JP2018516897A - 殺虫性アリールピロリジン、これを合成する方法、および動物有害生物を制御するための薬剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、エナンチオマー的に純粋な形態またはエナンチオマー的に濃縮された形態のN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、その調製方法、および動物有害生物を制御するためのその使用に関する。

Description

本発明は、エナンチオマー的に（enantiomerically）純粋な形態またはエナンチオマー的に濃縮された形態の下にさらに示される式（I）のN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、その調製方法、および動物有害生物（animal pests）を制御するためのその使用に関する。

式（I）の化合物N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよびその殺有害生物特性は既に知られている（国際公開第2012／035011号パンフレット参照）。その化学合成はラセミ混合物をもたらす。

エナンチオマー的に純粋な形態または経済的に濃縮された形態のN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドのエナンチオマー、その分離および合成は現在まで記載されていない。

しかしながら、医薬品または化学作物保護剤の生物学的に活性なまたはより活性なエナンチオマーまたはジアステレオマーを提供するのに有利となり得るので、特定のエナンチオマー的に純粋なキラルアリールピロリジンおよび対応する誘導体は、医薬品（国際公開第2014／039489号パンフレット）および農薬業界（国際公開第2008／128711号パンフレット、国際公開第2010／043315号パンフレット、国際公開第2013／135724号パンフレット）において興味の対象である。これは、調製プロセスにおいて無駄を排除するだけでなく、不要なエナンチオマーの結果として生じ得る副作用も回避する（Nugentら、Science 1993、259、479；Noyoriら、CHEMTECH 1992、22、360）。

個々のアリールピロリジン、例えばメチル（3S）−4−［3−（3，5−ジクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン−1−イル］−2−カルボキシレートのエナンチオ選択的合成は既に記載されている（国際公開第2013／050301号パンフレット）。

また、（3R）−3，4−ジヒドロ−3，5−ジフェニル−3−（トリフルオロメチル）−2H−ピロール、（2S，4R）−2，4−ジフェニル−4−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび（2R，4R）−2，4−ジフェニル−4−（トリフルオロメチル）ピロリジンを形成するβ−アリール−β−トリフルオロメチル置換エノンの不斉共役シアノ化反応によるキラルトリフルオロメチル置換ジアリールピロリジンおよびジアリールピロリジンの合成も知られている（H．Kawaiら、Angew．Chem．、Intern．Ed．51（20）、4959〜4962、2012参照）。

今日まで、文献の方法によりラセミ形態で得られたアリールピロリジンの個々のエナンチオマーは、キラル相のHPLCによる複雑ば分離により得られている。しかしながら、キラル固定相上のエナンチオマーのクロマトグラフィー分離は、一般に、比較的多量の有効成分には不適当であり、比較的少量の提供にのみ役立つ。キラル相のHPLCの利用は、使用される材料のコストが高く、特に分取規模でかなりの時間がかかるため、非常に高価である。

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Nugentら、Science 1993、259、479 Noyoriら、CHEMTECH 1992、22、360 H．Kawaiら、Angew．Chem．、Intern．Ed．51（20）、4959〜4962、2012

上で概説した欠点および課題に関して、式（I）

（式中、不斉（stereogenic）炭素原子は＊によって識別される）
のエナンチオマー的に濃縮されたN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを提供するための工業的および経済的に実行可能な単純な方法が至急必要とされていた。

式（I）の化合物は、式（Ia）の（2S，3S）−ジアステレオマー、式（Ib）の（2R，3S）−ジアステレオマー、式（Ic）の（2S，3R）−ジアステレオマーおよび式（Id）の（2R，3R）−ジアステレオマーの形態をとり得る：

この目的は、式（I）

（式中、不斉炭素原子は＊によって識別される）
のエナンチオマー的に濃縮されたN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの調製方法であって、
第1のステップで、式（II）

（式中、不斉炭素原子は＊によって識別される）
のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを、適切なエナンチオマー的に純粋な酸を用いて、式（IIa）および（IIb）

のエナンチオマーに分離し、
次いで、第2の反応ステップで、式（IIa）の化合物を、式（IV）

のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドと、触媒の存在下で反応させて、式（IIIa）

の化合物N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの（S）−エナンチオマーを得て、
次いで、後者を第3の反応ステップで、適切な酸化剤の存在下で、2位でヒドロキシル化して、主成分として、式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得る、
または
式（IIb）の化合物を、式（IV）

のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドと、触媒の存在下で反応させて、式（IIIb）

の化合物N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの（R）−エナンチオマーを得て、
次いで、後者を第3の反応ステップで、適切な酸化剤の存在下で、2位でヒドロキシル化して、主成分として、式（Id）の（2R，3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得る
ことを特徴とする
調製方法によって達成された。

（2S，3S）−ジアステレオマー（Ia）または（2R，3S）−ジアステレオマー（Ib）の形態をとる式（I）の化合物が好ましい。

（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド（Ia）および（2R，3S）−ジアステレオマー（Ib）からなる（2S，3S）−ジアステレオマー濃縮混合物も特に好ましい。

式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドが極めて特に好ましい。

ヘミアミナール構造のため、式（I）の化合物は、（2S，3S）−ジアステレオマー（Ia）または（2R，3S）−ジアステレオマー（Ib）または（2S，3R）−ジアステレオマー（Ic）または（2R，3R）−ジアステレオマー（Id）の形態をとり得る（B．B．Snyderら、J．Org．Chem．65、793〜800、2000も参照）。

式（III）の化合物は、（S）−エナンチオマー（IIIa）および（R）−エナンチオマー（IIIb）の形態をとり得る。

式（IIIa）の（S）−エナンチオマーが好ましい。

式（I）のエナンチオマー的に濃縮されたN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドは、本発明による方法により良好な収率で高いエナンチオマー純度で調製することができる。さらに、本発明による方法はエナンチオマー比の変動を可能にする。より具体的には、所望の化合物が、キラルクロマトグラフィーまたは同様の複雑な精製方法を用いることなく得られる。

式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドがラセミN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドより優れた有効性を有することが分かっている（国際公開第2012／035011号パンフレットから公知）。

式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Ib）の（2R，3S）−ジアステレオマーからなる（2S，3S）−ジアステレオマー濃縮混合物がラセミN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドよりも動物有害生物に対する優れた有効性を有することがさらに分かっている。

この場合、式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Ib）の（2R，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドが存在する混合比が、51：49〜61：39、71：29〜81：19または91：9〜19：99：1であり得る。

さらに、主成分である式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Ib）の（2R，3S）−ジアステレオマー、ならびに第2の成分である式（Ic）の（2S，3R）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Id）の（2R，3R）−ジアステレオマーからなる（2S，3S）−（＋）−ジアステレオマー濃縮混合物は、ラセミN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドよりも優れた有効性を有することが分かっている。

反応スキームIは、例として、式（Ia）の（S，S）−ジアステレオマーの調製を示している：

反応スキームI

式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを式（IV）のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドと反応させて、式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得る。

式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを、適切な酸化剤、例えば、酢酸カリウムの存在下におけるヨウ素および適切な酸素源、例えば水または酸素を用いて、主成分である、式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドに優先的に変換することができることが分かった（調製実施例1参照）。

3−アリール−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンは公知であり、慣用的な方法によって得ることができる。式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの調製は既に記載されている（国際公開第2008／128711号パンフレット、国際公開第2010／043315号パンフレット、国際公開第2013／135724号パンフレット、国際公開第2014／039489号パンフレット参照）。光学活性3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンは、国際公開第2013／050301号パンフレット（74頁の表Aの化合物1参照）に言及されているが、物理化学的データは報告されていない。

さらに、対応する（3R）−および（3S）−エナンチオマーへのL−（＋）−酒石酸によるラセミ3−（3，5−ジクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンのエナンチオマー分離またはクロマトグラフィー分離が知られている（国際公開第2012／045700号パンフレット、国際公開第2013／050301号パンフレット参照）。

ここで式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを、適切なエナンチオマー的に純粋な酸を用いて、式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンに分離することができることが分かった。

この分離に適したエナンチオマー的に純粋な酸は、マンデル酸、例えばD−およびL−マンデル酸、（R）−O−アセチルマンデル酸、（S）−O−アセチルマンデル酸、（S）−および（R）−（−）−3−クロロマンデル酸；（R）−および（S）−メトキシフェニル酢酸；酒石酸誘導体、例えばL−およびD−酒石酸、ジ−パラ−トリル−L−酒石酸、ジベンゾイル−L−酒石酸、ジベンゾイル−D−酒石酸、N，N−ジメチル−（−）−および（＋）−O，O’−ジベンゾイル−L−酒石酸アミド；（2R，3R）−酒石酸；アリールプロピオン酸、例えば（R）−および（S）−ナプロキセン、（R）−および（S）−イブプロフェン；フタル酸誘導体、例えば（R）−および（S）−N−（1−フェニルエチル）フタル酸；または他の酸、例えば（S）−および（R）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ］プロピオン酸；（−）−メントキシ酢酸；L−マレイン酸；（R）−2−ヒドロキシ−2−メチルコハク酸；L−ピログルタミン酸、（S）−（−）−2−アセトキシプロピオン酸、（S）−（＋）−フェニルコハク酸；リン酸誘導体、例えばアニシホスP、アニシホスN、（S）−および（R）−1，1’−ビナフチル−2，2’−ジイル水素ホスフェート；スルホン酸、例えば（＋）−および（−）−カンファー−10−スルホン酸；ならびに糖から調製された酸誘導体、例えば（−）−2，2：4，6−ジ−O−イソプロピリデン−2−ケト−L−グロン酸一水和物である。

特に好ましくは、式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの分離のために式（Va）および（Vb）の（S）−（＋）−および（R）−（−）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ］プロピオン酸を使用することが可能である（反応スキームII参照）。

最も好ましくは、式（Vb）の（R）−（−）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ］プロピオン酸を、式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの分離に使用する。

分離のために、第1の反応ステップで、式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン1molを最初に適切な溶媒に装入し、適切な溶媒に溶解した式（Vb）の（R）−（−）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ］プロピオン酸0．5molを添加する。形成した式（IIa）〜（Vb）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩は析出し、簡単に除去することができる。式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンは溶液中に残る。式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを放出するために、式（IIa）〜（Vb）の塩を、第2の反応ステップで、適切な塩基性助剤（塩基）と撹拌し、次いで、適切な溶媒（反応スキームIIおよび調製実施例1、反応ステップ1および2参照）で抽出する。

ここで、式（IIa）〜（Vb）の塩の結晶化に要する時間が比較的短く、塩が非常に優れた濾過性を有するがことが好ましい。

反応スキームII

式（Va）および（Vb）の（S）−（＋）−および（R）−（−）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ］プロピオン酸は市販されている（例えば（S）−エナンチオマー：Acros Organics、Alfa Aesar；（R）−エナンチオマー：Aurora Building Blocks）、または一般的に知られている方法（（S）−エナンチオマーについてはドイツ特許第19619445号明細書参照）によって得ることができる。

反応ステップ1（反応スキームII）に適した溶媒は、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、N，N−ジメチルアセトアミド、N，N−ジメチルホルムアミド、スルホラン、テトラメチル尿素、1，3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、脂肪族炭化水素、例えばn−ヘプタン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）およびジエチレングリコールジメチルエーテル、例えばペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコールおよびポリエチレングリコール、ならびに言及される溶媒の混合物である。

反応ステップ1（反応スキームII）の溶媒として、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）およびジエチレングリコールジメチルエーテルを使用することが好ましい。

反応ステップ1（反応式II）の溶媒として、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）を使用することが極めて特に好ましい。

反応ステップ1（反応スキームII）に適した塩基性助剤（塩基）は、無機炭酸塩、例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、塩基性第四級アンモニウム塩、例えば水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、無機水素化物、例えば水素化リチウム、水素化カリウムまたは水素化ナトリウム、アルカリ金属ジイソプロピルアミド、アルカリ金属ヘキサメチルジシラジド、例えばリチウムおよびナトリウムヘキサメチルジシラジド、アルカリ金属アルコキシド、例えばリチウム、カリウムまたはナトリウムtert−ブトキシド、リチウム、カリウムまたはナトリウムイソ−プロポキシド、リチウム、カリウムまたはナトリウムメトキシド、アミン、例えばアンモニア、1，8−ジアザビシクロ［5．4．0］ウンデカ−7−エン、1，4−ジアザビシクロ［2．2．2］オクタンおよび1，8−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン、ならびに言及される塩基性助剤の混合物である。

反応ステップ1（反応スキームII）に特に適した塩基性助剤（塩基）は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸リチウムなどの水性または非水性無機塩基である。

式（IV）のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドは公知であり、市販されている（CAS登録番号：1389737−44−3；Akos在庫切れ、ドイツ；Aurora Screening Library、米国）に記載されている、または例えば国際公開第2008／070447号パンフレットにより4−ブロモ−2−フルオロベンジルアミン（ABCR、ACROSから入手可能）およびシクロプロパンカルボニルクロリドからのN−アシル化によって標準的な調製方法により得ることができる（塩化メチレン中およびN−エチルジイソプロピルアミンの存在下での4−ブロモベンジルアミンおよびシクロプロパンカルボニルクロリドからのN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドのそこに記載される調製参照）。

式（IIa）の（3S）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの式（IV）のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドによるN−アリール化によって式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを形成することは、文献から公知の方法、例えば、溶媒、塩基性助剤（塩基）および適切な触媒系の存在下で、ラセミ化合物について国際公開第2012／035011号パンフレットに記載されている変法により行うことができる。

反応ステップ1（反応スキームI）のN−アリール化に使用される溶媒はトルエンであり、塩基性助剤はナトリウムtert−ブトキシドである（調製実施例1、式（IIa）の（3S）−エナンチオマーの反応ステップ3も参照）。適切な触媒系の例は、4，5−ビス（ジフェニルホスフィノ）−9，9−ジメチルキサンテンの存在下でのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）である。

あるいは、式（I）の化合物を、式（II）のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンから進行する多段階反応によって調製することもできる（国際公開第2010／043315号パンフレット参照）。

この調製変形も同様に、式（IIa）の（3S）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを使用して、式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび式（IIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物を使用して、ならびに式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを使用して行うことができる（調製実施例2および3も参照）。

反応スキームIIIは、例として、式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンから進行する（S，S）−ジアステレオマーの調製を示している。

反応スキームIII

この手順では、式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを、反応ステップ1で、文献から公知の方法によって、式（VI）の2，4−ジフルオロベンゾニトリルと反応させて、式（VIIa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルを得て（N−アリール化）、次いで、これがジ−（tert−ブチルカルボニル）無水物（Boc₂O）および塩化ニッケル（II）の存在下で反応して、式（VIIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドが得られる。

その後、シクロプロピルカルボニルクロリドを用いてN−脱ブロッキング（Boc脱離）およびN−アシル化を行うと、式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドが得られ、これを、酸化（C−2ヒドロキシル化）によって、式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドに変換する（調製実施例3参照）。

反応ステップ1（反応スキームIII）で使用される式（VI）の2，4−ジフルオロベンゾニトリルは市販されている。

式（IIa）の（3S）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの式（IV）のN−アリール化によって式（VIIa）の（3S）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルを形成することは、文献から公知の方法、例えば、溶媒および塩基性助剤（塩基）の存在下で、ラセミ化合物について国際公開第2010／043315号パンフレットに記載されている変法により行うことができる。

反応ステップ1（反応スキームIII）のN−アリール化に使用される溶媒は、N，N−ジメチルホルムアミド（DMF）であり、塩基性助剤はトリエチルアミンである（式（VIIb）の（3R）−エナンチオマーについての調製実施例2、反応ステップ3も参照）。

反応ステップ2により、式（VIIa）の化合物のニトリル官能基の還元およびその後のその場での形成された（3S）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアミンのN−アシル化によって、式（VIIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドを形成することを、溶媒、適切な還元剤およびアシル化剤の存在下で行う。

反応ステップ2（反応スキームIII）の式（VIIa）の化合物中のニトリル官能基の還元およびその後のその場でのN−アシル化に使用される溶媒は、例えば、メタノールと1，4−ジオキサンの溶媒混合物である。使用される還元剤は塩化ニッケル（II）であり得、その後のN−アシル化は、例えばジ−tert−ブチルジカーボネートの存在下で行われ得る。

反応ステップ3（反応スキームIII）の式（VIIIa）の（3S）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドのN−脱ブロッキング（Boc保護基の脱離）は、室温において酸性助剤、例えば1，4−ジオキサン中4N塩酸の存在下で行うことができる。

その後、式（IXa）の（3S）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリドを、適切な溶媒の存在下および塩基性助剤の存在下、シクロプロピルカルボニルクロリドを用いてアシル化する。

反応ステップ3（反応スキームIII）のN−アシル化に使用される溶媒はジクロロメタンであり、塩基性助剤はピリジンである（式（IIIb）の（3R）−エナンチオマーについての調製実施例2、反応ステップ6も参照）。

式（IIIa）の（3S）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの最終的な酸化（C−2ヒドロキシル化）によって式（Ia）の（2S，3S）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得ることは、適切な溶媒の存在下および適切な酸化剤の存在下で可能である。

反応ステップ3（反応スキームIII）における式（IIIa）の化合物の酸化（C−2ヒドロキシル化）に使用される溶媒はメタノールであり、酸化剤は酢酸カリウムの存在下でのヨウ素である（式（IIIb）の（2R，3R）−エナンチオマーについての調製実施例2、反応ステップ7も参照）。

ヒドロキシル化反応のために使用され得る酸化剤は、特別な要件の対象ではない。原則として、2位のN−アリールピロリジンを酸化することができる任意の酸化剤を使用することが可能である。N−アリール−（2−ヒドロキシ）ピロリジンの調製に適した酸化剤は、例えば、過酸化水素、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、酸化ルテニウム（VIII）；過酸、例えばメタ−クロロ過安息香酸（MCPBA）；キノン、例えば2，3−ジクロロ−5，6−ジシアノ−1，4−ベンゾキノン（DDQ）、テトラクロロ−1，2−ベンゾキノン（o−クロラニル）、テトラクロロ−1，4−ベンゾキノン（クロラニル）；セリウム（IV）塩、例えばセリウム（IV）アンモニウムニトレート（CAN）；銀塩、例えば無機または有機銀（II）塩、例えばフッ化銀（II）、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（II）ニトレート、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（II）ペルオキソジサルフェート、銀（II）ピコリンネートおよびテトラキス（ピリジン）銀（II）；超原子価ヨウ素化合物、例えば［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン、［ビス（アセトキシ）ヨード］ベンゼン、ヨードソベンゼン、ペンタフルオロヨードベンゼン、2−ヨードキシ安息香酸、酢酸カリウムおよび／または水の存在下、水およびニトリルまたは酸素の存在下でのヨウ素である（国際公開第2012／035011号パンフレットも参照）。

好ましい酸化剤は、酢酸カリウムおよび水の存在下でのヨウ素である。酸化剤とN−アリールピロリジンのモル比は、3．5：1〜5．5：1、好ましくは4．0：1〜5．0：1の範囲にある。

式（III）の化合物の式（I）の化合物への酸化は、溶媒の存在下で行うことができる。適切な溶媒には、特に、エーテル、例えばTHF、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライム、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）、tert−アミルメチルエーテル（TAME）、ジメチルエーテル（DME）、2−メチル−THF、アセトニトリル、ブチロニトリル、トルエン、キシレン、メシチレン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、N，N−ジメチルアセトアミド、N，N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヒドロハロカーボンおよび芳香族ヒドロカーボン、特にヒドロクロロカーボン、例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロリド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、1，2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；4−メトキシベンゼン、フッ化脂肪族および芳香族、例えばトリクロロトリフルオロエタン、ベンゾトリフルオリド、4−クロロベンゾトリフルオリド、ならびに水が含まれる。溶媒混合物を使用することも可能である。

酸化（C−2ヒドロキシル化）は、一般的に、20℃〜100℃、好ましくは40℃〜80℃、最も好ましくは50℃〜60℃の温度で標準圧で行われる。

式（I）の化合物の調製は、例えば国際公開第2012／035011号パンフレットにより行うことができる。

式（I）の所望の化合物は、例えば後処理後の除去（調製実施例1参照）またはクロマトグラフィー精製（調製実施例2〜4参照）によって単離することができる。

本発明による方法により、得られた式（III）の化合物は、50．5：49．5〜99．5：0．5、好ましくは60：40〜95：5、より好ましくは75：25〜90：10の（＋）：（−）エナンチオマー、最も好ましくは80：20〜85：15の（＋）：（−）エナンチオマーのエナンチオマー比を有する。よって、指定された範囲内で、過剰の（＋）−エナンチオマーを有するエナンチオマー比が好ましい。

よって、エナンチオマー過剰率は、0％ee〜99％eeであり得る。エナンチオマー過剰率は、化合物のエナンチオマー純度の間接的尺度であり、混合物中の純粋なエナンチオマーの割合を示し、その他の部分は化合物のラセミ体である。

本発明による方法により得られる式（I）の化合物は、65：35〜99．5：0．5、好ましくは75：25〜95：5、より好ましくは80：20〜90：10の（＋）：（−）−ジアステレオマー、最も好ましくは84：16〜88：12の（＋）：（−）−ジアステレオマーのジアステレオマー比を有する。よって、指定された範囲内で、過剰の（＋）−ジアステレオマーを有するエナンチオマー比が好ましい。

方法および使用
本発明はまた、式（I）の化合物を動物有害生物／またはその生息地に作用させる動物有害生物を制御する方法に関する。動物有害生物の制御は、好ましくは、農業および林業において、ならびに材料保護において実施される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断方法は、これから除外される。

本発明はさらに、殺有害生物剤（pesticides）、特に作物保護剤としての式（I）の化合物の使用に関する。

本出願の文脈において、「殺有害生物剤」という用語はまた、常に「作物保護剤」という用語を含む。

式（I）の化合物は、良好な植物耐容性、好都合な恒温動物毒性および良好な環境適合性を考えると、植物および植物器官を生物および無生物ストレス因子から保護するため、収穫物収量を増加させるため、収穫された材料の品質を改善するため、ならびに貯蔵製品および材料の保護においてならびに衛生部門において、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、クモ、蠕虫、線虫および軟体動物を制御するために適している。

本特許出願の文脈において、「衛生」という用語は、その目的が障害、特に感染性疾患を予防し、ヒト、動物および／または環境を健康に保つならびに／あるいは清潔さを維持するよう働くことである全ての手段、方法および手順の全体を意味すると理解される。本発明によると、これは、特に例えば、主にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチックまたは金属の織物または固体表面を洗浄、消毒および殺菌し、これらを衛生有害生物および／またはそれらの糞便がない状態に保つための手段を含む。本発明によると、この点に関して、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断方法もまた、除外される。

したがって、「衛生部門」という用語には、このような衛生措置、方法および手順が重要な全てのエリア、技術分野および商業利用、例えば、台所、パン屋、空港、浴場、プール、ショッピングセンター、ホテル、病院、厩舎等の衛生が含まれる。

したがって、「衛生有害生物」という用語は、特に衛生上の理由から、衛生部門における存在が問題となる1つまたは複数の動物有害生物を意味すると理解される。したがって、主な目的は、衛生部門において衛生有害生物またはそれとの接触を最小化または防止することである。これは、特に、殺有害生物剤を使用することによって達成することができ、この場合、予防的にも侵襲の場合にのみ有害生物を制御するためにも薬剤を使用することができる。有害生物との接触を回避または低減することによって作用する薬剤を使用することも可能である。衛生有害生物は、例えば、以下に言及される生物である。

よって、「衛生保護」という用語には、このような衛生措置、方法および手順を維持および／または改善するのに役立つ全ての行為が含まれる。

式（I）の化合物は、好ましくは殺有害生物剤として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階またはいくつかの段階に対しても活性である。上記の有害生物には以下が含まれる：
節足動物門（Arthropoda）門、特に蛛形綱（Arachnida）のクラスの有害生物、例えばコナダニ属（Acarus）種、例えばアカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アキュロプス属（Aculops）種、アクルス属（Aculus）種、例えばアクルス・フォッケウイ（Aculus fockeui）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ属（Amblyomma）種、オウトウハダニ（Amphitetranychus viennensis）、アルガス属（Argas）種、ウシマダニ属（Boophilus）種、ブレビパルプス属（Brevipalpus）種、例えばブレビパルプス・フォエニキス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミヌム（Bryobia graminum）、ブリオビア・プレチオサ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス属（Centruroides）種、コリオプテス属（Chorioptes）種、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Dermatophagoides farinae）、デルマセントル属（Dermacentor）種、エオテトラニクス属（Eotetranychus）種、例えばエオテトラニクス・ヒユリエ（Eotetranychus hicoriae）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属（Eutetranychus）種、例えばエウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオファイエス属（Eriophyes）種、例えばエリオファイエス・ピリ（Eriophyes pyri）、グリキパグス・ドメスティクス（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストゥルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタルソネムス属（Hemitarsonemus）種、例えばヘミタルソネムス・レイタス（Hemitarsonemus latus）（＝ポリファゴタルソネムス・レイタス（Polyphagotarsonemus latus））、イボマダニ属（Hyalomma）種、マダニ属（Ixodes）種、ゴケグモ属（Latrodectus）種、ロクソスセレス属（Loxosceles）種、ニュートロンビキュラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ属（Nuphersa）種、オリゴニクス属（Oligonychus）種、例えばオリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インジクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンギフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・ヨテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス属（Ornithodorus）種、オルニトニスス属（Ornithonyssus）種、パノニクス属（Panonychus）種、例えばパノニクス・シトリ（Panonychus citri）（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri））、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプツルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルティディギツリ（Platytetranychus multidigituli）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、キュウセンヒゼンダニ属（Psoroptes）種、コイタマダニ属（Rhipicephalus）種、リゾギルホス属（Rhizoglyphus）種、サルコプテス属（Sarcoptes）種、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステネオタルソネムス属（Steneotarsonemus）種、ステネオタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス属（Tarsonemus）種、例えばタルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、タルソネムス・パリズス（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス属（Tetranychus）種、例えばテトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニクス・キンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス属（Vaejovis）種、例えばバサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
唇脚綱（Chilopoda）のクラスの有害生物、例えばジムカデ属（Geophilus）種、スクティゲラ属（Scutigera）種；
トビムシ目（Collembola）またはクラスの有害生物、例えばオニキウルス・アルマツス（onychiurus armatus）；スミンスルス・ビリジス（Sminthurus viridis）；
倍脚綱（Diplopoda）のクラスの有害生物、例えばブラニウルス・グッツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫綱（Insecta）のクラス、例えばゴキブリ目（Blattodea）の有害生物、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロボプテラ・デキピエンス（Loboptera decipiens）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Neostylopyga rhombifolia）、パンクロラ属（Panchlora）種、パルコブラッタ属（Parcoblatta）種、ペリプラネタ属（Periplaneta）種、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
鞘翅目（Coleoptera）の有害生物、例えばアカリンマ・ビッタタム（Acalymma vittatum）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属（Adoretus）種、アエチナ・ツミダ（Aethina tumida）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属（Agriotes）種、例えばアグリオテス・リネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属（Anoplophora）種、アントノムス属（Anthonomus）種、例えばアンソノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アントレヌス属（Anthrenus）種、アピロン属（Apion）種、アポゴニア属（Apogonia）種、アトマリア属（Atomaria）種、例えばアトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス属（Attagenus）種、バリス・カエルレセンス（Baris caerulescens）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属（Bruchus）種、例えばブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ属（Cassida）種、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、ソートリンクス属（Ceutorrhynchus）種、例えばソートリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、ソートリンクス・クアドリデンス（Ceutorrhynchus quadridens）、ソートリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、ヒサゴトビハムシ属（Chaetocnema）種、例えばサツマイモトビハムシ（Chaetocnema confinis）、カエトクネマ・デンチクラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクチパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンディクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属（Conoderus）種、コスモポリテス属（Cosmopolites）種、例えばコスモポリテス・ソルジドウス（Cosmopolites sordidus）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クテニセラ属（Ctenicera）種、クルクリオ属（Curculio）種、
例えばクルクリオ・カリエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サイイ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、シリンドロコプツルス属（Cylindrocopturus）種、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、シリンドロコプツルス・フルネッシ（Cylindrocopturus furnissi）、デルメステス属（Dermestes）種、ジアブロチカ属（Diabrotica）種、例えばジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ジアブロチカ・バルベリ（Diabrotica barberi）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ジコクロシス属（Dichocrocis）種、ジクラジスパ・アルミゲラ（Dicladispa armigera）、ジロボデルス属（Diloboderus）種、エピラクナ属（Epicaerus）種、エピラクナ属（Epilachna）種、例えばエピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベチス（Epilachna varivestis）、エピトリクス属（Epitrix）種、例えばエピトリクス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリクス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリクス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリクス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリクス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスチヌス属（Faustinus）種、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌツス（Gnathocerus cornutus）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニクス属（Heteronyx）種、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、ヒポテネムス属（Hypothenemus）種、例えばヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ヒポテネムス・オブスクルス（Hypothenemus obscurus）、ヒポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、ラクノステルナ・コンサンギネア（Lachnosterna consanguinea）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、ラテチクス・オリゼ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス属（Lathridius）種、レマ属（Lema）種、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ロイコプテラ属（Leucoptera）種、例えばロイコプテラ・コフェーラ（Leucoptera coffeella）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リストロノツス属（Listronotus）（＝ヒペロデス属（Hyperodes））種、リクスス属（Lixus）種、ルペロデス属（Luperodes）種、ルペロモルパ・クサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、リクツス属（Lyctus）種、メガスケリス属（Megascelis）種、メラノツス属（Melanotus）種、例えばメラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ属（Melolontha）種、例えばメロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属（Migdolus）種、モノカムス属（Monochamus）種、ナウパクツス・クサントグラプス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア属（Necrobia）種、ネオガレルセラ属（Neogalerucella）種、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、サイカブト（Oryctes rhinoceros）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オリザパグス・オリザエ（Oryzaphagus oryzae）、オティオリンクス属（Otiorhynchus）種、例えばオティオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オティオリンクス・リグスチシ（Otiorhynchus ligustici）、オティオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オティオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、オティオリンクス・スルカツス（Otiorhynchus sulcatus）、オウレマ属（Oulema）種、例えばオウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロパガ属（Phyllophaga）種、フィロパガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、フィロトレタ属（Phyllotreta）種、例えばフィロトレタ・アルモラシアエ（Phyllotreta armoraciae）、フィロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、フィロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属（Premnotrypes）種、プロステパヌス・トルンカツス（Prostephanus truncatus）、プシリオデス属（Psylliodes）種、例えばプシリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プリシオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシリオデス・プンクツラタ（Psylliodes punctulata）、プティヌス属（Ptinus）種、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、リンコフォルス属（Rhynchophorus）種、リンコフォルス・フェルギネウス（Rhynchophorus ferrugineus）、リンコフォルス・パルマルム（Rhynchophorus palmarum）、シノキシロン・ペルフォランス（Sinoxylon perforans）、シトフィルス属（Sitophilus）種、例えばシトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、スフェノフォルス属（Sphenophorus）種、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、ステルネクス属（Sternechus）種、例えばステルネクス・パルダツス（Sternechus paludatus）、シムフィレテス属（Symphyletes）種、タニメクス属（Tanymecus）種、例えばタニメクス・ジラチコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インジクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアツス（Tanymecus palliatus）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Tenebrioides mauretanicus）、コクヌストモドキ属（Tribolium）種、例えばトリボリウム・アウダクス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ属（Trogoderma）種、チキウス属（Tychius）種、キシロトレクス属（Xylotrechus）種、ザブルス属（Zabrus）種、例えばザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
革翅目（Dermaptera）の有害生物、例えば、アニソラビス・マリタイム（Anisolabis maritime）、フォルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、ラビドゥラ・リパリア（Labidura riparia）；
双翅目（Diptera）の有害生物、例えばヤブカ属（Aedes）種、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、アエデス・スチクチクス（Aedes sticticus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、アグロミザ属（Agromyza）種、例えばアグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレファ属（Anastrepha）種、ハマダラカ属（Anopheles）種、例えばアノフェレス・クァドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、アスフォンディリア属（Asphondylia）種、バクトロセラ属（Bactrocera）種、例えばバクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ホホアカクロバエ（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ユスリカ属（Chironomus）種、ビキンバエ属（Chrysomya）種、メクラアブ属（Chrysops）種、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、コクリオミイヤ属（Cochliomya）種、コンタリニア属（Contarinia）種、例えばコンタリニア・ジョンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナスツルチ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・ピリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルジ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トリチシ（Contarinia tritici）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シルベストリス（Cricotopus sylvestris）、イエカ属（Culex）種、例えばクレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、サシバエ属（Culicoides）種、ハボシカ属（Culiseta）種、ウサギヒフバエ属（Cuterebra）種、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ属（Dasineura）種、例えばダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、デリア属（Delia）種、例えばデリア・アンチクア（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フルリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ショウジョウバエ属（Drosophila）種、例えばキイロショウジョウバエ（Drosphila melanogaster）、ドロソフィラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス属（Echinocnemus）種、エウレイア・ヘラクレイ（Euleia heraclei）、ヒメイエバエ属（Fannia）種、ウマバエ属（Gasterophilus）種、ツェツェバエ属（Glossina）種、ハエマトポタ属（Haematopota）種、ヒドレリア属（Hydrellia）種、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレミア属（Hylemya）種、シラミバエ属（Hippobosca）種、ヒポデルマ属（Hypoderma）種、リリオミザ属（Liriomyza）種、例えばリリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassicae）、リリオミザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、キンバエ属（Lucilia）種、例えばヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ルツォミヤ属（Lutzomyia）種、マンソニア属（Mansonia）種、イエバエ属（Musca）種、例えばイエバエ（Musca domestica）、イエバエ亜種ビシナ（Musca domestica vicina）、ヒツジバエ属（Oestrus）種、オスキネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス属（Paratanytarsus）種、パララウテルボルニエラ・スブキンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴミア属（Pegomya）種、例えばペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、ペゴミア・ヒオシヤミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴミア・ルビボラ（Pegomya rubivora）、サシチョウバエ属（Phlebotomus）種、ポルビア属（Phorbia）種、ポルミア属（Phormia）種、チーズバエ（Piophila casei）、プラチパレア・ポエキロプテラ（Platyparea poeciloptera）、プロディプロシス属（Prodiplosis）種、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレティス属（Rhagoletis）種、例えばラゴレティス・シングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレティス・コンプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレティス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレティス・インディフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレティス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、ラゴレティス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ニクバエ属（Sarcophaga）種、ブユ属（Simulium）種、例えばシムリウム・メリジオナレ（Simulium meridionale）、サシバエ属（Stomoxys）種、アブ属（Tabanus）種、テタノプス属（Tetanops）種、ティプラ属（Tipula）種、例えばティプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ティプラ・シンプレクス（Tipula simplex）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Toxotrypana curvicauda）；
半翅目（Hemiptera）の有害生物、例えばアキジア・アカキアエバイレヤナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アキジア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アキジア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アキルトシフォン属（Acyrthosipon）種、例えばアキルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア属（Acrogonia）種、アエネオラミア属（Aeneolamia）種、アゴノスケナ属（Agonoscena）種、トゲコナジラミ属（Aleurocanthus）種、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライ（Allocaridara malayensis）、アムラスカ属（Amrasca）種、例えばアムラスカ・ビグツラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラピス・カルドゥイ（Anuraphis cardui）、アオニディエラ属（Aonidiella）種、例えばアオニディエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アオニディエラ・シトリナ（Aonidiella citrina）、アオニディエラ・イノルナタ（Aonidiella inornata）、アファノスティグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属（Aphis）種、例えばアフィス・シトリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラッシボラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシッピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、アフィス・ミドレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナスツルチイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ビブルニフィラ（Aphis viburniphila）、アルボリディア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ属（Arytainilla）種、アスピディエラ属（Aspidiella）種、アスピディオツス属（Aspidiotus）種、例えばアスピディオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス属（Atanus）種、アウラコルトム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オキデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ムギワラギクオマルアブラ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキコルス属（Brachycolus）種、ブレビコリネ・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ属（Cacopsylla）種、例えばカコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリギポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カプリニア属（Capulinia）種、カルネオケパラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、アワフキムシ科（Cercopidae）、セロプラステス属（Ceroplastes）種、カエトシポン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリス・ロセア（Chondracris rosea）、クロマフィス・ユグランディコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス アオニディウム（Chrysomphalus aonidum）、クリソムパルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカドゥリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミティルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コクス属（Coccus）種、例えばコクス・ヘスペリドゥム（Coccus hesperidum）、コクス・ロングルス（Coccus longulus）、コクス・シュードマグノリアルム（Coccus pseudomagnoliarum）、コクス・ビリジス（Coccus viridis）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオサ属（Cryptoneossa）種、クテナリタイナ属（Ctenarytaina）種、ダルブルス属（Dalbulus）種、ディアレウロデス・キテンデニ（Dialeurodes chittendeni）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ディアスピス属（Diaspis）種、ジウラフィス属（Diuraphis）種、ドロシカ属（Drosicha）種、ディサフィス属（Dysaphis）種、例えばディサフィス・アピイフォリア（Dysaphis apiifolia）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ディスミコクス属（Dysmicoccus）種、エムポアスカ属（Empoasca）種、例えばエムポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エムポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エムポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エムポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ属（Eriosoma）種、例えばエリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola）、エリトロネウラ属（Erythroneura）種、エウカリプトリマ属（Eucalyptolyma）種、エウフィルラ属（Euphyllura）種、エウスケリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア属（Ferrisia）種、フィオリニア属（Fiorinia）種、フルカスピス・オケアニカ（Furcaspis oceanica）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス属（Glycaspis）種、ヘテロプシラ・クバナ（Heteropsylla cubana）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロディスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ワタフキカイガラムシ属（Icerya）種、例えばイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、イディオケルス属（Idiocerus）種、イディオスコプス属（Idioscopus）種、ラオデルパクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属（Lecanium）種、例えばレカニウム・コルニ（Lecanium corni）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス属（Lepidosaphes）種、例えばレピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ナシシロナガカイガラムシ（Lopholeucaspis japonica）、リコルマ・デリカツラ（Lycorma delicatula）、マクロシフム属（Macrosiphum）種、例えばマクロシフムチューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファキフロンス（Macrosteles facifrons）、マハナルバ属（Mahanarva）種、メラナピス・サカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属（Metcalfiella）種、メトカルファ・プルイノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロピウム・ディロドゥム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属（Myzus）種、例えばミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・リグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナツス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネオマスケリア属（Neomaskellia）種、ツマグロヨコバイ属（Nephotettix）種、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、ネティゴニクラ・スペクトラ（Nettigoniclla spectra）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属（Oncometopia）種、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、オクシア・キネンシス（Oxya chinensis）、パキプシラ属（Pachypsylla）種、ヤマモモコナジラミ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属（Paratrioza）種、例えばパラトリオザ・コッケレリ（Paratrioza cockerelli）、パルラトリア属（Parlatoria）種、ペムフィグス属（Pemphigus）種、例えばペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）、ペルキンシエラ属（Perkinsiella）種、フェナコクス属（Phenacoccus）種、例えばフェナコクス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、ドロノキワタアブラムシ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ネアブラムシ属（Phylloxera）種、例えばフィロクセラ・デバスタトリクス（Phylloxera devastatrix）、フィロクセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属（Planococcus）種、例えばプラノコクス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、ナシガタカタカイガラムシ（Protopulvinaria pyriformis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、シュードコクス属（Pseudococcus）種、例えばシュードコクス・カルセオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、シュードコクス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、シュードコクス・マリチムス（Pseudococcus maritimus）、シュードコクス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス属（Psyllopsis）種、プシラ属（Psylla）種、例えばプシラ・ブクシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス属（Pteromalus）種、プルビナリア属（Pulvinaria）種、ピリラ属（Pyrilla）種、クアドラスピディオツス属（Quadraspidiotus）種、例えばクアドラスピディオツス・ユグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、クアドラスピディオツス・オストレアエフォルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、クアドラスピディオツス・ペルニキオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属（Rastrococcus）種、ロパロシフム属（Rhopalosiphum）種、例えばロパロシフム・マイディス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイセティア属（Saissetia）種、例えばサイセティア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセティア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセティア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセティア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカポイデウス・ティタヌス（Scaphoideus titanus）、スキザピス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピドゥス・アルティクラツス（Selenaspidus articulatus）、シトビオン アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ属（Sogata）種、ウンカ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属（Sogatodes）種、スティクトケパラ・フェスティナ（Stictocephala festina）、シフォニヌス・ピリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラパラ・マライェンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノケペラ属（Tetragonocephela）種、ティノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属（Tomaspis）種、トクソプテラ属（Toxoptera）種、例えばトクスプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii）、トクソプテラ・シトリシドゥス（Toxoptera citricidus）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza）種、例えばトリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チプロキバ属（Typhlocyba）種、ウナスピス属（Unaspis）種、ビテウス・ビティフォリイ（Viteus vitifolii）、ジギナ属（Zygina）種；
カメムシ亜目（Heteroptera）の有害生物、例えば、アエリア属（Aelia）種、アナサ・トリスティス（Anasa tristis）、アンテスティオプシス属（Antestiopsis）種、ボイセア属（Boisea）種、ブリスス属（Blissus）種、カロコリス属（Calocoris）種、カムピロムマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属（Cavelerius）種、シメクス属（Cimex）種、例えばシメクス・アジュンクツス（Cimex adjunctus）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメクス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア属（Collaria）種、クレオンティアデス・ディルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ディケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディコノコリス・ヘウェティ（Diconocoris hewetti）、ディスデルクス属（Dysdercus）種、エウスキスツス属（Euschistus）種、例えばエウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、エウスキスツス・トリスチグムス（Euschistus tristigmus）、エウスキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、エウリデマ属（Eurydema）種、エウリガステル属（Eurygaster）種、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘリオペルティス属（Heliopeltis）種、ホルアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属（Leptocorisa）種、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オシデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス属（Lygocoris）種、例えばリゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス属（Lygus）種、例えばリグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エクスカバツス（Macropes excavatus）、メガコプタ・クリブラリア（Megacopta cribraria）、メクラカメムシ科（Miridae）、モナロニオン・アトラツム（Monalonion atratum）、ネザラ属（Nezara）種、例えばネザラ・ビリドゥラ（Nezara viridula）、ニシウス属（Nysius）種、オエバルス属（Oebalus）種、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属（Piezodorus）種、例えばピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、プサルス属（Psallus）種、シューダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属（Rhodnius）種、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコティノフォラ属（Scotinophora）種、ステファニティス・ナシ（Stephanitis nashi）、ティブラカ属（Tibraca）種、サシガメ属（Triatoma）種；
膜翅目（Hymenoptera）の有害生物、例えばアクロミルメクス属（Acromyrmex）種、アタリア属（Athalia）種、例えばアタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ属（Atta）種、オオアリ属（Camponotus）種、ホオナガスズメバチ属（Dolichovespula）、ディプリオン属（Diprion）種、例えばディプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロカムパ属（Hoplocampa）種、例えばホプロカムパ・コオケイ（ Hoplocampa cookei）、ホプロカムパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス属（Lasius）種、リネピテマ（Linepithema）（イリジオミルメクス（Iridiomyrmex））・フミレ（humile）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラトレキナ属（Paratrechina）種、パラベスプラ属（Paravespula）種、プラギオレピス属（Plagiolepis）種、シレクス属（Sirex）種、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ属（Tapinoma）種、テクノミルメクス・アルビペス（Technomyrmex albipes）、ウロセルス属（Urocerus）種、ベスパ属（Vespa）種、例えばベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）、クセリス属（Xeris）種；
等脚目（Isopoda）の有害生物、例えばオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
等翅目（Isoptera）の有害生物、例えばコプトテルメス属（Coptotermes）種、例えばコプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリプトテルメス属（Cryptotermes）種、インシシテルメス属（Incisitermes）種、カロテルメス属（Kalotermes）種、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスチテルメス属（Nasutitermes）種、オドントテルメス属（Odontotermes）種、ポロテルメス属（Porotermes）種、ヤマトシロアリ属（Reticulitermes）種、例えばレチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）；
鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、アクロニクタ・マヨル（Acronicta major）、アドクソフィエス属（Adoxophyes）種、例えばアドクソフィエス・オラナ、アエディア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロティス属（Agrotis）種、例えばアグロティス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ属（Alabama）種、例えばアラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナルシア属（Anarsia）種、アンティカルシア属（Anticarsia）種、例えばアンティカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギロプロセ属（Argyroploce）種、アウトグラファ属（Autographa）種、バラトラ・ブラッシカ（Barathra brassicae）、ブラストダクナ・アトラ（Blastodacna atra）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブクラトリクス・トルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブセオラ属（Busseola）種、カコエシア属（Cacoecia）種、カロプティリア・テイボラ（Caloptilia theivora）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、チロ属（Chilo）種、例えば、チロ・プレヤデルス（Chilo plejadellus）、チロ・スプレサリス（Chilo suppressalis）、コレウチス・パリアナ（ Choreutis pariana）、コリストネウラ属（Choristoneura）種、クリソデイキス・カルシテス（Chrysodeixis chalcites）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、クナパロセルス属（Cnaphalocerus）種、クナファロクロシス・メディナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネファシア属（Cnephasia）種、コノポモルファ属（Conopomorpha）種、コノトラケルス属（Conotrachelus）種、コピタルシア属（Copitarsia）種、シディア属（Cydia）種、例えばシディア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクツイデス（Dalaca noctuides）、ディアファニア属（Diaphania）種、ディパロプシス属（Diparopsis）種、ディアトラエア・サカラリス（Diatraea saccharalis）、エアリアス属（Earias）種、エクディトロファ・アウランティウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エフェスティア属（Ephestia）種、例えばエフェスティア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスティア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノティア属（Epinotia）種、エピフィアス・ポストビタナ（Epiphyas postvittana）、エラニス属（Erannis）種、エルスコビエラ・ムスクラナ（Erschoviella musculana）、エティエラ属（Etiella）種、エウドシマ属（Eudocima）種、エウリア属（Eulia）種、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ドクガ属（Euproctis）種、例えばエウプロクティス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウクソア属（Euxoa）種、フェルティア属（Feltia）種、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラシラリア属（Gracillaria）種、グラフォリタ属（Grapholitha）種、例えばグラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラフォリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、ヘディレプタ属（Hedylepta）種、ヘリコベルパ属（Helicoverpa）種、例えばヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス属（Heliothis）種、例えばヘリオティス・ビレッセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノピラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ属（Homoeosoma）種、ホモナ属（Homona）種、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、カキボリア・フラボファスシアタ（Kakivoria flavofasciata）、ラムピデス属（Lampides）種、ラフィグマ属（Laphygma）種、ラスペユレシア・モレスタ（Laspeyresia molesta）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ属（Leucoptera）種、例えばレウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、リトコレティス属（Lithocolletis）種、例えばリトコレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファン・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロベシア属種（Lobesia spp．）、例えばロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ属（Lymantria）種、例えばリマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リオネティア属（Lyonetia）種、例えばリオネティア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、マムストラ・ブラッシカ（Mamestra brassicae）、メラニティス・レダ（Melanitis leda）、モシス属（Mocis）種、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ネマポゴン・クロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニムフラ属（Nymphula）種、オイケティクス属（Oiketicus）種、オムフィサ属（Omphisa）種、オペロフテラ属（Operophtera）種、オリア属（Oria）種、オルタガ属（Orthaga）種、オストリニア属（Ostrinia）種、例えばオストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フラムメア（Panolis flammea）、パルナラ属（Parnara）種、ペクティノフォラ属（Pectinophora）種、ペリレウコプテラ属（Perileucoptera）種、フトリマエア属（Phthorimaea）種、例えばフトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスティス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル属（Phyllonorycter）種、例えばフィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス属（Pieris）種、例えばピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルシア属（Plusia）種、プルテラ・クシロステラ（Plutella xylostella）（＝プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipennis））、プライス属（Prays）種、プロデニア属（Prodenia）種、プロトパルセ属（Protoparce）種、シューダレティア属（Pseudaletia）種、シューダレティア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス属（Schoenobius）種、例えばスコエノビウス・ビプンクティフェル（Schoenobius bipunctifer）、スシルポファガ属（Scirpophaga）種、例えばスシルポファガ・インノタタ（Scirpophaga innotata）、スコティア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア属（Sesamia）種、例えばセサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、スパルガノティス属（Sparganothis）種、スポドプテラ属（Spodoptera）種、例えばスポドプテラ・エラジアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）、スタトモポダ属（Stathmopoda）種、ステノマ属（Stenoma）種、ストモプテリクス・スプセキベラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン属（Synanthedon）種、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、タウメトポエア属（Thaumetopoea）種、テルメシア・ゲムマタリス（Thermesia gemmatalis）、ティネア・クロアケラ（Tinea cloacella）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、トルトリクス属（Tortrix）種、ジュウタンガ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア属（Trichoplusia）種、例えばトリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプルシア・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ属（Virachola）種；
直翅目（Orthoptera）またはサルタトリア目（Saltatoria）の有害生物、例えばアケタ・ドメスティクス（Acheta domesticus）、ディクロプルス属（Dichroplus）種、グリロタルパ属（Gryllotalpa）種、例えばグリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス属（Hieroglyphus）種、トノサマバッタ属（Locusta）種、例えばトノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス属（Melanoplus）種、例えばメラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランティクス・ウスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）；
シラミ目（Phthiraptera）の有害生物、例えばダマリニア属（Damalinia）種、ブタジラミ属（Haematopinus）種、ケモノホソジラミ属（Linognathus）種、シラミ属（Pediculus）種、フィロクセラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、プチルス・プビス（Phthirus pubis）、ケモノハジラミ属（Trichodectes）種；
チャタテムシ目（Psocoptera）の有害生物、例えばレピノツス属（Lepinotus）種、リポスセリス属（Liposcelis）種；
ノミ目（Siphonaptera）の有害生物、例えばナガノミ属（Ceratophyllus）種、イヌノミ属（Ctenocephalides）種、例えばイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、クセノプシラ・ケオプス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の有害生物、例えばアナフォトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、カエタナポトリプス・レエウウェニ（Chaetanaphothrips leeuweni）、ドレパノトリプス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属（Frankliniella）種、例えばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・バシニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ハプロトリプス属（Haplothrips）種、ヘリオトリプス属（Heliothrips）種、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトルプス属（Kakothrips）種、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スシルトトリプス属（Scirtothrips）種、タエニオトリプス・カルダモミ（Taeniothrips cardamomi）、アザミウマ属（Thrips）種、例えばミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）；
シミ目（Zygentoma）（＝総尾目（Thysanura））の有害生物、例えば、ヤマトシミ属（Ctenolepisma）種、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）、マダラシミ（Thermobia domestica）；
結合綱（Symphyla）の有害生物、例えば、スクチゲレラ属（Scutigerella）種、例えばスクチゲレラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物門（Mollusca）の有害生物、特に双殻綱（Bivalvia）の有害生物、例えば、カワホトトギスガイ属（Dreissena）種；および腹足綱（Gastropoda）の有害生物、例えば、アリオン属（Arion）種、例えばアリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオンファラリア属（Biomphalaria）種、ブリヌス属（Bulinus）種、デロセラス属（Deroceras）種、例えばデロセラス・ラエベ（Deroceras laeve）、ガルバ属（Galba）種、モノアラガイ属（Lymnaea）種、ミヤイリガイ属（Oncomelania）種、ポマセア属（Pomacea）種、スシネア属（Succinea）種；
扁形動物門（Platyhelminthes）および線形動物門（Nematoda）の動物およびヒト寄生生物、例えばネコ円虫属（Aelurostrongylus）種、アミドストムム属（Amidostomum）種、鉤虫属（Ancylostoma）種、例えばズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、セイロン鉤虫（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、住血線虫属（Angiostrongylus）、アニサキス属（Anisakis）種、裸頭条虫属（Anoplocephala）、回虫属（Ascaris）種、鶏回虫属（Ascaridia）種、バイリサスカリス属（Baylisascaris）種、ブルギア属（Brugia）種、例えばマレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・ティモリ（Brugia timori）、ブノストムム属（Bunostomum）種、カピラリア属（Capillaria）種、チャベルチア属（Chabertia）種、クロノルキス属（Clonorchis）種、クーペリア属（Cooperia）種、クレノソマ属（Crenosoma）種、シアトストーマ属（Cyathostoma）種、槍形吸虫属（Dicrocoelium）種、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）種、例えばディクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、裂頭条虫属（Diphyllobothrium）種、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、ディピリジウム属（Dipylidium）種、イヌ糸状虫属（Dirofilaria）種、ドラクンクルス属（Dracunculus）、例えばメジナ虫（Dracunculus medinensis）、包虫属（Echinococcus）種、例えば単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、棘口吸虫属（Echinostoma）種、蟯虫属（Enterobius）種、例えば蟯虫（Enterobius vermicularis）、エウコレウス属（Eucoleus）種、ファシオラ属（Fasciola）種、ファシオロイデス属（Fascioloides）種、ファシオロプシス属（Fasciolopsis）種、フィラロイデス属（Filaroides）種、ゴンギロネマ属（Gongylonema）種、ギロダクチルス属（Gyrodactylus）種、ハブロネマ属（Habronema）種、ヘモンクス属（Haemonchus）種、ヘリグモソモイデス属（Heligmosomoides）、ヘテラキス属（Heterakis）種、膜様条虫属（Hymenolepis）、例えば小型条虫（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属（Hyostrongylus）種、リトモソイデス属（Litomosoides）種、ロア糸状虫属（Loa）、例えばロア糸状虫（Loa Loa）、ブタ肺虫属（Metastrongylus）、メトロキス属（Metorchis）種、メソセストイド属（Mesocestoides）種、モニエジア属（Moniezia）種、ムエレリウス属（Muellerius）種、アメリカ鉤虫属（Necator）種、ネマトディルス属（Nematodirus）種、ニッポストロンギルス属（Nippostrongylus）種、腸結節虫属（Oesophagostomum）種、オルラヌス属（Ollulanus）種、オンコセルカ属（Onchocerca）種、例えば回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、肝吸虫属（Opisthorchis）種、オスレルス属（Oslerus）種、オステルタギア属（Ostertagia）種、蟯虫属（Oxyuris）種、パラカピラリア属（Paracapillaria）種、パラフィラリア属（Parafilaria）種、肺吸虫属（Paragonimus）種、双口吸虫属（Paramphistomum）種、パラノプロケパラ属（Paranoplocephala）種、パラスカリス属（Parascaris）種、パサルルス属（Passalurus）種、プロトストロンギルス属（Protostrongylus）種、シストソーマ属（Schistosoma）種、セタリア属（Setaria）種、スピロセルラ属（Spirocerca）種、ステファノフィラリア属（Stephanofilaria）種、ステファヌルス属（Stephanurus）種、ストロンギロイデス属（Strongyloides）種、例えばストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、糞線虫（Strongyloides stercoralis）、円虫属（Strongylus）種、シンガムス属（Syngamus）種、条虫属（Taenia）種、例えば無鉤条虫（Taenia saginata）、有鉤条虫（Taenia solium）、テラドルサギア属（Teladorsagia）種、テラジア属（Thelazia）種、イヌ小回虫属（Toxascaris）種、トキソカラ属（Toxocara）種、トリキネラ属（Trichinella）種、例えば旋毛虫（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナティバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・シュードプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、リコビルハルジア（Trichobilharzia）種、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）種、トリクリス属（Trichuris）種、例えばトリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウンシナリア属（Uncinaria）種、糸状虫属（Wuchereria）、例えばバンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
線形動物門（Nematoda）の植物有害生物、すなわち植物寄生線虫、特にアグレンクス属（Aglenchus）種、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ属（Anguina）種、例えば、アングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス属（Aphelenchoides）種、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス属（Belonolaimus）種、例えばベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス属（Bursaphelenchus）種、例えばブルサフェレンクス・ココフィルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス属（Cacopaurus）種、例えば、カコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ属（Criconemella）種、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラクス（Criconemella xenoplax）（＝メソクリコネマ・キセノプラクス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス属（Criconemoides）種、例えばクリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンス（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ディチレンクス属（Ditylenchus）種、例えばディチレンクス・ディプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス属（Dolichodorus）種、グロボデラ属（Globodera）種、例えばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス属（Helicotylenchus）種、例えばヘリコチレンクス・ディヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、サヤワセンチュウ属（Hemicriconemoides）種、ヘミシクリオフォラ属（Hemicycliophora）種、ヘテロデラ属（Heterodera）種、例えばヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・シャクチイ（Heterodera schachtii）、ホプロライムス属（Hoplolaimus）種、ロンギドルス属（Longidorus）種、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイドギネ属（Meloidogyne）種、例えばメロイドギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイドギネ・ファラクス（Meloidogyne fallax）、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ属（Meloinema）種、ナコブス属（Nacobbus）種、ネオチレンクス属（Neotylenchus）種、パラロンギドルス属（Paralongidorus）種、パラフェレンクス属（Paraphelenchus）種、パラトリコドルス属（Paratrichodorus）種、例えばパラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、プラチレンクス属（Pratylenchus）種、例えばプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、シュードハレンクス属（Pseudohalenchus）種、プシレンクス属（Psilenchus）種、プンクトデラ属（Punctodera）種、キニスルシウス属（Quinisulcius）種、ラドフォルス属（Radopholus）種、例えばラドフォルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクルス属（Rotylenchulus）種、ロチレンクス属（Rotylenchus）種、スクテロネマ属（Scutellonema）種、スバングイナ属（Subanguina）種、トリコドルス属（Trichodorus）種、例えばトリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコルヒンクス属（Tylenchorhynchus）種、例えばチレンコルヒンクス・アヌラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス属（Tylenchulus）種、例えばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、クシフィネマ属（Xiphinema）種、例えばクシフィネマ・インデクス（Xiphinema index）。

さらに、原生動物の亜界から、コクシジウム目（Coccidia）、例えばエイメリア属（Eimeria）の種を制御することが可能である。

式（I）の化合物は、場合により、一定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、植物特性を改善するための成長調節剤もしくは薬剤として、殺微生物剤もしくは殺精剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用することができる。適切であれば、これらを他の有効成分を合成するための中間体または前駆体として使用することもできる。

製剤
本発明はさらに、少なくとも1種の式（I）の化合物を含む製剤、ならびに殺有害生物剤、例えば水薬、点滴およびスプレー液としてそこから調製される使用形態に関する。場合により、使用形態は、さらなる殺有害生物剤および／または作用を改善するアジュバント、例えば浸透剤、例えば植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステルまたはアルカノールアルコキシレートならびに／あるいは展着剤、例えばアルキルシロキサンおよび／または塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムならびに／あるいは保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸塩もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマーならびに／あるいは湿潤剤、例えばグリセロールならびに／あるいは肥料、例えばアンモニウム−、カリウムまたはリン含有肥料を含む。

慣用的な製剤は、例えば、水溶性液剤（SL）、乳剤（EC）、EW剤（EW）、SC剤（SC、SE、FS、OD）、水和性顆粒剤（WG）、粒剤（GR）およびカプセル懸濁剤（CS）であり；これらおよびさらに可能な製剤の種類は、例えばCrop Life International and in Pesticide Specifications，Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides，FAO Plant Production and Protection Papers−173、FAO／WHO Joint Meeting on Pesticide Specificationsによって準備、2004、ISBN：9251048576により記載されている。製剤は、1種または複数の式（I）の化合物に加えて、場合によりさらなる活性農薬成分を含む。

助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態が好ましい。この文脈におけるアジュバントは、成分自体がいかなる生物学的効果も有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。アジュバントの例には、保持、広がり、葉表面への付着または浸透を促進する薬剤がある。

これらの製剤は、例えば式（I）の化合物を、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体などの助剤ならびに／あるいは例えば界面活性剤などの他の助剤と混合することによって、公知の方法で調製される。製剤は、適切な施設で、または施用前もしくは施用中に製造される。

使用される助剤は、式（I）の化合物の製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態（例えば、噴霧用液体または種子粉衣製品などのすぐに使用できる殺有害生物剤）に一定の物理的、技術的および／または生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適した物質であり得る。

適切な増量剤は、例えば、水、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適宜置換されていても、エーテル化されていてもおよび／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）ならびに（ポリ）エーテル、単純および置換アミン、アミド、ラクタム（N−アルキルピロリドンなど）ならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスの極性および非極性有機化学液体である。

利用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、および水である。

原則として、全ての適切な溶媒を使用することができる。適切な溶媒の例としては、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、鉱油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、および水がある。

原則として、全ての適切な担体を使用することができる。有用な担体には、特に、例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えばシリカ微粒子、アルミナおよび天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ワックスおよび／または固体肥料が含まれる。このような担体の混合物を使用することも同様に可能である。粒剤に有用な担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、ならびに無機および有機粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシおよびタバコ茎も含まれる。

液化ガス状増量剤または溶媒を使用することも可能である。特に適しているのは、標準温度および大気圧下でガス状である増量剤または担体、例えばハロゲン化炭化水素、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤である。

イオン性または非イオン性の特性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤あるいはこれらの表面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。式（I）の化合物の1つおよび／または不活性担体の1つが水に不溶性であり、施用が水中で行われる場合、界面活性剤の存在が有利である。

製剤およびこれから誘導される使用形態中に存在し得るさらなる助剤は、染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。

存在し得る追加の成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、あるいは化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤であり得る。発発生剤または消泡剤も存在し得る。

さらに、製剤およびこれから誘導される使用形態はまた、追加の助剤として、展着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質を含み得る。さらなる助剤は鉱油および植物油であり得る。

必要に応じて、さらなる助剤が製剤およびこれから誘導される使用形態中に存在することが可能である。このような添加剤の例には、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤（thixotropic agent）、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤がある。一般に、式（I）の化合物は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。

有用な保持促進剤には、動的表面張力を低下させる全ての物質、例えばジオクチルスルホスクシネート、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが含まれる。

本文脈における適切な浸透剤は、農薬有効成分の植物への浸透を改善するために通常使用される全ての物質である。本文脈において、浸透剤は、（一般に水性の）塗布液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、したがってクチクラ中の有効成分の移動度を増加させる能力によって定義される。文献に記載されている方法（Baurら、1997、Pesticide Science 51、131〜152）を、この特性を決定するために使用することができる。例としては、アルコールアルコキシレート、例えばココナツ脂肪エトキシレート（10）またはイソトリデシルエトキシレート（12）、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（15）、アンモニウムおよび／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。

製剤は、製剤の重量基準で、好ましくは0．00000001重量％〜98重量％の式（I）の化合物、より好ましくは0．01重量％〜95重量％の式（I）の化合物、最も好ましくは0．5重量％〜90重量％の式（I）の化合物を含む。

製剤（特に農薬）から調製された使用形態中の式（I）の化合物の含量は、広範囲で変化し得る。使用形態中の式（I）の化合物の濃度は、使用形態の重量基準で、典型的には0．00000001重量％〜95重量％の式（I）の化合物、好ましくは0．00001重量％〜1重量％であり得る。施用は、使用形態に適した慣用的な方法で達成される。

混合物
式（I）の化合物を、例えば、作用スペクトルを広げ、作用期間を延長し、作用速度を高め、忌避作用を防ぐまたは耐性の発達を防止するために、1種または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益な生物剤、除草剤、肥料、鳥類忌避剤、植物毒性剤、滅菌剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物成長調節剤との混合物で使用することもできる。さらに、この種の有効成分の組み合わせは、植物成長および／または非生物因子、例えば高温または低温、干ばつまたは上昇した水分含量もしくは土壌塩分に対する耐性を改善することができる。また、開花および結実性能を改善する、
発芽能力および根の発達を最適化する、収穫を促進するおよび収量を改善する、成熟に影響を与える、収穫された製品の品質および／または栄養価を改善する、貯蔵寿命を延ばす、ならびに／あるいは収穫された製品の加工性を改善することも可能である。

さらに、式（I）の化合物は、誘引剤および／または鳥類忌避剤および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料などの他の有効成分または情報化学物質との混合物として存在し得る。同様に、式（I）の化合物を、植物特性、例えば収穫された材料の成長、収量および品質を改善するための薬剤との混合物で使用することができる。

本発明による特定の実施形態では、式（I）の化合物が、さらなる化合物、好ましくは以下に記載されるものとの混合物中に、製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態で存在する。

以下に記載される化合物の1つが異なる互変異性体形態で生じ得る場合、各場合で明示的に言及されていない場合でも、これらの形態も含まれる。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
ここに一般名で指定される有効成分は公知であり、例えば、「The Pesticide Manual」、第16版、British Crop Protection Council 2012に記載されている、またはインターネット上で検索することができる（例えば、http：／／www．alanwood．net／pesticides）。

（1）アセチルコリンエステラーゼ（AchE）阻害剤、例えばカルバメート、例えばアラニルカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ；または有機リン酸エステル、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホテン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムホス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。

（2）GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えばシクロジエン−有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。

（3）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えばピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）−（1R）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（1R）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロル。

（4）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニスト、例えばネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンまたはスルホキサフロールまたはフルピラジフロン。

（5）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（nAChR）のアロステリック活性化剤、例えばスピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサド。

（6）塩化物チャネル活性化剤、例えばアベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチン。

（7）若年ホルモン模倣剤、例えば、若年ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。

（8）未知または非特異的作用機序を有する活性化合物、例えばハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石。

（9）選択的摂食抑制剤、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。

（10）ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフルビダジンまたはエトキサゾール。

（11）昆虫腸膜の微生物崩壊剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）およびBT植物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34／35Ab1。

（12）酸化的リン酸化阻害剤、ATP撹乱剤、例えばジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えばアゾサイクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドまたはプロパルギットまたはテトラジフォン。

（13）Hプロトン勾配を中断する酸化的リン酸化デカップラ、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフラミド。

（14）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム。

（15）キチン生合成阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。

（16）キチン生合成阻害剤、1型、例えばブプロフェジン。

（17）脱皮阻害剤（特に双翅目（Diptera）、すなわち双翅類）、例えばシロマジン。

（18）エクジソン受容体アゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。

（19）オクトパミンアゴニスト、例えばアミトラズ。

（20）複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリトリピリム。

（21）複合体−I電子伝達阻害剤、例えばMETI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（Derris）。

（22）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン。

（23）アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。

（24）複合体−IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアン化亜鉛。

（25）複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。

（28）リアノジン受容体エフェクター、例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。

未知のまたは不明確な作用機序を有するさらなる有効成分、例えばアフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルスリン、イミダクロチズ、イプロジオン、ロチラネル、メペルフルスリン、パイコングジング、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、テトラメチルフルスリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チオキサザフェン、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン；ならびにさらにバチルス・フィルムス（Bacillus firmus）（I−1582、BioNeem、Votivo）に基づく調製物、ならびに以下の既知の活性化合物：1−｛2−フルオロ−4−メチル−5−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−5−アミン（国際公開第2006／043635号パンフレットから公知）、｛1’−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］−5−フルオロスピロ［インドール−3，4’−ピペリジン］−1（2H）−イル｝（2−クロロピリジン−4−イル）メタノン（国際公開第2003／106457号パンフレットから公知）、2−クロロ−N−［2−｛1−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］ピペリジン−4−イル｝−4−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第2006／003494号パンフレットから公知）、3−（2，5−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2009／049851号パンフレットから公知）、3−（2，5−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−2−オキソ−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−4−イルエチルカーボネート（国際公開第2009／049851号パンフレットから公知）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3，5−ジメチルピペリジン−1−イル）−5−フルオロピリミジン（国際公開第2004／099160号パンフレットから公知）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3−クロロフェニル）ピリミジン（国際公開第2003／076415号パンフレットから公知）、PF1364（CAS登録番号1204776−60−2）、メチル2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−クロロ−3−メチルベンゾイル］−2−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第2005／085216号パンフレットから公知）、メチル2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−シアノ−3−メチルベンゾイル］−2−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第2005／085216号パンフレットから公知）、メチル2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−シアノ−3−メチルベンゾイル］−2−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第2005／085216号パンフレットから公知）、メチル2−［3，5−ジブロモ−2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−2−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第2005／085216号パンフレットから公知）、N−［2−（5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（中国特許第102057925号明細書から公知）、4−［5−（3，5−ジクロロフェニル）−5−（トリフルオロメチル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−2−メチル−N−（1−オキシドチエタン−3−イル）ベンズアミド（国際公開第2009／080250号パンフレットから公知）、N−［（2E）−1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］ピリジン−2（1H）−イリデン］−2，2，2−トリフルオロアセトアミド（国際公開第2012／029672号パンフレットから公知）、1−［（2−クロロ−1，3−チアゾール−5−イル）メチル］−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド［1，2−a］ピリミジン−1−イウム−2−オレート（国際公開第2009／099929号パンフレットから公知）、1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド［1，2−a］ピリミジン−1−イウム−2−オレート（国際公開第2009／099929号パンフレットから公知）、4−（3−｛2，6−ジクロロ−4−［（3，3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−2−メトキシ−6−（トリフルオロメチル）ピリミジン（中国特許第101337940号明細書から公知）、N−［2−（tert−ブチルカルバモイル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−3−（フルオロメトキシ）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2008／134969号パンフレットから公知）、tert−ブチル［2−（2，4−ジクロロフェニル）−3−オキソ−4−オキサスピロ［4．5］デカ−1−エン−1−イル］カーボネート（中国特許第102060818号明細書から公知）、（3E）−3−［1−［（6−クロロ−3−ピリジル）メチル］−2−ピリジニリデン］−1，1，1−トリフルオロプロパン−2−オン（国際公開第2013／144213号パンフレットから公知）、N−（メチルスルホニル）−6−［2−（ピリジン−3−イル）−1，3−チアゾール−5−イル］ピリジン−2−カルボキサミド（国際公開第2012／000896号パンフレットから公知）、N−［3−（ベンジルカルバモイル）−4−クロロフェニル］−1−メチル−3−（ペンタフルオロエチル）−4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2010／051926号パンフレットから公知）、5−ブロモ−4−クロロ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−（メチルカルバモイル）フェニル］−2−（3−クロロ−2−ピリジル）ピラゾール−3−カルボキサミド（中国特許第103232431号明細書から公知）。

殺真菌剤
本明細書において一般名により特定される有効成分は、例えば「Pesticide Manual」またはインターネット（例えば、http：／／www．alanwood．net／pesticides）において公知であり、記載されている。

クラス（1）〜（15）に列挙される全ての殺真菌剤混合成分は、適切な官能基が存在する場合、場合により対応する塩基または酸と塩を形成してもよい。さらに、クラス（1）〜（15）に列挙される殺真菌剤混合成分は、互変異性が可能である場合には互変異性体も含む。

（1）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば（1．01）アルジモルフ、（1．02）アザコナゾール、（1．03）ビテルタノール、（1．04）ブロムコナゾール、（1．05）シプロコナゾール、（1．06）ジクロブトラゾール、（1．07）ジフェノコナゾール、（1．08）ジニコナゾール、（1．09）ジニコナゾール−M、（1．10）ドデモルフ、（1．11）ドデモルフアセテート、（1．12）エポキシコナゾール、（1．13）エタコナゾール、（1．14）フェナリモル、（1．15）フェンブコナゾール、（1．16）フェンヘキサミド、（1．17）フェンプロピジン、（1．18）フェンプロピモルフ、（1．19）フルキンコナゾール、（1．20）フルプリミドール、（1．21）フルシラゾール、（1．22）フルトリアフォール、（1．23）フルコナゾール、（1．24）フルコナゾール−シス、（1．25）ヘキサコナゾール、（1．26）イマザリル、（1．27）イマザリルサルフェート、（1．28）イミベンコナゾール、（1．29）イプコナゾール、（1．30）メトコナゾール、（1．31）ミクロブタニル、（1．32）ナフチフィン、（1．33）ヌアリモール、（1．34）オキシポコナゾール、（1．35）パクロブトラゾール、（1．36）ペフラゾエート、（1．37）ペンコナゾール、（1．38）ピペラリン、（1．39）プロクロラズ、（1．40）プロピコナゾール、（1．41）プロチオコナゾール、（1．42）ピリブチカルブ、（1．43）ピリフェノックス、（1．44）キヌコナゾール、（1．45）シメコナゾール、（1．46）スピロキサミン、（1．47）テブコナゾール、（1．48）テルビナフィン、（1．49）テトラコナゾール、（1．50）トリアジメホン、（1．51）トリアジメノール、（1．52）トリデモルフ、（1．53）トリフルミゾール、（1．54）トリホリン、（1．55）トリチコナゾール、（1．56）ウニコナゾール、（1．57）ウニコナゾール−P、（1．58）ビニコナゾール、（1．59）ボリコナゾール、（1．60）1−（4−クロロフェニル）−2−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）シクロヘプタノール、（1．61）メチル1−（2，2−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル）−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、（1．62）N’−｛5−（ジフルオロメチル）−2−メチル−4−［3−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．63）N−エチル−N−メチル−N’−｛2−メチル−5−（トリフルオロメチル）−4−［3−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（1．64）O−［1−（4−メトキシフェノキシ）−3，3−ジメチルブタン−2−イル］−1H−イミダゾール1−カルボチオエート、（1．65）ピリソキサゾール、（1．66）2−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．67）1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1．68）5−（アリルスルファニル）−1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．69）2−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．70）2−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．71）2−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．72）1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1．73）1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1．74）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．75）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．76）2−［（2S，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．77）2−［（2R，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．78）2−［（2R，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．79）2−［（2S，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．80）2−［（2S，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．81）2−［（2R，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．82）2−［（2R，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．83）2−［（2S，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．84）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．85）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．86）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ペンタン−2−オール、（1．87）2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．88）2−［2−クロロ−4−（2，4−ジクロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．89）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．90）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．91）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．92）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．93）（1S，2R，5R）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1．94）（1R，2S，5S）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1．95）5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール。

2）複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（2．01）ビクサフェン、（2．02）ボスカリド、（2．03）カルボキシン、（2．04）ジフルメトリム、（2．05）フェンフラム、（2．06）フルオピラム、（2．07）フルトラニル、（2．08）フルキサピロキサド、（2．09）フラメトピル、（2．10）フルメシクロックス、（2．11）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS、4SR、9RSおよびアンチエピマーラセミ体1RS、4SR、9SRの混合物）、（2．12）イソピラザム（アンチエピマーラセミ体1RS、4SR、9SR）、（2．13）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1R、4S、9S）、（2．14）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1S、4R、9R）、（2．15）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS、4SR、9RS）、（2．16）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1R、4S、9R）、（2．17）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1S、4R、9S）、（2．18）メプロニル、（2．19）オキシカルボキシン、（2．20）ペンフルフェン、（2．21）ペンチオピラド、（2．22）セダキサン、（2．23）チフルザミド、（2．24）1−メチル−N−［2−（1，1，2，2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．25）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［2−（1，1，2，2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．26）3−（ジフルオロメチル）−N−［4−フルオロ−2−（1，1，2，3，3，3−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．27）N−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−1−メトキシプロパン−2−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．28）5，8−ジフルオロ−N−［2−（2−フルオロ−4−｛［4−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−4−アミン、（2．29）ベンゾビンジフルピル、（2．30）N−［（1S，4R）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．31）N−［（1R，4S）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．32）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．33）1，3，5−トリメチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．34）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．35）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．36）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．37）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．38）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．39）1，3，5−トリメチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．40）1，3，5−トリメチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．41）ベノダニル、（2．42）2−クロロ−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ピリジン−3−カルボキサミド、（2．43）イソフェタミド、（2．44）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［2’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．45）N−（4’−クロロビフェニル−2−イル）−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．46）N−（2’，4’−ジクロロビフェニル−2−イル）−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．47）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［4’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．48）N−（2’，5’−ジフルオロビフェニル−2−イル）−1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．49）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．50）5−フルオロ−1，3−ジメチル−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．51）2−クロロ−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2．52）3−（ジフルオロメチル）−N−［4’−（3，3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．53）N−［4’−（3，3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−5−フルオロ−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．54）3−（ジフルオロメチル）−N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．55）N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）−5−フルオロ−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．56）2−クロロ−N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）ニコチンアミド、（2．57）2−クロロ−N−［4’−（3，3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2．58）4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−N−［4’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド、（2．59）5−フルオロ−N−［4’−（3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．60）2−クロロ−N−［4’−（3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2．61）3−（ジフルオロメチル）−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．62）5−フルオロ−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．63）2−クロロ−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2．64）1，3−ジメチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．65）1，3−ジメチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．66）1，3−ジメチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．67）3−（ジフルオロメチル）−N−メトキシ−1−メチル−N−［1−（2，4，6−トリクロロフェニル）プロパン−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．68）3−（ジフルオロメチル）−N−（7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．69）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3R）−7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．70）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3S）−7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。

3）複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（3．01）アメトクラジン、（3．02）アミスルブロム、（3．03）アゾキシストロビン、（3．04）シアゾファミド、（3．05）クメトキシストロビン、（3．06）クモキシストロビン、（3．07）ジモキシストロビン、（3．08）エノキサストロビン、（3．09）ファモキサドン、（3．10）フェナミドン、（3．11）フルフェノキシストロビン、（3．12）フルオキサストロビン、（3．13）クレソキシム−メチル、（3．14）メトミノストロビン、（3．15）オリサストロビン、（3．16）ピコキシストロビン、（3．17）ピラクロストロビン、（3．18）ピラメトストロビン、（3．19）ピラオキシストロビン、（3．20）ピリベンカルブ、（3．21）トリクロピリカルブ、（3．22）トリフロキシストロビン、（3．23）（2E）−2−（2−｛［6−（3−クロロ−2−メチルフェノキシ）−5−フルオロピリミジン−4−イル］オキシ｝フェニル）−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3．24）（2S）−2−（メトキシイミノ）−N−メチル−2−（2−｛［（｛（1E）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセトアミド、（3．25）（2E）−2−（メトキシイミノ）−N−メチル−2−｛2−［（E）−（｛1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセトアミド、（3．26）（2E）−2−｛2−［（｛［（1E）−1−（3−｛［（E）−1−フルオロ−2−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3．27）フェナミノストロビン、（3．28）5−メトキシ−2−メチル−4−（2−｛［（｛（1E）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−オン、（3．29）メチル（2E）−2−｛2−［（｛シクロプロピル［（4−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−3−メトキシアクリレート、（3．30）N−（3−エチル−3，5，5−トリメチルシクロヘキシル）−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、（3．31）2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3．32）2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3．33）（2E，3Z）−5−｛［1−（4−クロロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N，3−ジメチルペンタ−3−エンアミド。

（4）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば（4．01）ベノミル、（4．02）カルベンダジム、（4．03）クロルフェナゾール、（4．04）ジエトフェンカルブ、（4．05）エタボキサム、（4．06）フルオピコリド、（4．07）フベリダゾール、（4．08）ペンシクロン（4．09）チアベンダゾール、（4．10）チオファネート−メチル、（4．11）チオファネート、（4．12）ゾキサミド、（4．13）5−クロロ−7−（4−メチルピペリジン−1−イル）−6−（2，4，6−トリフルオロフェニル）［1，2，4］トリアゾロ［1，5−a］ピリミジンおよび（4．14）3−クロロ−5−（6−クロロピリジン−3−イル）−6−メチル−4−（2，4，6−トリフルオロフェニル）ピリダジン。

5）他部位作用を有することができる化合物、例えば（5．01）ボルドー混合物、（5．02）キャプタフォール、（5．03）キャプタン、（5．04）クロロタロニル、（5．05）水酸化銅、（5．06）ナフテン酸銅、（5．07）酸化銅、（5．08）オキシ塩化銅、（5．09）硫酸銅（2＋）、（5．10）ジクロフルアニド、（5．11）ジチアノン、（5．12）ドジン、（5．13）ドジン遊離塩基、（5．14）フェルバム、（5．15）フルオロフォルペット、（5．16）フォルペット、（5．17）グアザチン、（5．18）酢酸グアザチン、（5．19）イミノクタジン、（5．20）イミノクタジンアルベシレート、（5．21）イミノクタジントリアセテート、（5．22）マンカッパー（mancopper）、（5．23）マンコゼブ、（5．24）マネブ、（5．25）メチラム、（5．26）メチラム亜鉛、（5．27）オキシン−銅、（5．28）プロパミジン、（5．29）プロピネブ、（5．30）硫黄および硫黄調製物（カルシウムポリスルフィドを含む）、（5．31）チラム、（5．32）トリルフルアニド、（5．33）ジネブ、（5．34）ジラム、（5．35）アニラジン。

6）宿主防御を誘導することができる化合物、例えば（6．01）アシベンゾラル−S−メチル、（6．02）イソチアニル、（6．03）プロベナゾール、（6．04）チアジニル、（6．05）ラミナリン。

7）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば（7．01）アンドプリム、（7．02）ブラスチシジン−S、（7．03）シプロジニル、（7．04）カスガマイシン、（7．05）塩酸カスガマイシン水和物、（7．06）メパニピリム、（7．07）ピリメタニル、（7．08）3−（5−フルオロ−3，3，4，4−テトラメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（7．09）オキシテトラサイクリン、（7．10）ストレプトマイシン。

8）ATP産生の阻害剤、例えば（8．01）酢酸フェンチン、（8．02）塩化フェンチン、（8．03）水酸化フェンチン、（8．04）シルチオファム。

9）細胞壁合成の阻害剤、例えば（9．01）ベンチアバリカルブ、（9．02）ジメトモルフ、（9．03）フルモルフ、（9．04）イプロバリカルブ、（9．05）マンジプロパミド、（9．06）ポリオキシン、（9．07）ポリオキソリム、（9．08）バリダマイシンA、（9．09）バリフェナラート、（9．10）ポリオキシンB、（9．11）（2E）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン、（9．12）（2Z）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン。

10）脂質および膜合成の阻害剤、例えば（10．01）ビフェニル、（10．02）クロロネブ、（10．03）ジクロラン、（10．04）エジフェンホス、（10．05）エトリジアゾール、（10．06）ヨードカルブ、（10．07）イプロベンホス、（10．08）イソプロチオラン、（10．09）プロパモカルブ、（10．10）プロパモカルブ塩酸塩、（10．11）プロチオカルブ、（10．12）ピラゾホス、（10．13）キントゼン、（10．14）テクナゼン、（10．15）トルクロホス−メチル。

11）メラニン生合成の阻害剤、例えば（11．01）カルプロパミド、（11．02）ジクロシメット、（11．03）フェノキサニル、（11．04）フタリド、（11．05）ピロキロン、（11．06）トリシクラゾール、（11．07）2，2，2−トリフルオロエチル｛3−メチル−1−［（4−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−2−イル｝カルバメート。

12）核酸合成の阻害剤、例えば（12．01）ベナラキシル、（12．02）ベナラキシル−M（キララキシル）、（12．03）ブピリメート、（12．04）クロジラコン、（12．05）ジメチリモール、（12．06）エチリモール、（12．07）フララキシル、（12．08）ヒメキサゾール、（12．09）メタラキシル、（12．10）メタラキシル−M（メフェノキサム）、（12．11）オフレース、（12．12）オキサジキシル、（12．13）オキソリン酸、（12．14）オクチリノン。

13）シグナル伝達の阻害剤、例えば（13．01）クロゾリネート、（13．02）フェンピクロニル、（13．03）フルジオキソニル、（13．04）イプロジオン、（13．05）プロシミドン、（13．06）キノキシフェン、（13．07）ビンクロゾリン、（13．08）プロキナジド。

14）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば（14．01）ビナパクリル、（14．02）ジノカップ、（14．03）フェリムゾン、（14．04）フルアジナム、（14．05）メプチルジノカップ。

15）さらなる化合物、例えば（15．001）ベンチアゾール、（15．002）ベトキサジン、（15．003）カプシマイシン、（15．004）カルボン、（15．005）キノメチオナート、（15．006）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（15．007）キュフラネブ（cufraneb）、（15．008）シフルフェナミド、（15．009）シモキサニル、（15．010）シプロスルファミド、（15．011）ダゾメット、（15．012）デバカルブ、（15．013）ジクロロフェン、（15．014）ジクロメジン、（15．015）ジフェンゾクアト、（15．016）ジフェンゾクアトメチルサルフェート、（15．017）ジフェニルアミン、（15．018）エコメート、（15．019）フェンピラザミン、（15．020）フルメトベル、（15．021）フルオロイミド、（15．022）フルスルファミド、（15．023）フルチアニル、（15．024）のホセチル−アルミニウム、（15．025）ホセチル−カルシウム、（15．026）ホセチル−ナトリウム、（15．027）ヘキサクロロベンゼン、（15．028）イルママイシン、（15．029）メタスルホカルブ、（15．030）メチルイソチオシアネート、（15．031）メトラフェノン、（15．032）ミルジオマイシン、（15．033）ナタマイシン、（15．034）ニッケルジメチルジチオカルバメート、（15．035）ニトロタール−イソプロピル、（15．036）オキサモカルブ、（15．037）オキシフェンチン、（15．038）ペンタクロロフェノールおよび塩、（15．039）フェノトリン、（15．040）亜リン酸およびその塩、（15．041）プロパモカルブ−ホセチレート、（15．042）プロパノシン−ナトリウム、（15．043）ピリモルフ、（15．044）ピロルニトリン、（15．045）テブフロキン、（15．046）テクロフタラム、（15．047）トルニファニド、（15．048）トリアゾキシド、（15．049）トリクラミド、（15．050）ザリラミド、（15．051）（3S，6S，7R，8R）−8−ベンジル−3−［（｛3−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−4−メトキシピリジン−2−イル｝カルボニル）アミノ］−6−メチル−4，9−ジオキソ−1，5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、（15．052）1−（4−｛4−［（5R）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15．053）1−（4−｛4−［（5S）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15．054）オキサチアピプロリン、（15．055）1−（4−メトキシフェノキシ）−3，3−ジメチルブタン−2−イル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、（15．056）2，3，5，6−テトラクロロ−4−（メチルスルホニル）ピリジン、（15．057）2，3−ジブチル−6−クロロチエノ［2，3−d］ピリミジン−4（3H）−オン、（15．058）2，6−ジメチル−1H，5H−［1，4］ジチノ［2，3−c：5，6−c’］ジピロール−1，3，5，7（2H，6H）−テトロン、（15．059）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−（4−｛4−［（5R）−5−フェニル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）エタノン、（15．060）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−（4−｛4−［（5S）−5−フェニル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）エタノン、（15．061）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−｛4−［4−（5−フェニル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル）−1，3−チアゾール−2−イル］ピペリジン−1−イル｝エタノン、（15．062）2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、（15．063）2−クロロ−5−［2−クロロ−1−（2，6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル）−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル］ピリジン、（15．064）2−フェニルフェノールおよびその塩、（15．065）3−（4，4，5−トリフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15．066）3，4，5−トリクロロピリジン−2，6−ジカルボニトリル、（15．067）3−クロロ−5−（4−クロロフェニル）−4−（2，6−ジフルオロフェニル）−6−メチルピリダジン、（15．068）4−（4−クロロフェニル）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−3，6−ジメチルピリダジン、（15．069）5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−チオール、（15．070）5−クロロ−N’−フェニル−N’−（プロパ−2−イン−1−イル）チオフェン−2−スルホノヒドラジド、（15．071）5−フルオロ−2−［（4−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15．072）5−フルオロ−2−［（4−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15．073）5−メチル−6−オクチル［1，2，4］トリアゾロ［1，5−a］ピリミジン−7−アミン、（15．074）エチル（2Z）−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、（15．075）N’−（4−｛［3−（4−クロロベンジル）−1，2，4−チアジアゾール−5−イル］オキシ｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．076）N−（4−クロロベンジル）−3−［3−メトキシ−4−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15．077）N−［（4−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−3−［3−メトキシ−4−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15．078）N−［（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）メチル］−2，4−ジクロロニコチンアミド、（15．079）N−［1−（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）エチル］−2，4−ジクロロニコチンアミド、（15．080）N−［1−（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）エチル］−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、（15．081）N−｛（E）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6−（ジフルオロメトキシ）−2，3−ジフルオロフェニル］メチル｝−2−フェニルアセトアミド、（15．082）N−｛（Z）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6−（ジフルオロメトキシ）−2，3−ジフルオロフェニル］メチル｝−2−フェニルアセトアミド、（15．083）N’−｛4−［（3−tert−ブチル−4−シアノ−1，2−チアゾール−5−イル）オキシ］−2−クロロ−5−メチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．084）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−（1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル）−1，3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15．085）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］−1，3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15．086）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−［（1S）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］−1，3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15．087）ペンチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15．088）フェナジン−1−カルボン酸、（15．089）キノリン−8−オール、（15．090）キノリン−8−オールサルフェート（2：1）、（15．091）tert−ブチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15．092）（5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル）（2，3，4−トリメトキシ−6−メチルフェニル）メタノン、（15．093）N−［2−（4−｛［3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−イン−1−イル］オキシ｝−3−メトキシフェニル）エチル］−N2−（メチルスルホニル）バリンアミド、（15．094）4−オキソ−4−［（2−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（15．095）ブタ−3−イン−1−イル｛6−［（｛［（Z）−（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15．096）4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール（互変異性体形態：4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2（1H）−オン）、（15．097）プロピル3，4，5−トリヒドロキシベンゾエート、（15．098）［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール（15．099）（S）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（15．100）（R）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（15．101）2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ベンズアミド、（15．102）2−（6−ベンジルピリジン−2−イル）キナゾリン、（15．103）2−［6−（3−フルオロ−4−メトキシフェニル）−5−メチルピリジン−2−イル］キナゾリン、（15．104）3−（4，4−ジフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15．105）アブシジン酸、（15．106）N’−［5−ブロモ−6−（2，3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ）−2−メチルピリジン−3−イル］−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．107）N’−｛5−ブロモ−6−［1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．108）N’−｛5−ブロモ−6−［（1R）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．109）N’−｛5−ブロモ−6−［（1S）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．110）N’−｛5−ブロモ−6−［（シス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．111）N’−｛5−ブロモ−6−［（トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．112）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．113）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．114）N−（2−tert−ブチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．115）N−（5−クロロ−2−エチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．116）N−（5−クロロ−2−イソプロピルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．117）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−フルオロベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．118）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．119）N−シクロプロピル−N−
（2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．120）N−（2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．121）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．122）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−メチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．123）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピル−5−メチルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．124）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−メチルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．125）N−（2−tert−ブチル−5−メチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．126）N−［5−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．127）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−N−［5−メチル−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．128）N−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．129）N−［3−クロロ−2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．130）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−4，5−ジメチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15．131）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、（15．132）N’−（2，5−ジメチル−4−フェノキシフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．133）N’−｛4−［（4，5−ジクロロ−1，3−チアゾール−2−イル）オキシ］−2，5−ジメチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．134）N−（4−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．135）9−フルオロ−2，2−ジメチル−5−（キノリン−3−イル）−2，3−ジヒドロ−1，4−ベンゾオキサゼピン、（15．136）2−｛2−フルオロ−6−［（8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−2−オール、（15．137）2−｛2−［（7，8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］−6−フルオロフェニル｝プロパン−2−オール、（15．138）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．139）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．140）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．141）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．142）N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．143）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．144）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．145）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．146）N−（2−ブロモフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．147）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．148）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．149）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15．150）N’−（4−｛3−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．151）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（1，1，2，2−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．152）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．153）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，3，3−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．154）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．155）N’−（4−｛［3−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．156）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（1，1，2，2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．157）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．158）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，3，3−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．159）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15．160）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．161）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．162）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．163）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホネート、（15．164）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15．165）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．166）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．167）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．168）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．169）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．170）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．171）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホネート、（15．172）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホネート、（15．173）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15．174）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート。

混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式（I）の化合物を、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。

生物学的殺有害生物剤には、特に細菌、真菌、酵母、植物抽出物および微生物によって形成された産物（タンパク質および二次代謝産物を含む）が含まれる。

生物学的殺有害生物剤は、胞子形成細菌、根定着細菌および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などの細菌を含む。

生物学的殺有害生物剤として使用される、または生物学的殺有害生物剤として使用され得るこのような細菌の例は以下である：
バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、菌株FZB42（DSM 231179）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にB．セレウス菌株CNCM I−1562またはバチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、菌株I−1582（受託番号CNCM I−1582）またはバチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株GB34（受託番号ATCC700814）および菌株QST2808（受託番号NRRL B−30087）、またはバチルス・スブチリス、特に菌株GB03（受託番号ATCC SD−1397）またはバチルス・スブチリス（Bacillus subtilis）菌株QST713（受託番号NRR B−21661）またはバチルス・スブチリス（Bacillus subtilis）菌株OST30002（受託番号NRRL B−50421）、バチルス・
チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、特にB．チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（israelensis）（血清型H−14）、菌株AM65−52（受託番号ATCC1276）、またはB．チューリンゲンシス亜種アイザワイ（aizawai）、特に菌株ABTS−1857（SD−1372）、またはB．チューリンゲンシス亜種クルスタキ（kurstaki）菌株HD−1、またはB．チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（tenebrionis）菌株NB176（SD−5428）、パステウリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パステウリア属（Pasteuria）種（ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）線虫）−PR3（受託番号ATCC SD−5834）、ストレプトマイセス・ミクロフラブス（Streptomyces microflavus）菌株AQ6121（＝QRD31．013、NRRL B−50550）、ストレプトマイセス・ガルブス（Streptomyces galbus）菌株AQ6047（受託番号NRRL30232）。

生物学的殺有害生物剤として使用される、または使用され得る真菌および酵母の例は以下である：
ボウベリア・バシアナ（Bauveria bassiana）、特に菌株ATCC74040、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特に菌株CON／M／91−8（受託番号：DSM−9660）、レカニシリウム属（Lecanicillium）種、特に菌株HRO LEC12、レカニシリウム・レカニイ（Lecanicillium lecanii）（以前はベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）として知られていた）、特に菌株KV01株、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）、特に菌株F52（DSM3884／ATCC90448）、メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特に菌株NRRL Y−30752、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（新：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））、特に菌株IFPC200613または菌株Apopka97（受託番号ATCC20874）、パエシロミセス・リラシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にP．リラシヌス菌株251（AGAL89／030550）、タラロマイセス・フラブス（Talaromyces flavus）、特に菌株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、特に菌株SC1（受託番号CBS122089）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、特にT．ハルジアヌム・リファイ（T．harzianum rifai）T39（受託番号CNCM I−952）。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得るウイルスの例は以下である：
アドクソフィエス・オレナ（Adoxophyes orana）（コカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（GV）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（GV）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（コットンボールワーム）核多角体病ウイルス（NPV）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）（ビートアーミーワーム）mNPV、ヨトウガ（Spodoptera frugiperda）（ツマジロクサヨトウ）mNPV、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（アフリカワタリーフワーム）NPV。

植物または植物部分または植物器官に「接種材料」として添加され、その特定の性質により植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌も含まれる。挙げることができる例には以下がある：
アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリリウム属（Azospirillum）種、アゾトバクター属（Azotobacter）種、ブラジリゾビウム属（Bradyrhizobium）種、バークホルデリア属（Burkholderia）種、特にバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として知られていた）、ギガスポラ属（Gigaspora）種、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス属（Glomus）種、ラッカリア属（Laccaria）種、ブーフナー乳酸杆菌（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属（Paraglomus）種、コツブタケ（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属（Pseudomonas）種、リゾビウム属（Rhizobium）種、特にリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属（Rhizopogon）種、スクレロデルマ属（Scleroderma）種、スイルス属（Suillus）種、ストレプトマイセス属（Streptomyces）種。

生物学的殺有害生物剤として使用されるまたは使用され得る、タンパク質および二次代謝産物を含む、植物抽出物および微生物によって形成される産物の例には以下がある：
アリウム・サティブム（Allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Biokeeper WP（登録商標）、カシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラスツス・アングラツス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンチクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Armour−Zen（登録商標）、ドリオプテリス・フィリクス・マス（Dryopteris filix−mas）、スギナ（Equisetum arvense）、Fortune Aza（登録商標）、Fungastop（登録商標）、Heads Up（登録商標）（キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、クワッシア・アマラ（Quassia amara）、カシ属（Quercus）、キラヤ属（Quillaja）、レガリア属（Regalia）、「Requiem（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Symphytum officinale）、ヨモギギク（Tanacetum vulgare）、チモール、Triact 70、TriCon、キンセンカ（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、ベラトリン、ヴィスクム・アルブム（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、特にアブラナ粉末またはからし粉末。

混合成分としての毒性緩和剤
式（I）の化合物を、毒性緩和剤、例えばベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−（｛4−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（CAS129531−12−0）、4−（ジクロロアセチル）−1−オキサ−4−アザスピロ［4．5］デカン（CAS71526−07−3）、2，2，5−トリメチル−3−（ジクロロアセチル）−1，3−オキサゾリジン（CAS52836−31−4）と組み合わせることができる。

植物および植物部分
全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。植物は、ここでは、望まいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然起源の作物植物を含む）、例えば穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナ種子、および果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウ）などの全ての植物および植物の集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含むならびに植物育種家の権利によって保護可能または保護不可能な植物栽培品種を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得る。植物部分は、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎も挙げられる、苗条、葉、花および根などの地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味すると理解されるべきである。植物部分はまた、収穫された材料ならびに栄養性および生殖性の繁殖材料、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を含む。

式（I）の化合物による植物および植物の部分の本発明による処理は、慣用的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入により、特に播種材料の場合、特に種子の場合には、1種または複数のコートを塗布することによって、直接またはそれがその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することを可能にすることによって行われる。

既に上述したように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法（遺伝子組換え体）と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。本発明によると、それぞれの商業的に慣用的な植物栽培品種または使用中のものの植物を処理することが特に好ましい。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって栽培された植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。

トランスジェニック植物、種子処理および組み込みイベント
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子改変を通して、これらの植物に特定の有利な有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。このような特性の例には、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花能力の向上、収穫の容易化、熟成の加速、高い収穫高、収穫された製品の高い品質および／または高い栄養価、より良好な貯蔵寿命および／または収穫された製品の加工性がある。このような特性のさらなるおよび特に強調される例は、例えば、植物中に形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質により（例えば、遺伝子CryIA（a）、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFならびにこれらの組み合わせにより）植物中に形成されるものによる、動物および微生物有害生物、例えば昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムシに対する植物の抵抗性増加、ならびに例えば全身獲得抵抗性（SAR）、システミン、ファイトアレキシン、エリシターと耐性遺伝子および対応して発現するタンパク質および毒素によって引き起こされる植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の抵抗性増加、ならびに一定の活性除草性成分、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性増加（例えば「PAT」遺伝子）である。当の所望の特性（「形質」）を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物に互いに組み合わせて存在してもよい。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネおよび果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを含む）が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネが特に強調される。特に強調される特性（「形質」）は、昆虫、クモ類、線虫お
よびナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の増加である。

作物保護−処理の種類
植物および植物の部分を、慣用的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展布、注入、散水（水薬）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理、液体種子処理、スラリー処理、覆うこと、1つまたは複数のコートでコーティングすること等によって直接またはその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することにより式（I）の化合物で処理する。さらに、式（I）の化合物を超低容量法によって施用する、または施用形態もしくは式（I）の化合物を土壌中に注入することが可能である。

植物の好ましい直接的処理は、葉面施用である、すなわち、式（I）の化合物を葉に施用する、ここでは処理頻度および施用量を当の有害生物による侵襲のレベルに従って調整すべきである。

全身活性化合物の場合、式（I）の化合物はまた、根系を介して植物に接近する。次いで、植物を植物の生息地に対する式（I）の化合物の作用によって処理する。これは、例えば、水薬によって、または土壌もしくは栄養溶液に混合することによって（植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）に、液体形態の式（I）の化合物を含浸させることを意味する）、あるいは土壌施用によって（（I）の化合物を、固体形態（例えば、顆粒の形態）で植物の場所に導入することを意味する）達成することができる。水稲作物の場合、これは、式（I）の化合物を固形施用形態（例えば顆粒として）で水田に流し込むことによって達成することもできる。

種子処理
植物の種子の処理による動物有害生物の制御は、長い間知られており、絶え間ない改善の対象である。しかしながら、種子の処理は、満足できる方法で常に解決することができない一連の問題を伴う。したがって、貯蔵中、播種後または植物の出芽後に、殺有害生物剤の追加施用を不要にする、または少なくともかなり減少させる、種子および発芽植物を保護する方法を開発することが望ましい。使用される有効成分による植物自体への損傷なしに、動物有害生物による攻撃からの種子および発芽植物にとって最適な保護を提供するために使用される有効成分の量を最適化することがさらに望ましいが、特に、種子の処理方法は、最小限の殺有害生物剤の消費での種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、有害生物耐性または耐容性トランスジェニック植物の固有の殺虫性または殺線虫性特性も考慮すべきである。

そのため、本発明は、特に、式（I）の化合物の1種で種子を処理することによって、有害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法にも関する。有害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護するための本発明による方法は、種子を1回の操作で同時に処理する、または式（I）の化合物および混合成分で順次処理する方法をさらに含む。これはさらに、種子を異なる時間に式（I）の化合物および混合成分で処理する方法も含む。

本発明は、同様に、動物有害生物から種子および得られる植物を保護するための種子の処理のための式（I）の化合物の使用に関する。

本発明はさらに、動物有害生物から保護するための式（I）の化合物で処理された種子に関する。本発明はまた、式（I）の化合物および混合成分で同時に処理された種子に関する。本発明はさらに、式（I）の化合物および混合成分で異なる時間に処理された種子に関する。異なる時間に式（I）の化合物および混合成分で処理された種子の場合、個々の物質は異なる層で種子上に存在し得る。この場合、式（I）の化合物および混合成分を含む層が、場合により中間層によって分離されていてもよい。本発明はまた、式（I）の化合物および混合成分がコーティングの一部として、またはコーティングに加えて1つまたは複数のさらなる層として施用された種子に関する。

本発明はさらに、式（I）の化合物で処理した後にフィルムコーティングプロセスに供して種子の粉塵摩耗を防止する種子に関する

式（I）の全身作用化合物で遭遇する利点の1つは、種子を処理することによって、種子自体だけでなく、それから生じる植物も出芽後に動物有害生物から保護されるという事実である。このようにして、播種時または播種のすぐ後に作物を直ちに処理することを省くことができる。

さらなる利点は、種子を式（I）の化合物で処理することにより、処理種子の発芽および出芽を向上させることができることである。

同様に、式（I）の化合物が特にトランスジェニック種子にも使用することができることが有利であると考えられる。

さらに、式（I）の化合物を、例えば根茎菌、菌根および／または内部寄生細菌もしくは真菌などの共生生物による良好な定着をもたらす、および／または最適化された窒素固定をもたらす、シグナル伝達技術の組成物と組み合わせて使用することができる。

式（I）の化合物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。より具体的には、これには、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、ナタネ、ビート（例えばサトウダイコンおよび飼料ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、マメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果実植物、芝生および観賞用植物の種子が含まれる。特に重要なのは、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギなど）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、ナタネおよびイネの種子の処理である。

既に上述したように、式（I）の化合物によるトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、一般に、特に殺虫性および／または殺線虫性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子を含む。トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、この場合、バチルス属（Bacillus）、リゾビウム属（Rhizobium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、セラチア属（Serratia）、トリコデルマ属（Trichoderma）、クラビバクター属（Clavibacter）、グロムス属（Glomus）またはグリオクラジウム属（Gliocladium）などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス属（Bacillus）の種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に適している。異種遺伝子は、より好ましくは、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する。

本発明の文脈において、式（I）の化合物は種子に施用される。好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種との間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、貯蔵を可能にする含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子を使用する、例えばプライミングすることも可能である。イネ種子の場合、例えば、発芽が改善され、より均一な出芽がもたらされる一定段階（はと胸段階）まで水中で予め膨潤させた種子を使用することも可能である。

種子を処理する場合、一般に、種子に施用される式（I）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けず、得られた植物が損傷しないように選択しなければならないことに注意を払わなければならない。これは、一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合に特に保証されなければならない。

一般に、式（I）の化合物は、適切な製剤の形態で種子に施用される。種子処理に適した製剤および方法は、当業者に知られている。

式（I）の化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの慣用的な種子粉衣製剤、およびULV製剤にも変換することができる。

これらの製剤は、式（I）の化合物を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で調製される。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る染料は、このような目的のために慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C．I．ピグメントレッド112およびC．I．ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に慣用的な全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルーまたはジイソブチルナフタレンスルホネートが好ましく使用され得る。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に慣用的な全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物が好ましく使用され得る。適切な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適切なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に慣用的な全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用され得る全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な展着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンA1、A3（＝ジベレリン酸）、A4およびA7であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。ジベレリンは公知である（R．Wegler「Chemie der Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfungsmittel」［Chemistry of Crop Protection and Pest Control Compositions］、第2巻、Springer Verlag、1970、401〜412頁参照）。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤を、直接または事前に水で希釈した後に多種多様な種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、水で希釈することによってそこから得ることができる濃縮物または調製物を使用してコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、ならびにトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子、ならびに多種多様な野菜の種子をドレッシングすることができる。本発明により使用可能な種子粉衣製剤またはその希釈使用形態を、トランスジェニック植物の種子をドレッシングするために使用することもできる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製された使用形態で種子を処理するために、種子ドレッシングに慣用的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子ドレッシングにおける手順は、種子をバッチ式または連続運転のミキサーに入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、製剤が種子に均質に分配されるまで混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥操作が行われる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広範囲内で変えることができる。これは、製剤中の式（I）の化合物の特定の含量および種子によって導かれる。式（I）の化合物の施用量は、一般的に、種子1キログラム当たり0．001〜50g、好ましくは種子1キログラム当たり0．01〜15gである。

動物の健康
動物の健康分野、すなわち獣医学の分野では、式（I）の化合物は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。「内部寄生生物」という用語は、特に蠕虫および原生動物、例えばコクシジウムを含む。外部寄生生物は、典型的かつ好ましくは節足動物、特に昆虫およびダニである。

獣医学の分野において、好都合な恒温動物毒性を有する式（I）の化合物は、家畜、繁殖動物、動物園動物、実験室動物、実験動物および飼育動物における動物繁殖および畜産で発生する寄生生物を制御するのに適している。これらは、寄生生物の発生の全てのまたは特定の段階に対して活性である。

農業家畜には、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にウシおよびブタなどの哺乳動物；七面鳥、アヒル、ガチョウ、特にニワトリなどの家禽；例えば水産養殖における魚および甲殻類、ならびにハチなどの昆虫も含まれる。

飼育動物には、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、特にイヌ、ネコなどの哺乳動物、カゴのトリ、爬虫類、両生類および観賞魚が含まれる。

好ましい実施形態では、式（I）の化合物を哺乳動物に投与する。

別の好ましい実施形態では、式（I）の化合物を鳥類、すなわちカゴのトリ、特に家禽に投与する。

動物寄生生物を制御するための式（I）の化合物の使用は、より経済的で簡単な畜産が可能になり、より良い動物福祉が達成できるようになるように、病気、死亡症例および性能の低下（肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの場合）を低減または防止することを意図している。

動物の健康の分野に関して、「制御」または「制御する」という用語は、式（I）の化合物が、このような寄生生物に感染した動物における特定の寄生生物の発生率を無害な程度まで低下させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本文脈における「制御する」とは、式（I）の化合物がそれぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害する、またはその増殖を阻害することができることを意味する。

節足動物には以下のものが含まれる：
アノプルリダ目（Anoplurida）から、例えばブタジラミ属（Haematopinus）種、ケモノホソジラミ属（Linognathus）種、シラミ属（Pediculus）種、ケジラミ属（Phtirus）種、ソレノポテス属（Solenopotes）種；マロファギダ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えばトリメノポン属（Trimenopon）種、メノポン属（Menopon）種、トリノトン属（Trinoton）種、ボビコラ属（Bovicola）種、ウェルネッキエラ属（Werneckiella）種、レピケントロン属（Lepikentron）種、ダマリナ属（Damalina）種、トリコデクテス属（Trichodectes）種、フェリコラ属（Felicola）種；双翅目（Diptera）ならびにネマクトケリナ（Nematocerina）亜目およびブラキケリナ（Brachycerina）亜目から、例えばヤブカ属（Aedes）種、ハマダラカ属（Anopheles）種、イエカ属（Culex）種、ブユ属（Simulium）種、エウシムリウム属（Eusimulium）種、フレボトムス属（Phlebotomus）種、ルツォミヤ属（Lutzomyia）種、クリコイデス属（Culicoides）種、メクラアブ属（Chrysops）種、オダグミア属（Odagmia）種、ウィルヘルミア属（Wilhelmia）種、ヒボミトラ属（Hybomitra）種、アチロツス属（Atylotus）種、タバヌス属（Tabanus）種、ハエマトポタ属（Haematopota）種、フィリポミイア属（Philipomyia）種、ブラウラ属（Braula）種、ムスカ属（Musca）種、ヒドロタエア属（Hydrotaea）種、ストモキシス属（Stomoxys）種、ハエマトビア属（Haematobia）種、モレリア属（Morellia）種、ファンニア属（Fannia）種、グロシナ属（Glossina）種、カリフォラ属（Calliphora）種、ルシリア属（Lucilia）種、クリソミイア属（Chrysomyia）種、ウォルファルチア属（Wohlfahrtia）種、サルコファガ属（Sarcophaga）種、オエストルス属（Oestrus）種、ヒポデルマ属（Hypoderma）種、ガステロフィルス属（Gasterophilus）種、ヒポボスカ属（Hippobosca）種、リポプテナ属（Lipoptena）種、メロファグス属（Melophagus）種、リノエストルス属（Rhinoestrus）種、チプラ属（Tipula）種；ノミ目（Siphonapterida）から、例えばプレクス属（Pulex）種、クテノセファリデス属（Ctenocephalides）種、スナノミ属（Tunga）種、キセノプシラ属（Xenopsylla）種、セラトフィルス属（Ceratophyllus）種；
カメムシ目（Heteropterida）から、例えばシメクス属（Cimex）種、トリアトマ属（Triatoma）種、ロドニウス属（Rhodnius）種、パンストロンギルス属（Panstrongylus）種；ならびにゴキブリ目（Blattarida）からの不快な衛生有害生物。

節足動物にはさらに以下のものが含まれる：
ダニ目（Acari）（ダニ類（Acarina））およびマダニ亜目（Metastigmata）のサブクラスから、例えばヒメダニ科（Argasidae）から、例えばアルガス属（Argas）種、オーニソドラス属（Ornithodorus）種、オトビウス属（Otobius）種、マダニ科から、例えばイクソデス属（Ixodes）種、アンブリオンマ属（Amblyomma）種、コイタマダニ属（ブーフィルス属）種（Rhipicephalus（Boophilus））、カクマダニ属（Dermacentor）種、ハエモフィサリス属（Haemophysalis）種、ヒアロムマ属（Hyalomma）種、リピセファルス属（Rhipicephalus）（多宿主マダニの原属）；トゲダニ亜目（Mesostigmata）から、例えばデルマニサス属（Dermanyssus）種、イエダニ属（Ornithonyssus）種、ニューモニスス属（Pneumonyssus）種、ライリエチア属（Raillietia）種、ニューモニスス属（Pneumonyssus）種、スタノストマ属（Sternostoma）種、バロア属（Varroa）種、アカラピス属（Acarapis）種；

（コナダニ亜目（Astigmata）から、例えばコナダニ属（Acarus）種、チロファグス属（Tyrophagus）種、ゴミコナダニ属（Caloglyphus）種、ヒポデクテス属（Hypodectes）種、プテロリクス属（Pterolichus）種、プソロプテス属（Psoroptes）種、コリオプテス属（Chorioptes）種、オトデクテス属（Otodectes）種、サルコプテス属（Sarcoptes）種、ノトエドレス属（Notoedres）種、クネミドコプテス属（Knemidocoptes）種、シトジテス属（Cytodites）種、ラミノシオプテス属（Laminosioptes）種。

寄生原生動物には以下のものが含まれる：
鞭毛虫亜門（Mastigophora）（鞭毛虫）、例えばトリパノソーマ科（Trypanosomatidae）、例えばトリパノソーマb．ブルセイ（Trypanosoma b．brucei）、T．b．ガンビエンセ（．b．gambiense）、T．b．ロデシエンセ（T．b．rhodesiense）、T．コンゴレンセ（T．congolense）、T．クルジ（T．cruzi）、T．エバンシ（T．evansi）、T．エキヌム（T．equinum）、T．レウィシ（T．lewisi）、T．ペルカエ（T．percae）、T．シミアエ（T．simiae）、T．ビバクス（T．vivax）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Leishmania brasiliensis）、L．ドノバニ（L．donovani）、L．トロピカ（L．tropica）、例えばトリコモナス科（trichomonadidae）、例えばギアルジア・ランブリア（Giardia lamblia）、G．カニス（G．canis）、
有毛根足虫門（Sarcomastigophora）（根足虫綱（Rhizopoda））、例えばエンタモエビダエ（Entamoebidae）、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ（Entamoeba histolytica）、ハルトマネリダエ（Hartmanellidae）、例えば、アカンタモエバ属（Acanthamoeba）種、ハルマネラ属（Harmanella）種
アピコンプレックス門（Apicomplexa）（胞子虫綱）（Sporozoa））、例えばアイメリア科（Eimeridae）、例えばアイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、E．アデノイデス（E．adenoides）、E．アラバメンシス（E．alabamensis）、E．アナティス（E．anatis）、E．アンセリナ（E．anserina）、E．アルロインギ（E．arloingi）、E．アシャタ（E．ashata）、E．アウブルネンシス（E．auburnensis）、E．ボビス（E．bovis）、E．ブルネッティ（E．brunetti）、E．カニス（E．canis）、E．チンチラエ（E．chinchillae）、E．クルペアルム（E．clupearum）、E．コルムバエ（E．columbae）、E．コントルタ（E．contorta）、E．クランダリス（E．crandalis）、E．デブリエキ（E．debliecki）、E．ディスペルサ（E．dispersa）、E．エリプソイダレス（E．ellipsoidales）、E．ファルシホルミス（E．falciformis）、E．ファウレイ（E．faurei）、E．フラベセンス（E．flavescens）、E．ガロパボニス（E．gallopavonis）、E．ハガニ（E．hagani）、E．インテスティナリス（E．intestinalis）、E．イロクオイナ（E．iroquoina）、E．イレシデュア（E．irresidua）、E．ラベアナ（E．labbeana）、E．レウカルチ（E．leucarti）、E．マグナ（E．magna）、E．マキシマ（E．maxim）、E．メディア（E．media）、E．メレアグリディス（E．meleagridis）、E．メレアグリミティス（E．meleagrimitis）、E．ミティス（E．mitis）、E．ネカトリクス（E．necatrix）、E．ニナコーリアキモバエ（E．ninakohlyakimovae）、E．オビス（E．ovis）、E．パルバ（E．parva）、E．パボニス（E．pavonis）、E．ペルフォランス（E．perforans）、E．ファサニ（E．phasani）、E．ピリホルミス（E．piriformis）、E．プラエコクス（E．praecox）、E．レシデュア（E．residua）、E．スカブラ（E．scabra）、E．種（E．spec．）、E．スティエダイ（E．stiedai）、E．スイス（E．suis）、E．テネラ（E．tenella）、E．トルンカタ（E．truncata）、E．トルッタエ（E．truttae）、E．ズエルニイイ（E．zuernii）、グロビジウム属（Globidium）種、イソスポラ・ベリ（Isospora belli）、I．カニス（I．canis）、I．フェリス（I．felis）、I．オヒオエンシス（I．ohioensis）、I．リボルタ（I．rivolta）、I．種（I．spec．）、I．スイス（I．suis）、システィソスポラ属（Cystisospora）種、クリプトスポリジウム属（Cryptosporidium）種、特にC．パルブム（C．parvum）；例えばトキソプラズマ科（Toxoplasmadidae）、例えばトキソプラズマ・ゴンディ（Toxoplasma gondii）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Hammondia heydornii）、ネオスポラ・カニヌム（Neospora caninum）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Besnoitia besnoitii）；例えばサルコシスチダエ（Sarcocystidae）、例えばサルコシスチス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、S．ボビホミニス（S．bovihominis）、S．オビカニス（S．ovicanis）、S．オビフェリス（S．ovifelis）、S．ネウロナ（S．neurona）、S．種（S．spec．）、S．スイホミニス（S．suihominis）、例えばロイコゾ科（Leucozoidae）、例えばロイコザイトゾーン・サイモンディ（Leucozytozoon simondi）、例えばプラズモディウム科（Plasmodiidae）、例えばネズミマラリア原虫（Plasmodium berghei）、P．ファルシパルム（P．falciparum）、P．マラリアエ（P．malariae）、P．オバレ（P．ovale）、P．ビバクス（P．vivax）、P．種（P．spec．）、例えばピロプラスム綱（Piroplasmea）、例えばバベシア・アルゲンティナ（Babesia argentina）、B．ボビス（B．bovis）、B．カニス（B．canis）、B．種（B．spec．）、タイレリア・パルバ（Theileria parva）、タイレリア属（Theileria）種、例えばアデレイナ（Adeleina）、例えばヘパトゾーン・カニス（Hepatozoon canis）、H．種（H．spec．）。

蠕虫である病原性内部寄生生物には、扁形動物（Platyhelmintha）（例えば、単生類（monogenea）、条虫および吸虫）、線虫、鉤頭動物門（Acanthocephala）および舌虫属（Pentastoma）が含まれる。これらには以下が含まれる：
単生類（Monogenea）：例えばギロダクチルス属（Gyrodactylus）種、ダクチロギルス属（Dactylogyrus）種、ポリストマ属（Polystoma）種；
条虫（Cestodes）：擬葉目（Pseudophyllidea）、例えば：裂頭条虫属（Diphyllobothrium）種、スピロメトラ属（Spirometra）種、シストセファルス属（Schistocephalus）種、リグラ属（Ligula）種、ボスリジウム属（Bothridium）種、ジフロゴノポルス属（Diphlogonoporus）種；
円葉類目（Cyclophillida）、例えば：メソセストイデス属（Mesocestoides）種、アノプロセファラ属（Anoplocephala）種、パラノプロセファラ属（Paranoplocephala）種、モニエジア属（Moniezia）種、チサノソマ属（Thysanosoma）種、チサニエジア属（Thysaniezia）種、アビテリナ属（Avitellina）種、スチレシア属（Stilesia）種、シットテニア属（Cittotaenia）種、アンディラ属（Andyra）種、ベリチエラ属（Bertiella）種、テニア属（Taenia）種、エキノコックス属（Echinococcus）種、ヒダチゲラ属（Hydatigera）種、ダバイネ属（Davainea）種、ライリエチナ属（Raillietina）種、ヒメノレプシス属（Hymenolepis）種、エキノレピス属（Echinolepis）種、エキノコチレ属（Echinocotyle）種、ジオルキス属（Diorchis）種、ジピリジウム属（Dipylidium）種、ジョイエキシエラ属（Joyeuxiella）種、ジプロピリジウム属（Diplopylidium種）、
吸虫（Trematodes）：二生亜綱（Digenea）、例えば：ジプロストムム属（Diplostomum）種、ポストジプロストムム属（Posthodiplostomum）種、住血吸虫属（Schistosoma）種、トリコビルハルジア属（Trichobilharzia）種、オルニソビルハルジア属（Ornithobilharzia）種、アウストロビルハルジア属（Austrobilharzia）種、ギガントビルハルジア属（Gigantobilharzia）種、ロイコクロリジウム属（Leucochloridium）種、ブラキライマ属（Brachylaima）種、エキノストマ属（Echinostoma）種、エキノパリフィウム属（Echinoparyphium）種、エキノカスムス属（Echinochasmus）種、ヒポレウム属（Hyporaeum）種、ファシオラ属（Fasciola）種、ファシオリデス属（Fasciolides）種、ファシオロプシス属（Fasciolopsis）種、シクロコエルム属（Cyclocoelum）種、チフロコエルム属（Typhlocoelum）種、パランフィストムム属（Paramphistomum）種、カリコホロン属（Calicophoron）種、コチロホロン属（Cotylophoron）種、ギガントコチレ属（Gigantocotyle）種、フィスケデリウス属（Fischoederius）種、ガストロシラクス属（Gastrothylacus）種、ノトコチルス属（Notocotylus）種、カタトロピス属（Catatropis）種、プラギオルキス属（Plagiorchis）種、プロストゴニムス属（Prosthogonimus）種、ジクロケリウム属（Dicrocoelium）種、ユーリトレマ属（Eurytrema）種、トログロトレマ属（Troglotrema）種、パラゴニムス属（Paragonimus）種、コリリクルム属（Collyriclum）種、ナノフィエタス属（Nanophyetus）種、オピストルキス属（Opisthorchis）種、クロノルキス属（Clonorchis）種、メトルキス属（Metorchis）、ヘテロフィエス属（Heterophyes）種、メタゴニムス属（Metagonimus）種；
線虫（Nematodes）：センモウチュウ目（Trichinellida）、例えば：トリクリス属（Trichuris）種、カピラリア属（Capillaria）種、パラカピラリア属（Paracapillaria）種、エウコレウス属（Eucoleus）種、トリコモソイデス属（Trichomosoides）種、トリチネラ属（Trichinella）種；
ハリセンチュウ目（Tylenchida）、例えば：ミクロネマ属（Micronema）種、ストロンギロイデス属（Strongyloides）種；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば：ストロンギルス属（Strongylus）種、トリオドントホラス属（Triodontophorus）種、オエソファゴドンタス属（Oesophagodontus）種、トリコネマ属（Trichonema）種、ギアロセファルス属（Gyalocephalus）種、シリンドロファリンクス属（Cylindropharynx）種、ポテリオストムム属（Poteriostomum）種、シクロコセルカス属（cyclococercus）種、シリコステファナス属（Cylicostephanus）種、オエソファゴストムム属（Oesophagostomum）種、チャベルチア属（Chabertia）種、ステファヌヌス属（Stephanurus）種、アンチロストマ属（Ancylostoma）種、ウンシナリア属（Uncinaria）種、ネカトル属（Necator）種、ブノストムム属（Bunostomum）種、グロボセファルス属（Globocephalus）種、シンガマス属（Syngamus）種、シアトストマ属（Cyathostoma）種、メタストロンギルス属（Metastrongylus）種、ジクチオカウルス属（Dictyocaulus）種、ムエレリウス属（Muellerius）種、プロトストロンギルス属（Protostrongylus）種、ネオストロンギルス属（Neostrongylus）種、シストカウルス属（Cystocaulus）種、ニューモストロンギルス属（Pneumostrongylus）種、スピコカウルス属（Spicocaulus）種、エラホストロンギルス属（Elaphostrongylus）種、パレラホストンギルス属（Parelaphostrongylus）種、クレノソーマ属（Crenosoma）種、パラクレノソーマ属（Paracrenosoma）種、オスレウス属（Oslerus）種、アンギオストロンギルス属（Angiostrongylus）種、アエルロストロンギルス属（Aelurostrongylus）種、フィラロイデス属（Filaroides）種、パラフィラロイデス属（Parafilaroides）種、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）種、ヘモンクス属（Haemonchus）種、オステルタギア属（Ostertagia）種、テラドルサギア属（Teladorsagia）種、マルシャラギア属（Marshallagia）種、クーペリア属（Cooperia）種、ニッポストロンギルス属（Nippostrongylus）種、ヘリグモソモイデス属（Heligmosomoides）種、ネマトジルス属（Nematodirus）種、ヒオストロンギルス属（Hyostrongylus）種、オベリスコイデス属（Obeliscoides）種、アミドストムム属（Amidostomum）種、オルラヌス属（Ollulanus）種；
旋尾線虫目（Spirurida）、例えば：オキシウリス属（Oxyuris）種、エンテロビウス属（Enterobius）種、パサルルス属（Passalurus）種、サイファシア属（Syphacia）種、アスピクルリス属（Aspiculuris）種、ヘテラキス属（Heterakis）種；アスカリス属（Ascaris）種、トキサスカリス属（Toxascaris）種、トキソカラ属（Toxocara）種、バイリサスカリス属（Baylisascaris）種、パラスカリス属（Parascaris）種、アニサキス属（Anisakis）種、アスカリジア属（Ascaridia）種；グナトストーマ属（Gnathostoma）種、フィサロプテラ属（Physaloptera）種、テラジア属（Thelazia）種、ゴンジロネマ属（Gongylonema）種、ハブロネマ属（Habronema）種、パラブロネマ属（Parabronema）種、ドラシア属（Draschia）種、ドラクンクルス属（Dracunculus）種、ステファノフィラリア属（Stephanofilaria）種、パラフィラリア属（Parafilaria）種、セタリア属（Setaria）種、ロア属（Loa）種、ジロフィラリア属（Dirofilaria）種、リトモソイデス属（Litomosoides）種、ブルギア属（Brugia）種、糸条虫属（Wuchereria）種、オンコセラ属（Onchocerca）種、スピロセラ属（Spirocerca）種；
鉤頭動物門（Acanthocephala）：例えばダイコウトウチュウ目（Oligacanthorhynchida）、例えば：マクロアカントリンクス属（Macracanthorhynchus）種、プロステノルキス属（Prosthenorchis）種；ポリモルフス目（Polymorphida）、例えばフィリコリス属（Filicollis）種；サジョウコウトウチュウ目（Moniliformida）、例えば：モニリフォルミス属（Moniliformis）種；
コウトウチュウ目（Echinorhynchida）、例えばアカントセファルス属（Acanthocephalus）種、鉤頭虫属（Echinorhynchus）種、レプトリンコイデス属（Leptorhynchoides）種；
舌形動物（Pentastoma）：ポロセファルス目（Porocephalida）、例えば舌虫属（Linguatula）種。

獣医学分野および畜産学において、式（I）の化合物は、適切な調製物の形態で、経腸、非経口、経皮または経鼻などの、当技術分野で一般に知られている方法によって投与される。投与は予防的であっても治療的であってもよい。

したがって、本発明の一実施形態は、医薬品としての式（I）の化合物の使用に言及する。

さらなる態様は、抗内部寄生生物剤、特に殺蠕虫剤または抗原生動物剤としての式（I）の化合物の使用に言及する。式（I）の化合物は、例えば動物繁殖、畜産、動物舎および衛生部門において抗内部寄生生物剤、特に殺蠕虫剤または抗原生動物剤として使用するのに適している。

さらに別の態様は、同様に、抗外部寄生生物剤、特に殺節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤としての式（I）の化合物の使用に関する。さらなる態様は、例えば畜産、動物繁殖、動物舎および衛生部門における抗外部寄生生物剤、特に殺節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤としての式（I）の化合物の使用に関する。

駆虫混合成分
例として、以下の駆虫混合成分を挙げることができる：
大環状ラクトンのクラスの殺シロアリ性（trematicidally）および活性殺条虫性（cestocidal）成分を含む活性駆虫成分、例えば：アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン；
ベンズイミダゾールおよびプロベンズイミダゾールのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：アルベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、カンベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、トリクラベンダゾール；
シクロオクタデプシペプチドのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：エモデプシド、PF1022；
アミノアセトニトリル誘導体のクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：モネパンテル；
テトラヒドロピリミジンのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテール；
イミダゾチアゾールのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
サリチルアニリドのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、トリブロムサラン；
パラヘルクアミドのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：デルクアンテル、パラヘルクアミド；
アミノフェニルアミジンのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：アミダンテル、脱アシル化アミダンテル（dAMD）、トリベンジミジン；
有機リンのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば、クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン、ナフタロホス、トリクロルフォン；
置換フェノールのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロフォラン、メニクロフォラン、ニトロキシニル；
ピペラジノンのクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：プラジカンテル、エプシプランテル；
種々の他のクラスの殺シロアリ性および活性殺条虫性成分を含む活性駆虫成分、例えば：アモスカナート、ベフェニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアムフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、ヘトリン、ヒカントン、ルカントロン、ミラシル、ミラザン、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル、ニトロスカナート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル。

媒介動物（Vector）制御
式（I）の化合物を媒介動物制御に使用することもできる。本発明の文脈において、媒介動物は、保有者（植物、動物、ヒト等）から宿主に病原体、例えばウイルス、虫類、単細胞生物および細菌を伝達することができる節足動物、特に昆虫またはクモ類である。病原体は、
機械的に（例えば、非刺咬ハエによるトラコーマ）宿主へ、または宿主への注入後に（例えば、カによるマラリア原虫）伝達され得る。

媒介動物およびこれらが伝達する病気または病原体の例には、
1）カ
ハマダラカ属（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
イエカ属（Culex）：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、虫類の伝達；
ヤブカ属（Aedes）：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他のウイルス性疾患；
ブユ科（Simuliidae）、虫類、特に回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）の伝達；
2）シラミ：皮膚感染症、伝染性チフス；
3）ノミ：ペスト、発疹熱；
4）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
5）ダニ：ヒゼンダニの侵入、伝染性チフス、リケッチア痘、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎（TBE）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
6）マダニ：ボレリア症、例えばボレリア・ダットニイ（Borrelia duttoni）、ダニ媒介性脳炎、Q熱（コクシエラ・バーネッティイ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis））
がある。

本発明の文脈における媒介動物の例には、植物ウイルスを植物に伝達し得るアブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマなどの昆虫がある。植物ウイルスを伝達することができる他の媒介動物は、クモダニ、シラミ、甲虫および線虫である。

本発明の文脈における媒介動物のさらなる例には、病原体を動物および／またはヒトに伝達し得る昆虫およびクモ類、例えば特にヤブカ属（Aedes）、ハマダラカ属（Anopheles）、例えばA．カンビエ（A．gambiae）、A．アラビエンシス（A．arabiensis）、A．フネスツス（A．funestus）、A．ジルス（A．dirus）（マラリア）、イエカ属（Culex）のカ、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニがある。

式（I）の化合物が耐性破壊性である場合、媒介動物制御も可能である。

式（I）の化合物は、媒介動物によって伝達される疾患および／または病原体の予防に使用するのに適している。よって、本発明のさらなる態様は、
例えば農業、園芸、森林、庭園およびレジャー施設における媒介動物制御のため、ならびに材料および貯蔵製品の保護
における式（I）の化合物の使用である。

工業材料の保護
式（I）の化合物は、例えば、甲虫目（Coleoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、等翅目（Isoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）およびシミ目（Zygentoma）の昆虫による攻撃または破壊から工業材料を保護するのに適している。

本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品および塗料組成物などの無生物材料を意味すると理解される。木材を保護するための本発明の使用が特に好ましい。

さらなる実施形態では、式（I）の化合物を少なくとも1種のさらなる殺虫剤および／または少なくとも1種の殺真菌剤と一緒に使用する。

さらなる実施形態では、式（I）の化合物がすぐに使用できる殺有害生物剤として存在する、すなわち、これをさらなる修飾なしに当の材料に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤または殺真菌剤は、特に上記のものである。

驚くべきことに、式（I）の化合物を、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用することができることも分かった。式（I）の化合物を、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚剤として使用することも同様に可能である。

衛生部門における動物有害生物の制御
式（I）の化合物は、衛生部門において動物有害生物を制御するのに適している。より具体的には、本発明を、家庭保護部門、衛生保護部門および貯蔵製品の保護に、特に密閉空間、例えば例えば住居、工場のホール、オフィス、車のキャビンで遭遇する昆虫、クモ類およびダニを制御するために使用することができる。動物有害生物を制御するために、式（I）の化合物を、単独であるいは他の有効成分および／または助剤と組み合わせて使用する。これらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式（I）の化合物は、感受性および耐性の種、ならびに全ての発達段階に対して有効である。

これらの害虫には、例えば、クモ綱（Arachnida）、サソリ類（Scorpione）、真正クモ目（Araneae）およびザトウムシ目（Opiliones）、唇脚綱（Chilopoda）および倍脚綱（Diplopoda）、昆虫綱（Insecta）ゴキブリ目（Blattodea）、コウチュウ目（Coleoptera）、革翅目（Dermaptera）、双翅目（Diptera）、異翅目（Heteroptera）、膜翅目（Hymenoptera）、等翅目（Isoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、シラミ目（Phthiraptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、サルタトリア目（Saltatoria）または直翅目（Orthoptera）、ノミ目（Siphonaptera）およびシミ目（Zygentoma）および軟甲綱（Malacostraca）等脚目（Isopoda）の有害生物が含まれる。

例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動雲霧システム、フォガー、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発装置、蛾紙、蛾袋および蛾ゲルで、散布用または餌ステーション用の餌の顆粒剤または粉剤として、施用を行う。

本発明は、以下の実施例によって詳細に説明されるが、実施例は本発明を限定するように解釈されるべきではない。

方法および中間体の説明
生成物を、¹H NMR分光法および／またはLC−MS（液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特徴付けた。

logP値を以下の方法により、逆相（RP）カラム（C18）を用いたHPLC（高速液体クロマトグラフィー）により、OECDガイドライン117（EC指令92／69／EEC）にしたがって決定した。
［a］酸性範囲のLC−MS測定は、0．1％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（0．1％ギ酸を含む）を溶離液；10％アセトニトリルから95％アセトニトリルまでの直線勾配として用いて、pH2．7で行った。

［b］中性範囲のLC−MS測定は、0．001モル濃度の炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液；10％アセトニトリルから95％アセトニトリルまでの直線勾配として用いて、pH7．8で行った。

較正を既知のlogP値（2つの連続するアルカノン間の直線補間によって保持時間に基づいて決定されるlogP値）を有する非分岐アルカン−2−オン（3〜16個の炭素原子を有する）を用いて行う。

NMRスペクトルを、フロープローブヘッド（60μl容量）を取り付けたBruker Avance 400を用いて測定した。個々の場合において、Bruker Avance II 600を用いてNMRスペクトルを測定した。

［c］X線構造分析による絶対配置の決定を、室温でアセトンと水との混合物から再結晶することによって得られたX線分析に適した単結晶を用いて行った。結晶構造決定を、CCDエリア検出器（Rubyモデル）、CuK_α線を有する管、モノクロメーターおよびCryojet低温装置（−163．15℃＝110K）を備えた回折計（Oxford Diffraction、XCaliburシリーズ）で行った。以下のプログラムを使用した：データ収集およびCrysAlisバージョン（Oxford Diffraction 2010）。構造分解を直接法（SHELXTLパッケージ、バージョン6．14、Bruker AXS、2003）を用いて行い、XPプログラムで可視化した。構造の精密化を、SHELXTLバージョン6．14プログラム、Bruker AXS、2003を用いてF2に対して行った。

調製実施例：
実施例1：式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド

反応ステップ1：
式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成

エナンチオマーを分離するために、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）1160ml中のrac−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン（II）（純度：98．5％）450g（1．39mol）を最初に装入して、透明な淡黄色溶液を形成した。次いで、式（Vb）の（2R）−（−）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ）プロパン酸（91．2％ee）152．2g（0．69mol；0．5当量）のMTBE2850ml中溶液を35分以内に滴加した。室温で4時間撹拌した後（固体が約1時間後に析出した）、沈殿した固体を吸引濾別し、毎回1000mlのMTBEで3回洗浄し、乾燥させた。（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIa）〜（Vb）］327．8gが得られ、これを第2の反応ステップに使用した。

反応ステップ2：
（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIa）〜（Vb）］（反応ステップ1から）327．8gを水1750mlと45％水酸化ナトリウム溶液500mlの混合物中で撹拌し、混合物を毎回1500mlのMTBEで2回抽出した。有機相を除去した後、これらを合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮した。（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン（IIa）184．3g（収率：理論値の79．2％；純度：99．6％、92％ee）。成分式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン：式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンのエナンチオマー比は96：4であった。

反応ステップ3：
式（IIIa）の（3S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの合成

（反応ステップ2からの）式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン217．5g（0．67mol）および式（IV）のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド185．5g（0．67mol、1．0当量）を最初にp．a．トルエン4000mlに装入し、保護ガス雰囲気（アルゴン）下、室温で、以下を連続的に添加した：ナトリウムtert−ブトキシド78．3g（0．81mol、1．2当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）32．1g（0．03mol、0．05当量）および4，5−ビス（ジフェニルホスフィノ）−9，9−ジメチルキサンテン39．7g（0．06mol、0．10当量）。
その後、反応混合物を95℃に加熱し、この温度で1時間撹拌を続けた。冷却後、シリカゲル175gおよびCelite90gを反応混合物に添加し、固体を吸引濾別し、有機相を減圧下で濃縮した（有意な発泡）。得られた残渣は黄色固体367．7gであり、これは59％（HPLCによる）の所望の生成物（IIIa）を含有していた。
その後、粗生成物を、ジクロロメタン溶離液を用いてシリカゲル（5．0kg）を用いてクロマトグラフィー処理した。式（IIIa）の（3S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドが2つの分画で淡黄色固体として得られた：
分画1：162．5g（収率：理論値の44．8％；純度：95．5％、HPLC）
分画2：51．5g（収率：理論値の12．7％；純度：85．1％、HPLC）
（IIIa）についてのChiracel AS−RHにおける保持時間（R_t）＝11．11分。
旋光度：［α］²⁰＝＋100．6°（c＝1．1；クロロホルム）

反応ステップ4：
式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド
（反応ステップ3からの）式（IIIa）の（3S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド72．0g（0．13mmol）を最初にメタノール3400mlに装入すると、明らかに不完全な溶解を示した。その後、ヨウ素40．9g（0．16mol、1．2当量）を添加し、反応混合物を60℃で1時間撹拌した（HPLCにより：4％（Ia）および94％反応物質（IIIa））。その後、酢酸カリウム22．4g（0．22mol；1．7当量）および水2．9mlを添加し、混合物を60℃でさらに30分間撹拌した（HPLCにより：43％（Ia）および反応物質52％（IIIa））。その後、同様の方法で、さらなるヨウ素40．9g（0．16mol、1．2当量）を60℃で添加し、さらに30分後（HPLCにより：65％（Ia）および反応物質29％（IIIa））、ヨウ素40．9g（0．16mol、1．2当量）の最後の添加を行った。さらに30分後（HPLCにより：73％（Ia）および反応物質20％（IIIa））、さらなる酢酸カリウム22．4g（0．22mol；1．7当量）および水2．9mlを添加した。15分後（HPLCにより：88％（Ia）および反応物質4％（IIIa））および60分後（HPLCにより：88％（Ia）および反応物質1％（IIIa））の反応の監視は、反応が終了したことを示した。その後、反応混合物を冷却し、水8000mlに添加した（褐色エマルジョン）。40％亜硫酸水素ナトリウム水溶液1400mlを添加すると、脱色が起こり、粗生成物が析出した。沈殿を吸引濾別し、最初に水で洗浄し、次いで、ジクロロメタン500mlで洗浄した。その後、残渣を2−プロパノール250mlと共に撹拌し、10％塩酸3000mlに添加した。30分間撹拌した後、沈殿固体を吸引濾別し、水で洗浄し、空気循環オーブン中、45℃で乾燥させた。これにより、式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド64．8g（収率：理論値の87．3％、95．1％、94％ee）がベージュ色固体として得られた。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂ 分子量：525．76g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：508．9（M−OH）；R_t＝1．52 logP＝4．06
旋光度：［α］²⁰＝＋94．0°（c＝1．1；クロロホルム）
¹³C NMR（600 MHz，DMSO−d₆，ppm）δ＝6．6（2x CH₂，cyclopropyl）；14．2（CH，cyclopropyl）；28．2（CH₂，pyrrolidinyl）；36．9（CH₂−NH）；46．4（CH₂−N，pyrrolidinyl）；61．3（C−CF₃，）；82．9（C−OH，cis）；100．2；109．2；131．6（C−H，aryl）；162．2（C−F，aryl）；115．2（C−CH₂，aryl）；127．7（CF₃）；132．1（2x C−H，aryl）；130．7（C−Cl，aryl）；133．5（2x C−Cl，aryl）ppm．
X線構造決定による絶対配置の決定：
キラリティー：式（Ia）によりS（C2）、S（C3）
結晶データ：
C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂（525．74g／mol）
単斜晶系 CuK_α線
P2₁ 温度＝110K
a＝9．6829（3）Å α＝ 90° 波長＝1．54178Å
b＝11．3634（4）Å β＝ 95．568（3）°．
c＝10．2440（4）Å γ＝90°．
体積＝1121．84（7）ų
Z＝2
D_x（計算値）＝1．556mg／m³
吸収係数＝4．217mm⁻¹
F（000） 536
結晶サイズ＝0．20×0．06×0．04mm³
無色針

実施例2：式（Id）の（2R，3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド

反応ステップ1：
エナンチオマー分離のために、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）100ml中の式（II）のrac−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン34．85g（109．4mmol）を最初に装入し、室温で、MTBE180mlに溶解した（2S）−（＋）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ）プロパン酸（Va）（88．4％ee）9．15g（43．76mmol）を5分以内に滴加した。その後、反応混合物を室温で30分間撹拌し、（3R）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIb）〜（Va）］50mgをまき、0℃でさらに1．5時間撹拌した。沈殿した結晶を吸引濾別し、MTBEで洗浄し、粘土上で乾燥させた。（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIb）〜（Va）］26．8g（収率：理論値の48．1％）が得られ、これを第2の反応ステップに使用した。

反応ステップ2：
（反応ステップ1からの）（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIb）〜（Va）］26．8g（52．6mmol）を酢酸エチル298ml中で撹拌し、2N水酸化ナトリウム溶液167．7mlと撹拌した。その後、有機相を除去し、水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を除去した後、これらを合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮する。式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン14．5g（収率：理論値の86．5％）が得られた。
成分式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン：（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン（IIb）のエナンチオマー比は2．9：97．1であった。Chiracel OD−RHでの保持時間（R_t）は、（IIa）では9．79分、（IIb）では10．38分であった。

反応ステップ3：
式（VIIb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルの合成

（反応ステップ2からの）式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン14．5g（45．5mmol）を保護ガス雰囲気（アルゴン）下でN，N−ジメチルホルムアミド（DMF）100mlに溶解し、トリエチルアミン9．2g（91．1mmol、2当量）および式（VI）の2，4−ジフルオロベンゾニトリル8．2g（59．2mmol）を添加した。その後、反応混合物を100℃で約18時間撹拌した。後処理のために、反応混合物全体を減圧下70℃で濃縮した。残った粗生成物をシリカゲルに適用し、シクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。式（VIIb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリル14．7g（理論値の73．1％；純度98．7％）が得られた。
実験式：C₁₈H₁₁Cl₃F₄N₂ 分子量：437．64g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：438．9（M＋1）；R_t＝4．12分 logP＝5．19

反応ステップ4：
式（VIIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドの合成

（反応ステップ3からの）式（VIIb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリル14．7g（33．7mmol）をメタノール350mlとジオキサン700mlの溶媒混合物中で撹拌し、ジ−tert−ブチルジカーボネート29．4g（134．9mmol；4．0当量）および塩化ニッケル（II）13．1g（101．2mmol；3当量）を添加した。次いで、反応混合物を0℃で45分間撹拌した。後処理のために、反応混合物全体を酢酸エチルと混和し、次いで、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液と振盪した。有機相を除去した後、これを乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。式（VIIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミド9．6g（理論値の52．3％）が得られ、これを反応ステップ5に使用した。

反応ステップ5：
式（IXb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリドの合成

（反応ステップ4からの）式（VIIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミド9．6g（17．6mmol）を室温で約18時間、ジオキサン中4N塩酸50ml（584．5mmol）中で撹拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。式（IXb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリド8．4g（理論値の99．2％）が得られ、これをさらに精製することなく反応ステップ6に使用した。

反応ステップ6：
式（IIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの合成

（反応ステップ5からの）式（IXb）の（3R）−（−）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリド8．4g（17．6mmol）を最初にジクロロメタン400mlに装入し、ピリジン6．1g（77．2mmol；4当量）を0℃で添加した。0℃で10分間撹拌した後、シクロプロパンカルボニルクロリド4．4g（42．1mmol）を添加し、次いで、反応混合物全体を室温で約18時間撹拌した。後処理のために、反応混合物を1M塩酸と振盪した。その後、有機相を除去し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。予備精製した式（IIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド2．0g（純度：97．0％）を、ChiralPak AS−AHキラル相上のイソクラティックRPカラムクロマトグラフィーによってもう一度精製した。溶媒（アセトニトリル）を減圧下40℃で除去し、残渣を10mbarで約15分間乾燥させた。式（IIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド1．5g（理論値の16．9％、純度：100％、ee＝99％超）が得られた。（IIIb）についてのChiralPak AS−AHの保持時間（R_t）＝11．09分。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O 分子量：509．75g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：511．0（M＋1）；R_t＝3．95分 logP＝4．79
旋光度：［α］²⁰＝−100．1°（c＝1．1；クロロホルム）

反応ステップ7：
式（Id）の（2R，3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド
（反応ステップ6からの）式（IIIb）の（3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド0．6g（0．17mmol）を最初にメタノール40mlに装入した。その後、ヨウ素1．8g（7．06mmol、6当量）を室温で添加し、反応混合物を60℃で1時間撹拌した。その後、酢酸カリウム1．1g（11．7mmol；10当量）を添加し、混合物を60℃でさらに1時間撹拌した。
後処理のために、メタノールを減圧下で除去し、残った残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム溶液と振盪した。次いで、取り出した有機相を1N塩酸と1回振盪し、取り出し、乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。式（Id）の（2R，3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド344．9mg（理論値の52．8％、純度：94．8％）および178．9mg（理論値の28．8％）が得られた。（Ic）についてのChiralPak AS−AHの保持時間（R_t）＝8．46分。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂ 分子量：525．76g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：506．9（M−OH）；R_t＝1．51 logP＝4．04
旋光度：［α］²⁰＝−92．4°（c＝1．1；クロロホルム）

実施例3：主成分である式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−フルオロフェニル）トリ−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Ib）の（2R，3R）−（−）−ジアステレオマーからなる（2S，3S）−ジアステレオマー濃縮混合物の合成

反応ステップ1：
式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび式（IIb）の（3S）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物の合成

エナンチオマー濃縮のために、メチルtert−ブチルエーテル（MTBE）600ml中の式（II）のrac−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジン200g（627．8mmol）を最初に装入し、室温で、MTBE1000mlに溶解した式（Va）の（2S）−（＋）−2−［（フェニルアミノ）カルボニルオキシ）プロパン酸（88．4％ee）75g（358．5mmol）を5分以内に滴加した。その後、反応混合物を室温で30分間撹拌し、（3R）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジニウム塩［（IIb）〜（Va）］50mgをまき、0℃でさらに1．5時間撹拌した。式（IIb）〜（Va）の塩の沈殿した結晶を吸引濾別した。その後、母液を飽和炭酸ナトリウム水溶液と振盪した。有機相を除去し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液と振盪し、次いで、乾燥させ、減圧下で濃縮した。
87：13の比の式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび式（IIb）の（3R）−（−）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンからなる（S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物87．0g（収率：理論値の43．5％、74％ee）が得られた。
Chiracel OD−RHでの保持時間（R_t）は、（IIa）では9．47分、（IIb）では10．20分であった。

反応ステップ2：
式（VIIa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルおよび式（VIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物の合成

（反応ステップ1からの）式（IIa）の（3S）−（＋）−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび式（IIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物68．7g（107．8mmol）を保護ガス雰囲気（アルゴン）下でN，N−ジメチルホルムアミド（DMF）429．6mlに溶解し、トリエチルアミン43．6g（431．5mmol、4当量）および式（VI）の2，4−ジフルオロベンゾニトリル39．0g（280．5mmol）を添加した。その後、反応混合物を100℃で約18時間撹拌した。後処理のために、反応混合物全体を減圧下70℃で濃縮した。残った粗生成物を珪藻土に適用し、シクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。85．3：14．7の比の式（VIIa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルおよび式（VIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物66．8g（理論値の59％；純度83．4％；70．6％ee）が得られた。
Chiracel OD−RHでの保持時間（R_t）は、式（VIIa）の（S）−（＋）−エナンチオマーでは12．22分、式（VIIb）の（R）−（−）−エナンチオマーでは12．66分であった。
実験式：C₁₈H₁₁Cl₃F₄N₂ 分子量：437．64g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：438．9（M＋1）；R_t＝1．74分 logP＝5．11；5．15

反応ステップ3：
式（VIIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドおよび式（VIIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物の合成

（反応ステップ2からの）式（VIIa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゾニトリルおよび式（VIIb）の（3R）−（−）エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物34．4g（38．1mmol）を、メタノール794mlおよびジオキサン1580mlの溶媒混合物中で撹拌し、以下を連続的に添加した：20分以内に小分けでジ−tert−ブチルジカルボネート33．3g（152．6mmol；4．0当量）および塩化ニッケル（II）14．8g（114．4mmol；3当量）、水素化ホウ素ナトリウム12．7g（335．7mmol）（反応の終了に向けて有意な発泡）。次いで、反応混合物を0℃で45分間撹拌した。後処理のために、反応混合物全体を酢酸エチルと混和し、飽和炭酸ナトリウム溶液1000mlと撹拌し、約15分間撹拌した。その後、混合物を濾過し、濾液を減圧下ロータリーエバポレーターで水相まで濃縮した。水性残渣を酢酸エチル（非常に乏しい相分離）と振盪し、飽和塩化ナトリウム溶液を添加し、混合物を約18時間静置した。有機相を除去し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った粗生成物を珪藻土に適用し、シクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。式（VIIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドおよび式（VIIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物17．5g（理論値の42．5％）が得られ、その後、これを反応ステップ4でさらに変換した。

反応ステップ4：
式（IXa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリドおよび式（IXb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物の合成

（反応ステップ3からの）式（VIIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］−tert−ブチルオキシカルボニルカルボキサミドおよび式（VIIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物16．0g（14．7mmol）を、ジオキサン中4M塩酸67ml中で、室温で約18時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリド（IXa）および式（IXb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物14．0g（理論値の99．5％）が得られ、これをさらに精製することなく反応ステップ5に使用した。

反応ステップ5：
式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（IIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物の合成

（反応ステップ4からの）式（IXa）の（3S）−（＋）−2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］ベンゼンメタンアンモニウムクロリドおよび式（IXb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物15．9g（16．6mmol）を最初にジクロロメタン509mlに装入し、ピリジン5．8g（73．1mmol；4当量）を0℃で添加した。0℃で10分間撹拌した後、シクロプロパンカルボニルクロリド4．2g（39．9mmol）を添加し、次いで、反応混合物全体を室温で約18時間撹拌した。後処理のために、反応混合物を1M塩酸と振盪した。その後、有機相を除去し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。88．2：11．8の比の式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（IIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物10．2g（理論値の54．1％、純度：89．9％；76．4％ee）が得られた。
Chiracel OD−RHでの保持時間（R_t）は、式（IIIa）の（S）−（＋）−エナンチオマーでは11．40分、式（IIIb）の（R）−（−）−エナンチオマーでは10．97分であった。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O 分子量：509．75g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：511．0（M＋1）；R_t＝3．95分 logP＝4．8

反応ステップ6：
主成分である式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−フルオロフェニル）トリ−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（Id）の（2R，3R）−ジアステレオマーからなる（2S，3S）−（＋）ジアステレオマー濃縮混合物の合成
（反応ステップ5からの）式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（IIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物8．8g（8．7mmol）を最初にメタノール530mlに装入した。その後、ヨウ素13．2g（52．1mmol、6当量）を室温で小分けで添加し、反応混合物を60℃で1時間撹拌した。その後、酢酸カリウム8．5g（86．8mmol；10当量）を添加し、混合物を60℃でさらに1時間撹拌した。冷却後、脱色するまで飽和亜ジチオン酸ナトリウム溶液を反応混合物に滴加した。後処理のために、メタノールを減圧下で除去し、残った残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム溶液と振盪した。次いで、取り出した有機相を1N塩酸と1回振盪し、取り出し、乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶出混合物を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。式（Id）の化合物4．6g（理論値の46．3％；純度90．6％）および2．75g（理論値の28．8％；純度95．6％）が分画1として得られた。
分画2として、87．3：12．7の比の主成分である式（Ia）の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−フルオロフェニル）トリ−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド（74．6％ee）および式（Id）の（2R，3R）−ジアステレオマーからなる（2S，3S）−（＋）−ジアステレオマー濃縮混合物が得られた。ChiralPak ICでの保持時間（R_t）は、（Ia）では3．95分、（Id）では4．34分であった。
分画1をアセトニトリルから再結晶し、他の分画は純度95％未満であった。乾燥のために、生成物をアセトンに溶解し、減圧下で濃縮した。この手順を2回繰り返した。その後、生成物を高真空下、60℃で5日間乾燥させた。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂ 分子量：525．76g／mol
LC−MS（ESIポジティブ）：509．1（M−OH）；R_t＝3．57分 logP＝4．05

実施例4：式（Ib）の（2R，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド

（実施例3、反応ステップ5により得た）式（IIIa）の（3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドおよび式（IIIb）の（3R）−（−）−エナンチオマーからなる（3S）−（＋）−エナンチオマー濃縮混合物6．7g（6．5mmol）を最初にメタノール400mlに装入した。その後、ヨウ素9．9g（39．3mmol、6当量）を室温で小分けで添加し、反応混合物を60℃で1時間撹拌した。その後、酢酸カリウム6．4g（65．5mmol；10当量）を添加し、混合物を60℃でさらに1時間撹拌した。冷却後、メタノールを減圧下で除去し、残った残渣を酢酸エチルに溶解し、反応混合物を飽和亜ジチオン酸ナトリウム溶液と混和し、振盪した。有機相を1N塩酸と1回振盪し、取り出し、減圧下で濃縮した。残りの粗生成物を、最初にシクロヘキサン／アセトン（勾配）溶離液混合物を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー、次いで分取HPLCによって精製した。（式Ib）の（2R，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド1．2g（理論値の36．2％、純度：98．6％）を分画1として単離することが可能であり、実施例1から既に既知の化合物（Ia）が分画2として得られた。
実験式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂ 分子量：525．76g／mol
HPLC／MS（ESIポジティブ）：508．9（M−OH）；R_t＝1．52分 logP＝4．06
旋光度：［α］²⁰＝＋174．8°（c＝1．1；クロロホルム）
¹³C NMR（600 MHz，DMSO−d₆，ppm）δ＝6．6（2x CH₂，cyclopropyl）；14．2（CH，cyclopropyl）；25．2（CH₂，pyrrolidinyl）；36．8（CH₂−NH）；45．2（CH₂−N，pyrrolidinyl）；59．8（C−CF₃，）；86．7（C−OH，trans）；100．3；109．2；131．4（C−H，aryl）；162．0（C−F，aryl）；115．1（C−CH₂，aryl）；126．4（CF₃）；129．6（2x C−H，aryl）；129．6（C−Cl，aryl）；134．6（2x C−Cl，aryl）ppm．

生物学的実施例
ファドン・コクレアリア（Phaedon cochleariae）噴霧試験（PHAECO）
溶媒：7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を言及される重量部の溶媒に溶解し、所望の濃度に達するまで乳化剤濃度1000ppmを含有する水で構成する。さらなる試験濃度を生成するために、調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合は、これらをそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。

キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧し、マスタード・ビートル（ファドン・コクレアリア（Phaedon cochleariae））の幼虫を植え付ける。

所望の時間後、死滅（％）を決定する。100％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；0％はビートル幼虫が死滅しなかったことを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）噴霧試験（PLUTMA）
溶媒：7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を言及される重量部の溶媒に溶解し、所望の濃度に達するまで乳化剤濃度1000ppmを含有する水で構成する。さらなる試験濃度を生成するために、調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合は、これらをそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。

キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧し、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella））の幼虫を感染させる。

所望の時間後、死滅（％）を決定する。100％は全てのケムシが死滅したことを意味し；0％はケムシのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）噴霧試験（SPODFR）
溶媒：7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を言及される重量部の溶媒に溶解し、所望の濃度に達するまで乳化剤濃度1000ppmを含有する水で構成する。さらなる試験濃度を生成するために、調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合は、これらをそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。

ワタの葉（ワタ（Gossypium hirsutum））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧し、ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））幼虫を植え付ける。

所望の時間後、死滅（％）を決定する。100％は全てのケムシが死滅したことを意味し；0％はケムシのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）噴霧試験；OP耐性（TETRUR）
溶媒：7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を言及される重量部の溶媒に溶解し、所望の濃度に達するまで乳化剤濃度1000ppmを含有する水で構成する。さらなる試験濃度を生成するために、調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合は、これらをそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。

温室赤クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae））の全ての段階が重度に蔓延したマメ植物（インゲンマメ（Phaseolus vulgaris））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。

所望の期間後、有効性（％）を決定する。100％は全てのクモダニが死滅したことを意味し；0％はクモダニが死滅しなかったことを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）噴霧試験（FRANOC）
溶媒：7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を言及される重量部の溶媒に溶解し、所望の濃度に達するまで乳化剤濃度1000ppmを含有する水で構成する。さらなる試験濃度を生成するために、調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合は、これらをそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。

ブッシュビーン植物（インゲンマメ（Phaseolus vulgaris））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。乾燥後、処理植物を混合されたアザミウマ個体群（ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis））に感染させる。

所望の期間後、植物保護有効性（％）を決定する。100％は損傷が明白でないことを意味し；0％は処理植物に対する損傷が未処理対照の損傷に相当することを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）試験（NILALU）
溶媒：14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

適当な有効成分製剤を製造するために、1重量部の有効成分を、所望の濃度に達するまで言及される重量部の溶媒および乳化剤に溶解する。さらなる試験濃度を生成するために、水を希釈に使用する。アンモニウム塩および／または浸透剤（ナタネ油メチルエステル）の添加が必要な場合には、これらを、最終製剤溶液を希釈した後、それぞれ1000ppmの濃度でピペットで注入する。

イネ植物（イネ（Oryza sativa）、変種バリッラ（Balilla））を、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧することによって処理し、次いで、茶色ウンカ（トビイロウンカ（Nilaparvata lugens））のL3幼虫を植え付ける。

所望の時間後、死滅（％）を決定する。100％は全てのウンカが死滅したことを意味し；0％はウンカのいずれも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

オウシマダニ（Boophilus microplus）浸漬試験（BOOPMI DIP）
試験動物：ウシマダニ（オウシマダニ（Boophilus microplus））Parkhurst株、SP耐性
溶媒：ジメチルスルホキシド

有効成分10mgをジメチルスルホキシド0．5mlに溶解する。適切な製剤を製造するために、有効成分溶液を、各場合で所望の濃度まで水で希釈する。

この有効成分製剤をピペットでチューブに入れる。8〜10匹の充血した成虫雌ウシマダニ（オウシマダニ（Boophilus microplus））を孔を有するさらなるチューブに移す。チューブを有効成分製剤に浸漬し、全てのダニを完全に濡らす。液体が流れ出た後、マダニをプラスチック皿のフィルタディスク上に移し、気候制御室で保管する。

所望の時間後に繁殖可能な卵を産むことにより活性を評価する。繁殖可能であることが視覚的にわからない卵を、約42日後に幼虫が孵化するまで気候制御キャビネットで保管する。100％の有効性はマダニのいずれも繁殖可能な卵を産まなかったことを意味し；0％は全ての卵が繁殖可能であることを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

オウシマダニ（Boophilus microplus）注射試験（BOOPMI INJ）
溶媒：ジメチルスルホキシド

適切な有効成分製剤を製造するために、有効成分10mgを溶媒0．5mlと混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。

有効成分溶液1μlを、5匹の充血した成虫雌ウシマダニ（オウシマダニ（Boophilus microplus））の腹部に注射する。動物を皿に移し、気候制御室で保管する。

所望の時間後に繁殖可能な卵を産むことにより活性を評価する。繁殖可能であることが視覚的にわからない卵を、約42日後に幼虫が孵化するまで気候制御キャビネットで保管する。100％の有効性はマダニのいずれも繁殖可能な卵を産まなかったことを意味し；0％は全ての卵が繁殖可能であることを意味する。

この試験では、表に列挙される結果が達成された。

表

Claims (12)

1. 式（I）
   

   

   （式中、不斉炭素原子は＊によって識別される）
   のエナンチオマー的に濃縮されたN−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを調製する方法であって、
   第1のステップで、式（II）
   

   

   （式中、不斉炭素原子は＊によって識別される）
   のラセミ3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）ピロリジンを、適切なエナンチオマー的に純粋な酸を用いて、式（IIa）および（IIb）
   

   

   のエナンチオマーに分離し、
   次いで、第2の反応ステップで、式（IIa）の化合物を、式（IV）
   

   

   のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドと、触媒の存在下で反応させて、式（IIIa）
   

   

   の化合物N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの（S）−エナンチオマーを得て、
   次いで、第3の反応ステップで、後者を、適切な酸化剤の存在下でヒドロキシル化して、主成分として、式（Ia）
   

   

   の（2S，3S）−（＋）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得る、
   または
   式（IIb）の化合物を、式（IV）
   

   

   のN−［（4−ブロモ−2−フルオロフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドと、触媒の存在下で反応させて、式（IIIb）
   

   

   の化合物N−［［2−フルオロ−4−［3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの（R）−エナンチオマーを得て、
   次いで、第3の反応ステップで、後者を、適切な酸化剤の存在下でヒドロキシル化して、主成分として、式（Id）
   

   

   の（2R，3R）−（−）−N−［［2−フルオロ−4−［2−ヒドロキシ−3−（3，4，5−トリクロロフェニル）−3−（トリフルオロメチル）−1−ピロリジニル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドを得る
   ことを特徴とする、方法。
2. 式（Ia）
   

   

   の化合物を調製する方法であって、
   式（IIIb）
   

   

   の化合物を、適切な酸化剤の存在下でヒドロキシル化する
   ことを特徴とする、方法。
3. 式（Id）
   

   

   の化合物を調製する方法であって、
   式（IIIb）
   

   

   の化合物を、適切な酸化剤の存在下でヒドロキシル化する
   ことを特徴とする、方法。
4. 前記ヒドロキシル化が、酢酸カリウムの存在下におけるヨウ素および適切な酸素源を用いて行われることを特徴とする、請求項1、2または3に記載の方法。
5. 式（Ia）
   

   

   の化合物。
6. 式（Ib）
   

   

   の化合物。
7. 式（Ic）
   

   

   の化合物。
8. 式（Id）
   

   

   の化合物。
9. 式（IIIa）
   

   

   の化合物。
10. 式（IIIb）
    

    

    の化合物。
11. 動物有害生物を制御するための式（Ia）の化合物の使用。
12. 動物有害生物を制御するための式（Ib）の化合物の使用。