CN112142615B - 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法 - Google Patents

一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112142615B
CN112142615B CN202011177033.5A CN202011177033A CN112142615B CN 112142615 B CN112142615 B CN 112142615B CN 202011177033 A CN202011177033 A CN 202011177033A CN 112142615 B CN112142615 B CN 112142615B
Authority
CN
China
Prior art keywords
isophthalonitrile
isophthalimide
hydrogen peroxide
reaction
sodium carbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011177033.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112142615A (zh
Inventor
张晓谦
魏凤
鲁琳琳
陈琦
冯维春
邢文国
舒永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Xingqiang Chemical Industry Technology Research Institute Co Ltd
Qingdao University of Science and Technology
Original Assignee
Shandong Xingqiang Chemical Industry Technology Research Institute Co Ltd
Qingdao University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Xingqiang Chemical Industry Technology Research Institute Co Ltd, Qingdao University of Science and Technology filed Critical Shandong Xingqiang Chemical Industry Technology Research Institute Co Ltd
Priority to CN202011177033.5A priority Critical patent/CN112142615B/zh
Priority to PCT/CN2020/129932 priority patent/WO2022088302A1/zh
Publication of CN112142615A publication Critical patent/CN112142615A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112142615B publication Critical patent/CN112142615B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
    • C07C231/065—By hydration using metals or metallic ions as catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于轮胎橡胶有机合成技术领域，具体涉及一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法。本发明以间苯二腈为反应原料，在无水碳酸钠与双氧水存在下，经催化剂催化水解制得。本发明不涉及硝化和加氢的危险工艺，解决了间苯二甲酸传统脱水工艺含磷废水量大，反应能耗高的问题，新工艺具有绿色环保、安全可靠，环保节能的优点。

Description

一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法
技术领域
本发明属于轮胎橡胶有机合成技术领域，具体涉及一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法。
技术背景
异邻苯二甲酰亚胺为酰胺化合物，为染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体，熔点为268-270℃，传统的制造工艺(CN110437080A)报道的采用间苯二甲酸脱水剂存在下的高温酰胺化反应，但含磷化合物脱水剂存在下，反应产生大量的含磷废水，且能耗较高。
鉴于异邻苯二甲酰亚胺制备现状，有必要寻找一种绿色环保、安全可靠，环保节能的生产工艺。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明拟提供一种高选择性的异邻苯二甲酰亚胺制备工艺，以间苯二腈为反应原料，在无水碳酸钠与双氧水存在下，经催化剂催化水解制得。该新工艺具有绿色环保、安全可靠，环保节能的优点。
具体的合成路线为：
Figure BDA0002748979870000011
其具体步骤为：将间苯二腈溶于有机溶剂中，向其中加入无水碳酸钠和双氧水，然后加入催化剂，60～80℃反应，反应完毕，经过滤、水洗得异邻苯二甲酰亚胺，反应时间4～5h，反应温度优选为60～65℃，反应时间优选为3～3.5h。
所述有机溶剂为二甲基亚砜，二甲基亚砜加入量为间苯二腈质量的10～15倍。
所述催化剂为MnO2/SiO2或Au/TiO2或Raney-Cu，催化剂的加入量为间苯二腈摩尔量的0.5％～2.0％。
所述双氧水的质量分数为32％，以纯物质的摩尔比计，间苯二腈：H2O2＝1:1.2～1.3。
所述无水碳酸钠为间苯二腈质量的5～10％
与现有技术相比，本发明的有益效果为：解决了间苯二甲酸传统脱水工艺含磷废水量大，反应能耗高的问题，新工艺反应条件温和、易于控制、具有绿色环保、安全可靠，环保节能的优点。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明是对上述内容的限定。
实施例1
64g间苯二腈溶于640g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠6.4g、32％双氧水63.6g，然后加入Au/TiO2，Au/TiO2的加入量为间苯二腈摩尔量的0.5％，80℃催化水解反应4h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺80.4g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为98.1％。
实施例2
64g间苯二腈溶于640g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠6.4g、32％双氧水68.9g，然后加入MnO2/SiO2，MnO2/SiO2的加入量为间苯二腈摩尔量的0.5％，80℃催化水解反应5h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺79.4g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为96.8％。
实施例3
64g间苯二腈溶于960g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠3.2g、32％双氧水64.2g，然后加入MnO2/SiO2，MnO2/SiO2的加入量为间苯二腈摩尔量的2.0％，60℃催化水解反应5h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺79.9g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为97.5％。
实施例4
64g间苯二腈溶于760g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠4.5g、32％双氧水65.3g，然后加入Raney-Cu，Raney-Cu的加入量为间苯二腈摩尔量的2.0％，60℃催化水解反应3h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺80.9g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为98.7％。
实施例5
64g间苯二腈溶于830g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠5.1g、32％双氧水66.8g，然后加入Au/TiO2，Au/TiO2的加入量为间苯二腈摩尔量的2.0％，65℃催化水解反应3.5h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺80.6g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为98.3％。
实施例6
64g间苯二腈溶于800g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠4.5g、32％双氧水65.3g，然后加入Raney-Cu，Raney-Cu的加入量为间苯二腈摩尔量的1.0％，60℃催化水解反应3h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺80.0g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为97.6％。
实施例7
64g间苯二腈溶于640g二甲基亚砜中，向反应液一次加入无水碳酸钠6.4g、32％双氧水68.9g，80℃催化水解反应5h后降温，反应液过滤、水洗得到纯品异邻苯二甲酰亚胺74.4g，滤液及水洗液回收套用，收率以间苯二腈计约为90.7％。

Claims (4)

1.一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，以间苯二腈为反应原料，在无水碳酸钠与双氧水存在下，60～65℃经催化剂催化水解制得，所述无水碳酸钠为间苯二腈质量的5～10％；所述双氧水的质量分数为32％，以纯物质的摩尔比计，间苯二腈：H2O2＝1:1.2～1.3；
所述催化剂为MnO2/SiO2或Au/TiO2或Raney-Cu。
2.根据权利要求1所述的一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，其具体步骤为：将间苯二腈溶于有机溶剂中，向其中加入无水碳酸钠和双氧水，然后加入催化剂，60～65℃反应，反应完毕，经过滤、水洗得异邻苯二甲酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基亚砜，二甲基亚砜加入量为间苯二腈质量的10～15倍。
4.根据权利要求1所述的一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，催化剂的加入量为间苯二腈摩尔量的0.5％～2.0％。
CN202011177033.5A 2020-10-29 2020-10-29 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法 Active CN112142615B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011177033.5A CN112142615B (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法
PCT/CN2020/129932 WO2022088302A1 (zh) 2020-10-29 2020-11-19 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011177033.5A CN112142615B (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112142615A CN112142615A (zh) 2020-12-29
CN112142615B true CN112142615B (zh) 2021-11-23

Family

ID=73953628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011177033.5A Active CN112142615B (zh) 2020-10-29 2020-10-29 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN112142615B (zh)
WO (1) WO2022088302A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115093366A (zh) * 2022-06-24 2022-09-23 佳化化学科技发展（上海）有限公司 一种合成烟酰胺的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3346415C1 (de) * 1983-12-22 1984-09-13 Chemische Fabrik Stockhausen GmbH, 4150 Krefeld Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxypropionsaeureamid
JPH05255214A (ja) * 1992-03-11 1993-10-05 Showa Denko Kk ニトリル化合物の水和方法
JPH09208544A (ja) * 1996-02-02 1997-08-12 Mitsui Toatsu Chem Inc アクリルアミドの製造法
CN102351787B (zh) * 2011-08-18 2014-08-13 天津市汉康医药生物技术有限公司 高生物利用度的罗氟司特化合物
CN102285850B (zh) * 2011-08-30 2014-01-22 复旦大学 一种负载型金催化腈水合制备酰胺的方法
JP6929276B2 (ja) * 2015-10-06 2021-09-01 プロテオステイシス セラピューティクス，インコーポレイテッド 化合物、医薬的に許容される塩又はその立体異性体及び医薬組成物
CN112279773B (zh) * 2020-10-29 2022-01-07 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种高品质间苯二胺的合成方法
CN112300009A (zh) * 2020-10-29 2021-02-02 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种间苯二胺的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022088302A1 (zh) 2022-05-05
CN112142615A (zh) 2020-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2705425C (en) Terephthalic acid composition and process for the production thereof
CN112142615B (zh) 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN110845424B (zh) 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN103319415A (zh) 2-正丙基-4-甲基-6（1-甲基苯并咪唑-2-基）-苯并咪唑的生产工艺
CN101698653B (zh) 一种制备高纯度甲基磺酸的工艺
CN108689952B (zh) 一种丙硫菌唑的制备方法
CN112279773B (zh) 一种高品质间苯二胺的合成方法
CN107162894A (zh) 5‑溴‑2‑氯苯甲酸的后处理新工艺
CN112300009A (zh) 一种间苯二胺的制备方法
CN111943823A (zh) 一种苯菌酮的制备方法
CN103274928A (zh) 一种对叔丁基苯甲酸的生产方法
CN112645800B (zh) 一种间苯二酚合成工艺
CN109928951B (zh) 2-异丙基硫杂蒽酮的制备方法
CN113292407A (zh) 一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法
CN102108049A (zh) 9-芴甲酸的制备方法
CN108752218B (zh) 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺制备的路线
CN112142579A (zh) 一种2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮的制备工艺
JP2006193444A (ja) ４，４’−ジカルボキシ−２，２’−ビピリジンの製造法
CN109400468B (zh) 一种l-二苯甲酰酒石酸二甲酯的制备方法
TWI527787B (zh) Tetraacetylalkylenediamine
US5233083A (en) Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid
US20150239856A1 (en) 4-(5-Amino-6-Hydroxybenzoxazol-2-YL) Ammonium Benzoate and Preparation Method and Use Thereof
CN114874147A (zh) 一种4,6-二氯5-氟嘧啶的制备方法
CN117843439A (zh) 一种联苯二氯苄的循环利用制备方法
CN115231992A (zh) 一种(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant