CN105481759B - 一种光稳定剂n,n,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法 - Google Patents

一种光稳定剂n,n,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光稳定剂N,N,‑双‑（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法，是以间苯二甲酰氯、2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶胺为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得N,N,‑双‑（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）间苯二甲酰胺。本发明合成N,N,‑双‑（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）间苯二甲酰胺，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率可以达到96%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想工艺。

Description

一种光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二 甲酰胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法。
背景技术
N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，白色结晶固体，为优良的光稳定剂，着色性小，挥发性低，耐酸碱。适用于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯塑料的光稳定剂，可以单独使用，也可以与二苯甲酮类紫外线吸收剂或亚磷酸酯类抗氧剂并用，有良好的协同效应，其分子式为C26H42O2N4，分子量为442.56，分子结构式：
其外观为白色结晶固体，熔点为270-275℃，N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法主要有直接酯化法、威廉森(A.W.Williamson)法和相转移催化法，上述方法在理论上都能生成N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，通常可由间苯二甲酸、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺和氯化亚砜为原料进行缩和反应而得，但氯化亚砜的酰氯化能力比较弱，需要使用过量的氯化亚砜，即使如此，产品的收率也是很低，故选择间苯二甲酰氯较为合理。本研究是以间苯二甲酰氯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺为原料直接进行缩和反应，生成N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺。实验结果表明，实验条件温和，反应时间短，操作简便，产品质量好。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种产品收率高的N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法，其特征是：是以间苯二甲酰氯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺为主要原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述间苯二甲酰氯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1.57~1.85: 0.025~0.075:1.5~3.0，缩合反应的温度为110～120℃，反应时间为4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为三氯化铝或三氯化铁或二氯化锌。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明合成N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率可以达到96%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法的实施方式，是以间苯二甲酰氯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺为主要原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述间苯二甲酰氯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1.57~1.85: 0.025~0.075:1.5~3.0，缩合反应的温度为110～120℃，反应时间为4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺。催化剂为三氯化铝或三氯化铁或二氯化锌，本发明催化剂优选三氯化铝，溶剂为苯或甲苯或二甲苯，本发明溶剂优选甲苯，碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾，本发明碱优选氢氧化钠。
实施例一：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入间苯二甲酰氯20.3g，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺32g、溶剂35g，催化剂0.55g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至110℃时，开始计时，反应时间4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺收率达到96.12%，熔点为270-275℃。
实施例二：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入间苯二甲酰氯20.3g，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺33.6g、溶剂35g，催化剂0.55g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至110℃时，开始计时，反应时间4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺收率达到96.78%，熔点为270-275℃。
实施例三：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入间苯二甲酰氯20.3g，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺33.6g、溶剂45g，催化剂0.55g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至110℃时，开始计时，反应时间4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺收率达到96.35%，熔点为270-275℃。
实施例四：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入间苯二甲酰氯20.3g，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺37.5g、溶剂45g，催化剂0.95g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至110℃时，开始计时，反应时间4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺收率达到97.09%，熔点为270-275℃。
实施例五：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入间苯二甲酰氯20.3g，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺36g、溶剂60g，催化剂1.5g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至110℃时，开始计时，反应时间4.5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺，光稳定剂N,N,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺收率达到97.38%，熔点为270-275℃。

Claims (1)

1.一种光稳定剂N ,N ,-双-（2 ,2 ,6 ,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法，其特征是：是以间苯二甲酰氯、2 ,2 ,6 ,6-四甲基-4-哌啶胺为主要原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述间苯二甲酰氯、2 ,2 ,6 ,6-四甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1 .57～1 .85: 0 .025～0 .075:1 .5～3 .0，缩合反应的温度为110～120℃，反应时间为4 .5-10h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的未反应的间苯二甲酰氯，然后再回流分水，降温至15-20℃进行结晶，过滤即可得到光稳定剂N ,N ,-双-（2 ,2 ,6 ,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺；
所述催化剂为三氯化铝或三氯化铁或二氯化锌；
所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯；
所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
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