CN102391124A - 一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、三氯氧磷为原料，在溶剂存在的条件下反应制得3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。本发明合成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率可以达到94%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想工艺。
Description
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法。
背景技术
3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，白色固体粉末状，为优良的光稳定剂，着色性小，挥发性低，耐酸碱。适用于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯塑料的光稳定剂，可以单独使用，也可以与二苯甲酮类紫外线吸收剂或亚磷酸酯类抗氧剂并用，有良好的协同效应，其分子式为C31H54O3，分子量为474.8，分子结构式：
其外观为白色固体粉末状，熔点为60℃，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法主要有直接酯化法、威廉森(A.W.Williamson)法和相转移催化法，上述方法在理论上都能生成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，通常是由3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和氯化亚砜为原料进行缩和反应而得，但氯化亚砜的酰氯化能力比较弱，需要使用过量的氯化亚砜，即使如此，产品的收率也是很低，故选择三氯氧磷为酰氯化剂较为合理。本研究是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和三氯氧磷为原料直接进行缩和反应，生成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。研究结果表明，实验条件温和，反应时间短，操作简便，产品质量好。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种产品收率高的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是：是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1.07~1.52: 0.18~085:0.7~1.5，缩合反应的温度为90～105℃，反应时间为3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。
本发明的进一步改进在于：所述酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
本发明的进一步改进在于：所述碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明合成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率可以达到94%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法的实施方式，是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1.07~1.52: 0.18~085:0.7~1.5，缩合反应的温度为90～105℃，反应时间为3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷，本发明酰氯化剂优选三氯氧磷，溶剂为苯或甲苯或二甲苯，本发明溶剂优选甲苯，碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾，本发明碱优选碳酸钠。
实施例一：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸24.9g，酰氯化剂7.7g、正十六醇29.1g、溶剂26g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90℃时，开始计时，反应时间3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94.05%，熔点为60℃。
实施例二：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸24.9g，酰氯化剂7.7g、正十六醇30.3g、溶剂20g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90℃时，开始计时，反应时间3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94.35%，熔点为60℃。
实施例三：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸24.9g，酰氯化剂7.7g、正十六醇31.5g、溶剂25g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90℃时，开始计时，反应时间3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94.72%，熔点为60℃。
实施例四：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸24.9g，酰氯化剂8.0g、正十六醇29.1g、溶剂23g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90℃时，开始计时，反应时间3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94.93%，熔点为60℃。
实施例五：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸24.9g，酰氯化剂8.5g、正十六醇31.1g、溶剂26g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90℃时，开始计时，反应时间3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到95.14%，熔点为60℃。
Claims (4)
1.一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是：是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1.07~1.52: 0.18~085:0.7~1.5，缩合反应的温度为90～105℃，反应时间为3.5-7.5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。
2.根据权利要求1所述光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是：所述酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷。
3.根据权利要求1所述光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是：所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
4.根据权利要求1所述光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是：所述碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾。
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