CN103554009A - 一种尼龙多功能稳定剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备式（I）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其通过将间苯二甲酰氯与四烷基哌啶胺的空间位阻胺缩合而进行，通过选用合适的有机溶剂，在20-40℃温度，NaOH溶液存在，搅拌条件下反应，经蒸馏回收溶剂，分离出式（I）尼龙多功能稳定剂化合物。本发明的有益效果是：通过使用本发明的方法，反应产量可以提高到94％，废水消耗和负荷可以显著降低。

Description

一种尼龙多功能稳定剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种尼龙多功能稳定剂的制备方法，属于尼龙稳定剂的制备领域。 
背景技术
尼龙的使用寿命取决于在生产方法中使用的原料，用于使聚合物抵抗由熔体加工所引起的损坏而稳定化的添加剂，和环境老化因素。对于向尼龙提供稳定化作用体系的一系列缺点是，很多添加剂的最大浓度受到限制。尼龙被认为是在将添加剂，特别是具有相对于聚酰胺聚合物为相对低的分子量的非极性添加剂加以溶剂化方面很差。另一方面，由于经济方面的原因，聚酰胺基模塑制品和挤出制品的制造商力求包括低浓度的添加。 
聚酰胺稳定化体系基本上仍然沿用传统的聚合物稳定体系。事实上，非极性树脂的稳定体系与聚酰胺树脂的稳定体系存在明显的差别，这种简单套用的传统稳定体系根本无法满足高性能聚酰胺制品的加工和应用要求。开发和研究专用于聚酰胺的稳定化助剂显的十分必要，在这种背景下，20世纪90年代末瑞士Clariant公司首先筛选出专用于聚酰胺加工的受阻胺结构稳定剂——N，N，-二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，并以Nylostab SEED的商品牌号应市。Nylostab SEED在聚酰胺中优异的综合性能赢得了塑料和化纤行业的关注，甚至有多功能助剂之称。可参见以下通式（ 
Figure 2013104946395100002DEST_PATH_IMAGE001
） 
Figure 2013104946395100002DEST_PATH_IMAGE002
其中R1是H、C1-C4烷基， R2是H、C1-C5烷基或C1-C10烷氧基。
这种有效的稳定剂可以添加到聚酰胺的熔体中并改进聚酰胺聚合物的热稳定性、光稳定性、化学稳定性和燃料亲和性。 
最初，通式（
Figure 2013104946395100002DEST_PATH_IMAGE003
）的稳定剂通过间苯二甲酰氯（IPC）与通式（
Figure 2013104946395100002DEST_PATH_IMAGE004
)的空间位阻胺缩合而合成。 
Figure 55706DEST_PATH_IMAGE001
其中R1是H、C1-C4烷基， R2是H、C1-C5烷基或C1-C10烷氧基。 
水用作此反应用的溶剂，后来有使用甲苯或环己烷与水混合物作溶剂。 
为了达到可接受的产量，必须使用过量的胺组分（）。 
由于在反应阶段原料发生水解，所以通过上述方法可实现的产量受到限制。 
因此，由于所述的缺点，这种从现有技术中已知的方法不能转用到正规生产厂。 
发明内容
本发明的目的是提供一种制备式（）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其通过将间苯二甲酰氯（IPC）与通式（
Figure 575795DEST_PATH_IMAGE004
）的空间位阻胺缩合而进行。 
Figure 972847DEST_PATH_IMAGE002
其中R1是H、C1-C4烷基， R2是H、C1-C5烷基或C1-C10烷氧基。 
包括如下步骤： 
步骤一、备料，准备间苯二甲酰氯、通式（）的化合物、NaOH溶液、有机溶剂，间苯二甲酰氯与通式（）的化合物摩尔比为1:2.0~2.2，
间苯二甲酰氯（IPC）与NaOH溶液中NaOH组分的摩尔比为1:2.05~2.25，NaOH溶液中水组分与有机溶剂的体积比为：1：1.5~4。
步骤二、将有机溶剂和通式（
Figure 352713DEST_PATH_IMAGE006
）的化合物混合； 
步骤三、在20-40℃，搅拌条件下，向混合溶液中同时逐步添加NaOH溶液、间苯二甲酰氯（IPC）至完毕，添加时间控制在50-70分钟；
步骤四、将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，回流完成后冷却至室温，分离出式（
Figure 619746DEST_PATH_IMAGE003
）化合物。
所述的有或为氯仿或为二氯甲烷。 
作为优选的，使用间苯二甲酰氯（IPC）与通式（
Figure 694012DEST_PATH_IMAGE006
）的化合物的摩尔比为1:2.1。 
所述的NaOH溶液浓度为 50%。 
作为优选的，NaOH溶液中的水组分和有机溶剂的体积比为3:7。 
步骤三所述的温度条件为：30℃。 
步骤四蒸馏溶剂的过程中补加适当量的水。 
本发明的有益效果是：通过使用本发明的方法，反应产量可以提高到94％，废水消耗和负荷可以显著降低，这导致在正规生产厂中式（）产品的最大产量。含有大部分盐、多量的苛性钠和微量氯仿的水层可以容易地加以分离。本发明的方法在经济上是有利的。 
具体实施方式
本发明一种尼龙多功能稳定剂的制备方法，其反应原理是 
Figure 64168DEST_PATH_IMAGE002
  通式（
Figure 231621DEST_PATH_IMAGE006
）的化合物中R1、R2基团决定了式（
Figure 985950DEST_PATH_IMAGE003
）尼龙多功能稳定剂R1、R2基团，R1、R2基团不属于反应的官能团，所以实施例中取通式（）的化合物基团R1=甲基和R1=H，则通式（I）其中R1=甲基和R1=H可说明本发明的具体实施方式，但并不能因此而受限于以下实施例。
实施例1 
    准备102.5g间苯二甲酰氯（99.0％；0.50mol）固体颗粒，159.5g 2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺（98.0％；1.0mol)， 81.6g 50％NaOH溶液（1.02mol），81.40g二氯甲烷。
将2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺、氯仿在具有搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升烧瓶中混合，在20℃温度条件下，搅拌下同时逐渐添加NaOH溶液和间苯二甲酰氯，维持所述的温度和搅拌条件，添加时间控制在50分钟，将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，蒸馏溶剂的过程中要补加适当量的水，用于分散产品，回流完成后冷却至室温，分离出目标的尼龙多功能稳定剂产物。 
实施例2 
准备100g间苯二甲酰氯（99.0％；0.49mol）固体颗粒，159.5g 2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺（98.0％；1.0mol)， 81.6g 50％NaOH溶液（1.02mol），91.8g氯仿。
将2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺、氯仿在具有搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升烧瓶中混合，在20℃温度条件下，搅拌下同时逐渐添加NaOH溶液和间苯二甲酰氯，维持所述的温度和搅拌条件，添加时间控制在60分钟，将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，蒸馏溶剂的过程中要补加适当量的水，用于分散产品，回流完成后冷却至室温，分离出目标的尼龙多功能稳定剂产物。 
实施例3 
准备97.6g间苯二甲酰氯（99.0％；0.48mol）固体颗粒，159.5g 2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺（98.0％；1.0mol)， 81.6g 50％NaOH溶液（1.02mol），244.8g氯仿。
将2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺、氯仿在具有搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升烧瓶中混合，在30℃温度条件下，搅拌下同时逐渐添加NaOH溶液和间苯二甲酰氯，维持所述的温度和搅拌条件，添加时间控制在60分钟，将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，蒸馏溶剂的过程中要补加适当量的水，用于分散产品，回流完成后冷却至室温，分离出目标的尼龙多功能稳定剂产物。 
实施例4 
准备95.4g间苯二甲酰氯（99.0％；0.47mol）固体颗粒，159.5g 2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺（98.0％；1.0mol)， 81.6g 50％NaOH溶液（1.02mol），142.8g氯仿。
将2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺、氯仿在具有搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升烧瓶中混合，在30℃温度条件下，搅拌下同时逐渐添加NaOH溶液和间苯二甲酰氯，维持所述的温度和搅拌条件，添加时间控制在70分钟，将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，蒸馏溶剂的过程中要补加适当量的水，用于分散产品，回流完成后冷却至室温，分离出目标的尼龙多功能稳定剂产物。 
实施例5 
准备91.2g间苯二甲酰氯（99.0％；0.45mol）固体颗粒，159.5g 2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺（98.0％；1.0mol)， 81.6g 50％NaOH溶液（1.02mol），142.8g氯仿。
将2,2，6,6-四甲基哌啶-4-基胺、氯仿在具有搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升烧瓶中混合，在30℃温度条件下，搅拌下同时逐渐添加NaOH溶液和间苯二甲酰氯，维持所述的温度和搅拌条件，添加时间控制在60分钟，将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，蒸馏溶剂的过程中要补加适当量的水，用于分散产品，回流完成后冷却至室温，分离出目标的尼龙多功能稳定剂产物。 
实例结果如下 
批次 原料比例
Figure 121714DEST_PATH_IMAGE006
/IPC		 产品外观 产品熔点/℃ 产品收率/％
实施例1 2.00 白色粉末 271.3-272.0 88.4
实施例2 2.05 白色粉末 271.9-272.6 92.3
实施例3 2.10 白色粉末 272.3-273.0 94.1
实施例4 2.15 白色粉末 272.5-273.0 94.7
实施例5 2.20 白色粉末 272.5-273.0 94.9
实验结果表明：通过使用本发明的方法，反应产量可以提高到94％，废水消耗和负荷可以显著降低。
以上所述仅是本发明的较佳实施方式，故凡依本发明专利申请范围所述的特征及原理所做的等效变化，均包括于本发明专利申请范围内。 

Claims (7)

1.一种制备式（                                                
Figure 2013104946395100001DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，
其中R1是H、C1-C4烷基，R2是H、C1-C5烷基或C1-C10烷氧基，
其通过将间苯二甲酰氯（IPC）与通式(
Figure 2013104946395100001DEST_PATH_IMAGE003
)的空间位阻胺缩合而进行，
Figure DEST_PATH_IMAGE004
其中R1是H、C1-C4烷基， R2是H、C1-C5烷基或C1-C10烷氧基，
其特征在于包含以下步骤：
步骤一、备料，准备间苯二甲酰氯、通式（
Figure 558662DEST_PATH_IMAGE003
）的化合物、NaOH溶液、有机溶剂，间苯二甲酰氯与通式（
Figure 282904DEST_PATH_IMAGE003
）的化合物摩尔比为1:2.0~2.2，
间苯二甲酰氯（IPC）与NaOH溶液中NaOH组分的摩尔比为1:2.05~2.25，NaOH溶液中水组分与有机溶剂的体积比为：1：1.5~4；
步骤二、将有机溶剂和通式（
Figure 421761DEST_PATH_IMAGE003
）的化合物混合；
步骤三、在20-40℃，搅拌条件下，向混合溶液中同时逐步添加NaOH溶液、间苯二甲酰氯（IPC）至完毕，添加时间控制在50-70分钟；
步骤四、将反应混合物加热至回流温度，蒸馏回收溶剂，回流完成后冷却至室温，分离出式（
Figure 647600DEST_PATH_IMAGE001
）化合物。
2.根据权利要求1所述的一种制备式（）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂或为氯仿或为二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的一种制备式（
Figure 621603DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于：使用间苯二甲酰氯（IPC）与通式（
Figure 931361DEST_PATH_IMAGE003
）的化合物的摩尔比为1:2.1。
4.根据权利要求1所述的一种制备式（
Figure 861140DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的NaOH溶液浓度为 50%。
5.根据权利要求1所述的一种制备式（
Figure 556957DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于： NaOH溶液中的水组分与有机溶剂的体积比为3:7。
6.根据权利要求1所述的一种制备式（
Figure 396737DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤三所述的温度条件为：30℃。
7.根据权利要求1所述的一种制备式（
Figure 736452DEST_PATH_IMAGE001
）尼龙多功能稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤四蒸馏溶剂的过程中补加适当量的水。
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