CN102381979A - 一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，是以水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料，在溶剂存在的条件下反应制得水杨酸对辛基苯酯。本发明用水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料合成水杨酸对辛基苯酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品的收率达到95%以上，得到产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Description
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法。
背景技术
水杨酸对辛基苯酯，又称紫外线吸收剂OPS，白色粉末状晶体。水杨酸对辛基苯酯用于紫外线吸收剂价格低廉，与聚烯烃有良好的相容性，且耐候性优良，应用广泛，主要用于聚乙烯、聚丙烯、合成橡胶等的紫外线吸收剂。其化学名称为：水杨酸对辛基苯酯。分子式：C21H26O3；分子量：326.4；分子结构式：
理化性质：外观为白色结晶粉末，熔点mp：72-74℃。
目前，水杨酸对辛基苯酯的合成方法主要有直接酯化法、威廉森(A.W.Williamson)法和相转移催化法，上述方法在理论上都能生成水杨酸对辛基苯酯，通常是由水杨酸、对辛基苯酚和氯化亚砜为原料进行缩和反应而得，但氯化亚砜的酰氯化能力比较弱，需要使用过量的氯化亚砜，即使如此，产品的收率也是很低，故选择三氯氧磷为酰氯化剂较为合理。本研究是以水杨酸、对辛基苯酚和三氯氧磷为原料直接进行缩和反应，生成水杨酸对辛基苯酯。研究结果表明，实验条件温和，反应时间短，操作简便，产品质量好。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，一种产品收率高的光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，是以水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料，将三个原料在溶剂存在的条件下反应，反应结束后，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入含有碱的水溶液中，除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚，即碱的水溶液可以分解三氯氧磷，溶解对辛基苯酚，这些组分都进入溶液中，通过溶液分层器分离掉水相，收集有机相，将有机相干燥，对有机相进行真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯。
本发明的进一步改进在于：反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯。
本发明的进一步改进在于：反应的溶剂是氯苯。
本发明的进一步改进在于：水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷、溶剂的用量比例按质量计为：水杨酸:对辛基苯酚:三氯氧磷:溶剂=1:1.64～2.24:0.32～0.78:1.95～3.52。
本发明的进一步改进在于：碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
本发明的进一步改进在于：碱为碳酸钠。
本发明的进一步改进在于：反应的温度为90～110℃，反应的时间为5.5-9h。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明用水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料,在溶剂存在的条件下合成水杨酸对辛基苯酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品的收率达到95%以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，是以水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料，将三个原料在溶剂存在的条件下反应，反应结束后，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入含有碱的水溶液中，除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚，即碱的水溶液可以分解三氯氧磷，溶解对辛基苯酚，这些组分都进入溶液中，通过溶液分层器分离掉水相，收集有机相，将有机相干燥，对有机相进行真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯。反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯，优选氯苯。水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷、溶剂的用量比例按质量计为：水杨酸:对辛基苯酚:三氯氧磷:溶剂=1:1.64～2.24:0.32～0.78:1.95～3.52。碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾，优选碳酸钠。反应的温度为90～110℃，反应的时间为5.5-9h。
实施例1：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入水杨酸13.8g，三氯氧磷7.4g，对辛基苯酚24.7g，溶剂38.7g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90-110℃时，轻微搅拌，反应时间5.5-9h，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入15g无水碳酸钠在450毫升水中的溶液中，分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯，产品收率为95.44%，熔点：72-74℃。
实施例2：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入水杨酸13.8g，三氯氧磷7.4g，对辛基苯酚25.7g，溶剂33g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90-110℃时，轻微搅拌，反应时间5.5-9h，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入15g无水碳酸钠在450毫升水中的溶液中，分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯，产品收率为95.82%，熔点：72-74℃。
实施例3：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入水杨酸13.8g，三氯氧磷7.4g，对辛基苯酚26.8g，溶剂40g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90-110℃时，轻微搅拌，反应时间5.5-9h，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入15g无水碳酸钠在450毫升水中的溶液中，分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯，产品收率为95.91%，熔点：72-74℃。
实施例4：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入水杨酸13.8g，三氯氧磷8.8g，对辛基苯酚26.9g，溶剂35g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90-110℃时，轻微搅拌，反应时间5.5-9h，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入15g无水碳酸钠在450毫升水中的溶液中，分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯，产品收率为96.06%，熔点：72-74℃。
实施例5：
在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入水杨酸13.8g，三氯氧磷7.9g，对辛基苯酚26.8g，溶剂32g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90-110℃时，轻微搅拌，反应时间5.5-9h，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入15g无水碳酸钠在450毫升水中的溶液中，分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯，产品收率为95.31%，熔点：72-74℃。
本发明用水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料,在溶剂存在的条件下合成水杨酸对辛基苯酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品的收率达到95%以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Claims (8)
1.一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：是以水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷为原料，将三个原料在溶剂存在的条件下反应，反应结束后，在强烈搅拌的条件下，将反应物缓慢倾入含有碱的水溶液中，除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚，通过溶液分层器分离掉水相，收集有机相，将有机相干燥，对有机相进行真空减压蒸馏回收溶剂，除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯，再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶，即可得到产品水杨酸对辛基苯酯。
2.根据权利要求1所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：所述反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯。
3.根据权利要求1或2所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯，其特征在于：所述反应的溶剂是氯苯。
4.根据权利要求1所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯，其特征在于：水杨酸、对辛基苯酚、三氯氧磷、溶剂的用量比例按质量计为：水杨酸:对辛基苯酚:三氯氧磷:溶剂=1:1.64～2.24:0.32～0.78:1.95～3.52。
5.根据权利要求1所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
6.根据权利要求1或5所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸钠。
7.根据权利要求1所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为90～110℃。
8.根据权利要求1所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为5.5-9h。
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| US20050049326A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-03 | Park Kwang Soo | Dental self-curing resin cement compositions |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 王树清等: "紫外线吸收剂水杨酸对-叔丁基苯酯的合成", 《塑料助剂》 * |
| 王纪元等: "间接法合成水杨酸苯酯的研究", 《曲阜师范大学学报》 * |
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