CN112028775A - 一种对苯二胺盐酸盐的合成方法 - Google Patents

一种对苯二胺盐酸盐的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种对苯二胺盐酸盐的合成方法，以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，四甲基溴化铵为相转移催化剂，对苯二胺和氯化氢在一定条件下合成对苯二胺盐酸盐。在10℃~30℃下，向溶于对苯二胺的N,N‑二甲基甲酰胺溶液中通入氯化氢，其产品收率99.50%以上，产品纯度99.90%以上。

Description

一种对苯二胺盐酸盐的合成方法
技术领域
本发明涉及对苯二胺盐酸盐生产的工艺，属于精细化工领域。
背景技术
对苯二胺盐酸盐作为一种中间体，其主要用于异氰酸酯的合成，传统的生产方法是以水为溶剂，以对苯二胺和盐酸进行反应合成对苯二胺盐酸盐，其缺点是产生大量酸性废水，产品的收率低，产品的纯度低。
CN10720691A，该发明公开了一种取代类对苯二胺盐酸盐的准备方法，包括以下步骤：将对苯二胺和氯化氢在乙腈溶液中，在催化剂作用下反应产生取代类对比二胺盐酸盐。采用该发明收率98%，产品纯度99.5%。不产生废水。
基于对合成异氰酸酯的对苯二胺盐酸盐的更高品质要求，本发明开发一种纯度更高的清洁生产方法。
发明内容
发明目的：开发一种高品质对苯二胺盐酸盐的合成方法，实现该产品的清洁生产。
本发明以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，四甲基溴化铵为相转移催化剂，对苯二胺和氯化氢在一定条件下合成对苯二胺盐酸盐，收率99.50%以上，产品纯度99.90%以上。
所述的温度在10℃~30℃下，向溶于对苯二胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中通入氯化氢。
所述的对苯二胺和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为15%~30%。
所述的通入的氯化氢的量与对苯二胺的摩尔比为1.2:1~1.8:1。
所述的相转移催化剂四甲基溴化铵的加入量为对苯二胺重量的0.1%~0.5%。
所述的氯化氢的通入时间为1.5h~2h。
所述的对苯二胺和N,N-二甲基甲酰胺的质量比较佳为25%。
所述的通入的氯化氢的量与对苯二胺的较佳摩尔比为1.6:1。
所述的相转移催化剂四甲基溴化铵的较佳加入量为对苯二胺重量的0.3%。
所述的氯化氢的较佳通入时间1.8h。
本发明提供的高品质对苯二胺盐酸盐的合成方法，实现该产品的清洁生产。以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，四甲基溴化铵为相转移催化剂，对苯二胺和氯化氢在一定条件下合成对苯二胺盐酸盐，收率99.50%以上，产品纯度99.90%以上。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺15g，待对苯二胺完全溶解后加入0.015g四甲基溴化铵，控制反应温度10℃，在1.5h 内投入氯化氢4.98L，反应结束保温1h，冷却至0℃过滤分离产品，计算收率99.51%，分析产品纯度99.90%。
实施例2
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺15g，待对苯二胺完全溶解后加入0.015g四甲基溴化铵，控制反应温度10℃，在1.5h 内投入氯化氢7.47L，反应结束保温1h，冷却至0℃过滤分离产品，计算收率99.52%，分析产品纯度99.93%。
实施例3
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺30g，待对苯二胺完全溶解后加入0.03g四甲基溴化铵，控制反应温度10℃，在1.5h 内投入氯化氢9.96L，反应结束保温1h，冷却至0℃过滤分离产品，计算收率99.51%，分析产品纯度99.91%。
实施例4
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺20g，待对苯二胺完全溶解后加入0.06g四甲基溴化铵，控制反应温度18℃，在2.0h 内投入氯化氢7.46L，反应结束保温1h，冷却至3℃过滤分离产品，计算收率99.5%，分析产品纯度99.92%。
实施例5
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺25g，待对苯二胺完全溶解后加入0.06g四甲基溴化铵，控制反应温度12℃，在1.8h 内投入氯化氢8.30L，反应结束保温1h，冷却至0℃过滤分离产品，计算收率99.52%，分析产品纯度99.94%。
实施例6
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺22g，待对苯二胺完全溶解后加入0.07g四甲基溴化铵，控制反应温度18℃，在1.6h 内投入氯化氢6.84L，反应结束保温1h，冷却至1℃过滤分离产品，计算收率99.51%，分析产品纯度99.92%。
实施例7
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺18g，待对苯二胺完全溶解后加入0.06g四甲基溴化铵，控制反应温度20℃，在1.7h 内投入氯化氢4.85L，反应结束保温1h，冷却至4℃过滤分离产品，计算收率99.50%，分析产品纯度99.91%。
实施例7
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺18g，待对苯二胺完全溶解后加入0.09g四甲基溴化铵，控制反应温度16℃，在1.7h 内投入氯化氢4.85L，反应结束保温1h，冷却至4℃过滤分离产品，计算收率99.50%，分析产品纯度99.92%。
实施例8
在四口烧瓶中加入100gN,N-二甲基甲酰胺，在搅拌下加入对苯二胺28g，待对苯二胺完全溶解后加入0.07g四甲基溴化铵，控制反应温度26℃，在1.8h 内投入氯化氢9.87L，反应结束保温1h，冷却至5℃过滤分离产品，计算收率99.50%，分析产品纯度99.91%。
实施例9
在四口烧瓶中加入上批次回收的N,N-二甲基甲酰胺100g，在搅拌下加入对苯二胺26g，控制反应温度29℃，在2.0h 内投入氯化氢10L，反应结束保温1h，冷却至1℃过滤分离产品，计算收率99.50%，分析产品纯度99.90%。

Claims (10)

1.一种对苯二胺盐酸盐的合成方法，其特征是以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，四甲基溴化铵为相转移催化剂，对苯二胺和氯化氢合成对苯二胺盐酸盐。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于在10℃~30℃下，向溶于对苯二胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中通入氯化氢。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于对苯二胺和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为15%~30%。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于通入的氯化氢的量与对苯二胺的摩尔比为1.2:1~1.8:1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于相转移催化剂四甲基溴化铵的加入量为对苯二胺重量的0.1%~0.5%。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于在控制氯化氢的通入时间1.5h~2h。
7.根据权利要求3所述的方法，其特征在于对苯二胺和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为25%。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于通入的氯化氢的量与对苯二胺的摩尔比为1.6:1。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于相转移催化剂四甲基溴化铵的加入量为对苯二胺重量的0.3%。
10.根据权利要求6所述的方法，其特征在于在控制氯化氢的通入时间1.8h。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114621101A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 李冰坚 一种3,5-二甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐的精制方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107200691A (zh) * 2017-06-07 2017-09-26 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107200691A (zh) * 2017-06-07 2017-09-26 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114621101A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 李冰坚 一种3,5-二甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐的精制方法

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