CN114015114A - 一种受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用，所述制备方法包括如下步骤：将2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶酮、2,7‑萘二羧酸加入到氯仿溶剂中，随后转移至反应器中进行加热回流；加热回流结束后加入甲苯和氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理。本发明拓展了受阻胺光稳定剂的种类；提供的受阻胺光稳定剂的制备方法无需催化剂，经过加热回流及简单的后处理过程即可得到，制备工艺简单，过程可控。所述受阻胺光稳定剂能够适用于尼龙6的制备，得到的尼龙产品抗老化性能优良，应用前景广泛。
Description
技术领域
本发明涉及纺织中间体制备技术领域，具体涉及一种受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用。
背景技术
受阻胺类光稳定剂(即HALS)是一类重要的抗老化助剂，其通过自由基捕获机理和分解氢过氧化物机理和自身可循环的独特优势，实现了优异的抗老化性能，让材料延长寿命，为人类节约资源。据研究咨询公司的Markets&Markets的市场调研展望，全球的HALS市场在2022年将达到11.5亿美元。据该机构预测，由于亚太地区对HALS的需求量增加，这一区域预计将成为全球最大、增长最快的市场。因此，需要不断研发新的受阻胺类光稳定剂。
在尼龙的合成中，受阻胺类光稳定剂应用广泛，专利文献CN110028784A报道了一种复合尼龙用光稳定剂，其使用成本高；专利文献CN110938233A报道了尼龙用受阻胺光稳定剂，其合成涉及催化加热过程，反应步骤繁琐。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于一种受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用，制备方法无需催化剂，经过加热回流及简单的后处理过程即可，制备工艺简单，过程可控，得到的尼龙6制备得到的纺丝产品抗老化性能优良。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种受阻胺光稳定剂，化学名称为N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺，结构式为：
本发明还要求保护上述受阻胺光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
将2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮、2,7-萘二羧酸加入到氯仿溶剂中，随后转移至反应器中进行加热回流；加热回流结束后加入甲苯和氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理，即得受阻胺光稳定剂。
优选的，2,7-萘二羧酸、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的摩尔比为1：1～5。
优选的，加热回流温度为60～70℃，时间为6～12h。
优选的，氯仿溶剂的用量为5～30mL。
优选的，甲苯的用量为15-30mL，氢氧化钠的用量为1-10g。
本发明还要求保护所述受阻胺光稳定剂在制备尼龙6中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供了一种新型的受阻胺光稳定剂，拓展了受阻胺光稳定剂的种类；提供的受阻胺光稳定剂的制备方法，无需催化剂，经过加热回流及简单的后处理过程即可得到，制备工艺简单，过程可控。
(2)本发明制备得到的受阻胺光稳定剂能够适用于尼龙6的制备，得到的尼龙产品抗老化性能优良。
具体实施方式
为了使本发明的发明目的、技术方案和发明优势更加清楚阐述，以下将结合说明书中实施例对本发明做进一步详细讲解。
如无特殊说明，本发明中所使用的试剂均通过商业渠道获得。
实施例1
一种受阻胺光稳定剂，化学名称为N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺，结构式为：
本实施例还提供一种上述受阻胺光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
将0.2mol 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(31.0g)、0.1mol 2,7-萘二羧酸(21.6g)加入到20mL氯仿溶剂中，随后转移至反应器中，于62℃下加热回流10h；加热回流反应结束后加入20mL甲苯和4g氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理，得19.6g受阻胺光稳定剂，产品收率为40％。
实施例2
一种受阻胺光稳定剂，化学名称为N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺，结构式为：
本实施例还提供一种上述受阻胺光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
将0.23mol 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(35.65g)、0.1mol 2,7-萘二羧酸(21.6g)加入到20mL氯仿溶剂中，随后转移至反应器中，于62℃下加热回流10h；加热回流反应结束后加入18mL甲苯和5g氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理，得20.0g受阻胺光稳定剂，产品收率为40.8％。
实施例3
一种受阻胺光稳定剂，化学名称为N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺，结构式为：
本实施例还提供一种上述受阻胺光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
将0.25mol 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(38.75g)、0.1mol 2,7-萘二羧酸(21.6g)加入到25mL氯仿溶剂中，随后转移至反应器中，于62℃下加热回流10h；加热回流反应结束后加入22mL甲苯和6g氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理，得20.3g受阻胺光稳定剂，产品收率为41.5％。
按照己内酰胺质量的3‰，将实施例1～3中所得受阻胺光稳定剂用于制备尼龙6，并对所得尼龙6进行常规熔融纺丝(纺丝温度265℃、负荷1725g、卷绕速度25r/min时，纺丝机开始连续出丝，但偶尔会断裂；此时将卷绕速度提高到60r/min，均匀段的原丝强度能达到两段拉伸即可)，同时设置不添加任何光稳定剂作为空白对照组；随后对所得产品进行老化性能测试，老化使用紫外灯313，老化测试方法参照ASTM G154。测试结果见表1。
其中，尼龙6的制备方法为：将10mol己内酰胺、0.1mol氧化铁、3.39g N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺加入到反应器中，在121kPa、260℃下反应10h；然后将物料输送至第二个反应器中，随后在101kPa、180℃条件下反应2h，反应结束后，即得尼龙6。
表1性能检测数据表
注：空白组指的是尼龙6的制备过程中未添加任何光稳定剂。
从表1中可以看到，本发明中各实施例制备得到的尼龙6产品的抗老化性能好，表明本发明提供的光稳定剂具备优良的抗老化性能。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种受阻胺光稳定剂，其特征在于，化学名称为N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-萘二甲酰胺，结构式为：
2.一种如权利要求1所述的受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮、2,7-萘二羧酸加入到氯仿溶剂中，随后转移至反应器中进行加热回流；加热回流结束后加入甲苯和氢氧化钠，搅拌均匀，随后分出有机相，最后对有机相进行洗涤、过滤处理，即得受阻胺光稳定剂。
3.根据权利要求2所述的一种受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，2,7-萘二羧酸、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的摩尔比为1:1～5。
4.根据权利要求2所述的一种受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，加热回流温度为60～70℃，时间为6～12h。
5.根据权利要求2所述的一种受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，氯仿溶剂的用量为5～30mL。
6.根据权利要求2所述的一种受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，甲苯的用量为15-30mL，氢氧化钠的用量为1-10g。
7.一种权利要求1所述受阻胺光稳定剂在制备尼龙6中的应用。
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