BR112016022688B1 - Derivados de n-(1-(hetero)aril-1h-pirazol-4-il)-(hetero)arilamida e composições contendo os mesmos - Google Patents

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Abstract

derivados de n-(1-(hetero)aril-lh-pirazol-4-il)- (hetero)arilamida e uso dos mesmos como pesticidas o presente pedido se refere a novos compostos heterocíclicos, ao uso dos mesmos para controlar pragas animais incluindo artrópodes, insetos e nematódeos, e a processos e intermediários para a preparação dos compostos heterocíclicos.

Description

O presente pedido se refere a novos compostos heterocíclicos, ao uso dos mesmos para controlar pragas animais incluindo artrópodes, insetos e nematódeos, e a processos e intermediários para a preparação dos compostos heterocíclicos.
Derivados de 1-aril-4-amino-1,2-pirazóis acilados são conhecido a partir do documento WO 2004/098528. Os compostos descritos no mesmo têm atividade como inibidores de p38 quinase.
O documento EP 2 674 423 A1 e o documento WO 2012/061290 A2 descrevem derivados de pirazol como pesticidas.
Derivados de 3-arila de 1-aril-4-amino-1,2-pirazóis acilados da formula
Figure img0001
são, além disso, conhecidos a partir de Journal of Pharmaceutical Sciences; 78; 6; 437-442. Os compostos descritos no mesmo são precursores dos compostos que se ligam ao receptor de benzodiazepina.
Agentes de proteção agrícola, que também incluem pesticidas, t modernos têm de cumprir muitas exigências, por exemplo, em relação a eficácia, persistência, e espectro da sua ação e possível uso. Questões de toxicidade e de combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão dos custos que a síntese de um composto ativo requer. Além disso, resistências podem ocorrer. Por todas estas razões, a pesquisa por novas composições de proteção agrícola não pode ser considerada como estando completa e há uma necessidade constante de novos compostos que têm propriedades as quais, comparado com os compostos conhecidos, são aprimoradas pelo menos em relação aos aspectos individuais.
Era um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.
O objeto, e objetos adicionais que não são indicados explicitamente, mas podem ser discernidos ou derivados a partir das conexões discutidas no presente documento, são alcançados pelos compostos da fórmula (I)
Figure img0002
em que
A representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0003
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carregam substituintes R2, Q representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0004
em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta, em cada caso, denota a ligação a D, e D representa o radical da fórmula
Figure img0005
em que o nitrogênio é unido a Q e a seta denota a ligação a B, B representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0006
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7, Z representa oxigênio ou enxofre, RI representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, representa Ci-Cβ- alquila, C∑-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-cicloalquila, Ci-Cε-alcoxi, Cs-Cg-alqueniloxi, Cs-Cβ-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, Ci-Cβ-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C∑-Ce-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Cε-alquilamino, Cs-Cε-alquenilamino, C3- Ce-alquinilamino, Cs-Ce-cicloalquilamino, Ci-Cβ- alquilcarbonilamino, C2-C6-alquenilcarbonilamino, C2-C6- alquinilcarbonilamino, Cs-Cβ-cicloalquilcarbonilamino, Ci-Cβ- alcoxicarbonilamino, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cβ- alquiltio, C3-Cβ-alqueniltio, Cs-Cβ-alquiniltio, C3-C6- cicloalquiltio, Ci-Cε-alquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cε-alquilcarbonila, Ci-Cβ-alcoxiimino-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cβ- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, di-Ci-Cg-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cβ- alquilaminosulfonila, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cε- alquilcarbonilamino, Ci-Cβ-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila, heteroariloxi, heteroarilamino e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, Ci-Ce-alquila, Ci-Ce-alcoxi, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ- haloalcoxi, Ci-Cβ-alquiltio, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, representa Ci-Cβ- alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, Cs-Cε-cicloalquila, Ci-Cε-alcoxi, Cs-Cε-alqueniloxi, Cs-Cβ-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, Ci-Cε-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C∑-Ce-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Ce-alquilamino, Cs-Cε-alquenilamino, C3- Cβ-alquinilamino, Cs-Cε-cicloalquilamino, Ci-Ce- alquilcarbonilamino, C2-C6-alquenilcarbonilamino, C2-C6- alquinilcarbonilamino, Cs-Cε-cicloalquilcarbonilamino, Ci-Cβ- alcoxicarbonilamino, Ci-Ce-alquilsulfonilamino, Ci-Cβ- alquiltio, C3-C6~alqueniltio, Cs-Ce-alquiniltio, C3-C6- cicloalquiltio, Ci-Cε-alquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cε-alquilcarbonila, Ci-Ce-alcoxiimino-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cβ- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, di-Ci-Cε-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cβ- alquilaminosulfonila, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cβ- alquilcarbonilamino, Ci-Cg-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila, heteroariloxi, heteroarilamino e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, Ci-Cβ-alquila, Ci-Cg-alcoxi, Cs-Ce-cicloalquila, Ci-Ce- haloalcoxi e Ci-Ce-alquiltio, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cε- alquila, Ci-Ce-alcoxi, Ci-Cβ-alquiltio, Ci-Cβ-alquilsulf inila, Ci-Cg-alquilsulfonila, Ci-Cg-haloalquila, Ci-Ce-haloalcoxi, Ci~ Cδ-haloalquiltio, Ci-Cβ-haloalquilsulfinila e Ci-Cβ- haloaIquilsulfonila, R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cβ- alquila, Ci-Cβ-alcoxi, Ci-Cg-haloalquila e Ci-Cβ-haloalcoxi, R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, Ci-Cβ-alquila, Cs-Ce-cicloalquila, Ci-Cβ- haloalquila, C2-Ce-alquenila, Cs-Cε-alquinila, C3-C6- cicloalquil-Ci-Ce-alquila, ciano-Ci-Ce-alquila, Ci-Cβ- alquilcarbonila, C∑-Cβ-alquenilcarbonila, Ci-Cε- haloalquilcarbonila, C2-C6~haloalquenilcarbonila, Ci-Cβ- alcoxi-Ci-Ce-alquila, Ci-Cβ-alcoxicarbonila, Ci-Cβ- alquilsulfonila e Ci-Cε-haloalquilsulfonila ou representa C(=O)-B, R6 representa urn radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, representa Ci-Cβ- alquila, C∑-Cg-alquenila, Cs-Ce-alquinila, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, Ca-Cε-alquiniloxi, C3-C6- cicloalcoxi, Ci-Cg-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cε-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Cε-alquilamino, C2-Ce~alquenilamino, C2- C6-alquinilamino, Cs-Cε-cicloalquilamino, Ci-Cβ- alcoxicarbonilamino, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cβ- alquiltio, Ci-Cε-alquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cβ- alquilcarbonila, Ci-Cε-alcoxiimino-Ci-Ce-alquila, Ci-Cε- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cε-alquilaminocarbonila, di-Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cε- alquilaminosulfonila, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cε- alquilcarbonilamino, Ci-Cβ-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, heteroarila, cada um dos quais é opcionalmente substituido por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, Ci-Cβ-alquila, Ci-Cβ-alcoxi, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ- haloalcoxi e Ci-Cβ-alquiltio, R7 representa urn radical do grupo que consiste em halogênio, nitro, ciano, amino, hidroxila, representa Ci-Cβ- alquila, C2-Ce-alquenila, C∑-Cg-alquinila, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ-alcoxi, C3-Cg-alqueniloxi, Cs-Cε-alquiniloxi, C3-C6- cicloalcoxi, Ci-Cβ-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C∑-Cβ-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Ce-alquilamino, C∑-Cβ-alquenilamino, C2- Cε-alquinilamino, Cs-Ce-cicloalquilamino, Ci-Cβ- alcoxicarbonilamino, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cε- alquiltio, Ci-Cβ-alquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cβ- alquilcarbonila, Ci-Ce-alcoxiimino-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cβ- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, di-Ci-Cδ-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cε- alquilaminosulfonila, Ci-Cε-alquilsulfonilamino, Ci-Cε- alquilcarbonilamino, Ci-Ce-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, Ci-Ce-alquila, Ci-Cε-alcoxi, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ- haloalcoxi e Ci-Cβ-alquiltio, m representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2, 3 e 4, onde, quando m > 1, os radicais R2 podem ser idênticos ou diferentes, e n representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2 e 3, onde, quando n > 1, os radicais R7 podem ser idênticos ou diferentes, exceto para os compostos da formulas
Figure img0007
Figure img0008
Figure img0009
Os compostos excluídos do escopo da invenção são conhecidos (os números de CAS são indicados em parêntesis); no entanto, não é indicado para qual destes compostos pode ser usado.
Foi encontrado que os compostos da fórmula (I) têm propriedades biológicas fortemente pronunciadas e são adequados especialmente para controlar pragas animais, em particular, insetos, aracnídeos e nematódeos, encontrados em agricultura, em florestas, na proteção de produtos e materiais armazenados, em saúde animal e no setor de higiene.
Faixas ou substituintes preferidos para os radicais mostrados nos compostos da fórmula (I) são ilustrados a seguir. A combinação dos mesmos forma a área de preferência (D .
A representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0010
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2. Q representa
Figure img0011
em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta, em cada caso, denota a ligação a D. D representa o radical da fórmula
Figure img0012
em que o nitrogênio é unido a Q e a seta denota a ligação a B. B representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0013
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7. Z representa oxigênio ou enxofre. RI representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cβ-alquila, Ci- Cδ-haloalquila, ciano-Ci-Cε-alquila, C∑-Cβ-alquenila, C2-C6- alquinila, Ca-Cε-cicloalquila, Cs-Ce-cicloalquil-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cô-alcoxi, Ci-Ce-haloalcoxi, Cs-Cε-alqueniloxi, C3-C6- alquiniloxi, Cs-Ce-cicloalquiloxi, Ci-Ce-alquilcarboniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Cε-alquilamino, Cs-Cβ-alquenilamino, C3- Ce-alquinilamino, Cs-Ce-cicloalquilamino, Ci-Ce-alquiltio, Ci- Cê-haloalquiltio, Cs-Cg-alqueniltio, Cs-Cg-alquinilt io, C3-C6- cicloalquiltio, Ci-Cε-alquilsulfinila, Ci-Ce-alquilsulfonila, Ci-Cõ-haloalquilsulf inila, Ci-Ce-haloalquilsulfonila, Ci-Cg- alquilcarbonila, Ci-Ce-alcoxiimino-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cβ- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Ce-alquilaminocarbonila, di-Ci-Ce-alquilaminocarbonila, aminôtiocarbonila, Ci-Cg- alquilaminosulfonila, Ci-Cg-alquilsulfonilamino, Ci-Cg- alquilcarbonilamino, Ci-Cg-alquiltiocarbonilamino, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cε-alquila, Ci- Cg-haloalquila, ciano-Ci-Cβ-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-C6- alquinila, Cs-Cε-cicloalquila, Cs-Ce-cicloalquil-Ci-Ce-alquila, Ci-Ce-alcoxi, Ci-Cg-haloalcoxi, Cs-Ce-alqueniloxi, C3-C6- alquiniloxi, Cs-Ce-cicloalquiloxi, Ci-Ce-alquilcarboniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Cε-alquilamino, Cs-Ce-alquenilamino, C3- Ce-alquinilamino, Cs-Cg-cicloalquilamino, Ci-Cβ-alquiltio, Ci- Cδ-haloalquiltio, Cs-Ce-alqueniltio, Cs-Cε-alquiniltio, C3-C6- cicloalquiltio, Cs-Cβ-halocicloalquiltio, Ci-Cβ- alquilsulfinila, Ci-Ce-haloalquilsulfinila, Ci-Cβ- alquilsulfonila, Ci-Cε-haloalquilsulfonila, Ci-Ce- alquilcarbonila, Ci-Ce-alcoxiimino-Ci-Cβ-alquila, Ci-Ce- alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, di-Ci-Cε-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cβ- alquilaminosulfonila, Ci-Cβ-alquilsulfonilamino, Ci-Cβ- alquilcarbonilamino, Ci-Cε-alquiltiocarbonilamino, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cβ- alquila, Ci-Cε-alcoxi, Ci-Cβ-alquiltio, Ci-Cε-alquilsulf inila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cβ-haloalquila, Ci-Cg-haloalcoxi, Ci- Ce-haloalquiltio, Ci-Cβ-haloalquilsulfinila e Ci-Cε- haloalquilsulfonila. R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cε- alquila, Ci-Cε-alcoxi, Ci-Cβ-haloalquila e Ci-Cβ-haloalcoxi. R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, Ci-Cβ-alquila, Cs-Cβ-cicloalquila, Ci-Cβ- haloalquila, C2-Ce-alquenila, Ca-Ce-alquinila, C3-C6- cicloalquil-Ci-Ce-alquila, ciano-Ci-Ce-alquila, Ci-Cβ- alquilcarbonila, C2-Ce-alquenilcarbonila, Ci-Cβ- haloalquilcarbonila, C2-C6-haloalquenilcarbonila, Ci-Cβ- alcoxi-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cε-alcoxicarbonila, Ci-Cβ- alquilsulfonila, Ci-Cε-haloalquilsulfonila e C(=O)-B. R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Cβ-alquila, Ci- Ce-haloalquila, ciano-Ci-Ce-alquila, C2-Cβ-alquenila, C2-C6- alquinila, Cs-Ce-cicloalquila, Ca-Cg-cicloalquil-Ci-Cβ-alquila, Ci-Ce-alcoxi, Ci-Cβ-haloalcoxi, Ca-Cβ-alqueniloxi, C3-C6- alquiniloxi, C3-C6-cicloalquiloxi, Ci-Cβ-alquilcarboniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cβ- alquilsulfoniloxi, Ci-Cβ-alquilamino, Cs-Cβ-alquenilamino, C3- Cβ-alquinilamino, Cs-Cε-cicloalquilamino, Ci-Cε-alquiltio, Ci- Cβ-haloalquiltio, Ci-Cβ-alquilsulfinila, Ci-Cε- haloalquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cβ- haloalquilsulfonila, Ci-Ce-alquilcarbonila, Ci-Cε-alcoxiimino- Ci-Ce-alquila, Ci-Cg-alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cβ- alquilaminocarbonila, di-Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cε-alquilaminosulfonila, Ci-Cβ- alquilsulfonilamino, Ci-Cβ-alquilcarbonilamino, Ci-Cβ- alquiltiocarbonilamino, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, Ci-Ce-alquila, Ci- Cε-haloalquila, ciano-Ci-Ce-alquila, C2-Cô-alquenila, C2-C6- alquinila, Cs-Cβ-cicloalquila, Cs-Cε-cicloalquil-Ci-Ce-alquila, Ci-Cβ-alcoxi, Ci-Cg-haloalcoxi, Cs-Cβ-alqueniloxi, C3-C6- alquiniloxi, Cs-Cβ-cicloalquiloxi, Ci-Cε-alquilcarboniloxi, C2-Cβ-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, Ci-Cβ-alcoxicarboniloxi, Ci-Cg- alquilsulfoniloxi, Ci-Cβ-alquilamino, Cs-Cβ-alquenilamino, C3- Cε-alquinilamino, Cs-Ce-cicloalquilamino, Ci-Ce-alquiltio, Ci- Cβ-haloalquiltio, Ci-Cε-alquilsulfinila, Ci-Cβ- haloalquilsulfinila, Ci-Cβ-alquilsulfonila, Ci-Cε- haloalquilsulfonila, Ci-Cβ-alquilcarbonila, Ci-Cε-alcoxiimino- Ci-Cε-alquila, Ci-Cg-alcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Cε- alquilaminocarbonila, di-Ci-Cβ-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cg-alquilaminosulfonila, Ci-Cθ- alquilsulfonilamino, Ci-Cβ-alquilcarbonilamino, Ci-Cβ- alquiltiocarbonilamino, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. m representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2, 3 e 4, onde, quando m > 1, os radicais R2 podem ser idênticos ou diferentes. n representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2 e 3, onde, quando n > 1, os radicais R7 podem ser idênticos ou diferentes.
Faixas ou substituintes particularmente preferidos para os radicais mostrados nos compostos da fórmula (I) são ilustrados a seguir. A combinação dos mesmos forma a área de preferência (2).
A representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0014
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2. Q representa
Figure img0015
em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta, em cada caso, denota a ligação a D. D representa o radical da formula
Figure img0016
em que o nitrogênio é unido a Q e a seta denota a ligação a B. B representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0017
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7. Z representa oxigênio ou enxofre. RI representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, Ci-Ce-alquila, Ci-Ce-haloalquila, ciano-Ci-Cε-alquila, Cs-Ce-alquenila, Cs-Cβ-alquinila, C3-C6- cicloalquila, Cs-Ce-cicloalquil-Ci-Cβ-alquila, Ci-Cε-alcoxi, Ci-Ce-haloalcoxi, Cβ-Ce-alqueniloxi, Ca-Cβ-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, Ci-Cβ-alquilt io, Ci-Cε-alquilcarbonila, Ci-Ce- haloalquiltio, Ci-Cβ-alquilsulfinila, Ci-Ce-alquilsulfonila, Ci-Cε-alcoxiimino-Ci-Cg-alquila, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, Ci-Cβ-alquila, Ci-Ce-haloalquila, ciano-Ci-Ce-alquila, C2-C6-alquenila, Cs-Cβ-alquinila, Cs-Ce- cicloalquila, Cs-Ce-cicloalquil-Ci-Cβ-alquila, Ci-Ce-alcoxi, Ci-Cβ-haloalcoxi, Cs-Cβ-alqueniloxi, Cs-Cβ-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, Ci-Cε-alquiltio, Ci-Cε-haloalquiltio, Ci-Cε- alquilsulfinila, Ci-Cβ-haloalquilsulfinila, Ci-Cβ- alquilsulfonila, Ci-Cε-haloalquilsulfonila, Ci-Cβ-alcoxiimino- Ci-Ce-alquila, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi. R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-Cg-alquila e Ci-Cg- haloalquila. R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, Ci-Cg-alquila, Ci-Cg- alcoxi, Ci-Ce-haloalquila e Ci-Cg-haloalcoxi. R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, Ci-Cg-alquila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-Cg- haloalquila, C2-Cg-alquenila, Cs-Cg-alquinila, Cs-Cg- cicloalquil-Ci-Cg-alquila, ciano-Ci-Cg-alquila, Ci-Cg- alquilcarbonila, C2-Cg-alquenilcarbonila, Ci-Cg- haloalquilcarbonila, C2-Cg-haloalquenilcarbonila, Ci-Cg- alcoxi-Ci-Cg-alquila, Ci-Cg-alcoxicarbonila, Ci-Cg- alquilsulfonila, Ci-Cg-haloalquilsulfonila e C(=O)-B. R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, Ci-Cg-alquila, Ci-Cg- haloalquila, ciano-Ci-Cg-alquila, C2-Cg-alquinila, C3-C6- cicloalquila, Ci-Cg-alcoxi, Ci-Cg-haloalcoxi, C3-C6- alqueniloxi, C3-Cg-alquiniloxi, Ci-Cg-alquiltio, Ci-Cg- haloalquiltio, Ci-Cg-alquilsulfinila, Ci-Cg-alquilsulfonila, Ci-Cg-alcoxiimino-Ci-Cg-alquila, arila e heteroarila. R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, Ci-Cg-alquila, Ci-Cg-haloalquila, ciano-Ci-Cg-alquila, C2-Cg-alquenila, C2~Cg-alquinila, C3-C6- cicloalquila, Ci-Cg-alcoxi, Ci-Cg-haloalcoxi, C3-C6- alquiniloxi, C3-Cg-cicloalquiloxi, Ci-Cg-alquiltio, Ci-Cg- haloalquiltio, Ci-Cg-alquilsulfinila, Ci-Cg-alquilsulfonila, Ci-Cg-alcoxiimino-Ci-Cg-alquila, arila e heteroarila. m representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2, 3 e 4, onde, quando m > 1, os radicais R2 podem ser os mesmos ou diferentes. n representa um número do grupo que consiste em 0, 1 e 2, onde, quando n > 1, os radicais R7 podem ser os mesmos ou diferentes. Faixas ou substituintes muito particularmente preferidos dos radicais mostrados nos compostos da fórmula (I) são elucidados a seguir. A combinação dos mesmos forma a área de preferência (3). A representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0018
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2. Q representa
Figure img0019
em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta, em cada caso, denota a ligação a D. D representa o radical da formula
Figure img0020
em que o nitrogênio é unido a Q e a seta denota a ligação a B. B representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0021
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7. Z representa oxigênio ou enxofre. RI representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci- C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C3-alquycarbonila e C1-C4- alquilsulfonila. R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-C4-alquila, Ci-C4~haloalquila, C1-C4- alcoxi e Ci-C4-haloalcoxi. R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila e Ci-C4~haloalquila. R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-Ce-alquila, Ci-C3-alcoxi, Ci- C3-haloalquila e Ci-Cs-haloalcoxi. R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, Ci-C4-alquila, C3-C4-alquenila, C3-C4-alquinila, C3-C6-cicloalquil-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila, ciano- Ci-C4-alquila e C(=O)-B. R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, nitro, ciano, hidroxila, Ci-C4~alquila, C1-C4- haloalquila, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila e heteroarila. R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano Ci-C4-alquila e Ci-C4~haloalquila. m representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2, 3 e 4, onde, quando m > 1, os radicais R2 podem ser idênticos ou diferentes. n representa um número do grupo que consiste em 0 e 1.
Nas definições preferidas, a não ser que indicado de outro modo, halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente por sua vez a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo, arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionada a partir do grupo que consiste em fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e representa preferivelmente por sua vez fenila, hetarila (sinônimo com heteroarila, incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, heteroariloxi) é selecionado a partir do grupo que consiste em furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3- tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5- tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila e pirazinila.
Nas definições particularmente preferidas, a não ser que indicado de outro modo, halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente por sua vez a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo, arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionado a partir do grupo que consiste em fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e representa preferivelmente por sua vez fenila, het (ero)arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, heteroariloxi) é selecionado a partir do grupo que consiste em furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, oxadiazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4- triazolila, oxazolila, isoxazolila e tiazolila.
Nas definições muito particularmente preferidas, a não ser que indicado de outro modo, halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente por sua vez a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo, e het(ero)arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, heteroariloxi) representa 1,2,4- triazolila.
Radicais substituídos com halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados até o número máximo possivel de substituintes. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes. Halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, especialmente flúor, cloro e bromo.
Os valores máximos possíveis de m e n são naturalmente dependentes do número de sitios de ligação nos radicais A e B.
Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila ou alquenila, podem, cada um, ser de cadeia linear ou ramificado se possivel, incluindo em combinação com heteroátomos, como, por exemplo, em alcoxi.
A não ser que indicado de outro modo, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituidos, onde os substituintes no caso de polissubstituições podem ser os mesmos ou diferentes.
As definições de radical ou elucidações dadas em termos gerais ou dentro de áreas de preferência se aplicam correspondentemente a produtos finais, materiais de partida e intermediários especificados acima e a seguir no presente documento. Estas definições de radical podem ser combinadas uma com a outra como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas preferidas.
Preferência é dada de acordo com a invenção aos compostos da fórmula (I) em que uma combinação das definições listadas acima como preferidas está presente (área de preferência (1)).
Preferência particular é dada de acordo com a invenção aos compostos da fórmula (I) em que uma combinação das definições listadas acima como particularmente preferida está presente (área de preferência (2)).
Preferência muito particular é dada de acordo com a invenção aos compostos da fórmula (I) em que uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferida está presente (área de preferência (3)) .
Nos grupos de compostos a seguir, os radicais R1 a R7 e Z são, cada um, como foram definidos acima.
Em um grupo particular adicional dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, A representa A-l
Figure img0022
onde este radical carrega m substituintes R2.
Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (1) em que A representa A-l. Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (2) em que A representa A-l. Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (3) em que A representa A-l. Em um grupo particular adicional dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, A representa A-2
Figure img0023
onde este radical carrega m substituintes R2. Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (1) em que A representa A-2.
Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (2) em que A representa A-2. Preferência é dada ainda a compostos definidos pela área de preferência (3) em que A representa A-2.
Nos grupos particulares (G-l) a (G-10) de compostos da fórmula (I) a seguir, cada um dos quais constitui uma modalidade preferida, os radicais A e B podem respectivamente carregar substituintes R2 e R7 adicionais como detalhado acima.
Um grupo particular G-l dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q—1)-D-(B-l)
Figure img0024
Dentro do grupo G-l, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R3 e R5, cada um, representam hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-2 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-2)-(Q-l)-D-(B-l)
Figure img0025
Dentro do grupo G-2, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R3 e R5, cada um, representam hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-3 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-l)-D-(B-5)
Figure img0026
Dentro do grupo G-3, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R3 e R5, cada um, representam hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-4 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-l)-D-(B-ll).
Figure img0027
Dentro do grupo G-4, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R3 e R5, cada um, representam hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-5 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-2)-D-(B-1).
Figure img0028
Dentro do grupo G-5, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-6 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-2)-(Q-2)-D-(B-1).
Figure img0029
Dentro do grupo G-6, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-7 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-2)-D-(B-5).
Figure img0030
Dentro do grupo G-7, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-8 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-2)-D-(B-ll).
Figure img0031
Dentro do grupo G-8, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-9 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-l)-(Q-l)-D-(B-10).
Figure img0032
Dentro do grupo G-9, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Um grupo particular adicional G-10 dos compostos da fórmula (I) é dos compostos da fórmula (A-2)-(Q-l)-D-(B-5)
Figure img0033
Dentro do grupo G-10, preferência é dada por sua vez àqueles compostos em que R5 representa hidrogênio e Z representa oxigênio.
Foi adicionalmente encontrado que os compostos da fórmula (I) podem ser obtidos pelos processos descritos a seguir.
Consequentemente, a invenção também se refere a processos para preparar os compostos da fórmula (I) em que Z representa 0, pela reação de aminas da fórmula (II)
Figure img0034
com compostos da fórmula (III)
Figure img0035
em que M representa halogênio, alcóxi, alquilsulfanila, aciloxi, sulfonilóxi, N-heterociclila (por exemplo, imidazolila) ou hidroxila, B é como definido acima e Z representa 0.
Os compostos da fórmula (I) em que Z representa 0 (átomo de oxigênio) podem ser reagidos com um agente sulfurante tal como pentassulfeto de difósforo ou reagente de Lawesson (cf. C. P. Dell in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Vol. 5, eds.: A. L. Katritzky, 0. Met-Cohn, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1995, S. 565; Synthesis 2003, 13, 1929), para dar os compostos da fórmula (I) em que Z representa S (átomo de enxofre).
É possivel que os compostos da fórmula (III) tenham sido já ativados ou sejam ativados in situ. Por exemplo, é possivel usar compostos da fórmula (III) como haletos de ácido (por exemplo, M = cloro). Nesse caso, a reação é vantajosamente conduzida na presença de uma base, por exemplo, trietilamina ou hidróxido de sódio. No entanto, é também possivel usar ácidos carboxilicos (M = OH) na presença de reagentes de acoplamento tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida, e aditivos tais como 1-hidroxi-l-H- benzotriazol (W. Kõnig, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 788). É adicionalmente possivel usar reagentes de acoplamento tais como l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, hexafluorofosfato de 1,1'-carbonil-lH-imidazol, 0- (benzotriazol-l-il)-N,N,N',N'-tetrametilurônio e compostos similares. Reagentes de acoplamento adequados para levar a cabo o processo de preparação são, em principio, todos os compostos que permitem que uma ligação amida seja formada (cf., por exemplo, E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606; S.-Y. Han, Y.-A. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 2447). Podem-se usar, além disso, anidridos simétricos ou misturados para a preparação de compostos da fórmula (I) (G. W. Anderson, J. E. Zimmerman, F. M. Calahan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012). Aqui, é possivel usar vários ésteres clorofórmicos, por exemplo, cloroformato de isobutila e cloroformato de sec-butila. É de igual modo possivel usar, por exemplo, cloreto de isovalerila e cloreto de pivaloila.
Os compostos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis. Algumas das aminas da fórmula (II—1)
Figure img0036
estão comercialmente disponíveis. As aminas comercialmente disponíveis da fórmula (II-l) são sumarizadas na tabela a seguir:
Figure img0037
As aminas da fórmula (II-l) conhecidas a partir da literatura são sumarizadas na tabela a seguir:
Figure img0038
Algumas aminas da fórmula (II-2)
Figure img0039
estão comercialmente disponiveis. As aminas comercialmente disponiveis da fórmula (II-2) são sumarizadas na tabela a seguir:
Figure img0040
As aminas da fórmula (II-2) conhecidas a partir da literatura são sumarizadas na tabela a seguir:
Figure img0041
Novas, e também parte do assunto da invenção, são as aminas da fórmula (II-l) a seguir, que podem ser sintetizadas pelos métodos descritos a seguir.
Figure img0042
Novas, e também parte do assunto da invenção, são as aminas da fórmula (II-2) a seguir, que podem ser sintetizadas pelos métodos descritos a seguir:
Figure img0043
Por meio de exemplo, a sintese dos compostos de acordo com a invenção é mostrada para a preparação dos compostos da fórmula (Ia)
Figure img0044
no Esquema de Sintese 1 (cf. Exemplos de Preparação). Esquema de Sintese 1:
Figure img0045
Anilinas da fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis.
Na primeira etapa, anilinas da fórmula (IV) podem ser diazotizadas usando, por exemplo, nitrito de sódio em ácido clorídrico. As hidrazinas da fórmula (V) obtidas dessa maneira podem ser condensadas com 1,1,3,3-tetrametoxipropano para dar os correspondentes 1-arilpirazóis da fórmula (VI) . Nitração sob condições padrão usando ácido de nitração propicia os 4-nitro-l-arilpirazóis da fórmula (VII). Estes podem ser reduzidos, por exemplo, sob catálise de paládio com hidrogênio para dar os 4-amino-l-arilpirazóis da fórmula (II— 1). Estes aminopirazóis da fórmula (II-l) podem ser reagidos, por exemplo, com um composto da fórmula (III), aqui um cloreto de carbonila, para dar uma amida da fórmula (Ia).
Uma sintese alternativa dos compostos da fórmula (Ia) é mostrada no Esquema de Sintese 2 (cf. neste sentido também os Exemplos de Preparação).Esquema de Síntese 2:
Figure img0046
4-Aminopirazóis (VIII) podem ser diacilados com cloretos de carbonila (M = Cl) e então ser convertidos com NaOH aquoso no 4-N-acilaminopirazol monoacilado da fórmula (IX) .
Os compostos da fórmula (IX) podem então ser reagidos com aromáticos ou heteroaromáticos da fórmula (X) substituídos com um grupo GSi adequado para reagir, na presença de uma base (por exemplo, terc-butóxido de potássio para, por exemplo, GSi = cloro (cf. documento WO 2009/012482) ou, por exemplo, carbonato de césio para, por exemplo, GSi = cloro (cf. documento WO 2007/056155)) e opcionalmente um catalisador (por exemplo, Cul/N,N-dimetiletano-1,2-diamina, carbonato de potássio para, por exemplo, GSi = iodo (cf. W02008/153042) ou Pd2 (dba) 3/xantphos, carbonato de sódio para, por exemplo, GSi = cloro (cf. Z. Shen, Y. Hong, X. He, W. Mo, B. Hu, N. Sun, X. Hu, Org. Lett. 2010, 12, 552)) para dar os compostos da fórmula (Ia).
Os compostos da fórmula (Ib)
Figure img0047
podem ser sintetizados pela via de sintese a seguir.
O Esquema de Sintese 3 mostra um caso especial do Esquema de Sintese 1. Se o reagente usado para a redução (Etapa 4) for SnC12, o composto clorado no pirazol é também formado como um subproduto que pode ser convertido pelas vias descritas acima nos compostos da fórmula (Ib). Esquema de Sintese 3:
Figure img0048
Os compostos da fórmula (II-2) em que R3 ou R4 representa halogênio podem também ser sintetizados pela reação de compostos da fórmula (II-l) com um agente de halogenação tal como, por exemplo, N-halosuccinimidas (cf., por exemplo, documento WO2008/092888, Z.-G- Zhao, Z.-X. Wang, Synth. Comm. 2007, 37, 137) ou l-clorometil-4-fluorodiazoniabiciclo[2.2.2]octano bis(tetrafluoroborato) (P. T. Nyffeler, S. Gonzalez Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C-H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192) .
Os compostos da fórmula (Ib) podem também ser obtidos de acordo com o Esquema de Sintese 4: Esquema de Sintese 4:
Figure img0049
As arilhidrazinas da fórmula (V) podem ser condensadas, por exemplo, com 2-(etoximetileno)-ft-ceto ésteres para dar os 4-etoxicarbonilpirazóis da fórmula (XI). Subsequente hidrólise propicia os ácidos da fórmula (XII). 0 rearranjo de Curtius com subsequente remoção do radical t-butoxicarbonila dá os l-aril-4-aminopirazóis 5-substituidos da fórmula (II2). Estes aminopirazóis da fórmula (II-2) podem ser reagidos, por exemplo, com um cloreto de carbonila da fórmula (III) para dar uma amida da fórmula (Ib). Isômeros
Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de misturas de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas isoméricas correspondentes em diferentes composições. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção assim abrange estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas destes isômeros. Métodos e Usos A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, nos quais os compostos da fórmula (I) são deixados para atuar sobre as pragas animais e/ou seu habitat. 0 controle de pragas animais é, de preferência, realizado em agricultura e silvicultura e em proteção de material. De preferência, são excluidos métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou de um animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou de um animal.
A invenção ainda se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção agricola.
No contexto do presente pedido, o termo "pesticida", também compreende sempre o termo "agente de proteção agricola".
Os compostos da fórmula (I) , dadas a boa tolerância das plantas, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteção de plantas e órgãos de plantas contra fatores de estresse bióticos e abióticos, aumentar os rendimentos de colheita, melhorar a qualidade do material colhido e combater parasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, os quais são encontrados em agricultura, em horticultura, em criação de animais, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos e materiais armazenados e no setor de higiene. Eles podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Eles são eficazes contra espécies normalmente sensiveis e resistentes e contra todas ou algumas fases de desenvolvimento. As pragas citadas acima incluem: pragas do filo dos Arthropoda, especialmente da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banks!, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, ounithodorus spp., ounithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp. , Scutigera spp.; da ordem ou da classe dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos Insecta, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema con finis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferruginous, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypo then emus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguínea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilia, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes af finis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferruginous, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp. , Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionals, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem dos Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp. , Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., por exemplo, Pianococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporar iorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem dos Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Arma di 11idium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp. , por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mods spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp. ; da ordem dos Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratória, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamom!, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips taba ci; da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do filo dos Mollusca, por exemplo, da classe dos Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; e também da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; parasitas animais e humanos dos filos dos Platelmintos e Nematoda, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp-, Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp. , Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp. , Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp., Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.; pragas de plantas do filo dos Nematoda, isto é, nematódeos fitoparasiticos, especialmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemo ides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchulus spp., Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index. Além disso, é possível controlar, do sub-reino dos Protozoa, a ordem dos Coccidia, por exemplo, Eimeria spp. Nematódeos
No presente contexto, o termo "nematódeos" compreende todas as espécies do filo Nematoda e aqui, em particular, espécies que atuam como parasitas sobre plantas ou fungos (por exemplo, espécies da ordem Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida e outros) ou mesmo em seres humanos e animais (por exemplo, espécies das ordens Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina e Spirurida) ou causam danos em ou nestes organismos vivos e também outros helmintos parasitas.
Um nematicida em proteção de culturas, conforme descrito aqui, é capaz de controlar os nematódeos.
O termo "controle de nematódeos" significa matar os nematódeos ou evitar ou impedir seu desenvolvimento ou seu crescimento ou evitar ou impedir sua penetração ou sua sucção em tecido vegetal.
Aqui, a eficácia dos compostos é determinada ao comparar as mortalidades, formação de vesícula, formação de cistos, densidade de nematódeos por volume de solo, densidade de nematódeos por raiz, número de ovos de nematódeos por volume de solo, mobilidade dos nematódeos entre uma planta ou parte da planta tratada com o composto de fórmula (I) ou o solo tratado e uma planta ou parte de planta não tratada ou o solo não tratado (100 %) . De preferência, a redução obtida é de 25-50 % em comparação com uma planta, parte de planta ou o solo não tratado, particularmente de preferência 51-79 % e, muito particularmente de preferência, morte completa ou prevenção completa de desenvolvimento e crescimento dos nematódeos em uma redução de 80 a 100 %. O controle de nematódeos, conforme descrito aqui, também compreende o controle de proliferação dos nematódeos (desenvolvimento de cistos e/ou ovos). Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados para manter as plantas ou animais saudáveis e eles podem ser empregados de forma curativa, preventiva ou sistêmica para o controle de nematódeos.
Aqueles versados na técnica conhecerão métodos para determinação de mortalidades, formação de vesicula, formação de cistos, densidade de nematódeos por volume de solo, densidade de nematódeos por raiz, número de ovos de nematódeos por volume de solo, mobilidade dos nematódeos.
O uso de um composto da fórmula (I) pode manter a planta saudável e também compreende uma redução dos danos causados por nematódeos e um aumento do rendimento da colheita.
No presente contexto, o termo "nematódeos" se refere a nematódeos os quais compreendem todos os nematódeos que causam danos às plantas. Nematódeos de plantas compreendem nematódeos fitoparasiticos e nematódeos transmitidos através do solo. Os nematódeos fitoparasiticos incluem ectoparasitas, tais como Xiphinema spp., Longidorus spp. e Trichodorus spp.; semiparasitas, tal como Tylenchulus spp.; endoparasitas migratórios, tais como Pratylenchus spp., Radopholus spp. e Scutellonema spp.; parasitas não migratórios, tais como Heterodera spp., Globodera spp. e Meloidogyne spp., e também endoparasitas do caule e folha, tais como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. e Hirschmaniella spp. Particularmente, nematódeos do solo que parasitam a raiz prejudiciais são, por exemplo, os nematódeos formadores de cistos dos gêneros Heterodera ou Globodera e/ou nematódeos da galha da raiz do gênero Meloidogyne. Espécies prejudiciais destes gêneros são, por exemplo, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematódeo do cisto da soja), Globodera pallida e Globodera rostochiensis (nematódeo do cisto da batata amarela), estas espécies sendo eficazmente controladas pelos compostos descritos no presente texto. No entanto, o uso dos compostos descritos no presente texto não está, de forma alguma, restrito a estes gêneros ou espécies, mas se estende também, da mesma maneira, a outros nematódeos.
Os nematódeos de plantas incluem, por exemplo, Aglenchus agrícola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria e os endoparasitas do caule e folha Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus e Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) e Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum e Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e também os endoparasitas do caule e folha Ditylenchus spp. , Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematódeo do cisto da batata amarela), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera Virginia e os parasitas que formam cisto não migratórios Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus e Helicotylenchus spp. , Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (nematódeo do cisto da soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae e os endoparasitas que formam cisto não migratórios Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata e os endoparasitas do caule e folha Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola e os ectoparasitas Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi e os parasitas não migratórios Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres e Paratrichodorus spp. , Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus e Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e os endoparasitas migratórios Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, os endoparasitas migratórios Radopholus spp. , Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis e Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis e Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum e os endoparasitas migratórios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus e os ectoparasitas Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris e Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans e os semiparasitas Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index e o ectoparasita Xiphinema spp. Nematódeos para o controle dos quais um composto da fórmula (I) pode ser usado incluem nematódeos do gênero Meloidogyne, tais como o nematódeo do nó da raiz do Sul (Meloidogyne incognita), o nematódeo do nó da raiz Javanês (Meloidogyne j avanica) , o nematódeo do nó da raiz do Norte (Meloidogyne hapla) e o nematódeo do nó da raiz do amendoim (Meloidogyne arenaria); nematódeos do gênero Ditylenchus, tais como nematódeo da podridão da batata (Ditylenchus destructor) e anguilula do talo e bulbo (Ditylenchus dipsaci); nematódeos do gênero Pratylenchus, tais como o nematódeo da lesão da raiz da espiga (Pratylenchus penetrans), o nematódeo da lesão da raiz de crisântemo (Pratylenchus fallax) , o nematódeo da raiz de café (Pratylenchus coffeae) , o nematódeo da raiz de chá (Pratylenchus loosi) e o nematódeo da lesão da raiz de noz (Pratylenchus vulnus); nematódeos do gênero Globodera, tais como o nematódeo do cisto da batata amarela (Globodera rostochiensis) e o nematódeo do cisto da batata branca (Globodera pallida); nematódeos do gênero Heterodera, tais como o nematódeo do cisto de soja (Heterodera glycines) e anguilula do cisto de beterraba (Heterodera schachtii); nematódeos do gênero Aphelenchoides, tais como o nematódeo da ponta branca de arroz (Aphelenchoides besseyi), o nematódeo de crisântemo (Aphelenchoides ritzemabosi) e o nematódeo do morango (Aphelenchoides fragariae) ; nematódeos do gênero Aphelenchus, tal como o nematódeo fungivoro (Aphelenchus avenae) ; nematódeos do gênero Radopholus, tal como o nematódeo cavernicola (Radopholus similis); nematódeos do gênero Tylenchulus, tal como o nematódeo da raiz de cítricos (Tylenchulus semipenetrans) ; nematódeos do gênero Rotylenchulus, tal como o nematódeo reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematódeos que habitam árvores, tais como o nematódeo do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus) e o nematódeo do anel vermelho (Bursaphelenchus cocophilus) e assim por diante.
Plantas para proteção das quais um composto da fórmula (I) pode ser usado incluem plantas tais como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho e assim por diante), feijão (soja, feijão Aduki, feijão, fava, ervilhas, amendoim e assim por diante), árvores frutíferas/frutas (maçãs, espécies cítricas, peras, vinhas, pêssegos, abricó Japonês, cerejas, nozes, amêndoas, banana, morangos e assim por diante), espécies de vegetais (repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebola, cebolinha, pimenta e assim por diante), tubérculos (cenoura, batata, batata doce, rabanete, raiz de lótus, nabo e assim por diante), plantas para matérias-primas industriais (algodão, cânhamo, amoreira, Mitsumata, colza, beterraba, lúpulo, cana- de-açúcar, beterraba sacarínica, oliveiras, borracha, palmeiras, café, tabaco, chá e assim por diante), cucurbitáceas (abóbora, pepino, melancia, melão e assim por diante), plantas do prado (dáctilo, sorgo, erva-dos-prados, trevo, alfafa e assim por diante), gramíneas (grama Mascarena, agrotis e assim por diante), plantas de especiarias, etc. (lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre e assim por diante) e flores (crisântemos, rosa, orquídea e assim por diante).
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do café, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exígua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. e também Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. e Scutellonema spp..
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos da batata, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e de Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae e Meloinema spp.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do tomate, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus e Rotylenchulus reniformis.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do pepino, em particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis e Pratylenchus thornei.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do algodão, em particular Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do milho, em particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis) , Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum e Subanguina radiciola.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos da soja, em particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus e também Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e Rotylenchulus reniformis.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do tabaco, em particular Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. e Tetylenchus nicotianae.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos de citricos, em particular Pratylenchus coffeae e também Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis e Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata e Tylenchulus semipenetrans.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos da banana, em particular Pratylenchus coffeae, Radopholus similis e também Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera e Rotylenchulus spp..
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos do abacaxi, em particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis e de Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp. , Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense e Criconemoides orna turn.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos da uva, em particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index e de Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei e Tylenchulus semipenetrans.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos em frutas pomáceas, em particular Pratylenchus penetrans e de Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita e Meloidogyne hapla.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos em frutas de caroço, em particular Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax e de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum e Hoplolaimus galeatus.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente adequados para o controle de nematódeos em culturas de árvores, cana-de-açúcar e arroz, em particular Trichodorus spp., Criconemella spp. e de Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp. , Heterodera spp. , Xiphinema spp. e Cacopaurus pestis.
No presente contexto, o termo "nematódeos" também se refere a nematódeos que prejudicam seres humanos ou animais.
Espécies de nematódeos especificas prejudiciais para seres humanos ou animais são: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp. , Paracapillar ia spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp. ; da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.; da ordem dos Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Ciclococercus spp., Cylicostephanus spp. , Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp. , Filaroides spp. , Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooper ia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomo ides spp. , Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; da ordem dos Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp. , Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp. , Baylisascaris spp., Parascar is spp., Anisakis spp. , Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp.; Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanefilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.. Muitos nematicidas conhecidos também atuam contra outros helmintos parasiticos e, portanto, são usados para o controle de vermes - não necessariamente pertencendo ao grupo Nematoda - os quais são parasitas em seres humanos e animais. A presente invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) como medicamentos anti-helminticos. Os helmintos endoparasiticos patogênicos incluem Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestoides e trematoides), Acanthocephala e Pentastoma. Os helmintos a seguir podem ser citados como sendo preferidos: Monogenea: por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.; Cestoides: da ordem dos Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.; da ordem dos Ciclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp. , Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp. , Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., eyra spp., Bertiella spp. , Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp. ; Trematoides: da classe dos Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphiurn spp. , Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Ciclocoelum spp. , Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp. , Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp. , Opisthorchis spp. , Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp. , Metagonimus spp.; Acanthocephala: da ordem dos Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.; da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp..
No campo veterinário e em criação de animais, a administração dos compostos da fórmula (I) é realizada por meio de métodos geralmente conhecidos na técnica, diretamente ou por via entérica, parentérica, dérmica ou nasal na forma de preparados adequados. A administração pode ser terapêutica ou profilática.
Os compostos da fórmula (I) também podem, opcionalmente, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, ser usados como herbicidas, protetores de fitotoxicidade, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, tais como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos de tipo micoplasma) e RLO (organismos de tipo rickettsia) . Se for apropriado, eles também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações
A presente invenção também se refere a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, liquidos para encharcar, imersão e pulverização, que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I) . Em alguns casos, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como agentes de penetração, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol, e/ou agentes de dispersão, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais inorgânicos ou orgânicos de amónio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amónio ou hidrogenofosfato de diamônio, e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou polimeros de hidroxipropil- guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol, e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amónio, potássio ou fósforo.
Formulações comuns são, por exemplo, liquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC), emulsões em água (EW) , concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD) , grânulos dispersiveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); estes e outros possiveis tipos de formulação são descritos, por exemplo, pela Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on Development and Use of FAO e as especificações da OMS para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I) , opcionalmente compreendem ainda compostos agroquimicamente ativos.
Estes são, de preferência, formulações ou formas de uso as quais compreendem auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, protetores de geada, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que melhora a atividade biológica da formulação sem ter atividade biológica por si mesmo. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, as características de espalhamento, adesão superfície das folhas ou penetração.
Estas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, tais como, por exemplo, ao misturar os compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou mesmo antes ou durante aplicação.
Os auxiliares usados podem ser tais substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como determinadas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I) ou às formas de uso preparadas a partir destas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para usar, tais como licores para pulverização ou produtos para tratamento de sementes).
Agentes de extensão adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos líquidos orgânicos polares e não polares, por exemplo, da classe dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos e clorobenzenos) , os álcoois e polióis (os quais, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterifiçados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas substituídas e não substituídas, amidas, lactamas, tais como N- (alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como sulfóxido de dimetila).
Se o agente de extensão utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis incluem
essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil- isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, ou também água.
Em principio, é possivel usar quaisquer os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos aromáticos ou clorados, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano, parafinas, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares, tal como sulfóxido de dimetila, e também água.
Em principio, é possivel usar todos os veiculos adequados. Veiculos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amónio e minerais naturais moidos, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos moidos, tais como silica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais veiculos também podem ser usadas. Veiculos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra- pome, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também granulados de materiais orgânicos, tais como serragem, papel, cascas de coco, sabugos de milho e talos de tabaco.
É também possível usar agentes de extensão ou solventes gasosos liquefeitos. Agentes de extensão ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, propelentes de aerossóis, tais como hidrocarbonetos halogenados, ou também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de umedecimento com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destes tensoativos, são os sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínico, derivados de taurina (de preferência tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril éteres de poliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa quando um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes é insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.
Auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e as formas de uso derivadas a partir dos mesmos são corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes vestigiais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Além disso, estabilizantes, tais como estabilizantes de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade quimica e/ou fisica, podem estar presentes. Além disso, formadores de espuma ou agentes anti-espuma podem estar presentes.
Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas a partir dos mesmos podem também compreender, como auxiliares adicionais, agentes de viscosidade tais como carboximetil celulose e polimeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinilico e acetato de polivinila, ou mesmo fosfolipidios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipidios sintéticos. Outras possiveis auxiliares são óleos minerais e vegetais.
Opcionalmente, auxiliares ainda adicionais podem estar presentes nas formulações e as formas de uso derivadas a partir dos mesmos. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes de formação de complexo, umectantes, agentes de dispersão. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou liquido comumente usado para fins de formulação.
Promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias as quais reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polimeros de hidroxipropilguar.
Penetrantes úteis no presente contexto são todas as substâncias as quais são tipicamente usadas para melhorar a penetração de compostos ativos agroquímicos em plantas. Penetrantes são definidos, neste contexto, por sua capacidade de penetrar do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento por pulverização na cuticula da planta e, assim, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cuticula. 0 método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, por exemplo, etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amónio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amónio ou hidrogenofosfato de diamônio.
As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da fórmula (I), com preferência particular entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.
O conteúdo do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso podem tipicamente ser entre 0, 00000001 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é conseguida de uma maneira habitual apropriada para as formas de uso. Misturas
Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotônicos, esterilizantes, protetores de fitotoxicidade, semioquimicos e/ou reguladores do crescimento de plantas adequados para, deste modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o periodo da ação, aumentar a velocidade da ação, evitar a repelência ou evitar a evolução de resistência. Além disso, as combinações de compostos ativos deste tipo podem melhorar o crescimento das plantas e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, seca ou teor elevado de água ou salinidade do solo. Também é possivel melhorar a floração e o desempenho de frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento das raizes, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.
Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquimicos, tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em misturas com agentes para melhorar as propriedades das plantas, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material colhido.
Em uma modalidade particular da invenção, os compostos da fórmula (I) estão na forma de formulações ou formas de aplicação preparadas a partir destas formulações em mistura com outros compostos, de preferência aqueles conforme descrito abaixo.
Se um dos compostos mencionados a seguir pode ocorrer em várias formas tautoméricas, estas formas também estão incluidas, mesmo se não explicitamente indicado em cada caso. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
Os ingredientes compostos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no The Pesticida Manual, 16a ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfam, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, cumafós, cianofós, demetom-S-metila, diazinom, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotom, EPN, etiona, etoprofós, famphur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de isopropil 0- (metoxiaminotiofosforila), isoxationa, malatiom, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemetom-metila, parationa, parationa-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidom, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotepe, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometom, triazofós, triclorfom e vamidotiona. (2) Antagonistas do canal de cloreto ativado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfam ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil. (3) Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio ativado por tensão, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero s- ciclopentenila de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, [isômero (IR)-trans] de cifenotrina, deltametrina, [isômero (EZ)-(IR)] de empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, [isômero (IR)-trans] de fenotrina, praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, [isômero (1R)] de tetrametrina, tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgicos (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamipride, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetoram e espinosade. (6) Ativadores do canal de cloretos, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores do hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Compostos ativos que têm mecanismos de ação desconhecidos ou não especificos, por exemplo, halogenetos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros halogenetos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou emético de tártaro. (9) Compostos com atividade antialimentar seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Agentes microbianos que rompem a membrana do intestino do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e proteina BT de plantas: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl. (12) Inibidores de fosforilação oxidativa, agentes de rompimento de ATP, por exemplo, diafentiurom ou compostos de organoestanho, por exemplo, azocicloestanho, ci-hexaestanho e óxido de fenbutaestanho ou propargita ou tetradifom; (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa que interrompem o gradiente de prótons de H, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Antagonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclam e tiosultape-sódio. (15) Inibidores da biossintese de quitina de tipo 0, por exemplo, bistriflurom, clorfluazurom, diflubenzurom, flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom, teflubenzurom e triflumurom. (16) Inibidores da biossintese de quitina de tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Inibidores de muda (especialmente para Diptera, isto é, dipteros), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdissona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo- III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo-I, por exemplo, do grupo dos acaricidas de METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris) . (22) Bloqueadores do canal de sódio ativados por tensão, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato. (24) Inibidores de transporte de elétrons de complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de aluminio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianida. (25) Inibidores de transporte de elétrons de complexo II, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno. (28) Agentes que afetam o receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida, Compostos ativos adicionais que têm um mecanismo de ação desconhecido ou não determinado, por exemplo, afidopiropen, afoxolaner, azadiraquitina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, chinometionat, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazin, flometoquin, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclothiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalila, pirifluquinazon, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafen, triflumezopirim e iodometano; e adicionalmente preparações com base em Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos ativos conhecidos: l-{2- fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida do documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2- en-l-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2- cloropiridin-4-il)metanona (conhecida do documento W02003/106457), 2-cloro-N-[2—{1—[(2E)—3—(4-clorofenil)prop-2- en-l-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida do documento W02006/0034 94), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-l,8- diazaespiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecida do documento W02009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2- oxo-1,8-diazaespiro[4,5]dec-3-en-4-iletila (conhecido do documento W02009/049851), 4-(but-2-in-l-iloxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-l-il)-5-fluoropirimidina (conhecida do documento W02004/099160) , 4-(but-2-in-l-iloxi)-6-(3- clorofenil)pirimidina (conhecida do documento W02003/076415), PF1364 (N° de reg. de CAS 1204776-60-2), 2-[2-({[3-bromo-l- (3-cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-il]carbonillamino)-5- cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento W02005/085216), 2-[2- ({ [3-bromo-l-(3- cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento W02005/085216), 2-[2-({ [3-bromo-l-(3- cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento W02005/085216), 2-[3,5-dibromo-2- ({[3-bromo-l-(3-cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5- il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento W02005/085216), N-[2-(5-amino- 1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-l-(3- cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecida do CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(l-oxidotietan-3- il)benzamida (conhecida do documento W02009/080250), N-[(2E)- 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida (conhecida do documento WO2012/029672), 1- [(2-cloro-l,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2- a]pirimidin-l-io-2-olato (conhecido do documento W02009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil- 4H-pirido[1,2-a]pirimidin-l-io-2-olato (conhecido do documento W02009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[ (3,3- dicloroprop-2-en-l-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6- (trifluorometil)pirimidina (conhecida do CN101337940), N-[2- (terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3- cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecida do documento WO2008/134969), [2—(2,4 — diclorofenil)-3-oxo-4-oxaespiro[4,5]dec-l-en-l-il]carbonato de butila (conhecido do CN 102060818), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridinilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecida do documento WO2013/144213, N-(metilsulfonil)-6- [2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (conhecida do documento W02012/000896), N-[3- (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-l-metil-3-(pentafluoroetil)- 4-(trifluorometil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecida do documento W02010/051926). Fungicidas
Os compostos ativos aqui por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" ou na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos os componentes de mistura fungicida listados nas classes (1) a (15) podem opcionalmente formar sais com bases ou ácidos correspondentes se grupos funcionais adequados estiverem presentes. Além disso, os componentes de mistura fungicida listados nas classes (1) a (15) também incluem formas tautoméricas se o tautomerismo for possivel. 1) Inibidores da biossintese de ergosterol, por exemplo, (1.01) aldimorf, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol- M, (1.10) dodemorf, (1.11) acetato de dodemorf, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidin, (1.18) fenpropimorf, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalil, (1.27) imazalil sulfato, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanil, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalin, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafine, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefon, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorf, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-l- il)cicloheptanol, (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-lH-inden- 1-il)-lH-imidazol-5-carboxilato de metila, (1.62) N'-{5- (difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2- metil-5-(trifluorometil)-4-[3- (trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (1.64) 0—[l—(4— metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il] IH-imidazol-l- carbotioato, (1.65) Pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4- triazol-3-tiona, (1.67) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-ila, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1.69) 2- [1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]- 2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)- 3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4- triazol-5-ila tiocianato, (1.73) l-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4- triazol-5-ila tiocianato, (1.74) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilsulfanil)-1- { [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil)-lH-l,2,4-triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.84) 2—[4— (4 — clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l- il) propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4 - (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1H- 1,2,4-triazol-l-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1- (1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-l-il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)- 4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l- il) butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(IS)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (IS)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.93) (lS,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l- (1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)- 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol- l-ilmetil) ciclopentanol, (1.95) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol-l- ilmetil) ciclopentanol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.01) bixafen, (2.02) boscalid, (2.03) carboxin, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanil, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mistura do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico IRS,4SR, 9SR) , (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR) , (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico IRS,4SR,9RS) , (2.16) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufeno, (2.21) pentiopirade, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3- (difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N—[1—(2,4-diclorofenil) - l-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8- difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]oxi)fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(IS,4R)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetra-hidro-l,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N- [(IR,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3, 4-tetra-hidro-l,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil) -l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il) -lH-pirazol-4- carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH- inden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.35) l-metil-3- (trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH- inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.36) l-metil-3- (trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH- inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro- lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro- lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5- trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il]- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2-cloro-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il) piridina-3-carboxamida, (2.43) Isofetamida, (2.44) l-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N- (4 '-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)- 3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2 ' , 5'-difluorobifenil-2- il)-l-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-l-in-l- il) bifenil-2-il] -lH-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro- 1,3-dimetil-N-[4'-(prop-l-in-l-il)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-l-in-l-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3- dimetilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.53) N-[4(3,3-dimetilbut-l-in-l-il)bifenil- 2-il]-5-fluoro-l,3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5- fluoro-1,3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro- N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'- (3,3-dimetilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2- il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3- hidroxi-3-metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3- metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3- (difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-l-in-l-il)bifenil- 2-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N- [4'-(3-metoxi-3-metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3- metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3- dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il] -lH-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH- inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3- (difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH- inden-4-il)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3- (difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-l, 1,3-trimetil-2,3-dihidro- lH-inden-4-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3- (difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-l, 1,3-trimetil-2,3-dihidro- lH-inden-4-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.01) ametoctradin, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamid, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim- metila, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)- 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4- il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E)- 2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2 - {[({(IE)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)acetami da, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(IE)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona, (3.29) (2E)-2-{2- [ ({ciclopropil[ (4- metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3- metoxiacrilato, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3- formamido-2-hidroxibenzamida de metila, (3.31) 2—{2—[(2,5— dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.32) 2—{2—[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (3.33) (2E, 3Z) -5-{[1-(4-clorofenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N, 3-dimetilpent-3-enamida. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.01) benomila, (4.02) carbendazim, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicuron, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metila, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3- cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina. 5) Compostos que tem atividade em múltiplos sitios, por exemplo, (5.01) mistura bordeaux, (5.02) captafol, (5.03) captan, (5.04) clorotalonil, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloreto de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanid, (5.11) ditianon, (5.12) dodina, (5.13) dodina livre de base, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram zinco, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.31) thiram, (5.32) tolilfluanid, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina. 6) Compostos capazes de induzir defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.01) acibenzolar-S-metila, (6.02) isotianil, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinil, (6.05) laminarina. 7) Inibidores da biossintese de aminoácido e/ou proteina, por exemplo, (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) ciprodinil, (7.04) kasugamicina, (7.05) hidrato de cloridrato de kasugamicina, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanil, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4- dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloreto de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofam. 9) Inibidores da sintese de parede celular, por exemplo, (9.01) bentiavalicarb, (9.02) dimetomorf, (9.03) flumorf, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxinas, (9.07) polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxin B, (9.11) (2E)-3-(4-terc- butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2- en-l-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona. 10) Inibidores da sintese de lipidios e membrana, por exemplo, (10.01) bifenila, (10.02) cloroneb, (10.03) dicloran, (10.04) edifenphos, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarb, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarb, (10.10) propamocarb cloridrato, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofos, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofos-metila. 11) Inibidores da biossintese de melanina, por exemplo, (11.01) carpropamid, (11.02) diclocimete, (11.03) fenoxanil, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilon, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-metil-l-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores da sintese de ácido nucleico, por exemplo, (12.01) benalaxila, (12.02) benalaxila-M (kiralaxila), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacon, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxila, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxila, (12.10) metalaxila-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixila, (12.13) oxolinic ácido, (12.14) octilinona. 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifen, (13.07) vinclozolin, (13.08) proquinazid. 14) Compostos capazes de agir como desacopladores, por exemplo, (14.01) binapacrila, (14.02) dinocap, (14.03) ferinzona, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap. 15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) chinometionat, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarb, (15.013) diclorofen, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) metilsulfato de difenzoquat, (15.017) difenilamina, (15.018) EcoMate, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluorimid, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianil, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil- cálcio, (15.026) fosetil-sódio, (15.027) hexaclorobenzeno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarb, (15.030) isotiocianato de metila, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de niquel, (15.035) nitrotal- isopropila, (15.036) oxamocarb, (15.037) oxifentiina, (15.038) pentaclorofenol e sais, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforoso e seus sais, (15.041) propamocarb-fosetilato, (15.042) propanosina-sódio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrin, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazóxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamid, (15.051) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4- metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-l,5- dioxonan-7-ila, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)- 4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il)- 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]etanona, (15.053) 1—(4 — {4—[(5S)—5—(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-l,2- oxazol-3-il]-l,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]etanona, (15.054) oxatiaprolin, (15.055) IH-imidazol-l-carboxilato de l—(4— metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ila, (15.056) 2,3,5,6- tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2, 6-dimetil- 1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)- tetrone, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-1- il]-1-(4 — {4 —[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il]-1,3- tiazol-2-il}piperidin-l-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3- (trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1- il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-l-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il)- 1,3-tiazol-2-il]piperidin-l-il[etanona, (15.062) 2-butoxi-6- iodo-3-propil-4H-chromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro- 1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-lH-imidazol-5- il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol e sais, (15.065) 3-(4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.066) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-l,3,4- tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-l- il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4- fluorobenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.073) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (15.074) (2Z)- 3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15.075) N'-(4-{[3- (4-clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il] oxi}-2,5-dimetilfenil)- N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobenzil)-3- [3-metoxi-4-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N- [ (4-clorofenil) (ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-l- iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin- 2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo- 3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4- iodonicotinamida, (15.081) N-{(E)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.082) N—{ (Z) — [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4-[(3- terc-butil-4-ciano-l,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5- metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2- (1—{[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-l- il ) -1 , 3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(l-{[5- metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4- il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-l-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5-metil-3- (trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-N- [ (IS)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-l-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.087) { 6-[({ [(l-metil-lH-tetrazol-5- il) (fenil)metileno]amino}oxi)metil] piridin-2-il}carbamato de pentila, (15.088) ácido fenazina-l-carboxilico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.091) {6-[({[(1-metil-lH-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3- il) (2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N—[2—(4 — { [3- (4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2- (metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butanoico, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-metil-lH- tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2- iljcarbamato de but-3-in-l-ila, (15.096) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propila, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-clorO-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-lH-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-benzilpiridin- 2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3- dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il) quinolina, (15.105) ácido abscisico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-lH-inden-2- iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N' -{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N’~ {5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin- 3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6- [(IS)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil) -5-fluoro-l-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.115) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N- (2-etil-5- fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5- fluoro-2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropi1-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3-(difluorometil) -5-fluoro-l-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N- [3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.130) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.131) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4- carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-l,3- tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)- 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro- 1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[ (8-fluoro-2- metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2—{2 — [(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6- fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)- N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.139) 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH- pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6- fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH- pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.144) 4—(2— bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- lH-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2- bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil) -1,3-dimetil-lH-pirazol- 5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)- 1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5- amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)- 1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.153) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3- (difluorometoxi)fenil]sulfanil} -2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.157) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2- trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3- (pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-l-il]-1-[4-(4—{5—[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]-l-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]—1—[4—(4—{5—[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.163) metanossulfonato de 2—{3—[2-(l-{ [3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il) - 1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}fenila, (15.164) metanossulfonato de 2 —{3—[2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-l,3-tiazol-4-il]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.165) 2— [3,5 — bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{(5S)-5-[2-(prop- 2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.166) 2—[3,5— bis (difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{ (5R)-5-[2-(prop- 2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.167) 2-[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{(5S)-5-[2- fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3- il}-l,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.168) 2-[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2- fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3- il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.169) 2— [3,5 — bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{(5S)-5-[2-cloro- 6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.170) 2-[3,5- bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro- 6- (prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.171) metanossulfonato de 2-{ (5S)-3- [2-(1— { [3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2- oxazol-5-il}fenila, (15.172) metanossulfonato de 2-{(5R)-3- [2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-l,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2- oxazol-5-il}fenila, (15.173) metanossulfonato de 2-{(5S)-3- [2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-l,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2- oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.174) metanossulfonato de 2{ (5R)-3-[2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l- il]acetil}piperidin-4-il)-l,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2- oxazol-5-il}-3-clorofenila.
Pesticidas biológicos como componentes de mistura
Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
Pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteinas e metabolites secundários.
Pesticidas biológicos incluem bactérias, tais como bactérias formadoras de esporos, bactérias que colonizam a raiz e bactérias as quais atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, em particular, B. cereus, cepa CNCM 1-1562 ou Bacillus firmus, cepa 1-1582 (Número de Acesso CNCM I1582) ou Bacillus pumilus, em particular, cepa GB34 (Número de Acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de Acesso NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, em particular, cepa GB03 (Número de Acesso ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis, cepa QST713 (Número de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis, cepa OST 30002 (Número de Acesso NRRL B-50421), ou Bacillus thuringiensis, em particular, B. thuringiensis subespécie israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de Acesso ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular, cepa ABTS-1857 (SD-1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki, cepa HD-1 ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis, cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematoide Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD- 5834), Streptomyces microflavus, cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550) , Streptomyces galbus, cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).
Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular, cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, cepa CON/M/91-8 (Número de Acesso DSM-9660), LecaniciIlium spp., em particular, cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular, cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular, cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613 ou cepa Apopka 97 (Número de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular, P. lilacinus, cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular, cepa SCi (Número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39 (Número de Acesso CNCM 1-952) .
Exemplos de virus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Virus da granulose (GV) de Adoxophyes orana (tortricidio dos frutos) , virus da granulose (GV) de Cidia pomonella (mariposa-das-maçãs) (GV), virus da poliedrose nuclear (NPV) de Helicoverpa armigera (lagarta-da-espiga do algodão), mNPV de Spodoptera exigua (lagarta-do-cartucho de beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (curuquerê do algodão Africano). Também estão incluidos bactérias e fungos que são adicionados como 'inoculante' às plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e os quais, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e saúde das plantas. Exemplos incluem: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp. , Burkholderia spp., em particular, Burkholderia cepacia (formalmente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular, Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp. , Suillus spp., Streptomyces spp..
Exemplos de extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteinas e metabolites secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiratina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filixmas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), piretro/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, Tricon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato Brassicaceae, em particular, semente de colza em pó ou mostarda em pó. Fitoprotetores como componentes de mistura
Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com fitoprotetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocete (- mexil), ciometrinil, diclormida, ciprossulfamida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4- [ (metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de plantas
Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Aqui, plantas devem ser entendidas no presente documento como significando todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas cultivadas (incluindo, plantas de cultura que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarinica, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, cítricos e videiras) . Plantas cultivadas podem ser plantas que podem ser obtidas por meio de métodos de melhoramento e otimização convencionais ou através de métodos biotecnológicos e genéticos ou combinações destes métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo cultivares de plantas que podem ou não ser protegidas por direitos de propriedade sobre cultivar. Partes de planta deverão ser entendidas no sentido de todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, tais como caule, folha, flor e raiz, exemplos fornecidos sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de plantas também incluem plantas colhidas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, estacas e sementes.
O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é levado a cabo diretamente ou ao permitir que eles atuem sobre as adjacências, habitat ou espaço de armazenamento das mesmas através dos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente, no caso de sementes, também pela aplicação de uma ou mais camadas de revestimento.
Conforme já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes das mesmas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas ou aquelas obtidas através de métodos de melhoramento biológico convencional, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e suas partes, são tratadas. Em outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por meio de métodos de engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e suas partes são tratadas. 0 termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de planta" foi explicado acima. Preferência particular é dada de acordo com a invenção a tratar plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente habituais ou aquelas que estão em uso. Cultivares de plantas deve ser entendido como significando plantas que têm novas propriedades ("traços") e que foram obtidas por meio de melhoramento convencional, através de mutagênese ou técnicas de ADN recombinante. Eles podem ser cultivares, cultivares, variedades, bio- ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de sementes e eventos de integração
As plantas transgênicas preferidas ou cultivares de plantas (aqueles obtidos por engenharia genética) os quais devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas as quais, por meio de modificação genética, receberam material genético que confere determinadas propriedades vantajosas úteis ("traços") a estas plantas. Exemplos de tais propriedades são um melhor crescimento das plantas, uma maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, uma maior tolerância à seca ou niveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescência aprimorado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos mais elevados, uma maior qualidade e/ou um maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor vida de armazenamento e/ou processamento dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são aumento da resistência das plantas contra pragas microbianas, tais como insetos, aracnideos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis causado, por exemplo, pelas toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas que são formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como combinações dos mesmos), além de resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou virus em virtude, por exemplo, de resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, estimuladores e também genes de resistência e proteinas e toxinas correspondentemente expressas, e uma maior tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes os quais conferem as propriedades desejadas ("traços") em questão também podem estar presentes em combinação uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas incluem plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batatas, beterraba sacarinica, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citricos e uvas), ênfase particular sendo dada ao milho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As propriedades ("traços") que são particularmente enfatizados são a resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos e nematódeos, lesmas e caracóis.
Proteção de culturas - tipos de tratamento As plantas e partes de plantas são tratadas com os compostos da fórmula (I) diretamente ou através da ação sobre seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento por meio de métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, rega, evaporação, polvilhamento, nebulização, dispersão, formação de espuma, pintura, dispersão, injeção, umedecimento (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, além disso, como um pó para tratamento seco de sementes, uma solução para o tratamento liquido de sementes, um pó solúvel em água para tratamento como uma pasta, através de incrustação, através de revestimento com uma ou mais camadas de revestimento, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) através do método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da fórmula (I) em si ao solo.
Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, isto é, os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, onde a frequência de tratamento e a taxa de aplicação deverão ser ajustadas de acordo com o nivel de infestação com a praga em questão.
No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isto pode ser conseguido, por exemplo, através de imersão ou mistura no solo ou solução nutriente, significando que o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma liquida dos compostos da fórmula (I), ou através de aplicação ao solo, significando que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) ao local das plantas. No caso de culturas de arroz por hidroponia, isto também pode ser conseguido dosando o composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo hidropônico inundado. Tratamento de sementes
O controle de pragas animais através de tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de aprimoramentos continues. No entanto, o tratamento de sementes envolve uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de uma forma satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensem, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante armazenamento, após plantio ou após emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo a conferir uma proteção ideal para a semente e a planta em germinação contra o ataque por pragas animais, mas sem danificar a planta em si pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento da semente também devem levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas, de modo a alcançar uma proteção ideal das sementes e da planta em germinação com um minimo de pesticidas sendo empregado.
Portanto, em particular, a presente invenção também se refere a um método para proteção de sementes e plantas em germinação contra o ataque por pragas através de tratamento da semente com um dos compostos da fórmula (I) . 0 método de acordo com a invenção para proteção de sementes e plantas em germinação contra o ataque por pragas compreende, além disso, um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma única operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende ainda um método onde a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.
A invenção se refere, igualmente, ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento de sementes para proteger as sementes e a planta resultante contra pragas animais.
A invenção, além disso, se refere a uma semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) para proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere ainda a sementes que tenham sido tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de sementes que tenham sido tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes sobre a semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e os componentes de mistura podem, opcionalmente, ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere a uma semente onde um composto da fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma outra camada ou camadas adicionais, além de um revestimento.
A invenção, além disso, se refere a uma semente a qual, após tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de filme para evitar a abrasão de poeira sobre a semente.
Uma das vantagens encontradas com um composto que atua sistemicamente da fórmula (I) é o fato de que, através de tratamento da semente, não apenas a semente, mas também as plantas que resultam da mesma, após emergência, são protegidas contra pragas animais. Deste modo, o tratamento imediato da cultura no momento de plantio ou logo depois pode ser dispensado.
Deve ser considerado como uma vantagem adicional que, através de tratamento da semente com um composto da fórmula (I) , a germinação e emergência das sementes tratadas podem ser aumentadas.
Do mesmo modo, será considerado vantajoso que os compostos da fórmula (I) podem ser usados, em particular, também para sementes transgênicas.
Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias endofiticas ou fungos, e/ou fixação de nitrogênio otimizada.
Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de sementes de uma cultivar de planta que é usado em agricultura, em estufas, em viticultura ou em horticultura. Mais particularmente, esta inclui sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassol, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterraba sacarinica e beterrabas forrageiras), amendoins, legumes (por exemplo, tomates, pepinos, feijão, vegetais cruciferos, cebola e alface), plantas frutiferas, gramados e plantas ornamentais. 0 tratamento das sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza e arroz é de particular importância.
Conforme já foi mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) também é de particular importância. Este envolve as sementes de plantas que, em geral, contêm pelo menos um gene heterólogo que regula a expressão de um polipeptideo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas, em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem ser provenientes a partir de micro-organismos, tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica contendo pelo menos um gene heterólogo proveniente de Bacillus sp. Ele é, particularmente de preferência, um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.
No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. De preferência, a semente é tratada em um estado no qual ela está suficientemente estável para evitar danos durante tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer ponto no tempo entre a colheita e o plantio. A semente comumente usada foi separada da planta e liberada de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou polpa do fruto. Assim, por exemplo, é possivel usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permita armazenamento. Alternativamente, também é possivel usar uma semente a qual, após secagem, foi tratada, por exemplo, com água e depois seca novamente, por exemplo, aplicando uma camada de base. No caso de semente de arroz, é também possivel usar semente que, por exemplo, foi pré- intumescida em água até um estágio particular (estágio de protuberância do esterno), que leva a melhor germinação e a uma emergência mais homogênea.
Ao tratar a semente, cuidados deverão, em geral, ser tomados para que a quantidade do composto de fórmula (I) aplicado à semente e/ou a quantidade de outros aditivos seja escolhida de forma tal que a germinação da semente não seja prejudicada ou que a planta resultante não seja danificada.
Isto deve ser assegurado, em particular, no caso de compostos ativos que possam exibir efeitos fitotóxicos em determinadas taxas de aplicação.
Em geral, os compostos da fórmula (I), são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. Formulações e processos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos por aqueles versados na técnica.
Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações para revestimento de sementes habituais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.
Estas formulações são produzidas de uma maneira conhecida ao misturar os compostos da fórmula (I) com aditivos habituais, por exemplo, diluentes habituais e solventes ou diluentes, colorantes, umedecedores, dispersantes, emulsificantes, anti-espumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.
Corantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todos os corantes os quais são habituais para tais finalidades. É possivel usar pigmentos, os quais são pouco solúveis em água, ou corantes, os quais são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes de Rodamina B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.
Agentes de umedecimento úteis que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias as quais promovem o umedecimento e as quais são convencionalmente usadas para formulação de compostos agroquímicos ativos. Preferência é dada ao uso de alquil naftaleno sulfonatos, tais como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.
Dispersantes e/ou emulsificantes adequados os quais podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente usados para formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Preferência é dada ao uso de dispersantes ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos não iônicos ou aniônicos. Dispersantes não iônicos adequados incluem, em particular, polimeros de óxido de etileno/óxido de propileno em bloco, éteres de poliglicol de alquilfenol e éteres de poliglicol triestirilfenol, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônicos adequados são, em particular, os lignossulfonatos, sais de ácidos poliacrilicos e condensados de arilsulfonato/formaldeido.
Agentes anti-espuma que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias para inibição de espumas convencionalmente usados para formulação de compostos ativos agroquímicos. Preferência é dada ao uso de agentes anti-espuma de silicone e estearato de magnésio.
Conservantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais finalidades em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzilico.
Espessantes secundários os quais podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais finalidades em composições agroquímicas. Derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e silica finamente dividida são preferidos.
Adesivos adequados os quais podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os aglutinantes utilizáveis em produtos para tratamento de sementes. Polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinilico e tilose podem ser mencionados como sendo preferidos.
Giberelinas que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; ácido giberélico é, particularmente de preferência, usado. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekãmpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).
As formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de sementes, quer diretamente, quer após diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou os preparados obteníveis por meio de diluição com água podem ser usados para revestir sementes de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, trigo e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijão, algodão, girassóis, soja e beterraba ou, então, uma grande variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluidas das mesmas, também podem ser usadas para revestir sementes de plantas transgênicas.
Para o tratamento de sementes com as formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de aplicação preparadas a partir das mesmas, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador, operado de maneira descontinua ou continua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de tratamento de sementes, como tal ou após diluição prévia com água, e misturar até que a formulação esteja homogeneamente distribuída sobre a semente. Se apropriado, isto é seguido por uma operação de secagem.
A taxa de aplicação das formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é orientada pelo teor em particular, dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto de fórmula (I) estão, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente. Saúde animal
No campo da saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas em animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endoparasitas inclui, em particular, helmintos e protozoários, tais como coccideos. Os ectoparasitas são, tipicamente e de preferência, artrópodes, em particular, insetos e ácaros.
No campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são adequados, com toxicidade homeotérmica favorável, para o controle de parasitas que ocorrem em reprodução animal e criação de animais em animais de pecuária, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. Eles são ativos contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
Animais de pecuária agrícolas incluem, por exemplo, mamíferos, tais como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, veados pousio e, em particular, bovinos e suinos; ou aves domésticas, tais como perus, patos, gansos, em particular, galinhas; peixes e crustáceos, por exemplo, em aquicultura; e também insetos, tais como abelhas.
Animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hâmsters, cobaias, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, em particular, cães, gatos, aves de gaiola, répteis, anfíbios e peixes de aquário. Em uma modalidade preferida, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.
Em outra modalidade preferida, os compostos da fórmula (I) são administrados a aves, principalmente aves de gaiola e, em particular, aves de granja.
O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas de animais, eles se destinam a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções de desempenho (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e assim por diante), de modo que uma manutenção mais econômica e mais simples dos animais seja possivel e um melhor bem-estar animal seja obtenivel.
Em relação ao campo da saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes em redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para niveis inócuos. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que o composto da fórmula (I) pode matar o respectivo parasita, inibir seu crescimento, ou inibir sua proliferação. Artrópodes incluem: da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp. , Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp. , Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp. , Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp. , Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp. , Sarcophaga spp. , Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp. , Hippobosca spp. , Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp. , Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; bem como pragas que causam incômodo e problemas sanitários da ordem dos Blattarida.
Além disso, Artrópodes incluem: da subclasse dos Acari (Acarina) e da ordem dos Metastigmata, por exemplo, da familia dos Argasidae, tais como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família dos Ixodidae, tais como Ixodes spp., Amblyomma spp. , Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp. , Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem dos Mesostigmata, tais como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp. , Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem dos Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem dos Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp. , Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp. , Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Citodites spp., Laminosioptes spp. Protozoários parasiticos incluem: Mastigophora (Flagellata), por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, por exemplo, Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis; Sarcomastigophora (Rhizopoda), tais como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp. , Harmanella sp.; Apicomplexa (Sporozoa), tais como Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens , E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae , E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cistisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular, C. parvum; tais como Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; tais como Sarcocistidae, por exemplo, Sarcocistis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurons, S. spec., S. suihominis, tais como Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, tais como Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., tais como Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., tais como Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec. Endoparasitas patogênicos, os quais são helmintos, incluem Platyhelmintha (por exemplo, Monogenea, cestoides e trematoides), nematódeos, Acanthocephala e Pentastoma. Estes incluem: Monogenea: por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp. Cestoides: da ordem dos Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; da ordem dos Cyclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp. , Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp. , Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp. , Stilesia spp., Cittotaenia spp., Eyra spp., Bertiella spp. , Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp. , Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp. , Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp. , Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.; Trematoides: da classe dos Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp. , Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucocloridium spp., Brachylaima spp. , Echinostoma spp., Echinoparyphium spp. , Echinochasmus spp. , Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp. , Fasciolopsis spp., Ciclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp. , Gigantocotyle spp., Fischoederius spp. , Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.; nematódeos: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp. , Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.; da ordem dos Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp. , Trichonema spp. , Gyalocephalus spp., Cilindropharynx spp., Poteriostomum spp., Ciclococercus spp., Cilicostephanus spp., Oesophagostomum spp. , Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancilostoma spp. , Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Ciathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp. , Neostrongylus spp., Cistocaulus spp., Pneumostrongylus spp. , Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp. , Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp. , Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amido stomum spp., Ollulanus spp.; da ordem dos Spirurida, por exemplo: Oxiuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp. , Baylisascaris spp., Parascaris spp. , Anisakis spp. , Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp. , Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp. , Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp. , Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp. , Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.; Acanthocephala: da ordem dos Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Polymorph i da, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.; da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
No campo veterinário e em criação de animais, a administração dos compostos da fórmula (I) é realizada por meio métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como por via entérica, parentérica, dérmica ou nasal na forma de preparados adequados. A administração pode ser realizada terapêutica ou profilaticamente.
Assim, uma modalidade da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como medicamento.
Um outro aspecto se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um agente antiendoparasitico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoico. Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso como um agente antiendoparasitico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoico, por exemplo, em reprodução animal, em criação de animais, no alojamento de animais e no setor de higiene.
Um outro aspecto, por sua vez, se refere ao uso de um composto da fórmula (I) na forma de um antiectoparasitico, em particular, um artropodicida, tal como um inseticida ou um acaricida. Um outro aspecto se refere ao uso de um composto da fórmula (I) na forma de um antiectoparasitico, em particular, um artropodicida, tal como um inseticida ou um acaricida, por exemplo, na criação de animais, em reprodução animal, em estábulos ou no setor de higiene. Componentes de mistura anti-helminticos
Os seguintes componentes de mistura anti-helminticos a seguir podem ser mencionados a titulo de exemplo:
Compostos antelminticamente ativos, incluindo compostos trematicidamente e cestocidamente ativos: da classe das lactonas macrociclicas, por exemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina; da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: albendazol, albendazol-sulfóxido, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimin, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol; da classe dos ciclo-octadepsipeptideos, por exemplo: emodepsideo, PF1022; da classe dos derivados de aminoacetonitrilo, por exemplo: monepantel; da classe dos tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol; da classe dos salicilanilidas, por exemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalam; da classe dos para-herquamidas, por exemplo: derquantel, para-herquamida; da classe dos aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacetilado (dAMD), tribendimidina; da classe dos organofosfatos, por exemplo: cumafós, crufomato, diclorvós, haloxona, naftalofós, triclorfom; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolam, meniclofolam, nitroxinil; da classe dos piperazinonas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; de várias outras classes, por exemplo: amoscanato, befênio, bunamidina, clonazepam, clorsulom, diamfenetide, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolim, hicantona, lucantona, miracil, mirasam, niclosamida, niridazol, nitroxinil, nitroscanato, oltipraz, onfalotim, oxamniquim, paromomicina, piperazina, resorantel. Controle de vetores Os compostos da fórmula (I) podem também ser usados no controle de vetores. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, em particular um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não irritantes) para um hospedeiro ou após a injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro.
Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: encefalite japonesa, filariose, outras doenças virais, transmissão de vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, filariose, outras doenças virais; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular Onchocerca volvulus; 2) Piolhos: infecções da pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomiase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, epidemia de tifo, encefalite por rickettsia, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre hemorrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses, tal como Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose {Babesia canis canis).
Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afidios, moscas, cigarrinhas ou tripes, os quais são capazes de transmissão de virus de planta para planta. Outros vetores capazes de transmissão de virus de plantas são ácaros, piolhos, besouros e nematódeos.
Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnideos, tais como mosquitos, em particular do gênero Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos para animais e/ou seres humanos. O controle de vetores é também possivel se os compostos da fórmula (I) quebram a resistência.
Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmissíveis por vetores. Assim, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para o controle de vetores, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em silvicultura, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais
Os compostos da fórmula (I) são adequados para a proteção de materiais industriais contra o ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.
Materiais industriais, no presente contexto, deverão ser entendidos como materiais inanimados tais como, de preferência, plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da presente invenção para proteção de madeira é particularmente preferido.
Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) são usados juntamente com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.
Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) estão presentes como um pesticida prontos para uso, isto é, eles podem ser aplicados ao material em questão sem outras modificações. Outros inseticidas ou fungicidas adequados são, em particular, aqueles mencionados acima.
Surpreendentemente, descobriu-se também que os compostos da fórmula (I) podem ser empregados para a proteção de objetos que entram em contato com a água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edificações, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possivel usar os compostos da fórmula (I), isoladamente ou em combinações com outros compostos ativos como agentes anti-incrustação. Controle de pragas animais no setor de higiene
Os compostos da fórmula (I) são adequados para o combate de parasitas em animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnideos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, pavilhões têxteis, escritórios, cabines de veiculos. Para o controle de pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São preferivelmente usados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensiveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
Estas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isopoda.
A aplicação é realizada, por exemplo, produtos para pulverização sem pressão, por exemplo, pulverizadores a bomba e atomizadores, sistemas de nebulização automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos para evaporador com pastilhas para evaporador feitas de celulose ou plástico, evaporadores de liquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores a hélice, sistemas de evaporação de energia passiva ou livre, papéis para traças, géis para traças, sacos para traças, como grânulos ou pós, em iscas para espalhar ou estações de isca.
Exemplos de Preparação
Exemplo 1 N- [1-(2,6-Difluorofenil)-lH-pirazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida (ver Exemplo N° 1-1-9) Etapa 1: Preparação de (4-cloro-2,6- difluorofenil)hidrazina
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5,00 g (30,5 mmol) de 2,6-difluoro-4-cloroanilin foram agitados a 20 °C por 0,5 h em 100 ml de ácido clorídrico cone, até que uma solução tenha se formado. Uma solução de 2,36 g (34,2 mmol) de nitrito de sódio em 20 ml de água foi então adicionada gota a gota a -10 °C. Após 2 h a -10 °C, a temperatura de reação foi reduzida a -30 °C e uma solução de 14,50 g (76,4 mmol) de cloreto de estanho (II) em 30 ml de ácido clorídrico conc. foi adicionada gota a gota e a mistura foi deixada a aquecer até a temperatura ambiente durante a noite e, a -10 °C, cuidadosamente tornada alcalina usando solução de hidróxido de sódio concentrado aquoso. A mistura foi então extraída repetidamente com acetato de etila. A secagem e concentração da fase orgânica deu 5,39 g (99 % puro, 99 % de teoria) de (4-cloro-2,6- difluorofenil)hidrazina. HPLC: logP (HCOOH) = 0,15, logP (neutro) = 1,44; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, Ô: 7,16 (s, 1H) , 7,14 (s, 1H), 6,29 (s,lH), 4,29 (s, 2H) Etapa 2: Preparação de 1-(4-cloro-2,6- difluorofenil)pirazol (V de acordo com o Esquema de Síntese 1)
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8,12 g (49,5 mmol) de 1,1,3,3-tetrametoxipropano foram adicionados a uma solução de 5,90 g (33 mmol) de (4-cloro- 2,6-difluorofenil)hidrazina, 1,6 ml de ácido clorídrico cone, e 92 ml de etanol. Após 20 h sob refluxo, a solução de reação foi resfriada, sílica gel foi adicionada e a mistura foi concentrada em um evaporador giratório. Subsequente purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 5,40 g (98 % puro, 75 % de teoria) do 1-(4-cloro-2,6-difluorofenil)pirazol desejado. HPLC: logP (HCOOH) = 2,36, logP (neutro) = 2,34; massa (m/z): 215(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 8,10 (s, 1H), 7,82 ,(s, 1H), 7,69 (m, 2H), 6,57 (t, 1H) Etapa 3: 1-(4-Cloro-2,6-difluorofenil)-4-nitro-lH- pirazol
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4,26 g (19,8 mmol) de 1-(4-cloro-2,6- difluorofenil)pirazol foram inicialmente carregados a 0 °C, e uma mistura resfriada de 38 ml de ácido nítrico (70 % de potência) e 46 ml de ácido sulfúrico (96 % de potência) foram adicionados cuidadosamente. A mistura de reação foi agitada a 50 °C por 6 h. A mistura foi então resfriada até a temperatura ambiente e vertida em gelo. A fase aquosa foi extraída repetidamente com cloreto de metileno. As fases de cloreto de metileno combinadas foram lavadas 4x com água, secas em sulfato de magnésio e concentradas em um evaporador giratório. Subsequente purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 2,17 g (99 % puro, 42 % de teoria) de l-(4-cloro-2,6- difluorofenil)-4-nitro-lH-pirazol. HPLC: logP (HCOOH) = 2,74, logP (neutro) = 2,72; massa (m/z): 260(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 9,39 (s, 1H), 8,65 (s,lH), 7,81 (m, 2H) Etapa 4: 1-(2,6-Difluorofenil)-lH-pirazol-4-amina
Figure img0053
À temperatura ambiente, 0,40 g (1,54 mmol) de 1—(4 — cloro-2,6-difluorofenil)-4-nitro-lH-pirazol, 0,48 ml (0,123 mmol) de trietilamina e 70 mg de Pd/C (10 %) em 35 ml de metanol foram tratados em um autoclave com hidrogênio por 1,5 h. A filtração e concentração deu 0,28 g (93 % puro, 93 % de teoria) de 1-(2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-4-amina. HPLC: logP (HCOOH) = 0,09, logP (neutro) = 0,89; massa (m/z): 196(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 7,50 (m, 1H), 7,30 (m, 4H) Etapa 5: N-[1-(2,6-Difluorofenil)-lH-pirazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida
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A 0 °C, 0,05 g (0,24 mmol) de cloreto de 2- trifluorometilbenzoila foram adicionados gota a gota a uma solução de 0,04 g (0,22 mmol) de 1-(2,6-difluorofenil)-1H- pirazol-4-amina e 0,50 g (0,24 mmol) de trietilamina em 5 ml de cloreto de metileno. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A solução de reação foi diluida com acetato de etila e lavada 2x com solução de cloreto de amónio saturado e lx com solução de cloreto de sódio saturado. A fase orgânica foi seca em sulfato de magnésio, filtrada e concentrada em um evaporador giratório. Subsequente purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 0,05 g (97 % puro, 63 % de teoria) de N-[1-(2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida. HPLC: logP (HCOOH) = 2,45, logP (neutro) = 2,36; massa (m/z) : 368(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 10,84 (s, 1H) , 8,31 (s, 1H), 7,86 (d, 2H), 7,82 (t, 1H), 7,72 (m, 2H) , 7,62 (m, 1H), 7,39 (t, 2H)
Exemplo 2 N-[1-(2-Ciano-6-fluorofenil)-lH-pirazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida (ver Exemplo N° 1-1-52) Etapa 1: N-(lH-Pirazol-4-il)-2-(trifluorometil)benzamida
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À temperatura ambiente, 10,40 g (49,8 mmol) de cloreto de 2-trifluorometilbenzoila foram adicionados gota a gota a uma solução de 1,38 g (16,6 mmol) de 4-aminopirazol e 10,30 g (74,7 mmol) de carbonato de potássio em 40 ml de acetonitrila. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite e então concentrada em um evaporador giratório. O produto bruto foi agitado à temperatura ambiente com 41 ml de metanol e 41 ml de solução de hidróxido de sódio aquoso a 2 N por 2 h. A mistura foi concentrada e então extraida repetidamente com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com solução de cloreto de sódio saturado e seca com sulfato de magnésio. A concentração da solução deu 2,41 g (96 % puro, 55 % de teoria) de N-(lH-pirazol-4-il)-2- (trifluorometil)benzamida. HPLC: logP (HCOOH) = 1,21, logP (neutro) = 1,22; massa (m/z): 256(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, Ô: 12,67 (s,lH), 10,56 (s,lH), 7,94 (s, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,77 (t, 1H), 7,65 (m, 1H) 7,55 (s, 1H) Etapa 2: N- [1-(2-Ciano-6-fluorofenil)-lH-pirazol-4-il]- 2-(trifluorometil)benzamida
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0,07 g (0,50 mmol) de 2,3-difluorobenzonitrila foi adicionada a uma solução de 0,13 g (0,5 mmol) de N-(1H- pirazol-4-il)-2-(trifluorometil)benzamida e 0,14 g (1,01 mmol) de carbonato de potássio em 2 ml de sulfóxido de dimetila. Após um tempo de reação de 1 h a 100 °C, a mistura foi resfriada e vertida em água. O residue foi retirado por filtração com sucção e purificado por pHPLC, dando 0,09 g (100 % puro, 47 % de teoria) de N-[1-(2-ciano-6-fluorofenil)- lH-pirazol-4-il]-2-(trifluorometil)benzamida. HPLC: logP (HCOOH) = 2,37, logP (neutro) = 2,33; massa (m/z): 375(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 8,48 (s, 1H), 7,88 (m, 4H), 7,81 (d, 1H), 7,72 (m, 3H) Exemplos para a preparação de intermediários
Exemplo 3 5-Cloro-l-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-4-amina
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0,20 g (0,77 mmol) de 1-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4- nitro-lH-pirazol, 0,43 g (2,31 mmol) de cloreto de estanho (II) e 2 ml de ácido cloridrico em 1 ml de metanol foram agitados a 70 °C por 4 h. A mistura foi então concentrada em um evaporador giratório e tornada alcalina com solução de hidróxido de sódio aquoso diluido. Esta solução foi extraida repetidamente com acetato de etila. A fase orgânica foi seca em sulfato de magnésio e concentrada em um evaporador giratório. Subsequente purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 0,14 g (100 % puro, 72 % de teoria) de 5-cloro-l- (4-cloro-2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-4-amina. HPLC: logP (HCOOH) = 2,08, logP (neutro) = 2,14; massa (m/z): 266(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 7,72 (d, 2H), 7,47 (s, 1H), 4,37 (s, 2H)
Exemplo 4 1-(2,6-Difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-
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carboxilato de etila (etoximetileno)-3-oxo-4,4,4-trifluorobutirato de etila e 0,56 g (5,54 mmol) de trietilamina em 20 ml de metanol foram agitados sob refluxo por 1 h. Após resfriamento, silica gel foi adicionada e a mistura foi concentrada em um evaporador giratório. Subsequente purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 1,71 g (100 % puro, 96 % de teoria) de 1-(2,6-difluorofenil)- 5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-carboxilato de etila. HPLC: logP (HCOOH) = 3,56, logP (neutro) = 3,52; massa (m/z): 321(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 8,50 (s, 1H), 7,81 (m, 1H), 7,50 (t, 2H), 4,35 (q, 2H) , 1,31 (t, 3H)
Exemplo 5 Ácido 1-(2,6-difluorofenil)-5-(trifluorometil)-1H- pirazol-4-carboxilico
Figure img0059
1,71g (5,34 mmol) de 1-(2,6-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-lH-pirazol-4-carboxilato de etila (do Exemplo 4) e 8 ml de solução de hidróxido de sódio concentrado aquoso em 20 ml de etanol foram agitados à temperatura ambiente por 2 h. A mistura foi concentrada e extraida com água/metil terc-butil éter. A fase aquosa foi submetida a destilação incipiente em um evaporador giratório e então ajustada a pH = 1 com ácido cloridrico a 1 N. Extração com acetato de etila, secagem e concentração da fase orgânica deu 1,32 g (100 % puro, 85 % de teoria) de ácido 1- (2,6-difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- carboxilico. HPLC: logP (HCOOH) = 2,10, logP (neutro) = 0,13; massa (m/z): 293(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 13,63 (s, 1H) , 8,43 (s, 1H), 7,8 (m, 1H), 7,49 (t, 2H)
Exemplo 6 [1-(2,6-Difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- il]carbamato de terc-butila
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1,24 g (4,51 mmol) de fosforazidato de difenila e 0,45 g (4,51 mmol) de trietilamina foram adicionados gota a gota a uma solução de 1,32 g (4,51 mmol) de ácido l-(2,6- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-carboxilico (do Exemplo 5) em 50 ml de t-butanol. A mistura foi então agitado sob refluxo por 2 h. Após resfriamento da solução, silica gel foi adicionada e a mistura foi concentrada em um evaporador giratório. Purificação por meio de cromatografia em coluna (fase móvel = ciclohexano/acetato de etila) deu 1,26 g (84 % puro, 65 % de teoria) de [1-(2,6-difluorofenil)- 5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-il]carbamato de terc-butila. HPLC: logP (HCOOH) = 3,61, logP (neutro) = 3,58; massa (m/z): 364(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 8,03 (s, 1H), 7,76 (m, 1H), 7,44 (t, 2H)
Exemplo 7 1- (2,6-Difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- amina
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3 ml de ácido trifluoroacético foram adicionados gota a gota a uma solução de 1,26 g (3,46 mmol) de [l-(2,6- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-il]carbamato de terc-butila (do Exemplo 6) em 3 ml de cloreto de metileno. A reação foi agitada à temperatura ambiente por 2 h e então concentrada em um evaporador giratório. Co-destilação com tolueno deu 0,89 g (76 % puro, 74 % de teoria) de l—(2,6— difluorofenil)-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-4-amina. HPLC: logP (HCOOH) = 2,14, logP (neutro) = 2,13; massa (m/z): 264(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 7,70 (m, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,37 (t, 2H)
Exemplo 8 5-(Trifluorometil)-1-(2,4,6-trifluorofenil)-lH-pirazol- 4-amina foi preparada de modo análogo. HPLC: logP (HCOOH) = 2,35, logP (neutro) = 2,35; massa (m/z): 282(M+H)+; 1H RMN: 400 MHz, DMSO-D6, δ: 7,56-7,51 (t, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,37 (br. s, 2H)
Os compostos da fórmula (1-1) descritos na Tabela 1 são compostos de forma similar preferidos que foram obtidos de acordo com ou de modo análogo aos exemplos descritos acima. Tabela 1Os compostos da fórmula (Ib)
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Descrição de método para a determinação dos valores de logP (método do ácido fórmico)
A não ser que indicado de outro modo, o seguinte método foi usado para determinar os valores de logP e massas: A determinação dos dados de valores de logP foi levada a cabo de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia Liquida de Alto Desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18). Sistema Agilent 1100 LC; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 micron; fase móvel A: acetonitrila (0,1 % de ácido fórmico); fase móvel B: água (0,09 % de ácido fórmico); gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila em 4,25 min, então 95 % de acetonitrila por uns 1,25 min adicionais; temperatura do forno 55 °C; taxa de fluxo: 2,0 ml/min. A detecção de massa é realizada por meio de um sistema Agilend MSD.
A massa indicada é o pico do padrão de isótopo do ion [M+H]+ da intensidade mais alta; se o ion [M-H]- tiver sido detectado, a massa indicada é marcada com 2. 2 A massa indicada é o pico do padrão de isótopo do ion [M-H]- da intensidade mais alta. Método de lista de pico de RMN
Os dados de XH RMN de exemplos selecionados são indicados na forma de listas de picos de XH RMN. For cada pico de sinal, em primeiro lugar o valor de δ em ppm e então a intensidade de sinal em parêntesis são listados. Os pares de número de intensidade de sinal - valor de δ para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro com ponto e virgula.
A lista de picos para um exemplo, portanto, assume a forma de: δl (intensidade 1); δ2 (intensidade 2); ; δi (intensidade i); ; δn (intensidade n)
A intensidade de sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espetro RMN em cm e mostras as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espetro.
Para a calibração dos desvios quimicos dos espectros de 1H RMN usou-se tetrametilsilano e/ou o desvio quimico do solvente, particularmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa, ocorrer em listas de picos de RMN.
As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H RMN convencionais e assim normalmente contêm todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.
Além disso, como impressões de 1H RMN convencional, podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo, que igualmente formam o objeto da invenção, e/ou picos de impurezas.
No relatório de sinais de composto no intervalo delta de solventes e/ou água, as listas dos inventores de picos de XH RMN mostram os picos de solvente normais, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Dβ e o pico de água, que normalmente têm uma alta intensidade em média.
Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas normalmente têm uma menir intensidade em média que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).
Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser tipicas do processo de preparação particular. Seus picos podem assim ajudar neste caso a identificar a reprodução de nosso processo de preparação com referência a "impressões digitais de produtos secundários".
Um técnico no cálculo de picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode, se for requerido, isolar os picos dos compostos alvo, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento poderia ser similar ao pico relevante colhido em interpretação convencional de XH RMN.
Detalhes adicionais de listas de picos de 1H RMN podem ser encontrados em Research Disclosure Database Number 564025.
Exemplos de uso
Os exemplos que seguem mostram a ação biológica dos compostos da invenção. Nestes exemplos, os compostos citados se referem aos compostos listados na Tabela 1 com os correspondentes numerais de referência, por exemplo, 1-1-1:
Exemplo 1
Boophilus microplus - teste de injeção (inj de BOOPMI) Solvente: sulfóxido de dimetila
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluido com solvente à concentração desej ada. 1 μl da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmeas inchadas adultas (Boophilus microplus). Os animais são transferidos em placas e mantidos em um recinto climatizado.
A eficácia é avaliada após 7 dias pela colocação de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma câmara climatizada até que a larva ecloda após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos pôs quaisquer ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: 1-1-10
Exemplo 2
Teste de Cooperia curticei (COOPCU) Solvente: sulfóxido de dimetila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluido com "solução de Ringer" à concentração desejada.
Os vasos contendo a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com cerca de 40 larvas de nematódeo (Cooperia curticei).
Após 5 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas foram mortas; 0 % significa que nenhuma das larvas foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-8, 1-1-9, 1-1-36, 1-1-53
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-7, 1-1-24, 1-1-25
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-29, 1-1-33, 1-1-40, 1-1-42
Exemplo 3
Haemonchus contortus-teste (HAEMCO) Solvente: sulfóxido de dimetila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluido com "solução de Ringer" à concentração desejada.
Os vasos contendo a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com cerca de 40 larvas do verme vermelho do estômago (Haemonchus contortus).
Após 5 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas foram mortas; 0 % significa que nenhuma das larvas foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-8, 1-1-9, 1-1-22, 1-1-24, I- 1-25, 1-1-26, 1-1-42
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-7, 1-1-10, 1-1-23, 1-1-40
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-18, 1-1-58
Exemplo 4
Teste de Meloidogyne incognita (MELGIN) Solvente: 125,0 partes em peso de acetona Para produzir um adequado composto ativo formulação, 1 parte em peso de composto ativo é misturado com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluido com água à concentração desejada.
Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/larvas do nematódeo do nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raizes.
Após 14 dias, a eficácia nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas se corresponde ao controle não tratado.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-9, 1-1-17, 1-1-68
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1-7, 1-1-8, 1-1-10, 1-1-16, I- 1-23, 1-1-60
Exemplo 5
Phaedon cochleariae - teste de spray (PHAECO) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir concentrações de testes adicionais, a preparação é diluida com água contendo emulsificante.
Discos de folha de couve chinesa {Brassica pekinensis) são pulverizados com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e, após secagem, populados com larvas do escaravelho da mustarda {Phaedon cochleariae).
Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de escaravelho foram mortas; 0 % significa que nenhuma larva de escaravelho foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-1-23, 1-1-31, 1-1-41
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-1-7, 1-1-30
Exemplo 6
Tetranychus urticae - teste de spray, resistente a OP (TETRUR) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante : alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir
concentrações de testes adicionais, a preparação é diluida com água contendo emulsificante
Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados por todos os estágios do ácaro-rajado {Tetranychus urticae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os ácaros-rajados foram mortos; 0 % significa que nenhum ácaro-rajado foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostraram uma eficácia de 95 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-1-44

Claims (13)

1. Composto caracterizado pelo fato de ser da formula (I)
Figure img0098
em que A representa
Figure img0099
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2, Q representa
Figure img0100
em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta denota a ligação a D, e D representa o radical da fórmula
Figure img0101
em que o nitrogênio é unido a Q e a seta denota a ligação a B, B representa
Figure img0102
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7, Z representa oxigênio ou enxofre, R1 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C6-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, C1-C6-alcoxicarboniloxi, C1-C6- alquilsulfoniloxi, C1-C6-alquilamino, C3-C6-alquenilamino, C3- C6-alquinilamino, C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C2-C6-alquenilcarbonilamino, C2-C6- alquinilcarbonilamino, C3-C6-cicloalquilcarbonilamino, C1-C6- alcoxicarbonilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquiltio, C3-C6-alqueniltio, C3-C6-alquiniltio, C3-C6- cicloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, C1-C6- alquilaminosulfonila, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C1-C6-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila, heteroariloxi, heteroarilamino e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C6-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, C1-C6-alcoxicarboniloxi, C1-C6- alquilsulfoniloxi, C1-C6-alquilamino, C3-C6-alquenilamino, C3- C6-alquinilamino, C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C2-C6-alquenilcarbonilamino, C2-C6- alquinilcarbonilamino, C3-C6-cicloalquilcarbonilamino, C1-C6- alcoxicarbonilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquiltio, C3-C6-alqueniltio, C3-C6-alquiniltio, C3-C6- cicloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, C1-C6- alquilaminosulfonila, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C1-C6-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila, heteroariloxi, heteroarilamino e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- haloalcoxi e C1-C6-alquiltio, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, C1-C6- alquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-haloalcoxi, C1- C6-haloalquiltio, C1-C6-haloalquilsulfinila e C1-C6- haloalquilsulfonila, R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, C1-C6- alquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalquila e C1-C6-haloalcoxi, R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- haloalquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-alquinila, C3-C6- cicloalquil-C1-C6-alquila, ciano-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilcarbonila, C2-C6-alquenilcarbonila, C1-C6- haloalquilcarbonila, C2-C6-haloalquenilcarbonila, C1-C6- alcoxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6- alquilsulfonila e C1-C6-haloalquilsulfonila ou é C(=O)-B, R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalcoxi, C1-C6-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, C1-C6-alcoxicarboniloxi, C1-C6- alquilsulfoniloxi, C1-C6-alquilamino, C2-C6-alquenilamino, C2- C6-alquinilamino, C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6- alcoxicarbonilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, C1-C6- alquilaminosulfonila, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C1-C6-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, heteroarila, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- haloalcoxi e C1-C6-alquiltio, R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, nitro, ciano, amino, hidroxila, C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalcoxi, C1-C6-alquilcarboniloxi, C2-C6- alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilcarboniloxi, C3-C6- cicloalquilcarboniloxi, C1-C6-alcoxicarboniloxi, C1-C6- alquilsulfoniloxi, C1-C6-alquilamino, C2-C6-alquenilamino, C2- C6-alquinilamino, C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6- alcoxicarbonilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, C1-C6- alquilaminosulfonila, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, C1-C6-alquiltiocarbonilamino, C4-C12- bicicloalquila, arila, ariloxi, ariltio, heteroarila, heteroariloxi e heteroariltio, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C3-C6-cicloalquila, C1-C6- haloalcoxi e C1-C6-alquiltio, m representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2, 3 e 4, onde, quando m > 1, os radicais R2 podem ser idênticos ou diferentes, e n representa um número do grupo que consiste em 0, 1, 2 e 3, onde, quando n > 1, os radicais R7 podem ser idênticos ou diferentes, exceto para os compostos da formulas
Figure img0103
Figure img0104
2. Composição caracterizada por compreender pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que A é 2,6-difluorofenila; Q é Q-1; D é
Figure img0105
B é 2-clorofenila;R3 é hidrogênio; R4 é hidrogênio; R5 é hidrogênio; e Z é oxigênio.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que A representa :.
Figure img0106
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2, B representa
Figure img0107
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7, R1 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, ciano-C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquila-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi; R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, ciano-C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquila-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-haloalquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, C1-C6-haloalquilsulfonila, C1-C6-alcoxiimino- C1-C6-alquila, arila, ariloxi, heteroarila e heteroariloxi; R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6-alquila e C1-C6- haloalquila; R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxi, C1-C6-haloalquila e C1-C6-haloalcoxi; R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6-alquila, C1-C6- haloalquila, ciano-C1-C6-alquila, C2-C6-alquinila, C3-C6- cicloalquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C3-C6- alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6- haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, arila e heteroarila; R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, ciano-C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6- cicloalquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C3-C6- alquiniloxi, C3-C6-cicloalquiloxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6- haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alcoxiimino-C1-C6-alquila, arila e heteroarila; n representa um número do grupo que consiste em 0, 1 e 2, onde, quando n > 1, os radicais R7 podem ser idênticos ou diferentes.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que A representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0108
em que a linha tracejada denota a ligação a Q e onde A adicionalmente carrega m substituintes R2, B representa um radical do grupo que consiste em
Figure img0109
em que a linha tracejada denota a ligação a D e onde B adicionalmente carrega n substituintes R7, R1 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C1- C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C3-alquilcarbonila e C1-C4- alquilsulfonila; R2 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4- alcoxi e C1-C4-haloalcoxi; R3 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila e C1-C4-haloalquila; R4 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6-alquila, C1-C3-alcoxi, C1- C3-haloalquila e C1-C3-haloalcoxi; R5 representa um radical do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquila, C3-C4-alquenila, C3-C4-alquinila, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquila, ciano-C1-C4-alquila, C1-C4- alquilcarbonila e C(=O)-B; R6 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonila e heteroarila; R7 representa um radical do grupo que consiste em halogênio, ciano, C1-C4-alquila e C1-C4-haloalquila; n representa um número do grupo que consiste em 0 e 1.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) e o composto ser
Figure img0110
7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) e o composto ser
Figure img0111
8. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) oxigênio.
9. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que Z é enxofre.
10. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que m é 0.
11. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que m é 1, 2, 3 ou 4.
12. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que n é 0.
13. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I) em que n é 1, 2 ou 3.
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