CN107200691B - 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法 - Google Patents

取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107200691B
CN107200691B CN201710421972.1A CN201710421972A CN107200691B CN 107200691 B CN107200691 B CN 107200691B CN 201710421972 A CN201710421972 A CN 201710421972A CN 107200691 B CN107200691 B CN 107200691B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenylenediamine
substituted
solvent
acetonitrile
hydrogen chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710421972.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107200691A (zh
Inventor
纪传武
骆志才
朱新江
曾磊
李欣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Lanfeng Biochemical Co ltd
Original Assignee
Jiangsu Lanfeng Biochemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Lanfeng Biochemical Co ltd filed Critical Jiangsu Lanfeng Biochemical Co ltd
Priority to CN201710421972.1A priority Critical patent/CN107200691B/zh
Publication of CN107200691A publication Critical patent/CN107200691A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107200691B publication Critical patent/CN107200691B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶剂中，在催化剂作用下反应生产取代类对苯二胺盐酸盐。本发明方法采用乙腈作为溶剂，不产生废水，而且利于溶剂的回收再利用，大大节省了人力和水资源，本方法还可以提高产品的纯度。

Description

取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，特别涉及一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法。
背景技术
取代类对苯二胺盐酸盐作为一种中间体，其主要用于合成异氰酸酯。目前市场该产品合成方法：采用水作为溶剂，这种方法产生大量的废水，在环保要求日益严格的今天生存能力受到严重限制。
基于上述缺点，本发明通过更改产品的溶剂，提出了更为合理的工艺条件，提供一种更环保的制备方法。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法，其采用乙腈作为溶剂，不产生废水，而且利于溶剂的回收再利用，大大节省了人力和水资源，本方法还可以提高产品的纯度。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：
将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶剂中，在催化剂作用下反应生产取代类对苯二胺盐酸盐。
优选的是，所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000011
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
优选的是，还包括以下步骤：将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在-20～80℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体30-600min，之后过滤得产品。
优选的是，还包括以下步骤：将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在0～60℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体60-200min，之后降温过滤得产品。
优选的是，还包括以下步骤：将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在20～55℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体80-120min，之后降温过滤得产品。
优选的是，所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为200－1000ml:1mol。
优选的是，对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:2-5。
优选的是，对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3。
本发明至少包括以下有益效果：
与现有工艺相比，本发明使用乙腈作为溶剂，代替水从而减少废水的排放，减少环保处理，降低环保费用，同时还可以回收溶剂进行再利用，提高产品中取代类对苯二胺盐酸盐的纯度，产品中取代类对苯二胺盐酸盐的含量高达99.5％。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
如无特别说明，本发明实施例中采用的原料均为市购。
实施例1
本发明提供一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：
将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在-20～80℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体30min，之后过滤得产品；
其中，所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为200ml:1mol；对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3；
所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000031
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
实施例2
将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在0℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体60min，之后降温过滤得产品。
所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为600ml:1mol。
对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:2。
所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000032
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
实施例3
将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在55℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体120min，之后降温过滤得产品。
所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为1000ml:1mol。
对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:4。
所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000041
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
实施例4
将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在70℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体300min，之后降温过滤得产品。
所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为800ml:1mol。
对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:5。
所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000042
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
实施例5
将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在80℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体600min，之后降温过滤得产品。
所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为400ml:1mol。
对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3。
所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示：
Figure BDA0001315181910000051
A1、A2、A3、A4，分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+1n＝0、1、2……9。
应用上述实施例的方法进行生产和检测，具体步骤及制备结果如下：
实施例6
在带有机械搅拌、温度计和回流冷凝器的500ml的反应瓶中加入100g的对苯二胺(99％的工业品)，和一定量乙腈，开启搅拌，将混合物加热到40～50℃左右，溶解1小时，通入氯化氢2小时，保温2小时结束，降温过滤干燥得产品，含量99.5％，收率98％。母液已腈溶剂处理后套用。
对比例1
在带有机械搅拌、温度计和回流冷凝器的500ml的反应瓶中加入50g的对苯二胺(99％的工业品)、100g水，开启搅拌，将混合物加热到-5～5℃左右，溶解0.5小时，然后2小时内滴加30％盐酸150ml，滴加完毕保温1小时结束，过滤干燥得产品，含量98.5％，收率95％。母液废水进入环保处理。
与现有工艺的对比例1相比，本发明的实施例6使用乙腈作为溶剂，代替水从而减少废水的排放，减少环保处理，降低环保费用，同时还可以回收溶剂进行再利用，提高产品中取代类对苯二胺盐酸盐的纯度，产品中取代类对苯二胺盐酸盐的含量高达99.5％。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离说明书及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (3)

1.一种对苯二胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将对苯二胺溶解在乙腈溶剂中，在20~55℃下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体80-120 min，之后降温过滤得产品。
2.如权利要求1所述的对苯二胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:2-5。
3.如权利要求1所述的对苯二胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3。
CN201710421972.1A 2017-06-07 2017-06-07 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法 Active CN107200691B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710421972.1A CN107200691B (zh) 2017-06-07 2017-06-07 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710421972.1A CN107200691B (zh) 2017-06-07 2017-06-07 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107200691A CN107200691A (zh) 2017-09-26
CN107200691B true CN107200691B (zh) 2020-04-14

Family

ID=59906882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710421972.1A Active CN107200691B (zh) 2017-06-07 2017-06-07 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107200691B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110183356A (zh) * 2019-05-20 2019-08-30 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 取代类对苯二异氰酸酯的制备方法及非腈极性有机溶剂在其制备中的应用
CN112028775B (zh) * 2019-06-03 2022-04-15 中石化南京化工研究院有限公司 一种对苯二胺盐酸盐的合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5025107A (en) * 1988-02-09 1991-06-18 Eastman Kodak Company Process for coproduction of arylene diamine dihalides and alkyl halides
CN101638372A (zh) * 2008-07-30 2010-02-03 梁华中 一种基于光气制备对苯二异氰酸酯(ppdi)的新工艺
CN104945283A (zh) * 2014-03-25 2015-09-30 万华化学集团股份有限公司 一种制备异氰酸酯单体的方法
CN105218422A (zh) * 2015-10-16 2016-01-06 万华化学集团股份有限公司 一种异氰酸酯的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5025107A (en) * 1988-02-09 1991-06-18 Eastman Kodak Company Process for coproduction of arylene diamine dihalides and alkyl halides
CN101638372A (zh) * 2008-07-30 2010-02-03 梁华中 一种基于光气制备对苯二异氰酸酯(ppdi)的新工艺
CN104945283A (zh) * 2014-03-25 2015-09-30 万华化学集团股份有限公司 一种制备异氰酸酯单体的方法
CN105218422A (zh) * 2015-10-16 2016-01-06 万华化学集团股份有限公司 一种异氰酸酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107200691A (zh) 2017-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107200691B (zh) 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法
CN107619373A (zh) 一种高纯度对硝基苯胺的连续合成方法
CN106188116A (zh) 一种合成吡唑‑4‑硼酸频那醇酯的方法
CN103435507B (zh) L-α-甲基-3，4-二羟基苯丙氨酸的制备方法
CN106946235B (zh) 一种由硝基甲烷和盐酸通过相转移合成盐酸羟胺的方法
AU2021102631A4 (en) Method for preparing 2,4-dichloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
CN103539747A (zh) 4,6-二氯嘧啶的制备方法
CN110818573B (zh) 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法
CN101168531A (zh) 一种橡胶促进剂dz的合成方法
CN108299245B (zh) 一种n，n′-双（3-二甲基氨基丙基）脲的合成工艺
CN105693475A (zh) 一种固体酸H2SO4-SiO2催化制备双酚芴的工艺方法
CN113735764B (zh) 一种回收2-氰基-3-氯-5-三氟甲基吡啶精馏釜残的方法
CN107915343B (zh) 一种吡唑酮系列产品生产过程中的工艺废水处理工艺
CN104370953B (zh) 一种(r)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酯的制备方法
CN102391170B (zh) 一种n,n-二烯丙基-5-甲氧基色胺盐酸盐的制备方法
CN110698381A (zh) 一种一锅两相法合成n-(苄氧羰基)琥珀酰亚胺的方法
CN110668968A (zh) 一种对氨基苯甲酰谷氨酸的制备方法
CN104672105A (zh) L-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氨基-2-甲基丙腈盐酸盐的制备方法
CN105460909B (zh) 盐酸羟胺母液回收工艺的后处理方法
CN104072358A (zh) 一种3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸的制备方法
CN114591187B (zh) 一种1,3-双(三(羟甲基)甲氨基)丙烷的制备方法
CN111087340B (zh) 一种维拉佐酮中间体的制备方法
CN109651261B (zh) 一锅法合成4-氨基-2，5-二甲氧基嘧啶的方法
CN111848475B (zh) 环己三胺制备方法及环己基三异(硫)氰酸酯制备方法
CN113801125B (zh) 一种环酸酐的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant