CN107200691A - 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法 - Google Patents

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton

Abstract

本发明公开了一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,包括以下步骤:将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶剂中,在催化剂作用下反应生产取代类对苯二胺盐酸盐。本发明方法采用乙腈作为溶剂,不产生废水,而且利于溶剂的回收再利用,大大节省了人力和水资源,本方法还可以提高产品的纯度。

Description

取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法
技术领域
[0001] 本发明涉及精细化工技术领域,特别涉及一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方 法。
背景技术
[0002] 取代类对苯二胺盐酸盐作为一种中间体,其主要用于合成异氰酸酯。目前市场该 产品合成方法:采用水作为溶剂,这种方法产生大量的废水,在环保要求日益严格的今天生 存能力受到严重限制。
[0003] 基于上述缺点,本发明通过更改产品的溶剂,提出了更为合理的工艺条件,提供一 种更环保的制备方法。
发明内容
[0004] 本发明的一个目的是解决至少上述问题,并提供至少后面将说明的优点。
[0005] 本发明还有一个目的是提供一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其采用乙腈 作为溶剂,不产生废水,而且利于溶剂的回收再利用,大大节省了人力和水资源,本方法还 可以提尚广品的纯度。
[0006] 为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种取代类对苯二胺盐酸盐 的制备方法,包括以下步骤:
[0007] 将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶剂中,在催化剂作用下反应生产取代类对苯二胺盐 酸盐。
[0008] 优选的是,所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00031
[0010] A1、A2、A3、A4,分别代表⑴、卤基-Cl、-F或-Br(2)、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0011] 优选的是,还包括以下步骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在-20〜80°C 下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体30-600min,之后过滤得产品。
[0012] 优选的是,还包括以下步骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在0〜60°C下 向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体60-200min,之后降温过滤得产品。
[0013] 优选的是,还包括以下步骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在20〜55°C下 向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体80-120min,之后降温过滤得产品。
[0014] 优选的是,所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为200 — IOOOml:Imol〇
[0015] 优选的是,对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:2-5。
[0016] 优选的是,对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3。
[0017] 本发明至少包括以下有益效果:
[0018] 与现有工艺相比,本发明使用乙腈作为溶剂,代替水从而减少废水的排放,减少环 保处理,降低环保费用,同时还可以回收溶剂进行再利用,提高产品中取代类对苯二胺盐酸 盐的纯度,产品中取代类对苯二胺盐酸盐的含量高达99.5%。
[0019] 本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本 发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
[0020] 下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书 文字能够据以实施。
[0021] 应当理解,本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多 个其它元件或其组合的存在或添加。
[0022] 如无特别说明,本发明实施例中采用的原料均为市购。
[0023] 实施例1
[0024] 本发明提供一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,包括以下步骤:
[0025] 将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在-20〜80°C下向乙腈溶剂中持续通入氯 化氢气体30min,之后过滤得产品;
[0026] 其中,所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为200ml: lmol;对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3;
[0027] 所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00041
[0029] A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br ⑵、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0030] 实施例2
[0031] 将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在(TC下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体60min,之后降温过滤得产品。
[0032] 所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为600ml: lmol。
[0033] 对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:2。
[0034] 所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00042
[0036] A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br ⑵、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0037] 实施例3
[0038] 将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在55°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体120min,之后降温过滤得产品。
[0039] 所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为IOOOml: Imol。
[0040] 对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:4。
[0041] 所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00051
[0043] A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br ⑵、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0044] 实施例4
[0045] 将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在70°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体300min,之后降温过滤得产品。
[0046] 所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为800ml: Imol。
[0047] 对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:5。
[0048] 所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00052
[0050] A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br ⑵、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0051] 实施例5
[0052] 将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在80°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体600min,之后降温过滤得产品。
[0053] 所述乙腈与所述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为400ml: Imol。
[0054] 对苯二胺与氯化氢的摩尔比为1:3。
[0055] 所述取代类对苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AD00053
[0057] A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br ⑵、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
[0058] 应用上述实施例的方法进行生产和检测,具体步骤及制备结果如下:
[0059] 实施例6
[0060] 在带有机械搅拌、温度计和回流冷凝器的500ml的反应瓶中加入IOOg的对苯二胺 (99 %的工业品),和一定量乙腈,开启搅拌,将混合物加热到40〜50°C左右,溶解1小时,通 入氯化氢2小时,保温2小时结束,降温过滤干燥得产品,含量99.5 %,收率98 %。母液已腈溶 剂处理后套用。
[0061] 对比例1
[0062] 在带有机械搅拌、温度计和回流冷凝器的500ml的反应瓶中加入50g的对苯二胺 (99%的工业品)、100g7K,开启搅拌,将混合物加热到-5〜5°C左右,溶解0.5小时,然后2小 时内滴加30 %盐酸150ml,滴加完毕保温1小时结束,过滤干燥得产品,含量98.5 %,收率 95%。母液废水进入环保处理。
[0063] 与现有工艺的对比例1相比,本发明的实施例6使用乙腈作为溶剂,代替水从而减 少废水的排放,减少环保处理,降低环保费用,同时还可以回收溶剂进行再利用,提高产品 中取代类对苯二胺盐酸盐的纯度,产品中取代类对苯二胺盐酸盐的含量高达99.5%。
[0064] 尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列 运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地 实现另外的修改,因此在不背离说明书及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于 特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (8)

1. 一种取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,包括以下步骤: 将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶剂中,在催化剂作用下反应生产取代类对苯二胺盐酸 盐。
2. 如权利要求1所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,所述取代类对 苯二胺盐酸盐化学反应式如下式所示:
Figure CN107200691AC00021
A1、A2、A3、A4,分别代表(1)、卤基-Cl、-F或-Br (2)、烷基CnH2n+m = 0、l、2……9。
3. 如权利要求1所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,还包括以下步 骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在-20〜80°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体30-600min,之后过滤得产品。
4. 如权利要求3所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,还包括以下步 骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在〇〜60°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气体 60-200min,之后降温过滤得产品。
5. 如权利要求3所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,还包括以下步 骤:将取代类对苯二胺溶解在乙腈溶剂中,在20〜55°C下向乙腈溶剂中持续通入氯化氢气 体80-120min,之后降温过滤得产品。
6. 如权利要求1所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,所述乙腈与所 述第一种取代类对苯二胺盐酸盐的体积摩尔比为200 — IOOOml: lmol。
7. 如权利要求1所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,对苯二胺与氯 化氢的摩尔比为1:2-5。
8. 如权利要求1所述的取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法,其特征在于,对苯二胺与氯 化氢的摩尔比为1:3。
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CN110183356A (zh) * 2019-05-20 2019-08-30 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 取代类对苯二异氰酸酯的制备方法及非腈极性有机溶剂在其制备中的应用

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