BRPI0508140B1 - Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo" - Google Patents

Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo" Download PDF

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BRPI0508140-8A
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Takeshi Mita
Takamasa Kikuchi
Takashi Mizukoshi
Manabu Yaosaka
Mitsuaki Komoda
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Description

“COMPOSTO BENZAMIPA SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINA DA FORMULA (1); DA FÓRMULA (2) SUBSTITUÍDO POR 3,5-BIS (ARIL SUBSTITUÍDO); DA FÓRMULA (4) SUBSTITUÍDA POR ALQUINIBENZENO OU UM SAL DO MESMO; PESTICIDA, AGROQUÍMICO, INSETICIDA, PARASITICIDA CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMO" A presente invenção refere-se a um recente composto de benzamida substituído por ísoxazolina e sal do mesmo, e um pesticida caracterizado por compreender o composto como um ingrediente ativo. O pesticida na presente invenção significa um agente controlador de pragas empregado para artrópodes nocivos no campo da agricultural e horticultural ou lavoura de semoventes e campo higiênico (parasiticida-interno e parasiticidas externo para mamíferos ou aves como animais domésticos ou de estimação, ou agentes controladores de pragas desagradáveis ou pragashigiênicas para uso doméstico ou comercial). Em adição, substâncias químicas agrícolas na presente invenção significa inseticidas, acaricidas (miticidas), nematicidas, herbicidas e fungicidas, e semelhantes.
Convencionalmente, a respeito dos compostos amida ácido benzóico substituído por ísoxazolina, os seguintes são conhecidos: uma descrição de sínteses pelo uso de sínteses de fase sólida de derivados amida ácido benzóico 4-(5-metil-5-pirrolil substituído-4,5-dihidroisoxazola-3-il) (veja, Não-documento de patente 1); derivados amida ácido benzóico 4-(5-piridil-4,5-dihidroisoxazola-3-il) tem matriz metaloproteica e atividade de inibição TNF-α, ou semelhante, e pode ser usado como um agente anti-inflamatório ou um agente protetor de condri (veja, Documento de Patente 1); derivados amida ácido benzóico 4-(5-carbamoilmetil substituído-4,5-dihidroisoxazola-3-il), derivados amida ácido benzóico 3-(5-carbomoilmetil substituído-5-alquil-4,5-dihidroisoxazola-3-il substituído) e derivados benzamidina 4-(5-carbomoilmetil substituído-4,5-dihidroisoxazola-3-il) tem atividade competitiva de complexo receptor fibrinogênio llb/lla de plaquetas glicoproteicas ou atividade de inibição de fator Xa ou semelhante, e pode ser usado como um agente trombólise ou um agente terapêutico de distúrbio trombo-embólico (veja, por exemplo Documentos de Patente 2-5), etc. Em adição, isto é conhecido que outro composto específico de isoxazolina substituída pode ser usado como um produtor intermediário de inibidores proteicos HIV, ou produtor intermediário de inseticidas (veja, por exemplo Documentos de Patente 6 e 7). Entretanto, não existe divulgação nos compostos amida ácido benzóico 4-(5-substituído-5-aril-4,5-dihidroisoxazola-3-il substituído) de acordo com a presente invenção, e além disso a utilidade do mesmo como um pesticida não é conhecida por todos.
Em outras palavras, como os derivados de 3-(4-fenil substituído)-4,5-diidroisoxazola, derivados de 5-aquil substituído-3,5-bis fenil substituído-4,5-dihidroisoxazola (veja, Documento de Patente 7), derivados de 3-alcoxifenil-5-substituído-5-fenil-4,5-dihidroisoxazola (veja, Documento de Patente 8), derivados de 3-alcoxífenil-5-aIquil substituído-5-carbamoil substituído-4,5-dihidroisoxazola (veja, Documento de Patente 9), derivados de 3-(4-halofenil)-5-substituído-5-fenil substituído-4,5-dihidroisoxazola (veja, Documentos de Patente 10 e Documento Não-Patente 2), e derivados de 3-(4-nitrofenil)-5- substituído-5-fenil substituído-4,5-dihidroisoxazola (veja, Documento de Patente 11 e Documento Não-Patente 3), etc. são conhecidos. Entretanto, derivados de 5-alquil substituído-3,5-bis fenil substituído-4,5-dihidroisoxazola que podem ser usados como um produtor intermediário dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em nenhum documento e deste modo em compostos recentes.
Além disso, como derivados de amida ácido benzóico 4-hidroxiiminametil, amida ácido benzóico 4-hidroxiiminametil-N,N-dimetil (veja, Documento Não-Patente 4), derivados de piperidina benzoil 4-hidroxiiminametil (veja, Documentos de Patente 12 e 13), derivados de amida ácido benzóico 4-hidroxiiminametil-N-bicicloalquil (veja, Documento de Patente 14), e derivados de 6-(hidroxiiminametil) piridina-2-carboxamida (veja, Documento Não-Patente 5), etc. são conhecidos. Entretanto, derivados de amida ácido benzóico 4-hidroxiiminametil que podem ser usados como um produtor intermediário dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em nenhum documento e deste modo em compostos recentes.
Em adição, como derivados de haloalquenilbenzeno, derivados de 3,3,3-triflúor-2-propenilbenzeno substituído (veja, Documentos Não-Patente 6-8), etc. são conhecidos. Entretanto, derivados específicos de haloalquenilbenzeno substituído que podem ser usados como um produtor intermediário dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em nenhum documento e deste modo em compostos recentes.
Documento de Patente 1: Panfleto WO 01/070673 Documento de Patente 2: Panfleto WO 96/038426 Documento de Patente 3: Panfleto WO 97/023212 Documento de Patente 4: Panfleto WO 95/014683 Documento de Patente 5: Panfleto WO 97/048395 Documento de Patente 6: Panfleto WO 99/014210 Documento de Patente 7: Panfleto WO 04/018410 Documento de Patente 8: Panfleto WO 95/024398 Documento de Patente 9: Panfleto WO 98/057937 Documento de Patente 10: EP 0455052 A1 (1991) Documento de Patente 11: Panfleto WO 2004/018410 Documento de Patente 12: Panfleto WO 95/019773 Documento de Patente 13: Panfleto WO 00/066558 Documento de Patente 14: Panfleto WO 97/000853 Documento de Não-Patente 1: J. Comb. Chem., vol. 6, p. 142 (2004) Documento de Não-Patente 2: Synth. Commun., vol. 33, p. 4163 (2003) Documento de Não-Patente 3: Australian J. Chem., vol. 32, p. 1487 (1979) Documento de Não-Patente 4: J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, p. 643 (1979) Documento de Não-Patente 5: J. Org. Chem., vol. 35, p. 841 (1970) Documento de Não-Patente 6: J. Org. Chem., vol. 24, p. 238 (1959) Documento de Não-Patente 7: J. Am. Chem. Soc., vol. 101, p. 357 (1979) Documento de Não-Patente 8: Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 69, p. 3273 (1996) Recentemente, pragas adquiriram resistência pelo uso de pesticidas tal como inseticidas ou fungicidas por longa duração, e deste modo o controle por inseticidas ou fungicidas que foram convencionalmene usados tornaram-se difíceis.
Em adição, uma parte conhecida de pesticidas possuem uma alta toxicidade, ou alguns deles começam distúrbios no ecosistema nativo devido a persistência de longa duração. Diante das circunstâncias, é esperado todo o tempo para desenvolver um pesticida recente possuindo uma baixa toxicidade e uma baixa persistência.
Os inventores tiveram impacientemente investigado para solucionar os problemas acima mencionados, e como um resultado disto, eles acharam que compostos recentes de benzamida substituído por isoxazolina da fórmula (!) são compostos extremamente úteis possuindo uma excelente atividade controladora de pragas, particularmente atividade inseticida e atividade acaricida, e possuindo um pequeno efeito prejudicial em seres vivos não-alvejados tal como mamíferos, peixes e insetos benéficos, etc. Deste modo, a presente invenção tem sido executada.
Isto é, a presente invenção refere-se aos seguintes aspectos (1) a (15): (1) Um composto de benzamida substituído por isoxazolina da fórmula (1) ou um sal do mesmo: em que A1, A2 e A3 são independentemente um do outro átomo de carbono ou átomo de nitrogênio, G é anel de benzeno, nitrogênio contendo 6-anéis membrados heterocíclios aromáticos, anel de furano, anel de tiofeno, ou 5-anéis membrados heterocíclios aromáticos contendo dois ou mais átomos heteros selecionados a partir do átomo de oxigênio, átomo de enxofre e átomo de nitrogênio, W é átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, X é átomo halogênio, ciano, nitro, azida, -SCN, -SF5, CrCealquil arbitrariamente substituído com R4, Cs-Cscicloalquil, C3-C8Cicloalquil arbitrariamente substituído com R4 C2-C6alquenil, C2-C6alquenil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8cicloalquenil, C3-C8halocicloalquenil, C2-C6alquinil, C2-C6alquinil arbitrariamente substituído com R4, -OH, -OR5, -0S02R5, -SH, -S(0)rR5, -N(R7)R6 -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -S(0)20R9, -S(0)2NHR1°, -S(O)2N(R10)R9, -Sí(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Ζ)ρι, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, quando m é 2, 3, 4 ou 5, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Xs são adjacentes, os dois adjacentes Xs podem formar 5 ou 6 anéis-membrados junto com átomos de carbonos para que os dois Xs sejam unidos pela formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH20CH2-, -OCH20, -CH2CH2S, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -ch2ch=ch-, -och=ch-, -sch-ch-, -N(R1S)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, - CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N- OU -N=CHN=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio unidos para cada átomo de carbono formando o anel pode ser arbitrariamente substituído com Z, além disso quando os átomos de hidrogênio forem substituídos com dois ou mais Zs ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, azida, -SCN, -SF5, CrC6alquil arbítrariamente substituído com R4, Cs-Cecicloalquil, C3-Cscicloalquil arbitrariamente substituído com R4 -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, quando n é 2, 3, ou 4, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Ys são adjacentes, os dois adjacentes Xs podem formar 5 ou 6 anéis-membrados junto com átomos de carbonos para que os dois Ys sejam unidos pela formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -0CH20-, -CH2CH2S, -CH2SCH2-, - sch2s-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -ch2och2o-, - OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N- ou -SCH=N-, neste caso, átomos de hidrogênio unidos para cada átomo de carbono formando o anel pode ser arbitrariamente substituído com Z, além disso quando os átomos de hidrogênio forem substituídos com dois ou mais Zs ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 e R2 independentemente um do outro são átomos de hidrogênio, ciano, C-i-Ci2alquil, Cí-C^alquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C12cicloalquil, C3-C12cicloalquil, C3-C12cicloalquil arbitrariamente substituído com R16, C3~Ci2alquenil, C3-C12alquenil arbítrariamente substituído com R16, C3-Ci2cicloalquenil, C3-C12 halocicloalquenil, C3-Ci2alquinil, C3-Ci2alquinil arbitrariamente substituído com R16, -SR9, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -S<O)2N(R10)R9, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N-C(R19b)R19a, -C(0)R9, -C(0)SR9, -C{O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)R9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenii, fenil substituído com (Z)p-i, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, ou R1 e R2 juntos formam =C(R2a)R1a, e além disso R1 e R2 juntos podem formar 3- a 8-anéis membrados junto com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C7alquilene, neste caso, a corrente alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído com átomo halogênio, Ci-Cealquil, C-i-Cehaloalquil, Ci-C6alcoxi a!quil(CrC6), CrCçalcoxí, formil, CrC6alquilcarbonil, C-i-Cehaloalquilcarbonil ou CrC6alcoxicarbonil, R1a e R2a independentemente um do outro são C1-Ci2alquii, CrC^haloalquil, Cs-C^cicloalquil, C3-Ci2alqueni!, C3-Ci2haloalquenil, C3-C12alquinil, C3-Ci2haloalquinil, -SR9, -OR9, -N(R10)R9, fenil, fenil substituído com (Z)p1, ou R1a e R2a juntos podem formar 5 ou 6 anéis membrados junto com o átomo de carbono unindo-os para formação da cadeia alquilene C4 ou C5 ou cadeia alquenilene C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquilene e a cadeia alquenilene podem conter de um a três átomos de oxigênio, átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio, e podem ser arbitrariamente substituídas com átomo halogênio, Ci-Cealquil, CrC6haloalquinil, Ci-C6alcoxi, CrC6haloalcoxi, CrC6alquiltio, ou C-i-C6haloalquiltio, R3 é átomo halogênio, ciano, Ci-Csalquil, Ci-Cealquil, arbitraria mente substituído com R4, C3-Cscicloalquil, Cs-Cscicloalquil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8alquenil, C2-C6alquenil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8alquinil, C2-C6alquinil arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Si(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, D-1 a D-60 são anéis heterocíclicos aromáticos da seguinte fórmula, respectivamente: Z é átomo halogênio, ciano, nitro, C-i-Csslquil, C-i-Oshaloalquil, Ci C4alcoxi Ci-C4alquil, C1-C4haloalcoxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio OOtalquil, Cr C4haloalquiltio CrC4alquil, Ci-C4alquilsulfinil C1-C4alquil, CrC^aloalquilsulfinil Ci-C4alquil, Ci-C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil Oi-C4alquil, C3-Cecicloalquil, Cs-Cehalocicloalquil, -OH, Ci-C6alcoxi, CrCehaloalcoxi, C-i-C6alquilsulfoniloxi, CrC6haloalquilsulfoniloxi, Ci-C6alquiltio, CrC6haloalquiltio, Ci-C6alquilsulfinil, CrC6haloalquilsulfinil, CrC6alquilsulfonil, C^ C6haloalquilsulfonil, -NH2, CVCealquilamina, di(Ci-C6alquil)amina, Cr Cealcoxicarbonil, CrCehaloalcoxicarbonil, -C(0)NH2l Ci-Cealquilaminacarbonil, di(Ci-C6alquil)aminacarbonil, -C(S)NH2, -S(0)2NH2, Ci-C6alquilaminasulfonil, di(Ci-C6alquil)aminasulfonil, fenil ou fenil arbitrariamente substituído com átomo halogênio, quando p1, p2, p3 ou p4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro além disso, quando dois Zs são adjacentes, os dois adjacentes Zs pode formar 5 ou 6 anéis membrados junto com átomos de carbono para que os dois Zs sejam unidos pela formação - CH2CH2CH2-, -ch2ch2o-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S, -ch2sch2-, - CH2CH2CH2CH2-, -CHaCHzCHaO-, -CH2CH2OCH2-, -CH20CH20-, -0CH2CH20-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-, ou CH=CH-CH=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio unidos para cada átomo de carbono formando o anel pode ser arbitrariamente substituído com átomo halogênio, Cj-C^alquil ou Ci-C4haloalquil, E-1 a E-49 são anéis heterocíciicos saturados da seguinte fórmula, respectivamente R4 é átomo halogênio, ciano, C3-Cecicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OH, OR5, -SH, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)CHO, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -C(0)0R9, -C(O)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 OU E-1 a E-49, R5 é CrC6alquil, Ci-C6alquíl arbitrariamente substituído com R24, C3-C8cicloalquil, C3-Cgdcloalquil arbitrariamente substituído com R24, C2-C6alquenil, C2-C6alquenil arbitra ria mente substituído com R24, C3-C8cícloalquenil, C3-Cghalocicloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6alquinil arbitrariamente substituído com R24, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R6 é CrCealquil, CrCôhaloalquil, C3“C6CÍcloalquil Ci-C4alquil, Ci-C4alcoxi CrC4 alquil, CrC4alquiltio CrC4alquil, fenitio CrC4alqui(, feniltio CrC4alquil substituído co (Ζ)ρ-ι, ciano, Ci-Cealquil, Ci-C6alcoxicarbonil Ci-C4alquil, Cr Cealquilaminacarbonil Ci-C4alquil, di{Ci-C6alquil)aminacarbonil CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)p1, Ci-C4alquil substituído com qualquer um de D-1 a D-60, Ci-C4alquil substituído com qualquer um de E-1 a E-49, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquinil, -OH, Ci-Cealquilcarboniloxi, CrCealquiltio, CrC6haloalquiltio, feniltio, feniltio substituído com {Z)pi, -SN(R18)R17, -S(0)2R9, -S{O)2N{R10)R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C{0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C{S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -C(0)C(0)R9, -C(0)C(0)0R9, -P(0)(OR21)2 ou -P(S)(OR21)2, R7 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Cr Cehaloalquil, C3-CsCÍcloalquil CrCealquil, Ci-C4alcoxi CrC4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, C3-C8cicoalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -CHO, CrC6alquilcarboml, CrCehaloalquilcarbonil ou Cr Cealcoxicarbonil, ou R7 junto com R6 podem formar 3 a 7 anéis membrados com a união de átomo de nitrogênio para formação da cadeia C2-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio, CrC6alquil ou CrC6haloalquil, R8 é Ci-Cealquil, Ci-C6haloalqul, C3-C6alquenil, fenil ou fenil substituído com (Z)Pi, R9 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-Cecicloalquil, CrC4alquil, CrCe alcoxi CrC4alquil, Ci-Cehaloalcoxi Cr C4alquil, CrCealquiltio Ci-C4alquil, CrCghaloalquiltio Ci-C4alquil, ciano Cr Cealquil, fenil Ci-C4alquil,, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, CrC4alquil substituído com qualquer um de D-1 a D-60, CrC4alquil substituído com qualquer um de E-1 a E-49, C3-C8CÍcloalquil, C3-CehalocicloalquÍI, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R10 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Cr Cehaloalquil, C3-C6Cicloalquil CrC4alquil, CrCealcoxi CrC4alquil, CrCealquiltio CrCealquil, ciano CrCealquil, C3-Cealquenil ou C3-C6alquinil, R10 junto com R9 podem formar 3 a 7 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio, CrCealquil, CrC6alcoxi, formil, Cr C6alquilcarbonil ou CrCealcoxicarbonil, R11 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, fenil CrC4alquil, feni CrC4alquil substituído com (Z)p1, C3-Cealquenil, C3-C6haloalquenil, Ca-Cealquinil, C3-C6haloalquinil, feni! ou fenil que pode ser substituído com (Z)pi, R11 junto com R9 podem formar 5 a 7 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C4alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio ou Ci-C6alquil, R12 é Ci-C6alquil, C-i-C6haloalquil, feni! ou fenil substituído com (Z)p1, R13 e R14 independentemente um do outro são CrCâalquil ou Ci-C6haloalquil, R15 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, C-i-Cehaloalquil, Ci-Csalcoxicarbonil Ci-C4alquil, Ci-C6haloalcoxicarbonil Ci-C4alquil, fenil Ci-C^alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, Ci-C6alcoxi, C-i-Cealcoxicarbonil, Cr Cehaloalcoxicarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, além disso, no caso onde Z está presente na posição adjacente de R15, o adjacente R15 e Z podem formar 6 anéis membrados junto com o átomo unindo-o para formação -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH, -CH=CH-N=CH- ou -CH=CH-CH=N-, neste caso, átomos de hidrogênio unidos a cada átomo de carbono formando 0 anel pode ser arbitrariamente substituído com átomo halogênio, CrC4alquil ou Ci-C4haloalquil, R16 é átomo halogênio, ciano, nitro, Cs-Cecicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(0)rR27, -SO2NHR29, -S02N(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0H, -C(0)OR28, -C(0)SR28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(0)C(O)OR28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, -Si(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2l -P(0)(fenil)2, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D60, E-1 a E-49 ou M-1 a M-22, M-1 a M-22 são parcialmente anéis heterocíclicos saturados da seguinte fórmula, respectivamente R17 é C-rC^alquil, Ci-Ci2haloalquil, Ci-Ci2alcoxi Ci-Ci2alquil, ciano Ci-Ci2alquil, Ci-C12alcoxicarbonil Ci-Ci2alquil, fenil CrC4alquilt fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-Ci2alquenil, C3-Ci2haloalquenil, C3-C12alquinil, C3-Ci2haloalquinil, CrCi2alquilcarbonil, CrC^alcoxicarbonil, -C(0)ON=C(CH3)SCH3, C(0)ON=C(SCH3)C(0)N(CH3)2, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, R18 é Cr C12alquil, Ci-C12haloalquil, CrC12alcoxi CrC^alquil,, ciano Ci-Ci2alquil, Cr C12alcoxicarbonil CrC^alquil, fenil CrC^alquil, fenil C1~'C4alquil substituído com (Z)p1, C3-C12alquenil, C3-Ci2haloalqueni), C3-C12alquinil, C3-Ci2haloalquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, ou R18 junto com R17 podem formar 5 a 8 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4-Cyalquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, e pode ser arbitrariamente substituído com Ci-C4alquil ou CrC4alcoxi, R19 é átomo de hidrogênio, Ci-Côalquil, Ci-Côalquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C8CÍcloalquil, C3“C8halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)SR28, -C(O)NHR20, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(0)2R28, -S(0)2NHR29, -S(0)2N(R29)R28, -P(0)(0R21)2i -P(S)(OR21)2, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é CrCealquil, Cr Cehaloalquil, Ci-C4alcoxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, C1-C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, Ci-C4alcoxicarbonil Ci-C4alquil, fenil C1-C4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6CÍcloalquil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R19b é átomo de hidrogênio ou Ci-Cgalquil, ou R19a junto com R19b podem formar 4 a 6 anéis membrados com o átomo de carbono unindo-os para formação da cadeia C3-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com Ci-Cealquil, formil, C1-Cealquilcarbonil ou C-i-Cealcoxicarbonil, R20 é átomo de hidrogênio, C-i-Cealquil, CrC6haloalquil, Ci-C4alcoxi Ci-C4alquil, Ci-C4haloalcoxi Ci-C4alquil, C-i-C4alquiltio Ci-C4alquil, C1-C4haloalquiltio CrC4alquil, Ci-C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, CrC4haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, ciano Ci-C4alquil, C1-C4alcoxicarbonil Ci-C4a\quil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquinil, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, C1-Cealquilsulfonil ou Ci-Cehaloalquilsulfonil, R21 é C-i-Cealquil ou Cí-Cehaloalquil, R22 é átomo halogênio, ciano, CrCealquil, CrC6haloalquil, hidroxi Ci-C6alquil, Ci-C4alcoxi CrC4alquil, CrC4alcoxicarbonil Ci-C4alquil, C-i-C6alcoxi, C1-Cealquíltio, Ci-C6alquilamina, di(Ci-C4alquil)amina, C-i-Cealcoxicarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, quando q1, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso onde dois R22s estão presentes no mesmo átomo de carbono, os dois R22s juntos podem formar oxo, tioxo, imina, Ci-Cealquilimina, Ci-Cealcoxiimina ou Cr Cealquillidena, R23 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, C-i-Cealquil substituído com R22, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -OH, benziloxi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C{0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -P(0)(0R21)2j -P(S)(OR21)2, fenil, fenil substituído com (Z)p1, ou D-5, R24 é átomo halogênio, ciano, C3-C8cicloalquil, C3-Cehalocicloalquil, Ci-C8alcoxi, C-i-Cehaloalcoxi, Cr-Cealquiltio, Ci-C6haloalquiltio, Ci-C6a!quilsulfonil, CrC6haloalquilsulfonil, CrC6alquilamina, di(Ci-C6alquil)amina, -CHO, C-1-Cealquilcarbonil, Ci-C6haloalquilcarbonil, Ci-Cealcoxicarbonil, Ci-C8haloalcoxicarbonil, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R25 é átomo de hidrogênio, Ci-C8alquil, Ci-C8alquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8Cicloalquil, C3-Cgdcloalquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8alquenil, C3-C8alquenil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído com R32, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -CÍOjNHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(0)C(0)R33, -C(0)C(0)0R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)zR33, -S(0)2N(R34)R33, -Sí(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2, -P(S)(OR21)2, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R26 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-Cehaloalquil, Cr C4alcoxi Ci-C4alquil, CrC4alquiltio Ci-C4alquil, C3-C8cicloalquil, C3-C6alqueníl, C3-C6aíquínil ou CrC6alcoxi, ou R28 junto com R25 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituída com átomo halogênio, Ci-Cealquil, CrCehaloalquil, C-i-Cealcoxi, fenil, fenil substituído com (Z)Pi, oxo ou tioxo, R27 é CrC8alquil, Ci-C8alquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8alquenil, C3-C8alquenil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído com R32, -SH, CrCsalquiltio, Cr C6haloalquiltio, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(0)C(0)R33, -C(0)C(0)0R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -P(0)(0R21)2, - P(S)(OR21)2, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45 R28 é C-rCealquil, Cr Cgalquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8Cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído com R32, C2-C6alquenil C3-C8CÍcloalquil, C2-Cehaloalquenil C3-C8cicloalquil, C2-C8alquenil, C2-C8alqueil arbitrariamente substituído com R32, C2-C8alquinil, C2-C8alquinil arbitrariamente substituído com R32, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R29 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído com R32, C3-Cealquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, ou R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6alcoxi, formil, Ci-Cealquilcarbonil, C-i-Cealcoxicarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, R30 é C-i-Cgalquil, C-i-Cealquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8cicloalquil, C3-C8alquenil, C3-C8alquenil arbitrariamente substituído com R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído com R32, R31 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, cr C6haloalquil, C3-C6Cicloalquil CrC4alquil, Ci-Cealcoxi Ci-C4alquil, CrC6haloalcoxi CrC4alquil, Ci-Cealquiltio CrC4alquil, Ci-Cehaloalquiltio Ci-C4alquil, C1-C6alquilsulfonil Ci-C4alquil, CirCehaloalquilsulfonil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6Cicloalquil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, ou R31 junto com R30 podem formar 5 a 7 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C4alquilene, neste caso, a cadeia pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio ou Ci-Cealquil, R32 é átomo halogênio, ciano, nitro, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OH, -OR33, -0C(0)R33, -0C(0)0R33, -0C(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R33, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R34)R33, -SH, -S(0)rR33, -SC(0)R33, -SC(0)0R33, -SC(0)NHR33, -SC{0)N(R34)R33, -SC(S)NHR33, -SC(S)N(R34)R33, -NHR34, -N(R34)R33, - N(R34)CHO, -N(R34)C(0)R33, -N(R34)C(0)0R33, -N(R34)C(0)NHR33, N(R34)C(0)N(R34)R33, -N(R34)C(S)NHR33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(0)C(0)0R33, - CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Sí(R13)(R14)R12, -P(0)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2, -P(0)(fenil)2, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R33 é CrCeaiquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C6cicloalquil Ci-C4alquil, C3~ C6halocicloalquil Ci-C4alquil, Ci-C4alcoxi C-)-C4alquil, Ci-C^haloalcoxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio CrC4alquil, Ci-C4haloalquiltio C1-C4alquíl, CrCUalquilsulfonil Cr C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, Ci-C6alquilcarbonil CrC4alquil, Ci-Cehaloalquilcarbonil CrC4alquil, CrC6alcoxicarbonil Ci-C4alquil, di(CrC6alquil)aminacarbonil CrC4alquil, tri(Ci-C4alquil)silil Ci-C4alquil, fenil C-r C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, Ci-C4alquil substituído com qualquer um de D-1 a D-60, CrC4alquil substituído com qualquer um de E-1 a E-49, Cs-Cecicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C2-C6alquenil C3-C8Cicloalqul, C2-Cehaloalquenil C3-C8cicloalquil, C2-C8alquenil, C2-C8haloalquenil, C3-Cscicloalquenil, C3-C8balocicloalquenil, C2-C8alquinil, C2-C8haloalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R34 é átomo de hidrogênio, C-r Cealquil, CrCehaloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, Ci-Cealquilcarbonil, CrCehaloalquilcarbonil, Çi-C6alcoxicarbonÍI, Ci-C6haloalcoxicarbonil, fenoxicarbonil, fenoxicarbonil substituído com (Z)pi, fenilcarbonil, fenilcarbonil substituído com (Z)pi, Ci-Cealquilsulfonil, Ci-Cehaloalquilsulfonil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, ou R34 junto com R33 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com átomo halogênio, Ci-C6alquil, CrC6alcoxi, formil, Ci-C6alquilcarbonil, Ci-Cealcoxicarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, m é um número inteiro de 0 a 5, n é um número inteiro de 0 a 4, p1 é um número inteiro de 1 a 5, p2 é um número inteiro de 0 a 4, p3 é um número inteiro de 0 a 3, p4 é um número inteiro de 0 a 2, p5 é um número inteiro de 0 ou 1, q1 é um número inteiro de 0 a 3, q2 é um número inteiro de 0 a 5, q3 é um número inteiro de 0 a 7, q4 é um número inteiro de 0 a 9, r é um número inteiro de 0 a 2, e t é um número inteiro de 0 ou 1. (2) O composto benzamida substituído por isoxazolina ou o sal do mesmo como mostrado em (1), em que G é um anel 6-membrado aromático mostrado em qualquer um de G-1 a G-10 ou um anel 5-membrado aromático mostrado em qualquer um de G-11 a G-25 X é átomo halogênio, ciano, nitro, -SF5) CrC6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8Cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído com R4, C2-C6alquenil, C2-C6alquenil arbitrariamente substituído com R4, C2-C6alquinil, C2-C6alquinii arbitrariamente substituído com R4, -OH, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5, -N(R7)R6, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)-NOR11, - S{0)2NHR10, -S(O)2N(R10)R9, -Sí<R13)(Ru)R12, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Xs são adjacentes, os dois adjacentes Xs podem formar 5 ou 6 anéis membrados junto com átomos de carbono para que os dois Xs estejam unidos para formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, - CH2CH2CH2CH2-, -ch2ch2ch2o-, -ch2ch2och2-, -och2ch2o-, -OCH2CH2S- ou -CH=CHCH=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio unidos para cada átomo de carbono formando um anel que pode ser arbitrariamente substituído com átomo halogênio, C1~C4alquil ou CrC4haloalquil, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -OSO2R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR1°, - C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-24, D-30 a D-38, D-43 a D-52 OU D-53, quando n é um número inteiro de 2 ou mais, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Ys são adjacentes, os dois adjacentes Ys podem formar 5 ou 6 anéis membrados junto com átomos de carbono para que os dois Ys estejam unidos para formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -0CH20-, CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH2OCH2-, -CH20CH20-, -OCH2CH20-, -OCH=N ou -SCH=N, neste caso, átomos de hidrogênio unidos para cada átomo de carbono formando um anel que pode ser arbitrariamente substituído com átomo halogênio, Ci-C4alquil ou CrC4haloalquil, R1 é Ci-C8alquil, Ci-C8alquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C8cicloalquil, C3- C8halocicloalquil, C3-C8alquenil, C3-C8haloalquenil, fenil (VCealquenil, fenil C3-C6alquenil substituído com (Z)pi, C3-C8alquinil, C3-C8haloalquinil, fenil C3-C6alquinil, fenil C3-C8alquinil substituído com (Z)pi, CrC6alcoxi, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-4 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, R2 é átomo de hidrogênio, Cr C6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6Cicloalquil Ci-C4alquil, CrC4alcoxi Ci-C4alquil, Cr C4haloalcoxi CrC4alquil, benziloxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, C-i-C4haloalquiltio Ci-C4alquil, Ci-C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, CrC^haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, feniltio Ci-C4alquil, feniltio Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, ciano, CrCôalquil, nitro C-i-Cealquil, Ci-C4alquilcarbonil Ci-C4alquil, Ci-C4alcoxicarboni Ci-C4alquil, C3-C6Cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-06alquinil, -SR9, -S{0)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R2Q)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, fenil, fenil substituído com (Z)pi, ou R1 e R2 juntos formam =C(R2a)R1a, e além disso R1 e R2 juntos podem formar 3 a 7 anéis membrados junto com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2 a C6 alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituída com Ci-C6alquil, formil, Cr C6alquilcarbonil ou Ci-C6alcoxicarbonil, R1a e R2a juntos podem formar 5 a 6 anéis membrados junto com o átomo de carbono unindo-os para formação da cadeia C4 ou C5 alquilene ou C4 ou Cs cadeia alquenilene, neste caso, a cadeia alquilene e a caeia alquenilene podem conter um a três átomos de oxigênio, átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituídas com átomo halogênio ou CrCgalquil, R3 é ciano, CrCealquil, Cr Cealquil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8Cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -C(0)0R9, -C{0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, - Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60 OU E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, R4 é átomo halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OH, -OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C{O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-5, D-8 a D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 a D-52 ou D-53, R5 é CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, CrC3haloalcoxi Ci-Cshaloalquil.Cr Cacicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-7, D-9, D-15 a D-23, D-30 a D-35, D-47 a D-53, E-3 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é CrC6aiquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, CrC4atcoxi C1-C4alquil, Cr C4alquiltio Ci-C4alquil, -S(0)2R9, -CHO, -C(O)R0, -C(0)OR9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogênio, C-i-Cealquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R8 é CrCealquil, R9 é Ci-Cealquil, C-i-Cehaloalquil, C3-C6Cicioatquil C1-C4alqui!, CrC6alcoxi Ci-C4alquil, C1-Cealqui1tio Ci-C4alquil, ciano Ci-C©alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)p1, C3-Cecicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)p-i, D-1 a D-4, D-6 a D-35, D-38, D-47 a D-54 ou D-55, R10 é atomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, ou R10 junto com R9 podem formar 5 a 7 anéis membrados com 0 átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R11 é CrCealquil, Cr C6haloalquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)p1, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, ou R11 junto com R9 podem formar 5 a 6 anéis membrados com 0 átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C3alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituída com Ci-C6alquil, R12 é Cr CBalquil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, R13 e R14 independentemente um do outro são CrCealquil, R15 é CrCealquil, Ci-C6haloalquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, fenil ou fenil substituído com (Z)Pi,R16 é átomo halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OR25, -N(R26)R25, - SH, -S(0)rR27, -SO2NHR29, -S02N(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, -Sí(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60, E-1 a E-49 ou M-1 A M-22, R17 é Ci-C6alquil, CrC4alcoxi Ci-C4alquil, CrCealcoxicarbonil Cr C4alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi ou Cr Cealcoxicarbonil, R18 é CrCealquil, fenil C-|-C4alquil ou fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)p1, ou R19 junto com R17 podem formar 5 a 6 anéis membrados com 0 átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, e pode ser arbitrariamente substituída com metil ou metoxi, R19 é CrCealquil, CrCe arbitrariamente substituído com R16, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(0)2R28, -S(0)2NHR29, - S(0)2N(R29)R28, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-Cecicloalquil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-10, D-15 a D-23, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-23 a E-27 OU E-28, R19b é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, ou R19a junto com R19b podem formar 5 ou 6 anéis membrados com o átomo de carbono unindo-os para formação da cadeia C4-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R20 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C-rC4a!coxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, ciano CrCealquil, CrC4alcoxicarbonil Ci-C4alquil, C2-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, -C(0)R9, -C(0)OR9, -C{0)SR9, -C{S)OR9, -C(S)SR9 ou Cr Csalquilsulfonil, R22 é átomo halogênio, ciano, CrCealquil, CrC6haloalquil, Cr Cealcoxi, CrCealcoxicarbonil, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando q1, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso onde dois R22s estão presentes no mesmo átomo de carbono, os dois R22s juntos podem formar oxo, tioxo, imina, CrCealquilimina, CrCealcoxiimina ou CrC6alquilidena, R23 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Cr Cealquil arbitra ria mente substituído com R32, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, benziloxi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -SÍO^R33, fenil, fenil substituído com (Z)pi ou D-5, R25 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrCehaloalquil, Ci-C4alcoxi CrC4alquil, Cr C4alquiltiio CrC4alquil, ciano CrC6alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6alquenil, C3-Cealquinil, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C{S)R33, -C{S)0R33, -C{S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -S(0)2N(R34)R33, di(CrCealquil)fosforil, di(CrCealquil)tiofosforil, tri(CrC4alquil)silil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, R26 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil ou CiCealcoxi, ou R26 junto com R25 podem formar 4 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C3-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituída com CrCealquil, oxo ou tioxo, R27 é Cr Cealquil, CrCehaloalquil, hidroxi CrCealquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, Cr C4alquiltio Ci-C4alquil, CrC4alquilcarbonil CrC4alquil, CrC4alcoxicarbonil Cr C4alquil, di(CrC4alquil)aminacarbonil CrC4alquil, tri(CrC4alquil)silil CrC4alquil, feníl Ci-C4alquil, feníl C1-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, Ci-C6alquilcarbonil, CrC6alquiltio, feniltio, feniltio substituído com(Z)pi, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C{S)N(R34)R33, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-21, D-35, D-47 ou D-50, R28 é CrCealquil, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C6cicloalquil, C3- Cehalocicloalquil, C3-C5alquenil, CrCehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3- Cehaíoalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R29 é átomo de hidrogênio, Ci-Cgalquil, Ci-C4alcoxi CrC4alquil, CrC4alquiltio Cr C4aiquil, ciano CrC6alquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, ou R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R30 é CrCealquil, CrC4alcoxi Cr C4alquil, CrC4alquiltio CrC4alquil, C3-CeCicloalquil CrC4alquil, tri(CrC6alquil)siül CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)p1, C3-C8alquenil, C3-C8haloalquenil, C3-C8alquinil ou C3-C8haloalquinil, R31 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrC6haloalquil ou C3-C6Cicloalquil, ou R31 junto com R30 podem formar 5 a 6 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C3alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituída com CrCealquil, R32 é átomo halogênio, ciano, C3-C8cicloalquil, C3-Cshalocicloalquil, -OR33, -0C(0)R33, -OC(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R33, -S(0)rR33, -SC(0)R33, -SC(0)NHR33, -SC^NÍR34^33, -N(R34)CHO, -N(R34)C(0)R33, -N(R34)C(O)0R33, -C(0)0R33, -CÍOJNHR34, -C(0)N{R34)R33, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49, R33 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-Cscicloalquil CrC4alquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, CrC4haloalcoxi Cr C4alquil, CrC4alquiltio CrC4alquil, CrC4haloalquiltio CrC4alquil, Cr C4alquilsulfonil CrC4alquil, CrC4haloalquilsulfonil CrC4alquil, ciano Ci-C6alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6cicloalquil, C3-Cehalocicloalquil, C3-C8alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21, D-29 a D-37, D-47 a D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R34 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, ou R34 junto com R33 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio uníndo-os para formação da cadeia C2-Calquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre. (3) O composto benzamida substituído por isoxazolina ou o sal do mesmo como mostrado em (2), em que G é G-1, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 ou G-22, X é átomo halogênio, ciano, nitro, -SF5, CrCealquil, CrCealquil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8cicloalquil, Cs-Cshalocicloalquil C2-C6alquenil, C2-Cehaloalquenil, C2-C6alquinil, C2-C6haloalquinÍI, -OR5, -OSO2R5, -S(0)rR5, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Sí(R13)(R14)R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 ou E-43, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Xs são adjacentes, os dois adjacentes Xs podem formar 5 ou 6 anéis membrados junto com átomos de carbono para que os dois Xs estejam unidos para formação -CF2OCF2-, -0CF2O-, -CF20CF20- ou -OCF2CF2O-, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, CrC6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -OS02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é CrC8alquil, CrCealquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C8alquenil, C3-Cshaloalquenil, C3-C8alquinil, C3-C8haloalquinil -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenil substituído com (Z)p1, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R2 é átomo de hidrogênio, Cr C6alquil, CrCehaloalquil, CrC4alcoxi CrC4a!quil, CrC4alquiltio Cr C4alquil, ciano CrCealquil, C3-Cscicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, CrC6alcoxi, CrCealquiícarboniloxi, CrCealcoxicarboniloxi, Cr Cealquilsulfoniloxi, CrCehaloalquiltio, feniltio, feniltio substituído com (Z)p1, Cr Cealquilsulfonil, -SN(R16)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, - C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, ou R2 junto com R1 podem formar 3 a 7 anéis membrados junto com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-Ce alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R3 é Cr C6alquil, CrCehaloalquil, C3-C6Cicloalquil CrC4alquil, C3-Cehalocicloalquil Cr C4alquil, CrC4alcoxi Ct-C4alquil, Ci-C4haloalcoxi CrC4alquil, Ci-C4alquiltio Cr C4alquil, Ci-C4alquilsulfinil CrC4alquil, CrC4alquilsulfonil Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquiltio Ci-C4a1quil, C1-C4haloalquilsulfinil Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil C1-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, Ci-C4alcoxi Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloalcoxi CrC4haloalquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4haloalquil, Ci-C4alquilsulfinil Ci-C4haloalquil, Ci-C4atquilsulfonil Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloalquiltío Ci- C4haloalquil, CrC4haloalquilsulfinil CrC4haloalquil, Ci-C4haloalquilsulfonÍl Cr C4haloalquil, ciano C-i-Cehaloalquil, C3-C8cicloalquil( C3-C8halocicloalquil, E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, R4 é átomo haiogênio, ciano, -OH, C-i-Cealcoxi, Cr C6haloalcoxi, Ci-Csalquütio, Ci-C6haloalquiItio, C-i-Cealquilsulfinil, Cr Cehaloalquiisulfinii, CrCealquilsulfonil, CrC6haloalquilsulfonil ou tri(Ci-Cealquíl)silil, R5 é CrC6alquil, CrC6haloalquil, Ci-C3haloalcoxi Ci- C3haioalquil,C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil ou Ci-C6haloalquil, R9 é Ci-C6alquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C6Cicloaiquil Ci-C4alquil, CrCealcoxi C-i-C4alquil, C-i-Cealquiltio Ci-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, fenil Ci-C4alquil, C3-Cgcicloalquil, Cs-Cehalocicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R10 é atomo de hidrogênio ou Ci-Côalquil, ou R10 junto com R9 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4 ou C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R11 é Ci-C6alquil ou Ci-C6haloalquil, ou R11 junto com R9 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2 ou C3alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituída com C^Cealquil, R15 é Ci-Cgalquil ou CrCehaloalquil, R16 é átomo haiogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OR25, -N{r26)r2S) _S(0)rR27, -SO2NHR29, -S02N(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C{0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M- 10, Μ-14, Μ-15 OU Μ-16, R17 é Ci-C©a1quil, CrC6alcoxicarbonil Ci-C4alquil ou Ci-Cealcoxicarbonil, R18 é CrCealquil ou benzil, R19 é CrC6alquil, Cr Cehalocicloalquil, C3-C6dcloalquil CrCealquil, fenil CrCealquil, fenil Ci-C6alquil substituído com (Z)p1, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, CrC6alquilsulfonil, Ci-C6haloalquilsulfonil, fenilsulfonil, fenilsulfonil substituído com (Z)p1, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 ou D-56, R19a é CrCealquil, R19b é átomo de hidrogênio ou CrCealquil R20 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Cr C4alcoxi CrC4alquil, CrC4alquiltio CrC4alquil, dano CrCealquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, CrC6alquilcarbonil, CrCehaloalquilcarbonil, Cr Cealcoxicarbonil, CrCehaloalcoxicarbonil ou CrCealquilsulfonil, R22 é CrC4alquil ou CrC4haloalquil, ou dois R22s estão presentes no mesmo átomo de carbono, e podem juntos formar oxo, ou tioxo, R23 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, -CHO, CrCõalquilcarbonil, CrCehaloalquilcarbonil, CrC6alcoxicarbonil, Cr Cealquilsulfoníl ou CrCehaloalquilsulfonil, R25 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrCehaloalquil, -C(0)R33, -C{O)0R33, -C{0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -CÍSJNÍR^R33, -S(0)2R33, -S(0)2N(R34)R33, dÍ(CrC6alquil)tiofosforil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, R26 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R26 junto com R25 podem formar 4 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C3-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituída com CrCealquil, oxo ou tioxo, R27 é CrCealquil, CrCehaloalquil, tri{CrC4alquil)silil Cr C4alquil, CrC6alquiltio, -CfOjNHR34, -C(0)N(R34)R33, -CfSjNHR34, -C(S)N{R34)R33, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-47 ou D-50, R28 é CrCealquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C6cicloalquil, C3-Cehalocicloalquíl, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquinil, fenil, fenil substituído com (Z)Pi, R29 é átomo de hidrogênio, Cr C6alquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinii, ou R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R30 é Ci-C6alquil, C3-C6Cicloalquil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil, R31 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, ou R31 junto com R30 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2 ou Caalquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituída com CrCealquil, R32 é átomo halogênio, ciano, C3-C8Cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, Ci-C4alcoxi, CrC4haloalcoxi, Ci-C4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, Ci-C4alcoxicarbonil, -C{0)NH2, Ci-C4alquilaminacarbonil, di(Cr C4alquil)aminacarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, R33 é Ci-C6alquil, Cr C6haloalquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, CrC4alquiltio Ci-C4alquil, Cr C4alquilsulfonil CrC4alquil, fenil Cr^alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)p1, C3-C6Cicloalquil, C3-C5halocicloalquil, C3-Cealquenil, C3-C6alquinil, fenil, fenil substituído com {Z)pi, R34 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, m é um número inteiro de 1 a 3, n é um número inteiro de 0 a 2, q2 é um número inteiro de 0 a 3, q3 é um número inteiro de 0 a 2, e q4 é um número inteiro de 0 a 2. (4) O composto benzamida substituído por isoxazolina ou o sal do mesmo como mostrado em (3), em que A1 é átomo de carbono ou átomo de nitrogênio, A2 e A3 são átomo de carbono, GéG-1, X é átomo halogênio, ciano, nitro, -SF5, CrC6alquil, CrCealquil arbitrariamente substituído com R4, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C2-C6alquinil, C2-C6haloalquinil, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5 ou tri(Ci-C63lquil)silíl, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Xs são adjacentes, os dois adjacentes Xs podem formar 5 ou 6 anéis membrados junto com átomos de carbono para que os dois Xs estejam unidos para formação -CF2OCF2-, -OCF20-, -CF2OCF20- ou -0CF2CF20-, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, CrCealquil, CrCealquil arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -OS02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, - C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é Ci-C6alquil, Ci-Cgalquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C8CÍcloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-Cealquinil, C3-C6haloalquini[ -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenil substituído com (Z)pi, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 ou E-9, R2 é átomo de hidrogênio, C-i-Cealquil, C1-C4alcoxi Ci-C4alquil, C^^alquiltio C-i-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, C3-C6CÍcloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, Ci-Cealquilcarboniloxi, Ci-C6alquilsulfoniloxi, -NH2, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R3 é Ci-C6haloalquil, Ci-C4alcoxi CrC4haloalquil, Ci-C4haloalcoxi Ci-C4haloalquil, CrC4alquiltio C-r C4haloalquil, C1-C4haloalquittio Ci-C4haloalquil, ciano C-i-Cehaloalquil ou C3-Cshalocicloalquil, R4 é átomo halogênio, ciano, -OH, CrCealcoxi, C1-Cehaloalcoxi, Ci-C6alquiltio, Ci-C6ha1oalquiltio, Ci-Cealquilsulfinil, Cr Cehaloalquilsulfinil, Ci-C6alquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil ou tri(Ci-C6alquil)silil, R5 é C-rCealquil, Ci-Cehaloalquil, (VCahaloalcoxi C1- C3haloalquil,C3-C8cicioalquii, C3-C8halocicloalquii, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil ou C3-Cehaloalquinil, R6 é Ci-Cealquil, C1-Cehaloalquil, -CHO, C-i-Cealquilcarbonil, CrC6haloalquilcarbonil, C3- Cecicloalquilcarbonil, C3-C6halocicloalquilcarbonil, CrCgalcoxicarbonil, C1- Cehaloalcoxicarbonil, C^Cealquiltiocarbonil, CrC6alcoxitiocarbonil, C1- Cealquilditiocarbonil, Ci-C6alquilsulfonil ou CrC6haloalquilsulfonil, R7 é átomo de hidrogênio ou Ci-Cealquil, R9 é C-i-Cealquil, C-i-Cshaloalquil, C3-C6CÍcloalquil C1-C4alquil, Ci-C6alcoxi Ci-C4alquil, CrC6alquiltio Ci-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, C3-Cscicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R16 é átomo halogênio, ciano, C3-Cecicloalquil, C3-C6halocicloalqui!, -OR25, -N(R26)R25, -S(0)rR27, -SO2NHR29, -S02N(R29)R28, -C(0)R28, -C{0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, - C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, fenil, fenil substituído com (Z)p1> D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 ou M-10, R19 é CrC6haloa!quil, C3-C6cicloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C{S)N{R29)R28, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrC4aícoxi Ci-C4alquíl, CrC4alquiltio CrC4alquil, ciano Ci-C6alquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, CrCealquilcarbonil, Cr Cealcoxicarbonil ou Ci-C6alquilsulfonil, R25 é CrCealquil, CrCehaloalquil, Cr C8alquilcarbonil, CrCeaicoxicarbonil, CrCealquilaminacarbonil, di(Cr Cealquil)aminacarbonil ou CrC6alquilsulfonil, R26 é átomo de hidrogênio ou Cr C6alquil, R27 é CrCealquil, CrCehaloalquil ou tri(CrC4alquil)silil CrC4alquil, R28 é CrC6alquil, CrCehaloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, CrC4alquiltio CrC4alquil, ciano CrCealquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4 substituído com (Z)p1, C3-CeCicloalquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, fenil, fenil substituído com (Z)Pi, R29 é átomo de hidrogênio, Cr C6alquil, C3-C6alquenil ou C3-Cealquinil, R30 é CrCealquil ou C3-C6cicloalquil Cr C4alquil, R31 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R31 junto com R30 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com o átomo unindo-os para formação da cadeia C2ou C3alquilene, (5) O composto benzamida substituído por isoxazolina ou o sal do mesmo como mostrado em (4), em que X é átomo halogênio, ciano, nitro, -SFg, CrCealquil, CrCehaloalquil, hidroxi CrCehaloalquil, CrCealcoxi Cr Cehaloalquil, CrCehaloalcoxi CrCehaloalquil, C3-C8halocicloalquil -OR5, -OSO2R5 ou -S(0)rR5, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, CrC4alquil, CrC4haloalquil, Cr C4alcoxi, CrC4haloalcoxi, CrCealquiltio, CrC6haloalquiltio, CrC6alquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil, -NHR7 ou -N(R7)R6, R1 é CrCealquil, CrCealquil arbitrariamente substituído com R16, C3-Cecicloalquil, C3-Cealquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R2 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Ci-C4alcoxi Cr C4alquil, ciano CrC8alquil, C3-C6alquinil, -C(0)R9 ou -C(0)0R9, R3 é Cr Cehaloalquil ou C3-C8halocicloalquil, R5 é CrCealquil, CrCehaloalquil ou Cr C3haloalcoxi CrC3haloalquil, R6 é CrCealquil, -CHO, CrCealquilcarbonil, Cr Cehaloalquilcarbonil, CrCeaicoxicarbonil, CrCealquiltiocarbonil, Cr Cealcoxitiocarbonil, CrCealquilditiocarbonil, CrCealquilsulfonil ou Cr Cehaloalquilsulfonil, R9 é CrC8alquil, CrCealcoxi CrC4alquil, CrC8alquiltio Cr C4alquil, CrCecicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-Cealquinil, R16 é átomo halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, CrCealcoxi, CrC6haloalcoxi, Cr Cealquiltio, CrCehaloalquiltio, CrC6alquilsuIfinil, CrCehaloalquilsulfinil, Cr Cealquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil, Ci-Cealquilcarbonil, -C(O)0R28, C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NH2i -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 ou E-32, R19 é CrCehaloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenil, fenil substituído com (Z)Pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, R28 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6cicloalquíl C1-C4alquii, C3-Cecicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinii, R29 é átomo de hidrogênio ou Cr Ceatquil, R30 é CrCealquil, R31 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, e n é um número inteiro de 0 a 1, (6) Composto isoxazolina substituído por 3,5-Bis (substituído aril) da fórmula (2) ou um sal do mesmo em que, A1é atómo de carbono ou átomo de nitrogênio, X1 é átomo halogênio, -SF5l CrCehaloalquil, hidroxi Ci-Cehaloalquil, CrCealcoxi CrCehaloalquil, Ci-Cehaloalcoxi CrCehaloalquil, Cs-Cehalocicloalquil, Cr C6haloalcoxi, CrC3haloalcoxi CrCshaloalcoxi, Ci-C6haloalquiltio, Cr C6haíoalquilsulfinil ou Ci-Côhaloalquilsulfonil, X2 é atomo halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil, CrCehaloalquil, -OR5, -OSO2R5 ou -S(0)rR5, quando m1 é 2, cada X2 pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, CrC4alquil, CrC4haloalquil, CrC4alcoxi, CrC4haloalcoxi, CrC6alquiltio, Cr Cehaloalquiltio, CrCealquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil, -NHR7 ou -N(R7)R6, R3 é CrCehaloalquil ou C3-C8halocicloalquil, R5 é CrC6alquil ou CrCehaloalquil, R6 é CrCealquil, -CHO, CrCealquilcarbonil, CrCehaloalquilcarbonil, Cr Cealcoxicarbonil, CrC8alquiltiocarbonil, Ci-Cealcoxitiocarbonil, Cr Cealquilditiocarbonil, CrC6alquilsulfonil ou CrCehaloalquilsulfonil, R7 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R é atomo halogênio, ciano, nitro, -Nhh, halosulfoniloxi, CrCealquilsulfoniloxi, CrCehaloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi substituído com (Z)pi ou -C(0)Ra, Ra é átomo halogênio, -OH, Cr C6alcoxi, 1-pirazolil, 1-imidazolil ou 1-triazolíl, Z é átomo halogênio, Ci-C6alquil ou CrCôhaloalquil, quando p1 é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, m1 é um número inteiro de 0 a 2, n é um número inteiro de 0 a 1, p1 é um número inteiro de 1 a 5, e r é um número inteiro de 0 a 2. (7) Composto isoxazolina substituído por 3,5-Bis (substituído aril) ou o sal do como mostrado em (6), em que (a) no caso onde R é halosulfoniloxi, C-i-C6haloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi ou fenilsulfoniloxi substituído com (Z)p1, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil, Ci-C4haloalquil, Ci-C4alcoxi, Ci-C4haloalcoxi, Ci-C6alquiltio, Ci-C6haloalquiltio, Ci-Cealquilsulfonil ou C-i-Cehaloalquilsulfonil, (b) no caso onde R é -C(0)Ra, Y é ciano, nitro, C-i-Cealquil, Ci-C4haloalquil, Ci-Cehaloalquiltio ou Ci-Cehaloalquilsulfonil, (c) no caso onde, R é atomo halogênio, ciano, nitro ou -NH2, Y é ciano, Ci-Cealquil, Ci-Cehaloalquil, Ci-Cehaloalquiltio ou CrCehaloalquilsulfonil. (8) Composto benzamida substituído por 4-Hidroxiiminametil da fórmula (3) ou um sal do mesmo: em que A1é atómo de carbono ou átomo de nitrogênio, J é átomo de hidrogênio ou átomo halogênio, W é átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, Y é átomo halogênio, ciano, nitro, CrC4alquil, C1-C4haloalquil, Ci-C4alcoxi, Cr C4haioalcoxi, CrC6alquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil ou -N(R7)R6, R1 é CrCealquil, Ci-Cealqui) arbitra ria mente substituído com R16, C3-Cecicloalquil, C3-C6aiquenil, C3-C6ha!oalquenil, C3-C6alquinil, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R2 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, ciano Ci-Cealquil, C3-C6alquinil, -C(0)R9 ou -C(0)OR9, R6 é -CHO, Ci-C6aiquilcarbonil, Cr Cehaloalquilcarbonil, Ci-C6alcoxicarbonil, CrCealquiltiocarbonil, Cr Cçalcoxitiocarbonil, CrCealquilditiocarbonil, CrCealquilsulfonil ou Cr Côhaloalquilsulfonil, R7 é átomo de hidrogênio ou Ci-Cealquil, R9 é CrCealquil, CrC6alcoxi Ci-C4alquil, Ci-Cealquiltio Ci-C4alquil, C3-C80icloalquil, C3-Cealquenil ou C3-C6alquinil, R16 é atomo halogênio, ciano, C3-C6Cicloalquil, C3-Cehaiocicloalquil, CrCealcoxi, CrCehaloalcoxi, CrCealquilsulfonil, Cr C6haloalquilsulfonil, CrCôalquilcarbonil, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, C(0)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 ou E-32, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-54 e D-55 são anéis heterocíclicos aromáticos da seguintes fórmula, respectivamente Z é atomo halogênio, ciano, nitro, C-i-Cealquil, Ci-Cehaloalquil, Ci-Cealcoxi, Ci-C6haloalcoxi, Ci-C8alquilsulfonil, Ci-C6haloalquilsulfonil, CrCealcoxicarbonil, -C(0)NH2, Ci-C6alquilaminacarbonil, di(Ci-C6alquil)aminacarboni1, -C(S)NH2, -S(0)2NH2, Ci-C6alquilaminasulfonil ou di(CrC6alquil)aminasulfonil, quando p1, p2, p3 ou p4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, R15 é CrC6alquil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, E-4, E-5, E-10, E-11 ou E-32 é um anel heterocíclico saturado da seguinte fórmula, respectivamente R19 é Ci-C6haloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou Cr Cealquil, R22 é CrC4alquil, R28 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquÍ!, C3-C6cicloalquil Cr C4alquil, C3-Cscicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R29 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R30 é Ci-Cealquil, R31 é Ci-C6alquil, n é um número inteiro de 0 ou 1, sob a condição que n é 1 quando R1 e R2 forem metil ao mesmo tempo, p1 é um número inteiro de 1 a 5, p2 é um número inteiro de 0 a 4, p3 é um número inteiro de 0 a 3, p4 é um número inteiro de 0 a 2, p5 é um número inteiro de 0 ou 1, q2 é um número inteiro de 0 a 3, e q3 é um número inteiro de 0 a 2, (9) Composto benzamida substituído por 4-Hidroxiiminametil ou o sal do mesmo como mostrado em (8), em que R1 é CrC6alquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinií, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R16 é atomo halogênio, ciano, CrCecicloalquil, C3-C6halocicloalquil, Ci-Cealcoxi, Cr Cehaloalcoxi, Ci-C6alquilsulfonil, Ci-Cehaloalquilsulfonil, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHz, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4, E-5, E-10, E-11 ou E-32, (10) Composto alquenilbenzeno substituído da fórmula (4): em que X1 é atómo halogênio, -SFs, Ci-C6haloalquil, hidroxi Ci-Cehaloalquil, CrCealcoxi Ci-Cehaloalquil, C^Cehaloalcoxi CrC6haloalquil, C3-C8halocicloalquil, Cr Cehaloalcoxi, CrC3haloalcoxi Ci-C3haloalcoxi, Ci-C6haioaíquiltio, Cr Cehaloalquilsulfinil ou Ci-Cehaloalquilsulfonil, X3 é átomo de hidrogênio, átomo halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, -OR5, -0S02R5 ou -S(0)rR5, X4 é átomo de hidrogênio, átomo halogênio, ciano, nitro, Ci-Cealquil, -OH, Cr Cealcoxi ou CrCehaloalcoxi, R3 é CrCealquil que é arbitrariamente substituído com dois ou mais arbitrariamente átomos halogênios ou C3-C8halocicloalquil, sob a condição que no caso onde X1 é átomo de flúor, átomo de cloro ou -CF3 e ambos X3 e X4 são átomo de hidrogênio, no caso onde ambos X1 e X3 são átomo de flúor, e X4 é átomo de hidrogênio, e no caso onde ambos X1 e X3 são -CF3, e X4 é átomo de hidrogênio, R3 é -CHF2, -CHFCI, -CHFBr, -CHCI2, -CF2CI, -CF2Br, -CF2I, -CFCI2, -CFCIBr, -CFBr2, -CCI3, C2-C6haloalquil ou C3-C8halocicloalquil, R5 é CrCealquil ou CrCehaloalquil, r é m número inteiro de 0 a 2. (11) O composto alquenilbenzeno substituído como mostrado em (10), em que X1 é atómo halogênio, -SF5, Ci-C$haloalquil, Ci-Cehaloalcoxi, CrCehaloalquiltio, Ci-Cehaloalquilsulfinil ou Ci-Cehaloalquilsulfonil, X3 é átomo de hidrogênio, átomo halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, Ci-Cealcoxi, C1-Cehaloalcoxi, CrCsalquiltio ou CrCehaloalquiltio, X4 é átomo de hidrogênio, átomo halogênio, ciano, nitro, metil, -OH, Ci-C4alcoxi ou Ci-C4haloalcoxi, R3é -CHF2, -CF3i -CF2CI, -CF2Br ou -CF2CF3, sob a condição que no caso onde X1 é átomo de flúor, átomo de cloro ou -CF3 e ambos X3 e X4 são átomo de hidrogênio, no caso onde ambos X1 e X3 são átomo de flúor, e X4 é átomo de hidrogênio, e no caso onde ambos X1 e X3 são -CF3, e X4 é átomo de hidrogênio, R3 é -CHF2, -CF2CI, -CF2Br ou -CF2CF3. (12) Um pesticida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados a partir do composto benzamida substituído por isoxazolina e o sal do mesmo como mostrado em (1) a (5). (13) Um agente agroquímico contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados a partir do composto benzamida substituído por isoxazolina e o sal do mesmo como mostrado em (1) a (5). (14) Um parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados a partir do composto benzamida substituído por isoxazolina e o sal do mesmo como mostrado em (1) a (5). (15) Um inseticida ou acaricida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados a partir do composto benzamida substituído por isoxazolina e 0 sal do mesmo como mostrado em (1) a (5). [0009] O composto de acordo com a presente invenção tem uma excelente atividade inseticida e acaricida para algumas pragas de inseto agrícola, ninhos de aranha, parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves, e exerce um controle de suficiente efeito para pragas de insetos que adquirem resistência contra existência de inseticidas. Além disso, o composto tem pequenos efeitos nocivos nos mamíferos, peixes e insetos benéficos, e tem uma baixa persistência e um baixo impacto no meio ambiente. Neste sentido, a presente invenção pode prover um pesticida novo e útil. [0010] Compostos ativos usados como o pesticida na presente invenção são geralmente os compostos das fórmulas de (1) a (5) mencionados acima, e os compostos das fórmulas de (6) a (11) mencionados acima são intermediários de recente produção usados para a produção destes compostos ativos. Estes intermediários contêm compostos específicos dos mesmos tendo atividade de controle contra pragras específicas que podem ser usadas como um agente de controle para as pragras. [0011] Nos compostos incluídos na presente invenção, alguns compostos tem isômeros geométricos de formato E ou Z dependendo do tipo de substituintes. A presente invenção inclui estes formatos E, Z e misturas contendo os formatos E e Z na proporção arbitrária. Em adição, os compostos incluídos na presente invenção têm formas ativas visualmente resultante a partir da presença de 1 ou mais átomos de carbono assimétricos, e a presente invenção inclui todas as formas ativas visualmente ou racemates. Além disso, nos compostos da fórmula (1) de acordo com a presente invenção, alguns compostos em que R2 é átomo de hidrogênio estão presentes em tautomeros, e a presente invenção inclui estas estruturas, [0012] Os compostos incluídos na presente invenção podem ser convertidos a sais de adição ácida por exemplo sais de ácido hidrohalide tal como ácido hidrofluórico, ácido hidroclorídrico, ácido hidrobromico, ácido hidriódico ou semelhantes, sais de ácidos inorgânicos tal como ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido clorídrico, ácido perclórico ou semelhantes, sais de ácido sulfônico tal como ácido metanosulfônico, ácido etanosulfônico, ácido trufluorometanosulfônico, ácido sulfônico benzeno, ácido sulfônico p-tolueno ou semelhantes, sais de ácido carboxílico tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido trifluoracético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico, ácido maléico, ácido málico, ácido succínico, ácido benzóico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido glucônico, ácido cítrico ou semelhantes, ou sais de ácido amina tal como ácido glutâmico, ácido aspártico ou semelhantes, de acordo com um método convencional. [0013] Os compostos incluídos na presente invenção pode ser convertidos a sais metálicos, por exemplo sais de metal alcalino tal como lítio, sódio, potássio, sais de metal terroso alcalino tal como cálcio, bário, magnésio, ou sais de alumínio, de acordo com um método convencional. [0014] Em seguida, exemplos concretos de cada substituinte mostrados na especificação são descritos. Na especificação, "n-" significa normal, "Ϊ-" significada isso, "s-" significada secundário, e "t-" significa terciário, e "Ph" significa fenil. [0015] Átomo halogênio nos compostos da presente invenção inclui átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo. Entrementes, a indicação de "halo” na especificação também significa estes átomos halogênios. [0016] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquil" significa grupos de hidrocarbonetos de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo números de átomo de carbono de a à b, e inclui por exemplo, metil, etil, n-propil, i-propil, n-butil, s-butil, i-butil, t-butil, n-pentil, 1-metilbutil, 2-metibutil, 3-metilbutil, 1-etilpropil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, neopentil, n-hexil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1-dimetilbutil, 1,2-dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1 -etil-1-metilpropil, 1 -etil-2-metilpropil, heptil, 5-metilhexil, 2-etilpentil, octil, 2-etilhexil, nonil, 2-metiloctil, decil, 2-metilnonil, undecil, 2-metildecil, dodecil e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0017] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloa!quir significa grupos hidrocarbonetos de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo números de átomo de carbono de a à b de modo que um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com um átomo halogênio (átomos halogênios). Neste caso, se é substituído com dois ou mais átomos halogênios, estes átomos halogênios podem ser idênticos ou diferentes um do outro. Exemplos concretos dos mesmos são por exemplo, fluormetil, clorometil, difluormetil, diclorometil, trifluormetil, clorodifluormetil, tríclorometil, bromodifiuormetil, 2-fluoretil, 2-cloroetil, 2-bromoetil, 2,2-difluoretit, 2-cloro-2-fluoretil, 2,2-dicloroetil, 2-bromo-2-fluoretil, 2-bromo-2-cloroetil, 2,2,2-trifluoretil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 2,2-dicloro-2-fiuoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-bromo-2,2-difluoretil, 2-bromo-2-cloro-2-fluoretil, 2-bromo-2,2-dicloroetil, pentafluoretil, 2-fluorpropil, 2-cloropropil, 2-bromopropil, 2,3-dicloropropil, 2,3-dibromopropil, 3,3,3-trifluorpropil, 3-bromo-3,3-difluorpropil, 2,2,3,3-tetrafluorpropil, 2-cloro-3,3,3-trifluorpropil, 2,2,3,3,3-pentafluorpropil, 2,2,2-trifluoM-trifluormetiletil, heptafluorpropil, 1,2,2,2-tetrafluor-1-trifluormetiletil, 2,2,3,3,4,4-hexafluorbutil, 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutil, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutil, nonafluorbutil, 5-cloro-2,2,3,4,4,5,5-heptafluorpentil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0018] Na especificação, a indicação de "hidroxi Ga-Cbalquil" significa grupos alquil de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número átomo de carbono de a à b, de modo que um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com um grupo hidroxi (grupos hidroxi). Exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, hidroximetíl, 1-hidroxietil, 2-hidroxietil, 2-hidroxipropil, 3-hidroxipropil, 2-hidroxibutil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0019] Na especificação, a indicação de "ciano Ca-Cbalquir significa grupos alquil de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo átomo de carbono de a à b de modo que que um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com um grupo ciano (grupos ciano). Exemplos concretos do mesmo são, por exemplo, cianometil, 1-cianoetil, 2-cianoetil, 2-cianopropil, 3-cianopropil, 2-cianobutil, e semelhantes. Isto é selecionado a partir da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0020] Na especificação, a indicação de "Ca-CbCicloalquil" significa grupos hidrocarbonetos cíclicos tendo número de átomo de carbono de a à b, e pode formar 3 a 6 anéis individuais membrados ou estrutura de aneis conjugados. Em adição, cada anel pode ser arbitrariamente substituído por grupo alquii na extensão do número de átomo de carbono indicado. Exemplos concretos do mesmo são, por exemplo, ciclopropil, 1-metilciclopropil, 2-metilciclopropil, 2,2-dimetilciclopropil, 2,2,3,3-tetrametilciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, 2-metilciclopentil, 3-metilciclopentil, ciclohexil, 2-metilciclohexil, 3-metilciclohexil, 4-metilciclohexil, biciclo[2.2.1]heptano-2-il e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0021] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhalocicloalquir significa grupos hidrocarbonetos cíclicos tendo número de átomos de carbono de a à b, de modo que um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com um átomo halogênio (átomos halogênios), e pode formar de 3 a 6 anéis individuais membrados ou estrutura de anéis conjugados. Em adição, cada anel pode ser arbitrariamente substituído com grupo alquii na extensão do número de átomo de carbono indicado. A substituição por átomo halogênio pode ser na metade da estrutura de anel, a metade da cadeia lateral ou ambas delas. Além disso, isto é substituído com dois ou mais átomos halogênio, estes átomos halogênio pode ser idênticos ou diferentes um do outro. Exemplos concretos dos mesmos são, por exemlo, 2,2-diclorociclopropil, 2,2-dibromociclopropil, 2,2-difluor-1 -metilciclopropil, 2,2-dicloro- 1- metilciclopropil, 2,2-dibromo-l-metilciclopropil, 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil, 2,2,3,3-tetrafluorciclobutil, 2-trifluormetilciclohexil, 3-trifluormetilciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0022] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquenil" significa grupos hidrocarbonetos insaturados de cadeia contínua ou cadeia não-linear tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações duplas. Exemplos concretos do mesmo são, por exemplo, vinil, 1-propenil, 1-metiletenil, 2- propenil, 2-butenil, 1-metil-2-propenil, 2-metil-2-propenil, 2-metil-2-butenil, 3-metil-2-butenil, 2-hexenil, 2-metil-2-pentenil, 2,4-dímetil-2,6-heptadienil, 3,7-dimetil-2,6-octadienil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0023] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalquenil" significa grupos hidrocarbonetos insaturados de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações duplas, da qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com um átomo halogênio (átomos halogênios). Neste caso, se esse é substituído com dois ou mais átomos halogênios, esses átomos halogênios podem ser idênticos ou diferentes um do outro. Exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2,2-diclorovinil, 2-fluor-2-propenil, 2-cloro-2-propenil, 2-bromo-2-propenil, 3-bromo-2-propenil, 3,3-difluor-2-propenil, 2,3-dicloro-2-propenil, 3,3-dicloro-2-propenil, 2,3-dibromo-2-propenil, 2,3,3-trifluor-2-propenil, 1-trifluormeti(vinil, 2,3,3-tricloro-2-propenil, 2-bromo-2-butenil, 3-bromo-2-metil-2-propenil, 4,4-difluor-3-butenil, 3,4,4-trifluor-3-butenit, 3-cloro-4,4,4-trifluor-2-butenil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0024] Na especificação, a indicação "Ca-CbCÍcloalquenil" significa grupos hidrocarbonetos insaturados cíclicos tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações duplas, e pode formar 3 a 6 anéis individuais membrados ou estrutura de anel conjugados. Em adição, cada anel pode ser arbitrariamente substituído por grupo alquil na extensão do número de átomo de carbono indicado, e além disso a ligação dupla pode ser também de forma interna ou externa. Exemplos concretos do mesmo são, por exemplo, 2-ciclopenteno1-il, 3-ciclopenteno1-il, 2-ciclohexeno-1-il, 3-ciclohexeno-1-il, biciclo[2.2.1]-5-hepteno-2-il e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0025] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhalocicloalquenil" significa grupos hidrocarbonetos insaturados cíclicos tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações duplas, da qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com um átomo halogênio (átomos halogênios), e pode formar 3 a 6 anéis individuais membrados ou estrutura de anel conjugado. Em adição, cada anel pode ser arbitrariamente substituído com grupo alquil na extensão do número de átomo de carbono indicado, e além disso a ligação dupla pode ser também de forma interna ou externa. A substituição por átomo halogênio pode ser na metade da estrutura do anel, a metade da cadeia lateral ou ambos delas. Além disso, se isto é substituído com dois ou mais átomos halogênios, esses átomos halogênios podem ser idênticos ou diferentes um do outro. Exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2-clorobiciclo [2.2.1 ]-5-hepteno-2-il e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0026] Na especifição, a indicação de ”Ca~Cbalquinir significa grupos hidrocarbonetos insaturados de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações triplas. Exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, etinil, 1-propinil, 2-propinil, 1-metil-2-propinil, 2-butinil, 2-pentinil, 1-metil-2-butinil, 2-hexinil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0027] Na especificação, a indicação de ”Ca-Cbhaloalquinir significa grupos hidrocarbonetos insaturados de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número de átomo de carbono de a à b e tendo 1 ou mais ligações triplas, da qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com um átomo halogênio (átomos halogênios). Neste caso, se isto é substituído com dois ou mais átomos halogênios, esses átomos halogênios podem ser idênticos ou diferentes um do outro. Exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2-cloroetinil, 2-bromoetinil, 2-iodoetinil, 3-cloro-2-propinil, 3-bromo-2-propinil, 3-iodo-2-propinil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0028] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalcoxi" significia grupos alquil-0 em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui por exemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, i-propiloxi, n-butiloxi, s-butiloxi, i-butiloxi, t-butiloxi, n-pentiloxi, n-hexiloxi e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0029] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalcoxi" significa grupos haloalquil-0 em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, difluormetoxi, trifluormetoxi, clorodifluormetoxi, bromodifluormetoxi, 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 1,1,2,2-tetrafluoretoxi, 2-cloro-1,1,2-trifluoretoxi, 2-bromo-1,1,2-trifluoretoxi, 2,2-dicloro-1,1,2-trifluoretoxi, pentafluoretoxi, 2,2,2-tricloro-1,1-difluoretoxi, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoretoxi, 2,2,3,3-tetrafluorpropiloxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropiloxi, 2,2,2- trifluor-1 -trifluormetiletoxi, heptafluorpropiloxi, 2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexafluorpropiloxi, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0030] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalqueniloxi" significa grupos alquenil-0 em que o alquenil tem númeo de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, 2-propeniloxi, 2-buteniloxi, 2-metil-2-peopeniloxi, 3-metil-2-buteniloxi, e semelhantes. Isto é selecionado a partir da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0031] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalqueniloxi" significa grupos halòalquenil-0 em que o haloalquenil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, 2-cloro-2-propenil, 3-cloro-2-propenil, 3,3-difluor-2-propenil, 3,3-dicloro-2-propenil, 2,3,3-trifluor-2-propenil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0032] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquiltio" significa grupos alquil-S em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, n-butiltio, s-butiltio, i-butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, n-hexiltio e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átom de carbono indicado. [0033] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalquiltio" significa grupos haloalquil-S em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, difluormetiltio, trifluormetiltio, bromodifluormetiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, 1,1,2,2-tetrafluoretiltio, 1,1,2-trifluor-2-cloroetiltio, pentafluoretiltio, 2-bromo-1,1,2,2-tetraf I uoreti Itio, heptafluorpropiltio, 1,2,2,2-tetrafluor-1- trifluormetiltio, 1,2,2,2-tetrafluor-1-trifluoretiltio, nonafluorbutiltio, e semelhantes, Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0034] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilsulfinil" significa grupos alquil-S(O)- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, metilsulfinil, etilsulfinil, n-propilsulfinil, i-propilsulfinil, n-butiisulfinil, s-butilsulfinil, i-butilsulfinil, t-butilsulfinil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0035] Na especificação, a indicação de ”Ca-Cbhaloalquilsulfinir significa grupos haloalquil-S(O)- em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, difluormetilsulfinil, trifluormetilsulfinil, bromodifluormetilsulfinil, 2,2,2-trifluoretilsulfinil, 2-bromo-1,1,2,2- tetrafluoretilsulfinil, 1,2,2,2-tetrafluor-1-trifluormetiletilsulfinil, nonafluorbutilsulfinil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0036] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilsulfonil" significa grupos alquil-SC>2- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, metanosulfonil, etanosulfonil, n-propilsulfonil, i-propilsulfonil, n-butilsulfonil, s-butilsulfonil, i-butilsulfonil, t-butilsulfonil, n-pentilsulfonil, n-hexilsulfonil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0037] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalquilsulfonil" significa grupos haloalquil-S02- em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, difluormetanosulfonil, trifluormetanosulfonil, clorodifluormetanosulfonil, bromodifluorometnaosulfonil, 2,2,2- trifluoretanosulfonil, 1,1,2,2-tetrafluoretanosulfonil, 1,1,2-trif luor-2- cloroetanosulfonil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0038] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilamina" significa grupos amina, no qual qualquer átomo de hidrogênio é substituído com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, metilamina, etilamina, n-propilamina, i-propílamina, n-butilamina, i-butilamina, t-butilamina, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0039] Na especificação, a indicação de "di(Ca-Cbalquil)amina" significa grupos amina, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituídos com grupos alquil acima-mencionados tendo número de átomo de carbono de a à b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, dimetilamina, etil(metil)amina, dietilamina, n-propil(metil)amina, i-propil(metil)amina, di(n-propil)amina, n-butil(metil)amina, i-butil(metil)amina, t-butil(metil)amina, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0040] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilcarbonir significa grupos alquil-C{0)- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3C(0)-, CH3CH2C(0)-, CH3CH2CH2C{0)-, (CH3)2CHC(0)-, CH3(CH2)3C(0)-, (CH3}2CHCH2C{0)-( CH3CH2CH(CH3)C(0)-, (CH3)3CC(0)-, CH3(CH2)4C(0)-, CH3(CH2)5C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0041] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalquilcarbonil" significa grupos haloalquil-C(O)- em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, FCH2C(0), CICH2C(0)-, F2CHC(0)-, CI2CHC(0)-, CF3C(0)-, CICF2C(0)-, BrCF2C(0)-, CCI3C(0)-, CF3CF2C(0)-, CICH2CH2CH2C(0)-, CF3CF2CF2C(0)-, CICH2C(CH3)2C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0042] Na especificação, a indicação de "Ca-CbCicloalquilcarbonil" significa grupos cicloalquil-C(O)- em que o cicloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, ciclopropil-C(O)-, 1-metilciclopropil-C(O)-, 2-metilciclopropil-C(O)-, 2,2-dimeticiclopropil-C(0)-, 2,2,3,3,-tetrameticiclopropil·-C(O)-, ciclobutil-C(O)-, cíclopentil-C(O)-, ciclohexil-C(O)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0043] Na especificação, a indicação de "Ca-CbhalocÍcloalquilcarbonil" significa grupos halocicloalquil-C(O)- em que o halocicloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, 2,2-diclorociclopropil-C(0)-, 2,2-dibromociclopropil-C(O)-, 2,2-difluor-1-metilciclopropil-C(0)-, 2,2-dicloro-1-metilciclopropil-CíO)-, 2,2-dibromo-1 metilciclopropil-C(O)-, 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil-C(O)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0044] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalcoxicarbonir significa grupos alquil-O-C(O)- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CFI3OC(0)-, CFI3CH20C(0)-, CFI3CH2CH20C(0)-, (CH3)2CH0C(0)-, CH3(CH2)30C(0)-, {CH3)2CHCH20C(0)-, (CH3)3COC(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0045] Na especificação, a indicação de ”Ca-CbhaloalcoxicarbomP’ significa grupos haloalquil-O-C(O)- em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CICH2CH20C(0)-, CF3CH20C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0046] Na especificação, a indicação de Xa-Cbalquiltiocarbonir significa grupos alquil-S-C(O)- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3SC(0)-, CH3CH2SC(0)-, CH3CH2CH2SC(0)-, (CH3)2CHSC(Oh CH3(CH2)3SC(0)-, (CH3)2CHCH2SC(0)-, (CH3)3CSC(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0047] Na especificação, a indicação "Ca-Cbalcoxitiocarbonir significa grupos alquil-O-C(S)- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3OC(S)-, CH3CH2OC(S)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0048] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilditiocarbonil" significa grupos alquil-S-C(S)- em que o alquil tem número de átomo de carbonode a à b, e inclui, por exemplo CH3SC(S)-, CH3CH2SC(S)-, e semelhantes. Isto é selecionado da axtensão do número de átomo de carbono indicado. [0049] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilaminacarbonir significa grupos carbamoil, no qual qualquer átomo de hidrogênio é substituído com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo CH3NHC(0)-, CH3CH2NHC(0)-, CH3CH2CH2NHC{0)-, [CH3)2CHNHC(0)-, CH3(CH2)3NHC(0)-, (CH3)2CHCH2NHC(0)-, CH3CH2CH(CH3)NHC(0)-, (CH3)3CNHC(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0050] Na especificação, a indicação de "Ca-CbCiclòalquilaminacarbonir significa grupos carbamoil, no qual qualquer átomo de hidrogênio é substituído com o grupo cicloalquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à P, e inclui, por exemplo, ciclopropil-NHC(O)-, ciclobutil-NHC(O)-, ciclopentil-NHC(O)-, ciclohexil-NHC(O)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0051] Na especificação, a indicação de "di(Ca-Cbalquil)aminacarbonir significa grupos carbamoil, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituídos como grupo alqui acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b que Dode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NC(0)-, CH3CH2N(CH3)C(0)-, (CH3CH2)2NC(0)-, (CH3CH2CH2)2NC{0)-, (CH3CH2CH2CH2)2NC(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0052] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilaminatiocarbonir significa grupos tiocarbamoil, no qual qualquer átomo de hidrogênio é substituído com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3NHC(S)-, CH3CH2NHC(S)-, CH3CH2CH2NHC(S)-, (CH3)2CHNHC(S)-, CH3(CH2)3NHC(S)-, (CH3)2CHCH2NHC(S)-, CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-, (CH3)3CNHC(S)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0053] Na especificação, a indicação de ’\di(Ca-Cbalquil)aminatiocarbonir significa grupos tiocarbamoil, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituídos como grupo alqui acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b que pode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NC(S)-, CH3CH2N(CH3)C(S)-, (CH3CH2)2NC{S)-, (CH3CH2CH2)2NC(S)-, (CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0054] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilaminasulfonil" significa grupos sulfamoil, no qual qualquer átomo de hidrogênio é substituído com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3NHS02-, CH3CH2NHS02-, CH3CH2CH2NHS02-, (CH3)2CHNHS02-, CH3(CH2)3NHS02-, (CH3)2CHCH2NHS02-, CH3CH2CH(CH3)NHS02-, (CH3)3CNHS02, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0055] Na especificação, a indicação de "dÍ(Ca-Cbalquil)aminasulfonil" significa grupos sulfamoil, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituído com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b que pode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NS02-, CH3CH2N(CH3)S02-, (CH3CH2)2NS02-, (CH3CH2CH2)2NS02-, (CH3CH2CH2CH2)2NS02-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0056] Na especificação, a indicação de "di(Ca-Cbalquil)fosforil" significa grupos fosforil, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituídos com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b que pode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo (CH30)2P(0)-, (CH3CH20)2P(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0057] Na especificação, a indicação de "di(Ca-Cbalquil)tiofosforir significa grupos tiofosforil, no qual ambos átomos de hidrogênio são substituídos com o grupo alquil acima-mencionado tendo número de átomo de carbono de a à b que pode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo, (CH30)2P(S)-, {CH3CH20)2P(S)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0058] Na especificação, a indicação de "tri(Ca-Cbalquil)silir significa grupos silil substiuídos com o grupo alquil acima-mencinado tendo número de átomo de carbono de a à b que pode ser idêntico ou diferente um do outro, e inclui, por exemplo, trimetilsilil, trietilsilil, tri(n-propil)silil, etildimetilsilil, n-propildimetilsilil, n-butildimetilsilil, i-butildimetilsilil, t-butildimetilsilil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0059] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilcarboniloxi" significa grupos alquilcarbonil-0 em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3C(0)-0-, CH3CH2C{0)-0-, CH3CH2CH2C(0)-0-, (CH3)2CHC{0)-0-, CH3(CH2)3C(0)-0-, (CH3)2CHCH2C(O)-0-, CH3CH2CH(CH3)C(0)-0-, (CH3)3CC(0)-0-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0060] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquilsulfoniloxi" significa grupos alquilsulfonil-O- em que o alquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, CH3S02-0-, CH3CH2S02-0-, CH3CH2CH2SCVO-, (CH3)2CHS02-0-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0061] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalquilsulfoniloxi" significa grupos haloalquilsulfonil-O- em que o haloalquil tem número de átomo de carbono de a à b, e inclui, por exemplo, difluormetanosulfonil-O-, trifluormetanosulfonil-O-, clorodifluormetanosulfonil-O-, bromodifluormetanosulfonil-O-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0062] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbcicloalquil Cd-Cealquir, "Ca- Cbhalocicloalquii Cd-Cealquil", "Ca-Cbalcoxi Cd-Cealquir, "Ca-Cbhaloalcoxi Cd-Cealquir, "benziloxi Cd-Cealquil", "Ca-Cbalquiltio Cd-Cealquir, "Ca-Cbhaloalquiltio Cd-Cealquir, "feniltio Cd-Cealquil", "feniltio Cd-Cealquil substituído com (Z)pi", "Ca-Cbalquilsulfinil Cd-Cealquir, "Ca-Cbhaloalquilsulfinil Cd-Cealquil", ”Ca- Cbalquilsulfonil Cd-Cealquif', "Ca-Cbhaloalquilsulfonil Cd-Cealquir, ”Ca- Cbalquilcarbonil Cd-Cealquir, "Ca“Cbhaloalquilcarbonil Cd-Cealquil", "Ca- Cbalcoxicarbonil Cd-Cealquil", "Ca-Cbhaloalcoxicarbonil Cd-Cealquir, "Ca- Cbalquilaminacarbonil Cd-Cealquir, "di(Ca-Cbaquil)aminacarbonil Cd-Cealquir', "tri(Ca-Cbalquil)silil Cd-Cealquir\ "fenil Cd-Çealquir', "fenil Cd-Cealquil substituído com {Ζ)ΡΛ "Cd-Cealquil substituído com qualquer um de D-1 a D-60" ou "Cd-Cealquil substituído com qualquer um de E-1 a E-49" significa grupos hidrocarbonetos de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número de átomo de carbono de d a e, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de nitrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com o Ca-Cbcicloalquil, Ca-Cbhalocicloalquil, Ca-Cbalcoxi, Ca-Cbhaloalcoxi, benziloxi, Ca-Cbalquiltio, Ca-Cbhaloalquiltio, feniltio, feniltio substituído com (Z)p1, Ca-Cbalquilsulfinil, Ca-Cbhaloalquilsulfinil, Ca-Cbalquilsulfonil, Ca-Cbhaloalquilsulfonil, Ca-Cbalquilcarbonil, Ca-CbhaloalquilcarbonÍI, Ca-Cbalcoxicarbonil, Ca-Cbhaloalcoxicarbonil, Ca-Cbalquilaminacarbonil, di(Ca-Cbalquil)aminacarbonil, tri(Ca-Cbalquil)silil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-60 ou E-1 a E-49 que tem o significado acima mencionado, respectivamente. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0063] Na especificação, a indiciação de "Ca-Cbalquil arbitrariamente substituído com R4", "Ca-Cbalquil arbitrariamente substituído com R16’’, "Ca-Cbalquil arbitrariamente substituído com R24" ou "Ca-Cbalquil arbitrariamente substituído com R32" significa grupos hidrocarbonetos de cadeia contínua ou cadeia não linear tendo número de átomo de carbono de d a e, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com R4, R16, R24 ou R32. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 estiverem presentes no Ca-Cbalqui, respectivo R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes um do outro. [0064] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbhaloalcoxi Cd-Cehaloalquir significa o haloalquil tendo número de átomo de carbon de d a e, no qual o átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) ou um átomo halogênio (átomos halogênios) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com o Ca-Cbhaloalcoxi, e inclui, por exemplo, 2,2,2-trifluor-1-(2,2,2-trifluoretoxi)-1-(trifluormetil)etil, 3(1,2-dicloro-1,2,2-trifluoretoxi)-1,1,2,2,3,3-hexafluorpropil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0065] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquenil Cd-Cecicloalquil" ou Ca-Cbhaloalquenil Cd-Cecicloalquir significa o cicloalquil tendo número de átomo de carbono de d a e, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com Ca-Cbalquenil ou Ca-Cbhaloalquenil, e inclui, por exemplo, 2-vinilciclopropil, 3,3-dimetil-2-(2-metil-1-propenil)ciclopropil, 2-(2,2-dicloetenil)-3,3-dimetilciclopropil, 2-(2-cloro-3,3,3-trifluor-1-propenil)-3,3-dimetilciclopropi), 2-allilciclopentil, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0066] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbcicloalquil arbitrariamente substituído com R4", "Ca~Cbcicloalquil arbitrariamente substituído com R16", "Ca-Cbcicloalquil arbitrariamente substituído com R24" ou "Ca-Cbcicloalquil arbitrariamente substituído com R32" significa os grupos cicloalquil tendo número de átomo de carbon de a à b, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituído com R4, R16, R24 ou R32. A substituição por R4, R16, R24 ou R32 pode ser na metade da estrutura do anel, a metade da cadeia lateral ou ambos delas. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R4, R15, R24 ou R32 estiverem presentes no Ca-Cbcicloalquil, respectivo R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferente um do outro. [0067] Na especificação, a indicação de "fenil Ca-Cbalquenir ou "fenil Ca-Cbalquenil substituído com (Ζ)ρΊ significa o alquenii tendo número de átomo de carbon de a à b, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)p1. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0068] Na especificação, a indicação de ''Ca-Cbalquenil arbitrariamente substituído com R4", "Ca-Cbalquenil arbitrariamente substituído com R16", "Ca-Cbalquenil arbítrariamente substituído com R24" ou "Ca-Cbalquenil arbitrariamente substituído com R32" significa os grupos alquenil tendo número de átomo de carbono de a à b, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com R4, R16, R24 ou R32. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 estiverem presentes no Ca-Cbalquenil, respectivo R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes um do outro. [0069] Na especificação, a indicação de "fenil Ca-Cbalquinir ou "fenil Ca-Cbalquilnil substituído com (Z)Pi" significa o alquinil tendo número de átomo de carbono de a à b, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)pi. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0070] Na especificação, a indicação de "Ca-Cbalquinil arbitrariamente substituído com R4", "Ca-Cbalquinil arbítrariamente substituído com R16", MCa-Cbalquinil arbitrariamente substituído com R24" ou "Ca-Cbalquinil arbitrariamente substituído com R32" significa os grupos alquinil tendo número de átomo de carbono de a à b, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbítrariamente substituído com R4, R16, R24 ou R32. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 estiverem presentes no Ca-Cbalquenil, respectivo R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes um do outro. [0071] Na especificação, a indicação de "fenil Ca-Cbalcoxi" ou "fenil Ca-Cbalcoxi substituído com (Ζ)ΡΓ significa o Ca-Cbalcoxi, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbítrariamente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)p1. Os exemplos concretos de Ca-Cbalcoxi são, por exemplo, -CH20-, -CH(CH3)0-, -C(CH3)20-, -CH2CH2O-, -CH(CH3)CH20-, -C(CH3)2CH20-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0072] Na especificação, a indicação de "fenil Ca'Cbalquilcarbonil" ou "fenil Ca- Cbalquilcarbonil substituído com (Ζ)ΡΓ significa o Ca-Cbalquilcarbonil, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)pi. Os exemplos concretos de Ca-Cbalquilcarbonil são, por exemplo, -CH2C(0)-, -CH(CH3)C(0)-, -C(CH3)2C(0)-, -CH2CH2C(0)-, -CH(CH3)CH2C(0)-, -C(CH3)2CH2C(0)-, - CH2CH(CH3)C(0)-, -CH2C(CH3)2C(0)-, -CH2CH2CH2C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0073] Na especificação, a indicação de "fenil Ca-Cbalcoxicarbonir ou "fenil Ca- Cbalcoxicarbonil substituído com (Ζ)ΡΓ significa o Ca-Cbalcoxicarbnil, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitra ria mente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)p1. Os exemplos concretos de Ca-Cbalcoxicarbnil são, por exemplo, -CH20-C(0)-, -CH(CH3)0-C(O)-, -C(CH3)20-C(0)-, -CH2CH20-C(0)-, -CH(CH3)CH20-C(0)-, C(CHs)2CH20-C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0074] Na especificação, a indicação de "fenil Ca-Cbalquilaminacarbonir ou "fenil Ca-Cbalquilaminacarbonil substituído com (Z)p1” significa o Ca- Cbalquilaminacarbonil, no qual um átomo de hidrogênio (átomos de hidrogênio) unido ao átomo de carbono é (são) arbitrariamente substituídos com fenil ou fenil substituído com (Z)pi. Os exemplos concretos de Ca-Cbalquilaminacarbonil são, por exemplo, -CH2NH-C(0)-, -CH(CH3)NH-C(0)-, -C(CH3)2NH-C(0)-, - CH2CH2NH-C(0)-, -CH(CH3)CH2NH-C(0)-, -C(CH3)CH2NH-C(0)-, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0075] Na especificação, exemplos concretos da indicação de "R1 e R2 juntos formam 3 a 8 anéis membrados junto com átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2 a C7alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio". "R10 junto com R9 podem formar 3 a 7 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio", "R18 junto com R17 podem formar 5 a 8 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4-C7alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre", "R26 junto com R25 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilne pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre", "R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2"C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio", "R34 junto com R33 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia aquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre", são, por exemplo, aziridina, azetidina, pírrolidina, oxazolidina, tiazoridina, imidazolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperidina, heptametileneimina, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0076] Na especificação, exemplos concretos de "R7 junto com R6 podem formar 3 a 7 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C6alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio" são, por exemplo, aziridina, azetidina, azetidin-2-one, pírrolidina, pirrolidin-2-one, oxazolidina, oxazolidin-2-one, tiazoridina, tiazoridin-2-one, imidazolidina, imidazolidin-2-one, piperidina, piperidin-2-one, morfolina, tetrahidro-1,3-oxadin-2-one, tiomorfolina, tetrahidro- 1.3- tiazin-2-one, piperazina, tetrahidropirimidin-2-one, homopiperidina, homopiperidin-2-one, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0077] Na especificação, exemplos concretos da indicação de "R11 junto com R9 podem formar 5 a 7 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C4alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio” são, por exemplo, isoxazolina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, 1,4,2-dioxazolina, 1,4,2-oxatiazolina, 1,2,4-oxadiazolina, dihidro-1,2-oxadina, dihidro-1,3-oxadina, dihidro- 1.3- tiazina, 3,.4,5,6-tetrahidropirimidina, dihidro-1,4,2-dioxadina, dihidro-1,4,2- oxatiazina, dihidro-4H-1,2,4-oxadiazina, tetrahidro-1,2-oxazepina, e semelhantes. Isto é selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0078] Na especificação, exemplos concretos da indicação de "R31 junto com R30 podem formar 5 a 7 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C4alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio" são, por exemplo, oxazolina, tiazolina, imidazolina, dihidro-1,3-oxazina, dihidro-1,3-tiazina, 3,4,5,6-tetrahidropirimídina, dihidro-1,4,2-dioxadina, e semelhantes. Istoé selecionado da extensão do número de átomo de carbono indicado. [0079] Nos compostos incluídos na presente invenção, a combinação dos átomos A1, A2 e A3 inclui, por exemplo, os seguintes grupos.
Isto é, A-l: A1, A2, e A3 são átomos de carbono. A-ll: A1 é átomo de nitrogênio, A2 e A3 são átomos de carbono. A-lll: A2 é átomo de nitrogênio, A1 e A3 são átomos de carbono. A-IV: A1 e A3 são átomos de nitrogênio, A2 é átomo de carbono. A-V: A2 e A3 são átomos de nitrogênio, A1 é átomo de carbono. [0080] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte G inclui, por exemplo, 6 anéis membrados aromáticos mostrado em qualquer um de G-1 a G-10 e 5 anéis membrados aromáticos mostrado em qualquer um de G-11 a G-25. Entre eles, 6 anéis membrados aromáticos mostrados em G-1, G-3 e G-4 e 5 anéis membrados aromáticos mostrados em qualquer um de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 e G-22 são preferíveis, e 6 anéis membrados aromáticos mostrados em G-1 é particularmente preferível. [0081] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte W inclui, por exemplo, átomo de oxigênio ou átomo de enxofre. [0082] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte X inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Em cada caso mencionado acima, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, Xs pode ser idêntico ou diferente um do outro. Isto é, X-l: átomo halogênio e CrCehaloalquil. X-ll: átomo halogênio, CrCealquil, CrCehaloalquil, CrC6alcoxi, Cr Cgalquilsulfoniloxi, CrCealquiltio, CrCealquilsulfinil e Ci-Cgalquilsulfonil. X-lll: átomo halogênio, CrCehaloalquil, CrCehaloalcoxi, CrCshaloalcoxi Cr Cahaloalcoxi, Ci-Cehaloalquilsulfoniloxi, CrCôhaloalquiltio, CrCehaloalquilsulfinil e Ci-C6haloalquilsulfonil. X-IV: átomo halogênio, CrCehaloalquil, ciano, nitro, -SF5 e -Si(R13)(R14)R12 em que R12 é CrCealquil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1, R13 e R14 independentemente um do outro são CrCealquil. X-V: átomo halogênio e CrCealquil arbitrariamente substituídos com R4 em que R4 é átomo halogênio, ciano, -OH, Ci-C6alcoxi, CrCehaloalcoxi, CrCealquiltio, CrCehaloalquiltio, CrCealquilsulfinil, CrCehaloalquilsulfinil, CrCealquilsulfonil, CrC6haloalquilsulfonil ou tri(CrC6alquil)silil. X-VI: átomo halogênio, CrCehaloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C2-C6alquinil, C2-C6haloalquinil, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 e E-43. X-VIII: átomo halogênio, CrCehaloalquil, -OR5, -0S02R5 e -S(0)rR5 em que R5 é CrCealquil, CrCehaloalquil, CrCshaloalcoxi CrC3haloalquil, Cs-Cecicloalquil, C3-Cshalocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-Cealquinil, C3-Cehaloalquinil, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, r é um número inteiro de 0 a 2. X-VIll: átomo halogênio, CrCehaloalquil, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11 e -C(R9)=NOR11 em que R9 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-Cecicloalquil ou C3-C8halocicloalquil, R10 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R10 junto com R9 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com 0 átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C4-Cõalquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R11 é CrCealquil ou CrCehaloalquil, ou R11 junto com R9 podem formar 5 ou 6 anéis membrados com ó atomo unindo-os para formação da cadeia C2-C3alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituída com CrCealquil. X-IX: m é 2, dois Xs adjacentes formar 5 ou 6 anéis membrados com 0 átomo de carbono unindo-os para formação de -CF2OCF2-, -OCF20-, -CF20CF20- ou -OCF2CF20-. [0083] Nos compostos incluídos na presente invenção, m indicando o número de substituintes X é um número inteiro de 0 a 5. Entre eles, m é preferivelmente 1, 2 e 3. [0084] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte Y inclui, por exemplo, os seguintes grupos: Em cada caso mencionado acima, quando n é um número inteiro de 2 ou mais, Ys pode ser idêntico ou diferente um do outro.
Isto é, Y-l: átomo halogênio, Ci-C6alquil e C-i-Cehaloalquil. Y-ll: átomo halogênio, CrCealquil, ciano, nitro, -C(0)NH2 e-C(S)NH2. Y-lll: átomo halogênio, CrCealquil e CrC6alquil arbitrariamente substituído com Ci-C6alquil e R4 em que R4 é átomo halogênio, ciano, -OH, Ci-C6alcoxi, Cr Cehaloalcoxi, Cn-Cealquiltio, CrCehaloalquiltio, CrC6alquilsulfinil, Cr C0haloalquilsulfinil, CrCealquilsulfonil, Ci-Cehaloalquilsulfonil ou tri(Ci-CealquiOsilil. Y-IV: átomo halogênio, CrCealquil, -OR5, -0S02R5 e -S(0)rR5 em que R5 é Cr Cealquil, CrC6haloalquil, CrC3haloalcoxi Ci-C3haloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-Cghalocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3- Cshaloalquinil, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, r é um número inteiro de 0 a 2. Y-V: átomo halogênio, CrCealquil, -NHR7, -N(R7)R6 em que R6 é CrCealquil, Cr Cehaloalquil, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C{S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil ou CrCehaloalquil, R9 é Cr Cealquil, CrCehaloalquil, C3-C8cicloalquil ou C3-C8halocicloalquil e -N=C(R9)OR8 em que R8 é Ci-C6alquil, R9 é CrCealquil ou Ci-C6haloalquil. Y-VI: átomo halogênio, nitro, CrCealquil, CrCehaloalquil, C-i-Cealquiltio, Cr Cealquilamina e di(CrCealquil)amina. [0085] Nos compostos incluídos na presente invenção, n indicando o número de substituintes Y é um número inteiro de 0 a 4. Entre eles, n é preferivelmente 0 e 1. [0086] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R1 inclui, por exemplo, os seguintes grupos.
Isto é, R1-l: CrCealquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é átomo halogênio, C3-C60Ícloalquil, C3-C6halocicloalquil, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 ou M-10), C3-C8cicloalquil e C3-C8halocicloalquil. R1-ll: CrC6alquil arbitrariamente substituído com -OR25 em que R25 é CrCealquil, Ci-C6haloalquil, CrCealquilcarbonil, CrCealcoxicarbonil, Cr Ceaiquilaminacarbonil, di(Ci-C6alquil)aminacarbonil ou CrCealquilsulfonil. R1-lll: CrCealquil arbitrariamente substituído com -N(R26)R25 em que R25 é Cr Cealquil, CrCehaloalquil, CrCealquilcarbonil, CrCealcoxicarbonil, Cr Cealquilaminacarbonil, di(CrC6alquil)aminacarbonil ou CrCealquilsulfonil, R26 é hidrogênio ou CrCealquil. R1-IV: CrCealquil arbitrariamente substituído com -S(0)rR27 em que R27 é Cr Cealquil, CrC6haloalquil ou tri(CrC4alquil)silil CrC4alquil, r é um número inteiro de 0 a 2. R1-V: CrCealquil arbitrariamente substituído com R16 em que R16 é ciano, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(O)N(R29)0R28, - C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S02NHR29, -S02N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30 ou -C(=NR31)SR30, R28 é CrC6alquil, Cr Cehaloalquil, C3-C6cicloalquil C1-C4alquil, CrC6alcoxi CrC4alquil, CrCealquiltio CrC4alquil, ciano CrCealquil, fenil Ci-C4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6cicloalquil, C3-Cealquenil, C3~C6haloalquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)Pi, R29 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, C3-Cealquenil ou C3-Cealquinil, R30 é CrCealquil ou C3-Cecicloalquil Ci-C4alquil, R31 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R31 junto com R30 pode formar 5 a 6 anéis membrados com 0 átomo unindo-os para formação da cadeia C2-C3alquilene. R1-VI: C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquinil, fenil substituído com (Z)p1, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 e E-9. R^VII: -N(R20)R19 em que R19 é CrCehaloalquil, C3-CeCÍcloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrC4alcoxi CrC4alquil, CrC4alquiltio Cr C4alquil, ciano CrCealquil, C3-C6alquenil, C3-Cealquinil, -CHO, Cr C6alquilcarbonil, CrCealcoxicarbonil ou CrCealquilsulfonil, R28 é CrCealquil, Cr Cehaloalquil, C3-Cecicloalquil CrC4alquil, CrCealcoxi CrC4alquil, CrCealquiltio CrC4alquil, ciano CrCealquil, fenil CrC4alquü, fenil CrC4alquil substituído com (Ζ)ρι, C3-CeCicloaiquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-Cealquinil, feni! ou fenil substituído com (Z)pi, R29é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, C3-C6alquenil ou C3-C3-Cealquinil. R1-VIII: Ci-C6alquil, CrCehaloalquil, CrC6alquit arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é ciano, C3-Cecicloalquil, C3-Cehalocicloalquil, Cr-C6alcoxi, Cr Cehaloalcoxi, Ci-Cealquiltio, CrCehaloalquiltio, CrCealquilsulfinil, Cr Cshaloalquilsulfinil, CrC6alquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil, Cr C6alquilcarbonil, -C(0)0R23, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NH2, - C(R31)=NOH, -C(R31)=n°R30- fenil, fenil substituído com (Z)pi, D1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 ou E-32, R28 é CrC6alquil, Cr Cehaloalquii, C3-C6cicloalquil CrCíalquil, C3-C6cicloalquil, C3-C8alquenil ou C3-Csalquinil, R29 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R30 é CrC6alquil, R31 é hidrogênio ou CrC6alquil), C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -N(R20)R19 (em que R19 é CrCehaloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou CrCgalquil, R28 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-Cecicloalquil CrC4alquil, C3-CeCÍcloalquil, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil), fenil substituído com (Z)pi, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-IX: CrCehaloalquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, CrCealcoxi, CrCehaloalcoxi, CrCealquiltio, CrCehaloalquiltio, CrCealquilsulfinil, CrCehaloalquilsulfinil, Cr C6alquilsulfonil, CrC6haloalquilsulfonil, CrC6alquilcarbonil, -C(0)0R28, - C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenil substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-11 ou E-32, R28 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6Cicloalquil CrC4alquil, C3-Cecicloalquil, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil, R29 é átomo de hidrogênio ou Cr Cealquil, R30 é CrCealquil, R31 é hidrogênio ou CrCealquil), C3-Cecicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -N(R20)R19 (em que R19 é Cr C6haloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenil, fenil substituído com (Z)Pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, R28 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, C3-C6cicloalquil, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil), fenil substituído com (Z)p1, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-X: CrCehaloalquil, Ci-Cealquil arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é C3-C6cicloalquil, Ci-Cealcoxi, Ci-C8alquiltio, Ci-Q©alquilsulfinil, Cr C6alquilsulfonil, -C(0)NH2, -C(0)NHR20, -C(S)NH2i -C(R31)-NOH, - C(R31)=NOR30, D-1 a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-54, E-4 a E-7, E-10, E-11 ou E-32, R28 é Ci-C6alquil, CrCehaloalquil, C3-CeCÍcloalquÍI, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil, R30 é C-i-Cealquil, R31 é hidrogênio ou Ci-C8alquil), C3-C6CÍcloalquil, C3-C8alquenil, C3-Csha!oalquenil, C3-C8alquinil, -N(R20)R19 (em que R19 é Cr Cehaloalquil, -C(0)R28, -C(0)OR28, fenil, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou Ci-Cgalquil, R28 é Ci-Oealquil, Cr C6haloalquil, C3-C6cicloalquil Ci-C4alquil, C3-C6Cicloalquil, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil), D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-XI: Ci-Cealquil e fenil C-i-Cealquil. R1-XII: CrC8alquil, CrC8alquil arbitrariamente substituído com R16 (em que R16é átomo halogênio, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M-10, M-14, M-15 ou M-16), C3-C8cicloalquil e C3-C8halocicloalquil. R1-XIII: C^Caalquil arbitrariamente substituído com -OR25em que R25 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C8haloalquil, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -CfSJNHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -S(0)2N(R34)R33, di(Ci-C6alquil)tiofosforil, feni ou fenil substituído com (Z)pi, R33 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)p1> C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)Pi, R34 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil. R^XIV: CrCsalquil arbitrariamente substituído com -N(R26)R25 em que R25 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, -C(0)R33, -C(0)0R33, -0(O)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -CfSJNÍR^R33, -S(0)2R33 ou -S(0)2N(R34)R33, R26 é átomo de hidrogênio ou Ci-Cealquil, ou R26 junto com R25 pode formar 4 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C3-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituída com CrCealquil, oxo ou tioxo, R33 é Cr Cealquil, CrCehaloalquil, C3-CeCÍcloalquil, C3-CehalocicloalquÍI, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)pl, R34 é átomo de hidrogênio ou Ci-Csalquil. R1-XV: CrCealquil arbitrariamente substituído com -S(0)rR27 em que R27 é Cf-C6alquil, CrCehaloalquil, tri(CrC4alquil)silil CrC4alquil, CrC6alquiltio, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C{S)N(R34)R33, fenil, fenil substituído com (Z)pi, D-47 ou D-50, R33 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6CÍcloalquil, C3-Cehalocicloalquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, R34 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, r é um número inteiro de 0 a 2. R1-XVI: CrC8alquil arbitrariamente substituído com R16 em que R16 é ciano, -S02NHR29, -S02N(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, ~C(=NR31)SR30, -C(=NR31)N(R30)R29, -C(=NOR31)NHR29 ou -C(=NOR31)N{R30)R29, R28 é CrCealquil, CrCealquil arbitra ria mente substituído com R32, C3-C6cicloalquil, C3-Cehalocicloalquil, C3-Cealquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalqueníl, fenil ou fenil substituído com (Z)Pi, R29 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, C3-Cealquenil ou C3-C6alquinil, ou R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R30 é CrC6alquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído com (Z)pi, C3-C8alquenil ou C3-Csalquinil, R31 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R31 junto com R30 podem formar 5 a 6 anéis membrados com o átomo unindo-o para formação da cadeia C2-C3alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode ser arbitrariamente substituído com CrCealquil, R32 é átomo halogênio, ciano, C3-CeCicloalquil, C3-Cghalocicloalquil, CrC4alcoxi, CrC4haloalcoxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alcoxicarbonil, -C(0)NH2, CrC4alquilaminacarbonil, di(Cr C4alquil)aminacarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)p1. R1-XVII: C3-C8alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C8alquinil, C3-Cshaloalquinil, fenil substituído com (Z)pi, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 e E-34. R1 -XVIfI: -N<R20)R19 em que R19 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, C3-C6cic!oalquil CrC4alquil, fenil Ci-C6alquil, fenil CrC6alquil substituído com (Z)pi, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -C(0)R28, - C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, Cr Cealquilsulfonil, CrCehaloalquilsulfonil, fenilsulfonil, fenilsulfonil substituído com (Z)pi, fenil, fenil substituído com (Z)p1, D-1 a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 OU D-56, R20 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C4alcoxi Cr C4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, ciano C-i-Cealquil, C3-C6alquenil, CrCealquinil, -CHO, Ci-C6alquílcarbonil, CrCehaloalquilcarbonil, C-i-Cealcoxicarbonil, C-i-Cehaloalcoxicarbonil ou C^-Cealquilsulfonil, R28 é CrCealquil, Ci-Cealquil arbitrariamente substituído com R32, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-Cealquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R29 junto com R28 podem formar 3 a 6 anéis membrados com o átomo de nitrogênio unindo-os para formação da cadeia C2-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R32 é átomo de hidrogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloaIquil, Ci-C4alcoxi, Ci-C4haloalcoxi, Ci-C4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, Ci-C4alcoxicarbonil, -C(0)NH2, Ci-C4alquiíaminacarbonil, diíCrCAalquiOaminacarbonil, fenil ou fenil substituído com (Z)pi- [0087] Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R2 inclui, por exemplo, os seguintes grupos.
Isto é, R2-l: átomo de hidrogênio. R2-ll: Ci-Côalquil, CrCehaloalquil e C3-C6cicloalquil. R2-lll: Ci-C4alcoxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil e ciano C-i-Cealquil. R2-IV: C3-C6alquenil e C3-C6alquinil. R2-V: -OH, CrCealcoxi, Ci-C6alquilcarboniloxi, Ci-C6alcoxicarboniloxi e Cr Cealquilsulfoniloxi. R2-VI: Ci-Ceha(oalquiltio, feniltio, feniltio substituído com (Z)p1 e -SN(R18)R17 em que R17 é CrC6alquil, Ci-Côalcoxicarbonil CrC4alquil ou Ci-C6alcoxicarboni, R18 é Ci-C6alquil ou benzil. R2-VII: -NHR20 {em que R20 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, -CHO, Cr Cealquilcarbonil, C-i-C6alcoxicarbonil ou Ci-Cealquilsulfonil), -N=CHR19b e -N=C(R19b)R19a em que R19a é Ci-C6alquil, R19b é átomo de hidrogênio ou Cr C6alquil. R2-VI11: -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 (em que R9 é Cr C6alquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, CrC6alcoxi CrC4alquil, Cr Cealquiltio Ci-C4alquil, ciano CrC6alquil, fenil Ci-C4alquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil) e CrCealquilsulfonil. R2-IX: 3 a 7 anéis membrados que R2 forma junto com R1 é aziridina, azetidina, pirrolidina, oxazolidina, tiazoridina, piperidina, morfolina, tiomorfolina e homopiperidina. R2-X: átomo de hidrogênio, Ci-CBalquil, CrC4alcoxi Ci-C4alquil, CrC4alquiltio C^ C4alquil, ciano Ci-Cealquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, C^ Cgaiquilcarboniloxi, Ci-Csalquilsulfoniloxi, -NH2, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 e -C(S)SR9 em que R9 é Ci-C8alquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C6cicloalquil Ci-C4alquil, CrCealcoxi CrC4alquil, C-|-C6alquiltio CrC4alquil, ciano Ci-Cealquil, C3-C8cicloalquil, C3-Csalquenil ou C3-06alquinil. R2-XI: átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-C4alcoxi CrC^alquil, ciano Ci-Cealquil, C3-C6alquinil, -C(0)R9 e -C(0)0R9 em que R9 é Ci-C6alquil, C-i-Cealcoxi Ci-C4alquil, CrC6alquiltio C-rC4alquil, C3-Cacicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-Cealquinil. [008 Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R3 inclui, por exemplo, os seguintes grupos: Isto é, R3-l: C-i-Cehaloalquil e C3-C8halocicloalquil. R3-ll: Ci-Cgalquil, C3-C8cicloalquil, E-4 a E-7, E-23 a E-27 e E-28. R3-lll: Ci-C4alcoxi Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloalcoxi Ci-C4haloalquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4haloalquil, Ci-C4alquilsulfinil Ci-C4haloalquil, CrC4alquilsulfonil Cr C4haloalquil, CrC4haloalquiltio Ci-C4haloalquil, CrC4haloalquilsulfinil Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloalquilsulfonil Ci-C4haloalquil e ciano Ci-C6haloalquil. R3-IV: C3-C6CÍcloalquil CrC4alquil, C3-C6halocicloalquil C-rC4alquil, Ci-C4alcoxi CrC4alquil, C-i-C4haloalcoxi CrC4alquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4alquil, Ci-C4alquilsulfinil Ci-C4alquil, CrC4alquilsulfonil Ci-C4alquil, CrC4haloalquiltio Cr C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfinit Ci-C4alquil, C-i-C4haloalquilsulfonil C-i-C4alquil e ciano Ci-C6alquil. R3-V: Ci-C6haloalquit, Ci-C4alcoxi Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloalcoxi Ci- C4haloalquil, Ci-C4alquiltio Ci-C4haloalquil, Ci-C4haloa!quiltio Ci-C4haloalquil, ciano Ci-Cghaloalquil e C3-C8halocidoalquil. R3-VI: CrCehaloalquil. R3-VIII: Ci-C6alquil arbitrariamente substituído com dois ou mais átomos halogênios arbitrários. [0089] Cada grupo mostrando a extensão de cada substituinte nos compostos incluídos na presente invenção pode ser arbitrariamente combinado um com o outro, e todas as combinações dos mesmos aparecem dentro do escopo da presente invenção. Exemplos da combinação da extensão de X, Y, e R1 incluem, por exemplo, a combinação demonstrada na Tabela 1. No entanto, a combinação da Tabela I é para fins ilustrativos, e a presente invenção não é limitada a isso. [0090] Os compostos da presente invenção podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com os métodos mencionados abaixo.
Método de Produção A [0091] O composto da fórmula (1-1) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definido acima que é o composto da fórmula (1) em que W é átomo oxigênio pode ser obtido pela reação do composto da fórmula (5) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima com o composto da fórmula (6) em que R1 e R2 são como definido acima pelo uso de um agente de condensação, opcionalmente pela utilização de um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base. [0092] Os substratos da reação podem ser usados em uma quantidade de 1 a 100 equivalentes do composto da fórmula (6) baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (5). [0093] O agente de condensação não é especificamente limitado se é um composto usado para sínteses de amida ordinária, mas, é, por exemplo, agente Mukaiyama (2-cloro-N-metilpiridinio iodeto) DCC (1,3-diciclohexil carbomiimida), WSC (1-etil-3-(3-dimetilaminapropil)-carbodiimida hidrocloreto), CDI (carbonil diimidazole), dimetílpropinil sulfônio brometo, propagil trifenil fosfório brometo, DEPC (díetil fosforocianidato) ou semelhantes, e pode ser usado em uma quantidade de 1 a 4 equivalentes baseados no composto da fórmula (5). [0094] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose não inibir o progesso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou semelhantes, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como, acetato de etilo, etil propionato ou semelhantes, amidas tais como, N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou semelhantes, aminas tais como, trietil amina, tributil amina, N,N-dlmetil anilina ou semelhantes, piridinas tais como, piridina, picolina ou semelhantes, acetonitrila e dimetil sulfóxido, e semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. [0095] A adição de uma base não é necessariamente requerida. Entretanto, quando a base é usado, hidróxidos de metal alcalino, tais como, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou os semelhantes, carbonatos de metal alcalino, tais como, carbonato de sódio, carbonato de potássio ou os semelhantes, bicarbonatos de metal alcalino, tais como, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio ou os semelhantes, bases orgânicas, tais como, trietiamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e os semelhantes podem ser usados em uma quantidade de 1 a 4 equivalentes baseados no composto da fórmula (5). [0096] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando a -60°C para a temperatura de refluxo de uma mistura da reação, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 100 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação. [0097] Geralmente, é preferível executar a reação pela utilização de 1 a 20 equivalentes do composto da fórmula (6) e 1 a 4 equivalentes do agente de condensação, tais como, WSC (1-etil-3-(3-dimetilaminapropil)-carbodiimida hidrocloreto), CDl (carbonil diimidazole) ou os semelhantes baseados em 1 equivalente do composto da fórmula (5), opcionalmente na presença de 1 a 4 equivalentes de uma base, tais como, carbonato de potássio, trietilamina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina ou os semelhantes, sem solvente ou em um solvente tal como, diclorometano, clorofórmio, dietil éter, tetrahídrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, a uma temperatura variando de 0°C a temperatura do refluxo desses solventes por 10 minutos a 24 horas. [0098] Em adição, o composto da fórmula (1-1) de acordo com a presente invenção pode ser também sintetizado pela reação do composto da fórmula (7) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definido acima, J1 é átomo de cloro, átomo de bromo, Ci-C4alquilcarboniloxi (por exemplo, pivaloiloxi), Ci-C4alcoxicarboniloxi (por exemplo, isobutiloxicarboniloxi) ou azolil (por exemplo, imidazol-1-il) que podem ser sintetizados de acordo com um método conhecido revelado em documentos do composto da fórmula (5), por exemplo, um método pela reação com um agente clorante tal como, cloreto de tionil, pentacloreto de fósforo ou cloreto de oxalil, um método pela reação com um ácido orgânico halide tal como, cloreto de pivaloil ou cloroformato de isobutil, etc. opcionalmente na presença de uma base, ou um método pela reação com carbonil diimidazole ou sulfonil diimidazole, etc., com o composto da fórmula (6), opcionalmente pela utilização de um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base. [0099] Os substratos da reação podem ser usados em uma quantidade de 1 a 50 equivalentes do composto da fórmula (6) baseados em 1 equivalente do composto da fórmula (7). [0100] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, xileno ou os semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano ou os semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou o semelhante, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou os semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahídrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, ésteres tais como, acetato de etilo, etil propionato ou os semelhantes, amidas tais como, N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou os semelhantes, aminas tais como, trietil amina, tributil amina, Ν,Ν-dimetil anilina ou os semelhantes, piridinas tais como, piridina, picolina ou os semelhantes, acetonitrila e água, e os semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. [0101] A adição de uma base não é necessariamente requerida. Entretanto, quando a base é usada, hidróxidos de metal alcalino tais como, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou os semelhantes, carbonatos de metal alcalino tais como, carbonato de sódio, carbonato de potássio ou os semelhantes, bicarbonatos de metal alcalino tais como, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio ou os semelhantes, bases orgânicas tais como trieiamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e os semelhantes podem ser usados em uma quantidade de 1 a 4 equivalentes baseados no composto da fórmula (7). [0102] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando de -60°C para a temperatura de refluxo da mistura da reação, e o tempo da reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 100 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação. [0103] Geralmente, é preferível executar a reação pela utilização de 1 a 10 equivalentes do composto da fórmula (6) baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (7), opcionalmente na presença de 1 a 2 equivalentes de uma base tais como, carbonato de potássio, trietilamina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina ou os semelhantes, sem solvente ou em um solvente tal como, diclorometano, clorofórmio, dietil éter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetato de etilo, acetonitrila ou os semelhantes, a uma temperatura variando de 0°C a temperatura de refluxo desses solventes por 10 minutos a 24 horas.
Método de Produção B [0104] Cloreto hidroxamico da fórmula (9) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definido acima, J2 significa átomo halogênio tal como, átomo de cloro e átomo de bromo, podem ser obtidos pela halogenação do composto da fórmula (8) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definido acima opcionalmente pela utilização de um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base. [0105] Agentes halogenantes incluem, por exemplo, N-halosuccinimidas tais como, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida ou os semelhantes, sais de metal alcalino ácido hipohalogenoso tais como, hipoclorito de sódio ou o semelhante, ésteres ácido hipohalogenoso tais como, éster buti-t-ácido hipocloroso ou o semelhante, halogênios de substância simples tais como gás cloro ou o semelhante, e isto pode ser usado em uma quantidade de 1 a 10 equivalentes baseados no composto da fórmula (8). [0106] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, xileno ou os semelhantes, hidrocarbonetos alifaticos tais como, hexano, heptano ou os semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou o semelhante, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou os semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, ésteres tais como, acetato de etilo, etil propionato ou os semelhantes, amidas tais como, N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou os semelhantes, álcools tais como, metanol, etanol, etileno glicol ou os semelhantes, ácidos carboxílicos tais como, ácido acético, ácido propiônico ou os semelhantes, acetonitrila e água, e os semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. [0107] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando de -60°C a temperatura do refluxo de uma mistura da reação, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 24 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação, [0108] Os compostos da fórmula (1) em que A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definidos acima de acordo com a presente invenção podem ser obtidos pela reação do composto da fórmula (9) com o composto da fórmula (10) em que G, X, R7e m são como definido acima na presença de uma base opcionalmente pelo uso de um solvente inativo para a reação. [0109] Os substratos da reação podem ser usados em uma quantidade de 1 a 5 equivalentes do composto da fórmula (10) baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (9). [0110] A base usada inclui, por exemplo, hidróxidos de metal alcalino tais como, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou os semelhantes, carbonatos de metal alcalino tais como, carbonato de sódio, carbonato de potássio ou os semelhantes, bicarbonatos de metal alcalino tais como, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio ou os semelhantes, bases orgânicas tais como, trietiamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetílanilina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e os semelhantes podem ser usados em uma quantidade de 1 a 5 equivalentes baseados no composto da fórmula (9), [0111] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, toiueno, xileno ou os semelhantes, hidrocarbonetos alifaticos tais como, hexano, heptano ou os semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou o semelhante, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifaticos tais como, diciorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou os semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, ésteres tais como, acetato de etilo, etil propionato ou os semelhantes, amidas tais como, Ν,Ν-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou os semelhantes, álcools tais como, metanol, etanol, etileno glicol ou os semelhantes, ácidos carboxílicos tais como, ácido acético, ácido propiônico ou os semelhantes e acetonitrila, e os semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. [0112] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando de -60°C para a temperatura de refluxo da mistura da reação, e o tempo da reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 100 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação. [0103] Geralmente, o composto da fórmula (9) pode ser obtido, por exemplo, pela execução da reação pela utilização de 1 a 2 equivalentes de um agente halogenante tal como, N-clorosuccinimida, solução aquosa de hipoclorito de sódio, hipocloro t-butil ácido éster, gas cloro ou os semelhantes baseados em 1 equivalente do composto da fórmula (8) em um solvente tais como, diciorometano, clorofórmio, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, Ν,Ν-dimetilformamida ou os semelhantes, a uma temperatura variando de 0°C a temperatura de refluxo desses solventes por 10 minutos a 2 horas. Em seguida, preferivelmente sem o isolamento do composto da fórmula (9), 1 a 2 equivalentes do composto da fórmula (10) e 1 a 2 equivalentes de uma base tais como, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, trietil amina ou os semelhantes são adicionados, e a reação é executada a uma temperatura variando de 0°C a temperatura do refluxo desses solventes por 10 minutos a 24 horas.
Método de Produção C [0114] O composto da fórmula (1-1) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m e n são como definido acima e R2 tem o mesmo significado definido acima excluindo átomo de hidrogênio de acordo com a presente invenção que é o composto da fórmula (1) em que W é átomo de oxigênio que pode ser obtido pela reação do composto da fórmula (1-2) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m e n são como definido acima que é o composto da fórmula (1) em que W é átomo de oxigênio e R2 é átomo de hidrogênio com o composto da fórmula (11) em que R2 tem o mesmo significado definido acima excluindo átomo de hidrogênio, J3 é um grupo de bons resíduos tais como, átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo, Cr C4alquilcarboniloxi (por exemplo, pivaloiloxi), Ci-C4alquilsulfonato (por exemplo, metano sulfoniloxi), CrC^aloalquilsulfonato (por exemplo, trifluormetano sulfoniloxi), arilsulfonato (por exemplo, benzeno sulfoniloxi, p-tolueno sulfoniloxi) ou azolil (por exemplo, imidazol-1-il), opcionalmente na presença de uma base, opcionalmente pela utilização de um solvente inativo para a reação. [0115] Os substratos da reação podem ser usados em uma quantidade de 1 a 50 equivalentes do composto da fórmula (11) baseados em 1 equivalente do composto da fórmula (1-2). [0116] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose inibir o progresso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, xileno ou os semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano ou os semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dícloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou os semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, etil propionato ou os semelhantes, amidas tais como, N.N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou os semelhantes, aminas tais como, trietil amina, tributil amina, Ν,Ν-dimetil anilina ou os semelhantes, piridinas tais como, piridina, picolina ou os semelhantes, alcools tais como, metanol, etanol, etileno glicol ou os semelhantes, acetonitrila, dimetilsulfóxido, sulfolano, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e água, e os semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. [0117] Quando a base é usada, hidretos de metal alcalino tais como, hidreto de sódio, hidreto de potássio ou os semelhantes, hidróxidos de metal alcalino tais como, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou os semelhantes, alcóxidos de metal alcalino tais como, etóxido de sódio, t-butóxido de potássio ou os semelhantes, amidas de metal alcalino tais como, lítio diisopropilamida, lítio hexametil disilazana, amida de sódio ou os semelhantes, compostos de metal orgânica tais como, t-butil lítio ou os semelhantes, carbonatos de metal alcalino tais como, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou os semelhantes, bases orgânicas tais como, trietiamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-{dimetilamÍna)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e os semelhantes podem ser usados em uma quantidade de 1 a 4 equivalentes baseados no composto da fórmula (1-2). [0118] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando de -60°C a temperatura de refluxo de uma mistura da reação, e o tempo da reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 100 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação.
[0119] Geralmente, é preferível executar a reação pela utilização de 1 a 10 equivalentes do composto da fórmula (11) baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (1-2), em um solvente polar tal como, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrila, N.N-dimetilformamida ou os semelhantes, opcionalmente na presença de 1 a 3 equivalentes de uma base tais como, hidreto de sódio, t-butóxido de potássio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, trietilamina, piridina ou os semelhantes, baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (1-2), a uma temperatura variando de 0 a 90°C por 10 minutos a 24 horas. Método de Produção D [0120] O composto da fórmula (1-3) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definido acima de acordo com a presente invenção que é o composto da fórmula (1) em que W é átomo de enxofre que pode ser obtido pela reação do composto da fórmula (1-1) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definido acima de acordo com a presente invenção que é o composto da fórmula (1) em que W é átomo de oxigênio com o agente sulfurizante tal como, pentassulfureto de difósforo, pentassulfureto de difósforo-HMDO (hexametildidiloxano), Reagente Lawesson’s (2,4-bix(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfureto), opcionalmente pela utilização de um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base. [0121] Os substratos da reação podem ser usados em uma quantidade de 1 a 50 equivalentes do agente sulfurizante baseado em 1 equivalente do composto da fórmula (1-1). [0122] No caso onde um solvente é usado, o solvente não é especificamente limitado se a dose inibir o progresso da reação, mas, inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, xileno ou os semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano ou os semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como, ciclohexano ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados aromáticos tais como, clorobenzeno, diclorobenzeno ou os semelhantes, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou os semelhantes, éteres tais como, dietil éter, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano ou os semelhantes, aminas tais como, trietil amina, tributil amína, Ν,Ν-dimetil anilina ou os semelhantes, píridinas tais como piridina, picolina ou os semelhantes, e HMPA (hexametilfosfórico triamida), e os semelhantes. Esses solventes podem ser usados sozinhos ou em uma mistrua de dois ou mais. [0123] A adição de uma base não é necessariamente requerida. Entretanto, quando a base é usada, carbonatos de meta! alcalino tais como, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou os semelhantes, bases orgânicas tais como, trietiamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamina)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno, e os semelhantes podem ser usados em uma quantidade de 1 a 10 equivalentes baseados no composto da fórmula (1-1). [0124] A temperatura da reação pode ser uma temperatura arbitrária variando de 0°C a temperatura de refluxo de uma mistura da reação, e o tempo da reação pode ser um tempo arbitrário variando de 5 minutos a 100 horas embora isto varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura da reação. [0125] Geralmente, é preferível executar a reação pela utilização de 1 a 10 equivalentes de um agente sulfurizante tais como, pentassulfureto de difósforo, pentassulfureto de difósforo-HMDO, Reagente Lawesson's ou os semelhantes, baseados em 1 equivalente do composto da fórmula (1-1), opcionalmente na presença de 1 a 4 equivalentes de uma base tais como, bicarbonato de sódio, trietiamina, piridina ou os semelhantes, em um solvente tal como, benzeno, tolueno, clorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, HMPA ou os semelhantes, a uma temperatura variando da temperatura ambiente a temperatura de refluxo da mistura da reação por 10 minutos a 50 horas, ou em uma quantidade de solvente piridina a uma temperatura de 80°C a temperatura de refluxo da mistura da reação por 1 a 3 horas. [0126] No Método de Produção A ao Método de Produção D, o composto desejado da presente invenção pode ser obtido pela submissão da mistura da reação após a conclusão da reação ao pós-tratamento ordinário tal como, concentração direta, ou uma concentração após a dissolução em um solvente orgânica e lavagem com água ou uma concentração após colocação em água gelada e extração com um solvente orgânica. Em adição, quando uma purificação é requerida, pode ser separado e purificada por um processo de purificação arbitrário tal como recristalização, coluna cromatográfica, camada fina cromatográfica, coleção cromatográfica líquida ou os semelhantes. [0127] O composto da fórmula (5) usado no Método de Produção A pode ser sintetizada como segue, por exemplo.
Esquema 1 da Reação [0128] Isto é, o composto da fórmula (5) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definido acima pode ser obtido pela reação do composto da fórmula (12) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definido acima, J4 é átomo de bromo, átomo de iodo, halosulfoniloxi (por xemplo, fluorsulfoniloxi), Ci-C4haloalquilsulfoniloxi (por exemplo, tifluormetano sulfoniloxi) ou arilsulfoniloxi (por exemplo, benzenosulfoniloxi) de acordo com um método conhecido revelado em documentos, por exemplo pela reação de inserção CO para uso de um catalisado de metal de transição tal como, paládio ou o semelhante declarado em J. Org. Chem., 1999, vol. 64, p. 6921 ou o semelhante, ou por um processo pela litiação em seguida a reação com gás carbonico declarado em Chem. Ver., 1990, vol. 90, p. 879. [0129] Em adição, o composto da fórmula (5) pode ser obtido pela submissão do composto da fórmula (12) a uma reação de acordo com uma condição de reação para reação de inserção CO pelo uso de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou o semelhante declarado em J. Org. Chem., 1974, vol. 39, p. 3318 ou o semelhante para converter o composto da fórmula (13) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definido acima, Rb é CrCealquil tal como metil, etil ou os semelhantes, e em seguida hidrolização de acordo com uma hidrólise éster ordinária revelada nos documentos, por exemplo, uma condição de reação declarada em Angew. Chem., 1951, vol. 63, p. 329, J. Am. Chem. Soc., 1929, vol, 51, p. 1865 ou os semelhantes. [0130] Alguns dos compostos da fórmula (6) usados no Método de Produção A são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos é comercialmente disponível. Também, os compostos exceto os compostos acima mencionados podem ser sintetizados de acordo com os métodos declarados, por exemplo, Justus Liebigs Ann. Chem., 1979, p. 920, US 5.990.323, WO 96/11200 ou os semlhantes, e métodos sintéticos principais para aminas alquil primária ou secundária reveladas nos documentos. [0131] Os composto da fórmula (8) usados no Método de Produção B pode ser sintetizado como segue, por exemplo.
Esquema 2 da reação [0132] Isto é, o composto da fórmula (8) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definido acima pode ser facilmente sintetizado pela reação do composto da fórmula (14) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definido acima com hidroxiamina ou o sal do mesmo de acordo com métodos conhecidos revelados nos documentos, por exemplo, o método declarado em J. Med. Chem., 2001, vol. 44, p. 2308 ou o semelhante. [0133] Os compostos da fórmula (10) usados no Método de Produção B pode ser sintetizado como segue, por exemplo.
Esquema 3 da reação [0134] Isto é, o composto da fórmula (10) em que G, X, R3 e m são como definido acima pode ser obtido pela reação do composto conhecido da fórmula (15) em que G, X e m são como definido acima, J5 é átomo de bromo, átomo de iodo, CrC4haloalquilsulfoni!oxi (por exemplo, trifluormetanosulfoniloxi), -B(OH)2, 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il, -Si(Oet)3, -ZnCI, -ZnBr ou -Znl, etc. com o composto da fórmula (16) em que R3 é como definido acima, J6 é átomo halogênio tal como , átomo de bromo, átomo de iodo ou os semelhantes, ou -B(OH)2 de acordo com uma reação de ligação transversal pelo uso de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou o semelhante revelado nos documentos, por exemplo, uma condição de reação declarada em J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 7336, Tetrahedron Lett., 2001, vol. 42, p. 4083, ou os semelhantes. [0135] Alguns dos compostos da fórmula (16) usados nos processos acima mencionados são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos é comercialmente disponível. Também, os compostos exceto os compostos acima mencionados podem ser sintetizados de acordo com os métodos revelados nos documentos, por exemplo, um método declarado em J. Am. Chem. Soc., 1971, vol. 93, p. 1925, Tetrahedron Lett., 1990, vol. 31, p. 1919 e 2001, vol. 42, p. 40832 ou os semelhantes. [0136] Em adição, os compostos da fórmula (10) podem ser obtidos pela reação do composto da fórmula (17) em que G, X, R3 e m são como definido acima de acordo com uma reação do carbonil convertente para olefina revelada nos documentos, por exemplo, uma condição da reação declarada em J. Org. Chem., 1986, vol. 51, p. 5252 e 1994, vol. 59, p. 2898, Sythesis, 1991, p. 29, Tetrahedron Lett.r 1985, vol. 26, p. 5579 ou os semelhantes. [0137] Alguns dos compostos da fórmula (11) usados no Método de Produção C são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos é comercialmente disponível. Também, os compostos, exceto os compostos acima-mencionados podem ser facilmente sintetizados de acordo com os métodos revelados nos documentos, por exemplo, um método declarado em Chem. Lett., 1976, p. 373, J. Am. Chem. Soc., 1964, vol, 86, p. 4383, J. Org. Chem., 1976, vol. 41, p. 4028 e 1978, vol. 43, p. 3244, Org. Synth., 1988, Corrective vol. 6, p. 101, Tetrahedron Lett., 1972, p. 4339, GB 2.161.802, EP 0.051.273 ou os semelhantes. [0138] Os compostos da fórmula (12) podem ser sintetizados como segue, por exemplo.
Esquema 4 da reação [0139] Isto é, os compostos da fórmula (12) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n e J4 são como definido acima pode ser obtido pela halogenação do composto da fórmula (18) em que A1, A2, A3, Y, n e J4 são como definido acima sob uma condição similar ao do Método de Produção B para obter o composto da fórmula (19) em que A1, A2, A3, Y, n, J3 e J4 são como definido acima, e em seguida reagindo com o composto da fórmula (10) em que G, X, R3 e m são como definido acima. [0140] O composto da fórmula (18) pode ser facilmente sintetizado pelo uso do correspondente aldeído aromático substituído conhecido similarmente ao processo descrito no Esquema 2 da reação. [1041] O composto da fórmula (14) pode ser sintetizado, por exemplo, de acordo com o Esquema 5 da reação ou Esquema 6 da reação.
Esquema 5 da reação [0142] Os compostos da fórmula (14) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definido acima podem ser obtidos pela submissão do composto da fórmula (20) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, neJ4 são como definido acima a reação de inserção CO de acordo com métodos conhecidos revelados nos documentos, por exemplo, a reação pelo uso de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou o semelhante na presença de fonte hidreto tal como ácido fórmico ou o semelhante em Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, vol. 67, p. 2329, J. Am. Chem. Soc., 1986, vol. 108, p. 452, ou os semelhantes.
Esquema 6 da reação [014 Os compostos da fórmula (14-1) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2 e n são como definido acima que são os compostos da fórmula (14) em que W é átomo de oxigênio e pode ser sintetizado pela reação do composto conhecido da fórmula (21) em que A1, A2, A3, Y e n são como definido acima com o composto da fórmula (6) em que R1 e R2 são como definido acima pelo uso do método similar ao Método de Produção A. [0144] Os compostos da fórmula (17) podem ser sintetizados como segue, por exemplo.
Esquema 7 da reação [0145] Isto é, os compostos da fórmula (17) em que X, R3 e m são como definido acima, G é anel benzeno e pode ser obtido pela reação do composto conhecido da fórmula (23) em que X e m são como definido acima, G é anel benzeno com o composto conhecido da fórmula (24) em que R3 é como definido acima, J7 é um grupo de resíduos tal com oátomo halogênio, trifluormetanosulfoniloxi, 2-piridiloxi ou os semelhantes, ou o composto conhecido da fórmula (25) em que R3 é como definido acima de acordo com uma reação de acilação principal do anel aromático revelado nos documentos, por exemplo, um método declarado em Chem. Lett., 1990, p. 783, J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 1963 ou os semelhantes. [0146] Em adição, o composto da fórmula (17) em que G, X, R3 e m são como definido acima, pode ser obtido de acordo com os métodos principais revelados nos documentos, por exemplo, por um método declarado em J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77, p. 3657, Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, p. 2129 e 1991, vol. 32, p. 2003, US 5.514.816 no qual o composto da fórmula (26) em que G, X e m são como definido acima, J8 é átomo de bromo ou átomo de iodo é litiado e o composto resultante é reagido com o composto conhecido da fórmula 27 em que R3 é como definido acima, J9 é átomo halogênio, hidróxi, sal metálico (por exemplo, -oli, ona), Ci-C4alcoxi (por exemplo, metoxi, etoxi), di(Ci-C4alquil)amina (por exemplo, dietilamina), C-i-C4alcoxi Ct-Cíalquil amina (por exemplo, Ο,Ν-dimetilhidroxiamina) ou amina cíclica (por exemplo, piperidin-1-il, morfolin-4-il, 4-metilpiperadin-1-il), ou o composto conhecido da fórmula (25), ou por um método descrito em Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 221, Synth. Commun., 1985, vol. 15, p. 1291 e 1990, vol. 20, p. 1469, DE 19727042, ou os semelhantes nos quais um reagente Grignard é formado e em seguida é reagido com o composto da fórmula (27) ou o composto da fórmula (25). [0147] Os compostos da fórmula (20) podem ser sintetizados de acordo com, por exemplo, Esquema 8 da reação ou Esquema 9 da reação.
Esquema 8 da reação [0148] Os compostos da fórmula (20-1) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n e J4 são como definido acima que são os compostos da fórmula (20) em que W é átomo de oxigênio e podem ser obtidos pela reação do composto conhecido da fórmula (28) em que A1, A2, A3, Y, n e J4 são como definido acima com o composto da fórmula (6) em que R1 e R2 são como definido acima para uso do método similar ao Método de Produção A.
Esquema 9 da reação [0149] Os compostos da fórmula (20-2) emque A1, A2, A3, Y, R1, R2, ne J5 são como definido acima que são os compostos da fórmula (20) em que W é átomo de enxofre e podem ser obtidos pela reação do composto da fórmula (20-1) em que A1, A2, A3, Y, R\ R2, neJ4 são como definido acima que são os compostos da fórmula (20) em que W é átomo de oxigênio com um agente sulfurizante tal como pentassulfureto de difosforo, pentassulfureto de difosforo-HMDO (hexametildisiloxano), reagente LawessorTs (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfureto) sob uma condição similar ao Método de Produção D. [0150] Em cada reação, após a conclusão da reação, cada intermediário de produção que é um composto de partida no Método de Produção A ao Método de Produção C pode ser obtido pela execução do pós-tratamentos normais. [0151] Em adição, cada intermediário de produção produzidos pelos métodos acima mencionados podem ser usados para a seguinte etapa de reação tal como, sem isolamento ou purificação. [0152] Os compostos ativos incluídos na presente invenção concretamente incluem, por exemplo, os compostos mostrados nas Tabelas 2 e 3. Os compostos que podem ser usados como intermediários de produção recente para produção dos compostos ativos incluídos na presente invenção concretamente incluem por exemplo, os compostos mostrados nas Tabelas 4 a 6. Nesse ínterim, os compostos mostrados nas Tabelas 2 a 6 são para fins de ilustração e a presente invenção não é limitada a isso. [0153] No entanto, nas Tabelas, a indicação "Et" significa etil, em seguida, similarmente a isso, "n-Pr" e "Pr-n" significam propil normal, "ί-Pr" e "Pr-i" significam isopropil, "c-Pr" e "Pr-c" significam ciclopropil, "n-Bu" e "Bu-n" significam butil normal, "s-Bu" e "Bu-s" significam butil secundário, ”i-Bu" e "Bu-i" significam isobutil, "t-Bu" e "Bu-t" significam butil terciário, "c-Bu" e "Bu-c" significam ciclobutil, "n-Pen" e "Pen-n" significam pentíl normal, "c-Pen" e "Pen-c" significam ciclopentil, "n-Hex" e "Hex-n" significam hexil normal, "c-Hex" e "Hex-c“ significam ciclohexil, "Hept" significa heptil, "Oct" significa octil, "Ph" significa fenil, "1-Naph" significa 1-naftil, "2-Naph" significa 2-naftil, e nas Tabelas, anéis heterocíclicos aromáticos de D-1 a D-59a são as seguintes estruturas, respectivamente Por exemplo, a indicação ”[CH2(D-17a)CH3]" significa 1 -metilpirazol-5-il metil, a indicação "[CH2(D-22b)CH3] significa 2-metíltiazol-4-il metil.
Em adição, anéis heterocíclicos alifáticos de E-4a a E-43b são as seguintes estruturas, respectivamente Por exemplo, a indicação "[CH2(E-10b)CH3]" significa 2-metil-1,3-dioxolan~2-il metil, a indicação ”[CH2(E-8a)CH3]" significa N-metilpirrolidin-2-il metil.
Além disso, nas Tabelas, anéis heterocíclicos pardalmente saturados de M-2a a M-16a são as seguintes estruturas, respectivamente Por exemplo, a indicação "[CH2(M-5a)CH3]" significa 3-metil-4,5-dihidroisoxazol-5-il metil.
Além disso, nas Tabelas, T-1 a T-38 são as seguintes estruturas, respectivamente Tabela 2 Na tabela, o número mostrando a posição de substituição do substituinte (X)m corresponde ao número da posição indicado na seguinte fórmula estrutural. A indicaçãosignifica nenhuma-substituição.
SOWM)I
Tabela 3 Na tabela 3, o número mostrando a posição de substituição dos substituintes (X)m e (Y)m corresponde ao número da posição indicado na seguinte fórmula estrutural. A indicação significa nenhuma-substituição Em adição, substituinte G na fórmula [2]-1 a [2J-4 é a estrutura mostrada pelo seguinte G-1 a G-22, respectivamente I
Tabela 4 Na tabela, o número mostrando a posição de substituição dos substituintes (X)m e (Y)m corresponde ao número da posição indicado na seguinte fórmula estrutural. A indicaçãosignifica nenhuma-substituição 3 2 Tabela 5 9 5 9 9 $ 9 Tabela 6 Na tabela, o número mostrando a posição de substituição dos substituintes (X2)m1 corresponde ao número da posição indicado na seguinte fórmula estrutural. A indicação significa nenhuma-substituição [0154] Os compostos da presente invenção podem efetivamente controlar em uma baixa concentração assim chamado insetos agrícolas que prejudicam colheitas agrícolas e de horticultura e ávores, assim chamados pragas de animais doméstcos que parasitam animais domésticos e aves domésticas, assim chamados pragas higiênicas tendo um efeito contrário em humanos estando em meio ambiente tais como casas, insetos como assim chamados insetos armazenados em grãos que prejudicam grãos e os semelhantes armazenados em depósitos,e qualquer pragas de acarídeos, crustáceos, moluscos e nematóides gerando situações similares. [0155] Os insetos, acarídeos, crustáceos, moluscos e nematóides que os compostos da presente invenção podem controlar concretamente incluem, por exemplo, os seguintes: Insetos lepidópteros, tais como Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Helcystogramma tríannulella, Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia fumacalis, Ostrinia scapulalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia inciudens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria díspar, Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata, Manduca sexta, ou os semelhantes; insetos tisanópteros, tais como, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoídalis, Scirtothrips dorsaíis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospyrosi, ou os semelhantes;
Insetos hemípteros, tais como, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pyrioides, Halticus insularis, Lygus iineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps, Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga, Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solaní, Planococcus citri, Planococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Ceroplates rubens, aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, Cimex lectularius, ou os semelhantes;
Insetos coleópteros, tais como, Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japonica, Lepinotarsa decemlineata, Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis, Lasioderma serricorne, Epuraea domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tnebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoralis, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollís, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Antonomus grandis, Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hypera postiça, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius, Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus, Paederus fuscipes, ou os semelhantes;
Insetos Dípteros, tais como, Asphondylia yushimai, Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia horticola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus trigonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, ou os semelhantes;
Insetos himenópteros, tais como, Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, ou os semelhantes;
Insetos ortópteros, tais como, Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratória, Oxya yezoensis, Schistocerca gregaria, ou os semelhantes;
Insetos Collembola, tais como, Onychiurus folsoni, Onychiurus sibiricus, Bourietiella hortensis, ou os semelhantes;
Insetos Dictíópteros, tais como, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica, Blattella germanica, ou os semelhantes;
Insetos Isópteros, tais como, Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, Odontotermes formosanus, ou os semelhantes;
Insetos sifonápteros, tais como, Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, ou os semelhantes; Insetos malófagos, tais como, Menacanthus stramineus, Bovicola bovis, ou os semelhantes;
Insetos anoplura, tais como, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus, ou os semelhantes;
Acarídeos Tarsonemid, tais como, Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus, ou os semelhantes;
Acarídeos Eupodid, tais como, Penthaleus erythrocephalus, Penthaleus major, ou os semelhantes;
Aranhas, tais como, Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, ou as semelhantes;
Acarídeos Eriophyid, tais como, Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora, ou os semelhantes;
Acarídeos, tais como, Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, ou os semelhantes;
Acarídeos Bee brood, tais como, Varroa jacobsoni, ou os semelhantes;
Ixodides, tais como, Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysallís longicornis, Haemophysalis fiava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ambiyomma spp., Dermacentor spp., ou os semelhantes;
Cheyletidae, tais como, Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, ou os semelhantes;
Demodicidae, tais como, Demodex canis, Demodex cati, ou os semelhantes; Psoroptidae, tais como, Psoroptes ovis, ou os semelhantes;
Scarcoptidae, tais como, Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., ou os semelhantes;
Crustáceos, tais como, Armadillidium vulgare, ou os semelhantes;
Gastropoda, tais como, Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Umax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala, ou os semelhantes;
Nematóides, tais como, Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glicinas, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus, ou os semelhantes. Mas, a presente invenção não é limitada a isso. [0156] Os parasitas internos de animais domésticos, aves domésticas, animais de estimação e os semelhantes que os compostos da presente invenção pode controlar concretamente incluem, por exemplo, os seguintes: Nematóides, tais como, Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, Parascaris, ou os semelhantes;
Filariidae em nematóides, tais como, Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa, ou os semelhantes;
Dracunculidae em nematóides, tais como, Deancunculus, ou os semelhantes; Cestodas, tais como, Dipllidium caninum, Taenia taeniaeformis, Taenia solium, Taenia saginata, HymenoJepis diminuta, Moniezia benedení, Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, ou os semelhantes;
Trematódeos, tais como, Fasciola hepatica, F.gigantica, Paragonimus westermanii, Fasciolopsic bruski, Eurytrema pancreaticum, E.coelomaticum, Clonorchis sinensis, Schistosoma japonicum, Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, ou os semelhantes;
Eimeria spp., tais como, Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunettí, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria ovinoidalis, ou os semelhantes;
Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp., ou os semelhantes. Mas, a presente invenção não é limitada a isso. [0157] Além disso, os compostos da presente invenção são eficazes para pragas adquirindo alta resistência contra inseticidas existentes tais como, compostos de fósforo orgânico, compostos de carbamato ou compostos pirethroid, etc. [0158] Isto é, os compostos da presente invenção podem efetivamente controlar pragas que pertencem a insetos tais como, Collembola, Dictiopteros, Ortóptero, Isóptero, Thisanópteros, Hemípteros, Lepidópteros, Coleópteros, Hímenóptero, Dípteros, Isópteros e Anópluros, Acarina, Gastrópodos e Nematóides, em uma baixa concentração. Em outras palavras, os compostos da presente invenção tem uma característica extremamente útil que podem ter efeitos adversos pequenos em mamíferos, peixes, crustáceos e insetos benéficos (insetos benéficos tais como, abelha de mel, abelhão ou os semelhantes, ou, enemie natural tais como, Aphytis lingnanensis, Aphidius colemani, Orius strigicollis, Amblyseius californicus, ou os semelhantes). [0159] Quando os compostos da presente invenção são usados, eles podem ser geralmente misturados com um portador sólido ou portador líquido apropriado, opcionalmente juntamente com surfactante, agente penetrante, agente propagante, espessadores, agente anti-congelamento, atadores, agentes anti-depositante, agente desintegrante, agente anti-espumante, preservativo, estabilizador, e os semelhantes, e podem ser formulados dentro de quaisquer formas desejadas para uso prático, tais como, concentrados solúveis, concentrados emulsiáveis, pós umidificáveis, pós solúveis em água, grânulos dispersíveis em água, grânulos solúveis em água, concentrados de suspensão, emulsões concentradas, suspoemulsões, microemulsões, pós espanáveis, grânulos, pastilhas e gels emulsificáveis. Do ponto de vista de uma eliminação ou redução do trabalo e um aperfeiçoamento da segunça, as formulações em quaisquer formas desejadas descritas acima podem ser incluídas dentro da bolsa solúvel em água feita de cápsulas solúveis em água ou filmes solúveis em água. [0160] O portador sólido inclui, por exemplo, minerais naturais tais como, quartzo, calcita, sepioiita, dolomaite, giz, caulinite, pirofilita, celicite, halocite, metahalocite, argila kibushi, argila gairome, pedra cerâmica, zeaklite, alofana, areia branca, mica, talco, bentonita, terra ativada, argila ácida da china, pedra-pomes, attapulgita, zeólito e terra diatomácea, etc., produtos calcinados de minerais naturais tais como, argila calcinada, perlita, balão de areia branca (balão de argila), vermiculita, argila attapulgos e terra diatomácea calcinada, etc., sais inorgânicos tais como, carbonato de magnésio, carbonato de cálcio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, sulfato de amônia, sulfato de sódio, sulfato de magnésio, fosfato hidrogênico de diamônio, fostato dihidrogênico de amônio e cloreto de potássio, etc., sacarídeos tais como, glicose, frutose, sacarose e lactose, etc., polisacarideos tais como, amido, celulose em pó e dextrina, etc., materiais orgânicos tais como, uréia, derivados de uréia, ácido benzóico e o sal do ácido benzóico, etc., plantas tais como, pó de madeira, pó de cortiça, haste da cabeça do milho, nozes Shell e haste do tabaco, etc., combustível, carbono branco (por exemplo, sílica sintética hidratada, silica sintética anídrica e silicato sintético hidratado, etc.) e fertilizantes, etc. [0161] Como o portador líquido, esses podem ser mencionados, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como, xileno, alquil(C9 ou Cio etc.)benzeno, fenilxililetano e alquil (Ci ou C3, etc.Jnaftaleno, etc., hidrocarbonetos alifáticos tais como, óleo de máquina, parafina normal, isoparafina e nafteno, etc., uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos e hidrocarbonetos alifáticos tais como, querosene, etc., alcools tais como, etanol, isopropanol, ciclohexanol, fenoxietanol e benzilacool, etc., alcools polivalentes tais como etileno glicol, propileneglicol, díetileno glicol, hexileno glicol, polietileno glicol e polipropilenoglicol, etc., éteres tais como, propi! cellosolve, butil cellosolve, fenil cellosolve, propilenoglicol monometil éter, propilenoglicol monoetil éter, propilenoglicol monopropil éter, propilenoglicol monobutil éter e propilenoglicol monofenil éter, etc., cetonas tais como, acetofenona, ciclohexanona e Ybutirolactona, etc., ésteres tais como, éster metil ácido alifático, succinato de dialquil, glutamato de dialquil, adipato de dialquil e ftalato de dialquil, etc., amidas ácidas tas como, N-alquilíC^, C8 ou C12, etc.)pirrolidona, etc.,óleos e gorduras tais como, óleo de soja, óleo de linhaça, óleo de colza, óleo de côco, óleo de caroço de algodão e óleo de rícino, etc., dimetilsulfóxido e água. [0162] Esses portadores sólidos e líquidos podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos em combinação. [0163] Como o surfactante, esses podem ser mencionados, por exemplo, surfactantes noniônicos tais como, éter alquil polioxietileno, (mono ou di-)fenil éter alquil polietileno, éter (mono, di- ou tri-)stirilfenil polioxietileno, copolímero em bloco polioxietileno polioxipropileno, éster(mono ou di-) ácido gorduroso polioxietileno, éster ácido gorduroso sorbitano, éster ádico gorduroso sorbitano polioxietileno, adutos óxidos etileno-óleo de rícino, glicol acetileno, álcool acetileno, adutos óxidos etilenos de glicol acetileno, adutos óxidos etileno de alcools acetileno e glicosídeo alquil, etc., surfactantes aniônicos tais como, alquilbenzenosulfonato, sulfonato de lignina, alquuilsulfosuccinato, sulfonato de naftaleno, sulfonato de alquilnaftaleno, sal condensado formalina de ácido sulfônico naftaleno, sal condensado formalina de ácido sulfônico alquilnaftaleno, fosfato ou sulfato de éter alquil polioxietileno, fosfato ou sulfato de peter (mono-ou di-)alquilfenil polioxietileno, fosfato ou sulfato de eter (mono-, di- ou tri-)stirilfenil polioxietileno, policarboxilato (por exemplo, poliacrialtos, polimaleatos e materiais copolímeros de ácido maléico e olefina, etc.) e polistirenesulfonato, etc., surfactantes catiônicos tais como, sal alquilamina e sal amônio quaternário alquil, etc., surfactantes anfotéricos tais como, tipo ácido amina e tipo betaína, etc., surfactantes tipo silicone e surfactantes tipo flúor. [0164] Um conteúdo desses surfactantes não é especificamente limitado, e é desejável na quantidade de 0.05 a 20 partes por peso em geral baseado em 100 partes por peso da preparação de acordo com a presente invenção. Também, esses surfactantes podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos em combinação. [0165] Uma dose do composto da presente invenção para ser aplicada pode variar dependendo do lugar a ser aplicado, tempo a ser aplicado, método a ser aplicado, resultado para cultivar, etc., e em geral, é apropriado em uma quantidade de aproximadamente 0.005 a 50 kg ou então por um hectare (ha) como uma quantidade do ingrediente efetivo. [0166] Em outras palavras, quando o composto da presente invenção é usado para controle de parasitas interno ou externo de mamíferos e pássaros como animais domésticos e animais de estimação, a quantidade eficaz do composto da presente invenção junto com aditivos para formulações podem ser administradas atrtavés de administração oral, administração parenteral tal como injeção (intramuscular, subscutânea, intravenosa, intraperitoneal) ou os semelhantes; administração transdérmica tal como, imersão, spray, banho, lavagem, despejamento e maculamento, e pulverização, ou os semelhantes; administração transnasal. O composto da presente invenção pode ser também administrado através de um produto formado pelo uso de uma faixa, uma folha, uma atadura, um colar, uma marca auricular, atadura de membro, um aparelho labe, ou os semelhantes. Na administração, o composto da presente invenção pode ser formado em uma forma de dosagem arbitrária que é apropriadda para a via da administração. [0167] A forma de dosagem arbitrária inclui preparações sólidas tais como, pó espanáveis, um grânulo, pós umedecíveis, uma pílula, um comprimido, uma pílula grande, uma cápsula, um produto formado contendo um composto ativo; formulações líquidas tais como uma formulação líquida injetável, uma formulção líquida oral, uma formulação líquida usada na pele ou na cavidade do corpo; preparações de solução tais como, um agente despejante, um agente maculante, um agente fluível, um concentrado emulsificável; preparações semi-sólidas tais como, unguento, gel ou os semelhantes.
As preparações sólidas podem ser principalmente usadas através de administração oral ou administração transdérmica pela diluição com água ou os semelhantes, ou por tratamento ambiental. As preparações sólidas podem ser preparadas pela mistura do composto ativo com excipientes adequados e opcionalmente substâncias auxiliares e conversão para uma forma desejada. Os excipientes adequados incluem, por exemplo, substâncias inorgânicas tais como, carbonatos, bicarbonatos, fosfatos, óxido de alumínio, sílica, argila ou os semelhantes, substâncias orgânicas tais como, açúcar, celulose, cereal moído, amido ou os semelhantes. [0168] A formulação líquida injetável pode ser administrada intravenosamente, intramuscularmente ou subcutaneamente. A formulação líquida injetável pode ser preparada pela dissolução de um composto ativo em um solvente adequado e opcionalmente pela adição de um aditivo tal como, um agente solubilizante, um ácido, uma base, um sal isolante, um antioxidante, e um agente protetor ou os semelhantes. Solvente adequado é, por exemplo, água, etanol, butanol, álcool benzil, glicerina, glicol, propileno, poetileno glicol, N-metilpirrolidona, e uma mistura dos mesmos, um óleo vegetal admissível fisiologicamente admissível, um óleo sintético adequado para injeção, ou os semelhantes. O agente solubilizante inclui polivinil pirrolidona, castor oil polioxietilado e éster sorbitano polioxietilado, ou os semelhantes. O agente protetor inclui álcool benzil, triclorobutanol, éster ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol ou os semelhantes. [0169] A formulação líquida oral pode ser administrada diretamente ou após diluição. Isto pode ser preparado similarmente a formulação líquida injetável. [0170] O agente fluível e o concentrado emulsificável podem ser administrados diretamente ou após diluição através de administração transdérmica ou tratamento ambiental. [0171] A formulação líquida usada na pele pode ser administrada por despejamento, propagação, fricção, atomização, pulverização, ou imersão (imersão, banho ou lavagem). Esse líquido pode ser preparado similarmente a formulação líquida injetável. [0172] O agente despejante e o agente maculante são despejados ou atomízados no ponto limitado na pele, por meio disso o composto ativo pode ser penetrado dentro da pele e agir no corpo todo. O agente despejante e o agente maculante podem ser preparados por dissolução, suspensão ou emulsificação de um ingrediente ativo em um solvente ajustado a pele adequado ou mistura do solvente. Se requerido, uma substância auxiliar tais como, um surfactante, um corante, um agente promotor de absorção, um antioxidante, um estabilizador de luz e um adesivo, etc., podem ser adicionados. [0173] Solvente adeuqado inclui água, alcanol, glicol, glicol polietileno, glicol polipropileno, glicerina, álcool benzil, feniletanol, fenoxietanol, acetato de etilo, butil acetato, benzil benzoato, dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol monobutil éter, acetona, metil etil cetona, hidrocarbonetos alifáticos e/ou aromáticos, óleos sintéticos ou vegetais, DMF, parafina líquida, parafina líquida de trabalho leve, silicone, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona ou 2,2-dimetil-4- oxi-metileno-1,3-dioxolano. O agente promotor de absorção inclui DMSO, isopropil miristate, dipropileno glicol pelargonato, óleo de silicone, éster alifático, triglicéride e álcool gorduroso. O antioxidante inclui, sulfito, metabisulfito, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisole e tocoferol. [0174] O concentrado emulsificável pode ser administrado oralmente, subcutaneamente ou injetavelmente. O concentrado emulsificável pode ser preparado pela dissolução de um ingrediente ativo em uma fase hidrofóbica ou uma fase hidrofílica, e em seguida homogenezação da solução resultante com um agente emulsificante adequado opcionalmente com além disso, uma substância auxiliar tal como, um corante, um agente promotor de absorção, um agente protetor, um antioxidante, uma tela de luz e um agente engrossante. [0175] A fase hidrofóbica (óleo) inclui óleo de parafina, óleo de silicone, óleo de semente de gergelim, óleo de amêndoa, castor oil, triglicéride sintético, estearato etil, di-n-butiril adipato, hexil laurato, dipropileno glicol pelargonato, éster de ácido alifático de comprimento em cadeia pequena não linear com ácido alifático saturado do comprimento em cadeia C16 a C18, isopropil miristato, isopropil palmitato, capril/éster ácido caprílico de álcool gorduroso saturado de comprimento em cadeia C12 a C18, isopropil estearato, oleato oleico, decil oleato, etil oleato, etil lactato, éster ácido gorduroso semelhante a cera, dibutil ftalato, diisopropil adipato, álcool isotridecl, 2-octildodecanol, álcool cetilstearil, álcool oleico. [0176] A fase hidrofílica inclui água, propileno glicol, glicerina, sorbitol. [0177] O agente emulsificante inclui surfactantes não-iônicos tais como, castor oil polioxietilatado, mono-olefinato sorbitano polioxietilatado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerina, estearato polioxietil, éter poliglicol alquilfenol, surfactantes amfotéricos tais como, di-sódio N-lauril β- iminadipropionato, lecitina ou os semelhantes; surfactantes aniônicos tais como, sulfato lauril de sódio, éter ácido sulfúrico de álcool gorduroso, sal amina monoetanol de mono/dialquilpoliglicol ortofosfato ou os semelhantes; surfactantes catiônicos tais como, cetil cloreto trimetílamônio ou os semelhantes. [0178] As outras substâncias auxiliares incluem carbocimetilcelulose, metilcelulose, poliacrilato, arginato, gelatina, goma arábica, polivinil pirrolidona, polivinil álcool, metilvinil éter, copolímero de anidrido maleico, polietileno glicol, cera, sólica coloidal. [0179] A preparação semi-sólida pode ser adminstrada pela cobertura ou propagação na pele, ou pela introdução na cavidade do corpo. O gel pode ser preparado pela adição de um engrossante em uma quantidade suficiente para prover uma substância limpa tendo uma viscosidade de unguento em uma solução preparada para a formulação líquida injetável como mencionado acima. [0180] Em seguida, exemplos de formulação da preparação no caso onde o composto da presente invenção é usado como mostrado abaixo. Desde que exemplos de formulação da presente invenção não são limitados somente a isso. Nesse interim, nos seguintes Exemplos de formulação, "parte(s)" significa parte(s) por peso. (Pó umedecível) Composto da presente invenção 0,1 a 80 partes Portador sólido 5 a 98,9 partes Surfactante 1 a 10 partes Outros 0 a 5 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um agente sem armazenamento, um agente de prevenção de decomposição, e os semelhantes. (Concetrado emulsificável) Composto da presente invenção 0,1 a 30 partes Portador líquido 45 a 95 partes Surfactante 4,9 a 15 partes Outros 0 a 10 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um agente propagante, um agente de prevenção de decomposição, e os semelhantes. (Concentrado de suspensão) Composto da presente invenção 0,1 a 70 partes Portador líquido 15 a 98,89 partes Surfactante 1 a 12 partes Outros 0,01 a 30 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um agente anti-congelamento, um agente espessante, e os semelhantes. (Grânulo dispersível em água) Composto da presente invenção 0,1 a 90 partes Portador sólido 0 a 98,9 partes Surfactante 1 a 20 partes Outros 0 a 10 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um aglutinante, um agente de prevenção de decomposição, e os semelhantes. (Concentrados solúveis) Composto da presente invenção 0,01 a 70 partes Portador liquido 20 a 99,99 partes Outros 0 a 10 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um agente anti-congelamento, um agente propagante, e os semelhantes. (Grânulo) Composto da presente invenção 0,01 a 80 partes Portador sólido 10 a 99,99 partes Outros 0 a 10 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um aglutinante, um agente de prevenção de decomposição, e os semelhantes. (Pó pulverizável) Composto da presente invenção 0,01 a 30 partes Portador sólido 65 a 99,99 partes Outros 0 a 5 partes Tanto quanto outros componentes, esses podem ser mencionados, por exemplo, um agente de prevenção desvio, um agente de prevenção de decomposição, e os semelhantes. [0181] Em seguida, exemplos de formulação usando o composto da presente invenção como um ingrediente efetivo são descritos em mais detalhes, mas a presente invenção não é limitada a isso. Nesse Ínterim, nos seguintes Exemplos de Formulação, "parte(s)" significa parte(s) por peso. (Exemplo de formulação 1) Pó umedecívef Composto da presente invenção No, 5-075 20 partes Pirofilita 74 partes Sofpol 5039 4 partes (Uma mistura de um surfactante noniônico e um surfactante aniônico: disponíveis de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome comercial) CARPREX #80D 2 partes (Ácido sílicico hidratado sintético: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome comercial) Os materiais acima são misturados uniformemente e pulverizados para fazer pó umedecível. (Exemplo de formulação 2) Emulsão Composto da presente invenção No. 5-075 5 partes Xileno 75 partes N-metilpirrolidona 15 partes Solpol 2680 5 partes (Uma mistura de um surfactante noniônico e um surfactante aniônico: disponíveis de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome comercial) Os materiais acima são misturados uniformemente para fazer concentrados emulsificáveis. (Exemplo de formulação 3) Concentrado de suspensão Composto da presente invenção No. 5-075 25 partes AgrisolS-710 10 partes (um surfactante noniônico: disponível de KAO CORPORATION, Nome comercial) Lunox1000C 0,5 partes (um surfactante aniônico: disponível de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome comercial) Goma xantana 0,2 parte Água 64,3 partes Os materiais acima são misturados uniformemente , e em seguida, pulverizado umido para fazer concentrado de suspensão. (Exemplo de formulação 4) Grânulo dispersível em água Composto da presente invenção No. 5-075 75 partes HITENOL NE-15 5 partes (um surfactante aniônico: disponível de DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD., Nome Comercial) VANILLEX N 10 partes (um surfactante aniônico: disponível de Nippon Paper Chemicals Co., Ltd., Nome comercial) CARPREX #80D 10 partes (Ácido silícico hidratado sintético: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome comercial) Os materiais acima são misturados uniformemente e pulverizados, e em seguida, uma quantidade pequena de água é adicionada a mistura e a mistura resultante é misturada sob agitação, granulados por um granulador de extrusão, e secos para fazer grânulos dispersíveis em água, (Exemplo de formulação 5) Grânulo Composto da presente invenção No. 5-075 5 partes Bentonita 50 partes Talco 45 partes Os materiais acima são misturados uniformemente e pulverizados, e em seguida, uma quantidade pequena de água é adicionada a mistura e a mistura resultante é misturada sob agitação, granulados por um granulador de extrusão, e secos para gazer grânulos. (Exemplo de formulação 6) Pó pulverizável Composto da presente invenção No. 5-075 3 partes CARPREX #80D 0,5 partes (Ácido silícico hidratado sintético: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome Comercial) Kaolinita 95 partes Diisopropil fosfato 1,5 partes Os materiais acima são misturados uniformemente e pulverizados para fazer pó pulverizável.
Quando esta formulação é usada, é pulverizada pela diluição com água em 1 a 1000 ... concentração, ou diretamente sem diluição. (Exemplo de formulação 7) Preparação de pó umedecível Composto da presente invenção No. 5-086 25 partes Diisobutilnaftalenosulfonato de sódio 1 parte N-dodecilbenzenosulfonato de cálcio 10 partes Éter alquilaril poliglicol 12 partes Sal sódio de condensado formalina de ácido naftalenosulfônico 3 partes Emulsão tipo silicone 1 parte Dióxido de silicone 3 partes Kaolina 45 partes (Exemplo de formulação 8) Preparação de concentrado solúvel em água Composto da presente invenção No. 5-086 20 partes èter lauril polioxietileno 3 partes Dioctilsulfosuccinato de sódio 3,5 partes Dimetilsulfóxido 37 partes 2-Propano! 36,5 partes (Exemplo de formulação 9) Formulação líquida para atomização Composto da presente invenção No. 5-086 2 partes Dimetilsulfóxido 10 partes 2-Propanol 35 partes Acetona 53 partes (Exemplo de formulação 10) Formulação líquida por administração transdérmica Composto da presente invenção No. 5-086 5 partes Hexileno glicol 50 partes Isopropanol 45 partes (Exemplo de formulação 11) Formulação líquida por administração transdérmica Composto da presente invenção No. 5-086 5 partes Propileno glicol monometil éter 50 partes Dipropileno glicol 45 partes (Exemplo de formulação 12) Formulação líquida por administração transdérmica (Despejamento) Composto da presente invenção No. 5-086 2 partes Parafina líquida de trabalho leve 98 partes (Exemplo de formulação 13) Formulação líquida por adminstração transdérmica (Despejamento) Composto da presente invenção No. 5-086 2 partes Parafina líquida de trabalho leve 58 partes Óleo de oliva 30 partes ODO-H 9 partes Silicone Shinetsu 1 parte [0182] Também, quando o composto da presente invenção é usado como um produto químico agrícola, pode ser misturado com outros tipos de herbicidas, vários tipos de inseticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores de crescimento de verduras, sinergistas, fertilizantes, melhorador do solo, etc., e aplicado, ao tempo da preparação da formulação ou ao tempo da propagação, se necessário. [0183] Em particular, pela mistura com o outro produto químico agrícola ou hormônios de planta e aplicação a mistura, pode ser esperado que o custo seja reduzido devido a redução em uma dose a ser aplicada, aumento no espectro inseticida ou alta prevenção e extinção do efetito de organismos nocivos devido a efeito sinergístico pela mistura de produtos químicos agrícolas. Neste caso, é possível usar o composto com um número múltiplo dos produtos químicos agrícolas convencionalmente conhecidos em combinação simultaneamente. Tanto quanto os tipos dos produtos químicos agrícolas a serem usados na mistura com o composto da presente invenção, esses podem ser mencionados, por exemplo, os compostos descritos em Farm Chemicals Handbook, 1999 ed. e os semelhantes.
Exemplos específicos dos nomes comum podem ser enumerados abaixo, mas a invenção não é necessariamente limitada somente a isso.
Fungicidas: acibenzolar-S-metil, acilaminabenzamida, amobam, ampropyfos, anilazina, azaconazole, azoxistrobin, benalaxil, benodanil, benomil, bentiazole, benzamacril, bínapacril, bifenil, bitertanol, betoxazina, calda bordalesa, blasticidina-S, bromoconazole, bupirimato, butiobato, polisulfito de cálcio, captafol, captana, oxicloreto de cobre, carpropamida, carbendazim, carboxina, CGA-279202 (nome teste), quinometionato, clobentiazone, clorfenazol, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, cyprofuram, dazomet, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanida, diclomedina, diclorano, dietofencarb, diclocymet, difenoconazole, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodina, drazoxolon, edifenfos, epoxiconazole, eíaconazole, etirimol, etridiazole, famoxadona, fenarimol, febuconazole, fenamidona, fendazosulam, fenfurano, fenhexamida, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, feníina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, fluorimida, fluquinconazole, flusílazole, flusulfamida, flutoriaril, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fuberidazole, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaclorobenzeno, hexaconazole, himexazol, imazalil, imibenoonazole, iminactadina, ipconazole, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, kasugamicina, kresoxim-metil, mancopper, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metconazole, metasulfocarb, metiram, metominostrobina, miclobutanil, MTF-753 (nome teste), nabam, níquel bis(dimetilditiocarbamato), nitrotal-isopropil, nuarimol, NNF-9425 (nome teste), octilinona, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, fumarato de oxpoconazole, perfuzoato, penconazole, pencicuron, ftalida, piperalin, polioxins, bicarbonato de potássio, probenazole, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloreto, propiconazole, propineb, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, RH 7281 (nome teste), bicarbonato de sódio, hipoclorito de sódio, enxofre, spiroxamina, tebuconazole, tecnazeno, tetraconazole, tiabendazole, tiadiazin/mineb, tifluzamida, tiofanato-metil, tirame, tolclofos-metil, tolifluanid, triadimefon, toriadimenol, triazóxido, triciciazole, tridemorf, triflumizole, triforina, triticonazole, validamycin, vinclozolin, sulfato de zinco, zirame, e extrato filamento de cogumelo shiitake, etc.;
Bactericidas: estreptomicina, teckiftalam, oxiterraciclina, e ácido oxolínico, etc.; Nematocidas: aldoxicarb, cadusafos, fostiazato, fostietan, oxamil, e fenamifos, etc.;
Acaricidas: acequinocii, amitraz, bifenazato, bromopropilato, chinometionat, clorobezilato, clofentezina, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazole, fenazaquin, óxido de fenbutatin, fenpropatrin, fenproximato, halfenprox, hexitiazox, miibemectin, propargite, piridaben, pirimidifen, e tebufenpirad, etc.;
Inseticidas: abamectina, acefato, acetamipirid, aldicarb, aletrin, azinfos-metil, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifentrin, buprofezin, butocarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, cartap, clorfenapir, clorpirifos, clorfenvinfos, clorfluazuron, clotianidin, cromafenozide, clorpirifos-metil, cicloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cipermetrin, ciromazina, cihalotrin, lambda-cihalotrin, deltametrin, diafentiuron.diazinon, diacloden, diflubenzuron, dimetilvinfos, diofenolan, disulfoton, dimetoato, emamectin-benzoato, EPN, esfenvalerato, etiofencarb, etiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrotion, fenobucarb, fenoxicarb, fenpropatrin, fenvalerato, fipronil, fluacripirim, flucitrinato, fluflenoxuron, flufenprox, tau-fluvalinato, fonofos, formetanato, formotion, furatiocarb, halofenozide, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, isofenfos, indoxacarb, isoprocarb, isoxation, lufenuron, malation, metaldehide, metamidofos, metidation, metacrifos, metalcarb, metomil, metoprene, metoxiclor, metoxifenozide, monocrotofos, muscalure, nidínotefurano, nitenpiram, ometoato, oxidemeton-metil, oxamil, paration, paration-metil, permetrin, fentoato, foxim, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, pirimifos-metil, profenofos, protrifenbute, pimetrozina, piraclofos, piriproxifen, rotenone, sulprofos, silafluofen, spinosad, sulfotep, tebfenozide, teflubenzuron, teflutorin, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiociclam, tiodicarb, tiametoxam, tiofanox, tiometon, tolfenpírad, traiometrin, triclorfon, triazuron, triflumuron, e vamidotion, etc.
Exemplos [0184] Em seguida, a presente invenção será explicada em mais detalhes referindo especificamente aos Exemplos Sintéticos e Exemplos Testes do composto da presente invençãocomo exemplos úteis para os quais a presente invenção não é limitada. (Exemplos sintéticos) Exemplo sintético 1 Produção do composto da presente invenção pelo uso de L-COS (Sistema de síntese de fase líquida paralela da MORITEX Corporation) [0185] Em 15 bials de L-COS no qual agitadores foram colocados, 1.5 mmol de cada n-propilamina, i-propilamina, s-butilamina, t-butilamina, n-pentilamina, 2,2-dimetilpropilamina, n-hexilamina, ciclohexilamina, benzilamina, 4-trifluormetiibenzilamina, 1-feniletilamina, 2-feniletilamina, 2-(4-fenoxifenil)etilamina, 3-fenilpropilamina e trans-2-fenilciclopropilamina foi pesado, cada bial foi coberto e colocado no recipiente de reação de L-COS. Por agitação a temperatura ambiente, em cada bial, 5 ml de soiução de ácido benzóico 4-[5-(3,4-diclorofenil)5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] em N,N-dimetilformamida- clorofórmio (1:3) (0.2 mmol/ml), 1 ml de uma solução de 4-(dimetilamina) piridina em clorofórmio (0.25 mmol/ml), e em seguida 1,5 ml de uma solução de 1 -etil-3-(3-dimetilaminapropil) carbodiimida hidrocloreto em clorofórmio (1.0 mmol/ml) foram adicionadas nesta ordem, e retidos para agitar a mesma temperatura por 16 horas. Após a conclusão da reação, 3 ml de água fria foi adicionada em cada bials, e as fases orgânicas foram recuperadas, e submetidas a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:3 para 1:1 gradiente), e o produto desejado foi obtido como sólido amarelo a branco. Em adição, o produto foi fortalecido com LC-MS (Sistema de águas LC-MS, detector: ZMD, condição de análise: 254nm, 80%CH3CN-20%H2O-0,1%HCOOH, ionização, electrospray positivo). 4-[5-(3,4-ό!θΙοΓθίβηίΙ)-5-ίηίΙυοπτΐΘϋΙ-4,5-όί1"^Γθί3θΧ3ζοί-3-Η]-Ν-η-όοιόο propilbenzóico amida; 0,26 g, [M++H3=444.94. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5dihidroisoxazol-3-il]-N-i-ácido propilbenzóico amida; 0,23 g, {M++H]=444.94 N-s-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihídroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,20 g, {M++H]=458.93. N-s-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,21 g, {M++H]=458.92. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-n-ácido pentilbenzóico amida; 0,31 g, {M++H]=473.02. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2-dimetilpropil) ácido benzóico amida; 0,27 g, {M++H]=472.94. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilj-N-n-ácido hexilbenzóico amida; 0,26 g, {M++H]=486.96. N-ciclohexi!-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,26 g, {M++H]=484.93. N-benzil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,34 g, {M++H]=492.86. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(4-trifluormetilbenzil) ácido benzóico amida; 0,34 g, {M++H]=560.97. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(1-feniletil) ácido benzóico amida; 0,26 g, {M++H]=506.88. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifIuormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilj-N-(2-feniletil) ácido benzóico amida; 0,37 g, {M++H]=507.01. 4-(5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-[2-(4-fenoxifenil)etil] ácido benzóico amida; 0,36 g, {M++H]=598.95. 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol“3-if]-N-(3-feniípropil) ácido benzóico amida; 0,31 g, {M++H]=520.97. 4-(5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(trans-2-fenilciclopropil) ácido benzóico amida; 0,21 g, {M++H]=518.88 Exemplo Sintético 2 Produção do composto da presente invenção pelo uso de L-COS (Sistema de síntese de fase líquida paralela da MORITEX Corporation) [0186] Dez (10) bials de L-COS no qual agitadores foram colocados foram ordenados um número de 1 a 10, respectivamente. 1.0 mmol e 3-cloro-4-fluorfenil ácido bórico foi pesado nos bials de Nos. 1 e 6, 1.0 mmol de 3,5-bis(trifluormetil)fenil ácido bórico foi pesado no bials de Nos. 2 e 7, 1.0 mmol de 3- trifluormetilfenil ácido bórico foi pesado nos bials de Nos. 3 e 8, 1.0 mmol de 3-trifluormetoxifenil ácido bórico foi pesado nos bials de Nos. 4 e 9, e 1.0 mmol de 2-naftil ácido bórico foi pesado nos bials de Nos. 5 e 10. Em seguida, 0.05 mmol de diclorobis(trifenilfosfeno) paládio (II) foi adicionado em cada bial, o bial foi preenchido com nitrogênio e coberto, e colocado no recipiente da reação de L-COS. Com agitação a temperatura ambiente, em cada bial, 3 ml de uma solução de 2-bromo-3,3,3-trifluorpropeno em 1,2-dimetoxietano (0.5 mmol/ml), 1,5 ml de água, e em seguida 1 ml de uma solução de trietilamina em 1,2-dimetoxietano (6.0 mmol/ml) foram adicionados nesta ordem, e agitados a 75°C por 3,5 horas. Em seguida, os bials foram resfriados a 0°C, 1,5 ml de uma solução de N-benzil- 4- (clohidroxiiminametil) ácido benzóico amida em 1,2-dimetoxietano (0.7 mmol/ml) foi adicionada nos bials de Nos. 1 a 5, e 1,5 ml de uma solução de 4-clorohidroxiiminametil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 1,2-dimetoxietano (0.7 mmol/ml) foi adicionado nos bials de Nos. 6 a 10, e os bials foram retidos para agitar a temperatura ambiente por 16 horas. Após a conclusão da reação, a fase orgânica foi recuperada, fase aquosa foi retirada com 5 ml de clorofórmio, o clorofórmio foi adicionado a fase orgânica, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (1:3 a 1:1 gradiente), e o produto desejado foi obtido como sólido amarelo a branco. Em adição o produto foi fortalecido com LC-MS (Sistema de águas LC-MS, detector: ZMD, condição de análises: 254nm, 80%CH3CN-20%H2O-0,1%HCOOH, ionização: eletrospray positivo) N-benzil-4-[5-(3-cloro-4-fluorfenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-n-ácido benzóico amida; 0,28 g, [M++H]=476.80. N-benzil-4-[5-[3,5-bis(trifluormetil)fenil]-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,25 g, [M++H]=560.76, N-benzil-4-[5-(3-trifluormetilfenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,26 g, [M++H]=492.82. N-benzil-4-[5-(3-trifluormetoxifenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0.25 g, [M++H]=508.80. N-benzil-4-[5-(2-naftil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico amida; 0,09 g, [M++H]=474.86. 4-[5-(3-cloro-4-fluorfeníl)5-trifluorrnetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida; 0,29 g, [M++H]=468.76. 4-[5-(3,5-bis(trifluormetil)fenii]-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol“3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida; 0,29 g, [M++H]=552.72. 4-[5-(3-trifluormetilfenil)-5-trif1uormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida; 0,18 g, [M++H]=484.78. 4-[5-(3-trifluormetoxifenil)5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-if]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida; 0,27 g, [M++H]=500.76. 4-[5-(2-naftil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-{2,2,2-trif]uoretil) ácido benzóico amida; 0,14 g, [M++H]=466.83.
Exemplo Sintético 3 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 3-060) Etapa 1: Produção de 3,5-dicloro-1-(1-trifluormetileteníl)benzeno [0187] Em uma solução de 25,0 g de 3,5-diclorofenil ácido bórico em 200 ml de tetrahidrofurano e 100 ml de água, 27,5 g de 2-bromo-3,3,3-trifluorpropeno, 38,0 g de carbonato de potássio e 1,84 g de diclorobis(trifenilfosfeno) paládio (II) foram adicioados, e agitados sob refluxo com aquecimento por 3horas. Após a conclusão da reação e resfriamento a temperatura ambiente, 500 ml de água fria foi adicionado, e retirado com acetato de etilo (500 ml x 1). A fase orgânica foi lavada com água, seca sob sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluído com hexano, e 25,7 g do produto desejado foi obtido como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.41 *t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H).
Etapa 2: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico metil éster [0188] Em uma solução de 2,70 g de 4-(hidroxiiminametil)metil) ácido benzóico éster em 15 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, 2,04 g de N-ácido clorosussínico imida foi adicionado, e agitada a 40°C por 40 minutos. Em seguida, a mistura da reação foi resfriada a 0°C, 3,40 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluormetiletenil) benzeno e 1,72 g de trietilamina foram adicionados, retidos para agitar a temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada dentro de 100 ml de água fria, retirada com acetato de etilo (50 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi submetido para purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (1:1 a 1:3 gradiente) e 4.05 g do produto desejado foi obtido como cristal branco.
Ponto de derretimento 94.0 a 96.0°C. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) δ 8.10 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.42 (s, 2H), 7.26 (s, 1H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H).
Etapa 3: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico [0189] Em uma solução de 3,99 g de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico metil éster em 50 ml de metanol, uma solução de 2,00 g de hidróxido de potássio em 25 ml de água foram adicionados, agitados a temperatura ambiente por 3 dias e em seguida a 40°C por 5 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi resfriada com gelo, e despejada em 200 ml de água, e regulada a pH 1-2 com ácido hidroclorídrico concentrado, e em seguida retirada com acetato de etilo (50 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 3,87 g do produto desejado como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 237.0 a 240.0°C. 1H NMR (CDCh-DMSO-de, Me4Si, 300MHz) 58.09 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.54 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.18 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.86 (d, J=17.7Hz, 1H).
Etapa 4: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretiI) ácido benzócio amida [0190] Em uma suspensão de 1,00 g de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico em 10 ml de benzeno, 0,44 g de cloreto de tionil e uma quantidade catalítica (2 a 3 gotas) de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados, e agitada sob refluxo com aquecimento por 2,5 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,81 g de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] cloreto de ácido benzóico cru como substância oleosa amarelo claro.
Em uma solução de 0,29 g de 2,2,2-trifluoretilamina e 0,37 g de trietilamina em 20 ml de clorofórmio, 1,81 g do 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-il] cloreto de ácido benzóico cru dissolvido em 10 ml de clorofórmio foi adicionada gota a gota com resfriamento com gelo e com agitação. Após a conclusão da adição gota a gota, a mistura foi retida para agitar a temperatura ambiente mais por 30 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 100 ml de água, e retirada com clorofórmio (20 ml x 3), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturadoe seca sob sulfato de sódio anidro, e passada por um filtro de vidro cheio de sílica gel, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi lavado com hexano para obter 1,05 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 94.0 a 96.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.47 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.14 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 4 N-Benzil-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluor ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-039) Etapa 1: Produção de 3-(4-bromometil-3-fluorfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5- trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole [0191] Em uma solução de 1,50 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluor-4-metilfenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole sintetizado de 3-fluor-4-metilfenilaldoxima e 3,5-dicloro-1-(1-trifluormetiletenil) benzeno similarmente a Etapa 2 do Exemplo Sintético 3 em 50 ml de 1,2-dicloroetano, 0,68 g de ácido N-bromosuccínico imida e uma quantidade catalística de azobisisobutironitrila foram adicionados, e agitados sob atmosfera de nitrogênio e sob refluxo com aquecimento por 1 hora. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada a temperatura ambiente, despejada em 50 ml de água, retirada com clorofórmio (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter o produto desejado cru como substância oleosa amarelo claro. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 57.45-7.6 (m, 6H), 4.51 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H).
Etapa 2: Produção de 3-(4-acetoximetil-3-fluorfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5- trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole [0192] Em uma solução de 3-(4-bromometil-3-fluorfenil)-5-(3,5-diclorofeni!)-5-trif!uormetil-4,5-dihidroisoxazole em 30 ml de ácido acético, 1,50 g de acetato de potássio foram adicionados, e agitada sob refluxo com aquecimento por 1,5 hora. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, e neutralizada por despejamento em 100 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A fase orgânica foi recuperada, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturada e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,50 g do produto desejado cru como substância oleosa amarelo claro. O produto resultante foi usada como tal sem purificação para a próxima etapa. 1H NMR (CDCh, Me4Si, 400MHz) Õ7.2-7.55 (m, 6H), 5.20 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.14 (d, 3H).
Etapa 3: Produção de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluor-4-hidroximetilfenil)-5- trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole [0193] Em uma solução de 1,50 g de 3-(4-acetoximetil-3-fluorfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole cru em 10 ml de etanol, 2,00 g de hidróxido de sódio dissolvido em 20 ml de água foi adicionado, e agitado sob refluxo com aquecimento por 4,5 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi resfriada com gelo, e regulada a pH 2-3 exatamente pela adição de ácido hidroclorídrico concentrado, e retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sólica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) para obter 0,95 g do produto desejado como substância resinada amarelo claro. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) δ 7.5-7.6 (m, 3H), 7.4-7.45 (m, 3H), 4.81 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 1.87 (bs, 1H).
Etapa 4: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofeil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilj-2-fluor ácido benzóico [0194] Em uma solução de 0,95 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluor-4-hidroximetilfenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole em 25 ml de acetona, reagente Johne's preparado de 1,50 g de ácido crômico, 1,2 ml de ácido sulfúrico concentrado e 7 ml de água foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo e com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, retido para agitar a temperatura ambiente por mais 1,5 hora. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água e retirada com dietil éter (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi lavado com hexano para obter 0,67 g do produto desejado como cristal bege.
Ponto de derretimento 172.0 a 174.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) δ 8.05-8.15 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3,71(d, J=17.3Hz, 1H).
Etapa 5: Produção de N-benzil-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-ií]-2-fíuor ácido benzóico amida [0195] Em uma solução de 0,15 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluor ácido benzóico em 10 ml de diclorometano, 0,3 ml de cloreto de oxalil e 2 gotas de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados a temperatura ambiente, e agitados sob mesma temperatura por 10 minutos. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o sólido branco remanescente foi dissolvido em 10 ml de clorofórmio, e 0,3 ml de benzilamina e em seguida 0,3 ml de trietilamina foram adicionados sob resfriamento com gelo, após a conclusão da adição, retido para agitar a temperatura ambiente por mais 20 minutos. Após a conclusão da reação, 40 ml de água foi despejada na mistura da reação, e retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sólica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) para obter 0,14 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 172.0 a 176.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) δ 8.20 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 10H), 7.05 (t, J=5,6Hz, 1H), 4.68 (d, J=5.6Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.6Hz, 1H).
Exemplo Sintético 5 4-[5“(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-339) Etapa 1: Produção de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxime [0196] Em uma solução de 5,0 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldeído em 50 ml de metanol, 3,6 ml de 50% de solução aquosa hidroxiamina foi adicionada por agitação a temperatura ambiente, e retida para agitar a mesma temperatura por 18 horas. Após a conclusão da reação, 60 ml de água foi adicionado na mistura da reação, e o sólido precipitado foi filtrado, lavado com água e em seguida seco para obter 5,0 g do produto desejado como cristal amarelo. 1H NMR (CDCIs, DMSO-d6, Me4Si, 400 MHz) δ 11.18 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.07 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.62 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H).
Etapa 2: Produção de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole [0197] Em uma solução de 1,27 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxime em 16 ml de N,N-dimetilformamida, 0,74 g de N-ácido clorosuccínico imida foi adicionado, e agitado a 35°C por 90 minutos. Em seguida, a mistura da reação foi resfriada com gelo, 1,20 g de 3,5-dicloro-1-{1-trifluormetiletenil) benzeno sintetizado na Etapa 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,60 g de trietilamina foram adicionados, retidos para agiar a temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água fria, retirada sob acetato de etilo (50 ml x 2), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi submetido a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (1:2 a 1:4 gradiente), e 1,10 g do produto desejado foi obtido como cristal amarelo.
Ponto de derretimento 179.0 a 181.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) δ 8.06 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.78 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H).
Etapa 3: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ií]-2-ácido nitrobenzóico etil éster [0198] Em uma solução de 2,0 g de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazo!e em 30 m! de etanol em um esterilizador, 0,40 g de acetato de sódio, 88,0 mg de 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno e 18.0 mg de acetato de paládio (II) foram adicionados, e agitados sob 0,9 mpa da atmosfera de monóxido de carbono a 100°C por 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 100 ml de acetato de etilo, lavado com água, seco sob sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi submetido a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão médica; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (1:2 a 1:4 gradiente), e 0,66 g do produto desejado foi obtido como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 160.0 a 162.0°C 1H NMR (CDCIs, Me4Si, 400 MHz) δ 8.13 (d, J=1.6Hz, 1H), 7.99 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz), 4.41 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.8Hz, 1H), 1.37 (t, J=7.1Hz, 3H).
Etapa 4: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0199] Em uma solução de 0,36 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihídroisoxazol-3-il]-2-ácido nitrobenzóico etil éster em 8 ml de etanol, uma solução de 0,40 g de hidróxido de potássio em 2 ml de água foi adicionado, e agitada a temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 15 ml de água, ajustada a pH 4 com ácido hidroclorídrico concentrado, em seguida retirada com acetato de etilo (20 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água, e em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,40 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-ácidó nitrobenzóico como substância oleosa amarelo claro. A substância foi dissolvida em 10 ml de clorofórmio, e 0,24 g de 2-picolilamina, 0,01 g de 4-(N,N-dimetilamina)piridina e 0.35 g de 1-[3-(dietilamína)propil]-3-etilcarbodíimida hidrocloreto foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (1:1 a 1:0 gradiente), e 0,14 g do produto desejado foi obtido como substância resinada incolor. 1H NMR (CDCI3-DMSO-d6, Me4Si, 300 MHz) δ 8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.25 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.03 (dd, J*8.1, 1.6Hz, 1H), 7.72 (td, J=7.7, 1.6Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.43 (bs, 1H), 7.36 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.23 (dd, J-6.8, 5.3Hz, 1H), 4.76 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 6 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluornnetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoci-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-317) Etapa 1; Produção de 4-hidroxiiminaetil-2-metoxífenil trifluormetano sulfonato [0200] Em uma solução de 3,0 g de 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído e 2,4 g de trietilamina em 50 ml de diclorometano, 5,8 g de anidrido ácido sulfônico trifluormetano foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo e com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, retido para agitar a mesma temperatura por 30 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi lavada com 50 ml de água e em seguida com 30 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado, e desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em uma misutra de 30 ml de etanol e 15 ml de água, 1,4 g de hidrocloreto de hidroxiamina e 1,7 g de acetato de sódio foram adicionados com agitação sob temperatura ambiente, e retido para agitar sob mesma temperatura por mais 1 hora. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, retirado com acetato de etio (40 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água (30 ml x 1), e em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro,e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 5,25 g do produto desejado como substância oleosa marrom, índice refrativo nD202°c = 1.5082 1H NMR (CDCIs-DMSO-de, Me4Si, 300 MHz) δ 8.47 (bs, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.24 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.10 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.94 (s, 3H).
Etapa 2: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)~5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxifenil trifluormetano sulfonato [0201] Em uma solução de 2,0 g de 4-hidroxiiminametii-2-metoxifenil trifluormetano sulfonato em 30 ml de N,N-dimetilformamida, 0,9 g de ácido N-clorosuccínico imida foi adicionado, e agitada sob 40 a 50°C por 30 minutos. Em seguida, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, 1,5 g de 3,5-dicloro-1 -(1 -trifluormetiletenil) benzeno sintetizado na Etapa 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,7 g de trietilamina foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 90 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 100 mi de água fria, retirada com acetato de etilo (50 ml x 2), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em eseguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:7), e 1,4 g do produto desejado foi obtido como substância resinada incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) δ 7.50 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 7.11 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H).
Etapa 3: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ii]-2-metoxi ácido benzóico etil éster [0202] Em uma solução de 1,50 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxifenil trifluormetano sulfonato em 25 ml de etanol em um esterilizador, 0,27 g de acetato de sódio, 31,0 mg de 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno e 7,0 mg de acetato de paládio (II) foram adicionados, e agitados sob 0,96 Mpa atmosfera de monóxido de carbono sob 100°C por 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente , e a mistura da reação foi despejada em 100 ml de água fria, retirada com acetato de etilo (40 ml x 2). As fases orgânicas juntas foram desidratadas com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:5), e 1,20 g do produto desejado foi obtido como cristal branco.
Ponto de derretimento 142.0-144.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) δ 7.82 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.10 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.39 (t, J=7.2Hz, 3H).
Etapa 4: Produção de 4-(5-(3,5-dicIorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxi ácido benzóico [0203] Em uma solução de 1,07 g de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxi ácido benzóico etil éster em 30 ml de etanol, uma solução de 1,0 g de hidróxido de sódio em 30 ml de água foi adicionada, agitada sob 85°C por 1 hora. Após a conclusão da reação, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi ajustado a pH 2 a 3 com ácido hidroclorídrico concentrado, e retirado com acetato de etilo (30 ml x 2). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,0 g do produto desejado como substância resinada amarelo claro. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 610.67 (bs, 1H), 8.24 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.22 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 4H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H).
Etapa 5: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-i!]-2-metoxi-N-(2,2,2-trif!uoretil) ácido benzóico amida [0204] Em uma suspensão de 0,25 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metoxi ácido benzóico em 15 ml de diclorometano, 0,09 g de cloreto de oxalil e 1 gota de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 1 hora. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, 0 resíduo foi dissolvido em 15 ml de diclorometano, e 0,09 g de trietilamina foi adiconada sob resfriamento com gelo, em seguida 0,07 g de 2,2,2-trifluoretilamina foi adicionada gota a gota. Após a conclusão da adição gota a gota, a mistura foi retida para agitar sob mesma temperatura por mais 2 horas. Depos disso, a mistura da reação foi diluída com 60 ml de clorofórmio, lavada com 50 ml de água, em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetao de etilo-hexano (1:2) para obter 0,25 g do produto desejado como substância resinada incolor. 1H NMR (CDCI3l Me4Si, 300 MHz) 58.2-8.3 (m, 2H), 7.51 (s, 3H), 7.43 (s, 1H), 7.17 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 4.05 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H). Exemplo Sintético 7 4-[5-(4-Fluor-3-metilfenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 3-141) Etapa 1: Produção de 4-formil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0205] Em uma suspensão de 1,00 g de 4-formil ácido benzóico em 15 ml de benzeno, 0,87 g de cloreto de tionil e 2 gotas de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados, e agitados sob refluxo com aquecimento por 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,14 g de 4-formil cloreto de ácido benzóico cru como cristal branco. Em uma solução de 0,66 g de 2,2,2-trifluoretilamina e 0,81 g de trietilamina em 6 ml de clorofórmio, a solução de 1,14 g do 4-formil cloreto de ácido benzóico em 6 ml de clorofórmio foi adicionada gota a gota sob resfriamento com gelo e com agitação, após a conclusão da agitação gota a gota, retida para agitar sob temperatura ambiente por mais 16 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi adicionada em 30 ml de água, retirada com clorofórmio (20 ml x 3). A fase orgânica foi lavada com água, seca sob sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o sólido restante foi lavado com hexano para obter 1,32 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 83.0 a 84.0°C 1H NMR (CDCI3i Me4Si, 400 MHz) 510.09 (s, 1H), 7.96 (bs, 4H), 6.80 (bs, 1H), 4.05-4.25 (m, 2H).
Etapa 2: Produção de 4-hidroxiiminametil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0206] Em uma solução de 4,11 g de 4-formil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 30 ml de etanol e 10 ml de água, 1,99 de hidrocloreto de hidroxiamina e 2,51 g de acetato de sódio anidro foram adicionados, agitados sob temperatura ambiente por 3,5 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 100 ml de água, e em seguida retirada com acetato de etilo (30 ml χ 3), a fase orgânica foi lavada com 50 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado, em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi lavado com hexano para obter 3,92 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 153.0 a 154.0°C 1H NMR (CDCh, Me4Si, 400 MHz) 510.89 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.03 (bs, 1H), 7.84 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.2Hz, 2H), 3.95-4.1 (m, 2H).
Etapa 3: Produção de 4-clorohidroxiiminametil-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0207] Em uma solução de 3,80 g de 4-hidroxiiminametil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 50 ml de tetrahidrofurano, 20 ml de 3N ácido hidroclorídrico foi adicionado, 14 ml de 8% de solução aquosa de hipoclorito de sódio foi adicionada gota a gota por 10 minutos, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar na mesma temperatura por mais 15 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 200 ml de água, retirada com acetato de etilo (30 ml x 3), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi lavado com hexano para obter 4,15 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 158.0 a 160.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 512.03 (s, 1H), 8.05 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.93 (bs, 4H), 3.95-4.15 (m, 2H).
Etapa 4: Produção de 4-[5-(4-fluor-3-metilfenil)-5-trifluomnetil-4,5-dihidrooxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0208] Em uma solução de 0,21 g de 4-fluor-3-metilfenil ácido bórico e 0,23 g de 2-bromo-3,3,3-trifluorpropeno em 6 ml de 1,2-dimetoxietano e 2 mi de água, 0,24 g de carbonato de sódio e 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfino) paládio (II) foram adicionados, agitados sob 75°C por 3 horas. Em seguida, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, em seguida uma solução de 0,25 g de 4-clorohidroxiiminametil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 4 ml de 1,2-dimetoxietano foi adicionada, retida para agitar sob mesma temperatura por mais 18 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água, retirada com acetato de etilo (10 ml x 3), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com clorofórmio para obter 0,24 g do produto como cristal branco.
Ponto de derretimento 151.0 a 152.0°C 1H NMR (CDCI3i Me4Si, 400 MHz) 57.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.35-7.5 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H), 6.39 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.05-4.25 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.32 (d, J=1.7Hz, 3H).
Exemplo Sintético 8 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-075) Etapa 1: Produção de 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0209] Em uma solução de 5,00 g de 4-bromo-2-metil ácido benzóico e 3,45 g de 2,2,2-trifluoretiiamina em 30 ml de N,N-dimetilformamida, 5,79 g de 1-[3-(dietilamina)propil]“3-etilcarbodiimida hidrocloreto foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente, e agitado sob mesma temperatura por 1,5 hora. Após a conclusão da reação, 80 ml de água foi adcionado, e 0 cristal precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para obter 4,00 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 12.0 a 125.5°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 57.40 (s, 1H), 7.36 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.22 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.15 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 2.39 (s, 3H).
Etapa 2: Produção de 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0210] Em uma solução de 1,00 g de 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 15 ml de tetrahidrofurano sob atmosfera de nitrogênio, 4,7 ml de n-butil lítio (1,58M solução de hexano) foi adicionado gota a gota sob -70°C por agitação, e em seguida 0,4 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados gota a gota. Após agitação sob mesma temperatura por 30 minutos, 10 ml de 1N ácido hidroclorídrico e em seguida 30 ml de água foram adicionados, e retirados com acetato de etilo (30 ml x 2). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,80 g do produto desejado como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 99.0 a 104.0°C 1H NMR (CDCI3i Me4Si, 400 MHz) 510.00 (s, 1H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.50 {d, J=7.5Hz, 1H0, 6.27 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.49 (s, 3H).
Etapa 3: Produção de 4-hidroxiiminametil-2-metil-N-{2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0211] Em uma solução de 0,8 g de 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 10 ml de etanol e 5 ml de água, 0,3 g de hidrocloreto de hidroxiamina e 0,4 g de acetato de sódio anidro foram adicionados com agitação sob temperatura ambiente, e agitados na mesma temperatura por 30 minutos. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado, e o cristal precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para obter 0,5 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 190.5 a 194.0°C 1H NMR (CDCb-DMSO-de, Me4Si, 400 MHz) 510,98 (s, 1H), 8.43 (bs, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H), 3.95-4.1 (m, 2H), 2.43 (s, 3H).
Etapa 4: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0212] Em uma solução de 0,40g de 4-hidroximinametil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida em 15 ml de N,N-dimetílformamida, 0,21 g de ácido N-clorosuccínico imida foi adicionado, e agitado sob 50°C por 30 minutos. Em seguida, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, 0,34 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluormetiletenil) benzeno sintetizado na Etapa 1 do Exemplo sintético 3 e 0,16 g de trietilamina foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água fria, retirada com acetato de etilo (50 ml x 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica ge! que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2), e 0,45 g do produto desejado foi obtido como cristal branco.
Ponto de derretimento 155.5 a 157.0°C *H NMR (CDCI3l Me4Si, 400 MHz) Õ7.4-7.55 (m, 6H), 6.13 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hza, 1H), 2.45 (s, 3H).
Exemplo Sintético 9 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-tnfluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-234) Etapa 1: Produção de 4-bromo~2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0213] Em uma solução de 3,0 g de 4-bromo-2-meti! ácido benzóico em 30 ml de diclorometano, 2,7 g de cloreto de oxalil e 3 gotas de N,N-dimetilformamida foram adicionados sob resfriamento com gelo com agitação, e agitados sob temperatura ambiente por 1 hora. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 30 ml de diclorometano, 2,1 g de trietilamina e 2,0 g de 2-picolilamina foram adicionados sob resfriamento com gelo com agitação, e retidos para agirar sob temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, 50 ml de água foi adicionado na mistura da reação, retirado com clorofórmio (50 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido restante foi lavado com diisopropiléter para obter 3,7 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 86.0 a 87.5°C 1H NMR (CDCIs, Me4Si, 300 MHz) 58.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.15-7.4 (m, 6H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
Etapa 2: Produção de 4-formil-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0214) Em uma solução de 2,0 g de 4-bromo-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida em 20 ml de Ν,Ν-dimetilformamida em um esterilizador, 0,67 g de formiato de sódio e 0,10 g de diclorobis(trifenilfosfino) paládio (II) foram adicionados, e agitados sob 1,05 Mpa de atmosfera de monóxido de carbono sob 110°C por 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, e despejada em 100 ml de água, e retirada com acetato de etilo (50 ml x 2). As fases orgânicas juntas foram desidratadas com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e secas sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílida gel que foi eluida com acetato de etilo-hexano (9:1), e 0,50 g do produto desejado foi obtido como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 79.5 a 83.0°C 'H NMR (CDCb, Me4Si, 300 MHz) 510.02 (s, 1H), 8.54 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 4H), 7.15-7.4 (m, 3H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.55 (s, 3H).
Etapa 3: Produção de 4-hidroxiiminametil-2-metil-N-(2-piridilmetíl) ácido benzóico amida [0215] Em uma solução de 0,50 g de 4-formil-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida em 10 ml de etanol e 5 ml de água, 0,18 g de hidrocloreto de hidroxiamina foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente, e agitado sob mesma temperatura por 12 horas. Após a conclusão da reação, o sólido foi filtrado, etanol foi destilado sob pressão reduzida, e 30 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada na solução aquosa remanescente. O cristal precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para obter 0,45 g do produto desejado como cristal amarelo claro. Ponto de derretimento 159.5 a 161.0°C 1H NMR (CDCb-DMSO-de, Me4Si, 300 MHz) 511.89 (bs, 1H), 8.56 (d, J=4.2Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.90 (bs, 1H), 7.77 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.47 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.0-7.35 (m, 4H), 4.76 (d, J=6.0Hz, 2H), 2.36 (s, 3H).
Etapa 4: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0216] Em uma solução de 0,45 g de 4-hidroxiiminametil-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida em 10 ml de N,N-dimetilformamida, 0,25 g de ácido N-clorosuccínico imida foi adicionado, e agitado sob 70°C por 1 hora. Em seguida, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, 0,41 g de 3,5-dicloro-1 -(1 -trifluormetiletenil) benzeno sintetizado na Etapa 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,25 g de bicarbonato de potássio foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água fria, retirada com acetato de etilo (60 ml x 1 ), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1), e 0.30 g do produto desejado foi obtida como cristal branco.
Ponto de derretimento 131.0 a 135.5°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 58.53 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.2-7.55 (m, 9H), 4.75 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.50 (s, 3H).
Exemplo Sintético 10 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluomnetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluormetil ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-315) Etapa 1: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil0-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-iodo ácido benzóico metil éster [0217] Em uma solução de 0,60 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-iodo ácido benzóico sintetizado similarmenteas Etapas de 1 a 4 do Exemplo Sintético 4 em 10 ml de metanol, 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado foi adicionada, e agitada sob refluxo com aquecimento por 20 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi neutralizado com 10 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado, em seguida retirado com acetato de etil (10 ml x 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:4), e 0,56 g do produto desejado foi obtido como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 5 8.22 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H).
Etapa 2: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-trifluormetil ácido benzóico metil éster [0218] Em uma solução de 0,51 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-iodo ácido benzóico metil éster em 5 ml de N,N-dimetilformamida, 0,18 g de iodeto de cobre (I), 0,06 g de fluoreto de potássio e 0,27 g de clorodifluor ácido acético metil éster foram adicionados, e agitados sob 120°C por 5 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, 50 ml de água foi adicionado e retirado com acetato de etilo (50 ml x 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:4), e 0,45 g do produto desejado foi obtido como substância oleosa amarelo claro. 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400 MHz) 58.00 (d, J=1.1Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.12 (d, J-7.1Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.94 (d, J=7,8Hz, 1H).
Etapa 3: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-trifluormetil ácido benzóico [0219] Em uma solução de 0,40 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-trifluormetil ácido benzóico metil éster em 5 ml de metanol, uma solução de 0,10 g de hidróxido de sódio em 2 ml de água foi adicionada, e agitada sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, 10 ml de água foi adicionado na mistura da reação, lavada com 5 ml de tolueno, fase aquosa foi concluída, ajustada a pH 1 a 2 com ácido hidroclorídrico concentrado e em seguida retirada com acetato de etil (20 ml x 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,34 g do produto desejado como substância resinada amarelo claro. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa. Etapa 4: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormeti!-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluormetil ácido benzóico amida [0220] Em uma solução de 0,15 g de 4-[5-(3,5-diclorofdenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-trifluormetil ácido benzóico em 3 ml de diclorometano, 0,06 g de cloreto de oxalil e 1 gota de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados sob resfriamento com gelo com agitação, e agitados sob temperatura ambiente por 2 horas. Após a conclusão da reação, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, 0 resíduo foi dissolvido em 3 ml de diclorometano, e uma solução de 0,05 g de 2-picolilamina e 0,06 g de trietilamina em 1 ml de diclorometano foi adicionada gota a gota, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, 5 ml de água foi adicionada na mistura da reação, retirada com clorofórmio (5 ml x 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de silica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:3), e 0,05 g do produto desejado foi obtida como cristal branco.
Ponto de derretímento 69.0 a 70.0°C 1H NMR (CDCIg, Me4Si, 400 MHz) Õ8.5-8.55 (m, 1H), 7.95 (bs, 1H), 7.91 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 7.26 (t, J=4.9Hz, 1H), 4.77 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H).
Exemplo Sintético 11 4-(5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil-N-(2-piridilmetil) ácido benzoico amida (Composto da presente invenção No. 5-344) Etapa 1: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormeti!-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil ácido benzóico metil éster [0221] Em uma solução de 0,70 g de 2-bromo-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico metil éster sintetizado similarmente a Etapa 1 do Exemplo Sintético 10 em 20 ml de tetrahidrofurano e 10 ml de água, 0,18 g de fenil ácido bórico, 0,39 g de carbonato de potássio e 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfino) paládio (II) foram adicionados, e agitados sob sob refluxo com aquecimento por 1,5 hora. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi despejado em 30 ml de água, em seguida retirado com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de silica gel que foi eluída com acetato de etil, e 0,78 g do produto desejado foi obtida como substância resinada marrom. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 57.89 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.74 (dd, J=8.0, 1.8Hz, 1H), 7.62 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.51 (d, J=1.8Hz, 2H), 7,35-7.45 (m, 4H), 7.25-7.35 (m, 2H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=16,8Hz, 1H), 3.65 (s, 3H). Etapa 2: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil ácido benzóico [0222] Em uma solução de 0,78 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihiroisoxazol-3-il]-2-fenil ácido benzóico metil éster em 15 ml de etanol, uma solução de 0,30 g de hidróxido de sódio em 15 ml de água foi adicionada, e agitada sob 60°C por 3 horas. Após a conclusão da reação, etanol foi destilado sob pressão reduzida, ajustado a pH 1 a 2 com ácido 12N hidroclorídrico, e em seguida retirado com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,70 g do produto desejado como substância de vidro marrom. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa.
Etapa 3: Produção de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trfluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0223] Em uma solução de 0,3 g de 4-[5[(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fenil ácido benzóico em 10 ml de clorofórmio, 0,3 ml de cloreto de oxalil e uma quantidade catalítica (2 a 3 gotas) de N,N-dimetilformamida for adicionados com agitação sob temperatura ambiente, e agitados sob mesma temperatura por 10 minutos. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 10 ml de clorofórimio, e sob resfriamento com gelo com agitação de 0,3 ml de 2-picolilamina e em seguida 0,3 ml de trietilamina foram adicionados, e retido para agitar sob temperatura ambiente por 20 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 40 ml de água, retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etil-hexano (2:1) e 0,2 g do produto desejado foi obtido como cristal branco.
Ponto de derretimento 194.0 a 198.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) Õ8.3-8.35 (m, 1H), 7.25-7.8 (m, 12H), 7.1-7.15 (m, 1H), 7.40 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.65-6.7 (m, 1H), 4.47 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.0Hz, 1H).
Exemplo Sintético 12 2-Amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-329) Etapa 1: Produção de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico etil éster [0224] Em uma solução de 0,60 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-nitro ácido benzóico etil éster sintetizado nas Etapas 1a 3 do Exemplo Sintético 5 em 6 ml de acetato de etilo, 2,0 ml de água, 0,6 ml de ácido acético e 0,46 g do ferro reduzido foram adicionados, e agitados sob 75°c por 2 horas. Após a conclusão da reação, a fase orgânica foi concluída e a fase aquosa foi retirada com acetato de etilo (10 ml x 2). As fases orgânicas juntas foram lavadas com água, desidratadas com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,60 g do produto desejado cru como substância oleosa marrom. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa.
Etapa 2: Produção de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico [0225] Em uma solução de 0,6 g de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil- 4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico etil éster em 7 ml de etanol, uma solução de 0,5 g de hidróxido de potássio em 2,0 ml de água foi adicionada, e agitada sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, 20 ml de água fria foi adicionado na mistura da reação, ajustada a pH 2 a 3 com ácido hidroclorídrico concentrado, e em seguida retirado com acetato de etilo (20 ml x 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,6 g do produto desejado cru como substância oleosa amarelo. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa.
Etapa 3: Produção de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0226] Em uma solução de 0,60 g de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il] ácido benzóico cru em 6 ml de clorofórmio, 0,20 g de 2,2,2-trífluoretilamina, 0,02 g de 4-(N,N-dimetilamina) piridina e 0,33 g de 1-[3-(dietilamina)propil]-3-etilcarbodiimida hidrocloreto foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 20 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reaçlão foi submetida a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:4), e 0,14 g do produto desejado foi obtido como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 78.0 a 79.0°C 1H NMR (CDCIs, Me4Si, 400 MHz) Ó7.50 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.6Hz, 1H), 6.95-7.0 (m, 2H), 6.29 (t, J=7.0Hz, 1H), 5.68 (bs, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H), 4.04 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H).
Exemplo Sintético 13 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metiltio-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-323) [0227] Em uma solução de 0,92 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluor-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-041) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 4 em 12 ml de dimetilsulfóxido, 0,12 g de tiolato de metano sódio foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente, e agitado sob 100°C por 90 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 30 ml de água, e retirada com acetato de etilo (20 ml x 3). A fase orgânica foi lavada com 30 ml de água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com clorofórmio, e 0,89 g do produto desejado foi obtido como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCh, Me4Si, 300 MHz) 58.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.52 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.37 (bs, 1H), 7.34 (bs, 1H), 7.20 (dd, J=6.9, 1.8Hz, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H).
Exemplo Sintético 14 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorrnetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfinil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-324) [0228] Em uma solução de 0,38 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazo!-3-il]-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-322) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 13 em 6 ml de 1,2-dicloroetano, 0,10 g de ácido N-clorosuccínico imida foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente, e agitado sob a mesma temperatura por 11 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 30 ml de água, e retirada com acetato de etilo (20 ml x 3). A fase orgânica foi lavada com 30 ml de bicarbonato de sódio saturado, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com a coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2), e 0,17 g do produto desejado foi obtido como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) Õ8.16 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15 e 7.11 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.80 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.79 e 2.78 (S, 3H).
Exemplo Sintético 15 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5.326) [0229] Em uma solução de 0,25 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazoÍ-3-il]-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-322) sintetizado similarmente ao Exemplo sintético 13 em 6 ml de diclorometano, 0,17 g de ácido 3-cloroperbenzóico foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente, e agitados sob mesma temperatura para 3 dias. Após a conclusão da reação, a mistura da a reação foi despejada em 30 ml de solução aquosa de tiosulfato de sódio, e retirada com clorofórmio (10 ml x 3). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com clorofórmio, e 0,20 g do produto desejado foi obtida como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCIs, Me4Si, 300 MHz) 58.16 (t, J=8.4Hz, 1H), 8.05 (bs, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.55 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.06 e 7.02 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.16 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 3.79 (d, J-17.4HZ, 1H), 2.12 (s, 3H).
Exemplo Sintético 16 2-Ciano-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-341) [0230] Em uma solução de 0,19 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-iodo-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-065) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 4 em 10 ml de dimetilacetamida, 36,0 mg de cianeto de zinco, 4,8 mg de zinco, 11,0 mg de tris(dibenzilideneacetona) dípaládio e 13,5 mg de 1,1'-bís(difenilfosfino)ferroceno foram adicionados, e agitados sob atmosfera de nitrogênio sob 80°C a 120°C por 5 horas. Após a conclusão da reação, 30 ml de água amoníaca e 20 ml de água foram adicionados na mistura da reação, e retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi lavada com 30 ml de água, desidratada com solução aquosa de clorto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em eseguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluído com acetato de etilo-hexano (2:1), e 0,05 g do produto desejado foi obtido como substância resinada marrom. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 58.5-8.6 (m, 1H), 8.12 (bs, 1H), 7.9-8.0 (m, 2H), 7.15-7.7 (m, 7H), 5.13 (bs, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 17 2-Acetilamina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-333) [0231] Em uma solução de 0,05 g de 2-amina-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-329) sintetizado no Exemplo Sintético 12 e 0,15 ml de trietilamina em 2 ml e clorofórmio, 0,10 ml de anidrido acético foi adicionado sob resfriamento com gelo com agitação, e agitado sob temperatura ambiente por 20 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi submetida a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etil-hexano (1:8 a 1:1 gradiente), e 0,45 g do produto desejado foi obtido como substância resinada amarelo claro. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 510.90 (bs, 1H), 8.77 (d, J=1.3Hz, 1H), 7.57 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.50 (d, J=1,7Hz, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.82 (bs, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 4.11 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.22 (s, 3H).
Exemplo Sintético 18 4-[5-{3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamina-N-(2,2,2-trifIuoretiI) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-331) e 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamina-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-334) [0232] Em uma solução de 0,25 g de 2-amina-4-[5-(3,5-dÍclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazo!-3-il]-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-329) sintetizado no Exemplo Sintético 12 e 0,06 g de 36% de solução aquosa formaldeído em 7 ml de 1,2-dicloroetano, 1,00 g de hidreto de boro triacetóxi de sódio foi adicionado com agitação sob temperatura ambiente em três porçoes sob 1 hora-intervalo, e retido para agitar sob a mesma temperatura por mais 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 5 ml de água fria, a fase orgânica foi concluída,e 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação com cromatografia líquida preparativa de pressão média (Yamazen Corporation, sistema preparativo de pressão média; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etil-hexano (0:1 a 1:3 gradiente), e 0,13 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-meti!amina-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida foi obtido como cristal amarelo claro, e 0,13 g de 4-(5-(3,5-diclorofenii)-5-trifluormetii-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamina-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida foi obtido como substância resinada amarelo claro. 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamina-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida;
Ponto de derretimento 156.0 a 158.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) 57.75 (bs, 1H), 7.52 (d, J=1.6Hz, 2H), 7.43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.92 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.84 (dd, J=8.2, 1.6Hz, 1H), 6.31 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.91 (s, 3H). 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-dimetilarnina-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida; 1H NMR (CDCi3, Me4Si, 400 MHz) 510.29 (t, J=6.2Hz, 1H), 8.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.52 (d, J=1.7Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 4.13 (qd, J=9.2, 6.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.78 (s, 6H).
Exemplo Sintético 19 4-(5-(3, 5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2-metoxiiminaetil)-2-metil ácido benzóico amida (Composto da presete invençãoNo. 5-113) [0233] Em uma solução de 152 mg de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-N-(2,2-dimetoxietil-2-metil- ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-083) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 5 em 14 ml de metaol-água (6:1) misturada com solvente, 38 mg de hidrocloreto de metoxiamina foi adicionado, e agitado sob refluxo com aquecimento por 8 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, diluída pela adição de 80 ml de acetato de etilo, lavada com água (30 mt x 2), e desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:1), e 102 mg do produto desejado foi obtida como substância resinada incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si: 300 MHz) Õ7.45-7.55 (m, 6H), 7.45-7.55 e 6.83 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.28 e 6.16 (t, J=4.7Hz, 1H), 4.27 e 4.22 (t, J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.92 e 3.85 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 e 2.48 (s, 3H).
Exemplo Sintético 20 N-[4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil] glicina (Composto da presente invenção No. 5-127) [0234] Em uma solução de 2,6 g de metil N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil] glicina (Composto da presente invenção No. 5-128) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 5 em 10 mi de metanol, uma solução de 1,0 g de hidróxido de potássio em 10 ml de água foi adicionada com agitação sob temperatura ambiente, e agitada sob a mesma temperatura por mais 1 hora. Após a conclusão da reação, 10 ml de 12N ácido hidroclorídrico foi adicionado e retirado com acetato de etilo (50 ml x 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 2,4 g do produto desejado como substância resinada amarelo claro. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 54-7.55 (m, 6H), 6.35-6.85 (m, 2H), 4.23 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), Exemplo Sintético 21 4- [5-{3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-[N-(2,2,2-trifluoretil) carbamoilmetil] ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-151) [0235] Em uma solução de 1,00 g de N-[4-[5(3,5-dÍclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metiibenzoil] glicina (Composto da presente invenção No. 5- 127) sintetizado no Exemplo Sintético 20 em 30 ml de diclorometano, 0,65 g de 1-[3-(dietilamina)propil]-3-etilcarbodiimida hidrocloreto foi adicionado, e agitado sob temperatura ambiente por 15 minutos, em seguida 0,40 g de 2,2,2-trifluoretilamina e 0,40 g de 4-(N,N-dimetilamina)piridina foram adicionados e agitados sob a mesma temperatura por mais 2 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:3), e em seguida cristalizado por hexano para obter 0,48 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 173.5 a 175.5°C 1H NMR (CDCIs, Me4Si, 300 MHz) Õ7.35-7.55 (m, 7H), 7.03 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.21 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H).
Exemplo Sintético 22 4- [5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(N-fenilcarbamoilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5- 169) [0236] Em uma solução de 0,40 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetÍI-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil] glicina (Composto da presente invenção No. 5-127) sintetizado no Exemplo Sintético 20 e 0,08 g de piridina em 10 ml de diclorometano, 0,12 g de cloreto de pivaloil foi adicionado, e agitado sob temperatura ambiente por 2 horas, em seguida 0,50 g de anilina e 3 ml de trietilamina foram adicionados e agitados sob a mesma temperatura por mais 1 hora. Após a conclusão da reação, 20 ml de água foi adicionado na mistura da reação e retirado com acetato de etilo (50 ml x 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:1) para obter 0,12 g do produto desejado como cristal branco. Ponto de derretimento 181.0 a 183.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) Õ8.54 (bs, 1H), 7.5-7.55 (m, 7H), 7.44 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.31 (t, J=8.0Hz, 2H), 7.1-7.2 (m, 1H), 6.95 (bs, 1H), 4.34 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H). Exemplo Sintético 23 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzócio amida (Composto da presente invenção No. 6-020) [0237] Em uma solução de 0,35 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-234) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 5 em 20 ml de N,N-dimetilformamida, 0,04 g de 55% de hidreto de sódio oieoso foi adiconado sob resfriamento com gelo com agitação, e agitado sob a mesma temperatura por 30 minutos. Em seguida, 0,12 g de metil iodeto foi adiconado e depois disso a temperatura foi aumentada a temperatura ambiente, e retida para agitar sob a mesma temperatura por mais 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi diluída com 80 ml de acetato de etilo, lavada com água (50 ml x 2), desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com cromatografía líquida de alta performace que foi eluída com acetonitrila-água (85:15) para obter 0,25 g do produto desejado como substância resinada incolor. 1H NMR (CDCU, Me4Si, 300 MHz) 58.5-8.6 (m, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H), 4.43 e 4.89 (bs, 2H), 4.06 e 4.09 (d, J=17.4 e 17.1Hz, 1H), 3.68 e 3.71 (d, J=17.4e 17.1Hz, 1H0, 2.85 e 3.13 (s, 3H), 2.35 e 2.38 (s, 3H).
Exemplo Sintético 24 7-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil~4,5-dihidroisoxazol-3-il]-1-metil-3-(2-piridilmetil)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one (Composto da presente invenção No. 6-071) [0238] Em uma solução de 0,06 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilamina-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-332) sintetizado similarmente ao Exemplo Sintético 18 em 5 ml de diclorometano, 0,03 g de clorometileter foi adicionado, e agitado sob a mesma temperatura por 15 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1) para obter 0,04 g do produto desejado como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 58.5-8.6 (m, 1H), 8.04 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 7.15-7.3 (m, 1H), 7.10 (bs, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.06 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.90 (s, 3H).
Exemplo Sintético 25 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metÍI-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico tioamida (Composto da presente invenção No. 7-007) [0239] Uma solução de 0,50 g de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-i!]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoreti!) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-075) sintetizado no Exemplo Sintético 8 e 0,41 g de Reagente Lawesson's (2,4-bis{4-metoxifenil)-1,2,3,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfito) em 15 ml de tolueno foi agitado sob refluxo com aquecimento por 20 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, e a mistura da reação foi diluída com 60 ml de acetato de etilo, lavada com água (50 ml x 1), em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1) para obter 0,40g do produto desejado como substância resinada amarelo. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.2-7.5 (m, 7H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.38 (s, 3H).
Exemplo Sintético 26 4-[5-(3-Bromodifluormetoxifenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifIuoretil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-014) Etapa 1: Produção de 3-bromodifluormetoxi-1-iodobenzeno [0240] Em uma suspensão de 0,87 g de 55% de hidreto de sódio oleoso em 20 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, uma solução de 4,00 g de 3-iodofenol em 10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionada gota a gota, com agitação sob resfriamento, após a conclusão da adição gota a gota, agitada sob temperatura ambiente por 30 minutos. A mistura da reação foi adicionada gota a gota em uma solução de 11,40 g de dibromodifluormetano em 20 ml de Ν,Ν-dimetilformamida sob resfriamento com gelo com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob temperatura ambiente por 2 horas. Após a conclusão da reação, 50 ml de água foi adicionado na mistura da reação, retirado com acetato de etilo ( 100 ml x 1), a fase orgânica foi lavada com água, em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com hexano para obter 2,10 g do produto desejato como substância oleosa incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) Õ7.65-7.7 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H0, 7.15 (t, J=9.0Hz, 1H).
Etapa 2: Produção de 3-bromodifluormetoxi-1-(1-trifluormetiletenil) benzeno [0241] Em 10 ml de uma solução de 1-trifluormetiletenil brometo de zinco preparado de acordo com o método descrito em documentos em 1M tetrahidrofurano, 1,0 g de 3-bromodifluormetoxi-1-iodobenzeno e 0,05 g de diclorobis(trifeniIfosfino) paládio (II) foram adicionados, e agitados sob refluxo com aquecimento por 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 20 ml de ácido hidroclorídrico diluído, retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em hexano, e altas impurezas polares foram retiradas por tratamento com silica gel para obter 0,77 g do produto desejado cru como substância oleosa incolor. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa.
Etapa 3: Produção de 4-[5-{3-bromodifluormetoxifenil)5-trifluormetil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0242] Em uma solução de 0,3 g de 4-clorohidroxiiminametil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida sintetizado similarmente as Etapas 1 a 3 do Exemplo Sintético 7 e 0,2 g do 3-bromodifluormetoxi-1-(1-trifluormetiletenil) benzeno cru em 10 ml de 1,2-dimetoxietano, 0,4 g de bicarbonato de potássio foi adicionado, e agitado sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 20 ml de água, retirada com acetato de etilo (50 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:1) para obter 0,29 g do produto desejado como substância de vidro incolor. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 400 MHz) Ó7.5-7.6 (m, 5H), 7.41 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.3- 7.5 (m, 1H), 6.16 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H).
Exemplo Sintético 27 4-[5-Clorodifluormetil-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretí!) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 5-355) Etapa 1: Produção de 2,3',5'-tncloro-2,2-difluoracetofenona [0243] Em uma solução de 5,0 g de 3,5-dicloro-1-iodobenzeno em 50 ml de t-butilmetileter, 12,2 ml de n-butil lítio (1.58M solução de hexano) foi adicionado gota a gota sob -78°C com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, agitado sob a mesma temperatura por 30 minutos. 6,6 g de ácido clorodifluoracético metil éster foi adicionado gota a gota sob -78°C com agitação na mistura da reação, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob 0°C por mais 30 minutos. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 100 ml de solução aquosa de cloreto de amônio saturado, retirada com acetato de etilo (100 ml x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de magnésio anidro, e em seguida 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 4,6 g do produto desejado cru como substância oleosa amarelo claro. O produto resultante foi usado comom tal sem purificação para a próxima etapa. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.97 (s, 2H), 7.68 (s, 1H).
Etapa 2: Produção de 3,5-dicloro-1-[1-(clorodifluorfluormetil)etenil] benzeno [0244] Em uma solução de 2,89 g de brometo de metiltrifenilfosfônio em 15 ml de tetrahidrofurano, 0,91 g de t-butóxido de potássio foi adicionada, e agitada sob temperatura ambiente por 1 hora. Em seguida, uma solução de 2,00 g de 2,3',5’-tricloro-2,2-difluoracetofenona em 5 ml de tetrahidrofurano foi adicionada gota a gota na mistura da reação sob resfriamento com gelo com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob temperatura ambiente por 1 hora. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi despejada em 50 ml de água fria, retirada com acetato de etilo (50 ml x 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com hexano para obter 1,50 g do produto desejado como substância oleosa amarelo. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.40 (s, 1H), 7.35 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 5.65 (s,1H).
Etapa 3: Produção de 4-[5-clorodifluormetil-5-(3,5-diclorofenil)-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida [0245] Em uma solução de 0,25 de 4-clorohidroxiiminametil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoretil) ácido benzóico amida sintetizado similarmente as Etapas 1 a 3 do Exemplo Sintético 7 e 0,26 g de 3,5-dicloro-1-[1-(clorodifluorfluormetil)etenil] benzeno em 3 ml de 1,2-dimetoxietano, 0,43 g de bicarbonato de potássio e uma pequena quantidade de água foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 15 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi filtrada e por meio disso a substância sólida foi retirada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:3) para obter 0,28 g do produto desejado como substância oleosa amarelo. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.35-7.65 (m, 6H), 6.06 (t, J=6.1Hz, 1H), 4.0-4.25 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H).
Exemplo Sintético 28 4-(5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluormeti!-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metoxicarbonil-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida (Composto da presente invenção No. 6-043) Etapa 1: Produção de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole [0246] Em uma solução de 1,31 g de 3,5-dic1oro-1 -(1-trifluormetiletenil) benzeno sintetizado na Etapa 1 do Exemplo Sintético 3 e 1,17 g de a-cloro-3-metil-4-nitrobenzaldoxima em 10 ml de tetrahidrofurano, 1,15 g de bicarbonato de potássio e 1,50 g de água foram adicionados, e agitados sob temperatura ambiente por 18 horas. Após a conclusão da reação, tetrahidrofurano foi removido da mistura da reação, 3 ml de água foi adicionado, e agitado sob resfriamento com gelo por mais 30 minutos. Cristal precipitado foi filtrado, lavado com 5 ml de água e em seguida 5 ml de diisopropit éter para obter 1,29 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 135.0 a 136.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 58.03 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H).
Etapa 2: Produção de 3-(4-amina-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil- 4.5- dihidroisoxazole [0247] Em uma solução de 1,23 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluormeti!-4,5-díhidroisoxazole em 10 ml de acetato de etilo, 5,0 ml de água, 5,0 ml de ácido acético e 0,66 g de ferro reduzido foram adicionados e agitados sob 100°C por 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi filtrada através de Celite, 20 ml de água foi adicionado no filtrado, retirado com acetato de etilo (20 ml x 2). As fases orgânicas juntas foram lavadas com 10 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado, e em seguida com 10 ml de água, depois disso desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,05 g do produto desejado cru como substância oleosa red-brown. O produto resultante foi usado como tal sem purificação para a próxima etapa. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.52 (s, 2H), 7.35-7.5 (m, 2H), 7.31 (dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 6.65 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (bs, 2H), 3.64 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H).
Etapa 3: Produção de 3-(4-bromo-3-metilfénil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil- 4.5- dihidroisoxazole [0248] Em uma solução de 0,50 g de 3-(4-amina-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole em 1,0 ml de 1,4-dioxano e 2,0 ml de água, 1,0 ml de 47% de ácido hidrobrômico foi adicionado, e agitado sob refluxo com aquecimento por 1 hora. Em seguida, a mistura da reação foi resfriada com gelo, e uma solução de 0,10 g de nitrito de sódio em 1,0 mi de água foi lentamente adicionada gota a gota com agitação sob uma temperatura de 5°C ou menos, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob a mesma temperatura por mais 1 hora. A mistura diazo foi lentamente adicionada gota a gota em uma mistura de 1,0 ml de 47% de ácido hidrobrômico e 0,28 g de bormeto de cobre (I) sob 60°C com agitação, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob 60°C por mais 2 horas. Após a conclusão da reação, 10 ml de água foi adicionado na mistura da reação, retirada com acetato de etilo (20 ml x 2), as fases orgânicas juntas foram lavadas com água, em seguida desidratadas com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro, e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:10) para obter 0,43 g do produto desejado como cristal amarelo claro.
Ponto de derretimento 105.0 a 108.0°C 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) Õ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J“17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H).
Etapa 4: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-ácido metilbenzóico etil ester [0249] Em uma solução de 15,0 g de 3-{4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazole em 60 ml de etanol em um esterilizador, 3,26 gde acetato de sódio, 0,37 g de 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno e 0,08 g de acetato de paládio (II) foram adicionados, e agitados sob 2.0Mpa de atmosfera de monóxido de carbono sob 110°C por 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi deixada e resfriada sob temperatura ambiente, 200 ml de água foi adicionado e retirado com acetato de etilo (200 ml x 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:8) para obter 10,8 g do produto desejado como líquido claro incolor, índice refrativo nD21 4°C;= 1.5474 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 57.95 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2Hz, 3H).
Etapa 5: Produção de 4-(5-(3,5-diciorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil ácido benzóico. [0250] Em uma solução de 10,79 g de 4-(5-(3,5-diciorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazoí-3-il]-2-ácido metílbenzóico etil éster em 50 ml de etanol e 10 ml de água, uma solução de 2,0 g de hidróxido de sódio em 10 ml de água foi lentamente adicionada com agitação sob temperatura ambiente. Em seguida, a mistura da reação foi agitada sob 80°C por 2 horas, após a conclusão da reação, etanol foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi ajustado para ph 1-2 com ácido hidroclorídrico concentrado com agitação sob 50°C, em seguida retido para agitar sob a mesma temperatura por 1 hora e em seguida sob 5°C por 1 hora. Cristal precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para obter 9,36 g do produto desejado como cristal branco.
Ponto de derretimento 146.0 a 148.5°C 1H NMR (CDCU, Me4Si, 300 MHz) 58.12 (d, J=8.7Hz, 1H0, 7.5-7.7 (m, 2H), 7.52 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H).
Etapa 6: Produção de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metoxicarboni!-N-(2-piridilmetil) ácido benzóico amida [0251] Em uma solução de 1,00 g de 4-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-meti! ácido benzóico em 30 ml de tolueno, 0,43 g de cloreto de tionil e 3 gotas de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados, e agitados sob 90°C por 1 hora. Após a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 5 ml de tetrahidrofurano. Em uma solução de 0,40 g de N-(2-piridilmetil) ácido carbâmico metil éster em 5 ml de tetrahidrofurano, 0,27 g de t-butoxi potássio foi adicionado sob temperatura ambiente com agitação, e agitada sob a mesma temperatura por 3 minutos. Em seguida, a solução acima mencionado de cloreto ácido em tetrahidrofurano foi adicionado gota a gota na mistura da reação, após a conclusão da adição gota a gota, retida para agitar sob a mesma temperatura por mais 1 hora. Após a conclusão da reação, a mistura da reação foi diluída com 60 ml de acetato de etil, lavada com 50 ml de água, em seguida desidratada com solução aquosa de cloreto de sódio saturado e seca sob sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com coluna cromatográfica de sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2 a 1:1) para obter 0,75 g do produto desejado como substância resinada amarelo. 1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300 MHz) 58.56 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H)t 7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.40 (s, 3H). [0252] Os compostos da presnete invenção podem ser produzidos de acordo com os métodos de produção acima mencionados e exemplos de operação. Os exemplso dos compostos produzidos similarmente aos Exemplos Sintéticos 1 a 28 são mostrados nas Tabelas 7 a 20 a qual a presente invenção não é limitada, entretanto, nas Tabelas, a indicação "Et" significa etii, depois disso similarmente a isso, "n-Pr" e "Pr-n" significam norma propil, "i-Pr" e "Pr-i" significam isopropil, "c-Pr" e "Pr-c" significam ciclopropil, "n-Bu" significa normal butii, "s-Bu" e "Bu-s" significam butil secundário, "i-Bu" e "Bu-i" significam isobutil, "t-Bu" e "Bu-t" significam butil terciário, "c-Bu” e "Bu-c" significam ciclobutil, "c-Pen" e "Pen-c" significam ciclopentil, "n-Hex" e "Hex-n" significam normal hexil, "c-Hex" e "Hex-c" significam ciclohexil, "Ph" significa fenil, "TMS" significa trimetilsilil, e nas Tabelas, anéis heterocíclicos aromáticos de D-1a a D-54b são as seguintes estruturas, respectivamente nas Tabelas, anéis heterocíclicos saturados de E-4a a E-43a são as seguintes estrutruras, respectivamente Nas tabelas, anéis heterocíclicos parcialmente saturados de M-5a é a seguinte estrutrura Nas tabelas, T-4 a T-43 são as seguintes estruturas, respectivamente Em adição, nas Tabelas, o número mostrando a posição de substituição de substituintes (X)m e (Y)n correspondem ao número da posição indicado na seguinte formula estrutural. A indicaçãosignifica nenhuma-substituíção.
Além disso, nas Tabelas, a indicação "Mw" mostra o valor calculado do peso molecular, a indicação de "M+H" mostra o valor medido do pico de íon molecular, e .1*2» ou »*3» sjgnf|Ca "resinado", "oleoso" ou "decomposição", respectivamente.
Tabela 7 Tabela 8 Na Tabeta acima, a indicação de "*" mostra o valor medido do pico de íon molecular de M+H medido com modo negativo.
Tabela 9 Tabela 10 Tabela 11 Tabela 12 Na Tabela acima, as indicações de "(+)*" e "(-)*" mostram visualmente formas ativas da metade 1 -(2-piridil) etilamina único.
Tabela 13 Tabela 14 Tabela 15 Substituente G na fórmula acima mencionada é a estrutura de G-3, G-6, G-18 ou G-20 mencionados abaixo.
Tabela 16 Tabela 17 Tabela 18 Tabela 19 Tabela 19 Entre os compostos da presente invenção, dados 1H NMR dos compostos que o valor medido do pico de íon molecular, ponto de derreíimento ou indice refratívo não é mostrado, são mostrados na Tabela 21 Entrementes, a indicação de "(A)" na tabela mostra uma condição na qual 5 tetrametilsilano é usado como substância padrão em solvente clorofórmio-d e a medição é efetuada sob 300MHz (CDCI3, Me4Si, 300MHz), depois disso, a indicação "(B)" mostra a condição de medição do (CDCI3, Me4Si, 400MHz), a indicação "(C)" mostra a condição de medição do (CDCh-DMSO-de, Me4Si, 300MHz), e a indicação "(D)" mostra a condição de medição do (CDCI3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz).
Tabela 21 No. m 3-010 (A) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7. 15-8.06 (ra, 15H), 6.95-7.1 (n, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.76 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.10 (d, J-17.2H», 1H), 3.78 (4 J=17.2Hz, lH)o 3-034 (A) 6 7.2-7.5 (ra, 7H), 4.55-4.7 (ra, 2H), 4.06 (4 J=17.1Hz, 1H), 3. 67 (4 J=17.IHz, 1H), 2.38 (s, 3H)0 3-059 (B) 6 7.9-7.95 (m, 2H), 7.8-7.9 (ra, 1H). 7.7-7.8 (m. 2H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 5.02 (4 J=7.0Hz, 2H), 4.12 ¢4 J*17. OH», 1H>, 3.73 (4 J-17. 0Hz, 1H)„ 3-064 (A) Ô7.84 (4 J=8.4Hz, 2H>, 7,74 (d. J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.42 (bs, 1H), 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.11 (4 J=47.4Hz, 1H), 3.65-3.85 (m, 3H), 3.5-3.65 (m, 4H3, 1.24 <t, J=6.8Hz, 6H)0 3-067 (A) δ 7.6-7.8 (a, 3H)> 7.S4 (4 JK?. 8Hz, 2H), 7.44 (bs, 2H), 7.38 (bs, HO, 3.4-4 25 (m, 7H), 4.04 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.69 (4 J=17.4Hz, 1H)0 3-069 (A) 6 7.82 (4 J=8,.7Hz, 2H), 7,71 <4 J*8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 6.71 (bs, 1H), 411 (4 J=17.4Hz, 1H), 3,6-3.95 (m, 4H), 3.74 (4 J=17.1Hz, 1$, 3.48 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.55-2.7 (ra, 1H), 2.0-2,15 (m, 1H), 1.6-1,75 (m, lH)e 3-072 (A) δ 7.85 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.73 (4 J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.5 (ra, 1H), 6,44 (bs, 1H), 4.75 (t, >4.8Hz, 1H), 41-4.2 (a, 2H), 410 (4 J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 and 3.6-3.65 (m, 2H), 3.72 (4 J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.65 fa 2H), 2,0-2.15 (ra, 1H), 1.35-1,45 (ra, 1H)* 3-074 (A) 6 7.82 (4 J=8.4Hz, 2H), 7.72 (4 J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (ra, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (s, 2H), 3.71 (4 J-17.4Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 1,72 (s, 6H)0 3-077 (A) 6 9. 79 (s, 1H), 7.89 (4 J=8.4Hz, 2H), 7.76 (4 J=8,4Hz, 2H), 7.61 (bs, 2H), 7.51 (bs, 1H), 6.91 (bs, 1H), 4 46 (4 J=4.5tfc, 2H), 411 (d, J=T7.4Hz, 1H), 3.72 (4 J=17.1Hz, 1H), 3-078 (Λ) 6 9.27 (bs, 1H), 7,85 (4 J=& 5Hz, 210, 7.74 (4 J=8.7Hz, 2H), 7,60 and 6,93 (t, J=4.4Hz, 1H), 7, SI (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 6.71 (bs, 1®, 4 37 and 4.26 (d, J=4,7Hz, 2H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.72 {d, 1=17.4 Hz, 1®„ 3-079 ώ Ô7.V7.9 (m, 2H), 7. 7-7. 8 (m, 2H), 7. 45-7. 55 fa 2H), 7.45-7.65 and 6.82 (t, J=4.4Hz, 1®, 7.43 (t, 1=2.0Hz, 1H), 6.71 and 6.60 (bs, 1®, 4.31 and 4.24 (t, J=4. SHz, 2®, 4.11 (d, J=17.4Hz, 1®, 3.94 and 3. 88 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)S 3-082 (A) S 7.90 (d, J=8.7Hz, 2H), 7,73 (d, J«8.7Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s , 1H), 7.10 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.21 (d, j=4, SHz, 2®, 4.12 (d, J=17.4Hz, 1®, 3,74 (d, J=17.4Hz, 1®« 3-083 (A) δ 7.87 (d, J*8,1Hz, 2®, 7.74 (d, J=8.1Hz, 2®, 7.52 (s, 2®, 7.43 (s , 1®, 6.73 (bs, 1®, 4.26 (d, J=5,1Hz, 2®, 4.11 (d, J=17.4Hz, 1®, 3.82 (s, 3®, 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)0 3-087 (A) 0 8,52 (bs, 1®, 7.97 (bs, 1®, 7.88 (d, J=8.4Hz, 2®, 7.7-7.8 (m, 3®, 7.51 (a, 2®, 7.43 (s, 1®, 4.45 (d, J=4.8Hz, 2®, 4,11 (d, 1=17.4 Hz, 1®, 3.74 (d, J=17.4fe, lH)a 3-089 (A) δ 7.84 (d, J=S,5Hz, 2H), 7.73 (d, J=8. 5Hz, 2H), 7.51 (bs, 2®, 7.43 (bs, 1®, 6.18 (bs, 1®, 5,85-6.05 (m, 1®, 5,2-5,35 (ra, 2® , 4.05-4.15 (ra, 3®, 3.72 (d, J-17.4HZ, 1®„ 3-107 (A) 5 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 Cd, J=8.4Hz,. 2H), 7.55 (s, 1®, 7.51 (bs, 2®, 7,43 (bs, 1®, 6.27 (bs, 1®, 4.48 (d, 1=5.1Hz, 2®, 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.79 (s, 3®, 3.71 (d, J=17.4Hz, 1®0 3-108 (A) δ 7.82 (d, J=8.1Hz, 2®, 7.72 (d, J=8.4Hz, 2®, 7.51 (bs, 2®, 7.4- 7.45 (m, 1H), 6.34 (bs, 1®, 4.48 (d, J=6.4Hz, 2®, 4.10 (d, J=I7.1Hz, 1®, 3.81 (s, 3®, 3.71 (d, J=17.4Hz, 1®0 3-110 (A) 5 7,82 (d, J=8. 1Hz, 2®, 7.74 (d, J=8.7Hz, 2®, 7.51 (bs, 2®, 7.43 (bs, 1®, 6.36 (bs, 1®, 6.17 (s, 1®, 4.65 (d, >5.7Hz, 2®, 4.08 (d, 1=17.1Hz, 1®, 3.85 (s, 3H), 3,69 (d, J=17.4Hz, l®e 3-114 (A) 57.86 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.4Hz, 2®, 7.51 (bs, 2®, 7.4- 7.45 (m, 2®, 7.08 (s, 1®, 6.98 (bs, 1®, 4,68 (d, J=5.4Hz, 2®, 4.07 (d, J=17.4Hz, 1®, 3.68 (d, 1=17.4Hz, 1®, 2.72 (s, 3®0 3-118 (D) Ô 7.95-8.0 (m, 2®, 7.75-7. 8 (tn, 2®, 7. 35-7. 55 (m, 4®, 5.45-5. 5 Cm, 2H), 4.15-4,2 (m, 1®, 3.8-3.85 (ra, 1®, 2,57 (s, 3®ô 3-119 (B) 3 8. 55-8.65 (m, 1®, 7.91 (d, J=8.2Hz, 2®, 7.65 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.50 Cs, 2®, 7.42 (s, 1®, 6.91 (s, 1®, 6.86 (s, 1H), 4.67 (d, J=5. 3 Hz, 2H), 4.08 (d, 1=17.0Hz, 1®, 3.77 (s, 3®, 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H)0 3-120 (B) õ 7.35-8.0 (m, 8®, 6.95 (ra, 21), 6.6-6.75 (m, 2®, 4.08 (d, J=17.0 Hz, 1®, 3.70 (d, J=17. OHz, 1®, 3,63 (s, 3H)0 3-121 (B) Ô 8,1-8. 2 (ra, 1®, 7.65-7,9 (ra, 3®, 7.4-7,6 k 3®, 7.1-7.2 (ra, 1® , 4.86 (d, J=5,8Hz, 2®, 4.05-4,15 (ra, 1®, 3,65-3.8 (ra, 1H), 2.72 (s, 3® a 3-122 (A) δ 8.43 (s, 1®, 7.88 (d, J=8.1Hz, 2®, 7,72 (d, J=8.1Hz, 2®, 7.51 (s , 2®, 7,44 (s, 1®, 7.30 (t, 1=5.4Hz, 1®, 4,93 (d, J=5.4Hz, 2®, 4.10 (d, J=17.1Hz, 1®, 3,72 (d, J=17.1Hz, 1H)0 3-127 (B) Ô 7.93 (d, J=8. 2®, 2H), 7.82 (t, 1=4.81¼ 1H), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2® , 7.58 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.5-7.55 (ra, 2®, 7,43 (t, J=l. 8Hz, 1®, 7.16 (d, J=7.7Hz, 1®, 7,09 (d, J=7.7Hz, 1®, 4 71 (d, J=4.8Hz, 2®, 3.93 (d, J=17.2Hz, 1®, 3.74 (d, 1=17.41¼ 1H), 2.57 (s, 3®0 3-131 (A) 58.55 (s, 1®, 8.40 (s, 1®, 7.91 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.72 (d, 1=8.2Hz , 2®,'7.53 (s, 3H), 7.42 (s, 1®, 4 7-4.8 <m, 2H), 4,13 (d, J=17.0Hz, 1Η), 3.74 (d, >1 7.0Hz, 1H), 2,57 (s, 3H), 3-134 (A) Ô 9.64 (bs, 1H), 7. 81 Cd, J=8.1Hz, 2H)t 7.69 (d, >8,1Hz, 2H), 7.50 (s, 210, 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1H), 3.86 (s, 310, 3.73 (d, > 17.4Hz, 1Η)ο 3-135 (A) δ 8.19 (d, >4 2Hz, 1H), 7.95 (d, >8.4Hz, 2H), 7.76 (d, >8.4Hz, 2H) , 7.5-7.6 (re, 4H), 7.44 (s, 1H), 7.10 (bs, 1H), 6.84 (t, >8.4Hz, 1H), 6.78 (d, 1=8.4Hz, 1H), 4.11 (d, >17.4Hz, 1H), 3,73 (d, >17.4Hz, 1H)0 3-143 (A) 68.57 (d, >5.1Hz, 1H), 8,21 (bs, 1H), 7.85-8.05 (m, 2H), 7.6-7.8 (¾ 3H), 7.15-7.45 0% 5H), 4,72 (d, >5.1Hz, 2H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1H), 3.76 (d, >17.4Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)0 3- 147 (A) ô7.86 (d, >8.5Hz, 2H), 7.77 (d, >8.5Hz, 2H), 7.55-7,65 (ra, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4.05-4.25 (ra, 3H), 3.86 (d, >17, OHz, 1H), 2.30 (s, 3H). 4- 003 °(A) 5 8, 5-8. 7 (m, 1H), 7.35-7.9 (m, 9H), 7,1-7. 3 <m, 1H), 4. 5-5.1 (m, 4H) , 4.0-4.2 k 1H), 3.6-3. 8 (m, 1H), 3.15-3.55 (% 3H)„ 4-004 <A) δ 8. 55-8.65 (m, 1H), 7.35-7.8 (m, 9H), 7.1-7. 3 (m, llí), 4.6-5.15 (m, #1), 3.3-4.2 (m, 4H), 1.1-1.35 (m, 3H)0 4-005 (A) δ 8. 2-8, 3 ira, 1H), 7.15-7.8 (ra, 10H), 4.75-5.35 ira, 4H), 4.08 (d, > 17.0Hz, 1H), 3.70 (d, >17. OHz, 1H), 3.04 and 2.84 (bs, 3H)e 4-006 (B) δ a 5-8.6 (ra, III), 7,1-7. 75 (ra, 10H), 5.65-5.95 (m, 1H), 5.1-5.3 {a, 2H), 4.85 and 4.53 (s, 2H), 3.6-4.2 (m, 4H> 4-007 (B) δ 8.5-8,7 (ra, 1H), 6.95-7. 75 (ra, 10H), 5.65-6.1 (ra, 2H), 5.1-5.45 (ra, 4H), 4.4-4.9 (ra, 4H), 3.75-4.2 (a, 3í0o 4-008 (A) δ a 50 (bs, 1H) , 7.0-7.75 (ra, 15H), 4.35-4.9 (m, 4H), 4.05 (d, >17.0 Hz, 1H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H)0 4-009 (A) ô a 5-8.55 (ra, 1H), 7.65-7.75 (a, 5H), 7.51 (s, 2H), 7.42 <s, 1H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5,17 (s, 2H), 4.10 (d, >17. OHz, 1H), 3.71 (d, >17. OHz, 1H), 3.60 (s, 3H)„ 4-010 (A) δ8. 37 (bs, 1H), 7.65-7.8 (ra, 3H), 7. 3-7. 55 (m, 6H), 4.4-4. 9 (m, 2H), 4,10 (4 >17. OHz, 1H), 3.70 (d, >17. OHz, 1H), 3.1-3.65 (m, 2H), 1.12 (bs, 3H)0 4- 011 (B) δ 7. 7-7.8 (m, 4H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, >17. OHz, 1H) 3,72 (d, >17. OHz, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.37 (s, 3H)0 5- 001 (A) a 8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (t, >5.1Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.45- 7.55 k 2H), 7.25-7.4 (ra, 4H), 7.22 (dd, >6.9, 2.5Hz, 1H), 4.73 (d, > 5.1Hz, 2H), 4.09 (d, >16.8Hz, 1H), 3.73 (d, >16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H) 5-003 °(A) da 51 (d, >4.8Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.45- 7.5 (tn, 5H), 7.25-7.35 (ra, 3H), 7.22 (dd, >7.5, 1.8Hz, 1H), 4.73 (d, > 4.5Hz, 2H), 4.09 (d, >17.4Hz, 1H), 3.73 (d, >17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H) 5-007 °(A) δ 8. 52 (d, J=4.2Hz, 110, 7,78 (d, >9.3Hz, 2H), 7.67 (t, >5.1Hz, 1H) , 7.51 (bs, 3H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.25 k 1H), 4.73 (d, >5.1Hz, 2H), 4.07 (4 >17.4Hz, 1H), 3.70 (4 >17,4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)0 5-009 (A) δ a 51 (4 J=4,5Hz, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.82 (4 >7,8Hz, 1H), 7.65- 7.75 k 2H), 7.60 (t, >7.8Hz, 1H), 7.5-7.55 (ra, 3H), 7,33 (bs, 1H), 7.32 (d, >7.8Hz, 1H), 7.21 (dd, >7.2, 1.5Hz, 1H), 4.73 (4 >5.1Hz, 2H), 4.15 (d, >17.4Hz, 1H), 3.77 (d, >17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H) = 5-010 (A) δ 7,25-7.6 (m, 7H), 6.37 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.11 (d, >17.4 Hz, 1H), 3.77 and 3.75 (4 >17.4Hz, 1H) , 2.95 (dd, >10.2, 8,7Ez, 1H), 2,41 (s, 3H), 2.03 (dd, J=10,2, 3. 3Hz, 1H), 1.90 (dd, J=8.7, 3.3Hz, 1H)0 5-0.11 (A) §8,51 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.69 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.15-7,6 (m, 1QH), 4.72 (d, J=4.8Hz, 2H>, 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H), 3.77 (dd, J=17.1, 3.0Hz, 1H), 2.95 (dd, J*10. 2, 8.4Hz, 1H), 2.48 Cs, 3H), 2.02 (dd, J=10.2, 3.0Hz , 1H), 1.89 (dd, 1==8,4, 3.0Hz, 1H); 5-012 (A) 3 7.25-7.5 ím, 7H), 7,16 (bs, 1H), 4.0-4.2 (ra, 3H), 3.75 (d, H7.2Hz , 1H), 2.42 (s, 3H)0 5-013 (A) 5 a 5-8.6 (ra, 1H), 7.65-7.8 <ra, 1H), 7.15-7. 6 ím,' 10H), 4.72 (d, J= 5.2Hz, 2H), 4.12 (d, JM7.3Hz, 1H), 3,74 (d, >17.3Hz, 1H), 2.46 (s, 3H) 5-015 °(B) 0 8.5~8.55 (m, 1H), 7.72 (td, J=6.8, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.2-7.4 (ra, 5H), 4.75 (d, JML8Hz, 2H), 4.11 (d, >17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-016 (A) δ 7.35-7.6 (ra, 6H), 7.2-7.3 (ra, 1H), 6.10 {d, >53. 4Hz, 1H), 6.06 (bs , 1H), 4.Ό-4.2 (ra, 3H), 3.72 (d, >16. SHz, 1H), 2.47 (s, 3H)* 5-017 (A) δ8.54 (d, >4.8Hz, 1H), 7,65-7,75 (m, 1H), 7,35-7.6 0¾ 6H), 7.2- 7.35 (ra, 4(1), 6,10 (d, >53.1Hz, 1H), 4.75 (d, >5.1Hz, 2H), 4.11 (d, > 17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-018 (A) δ 8.45-8.55 (ra, 1H), 7.15-7.75 (ra, 14H), 6.95-7.05 (ra, 1H), 5.19 (s, 2H), 4,74 (d, >4.4Hz, 2X0, 4.07 (d, >26,8Hz, 1H), 3.75 (d, >16.8Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)0 5-019 (A) δ 8.24 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7.2-7.6 (ra, 6H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.44 (t, >6.5Hz, 1H), 3.95-4.15 (ra, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.78 (d, > 17,1Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)0 5-020 (á) 8 8.52 (d, >4. SHz, 1H), 8.25 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 7H), 7.15-7.35 (ra, 4H), 4.74 (d, >4.8Hz, 2H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1H), 3.78 (d, >17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)0 5-021 (A) 5 a 51 (d, J-4.5Hz, 1H), 7.69 (t, >5,1Hz, 1H), 7.5-7,6 (ra, 4H), 7,25 -7.4 (ra, 5H), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.73 (d, >5,1Hz, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.74 (d, >17.4Hz, 1H), 2.98 (q, >7.2Hz, 2H), 2.48 ('o 1 <!*ϊ T=7 W7 5-022 (Á) 8 7.89 (s, 1H), 7.7-7,8 (m,° 2H), 7. 5-7. 6 (ra, 3H), 7.45 (d, J=8. 0Hz, 1H), 6.06 (t, >6.2Hz, 1H), 4.0-4.2 (ra, 3H), 3.73 (d, >16.6Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)0 5-023 (A) δ 8. 55 (d, J=4,7Hz, 1H), 7,90 (s, 11Ϊ), 7.65-7.8 (ra, 3H), 7.5-7,6 (ra, 4H), 7.3-7.45 (ra, 2H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4,74 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12'(d, >17,1Hz, 1H), 3.73 (d, >17.1Hz, 1H), 2.49 ($, 3H)0 5-024 (B) δ 7.65 (d, J=8.1Hz, 1H), 7,45-7.6 (ra, 4H>, 7,40 (d, >7.9Hz, 1H), 7,34 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H), 3.73 (d, >17.2 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)a 5-025 (B) δ 8,5-8.55 (ra, 1H), 7.71 (td, >7.7, 1.6Hz, 1H), 7,3-7,7 (ra, 7H), 7.28 (d, J-4.6Hz, JH), 7.26 (t, >4.8Hz, 1H), 7.23 (dd, >7.5, 5,9Hz, 1H), 4. 75 (d, >4. SHz, 2H), 4.12 (d, >17.2Hz, 1H), 3.73 (d, >17.2Hz, 1H), 3,39 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)<, 5-026 (B) δ 7.4-7.65 (ra, 6H), 7.36 (d, >7, 9Hz, 1H), 6.34 (t, >S.1Hz, 1H), 4.11 (d, >17.2Hz, 1H), 4. OS (qd, >9, 6, 6.6Hz, 2H), 3.73 (d, >17.4Hz, 1H), 3.50 (d, >Ü.9Hs, 3H), 2,41 (s, 3H)fi 5-027 (B) δ 8.53 (ddd, J=4.9, 1.6, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, >7. 7, 1. SHz, 1H), 7.6 -7.65 (ra, 2H), 7.5-7.55 (a, 4H), 7.44 (ddd, >7.9, 2.0, 1. SHz, 1H), 7.33 (d, >7.7Hz, 1H), 7.26 (t, >4.8Hz, 1H), 7.22 (ddd. >7.5, 4.8, 1, 1Hz, 1Η), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4 12 (d, >17.2Hz, 1H), 3,74 (á, >17. 2Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)0 5-028 (B) Ô 8.5-8.55 (ra, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7.2-7.75 (ra, 15H), 4.76 (d, 1=4.8 Hz, 2H)„ 4.13 (dd, J=17.2, 1.8Hz, 1H), 3.82 (d, >17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)0 5-029 (A) 38, 51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, >5.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.50 (bs, 1H5, 7.15-7.4 (m, 5H), 6.8-6.95 (ra, 1H), 4.74 (d, >4.8Hz, 2H), 4.07 (d, >17,4Hz, 1H), 3,72 (d, >17,4Hz, 1H), 2. 48' (s, 310 0 5-030 (A) δ 7.2-7,45 (ra, 6H), 6.49 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.46 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.79 (s, 3H)0 5-031 (A) Ô7.25-7. 5 (m, 6H), 6.50 (bs, 1H), 4.0-4.15 Cm, 2H), 3.60 (d, >16,8 Hz, 1H), 3,39 (d, J=16.8Hz, XH), 2.38 (s, 3H), 2.15-2.3 (ra, 1H), 0.98 (d, JNx 6Hz, 3H), 0.90 (d, >6.9Hs, 3H)„ 5-033 (A) 58.51 (d, J=4,8Hz, 1H), 7.69 (t, J=4. 5Hz, 1H), 7.45~7.5 (m, 3H), 7.41 (bs, 2H), 7.15-7.4 (m, 4H), 4,73 (d, >4,5Hz, 2H), 3.57 (d, >16,8 Hz, 1H), 3.47 (d, >16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.45- 0.7 (m, 4H)0 5-035 (8)58.5-8.55 (is, 1H), 7.72 (td, >7, 6, 1.8Hz, 1H), 7.5~7.55 (ra, #0, 7.43 (d, >1.8Ηζ, 2H0, 7.35-7.4 (m, 2H), 7.2-7.25 (m, 1H), 4.76 (d, > 4.8Hz, 2H), 3.93 (d, >16.8Hz, 1H), 3.85 (dd, >18.6, 11.8Hz, 2H), 3.53 (d, >16.8Hz, 1H), 2,50 (s, 3H)» 5-037 (A) §8.53 (d, >5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.6 (ra, 9H), 5,89 (t >55,2Hz, 1H), 4.74 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.00 (d, >17.OHz, 1H), 3.55 (d, >17. OHz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-038 (B) 3 8.17 (t, >7. OHz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.44 (t, >1.8Hz, 1H), 7.0 -7.1 (ra, 1H), 4.05-4.25 (ra, 3H), 3.73 (d, >17.4Hz, 1H)0 5-040 (A) §8,82 (s, 1®, 8.19 (t, >7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7,31 (s, 1H), 4.84 (d, >5.4Hz, 2H), 4,08 (d, >17.4Hz, 1H), 3,69 (d, >17.1Hz, 1H)0 5-042 (B) § 8.03 (ra, 1H), 7,64 (d, >1.1Hz, 1H), 7.58 (d, >0.8Hz, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.39 (bs, 1H), 4.18 (d, >16.OHz, 110, 4.1-4.2 (m, 2H), 3.80 (d, >16. OHz, 1H)D 5-048 (A) § 8.22 (d, >8.7Hz, 2H), 7.81 (d, >7.8Hz, · 1H), 7,74 (d, >1.2Hz, 1H) , 7.63 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (d, >2.1Hz, 1H), 6.72 (bs, 1H), 4.77 (d, >6.3Hz, 2H), 4,04 (d, > 17,1Hz, 1H), 3.66 (d, >17.1Hz, 110 0 5-049 (A) § 7,81 (d, >8.1Hz, 1H), 7.7-7.75 <m, 2H), 7,63 (dd, >8.1, 1.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 210, 7.44 (bs, 1H), 7.34 (d, >3.3Hz, 1H), 7.16 (bs, 1H), 5.00 (d, >5.4Hz, 2H), 4.06 (d, >17.1Hz, 1H), 3.69 (d, >17.1Hz, 1H)0 5-050 (A) δ 8.79 (s, 110, 7.75 (dd, >8.4, 3, OHz, 1H), 7.70 (bs, 1H), 7.60 (bs, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.01 (bs, 1H), 4.82 (d, >5.1Hz, 210, 4.07 (d, >17.4Hz, 1H), 3.69 (d, >17. 1Hz, 110 0 ■5-051 (A) δ 7.7-7.8 (ra, 2H), 7.61 (dd, >8.1, 1.5Hz, 1H), 7.50 (bs, 210, 7.44 (bs, 1H), 7.19 (s, 1H), Θ.84 (bs, 1H), 4.69 (d, >5.7Hz, 2H), 4.07 (d, >17.4Hz, 1H), 3.69 (d, >17,4Hz, 1H)0 5-052 (B) δ8.63 (s, 110, 7.25-7.75 (ra, 7H), 5.10 (d, >5.8Hz, 2H), 4.07 (d, > 17.0Hz, 111), 3,71 (d, >17. OHz, 1H)0 5-053 (A) § 8.54 (d, >4,2Hz, 1H), 7.77 (d, >7.8Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.62 (d, >7.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.34 (d, >7.5Hz, 1H), 7.23 (dd, >7.5, 2.4Hz, 1H), 4.78 (d, >4.5Hz, 2H), 4.08 (d, >18. OHz, 1H), 3.71 (d, >18, OHz, 1H)0 5-056 (Α) δ8.55 (d, J=4,5Hz, 1H), 8.08 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.96 (s, IH), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.69 (dd, J=4. 5, 2.4Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.33 (d, J=7,2Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.2, 2.4Hz, 1H), 4.73 (d, J*4.5Hz, 2H), 4.28 (d, J=18. OHz, 1H), 3.87 (d, J" 18.OHz, 1H)0 5-058 (B) δ 8.54 (d, J=3.9Hz, 1B), 7.89 (bs, 1H), 7.74 <td, J=7. 8, 1.8Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.50 (bs, 3H), 7.44 (t, J*l. 8Hz, 1H), 7.38 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (bs, 1H), 4.79 (d, j=4.7Hz, 2H), 4.07 (d, J-17.2Hz, 1H), 3. 70 (d, J=17.2Hz, 1H), 5-060 (B) δ8.01 (bs, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.25-6,3 <ra, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.55-3.75 (m, 3H), 3.45-3,6 (m , 4H), 1.20 (t, J=7.OHz, 3H)0 5-061 (B) Ô8.10 (bs, 1H), 7.69 (d, JNS.üHz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.09 (bs, 1H), 4.54 (t, 1=5.2Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J"l7.2Hz, 1H), 3.60 (t, J=5.2Hz, 2H), 3.44 (s, 6H)e 5-062 (B) 58.13 (bs, 1H), 7.71 (d, J«8. OHz, 1H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6. 7-6.9 (br, IH), 6.05-6.3 (br, 1H), 4.05-4,15 (m, 2li), 4.06 (d, 1=17,2¾ 1H), 3.69 (d, J~17.2Hz, 1H), 2.88 (bs, 3H)0 5-065 (6)58.5-8.55 (m, 1H), 8.13 (d, J=L 8Hz, 1H), 7.7-7.5 (m, 2H), 7.50 (4 J=l. 8Hz, 210, 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.0Hz, 1B), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.78 (d, jML 8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)0 5-066 (B) δ 7.45-7.55 Cm, 6H), 6.40 (bs, 1H), 6.00 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17, OHz, 1H), 3,71 (d, J=17. OHz, 111), 2.49 (s, 3H)0 5-070 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H)} 6.02 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17,4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4&, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.0-1.15 (m, 1H), 0.55-0.65 (m, 2H), 0.25-0.35 (m, 2H)a 5-072 (A) δ 7.35-7.55 <a 6H), 5.78 (bs, 1H), 4,08 (d, J=17. OHz, 1H), 3.69 (d, >17. OHz, 1H), 3.47 (t, J=7.1Hz, 2H), 2.45-2.65 («, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.65- 2.2 (ra, 6H)0 5-077 (A) 5 7.4-7.5 (m, 6H), 6.19 (bs, lH), 4,08 (d, >16.8Hz, 1H), 3.5-3.75 (01 , 7H), 2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H)„ - 5-079 (B) δ 7.45-7. 55 (m, 4H), 7.43 (t, >1, 8Hz, 1H), 7.39 (d, >8.4Hz, 1H), 6.28 (bs, 1H), 4.27 (t, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.65-3.75 (ra, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)0 5-080 (B) 0'7.45-7,55 (m/ 4H), 7.35-7.45 (a, 2H), 6.48 (bs. 1H)\ 4.80 (bs, 111), 4.28 (t, >5. OHz, 2H), 4.08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.70 (d, >17.2Hz, 1H), 3.65- 3,7 (to, 2H), 3.15-3,25 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.13 (t, J=7.2Hz, 3H) 5-083 ° (A) 6 7.4-7.55 (m, 6H), 5.95 (bs, 1H), 4.48 (t, J=5,4Hz, 1H), 4,05 (d, > 17.4Hz, 1H), 3.66 (d, >17,4Hz, 1H), 3.59 (t, J=5,4Hz, 2H), 3.44 (s, 6H) , 2.48 (s, 3H)0 5-084 (A) 6 7.4-7.55 (tn, 6H), 6,02 (bs, 1H), 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.08 (d, J= 16.8Hz, 1H), 3.5-3.8 (m, 7H), 2.48 (s, 3H), 1.22 (t, >6.6Hz, 6H)Q 5-085 (B) §7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, >1. 8Hz, 1H), 7.39 (d, >8.4Hz, IH), 6.31 (d, >8.1Hz, 1H), 4.81 (bs, 1H), 4.35-4.45 (m, 1H), 4.22 (dd, > 11.5, 6.8Hz, 1H), 4.10 (dd, >11.5, 3.7Hz, 1H), 4.08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.15-3.25 (tn, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.27 (d, >7.1 Hz, 3H), 1.13 <t, >7.2Hz, 3H)0 5-086 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4,15 (m, 2H), 3.65-3.9 (m, 4H) , 3.25-3.35 (tn, 1H), 2.46 (s, 3H)t 1.85-2.1 (m, 3H), 1.55~L 7 (m, ÍH)0 5**087 (A) δ 7. 35-7. 55 (m, 8H), 5.97 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17. 4Hz, 1H), 3. 55-4.0 (ia, 411), 3.69 (d, J-17.1Hz, 1H), 3.45-3.5 (m, 2H), 2.55-2.65 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.05-2.15 (tn, 1H), 1.6-1.78 (m, 1H)0 5-090 (A) § 7.4-7. 55 (rn, 6H), 6.14 (bs, 1Ή), 4.75 (t, J=4. 5Hz, 11!), 4,1-4.2 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 (w, 2H), 3.71 (d, J-17.4Hz, 1H), 3.5- 3.® (m, 2H), 2.47· (s, 3H), 2.0-2.15 Cm, 110, 1.3-1.45 (m, 110 „ 5-092 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 7.05 (bs, 1H>, 4.08 (d, J=17,'l!fe, 1H), 3.9-4.05 (m, 210, 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.1-3.25 (m, 1H), 2.8-2.95 <a, 1H), 2,66 <s, 3H), 2.47 (s, 3H)0 5-094 ÍA) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.73 (bs, 1H), 4,08 (d,. J=17,1Hz, 110, 3.9-4.05 (m , 2}0, 3.70 (d, J=17.1Hz, ÍH), 3.28 (t, J=5, 7Hz, 2H), 3.08 <q, J=7.5Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.43 (t, J=7,5Hz, 3H)0 5-095 (A) Ô 7.2-7.6 (a, 11H), 6.09 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (s, 210, 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 210, 2.68 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)0 5-096 (A) δ 7. 35-7.55 (w, UH) s 6.62 (t, J=6.0Hz, 110, 4.30 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H>, 3.85-3,95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.1-3.2 (ia, 2H), 2.41 (s, 3H)0 5-097 (A) § 7.35-7.55 (a, 610, 7,32 (s, 1H), 6.30 (bs, 1H), 6.22 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.13 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (s, 2H), 3,70 (d, J- 17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (tn, 2H), 2.78 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.47 (s, 3H)0 5-098 (A) δ 7.4-7.55 (m, 7H), 6.55-6.6 (a, 2H), 6.45 (dd, J=3,0, 1.8Hz, 1H), 4,39 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3,85-3.95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17,4 Hz, 1H), 3.25-3.3 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)Õ 5-099 (A) δ 7.4-7.6 (o, 6H), 6.22 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17. OHz, 1H), 3.6 -3,75 (ra, 2H), 3.35-3.5 fa, 1H), 2,85-3.05 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)> 1.35 (d, J=6.9Hz, 310 e 5-100 (A) S 7. 4-7.6 (m, 6H), 7.15-7. 25 and 6,9-7. 0 (m, 1H), 3.9-4 2 (m, 210, 3.6- 3,85 (m, 2H), 2.85-3.2 (m, 1H), 2.68 and 2.56 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1, 32 (d, J=6,9Hz, 3H) 0 5-101 (A) 5 7. 4-7. 6 (ro, ’θΗ), °6. 65 (t, J=5.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3.75-4.0 (i% 2H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 110, 3.25-3.45 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.50 (d, J=6.9Hz, 3H)0 5-102 (A) δ 7,35-7,65 (m, 6H), 6.08 (bs, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.4 Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.71 (d, J==5.7Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.34 (d, J=6.6Hz, 3H)„ 5-103 (A) δ 7.4-7,6 (m, 6H), 6.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.6-4 75 (ro, 1H), 4.08 (d, J-17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J«17.4Hz, 1H), 3.42 (dd, J=14.4, 6.3Hz, 1H), 3.26 (dd, J=14.4, 5.1Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.53 (d, J=6.9 Hz, 3H) c 5-104 (A) § 7.45-7.55 (m, 410, 7.4-7.45 (m, 2H), 5,75 (bs, 1H), 4 07 (d, J=17.4 Hz, III), 3.69 (d, J*17.4Hz, 1H), 3.07 (s, 2H), 2,48 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1.51 (s, 6H)0 5-112 (A) δ 7. 45-7.65 (m, ÔH), 7. 43 and 6.93 (t, J=4.8Hz} 1H), 6.29 (bs, 1H), 4.33 and 4.25 (t, J=4.7Hz, 2H), 4 08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17,4 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)Ô 5-114 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 7.43 and 6.85 (bs, 1H), 6.30 (bs, 1H), 4.25-4.35 and 4 2-4 25 (m, 2H), 4 08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3.93 and 3.86 (d, J~7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J-17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.1-1.3 (tn, 1H), 0,5-0.6 (m, 2Η), 0.2-0.3 (ra, 2H)0 5-115 (A) Ô 7. 57 and 6.86 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 10H), 6.26 (bs, 1H), 5.10 and 5.02 (s, 2ti), 4,28 and 4.20 (t, J*5.3Hz, 2H>, 4.08 (d, J=17.1 Ha, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)0 5-116 (A) 57.4-7.5 (m, 6H), 7. 39 and 6. 79 (t, J=4.5Hz> 1H), 6.25 and 6.15 <bs, 110, 4.0-4.3 (ra, 4H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 and 2.45 (s, 3H), 0.9-1.25 (ra, 2H), 0.01 (s, 9H)« 5- 118 (A) 57.45-7.55 (ra, 4H), 7.35-7.46 (ra, 2H), 6,19 (bs,' 1H), 4.7-4.85 (m, 110, 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.7-3.8 (ra, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.6 (ra, 1H), 3.0-3.15 (m, 1H), 2.7-2.85 (m, 110, 2.47 (s, 3H), 2.00 (s 3H) 6- 120 (À) δ 7,°4~7.6 (m, 610, 7.11 (d, J=9.6Ha, 1H), 6.30 (d, J=9.6ífe, 1H), 4.0- 4.25 (ra, 3H), 3.70 (d, J=17. OHz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-122 (A) 07,4-7.6 (m, 710, 6.61 (d, J=3.3Hz, 110, 6.49 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.44 (dd, J=3.3, 2. m, 1H), 6.33 (d, J-8,4Hz, 1H), 4,08 (d, >17.3Hz, 1H), 3.70 (d, >17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 311) a 5-123 (A) $7.3-7.6 (m, 8H), 7.0-7.1 (m, 1H), 6.49 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.42 (d, >8.8Hz, 1H), 4 08 (d, >17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17, OHz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5- 126 (A) 0 8,62 (d, >5. OHz, 1H), 7.85 (td, >8.1, 2.1Hz, 110, 7.35-7.65 (ra, 9H), 6.15 (d, J=6.911z, 1H>, 4.09 (d, 1=17. OHz, 1H), 3.71 (d, J=17. OHz, 1H), 2.52 (s, 3H)o 6- 128 (A) δ 7.45-7,65 (ra, 6H), 6.33 (bs, 1H), 4,23 (d, >5.1Hz, 2H), 4.09 (d, >17.4Hz, 1H), 3.81 ($, 3H), 3.70 (d, >l7,4Ha, 1H), 2.49 (s, 3H)0 6-130 (B) δ 7. 4-7.56 (ra, 6H), 6.33 (d, >6.6Hz, 1H), 4.75-4. 85 (ra, 1H), 4. OS (d 1=17.2Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3,70 (d, >17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.55 (s, 310 o 5-131 (B) 57.4-7.55 (ra, 6H), 6.34 (d, >7.6Hz, 1H), 4,7-4,8 (m, 110, 4.2-4,3 (ra, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.70 (d, >17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.54 (t, >7. OHz, 310, 1.32 (t, >7.2Hz, 3H)o δ-132 (A) 6 7.4-7.55 (ra, 6H), 6.36 (bs, 1H), 4.75-4.9 (ra, 1Ϊ0, 4.6-4.75 (ra, 1H) , 4,4-4.55 (m, 1H), 4.18 (d, >17.4Hz, 110, 3.71 (d, >17.4Hz, 1H), 2.45 /<. QU") 1 K7 Λ4 Ts7 OU7 Qtrt 5-133 (A) 57.4-7,6 (ra, 610, 7.06 (d, °>6. 6Hz, 1H), 5.76 (t, >6.6Hz, 1H), 4.27 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.08 (d, >17.1Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.70 (d, >17.1 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)0 5-134 (A) Ô 7.4-7.6 Cm, 6H), 6.79 (d, >9.4Hz, 1H), 5.72 (d, >9,4Hz, 1H), 4.09 (d, >17.3Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.71 (d, >17.3Hz, 110, 3.59 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)0 5-136 (A) 5 7.35-7,55 (m, 6H), 6.44 (bs, 1H), 4.05-4.25 (ra, 3H), 3.6-3.8 (m, 3H), 2.66 (t, J-6, OHz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.27 (t, >7.2Hz, 3H)0 5-138 (A) δ 7. 45-7.6 (m, 6H), 7.09 (bs, 1H), 6.69 (bs, 1H), 4.05-4.15 (ra, 310, 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2,83 (d, J=4.8Hz, 3H), 2.44 (s, 3H)0 5-139 (A) δ 7. 5-7.6 (m, 510, 7,43 (s, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.23 (d, >3.9Hz, 2H) , 4.09 (d, >17,1Hz, 1Í0, 3.71 (d, J=17.1Hz, Ití), 3.04 (s, 3H), 3.02 (s, 310, 2.50 (s, 3H)e 5-141 (B) $ 7.4-7.55 (ra, 6Í0, 7.05-7.1 (ra, l!f), 6.62 (bs, 1H), 4,05-4,15 (ra, 3H), 3.72 (d, >17.2Hz, 1H), 3.23 (dd, >13,8, 7.2Ha, 2H), 2.45 (s, 3H), 1,5-1.6 (», 2H), 0.91 (t, >7. 4Hz, 3H)0 5-143 (8) δ 7'. 4-7.55 (ra, 6H), 6.9-7,05 (m, 1H), 6.45-6.56 (m> 1H), 4.05-4.2 (m, 3®, 3.70 (d, 1=17.2Hz, 1H), 3.1-3.15 (¾ 2®, 2.45-2.5 (m, 4®, Ο, ΟΙ. O (a, 6H)e 5-145 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6®, 6.78 (bs, 1H), 5.93 (bs, 110, 4,0-4,15 (κ, 3®, 3.70 (d, 1=16.8Hz, 1®, 2.48 (s, 3H), 1.38 <s, »0e 5-146 (B) δ 7.4-7.55 (a, 6®, 7.01 (bs, 1H), 6.53 (bs, 110, 4.05-4.2 (a, 3H), 3.71 (d, 1=17.4Hz, 1H), 3.05-3.1 (m, 2H), 2.46 (s, 3®, 0.91 (s, 9H)0 5-147 (B) δ 7.4-7.55 ím, 6®, 6.89 (bs, 2®, 4.56 (t, 1=5.OHz, 1H), 4,44 (t, J= 5.0Hz, 1H), 4.16 (d, 1=5. OHz, 2®, 4.19 (d, J=17.2Hz, 1®, 3.71 (d, J= 17.2Hz, 1®, 3.5-3,7 (m, 2H), 2,46 (s, 3®„ 5-149 (Á) é' 7.45™7.6 (a, 5®, 7.42 (s, 1H), 7.27 (bs, 1®, 4.25-4.4 (ra, 2®, 4.09 (d, 1=17.4¾ 1®, 3.6-3.8 (rc, 6®, 3.17 <s, 3®, 2.49 (s, 3®c 5-150 (B) 57.4-7.55 (ra, 6®, 6. 8-7,2 (m, 2H), 4,16 (d, 1=5. OHz, 2H), 4.09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3.5-3.75 (m, 3B), 3.48 (t, 1=5.8Hz, 2®, 2. 48 (s, 3®0 5-152 (A) §7.4-7.55 (a, 6®, 7,05 (bs, 1®, 6.90 (bs, 1®, 4 0-4.2 (a, 3®, 3.71 (d, J=17. OHz, 1®, 3.5-3.6 (m, 2®, 3.4-3.5 ím, 2®, 2.45 (s, 3®, 1.9-2.1 (m, 2H) a 5-153 (B) § 7,4-7. 55 (ia, 6®, 6. 7-7.05 (a, 2®, 4.15-4.2 (m, 2®, 4.09 (d, J= 17.2Hz, 1®, 3.75-3.9 (ra, 1®, 3.71 (d, J=17.2Hz, 1®, 3.05-3.2 (a, 1®, 2.4? (s, 3H), 1.49 (bs, 1®, 1.6-1.7 (a, l®, 1,2-1.3 (m, 1H)0 5-154 (A) Ô 7.45-7.55 (m, 5®, 7.43 (s, 1®, 6.86 (bs, 1®, 6.77 (bs, 1H), 405 -415 (a, 3®, 3.65-3.8 Cm, 3®, 3.45-3,55 (ra, 2®, 2.46 (s, 3®, 1.69 (bs, 1®0 5-155 (B) 6 7.5-7. 55 (m, 5®, 7,43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.9~7.0 (m, 1®, 4 25-4.4 (m, 2®, 4.19 (d, 1=17.4Hz, 1®, 3.8-3.9 (m, 2®, 3.70 (d, J=17.4Hz, 1® , 3.63 (t, 1=5.2Hz, 1®, 3,49 (t, 1=5.2Hz, 1®, 3.13 and 3.04 Cs, 3®, 2.50 (s, 3H)o 5-159 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6®, 7.25-7.35 (a, 1®, 7.0-7,05 (ra, 1®, 4.10 (d, J= 17.2Hz, 1®, 4.06 (bs, 2®, 3.77 (bs, 2®, 3,73 (d, ?=17,2Hz, 1®, 3.25 (t, J=5,6Hz, 2H), 2.96 (s, 3®, 2.42 (s, 3®c 5-161 (B) δ 7.4-7.55 (n 6®, 6.96 (bs, 1®, 5.7-5.85 Cm, 1®, 5.15-5.35 (m, 2H), 4.2-4 3 (m, 2H), 4 05-4.15 (tn, 2®, 3.92 (bs, 1®, 3.71 (d, 1=17.2 Hz, 1®, 3.01 and 2.99 (s, 3®, 2.50 (s, 3H)0 5-162 (B) §7.45-7.55 (a, 5®, 7.4-7.45 (ra, 1®, 6.97 (bs, 1®, 5.7-5.85 (m, 2H), 5.15-5.3 (ra, 4H), 4.27 (d, J=4. OHz, 2H), 4.10 (d, 1=17.2Hz, 1®, 4.05 (d, 1=5.8Hz, 2®, 3.91 (d, J=5.8Hz, 2®, 3,72 (d, J=17.2Hz, 1®, 2.50 (s, 3H)e 5-163 (A) δ 7,4-7.6 (a, 6®, 6.9-7,2 (ra, 2®, 5.38 (s, 1®, 5.30 (s, 1®, 4.0- 4 3 (m, 5®, 3.70 (d, 1=17. OHz, 1®, 2.44 (s, 3H)0 5-165 ®) § 7.4-7. 55 (m, 6H), 7.00 (bs, 2®, 4.05-4.2 (a, 5®, 3.72 (d, J=17.2 Hz, 1H), 2.54 (s, 3®, 2.22 (s, 1®, 5-167 (B) 68.78 (d, J=l. 8Hz, 1®, 7.45-7.55 (m, 6®, 7.43 (t, J=l. 8Hz, 1®, 6.65-6.8 (ra, 2H), 4.65 (d, 1=7.4Hz, 2H), 4 05-4,2 (ra, 3®, 3.70 (d, 1= 17.2Hz, 111), 2.46 (s, 3H)0 5-168 (B) 6 8.52 (d, 1=4.1Hz, 1®, 7.67 ítd, 1=7.8, 1.8Hz, 1®, 7.4-7,55 (a, 8®, 7.2-7.25 (ra, 1®, 8,83 (bs, 1®, 4.59 (d, 1=5. OHz, 2®, 4.22 (d, J= 5. OHz, 2®, 4 08 (d, J=17.2Hz, 1®, 3.70 (d, 1=17.2Hz, 1®, 2.47 (s, 3® 5-171 °{B) S 7.45-7.55 (a, 6®, 6.94 (bs, 1®, 4.25 (d, ?=3.8Hz, 2®, 4 08 (d, 1=17.2Hz, 1®, 3.65-3.75 (m, 7H), 3.48 (t, 1=4,4Hz, 2®, 2.50 (s, 3H)0 5-173 (B) Ô 7,2-7.6 (ra, TH), 6.6-7.1 (m, 6®, 4 0-4 6 (a, 3®, 3.70 (d, 1=17.0 Ηζ, 1®, 3.33 (s, 3®, 2.49 (s, 3H)0 5-176 (B) 6 7.3-7.55 (ra, 12®, 6.37 (bs, 1H), 5, 71 (d, J=7. OHz, 1H), 4.08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.71 (d, 1=17.2¾. 1H), 2,75 (d, J=4.9Hz, 3H), 2,41 (s, 3H)0 5-178 (A) δ 7.45-7,6 (ra, 5H), 7.43 (s, 1®, 6,62 (bs, 1H), 4.37 (t, 1=9.3¾. 2H), 4.23 (d, 1=4.5¾. 2H), 4.09 (d, J=17.1¾. 1H). 3.86 (t, 1=9.3¾. 2H), 3. 71 (d, 1=17,1¾. 1H). 2.48 (s, 3®„ 5-179 (A) δ8.10 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 7H), 7,06 (bs, 1H), 4.43 (d, 1=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, 1=17.1¾. 1H), 2.49 (s, 3H)0 5-180 (A) δ 7. 65~7. 8 (m, 2H), 7. .1-7.6 (ra, 12B), 6,03 (d, 1=7.4Hz, 1®, 4,08 (d, J=17. OHz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.45 .(s, 3H)0 5-181 (A) δ 7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (ra, 1H), 7.38 (d, 1=8.5Hz, 1H), 5.5-5.6 (m, 1H), 4.08 (d, 1=17.1¾. 1H), 3.69 (d, J=17.1¾. 1H), 2.97 (d, 1=6.1Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.13 (s, 9®„ 5-182 (A) δ7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (ra. 2H), 5.85-6.05 (m, 1H), 5,81 (bs, 1H), 5.15-5,35 (m, 211), 4.05-4.15 (ra, 3H), 3.69 (d, 1=17.4Hz, 1®, 2.49 (s, 3H)0 5-183 (A) δ 7.4-7.75 (m, 5H), 7.33 (d, 1=7.8Hz, 1H), 4.04 (d, 1=17.1Hz, 1H), 3.75 (ra, 1H), 3.66 (d, 1=17.4Hz, 1H), 3.37 (m, 1H), 3,08 (ra, 2H), 1,25 (t, J=7.4Hz, 3H), 1.04 (t, 1=7.2¾. 3H)0 5-184 (A) 3 7.51 (bs, 4H), 7.4-7,5 tm, 2®, 6.10 (t, 1=6.¾ 1H), 5.95 (bs, 1®, 4.17 (t, J=6.6Hz, 2®, 4.08 (d, 1=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, 1=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)0 5-185 (A) 5 7.4-7.55 (ra, 6H), 6,58 and 6.34 (s, 1®, 6.10 and 5.99 (bs, 1®, 4.49 and 4.30 (d, J=6.OHz, 2®, 4.08 (d, 1=17.1¾. 1®. 3.69 (d, J=!7.1 Hz, 1H), 2, 50 and 2.48 (s, 3®« 5-186 (A) 5 7. 35-7.55 (m, 6®, 6.03 (bs, 1®, 4.27 (q, 1=2,4Hz, 2®, 4.08 (d, 1=17.4¾. 1®, 3.70 (d, >17,4Hz, 1®, 2.47 (s, 3®, 2.30 (t, >2.4Mz, 1®S 5-191 (A) Õ 7.2-7.6 (ra, 11®, 6.09 (bs, 1®, 5.06 (q, J=7,5¾. 1®, 4.06 (d, J= 17.1Hz, 1®, 3,68 (d, 1=17.1¾. 1®, 2.40 ($, 3®, L 85-2.0 Cm, 2®, 0. 97 (t, J=7.2Hz, 3® <, 5-194 (B) δ 7.3-7. 6 (m, 11®, 6.42 (d, J=9. 6¾ 1®, 6.26 (d, J=9.6Hz, 1®, 4.07 (d, J=17,2Hz, 1®, 3.85-3.95 (m, 1H), 3.7-3.8 (m, 1®, 3.69 (d, J= 17.2¾. 1H), 2.50 (s, 3®, 1.33 (t, 1=7,2¾ 3®0 5-205 (A) S 7.35-7.55 (ra, 7H), 6.25-6.35 (ra, 2H), 6.10 (bs, 1®, 4.62 (d, J=5.4 Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1¾. 1®, 3.69 (d, 1=17.1Hz, 1H), 2.46 (s, 3®0 5-207 (A) δ 7.3-7,55 (m, 6H), 6.7-6.8 (ra, 2®, 6.39 (bs, 1®, 4.64 (d, 1=6. OHz, 2®, 4.07 (d, 1=17,4¾ 1H), 3.69 (d, 1=17.4¾. 1®, 2.43 (s, 3®* 5-208 (A) δ 7.4-7.6 (m,' 6H), 6.37 (bs, 1®, 6.04 (s, 1®, 4,66 (d, 1=5.7Hz, 2® , 4. OS (d, J=17,4Hz, III), 3.69 (d, 1=17.4Bz, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.43 (s, 3® & 5-209 (A) Ô 7.35-7,6 (ra, 6H), 6.57 (t, J=6. OHz, 1®, 6. 31 (s, 1®, 4.70 (d, J= 6.0¾ 2H), 4.09 (d, >17.4Hz, 1®, 3.71 (d, >17.4Hz, 1®, 2.43 (s, 3® 5-212 (A) δ 7.56 (s, 1®, 7.35-7.55 (m, 6®, 5.90'(bs, 1H), 4,46 (d, >5.4Hz, 2®, 4.07 (d, >17.1Hz, 1®, 3.85 (s, 3®, 3.68 (d, >17.1Hz, 111), 2.47 (s, 3H), 5-213 (A) Ô 7.3-7.55 (m, 6H), 6.19 (bs, 1®, 4.43 (d, >5. 4Hz, 2H), 4.07 (d, > 17.4¾ 1H), 3,78 (s, 3®, 3.72 (d, >17,1Hz, 1®, 2.43 (s, 3H)0 ¢-218 (Α) β 7.74 (d, >3.31!z, 1H), 7,45-7.55 (m, 5H), 7.43 (bs, 1H), 7,40 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4 95 (d, 1=5.4¾ 2H), 4.08 (d, >16. 8Hz, 1H), 3.70 (d, 1=17,4Hz, 1H)> 2.50 <s, 3H)a 5-217 (A) δ 7. 75 (d, >3,3Hz, 1H), 7, 3-7, 6 (m, 13H), 6.59 (d, >7.4Hz, 1H), 4.08 (d, >17.3Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)e 5-218 (A) 0 7,78 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 6H), 6. 78 (bs, 1H), 4.93 (d, >3.6Hz, 2H), 4,09 (d, >17.4Hz, 1H), 3.70 (d, >17.4Hz, 1H), 2,47 <s, 3H)0 5-219 (A) Ô 8.79 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7,32 Cs, 1H>, 6,53 (bs, 1H), 4.77 (d, >5.4Hz, 2H), 4 05 (d, >17.4Hz, 1H), 3.66 (d, >17.4Hz, 1H), 2.47 (s 3H) 5-220 (Ã) δ 7,4-7.55 (m, 6H), 7.17 (s, 1H), 8. 40 (bs, 1H), 4.64 (d, >5.7Hz, 2H), 4.08 (d, >17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1H2, 1H), 2.46 <s, 3H)0 5-221 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.07 (s, 1H), 6.42 (bs, 1H)> 4.66 (d, >5.4Hz, 2H), 4.05 (d, >17,4Hz, 1H), 3.66 (d, >17.4Hz, 1H), 2.70 (s, 3H), 2.47 (s 3H) 5-222 <Ã) 58.½ Cs, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.50 (bs, 4H), 7,35-7.45 (m, 2H), 6.36 (bs, Iff), 4 83 (d, J=6.OHz, 2H), 4.07 (d, >17.4fíz, 1H), 3.69 (d, >17. 1 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H)0 5-223 (A) 57.45-7, 55 (a, 4H), 7.35-7,45 (m, 3H), 6.27 (t, J=6. OHz, 1H), 4.71 (d, >6. OHz, 2H), 4 08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.69 (d, >17.4Hz, 1H), 2.48 Cs, 3H)g 5-224 (B) a 7.91 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.84 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 4 66 (d, >4.9Hz, 2H), 4 07 (d, >17. OHz, 111), 3.80 (s, 310, 3.77 (d, >17.0 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)0 5-225 (Β) δ 7.25-7. 55 (a, 7H), 6.9-7. 0 (m, 1H), 6.84 (s, 1B), 4 57 (d, >5, 5Hz, 210, 4.07 (d, J=17. OHz, 1H), 3.70 (d, >17. OHz, 1H), 3.63 (s, 310, 2.42 (s 3H) 5-226 (8)5 8.62 (s, 1H), 7.35-7.65 (m, 6H), 6.8-6.9 (m, 1H), 5.07 (d, >6.1Hz, 210, 4.06 (d, >17. OHz, 1H), 3.69 (d, >17. OHz, 1H), 2.42 (s, 3100 5-227 (B) 6 7.45-7.55 (a, 510, 7.35-7.4 (m, 110, 6.9-6.95 (m, 1H), 4.80 (d, > 5.8Hz, 2H), 4 08 (d, >17. OHz, 110, 3.71 (d, >17. OHz, 1H), 2.68 (s, 3B) , 2.41 (s,. 3H)0 5-230 (A) 6 8.43 (s, 1H), 7.45-7.65 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.68 (t, >5.7Hz, 1H), 4 90 (d, >5.7Hz, 2H), 4 09 (d, >17.1Hz, 1H), 3.71 (d, >17.1Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)0 5-231 (A) 6 7.45-7,55 (m, 510, 7,43 (s, 1H), 6.78 (t, >5.7Hz, 1H), 4.80 (d, > 5.7Hz, 2H), 4.09 (d, >17.1Hz, 111), 3.72 (d, >17.1Hz, 1H) , 2.54 (s, 3H) , 2.47 (s, 3H)„ 5-232 (A) 69.14 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 6.85 (t, >5.7Hz, 1H), 5.09 (d, > 5.7Hz, 210, 4.08 (d, >17.4Hz, 110, 3.70 (d, >17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H) 5-233 (B) 68.42 (s, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7,35-7.55 (m, 6H), 5.70 (d, >6.4Hz, 2H), 4.08 (d, >17. OHz, 1H), 3.72 (d, >17. OHz, 1H), 2.32 (s, 3H)0 5-235 (A) δ8. 52 (d, >4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (a, 1H), 7.15-7. 55 (m, 9H), 5.32 (dqT >6.9Hz, 1H), 4.09 (d, >16.8Hz, 1H), 3.70 (d, >16.8Hz, 110, 2,48 (s, 3H), 1.59 (d, >6.9Hz, 3H), 5-238 (B) 6 7.66 ít, >7.7Hz, 1H), 7.45-7,55 (a, 510, 7.43 (t, >l.SHz, 110, 7.25-7.35 (m, 2H), 7.02 (t, >5.3Hz, 1H), 4 69 (d, >5.3Hz, 2H), 4,10 (d , >17,'2Hz, 110, 3.72 (d, >17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)a 5~239 (Β) δ 8. 2-8.3 (m, 1®, 7,55-7,65 (m, 2®, 7,45-7,55 (m, 3®, 7.4-7.5 (a, 3H), 7.25-7.4 <m, 2®, 4,79 (d, J=6.2Hz, 2®, 4.07 (d, >17.2Hz, 1H), 3.69 (d, >17,2Hz, 1®, 2.41 (s, 3H)„ 5-240 (A) δ 8.58 (d, >1. 8Hz, 1®, 8.53 <dd, J=4.8, 1.8Hz, 1®, 7. 72 (d. >7.8 Hz, 1®, 7,4-7.55 (m, 6®, 7.30 (dd, >7.8, 4.8Hz, 1®, 6.40 (t, >6.0 Hz, 1H), 4.63 (d, J=6. OHz, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.70 (d, >17.4 Hz, 110, 2.46 (s, 3H)0 5-242 (A) Ô 8.57 (d, J=6. OHz, 2H), 7.4-7.65 (ra, 6H), 7.26 (d, >6. OHz, 2®, 6.42 (t, >6, OHz, 1H), 4.64 (d, >6.0Hz, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1®, 3.70 (d, >17.4Hz, 1®, 2.48 (s, 3®0 5-243 (A) 5 8,73 (d, >5.4Hz, 2® , 7.5-7.6 (ra, 5®, 7.43 (s, 1® , 7.24 (t, > 5.4Hz, 1®, 7.19 (bs, 1®, 4.89 (d, >5.2Hz, 2®, 4.10 (d, >17. OHz, 1®, , 3.72 (d, >17. OHz, 1H), 2.53 (s, 3®c 5-245 (A) 6 9,18 (bs, 1®, 8.73 (d, >5,2Hz, 1H), 7.56 (s, 3®, 7.52 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1®, 7.35~7.4 (m, 1H), 7.04 (bs, 1®, 4.77 (d, >4 8®, 2® , 4.10 (d, >17.2Hz, 1H), 3.72 (d, >17.2®, 1®, 2.52 (s, 3®c 5-246 (B) 58.69 (s, 1H), 8.53 (s, 2H), 7.5-7.55 (ra, 5®, 7.4-7.45 (m, 1®, 6.95-7.0 (rc, 1®, 4,81 (d, >5.3®, 2®, 4.09 (d, >17. OHz, 1H), 3.71 (d, >17. OHz, 1®, 2.49 (s, 3®0 5-247 (Β) δ 8.55-8.6 (ra, 1H), 8.35-8.4 (a, 1H), 7.4-7.55 (m, 6®, 6.95-7.05 (a, 1®, 4,75-4.8 (m, 2H), 4.08 (d, >17. OHz, 1®, 3.72 (d, >17. OHz, 1®, 2.57 (s, 3®, 2.46 (s, 3®* 5-265 (B) Ô 7.5-7.55 (ra, 5®, 7.4-7.45 (ra, 1®, 6,70 (bs, 1®, 4 08 (d, >19.0 Hz, 1®, 3.70 (d, >19.OHz, 1®, 2.51 (s, 3®, 1.51 (s, 9®„ 5-277 (C) 67.45-7.65 (ra, 6H), 7.44 (s, 1®, 7.33 (d, >7.8Hz, 1®, 7.21 (t, > 7.8Hz, 1®, 7.00 (d, >7,8Hz, 1®, 6.89 (t, >7.8Hz, 1®, 6,69 (s, 1®, 4 08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.61 .(d, J=17.4Hz, 1®, 2.53 (s, 3®0 5-278 (C) Ô 7,45-7.65 ira, 6®, 7.44 (s, 1H), 7.20 (t, >8.4®, 1H), 6.85-6.95 (tn, 211), 6,81 (d, J=8.4Hz, 1®, 6.33 <s, 1®, 410 (d, >17.1Hz, 1®, 3.71 (d, >17.1Hz, 1®, 2.52 (s, 3H)0 5-279 (A) 57.95 (s, 1®, 7.35-7.55 (ra, 6®, 7.17 (d, >8.4®, 2®, 6.79 (d, > 8.4Hz, 2®, 6.42 (bs, 1H), 4 09 (d, >17.4fíz, 1®, 3,71 (d, >17.4Hz, 1®, 2.43 (s, 3®0 5-280 (A) 57.4-7.65 (ra, 10®, 6.98 (d, >8.4®, 2®, 410 (d, >17,3®, 1®, 3.72 (d, >17.3®, 1®, 2.52 (s, 3®0 5-296 (A) δ 8.76 (bs, 1®, 8.12 (bs, 1®, 8.02 (d, >5.4Hz, 1®, 7.35-7.5 (ra, 6®, 8.26 (d, >5.4®, 1®, 410 (d, >17.4Hz, 1®, 3.73 (d, >17.4Hz, 1®, 2.45 (s, 3®, 2.43 (s, 3®» 5-299 (C) 510.15 (bs, 1H), 9.37 (bs, 1®, 8.40 (s, 1®, 7.5-7.6 (m, 5H), 7.46 (s, 1®, 6.69 (s, 1®, 417 (d, >17.4®, 1H), 3,86 (d, >17.4Hz, 1H), 2.59 (s, 3H)0 5-301 (A) Ô 7.4-7.65 (ra, 7®, 7.34 (d, J=9.3Hz, 1®, 7.01 (d, >9. 3Hz, 1H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1®, 413 (d, >17.4Hz, 1®, 3.71 (d, >17.4Hz, 1®, 2.52 (s, 3®0 5-303 (Β) δ 10.38 (bs, 1®, 7.2-8.65 (ra, 11®, 4 06-4 2 (ra, 1®, 3.7-3.85 (m, 1®, 2,44 and 2,37 (s, 3H)0 5- 311 (A) δ 7.3-7.75 (ra, 6®, 6,52 (t, >6.3Hz, 1®, 4 05-4.2 (a, 3®, 3,77 (d, >17.4®, 1H), 2.60 (s, 3®* 6- 312 (A) 57,25-7.65 (ra, 6®, 6.54 (t, >6.3®, 1®, 3.9-4.15 (m, 2H), 4.10 (d, >17.7Hz, 1H), 3.73 (d, >17.7Hz, 1®, 2.74 (q, >7.2Hz, 2®, 1.19 (t 1=7.2Hz, 3H) o 6-313 (À) §8-50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.5-7.6 Gn, 3H), 7.49 (bs, 2®, 7.42 (bs, 1®, 7.15-7.35 (ra, 3®, 4.73 (d, J=4.5Hz, 2®, 4.11 (d, J~17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.84 <q, 1=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J=7. 5Hz, 3H)0 5-316 (B) 57.72 (bs, 3H), 7.51 (bs, 2®, 7.45 (t, J=l. 8Ha, XH), 7.15-7.25 (m, 1H), 4.71 (d, J=6.OHz, 2H), 4.15-4.2 (a, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.34 (t, J=6. OHz, lH)o 5-318 (A) 5 8.30 (d, 1=8.4Hz, 1H), 8.18 (bs, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.48 (s, 1®, 7.25-7.45 (a, 6H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.68 (d, J=5.?Hz, 2®, 4.11 (d, J=17.4Hz, 1B), 3.97 (s, 3H), 3.73 (d, 1=17, 4Hz, 1H)0 5-320 (B) 5 8.11 (d, J=8. OHz, 1H), 7.70 (s, lü), 7.64 (d, J«8. OHz, 1H), 7.51 . (s, 2®, 7.45 (s, 1H), 6.86 (t, 1=6.OHz, 1H), 4.0-4.25 (a, 3H), 3,71 (d, 1=17.6, 1Η)β 5-322 (A) 5 8.14 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.54 (d, 1=7.8Hz, 1H), 7.50 (d, J=7.8Hz, 1H) , 7,34 (s, XH), 7.31 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.09 and 7.05 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 211), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J= 17.4Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)0 5-325 (A) 68.59 (bs, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.11 (bs, 1H), 8.03 (d, J=8.1Hz, 1®, 7.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (t, 1=8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (m, 2®, 4.73 (bs, 2H), 4.23 and 4.21 <4 J-17.4Hz, 1H), 3.86 and 3.85 (d, 1=17,4Hz, 1H), 2,96 and 2,93 (s, 3H)0 5-328 (A) 68.16 (t, J=8. OHz, 110, 7.6-7.8 (ra, 3®, 7.56 (d, J=8. OHz, 1H), 7.52 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.08 and 7.03 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.35-4.55 (m, 2H), 4.05-4.25 (a, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H)0 5-330 (B) 58. 57 (d, J=4.8Mz, 1®, 7. 71 (td, 1=7.7, 1,8Hz, 1H), 7.62 (t, J=4. 6 Hz, 1®, 7.54 (d, J=8,6Hz, 1®, 7.50 (d, J=l. 6Hz, 2®, 7.42 (t, J=L 8Hz, 1®, 7.33 (d, J=7.9Hz, 111), 7.24 (dd, >7.5, 5. OHz, 1H), 6.9-7.0 (m, 2®, 5.73 (bs, 210, 4.72 (d, J=4.8Hz, 210, 4.04 (d, >17.2Hz, 1®, 3.66 (d, J=17.4Hz, 1®„ 5-332 (A) δ 8. 57 (d, J=4. 2Hz, 1®, 7.65-7.75 (m, 2®, 7.45-7.6 (m, 4®, 7. 43 (bs, 1®, 7.33 (d, 1=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (ra, 1®, 6.93 (bs, 1®, 6.85 (d , J=7.8Hz, 1®, 4.71 (d, J=4.8Hz, 2®, 4.09 (d, 1=17.1Hz, 1®, 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.90 (d, 1=3.6Hz, 3®0 5-338 (A) 6 10.29 (bs, 1®, 8.56 (d, J=6.0Hz, 1®, 8.18 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15- 7.75 (ra, 8®, 4.79 (d, J=5.4Hz, 2®, 4.10 (d, J=17.1Hz, 1®, 3.71 (d, J= 17.1Hz, W), 2,75 (s, 6®0 5-336 (A) 58.45-8. 6 (ra, 1®, 8. 23 and 8.29 (s, 1®, 7.15-7.9 (a, 10®, 4.65- 4.75 (ra, 2H), 4.0-4.2 Cm, 1®, 3.6-3.8 (ra, 1®, 3.25 and 3.34 (s, 3®0 5-337 (A) 6 8. 45-8.6 (a, 1®, 7.15-8.05 (m, 10®, 4.65-4.75 (m, 2®, 4.0-4.2 (m , 1®, 3.65-3.8 (ra, 1®, 3.33 and 3.22 (s, 3®, 2,19 and 1.87 (s, 3H)0 5-340 (B) S 7.95-8.0 (m, 1®, 7.89 (dd, J=8.0, 2.6Hz, 1®, 7.79 (dd, J=7,8, 1,6 Hz, 1®, 7.52 (bs, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1®, 5.51 (s, 1H), 4.45-4.55 (ra, 1H), 4,14 (dd, J=20.2, 7.6Hz, 1®, 3.9-4.05 (a, 1®, 3.77 (dd, > 17.4, 5.2Hz, 1H)0 5-342 (B) δ 7.9-7.95 (bs, 2®, 7.53 (d, >1. 8Hz, 1H), 7.44 (dd, J=8. 2, 1,8Hz, 1®, 7.21 (bs, 2H), 7.14 (t, J=l. 8Hz, 1H), 3.75-3,9 (ra, 3®, 0.30 (s, 9®q 5-343 (B) δ 7. 25-7.8 (ra, 11®, 5.65 (t, J=6. OHz, 1H), 4.10 (d, 1=17.2Hz, 1®, 3.7-3,85 (m, 3H)0 5-345 (Α) δ 8.47 (s, 1H), 8.43 (d, J=4,8ffe, W), 7.95 ís, 1H), 7.6-7.85 (ra, 5H) , 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H) , 4.13 (d, 1=17.7Hz, IfD, 3.77 (d, J=17. 7Hz, 1H)0 δ-346 (B) 5 7.91 (ddd, J=8.6, 6.8, 1.8Hz, 1H), 7.78 (ddd, J=8.6, 6.8, 1.8Hz, 1H), 7.49 (d, J=l, 6Hz, 2H), 7,45 (t, J=2.OHz, 1H), 6.84 (bs, 1H), 4.15- 4.25 (m, 3H), 3.80 (bs, 1H)„ 5-347 (B) Ô 7.86-7.05 (m, 1H), 7. 7-7.8 (m, 1H), 7.25-7.5 (m, 8H), 6.90 (bs, 1H) , 4.68 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.16 (bs, 1H), 3.78 (bs, 1H)0 5-348 (B) Ô 8.59 (bs, 1H), 8.11 (bs, 1H), 7,89 (bs, 1H), 7,71 (bs, 2H), 7.2-7.5 (m, 5H), 4.80 (bs, 2H), 4.18 (d, >17.8Hz, 1H), 3.80 (d, J=17.8Hz, 1H)0 5-352 (A) 5 8.49 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.61 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.3-7.4 (tn, 3H), 7.22 (dd, J=7.5, 4.5Hz, 1H), 7.10 (bs, 1H), 4.76 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.33 (s, 6H)0 5-353 (A) $8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.73 (d, J=8. 1Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.60 (d , 1Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7,33 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.10 (t, J=5.4Hz, 1H), 4,81 (d, J=6.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=l?.4Hz, 110, 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 5-354 (A) δ8.53 (d, J=4,5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 5H), 7,53 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (ra, 2H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J*17.4Hz, 1H), 3.74 (d, 1=17.4Hz, 1H)0 5-356 (A) â 7.4-7.6 (tn, 6H), 6.17 (bs, 1H), 4,12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J= 17.6Hz, 1H), 3.55-3.7 (tn, 4H), 3.53 (q, J=7,1Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J-7,1Hz, 3H) e 5-357 (A) δ 7.4-7, 6 Cra, °6H), 5.97 (t, J=5.6Hz, 1H), 4.50 (t, J=5. 6Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 110, 3.60 (t, J*5.6Hz, 2H), 3.43 (s, 6H), 2,48 (s, 3H)0 5-358 (A) δ 7.4-7.6 (tn, 6H), 5.75-6.0 í®, 21-0, 5.27 (d, J=17.1Hz, 110, 5,21 (d, J-10,2Hz, 1H), 4.0-4 2 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)Q 5-359 (A) δ 8.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.6 (ra, 7H), 6.54 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.77 (d, J=5,4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J«17.6Hz, 1H), 2.47 (s, 310 e 5-360 (A) 88. 54 (d, J=5. OHz, 1H), 7.65-7. 8 (m, 1H), 7,15-7.6 (m, 9H), 4.74 (d, J=5. OHz, 2H), 4.08 (d, J=17.6Hz, 1H), 3,72 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-361 (B)° Ô 7.5-7.55 (m, «0, 7.43 (d, J=5. OHz, 1H). 7.42 (d, J=l, 8Hz, 1H), 6.07 (t, J=6.4Hz, 1H), 4,27 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.05-4.15 (tn, 210, 3.68 (dd, 1=17.4, 1.8Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)0 5-362 (B) 58.5-8.55 (ra, 110, 7.71 (td, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 7.5-7.55 (tn, 4H), 7.42 (t, 1=1.6Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.75 (d, 1=4. SHz, 2H), 4.27 (d, J=17.2Hz, 1H), 3,68 (4 J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-364 (A) $ 7, 3-7.6 (ra, 6H), 6. 07 (t, J=6.3Hz, 1H), 3.8-4.25 (ra, 7H), 3. 41 (d, 1=16.8Hz, 11-0, 2.46 (s, 3H)0 5-365 (A) δ 8.52 (d, J=3.8Hz, 110, 7.65-7.75 (ra, 1H), 7.15-7.6 (ra, 9H), 4.75 (d, J=4.6Hz, 2H), 3.8-4.2 (m, 5H), 3.41 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)„ 5-366 (A) δ 7. 3-7. 55 (m, 6H), 6. 83 (t, J=6. 5Hz, 1H), 4.20 (d, J=17. 4Hz, 1H), 4.0-4.15 (a, 2H), 3.62 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)e 5-368 (B) 57.5-7.6 (ra, 2H), 7.4-7.5 (ra, 4H), 6.0-6,5 (ra, 1H), 4.1-4.2 (tn, 2H), 3.53 (d, 1=3,2Hz; 2H), 2,50 (s, 3H), 1.64 {d, J=3.2Hz, 2H), 0.04 (s, 910 α 5-369 (Β)° δ 8.55~8. 6 Οη, 1Η), 7.7-7.8 Οη, 1Η), 7.5-7. 55 (ιβ, 3Η), 7. 35-7.45 (ra, 3Η), 7.2-7,3 (m, 3Η), 4.79 (d, 1=4.8¾ 2Η), 3.53 (d, J=3.2Hz, 2fi), 2.55 (s, 3H), 1.64 (d, J=5.8Ife, 2H), 0.04 (s, 9H)0 5-370 (A) 5 7.47 (s, IH), 7.45 (d, >7.8Hz, IH), 7.34 (d, >7.8Hz, IH), 7.15- 7.3 (ra, 3H), 6.28 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.07 (qd, >Í8.5, 6.5Hz, 2H), 3.61 (d, >16.2Hz, IH), 3,63 (d, >16,2Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 0.11 (s, 9Η)„ 5-371 (A) 58.50 (d, >5.1Hz, IH), 7.45-7.75 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 6H), 4. 72 (d, >5.1Hz, 2H), 3.63 (d, J=16.2Hz, 110» 3.54 (d, >16.2Hz, 1H), 2.48 (s 3H), 0.11 (s, 9H)0 5-372 ώ §8.60 (d, >4.7Hz» 1H), 7,15-7.75 Ctn, 9®, 6.05 (t, J=&OHz, 110» 4.77 (d, >16.8Hz, IH), 4.0-4 2 (ra» 210, 3.69 (d, >16.8Hz, 1H), 2.45 (s , 310 o 5-373 00 58.60 (d, >4.9Hz, 1H), 8.53 (d, >5. 1Hz, 1H), 7.15-7.8 (ra» 1310, 4.7-4.85 (m, 3H), 3.69 (d, J=16,7Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)„ 5-374 (á) δ 7. 3-7, 75 (ra, 6H), 6.0~6. 5 (br, 1H), 3.95-4.25 (οι, 3H), 3.70 (d, > 17.1Hz, 1H), 2,42 (s, 3H)0 5-375 (A) 68.55 (d, J=4 8Hz, 1H), 7. 45-7.75 (m, 710, 7. 3-7. 45 (ra, 2H), 7.15- 7.3 (ra, 1H), 4.74 (d, >5.1Hz, 2H), 4.09 (d, >17.4Hz, 1H), 3.70 (d, > 17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)0 5-377 (A) δ 8.53 (d, >4.5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 810, 7.15-7.4 (m, 2H), 4.77 (d, >4.5Hz, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.71 (d, >17.4Hz, 1H), 5-378 (A) 57.65-7.8 (ra, 3H), 7.4-7. 6 (ra, 3H), 6.04 (t, J=6. 3Hz, 1H), 4.0-4.2 (ra, 310, 3.70 (d, >17.0Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)0 5-379 (A) δ 7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, M), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.42 (d, >8,7Hz, 1H), 6.2-6,3 (m, 1H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J—17.4Hz, 1H), 3.5-3.65 (ra, 4H), 3.38 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)0 5-380 (A) δ 7.74 (bs, 1H), 7.71 (bs, 210, 7.51 (s. 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 110, 7.42 (d, >8.4Hz, 1H), 6.2-6.3 (ra, 1H), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.71 (d, 7=17.4112, 110 , 3.55-3.65 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz» 3H)0 5-381 (A) 8 1,1% (bs, 110, 7.70 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H), 7,41 (d, >8.4Hz, 1H), 6.06 (t, >5.4Hz, 1H), 4.50 (t, >5.4Hz, 1H), 4.08 (d, >16.8Hz, 110, 3.70 (d, >16.8Hz, 1H), 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H), 3.43 (s, 6H), 2.46 (s, 3H)e 5-382 (A) δ 7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 210, 7.50 (s, 1H), 7.49 (d, >8.7Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.7Hz, 1H), 6,47 (t, >5.4Hz, 1H), 4.20 (d, >5.4Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (d, >17.4Hz, IH), 2.46 (s, 3f0o 5-385 (A) δ 7.74 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7,49 (s, 1H), 7.48 (d, >8.7Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.7Hz, IH), 6.06 (t, >5.4Hz, 1H), 5.92 (ddd, J=15.9, 10.2, 5.4Hz, IH), 5,26 (d, >15.9Hz, IH), 5.19 (d, >10.2Hz, IH), 4.08 (d, > 17.4Hz, IH), 4,05 (t, >6.4Hz, 210, 3,71 (d, >17.4Hz, IH), 2,45 (s, 3H) 5-386 °(A) 6 8.76 (d, >2.1Hz, IH), 7.73 (bs, IH), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s, IH), 7.48 (d, J=8,1Hz, IH), 7.42 (d, >8.1Hz, IH), 7.29 (d, J=2.1Hz, IH), 6.75 (t, 1=5.41¾ IH), 4.76 (d, >5.4Hz, 2H), 4.08 (d, >17.4Hz, IH), 3.70 (d, >17.4Hz, IH), 2.44 (s, 3H)0 5-387 (A) §8.53 (d, >5.1Hz, IH), 7.65-7,8 (m, #1), 7.53 (s, 3H), 7.33 (d, > 8.1Hz, IH), 7.15-7.3 (ra, 210, 4.75 (d, >4.8Hz, 2H), 4.08 (d, >17.1Hz, ÍH), 3,70 (d, >17,1Hz, 1H), 2.61 (s, 3H)0 5-388 (A) δ 8.5-8. 55 (m, 1H), 7.65-7.75 <m, 1H), 7. 5-7. 6 (m, 3H), 7. 2-7. 45 <®, 6H), 4.75 (d, >4,8Hz, 2H), 4.07 (d, >17.2Hz, ÍH), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)0 5-389 (A) 5 8.09 (st 2H), 7.98 (s, 1H), 7,45-7.55 (m, 2H), 7.38 (d, >8.4Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.21 (d, >17.4Hz, ÍH), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.77 (d, >17.4Hz, 1H), 2.42 Cs, 3H)0 5-390 (A) § 8,53 (d, >4.2Hz, ÍH), 8.10 (s, 2H), 7.97 (s, ÍH), 7.65-7.8 (m> 1H) , 7.54 (bs, 3H), 7.2-7.35 (m, 3H), 4.75 (d, >4.5Hz, 2H), 4.22 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3.77 (d, >17.1Hz, ÍH), 2.50 (s, 3H)0 5-391 (A) δ8.52 (d, J=5.1Hz, ÍH), 7.72 (t, >4.8Hz, ÍH), 7.52 (bs, 3H), 7.15- 7.35 (m, 4H), 7.07 (d, J=9.3Hz, ÍH), 6.96 (d, J=9.3Hz, 1H), 4.73 (d, >. 4.8Hz, 2H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H) 2.50 (s 3H) 5-392 "(A) 6 8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.3-7.4 (jn, 4H), 7.15-7.35 íro, 2H), 4.77 (d, >5.1Hz, 2H), 4.08 (d, >17.1Hz, 1H), 3.72 (d, >17.1 Hz, ÍH), 2.52 (s, 3HD, 2.50 (s, 3H)0 5-393 (A) 6 8,52 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.15-7.45 (m, 6H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, >17.4Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.75 (d, >17.4Hz, ÍH), 2.50 (s, 3H)a 5-394 (A) 68.52 (d, >5.1Hz, ÍH), 7.70 (t, >4.8fe, ÍH), 7.52 (bs, 3H), 7.15- 7.35 (m, 511), 7.13 (bs, 1H), 4.74 (d, >4.8Hz, 2H), 4.07 (d, >17.4Hz, ÍH), 3.73 (d, >17.4Hz, ΪΗ), 2.51 (s, 6H), 2.50 (s, 3H)„ 5-398 (A) 6 8.56 íd, >4.5Hz, 1H), 7.72 (td, >7.5, 1,5Hz, 1H), 7.65 (s, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.39 (d, >7.8Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, ÍH), 4.72 (d, > 5,1Hz, 210, 4,10 (d, >17.4Hz, 1H), 3,71 (d, >17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H) 5-399 °(B) 8 7. 35-7.55 Gn, 6H), 6.12 (bs, ÍH), 4.18 (d, >17.2Hz, ÍH), 3.65-3. 75 (m, 3H), 2.4-2.55 (m, 5H)C 5-400 (8)67.4-7.6 (m, 6H), 6.87 (d, J=9.2Hz, 1H), 5,9-6.0 (ta, 1H), 4,08 (dd, >17.2Hz, 1H), 3.71 (d, >17.2&, 1H), 2.48 (s, 3H)0 5-401 (B) 6 7.4-7.6 (a, 6H), 6.27 (d, >10.4Hz, 1H), 6,6-5.8 (m, ÍH), 4,08 (d, >17,6Hz, ÍH), 3.71 (d, >17.6Hz, ÍH), 3.61 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)<, 5-403 (A) 6 7.35-7.7, (m, 6H), 6.8 (s, ÍH), 4.09 (d, >17. 4Hz, 1H), 3.73 (d, > 17.4Hz, ÍH), 3.55 (q, >5.4Hz, 211), 2.74 (t, >5.7Hz, 2H), 2.60 (bs, 4H) , 2.45 ís, 3H), 1.79 (bs, 4H)0 5-404 (A) δ 7. 35-7. 6 (a, 6H), 6.77 (s, 1H), 4.10 (d, >17.4Hz, 1H), 3.73 (d, > 17.4Hz, 1H), 3.53 (q, J=5.7Hz, 2H), 2.57 (t, >6. GHz, 2H), 2,47 (bs, 7H) , 1.55-1.65 (m, 4H), 1.35-1.5 (th, 2H)ô 5-405 (B) δ 7.45-7. 55 (m, 5H), 7,43 (t, >1.8Hz, ÍH), 6.56 (d, >5.7Bz, 1H), 4,58 (ddd, >10.6, 8.4, 5.7Hz, 1H), 4.09 (d, >17.2Hz, 1H), 3.95-4.05 (m , 11:0, 3.8-3,9 (m, 1H), 3.71 (d, >17.2Hz, 1H), 3.5-3.65 (m, 2H), 2.85- 2.9 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.0-2.15 (m, 1H)C 5-406 (B) δ 7. 4-7. 55 (m, 6H), 6. 52 (t, >6. 0Hz, ÍH), 5.35 (bs, ÍH), 4.8-4.95 (m , 1H), 4.09 (d, >17.4Hz, ÍH), 3.6-3.95 (m, 3H), 3.75 (d, >17.4Hz, 1H), 3,4-3. 5 (m, 1H), 2. 45 (s, 3H)0 5-407 (B) δ 7.5-7, 55 (β, 5H), 7.43 (t, >1.8Hz, 1H), 6.84 (d, >7. OHz, 1H), 5,37 (4 >7,1Hz, 1H), 4.09 (d, >17, 2Hz, 1H), 3.87 <s, 6H), 3.72 (d, > 17.2Hzf 1H), 2,49 (s, 3H)0 5-409 (A) δ 9. 80 and 8.65 (bs, 1H), 7.4-7. 6 (m, 6H), 7.1 and 6. 64 (bs, 1H), 5.94 {bs, 2H), δ. 2-5,6 (m, 210, 3. 95-4.4δ (ra, 5H), 3. 73 (d, >17. OHz, 1H), 2,42 (s, 3H)0 5-410 (B) 6 7.4-7, 55 (m, 6H), 6.72 (bs, 1H). 6.37 (bs, 1H), 4.65 (q, >7.4Hz, 11-í), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.70 (d, >17.4Hz, 1H), 3.25-3.35 (ra, 2H), 2.45 (s, 3H), 1,47 (d, J=7.4Hz, 311), 1,16 (t, >7. 4&, 3H)0 5-414 (B) δ 8.19 (t, >6. OHz, 1H), 7,45-7.55 (ra, 5H), 7.43 (t, >1, 8Hz, 1H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.93 (ddd, >11.9, 7.5, 4.2Hz, 1H), 4.31 (bs, IH) , 4,09 (d, >17.2Hz, 1«), 4 0-4.1 (m, 1H), 3.65-3.9 (m, 3H), 3,72 (d, > 17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.15-2.25 (ia, 1H), 1.8-1,9 (tn, 1H)0 5-415 (B) Ô 7,67 (t, J=6.6Hz, 1H), 7.3-7.55 (ra, 6H), 7.11 (d, >8. 1Hz, 111), 4 9 -5.0 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 2H), 4.09 (d, >17.2Hz, 1H), 3.8-3.9 (ra, 2H), 3.73 (d, >17.2Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.2-2.4. (ra, 2H)e 5-417 (B) δ 7. 3-7. 6 (m, 111), 6,32 (d, >9. 6Hz, 1H), 6,24 (d, >9. 6Hz, 1H), 4.07 (d, >17.2Hz, IH), 3.69 (d, >17.2Hz, IH), 3.59 <s, 3H), 2.51 (s, 3H)a 5-420 (A) 5 8.77 (bs, 1H), 7,36-7,55 Cm, 6H), 6.81 (s, 1H), 6.37 (d, J=9.3Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.15-6,25 (m, 1H), 5.9-6,05 (m, 1H), 4.07 (d, >17.3 Hz, 1H), 3.69 (d, >17,3Hz, IH), 2.43 (s, 310 a 5-421 (A) 58.69 (d, >4,8Hz, IH), 7.51 (s, ÕH), 7.43 (s, 1H), 7.25 (d, >4.8Hz , IH), 6,86 (t, >5. 7Hz, IH), 4.82 (d, >5.7Hz, 2H), 4,09 (d, >17.1Hz, 1H)> 3.70 (d, >17.1Hz, IH), 2.50 (s, 3H), , 5-423 (B) § 7.72 (d, >3. 3Hz, IH), 7.45-7,55 (m, 5H), 7. 43 (t, >1.8Hz, 111), 7.31 (d, >3.3Hz, IH), 6.78 (d, >7.7Hz, IH), 5.55-5.65 (m, IH), 4.08 (d , >17.2Hz, IH), 3.71 (d, >17,2Hz, IH), 2.47 (s, 310, 1.72 (d, >6.8Hz, 3H)0 5-424 (A) δ 8. 29 (d, >9.6Hz, IH), 7. 4-7. 6 <m, 7H), 7.12 (s, IH), 7.01 is, IH), 6.7-6.85 (m, IH), 4.08 (d, >17.3¾ IH), 3.70 (d, >17.3Hz, IH), 2.38 (s 3Ϊ0Ο 5-425 (B) δ 7,°45~7.55 (m, 6H), 7,34 (bs, IH), 6.89 (bs, IH), 6.58 (t, J=4.8Hz, IH), 4.52 (d, >15.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.69 (d, >17.2Hz, IH), 3.67 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)a 5-426 (B) 6 8.33 (s, IH), 7.92 (s, IH), 7.45-7,55 (ra, 4H), 7.42 (t, >1.8Hz, IH), 7.25-7.35 (m, 2H), 6.45-6.55 (m, IH), 4,07 (d, >17. 2Hz, IH), 3.71 (d, >17.2Hz, IH), 2,29 (s, 3H), 1.87 (d, >6, 6Hz, 3H)0 5-427 (A) δ 8, 40 (s, IH), 8.07 (s, 3H), 7.2-7.6 6¾ 7H), 6.9-7.1 (ra, IH), 4.08 (d, >16.5Hz, IH), '3.70 (d, >16.5Hz, IH), 2.44 (s, 3H)0 5-434 (A) 6 7.4-7.85 (ra, 11H), 4.09 (d, > 17,2Hz, IH), 3.72 (d, >17.2Hz, IH), 2,53 (s, 3H)0 5-450 (A) 68.52 (d, J=4. 5Hz, 111), 7.69 (t, >7. SHz, IH), 7.4-7,6 (m, 5H), 7.15 -7.35 (ra, 4H), 4.73 (d, >4 Wz, 2H), 4.49 (s, IH), 3.99 (d, >16.8Hz, IH), 3.66-3.86 (m, 3H), 3.3-3.65 (m, IH), 3.33 (d, >16.8¾ IH), 2.48 (s, 3H>, 1,20 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.16 (t, >6.9Hz, 3H), 5-452 (A) Õ 8.68 (s, IH), 8.59 (s, IH), 8.25 (s, IH), 7.4-7,6 (ra, 310, 6.06 (t, >6.2Hz, 111), 4.24 (d, >17.1Hz, 111), 4.0-4.2 (m, 2H), 3.79 (d, >17.1 Hz, IH), 2.47 (s, 30)o 5~453 (A) 68.69 (s, IH), 8.58 (s, IH), 8.55 (d, >4.9Hz, IH), 8.26 (s, IH), 7.71 (td, >7.5, 1.5Hz, IH), 7,2-7.55 (m, 6H), 4.74 (d, >4.9Hz, 2H), 4.25 (d, >17.3Hz, IH), 3,79 (d, >17.3Hz, IH), 2,50 (s, 311)0 5-455 (B) 6 8.54 (ddd, >4.9, 1.6, 0.9Hz, IH), 7.70 (td, >7,7., L 8Hz, IH), 7.5 -7.55 (m, 3H), 7.43 (s, 210, 7.33 (d, >7. 7Hz, IH), 7.2-7.3 (m, 210, 4,74 (d, >4. 9Hz, 2Η), 4,63 (bs, 2Η), 4.02 (4 >17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J—17» 2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)Ç S-456 (B) 6 7,61 (s, 2H), 7,45-7.55 (m, 2H), 7.39 (d, >7.9Hz, 1H), 6.28 (t, > 6.6Hz, 1H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 80, 4.07 (d, >17.2Hz, 1H), 3.69 (d, >17.2Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.60 (s, 9H)„ 5- 457 (B) δ 8.5-8.55 (ra, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.7Hz, 1H), 7.62 (s, 2H), 7,45- 7.55 (ra, 3H), 7,34 (d, >7.9Hz, 1H), 7.29 (t, >4.8Hz, 1H), 7.2-7.25 (ra, W), 6.37 (bs, Ití), 4.75 (d, >5,Offe, 2H)> 4.07 (d, >17.2Hz, 1H), 3.70 (d, >17.2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)C 6- 001 (A) δ 7.4-7. 55 (ra, 6H), 6.06 (bs, 1H), 5.39 (d, >28.6Hz, 2H), 4.24 (d, J=6. OHz, 2H), 4.05 (d, >17. OHz, 1H), 3.67 (d, >17» 3Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)0 6-003 (A) δ 7.45-7.55 (a, 4B), 7.43 (s, 1H), 7,23 (d, >7.8Hz, 1H), 4.09 (d, > 17.1Hz, 1H), 3.71 (d, >17.1Hz, 1H), 3.43 (bs, 2H), 3.10 (bs, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.26 (t, J=6.9Hz, 3H>, 1.03 (t, J=6.9Hz, 3H), 6-005 <B) 57.98 (m, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, >17. OHz, 1H), 3.18 (bs, 1H), 3.71 (d, >17. OHz, 1H), 3.40 (bs, 1H), 2.43 and 2.33 <s, 3H), 2,12 and 1.66 (s, 3H), 1.23 and 1.08 (bs, 3H)6 6-006 (B) 5 7.2-7,6 (m, 6H), 4.05-4.15 (ra, 1H), 3,75-3.9 and 3.35-3.5 (ra, 2H), 3,7 and 3.8 (ra, 1H), 2.41 and 2.38 (s, 3H), 2.23 and 1.80 (s, 3«), 2.00 and 1.77 (s, 3H), 1.25-1.3 and 1.05-1.1 (ra, 3H)„ 6-007 (B) δ 7.5-7.6 (tn, 4H), 7,4-7.45 (ra, 1H0, 7.2-7.25 (ra, 1H), 3.2-4,7 (ra, 4H), 4.10 (d, >17. OHz, 1H), 3.72 (d, >17.OHz, 1H), 2.35 and 2.33 (s, 3H), 1.65-1.8 and 1. 5-1.6 (ra, 2H), 1.4-L5 and 1.1-1.25 (m, 2H), 1. ΟΙ. 05 and 0.75-0.85 (m, 3H)0 6-008 (B) δ 7.6-7.65 (ra, 2H), 7,5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (ra, lS>, 7.3-7,35 <m, 1H), 4,65 (bs, 2H), 4.19 (bs, 2H), 4.09 (d, >17,OHz, 1H), 3.71 (d, > 17. OHz, 1H), 2.37 (s, 3H)0 6-010 (B) 57.5-7.55 (ra, 4H), 7.3-7.5 (m, TH), 4.85 (bs, 2H), 4.08 (d, >17. OHz , lH), 3.69 (d, >17. OHz, 1H), 3.35 (bs, 3H), 2.27 (s, 3H)0 6-011 (B) 8 7.-4-7,55 (ra, 5H), 7.25-7.4 (ra, 6H), 4.90 (bs, 2H), 4.07 (d, >17.0 Hz, 1H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.88 (bs, 3H)0 6-012 (B) 57.4-7.55 (ra, 5JÔ, 7.25-7.4 (ra, 6H), 4.43 (bs, 2H), 4.07 (d, >17.0 Hz, 1H), 3.78 (bs, 3H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H), 2.38 (s, 3H)Ô 6-013 (B) 57,5-7.6 (ra, 4H), 7.4-7,45 (ra, 1H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.25 (m, 2H), 4.93 (bs, 2H),' 4.08 (d, >17. OHz, 1H), 3,69 (d, >17. OHz, 1H), 3.05 (bs, 3H), 2.28 (s, 3Η)Φ 6-015 (A) δ 8.82 (s, 1H), 7,35-7.6 (ra, 6H), 7,08 (s, 1H), 4.75-5.2 (ra, 2H), 4 56 (bs, 2B), 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.79 (d, >17.4fe, 1H), 2.36 and 2.29 (s, 3H)0 6-016 (A) 58.80 and 8. 77 (d, >7.8Hz, 1H), 7,45-7.55 (ra, 4H), 7.3-7.45 (m, 3H) , 4.85-5.2 (ra, 1H), 4 2-4.7 (m, 2H), 4.07 and 4.08 (d, >17.4Hz, 1H), 3.75-4.0 (m, 1H), 3.69 (d, >l?.4Hz, 1H), 2.31 and 2.36 (s, 3H), 2.25- 2.3 (m, 1H)„ 6-017 (B) 3 8.72 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.4-7.45 (ra, 1H), 7.18 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.07 (d, >17. OHz, 1H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H), 2,41 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)e 6-018 (A) 58.72 (s, 1H), 7.46-7. 55 (ra, 411), 7.4-7.45 (ra, 1H), 7,31 (d, >7.8Hz , 1H), 7.20 (s, 1H), 5.04 ($, 2H), 4,07 (d, >17.4Hz, 1H), 3.68 (d, > 17.4Hz, 1H), 2.75 (q, >7,2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.12 (t, >7.2Hz, 3H)0 8-019 (Β) 58.80 (s, IH), 7.55-7.6 (ra, 410, 7.42 (s, IH), 7.28-7.3 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.07 (d, >17, OHz, 1B), 3.68 (d, >17. OHz, IH), 3.62 <s, 3H), 2.33 (s, 3H)0 6-021 (B) 58.5-8.6 (a, 110, 7.65-7.75 (m, IH), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.1-7.35 (m, 3H), 3.0-5.3 (m, 4H), 4.0-4.15 (ra, IH), 3.-65-3.8 (a, 1H), 2.37 and 2.34 (s, 3H), 1.25-1. 35 and 1.0-1.1 0¾ 3H)„ 6-022 (B) 08.55-8.6 (a, IH), 7.65-7.75 (re, IH), 7.05-7.55 (ra, 8H), 4.3-5.3 (m, 2H), 4.0-4.15 (ra, IH), 2.9-4.1 (ra, 2H), 3.65-3.75 (ο, 1H), 2,37 and 2.32 (s, 3H), 1.65-1.75 and 1.45-1.55 (m, 2H), 0.95-1.0 and 0.65-0.75 (m , SH)0 6-023 (B) Ô 8. 55-8. 6 and 8.45-8.5 (ra, IH), 7.4-7.7 (ra, ?H), 7.25-7.35 On, 1H), 7.1-7.2 (m, IH), 4.90 (d, >16.OHz, 110, 4,76 (d, >16.OHz, 1H), 4,0-4.15 (ra, 1H), 3.6-3.85 {tn, 210, 2.42 and 2.34 (s, 3H), 1.23 and 1,06 (bs , 6H)<> 6-024 (B) Ô 8. 5-8.6 (ra, IH), 7.05-7.7 (ra, 9H), 4,83 and 4.39 (s, 210, 4.0-4.15 ím, 1H). 3.65-3.8 (ra, 1H), 2.75-2.85 and 2.65-2. 7 (ra, 1H), 2.36 and 2. 33 (s, 3H), 0.75-0. 9 and 0, 45-0.6 (m, 4H)0 6-025 (B) § 8. 5-8.55 On, 1B), 7.65-7.7 (ra, 1H), 7.15-7.5 (ra, 8H), 4.46 and 4.16 (bs, 20, 4.02 (d, >17.0fe, 1H), 3.63 (d, >17. OHz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.54 (s, 9H)0 6-026 (B) ô 8. 55~8.6 (ra, 1H), 7.2-7.75 (m, 8H), 6.92 (d, >7.7Hz, 1H), 3.7-5.25 (br, 4H), 4.1-4.15 (ra, 110, 3.65-3.7 (ra, 1H), 2.04 and 2.26 (s, 3H)0 6-027 (A) δ 8. 55 (bs, 1H), 6,95-7.75 (nj, 9H), 5.07 and 4.93 (bs, 2H), 4 53 and 4.48 (bs, 2H), 4,09 and 4.05 (d, >17.1Hz, 1H), 3.70 and 3.66 (d, J=17.4 Hz, W), 3.47 and 3.14 (s, 3H), 2.38 and 2.33 (s, 3H)0 6-028 (B) S8.5-8.6 ím, 1H), 7.6-7.75 (ra, 1H), 7.05-7,55 (m, 8H), 3.25-5.2 (ra, 8H), 3,37 and 3.17 (s, 3H), 2,28 and 2,34 (s, 3H)e 6-029 (A)Ô8.5-8.6 (ra, 1H), 6.95-7,75 (ra, 910, 4.98 (bs, 2H), 4.68 and 4,37 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, >17.2Hz, 1H), 3. 70 and 3.67 (d, J=17.2Hz, 1B), 2.38 and 2. 31 (s, 3H), 2.29 and 1.99 (s, 3H)<, 6-030 (B) Ô 8.5-8.65 (m, 110, 7.15-7,8 (ra, 8H), 7.0-7.05 (m, 1H), 3.5-5.3 (ra, 6H), 3. 77 and 3. 65 (s, 3H), 2. 45 and 2.32 (s, 310 „ 6-031 (B) δ8. 5-8.65 (m, IH), 7.2-7.8 (ra, 8H), 6.9-7.0 (ra, 1H), 4.0-5.2 (ra, 5H) , 3.6-3.8 (ra, IH), 2.35 (s, 3H)0 6-032 (B) δ8.5-8.65 (ra, IH), 7.0-7.8 (a, 9H), 5,8-6.0 and 5.55-5. 75 (ra, IH), 3.6-5.55 (m, 8H), 2.37 and 2.34 (a, 3H), 6-033 (B) 6 8.5-8.65 (ra, IH), 7.05-7.75 (tn, 910, 3.5-5.3 (ra, 610, 2.37 <s, 3H), 2.28 (s, 1H)q 6-034 (B) Ô 8. 45-8.5 (m, IH), 7.6-7.65 (ra, 110, 7.4-7.55 (ra, 6H), 7.15-7. 2 (ra, 2H), 4,98 (s, 210, 4.06 (d, >17.OHz, 1Í0, 3.68 (d> >17. OHz, IH), 2.41 (s, 310, 2.39 (s, 3H)0 6-035 ÍA) δ 8. 45-8.55 (m, IH), 7.6-7.7 (ra, IH), 7.35-7.55 (m, 610, 7.1-7.25 (ra, 210, 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, >19.OHz, 113), 3.67 (d, >19.OHz, IH), 2.74 (q, >8.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), LU (t, >8.2Hz, 3H)B 6-036 (A) §8.49 (d, >4.8Hz, IH), 7,63 (td, >7.8, 1.8Hz, IH), 7,35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (ra, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, >17.4Hz, IH), 3.67 (d, > 17.4Hz, IH), 2,70 (t, >7.2Hz, 2H), 1.64 (hex, >7.2Hz, 2H), 1.55 (s, 3H), 0.89 (t, >7.2Hz, 310 „ 6-037 (A) δ 8. 49 (d, >5.1Hz, IH), 7.63 (td, >7.8, 1. 8Hz, IH), 7, 35-7, 55 (ra, 610, 7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, >17.4Hz, IH), 3.77 (d, > 17, m, 1H), 3.1-3,3 Cm, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.13 (d, >6.6Hz, 6H)0 6-038 (A) 6 8. 53 (d, J=4, 8Hz, 1H). 7.64 (td, >7,8, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (ra, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7,15-7.3 (m, 2H), 5.16 (s, 2H)} 4.08 (d, J47.4Hz , Ifí), 3.68 (d. >17,4Hz, 1H), 2.45 (s, 314), 1.9-2.0 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0.7-0.8 (m, 2H)0 6-039 (A) 58.50 {d, J“5.2Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.4-7. 55 (jn, 6H)t 7.1-7.2 (k, 2H), 4.86 (s, 2H), 4.06 (d, J=19.OHz, 1H), 3.68 (d, J=19. OHz, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.34 (s, 9H)C 6-041 (B) δ8. 5-8.55 (m, 1H), 7.6-7. 7 (m, 111), 7.4-7.55 (ra, 6H), 7.27 (s, 1H), 7,15-7.2 (m, 1H), 6.47 (dd, >16.0, 10.0Hz, 1H), 6.30 (d, J=16. OHz, 1H), 5.62 (d, J=1Q. OHz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.07 (d, J-17. OHz, 1H), 3.69 (d, 1=17. OHz, 1H), 2.44 (s, 3H)0 6-042 (A) d a 54 (d, J=0.9Hz, 1H), 8.09 (d, >7. 6Hz, líO, 7,15-7.75 (m, 1310, 5.32 (s, 2H), 3.95 (d, J=19. OHz, 1H), 3.58 (d, >19. OHz, 1H), 2.34 (s, 3Η)„ 6-043 (A) Ô8. 56 (d, 1=4.811¾ 1H), 7. 65-7. 7 (m, 1H), 7.5-7. 55 (ra, 4H), 7,35- 7.45 (ra, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4,09 (d, >17,4Hz, 1H), 3,70 (d, >17.4Ha, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)0 δ-044 (A) 58.56 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.65 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6fD, 7.15-7.3 (ra, 2H), 5.21 (s, 211), 4. 09 (d, >17.4Hz, 1H), 4 00 (q, > 7.2Hz, 2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.92 (t, >7.2fz, 3H)0 6-045 (á) δ 8. 55 (d, >4.8Hz, 1H), 7.67 (td, J=7.8, 1,8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (ra, 2H), 7.15-7.3 (m, 210, 5.20 (s, 210, 4.7-4.85 (tn, 1H) , 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 0.91 (d, 1=6» 3Hz 6H)0 6-046 (B) δ 8,5-8.6°(m, 110, 7,65-7.7 (ra, 1H), 7.5-7.55 (w, 4H), 7.4-7.45 (ra, 2H), 7.25-7.3 (ra, 1H), 7.15-7.2 k 1H), 5.23 (s, 2H), 4.17 (d, >17. OHz , 1H), 3.75 (d, J=6.8Hz, 110, 3,69 (d, >37, OHz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.55 -1.65 (m, 1H), 0.64 (d, >6.8Hz, 6H)0 6-047 (B) 58.5-8.6 (ra, 1H), 7.65-7.7 (ra, 1H), 7.5-7,55 (m, 410, 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (tn, 110, 7.15-7.25 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.15-4.25 (ra, 2H), 4.08 (d, >17. OHz, 1H), 3,70 (d, J=17.0Hzy 1H), 3.3-3.4 (ra, 2H), 2.42 (s, 3H)0 6-048 (B) 58.55-8.6 (m, 1H), 7,65-7.7 (m, 1H), 7.5-7,55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 210, 7.25-7,3 (ra, 1H), 7.15-7.25 (ra, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.05-4.15 (tn, 3H), 3.69 (d, J-17. ΌΗζ, 1H), 3.2-3.25 (ra, 2H), 3.15 (s, 310, 2.49 (s, 310 0 6-049 (B) 5 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (ra, 1H), 7.45-7,55 (ra, 4H), 7.4-7,45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 5.45-5.6 (ra, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.0-5.1 h 2H), 4.4-4,45 (tn, 2H), 4.18 (d, J-17. OHz, 1H), 3.69 íd, > 17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)0 6-050 (B) δ 8.54 (d, >4.8Hz, 1H), 7.6-7. 7 (¾ 1H), 7.35-7.55 (ra, 6H), 7.15- 7.25 (ra, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.07 (d, >17.OHz, 1H), 3.68 (d, >17.OHz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)0 6-051 (B) 58.55-8.6 (m, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.45-7,5 (ra, 5H), 7.35-7.4 (ra, 1H), 7.2-7.25 (ra, 1H), 7.0-7.05 (ra, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.05 (d, >17. OHz , 1H), 3.67 (d, >17. OHz, 1H), 3.43 ($, 3H), 2,37 (s, 3H)e 6-053 (B) 5 8. 65-8, 7 (ra, 1H), 7.65-7. 8 (m, 2H), 7.5-7,55 (ra, 210, 7.3-7.45 (m, 5H), 5.17 (s, 2H), 4.05 (d, >17. OHz, 1H), 3.67 (d, J-17. OHz, 1H), 3.50 (s, 6H), 2.46 (s, 3H)0 6-054 (B) a 8.4-8,45 (ra, 110, 7.8-7,85 (m, 1H), 7.2-7.6 (ra, TH), 4.2-5.3 (ra, 2H), 4.05-4.15 (% 1H), 3.65-3.75 (m, lH), 3.05-3.15 (nt, 2H), 2.34 and 2.29 (s, 3H), 1.25-L3 and 1.0-1.1 (m, 3H)0 6-055 (A) 58.6-8.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (tn, 40), 7.43 (s, 1H), 7.25-7.3 (a, 3H), 4.76 (s, 2H)> 4.11 (d, >19.OHz, 1H), 3.71 (d, >49. OHz, 1H), 2.45-2.5 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.2~1.3 (ra, 4B)0 6-056 (A) 58.6-8.75 (m, 21), 7.4-7.6 (ra, 6H), 7.15-7.25 (ra, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.06 (d, >17. OHz, 1H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H), 2.69 (q, J=7.9Hz, 2H), 2.43 (s, SH), 1.11 (t, >7.9Hz, 3H)0 6*069 03) $7.8-7.9 (m, 20, 7.67 (d, >7.6Hz, 1H), 7,51 (bs, 2H), 7. 4-7. 46 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.13 (d, >17.4ífe, 1H), 3.77 (d, >17.4Hz, 1H), 3.22 (s, 3H) o 6-070 (A) δ 8.55 (d, >4. 4Hz, ffl), 7,92 (d, >7.8Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.15-' 7.7 (ra, 7H), 4.93 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.13 (d, >17. OHz, 1H), 3.76 (d , >17. OHz, 1H)0 6-073 (A) 5 8.55 (d, J=4.7Hz, 1H), 8.37 (bs, 1H), 8.02 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.91 (d, >8.5Hz, 1H), 7.83 (bs, 110, 7.69 (t, >7.7Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.4- 7.5 (ra, 2M), 7.15-7.3 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.15 (d, >17.3Hz, 1H), 3.77 (d, >17.3Hz, 1H)0 6-074 (0)5 7.5-7.7 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.35-7.4 (ra, 1H), 4.50 (q, >8.4Hz, 2H), 4.16 (d, >17.OHz, 1H), 3.75 (d, >17. OHz, IH), 2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H) $ 6-075 (B) 5 7.7-7.8 Οη, 3H), 7.55-7.65 (ra, 2H), 7. 35-7.4 (m, 1H), 4.50 (q, > 8.6Hz, 210, 4.10 (d, >17. OHz, 110, 3.71 (d, >17. OHz, 110, 2.44 (s, 3H) , 2.16 (s, 3H)<, 6-076 (B) 5 8.45-8,5 (m, 2H), 7.7-7,75 (ra, 2H), 7,6-7.65 (a, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.4- 7.45 (m, 2H), 7,15-7.2 (ra, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.06 (d, >17. OHz, 1H), 3.68 (d, >17. OHz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)0 6-077 (B) a7.5-7.6 ira, 4H), 7.43 (t, >1.8Hz, 110, 7.23 (d, >7,9Hz, 1H), 4,62 (q, J=8.4Hz, 2H), 4,08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.70 (d >17.2Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.36 (s, 310 Q 6-078 (A) 5 8. 79 and 8.75 (d, >1.8Hz, 110, 7. 3-7.55 .(m, 7H), 4.85-5.2 (ra, 2H), 4.53 and 4,50 (bs, 2H), 4.08 (d, >17.1Hz, 1H), 3.69 (d, >17.1Hz, 1H), 3,47 and 3.14 (s, 3H), 2.36 and 2.25 (s, 3H)0 6-079 (A) 5 8.55 and 8.53 (d, >4,8Hz, 1H), 7. 69 and 7.59 (td, >7.8, 1.8Ife, 1H), 7. 25-7.55 (ra, 8H), 4.8-5.25 (m, 2H), 4. 57 and 4.49 (bs, 2H), 4.09 (d, >17,1Hz, 1H), 3.70 (d, >17.1Hz, 1H), 3.65 and 3.27 (q, >6.9Hz, 2H), 2. 37 and 2.34 (s, 3H), 1.26 and 1.08 (t, >6.9Hz, 3H)0 6-080 (B) δ 8.58 (ddd, >4.9, 1.8, 0.9Hz, 1H), 7,70 (td, >7.7, 1.8Hz, 1H), 7.35-7.56 (m, 7H), 7.18 (dd, >7.5, 4,9Hz, 1H), 5.98 (q, >7.1Hz, 1H), 4.08 (d, >17.2Hz, 1H), 3.70 (d, >17.2Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.90 (d, >7. OHz, 3H)„ 6-081 (A) δ 8.21 (d, J=4. 2Hz, 1H), 7. 3-7. 6 (m, 7H), 6.80 (dd, >8.1, 4.2Hz, 1H) , 6.60 (d, >8.7Hz, 1H), 4.05 (d, >17.1Hz, 1H), 3.66 (d, >17.1Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)0 6-082 (A) β 8. 22 (d, >4,8Hz, 1H), 7.4-7,65 (πί, 7H), 6. 78 (dd, >7.2, 4.8Hz, 1H), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H), 4,08 (d, >16.8Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.69 (d, >16.8Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)0 6-083 (A) Ô 8. 42 (s, 2H), 7. 35-7. 55 (ra, 611), 6.77 (t, >5.1Hz, 1H), 4.06 (d, > 18,1Hz, 1H), 3.67 (d, >18.1Hz, 1H), 3.43 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.43 (s , 3Η) ¢, 6-084 (Λ) δ 8.46 (bs, 1®, 8.40 (bs, I®, 7,45-7.6 (m, 5®, 7.43 (s, 1®, 6.74 (t, J=4.8Hz, 1Η), 4.09 (d, J=l?.4Hs, 1®, 3.70 (d, J=17,4Hz, 1®, 3.69 (s, 3H), 3,53 Cs, 3H), 2.46 (s, 3H)D 6-085 (B) δ 7.4“7.55 k 5®, 7.2-7.3 k 1®, 3.85-4.2 (m, 3®, 3. 6-3.8 (m, 1®, 2.5-2.65 k 2H), 2.32 and 2,30 k 3®, 2,1-2.2 k 2H)0 6- 086 (A) Ó 7.4~7,6 k 6H), 4 09 (d, 1=17.¾ 1H), 3.71 (d, J=17. 2Hz, 1®, 2.89 (s, 4H), 2.57 (s, 3®* 7- 002 (A) δ 7.87 (bs, 1®, 7.78 (d, J=8,1Hz, 2H), 7.65 (d, 1=8.1Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1®, 4.55-4.7 k 2®, 4.09 (d, >17.4Hz, 1®, 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)„ 7-003 (A) δ 8.85 (s, 1®, 8.49 (bs, 1®, 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.6? (d, J=8.7 Hz, 2®, 7.51 (bs, 211), 7.43 (d, J=l.SHz, 1H), 7.40 (s, 1H), 5.13 (d, J= 4 8Hz, 2®, 4.06 (d, 1=17.¾ 1®, 3.67 (d, J=17.1Hz, 1®0 7-008 (A) δ 8.79 (s, 1®, 8.14 (bs, 1®, 7.35-7.5 ira, 7®, 5.11 (d, J=5.0Hz, 2®, 4.06 (d, >17.4Hz, 1®, 3.67 (d, >17.1Hz, 1®, 2.37 (s, 3H)0 7- 009 (A) δ 9.06 (bs, 1®, 8.50 (d, J=4.5Hz, 1®, 7.75 (t, J=7.2Hz, 1®, 7. 2~ 7.6 (m, 8®, 5.04 (d, J=4.2Hz, 2®, 4 08 (d, >17.4Hz, 1®, 3.70 (d, > 17.4Hz, 1®, 2,44 (s, 3®0 8- 001 (A) β 8.40 (d, J=8. 2Hz, 2®, 7.74 (d, 1=8.2Hz, 2®, 7.53 (s, 2H), 7,43 (s , I®, 7.04 (d, J=4.7Hz, 1®, 6.74 (d, J=4.7Hz, 1®, 4..13 (d, J=l7.3Hz, 1®, 3.89 (s, 3®, 3.74 (d, J=17.3Hz, 1Η)β 8-002 (A) 58.22 (d, >8. OHz, 2®, 7.56 (s, 1®, 7.53 (s, 2®, 7.43 (s, 1®, 7.03 (d, >4.7Hz, 1®, 6.72 (d, J=4.7Hz, 1®, 4.12 (d, J=17.3Hz, 1®, 3.84 (s, 3®, 3.72 (d, >17.3Hz, 1®, 2.74 <s, 3®„ 8-003 (A) 68.19 (d, J'=8.1Hz, 1®, 7.5-7.6 k 4H), 7.43 k 1®, 7.04 (d, > 4.8Hz, 1®, 6.71 (d, >4.8Hz, 1®, 4.23 (t, J=7.2Hz, 2H), 4.12 (d, > 17.1Hz, 1®, 3.72 (d, J=17. llfe, 1®, 2.73 (s, 3H), 1.91 (hex, >7.2Hz, 2®, 0.99 (t, >7.2Hz, 31 ϊ) ô 8- 004 (A) 58.17 (d, J=8,llfe, 1®, 7.45-7.65 k 4®, 7.41 (s, 1®, 7.36 (t, J= 4.2Hz, 1®, 4.12 (d, 1=17.4Hz, 1®, 3.79 (s, 3®, 3.74 (d, J=17,4Hz, 1® , 3.17 (d, 1=4.2Hz, 2H), 2.69 (s, 3®0 9- 003 (B) 58.75 (d, >1, 2Hz, 1®, 8,7-8.75 ía/lH), 8.14 (t, J=l. 8Hz, 1H), 7.5 -7.6 k 2®, 7,45 (d, J=8.6Hz, 1®, 6.0-6.05 k 1®, 4,05-4.2 k 3H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1®, 2.48 (s, 3H)0 9-008 (A) δ 7.97 (s, 1®, 7.45-7.55 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 1®, 6.44 (t, J=6.3Hz , 1®, 4.40 (d, J=17.6Hz, 1®, 4.0-4.15 (m, 3®, 2.42 (s, 3®0 9- 009 (A) 68.51 (dá, >5.1, 0.9Hz, 1®, 7.96 (s, 1®, 7.70 (td, >7.5, 1,5Hz, 1®, 7. 5-7.6 k 3®, 7,3-7.4 k 2H), 7.15-7.25 k 1®, 4.74 (d, >4.8 Hz, 2®, 4.40 (d, J—17.6Hz, 1®, 4.09 (d, >17,6Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)„ 10- 001 (A) δ 8.87 (d, J=2,1Hz, 1®, 8.25-8.3 k 2®, 8.14 (dd, J=8,1, 2, llfe, 1®, 7.51 (bs, 2®, 7.45 (d, >1. 8Hz, 1®, 4.05-4.2 (m, 3®, 3.75 (d, > 17.4Hz, 1®. 10-002 (A) δ 8.94 (bs, 1®, 8.88 (bs, 1®, 8.61 (d, J=5.1Hz, 1®, 8.30 (d, J=7.8 Hz, 1®, 8.12 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1®, 7.68 (td, 1=7.8, 1.8Hz, 1®, 7.51 (bs, 2®, 7.45 (t, J=L 8Hz, 1®, 7,34 (d, J=7.8Hz, 1®, 7.2-7.25 k-1® , 4.80 (d, J=6.4Hz, 2®, 4.12 (d, J=17.4lfe, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1®& 10-003 (A) δ 8.53 (d, >1. 8Hz, 1®, 8.48 (d, >8.4Hz, 1®, 7.74 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.47 (bs, 3®, 4.0-4.2 k 2®, 4.05 (d, J=17.4Hz, 1®, 3.68 (d , >17!4Hz, 1H)0 10-004 (Α) δ 9,01 (s, 1H), 8.17 (d, >8.4Ife, M), 8.10 (d, J=8.4Hz, W, 7.51 (s , 210, 7.43 (s, 1H), 6.77 (t, >6.3Hz, IH), 4.26 (d, >18.3Hz, 1H), 4.05 -4.25 (m, 210, 3.89 (d, >18.3Hz, 1H)0 10- 005 (A) δ9.09 (s, 1H), 8.57 (d, >5. 1Hz, 1H), 8,24 (d, J=& 4Hz, 1H), 8.12 (d , >8.4Hz, 1H), 7.86 (bs, lll), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.62 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7.2-7.35 (ra, 2H>, 4.78 (d, >4. 2Hz, 2H), 4 28 (d, >18.3Hz, 1H), 3.90 (4 J=18.3Hz, 1H)0 11- 034 (A) 57.96 (t, >7,OHz, 1H), 7.88 (dd, J=8, 2, 1.6Hz, 1H), 7.81 (dd, > 11.8, 1,4Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4,20 (dd, >18.2, 1.4 1«! q «9 /H T=1S IVO 11-038 (Á) δ 7. 89 (d, J==8.1Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.64 (d, >8.1Hz, 1H), 7.50 (s , 211), 7.43 (s, 1H), 4.09 (d, >17.1Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, > 17.1Hz, 1H)0 11-056 (A) δ 8.64 (d, >4.5lfe, 1H), 8.06 (d, >8.4Hz, 1H), 7.75 <td, >7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.5-7.6 (ra, 4H), 7.35-7.45 <m, 2H), 7.28 (t, >6. 2Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 4.11 (d, >17,1Hz, 1H), 3.72 (4 >17,1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)0 11-057 (B) δ 8.4-8.45 (ra, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.5-7.65 (a 5H), 7.44 (s, 1H), 6.55 (s, 110, 4.12 (d, >17. OHz, 1H), 3.73 (d, >17, OHz, 1H), 2.37 Cs, 3Í|) 11-059 (A) 57.90 (d, >8,4Hz, 1H), 7.4-7.7 (m, 5H), 4.11 (4 >17.4Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (d, >17.4Hz, 1H), 3,50 (q, >7. 5Hz, 2H), 1.25 (t, > 7.5Hz 3H) 11-060 (A) 58.02° (4 J-6, 3Hz, 1H), 7. 75 (s, 1H), 7.67 (d, >6. 3Hz, 1H), 7. 51 (s , 2H), 7.43 ($, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.12 (4 >17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3 74 (d, >17,4Hz, 1H) „ 11-062 (B) δ 8.07 (t, >0.’8ΗζΛη), 7.99 (ddd, >8.0, 1.6, 0.4Hz, 1H), 7.93 (dd, J-7,4, 0.6Hz, 1H), 7.48-7.52 Ου, 2H), 7.46 (t, >1.4Hz, 111), 4.11 (4 >16,8Hz, 1H), 3.74 (dd, >17.4, 1. OHz, 1H)0 11-063 (B) 68.00 (s, 1H), 7.93 (d, >8.1Hz, 1H), 7.87 (d, >8. llfe, 1H), 7,51 (s , 2H), 7.4-7.5 (trt, 1H), 4,12 (d, >16. 7Hz, 110, 3.96 ($, 310, 3. 74 (d, J=16, 7Hz, 1H)C 11-071 (B) δ 8. 03 (4° >8. OHz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7,51 (s, 2H), 7.4-7,5 (ra, 110, 4.09 (d, >17,2Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.70 {d, >17.2z, 1H)0 11-073 (A) 8 7.95-8. 05 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.2-7.35 (ra, 3H), 4.06 (d, > 17.1Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.70 (d, >17,1Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)0 11-092 (A) δ 7.94 (d, >8.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 4.37 (q, >7.1Hz, 210, 4.15 (d, >17.3Hz, 1H), 3.73 (d, >17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t, >7.1 Hz, 310 Q 11-095 (A) S 7.94 (d, >8,8Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 5H), 4.37 (q, >7.1Hz, 210 , 4.09 (4 >17.3Hz, 1H), 3.70 (d, >17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1,40 (t, >7.1 Hz, 310 D 14-004 (A) δ 7.40 (s, 1H), 7.35 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 5.65 (s, 1H)0 14-005 (B) δ 7.2-7.45 (ra, 3H), 6.10 (s, 110, 5.92 (s, 1H)0 14-006 (A) δ 7.40 (s, 210, 7.33 (s, 1H), 5.63 (s, 110, 5.45 ($, 110, 4,47 (s, 2H), 3,84. (q, J=8.8Hz, 210 0 14-007 (B) 6 7.3-7.4 (m, 3H), 5.22 (s, 1H), 5.02 (s, 1H), 2.07 (s, 2H), 0,04 (s, 9H)0 14-008 (A) Ô 8.63 (d, >5.1Hz, 1H), 7.69 (t, >8. OHz, 1H), 7.2-7.4 (a, 5H), 5.99 (s, 1H), 5.64 (s, 110 o 14-009 (A) δ 7. 25-7.6 (m, 3H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s, 1H)„ 14-010 (Β)δ7. 24 (s, 1Η), 7.20 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.36 (s, 3H)0 14-012 (B) δ 7. 54 (s, 2H), 6.06 (s, 1H), 5.83 (s, 1H)„ 14-015 (A) δ 7. 70 (s, 1H), 7.52 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s, 1H). 14-018 (A) δ 7.2-7.45 (m, 4H), 5.98 (s, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.93 (dd, J=10.8, 7.8 Hz, 1H), 2.01 (dd, J=10.8, 7.8Hz, 1H), 1.87 (t, J=7.8Hz, 1H)0 14-019 (B) δ 7. 35-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.09 (d, J=53.2Hz, 1Η), 6.03 (s , 1H), 5.82 (s, 1H)0 14-020 <B) δ 7. 2-7.5 (m, 6H), 6.95-7.1 (m, 3H), 5.93 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 5.17 (s, 2H)0 14-021 (A) δ 7. 57 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.2-7.55 (m, 4H),. 6.9-7.15 (m, 3H), 5.96 (s, 1H), 5.78 (s, 1H) , 5.19 (s, 2H)C 14-022 (A) δ 8.27 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.15-7.6 (m, 4H), 6.00 (s, 1H), 5.83 (s , 1H)0 14-023 (A) δ 7.74 (s, 1H), 7.69 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.58 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.46 (t , J=7.7Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.82 (s, 1H)0 14-024 (A) Ô 8.34 (s, 1H), 8.25 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0Hz, lfÓ, 7.60 (t , J=8.0Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.93 (s, 1H)0 (Exemplos Teste) [0253] Próximo, benefícios do composto da presente invenção como um pesticida é especificamente explicado nos seguintes Exemplos Teste para qual a presente invenção não é limitada.
Exemplo Teste 1: Teste inseticida contra traça do repolho [0254] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas do repolho por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, em seguida 5-traça do repolho (Plutella xylostella) no estágio da segunda larva de instar pelo recipiente foram libertados nisso, e o prazo foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela seguinte equação de cálculo. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Taxa de insetos mortos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos libertados) x 100 Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-005,1-006,1-015,1-016,1-025,1-031,1-040, 1-041,1-053,1-055 ^1-058,1-062—1-074,1-076,1-077,1-079-1-096,1-098, 1-101,1-102, 1-104—1-11 0, 1-113, 1-114, 1-116~1-140,1-145^1-147,1-H9~1-157,1-159—1-161,1-166—1- 168,1-171,1-172,1-174,1-175,1-176*, 1-177*, 1-178^1-184,1-185*, 1-187, 1-188* , 1-189*, 1-190, 1-194,1-196,1-199,1-206*, 1-207, 1-209, 1-212,1-214,1-215,1-225, 1- 226, 2-001^2-005, 2-011-2-021,2-022*, 2-024—2-027, 2-028* *, 2-029**, 2-030, 2- 031, 2-032*, 2-033, 2-034**, 2-035**, 2-036-2-041, 2-042**, 2-043, 2-044**, 2-0 45**,2-046**,2-047*,2-048**, 2-049**,2-050*,2-051*,2-052*,2-053, 2-054**,2 -055**, 3-002—3-004, 3-006, 3-007, 3-012, 3-018, 3-023,3-025—3-028, 3-030—3-035 , 3-037, 3-038, 3-040, 3-043, 3-044, 3-046, 3-047, 3-050, 3-055, 3-058*, 3-060, 3-061*, 3-062^3-067, 3-068*, 3-069, 3-070*, 3-071*, 3-073-3-075, 3-077—3-081, 3-084, 3-0 85*, 3-086*, 3-087—3-089, 3-090*, 3-091*, 3-092*, 3-093*, 3-094^3-098, 3-100*, 3~ 102—3—104, 3-105*, 3-106^3-108, 3-109*, 3-110*, 3-111*, 3-112*, 3-113*, 3-114, 3-115,3-116*, 3-117, 3-119—3-127, 3-129, 3-131, 3~132*, 3-133^3-136, 3-138—3-141, 3-143, 3-146, 3-148, 4-002, 4-003*, 4-004*, 4-005, 4-006*, 4-008—4-010, 6-001*, 5-0 02*, 5-003*, 5-004*, 5-005*, 5-006, 5-007, 5-008*, 5-009*, 5-010*, 5-011*, 5-012*, 5 -013*, 5-014*, 5-015*, 5-016,5-017, 5-019, 5-022*, 5-023*, 5-029*, 5-030—5-035, 5-036*, 5-037*, 5-038*, 5-039*, 5-040*, 5-041*, 5-042, 5^043, 5-044*, 5-045*, 5-046*, 5-047*, 5-048*, 5-049*, 5-050*, 5-051*, 5-052*, 5-053*, 5-054—5-056, 5-057*, 5-058 *, 5-059*, 5-060*, 5-061*, 5-062*, 5-063*, 5-064*, 5-065*, 5-066, 5-067*, 5-068*, 5-069*, 5-070*, 5-071*,5-072*,5-073*, 5-074*, 5-075, 5-075(+)*, 5-075(-), 5-076*, 5-07?*, 5-078*, 5-079-5-082, 5-083*, 5-084,5-085*, 5-086*, 5-087*, 5-088*, 5-089*, 5 -090**, 5-091*, 5-092*, 5-093*, 5-094*, 5-095, 5-097, 5-098, 5-099*, 5-100*, 5-101 * , 5-102*, 5-103*, 5-104*, 5-105*, 5-106-5-108, 5-109*, 5-110, 5-111*, 5-112*, 5-113 *, 5-114*, 5-115, 5-116, 5-117*, 5-118*, 5-119*, 5-120**, 5-121*, 5-122*, 5-123*, 5~ 124**, 5-125, 5-126*, 5-127, 5-128*, 5-129,5-130*, 5-131—5-133,5-134*, 5-135—5“ 137.5- 138*, 5-139*,5-140*,5-141*, 5-142*,5-143,5-144*,5-145*, 5-146,5-147*, 5-148*, 5-149, 5-150, 5-151*, 5-152—5-155, 5-156*, 5-158, 5-159, 5-160*, 5-161**, 5-1 62*, 5-163, 5-164, 5-165*, 5-166*, 5-167, 5-168**, 5-169*, 3-170—5-172, 5-173**, 5-174**, 5-175, 5-176*, 5-177, 5-178, 6-179*, 5-180*, 5-181*, 5-182*, 5-183*, 5-184, 5-185*, 5-186*, 5-187*,5-188*,5-189**,5-189(+)*,5-189 (-), 5-190(+) *, 5-190(-), 5-191*, 5-192*, 5-193*, 5-194*, 5-195**, 5-196**, 5-197**, 5-198^5-200, 5-201*, 5-2 02*, 5-203**, 5-204, 5-205*, 5-206*, 5-207, 5-208**, 5-209, 5-210*, 5-211*, 5-212*, 5-213*, 5-214*, 5-215*,5-216*, 5-217**,5-218*,5-219*,5-219(+) *, 5-219(-)*,5-2 20*,5-221*,5-222*,5-223*,5-224*, 5-225*, 5-226*, 5-227*, 5-228*, 5-229*, 5-230* ,5-231*,5-232*,5-233*,5-234*, 5-235**, 5-236*, 5-237, 5-238*, 5~239*, 5-240*,5-241*, 5-242*, 5-243**, 5-244,5-245*, 5-246*, 5-247*,5-248, 5-249*,5-250, 5-251*, 5-252, 5-253, 5-254*, 5-255, 5-256*. 5-257*, 5-258**, 5-259*, 5-260, 5-261*, 5-262* *, 5-263**, 5-264*, 5-265*, 5-266, 5-267*, 5-268*, 5-270, 5-271, 5-272*, 5-273*, 5-2 74*, 5-275*, 5-276*, 5-277*, 5-278*, 5-279*, 5-280, 5-281, 5-282*, 5-283*, 5-284*, 5 -285*. 5-286*, 5-287, 5-288*,5-289*, 5-290, 5-291*,5-292, 5-293, 5-294*, 5-295*, 5- 296.5- 298, 5-299*,5-300*,5-301*,5-302, 5-303*, 5-304, 5-305**,5-306*,5-307*, 5~ 308**, 5-309*,5-310**, 5-311, 5-312*, 5-313*,5-314*,5-315*, 5-316, 5-317*,5-318 *, 5-319*, 5-320*, 5-321, 5-322, 5-323*, 5-324—5-326, 5-328, 5-329*, 5-330*, 5-331* , 5-332*, 5-333*, δ~334*,5-335*, 5-336*, 5-337,5-338*,5-339*,5-340, 5-341, 5-342* , 5-343*, 5-344*, 5-345, 5-346*, 5-347, 5-349*, 5-350—5-352,5-353*, 5-354*, 5-355* ,5-356*,5-357*, 5-358*, 5-359**,5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363,5-366,5-372, 5-374 *, 5-375*, 5-376**, 5-377**, 5-378*, 5-379* *, 5-380* *, 5-381 * *, 5-383*, 5-384*, 5-385**, 5-386**, 5-387*, 5-389*, 6-390*, 5-391,5-392*, 5-393*, 5-395*, 5-396**, 5-3 97*, 5-398*, 5-399*, 5-400*, 5-401*, 5-402*, 5-403^5-407* 5-408*, 5-409,5-410*, 5-411*, 5-412*, 5-413*. 5-414, 5-415*, 5-416,5-417*, 5~418*, 5-419*, 5-420*, 5-421*, 5-422*, 5-423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*, 5-431, 5-432*, 5-433*, 5-434*, 5-43 6,5-439*, 5-440*, 5-441*, 5-442*, 5-443*, 5-444*, 5-445*, 5-446*, 5-447—5-449,5-4 52*, 5-453*, 5-454*, 5-456, 5-457, 6-001*, 6-002,6-003*, 6-004* *, 6-005, 6-006**; 6 -007*, 6-008*, 6-009,6-010, 6-011*, 6-012,6-013*, 6-015**, 6-016*, 6-017*, 6-018* , 6-019*, 6-020*, 6-021*, 6-022**, 6-023*, 6-024**, 6-025,6-026*, 6-027*, 6-028*, 6 -029*, 6-030, 6-031*, 6-032*, 6-033*, 6-034*, 6-035*, 6-036*, 6-037*, 6-038*, 6-039 *, 6-040*, 6-041*, 6-042*, 6-043*, 6-044*, 6-045*, 6-046*, 6-047*, 6-048*, 6-049*, 6 -050*, 6-051*, 6-052,6-053, 6-054*, 6-055*, 6-056*, 6-057,6-058*, 6-059*, 6-060* * , 6-061,6-062**, 6-063*, 6-064**, 6-065**, 6-066*, 6-067**, 6-071**, 6-074*, 6-075 *, 6-076*, 6-078*. 6-079*, 6-080*, 6-080(+) \ 6-080(-) *, 6-083*, 6-084*, 6-085~6-088, 7-001,7-002*, 7-003*, 7-004*, 7-005*, 7-006*, 7-007*, 7-008*, 7-009*, 7-010*, 8-002*, 8-003*, 8-004,9-003, 9-008,9-009,10-001,10-002*, 10-003^10-005,11-006, 11-018,11-024,11-025*, 11-026*, 11-038,11-043,11-045,11-046,11-049*, 11-050-1 1-052,11-054, Π-058~11-062,11-066,11-075,11-088, Π-089, 12-001, 12-002* Nesse ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi executado peto uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm, e a indicação "**" mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução químicade uma concentração de 100ppm.
Exemplo Teste 2: Teste Inseticida contra cutworm comum [0255] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas de repolho por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, em seguida 5-cutworm comum (Spodoptera litura) no estágio da segunda larva de instar pelo recipiente foram libertados nisso, e o prazo foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-005,1-015,1-016,1-057,1-058, 1-062, 1-066,1-069,1-080,1-081 , 1-088,1-101,1-102,1-105—1-109,1-118,1-122,1-123,1-125,1-127,1-129,1-130,1 -132,1-153,1-156, 1-157,1-166—1-168,1-175,1-176, 1-177'% 1-182~1~184,1-185*, 1- 188*, 1-189*, 1-194,1-206*, 1-207,1-212,1-214,1-215,1-225,2-002, 2-003, 2-013, 2- 019—2-021, 2-022*, 2-024-2-026, 2-028,2-029, 2-031, 2-032,2-034—2-039,2-041 , 2-042, 2-044^2-046, 2-047*, 2-048, 2-049, 2-050*, 2-051*. 2-052*, 2-054—2-056, 3 -006, 3-018, 3-026, 3-030, 3-032—3-035, 3-037,3-043, 3-044, 3-047, 3-058, 3~060~3-064, 3-068*, 3-069, 3-070*, 3-071% 3-072,3-078, 3-079, 3-081, 3-083—3-086, 3-089, 3 -090% 3-091% 3-093*, 3-094, 3-095, 3-098, 3-100 % 3-102, 3-103, 3-105% 3-106,3-10 7, 3-109, 3-110*, 3-111% 3-112% 3-113% 3-114, 3-115, 3-116*, 3-117, 3-121, 3-123— 3-126, 3-129, 3-131, 3-132*, 3-135, 3-136, 3-139, 3-140, 3-145,3-148, 4-003*, 4-004, 4 -006*, 4-010, 5-001*, 5-002% 5-003% 5-004*, 6-005*, 5-006, 5-007, 5-008% 5-009*, 5 -010,5-011, 5-012*, 5-013*, 5-014*, 5-015% 5-016,5-017, 5-019, 5-022% 6-023*, 5-0 29*, 5-032, 5-034, 5-035, 5-036*, 5-037*, 5-038*, 5-039% 5-040% 5-041% 5-042, 5-04 5*, 6-046% 5-047% 5-048% 5-049*, 5-050*, 5-051% 5-052*, 5-053*. 5-054, 5-057*, 5 -058*, 5-059*, 5-060^5-064, 5-065% 5-066^5-068, 5-069% 5-070*, 5-071% 5-072*, 5-073^5-075, 5-075 (+) % 5-076*, 5-077*, 5-078^5-081, 5-083*, 5-084, 5-085, 5-086 *,5-087*, 5-088% 5-089% 5-090, 5-091% 5-092*. 5-093% 5-094*, 5-099—5-101, 5-10 2% 5-103% 5-104*, 5-105*, 5-106, 5-109, 5-111*, 5-112, 5-113% 5-114% 5-115, 5-116 , 5-117% 5-118, 5-119*, 5-120, 5-121% 5-122-5-126,5-128*, 5-130, 5-132—5-134, 5 -136,5-137, 5-138*, 6-139% 5-140^5-147, 5-148*, 5-149, 5-151—5-156, 5-159^5-16 9,6-171-5-178, 5-179*, 5-180,5-181, 5-182% 5-183*, 5-184,5-185*, 5-186% 5-187* , 5-188% 5-189, 5-189(+), 5-191% 5-192*, 5-193-5-201, 5-202% 5-203, 5-204, 5“205 % 5-206*, 5-207~5-209,5-210% 5-211*, 5-212*, 5-213*, 5-214*, 5-215*, 5“21δ% 5-217, 5-218% 5-219% 5-219(+) % 5-219(-), 5-220% 5-221, 5-222*, 5-223% 5-224% 5-2 25, 5-226*, 5-227*, 5-228, 5-229, 5-230% 5-231, 5-232*, 5-233*, 5-234*, 5-235, 5-236 % 5-237*, 5-239, 5-240*, 5-241% 5-242% 5-243—5-245, 5-246*, 5-247% 5-249*, 5-25 0,5-251, 5-254% 5-256*, 5-257^5-259, 5-261% 5-262, 5-263, 5-264*, 5-265% 5-267, 5-268*, 5-269, 5-271, 5-272% 5-273*, 5-274*, 5-275—5-277, 5-278*, 5-279*, 5-280,5 -282*, 5-283% 5-284, 5-285% 5-286*, 5-288% 5-289% 5-291*, 5-292, 5-294*, 5-295* , 5-296, 5-298, 5-299*, 5-300, 5-301% 5-302, 5-303, 5-305, 5-306'% 5-307% 5-308-5-311, 5-312% 5-313% 5-314% 5-315% 5-316, 5-317% 5-318% 5-319% 5-320-5-322, 5-323*, 5Γ329% 5-330% 5-331*, 5-332, 5-333% 5-334*, 5-335^5-337, 5-338*, 5-339% 5 -341, 5-342, 6-343% 5-344*, 5-345, 5-346, 5-349% 5-351, 5-353, 5-354,5-355*, 5-356. -5-359, 5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363, 5-374*, 5-375*, 5-376, 5-377, 5-378% 5-379 —5-386, 5-387*, 5-389*, 5-390*, 5-392% 5-393*. 5~395, 5-396, 5-397% 5-398*, 5-399 % 5-400*, 5-401 % 5-402% 5-405-5-407, 5-408% 5-409, 5-410*, 5-411% 5-412*, 5-41 3% 5-415*, 5-417*, 5-418*, 5-419*, 5~420% 5-421% 5-422% 5-423% 5-424% 5-425% 5-427% 5-430*, 5-432% 5-433% 5-434*, 5-439*, 5-440*, 5-441*, 5-442% 5-443*, 5-4 44*, 5-446*, 5-447, 5-452% 5-453*, 5-454% 6-001% 6-002, 6-003% 6-004^6-006, 6-0 07% 6-008% 6-010,6-012,6-01% 6-02% 6-016, 6-017*. 6-018, 6-019*, 6-020*, 6-021* , 6-022-6-02% 6-026*, 6-027% 6-028^6-030,6-031*, 6-032*, 6-033% 6-034*, 6-035 % 6-036—6-038,6-039*, 6-040,6-041,6-042*, 6-043*, 6-044, 6-045, 6-046*, 6-047*. 6-048*, 6-049*, 6-050*, 6-051'% 6-053,6-054*, 6-055*, 6-056, 6-058^6-067,6-071,6 -074*, 6-075% 6-076*, 6-078*, 6-079*, 6-080*, 6-080 (+) % 6-080 (-) % 6-083*, 6-084 % 6-086,6-087,7-001, 7-002*, 7-003*, 7-004*, 7-005*, 7-006% 7-007*, 7-008*, 7-009 % 7-010*, 8-002*, 8-003*, 8-004, 9-009,10-001-10-005,11-024, 11-025% Π-026*, 1 1-038,11-049*, 11-052, Η-055,11-061,11-062, 11-066; 11-070,12-001,12-002ο Nesse Ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo Teste 3: Teste inseticida contra armyworm [0256] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas de repolho por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, em seguida 5-armyworm (Spodoptera exigua) no estágio da segunda larva de instar pelo recipiente foram libertados nisso, e o prazo foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-015,1-016,1-057,1-058, 1-062—1-064,1-066, 1-080,1-081,1-08 8,1-102,1-105,1-106,1-109,1-118,1-122,1-123,1-125,1-127,1-151,1~153,1-155-1-157,1-166» 1-175,1-189, 1-207,1-214,1-215,2-003, 2-019,2-020,3-026, 3-027,3-0 30, 3-032, 3-037, 3-060,3-091,3-093, 3-095, 3-109,3-110, 3-112,3-125, 5-001-5-005 , 5-008,5-009, 5-029, 5-036, 5-037,5-040,5-041,5-045,5-046, 5-048, 5-049,5-050, 5-052, 5-053, 5-057—5-059, 5-061—δ-065, 5-067—5-069,5-071, 5-073^5-075, 5-075(+ ), 5-076, 5-083, 5-086-5-089,5-091, 5-092, 5-094,5-111, 5-113,5-117^5-119, 5-122 , 5-138-5-142, 5-147,5-148, 5-151, 5-160, 5-165,5-174, 5-182,5-183, 5-185-5-188, 5-189(+), 5-202, 5-205,5-210-5-212,5-214-5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5 -223, 5-226, 5-227, 5-230,5-232-5-234, 5-236, 5-239, 5-241,5-247,5-251, 5-257, 5-2 61, 5-264, 5-268, 5-273-5-275,5-279, 5-282, 5-283, 5-285,5-286, 5-288, 5-291, 5-294 , 5-295, 5-301, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310,5-312—5-316,5-320,5-321,5-323, 5-331 — 5-334,5-339, 5-341,5-355-5-357, $-360-5-362,5-374,5-375,5-378, 5-387,5-389,5 -390, 5-397,5-398, $-412,5-433,5-440,6-017-6-021,6-026,6-027,6-031,6-033-6-041, 6-043—6-045,6-048, 6-049, 6-058, 6-059, 8-063—6-066, 6-074—6-076, 7-002, 7™ 003, 7-005--7-009,8-002,11-024, 11-025,11-026* Exemplo Teste 4: Teste inseticida contra traça oriental do tortrix do chá [0257] Um concentrado 10% emulsificável {dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas de repolho por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, em seguida 5-traças orientais do tortrix do chá (Homona magnanima) no estágio da segunda larva de instar pelo recipiente foram libertados nisso, e o prazo foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-015,1-016,1-057,1-058,1-062,1-080,1-105,1-107, 1-0122, 1-12 3, 1-126,1-127,1-153,1-156,1-189,1-207,1-214,1-216, 2-003, 2-034,2-035, 2-051, 2 “•052, 3-037, 3-060, 3-095, 3-110, 3-112, 3-125, 3-129, 4-003, 5-001, 5-003—5-005, 5η0 08, 5-009,5-012, 6-013, 5-022, 5-029, 5-037, 5-040, 5-041, 5-045—5-050, 5-052, 5-053 , 5-057—5-059, 5-061-5-065,5-069-5-071, 5-073, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077,5-083, 5-086-6-090, 5-092-5-094, 5-102, 5-103, 5-111, 5-U3, 5-114, 5-117, 5-119, 5-1 21, 5-122, 5-138-5-142,5-147, 5-148,5-151, 5-156, 5-160, 5-161, 5-165, 5-166, 5-180 , 5-182, 5-183, 5-185, 5-187, 5-188, 5-189(+),5-202, 5-205,5-208, 5-210—5-212, 5-21 4- 5-216, 5-213,5-219, 5-219(+), 5-220, 5-221, 5-223,5-226—5-228, 5-230, 5-232—5 -234, 5-236, 5-240—5-242, 5-246, 5-247, 5-251, 5-254, 5-273-5-275, 5~279,5-282,5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5~295, 5-301,5-306, 5-307, 5-310,5-312 , 5-313, 5-315, 5-319, 5-321, 5-323, 5-329,5-330,5-338, 5-339,5-341,5-356, 5-357, 5-359, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379, 5-381, 5-387—5-390,5-392, 5-393, 5-39 5- 5-399, 5-401, 5-412,5-418,5-419, 5-430, 5-433, 5-434, 5-441, 6-001,6-003,6-017, 6- 018, 6-020, 6-021, 6-027, 6-031, 6-033-6-035,6-038—6-041,6-043,6-066, 6-075, 6 -076, 7-002—7-009, 8-002,11-024,11-026» Exemplo Teste 5: Teste inseticida contra earworm [0258] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas de repolho por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, em seguida 1-corn earworm (Heiicoverpa armigera) no estágio da segunda larva de instar pelo recipiente foram libertados nisso, e o prazo foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com doze regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-066,1-153, 1-156,1-207,1-214,1.-215, 2-034, 2-035* 2-042, 2-055 , 3-027, 3-030, 3-032, 3-086, 3-095, 3-109, 3-110, 3-112, 5-008, 5-009, 5-022, 5-040, 5-046, 5-047, 5-049,5-050, 5-052,5-053, 5-057^5-059, 5-061-5-063, 5-065,5-068, 5-0 70, 5-071, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-083, 5-086^5-089,5-099—5-101, 5-109, 5 -113, 5-117, 5-120—5-122, 5-126, 5-138, 5-139, 5-141, 5-142, 5-147,5-148, 5-151, 5-1 56, 5-160, 6-165, 5-169,5-177,5-180,5-185, 5-189(+), 6-193,5-208,5-210—5-212,5-214^5-219,5-219(+), 5-223, 5-227,5-228,5-230,5-231, 5-233, 5-234, 5-236, 5-241, 5 -245, 5-246,5-249, 5-251, 5-254,5-261, 5-264, 5-269, 5-273—5-275, 5-279, 5-284, 5-2 86, 5-291, 5-294,5-295, 5-306,5-307,5-309, 5-310, 5~312~5~315, 5-319, 5-323,5-331 —5-336,5-338, 5-339,5-341, 5-353—5-355, 5-357, 5-359,5-360, 5-374, 5-375, 5-378 —5-381,5-383,5-384, 5-387, 5-389, 6-390, 5-393,5-395, 5-397~5-400, 5-408~5-413 , 5-415, 5-420^5-424, 5-427, 5-433, 5-434, 5-440,5-443, 6-446, δ-452~5-454,6-003, 6-004, 6-016—6-019, 6-021, 6-023, 6-024, 6-026,6-027,6-031, 6-033—6-041, 6-043— 6-045, 6-048, 6-049, 6-056, 6-066,β-074~6-07δ, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080 (+), 6-080 (-), 6-083, 6-084, 7-002-7-009, 8-002,11-024«, Exemplo Teste 6: Teste inseticida contra armyworm [0259] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Para a solução química foi mergulhada maças novas no qual mariposas de pêssegos (Carpocina sasakii) põe ovos (20-ovo/fruta) por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um recipiente de laboratório, e o recipiente foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C.
Um número de inseto(s) morto após 20 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 5-049, 5-050, 5-070, 5-076, 5-083, 5-088, 5-111, 5-148, 5-219, 5-219(+), 5-221, 5-234, 5-286, 5-291, 5-323, 5-360, 5-387, 5-390, 5-398, 6-027, 6-039, 7-008.
Exemplo Teste 7: Teste inseticida contra Frankliniella occidentalis [0260] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um feijão comum corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10-Frankliniella occidentalis com a primeira larva de instar por folha foi colocado após isso.
Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No, 1-175, 1-177—1-179,1-182, 2-020» 2-022, 2-028*, 2-029*, 2-032» 2 -033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-038*, 2-039*, 2-040*. 2-041*, 2-042*, 2-043*, 2-044 \ 2-045*, 2-046*, 2-047, 2-048*, 2-049*, 2-050-2-052, 3-068, 3-072*, 3-080, 3-084 —3-086, 3-090, 3-093, 3-105, 3-107, 3-109, 3-110, 3-U2, 3-114, 3-122—3-125, 3-132, 3-135,3-136,4-004,4-006, 5-001, 5-003,5-009, 5-013, 5-022, 5-023,5-029,5-037—5- 041,5-044—5-053, 5-057-5-075, 5-075(+), 5-076—5-078, 5-081—6-089,5-090*, 0 . ^ - íw* 5~ΐ9ΐ~5“123, 5-124*, 5-126 91—5-094, δ-099—5-105, 5-109, 5-Χ11—5-119, ο~!20 ,5 121 » _ —5-128, 6-129*, 5-130, 6-131*. 6-134, 6-137-6-142. 5-143", 5-144, 5-145, 5~1 , -147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-ΐ58~5~160, 5-161", 5 162, -164- 5- 166, 5-167", 5-168", 5-169,5-171, 5-172*, 5-178-5-188,6-189 W. 5-190 W, 5-191 ^5-194, 5-201, δ-202, 5-205-5-207, 5-208*, 5-210~5“216, 6-217*. 5-218, 5-219, 5-2 1θ(+), 5-219(-), 5-220-5-234, 5-236^5-242, 5-244-5-247, 5-249, 5-251-5-254, 5-255*. 5-256,5-257,5-258", 5-289^5-261, 5-264, 5-265, 5-269", 5-270, 5-271 , 5-272 —5-283, 5-284—5-289, 5-291,5-292^ 5-294, 5-295, 5-297, 5-299,5-300,5-301, 5-302 , 5-303, 5-306,5-307, 5-309, 5-310", 5-311-5-315, 5-318,5-319,5-321-6-323, 5-329 -5-336, 5-338, 5-339,5-841-5-346, 5-348, 5-349, 5-353-5-358, 5-360-5-362, 5-37 4,5-375, 5-378, 5-379*, 5-380% 5-381 % 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387—5-393, 5-395, 5 -396*, 5-397^5-401, 5-403—5-406, 5-408^5-413, 5-415,5-417^5-419, 5-421, 5-422 , 5-425, 5-427, 5-430, 5-432^5-434, 5-439—5-443, 5-445, 5-446,5-449, 5-452, 5~453, 6- 001^6-003,6-004*, 6-005 % 6-006*, 6-007^6-013, 6-015*, 6-016^6-021, 6-022 , 6-023, 6-024% 6-025*, 6-026^6-050, 6-054~6-056,6“658,6-059,6-063, 6-066,6-070 (6-071*, 6-074—6-076, 6-078—6-080, 6-080 (+), 6-080 (-), 6-083—6-086,7-001, 7-00 3—7-010,8-002,8-003,10-002,10-005,11-024—11-026,11-043, 11-045,11-054~11-056,11-059,11-070,11-089, 12-002* Nesse ínterim, a indicação de mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo Teste 8: Teste inseticida contra Thrips palmi [0261] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um feijão comum corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10-Thrips palmi no estágio de adulto por folha foi inoculado após isso. Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 m! por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: Ho, 1-179, 1-196, 2-022, 2-024^2-026,2-028,2-029, 2-033, 2-935, 2-03 9, 2-044-2-048, 2-050-2-052, 3-079, 3-085, 3-086, 3-091, 3-110, 3-112, 3-124, 3-131 , 3-148, 4-003-4-005, 4-010, 5-001, 5-003, 5-006,5-008, 5-012-5-015, 5-022, 5-023, 5-029, 5-036,5-037, 5-040, 5-045—5-053, 5-057—5-063, 5-065, 5-067, 5-068, 5-070— 5-075, 5-075 (+), 5-076—5-079, 5-081—5-084, 5-086—5-093, 5-099, 5-102—5-104,5-111-5-114, 5-117—5-121, 5-124, S-128—5-130, 5-137—5-148, 5-151, 5-153, 5-156,5 -160-5-162,5-165, 5-166, 5-179, 5-180, 5-182-5-186, 5-188, 5-189(+),5-193, 5-202 , 5-205, 5-206, 5-208—5-210,5-214—5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-224 5- 226.5- 228—5-230, 5-232—5-234, 5-236, 5-238, 5-239, 5-242, 5-246, 5-247, 5-251,5-2 56- 5-268, 5-261, 5-264,5-269, 5-273-5-276, 5-278, 5-279, 5-280, 5-282, 5-283, 5-28 5, 5-286, 5-288, 5-289,5-291,5-294,5-295, 5-299, 5-303,5-306,5-309, 5-310, 5-312— 5- 314,5-319, 5-322,5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5~334,5-335, 5-338, 5-339, 5~346, 5-3 49.5- 353—5-362,5-374, 5-375, 5-378—5-381,5-383—5-385,5-387, 5-389, 5-390,5-3 95—5-401, 5-408—5-413,5~415,5-418—5-424, 5-427,5-430, 5-432—5-434, 5-439—5 -443, 5-44$, 5-452—5-454, 6-001, 6-003—6-008, 6-015, 6-017—6-024, 6-026—6-035, 6- 037—6-041, 6-043—6-046,6-047—6-049, 6-054—6-056, 6-058,6-059, 6-063, 6-066 , 6-070, 6-073—6-076, 6-078-6-080,6-080(+),6-080(-), 6-083, 6-084, 7-003, 7-005 —7-009, 8-002,10-002,11-025,11-026,11-054,11-056,11-059,12-0Q2o Exemplo Teste 9: Teste inseticida contra Eysarcoris lewisi [0262] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas revestidas de arroz por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um tubo teste, em seguida 5-Eysarcoris lewisi no estágio da primeira larva de instar por tubo teste foi liberado dessa maneira, e o tubo teste foi coberto com uma esponja e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados, Os compostos da presente invenção: No, 1-015,1-050,1-051,1-175, 1-209,2-029, 2-034, 2-035, 2-042, 2-044 —2~052, 2-054,2-055,3-047, 3-068,3-070—3-072,3-086,3-090,3-093, 3-106,3-109 ~3-Π2, 3-114, 3-125,3-131,5-001, 5-003, 5-005, 5-008, 5-009, 5-013-5-015, 5-017, 5- 022, 5-023,5-026, 5-029, 5-037-5-041, 5-045-5-053, 6-058—5-066, 5-067-5-069 ,5-071—5-075, 5-075(+), 5-076 —5-078, 5-081, 5-083, 5-084—5-094, 5-099—5-105, 5 -111-5-114, 5-116—5-122, 5-124,5-126, 5-128, 5-130, 5-134, 5-137-5-142, 5-144, 5 -145, 5-147,5-148,5-150, 5-151, 5-154, 5-156,5-158-5-162,5-165, 5-166,5-168,5-1 69.5- 171, 5-173, 5-174, 5-179-6-189, 5-189 (+), 5-191, 5-195—5-197,5-203, 5-205, 5 -206,5-208—5-210, 5-212—5-216, 5-218, 5-219,5-219 (+), 5-220—5-230,5-232, 5-23 3, 5-235,5-236,5-238—5-247,5-249,5-251, 5-254, 5-256-5-262,5-264, 5-265, 5-273 —5-279,5-283, 5-285, 5-286,5-288,5-289, 5-291,5-294,5-295, 5-299—5-301, 5-304 -5-310,5-312—5-315, 5-318—5-321,5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5-334, 5-335, 5-338 , 5-339, 5-341-5-344,5-346,5-348,5-353-5-360, 5-362, 5-374-5-387, 5-389, 5-390 , 5-392, 5-393, 5-395—5-401,5-403—5-405, 5-408—5-413, 5-415, 5-417—5-419, 5-42 1.5- 422,5-427, 5-431-5-434,5-440, 5-443, 5-445, 5-446,5-448, 5-452, 5-453, 6-001, 6- 006—6-013,6-015—6-024,6-026—6-029, 6-031—6-051, 6-054—6-056, 6-058—6-0 60, 6-062—6-067,6-070, 6-071, 6-074—6-076, 6-078, 6-079, 6-080,6-080 (+), 6-080 (-), 6-083—6-086, 7-002—7-010, 11-060« Exemplo Teste 10: Teste inseticida contra planthopper marrom do arroz [0263] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas revestidas de arroz por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em um tubo teste, em seguida 5-planthopper marrom do arroz (Niiaparvata lugens) na segunda larva de instar por tubo teste foram liberados dessa maneira, e o tubo teste foi coberto com uma esponja e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção;
No. 1-005-1-007, 1—017» 1-061,1-154,1-175,1-185, 1-188, 1-189, 2-01 8,2-020, 2-025-2-027, 2-029, 2-033, 2-034,2-036,2-044, 2-046, 2-051, 2-052, 2-054, 3-013, 3-068, 3-070, 3-072, 3-075, 3-109, 3-112, 3-125, 5-001, 5-003, 5-009, 5-013, 5-0 15, 5-023, 5-029, 5-040, 5-041, 5-049, 5-050, 5-053,5-058, 5-060, 5-061, 5-063, 5-065 -5-068, 5-070—5-074, 5-075 (+), 5-076, 5-077, 5-080,5-081, 5-083, 5-084,5-086—5-088, 5-090-5-094, 5-099, 5-102, 5-106, 5-111,5-113, 5-117-5-120, 5-130,5-138-5-148, 5-151-5-156, 5-160, 5-161, 5-163, 5-170, 5-173,5-174, 5-182, 5-186, 6-189,5-18 9 (+), 5-195,5-197, 5-203, 5-205, 5-208, 5-210,5~212,6-214, 5-216, 5-219, 5-219 (+), 5 -220, 5-226,5-230-5-232, 5-234-5-236, 5-239, 5-240, 5-242,5-243, 5-245, 5-246, 5- 251.5- 254, 5-257, 5-258, 5-261, 5-262, 5-264, 5-265, 5-273—5-276, 5-279, 5-280, 5-28 5.5- 286, 5-288, 5-294, 5-295, 5-305—5-310, 5-313,5-315, 5-323, 5-330, 5-335, 5-339, 5-341, 5-344, 5-353-5-360,5-374-5-377, 5-379-6-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-396, 5-398—5-401, 5-405, 5-410, 5-412, 5-413, 5-419, 5-421, 5-422,5-427, 5-432, 5-433, 5-440, 5-453,6-001,6-003, 6-007, 6-015—6-023,6-027—6-045, 6-048—6-050, 6-056, 6-058—6-065,6-076,6-078, 6-079, 6-080, 6-080 (+), 6-080 (-), 6-083, 6-086, 7-001—7-0 04, 7-006, 7-008, 7-009, 8-003,9~009,11-039,11-041,11-054* Exemplo Teste 11; Teste inseticida contra Bemisia argentifolli [0264] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um tomate corta no qual Bemisia argentifolli coloca ovos (10-ovos/folha) foi colocado depois disso. Um concentrado 10% emuísificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 62 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-0X1,1-182,2-024*. 2-025*. 2-026*. 2-028*. 2-029*. 2-033,2-034 \ 2-035*, 2-037*, 2-044*, 2-047, 2-050, 2-051, 3-068, 3-079, 3-090, 3-112, 3-125,4-0 03, 4-006,5-001,5-003, 5-005,5-007, 5-009,5-011, 5-013—5-015,5-021—5-023, 5-02 9,5-035, 5-037—5-041, 5-045—5-053, 5-057—5--061, 5-063,5-065, 5-067—5-075, 5-0 75(+), 5-076—5-078, 5-079*, 5-081,5-084—5-089, 5-090*, 5-091—8-094, 5-099—5-1 04, 5-112-5-114, 5-117,5-118,5-120*, 5-122,5-123,5-126,5-128,5-130,5-137-5-1 42, 5-143*, 5-144, 5-145,5-146*, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154,5-156, 5-158-5-160, 5-161*. 5-162, 5-164, 5-165, 5-167*, 5-171, 5-180, 5-182—5-Í88, 5-189(+),5-191, 5-193 , 5-201, 5-202, 5-205—5-207, 5-208*, 5-209—5-216, 5-218,5-219, 5~219 (+),5~220—5 -223, 5-225—5-234, 5-236,5-238—5-242,5-245—5-247,5-249, 5-254, 5-258*, 5-261, 5-264, 5-273—5-275,5-277—5-279,5-281, 5-285—5-288,5-291,5-292, 5-294, 5-295, 5-297,5-299,5-301, 5-306,5-309,5-310*, 5-312—5-315,5-318, 5-319,5-321, 5-323,5 -330, 5-332, 5-335, 5-339, 5-341, 6-344,5-345,5-353—5-358,5-359*, 5-360, 5-362, 5~ 374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383,5-384, 5-385*, 5-387-5-393,5-396 *, 5-397—5-401,5-405,5-409,5-410, 5-412, 5-417, 5-418, 5-421,5-422, 5-427, 5-430, 5-433,5-434, 5-440, 5-446, 5-453,6-001, 6-003, 6-009,6-011—6-013, 6-016—6-018, 6 -020, 6-021, 6-022*, 6-027,6-028, 6-031—6-041, 6-043,6-044, 6-048—6-050, 6~Q56, 6 -074—6-076,6-078,6-079,6-083, 7-001,7-003 —7-006, 7-008—7-010,11-017, 11-024 ,11-026,11-028, ll-056o Nesse intereim, a indicação de mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo teste 12: teste inseticida contra Afídios verdes do pêssego [0265] Uma lã de cotton molhada foi posta no prazo do laboratório tendo um diâmetro interno de 3 cm, uma folha de um cabbage corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 4-Afídios verdes do pêssego (Myzus persicae) no estágio de adulto sem asa foi deixada. Após 1 dia, um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm, e a solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo (2,5 mg/0"12), e o recipiente de laboratório foi coberto com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-006, 1-063,1-067,1-069,1-153, 1-158, 1-163, 1-166,1-167,1-171 , 1-175,1-207,1-209, 1-215, 2-005, 2-015, 2-017, 2-024*, 2-025*, 2-026*, 2-027,2-D29 *, 2-034*, 2-044*, 2-046*, 2-050,2-051,3-006, 3-029,3-064,3-068,3-089,3-110, 3-1 14, 3-125,3-131,3-139,3-143,4-003, 5-001,5-003, 5-005, 5-009,5-013,5-015, 5-022, 5-023, 5-037—5-041, 5-045—5-050,5-052, 5-053,5-056, 5-058-5-061,5-063, 5-065 -5-068,5-070-5-075,5-075(+),5-076,5-077, 5-079*, 5-081, 5-083—5-086, 5-090*, 5-091-5-094,5-099,5-100, 5-102,5-103,5-113, 5-117,5-118, 5-128, 5-130, 5-134, 5- 133—5-142, 5-143*, 5-144,5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5 -.158, 5-160, 5-161*, 5-162, 5-165, 5-180^5-187, 5-189 (4), 5-193, 5-202, 5-205, 5-209 , 5-210, 5-212, 5-214—5-216, 5-219, 5-219(+), 5-220—5-223, 5-226, 5-228, 5-230, 5-2 31, 5-233, 5-234, 5-236, 5-238, 5-240, 5-242,5-243*. 5~245~5-247, 5-251, 5-254, 5-25 6, 5-258*, 5-259, 5-281, 5-264,5-272—5-275, 5-277^5-280, 5-282, 5-284—5-288, 5-2 91, 5-294, 5-295, 5-300, 5-301,5-306,5-307, 5-309, 5-310*, 5-313-5-315, 5-320, 5-32 1,5-323, 5-330, 5-334, 6-335, 5-339, 5-341, 5-343, 5-344, 5-348, 5-352, 5-353—5-358, 6-359*, 5-360, 5-362, 5-364, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379-*, 5-380*, 5-383, 5-384, 5-385 *, 5-387, 5-389, 5-390,5-392, 5-393, 5-398, 5-399, 5-401, 5-409, 5-410, 5-415, 5-418, 5 -421, 5-422, 5-427,5-433, 5-434, 5-440-5-442, 5-446, 5-453, 6-001, 6-003,6-005*, 6- 007, 6-009-6-012, 6-015*, 6-016^6-021,6-022*. 6-027, 6-028, 6-030-6-033, 6-035 —6-044, 6-048—6-050,6-054,6-056-6-059, 6-063,6-066,6-074—6-076, 6-078—6-6 80, 6-083,6-084, 6-086,7-003-7-007, 7-009, 9-004,10-002,11-005,11-006,11-026,1 2-004* Nesse ínterim, a indicação mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo Teste 13: Teste inseticida contra Mealybug japonês [0266] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um feijão comum corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10-mealybug japonês (Planococcus kraunhiae) na primeira larva de instar por folha o de adulto por folha foi inoculado após isso. Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção.
No 1-011,1-177» 1-182, 2-020, 2-028*, 2-029*, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*,2-039*.2-040*. 2-041*. 2-042*. 2-044*.2-046*. 2-040*.2-047. 2-048*,2-04 9*, 2-050^2-052, 2-055*, 3-065, 3-069, 3-085,3-086, 3-091—3-093, 3-104, 3-109, 3-1 25, 4-003, 4-004, 4-006, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009,5-013-5-015, 5-017,5-022 , 5-023, 5-029,5-037, 5-039—5-041, 5-045^5-050, 5-052, 5-053, 5-057~5“061,5-063 ~5-06S, 5-067^5-075, 6-075(+), 5-076^5-078,5-081, 5-083-^5-089, 5-090*, 5-091 —5-094, 5-098~5“10S, 5-109, 5-111—5-114, 5~116~5-118, 5-121, 5-123, 5-126, 5-12 8.5- 129*, 5-130, 5-131*, 5-138-5-142, 5-143*. 5-144, 5-145,5-146*, 5-147, 5-148, 5 -151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158—5-160, 5-161*. 5-162, 5-164, 5-165,5-166, 5-167*, 5-168*, 5-171, 5-172*, 5-179~5-188, 5-189 (+), 5-190(+), 5-192~5-194, 5-201, 5-202 , 5-205, 5-206; 5-208*, 5-210-5-212, 5-214-6-216, 5-219,5-219(+), 5-221, 5-222,5- 223.5- 226^5-234, 5-236^5-240, 5-242,5~245~" 5-247,5-249,5-251, 5-253, 5-254,5~ 255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-269*, 5-271*, 5-272-5-288,5-291 , 5-292, 5-295^5-297, 5-299—5-301, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-*o07, 5-309, 5 310 ,5 31 2-5-315, 5-318, 5-319, 6-321, 5-322, 5-323, 6-331, 5-332, 5-334-5-336, 5-338, 5-339 , 5-344,5-345, 5-348,5-349, 5-353—5-358, 5-360—5-362, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380 *, 5-381*,6-383,5-384, 5-385*,5-387, 5-388, 5-390,5-392, 5-393,5-395, 5-396*, 5-3 97~5-399, 5-401, 5-406, 5-407, 5-410, 5-412, 5-417^5-419, 5-422, 5-427, 5-430—5-4 34, 5-439-5-443,5-445, 5-446, 5-452, 5-453,6-001^6-003, 6-005*, 6-006*, 6-007~6 -013, 6-015*, 0-016^-6-021,6-022*, 6-023,6-024*, 6-025*, 6-026—6-050,6-054—6-056, 6-058,6-059,6-063,6-066,6-074—6-076,6-078—6-080, 6-080(+), 6~083~6“085 , 7-003—7-010,8-003,9-003,10-002, 11-024^11-026,11-043,11-045,11-056,11-058 , 11-059,11-089,12-006o Nesse interím, a indicação mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de "lOOppm.
Exemplo Teste 14: Teste inseticida contra besouro da folha do pepino [0267] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Para a solução química foi mergulhada folhas de pepino por aproximadamente 10 segundos, e após secagem a ar, eles foram colocados em prazo de laboratório, em seguida 5-besouro da folha do pepino (Auíacophora femoralis) no estágio da segunda larva de instar por recipiente foram liberados dessa maneira, e o recipiente foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-005,1-015,1-016, 1-040, 1-Q42,1-055-1-057,1-059, 1-061 — 1-0 67.1- 069—1-071,1-073,1-074,1-076,1-077,1-079—1-081,1-083-1-085, 1-087, 1-0 88.1- 090,1-092—1-095,1-098,1-099,1-102,1-104—-1-110,1-113,1-116,1-118, 1-11 9.1- 122-1-129,1-131,1-135,1-136,1-138,1-146, 1-147, 1-151-4-153,1-155—1-15 7, 1-159,1-166,1-167,1-1T1,1-172,1-174—1“1?7,1-179—1-185,1-187—1-189,1~19 4.1- 199, 1-206,1-207,1-210,1-212,1-214,1-215,1-220,1-225,2-001,2-004,2-006,2 -011,2-013, 2-019-2-022,2-025-2-029, 2-031,2-032,2-034-2-055, 3-002,3-003,3 -006,3-011,3-018, 3-025-3-028,3-031—3-035, 3-037,3-044,3-046,3-047,3-050, 3-058,3-061—3-065, 3-068—3-072, 3-074, 3-076,3-078—3-081,3-084—3-087, 3-089— 3-095, 3-097—3-116,3-118—3-125, 3-127—3-132, 3-134—3-136, 3-138—3-143, 3-14 5—3-148, 4-003—4-007, 4-009—4-011, 5-001—5-015, 5-017, 5-021—5-023, 5-028—5 -042,5-044-5-075, 5-075 (+), 5-075 (-), 6-076-5-081,5-083-5-095, 5-097,5-099— 5-107, 5-109-5-130,5-132—5-135, 5-137—5-156,5-158—5-189, 5-189(+), 5-190(+) , 5-191—5-219,5-219(+), 5-219 (-), 5-220—5-236, 5-238—5-296,5-298—5-326,5-32 9-5-339, 5-341—5-350,5-352-5-363,5-365, 5-369, 5-371, 5-374-5-403,5-405—5-413, 5-415-5-419, 5~421,5-422, 5-425,5-427, 5-430-5-434, 5-436, 5-439-5-447, 5-449, 5-452, 5-453,6-001—6-013, 6-015—6-024,6-026—6-051,6-053—6-067, 6-070, 6 -071,6-074—6-076, 6-078—6-080,6-080 (+}, 6-080 (-), 6-083—6-086, 7-001—7-010, 8-001—8-004,9-003,9-009,10-002—10-005,11-005,11-015,11-017,11-020, 11-023 -11-026,11-038,11-043,11-045, 11-046,11-052-11-054,11-056-11-060, 11-066,1 1-067,11-072,11-076,12-O06o Exemplo Teste 15 Teste inseticida contra Mineiro vegetal serpentino da folha [0268] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm, Para a solução química foi mergulhada folhas de feijão comum no qual mineiro da vegetal serpentino da folha (Liriomyza trifolii) coloca ovos (10 ovos/folha) por aproximadamente 10 segundos, e após secagem ao ar, eles foram colocados em um papel filtro molhado posto no copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, e o copo de estireno foi coberto com uma tampa e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No, 1-175,1-177, 2-029*, 2-034*, 2-035*, 2-044*, 2-045*, 2-050,2-051 , 3-080, 3-068, 3-069, 3-071, 3-072*, 3~085, 3-086,3-093, 3-105,3-109,3-112,3-125,3 “148, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-015,5-022, 5-023, 5-036, 5-037, 5-040, 5-04 1, 6-045~5-053,5-068—5-061, 5-063—5-065, 5-067, 5-068, 5-070—5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-081, 5-083, 5-085—5-089, 5-090*, 5-091—6-094,5-099—5-105, 5-113 , 5-117-5-119, 5-120*, 5-121-5-123,5-124*, 5-126,5-129*, 6-131*, 5-133*, 5-138 -5-142, 5-144,5-145,6-147, 5-148,6-160, 5-151,5-164, 5-156, 5-158, 5-160, 5-161*, 5-162, 5-164—5-166, 5-168*, 5-169, 5-171, 5-172*, 5-178, 5-180, 5-182—5-188, 5-189 (+),5-201, 5-202, 5-208*, 5-209, 5-210, 5-212,5-214-5-216, 5-217*, 5-219, 5-219(+) , 5-221—5-223,5-226—5-234,5-236, 5-238,5-239, 5-241, 5-245—5-247, 5-251, 5-256 , 5-257,5-258*, 5-259,5~261,5-264, 5-265, 5-270,5-274, 5-275, 5-283,5-284, 5-286,5 -291, 5-294,5-295, 5-302*, 5-303,5-306,5-309, 5-310*, 5-313—5-315,5-319, 5-323,5 -335, 5-336, 5-338, 5-339, 5-341,6-344, 5-345, 5-353—5-358,5-360, 5-362, 5-374, 5-3 75,5-378,5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383,5-384,5-385*, 5-387,5-388,5-390,5-392,5 -393, 5-395, 5-396*, 5-397—5-401,5-408—5-413,5-415, 5-417—5-419, 5-421,5-422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432, 5-433, 5-439—5-441, 5-443, 5-445, 5-446, 5-452, 5-453, 6-001, 6-004*, 6-005*, 6-006*, 6-007, 6-008, 6-011—6-013,6-015*, 6-016—6-021,6-02 2*, 6-024*, 6-025*, 6-027, 6-031, 6-033—6-041, 6-043, 6-044, 6-048—6-050,6-054—6 -056, 6-066, 6-070, 6-074—6-076, 6-078, 6-079, 6-083,6-085, 7-003, 7-005—7~009a Nesse interím, a indicação "*" mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo Teste 16: Teste inseticida contra ácaro da aranha dois-maculado [0269] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um feijão comum corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10-larvas de ácaro da aranha dois-maculado (Tetranychus urticae) por folha foi inoculada após isso. Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-177» 1-182» 2-027, 2-028*» 2-029*, 2-034*, 2-035*, 2-036, 2-037* , 2-039*, 2-040*, 2-041*. 2-042*, 2-044*. 2-045*. 2-046*. 2-047, 50-2-052, 3-068,3-084,3-086, 3-109, 3-110,3-112, 3-114, 3-124.3 131, 5 ^ 5-005,5-007—5-009, 6-011,5-013, 6-016, 6-019,5-021,5-022, 5-023, 5-028, 5 . -035—5-037, 5-040, 5-041, 5-045—5-053, 5-057—5-075, 5-075 (+), 5 076 > 80-5-089,5-090*. 5-091-5-094, 5-098-6-105, 5-109, 5-112-5-114, 5-1 Τ~* · 5- ΐ21~5“123, 5-126, 5-128, 5-129*, 5“130, 5-132, 5-134, 5 136~S 142, 5 ’ ¢-145, 5-146^, 5-147, 5-148,5-150-5-152, 5-153·. 5-154-8-156, ^ 61-, 5-152-6-166, 5-167% 5-168% 5-171, 5-172% 5-177-5-180, 6-182-5-188, 5-18 9*, 5-189(+), 5-190(+), 6-191,5-192,5-196*· 5-199-6-202. 5 204- · 208*. 5-209-5-212,5-214-5-216,5-218,5-219, 5-219(+), 5-219(-), 5-220-5-234, !°35*. 5-236, 5-238-5-242,5-243*. 5-245-5-247,5-249, 5-261,5-254,5-255*. 5-256 5-257,5-258*, 5-259, 5-261,5-264, 5-265.6-269*, 5-271*. 5-273-5-275, 5-277-5-2 79, 5-283-5-286,6-288, 5-291, 5-292,5-294,6-295,6-299-8-301,5-306, 5-307, 5 31 2-5-318, 5-321, 5-323, 5-32S, 5-330,5-336, 5-338,6-339, 5-341,6-344, 6-345, 5^ 349, 6- 553-5-358, 6-360,6-362, 5-374,5-375, 6-376*, 5-377*. 5-378,6-379*, 5-380 , 5-3 81·, 5-383, 5-384, 5-385*. 5-386*, 5-387-5-395, 5-395», 5-397-5-399, 5-401, 5-402 , 5-405,5-406, 5-408—6-413,6-415, 6-417—5-419,5-421,5-422,5-425,5-427, 5-430, 5- 432,5-433, 5-440,5-4«, 5-443,5-446,5-452,5-453,6-001,6-003,6-007,6-008, 6-0 11—6-013,6-015*. 6-016—6-021,6-023,6-027,6-030—6-044, 6-046—6-050,6-054— 6- 056,6-066,6-074—6-076,6-078,6-079,6-083—6-086,7-003—7-010, 8-003, 10-002 , 11-026, 12-002.
Nesse interím, a indicação mostra que o teste inseticida foi executado pelo uso de uma solução química de uma concentração de 100ppm.
Exemplo teste 17: Teste inseticida contra Ácaro cor de rosa da oxidação do citrino [0266] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de uma laranja mandarim corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10-larvas de ácaro cor de rosa da oxidação do citrino (Aculops pelekassi) por folha foi inoculada após isso. Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplciado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 6 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 1-177, 3-093, 3-112, 5-001—5-003, 5-005,5-008, 5-009, 5-022, 5-02 3, 5-036, 5-037,5-040, 5-041,5-046,5-047, 5-049,5-050,5-053, 5-057—5-059, 5-061, 5-063, 5-065, 5-066, 5-069-^5-071, 5-074— 5-077,5-081, 5-083, 5-084, 5-086, 5-088, 5 -111-8-113, 5-121,5-137-5-140, 5-148, 5-151,5-174, 5-182,5-183,5-185, 5-187,6-188, 5-202, 5-205, 5-206, 5-215, 5-216, 5-219-5-221, 5-225, 5-226, 5-233—5-235,5-2 41, 5-247, 5-274, 5-285, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301,5-313,5-323, 5-331, 5-334,5-338, 5-339, 5-355, 5-360, 5-374, 5-378, 5-387—5-390,5-393, 5-397, 5-398, 6-003, 6-017, 6-020, 6-021,6-027, 6-031, 6-033—6-035, 6-043, 6-049, 6-054, 6-064, 6-070, 6-076, 7-00 3, 7-007^7-009,10-002« Exemplo teste 1: teste inseticida contra ácaros largos [0271] Um papel filtro molhado foi posto em um copo de estireno tendo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de um feijão comum corta assim como para ter o mesmo diâmetro foi colocado depois disso, e 10 adultos de ácaros largos (Polyphagotarsonemus latus) por folha foi inoculado após isso. Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplciado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. A solução química foi borrifada com uma torre de spray rotativo em uma quantidade de 2,5 ml por copo de estireno, e os copo de estirenos foram cobertos com tampas e controlados por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 3-093, 5-009, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-050, 5-053, 5-058, 5-063 , 5-067, 5-071, 5-075^5-077, 5-083, 5-088, b-089,5-113, 5-121, 5-140, 5-147,5-148, 5 -151, 5-174, 5-179, 5-185, 5-188, 5-214, 5-215,5-219, 5-230, 5-233—5-236,5-249, 5-2 51, 5-254, 5-274, 5~288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-309, 5-332,5-339, 5-355,5-360,5-374, 5-375, 5-387, 5-398, 6-017,6-026, 6-031, 6-033^6-035, 6-038, 6-045, 6-064, 6-070, 6-076, 7-003, 7-007'-7-009« Exemplo teste 19: teste inseticida contra Pulga do gato [0272] Após 400 pl de solução de acetona no qual 4 mg do composto da presente invenção foi dissolvido em 40 ml de acetona (concentração 100 ppm) foi coberto na face interna e face lateral de um recipiente de laboratório tendo um diâmetro interno de 5,3 cm, acetona foi vaporizada para preparar um filme fino do composto da presente invenção na parede interna do recipiente de laboratório. Como a área da superfície da parede interna é 40 cm2, a dosagem tratada pe 1 pg/cm2. 10 adultos de Pulga do gato (macho e fêmea foram misturados) foram deixados no recipiente do laboratório, cobertos com tampa e controlados sob uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 4 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados, Os compostos da presente invenção: No, 2-029% 2-052, 5-002, 5-003, 5-005, 5-007, 5-008, 5-012, 5-013, 5-0 23, 5-029, 5-037, 5-058,5-071*. 5-072, 5-075*, 5-076% 5-077, 5-086,5-088*, 5-093*, 5- 100*, 5-101*, 5-111*, 5-117) 5-121,5-130*, 5-138, 5-139, 5-140*, 5-142*, 5-148*, 5 -160*, 5-161*, 5-165*, 5-182*, 5-184, 5-187,5-188,5-192, 5-205, 5-206, 5-209, 5-214 % 5-218, 5-219*, 5-223, 5-229, 5-230, 5-232,5-234*, 5-235*, 5-236, 5-238, 5-240,5-2 41*, 5-243*, 5-245*, 5-247, 5-264, 5-274, 5-287,5-291, 5-294, 5-312,5-313, 5-323, 5-3 54*, 5-356% 5-359*, 5-360, 5-362, 5-378*, 5-379*, 5-383*, 5-384*, 5-387*, 5-389*, 5 -390, 5-393, 6-020, 6-026,6-033, 6-034*, 6-035*, 6-043% 6-046—6-049, 6-054, 6-056, 6- 074, 7-002*, 7-004,7-008,7-Ü09o Nesse Ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi executado com a dosagem tratada de 0.1 pg/cm2.
Exemplo teste 20: teste inseticida contra carrapato de cachorro americano [0273] Após 400 μΙ de solução de acetona no qual 4 mg do composto da presente invenção foi dissolvido em 40 ml de acetona (concentração 100 ppm) foi coberto na face interna e face lateral de dois recipientes de laboratório tendo um diâmetro interno de 5,3 cm, acetona foi vaporizada para preparar um filme fino do composto da presente invenção na parede interna do recipiente de laboratório. Como a área da superfície da parede interna é 40 cm2, a dosagem tratada pe 1 pg/cm2. 10 carrapatos de cachorro americano (Dermacentor variabillis) (macho e fêmea foram misturados) no estágio de fotonimfa foram deixados nos recipientes do laboratório, dois recipientes do laboratório juntos foram lacrados com uma fita para que carrapatos não escapem, e controlados sob uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 4 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 2-029*,2-052, 5-003,6-005,5-008,5-023, 5-029,5-037, 5-058, 5-0 63*. 5-071*, 5-072,5-075*, 5-076*, 5-077,5-086, 5-088*, 5-093*, 5-100*, 5-101*, 5-1 17,5-121, 5-128,5-130*, 5-138,5-139,5-140*, 5-142*, 5-148*, 5-160*, 5-161*, 5-165 *, 5-182*, 5-184, 5-187, 5-188, 5-191, 5-192, 5-205,5-206, 5-209, 5-214*, 5-219*, 5-2 23, 5-229,5-230, 5-232, 5-233*, 5-234*, 5-235*, 5-236, 5-238, 5-240, 5-241*, 5-243*, 5-245*, 5-247,5-264,5-274, 5-287, 5-291,5-294,5-312,5-313,5-320, 5-321, 5-323, 5-354*, 5-356*, 5-359*, 5-360, 5-362,5-378*, 5-379*, 5-383*, 5-384*, 5-386*, 5-387*, 5-390, 5-393, 6-020, 6-026, 6-033, 6~034*, 6-035*, 6-043*, 6-046—6-049, 6-054, 6-055 , 6-074,7-004,7-008,7-009, U-056o Nesse ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi executado com a dosagem tratada de 0.1 pg/cm2.
Exemplo teste 21: teste inseticida contra barata germânica [0274] Uma solução química tendo uma concentração de 10 pg/μί foi preparada pela diluição do composto da presente invenção com acetona. A solução química foi coberta na região abdominal de machos adultos de barata germânica (Blattella germanica) em uma quantidade de 1 μΙ por barata, e as baratas tratadas foram controladas sob uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com cinco regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 5.075.
Exemplo teste 22: teste inseticida contra Mosca doméstica [0275] Uma solução química tendo uma concentração de 1 pg/μί foi preparada pela diluição do composto da presente invenção com acetona. A solução química foi coberta na região abdominal de fêmeas adultas de Mossca doméstica em uma quantidade de 1 μΙ por mosca, e as moscas tratadas foram controladas sob uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com dez regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 5.234.
Exemplo teste 23: teste inseticida contra Cupim subterrâneo oriental [0276] Um concentrado 10% emulsificável (dependendo dos compostos, 10% de pó umedecível foi aplicado para o teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente propagante para preparar uma solução química com uma concentração de 10 ppm. 0,5 ml da solução química foi adicionada gota a gota em 10 g de areia e misturada. Um papel filtro e a areia tratada com a solução química foram colocados em um recipiente de laboratório no qual 1% agar foi colocado. 10-cupins subterrâneos orientais (Reticuiitermes flavipes) por recipiente foi deixado e controlado por uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 dias foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 5-234.
Exemplo teste 24: teste inseticida contra besouro oxidação-vermelho da farinha [0277] Uma solução química tendo uma concentração de 0,1 mg/ml foi preparada pela diluição do composto da presente invenção com acetona. Após 10 ml da solução química ser adicionada gota a gota em 10 g de farelo de cereais, 20 adultos do besouro oxidação-vermelho da farinha (Tribolium castaneum) foram deixados, e controlados sob uma câmera termostática sob 25°C. Um número de inseto(s) morto após 2 meses foi contado e a taxa de insetos mortos foi calculada pela equação de cálculo similar ao que no Exemplo Teste 1. Incidentalmente, o teste foi executado com duas regiões.
Como um resultado, os seguintes compostos mostrados em uma taxa de inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: No. 5.234.
Aplicabilidde Industrial [0278] Os compostos de benzanilida substituída por isoxazolina de acordo com a presente invenção são compostos extremamente úteis mostrando uma excelente ativida pesticida, particularmente uma atividade inseticida e acaricida, e causando pequenos efeitos adversos não-limitados em seres humanos tais como mamíferos, peixes e insetos úteis.

Claims (10)

1. “COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA DA FORMULA (1) OU UM SAL DA MESMA” caracterizado por A1, A2 e A3 independentemente um do outro serem átomo de carbono ou átomo de nitrogênio, G ser um anel benzeno, anel heterocíclico aromático membrado-6 contendo nitrogênio, anel furano, anel tiofeno, ou anel heterocíclico membrado-5 contendo dois ou mais átomos hetero selecionado a partir de átomo de oxigênio, átomo de enxofre e átomo de nitrogênio, W é átomo de oxigênio ou átomo de enxofre. X é átomo de halogênio, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5· , CrC6alquil arbitrariamente substituído por R1, C3-C8cicloalquil, C3cloalquil arbitrariamente substituído por R4, C2-C6alquenil, C2-C6alquenil arbítrariamente substituído por R4, C3-C8cicloalquenil, C3-C8halocicloalquenil, C2-C6alquinil, C2-C6alquinil arbitrariamente substituído por R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -NN=CHOR8, -N=C(R9) OR8, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, - C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -S(0)2OR9, -S(0)2NHR10' 'S(O)2N(R10)R9, -Sí(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até d-60 ou e-1 até E-49, quando m é 2, 3, 4 ou 5, cada X pode ser idêntico o diferentes entre si, ainda quando os dois Xs são adjacentes, os dois Xs adjacentes pode formar anel 5-membrado ou 6-mebrado juntos com átomos de carbono para os quais os dois Xs são ligados para formarem -CH2CH2CH2 -, -CH2-CH20-, -CH20-CH2-, -OCH2O, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15) -CH2i , CH2CH2CH2CH2 , -CH2-CH2-CH2O-, OCH2-CH2S, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, SCH=CGH-, -N(r15) CH=CH-, -OCH=N-, SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -NCHCH=CH-, -N=CHCH=N-ou -N=CHN=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono formando o anel pode ser arbitrariamente substituído por Z, ainda quando os átomos de hidrogênio forem substituídos por dois ou mais Zs ao mesmo tempo, cada Z podem ser idênticos ou diferentes entre si. Y é átomo de halogênio, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5) Ci-C6alquil, Ci-Cealquil arbitrariamente substituído por R4, -OH, -OR5, -0S02R5, -SH, -S(0)R5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHHOR8, -N=C(R9)OR8’ -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9,-Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, quando n for 2, 3, ou 4, cada Y pode ser idênticos ou diferentes entre si, ainda, quando dois Ys são adjacentes, o adjacente dois Ys podem formar anel 5-membrado ou 6-membrado junto com átomos de carbono para os quais os dois Ys são ligados pela formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCHsS-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH20CH20-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N- ou -SCH=N-, neste caso, átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono formando 0 anel pode ser arbitrariamente substituído por Z, ainda quando os átomos de hidrogênio são substituídos por dois ou mais Zs ao mesmo tempo, cada Z podem ser idênticos ou diferentes entre si, R1 e R2 independentemente de serem átomo de hidrogênio, ciano, CrCi2alquil, (V Ci2alquil arbitrariamente substituído com R16, C3-C12cicloalquil, C3-C12cicloalquil arbitrariamente substituído por R16, C3-Gi2cicloalquil, C3-Ci2cicloalquil arbitrariamente substituído por R16, C3-C12alquenil arbitrariamente substituído por R16, C3-Ci2-cicloalquenil, C3-Ci2halocicloalquenil, C3-Ci2alquinil, C3-C12alquinil arbitrariamente substituído por R16, -SR9, -SN(R18)R17, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -S(O)2N(R10)R9, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b)R19a, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, - C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)N(R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-6 até D-13, D-15 até D-23, D-25 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-60, E-3 até E-9, E-23 até E-28, E-30, E-31, E-31, E-34 ou E-45, R1 e R2 juntos formam =C(R2a)R1am e ainda R1 e R2 juntos podem formar anel 3-8-membrado junto com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação da cadeia C2-C7-alqueleno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio, CrCealquil, CrC6alcóxi (C-|C6)alquil, alcóxi, formil, C-i-Cealquilcarbonil, CiC6haloalquilcarbonil ou CiC6alcóxicarbonil, R1a e R2a independentemente de mutuamente serem Cr Ci2alquil, CiCi2haloalquil, C3-Ci2cicloalquil, C3-Ci2alquenil, C3-Ci2haloalquenil, C3-Ci2haloalquinil, -SR9, -OR9, -N(R10)R9, fenil, fenil substituído por (Z)p1. ou R1a e R2a juntos podem formar anel 5 ou 6-membrado junto com o átomo de carbono ligando-os pela formação de cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia alquenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alquenileno pode conter de um a tres átomos de oxigênio, átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio CrCealquil, Cr Cehaloalquil, Ci-C6alcóxi, Ci-C6haloalcóxi, Ci-C6alquitio ou Ci-C6haloalquitio. R3 é átomo de halogênio, ciano, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C8cicloalquil, C3-C8-cicloalquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C6alquenil, C2-C6alquenil arbitrariamente substituído por R4, C3-C6alquinil, C2-C6alquinil arbitrariamente substituído por R4, OR5, -S(0)rR5, -N(R10)9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9,-C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)R10, -C(S)SR9, -C(S)NNHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -Si(R13)(R14) R12, -P(0)(0R21)2' fenil, fenil substituído por (Z)P1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, D-1 atém D-60 são anéis heterocíclicos aromáticos das seguintes formulas, respectivamente, Z é átomo de halogênio, ciano, nitro, CrC6alquil, CrCehaloalquil, Ci-C4alcóxi Cr C4alquiS, Ci-C4haioalcóxi Ci-C4alquil, CrC4alquitio CrC4alkil, CrC4haloalquitio CrC4alquil, C-i-C4alquilsulfonil, CrC4alkil, CrC4haloalkilsulfinil CrC4alkil, Cr C4alquilsulfonil CiC4alquil, CrC4haloalquilsulfonil CrC4alquil, C3-C6CÍcloalquil, C3-5 Cehalocicloalquil, -OH, C-i-Cealcóxi, Ci-C6haloalcóxi, CrC6alquilsulfoniloxi, C-r Cehaloalquilsulfoníloxi, CrC6alquiltio, CrC6haloalquiltio, CrC6alquilsulfinil, Cr Cehaloalquilsulfinil, CrCealquilsulfonil, C-|-C6haloalquilsulfonil, -NH2, Cr Cealquilamino, di(CrC6alquil)amino, C-i-Cealcoxicarbonil, Cr Cehaloalcoxicarbonil, -C(0)NH2, CrC6alquilaminocarbonil, di(CrC6 10 aquil)aminocarbonil, -C(S)NH2, -S(0)2NH2, Ci-C6alquilaminosulfonil, di(Cr- C6alquil)aminosulfonil, fenil or fenil arbitrariamente substituído por átomo de halogênio, quando p1, p2, p3 ou p4 for um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente entre si, Ainda, quando dois Zs, são adajacentes, os dois Zs adjacentes podem formar 15 anel 5 ou 6-membrado ou junto com átomo de carbono para o qual os dois Zs são unidos pela formação -ΟΗ2ΟΗ2ΟΗ2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -0CH20-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-; -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S- ou -CH=CH-CH=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono formando anel pode ser arbitrariamente substituído com átomo de halogênio, Cr C4haloalquil, E-1 até E-49 são aneis saturados heterociclico da seguinte fórmula respectivamente: R4 é átomo de halogênio, ciano, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OH, -OR5, -SH, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)CHO, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10 )C(0)SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -C(0)0R9, -C(O)N(R10)R9, -Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)P1' 0-1 até D-60 ou E-1 até E-49, R5 ser CrCealquil, CrCealquil arbitrariamente substituído por R24, C3-C8 cicloalquil, C3C8 cicloalquil arbitrariamente substituído por R24, C2-C6alquenil, C2-C6 alquenil arbitrariamente substituído por R24, C3-C6Cicloalquenil, C3-C6 halocicloalquenil, C3-C8alquinil, C3-C6alquinil arbitrariamente substituído com R24, fenil, fenil substituído com (Ζ)ρι' D-1 até D-4,D-6 até D-13,D-15 até D-23.D-25 até D-35,0-39,D-40,0-42,0-45 até 0-60, E-3 até E-9, E-23 até E-31, E-34 or E-45, R6 é CrCealquil, CrCehaloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, CrC4alcóxi CrC4 alquil, CrC4alquiltio Ci-C4alquil, fenitio CrC4aIquil, feniltio CrC4alquil substituído por (Z)pi' ciano Ci-C6 alquil, CrC6alCoxicarbonil Ci-C4alquil, CrC6 alquilaminocarbonil CiC4alquil, di(Ci-C6alquil)aminocarbonil CrC4alquil, fenil Cr C4alquil, fenil CrC4alquil substituído por (Z)P1' CrC4alquil substituído por qualquer um dos D-1 até D-60, CrC4alquil substituído pór qualquer um dos E-1 até E-49, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3 -C6 haloalquinil, -OH, CrC6alquilcarboniloxi, Ci-C6 alquiltio, Ci-C6haloalquiltio, feniltio, feniltio substituído com (Z)Pi‘ -SN(R18)R17, -S(0)2R9, -S(O)N(R10)R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -C(0)C(0)R9, -C(0)C(0)0R9, - P(0)(0R21)2 ou -P(S)(OR21) 2, R7 é um átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-C6 haloalquil, C3-C6cicloalquil C-r C6 alquil, Ci-C4alcóxi Ci-C4alquil, CrC4 alquiltio CrC4alquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6 alquenil, C3-C8 halolquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -CHO, CrC6 alquilcarbonil, CiCehaloalquilcarbonil ou CrC6 alcoxicarbonil, ou R7 junto com R6 pode formar de 3- até 7- anel membrado com o átomo de nitrogênio de ligação pela formação de cadeia C2-C6 alquilene, neste caso , a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e poe ser arbitrariamente substituído pelo átomo de halogênio, Ci-C6 alquil ou CrC6 haloalquil, R8 é CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6alquenil, fenil or fenil substituído por (Z)P1' R9 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, C3-C6cicloalquil Cr C4alquil, CrC6alcóxi Ci-C4alquil, CrC6haloalcóxi, CrC4alquil, Ci-C6alquiltio, Cr C4alquil, Ci-C4 haloalquiltio CrC4alquil, ciano Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)Pi1 CrC4alquil substituído com qualquer um dos D-1 to D-60, CrC4alquil substituído com qualquer um dos E-1 até E-49, R10 é um átomo de hidrogênio, Οι-Οβ alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil Cr C6alquinil, R10 junto com R9 pode formar anel 3- até 7-membrana com átomo ligando-os pela formação cadeia alquileno C2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio, CrC6 alquil, Cr C6alcóxi, formil, C|-C6 alquilcarbonil ou Ci-C6alcóxicarbonil, R11 é um átomo d hidrogênio, CrC6haloalquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído com (Z)p1, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3- C6haloalquil, fenil que pode ser substituída por (Z)p1, R11 junto com R9 podem formar anel 5- até 7-membrado com o átomo ligando-os pela formação da cadeia C2-C4 alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre, ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio ou Ci-C6alquil, R12 é C1 -C6 alquil, CrC6 haloalquil, fenil ou fenil substituído por (Z)p1, R13 e R14 independentemente um do outro são i-C6alquil ou Ci-C6haloalquil, R15 é um átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci.Cehaloalquil, Ci-C6alcóxicarbonil Ci-C4alquil Ci-C6haloalcóxicarbonil Ci-C4alquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído por (Z)p1. C3-C6, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, CrC6alcóxi, Ci-C6alcóxicarbonil, Ci-C6haloalcóxicarbonil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, Ainda, no caso onde Z está presente em uma posição adjacente de R15, adjacente R15 e Z podem formar anel 6-membrado junto com o átomo ligando-os pela formação de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- ou -CH=CH-CH=N-, neste caso, átomos hidrogênio ligado a cada átomo de carbono formando 0 anel pode ser arbitrariamente substituído com átomo de halogênio, CrC4alquil ou C1-C4haloalquil, R16 é atomo de halogênio, ciano, nitro, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OR25, -N(R 26)R25, -SH, -S(0)rR27' -S02NHR29, -S02(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0H, -C(0)0R28, -C(0)SR28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)C(0)0R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(+NR31)SR30, C(+NR31)N(R29)R30, -C(+NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30,-Sí(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2, -P(S)(OR21)2, -P(fenil)2, -P(0)(fenil)2, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60, E-1 até E-49 ou M-1 até M-22, M-1 até M-22 são aneis heterociclicos parcialmente saturados das seguintes formulas, respectivamente R17 é CrCi2alquil, CrCi2haloalquil, CrCi2alcóxi C^C^alquil, ciano Ci-Ci2alquil, CrCi2alquenil, C3-Ci2haloalquenil, C3-Ci2alquinil, C3-Ci2haloalquinil, Cr Ci2alquilcarbonil, CrCi2alcoxicarbonil, -C(0)0N=C(CH3)SCH3, C(0)0N=C(SCH3)C(0)N(CH3)2i fenil ou fenil substituído por (Z)pi, i R18 é CrC2alquil, Ci-C12alquil, CrC12haloalquil, CrCi2alcóxi, CrCi2alquil, ciano CrC^alquil.Ci-C^alcoxicarbonil CrC^alquil, fenil CrC4alquil, fenil C1-C4 alquil substituído com (Z)pi, C3-Ci2alquenil, C3-Ci2haloalquenil, C3-Ci2haloalquinil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, ou R18 junto com R17 podem formar anel membrado 5 - 8 com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação da cadeia de C4-C7alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, e pode ser arbitrariamente substituído por Cr C4alquil ou CrC4alcóxi, R19 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R16, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6 haloalquinil, -CHO, -C(0)R28, - C(0) OR 28, -C(0)SR28' -C(0)NHR29' -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(0)2R28, -S(0)2NHR29, - S(0)2N(R29)R28’ -P(0)(0R21)2,- P(S)(OR21)2i fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 para D-13, D-15 até D-25, D-30 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-42, D-45 até D-60, E-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-24, E-25, E-27, E-28 E-30 ou E-31. R19a é CrC6alquil, CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, CrC4alcóxi CrC4alquil, Cr C4alquiltio CrC4alquil, Ci-C4alquilsufonil Ci-C4alquil, Ci-C4alquil, fenil Cr C4alquil, fenil CrC4alquil substituído por (Z)p1, C3-C6cicloalquil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 ATÉ D-60 ou E-1 até E-49, R19b é átomo de hidrogênio ou Ci-C6 alquil, ou R19a junto com R19b pode formar anel de 4- até 6-membrado com o átomo de carbono unindo-os pela formação de cadeia C3-C6alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode contér um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por Ci-C6 alquil, formil, CrC6 alquilcarbonil ou Cr C6alcóxicarbonil, R20 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, Ci-C4alcóxi Ci-Otalquil, Ci-C4haloalcóxi Ci-C4alquil, Ci-C4alquitio Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquil Cr C4haloalquitio CrC4alquil, CrC4alquilsulfonil CrC4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, ciano CrC6alquil CrC^lcóxicarbonil Ci-C4alquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -CHO, -C(0)R9, -C(0)OR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, Ci-C6alquilsulfonil opu Ci-C6haloalquilsulfonil, R21 é átomo de halogênio, ciano, Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, hidroxi CrCealquil, Ci-C4alcóxi Ci-C4alquil, CrC4alquil, CrC4alcóxicarbonil Ci-C4alquil, Ci-C6alcóxi, Ci-C6alcóxi, Ci-C6alquitio, Ci-C6alquilamino, di(Ci-C4alquil)amino, Cr C6alcóxicarbonil, fenil ou fenil substituído por (Z)p1, quando q1, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, ainda no caso onde R22 estão presente no mesmo átomo de carbono, os dois R22 junto pode formar oxo, tioxo, imino.Oi-Cealquimino, CrC6alcóximino ou Ci-C6alquilideno, R23 é átomo de hidrogênio, Ci-C6aiquil, Ci-C6alqui substituído por R32, C3-Cecicloalquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6aiquinil, -OH, BENZILÓXI, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -P(0)(0R21)2, -P(S)(OR21)2i fenil, fenil substituído por (Z)pi ou D-5, R24 é átomo de haiogênio, ciano, C3-C8cicloaiquil, C3-C8haiocicloalquil, Cr C6alcóxi, CrC6haloalcóxi, CrC6aiquitio, CrC6haloalquitio, CrC6aiquilsulfonil, Cr Cehaloalquilsulfonil, CrC6alquilamino, di(CrC6haloalcóxicarbonil, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, R25 é átomo de hidrogênio, CrC8alquil, CrC8alquil arbitrariamente substituído por R32 por R32, C3-C8cicloaiquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8alquenil, C3-C8alquenil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído por R32, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(0)C(0)R33, -C(0)C(0)0R33, -C(S)OR33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -S(0)2N(R34)R33, -Sí(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2,-P(S)(0R21)2, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-4, D-6 até D-13, D-15, até D-23, D-25 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-60, E-3 até E-9, E-23 até E-31, E-34 ou E-45. R26 junto com R25 pode formar anel de 3 a 6-membrado com o átomo de nitrogênio unindo-os pela formação da cadeia C2-C5alquileno, neste caso a cadeia de alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituído por átomo de haiogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, Ci-C6 haloalquil, CrC6alcóxi, fenil, fenil substituído por (Z)pi, oxo ou tioxo, R27 é Ci-C8alquil, Ci-C8alquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8alquenil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído por R32, -SH, Ci-C6alquitio, CrCehaloalquitio, feniltio, feniltio, feniltio substituído por (Z)pi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, - C(0)C(0)R33, -C(0)C(0)0R33, -C(S)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -P(0)(0R21) 2, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-18, D-21, D-25, D-30 até D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 até E-9, E-23 até E-31, E-34 ou E-45, R28 é Ci-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8cicloalquil, C3-C8cicloalquil arbitrariamente substituído por R32, C2-C6alquenil, C3-C8cícioalquil, C2-C6haloalquenii C3-C8cicloalquil, C2-C8alquenil, C2alquenil arbitrariamente substituído por R32, C2-C8alquinil, arbitrariamente substituído por R32, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, R29 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, Ci-Cealquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, ou R29 junto com o R28 pode formar anel de 3 até 6-membrado com o átomo de nitrogênio unindo-os pela formação da cadeia de C2-C5alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de hgalogenio, Ci-C6alquil, Ci-C6alcóxi, formil, Ci-C6alquilcarbonil, Cr C6alcóxicarbonil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R30 é CrC8alquil, CrC8alquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C8alquinil, C3-C8alquinil arbitrariamente substituído por R32, R31 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrC8cicloalquil, CrC4alquil, CrCealcóxi, CrC4alquil, CrC6haloalcóxi, CrC4alquil, CrC6alquiltio, CrC8haloalquilsulfonil, CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído por (Z)p1, C3-Cecicloaiquil, fenil ou fenil substituído por (Z)p1, ou R31junto om R30 pode formar anel de 5- até 7-mebrado com átomo ligando-os pela formação da cadeia C2-C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio ou CrCealquil, R32 é átomo de halogênio, ciano, nitro, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OH, -OR33, -0C(0)R33, _0C(0)0R33, -0C(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R34, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R34)R33, -SH, -S(0)rR33, -SC, (O)OR33, -SC(0)NHR33, -SC(0)N(R34)R33, -N(R34)C(0)0R33, -N(R34)C(0)0R33, -N(R34)C(0)NHR33, -N(R34)C(0)N(R34)R33,-N(R34)C(S)NHR33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -CHO,-C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(0)C(0)0R33, - CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Sí(R13)(R14)R12, -P(0)(0R21)2j -P(fenil), -P(0)(fenil)2, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, R33 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil, CrC4alquil, C3- Cehalocicloalquii CrC4alquil, CrC4alcóxi Ci-C4alquil, CrC4haloalcóxi, Cr C4alqauil, CrC4alquitio CrC4alquil, CrC4haloalquitio CrC4alqui;l, Cr C4alquilsulfonil CrC4alquilsulfonil, Ci-c4alquil, CrC4haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, ciano, Ci-C6alquil, alquilcarbonii CrC4alquil, Ci-C6haloalquilcarbonil Ci-C4alquil Ci-C6alcóxicarbonil Ci-C4alquil, di(CrC6alquil)aminocarbonil Ci-C4alquil, tri(Ci-C4aiquil)silil CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil sunstituído por (Z)p1, Ci-C4alquil substituído por um dos D-1 até D-60, Ci-C4alquil substituído por qualquer um dos E-1 até E-49, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C2-C6alquenil C3-C8cicloalquil C2-C6haloalquenil C3-C8cicloalquil, C2-C8alquenil, C2-Cshaloalquenil, C3-C8cicloalquenil, C3-C8halocicloalquenil, C2-C8halocicloalquenil, C2-C8alquinil, C2-C8haloalquinil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49, R34 é um átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-Cehaloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8alquenil, C3-C6alquinil, C^Cealquilcarbonil, Ci-C6alquilcarbonil, Cr C6haloalquilcarbonil, Ci-C6alcóxicarbonil, Ci-C6haloalcoxicarbonil, fenoxicarbonil, fenoxicarbonil substituído por (Z)pi, fenilcarbonil, fenilcarbonil substituído por (Z)pi, Ci-C6alquilsulfonil, Ci-C6haloalquilsulfonil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-6 até D-13, D-15 até D-23, D-25 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-60, E-3 até E-9, E-23 até E-31, E-34 ou E-45, ou R34 junto com R33 pode formar anel 3- até 6-membrado com átomo de nitrogênio unindo-os pela formação da cadeia C2-C5alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser arbitrariamente substituído por átomo de halogênio, CrC6alquil, Ci-C6alcóxi, formil, Ci-C6alquilcarbonil, CrCealcóxicarbonil, fenil, ou fenil substituído por (Z)p1, m é um número inteiro de 0 a 5, n é um número inteiro de 0 a 4, p1 é um número inteiro de 1 a 5, p2 é um número inteiro de 0 a 4, p3 é um número inteiro de 0 a 3, p4 é um número inteiro de 0 a 2, p5 é um número inteiro de 0 a 1, q1 é um número inteiro de 0 a 3, q2 é um número inteiro de 0 a 5, q3 é um número inteiro de 0 a 7, q4 é um número inteiro de 0 a 9, r é um número inteiro de 0 a 2, e t é um número inteiro de 0 ou 1.
2. “COMPOSTO DE BENZAMIDE SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINA OU SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por G ser um anel aromático 6-membrado mostrado em qualquer um dos G-1 até G-10 ou um anel aromático 5-membrado mostrado em qualquer um dos G-11 até G-25 X é átomo de halogênio, ciano, nitro, -SF5, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C8cicloalquil, C3'C8cicloalquil arbitrariamente substituído por R4, C2-C6alquinil, C2-C6alquinil arbitrariamente substituído por R4, -OH, OR5, -OS02R5, -0S02R5, S(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)SR9, - . C(S)NHR10, -C(S)R10R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -S(0)2NHR1°, S(0)2N(R10), S(O)2N(R10)R9, -Sí(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49 quando m é um número inteiro de 2 ou mais, cada X pode ser idêntico ou diferente entre si, Ainda, quando dois Xs são adjacentes, os dois Xs adjacentes podem formar anel 5- ou 6-membrado junto com átomos de carbono para os quais os dois Xs são ligados pela formação de -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, CH2OCH2-, -0CH20-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2, -CH2OCH2O-, OCH2CH2O-, OCH2CH2S ou -CH=CHCH=CH-, neste caso, átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono formando o anel pode ser arbistrariamente substituído por átomo de halogênio, Ci-C4alquil ou C1-C4haloalquil, Y é átomo de halogênio, ciano, nitro, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R4-OR5, -OSO2R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8 , -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 a D-24, D-30 até D-38, D-43 até D-52 ou D-53 quando n é um número inteiro de 2 ou mais, cada Y pode ser idêntico ou diferente entre si, Ainda, quando dois Ys são adjacentes, os dois Y adjacentes podem formar 0 anel 5- ou 6-membrado junto com átomos de carbono nos quais os dois Ys são ligados pela formação -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, CH2OCH2-, -0CH20-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH=N- ou SCH=N-, neste caso, átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono formando 0 anel pode ser arbistrariamente sunstituído por átomo de halogênio, CrC4alquil ou CrC4haloalquil, R1 é Ci-C8alquil, CrC8alquil arbitrariamente substituído por R16, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C8alquenil, C3-C8haloalquenil, fenil C3-C6alquenil, fenil C3-C8alquenil substituído por (Z)p1, C3-C8alquinil, C3-C8haloalquinil, fenil C3-C6alquinil, fenil C3-8alquinil substituído por (Z)pi, Ci-C8alcóxi, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(O)N(R10)R9, -C(S)R10)R9, -C(=NR11)OR9, -C(=NR11)SR9, -C(=NR11)N(R10)R9, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-6 até D-13, D-15 até D-23, D-26, D-27, D-29 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-58, E-4 até E-9, E-23 até E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, R2 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil, Cτ C4alquil, C-i-C4alcóxi CrC4alquil, Ci-C4haloalcóxi, Ci-C4alquil, benziloxi Ct C4alquil, Ci-C4alquitio, Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquitio Ci-C4alquil, Cr C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil CrC4, feniltio Ci-C4alquil, fenitio Ci-C4alquil substituído por (Z)p1, ciano Ci-C6alquil, nitro CrC6alquil, Ci-C4alquilcarbonii Ci.C4alquil, CiC4aicóxicarbonil CrC4alquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -SR9, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(0)R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, fenil fenil substituído por (Z)pi, OU R1 e R2 juntos formam =C(R2a)R1a, e ainda R1 e R2 juntos podem formar anel 3- a 7-membrado junto com o átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de C2 até C6 cadeia de alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre, e pode ser arbitrariamente substituído por Ci-C6alquil, formil, CrC6 alquil formil, Ci-C6alquilcarbonil ou (VCealcoxicarbonii, R1a e R2a juntos podem formar anel 5 ou 6-membrado juntos com átomo de carbono ligando-os pela formação de cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia de alquenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alqueleno podem conter de um a três átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio, e podem srer arbitrariamente substituídos por átomo de halogênio ou CrC6 alquil, R3 é ciano, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C8cilcoalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinill, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil,-OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(0)NHR1°, -C(O)N(R10)R9, - C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10), -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Sí(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)p-i, D-1 até D-4, D-8 até D-13, D-15 até D-23, D-25 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-60 ou E-4 até E-7, E-23 até E-27 ou E-28. R4 é átomo de halogênio, ciano C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OH, OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)C(O)R9, -N(R10)C(O)OR9, -N(R10)C(O)SR9, - N(R10)C(S)OR9, -N(R10)C(S)SR9, -N(R10)S(O)2R9, -Si(R13)(R14)R12, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-5, D-8 até D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 até D-52 ou D-53, R5 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, Ci-C3haloalcóxi CrC3haloalquil, C3-Cscicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6aiquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-7, D-9, D-15 até D-23, D-30 até D-35, D-47 até D-53, E-3 até E-9, E-23 até E-27 ou E-28, R6 é Ci-C6alquil, CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil, Ci-C4alquil, Cr C4alcóxi Ci-C4alcóxi Ci-C4alcóxi CrC4alquil, CrC4alquitio, Ci-C4aiquil, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquini!, R8 é Ci-C6alquil, R9 é CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil, C-i-C4alquil, Ci-C6alquil, C|-C6alcóxi Ci-C4alquil substituído por (Z)p1, C3-C8Cicloalquil, C3-Cshalocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-6 até D-35, D-38, D-47 até D-54 ou D-55. R10 é um átomo de hidrogênio ou CrCealquil, ou R10 junto com R9 podem formar anel 5- até 7-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeira C4-C6alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R11c e CrC6alquil, CrC6haloalquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído por (Z)pi fenil ou fenil substituído por (Z)pi ou R11 junto com R9 podem formar anel 5- ou 6-membrado com átomo ligando-os pela formação de cadeia C2-C3alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode ser arbitrariamente substituída por CrC6alquil, R12 é Ci-C6alquil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R13 e R14 independentemente de cada um ser CrCealquil, R15 é CrC6alquil, CrCehaloalquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído por (Z)pi, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R16 é átomo de halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OR25, -N(R2e)R25, -SH, -S(0)rR27, -S02NHR29, -S02N(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, - C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, -C(+NR31)SR30, -C(+NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, -C(+NOR31)N(R29)R30, -Si(R13)(R14)R12, fenil fenil substituído por (Z)p1· D-1 até D-60, E-1 até E-49 ou M-1 até M-22, R17 é CrC6alquil, CrC4alcóxi CrC4alquil, CrC6alcóxicarbonil CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil C1-C4alquil substituído por (Z)p1 ou Ci-C6alcóxicarbonil, R18 é C-t-Cealquil, fenil CrC4alquil ou fenil CrC4alquil substituído por (Z)pi ou R18 junto com R17 podem formar anel 5 ou 6-membrado junto com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia C4-C5alquilene, neste caso, a cadeia alquilene pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, e pode ser arbitrariamente substituído por metil ou metóxi. R19 é CrC6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R16cicloalquil, C3-Cehalocicloalquil, C3-C6alquenil C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28’ -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -(0)2R28, -S(0)2NHR29, -S(0)2N(R29)R28, -C(S)NHR29' -C(S)N(R29)R28, -S(0)2R28, - S(0)2NHR29, -S(0)2N(R29)R28, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-13, D-15 até D-25, D-30 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é Ci-CealquI, Ci-Cehaloalquil, C3-C6Cicloalquil, fenil fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-4, D-8 até D-10, D-15 até D-23, D-47 até D-55, E-55, E-4 até E-7, E-23 até E-27 ou E-28, R19b é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, ou R19a junto com R19b pode formar anel 5 ou 6-membrado com átomo de carbono ligando-os pela formação de cadeia C4 ou C5alquileno, neste caso a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R20 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, CrC6haloalquil, CrC4alcóxi, Cr C4alquiltio Ci-C4alquil, ciano CrC6alquil, CrC4alcóxicarbonil CrC4alquil, C2-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, -C(0)R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 ou Cr C6alquilsulfonil, R22 é átomo de halogênio, ciano, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, Ci-C6alcóxi, Ci-C6alcóxicarbonil, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2 quando q1, q2, q3 ou q4 for um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente entre si, ainda no caso onde dois R22 estáo presentes no mesmo átomo de carbono, os dois R22 juntos podem formar oxo, tioxo, imino, CrCealquilmino, Ci-C6alcóxiimino ou Cr C6alquilideno, R23 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquini, -OH, benziloxi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -S(0)2R33, fenil fenil substituído por (Z)pi ou D-5. R25 é um átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C1-C4alcóxi, Cr C4alquil, CrC4aiquitio Ci-C4alquil, ciano CrC6alquil, fenil CrC4alquil, fenil Cr C4alquil substituído por (Z)p1, C3-Cealquenil, C3-C6alquinil, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R35, -S(0)2R33, -S(0)2N(R34)R33, di(Cr C6alquil)fosforil, di(Ci-C6alquil)tiofosforil, tri(Ci-C4alquil)silyl, fenil ou fenil substituído por (Z)p1, R26 é átomo de carbono CrC6alquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil ou CrC6alcóxi, ou R26 junto com R25 pode formar anel 4- ou 6-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia de C3-C5alquilen, neste caso, a cadeira de alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogeio e pode ser substituído por Ci-C6alquil oxo ou tioxo, R27eC1-C6alquil, Ci-C6haloalquil, hidróxi Ci-C6alquil, CrC6alcóxi, Ci-C4alquil, Cr C4alquitio, CrC4alquil, CrC4alquilcarbonil, CrC4alquil, Ci-C4alcóxicarbonil Cr C4alquil, di(CrC4alquil)aminocarbonil CrC4alquil, tri(CrC4alquil)silil Ci-C4alquil, fenil CrC4alquil, fenil CrC4alquil substituído por (Z)p1, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, CrC6alquilcarbonil, CrC6alquitio, feniltio, feniltio substituído por (Z)pi, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)(R34)R33, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-21, D-35, D-47 ou D-50, R28 é Ci-Cealquil, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R32, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1, até D-60 ou E-1 ou E-49, R29 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquenil ou C3-Cealquinil, ou R29 junto com R28 pode formar anel 3- até 6-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia C2-C5alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R30 é CrCealquil, Ci-C4alcóxi CrC4alquil, CrC4alquitio, C3-C6cicloalquil, Cr C4alquil, tri(Ci-Cealquil)silil CrC4alquil, fenil CrC4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído por (Z)p1, C3-C8alquenil, C3-C8haloalquenil, C3-C8alquinil ou C3-C8haloalquinil, R31 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, CrCehaloalquil ou C3-CeCicloalquil, ou R31 junto com R30 podem formar anel 5 ou 6-membrado com o átomo ligando-os pela formação da cadeia C2-C3alqueleno, neste caso, a cadeia alquileno pode arbitrariamente ser substituída por Ci-C6alquil, R32 é átomo de halogênio, ciano, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, -OR33, -0C(0)R33, -0C(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R33' -SC(0)R33, -SC(0)NHR33, - SC(0)N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N(R34)C(0)R33, -N(R34)C(0)0R33, -C(0)0R33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-60 ou E-1 até E-49. R33 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, C3-C6cicloalquil, Ci-C4alquil, CrC4alcóxi, Cr C4alquil, Ci-C4haloalquil, Ci-C4alquil, Ci-C4alquitio, CrCXtalquil, Ci-C4haloalquitio, CrC4alquil, C1-C4alquilsulfonil, CrC4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil Ci-C4alquil, ciano, Ci-C6alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil substituído por (Z)pi, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-1 até D-4, D-8 até D-13, D-15 até D-18, D-21, D-29 até D-37, D-47 até D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R34 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, CrCehaloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, ou R34 junto com R33 pode formar anel 3 até 6-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia C2-C5alquuileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigencio ou átomo de enxofre.
3. “COMPOSTO DE BENZAMIDE SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINA OU SAL DO MESMO” de acordo com a reiindicação 2, caracterizado por: G ser G-1, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 ou G-22, X ser átomo de halogênio, ciano, nitro, -SF5, CrC6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C2-C6haloalquinil, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, -Sí(R13)(R14)R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 ou E-43, quando m for 2 ou 3 cada X pode ser idêntico ou diferente entre si, Ainda, quando os dois Xs forem adjacentes, os dois Xs adjacentes podem dormar anel 5 ou 6-membrado juntos com átomos de carbono para os quais os dois Xs são ligados pela formação de -CF2OCF2, -0CF20, -CF2PCF20- ou - ocf2cf2o-, Y é átomo de halogênio, ciano nitro, CrC6alqui, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R4, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(0)NH2, quando n for 2 ou 3, cada Y pode ser identido ou diferente entre si, R1 é Ci-C8alquil, Ci-C8aluqil arbitrariamente substituído por R16, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C3-C8alquenil, C3-C8haloalquenil, C3-C8haloalquinil, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenil substituído por (Z)p1, D-8 até D-13, D-15 até D-18, D-21 até D-23, D-26, D-27, D-29 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 até D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-38, E-30, E-31 ou E-34, R2 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, CrC4alcóxi, CrC4alquii, Ci-C4alquitio, Ci-C4alquil, ciano CrC6alquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, Ci-C6alcóxi, CrC6alquilcarbonilóxi, CrCealcóxicarboniloxi, Cr C6alquilsulfoniloxi, Ci-Cehaloalquitio, feniltio, feniltio substituído por (Z)pi, Cr C6alquilsulfonil, -SN(R18)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C(R19b)R19a, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R2 junto com R1 podem formar anel de 3 até 7-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia de C2-C6alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou a’tomo de enxofre, R3 é CrC6alquil, CrC6haloalquil, C3-C6cicloalquil, Gt-C/talquil C3- Cehalocicloalquil CrC4alcóxi, CrC4alquil, Ci-C4haloallquil, Ci-C4alquil, Cr C4alquiltio, Ci-C4alquil CrC4alquiisulfinil, Ci-C4alquil, CrC4haloalquiltio Cr C4alquil, Ci-C4haloalquilsulfinil, CrC4alquil, Ci-C4haloalquilsulfonil, Ci-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, Ci-C4haloalquil, CrC4haloalcóxi, CrC4haloalquil, Ci-C4alquiltio, CrC4haloalquil, CrC4alquilsulfinil, CrC4haloalquil, Ci-C4aiquilsulfonil, Ci-C4haloalquil, CrC4haloalquiltio, CrC4haloalquil, Ci-C4haloalquilsulfinil, Ci-C4haloalquil, CrC4haloalquilsulfonil, CrC4haloalquil, ciano, Ci-C6haloalquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, E-4 até E-7, E-23 até E-27 ou E-28, R4 é um átomo de halogênio, ciano -OH, Ci-C8alcóxi, Ci-C6alquiltio, Cr C6haloalquitio, CrCealquilsulfinil, Ci-C6haloalquilsulfinil, Ci-C6alquil sulfonil, Cr Cehaloalquilsulfonil ou tri(CrC6alquil)silil, R5 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, CrC3haloalcóxi, C-i-C3haloalquil, C3-Cscicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, E-4 até E-9, E-23 até E-27 ou E-28, R6 é CrCealquil, CrCehaloalquil, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquÍI, Ci-C4alquil, Ci-C6alcóxi Cr C4alquil, Ci-C6alquiltio, Ci-C4alquil, ciano, CrC6alquil, fenil CrC4alquil, C3-Cscicloalquil, CrC6alquiltio Ci-C4alquil ciano, CrCealquil, fenil CrC4alquil, C3-C8cicloalquil, C3-C8haloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil R10 é átomo de hidrogênio ou CrC6alqul, ou R10 junto com R9 podem formar anel 5 ou 6-membrado com o átomo de nitrogênio ligando-os pela formação de cadeia de C4 ou C5alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R11 é CrCealquil ou CrC6alhaloalquil ou R11 junto com R9 podem formar anel 5-ou 6-membrado com átomo ligando-os pela formação de cadeia de C2 ou C3alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode ser arbitrariamente substituída por CrC6alquil, R15 é CrC6alquii ou Ci-C6haloalquil, R16 é átomo de halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, -OR25, -N(R26)R25, -S(0)rR27, -S02NHR29, -SOB(R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(+NR31)OR30, -C(+NR31)N(R29)R30, - C(=NOR31)NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, fenil fenil substituído por (Z)p1- D-1 até D-4, D-8 até D-42, D-47 até D-55, E-4 até E-12, E-14, E-16 até E-19, E-21 até E-23, E-26 até E-35, E-40 ate E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 até M-10, M-14, M-15 ou M-16, R17 é CrC6alquil, CrC6alcóxicarbonil CrC6alquil ou CrC6alcóxicarbonil, R18 é CrC6alquil ou benzil, R19 é CrC6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6cicloalquil CrCealquil, fenil CrC6alquil, fenil CrCealquil substituído por (Z)p1, C3-C6cicloalquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -C(0)R28, -C(0)NHR29, C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, CrCealalquilsulfonil, Cr Cehaloalquilsulfonil, fenilsulfonil, fenilsulfonil substituído por (Z)pi, fenil fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 até D-35, D-47 até D-55 ou D-56, R19a é CrCealquil, R19b é átomo de hidrogênio, Ci-C6aiquil, CrC4alcóxi Ci-C4alquil, CrC4aiquiltio CrC4alquil, ciano CrC6alquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, Cr C6alquiicarbonil, CrC6haloalquilcarbonil, Ci-C6alcoxicarbonil, Cr C6haloalcoxicarbonil ou Ci-C6alquilsulfonil, R22 é CrC4alquil ou CrC4haloalquil, ou dois R22s presentes no mesmo átomo de carbono podem juntos formar oxo, ou tioxo. R23 é átomo de hidrogênio, CrC6a!quil, -CHO, CrCealquilcarbonil, Cr C6haloalquilcarbonil, CrCealcoxicarbonil, CrC6alquilsulfonil ou Cr Cehaloalquilsulfonil, R25 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, CrCehaloalquil, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2N(R34)R33, di(Ci-C6alquil)tiofosforil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R26 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, ou R26 junto com R25 podem formar anel 4- ou 6-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação da cadeia de C3-C5alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode conter um átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio, e pode ser substituído por CrCealquil, oxo ou tioxo, R27 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, triíCrC^lquil) silil Ci-C4alquil, Ci-C6alquiltio, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33,-C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenil, fenil substituído por (Z)pi, D-47 ou D-50, R28 é Ci-C6alquil, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R33, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, C3-Cehaloalquenil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R29 é átomo de hidrogênio, CrCealquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquenil, ou R29 junto com R28 podem formar anel 3- ou 6-membrado com átomo de nitrogênio ligando-os pela formação da cadeia C2-C5alquileno, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, R30 é Ci-C6alquil, C3-C6cicloalquil Ci-C4alquil, fenjil CrCzvaluqil, fenil, CrC4alquil substituído por (Z)p1, C3-C8alquenil ou C3-C8alquinil, R31 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil ou R31 junto com R30 podem formar anel 5- ou 6-membrado om átomo ligando-os pela formação de cadeia C2 ou C3alquileno, neste caso, a cadeia de alquileno pode ser arbitrariamente substituída por Ci-C6alquii, R32 é átomo halogênio, ciano, C3-C6cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, Ci-C4alcoxi, Ci-C6alcoxi, CrC4haloalcoxi, Ci-C4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, Cr C4alcoxicarbonil, -C(0)NH2, CrC4aiquilaminocarbonil, di (C-r C4alquil)aminocarbonil, fenil ou fenii substituído com (Z)pi, R33 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, Ci-C4aicóxi, Ci-C4alquil, Ci-C4alquiltio, Ci-C4alquil, Ci-C4alquilsulfonil Ci-C4alquil, fenil Ci-C4alquil, fenil, CrC4alquil substituído por (Z)p1, C3-C6Cicloalquil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R34 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, m é um número inteiro de 1 a 3 n é um número inteiro de 0 a 2 q2 é um número inteiro de 0 a 3 q3 é um número inteiro de 0 a 2, e q4 é um número inteiro de 0 a 2
4. “COMPOSTO DE BENZAMIDE SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINAOU SAL DO MESMO” de acordo com a reiindicação 3, caracterizado por A1 ser átomo de carbono ou átomo de nitrogênio A2 e A3 serem átomos de carbono G ser G-1 X ser átomo de halogênio, ciano, nitro, -SF5, Ci-C6alquil arbitrariamente substituído por R4, C3-C8cicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6haloalquenil, C2-Cealquinil, C2-C6haloalquinil, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5 ou tri (CrC6alquil)silil, quando m for 2 ou 3 cada X pode ser idêntico ou diferente entre si, ainda quando os Xs forem adjacentes os dois Xs podem formar anel 5-membrado ou 6-membrado juntos com átomos de carbomo nos os quais os dois Xs estão ligados pela formação de -CF2OCF2, -0CF20-, -CF20CF20- ou 0CF2CF20-, Y é átomo de halogênio, ciano, nitro, C-i-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R4, -OR5, -0S02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2 quando n for 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente entre si, R1 é Ci-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R16, C3-C8haloalquinil, C3-C6halocicloalquil, C3-C6alquenil, C3-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil, C3-C6haloalquinil, -N(R20)R19, -C(O)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9, fenul substituído por (Z)p1, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 até D-23, D-26, D-27, D-29 até D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 ou E-9 R2 é um átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C4alcóxi C1-C4alquil, Ci-C4alquiltio CrC4alquil, ciano CrC6alquil, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -OH, Ci-C6alquilcarboniloxi, Ci-C6alquilsulfoniloxi, -NH2, -C(0)R9, -C(0)OR9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R3 é CTCealquiltio, CrC4alcóxi Ci-C4haloalquil, CrC4haloalcóxi, Ci-C4haloalquil, CrC4alquiltio CrC4haloalquil, CrC4haloalquitio Ci-C4haloalquíl, ciano Cr C6haloalquil ou C3-C8halocicloaiquii, R4 é átomo de halogênio, ciano, -OH, Ci-C6alcóxi, Ci-C6haloalcóxi, Ci-C6alquiltio, CrC6haloalquiltio, C^Cealquilsulfinil, Ci-C6haloalquilsulfinil, Ci-C©alquilsulfonil, C-i-Cealquilsulfonil, Ci-C6haloalquilsulfonil ou tri (CrC6alquil)silil, R5 é Ci-C6alquil, C-i-Cehaloalquil, Ci-C3haloalcóxi CrCshaloalquil, C3-Cecicloalquil, C3-C8halocicloalquil, C2-C6alquenil, C2-C6alquenil, C2-Cehaloalquenil, C3-C6alquinil ou C3-C6haloalquinil, R6 é Ci-C6alquil, CrC6haloalquil, -CHO, CrC6alquilcarbonil, Cr Cehaloalquilcarbonil, C3-C6Cicloalquilcarbonil, C3-C6halocicioalquilcarbonil, Cr C6aicoxicarbonil, Ci-C6haloalcóxicarbonil, CrC6alquiltiocarbonil, Cr C6alcoxitiocarbonil CT-Cealquilditiocarbonil, CrC6alquilsulfonil ou Cr C6haloalquilsulfonil, R7 é um átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R9 é CrC6alquiltio CrC6haloalquil, C3-C6alcicloalquil, CrC4alquil, Ci-C6alcóxi, CrC4alquil, Ci-C6alquiltio Ci-C4alquio, ciano CrC6alquil, C3-C8cicloalquii, C3-Cealquenil ou C3-C6alquinil, R16 é átomo de halogênio, ciano C3-C6cicloalquil, Ci-C6halocicloalquil, -OR25, -N(R26)R25, -S(0)rR27, -S02NHR29, -S02N(R29)R28, -C(0)R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR28, C(S)N(R29)R28, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, -C(=NR31)OR30, -C(=NR31)SR30, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-1 até D-4, D-8 até D-38, D-47 até D-55, E-4 até Ε-12, Ε-18, Ε-19, Ε-32, Ε-35, Ε-43, Μ-2,. Μ-3, Μ-5, Μ-8, Μ-9 ou Μ- 10, R19 é CrCehaloalquil, C3-C6cicloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, Ci-C4alcóxi Ci-C4alquil, CrC4alquiltio Cr C4alquil, ciano CrC6alquil, C3-C6alquenil, C3-C6alquinil, -CHO, Cr C6alquilcarbonil, Ci-C6alcoxicarbonil ou CrC6alquilsulfonil, R25 é CrCealquil, Ci-C6haloalquil, CrC6alquilcarbonil, CrC6alcocicarbonil, Cr C6alquilaminocarbonil, di(Ci-C6alquil)aminocarbonil ou Ci-C6alquilsulfonil, R26 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R27 é CrC6alquil, CrCehaloalquii ou tri(CrC4alquil)silil Ci-C4alquil, R28 é CrCealquil, CrC6haloalquil, C3-C6cicloalquil CrC4alquil, CrC4alcóxi Cr C4alquil, CrC4alquiltio, CrC4alqui, ciano, Ci-C6alquil, fenil Ci-C4alquil. Fenil Cr C4alquil substituído por (Z)pi, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, fenil ou fenil substituído por (Z)pi, R29 é átomo de hidrogênio, Ci-C6alquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R30 é CrC6alquil ou C3-C6alquinil, R31 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, ou R31 junto com R30 podem formar anel 5- ou 6-membrado com o átomo ligando-os pela formação da cadeia C2 ou C3alqueleno.
5. “COMPOSTO DE BENZAMIDE SUBSTITUÍDO POR ISOXAZOLINA OU SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por X ser átomo de halogênio, ciano, nitro, -SF5, CrC6haloalquil, hidroxi Cr Cehaloalquil, CrCealcóxi, Ci-C6haloalquil, Ci-C6haloalcóxi, CrCehaloalquii, C3-C8halocicloalquil, -OR5, -0S02R5 ou -S(0)rR5, qundo m for 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente entre si, Y é átomo de halogênio, ciano, nitro, CrC4alquil, CrGjhaloalquil, Ci-C4alcóxi, Ci-C4haloalcoxi, Ci-C6alquiltio, Ci-C6hloalquiltio, CrCealquilsulfonil, Cr C6haloalquilsulfonil, -NHR7 ou -N(R7)Re, R1 é Ci-C6alquil, CrC6alquil arbitrariamente substituído por R16, C3-C6cicloalquil, C3-C6alquenil, C3-C6haloalquenil, C3-C6alquinil, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R2 é átomo de hidrogênio, CrC6alquil, CrC4alcoxi Ci-C4alquil, ciano Ci-C6alquil, C3-C6alquinil, -C(0)R9 ou -C(0)0R9, R3 é Ci-C6haloalquil ou C3-C8halocicloalquil, R5 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil ou CrC3haloalcoxi Ci-C3haloalquil, R6 é CrC6alquil, -CHO, CrC6alquilcarbonil, CrC6haloalquilcarbonil, Cr Cealcoxicarbonil, Ci-C6alquiltiocarbonil, CrC6alcoxitiocarbonil, Cr C6alquiiditiocarbonil, CrC6alquilsulfonil ou C-rCehaloalquilsulfonil, R9 é CrC6alquil, CrCealcoxi Ci-C4alquil, CrC6alquiltio CrC4alquil, C3-Cscicloalquil, C3-Cealquenil ou C3-C6aiquinil, R16 é átomo de halogênio, ciano, CrCedcloalquil, C3-C6halocicloalquil, Cr C6alcoxi, CrC6haloalcoxi, Ci-C8alquiltio, CrC6haloalquitio, CrC6alquilsulfinil, Cr C6haloaiquilsulfinil, Ci-C6alquilsulfonil, C-i-Cehaloalquilsulfonil, Cr C6alquilcarbonil,-C(0)OR28, -C(0)NHR29, -C(0)(R29)R28, -C(S)NH2, - C(R31)=NOH, -C(R31)=NOH, -C(R31)=NOR30, fenil, fenil substituído por (Z)p1 D-1 até D-4, D-8 até D-38, D-47 até D-55, E-4, E-5, E-10, E-11 ou E-32, R19 é CrC6haloalquil, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenil, fenil substituído por (Z)p1, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 OU D-54, R20 é átomo de hidrogênio ou CrC6alquil, R28 é Ci-C6alquil, Ci-C6haloalquil, C3-C6Cicloalquil Ci-C4alquil, C3-C6Cicloalquil, C3-C6alquenil ou C3-C6alquinil, R29 é átomo de hidrogênio ou CrCealquil, R30 é CrCealquil, R31 é átomo de hidrogênio ou Ci-C6alquil, e n é um número inteiro de 0 a 1.
6 - “COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA OU SAL DA MESMA” de acordo com a reivindicação 1. caracterizado por o composto ser: : 4-[5-(3,5-diclorofenila)-4,5-diidro-5-(trifluorometila)isoxazolina-3-il]-2-metil-N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoretila)amino]etila]benzamida .representada pela seguinte fórmula: onde (X)m é 3,5-dicloro, R3 é CF3, (Y)n é 2-CH3 e (Y)n é 2-CH3 e R1 é CH2C(0)NHCH2CF3.
7. - “PESTICIDA CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMA” caracterizado por estar presente, e de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5.
8. - “AGROQUÍMICO CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMA” caracterizado por estar presente, e de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5.
9. · “PARASITICIDA ENDO- OU ECTO PARA MAMÍFEROS OU PASSÁROS CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMA” caracterizada por estar presente, e de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5.
10. - “INSETICIDA OU ACARICIDA CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMA” caracterizada por estar presente, e de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5. RESUMO “COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA DA FORMULA (1); DA FÓRMULA (2) SUBSTITUÍDO POR 3,5-BIS (ARIL SUBSTITUÍDO); DA FÓRMULA (4) SUBSTITUÍDA POR ALQUINIBENZENO OU UM SAL DO MESMO; “PESTICIDA, AGROQUÍMICO, INSETICIDA, PARASITICIDA CONTENDO COMO INGREDIENTE ATIVO UM OU MAIS COMPOSTO BENZAMIDA SUBSTITUÍDA POR ISOXAZOLINA E SAL DO MESMO” Onde A1, A2 e A3 independentemente um do outro seram átomos de carbono ou átomos de nitrogênio, G ser um anel benzeno, etc, X ser um átomo halogênio, C-i-Côhaloalquil, etc. Y ser um átomo de halogênio, Ci-C6alquil, etc. R1 ser Cr C12alquil arbitrariamente substituído R16, C3-Ci2alquenil, arbitrariamente susbtituido por R16 é átomo de oxigênio, -N(R20)R19, etc., R2 é átomo de hidrogênio, Ci-C4alcóxi Ci-Cealquil, etc., R3 é Ci-C6haloalquil, etc., R16 é átomo de halogênio, ciano, fenii substituído por (Z)pi, D-1 até D-60, E-1 até E-49, etc., R19 é fenil, fenil substituído por (Z)pi, etc, R20 é átomo de hidrogênio, Ci-Cealquil, etc, Z é átomo de halogênio, nitro, Ci-C4alcóxi, etc., D-1 até D-60 são aneis aromáticos 5 ou 6-membrados, E-1 até E-49 são aneis heretociclicos saturados 5- 6-membrados, m é um número inteiro de 0 a 5, n é um número inteiro de 0 a 4, p1 é um número inteiro de 1 a 5. O pesticida contendo estes compostos.
BRPI0508140-8A 2004-03-05 2005-03-04 Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo" BRPI0508140B1 (pt)

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Families Citing this family (545)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
TW200613272A (en) 2004-08-13 2006-05-01 Astrazeneca Ab Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
JP5031745B2 (ja) * 2005-08-12 2012-09-26 アストラゼネカ アクチボラグ 代謝型グルタミン酸受容体増強性イソインドロン
US7807706B2 (en) 2005-08-12 2010-10-05 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones
US7868008B2 (en) 2005-08-12 2011-01-11 Astrazeneca Ab Substituted isoindolones and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
EP1928847A4 (en) * 2005-08-29 2011-08-10 Gerard M Housey THERAMUTEINE MODULATORS
BRPI0617076B1 (pt) * 2005-09-02 2021-07-06 Nissan Chemical Corporation Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1) ou sal do mesmo; composto benzamida substituido por 4-hidroxiiminametila da fórmula (2) ou sal do mesmo; pesticida; agente agroquímico; parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves; inseticida ou acaricida
JP5186751B2 (ja) * 2005-10-14 2013-04-24 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途
WO2007045588A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 Basf Se Isothiazolopyridin-3-ylenamines for combating animal pests
JP2009519937A (ja) * 2005-12-14 2009-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物防除用イソオキサゾリン
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
CN101331127B (zh) * 2005-12-16 2012-05-23 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉
FR2895605A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Thomson Licensing Sas Procede de reception d'un signal a porteuses multiples, procede d'emission, recepteur et emetteur correspondants
JP5304981B2 (ja) 2005-12-26 2013-10-02 日産化学工業株式会社 １，３−ビス（置換フェニル）−３−ヒドロキシプロパン−１−オンおよび２−プロペン−１−オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2007094313A1 (ja) * 2006-02-13 2007-08-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. ２－（置換フェニル）－３，３，３－トリフルオロプロペン化合物の製造方法
DE602007006288D1 (de) 2006-03-10 2010-06-17 Nissan Chemical Ind Ltd Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel
US20070238700A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Winzenberg Kevin N N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites
KR20090005201A (ko) * 2006-04-20 2009-01-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 피라졸린
JPWO2007125984A1 (ja) * 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) * 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP5164510B2 (ja) * 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2009062352A (ja) * 2006-10-12 2009-03-26 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) * 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
JP5206993B2 (ja) * 2007-03-07 2013-06-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
EP2181100A2 (en) 2007-04-10 2010-05-05 Bayer CropScience AG Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
WO2008130651A2 (en) * 2007-04-20 2008-10-30 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
JP2008266230A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
US9266830B2 (en) 2007-04-23 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI417100B (zh) 2007-06-07 2013-12-01 Astrazeneca Ab 二唑衍生物及其作為代謝型麩胺酸受體增效劑-８４２之用途
BRPI0809770B8 (pt) 2007-06-13 2022-12-06 Du Pont Composto e composição para controlar uma praga de invertebrados
AU2014277839B2 (en) * 2007-06-13 2017-02-02 Corteva Agriscience Llc Isoxazoline insecticides
AU2016208330A1 (en) * 2007-06-26 2016-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
AU2013273726B2 (en) * 2007-06-26 2016-04-28 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8952175B2 (en) * 2007-06-27 2015-02-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for production of 3-hydroxypropan-1-one compound, method for production of 2-propen-1-one compound and method for production of isoxazoline compound
PL2957284T3 (pl) * 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
AU2014259503C1 (en) * 2007-06-27 2019-06-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
US8053452B2 (en) 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
JP5184057B2 (ja) * 2007-08-10 2013-04-17 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5128600B2 (ja) * 2007-08-10 2013-01-23 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
AU2020230282B2 (en) * 2007-08-17 2022-04-07 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and their use as antiparasitics
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
TWI556741B (zh) * 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
JP5718053B2 (ja) 2007-08-27 2015-05-13 ヘリコン・セラピューティクス・インコーポレーテッド 治療用イソオキサゾール化合物
US8318757B2 (en) 2007-09-10 2012-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline compound and pest control agent
JP5173335B2 (ja) * 2007-09-13 2013-04-03 東ソ−・エフテック株式会社 （１−パーフルオロアルキル）ビニルアリール類の製造方法
MX2010003557A (es) 2007-10-03 2010-04-12 Du Pont Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados.
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009063910A1 (ja) * 2007-11-12 2009-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
TWI356094B (en) * 2007-11-14 2012-01-11 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compound and liquid crystal display
EP2230230A4 (en) 2007-12-07 2011-03-16 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED DIHYDROAZOL COMPOUND AND PESTICIDES
GEP20125588B (en) * 2007-12-19 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5324082B2 (ja) * 2007-12-20 2013-10-23 大阪瓦斯株式会社 ９，９−ビス（カルボキシアリール）フルオレン類およびそのエステルの製造方法
TWI411395B (zh) * 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
EP2242739B1 (en) 2008-02-07 2014-11-12 Bayer CropScience AG Insecticidal arylpyrrolines
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
US7790760B2 (en) 2008-06-06 2010-09-07 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate receptor isoxazole ligands and their use as potentiators 286
WO2010003877A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
BRPI0915665B1 (pt) 2008-07-09 2018-01-02 Basf Se Misturas pesticidas, métodos para proteger plantas do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasiticida
AU2014200736B2 (en) * 2008-07-09 2015-08-20 Nissan Chemical Corporation Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound
JP5564425B2 (ja) * 2008-07-09 2014-07-30 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物の製造方法
WO2010020522A1 (en) * 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
MX2011001851A (es) * 2008-08-22 2011-03-21 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas.
CA2732217A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Peter Renold Insecticidal compounds
JP5488835B2 (ja) * 2008-09-04 2014-05-14 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
WO2010032437A1 (ja) 2008-09-18 2010-03-25 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
ES2551130T3 (es) 2008-11-14 2015-11-16 Merial, Inc. Compuestos de arilazol-2-ilcianoetilamino parasiticidas enriquecidos enantioméricamente
WO2010059529A2 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
AR074482A1 (es) 2008-12-04 2011-01-19 Merial Ltd Derivados dimericos de avermectina y milbemicina
BRPI0918305A2 (pt) * 2008-12-23 2015-08-11 Basf Se Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i
JP5592393B2 (ja) 2008-12-23 2014-09-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物
US20110288089A1 (en) 2009-01-22 2011-11-24 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2010086225A1 (en) 2009-01-29 2010-08-05 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
EP2411384B1 (en) 2009-03-26 2013-01-30 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
JP2012522750A (ja) 2009-04-01 2012-09-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物害虫を駆除するためのイソキサゾリン化合物
MY157839A (en) 2009-04-28 2016-07-29 Basf Corp Foamable pesticide compositions
WO2010125130A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Basf Se Process for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors
WO2010133336A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
WO2010149506A1 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US9125414B2 (en) 2009-07-24 2015-09-08 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
ES2545738T3 (es) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso
JP5679102B2 (ja) * 2009-08-03 2015-03-04 日産化学工業株式会社 ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法
UA108619C2 (xx) * 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
NZ597597A (en) * 2009-08-07 2014-01-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions containing heteroaryl-n-aryl carbamate compounds
JP2011057661A (ja) 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
WO2011025789A2 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Basf Corporation Foamable pesticide compositions and methods of application
EP2480537A1 (en) 2009-09-24 2012-08-01 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
JP2011093855A (ja) 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
BR112012011808B1 (pt) 2009-11-17 2020-02-04 Merial Ltd derivados heteroarilalquilsulfeto oxa tio fluorados para combater pragas invertebradas.
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
CN102712583B (zh) 2009-12-04 2015-04-08 梅里亚有限公司 农药用双-有机硫化合物
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
DK2513104T3 (en) 2009-12-17 2016-04-11 Merial Inc ANTIPARASITE DIHYDROAZOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPREHENSIVE THESE
US20120291159A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
KR20120125332A (ko) 2010-02-01 2012-11-14 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체
EP2531506B1 (en) 2010-02-05 2014-05-14 Intervet International B.V. Spiroindoline compounds for use as anthelminthics
US8754053B2 (en) 2010-02-17 2014-06-17 Syngenta Crop Protection Llc Isoxazoline derivatives as insecticides
NZ601638A (en) * 2010-02-22 2014-07-25 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
AR080443A1 (es) 2010-03-04 2012-04-11 Bayer Cropscience Ag 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo
US8937177B2 (en) 2010-03-23 2015-01-20 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US8853214B2 (en) 2010-03-23 2014-10-07 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
WO2011124998A1 (en) 2010-04-08 2011-10-13 Pfizer Inc. Substituted 3,5- di phenyl - isoxazoline derivatives as insecticides and acaricides
JP5868957B2 (ja) 2010-05-05 2016-02-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺虫剤としてのチアゾール誘導体
BR112012028760A2 (pt) 2010-05-24 2018-02-06 Meiji Seika Pharma Co Ltd agente de controle de organismo nocivo
ES2566402T3 (es) 2010-05-27 2016-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Forma cristalina de 4-[5-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil]-1-naftalenocarboxamida
MX339218B (es) 2010-05-28 2016-05-17 Basf Se Mezclas de plaguicidas.
WO2011154434A2 (en) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
WO2011154433A2 (en) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
AU2011267053B2 (en) 2010-06-18 2015-09-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combinations with insecticide and acaricide properties
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
EP2585443B1 (en) * 2010-06-23 2015-02-18 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
AR083431A1 (es) 2010-06-28 2013-02-27 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
US9247745B2 (en) 2010-07-22 2016-02-02 Basf Se Substituted pyridazines for controlling invertebrate pests
EP2616458B1 (en) 2010-09-13 2016-07-20 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
WO2012034959A2 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2012038851A1 (en) * 2010-09-24 2012-03-29 Pfizer Inc. Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
WO2012041873A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Intervet International B.V. N-heteroaryl compounds
PL2621923T3 (pl) 2010-09-29 2017-08-31 Intervet International B.V. Związki n-heteroarylu z mostkami cyklicznymi do leczenia chorób pasożytniczych
CN103237789A (zh) 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
EP2621900A1 (en) 2010-10-01 2013-08-07 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012052490A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag N-benzyl heterocyclic carboxamides
US9320276B2 (en) 2010-11-02 2016-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
US9006447B2 (en) 2010-11-03 2015-04-14 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
JP2014015397A (ja) * 2010-11-04 2014-01-30 Nippon Soda Co Ltd 動物用外部寄生虫防除剤
MX2013005258A (es) 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
BR112013012966A2 (pt) 2010-11-29 2016-08-23 Bayer Ip Gmbh iminas alfa, beta - insaturadas
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
JP2014500282A (ja) 2010-12-20 2014-01-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピラゾール化合物を含む殺有害生物性活性混合物
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
CN103260620A (zh) 2010-12-27 2013-08-21 英特维特国际股份有限公司 包含三缩四乙二醇的外用局部异噁唑啉制剂
KR102027723B1 (ko) 2010-12-27 2019-10-01 인터벳 인터내셔널 비.브이. 국소 적용 이속사졸린 제제
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY33887A (es) * 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
PT2683723T (pt) * 2011-03-10 2016-08-05 Zoetis Services Llc Derivados espirocíclicos de isoxazolina como agentes antiparasitários
JP2014513061A (ja) 2011-03-10 2014-05-29 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 処理された種子の種子安全性を保護するためのリポキト−オリゴ糖化合物の使用
DK2686303T3 (en) 2011-03-18 2016-03-29 Bayer Ip Gmbh N- (3-carbamoylphenyl) -1 H -pyrazole-5-carboxamide derivatives and their use for controlling animal pests
BR112013025830A2 (pt) 2011-04-06 2017-07-18 Basf Se compostos de pirimidínio substituído de fórmula (i), composição agrícola e/ou veterinária, usos de um composto de fórmula (i), método para combater pragas de animais, para proteger colheitas de ataque ou infestação por pragas de animais, para a proteção de sementes de insetos de solo e das raízes da muda e ramos do solo e inseto foliáceos, sementes, para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas e processo para a preparação de uma composição para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2699563B3 (en) 2011-04-21 2024-06-12 Basf Se Novel pesticidal pyrazole compounds
AR086113A1 (es) * 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
EA028156B9 (ru) 2011-05-10 2018-01-31 Джилид Сайэнс, Инк. Конденсированные гетероциклические соединения в качестве модуляторов ионных каналов
CN103534237B (zh) 2011-05-18 2016-06-15 先正达参股股份有限公司 基于芳硫基乙酰胺衍生物的杀虫化合物
WO2012155352A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
AR086588A1 (es) * 2011-05-31 2014-01-08 Syngenta Participations Ag Mezclas pesticidas que incluyen derivados isoxazolinicos
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
PT2713734T (pt) * 2011-05-31 2017-07-17 Syngenta Participations Ag Misturas pesticidas compreendendo derivados de isoxazolina
WO2012163948A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
US20120329649A1 (en) * 2011-06-24 2012-12-27 Hunter James E Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2840396C (en) * 2011-06-27 2020-07-14 Merial Limited Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
NO3175985T3 (pt) 2011-07-01 2018-04-28
TW201837023A (zh) 2011-07-01 2018-10-16 美商基利科學股份有限公司 作為離子通道調節劑之稠合雜環化合物
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
CN103826452B (zh) * 2011-07-12 2017-02-01 陶氏益农公司 杀虫组合物及其相关方法
AU2012285974A1 (en) 2011-07-15 2014-01-30 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests II
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
AU2012288866B2 (en) 2011-07-27 2016-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
EP2739626B1 (en) 2011-08-04 2016-05-04 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
WO2013024004A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
BR112014003220A2 (pt) 2011-08-12 2017-03-01 Basf Se composto de fórmula (i), processo para preparar um composto de fórmula i e v, uso do composto de fórmula i, método para controlar uma praga invertebrada, forma cristalina, uso das formas cristalinas e método para controlar uma praga invertebrada
BR112014003221A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-18 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparação de um comporto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para a proteção de plantas em crecimento contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas, para a proteção de sementes contra insetos terrestres e das raízes e galhos de mudas contra insetos terrestres e foliares, semente, uso de um composto e método para tratamento de um animal infestado ou infectado por parasitas ou para evitar que animais fiquem infestados ou infectados por parasitas ou para proteção de um animal contra infestação ou infecção por parasitas
EP2742022A1 (en) * 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012297004A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20140051403A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
JP2014524434A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
CN103889956A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
BR112014003646A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-07 Basf Se composto de fórmula (i), método para preparar um composto de fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, método para proteger plantas, método para a proteção de semente, semente e método para tratar um animal infestado ou infectado por parasitas
US20140235533A1 (en) 2011-08-22 2014-08-21 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013026724A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
JP2014524459A (ja) * 2011-08-25 2014-09-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト シロアリおよびアリの防除方法
WO2013026695A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
US9247740B2 (en) 2011-08-25 2016-02-02 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
CN104023535A (zh) 2011-09-02 2014-09-03 巴斯夫欧洲公司 农药活性的3-芳基喹唑啉-4-酮衍生物在土壤施用方法中的用途
US20140221201A1 (en) 2011-09-02 2014-08-07 Basf Se Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
RS58417B1 (sr) * 2011-09-12 2019-04-30 Merial Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolinsko aktivno sredstvo, postupci i upotrebe povezane sa njima
BR122018069466B1 (pt) * 2011-09-13 2019-04-02 Syngenta Participations Ag Derivados isotiazolina como compostos inseticidas
CN103917097A (zh) 2011-09-16 2014-07-09 拜耳知识产权有限责任公司 5-苯基-或5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸酯用于改善植物产量的用途
MX362112B (es) 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
CN104271128A (zh) 2011-10-19 2015-01-07 佐蒂斯有限责任公司 氨基乙腈衍生物针对体内寄生虫的用途
JP6075563B2 (ja) 2011-11-08 2017-02-08 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法及び光学活性イソキサゾリン化合物
CA2855954C (en) 2011-11-17 2020-09-01 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof.
AR088669A1 (es) * 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
AU2012344083A1 (en) 2011-11-29 2014-05-29 Novartis Tiergesundheit Ag Aryl derivatives for controlling ectoparasites
HUE036441T2 (hu) 2011-12-02 2018-07-30 Merial Inc Hosszú hatású injektálható moxidektin készítmények és új moxidektin kristályformák
WO2013079601A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage
WO2013079600A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops during storage
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
BR112014014972A2 (pt) 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh novas amidas aromáticas inseticidas
US20140309109A1 (en) 2011-12-21 2014-10-16 Basf Se N-Thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
JP6415983B2 (ja) 2011-12-23 2018-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
US20150011394A1 (en) 2012-01-21 2015-01-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
RS61949B1 (sr) 2012-02-06 2021-07-30 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne oralne veterinarske kompozicije koje sadrže sistemski delujuća aktivna sredstva, metodi i primene istih
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
WO2013135674A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
JP2015515454A (ja) 2012-03-14 2015-05-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺有害生物性アリールピロリジン類
WO2013144179A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit
EP2830615A1 (en) 2012-03-28 2015-02-04 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection
WO2013144228A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150055A1 (en) 2012-04-04 2013-10-10 Intervet International B.V. Solid oral pharmaceutical compositions for isoxazoline compounds
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CN104395295B (zh) 2012-04-20 2018-03-06 梅里亚有限公司 包含苯并咪唑衍生物的杀寄生物的组合物，其方法和用途
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
BR112014027133A2 (pt) 2012-05-09 2017-06-27 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o controle das pragas de invertebrados, material de propagação dos vegetais e método para o tratamento ou proteção de um animal.
IN2014DN08358A (pt) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
UA115059C2 (uk) 2012-05-16 2017-09-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Інсектицидна препаративна форма вода-в-маслі
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
ES2656543T3 (es) 2012-05-24 2018-02-27 Basf Se Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
US9907312B2 (en) 2012-05-30 2018-03-06 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
ES2599504T3 (es) 2012-05-30 2017-02-02 Clariant International Ltd Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes
BR112014029222A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Bayer Cropscience Ag composições que compreendem um agente de controle biológico e um inseticida
JP6729925B2 (ja) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Ｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミン含有組成物
EP2863738A2 (en) 2012-06-14 2015-04-29 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
EA026929B1 (ru) 2012-06-20 2017-05-31 Басф Се Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение
WO2014001120A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001121A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
BR112015001908A2 (pt) 2012-07-31 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de pragas em soja
CA2880369C (en) 2012-07-31 2021-05-04 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compostions comprising a terpene mixture and flupyradifurone
CN104520287A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
CN104519739A (zh) * 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 大豆有害生物控制的方法
US20150152070A1 (en) 2012-08-03 2015-06-04 Syngenta Paricipations Ag Methods of pest control in soybean
BR112015003098A2 (pt) 2012-08-17 2017-08-22 Bayer Cropscience Ag Azaindolecarboxamidas e azaindoletiocarboxamidas como inseticidas e acaricidas.
WO2014029639A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of soil pest control
BR112015003630A2 (pt) 2012-08-24 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos
BR112015003541A2 (pt) * 2012-08-24 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
US9221835B2 (en) * 2012-09-07 2015-12-29 Zoetis Services Llc Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents
CA2882546A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Zoetis Llc Spirocyclic isoxazolines as antiparasitic agents
BR112015006299A2 (pt) 2012-09-21 2017-07-04 Basf Se ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação''
BR112015006560A2 (pt) * 2012-09-25 2017-07-04 Bayer Cropscience Ag 3-heteroaril-isoxazolina-5-carboxamidas e 3-heteroaril-isoxazolina-5-tioamidas com atividade herbicida e fungicida
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
BR112015004074A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se método para controlar pragas, uso e semente de uma planta cultivada.
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
JP2015535838A (ja) 2012-10-01 2015-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN104812242A (zh) 2012-10-01 2015-07-29 巴斯夫欧洲公司 包含茉莉酮酸或其衍生物的农药混合物
EP2903439A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
CR20190437A (es) 2012-10-02 2019-11-12 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como plaguicidas
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN102911131B (zh) * 2012-10-24 2014-10-29 中化蓝天集团有限公司 一种双键桥三氟甲基异噁唑类化合物、其制备方法及应用
WO2014067962A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2013245478A1 (en) 2012-11-01 2014-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
AR093396A1 (es) * 2012-11-09 2015-06-03 Syngenta Participations Ag Derivados de dihidrotiofeno como compuestos insecticidas
AP3965A (en) 2012-11-20 2016-12-24 Merial Ltd Anthelminitic compounds and compositions and method of using thereof
US9532946B2 (en) 2012-11-20 2017-01-03 Intervet Inc. Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units
WO2014079935A1 (en) * 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2922395T3 (pl) 2012-11-22 2019-11-29 Basf Corp Mieszaniny szkodnikobójcze
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2890635C (en) 2012-11-22 2022-12-06 Basf Corporation Synergistic pesticidal mixtures comprising bacillus subtilis mbi-600
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2889775A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6367214B2 (ja) 2012-11-30 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物又は二成分殺害虫剤混合物
CA3105365A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
CA2893083A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
US20150305348A1 (en) 2012-12-03 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
US20150289518A1 (en) 2012-12-03 2015-10-15 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
US20150305334A1 (en) 2012-12-05 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
AU2013357564A1 (en) 2012-12-14 2015-07-02 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
BR112015014792A2 (pt) 2012-12-21 2017-07-11 Basf Se utilização de um composto, composto de fórmula, método para a preparação de um composto de fórmula, composição agrícola e/ou veterinária, métodos para o controle das pragas, para a proteção de culturas, para a proteção das sementes, sementes, métodos para o tratamento ou proteção dos animais e para a preparação de uma composição
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
EP2948439B1 (en) 2013-01-23 2020-06-03 Syngenta Participations AG Pyrazoline derivatives as insecticidal compounds
WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-08-14 Bayer Cropscience Ag Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112015018419A2 (pt) 2013-02-11 2017-07-18 Bayer Cropscience Lp composições compreendendo um agente de controle biológico à base de streptomyces e um outro agente de controle biológico
CA2898725A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014131837A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Isoxaline derivatives for use in cotton plants
WO2014135095A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Syngenta Participations Ag Dihydrobenzofuran derivatives as insecticidal compounds
EP2967068A1 (en) 2013-03-12 2016-01-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
EP2986117A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
WO2014170313A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
CN104163791B (zh) * 2013-05-20 2017-05-03 湖南化工研究院 N‑吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
BR112015031291A2 (pt) 2013-06-20 2017-07-25 Bayer Cropscience Ag derivados de sulfureto de arila e derivados de arilalquil sulfóxido como acaricidas e inseticidas
CN105722830B (zh) 2013-06-20 2019-06-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫醚衍生物和芳基亚砜衍生物
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
JP6363702B2 (ja) * 2013-06-24 2018-07-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ビシクリル置換イソチアゾリン化合物
JP2016527208A (ja) * 2013-06-24 2016-09-08 メリアル インコーポレイテッド 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
JP2015028006A (ja) 2013-06-27 2015-02-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン化合物の結晶性多形体およびその製造方法
BR112016000241B1 (pt) 2013-07-08 2021-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos pesticidas derivados de sulfeto de arila e sulfóxido de arila, formulação, seus usos, método para controle de pragas e método de proteção de semente ou planta
US9497970B2 (en) 2013-07-15 2016-11-22 Basf Se Pesticide compounds
KR20160058863A (ko) 2013-09-19 2016-05-25 바스프 에스이 Ｎ-아실이미노 헤테로시클릭 화합물
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
EP3060557A1 (de) 2013-10-23 2016-08-31 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
PL3063144T3 (pl) * 2013-11-01 2022-01-31 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Przeciwpasożytnicze i szkodniczobójcze związki izoksazolinowe
AU2014363695B2 (en) 2013-12-10 2018-12-13 Intervet International B.V Antiparasitic use of isoxazoline compounds
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
CN105813651B (zh) 2013-12-20 2021-11-23 英特维特国际股份有限公司 异噁唑啉组合物及其在预防或治疗动物的寄生虫侵袭中的用途
RU2688167C1 (ru) 2013-12-20 2019-05-20 Интервет Интернэшнл Б.В. Применение изоксазолиновых соединений на домашней птице
ES2683693T3 (es) 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
TW201612161A (en) 2014-01-20 2016-04-01 Bayer Cropscience Ag Quinoline derivatives as insecticides and acaricides
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
PE20161068A1 (es) * 2014-02-26 2016-10-21 Basf Se Compuestos de azolina
AR099895A1 (es) 2014-04-02 2016-08-24 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como agentes para combatir parásitos
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
NZ726251A (en) 2014-04-17 2017-11-24 Merial Inc Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
CN106661022B (zh) 2014-05-08 2018-05-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀线虫剂的吡唑并吡啶磺酰胺
AR100530A1 (es) 2014-05-19 2016-10-12 Merial Inc Compuestos antihelmínticos
US10294243B2 (en) 2014-06-05 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
BR122020023385B1 (pt) 2014-06-19 2021-05-25 Merial, Inc composições parasiticidas compreendendo derivados de indol, métodos e usos dos mesmos
JP6628048B2 (ja) * 2014-06-30 2020-01-08 日産化学株式会社 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
RU2017104717A (ru) 2014-07-15 2018-08-15 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
CN107690281B (zh) 2014-10-06 2020-11-17 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
WO2016097178A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Clariant International Ltd Wässrige elektrolyt enthaltende adjuvant-zusammensetzungen, wirkstoff enthaltende zusammensetzungen und deren verwendung
WO2016106063A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Bayer Corpscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
US10023563B2 (en) 2014-12-22 2018-07-17 Basf Se Cyclic compounds substituted by a condensed ring system
CN107108493B (zh) * 2014-12-22 2021-03-23 巴斯夫欧洲公司 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
CN114681453A (zh) 2014-12-22 2022-07-01 英特维特国际股份有限公司 异噁唑啉化合物用于治疗蠕形螨病的用途
KR102487684B1 (ko) * 2014-12-22 2023-01-11 바스프 에스이 축합 고리계로 치환된 아졸린 화합물
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US10202351B2 (en) 2015-03-10 2019-02-12 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl derivatives as pest control agents
WO2016155831A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds
US20170020848A1 (en) 2015-04-08 2017-01-26 Merial Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
JP6730309B2 (ja) 2015-04-08 2020-07-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体及び中間体生成物
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
KR20180005244A (ko) 2015-05-13 2018-01-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성 아릴피롤리딘, 그의 제조 방법 및 동물 해충 방제제로서의 그의 용도
RU2707298C2 (ru) 2015-05-20 2019-11-26 Мериал, Инк. Противогельминтные депсипептидные соединения
HUE059228T2 (hu) 2015-06-23 2022-10-28 Intervet Int Bv E vitamint tartalmazó izoxazolin oldat, fertõtlenített ivóvízzel való felhasználásra
JP6732877B2 (ja) 2015-07-06 2020-07-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての複素環式化合物
CN105123298B (zh) * 2015-07-08 2017-07-11 吉林省农业科学院 一种非选择性鉴定大豆抗大豆食心虫的室内生物测定方法
EP3896065A1 (de) 2015-08-07 2021-10-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
UY36910A (es) * 2015-09-23 2017-04-28 Syngenta Participations Ag Benzamidas de bis isoxazolinas como compuestos insecticidas
AR106070A1 (es) * 2015-09-23 2017-12-06 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
WO2017132015A1 (en) 2016-01-25 2017-08-03 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
US20170210723A1 (en) * 2016-01-25 2017-07-27 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
US10681908B2 (en) * 2016-01-25 2020-06-16 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
US20190059381A1 (en) 2016-02-19 2019-02-28 Basf Se Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
PL3436446T3 (pl) 2016-03-31 2023-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa
UA127309C2 (uk) 2016-04-06 2023-07-19 Берінгер Інгелхайм Енімал Хелс Юесей Інк. Спосіб одержання енантіомерно збагачених ізоксазолінових сполук
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
TWI696615B (zh) * 2016-05-05 2020-06-21 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
JP2019522671A (ja) 2016-07-12 2019-08-15 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての二環式化合物
US20190159451A1 (en) 2016-07-29 2019-05-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
BR112019003748B1 (pt) 2016-08-30 2022-11-16 Basf Se Método para controlar pragas
DK3519401T3 (da) 2016-09-30 2021-11-22 Vertex Pharma Modulator af cystisk fibrosetransmembrankonduktansregulator, farmaceutiske sammensætninger, fremgangsmåder til behandling og fremgangsmåde til fremstilling af modulatoren
US20190367445A1 (en) 2016-10-14 2019-12-05 Pi Industries Ltd. 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
UA125628C2 (uk) 2016-10-14 2022-05-04 Пі Індастріз Лтд Похідні 4-заміщеного феніламіну і їх використання для захисту культур від небажаних фітопатогенних мікроорганізмів
US10653144B2 (en) 2016-10-14 2020-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
JP2020504710A (ja) 2016-11-16 2020-02-13 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
IL294237A (en) 2016-12-09 2022-08-01 Vertex Pharma Modulatory modulation of transmembrane conductance in cystic fibrosis, pharmaceutical preparations, treatment methods, and a process for creating the modulator
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
TW201840542A (zh) * 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
EP3601280A1 (en) * 2017-03-23 2020-02-05 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
BR112019020499B1 (pt) 2017-03-31 2023-12-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Carboxamidas tricíclicas para controlar artrópodes, seus usos e seus intermediários, composição inseticida, e método para proteção de semente transgênica ou convencional
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
CN110678442A (zh) 2017-04-20 2020-01-10 Pi工业有限公司 新型苯胺化合物
JP2020517672A (ja) * 2017-04-26 2020-06-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
HUE056695T2 (hu) * 2017-06-13 2022-03-28 Bayer Ag Tetrahidro- és dihidrofurán-karbonsav-amidok gyomirtó 3-fenilizoxazolin-5-karboxamidjai
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
CA3069226A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
AR112467A1 (es) 2017-08-02 2019-10-30 Vertex Pharma Procesos para preparar compuestos
CA3072936A1 (en) * 2017-08-14 2019-02-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
EP3651579A1 (en) 2017-09-06 2020-05-20 Bayer Animal Health GmbH Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
IL273831B1 (en) 2017-10-19 2024-06-01 Vertex Pharma Crystal forms and preparations of CFTR modulators
EP3707129A1 (en) 2017-11-07 2020-09-16 Intervet International B.V. Process for preparing large size isoxazoline particles
PE20201150A1 (es) 2017-11-07 2020-10-26 Intervet Int Bv Composiciones farmaceuticas inyectables de isoxazolina y usos de las mismas
KR102094916B1 (ko) * 2017-12-04 2020-03-30 조명행 닭진드기 살충제 조성물 및 이의 제조방법
JP7245834B2 (ja) 2017-12-08 2023-03-24 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子のモジュレーターを作成するためのプロセス
CA3083683A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof
CN111655241A (zh) 2017-12-15 2020-09-11 塔苏斯制药有限公司 用于治疗睑炎的异恶唑啉驱虫剂制剂和方法
JP2021507911A (ja) 2017-12-20 2021-02-25 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ フルオロアルケニル化合物、その製造法およびその使用
AR113997A1 (es) 2017-12-21 2020-07-08 Intervet Int Bv Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua
CN108191784B (zh) * 2018-01-12 2020-03-06 洛阳师范学院 一种5-二氟乙基[4,5]二氢异恶唑衍生物及其制备方法
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
WO2019200246A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Alexander Russell Abela Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
WO2020014068A1 (en) 2018-07-09 2020-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
UY38318A (es) 2018-07-27 2020-02-28 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3856715A1 (en) * 2018-09-26 2021-08-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BR112021005798A2 (pt) * 2018-09-26 2021-06-29 Syngenta Crop Protection Ag derivados da ciclopropilmetilamida ativos sob o ponto de vista pesticida
BR112021006053A2 (pt) 2018-10-29 2021-07-20 Basf Se processo de preparação de compostos, oximas z e compostos da fórmula vi
BR112021007784A2 (pt) 2018-11-06 2021-07-27 Basf Se processo para preparar compostos de isoxazolina opticamente enriquecidos
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
CA3120221A1 (en) 2018-12-04 2020-06-11 Basf Se Process for preparation of 5-bromo-1,3-dichloro-2-fluoro-benzene
EP3898598A1 (en) 2018-12-21 2021-10-27 Intervet International B.V. Method for producing (5s)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid
BR112021012235A2 (pt) 2018-12-21 2021-09-08 Intervet International B.V. Método para produzir ácido (5s)-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4h-isoxazol-3-il]-2-metil-benzóico
CN113195459A (zh) 2018-12-21 2021-07-30 英特维特国际股份有限公司 用于(5r)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4h异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的外消旋化的方法
AU2020208145B2 (en) 2019-01-16 2023-02-02 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AR118215A1 (es) 2019-03-01 2021-09-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos
CN109879826B (zh) * 2019-03-18 2021-04-13 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法
CN113825543A (zh) 2019-03-19 2021-12-21 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱虫的氮杂-苯并噻吩和氮杂-苯并呋喃化合物
MX2021013429A (es) 2019-05-03 2021-12-10 Intervet Int Bv Composiciones farmaceuticas inyectables y usos de las mismas.
CN110199999A (zh) * 2019-06-19 2019-09-06 江西正邦作物保护有限公司 一种含有氟噁唑酰胺和唑虫酰胺的农药组合物
CN114585620B (zh) * 2019-06-21 2024-02-23 日本农药株式会社 噁二唑化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法
WO2021000867A1 (zh) 2019-07-01 2021-01-07 沈阳化工大学 一种异噁唑啉类化合物及其应用
CA3146043A1 (en) 2019-07-22 2021-01-28 Intervet International B.V. Soft chewable veterinary dosage form
WO2021048188A1 (de) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl|-4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
AU2020409532A1 (en) 2019-12-16 2022-05-12 Intervet International B.V. Composition for lice control
US20230095926A1 (en) 2019-12-16 2023-03-30 Intervet Inc. Parasite control in ruminants
BR112022011046A2 (pt) 2019-12-16 2022-08-23 Intervet Int Bv Composição para controle de piolhos em avinos
WO2021122356A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Krka, D.D., Novo Mesto Process for preparing fluralaner
AU2020408351A1 (en) * 2019-12-18 2022-08-11 Elanco Tiergesundheit Ag Isoxazoline derivatives as pesticides
CN113354551A (zh) * 2020-03-04 2021-09-07 东莞市东阳光动物保健药品有限公司 一种酰胺化合物的制备方法
CN113461653B (zh) * 2020-03-30 2022-09-02 洛阳惠中兽药有限公司 一种制备氟雷拉纳中间体的方法以及其制备中间体和应用
JP2023077429A (ja) * 2020-04-22 2023-06-06 日本曹達株式会社 ベンズアミド化合物および有害生物防除剤
EP4153133B1 (en) 2020-05-20 2023-11-08 Intervet International B.V. Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
WO2021242481A1 (en) 2020-05-28 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
MX2022015038A (es) 2020-05-29 2023-01-04 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos.
CN113773269A (zh) * 2020-06-09 2021-12-10 海门慧聚药业有限公司 氟雷拉纳的晶型及其制备方法
CN111689919A (zh) * 2020-07-22 2020-09-22 天津市中升挑战生物科技有限公司 一种异噁唑啉类驱虫药的合成方法
CN111909143B (zh) 2020-07-30 2021-10-29 山东省联合农药工业有限公司 一种异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
CN111955469A (zh) * 2020-08-28 2020-11-20 武汉麦世吉科技有限公司 一种用于黄瓜的杀虫剂以及黄瓜害虫的防除方法
US20220071213A1 (en) * 2020-09-08 2022-03-10 Santanu Maitra Methods of controlling crop pests using aromatic amide insect repellents, methods of making aromatic amide insect repellents, and novel aromatic amide insect repellents
CA3199997A1 (en) 2020-12-11 2022-06-16 Yogesh Daulat DHAGE Isoxazoline compounds and their use as pest control agents
JP2024504208A (ja) 2020-12-21 2024-01-30 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー イソオキサゾリン化合物を含む殺寄生虫首輪
CN114736168A (zh) * 2021-01-07 2022-07-12 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含有氨甲环酸片段的异噁唑啉类衍生物及其制备和应用
BR112023015168A2 (pt) 2021-01-27 2023-10-03 Corteva Agriscience Llc Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
US20240122092A1 (en) 2021-01-28 2024-04-18 Specialty Operations France Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant
CN112939728A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 石家庄手性化学有限公司 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-（三氟甲基）苯乙烯的制备方法
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4291551A1 (en) 2021-02-11 2023-12-20 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN115246795B (zh) * 2021-04-26 2024-01-02 瑞普（天津）生物药业有限公司 4-苯基对位含有醚结构的异噁唑啉类化合物及其制备和作为杀虫、杀菌剂的应用
BR112023023856A2 (pt) 2021-05-14 2024-01-30 Syngenta Crop Protection Ag Controle de pragas de insetos, ácaros e nematódeos
IL309139A (en) 2021-06-11 2024-02-01 Intervet Int Bv Tick control methods
BR112023026426A2 (pt) * 2021-06-16 2024-03-05 Elanco Us Inc Formas cristalinas do composto isoxazolina.
AU2022292908A1 (en) * 2021-06-16 2024-01-04 Bayer Animal Health Gmbh Isoxazoline pesticides
BR112023026359A2 (pt) * 2021-06-16 2024-03-05 Bayer Animal Health Gmbh Pesticidas de (ti)oxazolina
WO2022269042A1 (en) 2021-06-25 2022-12-29 Intervet International B.V. Palatable veterinary compositions
CN113563322B (zh) * 2021-07-26 2023-07-07 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺类异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN114907236B (zh) * 2021-08-26 2024-02-09 四川青木制药有限公司 一种醛肟类化合物及其制备方法和应用
CN113582987B (zh) * 2021-09-02 2023-06-30 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
CN113896690B (zh) * 2021-11-22 2023-04-21 常州齐晖药业有限公司 一种异噁唑啉类驱虫药氟雷拉纳的制备方法
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
KR102660238B1 (ko) * 2021-12-20 2024-04-25 주식회사경농 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물
WO2023118434A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
CN114539180A (zh) * 2021-12-24 2022-05-27 贵州大学 一种含异噁唑啉的双酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN114394963B (zh) * 2022-01-12 2023-05-23 西北农林科技大学 一种异噁唑啉类化合物、制备方法及应用
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
CN114605324A (zh) * 2022-03-28 2022-06-10 山东省联合农药工业有限公司 异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN114853748A (zh) * 2022-05-06 2022-08-05 武汉工程大学 一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用
CN117126116A (zh) * 2022-05-20 2023-11-28 天津瑞普生物技术股份有限公司 一种异噁唑啉类化合物的衍生物及其应用
KR20240002746A (ko) * 2022-06-30 2024-01-08 주식회사경농 이속사졸린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물
WO2024012527A1 (zh) * 2022-07-13 2024-01-18 安徽圣丰生化有限公司 一种含吡唑结构的化合物和应用以及杀虫剂
CN115057799B (zh) * 2022-07-21 2023-11-24 湖南海利常德农药化工有限公司 一种防止仲丁威原药变色的方法
WO2024047241A1 (en) 2022-09-02 2024-03-07 Intervet International B.V. Treatment of fasciolosis
WO2024061178A1 (zh) * 2022-09-21 2024-03-28 青岛康乔药业集团有限公司 含五元杂环的化合物及其制备方法和应用
WO2024066128A1 (zh) * 2022-10-01 2024-04-04 青岛清原化合物有限公司 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物及其应用

Family Cites Families (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2909509A (en) 1956-08-16 1959-10-20 Minnesota Mining & Mfg Fluorine-containing polymers and preparation thereof
US3391203A (en) * 1963-10-10 1968-07-02 Dow Chemical Co Alpha-(2, 2-dichloroethyl) styrene
GB1314812A (en) 1969-05-20 1973-04-26 Ici Ltd Trifluoromethyl heterocyclic derivatives and compositions containing them
US3968207A (en) 1973-12-10 1976-07-06 American Cyanamid Company Method of controlling fleas and ticks on cats and dogs
US4018801A (en) * 1973-12-12 1977-04-19 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
NL182879C (nl) * 1974-05-03 1988-06-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor de bereiding van een herbicide-preparaat, alsmede daarvoor geschikte gesubstitueerde 2-fenyl-2-ethyloxiranverbindingen.
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
CA1119178A (en) 1977-06-09 1982-03-02 Keigo Matsumoto Mono- and di- thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring
JPS6026119B2 (ja) 1977-06-09 1985-06-21 三共株式会社 有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤
EP0074069B1 (en) 1981-09-03 1986-01-08 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
JPS58194869A (ja) 1982-05-10 1983-11-12 Sankyo Co Ltd イソオキサゾリノン誘導体及び殺虫・殺ダニ剤
DE3335477A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane
US4629492A (en) * 1984-10-26 1986-12-16 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
US5154749A (en) * 1985-11-04 1992-10-13 Dowelanco Herbicidal latex dispersion for controlled delivery and release of herbicides and their preparation
CS265658B1 (cs) * 1986-01-31 1989-11-14 Paryzkova Jana Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu
US5075320A (en) 1989-01-04 1991-12-24 Rehmert Chalmer V Jr Method and composition for treating parasitic infestation of animals
DE4013723A1 (de) 1990-04-28 1991-10-31 Basf Ag 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazoline
GB9205007D0 (en) 1992-03-07 1992-04-22 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
JP3313152B2 (ja) * 1992-09-16 2002-08-12 スズキ株式会社 自動二輪車のエンジンスタート・ステアリングロック装置
WO1995019773A1 (en) 1992-10-07 1995-07-27 Merck & Co., Inc. Carbostyril oxytocin receptor antagonists
US5569655A (en) 1993-09-14 1996-10-29 Sterling Winthrop Inc. Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method of use thereof
EP0730590B1 (en) 1993-11-24 2001-01-17 Dupont Pharmaceuticals Company isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
BR9408174A (pt) 1993-11-26 1997-05-27 Pfizer Compostos isoxazolina como agentes antiinflamatórios
WO1995024398A1 (en) 1994-03-09 1995-09-14 Pfizer Inc. Isoxazoline compounds as inhibitors of tnf release
DE4408084A1 (de) 1994-03-10 1995-09-14 Hoechst Ag 3,5-Disubstituierte und 3,4,5-trisubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JPH07324045A (ja) 1994-05-27 1995-12-12 Seimi Chem Co Ltd トラン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
BR9608498B1 (pt) 1995-06-21 2008-11-18 derivados de amino bicÍclico e antagonista pgd2 contendo os mesmos.
WO1997023212A1 (en) 1995-12-21 1997-07-03 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company ISOXAZOLINE, ISOTHIAZOLINE AND PYRAZOLINE FACTOR Xa INHIBITORS
BR9708828A (pt) 1996-04-26 1999-08-03 Nippon Soda Co Composto e composição herbicida
AU3640997A (en) 1996-06-19 1998-01-07 Du Pont Pharmaceuticals Company Iontophoretic delivery of integrin inhibitors
FR2750861B1 (fr) 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
DE19713626A1 (de) 1997-04-02 1998-10-08 Bayer Ag Neue Thiodepsipeptide zur Bekämpfung von Endoparasiten und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
EP0991625B1 (en) 1997-06-19 2005-06-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Inhibitors of factor xa with a neutral p1 specificity group
WO1999014210A1 (en) 1997-09-15 1999-03-25 Warner-Lambert Company Process for the preparation of substituted 5,6-dihydro-2h-pyran-2-ones
CO5031296A1 (es) 1997-11-04 2001-04-27 Novartis Ag Derivados de azolina, compuestos que la contienen y metodo para la preparacion y aplicacion de dicho compuesto
RU2129430C1 (ru) 1998-03-17 1999-04-27 Общество С Ограниченной Ответственностью "Вик - Здоровье Животных" Препарат для борьбы с экто- и эндопаразитами животных "сантомектин"
US6136838A (en) 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
EP1063992B1 (en) 1998-03-19 2005-05-11 Merck & Co., Inc. Sulfurpenta fluorophenyl pyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
US6140350A (en) 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP2002518301A (ja) 1998-06-18 2002-06-25 ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト 寄生虫を寄せ付けないための組成物
RU2233590C2 (ru) 1998-10-09 2004-08-10 Новартис Аг Ветеринарная комбинация и способ борьбы с блохами
EG22187A (en) 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
SK286641B6 (sk) 1999-05-04 2009-03-05 Schering Corporation Piperazínové deriváty užitočné ako CCR5 antagonisty, farmaceutické prípravky s ich obsahom a ich použitie
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
DK1207756T3 (da) 1999-08-12 2006-08-14 Lilly Co Eli Anvendelse af spinosad eller en formulering, der omfatter spinosad
WO2001036372A1 (en) 1999-11-19 2001-05-25 Novartis Ag Organic compounds and their use in the control of ectoparasites
MY129771A (en) 1999-12-02 2007-04-30 Merial Ltd Control of arthropods in animals
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
EP1263755A2 (en) 2000-03-17 2002-12-11 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Cyclic beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and tnf-alpha
US6579880B2 (en) * 2000-06-06 2003-06-17 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8
WO2002000647A1 (en) 2000-06-23 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Heteroaryl-phenyl substituted factor xa inhibitors
MXPA02012895A (es) 2000-06-23 2003-05-14 Bristol Myers Squibb Pharma Co Derivados de pirazol condensado con 1-(heteroaril-fenil) como inhibidores del factor xa.
WO2002000651A2 (en) 2000-06-27 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Factor xa inhibitors
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10114597A1 (de) 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CA2450589C (en) 2001-06-08 2011-12-20 Cytokine Pharmasciences, Inc. Isoxazoline compounds having mif antagonist activity
WO2004018410A1 (ja) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
US20040069235A1 (en) 2002-09-27 2004-04-15 Rasa Cordelia G. Flea feeding apparatus
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
EP1682118B1 (en) 2003-11-04 2008-10-22 Intervet International BV Ectoparasiticidal formulations of spinosyns and azole pesticides
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
JP2005272452A (ja) 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
US20050250826A1 (en) 2004-03-26 2005-11-10 Thais Sielecki-Dzurdz Compounds, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor
DE602005023881D1 (de) 2004-07-28 2010-11-11 Intervet Int Bv Veterinärmedizinische zusammensetzung mit einem arylpyrazol und einem nitroenamin mit erhöhter antiparasitischer aktivität
EP1868616A2 (en) 2005-03-29 2007-12-26 The University of Maryland, Baltimore Inhibitors for extracellular signal-regulated kinase docking domains and uses therefor
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
BRPI0617076B1 (pt) 2005-09-02 2021-07-06 Nissan Chemical Corporation Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1) ou sal do mesmo; composto benzamida substituido por 4-hidroxiiminametila da fórmula (2) ou sal do mesmo; pesticida; agente agroquímico; parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves; inseticida ou acaricida
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP2009519937A (ja) 2005-12-14 2009-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物防除用イソオキサゾリン
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
JP5304981B2 (ja) 2005-12-26 2013-10-02 日産化学工業株式会社 １，３−ビス（置換フェニル）−３−ヒドロキシプロパン−１−オンおよび２−プロペン−１−オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE602007006288D1 (de) 2006-03-10 2010-06-17 Nissan Chemical Ind Ltd Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel
KR20090005201A (ko) 2006-04-20 2009-01-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 피라졸린
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP5206993B2 (ja) 2007-03-07 2013-06-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP2181100A2 (en) 2007-04-10 2010-05-05 Bayer CropScience AG Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
BRPI0809770B8 (pt) 2007-06-13 2022-12-06 Du Pont Composto e composição para controlar uma praga de invertebrados
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8952175B2 (en) 2007-06-27 2015-02-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for production of 3-hydroxypropan-1-one compound, method for production of 2-propen-1-one compound and method for production of isoxazoline compound
PL2957284T3 (pl) 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
US8318757B2 (en) 2007-09-10 2012-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline compound and pest control agent
MX2010003557A (es) 2007-10-03 2010-04-12 Du Pont Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados.
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
JP5564425B2 (ja) 2008-07-09 2014-07-30 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物の製造方法

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