CN110642722A - 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法 - Google Patents

一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110642722A
CN110642722A CN201910992200.2A CN201910992200A CN110642722A CN 110642722 A CN110642722 A CN 110642722A CN 201910992200 A CN201910992200 A CN 201910992200A CN 110642722 A CN110642722 A CN 110642722A
Authority
CN
China
Prior art keywords
decamethylene diamine
tetramethyl
organic solvent
tetramethyldecamethylenediamine
preparing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910992200.2A
Other languages
English (en)
Inventor
王灏
张智慧
王达彤
郭鹏
岳涛
冯维春
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CHEMICAL INST SHANDONG PROV
Original Assignee
CHEMICAL INST SHANDONG PROV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CHEMICAL INST SHANDONG PROV filed Critical CHEMICAL INST SHANDONG PROV
Priority to CN201910992200.2A priority Critical patent/CN110642722A/zh
Publication of CN110642722A publication Critical patent/CN110642722A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于化工技术领域，具体涉及一种制备N,N‑四甲基癸二胺的方法。本发明提供了一种N,N‑四甲基癸二胺的制备方法。该制方法解决了传统的N,N‑四甲基癸二胺合成过程中废水量大，生产成本高，产品纯度差的问题，具有操作简单、环境友好、收率高、产品纯度好的优点。

Description

一种制备N,N-四甲基癸二胺的方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种制备N,N-四甲基癸二胺的方法。
背景技术
N，N-四甲基癸二胺的合成方法,分子式：C14H32N2，分子量：228.26。
Figure BDA0002238627020000011
N,N-四甲基癸二胺是合成消杀剂的一种中间体，目前消杀剂产品被广泛应用于妇科、牙科等的相关炎症进行杀菌治疗，同时在对查房、医疗操作和小型手术期间手部皮肤和橡胶手套的消毒方面起到了极大的作用。
有专利报道以二溴癸烷和二甲胺合成N，N-四甲基癸二胺的方法，该方法存在一下几个问题：(1)使用35％二甲胺溶液为原料，生产过程中产生大量的废物，环保压力大；(2)得到N,N-四甲基癸二胺产品为淡黄色油状物液体，产品的成色不佳，需要脱色后才能生产合格的消杀剂；(3)得到产品的纯度不好，产物中有只上两个甲基化合物，导致后续生产的消杀剂收率偏低，无形中提高了生产成本；(4)反应使用的原料二溴癸烷价格昂贵，加大了企业的成本压力。
此外，将合成的N,N-四甲基癸二胺进行精制，以获得纯度较高的产品也是非常重要的。
N,N-四甲基癸二胺的精制方法主要是：将N,N-四甲基癸二胺于220摄氏度，-0.01MPa下进行降压精馏，截取气相180-200摄氏度下的产品馏分。存在(1)精馏过程总得到N,N-四甲基癸二胺，能耗高，操作比较复杂，危险系数较大，不利于工业化大生产。精制过程是一个蒸发分离的过程，将物料加热到200-250摄氏度，根据其沸点的不同将产品分离提纯，精馏过程要消耗大量的热量；(2)精馏过程中得到N,N-四甲基癸二胺收率低，无形中增加了企业的生产成本，不利于产品市场化的推广。由于本反应的杂质N,N-三甲基癸二胺的沸点与N,N-四甲基癸二胺的沸点相差不大，难易完全分离，产生大量的含量低于99％的馏分段，导致精馏收率收率偏低；(3)精馏过程中达到N,N-四甲基癸二胺纯度低，其中N,N-三甲基癸二胺的沸点与其相差不大，难以分离。精馏是根据物质的沸点不同分离的，沸点差别越大越容易分离，而本反应的杂质N,N-三甲基癸二胺的沸点与N,N-四甲基癸二胺的沸点相差不大，难易完全分离，导致产品的纯度为99％，而重结晶的产品纯度为99.5以上。
因此，急需开发一种环境污染小、危险系数低、生产成本小、产品纯度高N,N-四甲基癸二胺合成与精制方法。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种N,N-四甲基癸二胺的制备方法。该制方法解决了传统的N,N-四甲基癸二胺合成过程中废水量大，生产成本高，产品纯度差的问题，具有操作简单、环境友好、收率高、产品纯度好的优点。
为了实现上述目的，本发明是通过下述的技术方案来实现的：
一种制备N,N-四甲基癸二胺的方法，包括如下步骤：
(a)在有机溶剂中加入癸二胺，搅拌溶解，升温至10-50℃，形成溶液；
(b)在步骤(a)得到的溶液中，滴加含有二甲酯类化合物的有机溶剂，0.5-1h滴完，滴加完毕后，升温至50-100℃，反应时间0.5-1h，反应结束后，滴加碱性溶液淬灭反应，调PH值至8-10，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，浓缩，得到N,N-四甲基癸二胺产品；
(c)将步骤(b)得到的N,N-四甲基癸二胺产品进行精制，得到N,N-四甲基癸二胺纯品。
步骤(a)所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；
所述步骤(a)中癸二胺与有机溶剂的质量比为：1：4-10。
所述步骤(b)中有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种。
所述步骤(b)中二甲酯类化合物与有机溶剂的用量比为：1：2-10。
所述步骤(b)中癸二胺与二甲酯类化合物的质量比为：1：1-2。
所述的二甲酯类化合物选自碳酸二甲酯、磷酸二甲酯、亚磷酸二甲酯、草酸二甲酯中的一种；
所述步骤(b)中淬灭反应用的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠中一种或者几种。
步骤(c)所述的对N,N-四甲基癸二胺产品进行精制，包括如下步骤：
(1)在有机溶剂中加入N,N-四甲基癸二胺，溶解，降温至10-50℃，形成溶液；
(2)在步骤(1)得到的溶液中，滴加有机溶剂的酸溶液，并控制温度，搅拌时间0.5h-1h，搅拌过程中有白色固体析出；
(3)待结束后，升温至回流，回流时间0.5-1h，至固体完全溶解；
(4)降温析晶，过滤，即得N,N-四甲基癸二胺的无机盐产品；
(5)在溶剂中加入N,N-四甲基癸二胺，搅拌均匀，加入滴加碱性溶液，调pH值至8-10,；
(6)分液，得到N,N-四甲基癸二胺纯品。
所述步骤(1)中有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种。
所述步骤(1)中N,N-四甲基癸二胺与有机溶剂的用量比为1：5-10。
所述步骤(2)中的有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种。
所述步骤(2)中的酸为磷酸、盐酸、硫酸、醋酸、碳酸中的一种或几种，酸的用量为N,N-四甲基癸二胺质量的2倍-3倍；
所述步骤(4)中N,N-四甲基癸二胺的析晶温度为-10-10℃。
步骤(1)中有机溶剂与所述步骤(2)中有机溶剂的重量比为1：1-1：10。
所述步骤(5)中的溶剂为水、四氢呋喃、乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种。
所述步骤(5)中的碱为三乙胺、吡啶、碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠中的一种或几种。
本反应的精制机理是将N,N-四甲基癸二胺与盐酸反应形成盐酸盐，根据其在不同温度下溶解度的不同，高温溶解，降温后产品析出，而反应过程中的杂质溶解在水中没有析出，从而达到提纯的作用。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，减少了对纯化设备的要求，这一改进在工业生产中可以大大减少投入。使用该方法制备的N,N-四甲基癸二胺不需要进行精馏，减少了精馏塔的设备投入。
(2)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，提高了产品的收率，无形中降低了产品的生产成本。使用二溴硅烷与二甲胺制备N,N-四甲基癸二胺的反应转化率只有80％，而本工艺的反应转化率在95％以上。
(3)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，使用更为便宜的原料，节约了企业的生产成本。
(4)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，减了反应过程中废水的产生，降低了企业的环保压力。二溴硅烷与二甲胺制备N,N-四甲基癸二胺中的主要原料二甲胺是35％的水溶液，也就是投入1g的二甲胺要带入近2g的水，这些进行反应系统的水最后都是以废水的形式产出。
(5)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，时间短，使用设备少，产品纯度高，适合工业化大生产。
(6)本发明的N,N-四甲基癸二胺的合成方法，提高了产品纯度高，减少了副反应的产生，提高成品的质量。
精制过程是一个蒸发分离的过程，将物料加热到200-250摄氏度，根据其沸点的不同将产品分离提纯，精馏过程要消耗大量的热量，本发明用重结晶代替精馏减少了精馏塔等设备的前期投入，减少了精馏过程中的蒸汽消耗，减少了高温操作，降低了危险系数。
由于本反应的杂质N,N-三甲基癸二胺的沸点与N,N-四甲基癸二胺的沸点相差不大，难以完全分离，产生大量的含量低于99％的馏分段，导致精馏收率偏低。
精馏是根据物质的沸点不同分离的，沸点差别越大越容易分离，而本反应的杂质N,N-三甲基癸二胺的沸点与N,N-四甲基癸二胺的沸点相差不大，难易完全分离，本发明用一次重结晶制备的产品纯度达到99.5％以上，减少了不合格馏分段的产生，提高了N,N-四甲基癸二胺的收率。同时高纯度的N,N-四甲基癸二胺可以减少后续反应的副反应的产生，提高产品纯度和转化率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作更进一步的说明，以便本领域的技术人员更了解本发明，但并不因此限制本发明。
实施例1
在100g乙酸乙酯中加入25g癸二胺，在500ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟80转，反应液升温至30摄氏度，完全溶解形成溶液，滴加含有30g碳酸二甲酯的乙酸乙酯溶液90g，控制滴加温度不超50℃，滴加时间1.0h，待滴加结束后，升温至75摄氏度反应0.5h，降温至20摄氏度，向反应液中滴加氢氧化钠溶液，调节pH到8，滴加完毕后搅拌1小时，分液，减压脱出乙酸乙酯后，达到无色透明油状物，转化率为98.1％，气相含量99.3％。
实施例2
在1000g甲苯中加入200g癸二胺，在5000ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟70转，反应液升温至30摄氏度，完全溶解形成溶液，滴加300g磷酸二甲酯的甲苯溶液1800g，控制滴加温度不超50℃，滴加时间1.0h，待滴加结束后，升温至108摄氏度反应1h，降温至20摄氏度，向反应液中滴加氢氧化钠溶液，调节pH到9，滴加完毕后搅拌1小时，分液，减压脱出乙酸乙酯后，达到无色透明油状物，转化率为97.5％，气相含量99.1％。
实施例3
在400g二氯乙烷中加入80g癸二胺，在1000ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟85转，反应液升温至30摄氏度，完全溶解形成溶液，加入滴加120g草酸二甲酯的二氯乙烷溶液1320g，控制滴加温度不超50℃，滴加时间1.0h，待滴加结束后，升温至80摄氏度反应0.8h，降温至20摄氏度，向反应液中滴加氢氧化钠溶液，调节pH到10，滴加完毕后搅拌0.8小时，分液，减压脱出乙酸乙酯后，达到无色透明油状物，转化率为98.8％，气相含量99.5％。
实施例4
在1000g乙醇中加入100gN,N-四甲基癸二胺，在1000ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟80转，所得到的反应液升温至30摄氏度，形成溶液，加入含有500g盐酸的乙酸乙酯溶液1500g，控制反应温度为50℃，滴加时间1.0h，待滴加结束后，升温至回流0.5h，降温至-5摄氏度搅拌2小时，有大量白色固体析出，保温静止析晶2小时，过滤，滤液弃去，滤饼烘干得到113g N,N-四甲基癸二胺盐酸盐产品。
在100g水加入113gN,N-四甲基癸二胺盐酸盐，升温至30℃，滴加100g 20％碳酸钠的水溶液，调节pH值9，分液，得到无色油状的N,N-四甲基癸二胺88.5g，收率87.5％，按照高效液相色谱法(GC)测定，其N,N-四甲基癸二胺的纯度99.93％。
实施例5
在300g乙醇中加入30gN,N-四甲基癸二胺，在50ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟75转，所得到的反应液升温至30摄氏度，形成溶液，加入含有90g硫酸的乙酸乙酯溶液200g，控制反应温度为50℃，滴加时间0.5h，待滴加结束后，升温至回流1h，降温至5摄氏度搅拌2小时，有大量白色固体析出，保温静止析晶2小时，过滤，滤液弃去，滤饼烘干得到34gN,N-四甲基癸二胺盐酸盐产品。
在30g水加入34g N,N-四甲基癸二胺盐酸盐，升温至30℃，滴加60g 15％碳酸氢钠的水溶液，调节pH值8，分液，得到无色油状的N,N-四甲基癸二胺25.7g，收率85.7％，按照高效液相色谱法(GC)测定，其N,N-四甲基癸二胺的纯度99.89％。
实施例6
在4000g乙醇中加入400gN,N-四甲基癸二胺，在5000ml的反应瓶中搅拌溶解，转速为每分钟85转，所得到的反应液升温至30摄氏度，形成溶液，加入含有800g醋酸的乙酸乙酯的溶液2000g，控制反应温度为50℃，滴加时间0.8h，待滴加结束后，升温至回流8h，降温至0摄氏度搅拌2小时，有大量白色固体析出，保温静止析晶2小时，过滤，滤液弃去，滤饼烘干得到450g N,N-四甲基癸二胺盐酸盐产品。
在400g水加入450g N,N-四甲基癸二胺盐酸盐，升温至30℃，滴加300g 20％氢氧化钠的水溶液，调节PH值10，分液，得到无色油状的N,N-四甲基癸二胺354g，收率88.5％，按照高效液相色谱法(GC)测定，其N,N-四甲基癸二胺的纯度99.95％。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (10)

1.一种制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(a)在有机溶剂中加入癸二胺，搅拌溶解，升温至10-50℃，形成溶液；
(b)在步骤(a)得到的溶液中，滴加含有二甲酯类化合物的有机溶剂，0.5-1h滴完，滴加完毕后，升温至50-100℃，反应时间0.5-1h，反应结束后，滴加碱性溶液淬灭反应，调pH值至8-10，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，浓缩，得到N,N-四甲基癸二胺产品；
(c)将步骤(b)得到的N,N-四甲基癸二胺产品进行精制，得到N,N-四甲基癸二胺纯品。
2.如权利要求1所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，步骤(a)所述的有机溶剂选自乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；且所述步骤(a)中癸二胺与有机溶剂的质量比为1：4-10。
3.如权利要求1所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(b)中有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；且所述步骤(b)中二甲酯类化合物与有机溶剂的用量比为1：2-10。
4.如权利要求1所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(b)中所述的二甲酯类化合物选自碳酸二甲酯、磷酸二甲酯、亚磷酸二甲酯、草酸二甲酯中的一种；且所述步骤(b)中癸二胺与二甲酯类化合物的质量比为1：1-2。
5.如权利要求1所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(b)中淬灭反应用的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠中一种或者几种。
6.如权利要求1所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，步骤(c)所述的对N,N-四甲基癸二胺产品进行精制，包括如下步骤：
(1)在有机溶剂中加入N,N-四甲基癸二胺，溶解，降温至10-50℃，形成溶液；
(2)在步骤(1)得到的溶液中，滴加有机溶剂的酸溶液，并控制温度，搅拌时间0.5h-1h，搅拌过程中有白色固体析出；
(3)待结束后，升温至回流，回流时间0.5-1h，至固体完全溶解；
(4)降温析晶，过滤，即得N,N-四甲基癸二胺的无机盐产品；
(5)在溶剂中加入N,N-四甲基癸二胺，搅拌均匀，加入滴加碱性溶液，调pH值至8-10,；
(6)分液，得到N,N-四甲基癸二胺纯品。
7.如权利要求6所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)中有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；且所述步骤(1)中N,N-四甲基癸二胺与有机溶剂的用量比为1：5-10。
8.如权利要求6所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的有机溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；步骤(1)中有机溶剂与所述步骤(2)中有机溶剂的重量比为1：1-1：10。
9.如权利要求6所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的酸为磷酸、盐酸、硫酸、醋酸、碳酸中的一种或几种，且酸的用量为N,N-四甲基癸二胺摩质量的2倍-3倍。
10.如权利要求6所述的制备N,N-四甲基癸二胺的方法，其特征在于，所述步骤(4)中N,N-四甲基癸二胺的析晶温度为-10-10℃；所述步骤(5)中的溶剂为水、四氢呋喃、乙醇、甲醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、异丙醚、异丙醇中的一种或几种；所述步骤(5)中的碱为三乙胺、吡啶、碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠中的一种或几种。
CN201910992200.2A 2019-10-18 2019-10-18 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法 Pending CN110642722A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910992200.2A CN110642722A (zh) 2019-10-18 2019-10-18 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910992200.2A CN110642722A (zh) 2019-10-18 2019-10-18 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110642722A true CN110642722A (zh) 2020-01-03

Family

ID=68994396

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910992200.2A Pending CN110642722A (zh) 2019-10-18 2019-10-18 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110642722A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114539068A (zh) * 2020-11-04 2022-05-27 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB558423A (en) * 1941-04-29 1944-01-05 Du Pont Diamines
CN103508911A (zh) * 2013-09-12 2014-01-15 济南诚汇双达化工有限公司 一种消杀剂的合成方法
WO2017128860A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 毛丽娟 一种羧酰胺或胺类化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB558423A (en) * 1941-04-29 1944-01-05 Du Pont Diamines
CN103508911A (zh) * 2013-09-12 2014-01-15 济南诚汇双达化工有限公司 一种消杀剂的合成方法
WO2017128860A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 毛丽娟 一种羧酰胺或胺类化合物及其制备方法和应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114539068A (zh) * 2020-11-04 2022-05-27 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法
CN114539068B (zh) * 2020-11-04 2024-06-04 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104496952B (zh) 一种达格列净的合成方法
CN102079719B (zh) 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的合成方法
CN114409570A (zh) 一种氯化左旋肉碱腈的制备方法
CN114634441B (zh) 一种合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷的方法
CN110642722A (zh) 一种制备n,n-四甲基癸二胺的方法
CN102584693B (zh) 一种高纯度2-氯-3-氨基吡啶盐酸盐的制备方法
CN106916138A (zh) 一种甲烷二磺酸亚甲酯的合成方法
CN101781264B (zh) 1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑的生产方法
CN117624005A (zh) β-胡萝卜素及其制备方法
CN105859575B (zh) 联产甲氧胺盐酸盐和n,o‑二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN109705048B (zh) 一种戊唑醇的清洁制备方法
CN110872251A (zh) N-乙基吡啶甲胺三氟乙酸盐及其晶体、制备工艺和应用
CN107501316B (zh) 苯芴醇异构体及其制备方法
CN110698335A (zh) 一种特布他林中间体的合成方法
CN111592484B (zh) 一种5-氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法
CN111961077B (zh) 一种含结晶水β甘油磷酸钠的制备方法
CN109836344B (zh) 一种有机溶剂生产甘氨酸的方法
CN111393314A (zh) 2-烷基-2-氨基丙酸酯盐酸盐的制备方法
CN102093254B (zh) 一种二水合3-(2，2，2-三甲基肼)丙酸盐的制备方法
CN114315627B (zh) 常温离子液体和沸石催化合成多西环素脱水物的方法
CN111285781B (zh) 一种西司他丁钠关键中间体的制备方法
KR20120003919A (ko) 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법
CN112661727B (zh) 一种7-(2,2,2-三氯乙基氧基羰基)紫杉醇的纯化方法
CN115322239B (zh) 一种从双炔失碳酯母液物中回收双酮的方法
CN112321582B (zh) 一种泰比培南侧链的合成及中间体的精制方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200103

RJ01 Rejection of invention patent application after publication