KR20160122810A

KR20160122810A - 살곤충제 및 살응애제로서의 인돌카복사미드 및 벤즈이미다졸카복사미드

Info

Publication number: KR20160122810A
Application number: KR1020167025391A
Authority: KR
Inventors: 마르쿠스 하일; 아이케 케빈 하일만; 베르너 할렌바흐; 커스틴 일크; 울리히 괴르겐스
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트
Priority date: 2014-02-17
Filing date: 2015-02-13
Publication date: 2016-10-24
Also published as: AR099336A1; CN106232579A; UY35999A; TW201542091A; US9802895B2; JP2017512190A; US20160355476A1; MX2016010549A; CN106232579B; WO2015121406A1; EP3107896A1

Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 그의 제조 방법, 및 살곤충제 및 살응애제로서의 그의 용도에 관한 것이다:

상기 식에서,
R¹ 내지 R⁶, G 및 n은 명세서에 주어진 의미를 가진다.

Description

살곤충제 및 살응애제로서의 인돌카복사미드 및 벤즈이미다졸카복사미드{INDOLE CARBOXAMIDES AND BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AS INSECTICIDES AND ACARICIDES}

본 발명은 신규 농약, 그의 제조 방법, 및 활성 화합물로서의 그의 용도, 특히 살곤충제 및 살응애제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

인돌-2-카복사미드 및 벤즈이미다졸-2-카복사미드와 의약으로서의 그의 용도가 문헌에 기재되어 있으며, 예를 들어 WO-A-2010/126164, WO-A-2010/054138, US 2009/0041722, WO-A-2007/115938, EP1460064, WO-A-2004-A-056768, WO-A-2004/032921, WO-A-20010/32622를 참조한다. WO-A-2012/119984는 인돌-2-카복사미드 및 벤즈이미다졸-2-카복사미드와 작물보호제로서의 그의 용도를 개시한다. 이 공개에서 실시예 273은 6-원 인돌 고리에 아미드 라디칼의 아미노티오카보닐사이클로프로필 치환을 가진 화합물이 개시된다. 그러나, 이 화합물은 페닐 고리에서 트리플루오로메틸에 의해 일치환된 것만이 있다.

본 발명에 이르러 놀랍게도 특정의 신규 인돌- 및 벤즈이미다졸카복사미드가 우수한 식물 내성, 유리한 항온동물 독성 및 우수한 환경 친화성을 갖는 동시에 강력한 살곤충 및 살응애 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 따른 신규 화합물은 아직까지 개시되지 않았다.

최근의 작물 보호 조성물은, 예를 들어 효능, 지속성 및 그의 작용 및 가능한 용도의 스펙트럼에 관한 많은 요구사항을 충족시켜야 한다. 독성 문제, 다른 활성 화합물 또는 제제화 보조제와의 조합가능성 뿐만 아니라 활성 화합물의 합성에 소요되는 비용 문제가 한 역할을 한다. 또한, 내성이 발생할 수 있다. 이들 이유 모두 때문에, 새로운 작물 보호제에 대한 연구는 결코 종결된 것으로 간주될 수 없으며, 공지된 화합물과 비교하여 적어도 개별 측면에서 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.

본 발명의 목적은 다양한 측면 하에 농약의 스펙트럼을 넓히고/거나 그의 활성을 개선시키는 화합물을 제공하는 것이다.

화학식 (I)의 신규 화합물은 6-원 인돌 고리에서 아미드 라디칼의 아미노티오카보닐사이클로프로필 치환을 가지고, 페닐 고리가 다치환되며, 이들 치환체의 적어도 하나는 할로겐이라는 특징을 가진다. 놀랍게도, 이들 특정의 조합으로 생물학적 효능이 개선된다. 이는 하기 생물학적 사용 실시예에서 입증된다.

본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 및 또한 그의 염 및 N-옥시드, 및 동물 해충을 방제하기 위한 그의 용도를 제공한다:

상기 식에서,

R¹은 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 클로로테트라플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시를 나타내고,

적어도 하나의 치환체 R¹은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,

R²는 불소, 트리플루오로메틸 또는 수소를 나타내고,

n은 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,

R³은 수소를 나타내고,

R⁴는 수소, 메틸, 에틸, 프로프-1-일, 프로프-2-엔-1-일, 프로프-2-인-1-일, 에테닐, 부트-2-인-1-일을 나타내고,

G는 CH 또는 N을 나타내고,

R⁶은 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구체예 (2-1)에서,

R¹은 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,

R²는 불소 또는 수소를 나타내고,

n은 2, 3 또는 4를 나타내고,

R³은 수소를 나타내고,

R⁴는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로프-2-인-1-일을 나타내고,

G는 CH 또는 N을 나타내고,

R⁶은 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,

또한 그의 염 및 N-옥시드, 및 동물 해충을 방제하기 위한 그의 용도이다.

특히 바람직한 구체예 (3-1)에서, R¹은 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, n은 2, 3 또는 4를 나타내고, 적어도 하나의 치환체 R¹은 불소 또는 염소를 나타내고, 모든 다른 기, 라디칼 및 치환체는 바람직한 구체예 (2-1)에 대해 상기 언급한 의미를 가진다.

추가의 특히 바람직한 구체예 (3-2)에서, R⁶은 염소 또는 메틸을 나타내고, 모든 다른 기, 라디칼 및 치환체는 바람직한 구체예 (2-1)에 대해 상기 언급한 의미 또는 특히 바람직한 구체예 (3-1)에 대해 상기 언급한 의미를 가진다.

추가의 특히 바람직한 구체예 (3-3)에서, G는 CH를 나타내고, 모든 다른 기, 라디칼 및 치환체 바람직한 구체예 (2-1)에 대해 상기 언급한 의미 또는 특히 바람직한 구체예 (3-1)에 대해 상기 언급한 의미 또는 특히 바람직한 구체예 (3-2)에 대해 상기 언급한 의미를 가진다.

추가의 특히 바람직한 구체예 (3-4)에서, G는 N을 나타내고, 모든 다른 기, 라디칼 및 치환체 바람직한 구체예 (2-1)에 대해 상기 언급한 의미 또는 특히 바람직한 구체예 (3-1)에 대해 상기 언급한 의미 또는 특히 바람직한 구체예 (3-2)에 대해 상기 언급한 의미를 가진다.

본 발명에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 동일하거나 상이한 치환체 R¹에 의해 치환될 수 있다.

적절한 경우에, 화학식 (I)의 화합물은 다양한 다형체 형태로 또는 여러 다형체 형태의 혼합물로서 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체 혼합물 둘 다 본 발명의 대상이고, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.

화학식 (I)의 화합물은 존재하는 임의의 E/Z 이성질체 및 존재하는 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체를 포함한다.

치환된 인돌- 및 벤즈이미다졸카복사미드는 화학식 (I)에 의해 일반적 용어로 정의된다. 상기 및 하기 명시된 화학식에 대한 바람직한 라디칼 정의는 하기에 제시되어 있다. 이들 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 및 마찬가지로 모든 중간체에 대해 적용된다.

화학식 (I)에서의 치환기의 특정한 개수 n은 수소가 아닌 치환기만을 포함한다. 이러한 이유로, 수소는 또한 R¹의 정의에 포함되지 않는다. 물론, 수소는 항상 R¹ 치환체가 특정한 부위에 존재하지 않는 경우에 치환체로서 존재한다.

바람직한 정의에서, 달리 언급되지 않는 한, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬의 군으로부터 선택된다.

특히 바람직한 정의에서, 달리 언급되지 않는 한, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬의 군으로부터 선택된다.

할로겐-치환된 라디칼, 예를 들어 할로알킬은 모노할로겐화되거나, 또는 치환체의 최대 가능한 개수까지 폴리할로겐화된다. 폴리할로겐화의 경우에, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 이러한 경우에, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.

포화 또는 불포화 하이드로카빌 라디칼, 예컨대 알킬, 알케닐 또는 알키닐은 각각 직쇄이거나 또는 가능한 범위까지 분지형일 수 있으며, 예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로원자와의 조합을 포함할 수 있다.

임의로 치환된 라디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 여기서 다치환의 경우에 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.

일반적 용어로 또는 바람직한 범위 내에서 상기 주어진 라디칼 정의 또는 설명은 최종 생성물에 대해 적용되며, 상응하게 출발 물질 및 중간체에 대해 적용된다. 이들 라디칼 정의는 원하는 경우에 서로 조합될 수 있으며, 즉 각각의 바람직한 범위 사이의 조합을 포함할 수 있다.

바람직한 것으로서 상기 열거된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 본 발명에 따라 바람직하다.

특히 바람직한 것으로서 상기 열거된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.

표 1에 나타낸 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직한 본 발명에 따른 화합물이다.

본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 임의로 키랄 탄소 원자를 가질 수 있다.

칸(Cahn), 인골드(Ingold) 및 프렐로그(Prelog)의 규칙 (CIP 규칙)에 따라, 이들 치환체는 또한 (R) 배위 또는 (S) 배위를 가질 수 있다.

본 발명은 특정한 키랄 탄소 원자에서 (S) 및 (R) 배위를 갖는 화학식 (I)의 화합물을 둘 다 포괄하며, 즉 본 발명은 해당 탄소 원자가 각각 독립적으로

(1) (R) 배위; 또는

(2) (S) 배위

를 갖는 화학식 (I)의 화합물을 포괄한다.

1개 초과의 키랄 중심이 화학식 (I)의 화합물에 존재하는 경우에, 키랄 중심의 배위의 임의의 원하는 조합이 가능하며, 이는

(1) 1개의 키랄 중심이 (R) 배위를 갖고, 다른 키랄 중심이 (S) 배위를 가질 수 있고;

(2) 1개의 키랄 중심이 (R) 배위를 갖고, 다른 키랄 중심이 (R) 배위를 가질 수 있고;

(3) 1개의 키랄 중심이 (S) 배위를 갖고, 다른 키랄 중심이 (S) 배위를 가질 수 있는 것

을 의미한다.

화학식 (I)의 화합물은 마찬가지로 존재하는 임의의 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체 및 E/Z 이성질체, 및 또한 화학식 (I)의 화합물의 염 및 N-옥시드, 및 동물 해충을 방제하기 위한 그의 용도를 포괄한다.

본 발명은 또한 살곤충제를 제조하기 위한 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.

화학식 (I)의 화합물은, 치환체의 성질에 따라, 기하학적 및/또는 광학 활성 이성질체 또는 다양한 조성의 상응하는 이성질체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포함한다.

방법 및 용도

본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물을 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는, 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다. 동물 해충의 방제는 바람직하게는 농업 및 임업, 및 재료 보호에서 수행된다. 바람직하게는 이로부터 인체 또는 동물체의 외과적 또는 치료적 치료 및 인체 또는 동물체에서 수행되는 진단 방법은 제외된다.

본 발명은 또한 농약, 특히 작물 보호제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.

본 출원에서 용어 "농약"은 또한 항상 용어 "작물 보호제"도 포함한다.

화학식 (I)의 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용되는 정도의 독성을 가지며, 환경친화성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 생물 및 비생물 스트레스 요인에 대해 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 축산업, 수경 재배, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 농약으로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 효과적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

하기로부터의 해충: 절지동물(Arthropoda) 문, 특히 거미강(Arachnide), 예를 들어 Acarus 종, 예를 들어 Acarus siro , Aceria kuko , Aceria sheldoni , Aculops 종, Aculus 종, 예를 들어 Aculus fockeui , Aculus schlechtendali , Amblyomma 종, Amphitetranychus viennensis , Argas 종, Boophilus 종, Brevipalpus 종, 예를 들어 Brevipalpus phoenicis , Bryobia graminum , Bryobia praetiosa , Centruroides 종, Chorioptes 종, Dermanyssus gallinae , Dermatophagoides pteronyssinus , Dermatophagoides farinae , Dermacentor 종, Eotetranychus 종, 예를 들어 Eotetranychus hicoriae , Epitrimerus pyri , Eutetranychus 종, 예를 들어 Eutetranychus banksi , Eriophyes 종, 예를 들어 Eriophyes pyri , Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus 종, 예를 들어 Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus ), Hyalomma 종, Ixodes 종, Latrodectus 종, Loxosceles 종, Neutrombicula autumnalis , Nuphersa 종, Oligonychus 종, 예를 들어 Oligonychus coniferarum , Oligonychus ilicis , Oligonychus indicus , Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis , Oligonychus punicae , Oligonychus yothersi , Ornithodorus 종, Ornithonyssus 종, Panonychus 종, 예를 들어 Panonychus citri (=Metatetranychus citri ), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi ), Phyllocoptruta oleivora , Platytetranychus multidigituli , Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes 종, Rhipicephalus 종, Rhizoglyphus 종, Sarcoptes 종, Scorpio maurus, Steneotarsonemus 종, Steneotarsonemus spinki , Tarsonemus 종, 예를 들어 Tarsonemus confusus , Tarsonemus pallidus , Tetranychus 종, 예를 들어 Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus , Tetranychus turkestani , Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi , Vaejovis 종, Vasates lycopersici ;

지네강(Chilopoda), 예를 들어 Geophilus 종, Scutigera 종;

톡토기(Collembola)강 또는 톡토기목, 예를 들어 Onychiurus armatus ; Sminthurus viridis ;

배각(Diplopoda)강, 예를 들어 Blaniulus guttulatus ;

곤충강, 예를 들어 바퀴목, 예를 들어 Blatta orientalis , Blattella asahinai, Blattella germanica , Leucophaea maderae , Panchlora 종, Parcoblatta 종, Periplaneta 종, 예를 들어 Periplaneta americana, Periplaneta australasiae , Supella longipalpa ;

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 Acalymma vittatum , Acanthoscelides obtectus, Adoretus 종, Agelastica alni , Agriotes 종, 예를 들어 Agriotes linneatus, Agriotes mancus , Alphitobius diaperinus , Amphimallon solstitialis , Anobium punctatum , Anoplophora 종, Anthonomus 종, 예를 들어 Anthonomus grandis , Anthrenus 종, Apion 종, Apogonia 종, Atomaria 종, 예를 들어 Atomaria linearis , Attagenus 종, Baris caerulescens , Bruchidius obtectus , Bruchus 종, 예를 들어 Bruchus pisorum , Bruchus rufimanus , Cassida 종, Cerotoma trifurcata , Ceutorrhynchus 종, 예를 들어 Ceutorrhynchus assimilis , Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae , Chaetocnema 종, 예를 들어 Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata , Chaetocnema ectypa , Cleonus mendicus , Conoderus 종, Cosmopolites 종, 예를 들어 Cosmopolites sordidus , Costelytra zealandica, Ctenicera 종, Curculio 종, 예를 들어 Curculio caryae , Curculio caryatrypes, Curculio obtusus , Curculio sayi , Cryptolestes ferrugineus , Cryptolestes pusillus , Cryptorhynchus lapathi , Cryptorhynchus mangiferae , Cylindrocopturus 종, Cylindrocopturus adspersus , Cylindrocopturus furnissi , Dermestes 종, Diabrotica 종, 예를 들어 Diabrotica balteata , Diabrotica barberi , Diabrotica undecimpunctata howardi , Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera , Diabrotica virgifera zeae , Dichocrocis 종, Dicladispa armigera , Diloboderus 종, Epilachna 종, 예를 들어 Epilachna borealis, Epilachna varivestis , Epitrix 종, 예를 들어 Epitrix cucumeris , Epitrix fuscula , Epitrix hirtipennis , Epitrix subcrinita , Epitrix tuberis , Faustinus 종, Gibbium psylloides , Gnathocerus cornutus , Hellula undalis , Heteronychus arator , Heteronyx 종, Hylamorpha elegans , Hylotrupes bajulus , Hypera postica , Hypomeces squamosus , Hypothenemus 종, 예를 들어 Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus , Hypothenemus pubescens , Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne , Latheticus oryzae , Lathridius 종, Lema 종, Leptinotarsa decemlineata , Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella , Lissorhoptrus oryzophilus , Lixus 종, Luperomorpha xanthodera , Luperodes 종, Lyctus 종, Megascelis 종, Melanotus 종, 예를 들어 Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus , Melolontha 종, 예를 들어 Melolontha melolontha , Migdolus 종, Monochamus 종, Naupactus xanthographus , Necrobia 종, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis , Oryzaphagus oryzae , Otiorhynchus 종, 예를 들어 Otiorhynchus cribricollis , Otiorhynchus ligustici , Otiorhynchus ovatus , Otiorhynchus rugosostriarus , Otiorhynchus sulcatus , Oxycetonia jucunda , Phaedon cochleariae , Phyllophaga 종, Phyllophaga helleri , Phyllotreta 종, 예를 들어 Phyllotreta armoraciae , Phyllotreta pusilla , Phyllotreta ramosa , Phyllotreta striolata , Popillia japonica, Premnotrypes 종, Prostephanus truncatus , Psylliodes 종, 예를 들어 Psylliodes affinis , Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata , Ptinus 종, Rhizobius ventralis , Rhizopertha dominica, Sitophilus 종, 예를 들어 Sitophilus granarius , Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae , Sitophilus zeamais , Sphenophorus 종, Stegobium paniceum, Sternechus 종, 예를 들어 Sternechus paludatus , Symphyletes 종, Tanymecus 종, 예를 들어 Tanymecus dilaticollis , Tanymecus indicus , Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor , Tenebrioides mauretanicus , Tribolium 종, 예를 들어 Tribolium audax , Tribolium castaneum , Tribolium confusum , Trogoderma 종, Tychius 종, Xylotrechus 종, Zabrus 종, 예를 들어 Zabrus tenebrioides ;

파리(Diptera)목, 예를 들어 Aedes 종, 예를 들어 Aedes aegypti , Aedes albopictus, Aedes sticticus , Aedes vexans , Agromyza 종, 예를 들어 Agromyza frontella, Agromyza parvicornis , Anastrepha 종, Anopheles 종, 예를 들어 Anopheles quadrimaculatus , Anopheles gambiae , Asphondylia 종, Bactrocera 종, 예를 들어 Bactrocera cucurbitae , Bactrocera dorsalis , Bactrocera oleae , Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala , Calliphora vicina , Ceratitis capitata , Ch철omus 종, Chrysomya 종, Chrysops 종, Chrysozona pluvialis , Cochliomya 종, Contarinia 종, 예를 들어 Contarinia johnsoni , Contarinia nasturtii , Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi , Contarinia sorghicola , Contarinia tritici , Cordylobia anthropophaga , Cricotopus sylvestris , Culex 종, 예를 들어 Culex pipiens, Culex quinquefasciatus , Culicoides 종, Culiseta 종, Cuterebra 종, Dacus oleae , Dasineura 종, 예를 들어 Dasineura brassicae , Delia 종, 예를 들어 Delia antiqua , Delia coarctata , Delia florilega , Delia platura , Delia radicum , Dermatobia hominis , Drosophila 종, 예를 들어 Drosphila melanogaster , Drosophila suzukii, Echinocnemus 종, Fannia 종, Gasterophilus 종, Glossina 종, Haematopota 종, Hydrellia 종, Hydrellia griseola , Hylemya 종, Hippobosca 종, Hypoderma 종, Liriomyza 종, 예를 들어 Liriomyza brassicae , Liriomyza huidobrensis , Liriomyza sativae, Lucilia 종, 예를 들어 Lucilia cuprina , Lutzomyia 종, Mansonia 종, Musca 종, 예를 들어 Musca domestica , Musca domestica vicina , Oestrus 종, Oscinella frit , Paratanytarsus 종, Paralauterborniella subcincta , Pegomya 종, 예를 들어 Pegomya betae , Pegomya hyoscyami , Pegomya rubivora , Phlebotomus 종, Phorbia 종, Phormia 종, Piophila casei , Prodiplosis 종, Psila rosae , Rhagoletis 종, 예를 들어 Rhagoletis cingulata , Rhagoletis completa , Rhagoletis fausta , Rhagoletis indifferens , Rhagoletis mendax , Rhagoletis pomonella , Sarcophaga 종, Simulium 종, 예를 들어 Simulium meridionale , Stomoxys 종, Tabanus 종, Tetanops 종, Tipula 종, 예를 들어 Tipula paludosa , Tipula simplex;

노린재(Hemiptera)목, 예를 들어 Acizzia acaciaebaileyanae , Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides , acrida turrita , Acyrthosipon 종, 예를 들어 Acyrthosiphon pisum , Acrogonia 종, Aeneolamia 종, Agonoscena 종, Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis , Aleurothrixus floccosus , Allocaridara malayensis, Amrasca 종, 예를 들어 Amrasca bigutulla , Amrasca devastans , Anuraphis cardui , Aonidiella 종, 예를 들어 Aonidiella aurantii , Aonidiella citrina, Aonidiella inornata , Aphanostigma piri , Aphis 종, 예를 들어 Aphis citricola, Aphis craccivora , Aphis fabae , Aphis forbesi , Aphis glycines , Aphis gossypii, Aphis hederae , Aphis illinoisensis , Aphis middletoni , Aphis nasturtii , Aphis nerii , Aphis pomi , Aphis spiraecola , Aphis viburniphila , Arboridia apicalis , Arytainilla 종, Aspidiella 종, Aspidiotus 종, 예를 들어 Aspidiotus nerii , Atanus 종, Aulacorthum solani , Bemisia tabaci , Blastopsylla occidentalis , Boreioglycaspis melaleucae , Brachycaudus helichrysi , Brachycolus 종, Brevicoryne brassicae , Cacopsylla 종, 예를 들어 Cacopsylla pyricola , Calligypona marginata , Carneocephala fulgida , Ceratovacuna lanigera , Cercopidae, Ceroplastes 종, Chaetosiphon fragaefolii , Chionaspis tegalensis , Chlorita onukii , Chondracris rosea , Chromaphis juglandicola , Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila , Coccomytilus halli , Coccus 종, 예를 들어 Coccus hesperidum, Coccus longulus , Coccus pseudomagnoliarum , Coccus viridis , Cryptomyzus ribis , Cryptoneossa 종, Ctenarytaina 종, Dalbulus 종, Dialeurodes citri, Diaphorina citri , Diaspis 종, Drosicha 종, Dysaphis 종, 예를 들어 Dysaphis apiifolia , Dysaphis plantaginea , Dysaphis tulipae , Dysmicoccus 종, Empoasca 종, 예를 들어 Empoasca abrupta , Empoasca fabae , Empoasca maligna , Empoasca solana , Empoasca stevensi , Eriosoma 종, 예를 들어 Eriosoma americanum , Eriosoma lanigerum , Eriosoma pyricola , Erythroneura 종, Eucalyptolyma 종, Euphyllura 종, Euscelis bilobatus , Ferrisia 종, Geococcus coffeae , Glycaspis 종, Heteropsylla cubana , Heteropsylla spinulosa , Homalodisca coagulata , Hyalopterus arundinis , Hyalopterus pruni , Icerya 종, 예를 들어 Icerya purchasi , Idiocerus 종, Idioscopus 종, Laodelphax striatellus , Lecanium 종, 예를 들어 Lecanium corni (= Parthenolecanium corni ), Lepidosaphes 종, 예를 들어 Lepidosaphes ulmi , Lipaphis erysimi , Lycorma delicatula , Macrosiphum 종, 예를 들어 Macrosiphum euphorbiae , Macrosiphum lilii , Macrosiphum rosae , Macrosteles facifrons, Mahanarva 종, Melanaphis sacchari , Metcalfiella 종, Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum , Monellia costalis , Monelliopsis pecanis , Myzus 종, 예를 들어 Myzus ascalonicus , Myzus cerasi , Myzus ligustri , Myzus ornatus , Myzus persicae , Myzus nicotianae , Nasonovia ribisnigri , Nephotettix 종, 예를 들어 Nephotettix cincticeps , Nephotettix nigropictus , Nilaparvata lugens , Oncometopia 종, Orthezia praelonga, Oxya chinensis , Pachypsylla 종, Parabemisia myricae , Paratrioza 종, 예를 들어 Paratrioza cockerelli , Parlatoria 종, Pemphigus 종, 예를 들어 Pemphigus bursarius , Pemphigus populivenae , Peregrinus maidis , Phenacoccus 종, 예를 들어 Phenacoccus madeirensis , Phloeomyzus passerinii , Phorodon humuli , Phylloxera 종, 예를 들어 Phylloxera devastatrix , Phylloxera notabilis , Pinnaspis aspidistrae , Planococcus 종, 예를 들어 Planococcus citri , Prosopidopsylla flava , Protopulvinaria pyriformis , Pseudaulacaspis pentagona , Pseudococcus 종, 예를 들어 Pseudococcus calceolariae , Pseudococcus comstocki , Pseudococcus longispinus , Pseudococcus maritimus , Pseudococcus viburni , Psyllopsis 종, Psylla 종, 예를 들어 Psylla buxi , Psylla mali, Psylla pyri , Pteromalus 종, Pyrilla 종, Quadraspidiotus 종, 예를 들어 Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis , Quadraspidiotus perniciosus , Quesada gigas , Rastrococcus 종, Rhopalosiphum 종, 예를 들어 Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae , Rhopalosiphum padi , Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia 종, 예를 들어 Saissetia coffeae , Saissetia miranda, Saissetia neglecta , Saissetia oleae , Scaphoideus titanus , Schizaphis graminum , Selenaspidus articulatus , Sitobion avenae , Sogata 종, Sogatella furcifera , Sogatodes 종, Stictocephala festina , Siphoninus phillyreae , Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela 종, Tinocallis caryaefoliae , Tomaspis 종, Toxoptera 종, 예를 들어 Toxoptera aurantii , Toxoptera citricidus , Trialeurodes vaporariorum, Trioza 종, 예를 들어 Trioza diospyri, Typhlocyba 종, Unaspis 종, Viteus vitifolii , Zygina 종;

이시류(Heteroptera) 아목, 예를 들어 Anasa tristis , Antestiopsis 종, Boisea 종, Blissus 종, Calocoris 종, Campylomma livida , Cavelerius 종, Cimex 종, 예를 들어 Cimex adjunctus , Cimex hemipterus , Cimex lectularius , Cimex pilosellus, Collaria 종, Creontiades dilutus , Dasynus piperis , Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti , Dysdercus 종, Euschistus 종, 예를 들어 Euschistus heros , Euschistus servus , Euschistus tristigmus , Euschistus variolarius, Eurygaster 종, Halyomorpha halys , Heliopeltis 종, Horcias nobilellus, Leptocorisa 종, Leptocorisa varicornis , Leptoglossus occidentalis , Leptoglossus phyllopus , Lygocoris 종, 예를 들어 Lygocoris pabulinus , Lygus 종, 예를 들어 Lygus elisus , Lygus hesperus , Lygus lineolaris , Macropes excavatus , Monalonion atratum , Nezara 종, 예를 들어 Nezara viridula , Oebalus 종, Piesma quadrata, Piezodorus 종, 예를 들어 Piezodorus guildinii , Psallus 종, Pseudacysta persea , Rhodnius 종, Sahlbergella singularis , Scaptocoris castanea , Scotinophora 종, Stephanitis nashi, Tibraca 종, Triatoma 종;

벌(Hymenoptera)목, 예를 들어 Acromyrmex 종, Athalia 종, 예를 들어 Athalia rosae , Atta 종, Diprion 종, 예를 들어 Diprion similis , Hoplocampa 종, 예를 들어 Hoplocampa cookei , Hoplocampa testudinea , Lasius 종, Monomorium pharaonis, Sirex 종, Solenopsis invicta , Tapinoma 종, Urocerus 종, Vespa 종, 예를 들어 Vespa crabro , Xeris 종;

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 Armadillidium vulgare , Oniscus asellus , Porcellio scaber ;

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 Coptotermes 종, 예를 들어 Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans , Cryptotermes 종, Incisitermes 종, Microtermes obesi, Odontotermes 종, Reticulitermes 종, 예를 들어 Reticulitermes flavipes , Reticulitermes hesperus ;

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 Achroia grisella , Acronicta major, Adoxophyes 종, 예를 들어 Adoxophyes orana , Aedia leucomelas , Agrotis 종, 예를 들어 Agrotis segetum , Agrotis ipsilon , Alabama 종, 예를 들어 Alabama argillacea, Amyelois transitella , Anarsia 종, Anticarsia 종, 예를 들어 Anticarsia gemmatalis , Argyroploce 종, Barathra brassicae , Borbo cinnara , Bucculatrix thurberiella , Bupalus piniarius , Busseola 종, Cacoecia 종, Caloptilia theivora , Capua reticulana , Carpocapsa pomonella , Carposina niponensis, Cheimatobia brumata , Chilo 종, 예를 들어 Chilo plejadellus , Chilo suppressalis, Choristoneura 종, Clysia ambiguella , Cnaphalocerus 종, Cnaphalocrocis medinalis , Cnephasia 종, Conopomorpha 종, Conotrachelus 종, Copitarsia 종, Cydia 종, 예를 들어 Cydia nigricana , Cydia pomonella , Dalaca noctuides, Diaphania 종, Diatraea saccharalis , Earias 종, Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus , Eldana saccharina , Ephestia 종, 예를 들어 Ephestia elutella , Ephestia kuehniella , Epinotia 종, Epiphyas postvittana , Etiella 종, Eulia 종, Eupoecilia ambiguella , Euproctis 종, 예를 들어 Euproctis chrysorrhoea, Euxoa 종, Feltia 종, Galleria mellonella , Gracillaria 종, Grapholitha 종, 예를 들어 Grapholita molesta , Grapholita prunivora , Hedylepta 종, Helicoverpa 종, 예를 들어 Helicoverpa armigera , Helicoverpa zea , Heliothis 종, 예를 들어 Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella , Homoeosoma 종, Homona 종, Hyponomeuta padella , Kakivoria flavofasciata , Laphygma 종, Leucinodes orbonalis , Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella , Lithocolletis 종, 예를 들어 Lithocolletis blancardella , Lithophane antennata , Lobesia 종, 예를 들어 Lobesia botrana , Loxagrotis albicosta , Lymantria 종, 예를 들어 Lymantria dispar , Lyonetia 종, 예를 들어 Lyonetia clerkella , Malacosoma neustria, Maruca testulalis , Mamestra brassicae , Melanitis leda , Mocis 종, Monopis obviella , Mythimna separata , Nemapogon cloacellus , Nymphula 종, Oiketicus 종, Oria 종, Orthaga 종, Ostrinia 종, 예를 들어 Ostrinia nubilalis , Oulema melanopus , Oulema oryzae , Panolis flammea , Parnara 종, Pectinophora 종, 예를 들어 Pectinophora gossypiella , Perileucoptera 종, Phthorimaea 종, 예를 들어 Phthorimaea operculella , Phyllocnistis citrella , Phyllonorycter 종, 예를 들어 Phyllonorycter blancardella , Phyllonorycter crataegella , Pieris 종, 예를 들어 Pieris rapae , Platynota stultana , Plodia interpunctella , Plusia 종, Plutella xylostella (= Plutella maculipennis ), Prays 종, Prodenia 종, Protoparce 종, Pseudaletia 종, 예를 들어 Pseudaletia unipuncta , Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Rachiplusia nu , Schoenobius 종, 예를 들어 Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga 종, 예를 들어 Scirpophaga innotata , Scotia segetum , Sesamia 종, 예를 들어 Sesamia inferens , Sparganothis 종, Spodoptera 종, 예를 들어 Spodoptera eradiana , Spodoptera exigua , Spodoptera frugiperda , Spodoptera praefica, Stathmopoda 종, Stomopteryx subsecivella , Synanthedon 종, Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis , Tinea cloacella , Tinea pellionella , Tineola bisselliella, Tortrix 종, Trichophaga tapetzella , Trichoplusia 종, 예를 들어 Trichoplusia ni , Tryporyza incertulas , Tuta absoluta , Virachola 종;

메뚜기(Orthoptera 또는 Saltatoria)목, 예를 들어 Acheta domesticus , Dichroplus 종, Gryllotalpa 종, 예를 들어 Gryllotalpa gryllotalpa , Hieroglyphus 종, Locusta 종, 예를 들어 Locusta migratoria , Melanoplus 종, 예를 들어 Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria ;

이(Phthiraptera)목, 예를 들어 Damalinia 종, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phylloxera vastatrix , Phthirus pubis, Trichodectes 종;

다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 Lepinotus 종, Liposcelis 종;

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 Ceratophyllus 종, Ctenocephalides 종, 예를 들어 Ctenocephalides canis , Ctenocephalides felis , Pulex irritans , Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis ;

총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 Anaphothrips obscurus , Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri , Enneothrips flavens , Frankliniella 종, 예를 들어 Frankliniella fusca , Frankliniella occidentalis , Frankliniella schultzei , Frankliniella tritici , Frankliniella vaccinii , Frankliniella williamsi , Heliothrips 종, Hercinothrips femoralis , Rhipiphorothrips cruentatus , Scirtothrips 종, Taeniothrips cardamomi , Thrips 종, 예를 들어 Thrips palmi , Thrips tabaci ;

좀목(Zygentoma= 티사누라(Thysanura)), 예를 들어 Ctenolepisma 종, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus , Thermobia domestica ;

결합강, 예를 들어 Scutigerella 종, 예를 들어 Scutigerella immaculata ;

하기로부터의 해충: 연체동물문(Mollusca), 보다 특히 이매패강(Bivalvia), 예를 들어 드레이세나(Dreissena) 종, 및

또한 복족강(Gastropoda), 예를 들어 Arion 종, 예를 들어 Arion ater rufus , Biomphalaria 종, Bulinus 종, Deroceras 종, 예를 들어 Deroceras laeve , Galba 종, Lymnaea 종, Oncomelania 종, Pomacea 종, Succinea 종;

편형동물문 및 선충문으로부터의 동물 및 인간 기생충, 예를 들어 Aelurostrongylus 종, Amidostomum 종, Ancylostoma 종, Angiostrongylus 종, Anisakis 종, Anoplocephala 종, Ascaris 종, Ascaridia 종, Baylisascaris 종, Brugia 종, Bunostomum 종, Capillaria 종, Chabertia 종, Clonorchis 종, Cooperia 종, Crenosoma 종, Cyathostoma 종, Dicrocoelium 종, Dictyocaulus 종, Diphyllobothrium 종, Dipylidium 종, Dirofilaria 종, Dracunculus 종, Echinococcus 종, Echinostoma 종, Enterobius 종, Eucoleus 종, Fasciola 종, Fascioloides 종, Fasciolopsis 종, Filaroides 종, Gongylonema 종, Gyrodactylus 종, Habronema 종, Haemonchus 종, Heligmosomoides 종, Heterakis 종, Hymenolepis 종, Hyostrongylus 종, Litomosoides 종, Loa 종, Metastrongylus 종, Metorchis 종, Mesocestoides 종, Moniezia 종, Muellerius 종, Necator 종, Nematodirus 종, Nippostrongylus 종, Oesophagostomum 종, Ollulanus 종, Onchocerca spp , Opisthorchis 종, Oslerus 종, Ostertagia 종, Oxyuris 종, Paracapillaria 종, Parafilaria 종, Paragonimus 종, Paramphistomum 종, Paranoplocephala 종, Parascaris 종, Passalurus 종, Protostrongylus 종, Schistosoma 종, Setaria 종, Spirocerca 종, Stephanofilaria 종, Stephanurus 종, Strongyloides 종, Strongylus 종, Syngamus 종, Taenia 종, Teladorsagia 종, Thelazia 종, Toxascaris 종, Toxocara 종, Trichinella 종, Trichobilharzia 종, Trichostrongylus 종, Trichuris 종, Uncinaria 종, Wuchereria 종;

선형동물문으로부터의 식물 해충, 즉 식물-기생 선충, 특히 Aglenchus 종, 예를 들어 Aglenchus agricola , Anguina 종, 예를 들어 Anguina tritici , Aphelenchoides 종, 예를 들어 Aphelenchoides arachidis , Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus 종, 예를 들어 Belonolaimus gracilis , Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni , Bursaphelenchus 종, 예를 들어 Bursaphelenchus cocophilus , Bursaphelenchus eremus , Bursaphelenchus xylophilus , Cacopaurus 종, 예를 들어 Cacopaurus pestis , Criconemella 종, 예를 들어 Criconemella curvata , Criconemella onoensis , Criconemella ornata , Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax ), Criconemoides 종, 예를 들어 Criconemoides ferniae , Criconemoides onoense , Criconemoides ornatum , Ditylenchus 종, 예를 들어 Ditylenchus dipsaci , Dolichodorus 종, Globodera 종, 예를 들어 Globodera pallida , Globodera rostochiensis , Helicotylenchus 종, 예를 들어 Helicotylenchus dihystera , Hemicriconemoides 종, Hemicycliophora 종, Heterodera 종, 예를 들어 Heterodera avenae , Heterodera glycines , Heterodera schachtii, Hoplolaimus 종, Longidorus 종, 예를 들어 Longidorus africanus , Meloidogyne 종, 예를 들어 Meloidogyne chitwoodi , Meloidogyne fallax , Meloidogyne hapla , Meloidogyne incognita, Meloinema 종, Nacobbus 종, Neotylenchus 종, Paraphelenchus 종, Paratrichodorus 종, 예를 들어 Paratrichodorus minor, Pratylenchus 종, 예를 들어 Pratylenchus penetrans , Pseudohalenchus 종, Psilenchus 종, Punctodera 종, Quinisulcius 종, Radopholus 종, 예를 들어 Radopholus citrophilus , Radopholus similis , Rotylenchulus 종, Rotylenchus 종, Scutellonema 종, Subanguina 종, Trichodorus 종, 예를 들어 Trichodorus obtusus , Trichodorus primitivus , Tylenchorhynchus 종, 예를 들어 Tylenchorhynchus annulatus , Tylenchulus 종, 예를 들어 Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema 종, 예를 들어 Xiphinema index.

추가로, 원충아계(Protozoa), 구충목(Coccidia), 예를 들어 에이메리아(Eimeria) 종으로부터의 것을 방제하는 것이 가능하다.

화학식 (I)의 화합물은 임의로 또한 특정 농도 또는 적용률로 제초제, 약해경감제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제 또는 제웅제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 필요에 따라 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.

제제

본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 농약으로서의 제제 및 그로부터 제조된 사용형, 예를 들어 드렌치, 침지 및 분무액에 관한 것이다. 일부의 경우, 사용형은 추가의 농약 및/또는 작용을 향상시키는 애쥬번트(adjuvant), 예컨대 침투제, 이를테면 식물유, 예를 들어 평지씨유, 해바라기유, 광유, 예를 들어 파라핀유, 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 예를 들어 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두유 메틸 에스테르, 또는 알칸올 알콕실레이트 및/또는 전착제, 예를 들어 알킬실록산 및/또는 염, 예를 들어 유기 또는 무기 암모늄 또는 포스포늄염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄 및/또는 잔류 촉진제, 예를 들어 디옥틸 설포숙시네이트 또는 하이드록시프로필 구아 중합체 및/또는 습윤제, 예를 들어 글리세롤 및/또는 비료, 예를 들어 암모늄-, 포타슘- 또는 인-함유 비료를 포함한다.

통상의 제제는, 예를 들어, 수용성 액체(SL), 유제 농축물(EC), 수중 유제(EW), 현탁 농축물(SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립(WG), 과립(GR) 및 캡슐 농축물(CS)이며; 이들 및 추가 가능한 제제 타입이 예를 들어, [Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576]에 기술되어 있다. 제제는 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 외에, 추가의 농약 활성 화합물을 임의로 포함한다.

이들은 바람직하게는 보조제, 예를 들어 증량제, 용매, 자발 촉진제, 담체, 유화제, 분산제, 서리 보호제, 살생물제, 농후제 및/또는 추가의 보조제, 예를 들어 애쥬번트를 포함하는 제제 또는 사용형이다. 이와 관련하여 애쥬번트란 성분 자체가 어떤 생물학적 효과도 가지지 않고 제제의 생물학적 효과를 증진시키는 성분을 가리킨다. 애쥬번트의 예로는 잔류, 전착, 엽면 부착 또는 침투를 촉진하는 제제가 있다.

이들 제제는, 공지된 방법으로, 예를 들면 화학식 (I)의 화합물을 보조제, 예를 들어 증량제, 용매 및/또는 고체 담체 및/또는 기타 보조제, 예를 들어 계면활성제와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 설비에서 또는 적용 전 또는 적용중에 제조된다.

사용되는 보조제는 화학식 (I)의 화합물의 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형(예를 들어 분무액 또는 시드 드레싱 제품과 같은 즉성 사용형 농약)에 특정 성질, 예컨대 특정 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질일 수 있다.

적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭시드(예: 디메틸설폭시드) 계이다.

사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수도 있다. 유용한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.

원칙적으로, 모든 적합한 용매가 사용될 수 있다. 적합한 용매의 예로는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산, 파라핀, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭시드와 같은 강극성 용매 및 또한 물을 들 수 있다.

원칙적으로, 모든 적합한 담체가 사용될 수 있다. 유용한 담체는, 특히 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 알루미나, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 암석, 및 미분 실리카와 같은 분쇄된 합성 광물, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스 및/또는 고체 비료이다. 이들 담체의 혼합물도 마찬가지로 사용될 수 있다. 유용한 과립제용 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.

액화 가스 증량제 또는 용매가 또한 사용될 수 있다. 특히 적합한 증량제 또는 담체는 주변 온도 및 대기압 하에서 가스 상태인 물질이며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어졸 추진 가스이다.

유화제 및/또는 포움 발생제, 이온성 또는 비이온성을 갖는 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면활성제의 혼합물의 예는 폴리아크릴산염, 리그노설폰산염, 페놀설폰산염 또는 나프탈렌설폰산염, 에틸렌 옥시드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민, 치환된 페놀(바람직하게는, 알킬페놀 또는 아릴페놀)과의 중축합물, 설포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체(바람직하게는, 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트를 포함하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로즈를 들 수 있다. 하나의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 하나의 불활성 담체가 수불용성이고, 적용이 물에서 일어나는 경우, 계면활성제의 존재가 유리하다.

제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재할 수 있는 추가의 보조제는 염료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 포함한다.

추가 성분은 저온 안정제와 같은 안정제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 제제일 수 있다. 포움 발생제 또는 소포제가 또한 존재할 수 있다.

또한, 제제 및 이로부터 유도된 사용형은 추가 보조제로서 점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질을 포함할 수 있다. 추가의 가능한 보조제는 광유 및 식물유이다.

임의로, 추가의 보조제가 제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 점착제, 농후제, 요변성제(thixotropic agent), 침투제, 잔류 촉진제, 안정제, 격리제, 복합화제, 습윤제, 전착제를 들 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은 제제화용으로 통상 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합될 수 있다.

유용한 잔류 촉진제는 동적 표면장력을 감소시키는 모든 물질, 예를 들면 디옥틸 설포숙시네이트 또는 점탄성을 증가시키는 모든 물질, 예를 들면 하이드록시프로필구아 중합체를 포함한다.

본 발명에서 적합한 침투제는 전형적으로 식물로 농약 활성 화합물의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 (일반적으로 수성) 적용 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 화합물의 이동을 증가시킬 수 있는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다. 이의 예로 코코넛 지방 에톡실레이트(10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트(12)와 같은 알콜 알콕실레이트, 지방산 에스테르, 예를 들면 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두 메틸 에스테르, 지방 아민 알콕실레이트, 예를 들면 탈로우아민 에톡실레이트(15) 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예를 들면 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄이 포함된다.

제제는 제제의 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.00000001 중량% 내지 98 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 또는 특히 바람직하게는 0.01 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 90 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.

제제로부터 제조되는 사용 형태 (특히 농약) 내 화학식 (I)의 화합물의 함량은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 사용 형태내 화학식 (I)의 화합물의 농도는 적용 형태의 중량을 기준으로 하여 전형적으로 0.00000001 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 바람직하게는 0.00001 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. 적용은 사용 형태에 적합한 통상의 방식으로 일어난다.

혼합물

화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 작용 스펙트럼을 넓히거나, 작용 기간을 늘리거나, 작용 속도를 증가시키거나, 상반(repulsion)을 방지하거나, 내성 발생을 방지하기 위하여 하나 이상의 적합한 살진균제, 살균제, 살응애제, 살선충제, 살곤충제, 살미생물제, 유익종, 제초제, 비료, 조류 기피제, 식물강장제, 소독제, 약해경감제, 정보물질 및/또는 성장조절제와의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한, 이러한 종류의 활성 화합물은 식물 성장, 및/또는 비생물적 인자, 예를 들어, 고온 또는 저온, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 양 증가에 대한 내성을 개선할 수 있다. 그밖에 개화 및 결실 성능을 개선할 수 있고, 발아 및 발근 능력을 최적화할 수 있으며, 수확을 촉진하고, 수확량을 증가시킬 수 있고, 숙성을 조절할 수 있으며, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가를 증가시킬 수 있고, 수확 산물의 저장 안정성을 늘리고, 및/또는 가공성을 개선할 수 있다.

또한, 화학식 (I)의 화합물은 다른 활성 화합물 또는 정보물질, 예컨대 유인제 및/또는 조류 기피제 및/또는 식물 활성화제 및/또는 성장조절제 및/또는 비료와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, 화학식 (I)의 화합물은 식물 특성, 예를 들어, 수확 물질의 성장, 수량 및 또는 품질을 개선하기 위한 제제와의 혼합물로서 존재할 수도 있다.

본 발명에 따른 특정 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 추가 화합물, 바람직하게는 후술하는 것과의 혼합물로서 제제 형태 또는 이들 제제로부터 제조된 사용 형태에 존재한다.

후술하는 화합물 중 어느 하나가 상이한 호변이성형으로 발생하는 경우, 이 형태도 각 경우 명확히 명시되어 있지 않더라도 또한 포함된다. 유용한 혼합 성분의 예는 다음의 화합물이다:

살곤충제 / 살응애제 / 살선충제 :

"일반명"으로 본원에 열거된 활성 화합물은 공지의 것이며, 예를 들어, 살곤충제 목록 ("The Pesticide Manual", 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)에 기술되어 있거나, 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides)에서 찾을 수 있다.

(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예를 들어 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.

(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예를 들어 사이클로디엔 유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도설판; 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.

(3) 나트륨 채널 조절제/전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-사이클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R) 이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는 DDT; 또는 메톡사이클로르.

(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 효능제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들어 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는 니코틴; 또는 설폭사플로르.

(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR)의 알로스테릭 활성화제, 예를 들어 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.

(6) 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.

(7) 유충 호르몬 모방체, 예를 들어 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 하이드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 페녹시카브; 또는 피리프록시펜.

(8) 미지의 또는 비특이적 작용 메커니즘을 갖는 활성 화합물, 예를 들어 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린; 또는 설푸릴 플루오라이드; 또는 보락스; 또는 토주석.

(9) 선택적 항섭식제, 예를 들어 피메트로진; 또는 플로니카미드.

(10) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진; 또는 에톡사졸.

(11) 곤충 장 막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) 산화성 인산화 억제제, ATP 교란제, 예를 들어 디아펜티우론; 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조사이클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드; 또는 프로파르기트; 또는 테트라디폰.

(13) H 양성자 구배를 중단시킴으로써 작용하는 산화성 인산화 탈커플링제, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 설플루라미드.

(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예를 들어 벤설탑, 카탑 하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오설탑-소듐.

(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.

(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.

(17) (특히 파리목, 즉 쌍시류에 대한)탈피 교란제, 예를 들어 시로마진.

(18) 엑디손 수용체 효능제, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.

(19) 옥토파민성 효능제, 예를 들어 아미트라즈.

(20) 복합체-III 전자 수송 억제제, 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.

(21) 복합체-I 전자 수송 억제제, 예를 들어 METI 살응애제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드; 또는 로테논 (데리스).

(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카브 또는 메타플루미존.

(23) 아세틸-CoA 카복실라제의 억제제, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.

(24) 복합체-IV 전자 수송 억제제, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드; 또는 시아나이드.

(25) 복합체-II 전자 수송 억제제, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜.

(28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.

추가의 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플로메토퀸, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루오피람, 플루피라디푸론, 푸페노지드, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 메페르플루트린, 파이콩딩, 피플루부미드, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 테트라메틸플루트린 및 요오도메탄; 및 또한 바실루스 피르무스 기재의 제제 (I-1582, 바이오넴(BioNem), Votivo) 및 하기 공지된 활성 화합물: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934호로부터 공지) 및 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635호로부터 공지), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호로부터 공지), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO2009/049851호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일-에틸카보네이트 (WO2009/049851호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3-클로로페닐)피리미딘 (WO2003/076415호로부터 공지), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (WO2005/085216호로부터 공지), 4-{5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}-1-나프타미드 (WO2009/002809호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호로부터 공지), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (CN102057925호로부터 공지), 3-클로로-N-(2-시아노프로판-2-일)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)-2-메틸페닐]프탈아미드 (WO2012/034472호로부터 공지), 8-클로로-N-[(2-클로로-5-메톡시페닐)설포닐]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카복사미드 (WO2010/129500호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2009/080250호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2012/029672호로부터 공지), 1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), (5S,8R)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-9-니트로-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로-1H-5,8-에폭시이미다조[1,2-a]아제핀 (WO2010/069266호로부터 공지), (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카복스이미드아미드 (WO2010/060231호로부터 공지), 4-(3-{2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]페녹시}프로폭시)-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 (CN101337940호로부터 공지), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2008/134969호로부터 공지).

살진균제

일반명으로 본원에 열거된 활성 화합물은 공지의 것이며, 예를 들어, 살곤충제 목록 ("Pesticide Manual")에, 또는 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides) 상에 기술되어 있다.

(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.1) 알디모르프, (1.2) 아자코나졸, (1.3) 비테르타놀, (1.4) 브로뮤코나졸, (1.5) 시프로코나졸, (1.6) 디클로부트라졸, (1.7) 디페노코나졸, (1.8) 디니코나졸, (1.9) 디니코나졸-M, (1.10) 도데모르프, (1.11) 도데모르프 아세테이트, (1.12) 에폭시코나졸, (1.13) 에타코나졸, (1.14) 페나리몰, (1.15) 펜부코나졸, (1.16) 펜헥사미드, (1.17) 펜프로피딘, (1.18) 펜프로피모르프, (1.19) 플루퀸코나졸, (1.20) 플루르프리미돌, (1.21) 플루실라졸, (1.22) 플루트리아폴, (1.23) 푸르코나졸, (1.24) 푸르코나졸-시스, (1.25) 헥사코나졸, (1.26) 이마잘릴, (1.27) 이마잘릴 설페이트, (1.28) 이미벤코나졸, (1.29) 이프코나졸, (1.30) 메트코나졸, (1.31) 미클로부타닐, (1.32) 나프티핀, (1.33) 누아리몰, (1.34) 옥스포코나졸, (1.35) 파클로부트라졸, (1.36) 페푸라조에이트, (1.37) 펜코나졸, (1.38) 피페랄린, (1.39) 프로클로라즈, (1.40) 프로피코나졸, (1.41) 프로티오코나졸, (1.42) 피리부티카브, (1.43) 피리페녹스, (1.44) 퀸코나졸, (1.45) 시메코나졸, (1.46) 스피록사민, (1.47) 테부코나졸, (1.48) 테르비나핀, (1.49) 테트라코나졸, (1.50) 트리아디메폰, (1.51) 트리아디메놀, (1.52) 트리데모르프, (1.53) 트리플루미졸, (1.54) 트리포린, (1.55) 트리티코나졸, (1.56) 유니코나졸, (1.57) 유니코나졸-p, (1.58) 비니코나졸, (1.59) 보리코나졸, (1.60) 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵타놀, (1.61) 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, (1.62) N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.63) N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, (1.64) O-[1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일]1H-이미다졸-1-카보티오에이트, (1.65) 피리속사졸.

(2) 호흡 억제제(호흡사슬 억제제), 예를 들어 (2.1) 빅사펜, (2.2) 보스칼리드, (2.3) 카복신, (2.4) 디플루메토림, (2.5) 펜푸람, (2.6) 플루오피람, (2.7) 플루톨라닐, (2.8) 플럭사피록사드, (2.9) 푸라메트피르, (2.10) 푸르메시클록스, (2.11) 이소피라잠 신(syn)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티(anti)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물, (2.12) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체), (2.13) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.14) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.15) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.16) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.17) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.18) 메프로닐, (2.19) 옥시카복신, (2.20) 펜플루펜, (2.21) 펜티오피라드, (2.22) 세닥산, (2.23) 티플루자미드, (2.24) 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.25) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.26) 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.27) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.28) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.29) 벤조빈디플루피르, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 및 (2.31) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.32) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.33) 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.34) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.35) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.36) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.37) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.38) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.39) 1,3,5-트리메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.40) 1,3,5-트리메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.41) 베노다닐, (2.42) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, (2.43) 이소페타미드.

(3) 호흡사슬의 복합체 III에서 작용하는 호흡 억제제(호흡사슬 억제제), 예를 들어 (3.1) 아메톡트라딘, (3.2) 아미설브롬, (3.3) 아족시스트로빈, (3.4) 시아조파미드, (3.5) 쿠메톡시스트로빈, (3.6) 쿠목시스트로빈, (3.7) 디목시스트로빈, (3.8) 에네스트로부린, (3.9) 파목사돈, (3.10) 페나미돈, (3.11) 플루페녹시스트로빈, (3.12) 플루옥사스트로빈, (3.13) 크레속심-메틸, (3.14) 메토미노스트로빈, (3.15) 오리사스트로빈, (3.16) 피콕시스트로빈, (3.17) 피라클로스트로빈, (3.18) 피라메토스트로빈, (3.19) 피라옥시스트로빈, (3.20) 피리벤카브, (3.21) 트리클로피리카브, (3.22) 트리플록시스트로빈, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.24) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (3.25) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.28) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, (3.29) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, (3.30) 메틸 (2E)-2-{2-[({사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}설파닐)메틸]페닐}-3-메톡시프로프-2-에노에이트, (3.31) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시벤즈아미드, (3.32) 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드,

(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.1) 베노밀, (4.2) 카벤다짐, (4.3) 클로르페나졸, (4.4) 디에토펜카브, (4.5) 에타복삼, (4.6) 플루오피콜라이드, (4.7) 푸베리다졸, (4.8) 펜시쿠론, (4.9) 티아벤다졸, (4.10) 티오파네이트-메틸, (4.11) 티오파네이트, (4.12) 족사미드, (4.13) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 (4.14) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진.

(5) 다중부위 활성을 가지는 화합물, 예를 들어 (5.1) 보르도 혼합물(bordeaux 혼합물), (5.2) 캅타폴, (5.3) 캅탄, (5.4) 클로로탈로닐, (5.5) 구리 제제, 예컨대 수산화구리, (5.6) 구리 나프테네이트, (5.7) 산화구리, (5.8) 옥시염화구리, (5.9) 황산구리, (5.10) 디클로플루아니드, (5.11) 디티아논, (5.12) 도딘, (5.13) 도딘 자유 염기, (5.14) 페르밤, (5.15) 플루오로폴펫, (5.16) 폴펫, (5.17) 구아자틴, (5.18) 구아자틴 아세테이트, (5.19) 이미녹타딘, (5.20) 이미녹타딘 알베실레이트, (5.21) 이미녹타딘 트리아세테이트, (5.22) 만코퍼, (5.23) 만코젭, (5.24) 마넵, (5.25) 메티람, (5.26) 메티람 아연, (5.27) 옥신-구리, (5.28) 프로파미딘, (5.29) 프로피네브, (5.30) 황과 칼슘 폴리설파이드를 포함하는 황 제제, (5.31) 티람, (5.32) 톨릴플루아니드, (5.33) 지넵, (5.34) 지람, (5.35) 아닐라진.

(6) 내성 유도제, 예를 들어 (6.1) 아시벤졸라-S-메틸, (6.2) 이소티아닐, (6.3) 프로베나졸 및 (6.4) 티아디닐 및 (6.5) 라미나린.

(7) 아미노산 및 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.1) 안도프림, (7.2) 블라스티시딘-S, (7.3) 시프로디닐, (7.4) 카수가마이신, (7.5) 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, (7.6) 메파니피림, (7.7) 피리메타닐, (7.8) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 및 (7.9) 옥시테트라사이클린, (7.10) 스트렙토마이신.

(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.1) 펜틴 아세테이트, (8.2) 펜틴 클로라이드, (8.3) 펜틴 하이드록사이드 및 (8.4) 실티오팜.

(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.1) 벤티아발리카브, (9.2) 디메토모르프, (9.3) 플루모르프, (9.4) 이프로발리카브, (9.5) 만디프로파미드, (9.6) 폴리옥신스, (9.7) 폴리옥소림, (9.8) 발리다마이신 A, (9.9) 발리페날레이트, (9.10) 폴리옥신 B.

(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.1) 비페닐, (10.2) 클로로넵, (10.3) 디클로란, (10.4) 에디펜포스, (10.5) 에트리디아졸, (10.6) 요오도카브, (10.7) 이프로벤포스, (10.8) 이소프로티올란, (10.9) 프로파모카브, (10.10) 프로파모카브 하이드로클로라이드, (10.11) 프로티오카브, (10.12) 피라조포스, (10.13) 퀸토젠, (10.14) 테크나젠 및 (10.15) 톨클로포스-메틸.

(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.1) 카프로파미드, (11.2) 디클로시메트, (11.3) 페녹사닐, (11.4) 프탈라이드, (11.5) 피로퀼론 및 (11.6) 트리시클라졸 및 (11.7) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카바메이트.

(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.1) 베날락실, (12.2) 베날락실-M(키랄락실), (12.3) 부피리메이트, (12.4) 클로질라콘, (12.5) 디메티리몰, (12.6) 에티리몰, (12.7) 푸랄락실, (12.8) 히멕사졸, (12.9) 메탈락실, (12.10) 메탈락실-M(메페녹삼), (12.11) 오푸라스, (12.12) 옥사딕실, (12.13) 옥솔린산 및 (12.14) 옥틸리논.

(13) 신호전달 억제제, 예를 들어 (13.1) 클로졸리네이트, (13.2) 펜피클로닐, (13.3) 플루디옥소닐, (13.4) 이프로디온, (13.5) 프로시미돈, (13.6) 퀴녹시펜, (13.7) 빈클로졸린 및 (13.8) 프로퀴나지드.

(14) 탈커플러(decoupler), 예를 들어 (14.1) 비나파크릴, (14.2) 디노캅, (14.3) 페림존, (14.4) 플루아지남 및 (14.5) 멥틸디노캅.

(15) 추가 화합물, 예를 들어 (15.1) 벤티아졸, (15.2) 베톡사진, (15.3) 캡시마이신, (15.4) 카본, (15.5) 키노메티오네트, (15.6) 피리오페논(클라자페논), (15.7) 쿠프라네브, (15.8) 시플루펜아미드, (15.9) 시목사닐, (15.10) 시프로설파미드, (15.11) 다조메트, (15.12) 데바카브, (15.13) 디클로로펜, (15.14) 디클로메진, (15.15) 디펜조쿼트, (15.16) 디펜조쿼트 메틸설페이트, (15.17) 디페닐아민, (15.18) 에코메이트, (15.19) 펜피라자민, (15.20) 플루메토버, (15.21) 플루오르이미드, (15.22) 플루설파미드, (15.23) 플루티아닐, (15.24) 포세틸-알루미늄, (15.25) 포세틸-칼슘, (15.26) 포세틸-소듐, (15.27) 헥사클로로벤젠, (15.28) 이루마마이신, (15.29) 메타설포카브, (15.30) 메틸 이소티오시아네이트, (15.31) 메트라페논, (15.32) 밀디오마이신, (15.33) 나타마이신, (15.34) 니켈 디메틸디티오카바메이트, (15.35) 니트로탈-이소프로필, (15.36) 옥틸리논, (15.37) 옥사모카브, (15.38) 옥시펜티인, (15.39) 펜타클로로페놀 및 그의 염, (15.40) 페노트린, (15.41) 아인산 및 그의 염, (15.42) 프로파모카브-포세틸레이트, (15.43) 프로파노신-소듐, (15.44) 피리모르프, (15.45) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.46) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.47) 피롤니트린, (15.48) 테부플로퀸, (15.49) 테클로프탈람, (15.50) 톨니파니드, (15.51) 트리아족시드, (15.52) 트리클라미드, (15.53) 자릴라미드, (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.58) 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일 1H-이미다졸-1-카복실레이트, (15.59) 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, (15.60) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, (15.61) 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, (15.62) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.63) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.64) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, (15.65) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, (15.66) 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, (15.67) 2-페닐페놀 및 염, (15.68) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.69) 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카보니트릴, (15.70) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (15.71) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (15.72) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.73) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-설포히드라지드, (15.74) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.75) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.76) 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, (15.77) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.78) N'-(4-{[3-(4-클로로벤질)-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.79) N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.80) N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.81) N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.82) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.83) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도니코틴아미드, (15.84) N-{(E)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.85) N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.86) N'-{4-[(3-tert-부틸-4-시아노-1,2-티아졸-5-일)옥시]-2-클로로-5-메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.87) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.88) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.89) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.90) 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.91) 페나진-1-카복실산, (15.92) 퀴놀린-8-올, (15.93) 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1), (15.94) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.95) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.96) N-(4'-클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.97) N-(2',4'-디클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.98) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.99) N-(2',5'-디플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.100) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.101) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.102) 2-클로로-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.103) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.104) N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.105) 3-(디플루오로메틸)-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.106) N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.107) 2-클로로-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)니코틴아미드, (15.108) 2-클로로-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.109) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드, (15.110) 5-플루오로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.111) 2-클로로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.112) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.113) 5-플루오로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.114) 2-클로로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.115) (5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, (15.116) N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)발린아미드, (15.117) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.118) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.119) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성형: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.120) 프로필 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트, (15.121) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.122) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.123) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.124) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.125) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.126) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.127) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.128) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.129) 5-(알릴설파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.130) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.133) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.134) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.135) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.136) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.145) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (15.146) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.147) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.148) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.149) 아브시스산, (15.150) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.151) N'-[5-브로모-6-(2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.152) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.153) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.154) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.155) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.156) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.157) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.158) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.159) N-(2-tert-부틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.160) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.161) N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.162) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.163) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.164) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.165) N-(2-사이클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.166) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.167) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.168) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.169) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.170) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.171) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.172) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.173) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.174) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.175) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.176) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카보티오아미드, (15.177) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.178) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.179) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.180) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.181) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.182) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.

클래스 (1) 내지 (15)에 언급된 모든 혼합 성분은 그의 작용 그룹에 기초해 적합한 염기 또는 산과 염을 형성하는 것이 가능한 경우에, 그들과 염을 형성할 수 있다.

혼합 성분으로서의 생물학적 농약

화학식 (I)의 화합물은 생물학적 농약과 조합될 수 있다.

생물학적 농약은 특히 박테리아, 진균, 효모균, 식물 추출물 및 단백질 및 이차 대사물을 포함한 미생물에 의해 형성된 산물을 포함한다.

생물학적 농약은 박테리아, 예컨대 포자-형성 박테리아, 뿌리-군락화 박테리아 및 생물학적 살곤충제, 살진균제 또는 살선충제로 작용하는 박테리아를 포함한다.

생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 박테리아의 예로서는 다음을 들 수 있다:

Bacillus amyloliquefaciens, 균주 FZB42 (DSM 231179), 또는 Bacillus cereus, 특히 B. cereus 균주 CNCM I-1562 또는 Bacillus firmus, 균주 I-1582 (기탁 번호 CNCM I-1582) 또는 Bacillus pumilus, 특히 균주 GB34 (기탁 번호 ATCC 700814) 및 균주 QST2808 (기탁 번호 NRRL B-30087), 또는 Bacillus subtilis, 특히 균주 GB03 (기탁 번호 ATCC SD-1397), 또는 Bacillus subtilis 균주 QST713 (기탁 번호 NRRL B-21661) 또는 Bacillus subtilis 균주 OST 30002 (기탁 번호 NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, 특히 B. thuringiensis 아종 israelensis (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (기탁 번호 ATCC 1276), 또는 B. thuringiensis subsp . aizawai, 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 또는 B. thuringiensis subsp . kurstaki 균주 HD-1, 또는 B. thuringiensis subsp . tenebrionis 균주 NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria 종 (Rotylenchulus reniformis 선충)-PR3 (기탁 번호 ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus 균주 AQ 6047 (기탁 번호 NRRL 30232).

생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 진균 및 효모균의 예로서는 다음을 들 수 있다:

Beauveria bassiana, 특히 균주 ATCC 74040, Coniothyrium minitans, 특히 균주 CON/M/91-8 (기탁 번호 DSM-9660), Lecanicillium 종, 특히 균주 HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (이전에 Verticillium lecanii로서 알려짐), 특히 균주 KV01, Metarhizium anisopliae, 특히 균주 F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, 특히 균주 NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (현재: Isaria fumosorosea), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (기탁 번호 ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, 특히 P. lilacinus 균주 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, 특히 균주 V117b, 트리choderma atroviride, 특히 균주 SC1 (기탁 번호 CBS 122089), Trichoderma harzianum, 특히 T. harzianum rifai T39 (기탁 번호 CNCM I-952).

생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 바이러스의 예로서는 다음을 들 수 있다:

Adoxophyes orana (사과형 애모무늬잎말이나방(summer fruit tortrix)) 과립병 바이러스 (GV), Cydia pomonella (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), Helicoverpa armigera (면화씨벌레(cotton bollworm)) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), Spodoptera exigua (파밤나방 애벌레(beet armyworm)) mNPV, Spodoptera frugiperda (도둑나방(fall armyworm)) mNPV, Spodoptera littoralis (아프리카 담배거세미나방(African cotton leafworm)) NPV.

식물 또는 식물 부위 또는 식물 기관에 '접종제'로 첨가되고, 그의 특정 성질로 인해 식물 성장 및 식물 건강을 향상시키는 박테리아 및 진균이 또한 포함된다. 예로서는 다음을 포함한다:

Agrobacterium 종, Azorhizobium caulinodans, Azospirillum 종, Azotobacter 종, Bradyrhizobium 종, Burkholderia 종, 특히 Burkholderia cepacia (이전에 Pseudomonas cepacia로서 공지), Gigaspora 종, 또는 Gigaspora monosporum, Glomus 종, Laccaria 종, Lactobacillus buchneri, Paraglomus 종, Pisolithus tinctorus, Pseudomonas 종, Rhizobium 종, 특히 Rhizobium trifolii, Rhizopogon 종, Scleroderma 종, Suillus 종, Streptomyces 종.

생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 단백질 및 이차 대사산물을 포함한 미생물에 의해 형성된 식물 추출물 및 산물의 예로서는 다음을 들 수 있다:

Allium sativum , Artemisia absinthium , azadirachtin , Biokeeper WP , Cassia nigricans, Celastrus angulatus , Chenopodium anthelminticum , chitin, Armour-Zen, Dryopteris filixmas , Equisetum arvense , Fortune Aza , Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa 사포닌 추출물), 피레트럼/피레트린스, Quassia amara, 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라자(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "Requiem ™ 살곤충제", 로테논, 리아니아/리아노딘, Symphytum officinale , Tanacetum vulgare, 티몰, Triact 70, 트리콘, Tropaeulum majus , Urtica dioica , Veratrin , Viscum album, 십자화과(Brassicaceae) 추출물, 특히 유채 분말 또는 겨자 분말.

혼합 성분으로서의 약해경감제

화학식 (I)의 화합물은 약해경감제, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토셋 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로설파미드, 디클로르미드, 펜클로르아졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카바모일)아미노]페닐}설포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)과 조합될 수 있다.

식물 및 식물의 부위

본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함), 예를 들면 곡류(밀, 쌀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 기타 채소종, 면화, 담배, 채종, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 포함하도록 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립(slip) 및 종자가 또한 식물의 부위에 포함된다.

본 발명에 따라 화학식 (I)의 화합물로 식물 및 식물의 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 포깅, 스캐터링, 도포, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 환경 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.

이미 상기 언급된 바와 같이, 모든 식물 및 그의 부위를 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상의 생물학적 육종, 예컨대 교잡 또는 원형질체 융합에 의해 얻어지는 것, 및 그의 부위가 처리된다. 추가의 바람직한 구체예에서, 적절한 경우에 통상의 방법과 조합된 유전 공학 방법에 의해 얻어지는 유전자이식 식물 및 식물 재배종 (유전자 변형된 유기체), 및 그의 부위가 처리된다. 용어 "부위" 또는 "식물의 부위" 또는 "식물 부위"는 상기에 설명되었다. 각각의 상업적으로 통상적인 재배종의 식물 또는 사용 중인 것을 처리하는 것이 본 발명에 따라 특히 바람직하다. 식물 재배종은 새로운 특성 ("형질")을 가지며 통상의 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.

유전자이식 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트

본 발명에 따라 처리될 바람직한 유전자이식 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("형질")을 제공하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물이 포함된다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 수준에 대한 저항성 증가, 개화 성능 증대, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 수명 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들의 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 거미류, 선충, 응애, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 저항성 증가, 및 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 내성 증가, 및 또한 특정 제초 활성 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 해당하는 소정 성질("형질")을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 유전자이식 식물에 존재할 수 있다. 유전자이식 식물의 예로 중요 작물, 예컨대 곡류(밀, 쌀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 기타 채소 종류, 면화, 담배, 채종, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물이 포함되며, 옥수수, 대두, 밀, 쌀, 감자, 면화, 사탕수수, 담배 및 채종이 특히 중요하다. 특히 중요한 성질("형질")은 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다.

작물 보호 - 처리 유형

화학식 (I)의 화합물에 의한 본 발명의 식물 및 식물 부위의 처리는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분사, 관개, 증발, 더스팅, 포깅, 브로드캐스팅, 포밍, 도포, 스프레딩, 주입, 관수(드렌칭), 세류 관개에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 건조 종자 처리용 분말, 액체 종자 처리용 용액, 슬러리 처리용 수용성 분말, 외피형성, 일 이상의 층 코팅 등에 의해 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 화학식 (I)의 화합물을 극소 용적법으로 적용하거나, 화학식 (I)의 화합물의 적용형 또는 화합물 자체를 토양에 주입하는 것 또한 가능하다.

식물의 바람직한 직접 처리는 잎 적용으로서, 즉, 화학식 (I)의 화합물을 나뭇잎에 적용하는 것이며, 처리 빈도 및 적용률은 대상 해충의 감염 수준에 따라 조절되어야 한다.

전신 활성 화합물의 경우, 화학식 (I)의 화합물은 뿌리계를 통해 식물에 도달한다. 이 경우, 식물은 화학식 (I)의 화합물을 식물의 서식지에 작용함으로써 처리된다. 이는 예를 들어 드렌칭, 토양 또는 영양액으로의 혼합에 의해, 즉, 식물의 장소 (예를 들어 토양 또는 수경 시스템)에 액체 형태의 화학식 (I)의 화합물을 함침시키거나, 또는 토양 적용에 의해, 즉, 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 식물의 장소에 도입함으로써 행해질 수 있다. 논벼 재배의 경우, 이는 또한 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 담수답에 계량 첨가함으로써 행해질 수 있다

종자 처리

식물의 종자를 처리하여 동물 해충을 방제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그럼에도, 종자 처리는 항상 만족할만한 방식으로 해결할 수 없다는 일련의 문제를 갖고 있다. 요컨대, 저장 동안, 파종 후 또는 식물 출현후 농약의 추가 적용을 필요로 하지 않거나, 또는 적어도 상당히 감소된 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 동물 해충의 습격으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 농약을 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 해충-저항성 또는 해충-내성 유전자이식 식물의 고유 살충 또는 살선충성을 고려하여야 한다.

따라서, 본 발명은 또한 더욱 특히 종자를 화학식 (I)의 화합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 하나의 작업으로 또는 순차적으로 처리하는 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리하는 방법을 포함한다.

본 발명은 또한 종자 및 이로부터 생긴 식물을 동물 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 동물 해충으로부터 보호하기 위해 화학식 (I)의 화합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 개별 물질은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이 경우, 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분을 함유하는 층은, 임의로 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분이 코팅 부분으로 또는 코팅외의 추가 층 또는 층들로서 적용된 종자에 관한 것이다.

그밖에, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물로 처리한 후, 종자의 더스트 마모를 방지하기 위해 필름-코팅 처리된 종자에 관한 것이다.

전신적으로 작용하는 화학식 (I)의 화합물이 나타내는 한가지 이점은 종자를 처리하는 것이 동물 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후에 종자로부터 나오는 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.

추가의 이점은 화학식 (I)의 화합물로 종자를 처리함으로써 처리된 종자의 발아 및 출현이 촉진될 수 있다는 것이다.

화학식 (I)의 화합물이 특히 또한 유전자이식 종자에 사용될 수 있는 것이 또 다른 이점으로 간주된다.

화학식 (I)의 화합물은 또한 신호전달 기술의 조성물 또는 화합물과 함께 조합되어 사용될 수 있으며, 그 결과로 예를 들어 공생자와의 군체 형성이 개선되는데, 예컨대 근균류, 균근 및/또는 식내서성 박테리아 또는 진균이 증대되고/되거나 질소 고정이 최적화된다.

화학식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 삼림, 또는 원예 분야에서 채용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 더욱 특히, 이는 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 수수), 옥수수, 면화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 커피, 담배, 캐놀라, 채종, 비트(예컨대 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소(예: 토마토, 오이, 콩, 배추속 식물, 양파 및 상추), 과수 식물, 잔디 및 관상용 식물의 종자를 포함한다. 곡물(예: 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수, 대두, 면화, 캐놀라, 채종 및 쌀의 종자 처리가 특히 중요하다.

상기 언급한 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물로 유전자이식 종자를 처리하는 것이 특히 중요하다. 이는 특히 살충성 및/또는 살선충성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 일반적으로 함유하는 식물의 종자를 포함한다. 이 문맥에서 유전자이식 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 종(Bacillus sp .)으로부터 유래되는 적어도 하나의 이종 유전자를 함유하는 유전자이식 종자의 처리에 적합하다. 더욱 바람직하게는, 이종 유전자는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된다.

본 발명에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리중에 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속대(cob), 껍질, 줄기, 겉껍질, 털 또는 과육이 제거된 종자가 사용된다. 따라서 예를 들어, 수확하여 세정처리 후, 저장이 가능한 수분 함량으로 건조된 종자를 사용할 수 있다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어, 물로 처리한 다음, 예를 들어 프라이밍과 같이 재건조시킨 종자가 사용될 수도 있다.

일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양 및/또는 추가 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향받지 않거나, 종자로부터 나온 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물 독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 화합물인 경우에 특히 그러하다.

화학식 (I)의 화합물은 일반적으로 적합한 제제의 형태로 종자에 적용된다. 적합한 제제 및 종자의 처리방법은 당업자들에게 알려져 있다.

화학식 (I)의 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 거품제, 슬러리 또는 기타 종자용 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 또한 ULV 제제로 변환시킬 수 있다.

이들 제제는 화학식 (I)의 화합물을 통상의 첨가제, 예를 들어, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후제, 접착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 염료는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 이와 관련하여, 수난용성 안료 또는 수용성 염료가 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 염료들이 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되며 습윤을 촉진하는 모든 물질이다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸 나프탈렌설포네이트와 같은 알킬 나프탈렌설포네이트가 바람직하게 사용된다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 적합한 비이온성 분산제는, 특히, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스트리릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체이다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히, 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로오즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 미세 분리 실리카가 바람직하다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 접착제는 종자 드레싱 제품에 채용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로즈가 바람직한 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 특히 바람직하게 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되어 있다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel", vol.　2, Springer Verlag, 1970, pp.　401-412).

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제는 각종 상이한 종류의 종자를 처리하기 위해 직접, 또는 물로 먼저 희석한 후에 사용될 수 있다. 예를 들어, 농축물 또는 물로 희석하여 얻어질 수 있는 제제는 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀과 같은 곡물의 종자, 및 옥수수, 쌀, 채종, 완두콩, 콩, 면화, 해바라기, 대두 및 비트 등의 종자, 또는 다양한 채소 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 제제는 유전자이식 식물의 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 그로부터 제조된 사용형으로 종자를 처리하기 위해 사용할 수 있는 유용한 장치는 종자 드레싱을 위해 보통 사용할 수 있는 모든 혼합 장치이다. 구체적으로, 종자 드레싱 공정은 종자를 믹서에 배치식 또는 연속 공정으로 도입하고, 소정량의 종자 드레싱 제제를, 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자 상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 것이다. 필요에 따라 건조 공정이 이어질 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 변화할 수 있다. 이것은 제제 내 화학식 (I)의 화합물의 특정 함량과 종자에 의해 주어진다. 화학식 (I)의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게 0.01 내지 15 g이다.

동물 건강

동물 건강 분야, 즉 수의학적 의약의 분야에서, 화학식 (I)의 화합물은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는, 추가 구체예에서는 또한 내부기생충에 대해 작용한다. 용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 조충, 선충류 또는 흡충류 및 원충, 예컨대 콕시디아를 포함한다. 외부기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리 (흡혈 및 핥는 파리), 기생적 파리 유충, 이, 머릿니, 조류 이, 벼룩 등; 또는 진드기, 예컨대 동물진드기, 예를 들어 참진드기 또는 연진드기 또는 응애, 예컨대 흑성병 응애, 수확 응애, 조류 응애 등, 및 또한 수생 외부기생충, 예컨대 요각류이다.

수의학 의약의 분야에서, 유리한 항온동물 독성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 동물 사육 및 축산업에서 가축, 사육 동물, 동물원 동물, 실험실 동물, 실험용 동물 및 가정용 동물에서 발생하는 기생충의 방제에 적합하다. 이들은 모든 또는 특정 발달 단계의 기생충에 대해 활성이다.

농업 가축은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 양, 염소, 말, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 순록, 사슴 및 특히 소 및 돼지; 또는 가금류, 예컨대 칠면조, 오리, 거위 및 특히 닭; 또는 예를 들어 수산업에서의 어류 또는 갑각류; 또는 경우에 따라 곤충, 예컨대 벌을 포함한다.

가정용 동물은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 햄스터, 기니 피그, 래트, 마우스, 친칠라, 페릿 또는 특히 개, 고양이; 케이지 조류; 파충류; 양서류 및 관상어를 포함한다.

바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 포유동물에게 투여된다.

또 다른 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 조류, 즉 케이지 조류 또는 특히 가금류에게 투여된다.

동물 기생충의 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 사용은, 보다 경제적이고 보다 간단한 동물 관리가 가능해지고, 보다 우수한 동물 웰빙이 달성가능하도록 질병, 사망 사건 및 성능 손실 (고기, 우유, 울, 가죽, 알, 꿀 등의 경우)을 감소 또는 방지하도록 의도된다.

동물 건강의 분야와 관련하여, 용어 "방제" 또는 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 이러한 기생충에 감염된 동물에서 특정 기생충의 발생률을 무해한 정도로 효과적으로 감소시킬 수 있는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본원에 사용된 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 각각의 기생충을 사멸시키거나, 그의 성장을 억제하거나, 또는 그의 증식을 억제할 수 있는 것을 의미한다.

절지동물의 예는 하기의 것을 포함한다:

이목, 예를 들어 이(Anoplurida)목, 예를 들어, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phthirus 종, Solenopotes 종; 털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어, Trimenopon 종, Menopon 종, Trinoton 종, Bovicola 종, Werneckiella 종, Lepikentron 종, Damalina 종, Trichodectes 종, Felicola 종; 파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어, Aedes 종, Anopheles 종, Culex 종, Simulium 종, Eusimulium 종, Phlebotomus 종, Lutzomyia 종, Culicoides 종, Chrysops 종, Odagmia 종, Wilhelmia 종, Hybomitra 종, Atylotus 종, Tabanus 종, Haematopota 종, Philipomyia 종, Braula 종, Musca 종, Hydrotaea 종, Stomoxys 종, Haematobia 종, Morellia 종, Fannia 종, Glossina 종, Calliphora 종, Lucilia 종, Chrysomyia 종, Wohlfahrtia 종, Sarcophaga 종, Oestrus 종, Hypoderma 종, Gasterophilus 종, Hippobosca 종, Lipoptena 종, Melophagus 종, Rhinoestrus 종, Tipula 종; 벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어, Pulex 종, Ctenocephalides 종, Tunga 종, Xenopsylla 종, Ceratophyllus 종; 이시(Heteropterida)목, 예를 들어, Cimex 종, Triatoma 종, Rhodnius 종, Panstrongylus 종; 뿐만 아니라 바퀴목으로부터의 방해 및 위생 해충.

절지동물은 추가로 다음의 것을 포함한다:

응애 아강 (응애목) 및 후기문아목, 예를 들어 연진드기과, 예를 들어 Argas 종, Ornithodorus 종, Otobius 종, 참진드기과, 예를 들어 Ixodes 종, Amblyomma 종, Rhipicephalus ( Boophilus ) 종, Dermacentor 종, Haemophysalis 종, Hyalomma 종, Rhipicephalus 종 (다-숙주성 진드기의 최초의 속); 중기문아목, Dermanyssus 종, Ornithonyssus 종, Pneumonyssus 종, Raillietia 종, Pneumonyssus 종, Sternostoma 종, Varroa 종, Acarapis 종; 전기문진드기목 (전기문아목), 예를 들어 Acarapis 종, Cheyletiella 종, Ornithocheyletia 종, Myobia 종, Psorergates 종, Demodex 종, Trombicula 종, Neotrombiculla 종, Listrophorus 종; 및 무기문진드기목 (무기문아목), 예를 들어 Acarus 종, Tyrophagus 종, Caloglyphus 종, Hypodectes 종, Pterolichus 종, Psoroptes 종, Chorioptes 종, Otodectes 종, Sarcoptes 종, Notoedres 종, Knemidocoptes 종, Cytodites 종, Laminosioptes 종.

기생 원충은 다음의 것을 포함한다:

편모충류 (플라겔라타(Flagellata)), 예를 들어 트리파노소마티다에(Trypanosomatidae), 예를 들어, Trypanosoma b. brucei , T.b. gambiense , T.b. rhodesiense, T. congolense , T. cruzi , T. evansi , T. equinum , T. lewisi , T. percae, T. simiae , T. vivax , Leishmania brasiliensis , L. donovani , L. tropica , 예를 들어 트리코모나디다에(Trichomonadidae), 예를 들어, Giardia lamblia , G. canis;

육질편모충류 (근족충류), 예를 들어 예를 들어, Entamoeba histolytica, 하르트마넬리다에(Hartmanellidae), 예를 들어, Acanthamoeba 종, Harmanella 종;

첨복포자충류 (포자충류), 예를 들어 에이메리다에(Eimeridae), 예를 들어, Eimeria acervulina , E. adenoides , E. alabamensis , E. anatis , E. anserina , E. arloingi, E. ashata , E. auburnensis , E. bovis , E. brunetti , E. canis , E. chinchillae, E. clupearum , E. columbae , E. contorta , E. crandalis , E. debliecki, E. dispersa , E. ellipsoidales , E. falciformis , E. faurei , E. flavescens, E. gallopavonis , E. hagani , E. intestinalis , E. iroquoina , E. irresidua, E. labbeana , E. leucarti , E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis , E. mitis , E. necatrix , E. ninakohlyakimovae , E. ovis, E. parva , E. pavonis , E. perforans , E. phasani , E. piriformis , E. praecox, E. residua, E. scabra , E. 종, E. stiedai , E. suis , E. tenella , E. truncata, E. truttae , E. zuernii , Globidium 종, Isospora belli , I. canis , I. felis, I. ohioensis , I. rivolta , I. 종, I. suis , Cystisospora 종, Cryptosporidium 종, in particular C. parvum ; 예컨대 톡소플라스마디다에(Toxoplasmadidae), 예를 들어, Toxoplasma gondii , Hammondia heydornii , Neospora caninum , Besnoitia besnoitii ; 예컨대 사르코시스티다에(Sarcocystidae), 예를 들어, Sarcocystis bovicanis , S. bovihominis , S. ovicanis , S. ovifelis , S. neurona, S. 종, S. suihominis , 예컨대 류코조이다에(Leucozoidae), 예를 들어, Leucozytozoon simondi , 예컨대 플라스모디이다에(Plasmodiidae), 예를 들어, Plasmodium berghei , P. falciparum , P. malariae , P. ovale , P. vivax , P. 종, 예컨대 피로플라스메아(Piroplasmea), 예를 들어, Babesia argentina, B. bovis , B. canis, B. 종, Theileria parva , Theileria 종, 예컨대 아델레이나(Adeleina), 예를 들어, Hepatozoon canis , H. 종.

연충인 병원성 내부기생충의 예는 편형동물 (예를 들어, 단생충, 조충 및 흡충), 선충, 구두충 및 오구설충을 포함한다. 이들은 하기의 것을 포함한다:

단생충: 예를 들어: Gyrodactylus 종, Dactylogyrus 종, Polystoma 종;

하기로부터의 조충: 의엽조충목, 예를 들어: Diphyllobothrium 종, Spirometra 종, Schistocephalus 종, Ligula 종, Bothridium 종, Diplogonoporus 종.

원엽조충목, 예를 들어: Mesocestoides 종, Anoplocephala 종, Paranoplocephala 종, Moniezia 종, Thysanosoma 종, Thysaniezia 종, Avitellina 종, Stilesia 종, Cittotaenia 종, Andyra 종, Bertiella 종, Taenia 종, Echinococcus 종, Hydatigera 종, Davainea 종, Raillietina 종, Hymenolepis 종, Echinolepis 종, Echinocotyle 종, Diorchis 종, Dipylidium 종, Joyeuxiella 종, Diplopylidium 종;

하기로부터의 흡충: 이생흡충강, 예를 들어: Diplostomum 종, Posthodiplostomum 종, Schistosoma 종, Trichobilharzia 종, Ornithobilharzia 종, Austrobilharzia 종, Gigantobilharzia 종, Leucochloridium 종, Brachylaima 종, Echinostoma 종, Echinoparyphium 종, Echinochasmus 종, Hypoderaeum 종, Fasciola 종, Fasciolides 종, Fasciolopsis 종, Cyclocoelum 종, Typhlocoelum 종, Paramphistomum 종, Calicophoron 종, Cotylophoron 종, Gigantocotyle 종, Fischoederius 종, Gastrothylacus 종, Notocotylus 종, Catatropis 종, Plagiorchis 종, Prosthogonimus 종, Dicrocoelium 종, Eurytrema 종, Troglotrema 종, Paragonimus 종, Collyriclum 종, Nanophyetus 종, Opisthorchis 종, Clonorchis 종, Metorchis 종, Heterophyes 종, Metagonimus 종;

하기로부터의 선충: 선모충목, 예를 들어: Trichuris 종, Capillaria 종, Paracapillaria 종, Eucoleus 종, Trichomosoides 종, Trichinella 종;

참선충목, 예를 들어: Micronema 종, Strongyloides 종;

간선충목, 예를 들어: Strongylus 종, Triodontophorus 종, Oesophagodontus 종, Trichonema 종, Gyalocephalus 종, Cylindropharynx 종, Poteriostomum 종, Cyclococercus 종, Cylicostephanus 종, Oesophagostomum 종, Chabertia 종, Stephanurus 종, Ancylostoma 종, Uncinaria 종, Necator 종, Bunostomum 종, Globocephalus 종, Syngamus 종, Cyathostoma 종, Metastrongylus 종, Dictyocaulus 종, Muellerius 종, Protostrongylus 종, Neostrongylus 종, Cystocaulus 종, Pneumostrongylus 종, Spicocaulus 종, Elaphostrongylus 종, Parelaphostrongylus 종, Crenosoma 종, Paracrenosoma 종, Oslerus 종, Angiostrongylus 종, Aelurostrongylus 종, Filaroides 종, Parafilaroides 종, Trichostrongylus 종, Haemonchus 종, Ostertagia 종, Teladorsagia 종, Marshallagia 종, Cooperia 종, Nippostrongylus 종, Heligmosomoides 종, Nematodirus 종, Hyostrongylus 종, Obeliscoides 종, Amidostomum 종, Ollulanus 종;

선미선충목, 예를 들어: Oxyuris 종, Enterobius 종, Passalurus 종, Syphacia 종, Aspiculuris 종, Heterakis 종; Ascaris 종, Toxascaris 종, Toxocara 종, Baylisascaris 종, Parascaris 종, Anisakis 종, Ascaridia 종; Gnathostoma 종, Physaloptera 종, Thelazia 종, Gongylonema 종, Habronema 종, Parabronema 종, Draschia 종, Dracunculus 종; Stephanofilaria 종, Parafilaria 종, Setaria 종, Loa 종, Dirofilaria 종, Litomosoides 종, Brugia 종, Wuchereria 종, Onchocerca 종, Spirocerca 종;

하기로부터의 구두충: 올리가칸토린키다(Oligacanthorhynchida) 목, 예를 들어: Macracanthorhynchus 종, Prosthenorchis 종; from the order of the Polymorphida, 예를 들어: Filicollis 종; from the order of the Moniliformida , 예를 들어: Moniliformis 종;

에키노린키다(Echinorhynchida) 목, 예를 들어, Acanthocephalus 종, Echinorhynchus 종, Leptorhynchoides 종;

하기로부터의 오구설충: 설형동물목, 예를 들어 Linguatula 종.

수의학 분야 및 동물 관리에서, 화학식 (I)의 화합물은 적합한 제제 형태로 관련 기술분야에 통상적으로 공지된 방법에 의해, 예를 들어 경장으로, 비경구로, 피부로 또는 비강내로 투여된다. 투여는 예방적 또는 치료적일 수 있다.

따라서, 본 발명의 한 실시양태는 의약으로서 사용하기 위한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.

추가 측면은 항내부기생충제, 특히 살연충제 또는 항원충제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 축산업, 동물 사육, 가축용 건물 및 위생 분야에서, 항내부기생충제, 특히 살연충제 또는 항원충제로서 사용하기에 적합하다.

또한 추가 측면은 항외부기생충제, 특히 살절지동물제, 예를 들어 살곤충제 또는 살응애제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 추가 측면은 축산업, 동물 사육, 가축용 건물 및 위생 분야에서, 항외부기생충제, 특히 살절지동물제, 예를 들어 살곤충제 또는 살응애제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.

벡터 방제

화학식 (I)의 화합물은 또한 벡터 방제에 사용될 수 있다. 본 발명에서, 벡터는 병원소 (식물, 동물, 인간 등)에서 숙주로 병원균, 예를 들어, 바이러스, 기생충, 단세포 유기체 및 박테리아를 전파할 수 있는 절지동물, 특히 곤충 또는 거미류이다. 병원균은 숙주에 기계적으로 (예를 들어 쏘는 파리에 의한 트라코마) 또는 숙주에 주입 후 (예를 들어 모기에 의한 말라리아 기생충) 전파될 수 있다.

벡터 및 이들이 전파하는 질병 또는 병원균의 예로서는 다음을 들 수 있다:

1) 모기

- 학질모기: 말라리아, 필라리아병;

- 뇌염모기: 일본 뇌염, 필라리아병, 기타 바이러스성 질병, 기생충 전염;

- 숲모기: 황열, 뎅기열, 필라리아병, 기타 바이러스성 질병;

- 먹파리: 기생충, 특히 Onchocerca volvulus 전염;

2) 이: 피부 감염, 발진 티푸스;

3) 벼룩: 플라그, 발진 티푸스;

4) 파리: 수면병(트리파노소마증); 콜레라, 기타 박테리아성 질병;

5) 응애: 응애병, 발진 티푸스, 리케치아두창, 야생토끼병, 세인트 루이스 뇌염, 진드기 매개 뇌염(TBE), 크림-콩고 출혈열, 발진 티푸스, 보렐리아증;

6) 진드기: 보렐리오증(borellioses), 예컨대 Borrelia duttoni, 진드기 매개 뇌염, Q 열(Coxiella burnetii), 바베시오증(babesioses)(Babesia canis canis).

본 발명에서의 벡터의 예로서는 식물 바이러스를 식물에 전파할 수 있는 곤충, 예를 들어 진디, 파리, 매미충 또는 삽주벌레를 들 수 있다. 식물 바이러스를 전파할 수 있는 기타 벡터는 잎진드기, 이, 초시류 및 선충이다.

본 발명에서의 벡터의 추가 예로서는 동물 및/또는 인간에 병원균을 전파할 수 있는 곤충 및 거미류, 예컨대 특히 숲모기, 학질모기 속의 모기, 예를 들어 A. gambiae, A. arabiensis , A. funestus , A. dirus (말라리아) 및 뇌염모기, 이, 벼룩, 파리, 응애 및 진드기를 들 수 있다.

화학식 (I)의 화합물이 저항성-소실(resistance-breaking)인 경우 벡터 방제가 또한 가능하다.

화학식 (I)의 화합물은 벡터로 전파되는 질병 및/또는 병원균의 예방에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가 측면은, 예를 들어 농업, 원예, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호에서 벡터 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도이다.

공업 물질의 보호

본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 딱정벌레목, 벌목, 흰개미목, 나비목, 다듬이벌레목 및 좀목으로부터의 곤충에 의한 공격 또는 파괴에 대해 공업용 물질을 보호하는데 적합하다.

본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다. 목재 보호를 위한 본 발명의 용도가 특히 바람직하다.

본 발명의 일 구체예에서, 본 발명의 조성물 또는 생성물은 또한 적어도 하나의 추가의 살곤충제 및/또는 적어도 하나의 살진균제와 함께 사용된다.

추가 구체예에서, 이러한 본 발명의 조성물은 즉시 사용형 조성물의 형태인데, 즉 이들은 대상 물질에 추가 변형없이 적용된다. 유용한 추가의 살곤충제 또는 살진균제는 특히 상기 언급된 것을 포함한다.

놀랍게도, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오손으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 또 본 발명의 활성 성분 또는 조성물을 단독으로 또는 다른 활성 성분과 배합되어 방오제로 사용하는 것이 가능하다.

위생 분야에서 동물 해충의 방제

본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 위생 분야에서 동물 해충을 구제하는데 적합하다. 더욱 특히, 본 발명은 가옥, 위생 분야 및 저장 제품 보호에 있어 막힌 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 사용될 수 있다. 동물 해충을 구제하기 위해, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 단독으로 또는 다른 활성 성분 및/또는 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 가정용 살곤충제 제품에 사용된다. 본 발명의 활성 성분은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다.

이러한 해충에는 예를 들어 거미강, 전갈목, 진정거미목, 장님거미목, 지네류, 노래기류, 곤충강, 바퀴목, 딱정벌레목, 집게벌레목, 파리목, 이시목, 벌목, 쥐며느리목, 나비목, 이목, 다듬이벌레목, 노린재목, 메뚜기목, 벼룩목 및 좀목, 및 연갑강 및 쥐며느리목으로부터의 해충이 포함된다.

적용은 예를 들어 에어졸, 비가압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저(atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 플라스틱으로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 과립 또는 분제로서, 살포용 미끼 또는 미끼소에서 수행된다.

공정 및 중간체 설명

화학식 (I)의 화합물은 화학식 (II)의 카복실산을 예를 들어, [벤즈트리아졸-1-일옥시(디메틸아미노)메틸렌]디메틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 등의 축합제의 존재 하에서 화학식 (VII)의 1-아미노사이클로프로판카보티오아미드와 반응시켜 수득할 수 있다:

화학식 (IIa)의 일부 인돌카복실산은 공지되었다 (예를 들어, WO-A-2012/119984 참조). WO-A-2012/119984에 기술된 방법과 유사하게, 또한 화학식 (IIa)의 신규 화합물을 반응식 1에 따라 수득할 수 있다. 여기서 L⁴는 수소를 나타낸다.

반응식 1

화학식 (IIb)의 벤즈이미다졸카복실산은 신규의 것이고, 예를 들어, 반응식 2에 따라 수득할 수 있다.

반응식 2

화학식 (IIb)의 벤즈이미다졸 유도체는 화학식 (A-11)의 화합물을 예를 들어, NaOH로 가수분해하여 수득한다. 화학식 (A-11)의 화합물은 화학식 (A-10b)의 화합물을 예를 들어, 4-톨루엔설폰산 수화물, 염산 또는 아세트산과 같은 산성 촉매의 존재 하에 반응시켜 수득할 수 있다. 반응은 유사 화합물에 대해 문헌에 기술된 조건하에 수행된다 (예를 들어, EP1602648, 실시예 4; Journal of Medicinal Chemistry, 55 (2012) 9089 - 9106 참조).

먼저 화학식 (A-8)의 화합물을 티오닐 클로라이드와 반응시킨 후, 중간체를 분리없이 화학식 (A-9)의 1,2-디아미노페닐 유도체와 반응시켜 화학식 (A-10b)의 화합물을 화학식 (A-10a)의 화합물과 함께 수득할 수 있다. 반응은 유사 화합물에 대해 문헌에 기술된 조건하에 수행된다 (예를 들어, EP1602648, 실시예 4; Journal of Medicinal Chemistry, 55 (2012) 9089 - 9106 참조).

화학식 (A-9)의 1,2-디아미노페닐 유도체는 공지되었다 (예를 들어 WO2012/119984 참조). 화학식 (A-8)의 카복실산은 화학식 (A-7)의 에스테르를 가수분해하여 수득할 수 있다.

화학식 (A-8)의 카복실산은 화학식 (A-7)의 화합물을 예를 들어, NaOH 또는 LiOH로 에스테르 가수분해하여 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 추가의 방법에 대해서는, 예를 들어 문헌[Tetrahedron 49 (1993) 3691-3748]을 참조한다.

화학식 (A-7)의 화합물은 화학식 (A-4)의 아민을 에틸 2-클로로-2-옥소아세테이트와 반응시켜 수득할 수 있다. 반응은 유사 화합물에 대해 문헌에 기술된 조건하에 수행된다 (예를 들어, EP1997813, page 210, 실시예 8, 단계 1 참조).

화학식 (A-4)의 할로알킬 치환된 아민은 상업적으로 입수가능하거나, 문헌에 공지되었거나, 또는 문헌으로부터 공지된 방법을 사용하여 합성할 수 있다 (예를 들어, WO2012/119984 참조).

화학식 (VII)의 1-아미노사이클로프로판카보티오아미드 (CAS No. 1159877-97-0; WO2009/070485)는 상업적으로 입수가능하다.

화학식 (I)의 신규 화합물의 제조를 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법의 수행을 위한 유용한 희석제는 물 뿐만 아니라 모든 불활성 용매이다. 언급될 수 있는 예는 할로탄화수소 (예를 들어, 클로로탄화수소, 예를 들어 테트라클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로프로판, 메틸렌 클로라이드, 디클로로부탄, 클로로포름, 사염화탄소, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 펜타클로로에탄, 디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔, 트리클로로벤젠), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올), 에테르 (예를 들어, 에틸 프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 아니솔, 페네톨, 사이클로헥실 메틸 에테르, 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로디에틸 에테르, 및 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 폴리에테르), 아민 (예를 들어, 트리메틸-, 트리에틸-, 트리프로필-, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, 피리딘 및 테트라메틸렌디아민), 니트로탄화수소 (예를 들어, 니트로메탄, 니트로에탄, 니트로프로판, 니트로벤젠, 클로로니트로벤젠, o-니트로톨루엔); 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, 벤조니트릴, m-클로로벤조니트릴), 테트라하이드로티오펜 디옥시드, 디메틸 설폭시드, 테트라메틸렌 설폭시드, 디프로필 설폭시드, 벤질 메틸 설폭시드, 디이소부틸 설폭시드, 디부틸 설폭시드, 디이소아밀 설폭시드, 설폰 (예를 들어, 디메틸, 디에틸, 디프로필, 디부틸, 디페닐, 디헥실, 메틸 에틸, 에틸 프로필, 에틸 이소부틸 및 펜타메틸렌 설폰), 지방족, 사이클로지방족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 및 공업용 탄화수소), 및 또한 예를 들어 40℃ 내지 250℃ 범위의 비점을 갖는 성분을 함유하는 "화이트 스피릿(white spirit)"으로 칭하는 것, 시멘, 70℃ 내지 190℃의 비등 범위 내의 석유 분획, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 석유 에테르, 리그로인, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠, 크실렌, 에스테르 (예를 들어, 메틸, 에틸, 부틸 및 이소부틸 아세테이트, 디메틸, 디부틸 및 에틸렌 카보네이트); 아미드 (예를 들어, 헥사메틸렌포스포르아미드, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디프로필포름아미드, N,N-디부틸포름아미드, N-메틸피롤리딘, N-메틸카프로락탐, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미딘, 옥틸피롤리돈, 옥틸카프로락탐, 1,3-디메틸-2-이미다졸린디온, N-포르밀피페리딘, N,N'-디포르밀피페라진) 및 케톤 (예를 들어, 아세톤, 아세토페논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 부틸 케톤)이다.

물론, 언급된 용매 및 희석제의 혼합물 중에서 본 발명에 따른 방법을 수행하는 것이 또한 가능하다.

본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우에, 반응 온도는 상대적으로 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 방법은 -30℃ 내지 +150℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 +100℃의 온도에서 수행된다.

본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압 하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압 하에 - 일반적으로 절대 압력 0.1 bar 내지 15 bar에서 본 발명에 따른 방법을 수행하는 것이 또한 가능하다.

본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해, 출발 물질은 일반적으로 대략 등몰량으로 사용된다. 그러나, 성분들 중 하나를 상대적으로 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 반응 보조제의 존재 하에 적합한 희석제 중에서, 임의로 또한 보호 기체 분위기 하에 (예를 들어, 질소, 아르곤 또는 헬륨 하에) 수행되며, 반응 혼합물은 일반적으로 요구되는 온도에서 수시간 동안 교반된다. 후처리는 통상의 방법에 의해 수행된다 (제조 실시예 참조).

본 발명에 따른 방법을 수행하는데 사용되는 염기성 반응 보조제는 모든 적합한 산 결합제일 수 있다. 예는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 화합물 (예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘 및 바륨의 수산화물, 수소화물, 산화물 및 탄산염), 아미딘 염기 또는 구아니딘 염기 (예를 들어, 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔 (MTBD); 디아자비사이클로[4.3.0]노넨 (DBN), 디아자비사이클로[2.2.2]옥탄 (DABCO), 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데센 (DBU), 사이클로헥실테트라부틸구아니딘 (CyTBG), 사이클로헥실테트라메틸구아니딘 (CyTMG), N,N,N,N-테트라메틸-1,8-나프탈렌디아민, 펜타메틸피페리딘) 및 아민, 특히 3급 아민 (예를 들어, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리벤질아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리사이클로헥실아민, 트리아밀아민, 트리헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸톨루이딘, N,N-디메틸-p-아미노피리딘, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸이미다졸, N-메틸피라졸, N-메틸모르폴린, N-메틸헥사메틸렌이민, 피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 퀴놀린, α-피콜린, β-피콜린, 피리미딘, 아크리딘, N,N,N',N'-테트라메틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라에틸렌디아민, 퀴녹살린, N-프로필디이소프로필아민, N-에틸디이소프로필아민, N,N'-디메틸사이클로헥실아민, 2,6-루티딘, 2,4-루티딘 또는 트리에틸렌디아민)을 포함한다.

본 발명에 따른 방법을 수행하는데 사용되는 산성 반응 보조제는 모든 무기 산 (예를 들어, 할로겐화수소산, 예를 들어 하이드로불소산, 염산, 하이드로브롬산 또는 하이드로요오드산, 및 또한 황산, 인산, 아인산, 질산), 루이스 산 (예를 들어, 염화알루미늄(III), 삼불화붕소 또는 그의 에테레이트, 염화티타늄(IV), 염화주석(IV)) 및 유기 산 (예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 말론산, 락트산, 옥살산, 푸마르산, 아디프산, 스테아르산, 타르타르산, 올레산, 메탄설폰산, 벤조산, 벤젠설폰산 또는 파라-톨루엔설폰산)을 포함한다.

하기 제조 및 사용 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 예시한다.

제조 실시예

합성 실시예 1

N5-(1- 카바모티오일사이클로프로필 )-6- 클로로 -N2-[1-(3,5- 디클로로 -2,4- 디플루오로페닐 )-2,2,2-트리플루오로에틸]-1-에틸인돌-2,5-디카복사미드 (화합물 번호 I-01)

6-클로로-1-에틸-2-({2,2,2-트리플루오로-1-[3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐]에틸}카바모일)-1H-인돌-5-카복실산 (WO-A-2012/119984호에 따라 제조됨, page 64, line 16 - page 65, line 1 및 page 66, lines 8-11 참조) (0.523 g, 0.98 mmol)을 DMF (9 ml)에 용해시켰다. 1-아미노사이클로프로판카보티오아미드 (0.150 mg, 0.98 mmol), [벤조트리아졸-1-일옥시(디메틸아미노)메틸렌]디메틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 (0.374 g, 0.98 mmol) 및 N-메틸모르폴린 (0.200 g, 1.97 mmol)을 연달아 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고, 반응 혼합물을 염산 (1.0 M) 및 포화 염화나트륨 용액으로 연속 세척한 다음, 황산마그네슘에서 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 실리카겔 상에서 이동상으로 사이클로헥산/에틸 아세테이트 (60:40)를 사용해서 크로마토그래피하여 0.430 g (이론치의 67%)의 N5-(1-카바모티오일사이클로프로필)-6-클로로-N2-[1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로에틸]-1-에틸인돌-2,5-디카복사미드를 수득하였다. HPLC-MS: logP = 4.25; 질량 (m/z): 627.0 (M+H)⁺

합성 실시예 2

합성 실시예 1 (화합물 번호 I-01)의 거울상이성질체 분리를 키랄 정지상에서 다음 조건을 이용하여 제조용 순상 크로마토그래피에 의해 수행하였다: 칼럼: CHIRALPAK AS-H 5 ㎛ - 250 x 4.6 mm;

이동상: A = n-헵탄, B = 메탄올+에탄올 (1:1), A:B=85:15; 유속: 0.8 ml/min; 25 ℃.

430 mg의 N5-(1-카바모티오일사이클로프로필)-6-클로로-N2-[1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로에틸]-1-에틸인돌-2,5-디카복사미드 (합성 실시예 1, 화합물 번호 I-01)로

171 mg의 화합물 I-18, (+)-거울상이성질체 (체류 시간: 7.5 분, ee >99%, 선광도: +112.9°) 및

172 mg의 화합물 I-17, (-)-거울상이성질체 (체류 시간: 9.8 분, ee >99%, 선광도: -103.1°)를 수득하였다.

합성 실시예 3

N5-(1- 카바모티오일사이클로로필 )-6- 클로로 -1-에틸-N2-{2,2,2- 트리플루오로 -1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}-1H-벤즈이미다졸-2,5-디카복사미드 (화합물 번호 I-30)

단계 1: 에틸 옥소 ({2,2,2- 트리플루오로 -1-[4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세테이트

트리클로로메탄 (200 ml) 중의 2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에탄아민 (15.0 g, 57.4 mmol) 및 4-메틸모르폴린 (7.58 ml, 68.9 mmol)의 혼합물을 0 ℃로 냉각하고, 클로로포름 (100 ml) 중의 에틸 옥살릴 클로라이드 (8.23 g, 60.3 mmol) 용액을 천천히 적가한 후, 혼합물을 15 시간동안 실온으로 가온하면서 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 5% 세기의 인산수소나트륨 용액으로 2회 추출한 후, 유기상을 황산나트륨에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 증류하였다. 20.4 g (이론치의 99%)의 에틸 옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세테이트를 얻고 더 이상의 정제없이 추가 처리하였다. HPLC-MS: logP = 3.17; 질량 (m/z): 362.0 (M+H)⁺

단계 2: 옥소 ({2,2,2- 트리플루오로 -1-[4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 )페닐]에틸}아미노)아세트산

에틸 옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세테이트 (20.42 g, 56.0 mmol)를 먼저 메탄올 (200 ml) 및 물 (26 ml)의 혼합물에 가하고, 수산화나트륨 (8.97 g, 224 mmol)을 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반한 후, 용매 대부분을 감압 하에 증류하였다. 잔사를 물/tert-부틸 메틸 에테르에 취하고, 상을 분리한 뒤, 수성상을 tert-부틸 메틸 에테르로 2회 추출하였다. 수성상을 10% 세기의 염산으로 pH 3까지 산성화하고, 에틸 아세테이트로 반복 추출하였다. 유기상을 합해 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨에서 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류하였다. 19.55 g (이론치의 85%)의 옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세트산을 얻고 더 이상의 정제없이 추가 처리하였다. HPLC-MS: logP = 1.84; 질량 (m/z): 332.0 (M+H)⁺

단계 3a: 에틸 5-아미노-2- 클로로 -4-( 에틸아미노 ) 벤조에이트

에틸 2- 클로로 -4-( 에틸아미노 )-5- 니트로벤조에이트 : 에틸 2-클로로-4-플루오로-5-니트로벤조에이트 (3.60g, 14.5 mmol)를 먼저 THF (28 ml)에 가하고, THF 중 에틸아민 2M 용액 (14.5 ml, 29 mmol)을 첨가하였다. 이어 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반하였다. 후처리로서, 반응 혼합물을 물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 합해 물 및 5% 세기의 인산수소나트륨 용액으로 세척하여 황산나트륨에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 실리카겔 상에서 사이클로헥산/에틸 아세테이트를 사용해 크로마토그래피하여 2.80 g (이론치의 71.3%)의 에틸 2-클로로-4-(에틸아미노)-5-니트로벤조에이트를 수득하였다. HPLC-MS: logP = 3.49; 질량 (m/z): 273.0 (M+H)⁺

에틸 5-아미노-2- 클로로 -4-( 에틸아미노 ) 벤조에이트 : 에틸 2-클로로-4-(에틸아미노)-5-니트로벤조에이트 (2.47 g, 9.05 mmol)를 먼저 에탄올 (86 ml) / 물 (14 ml)에 가하고, 염화암모늄 (775.2 mg, 14.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60 ℃로 가온하고, 철 분말 (5.06 g, 90.5 mmol)을 첨가한 후, 혼합물을 환류 온도에서 3 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 키젤구어 (kieselguhr)를 통해 여과하고, 필터 케이크를 에탄올로 반복 세척한 후, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 에틸 아세테이트에 취하고, 용액을 물 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 뒤, 황산나트륨에서 건조시키고, 용매를 증류시켰다. 2.16 g (이론치의 83%)의 에틸 5-아미노-2-클로로-4-(에틸아미노)벤조에이트를 수득하였다. HPLC-MS: logP = 2.31; 질량 (m/z): 243.0 (M+H)⁺

단계 3: 에틸 2- 클로로 -4-( 에틸아미노 )-5-{[ 옥소 ({2,2,2- 트리플루오로 -1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐] 에틸}아미노)아세틸]아미노} 벤조에이트

옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세트산 (2.30 g, 6.90 mmol)을 트리클로로메탄 (50 ml)에 용해시키고, 티오닐 클로라이드 (2.05 g, 17.2 mmol) 및 DMF 2 방울을 첨가한 후, 혼합물을 50 ℃에서 15 시간동안 교반하였다. 용매를 감압 하에 증류하고, 잔사를 소량의 트리클로로메탄에 취한 후, 트리클로로메탄 (25 ml) 중의 단계 3a로부터의 에틸 5-아미노-2-클로로-4-(에틸아미노)벤조에이트 (2.16 g, 7.59 mmol) 및 트리에틸아민 (2.4 ml, 17.2 mmol)의 용액에 적가하였다. 실온에서 48 시간동안 교반한 후, 용매 대부분을 감압 하에 증류하고, 잔사를 물/에틸 아세테이트에 취하였다. 상을 분리한 뒤, 수성상을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 합해 5% 세기의 인산수소나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨에서 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류하였다. 4.5 g (이론치의 54%)의 에틸 2-클로로-4-(에틸아미노)-5-{[옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐] 에틸}아미노)아세틸]아미노}벤조에이트를 얻고 더 이상의 정제없이 추가 반응시켰다. HPLC-MS: logP = 4.36; 질량 (m/z): 558.0 (M+H)⁺

단계 4: 에틸 6- 클로로 -1-에틸-2-({2,2,2- 트리플루오로 -1-[4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 )페닐]에틸}카바모일)-1H-벤즈이미다졸-5-카복실레이트

에틸 2-클로로-4-(에틸아미노)-5-{[옥소({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}아미노)아세틸]아미노}벤조에이트 (4.50 g, 8.06 mmol)를 톨루엔 (90 ml)에 용해시키고, p-톨루엔설폰산 일수화물 (0.30 g, 1.61 mmol)을 첨가한 후, 혼합물을 15 시간동안 수 분리기 상에서 환류 온도에서 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 포화 탄산수소나트륨 용액으로 세척한 후, 황산나트륨에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 실리카겔 상에서 이동상으로 사이클로헥산/에틸 아세테이트 (80:20)를 사용해 크로마토그래피하였다. 0.99 g (이론치의 20%)의 에틸 6-클로로-1-에틸-2-({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}카바모일)-1H-벤즈이미다졸-5-카복실레이트를 수득하였다. HPLC-MS: logP = 5.03; 질량 (m/z): 541.0 (M+H)⁺ ¹HNMR (D₃-DMSO): δ 1.33 (t, 3H), 1.37 (t, 3H), 4.37 (q, 2H), 4.60 (q, 2H), 6.36 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 8.21 (m, 2H), 8.42 (m, 1H), 8.62 (s, 1H).

단계 5: 6 - 클로로 -1-에틸-2-({2,2,2- 트리플루오로 -1-[4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 )페닐]에틸}카바모일)-1H-벤즈이미다졸-5-카복실산

에틸 6-클로로-1-에틸-2-({2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}카바모일)-1H-벤즈이미다졸-5-카복실레이트 (0.495 g, 0.81 mmol)를 먼저 디옥산 (25 ml) /물 (2.8 ml)에 가하고, 수산화리튬 (58.3 mg, 2.43 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 48 시간동안 교반한 후, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 물에 취하고, 진한 염산으로 pH　1로 조절하였다. 침전된 고체를 여과하고, 건조시켰다. 366 mg (이론치의 83%)의 6-클로로-1-에틸-2-({2,2,2-트리플루오로-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}카바모일)-1H-인돌-5-카복실산을 수득하였다.

HPLC-MS: logP = 3.66; 질량 (m/z): 512.1 (M+H)⁺ ¹HNMR (D₃-DMSO): δ 1.31 (t, 3H), 4.60 (q, 2H), 6.30 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 8,06 (s, 1H), 8.2-8.3 (m, 3H), 8.43 (m, 1H).

단계 6: N5-(1-카바모티오일사이클로프로필)-6-클로로-1-에틸-N2-{2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}-1H-벤즈이미다졸-2,5-디카복사미드 (화합물 번호 I-30)

6-클로로-1-에틸-2-({2,2,2-트리플루오로-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}카바모일)-1H-인돌-5-카복실산 (200 mg, 0.37 mmol)을 DMF (2 ml)에 용해시켰다. 1-아미노사이클로프로판카보티오아미드 (62.2 mg, 0.40 mmol), [벤조트리아졸-1-일옥시(디메틸아미노)메틸렌]디메틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 (154 mg, 0.40 mmol) 및 N-메틸모르폴린 (112 mg, 1.11 mmol)을 연달아 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 혼합물을 황산마그네슘에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 증류하였다. 잔사를 실리카겔 상에서 이동상으로 사이클로헥산/에틸 아세테이트 (60:40)를 사용해서 크로마토그래피하여 0.139 g (이론치의 54%)의 N5-(1-카바모티오일사이클로프로필)-6-클로로-1-에틸-N2-{2,2,2-트리플루오로-1-[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸}-1H-벤즈이미다졸-2,5-디카복사미드를 수득하였다. HPLC-MS: logP = 3.56; 질량 (m/z): 609.9 (M+H)⁺.

하기 표 1에 기재된 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 또한 본 발명에 따른 바람직한 화합물이며, 상기 기재된 합성 실시예에 따라 또는 그와 유사하게 수득된다.

표 1

a) 산성 범위에서의 LC-MS에 의한 M⁺의 결정은 pH 2.7, 용리제로서 아세토니트릴 (0.1% 포름산 함유) 및 물; 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴까지의 선형 구배, 기기: 애질런트(Agilent) 1100 LC-시스템, 애질런트 MSD 시스템, HTS PAL에서 수행하였다.

상기 표 및 제조 실시예에 보고된 log P 값은 EEC 지침 79/831 부록 V.A8에 따라 역상 칼럼 (C18)을 사용한 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 결정하였다. 온도 43℃. 보정은 logP 값이 공지되어 있는 비분지형 알칸-2-온 (3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)을 사용하여 수행하였다.

b) ¹H NMR 데이터는 참조로서 테트라메틸실란 (0.0) 및 용매 CD₃CN, CDCl₃, D₆-DMSO를 사용하여 유동 프로브 헤드 (부피 60 μl)가 구비된 브루커 아반스(Bruker Avance) 400을 사용하여 결정하였다.

선택된 실시예에 대한 NMR 데이터는 통상의 형태로 (δ 값, 다중선 분할, 수소 원자의 수) 또는 NMR 피크 리스트로서 열거되어 있다.

NMR 피크 리스트 방법:

선택된 실시예의 ¹H NMR 데이터를 ¹H NMR 피크 목록의 형태로 언급하였다. 각각의 신호 피크에 대해, 처음에 δ 값 (ppm) 및 이어서 둥근 괄호 안의 신호 강도를 나열하였다. 상이한 신호 피크에 대한 δ 값 - 신호 강도 숫자 쌍은 세미콜론에 의해 서로 분리되어 나열되어 있다.

따라서, 한 실시예에 대한 피크 목록은 하기 형식을 취한다:

δ₁ (강도₁); δ₂ (강도₂);.........; δ_i (강도_i);......; δ_n (강도_n)

예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있으며, 신호 강도의 진성 비를 나타낸다. 브로드한 신호의 경우에, 여러 피크, 또는 신호 및 그의 상대 강도의 중간이 스펙트럼에서 가장 강한 신호와 비교하여 제시될 수 있다.

본 발명자들은 ¹H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정을 위해 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서, 테트라메틸실란 피크는 NMR 피크 목록에 나타날 수 있지만 반드시 나타날 필요는 없다.

¹H NMR 피크의 목록은 통상의¹H NMR 출력물과 유사하며, 따라서 일반적으로 통상의 NMR 해석에서 나열된 모든 피크를 함유한다.

또한, 통상의 ¹H NMR 출력물과 같이, 이들은 용매 신호, 마찬가지로 본 발명의 대상을 구성하는 목적 화합물의 입체이성질체의 신호 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.

용매 및/또는 물의 델타 범위 내 화합물 신호의 보고에서, 본 발명의 ¹H NMR 피크의 목록은 통상의 용매 피크, 예를 들어 DMSO-D₆ 중 DMSO의 피크 및 물의 피크를 나타내며, 이는 보통 평균적으로 높은 강도를 갖는다.

목적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 보통 목적 화합물 (예를 들어 > 90% 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.

이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에서 통상적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 이 경우에 "부산물-지문"을 참조하여 본 발명의 제조 방법의 재현을 확인하는데 도움이 될 수 있다.

공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가라면 필요한 경우에 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이 단리는 통상의 1H NMR 해석에서의 관련 피크 선택과 유사할 것이다.

¹H NMR 피크 목록에 대한 추가의 세부사항은 연구 공개 데이터베이스 번호 564025에서 찾을 수 있다.

사용 실시예

하기 실시예는 본 발명에 따른 화합물의 살곤충 및 살응애 작용을 증명한다. 이들 실시예에서, 인용된 본 발명에 따른 화합물은 상응하는 참조 번호 (번호)를 갖는 표 1에 열거된 화합물에 관한 것이다.

암블리옴마 헤브라에움 ( Amblyomma hebaraeum ) 시험

용매: 디메틸 설폭시드

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.

진드기 유충 (암블리옴마 헤브라에움)을 천공 플라스틱 비커에 넣고, 1분 동안 목적하는 농도로 함침시켰다. 진드기를 페트리 디쉬 내 여과지 상으로 옮기고, 환경-제어 캐비넷에 저장하였다.

42일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진드기가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진드기도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-30의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

부필루스 미크로플루스 ( Boophilus microplus ) 주입 시험 ( BOOPMI inj )

용매: 디메틸 설폭시드

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 용매를 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.

활성 화합물 용액 1 ㎕를 충혈된 5 마리의 암컷 소 진드기 성체 (Boophilus microplus)의 복부에 주입하고, 동물을 접시에 옮겨 환경-제어실에서 유지하였다.

효능을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알을 약 42일 후의 유충 부화까지 환경-제어 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12, I-13, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-29, I-30, I-31, I-32의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용률에서 100% 효능을 나타내었다.

부필루스 미크로플루스 ( Boophilus microplus ) - 침지 시험

시험 동물: 소 진드기 (부필루스 미크로플루스) 파크허스트 균주, SP-내성

용매: 디메틸 설폭시드

활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml 중에 용해시켰다. 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 용액을 물을 사용하여 각각의 경우에 목적하는 농도로 희석하였다.

이 활성 화합물 제제를 튜브에 피펫팅하였다. 8-10 마리의 충혈된 성체 암컷 소 진드기 (부필루스 미크로플루스)를 홀이 있는 추가의 튜브로 옮겼다. 튜브를 활성 화합물 제제에 함침시키고, 모든 진드기를 완전히 젖게 하였다. 액체가 소진된 후에, 진드기를 플라스틱 디쉬 내의 필터 디스크 상으로 옮기고, 환경-제어실에 저장하였다.

이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 I-30의 화합물이 20 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

크테노세팔리데스 펠리스 ( Ctenocephalides felis ) - 경구 시험 ( CTECFE )

용매: 디메틸 설폭시드

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하였다. 시트레이트 처리된 소 혈액을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.

약 20 마리의 비급식 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 거즈로 상부 및 하부가 밀폐된 챔버에 넣었다. 하단이 파라필름으로 밀폐된 금속 실린더를 챔버 상에 놓았다. 실린더는 혈액/활성 화합물 제제를 함유하며, 이는 파라필름 막을 통해 벼룩에 의해 흡입될 수 있다.

2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 벼룩이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 벼룩도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12, I-13, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-29, I-30, I-31, I-32의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

루실리아 쿠프리나 ( Lucilia cuprina ) 시험 ( LUCICU )

용매: 디메틸 설폭시드

호주 양 검정파리 (루실리아 쿠프리나)의 L1 유충 약 20개를 다진 말고기 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 시험 용기로 옮겼다.

2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-08, I-09, I-10, I-12, I-13, I-16, I-18, I-19, I-20, I-22, I-24, I-25, I-26, I-27, I-29, I-30, I-31, I-32의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-17, I-23의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.

무스카 도메스티카 ( Musca domestica ) 시험 ( MUSCDO )

용매: 디메틸 설폭시드

당 용액으로 처리한 스폰지 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 용기에 10 마리의 성체 집파리 (무스카 도메스티카)를 이주시켰다.

2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 파리도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-09, I-10, I-12, I-13, I-16, I-18, I-19, I-20, I-22, I-26, I-27, I-29, I-30, I-31의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-17, I-24의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다.

멜로이도기네 인코그니타 ( Meloidogyne incognita ) 시험

용매: 아세톤 125.0 중량부

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 1 중량부를 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.

용기에 모래, 활성 화합물 용액, 고구마뿌리혹 선충 (Meloidogyne incognita)의 알/유충 현탁물 및 상추씨를 채웠다. 상추씨가 발아하여 식물이 발생하였다. 뿌리에 혹이 생겼다.

14일 후, 살선충 효능 (%)을 혹 형성 정도로 결정하였다. 100%는 혹이 관찰되지 않았음을 의미하고; 0%는 처리 식물에서 비처리 대조군에 상응하는 수의 혹을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-19의 화합물이 20 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.

미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ) - 분무 시험

용매: 78 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.

복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)의 모든 단계에 의해 감염된 배추 잎 (브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.

6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 여기서 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-29의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-20, I-32의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.

파에돈 코클레아리아에 ( Phaedon cochleariae ) - 분무 시험 ( PHAECO )

용매: 78.0 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

배추 잎 (브라시카 페키넨시스)의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 겨자 딱정벌레 (파에돈 코클레아리아에)의 유충을 이주시켰다.

7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 딱정벌레 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 딱정벌레 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-15의 화합물이 20 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

스포도프테라 프루기페르다 ( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험 ( SPODFR )

용매: 78.0 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

옥수수 (제아 메이스(Zea mays))의 잎 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다)의 모충을 이주시켰다.

7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모충도 시멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-23의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다.

테트라니쿠스 우르티카에 ( Tetranychus urticae ) - 분무 시험, OP-내성 (TETRUR)

용매: 78.0 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

온실 적색 잎응애 (테트라니쿠스 우르티카에)의 모든 단계에 의해 감염된 콩 잎 (파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.

6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-01, I-02, I-04, I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-13, I-14, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-30, I-31, I-32의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-03, I-05, I-15, I-29의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.

용매: 78.0 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

명시된 기간 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모충도 시멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술에 비해 우수한 효능을 나타내었다: 표 2 참조.

프랑클리니엘라 옥시덴탈리스 ( Frankliniella occidentalis ) - 분무 시험 (FRANOC)

용매: 7 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다. 암모늄 염 또는/및 침투제의 첨가가 필요한 경우, 이들은 각각 1000 ppm의 농도로 제제 용액에 첨가된다.

덩굴강낭콩 (Phaseolus vulgaris)에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다. 건조시킨 후, 처리한 식물을 혼합 삽주벌레 군( Frankliniella occidentalis )으로 감염시켰다.

명시된 기간 후, 식물-보호 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 피해가 확인되지 않았음을 의미하고; 0%는 처리 식물의 피해가 비처리 대조군의 것에 상응함을 의미한다.

디아브로티카 발테아타 ( Diabrotica balteata ) - 수침 시험 ( DIABBA )

용매: 7 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 2 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 희석하는데, 계산에서 수침되는 부피의 토양을 포함시키는 것이 필요하다. 토양 중에 유화제 농도가 40 ppm을 넘지 않도록 주의하여야 한다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 물을 희석에 사용하였다.

각각의 경우에 5개의 옥수수 낟알 (제아 메이스(Zea mays))을 흙을 채운 포트에 파종하고, 다음날 포트를 목적하는 농도의 활성 화합물 제제로 관수하였다. 하루 후, 25개의 줄무늬오이벌레(Diabrotica balteata) L2 유충을 가하였다.

8일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 5개의 식물이 모두 발아하여 자라났음을 의미하고; 0%는 어떤 식물도 출현하지 않았음을 의미한다.

용매: 78.0 중량부의 아세톤

1.5 중량부의 디메틸포름아미드

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

명시된 기간 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.

상기 표는 본 발명에 따른 화합물이 WO-A-2012/119984로부터 공지된 화합물 번호 273에 비해, 특히 낮은 적용 농도에서 우수한 생물학적 효능을 가짐을 나타낸다.

이는 특히 WO-A-2012/119984의 화합물 번호 273을 본 발명에 따른 화합물 번호 I-03 및 I-07과 비교하였을 때 분명해 지는데, 상기 본 발명에 따른 화합물은 페닐 고리의 4번 위치에서 R¹ = F (화합물 번호 I-03) 또는 R¹ = Cl (화합물 번호 I-07)에 의해 추가적으로 치환되었다는 점에서만 WO-A-2012/119984의 화합물 번호 273과 상이하다. 생물학적 활성의 비교로 최근, 화합물 기의 우수성이 확인되었다.

이는 WO-A-2012/119984의 화합물 번호 273과 -CF₃에 의해 치환된 것 외에, 페닐 고리에서 할로겐에 의해 치환 것이 다른 본 발명에 따른 화합물 번호 I-10 및 I-22을 비교하는 경우에도 유사하게 적용된다.

이는 또 WO-A-2012/119984의 화합물 번호 273과 페닐 고리의 4번 위치에서 R¹ = Cl에 의해 치환되고 R⁴는 에틸이 아닌 메틸 (화합물 번호 I-16) 또는 프로프-2-인-1-일 (화합물 번호 I-19)이라는 것이 다른 본 발명에 따른 화합물 번호 I-16 및 I-19를 비교하는 경우에도 유사하게 적용된다.

Claims

화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염 및 N-옥시드:

상기 식에서,
R¹은 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 클로로테트라플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시를 나타내고,
적어도 하나의 치환체 R¹은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
R²는 불소, 트리플루오로메틸 또는 수소를 나타내고,
n은 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
R³은 수소를 나타내고,
R⁴는 수소, 메틸, 에틸, 프로프-1-일, 프로프-2-엔-1-일, 프로프-2-인-1-일, 에테닐, 부트-2-인-1-일을 나타내고,
G는 CH 또는 N을 나타내고,
R⁶은 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
제1항에 있어서,
R¹은 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
적어도 하나의 치환체 R¹은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
R²는 불소 또는 수소를 나타내고,
n은 2, 3 또는 4를 나타내고,
R³은 수소를 나타내고,
R⁴는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로프-2-인-1-일을 나타내고,
G는 CH 또는 N을 나타내고,
R⁶은 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염 및 N-옥시드.
제1항 또는 제2항에 있어서,
R¹은 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
적어도 하나의 치환체 R¹은 불소 또는 염소를 나타내고,
n은 2, 3 또는 4를 나타내는 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염 및 N-옥시드.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R⁶은 염소 또는 메틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염 및 N-옥시드.
농약 제제의 중량을 기준으로 하여 0.00000001 내지 98 중량%의 생물학적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 및/또는 그의 염과 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 제제.
제5항에 있어서, 농약 활성 화합물을 추가로 포함하는 농약 제제.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 및/또는 그의 염을 동물 해충 및/또는 그의 서식지 상에 작용시키는 것을 포함하는, 인간 또는 동물 신체를 치료하는 방법을 제외한 동물 해충의 방제방법.
식물의 번식 물질을 보호하기 위한, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도.