CN114230460A - 一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法 - Google Patents

一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工领域，具体涉及一种3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸正十六酯的合成方法。本发明提供的3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：将3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯混合，配置得到3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸溶液；将正十六醇、4‑磺酰杯[6]芳烃和甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；将3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液同时通入微通道反应器中进行反应，得到所述3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸正十六酯。本发明提供的合成方法，可有效提高3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸正十六酯的产率和选择性，同时反应条件温和，可极大缩短反应时间，提高反应效率。

Description

一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法
技术领域
本发明涉及化工领域，具体涉及一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法。
背景技术
塑料的光降解主要由空气中的氧和紫外光线作用导致的，其中包括光氧化和光降解两个过程。光稳定剂对聚合物的光降解具有显著的作用，因此，往往在塑料中需要添加光稳定剂。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯是一种性能优异的光稳定剂，广泛用于聚丙烯、聚丁烯等聚烯烃塑料中。
现有3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备工艺一般以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六酯作为原料，采用酰氯法或者以酸，如浓硫酸，对甲基苯磺酸作为催化剂，在催化剂的作用下进行酯化反应，从而获得目标产品，酰氯法所用酰化试剂通常为三氯氧磷，其属于高毒易挥发物质，易对环境造成污染。经研究发现以浓硫酸，对甲基苯磺酸等作为催化剂易造成产物上的叔丁基脱落，进而影响产品选择性和收率。
发明内容
本发明的目的在于克服现有3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备工艺中以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六酯作为原料，以浓硫酸，对甲基苯磺酸等作为催化剂时产品选择性和收率有限的缺陷，进而提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将正十六醇、4-磺酰杯[6]芳烃和甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液同时通入微通道反应器中进行反应，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。
本发明微通道反应器为现有常规微通道反应器，且实施例和对比例中采用的微通道反应器为同一微通道反应器。
优选的，步骤1)中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯的摩尔比为1：(0.01-0.03)：(12-20)。
优选的，步骤1)中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯的摩尔比为1：(0.02-0.03)：(15-20)。
优选的，步骤2)中正十六醇、4-磺酰杯[6]芳烃和甲苯的摩尔比为1：(0.01-0.03)：(12-20)。
优选的，步骤3)所述微通道反应器中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六醇的摩尔比为1:(0.9-1.1)。优选的，步骤3)所述微通道反应器中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六醇的摩尔比为1:1。
优选的，步骤3)中所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为18-22ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为18-22ml/min。
优选的，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液的通入流速相同，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液中的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六醇溶液中的正十六醇浓度相同。
优选的，所述反应温度为55-65℃，反应时间为80-100s。
优选的，步骤3)中反应结束后还包括对反应液进行降温至室温、用水洗涤、减压蒸馏，得到粗产物的步骤。
优选的，步骤3)中还包括对粗产物进行重结晶的步骤。
优选的，采用乙醇对粗产物进行重结晶。
本发明所述4-磺酰杯[6]芳烃的结构如下所示：
Figure BDA0003450407270000031
本发明的有益效果：
本发明提供的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，采用特定的4-磺酰杯[6]芳烃作为催化剂，利用4-磺酰杯[6]芳烃多位点磺酸以及独特的环状结构，将其与原料液共同通入微通道反应器在较低温度下进行快速高效反应，同时配合四甲基溴化铵多相催化作用，可有效提高3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的产率和选择性，同时反应条件温和，可极大缩短反应时间，提高反应效率。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、0.02mol的四甲基溴化铵和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.02mol的4-磺酰杯[6]芳烃和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液分别用计量泵同时通入微通道反应器中进行反应(控制所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为20ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为20ml/min)，反应温度为60℃，反应时间为90s，反应结束后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为90.8％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为94.6％。
实施例2
本实施例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、0.02mol的四甲基溴化铵和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.02mol的4-磺酰杯[6]芳烃和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液分别用计量泵同时通入微通道反应器中进行反应(控制所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为20ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为20ml/min)，反应温度为55℃，反应时间为90s，反应结束后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为89.5％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为94.9％。
实施例3
本实施例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、0.02mol的四甲基溴化铵和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.02mol的4-磺酰杯[6]芳烃和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液分别用计量泵同时通入微通道反应器中进行反应(控制所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为20ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为20ml/min)，反应温度为64℃，反应时间为90s，反应结束后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为90.2％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为94.4％。
对比例1
本对比例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.02mol的4-磺酰杯[6]芳烃和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液分别用计量泵同时通入微通道反应器中进行反应(控制所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为20ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为20ml/min)，反应温度为60℃，反应时间为90s，反应结束后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为86.5％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为92.3％。
对比例2
本对比例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、0.02mol的四甲基溴化铵和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.12mol的对甲基苯磺酸和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液分别用计量泵同时通入微通道反应器中进行反应(控制所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为20ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为20ml/min)，反应温度为60℃，反应时间为90s，反应结束后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为80.2％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为82.9％。
对比例3
本对比例提供一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，包括如下步骤：
1)将1mol的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、0.02mol的四甲基溴化铵和15mol的甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将1mol的正十六醇、0.02mol的4-磺酰杯[6]芳烃和15mol的甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液加入到反应釜中100℃下反应6h，用HPLC法检测反应到达终点后将反应液降温至室温，然后将反应液用水洗涤，减压蒸馏，得粗产品，粗产品用乙醇重结晶，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，收率为75.7％，反应结束后将反应液经过高效液相色谱分析其3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的选择性为81.0％。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯混合，配置得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液；
2)将正十六醇、4-磺酰杯[6]芳烃和甲苯混合，配置得到正十六醇溶液；
3)将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液和正十六醇溶液同时通入微通道反应器中进行反应，得到所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯的摩尔比为1：(0.01-0.03)：(12-20)。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵和甲苯的摩尔比为1：(0.02-0.03)：(15-20)。
4.根据权利要求1-3任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤2)中正十六醇、4-磺酰杯[6]芳烃和甲苯的摩尔比为1：(0.01-0.03)：(12-20)。
5.根据权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤3)所述微通道反应器中3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和正十六醇的摩尔比为1:(0.9-1.1)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤3)中所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液的通入流速为18-22ml/min，所述正十六醇溶液的通入流速为18-22ml/min。
7.根据权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于，所述反应温度为55-65℃，反应时间为80-100s。
8.根据权利要求1-7任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤3)中反应结束后还包括对反应液进行降温至室温、用水洗涤、减压蒸馏，得到粗产物的步骤。
9.根据权利要求8所述的合成方法，其特征在于，步骤3)中还包括对粗产物进行重结晶的步骤。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于，采用乙醇对粗产物进行重结晶。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528395A (en) * 1983-08-15 1985-07-09 American Cyanamid Co. Process for esterifying 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid
US20040082804A1 (en) * 2002-10-22 2004-04-29 Brophy John H. Multiphasic microchannel reactions
CN102391124A (zh) * 2011-10-12 2012-03-28 南通惠康国际企业有限公司 一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法
CN105541613A (zh) * 2015-12-31 2016-05-04 浙江师范大学 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六烷基酯的制备方法
CN110845331A (zh) * 2019-10-10 2020-02-28 天津利安隆新材料股份有限公司 一种苯甲酸高碳醇酯的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006054446A1 (ja) * 2004-11-22 2006-05-26 Adeka Corporation ヒドロキシベンゾエート化合物の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528395A (en) * 1983-08-15 1985-07-09 American Cyanamid Co. Process for esterifying 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid
US20040082804A1 (en) * 2002-10-22 2004-04-29 Brophy John H. Multiphasic microchannel reactions
CN102391124A (zh) * 2011-10-12 2012-03-28 南通惠康国际企业有限公司 一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法
CN105541613A (zh) * 2015-12-31 2016-05-04 浙江师范大学 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六烷基酯的制备方法
CN110845331A (zh) * 2019-10-10 2020-02-28 天津利安隆新材料股份有限公司 一种苯甲酸高碳醇酯的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SERGIO ANTONIO 等: "p-Sulfonic acid calix[n]arenes as homogeneous and recyclable organocatalysts for esterification reactions", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
严赞开,: "相转移催化合成乙酸异戊酯", 《日用化学工业》 *
王晓梅 等，: "杯芳烃磺酸的应用新进展", 《辽宁石油化工大学学报》 *

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