RU2015109064A - Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов - Google Patents

Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2015109064A
RU2015109064A RU2015109064A RU2015109064A RU2015109064A RU 2015109064 A RU2015109064 A RU 2015109064A RU 2015109064 A RU2015109064 A RU 2015109064A RU 2015109064 A RU2015109064 A RU 2015109064A RU 2015109064 A RU2015109064 A RU 2015109064A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cyano
alkoxy
halogen
group
Prior art date
Application number
RU2015109064A
Other languages
English (en)
Inventor
Маркус ХАЙЛЬ
Роланд Андрее
Айке Кевин Хайльманн
Петер ЙЕШКЕ
Маттиас Ридрих
Керстин Ильг
Ульрих Гергенс
Арнд Ферсте
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=46940225&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015109064(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2015109064A publication Critical patent/RU2015109064A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения общей формулы (I)в которой Rозначает галоген, нитро, циано, амино, гидрокси или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, С-С-алкокси, (С-С-алкокси)карбонил, С-С-алкиламино, формил, (С-С-алкил)карбонил, С-С-алкоксиимино-С-С-алкил, С-С-диалкиламино, (С-С-алкиламино)карбонил, (С-С-диалкиламино)карбонил, С-С-алкилтио, С-С-алкилсульфинил, С-С-алкилсульфонил, С-С-алкиламиносульфонил или С-С-алкилсульфониламино, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, С-С-алкил, С-С-алкокси и С-С-галогеналкокси,n означает 1, 2, 3, 4 или 5,илиRозначает соединенный с двумя соседними атомами углерода остаток -OCFO-, -(CF)О- или -O(CF)O-, причем n в этом случае означает 1,Rозначает водород или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С-С-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и С-С-алкил,Rозначает водород или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С-С-алкил, С-С-алкилкарбонил или С-С-алкоксикарбонил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей циано, галоген, С-С-алкил и С-С-алкокси,Rозначает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, С-С-циклоалкил-С-С-алкил или арил-С-С-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, С-С-алкил, С-С-алкокси, С-С-алкоксикарбонил и при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный арилокси или арил-С-С-алкокси, заместители

Claims (11)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 означает галоген, нитро, циано, амино, гидрокси или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, (С1-С6-алкокси)карбонил, С1-С6-алкиламино, формил, (С1-С6-алкил)карбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-диалкиламино, (С1-С6-алкиламино)карбонил, (С1-С6-диалкиламино)карбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкиламиносульфонил или С1-С6-алкилсульфониламино, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси и С1-С6-галогеналкокси,
n означает 1, 2, 3, 4 или 5,
или
R1 означает соединенный с двумя соседними атомами углерода остаток -OCF2O-, -(CF2)2О- или -O(CF2)2O-, причем n в этом случае означает 1,
R2 означает водород или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4-алкил,
R3 означает водород или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил или С1-С4-алкоксикарбонил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей циано, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси,
R4 означает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил или арил-С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонил и при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный арилокси или арил-С1-С3-алкокси, заместители которых независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси,
R5 означает водород, С1-С4-алкил, галоген или циано,
R6 означает водород, галоген, нитро, циано, амино, гидрокси или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, (С1-С6-алкокси)карбонил, С1-С6-алкиламино, формил, (С1-С6-алкил)карбонил, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкил, С1-С6-диалкиламино, (С1-С6-алкиламино)карбонил, (С1-С6-диалкиламино)карбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкиламиносульфонил, С1-С6-алкилсульфониламино, арил, гетарил, арил-С1-С4-алкил или гетарил-С1-С4-алкил,
причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, арил, гетарил, арилалкил и гетарилалкил,
и причем арил, гетарил, арилалкил и гетарилалкил в качестве заместителей, в свою очередь, при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, С1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С2-С6-алкинилом, С3-С6-циклоалкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-галогеналкокси или С1-С6-алкилтио,
m означает 0, 1 или 2,
X означает С1-С6-галогеналкил, который при необходимости может быть дополнительно от одного до трех раз замещен, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей гидрокси, циано и С1-С4-алкокси,
W означает кислород (О) или серу (S),
А означает двухвалентную химическую группировку, выбранную из группы, включающей остатки -C(R11)(R12)NR13C(=O)-, -C(=O)NR13-, -C(=S)NR13-, -C(R11)(U)NR13C(=O)-, -C(R11)(R12)N(U)C(=O)- и -N(R11)NR13C(=O)-, которые соответствующим левым концом присоединены к кольцу, а соответствующим правым концом к Y,
причем U означает при необходимости замещенный С2-С4-алкил, который совместно с атомом углерода, соседним по отношению к месту присоединения группировки А к кольцу, образует 5-7-членное кольцо, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси,
R11 и R12 независимо друг от друга означают водород или С1-С4-алкил,
R13 означает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил или С1-С4-алкенил,
Y означает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, гетероциклил, оксидо-гетероциклил, диоксидо-гетероциклил, арил, арил-С1-С4-алкил, гетарил или гетарил-С1-С4-алкил, причем заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитро, циано, гидрокси, аминотиокарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкиламинокарбонил, С1-С4-галогеналкиламинокарбонил, ди(С1-С4-алкил)аминокарбонил, гидроксикарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С4-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С4-алкоксиимино-С1-С4-алкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил и С1-С6-алкилсульфонил,
Q1 означает азот (N), причем одновременно Q2 означает атом углерода, замещенный водородом, R6 или A-Y,
или
Q1 означает атом углерода, замещенный водородом, R6 или A-Y, и Q2 одновременно означает азот (N),
а также соли и N-оксиды соединений формулы (I).
2. Соединения общей формулы (I) по п. 1, в которой
R1 означает галоген, нитро, циано или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил или С1-С4-алкил-сульфонил,
n означает 1, 2, 3, 4 или 5,
или
R1 означает соединенный с двумя соседними атомами углерода остаток -OCF2O- или -O(CF2)2O-, причем n в этом случае означает 1,
R2 означает водород или при необходимости от одного до трех раз замещенный С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4-алкил,
R3 означает водород, при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил или С1-С4-алкоксикарбонил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей циано, галоген и С1-С4-алкокси,
R4 означает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкил или арил-С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонил и при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный арилокси или арилалкокси с 1-3 атомами углерода в алкокси, заместители которых независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси,
R5 означает водород, С1-С4-алкил, галоген или циано,
R6 означает водород, галоген, нитро, циано или при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, (С1-С4-алкил)карбонил, (С1-С4-алкиламино)карбонил, (С1-С4-диалкиламино)карбонил, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-алкиламиносульфонил или С1-С4-алкилсульфониламино, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси и С1-С6-алкилтио,
m означает 0,1 или 2,
X означает С1-С4-галогеналкил, который при необходимости может быть дополнительно от одного до трех раз замещен гидрокси, циано или С1-С4-алкокси,
W означает кислород (О),
А означает двухвалентную химическую группировку, выбранную из группы, включающей остатки -C(R11)(R12)NR13C(=O)- и -C(=O)NR13-, которые соответствующим левым концом присоединены к кольцу, а соответствующим правым концом к Y,
R11 и R12 независимо друг от друга означают водород или С1-С4-алкил,
R13 означает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил или С2-С4-алкенил,
Y означает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил, фенилметил, оксетанил, тиетанил, оксидотиетанил, диоксидотиетанил, пиридинил, пиридинилметил, пиримидинил или пиримидинилметил, причем заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитро, циано, гидрокси, аминотиокарбонил, аминокарбонил, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С5-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С4-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилкарбонил и С1-С4-алкоксиимино-С1-С4-алкил,
Q1 означает азот (N), причем одновременно Q2 означает атом углерода, замещенный водородом, R6 или A-Y,
или
Q1 означает атом углерода, замещенный водородом, R6 или A-Y, и Q2 одновременно означает азот (N).
а также соли и N-оксиды соединений формулы (I).
3. Соединения общей формулы (I) по п. 1, в которой
R1 означает галоген, нитро, циано или при необходимости однократно или многократно замещенный фтором или хлором С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил или С1-С4-алкилсульфонил,
n означает 1, 2, 3, 4 или 5,
или
R1 означает соединенный с двумя соседними атомами углерода остаток -OCF2O-, причем n в этом случае означает 1,
R2 означает водород или метил,
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил,
R4 означает при необходимости от одного до трех раз замещенный С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С3-С5-циклоалкил, С3-С5-циклоалкил-С1-С3-алкил или фенил-С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей фтор, циано, метокси, этокси, метил, этил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, фенилокси и фенил-С1-С3-алкокси,
R5 означает водород, метил, этил, фтор, хлор, бром или циано,
R6 означает галоген, нитро, циано или при необходимости от одного до трех раз замещенный галогеном С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,
m означает 0, 1 или 2,
X означает С1-С4-галогеналкил,
W означает кислород (О),
А означает двухвалентную химическую группировку, выбранную из группы, включающей остатки -C(R11)(R12)NR13C(=O)- и -C(=O)NR13-, которые соответствующим левым концом присоединены к кольцу, а соответствующим правым концом к Y,
причем
R11 и R12 означают водород, и
R13 означает водород, метил, этил, циклопропил, метилкарбонил, этилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил или проп-2-ен-1-ил,
Y означает при необходимости от одного до трех раз, одинаково или по-разному замещенный С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил, фенилметил, 3-оксетан-1-ил, пиридин-2-ил, пиридин-2-ил-метил, 1,3-пиримидин-2-ил или 1,3-пиримидин-2-ил-метил, причем заместители выбраны из группы, включающей фтор, хлор, нитро, циано, С1-С4-алкил, трифторметил, С3-С4-циклоалкил, С1-С4-алкил-С3-С4-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-алкоксикарбонил и аминотиокарбонил,
Q1 означает азот (Ν), причем одновременно Q2 означает атом углерода, замещенный водородом,
или
Q1 означает атом углерода, замещенный водородом, и Q2 одновременно означает азот (Ν),
а также соли и N-оксиды соединений формулы (I).
4. Соединения общей формулы (I) по одному из пп. 1-3, в которой
R1 означает циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, 2-метилэтил, дифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, трифторметил, пентафторэтил, хлортетрафторэтил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил,
n означает 1, 2, 3, 4 или 5,
R2 означает водород,
R3 означает водород или метил,
R4 означает метил, этил, проп-1-ил, проп-2-ен-1-ил, пропин-3-ил, этенил, бут-2-ин-1-ил, циклопропил, циклопропилметил или циклобутил,
R5 означает водород или бром,
R6 означает циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил или трифторметил,
m означает 0 или 1,
X означает трифторметил,
W означает кислород (О),
А означает двухвалентную химическую группировку -C(=O)NR13- или -CH2-NH-C(=O)-, которая левым концом присоединена к кольцу, а правым концом к Y,
причем
R13 означает водород, метил или этил,
Y означает метил, этил, пропан-1-ил, пропан-2-ил, пропин-3-ил, бутан-1-ил, бутан-2-ил, 2-метилпропан-1-ил, 2-метилпропан-2-ил, циклопропил, циклобутил, цианометил, 1-метоксикарбонилметил, 1-цианоэтил, 2-цианоэтил, 1-цианопроп-1-ил, 2-цианопроп-1-ил, 3-цианопроп-1-ил, 1-цианопроп-2-ил, 2-цианопроп-2-ил, 1-цианоциклопропил, 2-цианопроп-2-ен-1-ил, 2-цианоциклопропил, 1-цианоциклобутил, 2-цианоциклобутил, 3-цианоциклобутил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1-фторпропан-2-ил, 2,2-дифторпроп-1-ил, 1,3-дифторпропан-2-ил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 1-этилциклопропил, 1-этинилциклопропил, 1-этинилциклобутил, 1-метоксициклопропил, 1-этоксициклопропил, 1-метоксикарбонилциклопропил, 1-этоксикарбонилциклопропил, циклопропилметил, 1-циклопропилэт-1-ил, 1-трифторметилциклопропил, пиридин-2-ил, 5-хлорпиридин-2-ил, 5-фторпиридин-2-ил, 1-(аминотиокарбонил)циклопропил, 1-циано-2-метилпропан-1-ил, 1-цианобут-3-ин-1-ил, 1-циано-2-метилпропан-1-ил, 1-циано-пропан-2-ил, 1-циано-1-циклопропилэтил, 1-циано-1-этилпроп-1-ил, 1-циано-1-метилциклопропил-метил, (2-R)-1-(метилтио)пропан-2-ил, (2-R)-1-(метилсульфинил)пропан-2-ил, 1,3-диметокси-2-цианопропан-2-ил, 3-оксетан-1-ил, пиридин-2-илметил или 1,3-пиримидин-2-илметил, если А означает группировку -C(=O)NR13-,
или
Y означает метил, этил, пропан-1-ил, пропан-2-ил, бутан-1-ил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, циклопропил, циклобутил или циклопропилметил, если А означает группировку -CH2NHC(=O)-,
Q1 означает азот (N), причем одновременно Q2 означает атом углерода, замещенный водородом,
а также соли и N-оксиды соединений формулы (I).
5. Способ получения соединений общей формулы (I) по одному из пп. 1-4, в которых А означает -C(=O)NR13- и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, n, m, X, W, Y, Q1 и Q2 такие, как указано в одном из пп. 1-4, причем:
а) сначала производные карбоновой кислоты общей формулы (IIa)
Figure 00000002
в которой
L1 означает гидрокси или галоген и
L4 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
подвергают взаимодействию с аминами формулы (III)
Figure 00000003
получают сложные эфиры карбоновой кислоты формулы (IVa)
Figure 00000004
b) которые затем в присутствии основания подвергают взаимодействию с алкилирующими агентами формулы (V)
Figure 00000005
в которой L2 означает отщепляемую группу, например хлор, бром или йод,
с получением соединения формулы (VIa)
Figure 00000006
с) которые затем подвергают взаимодействию с аминами общей формулы (VII)
Figure 00000007
в соединения формулы (I).
6. Способ получения соединений общей формулы (I) по одному из пп. 1-4, в которых А означает -C(=O)NR13- и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, n, m, X, W, Y, Q1 и Q2 такие, как указано в одном из пп. 1-4, причем:
а) сначала производные карбоновой кислоты общей формулы (IIc)
Figure 00000008
в которой
L1 означает галоген или гидроксильную группу и
boc означает трет-BuO-C(O)-,
подвергают взаимодействию с аминами общей формулы (III)
Figure 00000009
получают соединения формулы (IVc):
Figure 00000010
b) которые затем в присутствии основания подвергают взаимодействию с алкилирующими агентами формулы (V):
Figure 00000011
в которой L2 означает отщепляемую группу, например хлор, бром или йод,
с получением соединения формулы (VIc)
Figure 00000012
c) от которых посредством кислоты отщепляют защитную группу boc, получают амины формулы (VIIb)
Figure 00000013
d) которые затем ацилируют посредством соединения формулы (VIII)
Figure 00000014
в которой L3 означает гидрокси, галоген или YC(O)O-.
7. Способ изготовления средств защиты от вредителей, в соответствии с которым соединения общей формулы (I) и/или их соли по одному из пп. 1-4 смешивают с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами.
8. Применение соединений общей формулы (I) и/или их солей по одному из пп. 1-4 для изготовления средств защиты от вредителей.
9. Средство защиты от вредителей, содержащее соединения общей формулы (I) и/или их соли по одному из пп. 1-4 в биологически активных концентрациях, составляющих от 0,00000001 до 95 мас.% в пересчете на массу средства защиты от вредителей.
10. Средство защиты от вредителей по п. 9, дополнительно содержащее другое агрохимическое действующее вещество.
11. Способ борьбы с вредными животными, в соответствии с которым обеспечивают возможность воздействия соединений общей формулы (I) и/или их солей по одному из пп. 1-4 на вредных животных и/или их жизненное пространство, причем использование способа для лечения организма человека или животного исключается.
RU2015109064A 2012-08-17 2013-08-13 Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов RU2015109064A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12180826.5 2012-08-17
EP12180826 2012-08-17
PCT/EP2013/066905 WO2014026984A1 (de) 2012-08-17 2013-08-13 Azaindolcarbonsäure- und -thiocarbonsäureamide als insektizide und akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015109064A true RU2015109064A (ru) 2016-10-10

Family

ID=46940225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015109064A RU2015109064A (ru) 2012-08-17 2013-08-13 Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9345247B2 (ru)
EP (1) EP2885301A1 (ru)
JP (1) JP2015530990A (ru)
KR (1) KR20150044895A (ru)
CN (1) CN104718206B (ru)
AU (1) AU2013304133B2 (ru)
BR (1) BR112015003098A2 (ru)
CA (1) CA2881995A1 (ru)
CL (1) CL2015000336A1 (ru)
CO (1) CO7200270A2 (ru)
IN (1) IN2015DN01061A (ru)
MX (1) MX2015001897A (ru)
PE (1) PE20150634A1 (ru)
PH (1) PH12015500334A1 (ru)
RU (1) RU2015109064A (ru)
WO (1) WO2014026984A1 (ru)
ZA (1) ZA201501211B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9309250B2 (en) 2011-06-22 2016-04-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as ATR kinase inhibitors
HUE037371T2 (hu) 2012-12-07 2018-08-28 Vertex Pharma 2-Amino-6-fluor-N-(5-fluor-4-(4-(4-(oxetan-3-il)piperazin-1-karbonil)piperidin-1-il)piridin-3-il) pirazolo[1,5alfa]pirimidin-3-karboxamid mint ATR kináz inhibitor
EP2970288A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8957078B2 (en) 2013-03-15 2015-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
JP2016512815A (ja) 2013-03-15 2016-05-09 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ Ａｔｒキナーゼの阻害剤として有用な縮合ピラゾロピリミジン誘導体
AU2014360380B2 (en) 2013-12-06 2019-03-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as ATR kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
AR099336A1 (es) 2014-02-17 2016-07-13 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
SG11201610197XA (en) 2014-06-05 2017-01-27 Vertex Pharma Radiolabelled derivatives of a 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]- pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, the preparation of said compound and different solid forms thereof
PL3157566T3 (pl) 2014-06-17 2019-10-31 Vertex Pharma Metoda leczenia nowotworu przy użyciu kombinacji inhibitorów chk1 i atr
CN104974075A (zh) * 2015-08-07 2015-10-14 新秀化学（烟台）有限公司 一种n, n-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基) -1,3-苯二甲酰胺的制备方法
WO2017059357A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors
TW202246215A (zh) 2015-12-18 2022-12-01 美商亞德利克斯公司 作為非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之４－苯基吡啶化合物
US12084472B2 (en) 2015-12-18 2024-09-10 Ardelyx, Inc. Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
CN107094790A (zh) * 2017-06-12 2017-08-29 刘鸿宇 一种具有协同杀虫作用的农药组合物
CA3151408A1 (en) * 2019-09-26 2021-04-01 The Global Alliance For Tb Drug Development, Inc. Azaindole carboxamide compounds for the treatment of mycobacterial infections

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2358890A1 (fr) 1976-05-24 1978-02-17 Science Union & Cie Nouvelles aryl trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
US20040077605A1 (en) 2001-06-20 2004-04-22 Salvati Mark E. Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
EP1479680A1 (en) 2003-05-19 2004-11-24 Aventis Pharma Deutschland GmbH Azaindole derivatives as Factor Xa inhibitors
BRPI0410445B1 (pt) 2003-05-21 2017-11-28 Prosidion Limited Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitor compound of glycogen phosphorylase, pharmaceutical composition comprising the same, process for its production and intermediate compounds
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1697311B1 (en) 2003-12-26 2011-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
PL1717237T3 (pl) 2004-02-18 2011-05-31 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
SI1731512T1 (sl) 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
AR053834A1 (es) 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
PL1947098T3 (pl) 2005-10-06 2012-03-30 Nippon Soda Co Cykliczne związki aminowe i środek do zwalczania szkodników
EP1945632B1 (en) 2005-11-08 2013-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Heterocyclic modulators of atp-binding cassette transporters
JP2009515926A (ja) 2005-11-18 2009-04-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アザインドール−２−カルボキサミド誘導体
JP2009516667A (ja) 2005-11-21 2009-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を用いた殺虫方法
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
BRPI0807371A2 (pt) 2007-03-01 2014-05-06 Basf Se Misturas pesticidas, composto, métodos para proteger plantas do ataque ou de infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insertos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger sementes, para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, e para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, semente, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasitica
EA201000201A1 (ru) 2007-08-10 2010-12-30 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Азотсодержащие бициклические химические вещества для лечения вирусных инфекций
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
EP2583556B1 (de) 2008-07-17 2016-01-20 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
PT2484676E (pt) 2008-12-18 2015-05-18 Bayer Cropscience Ag Amidas de ácido antranílico substituídas por tetrazol como pesticidas
PL2369921T3 (pl) 2008-12-26 2017-08-31 Dow Agrosciences, Llc Stabilne kompozycje sulfoksyiminowych środków owadobójczych
DK2369935T3 (en) 2008-12-26 2016-11-21 Dow Agrosciences Llc STABLE insecticidal FORMATIONS AND METHODS OF MAKING THEREOF
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
CA2775919A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150044895A (ko) 2015-04-27
US20150216175A1 (en) 2015-08-06
CL2015000336A1 (es) 2015-06-26
CO7200270A2 (es) 2015-02-27
JP2015530990A (ja) 2015-10-29
PH12015500334A1 (en) 2015-04-20
AU2013304133A1 (en) 2015-02-26
CN104718206B (zh) 2017-03-08
ZA201501211B (en) 2016-10-26
CA2881995A1 (en) 2014-02-20
BR112015003098A2 (pt) 2017-08-22
IN2015DN01061A (ru) 2015-06-26
PE20150634A1 (es) 2015-05-08
EP2885301A1 (de) 2015-06-24
WO2014026984A1 (de) 2014-02-20
CN104718206A (zh) 2015-06-17
US9345247B2 (en) 2016-05-24
MX2015001897A (es) 2015-05-11
AU2013304133B2 (en) 2017-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015109064A (ru) Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов
ES2699354T3 (es) Derivados de 1-(triazin-3-il/piridazin-3-il)-piper(-azin)idina y composiciones de las mismas para inhibir la actividad de SHP2
ES2741746T3 (es) Compuestos y composiciones para inhibir la actividad de SHP2
US10093646B2 (en) 1-pyridazin-/triazin-3-yl-piper(-azine)/idine/pyrolidine derivatives and compositions thereof for inhibiting the activity of SHP2
EA036446B1 (ru) Соединения и композиции для подавления активности shp2
AR064505A1 (es) Derivados ester o amida de imidazolilo, composiciones farmaceuticas que los comprenden,proceso de preparacion, y usos como medicamentos para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, entre otras.
JP2006502119A5 (ru)
RU2014129742A (ru) Производные бензолсульфонамида в качестве модуляторов rorc
ES2712652T3 (es) Procesos para la preparación de (S)-3-4-((4-(morfolinometil) bencil) oxi) -1-oxoisoindolin-2il-) piperidin-2, 6-diona y formas farmacéuticas aceptables de las mismas
CY1105579T1 (el) Kαρβαμιδο - υποκατεστημενες πυραζολοπυριδινες
RU2013116745A (ru) Пестицидные арилпирролидины
JP2013529196A5 (ru)
EA201171386A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПЕНТА[c]ПИРРОЛ-2-КАРБОКСИЛАТОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
RU2014121205A (ru) Производные азолов
AR091779A1 (es) Procedimiento para la sintesis mejorada de opioides
EA201171000A1 (ru) Производные азаспиранилалкилкарбаматов в форме 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение в терапии
PE20110582A1 (es) Arilciclohexileteres de dihidro-tetraazabenzoazuleno
AR075951A1 (es) Dihidropiridin sulfonamidas y dihidropiridin sulfamidas como inhibidores de mek
RU2007132179A (ru) Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина
EA201171385A1 (ru) Производные циклопента[с]пирролилалкилкарбаматов 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение их в терапии
RU2006101824A (ru) 6-ариламино-5-циано-4-пиримидионы
AR081821A1 (es) Antranilamidas sustituidas con triazol como plaguicidas
AR080160A1 (es) Cianobutiratos sustituidos con accion herbicida, proceso para prepararlos, composicion herbicida que los contiene y metodo para controlar vegetacion indeseada
RU2017131253A (ru) Способы получения фторкетолидов
PE20090602A1 (es) Nuevos compuestos

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170913