J=1,8Hz, 1H), 8,48 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,74 (dd, J=8,4, 1,8 Hz, 1H), 7,47 (bs, 3H), 4,0-4,2
(m, 2H), 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,68 (d, J=17,4Hz, 1H).
10-004
(A) δ 9,01 (s, 1H), 8,17 (d, J=8,4Hz, 1H), 8,10 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 6,77 (t,
J=6,3Hz, 1H), 4,26 (d, J=18,3Hz, 1H), 4,05 -4,25 (m, 2H), 3,89(d, J=18,3Hz, 1H).
10-005
(A) δ 9,09 (s, 1H), 8,57 (d, J=5,1Hz, 1H), 8,24 (d, J=8,4Hz, 1H), 8,12(d, J=8,4Hz, 1H), 7,86 (bs, 1H),
7,65-7,75 (m, 1H), 7,52 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,2-7,35 (m, 2H), 4,78 (d, J=4,2Hz, 2H), 4,28 (d, J=18,3Hz,
1H), 3,90 (d, J=18,3Hz, 1H).
11-034
(A) δ 7,96 (t, J=7,0Hz, 1H), 7,88 (dd, J=8,2, 1,6Hz, 1H), 7,81 (dd, J= 11,8, 1,4Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H),
7,4-7,45 (m, 1H), 4,20 (dd, J=18,2, 1,4 Hz, 1H), 3,82 (d, J=18,2Hz, 1H).
N.º RMN de 1H
11-038 (A) δ 7,89 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,71 (d, J= 17,1Hz, 1H).
11-056 (A) δ 8,64 (d, J=4,5Hz, 1H), 8,06 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,75 (td, J=7,7, 1,1 Hz, 1H), 7,5-7,6 (m, 4H), 7,35-7,45 (m, 2H), 7,28 (t, J=6,2Hz, 1H), 5,48 (s, 2H), 4,11 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,65 (s, 3H).
11-057 (B) δ 8,4-8,45 (m, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,5-7,65 (m, 5H), 7,44 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 4,12 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,0Hz, 1H), 2,37 (s, 3H).
11-059 (A) δ 7,90 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,4-7,7 (m, 5H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1 H), 3,91 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,50 (q, J=7,5Hz, 2H), 125 (t, J= 7,5Hz, 3H).
11-060 (A) δ 8,02 (d, J=6,3Hz, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,67 (d, J=6,3Hz, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,95 (s, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
11-062 (B) δ 8,07 (t, J=0,8Hz, 1H), 7,99 (ddd, J=8,0, 1,6, 0,4Hz, 1H), 7,93 (dd, J=7,4, 0,6Hz, 1H), 7,48-7,52 (m, 2H), 7,46 (t, J=1,4Hz, 1H), 4,11 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,74 (dd, J=17,4, 1,0Hz, 1H).
11-063 (B) δ 8,00 (s, 1H), 7,93 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,87 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,4-7,5 (m, 1H), 4,12 (d, J=16,7Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,74 (d, J=16,7Hz, 1H).
11-071 (B) δ 8,03 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,6-7,7 (m, 2H), 7,51 (s, 2H), 7,4-7,5 (m, 1H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,2z, 1H).
11-073 (A) δ 7,95-8,05 (m, 1H), 7,4-7,5 (m, 2H), 7,2-7,35 (m, 3H), 4,06 (d, J= 17,1Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,70
(d, J=17,1Hz, 1H), 2,52 (s, 3H).
11-092 (A) δ 7,94 (d, J=8,8Hz, 1H), 7,4-7,6 (m, 5H), 4,37 (q, J=7,1Hz, 2H), 4,15 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,40 (t, J=7,1 Hz, 3H).
11-095 (A) δ 7,94 (d, J=8,8Hz, 1H), 7,5-7,8 (m, 5H), 4,37 (q, J=7,1Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,40 (t, J=7,1 Hz, 3H).
14-004 (A) δ 7,40 (s, 1H), 7,35 (s, 2H), 5,99 (s, 1H), 5,65 (s, 1H).
14-005 (B) δ 7,2-7,45 (m, 3H), 6,10 (s, 1H), 5,92 (s, 1H).
14-006 (A) δ 7,40 (s, 2H), 7,33 (s, 1H), 5,63 (s, 1H), 5,45 (s, 1H), 4,47 (s, 2H), 3,84 (q, J=8,8Hz, 2H).
14-007 (B) δ 7,3-7,4 (m, 3H), 5,22 (s, 1H), 5,02 (s, 1H), 2,07 (s, 2H), 0,04 (s, 9H).
14-008 (A) δ 8,63 (d, J=5,1Hz, 1H), 7,69 (t, J=8,0Hz, 1H), 7,2-7,4 (m, 5H), 5,99 (s, 1H), 5,64 (s, 1H).
14-009 (A) δ 7,25-7,6 (m, 3H), 6,04 (s, 1H), 5,80 (s, 1H).
14-010 (B) δ 7,24 (s, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,97 (s, 1H), 5,77 (s, 1H), 2,36 (s, 3H).
14-012 (B) δ 7,54 (s, 2H), 6,06 (s, 1H), 5,83 (s, 1H).
14-015 (A) δ 7,70 (s, 1H), 7,52 (s, 2H), 6,04 (s, 1H), 5,80 (s, 1H).
14-018 (A) δ 7,2-7,45 (m, 4H), 5,98 (s, 1H), 5,78 (s, 1H), 2,93 (dd, J=10,8, 7,8 Hz, 1H), 2,01 (dd, J=10,8, 7,8Hz, 1H), 1,87 (t, J=7,8Hz, 1H).
14-019 (B) δ 7,35-7,45 (m, 2H), 7,2-7,3 (m, 2H), 6,09 (d, J=53,2Hz, 1H), 6,03 (s, 1H), 5,82 (s, 1H).
14-020 (B) δ 7,2-7,5 (m, 6H), 6,95-7,1 (m, 3H), 5,93 (s, 1H), 5,77 (s, 1H), 5,17 (s, 2H).
14-021 (A) δ 7,57 (d, J=2,7Hz, 1H), 7,2-7,55 (m, 4H), 6,9-7,15 (m, 3H), 5,96 (s, 1H), 5,78 (s, 1H), 5,19 (s, 2H).
14-022 (A) δ 8,27 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,15-7,6 (m, 4H), 6,00 (s, 1H), 5,83 (s, 1H).
14-023 (A) δ 7,74 (s, 1H), 7,69 (d, J=7,7Hz, 1H), 7,58 (d, J=7,7Hz, 1H), 7,46 (t, J=7,7Hz, 1H), 6,04 (s, 1H), 5,82 (s, 1H).
14-024 (A) δ 8,34 (s, 1H), 8,25 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,79 (d, J=8,0Hz, 1H), 7,60 (t, J=8,0Hz, 1H), 6,14 (s, 1H), 5,93 (s, 1H).
(Ejemplos de prueba)
5 A continuación, se explica específicamente la utilidad del compuesto de la presente invención como plaguicida en los siguientes ejemplos de prueba a los que la presente invención no está limitada.
Ejemplo de prueba 1: Prueba insecticida contra la polilla de la col
10 Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron hojas de col en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 5 polillas de la col (Plutella xylostella) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la siguiente ecuación de cálculo. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Tasa de insectos muertos (%) = (Número de insectos muertos/Número de insectos liberados) x 100 Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba.
Los compuestos de la presente invención: N.º 1-005,1-006,1-015,1-016,1-025,1-031,1-040,1-041,1-053, 1-055~1-058, 1-062~1-074, 1-076, 1-077, 1-079~1-096, 1-098, 1-101, 1-102, 1-104~1-110, 1-113, 1-114, 1-116~1-140, 1-145~1-147, 1-149~1-157, 1-159~1-161, 1-166~1-168, 1-171, 1-172, 1-174, 1-175, 1-176*, 1-177*, 1-178~1-184, 1-185*, 1-187, 1-188*, 1-189*, 1-190, 1-194, 1-196, 1-199, 1-206*, 1-207, 1-209, 1-212, 1-214, 1-215, 1-225, 1-226, 2-001~2-005, 2-011~2-021, 2-022*, 2-024~2-027, 2-028**, 2-029**, 2-030, 2-031, 2-032*, 2-033, 2-034**, 2-035**, 2-036~2-041, 2-042**, 2-043, 2-044**, 2-045**, 2-046**, 2-047*, 2-048***, 2-049**, 2-050*, 2-051*, 2-052*, 2-053, 2-054**, 2-055**, 3-002~3-004, 3-006, 3-007, 3-012, 3-018, 3-023, 3-025~3-028, 3-030~3-035, 3-037, 3-038, 3-040, 3-043, 3-044, 3-046, 3-047, 3-050, 3-055, 3-058*, 3-060, 3-061*, 3-062~3-067, 3-068*, 3-069, 3-070*, 3-071*, 3-073~3-075, 3-077~3-081, 3-084, 3-085*, 3-086*, 3-087~3-089, 3-090*, 3-091*, 3-092*, 3-093*, 3-094~3-098, 3-100*, 3-102~3-104, 3-105*, 3-106~3-108, 3-109*, 3-110*, 3-111*, 3-112*, 3-113*, 3-114, 3-115, 3-116*, 3-117, 3-119~3-127, 3-129, 3-131, 3-132*, 3-133~3-136, 3-138~ 3-141, 3-143, 3-146, 3-148, 4-002, 4-003*, 4-004*, 4-005, 4-006*, 4-008~4-010, 5-001*, 5-002*, 5-003*, 5-004*, 5-005*, 5-006, 5-007, 5-008*, 5-009*, 5-010*, 5-011*, 5-012*, 5-013, 5-01*, 5-015, 5-016, 5-017, 5-019, 5-022*, 5-023, 5-029*, 5-030-5-035, 5-036*, 5-037*, 5-038*, 5-039*, 5-040*, 5-041*, 5-042, 5-043, 5-044*, 5-045*, 5-046*, 5-047*, 5-046*, 5-049*, 5-050*, 5-051*, 5-052*, 5-053*, 5-054~5-056, 5-057*, 5-058*, 5-059*, 5-060*, 5-061*, 5-062*, 5-063*, 5-064*, 5-065*, 5-066, 5-067*, 5-068*, 5-069*, 5-070*, 5-071*, 5-072*, 5-073*, 5-074*, 5-075, 5-075(+)*, 5-075(-), 5-076*, 5-077, 5-078*, 5-079~5-082, 5-083*, 5-084, 5-08*, 5-086*, 5-087*, 5-088*, 5-089*, 5-090**, 5-091*, 5-092*, 5-093*, 5-094*, 5-095, 5-097, 5-098, 5-099*, 5-100*, 5-101*, 5-102*, 5-103*, 5-104*, 5-105*, 5-106~5-108, 5-109*, 5-110, 5-111*, 5-112*, 5-113*, 5-114*, 5-115, 5-116, 5-117*, 5-118*, 5-119*, 5-120**, 5-121*, 5-122*, 5-123*, 5-124**, 5-125, 5-126*, 5-127, 5-128*, 5-129, 5-130*, 5-131~5-133, 5-134*, 5-135~ 5-137, 5-138*, 5-139*, 5-140*, 5-141*, 5-142*, 5-143, 5-144*, 5-145*, 5-146, 5-147*, 5-148*, 5-149, 5-150, 5-151*, 5-152~5-155, 5-156*, 5-158, 5-159, 5-160*, 5-161**, 5-162*, 5-163, 5-164, 5-165*, 5-166*, 5-167, 5-168**, 5-169*, 5-170~5-172, 5-173**, 5-174**, 5-175, 5-176*, 5-177, 5-178, 5-179*, 5-180*, 5-181*, 5-182*, 5-183*, 5-184, 5-185*, 5-186*, 5-187*, 5-188*, 5-189**, 5-189(+)*, 5-189(-), 5-190(+)*, 5-190(-), 5-191*, 5-192*, 5-193*, 5-194*, 5-195**, 5-196**, 5-197**, 5-198~ 5-200, 5-201*, 5-202*, 5-203**, 5-204, 5-205*, 5-206*, 5-207, 5-208**, 5-209, 5-210*, 5-211*, 5-212*, 5-213*, 5-214*, 5-215*, 5-216*, 5-217**, 5-218*, 5-219*, 5-219(+)*, 5-219(-)*, 5-220*, 5-221*, 5-222*, 5-223*, 5-224*, 5-225*, 5-226*, 5-227*, 5-228*, 5-229*, 5-230*, 5-231*, 5-232*, 5-233*, 5-234*, 5-235**, 5-236*, 5-237, 5-238*, 5-239*, 5-240*, 5-241*, 5-242*, 5-243**, 5-244, 5-245*, 5-246*, 5-247*, 5-248, 5-249*, 5-250, 5-251*, 5-252, 5-253, 5-254*, 5-255, 5-256*, 5-257*, 5-258**, 5-259*, 5-260, 5-261*, 5-262**, 5-263**, 5-264*, 5-265*, 5-266, 5-267*, 5-268*, 5-270, 5-271, 5-272*, 5-273*, 5-274*, 5-275*, 5-276*, 5-277*, 5-278*, 5-279*, 5-280, 5-281, 5-282*, 5-283*, 5-284*, 5-285*, 5-286*, 5-287, 5-288*, 5-289*, 5-290, 5-291*, 5-292, 5-293, 5-294*, 5-295*, 5-296, 5-298, 5-299*, 5-300*, 5-301*, 5-302, 5-303*, 5-304, 5-305**, 5-306*, 5-307*, 5-308**, 5-309*, 5-310**, 5-311, 5-312*, 5-313*, 5-314*, 5-315*, 5-316, 5-317*, 5-318*, 5-319*, 5-320*, 5-321, 5-322, 5-323*, 5-324~5-326, 5-328, 5-329*, 5-330*, 5-331*, 5-332*, 5-333*, 5-334*, 5-335*, 5-336*, 5-337, 5-338*, 5-339*, 5-340, 5-341, 5-342*, 5-343*, 5-344*, 5-345, 5-346*, 5-347, 5-349*, 5-350~5-352, 5-353*, 5-354*, 5-355*, 5-356*, 5-357*, 5-358*, 5-359**, 5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363, 5-366, 5-372, 5-374*, 5-375*, 5-376**, 5-377**, 5-378*, 5-379**, 5-380**, 5-381**, 5-383*, 5-384*, 5-385**, 5-386**, 5-387*, 5-389*, 5-390*, 5-391, 5-392*, 5-393*, 5-395*, 5-396**, 5-397*, 5-398*, 5-399*, 5-400*, 5-401*, 5-402*, 5-403-5-407, 5-408*, 5-409, 5-410*, 5-411*, 5-412*, 5-413*, 5-414, 5-415*, 5-416, 5-417*, 5-418*, 5-419*, 5-420*, 5-421*, 5-422*, 5-423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*, 5-431, 5-432*, 5-433*, 5-434*, 5-436, 5-439*, 5-440*, 5-441*, 5-442*, 5-443*, 5-444*, 5-445*, 5-446*, 5447~5-449, 5-452*, 5-453*, 5-454**, 5-456, 5-457, 6-001*, 6-002, 6-003*, 6-004**, 6-005, 6-006**, 6-007*, 6-008*, 6-009, 6-010, 6-011*, 6-012, 6-013*, 6-015**, 6-016*, 6-017*, 6-018*, 6-019*, 6-020*, 6-021*, 6-022**, 6-023*, 6-024**, 6-025, 6-026*, 6-027*, 6-028*, 6-029*, 6-030, 6-031*, 6-032*, 6-033*, 6-034*, 6-035*, 6-036*, 6-037*, 6-038*, 6-039*, 6-040*, 6-041*, 6-042*, 6-043*, 6-044*, 6-045*, 6-046*, 6-047*, 6-048*, 6-049*, 6-050*, 6-051*, 6-052, 6-053, 6-054*, 6-055*, 6-056*, 6-057, 6-058*, 6-059*, 6-060**, 6-061, 6-062**, 6-063*, 6-064**, 6-065**, 6-066*, 6-067**, 6-071**, 6-074*, 6-075*, 6-076*, 6-078, 6-079**, 6-080*, 6-080(+)*, 6-080(-)*, 6-083*, 6-084*, 6-085~6-088, 7-001, 7-002*, 7-003*, 7-004*, 7-005*, 7-006*, 7-007*, 7-008*, 7-009*, 7-010*, 8-002*, 8-003*, 8-004, 9-003, 9-008, 9-009, 10-001, 10-002*, 10-003~10-005, 11-006, 11-018, 11-024, 11-025*, 11-026*, 11-038, 11-043, 11-045, 11-046, 11-049*, 11-050~11-052, 11-054, 11-058 ~111-062, 11-066, 11-075, 11-088, 11-089, 12-001, 12-002. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm, y la indicación "**" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 10 ppm.
Ejemplo de prueba 2: Prueba insecticida contra el gusano gris común
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron hojas de col en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 5 gusanos grises comunes (Spodoptera litura) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-005,1-015,1-016,1-057,1-058,1-062,1-066,1-069,1-080,1-081, 1-088, 1-101, 1-102, 1-105~1-109, 1-118, 1-122, 1-123, 1-125, 1-127, 1-129, 1-130, 1-132, 1-153, 1-156, 1-157, 1-166~1-168, 1-175, 1-176, 1-177*, 1-182~1-184, 1-185*, 1-188*, 1-189*, 1-194, 1-206*, 1-207, 1-212, 1-214, 1-215, 1-225, 2-002, 2-003, 2-013, 2-019~2-021, 2-022*, 2-024~2-026, 2-028, 2-029, 2-031, 2-032, 2-034~2-039, 2-041, 2-042, 2-044-2-046, 2-047 *, 2-048, 2-049, 2-050*, 2-051*, 2-052*, 2-054~2-056, 3-006, 3-018, 3-026, 3-030, 3-032 ~3-035, 3-037, 3-043, 3-044, 3-047, 3-058, 3-060~3-064, 3-068*, 3-069, 3-070*, 3-071 *, 3-072, 3-078, 3-079, 3-081, 3-083~3-086, 3-089, 3-090*, 3-091*, 3-093*, 3-094, 3-095, 3-098, 3-100*, 3-102, 3-103, 3-105*, 3-106, 3-107, 3-109, 3-110*, 3-111 *, 3-112*, 3-113*, 3-114, 3-115, 3-116*, 3-117, 3-121, 3-123~3-126, 3-129, 3-131, 3-132*, 3-135, 3-136, 3-139, 3-140, 3-145, 3-148, 4-003*, 4-004, 4-006*, 4-010, 5-001*, 5-002 *, 5-003*, 5-004*, 5-005*, 5-006, 5-007, 5-008*, 5, 009*, 5-010, 5-011, 5-012*, 5-013*, 5-014*, 5-015*, 5-016, 5-017, 5-019, 5-022*, 5-023*, 5-029*, 5-032, 5-034, 5-035, 5-036*, 5-037*, 5-038*, 5-039*, 5-040*, 5-041*, 5-042, 5-045*, 5-046*, 5-047 *, 5-048*, 5-049*, 5-050*, 5-051*, 5-052*, 5-053*, 5-054, 5-057*, 5-058*, 5-059*, 5-060~5-064, 5-065*, 5-066~5-008, 5-069**, 507a*, 5-071*, 5-072*, 5-073~5-075, 5-075(+)*, 5-076*, 5-077*, 5-078~5-081, 5-083*, 5-084, 5-085, 5-086*, 5-087 *, 5-088*, 5-089*, 5-090, 5-091*, 5-092*, 5-09*, 5-094*, 5-0999~5-101, 5-102*, 5-103 *, 5-104*, 5-105*, 5-106, 5-109, 5-111*, 5-112, 5-113*, 5-114*, 5-115, 5-116, 5-117 *, 5-118, 5-119*, 5-120, 5-121*, 5-122~5-126, 5-128*, 5-130, 5-132~5-134, 5-136, 5-137, 5-138*, 5-139*, 5-140~5-147, 5-148*, 5-149, 5-151~5-156, 5-159~ 5-169, 5-171~5-178, 5-179*, 5-180, 5-181, 5-182*, 5-183*, 5-184, 5-185*, 5-186 *, 5-187*, 5-188*, 5-189, 5-189(+), 5-191*, 5-192*, 5-193~5-201, 5-202*, 5-203, 5-204, 5-205*, 5-206*, 5-207~5-209, 5-210*, 5-211*, 5-212*, 5-213*, 5-214 *, 5-215*, 5-216*, 5-217, 5-218*, 5-219*, 5-219(+)*, 5-219(-), 5-220*, 5-221, 5-222 *, 5-223*, 5-224*, 5-225, 5-226*, 5-227*, 5-228, 5-229, 5-230*, 5-231, 5-232*, 5-233 *, 5-234*, 5-235, 5-236*, 5-237*, 5-239, 5-240*, 5-241*, 5-242*, 5-243~5-245, 5-246*, 5-247*, 5-249*, 5-250, 5-251, 5-254*, 5-256*, 5-257~5-259, 5-261*, 5-262, 5-263, 5-264*, 5-265*, 5-267, 5-268*, 5-269, 5-271, 5-272*, 5-273*, 5-274*, 5-275~ 5-277, 5-278*, 5-279*, 5-280, 5-282*, 5-283*, 5-284, 5-285*, 5-286*, 5-288*, 5-289 *, 5-291*, 5-292, 5-294*, 5-295*, 5-296, 5-298, 5-299*, 5-300, 5-301*, 5-302, 5-303, 5-305, 5-306*, 5-307*, 5-308~5-311, 5-312*, 5-313*, 5-314*, 5-315*, 5-316, 5-317 *, 5-318*, 5-319*, 5-320~5-322, 5-323*, 5-329*, 5-330*, 5-331*, 5-332, 5-333*, 5-334 *, 5-335-5-337, 5-3388*, 5-3399*, 5-341, 5-342, 5-343*, 5-3444*, 5-345, 5-346, 5-349 *, 5-351, 5-353, 5-354, 5-355*, 5-356~5-359, 5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363, 5-374 *, 5-375*, 5-376, 5-377, 5-378*, 5-379~5-386, 5-387*, 5-389*, 5-390*, 5-392*, 5-393 *, 5-395, 5-396, 5-397*, 5-398*, 5-399*, 5-400*, 5-401*, 5-402*, 5-405~5-407, 5-408 *, 5-409, 5-410*, 5-411*, 5-412*, 5-413*, 5-415*, 5-417*, 5-418*, 5-419*, 5-420*, 5421 *, 5-422*, 5-423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*, 5-432*, 5-433*, 5-434*, 5-439 *, 5-440*, 5-441*, 5-442*, 5-443*, 5444*, 5-446*, 5-447, 5-452*, 5-453*, 5-454*, 6-001 *, 6-002, 6-003*, 6-004~6-006, 6-007*, 6-008*, 6-010, 6-012, 6-013, 6-015, 6-016, 6-017 *, 6-018, 6-019*, 6-020*, 6-021*, 6-022~6-025, 6-026*, 6-027*, 6-028~6-030, 6-031*, 6-032*, 6-033*, 6-034*, 6-035*, 6-036~6-038, 6-039*, 6-040, 6-041, 6-042*, 6-043 *, 6-044, 6-045, 6-046*, 6-047*, 6-048*, 6-049*, 6-050*, 6-051*, 6-053, 6-054*, 6-055 *, 6-056, 6-058~6-067, 6-071, 6-074*, 6-075*, 6-076*, 6-078*, 6-079*, 6-080*, 6-080(+) *, 6-080(-)*, 6-083*, 6-084*, 6-086, 6-087, 7-001, 7-002*, 7-003*, 7-004*, 7-005 *, 7-006 *, 7-007*, 7-008*, 7-009*, 7-010*, 8-002*, 8-003*, 8-004, 9-009, 10-001~10-005, 11-024, 11-025*, 11-026*, 11-038, 11-049*, 11-052, 11-055, 11-061, 11-062, 11-066, 11-070, 12-001, 12-002. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 3: Prueba insecticida contra la rosquilla verde de la remolacha
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se sumergieron hojas de col en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 5 rosquillas verde de la remolacha (Spodoptera exigua) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-015, 1-016, 1-057, 1-058, 1-062~ 1-064, 1-066, 1-080, 1-081, 1-088, 1-102, 1-105, 1-106, 1-109, 1-118, 1-122, 1-123, 1-125, 1-127, 1-151, 1-153, 1-155~1-157, 1-166, 1-175, 1-189, 1-207, 1-214, 1-215, 2-0 03, 2-019, 2-020, 3-026, 3-027, 3-030, 3-032, 3-037, 3-060, 3-091, 3-093, 3-095, 3-109, 3-110, 3-112, 3-125, 5-001~5-005, 5-00 8, 5-009, 5-029, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-045, 5-046, 5-048, 5-049, 5-050, 5-052, 5-053, 5-057~ 5-059, 5-061~5-065, 5-067~5-069, 5-071, 5-073~5-075, 5-075(+), 5-076, 5-083, 5-086 ~5-089, 5-091, 5-092, 5-094, 5-111, 5-113, 5-117~5-119, 5-122, 5-138~5-142, 5-147, 5-148, 5-151, 5-160, 5-165, 5-174, 5-1, 82, 5-183, 5-185-5-188, 5-189(+), 5-202, 5-205, 5-210~5-21 2, 5-214~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-223, 5-226, 5-227, 5-230, 5-232~5-234, 5-236, 5-239, 5-241, 5-247, 5-251, 5-257, 5-261, 5-264, 5-268, 5-273~5-275, 5-279, 5-282, 5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301, 5-306, 5-307, 5-3 09, 5-310, 5-312~5-315, 5-320, 5-321, 5-323, 5-331~5-334, 5-339, 5-341, 5-355~5-357, 5-360~5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-387, 5-389, 5-390, 5-397, 5-398, 5-412, 5-433, 5-440, 6-017~ 6-021, 6-026, 6-027, 6-031, 6-033~6-041, 6-043~6-045, 6-048, 6-049, 6-058, 6-059, 6-063~6-066, 6-074~6-076, 7-002, 7-003, 7-005~7-009, 8-002, 11-024, 11-025, 11-026.
Ejemplo de prueba 4: Prueba insecticida contra la tórtrix del té oriental
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se sumergieron hojas de col en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 5 tórtrix del té oriental (Homona magnanima) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-015, 1-016, 1-057, 1-058, 1-062, 1-0 80, 1-105, 1-107, 1-0122, 1-123, 1-125, 1-127, 1-153, 1-156, 1-189, 1-207, 1-214, 1-215, 2-003, 2-034, 2-035, 2-051, 2-052, 3-037, 3-060, 3-095, 3-110, 3-1 2, 3-125, 3-129, 4-003, 5-001, 5-003~5-005, 5-008, 5-009, 5-012, 5-013, 5-022, 5-029, 5-037, 5-040, 5-041, 5-045 ~5-050, 5-052, 5-053, 5-057~5-059, 5-061~5-065, 5-069-5-071, 5-073, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-083, 5-086~5-090, 5 -092~5-094, 5-102, 5-103, 5-111, 5-113, 5-114, 5-117, 5-119, 5-121, 5-122, 5-138~5-142, 5-147, 5-148, 5-151, 5-156, 5-160, 5-161, 5-165, 5-166, 5-180, 5-182, 5-183, 5-185, 5-187, 5-188, 5-189(+), 5-202, 5-205, 5-208, 5-210~5-212, 5~214~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-221, 5-223, 5-226~5-228, 5-230, 5-232~5-234, 5-236, 5-240~5-242, 5-246, 5-247, 5-251, 5-254, 5-273-5-275, 5-279, 5-282, 5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301, 5-306, 5-307, 5-310, 5-312, 5-313, 5-315, 5-319, 5-321, 5-323, 5-329, 5-330, 5-338, 5-339, 5-341, 5-356, 5-357, 5-359, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379, 5-381, 5-387-5-390, 5-392, 5-393, 5-395-5-399, 5-401, 5-412, 5-418, 5-419, 5-430, 5-433, 5-434, 5-441, 6-001, 6-003, 6-017, 6-018, 6-020, 6-021, 6-027, 6-031, 6-033~6-035, 6-038~6-041, 6-043, 6-066, 6-075, 6-076, 7-0 02~7-009, 8-002, 11-024, 11-026.
Ejemplo de prueba 5: Prueba insecticida contra la oruga del maíz
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se sumergieron hojas de col en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 1 oruga del maíz (Helicoverpa armigera) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con doce zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-066, 1-153, 1-156, 1-207, 1-214, 1-2 15, 2-034, 2-035, 2-042, 2-055, 3-027, 3-030, 3-032, 3-086, 3-095, 3-109, 3-110, 3-112, 5-008, 5-009, 5-022, 5-040, 5-046, 5-047, 5-049, 5-050, 5-052, 5-053, 5-057~5-059, 5-061~5-063, 5-065, 5-068, 5-070, 5-071, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-083, 5-086~5-089, 5-099~5-101, 5-109, 5-113, 5-117, 5-120~5-122, 5-126, 5-138, 5-139, 5-141, 5-142, 5-947, 5-148, 5-151, 5-156, 5-160, 5-165, 5-169, 5-177, 5-180, 5-185, 5-189(+), 5-193, 5-208, 5-210~5-212, 5-214~5-219, 5-219(+), 5-223, 5-227, 5-228, 5-230, 5-231, 5-233, 5-234, 5-236, 5-241, 5-245, 5-246, 5-249, 5-251, 5-254, 5-261, 5-264, 5-269, 5-273~5-275, 5-279, 5-284, 5-286, 5-291, 5-294, 5-295, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310, 5-312~5-315, 5-319, 5-323, 5-331~5-336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-353~5-355, 5-357, 5-359, 5-360, 5-374, 5-375, 5-378~5-381, 5-383, 5-384, 5-387, 5-389, 5-390, 5-393, 5-395, 5-397~5-400, 5-408~5-413, 5-415, 5-420~5-424, 5-427, 5-433, 5-434, 5-440, 5-443, 5-446, 5-452~5-454, 6-003, 6-004, 6-016~6-019, 6-021, 6-023, 6-024, 6-026, 6-027, 6-031, 6-033~6-041, 6-043~6-045, 6-048, 6-049, 6-056, 6-066, 6-074~6-076, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-08 3, 6-084, 7-002~7-009, 8-002, 11-024.
Ejemplo de prueba 6: Prueba insecticida contra la polilla del fruto del melocotonero
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se sumergieron frutos jóvenes de manzana en la solución química en los que la polilla del fruto del melocotonero (Carposina sasakii) puso huevos (20 huevos/fruto) durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostatizada a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 20 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba.
Los compuestos de la presente invención: N.º 5-049, 5-050, 5-070, 5-076, 5-083, 5-088, 5-111, 5-148, 5-219, 5-219(+), 5-221, 5-234, 5-286, 5-291, 5-323, 5-360, 5-387, 5-390, 5-398, 6-027, 6-039, 7-008.
Ejemplo de prueba 7: Prueba insecticida contra Frankliniella occidentalis
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de alubia común cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 Frankliniella occidentalis con larva en el primer estadio por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-175, 1-177~1-179, 1-182, 2-020, 2-022, 2-028*, 2-929*, 2-032, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-038*, 2-039*, 2-040*, 2-041*, 2-042*, 2-043*, 2-044*, 2-045*, 2-046*, 2-047, 2-048*, 2-049*, 2-050~2-052, 3-068, 3-072*, 3-080, 3-084~3-086, 3-090, 3-093, 3-105, 3-107, 3-109, 3-110, 3-112, 3-114, 3-122~3-125, 3-132, 3-135, 3-136, 4-004, 4-006, 5-001, 5-003, 5-009, 5-013, 5-022, 5-023, 5-029, 5-037~5-041, 5-044~5-053, 5-057~5-075, 5-075(+), 5-076~5-078, 5-081~5-089, 5-090*, 5-091~5-094, 5-099~5-105, 5-109, 5-111~5-119, 5-120*, 5-121~5-123, 5-124*, 5-126~5-128, 5-129*, 5-130, 5-131*, 5-134, 5-137~5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158~5-160, 5-161*, 5-162, 5-164~5-166, 5-167*5-168*, 5-169, 5-171, 5-172*, 5-178~5-188, 5-189(+), 5-190(+), 5-191~5-194, 5-201, 5-202, 5-205~5-207, 5-208*, 5-210~5-216, 5-217*, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-219(-), 5-220~5-234, 5-236~5-242, 5-244~5-247, 5-249, 5-251~5-254, 5-255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259~5-261, 5-264, 5-265, 5-269*, 5-270, 5-271*, 5-272~5-283, 5-284~5-289, 5-291, 5-292, 5-294, 5-295, 5-297, 5-299, 5-300, 5-301, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-311~5-315, 5-318, 5-319, 5-321~5-323, 5-329~5-336, 5-338, 5-339, 5-341~5-346, 5-348, 5-349, 5-353~5-358, 5-360~5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387~5-393, 5-395, 5-396*, 5-397~5-401, 5-403~5-406, 5-408~5-413, 5-415, 5-417~5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432~5-434, 5-439~5-443, 5-445, 5-446, 5-449, 5-452, 5-453, 6-001~6-003, 6-004*, 6-005*, 6-006*, 6-007~6-013, 6-015*, 6-016~6-021, 6-022*, 6-023, 6-024*, 6-025*, 6-026~6-050, 6-054~6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6-066, 6-070, 6-071*, 6-074~6-076, 6-078~6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083~6-086, 7-001, 7-003~7-010, 8-002, 8-003, 10-002, 10-005, 11-024~11-026, 11-043, 11-045, 11-054~11-056, 11-059, 11-070, 11-089, 12-002. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 8: Prueba insecticida contra Thrips palmi
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de alubia común cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 Thrips palmi en la fase adulta por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-179, 1-196, 2-022, 2-024~2-026, 2-028, 2-029, 2-033, 2-035, 2-039, 2-044~2-048, 2-050~2-052, 3-079, 3-085, 3-086, 3-091, 3-110, 3-112, 3-124, 3-131, 3-148, 4-003~4-005, 4-010, 5-001, 5-003, 5-006, 5-008, 5-012~5-015, 5-022, 5-023, 5-029, 5-036, 5-037, 5-040, 5-045~5-053, 5-057~5-063, 5-065, 5-067, 5-068, 5-070~5-075, 5-475(+), 5-076~5-079, 5-081~5-084, 5-086~5-093, 5-099, 5-102~5-104, 5-111~5-114, 5-117~5-121, 5-124, 5-128~5-130, 5-137~5-148, 5-151, 5-153, 5-156, 5-160~5-162, 5-165, 5-16, 6, 5-179, 5-180, 5-182~5-186, 5-188, 5-189(+), 5-193, 5-202, 5-205, 5-206, 5-208~5-210, 5-214~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-224~5-226, 5-228~5-230, 5-232~5-234, 5-236, 5-238, 5-239, 5-242, 5-246, 5-247, 5-251, 5-256~5-258, 5-261, 5-264, 5-269, 5-273~5-276, 5-278, 5-279, 5-280, 5-282, 5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-295, 5-299, 5-303, 5-306, 5-309, 5-310, 5-312~5-314, 5-319, 5-322, 5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5-334, 5-335, 5-338, 5-339, 5-346, 5-349, 5-353~5-362, 5-374, 5-375, 5-378~5-381, 5-383~5-385, 5-387, 5-389, 5-390, 5-395~5-401, 5-408~5-413, 5-415, 5-418~5-424, 5-427, 5-430, 5-432~5-434, 5-439~5-443, 5-446, 5-452~5-454, 6-001, 6-003~6-008, 6-015, 6-017~6-024, 6-026~6-035, 6-037~6-041, 6-043~6-045, 6-047~6-049, 6-054~6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6-066, 6-070, 6-073~6-076, 6-078~6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083, 6-084, 7-003, 7-005~7-00 9, 8-002, 10-002, 11-025, 11-026, 11-054, 11-056, 11-059, 12-002.
Ejemplo de prueba 9: Prueba insecticida contra Eysarcoris lewisi
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron vainas de hojas de arroz en solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en un tubo de ensayo, a continuación se liberaron en el mismo 5 Eysarcoris lewisi en la fase de larva en primer estadio por tubo de ensayo, y se cubrió el tubo de ensayo con una esponja y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-015, 1-050, 1-051, 1-175, 1-209, 2-0 29, 2-034, 2-035, 2-042, 2-0444~2-052, 2-054, 2-055, 3-047, 3-068, 3-070~3-072, 3-086, 3-090, 3-093, 3-106, 3-109~3-112, 3-114, 3-125, 3-131, 5-001, 5-003, 5-005, 5-008, 5-009, 5-013~5-015, 5-017, 5-022, 5-023, 5-026, 5-029, 5-037~5-041, 5-045~5-053, 5-058~5-065, 5-067~5-069, 5-071~5-075, 5-075(+), 5-078~5-078, 5-081, 5-083, 5-084~3-094, 5-099~5-105, 5-111~5-114, 5-116~5-122, 5-124, 5-126, 5-128, 5-130, 5-134, 5-137~5-142, 5-144, 5-145, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-154, 5-156, 5-158~5-162, 5-165, 5-166, 5-168, 5-169, 5-171, 5-173, 5-174, 5-179~5-189, 5-189(+), 5-191, 5-195~5-197, 5-203, 5-205, 5-206, 5-208~5-210, 5-212~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220~5-230, 5-232, 5-233, 5-235, 5-236, 5-238~5-247, 5-249, 5-251, 5-254, 5-256~5-262, 5-264, 5-265, 5-273~5-279, 5-283, 5-285, 5-288, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-295, 5-299~5-301, 5-304~5-310, 5-312~5-315, 5-318~5-321, 5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5-334, 5-335, 5-338, 5-339, 5-341~5-344, 5-346, 5-348, 5-353~5-360, 5-362, 5-374~5-387, 5-389, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395~5-401, 5-403~5-405, 5-408~5-413, 5-415, 5-417-5~419, 5-421, 5-422, 5-427, 5-431~5-434, 5-440, 5-443, 5-445, 5-446, 5-448, 5-452, 5-453, 6-001, 6-006~6-013, 6-015~6-024, 6-026~6-029, 6-031~6-051, 6-054~6-056, 6-058~6-060, 6-062~6-067, 6-070, 6-071, 6-074~6-076, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083~6-086, 7-002-7-010, 11-060.
Ejemplo de prueba 10: Prueba insecticida contra la cigarra marrón del arroz
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron vainas de hojas de arroz en solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en un tubo de ensayo, a continuación se liberaron en el mismo 5 cigarras marrones del arroz (Nilaparvata lugens) en la fase de larva en segundo estadio por tubo de ensayo, y se cubrió el tubo de ensayo con una esponja y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-005~1-007, 1-017, 1-061, 1-154, 1-175, 1-185, 1-188, 1-189, 2-018, 2-020, 2-025~2-027, 2-029, 2-033, 2-034, 2-036, 2-044, 2-046, 2-051, 2-052, 2-054, 3-013, 3-068, 3-070, 3-072, 3-075, 3-109, 3-112, 3-125, 5-001, 5-003, 5-009, 5-013, 5-015, 5-023, 5-029, 5-040, 5-041, 5-049, 5-050, 5-053, 5-058, 5-060, 5-061, 5-063, 5-065~5-068, 5-070~5-074, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-080, 5-081, 5-083, 5-084, 5-086~5-088, 5-090~5-094, 5-099, 5-102, 5-106, 5-111, 5-113, 5-117~5-120, 5-130, 5-138~5-148, 5-151-5~156, 5-160, 5-161, 5-163, 5-170, 5-173, 5-174, 5-182, 5-186, 5-189, 5-189(+), 5-195, 5-197, 5-203, 5-205, 5-208, 5-210, 5-212, 5-214, 5-216, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-226, 5-230~5-232, 5-234~5-236, 5-239, 5-240, 5-242, 5-243, 5-245, 5-246, 5-251, 5-254, 5-257, 5-258, 5-261, 5-262, 5-264, 5-265, 5-273~5-275, 5-279, 5-280, 5-285, 5-286, 5-288, 5-294, 5-295, 5-305~5-310, 5-313, 5-315, 5-323, 5-330, 5-335, 5-339, 5-341, 5-344, 5-353~5-360, 5-374~5-377, 5-379~5-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-396, 5-398~5-401, 5-405, 5-410, 5-412, 5-413, 5-419, 5-421, 5-422, 5-427, 5-432, 5-433, 5-440, 5-453, 6-001, 6-003, 6-007, 6-015~6-023, 6-027~6-045, 6-048~6-050, 6-056, 6-058~6-065, 6-076, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083, 6-086, 7-001~7-004, 7-006, 7-008, 7-009, 8-003, 9-009, 11-039, 11-041, 11-054.
Ejemplo de prueba 11: Prueba insecticida contra Bemisia argentifolii
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, sobre el mismo se colocó una hoja de tomate cortada sobre la que Bemisia argentifolii puso huevos (10 huevos/hoja). Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-011, 1-182, 2-024*, 2-025*, 2-026*, 2-028*, 2-029*, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-044*, 2-047, 2-050, 2-051, 3-068, 3-079, 3-090, 3-112, 3-125, 4-003, 4-006, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-011, 5-013~5-015, 5-021-5-023, 5-029, 5-035, 5-037~5-041, 5-045~5-053, 5-057~5-061, 5-063, 5-065, 5-067~5-075, 5-075(+), 5-076-5-078, 5-079*, 5-081, 5-084~5-089, 5-090*, 5-091~5-094, 5-099~5-104, 5-112~5-114, 5-117, 5-118, 5-120*, 5-122, 5-123, 5-126, 5-128, 5-130, 5-137~5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158~5-160, 5-161*, 5-162, 5-164, 5-165, 5-167*, 5-171, 5-180, 5-182~5-188, 5-189(+), 5-191, 5-193, 5-201, 5-202, 5-205~5-207, 5-208*, 5-209~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220~5-223, 5-225~5-234, 5-236, 5-238~5-242, 5-245~5-247, 5-249, 5-254, 5-258*, 5-261, 5-264, 5-273~5-275, 5-277~5-279, 5-281, 5-285~5-288, 5-291, 5-292, 5-294, 5-295, 5-297, 5-299, 5-301, 5-306, 5-309, 5-310*, 5-312~5-315, 5-318, 5-319, 5-321, 5-323, 5-330, 5-332, 5-335, 5-339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-353~5-358, 5-359*, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387~5-393, 5-396*, 5-397~5-401, 5-405, 5-409, 5-410, 5-412, 5-417, 5-418, 5-421, 5-422, 5-427, 5-430, 5-433, 5-434, 5-440, 5-446, 5-453, 6-001, 6-003, 6-009, 6-011~6-013, 6-016~6-018, 6-020, 6-021, 6-022*, 6-027, 6-028, 6-031~6-041, 6-043, 6-044, 6-048~6-050, 6-056, 6-074~6-076, 6-078, 6-079, 6-083, 7-001, 7-003~7-006, 7-008~7-010, 11-017, 11-024, 11-026, 11-028, 11-056. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 12: Prueba insecticida contra el pulgón verde del melocotonero
Se colocó un algodón hidrófilo húmedo en una placa de laboratorio que tenía un diámetro interno de 3 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de col cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se dejaron 4 pulgones verde del melocotonero (Myzus persicae) en la fase de adulto sin alas. Después de 1 día, se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm, y se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria (2,5 mg/cm2), y se cubrió la placa de laboratorio con tapas y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-006, 1-063, 1-067, 1-069, 1-153, 1-158, 1-163, 1-166, 1-167, 1-171, 1-175, 1-207, 1-209, 1-215, 2-005, 2-015, 2-017, 2-024*, 2-025*, 2-026*, 2-027, 2-029*, 2-034*, 2-044*, 2-046*, 2-050, 2-051, 3-006, 3-029, 3-064, 3-068, 3-089, 3-110, 3-114, 3-125, 3-131, 3-139, 3-143, 4-003, 5-001, 5-003, 5-005, 5-009, 5-013, 5-015, 5-022, 5-023, 5-037~5-041, 5-045~5-050, 5-052, 5-053, 5-056, 5-058~5-061, 5-063, 5-065~5-068, 5-070~5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-079*, 5-081, 5-083~5-086, 5-090*, 5-091~5-094, 5-099, 5-100, 5-102, 5-103, 5-113, 5-117, 5-118, 5-128, 5-130, 5-134, 5-138~5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-148*, 5-147, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158, 5-160, 5-161*, 5-162, 5-165, 5-180~5-187, 5-189(+), 5-193, 5-202, 5-205, 5-209, 5-210, 5-212, 5-214~5-216, 5-219, 5-219(+), 5-220-5-223, 5-226, 5-228, 5-230, 5-231, 5-233, 5-234, 5-236, 5-238, 5-240, 5-242, 5-243*, 5-245~5-247, 5-251, 5-254, 5-256, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-284, 5-272~5-275, 5-277~5-280, 5-282, 5-284~5-288, 5-291, 5-294, 5-295, 5-300, 5-301, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-313~5-315, 5-320, 5-321, 5-323, 5-330, 5-334, 5-335, 5-339, 5-341, 5-343, 5-344, 5-348, 5-352, 5-353~5-358, 5-359*, 5-360, 5-362, 5-364, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387, 5-389, 5-390, 5-392, 5-393, 5-398, 5-399, 5-401, 5-409, 5-410, 5-415, 5-418, 5-421, 5-422, 5-427, 5-433, 5-434, 5-440~5-442, 5-446, 5-453, 6-001, 6-003, 6-005*, 6-007, 6-009~6-012, 6-015*, 6-016~6-021, 6-022*, 6-027, 6-028, 6-030~6-033, 6-035~6-044, 6-048~6-050, 6-054, 6-056~6-059, 6-063, 6-066, 6-074~6-076, 6-078~6-080, 6-083, 6-084, 6-086, 7-003~7-007, 7-009, 9-004, 10-002, 11-005, 11-006, 11-026, 12-004. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 13: Prueba insecticida contra la cochinilla harinosa japonesa
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de alubia común cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 cochinillas harinosas japonesas (Planococcus kraunhiae) con larva en el primer estadio por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba.
Los compuestos de la presente invención: N.º 1-011, 1-177, 1-182, 2-020, 2-028*, 2-029*, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-039*, 2-040*, 2-041*, 2-042*, 2-044*, 2-045*, 2-046*, 2-047, 2-048*, 2-049*, 2-050~2-052, 2-05*, 3-065, 3-069, 3-085, 3-086, 3-091~3-093, 3-104, 3-109, 3-125, 4-003, 4-004, 4-006, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-013~5-015, 5-017, 5-022, 5-023, 5-029, 5-037, 5, 039~5-041, 5-045~5-050, 5-052, 5-053, 5-057~5-061, 5-063~5-065, 5-067~5-075, 5-075(+), 5-076~5-078, 5-081, 5-083~5-089, 5-090*, 5-091-5-094, 5-098~5-105, 5-109, 5-111~5-114, 5-116~5-118, 5-121, 5-123, 5-126, 5-128, 5-129*, 5-130, 5-131*, 5-138~5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158~5-160, 5-161*, 5-162, 5-184, 5-165, 5-166, 5-167*, 5-168*, 5-171, 5-172*, 5-179~5-188, 5-189(+), 5-190(+), 5-192~5-194, 5-201, 5-202, 5-205, 5-206, 5-208*, 5-210~5-212, 5-214~5-216, 5-219, 5-219(+), 5-221, 5-222, 5-223, 5-226~5-234, 5-236~5-240, 5-242, 5-245~5-247, 5-249, 5-251, 5-253, 5-254, 5-255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-269*, 5-271*, 5-272~5-288, 5-291, 5-292, 5-295~5-297, 5-299~5-301, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-312~5-315, 5-318, 5-319, 5-321, 5-322, 5-323, 5-331, 5-332, 5-334~5-336, 5-338, 5-339, 5-344, 5-345, 5-348, 5-349, 5-353~5-358, 5-360~5-362, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387, 5-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395, 5-396*, 5-397~5-399, 5-401, 5-406, 5-407, 5-410, 5-412, 5-417~5-419, 5-422, 5-427, 5-430~5-434, 5-439~5-443, 5-445, 5-446, 5-452, 5-453, 6-001~6-003, 6-005*, 6-006*, 6-007~6-013, 6-015*, 6-016~6-021, 6-022*, 6-023, 6-024*, 6, 025*, 6-026~6-050, 6-054~6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6-066, 6-074~6-076, 6, 078~6-080, 6-080(+), 6-083~6-085, 7-003~7-010, 8-003, 9-003, 10-002, 11-024~11-026, 11-043, 11-045, 11-056, 11-058, 11-059, 11-089, 12-006. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 14: Prueba insecticida contra el escarabajo de las hojas de cucurbitáceas
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron hojas de pepino en la solución química durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se colocaron en una placa de laboratorio, a continuación se liberaron en el mismo 5 escarabajos de las hojas de cucurbitáceas (Aulacophora femoralis) en la fase de larva en el segundo estadio por placa, y se cubrió la placa con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-005, 1-015, 1-016, 1-040, 1-042, 1-055~1-057, 1-059, 1-061~1-067, 1-069~1-071, 1-073, 1-074, 1-076, 1-077, 1-079~1-081, 1-083~1-085, 1-087, 1-088, 1-090, 1-092~1-095, 1-098, 1-099, 1-102, 1-104~1-110, 1-113, 1-116, 1-118, 1-119, 1-122~1-129, 1-131, 1-135, 1-136, 1-138, 1-146, 1-147, 1-151~1-153, 1-155~1-157, 1-159, 1-166, 1-1157, 1-171, 1-172, 1-174~1-177, 1-179~1-185, 1-187~1-189, 1-194, 1-199, 1-206, 1-207, 1-210, 1-212, 1-214, 1-215, 1-220, 1-225, 2-001, 2-004, 2-006, 2-011, 2-013, 2-019~2-022, 2-025~2-029, 2-031, 2-032, 2-034~2-055, 3-002, 3-003, 3-006, 3-011, 3-018, 3-025~3-028, 3-031~3-035, 3-037, 3-044, 3-046, 3-047, 3-050, 3-058, 3-061~3-065, 3-068~3-072, 3-074, 3-076, 3-078~3-081, 3-084~3-087, 3-089~3-095, 3-097~3-116, 3-118~3-125, 3-127~3-132, 3-134~3-136, 3-138~3-143, 3-145~3-148, 4-003~4-007, 4-009~4-011, 5-001~5-015, 5-017, 5-021~5-023, 5-028-5-042, 5-044~5-075, 5-075(+), 5-075(-), 5-076~5-081, 5-083~5-095, 5-097, 5-099~5-107, 5-109~5-130, 5-132~5-135, 5-137~5-156, 5-158~5-189, 5-189(+), 5-190(+), 5-191~5-219, 5-219(+), 5-219(-), 5-220~5-236, 5-238~5-296, 5-298~5-326, 5-329~5-339, 5-341~5-350, 5-352~5-363, 5-365, 5-369, 5-371, 5-374~5-403, 5-405~5-413, 5-415~5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 5-427, 5-430~5-434, 5-436, 5-439~5-447, 5-449, 5-452, 5-453, 6-001~6-013, 6-015~6-024, 6-026~6-051, 6-053~6-067, 6-070, 6-071, 6-074~6-076, 6-078~6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083~6-086, 7-001~7-010, 8-001~8-004, 9-003, 9-009, 10-002~10-005, 11-005, 11-015, 11-017, 11-020, 11-023~11-026, 11-038, 11-043, 11-045, 11-046, 11-052~11-054, 11-056~11-060, 11-066, 11-067, 11-072, 11-076, 12-006.
Ejemplo de prueba 15: Prueba insecticida contra el minador de hojas serpenteante
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se sumergieron hojas de alubia común en la solución química en las que el minador de hojas serpenteante (Liriomyza trifolii) puso huevos (10 huevos/hoja) durante aproximadamente 10 segundos, y después del secado con aire, se situaron sobre un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, y se cubrió el recipiente de estirol con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba.
Los compuestos de la presente invención: N.º 1-175, 1-177, 2-029*, 2-034*, 2-035*, 2-044*, 2-045*, 2-050, 2-051, 3-060, 3-068, 3-069, 3-071, 3-072*, 3-085, 3-086, 3-093, 3-105, 3-109, 3-112, 3-125, 3-148, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-015, 5-022, 5-023, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-045~5-053, 5-058~5-061, 5-063~5-065, 5-067, 5-068, 5-070~5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-081, 5-083, 5-085~5-089, 5-090*, 5-091~5-094, 5-099~5-105, 5-113, 5-117~5-119, 5-120*, 5-121~5-123, 5-124*, 5-126, 5-129*, 5-131*, 5-133*, 5-138~5-142, 5-144, 5-145, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-154, 5-156, 5-158, 5-160, 5-161*, 5-162, 5-164~5-166, 5-168*, 5-169, 5-171, 5-172*, 5-178, 5-180, 5-182~5-188, 5-189(+), 5-201, 5-202, 5-208*, 5-209, 5-210, 5-212, 5-214~5-216, 5-217*, 5-219, 5-219(+), 5-221~5-223, 5-226~5-234, 5-236, 5-238, 5-239, 5-241, 5-245~5-247, 5-251, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-265, 5-270, 5-274, 5-275, 5-283, 5-284, 5-286, 5-291, 5-294, 5-295, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-309, 5-310*, 5-313~5-315, 5-319, 5-323, 5-335, 5-336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-353~5-358, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387, 5-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395, 5-396*, 5-397~5-401, 5-408~5-413, 5-415, 5-417~5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432, 5-433, 5-439~5-441, 5-443, 5-445, 5-446, 5-452, 5-453, 6-001, 6-004*, 6-005*, 6-006*, 6-007, 6-008, 6-011~6-013, 6-015*, 6-016~6-021, 6-022*, 6-024*, 6-025*, 6-027, 6-031, 6-033~6-041, 6-043, 6-044, 6-048~6-050, 6-054~6-056, 6-066, 6-070, 6-074~6-076, 6-078, 6-079, 6-083, 6-085, 7-003, 7-005~7-009. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 16; Prueba insecticida contra la arañuela roja común
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de alubia común cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 larvas de arañuela roja común (Tetranychus urticae) por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 500 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-177, 1-182, 2-027, 2-028*, 2-029*, 2-034*, 2-035*, 2-036, 2-037*, 2-039*, 2-040*, 2-041*, 2-042*, 2-044*, 2-045*, 2-046*, 2-047, 2-048*, 2-049*, 2-050~2-052, 3-068, 3-084, 3-086, 3-109, 3-110, 3-112, 3-114, 3-124, 3-131, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007~5-009, 5-011, 5-013, 5-015, 5-019, 5-021, 5-022, 5-023, 5-028, 5-029, 5-035~5-037, 5-040, 5-041, 5-045~5-053, 5-057~5-075, 5-075(+), 5-076~5-078, 5-080~5-089, 5-090*, 5-091~5-094, 5-098~5-105, 5-109, 5-112~5-114, 5-117~5-119, 5-121~5-123, 5-126, 5-128, 5-129*, 5-130, 5-132, 5-134, 5-136~5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-150~5-152, 5-153*, 5-154~5-156, 5-158~5-160, 5-161*, 5-162~5-166, 5-167*, 5-168*, 5-171, 5-172*, 5-177~5-180, 5-182~5-188, 5-189*, 5-189(+), 5-190(+), 5-191, 5-192, 5-196*, 5-197*, 5-199~5-202, 5-204~5-207, 5-208*, 5-209~5-212, 5-214~5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-219(-), 5-220~5-234, 5-235*, 5-236, 5-238~5-242, 5-243*, 5-245~5-247, 5-249, 5-251, 5-254, 5-255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-265, 5-269*, 5-271*, 5-273~5-275, 5-277~5-279, 5-283~5-286, 5-288, 5-291, 5-292, 5-294, 5-295, 5-299~5-301, 5-306, 5-307, 5-312~5-316, 5-321, 5-323, 5-325, 5-330, 5-336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-349, 5-353~5-358, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-376*, 5-377*, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-386*, 5-387~5-395, 5-396*, 5-397~5-399, 5-401, 5-402, 5-405, 5-406, 5-408~5-413, 5-415, 5-417~5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432, 5-433, 5-440, 5-441, 5-443, 5-445, 5-452, 5-453, 6-001, 6-003, 6-007, 6-008, 6-011~6-013, 6-015*, 6-016~6-021, 6-023, 6-027, 6-030~6-044, 6-046~6-050, 6-054~6-056, 6-066, 6-074~6-076, 6-078, 6-079, 6-083~6-085, 7-003~7-010, 8-003, 10-002, 11-026, 12-002. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo por el uso de una solución química de una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de prueba 17: Prueba insecticida contra ácaro de la roya del cítrico rosado
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de mandarino cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 ácaros de la roya del cítrico rosado (Aculops pelekassi) por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 1-177, 3-093, 3-112, 5-001~5-003, 5-005, 5-008, 5-009, 5-022, 5-023, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-046, 5-047, 5-049, 5-050, 5-053, 5-057~5-059, 5-061, 5-063, 5-065, 5-066, 5-069~5-071, 5-074~5-077, 5-081, 5-083, 5-084, 5-086, 5-088, 5-111~5-113, 5-121, 5-137~5-140, 5-148, 5-151, 5-174, 5-182, 5-183, 5-185, 5-187, 5-188, 5-202, 5-205, 5-206, 5-215, 5-216, 5-219~5-221, 5-225, 5-226,
5-233~5-235, 5-241, 5-247, 5-274, 5-285, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301, 5-313, 5-323, 5-331, 5-334, 5-338, 5-339, 5-355, 5-360, 5-374, 5-378, 5-387~5-390, 5-393, 5-397, 5-398, 6-003, 6-017, 6-020, 6-021, 6-027, 6-031, 6-033~6-035, 6-043, 6-049, 6-054, 6-064, 6-070, 6-076, 7-003, 7-007~7-009, 10-002.
Ejemplo de prueba 18: Prueba insecticida contra ácaro blanco
Se colocó un papel de filtro húmedo en un recipiente de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó sobre el mismo una hoja de alubia común cortada de forma que tuviera el mismo diámetro, y se inocularon sobre la misma 10 adultos de ácaro blanco (Polyphagotarsonemus latus) por hoja. Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 100 ppm. Se pulverizó la solución química con una torre de pulverización giratoria en una cantidad de 2,5 ml por recipiente de estirol, y se cubrieron los recipientes de estirol con tapas y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 3-093, 5-009, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-050, 5-053, 5-058, 5-063, 5-067, 5-071, 5-075~5-077, 5-083, 5-088, 5-089, 5-113, 5-121, 5-140, 5-147, 5-148, 5-151, 5-174, 5-179, 5-185, 5-188, 5-214, 5-215, 5-219, 5-230, 5-233~5-236, 5-249, 5-251, 5-254, 5-274, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-309, 5-332, 5-339, 5-355, 5-360, 5-374, 5-375, 5-387, 5-398, 6-017, 6-026, 6-031, 6-033~6-035, 6-038, 6-045, 6-064, 6-070, 6-076, 7-003, 7-007~7-009.
Ejemplo de prueba 19: Prueba insecticida contra Ctenocephalides felis
Después de recubrir 400 ml de solución de acetona, en la que se disolvieron 4 mg del compuesto de la presente invención en 40 ml de acetona (concentración 100 ppm) sobre la cara inferior y la cara lateral de una placa de laboratorio que tenía un diámetro interno de 5,3 cm, se vaporizó la acetona para preparar una película fina del compuesto de la presente invención sobre la pared interna de la placa de laboratorio. Ya que el área de superficie de la pared interna es de 40 cm2, la dosificación tratada es de 1 mg/cm2. Se dejaron 10 adultos de Ctenocephalides felis (se mezclan machos y hembras) en la placa de laboratorio, se cubrió con una tapa y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 4 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con una zona. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 2-029*, 2-052, 5-002, 5-003, 5-005, 5-007, 5-008, 5-012, 5-013, 5-023, 5-029, 5-037, 5-058, 5-071*, 5-072, 5-075*, 5-076*, 5-077, 5-086, 5-088*, 5-093*, 5-100*, 5-101*, 5-111*, 5-117, 5-121, 5-130*, 5-138, 5-139, 5-140*, 5-142*, 5-148*, 5-160*, 5-161*, 5-165*, 5-182*, 5-184, 5-187, 5-188, 5-192, 5-205, 5-206, 5-209, 5-214*, 5-218, 5-219*, 5-223, 5-229, 5-230, 5-232, 5-234*, 5-235*, 5-236, 5-238, 5-240, 5-241*, 5-243*, 5-245*, 5-247, 5-264, 5-274, 5-287, 5-291, 5-294, 5-312, 5-313, 5-323, 5-354*, 5-356*, 5-359*, 5-360, 5-362, 5-378*, 5-379*, 5-383*, 5-384*, 5-387*, 5-389*, 5-390, 5-393, 6-020, 6-026, 6-033, 6-034*, 6-035*, 6-043*, 6-046~6-049, 6-054, 6-055, 6-074, 7-002*, 7-004-7, 008, 7-009. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo con una dosificación tratada de 0,1 mg/cm2.
Ejemplo de prueba 20: Prueba insecticida contra la garrapata del perro americana
Después de recubrir 400 ml de solución de acetona, en la que se disolvieron 4 mg del compuesto de la presente invención en 40 ml de acetona (concentración 100 ppm), sobre la cara inferior y la cara lateral de dos placas de laboratorio que tenían un diámetro interno de 5,3 cm, se vaporizó la acetona para preparar una película fina del compuesto de la presente invención sobre la pared interna de la placa de laboratorio. Ya que el área de superficie de la pared interna es de 40 cm2, la dosificación tratada es de 1 mg/cm2. Se dejaron 10 garrapatas de perro americanas (Dermacentor variabilis) (se mezclan machos y hembras) en la fase de protoninfa, en las placas de laboratorio, se sellaron juntas dos placas de laboratorio con una cinta para que no escaparan las garrapatas, y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 4 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con una zona. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 2-029*, 2-052, 5-003, 5-005, 5-008, 5-023, 5-029, 5-037, 5-058, 5-063*, 5-071*, 5-072, 5-075*, 5-076*, 5-077, 5-086, 5-088*, 5-093*, 5-100*, 5-101*, 5-117, 5-121, 5-128, 5-130*, 5-138, 5-139, 5-140*, 5-142*, 5-148*, 5-160*, 5-161*, 5-165*, 5-182*, 5-184, 5-187, 5-188, 5-191, 5-192, 5-205, 5-206, 5-209, 5-214*, 5-219*, 5-223, 5-229, 5-230, 5-232, 5-233*, 5-234*, 5-235*, 5-236, 5-238, 5-240, 5-241*, 5-243*, 5-245*, 5-247, 5-264, 5-274, 5-287, 5-291, 5-294, 5-312, 5-313, 5-320, 5-321, 5-323, 5-354*, 5-356*, 5-359*, 5-360, 5-362,
5-378*, 5-379*, 5-383*, 5-384*, 5-386*, 5-387*, 5-390, 5-393, 6-020, 6-026, 6-033, 6-034*, 6-035*, 6-043*, 6-046~6-049, 6-054, 6-055, 6-074, 7-404, 7-008, 7-009, 11-056. En el ínterin, la indicación de "*" muestra que la prueba insecticida se llevó a cabo con una dosificación tratada de 0,1 mg/cm2.
Ejemplo de prueba 21: Prueba insecticida contra la cucaracha alemana
Se preparó una solución química que tenía una concentración de 10 mg/ml diluyendo el compuesto de la presente invención con acetona. Se cubrió la solución química en la región abdominal de adultos macho de cucaracha alemana (Blattella germanica) en una cantidad de 1 ml por cucaracha, y se mantuvieron las cucarachas tratadas en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con cinco zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 5-075.
Ejemplo de prueba 22: Prueba insecticida contra Musca domestica
Se preparó una solución química que tenía una concentración de 1 mg/ml diluyendo el compuesto de la presente invención con acetona. Se cubrió la solución química en la región abdominal de adultos hembra de Musca domestica en una cantidad de 1 ml por mosca, y se mantuvieron las moscas tratadas en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con diez zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 5-234.
Ejemplo de prueba 23: Prueba insecticida contra la termita subterránea oriental
Se diluyó un concentrado emulsionable al 10 % (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10 % para la prueba) del compuesto de la presente invención, con agua que contenía un agente de propagación para preparar una solución química con una concentración de 10 ppm. Se añadieron gota a gota 0,5 ml de la solución química en 10 g de arena y se mezcló. Se situaron un papel de filtro y la arena tratada con la solución química en una placa de laboratorio en la que se colocó agar al 1 %. Se dejaron 10 termitas subterráneas orientales (Reticulitermes flavipes) por placa y se mantuvieron en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 5-234.
Ejemplo de prueba 24: Prueba insecticida contra el escarabajo rojo de la harina
Se preparó una solución química que tenía una concentración de 0,1 mg/ml diluyendo el compuesto de la presente invención con acetona. Después de añadir gota a gota 10 ml de la solución química en 10 g de salvado, se dejaron en el mismo 20 adultos de escarabajo rojo de la harina (Tribolium castaneum), y se mantuvo en una cámara termostática a 25 ºC. Se contó un número de insectos muertos después de 2 meses y se calculó una tasa de insectos muertos por la ecuación de cálculo similar a la del ejemplo de prueba 1. A propósito, la prueba se llevó a cabo con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida de un 80 % o más junto con los compuestos sometidos a prueba. Los compuestos de la presente invención: N.º 5-234.
Aplicabilidad industrial
Los compuestos de benzanilida sustituida con isoxazolina de acuerdo con la presente invención son compuestos extremadamente útiles que muestran una actividad plaguicida excelente, en particular una actividad insecticida y acaricida, y que provocan pocos efectos adversos contra los seres no objetivo tales como mamíferos, peces e insectos útiles.

Claims (19)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:
    en la que A1, A2 y A3 independientemente entre sí son átomo de carbono o átomo de nitrógeno, G es anillo benceno, anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, anillo furano, anillo tiofeno,
    o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados de átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno, W es átomo de oxígeno o átomo de azufre, X es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR8, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -S(O)2OR9, -S(O)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo , fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando m es 2, 3, 4 o 5, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=No -N=CHN=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6) arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -O S O2R5, -S H, -S (O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando n es 2, 3 o 4, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos Y están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, además, cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, R1 y R2 independientemente entre sí son átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 arbitrariamente
    R16 R16
    sustituido con , cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con , alquenilo C3-C12, alquenilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquenilo C3-C12, halocicloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, alquinilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R16, -SR9, -S(O)2R9, -SN(R18)R17, -S(O)ZN(R10)R9, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(D)SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 o E-45, o R’ y R2 juntos forman =C(R2a)R1a, y además, R1 y R2 juntos pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo (C1-C6), alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R1a y R2a independientemente entre sí son alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, -SR9, -OR9, -N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o R1a y R2a juntos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5 o cadena de alquenileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno y la cadena de alquenilleno pueden contener hasta tres átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y pueden estar arbitrariamente sustituidas con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6, R3 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C3-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C3-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4,-OR5, -S (O),R5, -N ( R10)R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CN=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    Z es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, 5 haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NH2, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo, -C(S)NH2,
    10 -S(O)2NH2, alquilaminosulfonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminosulfonilo, fenilo o fenilo arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos Z formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-,
    15 -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-o -CH=CH-CH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, E-1 a E-49 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
    R4 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OH, -OR5, -SH, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)CHO, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -C(O)OR9, -C(O)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    R24
    R5 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo
    R24 R24
    C3-C8arbitrariamente sustituido con , alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C6, alquinilo C3-C6 arbitrariamente sustituido con R24, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45, R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, fenitio-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, alquilaminocarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenilalquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -OH, alquilcarboniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -SN(R18)R17, -S(O)2R9, -S(O)2N(R10)R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -C(O)C(O)R9, -C(O)C(O)OR9, -P(O)(OR21)2 o -P(S)(OR21)2, R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, o R7 junto con R6 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno de unión que forma la cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R8 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, R10 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R10 junto con R9 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R11 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo que puede estar sustituido con (Z)p1, R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno o alquilo C1-C6, R12 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R13 y R14 independientemente entre sí son alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R15 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, además, en el caso en el que Z esté presente en una posición adyacente de R15, el R15 adyacente y Z pueden formar un anillo de 6 miembros junto con el átomo que los une formando -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-o -CH=CH-CH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R16 es átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OR25, -N (R26)R25, -S H, -S(O)rR21, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OH, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(O)C(O)OR28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29R30, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2,-P(O)(fenil)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60, E-1 a E-49 o M-1 a M-22,
    M-1 a M-22 son anillos heterocíclicos parcialmente saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
    R17
    5 es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12-alquilo C1-C12, ciano-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, alquilcarbonilo C1-C12, alcoxicarbonilo C1-C12, -C(O)ON=C(CH3)SCH3, -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
    R18
    es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12-alquilo C1-C12, ciano-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil
    10 C1-C12-alquilo C1-C12, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R18 junto con R17 puede formar un anillo de 5 a 8 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C7, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,
    R19
    15 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NHR29, -S(O)2N(R29)R28, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 o E-31,
    R19a
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R19a junto con R19b puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6,
    R20
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, alquilsulfonil C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R21 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R22 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C4)amino, alcoxicarbonilo C1-C8, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, cuando q1, q2, q3 o q4 es un número entero de 2 o más, cada R22 puede ser idéntico o diferente entre sí, además, en el caso en el que dos R22 estén presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R22 juntos pueden formar oxo, tioxo, imino, alquilimino C1-C6, alcoxiimino C1-C6 o alquilideno C1-C6,
    R23
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, benciloxi, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1
    o D-5, R24 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    R25
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)R33, -C(O)C(O)OR33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45, R26 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, oxo o tioxo,
    R27 R32
    es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, -SH, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)R33, -C(O)C(O)OR33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45,
    R28 R32
    es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquenilo C2-C6-cicloalquilo C3-C8, haloalquenil C2-C6-cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquenilo C2-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R32, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    R29 R32
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con , alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R30 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R12, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32, alquinilo C3-C8, alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R32,
    R31
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C4, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con átomo de halógeno o alquilo C1-C6,
    R32
    es átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OH, -OR33, -OC(O)R33, -OC(O)OR33, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R34)R33, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R34)R33, -SH, -S(O)rR33, -SC(O)R33, -SC(O)OR33, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R34)R33, -SC(S)NHR33, -SC(S)N(R34)R33, -NHR34, -N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N(R34)C(O)R33, -N(R34)C(O)OR33, -N(R34)C(O)NHR33, -N(R34)C(O)N(R34)R33, -N(R34)C(S)NHR33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(O)C(O)OR33, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2, -P(O)(fenil)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, R33 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C4-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquilcarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalquilcarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C6)aminocarbonil-alquilo C6-C4, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de D-1 a D-60, alquilo C1-C4 sustituido con uno cualquiera de E-1 a E-49, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6-cicloalquilo C3-C8, haloalquenil C2-C6-cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    R34
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenoxicarbonilo, fenoxicarbonilo sustituido con (Z)p1, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido con (Z)p1, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 o E-45, o R34 junto con R33 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, m es un número entero de 0 a 5, n es un número entero de 0 o 4, p1 es un número entero de 1 a 5, p2 es un número entero de 0 a 4, p3 es un número entero de 0 a 3, p4 es un número entero de 0 a 2, p5 es un número entero de 0 o 1, q1 es un número entero de 0 a 3, q2 es un número entero de 0 a 5, q3 es un número entero de 0 a 7, q4 es un número entero de 0 a 9, r es un número entero de 0 a 2, y t es un número entero de 0 o 1.
  2. 2. El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que G es un anillo aromático de 6 miembros mostrado en una cualquiera de G-1 a G-10 o un anillo aromático de 5 miembros mostrado en una cualquiera de G-11 a G-25
    X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido 5 con R4, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -C(O)OR9, -C(O)SR9,-C(O)NHR10, -C(O)N ( R10)R9, -C (S) O R9, -C(S)SR9, -C ( S)N H R10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)= N O R11, -S(O)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de 10 carbono a los que los dos X están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-o -CH=CHCH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6,
    -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-24, D-30 a D-38, D-43 a D-52 o D-53, cuando n es un número entero de 2 o más, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Y están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R1 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, fenil-alquenilo C3-C6, fenil-alquenilo C3-C6 sustituido con (Z)p1, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C3-C8, fenil-alquinilo C3-C6, fenil-alquinilo C3-C6 sustituido con (Z)p1, alcoxi C1-C8, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-4 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 o E-45, R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, benciloxi-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, ciano-alquilo C1-C6, nitro-alquilo C1-C6, alquilcarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -SR9, -S(O)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1,
    o R1 y R2 juntos forman =C(R2a)R1a, y además R1 y R2 juntos forman un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2 a C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C6, formilo, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R1a y R2a juntos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5 o cadena de alquenileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno y la cadena de alquenileno pueden contener de uno a tres átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y pueden estar arbitrariamente sustituidos con átomo de halógeno o alquilo C1-C6, R3 es ciano, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C1-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)= NOR11, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60 o E-4 a E-7, E-23 a E-27 o E-28, R4 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-5, D-8 a D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 a D-52 o D-53, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-7, D-9, D-15 a D-23, D-30 a D-35, D-47 a D-53, E-3 a E-9, E-23 a E-27 o E-28, R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, -S(O)2R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R8 es alquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-35, D-38, D-47 a D-54 o D-55, R10 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R10 junto con R9 puede formar un anillo de 5 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
    R11
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C8, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con C1-C6alquilo, R12 es alquilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R13 y R14, independientemente entre sí, son alquilo C1-C6,
    R15
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
    R16
    es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -S O2N(R29)R28, -C H O, -C ( O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)O R28, -C ( S)N H R29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, -Si(R13)(R14)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60, E-1 a E-49 o M-1 a M-22,
    R17
    es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1 o alcoxicarbonilo C1-C6, R18 es alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4 o fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, o R18 junto con R17 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, y puede estar arbitrariamente sustituida con metilo o metoxi,
    R19
    es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NHR29, -S(O)2N(R29)R28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 o E-31, R19a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-10, D-15 a D-23, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-23 a E-27 o E-28, R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R19a junto con R19b puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de carbono que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 o alquilsulfonilo C1-C6, R22 es átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando q1, q2, q3 o q4 es un número entero de 2 o más, cada R22 puede ser idéntico o diferente entre sí, además, en el caso en el que dos R22 estén presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R22 juntos pueden formar oxo, tioxo, imino, alquilimino C1-C6, alcoxiimino C1-C6 o alquilideno C1-C6, R23 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, benciloxi, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR13, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -S(O)2R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-5, R25 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR31, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, di(alquil C1-C6)fosforilo, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, tri(alquil C1-C4)sililo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R26 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con alquilo C1-C6, oxo o tioxo, R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonil-alquilo C1-C4, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-21, D-35, D-47 o D-50,
    R28
    es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60
    o E-1 a E-49, R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R30 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, tri(alquil C1-C6)silil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8 o haloalquinilo C3-C8, R31 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2-C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6,
    R32
    es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, -OR33, -OC(O)R33, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R34)R33, -S(O)rR33, -SC(O)R33, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N(R34)C(O)R33, -N(R34)C(O)OR33, -C(O)OR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R31, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-60 o E-1 a E-49,
    R33
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21, D-29 a D-37, D-47 a D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 o E-34, R34 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R34 junto con R33 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre.
  3. 3. El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 2, en el que G es G-1, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 o G-22,
    X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 o E-43, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O-o -OCF2CF2O-, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando n es 2 o 3, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí, R1 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C3-C8, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 o E-34, R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, feniltio, feniltio sustituido con (Z)p1, alquilsulfonilo C1-C6, -SN(R18)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, o R2 junto con R1 puede formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C6, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R3 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C8, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-haloalquilo C1-C4, ciano-haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 o E-28, R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o tri(alquil C1-C6)sililo, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C8, E-4 a E-9, E-23 a E-27 o E-28, R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -S(O)2R9, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, R7 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R10 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C8, o R10 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C4 o C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre, R11 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o R11 junto con R9 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, R15 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -S O2N(R29)R28, -C H O, -C ( O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)O R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31’)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR31, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M-10, M-14, M-15 o M-16, R17 es alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C6, R18 es alquilo C1-C6 o bencilo, R19 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C6 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R2a, -C(O)OR2a, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo sustituido con (Z)p1, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 o D-56, R19a es alquilo C1-C6, R19b es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,
    R20
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilitio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, R22 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o dos R22 presentes en el mismo átomo de carbono juntos pueden formar oxo
    o tioxo,
    R23
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6,
    R25
    es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C8, -C(O)R33, -C(O)OR33, -C(O)SR33, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R26 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R26 junto con R25 puede formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C3-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con alquilo C1-C6, oxo
    o tioxo, R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6, -C(O)NHR34, -C(O)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-47 o D-50,
    R28
    es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R29 junto con R28 puede formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno C2-C5, en este caso, la cadena de alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
    R30
    es alquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3, en este caso, la cadena de alquileno puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, R32 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C4, di(alquil C1-C4)aminocarbonilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1,
    R33
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R34 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, m es un número entero de 1 a 3, n es un número entero de 0 o 2, q2 es un número entero de 0 a 3, q3 es un número entero de 0 a 2, y q4 es un número entero de 0 a 2.
  4. 4. El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 3, en el que A1 es átomo de carbono o átomo de nitrógeno, A2 y A3 son átomo de carbono, G es G-1, X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5-o tri(alquil C1-C6)sililo, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O-o -OCF2CF2O-, Y es átomo de halógeno ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -C-(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando n es 2 o 3, cada Y puede ser idéntico o diferente entre sí, R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenilo sustituido con (Z)p1, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 o E-9, R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -OH, alquilcarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, -NH2, -C(O)R9, -C(O)OR8, -C(O)SR9, -C(S)OR9 o -C(S)SR9, R3 es haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, ciano-haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8, R4 es átomo de halógeno, ciano, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o tri(alquil C1-C6)sililo, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6, R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, halocicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R7 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -SO2NHR29, -SO2N(R29)R28, -C(O)R28, -C(O)OR26, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(O)N(R29)OR28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28,
    -
    C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 o M-10,
    R19
    es haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6,
    R25
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo o alquilsulfonilo C1-C6, R26 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R27 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o tri(alquil C1-C4)silil-alquilo C1-C4,
    R28
    es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R29 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R30 es alquilo C1-C6 o cicloalquil C1-C6-alquilo C1-C4, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R31 junto con R30 puede formar un anillo de 5 o 6 miembros con el átomo que los une formando una cadena de alquileno C2 o C3.
  5. 5.
    El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 4, en el que X es átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxi-haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, -OR5, -OSO2R5 o -S(O)rR5, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C8, -NHR7 o -N(R7)R6, R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R16, cicloalquilo C3-C5, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 o D-51, R2 es átomo de hidrógeno, alquilo C1-C5, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R9 o -C(O)OR9, R3 es haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C3-haloalquilo C1-C3, R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R16 es átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, -C(O)OR28, -C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 o E-32, R19 es haloalquilo C1-C6, -C(O)R28, -C(O)OR28, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 o D-54, R20 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R28 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, R29 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R30 es alquilo C1-C6, R31 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, y n es un número entero de 0 o 1.
  6. 6.
    El compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto es 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)isoxazol-3-il]-2-metil-N-[2-oxo-2-[(2,2,2trifluoroetil)amino]etil]benzamida representada por la siguiente fórmula:
    en la que (X)m es 3,5-dicloro, R3 es CF3, (Y)n es 2-CH3, y R1 es CH2C(O)NHCH2CF3.
  7. 7.
    Uso de un compuesto de isoxazolina sustituida con 3,5-bis(arilo sustituido) de fórmula (2) o una sal del mismo:
    en la que A1 es átomo de carbono o átomo de nitrógeno, X1 es átomo de halógeno, -SF5, haloalquilo C1-C6, hidroxi-haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, haloalcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C3-haloalcoxi C1-C3, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, X2 es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -OR5, -OSO2R5 o -S(O)rR5, cuando m1 es 2, cada X2 puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NHR7 o -N(R7)R8, R3 es haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8, R5 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R7 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R es átomo de halógeno, ciano, nitro, -NH2, halosulfoniloxi, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, fenil-sulfoniloxi, fenilsulfoniloxi sustituido con (Z)p1 o -C(O)Ra, Ra es átomo de halógeno, -OH, alcoxi C1-C6, 1-pirazolilo, 1-imidazolilo o 1-triazolilo, Z es átomo de halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser idéntico o diferente entre sí, m1 es un número entero de 0 o 2, n es un número entero de 0 o 1, p1 es un número entero de 1 o 5, y r es un número entero de 0 a 2; como intermedio en la síntesis de un compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo como se define en la reivindicación 1.
  8. 8.
    Un plaguicida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1a 6.
  9. 9.
    Un producto agroquímico que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1a 6.
  10. 10.
    Un endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1a 6.
  11. 11.
    Un insecticida o acaricida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1a 6.
  12. 12.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que es un producto formado seleccionado de una tira, una placa, una banda, un collar, una marca para la oreja, una banda para una extremidad y un aparato de etiqueta, a través del que se administra el compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina.
  13. 13.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que está en una forma adecuada para inyección intramuscular, subcutánea, intravenosa o intraperitoneal.
  14. 14.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que está en una forma adecuada para administración transdérmica por inmersión, pulverización, baño, lavado, vertido, aplicación puntual o espolvoreado.
  15. 15.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que está en una forma adecuada para administración oral.
  16. 16.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que está en una forma adecuada para administración transnasal.
  17. 17.
    El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que es para su uso en un procedimiento para el control de insectos Siphonaptera.
    5 18. El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 17, en el que los insectos Siphonaptera se seleccionan del grupo que consiste en Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans y Xenopsylla cheopis.
  18. 19. El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 10, que es para su uso en un 10 procedimiento para el control de insectos Ixodidae.
  19. 20. El endo-o ectoparasiticida para mamíferos o aves de acuerdo con la reivindicación 19, en el que los Ixodidae se seleccionan del grupo que consiste en Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp. y
    15 Dermacentor spp.
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