CN104974075A - 一种n, n-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基) -1,3-苯二甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，步骤如下：1)将2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于溶剂中，加入催化剂，充分搅拌，再加入间苯二甲酸二烷基酯，40-80℃条件下反应24h，得到混合液；2)将步骤1)得到的混合液经共沸蒸馏、冷却、水洗、过滤干燥后，得到产物。有益效果：本发明的酯氨置换反应得到的N,N-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺，避免酰氯参与反应，无需NaOH中和，无需处理含氯废水；后期污水处理相对容易，相对环境友好；经水洗涤之后的催化剂可经过烘干重复利用，降低工业化生产成本，本发明所述方法具有产品质量好，无氯离子残留，工艺简单原料有效利用的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种尼龙用助剂的制备方法，尤其涉及一种N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。
背景技术
尼龙(PA)是一种结晶性热塑性工程塑料，具有拉伸强度高、耐磨性好等许多优异性能，用途十分广泛，但由于尼龙结构中含有的酰胺基团(-NHCO-)属于生色基团，具有较强的极性，是整个链的薄弱环节，易受到热、氧、紫外线、水分等环境因素的影响，发生一系列的热解反应，生成水，CO2，CO、烃与少量环戊酮，聚合物主链被切断，而引起相对分子质量降低，各项性能下降和颜色变化，因此需要通过在尼龙聚合，尼龙纺丝或改性制品中通过添加光稳定剂、抗氧剂来提高尼龙的耐候性，尽可能地保持制品长期使用后的外观和颜色，延长其使用寿命。
传统合成方法中，例如专利ZL 201310110901.1报道了如下式所示的尼龙助剂。以2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和间苯二甲酸酰氯为原料，在无水有机溶剂中于-5-25℃进行反应，反应至沉淀完全，反应液经过滤，滤饼经无水有机溶剂洗涤后，烘干得中间体；在室温下将中间体与水搅拌均匀后，用氢氧化钠溶液中和，过滤，用水洗涤，滤饼经烘干后得到目标产物。
上述方法制备的尼龙助剂主要缺点：1、需NaOH中和；2、需后期污水处理；3、含酰氯参与反应。
传统合成方法中，比如专利WO/9743335报道了尼龙助剂相同产品合成路线如下式所示。
上述合成方法存在的弊端，含酰氯参与反应；且原料II易水解，为了提高产率，需要原料II过量，过量的II需要使用过量的水冲洗除净，会产生大量废水，且产率相对较低，导致其不能工业化大量生产。
传统合成方法中，比如专利US/20060199963合成路线如下式所示。
传统合成方法中，比如专利WO/2004016591合成路线如下式所示。
由上述合成路线式中即可看出，均为酰氯参与反应，优点是酰氯活性高。但含酰氯原料，对后续处理带来很大麻烦。
因此，亟须研发无酰氯化的适用于尼龙的特殊助剂。
发明内容
本发明针对上述现有技术的不足，提供一种无酰氯化的、可工业化生产的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种式(Ⅰ)所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，步骤 如下：
1)将2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于溶剂中，加入催化剂，充分搅拌1-5min，再加入间苯二甲酸二烷基酯，40-80℃条件下反应24h，得到混合液；
2)将步骤1)得到的混合液经共沸蒸馏、冷却、水洗、过滤干燥后，得到产物。
优选的，所述间苯二甲酸二烷基酯为间苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯或间苯二甲酸二异丙酯。
优选的，所述2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶与间苯二甲酸二烷基酯质量比为1.5:1-3:1。
优选的，所述催化剂占反应混合物质量比为0.5％-3％。
优选的，所述2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和溶剂的质量比为1:7-1:10。
优选的，所述催化剂为三甲基铝、二乙基铝、三丙基铝、三丁基铝、三异丙基铝。
优选的，所述共沸蒸馏是在60-90℃时进行。
优选的，所述溶剂为甲苯、甲醇或乙醇。
有益效果：本发明的酯的氨解反应得到的N,N-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺，避免酰氯参与反应，无需NaOH中和，无需处理含氯废水；后期污水处理相对容易，相对环境友好；经水洗涤之后的催化剂可经过烘干重复利用，降低工业化生产成本；
本发明的方法，将三甲基铝和2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶、间苯二甲酸二烷基酯进行合成反应，并加入催化剂，经共沸蒸馏，去除甲醇/乙醇和 甲苯，简单有效，无酰氯化生产。
具体实施方式
本发明涉及一种N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。首先将2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于溶剂中，加入催化剂，充分搅拌1-5min，再加入间苯二甲酸二烷基酯，40-80℃条件下反应24h，得到混合液，该2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶与间苯二甲酸二烷基酯质量比为1.5:1-3:1；再将得到的混合液经共沸蒸馏、冷却、水洗、过滤干燥后，得到产物。
其中收集过滤所得滤液可进行套用，作为新的一批反应溶剂；滤液套用后，2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶与间苯二甲酸二烷基酯投料质量比为1.8:1-3:1。
本发明间苯二甲酸二烷基酯，克服了现有的间苯二甲酸酰氯中酰氯的使用。
下面通过具体实施例来进一步说明本发明的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。
实施例一
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲苯中，加入3.5g的催化剂三甲基铝，充分搅拌1-5min将其完全溶解后，加入5g的间苯二甲酸二甲酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏出甲醇和甲苯，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物，收率为90％。
上述用水进行洗涤，具体为：去离子水洗涤3-5次。
上述过滤干燥，具体为：80℃干燥12h。
实施例二
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲苯中，加入3.5g的催化剂三甲基铝，充分搅拌将其完全溶解，之后加入5g的间苯二甲酸二乙酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例三
将10g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲苯中，加入0.6g的催化剂三甲基铝，充分搅拌1-5min将其完全溶解后，加入5g的间苯二甲酸二甲酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例四
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲苯中，加入3.5g的催化剂三甲基铝，充分搅拌将其完全溶解，之后加入5g的间苯二甲酸二异丙酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例五
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲苯中，加入3.5g的催化剂二乙基铝，充分搅拌将其完全溶解，之后加入5g的间苯二甲酸二异丙酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例六
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的乙醇中，加入3.5g的催化剂二乙基铝，充分搅拌将其完全溶解，之后加入5g的间苯二甲酸二 异丙酯，反应温度上升至40℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到70℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例七
将12g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的甲醇中，加入3.5g的催化剂三甲基铝，充分搅拌1-5min将其完全溶解后，加入5g的间苯二甲酸二甲酯，反应温度上升至70℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到90℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物。
实施例八
将实施例一得到的滤液作为反应溶剂进行套用，具体为将9g的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于100g的实施例一得到的滤液中，加入3.5g的催化剂三甲基铝，充分搅拌1-5min将其完全溶解后，加入5g的间苯二甲酸二甲酯，反应温度上升至50℃，反应24h，反应完全后，将混合液再次加热到80℃，共沸蒸馏，冷却至室温，最后用水进行洗涤，过滤干燥得到目标产物，收率为90％。
本发明可用其他的不违背本发明的精神或主要特征的具体形式来概述。因此，无论从哪一点来看，本发明的上述实施方案都只能认为是对本发明的说明而不能限制本发明，权利要求书指出了本发明的范围，而上述的说明并未指出本发明的范围，因此，在与本发明的权利要求书相当的含义和范围内的任何改变，都应认为是包括在本发明的权利要求书的范围内。
Claims (8)
1.一种式(Ⅰ)所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
1)将2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶溶于溶剂中，加入催化剂，充分搅拌1-5min，再加入间苯二甲酸二烷基酯，40-80℃条件下反应24h，得到混合液；
2)将步骤1)得到的混合液经共沸蒸馏、冷却、水洗、过滤干燥后，得到产物。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述间苯二甲酸二烷基酯为间苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯或间苯二甲酸二异丙酯。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶与间苯二甲酸二烷基酯质量比为1.5:1-3:1。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂占反应混合物质量比为0.5％-3％。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和溶剂的质量比为1:7-1:10。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三甲基铝、二乙基铝、三丙基铝、三丁基铝、三异丙基铝。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述共沸蒸馏是在60-90℃时进行。
8.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、甲醇或乙醇。
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